WO2006131246A1 - Fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents

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WO2006131246A1
WO2006131246A1 PCT/EP2006/005183 EP2006005183W WO2006131246A1 WO 2006131246 A1 WO2006131246 A1 WO 2006131246A1 EP 2006005183 W EP2006005183 W EP 2006005183W WO 2006131246 A1 WO2006131246 A1 WO 2006131246A1
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hydrogen
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chlorine
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Olaf Gebauer
Ulrich Heinemann
Peter Dahmen
Ulrike Wachendorff-Neumann
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Bayer Cropscience Ag
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Abstract

Die neuen Wirkstoffkombinationen aus einem Triazolopyrimidin der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1) (I) in welcher R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und den in der Beschreibung aufgeführten Wirkstoffgruppen (2) bis (22) besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften.

Description

Fungizide Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Triazolo- pyrimidinen einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Triazolopyrimdine fungizide Eigenschaften besitzen: z.B. 5- CMor-N-[(lR)-l,2κiimemylpropyl]^2,4,6-trifluoφhenyl)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyriniidin-7-amin und 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-N-(lR)-(l ,2,2-trimethylpropyl)-[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin-7-amin aus WO2002/38565. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig. Ferner ist schon bekannt, dass zahlreiche Triazol-Derivate, Anilin- Derivate, Dicarboximide und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. EP-A 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24010, Pesticide Manual, 13th. Edition (2003), Seiten 282 und 981, EP-A 0 382 375 und EP-A 0 515 901). Auch die Wirkung dieser Stoffe ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend. Ferner ist bereits bekannt, dass l-(3,5- Dimemyl-isoxazoM-sulfonyl)-2-cUor-6,6-difluor-[l,3]-dioxolo-[4,5fj-benzirnidazol fungizide
Eigenschaften besitzt (vgl. WO 97/06171). Weiterhin sind die fungiziden Eigenschaften von Proquinazid und Quinoxyfen bekannt (vgl. Pesticide Manual, 13th. Edition (2003), Seiten 834 und 872). Schließlich ist auch bekannt, dass substituierte Halogenpyrimidine fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-Al-196 46 407, EP-B-712 396). Jedoch ist auch die Wirkung dieser Stoffe bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend.
Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Fungizide laufend erhöhen, beispielsweise was Wirkspektrum, Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstands- bildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Fungizide zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
Es wurden nun neue Wirkstofϊkombinationen mit sehr guten fungiziden Eigenschaften gefunden, die die genannten Aufgaben zumindest in Teilaspekten lösen.
Gegenstand der Erfindung sind Wirkstofϊkombinationen, enthaltend ein Triazolopyrimidin der allgemeinen Formel (T) (Gruppe 1)
Figure imgf000003_0001
in welcher
R1 für Ci-Cβ-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl steht, R2 für Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl steht, R3 für CrC4-Alkyl, Cyano, Brom oder Chlor steht,
R4 bis R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl stehen,
und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (22) ausgewählt ist:
Gruppe (2) Strobilurine der allgemeinen Formel (II).
Figure imgf000003_0002
in welcher
A1 für eine der Gruppen
Figure imgf000003_0003
steht,
A2 für NH oder O steht, A3 für N oder CH steht, L für eine der Gruppen
Figure imgf000003_0004
steht, wobei die Bindung, die mit einem Stern (*) markiert ist an den Phenylring gebunden ist,
R9 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cyano, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridinyl, oder für l-(4-Chlorphenyl)-pyrazol-3-yl oder für l,2-Propandion-bis(O-methyloxim)-l-yl steht, R10 für Wasserstoff oder Fluor steht; Gruppe (3) Triazole der allgemeinen Formel (UT),
Figure imgf000004_0001
in welcher
Q für Wasserstoff oder SH steht, m für 0 oder 1 steht,
R1 ' für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Phenyl oder 4-Chlor-phenoxy steht, R12 für Wasserstoff oder Chlor steht,
A4 für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CH2)2- oder -O- steht, oder
A4 für *-CH2-CHR15- oder *-CH=CR15- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit dem Phenylring verknüpft ist, und
R13 und R15 dann zusammen für -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- oder -CH2-CH2-C(CH3)2- stehen, A5 für C oder Si (Silizium) steht,
A4 außerdem für -N(R15)- steht und A5 außerdem zusammen mit R13 und R14 für die Gruppe C=N-R16 steht, wobei R15 und R16 dann zusammen für die Gruppe
stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R15 verbunden ist,
Figure imgf000004_0002
R13 für Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano steht,
R14 für 1-Cyclopropylethyl, 1-Chlorcyclopropyl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C6-Hydroxyalkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, CrC2-Halogenalkoxy-CrC2-alkyl, Trimethylsilyl-Ci-Cralkyl, Monofluorphe- nyl, oder Phenyl steht, R13 und R14 außerdem zusammen für -0-CH2-CH(R16^O-, -O-CH2-CH(R16)-CH2-, oder
-O-CH-(2-Chlorphenyl)- stehen, R16 für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl oder Brom steht;
Gruppe (4) Sulfonamide der allgemeinen Formel (TV),
Figure imgf000004_0003
in welcher R17 für Wasserstoff oder Methyl steht; Gruppe (5) Valinamide, ausgewählt aus
(5-1) Iprovalicarb
(5-2) ^-^-(^{[S^-chlorophenyO^-propyny^oxyJ-S-methoxyphenyOethyy-N2- (methylsulfonyl)-D-valinamid
(5-3) Benthiavalicarb
Gruppe (6*) Carboxamide der allgemeinen Formel (V),
Figure imgf000005_0001
in welcher
X für 2-Chlor-3-pyridinyl, für l-Methylpyrazol-4-yl, welches in 3-Position durch Methyl oder
Trifluormethyl und in 5 -Position durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, für 4-Ethyl-2- ethylamino-l,3-thiazol-5-yl, für 1-Methyl-cyclohexyl, für 2,2-Dichlor-l-ethyl-3-methyl- cyclopropyl, für 2-Fluor-2-propyl, oder für Phenyl steht, welches einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Methyl substituiert ist, steht, oder
X für 3,4-Dichlor-isothiazol-5-yl, 5,6-Dihydro-2-methyl-l,4-oxathiin-3-yl, 4-Methyl-l,2,3- thiadiazol-5-yl, 4,5-Dimethyl-2-trimethylsilyl-thiophen-3-yl, l-Methylpyrrol-3-yl, welches in
4-Position durch Methyl oder Trifluormethyl und in 5 -Position durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, steht, Y für eine direkte Bindung, gegebenenfalls durch Chlor, Cyano oder Oxo substituiertes Ci-C6-
Alkandiyl (Alkylen) oder Thiophendiyl steht, oder Y für C2-C6-Alkendiyl (Alkenylen) steht, Z für Wasserstoff oder die Gruppe
steht,
Figure imgf000005_0002
Z außerdem für Ci-C6-Alkyl steht,
A6 für CH oder N steht,
R18 für Wasserstoff, Chlor, durch gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Di(Ci -C3-alkyl)aminocarbonyl substituiertes Phenyl steht, oder
R18 für Cyano oder CrC6-Alkyl steht, R19 für Wasserstoff oder Chlor steht,
R20 für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy, Methyl oder Trifluormethyl steht, oder
R20 für Di(Ci-C3-alkyl)aminocarbonyl steht, R18 und R19 außerdem gemeinsam für *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder *-CH(CH3)-O-C(CH3)2- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit R18 verknüpft ist;
Gruppe (7) Dithiocarbamate. ausgewählt aus (7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-3) Metiram
(7-4) Propineb
(7-5) Thiram (7-6) Zineb
(7-7) Ziram
Gruppe (8) Acylalanine der allgemeinen Formel ι
Figure imgf000006_0001
in welcher
* ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfiguration, bevorzugt in der S-Konfϊguration, kennzeichnet, R21 für Benzyl, Furyl oder Methoxymethyl steht;
Gruppe (9): Anilino-pyrimidine der allgemeinen Formel (VIT),
Figure imgf000006_0002
in welcher
R22 für Methyl, Cyclopropyl oder 1-Propinyl steht;
Gruppe (IQ"): Benzimidazole der allgemeinen Formel (VM),
in welcher - -
R23 und R24 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für -0-CF2-O- stehen,
R25 für Wasserstoff, Q-GrAlkylaminocarbonyl oder für 3,5-Dimethylisoxazol-4-ylsulfonyl steht,
R26 für Chlor, Methoxycarbonylamino, Chlorphenyl, Furyl oder Thiazolyl steht;
Gruppe (11): Carbamate der allgemeinen Formel (TX),
Figure imgf000007_0001
in welcher
R27 für n- oder iso-Propyl steht,
R28 für Di(C,-Q-alkyl)amino-C2-C4-alkyl oder Diethoxyphenyl steht, wobei auch Salze dieser Verbindungen eingeschlossen sind;
Gruppe (12): Dicarboximide, ausgewählt aus
(12-1) Captafol
(12-2) Captan (12-3) Folpet
(12-4) Iprodione
(12-5) Procymidone
(12-6) Vinclozolin
Gruppe (13): Guanidine, ausgewählt aus
(13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate
(13-4) Iminoctadine tris(albesilate)
Gruppe (14): Imidazole. ausgewählt aus
(14:1) Cyazofamid
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide
(14-4) Pefurazoate Gruppe (15): Morpholine der allgemeinen Formel (X).
Figure imgf000008_0001
in welcher
R29 und R30 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen, R31 für CrC,4-Alkyl (bevorzugt C12-C14-Alkyl), C5-C12-Cycloalkyl (bevorzugt Ci0-C12-Cycloal- kyl), Phenyl-Ci-C4-alkyl, welches im Phenylteil durch Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiert sein kann, oder für Acrylyl, welches durch Chlorphenyl und Dimethoxyphenyl substituiert ist, steht;
Gruppe (16): Pyrrole der allgemeinen Formel (XI),
Figure imgf000008_0002
in welcher
R32 für Chlor oder Cyano steht, R33 für Chlor oder Nitro steht, R34 für Chlor steht,
R33 und R34 außerdem gemeinsam für -0-CF2-O- stehen;
Gruppe (17): Phosphonate, ausgewählt aus (17-1) Fosetyl-Al (17-2) Phosphonsäure;
Gruppe (18): Phenvlethanamide der allgemeinen Formel (XCD,
Figure imgf000008_0003
in welcher R35 für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Phenyl, 2-Naphthyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl oder Indanyl steht; Gruppe (19): Fungizide, ausgewählt aus
(19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil
(19-4) Edifenphos
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-8) Kupferhydroxid
(19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine
(19-11) Dithianon
(19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone
(19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15) Probenazole
(19-16) Isoprothiolane
(19-17) Kasugamycin
(19-18) Phthalide
(19-19) Ferimzone
(19-20) Tricyclazole
(19-21) N-( {4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl} sulfonyl)-2-methoxybenzamid
(19-22) Mandopropamid
(19-23) Quinoxyfen
(19-24) Proquinazid;
Gruppe (20): (Thio)Harnstoff-Derivate, ausgewählt aus
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(20-3) Thiophanate-ethyl
Gruppe (21): Amide der allgemeinen Formel (XOT),
(XIII)
Figure imgf000009_0001
in welcher
A7 für eine direkte Bindung oder -O- steht, A8 für -C(=O)NH- oder -NHC(=O)- steht, R36 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht, R37 für Ci-Cβ-Alkyl steht;
Gruppe (22): Iodochromone der allgemeinen Formel (XIV).
Figure imgf000010_0001
in welcher R38 für C-Cβ-Alkyl steht,
R39 für Ci-Q-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht;
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vor- hersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Die Verbindungen der Gruppe (1) sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (I), in welcher R1 für C,-C6-Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl steht,
R3 für Methyl, Cyano oder Chlor steht,
R4 bis R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl stehen,
Besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (T), in welcher
R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl oder Chlor steht,
R4 für Methyl, Chlor oder Fluor und R5 bis R8 für Wasserstoff stehen,
weiterhin besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (T), in welcher
R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl oder Chlor steht, - 1 -
R4 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5, R7 und R8 für Wasserstoff stehen,
weiterhin besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (T), in welcher R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht, R2 für Wasserstoff steht, R3 für Methyl oder Chlor steht,
R4 und R8 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5, R6 und R7 für Wasserstoff stehen,
weiterhin besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (T), in welcher
R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl, oder Chlor steht, R4 , R6 und R8 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5 und R7 für Wasserstoffstehen,
Ganz besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (I), in welcher R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht, R2 für Wasserstoff steht, R3 für Chlor steht, R4, R6 und R8 für Fluor stehen, R5 und R7 für Wasserstoff stehen.
Die Formel (T) umfasst insbesondere die folgenden bevorzugten Mischungspartner der Gruppe (1): (1-1) 5-Chlor-N-[(lR)-l,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-[l,2,4]triazolo[l,5- a]pyrimidin-7-amin (bekannt aus WO2002/38565)
(1-2) 5-(-^lor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N-(lR)-(l,2,2-trimethylpropyl)-[l,2,4]triazolo[l,5- a]pyrimidin-7-amin (bekannt aus WO2002/38565)
Hervorgehoben sind erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Triazolopyrimidin (1-1) 5-Chlor-N-[(lR)-l,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-rrifluoφhenyl)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7- amin (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (22) enthalten. Hervorgehoben sind erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Triazolopyrimidin (1-2) 5-CWor^<2,4,6-trifluoφhenyl)-N-(lR)^l,2,2-trimethylpropyl)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin- 7-amin (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (22) enthalten.
Die Formel (II) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (2): (2-1) Azoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 382 375) der Formel
Figure imgf000012_0001
(2-2) Fluoxastrobin (bekannt aus DE-A 19602095) der Formel
Figure imgf000012_0002
(2-3) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)-2-(methoxy- imino)-N-methylethanamid (bekannt aus DE-A 19646407, EP-B 0 712 396) der Formel
Figure imgf000012_0003
(2^t) Trifloxystrobin (bekannt aus EP-A 0 460 575) der Formel
Figure imgf000012_0004
(2-5) (2£)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(l^)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}- amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid (bekannt aus EP-A 0 569 384) der Formel
Figure imgf000012_0005
(2-6) (2£)-2-(Methoxyimino)-N-me%l-2-{2-[(^-({l-[3-(trifluorme%l)phenyl]eihoxy}imino)- methyl]phenyl}ethanamid (bekannt aus EP-A 0 596254) der Formel
Figure imgf000013_0001
(2-7) Orysastrobin (bekannt aus DE-A 195 39 324) der Formel
Figure imgf000013_0002
(2-8) 5-Methoxy-2-me%l-4-(2-{[({(l^-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}ammo)oxy]- methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (bekannt aus WO 98/23155) der Formel
Figure imgf000013_0003
(2-9) Kresoxim-methyl (bekannt aus EP-A 0 253 213) der Formel
Figure imgf000013_0004
(2-10) Dimoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 398 692) der Formel
Figure imgf000013_0005
(2-11) Picoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 278 595) der Formel
Figure imgf000014_0001
(2-12) Pyraclostrobin (bekannt aus DE-A 44 23 612) der Formel
Figure imgf000014_0002
(2- 13) Metominostrobin (bekannt aus EP-A 0 398 692) der Formel
Figure imgf000014_0003
Die Formel (IH) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (3): (3-1) Azaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000014_0004
(3-2) Etaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000014_0005
(3-3) Propiconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000015_0001
(3^) Difenoconazole (bekannt aus EP-A 0 112 284) der Formel
Figure imgf000015_0002
(3-5) Bromuconazole (bekannt aus EP-A 0 258 161) der Formel
Figure imgf000015_0003
(3-6) Cyproconazole (bekannt aus DE-A 3406 993) der Formel
Figure imgf000015_0004
(3-7) Hexaconazole (bekannt aus DE-A 3042 303) der Formel
Figure imgf000015_0005
- -
(3-8) Penconazole (bekannt aus DE-A 27 35 872 ) der Formel
Figure imgf000016_0001
(3-9) Myclobutanil (bekannt aus EP-A 0 145 294) der Formel
Figure imgf000016_0002
(3-10) Tetraconazole (bekannt aus EP-A 0234 242) der Formel
Figure imgf000016_0003
(3-11) Flutriafol (bekannt aus EP-A 0 015 756) der Formel
Figure imgf000016_0004
(3-12) Epoxiconazole (bekannt aus EP-A 0 196 038) der Formel
Figure imgf000016_0005
(3-13) Flusilazole (bekannt aus EP-A 0068 813) der Formel
Figure imgf000016_0006
- -
(3-14) Simeconazole (bekannt aus EP-A 0 537 957) der Formel
Figure imgf000017_0001
(3-15) Prothioconazole (bekannt aus WO 96/16048) der Formel
Figure imgf000017_0002
(3-16) Fenbuconazole (bekannt aus DE-A 37 21 786) der Formel
Figure imgf000017_0003
(3-17) Tebuconazole (bekannt aus EP-A 0 040 345) der Formel
Figure imgf000017_0004
(3-18) Ipconazole (bekannt aus EP-A 0 329397) der Formel
Figure imgf000017_0005
(3-19) Metconazole (bekannt aus EP-A 0 329 397) der Formel
Figure imgf000017_0006
(3-20) Triticonazole (bekannt aus EP-A 0 378 953) der Formel
Figure imgf000018_0001
(3-21) Bitertanol (bekannt aus DE-A 23 24 010) der Formel
Figure imgf000018_0002
(3-22) Triadimenol (bekannt aus DE-A 23 24010) der Formel
Figure imgf000018_0003
(3-23) Triadimefon (bekannt aus DE-A 22 Ol 063) der Formel
Figure imgf000018_0004
(3-24) Fluquinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
Figure imgf000018_0005
(3-25) Quinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
Figure imgf000018_0006
- -
Die Formel (IV) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (4):
(4-1) Dichlofluanid (bekannt aus DE-A 11 93 498) der Formel
Figure imgf000019_0001
(4-2) Tolylfluanid (bekannt aus DE-A 11 93 498) der Formel
Figure imgf000019_0002
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (5) sind
(5-1) Iprovalicarb (bekannt aus DE-A 4026 966) der Formel
(5-3) Benthiavalicarb (bekannt aus WO 96/04252) der Formel
Figure imgf000019_0004
Die Formel (V) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (6):
(6-1) 2-CWoro-N-(l,l,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid (bekannt aus EP-A 0256 503) der Formel
Figure imgf000019_0005
- -
(6-2) Boscalid (bekannt aus DE-A 195 31 813) der Formel
Figure imgf000020_0001
(6-3) Furametpyr (bekannt aus EP-A 0 315 502) der Formel
Figure imgf000020_0002
(6-4) 1 -Methyl-3-trifluormemyl-lH-pyra2»l-4-carbonsäure-(3-p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid (bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
Figure imgf000020_0003
(6-5) Ethaboxam (bekannt aus EP-A 0 639 574) der Formel
Figure imgf000020_0004
(6-6) Fenhexamid (bekannt aus EP-A 0 339418) der Formel
Figure imgf000020_0005
(6-7) Carpropamid (bekannt aus EP-A 0 341 475) der Formel
Figure imgf000020_0006
- -
(6-8) 2-Chlor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylamino)-N,N-dimethyl-benzamid (bekannt aus EP-A 0 600629) der Formel
(6-9) Fluopicolide (bekannt aus WO 99/42447) der Formel
Figure imgf000021_0002
(6-10) Zoxamide (bekannt aus EP-A 0 604019) der Formel
Figure imgf000021_0003
(6-11) 3,4-Dicmor-N-(2-cyanophenyl)isotruazol-5-carboxarnid (bekannt aus WO 99/24413) der Formel
Figure imgf000021_0004
(6-12) Carboxin (bekannt aus US 3,249,499) der Formel
Figure imgf000021_0005
(6-13) Tiadinil (bekannt aus US 6,616,054) der Formel
Figure imgf000021_0006
(6-14) Penthiopyrad (bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
Figure imgf000022_0001
(6-15) Silthiofam (bekannt aus WO 96/18631) der Formel
Figure imgf000022_0002
(6-16) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid (bekannt aus WO 02/38542) der Formel
Figure imgf000022_0003
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (7) sind
(7-1) Mancozeb (bekannt aus DE-A 12 34 704) mit dem IUPAC-Νamen Manganethylenbis(dithiocarbamat) (polymer) Komplex mit Zinksalz
(7-2) Maneb (bekannt aus US 2,504,404) der Formel
Figure imgf000022_0004
(7-3) Metiram (bekannt aus DE-A 10 76434) mit dem IUPAC-Namen
Zink Ammoniat Ethylenbis(dithiocarbamat) - poly(ethylenethiuramdisulfid) (7-4) Propineb (bekannt aus GB 935 981) der Formel
Figure imgf000022_0005
_Jn (7-5) Thiram (bekannt aus US 1,972,961) der Formel
Figure imgf000023_0001
(7-6) Zineb (bekannt aus DE-A 10 81 446) der Formel
Figure imgf000023_0002
(7-7) Ziram (bekannt aus US 2,588,428) der Formel
Figure imgf000023_0003
Die Formel (VT) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (8): (8-1) Benalaxyl (bekannt aus DE-A 29 03 612) der Formel
Figure imgf000023_0004
(8-2) Furalaxyl (bekannt aus DE-A 25 13 732) der Formel
Figure imgf000023_0005
(8-3) Metalaxyl (bekannt aus DE-A 25 15 091 ) der Formel
Figure imgf000023_0006
(8-4) Metalaxyl-M (bekannt aus WO 96/01559) der Formel
Figure imgf000023_0007
(8-5) Benalaxyl-M der Formel
Figure imgf000024_0001
Die Formel (VTI) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (9): (9-1) Cyprodinil (bekannt aus EP-A 0 310 550) der Formel
Figure imgf000024_0002
(9-2) Mepanipyrim (bekannt aus EP-A 0270 111) der Formel
Figure imgf000024_0003
(9-3) Pyrimethanil (bekannt aus DD 151 404) der Formel
Figure imgf000024_0004
Die Formel (VIH) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (10):
(10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazoM-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]dioxolo[4,5-fJ- benzimidazol (bekannt aus WO 97/06171) der Formel
Figure imgf000024_0005
(10-2) Benomyl (bekannt aus US 3,631,176) der Formel
Figure imgf000024_0006
(10-3) Carbendazim (bekannt aus US 3,010,968) der Formel
Figure imgf000025_0001
( 10-4) Chlorfenazole der Formel
Figure imgf000025_0002
(10-5) Fuberidazole (bekannt aus DE-A 1209 799) der Formel
Figure imgf000025_0003
(10-6) Thiabendazole (bekannt aus US 3,206,468) der Formel
Figure imgf000025_0004
Die Formel (DQ umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (11): (11-1) Diethofencarb (bekannt aus EP-A 0 078 663) der Formel
Figure imgf000025_0005
(11-2) Propamocarb (bekannt aus US 3,513,241) der Formel
Figure imgf000025_0006
(11-3) Propamocarb-hydrochloride (bekannt aus US 3,513,241) der Formel
Figure imgf000025_0007
(11-4) Propamocarb-Fosetyl der Formel
Figure imgf000025_0008
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (12) sind (12-1) Captafol (bekannt aus US 3,178,447) der Formel
Figure imgf000026_0001
(12-2) Captan (bekannt aus US 2,553,770) der Formel
Figure imgf000026_0002
(12-3) Folpet (bekannt aus US 2,553,770) der Formel
Figure imgf000026_0003
( 12-4) Iprodione (bekannt aus DE-A 21 49 923) der Formel
Figure imgf000026_0004
(12-5) Procymidone (bekannt aus DE-A 20 12 656) der Formel
Figure imgf000026_0005
(12-6) Vinclozolin (bekannt aus DE-A 22 07 576) der Formel
Figure imgf000026_0006
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (13) sind (13-1) Dodine (bekannt aus GB 11 03 989) der Formel
Figure imgf000027_0001
(13-2) Guazatine (bekannt aus GB 11 14 155) (13-3) Iminoctadine triacetate (bekannt aus EP-A 0 155 509) der Formel
Figure imgf000027_0002
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (14) sind
(14-1) Cyazofamid (bekannt aus EP-A O 298 196) der Formel
Figure imgf000027_0003
(14-2) Prochloraz (bekannt aus DE-A 24 29 523) der Formel
Figure imgf000027_0004
(14-3) Triazoxide (bekannt aus DE-A 28 02488) der Formel
Figure imgf000027_0005
(14-4) Pefurazoate (bekannt aus EP-A O 248 086) der Formel
Oγ°V^^CH2 Die Formel (X) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (15): (15-1) Aldimorph (bekannt aus DD 140041) der Formel
Figure imgf000028_0001
(15-2) Tridemorph (bekannt aus GB 988 630) der Formel
Figure imgf000028_0002
(15-3) Dodemorph (bekannt aus DE-A 25 432 79) der Formel
Figure imgf000028_0003
(15-4) Fenpropimorph (bekannt aus DE-A 26 56 747) der Formel
Figure imgf000028_0004
(15-5) Dimethomorph (bekannt aus EP-A 0 219 756) der Formel
Figure imgf000028_0005
Die Formel (XI) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (16): (16-1) Fenpiclonil (bekannt aus EP-A 0 236 272) der Formel
Figure imgf000028_0006
( 16-2) Fludioxonil (bekannt aus EP-A 0 206 999) der Formel
Figure imgf000029_0001
(16-3) Pyrrolnitrine (bekannt aus JP 65-25876) der Formel
Figure imgf000029_0002
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (17) sind
(17-1) Fosetyl-Al (bekannt aus DE-A 24 56 627) der Formel
Figure imgf000029_0003
(17-2) Phosphonsäure (bekannte Chemikalie) der Formel
O
I l
HO^H^OH
Die Formel (Xu) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (18), welche aus WO 96/23793 bekannt sind und jeweils als E- oder Z-Isomere vorliegen können. Verbindungen der Formel (Xu) können daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form eines einzigen Isomeren vorliegen. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (XII) in Form ihres E-Isomers: (18-1) die Verbindung 2-(2,3-Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(meth- oxyimino)acetamid der Formel
Figure imgf000029_0004
(18-2) die Verbindung N-[2<3,4-Dimeihoxyphenyl)e%l]-2-(methoxyirnino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro- naphthalen-2-yl)acetamid der Formel
Figure imgf000030_0001
(18-3) die Verbindung 2-(4-CWoφhenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)e1hyl]-2-(methoxyirnino)acet- amid der Formel
Figure imgf000030_0002
(18-4) die Verbindung 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
Figure imgf000030_0003
(18-5) die Verbindung 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)- acetamid der Formel
Figure imgf000030_0004
(18-6) die Verbindung 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
Figure imgf000030_0005
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (19) sind (19-1) Acibenzolar-S-methyl (bekannt aus EP-A 0313 512) der Formel
Figure imgf000031_0001
(19-2) Chlorothalonil (bekannt aus US 3,290,353) der Formel
Figure imgf000031_0002
(19-3) Cymoxanil (bekannt aus DE-A 23 12 956) der Formel
Figure imgf000031_0003
(19-4) Edifenphos (bekannt aus DE-A 14 93 736) der Formel
Figure imgf000031_0004
(19-5) Famoxadone (bekannt aus EP-A 0 393 911) der Formel
Figure imgf000031_0005
(19-6) Fluazinam (bekannt aus EP-A 0 031 257) der Formel
Figure imgf000031_0006
(19-7) Kupferoxychlorid (19-9) Oxadixyl (bekannt aus DE-A 30 30 026) der Formel
Figure imgf000032_0001
(19-10) Spiroxamine (bekannt aus DE-A 37 35 555) der Formel
Figure imgf000032_0002
(19-11) Dithianon (bekannt aus JP-A 44-29464) der Formel
Figure imgf000032_0003
(19-12) Metrafenone (bekannt aus EP-A O 897 904) der Formel
Figure imgf000032_0004
(19-13) Fenamidone (bekannt aus EP-A 0 629 616) der Formel
Figure imgf000032_0005
(19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on (bekannt aus WO 99/14202) der Formel
Figure imgf000032_0006
(19-15) Probenazole (bekannt aus US 3,629,428) der Formel
Figure imgf000033_0001
(19-16) Isoprothiolane (bekannt aus US 3,856,814) der Formel
Figure imgf000033_0002
(19-17) Kasugamycin (bekannt aus GB 1 094 567) der Formel
Figure imgf000033_0003
(19-18) Phthalide (bekannt aus JP-A 57-55844) der Formel
Figure imgf000033_0004
(19-19) Ferimzone (bekannt aus EP-A O 019450) der Formel
Figure imgf000033_0005
(19-20) Tricyclazole (bekannt aus DE-A 22 50 077) der Formel
Figure imgf000033_0006
(19-21) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamid der Formel
Figure imgf000033_0007
(19-22) Mandipropamid (bekannt aus WO 01/87822) der Formel
Figure imgf000034_0001
(19-23) Quinoxyfen (bekannt aus EP-A 326 330) der Formel
Figure imgf000034_0002
( 19-24) Proquinazid (bekannt aus WO 94/26722) der Formel
Figure imgf000034_0003
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (20) sind (20-1) Pencycuron (bekannt aus DE-A 27 32 257) der Formel
Figure imgf000034_0004
(20-2) Thiophanate-methyl (bekannt aus DE-A 18 06 123) der Formel
Figure imgf000034_0005
(20-3) Thiophanate-ethyl (bekannt aus DE-A 18 06 123) der Formel
Figure imgf000034_0006
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (21) sind (21-1) Fenoxanil (bekannt aus EP-A 0 262 393) der Formel
Figure imgf000035_0001
(21 -2) Diclocymet (bekannt aus JP-A 7-206608) der Formel
Figure imgf000035_0002
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (22) sind
(22-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000035_0003
(22-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran^-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000035_0004
(22-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000035_0005
(22-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(22-5) 6-Iod-2-(l-methyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000035_0007
- -
(22-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000036_0001
(22-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000036_0002
Die Verbindung (6-7), Carpropamid, besitzt drei asymmetrische substituierte Kohlenstoffatome. Die Verbindung (6-7) kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen
(l,S',3R)-2,2-Dichlor-N-[(lR)-l-(4-chlorphenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid der Formel
Figure imgf000036_0003
(lR,3ιS)-2,2-Dichlor-N-[(lR)-l-(4-chloφhenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid der Formel
Figure imgf000036_0004
Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl in reiner Form als auch als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, wie R- und S-Isomeren oder Atropisomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Die Erfindung umfasst sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische.
Als Mischungspartner sind die folgenden Wirkstoffe besonders bevorzugt: (2-1) Azoxystrobin (2-2) Fluoxastrobin (2-4) Trifloxystrobin
(2-7) Orysastrobin
(2-9) Kresoxim-methyl
(2-10) Dimoxystrobin
(2-11) Picoxystrobin
(2-12) Pyraclostrobin
(2-13) Metominostrobin
(3-3) Propiconazole
(3-4) Difenoconazole
(3-6) Cyproconazole
(3-7) Hexaconazole
(3-8) Penconazole
(3-9) Myclobutanil
(3-10) Tetraconazole
(3-12) Epoxiconazole
(3-13) Flusilazole
(3-15) Prothioconazole
(3-16) Fenbuconazole
(3-17) Tebuconazole
(3-19) Metconazole
(3-21) Bitertanol
(3-22) Triadimenol
(3-23) Triadimefon
(3-24) Fluquinconazole
(4-1) Dichlofluanid
(4-2) Tolylfluanid
(5-1) Iprovalicarb
(5-3) Benthiavalicarb
(6-2) Boscalid
(6-5) Ethaboxam
(6-6) Fenhexamid
(6-7) Carpropamid
(6-8) 2-Chlor-4-[(2-fluor-2-methylpropanoyl)amino]-N//-dimethylbenzamid
(6-9) Fluopicolide (6-10) Zoxamide
(6-11) 3,4-DicMor-Ν-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-^arboxamid (6-14) Penthiopyrad
(6-16) N-[2-(l,3-Dime1hylbutyl)phenyl]4-methyl-4-(1rifluormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxaπiid
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb (1-4) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb
(8-1) Benalaxyl
(8-2) Furalaxyl (8-3) Metalaxyl
(8-4) Metalaxyl-M
(8-5) Benalaxyl-M
(9-1) Cyprodinil
(9-2) Mepanipyrim (9-3) Pyrimethanil
(10-3) Carbendazim
(11-1) Diethofencarb
(11-2) Propamocarb
(11-3) Propamocarb-hydrochloride (11-4) Propamocarb-Fosetyl
(12-2) Captan
(12-3) Folpet
(12-4) Iprodione
(13-1) Dodine (13-2) Guazatine
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide
(15-4) Fenpropimorph
(15-5) Dimethomorph (16-2) Fludioxonil
(17-1) Fosetyl-Al
(17-2) Phosphonsäure
(18-1 ) 2-(2,3-Dihydro-lΗ-inden-5-yl)-Ν-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)- acetamid (18-2) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2- yl)acetamid (18-3) 2-(4-Chlorphenyl)-N-[2-(3,4κlimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid
(18-4) 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyiπiino)acetaniid
(18-5) 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dime1hoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyiniino)acetaπiid
(18-6) 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid (19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam (19-7) Kupferoxychlorid
(19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine
(19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone (19-21) N-( {4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl } sulfonyl)-2-methoxybenzamid
(19-22) Mandipropamid
(19-23) Quinoxyfen
(19-24) Proquinazid
(20-1) Pencycuron (20-2) Thiophanate-methyl
(21-1) Fenoxanil
(21-2) Diclocymet
(22- 1 ) 2-Butoxy-6-iod-3 -propyl-benzopyran-4-on
(22-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on
Als Mischungspartner sind die folgenden Wirkstoffe ganz besonders bevorzugt:
(2-1) Azoxystrobin
(2-2) Fluoxastrobin
(2-4) Trifloxystrobin (2-7) Orysastrobin
(2-9) Kresoxim-methyl
(2-10) Dimoxystrobin
(2-11) Picoxystrobin
(2-12) Pyraclostrobin (2-13) Metominostrobin
(3-3) Propiconazole - -
(3-4) Difenoconazole
(3-6) Cyproconazole
(3-7) Hexaconazole
(3-12) Epoxiconazole
(3-15) Prothioconazole
(3-17) Tebuconazole
(3-19) Metconazole
(3-21) Bitertanol
(3-22) Triadimenol
(3-24) Fluquinconazole
(4-1) Dichlofluanid
(4-2) Tolylfluanid
(5-1) Iprovalicarb
(5-3) Benthiavalicarb
(6-2) Boscalid
(6-6) Fenhexamid
(6-7) Carpropamid
(6-9) Fluopicolide
(6-14) Penthiopyrad
(7-1) Mancozeb
(1-4) Propineb
(8-3) Metalaxyl
(8^) Metalaxyl-M
(8-5) Benalaxyl-M
(9-1) Cyprodinil
(9-3) Pyrimethanil
(10-3) Carbendazim
(11-4) Propamocarb-Fosetyl
(12-2) Captan
(12-3) Folpet
(12-4) Iprodione
(13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide
(15-4) Fenpropimorph (15-5) Dimethomorph
(16-2) Fludioxonil
(17-1) Fosetyl-Al
(17-2) Phosphonsäure (18-2) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2- yl)acetamid
(18-3) 2-(4-Chloφhenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid
(19-2) CMorothalonil
(19-5) Famoxadone (19-7) Kupferoxychlorid
(19-10) Spiroxamine
(19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone
(19-22) Mandipropamid (19-23) Quinoxyfen
(19-24) Proquinazid
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(21-1) Fenoxanil (21-2) Diclocymet
(22-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on
(22-2) 2-Ethoxy-6-iod-3 -propyl-benzopyran-4-on
Im Folgenden werden bevorzugte Wirkstoffkombinationen beschrieben, die aus zwei Gruppen von Wirkstoffen bestehen und jeweils wenigstens ein Triazolopyrimidin der Formel (I) (Gruppe 1) und wenigstens einen Wirkstoff der angegebenen Gruppe (2) bis (22) enthalten. Diese Kombinationen sind die Wirkstoffkombinationen A bis U.
Innerhalb der bevorzugten Wirkstoffkombinationen A bis U sind solche hervorzuheben, die ein Triazolopyrimidin der Formel (I) (Gruppe 1)
Figure imgf000041_0001
in welcher R , R und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, enthalten. Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A bis U, enthaltend ein Triazolopyrimidin der Formel (T) (Gruppe 1), in welcher
Figure imgf000042_0001
R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl oder Chlor steht,
R4 für Methyl, Chlor oder Fluor und R5 bis R8 für Wasserstoff stehen,
weiterhin besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (T), in welcher
R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl oder Chlor steht,
R4 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5, R7 und R8 für Wasser- stoff stehen,
weiterhin besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (T), in welcher R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht, R2 für Wasserstoff steht, R3 für Methyl oder Chlor steht,
R4 und R8 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5, R6 und R7 für Wasserstoff stehen,
weiterhin besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (T), in welcher R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl, oder Chlor steht,
R4 , R6 und R8 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5 und R7 für Wasserstoff stehen,
Ganz besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A bis U, worin das Triazolopyrimidin der
Formel (I) (Gruppe 1) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: ( 1 - 1 ) 5-Chlor-N-[(l R)-1 ,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-[l ,2,4]triazolo[ 1 ,5- a]pyrimidin-7-amin (bekannt aus WO2002/38565) (1-2) 5-Oilor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N-(lR)-(l,2,2-trimethylpropyl)-[l,2,4]triazolo[l,5- a]pyrimidin-7-amin (bekannt aus WO2002/38565)
Die Wirkstoffkombinationen A enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (T) (Gruppe 1) auch ein Strobilurin der Formel (H) (Gruppe 2)
Figure imgf000043_0001
in welcher A1, L und R9 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A, worin das Strobilurin der Formel (DT) (Gruppe 2) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (2-1) Azoxystrobin (2-2) Fluoxastrobin (2-3) (2_i)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidmyl]oxy}phenyl)-2-
(methoxyimino)-N-methylethanamid (2-4) Trifloxystrobin (2-5) (2£>2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2- { [( {( IE)- 1 -[3 -(trifluormethyl)phenyl]ethyli- den}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid (2-6) (2£)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2- {2-[(E)-{ { 1 -[3 -(trifluormethyl)phenyl]ethoxy } - imino)methyl]phenyl } ethanamid (2-7) Orysastrobin (2-8) 5-Methoxy-2-methyM-(2-{[({(ljF)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}- amino)oxy]methyl} phenyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3 -on (2-9) Kresoxim-methyl (2-10) Dimoxystrobin (2-11) Picoxystrobin (2-12) Pyraclostrobin (2-13) Metominostrobin Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A, worin das Strobilurin der Formel (II) (Gruppe 2) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (2-1) Azoxystrobin (2-2) Fluoxastrobin (2A) Trifloxystrobin (2-7) Orysastrobin
(2-9) Kresoxim-methyl
(2-10) Dimoxystrobin
(2-11) Picoxystrobin
(2-12) Pyraclostrobin
(2-13) Metominostrobin
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 1 angeführten Wirkstoffkombinationen A: Tabelle 1: Wirkstoffkombinationen A
Figure imgf000044_0001
Ganz besonders hervorgehoben sind die Mischungen
Figure imgf000045_0002
Die Wirkstoffkombinationen B enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Triazol der Formel (JE) (Gruppe 3),
Figure imgf000045_0001
in welcher Q, m, R11, R12, A4, A5, R13und R14 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen B, worin das Triazol der Formel (TS) (Gruppe 3) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(3-1) Azaconazole (3-2) Etaconazole
(3-3) Propiconazole
(3-4) Difenoconazole
(3-5) Bromuconazole
(3-6) Cyproconazole (3-7) Hexaconazole
(3-8) Penconazole
(3-9) Myclobutanil
(3-10) Tetraconazole
(3-11) Flutriafol (3-12) Epoxiconazole
(3-13) Flusilazole
(3-14) Simeconazole
(3-15) Prothioconazole
(3-16) Fenbuconazole (3-17) Tebuconazole
(3-18) Ipconazole
(3-19) Metconazole
(3-20) Triticonazole
(3-21) Bitertanol (3-22) Triadimenol
(3-23) Triadimefon
(3-24) Fluquinconazole
(3-25) Quinconazole Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen B, worin das Triazol der Formel (JE) (Gruppe 3) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(3-3) Propiconazole
(3-4) Difenoconazole
(3-6) Cyproconazole (3-7) Hexaconazole
(3-8) Penconazole
(3-9) Myclobutanil
(3-10) Tetraconazole
(3-12) Epoxiconazole (3-13) Flusilazole
(3-15) Prothioconazole
(3-16) Fenbuconazole
(3-17) Tebuconazole
(3-19) Metconazole (3-21) Bitertanol
(3-22) Triadimenol
(3-23) Triadimefon
(3-24) Fluquinconazole
Ganz besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen B, worin das Triazol der Formel (HT)
(Gruppe 3) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(3-3) Propiconazole
(3-6) Cyproconazole
(3-12) Epoxiconazole (3-15) Prothioconazole
(3-17) Tebuconazole
(3-21) Bitertanol
(3-4) Difenoconazole
(3-7) Hexaconazole (3-19) Metconazole
(3-22) Triadimenol (3-24) Fluquinconazole
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 2 angeführten Wirkstoffkombinationen B: Tabelle 2: Wirkstoffkombinationen B
Figure imgf000047_0001
Ganz besonders hervorgehoben sind die Mischungen
Figure imgf000048_0002
Die Wirkstoffkombinationen C enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (T) (Gruppe 1) auch ein Sulfenamid der Formel (IV) (Gruppe 4),
Figure imgf000048_0001
in welcher R17 die oben angegebenen Bedeutungen hat.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen C, worin das Sulfenamid der Formel (IV) (Gruppe 4) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(4-1) Dichlofluanid
(4-2) Tolylfluanid
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 3 angeführten Wirkstoffkombinationen C: Tabelle 3: Wirkstoffkombinationen C
Figure imgf000048_0003
Die Wirkstoffkombinationen D enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (T) (Gruppe 1) auch ein Valinamid (Gruppe 5), ausgewählt aus
(5-1) Iprovalicarb
(5-2) N1-[2-(4-{[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-(methylsulfo- nyl)-D-valinamid (5-3) Benthiavalicarb
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen D, worin das Valinamid (Gruppe 5) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (5-1) Iprovalicarb (5-3) Benthiavalicarb
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 4 angeführten Wirkstoffkombinationen D: Tabelle 4: Wirkstoffkombinationen D
Figure imgf000049_0002
Die Wirkstoffkombinationen E enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (T) (Gruppe 1) auch ein Carboxamid der Formel (V) (Gruppe 6),
Figure imgf000049_0001
in welcher X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid der Formel (V) (Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(6- 1 ) 2-Chloro-N-( 1 , 1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid
(6-2) Boscalid
(6-3) Furametpyr
(6-4) l-Methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure-(3-p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid (6-5) Ethaboxam
(6-6) Fenhexamid
(6-7) Carpropamid
(6-8) 2-Chlor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylamino)-N,N-dimethyl-benzamid
(6-9) Fluopicolide (6-10) Zoxamide
(6-11) S^-Dichlor-N^-cyanopheny^isothiazol-S-carboxamid
(6-12) Carboxin
(6-13) Tiadinil
(6-14) Penthiopyrad (6-15) Silthiofam
(6-16) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid der Formel (V)
(Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (6-2) Boscalid
(6-5) Ethaboxam
(6-6) Fenhexamid
(6-7) Carpropamid
(6-8) 2-Chlor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylamino)-N,N-dimethyl-benzamid
(6-9) Fluopicolide
(6-10) Zoxamide
(6-11) S^-Dichlor-N-^-cyanophenytyisothiazol-S-carboxamid
(6-14) Penthiopyrad
(6-16) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid
Ganz besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid der Formel (V)
(Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(6-2) Boscalid
(6-6) Fenhexamid
(6-7) Carpropamid
(6-9) Fluopicolide
(6-14) Penthiopyrad
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 5 angeführten Wirkstoffkombinationen E: Tabelle 5: Wirkstoffkombinationen E
Figure imgf000050_0001
Ganz besonders hervorgehoben sind die Mischungen
Figure imgf000051_0001
Die Wirkstofϊkombinationen F enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (T) (Gruppe 1) auch ein Dithiocarbamat (Gruppe 7) ausgewählt aus
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-3) Metiram
(7-4) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb
(7-7) Ziram
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen F, worin das Dithiocarbamat (Gruppe 7) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-4) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen F, worin das Dithiocarbamat (Gruppe 7) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (7-1) Mancozeb
(7-4) Propineb
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 6 angeführten Wirkstoffkombinationen F: Tabelle 6: Wirkstoffkombinationen F
Figure imgf000051_0002
Die Wirkstoffkombinationen G enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Acylalanin der Formel (VI) (Gruppe 8),
Figure imgf000052_0001
in welcher * und R21 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen G, worin das Acylalanin der Formel (VI) (Gruppe 8) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (8-1) Benalaxyl
(8-2) Furalaxyl (8-3) Metalaxyl (8-4) Metalaxyl-M (8-5) Benalaxyl-M
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen G, worin das Acylalanin der Formel (VI) (Gruppe 8) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (8-3) Metalaxyl (8-4) Metalaxyl-M (8-5) Benalaxyl-M
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 7 angeführten Wirkstoffkombinationen G: Tabelle 7: Wirkstoffkombinationen G
Figure imgf000052_0002
Die Wirkstoffkombinationen H enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (T) (Gruppe 1) auch ein Anilino-pyrimidin (Gruppe 9), ausgewählt aus (9-1) Cyprodinil (9-2) Mepanipyrim (9-3) Pyrimethanil
Bevorzugt sind Wirkstofflcombinationen H, worin das Anilino-pyrimidin (Gruppe 9) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(9-1) Cyprodinil
(9-3) Pyrimethanil
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 8 angeführten Wirkstoffkombinationen H: Tabelle 8: Wirkstoffkombinationen H
Figure imgf000053_0002
Die Wirkstoffkombinationen I enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Benzimidazol der Formel (VIQ) (Gruppe 10),
in
Figure imgf000053_0001
Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen I, worin das Benzimidazol der Formel (VIH) (Gruppe 10) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazoM-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]dioxolo[4,5-fJ- benzimidazol
(10-2) Benomyl
(10-3) Carbendazim (10-4) Chlorfenazole
(10-5) Fuberidazole
(10-6) Thiabendazole
Besonders bevorzugt sind Wirkstofikombinationen I, worin das Benzimidazol der Formel (VM)
(Gruppe 10) ist: (10-3) Carbendazim
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 9 angeführten Wirkstoffkombinationen I: Tabelle 9: Wirkstoffkombinationen I
Figure imgf000054_0002
Die Wirkstoffkombinationen J enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Carbamat (Gruppe 11) der Formel (DC),
Figure imgf000054_0001
in welcher R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen J, worin das Carbamat (Gruppe 11) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(11-1) Diethofencarb
(11-2) Propamocarb
(11-3) Proparnocarb-hydrochloride
(11-4) Propamocarb-Fosetyl
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 10 angeführten Wirkstoffkombinationen J: Tabelle 10: Wirkstoffkombinationen J
Figure imgf000054_0003
Die Wirkstoffkombinationen K enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Dicarboximid (Gruppe 12), ausgewählt aus (12-1) Captafol (12-2) Captan
(12-3) Folpet
(12-4) Iprodione
(12-5) Procymidone
(12-6) Vinclozolin
Bevorzugt sind Wirkstofϊkόmbinationen K, worin das Dicarboximid (Gruppe 12) aus der folgenden
Liste ausgewählt ist:
(12-2) Captan
(12-3) Folpet
(12^T) Iprodione
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 11 angeführten Wirkstoffkombinationen K: Tabelle 11: Wirkstoffkombinationen K
Figure imgf000055_0001
Die Wirkstoffkombinationen L enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Guanidin (Gruppe 13), ausgewählt aus (13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate
(13-4) Iminoctadine tris(albesilate)
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen L, worin das Guanidin (Gruppe 13) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 12 angeführten Wirkstoffkombinationen L: Tabelle 12: Wirkstoffkombinationen L
Figure imgf000056_0002
Die Wirkstoffkombinationen M enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (T) (Gruppe 1) auch ein Imidazol (Gruppe 14), ausgewählt aus
(14-1) Cyazofamid
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide
(14-4) Pefurazoate
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen M, worin das Imidazol (Gruppe 14) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 13 angeführten Wirkstoffkombinationen M: Tabelle 13: Wirkstoffkombinationen M
Figure imgf000056_0003
Die Wirkstoffkombinationen N enthalten neben einem Triazolopyrimdin der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Morpholin (Gruppe 15) der Formel (X),
Figure imgf000056_0001
in welcher R29, R30 und R31 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen N, worin das Morpholin (Gruppe 15) der Formel (X) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (15-1) Aldimorph
(15-2) Tridemorph
(15-3) Dodemorph
(15-4) Fenpropimoφh
(15-5) Dimethomorph
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen N, worin das Morpholin (Gruppe 15) der Formel (X) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (15-4) Fenpropimoφh (15-5) Dimethomoφh
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 14 angeführten Wirkstoffkombinationen N: Tabelle 14: Wirkstoffkombinationen N
Figure imgf000057_0002
Die Wirkstoffkombinationen O enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Pyrrol (Gruppe 16) der Formel (XI),
Figure imgf000057_0001
in welcher R32, R33 und R34 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen O, worin das Pyrrol (Gruppe 16) der Formel (XI) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(16-1) Fenpiclonil
(16-2) Fludioxonil
(16-3) Pyrrolnitrine
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen O, worin das Pyrrol (Gruppe 16) der Formel (XT) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(16-2) Fludioxonil Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 15 angeführten Wirkstofϊkombinationen O: Tabelle 15: Wirkstoffkombinationen O
Figure imgf000058_0001
Die Wirkstoffkombinationen P enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (T) (Gruppe 1) auch ein Phosphonat (Gruppe 17), ausgewählt aus (17-1) Fosetyl-Al (17-2) Phosphonsäure
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 16 angeführten Wirkstoffkombinationen P: Tabelle 16: Wirkstoffkombinationen P
Figure imgf000058_0002
Die Wirkstoffkombinationen Q enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (T) (Gruppe 1) auch ein Fungizid (Gruppe 18), ausgewählt aus
(18-1) 2-(2,3-Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)- acetamid
(18-2) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2- yl)acetamid
(18-3) 2-(4-Chlorphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid
(18-4) 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyirnino)acetamid
(18-5) 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid
(18-6) 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen Q, worin das Fungizid (Gruppe 18) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(18-2) N-[2-(3,4-Dimemoxyphenyl)e%l]-2-(methoxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2- yl)acetamid
(18-3) 2-(4-Chloφhenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 17 angeführten Wirkstofϊkombinationen Q: Tabelle 17: Wirkstoffkombinationen
Figure imgf000059_0001
Die Wirkstoffkombinationen R enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (T) (Gruppe 1) auch ein Fungizid (Gruppe 19), ausgewählt aus
(19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil
(19^) Edifenphos
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-8) Kupferhydroxid
(19-9) Oxadixyl - -
(19-10) Spiroxamine
(19-11) Dithianon
(19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone (19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15) Probenazole
(19-16) Isoprothiolane
(19-17) Kasugamycin
(19-18) Phthalide (19-19) Ferimzone
(19-20) Tricyclazole
(19-21) N-( {4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl} sulfonyl)-2-methoxybenzamid
(19-22) Mandipropamid
(19-23) Quinoxyfen (19-24) Proquinazid
Bevorzugt sind Wirkstofflcombinationen R, worin das Fungizid (Gruppe 19) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorothalonil (19-3) Cymoxanil
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-9) Oxadixyl (19-10) Spiroxamine
(19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone
(19-21) N-( {4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl} sulfonyl)-2-methoxybenzamid
(19-22) Mandipropamid (19-23) Quinoxyfen
(19-24) Proquinazid
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen R, worin das Fungizid (Gruppe 19) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(19-2) Chlorothalonil (19-5) Famoxadone
(19-7) Kupferoxychlorid (19-10) Spiroxamine (19-12) Metrafenone (19-13) Fenamidone (19-22) Mandipropamid (19-23) Quinoxyfen (19-24) Proquinazid
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 18 angeführten Wirkstoffkombinationen R: Tabelle 18: Wirkstoffkombinationen R
Figure imgf000061_0001
Tabelle 18: Wirkstoffkombinationen R
Figure imgf000062_0001
Ganz besonders hervorgehoben sind die Mischungen
Figure imgf000062_0002
Die Wirkstoßkombinationen S enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein (Thio)Hamstoff-Derivat (Gruppe 20), ausgewählt aus
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(20-3) Thiophanate-ethyl
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen S, worin das (Thio)Harnstoff-Derivat (Gruppe 20) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 19 angeführten Wirkstoffkombinationen S: Tabelle 19: Wirkstoffkombinationen S
Figure imgf000062_0003
Die Wirkstoffkombinationen T enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Amid (Gruppe 21), ausgewählt aus (21-1) Fenoxanil (21-2) Diclocymet
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 20 angeführten Wirkstoffkombinationen T: Tabelle 20: Wirkstoffkombinationen T
Figure imgf000063_0002
Die Wirkstoffkombinationen U enthalten neben einem Triazolopyrimidin der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Iodochromon (Gruppe 22) der Formel (XIV)
Figure imgf000063_0001
in welcher R38 und R39 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen U, worin das Iodochromon (Gruppe 22) der Formel (XIV) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(22-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on
(22-2) 2-Ethoxy-6-iod-3 -propyl-benzopyran-4-on
(22-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on (22-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on
(22-5) 6-Iod-2-( 1 -methyl-butoxy)-3 -propyl-benzopyran-4-on
(22-6) 2-But-3 -enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on
(22-7) 3 -Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen U, worin das Iodochromon (Gruppe 22) der Formel (XTV) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (22-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (22-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 21 angeführten Wirkstoffkombinationen U: Tabelle 21: Wirkstoffkombinationen U
Figure imgf000064_0001
Die erfϊndimgsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben einem Wirkstoff der Formel (T) mindestens einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (2) bis (22). Sie können darüber hinaus auch weitere fungizid wirksame Zumischkomponenten enthalten.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichts- verhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im Allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Kombinationen Wirkstoffe der Formel (T) und einen Mischpartner aus einer der Gruppen (2) bis (22) in den in der nachfolgenden Tabelle 22 beispielhaft angegebenen Mischungsverhältnisse.
Die Mischungsverhältnisse basieren auf Gewichtsverhältnissen. Das Verhältnis ist zu verstehen als Wirkstoff der Formel (I) : Mischpartner.
Tabelle 22: Mischungsverhältnisse
Mischpartner bevorzugtes besonders bevorzugtes Mischungsverhältnis Mischungsverhältnis
Gruppe (2): Strobilurine 50 1 bis 1 50 10 1 bis 1 20
Gruppe (3): Triazole ohne (3-15) 50 1 bis 1 50 20 1 bis 1 20
(3-15): Prothioconazole 50 1 bis 1 50 10 1 bis 1 20
Gruppe (4): Sulfenamide 1 1 bis 1 150 1 1 bis 1 100
Gruppe (5): Valinamide 50 1 bis 1 50 10 1 bis 1 20
Gruppe (6): Carboxamide 50 1 bis 1 50 20 1 bis 1 20
Gruppe (7): Dithiocarbamate 1 1 bis 1 150 1 1 bis 1 100
Gruppe (8): Acylalanine 10 1 bis 1 150 5 1 bis 1 100
Gruppe (9): Anilino-pyrimidine 5 1 bis 1 50 1 1 bis 1 20
Gruppe (10): Benzimidazole 10 1 bis 1 50 5 1 bis 1 20 Tabelle 22: Mischungsverhältnisse
Mischpartner bevorzugtes besonders bevorzugtes Mischungsverhältnis Mischungsverhältnis
Gruppe (11): Carbamate ohne (11-1) 1 :1 bis 1 : 150 1 : 1 bis 1 : 100
(11-1): Diethofencarb 50:1 bis 1:50 10: 1 bis 1 :20
Gruppe (12): (12-l)/(12-2)/(12-3) 1 : 1 bis 1 : 150 1 :5 bis 1 : 100
Gruppe (12): (12-4)/(12-5)/(12-6) 5:1 bis 1:50 1 :1 bis 1 :20
Gruppe (13): Guanidine 100:1 bis 1 : 150 20:1 bis 1 : 100
Gruppe (14): Imidazole 50:1 bis 1 :50 10:1 bis 1 :20
Gruppe (15): Morpholine 50:1 bis 1 :50 10: 1 bis 1 :20
Gruppe (16): Pyrrole 50: 1 bis 1:50 10: 1 bis 1 :20
Gruppe (17): Phosphonate 10:1 bis 1 : 150 1 :1 bis 1 : 100
Gruppe (18): Phenylethanamide 50:1 bis 1 :50 10: 1 bis 1 :20
(19-1): Acibenzolar-S-methyl 50:1 bis 1:50 20:1 bis 1 :20
(19-2): Chlorothalonil 1 :1 bis 1 : 150 1 :1 bis 1 : 100
(19-3): Cymoxanil 10: 1 bis 1 :50 5 : 1 bis 1 :20
(19-4): Edifenphos 10:1 bis 1 :50 5:1 bis 1 :20
(19-5): Famoxadone 50: 1 bis 1 :50 10: 1 bis 1 :20
(19-6): Fluazinam 50:1 bis 1 :50 10: 1 bis 1:20
(19-7): Kupferoxychlorid 1 : 1 bis 1 : 150 1 :5 bis 1 :100
(19-8): Kupferhydroxid 1 :1 bis 1 : 150 1 :5 bis 1 : 100
(19-9): Oxadixyl 10:1 bis 1 : 150 5: 1 bis 1 : 100
(19-10): Spiroxamine 50: 1 bis 1 :50 10: 1 bis 1 :20
(19-11) Dithianon 50:1 bis 1 :50 10: 1 bis 1 :20
(19-12) Metrafenone 50: 1 bis 1 :50 10:1 bis 1 :20
(19-13) Fenamidone 50:1 bis 1 :50 10:1 bis 1 :20
(19-14): 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno-
50: 1 bis 1 :50 10:1 bis 1 :20 [2,3-d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15): Probenazole 10:1 bis 1 : 150 5: 1 bis 1 : 100
(19-16): Isoprothiolane 10:1 bis 1 : 150 5: 1 bis 1 : 100
(19-17): Kasugamycin 50:1 bis 1 :50 10: 1 bis 1 :20
(19-18): Phthalide 10: 1 bis 1 : 150 5: 1 bis 1 : 100
(19-19): Ferimzone 50:1 bis 1 :50 10: 1 bis 1 :20
(19-20): Tricyclazole 50:1 bis 1 :50 10: 1 bis 1:20
(19-21): N-( {4-[(Cyclopropylamino)- carbonyl]phenyl } sulfonyl)-2- 10:1 bis 1 : 150 5: 1 bis 1 : 100 methoxybenzamid Tabelle 22: Mischungsverhältnisse
Figure imgf000066_0001
Das Mischungsverhältnis ist in jedem Fall so zu wählen, dass eine synergistische Mischung erhalten wird. Die Mischungsverhältnisse zwischen der Verbindung der Formel (T) und einer Verbindung aus einer der Gruppen (2) bis (22) kann auch zwischen den einzelnen Verbindungen einer Gruppe variieren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstofϊkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B. Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B.
Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae
Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix;
Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus; - -
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B. Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
Cladiosporum-Arten, wie beispielsweise Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii; Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea; Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerella graminicola;
Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres;
Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni;
Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii;
Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B. Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum; Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis; Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis; Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola; Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B. Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.;
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus; Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium spp.; Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae;
Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B. Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B. Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B. Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena; Welkeerkrarikungen hervorgerufen durch z.B. Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B. Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B. Esca-Arten, wie beispielsweise Phaemoniella clamydospora;
Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B.
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Verwendung im
Weinbau.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich auch besonders gut zur Verwendung im Obst- und Gemüseanbau.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoff kombinationen eignen sich außerordentlich gut zur Verwendung im Getreideanbau. Besonders hervorragend sind ihre Wirkungen gegen Septoria tritici (Mycosphaerella graminicola), Puccinia recondita, Pyrenophora teres, Blumeria graminis u.a.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von ganzen Pflanzen (oberirdische Pflanzenteile und Wurzeln), von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden. Die gute Pflanzenverträglichkeit der verwendbaren Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung des Saatguts. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können somit als Beizmittel eingesetzt werden.
Ein großer Teil des durch phytopathogene Pilze verursachten Schadens an Kulturpflanzen entsteht bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze führen kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, die Pflanzen nach dem Auflaufen schädigen, erfolgt in erster Linie durch die Behandlung des Bodens und der oberirdischen Pflanzenteile mit Pflanzen- Schutzmitteln. Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzenschutzmittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstrengungen, die Menge der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfϊndungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor phytopathogenen Pilzen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurde.
Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pilzen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfϊndungsgemäßen Mischungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können. Die erfϊndungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (wie Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais und Reis zu.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäßes Mittel alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfϊndungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfϊndungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf. Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfϊndungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behand- lungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfmdungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfmdungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Ernteprodukte, höhere Lager- fahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen "besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleuni- gung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden ,3t Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonyl- harnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. , ,PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für ,,Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMT® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid- Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu- genden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und orga- nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl- cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexfÖrmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen zum Bekämpfen tierischer Schädlingen wie Insekten und Akariden kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Die Formulierungen zur Bekämpfung unerwünschter phytopathogener Pilze enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreiche, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren usw.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewen- det werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dis- pergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Sta- bilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende fungizide Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby („Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967.15, 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet, Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet und
E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet, Xx Y dann ist E = X + Y -
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet O % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Beispiele limitiert.
Anwendungsbeispiele
In den nachfolgend aufgeführten .Anwendungsbeispielen wurden jeweils Mischungen von folgenden Triazolopyrimidinen der allgemeinen Formel "(T) (Gruppe 1) mit den jeweils angegebenen Mischungs- partnern (Strukturformeln siehe oben) getestet.
Eingesetzte Triazolopyrimidine der Formel (T):
Figure imgf000078_0001
(1-1) (1-2)
Beispiel A
Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel B
Pyrenophora teres-Test (Gerste) / kurativ
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetarnid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Anschließend werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- -
Beispiel C
Erysiphe-Test (Gerste) / protektiv
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Nach Antrocknen des Spritzbelags werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel D
Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / kurativ
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und werden dann mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
8 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel E
Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dirnethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelags werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
11 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel F
Puccinia recondita-Test (Weizen) / kurativ
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Kondien-suspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchte in einer Inkubationskabine. Anschließend werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
8 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel G
Sphaerotheca fuliginea-Test (Gurke) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel H
Alternaria solani-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 200C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel I
Phytophthora infestans-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstofϊzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 200C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel J
Plasmopara viticola-Test (Rebe) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 200C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 4 Tage im Gewächshaus bei ca. 210C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel K
Botrytis cinerea - Test (Bohne) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 200C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel L
Pyricularia oryzae -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Pyricularia oryzae verwendet. Nach 3 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Beispiel M
Rhizoctonia solani -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Myzelsuspension von Rhizoctonia solani verwendet. Nach 5 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird.
- -
Beispiel N
Gibberella zeae-Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Gibberella zeae verwendet. Nach 3 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird.
- -
Beispiel O
Botrytis cinerea -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Botrytis cinerea verwendet. Nach 7 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird.

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Wirkstoffkombinationen, enthaltend ein Triazolopyrimidin der allgemeinen Formel (T) (Gruppe 1)
(I), in welcher
Figure imgf000094_0001
R1 für C,-C6-Alkyl oder Q-Cβ-Alkenyl steht, R2 für Wasserstoff oder CrC6-Alkyl steht, R3 für Ci-C4-Alkyl, Cyano, Brom oder Chlor steht,
R4 bis R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trfluormethyl stehen,
und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (22) ausgewählt ist:
Gruppe (2) Strobilurine der allgemeinen Formel (H),
Figure imgf000094_0002
in welcher
A1 für eine der Gruppen
Figure imgf000094_0003
steht, A2 für NH oder O steht,
A3 für N oder CH steht, L für eine der Gruppen
Figure imgf000094_0004
steht, wobei die Bindung, die mit einem Stern (*) markiert ist an den Phenylring gebunden ist, - -
R9 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cyano, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridinyl, oder für l-(4-Chlorphenyl)-pyrazol-3-yl oder für 1 ,2-Propandion-bis(O- methyloxim)-l-yl steht,
R10 für Wasserstoff oder Fluor steht;
Gruppe (3) Triazole der allgemeinen Formel (HD,
Figure imgf000095_0001
in welcher Q für Wasserstoff oder SH steht, m für 0 oder 1 steht,
R11 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Phenyl oder 4-Chlor-phenoxy steht,
R12 für Wasserstoff oder Chlor steht,
A4 für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CH2)2- oder -O- steht, oder A4 für ""-CH2-CHR15- oder *-CH=CR15- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit dem Phenylring verknüpft ist, und
R13 und R15 dann zusammen für -CH2-CH2-CH[CH(CH3)J- oder -CH2-CH2-C(CHj)2- stehen,
A5 für C oder Si (Silizium) steht,
A4 außerdem für -N(R15)- steht und A5 außerdem zusammen mit R13 und R14 für die Gruppe C=N-R16 steht, wobei R15 und R16 dann zusammen für die Gruppe
stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R15 verbunden ist,
Figure imgf000095_0002
R13 für Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano steht,
R14 für 1-Cyclopropylethyl, 1-Chlorcyclopropyl, Ci-C4-Alkyl, Q-Ce-Hydroxyalkyl, Q- C4-Alkylcarbonyl, CrQ-HalogenaUcoxy-Q-Q-alkyl, Trimethylsilyl-Ci-C2-alkyl, Monofluorphenyl, oder Phenyl steht,
R13 und R14 außerdem zusammen für -0-CH2-CH(R16)-O-, -O-CH2-CH(R16)-CH2-, oder -O-CH-(2-Chlorphenyl)- stehen, R16 für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl oder Brom steht; Gruppe (4) Sulfonamide der allgemeinen Formel (TV).
Figure imgf000096_0001
in welcher R17 für Wasserstoff oder Methyl steht;
Gruppe (5) Valinamide, ausgewählt aus
(5-1) Iprovalicarb (5-2) N1-[2-(4-{[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-
(methylsulfonyl)-D-valinamid (5-3) Benthiavalicarb
Gruppe (6) Carboxamide der allgemeinen Formel (V).
Figure imgf000096_0002
in welcher
X für 2-Chlor-3-pyridinyl, für l-Methylpyrazol-4-yl, welches in 3-Position durch Methyl oder Trifluormethyl und in 5-Position durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, für 4-Ethyl-2-ethylamino-l,3-thiazol-5-yl, für 1-Methyl-cyclohexyl, für 2,2-Dichlor-l-ethyl-3-methyl-cyclopropyl, für 2-Fluor-2-propyl, oder für Phenyl steht, welches einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Methyl substituiert ist, steht, oder X für 3,4-Dichlor-isothiazol-5-yl, 5,6-Dihydro-2-methyl-l,4-oxathiin-3-yl, 4-Methyl- l,2,3-thiadiazol-5-yl, 4,5-Dimethyl-2-trimethylsilyl-thiophen-3-yl, l-Methylpyrrol-3- yl, welches in 4-Position durch Methyl oder Trifluormethyl und in 5-Position durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, steht,
Y für eine direkte Bindung, gegebenenfalls durch Chlor, Cyano oder Oxo substituiertes Ci-Cβ-Alkandiyl (Alkylen) oder Thiophendiyl steht, oder
Y für C2-C6-Alkendiyl (Alkenylen) steht, Z für Wasserstoff oder die Gruppe
steht, Z außerdem für CrC6-Alkyl steht,
A6 für CH oder N steht,
R18 für Wasserstoff, Chlor, durch gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Di(Ci-C3-alkyl)aminocarbonyl substituiertes Phenyl steht, oder
R18 für Cyano oder C,-C6-Alkyl steht,
R19 für Wasserstoff oder Chlor steht,
R20 für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy, Methyl oder Trifluormethyl steht, oder
R20 für Di(C, -C3-alkyl)aminocarbonyl steht, R18 und R19 außerdem gemeinsam für *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder *-CH(CH3)-O-
C(CH3)2- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit R18 verknüpft ist;
Gruppe (7) Dithiocarbamate, ausgewählt aus
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-3) Metiram
(7-4) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb
(7-7) Ziram
Gruppe (8) Acvlalanine der allgemeinen Formel (VT),
Figure imgf000097_0001
in welcher * ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfϊguration, bevorzugt in der S-Konfigu- ration, kennzeichnet, R21 für Benzyl, Furyl oder Methoxymethyl steht; Gruppe (9): Anilino-pyrimidine der allgemeinen Formel (VID,
Figure imgf000098_0001
in welcher
R22 für Methyl, Cyclopropyl oder 1 -Propinyl steht;
Gruppe (10): Benzimidazole der allgemeinen Formel (VIID,
Figure imgf000098_0002
in welcher
R23 und R24 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für -0-CF2-O- stehen, R25 für Wasserstoff,
Figure imgf000098_0003
oder für 3,5-Dimethylisoxazol-4- ylsulfonyl steht, R26 für Chlor, Methoxycarbonylamino, Chlorphenyl, Furyl oder Thiazolyl steht;
Gruppe (11): Carbamate der allgemeinen Formel (DC),
Figure imgf000098_0004
in welcher
R27 für n- oder iso-Propyl steht,
R28 für Di(Ci-Q-aUQrt)arnino-C2-C4-alkyl oder Diethoxyphenyl steht, wobei auch Salze dieser Verbindungen eingeschlossen sind;
Gruppe (12): Dicarboximide, ausgewählt aus
(12-1) Captafol
(12-2) Captan
(12-3) Folpet (12-4) Iprodione
(12-5) Procymidone
(12-6) Vinclozolin - -
Gruppe (13): Guanidine, ausgewählt aus (13-1) Dodine (13-2) Guazatine (13-3) Iminoctadine triacetate (13-4) Iminoctadine tris(albesilate)
Gruppe (14): Imidazole, ausgewählt aus (14-1) Cyazofamid (14-2) Prochloraz (14-3) Triazoxide
(14-4) Pefurazoate
Gruppe (15): Morpholine der allgemeinen Formel (X),
Figure imgf000099_0001
in welcher
R29 und R30 unabhängig voneinander fiir Wasserstoff oder Methyl stehen, R31 für Ci-C14-Alkyl (bevorzugt CI2-C14-Alkyl), C5-C12-Cycloalkyl (bevorzugt C10-C12- Cycloalkyl), Phenyl-CrC4-alkyl, welches im Phenylteil durch Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiert sein kann, oder für Acrylyl, welches durch Chlorphenyl und Dimethoxyphenyl substituiert ist, steht;
Gruppe (16): Pyrrole der allgemeinen Formel (XT).
Figure imgf000099_0002
in welcher R32 für Chlor oder Cyano steht,
R33 für Chlor oder Nitro steht, R34 für Chlor steht, R33 und R34 außerdem gemeinsam für -0-CF2-O- stehen; Gruppe (17): Phosphonate, ausgewählt aus (17-1) Fosetyl-Al (17-2) Phosphonsäure;
Gruppe (18): Phenylethanamide der allgemeinen Formel (XH),
Figure imgf000100_0001
in welcher
R35 für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes
Phenyl, 2-Naphthyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl oder Indanyl steht;
Gruppe (19): Fungizide, ausgewählt aus
(19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil (19-4) Edifenphos
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam
( 19-7) Kupferoxychlorid
(19-8) Kupferhydroxid (19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine
(19-11) Dithianon
(19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone (19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15) Probenazole
(19-16) Isoprothiolane
(19-17) Kasugamycin
(19-18) Phthalide (19-19) Ferimzone
(19-20) Tricyclazole
( 19-21 ) N-( {4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl } sulfonyl)-2-methoxybenzamid
(19-22) Mandopropamid; - -
(19-23) Quinoxyfen (19-24) Proquinazid;
Gruppe (20): (Thio)Harnstoff-Derivate. ausgewählt aus (20-1) Pencycuron (20-2) Thiophanate-methyl (20-3) Thiophanate-ethyl
Gruppe (21): Amide der allgemeinen Formel (XIH).
'
Figure imgf000101_0001
in welcher
A7 für eine direkte Bindung oder -O- steht, A8 für -C(=O)NH- oder -NHC(=O)- steht, R36 für Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI steht, R37 für C,-C6-Alkyl steht;
Gruppe (22): Iodochromone der allgemeinen Formel (XIV),
Figure imgf000101_0002
in welcher R38 für C-Q-Alkyl steht,
R39 für Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht;
2. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 enthaltend ein Triazolopyrimidin der allgemeinen Formel (T) gemäß Anspruch 1 (Gruppe 1), in welcher
R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl oder Chlor steht,
R4 für Methyl, Chlor oder Fluor und R5 bis R8 für Wasserstoff stehen, oder R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht, R3 für Methyl oder Chlor steht,
R4 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5, R7 und R8 für Wasserstoff stehen, oder
R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl oder Chlor steht,
R4 und R8 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5, R6 und R7 für
Wasserstoff stehen, oder
R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl, oder Chlor steht,
R4 , R6 und R8 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5 und R7 für Wasserstoff stehen;
3. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 enthaltend ein Triazolopyrimidin der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 (Gruppe 1), in welcher
R1 für 3-Methyl-But-2-yl oder 3,3,-Dimethyl-But-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Chlor steht,
R4, R6 und R8 für Fluor stehen,
R5 und R7 für Wasserstoff stehen;
4. Wirkstoffkombinationen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Wirkstoffe der Gruppen (2) bis (22) aus der folgenden Liste ausgewählt sind:
(2-1) Azoxystrobin (2-2) Fluoxastrobin (2-3) (2£0-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)-2-
(methoxyimino)-N-methylethanamid (2-4) Trifloxystrobin (2-5) (2^)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2- {[( {(\E)-l -[3-(trifluormethyl)phe- nyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid (2-6) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(J50-({ l-[3-(trifluormethyl)phenyl]- ethoxy } imino)methyl]phenyl } ethanamid (2-7) Orysastrobin
(2-8) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{[({(l£)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)- oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on
(2-9) Rresoxim-methyl (2-10) Dimoxystrobin
(2-11) Picoxystrobin
(2-12) Pyraclostrobin
(2-13) Metominostrobin
(3-1) Azaconazole (3-2) Etaconazole
(3-3) Propiconazole
(3-4) Difenoconazole
(3-5) Bromuconazole
(3-6) Cyproconazole (3-7) Ηexaconazole
(3-8) Penconazole
(3-9) Myclobutanil
(3-10) Tetraconazole
(3-11) Flutriafol (3-12) Epoxiconazole
(3-13) Flusilazole
(3-14) Simeconazole
(3-15) Prothioconazole
(3-16) Fenbuconazole (3-17) Tebuconazole
(3-18) Ipconazole
(3-19) Metconazole
(3-20) Triticonazole
(3-21) Bitertanol (3-22) Triadimenol
(3-23) Triadimefon
(3-24) Fluquinconazole
(3-25) Quinconazole
(4-1) Dichlofluanid (4-2) Tolylfluanid
(5-1) Iprovalicarb (5-3) Benthiavalicarb
(6-1) 2-Chloro-N-( 1 , 1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid
(6-2) Boscalid
(6-3) Furametpyr
(6-4) 1 -Methyl-3 -trifluormethyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäure-(3 -p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid
(6-5) Ethaboxam
(6-6) Fenhexamid
(6-7) Carpropamid
(6-8) 2-Chlor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylamino)-N,N-dimethyl-benzamid
(6-9) Fluopicolide
(6-10) Zoxamide
(6-11) 3 ,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5 -carboxamid
(6-12) Carboxin
(6-13) Tiadinil
(6-14) Penthiopyrad
(6-15) Silthiofam
(6-16) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl^(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxainid
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-3) Metiram
(7-4) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb
(7-7) Ziram
(8-1) Benalaxyl
(8-2) Furalaxyl
(8-3) Metalaxyl
(8-4) Metalaxyl-M
(8-5) Benalaxyl-M
(9-1) Cyprodinil
(9-2) Mepanipyrim
(9-3) Pyrimethanil
(10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5Η-[l,3]dioxolo[4,5-f]- benzimidazol (10-2) Benomyl
(10-3) Carbendazim (10-4) Chlorfenazole
(10-5) Fuberidazole
(10-6) Thiabendazole
(11-1) Diethofencarb (11-2) Propamocarb
(11-3) Propamocarb-hydrochloride
(11-4) Propamocarb-Fosetyl
(12-1) Captafol
(12-2) Captan (12-3) Folpet
(12-4) Iprodione
(12-5) Procymidone
(12-6) Vinclozolin
(13-1) Dodine (13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate
(14-1) Cyazofamid
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide (14-4) Pefurazoate
(15-1) Aldimoφh
(15-2) Tridemorph
(15-3) Dodemorph
(15-4) Fenpropimorph (15-5) Dimethomoφh
(16-1) Fenpiclonil
(16-2) Fludioxonil
(16-3) Pyrrolnitrine
(17-1) Fosetyl-Al (17-2) Phosphonsäure
(18-1) 2-(2,3-Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxy- imino)acetamid
(18-2) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro- naphthalen-2-yl)acetamid (18-3) 2-(4-Chlorphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid
(18-4) 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid - 5 -
(18-5) 2<4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid
(18-6) 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid
(19-1) Acibenzolar-S-tnethyl
(19-2) Chlorothalonil (19-3) Cymoxanil
(19-4) Edifenphos
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam
(19-7) Kupferoxychlorid (19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine
(19-11) Dithianon
(19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone (19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15) Probenazole
(19-16) Isoprothiolane
(19-17) Kasugamycin
(19-18) Phthalide (19-19) Ferimzone
(19-20) Tricyclazole
(19-21) N-( {4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl } sulfonyl)-2-methoxybenzamid
(19-22) Mandipropamid
(19-23) Quinoxyfen (19-24) Proquinazid
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(20-3) Thiophanate-ethyl
(21-1) Fenoxanil (21-2) Diclocymet
(22-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on
(22-2) 2-Ethoxy-6-iod-3 -propyl-benzopyran-4-on
(22-3) 6-Iod-2-propoxy-3 -propyl-benzopyran-4-on
(22-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3 -propyl-benzopyran-4-on (22-5) 6-Iod-2-(l-methyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on
(22-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on - o -
(22-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on
5. Wirkstofϊkombinationen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei die
Wirkstoffe der Gruppen (2) bis (22) aus der folgenden Liste ausgewählt sind: (2-1) Azoxystrobin
(2-2) Fluoxastrobin
(2-4) Trifloxystrobin
(2-7) Orysastrobin
(2-9) Kresoxim-methyl (2-10) Dimoxystrobin
(2-11) Picoxystrobin
(2-12) Pyraclostrobin
(2-13) Metominostrobin
(3-3) Propiconazole (3-4) Difenoconazole
(3-6) Cyproconazole
(3-7) Hexaconazole
(3-8) Penconazole
(3-9) Myclobutanil (3-10) Tetraconazole
(3-12) Epoxiconazole
(3-13) Flusilazole
(3-15) Prothioconazole
(3-16) Fenbuconazole (3-17) Tebuconazole
(3-19) Metconazole
(3-21) Bitertanol
(3-22) Triadimenol
(3-23) Triadimefon (3-24) Fluquinconazole
(4-1) Dichlofluanid
(4-2) Tolylfluanid
(5-1) Iprovalicarb
(5-3) Benthiavalicarb (6-2) Boscalid
(6-5) Ethaboxam (6-6) Fenhexamid
(6-7) Carpropamid
(6-8) 2-Qdor-4-[(2-fluor-2-methylpropanoyl)amino]-NN-diπiethylbenzaniid
(6-9) Fluopicolide
(6-10) Zoxamide
(6-11) 3 ,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5 -carboxamid
(6-14) Penthiopyrad
(6-16) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3- carboxamid
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-4) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb
(8-1) Benalaxyl
(8-2) Furalaxyl
(8-3) Metalaxyl
(8-4) Metalaxyl-M
(8-5) Benalaxyl-M
(9-1) Cyprodinil
(9-2) Mepanipyrim
(9-3) Pyrimethanil
(10-3) Carbendazim
(11-1) Diethofencarb
(11-2) Propamocarb
(11-3) Propamocarb-hydrochloride
(11-4) Propamocarb-Fosetyl
(12-2) Captan
(12-3) Folpet
(12-4) Iprodione
(13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide
(15-4) Fenpropimorph
(15-5) Dimethomoroh - -
(16-2) Fludioxonil
(17-1) Fosetyl-Al
(17-2) Phosphonsäure
(18-1) 2-(2,3-Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxy- imino)acetamid
(18-2) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro- naphthalen-2-yl)acetamid
(18-3) 2-(4-Chlorphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetaπiid
(18-4) 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid (18-5) 2-(4-Me%lphenyl)-N-[2-(3,4κlimethoxyphenyl)e%l]-2<methoxyinτino)acetamid
(18-6) 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid
(19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil (19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine (19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone
( 19-21 ) N-( {4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl } sulfonyl)-2-methoxybenzamid
(19-22) Mandipropamid
(19-23) Quinoxyfen (19-24) Proquinazid
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(21-1) Fenoxanil
(21-2) Diclocymet (22-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on
(22-2) 2-Ethoxy-6-iod-3 -propyl-benzopyran-4-on
6. Wirkstoffkombinationen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei die
Wirkstoffe der Gruppen (2) bis (22) aus der folgenden Liste ausgewählt sind: (2-1) Azoxystrobin
(2-2) Fluoxastrobin (2-4) Trifloxystrobin
(2-7) Orysastrobin
(2-9) Kresoxim-methyl
(2-10) Dimoxystrobin
(2-11) Picoxystrobin
(2-12) Pyraclostrobin
(2-13) Metominostrobin
(3-3) Propiconazole
(3-4) Difenoconazole
(3-6) Cyproconazole
(3-7) Hexaconazole
(3-12) Epoxiconazole
(3-15) Prothioconazole
(3-17) Tebuconazole
(3-19) Metconazole
(3-21) Bitertanol
(3-22) Triadimenol
(3-24) Fluquinconazole
(4-1) Dichlofluanid
(4-2) Tolylfluanid
(5-1) Iprovalicarb
(5-3) Benthiavalicarb
(6-2) Boscalid
(6-6) Fenhexamid
(6-7) Caφropamid
(6-9) Fluopicolide
(6-14) Penthiopyrad
(7-1) Mancozeb
(1-4) Propineb
(8-3) Metalaxyl
(8-4) Metalaxyl-M
(8-5) Benalaxyl-M
(9-1) Cyprodinil
(9-3) Pyrimethanil
(10-3) Carbendazim
(11-4) Propamocarb-Fosetyl (12-2) Captan
(12-3) Folpet
(12-4) Iprodione
(13-l) Dodine (13-2) Guazatine
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide
(15-4) Fenpropimoφh
(15-5) Dimethomorph (16-2) Fludioxonil
(17-1) Fosetyl-Al
(17-2) Phosphonsäure
(18-2) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro- naphthalen-2-yl)acetamid (18-3) 2-(4-Chloφhenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetamid
(19-2) Chlorothalonil
(19-5) Famoxadone
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-10) Spiroxamine (19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone
(19-22) Mandipropamid
(19-23) Quinoxyfen
(19-24) Proquinazid (20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(21-1) Fenoxanil
(21-2) Diclocymet
(22- 1 ) 2-Butoxy-6-iod-3 -propyl-benzopyran-4-on (22-2) 2-Ethoxy-6-iod-3 -propyl-benzopyran-4-on
7. Wirkstoffkombinationen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 enthaltend das Triazolopyrimidin (1-1) 5-Chlor-N-[(lR)-l,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)- [l,2)4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (22) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 6 ausgewählt ist. - -
8. Wirkstoffkombinationen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 enthaltend das Triazolopyrimidin (1-2) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N-(lR)-(l,2,2-trimethylpropyl)- [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (22) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 6 ausgewählt ist.
9. Wirkstoffkombination gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu einem Wirkstoff der Gruppen (2) bis (22)
Mischpartner Mischungsverhältnis
Gruppe (2): Strobilurine 50 : 1 bis 1 : 50
Gruppe (3): Triazole ohne (3-15) 50 1 bis 1 : 50
(3-15): Prothioconazole 50 1 bis 1 : 50
Gruppe (4): Sulfenamide 1 . 1 bis 1 : 150
Gruppe (5): Valinamide 50 : 1 bis 1 : 50
Gruppe (6): Carboxamide 50 1 bis 1 : 50
Gruppe (7): Dithiocarbamate 1 1 bis 1 : 150
Gruppe (8): Acylalanine 10 1 bis 1 150
Gruppe (9): Anilino-pyrimidine 5 1 bis 1 50
Gruppe (10): Benzimidazole 10 1 bis 1 50
Gruppe (11): Carbamate ohne (11-1) 1 1 bis 1 150
(11-1): Diethofencarb 50 1 bis 1 50
Gruppe (12): (12-l)/(12-2)/(12-3) 1 1 bis 1 150
Gruppe (12): (12-4)/(12-5)/(12-6) 5 1 bis 1 50
Gruppe (13): Guanidine 100 1 bis 1 150
Gruppe (14): Imidazole 50 1 bis 1 50
Gruppe (15): Morpholine 50 1 bis 1 50
Gruppe (16): Pyrrole 50 1 bis 1 50
Gruppe (17): Phosphonate 10 1 bis 1 150
Gruppe (18): Phenylethanamide 50 1 bis 1 50
(19-1): Acibenzolar-S-methyl 50 1 bis 1 50
(19-2): Chlorothalonil 1 1 bis 1 150
(19-3): Cymoxanil 10 1 bis 1 50
(19-4): Edifenphos 10 1 bis 1 50 - -
(19-5): Famoxadone 50 1 bis 1 50
(19-6): Fluazinam 50 1 bis 1 50
(19-7): Kupferoxychlorid 1 1 bis 1 150
(19-8): Kupferhydroxid 1 1 bis 1 150
(19-9): Oxadixyl 10 1 bis 1 150
(19-10): Spiroxamine 50 1 bis 1 50
(19-11) Dithianon 50 1 bis 1 50
(19-12) Metrafenone 50 1 bis 1 50
(19-13) Fenamidone 50 1 bis 1 50
(19-14): 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno-
50 1 bis 1 50 [2,3-d]pyrimidin^(3H)on
Mischpartner Mischungsverhä iltnis
(19-15): Probenazole 10 1 bis 1 150
(19-16): Isoprothiolane 10 1 bis 1 150
(19-17): Kasugamycin 50 1 bis 1 50
(19-18): Phthalide 10 1 bis 1 150
(19-19): Ferimzone 50 1 bis 1 50
(19-20): Tricyclazole 50 1 bis 1 50
(19-21): N-( {4-[(Cyclopropylamino)- carbonyl]phenyl} sulfonyl)-2- 10 1 bis 1 150 methoxybenzamid
(19-22) Mandipropamid 50 1 bis 1 50
(19-23) Quinoxyfen 50 : 1 bis 1 50
(19-24) Proquinazid 50 1 bis 1 50
Gruppe (20): (Thio)Harnstoff-Derivate 50 1 bis 1 50
Gruppe (21): Amide 50 1 bis 1 50
Gruppe (22): Iodochromone 50 : 1 bis 1 50
beträgt.
10. Wirkstofϊkombination gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu einem Wirkstoff der Gruppen (2) bis (22)
Figure imgf000113_0001
Mischpartner Mischungsverhältnis
Gruppe (4): Sulfenamide 1 1 bis 1 : 100
Gruppe (5): Valinamide 10 1 bis 1 : 20
Gruppe (6): Carboxamide 20 1 bis 1 20
Gruppe (7): Dithiocarbamate 1 1 bis 1 100
Gruppe (8): Acylalanine 5 1 bis 1 100
Gruppe (9): Anilino-pyrimidine 1 1 bis 1 20
Gruppe (10): Benzimidazole 5 1 bis 1 20
Gruppe (11): Carbamate ohne (11-1) 1 1 bis 1 100
(11-1): Diethofencarb 10 1 bis 1 20
Gruppe (12): (12-l)/(12-2)/(12-3) 1 5 bis 1 100
Gruppe (12): (12-4)/(12-5)/(12-6) 1 1 bis 1 20
Gruppe (13): Guanidine 20 1 bis 1 100
Gruppe (14): Imidazole 10 1 bis 1 20
Gruppe (15): Morpholine 10 1 bis 1 20
Gruppe (16): Pyrrole 10 1 bis 1 20
Gruppe (17): Phosphonate 1 1 bis 1 100
Gruppe (18): Phenylethanamide 10 1 bis 1 20
(19-1): Acibenzolar-S-methyl 20 1 bis 1 20
(19-2): Chlorothalonil 1 1 bis 1 100
(19-3): Cymoxanil 5 1 bis 1 20
(19-4): Edifenphos 5 1 bis 1 20
(19-5): Famoxadone 10 1 bis 1 20
(19-6): Fluazinam 10 1 bis 1 20
(19-7): Kupferoxychlorid 1 5 bis 1 100
(19-8): Kupferhydroxid 1 5 bis 1 100
(19-9): Oxadixyl 5 1 bis 1 100
(19-10): Spiroxamine 10 1 bis 1 20
(19-11) Dithianon 10 1 bis 1 20
(19-12) Metrafenone 10 1 bis 1 20
(19-13) Fenamidone 10 1 bis 1 20
(19-14): 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno-
10 1 bis 1 20 [2,3-d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15): Probenazole 5 1 bis 1 100
(19-16): Isoprothiolane 5 1 bis 1 100
(19-17): Kasugamycin 10 1 bis 1 20 Mischpartner Mischungsverhältnis
(19-18): Phthalide 5: 1 bis 1 : 100
(19-19): Ferimzone 10:1 bis 1 :20
(19-20): Tricyclazole 10:1 bis 1:20
(19-21): N-( {4-[(Cyclopropylamino)- carbonyl]phenyl } sulfonyl)-2- 5:1 bis 1: 100 methoxybenzamid
(19-22) Mandipropamid 10: 1 bis 1:20
(19-23) Quinoxyfen 10:1 bis 1:20
(19-24) Proquinazid 10:1 bis 1 :20
Gruppe (20): (Thio)Harnstoff-Derivate 10:1 bis 1:20
Gruppe (21): Amide 10:1 bis 1:20
Gruppe (22): Iodochromone 10:1 bis 1:20
beträgt.
11. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
12. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 zur Behandlung von Saatgut.
13. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 zur Behandlung von transgenen Pflanzen.
14. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 zur Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
15. Saatgut, welches mit einer Wirkstoffkombination gemäß einem oder mehreren der Ansprüche Ibis 10 behandelt wurde.
16. Verfahren zum Bekämpfen von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstofϊkombinationen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 auf die phytopathogenen Pilze und/oder deren Lebensraum und/oder Saatgut ausbringt.
17. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 9 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 und die Verbindimg der Gruppen (2) bis (22) gemäß einem oder mehrerer der Ansprüche 4 bis 6 gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander ausbringt.
18. Verfahren zum Herstellen von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 mit Streckmitteln und / oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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