WO2005041653A2 - Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents

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WO2005041653A2
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Abstract

Die neuen Wirkstoffkombinationen aus einem Carboxamid der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1) (I) in welcher A, R1 und R2 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und den in der Beschreibung aufgeführten Wirkstoffgruppen (2) bis (24) besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften.

Description

Svnergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Carboxamiden einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Carboxamide fungizide Eigenschaften besitzen: z.B. N-[2-(l,3- Dime lbu1yl)phenyl]-5-fluor-l,3-dime yl-lH-pyrazol-4-carboxamid aus WO 03/010149 und 3-(Tri- fluomιethyι)-N-[2-(l,3-dmιe1hylbuty^ aus DE-A 103 03 589. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig. Ferner ist schon bekannt, dass zahlreiche Triazol-Derivate, Anilin-Derivate, Dicarboximide und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. EP-A 0 040345, DE-A 2201 063, DE-A 23 24010, Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seiten 249 und 827, EP-A 0382 375 und EP-A 0 515 901). Auch die Wirkung dieser Stoffe ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend. Femer ist bereits bekannt, dass l-(3,5-Dimefhyl-isoxazol-4- sulfonyl)-2-cUor-6,6-α^fluor-[l,3]-dioxolo-[4,5fl-benzimidazol fungizide Eigenschaften besitzt (vgl. WO 97/06171). Schließlich ist auch bekannt, dass substituierte Halogenpyrimidine fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-Al-19646407, EP-B-712396).
Es wurden nun neue Wirkstoffkombinationen mit sehr guten fungiziden Eigenschaften gefunden, enthaltend ein Carboxa id der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1)
(I), in welcher
Figure imgf000002_0001
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, A für einen der folgenden Reste AI bis A8 steht:
Figure imgf000002_0002
R2 für C C3-Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen, C C3-Alkyl oder -CB-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Halogen oder CrC3-Alkyl steht, R5 für Halogen, CrC3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenaikyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R6 für Wasserstoff, Halogen, CrC3-Alkyl, Arnino, Mono- oder Di(Cι-C3-alkyl)amino steht,
R7 für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R8 für Halogen, CrC3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R9 für Halogen, CrC3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R10 für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl oder C C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (24) ausgewählt ist:
Gruppe 2 Strobilurine der allgemeinen Formel (IT)
Figure imgf000003_0001
in welcher
A1 für eine der Gruppen
Figure imgf000003_0002
steht, A2 für NH oder O steht, A3 für N oder CH steht, L für eine der Gruppen
Figure imgf000003_0003
steht, wobei die Bindung, die mit einem Stern (*) markiert ist an den Phenylring gebunden ist, R11 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cyano, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridinyl, oder für 1- (4-Chlθ henyl)-pyrazol-3-yl oder für l,2-Propandion-bis(O-methyloxim)-l-yl steht,
R12 für Wasserstoff oder Fluor steht;
Gruppe (3) Triazole der allgemeinen Formel (TJD
Figure imgf000004_0001
in welcher
Q für Wasserstoff oder SH steht, m für 0 oder 1 steht,
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Phenyl oder 4-Chlor-phenoxy steht, R14 für Wasserstoff oder Chlor steht, A4 für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CH2)2- oder -O- steht,
A4 außerdem für *-CH2-CHR17- oder *-CH=CR - steht, wobei die mit * markierte Bindung mit dem Phenylring verknüpft ist, und R15 und R17 dann zusammen für -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- oder -CH2-CH2-C(CH3)2- stehen, A5 für C oder Si (Silizium) steht,
A4 außerdem für -N(R17)- steht und A5 außerdem zusammen mit R15 und R16 für die Gruppe C=N-R18 steht, wobei R17 und R18 dann zusammen für die Gruppe stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R17 verbunden ist,
Figure imgf000004_0002
R15 für Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano steht,
R16 für 1-Cyclopropylethyl, 1-Chlorcyclopropyl, C C4-Alkyl, Cι-C6-Hydroxyalkyl, C C - Alkylcarbonyl, Ci-Ca-Halogenalkoxy- -Ca-alkyl, Trimefhylsüyl-Cι-C2-alkyl, Monofluorphe- nyl, oder Phenyl steht, R15 und R16 außerdem zusammen für -O-CH2-CH(R18)-0-, -O-CH2-CH(R18)-CH2-, oder -O-CH-(2-Chlorphenyl)- stehen, R18 für Wasserstoff, C C4-Alkyl oder Brom steht; Gruppe (4 Sulfenamide der allgemeinen Formel (TV) FCLC 2 \
H ',3C^ -N CH3 in welcher R19 für Wasserstoff oder Methyl steht;
Gruppe (51 Valinamide ausgewählt aus
(5-1) Iprovalicarb
(5-2) N1-[2-(4-{[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2- (mefhylsulfonyl)-D-valinamid
(5-3) Benfhiavalicarb
Gruppe (6) Carboxamide der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000005_0001
in welcher
X für 2-Chlor-3-pyridinyl, für l-Mefhylpyrazol-4-yl, welches in 3-Position durch Methyl oder Trifluormefhyl und in 5-Position durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, für 4-Ethyl-2- e1hylarnino-l,3-thiazol-5-yl, für 1-Mefhyl-cyclohexyl, für 2,2-Dichlor-l-efhyl-3-mefhyl- cyclopropyl, für 2-Fluor-2-propyl, oder für Phenyl steht, welches einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Methyl substituiert ist, steht, X außerdem für 3,4-Dichlor-isothiazol-5-yl, 5,6-Dihydro-2-memyl-l,4-oxathiin-3-yl, 4-Mefhyl- l,2,3-fhiadiazol-5-yl, 4,5-Dimethyl-2-trimefhylsilyl-fhiophen-3-yl, l-Mefhylpyrrol-3-yl, welches in 4-Position durch Methyl oder Trifluormefhyl und in 5-Position durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, steht, Y für eine direkte Bindung, gegebenenfalls durch Chlor, Cyano oder Oxo substituiertes Cι-C6- Alkandiyl (Alkylen) oder Thiophendiyl steht, Y außerdem für C2-C6-Alkendiyl (Alkenylen) steht,
Z für Wasserstoff oder die Gruppe steht,
Figure imgf000005_0002
Z außerdem für CrC6-Alkyl steht,
A6 für CH oder Ν steht, R20 für Wasserstoff, Chlor, durch gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Di(CrC3-alkyl)aminocarbonyl substituiertes Phenyl steht,
R20 außerdem für Cyano oder CrC6-Alkyl steht,
R21 für Wasserstoff oder Chlor steht,
R22 für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy, Methyl oder Trifluormefhyl steht,
R22 außerdem für Di(Cι-C3-alkyl)aminocarbonyl steht,
R20 und R21 außerdem gemeinsam für *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder *-CH(CH3)-O-C(CH3)2- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit R20 verknüpft ist;
Gruppe (7) Dithiocarbamate ausgewählt aus
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-3) Metiram
(7-4) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb
(7-7) Ziram
Gruppe (8) Acvlalanine der allgemeinen Formel (YD
Figure imgf000006_0001
in welcher
* ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfϊguration, bevorzugt in der S-Konfϊguration, kennzeichnet, R23 für Benzyl, Furyl oder Mefhoxymefhyl steht;
Gruppe (9): Anilino-pyrimidine der allgemeinen Formel (NID
Figure imgf000006_0002
in welcher
R24 für Methyl, Cyclopropyl oder 1-Propinyl steht; Gruppe (10): Benzimidazole der allgemeinen Formel (VHP
Figure imgf000007_0001
in welcher
R25 und R26 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für -O-CF2-O- stehen, R27 für Wasserstoff, Cι-C4-Alkylaminocarbonyl oder für 3,5-Dimethylisoxazol-4-ylsulfonyl steht, R28 für Chlor, Methoxycarbonylamino, Chlorphenyl, Furyl oder Thiazolyl steht;
Gruppe (11): Carbamate der allgemeinen Formel (TX)
Figure imgf000007_0002
in welcher
R29 für n- oder iso-Propyl steht,
R30 für Di(Cι-C2-alkyl)amino-C2-C -alkyl oder Diefhoxyphenyl steht, wobei auch Salze dieser Verbindungen eingeschlossen sind;
Gruppe (12): Dicarboximide ausgewählt aus
(12-1) Captafol
(12-2) Captan
(12-3) Folpet
(12-4) Iprodione (12-5) Procymidone
(12-6) Vinclozolin
Gruppe (13): Guanidine ausgewählt aus
(13-1) Dodine (13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate
(13-4) Iminoctadine tris(albesilate)
Gruppe (14): Imidazole ausgewählt aus
(14-1) Cyazofamid
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide (14-4) Pefurazoate
Gruppe (15): Morpholine der allgemeinen Formel (X)
Figure imgf000008_0001
in welcher
R31 und R32 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen,
R33 für Cι-C14-Alkyl (bevorzugt C]2-Cι4-Alkyl), C5-C12-Cycloalkyl (bevorzugt Cι0-Cι2-Cycloal- kyl), Phenyl-Cι-C4-alkyl, welches im Phenylteil durch Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiert sein kann, oder für Acrylyl, welches durch Chlorphenyl und Dimethoxyphenyl substituiert ist, steht;
Gruppe (16): Pyrrole der allgemeinen Formel (XD
Figure imgf000008_0002
in welcher R34 für Chlor oder Cyano steht, R35 für Chlor oder Nitro steht, R36 für Chlor steht, R35 und R außerdem gemeinsam für -O-CF2-O- stehen;
Gruppe (17): Phosphonate ausgewählt aus (17-1) Fosetyl-Al
(17-2) Phosphonsäure;
Gruppe (18): Phenylethanamide der allgemeinen Formel (XID
Figure imgf000008_0003
in welcher
R37 für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Efhyl substituiertes Phenyl, 2-Naphthyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl oder Indanyl steht; Gruppe (19): Fungizide ausgewählt aus
(19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorofhalonil
(19-3) Cymoxaml
(19-4) Edifenphos
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-8) Kupferhydroxid
(19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine
(19-11) Difhianon
(19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone
(19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-fhieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15) Probenazole
(19-16) Isoprothiolane
(19-17) Kasugamycin
(19-18) Phthalide
(19-19) Ferimzone
(19-20) Tricyclazole
(19-21) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-mefhoxybenzamid
(19-22) 2-(4-Chlorphenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]efhyl}-2-(prop-2- in-1 -yloxy)acetamid
Gruppe (20): (Thio)Harnstoff-Derivate ausgewählt aus
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(20-3) Thiophanate-ethyl
Gruppe (21): Amide der allgemeinen Formel (XITJ)
Figure imgf000009_0001
in welcher
A7 für eine direkte Bindung oder -O- steht, As für -C(=O)NH- oder -NHC(=O steht, R38 für Wasserstoff oder Cι-C -Alkyl steht,
RJ für C C6-Alkyl steht;
Gruppe (22): Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel (XIV)
Figure imgf000010_0001
in welcher
R40 für C C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl steht,
R41 für d-Cβ-Alkyl steht, R40 und R41 außerdem gemeinsam für C4-C5-Alkandiyl (Alkylen) stehen, welches einfach oder zweifach durch CrC6-Alkyl substituiert ist,
R42 für Brom oder Chlor steht,
R43 und R47 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl stehen,
R44 und R46 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Fluor stehen, R45 für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht,
Gruppe (23): Iodochromone der allgemeinen Formel (XV)
Figure imgf000010_0002
in welcher R48 für Cι-C6-Alkyl steht,
R49 für d-Cg-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht;
Gruppe (24): Biphenylcarboxamide der allgemeinen Formel (XVD
Figure imgf000010_0003
in welcher R50 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R51 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormefhyl, Trifluormethoxy, -CH=N-OMe oder -C(Me)=N-OMe steht, R52 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormefhyl steht, Het für einen der folgenden Reste Hetl bis Het7 steht:
Figure imgf000011_0001
Hetl Het2 Het3 Het4 Het5 Het6 Het7
R53 für Iod, Methyl, Difluormefhyl oder Trifluormefhyl steht, R54 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht, R55 für Methyl, Difluormefhyl oder Trifluormefhyl steht, R56 für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormefhyl oder Trifluormefhyl steht, R57 für Methyl oder Trifluormefhyl steht.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vor- hersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Die Verbindungen der Gruppe (1) sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (J), in welcher R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Efhyl, n-, iso-Propyl, Monofluormethyl, Difluor- methyl, Trifluormefhyl, Monochlormethyl, Dichlormefhyl oder Trichlormethyl steht,
A für einen der folgenden Reste AI bis A5 steht:
Figure imgf000011_0002
R2 für Methyl, Efhyl, n- oder iso-Propyl steht, R3 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormefhyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht,
R5 für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormefhyl steht,
R6 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Arnino oder Dimethylamino steht,
R7 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormefhyl steht, R8 für Brom oder Methyl steht,
R9 für Methyl oder Trifluormefhyl steht.
Besonders bevorzugt sind Carboxamide der Formel (D, in welcher R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Efhyl oder Trifluormefhyl steht, A für einen der folgenden Reste AI oder A2 steht:
Figure imgf000012_0001
R2 für Methyl oder iso-Propyl steht, R3 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormefhyl steht, R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Iod, Difluormethyl oder Trifluormefhyl steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Carboxamide der Formel (D, in welcher R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, A für einen der folgenden Reste AI oder A2 steht:
Figure imgf000012_0002
R2 für Methyl steht,
R3 für Methyl steht,
R4 für Fluor steht, R5 für Iod oder Trifluormefhyl steht.
Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (la) in Mischungen eingesetzt,
Figure imgf000012_0003
in welcher R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben. Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib) in Mischungen eingesetzt,
Figure imgf000013_0001
in welcher R1 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Die Formel (D umfasst insbesondere die folgenden bevorzugten Mischungspartner der Gruppe (1): (1-1) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-2) N-[2-(l,3-Dime lbu1yl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 03/010149) (1-3) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-chlor-l,3-dimethyl-lif-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus JP-A 10-251240) (1-4) 3 -(Difluormethyl)-N-[2-( 1 ,3 -dimethylbutyl)phenyl]- 1 -mefhyl-li7-pyrazol-4-carboxamid 1-5) 3-(Trifluoππethyl)-N-[2-(l53-dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbox- amid (bekannt aus DE-A 103 03 589) 1-6) 3-(Trifluoπnethyl)-N-[2-(l,3-dimefhylbutyl)phenyl]-5-chlor-l-mefhyl-lH-pyrazol-4-carbox- amid (bekannt aus JP-A 10-251240) (1-7) l,3-Dimethyl-N-[2-(l,3,3-trime lbutyl)phenyl]-l -pyrazol-4-carboxarnid (bekannt aus JP-A 10-251240) 1-8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-liϊ'-pvrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 03/010149) 1-9) 3-(Difluorme&yl)-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trime (1-10) 3-(Trifluomιethyl)-l-me l-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxarnid 1-11) 3-(Trifluorme l)-5-fluor-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4- carboxamid (bekannt aus DE-A 103 03 589) 1-12) 3-(Trifluoπnethyl)-5-chlor-l-me l-N-[2-(l,3,3-trime lbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4- carboxamid (bekannt aus JP-A 10-251240) (1-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid (bekannt aus DE-A 102 29595) 1-14) 2-Iod-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid (bekannt aus DE-A 102 29 595) 1-15) N-[2-(l,3-Dime lbutyl)phenyl]-2-(1rifluoπne1hyl)benzamid (bekannt aus DE-A 102 29 595) 1-16) 2-(Trifluormefhyl)-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid (bekannt aus DE-A 10229 595) Hervorgehoben sind erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Carboxamid (1-8) 5-Fluor-l,3-dimemyl-N-[2-(l,3,3-trimefhylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (24) enthält.
Hervorgehoben sind erfϊndungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Carboxamid (1-2) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimemyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (24) enthält.
Hervorgehoben sind erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Carboxamid (1-15) N-[2-(l,3-Dimethylbu1yl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzarmd (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (24) enthält.
Hervorgehoben sind erfϊndungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Carboxamid (1-13) N-[2-(l,3-Dimefhylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (24) enthält.
Die Formel (fl) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (2): (2-1) Azoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 382 375) der Formel
Figure imgf000014_0001
(2-2) Fluoxastrobin (bekannt aus DE-A 196 02 095) der Formel
Figure imgf000014_0002
(2-3) (2JE)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)-2-(methoxy- irnino)-N-methylethanamid (bekannt aus DE-A 19646407, EP-B 0 712 396) der Formel
Figure imgf000014_0003
(2-4) Trifloxystrobin (bekannt aus EP-A 0460 575) der Formel
Figure imgf000015_0001
(2-5) (2^-2-(Memoxvimino)-N-me l-2-(2-{[({(l^-l-[3-(ttfluormethyl)phenyl]ethyliden}- amino)oxy]mefhyl}phenyl)efhanamid (bekannt aus EP-A 0 569 384) der Formel
Figure imgf000015_0002
(2-6) (2^-2-(Methoxyirnino)-N-methyl-2-{2-[(£)-( { 1 -[3-(trifluormefhyl)phenyl]efhoxy} imino)- methyl]phenyl}efhanamid (bekannt aus EP-A 0 596254) der Formel
Figure imgf000015_0003
(2-7) Orysastrobin (bekannt aus DE-A 195 39 324) der Formel
Figure imgf000015_0004
(2-8) 5-Memoxy-2-methyl-4-(2-{[({(l^-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]- methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-rriazol-3-on (bekannt aus WO 98/23155) der Formel
Figure imgf000015_0005
(2-9) Kresoxim-methyl (bekannt aus EP-A 0253 213) der Formel
Figure imgf000015_0006
(2-10) Dimoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 398 692) der Formel
Figure imgf000016_0001
(2-11) Picoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 278 595) der Formel
Figure imgf000016_0002
(2-12) Pyraclostrobin (bekannt aus DE-A 4423 612) der Formel
Figure imgf000016_0003
(2-13) Metominostrobin (bekannt aus EP-A 0 398 692) der Formel
Figure imgf000016_0004
Die Formel (DT) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (3): (3-1) Azaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000016_0005
(3-2) Etaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000016_0006
(3-3) Propiconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000017_0001
(3-4) Difenoconazole (bekannt aus EP-A 0 112 284) der Formel
(3-5) Bromuconazole (bekannt aus EP-A 0258 161) der Formel
Figure imgf000017_0003
(3-6) Cyproconazole (bekannt aus DE-A 34 06 993) der Formel
Figure imgf000017_0004
(3-7) Hexaconazole (bekannt aus DE-A 3042 303) der Formel
Figure imgf000017_0005
(3-8) Penconazole (bekannt aus DE-A 2735 872 ) der Formel
Figure imgf000017_0006
(3-9) Myclobutanil (bekannt aus EP-A 0 145 294) der Formel
Figure imgf000018_0001
(3-10) Tetraconazole (bekannt aus EP-A 0 234242) der Formel
Figure imgf000018_0002
(3-11) Flutriafol (bekannt aus EP-A 0 015 756) der Formel
Figure imgf000018_0003
(3-12) Epoxiconazole (bekannt aus EP-A 0 196 038) der Formel
Figure imgf000018_0004
(3-13) Flusilazole (bekannt aus EP-A 0 068 813) der Formel
Figure imgf000018_0005
(3-14) Simeconazole (bekannt aus EP-A 0 537 957) der Formel
Figure imgf000018_0006
(3-15) Prothioconazole (bekannt aus WO 96/16048) der Formel
Figure imgf000019_0001
(3-16) Fenbuconazole (bekannt aus DE-A 37 21 786) der Formel
Figure imgf000019_0002
(3-17) Tebuconazole (bekannt aus EP-A 0040 345) der Formel
Figure imgf000019_0003
(3-18) Ipconazole (bekannt aus EP-A 0 329 397) der Formel
Figure imgf000019_0004
(3-19) Metconazole (bekannt aus EP-A 0 329 397) der Formel
Figure imgf000019_0005
(3-20) Triticonazole (bekannt aus EP-A 0 378 953) der Formel
Figure imgf000019_0006
(3-21) Bitertanol (bekannt aus DE-A 23 24010) der Formel
Figure imgf000020_0001
(3-22) Triadimenol (bekannt aus DE-A 23 24010) der Formel
Figure imgf000020_0002
(3-23) Triadimefon (bekannt aus DE-A 22 01 063) der Formel
Figure imgf000020_0003
(3-24) Fluquinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
Figure imgf000020_0004
(3-25) Quinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
Figure imgf000020_0005
Die Formel (JV) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (4): (4-1) Dichlofluanid (bekannt aus DE-A 11 93498) der Formel
Figure imgf000020_0006
(4-2) Tolylfluanid (bekannt aus DE-A 11 93 498) der Formel
Figure imgf000021_0001
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (5) sind
(5-1) Iprovalicarb (bekannt aus DE-A 40 26 966) der Formel
Figure imgf000021_0002
(5-3) Benthiavalicarb (bekannt aus WO 96/04252) der Formel
Figure imgf000021_0003
Die Formel (V) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (6):
(6-1) 2-CUoro-N-(l,l,3-trimefhyl-indan-4-yl)-nicotinamid (bekannt aus EP-A 0256503) der Formel
Figure imgf000021_0004
(6-2) Boscalid (bekannt aus DE-A 195 31 813) der Formel
Figure imgf000021_0005
(6-3) Furametpyr (bekannt aus EP-A 0315 502) der Formel
Figure imgf000021_0006
(6-4) l-Memyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure-(3-p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid (bekannt aus EP-A 0737 682) der Formel
Figure imgf000022_0001
(6-5) Ethaboxam (bekannt aus EP-A 0 639 574) der Formel
Figure imgf000022_0002
(6-6) Fenhexamid (bekannt aus EP-A 0 339418) der Formel
Figure imgf000022_0003
(6-7) Carpropamid (bekannt aus EP-A 0 341 475) der Formel
Figure imgf000022_0004
(6-8) 2-CMor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylamino)-N,N-dimefhyl-benzamid (bekannt aus EP-A 0 600 629) der Formel
Figure imgf000022_0005
(6-9) Picobenzamid (bekannt aus WO 99/42447) der Formel
Figure imgf000022_0006
(6-10) Zoxamide (bekannt aus EP-A 0 604019) der Formel
Figure imgf000022_0007
(6-11) 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isofhiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 99/24413) der Formel
Figure imgf000023_0001
(6-12) Carboxin (bekannt aus US 3,249,499) der Formel
Figure imgf000023_0002
(6-13) Tiadinil (bekannt aus US 6,616,054) der Formel
Figure imgf000023_0003
(6-14) Penfhiopyrad (bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
Figure imgf000023_0004
(6-15) Silthiofam (bekannt aus WO 96/18631) der Formel
Figure imgf000023_0005
(6-16) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(trifluoιiΩethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid (bekannt aus WO 02/38542) der Formel
Figure imgf000023_0006
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (7) sind
(7-1) Mancozeb (bekannt aus DE-A 12 34704) mit dem IUPAC-Νamen Manganese ethylenebis(dithiocarbamate) (polymeric) complex with zinc salt (7-2) Maneb (bekannt aus US 2,504,404) der Formel
Figure imgf000024_0001
(7-3) Metiram (bekannt aus DE-A 10 76434) mit dem IUPAC-Namen Zinc ammoniate ethylenebis(dithiocarbamate) - poly(ethylenethiuram disulfide) (7-4) Propineb (bekannt aus GB 935 981) der Formel
Figure imgf000024_0002
(7-5) Thiram (bekannt aus US 1,972,961) der Formel
Figure imgf000024_0003
(7-6) Zineb (bekannt aus DE-A 10 81 446) der Formel
Figure imgf000024_0004
(7-7) Ziram (bekannt aus US 2,588,428) der Formel
Figure imgf000024_0005
Die Formel (VT) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (8): (8-1) Benalaxyl (bekannt aus DE-A 29 03 612) der Formel
Figure imgf000024_0006
(8-2) Furalaxyl (bekannt aus DE-A 25 13 732) der Formel
Figure imgf000025_0001
(8-3) Metalaxyl (bekannt aus DE-A 25 15 091) der Formel
Figure imgf000025_0002
(8-4) Metalaxyl-M (bekannt aus WO 96/01559) der Formel
Figure imgf000025_0003
(8-5) Benalaxyl-M der Formel
Figure imgf000025_0004
Die Formel (VD) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (9): (9-1) Cyprodinil (bekannt aus EP-A 0 310 550) der Formel
Figure imgf000025_0005
(9-2) Mepanipyrim (bekannt aus EP-A 0 270 111) der Formel
Figure imgf000025_0006
(9-3) Pyrimethanil (bekannt aus DD 151 404) der Formel
Figure imgf000025_0007
Die Formel (VIH) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (10): (10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]dioxolo[4,5-f]- benzimidazol (bekannt aus WO 97/06171) der Formel
Figure imgf000026_0001
(10-2) Benomyl (bekannt aus US 3,631,176) der Formel
Figure imgf000026_0002
(10-3) Carbendazim (bekannt aus US 3,010,968) der Formel H C02CH3
(10-4) Chlorfenazole der Formel
Figure imgf000026_0003
(10-5) Fuberidazole (bekannt aus DE-A 1209 799) der Formel
Figure imgf000026_0004
(10-6) Thiabendazole (bekannt aus US 3,206,468) der Formel
Figure imgf000026_0005
Die Formel (IX) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (11):
(11-1) Diethofencarb (bekannt aus EP-A 0 078 663) der Formel
Figure imgf000026_0006
(11-2) Propamocarb (bekannt aus US 3,513,241) der Formel
Figure imgf000027_0001
(11-3) Propamocarb-hydrochloride (bekannt aus US 3,513,241) der Formel
Figure imgf000027_0002
(11-4) Propamocarb-Fosetyl der Formel
Figure imgf000027_0003
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (12) sind
(12-1) Captafol (bekannt aus US 3,178,447) der Formel
Figure imgf000027_0004
(12-2) Captan (bekannt aus US 2,553,770) der Formel
Figure imgf000027_0005
(12-3) Folpet (bekannt aus US 2,553,770) der Formel
Figure imgf000027_0006
(12-4) Iprodione (bekannt aus DE-A 21 49 923) der Formel
Figure imgf000027_0007
(12-5) Procymidone (bekannt aus DE-A 20 12 656) der Formel
Figure imgf000028_0001
(12-6) Vinclozolin (bekannt aus DE-A 22 07 576) der Formel
Figure imgf000028_0002
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (13) sind . (13-1) Dodine (bekannt aus GB 11 03 989) der Formel
Figure imgf000028_0003
(13-2) Guazatine (bekannt aus GB 11 14 155)
(13-3) Iminoctadine triacetate (bekannt aus EP-A 0 155 509) der Formel
Figure imgf000028_0004
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (14) sind
(14-1) Cyazofa id (bekannt aus EP-A 0298 196) der Formel
Figure imgf000028_0005
(14-2) Prochloraz (bekannt aus DE-A 2429 523) der Formel
Figure imgf000028_0006
(14-3) Triazoxide (bekannt aus DE-A 28 02488) der Formel
Figure imgf000029_0001
(144) Pefurazoate (bekannt aus EP-A 0248 086) der Formel
Figure imgf000029_0002
Die Formel (X) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (15): (15-1) Aldimoφh (bekannt aus DD 140 041) der Formel
Figure imgf000029_0003
(15-2) Tridemorph (bekannt aus GB 988 630) der Formel
Figure imgf000029_0004
(15-3) Dodemorph (bekannt aus DE-A 25 432 79) der Formel
Figure imgf000029_0005
(15-4) Fenpropimorph (bekannt aus DE-A 26 56 747) der Formel
Figure imgf000029_0006
(15-5) Dimethomoφh (bekannt aus EP-A 0219 756) der Formel
Figure imgf000030_0001
Die Formel (XI) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (16): (16-1) Fenpiclonil (bekannt aus EP-A 0236272) der Formel
Figure imgf000030_0002
(16-2) Fludioxonil (bekannt aus EP-A 0206 999) der Formel
Figure imgf000030_0003
(16-3) Pyrrolnitrine (bekannt aus JP 65-25876) der Formel
Figure imgf000030_0004
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (17) sind
(17-1) Fosetyl-Al (bekannt aus DE-A 2456 627) der Formel O I I AIH, O H OH
(17-2) Phosphonic acid (bekannte Chemikalie) der Formel O I I HO H ÖH
Die Formel (XD) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (18), welche aus WO
96/23793 bekannt sind und jeweils als E- oder Z-Isomere vorliegen können. Verbindungen der Formel (XU) können daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form eines einzigen Isomeren vorliegen. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (XU) in Form ihres E-Isomers: (18-1) die Verbindung 2-(2,3-Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(meth- oxyimino)acetamid der Formel
Figure imgf000031_0001
(18-2) die Verbindung N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)e l]-2-(methoxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro- naphfhalen-2-yl)acetamid der Formel
Figure imgf000031_0002
(18-3) die Verbindung 2-(4-CMθφhenyl)-N-[2-(3,4-dimemoxyphenyl)ethyl]-2-(memoxyimino)acet- amid der Formel
Figure imgf000031_0003
(18-4) die Verbindung 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(mefhoxyimino)acet- amid der Formel
Figure imgf000031_0004
(18-5) die Verbindung 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(mefhoxyimino)- acetamid der Formel
Figure imgf000031_0005
(18-6) die Verbindung 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimemoxyphenyl)ethyl]-2-(me1hoxyimino)acet- amid der Formel
Figure imgf000032_0001
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (19) sind (19-1) Acibenzolar-S-methyl (bekannt aus EP-A 0 313 512) der Formel
Figure imgf000032_0002
(19-2) Chlorothalonil (bekannt aus US 3,290,353) der Formel
Figure imgf000032_0003
(19-3) Cymoxanil (bekannt aus DE-A 23 12 956) der Formel
Figure imgf000032_0004
(19-4) Edifenphos (bekannt aus DE-A 1493 736) der Formel
Figure imgf000032_0005
(19-5) Famoxadone (bekannt aus EP-A 0 393 911) der Formel
Figure imgf000032_0006
(19-6) Fluazinam (bekannt aus EP-A 0031 257) der Formel
Figure imgf000032_0007
(19-7) Kupferoxychlorid (19-9) Oxadixyl (bekannt aus DE-A 30 30 026) der Formel
Figure imgf000033_0001
(19-10) Spiroxamine (bekannt aus DE-A 3735 555) der Formel
Figure imgf000033_0002
(19-11) Difhianon (bekannt aus JP-A 44-29464) der Formel
Figure imgf000033_0003
(19-12) Metrafenone (bekannt aus EP-A 0 897 904) der Formel
Figure imgf000033_0004
(19-13) Fenamidone (bekannt aus EP-A 0 629 616) der Formel
Figure imgf000033_0005
(19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on (bekannt aus WO 99/14202) der Formel
Figure imgf000033_0006
(19-15) Probenazole (bekannt aus US 3,629,428) der Formel
Figure imgf000033_0007
(19-16) Isoprothiolane (bekannt aus US 3,856,814) der Formel
Figure imgf000034_0001
(19-17) Kasugamycin (bekannt aus GB 1 094567) der Formel
Figure imgf000034_0002
(19-18) Phfhalide (bekannt aus JP-A 57-55844) der Formel
Figure imgf000034_0003
(19-19) Ferimzone (bekannt aus EP-A 0 019450) der Formel
Figure imgf000034_0004
(19-20) Tricyclazole (bekannt aus DE-A 22 50 077) der Formel
Figure imgf000034_0005
(19-21) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzarnid der Formel
Figure imgf000034_0006
(19-22) 2-(4-Chloφhenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l- yloxy)acetamid (bekannt aus WO 01/87822) der Formel
Figure imgf000034_0007
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (20) sind
(20-1) Pencycuron (bekannt aus DE-A 27 32 257) der Formel
Figure imgf000035_0001
(20-2) Thiophanate-methyl (bekannt aus DE-A 18 06 123) der Formel
Figure imgf000035_0002
(20-3) Thiophanate-efhyl (bekannt aus DE-A 18 06 123) der Formel
Figure imgf000035_0003
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (21) sind (21-1) Fenoxanil (bekannt aus EP-A 0 262 393) der Formel
Figure imgf000035_0004
(21-2) Diclocymet (bekannt aus JP-A 7-206608) der Formel
Figure imgf000035_0005
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (22) sind
(22-1) 5-Chlor-N-[ iS 2,2,2-trifluor-l-memyle l]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]- pyrimidin-7-amin (bekannt aus US 5,986,135) der Formel
Figure imgf000035_0006
(22-2) 5-Chlor-N-[(7R l,2-dime lpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin- 7-amin (bekannt aus WO 02/38565) der Formel
Figure imgf000036_0001
(22-3) 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluoφhenyl)-7-(4-memylpiperid -l-yl)[l,2,4]1riazolo[l,5-a]pyrimidin (bekannt aus US 5,593,996) der Formel
Figure imgf000036_0002
(22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4-memylpiperidm-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirnidin (bekannt aus DE-A 101 24208) der Formel
Figure imgf000036_0003
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (23) sind
(23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000036_0004
(23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000036_0005
(23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000036_0006
(23-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000037_0001
(23-5) 6-Iod-2-(l-methyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000037_0002
(23-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000037_0003
(23-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000037_0004
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (24) sind
(24-1) N-(3^4'-Dichlor-5-fluor-l,r-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid (bekannt aus WO 03/070705) der Formel
Figure imgf000037_0005
(24-2) 3-(Difluormethyl)-N- { -Α oτ-4'-[(E)-(met oxyirmno)meiihy\]-l, 1 '-biphenyl-2-yl} -1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 02/08197) der Formel
Figure imgf000037_0006
(24-3) 3-(Trifluorrnefhyl)-N- {S'-fluor^'-K^-^ethoxyimino^efhyl]-! , l'-biphenyl-2-yl} -1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 02/08197) der Formel
Figure imgf000038_0001
(24-4) N-(3 4'-Dichlor-l,l'-biphenyl-2-yl)-5-fluor-l,3-dimefhyl-li/;-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 00/14701) der Formel
Figure imgf000038_0002
(24-5) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l,l'-biphenyl-2-yl)-2-methyl-4-(trifluormethyl)-l,3-miazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066609) der Formel
Figure imgf000038_0003
(24-6) N-(4'-Chlor-l , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-mefhyl-l ,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000038_0004
(24-7) N-(4,-Brom-l,l,-biphenyl-2-yl)-4-(difluorme l)-2-me l-l,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000039_0001
(24-8) 4-(Difluormefhyl)-2-mefhyl-N-[4,-(trifluormefhyl)-l , 1 '-biphenyl-2-yl ]-l ,3-fhiazol-5- carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000039_0002
Die Verbindung (6-7) Caφropamid besitzt drei asymmetrische substituierte Kohlenstoffatome. Die Verbindung (6-7) kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen (lS,3i?)-2,2-Dichlor-N-[(lR)-l-(4-chlθφhenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid der Formel
Figure imgf000039_0003
(lR,3S)-2,2-Dichlor-N-[(lR)-l-(4-chloφhenyl)efhyl]-l-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid der Formel
Figure imgf000039_0004
Als Mischungspartner sind die folgenden Wirkstoffe besonders bevorzugt:
(2-1) Azoxystrobin
(2-2) Fluoxastrobin
(2-3) (2-^-2-(2-{[6-(3-CMor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pvrimidfnyl]oxy}ρhenyl)-2- (methoxyimino)-N-methylefhanamid (2-4) Trifloxystrobin (2-5) (2^-2-(Memoxyirnino)-N-me yl-2-(2-{[({(l^-l-[3-(trifluormefhyl)phe- nyl]e&yliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid
(2-6) (2£)-2-(Methoxyirmno)-N-mefhyl-2-{2-[(£)-({l-[3-(frifluormefhyl)phenyl]- ethoxy}imino)mefhyl]phenyl}ethanamid (2-8) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{[({(l^-l-[3-(trifluormefhyl)ρhenyl]ethyliden}- amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on
(2-11) Picoxystrobin
(2-9) Kresoxim-methyl
(2-10) Dimoxystrobin (2-12) Pyraclostrobin
(2-13) Metominostrobin
(3-3) Propiconazole
(3-4) Difenoconazole
(3-6) Cyproconazole (3-7) Hexaconazole
(3-8) Penconazole
(3-9) Myclobutanil
(3-10) Tetraconazole
(3-13) Flusilazole (3-15) Prothioconazole
(3-16) Fenbuconazole
(3-17) Tebuconazole
(3-21) Bitertanol
(3-22) Triadimenol (3-23) Triadimefon
(3-12) Epoxiconazole
(3-19) Metconazole
(3-24) Fluquinconazole
(4-1) Dichlofluanid (4-2) Tolylfluanid
(5-1) Iprovalicarb
(5-3) Benfhiavalicarb
(6-2) Boscalid
(6-5) Ethaboxam (6-6) Fenhexamid
(6-7) Caφropamid (6-8) 2-CWor-4-[(2-fluor-2-memylpropanoyl)amino]-N^V"-dimethylbenzamid
(6-9) Picobenzamid
(6-10) Zoxamide
(6-11) 3,4-Dichlor-Ν-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid (6-14) Penthiopyrad
(6-16) N-[2-(l,3-Dimemylbu1yl)phenyl]-l-me yl-4-(trifluormethyl)-lH-pyιτol-3-carboxamid
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-4) Propineb (7-5) Thiram
(7-6) Zineb
(8-1) Benalaxyl
(8-2) Furalaxyl
(8-3) Metalaxyl (8-4) Metalaxyl-M
(8-5) Benalaxyl-M
(9-1) Cyprodinil
(9-2) Mepanipyrim
(9-3) Pyrimethanil (10-1) 6-CMor-5-[(3,5-dime lisoxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol
(10-3) Carbendazim
(11-1) Diethofencarb
(11-2) Propamocafb
(11-3) Propamocarb-hydrochloride (H-4) Propamocarb-Fosetyl
(12-2) Captan
(12-3) Folpet
(12-4) Iprodione
(12-5) Procymidone (13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate
(14-1) Cyazofamid
(14-2) Prochloraz (14-3) Triazoxide
(15-5) Dimethomoφh (15-4) Fenpropimoφh
(16-2) Fludioxonil
(17-1) Fosetyl-Al
(17-2) Phosphonic acid (19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam (19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-13) Fenamidone
(19-22) 2-(4-Chloφhenyl)-N- {2-[3-mefhoxy-4-(prop-2-in-l -yloxy)phenyl]ethyl} -2-(prop-2-in-l - yloxy)acetamid
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(22-1) 5-Chlor-N-[(7S 2,2,2-trifluor-l-methylethyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]- pyrimidin-7-amin (22-2) 5-CMor-N-[(7R l,2-dime lpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirmdin- 7-amin
(22-4) 5-Chlor-6-(254,6-trifluoφhenyl)-7-(4-me lpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirnidin
(23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzop ran-4-on
(23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on
(24-1) N-(3^4'-Dichlor-5-fluor-l,l'-biphenyl-2-yl)-3-(difluoπnefhyl)-l-mefhyl-lH-pyrazol-4-carbox- amid
(24-3) 3-(Trifluormethyl)-N-{3'-fluor-4*-[(^)-(methoxyimino)methyl]-l,l'-biphenyl-2-yl}-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid (24-7) N-(4'-Brom-l,r-biphenyl-2-yl) -(difluormethyl)-2-me%l-l,3-thiazol-5-carboxamid
Als Mischungspartner sind die folgenden Wirkstoffe ganz besonders bevorzugt: (2-2) Fluoxastrobin (2-4) Trifloxystrobin (2-3) (2^-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-me lphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)-2- (methoxyimino)-N-methylethanamid (3-15) Prothioconazole (3-17) Tebuconazole (3-21) Bitertanol
(3-22) Triadimenol (3-24) Fluquinconazole
(4-1) Dichlofluanid
(4-2) Tolylfluanid
(5-1) Iprovalicarb
(6-6) Fenhexamid (6-9) Picobenzamid
(6-7) Caφropamid
(6-14) Penthiopyrad
(7-4) Propineb
(8-4) Metalaxyl-M (8-5) Benalaxyl-M (9-3) Pyrimethanil (10-3) Carbendazim (11-4) Propamocarb-Fosetyl (12-4) Iprodione (14-2) Prochloraz (14-3) Triazoxide (16-2) Fludioxonil (19-10) Spiroxamine (19-22) 2-(4-Chloφhenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l- yloxy)acetamid (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4-me ylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin (24-1) N-(3,,4'-Dichlor-5-fluor-l,r-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid Im Folgenden werden bevorzugte Wirkstoffkombinationen beschrieben, die aus zwei Gruppen von Wirkstoffen bestehen und jeweils wenigstens ein Carboxamid der Formel (D (Gruppe 1) und wenigstens einen Wirkstoff der angegebenen Gruppe (2) bis (24) enthalten. Diese Kombinationen sind die Wirkstoffkombinationen A bis U. Innerhalb der bevorzugten Wirkstoffkombinationen A bis U sind solche hervorzuheben, die ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1)
Figure imgf000044_0001
in welcher R1 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, enthalten.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A bis U, enthaltend ein Carboxamid der Formel
(I) (Gruppe 1)
Figure imgf000044_0002
in welcher
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormefhyl steht, A für eine der folgenden Reste AI oder A2:
steht,
Figure imgf000044_0003
R2 für Methyl steht,
R3 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Iod oder Trifluormethyl steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A bis U, worin das Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(1-1) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l,3-dimefhyl-lH-pyrazol-4-carboxarnid (1-2) N-[2-(l,3-Dimefhylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-3) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-cWor-l,3-dimemyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-4) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(l,3-dime lbutyl)phenyl]-l-me l-lH-pyrazol -carboxamid (1 -5) 3-(Trifluormethyl)-N-[2-(l ,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l-mefhyl-lH-pyrazol-4- carboxamid (1-6) 3-(Trifluormefhyl)-N-[2-(l,3-dimefhylbutyl)phenyl]-5-chlor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid (1-7) l,3-Dime l-N-[2-(l,3,3-τrimethylbutyl)phenyl]-liϊ'-pyrazol-4-carboxamid (1-8) 5-Fluor-l,3-dimemyl-N-[2-(l,3,3-trimefhylbutyl)phenyl]-l -pyrazol-4-carboxamid (1-9) 3-(Difluormemyl)-l-me l-N-[2-(l,3,3-1rimethylbu1yl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-10) 3-(Trifluorme l)-l-memyl-N-[2-(l,3,3-trimemylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxarm (1-11) 3-(Trifluorme l)-5-fluor-l-me l-N-[2-(l,3,3-ttmethylbutyl)phenyl]-liϊ'-pyrazol-4- carboxamid (1-12) 3-(Trifluormethyl)-5-chlor-l-me l-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lÄ'-pyrazol-4- carboxamid (1-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid (1-14) 2-Iod-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid
(1-15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid (1-16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid
Insbesondere bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A bis U, worin das Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(1-2) N-[2-(l,3-Dime ylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-trimemylbu1yl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-10) 3-(Trifluoπnethyl)-l-methyl-N-[2-(l,3,3-1rime ylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxarnid
(1-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid (1-14) 2-Iod-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid
(1-15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid
(1-16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-trimefhylbutyl)phenyl]benzamid
Die Wirkstoffkombinationen A enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Strobilurin der Formel (JJ) (Gruppe 2)
Figure imgf000045_0001
in welcher A1, L und R11 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A, worin das Strobilurin der Formel (U) (Gruppe 2) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (2-1) Azoxystrobin (2-2) Fluoxastrobin (2-3) (2^)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-mefhylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)-2- (mefhoxyimino)-N-mefhylethanamid (2-4) Trifloxystrobin (2-5) (2^-2-(Memoxγirmno)-N-memyl-2-(2-{[({(l^-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]efhyli- den} amino)oxy]methyl}phenyl)ethanarnid (2-6) (2^-2-(Methoxyirmno)-N-me l-2-{2-[(^-({l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}- imino)mefhyl]phenyl} ethanamid (2-7) Orysastrobin (2-8) 5-Methoxy-2-me l-4-(2-{[({(l^-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}- arnino)oxy]mefhyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (2-9) Kresoxim-methyl (2-10) Dimoxystrobin (2-11) Picoxystrobin (2-12) Pyraclostrobin (2-13) Metominostrobin
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A, worin das Strobilurin der Formel (H) (Gruppe 2) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (2-1) Azoxystrobin (2-2) Fluoxastrobin (2-3) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-mefhylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)-2- (methoxyimino)-N-mefhylefhanamid (2-4) Trifloxystrobin (2-12) Pyraclostrobin (2-9) Kresoxim-methyl (2-10) Dimoxystrobin (2-11) Picoxystrobin (2-13) Metominostrobin
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 1 angeführten Wirkstoffkombinationen A: Tabelle 1: Wirkstoffkombinationen A
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
Tabelle 1: Wirkstoffkombinationen A
Figure imgf000049_0002
Die Wirkstoffkombinationen B enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Triazol der Formel (Ifl) (Gruppe 3)
Figure imgf000049_0001
in welcher Q, m, R14, R15, A4, A5, R16 und R17 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen B, worin das Triazol der Formel (HI) (Gruppe 3) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(3-1) Azaconazole (3-2) Etaconazole
(3-3) Propiconazole
(3-4) Difenoconazole
(3-5) Bromuconazole
(3-6) Cyproconazole (3-7) Hexaconazole
(3-8) Penconazole
(3-9) Myclobutanil
(3-10) Tetraconazole
(3-11) Flutriafol (3-12) Epoxiconazole
(3-13) Flusilazole
(3-14) Simeconazole
(3-15) Prothioconazole (3-16) Fenbuconazole
(3-17) Tebuconazole
(3-18) Ipconazole
(3-19) Metconazole (3-20) Triticonazole
(3-21) Bitertanol
(3-22) Triadime ol
(3-23) Triadimefon
(3-24) Fluquinconazole (3-25) Quinconazole
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen B, worin das Triazol der Formel (IS) (Gruppe 3) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(3-3) Propiconazole
(3-6) Cyproconazole (3-15) Prothioconazole
(3-17) Tebuconazole
(3-21) Bitertanol
(34) Difenoconazole
(3-7) Hexaconazole (3-19) Metconazole
(3-22) Triadimenol
(3-24) Fluquinconazole
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 2 angeführten Wirkstoffkombinationen B:
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
Die Wirkstoffkombinationen C enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Sulfenamid der Formel (IV) (Gruppe 4)
Figure imgf000053_0001
in welcher R19 die oben angegebenen Bedeutungen hat.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen C, worin das Sulfenamid der Formel (IV) (Gruppe 4) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(4-1) Dichlofluanid
(4-2) Tolylfluanid
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 3 angeführten Wirkstoffkombinationen C:
Figure imgf000053_0002
Die Wirkstoffkombinationen D enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Valinamid (Gruppe 5) ausgewählt aus
(5-1) Iprovalicarb
(5-2) N1-[2-(4-{[3-(4-chloroρhenyl)-2-propynyl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-(methylsulfo- nyl)-D-valinamid (5-3) Benthiavalicarb Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen D, worin das Valinamid (Gruppe 5) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (5-1) Iprovalicarb (5-3) Benfhiavalicarb
Figure imgf000054_0002
Die Wirkstoffkombinationen E enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Carboxamid der Formel (V) (Gruppe 6)
Figure imgf000054_0001
in welcher X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid der Formel (V) (Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(6-1) 2-CWoro-N-(l,l,3-trimethyl-indan4-yl)-nicotinamid
(6-2) Boscalid
(6-3) Furametpyr
(64) l-Methyl-3-1rifluormethyl-lH-pyrazol4-carbonsäure-(3-ρ-tolyl-thiophen-2-yl)-amid
(6-5) Ethaboxam
(6-6) Fenhexamid
(6-7) Caφropamid (6-8) 2-Chlor4-(2-fluor-2-methyl-proρionylamino)-N,N-dimefhyl-benzamid
(6-9) Picobenzamid
(6-10) Zoxamide
(6-11) 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid (6-12) Carboxin
(6-13) Tiadinil
(6-14) Penthiopyrad
(6-15) Silthiofa
(6-16) N-[2-( 1 ,3 -Dimethylbutyl)phenyl] - 1 -methyl4-(trifluormethyl)- lH-pyrrol-3 -carboxamid Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid der Formel (V)
(Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(6-2) Boscalid
(6-5) Ethaboxam
(6-6) Fenhexamid (6-7) Carpropamid
(6-8) 2-Chlor4-(2-fluor-2-methyl-propionylarnino)-N,N-dimefhyl-benzamid
(6-9) Picobenzamid
(6-10) Zoxamide
(6-11) 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid (6-14) Penthiopyrad
(6-16) N-[2-(l,3-Dimethylbu1yl)phenyl]-l-methyl4-(trifluormethyl)-lH-ρyrrol-3-carboxamid
Ganz besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid der Formel (V)
(Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(6-2) Boscalid (6-6) Fenhexamid
(6-7) Carpropamid
(6-9) Picobenzamid
(6-14) Penthiopyrad
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 5 angeführten Wirkstoffkombinationen E: Tabelle 5: Wirkstoffkombinationen E
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000056_0001
Die Wirkstoffkombinationen F enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Dithiocarbamat (Gruppe 7) ausgewählt aus (7-1) Mancozeb (7-2) Maneb
(7-3) Metiram
(74) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb
(7-7) Ziram
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen F, worin das Dithiocarbamat (Gruppe 7) aus der folgenden
Liste ausgewählt ist:
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(74) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen F, worin das Dithiocarbamat (Gruppe 7) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(7-1) Mancozeb
(74) Propineb
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 6 angeführten Wirkstoffkombinationen F: Tabelle 6: Wirkstoffkombinationen F
Figure imgf000057_0001
Die Wirkstoffkombinationen G enthalten neben einem Carboxamid der Formel (T) (Gruppe 1) auch ein Acylalanin der Formel (VT) (Gruppe 8)
Figure imgf000058_0001
in welcher * und R23 die oben angegebenen Bedeutungen haben. Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen G, worin das Acylalanin der Formel (VT) (Gruppe 8) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(8-1) Benalaxyl
(8-2) Furalaxyl
(8-3) Metalaxyl (84) Metalaxyl-M
(8-5) Benalaxyl-M
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen G, worin das Acylalanin der Formel (VT)
(Gruppe 8) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(8-3) Metalaxyl (84) Metalaxyl-M
(8-5) Benalaxyl-M
Figure imgf000058_0002
Figure imgf000059_0001
Die Wirkstoffkombinationen H enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Anilino-pyrimidin (Gruppe 9) ausgewählt aus (9-1) Cyprodinil (9-2) Mepanipyrim (9-3) Pyrimethanil
Figure imgf000059_0002
Tabelle 8: Wirkstoffkombinationen H
Nr. Carboxamid der Formel (T) Anilino-pyrimidin
H-16 ( 15)N-[2-(l,3-Dfme ylbutyl)phenyl^-2- trifluorrrlemyl)benz mid (9-1) Cyprodinil
H-17 (l-15)N-r2-(l,3-Dime lbutyl)phenyll-2-(trifluorme l)benzamid (9-2) Mepanipyrim
H-18 (1-15) N-[2-(l ,3-Dime lbutyl)phenyl1-2-(trifluoιmethyl)benzarnid (9-3) Pyrimethanil
H-19 (l-16) 2-(Trifluorme l)-N-[2-(l,3,3-trime lbutyl)phenyl1benzarnid (9-1) Cyprodinil
H-20 (l-16) 2-(Trifluormemyl)-N-[2-(l,3,3-trime%lbutyl)phenyllbenzamid (9-2) Mepanipyrim
H-21 (l-16) 2-(Trifluormemyl)-N-[2-(l,3,3-trime lbutyl)phenyllbenzamid (9-3) Pyrimethanil
Die Wirkstoffkombinationen I enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Benzimidazol der Formel (VTTT) (Gruppe 10)
Figure imgf000060_0001
in we ~1lc„1her τ R25 , n R26 , π R27 und j r R28 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen I, worin das Benzimidazol der Formel (VTTT) (Gruppe 10) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimefhylisoxazol4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]dioxolo[4,5-f]- benzimidazol
(10-2) Benomyl
(10-3) Carbendazim
(104) Chlorfenazole
(10-5) Fuberidazole (10-6) Thiabendazole
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen I, worin das Benzimidazol der Formel (VTTT)
(Gruppe 10) ist:
(10-3) Carbendazim
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 9 angeführten Wirkstoffkombinationen I:
Tabelle 9: Wirkstoffkombinationen I Carboxamid der Formel (T) Benzimidazol der
Νr, Formel i (l-2)N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-
1-1 (10-3) Carbendazim pyrazol4-carboxamid (l-8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-trime lbutyl)phenyl]-lH-
1-2 (10-3) Carbendazim pyrazol4-carboxamid (1-10) 3-(Trifluormethyl)-l -methyl-N-[2-(l ,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-
1-3 lH-pyrazol4-carboxamid (10-3) Carbendazim
I4_ (1-13) N-[2-(l ,3-Dimethylbutyl)phenyn-2-iodbeιrzamid (10-3) Carbendazim
1-5 (1-14) 2-Iod-N-[2-(l ,3,3-trimethylbutyl)phenyηbenzamid (10-3) Carbendazim
1-6 (l-15)N-[2-(l,3-Dime lbutyl)phenyl1-2-(trifluoπne yl)benzarrιid (10-3) Carbendazim
1-7 (l-16) 2-(Trifluormemyl)-N-r2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid (10-3) Carbendazim Die Wirkstoffkombinationen J enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Carbamat (Gruppe 11) der Formel (TX)
Figure imgf000061_0001
in welcher R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen J, worin das Carbamat (Gruppe 11) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (11-1) Diefhofencarb (11-2) Propamocarb (11-3) Propamocarb-hydrochloride (114) Propamocarb-Fosetyl
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 10 angeführten Wirkstoffkombinationen J: Tabelle 10: Wirkstoffkombinationen J
Figure imgf000061_0002
abelle 10: Wirkstoffkombinationen J
Figure imgf000062_0001
Die Wirkstoffkombinationen K enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Dicarboximid (Gruppe 12) ausgewählt aus (12-1) Captafol (12-2) Captan (12-3) Folpet (124) Iprodione (12-5) Procymidone (12-6) Vinclozolin Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen K, worin das Dicarboximid (Gruppe 12) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (12-2) Captan (12-3) Folpet (124) Iprodione
Figure imgf000062_0002
O 2005/041 62
Figure imgf000063_0002
Die Wirkstoffkombinationen L enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Guanidin (Gruppe 13) ausgewählt aus (13-1) Dodine (13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate (134) Iminoctadine tris(albesilate)
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen L, worin das Guanidin (Gruppe 13) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(13-1) Dodine (13-2) Guazatine
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 12 angefülirten Wirkstoffkombinationen L: Tabelle 12: Wirkstoffkombinationen L
Figure imgf000063_0001
Tabelle 12: Wirkstoffkombinationen L
Figure imgf000064_0001
Die Wirkstoffkombinationen M enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Imidazol (Gruppe 14) ausgewählt aus (14-1) Cyazofamid (14-2) Prochloraz (14-3) Triazoxide (144) Pefurazoate
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen M, worin das Imidazol (Gruppe 14) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (14-2) Prochloraz (14-3) Triazoxide
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 13 angeführten Wirkstoffkombinationen M: Tabelle 13: Wirkstoffkombinationen M
Figure imgf000064_0002
Die Wirkstoffkombinationen N enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Moφholin (Gruppe 15) der Formel (X)
Figure imgf000065_0001
in welcher R31, R32 und R33 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen N, worin das Moφholin (Gruppe 15) der Formel (X) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (15-1) Aldimoφh (15-2) Tridemoφh (15-3) Dodemoφh (154) Fenpropimoφh (15-5) Dimethomoφh
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen N, worin das Moφholin (Gruppe 15) der Formel (X) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (154) Fenpropimoφh (15-5) Dimethomoφh
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 14 angeführten Wirkstoffkombinationen N:
Figure imgf000065_0002
Die Wirkstoffkombinationen O enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Pyrrol (Gruppe 16) der Formel (XI)
Figure imgf000066_0001
in welcher R34, R35 und R36 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen O, worin das Pyrrol (Gruppe 16) der Formel (XI) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(16-1) Fenpiclonil
(16-2) Fludioxonil
(16-3) Pyrrolnitrine
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen O, worin das Pyrrol (Gruppe 16) der Formel (XI) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(16-2) Fludioxonil
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 15 angeführten Wirkstoffkombinationen O:
Figure imgf000066_0002
Die Wirkstoffkombinationen P enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Phosphonat (Gruppe 17) ausgewählt aus (17-1) Fosetyl-Al (17-2) Phosphonsäure
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 16 angeführten Wirkstoffkombinationen P:
Tabelle 16: Wirkstoffkombinationen P Phosphonat (l-2)N-[2-(l,3-Dimefhylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dime l-lH-
P-l (17-1) Fosetyl-Al pyrazol4-carboxamid (l-8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-trime%lbutyl)phenyl]-lH'-
P-2 (17-1) Fosetyl-Al pyrazol4-carboxamid (l-10) 3-(Trifluormethyl)-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trime%lbutyl)-
P-3 (17-1) Fosetyl-Al phenyl]-lH-pyrazol4-carboxamid
Figure imgf000067_0001
Die Wirkstoffkombinationen Q enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Grruppe 1) auch ein Fungizid (Gruppe 19) ausgewählt aus
(19-1) Acibenzolar-S-methyl (19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil
(194) Edifenphos
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam (19-7) Kupferoxychlorid
(19-8) Kupferhydroxid (19-9) Oxadixyl (19-10) Spiroxamine (19-11) Difhianon (19-12) Metrafenone (19-13) Fenamidone (19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin4(3H)on (19-15) Probenazole (19-16) Isoprofhiolane (19-17) Kasugamycin (19-18) Phfhalide
(19-19) Ferimzone
(19-20) Tricyclazole (19-21) Ν-( {4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl} sulfonyl)-2-methoxybenzamid (19-22) 2-(4-Cωoφhenyl)-N-{2-[3-memoxy4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]efhyl}-2-(prop-2-in-l- yloxy)acetamid
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen Q, worin das Fungizid (Gruppe 19) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(19-1) Acibenzolar-S-methyl (19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil
(19-5) Famoxadone (19-6) Fluazinam
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine
(19-13) Fenamidone
(19-21) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamid
(19-22) 2-(4-Chloφhenyl)-N-{2-[3-memoxy4-φrop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l- yloxy)acetamid Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombmationen Q, worin das Fungizid (Gruppe 19) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (19-2) Chlorothalonil (19-7) Kupferoxychlorid (19-10) Spiroxamine
( 19-21 ) N-( {4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]ρhenyl} sulfonyl)-2-mefhoxybenzamid (19-22) 2-(4-Chloφhenyl)-N-{2-[3-mefhoxy4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]efhyl}-2-(prop-2-in-l- yloxy)acetamid Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 17 angeführten Wirkstoffkombinationen Q: Tabelle 17: Wirkstoffkombinationen Q
Figure imgf000068_0001
Tabelle 17: Wirkstoffkombinationen
Figure imgf000069_0001
Tabelle 17: Wirkstoffkombmationen
Figure imgf000070_0002
Die Wirkstoffkombinationen R enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein (Thio)Hamstoff-Derivat (Gruppe 20) ausgewählt aus (20-1) Pencycuron (20-2) Thiophanate-methyl (20-3) Thiophanate-efhyl Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen R, worin das (Thio)Hamstoff-Derivat (Gruppe 20) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (20-1) Pencycuron (20-2) Thiophanate-methyl Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 18 angeführten Wirkstoffkombinationen R: Tabelle 18: Wirkstoffkombinationen R Nr. Carboxamid der Formel (I) (Thio)Harnstoff-Derivat (l-2)N-[2-(l,3-Dime lbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimefhyl- R-l (20-1) Pencycuron lH-pyrazol4-carboxamid (l-8) 5-Fluor-l,3-dimefhyl-N-[2-(l,3,3-trimefhylbutyl)phenyl]- R-2 (20-1) Pencycuron lH-pyrazol4-carboxamid (l-10) 3-(Trifluormethyl)-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimefhylbutyl)- R-3 (20-1) Pencycuron phenyl]-lH-pyrazol4-carboxamid R4 (l-13)N-r2-(l,3-Dimethylbutyl)pheny -2-iodbenzamid (20-1) Pencycuron R-5 (l-14) 2-Iod-N-r2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl1benzamid (20-1) Pencycuron (l-15)N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2- R-6 (20-1) Pencycuron (trifluormethyl)benzamid (l-16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]- R-7 (20-1) Pencycuron benzamid
Die Wirkstoffkombinationen S enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Triazolopyrimidin (Gruppe 22) der Formel (XIV)
Figure imgf000070_0001
in welcher R4U, R4J, K", R", R44, R45, R4b und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben. Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen S, worin das Triazolopyrimidin (Gruppe 22) der Formel
(XIV) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(22-1) 5-CMor-N-[t7S 2,2,2-trifluor-l-methylemyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]- pyrimidin-7-amin (22-2) 5-Chlor-N-[^R -l,2-dimemylpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4] azolo[l,5-a]pyrimidm- 7-arnin (22-3) 5-Chlor-6-(2-cWor-6-fluoφhenyl)-7-(4-me lpiperidm-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirnidin (224) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4-methylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidirι Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen S, worin das Triazolopyrimidin (Gruppe 22) der Formel (XTV) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(22-1) 5-Chlor-N-[ 7S 2,2,2-trifluor-l-me ylethyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]- pyrimidin-7-amin (22-2) 5-C or-N-[ 7R l,2-dime lpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin- 7-amin (224) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4-methylpiperidin-l-yl)[l,2,4]1riazolo[l,5-a]pyrirm^in
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 19 angeführten Wirkstoffkombinationen S: Tabelle 19: Wirkstoffkombinationen S
Νr. Carboxamid der Formel (I) Triazolopyrimidin der Formel (XTV) (22-l) 5-Chlor-N-[<7S -2,2,2-trifluor-l- (l-2) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-
S-l methylethyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)- fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol4-carboxamid [ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5-a]pyrimidin-7-amin (22-2) 5-Chlor-N-[(7R l ,2-dimethylpropyl]-6- (l-2) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-
S-2 (2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyri- fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol4-carboxamid midin-7-amin (l-2) N-[2-(l,3-Dime lbutyl)phenyl]-5- (224) 5-CMor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4-rne-
S-3 fluor- 1 ,3-dimethyl- lH-pyrazol4-carboxamid thylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin (l-8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3- (22-1) 5-Chlor-N-[(7S 2,2,2-trifluor-l -
S4 trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4-carbox- methylefhyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)- amid [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin (l-8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3- (22-2) 5-Chlor-N-[^R)-l,2-dimethylpropyl]-6-
S-5 trimefhylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4-carbox- (2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyri- amid midin-7-amin (l-8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3- (224) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4-me-
S-6 trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4-carbox- thylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]ρyrirnidin amid (l-10) 3-(Trifluormethyl)-l-me l-N-[2- (22-l) 5-Chlor-N-[(7S -2,2,2-trifluor-l-
S-7 (l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4- mefhylefhyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)- carboxamid [1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5-a]pyrimidin-7-amin (l-10) 3-(Trifluormethyl)-l-mefhyl-N-[2- (22-2) 5-Chlor-N-[t"iR)-l ,2-dimethylpropyl]-6-
S-8 (l,3,3-trimefhylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4- (2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyri- carboxamid midin-7-amin (l-10) 3-(Trifluormethyl)-l-methyl-N-[2- (224) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4-me-
S-9 (l,3,3-trimefhylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4- thylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin carboxamid abelle 19: Wirkstoffkombinationen S
Figure imgf000072_0001
Die Wirkstoffkombinationen T enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein lodochromon (Gruppe 23) der Formel (XV)
Figure imgf000072_0002
n we c er un e o en angege enen Bedeutungen a en.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen T, worin das lodochromon (Gruppe 23) der Formel (XV) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran4-on (23-2) 2-Efhoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran4-on (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran4-on (234) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl-benzopyran4-on
(23-5) 6-Iod-2-(l -mefhyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran4-on
(23-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran4-on
(23-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran4-on
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen T, worin das lodochromon (Gruppe 23) der Formel (XV) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (23 -1 ) 2-Butoxy-6-iod-3 -propyl-benzopyran4-on (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran4-on
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 20 angeführten Wirkstoffkombinationen T: Tabelle 20: Wirkstoffkombinationen T
Figure imgf000073_0001
Die Wirkstoffkombinationen U enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Biphenylcarboxamid (Gruppe 24) der Formel (XVI)
Figure imgf000074_0001
in welcher R , R , R und Het die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombmationen U, worin das Biphenylcarboxamid (Gruppe 24) der Formel (XVI) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(24-1) N-(3^4,-Dichlor-5-fluor-l,l,-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol4- carboxamid (24-2) 3-(Difluormethyl)-N-{3,-fluor4'-[(^-(methoxyimino)methyl]-l,l'-biphenyl-2-yl}-l-me%l- lH-pyrazol4-carboxamid (24-3) 3-(Trifluorme l)-N-{3'-fluor4*-[^ lH-pyrazol4-carboxamid (244) N^S^^-Dichlor-^r-biphenyl^-y^-S-fluor-LS-dimethyl-lH-pyrazoM-carboxamid (24-5) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l,l'-biphenyl-2-yl)-2-me%14-(trifluorme l)-l,3-miazol-5-carboxamid (24-6) N-(4'-Chlor- 1 , 1 ,-biphenyl-2-yl)4-(difluormethyl)-2-mefhyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid (24-7) N-(4'-Brom-l,l'-biphenyl-2-yl)4-(difluormethyl)-2-me l-l,3-tmazol-5-carboxamid (24-8) 4-(Oifluormethyl)-2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl)-l,l'-biphenyl-2-yl]-l,3-thiazol-5- carboxamid Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen U, worin das Biphenylcarboxamid (Gruppe 24) der Formel (XVI) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (24-1) N-(3^4'-Dichlor-5-fluor-l,l'-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol4- carboxamid (24-3) 3-(Trifluormemyl)-N-{3'-fluor4'-[(^-(me oxyirmno)methyl]-l,r-biphenyl-2-yl}-l-methyl- lH-pyrazol4-carboxamid (24-7) N-(4'-Brom-l-,r-biphenyl-2-yl)4-(difluormethyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxamid
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 21 angeführten Wirkstoffkombmationen U:
Tabelle 21: Wirkstoffkombinationen U
Figure imgf000074_0002
Tabelle 21: Wirkstoffkombinationen U Carboxamid der Formel (I) (24-7) N-(4'-Brom-l,l'-biphenyl-2-yl)4- (1-2) N-[2-(l ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-
U-3 (difluormethyl)-2-mefhyl-l,3-thiazol-5- l,3-dimethyl-lH-pyrazol4-carboxamid carboxamid (24-l) Ν-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l,l,-biphenyl- (l-8) 5-Fluor-l,3-dimefhyl-N-[2-(l,3,3-tri-
U4 2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol- memylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4-carboxamid 4-carboxamid (24-3) 3-(Trifluormethyl)-Ν-{3'-fluor4'-[(E)- (l-8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-tri-
U-5 (methoxyimino)methyl]-l , 1 -biphenyl-2-yl} -1 - methylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4-carboxamid methyl-lH-pyrazol4-carboxamid (24-7) Ν-(4'-Brom-l , 1 '-biphenyl-2-yl)4- (l-8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-tri-
U-6 (difluormefhyl)-2-mefhyl-l,3-thiazol-5- methylbutyl)phenyl3-lH-pyrazol4-carboxamid carboxamid (l-10) 3-(Trifluorme%l)-l-methyl-N-[2-(l,3,3- (24-l) Ν-(3,,4'-Dichlor-5-fluor-l,l'-biphenyl-
U-7 1rimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4- 2-yl)-3-(difluormefhyl)-l-methyl-lH-pyrazol- carboxamid 4-carboxamid (l-10) 3-(Trifluorme%l)-l-methyl-N-[2-(l,3,3- (24-3) 3-(Trifluormethyl)-Ν-{3,-fluor4'-[(E)-
U-8 trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4- (mefhoxyimino)methyl]- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl } - 1 - carboxamid methyl-lH-pyrazol4-carboxamid (l-10) 3-(Trifluorme%l)-l-methyl-N-[2-(l,3,3- (24-7) Ν-(4'-Brom-l , 1 '-biphenyl-2-yl)4-
U-9 trimefhylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4- (difluormethyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5- carboxamid carboxamid (24-l) Ν-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l,r-biphenyl- (l-13)N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iod-
U-10 2-yl)-3-(difluormefhyl)-l-methyl-lH-pyrazol- benzamid 4-carboxamid (24-3) 3-(Trifluormethyl)-Ν-{3'-fluor4,-[(E)- (1-13) N-[2-(l ,3-Dime lbutyl)phenyl]-2-iod-
U-ll (methoxyimino)methyl]-l , 1 -biphenyl-2-yl} -1 - benzamid mefhyl-lH-pyrazol4-carboxamid (24-7) Ν-(4*-Brom-l,l'-biphenyl-2-yl)4- (l-13)N-[2-(l,3-Dime lbutyl)phenyl]-2-iod-
U-12 (difluormefhyl)-2-methyl-l,3-fhiazol-5- benzamid carboxamid (24-1) Ν-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l , 1 '-biphenyl- (l-14) 2-Iod-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)-
U-13 2-yl)-3-(difluormefhyl)-l-methyl-lH-pyrazol- phenyl]benzamid 4-carboxamid (24-3) 3-(Trifluormethyl)-Ν-{3,-fluor4,-[(E)- (l-14) 2-Iod-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)-
U-14 (methoxyimino)mefhyl]-l , 1 '-biphenyl-2-yl} -1 - phenyljbenzamid methyl-lH-pyrazol4-carboxamid (24-7) Ν-(4'-Brom-l,l'-biphenyl-2-yl)4- (l-14) 2-Iod-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)-
U-15 (difluormethyl)-2-methyl-l,3-fhiazol-5- phenyljbenzamid carboxamid (24-l) Ν-(3,,4,-Dichlor-5-fluor-l,l'-biphenyl- (l-15)N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-
U-16 2-yl)-3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol- (trifluormethyl)benzamid 4-carboxamid (24-3) 3-(Trifluormethyl)-N-{3,-fluor4,-[(E)- (1-15) N-[2-(l ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-
U-17 (mefhoxyimino)methyl]-l, -biphenyl-2-yl}-l- (trifluormethyl)benzamid methyl- 1 H-pyrazol4-carboxamid (24-7) Ν-(4'-Brom-l , 1 '-biphenyl-2-yl)4- (l-15)N-[2-(l,3-Dfmethylbutyl)phenyl]-2-
U-18 (difluormefhyl)-2-methyl-l,3-fhiazol-5- (trifluormefhyl)benzamid carboxamid (24-l) Ν-(3*,4,-Dichlor-5-fluor-l,r-biphenyl- (l-16) 2-(Trifluorme l)-N-[2-(l,3,3-
U-19 2-yl)-3-(difluormethyl)-l-mefhyl-lH-pyrazol- trimethylbutyl)phenyl]benzamid 4-carboxamid 75
Tabelle 21: Wirkstoffkombinationen U
Nr. Carboxamid der Formel (I) Biphenylcarboxamid der Formel (24-3) 3-(Trifluormefhyl)-Ν-{3,-fluor4'-[(E)- (l-16) 2-(Trifluormefhyl)-N-[2-(l,3,3-
U-20 (mefhoxyimino)mefhyl]-l , 1 '-biphenyl-2-yl}-l - trimethylbutyl)phenyl]benzamid methyl- 1 H-pyrazol4-carboxamid (24-7)Ν-(4'-Brom-l,l'-biphenyl-2-yl)4- (l-16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-
U-21 (difluormethyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5- trimefhylbutyl)phenyl]benzamid carboxamid
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben einem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (2) bis (24). Sie können darüber hinaus auch weitere fungizid wirksame Zumischkomponenten enthalten.
Wenn die Wirkstoffe in den erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im Allgemeinen enthalten die erfϊndungsgemäßen Kombinationen Wirkstoffe der Formel (I) und einen Mischpartner aus einer der Gruppen (2) bis (24) in den in der nachfolgenden Tabelle 22 beispielhaft angegebenen Mischungsverhältnisse.
Die Mischungsverhältnisse basieren auf Gewichtsverhältnissen. Das Verhältnis ist zu verstehen als Wirkstoff der Formel (I) : Mischpartner.
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Tabelle 22: Mischungsverhältnisse
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Das Mischungsverhältnis ist in jedem Fall so zu wählen, dass eine synergistische Mischung erhalten wird. Die Mischungsverhältnisse zwischen der Verbindung der Formel (T) und einer Verbindung aus einer der Gruppen (2) bis (24) kann auch zwischen den einzelnen Verbindungen einer Gruppe variieren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopafhogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Erysiphe graminis, Pyrenophora teres und Leptosphaeria nodorum.
Beispielhaft, aber nicht begrenzend, seien einige Erreger von pilzlichen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pyfhium-Arten, wie z.B. Pythium ultimum; Phytophfhora-Arten, wie z.B. Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-Arten, wie z.B. Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis; Plasmopara-Arten, wie z.B. Plasmopara viticola; Bremia-Arten, wie z.B. Bremia lactucae; Perono- spora-Arten, wie z.B. Peronospora pisi oder P. brassicae; Erysiphe-Arten, wie z.B. Erysiphe graminis; Sphaerotheca-Arten, wie z.B. Sphaerothecafuliginea; Podosphaera-Arten, wie z.B. Podosphaera leucotricha; Venturia-Arten, wie z.B. Venturia inaequalis; Pyrenophora-Arten, wie z.B. Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Cochliobolus-Arten, wie z.B. Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Uromyces- Arten, wie z.B. Uromyces appendiculatus; Puccinia-Arten, wie z.B. Puccinia recondita; Sclerotinia- Arten, wie z.B. Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia-Arten, wie z.B. Tilletia caries; Ustilago-Arten, wie z.B. Ustilago nuda oder Ustilago avenae; Pellicularia-Arten, wie z.B. Pellicularia sasakii; Pyricula- ria-Arten, wie z.B. Pyήcularia oryzae; Fusarium-Arten, wie z.B. Fusarium culmorum; Botrytis- Arten, wie z.B. Botrytis einer ea; Septoria-Arten, wie z.B. Septoria nodorum; Leptosphaeria-Arten, wie z.B. Leptosphaeria nodorum; Cercospora-Arten, wie z.B. Cercospora canescens; Alternaria- Arten, wie z.B. Altemaria brassicae; Pseudocercosporella-Arten, wie z.B. Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhizoctonia-Arten, wie z.B. Rhizoctonia solani.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflan- zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von ganzen Pflanzen (oberirdische Pflanzenteile und Wurzeln), von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der verwendbaren Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan- zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung des Saatguts. Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe können somit als Beizmittel eingesetzt werden.
Ein großer Teil des durch phytopathogene Pilze verursachten Schadens an Kultuφflanzen entsteht bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze führen kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, die Pflanzen nach dem Auflaufen schädigen, erfolgt in erster Linie durch die Behandlung des Bodens und der oberirdischen Pflanzenteile mit Pflanzenschutzmitteln. Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzenschutzmittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstrengungen, die Menge der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch phytopathogene Pilze bestmöglich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen fungiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor phytopathogenen Pilzen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurde.
Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pilzen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Die erfϊndungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere han- delt es sich dabei um Saatgut von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (wie Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Rasen und Zieφflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais und Reis zu.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfϊndungsge äßes Mittel alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geemtet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfϊndungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 AI, WO 2002/080675 AI, WO 2002/028186 A2.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultuφflanzen). Kultuφflan- zen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfϊndungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behand- lungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modifϊed Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen- über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasserbzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpafhogenen Pilzen, Bakterien und oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kultuφflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervor- gehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryUA, CryTUA, CryIHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonyl- harnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. ,JPAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YTELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), TMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Tole- ranz gegen Sulfonylhamstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphfhaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethyl- formamid und Dimefhylsulfoxid, sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasformigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trä- gerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Mefhyl- cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymefhylcellulose, natürliche und syntheti- sehe pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen zum Bekämpfen tierischer Schädlingen wie Insekten und Akariden kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Die Formulierungen zur Bekämpfung unerwünschter phytopathogener Pilze enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreiche, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren usw.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Beim Einsatz der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dis- pergier- und oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfol- genden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende fungizide Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby („Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967, 15, 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet, Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet und
E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet, X*Y dann ist E = X + Y -- 100
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobach- tete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Beispiele limitiert. Anwendungsbeispiele
In den nachfolgend aufgeführten Anwendungsbeispielen wurden jeweils Mischungen von folgenden Carboxamiden der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1) mit den jeweils angegebenen Mischungs- partnem (Strukturformeln siehe oben) getestet.
Eingesetzte Carboxamide der Formel (I):
Figure imgf000087_0001
Beispiel A
Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle A Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ
Figure imgf000088_0001
* gef. = gefundene Wirkung ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel B
Pyrenophora teres-Test (Gerste) / kurativ
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolefher
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Anschließend werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
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Tabelle B Pyrenophora teres-Test (Gerste) / kurativ
Figure imgf000090_0001
* gef. = gefundene Wirkung ** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel C
Erysiphe-Test (Gerste) / protektiv
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimefhylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolefher
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Nach Antrocknen des Spritzbelags werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfindungsge- mäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Figure imgf000092_0001
gef. = gefundene Wirkung ** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Beispiel D
Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / kurativ
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und werden dann mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
8 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle D Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / kurativ
Figure imgf000093_0001
* gef. = gefundene Wirkung ** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel E
Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelags werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
11 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle E Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / protektiv
Figure imgf000094_0001
* gef. = gefundene Wirkung ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel F
Puccinia recondita-Test (Weizen) / kurativ
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimefhylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Kondien-suspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchte in einer Inkubationskabine. Anschließend werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
8 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle F Puccinia recondita-Test (Weizen) / kurativ
Figure imgf000096_0001
* gef. : gefundene Wirkung ** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Beispiel G
Sphaerotheca fuliginea-Test (Gurke) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Sphaerothecafuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstofϊkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle G Sphaerotheca fuliginea-Test (Gurke) / protektiv
Figure imgf000098_0001
Tabelle G Sphaerotheca fuliginea-Test (Gurke) / protektiv
Figure imgf000099_0001
gef. = gefundene Wirkung ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Beispiel H
Alternaria solani-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimefhylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolefher
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle H Alternaria solani-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000101_0001
gef. = gefundene Wirkung ** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Beispiel I
Phytophthora infestans-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolefher
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Figure imgf000103_0001
gef. = gefundene Wirkung ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel J
Plasmopara viticola-Test (Rebe) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimefhylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolefher
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 4 Tage im Gewächshaus bei ca. 21°C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle J Plasmopara viticola-Test (Rebe) / protektiv
Figure imgf000104_0001
* gef. = gefundene Wirkung ** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel K
Botrytis cinerea - Test (Bohne) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle K Botrytis cinerea - Test (Bohne) / protektiv
Figure imgf000105_0001
gef. = gefundene Wirkung ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel L
Pyricularia oryzae -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiteφlatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Pyricularia oryzae verwendet. Nach 3 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiteφlatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfindungsge- mäßen Wirkstofϊkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle L
Figure imgf000106_0001
* gef. = gefundene Wirkung ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Beispiel M
Rhizoctonia solani -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiteφlatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Nersuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Myzelsuspension von Rhizoctonia solani verwendet. Nach 5 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiteφlatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfϊndungsge- mäßen Wirkstofϊkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle M Rhizoctonia solani -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Figure imgf000107_0001
* gef. = gefundene Wirkung ** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel N
Gibberella zeae-Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiteφlatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Gibberella zeae verwendet. Nach 3 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiteφlatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfindungsge- mäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle N Gibberella zeae-Test (in vitro) / Microtiterplatten
Figure imgf000108_0001
* gef. : gefundene Wirkung ** ber. : nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Beispiel O
Botrytis cinerea -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiteφlatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Botrytis cinerea verwendet. Nach 7 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiteφlatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfindungsge- mäßen Wirkstofϊkombination größer ist als die berechnete, d.h. dass ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle O Botrytis cinerea -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Figure imgf000109_0001
* gef. = gefundene Wirkung ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung

Claims

Patentansprüche
1. Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen enthaltend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1)
Figure imgf000110_0001
in welcher R1 für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, A für einen der folgenden Reste AI bis A8 steht:
Figure imgf000110_0002
R2 für Ci-Q-Alkyl steht, R3 für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R4 für Wasserstoff, Halogen oder Cι-C3-Alkyl steht, R5 für Halogen, Ci-Q-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, Rδ für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl, Amino, Mono- oder Di(Cι-C3-alkyl)amino steht, R7 für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R8 für Halogen, - -Alkyl oder C C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R9 für Halogen, C,-C3-Alkyl oder C C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R10 für Wasserstoff, Halogen, C C3-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor- Chlor- und/oder Bromatomen steht,
und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (24) ausgewählt ist: Gruppe (2) Strobilurine der allgemeinen Formel (TD
Figure imgf000111_0001
in welcher
A1 für eine der Gruppen
Figure imgf000111_0002
steht,
A2 für NH oder O steht, A3 für N oder CH steht, L für eine der Gruppen
Figure imgf000111_0003
steht, wobei die Bindung, die mit einem Stern (*) markiert ist an den Phenylring gebunden ist,
R11 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cyano, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridinyl, oder für l-(4-Chlθφhenyl)-pyrazol-3-yl oder für l,2-Propandion-bis(O- methyloxim)- 1 -yl steht,
R12 für Wasserstoff oder Fluor steht;
Gruppe (3 Triazole der allgemeinen Formel (TTT)
Figure imgf000111_0004
in welcher
Q für Wasserstoff oder SH steht, m für 0 oder 1 steht,
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Phenyl oder 4-Chlor-phenoxy steht, R14 für Wasserstoff oder Chlor steht,
A4 für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CH2)2- oder -O- steht,
A4 außerdem für *-CH2-CHR17- oder *-CH=CR17- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit dem Phenyhing verknüpft ist, und R15 und R dann zusammen für -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- oder -CH2-CH2-C(CH3)2- stehen, A5 für C oder Si (Silizium) steht,
A4 außerdem für -N(R17)- steht und A5 außerdem zusammen mit R15 und R16 für die Gruppe C=N-R18 steht, wobei R17 und R18 dann zusammen für die Gruppe stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R17 verbunden ist,
Figure imgf000112_0001
R15 für Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano steht, R16 für 1-Cyclopropylefhyl, 1-Chlorcyclopropyl, C C4-Alkyl, Cι-C6-Hydroxyalkyl, C C4-Alkylcarbonyl, Cι-C2-Halogenalkoxy-C C2-alkyl, Trimefhylsilyl-Cι-C2-alkyl, Monofluoφhenyl, oder Phenyl steht, R15 und R16 außerdem zusammen für -O-CH2-CH(R18)-O-, -O-CH2-CH(R18)-CH2-, oder -O-CH-(2-Chloφhenyl stehen, R18 für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl oder Brom steht;
Gruppe (4 Sulfenamide der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000112_0002
in welcher R für Wasserstoff oder Methyl steht;
Gruppe (5) Valinamide ausgewählt aus (5-1) Iprovalicarb
(5-2) NI-[2-(4-{[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy}-3-methoxyρhenyl)e%l]-N2- (methylsulfonyl)-D-valinamid (5-3) Benthiavalicarb Gruppe (6) Carboxamide der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000113_0001
in welcher
X für 2-Chlor-3-pyridinyl, für l-Mefhylpyrazol4-yl, welches in 3 -Position durch Methyl oder Trifluormethyl und in 5-Position durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, für 4-Ethyl-2-emylamino-l,3-fhiazol-5-yl, für 1-Methyl-cyclohexyl, für 2,2- Dichlor-l-ethyl-3-methyl-cyclopropyl, für 2-Fluor-2-propyl, oder für Phenyl steht, welches einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Methyl substituiert ist, steht, X außerdem für 3,4-Dichlor-isofhiazol-5-yl, 5,6-Dihyάϊo-2-methyl-l,4-oxathiin-3-yl, 4- Methyl-l,2,3-fhiadiazol-5-yl, 4,5-Dimefhyl-2-trime lsilyl-fhiophen-3-yl, 1-Methyl- pyrrol-3-yl, welches in 4-Position durch Methyl oder Trifluormethyl und in 5-Posi- tion durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, steht,
Y" für eine direkte Bindung, gegebenenfalls durch Chlor, Cyano oder Oxo substituiertes Cι-C6-Alkandiyl (Alkylen) oder Thiophendiyl steht,
Υ außerdem für C2-C6-Alkendiyl (Alkenylen) steht,
Z für Wasserstoff oder die Gruppe steht,
Figure imgf000113_0002
Z außerdem für -Cβ-Alkyl steht, A6 für CH oder N steht,
R20 für Wasserstoff, Chlor, durch gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Di(Cι-C3-alkyl)aminocarbonyl substituiertes Phenyl steht,
R20 außerdem für Cyano oder Ci- -Alkyl steht,
R21 für Wasserstoff oder Chlor steht, R22 für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R22 außerdem für Di(Cι-C3-alkyl)aminocarbonyl steht,
R20 und R21 außerdem gemeinsam für *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder *-CH(CH3)-O-C(CH3)2- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit R20 verknüpft ist;
Gruppe (7) Difhiocarbamate ausgewählt aus
(7-1) Mancozeb (7-2) Maneb (7-3) Metiram
(74) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb
(7-7) Ziram
Gruppe (8) Acvlalanine der allgemeinen Formel (VT)
Figure imgf000114_0001
in welcher * ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfϊguration, bevorzugt in der S-Konfiguration, kennzeichnet, R23 für Benzyl, Furyl oder Methoxymethyl steht;
Gruppe (9): Anilino-pyrimidine der allgemeinen Formel (VTT)
Figure imgf000114_0002
in welcher
R >24 für Methyl, Cyclopropyl oder 1-Propinyl steht;
Gruppe (10): Benzimidazole der allgemeinen Formel (VTTT)
Figure imgf000114_0003
in welcher
R25 und R26 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für -O-CF2-O- stehen, R27 für Wasserstoff, Cι-C4-Alkylaminocarbonyl oder für 3,5-Dimethylisoxazol4- ylsulfonyl steht, R28 für Chlor, Methoxycarbonylamino, Chloφhenyl, Furyl oder Thiazolyl steht;
Gruppe (11): Carbamate der allgemeinen Formel (DO
Figure imgf000115_0001
in welcher
R29 für n- oder iso-Propyl steht,
R30 für
Figure imgf000115_0002
oder Diethoxyphenyl steht, wobei auch Salze dieser Verbindungen eingeschlossen sind;
Gruppe (12 : Dicarboximide ausgewählt aus
(12-1) Captafol
(12-2) Captan (12-3) Folpet
(124) Iprodione
(12-5) Procymidone
(12-6) Vinclozolin
Gruppe (13): Guanidine ausgewählt aus
(13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate
(134) Iminoctadine tris(albesilate)
Gruppe (14): Imidazole ausgewählt aus
(14-1) Cyazofamid
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide (144) Pemrazoate
Gruppe (15): Moφholine der allgemeinen Formel (X)
Figure imgf000115_0003
in welcher R31 und R32 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen, R33 für Cι-C14-Alkyl (bevorzugt C12-Cι4-Alkyl), C5-Cι2-Cycloalkyl (bevorzugt C10-Cι2- Cycloalkyl), Phenyl-C C4-alkyl, welches im Phenylteil durch Halogen oder C C4- Alkyl substituiert sein kann, oder für Acrylyl, welches durch Chloφhenyl und Dimethoxyphenyl substituiert ist, steht;
Gruppe (16): Pyrrole der allgemeinen Formel (XI)
Figure imgf000116_0001
in welcher
R34 für Chlor oder Cyano steht, R35 für Chlor oder Nitro steht,
R36 für Chlor steht, R35 und R36 außerdem gemeinsam für -O-CF2-O- stehen;
Gruppe (17): Phosphonate . ausgewählt aus
(17-1) Fosetyl-Al
(17-2) Phosphonsäure;
Gruppe (18): Phenvlethanamide der allgemeinen i Formel (XIT)
Figure imgf000116_0002
in welcher
R37 für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Phenyl, 2-Naphthyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl oder Indanyl steht;
Gruppe (19): Fungizide ausgewählt aus (19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil
(194) Edifenphos
(19-5) Famoxadone (19-6) Fluazinam - l lo -
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-8) Kupferhydroxid
(19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine (19-11) Dithianon
(19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone
(19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin4(3H)on
(19-15) Probenazole (19-16) Isoprothiolane
(19-17) Kasugamycin
(19-18) Phthalide
(19-19) Ferimzone
(19-20) Tricyclazole (19-21) N-( {4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl} sulfonyl)-2-methoxybenzamid
(19-22) 2-(4-Chlθφhenyl)-N-{2-[3-methoxy4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2- in- 1 -yloxy)acetamid
Gruppe (20): (Thio)Harnstoff-Derivate ausgewählt aus (20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl (20-3) Thiophanate-efhyl
Gruppe (21): Amide der allgemeinen Formel (XüT)
Figure imgf000117_0001
in welcher
A7 für eine direkte Bindung oder -O- steht, A8 für -C(=O)NH- oder -NHC(=O)- steht, R38 für Wasserstoff oder d-C4-Alkyl steht, R39 für CrC6-Alkyl steht;
Gruppe (22): Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel (XTV)
Figure imgf000118_0001
in welcher
R40 für Ci-Cβ-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl steht, R41 für C,-C6-Alkyl steht, R40 und R41 außerdem gemeinsam für C4-C5-Alkandiyl (Alkylen) stehen, welches einfach oder zweifach durch C C6-Alkyl substituiert ist, R42 für Brom oder Chlor steht,
R43 und R47 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl stehen, R44 und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Fluor stehen, R45 für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht,
Gruppe (23): Iodochromone der allgemeinen Formel (XV)
Figure imgf000118_0002
in welcher R48 für C C6-Alkyl steht,
R49 für Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-Cö-Alkinyl steht;
Gruppe (24): Biphenylcarboxamide der allgemeinen Formel (XVD
Figure imgf000118_0003
in welcher
R50 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R51 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, -CH=N-OMe oder -C(Me)=N-OMe steht,
R52 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht, Het für einen der folgenden Reste Hetl bis Het7 steht:
Figure imgf000119_0001
R53 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R54 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht, R55 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R56 für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R57 für Methyl oder Trifluormethyl steht.
2. Wirkstoffkombinationen gemäß Ansprach 1 enthaltend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 (Gruppe 1), in welcher R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Monochlormethyl, Dichlormethyl oder Trichlormethyl steht, A für einen der folgenden Reste AI bis A5 steht:
Figure imgf000119_0002
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl steht, R3 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht, R5 für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R6 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Amino oder Dimethylamino steht, R7 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R8 für Brom oder Methyl steht, R9 für Methyl oder Trifluormethyl steht. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1, wobei die Wirkstoffe der Gruppen (2) bis (24) aus der folgenden Liste ausgewählt sind:
(2-1) Azoxystrobin
(2-2) Fluoxastrobin (2-3) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-mefhylphenoxy)-5-fluor4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)-2- (me oxyimino)-N-mefhylethanamid
(24) Trifloxystrobin
(2-5) (2 )-2-(Memoxyimino)-N-mefhyl-2-(2-{[({(l^-l-[3-(trifluormethyl)phe- nyl]ethyliden}amino)oxy]mefhyl}phenyl)efhanamid (2-6) (2^)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(^)-({ 1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]- ethoxy} imino)methyl]phenyl} ethanamid
(2-7) Orysastrobin
(2-8) 5-Memoxy-2-methyl4-(2-{[({(l^-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)- oxy]mefhyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (2-9) Kresoxim-methyl
(2-10) Dimoxystrobin
(2-11) Picoxystrobin
(2-12) Pyraclostrobin
(2-13) Metominostrobin (3-1) Azaconazole
(3-2) Etaconazole
(3-3) Propiconazole
(34) Difenoconazole
(3-5) Bromuconazole (3-6) Cyproconazole
(3-7) Hexaconazole
(3-8) Penconazole
(3-9) Myclobutanil
(3-10) Tetraconazole (3-11) Flutriafol
(3-12) Epoxiconazole
(3-13) Flusilazole
(3-14) Simeconazole
(3-15) Prothioconazole (3-16) Fenbuconazole
(3-17) Tebuconazole (3-18) Ipconazole
(3-19) Metconazole
(3-20) Triticonazole
(3-21) Bitertanol (3-22) Triadimenol
(3-23) Triadimefon
(3-24) Fluquinconazole
(3-25) Quinconazole
(4-1) Dichlofluanid (4-2) Tolylfluanid
(5-1) Iprovalicarb
(5-3) Benthiavalicarb
(6-1) 2-C oro-N-(l,l,3-trimethyl-mdan4-yl)-nicotinamid
(6-2) Boscalid (6-3) Furametpyr
(64) l-Methyl-3-1rifluormethyl-lH-pyrazol4-carbonsäure-(3-p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid
(6-5) Ethaboxam
(6-6) Fenhexamid
(6-7) Caφropamid (6-8) 2-Chlor4-(2-fluor-2-mefhyl-propionylarnino)-N,N-dimethyl-benzarnid
(6-9) Picobenzamid
(6-10) Zoxamide
(6-11) 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isofhiazol-5-carboxamid
(6-12) Carboxin (6-13) Tiadinil
(6-14) Penthiopyrad
(6-15) Silfhiofam
(6-16) N-[2-(l,3-Dimemylbutyl)phenyl]-l-methy
(7-1) Mancozeb (7-2) Maneb
(7-3) Metiram
(74) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb (7-7) Ziram
(8-1) Benalaxyl (8-2) Furalaxyl
(8-3) Metalaxyl
(84) Metalaxyl-M
(8-5) Benalaxyl-M
(9-1) Cyprodinil
(9-2) Mepanipyrim
(9-3) Pyrimethanil
(10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazol4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]dioxolo[4,5-fl- benzimidazol
(10-2) Benomyl
(10-3) Carbendazim
(104) Chlorfenazole
(10-5) Fuberidazole
(10-6) Thiabendazole
(H-1) Diethofencarb
(H-2) Propamocarb
(11-3) Propamocarb-hydrochloride
(114) Propamocarb-Fosetyl
(12-1) Captafol
(12-2) Captan
(12-3) Folpet
(124) Iprodione
(12-5) Procymidone
(12-6) Vinclozolin
(13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate
(14-1) Cyazofamid
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide
(144) Pefurazoate
(15-1) Aldimoφh
(15-2) Tridemoφh
(15-3) Dodemoφh
(154) Fenpropimoφh
(15-5) Dimethomoφh (16-1) Fenpiclonil
(16-2) Fludioxonil
(16-3) Pyrrolnitrine
(17-1) Fosetyl-Al (17-2) Phosphonic acid
(18-1) 2-(2,3-Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxy- imino)acetamid
(18-2) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(memoxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro- naphfhalen-2-yl)acetamid (18-3) 2-(4-Chlθφhenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)efhyl]-2-(mefhoxyimino)acetamid
(184) 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid
(18-5) 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dime oxyphenyl)e1hyl]-2-(memoxyiπuno)acetamid
(18-6) 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid
(19-1) Acibenzolar-S-methyl (19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil
(194) Edifenphos
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam (19-7) Kupferoxychlorid
(19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine
(19-11) Dithianon
(19-12) Metrafenone (19-13) Fenamidone
(19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-fhieno[2,3-d]pyrimidin4(3H)on
(19-15) Probenazole
(19-16) Isoprothiolane
(19-17) Kasugamycin (19-18) Phfhalide
(19-19) Ferimzone
(19-20) Tricyclazole
(19-21) N-({4-[(Cyclopropylarnmo)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-mefhoxybenzamid
(19-22) 2-(4-Chloφhenyl)-N-{2-[3-methoxy4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2- in-l-yloxy)acetamid
(20-1) Pencycuron (20-2) Thiophanate-methyl (20-3) Thiophanate-efhyl (21-1) Fenoxanil (21-2) Diclocymet (22-1) 5-Chlor-N-[(7S -2,2,2-trifluor-l-methylethyl]-6-(2,4,6- trifluoφhenyl)[l,2,4]1riazolo[l,5-a]pyrirnidin-7-amin (22-2) 5-Chlor-N-[^R l,2-dime lpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]- pyrimidin-7-amin (22-3) 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluoφhenyl)-7-(4-methylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]- pyrimidin (224) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4-methylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyri- midin (23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-ρropyl-benzopyran4-on (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran4-on (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran4-on (234) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl-benzopyran4-on (23-5) 6-Iod-2-(l -mefhyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran4-on (23-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran4-on (23 -7) 3 -Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran4-on (24-1) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l,l'-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol4- carboxamid (24-2) 3-(Difluoπnethyl)-N-{3,-fluor4'-[(^-(memoxyimmo)me l]-l,l'-bφ^^ methyl- lH-pyrazol4-carboxamid (24-3) 3-(Trifluoιmethyl)-N-{3'-fluor4'-[(^-(me1hoxyimino)me%l]-l,l'-biphenyl-2-yl}-l- mefhyl-lH-pyrazol4-carboxamid (244) N-(3',4'-Dichlor-l , 1 '-biphenyl-2-yl)-5-fluor-l ,3-dimethyl-lH-pyrazol4-carboxamid (24-5) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l,l,-biphenyl-2-yl)-2-me 14-(trifluormethyl)-l,3-fhiazol-5- carboxamid (24-6) N-(4'-Chlor-l,l'-biphenyl-2-yl)4-(difluoπne l)-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxarnid (24-7) N-(4,-Brom-l,l,-biphenyl-2-yl)4-(difluormethyl)-2-methyl-l,3-fhiazol-5-carboxamid (24-8) 4-(Difluorme1hyl)-2-me l-N-[4,-(trifluormethyl)-l,l,-biphenyl-2-yl]-l,
3-thiazol-5- carboxamid
4. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 enthaltend das Carboxamid (1-8) 5-Fluor-l,3- dimethyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4-carboxamid (Gruppe 1) und min- destens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (24) gemäß Anspruch 1 ausgewählt ist.
5. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 enthaltend das Carboxamid (1-8) 5-Fluor-l,3- dime yl-N-[2-(l,3,3-trime1hylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol4-carboxamid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (24) gemäß Anspruch 3 ausgewählt ist.
6. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 enthaltend das Carboxamid (1-2) N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol4-carboxamid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (24) gemäß Anspruch 1 ausgewählt ist.
7. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 enthaltend das Carboxamid (1 -2) N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-ώmethyl-lH-pyrazol4-carboxamid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (24) gemäß Anspruch 3 ausgewählt ist.
8. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 enthaltend das Carboxamid (1-15) N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (24) gemäß Anspruch 1 ausgewählt ist.
9. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 enthaltend das Carboxamid (1-15) N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirk- Stoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (24) gemäß Anspruch 3 ausgewählt ist.
10. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 enthaltend das Carboxamid (1-13) N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (24) gemäß Anspruch 1 ausgewählt ist.
11. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 enthaltend das Carboxamid (1-13) N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (24) gemäß Anspruch 3 ausgewählt ist.
12. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zum Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen.
13. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von Saatgut.
14. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von transgenen Pflanzen.
15. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
16. Saatgut, welches mit einer Wirkstoffkombination gemäß Ansprach 1 behandelt wurde.
17. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß Ansprach 1 auf die unerwünschten phytopathogenen Pilze und/oder deren Lebensraum und/oder Saatgut ausbringt.
18. Verfahren zum Herstellen von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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