FR3117842A1 - Composition comprenant au moins un alcoxysilane, au moins un polyoxyalkylène et au moins un agent colorant - Google Patents
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Abstract
La présente invention a pour objet une composition de traitement des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins un alcoxysilane de formule (I), au moins au moins un polyoxyalkylène de formule (III) et au moins un agent colorant. L’invention porte en outre sur l’utilisation de ladite composition pour le traitement cosmétique, en particulier la coloration, des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. La présente invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de coloration, des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins l’application de ladite composition. L’invention a encore pour objet un dispositif à plusieurs compartiments, comprenant au moins deux compartiments contenant :- dans un premier compartiment (Cp1), au moins un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges,;- dans un deuxième compartiment (Cp2), au moins de l’eau ;le compartiment (Cp1) et/ou le compartiment (Cp2) comprenant un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) et leurs mélanges, et un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges.
Description
La présente invention a pour objet une composition de traitement des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins un alcoxysilane de formule (I), au moins un polyoxyalkylène de formule (III) et au moins un agent colorant.
L’invention porte en outre sur l’utilisation de ladite composition pour le traitement cosmétique, en particulier la coloration, des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
La présente invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de coloration, des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins l’application de ladite composition.
L’invention a encore pour objet un dispositif à plusieurs compartiments, comprenant au moins deux compartiments contenant :
- dans un premier compartiment (Cp1), un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessous;
- dans un deuxième compartiment (Cp2), au moins de l’eau ;
le compartiment (Cp1) et/ou le compartiment (Cp2) comprenant un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus et un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessous.
- dans un premier compartiment (Cp1), un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessous;
- dans un deuxième compartiment (Cp2), au moins de l’eau ;
le compartiment (Cp1) et/ou le compartiment (Cp2) comprenant un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus et un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessous.
Dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques, en particulier humaines, il est déjà connu de colorer des fibres kératiniques par différentes techniques à partir de colorants directs pour des colorations non permanentes ou de précurseurs de colorants pour des colorations permanentes.
La coloration non permanente ou coloration directe consiste à teindre les fibres kératiniques avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs. Ils sont appliqués sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincés.
Les colorants classiques qui sont utilisés sont en particulier des colorants du type nitré benzénique, anthraquinonique, nitropyridinique, azoïque, xanthénique, acridinique, azinique, triarylméthane ou des colorants naturels.
Certains de ces colorants peuvent être utilisés dans des conditions éclaircissantes ce qui permet d'obtenir des colorations visibles sur des cheveux foncés.
Il est aussi connu de teindre les fibres kératiniques de façon permanente par la coloration d'oxydation. Cette technique de coloration consiste à appliquer sur les fibres kératiniques une composition contenant des précurseurs de colorant tels que des bases d'oxydation et des coupleurs. Ces précurseurs sous l'action d'un agent oxydant vont former dans le cheveu une ou plusieurs espèces colorées.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs et les colorations qui en résultent sont en général permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements.
Pour être visibles sur cheveux foncés, ces deux techniques de coloration nécessitent une décoloration préalable ou simultanée des fibres kératiniques. Cette étape de décoloration mise en œuvre avec un agent oxydant tel que le peroxyde d’hydrogène ou des persels entraîne une dégradation non négligeable des fibres kératiniques ce qui altère leurs propriétés cosmétiques. Les cheveux ont alors tendance à devenir rêches, plus difficilement démêlables et plus fragiles.
Une autre méthode de coloration consiste à utiliser des pigments. En effet, l’utilisation de pigment à la surface des fibres kératiniques permet en général d’obtenir des colorations visibles sur cheveux foncés puisque le pigment en surface masque la couleur naturelle de la fibre. Cependant, les colorations obtenues par ce mode de coloration présentent l'inconvénient d'avoir une faible résistance aux shampoings ainsi qu’aux agents extérieurs tels que le sébum, la transpiration, les actions mécaniques telles que le brossage et/ou les frottements.
De plus, les compositions de coloration temporaire du cheveu peuvent également conduire à un toucher des cheveux qui n’est pas naturel et/ou n’est pas cosmétique, les cheveux ainsi colorés pouvant manquer de douceur et/ou de souplesse et/ou d’individualisation notamment.
Il subsiste donc le besoin de disposer d’une composition de traitement des fibres kératiniques, notamment des cheveux qui présente l’avantage de conduire à un gainage coloré homogène et lisse sur les cheveux, en maintenant les cheveux parfaitement individualisés tout en formant un revêtement rémanent aux shampoings et aux diverses agressions extérieures que peuvent subir les cheveux telles que le brossage et/ou les frottements sans dégradation des cheveux.
Ainsi, le but de la présente invention est de mettre au point une composition de traitement des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux qui présente l’avantage de conduire à un gainage coloré homogène et lisse sur les cheveux, ledit gainage laissant les cheveux parfaitement individualisés tout en formant un revêtement rémanent aux shampoings et aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux telles que le brossage et/ou les frottements, sans dégradation des cheveux.
La présente invention a donc pour objet une composition pour le traitement des fibres kératiniques comprenant :
i) un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I) suivante, leurs oligomères et/ou leurs mélanges :
R1 xSi(OR2)(4-x)(I)
dans laquelle :
- R1représente indépendamment un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement amino NH2, un radical hydrocarboné en C1à C22, notamment en C1à C20, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, pouvant être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ; un groupement thiol (SH) ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ; un aryle ayant de 6 à 30 atomes de carbone ; un groupement amino NH2; un groupement (di)alkylamino NR3R4dans lequel R3et R4désignent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe aminoalkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ou un radical (cyclo)alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 20 atomes de carbone, notamment de 1 à 10 atomes de carbone ; R1pouvant être interrompu par au moins un hétéroatome choisi parmi O, S, NH, NR3, un groupement carbonyle (CO) et leurs combinaisons ;
- R2représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone ;
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 3 ;
étant entendu que si tous les radicaux R2représente un atome d’hydrogène, alors R1représente un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ;
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 3,
ii) un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) suivante :
(III)
dans laquelle :
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbones ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH), ledit groupe alkyle étant de préférence éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy (OH) ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 3, n désigne un nombre entier allant de 0 à 2 et m+n= 3 ;
- Y représente indépendamment un atome d’oxygène ou un groupe -NH-CO-, ou un groupe -CO-NH- ou un groupe -NH-CO-NH- ;
- p est égal à 0 ou 1,
- q est égal à 0 ou 1,
- r est égal à 0 ou 1,
- x désigne un nombre entier allant de 0 à 500,
avec les conditions suivantes :
i) un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I) suivante, leurs oligomères et/ou leurs mélanges :
R1 xSi(OR2)(4-x)(I)
dans laquelle :
- R1représente indépendamment un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement amino NH2, un radical hydrocarboné en C1à C22, notamment en C1à C20, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, pouvant être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ; un groupement thiol (SH) ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ; un aryle ayant de 6 à 30 atomes de carbone ; un groupement amino NH2; un groupement (di)alkylamino NR3R4dans lequel R3et R4désignent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe aminoalkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ou un radical (cyclo)alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 20 atomes de carbone, notamment de 1 à 10 atomes de carbone ; R1pouvant être interrompu par au moins un hétéroatome choisi parmi O, S, NH, NR3, un groupement carbonyle (CO) et leurs combinaisons ;
- R2représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone ;
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 3 ;
étant entendu que si tous les radicaux R2représente un atome d’hydrogène, alors R1représente un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ;
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 3,
ii) un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) suivante :
(III)
dans laquelle :
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbones ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH), ledit groupe alkyle étant de préférence éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy (OH) ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 3, n désigne un nombre entier allant de 0 à 2 et m+n= 3 ;
- Y représente indépendamment un atome d’oxygène ou un groupe -NH-CO-, ou un groupe -CO-NH- ou un groupe -NH-CO-NH- ;
- p est égal à 0 ou 1,
- q est égal à 0 ou 1,
- r est égal à 0 ou 1,
- x désigne un nombre entier allant de 0 à 500,
avec les conditions suivantes :
- si Y représente un groupe -NH-CO- ou un groupe -CO-NH- alors p=1 et q=0, et x>0,
- si Y représente un groupe -NH-CO-NH- alors q=1 et p=1, et x>0,
- si r=0, alors p=1 et q=0,
- si r=0, alors p=1 et q=0,
- si x=0 alors q=r=0 et p=1,
iii) un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, et
iv) de l’eau.
iii) un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, et
iv) de l’eau.
La composition de l’invention permet d’obtenir sur les cheveux des gainages colorés conduisant à une coloration visible sur tous types de cheveux, ladite coloration étant rémanente aux shampoings et préservant les qualités physiques des fibres kératiniques, sans altération de l’intégrité des fibres traitées. Un tel gainage peut être résistant aux agressions extérieures que peuvent subir les cheveux telles que le brushing et/ou la transpiration. Il permet en particulier d’obtenir un dépôt lisse et homogène.
De plus, la composition de l’invention laisse les cheveux parfaitement individualisés, pouvant être coiffés sans problème. Les cheveux après traitement par la composition de l’invention peuvent être soumis à des traitements de mise en forme, de préférence de mise en forme temporaire.
La présente invention a également pour objet l’utilisation de ladite composition telle que définie ci-dessus, pour le traitement cosmétique, en particulier la coloration, des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
La présente invention concerne également un procédé de traitement des fibres kératiniques telles que les cheveux dans lequel la composition selon l’invention telle que décrite ci-dessus est appliquée sur lesdites fibres.
La présente invention concerne également un dispositif de traitement des fibres kératiniques humaines à plusieurs compartiments, comprenant au moins deux compartiments contenant :
- dans un premier compartiment (Cp1), un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessus;
- dans un deuxième compartiment (Cp2), au moins de l’eau ;
le compartiment (Cp1) et/ou le compartiment (Cp2) comprenant un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) tels que définis ci-dessus, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus et un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus.
- dans un premier compartiment (Cp1), un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessus;
- dans un deuxième compartiment (Cp2), au moins de l’eau ;
le compartiment (Cp1) et/ou le compartiment (Cp2) comprenant un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) tels que définis ci-dessus, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus et un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus.
D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Au sens de la présente invention, on entend par « alcoxysilane » un alcoxysilane ou un oligomère d’alcoxysilane de formule (I).
On entend par « cheveux individualisés » des cheveux qui, après application de la composition et séchage, ne sont pas collés (ou sont tous séparés les uns des autres) entre eux et ne forment donc pas des amas de cheveux.
Par « coloration rémanente au shampoing » on entend au sens de la présente invention que la coloration obtenue persiste après un shampoing, de préférence après 3 shampoings.
L’expression « au moins un » signifie un ou plusieurs.
A moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ».
On entend par « cheveux individualisés » des cheveux qui, après application de la composition et séchage, ne sont pas collés (ou sont tous séparés les uns des autres) entre eux et ne forment donc pas des amas de cheveux.
Par « coloration rémanente au shampoing » on entend au sens de la présente invention que la coloration obtenue persiste après un shampoing, de préférence après 3 shampoings.
L’expression « au moins un » signifie un ou plusieurs.
A moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ».
L’invention n’est pas limitée aux exemples illustrés. Les caractéristiques des différents exemples peuvent notamment se combiner au sein de variantes non illustrées.
Au sens de la présente invention et sauf indication contraire :
- le terme « alkyle » désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié saturé contenant par exemple de 1 à 30 atomes de carbone;
- le terme « aminoalkyle » désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle étant substitué par un groupement amino NH2;
- le terme « hydroxyalkyle » désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle étant substitué par un groupement hydroxy OH ;
- un « radical alkylène » désigne un groupe hydrocarboné saturé divalent en C2-C4, linéaire ou ramifié, tel que méthylène, éthylène, ou propylène ;
- un radical « cycloalkyle » désigne un groupe hydrocarboné cyclique saturé comprenant de 1 à 3 cycles, de préférence 2 cycles, et comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence entre 5 et 10 atomes de carbone, tel que cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, norbornyle, ou isobornyle le radical cycloalkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence le radical cycloalkyle est un groupe isobornyle ;
- un radical « (cyclo)alkyle » désigne un radical alkyle ou un radical cycloalkyle tels que définis précédemment ;
- le terme « alkylamino » désigne un radical amino substitué par un groupement alkyl tel que défini précédemment ;
- le terme « dialkylamino » désigne un radical amino substitué par deux groupements alkyls tels que définis précédemment , les deux groupements alkyls pouvant être identiques ou différents, les deux groupements alkyls pouvant en outre former avec l’aome d’azote qui les porte un hétérocycle à 5 ou 8 chainons;
- un radical (di)alkylamino désigne un radical alkylamino ou un radical dialkylamino tels que définis précédemment;
- un radical « aryle » est un radical cyclique insaturé aromatique, comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, mono ou bicyclique, fusionné ou non, de préférence le groupe aryle est constitué d’ 1 cycle et renferme 6 atomes de carbone tel que phényle ;
- le terme « alcoxy » désigne un groupe alkyle-oxy avec « alkyle », tel que défini précédemment.
- le terme « alkyle » désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié saturé contenant par exemple de 1 à 30 atomes de carbone;
- le terme « aminoalkyle » désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle étant substitué par un groupement amino NH2;
- le terme « hydroxyalkyle » désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle étant substitué par un groupement hydroxy OH ;
- un « radical alkylène » désigne un groupe hydrocarboné saturé divalent en C2-C4, linéaire ou ramifié, tel que méthylène, éthylène, ou propylène ;
- un radical « cycloalkyle » désigne un groupe hydrocarboné cyclique saturé comprenant de 1 à 3 cycles, de préférence 2 cycles, et comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence entre 5 et 10 atomes de carbone, tel que cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, norbornyle, ou isobornyle le radical cycloalkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence le radical cycloalkyle est un groupe isobornyle ;
- un radical « (cyclo)alkyle » désigne un radical alkyle ou un radical cycloalkyle tels que définis précédemment ;
- le terme « alkylamino » désigne un radical amino substitué par un groupement alkyl tel que défini précédemment ;
- le terme « dialkylamino » désigne un radical amino substitué par deux groupements alkyls tels que définis précédemment , les deux groupements alkyls pouvant être identiques ou différents, les deux groupements alkyls pouvant en outre former avec l’aome d’azote qui les porte un hétérocycle à 5 ou 8 chainons;
- un radical (di)alkylamino désigne un radical alkylamino ou un radical dialkylamino tels que définis précédemment;
- un radical « aryle » est un radical cyclique insaturé aromatique, comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, mono ou bicyclique, fusionné ou non, de préférence le groupe aryle est constitué d’ 1 cycle et renferme 6 atomes de carbone tel que phényle ;
- le terme « alcoxy » désigne un groupe alkyle-oxy avec « alkyle », tel que défini précédemment.
Sauf indication contraire, lorsque des composés sont mentionnés dans la présente demande, on entend également leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels, seuls ou en mélange.
La composition de traitement des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, selon l’invention est de préférence une composition de coloration des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Les alcoxysilanes de formule (I)
La composition selon l’invention comprend un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I) suivante, leurs oligomères et/ou leurs mélanges :
R1 xSi(OR2)(4-x)(I)
dans laquelle :
- R1représente indépendamment un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement amino NH2, un radical hydrocarboné en C1à C22, notamment en C1à C20, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, pouvant être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ; un groupement thiol (SH) ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ; un aryle ayant de 6 à 30 atomes de carbone ; un groupement amino NH2; un groupement (di)alkylamino NR3R4dans lequel R3et R4désignent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe aminoalkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ou un radical (cyclo)alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 20 atomes de carbone, notamment de 1 à 10 atomes de carbone ; R1pouvant être interrompu par au moins un hétéroatome choisi parmi O, S, NH, NR3, un groupement carbonyle (CO) et leurs combinaisons ;
- R2représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone ;
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 3 ;
étant entendu que si tous les radicaux R2représente un atome d’hydrogène, alors R1représente un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone.
La composition selon l’invention comprend un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I) suivante, leurs oligomères et/ou leurs mélanges :
R1 xSi(OR2)(4-x)(I)
dans laquelle :
- R1représente indépendamment un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement amino NH2, un radical hydrocarboné en C1à C22, notamment en C1à C20, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, pouvant être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ; un groupement thiol (SH) ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ; un aryle ayant de 6 à 30 atomes de carbone ; un groupement amino NH2; un groupement (di)alkylamino NR3R4dans lequel R3et R4désignent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe aminoalkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ou un radical (cyclo)alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 20 atomes de carbone, notamment de 1 à 10 atomes de carbone ; R1pouvant être interrompu par au moins un hétéroatome choisi parmi O, S, NH, NR3, un groupement carbonyle (CO) et leurs combinaisons ;
- R2représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone ;
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 3 ;
étant entendu que si tous les radicaux R2représente un atome d’hydrogène, alors R1représente un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone.
R1et R2peuvent être identiques ou différents.
Par « oligomère », on entend le ou les composés comportant au moins 2 atomes de silicium obtenus par oligomérisation ou polymérisation des composés de formule (I).
De préférence, R1représente un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone tel qu’un éthoxy, ou R1représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, saturé, en C1à C22, notamment en C1à C20, de préférence linéaire, ledit radical hydrocarboné pouvant être substitué par au moins un groupement amino NH2ou alkylamino NHR dans lequel R désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 20 atomes de carbone, notamment de 1 à 10 atomes de carbone ; R1pouvant être interrompu par au moins un hétéroatome choisi parmi O, S, NH, NR3, un groupement carbonyle (CO) et leurs combinaisons.
Plus préférentiellement, R1représente un radical hydrocarboné linéaire saturé en C1à C6, pouvant être substitué par un groupement amino NH2.
De préférence, R2représente un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement, un éthyle.
Le ou les alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères, et/ou leurs mélanges, peuvent être choisis parmi :
- les composés de formule (Ia) et/ou (Ib) suivantes, leurs oligomères, seuls ou en mélange :
(Ia)
ou
(Ib)
dans lesquelles :
- Ra et Rb, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ; un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone et notamment de 1 à 4 atomes de carbone ; un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ; un groupe aminoalkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone ;
- Rc représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone et en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un méthyl, ledit groupe alkyle étant éventuellement substitué par un groupe aryle ; ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone et en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un éthoxy ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ;
- Rd et Re, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un éthyle ;
- k désigne un nombre entier allant de 0 à 5, de préférence allant de 0 à 3 ;
- Rf représente un atome d’hydrogène ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone et notamment de 1 à 4 atomes de carbone ; ou un groupe de formule (II) suivante :
(II)
dans laquelle Rn représente un groupement hydroxy (OH) ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl.
- Ra et Rb, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ; un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone et notamment de 1 à 4 atomes de carbone ; un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ; un groupe aminoalkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone ;
- Rc représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone et en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un méthyl, ledit groupe alkyle étant éventuellement substitué par un groupe aryle ; ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone et en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un éthoxy ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ;
- Rd et Re, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un éthyle ;
- k désigne un nombre entier allant de 0 à 5, de préférence allant de 0 à 3 ;
- Rf représente un atome d’hydrogène ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone et notamment de 1 à 4 atomes de carbone ; ou un groupe de formule (II) suivante :
(II)
dans laquelle Rn représente un groupement hydroxy (OH) ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl.
Parmi les alcoxysilanes de formule (Ia), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, on peut notamment citer le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), le 3-aminopropylmethyldiethoxysilane (APMDES), le N-cyclohexylaminomethyl triethoxysilane.
L’APTES peut par exemple être acheté auprès de la société DOW CORNING sous la dénomination XIAMETER OFS-6011 SILANE ou auprès de la société MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS sous la dénomination SILSOFT A-1100 ou auprès de la société SHIN ETSU sous la dénomination KBE-903.
Les composés de formule (Ia) peuvent également désigner le DYNASYLAN SIVO 210 ou le DYNASYLAN 1505 vendus par la société EVONIK.
Le N-cyclohexylaminomethyl triethoxysilane peut par exemple être acheté auprès de la société WACKER sous la dénomination GENIOSIL XL 926.
Parmi les alcoxysilanes de formule (Ib), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, on peut notamment citer le tétraéthoxysilane (TEOS), le méthyltriéthoxysilane (MTES), le diméthyldiéthoxysilane (DMDES), le diéthyldiéthoxysilane, le dipropyldiéthoxysilane, le propyltriéthoxysilane, l’isobutyltriéthoxysilane, le phenyltriéthoxysilane, le phenylmethyldiéthoxysilane, le diphenyldiéthoxysilane, le benzyltriethoxysilane, le benzylmethyldiéthoxysilane, le dibenzyldiéthoxysilane, l’acétoxymethyltriethoxysilane et leurs mélanges.
Le TEOS peut par exemple être acheté auprès de la société EVONIK sous la dénomination Dynasylan® A ou Dynasylan® A SQ. Le MTES peut par exemple être acheté auprès de la société EVONIK sous la dénomination Dynasylan® MTES. Le DMDES peut par exemple être acheté auprès de la société GELEST sous la référence SID3404.0.
De préférence, le ou les alcoxysilanes choisi(s) parmi les composés de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, sont choisis parmi le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), le 3-aminopropylmethyldiethoxysilane (APMDES), le N-cyclohexylaminomethyl triethoxysilane. le tetraethoxysilane (TEOS), le méthyltriéthoxysilane (MTES), le diméthyldiéthoxysilane (DMDES), le diéthyldiéthoxysilane, le dipropyldiéthoxysilane, le propyltriéthoxysilane, l’isobutyltriéthoxysilane, le phenyltriéthoxysilane, le phenylmethyldiéthoxysilane, le diphenyldiéthoxysilane, le benzyltriethoxysilane, le benzylmethyldiéthoxysilane, le dibenzyldiéthoxysilane, l’acétoxymethyltriethoxysilane et leurs mélanges, plus préférentiellement le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), le tetraethoxysilane (TEOS) et leurs mélanges.
De préférence, le ou les alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges sont choisis parmi les composés de formule (Ia) suivante :
(Ia)
dans laquelle :
- Ra et Rb, identiques représentent un atome d’hydrogène ou Ra désigne un atome d’hydrogène et Rb désigne un radical cycloalkyle en C5-C6tel que cyclohexyle ;
- Rc représente un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 1 à 4 atomes de carbone et en particulier de 1 à 2 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 2 atomes de carbone de préférence un éthoxy;
- Rd et Re, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone comme un éthyl ;
- k désigne un nombre entier allant de 1 à 3, et plus particulièrement 1 ou 3.
dans laquelle :
- Ra et Rb, identiques représentent un atome d’hydrogène ou Ra désigne un atome d’hydrogène et Rb désigne un radical cycloalkyle en C5-C6tel que cyclohexyle ;
- Rc représente un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 1 à 4 atomes de carbone et en particulier de 1 à 2 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 2 atomes de carbone de préférence un éthoxy;
- Rd et Re, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone comme un éthyl ;
- k désigne un nombre entier allant de 1 à 3, et plus particulièrement 1 ou 3.
Préférentiellement, les composés de formule (Ia) sont tels que Ra et Rb représentent un atome d’hydrogène, Rc représente un groupe éthoxy, Rd et Re sont identiques et représentent un éthyl et k1 est égal à 3.
Selon un autre mode de réalisation préféré, le ou les alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges sont choisis parmi les composés de formule (Ib) suivante :
(Ib)
dans laquelle :
- Rc représente indépendamment un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone et en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un éthoxy ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone substitué par un groupe aryle de préférence 1 à 2 atomes de carbone substitué par un groupe aryle ;
- Rd représente un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un éthyle;
- k désigne un nombre entier allant de 0 à 3, de préférence égal à 0 ;
- Rf représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone et notamment de 1 à 4 atomes de carbone tel qu’un éthyle.
dans laquelle :
- Rc représente indépendamment un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone et en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un éthoxy ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone substitué par un groupe aryle de préférence 1 à 2 atomes de carbone substitué par un groupe aryle ;
- Rd représente un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un éthyle;
- k désigne un nombre entier allant de 0 à 3, de préférence égal à 0 ;
- Rf représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone et notamment de 1 à 4 atomes de carbone tel qu’un éthyle.
Selon un autre mode de réalisation plus préféré, l’alcoxysilane de formule (I), ses oligomères et/ou ses mélanges, est le tetraethoxysilane (TEOS).
De préférence, le ou les alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges sont présents en une teneur totale allant de 0,01 à 30% en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 20% en poids, plus préférentiellement encore de 0,05 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les polyoxyalkylènes de formule (III)
La composition selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) suivante :
(III)
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH), ledit groupe alkyle étant de préférence éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy (OH) ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 3, n désigne un nombre entier allant de 0 à 2 et m+n= 3 ;
- Y représente indépendamment un atome d’oxygène ou un groupe -NH-CO-, ou un groupe -CO-NH- ou un groupe -NH-CO-NH- ;
- p est égal à 0 ou 1,
- q est égal à 0 ou 1,
- r est égal à 0 ou 1,
- x désigne un nombre entier allant de 0 à 500,
avec les conditions suivantes :
La composition selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) suivante :
(III)
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH), ledit groupe alkyle étant de préférence éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy (OH) ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 3, n désigne un nombre entier allant de 0 à 2 et m+n= 3 ;
- Y représente indépendamment un atome d’oxygène ou un groupe -NH-CO-, ou un groupe -CO-NH- ou un groupe -NH-CO-NH- ;
- p est égal à 0 ou 1,
- q est égal à 0 ou 1,
- r est égal à 0 ou 1,
- x désigne un nombre entier allant de 0 à 500,
avec les conditions suivantes :
- si Y représente un groupe -NH-CO- ou un groupe -CO-NH- alors p=1 et q=0, et x>0,
- si Y représente un groupe -NH-CO-NH- alors q=1 et p=1, et x>0,
- si r=0, alors p=1 et q=0,
- si r=0, alors p=1 et q=0,
- si x=0 alors q=r=0 et p=1.
Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, les composés de formule (III) sont tels que :
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl ; ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ;
- A représente un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 3, n désigne un nombre entier allant de 0 à 2 et m+n= 3 ;
- Y représente un groupe -NH-CO-, un groupe -CO-NH-, ou un groupe -NH-CO-NH,
- p est égal à 0 ou 1,
- q est égal à 0 ou 1,
- r est égal à 1,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl ; ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ;
- A représente un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 3, n désigne un nombre entier allant de 0 à 2 et m+n= 3 ;
- Y représente un groupe -NH-CO-, un groupe -CO-NH-, ou un groupe -NH-CO-NH,
- p est égal à 0 ou 1,
- q est égal à 0 ou 1,
- r est égal à 1,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
Le ou les polyoxyalkylènes susceptibles d’être employés dans le cadre de l’invention peuvent être choisis parmi :
• les composés de formule (IIIa) suivante :
(IIIa)
dans laquelle :
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone,
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
(IIIa)
dans laquelle :
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone,
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
• les composés de formule (IIIb) suivante :
(IIIb)
dans laquelle :
- R1 représente un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
(IIIb)
dans laquelle :
- R1 représente un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
• les composés de formule (IIIc) suivante :
(IIIc)
dans laquelle :
- R1 représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
(IIIc)
dans laquelle :
- R1 représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
• les composés de formule (IIId) suivante :
(IIId)
dans laquelle :
- R1 représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
(IIId)
dans laquelle :
- R1 représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
Parmi les polyoxyalkylènes de formule (IIIa), on peut citer les composés suivants :
| Numéro CAS | Structure chimique |
| 75981-78-1 | |
| 75995-18-5 | |
| 81598-50-7 | |
| 81585-25-3 | |
| 81581-62-6 | |
| 127340-01-6 | |
| 128222-19-5 | |
| 128222-20-8 | |
| 128222-21-9 | |
| 128222-22-0 |
Parmi les polyoxyalkylènes de formule (IIIb), on peut citer les PEO :
- à fonctions terminales triethoxysilane tels que les composés vendus par la société Specific Polymers sous la dénomination SP-1P-2-006 (Cas Number : 666829-33-0), SP-1P-2-007 (PEO 18 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 623933-43-7), SP-1P-2-015 (PEO 9 Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-016 (PEO 21 Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-017 (PEO 44 Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-018 (PEO 11 Bis Triethoxysilane, (PEO 11 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-019 (PEO 25 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 666829-33-0), SP-1P-2-020 (PEO 6 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 666829-33-0), SP-1P-2-035 (PEO 5 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 328239-08-3), ou ceux vendu par la société Gelest SIB1824.84 (BIS(3-TRIETHOXYSILYLPROPYL)POLYETHYLENE OXIDE (25-30 EO), Cas Number : 666829-33-0),
- à fonctions terminales trimethoxysilanes tels que ceux vendus par la société Specific Polymers sous la référence SP-1P-2-013, (Cas Number : 70776-52-2).
- à fonctions terminales triethoxysilane tels que les composés vendus par la société Specific Polymers sous la dénomination SP-1P-2-006 (Cas Number : 666829-33-0), SP-1P-2-007 (PEO 18 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 623933-43-7), SP-1P-2-015 (PEO 9 Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-016 (PEO 21 Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-017 (PEO 44 Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-018 (PEO 11 Bis Triethoxysilane, (PEO 11 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-019 (PEO 25 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 666829-33-0), SP-1P-2-020 (PEO 6 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 666829-33-0), SP-1P-2-035 (PEO 5 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 328239-08-3), ou ceux vendu par la société Gelest SIB1824.84 (BIS(3-TRIETHOXYSILYLPROPYL)POLYETHYLENE OXIDE (25-30 EO), Cas Number : 666829-33-0),
- à fonctions terminales trimethoxysilanes tels que ceux vendus par la société Specific Polymers sous la référence SP-1P-2-013, (Cas Number : 70776-52-2).
Parmi les polyoxyalkylènes de formule (IIIb), on peut citer les PPO :
- à fonctions terminales triethoxysilane tels que les composés vendus par la société Specific Polymers sous la dénomination SP-1P-2-026 (PPO 19 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 1017971-44-6), SP-1P-2-036 (PPO Bis Triethoxysilane, Cas Number : 1017971-44-6).
- à fonctions terminales triethoxysilane tels que les composés vendus par la société Specific Polymers sous la dénomination SP-1P-2-026 (PPO 19 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 1017971-44-6), SP-1P-2-036 (PPO Bis Triethoxysilane, Cas Number : 1017971-44-6).
Parmi les polyoxyalkylènes de formule (IIIc), on peut citer les composés à fonctions terminales triethoxysilane, tels que les composés vendus par la société Gelest SIB1824.81 (BIS[(3-TRIETHOXYSILYLPROPYL) AMINOCARBONYL]POLYETHYLENE OXIDE (7-10 EO), Cas Number : 178884-91-8), SIB1824.82 (N,N’-BIS-[(3-TRIETHOXYSILYLPROPYL)AMINOCARBONYL]POLYETHYLENE OXIDE (10-15 EO, Cas Number : 178884-91-8 ).
Parmi les polyoxyalkylènes de formule (IIId), on peut citer les composés à fonctions terminales triethoxysilane tels que les composés vendus par la société Creative PEGWorks sous la dénomination PSB-3380, PSB-3381, PSB-3382, PSB-3383.
De préférence, le ou les polyoxyalkylènes de formule (III) sont choisis parmi les composés de formule (IIIc), les composés de formule (IIId) et leurs mélanges.
De préférence, le ou les polyoxyalkylènes de formule (III) susceptibles d’être employées dans le cadre de l’invention ont une masse moléculaire comprise entre 400 et 1800 g/mol.
De préférence, le ou les polyoxyalkylènes de formule (III) sont présents en une teneur totale allant de 0,1 à 30% en poids, de préférence de 0,1 à 25% en poids, encore mieux de 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges et la teneur totale du ou des polyoxyalkylènes de formule (III) va de 0,05 à 20, de préférence de 0,1 à 10, plus préférentiellement de 1 à 10, plus préférentiellement encore le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges et la teneur totale du ou des polyoxyalkylènes de formule (III) est égal à 9.
Les agents colorants
La composition selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges.
La composition selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges.
De préférence, le ou les agents colorants sont choisis parmi les pigments.
De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs pigments.
Par « pigment », on entend tous les pigments apportant de la couleur aux matières kératiniques. Leur solubilité dans l’eau à 25 °C et à pression atmosphérique (760 mmHg) est inférieure à 0,05 % en poids, et de préférence inférieure à 0,01 %.
Les pigments qui peuvent être utilisés sont notamment choisis parmi les pigments organiques et/ ou minéraux connus de la technique, notamment ceux qui sont décrits dans l'encyclopédie de technologie chimique de Kirk-Othmer et dans l'encyclopédie de chimie industrielle de Ullmann.
Ils peuvent être naturels, d’origine naturelle, ou non.
Ces pigments peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. Ils peuvent être enrobés ou non enrobés.
Les pigments peuvent par exemple être choisis parmi les pigments minéraux, les pigments organiques, les laques, les pigments à effets spéciaux tels que les nacres ou les paillettes, les pigments lamellaires et leurs mélanges.
Le pigment peut être un pigment minéral. Par pigment minéral, on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome, le bleu ferrique et l’oxyde de titane.
Le pigment peut être un pigment organique. Par « pigment organique », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique.
Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, pyrène, quinoléine, quinoline, anthraquinone, triphénylméthane, fluorane, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.
En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références Cl 42090, 69800, 69825, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 11680, 11710, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les références CI 11725, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.
A titre d’exemple on peut aussi citer les pâtes pigmentaires de pigment organique telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom:
- JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 11710) ;
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 11680) ;
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71105) ;
- ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ;
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ;
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ;
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ;
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ;
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
- JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 11710) ;
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 11680) ;
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71105) ;
- ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ;
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ;
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ;
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ;
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ;
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
Les pigments conformes à l'invention peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant un noyau inorganique, au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.
Le pigment organique peut aussi être une laque. Par laque, on entend les colorants adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation.
Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
Parmi les colorants, on peut citer l’acide carminique. On peut également citer les colorants connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).
A titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination suivante : D & C Red 7 (CI 15 850 :1).
Le pigment peut aussi être un pigment à effets spéciaux. Par pigments à effets spéciaux, on entend les pigments qui créent d’une manière générale une apparence colorée (caractérisée par une certaine nuance, une certaine vivacité et une certaine clarté) non uniforme et changeante en fonction des conditions d’observation (lumière, température, angles d’observation…). Ils s’opposent par-là même aux pigments colorés qui procurent une teinte uniforme opaque, semi-transparente ou transparente classique.
Il existe plusieurs types de pigments à effets spéciaux, ceux à faible indice de réfraction tels que les pigments fluorescents ou photochromes, et ceux à plus fort indice de réfraction tels que les nacres, les pigments interférentiels ou les paillettes.
A titre d'exemples de pigments à effets spéciaux, on peut citer les pigments nacrés tels que le mica recouvert de titane, ou d’oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica recouvert de titane et d‘oxydes de fer, le mica recouvert d’oxyde de fer, le mica recouvert de titane et notamment de bleu ferrique ou d’oxyde de chrome, le mica recouvert de titane et d’un pigment organique tel que défini précédemment ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. A titre de pigments nacrés, on peut citer les nacres Cellini commercialisées par BASF (Mica-TiO2-laque), Prestige commercialisée par Eckart (Mica-TiO2), Prestige Bronze commercialisée par Eckart (Mica-Fe2O3) Colorona commercialisée par Merck (Mica-TiO2-Fe2O3).
On peut également citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société BASF sous le nom de Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par la société BASF sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Copper 340A (Timica) ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges.
Toujours à titre d’exemple de nacres, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’oxyde de titane.
Des particules à substrat de verre revêtu d’oxyde de titane sont notamment vendues sous la dénomination METASHINE MC1080RY par la société TOYAL.
Enfin, comme exemples de nacres, on peut également citer les paillettes de polyéthylène téréphthalate, notamment celles commercialisées par la société Meadowbrook Inventions sous le nom Silver 1P 0.004X0.004 (paillettes argentées). On peut aussi envisager les pigments multicouches basés sur des substrats synthétiques comme l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
Les pigments à effets spéciaux peuvent également être choisis parmi les particules réfléchissantes, c’est-à-dire notamment des particules dont la taille, la structure, notamment l’épaisseur de la ou des couches qui la constituent et leurs natures physique et chimique, et l’état de surface, leur permettent de réfléchir la lumière incidente. Cette réflexion peut, le cas échéant, posséder une intensité suffisante pour créer à la surface de la composition ou du mélange, lorsque celui-ci est appliqué sur le support à maquiller, des points de surbrillance visibles à l’œil nu, c’est-à-dire des points plus lumineux qui contrastent avec leur environnement en semblant briller.
Les particules réfléchissantes peuvent être sélectionnées de manière à ne pas altérer significativement l’effet de coloration généré par les agents de coloration qui leur sont associés et plus particulièrement de manière à optimiser cet effet en termes de rendu de couleur. Elles peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.
Ces particules peuvent présenter des formes variées, notamment être en forme de plaquettes ou globulaires, en particulier sphériques.
Les particules réfléchissantes, quelle que soit leur forme, peuvent présenter une structure multicouche ou non et, dans le cas d’une structure multicouche, par exemple au moins une couche d’épaisseur uniforme, notamment d’un matériau réfléchissant.
Lorsque les particules réfléchissantes ne présentent pas de structure multicouche, elles peuvent être composées par exemple d’oxydes métalliques, notamment des oxydes de titane ou de fer obtenus par synthèse.
Lorsque les particules réfléchissantes présentent une structure multicouche, celles-ci peuvent par exemple comporter un substrat naturel ou synthétique, notamment un substrat synthétique au moins partiellement enrobé par au moins une couche d’un matériau réfléchissant notamment d’au moins un métal ou matériau métallique. Le substrat peut être monomatière, multimatériau, organique et/ou inorganique.
Plus particulièrement, il peut être choisi parmi les verres, les céramiques, le graphite, les oxydes métalliques, les alumines, les silices, les silicates, notamment les aluminosilicates et les borosilicates, le mica synthétique et leurs mélanges, cette liste n’étant pas limitative.
Le matériau réfléchissant peut comporter une couche de métal ou d’un matériau métallique.
Des particules réfléchissantes sont décrites notamment dans les documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 et JP-A-05017710.
Toujours à titre d’exemple de particules réfléchissantes comportant un substrat minéral enrobé d’une couche de métal, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’argent.
Des particules à substrat de verre revêtu d’argent, en forme de plaquettes, sont vendues sous la dénomination MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS par la société TOYAL. Des particules à substrat de verre revêtu d'alliage nickel/chrome/molybdène sont vendues sous la dénomination CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 par cette même société.
On peut également utiliser des particules comprenant un substrat métallique tel que l'argent, l'aluminium, le fer, le chrome, le nickel, le molybdène, l'or, le cuivre, le zinc, l'étain, le magnésium, l’acier, le bronze, le titane, ledit substrat étant enrobé d’au moins une couche d’au moins un oxyde métallique tels que l'oxyde de titane, l'oxyde d'aluminium, l'oxyde de fer, l'oxyde de cérium, l'oxyde de chrome, les oxydes de silicium et leurs mélanges.
On peut citer à titre d’exemple les poudres d’aluminium, de bronze ou de cuivre enrobées de SiO2 commercialisées sous la dénomination VISIONAIRE par la société ECKART.
On peut également citer les pigments à effet interférentiel non fixés sur un substrat comme les cristaux liquides (Helicones HC de Wacker), les paillettes holographiques interférentielles (Geometric Pigments ou Spectra f/x de Spectratek). Les pigments à effets spéciaux comprennent aussi les pigments fluorescents, que ce soit les substances fluorescentes à la lumière du jour ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, les pigments phosphorescents, les pigments photochromiques, les pigments thermochromiques et les quantum dots, commercialisés par exemple par la société Quantum Dots Corporation.
La variété des pigments qui peuvent être utilisés dans la présente invention permet d'obtenir une riche palette de couleurs, ainsi que des effets optiques particuliers tels que des effets métalliques, interférentiels.
La taille du pigment utilisé dans la composition selon la présente invention est généralement comprise entre 10 nm et 200 μm, de préférence entre 20 nm et 80 μm, et plus préférentiellement entre 30 nm et 50 μm.
Les pigments peuvent être dispersés dans la composition grâce à un agent dispersant.
L’agent dispersant sert à protéger les particules dispersées contre leur agglomération ou floculation. Cet agent dispersant peut-être un tensioactif, un oligomère, un polymère ou un mélange de plusieurs d’entre eux, portant une ou des fonctionnalités ayant une affinité forte pour la surface des particules à disperser. En particulier, ils peuvent s’accrocher physiquement ou chimiquement à la surface des pigments. Ces dispersants présentent, en outre, au moins un groupe fonctionnel compatible ou soluble dans le milieu continu. En particulier, on utilise les esters de l’acide hydroxy-12 stéarique en particulier et d’acide gras en C8 à C20 et de polyol comme le glycérol, la diglycérine, tel que le stéarate d’acide poly(12-hydroxystéarique) de poids moléculaire d’environ 750g/mole tel que celui vendu sous le nom de Solsperse 21 000 par la société Avecia, le polygycéryl-2 dipolyhydroxystéarate (nom CTFA) vendu sous la référence Dehymyls PGPH par la société Henkel ou encore l’acide polyhydroxystéarique tel que celui vendu sous la référence Arlacel P100 par la société Uniqema et leurs mélanges.
Comme autre dispersant utilisable dans les compositions de l’invention, on peut citer les dérivés ammonium quaternaire d’acides gras polycondensés comme le Solsperse 17 000 vendu par la société Avecia, les mélanges de poly diméthylsiloxane/oxypropylène tels que ceux vendus par la société Dow Corning sous les références DC2-5185, DC2-5225 C.
Les pigments utilisés dans la composition peuvent être traités en surface par un agent organique.
Ainsi les pigments préalablement traités en surface utiles dans le cadre de l’invention sont des pigments qui ont subi totalement ou partiellement un traitement de surface de nature chimique, électronique, électro-chimique, mécano-chimique ou mécanique, avec un agent organique tel que ceux qui sont décrits notamment dans Cosmetics and Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64 avant d’être dispersés dans la composition conforme à l’invention. Ces agents organiques peuvent être par exemple choisis parmi les cires, par exemple la cire de carnauba et la cire d’abeille ; les acides gras, les alcools gras et leurs dérivés, tels que l’acide stéarique, l’acide hydroxystéarique, l’alcool stéarylique, l’alcool hydroxystéarylique, l’acide laurique et leurs dérivés ; les tensio-actifs anioniques ; les lécithines ; les sels de sodium, potassium, magnésium, fer, titane, zinc ou aluminium d’acides gras, par exemple le stéarate ou laurate d’aluminium ; les alcoxydes métalliques ; le polyéthylène ; les polymères (méth)acryliques, par exemple les polyméthylmethacrylates ; les polymères et copolymères contenant des motifs acrylates ; les alcanoamines ; les composés siliconés, par exemple les silicones, notamment les polydiméthylsiloxanes,; les composés organiques fluorés, par exemple les perfluoroalkyle éthers ; les composés fluoro-siliconés.
Les pigments traités en surface utiles dans la composition peuvent aussi avoir été traités par un mélange de ces composés et/ou avoir subi plusieurs traitements de surface.
Les pigments traités en surface utiles dans le cadre de la présente invention peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface bien connues de l’homme de l’art ou trouvés tels quels dans le commerce.
De préférence, les pigments traités en surface sont recouverts par une couche organique.
L’agent organique avec lequel sont traités les pigments peut être déposé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique entre les molécules de l’agent de surface ou création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments.
Le traitement en surface peut ainsi être réalisé par exemple par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des pigments et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments ou les charges. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet US 4 578 266.
De préférence, on utilisera un agent organique lié aux pigments de manière covalente.
L’agent pour le traitement de surface peut représenter de 0,1 à 50 % en poids du poids total du pigment traité en surface, de préférence de 0,5 à 30 % en poids, et encore plus préférentiellement de 1 à 20 % en poids du poids total du pigment traité en surface.
De préférence, les traitements en surface des pigments sont choisis parmi les traitements suivants :
- un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW ;
- un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone / Triméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW ;
- un traitement Dimyristate d’Aluminium comme le traitement de surface MI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ;
- un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;
- un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FS01 commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;
- un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;
- un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito.
- un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW ;
- un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone / Triméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW ;
- un traitement Dimyristate d’Aluminium comme le traitement de surface MI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ;
- un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;
- un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FS01 commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;
- un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;
- un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito.
Selon un mode de mode de réalisation particulier de l’invention, l’agent dispersant est présent avec des pigments organiques ou inorganiques sous forme particulaire de taille sous-micronique dans la composition colorante.
Par « sous-micronique » ou en anglais « sub-micronic » on entend des pigments dont la taille particulaire a été micronisée par méthode de micronisation et dont la taille moyenne de particule est inférieure au micromètre (µm), en particulier entre 0,1 et 0,9 µm, et de préférence entre 0,2 et 0,6 µm.
Selon un mode de réalisation, l’agent dispersant et le ou les pigments sont présents en quantité (dispersant : pigment) comprise entre 1 : 4 et 4 : 1, particulièrement entre 1,5 : 3,5 et 3,5 : 1 ou mieux entre 1,75 : 3 et 3 : 1.
Selon un mode de réalisation particulier, l’agent dispersant est adapté pour disperser les pigments et est compatible avec une formulation durcissable par condensation.
Par « compatible », on entend, par exemple, que ledit agent dispersant est miscible dans la phase huileuse de la composition ou de la dispersion contenant le ou les pigments, il ne retarde pas, ou ne diminue pas le durcissement. L’agent de dispersion est de préférence cationique.
Par « compatible », on entend, par exemple, que ledit agent dispersant est miscible dans la phase huileuse de la composition ou de la dispersion contenant le ou les pigments, il ne retarde pas, ou ne diminue pas le durcissement. L’agent de dispersion est de préférence cationique.
Le ou les agents dispersants peuvent donc avoir un squelette de silicone, tel que le polyéther de silicone et des dispersants de type amino- silicone, différents des alcoxysilanes précédemment décrits. Parmi les agents dispersants appropriés, on peut citer :
- les amino-silicones i.e. silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino telles que celles commercialisées sous les noms et références :BYK LPX 21879, par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 et GP-988-1, commercialisée par Genesee les polymères,
- les acrylates de silicone telles que Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, et Tego ® RC 1043, par commercialisée Evonik,
- les silicones polydiméthylsiloxanes (PDMS) à groupes carboxyliques tel que X- 22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy de silicone tel que le GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695, par Genesee Polymers, ou Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, par Evonik.
- les amino-silicones i.e. silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino telles que celles commercialisées sous les noms et références :BYK LPX 21879, par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 et GP-988-1, commercialisée par Genesee les polymères,
- les acrylates de silicone telles que Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, et Tego ® RC 1043, par commercialisée Evonik,
- les silicones polydiméthylsiloxanes (PDMS) à groupes carboxyliques tel que X- 22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy de silicone tel que le GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695, par Genesee Polymers, ou Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, par Evonik.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les agents dispersants sont de type amino-silicone différent des alcoxysilanes précédemment décrits et sont cationiques.
De préférence, le ou les pigment(s) est(sont) choisi(s) parmi les pigments minéraux, mixtes minéraux-organiques ou organiques.
Dans une variante de l’invention, le ou les pigments selon l’invention sont des pigments organiques, préférentiellement des pigments organiques traités en surface par un agent organique choisi parmi les composés siliconés. Dans une autre variante de l’invention, le ou les pigments selon l’invention sont des pigments minéraux.
La composition peut comprendre un ou plusieurs colorant(s) direct(s).
Par « colorant direct », on entend des colorants naturels et/ou de synthèse, différents des colorants d’oxydation. Il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur la fibre.
Ils peuvent être ioniques ou non ioniques, de préférence cationiques ou non ioniques.
Des exemples de colorants directs appropriés qui peuvent être mentionnés comprennent les colorants directs azo ; les colorants (poly)méthine tels que les cyanines, les hémicyanines et les styryles ; les colorants carbonyle ; les colorants azine ; les colorants nitro(hétéro)aryle ; les colorants tri(hétéro)arylméthane ; les colorants porphyrine ; les colorants phtalocyanine et les colorants directs naturels, seuls ou sous forme de mélanges.
Les colorants directs sont de préférence des colorants directs cationiques. On peut mentionner les colorants cationiques hydrazono des formules (V) et (VI), les colorants cationiques azo (VII) et (VIII) ci-dessous :
(V)
(VI)
(VII)
(VIII)
formules (V) à (VIII) dans lesquelles :
- Hét+représente un radical hétéroaryle cationique, préférentiellement à charge cationique endocyclique tel que imidazolium, indolium, ou pyridinium, éventuellement substitué préférentiellement par au moins un groupe (C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
- Ar+représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, à charge cationique exocyclique préférentiellement ammonium particulièrement tri(C1-C8)alkyl-ammonium tel que triméthylammonium ;
- Ar représente un groupement aryle, notamment phényle, éventuellement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupement électrodonneurs tels que i) (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, ii) (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v) N-(C1-C8)alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino éventuellement substitué ou alors Ar représente un groupement julolidine ;
- Ar’’ représente un groupement (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ou pyrazolyle éventuellement substitués, préférentiellement par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, (C1-C8)alcoxy ou phényle ;
- Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement par un groupement hydroxyle ;
ou alors le substituant Ra avec un substituant de Het+et/ou Rb avec un substituant de Ar forment ensemble avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle ; particulièrement Ra et Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ;
- Q- représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate.
(V)
(VI)
(VII)
(VIII)
formules (V) à (VIII) dans lesquelles :
- Hét+représente un radical hétéroaryle cationique, préférentiellement à charge cationique endocyclique tel que imidazolium, indolium, ou pyridinium, éventuellement substitué préférentiellement par au moins un groupe (C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
- Ar+représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, à charge cationique exocyclique préférentiellement ammonium particulièrement tri(C1-C8)alkyl-ammonium tel que triméthylammonium ;
- Ar représente un groupement aryle, notamment phényle, éventuellement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupement électrodonneurs tels que i) (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, ii) (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v) N-(C1-C8)alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino éventuellement substitué ou alors Ar représente un groupement julolidine ;
- Ar’’ représente un groupement (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ou pyrazolyle éventuellement substitués, préférentiellement par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, (C1-C8)alcoxy ou phényle ;
- Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement par un groupement hydroxyle ;
ou alors le substituant Ra avec un substituant de Het+et/ou Rb avec un substituant de Ar forment ensemble avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle ; particulièrement Ra et Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ;
- Q- représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate.
Particulièrement on peut citer les colorants directs à charge cationiques endocycliques azoïques et hydrazono de formule (V) à (VIII) tels que définis précédemment. Plus particulièrement, les colorants directs cationiques à charge cationiques endocycliques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954.
Préférentiellement les colorants directs suivants :
(IX)
(X)
formules (IX) et (X) dans lesquelles :
- R1représente un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
- R2et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; et
- R4représente un atome d’hydrogène ou un groupement électrodonneur tels que (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle ; particulièrement R4est un atome d’hydrogène,
- Z représente un groupe CH ou un atome d’azote, préférentiellement CH,
- Q- est un contre ion anionique tel que défini précédemment particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
(IX)
(X)
formules (IX) et (X) dans lesquelles :
- R1représente un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
- R2et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; et
- R4représente un atome d’hydrogène ou un groupement électrodonneur tels que (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle ; particulièrement R4est un atome d’hydrogène,
- Z représente un groupe CH ou un atome d’azote, préférentiellement CH,
- Q- est un contre ion anionique tel que défini précédemment particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Particulièrement les colorants de formule (VII) et (VIII) sont choisis parmi le Basic Red 51, Basic Yellow 87 et Basic Orange 31 ou leurs dérivés avec Q’ un contre ion anionique tel que défini précédemment, particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Les colorants directs peuvent être choisis parmi les colorants directs anioniques. Les colorants directs anioniques de l’invention sont des colorants communément appelés colorants directs « acides » pour leur affinité avec les substances alcalines. Par colorants directs anioniques on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un substituant CO2R ou SO3R avec R désignant un atome d’hydrogène ou un cation provenant d’un métal ou d’une amine, ou un ion ammonium. Les colorants anioniques peuvent être choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.
A titre de colorants acides selon l’invention on peut citer les colorants de formules (XI), (XI’), (XII), (XII’), (XIII), (XIII’), (XIV), (XIV’), (XV), (XVI), (XVII) et (XVIII) suivantes :
a) les colorants azoïques anioniques diaryle de formule (XI) ou (XI’):
(XI)
(XI’)
formules (XI) et (XI’) dans lesquelles :
- R7, R8, R9, R10, R’7, R’8, R’9et R’10, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R’’-S(O)2-, avec R’’ représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino ; préférentiellement un groupement phénylamino ou phényle ;
- R’’’-S(O)2-X’- avec R’’’ représentant un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué, X’ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ et iv) alkoxy avec M+ tel que définis précédemment ;
- hétéroaryle éventuellement substitué ; préférentiellement un groupement benzothiazolyle ;
- cycloalkyle ; notamment cyclohexyle,
- Ar-N=N- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, (O)2S(O-)-, M+ ou phénylamino;
- ou alors deux groupements contigus R7avec R8ou R8avec R9ou R9avec R10forment ensemble un groupement fusionné benzo A’ ; et R’7avec R’8ou R’8avec R’9ou R’9avec R’10forment ensemble un groupement fusionné benzo B’ ; avec A’ et B’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’- ; x) Ar-N=N- et xi) aryl(alkyl)amino éventuellement substitué; avec M+, R°, X, X’, X’’ et Ar tels que définis précédemment ;
- W représente une liaison sigma σ, un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent i) –NR- avec R tel que défini précédemment, ou ii) méthylène -C(Ra)(Rb)- avec Ra et Rb identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement aryle, ou alors Ra et Rb forment ensemble avec l’atome de carbone qui les porte un cycloalkyle spiro ; préférentiellement W représente un atome de soufre ou Ra et Rb forment ensemble un cyclohéxyle ;
étant entendu que les formules (XI) et (XI’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate (O)CO--, M+ sur un des cycles A, A’, B, B’ ou C ; préférentiellement sulfonate de sodium ;
(XI)
(XI’)
formules (XI) et (XI’) dans lesquelles :
- R7, R8, R9, R10, R’7, R’8, R’9et R’10, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R’’-S(O)2-, avec R’’ représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino ; préférentiellement un groupement phénylamino ou phényle ;
- R’’’-S(O)2-X’- avec R’’’ représentant un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué, X’ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ et iv) alkoxy avec M+ tel que définis précédemment ;
- hétéroaryle éventuellement substitué ; préférentiellement un groupement benzothiazolyle ;
- cycloalkyle ; notamment cyclohexyle,
- Ar-N=N- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, (O)2S(O-)-, M+ ou phénylamino;
- ou alors deux groupements contigus R7avec R8ou R8avec R9ou R9avec R10forment ensemble un groupement fusionné benzo A’ ; et R’7avec R’8ou R’8avec R’9ou R’9avec R’10forment ensemble un groupement fusionné benzo B’ ; avec A’ et B’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’- ; x) Ar-N=N- et xi) aryl(alkyl)amino éventuellement substitué; avec M+, R°, X, X’, X’’ et Ar tels que définis précédemment ;
- W représente une liaison sigma σ, un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent i) –NR- avec R tel que défini précédemment, ou ii) méthylène -C(Ra)(Rb)- avec Ra et Rb identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement aryle, ou alors Ra et Rb forment ensemble avec l’atome de carbone qui les porte un cycloalkyle spiro ; préférentiellement W représente un atome de soufre ou Ra et Rb forment ensemble un cyclohéxyle ;
étant entendu que les formules (XI) et (XI’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate (O)CO--, M+ sur un des cycles A, A’, B, B’ ou C ; préférentiellement sulfonate de sodium ;
A titre d’exemple de colorants de formule (XI) on peut citer : Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2 ; Food yellow 3 ou sunset yellow;
et à titre d’exemple de colorants de formule (XI’) on peut citer : Acid Red 111, Acid Red 134, Acid yellow 38.
et à titre d’exemple de colorants de formule (XI’) on peut citer : Acid Red 111, Acid Red 134, Acid yellow 38.
b) les colorants azo anioniques pyrrazolone de formule (XII) et (XII’) :
(XII)
(XII’)
formules (XII) et (XII’) dans lesquelles :
- R11, R12et R13, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, un groupement alkyle ou -(O)2S(O-), M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R14représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement -C(O)O-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R15représente un atome d’hydrogène ;
- R16représente un groupement oxo auquel cas R’16est absent, ou alors R15avec R16forment ensemble une double liaison ;
- R17et R18, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement choisi parmi :
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- Ar-O-S(O)2- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ;
- R19et R20, forment ensemble soit une double liaison, soit un groupement benzo D’, éventuellement substitué ;
- R’16, R’19et R’20, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, ou hydroxy ;
- R21représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, ou alkoxy ;
- Ra et Rb identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, préférentiellement Ra représente un atome d’hydrogène et Rb représente un groupement aryle ;
- Y représente soit un groupement hydroxy soit un groupement oxo ;
-représente une simple liaison lorsque Y est groupement oxo ; et représente une double liaison lorsque Y représente un groupement hydroxy ;
étant entendu que les formules (XII) et (XII’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+ sur un des cycles D ou E ; préférentiellement sulfonate de sodium;
(XII)
(XII’)
formules (XII) et (XII’) dans lesquelles :
- R11, R12et R13, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, un groupement alkyle ou -(O)2S(O-), M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R14représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement -C(O)O-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R15représente un atome d’hydrogène ;
- R16représente un groupement oxo auquel cas R’16est absent, ou alors R15avec R16forment ensemble une double liaison ;
- R17et R18, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement choisi parmi :
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- Ar-O-S(O)2- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ;
- R19et R20, forment ensemble soit une double liaison, soit un groupement benzo D’, éventuellement substitué ;
- R’16, R’19et R’20, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, ou hydroxy ;
- R21représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, ou alkoxy ;
- Ra et Rb identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, préférentiellement Ra représente un atome d’hydrogène et Rb représente un groupement aryle ;
- Y représente soit un groupement hydroxy soit un groupement oxo ;
-représente une simple liaison lorsque Y est groupement oxo ; et représente une double liaison lorsque Y représente un groupement hydroxy ;
étant entendu que les formules (XII) et (XII’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+ sur un des cycles D ou E ; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (XII) on peut citer : Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, et à titre d’exemple de colorants de formule (XII’) on peut citer : Acid Yellow 17.
c) les colorants anthraquinones de formule (XIII) et (XIII’) :
(XIII)
(XIII’)
formules (XIII) et (XIII’) dans lesquelles :
- R22, R23, R24, R25, R26et R27, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- hydroxy, mercapto ;
- alkoxy, alkylthio ;
- aryloxy ou arylthio éventuellement substitué, préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
Z’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement NR28R29avec R28et R29, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- polyhydroxyalkyle tel que l’hydroxyéthyle ;
- aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements particulièrement i) alkyle tel que le méthyle, le n-dodécyle, le n-butyle ; ii) (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; iii) R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R°, X, X’ et X’’ tels que définis précédemment, préférentiellement R° représente un groupement alkyle ;
- cycloakyle ; notamment cyclohéxyle ;
Z, représente un groupement choisi parmi hydroxy et NR’28R’29avec R’28et R’29, identiques ou différents, représentent les même atomes ou groupements que R28et R29tels que définis précédemment ;
étant entendu que les formules (XIII) et (XIII’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium;
(XIII)
(XIII’)
formules (XIII) et (XIII’) dans lesquelles :
- R22, R23, R24, R25, R26et R27, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- hydroxy, mercapto ;
- alkoxy, alkylthio ;
- aryloxy ou arylthio éventuellement substitué, préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
Z’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement NR28R29avec R28et R29, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- polyhydroxyalkyle tel que l’hydroxyéthyle ;
- aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements particulièrement i) alkyle tel que le méthyle, le n-dodécyle, le n-butyle ; ii) (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; iii) R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R°, X, X’ et X’’ tels que définis précédemment, préférentiellement R° représente un groupement alkyle ;
- cycloakyle ; notamment cyclohéxyle ;
Z, représente un groupement choisi parmi hydroxy et NR’28R’29avec R’28et R’29, identiques ou différents, représentent les même atomes ou groupements que R28et R29tels que définis précédemment ;
étant entendu que les formules (XIII) et (XIII’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (XIII) on peut citer : Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3 ; EXT violet N° 2; et à titre d’exemple de colorants de formule (XIII’) on peut citer : Acid Black 48 ;
d) les colorants nitrés de formule (XIV), (XIV’) :
(XIV)
(XIV’)
formules (XIV) et (XIV‘) dans lesquelles :
- R30, R31et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alkylthio éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- polyhalogénoalkyle ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° ; X, X’ et X’’ tels que définis précédemment ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino ;
- hétérocycloalkyle tel que pipéridino, pipérazino ou morpholino ; particulièrement R30, R31 et R32 représentent un atome d’hydrogène ;
- Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- W est tel que défini précédemment ; W représente particulièrement un groupement –NH– ;
- ALK représente un groupement alkylène divalent linéaire ou ramifié, en C1-C6; particulièrement ALK représente un groupement –CH2-CH2- ;
- n vaut 1 ou 2 ;
- p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5 ;
- q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4 ;
- u vaut 0 ou 1 ;
- lorsque n vaut 1, J représente un groupement nitro, ou nitroso ; particulièrement nitro ;
- lorsque n vaut 2, J représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent –S(O)m– avec m représentant un entier 1 ou 2 ; préférentiellement J représente un radical –SO2– ;
- M’ représente un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
-présent ou absent représente un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement R30tel que défini précédemment,
étant entendu que les formules (XIV) et (XIV’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium.
(XIV)
(XIV’)
formules (XIV) et (XIV‘) dans lesquelles :
- R30, R31et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alkylthio éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- polyhalogénoalkyle ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° ; X, X’ et X’’ tels que définis précédemment ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino ;
- hétérocycloalkyle tel que pipéridino, pipérazino ou morpholino ; particulièrement R30, R31 et R32 représentent un atome d’hydrogène ;
- Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- W est tel que défini précédemment ; W représente particulièrement un groupement –NH– ;
- ALK représente un groupement alkylène divalent linéaire ou ramifié, en C1-C6; particulièrement ALK représente un groupement –CH2-CH2- ;
- n vaut 1 ou 2 ;
- p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5 ;
- q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4 ;
- u vaut 0 ou 1 ;
- lorsque n vaut 1, J représente un groupement nitro, ou nitroso ; particulièrement nitro ;
- lorsque n vaut 2, J représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent –S(O)m– avec m représentant un entier 1 ou 2 ; préférentiellement J représente un radical –SO2– ;
- M’ représente un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
-présent ou absent représente un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement R30tel que défini précédemment,
étant entendu que les formules (XIV) et (XIV’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (XVI) on peut citer : Acid Brown 13 ; Acid Orange 3 ; à titre d’exemple de colorants de formule (XIV’) on peut citer : Acid Yellow 1, Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique, Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique, Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique, Acide 4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène sulfonique; EXT D&C yellow 7 ;
e) les colorants triarylméthane de formule (XV):
(XV)
formule (XV) dans laquelle :
- R33, R34, R35et R36, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué ; particulièrement un groupement alkyle et benzyle éventuellement substitué par un groupement (O)mS(O-)-, M+ avec M+ et m tels que définis précédemment ;
- R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43et R44, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- (di)(alkyl)amino ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- ou alors deux groupements contigus R41avec R42ou R42avec R43ou R43avec R44forment ensemble un groupement fusionné benzo : I’ ; avec I’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’-; avec M+, R°, X, X’, X’’ tels que définis précédemment ;
particulièrement R37à R40représentent un atome d’hydrogène, et R41à R44, identiques ou différents représentent un groupement hydroxy ou (O)2S(O-)-, M+ ; et lorsque R43avec R44forment ensemble un groupement benzo, il est substitué préférentiellement par un groupement (O)2S(O-)- ;
étant entendu qu’au moins un des cycle G, H, I ou I’ comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)- ou un radical carboxylate -C(O)O- ; préférentiellement sulfonate ;
(XV)
formule (XV) dans laquelle :
- R33, R34, R35et R36, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué ; particulièrement un groupement alkyle et benzyle éventuellement substitué par un groupement (O)mS(O-)-, M+ avec M+ et m tels que définis précédemment ;
- R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43et R44, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- (di)(alkyl)amino ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- ou alors deux groupements contigus R41avec R42ou R42avec R43ou R43avec R44forment ensemble un groupement fusionné benzo : I’ ; avec I’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’-; avec M+, R°, X, X’, X’’ tels que définis précédemment ;
particulièrement R37à R40représentent un atome d’hydrogène, et R41à R44, identiques ou différents représentent un groupement hydroxy ou (O)2S(O-)-, M+ ; et lorsque R43avec R44forment ensemble un groupement benzo, il est substitué préférentiellement par un groupement (O)2S(O-)- ;
étant entendu qu’au moins un des cycle G, H, I ou I’ comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)- ou un radical carboxylate -C(O)O- ; préférentiellement sulfonate ;
A titre d’exemple de colorants de formule (XV) on peut citer : Acid Blue 1 ; Acid Blue 3 ; Acid Blue 7, Acid Blue 9 ; Acid Violet 49 ; Acid green 3 ; Acid green 5 ; Acid Green 50 ;
f) les colorants dérivés du xanthène de formule (XVI) :
(XVI)
formule (XVI) dans laquelle :
- R45, R46, R47et R48, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un atome d’halogène ;
- R49, R50, R51et R52, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
particulièrement R53 R54, R55 et R48 représentent un atome d'hydrogène ou d’halogène ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- L représente un alcoolate O-, M+ ; un thioalcoolate S-, M+ ou un groupement NRf, avec Rf représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, et M+ tel que défini précédemment ; M+ est particulièrement du sodium ou du potassium ;
- L’ représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement ammonium : N+RfRg, avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué ; L’ représente particulièrement un atome d’oxygène ou une groupement phénylamino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ou (O)mS(O-)-, M+ avec m et M+ tels que défini précédemment ;
- Q et Q’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène ou de soufre ; particulièrement Q et Q’ représentent un atome d’oxygène ;
- M+ est tel que défini précédemment ;
(XVI)
formule (XVI) dans laquelle :
- R45, R46, R47et R48, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un atome d’halogène ;
- R49, R50, R51et R52, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
particulièrement R53 R54, R55 et R48 représentent un atome d'hydrogène ou d’halogène ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- L représente un alcoolate O-, M+ ; un thioalcoolate S-, M+ ou un groupement NRf, avec Rf représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, et M+ tel que défini précédemment ; M+ est particulièrement du sodium ou du potassium ;
- L’ représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement ammonium : N+RfRg, avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué ; L’ représente particulièrement un atome d’oxygène ou une groupement phénylamino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ou (O)mS(O-)-, M+ avec m et M+ tels que défini précédemment ;
- Q et Q’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène ou de soufre ; particulièrement Q et Q’ représentent un atome d’oxygène ;
- M+ est tel que défini précédemment ;
A titre d’exemple de colorants de formule (XVI) on peut citer: Acid Yellow 73 ; Acid Red 51 ; Acid Red 52, Acid Red 87 ; Acid Red 92 ; Acid Red 95 ; Acid Violet 9 ;
g) les colorants dérivés d’indole de formule (XVII) :
(XVII)
formule (XVII) dans laquelle :
R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59et R60, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- Ri et Rh, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
étant entendu que la formule (XVII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium ;
(XVII)
formule (XVII) dans laquelle :
R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59et R60, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- Ri et Rh, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
étant entendu que la formule (XVII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium ;
A titre d’exemple de colorants de formule (XVII) on peut citer : Acid Blue 74.
h) les colorants dérivés de quinoléine de formule (XVIII) :
(XVIII)
formule (XVIII) dans laquelle :
- R61représente un atome d’hydrogène, d’halogène ou un groupement alkyle ;
- R62, R63, et R64, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
ou alors R61avec R62, ou R61avec R64, forment ensemble un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
étant entendu que la formule (XVIII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ préférentiellement sulfonate de sodium.
(XVIII)
formule (XVIII) dans laquelle :
- R61représente un atome d’hydrogène, d’halogène ou un groupement alkyle ;
- R62, R63, et R64, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
ou alors R61avec R62, ou R61avec R64, forment ensemble un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
étant entendu que la formule (XVIII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (XVIII) on peut citer : Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5.
Parmi les colorants directs utilisables selon l’invention, on peut citer les colorants directs naturels tels que la lawsone, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l’acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
De préférence, le ou les agents colorants sont présents en une teneur totale allant de 0,001 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,005 à 5% en poids, plus préférentiellement encore de 0,05 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le ou les pigments peuvent être présents en une teneur totale allant de 0,05 à 10 % en poids, de préférence de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le ou les colorants directs peuvent être présents en une teneur totale allant de 0,001 à 10 % en poids, de préférence de 0,005 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention comprend de l’eau. De préférence, l’eau est présente en une teneur allant de 0,1 % à 50 % en poids, plus préférentiellement de 0,5% à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention peut comprendre moins de 2% en poids d'eau par rapport au poids total de la composition de coloration.
Les solvants
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs solvants.
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs solvants.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
De préférence, la composition comprend un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, plus préférentiellement l'éthanol.
Les solvants organiques peuvent être présents en une quantité totale comprise inclusivement entre 0,1 et 20 % en poids environ par rapport au poids total de la composition de coloration, de préférence entre 0,5 et 15 % en poids et plus préférentiellement compris inclusivement entre 1% et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Additifs
La composition peut également contenir tout adjuvant ou additif habituellement utilisé.
La composition peut également contenir tout adjuvant ou additif habituellement utilisé.
Parmi les additifs susceptibles d’être contenus dans la composition, on peut citer les agents réducteurs, des agents épaississants, des adoucissants, des agents anti-mousse, des agents hydratants, des filtres UV, des peptisants, des solubilisants, des parfums, des tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, des protéines, des vitamines, des polymères, des conservateurs, des huiles, des cires et leurs mélanges.
La composition selon l'invention peut se présenter notamment sous forme de suspension, de dispersion, de gel, d'émulsion, notamment émulsion huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H), ou multiple (E/H/E ou polyol/H/E ou H/E/H), sous forme de crème, de mousse, de stick, de dispersion de vésicules notamment de lipides ioniques ou non, de lotion biphase ou multiphase.
Dans un mode de réalisation préféré, la composition cosmétique selon l’invention est un système aqueux et/ou hydroalcoolique ou une émulsion dans l’eau épaissi.
L’agent ou les agents épaississants éventuels peuvent être choisi(s) parmi les agents épaississants minéraux ou organiques. L’épaississant peut être non ionique, cationique, anionique ou amphotère.
L'agent ou les agents épaississants peuvent être choisis notamment parmi les polymères carboxyvinyliques comme les homopolymères d'acide acrylique réticulés (carbomer) tels que ceux vendus sous les dénominations Carbopol par la société Goodrich, les polyacrylates et les polyméthacrylates tels que les produits vendus sous les dénominations de Lubrajel ou Norgel par la société Guardian ou sous la dénomination Hispagel par la société Hispano Chimica; les polyacrylamides tels que le produit vendu sous la dénomination Sepigel 305 par la societe Seppic; les polysaccharides tels que les alginates, la cellulose et ses dérivés, notamment la carboxyméthylcellulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose et la cellulose microcristalline; les gommes naturelles telles que la gomme de xanthane, la gomme de guar, la gomme de caroube, la gomme d'acacia, les scléroglucanes, les dérivés de chitine et de chitosane, les carraghénanes; ou les argiles telles que la montmorillonite et dérivés, les bentones et dérivés, les silicates d'aluminium et dérivés et magnesium (Veegum).
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition comprend au moins un agent épaississant choisi parmi les polymères d'acide acrylique et/ou méthacrylique réticulés.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition comprend au moins un agent épaississant choisi parmi les homopolymères d'acide acrylique réticulés.
Le ou les agents épaississants peuvent être présents dans la composition en une teneur totale allant de 0,01% à 10% en poids, de préférence de 0,1% à 5% en poids, de manière préférée de 0,4% à 2% en poids, par rapport au poids de la composition.
L’homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d’une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, et d’autre part de l’application envisagée pour la composition.
Le pH de la composition selon l’invention est de préférence compris entre 1 et 6, plus préférentiellement entre 3 et 5.
Le pH peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalins ou bien encore à l'aide de systèmes tampons, de préférence par au moins un agent acidifiant.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
De préférence, l’agent acidifiant est un acide minéral, de préférence l’acide chlorhydrique.
Parmi les agents alcalins, on peut notamment citer les agents alcalins organiques et les agents alcalins inorganiques.
Les agents alcalins organiques peuvent être choisis parmi les amines organiques dont le pKbà 25°C est inférieur à 12, et plus préférentiellement inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu’il s’agit du pKbcorrespondant à la fonction de basicité la plus élevée. En outre, les amines organiques ne comprennent pas de chaîne grasse, alkyle ou alcényle, comprenant plus de dix atomes de carbone.
Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les alcanolamines en particulier les mono-, di- ou tri- hydroxy(C1-C6)alkylamine telles que la 2-amino-2-méthyl-propanol, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés, les polyamines de formule (VII) suivantes ; et leurs mélanges :
(VII)
formule (VII), dans laquelle, W est un radical divalent alkylène en C1à C6éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou un radical alkyle en C1à C6, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou NRu; Rx, Ry, Rz, Rt, et Ruidentiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1à C6ou hydroxyalkyle en C1à C6, ou aminoalkyle en C1à C6.
(VII)
formule (VII), dans laquelle, W est un radical divalent alkylène en C1à C6éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou un radical alkyle en C1à C6, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou NRu; Rx, Ry, Rz, Rt, et Ruidentiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1à C6ou hydroxyalkyle en C1à C6, ou aminoalkyle en C1à C6.
On peut citer à titre d’exemple d’amines de formule (VII), le 1,3-diaminopropane, le 1,3-diamino-2-propanol, la spermine, la spermidine.
Par alcanolamine, on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en C1à C8porteurs d’un ou plusieurs radicaux hydroxy.
Conviennent en particulier à la réalisation de l’invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri-alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1à C4.
Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N,N-diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane.
Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique.
A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l’ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine.
De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.
De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (VIII) suivante, ainsi que leurs sels :
R-CH2-CH(NH2)-C(O)-OH (VIII)
formule (VIII), dans laquelle, R représente un groupe choisi parmi imidazolyle, de préférence imidazolyl-4-yl ; aminopropyle ; aminoéthyle ; -(CH2)2N(H)-C(O)-NH2; et –(CH2)2-N(H)-C(NH)-NH2.
R-CH2-CH(NH2)-C(O)-OH (VIII)
formule (VIII), dans laquelle, R représente un groupe choisi parmi imidazolyle, de préférence imidazolyl-4-yl ; aminopropyle ; aminoéthyle ; -(CH2)2N(H)-C(O)-NH2; et –(CH2)2-N(H)-C(NH)-NH2.
L’amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre l’histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l’imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole.
L’amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la balenine
L’amine organique peut être aussi choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l’arginine déjà mentionnée à titre d’acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidino-propionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)-éthane-1-sulfonique.
Parmi les agents alcalins inorganiques utilisables, on peut citer les hydroxydes minéraux.
Les hydroxydes minéraux peuvent être choisis parmi les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalinoterreux, de métaux de transition. Comme hydroxydes minéraux, on peut par exemple citer l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de lithium, l’hydroxyde de calcium, l’hydroxyde de magnésium, l’hydroxyde de baryum, l’hydroxyde de strontium, l’hydroxyde de manganèse, l’hydroxyde de zinc.
Parmi les hydroxydes minéraux, l’hydroxyde de sodium est préféré.
Les composés hydroxydes préférés sont l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de calcium, et l’hydroxyde de lithium.
Utilisation
La présente invention a également pour objet l’utilisation de ladite composition telle que définie ci-dessus, pour le traitement cosmétique, en particulier la coloration, des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
La présente invention a également pour objet l’utilisation de ladite composition telle que définie ci-dessus, pour le traitement cosmétique, en particulier la coloration, des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Procédé
La présente invention a en outre pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques, telles que les cheveux, comprenant au moins l’application de la composition de l’invention telle que définie ci-dessus.
La présente invention a en outre pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques, telles que les cheveux, comprenant au moins l’application de la composition de l’invention telle que définie ci-dessus.
Selon un premier mode de réalisation, le procédé de l’invention est un procédé de traitement des fibres kératiniques, telles que les cheveux, comprenant au moins l’application séquentielle :
- d’au moins un alcoxysilane de formule (I), ses oligomères et/ou ses mélanges, tels que définis ci-dessus,
- d’eau,
- d’au moins un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III), tels que définis ci-dessus,
- d’au moins un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus.
- d’au moins un alcoxysilane de formule (I), ses oligomères et/ou ses mélanges, tels que définis ci-dessus,
- d’eau,
- d’au moins un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III), tels que définis ci-dessus,
- d’au moins un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus.
Selon ce mode de réalisation, le ou les alcoxysilanes de formule (I) sont appliqués avant le ou les polyalkylènes de formule (III).
Selon ce mode de réalisation, le ou les agents colorants sont appliquées simultanément au(x) polyalkylène(s) de formule (III).
Selon ce mode de réalisation, le ou les alcoxysilanes de formule (I), ses/leurs oligomères et/ou ses/leurs mélanges, tels que définis ci-dessus sont appliquées simultanément à l’eau.
Selon un deuxième mode de réalisation, le procédé de l’invention est un procédé de traitement des fibres kératiniques, telles que les cheveux, comprenant au moins l’application séquentielle :
- d’une composition (A1) anhydre contenant au moins un alcoxysilane de formule (I), ses oligomères et/ou ses mélanges, tels que définis ci-dessus, ladite composition (A1) étant de préférence dénuée de polyoxyalkylène de formule (III),
- d’une composition (B1) contenant au moins un polyoxyalkylène de formule (III), tel que défini ci-dessus, ladite composition (B1) étant de préférence dénuée d’alcoxysilane de formule (I),
- d’eau ou d’une composition aqueuse (C1) de préférence dénuée alcoxysilane de formule (I),
étant entendu que ledit procédé met en œuvre au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus , ledit au moins un agent colorant étant dans la composition (A1) et/ou dans la composition (B1) et/ou dans la composition (C1) et/ou dans une composition (D1) distincte.
- d’une composition (A1) anhydre contenant au moins un alcoxysilane de formule (I), ses oligomères et/ou ses mélanges, tels que définis ci-dessus, ladite composition (A1) étant de préférence dénuée de polyoxyalkylène de formule (III),
- d’une composition (B1) contenant au moins un polyoxyalkylène de formule (III), tel que défini ci-dessus, ladite composition (B1) étant de préférence dénuée d’alcoxysilane de formule (I),
- d’eau ou d’une composition aqueuse (C1) de préférence dénuée alcoxysilane de formule (I),
étant entendu que ledit procédé met en œuvre au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus , ledit au moins un agent colorant étant dans la composition (A1) et/ou dans la composition (B1) et/ou dans la composition (C1) et/ou dans une composition (D1) distincte.
De préférence, le ou les agents colorants sont dans la composition (A1) et/ou dans la composition (B1) et/ou dans la composition (C1), plus préférentiellement dans la composition (B1).
De préférence, la composition (A1) est appliquée avant l’eau ou la composition (C1), la dernière étape étant l’application de la composition (B1).
De préférence, la composition (A1) et, l’eau ou la composition (C1), sont appliquées puis laissées posées avant application de la composition (B1).
Lorsque plusieurs compositions contiennent un ou plusieurs agents colorants, ceux –ci peuvent être identiques ou différents dans chacune des compositions.
Selon un troisième mode de réalisation, le procédé de l’invention est un procédé de traitement des fibres kératiniques, telles que les cheveux, comprenant au moins l’application séquentielle :
- d’une composition (A2) contenant au moins un alcoxysilane de formule (I), ses oligomères et/ou ses mélanges, tels que définis ci-dessus et de l’eau, ladite composition (A2) étant de préférence dénuée de polyoxyalkylène de formule (III),
- d’une composition (B2) contenant au moins un polyoxyalkylènes de formule (III), tel que défini ci-dessus, ladite composition (B2) étant de préférence dénuée d’alcoxysilane de formule (I),
étant entendu que ledit procédé met en œuvre au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus , ledit agent colorant étant dans la composition (A2) et/ou dans la composition (B2) et/ou dans une composition (C2) distincte.
- d’une composition (A2) contenant au moins un alcoxysilane de formule (I), ses oligomères et/ou ses mélanges, tels que définis ci-dessus et de l’eau, ladite composition (A2) étant de préférence dénuée de polyoxyalkylène de formule (III),
- d’une composition (B2) contenant au moins un polyoxyalkylènes de formule (III), tel que défini ci-dessus, ladite composition (B2) étant de préférence dénuée d’alcoxysilane de formule (I),
étant entendu que ledit procédé met en œuvre au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus , ledit agent colorant étant dans la composition (A2) et/ou dans la composition (B2) et/ou dans une composition (C2) distincte.
Selon ce mode de réalisation, la composition (A2) est appliquée de préférence avant la composition (B2).
De préférence, le procédé ne met pas en œuvre de composition (C2).
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les agents colorants est/sont présents dans la composition (B2).
De préférence, la composition (A2) est préparée au moment de l’emploi, puis laissée posées sur les fibres kératiniques avant application de la composition (B2).
Lorsque plusieurs compositions contiennent un ou plusieurs agents colorants, ceux –ci peuvent être identiques ou différents dans chacune des compositions.
Les compositions (A1), (A2), (B1), (B2), (C1), et éventuellement (C2) et/ou (D1), peuvent comprendre en outre un ou plusieurs agents additionnels cosmétiquement acceptables.
En particulier, elles peuvent comprendre :
- un ou plusieurs solvants organiques, de préférence un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, plus préférentiellement l'éthanol, et/ou
- un ou plusieurs agents acidifiants, plus préférentiellement choisis parmi les acides minéraux, en particulier l’acide chlorhydrique.
En particulier, elles peuvent comprendre :
- un ou plusieurs solvants organiques, de préférence un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, plus préférentiellement l'éthanol, et/ou
- un ou plusieurs agents acidifiants, plus préférentiellement choisis parmi les acides minéraux, en particulier l’acide chlorhydrique.
Selon une forme particulière de l’invention, la composition (A1) et/ou la composition (A2) comprennent :
- un ou plusieurs solvants organiques, de préférence un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, plus préférentiellement l'éthanol, et/ou
- un ou plusieurs agents acidifiants, plus préférentiellement choisis parmi les acides minéraux, en particulier l’acide chlorhydrique.
- un ou plusieurs solvants organiques, de préférence un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, plus préférentiellement l'éthanol, et/ou
- un ou plusieurs agents acidifiants, plus préférentiellement choisis parmi les acides minéraux, en particulier l’acide chlorhydrique.
Les compositions (A1), (A2) (B1), (B2), (C1), et éventuellement (C2) et/ou (D1), peuvent être appliquées sur les fibres kératiniques sèches ou humides, ayant subi un rinçage ou non, ainsi que sur tous types de fibres, claires ou foncées, naturelles ou colorées, permanentées, décolorées ou défrisées.
Dans une variante particulière des modes de réalisation décrits ci-dessus, les fibres kératiniques sont préalablement humidifiées avec de l’eau, c’est-à-dire que l‘eau ou la composition (C1) est appliquée préalablement à l’application des compositions (B1) et/ou (D1) éventuelle.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les fibres sont lavées avant application des compositions (A1), (A2) (B1), (B2), (C1), et éventuellement (C2) et/ou (D1).
L’application sur les fibres peut être mise en œuvre par tout moyen classique, en particulier au moyen d’un peigne, d’un pinceau, d’une brosse, d’une éponge ou aux doigts.
Avantageusement, les compositions (A1), (A2) (B1), (B2), (C1), et éventuellement (C2) et/ou (D1) sont appliquées sur les fibres kératiniques selon un temps de pose compris entre 1 minute et 30 heures, en particulier entre 10 minutes et 25 heures, plus particulièrement entre 30 minutes et 24 heures.
Après application des compositions (A1), (A2) (B1), (B2), (C1), et éventuellement (C2) et/ou (D1), les fibres kératiniques peuvent éventuellement subir un rinçage.
Les fibres kératiniques sont ensuite éventuellement séchées ou laissées sécher, par exemple à une température supérieure ou égale à 30 °C.
Selon un mode de réalisation particulier, les fibres peuvent être séchées à une température supérieure ou égale à 40°C. Selon un mode de réalisation particulier, les fibres peuvent être séchées à une température supérieure à 40°C et inférieure à 100°C.
De préférence, si les fibres sont séchées, elles le sont, en plus d’un apport de chaleur, avec un flux d’air. Durant le séchage, une action mécanique sur les mèches peut être exercée telle qu’un peignage, un brossage, le passage des doigts. Cette opération peut de même être réalisée une fois les fibres séchées, naturellement ou non.
L’étape de séchage peut être mise en œuvre avec un dispositif de séchage tel qu’un casque, un sèche-cheveux, un climazon, etc.
Lorsque l’étape de séchage est mise en œuvre avec un casque ou un sèche-cheveux, la température du séchage est comprise entre 40 et 110°C, de préférence entre 50 et 90°C.
Lorsque l’étape de séchage est mise en œuvre avec un casque ou un sèche-cheveux, la température du séchage est comprise entre 40 et 110°C, de préférence entre 50 et 90°C.
Après l’étape de séchage, une étape de mise en forme peut être mise en œuvre avec par exemple un fer à lisser, la température pour l’étape de mise en forme est comprise entre 110 et 220°C, de préférence entre 140 et 200°C.
Après l’étape de séchage, un rinçage et/ou un shampooing terminal peut éventuellement être réalisé.
Selon une variante particulière de l’invention, une étape de rinçage acide de pH compris entre 1 et 5, peut être appliquée après l’étape de séchage des fibres kératiniques et avant le shampoing terminal.
Selon une autre variante particulière de l’invention, un soin de type masque de pH compris entre 1 et 5, peut être appliquée après l’étape de séchage fibres kératiniques et avant le shampoing terminal avec un temps de pose compris entre 1 et 45 minutes, en particulier entre 5 minutes et 30 minutes et de préférence autour de 15 minutes.
Selon une variante particulière de l’invention, une étape de rinçage acide de pH compris entre 1 et 5, peut être appliquée après l’étape de séchage des fibres kératiniques et avant le shampoing terminal.
Selon une autre variante particulière de l’invention, un soin de type masque de pH compris entre 1 et 5, peut être appliquée après l’étape de séchage fibres kératiniques et avant le shampoing terminal avec un temps de pose compris entre 1 et 45 minutes, en particulier entre 5 minutes et 30 minutes et de préférence autour de 15 minutes.
Avantageusement, le procédé de l’invention est un procédé de coloration des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux.
Avantageusement le procédé de l’invention est un procédé de coloration des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, comprenant l’application :
i) d’un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessus,
ii) d’un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III), tels que définis ci-dessus,
iii) d’un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus, et
iv) de l’eau.
Avantageusement le procédé de l’invention est un procédé de coloration des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, comprenant l’application :
i) d’un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessus,
ii) d’un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III), tels que définis ci-dessus,
iii) d’un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus, et
iv) de l’eau.
Dispositif
La présente invention concerne également un dispositif de traitement des fibres kératiniques humaines à plusieurs compartiments, comprenant au moins deux compartiments contenant :
- dans un premier compartiment (Cp1), un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessus;
- dans un deuxième compartiment (Cp2), au moins de l’eau ;
le compartiment (Cp1) et/ou le compartiment (Cp2) comprenant un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus et un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus.
La présente invention concerne également un dispositif de traitement des fibres kératiniques humaines à plusieurs compartiments, comprenant au moins deux compartiments contenant :
- dans un premier compartiment (Cp1), un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessus;
- dans un deuxième compartiment (Cp2), au moins de l’eau ;
le compartiment (Cp1) et/ou le compartiment (Cp2) comprenant un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus et un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus.
Dans un mode de réalisation particulier, le dispositif de traitement des fibres kératiniques de l’invention comprend :
- dans un premier compartiment (Cp1), un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessus;
- dans un deuxième compartiment (Cp2), au moins de l’eau ;
- dans un troisième compartiment (Cp3), un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus,
le compartiment (Cp1), le compartiment (Cp2) et/ou le compartiment (Cp3) comprenant un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus.
- dans un premier compartiment (Cp1), un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessus;
- dans un deuxième compartiment (Cp2), au moins de l’eau ;
- dans un troisième compartiment (Cp3), un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus,
le compartiment (Cp1), le compartiment (Cp2) et/ou le compartiment (Cp3) comprenant un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus.
De préférence, les composés contenus dans les compartiments (Cp1), (Cp2) et éventuellement (Cp3) sont destinés à être mélangés avant application sur les fibres kératiniques.
Avantageusement, lorsque les composés contenus dans les compartiments (Cp1), (Cp2) et éventuellement (Cp3) sont mélangés, le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges et la teneur totale du ou des polyoxyalkylènes de formule (III) va de 0,05 à 20, de préférence de 1 à 10, plus préférentiellement encore le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges et la teneur totale du ou des polyoxyalkylènes de formule (III) est égal à 9.
La présente invention va maintenant être décrite de manière plus spécifique par le biais d’exemples, qui ne sont nullement limitatifs de la portée de l’invention. Toutefois les exemples permettent de supporter des caractéristiques spécifiques, variantes, et modes de réalisation préférés de l’invention.
Exemples
Exemple 1 : Utilisation d’APTES
• Préparation des compositions
La solution 1 (i.e. solution de 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES)) est préparée selon le procédé ci-dessous :
l’APTES pur (APTES SILSOFT A-1100 vendu par la société MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS) est mélangé à une solution aqueuse amenée à pH=1 par ajout de HCL, puis une solution d’éthanol est ajoutée, ledit mélange est placé sous agitateur magnétique de la marque VWR (vitesse de rotation 500 tours/minute) pendant 24h à température ambiante.
Exemple 1 : Utilisation d’APTES
• Préparation des compositions
La solution 1 (i.e. solution de 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES)) est préparée selon le procédé ci-dessous :
l’APTES pur (APTES SILSOFT A-1100 vendu par la société MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS) est mélangé à une solution aqueuse amenée à pH=1 par ajout de HCL, puis une solution d’éthanol est ajoutée, ledit mélange est placé sous agitateur magnétique de la marque VWR (vitesse de rotation 500 tours/minute) pendant 24h à température ambiante.
La solution alcoolique 2 (i.e. solution alcoolique de polyoxyalkylène) est préparée suivant le procédé ci-dessous :
le composé polyoxyalkylène (PEO) à fonctions terminales ethoxy (N,N'-bis-[(3-triethoxysilylpropyl)aminocarbonyl]polyethylene oxide (7-10 EO)) vendue par la société Gelest sous la dénomination SIB1824.81) est dilué dans une solution d’éthanol dans laquelle le pigment (oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro Red Iron Oxide®) est dispersé.
le composé polyoxyalkylène (PEO) à fonctions terminales ethoxy (N,N'-bis-[(3-triethoxysilylpropyl)aminocarbonyl]polyethylene oxide (7-10 EO)) vendue par la société Gelest sous la dénomination SIB1824.81) est dilué dans une solution d’éthanol dans laquelle le pigment (oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro Red Iron Oxide®) est dispersé.
La solution 1 est mélangée à la solution 2 et ledit mélange est appliqué sur les fibres kératiniques.
Les différents composés sont présents dans les quantités ci-dessous (exprimées en g/100g) ainsi que le ratio massique dans le mélange final APTES/PEO.
| Nom Chimique | Composition A | Composition B | |
| Solution 1 | 3-Aminopropyl)triethoxysilane (APTES) |
22.5 | 12.24 |
| Ethanol | 9.95 | 7.22 | |
| Eau (pH=1) | 1.3 | 0.95 | |
| Solution 2 | PEO (SIB1824.81) | 2.5 | 12.24 |
| Pigment oxyde de fer (vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro Red Iron Oxide) | 2.5 | 2.45 | |
| Ethanol | Qsp 100 | Qsp 100 | |
| Ratio APTES/PEO | 9 | 1 |
• Protocole
Les compositions A et B sont appliquées sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs, secs, à raison de 1 g de composition par gramme de mèche.
Les mèches de cheveux sont ensuite peignées et séchées au sèche-cheveux.
Les mèches de cheveux sont ensuite mises en étuve 1h à 45°C puis laissées reposées 24h sous hotte à température ambiante.
Les cheveux sont colorés de manière homogène et intense.
Ensuite, les mèches de cheveux ainsi colorés sont ensuite soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés de manière à évaluer la ténacité (la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings.
Les compositions A et B sont appliquées sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs, secs, à raison de 1 g de composition par gramme de mèche.
Les mèches de cheveux sont ensuite peignées et séchées au sèche-cheveux.
Les mèches de cheveux sont ensuite mises en étuve 1h à 45°C puis laissées reposées 24h sous hotte à température ambiante.
Les cheveux sont colorés de manière homogène et intense.
Ensuite, les mèches de cheveux ainsi colorés sont ensuite soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés de manière à évaluer la ténacité (la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings.
Protocole du shampoing :
Les mèches sont lavées à l’aide d’un shampoing standard (Garnier Ultra Doux) respectivement à T=0 (i.e. immédiatement après l’application de la composition colorante sur les fibres kératiniques).
Les mèches de cheveux sont ensuite rincées, peignées et séchées au sèche-cheveux.
Le shampoing suivant est ensuite effectué sur les mèches obtenues après l’application du sèche-cheveux.
Les mèches sont lavées à l’aide d’un shampoing standard (Garnier Ultra Doux) respectivement à T=0 (i.e. immédiatement après l’application de la composition colorante sur les fibres kératiniques).
Les mèches de cheveux sont ensuite rincées, peignées et séchées au sèche-cheveux.
Le shampoing suivant est ensuite effectué sur les mèches obtenues après l’application du sèche-cheveux.
• Résultats
La rémanence de la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L*a*b*, au moyen d’un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM3600D (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse).
Dans ce système L*a*b*, L* représente l’intensité de la couleur, a* indique l’axe de couleur vert/rouge et b* l’axe de couleur bleu/jaune.
La rémanence de la coloration est évaluée par l’écart de couleur ΔE entre les mèches colorées avant shampoing, puis après avoir subi 1 et 3 shampoings selon le protocole décrit ci-dessus. Plus la valeur de ΔE est faible, plus la couleur est rémanente aux shampoings.
La valeur de ΔE est calculée selon l’équation suivante :
Dans cette équation, L*a*b* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux et après avoir subi des shampoings, et L0*a0*b0* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux mais avant shampoings.
La rémanence de la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L*a*b*, au moyen d’un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM3600D (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse).
Dans ce système L*a*b*, L* représente l’intensité de la couleur, a* indique l’axe de couleur vert/rouge et b* l’axe de couleur bleu/jaune.
La rémanence de la coloration est évaluée par l’écart de couleur ΔE entre les mèches colorées avant shampoing, puis après avoir subi 1 et 3 shampoings selon le protocole décrit ci-dessus. Plus la valeur de ΔE est faible, plus la couleur est rémanente aux shampoings.
La valeur de ΔE est calculée selon l’équation suivante :
Dans cette équation, L*a*b* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux et après avoir subi des shampoings, et L0*a0*b0* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux mais avant shampoings.
| Compositions | Nombre de shampoings | L* | a* | b* | ΔE |
| Composition A | 0 | 34.86 | 23.37 | 17.13 | 0 |
| 1 | 36.18 | 23.49 | 17.88 | 1.55 | |
| 3 | 37.85 | 21.59 | 16.52 | 3.53 | |
| Composition B | 0 | 31.88 | 25.32 | 18.35 | 0 |
| 1 | 34.10 | 24.48 | 18.48 | 2.37 | |
| 3 | 37.38 | 23.64 | 18.86 | 5,77 |
Les mèches de cheveux colorées avec la composition A selon l’invention ou la composition B selon l’invention et lavées avec un ou trois shampoings présentent des faibles valeurs de ΔE.
Ainsi, le gainage coloré des fibres kératiniques à partir des compositions selon l’invention présente une bonne rémanence aux shampoings. En effet, les mèches de cheveux colorées avec les compositions selon l’invention et lavées avec un ou trois shampoings présentent une bonne rémanence de la couleur.
Ainsi, le gainage coloré des fibres kératiniques à partir des compositions selon l’invention présente une bonne rémanence aux shampoings. En effet, les mèches de cheveux colorées avec les compositions selon l’invention et lavées avec un ou trois shampoings présentent une bonne rémanence de la couleur.
Exemple 2
La solution 1 (i.e. solution de 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES)) est préparée telle que dans l’exemple 1.
La solution 1 (i.e. solution de 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES)) est préparée telle que dans l’exemple 1.
La solution alcoolique 2 (i.e. solution alcoolique de polyoxyalkylène) est préparée suivant le procédé ci-dessous :
le composé polyoxyalkylène (PEO) à fonctions terminales ethoxy (bis(3-triethoxysilylpropyl)polyethylene oxide (25-30 EO)) vendue par la société Gelest sous la dénomination SIB1824.84) est dilué dans une solution d’éthanol dans laquelle le pigment (oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro Red Iron Oxide®) est dispersé.
le composé polyoxyalkylène (PEO) à fonctions terminales ethoxy (bis(3-triethoxysilylpropyl)polyethylene oxide (25-30 EO)) vendue par la société Gelest sous la dénomination SIB1824.84) est dilué dans une solution d’éthanol dans laquelle le pigment (oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro Red Iron Oxide®) est dispersé.
La solution 1 est mélangée à la solution 2 et ledit mélange est appliqué sur les fibres kératiniques.
Les différents composés sont présents dans les quantités ci-dessous (exprimées en g/100g) ainsi que le ratio massique dans le mélange final APTES/PEO.
| Nom Chimique | Composition C | |
| Solution 1 | 3-Aminopropyl)triethoxysilane (APTES) |
22.5 |
| Ethanol | 9.95 | |
| Eau (pH=1) | 1.3 | |
| Solution 2 | PEO (SIB1824.84) | 2.5 |
| Pigment oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro Red Iron Oxide) | 2.5 | |
| Ethanol | Qsp 100 | |
| Ratio APTES/PEO | 90/10 |
• Protocole
La composition C est appliquée sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs, secs, à raison de 1 g de composition par gramme de mèche.
Les mèches de cheveux sont ensuite peignées et séchées au sèche-cheveux.
Les mèches de cheveux sont ensuite mises en étuve 1h à 45°C puis laissées reposées 24h sous hotte à température ambiante.
Les cheveux sont colorés de manière homogène et intense.
Ensuite, les mèches de cheveux ainsi colorés sont ensuite soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés de manière à évaluer la ténacité (la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings.
La composition C est appliquée sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs, secs, à raison de 1 g de composition par gramme de mèche.
Les mèches de cheveux sont ensuite peignées et séchées au sèche-cheveux.
Les mèches de cheveux sont ensuite mises en étuve 1h à 45°C puis laissées reposées 24h sous hotte à température ambiante.
Les cheveux sont colorés de manière homogène et intense.
Ensuite, les mèches de cheveux ainsi colorés sont ensuite soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés de manière à évaluer la ténacité (la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings.
Le protocole du shampoing est identique à celui présenté dans l’exemple 1.
• Résultats :
La rémanence de la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L*a*b*, au moyen d’un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM3600D (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse), comme expliqué à l’exemple 1.
La rémanence de la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L*a*b*, au moyen d’un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM3600D (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse), comme expliqué à l’exemple 1.
| Compositions | Nombre de shampoings | L* | a* | b* | ΔE |
| Composition C | 0 | 35.31 | 23.21 | 16.87 | 0 |
| 1 | 36.33 | 24.20 | 18.27 | 1.99 | |
| 3 | 37.72 | 23.29 | 18.22 | 2.76 |
Les mèches de cheveux colorées avec la composition C selon l’invention et lavée avec un ou trois shampoings présentent des faibles valeurs de ΔE.
Ainsi, le gainage coloré des fibres kératiniques à partir de la composition selon l’invention présente une bonne rémanence aux shampoings. En effet, les mèches de cheveux colorées avec la composition selon l’invention et lavée avec un ou trois shampoings présentent une bonne rémanence de la couleur.
Ainsi, le gainage coloré des fibres kératiniques à partir de la composition selon l’invention présente une bonne rémanence aux shampoings. En effet, les mèches de cheveux colorées avec la composition selon l’invention et lavée avec un ou trois shampoings présentent une bonne rémanence de la couleur.
Exemple 3
La solution 1 (i.e. solution de 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES)) est préparée telle que dans l’exemple 1.
La solution 1 (i.e. solution de 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES)) est préparée telle que dans l’exemple 1.
La solution alcoolique 2 est préparée suivant le procédé ci-dessous :
le pigment (oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro Red Iron Oxide®) est dispersé dans une solution d’éthanol
le pigment (oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro Red Iron Oxide®) est dispersé dans une solution d’éthanol
La solution 1 est mélangée à la solution 2 et ledit mélange est appliqué sur les fibres kératiniques.
Les différents composés sont présents dans les quantités ci-dessous (exprimées en g/100g).
| Nom Chimique | Composition D | |
| Solution 1 | 3-Aminopropyl)triethoxysilane (APTES) |
25 |
| Ethanol | 11 | |
| Eau (pH=1) | 1,45 | |
| Solution 2 | Pigment oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro Red Iron Oxide) | 2,5 |
| Ethanol | Qsp 100 |
• Protocole
La composition comparative D est appliquée sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs, secs, à raison de 1 g de composition par gramme de mèche.
Les mèches de cheveux sont ensuite peignées et séchées au sèche-cheveux.
Les mèches de cheveux sont ensuite mises en étuve 1h à 45°C puis laissées reposées 24h sous hotte à température ambiante.
Les cheveux sont colorés de manière homogène et intense.
Ensuite, les mèches de cheveux ainsi colorés sont ensuite soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés de manière à évaluer la ténacité (la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings.
La composition comparative D est appliquée sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs, secs, à raison de 1 g de composition par gramme de mèche.
Les mèches de cheveux sont ensuite peignées et séchées au sèche-cheveux.
Les mèches de cheveux sont ensuite mises en étuve 1h à 45°C puis laissées reposées 24h sous hotte à température ambiante.
Les cheveux sont colorés de manière homogène et intense.
Ensuite, les mèches de cheveux ainsi colorés sont ensuite soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés de manière à évaluer la ténacité (la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings.
Le protocole du shampoing est identique à celui présenté dans l’exemple 1.
• Résultats :
La rémanence de la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L*a*b*, au moyen d’un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM3600D (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse), comme expliqué à l’exemple 1.
La rémanence de la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L*a*b*, au moyen d’un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM3600D (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse), comme expliqué à l’exemple 1.
| Compositions | Nombre de shampoings | L* | a* | b* | ΔE |
| Composition D | 0 | 34.39 | 22.23 | 16.2 | 0 |
| 1 | 36.58 | 23.64 | 17.94 | 3,03 | |
| 3 | 41.26 | 18.21 | 16.68 | 7,97 |
Les mèches de cheveux colorées avec la composition comparative D et lavées avec un ou trois shampoings présentent des valeurs de ΔE élevées par rapport aux compositions selon l’invention.
Ainsi, le gainage coloré des fibres kératiniques à partir de la composition comparative présente une rémanence aux shampoings faible par rapport aux compositions selon l’invention.
Ainsi, le gainage coloré des fibres kératiniques à partir de la composition comparative présente une rémanence aux shampoings faible par rapport aux compositions selon l’invention.
Claims (12)
- Composition pour le traitement des fibres kératiniques comprenant :
i) un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I) suivante, leurs oligomères et/ou leurs mélanges :
R1 xSi(OR2)(4-x)(I)
dans laquelle :
- R1représente indépendamment un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement amino NH2, un radical hydrocarboné en C1à C22, notamment en C1à C20, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, pouvant être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ; un groupement thiol (SH) ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ; un aryle ayant de 6 à 30 atomes de carbone ; un groupement amino NH2; un groupement (di)alkylamino NR3R4dans lequel R3et R4désignent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe aminoalkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ou un radical (cyclo)alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 20 atomes de carbone, notamment de 1 à 10 atomes de carbone ; R1pouvant être interrompu par au moins un hétéroatome choisi parmi O, S, NH, NR3, un groupement carbonyle (CO) et leurs combinaisons ;
- R2représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone ;
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 3 ;
étant entendu que si tous les radicaux R2représente un atome d’hydrogène, alors R1représente un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone,
ii) un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) suivante :
(III)
dans laquelle :
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbones ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH), ledit groupe alkyle étant de préférence éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy (OH) ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 3, n désigne un nombre entier allant de 0 à 2 et m+n= 3 ;
- Y représente indépendamment un atome d’oxygène ou un groupe -NH-CO-, ou un groupe -CO-NH- ou un groupe -NH-CO-NH-,
- p est égal à 0 ou 1,
- q est égal à 0 ou 1,
- r est égal à 0 ou 1,
- x désigne un nombre entier allant de 0 à 500,
avec les conditions suivantes :
- si Y représente un groupe -NH-CO- ou un groupe -CO-NH- alors p=1 et q=0, et x>0,
- si Y représente un groupe -NH-CO-NH- alors q=1 et p=1, et x>0,
- si r=0, alors p=1 et q=0,
- si x=0 alors q=r=0 et p=1,
iii) un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, et
iv) de l’eau. - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le ou les alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges sont choisis parmi les composés de formule (Ia) et (Ib) suivantes, seul ou en mélange :
(Ia)(Ib)
dans lesquelles :
- Ra et Rb, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ; un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone et notamment de 1 à 4 atomes de carbone ; un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ; un groupe aminoalkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone ;
- Rc représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone et en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un méthyl, ledit groupe alkyle étant éventuellement substitué par un groupe aryle ; ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone et en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un éthoxy ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ;
- Rd et Re, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier de 1 à 2 atomes de carbone comme un éthyle ;
- k désigne un nombre entier allant de 0 à 5, de préférence allant de 0 à 3 ;
- Rf représente un atome d’hydrogène ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone et notamment de 1 à 4 atomes de carbone ; ou un groupe de formule (II) suivante :
(II)
dans laquelle Rn représente un groupement hydroxy (OH) ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl. - Composition selon l’une quelconque des revendication précédentes, caractérisée en ce que le ou les alcoxysilanes choisis parmi les composés de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, sont choisis parmi le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), le 3-aminopropylmethyldiethoxysilane (APMDES), le N-cyclohexylaminomethyl triethoxysilane. le tetraethoxysilane (TEOS), le méthyltriéthoxysilane (MTES), le diméthyldiéthoxysilane (DMDES), le diéthyldiéthoxysilane, le dipropyldiéthoxysilane, le propyltriéthoxysilane, l’isobutyltriéthoxysilane, le phenyltriéthoxysilane, le phenylmethyldiéthoxysilane, le diphenyldiéthoxysilane, le benzyltriethoxysilane, le benzylmethyldiéthoxysilane, le dibenzyldiéthoxysilane, l’acétoxymethyltriethoxysilane et leurs mélanges, plus préférentiellement le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), le tetraethoxysilane (TEOS) et leurs mélanges.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges sont présents en une teneur totale allant de 0,01 à 30% en poids, de préférence de 0,05 à 20% en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polyoxyalkylènes de formule (III) sont choisis parmi seuls ou en mélanges :
• les composés de formule (IIIa) suivante :
(IIIa)
dans laquelle :
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbones,
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500 ;
• les composés de formule (IIIb) suivante :
(IIIb)
dans laquelle :
- R1 représente un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500 ;
• les composés de formule (IIIc) suivante :
(IIIc)
dans laquelle :
- R1 représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500 ;
• les composés de formule (IIId) suivante :
(IIId)
dans laquelle :
- R1 représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500. - Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polyoxyalkylènes de formule (III) sont présents en une teneur totale allant de 0,1 à 30% en poids, de préférence de 0,1 à 25% en poids, encore mieux de 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges et la teneur totale du ou des polyoxyalkylènes de formule (III) va de 0,05 à 20, de préférence de 0,1 à 10, plus préférentiellement de 1 à 10, plus préférentiellement encore le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges et la teneur totale du ou des polyoxyalkylènes de formule (III) est égal à 9.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les agents colorants sont présents en une teneur totale allant de 0,001 à 10% en poids, de préférence de 0,005 à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition, plus préférentiellement, le ou les agents colorants sont choisis parmi les pigments.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend un ou plusieurs solvants organiques, de préférence choisis parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, plus préférentiellement l'éthanol.
- Utilisation de la composition telle que définie selon l’une quelconque des revendications précédentes, pour le traitement cosmétique, en particulier la coloration, des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
- Procédé de traitement des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, comprenant au moins l’application sur lesdites fibres d’une composition telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 9.
- Dispositif de traitement des fibres kératiniques humaines à plusieurs compartiments, comprenant au moins deux compartiments contenant :
- dans un premier compartiment (Cp1), un ou plusieurs alcoxysilanes de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que décrits dans l’une quelconque des revendications 1 à 3;
- dans un deuxième compartiment (Cp2), au moins de l’eau ;
le compartiment (Cp1) et/ou le compartiment (Cp2) comprenant un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (III) et leurs mélanges tels que décrits dans l’une quelconque des revendications 1 et 5 et un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que décrits dans l’une quelconque des revendications 1 et 8.
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|---|---|---|---|
| FR2013729A FR3117842B1 (fr) | 2020-12-18 | 2020-12-18 | Composition comprenant au moins un alcoxysilane, au moins un polyoxyalkylène et au moins un agent colorant |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2013729A FR3117842B1 (fr) | 2020-12-18 | 2020-12-18 | Composition comprenant au moins un alcoxysilane, au moins un polyoxyalkylène et au moins un agent colorant |
| FR2013729 | 2020-12-18 |
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| FR2013729A Active FR3117842B1 (fr) | 2020-12-18 | 2020-12-18 | Composition comprenant au moins un alcoxysilane, au moins un polyoxyalkylène et au moins un agent colorant |
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|---|---|
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