JP5186020B2 - インクジェット用インク組成物およびそれを用いた有機薄膜の製造方法 - Google Patents
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Description
前記有機溶媒に含有される前記エーテル系溶媒の割合が5〜40重量%である、インクジェット用インク組成物。
[2]前記エーテル系溶媒の25℃における蒸発速度が3〜30mg/(m2・s)である前記[1]に記載のインクジェット用インク組成物。
本発明のインクジェット用インク組成物(以下、単に「インク組成物」とも記す)には、π電子共役系の機能性有機材料と、特定の一般式で表されるエーテル系溶媒を含有する有機溶媒とが含まれる。以下、各構成要素について詳細に説明する。
本発明のインク組成物に含まれる機能性有機材料はπ電子共役系の高分子材料であり、上述のエーテル系溶媒を含有する有機溶媒に可溶な有機EL材料である。このようなπ電子共役系の高分子材料の具体例としては、液晶性フルオレン系青色偏光発光ポリマー、ビナフタレン含有発光ポリマー、ジシラニレンオリゴチエニレン系発光ポリマー、(フルオレン−カルバゾール)系青色発光コポリマー、(ジシアノフェニレンビニレン−PPV)系発光コポリマー、シリコン青色発光コポリマー、共役発色団含有発光ポリマー、オキサジアゾール系発光ポリマー、PPV系発光ポリマー、(チェニレン−フェニレン)系発光コポリマー、液晶性キラル置換フルオレン系青色発光ポリマー、スピロ型フルオレン系青色発光ポリマー、熱安定性ジエチルベンゼン系発光ポリマー、(ビナフチル−フルオレン)系青色発光コポリマー、ポルフィリン基グラフトPPV系発光ポリマー、液晶性ジオクチルフルオレン系発光ポリマー、エチレンオキサイド基付加チオフェン系発光ポリマー、(オキサジアゾール−カルバゾール−ナフタルイミド)系発光コポリマー、オリゴチオフェンベース発光ポリマー、PPV系青色発光ポリマー、熱安定性アセチレン系発光ポリマー、(オキサジアゾール−カルバゾール−ナフタルイミド)系発光コポリマー、(ビニル−ピリジン)系ゲル状発光ポリマー、PPV系発光ポリマー、PPV系発光液晶性ポリマー、チオフェン系発光ポリマー、(チオフェン−フルオレン)系発光コポリマー、アルキルチオフェン系発光コポリマー、チオフェン系発光ポリマー、エチレンオキサイドオリゴマー付加PPV系発光ポリマー、(カルパゾイルメタクリレート−クマリン)系発光コポリマー、n−タイプ全芳香族オキサジアゾール系発光ポリマー、カルバゾイルシアノテレフタリデン系発光ポリマー、耐熱・耐放射線性ナフタルイミド系発光ポリマー、アルミニウムキレート系発光ポリマー、オクタフルオロビフェニル基含有発光ポリマー等を挙げることができる。
機能性有機材料を溶解する有機溶媒には、下記一般式(1)で表されるエーテル系溶媒が含有されている。なお、下記一般式(1)において、mは0〜3の整数を示し、nは1〜8の整数を示す。但し、mとnの合計は4〜8である。
上記一般式(1)で表されるエーテル系溶媒は、その蒸発速度が適度に遅い。具体的には、エーテル系溶媒の25℃における蒸発速度は、通常3〜30mg/(m2・s)であり、好ましくは7〜25mg/(m2・s)であり、更に好ましくは10〜20mg/(m2・s)である。
機能性有機材料を溶解する有機溶媒には、通常、上記のエーテル系溶媒以外の溶媒として芳香族系溶媒が更に含有されている。芳香族系有機溶媒としては、機能性有機材料を溶解可能な溶媒であればよい。芳香族系有機溶媒の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、ペンチルベンゼン(アミルベンゼン)、ヘキシルベンゼン、ノニルベンゼン、デシルベンゼン、ウンデシルベンゼン、ドデシルベンゼン、テトラリン、シクロヘキシルベンゼン等を挙げることができる。なお、ベンゼン環上のアルキル基は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。これらの芳香族系溶媒は、一種単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
機能性有機材料を溶解する有機溶媒には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて「その他の溶媒」を含有させてもよい。「その他の溶媒」の具体例としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン系溶媒;ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、3-フェノキシトルエン等のエーテル類;ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン等の炭素数6以上の炭化水素系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸オクチル等のエステル系溶媒等を挙げることができる。
インク組成物の粘度は1〜50mPa・sであることが好ましく、2〜30mPa・sであることが更に好ましい。インク組成物の粘度が2mPa・s未満であると、吐出量の制御が困難になる場合がある。更には、固形分濃度が過少であるために、十分な膜厚を有する有機薄膜を形成することが困難になる場合がある。一方、インク組成物の粘度が30mPa・s超であると、インクジェットヘッドのノズルからインク組成物を円滑に吐出させることが困難となる傾向にある。更には、インク組成物中の固形分が析出し易く、ノズルが詰まる頻度が高くなる場合がある。
インク組成物は、例えば、機能性有機材料と、エーテル系溶媒を含有する有機溶媒とを混合し、機能性有機材料を有機溶媒に溶解させることで調製することができる。機能性有機材料と有機溶媒と混合する方法については特に限定されないが、例えば、以下に示す(1)〜(3)の態様が好適である。なかでも、機能性有機材料を溶かし難い溶媒(貧溶媒)に機能性有機材料を溶解させた後、機能性有機材料を溶かし易い溶媒(良溶媒)を添加することが特に好ましい。なお、例えば、約60℃で24時間前後、約100rpmで加熱振動等することで、機能性有機材料を溶解させてもよい。
(1)エーテル系溶媒と芳香族系溶媒とを所望の割合で混合した混合溶媒に、機能性有機材料を添加して溶解させる。
(2)エーテル系溶媒と機能性有機材料とを混合した後、芳香族系溶媒を添加して機能性有機材料を溶解させる。
(3)芳香族系溶媒と機能性有機材料とを混合した後、エーテル系溶媒を添加して機能性有機材料を溶解させる。
本発明の有機薄膜の製造方法は、前述のインク組成物をインクジェット法で塗布して塗布膜を形成するステップ(以下、「第一ステップ」とも記す)と、形成された塗布膜を乾燥させて有機薄膜を形成するステップ(以下、「第二ステップ」とも記す)と、を有する。
図3は、インクジェットヘッドの一例を模式的に示す部分斜視図である。第一ステップでは、図3に示すようなインクジェットヘッド20を使用し、ノズル15からインク組成物の微小液滴を飛翔させ、対象物に塗布して塗布膜を形成する。ノズル15の開口径Dは5〜50μmであることが好ましい。なお、ノズルの詰まりや吐出精度等の観点からは、ノズル15の開口径Dは10〜30μmであることが更に好ましい。
第二ステップでは、塗布膜を乾燥させて有機薄膜を形成する。図5は、形成された有機薄膜(発光層)の状態を模式的に示す部分断面図である。第一ステップで形成された塗布膜を乾燥させることにより、図5に示すような発光層50を形成することができる。なお、乾燥により形成された発光層は、アニールされてもよい。
示差熱熱重量同時測定装置(TG−DTA)(型式「EXSTAR TG−DTA7200」、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製)を使用し、25℃における溶媒の蒸発速度(mg/(m2・s))を実測した。
レオメータ(型番「AR−G2」、TA Instruments社)を使用し、温度:20℃、せん断速度:500s−1の測定条件にてインク組成物の粘度(mPa・s)を測定した。
表面張力計(型番「DSA100」、KRUSS社製)を使用し、ペンダントドロップ法によりインク組成物の表面張力(mN/m)を測定した。測定条件は、温度:24℃、針穴の内径:15G(外径:1.81mm)、測定回数:5回とし、平均値を採用した。
シクロヘキシルベンゼン80重量部と、ベンジルブチルエーテル20重量部とを混合してインク組成物用の有機溶媒を調製した。調製した有機溶媒に、濃度が1.4%(g/ml)となるようにフルオレン系ポリマーを溶解させてインク組成物を得た。得られたインク組成物の粘度は15.25mPa・s、20℃における表面張力は32.88mN/mであった。
表1に示す組成となるように有機溶媒を調製したこと以外は、上述の実施例1と同様にしてインク組成物を得た。得られたインク組成物の粘度及び20℃における表面張力の測定結果を表1に示す。
図3に示すような、開口径Dが20μmのノズル15を392本備えたインクジェットヘッド20を使用し、所定の待機時間(0、1、2、3、4、5、10、及び15分)経過後に、下記の条件にて紙の表面に対してインク組成物を吐出した。紙に塗布された印刷パターンに紫外線(波長:366nm)を照射して印刷パターンを可視化した後、不吐出ノズルの数に相当する「印刷抜け」の数を目視観察によりカウントした。結果を表2及び図6に示す。
吐出雰囲気:大気雰囲気
吐出周波数:10kHz
駆動電圧:29V
水頭差:−10mm
2 画素電極
3 バンク
4 正孔注入層
10 塗布膜
15,25 ノズル
20,30 インクジェットヘッド
50 発光層
Claims (5)
- 前記エーテル系溶媒の25℃における蒸発速度が3〜30mg/(m2・s)である請求項1に記載のインクジェット用インク組成物。
- 前記エーテル系溶媒の引火点が80℃以上である請求項1に記載のインクジェット用インク組成物。
- 前記機能性有機材料が有機EL材料である請求項1に記載のインクジェット用インク組成物。
- 請求項1に記載のインクジェット用インク組成物をインクジェット法で塗布して塗布膜を形成するステップと、
形成された前記塗布膜を乾燥させて有機薄膜を形成するステップと、
を有する有機薄膜の製造方法。
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