DE10240923A1 - Flavonoid-Derivate zur Ekzem-Behandlung - Google Patents
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Abstract
Es wird die Verwendung bestimmter Flavonoid-Derivate zur Herstellung von Zubereitungen, geeignet zur Prophylaxe und/oder Therapie von Ekzemen, beschrieben. Insbesondere eignen sich die Zubereitungen zur Prophylaxe und/oder Therapie atopischer Ekzeme.
Description
- Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Flavonoid-Derivate zur Herstellung von Zubereitungen geeignet zur Prophylaxe und/oder Therapie von Ekzemen und Zubereitungen, die solche Flavonoid-Derivate enthalten.
- In den Industrienationen ist das atopische Ekzem laut http://vavivo.lifeline.de (BertelsmannSpringer Medizin Online GmbH) eine häufige Erkrankung. Studien haben gezeigt, dass an einem beliebigen Stichtag etwa 2,5 % der europäischen Gesamtbevölkerung an juckenden Hautveränderungen leiden, die durch ein atopisches Ekzem bedingt sind.
- Laut ROCHE Lexikon Medizin, 3. Auflage sind Ekzeme akute, subakute oder chronische Erkrankung der Oberhaut mit flächenhaften, gegenüber gesunder Haut nicht deutlich abgegrenzten, z.B. als Knötchen-, Bläschen- und Schuppenbildung mit anfänglichen und begleitenden Hautrötungen (Erythem), evtl. mit Verhornungen (Ekzem callosum), und auch mit Beteiligung tieferer Hautschichten (der Begriff Ekzem ist vom Begriff Dermatitis nicht eindeutig abgrenzbar und wird im angelsächsischen Sprachraum häufig durch diesen ersetzt). Übersteigerte Immunantwort, Abnutzungserscheinungen und Störungen der Haut und ihrer – auf Schweiß- und Talgdrüsentätigkeit beruhenden – Schutzhüllen ("Barrieren") sowie Befall mit Erregern (Bakterien, Pilze) können fördernd oder auslösend wirken; Sonderformen sind das endogene oder konstitutionelle Ekzem (Ekzem atopicum), das mikrobielle Ekzem (durch Bakterien und Pilze als Ekzematogene) und das seborrhoische Ekzem (Ekzem seborrhoicum).
- Das atopische Ekzem (Ekzem atopicum; endogenes Ekzem, essentielles Ekzem, Dermatitis atopica) ist ein Ekzem infolge anlagebedingter, "konstitutioneller" Überempfindlichkeit (Atopie), wobei ein bestimmtes Ekzematogen oft nicht feststellbar ist. Die Hautmanifestationen der "atopischen Diathese" sind hinsichtlich Reaktionsort und -art vom Lebensalter abhängig: beim Säugling als Gesichtsekzem (Milchschorf, Säuglingsekzem), beim Schulkind und Erwachsenen als Neurodermitis, beim Erwachsenen auch mit eher verstreuten Herden mit Papeln (Prurigo) an Rumpf und Gliedmaßen; auch sehr dezente Formen, z.B. Dermatitis sicca; oft von Asthma oder Rhinokonjunktivitis begleitet.
- Derartige entzündliche Hautveränderungen werden im allgemeinen mit einem schwach oder mittelstark wirksamen Glukokortikoid-Präparat behandelt, um der Entstehung chronischer Hautveränderungen entgegenzuwirken. Plötzliches Absetzen des Glukokortikoids kann jedoch zu Problemen führen, da dies das Wiederaufflammen der Entzündungsreaktion begünstigen kann. Weiter können Glukokortikoidhaltige Salben bzw. Cremes nur kurzfristig eingesetzt werden, da die Haut bei Anwendung über einige Wochen dünner werden kann.
- Aufgrund dieser Nachteile besteht Bedarf nach alternativen oder unterstützenden Wirkstoffen, zur Prophylaxe und/oder Therapie von Ekzemen, insbesondere atopischen Ekzemen.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, geeignete Wirkstoffe zu Verfügung zu stellen.
- In der älteren Internationalen Patentanmeldung
PCT/EP 02/01200
Z1 bis Z4 und
Z6 bis Z10 jeweils unabhängig voneinander H, OH, CH3COO, Alkoxy, Hydroxyalkoxy, Mono- oder Oligoglykosidreste bedeuten und wobei die Alkoxy- und Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1 bis 18 C-Atome aufweisen können, Z5 ein Mono- oder Oligoglykosidrest ist, wobei an diesen Glykosidrest jeweils über eine Gruppe -O- mindestens ein Rest gebunden ist, der ausgewählt ist aus worin X, X1, X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander OH, CH3COO, einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Monoglykosidrest bedeuten, n 0, 1, 2 oder 3, m 0 oder 1, k 0, 1, 2, 3 oder 4 und M H, Na oder K ist, und
worin ein oder mehrere Wasserstoffatome in den OH-Gruppen der in den Substituenten Z1 bis Z10 genannten Glykosidreste jeweils unabhängig voneinander auch durch Acetyl oder durch Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen ersetzt sein können und wobei an ein oder mehrere Hydroxygruppen der in den Substituenten Z1 bis Z10 genannten Reste jeweils unabhängig voneinander auch Sulfat oder Phosphat gebunden sein kann, beschrieben. Diese Verbindungen eignen sich zum Einsatz in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen. Insbesondere wird in derPCT/EP 02/01200 - Überraschend wurde nun gefunden, dass diese Verbindungen sich hervorragend zur Behandlung von Ekzemen eignen.
- Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von Verbindungen der Formel I oder ihrer Salze worin
Z1 bis Z4 und
Z6 bis Z10 jeweils unabhängig voneinander H, OH, CH3COO, Alkoxy, Hydroxyalkoxy, Mono- oder Oligoglykosidreste bedeuten und wobei die Alkoxy- und Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1 bis 18 C-Atome aufweisen können, Z5 ein Mono- oder Oligoglykosidrest ist, wobei an diesen Glykosidrest jeweils über eine Gruppe -O- mindestens ein Rest gebunden ist, der ausgewählt ist aus worin X, X1, X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander OH, CH3COO, einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Monoglykosidrest bedeuten, n 0, 1, 2 oder 3, m 0 oder 1, k 0, 1, 2, 3 oder 4 und M H, Na oder K ist, und
worin ein oder mehrere Wasserstoffatome in den OH-Gruppen der in den Substituenten Z1 bis Z10 genannten Glykosidreste jeweils unabhängig voneinander auch durch Acetyl oder durch Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen ersetzt sein können und wobei an ein oder mehrere Hydroxygruppen der in den Substituenten Z1 bis Z10 genannten Reste jeweils unabhängig voneinander auch Sulfat oder Phosphat gebunden sein kann, zur Herstellung einer Zubereitung zur Prophylaxe und/oder Therapie von Ekzemen. - Unter Zubereitung wird dabei im Sinne der vorliegenden Erfindung eine kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierung verstanden, die sich zur topischen Anwendung eignet. Typische Zubereitungen enthalten dabei übliche, hautvertragliche und entsprechend des Verwendungszweckes getestete Träger und ggf. weitere Hilfsmittel und Wirkstoffe.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist eine Zubereitung zur topischen Anwendung enthaltend
- a) mindestens eine Verbindung der Formel I, wie oben beschrieben,
- b) einen hautverträglichen Trägers
- c) optional einen oder mehrere weitere Wirkstoffe mit hautpflegender und/oder entzündungshemmender Wirkung.
- Bevorzugte Zubereitungen enthalten dabei mindestens einen entzündungshemmenden Wirkstoff c), der vorzugsweise ausgewählt ist aus den Glukokortikoiden oder Tacrolimus handelt.
- Tacrolimus wurde aus dem Pilz Streptomyces tsukukaensis isoliert und zeigt immunsuppresive Wirkung.
- Geeignete Glukokortikoide sind beispielsweise Prednison, Cloprednol, Triamcinolon, Methylprednisolon, Dexamethason, Betamethason, Desoximetason, Clobetasonbutyrat, Halcinonid, Clobetasolpropionat, Prednisolon, Hydrocortisonbutyrat, Betamethasondipropionat, Fluocinolonacetonid, Fluocinolonacetonid, Betamethasonvalerat, Hydrocortison (Cortisol), Cortisonacetat, Prednicarbat Diflucortolonvalerat, Triamcinolonacetonid, Fluocinolonacetonid, Fluocortolon und Fluocortolon-21-hexanoat.
- Derartige Zubereitungen, die eine Wirkstoffkombination aus mindestens einer Verbindung der Formel I und mindestens einem der oben angegebenen weiteren Wirkstoffen enthalten, zeigen eine besonders starke entzündungshemmende Wirkung.
- Insbesondere hat sich gezeigt, dass die Verbindungen der Formel I und die erfindungsgemäßen Zubereitungen sich besonders vorteilhaft in der Behandlung atopischer Ekzeme, wie insbesondere Milchschorf, Neurodermitis, Prurigo und Dermatitis sicca einsetzen lassen.
- Dabei hat sch gezeigt, dass die Verbindungen der Formel I
- – die akuten Symptome stark vermindern können,
- – die Häufigkeit des Auftretens von akuten Symptomen reduzieren können,
- – allgemein zur Verbesserung des Hautbildes beitragen.
- Bekannte Verbindungen der Formel I sind z.B. Kaempferol 3-(6''-galloylglucosid) sowie Kaempferol 3-(6''-p-coumarylglucosid), welches auch als Tilirosid bezeichnet wird.
- In der
DE 195 44 905 A1 wird z.B. ein Verfahren zur Herstellung von Pflanzenextrakten enthaltend Tilirosid beschrieben sowie die Verwendung der Pflanzenextrakte in Arzneimitteln und Lebensmittelprodukten. - In der
DE 199 22 287 A1 wird Tilirosid als ein Ausgangsflavonoid zur Herstellung von Tilirosidestern, deren Säureeinheit 3 bis 30 C-Atome enthält, beschrieben. Diese Ester werden in Kosmetika verwendet. In derDE 199 22 287 A1 werden jedoch keine Zubereitungen enthaltend Tilirosid beschrieben. - Die Zubereitungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel I eignen sich auch zum Schutz menschlicher Haut bzw. zum Schutz von Körperzellen gegen oxidativen Stress, d.h. z.B. gegen Schädigungen durch Radikale, wie sie z.B. durch Sonneneinstrahlung, Wärme oder andere Einflüsse erzeugt werden. Die Zubereitungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel I sind insbesondere zur Verringerung der Hautalterung geeignet.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen der Formel I als Wirkstoff zum Schutz gegen oxidativen Stress. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist zudem die Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen der Formel I zur Vermeidung der Hautalterung.
- Die Verbindungen der Formel I besitzen anti-allergische, antiinflammatorische, entzündungshemmende und anti-irritative Eigenschaften und können somit zur Behandlung oder vorbeugenden Behandlung von Allergien, Entzündungen und Irritationen, insbesondere der Haut, verwendet werden. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen der Formel I als Wirkstoff mit anti-allergischer, anti-inflammatorischer, entzündungshemmender und anti-irritativer Wirkung.
- Weisen die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen freie Hydroxy-Gruppen auf, so zeigen sie neben den beschriebenen Eigenschaften zusätzlich eine Wirkung als Antioxidans und/oder Radikalfänger. Bevorzugt sind daher auch Zubereitungen mit Lichtschutzeigenschaften enthaltend zumindest eine Verbindung der Formel I, die dadurch gekennzeichnet ist, dass mindestens einer der Reste R1 bis R3 steht für OH, wobei vorzugsweise mindestens einer der Reste R1 oder R2 für OH steht.
- Damit die Verbindungen der Formel I ihre positive Wirkung als Radikalfänger auf die Haut besonders gut entwickeln können, kann es bevorzugt sein die Verbindungen der Formel I in tiefere Hautschichten eindringen zu lassen. Dazu stehen mehrere Möglichkeiten zur Verfügung. Zum einen können die Verbindungen der Formel I eine ausreichende Lipophilie aufweisen, um durch die äußere Hautschicht in epidermale Schichten vordringen zu können. Als weitere Möglichkeit können in der Zubereitung auch entsprechende Transportmittel, beispielsweise Liposomen, vorgesehen sein, die einen Transport der Verbindungen der Formel I durch die äußeren Hautschichten ermöglichen. Schließlich ist auch ein systemischer Transport der Verbindungen der Formel I denkbar. Die Zubereitung wird dann beispielsweise so gestaltet, dass sie für eine orale Gabe geeignet ist.
- Allgemein wirken die Substanzen der Formel I als Radikalfänger. Solche Radikale werden nicht nur durch Sonnenlicht erzeugt, sondern werden unter verschiedenen Bedingungen gebildet. Beispiele sind Anoxie, die den Elektronenfluß stromauf der Cytochromoxidasen blockiert und die Bildung von Superoxidradikalarionen bedingt; Entzündungen, die unter anderem mit der Bildung von Superoxidanionen durch die Membran-NADPH-Oxidase der Leukozyten einhergehen, die jedoch auch mit der Bildung (durch Disproportionierung in Gegenwart von Eisen (II)-ionen) der Hydroxyradikale und anderer reaktiver Spezies, die normalerweise beim Phänomen einer Phagocytose beteiligt sind, einhergehen; sowie Lipidautooxidation die im Allgemeinen durch ein Hydroxylradikal initiiert wird und lipidische Alkoxyradikale und Hydroperoxide liefert.
- Es wird vermutet, dass bevorzugte Verbindungen der Formel I auch als Enzymhemmer wirken. Sie hemmen vermutlich Histidindecarboxylase, Proteinkinasen, Elastase, Aldosereduktase sowie Hyaluronidase, und ermöglichen daher, die Unversehrtheit der Grundsubstanz vaskulärer Hüllen aufrecht zu erhalten. Ferner hemmen sie vermutlich nicht spezifisch Katechol-O-methyltransferase, wodurch die Menge der verfügbaren Katecholamine und dadurch die Gefäßfestigkeit erhöht wird. Weiter hemmen sie AMP-Phosphodiesterase, wodurch die Substanzen ein Potential zur Hemmung der Thrombozytenaggregation aufweisen.
- Aufgrund dieser Eigenschaften eignen sich die erfindungsgemäßen Zubereitungen allgemein zur Immunprotektion und zum Schutz der DNA und RNA. Insbesondere eignen sich die Zubereitungen dabei zum Schutz von DNA und RNA vor oxidativen Angriffen, vor Radikalen und vor Schädigung durch Strahlung, insbesondere UV-Strahlung. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Zubereitungen ist der Zellschutz, insbesondere der Schutz von Langerhans-Zellen vor Schäden durch die oben genannten Einflüsse. Alle diese Verwendungen bzw. die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Herstellung entsprechend einsetzbarer Zubereitungen sind ausdrücklich auch Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
- Insbesondere eignen sich bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen auch zur Behandlung von Hautkrankheiten, die mit einer Störung der Keratinisierung verbunden sind, die die Differenzierung und Zellprolif-eration betrifft, insbesondere zur Behandlung der Akne vulgaris, Akne comedonicá, der polymorphen Akne, der Akne rosaceae, der nodulären Akne, der Akne conglobata, der alters-bedingten Aknen, der als Nebenwirkung auftretenden Aknen, wie der Akne solaris, der medikamenten-bedingten Akne oder der Akne professionalis, zur Behandlung anderer Störungen der Keratinisierung, insbesondere der Ichtyosen, der ichtyosi-formen Zustände, der Darrier-Krankheit, der Keratosis palmoplantaris, der Leukoplasien, der leukoplasiformen Zustände, der Haut- und Schleimhaut-flechten (Buccal) (Lichen), zur Behandlung anderer Hauterkrankungen, die mit einer Störung der Keratinisierung zusammenhängen und eine entzündliche und/oder immunoallergische Komponente haben und insbesondere aller Formen der Psoriasis, die die Haut, die Schleimhäute und die Finger und Zehennägel betreffen, und des psoriatischen Rheumas und der Hautatopien, wie Ekzemen oder der respiratorischen Atopie oder auch der Hypertrophie des Zahnfleisches, wobei die Verbindungen ferner bei einigen Entzündungen verwendet werden können, die nicht mit einer Störung der Keratinisierung zusammenhängen, zur Behandlung aller gutartigen oder bösartigen Wucherungen der Dermis oder Epidermis, die gegebenenfalls viralen Ursprungs sind, wie Verruca vulgaris. Veruca plana, Epidermodysplasia verruciformis, orale Papillomatose, Papillomatosis florida, und der Wucherungen, die durch UV-Strahlung hervorgerufen werden können, insbesondere des Epithelioma basocellulare und Epithelioma spinocellulare, zur Behandlung anderer Hautkrankheiten, wie der Dermatitis bullosa und der das Kollagen betreffenden Krankheiten, zur Behandlung bestimmter Augenkrankheiten, insbesondere der Hornhaut-erkran-kungen, zur Behebung oder Bekämpfung der lichtbedingten und der mit dem Älterwerden zusammenhängenden Hautalterung, zur Verminderung der Pigmentierungen und der Keratosis actinica und zur Behandlung aller Krankheiten, die mit der normalen Alterung oder der licht-bedingten Alterung zusammenhängen, zur Vorbeugung vor oder der Heilung von Wunden/Narben der Atrophien der Epidermis und/oder Dermis, die durch lokal oder systemisch angewendete Corticosteroide hervorgerufen werden und aller sonstigen Arten der Hautatrophie, zur Vorbeugung vor oder Behandlung von Störungen der Wundheilung, zur Vermeidung oder Behebung von Schwangerschaftsstreifen oder auch zur Förderung der Wundheilung, zur Bekämpfung von Störungen der Talgproduktion, wie Hypersebhorrhö bei Akne oder der einfachen Seborrhö, zur Bekämpfung von oder Vorbeugung von krebsartigen Zuständen oder vor präkanzerogenen Zuständen, insbesondere der promyelozytären Leukämien, zur Behandlung von Entzündungserkrankungen, wie Arthritis, zur Behandlung aller virusbedingten Erkrankungen der Haut oder anderer Bereiche des Körpers, zur Vorbeugung vor oder Behandlung der Alopecie, zur Behandlung von Hautkrankheiten oder Krankheiten anderer Körperbereiche mit einer immuno-logischen Komponente, zur Behandlung von Herz-/Kreislauf-Erkran-kungen, wie Arteriosklerose oder Bluthochdruck, sowie des Insulin-unabhängigen Diabetes, zur Behandlung von Hautproblemen, die durch UV-Strahlung hervorgerufen werden.
- Desweiteren besitzen Verbindungen der Formel I wie z.B. Tilirosid nur eine schwach ausgeprägte Eigenfarbe. Die schwach ausgeprägte Eigenfarbe ist z.B. dann von großem Vorteil, wenn in den Produkten eine Eigenfarbe der Inhaltsstoffe aus ästhetischen Gründen unerwünscht ist.
- In den Verbindungen der Formel I sind die Alkoxygruppen vorzugsweise linear und besitzen 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 8 C-Atome. Diese Gruppen entsprechen somit den Formeln -O-(CH2)m-H, wobei m 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 und insbesondere 1 bis 5 bedeutet.
- In den Verbindungen der Formel I sind die Hydroxyalkoxygruppen vorzugsweise linear und besitzen 2 bis 12 und vorzugsweise 2 bis 8 C-Atome. Diese Gruppen entsprechen somit den Formeln -O-(CH2)n-OH, wobei n 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, insbesondere 2 bis 5 und außerordentlich bevorzugt 2 bedeutet.
- Falls einer oder mehrere der Reste Z1 bis Z4 und Z6 bis Z10 in den Verbindungen der Formel I einen Mono- oder Oligoglykosidrest bedeuten, so ist dieser Glykosidrest über ein Sauerstoffatom direkt an den entsprechenden Benzolring in Formel I gebunden. Die Mono- oder Oligoglykosidreste sind vorzugsweise aus 1 bis 3 Glykosideinheiten aufgebaut. Vorzugsweise sind diese Einheiten ausgewählt aus der Gruppe der Hexosylreste insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Mannosyl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
- Die in dem Rest Z5 der Verbindungen der Formel I enthaltenen Mono- oder Oligoglykosidreste sind über ein Sauerstoffatom an die Gruppe "B" der Formel I gebunden und vorzugsweise aus 1 bis 3 Glykosideinheiten aufgebaut. Die bei den Resten Z1 bis Z4 und Z6 bis Z10 bevorzugten Einheiten sind auch für den in Rest Z5 enthaltenen Mono- oder Oligoglykosidrest bevorzugt. Insbesondere bevorzugt ist der in dem Rest Z5 enthaltene Mono- oder Oligoglykosidrest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Resten von Glucose, Rhamnose und Rutinose.
- Falls X, X1, X2 und/oder X3 in den Verbindungen der Formel I einen Monoglykosidrest bedeuten, sind diese Glykosidreste jeweils über ein Sauerstoffatom an den entsprechenden Benzolring gebunden. Die bei den Resten Z1 bis Z4 und Z6 bis Z10 bevorzugten Einheiten sind auch für diesen Monoglykosidrest bevorzugt. Falls X, X1, X2 und/oder X3 einen Monoglykosidrest bedeuten, ist der Glucoserest besonders bevorzugt.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, insbesondere wenn die Wasserlöslichkeit der Verbindungen der Formel I gesteigert werden soll, ist an eine oder an mehrere Hydroxygruppen der in den Substituenten Z1 bis Z10 genannten Reste eine polare Gruppe gebunden, z.B. jeweils unabhängig voneinander eine Sulfat- oder Phosphatgruppe. Geeignete Gegenionen sind beispielsweise die Ionen der Alkali- oder Erdalkalimetalle, wobei diese z.B. aus Natrium oder Kalium ausgewählt sind.
- In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind diejenigen Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen die in dem Substituenten Z5 enthaltenen Reste mit aromatischer Komponente über eine Estergruppe -OOC- an den ebenfalls im Rest Z5 enthaltenen Mono- oder Oligoglykosidrest gebunden sind.
- In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung leiten sich Teilformeln der Formel I von den Verbindungen der nachstehenden Gruppe ab: Rutin, Trishydroxyethylrutin (Troxerutin), Isoquercetin, Trishydroxyethylisoquercetin (Troxeisoquercetin) und Astragalin sowie deren Sulfate und Phosphate.
- In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die in den erfindungsgemässen Zubereitungen enthaltenen Verbindungen der Formel I ausgewählt aus den Verbindungen der Formel IA worin
R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander OH, CH3COO, einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Monoglykosidrest bedeuten,
R4 ein Mono- oder Diglykosidrest ist, wobei an den Glykosidrest jeweils über eine Gruppe -O- mindestens eine Gruppe ausgewählt aus gebunden ist, wobei R5, R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander N sein können oder die Bedeutung der Reste R1 bis R3 besitzen, und worin ein oder mehrere Wasserstoffatome in den OH-Gruppen des oder der Glykosidreste jeweils unabhängig voneinander auch durch Acetyl oder durch Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen ersetzt sein können und wobei an ein oder mehrere Hydroxygruppen der Verbindungen der Formel IA jeweils unabhängig voneinander auch Sulfat oder Phosphat gebunden sein kann. - In einer bevorzugten Ausführungsform ist der Rest R2 in den Verbindungen der Formel IA ausgewählt aus OH, CH3COO oder einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen.
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- Wenn R4 ein Mono- oder Diglykosidrest ist, in dem ein oder mehrere Wasserstoffatome der OH-Gruppen durch Acetyl oder durch Alkylreste ersetzt sind, dann sind vorzugsweise alle OH-Gruppen, für die der Ersatz möglich ist, durch Acetyl oder durch Alkyl ersetzt.
- Unter den in den Verbindungen der Formel IA genannten Alkoxyresten mit 1 bis 8 C-Atomen ist die Methoxygruppe bevorzugt. Unter den in den Verbindungen der Formel IA genannten Alkylresten mit 1 bis 8 C-Atomen ist die Methylgruppe bevorzugt.
- Die in den Verbindungen der Formel IA genannten Mono- und Diglykosidreste sind vorzugsweise aus Glucoseeinheiten aufgebaut.
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- In den oben aufgeführten Verbindungen der Formeln IA1 bis IA13 bedeuten Me Methyl und Ac Acetyl.
- Unter den Verbindungen der Formel IA sind insbesondere die Verbindungen der Formeln IA1 und IA2 bevorzugt. Ganz ausserordentlich bevorzugt ist die Verbindung der Formel IA1, also Tilirosid.
- In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die in den erfindungsgemässen Zubereitungen enthaltenen Verbindungen der Formel I ausgewählt aus den Verbindungen, worin
Z1 bis Z4 und Z6 bis Z10 jeweils unabhängig voneinander N, OH, Alkoxy, Hydroxyalkoxy, Mono- oder Oligoglykosidreste bedeuten und wobei die Alkoxy- und Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1 bis 18 C-Atome aufweisen können, Z5, n, m, k und M die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen besitzen, aber die in dem Substituenten Z5 enthaltenen Reste X, X1, X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander OH, einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Monoglykosidrest bedeuten,
und worin ein oder mehrere Wasserstoffatome in den OH-Gruppen der in den Substituenten Z1 bis Z10 genannten Glykosidreste jeweils unabhängig voneinander auch durch Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen ersetzt sein können und wobei an ein oder mehrere Hydroxygruppen der in den Substituenten Z1 bis Z10 genannten Reste jeweils unabhängig voneinander auch Sulfat oder Phosphat gebunden sein kann. - In diesen Verbindungen der Formel I bedeuten Z1 bis Z4 und Z6 bis Z10 vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander H, OH, Alkoxy oder Hydroxyalkoxy.
- In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die in den erfindungsgemässen Zubereitungen enthaltenen Verbindungen der Formel IA ausgewählt aus den Verbindungen, worin
R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander OH, einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Monoglykosidrest bedeuten,
R4 ein Mono- oder Diglykosidrest ist, wobei an den Glykosidrest jeweils über eine Gruppe -O- mindestens eine Gruppe ausgewählt aus gebunden ist, wobei R5, R6 und R1 jeweils unabhängig voneinander H, OH, einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Monoglykosidrest bedeuten, und
worin ein oder mehrere Wasserstoffatome in den OH-Gruppen des oder der Glykosidreste jeweils unabhängig voneinander auch durch Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen ersetzt sein können und wobei an ein oder mehrere Hydroxygruppen der Verbindungen der Formel IA jeweils unabhängig voneinander auch Sulfat oder Phosphat gebunden sein kann. - In diesen Verbindungen der Formel IA bedeuten R1 bis R3 vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander OH oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen.
- Einige Verbindungen der Formel 1 wie z.B. Tilirosid können aus Pflanzen gewonnen werden, z.B. aus den Pflanzen der Gattung Althaea, Aristolochia, Helianthemum, Lindera, Magnolia, Platanus, Potentilla, Quercus, Rosa, Sida, Sorbus und/oder Tilia. Diese Verbindungen können entweder in isolierter Form oder auch in nicht isolierter Form weiterverarbeitet werden, also z.B. in Form eines Extrakts oder in Form eines aufgereinigten Extrakts oder auch in Form der aus dem Pflanzenextrakt hergestellten Reinsubstanz in Zubereitungen eingearbeitet werden. Unter den genannten Gattungen sind folgende Arten bevorzugt: Althaea officinalis, Althaea rosea, Aristolochia heterophylla, Helianthemum glomeratum, Lindera megaphylla, Magnolia salicifolia, Platanus acerifolia, Platanus occidentalis, Potentilla anserina, Quercus pubescens, Quercus suber, Quercus laurifolia, Quercus ilex, Quercus imbricaria, Quercus virginiana, Rosa pomifera, Sida rhombifolia, Sida poeppigiana, Sida cordifolia, Sida glaziovii, Sorbus pendula, Tilia argenta und Tilia cordata.
- Wenn die erfindungsgemäße Zubereitung Tilirosid enthält, ist diese Verbindung in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform in der Form eines Pflanzenextrakts, eines aufgereinigten Pflanzenextrakts oder in Form der aus dem Pflanzenextrakt hergestellten Reinsubstanz zur Herstellung der Zubereitung verwendet worden. In derartigen Zubereitungen enthält der Pflanzenextrakt beispielsweise 1 bis 100 Gew.% Tilirosid. In einer Ausführungsform enthält der Pflanzenextrakt vorzugsweise 5 bis 90 Gew.% Tilirosid. In einer weiteren Ausführungsform enthält der Pflanzenextrakt vorzugsweise 30 bis 100 Gew.%, besonders bevorzugt 60 bis 100 Gew.% und insbesondere bevorzugt 90 bis 100 Gew.% Tilirosid. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist der Pflanzenextrakt durch Extraktion der Pflanze Sida glaziovii gewonnen worden.
- Bei allen erfindungsgemäßen Verwendungen, in denen Tilirosid zum Einsatz kommt, kann Tilirosid z.B. in Form einer synthetisch gewonnenen Substanz, in Form eines Pflanzenextrakts, eines aufgereinigten Pflanzenextrakts oder als Einzelsubstanz bzw. in Form einer aus dem Pflanzenextrakt gewonnenen Reinsubstanz verwendet werden. In einer bevorzugten Ausführungsform wird Tilirosid hierbei in der Form eines Pflanzenextrakts, eines aufgereinigten Pflanzenextrakts oder in Form der aus dem Pflanzenextrakt hergestellten Reinsubstanz verwendet.
- Die Verbindungen der Formel I können nach Methoden, die dem Fachmann wohl bekannt und in der Literatur beschrieben sind (z.B. in Standard-Werken wie Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart), gewonnen oder hergestellt werden.
- Beispielsweise kommt Tilirosid in Pflanzen vor und kann durch Extraktion gewonnen werden. Die Herstellung der Pflanzenextrakte erfolgt durch übliche Methoden der Extraktion der Pflanzen bzw. Pflanzenteile. Geeignete Extraktionsverfahren können sein: Mazeration, Remazeration, Digestion, Bewegungsmazeration, Wirbelextraktion, Ultraschallextraktion, Gegenstromextraktion, Perkolation, Reperkolation, Evakolation, Diakolation oder Festflüssig-Extraktion unter kontinuierlichem Rückfluss, die in einem Soxhlet-Extraktor durchgeführt wird.
- Als Lösungsmittel für die Extraktion kann beispielsweise Wasser oder ein Alkohol verwendet werden.
- Es ist dem allgemeinen Wissen des Fachmanns zuzurechnen, wie diese Extraktionen im Einzelnen durchgeführt werden und die erhaltenen Rohextrakte durch allgemein geläufige Methoden aufgereinigt werden können.
- Ein möglicher Syntheseweg für Tilirosid ist z.B. auch in B. Vermes, H. Wagner, Stud. Org. Chem. (Amsterdam) (1982), Volume date 1981, 11 (Flavonoids, Bioflavonoids), 161–167 und in B. Vermes, V.M. Chari, H. Wagner, Helv. Chim. Acta (1981), 64(4), 1964–1967 beschrieben.
- Die Synthese von Tilirosid ist in Schema 1 wiedergegeben. 4',7-Dibenzylkaempferol (1) [H. Wagner, H. Danninger, O. Seligmann, M. Nógrádi, L. Farkas, N. Farnsworth, Chem. Ber. 103 (1978) 3768] wird in Gegenwart von Ag2CO3 und Pyridin mit 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-ß-D-glucopyranosylbromid (2) zu Verbindung 3 umgesetzt. Die Verbindung 2 kann nach der in D.Y. Gagniere, P.J.A. Wottero, Carbohydrate Res. 28 (1973) 1965 beschriebenen Methode hergestellt werden. Die katalytische Debenzylierung und anschließende vorsichtige Acetylierung der Verbindung 3 liefert Verbindung 4 aus der nach Entfernung der Chloracetyl-Gruppe mit Thioharnstoff Verbindung 5 erhalten werden kann. In dieser Verbindung ist lediglich eine Hydroxylgruppe frei, sodaß die Veresterung der Verbindung 5 selektiv verlaufen kann. Die Veresterung mit dem Säurechlorid p-Acetylcoumaroylchlorid 6 kann in einer Mischung aus Pyridin und Dichloromethan durchgeführt werden. Damit die Veresterung vollständig abläuft ist ein Überschuß an Säurechlorid und eine lange Reaktionszeit (ca. 96h) bei Raumtemperatur notwendig. Der letzte Schritt, die selektive Verseifung der 7 Acetylgruppen in Verbindung 7, kann nach der in G. Zemplen, Chem. Ber. 59 (1926) 1258 beschriebenen Methode durchgeführt werden. Hierbei wird unter Verwendung einer katalytischen Menge an NaOCH3 und einer kalkulierten Menge an Methanol gearbeitet.
- Andere Verbindungen der Formel I können durch routinemäßige Abwandlung der in Schema 1 gezeigten Synthese erhalten werden. Hierbei werden je nach Zielmolekül andere Edukte, d.h. andere gegebenenfalls geschützte Flavonoide, Zuckerkomponenten und Reste, die an die Zuckerkomponente angehängt werden sollen, verwendet.
- Die Veresterung glykosidischer OH-Gruppen mit aromatischen Sulfonsäure-Einheiten kann beispielsweise nach der in A.B. Foster et al., J. Chem. Soc. (1954) 3625–3629 beschriebenen Methode erfolgen. Hiernach kann die Zuckerkomponente z.B. mit einem entsprechenden aromatischen Sulfonsäurechlorid in Pyridin zur Reaktion gebracht werden.
- Die Veretherung glykosidischer OH-Gruppen mit aromatischen Resten kann beispielsweise nach der in P. Beraud et al., Tetrahedron Let. 30(3) (1989) 325–326 beschriebenen Methode erfolgen. Bei dieser Mitsunobu-Reaktion findet die Veretherung beispielsweise derart statt, dass die Zuckerkomponente zusammen mit Triphenylphosphin PPh3 in Pyridin gelöst und mit einer entsprechenden Phenolkomponente und Diethylazodicarboxylat zur Reaktion gebracht wird.
- Die Veretherung glykosidischer OH-Gruppen mit Resten gesättigter Kohlenwasserstoffe kann beispielsweise nach der in M. Goebel et al., Tetrahedron 53(9) (1997) 3123–3134 beschriebenen Methode erfolgen. Die Veretherung findet z.B. derart statt, dass die Zuckerkomponente in trockenem Dimethylformamid unter Inertgas vorsichtig mit Natriumhydrid versetzt und danach mit einem geeigneten Alkylierungsreagenz wie z.B. einem entsprechenden Bromid vorsichtig umgesetzt wird.
- Der Anteil der Verbindungen der Formel I in der Zubereitung beträgt vorzugsweise von 0,001 bis 20 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 10 Gew.% und insbesondere bevorzugt von 0,05 bis 5 Gew.% bezogen auf die gesamte Zubereitung. Ganz außerordentlich bevorzugt beträgt der Anteil der Verbindungen der Formel I in der Zubereitung von 0,05 bis 2 Gew.% bezogen auf die gesamte Zubereitung.
- Die schützende Wirkung gegen oxidativen Stress bzw. gegen die Einwirkung von Radikalen kann weiter verbessert werden, wenn die Zubereitung ein oder mehrere weitere Antioxidantien enthält.
- Es gibt viele aus der Fachliteratur bekannte und bewährte Substanzen, die verwendet werden können, z.B. Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole, (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Diaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropiosäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall-) Chelatoren, (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Magnesium-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (z.B. Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordohydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Quercitin, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO4), Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid).
- Mischungen von Antioxidantien sind ebenfalls zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Zubereitungen geeignet. Bekannte und käufliche Mischungen sind beispielsweise Mischungen enthaltend als aktive Inhaltsstoffe Lecithin, L-(+)-Ascorbylpalmitat und Zitronensäure (z.B. Oxynex® AP), natürliche Tocopherole, L-(+)-Ascorbylpalmitat, L-(+)-Ascorbinsäure und Zitronensäure (z.B. Oxynex® K LIQUID), Tocopherolextrakte aus natürlichen Quellen, L-(+)-Ascorbylpalmitat, L-(+)-Ascorbinsäure und Zitronensäure (z.B. Oxynex® L LIQUID), DL-α-Tocopherol, L-(+)-Ascorbylpalmitat, Zitronensäure und Lecithin (z.B. Oxynex® LM) oder Butylhydroxytoluol (BHT), L-(+)-Ascorbylpalmitat und Zitronensäure (z.B. Oxynex® 2004),
- Der Anteil des einen oder der mehreren Antioxidantien in der Zubereitung beträgt vorzugsweise von 0,001 bis 5 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 2 Gew.% bezogen auf die gesamte Zubereitung.
- Die schützende Wirkung der erfindungsgemäßen Zubereitungen gegen UV-Strahlung und/oder oxidativen Stress kann auch verbessert werden, wenn die Zubereitung neben den Verbindungen der Formel I ein oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Flavonoiden und Coumaranonen enthält. Als Flavonoide werden die Glykoside von Flavanonen, Flavonen, 3-Hydroxyflavonen (= Flavonolen), Auronen, Isoflavonen und Rotenoiden aufgefaßt [Römpp Chemie Lexikon, Band 9, 1993]. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden hierunter jedoch auch die Aglykone, d.h. die zuckerfreien Bestandteile, und die Derivate der Flavonoide und der Aglykone verstanden. Weiterhin wird im Rahmen der vorliegenden Endung unter dem Begriff Flavonoid auch Anthocyanidin (Cyanidin) verstanden. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter Coumaranonen auch deren Derivate verstanden.
- Bevorzugte Flavonoide leiten sich von Flavanonen, Flavonen, 3-Hydroxyflavonen, Auronen und Isoflavonen, insbesondere von Flavanonen, Flavonen, 3-Hydroxyflavonen und Auronen, ab.
- Die Flavonoide sind vorzugsweise ausgewählt aus folgenden Verbindungen: 4,6,3',4'-Tetrahydroxyauron, Quercetin, Rutin, Isoquercetin, Eriodictyol, Taxifolin, Luteolin, Trishydroxyethylquercetin (Troxequercetin), Trishydroxyethylrutin (Troxerutin), Trishydroxyethylisoquercetin (Troxeisoquercetin), Trishydroxyethylluteolin (Troxeluteolin) sowie deren Sulfaten und Phosphaten. Unter den Flavonoiden sind insbesondere Rutin und Troxerutin bevorzugt. Ganz außerordentlich bevorzugt ist Troxerutin.
- Unter den Coumaranonen ist 4,6,3',4'-Tetrahydroxybenzylcoumaranon-3 bevorzugt.
- Der Anteil der einen oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus Flavonoiden und Coumaranonen in der Zubereitung beträgt vorzugsweise von 0,001 bis 5 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 2 Gew.% bezogen auf die gesamte Zubereitung.
- Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können als weitere Inhaltsstoffe Vitamine enthalten. Bevorzugt sind Vitamine und Vitamin-Derivate ausgewählt aus Vitamin A, Vitamin-A-Propionat, Vitamin-A-Palmitat, Vitamin-A-Acetat, Retinol, Vitamin B, Thiaminchloridhydrochlorid (Vitamin B1), Riboflavin (Vitamin B2), Nicotinsäureamid, Vitamin C (Ascorbinsäure), Vitamin D, Ergocalciferol (Vitamin D2), Vitamin E, DL-α-Tocopherol, Tocopherol-E-Acetat, Tocopherolhydrogensuccinat, Vitamin K1, Esculin (Vitamin P-Wirkstoff), Thiamin (Vitamin B1), Nicotinsäure (Niacin), Pyridoxin, Pyridoxal, Pyridoxamin, (Vitamin B6), Panthothensäure, Biotin, Folsäure und Cobalamin (Vitamin B12) in den erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten, insbesondere bevorzugt Vitamin-A-Palmitat, Vitamin C, DL-α-Tocopherol, Tocopherol-E-Acetat, Nicotinsäure, Pantothensäure und Biotin.
- Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können weiter als Inhaltsstoff auch Ectoin [(S)-1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidincarbonsäure] enthalten und bewirken dann einen Schutz von Zellen der Haut, insbesondere einen Schutz der Langerhanszellen. Besonders vorteilhaft sind Zubereitungen enthaltend Tilirosid und Ectoin.
- Durch die Zugabe von 1-(2-Hydroxyaryl)-alkan-1-on-oximen (wie z.B. in der
EP 0 149 242 beschrieben) und vorzugsweise von 2-Hydroxy-5-methyl-laurophenonoxim erhält die erfindungsgemäße Zubereitung eine vorteilhafte anti-inflammatorische Wirkung. Besonders vorteilhaft sind Zubereitungen enthaltend Tilirosid und 2-Hydroxy-5-methyllaurophenonoxim, worin die genannten Substanzen in einem Gewichtsverhältnis von 1:10 bis 10:1 enthalten sind. Anwendungsformen derartiger Zubereitungen sind z.B. After-Sun-Präparate. - Weiterhin sind auch erfindungsgemäße Zubereitungen bevorzugt, die Tilirosid und 4,6,3',4'-Tetrahydroxybenzylcoumaranon-3 enthalten. In diesen Zubereitungen sind die genannten Substanzen in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1 enthalten.
- In die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch weitere Wirkstoffe eingearbeitet werden, z.B.
- – Hydroxyectoin [(S,S)-1,4,5,6-Tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-4-pyrimidincarbonsäure]
- – Wirkstoffe, die zur Wundbehandlung dienen können, wie z.B. Allantoin
- – Insekt-Repellentien wie z.B. 3-[N-n-butyl-N-acetyl]-aminopropionsäureethylester [CAS-Nr. 52304-36-6]
- – Sorbit für die Hautpflege [z.B. Karion®F flüssig oder Karion®FP flüssig]
- – Biotin
- – anti-ageing-Produkte wie z.B. Mischungen enthaltend Hydroxyprolin oder Derivate von Hydroxyprolin, z.B. Mischungen enthaltend Lecithin, Hydroxyprolindipalmitat, Sitosterol, Linolsäure, Tocopherol, Natriumascorbat, Mannit, Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Butylparaben, Wasser [z.B. RonaCareTM ASC III®] oder z.B. Mischungen enthaltend Lecithin, hydroxyliertes Lecithin, L-Hydroxyprolin, Dinatrium Rutinyldisulfat, Phenoxyethanol, Mannit, Magnesiumascorbylphosphat, Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Butylparaben, Sitosterol, Tocopherol, Natriumascorbat, Wasser [z.B. RonaCareTM VTA]
- – Bisabolol.
- Die Verbindungen der Formel I können in der üblichen Weise in Zubereitungen eingearbeitet werden. Geeignet sind Zubereitungen für eine äußerliche Anwendung, beispielsweise als Creme, Lotion, Gel, oder als Lösung, die auf die Haut aufgesprüht werden kann. Dabei ist es bevorzugt, wenn die Zubereitung mindestens eine Öl- und mindestens eine Wasser-Phase enthält.
- Als Anwendungsform der erfindungsgemäßen Zubereitungen seien z.B. genannt: Lösungen, Emulsionen, PIT-Emulsionen, Suspensionen, Pasten, Salben, Gele, Cremes, Seifen, tensidhaltige Reinigungspräparate, Lotionen, Öle, Puder, Sprays und Aerosole. Weitere Anwendungsformen sind z.B. Sticks, Shampoos und Duschbäder. Zusätzlich zu den Verbindungen der Formel I können der Zubereitung beliebige übliche Trägerstoffe, Hilfsstoffe und gegebenenfalls weitere Wirkstoffe zugesetzt werden.
- Vorzuziehende Hilfsstoffe stammen aus der Gruppe der Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Stabilisatoren, Lösungsvermittler, Vitamine, Färbemittel, Geruchsverbesserer, Filmbildner, Verdickungsmittel, Feuchthaltemittel.
- Lösungen und Emulsionen können die üblichen Trägerstoffe wie Lösungsmittel, Lösungsvermittler und Emulgatoren, z.B. Wasser, Ethanol, Isopropanol, Ethylcarbonat, Ethylacetat, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Propylenglykol, 1,3-Butylglykol, Öle, insbesondere Baumwollsaatöl, Erdnußöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Rizinusöl und Sesamöl, Glycerinfettsäureester, Polyethylenglykole und Fettsäureester des Sorbitans oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
- Die Emulsionen können in verschiedenen Formen vorliegen. So können sie z.B. eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O), oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsion, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), darstellen.
- Die Zubereitungen können auch als emulgatorfreie, disperse Zubereitungen, vorliegen. Sie können beispielsweise Hydrodispersionen oder Pikkering-Emulsionen darstellen.
- Die Zubereitungen können auch als PIT-Emulsionen oder als Hydrogele vorliegen. Die Zubereitungen können auch Liposomen, die beispielsweise Wirkstoffe umschliessen, enthalten.
- Suspensionen können die üblichen Trägerstoffe wie flüssige Verdünnungsmittel, z.B. Wasser, Ethanol oder Propylenglykol, Suspendiermittel, z.B. ethoxylierte Isostearylalkohole, Polyoxyethylensorbitester und Polyoxyethylensorbitanester, mikrokristalline Cellulose, Aluminiummetahydroxid, Bentonit, Agar-Agar und Traganth oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
- Pasten, Salben, Gele und Cremes können die üblichen Trägerstoffe enthalten, z.B. tierische und pflanzliche Fette, Wachse, Paraffine, Stärke, Traganth, Cellulosederivate, Polyethylenglykole, Silicone, Bentonite, Kieselsäure, Talkum und Zinkoxid oder Gemische dieser Stoffe.
- Seifen können die üblichen Trägerstoffe wie Alkalisalze von Fettsäuren, Salze von Fettsäurehalbestern, Fettsäureeiweißhydrolysaten, Isothionate, Lanolin, Fettalkohol, Pflanzenöle, Pflanzenextrakte, Glycerin, Zucker oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
- Tensidhaltige Reinigungsprodukte können die üblichen Trägerstoffe wie Salze von Fettalkoholsulfaten, Fettalkoholethersulfaten, Sulfobernsteinsäurehalbestern, Fettsäureeiweißhydrolysaten, Isothionate, Imidazoliniumderivate, Methyltaurate, Sarkosinate, Fettsäureamidethersulfate, Alkylamidobetaine, Fettalkohole, Fettsäureglyceride, Fettsäurediethanolamide, pflanzliche und synthetische Öle, Lanolinderivate, ethoxylierte Glycerinfettsäureester oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
- Gesichts- und Körperöle können die üblichen Trägerstoffe wie synthetische Öle wie Fettsäureester, Fettalkohole, Silikonöle, natürliche Öle wie Pflanzenöle und ölige Pflanzenauszüge, Paraffinöle, Lanolinöle oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
- Puder und Sprays können die üblichen Trägerstoffe enthalten, z.B. Milchzucker, Talkum, Kieselsäure, Aluminiumhydroxid, Calciumsilikat und Polyamid-Pulver oder Gemische dieser Stoffe. Sprays können zusätzlich die üblichen Treibmittel, z.B. Chlorfluorkohlenwasserstoffe, Propan/Butan oder Dimethylether, enthalten.
- Alle Verbindungen oder Komponenten, die in den Zubereitungen verwendet werden können, sind entweder bekannt und käuflich erwerbbar oder können nach bekannten Verfahren synthetisiert werden.
- Die Zubereitung kann Adjuvanzien enthalten, welche in dieser Art von Zubereitungen üblicherweise verwendet werden, wie z.B. Verdickungsmittel, weichmachende Mittel, Befeuchtungsmittel, grenzflächenaktive Mittel, Emulgatoren, Konservierungsmittel, Mittel gegen Schaumbildung, Parfüms, Wachse, Lanolin, Treibmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, welche das Mittel selbst oder die Haut färben, und andere in der Kosmetik oder Dermatologie gewöhnlich verwendete Ingredienzien.
- Man kann als Dispersions- bzw. Solubilisierungsmittel ein Öl, Wachs oder sonstigen Fettkörper, einen niedrigen Monoalkohol oder ein niedriges Polyol oder Mischungen davon verwenden. Zu den besonders bevorzugten Monoalkoholen oder Polyolen zählen Ethanol, i-Propanol, Propylenglycol, Glycerin und Sorbit.
- Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist eine Emulsion, welche als Schutzcreme oder -milch vorliegt und außer einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I Fettalkohole, Fettsäuren, Fettsäureester, insbesondere Triglyceride von Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse und Emulgatoren in Anwesenheit von Wasser umfaßt.
- Weitere bevorzugte Ausführungsformen stellen ölige Lotionen auf Basis von natürlichen oder synthetischen Ölen und Wachsen, Lanolin, Fettsäureestern, insbesondere Triglyceriden von Fettsäuren, oder öligalkoholische Lotionen auf Basis eines Niedrigalkohols, wie Ethanol, oder eines Glycols, wie Propylenglykol, und/oder eines Polyols, wie Glycerin, und Ölen, Wachsen und Fettsäureestern, wie Triglyceriden von Fettsäuren, dar.
- Festen Stifte bestehen aus natürlichen oder synthetischen Wachsen und Ölen, Fettalkoholen, Fettsäuren, Fettsäureestern, Lanolin und anderen Fettkörpern.
- Ist eine Zubereitung als Aerosol konfektioniert, verwendet man in der Regel die üblichen Treibmittel, wie Alkane, Fluoralkane und Chlorfluoralkane.
- Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können mit Hilfe von Techniken hergestellt werden, die dem Fachmann wohl bekannt sind.
- Ferner wirken die Verbindungen der Formel I auch stabilisierend auf die Zubereitung. Bei der Verwendung in entsprechenden Produkten bleiben diese daher auch länger stabil und verändern ihr Aussehen nicht. Insbesondere bleibt auch bei längerdauernder Anwendung bzw. längerer Lagerung die Wirksamkeit der Inhaltsstoffe, z.B. Vitamine, erhalten.
- Die Verbindungen der Formel I können zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen und/oder halbflüssigen Träger- oder Hilfsstoff und gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen in eine geeignete Dosierungsform gebracht werden.
- Die Zubereitungen können als Arzneimittel in der Human- oder Veterinärmedizin verwendet werden. Als Trägerstoffe kommen auch organische oder anorganische Substanzen in Frage, die sich für die enterale (z.B. orale), parenterale oder topische Applikation eignen und mit den Verbindungen der Formel I, insbesondere der Formel IA, nicht reagieren, beispielsweise Wasser, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Alkylenglykole, Polyethylenglykole, Glycerintriacetat, Gelatine, Kohlehydrate wie Lactose oder Stärke, Magnesiumstearat, Talk, Vaseline. Zur oralen Anwendung dienen insbesondere Tabletten, Pillen, Dragees, Kapseln, Pulver, Granulate, Sirupe, Säfte oder Tropfen, zur rektalen Anwendung Suppositorien, zur parenteralen Anwendung Lösungen, vorzugsweise ölige oder wässrige Lösungen, ferner Suspensionen, Emulsionen oder Implantate, für die topische Anwendung Salben, Cremes oder Puder. Die Verbindungen der Formel I, insbesondere der Formel IA, können auch lyophilisiert und die erhaltenen Lyophilisate z.B. zur Herstellung von Injektionspräparaten verwendet werden. Die angegebenen Zubereitungen können sterilisiert sein und/oder Hilfsstoffe wie Gleit-, Konservierungs-, Stabilisierungs- und/oder Netzmittel, Emulgatoren, Salze zur Beeinflussung des osmotischen Druckes, Puffersubstanzen, Farb-, Geschmacks- und/oder mehrere weitere Wirkstoffe enthalten, z.B. ein oder mehrere Vitamine.
- Dabei werden die Verbindungen der Formel I, insbesondere der Formel IA, in der Regel vorzugsweise in Dosierungen zwischen etwa 1 und 500 mg, insbesondere zwischen 5 und 100 mg pro Dosierungseinheit verabreicht. Die tägliche Dosierung liegt vorzugsweise zwischen etwa 0,02 und 10 mg/kg Körpergewicht. Die spezielle Dosis für jeden Patienten hängt jedoch von den verschiedensten Faktoren ab, beispielsweise von der Wirksamkeit der eingesetzten speziellen Verbindung, vom Alter, Körpergewicht, allgemeinen Gesundheitszustand, Geschlecht, von der Kost, vom Verabreichungszeitpunkt und -weg, von der Ausscheidungsgeschwindigkeit, Arzneistoffkombination und Schwere der jeweiligen Erkrankung, welcher die Therapie gilt.
- Die pharmazeutischen Zubereitungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, insbesondere der Formel IA, können mit Hilfe von Techniken hergestellt werden, die dem Fachmann wohl bekannt sind.
- Auch ohne weitere Ausführungen wird davon ausgegangen, dass ein Fachmann die obige Beschreibung in weitestem Umfang nutzen kann. Die bevorzugten Ausführungsformen sind deswegen lediglich als beschreibende, keinesfalls als in irgendeiner Weise limitierende Offenbarung aufzufassen.
- Die vollständige Offenbarung aller vor- und nachstehend aufgeführten Anmeldungen und Veröffentlichungen sind durch Bezugnahme in diese Anmeldung eingeführt.
- Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen. Sie sind jedoch keinesfalls als limitierend zu betrachten.
- Alle Verbindungen oder Komponenten, die in den Zubereitungen verwendet werden können, sind entweder bekannt und käuflich erhältlich oder können nach bekannten Methoden synthetisiert werden.
- Die INCI-Namen der verwendeten Rohstoffe sind wie folgt (die INCI-Namen werden definitionsgemäß in Englischer Sprache angegeben):
Rohstoff INCI-Name Abil WE 09 Polyglyceryl-4-Isostearate, Cetyl Dimethicone Copolyol, Hexyl Laurate Antaron V-220 PVP/Eicosene Copolymer Arlacel 80 Sorbitan Oleate Arlacel 165 V Glyceryl Stearate, PEG-100 Stearate Avocadoöl Persea Gratissima Bienenwachs Beeswax BiobaseTM EP Glyceryl Stearate, Cetearyl Alcohol, Sodium Stearoyl Lactylate, Lecithin Carbopol ETD 2050 Carbomer Cetiol V Decyl Oleate Cetylalkohol Cetyl Alcohol Cetylisononanoat Cetyl Isononanoate Cutina HR Hydrogenated Castor Oil Dimeticon Dimethicone Eusolex®232 Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid Eusolex® 2292 Octyl Methoxycinnamate, BHT Eusolex® 6300 4-Methylbenzylidene Camphor Eusolex 8300 4-Methylbenzylidene Eusolex® 9020 Butyl Methoxydibenzoylmethane Eusolex®HMS Homosalate Eusolex T-Aqua Aqua (Water), Titanium Dioxide, Alumina, Sodium Metaphosphate, Phenoxyethanol, Sodium Methylparaben Eutanol G Octyldodecanol Germaben II Propylene Glycol, Diazolidinyl Urea, Methylparaben, Propylparaben Rohstoff INCI-Name Germaben II-E Propylene Glycol, Diazolidinyl Urea, Methylparaben, Propylparaben Glycerin Glycerin Glycerin (87%) Glycerin Glycerin (87% reinst) Glycerin Glycerin, wasserfrei Glycerin Hetester PHA Propylene Glycol Isoceteth-3 Acetate Hexyllaurat Hexyl Laurate Imwitor 960 K Schuppen Glyceryl Stearate SE Isolan PDI Diisostearoyl Polyglyceryl-3-Diisostearat Isopropylmyristat Isopropyl Myristate Isopropylpalmitat Isopropyl Palmitate Jojobaöl Buxus Chinensis (Jojoba Oil) Karion F flüssig Sorbitol Keltrol RD Xanthan Gum Magnesiumsulfat Magnesium Sulfate Magnesiumsulfat-Heptahydrat Magnesium Sulfate Methyl-4-hydroxybenzoat Methylparaben Miglyol 812 Caprylic/Capric Triglyceride Miglyol 812 N Caprylic/Capric Triglyceride Miglyol 812, Neutralöl Caprylic/Capric Triglyceride Mirasil CM5 Cyclomethicone Mirasil DM 350 Dimethicone Montanov 68 Cetearyl Alcohol, Cetearyl Glucoside Natriumchlorid Sodium Chloride Natronlauge, 10%ig Sodium Hydroxide Rohstoff INCI-Name Oxynex®K PEG-8, Tocopherol, Ascorbyl Palmitate, Ascorbic Acid, Citric Acid Panthenol-D Panthenol Paracera M Microwax Paraffinöl, fl. Mineral Oil Parfümöl TND-2417 Parfum Pemulen TR-1 Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer Pemulen® TR-2 Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer Performa® V 825 Synthetic Wax Polyglyceryl-2-Dipolyhydroxystearat Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate Prisorine 2021 Isopropyl Isostearate Propandiol-1,2 Propylene Glycol Propyl-4-hydroxybenzoat Propylparaben Rhodicare S Xanthan Gum RonaCareTM ASC III Aqua, Lecithin, Dipalmitoyl Hydroxyproline, Phenoxyethanol, Tall Oil Sterol, Linoleic Acid, Tocopherol, Sodium Ascorbate, Mannitol, Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Butylparaben RonaCareTM Bisabolol Bisabolol RonaCareTM Ectoin Ectoin RonaCareTM LPO Lauryl p-Cresol Ketoxime RonaCareTM Tocopherolacetat Tocopheryl Acetate Sepigel 305 Polyacrylamide, C13-14 Isoparaffin, Laureth-7 Rohstoff INCI-Name SFE 839 Cyclopentasiloxane, Dimethicone/ Vinyldimethicone Crosspolymer Shea Butter Shea Butter Steareth-2 Steareth-2 Steareth-10 Steareth-10 Stearinsäure Stearic Acid DL-α-Tocopherolacetat Tocopherol Acetate Triethanolamin Triethanolamine Triethanolamin reinst Triethanolamine Wasser, demineralisiert Aqua (Water) Zinkstearat Zinc Stearate - Beispiele Beispiel A
- Herstellung von sulfatisiertem Tilirosid, Natriumsalz
- 29,7 g Tilirosid (50 mmol) werden unter Rühren mit 200 ml Wasser und 19,4 g 32%iger Natronlauge (155,2 mmol) versetzt. Anschließend wird 19,9 g Pyridinsulfon (125 mmol) zugegeben und der pH-Wert durch Zugabe von 32%iger Natronlauge auf pH-Wert 8 eingestellt. Der Reaktionsansatz wird 12 h unter N2 gerührt, danach filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck auf 50 g eingeengt (T = 60 °C; p = 100 mbar).
- Zu dem eingeengten Filtrat werden 250 ml Methanol innerhalb von 1 h zugetropft und der ausgefallene Feststoff (Natriumsulfat) abfiltriert. Nach dem Trocknen wird sulfatisiertes Tilirosid, Natriumsalz erhalten.
- Beispiel 1
- Lotion (W/O) zum Auftragen auf die Haut
Gew.% A Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat 5,0 Bienenwachs 0,5 Zinkstearat 0,5 Hexyllaurat 9,0 Cetylisononanoat 6,0 Shea Butter 0,5 DL-a-Tocopherolacetat 1,0 Tilirosid 0,5 B Glycerin 5,0 Magnesiumsulfat-Heptahydrat 1,0 Konservierungsmittel q.s. Wasser, demineralisiert ad 100 - Herstellung
- Phase A wird auf 75°C und Phase B auf 80°C erwärmt. Unter Rühren wird Phase B langsam zu Phase A gegeben. Nach dem Homogenisieren wird unter Rühren abgekühlt. Bei einer Temperatur von 40°C werden Parfümstoffe zugegeben.
- Als Konservierungsmittel werden verwendet:
0,05 % Propyl-4-hydroxybenzoat
0,15 % Methyl-4-hydroxybenzoat - Beispiel 2
- Lotion (W/O) zum Auftragen auf die Haut
Gew.% A Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat 5,0 Bienenwachs 0,5 Zinkstearat 0,5 Hexyllaurat 9,0 Cetylisononanoat 6,0 Shea Butter 0,5 DL-α-Tocopherolacetat 1,0 B sulfatisiertes Tilirosid, Natriumsalz (Beispiel A) 1,0 Glycerin 5,0 Magnesiumsulfat-Heptahydrat 1,0 Konservierungsmittel q.s. Wasser, demineralisiert ad 100 - Herstellung
- Phase A wird auf 75°C und Phase B auf 80°C erwärmt. Unter Rühren wird Phase B langsam zu Phase A gegeben. Nach dem Homogenisieren wird unter Rühren abgekühlt. Bei einer Temperatur von 40°C werden Parfümstoffe zugegeben.
- Als Konservierungsmittel werden verwendet:
0,05 % Propyl-4-hydroxybenzoat
0,15 % Methyl-4-hydroxybenzoat - Beispiel 3
- Lotion (W/O) zum Auftragen auf die Haut
Gew.% A 4,6,3',4'-Tetrahydroxybenzylcoumaranon-3 1,0 Polyglyceryl-2-Dipolyhydroxystearat 5,0 Bienenwachs 0,5 Zinkstearat 0,5 Hexyllaurat 9,0 Cetylisononanoat 6,0 Shea Butter 0,5 DL-α-Tocopherolacetat 1,0 Tilirosid 1,0 B Glycerin 5,0 Magnesiumsulfat-Heptahydrat 1,0 Konservierungsmittel q.s. Wasser, demineralisiert ad 100 - Herstellung
- Phase A wird auf 75°C und Phase B auf 80°C erwärmt. Unter Rühren wird Phase B langsam zu Phase A gegeben. Nach dem Homogenisieren wird unter Rühren abgekühlt. Bei einer Temperatur von 40°C werden Parfümstoffe zugegeben.
- Als Konservierungsmittel werden verwendet:
0,05 % Propyl-4-hydroxybenzoat
0,15 % Methyl-4-hydroxybenzoat - Beispiel 4
-
- Herstellung
- Zunächst werden die Phasen A und B getrennt auf 75°C erwärmt. Danach wird Phase A unter Rühren langsam zu Phase B gegeben und solange gerührt, bis eine homogene Mischung entsteht. Nach Homogenisierung der Emulsion wird unter Rühren auf 30°C abgekühlt. Anschließend wird auf 35°C erwärmt, die Phase C zugegeben und bis zur Homogenität gerührt.
- Bezugsquellen
-
- (1) Merck KGaA
- (2) Rhodia
- (3) Uniqema
- (4) ISP
- Beispiel 5
- Herstellung
- Die Phasen A und B werden auf 75°C erwärmt. Phase B wird unter Rühren zu Phase A gegeben. Anschließend wird das Gemisch bei 9000upm 2 Min. mit dem Turrax homogenisiert. Das erhaltene Gemisch wird auf 30 bis 35°C abgekühlt, und C wird eingerührt.
- Bezugsquellen
-
- (1) Merck KGaA
- (2) Goldschmidt AG
- (3) ISP
- Behandlung von Neurodermitis
- Als Basiscreme für die im folgenden beschriebenen Versuche wurde NiveaTM Creme (Beiersdorf AG, Hamburg) verwendet. (Inhaltsstoffe: Aqua, Paraffinum liquidum, Cera Microcristallina, Glycerin, Lanolin Alcohol (Eucerit®), Paraffin, Magnesium Sulfate Decyl Oleate, Octyldodecanol, Aluminum Stearates, Panthenol, Citric Acid, Magnesium Stearate, Parfum.)
- Beispiel 1:
- Eine weibliche Testperson (31) leidet seit ihrer Geburt an chronischer Neurodermitis, die mit PrednisolonTM therapiert wird. Im akuten Stadium wurde Basiscreme mit 1 % Tilirosidzusatz 2 mal täglich für drei Tage auf die erkrankten Hautstellen dünn aufgetragen. Alle akuten Symptome bildeten sich innerhalb von 2 Tagen vollständig zurück und innerhalb von fünf Wochen trat auch kein neuer Schub auf. Identische Beobachtungen wurden bei Rezidiven gemacht und dauern seitdem ohne Wirkungsverlust an.
- Beispiel 2:
- Eine weibliche Testperson (42) leidet an Neurodermitis. Behandlung mit Basiscreme (1 % Tilirosidzusatz) zeigte im Vergleich mit Tilirosid freier Basiscreme eine deutliche Besserung des Hautbildes. Die Rötungen bildeten sich mit Tilirosid haltiger Basiscreme vollständig zurück.
Claims (10)
- Verwendung einer Verbindung nach Formel I worin Z1 bis Z4 und Z6 bis Z10 jeweils unabhängig voneinander N, OH, CH3COO, Alkoxy, Hydroxyalkoxy, Mono- oder Oligoglykosidreste bedeuten und wobei die Alkoxy- und Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1 bis 18 C-Atome aufweisen können, Z5 ein Mono- oder Oligoglykosidrest ist, wobei an diesen Glykosidrest jeweils über eine Gruppe -O- mindestens ein Rest gebunden ist, der ausgewählt ist aus worin X, X1, X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander OH, CH3COO, einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Monoglykosidrest bedeuten, n 0, 1, 2 oder 3, m 0 oder 1, k 0, 1, 2, 3 oder 4 und M N, Na oder K ist, und worin ein oder mehrere Wasserstoffatome in den OH-Gruppen der in den Substituenten Z1 bis Z10 genannten Glykosidreste jeweils unabhängig voneinander auch durch Acetyl oder durch Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen ersetzt sein können und wobei an ein oder mehrere Nydroxygruppen der in den Substituenten Z1 bis Z10 genannten Reste jeweils unabhängig voneinander auch Sulfat oder Phosphat gebunden sein kann, zur Herstellung einer Zubereitung geeignet zur Prophylaxe und/oder Therapie von Ekzemen.
- Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Zubereitung um eine Zubereitung geeignet zur Prophylaxe und/oder Therapie atopischer Ekzeme, wie insbesondere Milchschorf, Neurodermitis, Prurigo und Dermatitis sicca handelt.
- Verwendung nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel I ausgewählt sind aus den Verbindungen der Formel IA worin R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander OH, CH3COO, einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Monoglykosidrest bedeuten, R4 ein Mono- oder Diglykosidrest ist, wobei an den Glykosidrest jeweils über eine Gruppe -Omindestens eine Gruppe ausgewählt aus gebunden ist, wobei R5, R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander H sein können oder die Bedeutung der Reste R1 bis R3 besitzen, und worin ein oder mehrere Wasserstoffatome in den OH Gruppen des oder der Glykosidreste jeweils unabhängig voneinander auch durch Acetyl oder durch Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen ersetzt sein können und wobei an ein oder mehrere Hydroxygruppen der Verbindungen der Formel IA jeweils unabhängig voneinander auch Sulfat oder Phosphat gebunden sein kann.
- Verwendung nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel IA1 in der Form eines Pflanzenextrakts, eines aufgereinigten Pflanzenextrakts oder in Form der aus dem Pflanzenextrakt hergestellten Reinsubstanz verwendet wird, wobei der Pflanzenextrakt vorzugsweise 5 bis 90 Gew.% der Verbindung der Formel IA1 enthält und insbesondere bevorzugt durch Extraktion der Pflanze Sida glaziovii gewonnen worden ist.
- Verwendung nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Verbindungen der Formel I in Mengen von 0,001 bis 20 Gew.% in der Zubereitung enthalten sind.
- Verwendung nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung ein oder mehrere Antioxidantien und/oder einen oder mehrere weitere Wirkstoffe mit hautpflegender und/oder entzündungshemmender Wirkung enthält.
- Verwendung nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel I Tilirosid ist, wobei Tilirosid vorzugsweise in der Form eines Pflanzenextrakts, eines aufgereinigten Pflanzenextrakts oder in Form der aus dem Pflanzenextrakt hergestellten Reinsubstanz vorliegt.
- Zubereitung zur topischen Anwendung enthaltend d) mindestens eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1, e) einen hautverträglichen Träger f) optional einen oder mehrere weitere Wirkstoffe mit hautpflegender und/oder entzündungshemmender Wirkung.
- Zubereitung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den ein oder mehreren weiteren Wirkstoffen um Glukokortikoide oder um Tacrolimus handelt.
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