WO2006123741A1

WO2006123741A1 - 重合体組成物及びそれを用いた高分子発光素子

Info

Publication number: WO2006123741A1
Application number: PCT/JP2006/309935
Authority: WO
Inventors: Tomoyuki Suzuki; Kiyotoshi Iimura
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2005-05-20
Filing date: 2006-05-18
Publication date: 2006-11-23
Also published as: KR20080007617A; EP2960299A1; EP2236561B1; CN101180370A; EP1894976A4; TWI531603B; US20150228901A1; CN101180370B; EP1894976A1; US9045613B2; KR101277916B1; TW200641098A; EP2236561A1; EP1894976B1; US20090103284A1

Abstract

　芳香族エーテル化合物を１種類以上と、沸点が２００°C以上である化合物を１種類以上と、電荷輸送性の又は固体状態で光発光性の重合体を１種類以上とを含む組成物であって、該沸点が２００°C以上である化合物が、ヘテロ原子を有していてもよい脂肪族化合物、ヘテロ原子を有していてもよい脂環式化合物、置換基の数が２個以下である芳香族化合物、及び置換基の数が２個以下である複素環化合物からなる群から選ばれることを特徴とする上記組成物。

Description

明細書

重合体組成物及びそれを用いた高分子発光素子

技術分野

[0001] 本発明は、重合体組成物及びそれを用いた高分子発光素子 (以下高分子 LEDと言うことがある。）に関する。

背景技術

[0002] 重合体を発光材料として用いた発光素子 (高分子 LED)が種々検討されて!ヽる。

高分子 LEDの発光層を形成する方法として、重合体と溶媒とを含む溶液組成物を用いて、インクジェット法により発光層を形成する方法が、大面積の発光素子を低コストで作製できるという点で長所がある。

[0003] このようなインクジェット法に適用し得る溶液組成物としては、例えば、ポリフルォレン誘導体と溶媒とを含む溶液組成物 (特許文献 1)、ポリアリーレンビ-レン類と溶媒を含む溶液組成物（特許文献 2)が知られている。また、芳香族エーテル化合物と低沸点溶媒を用いた溶液組成物（特許文献 3)が知られている。また、芳香族エーテル化合物である 4ーメチルァ-ソールと、置換基の数が 3〜4個である 1, 3, 5—トリメチルベンゼン又は 1, 2, 3, 4ーテトラメチルベンゼンとの混合物を用いて作製した素子 (特許文献 4)が知られている。

特許文献 1： WO00Z59267ノンフレット

特許文献 2： WO02Z96970ノンフレット

特許文献 3：特表 2004— 535653号公報

特許文献 4：特開 2003— 308969号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0004] ところで、組成物を用いて薄膜を形成する際、低沸点溶媒や高分子化合物の溶解性が良、溶媒のみを含む組成物では、成膜時の膜厚が均一ではな、と、う課題があり、特にインクジェット法を用いて成膜する場合は顕著であった。そのため、成膜時の膜厚が均一となるような組成物が求められていた。課題を解決するための手段

[0005] 本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意検討したところ、芳香族エーテルィ匕合物に加えて、沸点が 200°C以上の溶媒であって高分子化合物の溶解性がそれ程良くない溶媒を含む組成物、又は、沸点が 100°C以上の 2種類以上の有機化合物を含み、該有機化合物の少なくとも 1種類が、沸点が 200°C以上の溶媒であって高分子化合物の溶解性がそれ程良くな!/ヽ溶媒を含む組成物を用いて成膜を行うことで、膜厚が均一となることを見出し、本発明を完成した。

[0006] 即ち本発明は、

[1]芳香族エーテル化合物を 1種類以上と、沸点が 200°C以上である化合物を 1種類以上と、電荷輸送性重合体又は固体状態で光発光を発する重合体を 1種類以上とを含む組成物であって、該沸点が 200°C以上である化合物力ヘテロ原子を有していてもよい脂肪族化合物、ヘテロ原子を有していてもよい脂環式ィ匕合物、置換基の数が 2個以下である芳香族化合物、及び置換基の数が 2個以下である複素環化合物からなる群力選ばれることを特徴とする組成物、

[2]沸点が 100°C以上の 2種類以上の有機化合物 (但し、芳香族エーテル化合物を除く）、及び電荷輸送性又は固体状態で光発光性の 1種類以上の重合体を含む組成物であって、該有機化合物の少なくとも 1種類力沸点が 200°C以上である、へテ口原子を有して、てもよ、脂肪族化合物又はへテロ原子を有して、てもよ、脂環式化合物から選ばれることを特徴とする組成物、

を提供するものである

発明の効果

[0007] 本発明の組成物は、成膜時に膜厚が均一になるという特徴を有する。

発明を実施するための最良の形態

[0008] 本発明の組成物の第 1の態様は、芳香族エーテル化合物を 1種類以上と、沸点が 200°C以上である化合物を 1種類以上と、電荷輸送性重合体又は固体状態で光発光を発する重合体を 1種類以上とを含む組成物であって、該沸点が 200°C以上である化合物が、ヘテロ原子を有していてもよい脂肪族化合物、ヘテロ原子を有していてもよい脂環式化合物、置換基の数が 2個以下である芳香族化合物、及び置換基の数力^個以下である複素環化合物力もなる群力選ばれることを特徴とする。

[0009] 本発明の第 1の態様の組成物に含まれる芳香族エーテルィ匕合物としては、ァ-ソ一ノレ、ェチノレフエニノレエーテノレ、プロピノレフェニノレエーテノレ、ブチノレフエニノレエーテル、メチルァニソール、ジメチルァニノール、ェチルァニソール、メチルェチルァニソール、ジェチルァニノール、プロピルァニソール、ブチノレアニソーノレ、ペンチノレァニソール、へキシルァニソール、へプチルァニノール、ォクチルァニノール、メチルナフチルエーテル、ジフエ-ルエーテルなどが挙げられる。

[0010] 本発明の第 1の態様の組成物は、芳香族エーテルィ匕合物として、 1種類以上を含めばよいが、製造の行いやすさから 1〜2種類含むことが好ましぐ 1種類含むことがより好まし、。

[0011] 本発明の第 1の態様の組成物に含まれる芳香族エーテルィ匕合物の重量は、重合体の溶解や粘度、成膜性等の観点から、組成物の重量に対して 10〜60wt%であることが好ましぐ 20〜50wt%であることがより好ましい。

[0012] 本発明の第 1の態様の組成物に含まれる沸点が 200°C以上である化合物としては、沸点が 200°C以上である化合物であって、ヘテロ原子を有していてもよい脂肪族化合物、ヘテロ原子を有していてもよい脂環式ィ匕合物、置換基の数が 2個以下である芳香族化合物、及び置換基の数が 2個以下である複素環化合物が挙げられる。

[0013] 上記へテロ原子を有して!/、てもよ!/、脂肪族化合物としては、脂肪族炭化水素化合物、脂肪族アルコール系化合物、脂肪族グリコール系化合物、脂肪族エステル系化合物、窒素原子を含む脂肪族化合物、硫黄原子を含む脂肪族化合物等が挙げられる。

[0014] 脂肪族炭化水素化合物としては、 n—ドデカン (沸点 216°C)、 n—トリデカン (沸点 2 34°C)、 n—テトラデカン (沸点 252〜254°C)等が例示される。

[0015] 脂肪族アルコール系化合物としては、 1ーノナノール (沸点 211°C)、 n—デカノール (沸点 231°C)、 2—デカノール (沸点 211°C)、 n—ゥンデ力ノール (沸点 241°C)、イソデカノール (沸点 220°C)、 n—テトラデカノール (沸点 289°C)等が例示される。

[0016] 脂肪族グリコール系化合物としては、ジエチレングリコール (沸点 244°C)、トリェチレングリコール（沸点 287°C)、トリエチレングリコールジメチルエーテル（沸点 216°C) 、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（沸点 275°C)、エチレングリコールモノ 2 ェチルへキシルエーテル（沸点 229°C)、エチレングリコールモノブチルエーテル（沸点 231°C)、エチレングリコールモノへキシルエーテル（沸点 208°C)、エチレングリコールモノべンジルエーテル（沸点 256°C)、ジプロピレングリコール（沸点 232°C ) ,トリプロピレングリコール（沸点 268°C)、 1, 3 ブタンジオール（沸点 208°C)、 1, 4 ブタンジオール（沸点 228°C)、ネオペンチルグリコール（沸点 211°C)、 1, 5 ぺンタンジオール（沸点 238〜239°C)、 1, 6 へキサンジオール（沸点 250°C)等が挙げられる。

[0017] 脂肪族エステル系化合物としては、酢酸 n—ォクチル (沸点 208°C)、コハク酸ジェチル (沸点 218°C)等が挙げられる。

[0018] 窒素原子を含む脂肪族化合物としては、ァセトアミド (沸点 222°C)等が挙げられる

[0019] 硫黄原子を含む脂肪族化合物としては、チォジグリコール (沸点 283°C)等が挙げられる。

[0020] 上記へテロ原子を有して!/ヽてもよヽ脂環式ィ匕合物としては、ビシクロへキシル (沸点 226〜228°C)、 2—（1ーシクロへキセ -ル）シクロへキサノン（沸点 265°C)、 γーブチロラタトン（沸点 203〜204°C)、プロピレンカーボネート（沸点 242°C)、 δ バレロラタトン（沸点 218〜220°C)、イソホロン（沸点 215°C)、 Ν—メチルピロリドン（沸点 20 2°C)、 2 ピロリドン (沸点 245°C)、スルホラン (沸点 287°C)等が挙げられる。

[0021] 上記置換基の数が 2個以下である芳香族化合物としては、芳香族炭化水素系化合物、芳香族アルコール系化合物、芳香族エステル系化合物、芳香族カルボキシル系化合物が挙げられる。

[0022] 芳香族炭化水素系化合物としては、 n ペンチルベンゼン (沸点 205°C)、 n—へキシルベンゼン（沸点 226〜227°C)、 n—へプチルベンゼン（沸点 233°C)、 n—ォクチルベンゼル（沸点 261〜263°C)、 n ノナルベンゼン（沸点 282°C)、 n デシルべンゼン（沸点 293°C)、 1, 3 ジ—イソプロピルベンゼン（沸点 205°C)、 1, 4 ジーィソプロピルベンゼン（沸点 205°C)、シクロへキシルベンゼン（沸点 239〜240°C)、テトラリン (沸点 207°C)、ビフエ-ル (沸点 255°C)等が挙げられる。 [0023] 芳香族アルコール系化合物としては、 m タレゾール（沸点 202°C)、 p クレゾ一ル（沸点 202°C)、 p ェチルフエノール（沸点 218〜219°C)、 4ーメトキシフヱノール (沸点 246°C)、 o—n—プロピルフエノール（沸点 214°C)、 o イソプロピルフエノール（沸点 215°C)、 o— s ブチルフエノール（沸点 226〜228°C)、 o— t ブチルフエノール（沸点 224°C)、 m t ブチルフエノール（沸点 240°C)、 p tーブチルフエノール（沸点 237〜239°C)、ベンジルアルコール（沸点 206°C)等が挙げられる。

[0024] 芳香族エステル系化合物としては、安息香酸ェチル (沸点 212°C)、安息香酸 n— ブチル (沸点 250°C)等が挙げられる。

[0025] 芳香族カルボキシル系化合物としては、安息香酸 (沸点 249°C)、フニル酢酸 (沸点 266°C)等が挙げられる。

[0026] 上記置換基の数が 2個以下である芳香族化合物としては、成膜性の観点から、置換基の数が 1個以下である芳香族化合物であることが好ましい。

[0027] 上記置換基の数が 2個以下である複素環化合物としては、キノリン (沸点 237°C)、イミダゾール (沸点 257°C)などが挙げられる。

[0028] 本発明の第 1の態様の組成物は、沸点が 200°C以上である化合物であって、へテ口原子を有して、てもよ、脂肪族化合物、ヘテロ原子を有して、てもよ、脂環式化合物、置換基の数が 2個以下である芳香族化合物、及び置換基の数が 2個以下である複素環化合物からなる群から選ばれる化合物を 1種類以上含めばよ!、が、製造の行いやすさから 1〜3種類含むことが好ましぐ 1〜2種類含むことがより好ましぐ 1種類含むことがさらに好ましい。

[0029] 本発明の第 1の態様の組成物に含まれる沸点が 200°C以上である化合物は、成膜性の観点から、ヘテロ原子を有していてもよい脂肪族化合物、ヘテロ原子を有していてもよい脂環式ィ匕合物、又は置換基の数が 2個以下である芳香族化合物であることが好ましい。

[0030] 本発明の第 1の態様の組成物に含まれる沸点が 200°C以上である化合物の重量は、重合体の溶解や粘度、成膜性等の観点から、組成物の重量に対して 30〜90wt %であることが好ましぐ 40〜80wt%であることがより好ましい。

[0031] 本発明の第 1の態様の組成物には、芳香族エーテルィ匕合物及び沸点が 200°C以上である化合物であってヘテロ原子を有して、てもよ、脂肪族化合物、ヘテロ原子を有していてもよい脂環式ィ匕合物、置換基の数が 2個以下である芳香族化合物、及び置換基の数が 2個以下である複素環化合物からなる群力選ばれる化合物以外の化合物（以下、「他の化合物」とも言う）を含んでいてもよい。具体的には、 n ペンタン、イソペンタン、 n キサン、イソへキサン、 n—ヘプタン、イソヘプタン、 n—オタタン、イソオクタン、ノナン、 n—デカン、 n—ゥンデカン、メタノール、エタノール、 1— プロパノール、 2—プロパノール、 1ーブタノール、 2—ブタノール、 tーブタノール、 1 ペンタノ一ノレ、 2—ペンタノ一ノレ、 1 キサノーノレ、 2 キサノーノレ、 1 プタノール、 2—へプタノール、 1ーォクタノール、 2—ォクタノール、 2—ノナノール、ジィソプロピノレエーテノレ、ジブチノレエーテノレ、エチレングリコーノレ、エチレングリコーノレモノエチノレエーテノレ、エチレングリコーノレジェチノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノメチノレエ一テル、エチレングリコールジメチノレエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノメチノレエーテノレ、へキシレングリコール、ギ酸メチル、ギ酸ェチル、ギ酸 n—ブチル、ギ酸 n—プロピル、酢酸メチル、酢酸ェチル、酢酸ァリル、酢酸イソプロピル、酢酸 n—ブチル、酢酸 n プロピル、コハク酸ジメチル、シユウ酸ジェチル、シユウ酸ジメチル、乳酸メチル、乳酸ェチル、乳酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸ェチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジェチル、ジメチルカーボネート、ァセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルァルデヒド、フルフラール、アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソプチルケトン、ギ酸、酢酸、シユウ酸、プロピオン酸、ァセトニトリル、 N, N ジメチルァセトアミド、 N, N ジメチルホルムアミド、 N, N ジイソプロピルェチルァミン、ジメチルスルホキシド、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ジメチルシクロへキサン、ェチルシクロへキサン、シクロへキセン、シクロヘプタン、デカリン、シクロペンタノール、シクロへキサノーノレ、メチノレシクロへキサノーノレ、ジメチノレシクロへキサノーノレ、シクロへキセノール、シクロへキシルメタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、フルフリルアルコール、シクロペンタノン、シクロへキサノン、メチルシクロへキサノン、ジォキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ベンゼン、トルエン、 o キシレン、 p キシレン、 m—キシレン、メシチレン、 1, 2, 4 トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ェチノレベンゼン、 o ジェチノレベンゼン、 m ジェチノレベンゼン、 p ジェチノレべンゼン、 1, 2, 4 トリェチルベンゼン、 1, 3, 5 トリェチルベンゼン、テトラエチルベンゼン、 o ェチノレメチノレベンゼン、 p ェチノレメチノレベンゼン、 m—ェチノレメチノレべンゼン、 n—プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、 n—ブチノレベンゼン、 s ブチノレべンゼン、イソブチルベンゼン、 tーブチノレベンゼン、フエノール、 o クレゾール、 o ェチルフエノール、 2, 3 キシレノール、 2, 4 キシレノール、 2, 5 キシレノール、 2, 6 キシレノール、 3, 4 キシレノール、 3, 5 キシレノール、 2, 4 ジー t—ブチルフエノール、 2, 6 ジー t ブチルフエノール、 2—メチルー 6 t—ブチルフエノール、安息香酸メチル、ァ-リン、ピリジンなどが挙げられる。

[0032] 上記他の化合物の含有量は、本発明の組成物の重量に対して、 40wt%以下であることが好ましぐ 30wt%以下であることがより好ましぐ 20wt%以下であることがさらに好ましぐ 10wt%以下であることがより好ましぐ lwt%以下であることがさらに好ましい。

[0033] 本発明の第 1の態様の組成物は液体でも固体でもよ!/、が、成膜の行!、やすさの観点から、 50°Cにて液体であることが好ましぐ 40°Cにて液体であることがより好ましぐ 25°Cにて液体であることがさらに好ましい。また、保存安定性の観点からは、 20°Cにて固形分が析出しないことが好ましぐ 10°Cにて固形分が析出しないことがより好ましく、 0°Cにて固形分が析出しないことがさらに好ましい。

[0034] 本発明の第 1の態様の組成物に含まれる沸点が 200°C以上の化合物は、保存安定性の観点からは、融点が 25°C以下であることが好ましぐ 20°C以下であることがより好ましぐ 10°C以下であることがさらに好ましい。

[0035] 本発明の組成物の第 2の態様は、沸点が 100°C以上の 2種類以上の有機化合物（但し、芳香族エーテルィ匕合物を除く）、及び電荷輸送性又は固体状態で光発光性の 1種類以上の重合体を含み、該有機化合物の少なくとも 1種類が、沸点が 200°C以上である、脂肪族化合物又は脂環式ィ匕合物であることを特徴とする。

[0036] 本発明の第 2の態様の組成物に含まれる沸点が 200°C以上である脂肪族化合物はへテロ原子を有していてもよぐ脂肪族炭化水素化合物、脂肪族アルコール系化合物、脂肪族グリコール系化合物、脂肪族エステル系化合物、窒素原子を含む脂肪族化合物、硫黄原子を含む脂肪族化合物が挙げられる。脂肪族炭化水素化合物、脂肪族アルコール系化合物、脂肪族グリコール系化合物、脂肪族エステル系化合物、窒素原子を含む脂肪族化合物、硫黄原子を含む脂肪族化合物としては、前述の化合物が挙げられる。

[0037] 上記の脂肪族化合物としては、成膜性の観点から脂肪族炭化水素化合物、脂肪族アルコール系化合物、脂肪族グリコール系化合物、脂肪族エステル系化合物が好ましぐ脂肪族炭化水素化合物、脂肪族アルコール系化合物がより好ましい。

[0038] 本発明の第 2の態様の組成物に含まれる沸点が 200°C以上の脂環式化合物はへテロ原子を有していてもよぐ脂環式炭化水素化合物、脂環式ケトン化合物、脂環式ラ外ンィ匕合物、脂環式カーボネートイ匕合物、窒素原子を含む脂環式化合物、硫黄原子を含む脂環式ィヒ合物が挙げられる。脂環式炭化水素化合物としては、ビシクロへキシル (沸点 226〜228°C)等が挙げられる。脂環式ケトンィ匕合物としては、 2— (1 —シクロへキセ -ル）シクロへキサノン（沸点 265°C)、イソホロン（沸点 215°C)等が挙げられる。脂環式ラタトンィ匕合物としては、 γ—プチ口ラタトン (沸点 203〜204°C)、 δ—バレロラタトン (沸点 218〜220°C)等が挙げられる。脂肪族カーボネート化合物としては、プロピレンカーボネート (沸点 242°C)が挙げられる。窒素原子を含む脂環式ィ匕合物としては、 N—メチルピロリドン（沸点 202°C)、 2—ピロリドン (沸点 245°C) 等が挙げられる。硫黄原子を含む脂環式ィ匕合物としては、スルホラン (沸点 287°C) 等が挙げられる。成膜性の観点から、炭素、水素、酸素原子のみを含む化合物が好ましぐビシクロへキシル、 2- (1—シクロへキセ -ル）シクロへキサノンがより好ましい

[0039] 本発明の第 2の態様の組成物は、沸点 200°C以上である脂肪族化合物又は脂環式化合物を 1種類以上含めばよ、が、製造の行、やすさから 1〜3種類含むことが好ましぐ 1〜2種類含むことがより好ましい。

[0040] 本発明の第 2の態様の組成物に含まれる沸点 200°C以上である脂肪族化合物又は脂環式ィ匕合物は、膜の均一性の観点から沸点が 220°C以上であることが好ましい [0041] 本発明の第 2の態様の組成物に含まれる沸点が 200°C以上である脂肪族化合物又は脂環式化合物の重量は、重合体の溶解や粘度、成膜性等の観点から、組成物の重量に対して 30wt%以上であることが好ましぐ 40wt%以上であることがより好ましい。

[0042] 本発明の第 2の態様の組成物には、沸点が 200°C以上である脂肪族化合物又は脂環式化合物の他に加えて、沸点が 100°C以上の有機化合物を少なくとも 1種類含むことを特徴とする。

沸点が 100°C以上の有機化合物としては、脂肪族炭化水素化合物、脂肪族アルコール系化合物、脂肪族エーテル系化合物、脂肪族グリコール系化合物、脂肪族エステル系化合物、脂肪族アルデヒド系化合物、脂肪族ケトン系化合物、脂肪族カルボキシル系化合物、窒素原子を含む脂肪族化合物、硫黄原子を含む脂肪族化合物、脂環式化合物、ヘテロ原子を有する脂環式化合物、芳香族炭化水素化合物、芳香族アルコール系化合物、芳香族エステル系化合物、芳香族アルデヒド系化合物、芳香族カルボキシルイ匕合物などが挙げられる。

[0043] 脂肪族炭化水素化合物としては、前述の沸点が 200°C以上の脂肪族化合物の他に、 n—オクタン (沸点 126°C)、ノナン (沸点 151°C)、 n—デカン (沸点 174°C)、 n— ゥンデカン (沸点 196°C)などが挙げられる。

[0044] 脂肪族アルコール系化合物としては、前述の沸点が 200°C以上の脂肪族化合物の他に、 1—ブタノール（沸点116〜118° 、 1 ペンタノール（沸点 136〜138°C) 、 2—ぺンタノール（沸点118〜119°0、 1一へキサノール（沸点 157°C)、 2 へキサノール（沸点 136°C)、 1一へプタノール（沸点 176°C)、 2 へプタノール（沸点 16 0〜162°C)、 1ーォクタノール（沸点 196°C)、 2—ォクタノール（沸点 174〜181°C) 、 2 ノナノール（沸点 193〜 194°C)などが挙げられる。

[0045] 脂肪族エーテル系化合物としては、ジブチルエーテル (沸点 137〜143°C)などが挙げられる。

[0046] 脂肪族グリコール系化合物としては、前述の沸点が 200°C以上の脂肪族化合物の他に、エチレングリコール（沸点 197°C)、エチレングリコールモノェチルエーテル（沸点 135°C)、エチレングリコールジェチルエーテル（沸点 124°C)、エチレングリコールモノメチルエーテル（沸点 124°C)、プロピレングリコール（沸点 187°C)、プロピレングリコールモノェチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（沸点 119〜 122°C)、へキシレンダリコール (沸点 198°C)などが挙げられる。

[0047] 脂肪族エステル系化合物としては、前述の沸点が 200°C以上の脂肪族化合物の他に、ギ酸 n—ブチル（沸点 107°C)、酢酸ァリル（沸点 103〜104°C)、酢酸 n—ブチル（沸点 120〜125°C)、コハク酸ジメチル（沸点 195°C)、シユウ酸ジェチル（沸点 18 5°C)、シユウ酸ジメチル (沸点 134〜137°C)、乳酸メチル (沸点 145°C)、乳酸ェチル（沸点 154°C)、ピルビン酸メチル（沸点 165°C)、ピルビン酸ェチル（沸点 156°C) 、マロン酸ジメチル（沸点 181°C)、マロン酸ジェチル（沸点 198〜199°C)などが挙げられる。

[0048] 脂肪族アルデヒド系化合物としては、フルフラール (沸点 161°C)などが挙げられる

[0049] 脂肪族ケトン系化合物としては、メチルイソプチルケトン (沸点 118°C)、ジイソプロピルケトン (沸点 124°C)、ジイソプチルケトン（沸点 163〜173°C)などが挙げられる。

[0050] 脂肪族カルボキシル系化合物としては、ギ酸 (沸点 10 Ο、酢酸 (沸点 117〜118 °C)、プロピオン酸 (沸点 141°C)などが挙げられる。

[0051] 窒素原子を含む脂肪族化合物としては、前述の沸点が 200°C以上の脂肪族化合物の他に、 N, N—ジメチルァセトアミド（沸点 165〜166°C)、 N, N—ジメチルホルムアミド（沸点 153°C)、 N, N—ジイソプロピルェチルァミン（沸点 127°C)などが挙げられる。

[0052] 硫黄原子を含む脂肪族化合物としては、前述の沸点が 200°C以上の脂肪族化合物の他に、ジメチルスルホキシド（沸点 189°C)などが挙げられる。

[0053] 脂環式ィ匕合物としては、前述の沸点が 200°C以上の脂環式化合物の他に、メチルシクロへキサン（沸点 101°C)、ジメチルシクロへキサン（沸点 120〜129°C)、ェチルシクロへキサン（沸点 132°C)、シクロヘプタン（沸点 116〜118°C)、デカリン（沸点 1 87〜195°C)などが挙げられる。

[0054] ヘテロ原子を有する脂環式化合物としては、前述の沸点が 200°C以上の脂環式化合物の他に、シクロペンタノール（沸点 139〜140°C)、シクロへキサノール（沸点 16 0〜161°C)、メチルシクロへキサノール（沸点 171〜173°C)、ジメチルシクロへキサノール（沸点 186°C)、シクロへキセノール（沸点 164〜166°C)、シクロへキシルメタノール（沸点 181°C)、テトラヒドロフルフリルアルコール（沸点 178°C)、フルフリルアルコール（沸点 170〜171°C)、シクロペンタノン（沸点 130〜131°C)、シクロへキサノン（沸点 155°C)、ジォキサン（沸点 102°C)、メチルシクロへキサノン（沸点 162〜17 1°C)などが挙げられる。ヘテロ原子を有する脂環式化合物の中では、成膜性等の観点からシクロペンタノール、シクロへキサノール、メチルシクロへキサノール、ジメチルシクロへキサノール、シクロペンタノン、シクロへキサノンが好ましい。

[0055] 芳香族炭化水素化合物としては、トルエン (沸点 11 、 o キシレン (沸点 143 〜145°C)、 p キシレン（沸点 138°C)、 m—キシレン（沸点 138〜139°C)、メシチレン（162〜164°C)、 1, 2, 4 トリメチルベンゼン（沸点 168°C)、ェチルベンゼン（沸点 136°C)、 o ジェチルベンゼン（沸点 183〜184°C)、 m—ジェチルベンゼン（沸点 181°C)、 p ジェチルベンゼン（沸点 184°C)、 o ェチルメチルベンゼン（沸点 1 64〜165°C)、 ρ ェチルメチルベンゼン（沸点 162°C)、 m—ェチルメチルベンゼン (沸点 161°C)、 n—プロピルベンゼン（沸点 159°C)、イソプロピルベンゼン（沸点 15 3°C)、 n ブチルベンゼン（沸点 183°C)、 s ブチルベンゼン（沸点 173°C)、イソブチルベンゼン（沸点 173°C)、 t ブチルベンゼン（沸点 169°C)、 n ペンチルベンゼン（沸点 205°C)、 n—へキシルベンゼン（沸点 226〜227°C)、 n—へプチルペンゼン（沸点 233°C)、 n—ォクチルペンゼル（沸点 261〜263°C)、 n ノナルベンゼン（沸点 282°C)、 n—デシルベンゼン（沸点 293°C)、 1, 3 ジ—イソプロピルベンゼン（沸点 205°C)、 1, 4ージ—イソプロピルベンゼン（沸点 205°C)、シクロへキシルベンゼン (沸点 239〜240°C)、テトラリン (沸点 207°C)、ビフエ-ル (沸点 255°C)などが挙げられる。

[0056] 芳香族アルコール系化合物としては、フエノール（沸点 182°C)、 o—タレゾール（沸点 190〜195°C)、 o ェチルフエノール（沸点 195〜197°C)、 m タレゾール（沸点 202°C)、 p タレゾール（沸点 202°C)、 p ェチルフエノール（沸点 218〜219°C)、 4ーメトキシフエノール（沸点 246°C)、 o—n—プロピルフエノール（沸点 214°C)、 o— イソプロピルフエノール（沸点 215°C)、 o— s ブチルフエノール（沸点 226〜228°C) 、 o— t ブチルフエノール（沸点 224°C)、 m— t ブチルフエノール（沸点 240°C)、 p— t ブチルフエノール（沸点 237〜239°C)、ベンジルアルコール（沸点 206°C)等が挙げられる。

[0057] 芳香族エステル系化合物としては、安息香酸メチル (沸点 199°C)、安息香酸ェチル (沸点 212°C)、安息香酸 n—ブチル (沸点 250°C)などが挙げられる。

[0058] 芳香族アルデヒド系化合物としては、ベンズアルデヒド (沸点 178°C)などが挙げられる。

芳香族カルボキシル系化合物としては、安息香酸 (沸点 249°C)、フエニル酢酸 (沸点 266°C)等が挙げられる。

[0059] 沸点が 100°C以上の有機化合物の中では、成膜性等の観点から、脂肪族炭化水素化合物、脂肪族アルコール系化合物、脂肪族エステル系化合物、脂肪族ケトン系化合物、脂環式化合物、ヘテロ原子を有する脂環式化合物、芳香族炭化水素化合物、芳香族アルコール系化合物、芳香族エステル系化合物が好ましい。

[0060] 本発明の第 2の態様の組成物が芳香族化合物 (芳香族エーテル化合物を除く）を含む場合、膜の均一性の観点から、沸点が 250°C以下であることが好ましぐ 220°C 以下であることがより好ましい。また、組成物中に含まれる沸点 200°C以上である脂肪族化合物又は脂環式化合物よりも沸点が低、ことが好ま、。

[0061] 本発明の第 2の態様の組成物は、沸点が 100°C以上の有機化合物を 2種類以上含むことを特徴とするが、粘度の観点からは、沸点が 120°C以上であることが好ましく、 150°C以上であることがより好ましぐ 170°C以上であることがさらに好ましい。

[0062] 本発明の第 2の態様の組成物には、沸点 100°C以上の有機化合物以外の化合物

(但し、芳香族エーテルィ匕合物を除く）を含んでいてもよい。具体的には沸点 100°C 未満の化合物が挙げられる。これらの化合物の含有量は、本発明の組成物の重量に対して、 20wt%以下であることが好ましぐ 10wt%以下であることがより好ましぐ lwt%以下であることがさらに好ましい。

[0063] 本発明の第 2の態様の組成物は液体でも固体でもよ、が、成膜の行!、やすさの観点から、 50°Cで液体であることが好ましぐ 40°Cで液体であることがより好ましぐ 25 °Cで液体であることがさらに好ましい。また、保存安定性の観点からは、 20°Cで固形分が析出しないことが好ましぐ 10°Cで固形分が析出しないことがより好ましぐ o°cで固形分が析出しないことがさらに好ましい。

[0064] 本発明の第 2の態様の組成物に含まれる沸点が 200°C以上の脂肪族化合物又は脂環式化合物は、保存安定性の観点力もは、融点が 25°C以下であることが好ましく、 20°C以下であることがより好ましぐ 10°C以下であることがさらに好ましい。

[0065] 本発明の組成物に用いる重合体の数平均分子量は、溶解性、粘度、成膜性等の観点から、 1. OX10³〜l. OX10⁷であることが好ましく、 5. ΟΧ10³〜1.0X1 0⁶であることがより好ましぐ 1. OX10⁴〜2. OX10⁵であることがさらに好

ましい。

[0066] 本発明の組成物に用いる重合体の重量平均分子量は、溶解性、粘度、成膜性等の観点から、 1. OX10³〜l. OX10⁷であることが好ましく、 1. OX10⁴〜2. OX 10⁶であることがより好ましぐ 5. OX10⁴〜l. OX10⁶であることがさらに

好ましい。

[0067] 本発明の組成物に用いる重合体の重量は、溶解性、粘度、膜の製造コスト等の観点から、組成物の重量に対して 0. l〜5wt%であることが好ましぐ 0. 5〜2wt%であることがより好ましい。

[0068] 本発明の組成物の 25°Cにおける粘度は、成膜性等の観点から l〜20mPa'sであることが好ましく、 3〜 15mPa · sであることがより好まし!/、。

[0069] 本発明の組成物に用いる重合体は、電荷輸送性重合体又は固体状態で光発光性の重合体であれば特には限定されない。電荷輸送性性重合体とは、負の電荷 (電子 )又は正の電荷 (正孔）を輸送する重合体であり、電子と正孔の両方を輸送してもよヽ。電荷が輸送されることを調べるためには、例えば、サイクリックボルタンメトリーを用いて測定する手法、素子を作製して調べる手法などが挙げられるが、広く公知の手法を用いることができる。電荷輸送性重合体中で電子と正孔が再結合を行い、エレクトロルミネッセンスを発してもよい。固体状態で光発光性の重合体としては、固体状態で蛍光を発する重合体、固体状態でリン光を発する重合体が挙げられる。固体状態で光発光を発する重合体は、電荷を輸送してもよいし、エレクト口ルミネッセンスを発してちよい。 [0070] 本発明の組成物を用いて作製した薄膜は様々な用途に適用することができる。高分子エレクト口ルミネッセンス、有機トランジスタ、高分子コンデンサ、二次電池、太陽電池、センサ、熱電変換素子、キャパシタ、ァクチユエ一ター、帯電防止剤、ガス分離膜、電磁シールド、レーザー、電子写真感光体、有機超伝導体などの用途に用いることができ、組成物に含まれる重合体は用途に応じて適宜選ばれる。

[0071] 高分子 LED用途としては、本発明の組成物を用いて発光層、電子輸送層、正孔輸送層を作製することができる。

[0072] 本発明の組成物を用いて発光層を作製する場合、組成物に含まれる重合体が繰り返し単位としてァリーレン基、 2価の複素環基、金属錯体構造を有する 2価の基又は 2価の芳香族ァミン基の少なくとも 1つを含むことが好ましい。

[0073] 発光性を損なわない範囲で、前記繰り返し単位のほかに、重合体中に CR =C al

R 一、 C≡C一、 -N (R )—、又は—（SiR R ) 一で示される構造を有していて a2 a3 a4 a5 b

もよい。 R及び R は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ァリール基、 1価の al a2

複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシァノ基を示す。 R 、 R及び a3 a4

R は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ァリール基、 1価の複素環基、ァリ a5

ールアルキル基又は置換アミノ基を含む基を示す。 bは 1〜12の整数を示す。 R al、 R

、 R 、 R

a2 a3 a4及び R

a5がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。

[0074] ここでァリーレン基とは、芳香族炭化水素から、水素原子 2個を除、た原子団であり、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環又は縮合環 2個以上が直接又はビ-レン等の基を介して結合したものも含まれる。ァリーレン基は置換基を有して、てもよ、。置換基の種類は特には限定されないが、溶解性、蛍光特性、合成の行いやすさ、素子にした場合の特性等の観点から、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ァリール基、ァリールォキシ基、ァリールチオ基、ァリールアルキル基、ァリールアルコキシ基、ァリールアルキルチオ基、ァリールァルケ-ル基、ァリールアルキ-ル基、ァミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、ァシル基、ァシルォキシ基、ィミン残基、アミド基、酸イミド基、 1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシノレ基、シァノ基が好ましい。ァリーレン基における置換基を除いた部分の炭素数は通常 6〜60程度であり、好ましくは 6〜20である。また、ァリーレン基の置換基を含めた全炭素数は、通常 6〜100 程度である。

ァリーレン基としては、フエ-レン基 (例えば、下式 1〜3)、ナフタレンジィル基（下式 4〜13)、アントラセンジィル基（下式 14〜19)、ビフエ-ルージィル基（下式 20 〜25)、フルオレンジィル基（下式 36〜38)、ターフェ-ルージィル基（下式 26〜 28)、縮合環化合物基（下式 29〜35)、スチルベン—ジィル（下式 A〜D)、ジスチルベンジィル（下式 E, F)、インデノナフタレンジィル（下式 G〜N)などが例示される。

[0075] [化 1]

[0076] [化 2]

[8Z00]

60C/900Zdf/X3d 91·

SC660C/900Zdf/X3d LY

[化 6-2]

M N また、 2価の複素環基とは、複素環化合物力水素原子 2個を除いた残りの原子団をいい、該基は置換基を有していてもよい。

ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなぐ酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素などのへテロ原子を環内に含むものをいう。 2価の複素環基の中では、芳香族複素環基が好ましい。置換基の種類は特には限定されないが、溶解性、蛍光特性、合成の行いやすさ、素子にした場合の特性等の観点から、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ァリール基、ァリールォキシ基、ァリールチオ基、ァリールアルキル基、ァリールアルコキシ基、ァリールアルキルチオ基、ァリールァルケ-ル基、ァリールアルキ-ル基、アミノ基、置換ァミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、ァシル基、ァシルォキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、 1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シァノ基が好ましい。

2価の複素環基における置換基を除いた部分の炭素数は通常 3〜60程度である。また、 2価の複素環基の置換基を含めた全炭素数は、通常 3〜100程度である。

[0082] 2価の複素環基としては、例えば以下のものが挙げられる。

ヘテロ原子として、窒素を含む 2価の複素環基:ピリジン—ジィル基（下式 39〜44) 、ジァザフエ-レン基（下式 45〜48)、キノリンジィル基（下式 49〜63)、キノキサリンジィル基（下式 64〜68)、アタリジンジィル基（下式 69〜72)、ビビリジルジィル基（下式 73〜75)、フエナント口リンジィル基（下式 76〜78)；

ヘテロ原子として酸素、ケィ素、窒素、セレン、硫黄などを含みフルオレン構造を有する基（下式 79〜93)；

ヘテロ原子として酸素、ケィ素、窒素、硫黄、セレン、硼素、リンなどを含む 5員環複素環基（下式 94〜98、 0〜Z、 AA〜AC)；

ヘテロ原子として酸素、ケィ素、窒素、セレン、硫黄などを含む 5員環縮合複素基（下式 99〜： L 10)；

ヘテロ原子として酸素、ケィ素、窒素、硫黄、セレンなどを含む 5員環複素環基でそのへテロ原子の _α位で結合し 2量体やオリゴマーになっている基（下式 111〜112)；ヘテロ原子として酸素、ケィ素、窒素、硫黄、セレンなどを含む 5員環複素環基でそのへテロ原子の _α位でフエ-ル基に結合している基（下式 113〜 119)；

ヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄などを含む 5員環縮合複素環基にフエ二ル基ゃフリル基、チェ-ル基が置換した基（下式 120〜 125)；

ヘテロ原子として酸素、窒素などを含む 6員環複素環基 (下式 AD〜AG)。

[0083] [化 7]

[0084] [化 8]

[0085] [ィ匕 9]

[0086] [化 10]

[0087] [化 11]

[0088] [化 12]

[0089] [化 13]

[0091] [化 15]

[0093] [化 17]

[0094]

[0095] [化 19]

また、金属錯体構造を有する 2価の基とは、有機配位子を有する金属錯体の有機配位子力水素原子を 2個除いた残りの 2価の基である。

該有機配位子の炭素数は、通常 4〜60程度であり、その例としては、 8—キノリノ一ル及びその誘導体、ベンゾキノリノール及びその誘導体、 2—フヱ-ルーピリジン及びその誘導体、 2—フエ-ルーベンゾチアゾール及びその誘導体、 2—フエ-ルーべンゾキサゾール及びその誘導体、ポルフィリン及びその誘導体などが挙げられる。また、該錯体の中心金属としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、イリジゥム、白金、金、ユーロピウム、テルビウムなどが挙げられる。

有機配位子を有する金属錯体としては、低分子の蛍光材料、燐光材料として公知の金属錯体、三重項発光錯体などが挙げられる。

金属錯体構造を有する 2価の基としては、具体的には、以下の式 126〜132の基が例示される。

[化 20- 1]

[化 20- 3]

上記の式 1〜132、 A〜Z、 AA〜AGにおいて、 Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ァリール基、ァリールォキシ基、ァリールチオ基、ァリールアルキル基、ァリールアルコキシ基、ァリールアルキルチオ基、ァリールァルケ-ル基、ァリールアルキ-ル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、ァシル基、ァシルォキシ基、ィミン残基、アミド基、酸イミド基

、 1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシァノ基を示す。

また、式 1〜132の基が有する炭素原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子と置き換えられていてもよぐ水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。また、隣接する R同士が結合して環を形成して、てもよ!/、。

[0099] ここに、アルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよぐ炭素数が通常 1〜2 0程度、好ましくは炭素数 3〜20であり、その具体例としては、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、へキシル基、シクロへキシル基、ヘプチル基、ォクチル基、 2—ェチルへキシル基、ノ-ル基、デシル基、 3, 7—ジメチルォクチル基、ラウリル基、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基、パーフルォロブチル基、パーフルォ口へキシル基、パーフルォロォクチル基などが挙げられ、有機溶媒への溶解性、素子特性、合成の行いやすさ等の観点と耐熱性とのバランスからは、ペンチル基、イソアミル基、へキシル基、ォクチル基、 2 ェチルへキシル基、デシル基、及び 3, 7 ジメチルォクチル基が好ましい。

[0100] アルコキシ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよぐ炭素数が通常 1〜20程度、好ましくは炭素数 3〜20であり、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルォキシ基、イソプロピルォキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、 t ブトキシ基、ぺンチルォキシ基、へキシルォキシ基、シクロへキシルォキシ基、ヘプチルォキシ基、ォクチルォキシ基、 2—ェチルへキシルォキシ基、ノ-ルォキシ基、デシルォキシ基、 3, 7—ジメチルォクチルォキシ基、ラウリルォキシ基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、パーフルォロブトキシ基、パーフルォ口へキシル基、パーフルォロォクチル基、メトキシメチルォキシ基、 2—メトキシェチルォキシ基などが挙げられ、有機溶媒への溶解性、素子特性、合成の行いやすさ等の観点と耐熱性とのバランスからは、ペンチルォキシ基、へキシルォキシ基、ォクチルォキシ基、 2—ェチルへキシルォキシ基、デシルォキシ基、及び 3, 7—ジメチルォクチルォキシ基が好ましい。

[0101] アルキルチオ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよぐ炭素数が通常 1〜20 程度、好ましくは炭素数 3〜20であり、その具体例としては、メチルチオ基、ェチルチォ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、プチルチオ基、イソプチルチオ基、 t ブチルチオ基、ペンチルチオ基、へキシルチオ基、シクロへキシルチオ基、ヘプチルチォ基、ォクチルチオ基、 2—ェチルへキシルチオ基、ノ-ルチオ基、デシルチオ基、 3, 7—ジメチルォクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルォロメチルチオ基などが挙げられ、有機溶媒への溶解性、素子特性、合成の行いやすさ等の観点と耐熱性とのバランスからは、ペンチルチオ基、へキシルチオ基、ォクチルチオ基、 2—ェチルへキシルチオ基、デシルチオ基、及び 3, 7—ジメチルォクチルチオ基が好ましい。

[0102] ァリール基は、芳香族炭化水素から水素原子 1個を除いた原子団であり、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環又は縮合環 2個以上が直接又はビ-レン等の基を介して結合したものも含まれる。ァリール基は、炭素数が通常 6〜60程度、好ましくは 7 〜48であり、その具体例としては、フエ-ル基、 C〜C アルコキシフエ-ル基（C〜

1 12 1

C は、炭素数 1〜12であることを示す。以下も同様である。）、 C〜C アルキルフエ

12 1 12

-ル基、 1 ナフチル基、 2—ナフチル基、 1 アントラセ-ル基、 2—アントラセ-ル基、 9 アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基などが例示され、有機溶媒への溶解性、素子特性、合成の行いやすさ等の観点からは、 C〜C アルコキシフエ-ル

1 12

基、 c〜c アルキルフエ-ル基が好ましい。 c〜c アルコキシとして具体的には、

1 12 1 12

メトキシ、エトキシ、プロピルォキシ、イソプロピルォキシ、ブトキシ、イソブトキシ、 t ブトキシ、ペンチルォキシ、へキシルォキシ、シクロへキシルォキシ、ヘプチルォキシ

、ォクチルォキシ、 2 ェチルへキシルォキシ、ノニルォキシ、デシルォキシ、 3, 7 - ジメチルォクチルォキシ、ラウリルォキシなどが例示される。

c〜c アルキルフ -ル基として具体的にはメチルフ -ル基、ェチルフヱ-ル基

1 12

、ジメチルフエ-ル基、プロピルフエ-ル基、メシチル基、メチルェチルフエ-ル基、ィソプロピルフエ-ル基、ブチルフエ-ル基、イソブチルフエ-ル基、 t ブチルフエ- ル基、ペンチルフエ-ル基、イソアミルフエ-ル基、へキシルフエ-ル基、ヘプチルフェ-ル基、ォクチルフエ-ル基、ノ -ルフヱ-ル基、デシルフヱ-ル基、ドデシルフェニル基などが例示される。

[0103] ァリールォキシ基は、炭素数が通常 6〜60程度、好ましくは 7〜48であり、その具体例としては、フエノキシ基、 c〜c アルコキシフエノキシ基、 c〜c アルキルフエノ

1 12 1 12

キシ基、 1 ナフチルォキシ基、 2—ナフチルォキシ基、ペンタフルォロフエ-ルォキシ基などが例示され、有機溶媒への溶解性、素子特性、合成の行いやすさ等の観点力は、 C〜C アルコキシフエノキシ基、 C〜C アルキルフエノキシ基が好ましい。

1 12 1 12

c〜c アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルォキシ、イソプロ

1 12

ピルォキシ、ブトキシ、イソブトキシ、 t ブトキシ、ペンチルォキシ、へキシルォキシ、シクロへキシルォキシ、ヘプチルォキシ、ォクチルォキシ、 2—ェチルへキシルォキシ、ノ -ルォキシ、デシルォキシ、 3, 7—ジメチルォクチルォキシ、ラウリルォキシなどが例示される。

c〜c アルキルフエノキシ基として具体的にはメチルフエノキシ基、ェチルフエノキ

1 12

シ基、ジメチルフエノキシ基、プロピルフエノキシ基、 1,3,5 トリメチルフエノキシ基、メチルェチルフエノキシ基、イソプロピルフエノキシ基、ブチルフエノキシ基、イソプチルフエノキシ基、 t ブチルフエノキシ基、ペンチルフエノキシ基、イソアミルフエノキシ基、へキシルフエノキシ基、ヘプチルフエノキシ基、ォクチルフエノキシ基、ノユルフェノキシ基、デシルフエノキシ基、ドデシルフエノキシ基などが例示される。

[0104] ァリールチオ基は、炭素数が通常 3〜60程度であり、その具体例としては、フエ二ルチオ基、 C〜C アルコキシフエ-ルチオ基、 C〜C アルキルフエ-ルチオ基、 1

1 12 1 12

ナフチルチオ基、 2—ナフチルチオ基、ペンタフルオロフニルチオ基などが例示され、有機溶媒への溶解性、素子特性、合成の行いやすさ等の観点からは、 C〜C

1 1 アルコキシフエ二ルチオ基、 C〜C アルキルフエ二ルチオ基が好ましい。

2 1 12

[0105] ァリールアルキル基は、炭素数が通常 7〜60程度、好ましくは 7〜48であり、その具体例としては、フエ二ルー c〜c アルキル基、 c〜c アルコキシフエ二ルー c〜

1 12 1 12 1

C アルキル基、 C〜C アルキルフエ二ルー C〜C アルキル基、 1 ナフチルー C

12 1 12 1 12 1

〜C アルキル基、 2—ナフチルー C〜C アルキル基などが例示され、有機溶媒へ

12 1 12

の溶解性、素子特性、合成の行いやすさ等の観点からは、 c〜c アルコキシフエ-

1 12

ルー C〜C アルキル基、 C〜C アルキルフエ-ルー C〜C アルキル基が好まし

1 12 1 12 1 12

い。

[0106] ァリールアルコキシ基は、炭素数が通常 7〜60程度、好ましくは炭素数 7〜48であり、その具体例としては、フエ-ルメトキシ基、フエ-ルェトキシ基、フエ-ルブトキシ基、フエ-ルペンチロキシ基、フエ-ルへキシロキシ基、フエ-ルへプチロキシ基、フエ

-ルォクチロキシ基などのフエ-ルー c〜c アルコキシ基、 c〜c アルコキシフエ

1 12 1 12

-ル— C〜C アルコキシ基、 C〜C アルキルフエ-ルー C〜C アルコキシ基、 1

1 12 1 12 1 12 ナフチルー C〜C アルコキシ基、 2—ナフチルー C〜C アルコキシ基などが例

1 12 1 12

示され、有機溶媒への溶解性、素子特性、合成の行いやすさ等の観点からは、 C〜

1

C アルコキシフエ二ルー c〜c アルコキシ基、 c〜c アルキルフエ二ルー c〜c

12 1 12 1 12 1 12 アルコキシ基が好ましい。

[0107] ァリールアルキルチオ基は、炭素数が通常 7〜60程度、好ましくは炭素数 7〜48であり、その具体的としては、フエ二ルー C〜C アルキルチオ基、 C〜C アルコキシ

1 12 1 12

フエ-ルー c〜c アルキルチオ基、 c〜c アルキルフエ-ルー c〜c アルキル

1 12 1 12 1 12 チォ基、 1 ナフチルー C〜C アルキルチオ基、 2—ナフチルー C〜C アルキル

1 12 1 12 チォ基などが例示され、有機溶媒への溶解性、素子特性、合成の行いやすさ等の観点からは、 c〜c アルコキシフエ-ルー c〜c アルキルチオ基、 c〜c アルキル

1 12 1 12 1 12 フエ-ルー c〜c アルキルチオ基が好ましい。

1 12

[0108] ァリールァルケ-ル基は、炭素数が通常 8〜60程度であり、その具体的としては、フエ-ルー c〜c ァルケ-ル基、 c〜c アルコキシフエ-ルー c〜c ァルケ-ル

2 12 1 12 2 12

基、 C〜C アルキルフエ-ルー C〜C ァルケ-ル基、 1 ナフチルー c〜c アル

1 12 2 12 2 12 ケニル基、 2—ナフチルー C〜C アルケニル基などが例示され、有機溶媒への溶解

2 12

性、素子特性、合成の行いやすさ等の観点からは、 C〜C アルコキシフエ-ルー C

1 12 2

〜C アルケニル基、 C〜C アルキルフヱニルー C〜C アルケニル基が好ましい。

12 2 12 1 12

[0109] ァリールアルキニル基は、炭素数が通常 8〜60程度であり、その具体的としては、フエ-ルー c〜c アルキ-ル基、 c〜c アルコキシフエ-ルー c〜c アルキ-ル

2 12 1 12 2 12

基、 C〜C アルキルフエ-ルー C〜C アルキ-ル基、 1 ナフチルー c〜c アル

1 12 2 12 2 12 キニル基、 2—ナフチルー C〜C アルキ-ル基などが例示され、有機溶媒への溶解

2 12

1 12 2

〜C アルキニル基、 C〜C アルキルフエ二ルー C〜C アルキニル基が好ましい。

12 1 12 2 12

[0110] 置換アミノ基としては、アルキル基、ァリール基、ァリールアルキル基、及び 1価の複素環基力なる群力選ばれる 1又は 2個の基で置換されたァミノ基が挙げられる。該アルキル基、ァリール基、ァリールアルキル基又は 1価の複素環基は置換基を有して!、てもよ、。置換アミノ基の炭素数は該置換基の炭素数を含めな、で通常 1〜60 程度、好ましくは炭素数 2〜48である。

具体的には、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジェチルァミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルァミノ基、イソブチルァミノ基、 tーブチルァミノ基、ペンチルァミノ基、へキシルアミノ基、シクロへキシルァミノ基、ヘプチルァミノ基、ォクチルァミノ基、 2—ェチルへキシルァミノ基、ノ -ルァミノ基、デシルァミノ基、 3, 7—ジメチルォクチルァミノ基、ラゥリルアミノ基、シクロペンチルァミノ基、ジシクロペンチルァミノ基、シクロへキシルァミノ基、ジシクロへキシルァミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルォロメチルァミノ基フエ-ルァミノ基、ジフエ-ルァミノ基、 C〜C アルコキシフエ-ルァミノ基、ジ（

1 12

C〜C アルコキシフエ-ル）アミノ基、ジ（C〜C アルキルフエ-ル）アミノ基、 1—ナ

1 12 1 12

フチルァミノ基、 2—ナフチルァミノ基、ペンタフルォロフエ-ルァミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルァミノ基、ピリミジルアミノ基、ビラジルァミノ基、トリアジルアミノ基フェ-ルー C〜C アルキルアミノ基、 C〜C アルコキシフエ-ルー C〜C アルキル

1 12 1 12 1 12 アミノ基、 c〜c アルキルフエ-ルー c〜c アルキルアミノ基、ジ（c〜c アルコキ

1 12 1 12 1 12 シフエ-ルー C〜C アルキル）アミノ基、ジ（C〜C アルキルフエ-ルー C〜C ァ

1 12 1 12 1 12 ルキル）アミノ基、 1 ナフチルー C〜C アルキルアミノ基、 2—ナフチルー C〜C

1 12 1 12 アルキルアミノ基などが例示される。

置換シリル基としては、アルキル基、ァリール基、ァリールアルキル基、及び 1価の複素環基からなる群から選ばれる 1、 2又は 3個の基で置換されたシリル基が挙げられる。置換シリル基の炭素数は通常 1〜60程度、好ましくは炭素数 3〜48である。なぉ該アルキル基、ァリール基、ァリールアルキル基又は 1価の複素環基は置換基を有していてもよい。

具体的には、トリメチルシリル基、トリェチルシリル基、トリプロビルシリル基、トリイソプロビルシリル基、ジメチルーイソプロピリシリル基、ジェチルーイソプロビルシリル基、 tーブチルシリルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、へキシルジメチルシリル基、へプチルジメチルシリル基、ォクチルジメチルシリル基、 2—ェチルへキシルージメチルシリル基、ノ-ルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、 3, 7—ジメチルォクチルージメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フエ-ルー C〜C アルキ

1 12 ルシリル基、 c〜c アルコキシフエ-ルー c〜c アルキルシリル基、 c〜c アルキ

1 12 1 12 1 12 ルフエ-ルー C〜C アルキルシリル基、 1 ナフチルー C〜C アルキルシリル基、

1 12 1 12

2—ナフチルー C〜C アルキルシリル基、フエ-ルー C〜C アルキルジメチルシリ

1 12 1 12

ル基、トリフ -ルシリル基、トリー p キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフエ

-ルメチルシリル基、 tーブチルジフヱ-ルシリル基、ジメチルフヱ-ルシリル基などが例示される。

[0112] ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が例示される。

[0113] ァシル基は、炭素数が通常 2〜20程度、好ましくは炭素数 2〜18であり、その具体例としては、ァセチル基、プロピオ-ル基、プチリル基、イソプチリル基、ビバロイル基、ベンゾィル基、トリフルォロアセチル基、ペンタフルォロベンゾィル基などが例示される。

[0114] ァシルォキシ基は、炭素数が通常 2〜20程度、好ましくは炭素数 2〜18であり、その具体例としては、ァセトキシ基、プロピオニルォキシ基、ブチリルォキシ基、イソブチリルォキシ基、ビバロイルォキシ基、ベンゾィルォキシ基、トリフルォロアセチルォキシ基、ペンタフルォロベンゾィルォキシ基などが例示される。

[0115] ィミン残基としては、イミンィ匕合物（分子内に、 N = C -を持つ有機化合物のことをいう。その例として、アルジミン、ケチミン及びこれらの N上の水素原子力、アルキル基等で置換された化合物が挙げられる)から水素原子 1個を除いた残基が挙げられ、通常炭素数 2〜20程度であり、好ましくは炭素数 2〜18である。具体的には、以下の構造式で示される基などが例示される。

[化 21]

アミド基は、炭素数が通常 2〜20程度、好ましくは炭素数 2〜18であり、その具体例としては、ホルムアミド基、ァセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルォロアセトアミド基、ペンタフルォ口べンズアミド基、ジホルムアミド基、ジァセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルォロアセトアミド基、ジペンタフルォ口べンズアミド基などが例示される。

[0117] 酸イミド基としては、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いて得られる残基が挙げられ、炭素数が 4〜20程度であり、具体的には以下に示す基などが例示される。

[化 22]

[0118] 1価の複素環基とは、複素環化合物力水素原子 1個を除いた残りの原子団を言い、炭素数は通常 4〜60程度、好ましくは 4〜20である。なお、複素環基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなぐ酸素、硫黄、窒素、燐、硼素、珪素などのへテロ原子を環内に含むものをも包含する。具体的には、チェ-ル基、 C〜C アルキルチェ-ル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、 C〜C アルキ

1 12 1 12 ルピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基などが例示され、チェニル基

、c〜c アルキルチェ-ル基、ピリジル基、 c〜c アルキルピリジル基が好ましい。

1 12 1 12

[0119] 置換カルボキシル基としては、アルキル基、ァリール基、ァリールアルキル基又は 1 価の複素環基で置換されたカルボキシル基が挙げられ、炭素数が通常 2〜60程度、好ましくは炭素数 2〜48であり、その具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ-ル基、プロポキシカルボ-ル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ-ル基、イソブトキシカルボ-ル基、 t ブトキシカルボ-ル基、ペンチルォキシカルボニル基、へキシロキシカルボ-ル基、シクロへキシロキシカルボ-ル基、へプチルォキシカルボ-ル基、ォクチルォキシカルボ-ル基、 2—ェチルへキシロキシカルボ-ル基、ノ-ルォキシカルボ-ル基、デシロキシカルボニル基、 3, 7—ジメチルォクチルォキシカルボ-ル基、ドデシルォキシカルボ-ル基、トリフルォロメトキシカルボ-ル基、ペンタフルォロエトキシカルボ-ル基、パーフルォロブトキシカルボ-ル基、パーフルォ口へキシルォキシカルボ-ル基、パーフルォロォクチルォキシカルボ- ル基、フエノキシカルボ-ル基、ナフトキシカルボ-ル基、ピリジルォキシカルボ-ル基、などが挙げられる。なお該アルキル基、ァリール基、ァリールアルキル基又は 1価の複素環基は置換基を有して、てもよ、。置換カルボキシル基の炭素数には該置換基の炭素数は含まれない。

また、 2価の芳香族ァミン基とは、芳香族アミンィ匕合物力も水素原子 2個を除いた残りの原子団をいい、該基は置換基を有していてもよい。 2価の芳香族ァミン基の具体的な構造としては、下記式（1)の構造が挙げられる。

[化 23]

( 1 )

(式中、 Ar、 Ar、 Ar及び Arはそれぞれ独立にァリーレン基又は 2価の複素環基を表す。 Ar、 Ar及び Arはそれぞれ独立にァリール基又は 1価の複素環

5 6 7

基を表す。 Ar〜Arは置換基を有していてもよい。 x及び yはそれぞれ独立に 0又

1 7

は正の整数を表す。置換基の種類は特には限定されないが、溶解性、蛍光特性、合成の行いやすさ、素子にした場合の特性等の観点から、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ァリール基、ァリールォキシ基、ァリールチオ基、ァリールアルキル基、ァリールアルコキシ基、ァリールアルキルチオ基、ァリールァルケ-ル基、ァリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、ァシル基、ァシルォキシ基、ィミン残基、アミド基、酸イミド基、 1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シァノ基が好ましい。 )

[0121] 2価の芳香族ァミン基としては、以下の式 133〜140で示されるものが挙げられる。

[化 24]

[0122] [化 25]

140

[0124] 上記式において Rは、前記式 1〜132のそれと同じである。

有機溶媒への溶解性を高めるためには、水素原子以外を 1つ以上有して、ることが好ましぐまた置換基を含めた繰り返し単位の形状の対称性が少な、ことが好まヽ

[0125] 上記式において Rがアルキルを含む置換基においては、高分子化合物の有機溶媒への溶解性を高めるために、 1つ以上に環状又は分岐のあるアルキルが含まれることが好ましい。さらに、上記式において Rがァリール基や複素環基をその一部に含む場合は、それらがさらに 1つ以上の置換基を有していてもよい。上記式 133〜140 で示される構造のうち、発光波長を調節する観点から、上記式 134及び上記式 137 で示される構造が好まし、。 [0126] 上記式（1)で示される繰り返し単位において、発光波長を調節する観点、素子特性等の観点から、 Ar、 Ar、 Ar及び Arがそれぞれ独立にァリーレン基であり、 Ar、 A

1 2 3 4 5 r及び Arがそれぞれ独立にァリール基を示すものが好ましい。

6 7

[0127] Ar、 Ar、 Arとしては、それぞれ独立に、無置換のフエ二レン基、無置換のビフエ

1 2 3

-ル基、無置換のナフチレン基、無置換のアントラセンジィル基である場合が好ましい。

[0128] Ar、 Ar及び Arとしては有機溶媒への溶解性、素子特性等の観点から、それぞ

5 6 7 、

れ独立に、 3つ以上の置換基を有するァリール基であるものが好ましぐ Ar、 Ar及

5 6 び Arが置換基を 3つ以上有するフエ-ル基、 3つ以上の置換基を有するナフチル基

7

又は 3つ以上の置換基を有するアントラ-ル基であるものがより好ましぐ Ar、 Ar及

5 6 び Arが置換基を 3つ以上有するフエ-ル基であるものがさらに好ましい。

7

[0129] 中でも、 Ar、 Ar及び Ar力それぞれ独立に下記式（9)で示される基であり、かつ

5 6 7

x+y≤3であるものが好ましぐ x+y= lであるものがより好ましぐさらに好ましくは x = l、y=0の場合である。

[化 27]

(式中、 Re、 Rf及び Rgは、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチォ基、ァリール基、ァリールォキシ基、ァリールチオ基、ァリールアルキル基、ァリールアルコキシ基、ァリールアルキルチオ基、ァリールァルケ-ル基、ァリールアルキ- ル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルォキシ基、置換シリルォキシ基、 1価の複素環基又はハロゲン原子を表す。 Re、 Rf及び Rgに含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。 )

[0130] より好ましくは上記式（9)において、 Re及び R1¾それぞれ独立に、炭素数 3以下のアルキル基、炭素数 3以下のアルコキシ基、炭素数 3以下のアルキルチオ基であり、かつ Rgが炭素数 3〜20のアルキル基、炭素数 3〜20のアルコキシ基、炭素数 3〜2 0のアルキルチオ基であるものが挙げられる。

[0131] 前記式（9)で示される繰り返し単位において、 Arが下記式（9 1)又は（9 2)で

2

示される基であることが好まし、。

[化 28]

9 9 2

(ここで、（9— 1)及び（9 2)で示される構造に含まれるベンゼン環は、それぞれ独立に 1個以上 4個以下の置換基を有していてもよい。それら置換基は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。また、複数の置換基が連結して環を形成していてもよい。さらに、該ベンゼン環に隣接して他の芳香族炭化水素環又は複素環が結合していてもよい。 )

[0132] 前記式（1)で示される繰り返し単位として、特に好ましい具体例としては、以下の式 141〜142で示されるものが挙げられる。

[化 29]

咼分子 LEDの発光層を形成するために好ま U、重合体としては、素子特性や合成の行いやすさ、蛍光強度等の観点から、前記式（1)及び下記式 (2)〜(8)で示される繰り返し単位のいずれかを含む重合体が挙げられる。

[化 30]

(式中、 A環及び B環はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表し、 2つの結合手はそれぞれ A環及び Z又は B環上に存在し、 R及び Rはそれぞれ独立に置換基を表す。 )

[化 31]

( 3 )

(式中、 A環及び B環は前記と同じ意味を表し、 2つの結合手はそれぞれ A環及び Z 又は B環上に存在し、 Zは— O—、— S―、— S( = 0)—、— S( = 0) ( = 0)—、— N (R) Si(R)(R) -P( = 0) (R) P(R) B(R) C(R)(

3 3 4 3 3 3 3

R)— O—、— C(R)=N—又は— Se—を表す。 R及び Rはそれぞれ独立に置換

4 3 3 4

基を表す。 )

[化 32]

(式中、 Rは、置換基を表す。 nは 0〜4の整数を表す。 Rが複数存在する場合、それ

5 5

らは同一でも異なっていてもよい。 )

[化 33]

(式中、 R及び Rは、置換基を表す。 0及び pはそれぞれ独立に 0〜3の整数を表す。

6 7

R及び Rがそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 )

6 7

[化 34]

(式中、 R、R、R及び R は置換基を表す。 q及び rはそれぞれ独立に 0〜4の整数

8 9 10 11

を表す。 R及び Rがそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていても

8 9

よい。 )

[化 35]

(式中、 R は置換基を表す。 uは 0〜2の整数を表す。 Ar及び Arはそれぞれ独立

12 8 9

にァリーレン基、 2価の複素環基又は金属錯体構造を有する 2価の基を表す。 s及び tはそれぞれ独立に 0又は 1を表す。 Xは、—O—、—S 、—s ( = o) —、 -SO

1 2

、一 Se—、又は Te—を表す。 R が複数存在する場合、それらは同一でも異なつ

12

ていてもよい。 )

[化 36]

(式中、 Ar 及び Ar はそれぞれ独立にァリーレン基、 2価の複素環基又は金属錯体

10 11

構造を有する 2価の基を表す。 V及び wはそれぞれ独立に 0又は 1を表す。 Xは、

2

O S S ( = 0) -S ( = 0) ( = 0) Se Te NR —又

14 は SiR R を表す。 )

15 16

前記式（2)において、具体的な構造としては下記式 2— 1 2— 17で示される構造が挙げられる。

[化 37]

[0141] [化 38]

2-16

(式中、 R

1及び R

2は置換基を表し、溶解性や合成の行いやすさ等の観点から、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ァリール基、ァリールォキシ基、ァリールチオ基、ァリールアルキル基、ァリールアルコキシ基、ァリールアルキルチオ基、ァリールァルケ-ル基、ァリールアルキ-ル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、ァシル基、ァシルォキシ基、ィミン残基、アミド基、酸イミド基、 1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシァノ基であり、それぞれ前述の基が例示される。これらの置換基の中でも、アルキル基、アルコキシ基、ァリール基、ァリールォキシ基が好ましい。また、 Rと R

1 2 がそれぞれ互、に結合して環を形成してもよ!ヽ。 )

前記式（3)としては、下記式 3— 1〜3— 12で示される構造が挙げられる。

[化 39]

(式中、 Rとしては、前述の Rが例示される力アルキル基、アルコキシ基、ァリール基、及びァリールォキシ基が好ましい。上記式において、図中の複数の水素原子が置換基 Rで置き換わっていてもよい。 R及び Rは置換基を表し、溶解性や合成の行い

3 4

やすさ等の観点から、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチォ基、ァリール基、ァリールォキシ基、ァリールチオ基、ァリールアルキル基、ァリールアルコキシ基、ァリールアルキルチオ基、ァリールァルケ-ル基、ァリールアルキ- ル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、ァシル基、ァシルォキシ基、ィミン残基、アミド基、酸イミド基、 1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシァノ基であり、それぞれ前述の基が例示される。これらの置換基の中でも、アルキル基、アルコキシ基、ァリール基、ァリールォキシ基が好ましい。溶解性の観点からは、アルキル基、アルコキシ基、ァリール基、ァリールォキシ基を 1〜3個有することが好ましい。 )

[0143] 上記式（4)〜（8)の R、 R、 R、 R、 R、 R 、 R 、 R 、 R 及び R としては、水素原

5 6 7 8 9 12 13 14 15 16

子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ァリール基、ァリールォキシ基、ァリールチオ基、ァリールアルキル基、ァリールアルコキシ基、ァリールアルキルチオ基

、ァリールァルケ-ル基、ァリールアルキ-ル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、ァシル基、ァシルォキシ基、ィミン残基、アミド基、酸ィミド基、 1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシァノ基であり、それぞれ前述の基が例示される。これらの置換基の中でも、アルキル基、アルコキシ基、ァリール基、ァリールォキシ基が好ましい。また、上記式（6)の R 及び

10

R は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ァリール基、ァリー

11

ルォキシ基、ァリールチオ基、ァリールアルキル基、ァリールアルコキシ基、ァリールアルキルチオ基、ァリールァルケ-ル基、ァリールアルキ-ル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、ァシル基、ァシルォキシ基、ィミン残基、アミド基、酸イミド基、 1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシァノ基であり、それぞれ前述の基が例示される。これらの置換基の中でも、水素原子、アルキル基、ァリール基が好ましい。

[0144] 前記式（7)につ、ては、下記構造が挙げられる。

[化 40]

上記式中の Rとしては、前述の Rが例示されるが、アルキル基、アルコキシ基、ァリル基、及びァリールォキシ基が好ましい。

前記式 (8)については、下記構造が好ましい。 [化 41]

上記式中の Rとしては、前述の Rが例示される力アルキル基、アルコキシ基、ァリール基、ァリールォキシ基が好ましい。

[0146] 本発明の組成物を用いて高分子 LEDの正孔輸送層を作製する場合、組成物に含まれる重合体は、ポリビュル力ルバゾール又はその誘導体、ポリシラン又はその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族ァミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、ァリールァミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフエ-ルジァミン誘導体、ポリア-リン又はその誘導体、ポリチォフェン又はその誘導体、ポリピロール又はその誘導体、ポリ（p フエ-レンビ-レン）又はその誘導体、又はポリ（2, 5 チェ-レンビ-レン）又はその誘導体、発光層を作製する場合に例示した重合体などが好ましく用いられる。

[0147] 本発明の組成物を用いて高分子 LEDの電子輸送層を作製する場合、組成物に含まれる重合体は、ポリキノリン、ポリキノキサリンをはじめ発光層を作製する場合に例示した重合体などが好ましく用いられる。

[0148] 本発明の組成物に用いる重合体は、例えば、一般式（10)及び（11)並びに一般式

( 12)及び Z又は（ 13)で示される単量体を反応させることにより製造することができる

K Ar — K (10)

1 12 2

K Ar — K (11)

3 13 4

K -L (12)

5 1

K -L (13)

(式中、 Ar 及び Ar はそれぞれ独立に、ァリーレン基、 2価の複素環基、金属錯体構造を有する 2価の基又は 2価の芳香族アミン基を表す。 L及び Lはそれぞれ末端

1 2

基を表す。 K 、 K 、 K 、 K 、 K及び Kはそれぞれ独立に、脱離基を表す。但し、 L

1 2 3 4 5 6 1 及び Lは互いに相異なる。 )

2

[0149] 脱離基としては、ハロゲン原子、アルキルスルホニルォキシ基、ァリールスルホニルォキシ基、又は— B(OR ) (ここで、 R は水素原子又はアルキル基である）で示され

17 2 11

る基が挙げられる。

[0150] ここに、ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、塩素原子、臭素原子が好ましぐ臭素原子が最も好ましい。アルキルスルホ -ルォキシ基は、フッ素原子で置換されていてもよぐトリフルォロメタンスルホ -ルォキシ基等が挙げられる。ァリールスルホ -ルォキシ基は、アルキル基で置換されていてもよぐフエニルスルホ-ルォキシ基、トリスルホ -ルォキシ基等が挙げられる。

[0151] -B(OR )で示される基において、 R は、水素原子又はアルキル基である。アル

17 2 17

キル基としては、炭素数は、通常 1〜20程度であり、メチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基、へキシル基、ォクチル基、ドデシル基などが挙げられる。また、アルキル基どうしは、つながって環を形成していてもよい。

[0152] B(OR )で示される基として、具体的には、

17 2

[化 42]

が挙げられ、

[化 43]

が好ましい。

[0153] 一般式（12)及び（13)の単量体の仕込み量の合計は、一般式（10)及び（11)の単量体の仕込み量の合計に対して、一般的には 0. 1〜10モル％であり、 0. 2〜5モル％が好ましぐ 0. 5〜3モル⁰ /₀がより好ましい。

[0154] 本発明に用いる重合体の製造方法としては、例えば上述した該当する単量体を用いて Suzuki反応により重合する方法（ケミカルレビュー（Chem. Rev. ) ,第 95卷， 2457頁（1995年)）、 Grignard反応により重合する方法 (共立出版、高分子機能材料シリーズ第 2卷、高分子の合成と反応 (2)、 432— 3頁)、山本重合法により重合する方法（プログレッシブポリマーサイエンス（Prog. Polym. Sci.；) ,第 17卷, 1153 1205頁， 1992年）、 FeCl等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸ィ匕

3

重合する方法 (丸善、実験化学講座第 4版、 28卷、 339— 340頁)などが例示される

[0155] Suzuki反応を用いる場合について説明する。この場合、例えば、 K及び Kがそれ

1 2 ぞれ独立に B (OR ) (ここで、 R は水素原子又はアルキル基である）で示される

17 2 11

基であり、 K及び Kがそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホニルォキシ

3 4

基又はァリールスルホニルォキシ基であり、 Kがー B (OR ) (ここで、 R は水素原子

5 17 2 17 又はアルキル基である）で示される基であり、 Kがハロゲン原子、アルキルスルホ二

6

ルォキシ基又はァリールスルホ-ルォキシ基である単量体を用い、これらの単量体を

Pd (0)触媒の存在下で反応させることにより重合体を製造できる。

[0156] なおこの場合、反応に供する、 2個の脱離基を有する 2種以上の単量体のうち、少なくとも 1種が— B (OR ) (ここで、 R は水素原子又はアルキル基である）を 2個有す

17 2 17

る単量体であり、少なくとも 1種力ハロゲン原子、アルキルスルホ -ルォキシ基又はァリールスルホニルォキシ基を 2個有する単量体であることを要する反応は、通常、式（10)及び（11)で表される単量体を 1〜： L00時間程度反応させた後、その後系内に単量体（12)を添加して 0. 5〜50時間程度反応させ、その後、単量体（13)を系内に添加して 0. 5〜50時間程度反応させる。

[0157] Pd(O)触媒として、例えばパラジウム [テトラキス（トリフエ-ルホスフイン) ]、ノラジゥムアセテート類などを用い、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化バリウム等の無機塩基、トリェチルァミン等の有機塩基、フッ化セシウムなどの無機塩をモノマーに対して当量以上、好ましくは 1〜10当量加えて反応させる。無機塩を水溶液として、 2相系で反応させてもよい。溶媒としては、 N、 N—ジメチルホルムアミド、トルエン、ジメトキシェタン、テトラヒドロフランなどが例示される。溶媒にもよるが 50〜160°C程度の温度が好適に用いられる。溶媒の沸点近くまで昇温し、還流させてもよい。反応時間は 1時間から 200時間程度である。

[0158] 山本重合法を用いる場合について説明する。この場合、例えば、 K

1、 K

2、 K

3、 K 4、

K及び Kがそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホ -ルォキシ基又はァリ

5 6

一ルスルホ -ルォキシ基である単量体を用い、これらの単量体を Ni (0)錯体の存在下で反応させることにより製造することができる。反応は、通常は、単量体（10)〜（13 )全てを混合して実施する。

[0159] Ni (0)錯体（ゼロ価ニッケル錯体）を用い、ニッケル錯体としては、ゼロ価ニッケルをそのまま使う方法と、ニッケル塩を還元剤の存在下で反応させ、系内でゼロ価-ッケルを生成させ、反応させる方法がある。ゼロ価ニッケル錯体としては、ビス（1, 5—シクロォクタジェン）ニッケル (0)、（エチレン）ビス（トリフエ-ルホスフィン）ニッケル (0)、テトラキス（トリフエ-ルホスフィン）ニッケルなどが例示され、中でも、ビス（1, 5—シクロォクタジェン)ニッケル (0)が、汎用性で安価という観点で好ましい。また、中性配位子を添加することが、収率向上の観点力も好ましい。ここに、中性配位子とは、了二オンゃカチオンを有していない配位子であり、 2, 2，一ビビリジル、 1, 10—フエナント口リン、メチレンビスォキサゾリン、 N, N，一テトラメチルエチレンジァミン等の含窒素配位子；トリフエニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフエノキシホスフィン等の第三ホスフィン配位子などが例示される。汎用性、安価の点で含窒素配位子が好ましぐ 2, 2'—ビビリジルが高反応性、高収率の点で特に好ましい。特に、重合体の収率向上の点から、ビス（1, 5—シクロォクタジェン）ニッケル（0)を含む系に中性配位子として 2, 2 '—ビビリジルをカ卩えた系が好ましい。系内でゼロ価ニッケルを反応させる方法においては、ニッケル塩として塩ィ匕ニッケル、酢酸ニッケル等が挙げられる。還元剤としては、亜鉛、水素化ナトリウム，ヒドラジン及びその誘導体、リチウムアルミニウムハイドライドなどが挙げられ、必要に応じて添加物として、ヨウ化アンモ-ゥム、ヨウ化リチウム、ヨウ化カリウム等が用いられる。重合溶媒としては、重合を阻害しな、ものであれば特に限定されな、が、 1種類以上の芳香族炭化水素系溶媒及び Z又はエーテル系溶媒を含むものが好ましい。ここに芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ブチルベンゼン、ナフタリン、テトラリン等が挙げられ、トルエン、キシレン、テトラリン、テトラメチルベンゼンが好ましい。また、エーテル系溶媒としては、例えば、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、 1, 4 ジォキサン、ジフエ-ルェ一テル、エチレングリコールジメチルエーテル、 tert ブチルメチルエーテル等が挙げられ、高分子化合物に対する良溶媒である、テトラヒドロフラン、 1, 4 ジォキサンなどが好ましい。溶媒の中では、テトラヒドロフランが最も好ましい。また、重合性、溶解性を改良する観点から、溶媒としては、重合反応を阻害しないものであれば、芳香族炭化水素系溶媒及び Z又はエーテル系溶媒と芳香族炭化水素系溶媒及びエーテル系溶媒以外の溶媒との混合溶媒を用いてもょ、。

[0160] 反応操作等は、例えば、特開 2000— 44544号公報に記載の方法に準じて行うことができる。山本重合法においては、例えば、重合反応は、通常アルゴン、窒素等の不活性ガス雰囲気下、テトラヒドロフラン溶媒中、 60°Cの温度で、ゼロ価のニッケル錯体、中性配位子の存在下で行われる。重合時間は、通常 0. 5〜： LOO時間程度である力製造コストの点から、 10時間以内が好ましい。重合温度は、通常 0〜200°C程度である力高収率、低加熱費の点から、 20〜100°Cが好ましい。

[0161] また、中性配位子を使用する場合には、その使用量としては、反応収率とコストの点からゼロ価のニッケル錯体 1モルに対して、 0. 5〜 10モル程度が好ましぐ 0. 8〜 1. 5モノレカより好ましく、 0. 9〜： L1モノレカさらに好ましい。

[0162] ゼロ価のニッケル錯体の使用量は、重合反応を阻害しな!ヽ程度ならば、特には限定されないが、使用量が過少だと分子量が低い傾向にあり、使用量が過大であると後処理が繁雑になる傾向がある。そのため、モノマー 1モルに対して、 0. 1〜10モルが好ましぐ 1〜5モルがより好ましぐ 2〜3.5モルがさらに好ましい。

[0163] 重合体を高分子 LEDの発光材料として用いる場合、重合前のモノマーを蒸留、昇華精製、再結晶等の方法で精製した後に重合することが好ましぐまた合成後、再沈精製、クロマトグラフィーによる分別等の純ィ匕処理をしてもよい。

[0164] 本発明の組成物に含まれる重合体は 1種類でも 2種類以上でもよい。 2種類以上の重合体を含む場合は、電荷を輸送しな!ヽ重合体や固体状態で光発光を発しなヽ重合体を含んでいてもよい。

[0165] 本発明の組成物の保存性に関し、調製して力も 30日経過後の粘度変化が、調製時の粘度の ± 5%以内であることが好ましぐ調製してから 90日経過後の粘度変化力調製時の粘度の士 5%以内であることがより好ま、。

[0166] 本発明の組成物カゝら薄膜を作製する方法としては、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーパーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法等の成膜法を用いることができる。本発明の組成物は、これらの手法のうち、特にインクジェット法を用いて成膜する場合に適している。

[0167] インクジェット法とは、重合体を溶媒に溶解させインクジェット装置等で吐出する方法である。溶液を作製する際に、添加剤やドーパントを含んでいてもよい。色の塗り分けが可能な点や材料のロスが少なく有効に活用できる点が長所である。

[0168] 薄膜の膜厚としては、用いる材料、用途によって最適値が異なる力例えば lnmから 1 μ mであり、好ましくは 2ηπ！〜 500nmであり、さらに好ましくは 5nm〜200nmである。

[0169] 本発明の組成物は、成膜した場合に均一な膜厚の薄膜が形成されることを特徴とする。高分子 LEDの発光層として用いる場合、膜厚が均一な薄膜であれば発光むらが少なぐ素子にした場合に輝度半減寿命が長くなる。ここで、膜の均一性とは、特に膜の中心部分が平坦な形状になっていること好ましい。また、膜の形状がわずかな力凸形又は凹形であっても発光むらは少なく問題はない。一方、凹形の度合い大きい薄膜は発光むらが多ぐ素子にした場合に輝度半減寿命が短くなる。また、薄膜の形状の測定は種々の手法が知られているが、例えば、液状にした組成物をシリンジにとり、高精細-一ドルを取り付けてガラス基板上に吐出し、乾燥した後、干渉顕微鏡を用いて乾燥した薄膜の形状を測定する手法がある。乾燥方法としては、薄膜を室温で乾燥しても温度をかけてもよぐ常圧で行っても減圧で行ってもよい。

[0170] 薄膜の形状は、形状を見て視覚的に判断することも可能であるが、膜の中心部の膜厚と最も厚い部分の膜厚力も判断することもできる。すなわち、

(最も厚!、部分の膜厚) / (膜の中心部分の膜厚)の値が、発光むらを少なくする観点力らは、 1. 50以下であることが好ましぐ 1. 35以下がより好ましぐ 1. 20以下がさらに好ましぐ 1. 10以下であることがより好ましぐ 1. 05以下であることがより好ましい。

[0171] 本発明の高分子 LEDは陽極及び陰極力なる電極間に、発光層を有し、該発光層が、本発明の組成物を用いて製造されたことを特徴とする。本発明の高分子 LED には、少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣接して導電性高分子を含む層を設けた高分子発光素子、少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣接して平均膜厚 2nm以下の絶縁層を設けた高分子発光素子も含まれる。

[0172] また、本発明の高分子 LEDとしては、陰極と発光層との間に、電子輸送層を設けた高分子 LED、陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けた高分子 LED、陰極と発光層との間に、電子輸送層を設け、かつ陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けた高分子 LED等が挙げられる。

[0173] 本発明の高分子 LEDの構造としては、具体的には、以下の a)〜d)の構造が例示される。

a)陽極 Z発光層 Z陰極

b)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z陰極

c)陽極 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極

d)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極

(ここで、 Zは各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。 )

[0174] ここで、発光層とは、発光する機能を有する層であり、正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層である。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶ。発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に 2層以上用いてもよい。

[0175] また、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）と一般に呼ばれることがある。

[0176] さらに電極との密着性向上や電極力ゝらの電荷注入の改善のために、電極に隣接して前記の電荷注入層又は膜厚 2nm以下の絶縁層を設けてもよぐまた、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄!、絶縁層を挿入してもよい。積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いることができる。

[0177] 本発明において、電荷注入層（電子注入層、正孔注入層）を設けた高分子 LEDとしては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた高分子 LED、陽極に隣接して電荷注入層を設けた高分子 LEDが挙げられる。例えば、具体的には、以下の e)〜p)の構造が挙げられる。

e)陽極 Z電荷注入層 Z発光層 Z陰極

f)陽極 Z発光層 Z電荷注入層 Z陰極

g)陽極 Z電荷注入層 Z発光層 Z電荷注入層 Z陰極

h)陽極 Z電荷注入層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z陰極

i)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電荷注入層 Z陰極

j)陽極 Z電荷注入層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電荷注入層 Z陰極

k)陽極 Z電荷注入層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極

1)陽極 Z発光層 Z電子輸送層 Z電荷注入層 Z陰極

m)陽極 Z電荷注入層 Z発光層 Z電子輸送層 Z電荷注入層 Z陰極

n)陽極 Z電荷注入層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極

o)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z電荷注入層 Z陰極

P)陽極 Z電荷注入層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z電荷注入層 Z陰極

[0178] 電荷注入層の具体的な例としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のィオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層などが例示される。

[0179] 上記電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、該導電性高分子の電気伝導度は、 10—⁵S/cm以上 10³以下であることが好ましぐ発光画素間のリーク電流を小さくするためには、 10— ⁵S/cm以上 10²以下がより好ましぐ 10— ⁵S/cm以上 10¹以下力 Sさらに好ましい。

[0180] 上記電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、該導電性高分子の電気伝導度は、 10— Zcm以上 10³SZcm以下であることが好ましぐ発光画素間のリーク電流を小さくするためには、 10— ⁵SZcm以上 10 Zcm以下がより好ましぐ 10"⁵S/c m以上 lC^SZcm以下がさらに好ましい。通常は該導電性高分子の電気伝導度を 1 0^_5S/cm以上 10³以下とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする

[0181] ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればァニオン、電子注入層であればカチオンである。ァ-オンの例としては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンなどが例示され、カチオンの例としては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラプチルアンモ -ゥムイオンなどが例示される。電荷注入層の膜厚としては、例えば lnm〜100nmであり、 2ηπ！〜 50nmが好ましい。

[0182] 電荷注入層に用いる材料は、電極や隣接する層の材料との関係で適宜選択すればよぐポリア-リン及びその誘導体、ポリチォフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフエ-レンビ-レン及びその誘導体、ポリチェ-レンビ-レン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族ァミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体などの導電性高分子、金属フタロシア- ン (銅フタロシアニンなど）、カーボンなどが例示される。

[0183] 膜厚 2nm以下の絶縁層は電荷注入を容易にする機能を有するものである。上記絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。膜厚 2nm以下の絶縁層を設けた高分子 LEDとしては、陰極に隣接して膜厚 2nm以下の絶縁層を設けた高分子 LED、陽極に隣接して膜厚 2nm以下の絶縁層を設けた高分子 LEDが挙げられる。

[0184] 具体的には、例えば、以下の q)〜ab)の構造が挙げられる。

q)陽極 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z発光層 Z陰極

r)陽極 Z発光層 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z陰極

s)陽極 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z発光層 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z陰極 t)陽極 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z陰極

u)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z陰極

V)陽極 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z陰極

w)陽極 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極

X)陽極 Z発光層 Z電子輸送層 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z陰極

y)陽極 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z発光層 Z電子輸送層 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z陰極

z)陽極 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極 aa)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z陰極 ab)陽極 Z膜厚 2nm以下の絶縁層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z膜厚 2n m以下の絶縁層 Z陰極

[0185] 発光層の膜厚としては、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、例えば lnmから 1 μ mであり、好ましくは 2nm〜500nmであり、さらに好ましくは 5nm〜200nmである。

[0186] 発光層は、本発明の組成物を用いても作製できる。

[0187] 本発明の高分子 LEDが正孔輸送層を有する場合、使用される正孔輸送材料としては、ポリビュル力ルバゾール又はその誘導体、ポリシラン又はその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族ァミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、ァリールァミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフエ-ルジァミン誘導体、ポリア-リン又はその誘導体、ポリチォフェン又はその誘導体、ポリピロール又はその誘導体、ポリ（p—フエ- レンビ-レン)又はその誘導体、又はポリ（2, 5—チェ-レンビ-レン)又はその誘導体などが例示される。

[0188] 具体的には、該正孔輸送材料として、特開昭 63— 70257号公報、同 63— 17586 0号公報、特開平 2— 135359号公報、同 2— 135361号公報、同 2— 209988号公報、同 3— 37992号公報、同 3— 152184号公報に記載されているもの等が例示される。

[0189] これらの中で、正孔輸送層に用いる正孔輸送材料として、ポリビュル力ルバゾール又はその誘導体、ポリシラン又はその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンィ匕合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリア-リン又はその誘導体、ポリチォフェン又はその誘導体、ポリ（p—フヱ-レンビ-レン)又はその誘導体、又はポリ（2, 5—チェ- レンビニレン)又はその誘導体等の高分子正孔輸送材料が好ましぐさらに好ましくはポリビュル力ルバゾール又はその誘導体、ポリシラン又はその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族ァミンを有するポリシロキサン誘導体である。低分子の正孔輸送材料の場合には、高分子ノインダ一に分散させて用いることが好ま、。

[0190] ポリビ-ルカルバゾール又はその誘導体は、例えばビュルモノマーからカチオン重合又はラジカル重合によって得られる。

[0191] ポリシラン又はその誘導体としては、ケミカル 'レビュー（Chem. Rev. )第 89卷、 1 359頁（1989年）、英国特許 GB2300196号公開明細書に記載の化合物等が例示される。合成方法もこれらに記載の方法を用いることができるが、特にキッピング法が好適に用いられる。

[0192] ポリシロキサン又はその誘導体は、シロキサン骨格構造には正孔輸送性がほとんどな!、ので、側鎖又は主鎖に上記低分子正孔輸送材料の構造を有するものが好適に用いられる。特に正孔輸送性の芳香族ァミンを側鎖又は主鎖に有するものが例示される。

[0193] 正孔輸送層の成膜の方法に制限はないが、低分子正孔輸送材料では、高分子バインダ一との混合溶液力の成膜による方法が例示される。また、高分子正孔輸送材料では、溶液からの成膜による方法が例示される。

[0194] 溶液力もの成膜に用いる溶媒としては、正孔輸送材料を溶解させるものであれば特に制限はない。該溶媒として、本発明の溶液組成物に用いる溶媒が例示される。 [0195] 溶液力もの成膜方法としては、溶液からのスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイア一バーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法等の塗布法を用いることができる。

[0196] 混合する高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分子バインダーとして、ポリカーボネート、ポリアタリレート、ポリメチルアタリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が例示される。

[0197] 正孔輸送層の膜厚としては、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればょ、が、少なくともピンホールが発生しな!、ような厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正孔輸送層の膜厚としては、例えば lnmから 1 μ mであり、好ましくは 2nm〜50 Onmであり、さらに好ましくは 5ηπ！〜 200nmである。

[0198] 正孔輸送層は、本発明の組成物を用いて作製することもできる。

[0199] 本発明の高分子 LEDが電子輸送層を有する場合、使用される電子輸送材料としては公知のものが使用でき、ォキサジァゾール誘導体、アントラキノジメタン又はその誘導体、ベンゾキノン又はその誘導体、ナフトキノン又はその誘導体、アントラキノン又はその誘導体、テトラシァノアンスラキノジメタン又はその誘導体、フルォレノン誘導体、ジフエ-ルジシァノエチレン又はその誘導体、ジフエノキノン誘導体、又は 8— ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、ポリキノリン又はその誘導体、ポリキノキサリン又はその誘導体、ポリフルオレン又はその誘導体等が例示される。

[0200] 具体的には、特開昭 63— 70257号公報、同 63— 175860号公報、特開平 2— 13 5359号公報、同 2— 135361号公報、同 2— 209988号公報、同 3— 37992号公報、同 3— 152184号公報に記載されているもの等が例示される。

[0201] これらのうち、ォキサジァゾール誘導体、ベンゾキノン又はその誘導体、アントラキノン又はその誘導体、又は 8—ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、ポリキノリン又はその誘導体、ポリキノキサリン又はその誘導体、ポリフルオレン又はその誘導体が好ましぐ 2—（4ービフエ-リル） 5—（4 t—ブチルフエ-ル）—1, 3, 4—ォキサジァゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（8—キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンがさらに好ましい。

[0202] 電子輸送層の成膜法としては特に制限はないが、低分子電子輸送材料では、粉末からの真空蒸着法、又は溶液又は溶融状態力の成膜による方法が、高分子電子輸送材料では溶液又は溶融状態からの成膜による方法がそれぞれ例示される。溶液又は溶融状態力の成膜時には、高分子バインダーを併用してもよい。

[0203] 溶液力もの成膜に用いる溶媒としては、電子輸送材料及び Z又は高分子バインダ一を溶解させるものであれば特に制限はない。該溶媒として、クロ口ホルム、塩化メチレン、ジクロロェタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルェン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルェチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸ェチル、酢酸ブチル、ェチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒が例示される。

[0204] 溶液又は溶融状態からの成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバ一コート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法等の塗布法を用いることができる。

[0205] 混合する高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分子バインダ一として、ポリ（N—ビュルカルバゾール）、ポリア-リン又はその誘導体、ポリチォフエン又はその誘導体、ポリ（P—フエ-レンビ-レン）又はその誘導体、ポリ（2, 5—チェ二レンビ-レン）又はその誘導体、ポリカーボネート、ポリアタリレート、ポリメチルアタリレート、ポリメチルメタタリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビュル、又はポリシロキサンなどが例示される。

[0206] 電子輸送層の膜厚としては、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればょ、が、少なくともピンホールが発生しな!、ような厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電子輸送層の膜厚としては、例えば lnmから 1 μ mであり、好ましくは 2ηπ！〜 50 Onmであり、さらに好ましくは 5ηπ！〜 200nmである。 [0207] 電子輸送層は、本発明の組成物を用いても作製できる。

[0208] 本発明の高分子 LEDを形成する基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよぐ例えばガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン基板などが例示される。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明又は半透明であることが好ましい。

[0209] 通常は、陽極及び陰極からなる電極の少なくとも一方が透明又は半透明であり、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。該陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム'スズ'オキサイド (ITO)、ィンジゥム ·亜鉛 ·オキサイド等力もなる導電性ガラスを用、て作成された膜 (NES Aなど）や、金、白金、銀、銅等が用いられ、 ITO、インジウム'亜鉛'オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メツキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリア-リン又はその誘導体、ポリチォフェン又はその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。陽極の膜厚は

、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば 10η m力ら 10 μ mであり、好ましくは 20nm〜l μ mであり、さらに好ましくは 50nm〜500 nmである。また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボンなどカゝらなる層、又は金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等力もなる平均膜厚 2nm以下の層を設けてもよい。

[0210] 本発明の高分子 LEDで用いる陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシゥム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イツテルビウムなどの金属、又はそれらのうち 2つ以上の合金、又はそれらのうち 1つ以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コノレト、ニッケル、タングステン、錫のうち 1 つ以上との合金、又はグラフアイト若しくはグラフアイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、マグネシゥムーアルミ-ゥム合金、インジウム銀合金、リチウムアルミニウム合金、リチウムマグネシウム合金、リチウムインジウム合金、カルシウムアルミニウム合金などが挙げられる。陰極を 2層以上の積層構造としてもよい。陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができる力例えば lOnmから 10 /z mであり、好ましくは 20nm〜l μ mであり、さらに好ましくは 50nm〜500nmである。

[0211] 陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機物層との間に、導電性高分子からなる層、又は金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等カゝらなる平均膜厚 2nm 以下の層を設けてもよぐ陰極作製後、該高分子 LEDを保護する保護層を装着していてもよい。該高分子 LEDを長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層及び Z又は保護カバーを装着することが好まし、。

[0212] 該保護層としては、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物などを用いることができる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板などを用いることができ、該カバーを熱効果榭脂ゃ光硬化榭脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スぺーサーを用いて空間を維持すれば、素子が傷付くのを防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのような不活性なガスを封入すれば、陰極の酸ィ匕を防止することができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にダメージを与えるのを抑制することが容易となる。これらのうち、いずれか 1 つ以上の方策をとることが好ま、。

[0213] 本発明の高分子発光素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置のバックライト等として用いることができる。

[0214] 本発明の高分子 LEDを用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極又は陰極のいずれか一方又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらの、ずれかの方法でパターンを形成し、 V、くつかの電極を独立に ONZOFFできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号などを表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよ!、。複数の種類の発光色の異なる高分子蛍光体を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、ノッシブ駆動も可能であるし、 TFTなどと組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーシヨン、ビデォカメラのビューファインダーなどの表示装置として用いることができる。

[0215] さらに、前記面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。

[0216] また、本発明の溶液組成物を用いてレーザー用色素層、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜用材料を作製することができる。

実施例

[0217] 以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示す力本発明はこれらに限定されるものではない。

ここで、数平均分子量及び重量平均分子量については、ゲルパーミエーシヨンクロマトグラフィー (GPC) (島津製作所製: LC— ΙΟΑνρ (商品名））によりポリスチレン換算の Z平均分子量、数平均分子量及び重量平均分子量を求めた。測定する重合体は、約 0. 5wt%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、 GPCに 50 L注入した。 GPCの移動相はテトラヒドロフランを用い、 0. 6mLZminの流速で流した。カラムは、 TSKgel SuperHM— H (商品名、東ソー製） 2本と TSKgel SuperH20 00 (商品名、東ソー製) 1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器 (島津製作所製： RID- 10A (商品名））を用いた。

また、薄膜の形状の測定は、組成物 3mLをシリンジにとり、高精細-一ドル FN— 0 02N (商品名、孔径）（武蔵エンジニアリング社製)を取り付けガラス基板上に吐出した。真空状態で常温にて 10分間減圧乾燥した後、干渉顕微鏡 Mi_Cromap55 7N (商品名、 Micromap社製)を用いて乾燥した薄膜の形状を測定した。また、粘度測定においては、 BROOKFIELD社製の LVDV— Π + Pro (商品名）を用いて測定を行った。

[0218] 合成例 1

<重合体 1の合成 >

窒素雰囲気下、下記化合物 A 195. 37g、下記化合物 B 239. 44g、 2, 2'—ビピリジル 232. 89gを脱水したテトラヒドロフラン 46. 26kgに溶解した後、 60°Cまで昇温し、この溶液に、ビス（1、 5—シクロォクタジェン）ニッケル（0) {Ni (COD) } 41

2

0. 15gを加え、 5時間反応させた。反応後、この反応液を室温まで冷却し、 25%アンモ-ァ水 8. 52kgZメタノール 16. 88kgZイオン交換水 31. 98kg混合液中に滴下して 2時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して減圧乾燥した。乾燥後、トルエン 16 . 22kgに溶解し、溶解後、ラヂオライト 830gを加えて不溶解物を濾過した。得られた濾液をアルミナカラムを通して精製を行い、次にイオン交換水 13. 52kg/25%アンモ-ァ水 2. 04kg混合液中に精製液を加え、 0. 5時間攪拌した後、水層を除去した。さらに有機層にイオン交換水 13. 52kgを加え 0. 5時間攪拌した後、水層を除去した。得られた有機層の一部について減圧濃縮を実施後、有機層をメタノール 34. 18 kgに注加して 1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して減圧乾燥した。得られた重合体 (以後、重合体 1と呼ぶ）の収量は 234. 54gであった。また、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ Mn= l. 2xl0⁴、 Mw= 7. 7xl0⁴であつた o

[化 44]

化合物 A

[0219] [化 45]

匕合物: B

[0220] 実施例 1

<組成物1の製造>

重合体 1 0. 10gをフエネトール 3. Og及びァセトフエノン（沸点 202°C) 7. Ogの混合溶液に溶解させ組成物 1を製造した。

[0221] 製造例 1

<組成物 2の製造 >

重合体 1 0. 10gをァ-ソール 3. Og及びキシレン（沸点 137〜140。C) 7. Ogの混合溶液に溶解させ組成物 2を製造した。

[0222] 測定例 1

<組成物 2の粘度測定 >

組成物 2の粘度測定を行ったところ、 1. ImPa' sであった。

[0223] 実施例 2

<薄膜の作製 >

組成物 1を用いて前記の手法で薄膜を作製した。薄膜の形状は図 1のように平面形に近い形状であった。（最も厚い部分の膜厚) Z (膜の中心部分の膜厚)の値は 1. 1 5であった。

[0224] 比較例 1

<薄膜の作製 >

組成物 2を用いて前記の手法で薄膜を作製した。薄膜の形状は図 2のように凹形であった。（最も厚い部分の膜厚) Z (膜の中心部分の膜厚)の値は 2. 38であった。

[0225] 実施例 3

<組成物 3の製造 >

重合体 1 0. 10₈をフェネトール3. 0₈及びビシクロへキシル（沸点226〜228。 7 . Ogの混合溶液に溶解させ組成物 3を製造した。

[0226] 実施例 4

<組成物 3の粘度測定 >

組成物 3の粘度測定を行ったところ、 3. OmPa' sであった。

[0227] 実施例 5

<組成物 3の蛍光特性評価 >

組成物 3を石英板上にスピンコートして高分子化合物の薄膜を作製した。この薄膜の蛍光スペクトルを、蛍光分光高度計 (JOBINYVON— SPEX社製 Fluorolog ( 商品名））を用い、励起波長 350nmで測定した。

組成物 3の蛍光ピーク波長は 457nmであった。

[0228] 実施例 6

<組成物 4の製造 >

重合体 1 0. 10gをフエネトール 3. Og及び n—ドデカン（沸点 216°C) 7. Ogの混合溶液に溶解させ組成物 4を製造した。

[0229] 実施例 7

<組成物 5の製造 >

重合体 1 0. 10gをフエノキシフエノール 5. Og及びテトラリン（沸点 207°C) 5. Ogの混合溶液に溶解させ組成物 5を製造した。

実施例 8

<組成物 5の粘度測定 > 組成物 5の粘度測定を行ったところ、 4. ImPa' sであった。

[0230] 実施例 9

<組成物 6の製造 >

重合体 1 0. lOgをテトラリン (沸点 207°C) 7. Og及びビシクロへキシル (沸点 226 〜228°C) 3. Ogの混合溶液に溶解させ組成物 6を製造した。

[0231] 実施例 10

<薄膜の作製 >

組成物 6を用いて前記の手法で薄膜を作製した。薄膜の形状は図 3のように平面形に近い形状であった。（最も厚い部分の膜厚) Z (膜の中心部分の膜厚)の値は 1. 1 4であった。

[0232] 実施例 11

<組成物 6の粘度測定 >

組成物 6の粘度測定を行ったところ、 4. OmPa' sであった。

[0233] 実施例 12

<組成物 7の製造 >

重合体 1 0. 10gをテトラリン（沸点 207°C) 3. Og及び 2— (1—シクロへキセ -ル）シクロへキサノン (沸点 265°C) 7. Ogの混合溶液に溶解させ組成物 7を製造した。

[0234] 実施例 13

<組成物 7の粘度測定 >

組成物 7の粘度測定を行ったところ、 8. 8mPa' sであった。

[0235] 実施例 14

<組成物 8の製造 >

重合体 1 0. 10gを安息香酸メチル（沸点 199°C) 3. Og及びビシクロへキシル（沸点 226〜228°C) 7. Ogの混合溶液に溶解させ組成物 8を製造した。

[0236] 実施例 15

<組成物 8の粘度測定 >

組成物 8の粘度測定を行ったところ、 3. 6mPa' sであった。

[0237] 実施例 16 <組成物 8の蛍光特性評価 >

組成物 8を石英板上にスピンコートして高分子化合物の薄膜を作製した。この薄膜の蛍光スペクトルを、蛍光分光高度計 (JOBINYVON— SPEX社製 Fluorolog ( 商品名））を用い、励起波長 350nmで測定した。

糸且成物 8の蛍光ピーク波長は 464nmであった。

図面の簡単な説明

[図 1]組成物 1を用いて成膜した膜の形状を示す。横軸は薄膜の距離 m)を、縦軸は薄膜の膜厚 m)を表す。

[図 2]組成物 2を用いて成膜した膜の形状を示す。横軸は薄膜の距離 m)を、縦軸は薄膜の膜厚 m)を表す。

[図 3]組成物 6を用いて成膜した膜の形状を示す。横軸は薄膜の距離 m)を、縦軸は薄膜の膜厚 m)を表す。

Claims

請求の範囲

[I] 芳香族エーテル化合物を 1種類以上と、沸点が 200°C以上である化合物を 1種類以上と、電荷輸送性の又は固体状態で光発光性の重合体を 1種類以上とを含む組成物であって、該沸点が 200°C以上である化合物力ヘテロ原子を有していてもよい脂肪族化合物、ヘテロ原子を有していてもよい脂環式ィ匕合物、置換基の数が 2個以下である芳香族化合物、及び置換基の数が 2個以下である複素環化合物からなる群から選ばれることを特徴とする上記組成物。

[2] 前記沸点が 200°C以上である化合物の融点が 25°C以下である請求項 1記載の組成物。

[3] 前記芳香族エーテル化合物の重量が、組成物全体の重量に対して 10〜60wt% である請求項 1〜2のいずれか一項記載の組成物。

[4] 沸点が 100°C以上の 2種類以上の有機化合物 (但し、芳香族エーテル化合物を除く）、及び電荷輸送性又は固体状態で光発光性の 1種類以上の重合体を含む組成物であって、該有機化合物の少なくとも 1種類力沸点が 200°C以上である、ヘテロ原子を有して、てもよ、脂肪族化合物又はへテロ原子を有して、てもよ、脂環式ィ匕合物から選ばれることを特徴とする上記組成物。

[5] 沸点が 200°C以上である脂肪族化合物又は脂環式ィ匕合物力選ばれる前記有機化合物の融点が 25°C以下である請求項 4記載の組成物。

[6] 前記脂環式化合物が炭素 6員環構造を含む請求項 4又は 5記載の組成物。

[7] 沸点が 200°C以上である脂肪族化合物又は脂環式化合物の重量が、組成物全体の重量に対して 30wt%以上である請求項 4〜6のいずれか一項記載の組成物。

[8] 前記重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量が 1. O X 10³〜1. O X 10⁷である請求項 1〜7の、ずれか一項記載の組成物。

[9] 前記重合体の重量が、組成物全体の重量に対して 0. 1〜5. Owt%である請求項

1〜8の!、ずれか一項記載の組成物。

[10] l〜20mPa'sの粘度を有する請求項 1〜9のいずれか一項記載の組成物。

[II] 請求項 1〜10記載のいずれか一項記載の組成物を用いて作製されたことを特徴とする薄膜。

[12] (最も厚!、部分の膜厚) / (膜の中心部分の膜厚)の値が 1. 50以下である請求項 1 1記載の薄膜。

[13] 陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有し、該発光層が、請求項 1 〜 10のいずれか一項に記載の、固体状態で光発光性の重合体を 1種類以上含む組成物を用いて作製されたことを特徴とする高分子発光素子。

[14] 陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層と正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が、請求項 1〜10のいずれか一項に記載の、電荷輸送性の重合体を 1種類以上含む組成物を用いて作製されたことを特徴とする高分子発光素子。

[15] 陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層と電子輸送層を有し、該電子輸送層が、請求項 1〜10のいずれか一項に記載の、電荷輸送性の重合体を 1種類以上含む組成物を用いて作製されたことを特徴とする高分子発光素子。

[16] 印刷法を用いて請求項 13〜15のいずれか一項に記載の高分子発光素子を作製することを特徴とする高分子発光素子の製法。

[17] インクジェット法を用いて請求項 13〜15のいずれか一項に記載の高分子発光素子を作製することを特徴とする高分子発光素子の製法。

[18] 請求項 13〜 15のいずれか一項に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とする面状光源。

[19] 請求項 13〜 15のいずれか一項に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とするセグメント表示装置。

[20] 請求項 13〜 15のいずれか一項に記載に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とするドットマトリックス表示装置。

[21] 請求項 13〜15のいずれか一項に記載に記載の高分子発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。