WO2007114073A1 - シアニン化合物及び光学記録材料 - Google Patents

シアニン化合物及び光学記録材料 Download PDF

Info

Publication number
WO2007114073A1
WO2007114073A1 PCT/JP2007/055998 JP2007055998W WO2007114073A1 WO 2007114073 A1 WO2007114073 A1 WO 2007114073A1 JP 2007055998 W JP2007055998 W JP 2007055998W WO 2007114073 A1 WO2007114073 A1 WO 2007114073A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
carbon atoms
group
ring
atom
general formula
Prior art date
Application number
PCT/JP2007/055998
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Toru Yano
Satoshi Yanagisawa
Yohei Aoyama
Koichi Shigeno
Original Assignee
Adeka Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adeka Corporation filed Critical Adeka Corporation
Priority to JP2008508516A priority Critical patent/JP5078877B2/ja
Priority to CN2007800114123A priority patent/CN101410460B/zh
Priority to US12/295,449 priority patent/US8206806B2/en
Priority to EP07739439.3A priority patent/EP2003171B1/en
Publication of WO2007114073A1 publication Critical patent/WO2007114073A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00—Metallocenes
    • C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00—Metallocenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
    • G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2492—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds neutral compounds
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2495—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds as anions

Definitions

  • the present invention relates to a novel cyanine compound and an optical recording material containing the cyanine compound.
  • the cyanine compound is used for an optical recording layer of an optical element, particularly an optical recording medium that is recorded and reproduced by applying information as an information pattern by a laser or the like.
  • V is useful as an optical recording agent to be included in optical recording materials that can be read, and the optical recording materials are particularly capable of high-density optical recording and reproduction with a low-energy laser or the like having wavelengths in the ultraviolet and visible regions. This is useful for various optical recording media.
  • Optical recording media are generally widely used because they have excellent features such as large recording capacity and non-contact recording or reproduction.
  • recording is performed by changing the properties of the optical recording layer by irradiating a small area of the recording layer with laser light, and reflecting the recorded and unrecorded portions. Playback is based on the difference in the amount of light.
  • the wavelength of the semiconductor laser used for recording and reproduction is 750 to 830 nm for CD-R and 620 to 690 nm for DVD-R, but further increase in capacity is realized.
  • Optical discs that use short-wavelength lasers are being studied, such as those using light of 380 to 420 nm as recording light!
  • Patent Document 1 a hemicyanine dye is reported in Patent Document 1 below
  • a trimethine compound is reported in Patent Document 2 below
  • a porphyrin compound is reported in Patent Document 3 below.
  • Patent Document 4 reports a monomethycyanine dye having a specific structure.
  • these compounds, as optical recording materials used for forming an optical recording layer do not necessarily have an absorption wavelength characteristic that is suitable, or have an excellent recording characteristic. There was a problem.
  • Patent Document 1 JP 2001-342365 A
  • Patent Document 2 JP 2004-98542 A
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 2005-59601
  • Patent Document 4 International Publication No. 01Z044374
  • an object of the present invention is to provide a novel compound having optical properties suitable for forming an optical recording layer of an optical recording medium for short wavelength recording light, and an optical recording material containing the compound. is there.
  • ring A 1 represents a benzene ring or a naphthalene ring, and represents a 5-membered ring or a 6-membered ring, and the 5-membered ring and 6-membered ring may be condensed with other rings.
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an azimono group having 6 to 20 carbon atoms, or 7 to 7 carbon atoms.
  • R 7 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 12 represents the following general formula (II )
  • R 2 ° represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a carbon atom having 7 to 7 carbon atoms.
  • An q — represents a q-valent keyon, q represents 1 or 2, and p represents a coefficient that keeps the charge neutral.
  • the bond between L and T is a double bond, a conjugated double bond or a triple bond
  • L represents a carbon atom
  • T represents a carbon atom
  • x, y and z represent 0 or 1
  • s represents a number of 0 to 4
  • R 13 represents a carbon atom which may be substituted with a hydrogen atom, a nitrogen atom or a halogen atom
  • R 14 , R 15 and R 16 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom
  • An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and R 14 and R 16 may combine to form a ring
  • the bond between L ′ and T ′ is a double bond or a conjugated double bond
  • V represents a carbon atom
  • T ′ represents a carbon atom
  • s ′ represents a number from 0 to 4
  • the ring containing V and T ′ may contain a heteroatom
  • a 5-membered ring a heteroatom
  • the ring containing L, T, and the like is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group or It may be substituted with an alkoxy group.
  • the present invention achieves the above object by providing a cyanine compound represented by the following general formula (VI).
  • ring A 1 represents a benzene ring or a naphthalene ring
  • X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR 8 R 9 , 1 NH or NR, 1 and R
  • ⁇ R 21 and R 22 is each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 7 to 20 carbon atoms. It represents a substituent represented by VII).
  • R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a carbon atom.
  • R 3 and R 4 may be linked to form a ring R 25
  • a group in X R 8 and R 9 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aryl group having 7 to 20 carbon atoms, or the following general formula (VII)
  • R 8 and R 9 may be linked to form a ring.
  • R 23 and R 24 are each independently a hydrogen atom, hydroxyl group, alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, aryl group having 6 to 30 carbon atoms, halogen atom, nitro Represents a group, a cyano group or a substituent represented by the above general formula (III), and R 23 and R 24 may be linked to form a ring structure.
  • the methylene group in the group may be replaced by —O— or —CH ⁇ CH—.
  • An q — represents a q-valent keyon, q represents 1 or 2, and p represents a coefficient that keeps the charge neutral.
  • D and J are the same as in the following general formula (V). )
  • the present invention achieves the above object by providing an optical recording material containing at least one of the above cyanine compounds.
  • the present invention achieves the above object by providing an optical recording medium comprising an optical recording layer formed of the above optical recording material on a substrate.
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 2 , R 7 and R 2 ° in the general formula (I) is methyl, Ethyl, propyl, isopropyl Pill, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isamyl, tert-amyl, hexinole, cyclohexenole, cyclohexenoremethinore, cyclohexinoretinore, heptinole, isoheptinole, tertiary heptinole, n-octinoles, isooctinoles, tertiary octinoles, 2-ethylhexyl, etc.
  • Examples of aryl groups having 6 to 20 carbon atoms represented by R 2 , R 7 and R 2Q include phenol, naphthyl, anthracene 1-yl, phenanthrene 1-yl and the like.
  • R 1 Examples of the aryl group having 7 to 20 carbon atoms represented by R 7 and R 2 ° include benzyl, phenethyl, 2-phenylpropane, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl and the like
  • R 2Q Examples of the halogen atom represented by the formula include fluorine, chlorine, bromine and iodine, and examples of the heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 2Q include pyridyl, pyrimidyl, pyridazyl, piperazyl, piperidyl, -Ruyl, pyrazolyl, triazyl, pyrrolidyl, quinolyl, isoquinoly
  • the benzene ring or naphthalene ring represented by the ring A 1 may be condensed with or substituted with another ring.
  • the 5-membered ring represented by A 3 include a pyrrole ring, a virazolidine ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an imidazolidine ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, an isoxazolidine ring, a thiazole ring, and an isothiazolidine ring.
  • Examples of the 6-membered ring represented by ring A 3 include piperidine ring, piperazine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, etc. These rings may be fused or substituted with other rings, for example, quinoline ring, isoquinoline ring, indole ring, urolidine ring, benzoxazole. , Benzotriazole ring, and the like.
  • examples of the halogen atom represented by R 13 , R 14 , R 15 and R 16 include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by 3 , R W , R 15 and R 16 in II) include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, etc.
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is substituted with 1 O include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyethyl and the like.
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is substituted with CO include: acetyl, 1 carbonylethyl, acetylmethyl, 1 carbonylpropyl, 2-oxobutyl, 2-acetylethyl, 1 carbo-propyl. Etc. The.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 13 include methyloxy, chloromethyloxy, trifluoromethyloxy, cyanomethyloxy, ethyloxy, dichloroethyloxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy,
  • Examples of the aryl group having 6 to 12 carbon atoms represented by R w , R 15 and R 16 are exemplified in the description of the general formula (I). Among these groups, there may be mentioned groups having a predetermined number of carbon atoms.
  • the ring structure formed by combining R "and R 16 includes a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a tetrahydropyran ring, a piperidine ring, a piperazine ring, Pyrrolidine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimi Examples include gin ring, pyridazine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, imidazole ring, oxazole ring, imidazolidine ring, virazolidine ring, isoxazolidine ring, and isothiazolidine ring. It may be condensed with or substituted by the ring.
  • examples of the 5-membered ring that may contain a hetero atom include a cyclopentene ring, a cyclopentagen ring, an imidazole ring, a thiazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, and a thiophene.
  • Ring, furan ring, pyrrole ring and the like, and examples of the 6-membered ring which may contain a hetero atom include a benzene ring, a pyridine ring, a piperazine ring, a piperidine ring, a morpholine ring, a pyrazine ring, a pyrone ring, Examples include pyrrolidine rings, and these rings may be condensed or substituted with other rings.
  • examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is substituted with O include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyethyl and the like.
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is substituted with CO include acetyl, 1-carboruethyl, acetylmethyl, 1-carbonylpropyl, 2-oxobutyl, 2-acetylethyl, 1-carbonylisopropyl, and the like.
  • the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms may be methylene, ethylene, propylene, methyl ethyl.
  • Examples of the metal atom represented by M include Fe ⁇ Co, Ni ⁇ Ti, Cu, Zn, Zr ⁇ Cr ⁇ Mo, Os, Mn, Ru, Sn, Pd. , Rh, Pt ⁇ Ir and the like.
  • quencher-ons that have the function of de-exciting (ententing) active molecules in the excited state have a cation group such as a carboxyl group, phosphonic acid group, or sulfonic acid group in the cyclopentagel ring.
  • a metacomposite compound such as Huekousen or Luteocene having a phenotype can also be used as necessary.
  • Examples of the quencher-on include those represented by the following general formulas (A) and (B) or the following formulas (C) and (D), JP-A-60-234892, JP 5-43814, JP 5-305770, JP 6-239028, JP 9-309886 JP-A-9-323478, JP-A-10-45767, JP-A-11-208118, JP-A-2000-168237, JP-A-2002-201373, JP-A-2002-206061, Examples thereof include those described in JP-A-2005-297407, JP-B-7-96334, International Publication 98Z29257, International Publication 2006/123786, and the like.
  • M represents a nickel atom, a conoleto atom or a copper atom
  • R 26 and R 27 each independently represent a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or 6 to 30 carbon atoms.
  • R 28 , R 29 , R 3Q and R 31 each independently represents an alkyl group, an alkylphenol group, an alkoxyphenyl group or a halogenated phenyl group.
  • cyanine compounds represented by the above general formula (I) of the present invention those represented by the following general formulas (IV) and (V); those in which ring A 1 is a naphthalene ring; R 1 And / or R 2 is a substituent represented by the above general formula (III);
  • An q — is a q-valent cation that does not contain an azo bond, and the production cost is low.
  • R 112 represents a substituent represented by the following general formula ( ⁇ "), ring A 1 ring A 3 , R ′, R 2 °, An q ⁇ , q and p are the same as those in the general formula (I). )
  • R U4 , R 115 and R 116 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may be substituted with an atom or a halogen atom.
  • X 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, —NH— or —NR—, and the bond with DiJ is a single bond, a double bond or a conjugated double bond; And J is a carbon atom, and R ", R 18 and R are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or 7 to 7 carbon atoms.
  • the halogen atom represented by R 1, R U4 , R 115 and R 116 and the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms are as described in the general formula (II).
  • the exemplified groups are listed, and examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 113 include the groups exemplified in the description of the general formula (II), and R U4 , R 115 and R 116.
  • Examples of the aryl group having 6 to 12 carbon atoms represented by the above include the groups exemplified in the description of the general formula (II).
  • arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms include the groups exemplified in the description of the general formula (I).
  • R 1 Any of the benzene ring or naphthalene ring represented by 1 may have a substituent. Examples of the substituent include the following.
  • R 17 , R 18 , R 2 ° and R force are groups containing carbon atoms such as the above-mentioned alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, and these groups are also among the following substituents .
  • R 1 R 2 including the substituent, R ", R 18, R 2 ° and R total number of carbon atoms is assumed to satisfy the defined range.
  • substituents examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isamyl, tert-amyl, cyclopentyl, hexyl, 2-hexyl, 3 —Hexyl, cyclohexyl, bicyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, isoheptinole, tertiary heptinole, n-octinole, isooctinole, tertiary octinore, 2— Alkyl groups such as ethynolehexyl, nor, isonoel, decyl; methyloxy, ethyloxy, propoxyl, isopropyloxy, butyloxy,
  • Examples of the halogen atom represented by R 5 , R 6 , R 23, and R 24 include the groups exemplified in the description of the general formula (I), and are represented by R 3 , R 4 , R 5, and R 6.
  • Examples of the aryl group having 6 to 12 carbon atoms include the groups exemplified in the description of the general formula (II).
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 23 and R 24 include methyloxy, ethyloxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, isobutyloxy, amyloxy, isoamyloxy.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 23 and R 24 include tetraseyl, pentacenyl, chrysenyl, triphenyl-renyl, pyrenyl in addition to the groups exemplified in the description of the general formula (I). , Picel, perylenyl and the like.
  • the ring structure formed by linking R 3 and R 4 , R 23 and R 24 , and R 8 and R 9 in X in the general formula (VI) is the general formula (II ), Those exemplified as the ring structure formed by linking R 14 and R 16 may be mentioned.
  • R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and R 25 and R 8 , R 9 and R which are groups in X, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R 21 , R 22 and R 25 and a group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 8 , R 9 and R, which are groups in X, and R 21 , R 22 and R 25 , and R 8 , R 9 which are groups in X And an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms represented by R, a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 19 and a benzene ring or a NA represented by ring A 2 Any of the phthalene rings may have a substituent. Examples of the substituent include the above general formula.
  • R 8 , R 9 and R which are groups in R 25 and X, are groups containing carbon atoms such as the above alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, and these groups are substituted as described above.
  • R 3 including the substituent, R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and R 25 and the groups in X, R 8 , R 9 and R, and the total number of carbon atoms shall satisfy the specified range.
  • Siyanich compounds represented by the general formula (VI) those represented by the following general formula (VIII) or (IX):
  • the production cost is low, and the absorption wavelength characteristic is short of 380 to 420 nm. This is preferable because it is particularly suitable for forming an optical recording layer of an optical recording medium for a wavelength laser.
  • ⁇ 2 represents a benzene ring or a naphthalene ring
  • R 19 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or 6 to 6 carbon atoms.
  • 30 represents an aryl group, a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group, and ⁇ is a number from 1 to 5, R 25 , X, An q ⁇ , p and q are the same as those in the general formula (VI). )
  • the heterocyclic group represented by R 19 having 2 to 20 carbon atoms is pyridyl, pyrimidyl, pyridazyl, piperazyl, piperidyl, vial, pyrazolyl, triazyl.
  • the alkyl group and a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms represented by R 19, include groups exemplified in the above description following general formula (I), the carbon atoms represented by R 19 1
  • Examples of the alkoxy group having ⁇ 8 and the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include those exemplified in the description of the general formula (VI).
  • the cyanine compounds represented by the above general formula (I) or (VI) of the present invention can be used singly or in combination of a plurality of kinds when used as an optical recording material described later.
  • cyanine compounds represented by the above general formulas (I) and (VI) of the present invention include the following compounds Nos. 1 to 51.
  • the indium cation is used without the charon.
  • the polymethine chain may have a resonance structure or may have a cationic force S on a nitrogen atom in the other heterocyclic skeleton.
  • the cyanine compound represented by the general formula (I) of the present invention includes enantiomers, diastereomers, racemic bodies, etc. having a chiral atom as the asymmetric atom to which the groups represented by R 7 and R 12 are bonded. Although optical isomers may exist, any of these optical isomers may be used in isolation or as a mixture thereof. The same can be said for the cyanine compound represented by the general formula (VI) of the present invention.
  • the cyanine compound represented by the above general formulas (I) and (VI) of the present invention is not particularly limited by the production method thereof, and can be obtained by a method using a known general reaction.
  • an indolen quaternary salt such as the reaction formula shown in the following [Chemical Formula 20] is oximeated and the indolenic quaternary salt obtained in the following [Chemical Formula 21] shown in the following [Chemical Formula 21] It can be synthesized by reacting an oxime form of a salt with an indole quaternary salt and, if necessary, exchanging ions.
  • the indyne quaternary salt obtained in the following [Chemical Formula 20] as shown in the chemical formula shown in the following [Chemical Formula 22] can be reacted with the indolenic quaternary salt having a 2-methylthio group, It can be synthesized by the method of exchanging the key accordingly. It can also be synthesized by the method described in Dyes and Pigments, Vol. 37, 1998, 205-211 or Liebigs Ann. Chem, 1981, 107-121. Indole quaternary salts can be synthesized according to conventional methods.
  • the optical recording material of the present invention contains at least one cyanine compound represented by the above general formula (I) or (VI) of the present invention.
  • the optical recording medium of the present invention is obtained by forming an optical recording layer made of the optical recording material on a substrate, and various optical recordings according to the light absorption characteristics of the cyanine compound contained therein. It can be applied to media.
  • the wavelength is
  • the contained cyanine compound has a maximum absorption wavelength max in the range of 350 to 500 nm in light absorption characteristics in a solution state.
  • the absorption intensity if ⁇ at ⁇ max is less than 1.0 X 10 4 , the recording sensitivity may be lowered, so 1.0 X 10 4 or more is preferable.
  • the concentration of the sample solution, the solvent used for the measurement, etc. are selected according to the usual method. Can be done.
  • a method for forming an optical recording layer of an optical recording medium using the optical recording material of the present invention containing the cyanine compound represented by the general formula (I) or (VI) of the present invention there are no particular restrictions.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol; ether alcohols such as methyl cellosolve, ethinorecellosonoleb, butinorecenosonoleb, butyldiglycol; acetone, methylethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexano , Ketones such as diacetone alcohol, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, methoxyethyl acetate; acrylate esters such as ethyl acrylate and butyl acrylate, 2, 2, 3, 3-tetrafluoro Fluorine alcohols such as propanol; hydrocarbons such as benzene, toluene and xy
  • a spin-coating the optical recording material on a substrate spraying, wet coating method is used to apply in Deitsubingu like, a vapor deposition method, a sputtering method, or the like may also be used.
  • the amount used is preferably an amount such that the content of the cyanine compound in the optical recording material of the present invention is 0.1 to 10% by mass.
  • the optical recording layer is formed as a thin film, and the appropriate thickness is usually from 0.001 to LO / zm. This is preferably in the range of 0.01 to 5 ⁇ m.
  • the content of the cyanine compound represented by the general formula (I) or (VI) of the present invention is included in the optical recording material of the present invention.
  • the solid content 10-: L00% by mass is preferable.
  • the optical recording layer is preferably formed so that the optical recording layer contains 50 to L00% by mass of the cyanine compound represented by the general formula (I) or (VI) of the present invention.
  • the optical recording material of the present invention contains the cyanine compound represented by the above general formula (I) or (VI) of the present invention. It is more preferable that the content of L00 is 50% or more based on the solid content contained in the optical recording material of the invention.
  • the solid content contained in the optical recording material of the present invention is a component obtained by removing components other than the solid content, such as an organic solvent, from the optical recording material.
  • the recording material 0.01 to 100% by mass is preferable, and 0.1 to 10% by mass is more preferable.
  • the optical recording material of the present invention includes, if necessary, an azo compound, a phthalocyanine compound, an oxonol compound, a squarylium compound, an indole compound, a styryl compound, a porphine Compounds, azurenium compounds, crocota methine compounds, pyrylium compounds, thiopyrylium compounds, triarylmethane compounds, diphenolmethane compounds, tetrahydrocholine compounds, indophenol compounds, anthraquinone compounds, naphthoquinone compounds, Compounds commonly used in optical recording layers such as xanthene compounds, thiazine compounds, atalidine compounds, oxazine compounds, spiropyran compounds, fluorene compounds, rhodamine compounds; polyethylene, polyester ⁇ , polystyrene, polycarbonate, etc .; surfactants; antistatic azo compound, a phthalocyanine compound, an o
  • the optical recording material of the present invention is an aromatic-troso compound, an ami-um compound, an imi-um compound, a bi-imium compound, a transition metal chelate compound, etc. as a quencher such as singlet oxygen. It may contain. In the optical recording material of the present invention, these various compounds are used in an amount ranging from 0 to 50% by mass in the solid content contained in the optical recording material of the present invention.
  • the material of the substrate on which such an optical recording layer is provided is not particularly limited as long as it is substantially transparent to writing (recording) light and reading (reproducing) light. Polymethinoremethacrylate, polyethylene terephthalate, polycarbonate, etc., glass, etc. are used.
  • the shape can use arbitrary shapes, such as a tape, a drum, a belt, a disk, according to a use.
  • a reflective film can be formed by vapor deposition or sputtering using gold, silver, aluminum, copper, or the like.
  • a protective layer can also be formed with fat or the like.
  • the optical recording material of the present invention is suitable for an optical recording medium using a semiconductor laser for recording and reproduction.
  • a semiconductor laser for recording and reproduction.
  • high-speed recording type CD-R, DVD ⁇ R, HD-DVD-R, BD-R, etc. This is suitable for known single-layer, double-layer, and multilayer optical discs.
  • the cyanine compound of the present invention is suitably used as an optical recording material, as well as a light absorber, a dye-sensitized solar cell, and a photoelectrochemical cell that are contained in an optical filter for an image display device.
  • Nonlinear optical device electochromic display, hologram, organic semiconductor, organic EL, silver halide photographic material, sensitizer, printing ink, ink jet, electrophotographic color toner, color filter, reflective display, cosmetics, plastic It is also used for coloring agents such as protein stains, luminescent dyes for substance detection, and the like.
  • Production Examples 1 to 12 show production examples of the cyanine compound of the present invention.
  • Examples 1 to 12 below show examples of the optical recording material and optical recording medium of the present invention using the cyanine compound of the present invention obtained in Production Examples 1 to 12, and Comparative Example 1 is Examples of an optical recording material and an optical recording medium using a cyanine compound having a structure different from that of the cyanine compound of the present invention are shown.
  • the melting point and decomposition point of the cyanine compound of the present invention obtained in Production Examples 1 to 12 and the cyanine compound of the present invention used in the comparative example are different from those of the present invention. Measured and evaluated thermal decomposition behavior.
  • Step 1 Manufacture of oxime of indolen quaternary salt
  • the target compound No. 1 was prepared in the same manner as in Production Example 4 except that the terionylamine salt represented by the chemical formula [D] was used instead of the terionylamine salt represented by the chemical formula [C]. 35 and No. 36 quencher-on (D) salts were obtained, respectively.
  • Example 1 i mo.l 8.46 (d, IH), 8.14 (d, IH), 8.06 (d, IH), 8.00 (I, 2H), 7.72 k 2H), 7.56 k 2H), 7.45 it * (d, m, 6.4 (t, IH), 6, 82 (t, 2H), 6.45 (s, 1ID, 6.44 (d 2H), 4.12 (s, 3H) t 3.90 (dd.
  • Each of the optical recording materials of Examples 1 to 12 was obtained as a 1,2,3,3-tetrafluoropropanol solution. Titanium chelate compound (T-50: manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) is applied, hydrolyzed, and spin coated with the above optical recording material on a 12cm diameter polycarbonate disk substrate with an underlying layer (0.01 ⁇ m). The optical recording layer having a thickness of lOOnm was formed by coating by the method, and optical recording media of Examples 1 to 12 were obtained.
  • Comparative Example 1 Except that the following comparative compound No. 1 was used as a cyanine compound, it was dissolved in 2,2,3,3-tetrapronole roprono nore in the same manner as in Examples 1 to 12 above.
  • the optical recording material of Comparative Example 1 was obtained as a 2, 3, 3-tetrafluoropropanol solution. Titanium chelate Compound (T-50: manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) is applied, hydrolyzed, and the above optical recording material is applied by spin coating on a 12 cm diameter polycarbonate disk substrate provided with a base layer (0.01 m). However, crystals precipitated immediately after coating, and an optical recording medium could not be obtained.
  • the melting point and decomposition point were measured for the cyanine compound of the present invention obtained in Production Examples 1 to 12 and the cyanine compound of the present invention used in the comparative example and having a structure different from that of the present invention.
  • the thermal decomposition behavior was evaluated. The results are shown in [Table 4].
  • the decomposition point is the temperature at which the mass reduction of differential thermal analysis at the rate of temperature increase of 10 ° CZ is started.
  • the quencher-on (C) salt of compound No. 2 having the metal complex cation the quencher-on (D) salt of compound No. 35, and the metallocene structure
  • the hexafluorophosphate of Compound No. 34 having a substituent containing was suitable as a compound for use in an optical recording medium having a high absorbance remaining even after 96 hours of irradiation.
  • Compound No. 2 salt and Compound No. 39 tetrafluoroborate which do not contain a metal complex union and meta-octane structure, have heat resistance that can withstand reproduction light degradation when used in an optical recording medium. I was able to confirm.
  • an optical recording medium in which an optical recording layer is formed using the optical recording material of the present invention has excellent recording characteristics and also has a characteristic.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

明 細 書
シァニン化合物及び光学記録材料
技術分野
[0001] 本発明は、新規なシァニン化合物及び該シァニン化合物を含有する光学記録材 料に関する。該シァニンィ匕合物は、光学要素等、特に、情報をレーザ等による情報 パターンとして付与することにより記録、再生される光学記録媒体の光学記録層に用
Vヽられる光学記録材料に含有させる光学記録剤として有用であり、該光学記録材料 は、特に、紫外及び可視領域の波長を有し且つ低エネルギーのレーザ等による高密 度の光学記録及び再生が可能な光学記録媒体に有用である。
背景技術
[0002] 光学記録媒体は、一般に、記録容量が大きぐ記録又は再生が非接触で行なわれ ること等の優れた特徴を有することから、広く普及している。 WORM, CD-R, DVD 士 R等の追記型の光ディスクでは、記録層の微小面積にレーザ^^光させ、光学記 録層の性状を変えて記録し、記録部分と未記録部分との反射光量の違いによって再 生を行なっている。
[0003] 現在、上記の光ディスクにおいては、記録及び再生に用いる半導体レーザの波長 は、 CD— Rは 750〜830nmであり、 DVD— Rは 620nm〜690nmであるが、更なる 容量の増加を実現すベぐ短波長レーザを使用する光ディスクが検討されており、例 えば、記録光として 380〜420nmの光を用いるものが検討されて!、る。
[0004] 短波長記録光用の光学記録媒体において、光学記録層の形成には、各種化合物 が使用されている。例えば、下記特許文献 1にはへミシァニン染料が報告されており 、下記特許文献 2にはトリメチン系化合物が報告されており、下記特許文献 3にはポ ルフィリンィ匕合物が報告されており、下記特許文献 4には特定の構造を有するモノメ チンシァニン色素が報告されている。しかし、これらの化合物は、光学記録層の形成 に用いられる光学記録材料としては、その吸収波長特性が必ずしも適合するもので はな力つたり、優れた記録特性を有するものでな力つたりするという問題があった。
[0005] 特許文献 1 :特開 2001— 342365号公報 特許文献 2：特開 2004 - 98542号公報
特許文献 3 :特開 2005— 59601号公報
特許文献 4:国際公開 01Z044374号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 従って、本発明の目的は、短波長記録光用の光学記録媒体の光学記録層の形成 に適した光学特性を有する新規な化合物及び該化合物を含有する光学記録材料を 提供することにある。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明者等は、検討を重ねた結果、短波長記録光用の光学記録媒体の光学記録 層の形成に適した吸収波長特性を持つ特定の分子構造を有するシァニン化合物を 見出し、これを使用することにより、上記課題を解決しうることを知見した。
[0008] 本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、下記一般式 (I)で表されるシァニ ン化合物を提供することで、上記目的を達成したものである。
[0009] [化 1]
Figure imgf000004_0001
(式中、環 A1は、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、環 ΑΊま、 5員環又は 6員環を表 し、該 5員環及び 6員環は、他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。 R1及び R2は、各々独立に、水素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のアジ一ノレ基、炭素原子 7〜20のアジーノレアノレキノレ基、下記一！ ¾式（Π)、 (I Γ)又は (III)で表される置換基を表す。 R7は、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素 原子数 6〜20のァリール基、炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基又は下記一般 式 (II)又は（ΙΓ)で表される置換基を表し、 R12は、下記一般式 (II)又は（ΙΓ)で表され る置換基を表し、 R2°は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、炭素 原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリール基、炭素原子数 7〜20の ァリールアルキル基、炭素原子数 2〜20の複素環基又はアミノ基を表す。上記炭素 原子数 1〜8のアルキル基中のメチレン基は、—O—、—S—、—CO—、 -COO- 、 一 SO —、 一 NH—、 一 CONH—、 一 N = CH—、 一 C≡C一又は一 CH = CH—
2
で置き換えられていてもよい。 Anq—は q価のァ-オンを表し、 qは 1又は 2を表し、 pは 電荷を中性に保つ係数を表す。 )
[0010] [化 2]
Figure imgf000005_0001
(上記一般式 (II)において、 Lと Tとの間の結合は二重結合、共役二重結合又は三重 結合であり、 Lは炭素原子を表し、 Tは炭素原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原 子を表し、 x、 y及び zは、 0又は 1を表し、 sは 0〜4の数を表し、 R13は、水素原子、ノヽ ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもょ 、炭素原子数 1〜4のアルキル基又はハ ロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数 1〜4のアルコキシ基を表し、 R14、 R15及び R16は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい炭 素原子数 1〜4のアルキル基又は炭素原子数 6〜12のァリール基を表し、 R14と R16と は、結合して環構造を形成してもよい。上記一般式 (ΙΓ )において、 L'と T'との間の 結合は、二重結合又は共役二重結合であり、 Vは、炭素原子を表し、 T'は、炭素原 子、酸素原子又は窒素原子を表し、 s'は 0〜4の数を表し、 Vと T'とを含む環は、へ テロ原子を含んでもよい 5員環、ヘテロ原子を含んでもよい 6員環、ナフタレン環、キノ リン環、イソキノリン環、アントラセン環又はアントラキノン環を表し、これら L，と T，とを 含む環は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、アルキル基又はアルコキシ基で置換さ れていてもよい。 )
[0011] [化 3]
Figure imgf000006_0001
(式中、 〜 は、各々独立に、水素原子、水酸基又は炭素原子数 1〜4のアルキル 基を表し、該アルキル基中のメチレン基は O 又は— CO で置換されて!、てもよ ぐ Zは直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキレン基を表し、 該ァノレキレン基中のメチレン基は一 0—、 一 S 、 一 CO 、 一 COO 、 一 OCO— 、 一 SO —、 一 NH 、 一 CONH 、 一 NHCO 、 一 N = CH 又は一 CH = CH 一で置換されていてもよぐ Mは金属原子を表す。 )
[0012] また、本発明は、下記一般式 (VI)で表されるシァニン化合物を提供することで上記 目的を達成したものである。
[0013] [化 4]
Figure imgf000006_0002
(式中、環 A1は、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、 Xは、酸素原子、硫黄原子、セ レン原子、 CR8R9 、 一 NH 又は NR，一を表し、 R，ゝ R21及び R22は、各々独 立に、水素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリール基、 炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基ある 、は下記一般式 (VII)で表される置換 基を表す。
Figure imgf000006_0003
R4、 R5及び R6は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原 子数 1〜8のアルキル基又は炭素原子数 6〜12のァリール基を表し、 R3と R4とは連結 して環を形成していてもよぐ R25、並びに X中の基である R8及び R9は、各々独立に、 炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリール基、炭素原子数 7〜2 0のァリールアルキル基又は下記一般式 (VII)で表される置換基を表し、 R8と R9とは 連結して環を形成していてもよい。 R23及び R24は、各々独立に、水素原子、水酸基、 炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 1〜8のアルコキシ基、炭素原子数 6〜 30のァリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基又は上記一般式 (III)で表される 置換基を表し、 R23と R24とは、連結して環構造を形成していてもよぐ上記炭素原子数 1〜8のアルキル基中のメチレン基は、— O—又は— CH = CH—で置き換えられて いてもよい。 Anq—は q価のァ-オンを表し、 qは 1又は 2を表し、 pは電荷を中性に保つ 係数を表す。 D及び Jは、下記一般式 (V)と同じである。 )
[0014] [化 5]
Figure imgf000007_0001
(式中、 R3、
Figure imgf000007_0002
R5及び R6は、上記一般式 (VI)と同じである。 )
[0015] また、本発明は、上記シァニン化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光 学記録材料を提供することで、上記目的を達成したものである。
[0016] また、本発明は、基体上に、上記光学記録材料から形成された光学記録層を有す ることを特徴とする光学記録媒体を提供することで、上記目的を達成したものである。 発明を実施するための最良の形態
[0017] 以下、本発明の上記一般式 (I)及び (VI)で表されるシァニンィ匕合物、並びに該化 合物を含有する光学記録材料について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明す る。
先ず、本発明の上記一般式 (I)で表されるシァニンィ匕合物について説明する。
[0018] 本発明のシァニンィ匕合物にぉ 、て、上記一般式 (I)における 、 R2、 R7及び R2°で 表される炭素原子数 1〜8のアルキル基としては、メチル、ェチル、プロピル、イソプロ ピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三アミル 、へキシノレ、シクロへキシノレ、シクロへキシノレメチノレ、シクロへキシノレェチノレ、へプチ ノレ、イソへプチノレ、第三へプチノレ、 n—ォクチノレ、イソォクチノレ、第三ォクチノレ、 2—ェ チルへキシル等が挙げられ、
Figure imgf000008_0001
R2、 R7及び R2Qで表される炭素原子数 6〜20のァリ ール基としては、フエ-ル、ナフチル、アントラセン一 1—ィル、フエナントレン一 1—ィ ル等が挙げられ、 R1
Figure imgf000008_0002
R7及び R2°で表される炭素原子数 7〜20のァリールアルキ ル基としては、ベンジル、フエネチル、 2—フエ-ルプロパン、ジフエ-ルメチル、トリフ ェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、 R2Qで表されるハロゲン原子として は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられ、 R2Qで表される炭素原子数 2〜20の 複素環基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペラジル、ピペリジル、ビラ- ル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミ ダゾリル、トリァゾリル、フリル、フラ -ル、ベンゾフラ -ル、チェ-ル、チォフエ-ル、ベ ンゾチオフ エル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ォキサゾリル、ベ ンゾォキサゾリル、イソチアゾリル、イソォキサゾリル、インドリル、ュロリジル、モルフォ リニル、チォモルフオリニル、 2—ピロリジノン一 1—ィル、 2—ピぺリドン一 1—ィル、 2 , 4ージォキシイミダゾリジンー3—ィル、 2, 4—ジォキシォキサゾリジンー3—ィル等 が挙げられ、 R2°で表されるアミノ基としてはアミ入ェチルァミノ、ジメチルアミ入ジェ チルァミノ、ブチルァミノ、シクロペンチルアミ入 2—ェチルへキシルアミ入ドデシル アミ入ァニリノ、クロ口フエニルアミ入トルイジ入ァニシジノ、 N—メチルーァニリノ、 ジフエニルァミノ，ナフチルアミ入 2—ピリジルァミノ、メトキシカルボニルアミ入フエノ キシカルボニルアミ入ァセチルアミ入ベンゾィルアミ入ホルミルァミノ、ビバロイルァ ミ入ラウロイルァミノ、力ルバモイルアミ入 N, N—ジメチルァミノカルボ-ルアミ入 N , N—ジェチルァミノカルボニルァミノ、モルホリノカルボニルァミノ、メトキシカルボ二 ルァミノ、エトキシカルボニルアミ入 t—ブトキシカルボニルアミ入 n—ォクタデシルォ キシカルボニルァミノ、 N—メチルーメトキシカルボニルァミノ、フ ノキシカルボニル アミ入スルファモイルアミ入 N, N—ジメチルアミノスルホニルアミ入メチルスルホニ ルァミノ、ブチルスルホニルアミ入フエニルスルホニルアミ入トリメチルアンモニォ、ト リエチルアンモ-ォ等が挙げられ、前記の四級窒素を持つアミノ基はァ-オンと塩を 形成していてもよい。
[0019] 上記一般式 (I)にお 、て、環 A1で表されるベンゼン環又はナフタレン環は、他の環 と縮合されて 、たり置換されて ヽたりして ヽてもよく、環 A3で表される 5員環としては、 ピロール環、ビラゾリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリジン環、ォキサ ゾール環、イソキサゾール環、イソォキサゾリジン環、チアゾール環、イソチアゾリジン 環等が挙げられ、環 A3で表される 6員環としては、ピぺリジン環、ピぺラジン環、モル フォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、 トリアジン環等が挙げられ、これらの環は、他の環と縮合されていたり置換されていた りしていてもよぐ例えば、キノリン環、イソキノリン環、インドール環、ュロリジン環、ベ ンゾォキサゾール環、ベンゾトリアゾール環等が挙げられる。
[0020] 上記一般式 (II)にお 、て、 R13、 R14、 R15及び R16で表されるハロゲン原子としては、 フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、上記一般式 (II)における 3、 RW、 R15及び R16で表される炭素原子数 1〜4のアルキル基としては、メチル、ェチル、プロピル、ィ ソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられ、該アルキ ル基中のメチレン基が一 O で置換された基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルォ キシ、イソプロピルォキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、 2—メトキシェチル等が挙 げられ、該アルキル基中のメチレン基が CO で置換された基としては、ァセチル 、 1 カルボニルェチル、ァセチルメチル、 1 カルボニルプロピル、 2—ォキソブチ ル、 2—ァセチルェチル、 1 カルボ-ルイソプロピル等が挙げられる。
R13で表される炭素原子数 1〜4のアルコキシ基としては、メチルォキシ、クロロメチ ルォキシ、トリフルォロメチルォキシ、シァノメチルォキシ、ェチルォキシ、ジクロロェ チルォキシ、プロピルォキシ、イソプロピルォキシ、ブチルォキシ、第二ブチルォキシ 、第三プチルォキシ、イソブチルォキシ等が挙げられ、 Rw、 R15及び R16で表される炭 素原子数 6〜 12のァリール基としては、上記一般式 (I)の説明で例示した基の中で 炭素原子数が所定の範囲を満たす基が挙げられる。
[0021] R"と R16とが結合して形成する環構造としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、 シクロペンタン環、シクロへキサン環、テトラヒドロピラン環、ピぺリジン環、ピぺラジン 環、ピロリジン環、モルフオリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミ ジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、ォキ サゾール環、イミダゾリジン環、ビラゾリジン環、イソォキサゾリジン環、イソチアゾリジン 環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよ い。
[0022] 上記一般式 (ΙΓ )において、ヘテロ原子を含んでもよい 5員環としては、例えばシク 口ペンテン環、シクロペンタジェン環、イミダゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、 ォキサゾール環、イソキサゾール環、チォフェン環、フラン環、ピロール環等が挙げら れ、ヘテロ原子を含んでもよい 6員環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピペラ ジン環、ピぺリジン環、モルフオリン環、ピラジン環、ピロン環、ピロリジン環等が挙げら れ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。
[0023] 上記一般式（III)にお!/、て、 〜 で表される炭素原子数 1〜4のアルキル基として は、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソ ブチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が O で置換された基として は、メトキシ、エトキシ、プロピルォキシ、イソプロピルォキシ、メトキシメチル、エトキシ メチル、 2—メトキシェチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が CO で 置換された基としては、ァセチル、 1—カルボ-ルェチル、ァセチルメチル、 1—カル ボニルプロピル、 2—ォキソブチル、 2—ァセチルェチル、 1 カルボニルイソプロピ ル等が挙げられ、 Zで表される置換基を有してもょ 、炭素原子数 1〜8のアルキレン 基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、メチルエチレン、ブチレン、 1ーメチルプ ロピレン、 2 メチルプロピレン、 1, 2 ジメチルプロピレン、 1, 3 ジメチルプロピレ ン、 1ーメチルブチレン、 2—メチルブチレン、 3—メチルブチレン、 4ーメチルブチレン 、 2, 4ージメチルブチレン、 1, 3 ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシレン、ヘプ チレン、オタチレン、エタンー 1, 1 ジィル、プロパン 2, 2—ジィル等が挙げられ、 該ァノレキレン基中のメチレン基が一 0—、 一 S 、 一 CO 、 一 COO 、 一 OCO— 、 一 SO —、 一 NH 、 一 CONH 、 一 NHCO—— N = CH 又は一 CH = CH—
2
で置換された基としては、メチレンォキシ、エチレンォキシ、ォキシメチレン、チオメチ レン、カルボニルメチレン、カルボニルォキシメチレン、メチレンカルボニルォキシ、ス ルホ -ルメチレン、アミノメチレン、ァセチルアミ入エチレンカルボキシアミド、ェタン イミドイル、エテュレン、プロべ-レン等が挙げられ、 Mで表される金属原子としては、 Feゝ Co、 Niゝ Ti、 Cu、 Zn、 Zrゝ Crゝ Mo、 Os、 Mn、 Ru、 Sn、 Pd、 Rh、 Ptゝ Ir等が挙 げられる。
[0024] 上記一般式 (I)において、 Anq—で表されるァ-オンとしては、例えば、一価のものと して、塩素ァ-オン、臭素ァ-オン、ヨウ素ァ-オン、フッ素ァ-オン等のハロゲンァ ユオン;過塩素酸ァ-オン、塩素酸ァ-オン、チォシアン酸ァ-オン、六フッ化リン酸 ァ-オン、六フッ化アンチモンァ-オン、四フッ化ホウ素ァ-オン等の無機系ァ-ォ ン；ベンゼンスルホン酸ァ-オン、トルエンスルホン酸ァ-オン、トリフルォロメタンスル ホン酸ァ-オン、ジフエ-ルァミン一 4—スルホン酸ァ-オン、 2 アミノー 4—メチル - 5—クロ口ベンゼンスルホン酸ァ-オン、 2 -ァミノ 5 -トロベンゼンスルホン酸 ァ-オン、特開平 8— 253705号公報、特表 2004— 503379号公報、特開 2005— 336150号公報、国際公開 2006Z28006号公報等に記載されたスルホン酸ァ-ォ ン等の有機スルホン酸ァ-オン；ォクチルリン酸ァ-オン、ドデシルリン酸ァ-オン、 ォクタデシルリン酸ァ-オン、フエ-ルリン酸ァ-オン、ノ-ルフエ-ルリン酸ァ-オン 、 2, 2，—メチレンビス（4, 6 ジ第三ブチルフエ-ル）ホスホン酸ァ-オン等の有機リ ン酸系ァ-オン、ビストリフルォロメチルスルホ -ルイミドア-オン、ビスパーフノレオ口 ブタンスルホニルイミドア二オン、パーフルオロー 4ーェチルシクロへキサンスルホネ 一トァ-オン、テトラキス (ペンタフルォロフエ-ル)ホウ酸ァ-オン、テトラキス (ペンタフ ルォロフエ-ル)ガリウムァ-オン、トリス（フルォロアルキルスルホ -ル）カルボア-ォ ン、ジベンゾィル酒石酸ァ-オン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼ ンジスルホン酸ァ-オン、ナフタレンジスルホン酸ァ-オン等が挙げられる。また、励 起状態にある活性分子を脱励起させる（タエンチングさせる)機能を有するクェンチヤ ーァ-オンゃシクロペンタジェ -ル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸 基等のァ-オン性基を有するフエ口セン、ルテオセン等のメタ口センィ匕合物ァ-オン 等も、必要に応じて用いることができる。
[0025] 上記のクェンチヤーァ-オンとしては、例えば、下記一般式 (A)、 (B)又は下記式（ C)、（D)で表されるもの、特開昭 60— 234892号公報、特開平 5— 43814号公報、 特開平 5— 305770号公報、特開平 6— 239028号公報、特開平 9— 309886号公 報、特開平 9— 323478号公報、特開平 10— 45767号公報、特開平 11— 208118 号公報、特開 2000— 168237号公報、特開 2002— 201373号公報、特開 2002— 206061号公報、特開 2005— 297407号公報、特公平 7— 96334号公報、国際公 開 98Z29257号公報、国際公開 2006/123786号公報等に記載されたようなァ- オンが挙げられる。
[0026] [ィ匕 6]
Figure imgf000012_0001
(式中、 Mは、ニッケル原子、コノ レト原子又は銅原子を表し、 R26及び R27は、各々独 立に、ハロゲン原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリール 基又は SO— G基を表し、 Gは、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
2
ぃァリール基、ジアルキルアミノ基、ジァリールアミノ基、ピペリジノ基又はモルフォリノ 基を表し、 a及び bは、各々独立に、 0〜4の数を表す。また、 R28、 R29、 R3Q及び R31は、 各々独立に、アルキル基、アルキルフエ-ル基、アルコキシフエ-ル基又はハロゲン 化フエ二ル基を表す。 )
[0027] [ィ匕 7]
Figure imgf000012_0002
[0028] [ィ匕 8]
Figure imgf000013_0001
[0029] 本発明の上記一般式 (I)で表されるシァニン化合物の中でも、下記一般式 (IV)及 び (V)で表されるもの；環 A1がナフタレン環であるもの； R1及び/又は R2が上記一般 式 (III)で表される置換基であるもの； Anq—がァゾ結合を含まな ヽ q価のァ-オンであ るものが、製造コストが小さぐ且つ吸収波長特性が 380〜420nmの短波長用レー ザ用の光学記録媒体の光学記録層の形成に特に適しているので、好ましい。
[0030] [化 9]
Figure imgf000013_0002
pAn
(式中、 R112は、下記一般式 (Π" )で表される置換基を表し、環 A1 環 A3、
Figure imgf000013_0003
R' 、 R2°、 Anq―、 q及び pは、上記一般式 (I)と同じである。 )
[0031] [化 10]
(R"6) x,へ (R115) y, . (式中、 V 'と T' 'との間の結合は二重結合又は三重結合であり、 V 'は炭素原子を 表し、 T' 'は炭素原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を表し、 χ' '、 y' '及び z' 'は、 0又は 1を表し、 s' 'は 0〜4の数を表し、 R113は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ ゲン原子で置換されてもよい炭素原子数 1〜4のアルキル基又はハロゲン原子で置 換されてもよい炭素原子数 1〜4のアルコキシ基を表し、 RU4、 R115及び R116は、各々 独立に、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数 1〜 4のアルキル基又は炭素原子数 6〜 12のァリ一ル基を表す。 )
[0032] [化 11]
Figure imgf000014_0001
(式中、 X1は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、—NH—又は—NR—を表し、 DiJ との間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、 D及び Jは、炭素原子 であり、 R"、 R18及び Rは、各々独立に、水素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、 炭素原子数 6〜20のァリール基、炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基、上記一 般式 (II)で表される置換基又は上記一般式 (ΙΓ)で表される置換基を表し、環 、 R1 、 R2、 R12、 R2°、 Anq―、 q及び pは、上記一般式 (I)と同じである。 )
[0033] 上記一般式 (Π")において、 R 、 RU4、 R115及び R116で表されるハロゲン原子及び 炭素原子数 1〜4のアルキル基としては、上記一般式 (II)の説明で例示した基が挙 げられ、 R113で表される炭素原子数 1〜4のアルコキシ基としては、上記一般式 (II)の 説明で例示した基が挙げられ、 RU4、 R115及び R116で表される炭素原子数 6〜 12のァ リール基としては、上記一般式 (II)の説明で例示した基が挙げられる。
[0034] また上記一般式 (V)において、 R"、 R18並びに X1中の基である Rで表される炭素原 子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリール基、炭素原子数 7〜20のァリ ールアルキル基としては、上記一般式 (I)の説明で例示した基が挙げられる。
[0035]
Figure imgf000014_0002
R17、 R18、 R2°及び Rで表される炭素原子数 1〜8のアルキル基、 、 R2 、
Figure imgf000015_0001
R7 、 R17、 R18、 R2°及び Rで表される炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基、 R2°で表さ れる炭素原子数 2〜20の複素環基並びに環 A1で表されるベンゼン環又はナフタレ ン環は、いずれも、置換基を有していてもよい。該置換基としては、以下のものが挙 げられる。尚、
Figure imgf000015_0002
R17、 R18、 R2°及び R力 上記の炭素原子数 1〜8のアルキ ル基等の炭素原子を含有する基であり、且つ、それらの基が、以下の置換基の中で も、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めた R1 R2、
Figure imgf000015_0003
R" 、 R18、 R2°及び R全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。
上記置換基としては、例えば、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロ ピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三アミル 、シクロペンチル、へキシル、 2—へキシル、 3—へキシル、シクロへキシル、ビシクロ へキシル、 1ーメチルシクロへキシル、ヘプチル、 2—へプチル、 3—へプチル、イソ へプチノレ、第三へプチノレ、 n—ォクチノレ、イソォクチノレ、第三ォクチノレ、 2—ェチノレへ キシル、ノ -ル、イソノエル、デシル等のアルキル基；メチルォキシ、ェチルォキシ、プ 口ピルォキシ、イソプロピルォキシ、ブチルォキシ、第二ブチルォキシ、第三ブチルォ キシ、イソブチルォキシ、アミルォキシ、イソアミルォキシ、第三アミルォキシ、へキシ ルォキシ、シクロへキシルォキシ、ヘプチルォキシ、イソへプチルォキシ、第三ヘプ チルォキシ、 n—ォクチルォキシ、イソォクチルォキシ、第三ォクチルォキシ、 2—ェ チルへキシルォキシ、ノ -ルォキシ、デシルォキシ等のアルコキシ基;メチルチオ、ェ チルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブ チルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、へキシルチ ォ、シクロへキシルチオ、へプチルチオ、イソへプチルチオ、第三へプチルチオ、 n— ォクチルチオ、イソォクチルチオ、第三ォクチルチオ、 2—ェチルへキシルチオ等の アルキルチオ基；ビュル、 1ーメチルェテュル、 2—メチルェテュル、 2—プロべ-ル、 1ーメチルー 3—プロぺニル、 3—ブテニル、 1ーメチルー 3—ブテニル、イソブテニル 、 3—ペンテ二ノレ、 4一へキセニノレ、シクロへキセニノレ、ビシクロへキセニノレ、ヘプテニ ル、オタテュル、デセ -ル、ペンタデセ -ル、エイコセ -ル、トリコセ -ル等のァルケ- ル基；ベンジル、フエネチル、ジフエ-ルメチル、トリフエ-ルメチル、スチリル、シンナ ミル等のァリールアルキル基；フエ-ル、ナフチル等のァリール基；フエノキシ、ナフチ ルォキシ等のァリールォキシ基；フエ-ルチオ、ナフチルチオ等のァリールチオ基；ピ リジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラ -ル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル 、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリァゾリル、フリル、フラ- ル、ベンゾフラニル、チェニル、チオフヱニル、ベンゾチオフヱニル、チアジアゾリル、 チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ォキサゾリル、ベンゾォキサゾリル、イソチアゾリル、ィ ソォキサゾリル、インドリル、 2—ピロリジノン 1 ィル、 2—ピペリドン 1 ィル、 2, 4ージォキシイミダゾリジン 3 ィル、 2, 4ージォキシォキサゾリジン 3—ィル等の 複素環基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;ァセチル、 2—クロロアセチ ル、プロピオニル、オタタノィル、アタリロイル、メタクリロイル、フエニルカルボニル（ベ ンゾィル）、フタロイル、 4 トリフルォロメチルベンゾィル、ピバロィル、サリチロイル、 ォキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 t—ブトキシカ ルポ-ル、 n—ォクタデシルォキシカルボ-ル、力ルバモイル等のァシル基；ァセチ ルォキシ、ベンゾィルォキシ等のァシルォキシ基；アミ入ェチルァミノ、ジメチルァミノ 、ジェチルアミ入ブチルァミノ、シクロペンチルアミ入 2—ェチルへキシルアミ入ド デシルァミノ、ァ-リノ、クロ口フエ-ルアミ入トルイジ入ァ-シジノ、 N—メチル一ァ ニリ入ジフエニルァミノ，ナフチルアミ入 2—ピリジルァミノ、メトキシカルボニルァミノ 、フエノキシカルボニルアミ入ァセチルァミノ、ベンゾィルァミノ、ホルミルァミノ、ビバ ロイルァミノ、ラウロイルァミノ、力ルバモイルアミ入 N, N ジメチルァミノカルボ-ル アミ入 N, N—ジェチルァミノカルボニルアミ入モルホリノカルボニルアミ入メトキシ カルボニルァミノ、エトキシカルボニルァミノ、 t ブトキシカルボニルァミノ、 n—ォクタ デシルォキシカルボニルァミノ、 N—メチルーメトキシカルボニルァミノ、フエノキシ力 ルボニルァミノ、スルファモイルアミ入 N, N ジメチルアミノスルホ -ルアミ入メチル スルホ -ルァミノ、ブチルスルホ -ルアミ入フエ-ルスルホ -ルァミノ等の置換アミノ 基;スルホンアミド基、スルホ-ル基、カルボキシル基、シァノ基、スルホ基、水酸基、 ニトロ基、メルカプト基、イミド基、力ルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、こ れらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形 成していてもよい。 [0036] 次に、本発明の上記一般式 (VI)で表されるシァニンィ匕合物について説明する。
[0037] 上記一般式 (VI)にお!/、て、 R3、
Figure imgf000017_0001
R24及び R25並びに X中 の基である R8、 R9及び R，で表される炭素原子数 1〜8のアルキル基としては、上記一 般式 (I)の説明で例示した基が挙げられ、 R21、 R22及び R25並びに X中の基である R8、 R9及び R'で表される炭素原子数 6〜20のァリール基としては、上記一般式 (I)の説 明で例示した基が挙げられ、 R21、 R22及び R25並びに X中の基である R8、 R9及び R，で 表される炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基としては、上記一般式 (I)の説明で 例示した基が挙げられる。
[0038] また、
Figure imgf000017_0002
R5、 R6、 R23及び R24で表されるハロゲン原子としては、上記一般式 (I) の説明で例示した基が挙げられ、 R3、 R4、 R5及び R6で表される炭素原子数 6〜 12の ァリール基としては、上記一般式 (II)の説明で例示した基が挙げられる。
R23及び R24で表される炭素原子数 1〜8のアルコキシ基としては、メチルォキシ、ェ チルォキシ、プロピルォキシ、イソプロピルォキシ、ブチルォキシ、第二ブチルォキシ 、第三ブチルォキシ、イソブチルォキシ、アミルォキシ、イソアミルォキシ、第三アミル ォキシ、へキシルォキシ、シクロへキシルォキシ、ヘプチルォキシ、イソへプチルォキ シ、第三へプチルォキシ、 n—ォクチルォキシ、イソォクチルォキシ、第三ォクチルォ キシ、 2—ェチルへキシルォキシ等が挙げられる。
R23及び R24で表される炭素原子数 6〜30のァリール基としては、上記一般式 (I)の 説明で例示した基の他に、テトラセ-ル、ペンタセニル、クリセニル、トリフエ-レニル 、ピレニル、ピセ -ル、ペリレニル等が挙げられる。
[0039] 上記一般式 (VI)における R3と R4、 R23と R24並びに X中の基である R8と R9とが連結し て形成する環構造としては、上記一般式 (II)において、 R14と R16とが連結して形成す る環構造として例示したものが挙げられる。
[0040]
Figure imgf000017_0003
R21、 R22、 R23、 R24及び R25並びに X中の基である R8、 R9及び R，で 表される炭素原子数 1〜8のアルキル基、 R21、 R22及び R25並びに X中の基である R8、 R9及び R，で表される炭素原子数 6〜20のァリール基及び R21、 R22及び R25並びに X 中の基である R8、 R9及び R，で表される炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基、 R19 で表される炭素原子数 2〜20の複素環基並びに環 A2で表されるベンゼン環又はナ フタレン環は、いずれも、置換基を有していてもよい。該置換基としては、上記一般式
(I)の説明で例示したものが挙げられる。尚、
Figure imgf000018_0001
R21、 R22、 R23、 R24及び
R25並びに X中の基である R8、 R9及び R，が、上記の炭素原子数 1〜8のアルキル基 等の炭素原子を含有する基であり、且つ、それらの基が、上記置換基の中でも、炭素 原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めた R3、
Figure imgf000018_0002
R21、 R22 、 R23、 R24及び R25並びに X中の基である R8、 R9及び R，全体の炭素原子数が、規定さ れた範囲を満たすものとする。
[0041] 上記一般式 (VI)で表されるシァニンィヒ合物の中でも、下記一般式 (VIII)又は (IX)で 表されるもの力 製造コストが小さぐ且つ吸収波長特性が 380〜420nmの短波長 用レーザ用の光学記録媒体の光学記録層の形成に特に適しているので、好ましい。
[0042] [化 12]
Figure imgf000018_0003
(式中、 Α2は、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、 R19は、水素原子、水酸基、炭素 原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 1〜8のアルコキシ基、炭素原子数 6〜30の ァリール基、炭素原子数 2〜20の複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシァノ基を 表し、 ηは、 1〜5の数であり、
Figure imgf000018_0004
R25、 X、 Anq―、 p及び qは、上記一般式 (V I)と同じである。）
[0043] [化 13]
(式
Figure imgf000019_0001
X、 Anq―、 p及び qは、上記一般式 (VI)と同じ であり、 A2は、上記一般式 (VIII)と同じである。 )
[0044] 上記一般式 (VIII)にお 、て、 R19で表される炭素原子数 2〜20複素環基としては、 ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペラジル、ピペリジル、ビラ-ル、ピラゾリル、トリア ジル、ピロリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリァゾリル 、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チェニル、チオフヱニル、ベンゾチオフヱニル、 チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ォキサゾリル、ベンゾォキサゾリル、ィ ソチアゾリル、イソォキサゾリル、インドリル、ュロリジル、モルフオリニル、チオモルフォ リニル、 2 ピロリジノン一 1—ィル、 2 ピぺリドン一 1—ィル、 2, 4 ジォキシイミダゾ リジン 3 ィル、 2, 4ージォキシォキサゾリジン 3—ィル等が挙げられる。
また、 R19で表される炭素原子数 1〜8のアルキル基及びハロゲン原子としては、上 記一般式 (I)の説明で例示した基が挙げられ、 R19で表される炭素原子数 1〜8のァ ルコキシ基及び炭素原子数 6〜30のァリール基としては、上記一般式 (VI)の説明で 例示した基が挙げられる。
[0045] 本発明の上記一般式 (I)又は (VI)で表されるシァニン化合物は、後述する光学記 録材料として用いる場合、単独又は複数種を組み合わせて用いることができる。
[0046] 本発明の上記一般式 (I)及び (VI)で表されるシァニンィ匕合物の具体例としては、下 記化合物 No. 1〜51が挙げられる。尚、以下の例示では、ァ-オンを省いたインドリ ゥムカチオンで示している。本発明のシァニンィ匕合物において、ポリメチン鎖は共鳴 構造をとつていてもよぐまたカチオン力 Sもう一方の複素環骨格中の窒素原子上にあ つてもよい。
Figure imgf000020_0001
[0048] [化 15]
Figure imgf000021_0001
[0049] [化 16]
Figure imgf000022_0001
[0050] [化 17]
Figure imgf000023_0001
[0051] [化 18]
化合物 No. 33
化合物 No. 34 化合物 No. 35
Figure imgf000024_0001
化合物 No. 37 化合物 No. 38 化合物 No. 39
Figure imgf000024_0002
19]
Figure imgf000025_0001
化合物 No- 46 化合物 No. 47 化合物 No. 48
Figure imgf000025_0002
化合物 No. 49 化合物 No. 50 化合物 No. 51
Figure imgf000025_0003
本発明の上記一般式 (I)で表されるシァニンィ匕合物には、 R7及び R12で表される基 が結合する不斉原子をキラル中心とするェナンチォマー、ジァステレオマー又はラセ ミ体等の光学異性体が存在する場合があるが、これらのうち、いかなる光学異性体を 単離して用いても、あるいはそれらの混合物として用いてもょ 、。 また、本発明の上記一般式 (VI)で表されるシァニンィ匕合物についても同様のことが いえる。
[0054] 本発明の上記一般式 (I)及び (VI)で表されるシァニンィ匕合物は、その製造方法に よって特に限定されず、周知一般の反応を利用した方法で得ることができる。例えば 、下記 [化 20]に示す反応式の如ぐインドレ-ン四級塩をォキシム化し、下記〔化 21〕 に示す反応式の如ぐ下記〔化 20〕で得られたインドレ-ン四級塩のォキシム体とイン ドレ-ン四級塩とを反応させ、必要に応じてァ-オン交換をする方法により合成する ことができる。あるいは、下記〔化 22〕に示す反応式の如ぐ下記〔化 20〕で得られたィ ンドレ-ン四級塩と 2—メチルチオ基を有するインドレ-ン四級塩とを反応させ、必要 に応じてァ-オン交換をする方法によっても合成することができる。また、 Dyes and Pi gments,Vol.37,1998,205- 211あるいは Liebigs Ann.Chem,1981,107- 121に記載された 方法によって合成することもできる。尚、インドレ-ン四級塩は、常法に従って合成す ることがでさる。
[0055] [化 20]
Figure imgf000026_0001
(式中、
Figure imgf000026_0002
R7及び Anは上記一般式 (I)と同じであり、 Dはァ- オンを表す。 )
[0056] [化 21]
Figure imgf000027_0001
(式中、
Figure imgf000027_0002
X及び Anは上記一般式 (I)と同じであ る。）
[化 22]
Figure imgf000027_0003
(式中、
Figure imgf000027_0004
X及び Anは上記一般式 (I)と同じであ る。）
次に、本発明の光学記録材料及び該光学記録材料を用いた光学記録媒体にっ ' て説明する。 本発明の光学記録材料は、本発明の上記一般式 (I)又は (VI)で表されるシァニン 化合物を少なくとも一種含有する。
また、本発明の光学記録媒体は、基体上に、該光学記録材料からなる光学記録層 を形成して得られるものであり、含有するシァニンィ匕合物の光吸収特性に応じて各種 の光学記録媒体に適用することができる。本発明の光学記録材料の中でも、波長が
380nm〜420nmの短波長レーザ用の光ディスクに特に適合するのは、含有するシ ァニン化合物が、溶液状態での光吸収特性において、最大吸収波長え maxを 350 〜500nmの範囲に有するものである。また、吸収強度については、 λ maxでの εが 1. 0 X 104より小さいと記録感度が低下するおそれがあるので、 1. 0 X 104以上が好 ま 、。本発明の上記一般式 (I)又は (VI)で表されるシァニンィ匕合物の溶液状態で のえ max及び εの測定は、常法に従って、試料溶液の濃度、測定に用いる溶媒等 を選択して行なうことができる。
[0059] 本発明の上記一般式 (I)又は (VI)で表されるシァニンィ匕合物を含有する本発明の 光学記録材料を用いて光学記録媒体の光学記録層を形成する方法にっ ヽては、特 に制限を受けない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類;メチル セロソルブ、ェチノレセロソノレブ、ブチノレセロソノレブ、ブチルジグリコール等のエーテル アルコール類；アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノ ン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシェチ ル等のエステル類；アクリル酸ェチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルェ ン、キシレン等の炭化水素類;メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロ口ホルム等の 塩素化炭化水素類等の有機溶媒に、本発明に係るシァニンィ匕合物及び必要に応じ て後述の各種ィ匕合物を溶解して溶解して溶液状の光学記録材料を作製し、該光学 記録材料を基体上にスピンコート、スプレー、デイツビング等で塗布する湿式塗布法 が用いられ、蒸着法、スパッタリング法等も用いられる。上記有機溶媒を使用する場 合、その使用量は、本発明の光学記録材料中における上記シァニンィ匕合物の含有 量が 0. 1〜10質量％となる量にするのが好ましい。
[0060] 上記光学記録層は薄膜として形成され、その厚さは、通常、 0. 001〜： LO /z mが適 当であり、好ましくは 0. 01〜5 μ mの範囲である。
[0061] また、本発明の光学記録材料中において、本発明の上記一般式 (I)又は (VI)で表 されるシァニンィ匕合物の含有量は、それぞれ本発明の光学記録材料に含まれる固 形分中、 10〜： L00質量％が好ましい。上記光学記録層は、光学記録層中に本発明 の上記一般式 (I)又は (VI)で表されるシァニンィ匕合物を 50〜： L00質量％含有するよ うに形成されることが好ましぐこのようなシァニンィ匕合物含有量の光学記録層を形成 するために、本発明の光学記録材料は、本発明の上記一般式 (I)又は (VI)で表され るシァニン化合物を、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で 50〜： L00質 量％含有するのがさらに好まし 、。
[0062] 本発明の光学記録材料に含まれる上記固形分は、該光学記録材料から有機溶媒 等の固形分以外の成分を除いた成分のことであり、該固形分の含有量は、上記光学 記録材料中、 0. 01〜100質量％が好ましぐ 0. 1〜10質量％がより好ましい。
[0063] 本発明の光学記録材料は、本発明のシァニン化合物の他に、必要に応じて、ァゾ 系化合物、フタロシアニン系化合物、ォキソノール系化合物、スクァリリウム系化合物 、インドール化合物、スチリル系化合物、ポルフィン系化合物、ァズレニウム系化合物 、クロコ-ッタメチン系化合物、ピリリウム系化合物、チォピリリウム系化合物、トリアリー ルメタン系化合物、ジフエ-ルメタン系化合物、テトラヒドロコリン系化合物、インドフエ ノール系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、キサンテン系化合 物、チアジン系化合物、アタリジン系化合物、ォキサジン系化合物、スピロピラン系ィ匕 合物、フルオレン系化合物、ローダミン系化合物等の、通常光学記録層に用いられ る化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の榭脂類;界 面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードァミン等のラジカル捕捉剤；フエロセ ン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含 有してもよい。さらに、本発明の光学記録材料は、一重項酸素等のクェンチヤ一とし て芳香族-トロソ化合物、アミ-ゥム化合物、イミ-ゥム化合物、ビスイミ-ゥム化合物 、遷移金属キレートイ匕合物等を含有してもよい。本発明の光学記録材料において、こ れらの各種化合物は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、 0〜50質量％ の範囲となる量で使用される。 [0064] このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み (記録)光および読 み出し (再生)光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなぐ例えば、ポ リメチノレメタタリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネートなどの榭旨、ガラ スなどが用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク 等の任意の形状のものを使用できる。
[0065] また、上記光学記録層上には、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるい はスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル榭脂、紫外線硬化 性榭脂等により保護層を形成することもできる。
[0066] 本発明の光学記録材料は、記録、再生に半導体レーザを用いる光学記録媒体に 好適であり、特に高速記録タイプの CD— R、 DVD±R、 HD— DVD— R、 BD— R 等の公知の単層式、二層式、多層式光ディスクに好適である。
[0067] 上述の通り、本発明のシァニンィ匕合物は、光学記録材料として好適に用いられる他 、画像表示装置用光学フィルターに含有させる光吸収剤、色素増感型太陽電池、光 電気化学電池、非線形光学装置、エレクト口クロミックディスプレイ、ホログラム、有機 半導体、有機 EL、ハロゲン化銀写真感光材料、増感剤、印刷インキ、インクジェット、 電子写真カラートナー、カラーフィルター、反射型ディスプレイ、化粧料、プラスチック 等の着色剤、タンパク質用染色剤、物質検出のための発光染料等にも用いられる。 実施例
[0068] 以下、製造例及び実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。し力しながら、本 発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
下記製造例 1〜12は、本発明のシァニン化合物の製造例を示す。また、下記実施 例 1〜 12は、製造例 1〜 12で得られた本発明のシァニンィ匕合物を用 、た本発明の 光学記録材料及び光学記録媒体の実施例を示し、比較例 1は、本発明のシァニン 化合物とは異なる構造のシァニン化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体 の例を示す。また、下記評価例 1では、製造例 1〜12で得られた本発明のシァニン 化合物及び比較例で用いた本発明のシァニンィ匕合物とは異なる構造のシァニンィ匕 合物について融点及び分解点を測定し、熱分解挙動の評価を行った。また、下記評 価例 2では、製造例 2、 4〜6で得られた本発明のシァニンィ匕合物及び本発明のシァ ニンィ匕合物 No. 39について耐光性評価を行い、下記評価例 3では、製造例 2で得ら れた本発明のシァニン化合物及び本発明のシァニン化合物 No. 39について耐熱 性評価を行った。
[0069] [製造例 1〜3、 5及び 8〜 12]シァニンィヒ合物の製造
以下に示す合成方法 1又は 2を用いて、化合物 No. l〜No. 3、化合物 No. 41及 び化合物 No. 51の四フッ化ホウ酸塩、化合物 No. 43のヨウ素塩、化合物 No. 40の 臭素塩、化合物 No. 42の過塩素酸塩、化合物 No. 34の六フッ化リン酸塩を合成し た。得られた化合物の同定は、 IR分析及び1 H— NMR分析により行った。それらの 結果を〔表 2〕及び〔表 3〕に示した。また、〔表 1〕に、得られた化合物の収率並びに特 性値 [溶液状態での光吸収特性（ max、及びえ maxにおける ε；)]の測定結果を示 す。
[0070] (合成方法 1)化合物 No. 2、 No. 35及び No. 36の合成
くステップ 1 >インドレ-ン四級塩のォキシム体の製造
インドレ-ン四級塩 0. lOmol及びトルエン 76gを仕込み、 0°Cで 10%水酸化ナトリ ゥム水溶液 80gを 15分かけて滴下し、室温で 3時間撹拌した。有機層を抽出し、水 洗、無水硫酸ナトリウムによる乾燥を行い、溶媒を留去した。続いて、酢酸 25gを加え 、 0°Cで亜硝酸ナトリウム 60mmolを水 50gに溶解させたものを 15分かけて滴下し、 室温で 1時間撹拌した。 48%四フッ化ホウ酸水溶液 20g及び四フッ化ホウ素ナトリウ ム 0. 23molを水 50gに溶解させたものを加え、ー晚撹拌した。析出した固体をろ過、 水洗後、エタノール：酢酸ェチル：トルエン = 3： 2： 5の混合溶媒から再結晶を行 、、 目的物であるインドレ-ン四級塩のォキシム体をそれぞれ得た。
[0071] <ステップ 2 >シァニン化合物の製造
インドレ-ン四級塩のォキシム体 10mmol、 N—アルキル一 2—メチレンインドリウム 化合物 lOmmol及び無水酢酸 20gを仕込み、 90°Cで 2時間撹拌した。常法により塩 交換を行った後、クロ口ホルム 40gを加えて有機層を抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウ ムによる乾燥を行い、溶媒を留去した。残さをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ク ロロホルム:アセトン = 10 : 1)により精製し、メタノール 20gから再結晶して減圧乾燥し 、 目的物であるシァニンィ匕合物をそれぞれ得た。 [0072] (合成方法 2)ィ匕合物 No. 1、 No. 3、 No. 34、 No. 40〜No. 43及びィ匕合物 No. 5
1の合成
インドレ-ン四級塩 10mmol、 N—アルキル— 2—メチルチオインドリウム化合物 10 mmol、トリエチルァミン 0. 02mol及びァセトニトリル 16gを仕込み、室温で 4時間、 5 0°Cで 3時間撹拌した。常法により塩交換を行った後、析出した固体をろ過、クロロホ ルム及び水による洗浄を経て減圧乾燥し、 目的物であるシァニンィ匕合物をそれぞれ 得た。
[0073] 〔製造例 4〕シァニンィ匕合物 No. 2のクェンチヤーァ-オン（C)塩の製造
上記製造例 2で得られた化合物 No. 2の四フッ化ホウ酸塩 0. 69mmol、化学式 〕で示されるァ-オンのトリェチルァミン塩 0. 69mmol及びピリジン 3. 6gを仕込み、 6 0°Cで 2時間撹拌し、メタノール 8gを加え、室温まで冷却した。析出した固体をろ別後 、減圧乾燥し、 目的物である化合物 No. 2のクェンチヤーァ-オン (C)塩を得た。得 られたィ匕合物の同定は、 IR分析及び1 H— NMR分析により行った。それらの結果を〔 表 2〕及び〔表 3〕に示す。また、〔表 1〕に、得られたィ匕合物の収率並びに特性値 [溶液 状態での光吸収特性（ max、及びえ maxにおける ε；)]の測定結果を示す。
[0074] 〔製造例 6及び 7〕シァニン化合物 No. 35及び No. 36のクェンチヤーァ-オン（D) 塩の製造
化学式〔C〕で示されるァ-オンのトリェチルァミン塩に替えて化学式〔D〕で示される ァ-オンのトリェチルアミン塩を用いた以外は製造例 4と同様にして、 目的物である化 合物 No. 35及び No. 36のクェンチヤーァ-オン（D)塩をそれぞれ得た。
得られたィ匕合物の同定は、 IR分析及び1 H— NMR分析により行った。それらの結果 を〔表 2〕及び〔表 3〕に示す。また、〔表 1〕に、得られた化合物の収率並びに特性値 [ 溶液状態での光吸収特性（ max、及びえ maxにおける ε；)]の測定結果を示す。
[0075] [表 1] [ε挲] [ ζοο]
Figure imgf000033_0002
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000033_0003
866SS0/.00Zdf/X3d ε.θΜΐ/.οοζ OAV シァニン Ή-腿 (議 MS0"fi6)
化^ «
例 1 i mo. l 8.46 (d, IH), 8.14 (d, IH), 8.06 (d, IH), 8.00 (I, 2H), 7.72 k 2H), 7.56 k 2H), 7.45 it*ゥ酸塩 (d， m, 6. 4 (t, IH), 6, 82 (t, 2H), 6.45 (s, 1ID, 6.44 (d 2H), 4.12 (s, 3H)t 3.90 (dd.
2H), 3.31 (s, 3H), 2.05 (s, 3H)
霞例 2 化 ·&*Να 2
四フッ 垂
化合物 No.3 8.27 (d, IH), 8.08 k 3H), 7.95 (d, IH), 7.70 (m. 3H1. 7.54 k 2H), 6.27 (s， 1W, 478 リ 似カ酸塩 (a 2H), 4.05 (s, 3B, 3.65 (s, 3H), 3.39 (dd, 2H), 1,90 (s, 3H) 化合顯。.2 9.00 (s, 2HJ.8.55 (d 2W, 8. IKd, 2H),8.05 (t, 2H), 7.85 (d, 2H)r 7.80 (t， 2H), 7.65 (t,
WA -r (c)塩 2D, 7.60 !d 2H), 7.46{d, 2H), 6, 97 (t, 2H), 6.89 (t, 4H). 6.65 (s, 111), 6.54 (d, 4H),
6.51(d, 2H),6.35 (d, 2H),5.74 (s, 2H),3.99 (in, 4H), 129 (a 8H), 2.73 !s, 6H), 2.07 (s,
6ID, 1.03 (t， 12H)
化^ «0.34 8.45 (d IH), 8.08 (d, IH), 8.01 (d IH), 7.94 (d, 1H)， 183 (d, IH), 7.74 (t, ID, 7, 64- の ッ化リン酸塩 7.52 3H), 7.47 (d， IH), 6.93 (t， IH), 6.80 (tf 2ID, 6.41 (d, 2H), 5.69 (s, IH), 414- 3.92 ¼ 亂 2.22 (t, 2H), 2.08 (s' 3H), 1.38-1.26 k 4H)
化 α 35 9.02 (d, 2H), 7.97 (dd, 2H), 7.64 (d. IH). 7.61 (d IH), 7.54-7.42 (ji 4H), 7.39-7.31 (m KA -rJ (D)塩 2H), 6.88 (d 2H), 5.72 (s, IH), 5- 27-5- 10 (m IH), 5.03 (dd, IH), 491 (dd 1H 3.59-3.44 tn 4ID, 3.32 (s, 3H), 3.22 (s, 3H), 2, 93-2.80 dn 2H), 2.88 (s, 6H], 1.60 (s, 3iD, 1.59 (s, 3H), 1.56 (s, 3H), 0.91 (tt. 4H). 0.75 (La 4H), 0.44 (t, 6H)
化 β«ο.36 9.02 (d, 2H), 8.58 (d, IH), 8.35 (dd IH). 8.22 (d IH), 7.97 (dd 2H), 7.52 (d IH), 7.51 タエ >ft -ァ: *ω塩 (4 IH), 7.13 (d. , 7.11-6.98 6H), 6.88 (d 2H), 6.84-6.69 (br, 氣 6.32 (s, IH).
3.89-3.40 (br, 4H), 3.60-3.44 ¼ 氣 2.88 (s, 6H), 2.67 (s, 3 . 2.55 (s, 3H), 1.83-1.68 (br, 6H), 0.91 (tt, 4H), 0.75 (tq, 氣 0.44 (t， 6H)
Sffi例 8 化^ «Νο.40の 8.21 (d IH). 8,02 (d, 2H), 7.91 (d, IH), 7.79 (d IH), 7.57-7.47 (m, 5H), 6.87 (t, IH),
6.78-6.73 2H), 6.64 (d. IH), 5.79 (s, 1H)， 3.93 k 3.63 is, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.71 (s, 3H)
ィ匕 41の 8.52 (dt IH), 8.06 (d， IH), 7.93 (4 2H), 7.85-7.78 (HL 2H), 7.62-7.5ΰ ¼ 4H), 7.37- 四 i W酸塩 7.27 im, 5B, 6.54 (d. IH). 5.76 (s, 1ID, 4.39-401 5H), 3.42 (s， 3W, 2.19 (s， 3H) ffig例 10 ィ匕 r«o.42の 8,46 (d' IB, 8.08-7.44 d 6.75 (d, 2H), 5-76 (s, 1H)， 435-400 5H), 3.49 (s, 過 塩 3H), 2.19 (s, 3H)
as例 il ィ ta«a 43の 8.22 (d， IH), 8.11 (d, IH), 8.07 (d, IH), 7.87 (d, IH), 7.79-7.74 k 210, 7.66-7.49 t¾ ヨウ 4H), 5.79 (s, IH), 3.95 (s, 3H)， 3.81 (s, 3H), 3.27 (s, 2H),
1.96 (s， 3H), 1.37 (s， 3H)
S¾例 12 化^ «0.51の 8.30 (d, IH), 8.03 2H), 7.90 (d, IK, 7.80 (d, IH), 7.69-7.49 k 6H), 6.77 (4 IH), 四： W酸塩 5, 67 (s， IH), 4.14-3.91 (m 5H), 3.69 (s, 3H), 3.29 (s, 2h)f 2.19 (s, 3H), 1.10 (し 3H)
[0078] [実施例 1〜 12]光学記録材料及び光学記録媒体の製造 3
上記の製造例 1〜 12で得たシァニンィ匕合物それぞれを、シァニン化合物濃度が濃 度 1.0質量0 /0となるように 2, 2, 3, 3—テトラフノレ才ロプロノ ノーノレに溶解して、 2, 2 , 3, 3—テトラフルォロプロパノール溶液として実施例 1〜 12の光学記録材料をそれ ぞれ得た。チタンキレートイ匕合物 (T— 50:日本曹達社製)を塗布、加水分解して下 地層（0.01 μ m)を設けた直径 12cmのポリカーボネートディスク基板上に、上記の 光学記録材料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ lOOnmの光学記録層を形 成し、実施例 1〜 12の光学記録媒体をそれぞれ得た。
[0079] [比較例 1]
シァニンィ匕合物として下記比較ィ匕合物 No.1を用いた以外は、上記実施例 1〜12 と同様にして、 2, 2, 3, 3—テトラフノレ才ロプロノ ノーノレに溶解して、 2, 2, 3, 3—テト ラフルォロプロパノール溶液として比較例 1の光学記録材料を得た。チタンキレート 化合物 (T— 50：日本曹達社製)を塗布、加水分解して下地層（0. 01 m)を設けた 直径 12cmのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材料をスピンコー ティング法にて塗布したが、塗布直後に結晶が析出し、光学記録媒体を得ることがで きなかった。
[0080] [化 23] 比較化合物 No. 1
Figure imgf000035_0001
[0081] [評価例 1]
製造例 1〜 12で得られた本発明のシァニンィ匕合物及び及び比較例で用 ヽた本発 明のシァニンィ匕合物とは異なる構造のシァニンィ匕合物について、融点及び分解点を 測定し、熱分解挙動の評価を行った。結果を〔表 4〕に示す。
なお、〔表 4〕において、分解点は 10°CZ分の昇温速度における示差熱分析の質 量減少開始温度である。
[0082] [表 4] シァニン化合物 融占 分解点 rc)
(で）
評価例 1 - 1 化合物 No. 1の四フッ化ホウ酸塩 216 264 評価例 1 - 2 化合物 No. 2の四 化ホウ酸塩 - 246 評価例 1-3 化合物 No. 3の四フ rfヒホウ酸塩 229 277 評価例 1-4 化合物 No. 2のクェンチヤ-ァニ才ン (C)塩 - 232 評価例 1-5 化合物 No. 34の六乃化リン酸塩 - 248 評価例卜 6 化合物 No. 35のク Iンチヤ-ァニオン (D)塩 229 243 評価例 1-7 化合物 No. 36のク Iンチヤ- オン (D)塩 249 254 評価例 1-8 化合物 No. 40の臭素塩 - 264 評価例 1-9 化合物 No. 41の四 化ホウ酸塩 - 238 評価例 1-10 化合物 No. 42の過塩素酸塩 - 239 評価例 1-1 1 化合物 No. 43の 3ゥ素塩 249 評価例 1-12 化合物 No. 51の四フ riヒホウ酸塩 - 205 比較評価例卜 1 比較化合物 No. 1 - 309 [0083] 〔表 4〕の結果より、本発明のシァニンィ匕合物は、比較例のシァニンィ匕合物に比べて 、 300°C以下の低温度で分解する。一般に、 300°C以下で分解する化合物を含有す る光学記録材料から形成された光学記録媒体は、好適な記録特性を示すことが知ら れている。このことから、本発明のシァニンィ匕合物は、光学記録材料として好適な熱 分解挙動を示すことが確認できた。
[0084] 〔評価例 2及び 3〕
製造例 2、 4〜6で得られた化合物及び化合物 No. 39の四フッ化ホウ酸塩につい て、耐光性評価を、製造例 2で得られた化合物及び化合物 No. 39の四フッ化ホウ酸 塩について、耐熱性評価を行なった。まず、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロパノール に本発明の化合物を、 1質量％となるように溶解して 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロ パノール溶液を調製し、得られた溶液を、 20 X 20mmのポリカーボネート板上に 200 Orpm、 60秒でスピンコーティング法により塗布して、試験片を作成した。
<耐光性評価 >
上記試験片それぞれについて、 UV吸収スペクトルの λ maxでの吸光度を測定し、 次いで、 55000ルクスの光を 96時間照射した後、再度 UV吸収スペクトルの λ max での吸光度を測定し、照射前の吸光度を 100としたときの照射後の吸光度の割合を 求めて耐光性評価とした。結果を〔表 5〕に示す。
<耐熱性評価 >
上記試験片それぞれについて、 UV吸収スペクトルの λ maxでの透過率を測定し、 次いで、 120°Cの恒温槽に 134時間放置した後、再度 UV吸収スペクトルの λ max での透過率を測定し、放置前の透過率を 100としたときの放置後の透過率の割合を 求めて耐熱性評価とした。結果を〔表 6〕に示す。
[0085] [表 5]
Figure imgf000036_0001
[0086] [表 6]
Figure imgf000037_0001
[0087] 本発明のシァニン化合物のうち、金属錯体ァ二オンを有する化合物 No. 2のクェン チヤーァ-オン（C)塩及び化合物 No. 35のクェンチヤーァ-オン（D)塩、並びにメ タロセン構造を含む置換基を有する化合物 No. 34の六フッ化リン酸塩は、照射 96 時間後においても吸光度残存率が高ぐ光学記録媒体に用いる化合物として好適で あることが確認できた。また、金属錯体ァユオン及びメタ口セン構造を含まない化合物 No. 2塩及び化合物 No. 39の四フッ化ホウ酸塩は、光学記録媒体に使用する際の 再生光劣化に耐えうる耐熱性を有していることが確認できた。
産業上の利用可能性
[0088] 本発明によれば、短波長記録光用の光学記録媒体の光学記録層の形成に適した 吸収波長特性を持つシァニン化合物及び該化合物を含有する光学記録材料を提供 することができる。また、本発明の光学記録材料を用いて光学記録層を形成した光 学記録媒体は、記録特性に優れて!/ヽると!ヽぅ特徴も有する。

Claims

請求の範囲 [1] 下記一般式 (I)で表されるシァニンィ匕合物。
[化 1]
Figure imgf000038_0001
(式中、環 A1は、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、環 ΑΊま、 5員環又は 6員環を表 し、該 5員環及び 6員環は、他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。 R1及び R2は、各々独立に、水素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のアジ一ノレ基、炭素原子 7〜20のアジーノレアノレキノレ基、下記一！ ¾式（Π)、 (I Γ)又は (III)で表される置換基を表す。 R7は、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素 原子数 6〜20のァリール基、炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基又は下記一般 式 (II)又は（ΙΓ)で表される置換基を表し、 R12は、下記一般式 (II)又は（ΙΓ)で表され る置換基を表し、 R2Qは、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、炭素 原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリール基、炭素原子数 7〜20の ァリールアルキル基、炭素原子数 2〜20の複素環基又はアミノ基を表す。上記炭素 原子数 1〜8のアルキル基中のメチレン基は、—O—、—S—、—CO—、 -COO- 、 一 SO —、 一 NH—、 一 CONH—、 一 N = CH—、 一 C≡C一又は一 CH = CH—
2
で置き換えられていてもよい。 Anq—は q価のァ-オンを表し、 qは 1又は 2を表し、 pは 電荷を中性に保つ係数を表す。 )
[化 2]
(R'6) xヽ (R15) y R丫しヽ (R13) z
严 2) $
Figure imgf000038_0002
(I I) ( Iに） (上記一般式 (II)において、 Lと Tとの間の結合は二重結合、共役二重結合又は三重 結合であり、 Lは炭素原子を表し、 Tは炭素原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原 子を表し、 x、 y及び zは、 0又は 1を表し、 sは 0〜4の数を表し、 R13は、水素原子、ノヽ ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもょ 、炭素原子数 1〜4のアルキル基又はハ ロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数 1〜4のアルコキシ基を表し、 R14、 R15及び R16は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい炭 素原子数 1〜4のアルキル基又は炭素原子数 6〜12のァリール基を表し、 R14と R16と は、結合して環構造を形成してもよい。上記一般式 (ΙΓ )において、 L'と T'との間の 結合は、二重結合又は共役二重結合であり、 Vは、炭素原子を表し、 T'は、炭素原 子、酸素原子又は窒素原子を表し、 s'は 0〜4の数を表し、 Vと T'とを含む環は、へ テロ原子を含んでもよい 5員環、ヘテロ原子を含んでもよい 6員環、ナフタレン環、キノ リン環、イソキノリン環、アントラセン環又はアントラキノン環を表し、これら L，と T，とを 含む環は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、アルキル基又はアルコキシ基で置換さ れていてもよい。 )
[化 3]
Figure imgf000039_0001
(式中、 Ra〜R'は、各々独立に、水素原子、水酸基又は炭素原子数 1〜4のアルキル 基を表し、該アルキル基中のメチレン基は— O—又は— CO—で置換されて!、てもよ ぐ Zは直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキレン基を表し、 該ァノレキレン基中のメチレン基は一 0—、 一 S—、 一 CO—、 一 COO—、 一 OCO— 、 一 SO —、 一 NH—、 一 CONH—、 一 NHCO—、 一 N = CH—又は一 CH = CH
2
一で置換されていてもよぐ Mは金属原子を表す。 ) 下記一般式 (IV)で表されるシァニンィヒ合物である請求の範囲第 1項記載のシァ ン化合物。
[化 4]
Figure imgf000040_0001
pAnq—
(式中、 R112は、下記一般式 (Π" )で表される置換基を表し、環 A1 環 A3、
Figure imgf000040_0002
R' 、 R2°、 Anq―、 q及び pは、上記一般式 (I)と同じである。 )
[化 5]
Figure imgf000040_0003
(式中、 V 'と T' 'との間の結合は二重結合又は三重結合であり、 V 'は炭素原子を 表し、 T' 'は炭素原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を表し、 x' '、 y' '及び z' 'は、 0又は 1を表し、 s' 'は 0〜4の数を表し、 R113は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ ゲン原子で置換されてもよい炭素原子数 1〜4のアルキル基又はハロゲン原子で置 換されてもよい炭素原子数 1〜4のアルコキシ基を表し、 RU4、 R115及び R116は、各々 独立に、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数 1〜 4のアルキル基又は炭素原子数 6〜 12のァリ一ル基を表す。 )
下記一般式 (V)で表されるシァニンィヒ合物である請求の範囲第 1項記載のシァニ ン化合物。
[化 6]
Figure imgf000041_0001
pAn
(式中、 X1は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、—ΝΗ 又は—NR—を表し、 O ] との間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、 D及び Jは、炭素原子 であり、 R"、 R18及び Rは、各々独立に、水素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、 炭素原子数 6〜20のァリール基、炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基、上記一 般式 (II)で表される置換基又は上記一般式 (ΙΓ)で表される置換基を表し、環 、 R1 、 R2、 R12、 R2°、 Anq―、 q及び pは、上記一般式 (I)と同じである。 )
[4] 上記一般式 (I)中、環 A1がナフタレン環である請求の範囲第 1項記載のシァニン化 合物。
[5] 上記一般式 (I)中、 R1及び/又は R2が、上記一般式 (III)で表される置換基である 請求の範囲第 1項記載のシァニンィ匕合物。
[6] 上記一般式 (I)中、 Anq—が、ァゾ結合を含まな!/、q価のァ-オンである請求の範囲 第 1項記載のシァニンィ匕合物。
[7] 下記一般式 (VI)で表されるシァニンィ匕合物。
[化 7]
Figure imgf000041_0002
(式中、環 A1は、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、 Xは、酸素原子、硫黄原子、セ レン原子、 CR8R9 、 一 NH 又は NR，一を表し、 R，ゝ R21及び R22は、各々独 立に、水素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリール基、 炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基ある 、は下記一般式 (VII)で表される置換 基を表す。
Figure imgf000042_0001
R4、 R5及び R6は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原 子数 1〜8のアルキル基又は炭素原子数 6〜12のァリール基を表し、 R3と R4とは連結 して環を形成していてもよぐ R25、並びに X中の基である R8及び R9は、各々独立に、 炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリール基、炭素原子数 7〜2 0のァリールアルキル基又は下記一般式 (VII)で表される置換基を表し、 R8と R9とは 連結して環を形成していてもよい。 R23及び R24は、各々独立に、水素原子、水酸基、 炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 1〜8のアルコキシ基、炭素原子数 6〜 30のァリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基又は上記一般式 (III)で表される 置換基を表し、 R23と R24とは、連結して環構造を形成していてもよぐ上記炭素原子数 1〜8のアルキル基中のメチレン基は、— O—又は— CH = CH—で置き換えられて いてもよい。 Anq—は q価のァ-オンを表し、 qは 1又は 2を表し、 pは電荷を中性に保つ 係数を表す。 D及び Jは、上記一般式 (V)と同じである。 )
[化 8]
Figure imgf000042_0002
(式中、 R3、 R4、 R。及び R6は、上記一般式 (VI)と同じである。 )
[8] 下記一般式 (VIII)で表されるシァニンィ匕合物である請求の範囲第 7項記載のシァ ニン化合物。
[化 9]
Figure imgf000043_0001
(式中、 A2は、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、 R19は、水素原子、水酸基、炭素 原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 1〜8のアルコキシ基、炭素原子数 6〜30の ァリール基、炭素原子数 2〜20の複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシァノ基を 表し、 nは、 1〜5の数であり、
Figure imgf000043_0002
R25、 X、 Anq―、 p及び qは、上記一般式 (V I)と同じである。）
下記一般式 (IX)で表されるシァニンィヒ合物である請求の範囲第 7項記載のシァニ ン化合物。
[化 10]
Figure imgf000043_0003
(式中、
Figure imgf000043_0004
R5、 R21、 R22、 R25、 X、 Anq―、 p及び qは、上記一般式 (VI)と同じ であり、 A2は、上記一般式 (VIII)と同じである。 )
[10] 請求の範囲第 1〜9項のいずれかに記載のシァニンィ匕合物を少なくとも一種含有 することを特徴とする光学記録材料。
[11] 基体上に、請求の範囲第 10項記載の光学記録材料から形成された光学記録層を 有することを特徴とする光学記録媒体。
PCT/JP2007/055998 2006-03-31 2007-03-23 シアニン化合物及び光学記録材料 WO2007114073A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008508516A JP5078877B2 (ja) 2006-03-31 2007-03-23 シアニン化合物及び光学記録材料
CN2007800114123A CN101410460B (zh) 2006-03-31 2007-03-23 花青化合物以及光学记录材料
US12/295,449 US8206806B2 (en) 2006-03-31 2007-03-23 Cyanine compound and optical recording material
EP07739439.3A EP2003171B1 (en) 2006-03-31 2007-03-23 Cyanine compound and optical recording material

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006-096534 2006-03-31
JP2006096534 2006-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2007114073A1 true WO2007114073A1 (ja) 2007-10-11

Family

ID=38563342

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2007/055998 WO2007114073A1 (ja) 2006-03-31 2007-03-23 シアニン化合物及び光学記録材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8206806B2 (ja)
EP (2) EP2003171B1 (ja)
JP (1) JP5078877B2 (ja)
KR (1) KR20080114742A (ja)
CN (1) CN101410460B (ja)
TW (1) TWI397561B (ja)
WO (1) WO2007114073A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008123404A1 (ja) * 2007-03-30 2008-10-16 Adeka Corporation シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料
US20100119764A1 (en) * 2007-02-28 2010-05-13 Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. Cyanine dye and optical recording medium
WO2010137432A1 (ja) * 2009-05-28 2010-12-02 株式会社Adeka 有機塩化合物、該有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体
CN104543979A (zh) * 2014-12-31 2015-04-29 上海大山合菌物科技股份有限公司 一种香菇水及其制备方法和应用

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1772282B1 (en) * 2004-07-29 2012-02-01 Adeka Corporation Optical recording material and optical recording medium
JP4688480B2 (ja) * 2004-11-25 2011-05-25 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、該化合物を用いた光学記録材料、及び光学記録媒体
JP4986457B2 (ja) * 2005-04-05 2012-07-25 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
JP5913776B2 (ja) * 2008-05-27 2016-04-27 株式会社Adeka 色補正材料、フィルム形成用組成物及び光学フィルター
JP5551089B2 (ja) * 2008-12-25 2014-07-16 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物を用いた近赤外線吸収材料及びシアニン化合物
KR101117723B1 (ko) 2009-09-04 2012-03-07 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR101213495B1 (ko) 2010-06-03 2013-01-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP5669508B2 (ja) * 2010-10-06 2015-02-12 株式会社Adeka 光電変換素子及び光電変換素子用色素、並びに、化合物
CN106749426A (zh) * 2016-11-10 2017-05-31 广西大学 一种混合偶氮苯配体的钴配合物及其制备方法

Citations (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5290307A (en) * 1976-01-26 1977-07-29 Canon Kk Thermoodeveloping photoosensitive material for electrostatic printing master
JPS60234892A (ja) 1984-05-08 1985-11-21 Tdk Corp 光記録媒体
JPS62207685A (ja) * 1986-03-07 1987-09-12 Olympus Optical Co Ltd 光情報記録媒体
JPH0543814A (ja) 1990-11-30 1993-02-23 Teijin Ltd イオウ化合物が配位した有機色素、有機色素組成物及び光記録媒体
JPH05305770A (ja) 1992-04-28 1993-11-19 Ricoh Co Ltd 光情報記録媒体
JPH06239028A (ja) 1993-02-17 1994-08-30 Canon Inc 光記録媒体およびその製造方法
JPH0796334B2 (ja) 1987-02-27 1995-10-18 富士写真フイルム株式会社 光学的情報記録媒体
JPH08253705A (ja) 1995-03-06 1996-10-01 Minnesota Mining & Mfg Co <3M> フッ素化アルキルスルホニル対イオンを有する有機可溶性カチオン染料
JPH09309886A (ja) 1996-03-21 1997-12-02 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法
JPH09323478A (ja) 1996-06-06 1997-12-16 Tdk Corp 光記録媒体
JPH1045767A (ja) 1996-07-31 1998-02-17 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法
WO1998029257A1 (fr) 1996-12-27 1998-07-09 Tdk Corporation Support d'enregistrement optique
JPH11208118A (ja) 1997-11-20 1999-08-03 Taiyo Yuden Co Ltd 光情報記録媒体
JP2000168237A (ja) 1998-12-07 2000-06-20 Tdk Corp 光記録媒体
WO2001044374A1 (fr) 1999-12-17 2001-06-21 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Colorant de cyanine
JP2001342365A (ja) 2000-05-03 2001-12-14 Samsung Electronics Co Ltd ヘミシアニン染料及びこれを用いた光記録媒体
JP2002201373A (ja) 2000-10-27 2002-07-19 Hayashibara Biochem Lab Inc 耐光性改善剤
JP2002206061A (ja) 2000-07-05 2002-07-26 Hayashibara Biochem Lab Inc スチリル色素
JP2002293844A (ja) * 2001-03-29 2002-10-09 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物及び記録材料
JP2003231359A (ja) * 2002-02-12 2003-08-19 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2004503379A (ja) 2000-07-13 2004-02-05 ロディア・シミ 金属と過ハロゲン化炭素に結合したスルホニル基とを有する酸性塩に基づく組成物及び化合物、並びにルイス酸としてのそれらの使用
JP2004098542A (ja) 2002-09-11 2004-04-02 Tdk Corp 光記録媒体及び光記録再生方法
JP2005059601A (ja) 2004-09-30 2005-03-10 Mitsubishi Chemicals Corp 光学記録媒体
JP2005297407A (ja) 2004-04-13 2005-10-27 Toshiba Corp 追記型情報記録媒体
JP2005336150A (ja) 2003-11-10 2005-12-08 Nippon Kayaku Co Ltd ジイモニウム化合物及びその用途
WO2006028006A1 (ja) 2004-09-06 2006-03-16 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ジイモニウム化合物及びその用途
WO2006123786A1 (ja) 2005-05-20 2006-11-23 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo シアニン色素および光学記録媒体

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05173282A (ja) * 1991-12-24 1993-07-13 Oji Paper Co Ltd シート状光記録材料
JP2715243B2 (ja) 1993-09-28 1998-02-18 株式会社ミヤマエ 湾曲ベント管の製造装置
EP1772282B1 (en) * 2004-07-29 2012-02-01 Adeka Corporation Optical recording material and optical recording medium
JP4640769B2 (ja) 2004-10-07 2011-03-02 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物及び光学記録材料
JP4986457B2 (ja) * 2005-04-05 2012-07-25 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
JP5475244B2 (ja) * 2007-03-30 2014-04-16 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料

Patent Citations (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5290307A (en) * 1976-01-26 1977-07-29 Canon Kk Thermoodeveloping photoosensitive material for electrostatic printing master
JPS60234892A (ja) 1984-05-08 1985-11-21 Tdk Corp 光記録媒体
JPS62207685A (ja) * 1986-03-07 1987-09-12 Olympus Optical Co Ltd 光情報記録媒体
JPH0796334B2 (ja) 1987-02-27 1995-10-18 富士写真フイルム株式会社 光学的情報記録媒体
JPH0543814A (ja) 1990-11-30 1993-02-23 Teijin Ltd イオウ化合物が配位した有機色素、有機色素組成物及び光記録媒体
JPH05305770A (ja) 1992-04-28 1993-11-19 Ricoh Co Ltd 光情報記録媒体
JPH06239028A (ja) 1993-02-17 1994-08-30 Canon Inc 光記録媒体およびその製造方法
JPH08253705A (ja) 1995-03-06 1996-10-01 Minnesota Mining & Mfg Co <3M> フッ素化アルキルスルホニル対イオンを有する有機可溶性カチオン染料
JPH09309886A (ja) 1996-03-21 1997-12-02 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法
JPH09323478A (ja) 1996-06-06 1997-12-16 Tdk Corp 光記録媒体
JPH1045767A (ja) 1996-07-31 1998-02-17 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法
WO1998029257A1 (fr) 1996-12-27 1998-07-09 Tdk Corporation Support d'enregistrement optique
JPH11208118A (ja) 1997-11-20 1999-08-03 Taiyo Yuden Co Ltd 光情報記録媒体
JP2000168237A (ja) 1998-12-07 2000-06-20 Tdk Corp 光記録媒体
WO2001044374A1 (fr) 1999-12-17 2001-06-21 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Colorant de cyanine
JP2001342365A (ja) 2000-05-03 2001-12-14 Samsung Electronics Co Ltd ヘミシアニン染料及びこれを用いた光記録媒体
JP2002206061A (ja) 2000-07-05 2002-07-26 Hayashibara Biochem Lab Inc スチリル色素
JP2004503379A (ja) 2000-07-13 2004-02-05 ロディア・シミ 金属と過ハロゲン化炭素に結合したスルホニル基とを有する酸性塩に基づく組成物及び化合物、並びにルイス酸としてのそれらの使用
JP2002201373A (ja) 2000-10-27 2002-07-19 Hayashibara Biochem Lab Inc 耐光性改善剤
JP2002293844A (ja) * 2001-03-29 2002-10-09 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物及び記録材料
JP2003231359A (ja) * 2002-02-12 2003-08-19 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2004098542A (ja) 2002-09-11 2004-04-02 Tdk Corp 光記録媒体及び光記録再生方法
JP2005336150A (ja) 2003-11-10 2005-12-08 Nippon Kayaku Co Ltd ジイモニウム化合物及びその用途
JP2005297407A (ja) 2004-04-13 2005-10-27 Toshiba Corp 追記型情報記録媒体
WO2006028006A1 (ja) 2004-09-06 2006-03-16 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ジイモニウム化合物及びその用途
JP2005059601A (ja) 2004-09-30 2005-03-10 Mitsubishi Chemicals Corp 光学記録媒体
WO2006123786A1 (ja) 2005-05-20 2006-11-23 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo シアニン色素および光学記録媒体

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DYES AND PIGMENTS, vol. 37, 1998, pages 205 - 211
LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, pages 107 - 121
See also references of EP2003171A4

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100119764A1 (en) * 2007-02-28 2010-05-13 Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. Cyanine dye and optical recording medium
WO2008123404A1 (ja) * 2007-03-30 2008-10-16 Adeka Corporation シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料
US8958165B2 (en) 2007-03-30 2015-02-17 Adeka Corporation Cyanine compound and optical filter and optical recording material containing same
WO2010137432A1 (ja) * 2009-05-28 2010-12-02 株式会社Adeka 有機塩化合物、該有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体
US8507689B2 (en) 2009-05-28 2013-08-13 Adeka Corporation Organic salt compound, and optical recording material and optical recording medium using the organic salt compound
JP5558462B2 (ja) * 2009-05-28 2014-07-23 株式会社Ａｄｅｋａ 有機塩化合物、該有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体
CN104543979A (zh) * 2014-12-31 2015-04-29 上海大山合菌物科技股份有限公司 一种香菇水及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
US8206806B2 (en) 2012-06-26
JPWO2007114073A1 (ja) 2009-08-13
TWI397561B (zh) 2013-06-01
EP2371905A1 (en) 2011-10-05
CN101410460A (zh) 2009-04-15
JP5078877B2 (ja) 2012-11-21
EP2003171B1 (en) 2014-09-03
EP2371905B1 (en) 2013-03-06
EP2003171A9 (en) 2009-04-22
US20090054652A1 (en) 2009-02-26
CN101410460B (zh) 2013-01-09
EP2003171A4 (en) 2010-11-10
TW200804529A (en) 2008-01-16
EP2003171A2 (en) 2008-12-17
KR20080114742A (ko) 2008-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2007114073A1 (ja) シアニン化合物及び光学記録材料
WO2006038464A1 (ja) シアニン化合物及び光学記録材料
JP5241084B2 (ja) 架橋型シアニン化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
TWI436979B (zh) Indolium (INDOLIUM) compound and an optical recording material using the same
JP5100635B2 (ja) インドリウム化合物及び光学記録材料
JP4514699B2 (ja) 光学記録材料
JP5107239B2 (ja) 光学記録材料及びシアニン化合物
JP4785697B2 (ja) 光学記録材料
JP5558462B2 (ja) 有機塩化合物、該有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体
JP5591287B2 (ja) カルコン型化合物
TWI407434B (zh) An optical recording material and an optical recording medium including the same
JP2008120074A (ja) シアニン化合物の光学異性体を用いた光学記録材料
JP2008284876A (ja) 光学記録材料

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 07739439

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2008508516

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2007739439

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020087022777

Country of ref document: KR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200780011412.3

Country of ref document: CN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12295449

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE