FR3104431A1 - Procédé de coloration mettant en œuvre au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique, au moins une silicone aminée et au moins un pigment et/ou colorant direct - Google Patents
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Abstract
Procédé de coloration mettant en œuvre au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique, au moins une silicone aminée et au moins un pigment et/ou colorant direct La présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique, b) au moins une silicone aminée, et c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, les composés a), b) et c) étant appliqués ensemble ou séparément, dans une ou plusieurs compositions.
Description
La présente invention a donc pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique, b) au moins une silicone aminée, et c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, les composés a), b) et c) étant appliqués ensemble ou séparément, dans une ou plusieurs compositions.
Dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques, en particulier humaines, il est déjà connu de colorer des fibres kératiniques par différentes techniques à partir de colorants directs ou de pigments pour des colorations non permanentes ou de précurseurs de colorant pour des colorations permanentes.
Il existe essentiellement trois types de procédé de coloration des cheveux :
a) la coloration dite permanente qui a pour fonction d'apporter une modification sensible de la couleur naturelle et qui met en œuvre des colorants d'oxydation qui pénètrent dans la fibre du cheveu et forme le colorant par un processus de condensation oxydative ;
b) la coloration non-permanente, semi-permanente ou directe, qui ne met pas en œuvre le processus de condensation oxydative et résiste à 4 ou 5 shampooings ; consiste à teindre les fibres kératiniques avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs.
c) la coloration temporaire qui donne lieu à une modification de la couleur naturelle de la chevelure qui tient d'un shampooing à l'autre et qui sert à embellir ou corriger une nuance déjà obtenue. On peut également l'assimiler à un procédé « de maquillage ».
Pour ce dernier type de coloration, il est connu d'utiliser des polymères colorés formés par greffage d'un ou plusieurs colorants de nature azoïque, triphényl-méthanique, azinique, indoaminique ou anthraquinonique sur une chaîne polymère. Ces polymères colorés ne sont pas totalement satisfaisants notamment au niveau de l'homogénéité de la coloration obtenue, de sa résistance, sans compter les problèmes liés à leur fabrication et notamment à leur reproductibilité.
Une autre méthode de coloration consiste à utiliser des pigments. En effet, l’utilisation de pigment à la surface des fibres kératiniques permet en général d’obtenir des colorations visibles sur cheveux foncés puisque le pigment en surface masque la couleur naturelle de la fibre. Cependant, les colorations obtenues par ce mode de coloration présentent l'inconvénient d'avoir une faible résistance aux shampoings ainsi qu’aux agents extérieurs tels que le sébum, la transpiration, le brossage et/ou les frottements.
De plus, les compositions de coloration temporaire du cheveu peuvent également conduire à un toucher des cheveux qui n’est pas naturel et/ou n’est pas cosmétique, les cheveux ainsi colorés pouvant manquer de douceur et/ou de souplesse et/ou d’individualisation notamment.
En outre, il n’existe pas de compositions démaquillantes efficaces pour démaquiller ce type de composition de coloration temporaire lorsqu’elle est rémanente aux shampoings.
Il subsiste donc le besoin de disposer d’un procédé de traitement des fibres kératiniques, notamment des cheveux qui présente l’avantage d’obtenir un gainage coloré homogène et lisse sur les cheveux, ainsi que des cheveux parfaitement individualisés tout en formant un revêtement rémanent aux shampoings et aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que le brossage et/ou les frottements sans dégradation des cheveux. Il existe aussi le besoin de pouvoir éliminer ce gainage coloré lorsqu’on le souhaite.
Ainsi, le but de la présente invention est de mettre au point un procédé de traitement des fibres kératiniques, notamment des cheveux qui présente l’avantage d’obtenir un gainage coloré homogène et lisse sur les cheveux, ainsi que des cheveux parfaitement individualisés tout en formant un revêtement rémanent aux shampoings et aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que le brossage et/ou les frottements sans dégradation des cheveux. Avantageusement, le gainage coloré peut être éliminé aisément lorsqu’on le souhaite.
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques telles que les cheveux, mettant en œuvre:
a)au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique,
b) au moins une silicone aminée, et
c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges,
les composés a), b) et c) étant appliqués sur les fibres kératiniques, ensemble ou séparément, dans une ou plusieurs compositions.
a)au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique,
b) au moins une silicone aminée, et
c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges,
les composés a), b) et c) étant appliqués sur les fibres kératiniques, ensemble ou séparément, dans une ou plusieurs compositions.
La présente invention concerne également un procédé de traitement des fibres kératiniques telles que les cheveux, mettant en œuvre :
a1) une étape de traitement desdites fibres par application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant b) au moins une silicone aminée;
b1) optionnellement une étape de lavage, de rinçage, de séchage et/ou d’essorage ; et
c1) une étape de traitement par application sur les fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique;
la composition (A) et/ou la composition (B) comprenant c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges;
étant entendu que les étapes a1), b1) et c1) sont réalisées successivement a1), puis b1) puis c1) ou alors c1), puis b1), puis a1) ou alors les étapes a1) et c1) sont réalisées ensemble suivies de b1).
a1) une étape de traitement desdites fibres par application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant b) au moins une silicone aminée;
b1) optionnellement une étape de lavage, de rinçage, de séchage et/ou d’essorage ; et
c1) une étape de traitement par application sur les fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique;
la composition (A) et/ou la composition (B) comprenant c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges;
étant entendu que les étapes a1), b1) et c1) sont réalisées successivement a1), puis b1) puis c1) ou alors c1), puis b1), puis a1) ou alors les étapes a1) et c1) sont réalisées ensemble suivies de b1).
La présente invention concerne également un dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
- un premier compartiment renfermant une composition (A) comprenant b) au moins une silicone aminée;
- un deuxième compartiment renfermant une composition (B) comprenant a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique;
et éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition démaquillante (D) comprenant au moins une huile hydrocarbonée ;
la composition (A) et/ou la composition (B) comprenant c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
- un premier compartiment renfermant une composition (A) comprenant b) au moins une silicone aminée;
- un deuxième compartiment renfermant une composition (B) comprenant a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique;
et éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition démaquillante (D) comprenant au moins une huile hydrocarbonée ;
la composition (A) et/ou la composition (B) comprenant c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
Par l’utilisation de ce procédé, on obtient sur les cheveux des gainages colorés permettant d’obtenir une coloration visible sur tous types de cheveux de façon rémanente aux shampoings tout en préservant les qualités physiques des fibres kératiniques. Un tel gainage peut être résistant aux agressions extérieures que peuvent subir les cheveux telles que le brushing et la transpiration. Il permet en particulier d’obtenir un dépôt lisse et homogène.
Par ailleurs, cette composition permet d’obtenir des cheveux parfaitement individualisés, pouvant être coiffés sans problème.
On entend par «cheveux individualisés» des cheveux qui, après application de la composition et séchage, ne sont pas collés (ou sont tous séparés les uns des autres) entre eux et ne forment donc pas des amas de cheveux.
Par« coloration rémanente au shampoing »on entend au sens de la présente invention que la coloration obtenue persiste après un shampoing, de préférence après 3 shampoings, plus préférentiellement après 5 shampoings.
Avantageusement, le gainage coloré ainsi obtenu peut-être éliminé aisément à l’aide d’une composition démaquillante
L’expression «au moins un» signifie un ou plusieurs.
Sauf indication contraire, lorsque les composés sont mentionnés dans la présente demande, on entend également leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels ou leurs solvates, seuls ou en mélange.
L’invention n’est pas limitée aux exemples illustrés. Les caractéristiques des différents exemples peuvent notamment se combiner au sein de variantes non illustrées.
Au sens de la présente invention et sauf indication contraire,
- un radical «alkyle» désigne un radical linéaire ou ramifié saturé contenant par exemple de 1 à 20 atomes de carbone;
- un radical «amino alkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant un groupement NH2 ;
- un radical «hydroxy alkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant un groupement OH
- un radical «alkylène» désigne un groupe hydrocarboné saturé divalent en C1-C4, linéaire ou ramifié, tel que méthylène, éthylène, ou propylène ;
- un radical «cycloalkyle» désigne un groupe hydrocarboné cyclique saturé comprenant de 1 à 3 cycles, de préférence 2 cycles, et comprenant de 3 à 20 atomes de carbone, de préférence entre 5 et 10 atomes de carbone, tel que cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, norbornyle, ou isobornyle le radical cycloalkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence le radical cycloalkyle est un groupe isobornyle.
- un radical «aryle» est un radical cyclique insaturé aromatique, comprenant de 6 à 12 atomes de carbones, mono ou bicyclique, fusionné ou non, de préférence le groupe aryle comprend 1 cycle à 6 atomes de carbone tel que le phényle ;
- un radical «aryloxy» désigne un radical aryle-oxy avec «aryle» tel que défini précédemment;
- un radical «alcoxy» désigne un radical alkyle-oxy avec «alkyle», tel que défini précédemment;
- un radical «acyloxy» désigne un radical R-COO avec R un groupe alkyle tel que défini précédemment.
- un radical «alkyle» désigne un radical linéaire ou ramifié saturé contenant par exemple de 1 à 20 atomes de carbone;
- un radical «amino alkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant un groupement NH2 ;
- un radical «hydroxy alkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant un groupement OH
- un radical «alkylène» désigne un groupe hydrocarboné saturé divalent en C1-C4, linéaire ou ramifié, tel que méthylène, éthylène, ou propylène ;
- un radical «cycloalkyle» désigne un groupe hydrocarboné cyclique saturé comprenant de 1 à 3 cycles, de préférence 2 cycles, et comprenant de 3 à 20 atomes de carbone, de préférence entre 5 et 10 atomes de carbone, tel que cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, norbornyle, ou isobornyle le radical cycloalkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence le radical cycloalkyle est un groupe isobornyle.
- un radical «aryle» est un radical cyclique insaturé aromatique, comprenant de 6 à 12 atomes de carbones, mono ou bicyclique, fusionné ou non, de préférence le groupe aryle comprend 1 cycle à 6 atomes de carbone tel que le phényle ;
- un radical «aryloxy» désigne un radical aryle-oxy avec «aryle» tel que défini précédemment;
- un radical «alcoxy» désigne un radical alkyle-oxy avec «alkyle», tel que défini précédemment;
- un radical «acyloxy» désigne un radical R-COO avec R un groupe alkyle tel que défini précédemment.
Le procédé de traitement selon l’invention est un procédé de coloration des fibres kératiniques telles que les cheveux.
De préférence, la composition (A) et/ou la composition (B) sont des compositions de traitement des fibres kératiniques telles que les cheveux et plus préférentiellement des compositions de coloration des fibres kératiniques telles que les cheveux.
Par «fibreskératiniques», on entend particulièrement les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, les cils, sourcils, et les poils, préférentiellement les cheveux, les sourcils et les cils, encore plus préférentiellement les cheveux.
Silicone à groupement anhydride carboxylique:
Le procédé selon l’invention met en œuvre une composition comprenant a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique.
On entend par «groupement anhydride d’acide carboxylique» ou «groupement anhydride carboxylique», un groupement de formule générale R-CO-O-CO-R avec R, identique ou différent, représentant indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, les groupes R pouvant former ensemble un cycle.
La ou les silicones comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique peuvent être choisis parmi les organosiloxanes de formule (I) suivante:
Dans laquelle:
- R1 ,identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH); un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ou un groupe de formule (II) suivante:
- R1 ,identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH); un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ou un groupe de formule (II) suivante:
Dans laquelle:
- R3représente un groupe alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et
- p désigne un nombre entier allant de 0 à 4, de préférence de 1 à 4,
- R3représente un groupe alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et
- p désigne un nombre entier allant de 0 à 4, de préférence de 1 à 4,
- R2,identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH); un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH);
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 10; et
- n désigne un nombre entier allant de 1 à 50,
étant entendu qu’au moins un des radicaux R1représente un groupe de formule (II).
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 10; et
- n désigne un nombre entier allant de 1 à 50,
étant entendu qu’au moins un des radicaux R1représente un groupe de formule (II).
De préférence, la ou les silicones comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique peuvent être choisis parmi les organosiloxanes de formule (III) suivante:
[Chem. 3](III)
Dans laquelle:
- R1représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH); un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ou un groupe de formule (II) suivante:
- R1représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH); un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ou un groupe de formule (II) suivante:
Dans laquelle:
- R3représente un groupe alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et
- p désigne un nombre entier allant de 0 à 4, de préférence de 1 à 4.
- R3représente un groupe alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et
- p désigne un nombre entier allant de 0 à 4, de préférence de 1 à 4.
- R2,identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH); un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol(SH);
- R4 représente un groupe alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone;
- A représente un groupe alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone;
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 10; et
- n désigne un nombre entier allant de 1 à 50.
- R4 représente un groupe alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone;
- A représente un groupe alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone;
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 10; et
- n désigne un nombre entier allant de 1 à 50.
De préférence, R1représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, mieux un groupe méthyle.
De préférence, R2identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, mieux un groupe méthyle.
De préférence, R4 représente un groupe alkyl ayant de 1 à 2 atomes de carbone.
De préférence, A représente un groupe alkylène ayant de 1 à 3 atomes de carbone.
Plus préférentiellement, la ou les silicones comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique peuvent être choisis parmi les organosiloxanes de formule (IV) suivante:
Dans laquelle:
- - R2,identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol(SH); un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH), de préférence, R2identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, encore plus préférentiellement un méthyle;
- A représente un groupe alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone;
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 10; et
- n désigne un nombre entier allant de 1 à 50.
- - R2,identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol(SH); un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH), de préférence, R2identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, encore plus préférentiellement un méthyle;
- A représente un groupe alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone;
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 10; et
- n désigne un nombre entier allant de 1 à 50.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone de formule (IV) va de préférence de 200 à 50000 et encore plus particulièrement de 500 à 25000 et plus particulièrement de 500 à 15000.
Une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique répondant à la formule (III) est par exemple le composé de dénomination commerciale X-22-168A commercialisé par la société Shin Etsu.
Une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique répondant à la formule (IV) est par exemple le composé de dénomination commerciale DMS-Z21 (Cas Number 161205-23-8) commercialisée par la société Gelest.
La ou les compositions mises en œuvre dans le procédé selon l'invention peut(peuvent) comprendre une ou plusieurs silicones comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique présentes en une quantité totale allant de 0,1 à 40% en poids, de préférence de 0,5 à 30% en poids, préférentiellement de 1 à 20% en poids, mieux de 3 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
Silicone aminée:
Le procédé selon l’invention met en œuvre une composition comprenant b) au moins une silicone aminée.
On désigne par silicone aminée toute silicone comportant au moins une amine primaire, secondaire, tertiaire ou un groupement ammonium quaternaire.
Les masses moléculaires moyennes en poids de ces silicones aminées peuvent être mesurées par Chromatographie par Perméation de Gel (GPC) à température ambiante (25°C) en équivalent polystyrène. Les colonnes utilisées sont des colonnes µ styragel. L’éluant est le THF, le débit est de 1 ml/mn. On injecte 200 µl d’une solution à 0,5% en poids de silicone dans le THF. La détection se fait par réfractométrie et UVmétrie.
De façon préférée, la ou les silicone(s) aminée(s) susceptible d'être employée dans le cadre de l'invention, sont choisies parmi :
a) les polysiloxanes répondant à la formule (A):
dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que le poids moléculaire moyen en poids (Mw) est compris entre 5 000 et 500 000 environ ;
b) les silicones aminées répondant à la formule (B) :
dans laquelle :
-R 1 ,identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupement phényle, un groupement hydroxy, un groupement alkyle en C1-C8, par exemple un méthyle, ou un groupement alcoxy en C1-C6,par exemple méthoxy;
-R 2 représente un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
-N(R")2; -N+(R")3A-; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquelsR", identique ou différent, représente un atome d’hydrogène, un groupement phényle, un groupement benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un groupement alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure;
-R 3 ,identique ou différent, représente un groupe alkyle en C1-C8, par exemple un méthyle ou un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
-N(R")2; -N+(R")3A-; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquelsR", identique ou différent, représente un atome d’hydrogène, un groupement phényle, un groupement benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un groupement alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure; et
-metnsont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, m pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et n pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10.
-R 1 ,identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupement phényle, un groupement hydroxy, un groupement alkyle en C1-C8, par exemple un méthyle, ou un groupement alcoxy en C1-C6,par exemple méthoxy;
-R 2 représente un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
-N(R")2; -N+(R")3A-; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquelsR", identique ou différent, représente un atome d’hydrogène, un groupement phényle, un groupement benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un groupement alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure;
-R 3 ,identique ou différent, représente un groupe alkyle en C1-C8, par exemple un méthyle ou un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
-N(R")2; -N+(R")3A-; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquelsR", identique ou différent, représente un atome d’hydrogène, un groupement phényle, un groupement benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un groupement alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure; et
-metnsont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, m pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et n pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10.
De façon préférée, le ou les silicones aminées sont choisies parmi les silicones aminées de formule (B). De façon préférée, le ou les siliconées aminées de formule (B) sont choisies parmi les silicone aminées répondant aux formules (C), (D), (E), (F), et/ou (G) suivantes.
De façon préférée, la ou les silicone(s) aminée(s) de formule (B) sont choisies parmi:
- a) les silicones dénommées "triméthylsilylamodiméthicone" répondant à la formule (C) :
- a) les silicones dénommées "triméthylsilylamodiméthicone" répondant à la formule (C) :
dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000.
Un produit contenant des silicones aminées de structure (C) est proposé par la société Shin Etsu sous la dénomination KF 8004 (Nom INCI: Amodimethicone).
- b) les silicones de formule (D) suivante :
dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1à R3désignant un radical alcoxy.
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1à R3désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va de préférence de 0,2:1 à 0,4:1 et de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et plus particulièrement est égal à 0,3:1.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones va de préférence de 2000 à 1 000 000, plus particulièrement de 3500 à 200000.
- c) les silicones de formule (E) suivantes :
dans laquelle :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1ou R2désignant un radical alcoxy.
- p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1ou R2désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va généralement de 1:0,8 à 1:1,1 et de préférence de 1:0,9 à 1:1 et plus particulièrement est égal à 1:0,95.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone va de préférence de 2000 à 200000 et encore plus particulièrement de 5000 à 100000 et plus particulièrement de 10000 à 50000.
Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure (D) ou (E) peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres silicones aminées dont la structure est différente des formules (D) ou (E).
Un produit contenant des silicones aminées de structure (D) est proposé par la société WACKER sous la dénomination BELSIL® ADM 652.
Un produit contenant des silicones aminées de structure (E) est proposé par WACKER sous la dénomination Fluid WR 1300®.
Lorsque ces silicones aminées sont mises en œuvre, une forme de réalisation particulièrement intéressante est leur utilisation sous forme d’émulsion huile dans eau. L'émulsion huile dans eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais de préférence cationique et/ou non ionique. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l'émulsion va généralement de 3 nm à 500 nanomètres. De préférence, notamment comme silicones aminées de formule (E), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules va de 5 nm à 60 nanomètres (bornes incluses) et plus particulièrement de 10 nm à 50 nanomètres (bornes incluses). Ainsi, on peut utiliser selon l'invention les microémulsions de silicone aminée de formule (E) proposées sous les dénominations FINISH CT 96 E® ou SLM 28020® par la société WACKER.
– d) les silicones de formule suivante (F) :
dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire.
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 2000 à 1000000 et encore plus particulièrement de 3500 à 200000.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la XIAMETER MEM 8299 EMULSION de DOW CORNING.
- e) les silicones de formule suivante (G):
dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié.
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 500 à 1000000 et encore plus particulièrement de 1000 à 200.000.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la DC2-8566 Amino Fluid de DOW CORNING.
- f) les silicones aminées répondant à la formule (H) :
dans laquelle :
- R5représente un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, ou alcényle en C2-C18, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18 ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8relié au Si par une liaison SiC;
- Q- est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20, en particulier de 2 à 8 ;
- s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200, en particulier de 20 à 50.
- R5représente un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, ou alcényle en C2-C18, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18 ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8relié au Si par une liaison SiC;
- Q- est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20, en particulier de 2 à 8 ;
- s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200, en particulier de 20 à 50.
De telles silicones aminées sont notamment décrites dans le brevet US 4 185 087.
- i) les silicones à ammonium quaternaire de formule (I) :
dans laquelle :
- R7, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8relié au Si par une liaison SiC ;
- R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18, un radical -R6-NHCOR7;
- X- est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200, en particulier de 5 à 100.
- R7, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8relié au Si par une liaison SiC ;
- R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18, un radical -R6-NHCOR7;
- X- est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200, en particulier de 5 à 100.
Ces silicones sont par exemple décrites dans la demande EP-A-0530974.
- j) les silicones aminées de formule (J) :
dans laquelle :
- R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4ou un groupement phényle,
- R5désigne un radical alkyle en C1-C4ou un groupement hydroxyle,
- n est un entier variant de 1 à 5,
- m est un entier variant de 1 à 5, et
- x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g.
- R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4ou un groupement phényle,
- R5désigne un radical alkyle en C1-C4ou un groupement hydroxyle,
- n est un entier variant de 1 à 5,
- m est un entier variant de 1 à 5, et
- x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g.
-k) les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comportant au moins un groupement amine.
Lesdites silicones sont de préférence constituées d'unités répétitives de formules générales suivantes :
dans lesquelles :
- a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200, plus particulièrement allant de 10 à 100;
- b est un nombre entier compris entre 0 et 200, de préférence allant de 4 et 100, plus particulièrement entre 5 et 30;
- x est un nombre entier allant de 1 à 10000, plus particulièrement de 10 à 5000;
- R" est un atome d'hydrogène ou un méthyl;
- R, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène; de préférence, R désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; préférentiellement R désigne un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-;
- R', identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène; de préférence, R' désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; préférentiellement R' désigne -CH(CH3)-CH2-.
- a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200, plus particulièrement allant de 10 à 100;
- b est un nombre entier compris entre 0 et 200, de préférence allant de 4 et 100, plus particulièrement entre 5 et 30;
- x est un nombre entier allant de 1 à 10000, plus particulièrement de 10 à 5000;
- R" est un atome d'hydrogène ou un méthyl;
- R, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène; de préférence, R désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; préférentiellement R désigne un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-;
- R', identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène; de préférence, R' désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; préférentiellement R' désigne -CH(CH3)-CH2-.
Les blocs siloxane représentent de préférence 50 et 95% en moles du poids total de la silicone, plus particulièrement de 70 à 85% en moles.
Le taux d'amine est de préférence compris entre 0,02 et 0,5 meq/g de copolymère dans une solution à 30% dans le dipropylèneglycol, plus particulièrement entre 0,05 et 0,2.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone est de préférence comprise entre 5000 et 1000000, plus particulièrement entre 10000 et 200000.
On peut notamment citer les silicones commercialisées sous les dénominations Silsoft A-843 ou Silsoft A+ par Momentive.
- l) et leurs mélanges.
De préférence, le ou les silicones aminées selon l’invention sont choisies parmi les silicones aminées de formule C.
La ou les compositions mises en œuvre dans le procédé selon l'invention comprend(comprennent) de préférence la ou les silicones aminées en une quantité totale allant de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,05 à 15% en poids, préférentiellement de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Pigments et/ou colorant direct
:
Le procédé selon l’invention met en œuvre une composition comprenant c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs pigments.
Par «pigment», on entend tous les pigments apportant de la couleur aux matières kératiniques. Leur solubilité dans l’eau à 25 °C et à pression atmosphérique (760 mmHg) est inférieure à 0,05 % en poids, et de préférence inférieure à 0,01 %.
Les pigments qui peuvent être utilisés, sont notamment choisis parmi les pigments organiques et/ ou minéraux connus de la technique, notamment ceux qui sont décrits dans l'encyclopédie de technologie chimique de Kirk-Othmer et dans l'encyclopédie de chimie industrielle de Ullmann.
Ils peuvent être naturels, d’origine naturelle, ou non.
Ces pigments peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. Ils peuvent être enrobés ou non enrobés.
Les pigments peuvent par exemple être choisis parmi les pigments minéraux, les pigments organiques, les laques, les pigments à effets spéciaux tels que les nacres ou les paillettes, et leurs mélanges.
Le pigment peut être un pigment minéral. Par pigment minéral, on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les ocres comme l’ocre rouge (argile (en particulier kaolinite) et hydroxyde de fer (hématite par exemple), l’ocre brune (argile (en particulier kaolinite) et limonite), l’ocre jaune (argile (en particulier kaolinite) et goethite) ; le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface ; les oxydes de zirconium ou de cérium ; les oxydes de zinc, de fer (noir, jaune ou rouge), ou de chrome ; le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique ; les poudres métalliques comme la poudre d’aluminium, la poudre de cuivre.
On peut également citer les carbonates de métaux alcalino-terreux (comme le calcium, magnésium), le dioxyde de silicium, le quartz, ainsi que tout autre composé utilisé en tant que charge inerte dans des compositions cosmétiques, dès l’instant que ces composés apportent de la couleur ou du blanc à la composition dans les conditions où elles sont employées.
Le pigment peut-être un pigment organique. Par «pigment organique», on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique.
Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, pyrène, quinoléine, quinoline, anthraquinone, triphénylméthane, fluorane, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.
On peut également utiliser tout composé insoluble dans la composition, minéral ou organique classique dans le domaine de la cosmétique, dès l‘instant que ces composés apportent de la couleur ou du blanc à la composition dans les conditions où elles sont employées, par exemple la guanine qui selon l’indice de réfraction de la composition est un pigment.
En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références Cl 42090, 69800, 69825, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 11680, 11710, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les références CI 11725, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679771.
A titre d’exemple on peut aussi citer les pâtes pigmentaires de pigment organique telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom :
- JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 11710) ;
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 11680) ;
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71105) ;
- ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ;
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ;
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ;
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ;
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ;
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
- JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 11710) ;
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 11680) ;
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71105) ;
- ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ;
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ;
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ;
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ;
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ;
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
Les pigments conformes à l'invention peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant un noyau inorganique, au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.
Le pigment organique peut aussi être une laque. Par laque, on entend les colorants adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation.
Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
Parmi les colorants, on peut citer l’acide carminique. On peut également citer les colorants connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).
A titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination suivante : D & C Red 7 (CI 15 850 :1).
Le pigment peut aussi être un pigment à effets spéciaux. Par pigments à effets spéciaux, on entend les pigments qui créent d’une manière générale une apparence colorée (caractérisée par une certaine nuance, une certaine vivacité et une certaine clarté) non uniforme et changeante en fonction des conditions d’observation (lumière, température, angles d’observation…). Ils s’opposent par-là même aux pigments colorés qui procurent une teinte uniforme opaque, semi-transparente ou transparente classique.
Il existe plusieurs types de pigments à effets spéciaux, ceux à faible indice de réfraction tels que les pigments fluorescents ou photochromes, et ceux à plus fort indice de réfraction tels que les nacres, les pigments interférentiels ou les paillettes.
A titre d'exemples de pigments à effets spéciaux, on peut citer les pigments nacrés tels que le mica recouvert de titane, ou d’oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica recouvert de titane et d‘oxydes de fer, le mica recouvert d’oxyde de fer, le mica recouvert de titane et notamment de bleu ferrique ou d’oxyde de chrome, le mica recouvert de titane et d’un pigment organique tel que défini précédemment ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. A titre de pigments nacrés, on peut citer les nacres Cellini commercialisée par BASF (Mica-TiO2-laque), Prestige Bronze commercialisée par Eckart (Mica-Fe2O3) Colorona commercialisée par Merck (Mica-TiO2-Fe2O3).
On peut également citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société BASF sous le nom de Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par la société BASF sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Copper 340A (Timica) ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges.
Toujours à titre d’exemple de nacres, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’oxyde de titane.
Des particules à substrat de verre revêtu d’oxyde de titane sont notamment vendues sous la dénomination METASHINE MC1080RY par la société TOYAL.
Enfin, comme exemples de nacres, on peut également citer les paillettes de polyéthylène téréphthalate, notamment celles commercialisées par la société Meadowbrook Inventions sous le nom Silver 1P 0.004X0.004 (paillettes argentées). On peut aussi envisager les pigments multicouches basés sur des substrats synthétiques comme l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
Les pigments à effets spéciaux peuvent également être choisi parmi les particules réfléchissantes, c’est-à-dire notamment des particules dont la taille, la structure, notamment l’épaisseur de la ou des couches qui la constituent et leurs natures physique et chimique, et l’état de surface, leur permettent de réfléchir la lumière incidente. Cette réflexion peut, le cas échéant, posséder une intensité suffisante pour créer à la surface de la composition ou du mélange, lorsque celui-ci est appliqué sur le support à maquiller, des points de surbrillance visibles à l’œil nu, c’est-à-dire des points plus lumineux qui contrastent avec leur environnement en semblant briller.
Les particules réfléchissantes peuvent être sélectionnées de manière à ne pas altérer significativement l’effet de coloration généré par les agents de coloration qui leur sont associés et plus particulièrement de manière à optimiser cet effet en termes de rendu de couleur. Elles peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.
Ces particules peuvent présenter des formes variées, notamment être en forme de plaquettes ou globulaires, en particulier sphériques.
Les particules réfléchissantes, quelle que soit leur forme, peuvent présenter une structure multicouche ou non et, dans le cas d’une structure multicouche, par exemple au moins une couche d’épaisseur uniforme, notamment d’un matériau réfléchissant.
Lorsque les particules réfléchissantes ne présentent pas de structure multicouche, elles peuvent être composées par exemple d’oxydes métalliques, notamment des oxydes de titane ou de fer obtenus par synthèse.
Lorsque les particules réfléchissantes présentent une structure multicouche, celles-ci peuvent par exemple comporter un substrat naturel ou synthétique, notamment un substrat synthétique au moins partiellement enrobé par au moins une couche d’un matériau réfléchissant notamment d’au moins un métal ou matériau métallique. Le substrat peut être monomatière, multimatériau, organique et/ou inorganique.
Plus particulièrement, il peut être choisi parmi les verres, les céramiques, le graphite, les oxydes métalliques, les alumines, les silices, les silicates, notamment les aluminosilicates et les borosilicates, le mica synthétique et leurs mélanges, cette liste n’étant pas limitative.
Le matériau réfléchissant peut comporter une couche de métal ou d’un matériau métallique.
Des particules réfléchissantes sont décrites notamment dans les documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 et JP-A-05017710.
Toujours à titre d’exemple de particules réfléchissantes comportant un substrat minéral enrobé d’une couche de métal, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’argent.
Des particules à substrat de verre revêtu d’argent, en forme de plaquettes, sont vendues sous la dénomination MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS par la société TOYAL. Des particules à substrat de verre revêtu d'alliage nickel/chrome/molybdène sont vendues sous la dénomination CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 par cette même société.
On peut également utiliser des particules comprenant un substrat métallique tel que l'argent, l'aluminium, le fer, le chrome, le nickel, le molybdène, l'or, le cuivre, le zinc, l'étain, le magnésium, l’acier, le bronze, le titane, ledit substrat étant enrobé d’au moins une couche d’au moins un oxyde métallique tels que l'oxyde de titane, l'oxyde d'aluminium, l'oxyde de fer, l'oxyde de cérium, l'oxyde de chrome, les oxydes de silicium et leurs mélanges.
On peut citer à titre d’exemple les poudres d’aluminium, de bronze ou de cuivre enrobées de SiO2 commercialisées sous la dénomination VISIONAIRE par la société ECKART.
On peut également citer les pigments à effet interférentiel non fixés sur un substrat comme les cristaux liquides (Helicones HC de Wacker), les paillettes holographiques interférentielles (Geometric Pigments ou Spectra f/x de Spectratek). Les pigments à effets spéciaux comprennent aussi les pigments fluorescents, que ce soit les substances fluorescentes à la lumière du jour ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, les pigments phosphorescents, les pigments photochromiques, les pigments thermochromiques et les quantum dots, commercialisés par exemple par la société Quantum Dots Corporation.
Les quantum dots sont des nanoparticules semi conductrices luminescentes capables d'émettre, sous excitation lumineuse, un rayonnement présentant une longueur d'onde comprise entre 400 nm et 700 nm. Ces nanoparticules sont connues de la littérature. En particulier, elles peuvent être synthétisées selon les procédés décrits par exemple dans le US 6 225 198 ou US 5 990 479, dans les publications qui y sont citées, ainsi que dans les publications suivantes : Dabboussi B.O. et al "(CdSe)ZnS core-shell quantum dots : synthesis and characterisation of a size series of highly luminescent nanocristallites" Journal of phisical chemistry B, vol 101, 1997, pp 9463-9475. et Peng, Xiaogang et al, "Epitaxial Growth of highly Luminescent CdSe/CdS core/shell nanocrystals with photostability and electronic accessibility" Journal of the American Chemical Society, vol 119, N°30, pp 7019-7029.
La variété des pigments qui peuvent être utilisés dans la présente invention permet d'obtenir une riche palette de couleurs, ainsi que des effets optiques particuliers tels que des effets métalliques, interférentiels.
La taille du pigment utilisé dans la composition selon la présente invention est généralement comprise entre 10 nm et 200 μm, de préférence entre 20 nm et 80 μm, et plus préférentiellement entre 30 nm et 50 μm, et encore plus préférentiellement entre 80 nm et 10 µm.
Les pigments peuvent être dispersés dans la composition grâce à un agent dispersant.
L’agent dispersant sert à protéger les particules dispersées contre leur agglomération ou floculation. Cet agent dispersant peut-être un tensioactif, un oligomère, un polymère ou un mélange de plusieurs d’entre eux, portant une ou des fonctionnalités ayant une affinité forte pour la surface des particules à disperser. En particulier, ils peuvent s’accrocher physiquement ou chimiquement à la surface des pigments. Ces dispersants présentent, en outre, au moins un groupe fonctionnel compatible ou soluble dans le milieu continu. En particulier, on utilise les esters de l’acide hydroxy-12 stéarique en particulier et d’acide gras en C8 à C20 et de polyol comme le glycérol, la diglycérine, tel que le stéarate d’acide poly(12-hydroxystéarique) de poids moléculaire d’environ 750g/mole tel que celui vendu sous le nom de Solsperse 21 000 par la société Avecia, le polygycéryl-2 dipolyhydroxystéarate (nom CTFA) vendu sous la référence Dehymyls PGPH par la société Henkel ou encore l’acide polyhydroxystéarique tel que celui vendu sous la référence Arlacel P100 par la société Uniqema et leurs mélanges.
Comme autre dispersant utilisable dans les compositions de l’invention, on peut citer les dérivés ammonium quaternaire d’acides gras polycondensés comme le Solsperse 17 000 vendu par la société Avecia, les mélanges de poly diméthylsiloxane/oxypropylène tels que ceux vendus par la société Dow Corning sous les références DC2-5185, DC2-5225 C.
Les pigments utilisés dans la composition peuvent être traités en surface par un agent organique.
Ainsi les pigments préalablement traités en surface utiles dans le cadre de l’invention sont des pigments qui ont subi totalement ou partiellement un traitement de surface de nature chimique, électronique, électro-chimique, mécano-chimique ou mécanique, avec un agent organique tel que ceux qui sont décrits notamment dans Cosmetics and Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64 avant d’être dispersés dans la composition conforme à l’invention. Ces agents organiques peuvent être par exemple choisis parmi les cires, par exemple la cire de carnauba et la cire d’abeille ; les acides gras, les alcools gras et leurs dérivés, tels que l’acide stéarique, l’acide hydroxystéarique, l’alcool stéarylique, l’alcool hydroxystéarylique, l’acide laurique et leurs dérivés ; les tensio-actifs anioniques ; les lécithines ; les sels de sodium, potassium, magnésium, fer, titane, zinc ou aluminium d’acides gras, par exemple le stéarate ou laurate d’aluminium ; les alcoxydes métalliques ; le polyéthylène ; les polymères (méth)acryliques, par exemple les polyméthylmethacrylates ; les polymères et copolymères contenant des motifs acrylates ; les alcanoamines ; les composés siliconés, par exemple les silicones, notamment les polydiméthylsiloxanes,; les composés organiques fluorés, par exemple les perfluoroalkyle éthers ; les composés fluoro-siliconés.
Les pigments traités en surface utiles dans la composition peuvent aussi avoir été traités par un mélange de ces composés et/ou avoir subi plusieurs traitements de surface.
Les pigments traités en surface utiles dans le cadre de la présente invention peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface bien connues de l’homme de l’art ou trouvés tels quels dans le commerce.
De préférence, les pigments traités en surface sont recouverts par une couche organique.
L’agent organique avec lequel sont traités les pigments peut être déposé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique entre les molécules de l’agent de surface ou création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments.
Le traitement en surface peut ainsi être réalisé par exemple par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des pigments et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments ou les charges. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet US 4 578266.
De préférence, on utilisera un agent organique lié aux pigments de manière covalente.
L’agent pour le traitement de surface peut représenter de 0,1 à 50 % en poids du poids total du pigment traité en surface, de préférence de 0,5 à 30 % en poids, et encore plus préférentiellement de 1 à 20 % en poids du poids total du pigment traité en surface.
De préférence, les traitements en surface des pigments sont choisis parmi les traitements suivants :
- un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW ;
- un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone / Triméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW;
- un traitement Dimyristate d’Aluminium comme le traitement de surface MI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ;
- un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;
- un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FS01 commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;
- un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;
- un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito.
- un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW ;
- un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone / Triméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW;
- un traitement Dimyristate d’Aluminium comme le traitement de surface MI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ;
- un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;
- un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FS01 commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;
- un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;
- un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito.
Selon un mode de mode de réalisation particulier de l’invention, l’agent dispersant est présent avec des pigments organiques ou inorganiques sous forme particulaire de taille sous-micronique dans la composition selon l’invention.
Par « sous-micronique » ou en anglais « sub-micronic » on entend des pigments dont la taille particulaire a été micronisée par méthode de micronisation et dont la taille moyenne de particule est inférieure au micromètre (µm), en particulier entre 0,1 et 0,9 µm, et de préférence entre 0,2 et 0,6 µm.
Selon un mode de réalisation, l’agent dispersant et le ou les pigments sont présents dans un ratio pondéral (dispersant : pigment) compris entre 1 : 4 et 4 : 1, particulièrement entre 1,5 : 3 et 3 : 1,5 ou mieux entre 1,7 : 2,5 et 2,5 : 1,7.
Le ou les agents dispersants peuvent donc avoir un squelette de silicone, tel que le polyéther de silicone et des dispersants de type amino- silicone différents des silicones aminées telles que décrites précédemment.
Parmi les agents dispersants appropriés, on peut citer :
- les amino-silicones i.e. silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino telles que celles commercialisées sous les noms et références :BYK LPX 21879, par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 et GP-988-1, commercialisée par Genesee les polymères,
- les acrylates de silicone telles que Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, et Tego ® RC 1043, par commercialisée Evonik,
- les silicones polydiméthylsiloxanes (PDMS) à groupes carboxyliques tel que X- 22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy de silicone tel que le GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695, par Genesee Polymers, ou Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, par Evonik.
- les amino-silicones i.e. silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino telles que celles commercialisées sous les noms et références :BYK LPX 21879, par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 et GP-988-1, commercialisée par Genesee les polymères,
- les acrylates de silicone telles que Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, et Tego ® RC 1043, par commercialisée Evonik,
- les silicones polydiméthylsiloxanes (PDMS) à groupes carboxyliques tel que X- 22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy de silicone tel que le GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695, par Genesee Polymers, ou Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, par Evonik.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les agents dispersants sont de type amino-silicone différents des silicones aminées précédemment décrite et sont cationiques.
De préférence, le ou les pigment(s) est(sont) choisi(s) parmi les pigments minéraux, mixtes minéraux-organiques ou organiques.
Dans une variante de l’invention, le ou les pigments selon l’invention sont des pigments organiques, préférentiellement des pigments organiques traités en surface par un agent organique choisi parmi les composés siliconés. Dans une autre variante de l’invention, le ou les pigments selon l’invention sont des pigments minéraux.
La composition peut comprendre au moins un colorant direct.
Par « colorant direct », on entend des colorants naturels et/ou de synthèse, différents des colorants d’oxydation. Il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur la fibre.
Ils peuvent être ioniques ou non ioniques, de préférence anioniques, cationiques ou non ioniques.
Des exemples de colorants directs appropriés qui peuvent être mentionnés comprennent les colorants directs azo ; les colorants (poly)méthine tels que les cyanines, les hémicyanines et les styryles ; les colorants carbonyle ; les colorants azine ; les colorants nitro(hétéro)aryle ; les colorants tri(hétéro)arylméthane ; les colorants porphyrine ; les colorants phtalocyanine et les colorants directs naturels, seuls ou sous forme de mélanges.
Les colorants directs peuvent être choisis parmi les colorants directs cationiques. On peut mentionner les colorants cationiques hydrazono des formules (V) et (VI), les colorants cationiques azo (VII) et (VIII) ci-dessous :
formules (V) à (VIII) dans lesquelles :
-Hét + représente un radical hétéroaryle cationique, préférentiellement à charge cationique endocyclique tel que imidazolium, indolium, ou pyridinium, éventuellement substitué préférentiellement par au moins un groupe (C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
-Ar + représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, à charge cationique exocyclique préférentiellement ammonium particulièrement tri(C1-C8)alkyl-ammonium tel que triméthylammonium ;
-Arreprésente un groupement aryle, notamment phényle, éventuellement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupement électrodonneurs tels que i) (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, ii) (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v) N-(C1-C8)alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino éventuellement substitué ou alors Ar représente un groupement julolidine ;
-Ar’’ représente un groupement (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ou pyrazolyle éventuellement substitués, préférentiellement par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, (C1-C8)alcoxy ou phényle ;
-Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement par un groupement hydroxyle ;
ou alors le substituant Ra avec un substituant de Het+ et/ou Rb avec un substituant de Ar forment ensemble avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle ; particulièrement Ra et Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ;
-Q-représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate.
-Hét + représente un radical hétéroaryle cationique, préférentiellement à charge cationique endocyclique tel que imidazolium, indolium, ou pyridinium, éventuellement substitué préférentiellement par au moins un groupe (C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
-Ar + représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, à charge cationique exocyclique préférentiellement ammonium particulièrement tri(C1-C8)alkyl-ammonium tel que triméthylammonium ;
-Arreprésente un groupement aryle, notamment phényle, éventuellement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupement électrodonneurs tels que i) (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, ii) (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v) N-(C1-C8)alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino éventuellement substitué ou alors Ar représente un groupement julolidine ;
-Ar’’ représente un groupement (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ou pyrazolyle éventuellement substitués, préférentiellement par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, (C1-C8)alcoxy ou phényle ;
-Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement par un groupement hydroxyle ;
ou alors le substituant Ra avec un substituant de Het+ et/ou Rb avec un substituant de Ar forment ensemble avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle ; particulièrement Ra et Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ;
-Q-représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate.
Particulièrement on peut citer les colorants directs à charge cationiques endocycliques azoïques et hydrazono de formule (V) à (VIII) tels que définis précédemment. Plus particulièrement, les colorants directs cationiques à charge cationiques endocycliques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954. Préférentiellement les colorants directs suivants :
formules (IX) et (X) dans lesquelles :
-R 1 représente un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
-R 2 et R 3 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; et
-R 4 représente un atome d’hydrogène ou un groupement électrodonneur tels que (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle ; particulièrement R4est un atome d’hydrogène,
-Zreprésente un groupe CH ou un atome d’azote, préférentiellement CH,
-Q-est un contre ion anionique tel que défini précédemment particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
-R 1 représente un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
-R 2 et R 3 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; et
-R 4 représente un atome d’hydrogène ou un groupement électrodonneur tels que (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle ; particulièrement R4est un atome d’hydrogène,
-Zreprésente un groupe CH ou un atome d’azote, préférentiellement CH,
-Q-est un contre ion anionique tel que défini précédemment particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Particulièrement les colorants de formule (IX) et (X) sont choisis parmi le Basic Red 51, Basic Yellow 87 et Basic Orange 31 ou leurs dérivés avec Q’ un contre ion anionique tel que défini précédemment, particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Les colorants directs peuvent être choisis parmi les colorants directs anioniques. Les colorants directs anioniques de l’invention sont des colorants communément appelés colorants directs « acides » pour leur affinité avec les substances alcalines. Par colorants directs anioniques on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un substituant CO2R ou SO3R avec R désignant un atome d’hydrogène ou un cation provenant d’un métal ou d’une amine, ou un ion ammonium. Les colorants anioniques peuvent être choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.
A titre de colorants acides selon l’invention on peut citer les colorants de formules (XI), (XI’), (XII), (XII’), (XIII), (XIII’), (XIV), (XIV’), (XV), (XVI), (XVII) et (XVIII) suivantes :
a) les colorants azoïques anioniques diaryle de formule (XI) ou (XI’):
formule (XI) et (XI’) dans lesquelles :
-R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R’ 7 , R’ 8 , R’ 9 et R’ 10 , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi:
-R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R’ 7 , R’ 8 , R’ 9 et R’ 10 , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi:
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R’’-S(O)2-, avec R’’ représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino ; préférentiellement un groupement phénylamino ou phényle ;
- R’’’-S(O)2-X’- avec R’’’ représentant un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué, X’ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ et iv) alkoxy avec M+ tel que définis précédemment ;
- hétéroaryle éventuellement substitué ; préférentiellement un groupement benzothiazolyle ;
- cycloalkyle ; notamment cyclohexyle,
- Ar-N=N- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, (O)2S(O-)-, M+ ou phénylamino;
- ou alors deux groupements contigus R7avec R8ou R8avec R9ou R9avec R10forment ensemble un groupement fusionné benzo A’ ; et R’7avec R’8ou R’8avec R’9ou R’9avec R’10forment ensemble un groupement fusionné benzo B’ ; avec A’ et B’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’- ; x) Ar-N=N- et xi) aryl(alkyl)amino éventuellement substitué; avec M+, R°, X, X’, X’’ et Ar tels que définis précédemment ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R’’-S(O)2-, avec R’’ représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino ; préférentiellement un groupement phénylamino ou phényle ;
- R’’’-S(O)2-X’- avec R’’’ représentant un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué, X’ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ et iv) alkoxy avec M+ tel que définis précédemment ;
- hétéroaryle éventuellement substitué ; préférentiellement un groupement benzothiazolyle ;
- cycloalkyle ; notamment cyclohexyle,
- Ar-N=N- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, (O)2S(O-)-, M+ ou phénylamino;
- ou alors deux groupements contigus R7avec R8ou R8avec R9ou R9avec R10forment ensemble un groupement fusionné benzo A’ ; et R’7avec R’8ou R’8avec R’9ou R’9avec R’10forment ensemble un groupement fusionné benzo B’ ; avec A’ et B’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’- ; x) Ar-N=N- et xi) aryl(alkyl)amino éventuellement substitué; avec M+, R°, X, X’, X’’ et Ar tels que définis précédemment ;
-Wreprésente une liaison sigma σ, un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent i) –NR- avec R tel que défini précédemment, ou ii) méthylène -C(Ra)(Rb)- avec Ra et Rb identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement aryle, ou alors Ra et Rb forment ensemble avec l’atome de carbone qui les porte un cycloalkyle spiro ; préférentiellement W représente un atome de soufre ou Ra et Rb forment ensemble un cyclohéxyle ;
étant entendu que les formules (XI) et (XI’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate (O)CO--, M+ sur un des cycles A, A’, B, B’ ou C ; préférentiellement sulfonate de sodium ;
étant entendu que les formules (XI) et (XI’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate (O)CO--, M+ sur un des cycles A, A’, B, B’ ou C ; préférentiellement sulfonate de sodium ;
A titre d’exemple de colorants de formule (XI) on peut citer : Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2 ; Food yellow 3 ou sunset yellow;
et à titre d’exemple de colorants de formule (XI’) on peut citer : Acid Red 111, Acid Red 134, Acid yellow 38.
b) les colorants azo anioniques pyrrazolone de formule (XII) et (XII’) :
formules (XII) et (XII’) dans lesquelles :
-R 11 , R 12 et R 13 , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, un groupement alkyle ou -(O)2S(O-), M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
-R 14 représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement -C(O)O-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
-R 15 représente un atome d’hydrogène ;
-R 16 représente un groupement oxo auquel cas R’16est absent, ou alorsR 15 avecR 16 forment ensemble une double liaison ;
-R 17 et R 18 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement choisi parmi :
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- Ar-O-S(O)2- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ;
-R 19 et R 20 , forment ensemble soit une double liaison, soit un groupement benzo D’, éventuellement substitué ;
-R’ 16 , R’ 19 et R’ 20 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, ou hydroxy ;
-R 21 représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, ou alkoxy ;
-R a et R b identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, préférentiellement Rareprésente un atome d’hydrogène et Rbreprésente un groupement aryle ;
-Yreprésente soit un groupement hydroxy soit un groupement oxo ;
-représente une simple liaison lorsque Y est groupement oxo ; et représente une double liaison lorsque Y représente un groupement hydroxy ;
étant entendu que les formules (XII) et (XII’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+ sur un des cycles D ou E ; préférentiellement sulfonate de sodium;
-R 11 , R 12 et R 13 , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, un groupement alkyle ou -(O)2S(O-), M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
-R 14 représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement -C(O)O-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
-R 15 représente un atome d’hydrogène ;
-R 16 représente un groupement oxo auquel cas R’16est absent, ou alorsR 15 avecR 16 forment ensemble une double liaison ;
-R 17 et R 18 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement choisi parmi :
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- Ar-O-S(O)2- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ;
-R 19 et R 20 , forment ensemble soit une double liaison, soit un groupement benzo D’, éventuellement substitué ;
-R’ 16 , R’ 19 et R’ 20 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, ou hydroxy ;
-R 21 représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, ou alkoxy ;
-R a et R b identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, préférentiellement Rareprésente un atome d’hydrogène et Rbreprésente un groupement aryle ;
-Yreprésente soit un groupement hydroxy soit un groupement oxo ;
-représente une simple liaison lorsque Y est groupement oxo ; et représente une double liaison lorsque Y représente un groupement hydroxy ;
étant entendu que les formules (XII) et (XII’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+ sur un des cycles D ou E ; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (XII) on peut citer : Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, et à titre d’exemple de colorants de formule (XII’) on peut citer : Acid Yellow 17 ;
c) les colorants anthraquinones de formule (XIII) et (XIII’) :
formules (XIII) et (XIII’) dans lesquelles :
- R22, R23, R24, R25, R26et R27, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- R22, R23, R24, R25, R26et R27, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- hydroxy, mercapto ;
- alkoxy, alkylthio ;
- aryloxy ou arylthio éventuellement substitué, préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- hydroxy, mercapto ;
- alkoxy, alkylthio ;
- aryloxy ou arylthio éventuellement substitué, préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
Z’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement NR28R29 avec R28 et R29, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- polyhydroxyalkyle tel que l’hydroxyéthyle ;
- aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements particulièrement i) alkyle tel que le méthyle, le n-dodécyle, le n-butyle ; ii) (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; iii) R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R°, X, X’ et X’’ tels que définis précédemment, préférentiellement R° représente un groupement alkyle ;
- cycloakyle ; notamment cyclohéxyle ;
- alkyle ;
- polyhydroxyalkyle tel que l’hydroxyéthyle ;
- aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements particulièrement i) alkyle tel que le méthyle, le n-dodécyle, le n-butyle ; ii) (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; iii) R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R°, X, X’ et X’’ tels que définis précédemment, préférentiellement R° représente un groupement alkyle ;
- cycloakyle ; notamment cyclohéxyle ;
Z, représente un groupement choisi parmi hydroxy et NR’28R’29 avec R’28 et R’29, identiques ou différents, représentent les même atomes ou groupements que R28 et R29 tels que définis précédemment ;
étant entendu que les formules (XIII) et (XIII’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium;
étant entendu que les formules (XIII) et (XIII’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (XIII) on peut citer : Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3 ; EXT violet N° 2; et à titre d’exemple de colorants de formule (XIII’) on peut citer : Acid Black 48 ;
d) les colorants nitrés de formule (XIV), (XIV’):
formules (XIV) et (XIV’) dans lesquelles :
- R30, R31et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- R30, R31et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alkylthio éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- polyhalogénoalkyle ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° ; X, X’ et X’’ tels que définis précédemment ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino ;
- hétérocycloalkyle tel que pipéridino, pipérazino ou morpholino ; particulièrement R30, R31et R32représentent un atome d’hydrogène ;
- alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alkylthio éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- polyhalogénoalkyle ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° ; X, X’ et X’’ tels que définis précédemment ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino ;
- hétérocycloalkyle tel que pipéridino, pipérazino ou morpholino ; particulièrement R30, R31et R32représentent un atome d’hydrogène ;
- Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- W est tel que défini précédemment ; W représente particulièrement un groupement –NH– ;
- ALK représente un groupement alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C1-C6; particulièrement ALK représente un groupement –CH2-CH2- ;
- n vaut 1 ou 2 ;
- p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5 ;
- q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4 ;
- u vaut 0 ou 1 ;
- lorsque n vaut 1, J représente un groupement nitro, ou nitroso ; particulièrement nitro ;
- lorsque n vaut 2, J représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent –S(O)m– avec m représentant un entier 1 ou 2 ; préférentiellement J représente un radical –SO2– ;
- M représente un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
-présent ou absent représente un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement R30 tel que défini précédemment
étant entendu que les formules (XIV) et (XIV’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium.
- W est tel que défini précédemment ; W représente particulièrement un groupement –NH– ;
- ALK représente un groupement alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C1-C6; particulièrement ALK représente un groupement –CH2-CH2- ;
- n vaut 1 ou 2 ;
- p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5 ;
- q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4 ;
- u vaut 0 ou 1 ;
- lorsque n vaut 1, J représente un groupement nitro, ou nitroso ; particulièrement nitro ;
- lorsque n vaut 2, J représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent –S(O)m– avec m représentant un entier 1 ou 2 ; préférentiellement J représente un radical –SO2– ;
- M représente un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
-présent ou absent représente un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement R30 tel que défini précédemment
étant entendu que les formules (XIV) et (XIV’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (XIV) on peut citer : Acid Brown 13 ; Acid Orange 3 ; à titre d’exemple de colorants de formule (XIV’) on peut citer : Acid Yellow 1, Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique, Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique, Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique, Acide 4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène sulfonique; EXT D&C yellow 7 ;
d) les colorants triarylméthane de formule (XV):
formule (XV) dans laquelle :
- R33, R34, R35et R36, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué ; particulièrement un groupement alkyle et benzyle éventuellement substitué par un groupement (O)mS(O-)-, M+ avec M+ et m tels que définis précédemment ;
- R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43et R44, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- R33, R34, R35et R36, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué ; particulièrement un groupement alkyle et benzyle éventuellement substitué par un groupement (O)mS(O-)-, M+ avec M+ et m tels que définis précédemment ;
- R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43et R44, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- (di)(alkyl)amino ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- ou alors deux groupements contigus R41avec R42ou R42avec R43ou R43avec R44forment ensemble un groupement fusionné benzo : I’ ; avec I’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’-; avec M+, R°, X, X’, X’’ tels que définis précédemment ;
particulièrement R37à R40représentent un atome d’hydrogène, et R41à R44, identiques ou différents représentent un groupement hydroxy ou (O)2S(O-)-, M+ ; et lorsque R43avec R44forment ensemble un groupement benzo, il est substitué préférentiellement par un groupement (O)2S(O-)- ;
étant entendu qu’au moins un des cycle G, H, I ou I’ comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)- ou un radical carboxylate -C(O)O- ; préférentiellement sulfonate ;
- alkoxy, alkylthio ;
- (di)(alkyl)amino ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- ou alors deux groupements contigus R41avec R42ou R42avec R43ou R43avec R44forment ensemble un groupement fusionné benzo : I’ ; avec I’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’-; avec M+, R°, X, X’, X’’ tels que définis précédemment ;
particulièrement R37à R40représentent un atome d’hydrogène, et R41à R44, identiques ou différents représentent un groupement hydroxy ou (O)2S(O-)-, M+ ; et lorsque R43avec R44forment ensemble un groupement benzo, il est substitué préférentiellement par un groupement (O)2S(O-)- ;
étant entendu qu’au moins un des cycle G, H, I ou I’ comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)- ou un radical carboxylate -C(O)O- ; préférentiellement sulfonate ;
A titre d’exemple de colorants de formule (XV) on peut citer : Acid Blue 1 ; Acid Blue 3 ; Acid Blue 7, Acid Blue 9 ; Acid Violet 49 ; Acid green 3 ; Acid green 5 ; Acid Green 50 ;
e) les colorants dérivés du xanthène de formule (XVI):
formule (XVI) dans laquelle :
- R45, R46, R47et R48, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un atome d’halogène ;
- R49, R50, R51et R52, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- R45, R46, R47et R48, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un atome d’halogène ;
- R49, R50, R51et R52, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
particulièrement R53R54, R55et R48représentent un atome d'hydrogène ou d’halogène ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
particulièrement R53R54, R55et R48représentent un atome d'hydrogène ou d’halogène ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- L représente un alcoolate O-, M+ ; un thioalcoolate S-, M+ ou un groupement NRf, avec Rf représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, et M+ tel que défini précédemment ; M+ est particulièrement du sodium ou du potassium ;
- L’ représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement ammonium : N+RfRg, avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué ; L’ représente particulièrement un atome d’oxygène ou une groupement phénylamino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ou (O)mS(O-)-, M+ avec m et M+ tels que défini précédemment ;
- Q et Q’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène ou de soufre ; particulièrement Q et Q’ représentent un atome d’oxygène ;
- M+ est tel que défini précédemment ;
- L représente un alcoolate O-, M+ ; un thioalcoolate S-, M+ ou un groupement NRf, avec Rf représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, et M+ tel que défini précédemment ; M+ est particulièrement du sodium ou du potassium ;
- L’ représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement ammonium : N+RfRg, avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué ; L’ représente particulièrement un atome d’oxygène ou une groupement phénylamino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ou (O)mS(O-)-, M+ avec m et M+ tels que défini précédemment ;
- Q et Q’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène ou de soufre ; particulièrement Q et Q’ représentent un atome d’oxygène ;
- M+ est tel que défini précédemment ;
A titre d’exemple de colorants de formule (XVI) on peut citer : Acid Yellow 73 ; Acid Red 51 ; Acid Red 52, Acid Red 87 ; Acid Red 92 ; Acid Red 95 ; Acid Violet 9 ;
f) les colorants dérivés d’indole de formule (XVII):
R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59et R60, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- Ri et Rh, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
étant entendu que la formule (XVII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- Ri et Rh, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
étant entendu que la formule (XVII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium
A titre d’exemple de colorants de formule (XVII) on peut citer : Acid Blue 74.
g) les colorants dérivés de quinoléine de formule (XVIII):
- R61représente un atome d’hydrogène, d’halogène ou un groupement alkyle ;
- R62, R63, et R64, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
ou alors R61avec R62, ou R61avec R64, forment ensemble un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
étant entendu que la formule (XVIII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ préférentiellement sulfonate de sodium.
- R62, R63, et R64, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
ou alors R61avec R62, ou R61avec R64, forment ensemble un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
étant entendu que la formule (XVIII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (XVIII) on peut citer : Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l’invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l’acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
De préférence, les colorants directs sont choisis parmi les colorants directs anioniques.
La ou les compositions mise(s) en œuvre dans le procédé selon l’invention peut(peuvent) comprendre un ou plusieurs pigments présents en une teneur totale allant de 0,05 à 30 % en poids, de préférence de 0,1 à 20 % en poids, mieux de 0,1 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
La ou les compositions mise(s) en œuvre dans le procédé selon l’invention peut(peuvent) comprendre un ou plusieurs colorants directs présents en une teneur totale allant de 0,001 à 10 % en poids, de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La ou les composition(s) mise(s) en œuvre dans le procédé selon l’invention peut(peuvent) comprendre de l’eau. De préférence, l’eau est présente en une teneur allant de 0,1 % à 90% en poids, plus préférentiellement de 0,5% à 88% en poids par rapport au poids total de la composition.
La ou les composition(s)s mises en œuvre dans le procédé selon l’invention peut(peuvent) comprendre moins de 2% en poids d'eau par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition ou les composition(s) est(sont) exempte(s) d’eau (teneur nulle). L’eau n’est pas ajoutée lors de la préparation de la composition mais peut correspondre à l’eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés.
Huiles
Le procédé selon l’invention peut mettre en œuvre une ou des composition(s) comprenant une ou plusieurs huile(s).
Par « huile », on entend un corps gras liquide à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm Hg ou 1,013 105 Pa).
L’huile peut être volatile ou non volatile.
Par «huile volatile», on entend une huile susceptible de s'évaporer au contact de la peau en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. L'huile volatile est une huile cosmétique volatile, liquide à température ambiante. Plus précisément, une huile volatile présente une vitesse d’évaporation comprise entre 0.01 et 200 mg/cm2/min, bornes incluses (voir protocole pour mesurer la vitesse d’évaporation indiquée dans le texte ci-dessous).
Par « huile non volatile », on entend une huile restant sur la peau ou la fibre kératinique à température ambiante et pression atmosphérique. Plus précisément, une huile non volatile présente une vitesse d’évaporation strictement inférieure à 0.01 mg/cm2/min (voir protocole pour mesurer la vitesse d’évaporation indiquée dans le texte ci-dessous).
De préférence, la ou les composition(s) comprend(comprennent) une ou plusieurs huile(s) volatiles, plus préférentiellement choisie(s) parmi les alcanes, les silicones et leurs mélanges.
Encore plus préférentiellement, la ou les composition(s) comprend(comprennent) une ou plusieurs huile(s) volatiles choisie(s) parmi les alcanes en C6-C16 ,les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles et leurs mélanges.
En ce qui concerne les alcanes en C6-C16, ces derniers peuvent être linéaires, ramifiés, éventuellement cycliques.
On peut citer notamment les alcanes ramifiés en C8-C16comme les iso-alcanes (appelées aussi isoparaffines) en C8-C16, l'isododécane, l'isodécane, l'isohexadécane et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars ou de Permetyls, et leurs mélanges.
On peut citer également les alcanes linéaires, de préférence d’origine végétale, comprenant de 7 à 15 atomes de carbone, en particulier de 9 à 14 atomes de carbone, et plus particulièrement de 11 à 13 atomes de carbone.
A titre d’exemple d’alcane linéaire convenant à l’invention, on peut citer le n-heptane (C7), le n-octane (C8), le n-nonane (C9), le n-décane (C10), le n-undécane (C11), le n-dodécane (C12), le n-tridécane (C13), le n-tétradecane (C14), le -pentadécane (C15), et leurs mélanges, et en particulier le mélange de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13) décrit à l’exemple 1 de la demande WO2008/155059 de la Société Cognis.
On peut également citer le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références PARAFOL 12-97 et PARAFOL 14-97, ainsi que leurs mélanges.
A titre d’exemple d’alcanes convenant à l’invention, on peut mentionner les alcanes décrits dans les demandes de brevets WO 2007/068371 et WO2008/155059. Ces alcanes sont obtenus à partir d’alcools gras, eux-mêmes obtenus à partir d’huile de coprah ou de palme.
Selon un mode de réalisation préféré, la ou les composition(s) comprend(comprennent) de l’isododécane. Un tel composé est par exemple l’isododécane vendu sous la référence ISODODECANE par INEOS.
De préférence, au moins une des compositions mises en œuvre dans le procédé selon l’invention comprend une ou plusieurs huile(s) choisie(s) parmi les alcanes en C8-C16, plus préférentiellement parmi l’isododécane, l’isohexadécane, le tetradécane et/ou leurs mélanges.
Plus préférentiellement, au moins une des compositions mises en œuvre dans le procédé selon l’invention comprend de l’isododécane.
La ou les composition(s) selon l’invention peut(peuvent) également comprendre une ou plusieurs huile(s) volatile(s) siliconée(s) différentes des silicones aminées b) précédemment décrites.
Comme huile volatile siliconée utilisable dans l'invention, on peut citer les huiles de silicones linéaires ou cycliques ayant une viscosité à température ambiante inférieure à 8 cSt et ayant notamment de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone.
Comme huile volatile siliconée utilisable dans l'invention, on peut citer notamment le cyclopentasiloxane, l'octaméthylcyclo-tétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasiloxane, le dodécaméthylcyclo-hexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyldisiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane et leurs mélanges.
La ou les composition(s) selon l’invention peut(peuvent) comprendre une ou plusieurs huiles présentes en une quantité totale comprise entre 5% et 99% en poids, de préférence entre 20% et 95% en poids, mieux entre 30% et 90% en poids par rapport au poids total de la composition.
Additifs:
Le procédé selon l’invention peut mettre en œuvre une ou des composition(s) contenant tout adjuvant ou additif habituellement utilisé.
Parmi les additifs susceptibles d’être contenus dans la ou les composition(s), on peut citer les agents réducteurs, des agents épaississants, des adoucissants, des agents anti-mousse, des agents hydratants, des filtres UV, des peptisants, des solubilisants, des parfums, des tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, des tensio-actifs siliconés, des protéines, des vitamines, des polymères, des conservateurs, des cires et leurs mélanges.
La ou les composition(s) selon l'invention peut(peuvent) se présenter notamment sous forme de suspension, de dispersion, de gel, d'émulsion, notamment émulsion huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H), ou multiple (E/H/E ou polyol/H/E ou H/E/H), sous forme de crème, de mousse, de stick, de dispersion de vésicules notamment de lipides ioniques ou non, de lotion biphase ou multiphase, d’un liquide anhydre ou d’un gel anhydre.
L’homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d’une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, et d’autre part de l’application envisagée pour la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé selon l’invention met en œuvre a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique de formule (I) telle que décrite précédemment, b) au moins une silicone aminée telle que décrite précédemment et c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, les composés a), b) et c) étant appliqués ensemble ou séparément, dans une ou plusieurs compositions.
Selon un mode de réalisation plus préféré, le procédé selon l’invention met en œuvre a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique de formule (III) telle que décrite précédemment, b) au moins une silicone aminée de formule (C) telle que décrite précédemment et au moins un pigment, les composés a), b) et c) étant appliqués ensemble ou séparément, dans une ou plusieurs compositions.
Procédé de traitement des fibres kératiniques
La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique, en particulier de coloration, des fibres kératiniques telles que les cheveux, mettant en œuvre :
a1) une étape de traitement desdites fibres par application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant b) au moins une silicone aminée telle que décrite précédemment;
b1) optionnellement une étape de lavage, de rinçage, de séchage et/ou d’essorage ; et
c1) une étape de traitement par application sur les fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique telle que décrite précédemment;
la composition (A) et/ou la composition (B) comprenant c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges tel que décrit précédemment;
étant entendu que les étapes a1), b1) et c1) sont réalisées successivement a1), puis b1) puis c1) ou alors c1), puis b1), puis a1) ou alors les étapes a1) et c1) sont réalisées ensemble suivies de b1).
a1) une étape de traitement desdites fibres par application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant b) au moins une silicone aminée telle que décrite précédemment;
b1) optionnellement une étape de lavage, de rinçage, de séchage et/ou d’essorage ; et
c1) une étape de traitement par application sur les fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique telle que décrite précédemment;
la composition (A) et/ou la composition (B) comprenant c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges tel que décrit précédemment;
étant entendu que les étapes a1), b1) et c1) sont réalisées successivement a1), puis b1) puis c1) ou alors c1), puis b1), puis a1) ou alors les étapes a1) et c1) sont réalisées ensemble suivies de b1).
De préférence, la composition (A) et/ou la composition (B) comprennent une ou plusieurs huiles telles que définies précédemment.
La composition (A) et/ou la composition (B) peuvent être mises en œuvre sur des fibres kératiniques sèches ou humides, ainsi que sur tous types de fibres, claires ou foncées, naturelles ou colorées, permanentées, décolorées ou défrisées.
Selon un mode de réalisation particulier du procédé de l’invention, les fibres sont lavées avant application de la composition (A) et/ou de la composition (B) décrite ci-dessus.
L’application de la composition (A) et/ou la composition (B) sur les fibres kératiniques peut être mise en œuvre par tout moyen classique, en particulier au moyen d’un peigne, d’un pinceau, d’une brosse ou aux doigts.
Le procédé de coloration, i.e. application de la composition (A) et de la composition (B) sur les fibres kératiniques, est généralement mis en œuvre à température ambiante (entre 15 à 25°C).
De préférence, après application de la composition (A) et de la composition (B) sur les fibres kératiniques, on attend entre 1 minute et 6 heures, en particulier entre 10 minutes et 5 heures, plus particulièrement entre 30 minutes et 4 heures, plus préférentiellement autour de 1 heure.
Selon un mode de réalisation préféré, on applique la composition (A) telle que définie précédemment sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, puis on lave, rince et/ou sèche les fibres kératiniques puis on applique la composition (B) telle que définie précédemment, puis éventuellement on lave, rince et/ou sèche lesdites fibres.
Selon un autre mode de réalisation préféré, on applique la composition (B) telle que définie précédemment sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, puis on lave, rince et/ou sèche les fibres kératiniques puis on applique la composition (A) telle que définie précédemment, puis éventuellement on lave, rince et/ou sèche lesdites fibres.
Selon un mode de réalisation particulier, on mélange la composition (A) telle que définie précédemment et la composition (B) telle que définie précédemment avant d’appliquer le mélange sur les fibres kératiniques puis éventuellement on lave, rince et/ou sèche lesdites fibres.
Selon un mode de réalisation particulier, on applique sur les fibres kératiniques une composition (C) comprenant a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique telle que décrite précédemment, b) au moins une silicone aminée telle que décrite précédemment et c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges tel que décrit précédemment, puis éventuellement on lave, rince et/ou sèche lesdites fibres.
De préférence, la composition (A) et/ou la composition (B) sont appliquées sur des fibres kératiniques sèches.
L’étape de séchage peut durer de 5 à 20 minutes, de préférence de 5 à 15 minutes.
Le procédé selon l’invention peut comprendre une étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques à l’aide d’un outil chauffant.
L’étape d’application de chaleur du procédé de l’invention peut être mise en œuvre à l’aide d’un casque, d’un sèche-cheveux, d’un fer à lisser ou à boucler, d’un climazon…
De préférence, l’étape d’application de chaleur du procédé de l’invention est mise en œuvre à l’aide d’un sèche-cheveux et/ou d’un fer à lisser.
Lorsque le procédé de l’invention met en œuvre une étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques, l’étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques a lieu après l’application de la composition (A) et/ou de la composition (B) sur les fibres kératiniques.
Durant l’étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques, une action mécanique sur les mèches peut être exercée telle qu’un peignage, un brossage, le passage des doigts.
Lorsque l’étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques est mise en œuvre à l’aide d’un casque ou d’un sèche-cheveux, la température est de préférence comprise entre 30 et 110°C, préférentiellement entre 50 et 90°C.
Lorsque l’étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques est mise en œuvre à l’aide d’un fer à lisser, la température est de préférence comprise entre 110 et 220°C, de préférence entre 140 et 200°C.
Lorsque l’étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques est mise en œuvre à l’aide d’un fer à lisser, les fibres kératiniques sont sèches.
Dans une variante particulière, le procédé de l’invention met en œuvre une étape (d’1) d’application de chaleur à l’aide d’un casque, d’un sèche-cheveux ou d’un climazon, de préférence d’un sèche-cheveux et une étape (d’2) d’application de la chaleur à l’aide d’un fer à lisser ou à boucler, de préférence d’un fer à lisser.
L’étape (d’1) peut être réalisée avant l’étape (d’2).
Durant l’étape (d’1), aussi appelée étape de séchage, les fibres peuvent être séchées, par exemple à une température supérieure ou égale à 30 °C. Selon un mode de réalisation particulier, cette température est supérieure à 40°C. Selon un mode de réalisation particulier, cette température est supérieure à 45°C et inférieure à 110°C.
De préférence, si les fibres sont séchées, elles le sont, en plus d’un apport de chaleur, avec un flux d’air. Ce flux d’air pendant le séchage permet d’améliorer l’individualisation du gainage.
Durant le séchage, une action mécanique sur les mèches peut être exercée telle qu’un peignage, un brossage, le passage des doigts.
Durant l’étape (d’2), le passage du fer à lisser ou à boucler, de préférence du fer à lisser peut-être réaliser à une température allant de 110 et 220°C, de préférence entre 140 et 200°C.
A l’issue de l’étape de traitement avec la composition (B) telle que définie précédemment, les fibres kératiniques sont généralement séchées à une température allant de 50 à 90°C.
A l’issue de l’étape de traitement avec la composition (B) telle que définie précédemment, les fibres kératiniques peuvent être rincées à l’eau, et subissent éventuellement un lavage avec un shampoing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laissées à sécher.
De préférence, l’étape de lavage des fibres kératiniques avec un shampoing a lieu 24h après l’application de la composition (B) sur les fibres kératiniques.
La présente invention concerne également un procédé de traitement des fibres kératiniques telles que les cheveux comprenant les étapes suivantes :
a1) l’application sur les fibres kératiniques de a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique telle que décrite précédemment, b) au moins une silicone aminée telle que décrite précédemment et c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, les composés a), b) et c) étant appliqués ensemble ou séparément, dans une ou plusieurs compositions, et
b1) l’application sur les fibres kératiniques colorées d’une composition démaquillante (D) comprenant au moins une huile hydrocarbonée.
a1) l’application sur les fibres kératiniques de a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique telle que décrite précédemment, b) au moins une silicone aminée telle que décrite précédemment et c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, les composés a), b) et c) étant appliqués ensemble ou séparément, dans une ou plusieurs compositions, et
b1) l’application sur les fibres kératiniques colorées d’une composition démaquillante (D) comprenant au moins une huile hydrocarbonée.
Ainsi, le procédé selon l’invention peut comprendre une étape d’application sur les fibres kératiniques colorées telles que les cheveux d’une composition démaquillante. Cette étape peut avoir lieu à la suite de la coloration des fibres kératiniques par la ou les composition(s) selon l’invention, après l’éventuelle étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques, ou après un temps défini, i.e. jours ou semaines, après l’application de la ou des composition(s) de coloration sur les fibres kératiniques et l’éventuelle d’application de chaleur sur les fibres kératiniques.
La composition démaquillante peut correspondre à une composition démaquillante classiquement utilisée en cosmétique. La composition démaquillante comprend au moins une huile hydrocarbonée.
De préférence, la ou les huiles hydrocarbonées sont choisies parmi les esters de synthèse de formules R1COOR2dans laquelle R1représente le reste d’un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi le myristate d’isopropyle, l’isononanoate d’isononyle et/ou leurs mélanges.
De préférence, l’application de la ou des compositions telles que décrite(s) ci-dessus sur les fibres kératiniques telles que les cheveux, est effectuée avant l’application de la composition démaquillante (D).
L’étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques peut être effectuée après l’application de la composition colorante et avant l’application de la composition démaquillante sur les fibres kératiniques.
La composition démaquillante peut être appliquée sur des fibres kératiniques colorées par la ou les compositions colorantes selon l’invention telle que définies précédemment.
L’application de la composition démaquillante peut être effectuée sur des fibres kératiniques colorées sèches ou des fibres kératiniques colorées humides ainsi que sur tous types de fibres.
Le procédé de démaquillage est généralement mis en œuvre à température ambiante (entre 15 à 25°C).
L’application de la composition démaquillante peut être effectuée immédiatement après l’application de la ou des compositions de coloration (i.e. quelques minutes à quelques heures après l’application de la ou des compositions de coloration), ou dans les jours ou semaines qui suivent l’application de la ou des compositions de coloration.
La composition démaquillante peut être appliquée à l’aide de tout support adapté, notamment capable de l’absorber, par exemple un disque démaquillant fibreux, par exemple un tissé ou non tissé, de l’ouate, un film floqué, une éponge, une lingette, ou une brosse d’application de mascara torsadé ou injecté-moulé.
La composition démaquillante peut être contenue dans un récipient et prélevée au fur et à mesure à chaque démaquillage. En variante, la composition démaquillante imprègne le support utilisé pour le démaquillage, le support pouvant être dans ce cas conditionné par exemple dans un emballage étanche.
Après l’utilisation de la composition démaquillante, les fibres kératiniques peuvent ne pas être rincées. En variante, elles peuvent l’être. Le rinçage peut s’effectuer par exemple à l’eau courante, sans adjonction d’un savon.
La présente invention concerne également un dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
- un premier compartiment renfermant une composition (A) comprenant b) au moins une silicone aminée telle que décrite précédemment;
- un deuxième compartiment renfermant une composition (B) comprenant a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique telle que décrite précédemment;
et éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition démaquillante (D) comprenant au moins une huile hydrocarbonée telle que décrite précédemment ;
la composition (A) et/ou la composition (B) comprenant c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
- un premier compartiment renfermant une composition (A) comprenant b) au moins une silicone aminée telle que décrite précédemment;
- un deuxième compartiment renfermant une composition (B) comprenant a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique telle que décrite précédemment;
et éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition démaquillante (D) comprenant au moins une huile hydrocarbonée telle que décrite précédemment ;
la composition (A) et/ou la composition (B) comprenant c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
La présente invention va maintenant être décrite de manière plus spécifique par le biais d’exemples, qui ne sont nullement limitatifs de la portée de l’invention. Toutefois les exemples permettent de supporter des caractéristiques spécifiques, variantes, et modes de réalisation préférés de l’invention.
Exemple
Composition Base coat: Compositions (g /100g)
| Compositions | A | B |
| Amodiméthicone (KF-8004 vendu par la société Shin Etsu) | 5 | 5 |
| Pigment (oxyde de fer rouge) | 5 | 5 |
| Cetyl PEG/PPG-10/1 dimethicone (Abil EM 90 vendu par la société Evonik Goldschmidt) | - | 1 |
| Isododecane | Qsp 100 | 10 |
| Eau | - | Qsp 100 |
Composition Top coat: Compositions (g /100g)
| Compositions | C | D |
| Silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique (X-22-168A vendu par la société Shin Etsu) | 5 | 5 |
| Cetyl PEG/PPG-10/1 dimethicone (Abil EM 90 vendu par la société Evonik Goldschmidt) | - | 1 |
| Isododecane | Qsp 100 | 6 |
| Eau | - | Qsp 100 |
Protocole :
Les compositions A et B selon l’invention (compositions base coat) sont appliquées respectivement sur des mèches de cheveux secs naturels à 90% blancs, à raison de 0,5 g de composition par gramme de mèche.
Les mèches de cheveux sont ensuite peignées et séchées au sèche-cheveux.
Les compositions C et D selon l’invention (compositions top coat) sont ensuite respectivement appliquées sur lesdites mèches de cheveux secs, à raison de 0,5 g de composition par gramme de mèche.
Les mèches de cheveux sont ensuite peignées et séchées au sèche-cheveux. Les mèches de cheveux sont laissées à température ambiante pendant 24h.
Les mèches de cheveux ont un toucher naturel et peuvent être individualisés aux doigts ou à l’aide d’un peigne et/ou d’une brosse.
Ensuite, les mèches de cheveux ainsi colorées sont soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés de manière à évaluer la ténacité (la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings.
Protocole du shampoing :
Les mèches sont lavées à l’aide d’un shampoing standard (Garnier Ultra Doux) respectivement à T=24h.
Les mèches de cheveux sont ensuite rincées, peignées et séchées au sèche-cheveux.
Le shampoing suivant est ensuite effectué sur les mèches ainsi séchées.
Résultats :
La rémanence de la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L*a*b*, au moyen d’un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM3600D (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse).
Dans ce système L*a*b*, L* représente l’intensité de la couleur, a* indique l’axe de couleur vert/rouge et b* l’axe de couleur bleu/jaune.
La rémanence de la coloration est évaluée par l’écart de couleur ΔE entre les mèches colorées avant shampoing, puis après avoir subi 2, 5, 10 et 20 shampoings selon le protocole décrit ci-dessus. Plus la valeur de ΔE est faible, plus la couleur est rémanente aux shampoings.
La valeur de ΔE est calculée selon l’équation suivante:
Dans cette équation, L*a*b* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux et après avoir subi des shampoings, et L0*a0*b0* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux mais avant shampoings.
| Compositions | Nombre de shampoings | L* | a* | b* | ΔE |
| Compositions A + C | 0 | 39,49 | 22,48 | 18,41 | - |
| 2 | 38,52 | 25,07 | 21,51 | 4,15 | |
| 5 | 42,79 | 18,73 | 16,92 | 5,21 | |
| 10 | 48,04 | 17,13 | 18,15 | 10,09 | |
| 20 | 54,96 | 10,69 | 16,79 | 19,52 | |
| Compositions B + D | 0 | 37,54 | 32,81 | 28,53 | - |
| 2 | 40,38 | 32,56 | 28,82 | 2,87 | |
| 5 | 38,69 | 31,38 | 27,03 | 2,37 | |
| 10 | 43,35 | 29,1 | 25,25 | 7,63 | |
| 20 | 47,92 | 23,1 | 21,47 | 15,87 |
Les mèches de cheveux colorées avec les compositions A + C ou avec les compositions B + D selon l’invention et lavées avec deux, cinq, dix ou vingt shampoings présentent des valeurs de ΔE faibles.
Ainsi, le gainage coloré des fibres kératiniques obtenu avec les compositions A + C ou avec les compositions B + D selon l’invention présente une bonne rémanence aux shampoings. En effet, les mèches de cheveux colorées avec les compositions A + C ou avec les compositions B + D selon l’invention et lavées avec deux, cinq, dix ou vingt shampoings présentent une bonne rémanence de la couleur.
Claims (15)
- Procédé de traitement des fibres kératiniques telles que les cheveux, mettant en œuvre:
a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique,
b) au moins une silicone aminée; et
c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges,
les composés a), b) et c) étant appliqués sur les fibres kératiniques, ensemble ou séparément, dans une ou plusieurs compositions. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la ou les silicones comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique est choisie parmi les organosiloxanes de formule (I) suivante:
(I)
dans laquelle :
- R1,identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH); un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ou un groupe de formule (II) suivante :
(II)
dans laquelle R3représente un groupe alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone,
- p désigne un nombre entier allant de 0 à 4, de préférence de 1 à 4;
- R2,identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH); un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH);
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 10; et
- n désigne un nombre entier allant de 1 à 50;
étant entendu qu’au moins un des radicaux R1représente un groupe de formule (II). - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la ou les silicones comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique peuvent être choisis parmi les organosiloxanes de formule (III) suivante:
(III)
dans laquelle:
- R1,identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ; un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ou un groupe de formule (II) suivante :
(II)
dans laquelle R3représente un groupe alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone,
- p désigne un nombre entier allant de 0 à 4, de préférence de 1 à 4;
- R2,identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol(SH); un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH);
- R4représente un groupe alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone;
- A représente un groupe alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone;
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 10; et
- n désigne un nombre entier allant de 1 à 50. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la ou les silicones comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique peuvent être choisis parmi les organosiloxanes de formule (IV) suivante:
(IV)
dans laquelle:
- R2,identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ; un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH), de préférence, R2identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, encore plus préférentiellement un méthyle;
- A représente un groupe alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone ;
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 10 ; et
- n désigne un nombre entier allant de 1 à 50. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que la ou les compositions mises en œuvre dans le procédé comprend(comprennent) la ou les silicones comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique en une quantité totale allant de 0,1 à 40% en poids, de préférence de 0,5 à 30% en poids, préférentiellement de 1 à 20% en poids, mieux de 3 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la ou les silicone(s) aminée(s) sont choisies parmi les silicones aminées répondant à la formule (B) :
(B)
dans laquelle :
-R 1 ,identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupement phényle, un groupement hydroxy, un groupement alkyle en C1-C8, par exemple un méthyle, ou un groupement alcoxy en C1-C6,par exemple méthoxy;
-R 2 représente un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
-N(R")2; -N+(R")3A-; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquelsR", identique ou différent, représente un atome d’hydrogène, un groupement phényle, un groupement benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un groupement alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure;
-R 3 ,identique ou différent, représente un groupe alkyle en C1-C8, par exemple un méthyle ou un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
-N(R")2; -N+(R")3A-; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquelsR", identique ou différent, représente un atome d’hydrogène, un groupement phényle, un groupement benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un groupement alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure;et
-metnsont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, m pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et n pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10. - Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que la ou les silicone(s) aminée(s) sont choisies parmi les silicones aminées répondant à la formule (C) suivante:
dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la ou les compositions mises en œuvre dans le procédé comprend(comprennent) la ou les silicones aminées en une quantité allant de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,05 à 15% en poids, préférentiellement de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la ou les compositions mises en œuvre dans le procédé comprend(comprennent) une ou plusieurs huile(s), de préférence une ou plusieurs huile(s) volatiles, plus préférentiellement choisie(s) parmi les alcanes, les silicones et leurs mélanges.
- Procédé selon la revendication 9 caractérisé en ce que la ou les huiles sont choisie(s) parmi les alcanes en C8-C16, plus préférentiellement parmi l’isododécane, l’isohexadécane, le tetradécane et leurs mélanges.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la ou les compositions mises en œuvre dans le procédé comprend(comprennent) un ou plusieurs pigments présents en une teneur total allant de 0,05 à 30 % en poids, de préférence de 0,1 à 20 % en poids, mieux de 0,1 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
- Procédé de traitement cosmétique, en particulier de coloration, des fibres kératiniques telles que les cheveux, mettant en œuvre:
a1) une étape de traitement desdites fibres par application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant au moins une silicone aminée telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1, 6 à 8;
b1) optionnellement une étape de lavage, de rinçage, de séchage et/ou d’essorage; et
c1) une étape de traitement par application sur les fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 5;
la composition (A) et/ou la composition (B) comprenant au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1 ou 11;
étant entendu que les étapes a1), b1) et c1) sont réalisées successivement a1), puis b1) puis c1) ou alors successivement c1), puis b1), puis a1) ou alors les étapes a1) puis c1) sont réalisées ensemble suivies de b1). - Procédé de traitement des fibres kératiniques telles que les cheveux comprenant les étapes suivantes :
a) l’application sur les fibres kératiniques de a) au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, b) au moins une silicone aminée telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1, 6 à 8 et c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1 ou 11, les composés a), b) et c) étant appliqués ensemble ou séparément, dans une ou plusieurs compositions, et
b) l’application sur les fibres kératiniques colorées d’une composition démaquillante (D) comprenant au moins une huile hydrocarbonée. - Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que l’application de la ou des composition(s) sur les fibres kératiniques est effectuée avant l’application de la composition démaquillante (D).
- Dispositif à plusieurs compartiments comprenant:
- un premier compartiment renfermant une composition (A) comprenant au moins une silicone aminée telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1, 6 à 8;
- un deuxième compartiment renfermant une composition (B) comprenant au moins une silicone comprenant au moins un groupement anhydride d’acide carboxylique telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 5;
et éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition démaquillante (D) comprenant au moins une huile hydrocarbonée;
la composition (A) et/ou la composition (B) comprenant au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1 ou 11.
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| US17/784,917 US11931449B2 (en) | 2019-12-16 | 2020-11-24 | Hair dyeing process using at least one silicone comprising at least one carboxylic acid anhydride group, at least one amino silicone and at least one pigment and/or direct dye |
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| ES20808443T ES2973184T3 (es) | 2019-12-16 | 2020-11-24 | Procedimiento de tinción capilar usando al menos una silicona que comprende al menos un grupo anhídrido de ácido carboxílico, al menos una aminosilicona, y al menos un pigmento y/o tinte directo |
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