TWI531603B - 聚合體組成物及使用該聚合體組成物之高分子發光元件 - Google Patents

聚合體組成物及使用該聚合體組成物之高分子發光元件 Download PDF

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Description

聚合體組成物及使用該聚合體組成物之高分子發光元件
本發明係有關聚合體組成物及使用該聚合體組成物之高分子發光元件(以下稱為高分子LED)。
對聚合體作為發光材料使用之發光元件(高分子LED)進行種種研究。
形成高分子LED發光層之方法為使用含有聚合體及溶劑之溶液組成物，經由噴墨法形成發光層之方法，具有可以低成本製作大面積發光元件之優點。
可適用於該等噴墨法之溶液組成物已知有例如含有聚芴衍生物及溶劑之溶液組成物(專利文獻1)、含有聚芳撐乙烯類及溶劑之溶液組成物(專利文獻2)。又知道使用芳族醚化合物及低沸點溶劑之溶液組成物(專利文獻3)。又知道使用作為芳族醚化合物之4－甲基茴香醚、取代基數3至4個之1,3,5－三甲基苯或1,2,3,4－四甲基苯之混合物製作之元件(專利文獻4)。
[專利文獻1]WO00/59267小冊子[專利文獻2]WO02/96970小冊子[專利文獻3]特表2004－535653號公報[專利文獻4]特開2003－308969號公報
使用組成物形成薄膜時，在只含低沸點溶劑或高分子化合物溶解性佳之溶劑之組成物中，有成膜時膜厚度不均一之問題，尤其在用噴墨法進行成膜時特別顯著。因此，乃尋求成膜時使膜厚均一之組成物。
本發明人等為了解決上述課題進行深入研究時發現，除了芳族醚化合物，使用含有沸點在200℃以上之溶劑，高分子化合物之溶解性非最佳之溶劑之組成物或含有2種以上沸點在100℃以上之有機化合物，該有機化合物至少1種為沸點在200℃以上之溶劑，高分子化合物之溶解性非最佳之溶劑之組成物進行成膜，其膜厚均一，因而完成本發明。
亦即，本發明係提供[1]含有1種芳族醚化合物、1種以上沸點在200℃以上之化合物、1種以上為電荷輸送性聚合體或在固體狀態發出光發光之聚合體之組成物，其特徵為：該沸點在200℃以上之化合物為選自由可具有雜原子之脂肪族化合物、可具有雜原子之脂環式化合物、取代基數在2個以下之芳族化合物及取代基數在2個以下之雜環化合物所成組群。
[2]2種以上沸點在100℃以上之有機化合物(惟，芳族醚化合物除外)及1種以上為電荷輸送性或在固體狀態為光發光性之聚合體之組成物，其特徵為：該有機化合物至少1種為沸點在200℃以上，選自可具有雜原子之脂肪族化合物或可具有雜原子之脂環式化合物。
本發明之組成物具有成膜時膜厚為均一之特徵。
本發明組成物之第1形式係含有1種芳族醚化合物、1種以上沸點在200℃以上之化合物、1種以上為電荷輸送性聚合體或在固體狀態發出光發光之聚合體之組成物，其特徵為：該沸點在200℃以上之化合物為選自由可具有雜原子之脂肪族化合物、可具有雜原子之脂環式化合物、取代基數在2個以下之芳族化合物及取代基數在2個以下之雜環化合物所成組群。
本發明第1形式之組成物含有之芳族醚化合物列舉茴香醚、乙基苯基醚、丙基苯基醚、丁基苯基醚、甲基茴香醚、二甲基茴香醚、乙基茴香醚、甲基乙基茴香醚、二乙基茴香醚、丙基茴香醚、丁基茴香醚、戊基茴香醚、己基茴香醚、庚基茴香醚、辛基茴香醚、甲基萘基醚、二苯基醚等。
本發明第1形式之組成物，芳族醚化合物只要含有1種以上即可，從製造進行之容易度而言以含有1至2種較佳，更好含有1種。
本發明第1形式之組成物含有之芳族醚化合物之重量從聚合體之溶解或黏度、成膜性等觀點而言，對於組成物之重量以10至60wt%較佳，以20至50wt%更佳。
本發明第1形式之組成物含有之沸點在200℃以上之化合物列舉沸點在200℃以上之化合物，可具有雜原子之脂肪族化合物、可具有雜原子之脂環式化合物、取代基數在2個以下之芳族化合物及取代基數在2個以下之雜環化合物。
上述可具有雜原子之脂肪族化合物列舉脂肪族烴化合物、脂肪族醇系化合物、脂肪族乙二醇系化合物、脂肪族酯系化合物、含氮原子之脂肪族化合物、含硫原子之脂肪族化合物等。
脂肪族烴化合物列舉正十二烷(沸點216℃)、正十三烷(沸點234℃)、正十四烷(沸點252至254℃)等。
脂肪族醇系化合物列舉1－壬醇(沸點211℃)、正癸醇(沸點231℃)、2－癸醇(211℃)、正十一醇(沸點241℃)、異癸醇(沸點220℃)、正十四醇(沸點289℃)等。
脂肪族乙二醇系化合物列舉二乙二醇(沸點244℃)、三乙二醇(沸點287℃)、三乙二醇二甲醚(沸點216℃)、四乙二醇二甲醚(沸點275℃)、乙二醇一－2－乙基己醚(沸點229℃)、乙二醇一丁醚(沸點231℃)、乙二醇一己醚(沸點208℃)、乙二醇一苯甲醚(沸點256℃)、二丙二醇(沸點232℃)、三丙二醇(沸點268℃)、1,3－丁二醇(沸點208℃)、1,4－丁二醇(沸點228℃)、新戊二醇(沸點211℃)、1,5－戊二醇(沸點238至239℃)、1,6－己二醇(沸點250℃)等。
脂肪族酯系化合物列舉乙酸正辛酯(沸點208℃)、琥珀酸二乙酯(沸點218℃)等。
含氮原子之脂肪族化合物列舉乙醯胺(沸點222℃)等。
含硫原子之脂肪族化合物列舉硫基二乙醇(沸點283℃)等。
上述可具有雜原子之脂環式化合物列舉聯二環己烷(沸點226至228℃)、2－(1－環己烯基)環己酮(沸點265℃)、γ－丁內酯(沸點203至204℃)、碳酸伸丙酯(沸點242℃)、δ－戊內酯(沸點218至220℃)、異佛爾酮(沸點215℃)、N－甲基吡咯烷酮(沸點202℃)、2－吡咯烷酮(沸點245℃)、環丁碸(沸點287℃)等。
上述取代基數在2個以下之芳族化合物列舉芳族烴系化合物、芳族醇系化合物、芳族酯系化合物、芳族羧基系化合物。
芳族烴系化合物列舉正戊基苯(沸點205℃)、正己基苯(沸點226至227℃)、正庚基苯(沸點233℃)、正辛基苯(沸點261至263℃)、正壬基苯(沸點282℃)、正癸基苯(沸點293℃)、1,3－二－異丙基苯(沸點205℃)、1,4－二－異丙基苯(沸點205℃)、環己基苯(沸點239至240℃)、萘滿(沸點207℃)、聯苯(沸點255℃)等。
芳族醇系化合物列舉間－甲酚(沸點202℃)、對－甲酚(沸點202℃)、對－乙基苯酚(沸點218至219℃)、4－甲氧基苯酚(沸點246℃)、鄰－正丙基苯酚(沸點214℃)、鄰－異丙基苯酚(沸點215℃)、鄰－第二－丁基苯酚(沸點226至228℃)、鄰－第三－丁基苯酚(沸點224℃)、間－第三－丁基苯酚(沸點240℃)、對－第三－丁基苯酚(沸點237至239℃)、苯甲醇(沸點206℃)等。
芳族酯系化合物列舉苯甲酸乙酯(沸點212℃)、苯甲酸正丁酯(沸點250℃)等。
芳族羧基系化合物列舉苯甲酸(沸點249℃)、苯基乙酸(沸點266℃)等。
上述取代基數在2個以下之芳族化合物從成膜性之觀點而言以取代基數在1個以下之芳族化合物較佳。
上述取代基數在2個以下之雜環化合物列舉喹啉(沸點237℃)、咪唑(沸點257℃)等。
本發明第1形式之組成物為沸點在200℃以上之化合物，只要含有1種以上選自由可具有雜原子之脂肪族化合物、可具有雜原子之脂環式化合物、取代基數在2個以下之芳族化合物及取代基數在2個以下之雜環化合物所成組群之化合物即可，從製造進行之容易度而言以含有1至3種較佳，更好含有1至2種，最好含有1種。
本發明第1形式之組成物含有之沸點在200℃以上之化合物從成膜性之觀點而言，以可具有雜原子之脂肪族化合物、可具有雜原子之脂環式化合物、取代基數在2個以下之芳族化合物較佳。
本發明第1形式之組成物含有之沸點在200℃以上之化合物之重量從聚合體之溶解或黏度、成膜性之觀點而言，對於組成物之重量以30至90wt%較佳，以40至80wt%更佳。
本發明第1形式之組成物為芳族醚化合物及沸點在200℃以上之化合物，可含有選自由可具有雜原子之脂肪族化合物、可具有雜原子之脂環式化合物、取代基數在2個以下之芳族化合物及取代基數在2個以下之雜環化合物所成組群之化合物以外之化合物(以下稱為「其他之化合物」)。具體上列舉正戊烷、異戊烷、正己烷、異己烷、正庚烷、異庚烷、正辛烷、異辛烷、壬烷、正癸烷、正十一烷、甲醇、乙醇、1－丙醇、2－丙醇、1－丁醇、2－丁醇、第三－丁醇、1－戊醇、2－戊醇、1－己醇、2－己醇、1－庚醇、2－庚醇、1－辛醇、2－辛醇、2－壬醇、二異丙醚、二丁醚、乙二醇、乙二醇一乙醚、乙二醇二乙醚、乙二醇一甲醚、乙二醇二甲醚、丙二醇、丙二醇一乙醚、丙二醇一甲醚、己二醇、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸正丁酯、甲酸正丙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸烯丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸正丙酯、琥珀酸二甲酯、草酸二乙酯、草酸二甲酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、二甲基碳酸酯、乙醛、丙醛、丁醛、糠醛、丙酮、甲基乙基甲酮、甲基異丙基甲酮、甲基異丁基甲酮、二異丙基甲酮、二異丁基甲酮、甲酸、乙酸、草酸、丙酸、乙腈、N,N－二甲基乙醯胺、N,N－二甲基甲醯胺、N,N－二異丙基乙胺、二甲亞碸、環戊烷、環戊烯、環己烷、甲基環己烷、二甲基環己烷、乙基環己烷、環己烯、環庚烷、萘烷、環戊醇、環己醇、甲基環己醇、二甲基環己醇、環己烯醇、環己基甲醇、四氫糠醇、糠醇、環戊酮、環己酮、甲基環己酮、二烷、四氫呋喃、四氫吡喃、苯、甲苯、鄰－二甲苯、對－二甲苯、間－二甲苯、2,4,6－三甲基苯、1,2,4－三甲基苯、四甲基苯、乙基苯、鄰－二乙基苯、間－二乙基苯、對－二乙基苯、1,2,4－三乙基苯、1,3,5－三乙基苯、四乙基苯、鄰－乙基甲基苯、對－乙基甲基苯、間－乙基甲基苯、正丙基苯、異丙基苯、正丁基苯、第二－丁基苯、異丁基苯、第三－丁基苯、苯酚、鄰－甲酚、鄰－乙基苯酚、2,3－二甲苯酚、2,4－二甲苯酚、2,5－二甲苯酚、2,6－二甲苯酚、3,4－二甲苯酚、3,5－二甲苯酚、2,4－二－第三－丁基苯酚、2,6－二－第三－丁基苯酚、2－甲基－6－第三－丁基苯酚、苯甲酸甲酯、苯胺、吡啶等。
上述其他化合物之含量對於本發明組成物之重量以在40wt%以下較佳，以在30wt%以下更佳，較好在20wt%以下，更好在10wt%以下，最好在1wt%以下。
本發明第1形式之組成物可為液體，亦可為固體，從成膜容易進行之觀點而言，以在50℃為液體者較佳，以在40℃為液體者更佳，以在25℃為液體者最佳。又，從保存安定性之觀點而言，以在20℃不會析出固體成分者較佳，以在10℃不會析出固體成分者更佳，以在0℃不會析出固體成分者最佳。
本發明第1形式之組成物含有之沸點在200℃以上之化合物從保存安定性之觀點而言，以融點在25℃以下較佳，以在20℃以下更佳，以在10℃以下最佳。
本發明組成物之第2形式以為含有2種以上沸點在100℃以上之有機化合物(惟，芳族醚化合物除外)及1種以上為電荷輸送性或在固體狀態為光發光性之聚合體，該有機化合物至少有1種沸點在200℃以上之脂肪族化合物或脂環式化合物為特徵。
本發明第2形式之組成物含有之沸點在200℃以上之脂肪族化合物列舉可具有雜原子之脂肪族烴化合物、脂肪族醇系化合物、脂肪族乙二醇系化合物、脂肪族酯系化合物、含氮原子之脂肪族化合物、含硫原子之脂肪族化合物等。脂肪族烴化合物、脂肪族醇系化合物、脂肪族乙二醇系化合物、脂肪族酯系化合物、含氮原子之脂肪族化合物、含硫原子之脂肪族化合物列舉上述之化合物。
上述之脂肪族化合物從成膜性之觀點而言以脂肪族烴化合物、脂肪族醇系化合物、脂肪族乙二醇系化合物、脂肪族酯系化合物較佳，以脂肪族烴化合物、脂肪族醇系化合物更佳。
本發明第2形式之組成物含有之沸點在200℃以上之脂環式化合物列舉可具有雜原子之脂環式烴化合物、脂環式酮化合物、脂環式內酯化合物、脂環式碳酸酯化合物、含氮原子之脂環式化合物、含硫原子之脂環式化合物。脂環式烴化合物列舉聯二環己烷(沸點226至228℃)等。脂環式酮化合物列舉2－(1－環己烯基)環己酮(沸點265℃)、異佛爾酮(沸點215℃)等。脂環式內酯化合物列舉γ－丁內酯(沸點203至204℃)、δ－戊內酯(沸點218至220℃)等。脂肪族碳酸酯化合物列舉碳酸伸丙酯(沸點242℃)等。含氮原子之脂環式化合物列舉N－甲基吡咯烷酮(沸點202℃)、2－吡咯烷酮(沸點245℃)等。含硫原子之脂環式化合物列舉環丁碸(沸點287℃)等。從成膜性之觀點而言以只含碳原子、氫原子、氧原子之化合物較佳，以聯二環己烷、2－(1－環己烯基)環己酮更佳。
本發明第2形式之組成物只要含有1種以上沸點在200℃以上之脂肪族化合物或脂環式化合物即可，從製造進行之容易度以含有1至3種較佳，以含有1至2種更佳。
本發明第2形式之組成物含有之沸點在200℃以上之脂肪族化合物或脂環式化合物，從膜均一性之觀點而言，以沸點在220℃以上者較佳。
本發明第2形式之組成物含有之沸點在200℃以上之脂肪族化合物或脂環式化合物之重量，從聚合體之溶解或黏度、成膜性等觀點，對於組成物之重量以在30wt%以上較佳，以在40wt%以上更佳。
本發明第2形式之組成物其特徵為：除了沸點在200℃以上之脂肪族化合物或脂環式化合物之外，另含有至少1種沸點在100℃以上之有機化合物。
沸點在100℃以上之有機化合物列舉脂肪族烴化合物、脂肪族醇系化合物、脂肪族醚系化合物、脂肪族乙二醇系化合物、脂肪族酯系化合物、脂肪族醛系化合物、脂肪族酮系化合物、脂肪族羧基系化合物、含氮原子之脂肪族化合物、含硫原子之脂肪族化合物、脂環式化合物、具有雜原子之脂環式化合物、芳族烴化合物、芳族醇系化合物、芳族酯系化合物、芳族醛系化合物、芳族羧基化合物等。
脂肪族烴化合物除了上述沸點在200℃以上之脂肪族化合物之外列舉正辛烷(沸點126℃)、壬烷(沸點151℃)、正癸烷(沸點174℃)、正十一烷(沸點196℃)等。
脂肪族醇系化合物除了上述沸點在200℃以上之脂肪族化合物之外列舉1－丁醇(沸點116至118℃)、1－戊醇(沸點136至138℃)、2－戊醇(沸點118至119℃)、1－己醇(沸點157℃)、2－己醇(沸點136℃)、1－庚醇(沸點176℃)、2－庚醇(沸點160至162℃)、1－辛醇(沸點196℃)、2－辛醇(沸點174至181℃)、2－壬醇(沸點193至194℃)等。
脂肪族醚系化合物列舉二丁基醚(沸點137至143℃)等。
脂肪族乙二醇系化合物除了上述沸點在200℃以上之脂肪族化合物之外列舉乙二醇(沸點197℃)、乙二醇一乙醚(沸點135℃)、乙二醇二乙醚(沸點124℃)、乙二醇一甲醚(沸點124℃)、丙二醇(沸點187℃)、丙二醇一乙醚、丙二醇一甲醚(沸點119至122℃)、己二醇(沸點198℃)等。
脂肪族酯系化合物除了上述沸點在200℃以上之脂肪族化合物之外列舉甲酸正丁酯(沸點107℃)、乙酸烯丙酯(沸點103至104℃)、乙酸正丁酯(沸點120至125℃)、琥珀酸二甲酯(沸點195℃)、草酸二乙酯(沸點185℃)、草酸二甲酯(沸點134至137℃)、乳酸甲酯(沸點145℃)、乳酸乙酯(沸點154℃)、丙酮酸甲酯(沸點165℃)、丙酮酸乙酯(沸點156℃)、丙二酸二甲酯(沸點181℃)、丙二酸二乙酯(沸點198至199℃)等。
脂肪族醛系化合物列舉糠醛(沸點161℃)等。
脂肪族酮系化合物列舉甲基異丁基甲酮(沸點118℃)、二異丙基甲酮(沸點124℃)、二異丁基甲酮(沸點163至173℃)等。
脂肪族羧基系化合物列舉甲酸(沸點101℃)、乙酸(沸點117至118℃)、丙酸(沸點141℃)等。
含氮原子之脂肪族化合物除了上述沸點在200℃以上之脂肪族化合物之外列舉N,N－二甲基乙醯胺(沸點165至166℃)、N,N－二甲基甲醯胺(沸點153℃)、N,N－二異丙基乙胺(沸點127℃)等。
含硫原子之脂肪族化合物除了上述沸點在200℃以上之脂肪族化合物之外列舉二甲亞碸(沸點189℃)等。
脂環式化合物除了上述沸點在200℃以上之脂環式化合物之外列舉甲基環己烷(沸點101℃)、二甲基環己烷(沸點120至129℃)、乙基環己烷(沸點132℃)、環庚烷(沸點116至118℃)、萘烷(沸點187至195℃)等。
具有雜原子之脂環式化合物除了上述沸點在200℃以上之脂環式化合物之外列舉環戊醇(沸點139至140℃)、環己醇(沸點160至161℃)、甲基環己醇(沸點171至173℃)、二甲基環己醇(沸點186℃)、環己烯醇(沸點164至166℃)、環己基甲醇(沸點181℃)、四氫糠醇(沸點178℃)、糠醇(沸點170至17l℃)、環戊酮(沸點130至131℃)、環己酮(沸點155℃)、二烷(沸點102℃)、甲基環己酮(沸點162至171℃)等。具有雜原子之脂環式化合物中，從成膜性等觀點而言以環戊醇、環己醇、甲基環己醇、二甲基環己醇、環戊酮、環己酮較佳。
芳族烴系化合物列舉甲苯(沸點111℃)、鄰－二甲苯(沸點143至145℃)、對－二甲苯(沸點138℃)、間－二甲苯(沸點138至139℃)、2,4,6－三甲基苯(沸點162至164℃)、1,2,4－三甲基苯(沸點168℃)、乙基苯(沸點136℃)、鄰－二乙基苯(沸點183至184℃)、間－二乙基苯(沸點181℃)、對－二乙基苯(沸點184℃)、鄰－乙基甲基苯(沸點164至165℃)、對－乙基甲基苯(沸點162℃)、間－乙基甲基苯(沸點161℃)、正丙基苯(沸點159℃)、異丙基苯(沸點153℃)、正丁基苯(沸點183℃)、第二－丁基苯(沸點173℃)、異丁基苯(沸點173℃)、第三－丁基苯(沸點169℃)、正戊基苯(沸點205℃)、正己基苯(沸點226至227℃)、正庚基苯(沸點233℃)、正辛基苯(沸點261至263℃)、正壬基苯(沸點282℃)、正癸基苯(沸點293℃)、1，3－二－異丙基苯(沸點205℃)、1,4－二－異丙基苯(沸點205℃)、環己基苯(沸點239至240℃)、萘滿(沸點207℃)、聯苯(沸點255℃)等。
芳族醇系化合物列舉苯酚(沸點182℃)、鄰－甲酚(沸點190至195℃)、鄰－乙基苯酚(沸點195至197℃)、間－甲酚(沸點202℃)、對－甲酚(沸點202℃)、對－乙基苯酚(沸點218至219℃)、4－甲氧基苯酚(沸點246℃)、鄰－正丙基苯酚(沸點214℃)、鄰－異丙基苯酚(沸點215℃)、鄰－第二－丁基苯酚(沸點226至228℃)、鄰－第三－丁基苯酚(沸點224℃)、間－第三－丁基苯酚(沸點204℃)、對－第三－丁基苯酚(沸點237至239℃)、苯甲醇(沸點206℃)等。
芳族酯系化合物列舉苯甲酸甲酯(沸點199℃)、苯甲酸乙酯(沸點212℃)、苯甲酸正丁酯(沸點250℃)等。
芳族醛系化合物列舉苯甲醛(沸點178℃)等。
芳族羧基系化合物列舉苯甲酸(沸點249℃)、苯基乙酸(沸點266℃)等。
沸點在100℃以上之有機化合物中，從成膜性等觀點而言，以脂肪族烴化合物、脂肪族醇系化合物、脂肪族酯系化合物、脂肪族酮系化合物、脂環式化合物、具有雜原子之脂環式化合物、芳族烴化合物、芳族醇系化合物、芳族酯系化合物較佳。
本發明第2形式之組成物含有芳族化合物(芳族醚化合物除外)時，從膜均一性之觀點而言，以沸點在250℃以下者較佳，以在220℃以下者更佳。又以沸點比組成物中含有之沸點在200℃以上之脂肪族化合物或脂環式化合物低者較佳。
本發明第2形式之組成物其特徵為以含有2種以上沸點在100℃以上之有機化合物，從黏度觀點而言，以沸點在120℃以上者較佳，以在150℃以上者更佳，以170℃以上者最佳。
本發明第2形式之組成物可含有沸點100℃以上之有機化合物以外之化合物(惟，芳族醚化合物除外)。具體上列舉沸點未滿100℃之化合物。該等化合物之含量對於本發明組成物之重量以在20wt%以下者較佳，在10wt%以下者更佳，以1wt%以下者最佳。
本發明第2形式之組成物可為液體，亦可為固體，從成膜容易進行之觀點而言，以在50℃為液體者較佳，以在40℃為液體者更佳，以在25℃為液體者最佳。又，從保存安定性之觀點而言，以在20℃不會析出固體成分者較佳，以在10℃不會析出固體成分者更佳，以在0℃不會析出固體成分者最佳。
本發明第2形式之組成物含有之沸點在200℃以上之脂肪族化合物或脂環式化合物從保存安定性之觀點而言，以融點在25℃以下較佳，以在20℃以下更佳，以在10℃以下最佳。
本發明組成物使用之聚合體之數平均分子量從溶解性、黏度、成膜性等觀點而言，以1.0×103 至1.0×107 較佳，以5.0×103 至1.0×106 更佳，以1.0×104 至2.0×105 最佳。
本發明組成物使用之聚合體之重量平均分子量從溶解性、黏度、成膜性等觀點而言，以1.0×103 至1.0×107 較佳，以1.0×104 至2.0×106 更佳，以5.0×104 至1.0×106 最佳。
本發明組成物使用之聚合體之重量從溶解性、黏度、膜製造成本等觀點而言，對於組成物之重量以0.1至5wt%較佳，以0.5至2wt%更佳。
本發明細成物於25℃之黏度從成膜性等觀點而言以1至20mPa．s較佳，以3至15mPa．s更佳。
本發明之組成物使用之聚合體只要為電荷輸送性聚合體或在固體狀態為光發光性聚合體者即可，並無特別限制。電荷輸送性聚合體為輸送負電荷(電子)或正電荷(電洞)之聚合體，可輸送兩者電子及電洞。用於研究電荷之輸送列舉例如使用循環伏安測量儀測定之方法、製作元件研究之方法等，可使用廣知之公知方法。可在電荷輸送性聚合體中進行電子與電洞之再結合，發出電發光。
在固體狀態光發光性之聚合體列舉在固體狀態發出螢光之聚合體、在固體狀態發出磷光之聚合體。在固體狀態發出光發光之聚合體可輸送電荷，亦可發出電發光。
使用本發明之組成物製作之薄膜可適用於種種用途。可用於高分子電發光、有機晶體管、高分子電容器、二級電池、太陽電池、傳感器、熱電變換元件、電容器、驅動器、帶電防止劑、氣體分離膜、電磁保護、激光、電子照片感光體、有機超傳導體等之用途，組成物中含有之聚合體可對應用途作適當之選擇。
高分子LED用途為使用本發明之組成物可製作發光層、電子輸送層、電洞輸送層。
使用本發明之組成物製作發光層時，組成物含有之聚合體以含有至少1種作為重覆單位之芳撐基、2價雜環基、具有金屬配位構造之2價基或2價芳族胺基者較佳。
在不損壞發光性之範圍，除了上述之反覆單位外，在聚合體中可具有－CRa 1 ＝CRa 2 －、－C≡C－、－N(Ra 3 )－或(SiRa 4 Ra 5 )b －表示之構造。Ra 1 及Ra 2 各自獨立，表示氫原子、烷基、芳基、1價雜環基、羧基、取代羧基或氰基。Ra 3 、Ra 4 及Ra 5 各自獨立，表示氫原子、烷基、芳基、1價雜環基、芳基烷基或含有取代胺基之基。b表示1至12之整數。Ra 1 、Ra 2 、Ra 3 、Ra 4 及Ra 5 各自複數存在時，該等可相同亦可不同。
芳撐基為從芳族烴除去2個氫原子之原子團，包括具有稠環者、獨立之苯環或2個以上稠環直接或藉由乙烯撐等基結合者。芳撐基可具有取代基。取代基之種類並無特別限制，從溶解性、螢光特性、進行合成之容易度、作成元件時之特性等觀點而言，以烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基較佳。
除去芳撐基中取代基部分之碳原子數通常為約6至60，較好為6至20。又，包括芳撐基之取代基之總碳原子數通常為6至100。
芳撐基列舉苯撐基(例如下述式1至3)、萘二基(下述式4至13)、蒽－二基(下述式14至19)、聯苯－二基(下述式20至25)、芴－二基(下述式36至38)、聯三苯－二基(下述式26至28)、稠環化合物基(下述式29至35)、1,2－二苯乙烯－二基(下述式A至D)、苯乙烯基－1,2－二苯乙烯－二基(下述式E、F)、茚基萘－二基(下述式G至N)等。
再者，2價雜環基為從雜環化合物除去2個氫原子剩餘之原子團，該基可具有取代基。
於此，雜環化合物為在具有環式構造之有機化合物中，構成環之元素不只是碳原子，在環內可含有氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、砷原子等雜原子。2價雜環基中以芳族雜環基較佳。取代基之種類並無特別限制，從溶解性、螢光特性、進行合成之容易度、作成元件時之特性等觀點而言以烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基較佳。
除去2價雜環基中取代基部分之碳原子數通常為約3至60。又，包括2價雜環基之取代基之總碳原子數通常為約3至100。
2價雜環基列舉例如以下之基。
含有氮原子作為雜原子之2價雜環基：吡啶－二基(下述式39至44)、二氮雜苯撐基(下述式45至48)、喹啉二基(下述式49至63)、喹喔啉二基(下述式64至68)、吖啶二基(下述式69至72)、聯吡啶基二基(下述式73至75)、菲繞啉二基(下述式76至78)；含有氧原子、矽原子、氮原子、硒原子、硫原子等作為雜原子，具有芴構造之基(下述式79至93)；含有氧原子、矽原子、氮原子、硫原子、硒原子、硼原子、磷原子等作為雜原子之5員環雜環基(下述式94至98、0至Z、AA至AC)；含有氧原子、矽原子、氮原子、硒原子、硫原子等作為雜原子之5員環縮合雜環基(下述式99至110)；含有氧原子、矽原子、氮原子、硫原子、硒原子等作為雜原子之5員環雜環基，在其雜原子之α位結合成為二聚物或低聚合體之基(下述式111至112)；含有氧原子、矽原子、氮原子、硫原子、硒原子等作為雜原子之5員環雜環基，在其雜原子之α位結合於苯基之基(下述式113至119)；含有氧原子、氮原子、硫原子等作為雜原子之5員環縮合雜環基取代苯基或呋喃基、噻吩基之基(下述式120至125)；含有氧原子、氮原子等作為雜原子之6員環雜環基(下述式AD至AG)。
具有金屬配位構造之2價基為從具有有機配位基之金屬配位化合物之有機配位基除去2個氫原子剩餘之2價基。
該有機配位基之碳原子數通常為約4至60，其例列舉8－喹啉酚及其衍生物、苯并喹啉酚及其衍生物、2－苯基－吡啶及其衍生物、2－苯基－苯并噻唑及其衍生物、2－苯基－苯并唑及其衍生物、卟啉及其衍生物等。
又，該配位化合物之中心金屬列舉例如鋁、鋅、鈹、銦、鉑、金、銪、鋱等。
具有有機配位基之金屬配位化合物列舉作為低分子之螢光材料、燐光材料之公知金屬配位化合物、三重發光配位化合物等。
具有金屬配位構造之2價基具體上列舉下述式126至132之基。
於上述式1至132、A至Z、AA至AG，R各自獨立，表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基。式1至132之基具有之碳原子可經氮原子、氧原子或硫原子取代，氫原子可經氟原子取代。又，鄰接之R之間可結合形成環。
烷基可為直鏈、支鏈或環狀中之任何一種，碳原子數通常約1至20，較好碳原子數為3至20，其具體例列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三－丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2－乙基己基、壬基、癸基、3,7－二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等，從在有機溶劑之溶解性、元件特性、進行合成之容易度等觀點及與耐熱性之平衡而言，以戊基、異戊基、己基、辛基、2－乙基己基、癸基及3,7－二甲基辛基較佳。
烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀中之任何一種，碳原子數通常約1至20，較好碳原子數為3至20，其具體例列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第三－丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7－二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲氧基、2－甲氧基乙氧基等，從在有機溶劑之溶解性、元件特性、進行合成之容易度等觀點及與耐熱性之平衡而言，以戊氧基、己氧基、辛氧基、2－乙基己氧基、癸氧基及3,7－二甲基辛氧基較佳。
烷硫基可為直鏈、支鏈或環狀中之任何一種，碳原子數通常約1至20，較好碳原子數為3至20，其具體例列舉甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第三－丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、辛硫基、2－乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3,7－二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基等，從在有機溶劑之溶解性、元件特性、進行合成之容易度等觀點及與耐熱性之平衡而言，以戊硫基、己硫基、辛硫基、2－乙基己硫基、癸硫基及3,7－二甲基辛硫基較佳。
芳基為從芳族烴除去1個氫原子之原子團，包含具有稠環者、獨立之苯環或2個以上稠環直接或藉由乙烯撐等基結合者。芳基之碳原子數通常約6至60，較好為7至48。其具體例列舉苯基、C1 至C1 2 烷氧基苯基(C1 至C1 2 表示碳原子數為1至12。以下亦相同)、C1 至C1 2 烷基苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、五氟苯基等，從在有機溶劑之溶解性、元件特性、進行合成之容易度等觀點而言，較好為C1 至C1 2 烷氧基苯基、C1 至C1 2 烷基苯基。C1 至C1 2 烷氧基具體上列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第三－丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7－二甲基辛氧基、月桂氧基等。
C1 至C1 2 烷基苯基具體上列舉甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、2,4,6－三甲基苯基、甲基乙基苯基、異丙基苯基、丁基苯基、異丁基苯基、第三－丁基苯基、戊基苯基、異戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基等。
芳氧基碳原子數通常約6至60，較好為7至48，其具體例列舉苯氧基、C1 至C1 2 烷氧基苯氧基、C1 至C1 2 烷基苯氧基、1－萘氧基、2－萘氧基、五氟苯氧基等，從在有機溶劑之溶解性、元件特性、進行合成之容易度等觀點而言，較好為C1 至C1 2 烷氧基苯氧基、C1 至C1 2 烷基苯氧基。
C1 至C1 2 烷氧基具體上列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第三－丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7－二甲基辛氧基、月桂氧基等。
C1 至C1 2 烷基苯氧基具體上列舉甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1,3,5－三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、異丙基苯氧基、丁基苯氧基、異丁基苯氧基、第三－丁基苯氧基、戊基苯氧基、異戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基等。
芳硫基碳原子數通常約3至60，其具體例列舉苯硫基、C1 至C1 2 烷氧基苯硫基、C1 至C1 2 烷基苯硫基、1－萘硫基、2－萘硫基、五氟苯硫基等，從在有機溶劑之溶解性、元件特性、進行合成之容易度等觀點而言，較好為C1 至C1 2 烷氧基苯硫基、C1 至C1 2 烷基苯硫基。
芳基烷基碳原子數通常約7至60，較好碳原子數為7至48，其具體例列舉苯基－C1 至C1 2 烷基、C1 至C1 2 烷氧基苯基－C1 至C1 2 烷基、C1 至C1 2 烷基苯基－C1 至C1 2 烷基、1－萘基－C1 至C1 2 烷基、2－萘基－C1 至C1 2 烷基等，從在有機溶劑之溶解性、元件特性、進行合成之容易度等觀點而言，較好為C1 至C1 2 烷氧基苯基－C1 至C1 2 烷基、C1 至C1 2 烷基苯基－C1 至C1 2 烷基。
芳基烷氧基碳原子數通常約7至60，較好碳原子數為7至48，其具體例列舉苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等苯基－C1 至C1 2 烷氧基、C1 至C1 2 烷氧基苯基－C1 至C1 2 烷氧基、C1 至C1 2 烷基苯基－C1 至C1 2 烷氧基、1－萘基－C1 至C1 2 烷氧基、2 －萘基－C1 至C1 2 烷氧基等，從在有機溶劑之溶解性、元件特性、進行合成之容易度等觀點而言，較好為C1 至C1 2 烷氧基苯基－C1 至C1 2 烷氧基、C1 至C1 2 烷基苯基－C1 至C1 2 烷氧基。
芳基烷硫基碳原子數通常約7至60，較好為7至48，其具體例列舉苯基－C1 至C1 2 烷硫基、C1 至C1 2 烷氧基苯基－C1 至C1 2 烷硫基、C1 至C1 2 烷基苯基－C1 至C1 2 烷硫基、1 －萘基－C1 至C1 2 烷硫基、2－萘基－C1 至C1 2 烷硫基等，從在有機溶劑之溶解性、元件特性、進行合成之容易度等觀點而言，較好為C1 至C1 2 烷氧基苯基－C1 至C1 2 烷硫基、C1 至C1 2 烷基苯基－C1 至C1 2 烷硫基。
芳基烯基碳原子數通常約8至60，其具體例列舉苯基－C2 至C1 2 烯基、C1 至C1 2 烷氧基苯基－C2 至C1 2 烯基、C1 至C1 2 烷基苯基－C2 至C1 2 烯基、1 －萘基－C2 至C1 2 烯基、2－萘基－C2 至C1 2 烯基等，從在有機溶劑之溶解性、元件特性、進行合成之容易度等觀點而言，較好為C1 至C1 2 烷氧基苯基－C2 至C1 2 烯基、C2 至C1 2 烷基苯基－C1 至C1 2 烯基。
芳基炔基碳原子數通常約8至60，其具體例列舉苯基－C2 至C1 2 炔基、C1 至C1 2 烷氧基苯基－C2 至C1 2 炔基、C1 至C1 2 烷基苯基－C2 至C1 2 炔基、1－萘基－C2 至C1 2 炔基、2－萘基－C2 至C1 2 炔基等，從在有機溶劑之溶解性、元件特性、進行合成之容易度等觀點而言，較好為C1 至C1 2 烷氧基苯基－C2 至C1 2 炔基、C1 至C1 2 烷基苯基－C2 至C1 2 炔基。
取代胺基列舉經1或2個選自由烷基、芳基、芳基烷基及1價雜環基所成組群之基取代之胺基。該烷基、芳基、芳基烷基或1價雜環基可具有取代基。取代胺基之碳原子數，不含該取代基之碳原子數通常約1至60，較好碳原子數為2至48。
具體上列舉甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、丙胺基、二丙胺基、異丙胺基、二異丙胺基、丁胺基、異丁胺基、第三－丁胺基、戊胺基、己胺基、環己胺基、庚胺基、辛胺基、2－乙基己胺基、壬胺基、癸胺基、3,7－二甲基辛胺基、月桂胺基、環戊胺基、二環戊胺基、環己胺基、二環己胺基、吡咯啶基、哌啶基、二－三氟甲胺基苯胺基、二苯胺基、C1 至C1 2 烷氧基苯胺基、二(C1 至C1 2 烷氧基苯基)胺基、二(C1 至C1 2 烷基苯基)胺基、1－萘胺基、2－萘胺基、五氟苯胺基、吡啶胺基、嗒胺基、嘧啶胺基、吡胺基、三胺基苯基－C1 至C1 2 烷基胺基、C1 至C1 2 烷氧基苯基－C1 至C1 2 烷基胺基、C1 至C1 2 烷基苯基－C1 至C1 2 烷基胺基、二(C1 至C1 2 烷氧基苯基－C1 至C1 2 烷基)胺基、二(C1 至C1 2 烷基苯基－C1 至C1 2 烷基)胺基、1－萘基－C1 至C1 2 烷基胺基、2－萘基－C1 至C1 2 烷基胺基等。
取代矽烷基列舉經1、2或3個選自由烷基、芳基、芳基烷基及1價雜環基所成組群之基取代之矽烷基。取代矽烷基之碳原子數通常約1至60，較好碳原子數為3至48。又，該烷基、芳基、芳基烷基或1價雜環基可具有取代基。
具體上列舉三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三異丙基矽烷基、二甲基－異丙基矽烷基、二乙基－異丙基矽烷基、第三－丁基矽烷基二甲基矽烷基、戊基二甲基矽烷基、己基二甲基矽烷基、庚基二甲基矽烷基、辛基二甲基矽烷基、2－乙基己基－二甲基矽烷基、壬基二甲基矽烷基、癸基二甲基矽烷基、3,7－二甲基辛基－二甲基矽烷基、月桂基二甲基矽烷基、苯基－C1 至C1 2 烷基矽烷基、C1 至C1 2 烷氧基苯基－C1 至C1 2 烷基矽烷基、C1 至C1 2 烷基苯基－C1 至C1 2 烷基矽烷基、1－萘基－C1 至C1 2 烷基矽烷基、2－萘基－C1 至C1 2 烷基矽烷基、苯基－C1 至C1 2 烷基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、三－對－二甲苯基矽烷基、三苯甲基矽烷基、二苯基甲基矽烷基、第三－丁基二苯基矽烷基、二甲基苯基矽烷基等。
鹵素原子列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
醯基碳原子數通常約2至20，較好碳原子數為2至18，其具體例列舉乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、三甲基乙醯基、苯醯基、三氟乙醯基、五氟苯醯基等。
醯氧基碳原子數通常約2至20，較好碳原子數為2至18，其具體例列舉乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、異丁醯氧基、三甲基乙醯氧基、苯醯氧基、三氟乙醯氧基、五氟苯醯氧基等。
亞胺殘基列舉從亞胺化合物(分子內具有－N＝C－之有機化合物。其例列舉醛亞胺、酮亞胺及該等N上之氫原子經烷基等取代之化合物)除去1個氫原子之殘基，通常碳原子數約2至20，較好碳原子數為2至18。具體上列舉以下構造式表示之基等。
醯胺基碳原子數通常約2至20，較好碳原子數為2至18，其具體例列舉甲醯胺基、乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、苯甲醯胺基、三氟乙醯胺基、五氟苯醯胺、二甲醯胺基、二乙醯胺基、二丙醯胺基、二丁醯胺基、二苯甲醯胺基、二－三氟乙醯胺基、二－五氟苯甲醯胺基等。
醯亞胺基列舉從醯亞胺除去結合於其氮原子之氫原子獲得之殘基，碳原子數約4至20，具體上列舉以下表示之基等。
1價雜環基為從雜環化合物除去1個氫原子剩餘之原子團，碳原子數通常約4至60，較好為4至20。又，雜環基之碳原子數不包含取代基之碳原子數。雜環化合物為具有環式構造之有機化合物中，構成環之元素不只為碳原子，包括在環內含有氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、矽原子等雜環原子之化合物。具體上列舉噻吩基、C1 至C1 2 烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1 至C1 2 烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基等，以噻吩基、C1 至C1 2 烷基噻吩基、吡啶基、C1 至C1 2 烷基吡啶基較佳。
取代羧基列舉經烷基、芳基、芳基烷基或1價雜環基取代之羧基，碳原子數通常約2至60，較好碳原子數為2至48，其具體例列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第三－丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、環己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2－乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3,7－二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基等。又該烷基、芳基、芳基烷基或1價雜環基可具有取代基。取代羧基之碳原子數不包含該取代基之碳原子數。
2價芳族胺為從芳族胺化合物除去2個氫原子剩餘之原子圍，該基可具有取代基。2價芳族胺基之具體構造列舉下述式(1)之構造。
(式中，Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 各自獨立，表示芳撐基或2價雜環基。Ar5 、Ar6 及Ar7 各自獨立，表示芳基或1價雜環基。Ar1 至Ar7 可具有取代基。x及y各自獨立，表示0或正整數。取代基之種類並無特別限制，從溶解性、螢光特性、進行合成之容易度、作成元件時之特性等觀點而言以烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基、氰基較佳。)
2價芳族胺基列舉下述式133至140表示之基。
上述式中R與上述式1至132者相同。
為了提高在有機溶劑之溶解性，以具有1個以上氫原子以外者較佳，又以含有取代基反覆單位之形狀，對稱性較少者為佳。
於上述式中R為含有烷基之取代基，為了提高高分子化合物在有機溶劑之溶解性，以含有1個以上環狀或支鏈狀之烷基者較佳。上述式中R其一部分含有芳基或雜環基時，該等更可具有1個以上之取代基。上述式133至140表示之構造中，從調節發光波長觀點而言，以上述式134及上述式137表示之構造較佳。
於上述式(1)表示之反覆單位，從調節發光波長之觀點、元件特性等觀點而言，以Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 各自獨立為芳撐基，Ar5 、Ar6 及Ar7 各自獨立表示芳基者較佳。
Ar1 、Ar2 及Ar3 以各自獨立表示無取代苯撐基、無取代聯苯基、無取代萘基、無取代蒽二基時較佳。
Ar5 、Ar6 及Ar7 從在有機溶劑之溶解性、元件特性等之觀點而言，以各自獨立為具有3個以上取代基之芳基者較佳，Ar5 、Ar6 及Ar7 以具有3個以上取代基之苯基、具有3個上取代基之萘基或具有3個以上取代基之蒽基者更佳，又以Ar5 、Ar6 及Ar7 具有3個以上取代基之苯基者最佳。
其中，以Ar5 、Ar6 及Ar7 各自獨立為下述式(9)表示之基，且X＋y≦3者較佳，x＋y＝1者更佳，最好x＝1、y＝0。
(式中，Re、Rf及Rg各自獨立，表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、矽烷氧基、取代矽烷氧基、1價雜環基或鹵素原子。Re、Rf及Rg含有之氫原子可以氟原子取代)
於上述式(9)更好列舉Re及Rf各自獨立，為碳原子數3以下之烷基、碳原子數3以下之烷氧基、碳原子數3以下之烷硫基且Rg為碳原子數3至20之烷基、碳原子數3至20之烷氧基、碳原子數3至20之烷硫基。
於上述式(9)表示之重覆單位以Ar2 為下述式(9－1)或(9－2)表示之基者較佳。
(此處，(9－1)及(9－2)表示之構造中含有之苯環各自獨立，可具有1個以上4個以下之取代基。該等取代基互相可相同亦可不同。又，複數取代基可連結形成環。該苯環可毗連，與其他芳族烴環或雜環結合。
上述式(1)表示之重覆單位更佳之具體例列舉下述式141至142表示者。
為了形成高分子LED發光層之較佳聚合體從元件特性或進行合成之容易度、螢光強度等觀點而言，列舉含有任何一個上述式(1)及下述式(2)至(8)表示之重覆單位之聚合體。
(式中，A環及B環各自獨立，表示可具有取代基之芳族烴環，2個結合手各自存在於A環及/或B環上，R1 及R2 各自獨立，表示取代基)
(式中，A環及B環與上述者同意義，2個結合手各自存在於A環及/或B環上，Z表示－O－、－S－、－S(＝O)－、－S(＝O)(＝O)－、－N(R3 )－、－Si(R3 )(R4 )－、－P(＝O)(R3 )－、－P(R3 )－、－B(R3 )－、－C(R3 )(R4 )－O－、－C(R3 )＝N－或－Se－。R3 及R4 各自獨立，表示取代基)
(式中，R5 表示取代基。n表示0至4之整數。R5 係複數存在時，該等可相同亦可不同)
(式中，R6 及R7 表示取代基。o及p各自獨立，表示0至3之整數。R6 及R7 各自複數存在時，該等可相同亦可不同)
(式中，R8 、R9 、R1 0 及R1 1 表示取代基。q及r各自獨立，表示0至4之整數。R8 及R9 各自複數存在時，該等可相同亦可不同)
(式中，R1 2 表示取代基。u表示0至2之整數。Ar8 及Ar9 各自獨立，表示芳撐基、2價雜環基或具有金屬配位構造之2價基。s及t各自獨立，表示0或1。X1 表示－O－、－S－、－S(＝O)－、－SO2 －、－Se－或－Te－。R1 2 複數存在時，該等可相同亦可不同)
(式中，Ar1 0 及Ar1 1 各自獨立，表示芳撐基、2價雜環基或具有金屬配位構造之2價基。v及w各自獨立，表示0或1。X2 表示－O－、－S－、－S(＝O)－、－S(＝O)(＝O)－、－Se－、－Te－、－NR1 4 －或－SiR1 5 R1 6 －)
於上述式(2)，具體之構造列舉下述式2－1至2－17表示之構造。
(式中，R1 及R2 表示取代基，從溶解性或進行合成之容易度觀點而言，較好為氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，各自列舉上述之基。該等取代基中以烷基、烷氧基、芳基、芳氧基較佳。又，R1 及R2 可各自互相結合形成環)
上述式(3)列舉下述式3－1至3－12表示之構造。
(式中，R列舉上述之R，以烷基、烷氧基、芳基及芳氧基較佳。上述式中，圖中複數之氫原子可經取代基R取代。R3 及R4 表示取代基，從溶解性或進行合成之容易度觀點而言，較好為氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，各自列舉上述之基。該等取代基中以烷基、烷氧基、芳基、芳氧基較佳。從溶解性之觀點而言，以具有1至3個烷基、烷氧基、芳基、芳氧基者較佳)
上述式(4)至(8)之R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R1 2 、R1 3 、R1 4 、R1 5 及R1 6 為氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，各自列舉上述之基。該等取代基中以烷基、烷氧基、芳基、芳氧基較佳。又，上述式(6)之R1 0 及R1 1 為氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，各自列舉上述之基。該等取代基中以氫原子、烷基、芳基較佳。
上述式(7)列舉下述之構造。
上述式中之R列舉上述之R，以烷基、烷氧基、芳基及芳氧基較佳。
上述式(8)以下述之構造較佳。
上述式中之R列舉上述之R，以烷基、烷氧基、芳基及芳氧基較佳。
使用本發明之組成物製作高分子LED電洞輸送層時，組成物含有之聚合體以使用聚乙烯咔唑或其衍生物、聚矽烷或其衍生物、側鏈或主鏈具有芳族胺之聚矽氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、1,2－二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚(對－苯撐乙烯撐)或其衍生物或聚(2,5－噻吩撐乙烯撐)或其衍生物、製作發光層時所列舉之聚合體等較佳。
使用本發明之組成物製作高分子LED電子輸送層時，組成物含有之聚合體以使用聚喹啉、聚喹喔啉為代表，製作發光層時列舉之聚合體等較佳。
本發明組成物使用之聚合體可經由例如將通式(10)、(11)及通式(12)及/或(13)表示之單體進行反應製造。
K1 －Ar1 2 －K2 (10) K3 －Ar1 3 －K4 (11) K5 －L1 (12) K6 －L2 (13)(式中，Ar1 2 及Ar1 3 各自獨立，表示芳撐基、2價雜環基、具有金屬配位構造之2價基或2價芳族胺基。L1 及L2 各自表示末端基。K1 、K2 、K3 、K4 、K5 及K6 各自獨立，表示脫離基。惟，L1 及L2 互相不同)
脫離基列舉鹵素原子、烷基磺醯氧基、芳基磺醯氧基或－B(OR1 7 )2 表示之基(此處，R1 1 為氫原子或烷基)。
鹵素原子列舉氯原子、溴原子、碘原子。以氯原子、溴原子較佳，以溴原子最佳。烷基磺醯氧基可經氟原子取代，列舉三氟甲磺醯氧基等。芳基磺醯氧基可經烷基取代，列舉苯基磺醯氧基、三磺醯氧基等。
於－B(OR1 7 )2 表示之基，R1 7 為氫原子或烷基。烷基碳原子數通常約1至20，列舉甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、十二烷基等。又，烷基之間可連結形成環。
－B(OR1 7 )2 表示之基具體上列舉，，，，，，以，，，較佳。
通式(12)及(13)單體之裝入量合計對於通式(10)及(11)單體之裝入量合計為0.1至10莫耳%，以0.2至5莫耳%較佳，以0.5至3莫耳%更佳。
本發明使用之聚合體之製造方法列舉例如使用上述之該單體，經由鈴木(Susuki)反應進行聚合之方法(化學評論(Chem.Rev.)，第95卷，2457頁(1995年))、經由格林亞(Grignard)反應進行聚合之方法(共立出版，高分子機能材料系列第2卷，高分子之合成與反應(2)、432－3頁)、經由山本聚合法進行聚合之方法(聚合科學進展(Prog.Polym.Sci.)，第17卷，1153－1205頁，1992年)、經由FeCl3 等氧化劑進行聚合之方法、於電化學進行氧化聚合之方法(丸善，實驗化學演講第4版，28卷，339－340頁)等。
對於使用鈴木反應時加以說明。該場合使用例如K1 及K2 各自獨立為－B(OR1 7 )2 (此處，R1 1 為氫原子或烷基)表示之基，K3 及K4 各自獨立，為鹵原子、烷基磺醯氧基或芳基磺醯氧基，K5 為－B(OR1 7 )2 (此處，R1 7 為氫原子或烷基)表示之基，K6 為鹵原子、烷基磺醯氧基或芳基磺醯氧基之單體，將該等單體在Pd(O)觸媒存在下進行反應，可製造聚合體。
此時供給反應，需要具有2個脫離基之2種以上單體中至少有一種為具有2個－B(OR1 7 )2 (此處，R1 7 為氫原子或烷基)之單體，至少有一種為具有2個鹵素原子、烷基磺醯氧基或芳基磺醯氧基之單體之反應通常為將式(10)及(11)表示之單體進行約1至100小時之反應後在系內添加單體(12)，進行反應約0.5至50小時後，在系內添加單體(13)，進行反應約0.5至50小時。
Pd(O)觸媒例如使用鈀[四(三苯基膦)]、鈀乙酸酯類等，對於單體加入碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鋇等無機鹼、三乙胺等有機鹼、氟化銫等無機鹽1當量以上，較好1至10當量進行反應。可將無機鹽作為水溶液，在2相系進行反應。溶劑列舉N,N－二甲基甲醯胺、甲苯、二甲氧基乙烷、四氫呋喃等。根據溶劑，較好在約50至160℃之溫度較適合使用。可昇溫至接近溶劑之沸點，進行回流。反應時間為約1小時至200小時。
對於使用山本聚合法時加以說明。此時，可經由使用例如K1 、K2 、K3 、K4 、K5 及K6 各自獨立為鹵素原子、烷基磺醯氧基或芳基磺醯氧基之單體，將該等單體在Ni(O)配位化合物存在下進行反應，製造。反應通常由將單體(10)至(13)完全混合實施。
使用Ni(O)配位化合物(0價鎳配位化合物)，鎳配位化合物為使用0價鎳原狀之方法及將鎳鹽在還原劑存在下進行反應，在系內生成0價鎳進行反應之方法。0價鎳配位化合物列舉雙(1,5－環辛二烯)鎳(O)、(乙撐基)雙(三苯基膦)鎳(O)、肆(三苯基膦)鎳等，其中，從廣用性、便宜之觀點而言以雙(1,5－環辛二烯)鎳(O)較佳。又，從提昇收率之觀點而言以添加中性配位基較佳。中性配位基為未具有陰離子或陽離子之配位基，列舉2,2’－聯二吡啶、1,10－菲繞啉、甲撐雙唑啉、N,N’－四甲基乙撐二胺等含氮配位基；三苯基膦、三甲苯基膦、三丁基膦、三苯氧基膦等第三膦配位基等。從廣用性、便宜之點，以含氮配位基較佳，以高反應性、高收率之點而言以2,2’－聯二吡啶更佳。從提昇聚合體收率之點而言，以在含有雙(1,5－環辛二烯)鎳(O)系中加入作為中性配位基之2,2’－聯二吡啶之系較佳。於系內將0價鎳進行反應之方法，鎳鹽列舉氯化鎳、乙酸鎳等。還原劑列舉鋅、氫化鈉、肼及其衍生物、氫化鋁鋰等，必要時可使用碘化銨、碘化鋰、碘化鉀等作為添加物。聚合溶劑只要不會阻礙聚合者即可，並無特別限制，以含有1種以上芳族烴系溶劑及/或乙基醚系溶劑者較佳。於此芳族烴系溶劑列舉例如苯、甲苯、二甲苯、三甲基苯、四甲基苯、丁基苯、萘、萘滿等，以甲苯、二甲苯、萘滿、四甲基苯較佳。又，乙基醚系溶劑列舉例如二異丙基醚、四氫呋喃、1,4－二烷、二苯基醚、乙二醇二甲基醚、第三－丁基甲基醚等，以對於高分子化合物為良溶劑之四氫呋喃、1,4－二烷等較佳。溶劑中以四氫呋喃最佳。從改良聚合性、溶解性之觀點而言，溶劑只要不會阻礙聚合反應，可使用芳族烴系溶劑及/或乙基醚系溶劑與芳族烴系溶劑及乙基醚系溶劑以外之溶劑之混合溶劑。
反應操作等可以例如特開2000－44544號公報揭示之方法為基準進行。於山本聚合法，例如聚合反應通常在氬氣、氮氣等惰性氣體大氣下，在四氫呋喃溶劑中，於60℃之溫度，在0價鎳配位化合物、中性配位基存在下進行。聚合時間通常為約0.5至100小時，從製造成本之點而言以在10小時以內較佳。聚合溫度通常為約0至200℃，從高收率、低加熱費之點而言，以20至100℃較佳。
使用中性配位基時，其使用量從反應收率及成本之點而言以對於0價鎳配位化合物1莫耳為約0.5至10莫耳較佳，以0.8至1.5莫耳更佳，以0.9至1.1莫耳最佳。
0價鎳配位化合物之使用量只要在不阻礙聚合反應之程度即可，並無特別限制，使用量若過少，則有分子量低之傾向，使用量若過大，則有後處理變繁雜之傾向。因此，對於單體1莫耳較好為0.1至10莫耳，更好為1至5莫耳，最好為2至3.5莫耳。
使用聚合體作為高分子LED之發光材料時，以將聚合前之單體以蒸餾、昇華精製、再結晶等方法精製後進行聚合較佳，亦可在合成後經由再沉澱精製、層析法分別等進行純化處理。
本發明之組成物中含有之聚合體可為1種，亦可為2種以上。含有2種以上聚合體時，可含有未輸送電荷之聚合體或在固體狀態不會發出光發光之聚合體。
關於本發明組成物之保存性，以從調製至經過30日後之黏度變化在調製時之黏度±5%以內較佳，以從調製至經過90日後之黏度變化在調製時之黏度±5%以內更佳。
從本發明之組成物製作薄膜之方法可使用自旋塗覆法、鑄塑法、微旋轉塗覆法、旋轉塗覆法、棒塗覆法、滾筒塗覆法、鐵棒塗覆法、浸漬塗覆法、噴霧塗覆法、網版印刷法、柔軟印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法等成膜法。本發明之組成物在該等方法中特別適用於使用噴墨法進行成膜。
噴墨法為將聚合體溶解於溶劑中，用噴墨裝置等吐出之方法。製作溶液時可含有添加劑或摻雜劑。可塗抹分色之點或材料損失少，可有效活用之點為其優點。
薄膜之膜厚根據使用之材料、用途，其最適值不同，例如為1nm至1 μ m，較好為2nm至500nm，更好為5nm至200nm。
本發明之組成物以在進行成膜時可形成均一膜厚之薄膜為特徵。作為高分子LED之發光層使用時，只要膜厚為均一薄膜，則發光斑點變少，作成元件時亮度半衰期變長。膜之均一性以膜之中心部分成為平坦形狀者較佳。又，膜之形狀即使有少許凸形或凹形，發光斑點少，沒有問題。另一方面，凹形程度大之薄膜發光斑點多，作成元件時亮度半衰期變短。薄膜形狀之測定已知有種種方法，有例如將作成液狀之組成物以注入器取得，安裝高精細針，噴灑在玻璃板上，乾燥後用干擾顯微鏡測定已乾燥薄膜之形狀之方法。乾燥方法可為將薄膜在室溫乾燥或給予溫度，可在常壓下或減壓下進行。
薄膜之形狀可由觀看形狀，以視覺判斷，可從膜中心部之厚度及最厚部分之膜厚判斷。亦即，(最厚部分之膜厚)/(膜中心部分之膜厚)之值從發光斑點少之觀點而言以在1.50以下較佳，以在1.35以下更佳，以在1.20以下最佳，較好在1.10以下，最好在1.05以下。
本發明之高分子LED以在由陽極及陰極組成之電極間具有發光層，該發光層由使用本發明之組成物製造為特徵。本發明之高分子LED亦包含至少有一方之電極與發光層之間鄰接於該電極，設置含有導電性高分子之層之高分子發光元件，至少一方之電極與發光層之間鄰接於該電極，設置平均膜厚2nm以下之絶緣層之高分子發光元件。
本發明之高分子LED列舉在陰極與發光層之間設置電子輸送層之高分子LED、在陽極與發光層之間設置電洞輸送層之高分子LED、在陰極及發光層之間設置電子輸送層且在陽極與發光層之間設置電洞輸送層之高分子LED等。
本發明之高分子LED之構造具體上列舉以下a)至d)之構造。
a)陽極/發光層/陰極b)陽極/電洞輸送層/發光層/陰極c)陽極/發光層/電子輸送層/陰極d)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極(此處，/表示各層鄰接、層壓。以下亦相同)
發光層為具有發光機能之層，電洞輸送層為具有輸送電洞機能之層，電子輸送層為具有輸送電子機能之層。又，電子輸送層與電洞輸送層總稱為電荷輸送層。發光層、電洞輸送層、電子輸送層亦可各自獨立使用2層以上。
鄰接於電極設置之電荷輸送層中具有改善從電極注入電荷效率之機能、降低元件驅動電壓效果者通常稱為電荷注入層(電洞注入層、電子注入層)。
為了提昇與電極之黏合性或改善從電極注入電荷，可鄰接於電極，設置上述之電荷注入層或膜厚2nm以下之絶緣層，又，為了提昇界面之接著性或防止混合等，亦可於電荷輸送層或發光層之界面插入薄的絶緣層。層壓層之順序或數目及各層之厚度可考慮發光效率或元件壽命而適當使用。
於本發明，設置電荷注入層(電子注入層、電洞注入層)之高分子LED列舉鄰接於陰極，設置電荷注入層之高分子LED、鄰接於陽極，設置電荷注入層之高分子LED。具體上列舉以下e)至p)之構造。
e)陽極/電荷注入層/發光層/陰極f)陽極/發光層/電荷注入層/陰極g)陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極h)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/陰極i)陽極/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極j)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極k)陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/陰極l)陽極/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極m)陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極n)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極o)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極p)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
電荷注入層之具體例列舉含有導電性高分子之層，設置於陽極與電洞輸送層之間，具有陽極材料與電洞輸送層所含電洞輸送材料中間值之離子化電位材料之層，設置於陰極與電子輸送層之間，具有陰極材料與電子輸送層所含電子輸送材料中間值之電子親和力材料之層等。
上述電荷注入層為含有導電性高分子之層時，該導電性高分子之電導率以在10－ 5 S/cm以上103 以下較佳，為了使發光畫素間洩漏電流變小，以在10－ 5 S/cm以上102 以下更佳，以在10－ 5 S/cm以上101 以下最佳。
上述電荷注入層為含有導電性高分子之層時，該導電性高分子之電導率以在10－ 5 S/cm以上103 S/cm以下較佳，為了減少發光畫素間之洩漏電流，以在10－ 5 S/cm以上102 S/cm以下較佳，以在10－ 5 S/cm以上101 S/cm以下更佳。通常為了將該導電性高分子之電導率作成在10－ 5 S/cm以上103 以下，在該導電性高分子中塗抹適量之離子。
塗抹之離子之種類在電洞注入層為陰離子，在電子注入層為陽離子。陰離子之例列舉聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子等，陽離子之例列舉鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子等。電荷注入層之膜厚為例如1nm至100nm，較好為2nm至50nm。
電荷注入層使用之材料只要對於電極或鄰接層之材料間之關係作適當之選擇即可，列舉聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚苯撐乙烯撐及其衍生物、聚噻吩撐乙烯撐及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、主鏈或側鏈含有芳族胺構造之聚合體等導電性高分子、金屬酞菁(銅酞菁等)、碳等。
膜厚2nm以下之絶緣層為具有容易將電荷注入之機能之層。上述絶緣層之材料列舉金屬氟化物、金屬氧化物、有機絶緣材料等。設置膜厚2nm以下絶緣層之高分子LED列舉鄰接於陰極，設置膜厚2nm以下絶緣層之高分子LED、鄰接於陽極，設置膜厚2nm以下絶緣層之高分子LED。
具體上列舉例如以下q)至ab)之構造。
q)陽極/膜厚2nm以下之絶緣層/發光層/陰極r)陽極/發光層/膜厚2nm以下之絶緣層/陰極s)陽極/膜厚2nm以下之絶緣層/發光層/膜厚2nm以下之絶緣層/陰極t)陽極/膜厚2nm以下之絶緣層/電洞輸送層/發光層/陰極u)陽極/電洞輸送層/發光層/膜厚2nm以下之絶緣層/陰極v)陽極/膜厚2nm以下之絶緣層/電洞輸送層/發光層/膜厚2nm以下之絶緣層/陰極w)陽極/膜厚2nm以下之絶緣層/發光層/電子輸送層/陰極x)陽極/發光層/電子輸送層/膜厚2nm以下之絶緣層/陰極y)陽極/膜厚2nm以下之絶緣層/發光層/電子輸送層/膜厚2nm以下之絶緣層/陰極z)陽極/膜厚2nm以下之絶緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極aa)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/膜厚2nm以下之絶緣層/陰極ab)陽極/膜厚2nm以下之絶緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/膜厚2nm以下之絶緣層/陰極
發光層之膜厚根據使用之材料，其最適值不同，只要選擇使驅動電壓及發光效率成為適當值即可，例如為1nm至1 μ m，較好為2nm至500nm，更好為5nm至200nm。
發光層可由使用本發明之組成物製作。
本發明之高分子LED具有電洞輸送層時，所使用之電洞輸送材料列舉聚乙烯咔唑或其衍生物、聚矽烷或其衍生物、側鏈或主鏈具有芳族胺之聚矽氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、1,2－二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚(對－苯撐乙烯撐)或其衍生物或聚(2,5－噻吩撐乙烯撐)或其衍生物。
具體而言，該電洞輸送材料列舉特開昭63－70257號公報、特開昭63－175860號公報、特開平2－135359號公報、特開平2－135361號公報、特開平2－209988號公報、特開平3－37992號公報、特開平3－152184號公報揭示之材料等。
其中，電洞輸送層使用之電洞輸送材料以聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚矽烷或其衍生物、側鏈或主鏈具有芳族胺化合物基之聚矽氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(對－苯撐乙撐)或其衍生物或聚(2,5－噻吩撐乙烯撐)或其衍生物等高分子電洞輸送材料較佳，更好為聚乙烯咔唑或其衍生物、聚矽烷或其衍生物、側鏈或主鏈具有芳族胺之聚矽氧烷衍生物。為低分子之電洞輸送材料時以分散於高分子黏合劑使用較佳。
聚乙烯咔唑或其衍生物可由例如從乙烯單體經由陽離子聚合或自由基聚合獲得。
聚矽烷或其衍生物列舉化學．評論(Chem.Rev.)第89卷、第1359頁(1989年)、英國專利GB2300196號公開說明書揭示之化合物等。合成方法亦可使用該等揭示之方法，又以使用基平(kipping)法較佳。
聚矽氧烷或其衍生物由於環矽氧烷骨架構造幾乎無電洞輸送性，所以在側鏈或主鏈具有上述低分子電洞輸送材料構造者較適用。列舉於側鏈或主側具有電洞輸送性芳族胺者。
電洞輸送層之成膜方法並無特別限制，於低分子電洞輸送材料列舉從與高分子黏合劑之混合溶液成膜之方法。又，於高分子電洞輸送材料列舉從溶液成膜之方法。
從溶液成膜使用之溶劑只要能將電洞輸送材料溶解者即可，並無特別限制。該溶劑列舉本發明之溶液組成物使用之溶劑。
從溶液之成膜方法可使用從溶液之自旋塗覆法、鑄塑法、微旋轉塗覆法、旋轉塗覆法、棒塗覆法、滾筒塗覆法、鐵棒塗覆法、浸漬塗覆法、噴霧塗覆法、網版印刷法、柔軟印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法等塗抹法。
混合之高分子黏合劑以對於電荷輸送無極度阻礙者較佳，較好使用對於可見光吸收不強者。該高分子黏合劑列舉聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚環矽氧烷等。
電洞輸送層之膜厚其最適值依使用之材料而異，只要在使驅動電壓及發光效率成為適度值下加以選擇即可，至少需有不會發生針孔之厚度，若太厚則元件之驅動電壓變高，不理想。所以該電洞輸送層之膜厚為例如1nm至1 μ m，較好為2nm至500nm，更好為5nm至200nm。
電洞輸送層可由使用本發明之組成物製作。
本發明之高分子LED具有電子輸送層時使用之電子輸送材料可使用公知之材料，列舉二唑衍生物、蒽醌基二甲烷或其衍生物、對苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰基蒽醌基二甲烷或其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯或其衍生物、聯對苯醌衍生物、8－羥基喹啉或其衍生物之金屬配位化合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物等。
具體上列舉特開昭63－70257號公報、特開昭63－175860號公報、特開平2－135359號公報、特開平2－135361號公報、特開平2－209988號公報、特開平3－37992號公報、特開平3－152184號公報揭示之化合物等。
該等中，以二唑衍生物、對苯醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、8－羥基喹啉或其衍生物之金屬配位化合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物較佳，又以2－(4－聯苯基)－5－(4－第三－丁基苯基)－1,3,4－二唑、對苯醌、蒽醌、三(8－喹啉酚)鋁、聚喹啉更佳。
電子輸送層之成膜法並無特別限制，於低分子電子輸送材料列舉從粉末之真空蒸鍍法、從溶液或溶融狀態成膜之方法，於高分子電子輸送材料列舉從溶液或溶融狀態成膜之方法。於溶液或溶融狀態成膜時可併用高分子黏合劑。
從溶液成膜使用之溶劑只要能將電子輸送材料及/或高分子黏合劑溶解者即可，並無特別限制。該溶劑列舉氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶劑，四氫呋喃等醚系溶劑，甲苯、二甲苯等芳族烴系溶劑，丙醌、甲基乙基甲酮等酮系溶劑，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯等酯系溶劑。
從溶液或溶融狀態之成膜方法可使用自旋塗覆法、鑄塑法、微旋轉塗覆法、旋轉塗覆法、棒塗覆法、滾筒塗覆法、鐵棒塗覆法、浸漬塗覆法、噴霧塗覆法、網版印刷法、柔軟印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法等塗抹法。
混合之高分子黏合劑以對於電荷輸送無極度阻礙者較佳，較好使用對於可見光吸收不強者。該高分子黏合劑列舉聚(N－乙烯基咔唑)、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(對－苯撐乙烯撐)或其衍生物、聚(2,5－噻吩撐乙烯撐)或其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯或聚環矽氧烷等。
電子輸送層之膜厚其最適值依使用之材料而異，只要在使驅動電壓及發光效率成為適度值下加以選擇即可，至少需有不會發生針孔之厚度，若太厚則元件之驅動電壓變高，不理想。所以該電子輸送層之膜厚為例如1nm至1 μ m，較好為2nm至500nm，更好為5nm至200nm。
電子輸送層可由使用本發明之組成物製作。
形成本發明高分子LED之基板只要形成電極，在形成有機層時不會產生變化者即可，列舉例如玻璃、塑膠、高分子薄膜、矽基板等。為不透明之基板時，相反之電極為透明或半透明者較佳。
通常，由陽極及陰極組成之電極中至少有一方為透明或半透明，以陽極為透明或半透明者較佳。該陽極之材料使用導電性之金屬氧化物膜、半透明之金屬薄膜等。具體上可使用由氧化銦、氧化鋅、氧化錫及該等複合體之銦．錫．氧化物(ITO)、銦．鋅．氧化物等組成之導電性玻璃作成之膜(NESA等)或金、鉑、銀、銅等，以ITO、銦．鋅．氧化物、氧化錫較佳。製作方法列舉真空蒸鍍法、濺射法、離子電鍍法、電鍍法等。該陽極亦可使用聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等有機透明導電膜。陽極之膜厚可考慮光之透過性及電導率加以適當之選擇，例如為10nm至10 μ m，較好為20nm至1 μ m，更好為50nm至500nm。在陽極上，為了使電荷容易注入，可設置由酞菁衍生物、導電性高分子化合物、碳等組成之層或由金屬氧化物、金屬氟化物、有機絕緣材料等組成之平均膜厚在2nm以下之層。
本發明之高分子LED使用之陰極材料以功函數小之材料較佳。使用例如鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱、鐿等金屬及該等中2個以上之合金或該等中1個以上與金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中1個以上之合金、石墨或石墨層間化合物等。合金之例列舉鎂－銀合金、鎂－銦合金、鎂－鋁合金、銦－銀合金、鋰－鋁合金、鋰－鎂合金、鋰－銦合金、鈣－鋁合金等。亦可作為2層以上陰極之層壓構造。陰極之膜厚可考慮電導率或耐久性加以適當之選擇，例如為10nm至10 μ m，較好為20nm至1 μ m，更好為50nm至500nm。
陰極之製作方法使用真空蒸鍍法、濺射法或將金屬薄膜熱壓著之層壓法等。又，陰極與有機物層之間可設置由導電性高分子組成之層或由金屬氧化物、金屬氟化物、有機絕緣材料等組成之平均膜厚在2nm以下之層，陰極製作後可安裝保護該高分子LED之保護層。為了該高分子LED可長期安定使用，將元件從外部保護，以安裝保護層及/或保護罩較佳。
該保護層可使用高分子化合物、金屬氧化物、金屬氟化物、金屬硼化物等。保護罩可使用玻璃板、於表面實施低透水率處理之塑膠板等，以使用將該保護罩用熱效果樹脂或光硬化樹脂與元件基板黏在一起，使密閉之方法較佳。只要使用間隔板維持空間，即可容易地防止元件受損。只要於該空間封入例如氮氣或氬氣等惰性氣體即可防止陰極氧化，又，經由在該空間內設置氧化鋇等乾燥劑，可容易地抑制在製造工程所吸附之水分對於元件造成之傷害。該等中以使用任何1個以上之對策較佳。
本發明之高分子發光元件可使用面狀光源、區段顯示裝置、點矩陣顯示裝置、液晶顯示裝置之背光等。
使用本發明之高分子LED，為了獲得面狀之發光只要將面狀之陽極及陰極疊合配置即可。為了獲得圖型狀之發光，有在上述面狀發光元件表面設置設有圖型狀之窗之罩之方法、形成非常厚之非發光部有機物層，使實質上不發光之方法、陽極或陰極之任何一方或兩方之電極形成圖案狀之方法。經由使用該等之任何一種方法形成圖案，將數個電極以可獨立開/關配置，獲得可顯示數字、文字或簡單符號之區段顯示元件。為了作成點矩陣元件，以將陽極及陰極同時形成線條狀，交叉配置即可。經由使用複數種類發光色不同之高分子螢光體塗抹區分之方法、使用濾色器或螢光轉換過濾器之方法使可顯示部分色彩、顯示多數色彩。點矩陣元件可被動驅動，亦可與TFT等組合，自動驅動。該等顯示元件可作為電腦、電視、手提終端機、手機、汽車衛星導航系統(carnavigation)、電視彩色之檢影器等之顯示裝置使用。
上述面狀之發光元件為自發光薄型，適合作為液晶顯示裝置背光用之面狀光源或面狀之照明用光源。又，只要使用柔性基板，亦可作為曲面狀之光源或顯示裝置使用。
使用本發明之溶液組成物可製作激光用色素層、有機太陽電池用材料、有機晶體管用之有機半導體、導電性薄膜用材料。
[實施例]
以下表示用於對本發明加以詳細說明之實施例，但是本發明並不只限於該等實施例。
此處，數平均分子量及重量平均分子量為經由凝膠滲透層析法(GPC)(島津製造公司製造：LC－10Avp(商品名))，尋求聚苯烯換算之Z平均分子量、數平均分子量及重量平均分子量。將測定之聚合體溶解於四氫呋喃，使成為約0.5wt%之濃度，於GPC注入50 μ L。GPC之移動相使用四氫呋喃，以0.6mL/分之流速流動。管柱為將2支TSKgel SuperHM－H(商品名：東索公司製造)及1支TSKgel Super H2000(商品名：東索公司製造)串聯。檢出器使用示差折射率檢出器(島津製造公司製造：RID－10A(商品名))。
薄膜形狀之測定為將組成物3mL以注入器取得，安裝高精細針FN－002N(商品名，20 μ m孔徑)(武藏工程公司製造)，噴灑在玻璃板上。在真空狀態，於常溫減壓乾燥10分鐘後使用干擾顯微鏡Micromap557N(商品名，Micromap公司製造)測定已乾燥薄膜之形狀。黏度測定使用BROOKFIELD公司製造之LVDV－II＋Pro(商品名)進行測定。
合成例1
<聚合體1之合成>在氮氣環境氣下，將下述化合物A 195.37g、下述化合物B 239.44g、2,2’－聯吡啶232.89g溶解於經脫水之四氫呋喃46.26kg後昇溫至60℃，於該溶液中加入雙(1,5－環辛二烯)鎳(O){Ni(COD)7 }410.15g，進行反應5小時。反應後將該反應液冷卻至室溫，滴入25%氨水8.52kg/甲醇16.88kg/離子交換水31.98kg之混合液中，攪拌2小時後過濾析出之沉澱，減壓乾燥。乾燥後溶解於甲苯16.22kg，溶解後加入鈉沸石830g，過濾不溶解物。將獲得之濾液通過氧化鋁管柱，進行精製，接著在離子交換水13.52kg/25%氨水2.04kg混合液中加入精製液，攪拌0.5小時後除去水層。再於有機層加入離子交換水13.52kg，攪拌0.5小時後除去水層。獲得之有機層一部分實施減壓濃縮後將有機層注入甲醇34.18kg中，攪拌1小時，過濾析出之沉澱，減壓乾燥。獲得之聚合體(以後稱為聚合體1)之收量為234.54g。聚苯乙烯換算之數平均分子量及重量平均分子量各自為Mn＝1.2×104 、Mw＝7.7×104 。
實施例1
<組成物1之製造>將聚合體1 0.10g溶解於苯乙醚3.0g及苯乙酮(沸點202℃)7.0g之混合溶液中，製造組成物1。
製造例1 <組成物2之製造>將聚合體1 0.10g溶解於茴香醚3.0g及二甲苯(沸點137至140℃)7.0g之混合溶液中，製造組成物2。
測定例1 <組成物2之黏度測定>進行組成物2之黏度測定時為1.1mPa．s。
實施例2
<薄膜之製作>使用組成物1，以上述之方法製作薄膜。薄膜之形狀如第1圖所示，為接近平面形之形狀。(最厚部分之膜厚)/(膜中心部分之膜厚)之值為1.15。
比較例1 <薄膜之製作>使用組成物2，以上述之方法製作薄膜。薄膜之形狀如第2圖所示，為凹形。(最厚部分之膜厚)/(膜中心部分之膜厚)之值為2.38。
實施例3
<組成物3之製造>將聚合體1 0.10g溶解於苯乙醚3.0g及聯二環己烷(沸點226至228℃)7.0g之混合溶液中，製造組成物3。
實施例4
<組成物3之黏度測定>進行組成物3之黏度測定時為3.0mPa．s。
實施例5
<組成物3之螢光特性評估>將組成物3在石英板上旋轉塗覆，製作高分子化合物之薄膜。使用螢光分光高度計(JOBINYVON－SPEX公司製造Fluorolog(商品名))，於激發波長350nm測定該薄膜之螢光光譜。
組成物3之螢光高峰波長為457nm。
實施例6
<組成物4之製造>將聚合體1 0.10g溶解於苯乙醚3.0g及正十二烷(沸點216℃)7.0g之混合溶液，製造組成物4。
實施例7
<組成物5之製造>將聚合體1 0.10g溶解於苯氧基苯酚5.0g及萘滿(沸點207℃)5.0g之混合溶液中，製造組成物5。
實施例8
<組成物5之黏度測定>進行組成物5之黏度測定時為4.1mPa．s。
實施例9
<組成物6之製造>將聚合體1 0.10g溶解於萘滿(沸點207℃)7.0g及聯二環己烷(沸點226至228℃)3.0g之混合溶液中，製造組成物6。
實施例10
<薄膜之製作>使用組成物6，以上述之方法製作薄膜。薄膜之形狀如第3圖所示，為接近平面形之形狀。(最厚部分之膜厚)/(膜中心部分之膜厚)之值為1.14。
實施例11
<組成物6之黏度測定>進行組成物6之黏度測定時為4.0mPa．s。
實施例12
<組成物7之製造>將聚合體1 0.10g溶解於萘滿(沸點207℃)3.0g及2－(1－環己烯基)環己酮(沸點265℃)7.0g之混合溶液中，製造組成物7。
實施例13
<組成物7之黏度測定>進行組成物7之黏度測定時為8.8mPa．s。
實施例14
<組成物8之製造>將聚合體1 0.10g溶解於苯甲酸甲酯(沸點199℃)3.0g及聯二環己烷(沸點226至228℃)7.0g之混合溶液中，製造組成物8。
實施例15
<組成物8之黏度測定>進行組成物8之黏度測定時為3.6mPa．s。
實施例16
<組成物8之螢光特性評估>將組成物8在石英板上旋轉塗覆，製作高分子化合物之薄膜。使用螢光分光高度計(JOBINYVON－SPEX公司製造Fluorolog(商品名))，於激發波長350nm測定該薄膜之螢光光譜。
組成物8之螢光高峰波長為464nm。
第1圖表示使用組成物1成膜之膜之形狀。橫軸表示薄膜之距離(μ m)，縱軸表示薄膜之膜厚(μ m)。
第2圖表示使用組成物2成膜之膜之形狀。橫軸表示薄膜之距離(μ m)，縱軸表示薄膜之膜厚(μ m)。
第3圖表示使用組成物6成膜之膜之形狀。橫軸表示薄膜之距離(μ m)，縱軸表示薄膜之膜厚(μ m)。

Claims (21)

  1. 一種組成物，係含有1種以上之芳族醚化合物、1種以上之沸點在200℃以上之化合物、以及1種以上之電荷輸送性或在固體狀態為光發光性之聚合體，其特徵為：該沸點在200℃以上之化合物為選自由可具有雜原子之脂肪族化合物、可具有雜原子之脂環式化合物、取代基數在2個以下之芳族化合物及取代基數在2個以下之雜環化合物所成組群；前述電荷輸送性或在固體狀態為光發光性之聚合體係含有任何一個下述式(1)至(8)表示之重覆單位之聚合體： (式中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自獨立地表示芳撐基或2價雜環基；Ar5、Ar6及Ar7各自獨立地表示芳基或1價雜環基；Ar1至Ar7可具有取代基；x及y各自獨立地表示0或正整數) (式中，A環及B環各自獨立地表示可具有取代基之芳族烴環，2個結合手各自存在於A環及/或B環上，R1及R2各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基) (式中，A環及B環與上述者同意義，2個結合手各自存在於A環及/或B環上，Z表示-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)(=O)-、-N(R3)-、-Si(R3)(R4)-、-P(=O)(R3)-、-P(R3)-、-B(R3)-、-C(R3)(R4)-O-、-C(R3)=N-或-Se-；R3及R4各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基) (式中，R5表示取代基；n表示0至4之整數；R5係複數存在時，該等可相同亦可不同) (式中，R6及R7表示取代基；o及p各自獨立地表示0至3之整數；R6及R7各自複數存在時，該等可相同亦可不同) (式中，R8、R9、R10及R11表示取代基；q及r各自獨立地表示0至4之整數；R8及R9各自複數存在時，該等可相同亦可不同) (式中，R12表示取代基；u表示0至2之整數；Ar8及Ar9各自獨立地表示芳撐基、2價雜環基或具有金屬配位構造之2價基；s及t各自獨立地表示0或1；X1表示-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-Se-或-Te-；R12複數存在時，該等可相同亦可不同) (式中，Ar10及Ar11各自獨立地表示芳撐基、2價雜環基或具有金屬配位構造之2價基；v及w各自獨立地表示0或1；X2表示-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)(=O)-、-Se-、-Te-、-NR14-或-SiR15R16-)(上述式(4)至(8)之R5、R6、R7、R8、R9、R12、R14、R15及R16各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中，上述沸點在200℃以上之化合物之融點在25℃以下。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項之組成物，其中，上述芳族醚化合物之重量相對於組成物全體之重量為10至60wt%。
  4. 一種組成物，係含有2種以上之沸點在100℃以上之有機化合物(惟，該有機化合物並非芳族醚化合物)、以及1種以上之電荷輸送性或在固體狀態為光發光性之聚合體，其特徵為：該有機化合物之至少1種為沸點在200℃以上，選自由可具有雜原子之脂肪族化合物或可具有雜原子之脂環式化合物；前述電荷輸送性或在固體狀態為光發光性之聚合體係含有任何一個下述式(1)至(8)表示之重覆單位之聚合體： (式中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自獨立地表示芳撐基或2價雜環基；Ar5、Ar6及Ar7各自獨立地表示芳基或1價雜環基；Ar1至Ar7可具有取代基；x及y各自獨立地表示0或正整數) (式中，A環及B環各自獨立地表示可具有取代基之芳族烴環，2個結合手各自存在於A環及/或B環上，R1及R2各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基) (式中，A環及B環與上述者同意義，2個結合手各自存在於A環及/或B環上，Z表示-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)(=O)-、-N(R3)-、-Si(R3)(R4)-、-P(=O)(R3)-、-P(R3)-、-B(R3)-、-C(R3)(R4)-O-、-C(R3)=N-或-Se-；R3及R4各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺 殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基) (式中，R5表示取代基；n表示0至4之整數；R5係複數存在時，該等可相同亦可不同) (式中，R6及R7表示取代基；o及p各自獨立地表示0至3之整數；R6及R7各自複數存在時，該等可相同亦可不同) (式中，R8、R9、R10及R11表示取代基；q及r各自獨立地表示0至4之整數；R8及R9各自複數存在時，該等 可相同亦可不同) (式中，R12表示取代基；u表示0至2之整數；Ar8及Ar9各自獨立地表示芳撐基、2價雜環基或具有金屬配位構造之2價基；s及t各自獨立地表示0或1；X1表示-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-Se-或-Te-；R12複數存在時，該等可相同亦可不同) (式中，Ar10及Ar11各自獨立地表示芳撐基、2價雜環基或具有金屬配位構造之2價基；v及w各自獨立地表示0或1；X2表示-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)(=O)-、-Se-、-Te-、-NR14-或-SiR15R16-)(上述式(4)至(8)之R5、R6、R7、R8、R9、R12、R14、R15及R16各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝 基或氰基)。
  5. 如申請專利範圍第4項之組成物，其中，選自沸點在200℃以上之脂肪族化合物或脂環式化合物之上述有機化合物之融點在25℃以下。
  6. 如申請專利範圍第4項或第5項之組成物，其中，上述脂環式化合物為含有碳原子6員環構造。
  7. 如申請專利範圍第4項或第5項之組成物，其中，該沸點在200℃以上之脂肪族化合物或脂環式化合物之重量相對於組成物全體之重量在30wt%以上。
  8. 如申請專利範圍第1、2、4、5項中任一項之組成物，其中，該上述聚合體之聚苯乙烯換算之重量平均分子量為1.0×103至1.0×107。
  9. 如申請專利範圍第1、2、4、5項中任一項之組成物，其中，上述聚合體之重量相對於組成物全體之重量為0.1至5.0wt%。
  10. 如申請專利範圍第1、2、4、5項中任一項之組成物，其中，該組成物為具有1至20mPa‧s之黏度。
  11. 一種薄膜，係使用申請專利範圍第1項至第10項中任一項之組成物所製作者。
  12. 如申請專利範圍第11項之薄膜，其中，該薄膜之(最厚部分之膜厚)/(膜中心部分之膜厚)之值在1.50以下。
  13. 一種高分子發光元件，其特徵為：在由陽極及陰極組成之電極間至少具有發光層，其中，該發光層係使用申請專利範圍第1項至第 10項中任一項之組成物所製造者，該組成物係含有1種以上之在固體狀態為光發光性之聚合體。
  14. 一種高分子發光元件，其特徵為：在由陽極及陰極組成之電極間至少具有發光層及電洞輸送層，其中，該電洞輸送層係使用申請專利範圍第1項至第10項中任一項之組成物所製造者，該組成物係含有1種以上之電荷輸送性聚合體。
  15. 一種高分子發光元件，其特徵為：在由陽極及陰極組成之電極間至少具有發光層及電子輸送層，其中，該電子輸送層係使用申請專利範圍第1項至第10項中任一項之組成物所製造者，該組成物係含有1種以上之電荷輸送性聚合體。
  16. 一種高分子發光元件之製法，其特徵為：使用印刷法製作申請專利範圍第13項至第15項中任一項之高分子發光元件。
  17. 一種高分子發光元件之製法，其特徵為：使用噴墨法製作申請專利範圍第13項至第15項中任一項之高分子發光元件。
  18. 一種面狀光源，其特徵為：含有申請專利範圍第13項至第15項中任一項之高分子發光元件。
  19. 一種區段顯示裝置，其特徵為：含有申請專利範圍第13項至第15項中任一項之高分子發光元件。
  20. 一種點距陣顯示裝置，其特徵為：含有申請專利範圍第13項至第15項中任一項之高分子發光元件。
  21. 一種液晶顯示裝置，其特徵為：將申請專利範圍第13項至第15項中任一項之高分子發光元件作為背光。
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2462410B (en) * 2008-07-21 2011-04-27 Cambridge Display Tech Ltd Compositions and methods for manufacturing light-emissive devices
GB2466842B (en) * 2009-01-12 2011-10-26 Cambridge Display Tech Ltd Interlayer formulation for flat films
JP5186020B2 (ja) * 2010-07-13 2013-04-17 パナソニック株式会社 インクジェット用インク組成物およびそれを用いた有機薄膜の製造方法
GB2486202A (en) 2010-12-06 2012-06-13 Cambridge Display Tech Ltd Adhesion layer for solution-processed transition metal oxides on inert metal contacts of organic thin film transistors.
GB2486203A (en) 2010-12-06 2012-06-13 Cambridge Display Tech Ltd Transition metal oxide doped interface by deposition and drying of precursor
GB201110770D0 (en) 2011-06-24 2011-08-10 Cambridge Display Tech Ltd Process for controlling the acceptor strength of solution-processed transition metal oxides for OLED applications
US8906752B2 (en) 2011-09-16 2014-12-09 Kateeva, Inc. Polythiophene-containing ink compositions for inkjet printing
US9331295B2 (en) 2011-12-20 2016-05-03 Seiko Epson Corporation Film-forming ink, film-forming method, method of manufacturing light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic apparatus
KR101519701B1 (ko) * 2012-09-25 2015-05-12 현대자동차주식회사 에어컨에서 나는 지린 냄새의 검출 방법 및 지린 냄새 재현 방법과 이에 제조된 지린 냄새 조성물
JP6225413B2 (ja) * 2012-11-16 2017-11-08 セイコーエプソン株式会社 機能層形成用インク、インク容器、吐出装置、機能層の形成方法、有機ｅｌ素子の製造方法
KR101500074B1 (ko) * 2013-04-23 2015-03-06 현대자동차주식회사 에어컨에서 나는 물비린내의 검출 방법 및 물비린내 재현 방법과 이에 제조된 물비린내 조성물
JP6438041B2 (ja) * 2013-10-31 2018-12-12 カティーバ， インコーポレイテッド インクジェット印刷のためのポリチオフェン含有インク組成物
TW201726834A (zh) * 2013-10-31 2017-08-01 凱特伊夫公司 用於噴墨印刷的含聚噻吩墨水組成物
KR102247476B1 (ko) * 2014-11-20 2021-05-03 엘지디스플레이 주식회사 유기발광층 성막용 용매 및 이를 이용한 유기전계발광 소자
JP6638186B2 (ja) * 2014-12-02 2020-01-29 セイコーエプソン株式会社 成膜用インクおよび成膜方法
WO2016121498A1 (ja) 2015-01-26 2016-08-04 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
KR102504016B1 (ko) * 2015-03-05 2023-02-28 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 조성물 및 그것을 사용한 발광 소자
CN107836046B (zh) * 2015-07-15 2020-08-04 默克专利有限公司 包含有机半导体化合物的组合物
US20180320066A1 (en) * 2015-11-12 2018-11-08 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Formulation for printed electronics and use of the same in electronic device
KR20180083888A (ko) * 2015-11-12 2018-07-23 광저우 차이나레이 옵토일렉트로닉 머티리얼즈 엘티디. 전자 장치 인쇄용 조성물 및 전자 장치에서 이의 응용
JP6645132B2 (ja) 2015-11-13 2020-02-12 セイコーエプソン株式会社 インク組成物
TW201815998A (zh) * 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
WO2018095381A1 (zh) * 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨组合物及其制备方法和用途
CN114068826A (zh) * 2020-08-03 2022-02-18 湖南鼎一致远科技发展有限公司 一种空穴传输层和色带及其制备方法

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0122906A3 (en) * 1983-04-11 1986-02-05 Monsanto Company Deep dyeing helically crimped conjugate yarn process
JPS6370257A (ja) 1986-09-12 1988-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用電荷輸送材料
JPS63175860A (ja) 1987-01-16 1988-07-20 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JP2651237B2 (ja) 1989-02-10 1997-09-10 出光興産株式会社 薄膜エレクトロルミネッセンス素子
JPH02135359A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH02135361A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH0337992A (ja) 1989-07-04 1991-02-19 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JPH03152184A (ja) 1989-11-08 1991-06-28 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
US5830972A (en) 1995-04-10 1998-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Polysilane, its production process and starting materials therefor
EP1029352A1 (en) * 1997-11-13 2000-08-23 Bp Amoco Corporation Heat pipe thermal management apparatus
JP4058842B2 (ja) 1998-05-13 2008-03-12 三菱化学株式会社 有機電界発光素子
JP2000044544A (ja) 1998-07-30 2000-02-15 Daicel Chem Ind Ltd ビピリミジン化合物及びその重合体とその利用法
JP2000086906A (ja) 1998-09-16 2000-03-28 Toray Ind Inc 熱硬化性樹脂溶液組成物、カラーフィルターおよび液晶表示装置
EP1083775B1 (en) 1999-03-29 2010-10-13 Seiko Epson Corporation Composition comprising an organic electroluminescent material
JP2002038007A (ja) 2000-07-26 2002-02-06 Toray Ind Inc ポリイミド前駆体組成物
KR100382702B1 (ko) * 2000-09-18 2003-05-09 주식회사 엘지화학 유기실리케이트 중합체의 제조방법
US6617186B2 (en) 2000-09-25 2003-09-09 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Method for producing electroluminescent element
TWI293964B (en) * 2001-02-05 2008-03-01 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance, production thereof and polymer light-emitting device
JP4147778B2 (ja) 2001-02-05 2008-09-10 住友化学株式会社 高分子化合物、その製造方法および高分子発光素子
CN100357370C (zh) 2001-03-10 2007-12-26 默克专利有限公司 有机半导体的溶液与分散液
US7084236B2 (en) 2001-05-29 2006-08-01 Koninklijke Philips Electronics N.V. Polymer, method of its preparation, and electronic device
TW200300154A (en) * 2001-11-09 2003-05-16 Jsr Corp Light emitting polymer composition, and organic electroluminescene device and production process thereof
AU2002349587A1 (en) * 2001-11-30 2003-06-10 National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology Electroluminescent element
AU2002357615A1 (en) * 2002-01-07 2003-07-24 Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Electroconductive resin composition
JP2003229256A (ja) 2002-02-04 2003-08-15 Seiko Epson Corp 有機ｅｌ装置の製造方法及び有機ｅｌ装置用インク組成物
JPWO2003074587A1 (ja) 2002-03-05 2005-06-30 鈴鹿富士ゼロックス株式会社 ポリイミド前駆体溶液、転写・定着部材およびポリイミドシームレスベルトの製造方法
JP2004002703A (ja) * 2002-03-15 2004-01-08 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
JP3918617B2 (ja) 2002-04-16 2007-05-23 株式会社日立製作所 有機ｅｌディスプレイおよびその製造方法
JP4239560B2 (ja) * 2002-08-02 2009-03-18 セイコーエプソン株式会社 組成物とこれを用いた有機導電性膜の製造方法
JP2004179144A (ja) * 2002-09-30 2004-06-24 Seiko Epson Corp 塗布液組成物および薄膜形成方法
JP2004119351A (ja) 2002-09-30 2004-04-15 Dainippon Screen Mfg Co Ltd 有機ｅｌ塗布装置
JP2004186111A (ja) 2002-12-06 2004-07-02 Sony Corp 高分子有機ｅｌ材料組成物
US6916902B2 (en) 2002-12-19 2005-07-12 Dow Global Technologies Inc. Tricyclic arylamine containing polymers and electronic devices therefrom
JP2004204114A (ja) * 2002-12-26 2004-07-22 Dainippon Printing Co Ltd インクジェット用インク組成物
US7037599B2 (en) 2003-02-28 2006-05-02 Eastman Kodak Company Organic light emitting diodes for production of polarized light
US20040183434A1 (en) * 2003-03-21 2004-09-23 Yeh Yao Tsung Electroluminescent element with double-sided luminous surface and process for fabricating the same
US20050005285A1 (en) * 2003-07-03 2005-01-06 General Electric Company Method of protecting light sensitive optical article
JP2007503622A (ja) 2003-08-26 2007-02-22 レッドシフト システムズ コーポレイション 赤外線カメラシステム
US20050146263A1 (en) * 2003-09-25 2005-07-07 Kelly Stephen M. Lighting elements, devices and methods
TW200530373A (en) * 2003-12-12 2005-09-16 Sumitomo Chemical Co Polymer and light-emitting element using said polymer
JP4792738B2 (ja) 2003-12-12 2011-10-12 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
JP4616596B2 (ja) 2004-08-27 2011-01-19 株式会社 日立ディスプレイズ 電子装置の製造方法
JP4148933B2 (ja) 2004-08-31 2008-09-10 シャープ株式会社 機能膜の製造方法、機能膜形成用塗液、機能素子、電子デバイス及び表示装置
WO2006087945A1 (ja) 2005-02-15 2006-08-24 Pioneer Corporation 成膜用組成物及び有機電界発光素子
CN102683590A (zh) 2005-04-15 2012-09-19 E·I·内穆尔杜邦公司 芳基-乙烯取代的芳族化合物及其作为有机半导体的应用
JP5148843B2 (ja) 2005-05-20 2013-02-20 住友化学株式会社 高沸点組成物及びそれを用いた高分子発光素子
JP5225557B2 (ja) 2005-05-20 2013-07-03 住友化学株式会社 芳香族エーテル化合物含有組成物及びそれを用いた高分子発光素子

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