EA012408B1 - Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ - Google Patents

Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ Download PDF

Info

Publication number
EA012408B1
EA012408B1 EA200600602A EA200600602A EA012408B1 EA 012408 B1 EA012408 B1 EA 012408B1 EA 200600602 A EA200600602 A EA 200600602A EA 200600602 A EA200600602 A EA 200600602A EA 012408 B1 EA012408 B1 EA 012408B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
phenyl
methyl
group
biologically active
carboxamide
Prior art date
Application number
EA200600602A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200600602A1 (ru
Inventor
Ульрике Вахендорфф-Нойманн
Петер Дамен
Ральф Дункель
Ханс-Людвиг Эльбе
Хайко Рик
Аннэ Зути-Хайнце
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34484970&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA012408(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of EA200600602A1 publication Critical patent/EA200600602A1/ru
Publication of EA012408B1 publication Critical patent/EA012408B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Описаны новые комбинации биологически активных веществ, которые содержат один карбоксамид общей формулы (I) (группа 1)где A, Rи Rимеют значения, приведенные в описании, и, как минимум, одно вещество, выбранное из групп биологически активных веществ (2)-(24), приведенных в описании. Комбинации согласно изобретению обладают превосходными фунгицидными свойствами.

Description

Данное изобретение относится к новым комбинациям биологически активных веществ, которые содержат известные карбоксамиды, с одной стороны, и другие фунгицидные биологически активные вещества, с другой стороны, и очень хорошо подходят для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами.
Известно, что определенные карбоксамиды обладают фунгицидными свойствами, например, N-[2(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид из кО 03/010149 и 3(трифторметил)-№[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид из ЭЕ-А10303589. Эффективность у этих веществ хорошая, однако, при малых расходных количествах не всегда достаточна. Далее известно, что многочисленные производные триазола, производные анилина, дикарбоксимиды и другие гетероциклы могут быть использованы для борьбы с грибами (см. ЕР-А-0040345, ^Е-А-2201063, ОЕ-А-2 324010, РеШснЕ Мапиа1, 9 изд. (1991), стр. 249 и 827, ЕР-А-0382375 и ЕР-А0515901). Но эффективность и этих соединений при малых расходных количествах не всегда достаточна. Кроме того, известно, что 1-(3,5-диметилизоксазол-4-сульфонил)-2-хлор-6,6-дифтор-[1,3]-диоксоло[4,5Е]-бензимидазол обладает фунгицидными свойствами (см. кО 97/06171). Наконец, известно, что замещенные галоидпиримидины обладают фунгицидными свойствами (см. ЭЕ-А1-19646407, ЕР-В712396).
Изобретение относится к новым комбинациям биологически активных веществ с очень хорошими фунгицидными свойствами, которые содержат один карбоксамид общей формулы (I) (группа 1)
где Я1 означает водород или (С1-С3)-алкнл,
А означает один из следующих радикалов А1-А2:
Я2 означает (С1-С3)-алкил,
Я3 означает водород или (С1-С3)-алкил,
Я4 означает галоид или (С1-С3)-алкил,
Я5 означает галоид или (С1-С3)-галоидалкил с 1-7 атомами фтора, хлора и/или брома, и, как минимум, одно биологически активное вещество, которое выбирают из следующих групп соединений (2)-(24):
группа (2) стробилуринов общей формулы (II)
А1
где А1 означает одну из групп
А2 означает ΝΗ или О,
А3 означает N или СН,
Ь означает одну из групп
причем связь, которая помечена звездочкой (*), присоединена к фенильному кольцу,
Я11 означает фенил, феноксигруппу или пиридинил, которые не замещены или замещены однократно или двукратно, одинаково или различно хлором, цианогруппой, метилом или трифторметилом, или означает 1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил, или означает 1,2-пропандион-бис(О-метилоксим)-1-ил,
Я12 означает водород или фтор;
группа (3) триазолов общей формулы (III)
- 1 012408
где О означает водород или §Н, т означает 0 или 1,
К13 означает водород, фтор, хлор, фенил или 4-хлорфеноксигруппу,
К14 означает водород или хлор,
А4 означает простую химическую связь, -СН2-, -(СН2)2- или -О-,
А4, кроме того, означает *-СН2-СНК17- или *-СН=СК17-, причем связь, помеченная *, связана с фенильным кольцом, и
К15 и К17 в этом случае вместе означают -СН2-СН2-СН[СН(СН3)2]- или -СН2-СН2-С(СН3)2-,
А5 означает С или δί (кремний),
А4, кроме этого, означает -Ы(К17)- и А5, кроме этого, вместе с К15 и К16 означают группу ί.’=Ν-Κ.ιχ. причем К17 и К18 в этом случае вместе означают группу
в которой связь, помеченная *, связана с К17,
К15 означает водород, гидрокси- или цианогруппу,
К16 означает 1-циклопропилэтил, 1-хлорциклопропил, (С1-С4)-алкил, (С1-С6)-гидроксиалкил, (С1С4)-алкилкарбонил, (С1-С2)-галоидалкокси-(С1-С2)-алкил, триметилсилил-(С1-С2)-алкил, монофторфенил или фенил,
К15 и К16, кроме того, вместе означают -О-СН2-СН(К18)-О-, -О-СН2-СН(К18)-СН2- или -О-СН-(2хлорфенил)-,
К18 означает водород, (С1-С4)-алкил или бром;
группа (4) сульфенамидов общей формулы (IV)
где К19 означает водород или метил;
группа (5) валинамидов, выбираемых из ряда соединений (5-1) ипроваликарб, (5-2) ^-[2-(4-{[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси}-3-метоксифенил)этил]-^-(метилсульфонил)-О валинамид, (5-3) бентиваликарб;
группа (6) карбоксамидов общей формулы (V)
О ХАЛ м.
н где X означает 2-хлор-3-пиридинил, 1-метилпиразол-4-ил, который замещен в 3 положении метилом или трифторметилом и в 5 положении водородом или хлором, 4-этил-2-этиламино-1,3-тиазол-5-ил, 1метилциклогексил, 2,2-дихлор-1-этил-3-метилциклопропил, 2-фтор-2-пропил или фенил, который замещен от однократно до трехкратно, одинаково или различно хлором или метилом,
X, кроме того, означает 3,4-дихлор-изотиазол-5-ил, 5,6-дигидро-2-метил-1,4-оксатиин-3-ил, 4метил-1,2,3-тиадиазол-5-ил, 4,5-диметил-2-триметилсилилтиофен-3-ил, 1-метилпиррол-3-ил, который замещен в 4 положении метилом или трифторметилом и в 5 положении водородом или хлором,
Υ означает простую химическую связь, не замещенный или замещенный хлором, циано- или оксогруппой (С1-С6)-алкандиил (алкилен) или тиофендиил,
Υ, кроме того, означает (С1-С6)-алкендиил (алкенилен),
Ζ означает водород или группу
- 2 012408
А6 означает СН или Ν,
Я20 означает водород, хлор, фенил, который не замещен или замещен однократно или двукратно, одинаково или различно хлором или ди((С1-С3)-алкил)аминокарбонилом,
Я20, кроме того, означает цианогруппу или (С1-С6)-алкил,
Я21 означает водород или хлор,
Я22 означает водород, хлор, гидроксигруппу, метил или трифторметил,
Я22, кроме того, означает ди((С1-С3)-алкил)аминокарбонил,
Я20 и Я21, кроме того, вместе означают *-СН(СН3)-СН2-С(СН3)2- или *-СН(СН3)-О-С(СН3)2-, причем связь, помеченная *, соединена с Я20;
группа (7) дитиокарбаматов, выбираемых из ряда соединений (7-1) манкозеб, (7-2) манеб, (7-3) метирам, (7-4) пропинеб, (7-5) тирам, (7-6) зинеб, (7-7) зирам;
группа (8) ацилаланинов общей формулы (VI)
где * означает атом углерода в Я- или 8-конфигурации, предпочтительно в 8-конфигурации, при этом Я23 означает бензил, фурил или метоксиметил;
группа (9) анилинопиримидинов общей формулы (VII)
где Я24 означает метил, циклопропил или 1-пропинил; группа (10) бензимидазолов общей формулы (VIII)
где Я25 и Я26 каждый означает водород или вместе означают -О-СР2-О-,
Я27 означает водород, (С1-С4)-алкиламинокарбонил или означает 3,5-диметилизоксазол-4илсульфонил,
Я28 означает хлор, метоксикарбониламиногруппу, хлорфенил, фурил или тиазолил;
группа (11) карбаматов общей формулы (IX)
где Я29 означает н- или изопропил,
Я30 означает ди((С1-С2)-алкил)амино-(С2-С4)-алкил или диэтоксифенил, причем включая также соли этих соединений;
группа (12) дикарбоксимидов, выбираемых из ряда соединений (12-1) каптафол, (12-2) каптан, (12-3) фолпет, (12-4) ипродионе,
- 3 012408 (12-5) процимидоне, (12-6) винклозолин;
группа (13) гуанидинов, выбираемых из ряда соединений (13-1) додине, (13-2) гуазатине, (13-3) иминоктадине триацетат, (13-4) иминоктадине трис(албесилат);
группа (14) имидазолов, выбираемых из ряда соединений (14-1) циазофамид, (14-2) прохлораз, (14-3) триазоксиде, (14-4) пефуразоате;
группа (15) морфолинов общей формулы (X)
где Я31 и Я32 независимо один от другого означают водород или метил,
Я33 означает (С1-С14)-алкил (предпочтительно (С12-С14)-алкил), (С5-С12)-циклоалкил (предпочтительно (Сю-С12)-циклоалкил), фенил-(С1-С4)-алкил, который может быть замещен у фенильного кольца галоидом или (С1-С4)-алкилом, или означает акрилил, который замещен хлорфенилом и диметоксифени лом;
группа (16) пирролов общей формулы (XI)
где Я34 означает хлор или цианогруппу,
Я35 означает хлор или нитрогруппу,
Я36 означает хлор,
Я35 и Я36, кроме того, вместе означают -О-СЕ2-О-; группа (17) фосфонатов, выбираемых из ряда соединений (17-1) фосетил-А1, (17-2) фосфоновая кислота;
группа (18) фенилэтанамидов общей формулы (XII)
где Я37 означает не замещенный или замещенный фтором, хлором, бромом, метилом или этилом фенил, 2-нафтил, 1,2,3,4-тетрагидронафтил или инданил;
группа (19) фунгицидов, выбираемых из ряда соединений (19-1) ацибензолар-8-метил, (19-2) хлороталонил, (19-3) цимоксанил, (19-4) эдифенфос, (19-5) фамоксадоне, (19-6) флуазинам, (19-7) оксихлорид меди, (19-8) гидроксид меди, (19-9) оксадиксил, (19-10) спироксамин, (19-11) дитианон, (19-12) метрафеноне, (19-13) фенамидоне, (19-14) 2,3-дибутил-6-хлортиено[2,3-6]пиримидин-4(3Н)-он, (19-15) пробеназоле,
- 4 012408 (19-16) изопротиолане.
(19-17) касугамицин.
(19-18) фталиде.
(19-19) феримзоне.
(19-20) трициклазоле.
(19-21) Ы-({4-[(циклопропиламино)карбонил]фенил}сульфонил)-2-метоксибензамид.
(19-22) 2-(4-хлорфенил)-Ы-{2-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]этил}-2-(проп-2-ин-1илокси)ацетамид;
группа (20) производных (тио)мочевины. выбираемых из ряда соединений (20-1) пенцикурон.
(20-2) тиофанате-метил.
(20-3) тиофанате-этил;
группа (21) амидов общей формулы (XIII)
где А7 означает простую химическую связь или -О-,
А8 означает -Ο’(=Θ)ΝΗ- или -ΝΗ0’(=Θ)-.
К38 означает водород или (С1-С4)-алкил.
К39 означает (С1-С6)-алкил;
группа (22) триазолопиримидинов общей формулы (XIV)
где К40 означает (С1-С6)-алкил или (С2-С6)-алкенил.
К41 означает (С1-С6)-алкил.
К40 и К41. кроме того. вместе означают (С4-С5)-алкандиил (алкилен). который замещен однократно или двукратно (С1-С6)-алкилом.
К42 означает бром или хлор.
К43 и К47 независимо один от другого означают водород. фтор. хлор или метил.
К44 и К46 независимо один от другого означают водород или фтор.
К45 означает водород. фтор или метил;
группа (23) иодохромонов общей формулы (XV)
где К48 означает (С1-С6)-алкил.
К49 означает (С1-С6)-алкил. (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил; группа (24) бифеникарбоксамидов общей формулы (XVI)
где К50 означает водород или фтор.
К51 означает фтор. хлор. бром. метил. трифторметил. трифторметокси. -ΟΉ=Ν-ΘΜο или -С(Ме)=ЫОМе.
К52 означает водород. фтор. хлор. бром. метил или трифторметил.
Не! означает один из следующих радикалов Не!1-Не!7:
- 5 012408
Я53 означает йод, метил, дифторметил или трифторметил,
Я54 означает водород, фтор, хлор или метил,
Я55 означает метил, дифторметил или трифторметил,
Я56 означает хлор, бром, йод, метил, дифторметил или трифторметил,
Я57 означает метил или трифторметил.
Неожиданно оказалось, что фунгицидная эффективность комбинаций биологически активных веществ согласно данному изобретению оказалась существенно выше, чем сумма эффективностей отдельных биологически активных веществ. То есть наблюдается не предсказуемый действительный синергический эффект, а не суммирование эффективностей.
Соединения группы (1) вообще описываются формулой (I).
Предпочтительны карбоксамиды формулы (I), где
Я1 означает водород, метил, этил, н- или изопропил,
А означает следующие радикалы А1-А2:
Я2 означает метил, этил, н- или изопропил,
Я3 означает метил,
Я4 означает фтор, хлор или метил,
Я5 означает хлор, бром, йод, дифторметил или трифторметил. Более предпочтительны карбоксамиды формулы (I), где
Я1 означает водород, метил или этил,
А означает один из следующих радикалов А1 или А2:
Я3 означает метил,
Я4 означает фтор,
Я5 означает йод, дифторметил или трифторметил.
Наиболее предпочтительны карбоксамиды формулы (I), где
Я1 означает водород или метил,
А означает один из следующих радикалов А1 или А2:
Я2 означает метил,
Я3 означает метил,
Я4 означает фтор,
Я5 означает йод или трифторметил.
Наиболее предпочтительно используют в смесях соединения формулы (1а)
- 6 012408 где Я1, Я2, Я3 и Я4 имеют значения, приведенные выше.
Наиболее предпочтительно используют в смесях соединения формулы (!Ь)
где Я1 и Я5 имеют значения, приведенные выше.
Формула (I) охватывает предпочтительно следующие предпочтительные примешиваемые компоненты группы (1):
(1-1) Л/-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-1,3-диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (1-2) Л/-[2-( 1,3-диметилбугил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (известный из 470 03/010149), (1-3) /4-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразоп-4-карбоксамид (известный из 1Р-А10-251240), (1-7) 1,3-диметил-/4-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (известный из ЙР-А 10-251240), (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (известный из 770 03/010149), (1-13) /7-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (известный из ЭЕ-А 102 29 595), (1-14) 2-йод-/7-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (известный из ϋΕ-Α 102 29 595), (1-15) /7-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамид (известный из ЭЕ-А 102 29 595), (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)-фенил]бензамид (известный из ΟΕΑ 102 29 595).
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению, которые наряду с карбоксамидом (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Ы-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1Нпиразол-4-карбоксамидом (группа 1) содержат один или несколько, предпочтительно один примешиваемый компонент из групп (2)-(24).
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению, которые наряду с карбоксамидом (1-2) Ы-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол4-карбоксамидом (группа 1) содержат один или несколько, предпочтительно один примешиваемый компонент из групп (2)-(24).
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению, которые наряду с карбоксамидом (1-15) Ы-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамидом (группа 1) содержат один или несколько, предпочтительно один примешиваемый компонент из групп (2)-(24).
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению, которые наряду с карбоксамидом (1-13) Ы-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамидом (группа 1) содержат один или несколько, предпочтительно один примешиваемый компонент из групп (2)-(24).
Формула (II) охватывает следующие предпочтительные примешиваемые компоненты из группы (2): (2-1) азоксистробин (известный из ЕР-А-0382375) формулы
- 7 012408 (2-2) флуоксастробин (известный из ΌΕ-Ά-19602095) формулы
(2-3) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-Ы-метилэтанамид (известный из ΌΕ-Ά-19646407, ЕР-В-0712396) формулы
(2-4) трифлоксистробин (известный из ЕР-А-0460575) формулы
О
(2-5) (2Е)-2-(метоксиимино)-Ы-метил-2-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино) окси] метил} фенил)этанамид (известный из ЕР-А-0569384) формулы
О
(2-6) (2Е)-2-(метоксиимино)-Ы-метил-2-{2-[(Е)-({1-[3-(трифторметил)фенил]этокси}имино)метил] фенил}этанамид (известный из ЕР-А-0596254) формулы
(2-8) 5-метокси-2-метил-4-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил} фенил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (известный из \¥О 98/23155) формулы
- 8 012408 (2-9) крезоксим-метил (известный из ЕР-А-0253213) формулы
(2-10) димоксистробин (известный из ЕР-А-0398692) формулы
(3):
(2-11) пикоксистробин (известный из ЕР-А-0278595) формулы
Формулы (III) охватывают следующие предпочтительные примешиваемые компоненты из группы (3-1) азаконазол (известный из ΌΕ-Ά-2551560) формулы
(3-2) этаконазол (известный из ΌΕ-Ά-2551560) формулы
- 9 012408 (3-3) пропиконазол (известный из ΌΕ-Ά-2551560) формулы
(3-4) дифеноконазол (известный из ЕР-А-0112284) формулы
(3-5) бромуконазол (известный из ЕР-А-0258161) формулы
(3-6) ципроконазол (известный из ΌΕ-Ά-3406993) формулы ,--\ онсн.
СН,
I 2
(3-7) гексаконазол (известный из ΌΕ-Ά-3042303) формулы
(3-8) пенконазол (известный из ΌΕ-Ά-2735872) формулы
(3-9) миклобутанил (известный из ЕР-А-0145294) формулы
- 10 012408 (3-10) тетраконазол (известный из ЕР-А-0234242) формулы
(3-11) флутриафол (известный из ЕР-А-0015756) формулы
(3-12) эпоксиконазол (известный из ЕР-А-0196038) формулы
(3-13) флусилазоле (известный из ЕР-А-0068813) формулы
(3-14) симеконазол (известный из ЕР-А-0537957) формулы
(3-15) протиоконазол (известный из \¥О 96/16048) формулы
(3-16) фенбуконазол (известный из ΌΕ-Α-3721786) формулы
- 11 012408 (3-17) тебуконазол (известный из ЕР-А-0040345) формулы
(3-18) ипконазол (известный из ЕР-А-0329397) формулы
(3-19) метконазол (известный из ЕР-А-0329397) формулы
(3-20) тритиконазол (известный из ЕР-А-0378953) формулы
(3-21) битертанол (известный из ЭЕ-А-2324010) формулы
(3-22) триадименол (известный из ЭЕ-А-2324010) формулы
(3-23) триадимефон (известный из ЭЕ-А-2201063) формулы
- 12 012408 (3-24) флуквинконазол (известный из ЕР-А-0183458) формулы
(3-25) квинконазол (известный из ЕР-А-0183458) формулы
(4):
Формула (IV) охватывают следующие предпочтительные примешиваемые компоненты из группы (4-1) дихлофлуанид (известный из ΌΕ-Ά-1193498) формулы
(4-2) толилфлуанид (известный из ΌΕ-Ά-1193498) формулы
Предпочтительными примешиваемыми компонентами из группы (5) являются: (5-1) ипроваликарб (известный из ΌΕ-Ά-4026966) формулы
(5-3) бентиаваликарб (известный из \¥О 96/04252) формулы
Формула (V) охватывает следующие предпочтительные примешиваемые компоненты из группы (6): (6-1) 2-хлор-№(1,1,3-триметилиндан-4-ил)никотинамид (известный из ЕР-А-0256503) формулы
- 13 012408
(6-3) фураметпир (известный из ЕР-А-0315502) формулы
(6-4) (3-п-толилтиофен-2-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (известный из ЕР-А-0737682) формулы
(6-5) этабоксам (известный из ЕР-А-0639574) формулы
(6-6) фенгексамид (известный из ЕР-А-0339418) формулы
(6-8) 2-хлор-4-(2-фтор-2-метилпропиониламино-)-Ы,М-диметилбензамид (известный из ЕР-А0600629) формулы
(6-9) пикобензамид (известный из \¥О 99/42447) формулы
- 14 012408
С1 О С1 (6-10) зоксамиде (известный из ЕР-А-0604019) формулы
(6-11) 3,4-дихлор-Ы-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоксамид (известный из \¥О 99/24413) формулы
(6-12) карбоксин (известный из И8 3249499) формулы
(6-13) тиадинил (известный из И8 6616054) формулы
(6-14) пентиопирад (известный из ЕР-А-0737682) формулы
(6-15) силтиофам (известный из \¥О 96/18631) формулы
(6-16) Ν-[2-( 1,3 -диметилбутил)фенил]-1 -метил-4-(трифторметил)-1Н-пиррол-3 -карбоксамид (из-
Предпочтительными примешиваемыми компонентами из группы (7) являются (7-1) манкозеб (известный из ЭЕ-А-1234704) с названием согласно ГОРАС этиленбис(дитиокарбамат) марганца (полимерный) комплекс с солью цинка, (7-2) манеб (известный из И8 2504404) формулы
- 15 012408
(7-3) метирам (известный из ЭЕ-А-1076434) с названием согласно ГОРАС аммониат цинка этиленбис(дитиокарбамата) - поли(этилентиурам дисульфид),
(7-5) тирам (известный из И8 1972961) формулы
Н3СХ Дк, /5. , _ 3 4 3 γ СН3
СН3 8
СН,
I 3 К.
(7-6) зинеб (известный из ЭЕ-А 1081446) формулы
(7-7) зирам (известный из И8 2588428) формулы
Н,С< χΖη Д, ^СН3 3 N 3 '3 N
II сн3 сн3 (8):
Формула (VI) охватывает следующие предпочтительные примешиваемые компоненты из группы (8-1) беналаксил (известный из ЭЕ-А-2903612) формулы
(8-2) фуралаксил (известный из ЭЕ-А-2513732) формулы
(8-3) металаксил (известный из ЭЕ-А-2515091) формулы з
'з (8-4) металаксил-М (известный из кО 96/01559) формулы
- 16 012408 (8-5) беналаксил-М формулы
Формула (VII) охватывает следующие предпочтительные примешиваемые компоненты из группы (9):
(9-1) ципродинил (известный из ЕР-А-0310550) формулы
(9-2) мепанипирим (известный из ЕР-А-0270111) формулы
(9-3) пириметанил (известный из ΌΌ 151404) формулы
Формула (VIII) охватывает следующие предпочтительные примешиваемые компоненты из группы (10):
(10-1) 6-хлор-5-[(3,5-диметилизоксазол-4-ил)сульфонил]-2,2-дифтор-5Н-[1,3]диоксоло[4,5-1]бензимидазол (известный из \¥О 97/06171) формулы
(10-2) беномил (известный из И8 3631176) формулы
(10-3) карбендазим (известный из И8 3010968) формулы
(10-4) хлорфеназоле формулы
- 17 012408 (11):
(10-6) тиабендазоле (известный из И8 3206468) формулы
Формула (IX) охватывает следующие предпочтительные примешиваемые компоненты из группы (11-1) диэтофенкарб (известный из ЕР-А-0078663) формулы
(11-2) пропамокарб (известный из И8 3513241) формулы
(11-3) пропамокарб-гидрохлорид (известный из И8 3513241) формулы
НС1 (11-4) пропамокарб-фосетил формулы
О
II О-Р-О н
Предпочтительными примешиваемыми компонентами из группы (12) являются (12-1) каптафол (известный из И8 3178447) формулы
(12-3) фолпет (известный из И8 2553770) формулы
- 18 012408
(12-4) ипродионе (известный из ΌΕ-Ά-2149923) формулы
(12-5) процимидоне (известный из ΌΕ-Ά-2012656) формулы
(12-6) винклозолин (известный из ΌΕ-Ά-2207576) формулы
Предпочтительными примешиваемыми компонентами из группы (13) являются (13-1) додине (известный из СВ 1103989) формулы
(13-2) гуазатине (известный из СВ 1114155).
(13-3) иминоктадине триацетат (известный из ЕР-А-0155509) формулы
Предпочтительными примешиваемыми компонентами из группы (14) являются (14-1) циазофамид (известный из ЕР-А-0298196) формулы
(14-2) прохлораз (известный из ΌΕ-Ά-2429523) формулы
- 19 012408 (14-3) триазоксиде (известный из ΌΕ-Ά-2802488) формулы
(14-4) пефуразоате (известный из ЕР-А-0248086) формулы
Формула (X) охватывает следующие предпочтительные примешиваемые компоненты из группы (15):
(15-1) алдиморф (известный из ΌΌ 140041) формулы
(15-2) тридеморф (известный из СВ 988630) формулы
(15-3) додеморф (известный из ΌΕ-Ά-2543279) формулы
(15-4) фенпропиморф (известный из ΌΕ-Ά-2656747) формулы
(15-5) диметоморф (известный из ЕР-А-0219756) формулы
Формула (XI) охватывает следующие предпочтительные примешиваемые компоненты из группы (16):
(16-1) фенпиклонил (известный из ЕР-А-0236272) формулы
- 20 012408
Предпочтительными примешиваемыми компонентами из группы (17) являются (17-1) фосетил-А1 (известный из ΌΕ-Α-2456627) формулы
(17-2) фосфоновая кислота (известный химический реактив) формулы
Формула (XII) охватывает следующие предпочтительные примешиваемые компоненты из группы (18), которые известны из XVО 96/23793 и в каждом случае могут быть представлены в виде Е- или Ζизомеров. Соединения формулы (XII) в связи с этим могут быть представлены как в виде смеси разных изомеров, так и в виде одного единственного изомера. Предпочтительны соединения формулы (XII) в виде его Е-изомера:
(18-1) 2-(2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)-Ы-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(метоксиимино)ацетамид формулы
(18-2) Ы-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(метоксиимино)-2-(5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил)ацетамид формулы
(18-3) 2-(4-хлорфенил)-Ы-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(метоксиимино)ацетамид формулы
(18-4) 2-(4-бромфенил)-Ы-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(метоксиимино)ацетамид формулы
- 21 012408
(18-5) 2-(4-метилфенил)-Ы-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(метоксиимино)ацетамид формулы
(18-6) 2-(4-этилфенил)-Ы-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(метоксиимино)ацетамид формулы
Предпочтительными примешиваемыми компонентами из группы (19) являются (19-1) ацибензолар-8-метил (известный из ЕР-А-0313512) формулы
(19-2) хлороталонил (известный из И8 3290353) формулы
ΟΝ
С1 (19-3) цимоксанил (известный из ΌΕ-Ά-2312956) формулы
(19-4) эдифенфос (известный из ΌΕ-Ά-1493736) формулы
(19-7) оксихлорид меди,
- 22 012408 (19-9) оксадиксил (известный из ΌΕ-Ά-3030026) формулы
(19-10) спироксамин (известный из ΌΕ-Ά-3735555) формулы
з (19-11) дитианон (известный из 1Ρ-Ά-44-29464) формулы
(19-12) метрафеноне (известный из ЕР-А-0897904) формулы
(19-13) фенамидоне (известный из ЕР-А-0629616) формулы
(19-14) 2,3-дибутил-6-хлортиено[2,3-4]пиримидин-4(3Н)-он (известный из \¥О 99/14202) формулы
(19-15) пробеназоле (известный из И8 3629428) формулы
(19-16) изопротиолане (известный из И8 3856814) формулы
(19-17) касугамицин (известный из СВ 1094567) формулы
- 23 012408
(19-18) фталиде (известный из ΙΡ-Λ-57-55844) формулы
(19-19) феримзоне (известный из ЕР-А-0019450) формулы
(19-21) Ы-({4-[(циклопропиламино)карбонил]фенил}сульфонил)-2-метоксибензамид формулы
(19-22) 2-(4-хлорфенил)-Ы-{2-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]этил}-2-(проп-2-ин-1илокси)ацетамид (известный из \¥О 01/87822) формулы
Предпочтительными примешиваемыми компонентами из группы (20) являются (20-1) пенцикурон (известный из ΌΕ-Ά-2732257) формулы
(20-2) тиофанате-метил (известный из ΌΕ-Ά-1806123) формулы
Н Н (20-3) тиофанате-этил (известный из ΌΕ-Ά-1806123) формулы
- 24 012408
Предпочтительными примешиваемыми компонентами из группы (21) являются (21-1) феноксанил (известный из ЕР-А-0262393) формулы
(21-2) диклоцимет (известный из ΙΡ-Λ-7-206608) формулы
Предпочтительными примешиваемыми компонентами из группы (22) являются (22-1) 5-хлор-Ы-[(18)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5а]пиримидин-7-амин (известный из И8 5986135) формулы
(22-2) 5-хлор-Н-[(1В)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин7-амин (известный из \¥О 02/38565) формулы
(22-3) 5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-(4-метилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин (известный из И8 5593996) формулы
(22-4) 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(4-метилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин (известный из ΌΕ-Ά-10124208) формулы
Предпочтительными примешиваемыми компонентами из группы (23) являются
- 25 012408 (23-1) 2-бутокси-6-йод-3-пропилбензопиран-4-он (известный из \¥О 03/014103) формулы
О
(23-2) 2-этокси-6-йод-3-пропилбензопиран-4-он (известный из \¥О 03/014103) формулы
О
(23-3) 6-йод-2-пропокси-3-пропилбензопиран-4-он (известный из \¥О 03/014103) формулы
(23-4) 2-бут-2-инилокси-6-йод-3-пропилбензопиран-4-он (известный из \¥О 03/014103) формулы
СН,
I (23-5) 6-йод-2-(1-метилбутокси)-3-пропилбензопиран-4-он (известный из \¥О 03/014103) формулы
(23-6) 2-бут-3-енилокси-6-йодбензопиран-4-он (известный из \¥О 03/014103) формулы
(23-7) 3-бутил-6-йод-2-изопропоксибензопиран-4-он (известный из \¥О 03/014103) формулы
Предпочтительными примешиваемыми компонентами из группы (24) являются (24-1) N-(3 ',4'-дихлор-5-фтор-1,1 '-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (известный из \¥О 03/070705) формулы
С) (24-2) 3 -(дифторметил)-№{3 '-фтор-4'-[(Е)-(метоксиимино)метил]-1,1 '-бифенил-2-ил}-1-метил-1Нпиразол-4-карбоксамид (известный из \¥О 02/08197) формулы
- 26 012408
(24-3) 3-(трифторметил)-№{3 '-фтор-4'-[(Е)-(метоксиимино)метил]-1,1 '-бифенил-2-ил}-1-метил-1Нпиразол-4-карбоксамид (известный из \¥О 02/08197) формулы
(24-4) №(3',4'-дихлор-1,1'-бифенил-2-ил)-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (известный из \¥О 00/14701) формулы
(24-5) №(4'-хлор-3 '-фтор-1,1 '-бифенил-2-ил)-2-метил-4-(трифторметил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид (известный из \¥О 03/066609) формулы
(24-6) №(4'-хлор-1,1 '-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид ный из \¥О 03/066610) формулы
(24-7) №(4'-бром-1,1'-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид ный из \¥О 03/066610) формулы (извест(извест-
- 27 012408 (24-8) 4-(дифторметил)-2-метил-№[4'-(трифторметил)-1,1'-бифенил-2-ил]- 1,3-тиазол-5-карбоксамид (известный из \¥О 03/066610) формулы
Соединение (6-7) - карпропамид содержит три асимметричных замещенных атома углерода. Соединение (6-7) поэтому может быть представлено в виде различных изомеров, а также в виде отдельных изомеров. Особенно предпочтительными соединениями являются (18,3Я)-2,2-дихлор-№[(1Я)-1-(4-хлорфенил)этил]-1-этил-3-метилциклопропан-карбоксамид формулы
и (1Я,38)-2,2-дихлор-№[(1Я)-1 -(4-хлорфенил)этил]-1-этил-3-метилциклопропан-карбоксамид формулы
В качестве примешиваемых компонентов более предпочтительны следующие биологически активные вещества:
(2-1) азоксистробин, (2-2) флуоксастробин, (2-3) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2(метоксиимино)-Л/-метилэтанамид, (2-4) трифлоксистробин, (2-5) (2Е)-2-(метокси имино )-/У-метил-2-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)этанам11д, (2-6) (2Е)-2-(метоксиимино)-/У-метил-2-{2-[(Е)-({1-[3-(трифторметил)фенил]этокси}имино)метил]фенил}этанамид, (2-8) 5-метокси-2-метил-4-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)-2,4-дигид ро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, (2-11) пикоксистробин,
- 28 012408
(2-9) крезокси м-метил,
(2-10) димоксистробин,
(2-12) пираклостробин,
(2-13) метами ностробин
(3-3) пропиконазол,
(3-4) дифеноконазол,
(3-6) ципроконазол,
(3-7) гексаконазол,
(3-8) пенконазол,
(3-9) миклобутанил,
(3-Ю) тетраконазол,
(3-13) фпусилазоле,
(3-15) лротиоконазол,
(3-16) фенбуконазол,
(3-17) тебу коназол,
(3-21) битертанол,
(3-22) триадименол,
(3-23) триадимефон,
(3-12) эпоксиконазол,
(3-19) метконазол,
(3-24) флуквинконазол,
(4-1) дихлофлуанид,
(4-2) толилфлуанид,
(5-1) ипроваликарб,
(5-3) бентиаваликарб,
(6-2) бос кал ид,
(6-5) этабоксам,
- 29 012408
(6-6) фенгексамид,
(6-7) карпропамид,
(6-8) 2-хлор-4-[(2-фтор-2-метилпропаноил)амино-]-Л/,Л/-диметилбензамид,
(6-9) пикобензамид,
(6-10) зоксамиде, (6-11) 3,4-дихлор-М-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоксамид, (6-14) пентиолирад, (6-16) Л/-[2-(1, З-д и метил бутил )фенил]-1-метил-4-(трифторметил)-1 Н-пиррол-3карбоксамид,
(7-1) манкозеб,
(7-2) манеб,
(7-4) пропинеб,
(7-5) тирам,
V
(8-1) беналаксил,
(8-2) фуралаксил,
(8-3) металаксил,
(8-4) металаксил-М,
(8-5) беналаксил-М,
(9-1) ципродинил,
(9-2) мепанипирим,
(9-3) пириметанил,
(10-1) 6-хлор-5-[(3,5-диметилизоксазол-4-ил)сульфонил]-2,2-дифтор-5Н[1,3]диоксоло[4,5-Г|бензимидазол, (10-3) карбендазим, (11-1) дизтофенкарб, (11-2) пропамокарб,
- 30 012408 (11-3) пропамокарб-гидрохлорид, (11-4) пропамокарб-фосетил, (12-2) каптан, (12-3) фолпет, (12-4) ипродионе, (12-5) процимидоне, (13-1) додине, (13-2) гуазатине, (13-3) иминоктадине триацетат, (14-1) циазофамид, (14-2) прохлораз, (14-3) триазоксиде, (15-5) диметоморф, (15-4) фенпропиморф, (16-2) флудиоксонил, (17-1) фосетил-А1, (17-2) фосфоновая кислота, (19-1) ацибензолар-3-метил, (19-2) хлороталонил, (19-3) цимоксанил, (19-5) фамоксадоне, (19-6) флуазинам, (19-9) оксадиксил, (19-10)спироксамине, (19-7) оксихлорид меди, (19-13) фенамидоне,
- 31 012408 (19-22)2-(4-хлорфенил)-М-{2-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)-фенил]этил}-2-(проп-2-ин1 -илокси)ацетамид, (20-1) пенцикурон, (20-2) тиофанате-метил, (22-1) 5-хлор-^-[(15)-2Л2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6трифторфенил)[1,2,4}триазоло[1,5-а]лиримидин-7-амин, (22-2) 5-хлор-/У-[(7Я)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, (22-4) 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(4-метилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, (23-1) 2-бутокси-6-йод-3-пропил-бензопиран-4-он, (23-2) 2-этокси-6-йод-3-пропил-бензопиран-4-он, (23-3) В-йод-2-π ропокси-3-проп ил-бензоп и ран-4-он, (24-1) Л/-(3',4'-дихлор-5-фтор-1 ,Г-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1 Н-пиразол4-карбоксамид, (24-3) 3-(трифторметил)-А/-{3'-фтор-4'-[(Е)-(метоксииМ11Но)-метил]-1,1 '-бифенил-2-ил}-1метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (24-7) Л/-(4'-бром-1 ,Т-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5карбоксамид.
В качестве примешиваемых компонентов наиболее предпочтительны следующие биологически активные вещества:
(2-2) флуоксастробин, (2-4) трифлоксистробин, (2-3) (2£)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2(метоксиимино)-А/-метилэтанамид, (3-15) протиоконазол,
- 32 012408 (3-17) тебуконазол, (3-21) битертанол, (3-22) триад именол, (3-24) флуквинконазоп, (4-1) дихлофлуанид, (4-2) толилфлуанид, (5-1) ипроваликарб, (6-6) фенгексамид, (6-9) пикобензамид, (6-7) карпропамид, (6-14) пентиопирад, (7-4) пропинеб, (8-4) металаксил-М, (8-5) беналаксил-М, (9-3) пириметанил, (10-3) карбендазим, (11-4) лропамокарб-фосетил, (12-4) ипродионе, (14-2) прохлораз, (14-3) триазоксиде, (16-2) флудиоксонил, (19-10)спироксамине, (19-22)2-(4-хлорфенил)-Ы-{2-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]этил}-2-(проп-2-ин1-илокси)ацетамид, (22-4) 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(4-метиллиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, (24-1) Л/-(3,,4’-дихлор-5-фтор-1,1’-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол4-карбоксамид.
Далее будут описаны предпочтительные комбинации биологически активных веществ. которые содержат биологически активные вещества из двух групп. и в каждом случае как минимум один карбоксамид формулы (I) (группа 1) и как минимум одно биологически активное вещество из приведенных групп (2)-(24). К этим комбинациям относятся комбинации биологически активных веществ А-И.
Среди предпочтительных комбинаций биологически активных веществ А-И предпочтительны такие. которые содержат карбоксамид формулы (I) (группа 1)
- 33 012408
где В1 и А имеют значения, приведенные выше.
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ А-И, которые содержат кар-
где В1 означает водород, метил или этил,
А означает один из радикалов А1 или А2
А1 А2
В2 означает метил,
В3 означает метил,
В4 означает фтор,
В5 означает йод или трифторметил.
Наиболее предпочтительны комбинации биологически активных веществ А-И, у которых карбоксамид формулы (I) (группа 1) выбирают из следующего ряда соединений:
(1-1) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (1-2) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1 /7-пиразол-4-карбоксамид, (1-3) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-хлор-1,3-диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид, (1-7) 1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4-карбоксамид, (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-М-[2-(1,3,3-тримвтилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4карбоксамид, (1-13) Ν-[2-( 1,3-ди метилбутил)фенил]-2-йодбензамид, (1-14) 2-йод-А/-[2-(1,3,3-триметилбутал)фенил)бензамид, (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамид, (1-16) 2-(трифторметил)-ЛУ-[2-(1,3,3-триметилбутил)-фен14л]бензамид.
Очень предпочтительны комбинации биологически активных веществ А-И, в которых карбоксамид формулы (I) (группа 1) выбирают из следующего ряда соединений:
(1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид,
- 34 012408 (1-8) 5-фтор-1,3-диметйл-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4карбоксамид, (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид, (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид, (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамид, (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-бензамид.
Комбинации биологически активных веществ А содержат наряду с карбоксамидом формулы (I)
где А1, Ь и К11 имеют значения, приведенные выше.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ А, у которых стробилурин формулы (II) (группа 2) выбирают из следующего ряда соединений:
(2-1) азоксистробин, (2-2) флуоксастробин, (2-3) (2Е)-2-(2-Д6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2(метоксиимино)-Л/-метилэтанамид, (2-4) трифлоксистробин, (2-5) (2Е)-2-(метоксиимино)-/У-метил-2-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]ме™л}фенил)этанамид, (2-6) (2Е)-2-(метоксиимино)-Л/-метил-2-{2-[(£)-({1-[3-(трифторметил)фенил]этокси}имино)метил]фенил}этанамид, (2-7) орисастробин, (2-8) 5-метокси-2-метил-4-(2-{[({(1 Е)-1 -[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)-214-дигидро-ЗН-1,2,4-цзиазол-3-он, (2-9) крезоксим-метил, (2-10) димоксистробин, (2-11) пикоксистробин, (2-12) пираклостробин, (2-13) метоминостробин.
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ А, у которых стробилурин формулы (II) (группа 2) выбирают из следующего ряда соединений:
- 35 012408 (2-1) азоксистробин, (2-2) флуоксастробин, (2-3) (2£)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2(метоксиимино)-Л/-метилэтанамид, (2-4) трифлоксистробин, (2-12) пираклостробин, (2-9) крезоксим-метил, (2-10) димоксистробин, (2-11) пикоксистробин, (2-13) метоминостробин.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ А, приведенные в табл. 1.
Таблица 1
Комбинации биологически активных веществ А
№ Карбоксамид формулы (I) Стробилурин формулы (II)
А-1 (1-2) Λ/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1:3- диметил-1 /7-пиразол-4-карбоксамид (2-2) флуоксастробин
А-2 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3диметил-1 /7-пира зол-4-карбоксамид (2-3) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метил- фенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-/Уметилэтанамид
А-3 (1-2) /У-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3- диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (2-4) трифлоксистробин
А-4 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-триметал- бутил)фенил]-1 Н-п иразол-4-карбоксамид (2-2) флуоксастробин
А-5 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-/У-[2-(1,3,3-триметил- бутил)фенил]-1/7-пиразол-4-карбоксамид (2-3) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метил- фенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил )-2-( метоксиимино)-/Уметилэтанамид
А-6 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-триметил- бутил )фенил]-1 Н-пиразол-4-карбоксам ид (2-4) трифлоксистробин
А-10 (1 -13) Ν-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йод- бензамид (2-2) флуоксастробин
А-11 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йод- бензамид (2-3) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метил- фенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-Л/метилэтанамид
А-12 (1-13) Л/-[2-( 1,3-Диме™лбутил)фенил]-2-йод- бензамид (2-4) трифлоксистробин
- 36 012408
А-13 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (2-2) флуоксастробин
А-14 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- бензамид (2-3) (2Е)-2-(2-([6-(3-хлор-2-метил- фенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-А/метилэтанамид
А-15 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (2-4) трифлоксистробин
А-16 (1-15) /У-[2-( 1,3-диметилбутил)фени л]-2-(три- фторметил)бензамид (2-2) флуоксастробин
А-17 (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(три- фторметил)бензамид (2-3) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метил- фенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2-(метокси им ино)-Л/метилэтанамид
А-18 (1-15) А/-[2-(1.3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамид (2-4) трифлоксистробин
А-19 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметил- бутил )фенил]бензамид (2-2) флуоксастробин
А-20 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметил- бутил)фенил]бензамид (2-3) (2£}-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метал- фенокси)-5-фтор-4-лиримидинил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-А(метилэтанамид
А-21 (1-16) 2-(трифторметил)-/У-[2-(1,3,3-триметил- бутил)фенил]бензамид (2-4) трифлоксистробин
- 37 012408
А-22 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3- диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (2-1) азоксистробин
А-23 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3- диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (2-12) пиракпостробин
А-24 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3- диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (2-9) крезоксим-метил
А-25 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3- диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (2-10) димоксистробин
А-26 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (2-11) пикоксистробин
А-27 (1-2) Л/-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3димети л-1 Н-п и разол-4-карбоксамид (2-13) метоминостробин
А-28 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-А/-[2-(1,3,3-триметил- бутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (2-1) азоксистробин
А-29 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-триметил- бутил)фенил]-1/7-пиразол-4-карбоксамид (2-12) пиракпостробин
А-30 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-триметил- бутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (2-9) крезоксим-метил
А-31 (1 -8) 5-фтор-1,3-диметил-/У-[2-(1,3,3-триметил- бутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (2-10) димоксистробин
А-32 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-А/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4-карбо ксам ид (2-11) пикоксистробин
А-33 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-А/-[2-(1,3,3-три метил- бутил )фенил]-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (2-13) метоминостробин
- 38 012408
А-40 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбугил)фенил]-2-йодбензамид (2-1) азоксистробин
А-41 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йод- бензамид (2-12) пираклостробин
А-42 (1-13) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йод- бензамид (2-9) крезоксим-метил
А-43 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметалбутил)фенил]-2-йодбензамид (2-10) димоксистробин
А-44 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йод- бенэамид (2-11) пикоксистробин
А-45 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (2-13) метоминостробин
А-46 (1-14) 2-йод-Л/-[2-( 1,3,3-триметилбутил)фенил]- бензамид (2-1) азоксистробин
А-47 (1-14) 2-йод-А/-[2-(1 Д3-триметилбутил)фенил)- бензамид (2-12) пираклостробин
А-48 (1-14) 2-йод-/4-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (2-9) крезоксим-метил
А-49 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (2-10) димоксистробин
А-50 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (2-11) пикоксистробин
А-51 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- бензамид (2-13) метоминостробин
- 39 012408
А-52 (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамид (2-1) азоксистробин
А-53 (1-15) №[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(три- фторметил)бензамид (2-12) пираклостробин
А-54 (1-15) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамид (2-9) крезоксим-метил
А-55 (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(три- фторметил)бензамид (2-10) димоксистробин
А-56 (1-15) Л1-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2-(три- фторметил)бензамид (2-11) пикоксистробин
А-57 (1-15) А/-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2-(три- фторметил)бензам ид (2-13) метоминостробин
А-58 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3-триметил- бутил)фенил]бензамид (2-1) азоксистробин
А-59 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметил- бутил)фенил]бензамид (2-12) пираклостробин
А-60 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметил- бутил )фенил]бензамид (2-9) крезоксим-метил
А-61 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (2-10) димоксистробин
А-62 (1 -16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметил- бутил)фенил]бензамцд (2-11) пикоксистробин
А-63 (1-16) 2-(трифторметил)-/У-[2-(1,3,3-триметил- бутил)фенил]бензамид (2-13) метоминостробин
Комбинации биологически активных веществ В содержат наряду с одним карбоксамидом формулы
где О. т, В14, В15, А4, А5, В16 и В17 имеют значения, приведенные выше.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ В, в которых триазол формулы (III) (группа 3) выбирают из следующего ряда соединений:
- 40 012408 (3Ί) азаконазол, (3-2) эта коназол, (3-3) пропиконазол, (3-4) дифеноконазол, (3-5) бромуконазол, (3-6) ципроконазол, (3-7) гексаконазол, (3-8) пенконазол, (3-9) миклобутанил, (3-10) тетраконазол, (3-11) флутриафол, (3-12) эпоксиконазол, (3-13) флусилазоле, (3-14) симеконазол, (3-15) протиоконазол, (3-16) фенбуконазол, (3-17) тебуконазол, (3-18) ипконазол, (3-19) метконазол, (3-20) тритиконазол, (3-21) битертанол, (3-22) триадименол, (3-23) триадимефон, (3-24) флуквинконазол, (3-25) квинконазол.
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ В, у которых триазол формулы (III) (группа 3) выбирают из следующего ряда соединений:
(3-3) пропиконазол,
(3-6) ципроконазол,
(3-15) протиоконазол,
(3-17) тебуконазол,
(3-21) битертанол,
(3-4) дифеноконазол,
(3-7) гексаконазол,
(3-19) метконазол,
(3-22) триадименол,
(3-24) флуквинконазол
- 41 012408
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ В. которые приведены в табл. 2.
Таблица 2
Комбинации биологически активных веществ В
№ Карбоксамид формулы (I) Триазол формулы (II!)
В-1 (1-2) /У-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил- 1 Н-пи разол-4-карбоксамид (3-3) пропиконазол
В-2 (1-2) Λί-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (3-6) ципроконазол
В-3 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (3-15) протиоконазол
В-4 (1-2) ЛА(2-(1,3-диметилбутил)фенил}-5-фтор-1,3-диметил- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (3-17) тебуконазол
В-5 (1 -2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (3-21) битертанол
В-6 (1 -8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (3-3) пропиконазол
В-7 (1 -8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (3-6) ципроконазол
В-8 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1 Н-пира зол-4- карбоксамид (3-15) протиоконазол
В-9 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-А/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (3-17) тебуконазол
В-10 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-А/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамцд (3-21) битертанол
В-16 (1-13) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (3-3) пропиконазол
В-17 (1-13) /У-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамцд (3-6) ципроконазол
В-18 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (3-15) протиоконазол
В-19 (1-13) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (3-17) тебуконазол
В-20 (1-13) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (3-21) битертанол
- 42 012408
В-21 (1-14) 2-йод-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (3-3) пропиконазол
В-22 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (3-6) ципроконазол
В-23 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (3-15) протиоконазол
В-24 (1-14) 2-йод-А/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (3-17) тебуконазол
В-25 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (3-21) битертанол
В-26 (1-15) //-(2-(1,3-диметилбутип)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (3-3) пропиконазол
В-27 (1 -15) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)- бензамид (3-6) ципроконазол
В-28 (1-15) Л/-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (3-15) протиоконазол
В-29 (1-15) /4-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторм етил )бензам ид (3-17) тебуконазол
В-30 (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (3-21) битертанол
В-31 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3- триметилбутип)фенил]бензамид (3-3) пропиконазол
В-32 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (3-6) ципроконазол
В-33 (1-16) 2-(трифторметил)-/У-[2-( 1,3,3- тр и метилбутил )фе н ил]бензамид (3-15) протиоконазол
В-34 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-( 1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (3-17) тебуконазол
В-35 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3- (3-21) битертанол
- 43 012408
триметилбутил)фенил]бензамид
В-36 (1-2) Н-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил}-5-фтор-1,3-диметил- 1 Н-пи разол-4-карбоксамид (3-4) дифеноконазол
В-37 (1-2) /У-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (3-7) гексаконазол
В-38 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (3-19) метконазол
В-39 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметал- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (3-22) триадименол
В-40 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметалбутал)фенил]-5-фтор-1,3-диметал- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (3-24) флуквинконазол
В-41 (1-8) 5-фтор-1,3-диметал-А/-(2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (3-4) дифеноконазол
В-42 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-А/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (3-7) гексаконазол
В-43 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-/У-[2-(1,3,3- триметалбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4-карбоксам ид (3-19) метконазол
В-44 (1-8) 5-фтлр-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (3-22) триадименол
В-45 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-/У-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (3-24) флуквинконазол
В-51 (1-13)Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (3-4) дифеноконазол
В-52 (1-13) Д/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (3-7) гексаконазол
В-53 (1-13) /У-[2-( 1,3-диметилбуги л )фенил]-2-йодбензам ид (3-19) метконазол
- 44 012408
В-54 (1 -13) /7-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (3-22) триадименол
В-55 (1-13) /7-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (3-24) флуквинконазол
В-56 (1-14) 2-йод-/7-(2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (3-4) дифеноконазол
В-57 (1-14) 2-йод-Л/-[2-( 1,3,3-триметилбутил )фенил]бенэамид (3-7) гексаконаэол
В-58 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (3Ί9) метконазол
В-59 (1-14) 2-йод-/7-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (3-22) триадименол
В-60 (1-14) 2-йод-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (3-24) флуквинконазол
В-61 (1-15) /7-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (3-4) дифеноконазол
В-62 (1-15) /7-(2-(1,3-диметилбугил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (3-7) гексаконазол
В-63 (1-15) /7-(2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (3-19) метконазол
В-64 (1-15) /7-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (3-22) триадименол
В-65 (1-15) /7-(2-(1,3-диметилбугил)фенип]-2- (трифторметил)бензамид (3-24) флуквинконазол
В-66 (1-16) 2-(трифторметил )-/7-(2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (3-4) дифеноконазол
В-67 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3- триметилбугил)фенил]бензамид (3-7) гексаконазол
В-68 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (3-19) метконазол
В-69 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3- (3-22) триадименол
три метилбути л )фе н и л] бензам и д
В-70 (1-16) 2-(трифторметил)-/У-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (3-24) флуквинконазол
Комбинации биологически активных веществ С содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один сульфенамид формулы (IV) (группа 4)
где К19 имеет значения, приведенные выше.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ С, у которых сульфенамид формулы (IV) (группа 4) выбирают из ряда соединений:
(4-1) дихлофлуанид, (4-2) толилфлуанид.
- 45 012408
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ С, приведенные в табл. 3.
Таблица 3
Комбинации биологически активных веществ С
Νγ. Карбоксамид формулы (I) Сульфенамид формулы (IV)
С-1 (1-2) Ы-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1 Н- (4-1) дихлофлуанид
пиразол-4-карбоксамид
С-2 (1 -2) Ν-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1 Нпиразол-4-карбоксамид (4-2) толилфлуанид
С-3 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-М-[2-(1,3,3-триметилбугил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (4-1) дихлофлуанид
С-4 (1 -8) 5-фтор-1,3-диметил-М-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (4-2) толилфлуанид
С-7 (1-13) Ν-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (4-1) дихлофлуанид
С-8 (1-13) Ν-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (4-2) толилфлуанид
С-9 (1 -14) 2-йод-Ы-[2-(1,3,3-триметилбутил)-фенил]бензамид (4-1) дихлофлуанид
С-10 (1 -14) 2-йод-Ы-[2-(1,3,3-триметилбутил)-фенил]бензамид (4-2) толилфлуанид
С-11 (1-15) Ν-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (4-1) дихлофлуанид
С-12 (1 -15) Ν-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (4-2) толилфлуанид
С-13 (1-16) 2-(трифторметил)-М-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (4-1) дихлофлуанид
С-14 (1-16) 2-(трифторметил)-М-[2-(1,3,3- триметалбутил)фенил]бензамид (4-2) толилфлуанид
Комбинации биологически активных веществ Ό содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один валинамид (группа 5), выбираемый из ряда соединений:
(5-1) и провали карб, (5-2) Л/1-[2-(4-{[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси)-3-метоксифенил)этил]-/\/2-(метилсульфонил )-О-вал инам ид, (5-3) бентиаваликарб.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ Ό, у которых валинамид (группа 5) выбирают из ряда соединений:
(5-1) ипроваликарб, (5-3) бентиаваликарб,
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ Ό, приведенные в табл. 4.
- 46 012408
Таблица 4
Комбинации биологически активных веществ Ό
№ Карбоксамид формулы (I) Валинамид
ϋ-1 (1-2) Ν-[2-(1,3-диметилбугил)фенил]-5-фтор-1, З-д и метил-1Нпиразол-4-карбоксамид (5-1) ипроваликарб
Э-2 (1-2) N-[2-0,3-диметипбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1 Н- пиразол-4-карбоксамид (5-3) бентиаваликарб
ϋ-3 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-М-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (5-1) ипроваликарб
Б-4 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Ы-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (5-3) бентиаваликарб
Э-7 (1-13) N-[2-0,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (5-1) ипроваликарб
ϋ-8 0 -13) N-[2-0,3-ди м ети лбути л) фенил ]-2-йодбенз ам и д (5-3) бентиаваликарб
Э-9 (1-14) 2-йод-М-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (5-1) ипроваликарб
0-10 (1-14) 2-йод^-[2-(1 ,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (5-3) бентиаваликарб
ϋ-11 (1 -15) N-[2-0,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (5-1) ипроваликарб
ϋ-12 (1-15) N-[2-0,3-диметилбугил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (5-3) бентиаваликарб
ϋ-13 (1-16) 2-(трифторметил)-№[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (5-1) ипроваликарб
0-14 (1-16) 2-(трифторметил)-М-[2-(1,3,3- (5-3)
триметилбутил)фенил]бензамид бентиаваликарб
Комбинации биологически активных веществ Е содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один карбоксамид формулы (V) (группа 6)
О хЛ'А н где X, Υ и Ζ имеют значения, приведенные выше.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ Е, у которых карбоксамид формулы (V) (группа 6) выбирают из следующего ряда соединений:
- 47 012408 (6-1) 2-χπορ-Ν-(1,1,3-триметил-индан-4-ил)-никотинамид, (6-2) боскалид, (6-3) фураметпир, (6-4) (3-п-толил-тиофен-2-ил)амид 1 -метил-З-трифторметил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (6-5) этабоксам, (6-6) фенгексамид, (6-7) карпропамид, (6-8) 2-хлор-4-(2-фтор-2-метил-пропиониламино)-М,М-диметил-бензамид, (6-9) пикобензамид, (6-10) зоксамиде, (6-11) 3,4-дихлор-Ц-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоксамид, (6-12) карбоксин, (6-13) тиадинил, (6-14) пентиопирад, (6-15) силтиофам, (6-16) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-4-(трифторметил)-1Н-пиррол-3карбоксамид.
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ Е, у которых карбоксамид формулы (V) (группа 6) выбирают из следующего ряда соединений:
(6-2) боскалид, (6-5) этабоксам, (6-6) фенгексамид, (6-7) карпропамид, (6-8) 2-хлор-4-(2-фтор-2-метил-пропиониламино-)-М,М-диметил-бензамид, (6-9) пикобензамид, (6-10) зоксамиде, (6-11) 3,4-дихлор-М-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоксамид, (6-14) пентиопирад, (6-16) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-4-(трифторметил)-1Н-пиррол-3карбоксамид.
Наиболее предпочтительны комбинации биологически активных веществ Е, у которых карбоксамид формулы (V) (группа 6) выбирают из следующего ряда соединений:
(6-2) боскалид,
(6-6) фенгексамид,
(6-7) карпропамид,
(6-9) пикобензамид,
(6-14) пентиопирад.
- 48 012408
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ Е, приведенные в табл. 5.
Таблица 5
Комбинации биологически активных веществ Е
№ Карбоксамид формулы (1) Карбоксамид формулы (V)
Е-1 (1-2) Л/-[2-(1,3-ди метилбутил)фенил]-5-фтор-1, 3-ди метил-1Нпиразол-4-карбоксамид (6-2) боскалид
Е-2 (1-2) Л/-[2-(1,3-ди метилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-ди метил- 1Нп иразол-4-карбоксам ид (6-6) фенгексамид
Е-3 (1-2) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н- пиразол-4-карбоксамид (6-7) карпропамид
Е-4 (1-2) /У-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1 Нпиразол-4-карбоксамид (6-9) пикобензамид
Е-5 (1 -2) А/-[2-(1,3-диметилбутил (фенил ]-5-фтор-1,3-диметил-1/7пиразол-4-карбоксамид (6-14) пентиопирад
Е-6 (1 -8) 5-фтор-1,3-диметил-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (6-2) боскалид
Е-7 (1 -8) 5-фтор-1,3-ди метил-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Р-пираэол-4-карбоксам ид (6-6) фенгексамид
Е-8 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пи разол-4-карбоксамид (6-7) карпропамид
Е-9 (1 -8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (6-9) пикобензамид
Е-10 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбоксам ид (6-14) пентиопирад
- 49 012408
Е-16 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (6-2) боскалид
Е-17 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутал)фенил]-2-йодбензамид (6-6) фен гексамид
Е-18 (1-13) А)-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (6-7) карпропамид
Е-19 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (6-9) пикобензамид
Е-20 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (6-14) пентиопирад
Е-21 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (6-2) боскалид
Е-22 (1-14) 2-йод-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамад (6-6) фенгексамид
Е-23 (1-14) 2-йод-А)-[2-( 1,3,3-триметилбутил)фенил]бензам ид (6-7) карпропамид
Е-24 (1-14) 2-йод-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (6-9) пикобензамид
Е-25 (1-14) 2-йод-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (6-14) пентиопирад
Е-26 (1-15) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (6-2) боскалид
Е-27 (1-15) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)- бензамид (6-6) фенгексамид
Е-28 (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутип)фенил]-2- (6-7) карпропамид (трифторметил)бензамид
Е-29 (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (6-9) пикобензамид
Е-ЗО (1-15) Л/-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2- 7рифторметил)бензамид (6-14) пентиопирад
Е-31 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (6-2) боскалид
Е-32 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-( 1,3,3-тримети лбутил)фенил]бензамид (6-6) фенгексамид
Е-33 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (6-7) карпропамид
Е-34 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- бензамид (6-9) пикобензамид
Е-35 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3-три метилбутил )фенил]бензамид (6-14) пентиопирад
Комбинации биологически активных веществ Р содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один дитиокарбамат (группа 7), который выбирают из ряда соединений:
(7-1) манкозеб,
(7-2) манеб,
(7-3) метирам,
(7-4) пропинеб,
(7-5) тирам,
(7-6) зинеб,
(7-7) зирам.
- 50 012408
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ Г, у которых дитиокарбамат (группа 7) выбирают из следующего ряда соединений:
(7-1) манкозеб, (7-2) манеб, (7-4) пропинеб, (7-5) тирам, (7-6) зинеб.
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ Г, у которых дитиокарбамат (группа 7) выбирают из следующего ряда соединений:
(7-1) манкозеб, (7-4) пропинеб.
Предпочтительны комбинация биологически активных веществ Г, которые приведены в табл. 6.
Таблица 6
Комбинации биологически активных веществ Г
№ Карбоксамид формулы (I) дитиокарбамат
Р-1 (1-2) Ν-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1 Н- пиразол-4-карбоксамид (7-1) манкозеб
Г-2 (1-2) Ν-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1 Н- пиразол -4-карбоксам ид (7-4) пропинеб
Р-3 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-М-[2-( 1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбоксамцд (7-1) манкозеб
Р-4 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Ы-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (7-4) пропинеб
Р-7 (1-13) Ы-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (7-1) манкозеб
Р-8 (1-13) Ν-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (7-4) пропинеб
Р-9 (1-14) 2-йод-Г1-[2-(1,3,3-триметилбу™л)фенил]бензамид (7-1) манкозеб
Р-10 (1-14) 2-йод-М-[2-{1,3,3-триметилбутал)фенил]бензамид (7-4) пропинеб
Р-11 (1-15) И-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (7-1) манкозеб
Р-12 (1-15) Ν-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (7-4) пропинеб
Р-13 (1-16) 2-(трифторметил)-Ы-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (7-1) манкозеб
Р-14 (1-16) 2-(трифторметил)-Ы-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (7-4) пропинеб
Комбинации биологически активных веществ С содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один ацилаланин формулы (VI) (группа 8)
- 51 012408
где * и Я23 имеют значения, приведенные выше.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществе С, у которых ацилаланин формулы (VI) (группа 8) выбирают из следующего ряда соединений:
(8-1) беналаксил, (8-2) фуралаксил, (8-3) металаксил, (8-4) металаксил-М (8-5) беналаксил-М.
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ С, у которых ацилаланин формулы (VI) (группа 8) выбирают из следующего ряда соединений:
(8-3) металаксил, (8-4) металаксил-М, (8-5) беналаксил-М.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ С, приведенные в табл. 7.
Таблица 7
Комбинации биологически активных веществ С
N9 Карбоксамид формулы (I) Ацилаланин формулы (VI)
С-1 (1-2) /7-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил- 1 Н-пиразол -4- карбоксамид (8-3) металаксил
С-2 (1-2) /7-(2-(1,3-диметилбутил)фенип]-5-фтор-1,3-диметил- 1 /7-пира зол-4-карбоксамид (8-4) металаксил-М
С-3 (1-2) /У-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (8-5) беналаксил-М
С-4 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-/7-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1/7-пиразол-4-карбоксамкщ (8-3) металаксил
С-5 (1-8) 5-фтор-1,3-ДИметил-/7-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1/7-пиразол-4-карбоксамид (8-4) металаксил-М
6-6 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1/7-пиразол-4-карбоксамид (8-5) беналаксил-М
6-10 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (8-3) металаксил
6-11 (1-13) ЛА[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (8-4) металаксил-М
С-12 (1-13) /7-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (8-5) беналаксил-М
С-13 (1-14) 2-йод-/7-[2-(1,3,3-триметмлбутил)фенил]бензамид (8-3) металаксил
С-14 (1-14) 2-йод-/7-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил}бензамид (8-4) металаксил-М
- 52 012408
0-15 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (8-5) беналаксил-М
Θ-16 (1-15) М-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (8-3) металаксил
0-17 (1 -15) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамцд (8-4) металаксил-М
0-18 (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (8-5) беналаксил-М
6-19 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1 ДЗ- триметилбутил)фенил]бензамид (8-3) металаксил
О-20 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (8-4) металаксил-М
0-21 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-{1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (8-5) беналаксил-М
Комбинации биологически активных веществ Н содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один анилино-пиримидин (группа 9), который выбирают из ряда соединений (9-1) ципродинил, (9-2) мепанипирим, (9-3) пириметанил.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществе Н, которые приведены в табл. 8.
Таблица 8
Комбинации биологически активных веществ Н
№ Карбоксамид формулы (1) Анилино-пиримидин
Н-1 (1-2) Λί-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Нпиразол-4-карбоксамид (9-1) ципродинил
Н-2 (1-2) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил)-5-фтор-1,3-диметил-1 Нп иразо л-4-ка рбокса м ид (9-2) мепанипирим
Н-3 (1-2) Л1-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1 3-диметил-1Нпиразол-4-карбоксамид (9-3) пириметанил
Н-4 (1-8) 5-фтор-1 3-диметил-А(-[2-(1 Д3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (9-1) ципродинил
Н-5 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбоксамвд (9-2) мепанипирим
Н-6 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1Н-пиразол~4-карбоксамид (9-3) пириметанил
Н-10 (1-13) /У-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (9-1) ципродинил
Н-11 (1-13) №[2-(1 Ддиметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (9-2) мепанипирим
Н-12 (1-13) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (9-3) пириметанил
Н-13 (1 -14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (9-1) ципродинил
Н-14 (1-14) 2-йод-Л(-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (9-2) мепанипирим
Н-15 (1Ί 4) 2-йод-/У-{2-(1 Д3-триметилбутил)фенил]бензамид (9-3) пириметанил
Н-16 (1 -15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (9-1) ципродинил
Н-17 (1-15) /У-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (9-2) мепанипирим
Н-18 (1 -15) Л/-[2-(1 Ддиметилбутил)фенип]-2- (трифторметил)бензамид (9-3) пириметанил
- 53 012408
Н-19 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (9-1) ципродинил
Н-20 (1-16) 2-(трифторметил)-АЦ2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (9-2) мепанипирим
Н-21 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (9-3) пириметанил
Комбинации биологически активных веществ I содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один бензимидазол формулы (VIII) (группа 10)
26 27 28 где Я , Я , Я и Я имеют значения, приведенные выше.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ I, у которых бензимидазол формулы (VIII) (группа 10) выбирают из следующего ряда соединений:
(10-1) 6-хлор-5-[(3,5-диметилизоксазол-4-ил)сульфонил]-2,2-дифтор-5Н[1,3]диоксоло[4,5-Цбензим идазол, (10-2) беномил, (10-3) карбендазим, (10-4) хлорфеназоле, (10-5) фуберидазоле, (10-6) тиабендазоле.
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ I, у которых в качестве бензимидазола формулы (VIII) (группа 10) используют (10-3) карбендазим.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ I, приведенные в табл. 9.
Таблица 9
Комбинации биологически активных веществ I
№ Карбоксамид формулы (1) Бензимидазол формулы (VIII)
1-1 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1 Нпиразол-4-карбоксамид (10-3) карбендазим
1-2 (1 -8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 /7-пиразол-4-карбоксамид (10-3) карбендазим
1-4 (1 -13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил)-2-йодбензамид (10-3) карбендазим
1-5 (1-14) 2-йод-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамцд (10-3) карбендазим
1-6 (1-15) /У-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (грифторметил)бензамид (10-3) карбендазим
1-7 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (10-3) карбендазим
Комбинации биологически активных веществ I содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один карбамат (группа 11) формулы (IX)
О
Ж № (IX),
О N
Н где Я29 и Я30 имеют значения, приведенные выше.
- 54 012408
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ ί. у которых карбамат (группа 11) выбирают из следующего ряда соединений:
(11-1) диэтофенкарб, (11-2) пропамокарб, (11-3) лропамокарб-гидрохлорид, (11-4) пропамокарб-фосетил.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ 1. приведенные в табл. 10.
Таблица 10
Карбоксамид формулы (I)
Комбинации биологически активных веществ ί
Карбамат Формулы (IX)
диметил-1 Н-пира зол-4-карбоксамид (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3(11-2) пропамокарб +2 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3(11-3) пропамокарбди метил-1 Н-пира зол-4- карбоксамид гидрохлорид
1-3 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (11-4) пропамокарб-фосетил
(1-8)
5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-( 1,3,3триметилбутил)фенил]-1/7-пиразол-4-карбоксамид (11-2) пропамокарб
1-5 (1-8)
5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3(11-3) пропамокарб+6 триметилбутил)фенил]-1 Н-пи разол-4-карбоксамид (1-8)
5-фтор-1,3-диметил-А/-[2-(1,3,3триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид идрохлорид
Ί1-4) пропамокарб-фосетил +10 1(1-13) Ν-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил)-2-йодбензэмид
Ί1-2) пропамокарб (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид пропамокарб(11-3)
гидрохлорид
Ц-12 (1 -13) Λ/-[2-(1 ,+диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (11-4) пропамокарб-фосетил
+13 (1-14) 2-йод-М-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (11-2) пропамокарб
+14 (1-14) 2-йод-Л/-[2-( 1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (11-3) пропамокарб- гидрохлорид
+15 (1-14) 2-йод-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (11-4) пропамокарб-фосетил
+16 (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (11-2) пропамокарб
+17 (1-15) /У-[2-(1,3-диметилбутил)фенил[-2- (трифторметил)бензамид (11-3) лропамокарб- гидрохлорид
+18 (1-15) А'-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (11-4) пропамокарб-фосетил
+19 (1-16) 2-(трифторметал)-Л/-[2-(1,3,3- три метил бутил )фенил]бензам ид (11-2) пропамокарб
1-20 (1-16) 2-(трифторметил)-/У-{2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (11-3) лропамокарб- гидрохлорид
+21 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-( 1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (11-4) пропамокарб-фосетил
Комбинации биологически активных веществ К содержат наряду с одним карбоксамидом формулы
- 55 012408 (I) (группа 1) также один дикарбоксимид (группа 12), который выбирают из соединений ряда:
(12-1) каптафол, (12-2) каптан, (12-3) фолпет, (12-4) ипродионе, (12-5) процимидоне, (12-6) винклозолин.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ К, у которых дикарбоксимид (группа 12) выбирают из следующего ряда соединений:
(12-2) каптан, (12-3) фолпет, (12-4) ипродионе.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ К, приведенные в табл. 11.
Таблица 11
Комбинации биологически активных веществ К
№ Карбоксамид формулы (I) Дикарбоксимид
К-1 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил)-5-фтор-113-диметил-1Н- пира зол-4- карбоксамид (12-2) каптан
К-2 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1З-диметип-1 Нпиразол-4-карбоксамид (12-3) фолпет
к-з (1-2) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Нпиразол-4-карбоксамид (12-4) ипродионе
К-4 (1-8) 5-фтар-1,3-диметип-Л/-[2-(1.3,3-триметилбутап)фенил|- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (12-2) каптан
К-5 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбо ксам ид (12-3) фолпет
К-6 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-А1-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (12-4) ипродионе
К-10 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (12-2) каптан
К-11 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (12-3) фолпет
К-12 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (12-4) ипродионе
К-13 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (12-2) каптан
К-14 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-тригиетилбутил)фенил]бензамид (12-3) фолпет
К-15 (1-14) 2-йод-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (12-4) ипродионе
К-16 (1-15) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (12-2) каптан
К-17 (1-15) А/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (12-3) фолпет
К-18 (1-15) ЛЬ[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (12-4) ипродионе
К-19 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-Р-(1,3,3-триметилбутил)фенил]- бензамид (12-2) каптан
К-20 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2’(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (12-3) фолпет
К-21 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (12-4) ипродионе
- 56 012408
Комбинации биологически активных веществ Ь содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один гуанидин (группа 13), который выбирают из ряда соединений:
(13-1) додине, (13-2) гуазатине, (13-3) иминоктадине триацетат, (13-4) иминоктадине трис(албесилат).
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ Ь, у которых гуанидин (группа 13) выбирают из следующего ряда соединений:
(13-1) додине, (13-2) гуазатине.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ Ь, приведенные в табл. 12.
Таблица 12
Комбинации биологически активных веществ Ь
Карбоксамид формулы (I) гуанидин
пиразол-4-карбоксамид (1-2) /4-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н(13-1) додине
1.-2 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1 Нпиразол-4-карбоксамид (13-2) гуазатине
пира зол-4-карбоксамид (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1 Н(13-1) додине
пира зол-4-карбоксамид (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-/4-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1/-/(13-2) гуазатине
(1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид
(1-13) А1-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (13-1) додине (13-2) гуазатине (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид
Ь-9 (13-1) додине
1.-10 (1-14) 2-йод-/4-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (13-2) гуазатине
1.-11 (1-15) /4-(2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (13-1) додине
1-12 (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил (бензамид (13-2) гуазатине
из (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенип]- бензамид (13-1) додине
И4 (1-16) 2-(трифторметил )-/4-(2-(1,3,3-триметилбутил)фенил ]- бензамид (13-2) гуазатине
Комбинации биологически активных веществ М содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один имидазол (группа 14), выбираемый из ряда соединений:
(14-1) циазофамид, (14-2) прохлораз, (14-3) триазоксиде, (14-4) пефуразоате.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ М, у которых имидазол (группа 14) выбирают из следующего ряда соединений:
(14-2) прохлораз, (14-3) триазоксиде.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ М, приведенные в табл. 13.
- 57 012408
Таблица 13 Комбинации биологически активных веществ М
Комбинации биологически активных веществ Ν содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один морфолин (группа 15) формулы (X)
где К31. К32 и К33 имеют значения. приведенные выше.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ Ν. у которых морфолин (группа 15) формулы (X) выбирают из ряда соединений:
(15-1) алдиморф, (15-2) тридеморф, (15-3) додеморф, (15-4) фенпропиморф, (15-5) диметоморф.
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ Ν. у которых морфолин (группа 15) формулы (X) выбирают из следующего ряда соединений:
(15-4) фенпропиморф, (15-5) диметоморф.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ Ν. приведенные в табл. 14.
- 58 012408
Таблица 14
Комбинации биологически активных веществ N
Νγ. Карбоксамид формулы (I) Морфолин формулы (X)
Ν-1 (1-2) /7-(2-(1,3-диметилбутил)фенип]-5-фтор-1,3- диметил-1 /7-пиразол-4-карбоксамид (15-4) фенпропиморф
Ν-2 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1/7-пиразол-4-карбоксамид (15-4) фенпропиморф
Ν-4 (1-13) /7-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (15-4) фенпропиморф
Ν-5 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (15-4) фенпропиморф
Ν-6 (1 -15) /7-(2-/1,3-диметмлбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (15-4) фенпропиморф
Ν-7 (1-16) 2-(трифторметил )-/7-(2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (15-4) фенпропиморф
Комбинации биологически активных веществ О содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один пиррол (группа 16) формулы (XI)
где В34, В35 и В36 имеют значения, приведенные выше.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ О, у которых пиррол (группа 16) формулы (XI) выбирают из следующего ряда соединений:
(16-1) фенпиклонил, (16-2) флудиоксонил, (16-3) пирролнитрине.
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ О, у которых в качестве пиррола (группа 16) формулы (XI) берут (16-2) флудиоксонил.
Предпочтительны комбинация биологически активных веществ О, приведенные в табл. 15.
Таблица 15
Комбинация биологически активных веществ О
№ Карбоксамид формулы (I) Пиррол формулы (XI)
0-1 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид (16-2) флудиоксонил
0-2 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (16-2) флудиоксонил
0-4 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (16-2) флудиоксонил
0-5 (1-14) 2-йод-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (16-2) флудиоксонил
0-6 (1-15) /7-(2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (16-2) флудиоксонил
0-7 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид (16-2) флудиоксонил
- 59 012408
Комбинации биологически активных веществ Р содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один фосфонат (группа 17), который выбирают из соединений:
(17-1) фосетил-А1, (17-2) фосфоновая кислота.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ Р, приведенные в табл. 16.
Таблица 16 Комбинация биологически активных веществ Р
Комбинации биологически активных веществ О содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один фунгицид (группа 19), выбираемый из ряда соединений:
(19-1) ацибензолар-8-метил, (19-2) хлороталонил, (19-3) цимоксанип, (19-4) эдифенфос, (19-5) фамоксадоне, (19-6) флуазинам, (19-7) оксихлорид меди, (19-8) гидроксид меди, (19-9) оксадиксил, (19-10) слироксамине,
- 60 012408 (19-11) дитианон, (19-12) метрафеноне, (19-13) фенамидоне, (19-14) 2,3-дибутил-6-хлор-тиено[2,3-с1]пиримидин-4(ЗН)-он, (19-15) пробеназоле, (19-16) изопротиолане, (19-17) касугамицин, (19-18) фталиде, (19-19) феримзоне, (19-20) трициклазоле, (19-21) М-([4-[(циклопропиламино)карбонил]фенил}сульфонил)-2метоксибензамид, (19-22)2-(4-хлорфенил)-Ы-{2-[3-метокси-4-(лроп-2-ин-1-илокси)-фенил]этил}-2-(проп-2-ин1-илокси)ацетамид.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ φ, у которых фунгицид (группа 19) выбирают из следующего ряда соединений:
(19-1) ацибензолар-5-метил, (19-2) хлороталонил, (19-3) цимоксанил, (19-5) фамоксадоне, (19-6) флуазинам, (19-7) оксихлорид меди, (19-9) оксадиксил, (19-10) спироксамине, (19-13) фенамидоне, (19-21) М-({4-[(циклопропиламино)карбонил]фенил}сульфонил)-2метоксибензамид, (19-22)2-(4-хлорфенил)-М-{2-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)-фенил]этил}-2-(проп-2-ин1-илокси)ацетамид.
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ φ, у которых фунгицид (группа 19) выбирают из следующего ряда соединений:
(19-2) хлороталонил (19-7) оксихлорид меди, (19-10)спироксамине, (19-21) М-({4-[(циклопропиламино)карбонил]фенил)сульфонил)-2метоксибензамид, (19-22)2-(4-хлорфенил)-М-{2-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]этил}-2-(проп-2-ин1 -илокси)ацетамид.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ φ, приведенные в табл. 17.
- 61 012408
Таблица 17
Комбинации биологически активных веществ О
№ Карбоксамид формулы (I) Фунгицид
0-1 (1-2) Л/-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор- 1,3-диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (19-2) хлороталонил
0-2 (1-2) Λί-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор- 1,3-диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (19-7) оксихлорид меди
0-3 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор- 1,3-диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (19-10) спироксамине
0-4 (1-2) Л/-[2-( 1,3-диметилбутил )фенил]-5-фтор- 1,3-диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (19-21) М-({4-((циклопропиламино)- карбонил]фенил}сул ьфон ил)-2- метоксибензамид
0-5 (1-2) Л/-[2-( 1,3-ди метилбутил)фенил]-5-фтор- 1,3-диметил-1 М-пиразол-4-карбоксамид (19-22) 2-(4-χπορφβΗΗΠ)-Ν-{2-[3- метокси-4-(п ροπ-2-ин-1 - илокси)фенил]этил}-2-(проп-2-ин-1илокси)ацетамид
0-6 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-три- метилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4- карбоксамид (19-2) хлороталонил
0-7 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-А(-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4- карбоксамид (19-7) оксихлорид меди
0-8 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4- карбоксамид (19-10) спироксамине
0-9 (1-3) 5-фтор-1,3-диметил-А/-[2-(1,3,3-три- метилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4карбоксамид (19-21) Ν-({4-[( Циклоп ропилам и но-)- карбонил]фенил}сульфонил)-2метоксибензамид
0-10 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-три- метилбутил )фен ил]-1 Н-пиразол-4- карбоксамид (19-22) 2-(4-хлорфенил)-М-{2-[3- метокси-4-(проп-2-ин-1- илокси)фенил]этил}-2-(проп-2-ин-1илокси)ацетамид
0-16 (1-13) А/-[2-( 1,3-ди металбути л)-фенил]-2- (19-2) хлороталонил
- 62 012408
йодбензамид
0-17 (1-13) Λ/-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-2- йод бензамид (19-7) оксихлорид меди
α-18 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-2- йодбензамид (19-10) слироксамине
0-19 (1-13) Л/-[2-( 1,3-диметилбутил)-фенил]-2- йодбензамид (19-21) Ν-({4-[( циклопропиламиноб- ка рбон и л]фен и л}-сульфонил)-2- метоксибензамид
0-20 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-2- йодбензамид (19-22) 2-(4-хлорфенил)-М-{2-[3- метокси-4-(проп-2-ин-1- илокси)фенил]этил}-2-(проп-2-ин-1илокси)ацетамид
0-21 (1 -14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (19-2) хлороталонил
0-22 (1-14) 2-йод-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)· фенил]бензамид (19-7) оксихлорид меди
0-23 (1-14) 2-йод-М-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (19-10) слироксамине
0-24 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (19-21) Н-({4-[(циклопропиламино-)- карбонил]фенил}-сульфонил)-2- метоксибензамид
0-25 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (19-22) 2-(4-хлорфенил)-Ы-{2-[3- метокси-4-(проп-2-ин-1- и локси)фен и л]эти л}-2-(прол-2- ин-1-
- 63 012408
илокси)ацетамид
0-26 (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-2- (трифторметил)бензамид (19-2) хлороталонил
0-27 (1-15) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-2- (трифторметил)бензамид (19-7) оксихлорид меди
0-28 (1 -15) А/-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-2- (трифторметил)бензамид (19-10) спироксамине
0-29 (1-15) /У-[2-( 1,3-диметилбутил)-фенил]-2- (трифторметил)бензамид (19-21) Ы-({4-[(циклопропиламино-)- карбонил]фенил)-сульфонил)-2- метоксибензамид
0-30 (1-15) Λί-[2-( 1,3-диметилбутил)-фенил]-2- (трифторметил)бензамид (19-22) 2-(4-хлорфенил)-Ы-{2-[3- метокси-4-(проп-2-ин-1 - илокси)фенил]этил}-2-(проп-2-ин-1илокси)ацетамид
0-31 (1-16) 2-(трифторметил)-А1-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (19-2) хлороталонил
0-32 (1 -16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутал)фенил)бензамид (19-7) оксихлорид меди
0-33 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3-триметил- бутил)фенил]бензамид (19-10) спироксамине
0-34 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (19-21) И-([4-[(циклопропиламино-)- карбонил]фенил}-сульфонил)-2- метоксибензамид
0-35 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3- три метилбутил)фен ил]бензам ид (19-22) 2-(4-χπορφβΗΗΠ)-Ν-{2-[3- метокси-4-( п роп-2-ин-1 - илокси)фенил]этил}-2-(проп-2-ин-1илокси)ацетамид
Комбинации биологически активных веществ К содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также одно производное (тио)мочевины (группа 20). которое выбирают из ряда соединений:
(20-1) пенцикурон, (20-2) тиофанате-метил, (20-3) тиофанате-этил.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ К. у которых производное (тио)мочевины (группа 20) выбирают из следующего ряда соединений:
(20-1) пенцикурон, (20-2) тиофанате-метил.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ К. приведенные в табл. 18.
- 64 012408
Таблица 18
Комбинации биологически активных веществ Я
№ Карбоксамид формулы (I) Производное (тио)мочевины
К-1 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенип]-5-фтор-1,3- диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (20-1) пенцикурон
К-2 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-А/-[2-(1,3,3-триметил- бугил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (20-1) пенцикурон
К-4 (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (20-1) пенцикурон
К-5 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (20-1) пенцикурон
К-6 (1-15) Л/-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (20-1) пенцикурон
К-7 (1-16) 2-(трифторметал)-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (20-1) пенцикурон
Комбинации биологически активных веществ 8 содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один триазолопиримидин (группа 22) формулы (XIV)
где Я40, Я41, Я42, Я43, Я44, Я45, Я46 и Я47 имеют значения, приведенные выше. Предпочтительны комбинации биологически активных веществ 8, у которых триазопопиримидин (группа 22) формулы (XIV), выбирают из следующего ряда соединений:
(22-1) 5-хлор-Л/-[(13)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, (22-2) 5-хлор-/У-[(1Я)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, (22-3) 5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-(4-метилпиперидин-1ил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, (22-4) 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(4-метилпиперидин-1-ил)[1,2,41триазоло[1,5-а]пиримидин,
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ 8, у которых триазолопиримидин (группа 22) формулы (XIV) выбирают из следующего ряда соединений:
(22-1) 5-хлор-Л/-[(15)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, (22-2) 5-хлор-А/-[(Ц?)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, (22-4) 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(4-метилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин.
- 65 012408
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ 8, приведенные в табл. 19.
Таблица 19
Комбинации биологически активных веществ 8
№ Карбоксамид формулы (I) Триазолопиримидин формулы (XIV)
8-1 (1-2) Л/-[2-( 1,3-диметилбутил)-фенил]-5- фтор-1,3-диметил-1 Н-пиразол-4карбоксамид (22-1) 5-хлор-А/-[(?8)-2,2,2-трифтор-1- метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)- [1,2,4]триазоло-[1,5-а]пиримидин-7-амин
3-2 (1-2) /У-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-5- фтор-1,3-диметил-1 Н-пиразол-4карбоксамид (22-2) 5-хлор-/У-[('1/7)-1,2-дигиетил-пропил]- 6-(2,4,6-трифторфенил)- [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин
8-3 (1-2) А/-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-5- фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4- карбоксамид (22-4) 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(4- мети л п и перидия-1 - ил)[1,2,4]триазоло(1,5-а]пиримидин
8-4 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4- карбоксамид (22-1) 5-хлор-А/-[(18)-2,2,2-трифтор-1- метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)- [1,2,4]триазоло-[1,5-а]пиримидин-7-амин
8-5 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4- карбоксамид (22-2) 5-хлор-Л/-[( 17?)-1,2-диметил-пропил]- 6-(2,4,6-трифторфенил)- [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин
3-6 (1 -8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4- карбоксамид (22-4) 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(4- метил пиперидин-1 - ил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин
5-10 (1-13) /У-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-2- йодбензамид (22-1) 5-хлор-Л/-[<7 8)-2,2,2-трифтор-1 - метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)- [1,2,4]триазоло-[1,5-а]пиримидин-7-амин
8-11 (1-13) /У-[2-(1,3-диметалбутил)-фенил]-2- йодбензамид (22-2) 5-χπορ-Λ/-[(Ί/?)-1,2-диметил-пропил]- 6-(2,4,6-трифторфенил)- [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин
8-12 (1-13) А/-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2- йод бензамид (22-4) 5-хпор-6-(2,4,6-трифторфенил )-7-(4- метилпиперидин-1- ил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин
8-13 (1-14) 2-йод-/У-[2-(1,3,3-триметилбутил)- (22-1) 5-хлор-А/-[(75)-2,2,2-трифтор-1-
- 66 012408
фенил]бензамид метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]- триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин
3-14 (1-14) 2-йод-А/-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (22-2) 5-хлор-Л/-[(7Я)-1,2-диметилпропил]-6- (2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]- пиримидин-7-амин
8-15 (1-14) 2-йод-А/-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (22-4) 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(4- метилпиперидин-1- ил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин
8-16 (1-15) /У-[2-( 1,3-димети лбутил)-фенил]-2- (трифторметил)бензамид (22-1) 5-хлор-Л/-[('13)-2,2,2-трифтор-1- метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)- [1,2,4]триазоло-[1,5-а]пиримидин-7-амин
8-17 (1-15) А/-[2-( 1,3-диметилбутил)-фенил]-2- (трифторметил)бензамид (22-2) 5-хлор-Л'-[(' 1Р)-1,2-диметил-пропил]- 6-(2,4,6-трифторфенил)- [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин
8-18 (1-15) А/-[2-( 1,3-диметилбутил)-фенил]-2- (трифторметил)бензамид (22-4) 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(4- метилпиперидин-1- и л )[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин
8-19 (1-16) 2-(трифторметал)-А/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензам ид (22-1) 5-хлор-Л/-[(7 3)-2,2,2-трифтор-1- метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)- [1,2,4]триазоло-[1,5-а]пиримидин-7-амин
3-20 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3- триметалбутал)фенил]бензамид (22-2) 5-χπορ-Λί-[(ΊΒ)-1,2-диметил-пропил)- 6-(2,4,6-трифторфенил)- [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин
8-21 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (22-4) 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(4- мети л пипериди н-1 - ил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин
Комбинации биологически активных веществ Т содержат наряду с одним карбоксамидом формулы
где Я48 и Я49 имеют значения, приведенные выше.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ Т, у которых йодохромон (группа 23) формулы (XV) выбирают из следующего ряда соединений:
- 67 012408 (23-1) 2-бутокси-6-йод-3-пропилбензопиран-4-он, (23-2) 2-этокси-6-йод-3-пропилбензопиран-4-он, (23-3) 6-йод-2-пропокси-3-пропилбензопиран-4-он, (23-4) 2-бут-2-инилокси-6-йод-3-пропилбензопиран-4-он, (23-5) 6-йод-2-(1-метилбутокси)-3-пропилбензопиран-4-он, (23-6) 2-бут-3-енилокси-6-йодбензопиран-4-он, (23-7) 3-бутил-6-йод-2-изолропоксибензопиран-4-он.
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ Т, у которых йодохромон (группа 23) формулы (XV) выбирают из следующего ряда соединений:
(23-1) 2-Бутокси-6-йод-3-пропилбензопираи-4-он, (23-2) 2-Этокси-6-йод-3-пропилбензопиран-4-он.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ Т, приведенные в табл. 20.
Таблица 20
Комбинации биологически активных веществ Т
№ Карбоксамид формулы (1) Йодохромон формулы (XV)
Т-1 (1-2) /У-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3- диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (23-1) 2-бутокси-6-йод-3- пропилбензоп иран-4-он
Т-2 (1-2) Ν-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3- димети л-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (23-2) 2-этокси-б-йод-З- пропилбензопиран-4-он
Т-3 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3- три мети лбутил)фенил]-1 Н-пи разол-4-карбоксамид (23-1) 2-бутокси-6-йод-3- пролилбензопиран-4-он
Т-4 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-А/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (23-2) 2-этокси-б-йод-З- пропилбензопиран-4-он
Т-7 (1-13) Ν-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2- йодбензамид (23-1) 2-бутокси-6-йод-3- пропилбензопиран-4-он
Т-8 (1-13) АЦ2-( 1,3-диметилбути л)фенил]-2- йодбензамид (23-2) 2-этокси-б-йод-З- пропилбензолиран-4-он
Т-9 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (23-1) 2-бутокси-6-йод-3- пропилбензопиран-4-он
Т-10 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (23-2) 2-этокси-б-йод-З- пропилбензопиран-4-он
Т-11 (1-15) Л/-(2-(1,3-диметилбути л)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (23-1) 2-бутокси-6-йод-3- п ролилбензопиран-4-он
Т-12 (1-15) /\/-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2- (трифторметил)бензамид (23-2) 2-этокси-б-йод-З- пропилбензопиран-4-он
Т-13 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (23-1) 2-бутокси-6-йод-3- пропилбензопиран-4-он
Т-14 (1-16) 2-(трифторметил)-А/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (23-2) 2-этокси-б-йод-З- пропилбензопиран-4-он
Комбинации биологически активных веществ и содержат наряду с одним карбоксамидом формулы (I) (группа 1) также один бифенилкарбоксамид (группа 24) формулы (XVI)
- 68 012408
<χνΐ), где К50, К51, К52 и Не! имеют значения, приведенные выше.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ и, у которых бифенилкарбоксамид (группа 24) формулы (XVI) выбирают из следующего ряда соединений:
(24-1) Л/-(3',4'-дихлор-5-фтор-1 ,Г-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1 Н-пиразол4-карбоксамид, (24-2) 3-(дифторметил)-Л/-{3,-фтор-4’-[(Е)-(метоксиимино)-метил]-1,Т-бифенил-2-ил}-1метил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид, (24-3) 3-(трифторметил)-Л/-{3'-фтор-4‘-[(Е)-(метоксиимино)-метил]-1,Т-бифенил-2-ил}-1метил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид, (24-4) /7-(3',4'-дихлор-1,1'-бифенил-2-ил)-5-фтор-1,3-диметил-1 Н-пиразол-4карбоксамид, (24-5) Л/-(4'-хлор-3'-фтор-1 ,Г-бифенил-2-ил)-2-метил-4-(трифторметил)-1,3-тиазол-5карбоксамид, (24-6) Л/-(4'-хлор-1,1’-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5карбоксамид, (24-7) Л/-(4'-бр0м-1,1’-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5карбоксамид, (24-8) 4-(дифторметил)-2-метил-Л/-[4'-(трифторметил)-1,1 ’-бифенил-2-ил]-1,3-тиазол-5карбоксамид.
Более предпочтительны комбинации биологически активных веществ и, у которых бифенилкарбоксамид (группа 24) формулы (XVI) выбирают из следующего ряда соединений:
(24-1) Л/-(3',4'-дихлор-5-фтор-1,1'-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1 Н-пиразол4-карбоксамид, (24-3) 3-(трифторметил)-Л/-{3'-фтор-4'-[(Е)-(метоксиимино)-метил]-1,1'-бифенил-2-ил}-1метил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид, (24-7) Д/-(4'-бром-1,1'-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5карбоксамид.
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ и, приведенные в табл. 21.
- 69 012408
Таблица 21
Комбинации биологически активных веществ и
№ Карбоксамид формулы (1) Бифенилкарбоксамид формулы (XVI)
и-1 (1-2) Л/-[2-(1,3-диметилбугил)-фенил]-5- фтор-1,3-диметил-1 К-пиразол-4- карбоксамид (24-1) Ν-(3']4'-ΑΗχπορ-5-φτορ-1,1 '-бифенил-2- ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4- карбоксамид
и-2 (1-2) А/-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-5- фтор-1,3-диметил-1 Н-пиразол-4- карбоксамид (24-3) 3-(трифторметил)- N-{3 ’-фтор-4'-[( Е )- (метокси ими но)мети л]-1,1 ’-бифенил-2-ил}-1 - метил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид
и-з (1-2) Λί-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-5- фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4- карбоксамид (24-7) Ν-(4'-6ροΜ-1,1 '-бифенил-2-ил)-4- (дифторметил )-2-мети л-1,3-тиазол-5- карбоксамид
и-4 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-три- метилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4- карбоксамид (24-1) М-(3’,4'-дихлор-5-фтор-1,1’-бифенил-2ил )-3-(дифтормети л)-1 -метил-1 Н-пиразоп-4карбоксамид
и-5 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л/-[2-(1,3,3-три- метилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4- карбоксамид (24-3) 3-(трифторметил)-М-{3'-фтор-4'-[(Е)- (метоксиимино)метил]-1,1'-бифенил-2-ил}-1- метил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид
и-6 (1-8) 5-фтор-1,3-диметил-Л1-[2-(1,3,3-три- метилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4- карбоксамид (24-7) Ν-(4'-6ροΜ-1,1 '-бифенил-2-ил)-4- (дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5- карбоксамид
и-ю (1-13) /У-[2-( 1,3-Дйметилбутил)-фенил]-2йодбензамид (24-1) N-(3' ,4'-дихлор-5-фтор-1,1 '-бифенил-2ил )-3-(дифтормети л)-1 -метил-1 Н-пи разол-4карбоксамид
υ-ι ι (1-13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-2- йодбензамид (24-3) 3-(трифторметил )-Ν-{3'-φτορ-4'-[( Е )- (метокси ими но)мети л]-1,1 ’-бифенил-2-ил}-1 - метил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид
и-12 (1 -13) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-2- (24-7) Ы-(4'-бром-1,1'-бифенил-2-ил)-4-
- 70 012408
йодбензамид (дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5- карбоксамид
и-13 (1-14) 2-йод-/4-[2-(1 3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (24-1) Ν-( 3' ,4'-дихлор-5-фтор-1,1 ’-бифен ил-2- ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1 Н-пиразол-4- карбоксамид
и-14 (1-14) 2-йод-Л/-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (24-3) 3-(трифторметил)-М-{3'-фтор-4'-[(Е)- (метоксиимино)метил]-1,Т-бифенил-2-ил}-1- метил-1 Н-лиразол-4-карбоксамид
и-15 (1-14) 2-йод-А/-[2-(1,3,3-триметилбутил)- фенил]бензамид (24-7) Ν-(4'-6ροΜ-1,1 '-бифенил-2-ил)-4- (дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5- карбоксамид
и-16 (1-15) А/-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил)-2- (трифторметил)бензамид (24-1) Ы-(3',4'-дихлор-5-фтор-1 ,Г-бифенил-2- ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4- карбоксамид
и-π (1-15) Л/-[2-(1,З-диметилбутил)-фенил]-2- (трифторметил)бензамид (24-3) 3-(трифторметил)-Ь|-{3'-фтор-4'-[(Е)- (метоксиимино)метил]-1,Т-бифенил-2-ил}-1- метил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид
и-18 (1-15) А/-[2-(1,3-диметилбутил)-фенил]-2- (трифторметил)бензамид (24-7) Ν-(4'-6ροΜ-1,1'-бифенил-2-ил)-4- (дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5- карбоксамид
и-19 (1 -16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамвд (24-1) Ы-(3’,4'-дихлор-5-фтор-1,1'-бифенил-2ил )-3-( дифторметил)-1-метил-1 Н-пиразол-4карбоксамид
и-20 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил)фенил]бензамид (24-3) 3-(трифторметил)-М-{3'-фтор-4'-[(Е)(метоксиимино)метил]-1,1'-бифенил-2-ил}-1 - метил-1 Н-пиразол-4-карбоксам ид
и-21 (1-16) 2-(трифторметил)-Л/-[2-(1,3,3- триметилбутил )фенил] бензамид (24-7) Ь1-(4'-бром-1,Г-бифенил-2-ил)-4- (дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5- карбоксамид
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению содержат наряду с одним биологически активным веществом формулы (I) как минимум одно биологически активное вещество, выбираемое из соединений групп (2)-(24). Наряду с этим они могут содержать другие фунгицидно действующие примешиваемые компоненты.
Если биологически активные вещества содержатся в комбинациях биологически активных веществ согласно данному изобретению в определенных соотношениях при смешивании, то синергический эффект проявляется особенно четко. Однако соотношения при смешивании биологически активных веществ в комбинациях биологически активных веществ могут варьироваться в относительно широком интервале. Вообще комбинации согласно данному изобретению содержат биологически активные вещества формулы (I) и примешиваемый компонент одной из групп (2)-(24) в соотношениях при смешивании, которые приведены для примера в табл. 22.
Соотношения при смешивании основываются на весовых соотношениях. Это соотношение следует понимать как биологически активное вещество формулы (I): примешиваемый компонент.
- 71 012408
Таблица 22
Весовые соотношения при смешивании
Примешиваемый компонент Предпочтительное Более предпочтительное
весовое весовое соотношение при
соотношение при смешиваниие
смешивании
Группа(2) стробилуринов 50 1 - 1 50 10 1 - 1 20
Группа (3) триазолов без (3-15) 50 1 - 1 50 20 1 - 1 20
(3Ί 5) протиоконазол 50 1 - 1 50 10 1 - 1 20
Группа (4) сульфенамидов 1 1 - 1 150 1 1 - 1 100
Группа (5) валинамидов 50 1 - 1 50 10 1 - 1 20
Группа (6) карбоксамидов 50 1 - 1 50 20 1 - 1 20
Группа (7) дитиокарбаматов 1 1 - 1 150 1 - 1 100
Группа (8) ацилаланинов 10 1 - 1 150 5 1 - 1 100
Группа (9) анилино-пиримидинов 5 1 - 1 50 1 1 - 1 20
Группа (10) бензимидазолов 10 1 - 1 50 5 1 - 1 20
Группа (11) карбаматов без (11-1) 1 1 - 1 150 1 1 - 1 100
(11-1) диэтофенкарб 50 1 - 1 50 10 1 - 1 20
Группа (12) (12-1)/(12-2)/(12-3) 1 1 - 1 150 1 5 - 1 100
Группа (12) (12-4)/(12-5)/(12-6) 5 1 - 1 50 1 1 - 1 20
Группа (13) гуанидинов 100 1 - 1 150 20 1 - 1 100
Группа (14) имидазолов 50 1 - 1 50 10 1 - 1 20
Группа (15) морфолинов 50 1 - 1 50 10 1 - 1 20
Группа (16) пирролов 50 1 - 1 50 10 1 - 1 20
Группа (17) фосфонатов 10 1 -1 150 1 1 - 1 100
- 72 012408
Группа (16) фенилэтанамидов 50 : 1 - 1 : 50 10 : 1 - 1 : 20
(19-1) ацибензолар-5-метил 50:1- 1 :50 20:1 -1:20
(19-2) хлороталонил 1:1 -1:150 1 : 1 - 1 :100
(19-3) цимоксанил 10:1- 1 : 50 ! 5:1 - 1:20
(19-4) эдифенфос 10:1- 1 : 50 5 : 1 - 1 :20
(19-5) фамоксадоне 50 : 1 - 1 : 50 10 : 1 - 1 : 20
(19-6) флуазинам 50 :1 - 1 : 50 I 10 : 1 - 1 : 20
(19-7) оксихлорид меди 1:1 -1:150 1 : 5 - 1 :100
(19-8) гидроксид меди 1:1- 1:150 1 : 5 - 1 :100
(19-9) оксадиксил 10 : 1 - 1 : 150 5 : 1 - 1 :100
(19-10) спироксамине 50 : 1 - 1 : 50 10:1 - 1 :20
(19-11) дитианон 50 :1 - 1 : 50 10:1- 1 : 20
(19-12) метрафеноне 50 : 1 - 1 : 50 10:1- 1 : 20
(19-13) фенамидоне 50 : 1 - 1 : 50 10 : 1 - 1 : 20
(19-14) 2,3-дибути л-6-хлор-тиено- [2,3-с)]пиримидин-4(ЗН)-он 50: 1 - 1 : 50 10:1- 1 : 20
(19-15) пробеназоле 10:1- 1 : 150 5 : 1 - 1:100
(19-16) изопротиолане 10 : 1 - 1 : 150 5:1- 1 : 100
(19-17) касугамицин 50 : 1 - 1 : 50 10:1- 1 : 20
(19-18) фталиде 10 : 1 - 1 : 150 5 : 1 -1:100
(19-19) феримзоне 50 : 1 - 1 : 50 10:1- 1 :20
(19-20) трициклазоле 50 : 1 - 1 : 50 10:1- 1 :20
(19-21) М-({4-[(циклопропиламино-)-
карбонил]-фенил}сульфонил)-2- 10 : 1 - 1 :150 5: 1 - 1 :100
метоксибензамид
(19-22) 2-(4-хлорфенил)-К1-{2-[3-
метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]- 50 : 1 - 1 : 50 10:1- 1 : 20
этил}-2-( проп-2-ин-1-илокси )ацетам ид
Группа (20) производных (тио)мочевины 50: 1 - 1 : 50 10:1- 1 : 20
Группа (21) амидов 50: 1 - 1 : 50 10:1- 1 :20
Группа(22) триазолопиримидинов 50 : 1 - 1 : 50 10:1- 1 :20
Группа (23) йодохромонов 50 :1 - 1 : 50 10:1- 1 :20
Группа (24) бифен илкарбоксамидов 50 : 1 - 1 : 50 10:1- 1 : 20
Весовое соотношение при смешивании в каждом случае следует выбирать таким, чтобы получалась смесь с синергическим действием. Весовое соотношение при смешивании одного соединения формулы (I) к одному соединению, взятому из групп (2)-(24), может варьироваться и между отдельными соедине
- 73 012408 ниями одной группы.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению обладают очень хорошими фунгицидными свойствами и могут применяться для борьбы с фитопатогенными грибами, такими как Р1актоб1орйоготуес1ск, Оотуес1ск. С’11у1пбютуес1ск. ΖνβοιηνοοΙοδ. Акеотуес1ск. Вак1б1отуес1ск, Оси1сготусс1с5 и т.д.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению особенно хорошо пригодны для борьбы с Егук1рйс дгатэшк, Ругспорйога 1сгск и ВсрЮкрйаспа поболит.
В качестве примера, но ни в коем случае не ограничивая, можно назвать некоторых возбудителей грибковых заболеваний, которые подпадают под перечисленные выше более широкие понятия:
РуЙинт-виды. такие как, например, РуЙинт иШтит, Р11у1ор1111юга-виды. такие как, например, Р1уЮр1И1юга 1пГс51ап5. Рксиборсгопокрога-виды. такие как, например, Рксиборсгопокрога йитий или Рксиборсгопокрога еиЬспк1к. Р1акторага-виды, такие как, например, Р1акторага УЙ1ео1а, Вгстэа-виды, такие как, например, Вгстэа 1ае1иеас. Рсгопокрога-виды, такие как, например, Рсгопокрола ры или Р. Ьгакыеас, ЕгукЕ рНс-виды. такие как, например, ЕгуырЬс дгатэтк, БрйасгоШсеа-виды, такие как, например, 8рйасго1йсеа ГиНдтса, Робокрйасга-виды, такие как, например, Робокрйасга 1сиео1пе11а. ^Шипа-виды, такие как, например, ^Шипа тасс.|иаИ8. РугсиорЬога-виды, такие как, например, РугспорНога 1сгск или Р. дгашшса (конидиевая форма Огсе11к1сга. син: гельминтоспориум), СоеЫюЬо1ик-виды, такие как, например, СоеШоЬо1ик кайуик (конидиевая форма Пгсейк1сга, син: гельминтоспориум), Иготуеск-виды, такие как, например, Иготуеск аррсиб^еи1аΐик, Риее1ша-виды, такие как, например, Риее1ша гсеопбйа, 8е1сгойша-виды, такие как, например, 8е1сгойша ке1сгойогит, ТШсйа-виды, такие как, например, ТШсйа еапск. ИкШадо-виды, такие как, например, ИкШадо пиба или ИкШадо ауспас, РсШеи1апа-виды, такие как, например, РсШеи1апа какакп, РупеШапа-виды, такие как например, РупеШапа огухас. Еикалшт-виды, такие как, например, Еикалит еи1тогит; ВойуШ-виды, такие как, например, ВоЦуйк етсгса; 8ср1опа-виды. такие как, например, БсрЮпа поболит; ВсрЮкрНаспа-виды. такие как, например, БсрЮкрНаспа поболит, Ссгеокрога-виды, такие как, например, Ссгеокрога еаискесик, АНсгпапа-виды. такие как, например, АНсгпапа Ьгакк1еас; Рксибоесгеокрогс11а-виды, такие как, например, Рксибоесгеокрогс11а 11сгро1пе1ю1бск. К1и/ое1оша-виды. такие как, например, К1ихое1оша ко1аш.
Хорошая переносимость растениями комбинаций биологически активных веществ в концентрациях, необходимых для борьбы с болезнями растений, позволяет производить обработку всех частей растений (надземных частей растений и корней), семенного материала и рассады, а также почвы. Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению могут использоваться для нанесения на листья, а также для протравливания семян.
Хорошая переносимость растениями применяемых биологически активных веществ в концентрациях, необходимых для борьбы с болезнями растений, создает возможность для обработки семенного материала. Биологически активные вещества согласно данному изобретению могут быть, таким образом, использованы в качестве протравливающих средств.
Большая часть вреда, наносимого культурным растениям фитопатогенными грибами, связана с поражением семенного материала во время хранения на складе и после внесения семенного материала в почву, а также во время прорастания и непосредственно после прорастания семян растений. Эта фаза является особенно критичной, так как корни и ростки проросших растений особенно чувствительны, и уже небольшое повреждение может привести к отмиранию всего растения. Поэтому особенно большой интерес представляет защита семенного материала и прорастающих растений в результате применения соответствующих средств.
Борьбу с фитопатогенными грибами, которые повреждают растения после всходов, проводят в первую очередь через обработку почвы и надземных частей растений средствами защиты растений. В связи с возможностью воздействия средств защиты растений на окружающую среду и здоровье людей и животных прилагаются усилия по уменьшению расходных количеств вносимых биологически активных веществ.
Борьба с фитопатогенными грибами в результате обработки семенного материала растений известна уже давно и является предметом постоянных усовершенствований. Однако при обработке семенного материала возникает ряд проблем, которые не всегда решаются удовлетворительно. Так следует стремиться к тому, чтобы создать способ защиты семенного материала и прорастающих растений, который избавляет от дополнительного внесения средств защиты растений после посева или после всходов растений или, по крайней мере, значительно уменьшить его. Далее следует стремиться к тому, чтобы расходное количество используемого биологически активного вещества оптимизировать таким образом, чтобы лучшим образом защитить семенной материал и проросшие растения от поражения фитопатогенными грибами, не повредив при этом растения использованными биологически активными веществами. В частности, следует создать способы обработки семенного материала, которые вовлекают также внутренние фунгицидные свойства трансгенных растений, для достижения оптимальной защиты семенного материала и проросших растений при минимальных расходных количествах средств защиты растений.
Данное изобретение поэтому относится, в частности, также к способу защиты семенного материала и проросших растений от поражения фитопатогенными грибами, при котором семенной материал обра
- 74 012408 батывают средством согласно данному изобретению.
Изобретение также относится к применению средств согласно данному изобретению для обработки семенного материала с целью защиты семенного материала и проросших растений от фитопатогенных грибов.
Далее изобретение относится к семенному материалу. который обработан средствами согласно данному изобретению для защиты от фитопатогенных грибов.
Одно из преимуществ данного изобретения состоит в том. что на основе особых системных свойств средств согласно данному изобретению обработка семенного материала этими средствами защищает от фитопатогенных грибов не только сам семенной материал. но и вырастающие из него растения после всходов. В результате этого отпадает необходимость в непосредственной обработке культуры во время посева или вскоре после него.
Также следует рассматривать в качестве преимущества то. что смеси согласно изобретению. в частности. могут быть использованы в случае трансгенного семенного материала.
Средства согласно данному изобретению пригодны для защиты семенного материала любого сорта растений. который применяют в сельском хозйстве. в парниках. в лесах или в садоводстве. В частности. имеется в виду семенной материал зерновых культур (таких как пшеница. ячмень. рожь. просо и овес). кукурузы. хлопчатника. сои. риса. картофеля. подсолнечника. фасоли. кофе. свеклы (например. сахарная свекла и кормовая свекла). арахиса. овощей (таких как помидоры. огурцы. лук и салат). растений для лужаек и декоративных растений. Особое значение придают обработке семенного материала зерновых культур (таких как пшеница. ячмень. рожь и овес) кукуруза и рис.
В рамках данного изобретения средство согласно данному изобретению наносят на семенной материал само по себе или в виде подходящего препарата. Предпочтительно семенной материал обрабатывают в состоянии. в котором он настолько стабилен. что не происходит повреждения при обработке. Вообще обработку семенного материала можно проводить в любое время в промежутке времени от уборки урожая до посева. Обычно используют семенной материал. который отделен от растений. кочанов. шелухи. стеблей. покрова. волокна и мякоти плодов. Так. например. можно использовать семенной материал. который очищен после сбора урожая и высушен до содержания жидкости менее 15 вес.%. Альтернативно можно также использовать семенной материал. который после сушки обрабатывают. например. водой и затем опять сушат.
Вообще при обработке семенного материала следует обращать внимание на то. чтобы количество средства согласно данному изобретению и/или других добавок. наносимого на семенной материал. выбирали таким. чтобы это не повлияло на прорастание семенного материала. соответственно. не повредило всходы растений. Это следует учитывать прежде всего у биологически активных веществ. которые проявляют фитотоксичную активность при определенных расходных количествах.
Средства согласно данному изобретению могут наноситься непосредственно. то есть без других компонентов и без разбавления. Как правило. предпочтительно наносить на семенной материал средства в виде подходящего препарата. Подходящие препараты и способы для обработки семенного материала известны специалистам и описаны. например. в следующих патентах: И8 4272417 А. И8 4245432 А. И8 4808430 А. И8 5876739 А. И8 2003/0176428 А1. АО 2002/080675 А1. АО 2002/028186 А2.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению пригодны также для увеличения размеров урожая. Кроме того. они обладают минимальной токсичностью и хорошо переносятся растениями.
Согласно данному изобетению можно обрабатывать растения целиком или части растений. При этом под растениями понимают все растения и популяции растений. такие как желательные и нежелательные дикие или культурные растения (включая встречающиеся в природе культурные растения). Культурными растениями могут быть растения. которые получены традиционными методами выращивания и оптимизирования или методами биотехнологии или генной инженерии. или комбинацией этих методов. включая трансгенные растения и включая сорта растений. защищенные или не защищенные юридически правом по защите сортов. Под частями растений следует понимать надземные и подземные части и органы растений. такие как побег (отросток). лист. цветок и корень. причем включаются. например. листья. иголки. стебли. цветы. плоды и семена. а также корни. клубни и корневища. К частям растений относят также товарный продукт урожая. а также вегетативный и генеративный материал для размножения. например. черенки. клубни. корневища. отводки и семена.
Обработка согласно данному изобретению растений или частей растений биологически активными веществами происходит непосредственно или путем воздействия на их окружающую среду. место обитания или складские помещения обычными методами обработки. например. путем окунания. опрыскивания. обработки парами. образования тумана. рассыпания. и нанесения. а в случае материала для размножения. в особенности семян. путем формирования на них однослойных и многослойных оболочек.
Как упомянуто выше. согласно изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. В одном из предпочтительных вариантов изобретения обрабатывают виды растений и сорта растений. а также их части. которые встречаются в диком виде или получены обычными биологическими методами селекции. такими как скрещивание или фузия протопластов. В другом предпочтительном варианте изо
- 75 012408 бретения обрабатывают трансгенные растения и сорта растений, которые получены методами генной технологии, при необходимости в комбинации с обычно используемыми методами (генетически модифицированные организмы), и их части. Понятие растения, соответственно, части растений пояснено выше.
Более предпочтительно обрабатывают согласно данному изобретению имеющиеся в продаже или обычно используемые сорта растений.
В зависимости от видов растений, соответственно сортов растений, места их размещения и условий роста (почвы, климат, вегетационный период, питание), при обработке согласно изобретению могут наблюдаться также сверхаддитивные (синергические) эффекты. Так, например, возможны уменьшение расходных количеств, и/или расширение спектра действия, и/или усиление эффективности веществ и средств, применяемых согласно данному изобретению, лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию соли в воде или почве, повышение продуктивности цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продуктов урожая, которые превышают собственно ожидаемые эффекты.
К предпочтительным обрабатываемым согласно данному изобретению трансгенным (полученным с помощью генно-инженерных технологий) растениям, соответственно сортам растений, относятся все растения, которые получены путем генно-инженерных модификаций генетического материала, что придало этим растениям особенно выгодные ценные свойства (Тгайк). Примерами таких свойств являются лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию солей в воде и почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшеное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продуктов урожая. Другими и особенно выдающимися примерами таких свойств являются повышенная защита растений от животных и микробных вредителей, таких как насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии и/или вирусы, а также повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидным биологически активным веществам. В качестве примера трансгенных растений упоминаются важные культурные растения, такие как зерновые культуры (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, рапс, а также фруктовые растения (с такими фруктами, как яблоки, груши, цитрусовые фрукты и виноград), причем кукуруза, соя, картофель, хлопчатник и рапс более предпочтительны. В качестве свойств (Тгайь) особенно подчеркивается повышенная защита растений от насекомых с помощью токсинов, образующихся в растениях, особенно таких, которые продуцируются в растениях посредством генетического материала из ВасШик Т1шппщсп515 (например, через гены Сгу1А(а), Сгу1А(Ь), Сгу1А(с), Сгу11А, Сгу111А, Сгу111В2, Сгу9с, Сгу2АЬ, Сгу3ВЬ и Сгу1Е, а также их комбинаций (далее В1 растения)). В качестве свойств (Тгайь) особенно подчеркивается также повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидным биологически активным веществам, например имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосате или фосфинотрицину (например, РАТ-ген). Гены, придающие соответствующие желаемые свойства (Тгайк) в трансгенных растениях, могут встречаться в комбинации друг с другом. В качестве примеров В1 растений следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника, сои и картофеля, которые продаются под торговыми названиями ΥΙΕΕΌ САКЭ® (например, кукуруза, хлопчатник, соя), КпоскОи!® (например, кукуруза), 81агЕшк® (например, кукуруза), Во11§агб® (хлопчатник), Ыисо1п® (хлопчатник) и №\\ЕеаГ® (картофель). В качестве примера толерантных к гербицидам растений следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника и сои, которые продаются под торговыми названиями Коипбир Кеабу® (толерантность к глифосате, например, кукуруза, хлопок, соя), иЬеПу Б1пк® (толерантность к фосфинотрицину, например, рапс), ΙΜΙ® (толерантность к имидазолинону) и 8Т8® (толерантность к сульфонилмочевинам, например, кукуруза). В качестве резистентных к гербицидам растений (обычно выращенных на толерантности к гербицидам) следует также упомянуть сорта, которые продаются под названием С1еагПе1б® (например, кукуруза). Само собой разумеется, эти высказывания действительны для сортов, которые будут разработаны в будущем, соответственно, появятся в будущем на рынке сортов растений с этими или новыми, разработанными в будущем свойствами (Тгайь).
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению в зависимости от их физических и/или химических свойств могут быть переведены в обычные препараты, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, средства для распыления, пены, пасты, растворимые порошки, грануляты, аэрозоли, суспензионно-эмульсионные концентраты, пропитанные биологически активным веществом природные и синтетические вещества, а также микрокапсулы в полимерных веществах и покровные материалы для посевного материала, а также препараты в ультрамалых объемах для образования холодного и теплого тумана.
Эти препараты получают известным способом, например, при смешивании биологически активных веществ, соответственно комбинаций биологически активных веществ, с наполнителями, то есть жидки
- 76 012408 ми растворителями. сжиженными газами. находящимися под давлением. и/или твердыми носителями. при необходимости с использованием поверхностно-активных средств. то есть эмульгирующих средств. и/или диспергирующих средств. и/или пенообразующих веществ.
В случае использования воды в качестве наполнителя могут использоваться также органические растворители в качестве вспомогательных для растворения веществ. В качестве жидких растворителей имеются в виду. по существу. следующие: ароматические соединения. такие как ксилол. толуол или алкилнафталины. хлорированные ароматические или хлорированные алифатические углеводороды. такие как хлорбензол. хлорэтилен и метиленхлорид. насыщенные углеводороды. такие как циклогексан или парафины. например. фракции нефтей и минеральные и растительные масла. спирты. такие как бутанол или гликоль. а также их простые и сложные эфиры. кетоны. такие как ацетон. метилэтилкетон. метилизобутилкетон или циклогексанон. сильно полярные растворители. такие как диметилформамид и диметилсульфоксид. а также вода.
Под сжиженными газообразными наполнителями или носителями понимают такие жидкости. которые при нормальной температуре и нормальном давлении являются газообразными. например. газыносители для аэрозолей. такие как бутан. пропан. азот и двуокись углерода.
В качестве твердых носителей имеются в виду. например. аммониевые соли и помолы природных горных пород. такие как каолины. глины. тальк. мел. кварц. аттапульгит. монтмориллонит или диатомовая земля и помолы синтетических камней. такие как высокодисперсная кремниевая кислота. оксид алюминия и силикаты. В качестве твердых носителей для гранулятов имеются в виду. например. измельченные и фракционированные природные каменные породы. такие как кальцит. мрамор. пемза. сепиолит. доломит. а также синтетические грануляты из помолов неорганических и органических веществ. а также грануляты из органического материала. такого как древесные опилки. скорлупа кокосовых орехов. кукурузные кочерыжки и стебли табака. В качестве эмульгаторов и пенообразующих средств подходят. например. неионогенные и анионные эмульгаторы. такие как эфиры полиоксиэтилена с жирной кислотой. эфиры полиоксиэтилена с жирным спиртом. например алкиларилполигликолевый эфир. алкилсульфонаты. алкилсульфаты. арилсульфонаты. а также гидролизаты яичного белка. В качестве диспергирующих средств имеют в виду. например. лигнинсульфитовые щелоки и метилцеллюлозу.
В препаратах могут использоваться адгезионные средства. такие как карбоксиметилцеллюлоза. природные и синтетические порошкообразные. зернистые или в латексной форме полимеры. такие как гуммиарабик. поливиниловый спирт. поливинилацетат. а также природные фосфолипиды. такие как кефалины и лецитины. и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть природные или растительные масла.
Могут использоваться красители. такие как неорганические пигменты. например оксид железа. оксид титана. ферроциан синий и органические красители. такие как ализариновые. азо- и металлфталоцианиновые красители. следовые количества питательных веществ. таких как соли железа. марганца. бора. меди. кобальта. молибдена и цинка.
Содержание биологически активного вещества в готовых к применению формах. приготовленных из имеющихся в продаже препаратов. может варьироваться в широких пределах. Концентрация биологически активных веществ в готовых для применения формах для борьбы с животными вредителями. такими как насекомые и акариды может составлять от 0.0000001 до 95 вес.% биологически активного вещества. предпочтительно от 0.0001 до 1 вес.%. Применение обычно осуществляют способом. приспособленным к виду препарата. готового для применения.
Препараты для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами содержат. как правило. от 0.1 до 95 вес.% биологически активного вещества. предпочтительно от 0.5 до 90 вес.%.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению могут применяться как сами по себе. в виде их препаратов. так и в виде приготовленных из них готовых для применения форм. таких как готовые к применению растворы. эмульгируемые концентраты. эмульсии. суспензии. порошки для опрыскивания. растворимые порошки. распыляемые средства и грануляты. Применение осуществляют обычным способом. например поливанием (смачиванием). капельным орошением. разбрызгиванием. распылением. разбрасыванием. опылением или покрытием пеной. нанесением. намазыванием. сухим протравливанием. влажным протравливанием. мокрым протравливанием. протравливанием в шламе. образованием корки и т. д.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению могут находиться как в виде препаратов. имеющихся в продаже. так и в виде готовых для применения форм. приготовленных из этих препаратов в смеси с другими биологически активными веществами. такими как инсектициды. аттрактанты. стерилянты. бактерициды. акарициды. нематициды. фунгициды. вещества. регулирующие рост растений. или гербициды.
При применении комбинаций биологически активных веществ согласно данному изобретению расходные количества в зависимости от способа нанесения могут варьироваться в широких пределах. При обработке частей растений расходные количества комбинаций биологически активных веществ составляют. как правило. от 0.1 до 10000 г/га. предпочтительно от 10 до 1000 г/га. При обработке семенного материала расходные количества комбинаций биологически активных веществ составляют. как правило.
- 77 012408 от 0,001 до 50 г на килограмм семенного материала, предпочтительно от 0,01 до 10 г на килограмм семенного материала. При обработке почвы расходные количества комбинаций биологически активных веществ составляют, как правило, от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 1 до 5000 г/га.
Комбинации биологически активных веществ могут применяться как сами по себе, в виде концентратов, или в виде общепринятых препаратов, таких как порошки, грануляты, растворы, суспензии, эмульсии или пасты.
Названные виды препаратов могут быть получены известными способами, например при смешивании биологически активных веществ как минимум с одним растворителем, соответственно разбавителем, эмульгатором, диспергирующим и/или связующим средством или с фиксирующим средством, репеллентом воды, при необходимости сиккативом или стабилизатором в ультрамалых объемах и при необходимости с красителями и пигментами, а также с другими вспомогательными для изготовления веществами.
Хорошая фунгицидная активность комбинаций биологически активных веществ согласно данному изобретению видна из примеров, приведенных ниже. В то время как отдельные биологически активные вещества обнаруживают слабую фунгицидную активность, комбинации проявляют активность, которая превышает простое суммирование активностей.
Синергический эффект присутствует у фунгицидов всегда в том случае, если фунгицидная активность комбинации биологически активных веществ больше, чем сумма эффективностей отдельно взятых биологически активных веществ. Ожидаемая фунгицидная активность для заданной комбинации двух биологически активных веществ согласно Колби (8.К.. Со1Ьу Са1си1а1тд Зупегдббс аиб ΛηΙαβοηίδΙίο Яе8роп5С5 οί НегЬ1С1бе СотЬтабопк, \Уееб5. 1967, 15, 20-22) рассчитывается следующим образом: если X означает эффективность при применении биологически активного вещества А с расходным количеством т г/га,
Υ означает эффективность при применении биологически активного вещества В с расходным количеством η г/га и
Е означает эффективность при применении биологически активных веществ А и В с расходными количествами т и η г/га, то
При этом эффективность определяется в процентах. Эффективность 0% соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не происходит поражение растений.
Если фактическая фунгицидная активность выше, чем расчетная, то комбинация сверхаддитивна по своему действию, то есть присутствует синергический эффект. В этом случае фактически наблюдаемая эффективность должна быть выше ожидаемого значения эффективности (Е), рассчитанного по формуле, приведенной выше.
Изобретение поясняется с помощью следующих примеров. Однако оно ни в коем случае не лими тируется этими примерами.
Примеры по применению
В приведенных ниже примерах по применению в каждом случае испытывают смеси следующих карбоксамидов общей формулы (I) (группа 1) в каждом случае с приведенными выше примешиваемыми компонентами (структурные формулы приведены выше).
Используют карбоксамиды формулы (I)
Пример А. Тест на Егуырйе (ячмень)/лечебный.
Растворитель: 50 вес. частей Ν,Ν-диметилацетамида.
Эмульгатор : 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необхо
- 78 012408 димой концентрации.
Для испытания лечебной активности молодые растения опыляют спорами Ету81рйе дгаштЕ Γ.φ. 1юг6с1. Спустя 48 ч после инокуляции растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активных веществ.
Растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности около 80% для создания благоприятных условий для развития пустул мучнистой росы.
Спустя 6 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица А
Тест на Етущрйе (ячмень)/лечебный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Наб.* Рас.** I
(1-8) 25 0
(1-2) 25 0
(3-15) протиоконазол 25 22 I
(1-8) + (3-15) протиоконазол (1:1) 25 + 25 67 22
(1-2) + (3-15) протиоконазол (1:1) 25 + 25 67 22
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример В. Тест на Ругеиорйога 1еге5 (ячмень)/лечебный.
Растворитель: 50 вес. частей Ν,Ν-диметилацетамида.
Эмульгатор : 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания лечебной активности молодые растения инокулируют суспензией конидий РугепорНога 1еге5. Растения оставляют в инкубационной кабине на 48 ч при температуре 20°С и относительной влажности 100%. В заключение растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активных веществ.
Растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 80%.
Спустя 12 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной, то есть присутствует синергический эффект.
- 79 012408
Таблица В
Тест на Ругепорйога 1еге5 (ячмень)/лечебный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Наб.* рас.**
(1-8) 25 14
(1-2) 62,5 '71
I 25 29
<1-5) 25 14
(2-2) флуоксастробин 25 0
1(3-17) тебуконазол 25 29
(2-11) пикоксистробин 125 86
1(3-12) эпоксиконазол 125 57
1(6-7) карпропамид 125 14
1(6-11) 3,4-дихлор-М-(2- 125 43
1 цианофенил)изотиазол-5-
карбоксамид
(1-8) + (2-2) флуоксастробин (1:1) 25 + 25 57 14
(1-8) + (3-17) тебуконазол (1:1) 25 + 25 57 39
(1-2) + (2-2) флуоксастробин (1:1) 25 + 25 43 29
(1-2) + (3-17) тебуконазол (1:1) 25 + 25 57 50
(1-2) + (2-11) пикоксистробин (1:2) 62,5+ 125 100 96
(1-2) + (3-12) эпоксиконазол (1:2) 62,5 + 125 93 88
(1-2) + (6-7) карпропамид (1:2) 62,5 + 125 86 75
(1-2) + (6-11) 3,4-дихлор-М-(2- 62,5 + 125 86 83
|Цианофенил)изотиазол-5-
.карбоксамид (1:2)
(1-15) + (2-2) флуоксастробин (1:1) 25 + 25 57 14
(1-15) + (3-17) тебуконазол (1:1) 25 + 25 43 39
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример С. Тест на ЕгуЦрйе (ячмень)/защитный.
Растворитель : 50 вес. частей Ν,Ν-диметилацетамида.
Эмульгатор : 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ
- 80 012408 с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активных веществ. После высыхания налета от опрыскивания растения опыляют спорами ΕΓγδίρΗβ дгатшк Γ.φ. Ιιοτάοί.
Растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 80% для того. чтобы создать благоприятные условия для развития пустул мучнистой росы.
Спустя 6 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность. которая соответствует эффективности контроля. в то время как эффективность 100% означает. что не наблю дается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует. что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной. то есть присутствует синергический эффект.
Таблица С
Тест на Ετνδίρίκ (ячмень)/защитный
Биологически активные вещества | Расходные
количества
Эффективность в процентах активных веществ в биологически
Наб·’ Рас.
42,5 11
(1-2) Е— ~~- 12,5 0
0
(1-13) 12,5 0 I
(2-4) трифлоксистробин 12,5 78
(3-15) протиоконазол 12,5 67
1(1-8) + (2-4) трифлоксистробин! 12,5 + 12,5 (1:1) 94 80
(1-2) + (2-4) трифлоксистробин (1:1) 12,5 + 12,5 94 78
(1-15) + (2-4) трифлоксистробин 112,5 + 12,5 (1:1) 94 78
(1-15) + (3-15) протиоконазол (1:1) 12,5+ 12,5 78 67
(1-13) + (2-4) трифлоксистробин |12,5 + 12,5 (1:1) 94 78
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность. рассчитанная по формуле Колби.
Пример Ό. Тест на Ьер!о8рйаепа иобогит (пшеница)/защитный. Растворитель : 50 вес. частей Ν,Ν-диметилацетамида.
Эмульгатор: 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необхо- 81 012408 димой концентрации.
Для испытания лечебной активности молодые растения инокулируют суспензией конидий ЬерЮбрНаепа иойотит. Растения оставляют в инкубационной кабине на 48 ч при температуре 20°С и относительной влажности 100%. В заключение растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активных веществ.
Растения помещают в теплицу при температуре около 15°С и относительной влажности воздуха около 80%.
Спустя 8 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблю дается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица Ό
Тест на ЁерЮбрНаепа иойогит (пшеница)/лечебный [Эффективность в процентах
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в
Наб.* Рас.**
1(1-13) I25 [0
(2-2) флуоксастробин 25 29
(3-17) тебуконазол 25 29
(1-13) + (2-2) флуоксастробин (1:1) 25 + 25 43 29
(1-13) + (3-17) тебуконазол (1:1) 25 + 25 43 29
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример Е. Тест на ЁерЮбрНаепа иойотит (пшеница)/защитный.
Растворитель : 50 вес. частей Ν,Ν-диметилацетамида.
Эмульгатор : 1 вес. часть алкиларилполи гликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают готовым препаратом биологически активных веществ в указанном расходном количестве. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют суспензией спор ЁерЮбрНаепа иойотит. Растения оставляют в инкубационной кабине на 48 ч при температуре 20°С и относительной влажности 100%.
Растения помещают в теплицу при температуре около 15°С и относительной влажности воздуха около 80%.
Спустя 11 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной, то есть присутствует синергический эффект.
- 82 012408
Таблица Е
Тест на ЬсрЮ^рйаспа пойогит (пшеница)/защитный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Наб.* Рас.’*
(1-13) 25 13 I
(3-15) протиоконазол 25 13
(1-13) + (3-15) протиоконазол (1:1) 25 + 25 38 24
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность. рассчитанная по формуле Колби.
Пример Р. Тест на Риссша гссопйпа (пшеница)/лечебный.
Растворитель : 50 вес. частей Ν,Ν-диметилацетамида.
Эмульгатор: 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания лечебной активности молодые растения инокулируют суспензией конидий Риссша гесопййа. Растения оставляют в инкубационной кабине на 48 ч при температуре 20°С и относительной влажности 100%. В заключение растения опрыскивают препаратом биологически активных веществ в указанном расходном количестве.
Растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 80% для того. чтобы создать благоприятные условия для развития пустул ржавчины.
Спустя 8 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность. которая соответствует эффективности контроля. в то время как эффективность 100% означает. что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует. что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной. то есть присутствует синергический эффект.
- 83 012408
Таблица Г
Тест на Рисс1та гесопбйа (пшеница)/лечебный
| Биологически активные вещества Расходные Эффективность в|
1 I количества процентах
биологически
активных веществ в
г/га Наб.* Рас.**
0-2) 62,5 94
(2-9) крезоксим-метил 62,5 0
(19-10) спироксамине 62,5 0
(14-2)прохлораз 62,5 0
(16-2) флудиоксонил 62,5 0
(6-14) пентиопирад 62,5 44
(1-2) + (2-9) крезоксим-метил (1:1) 62,5 + 62,5 100 94
(1-2) + (19-10) спироксамине (1:1) 62,5 + 62,5 100 94
(1-2) + (14-2) прохлораз (1:1) 62,5 + 62,5 100 94
(1-2) + (16-2) флудиоксонил (1:1) 62,5 + 62,5 100 94
(1-2) + (6-14) пентиопирад (1:1) 62,5 + 62,5 100 97
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример О. Тест на ЗрИаегоШеса ГиНдтеа (огурцы)/защитный.
Растворитель : 24,5 вес. частей ацетона,
24,5вес. частей Ν,Ν-д и метал ацетамида.
Эмульгатор : 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают готовым препаратом биологически активных веществ в указанном расходном количестве. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор 8рИаегоШеса ГиНдшеа. Растения помещают в теплицу при температуре около 23°С и относительной влажности воздуха около 70%.
Спустя 7 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной, то есть присутствует синергический эффект.
- 84 012408
Таблица 6
Тест на 8рйаето1йеса Гийдшеа (огурцы)/защитный
1 Биологически активные вещества [Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Наб.* Рас.**
(1-2) 4 20
2 30
1 16
I 0,5 0
(1-13) 1 10
(2-1) азоксистробин 4 50
(2-2) флуоксастробин 2 37
(2-4) трифлоксистробин 1 20
(3-3) пропиконазол 1 37
(3-15) протиоконазол 1 43
(3-17) тебуконазол 2 10
(3-21) битертанол 2 20
(4-2) толилфлуанид 10 0
(6-2) боскалид 1 10
(6-6) фенгексамид 10 0
(7-1) манкозеб 10 0
(7-4) пропинеб 5 0
.(9-3) пириметанил 10 0
|(12-4) ипродионе 10 0
(19-2) хлороталонил 10 ' 0
- 85 012408
1(19-10) спироксамине 10
(22-1) 5-хлор-М[(13)-2,2,2-трифтор-1 - метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)- [1,2,4]триазопо[1,5-а]пиримидин-7амин 1 22
(22-2) 5-хлор-Л/-[( 1&)-1,2-диметил- пропил )-6-(2,4,6-трифторфенил)- [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7амин 1 22
(1-2)+ (2-1) азоксистробин (1:1) 4+4 80 60
(1-2) + (2-2) флуоксастробин (1:1) 12+ 2 88 56
(1-2) + (2-4) трифлоксистробин (1:1) 1 + 1 72 34
(1-13)+ (2-4) трифлоксистробин (1:1) 1+1 60 28
(1-2) + (3-3) пропиконазол (1:1) ]1 + 1 I77 48
(1-13) + (3-3) пропиконазол (1:1) 1+1 63 43
(1-2) + (3-15) протиоконазол (1:1) 1 + 1 |90 53
(1-2) + (3-17) тебуконазол (1:1) 2 + 2 80 37
(1-2) + (3-21) битертакол (1:1) _ 2 + 2 75 44
(1-2) + (4-2) толилфлуанид (1:10) 1 + 10 87 18
(1-2) + (6-2) боскалид (1:1) 1 +1 65 26
(1-2) + (6-6) фенгексамид (1:10) 1 + 10 85 18
(1-2) + (7-1) манкозеб (1:10) 1 + 10 94 18
(1-2) + (7-4) пропинеб (1:10) 0,5 + 5 69 0
(1-2) + (9-3) пириметанил (1:10) 1 + 10 83 18
(1-2) + (12-4) ипродионе (1:10) 1 + 10 91 18
(1-2) + (19-2) хлороталонил (1:10) 1 + 10 98 18
(1-2) + (19-10) спироксамине (1:10) 1+10 100 18
(1-2) + (22-1) 5-хлор-Л1-[/1£)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин (1:1) 1 +1 94 36
(1-2) + (22-2) 5-хлор-ЛЧ('1ЯИ,2-диметилпропил )-6-(2,4,6-трифторфенил )- [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7амин (1:1) 1 + 1 91 36
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример Н. Тест на ЛИетапа 8о1ат (помидоры)/защитный.
- 86 012408
Растворитель : 24,5 вес. частей ацетона,
24,5вес. частей Ν,Ν-диметилацетамида.
Эмульгатор : 1 вес. часть апкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают препаратом биологически активных веществ указанным расходным количеством. После высыхания налета после опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор АИегпапа 8о1аш. Растения помещают в инкубационную кабину при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100%.
Спустя 3 дня после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица Н
Тест на АИегпапа 8о1апг (помидоры)/защитный
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
- 87 012408
Пример I. Тест на РНуЮрЫНога ίηίοχίαηχ (помидоры)/защитный.
Растворитель : 24,5 вес. частей ацетона,
24,5 вес. частей Ν,Ν-диметилацетамида.
вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Эмульгатор: 1
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания лечебной активности молодые растения опрыскивают препаратом биологически активных веществ в указанном расходном количестве. После высыхания налета после опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор РНуЮрЫНога 1пГсх1апх. Растения помещают в инкубационную кабину при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100%.
Спустя 3 дня после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной, то есть присутствует синергический эффект.
Тест на Р11у1ор1И1юга ίηίοχίαηχ (помидоры)/защитный
Расходные количества процентах биологически активных
Эффективность в
(5-1) ипроваликарб (7-1) манкозеб (17-1) фосетил-А!
(19-13) фенамидоне (5-3) бентиаваликарб (24-1)
Л/-(3',4'-дихлор-5-фтор-1,1 'бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил1 Н-пиразол-4-карбоксамид (1-2) + (5-1) ипроваликарб (1:1)
Таблица I
- 88 012408
(1-2) + (7-1) манкозеб (1:10) 2 + 20 84 73
1 + 10 80 61
0,5 + 5 68 38
(1-2) + (17-1) фосетил-А1 (1:20) 25 + 500 65 45
(1-2) + (19-3) фенамидоне (1:1) 2 + 2 70 47
(1-2) + (5-3) бентиавапикарб (1:1) 2 + 2 80 50
(1-2) + (24-1) Л/-(3',4'-дихлор-5-фтор-1,Т- 2 + 2 90 0
бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил- 1 + 1 65 18
1Н-пиразол-4-карбоксамид (1:1) 0,5 + 0,5 67 7
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример 1. Тест на Р1а§торага У1Исо1а (виноград)/защитный.
Растворитель : 24,5 вес. частей ацетона,
24,5 вес. частей Ν,Ν-диметилацетамида.
Эмульгатор : 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают готовым препаратом биологически активных веществ в указанном расходном количестве. После высыхания налета после опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор Р1а§торага У1бсо1а и оставляют на 1 день в инкубационной кабине при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100%. Затем растения помещают на 4 дня в теплицу при температуре около 21°С и относительной влажности воздуха около 90%. После этого растения увлажняют и помещают на 1 день в инкубационную кабину.
Спустя 6 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица I Тест на Р1а§торага У1бсо1а (виноград)/защитный [Биологически активные вещества I Расходные ~ I Эффективность в!
количества процентах биологически
активных веществ в
г/га Наб.* Рас.**
(1-2) 50 0
25 0
(17-1) фосетил-А1 1000 58
500 33
(1-2) + (17-1) фосетил-ΑΙ (1:20) 50 + 1000 83 58
25 + 500 58 _ 33
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
- 89 012408
Пример К. Тест на Войуйк сшегеа (фасоль)/защитный.
Растворитель: 24,5 вес. частей ацетона,
24,5 вес. частей Ν,Ν-диметилацетамида.
Эмульгатор : 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают готовым препаратом биологически активных веществ в указанном расходном количестве. После высыхания налета после опрыскивания на каждый лист помещают два маленьких кусочка агара. которые обросли Во1гуН5 сшегеа. Инокулированные растения помещают в затемненную камеру при температуре около 20°С и относительной влажности 100%.
Через два дня после инокуляции оценивают величину пятен поражения на листьях. При этом 0% означает эффективность. соответствующую контролю. тогда как эффективность в 100% означает. что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует. что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной. то есть присутствует синергический эффект.
Таблица К
Тест на ВоНуШ сшегеа (фасоль)/защитный
Биологически активные вещества
Эффективно стьв
Расходные процентах количества биологически активных веществ в
Наб/ Рас.**
(1-2) 20 66
10 64
5 33
(12-4) ипродионе 20 47
10 54
5 13
(1-2) + (12-4) ипродионе (1:1) 20 + 20 94 82
10 + 10 91 83
5 + 5 72 42
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность. рассчитанная по формуле Колби.
Пример Ь. Тест на РупсЫапа огухае (ίη уйго)/микротитровальные пластинки.
Микротест проводят с пластинками для микротитрования с картофельно-декстрозной питательной средой (РОВ) в качестве жидкой среды для испытаний. Применение биологически активных веществ осуществляют в виде технических а.и. (активный ингредиент). растворенных в ацетоне. Для инокуляции используют суспензию спор Рупси1апа огухае. По истечении 3 дней инкубации в темноте и при постоянном встряхивании (10 Гц) на спектрофотометре определяют светопроницаемость каждой заполненной кавитационной полости пластинок для микротитрования.
При этом 0% означает эффективность. которая соответствует росту грибов в случае контроля. в то время как эффективность 100% означает. что не наблюдается никакого роста грибов.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует. что наблюдаемая эффективность комбинации
- 90 012408 биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица Ь
Тест на Рупси1апа огухае (ίη У11то)/микротитровальные пластинки
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в млн. долях Эффективность в процентах
Наб.’ Рас.”
(1-2) 3 17
(14-3) триазоксиде 3 3
(1-2) + (14-3) триазоксиде (1:1) 3 + 3 53 20
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример М. Тест на Р1ихос1оша §о1аш (ίη уйто)/микротитровальные пластинки.
Микротест проводят с пластинками для микротитрования с картофельно-декстрозной питательной средой (ΡΌΒ) в качестве жидкой среды для испытаний. Применение биологически активных веществ осуществляют в виде технических а.и. (активный ингредиент), растворенных в ацетоне. Для инокуляции используют суспензию мицел В1ихос1оша 8о1аш. По истечении 5 дней инкубации в темноте и при постоянном встряхивании (10 Гц) на спектрофотометре определяют светопроницаемость каждой заполненной кавитационной полости пластинок для микротитрования.
При этом 0% означает эффективность, которая соответствует росту грибов в случае контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого роста грибов.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица М
Тест на В1ихос1оша §о1аш (ίη уйго)/микротировальные пластинки
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в млн. долях Эффективность в процентах
Наб.’ Рас.”
(1-2) 1 40
0,003 30
(11-2) зропамокарб 1 7
(20-1) ленцикурон 1 54
- 91 012408
(24-1) Л/-(3',4’-дихлор-5-фтор-1,1 '- бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил- 1 Н-пиразол-4-карбоксамид 0,003 50
(1-2) +· (11-2) пропамокарб (1:1) 1 + 1 78 44
(1-2) + (20-1) пенцикурон (1:1) 1 + 1 91 72
(1-2) + (24-1) ЛЦЗ'Д'-дихлор-б-фтор-ЕТ- бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил- 1Н-пиразол-4-карбоксамид (1:1) 0,003 + 0,003 92 65
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример Ν. Тест на С1ЬЬеге11а хеае (ίη уйго)/микротитровальные пластинки.
Микротест проводят с пластинками для микротитрования с картофельно-декстрозной питательной средой (ΡΌΒ) в качестве жидкой среды для испытаний. Применение биологически активных веществ осуществляют в виде технических а.и. (активный ингредиент), растворенных в ацетоне. Для инокуляции используют суспензию спор С1ЬЬеге11а хеае. По истечении 3 дней инкубации в темноте и при постоянном встряхивании (10 Гц) на спектрофотометре определяют светопроницаемость каждой заполненной кавитационной полости пластинок для микротитрования.
При этом 0% означает эффективность, которая соответствует росту грибов в случае контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого роста грибов.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица Ν
Тест на С1ЬЬеге11а хеае (ίη уйго)/микротитровальные пластинки
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример О. Тест на ΒοίΓγίίδ сшегеа (ίη уПго)/микротитровальные пластинки.
Микротест проводят с пластинками для микротитрования с картофельно-декстрозной питательной средой (ΡΌΒ) в качестве жидкой среды для испытаний. Применение биологически активных веществ осуществляют в виде технических а.и. (активный ингредиент), растворенных в ацетоне. Для инокуляции используют суспензию спор ΒοίΓγίίδ сшегеа. По истечении 7 дней инкубации в темноте и при постоянном встряхивании (10 Гц) на спектрофотометре определяют светопроницаемость каждой заполненной кавитационной полости пластинок для микротитрования.
При этом 0% означает эффективность, которая соответствует росту грибов в случае контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого роста грибов.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчитанной, то есть присутст
- 92 012408 вует синергический эффект.
Таблица О
Тест на Βοίιγίίδ сшетеа (ίη У11то)/микротитровальные пластинки
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в млн. долях Эффективность в процентах
Наб.* Рас.**
(1-2) 3 35
(10-3) карбендазим 3 86
(1-2) + (10-3) карбендазим (1:1) 3 + 3 97 91 I
Наб.* = наблюдаемая эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.

Claims (18)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ, которые содержат где К1 означает водород или (С1-С3)-алкил,
    А означает один из следующих радикалов А1-А2: ΑΙ А2
    К2 означает (С1-С3)-алкил,
    К3 означает водород или (С1-С3)-алкил,
    К4 означает галоид или (С1-С3)-алкил,
    К5 означает галоид или (С1-С3)-галоидалкил с 1-7 атомами фтора, хлора и/или брома, и как минимум одно биологически активное вещество, которое выбирают из следующих групп соединений (2)-(24):
    группа (2) стробилуринов общей формулы (II)
    А2 означает ΝΗ или О,
    А3 означает N или СН, Ь означает одну из групп
    - 93 012408 причем связь, которая помечена звездочкой *, присоединена к фенильному кольцу,
    В11 означает фенил, феноксигруппу или пиридинил, которые не замещены или замещены однократно или двукратно, одинаково или различно хлором, цианогруппой, метилом или трифторметилом, или означает 1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил или 1,2-пропандион-бис(О-метилоксим)-1-ил,
    В12 означает водород или фтор;
    группа (3) триазолов общей формулы (III) где О означает водород или 8Н, т означает 0 или 1,
    В13 означает водород, фтор, хлор, фенил или 4-хлорфеноксигруппу,
    В14 означает водород или хлор,
    А4 означает простую химическую связь, -СН2-, -(СН2)2- или -О-,
    А4, кроме того, означает *-СН2-СНВ17- или *-СН=СВ17-, причем связь, помеченная *, связана с фенильным кольцом, и В15 и В17 в этом случае вместе означают -СН2-СН2-СН[СН(СН3)2]- или -СН2-СН2С(СН3)2-,
    А5 означает С или δί (кремний),
    А4, кроме этого, означает -Ы(В17)- и А5, кроме этого, вместе с В15 и В16 означают группу С=Ы-В18, причем В17 и В18 в этом случае вместе означают группу в которой связь, помеченная *, связана с В17,
    В15 означает водород, гидрокси- или цианогруппу,
    В16 означает 1-циклопропилэтил, 1-хлорциклопропил, (С1-С4)-алкил, (С1-С6)-гидроксиалкил, (С1С4)-алкилкарбонил, (С1-С2)-галоидалкокси-(С1-С2)-алкил, триметилсилил-(С1-С2)-алкил, монофторфенил или фенил,
    В15 и В16, кроме того, вместе означают -О-СН2-СН(В18)-О-, -О-СН2-СН(В18)-СН2- или -О-СН-(2хлорфенил)-,
    В18 означает водород, (С1-С4)-алкил или бром;
    группа (4) сульфенамидов общей формулы (IV) где В19 означает водород или метил;
    группа (5) валинамидов, выбираемых из ряда соединений (5-1) ипроваликарб, (5-2) М1-[2-(4-{[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси}-3-метоксифенил)этил]-Ы2-(метилсульфонил)-О валинамид, (5-3) бентиаваликарб;
    группа (6) карбоксамидов общей формулы (V) где X означает 2-хлор-3-пиридинил, 1-метилпиразол-4-ил, который замещен в 3 положении метилом или трифторметилом и в 5 положении водородом или хлором, 4-этил-2-этиламино-1,3-тиазол-5-ил, 1метилциклогексил, 2,2-дихлор-1-этил-3-метилциклопропил, 2-фтор-2-пропил или фенил, который заме
    - 94 012408 щен от однократно до трехкратно. одинаково или различно хлором или метилом.
    X. кроме того. означает 3.4-дихлоризотиазол-5-ил. 5.6-дигидро-2-метил-1.4-оксатиин-3-ил. 4-метил1.2.3-тиадиазол-5-ил. 4.5-диметил-2-триметилсилилтиофен-3-ил. 1-метилпиррол-3-ил. который замещен в 4 положении метилом или трифторметилом и в 5 положении водородом или хлором.
    Υ означает простую химическую связь. не замещенный или замещенный хлором. циано- или оксогруппой (С1-С6)-алкандиил (алкилен) или тиофендиил.
    Υ. кроме того. означает (С2-С6)-алкендиил (алкенилен).
    Ζ означает водород или группу
    А6 означает СН или Ν.
    Я20 означает водород. хлор. фенил. который не замещен или замещен однократно или двукратно. одинаково или различно хлором или ди((С1-С3)-алкил)аминокарбонилом.
    Я20. кроме того. означает цианогруппу или (С1-С6)-алкил.
    Я21 означает водород или хлор.
    Я22 означает водород. хлор. гидроксигруппу. метил или трифторметил.
    Я22. кроме того. означает ди((С1-С3)-алкил)аминокарбонил.
    Я20 и Я21. кроме того. вместе означают *-СН(СН3)-СН2-С(СН3)2- или *-СН(СН3)-О-С(СН3)2-. причем связь. помеченная *. соединена с Я ;
    группа (7) дитиокарбаматов. выбираемых из ряда соединений (7-1) манкозеб.
    (7-2) манеб.
    (7-3) метирам.
    (7-4) пропинеб.
    (7-5) тирам.
    (7-6) зинеб.
    (7-7) зирам;
    группа (8) ацилаланинов общей формулы (VI) где * означает атом углерода в Я- или 8-конфигурации. предпочтительно в 8-конфигурации. при этом Я23 означает бензил. фурил или метоксиметил;
    группа (9) анилинопиримидинов общей формулы (VII) где Я24 означает метил. циклопропил или 1-пропинил; группа (10) бензимидазолов общей формулы (VIII) где Я25 и Я26 каждый означает водород или вместе означают -О-СЕ2-О-.
    Я27 означает водород. (С1-С4)-алкиламинокарбонил или 3.5-диметилизоксазол-4-илсульфонил.
    Я28 означает хлор. метоксикарбониламиногруппу. хлорфенил. фурил или тиазолил; группа (11) карбаматов общей формулы (IX) где Я29 означает н- или изопропил.
    Я30 означает ди((С1-С2)-алкил)амино-(С2-С4)-алкил или диэтоксифенил.
    - 95 012408 причем включены также соли этих соединений;
    группа (12) дикарбоксимидов, выбираемых из ряда соединений (12-1) каптафол, (12-2) каптан, (12-3) фолпет, (12-4) ипродионе, (12-5) процимидоне, (12-6) винклозолин;
    группа (13) гуанидинов, выбираемых из ряда соединений (13-1) додине, (13-2) гуазатине, (13-3) иминоктадине триацетат, (13-4) иминоктадине трис(албесилат);
    группа (14) имидазолов, выбираемых из ряда соединений (14-1) циазофамид, (14-2) прохлораз, (14-3) триазоксиде, (14-4) пефуразоате;
    группа (15) морфолинов общей формулы (X) где Я31 и Я32 независимо один от другого означают водород или метил,
    Я33 означает (С1-С14)-алкил (предпочтительно (С12-С14)-алкил), (С5-С12)-циклоалкил (предпочтительно (С10-С12)-циклоалкил), фенил-(С1-С4)-алкил, который может быть замещен у фенильного кольца галоидом или (С1-С4)-алкилом, или означает акрилил, который замещен хлорфенилом и диметоксифени лом;
    группа (16) пирролов общей формулы (XI) т-» 34 __ ___ где Я означает хлор или цианогруппу, Я35 означает хлор или нитрогруппу, Я36 означает хлор, Я35 и Я36, кроме того, вместе означают -О-СЕ2-О-; группа (17) фосфонатов, выбираемых из ряда соединений (17-1) фосетил-А1, (17-2) фосфоновая кислота;
    группа (18) фенилэтанамидов общей формулы (XII) где Я37 означает не замещенный или замещенный фтором, хлором, бромом, метилом или этилом фенил, 2-нафтил, 1,2,3,4-тетрагидронафтил или инданил;
    группа (19) фунгицидов, выбираемых из ряда соединений
    - 96 012408 (19-1) ацибензолар-3-метил, (19-2) хлороталонил, (19-3) цимоксанил, (19-4) эдифенфос, (19-5) фамоксадоне, (19-6) флуазинам, (19-7) оксихлорид меди, (19-8) гидроксид меди, (19-9) оксадиксил, (19-10) спироксамин, (19-11) дитианон, (19-12) метрафеноне, (19-13) фенамидоне, (19-14) 2,3-дибутил-6-хлор-тиено[2;3-с!]пиримидин-4(ЗН)-он, (19-15) пробеназоле, (19-16) изопротиолане, (19-17) касугамицин, (19-18) фталиде, (19-19) феримзоне, (19-20) трициклазоле, (19-21) Ы-({4-[(циклопропиламино)карбонил]фенил)сульфонил)-2-метоксибензапенцикурон, тиофанате-метил, тиофанате-этил;
    МИД, (19-22) 2-(4-хлорфенил)-М-{2-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1 -илокси)фенил]этил}-2(проп-2-ин-1-илокси)ацетамид;
    группа (20) производных (тио)мочевины, выбираемых из ряда соединений (20-1) (20-2) (20-3) группа (21) амидов общей формулы (XIII) где А7 означает простую химическую связь или -О-,
    А8 означает -С(=О)ИН- или -ИНС(=О)-, Я38 означает водород или (С1-С4)-алкил, Я39 означает (С1-С6)-алкил;
    группа (22) триазолопиримидинов общей формулы (XIV) где Я40 означает (С1-С6)-алкил или (С2-С6)-алкенил,
    Я41 означает (С1-С6)-алкил,
    Я40 и Я41, кроме того, вместе означают (С4-С5)-алкандиил (алкилен), который замещен однократно или двукратно (С1-С6)-алкилом,
    Я42 означает бром или хлор,
    Я43 и Я47 независимо один от другого означают водород, фтор, хлор или метил,
    Я44 и Я46 независимо один от другого означают водород или фтор,
    - 97 012408
    Я45 означает водород, фтор или метил; группа (23) иодохромонов общей формулы (XV) где Я48 означает (С1-С6)-алкил,
    Я49 означает (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил; группа (24) бифеникарбоксамидов общей формулы (XVI) где Я50 означает водород или фтор,
    Я51 означает фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, трифторметокси, -СН=№ОМе или -С(Ме)=№ ОМе,
    Я52 означает водород, фтор, хлор, бром, метил или трифтор метил,
    Не! означает один из следующих радикалов Не!1-Не!7:
    Я53 означает йод, метил, дифторметил или трифторметил,
    Я54 означает водород, фтор, хлор или метил,
    Я55 означает метил, дифторметил или трифторметил,
    Я56 означает хлор, бром, йод, метил, дифторметил или трифторметил,
    Я57 означает метил или трифторметил.
  2. 2. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат один карбоксамид общей формулы (I) по п.1 (группа 1), где
    Я1 означает водород, метил, этил, н-, изопропил,
    А означает один из следующих радикалов А1-А2:
    Я2 означает метил, этил, н- или изопропил,
    Я3 означает метил,
    Я4 означает фтор, хлор или метил,
    Я5 означает хлор, бром, йод, дифторметил или трифторметил.
  3. 3. Комбинации биологически активных веществ по п.1, причем биологически активные вещества групп (2)-(24) выбирают из следующего ряда соединений:
    (2-1) азоксистробин, (2-2) флуоксастробин, (2-3) (2Е)-2-(2-[[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2(метоксиимино)-М-метил-этанамид, (2-4) трифлоксистробин, (2-5) (2Е)-2-(метоксиимино)-Л/-метил-2-(2-{[({(1 Е)-1 -[3(триФторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)-этанамид,
    - 98 012408 (2-6) (2£)-2-(метоксиимино)-Л/-метил-2-{2-[(Ё)-({1-[3-(трифтормет14л)фен и л]этокси}им и но)метил]фен ил}этанам ид, (2-7) оризастробин, (2-8) 5-метокси-2-метил-4-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, (2-9) крезоксим-метил, (2-10) димоксистробин, (2-11) пикоксистробин, (2-12) пираклостробин, (2-13) метоминостробин, (3-1) азаконазол, (3-2) этаконазол, (3-3) пропиконазол, (3-4) дифеноконазол, (3-5) бромуконазол, (3-6) ципроконазол, (3-7) гексаконазол, (3-8) ленконазол, (3-9) миклобутанил, (3-10) тетраконазол, (3-11) флутриафол, (3-12) эпоксиконазол, (3-13) флусилазоле, (3-14) симеконазол, (3-15) протиоконазол, (3-16) фенбуконазол, (3-17) тебуконазол, (3-18) ипконазол, (3-19) метконазол, (3-20) тритиконазол, (3-21) битертанол, (3-22) триадименол, (3-23) триадимефон, (3-24) флуквинконазол, (3-25) квинконазол, (4-1) дихлофлуанид,
    - 99 012408 (4-2) толилфлуанид, (5-1) ипроваликарб, (5-3) бентиаваликарб, (6-1) 2-хлор-М-(1 Д ,3-триметил-индан-4-ил)-никотинамид: (6-2) боскалид, (6-3) фураметпир, (6-4) (3-п-толилтиофен-2-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (6-5) этабоксам, (6-6) фенгексамид, (6-7) карпропамид, (6-8) 2-хлор-4-(2-фтор-2-метилпропиониламино)-Л/,Л/диметилбензамид, (6-9) пикобензамид, (6-10) зоксамиде, (6-11) 3,4-дихлор-М-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоксамид, (6-12) карбоксин, (6-13) тиадинил, (6-14) пентиопирад, (6-15) силтиофам, (6-16) Л/-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-4(трифторметил)-1Н-пиррол-3-карбоксамид, (7-1) манкозеб, (7-2) манеб, (7-3) метирам, (7-4) пропинеб, (7-5) тирам, (7-6) зинеб, (7-7) зирам, (8-1) беналаксил, (8-2) фуралаксил, (8-3) металаксил, (8-4) металаксил-М, (8-5) беналаксил-М, (9-1) ципродинил, (9-2) мепанипирим,
    - 100 012408 (9-3) пириметанил, (10-1) 6-хлор-5-[(3,5-диметилизоксазол-4-ил)сульфонил]-2,2-дифтор-5Н· [1,3]диоксоло[4,5-1]бензимидазол, (10-2) беномил, (10-3) карбендазим, (10-4) хлорфеназоле, (10-5) фуберидазоле, (10-6) тиабендазоле, (11-1) диэтофенкарб, (11-2) пропамокарб, (11-3) пропамокарб-гидрохлорид, (11-4) пропамокарб-фосетил, (12-1) каптафол, (12-2) каптан, (12-3) фолпет, (12-4) ипродионе, (12-5) процимидоне, ( I 9-ΑΊ амы1гпггъпп1ли \ 1 νζу мгн ни «г «| (13-1) додине, (13-2) гуазатине, (13-3) и миноктадине триацетат, (14-1) циазофамид, (14-2) прохлораз, (14-3) триазоксиде, (14-4) пефуразоате, (15-1) алдиморф, (15-2) тридеморф, (15-3) додеморф, (15-4) фенпропиморф, (15-5) диметоморф, (16-1) фенпиклонил, (16-2) флудиоксонил, (16-3) пироллнитрине, (17-1) фосетил-А1, (17-2) фосфоновая кислота,
    - 101 012408 (18-1) 2-(2,3-дигидро-1 Н-инден-5-ил)-М-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(метоксиимино)ацетамид, (18-2) Ы-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(метоксиимино)-2-(5,6,7,8тетрагидронафтален-2-ил)ацетамцд, (18-3) 2-(4-хлорфенил)-Ы-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(метоксиимино)ацетамид, (18-4) 2-(4-бромфенил)-И-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(метоксиимино)ацетамид, (18-5) 2-(4-метилфенил)-Ы-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(метоксиимино)ацетамид, (18-6) 2-(4-этилфенил)-М-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(метоксиимино)ацетамид, (19-1) ацибензолар-3-метил, (19-2) хлороталонил, (19-3) цимоксанил, (19-4) эдифенфос, (19-5) фамоксадоне, (19-6) флуазинам, (19-7) оксихлорид меди, (19-9) оксадиксил, (19-10) спироксамин, (19-11) дитианон, (19-12) метрафеноне, (19-13) фенамидоне, (19-14) 2,3-дибутил-6-хлортиено[2,3-с1]пиримвдин-4(ЗН)-он, (19-15) пробеназоле, (19-16) изопротиолане, (19-17) касугамицин, (19-18) фталиде, (19-19) феримзоне, (19-20) трициклазоле, (19-21) М-({4-[(циклопролиламино)карбонил]фенил}-сульфонил)-2метоксибензамид, (19-22) 2-(4-циклофенил)-Ы-{2-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]этил}-2 (проп-2-ин-1 -илокси)ацетамид, (20-1) пенцикурон,
    - 102 012408 (20-2) тиофанате-метил, (20-3) тиофанате-этил, (21-1) феноксанил, (21-2) диклоцимет, (22-1) 5-хлор-Л/-[(78)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин.
    (22-2) 5-хлор-Л/-[(1/?)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, (22-3) 5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-(4-метилпиперидин-1ил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, (22-4) 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(4-метилпиперцдмн-1и л >[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, (23-1) 2-бутокси-6-йод-3-пропилбензопиран-4-он, (23-2) 2-этокси-6-йод-3-пропилбензопиран-4-он.
    (23-3) 6-йод-2-пропокси-3-пропилбензопиран-4-он, (23-4) 2-бут-2-инилокси-6-йод-3-пропилбензопиран-4-он, (23-5) 6-йод-2-(1-метилбутокси)-3-пропилбензопиран-4-он, (23-6) 2-бут-3-енипокси-6-йодбензопиран-4-он, (23-7) 3-бутил-6-йод-2-изопропоксибензопиран-4-он, (24-1) Л/-(3',4’-дихлор-5-фтор-1,1’-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1 -метил-1 Нпиразол-4-карбоксамид, (24-2) 3-(дифторметил)-/7-{3’-фтор-4'-[(Е)-(метоксиимино)-метил]-1 ,Γ-бифенил2-ил}-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (24-3) 3-(трифторметил)-М-{3,-фтор-4'-[(Е)-(метоксиимино)метил]-1,1 ’-бифенил2-ил}-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (24-4) М-(3',4'-дихлор-1,1'-бифенил-2-ил)-5-фтор-1,3-диметил-1 Н-пиразол-4карбоксамид, (24-5) А/-(4'-хлор-3’-фтор-1 ,Г-бифенил-2-ил)-2-метил-4-(трифторметил)-1,3тиазол-5-карбоксамид, (24-6) А/-(4'-хлор-1 ,Г-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5карбоксамид, (24-7) А/-(4'-бром-1,Т-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5карбоксамид, (24-8) 4-(дифторметил)-2-метил-Л/-[4'-(трифторметил)-1,1 ’-бифенил-2-ил]-1,3тиазол-5-карбоксамид.
  4. 4. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-8) 5фтор-1,3-диметил-Ы-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (группа 1) и как минимум одно биологически активное вещество, которое выбирают из соединений групп (2)-(24) согласно п.1.
  5. 5. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-8) 5фтор-1,3-диметил-Ы-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (группа 1) и как минимум одно биологически активное вещество, которое выбирают из соединений групп (2)-(24) согласно п.3.
  6. 6. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-2) N-[2(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (группа 1) и как минимум одно биологически активное вещество, которое выбирают из соединений групп (2)-(24) согласно п.1.
  7. 7. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-2) N-[2(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (группа 1) и как минимум
    - 103 012408 одно биологически активное вещество, которое выбирают из соединений групп (2)-(24) согласно п.3.
  8. 8. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-15) N-[2(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамид (группа 1) и как минимум одно биологически активное вещество, которое выбирают из соединений групп (2)-(24) согласно п.1.
  9. 9. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-15) N-[2(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамид (группа 1) и как минимум одно биологически активное вещество, которое выбирают из соединений групп (2)-(24) согласно п.3.
  10. 10. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-13) Ν[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (группа 1) и как минимум одно биологически активное вещество, которое выбирают из соединений групп (2)-(24) согласно п.1.
  11. 11. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-13) Ν[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид (группа 1) и как минимум одно биологически активное вещество, которое выбирают из соединений групп (2)-(24) согласно п.3.
  12. 12. Применение комбинаций биологически активных веществ по п.1 для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами.
  13. 13. Применение комбинаций биологически активных веществ по п.1 для обработки семенного материала.
  14. 14. Применение комбинаций биологически активных веществ по п.1 для обработки трансгенных растений.
  15. 15. Применение комбинаций биологически активных веществ по п.1 для обработки семенного материала трансгенных растений.
  16. 16. Семенной материал, который обработан комбинацией биологически активных веществ по п.1.
  17. 17. Способ борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что комбинации биологически активных веществ по п.1 наносят на нежелательные фитопатогенные грибы и/или на место их обитания, и/или на семенной материал.
  18. 18. Способ получения фунгицидных средств, отличающийся тем, что комбинации биологически активных веществ по п.1 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
EA200600602A 2003-10-23 2004-10-12 Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ EA012408B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10349501A DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2003-10-23 Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PCT/EP2004/011403 WO2005041653A2 (de) 2003-10-23 2004-10-12 Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200600602A1 EA200600602A1 (ru) 2006-08-25
EA012408B1 true EA012408B1 (ru) 2009-10-30

Family

ID=34484970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200600602A EA012408B1 (ru) 2003-10-23 2004-10-12 Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ

Country Status (32)

Country Link
US (2) US9339037B2 (ru)
EP (5) EP2796043A1 (ru)
JP (2) JP2007509088A (ru)
KR (1) KR101148026B1 (ru)
CN (6) CN102640756B (ru)
AR (5) AR046144A1 (ru)
AU (1) AU2004285267B2 (ru)
BR (1) BRPI0415758B1 (ru)
CA (9) CA2930246C (ru)
CL (3) CL2013000861A1 (ru)
CY (2) CY1117029T1 (ru)
DE (1) DE10349501A1 (ru)
DK (3) DK2356905T3 (ru)
EA (1) EA012408B1 (ru)
EG (1) EG24832A (ru)
ES (3) ES2556640T3 (ru)
HU (2) HUE025733T2 (ru)
IL (1) IL175016A (ru)
MA (1) MA28328A1 (ru)
MX (1) MXPA06004309A (ru)
NL (1) NL350070I1 (ru)
NO (1) NO20062337L (ru)
NZ (3) NZ591965A (ru)
PL (3) PL1677598T3 (ru)
PT (3) PT2356905E (ru)
RS (2) RS20060279A (ru)
SI (3) SI2356906T1 (ru)
TN (1) TNSN06115A1 (ru)
TW (1) TWI367722B (ru)
UA (1) UA83391C2 (ru)
WO (1) WO2005041653A2 (ru)
ZA (1) ZA200603104B (ru)

Families Citing this family (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10333373A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10333371A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004029972A1 (de) * 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Ag Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen
DE102004041532A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004041530A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE602005009846D1 (de) * 2004-09-27 2008-10-30 Du Pont Fungizide mischungen mit thiophenderivaten
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2006082723A1 (ja) * 2005-02-04 2006-08-10 Mitsui Chemicals, Inc. 植物病害防除組成物及びその防除方法
DE102005015850A1 (de) * 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005022147A1 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
CN104170838B (zh) 2005-06-09 2016-03-30 拜尔农作物科学股份公司 活性物质结合物
DE102005026482A1 (de) * 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
AU2006260959B2 (en) * 2005-06-21 2011-11-24 Bayer Intellectual Property Gmbh Fungicide composition comprising a phosphorous acid derivative, a mandelamide type compound and a further fungicide compound
AR057663A1 (es) * 2005-07-18 2007-12-12 Syngenta Participations Ag Microbiocidas de carboxamida/tioamida, composicion en base al compuesto y metodo para el control de la infestacion de plantas
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US20080255107A1 (en) * 2005-08-05 2008-10-16 Basf Se Fungicidal Mixtures Comprising N-[2-(Haloalk(Enyl)Oxy)Phenyl]Carboxamides
US20090151024A1 (en) * 2005-08-05 2009-06-11 Jochen Dietz Method for Controlling Rust Infections in Leguminous Plants
WO2007071656A1 (de) * 2005-12-20 2007-06-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen
DK1986495T3 (da) 2006-02-09 2013-04-15 Syngenta Participations Ag Fungicide sammensætninger
DE102006011869A1 (de) * 2006-03-15 2007-09-20 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US20090221588A1 (en) * 2006-04-06 2009-09-03 Syngenta Crop Protection, Inc. Fungicidal compositions
WO2007115768A2 (en) * 2006-04-06 2007-10-18 Syngenta Participations Ag Synergistic fungicidal compositions comprising a pyrazole-4-carboxamide fungicide and at least two further pesticides
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
BR122019020347B1 (pt) * 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
WO2008113654A2 (en) * 2007-03-20 2008-09-25 Basf Se Method for protecting soybeans from being infected by fungi
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2000030A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2009020099A1 (ja) * 2007-08-06 2009-02-12 Nippon Soda Co., Ltd. 農薬組成物、農園芸用殺菌剤及び植物病害の防除方法
EP2027773A1 (de) * 2007-08-24 2009-02-25 Bayer CropScience AG Verwendung von N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid
EP2614716A1 (en) 2007-09-20 2013-07-17 Basf Se Combinations comprising a fungicidal strain and at least one additional fungicide
EA201000719A1 (ru) * 2007-11-02 2010-10-29 Басф Се Способ защиты зерновых от заражения грибами
BRPI0907195A2 (pt) * 2008-02-28 2015-07-14 Basf Se Método para proteger cereais da infecção por fungos nocivos, composição fungicida, agente fungicida, sementes, e, uso de uma composição
JP5365047B2 (ja) * 2008-03-28 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除組成物および植物病害防除方法
US20110092466A1 (en) * 2008-05-08 2011-04-21 Basf Se Method for Protecting Soybeans from Being Infected by Fungi
EP2119362A1 (en) * 2008-05-15 2009-11-18 Bayer CropScience AG Method for improving the tolerance of crops to chilling temperatures and/or frost
EA020599B1 (ru) 2008-07-04 2014-12-30 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин
WO2010046378A2 (en) * 2008-10-21 2010-04-29 Basf Se Use of carboxylic amide fungicides on transgenic plants
WO2010046385A2 (en) * 2008-10-21 2010-04-29 Basf Se Use of a sterol biosynthesis inhibitors on cultivated plants
TWI584732B (zh) 2008-12-19 2017-06-01 拜耳作物科學股份有限公司 活性化合物組合物
AR077432A1 (es) * 2009-07-30 2011-08-24 Marrone Bio Innovations Combinaciones de inhibidor de patogenos de planta y metodos de uso
CN101755824B (zh) * 2009-11-03 2012-12-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种以氟啶胺为主要成分的杀菌组合物
CN101779659B (zh) * 2009-12-16 2013-11-06 福建新农大正生物工程有限公司 一种杀菌组合物
CN101779630B (zh) * 2009-12-18 2012-11-07 陕西美邦农资贸易有限公司 一种含酚菌酮与二氰蒽醌的杀菌组合物
BR112012015590A2 (pt) * 2009-12-25 2015-09-15 Sumitomo Chemical Co "composição e método para controlar doenças de plantas"
CN102119687B (zh) * 2010-01-08 2013-03-20 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶胺和稻瘟灵的增效杀菌组合物及其应用
CN102119700B (zh) * 2010-01-08 2013-03-20 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶胺和异稻瘟净的增效杀菌组合物及其应用
EP2366289A1 (en) * 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
EP2443928A1 (de) 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Fungizide Penflufen Mischungen
US20140088041A1 (en) * 2010-10-25 2014-03-27 Lanxess Deutschland Gmbh Fungicidal penflufen mixtures
EP2443927A1 (de) 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Penflufen als Holzschutzmittel gegen holzzerstörende Basidiomyceten
PL2632266T3 (pl) * 2010-10-25 2017-07-31 Lanxess Deutschland Gmbh Penflufen jako środek do ochrony drewna przed podstawczakami niszczącymi drewno
CN102283215B (zh) * 2011-08-31 2013-08-07 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有丁香菌酯的杀菌组合物
CN102726379B (zh) * 2012-06-09 2015-11-18 广东中迅农科股份有限公司 吡唑醚菌酯水分散粒剂及其制备方法
AR093996A1 (es) * 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
CN104115852A (zh) * 2013-04-24 2014-10-29 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物
CN104126585B (zh) * 2013-05-04 2018-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的复配杀菌组合物
CN104137853A (zh) * 2013-05-06 2014-11-12 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的农药组合物
CN104137836B (zh) * 2013-05-09 2018-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN104137844A (zh) * 2013-05-11 2014-11-12 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的高效农药组合物
CN104161042B (zh) * 2013-05-18 2018-05-18 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与甲氧基丙烯酸酯类的农药组合物
CN104170826A (zh) * 2013-05-21 2014-12-03 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与酰胺类的杀菌组合物
CN104170828A (zh) * 2013-05-21 2014-12-03 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与三唑类的杀菌组合物
CN104206388B (zh) * 2013-05-30 2018-04-03 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的农药组合物
CN104206387B (zh) * 2013-05-30 2018-06-15 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的增效农药组合物
BR112016008555A8 (pt) 2013-10-18 2020-03-10 Basf Agrochemical Products Bv usos do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
UA127329C2 (uk) 2013-10-18 2023-07-19 Басф Агрокемікал Продактс Б.В. Інсектицидно активні суміші, які містять сполуку карбоксаміду
AU2014336138B2 (en) * 2013-10-18 2018-07-12 Basf Agrochemical Products B.V. Agricultural mixtures comprising carboxamide compound
ES2761628T3 (es) * 2013-11-26 2020-05-20 Upl Ltd Un método para el control de la roya de soja
CN104705306A (zh) * 2013-12-12 2015-06-17 南京华洲药业有限公司 一种含戊菌唑和苯霜灵的杀菌组合物及其应用
CN104222096A (zh) * 2014-09-01 2014-12-24 山东煌润生物科技有限公司 一种含氟唑菌苯胺和醚菌酯的农药组合物
BR112017013013A2 (pt) * 2014-12-19 2018-05-02 Bayer Cropscience Ag combinações de composto ativo
UY36446A (es) * 2014-12-19 2016-06-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR102957A1 (es) * 2014-12-19 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
CN104719301A (zh) * 2015-02-11 2015-06-24 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氟唑菌苯胺和咯菌腈的杀菌组合物及其应用
CN104604877A (zh) * 2015-02-11 2015-05-13 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氟唑菌苯胺和啶酰菌胺的杀菌组合物
UY36571A (es) * 2015-03-05 2016-09-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
US11219211B2 (en) 2015-03-11 2022-01-11 Basf Agrochemical Products B.V. Pesticidal mixture comprising a carboxamide compound and a biopesticide
WO2017004744A1 (en) * 2015-07-03 2017-01-12 Bayer Cropscience (China) Co., Ltd. Use of penflufen
CN105918322A (zh) * 2016-06-28 2016-09-07 佛山市盈辉作物科学有限公司 含有氟唑菌苯胺和精甲霜灵的杀菌组合物
CN106035354B (zh) * 2016-07-04 2018-03-30 佛山市盈辉作物科学有限公司 含有氟唑菌苯胺和苦参碱的增效组合物
CN106465726A (zh) * 2016-09-18 2017-03-01 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含氟唑菌苯胺的种子处理组合物
CN106719694A (zh) * 2017-04-03 2017-05-31 佛山市瑞生通科技有限公司 一种含氟唑菌苯胺和四氟醚唑的杀菌组合物
CN107027767A (zh) * 2017-04-28 2017-08-11 北京科发伟业农药技术中心 含氟唑菌苯胺的杀菌组合物
CN109220596B (zh) * 2018-08-28 2021-01-29 重庆市药物种植研究所 一种紫苏良种的育苗方法
CN110946142A (zh) * 2019-12-05 2020-04-03 利民化学有限责任公司 一种氟唑菌苯胺杀虫组合物、杀虫剂及其应用
CN116210714A (zh) * 2023-02-14 2023-06-06 上海沪联生物药业（夏邑）股份有限公司 一种含氟唑菌苯胺、丙硫菌唑和新烟碱类化合物的种子处理组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0824099A1 (en) * 1996-08-15 1998-02-18 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient
JP2001072507A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
WO2002038542A1 (en) * 2000-11-08 2002-05-16 Syngenta Participations Ag Pyrrolcarboxamides and pyrrolcarbothioamides and their agrochemical uses
WO2003010149A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-06 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide als fungizide
WO2004005242A1 (de) * 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide

Family Cites Families (188)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1972961A (en) 1931-05-26 1934-09-11 Du Pont Disinfectant
US2588428A (en) 1945-04-02 1952-03-11 Goodrich Co B F Complex amine products with dialkyl zinc dithiocarbamates as pesticides
US2504404A (en) 1946-06-12 1950-04-18 Du Pont Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same
IT466555A (ru) 1948-05-18
DE1081446B (de) 1955-09-20 1960-05-12 Montedison Spa Verfahren zur Herstellung von kristallinem Zinkaethylen-bisdithiocarbamat
DE1076134B (de) 1956-05-24 1960-02-25 Lepetit Spa Verfahren zur Gewinnung von reinem Phenoxymethylpenicillin
DE1076434B (de) 1957-08-17 1960-02-25 Badische Anilin- S. Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein Fungizide Mittel
US3010968A (en) 1959-11-25 1961-11-28 Du Pont Process for manufacture of certain alkyl esters of benzimidazole carbamic acids
BE616336A (ru) 1960-11-03
NL272405A (ru) 1960-12-28
NL275086A (ru) 1961-02-22
NL277376A (ru) * 1961-05-09
NL129620C (ru) 1963-04-01
US3206468A (en) 1963-11-15 1965-09-14 Merck & Co Inc Methods of preparing benzimidazoles
US3178447A (en) * 1964-05-05 1965-04-13 California Research Corp N-polyhaloalkylthio compounds
DE1209799B (de) 1964-05-14 1966-01-27 Bayer Ag Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen
GB1094567A (en) 1964-06-23 1967-12-13 Zh Biseibutsu Kagaku Kenkyukai Plant disease protective and curative compositions
GB1114155A (en) 1964-08-24 1968-05-15 Evans Medical Ltd Guanidino derivatives
US3249499A (en) 1965-04-26 1966-05-03 Us Rubber Co Control of plant diseases
IL26097A (en) * 1965-08-26 1970-01-29 Bayer Ag Dithiol phosphoric acid triesters and fungicidal compositions containing them
GB1103989A (en) 1967-02-10 1968-02-21 Union Carbide Corp Fungicidal concentrates
JPS4429464Y1 (ru) 1966-04-28 1969-12-05
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
DE1643347B2 (de) * 1967-08-23 1973-04-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von phthaliden
US3629428A (en) 1967-09-07 1971-12-21 Meiji Seika Kaisha Pesticide for controlling bacterial and fungal diseases of rice plant
US3745187A (en) 1967-10-30 1973-07-10 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes and preparation thereof
IL30778A (en) 1967-10-30 1972-10-29 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes,their preparation,and fungicidal compositions containing them
US4020095A (en) * 1967-10-30 1977-04-26 Nippon Soda Company Limited Bis-thioureido-benzenes, preparation and uses thereof
US4029813A (en) * 1967-10-30 1977-06-14 Nippon Soda Company Limited Fungicidal compositions containing bisthioureido-benzenes and methods for use thereof
US4009278A (en) * 1969-03-19 1977-02-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Antimicrobial composition and method containing N-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3745170A (en) 1969-03-19 1973-07-10 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3903090A (en) 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3631176A (en) 1970-07-20 1971-12-28 Du Pont Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles
US3823240A (en) 1970-10-06 1974-07-09 Rhone Poulenc Sa Fungicidal hydantoin derivatives
FR2148868A6 (ru) 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
US3745198A (en) 1970-10-09 1973-07-10 Shell Oil Co O-halovinyl phosphorothionates
JPS5117536B2 (ru) 1971-02-02 1976-06-03
BE789918A (fr) 1971-10-12 1973-04-11 Lilly Co Eli Benzothiazoles dans la lutte contre les organismes phytopathogenes
CA1026341A (en) 1971-10-12 1978-02-14 Eli Lilly And Company Benzothiazole for controlling plant pathogenic organisms
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US4048318A (en) 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
US4147791A (en) * 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
DE2207576C2 (de) 1972-02-18 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidinderivate
ZA731111B (en) 1972-03-15 1974-03-27 Du Pont 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides and acetates as plant disease control agents
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
FR2254276B1 (ru) * 1973-12-14 1977-03-04 Philagro Sa
DE2456627C2 (de) 1973-12-14 1984-05-10 PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon Fungizide Mittel auf der Basis von Phosphonsäureestern
US4094990A (en) * 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
AR205189A1 (es) 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
US4046911A (en) 1974-04-02 1977-09-06 Ciba-Geigy Corporation N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods
US4206228A (en) * 1974-04-09 1980-06-03 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal aniline derivatives
US4151299A (en) * 1974-04-09 1979-04-24 Ciba-Geigy Corporation Certain aniline derivatives as microbicidal agents
OA04979A (fr) * 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
US4079062A (en) * 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
NZ179111A (en) 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
US4080462A (en) * 1974-12-13 1978-03-21 The Boots Company Limited Fungicidal compositions containing substituted imidazoles
DE2543279A1 (de) * 1975-09-27 1977-04-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten tetrahydro-1.4-oxazinen
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
AU515134B2 (en) 1976-08-10 1981-03-19 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles
DE2656747C2 (de) 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
US4598085A (en) 1977-04-27 1986-07-01 Janssen Pharmaceutica N.V. Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles
DE2802488A1 (de) 1978-01-20 1979-07-26 Bayer Ag 3-azolyl-benzotriazine und -benzotriazin-1-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
DD140041B1 (de) 1978-08-22 1986-05-07 Gerhard Rieck Verfahren zur herstellung von langkettigen n-alkyldimethylmorpholinen
US4927839A (en) 1979-03-07 1990-05-22 Imperial Chemical Industries Plc Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole
US4551469A (en) 1979-03-07 1985-11-05 Imperial Chemical Industries Plc Antifungal triazole ethanol derivatives
US4654332A (en) 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
JPS55151570A (en) 1979-05-15 1980-11-26 Takeda Chem Ind Ltd Pyrimidine derivatives, their preparation and antimicrobial for agriculture
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
BE884661A (fr) 1979-08-16 1981-02-09 Sandoz Sa Nouvelles 3-amino-oxazolidine-2-ones, leur preparation et leur utilisation comme agents fongicides
DE3042303A1 (de) 1979-11-13 1981-08-27 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
JPS6052146B2 (ja) * 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
US4347253A (en) * 1980-04-25 1982-08-31 Sandoz Ltd. Fungicides
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DD151404A1 (de) 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
DE3030026A1 (de) 1980-08-08 1981-03-26 Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach Fungizide
JPS6020257B2 (ja) 1980-09-11 1985-05-21 東和精工株式会社 ラベラ−のラベルテ−プ送り機構
US5266585A (en) 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
US4496551A (en) * 1981-06-24 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazole derivatives
BR8203631A (pt) 1981-06-24 1983-06-14 Du Pont Composto agricola processo para sua preparacao e composicao para controlar molestias causadas por fungos
US4510136A (en) * 1981-06-24 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives
OA07237A (en) 1981-10-29 1984-04-30 Sumitomo Chemical Co Fungicidical N-phenylcarbamates.
FI834141A (fi) 1982-11-16 1984-05-17 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat.
CH658654A5 (de) * 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
CA1227801A (en) 1983-11-10 1987-10-06 Ted T. Fujimoto .alpha.-ALKYL-.alpha.-(4-HALOPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1- PROPANENITRILES
US4920139A (en) * 1983-11-10 1990-04-24 Rohm And Haas Company Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile
JPS60178801A (ja) * 1984-02-24 1985-09-12 Dainippon Ink & Chem Inc グアニジン系農園芸用殺菌剤
GB8429739D0 (en) * 1984-11-24 1985-01-03 Fbc Ltd Fungicides
IL78175A (en) * 1985-03-29 1989-10-31 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents
DE3511411A1 (de) * 1985-03-29 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen
US4705800A (en) 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
DE3689506D1 (de) * 1985-10-09 1994-02-17 Shell Int Research Neue Acrylsäureamide.
EP0248086B1 (en) 1985-12-12 1993-03-17 Ube Industries, Ltd. Imidazole derivatives, bactericides containing them, and process for their preparation
IT1204773B (it) * 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
EP0236272B1 (de) * 1986-03-04 1991-06-12 Ciba-Geigy Ag Fungizide Verwendung eines Cyanopyrrol-Derivates
US5087635A (en) * 1986-07-02 1992-02-11 Rohm And Haas Company Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
CA1321588C (en) 1986-07-02 1993-08-24 Katherine Eleanor Flynn Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles
USRE33989E (en) 1986-07-16 1992-07-07 Basf Aktiengesellschaft Oxime ethers and fungicides containing these compounds
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
ES2011602T3 (es) 1986-08-12 1994-07-16 Mitsubishi Chem Ind Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas.
JPS6348269A (ja) * 1986-08-19 1988-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤
FR2603039B1 (fr) 1986-08-22 1990-01-05 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide
DE3783415D1 (de) 1986-08-29 1993-02-18 Shell Int Research Aryloxycarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung.
JPH0784445B2 (ja) 1986-12-03 1995-09-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
GB2201152B (en) 1987-02-09 1991-08-14 Ici Plc Fungicidal propenoic acid derivatives
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
EP0313512B1 (de) 1987-08-21 1992-11-25 Ciba-Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten
EP0310550B1 (de) * 1987-09-28 1993-05-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
US5153200A (en) 1987-09-28 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
US4877441A (en) * 1987-11-06 1989-10-31 Sumitomo Chemical Company Ltd. Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives
JPH0762001B2 (ja) 1988-02-16 1995-07-05 呉羽化学工業株式会社 アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法
DE3814505A1 (de) 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE3815728A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
US5256683A (en) 1988-12-29 1993-10-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane
CA2006309C (fr) 1988-12-29 2001-12-18 Jean Hutt Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide
US5145856A (en) 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
US5264440A (en) 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5223523A (en) 1989-04-21 1993-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
EP0469061A1 (en) 1989-04-21 1992-02-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US5356908A (en) 1989-04-21 1994-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US4957933A (en) 1989-04-21 1990-09-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US5185342A (en) 1989-05-17 1993-02-09 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
CH680731A5 (ru) 1990-04-12 1992-10-30 Sapec Fine Chemicals
PH11991042549B1 (ru) * 1990-06-05 2000-12-04
DE4026966A1 (de) 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
US5453531A (en) 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
EP0569384B2 (en) 1991-01-30 2000-10-04 Zeneca Limited Fungicides
DE4117371A1 (de) 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
JPH0768251B2 (ja) * 1991-10-09 1995-07-26 三共株式会社 含ケイ素アゾール化合物
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
FR2706456B1 (fr) * 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US6002016A (en) 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
US5593996A (en) 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP2783130B2 (ja) 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
US5254584A (en) 1992-12-18 1993-10-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
ZW8594A1 (en) 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
US5514643A (en) * 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
JP3517976B2 (ja) 1993-12-03 2004-04-12 住友化学工業株式会社 イネいもち病防除剤およびそれを用いる防除方法
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
US5723491A (en) * 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
ES2148518T3 (es) 1994-08-03 2000-10-16 Kumiai Chemical Industry Co Derivado amida de aminoacido, procedimiento para su produccion, fungicida agrohorticola y metodo fungicida.
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
US5486621A (en) * 1994-12-15 1996-01-23 Monsanto Company Fungicides for the control of take-all disease of plants
US5578725A (en) 1995-01-30 1996-11-26 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists
US5747518A (en) * 1995-04-11 1998-05-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural fungicide containing the same as active ingredient
EP0844998B1 (de) 1995-08-10 2003-04-23 Bayer CropScience AG Halogenbenzimidazole und ihre verwendung als mikrobizide
DE19531813A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
US5876739A (en) * 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
DE19646407A1 (de) * 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
WO1998023155A1 (en) 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
US6001883A (en) 1998-06-24 1999-12-14 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
ES2172864T3 (es) 1997-08-20 2002-10-01 Basf Ag 2-metoxibenzofenonas fungicidas.
US5945567A (en) 1997-08-20 1999-08-31 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
DE19750012A1 (de) * 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
TW575562B (en) 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6056554A (en) 1998-09-09 2000-05-02 Samole; Sidney Apparatus and method for finding and identifying nighttime sky objects
US5986135A (en) 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
JP2001072508A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072510A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
GB0011944D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
WO2002008197A1 (de) 2000-07-24 2002-01-31 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US6903093B2 (en) 2000-10-06 2005-06-07 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and thiamethoxam
US6838473B2 (en) * 2000-10-06 2005-01-04 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin
AU2002221831A1 (en) 2000-11-13 2002-05-21 Basf Aktiengesellschaft 7-(r)-amino-triazolopyrimidines, the production thereof and use of the same for combating phytopathogenic fungi
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
DE10124208A1 (de) 2001-05-18 2002-11-21 Bayer Ag Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide
ES2375223T3 (es) 2001-05-31 2012-02-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derivados de anilida substituidos, intermediarios de los mismos, productos químicos agrícolas y hortícolas y su utilización.
US6616054B1 (en) 2001-07-02 2003-09-09 Bellsouth Intellectual Property Corporation External power supply system, apparatus and method for smart card
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10204391A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
DE10218231A1 (de) 2002-04-24 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Methylthiophencarboxanilide
US20040008775A1 (en) 2002-07-12 2004-01-15 Krit Panusopone Method of managing reference frame and field buffers in adaptive frame/field encoding
DE10303589A1 (de) 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0824099A1 (en) * 1996-08-15 1998-02-18 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient
JP2001072507A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
WO2002038542A1 (en) * 2000-11-08 2002-05-16 Syngenta Participations Ag Pyrrolcarboxamides and pyrrolcarbothioamides and their agrochemical uses
WO2003010149A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-06 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide als fungizide
WO2004005242A1 (de) * 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide

Also Published As

Publication number Publication date
CA2862948A1 (en) 2005-05-12
AR100603A2 (es) 2016-10-19
CN102640756B (zh) 2015-02-18
CA2818767C (en) 2014-12-23
US9717247B2 (en) 2017-08-01
TWI367722B (en) 2012-07-11
CA2862953A1 (en) 2005-05-12
CA2818767A1 (en) 2005-05-12
CA2543053C (en) 2012-08-28
NL350070I2 (ru) 2016-03-15
AR046144A1 (es) 2005-11-23
BRPI0415758B1 (pt) 2015-08-11
CA2862956A1 (en) 2005-05-12
EP1677598B1 (de) 2014-11-26
ES2528715T3 (es) 2015-02-12
EP2356906B1 (de) 2015-09-30
JP5490767B2 (ja) 2014-05-14
AU2004285267A1 (en) 2005-05-12
PT2356906E (pt) 2015-12-30
NZ583659A (en) 2011-04-29
CA2761349C (en) 2014-04-22
CN1870895A (zh) 2006-11-29
JP2011256210A (ja) 2011-12-22
CN102640756A (zh) 2012-08-22
EP1677598A2 (de) 2006-07-12
AU2004285267B2 (en) 2010-08-05
ES2556807T3 (es) 2016-01-20
TW200528023A (en) 2005-09-01
IL175016A0 (en) 2006-08-20
JP2007509088A (ja) 2007-04-12
EA200600602A1 (ru) 2006-08-25
NZ591965A (en) 2012-10-26
TNSN06115A1 (en) 2007-11-15
CA2818909A1 (en) 2005-05-12
CN1870895B (zh) 2011-06-08
EP2356905B1 (de) 2015-09-30
US20090018015A1 (en) 2009-01-15
DK1677598T3 (en) 2015-03-02
KR101148026B1 (ko) 2012-07-05
EP2796043A1 (de) 2014-10-29
CN104719329B (zh) 2017-01-11
WO2005041653A3 (de) 2005-07-28
ES2556640T3 (es) 2016-01-19
DK2356905T3 (en) 2016-01-11
ZA200603104B (en) 2007-07-25
RS53919B1 (en) 2015-08-31
CN101785462B (zh) 2012-05-02
AR103102A2 (es) 2017-04-19
NL350070I1 (ru) 2016-03-15
UA83391C2 (ru) 2008-07-10
CA2761349A1 (en) 2005-05-12
CN101785462A (zh) 2010-07-28
SI2356906T1 (sl) 2016-01-29
CA2818909C (en) 2015-09-29
CN103858898B (zh) 2016-05-04
NZ546725A (en) 2010-03-26
CA2862939A1 (en) 2005-05-12
DK2356906T3 (en) 2016-01-11
EP2356905A1 (de) 2011-08-17
CN104719329A (zh) 2015-06-24
PL1677598T3 (pl) 2015-06-30
CY1117027T1 (el) 2017-04-05
EG24832A (en) 2010-09-28
CA2930246C (en) 2019-03-19
US20140371066A1 (en) 2014-12-18
US9339037B2 (en) 2016-05-17
BRPI0415758A (pt) 2006-12-19
CL2013000862A1 (es) 2013-11-08
PL2356906T3 (pl) 2016-02-29
DE10349501A1 (de) 2005-05-25
HUE025733T2 (en) 2016-05-30
AR100604A2 (es) 2016-10-19
KR20060123146A (ko) 2006-12-01
CL2013000861A1 (es) 2013-11-08
PL2356905T3 (pl) 2016-03-31
WO2005041653A2 (de) 2005-05-12
EP2356906A1 (de) 2011-08-17
CA2862953C (en) 2015-07-21
EP2364592A1 (de) 2011-09-14
CY1117029T1 (el) 2017-04-05
CA2862956C (en) 2016-02-09
SI1677598T1 (sl) 2015-04-30
HUE028260T2 (en) 2016-12-28
CN107041367B (zh) 2019-11-12
CN107041367A (zh) 2017-08-15
CL2013000860A1 (es) 2013-11-08
PT1677598E (pt) 2015-02-06
CA2930246A1 (en) 2005-05-12
CA2862948C (en) 2016-07-12
CA2543053A1 (en) 2005-05-12
PT2356905E (pt) 2016-01-22
CA2862939C (en) 2015-07-14
CN103858898A (zh) 2014-06-18
SI2356905T1 (sl) 2016-01-29
MXPA06004309A (es) 2006-06-05
RS20060279A (en) 2008-08-07
MA28328A1 (fr) 2006-12-01
IL175016A (en) 2016-04-21
NO20062337L (no) 2006-06-30
AR100602A2 (es) 2016-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA012408B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ
RU2490890C9 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
EA010631B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ, которые содержат спироксамин, триазол и карбоксамид

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Publication of the corrected specification to eurasian patent
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM

PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment