WO2007068371A1 - Verfahren zur herstellung von kohlenwasserstoffen - Google Patents

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WO2007068371A1
WO2007068371A1 PCT/EP2006/011647 EP2006011647W WO2007068371A1 WO 2007068371 A1 WO2007068371 A1 WO 2007068371A1 EP 2006011647 W EP2006011647 W EP 2006011647W WO 2007068371 A1 WO2007068371 A1 WO 2007068371A1
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inci
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primary alcohols
reaction
bar
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PCT/EP2006/011647
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Jürgen FALKOWSKI
Markus Dierker
Michael Neuss
Karl Heinz Schmid
Stephan WÜRKERT
Lars Zander
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Cognis Ip Management Gmbh
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    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/755—Nickel

Definitions

  • the present invention relates to a process for the preparation of hydrocarbons from fatty alcohols and to the use of such hydrocarbons, preferably in cosmetic products.
  • Volatile oils so-called light emollients
  • these components may be, for example, volatile cyclic silicones (e.g., cyclopentasiloxane or cyclomethicone) or hydrocarbons from petrochemical processes. Due to their production, the latter substances are predominantly mixtures of linear and branched hydrocarbons whose flashpoint may well be below 50 ° C. (as in the case of isododecane). Examples and application descriptions of such formulations can be found in standard works such as: Handbook of Cosmetic Science and Technology, A. Barel, M. Paye, H. Maibach, Marcel Dekker Inc. 2001. However, in the future, for toxicological and safety reasons, there is a need for alternative raw materials for such formulation tasks.
  • the object of the invention was to find alternative raw materials, on the one hand ecologically or toxicologically safe and on the other hand in typical cosmetic
  • hydroxyl compounds e.g. Alcohols can be converted with high selectivity into pure hydrocarbons with chain length shortened by one C atom.
  • a first subject of the present invention therefore relates to a process for the preparation of linear saturated alkanes from primary alcohols whose C chain contains one more carbon atom than the alkane, by dehydroxymethylation of the primary alcohols in the presence of hydrogen, a catalyst and at temperatures of 100 to 300 0 C and pressures of 1 to 250 bar and simultaneous water removal, wherein as primary alcohols fatty alcohols having 8 to 24 carbon atoms are selected.
  • hydrocarbons having a defined chain length can be obtained from the reaction mixtures obtained according to the invention, preferably after purification of the crude products, e.g. after fractional distillation and further preferably subsequent deodorization.
  • highly pure hydrocarbons having a defined chain length can be obtained.
  • the thus-obtained hydrocarbons of defined chain length can either be used as individual components in cosmetic formulations as so-called "light emollients" or can be mixed in a defined manner in order to obtain special properties, e.g. Spreit , volatility or to be able to set a flashpoint.
  • the hydroxyl-containing components may be fatty alcohols of the above-indicated chain length, which in turn can be made from a renewable process known to one skilled in the art Raw materials such as coconut, palm or palm kernel oil via transesterification with methanol and subsequent hydrogenation are produced.
  • Raw materials such as coconut, palm or palm kernel oil via transesterification with methanol and subsequent hydrogenation are produced.
  • linear or branched, monohydric or polyhydric alcohols alcohol mixtures or derivatized alcohols can be used.
  • Particularly preferred is the use of fatty alcohols with even C-chains, since it is so easy to obtain the otherwise difficult to access odd-numbered alkanes.
  • Preferred primary alcohols are those of the general formula R-OH in which R is a saturated, linear alkyl radical having 8 to 18, preferably 10 to 16 and in particular 12 to 16 carbon atoms.
  • reaction of the alcohols to the hydrocarbons must be carried out with the addition of hydrogen and with simultaneous removal of water.
  • catalysts platinum rubidium or nickel-containing catalysts are particularly suitable.
  • nickel catalysts are used and in particular commercial Ni-containing hydrogenation catalysts, such as. Catalysts from Engelhard or Kata Leuna.
  • the catalysts can be used here both as suspension catalysts for a semi-batch process and as fixed-bed catalysts for a continuous process.
  • the catalysts are preferably present in amounts of from 0.1 to 3% by weight, based on the amount of primary fatty alcohols in the reaction mixture. It is also possible to use catalysts in amounts of from 0.2 to 2% by weight and in particular in amounts of from 0.5 to 1.0% by weight.
  • a catalyst concentration of 0.1-2 wt% with respect to the amount of fatty alcohol used has been found to be suitable, with the preferred range being 0.5-1.0 wt% Ni.
  • the reaction temperature required for the process is 180 ° C - 300 0 C, wherein the preferred range is 200-280 ° C and is particularly preferably 220 0 C - 26O 0 C.
  • the reaction pressure suitable for the process is 2 to 300 bar, with 2 to 250 bar, and in particular 5 to 100 bar, being preferred. Particularly preferred is the range of 5 to 80 bar and in particular from 10 to 50 bar.
  • this elutriation water elutriation may be done in a multi-stage process.
  • the resulting reaction mixture must then be filtered to remove the catalyst. Thereafter, a fractional distillation is carried out to remove the residual alcohol content or of traces of dimeric reaction products. The resulting bottom product can be recycled for the next batch.
  • the present invention relates to the use of the hydrocarbons prepared according to the above process in cosmetics.
  • the present invention particularly relates to the use of linear, saturated, odd-numbered alkanes having a C number of 7 to 23 in cosmetic products. Examples which may be mentioned are n-nonane, n-undecane and n-tridecane, n-heptadecane.
  • the present invention comprises the use of individual hydrocarbons prepared by the process according to the invention and any mixture of various hydrocarbons.
  • the hydrocarbons prepared according to the invention can be used for the production of cosmetic preparations, for example hair shampoos, hair lotions, bubble baths, shower baths, creams, gels, lotions, alcoholic and aqueous / alcoholic solutions, emulsions, wax / fat compounds, stick preparations, powders or ointments.
  • cosmetic preparations for example hair shampoos, hair lotions, bubble baths, shower baths, creams, gels, lotions, alcoholic and aqueous / alcoholic solutions, emulsions, wax / fat compounds, stick preparations, powders or ointments.
  • agents can also be used as further auxiliaries and mild surfactants, oil, emulsifiers, pearlescent, consistency, thickeners, superfatting agents, stabilizers, polymers, silicone compounds, fats, waxes, lecithins, phospholipids, biogenic agents, UV protection factors, antioxidants, deodorants, Antiperspirants, antidandruff agents, film formers, swelling agents, insect repellents, self-tanning, Tyrosine inhibitors (depigmentation agents), hydrotropes, solubilizers,
  • Preservatives perfume oils, dyes and the like. Preferred is the use as an oil body.
  • the present invention specifically provides the option of using hydrocarbons of defined chain length as individual components in cosmetic formulations as so-called "light emollients" or even to mix them in a defined manner in order to be able to adjust special properties, such as spreading behavior, volatility or flash points.
  • hydrocarbons of defined chain length as individual components in cosmetic formulations as so-called "light emollients” or even to mix them in a defined manner in order to be able to adjust special properties, such as spreading behavior, volatility or flash points.
  • special properties such as spreading behavior, volatility or flash points.
  • the possibility of mixing these hydrocarbons according to the modular principle thus results in significant advantages over hydrocarbons from petrochemical sources, which are almost exclusively present as complex mixtures of branched and unbranched hydrocarbons. Further work-up by distillation is only possible with great effort in these cases, or would have the problem that residual amounts of undesired isomers would remain in the product.
  • a toxicological evaluation of a defined hydrocarbon or a defined hydrocarbon mixture which is
  • This reaction product is then fractionated in a distillation to pure tridecane and then deodorized with nitrogen. This gives a colorless, low viscosity and low odor product.
  • phase I The components of phase I were melted at 80 to 85 0 C and stirred to homogeneity.
  • the components of phase II were heated to 80 to 85 0 C and added slowly, with stirring to phase I. It was stirred for a further 5 minutes at this temperature. Thereafter, the emulsion was cooled with stirring and homogenized at 65 to 55 0 C. As soon as the emulsion appears homogeneous, it was further cooled to 30 ° C. with stirring. Thereafter, phase III components were added and stirred again.
  • Example 3.2 Balm for moisturizing and protecting the lips
  • Phase I was melted at 85 ° C, Phase II was added and the temperature to 80 0 C.
  • Phase III was shortly before pouring into the casting mold (which with dimethicone 50 cts humidified and preheated to 40 0 C) was added. The mass was placed in the mold and cooled to 40 0 C. The molds were cooled in the freezer to near 0 0 C.
  • the preparation is carried out by heating all components to 80 0 C and homogenization.
  • Cetearyl Isononanoate (and) Ceteareth-20 (and) Cetearyl Alcohol (and) Glyceryl
  • This cream was prepared by heating Phase I to 80 ° C, Phase II was also heated to 80 0 C and added to Phase I with stirring. This mixture was cooled with stirring and homogenized at about 55 ° C with a suitable dispersion device (eg Ultra Turrax). Thereafter, Phase III was added with continuous stirring, Phase IV was added and the pH was adjusted.
  • a suitable dispersion device eg Ultra Turrax
  • Zinc Oxide CI 77947 (or) Zinc Oxide 15.00
  • Plantacare® 1200 Lauryl Glucoside
  • Example 2 each contain either undecane (obtained according to Example 2) or tridecane (obtained according to Example 1). All data are in% by weight.
  • Glyceryl Stearate INCI: Glyceryl Stearate, Ceteareth-20,
  • Emery® 1780 Manufacturer Cognis Germany GmbH
  • Emulgade® ® PL 68/50 Manufacturer NRC Nordmann / Rassmann
  • Keltrol ® T INCI Benzophenone-3
  • Lameform ® TGI INCI Isoamyl p-Methoxycinnamate-
  • Neo Heliopan Hydro ® (Na salt)
  • Neo Heliopan ® 303 Manufacturer Laboratoires Serobiticas INCI: Octocrylene (Cognis) Manufacturer: Haarmann & Reimer
  • Neo Heliopan ® AP INCI Isostearic Acid
  • Tego® Care CG 90 INCI: Cetearyl Glucoside Manufacturer: Goldschmidt

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Abstract

Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von linearen gesättigten Alkanen aus primären Alkoholen deren C-Kette ein Kohlenstoffatom mehr enthält als das Alkan, durch reduktive Dehydroxymethylierung der primären Alkohole in Gegenwart von Wasserstoff, einem Katalysator und bei Temperaturen von 100 bis 300°C und Drücken von 2 bis 300 bar, wobei während der Reaktion entstehendes Wasser entfernt wird und wobei als primäre Alkohole Fettalkohole mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind. Solche Alkane eignen sich zur Herstellung kosmetischer Mittel.

Description

Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen
ie vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen aus Fettalkoholen und die Verwendung derartiger Kohlenwasserstoffen, vorzugsweise in kosmetischen Mitteln.
Leichtflüchtige Ölkörper, so genannte light emollients', werden von der kosmetischen Industrie in einer Vielzahl von Formulierungen verwendet. Insbesondere für die dekorative Kosmetik bzw. in pflegenden Formulierungen werden große Mengen an leichterflüchtigen Komponenten eingesetzt. Bei diesen Komponenten kann es sich beispielsweise um flüchtige, cyclische Silikone (z.B: Cyclopentasiloxan oder Cyclomethicon) oder Kohlenwasserstoffe aus petrochemischen Prozessen handeln. Bei den zuletzt genannten Stoffen handelt es sich aufgrund ihrer Herstellung überwiegend um Gemische aus linearen und verzweigten Kohlenwasserstoffen, deren Flammpunkt durchaus unter 50 °C (wie z.B. beim Isododecan) liegen kann. Beispiele und anwendungstechnische Beschreibungen derartiger Formulierungen können in Standardwerken, wie zum Beispiel: , Handbook of Cosmetic Science and Technology', A. Barel, M. Paye, H. Maibach, Marcel Dekker Inc. 2001 nachgelesen werden. Aus toxikologischen bzw. sicherheitstechnischen Gründen besteht jedoch in Zukunft Bedarf nach alternativen Rohstoffen für derartige Formulierungsaufgaben.
Die Aufgabe der Erfindung bestand darin, alternative Rohstoffe zu finden, die einerseits ökologisch bzw. toxikologisch unbedenklich sind und andererseits in typischen kosmetischen
Formulierungen ohne anwendungstechnische Einschränkungen direkt ausgetauscht werden können.
Es wurde nun gefunden, dass über eine speziell geführte Reaktion Hydroxylverbindungen, wie z.B. Fettalkohole, mit hoher Selektivität in reine Kohlenwasserstoffe mit um ein C- Atom verkürzter Kettenlänge übergeführt werden können.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung von linearen gesättigten Alkanen aus primären Alkoholen deren C-Kette ein Kohlenstoffatom mehr enthält als das Alkan, durch Dehydroxymethylierung der primären Alkohole in Gegenwart von Wasserstoff, einem Katalysator und bei Temperaturen von 100 bis 3000C und Drücken von 1 bis 250 bar und gleichzeitiger Wasserentfernung, wobei als primäre Alkohole Fettalkohole mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind.
Die hierbei ablaufende Reaktion wird als Dehydroxymethylierung oder auch reduktive Dehydroxymethylierung bezeichnet. Diese Reaktion ist für organische primäre Alkohole an sich bekannt. Aus dem Aufsatz „Hydrogenolysis of Alcohols"; Autoren: Hermann Pines und T.P. Kobylinski, Journal of Catalysis 17, 375-383 (1970) ist bekannt, dass Neopentylakohol u.a. zu Isobutan umgesetzt werden kann. Auch wird die Reaktion von Butanol zu Propan in Gegenwart von Nickel-Katalysatoren in einer Wasserstoffatmosphäre beschrieben. Es wird aber nicht die Verwendung langkettiger Fettalkohole für solche Reaktionen genannt. Die in diesem Aufsatz beschriebenen Reaktionen finden auch nicht in technischen Maßstab statt sondern wurden im Mikromaßstab durchgeführt. In dem Aufsatz „Direct Reduction of Alcohols to Hydrocarbons"; Autoren: W.F. Maier, I. This, P. Schleyer. Zeitschrift für Naturforschung, Teil B, 1982, 37B(3) wird zwar ebenfalls die reduktive Demethylierung primärer organischer Alkohole beschrieben, es werden aber keine langkettigen Fettalkohole als geeignete Edukte offenbart oder nahe gelegt. Die UK 1,051,826 beschreibt die reduktive Demethylierung von Diolen mit Nickel-Katalysatoren in einer Wasserstoffatmosphäre. Die katalytische Dehydrogenierung von Fettalkoholen ist beschrieben bei Eimer J. Badin, Catalytic dehydrogenation I. Catalytic conversion of alcohols into aldehydes, paraffins and olefins, im Journal of the American Chemical Society. Bd. 65. Nr. 10, 1943, S. 1809-1813. Das dort durchgeführte Verfahren findet bei Normaldruck statt und man erhält nur geringe Ausbeuten an Paraffinen.
Aus den erfindungsgemäß erhaltenen Reaktionsgemischen können, vorzugsweise nach Aufreinigung der Rohprodukte, z.B. nach fraktionierter Destillation und weiterhin vorzugsweise nachfolgender Desodorierung, hochreine Kohlenwasserstoffe mit definierter Kettenlänge gewonnen werden. Die so erhaltenen Kohlenwasserstoffe definierter Kettenlänge können entweder als Einzelkomponenten in kosmetischen Formulierungen als sog. ,light emollients' verwendet werden oder definiert gemischt werden, um spezielle Eigenschaften, wie z.B. Spreitverhalten, Flüchtigkeit oder auch einen Flammpunkt einstellen zu können.
Die hydroxylhaltige Komponenten können Fettalkohole der oben angegebenen Kettenlänge sein, die wiederum nach einem dem Fachmann bekannten Verfahren aus nachwachsenden Rohstoffen wie z.B. Kokos-, Palm- oder Palmkernöl über Umesterung mit Methanol und anschließender Hydrierung hergestellt werden. Neben reinen Fettalkoholen können prinzipiell und bevorzugt auch andere, technisch hergestellte, lineare oder verzweigte, ein- oder mehrwertige Alkohole, Alkoholgemische oder derivatisierte Alkohole eingesetzt werden. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Fettalkoholen mit geradzahligen C-Ketten, da so leicht die ansonsten schwer zugänglichen ungeradzahligen Alkane erhalten werden können. Bevorzugt werden als primäre Alkohole solche der allgemeinen Formel R-OH ausgewählt, in der R für einen gesättigten, linearen Alkylrest mit 8 bis 18, vorzugsweise 10 bis 16 und insbesondere 12 bis 16 Kohlenstoffatomen steht.
Die Reaktion der Alkohole zu den Kohlenwasserstoffen muss unter Zugabe von Wasserstoff und unter gleichzeitiger Wasserentfernung erfolgen.
Als Katalysatoren sind Platin Rubidium oder Nickel-haltige Katalysatoren besonders geeignet. Vorzugsweise werden aber Nickel-Katalysatoren verwendet und insbesondere handelsübliche Ni-haltige Hydrierkatalysatoren, wie z.B. Katalysatoren der Fa. Engelhard oder Kata Leuna. Die Katalysatoren können hierbei sowohl als Suspensionskatalysatoren für ein Semi-Batch - Verfahren, als auch als Festbettkatalysatoren für ein kontinuierliches Verfahren eingesetzt werden. Die Katalysatoren sind vorzugsweise im Mengen von 0, 1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die Menge an primären Fettalkoholen in der Reaktionsmischung vorhanden. Bevorzugt können auch Katalysatoren in Mengen von 0,2 bis 2 Gew.-% und insbesondere in Mengen von 0,5 bis 1,0 Gew.-% Verwendung finden. Bei einem Suspensionsverfahren hat sich eine Katalysatorkonzentration von 0,1 - 2 Gew.-% ig bezüglich auf die eingesetzte Menge an Fettalkohol als geeignet erwiesen, wobei der bevorzugte Bereich bei 0,5 - 1,0 Gew.-% Ni liegt.
Die für das Verfahren erforderliche Reaktionstemperatur beträgt 180 °C - 3000C, wobei der bevorzugte Bereich bei 200 - 280°C liegt und insbesondere bevorzugt bei 2200C - 26O0C liegt.
Der für das Verfahren geeignete Reaktionsdruck beträgt 2 - 300 bar, wobei 2 bis 250 bar, und insbesondere 5 bis 100 bar bevorzugt ist. Besonders bevorzugt ist der Bereich von 5 - 80 bar und insbesondere von 10 - 50 bar. Während der Reaktion entstehendes Reaktionswasser ist zu entfernen. Daher hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Wasserstoff zu dem mit suspendiertem Katalysator vorgelegtem Alkohol zu dosieren und gleichzeitig entstehendes Reaktionswasser bzw. Reaktionsgase aus dem Reaktor zu entfernen. Bei einem kontinuierlichen Verfahren kann diese Wasserauskreisauskreisung beispielsweise in einem mehrstufigen Verfahren erfolgen. Das entstandene Reaktionsgemisch muss anschließend zur Katalysatorabtrennung filtriert werden. Danach wird zur Entfernung des Restalkoholgehaltes bzw. von Spuren dimerer Reaktionsprodukte eine fraktionierte Destillation durchgeführt. Das hierbei erhaltene Sumpfprodukt kann für den nächsten Ansatz recyclisiert werden.
Anschließend kann zur Geruchsverbesserung noch eine Desodorierung nachgeschaltet werden.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung der gemäß dem obigen Verfahren hergestellten Kohlenwasserstoffe in kosmetischen Mitteln.
Insbesondere ungradzahlige Kohlenwasserstoffe sind nach dem erfindungsgemäßen Verfahren leicht zugänglich. Daher betrifft die vorliegende Erfindung insbesondere die Verwendung von linearen, gesättigten ungradzahligen Alkanen mit einer C Zahl von 7 bis 23 in kosmetischen Mitteln. Exemplarisch seien genannt n- Nonane, n-Undecan und n-Tridecan, n-Heptadecan.
Die vorliegende Erfindung umfasst die Verwendung einzelner nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellter Kohlenwasserstoffe sowie beliebiger Mischung verschiedener Kohlenwasserstoffe.
Die erfindungsgemäß hergestellten Kohlenwasserstoffe können zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Gele, Lotionen, alkoholische und wässrig/alkoholische Lösungen, Emulsionen, Wachs/ Fett-Massen, Stiftpräparaten, Pudern oder Salben dienen. Diese Mittel können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe milde Tenside, Ölkörper, Emulgatoren, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Polymere, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Lecithine, Phospholipide, biogene Wirkstoffe, UV-Lichtschutzfaktoren, Antioxidantien, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Tyrosininhibitoren (Depigmentierungsmittel), Hydrotrope, Solubilisatoren,
Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe und dergleichen enthalten. Bevorzugt ist die Verwendung als Ölkörper.
Mit der hier getätigten Erfindung besteht gezielt die Möglichkeit, Kohlenwasserstoffe definierter Kettenlänge als Einzelkomponenten in kosmetischen Formulierungen als sog. ,light emollients' zu verwenden oder sogar definiert zu mischen, um spezielle Eigenschaften, wie z.B. Spreitverhalten, Flüchtigkeit oder auch Flammpunkte einstellen zu können. Insbesondere durch die Möglichkeit einer Mischung dieser Kohlenwasserstoffe nach dem Baukastenprinzip ergeben sich somit wesentliche Vorteile gegenüber Kohlenwasserstoffen aus petrochemischen Quellen, die fast ausschließlich als komplexe Gemische aus verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffen vorliegen. Eine weitere destillative Aufarbeitung ist in diesen Fällen nur mit hohem Aufwand möglich, bzw. hätte das Problem, das Restmengen an unverwünschten Isomeren im Produkt verbleiben würden. Darüber hinaus ist - eine insbesondere für kosmetische Anwendungen wichtige - toxikologische Bewertung eines definierten Kohlenwasserstoffes bzw. einer definierten Kohlenwasserstoffmischung sehr viel einfacher und sicherer.
Beispiele
1) Herstellung von Tridecan aus 1-Tetradecanol
1000 g 1-Tetradecanol (4,7 mol; Lorol C 14 der Fa. Cognis) wurden in einem rührbaren Druckbehälter mit 10 g eines Nickelkatalysators (Ni-5249 P der Fa. Engelhard; Ni-Gehalt = 63 Gew.-%) vorgelegt und auf 240 °C aufgeheizt. Anschließend wurde über einen Zeitraum von 12 h Wasserstoff über ein Begasungsrohr bei einem Druck von 20 bar zugegeben und gleichzeitig über ein Ventil am Reaktordeckel die Reaktionsgase ausgeschleust. Danach wurde das Produkt gekühlt, abgelassen und filtriert. Es ergab sich eine Auswaage von 845 g Reaktionsprodukt.
Eine GC-Analyse ergibt folgende Zusammensetzung: 89,0 % Tridecan
2,1 % Tetradecan
4.1 % 1-Tetradecanol
4.2 % Dimere Reaktionsprodukte
Dieses Reaktionsprodukt wird danach in einer Destillation zum reinen Tridecan fraktioniert und anschließend mit Stickstoff desodoriert. Man erhält ein farbloses, dünnflüssiges und geruchsarmes Produkt.
2) Herstellung von Undecan aus 1-Dodecanol
1000 g 1-Dodecanol (5,4 mol; Lorol C 12 der Fa. Cognis) wurden in einem rührbaren Druckbehälter mit 10 g eines Nickelkatalysators (Ni-5249 P der Fa. Engelhard; Ni-Gehalt = 63 Gew%) vorgelegt und auf 2400C aufgeheizt. Anschließend wurde über einen Zeitraum von 8 h Wasserstoff über ein Begasungsrohr bei einem Druck von 20 bar zugegeben und gleichzeitig über ein Ventil am Reaktordeckel die Reaktionsgase ausgeschleust. Danach wurde das Produkt gekühlt und abgelassen und filtriert. Es ergab sich eine Auswaage von 835g Reaktionsprodukt.
Eine GC-Analyse ergibt folgende Zusammensetzung: 68,4 % Undecan
0,6 % Dodecan 21,7 % 1-Dodecanol 7,2 % Dimere Reaktionsprodukte Dieses Reaktionsprodukt wurde danach Destilliert, um das Undecan rein zu erhalten. Dieses wurde anschließend mit Stickstoff desodoriert. Man erhält ein farbloses, dünnflüssiges und geruchsarmes Produkt.
3) Kosmetische Zubereitungen, enthaltend Undecan bzw. Tridecan
Die im Folgenden genannten Beispiele enthalten entweder Undecan (erhalten gemäß Beispiel
2) oder Tridecan (erhalten nach Beispiel 1).
Beispiel 3.1 Allzweck Creme
Phase Komponente INCI Gew.%
Handelsname
I. DEHYMULS® E Dicocoyl Pentaerhytithyl
Distearyl Citrate (and)
Sorbitan Sesquioleate (and)
Cera Alba (Beeswax) (and)
Aluminium Stearates 3,00 DEHYMULS® Polyglyceryl 2
PGPH Dipolyhydroxystearate 2,00
CETIOL® OE Dicaprylyl Ether 3,00
CETIOL® 868 Ethylhexyl Stearate 4,00
MYRITOL® 331 Cocoglycerides 2,00
Undecane/Tridecane 6,00
II. Glycerin 86% 5,00 MgSO4 x 7H2O 1,00 Wasser, deionisiert 74,00
III. Konservierungsmittel q.s.
Herstellung:
Die Komponenten der Phase I wurden bei 80 bis 85 0C geschmolzen und zur Homogenität verrührt. Die Komponenten der Phase II wurden auf 80 bis 85 0C erhitzt und langsam, unter Rühren zur Phase I zugegeben. Es wurde für weitere 5 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Danach wurde die Emulsion unter Rühren abgekühlt und bei 65 bis 55 0C homogenisiert. Sobald die Emulsion homogen erscheint, wurde unter Rühren weiter auf 30 0C abgekühlt. Danach wurden Komponenten der Phase III zugegeben und erneut gerührt. Beispiel 3.2. Balsam zur Befeuchtung und zum Schutz der Lippen
Phase Komponente INCI Gew.-%
Handelsname
I. Cerilla Raffinee G* Candelilla(Euphorbia Cerifera) Wax 7,53
CUTINA® LM conc. Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate and Octyldodecanol and Copernicia
Cerifera (Carnauba) Wax and Euphorbia
Cerifera (Candelilla) Wax and Beeswax and Cetearyl Glucoside and Cetearyl
Alcohol 6,57
Paracera M (Paramelt) Mycrocrystalline Wax 2,45
Cerewax M85/C(SCLR) Ceresin 2,08
Colophane claire type Y Rosin 1,89
Cerauba Tl* Carnauba(Copernica Cerifera) Wax 1,86
Cerabeil blanche 1* Beeswax 0.78
Undecane/Tridecane 15.57
EUTANOL® G Octyldodecanol 14.87
Vaseline F7850(Fina) Petrolatum 6,84
Crodamol ML(Croda) Myristyl Lactate 1,13
ELESTAB®366 0.43
II. Castor oil Castor OiI 35.00
III. IRWINOL® LS 9319 African wild mango butter 3.00
* erhältlich von Lambert- Riviere (France)
Herstellung: Phase I wurde bei 85°C geschmolzen, Phase II wurde zugefügt und die Temperatur auf 800C gehalten. Phase III wurde kurz vor dem Einfüllen in die Gießform (welche mit Dimethicon 50 cts befeuchtet und auf 40 0C vorgeheizt war) zugegeben. Die Masse wurde in die Gießform gegeben und auf 40 0C abgekühlt. Die Gießformen wurde im Gefrierschrank auf nahe 0 0C abgekühlt.
Beispiel 3.3 Styling Wachs
Phase Komponente INCI Gew.-<?
Handelsname
I. CUTINA® MD Glyceryl Stearate 14,50
COMPERLAN® 100 Cocamide MEA 2,50
CUTINA® HR
Powder Hydrogenated Castor OiI 2,50
PLANTACARE®
1200 UP Lauryl Glucoside 5,00
LANETTE® O Cetearyl Alcohol 7,00
CUTINA® CP Cetyl Palmitate 7,00
EUMULGIN® O 20 Cetoleth-20 5,00
Undecane/Tridecane 23,50
Vaseline Petrolatum 32,50
Wacker Siliconoil AK
350 Dimethicone 0,50
Die Herstellung erfolgt durch Erhitzen aller Komponenten auf 80 0C und Homogenisierung.
Beispiel 3.4. Feuchtigkeitsspendende Körpermilch
Phase Komponente INCI
Handelsname Gew.-%
Cetearyl Isononanoate (and) Ceteareth- 20 (and) Cetearyl Alcohol (and)Glyceryl
I. EMULGADE® CM Stearate (and) Glycerin (and) Ceteareth
5.0 EUMULGIN® VL 75 Lauryl Glucoside (and) Polyglyceryl-2
Dipolyhydroxystearate (and) Glycerin 2.0
CETIOL® OE Dicaprylyl Ether 4.0
CETIOL® J 600 Oleyl Erucate 1.0
ISOPROPYLMYRISTATE Isopropyl Myristate 7.0
Undecane/Tridecane 7.0
II. Wasser, deionisiert ad 100
III. Sepigel 305 (Seppic) Polyacrylamide 1.0 rv. HISPAGEL® 200 Glycerin (and) Glyceryl Polyacrylate 20.0
Konservierugsmittel,
V. Parfüm q.s. pH 5.5
Die Herstellung erfolgte durch Mischen von Phase I und Wasser bei Raumtemperatur unter Rühren. Dann wurde Phase III zugefügt und solange gerührt bis eine homogene, gequollene Mischung vorlag. Dann wurde Phase IV zugefügt, gefolgt von Phase V, danach wurde der pH Wert eingestellt. Beispiel 3.5 OAV Soft Creme
Phase Komponente INCI
Handelsname Gew.-0/
Glyceryl Stearate (and) Ceteareth-20
EMULGADE® SE- (and) Ceteareth-12 (and) Stearyl Alcohol
I. PF (and) Ceteareth-20 (and) Distearyl Ether 6.0
LANETTE® O Cetearyl Alcohol 1.0
CUTINA® MD Glyceryl Stearate 2.0
CETIOL® MM Myristyl Myristate 2.0
Undecane/Tridecane 8.0
Jojoba OiI Simmondsia Chinensis (jojoba) Seed OiI 2.0
Tocopheryl Acetate
COPHEROL® 1250 0.5
Dimethicone 0.5
Cyclomethicone 3.0
IL Wasser Aqua ad 100
Propylene Glycol 3.0
III. HISPAGEL® 200 Glycerin (and) Glyceryl Polyacrylate 15.0
IV. Konservierungsmittel q.s. pH 5.5-6.5
Diese Creme wurde hergestellt, indem Phase I auf 80°C erhitzt wurde, Phase II wurde ebenfalls auf 800C erhitzt und zu Phase I unter Rühren hinzugefügt. Diese Mischung wurde unter Rühren abgekühlt und bei ca. 55°C mit einem geeigneten Dispersionsgerät (z.B. Ultra Turrax) homogenisiert. Danach wurde Phase III unter kontinuierlichem Rühren hinzugefügt, Phase IV wurde zugegeben und der pH- Wert eingestellt.
Beispiel 3.6 OAV Creme
Phase Komponente INCI Gew.-%
Handelsname
I. MONOMULS® 90 O 18 Glyceryl Oleate 2,00
LAMEFORM® TGI Polyglyceryl 3 Diisostearate 4,00
CETIOL® A Hexyl Laurate 12,00
Undecane/Tridecane 9,00
SIPOL® C 16/18 OR Cetearyl Alcohol 1,00
Beeswax Beeswax 3,00
Zinc stearate Zinc Stearate 2,00
Zinc Oxide CI 77947 (or) Zinc Oxide 15,00
Magnesium Sulphate Magnesium Sulphate 1,00
Glycerin Glycerin 3,00
Konservierungsmittel q,s,
Benzyl Alcohol Benzyl Alcohol 0,40
HYDAGEN® B Bisabolol 0,50
Irgasan DP300 Triclosan 0,05
Wasser aqua 100,00 Die ersten 8 Komponenten wurden bei 85°C geschmolzen. Magnesium Sulfate und Glycerin wurden im Wasser gelöst und diese Mischung wurde auf 85 0C erhitzt. Diese wässrige Phase wurde zur Ölphase gegeben und dispergiert. Unter kontinuierlichen Rühren wurde bis auf 400C abgekühlt und dann wurden Benzyl Alkohol, Hydagen B und Irgansan DP300 gemischt und zu der Emulsion gegeben. Unter Weiterem Rühren wurde bis auf 300C abgekühlt und homogenisiert.
Beispiel 3.7. „Body Wash" Reinigunεsemulsion
Phase Komponente INCI
Handelsname Gew.-%
I. Texapon ALS-IS Ammonium Lauryl
Sulfate 30,00
TEXAPON® NSO Sodium Laureth
Sulfate 18,00
Undecane/Tridecane 18,00
Plantacare® 1200 Lauryl Glucoside
8,00
II. Jaguar HP 105 Hydroxypopyl Guar 2,00
Methyldibromo
Glutaronitrile and
Euxyl K400 Phenoxyethanol 0,10
Wasser Aqua 23,90 pH-value 5,6
Tabelle 1: 0/W-Sonnenschutzemulsionen
Die im Folgenden genannten Beispiele enthalten alle jeweils entweder Undecan (erhalten gemäß Beispiel 2) oderTridecan (erhalten nach Beispiel 1). Alle Angaben sind in Gew.-%.
Figure imgf000013_0001
Fortsetzung Tabelle 1: O/W-Sonnenschutzemulsionen
Figure imgf000014_0001
Tabelle 2: 0/W-Sonnenschutzemulsionen
Figure imgf000015_0001
Fortsetzung Tabelle 2: 0/W-Sonnenschutzemulsionen
Figure imgf000016_0001
Tabelle 3: W/O-Sonnenschutzemulsionen
Figure imgf000017_0001
Fortsetzung Tabelle 3: W/O-Sonnenschutzemulsionen
Figure imgf000018_0001
Tabelle 4: W/O-Sonnenschutzemulsionen
Figure imgf000019_0001
Fortsetzung Tabelle 4: W/O-Sonnenschutzemulsionen
Figure imgf000020_0001
Tabelle 5: W/O-Pflegeemulsionen
Figure imgf000021_0001
Fortsetzung Tabelle 5: W/O-Pflegeemulsionen
Figure imgf000022_0001
Tabelle 6: W/O-Pflegeemulsionen
Figure imgf000023_0001
Fortsetzung Tabelle 6: W/O-Pflegeemulsionen
Figure imgf000024_0001
Tabelle 7: O/W-Pflegeemulsionen
Figure imgf000025_0001
Fortsetzung Tabelle 7: 0/W-Pflegeemulsionen
Figure imgf000026_0001
Tabelle 8: O/W-Pflegeemulsioneπ
Figure imgf000027_0001
Fortsetzung Tabelle 8: O/W-Pflegeemulsionen
Figure imgf000028_0001
Tabelle 9: Spravformulierungen
Figure imgf000029_0001
Fortsetzung Tabelle 9: Sprayformulierungen
Figure imgf000030_0001
ANHANG
1) Abil® EM 90 12) Cegesoft®C 17
INCI: Cetyl Dimeticone Copolyol
INCI: Myristyl Lactate Hersteller: Tego Cosmetics (Goldschmidt)
Hersteller: Cognis Deutschland GmbH, Grünau
2) Amphisol® «
INCI: Potassium Cetyl Phosphate 13) Ceraphyl®45 INCl: Diethylhexyl Malate Hersteller: Hoffmann La Roche Hersteller: International Specialty Products
3) Antaron® V 220 14) Cetiol® 868
INCI: PVP/Eicosene Copolymer INCl: Ethylhexyl Stearate Hersteller: GAF General Aniline Firm Corp. Hersteller: Cognis Deutschland GmbH (IPS-Global)
15) Cetiol® A
4) Antaron® V 216 INCI: Hexyl Laurate
INCI: PVP/Hexadecene Copolymer Hersteller: Cognis Deutschland GmbH Hersteller: GAF General Aniline Firm Corp. (IPS-Global) 16) Cetiol® B
INCI: Butyl Adipate
5) Arlacel® 83 Hersteller: Cognis Deutschland GmbH (Henkel)
INCI: Sorbitan Sesquioleate Hersteller: Uniqema (ICI Surfacants) 17) Cetiol® J 600 INCI: Oleyl Erucate
6) Arlacel® P 135 Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
INCI: PEG-30 Dipolyhydroxystearate Hersteller: Uniqema (ICI Surfacants) 18) Cetiol® OE
INCI: Dicaprylyl Ether
7) Bentone® 38 Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
INCI: Quatemium-18 Hectorite Hersteller: Rheox (Elementis Specialties) 19) Cetiol® PGL
INCI: Hexyldecanol, Hexyldecyl Laurate
8) Carbopol® 980 Hersteller: Cognis Deutschland GmbH INCI: Carbomer Hersteller: Goodrich 20) Cetiol® CC
INCI: Dicaprylyl Carbonate
9) Carbopol® 2984 Hersteller: Cognis Deutschland GmbH INCI: Carbomer Hersteller: Goodrich 21) Cetiol® SB 45
INCI: Shea Butter Butyrospermum Parkii
10) Carbopol® ETD 2001 (Linne) INCI: Carbomer Hersteller: Cognis Deutschland GmbH Hersteller: BF Goodrich
22) Cetiol® SN
11) Carbopol® Ultrez 10 INCI: Cetearyl Isononanoate INCI: Carbomer Hersteller: Cognis Deutschland GmbH (Henkel) Hersteller: Goodrich
23) Cutina® E 24
INCI: PEG-20 Glyceryl Stearate Hersteller: Cognis Deutschland GmbH 24) Cutina® MD 36) Emulgade® SE-PF
INCI: Glyceryl Stearate INCI: Glyceryl Stearate, Ceteareth-20,
Hersteller: Cognis Deutschland GmbH Ceteareth-12, Cetearyl Alcohol, Cetyl Palmitate Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
25) Dehymuls®FCE
INCI: Dicocoyl Pentaerythrityl Distearyl 37) Eumulgin®B 2
Citrate INCI: Ceteareth- 20
Hersteller: Cognis Deutschland GmbH Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
26) Dehymuls®HRE 7 38) Eumulgin®VL 75
INCI: PEG-7 Hydrogenated Castor OiI INCI: Lauryl Glucoside (and) Polyglyceryl-2
Hersteller: Cognis Deutschland GmbH Dipolyhydroxystearate (and) Glycerin Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
27) Dehymuls®PGPH
INCI: Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate 39) Eusolex®OCR
Hersteller: Cognis Deutschland GmbH INCI: Octocrylene Hersteller: Merck
28) Dow Corning® 244 Fluid INCI: Cyclomethicone 40) Eusolex®T 2000 Hersteller: Dow Corning INCI: Titanium Dioxide, Alumina,
Simethicone
29) Dow Corning® 245 Fluid Hersteller: Rona (Merck)
INCI: Cyclopentasiloxane Cyclomethicone Hersteller: Dow Coming 41) Eutanol®G
INCI: Octyldodecanol
30) Dow Coming® 2502 Hersteller: Cognis Deutschland GmbH INCI: Cetyl Dimethicone Hersteller: Dow Coming 42) Eutanol®G 16 INCI: Hexyldecanol
31) Dry®Flo Plus Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
INCI: Aluminium Starch Octenylsuccinate
Hersteller: National Starch 43) Eutanol®G 16 S
INCI: Hexyldecyl Stearate
32) Elfacos®ST 37 Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
INCI: PEG-22 Dodecyl Glycol Copolymer
Hersteller: Akzo-Nobel 44) Finsolv®TN
INCI: C 12/15Alkyl Benzoate
33) Elfacos®ST 9 Hersteller: Findex (Nordmann/Rassmann)
INCI: PEG45 Dodecyl Glycol Copolymer
Hersteller: Akzo-Nobel 45) General® R
INCI: Brassica Campestris (Rapseed) Sterols
34) Emery® 1780 Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
INCI: Lanolin Alcohol
Hersteller: Cognis Coφoration (Emery) 46) Glucate® DO
INCI: Methyl Glucose Dioleate
35) Emulgade®PL 68/50 Hersteller: NRC Nordmann/Rassmann
INCI: Cetearyl Glucoside, Ceteayl Alcohol
Hersteller: Cognis Deutschland GmbH 47) Hostaphat® KL340 N INCI: Trilaureth -4 Phosphate Hersteller: Clariant 48) Isolan® PDI 59) Neo Heliopan®AV
INCI: Diisostearoyl Polyglyceryl-3 INCI: Ethylhexyl Methoxycinnamate
Diisostearate Hersteller: Haarmann & Reimer
Hersteller: Goldschmidt AG
60) Neo Heliopan® BB
49) Keltrol® T INCI: Benzophenone-3
INCI: Xanthan Gum Hersteller: Haarmann & Reimer Hersteller: CP Kelco
61) Neo Heliopan® E 1000
50) Lameform® TGI INCI: Isoamyl-p-Methoxycinnamate
INCI: Polyglyceryl-3 Diisostearate Hersteller: Haarmann & Reimer Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
62) Neo Heliopan® Hydro (Na-SaIz)
50) Lanette® 14 INCI: Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid INCI: Myristyl Alcohol Hersteller: Haarmann & Reimer Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
63) Neo Heliopan® MBC
51) Lanette® E INCI: 4-Methylbenzylidene Camphor
INCI: Sodium Cetearyl Sulfate Hersteller: Haarmann & Reimer Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
64) Neo Heliopan® OS
52) Lanette® 0 INCI: Ethylhexyl Salicylate
INCI: Cetearyl Alcohol Hersteller: Haarmann & Reimer
Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
65) Novata® AB
53) Monomuls® 90-0-18 INCI: Cocoglycerides INCI: Glyceryl Oleate Hersteller: Cognis Deutschland GmbH Hersteller: Cognis Deutschland GmbH
66) Parsol® 1789
54) Myrj® 51 INCI: Butyl Methoxydibenzoylmethane
INCI: PEG-30-Sterate Hersteller: Hoffmann-La Roche (Givaudan) Hersteller: Uniqema
67) Pemulen® TR-2
55) Myritol® 331 INCI: Acrylates / C10-30 Alkylacrylate
INCI: Cocoglycerides Crosspolymer
Hersteller: Cognis Deutschland GmbH Hersteller: Goodrich
56) Myritol® PC 68) Photonyl® LS
INCI: Propylene Glycol Dicaprylate/Dicaprate INCI: Arginine, Disodium Adenosine Hersteller: Cognis Deutschland GmbH Triphosphate, Mannitol, Pyridoxine HCL,
Phenylalanine, Tyrosine
57) Neo Heliopan® 303 Hersteller: Laboratoires Serobiologiques INCI: Octocrylene (Cognis) Hersteller: Haarmann & Reimer
69) Prisorine® ISAC 3505
58) Neo Heliopan®AP INCI: Isostearic Acid
INCI: Disodium Phenyl Dibenzimidazole Hersteller: Uniqema
Tetrasulfonate
Hersteller: Haarmann & Reimer 70) Prisorine® 3758
INCI: Hydrogenated Polyisobutene Hersteller: Uniqema
71) Ravecarb® 106 Polycarbonatdiol Hersteller: Enichem
73) SFE® 839
INCI: Cyclopentasiloxane and Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer Hersteller: GE Silicones
74) Silikonöl Wacker AK® 350 INCI: Dimethicone Hersteller: Wacker
75) Squatol® S
INCI: Hydrogenated Polyisobutene Hersteller: LCW (7-9 nie de l'lndustrie 95310 St-Ouen l'Aumone France)
76) Tego® Care 450
INCI: Polyglyceryl-3 Methylglucose
Distearate
Hersteller: Tego Cosmetics (Goldschmidt)
77) Tego® Care CG 90 INCI: Cetearyl Glucoside Hersteller: Goldschmidt
78) Tween® 60 INCI: Polysorbate 60 Hersteller: Uniqema (ICI Surfactants)
79) Uvinul® T 150 INCI: Octyl Triazone Hersteller: BASF
80) Veegum® Ultra
INCI: Magnesium Aluminium Silicate Hersteller: Vanderbilt
81) Z-Cote® HP 1
INCI: Zinc Oxide, Dimethicone Hersteller: BASF

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von linearen gesättigten Alkanen aus primären Alkoholen deren C-Kette ein Kohlenstoffatom mehr enthält als das Alkan durch reduktive Dehydroxymethylierung der primären Alkohole in Gegenwart von Wasserstoff, einem Katalysator und bei Temperaturen von 100 bis 3000C und Drücken von 2 bis 300 bar, wobei während der Reaktion entstehendes Wasser entfernt wird, dadurch gekennzeichnet, dass als primäre Alkohole Fettalkohole mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Temperaturen von 180 bis 3000C, vorzugsweise 200 bis 2800C und insbesondere von 220 bis 2600C durchgeführt wird.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren bei Drücken von 2 bis 250 bar, insbesondere von, 5 bis 100 bar, vorzugsweise 5 bis 80 bar und insbesondere von 10 bis 50 bar durchgeführt wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysatoren solche ausgewählt sind, die Nickel enthalten.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-% vorzugsweise von 0,2 bis 2 Gew.-% und insbesondere in Mengen von 0,5 bis 1,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Menge an eingesetztem Fettalkohol vorliegt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als primäre Alkohole solche der allgemeinen Formel R-OH ausgewählt sind, in der R für einen gesättigten, linearen Alkylrest mit 8 bis 18, vorzugsweise 10 bis 16 und insbesondere 12 bis 16 Kohlenstoffatomen steht.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die primären Alkohole eine geradzahlige Kohlenstoffanzahl enthalten.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass Mischungen der primären Alkohole eingesetzt werden.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass im Anschluss an die Reaktion das erhaltene Produkt gereinigt wird.
10. Verwendung von linearen gesättigten Alkanen, die gemäß dem Verfahren nach Anspruch 1 hergestellt worden sind in kosmetischen Mitteln.
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