KR101148026B1 - 상승적 살진균 활성 배합물 - Google Patents

상승적 살진균 활성 배합물 Download PDF

Info

Publication number
KR101148026B1
KR101148026B1 KR1020067009158A KR20067009158A KR101148026B1 KR 101148026 B1 KR101148026 B1 KR 101148026B1 KR 1020067009158 A KR1020067009158 A KR 1020067009158A KR 20067009158 A KR20067009158 A KR 20067009158A KR 101148026 B1 KR101148026 B1 KR 101148026B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
phenyl
carboxamide
trimethylbutyl
formula
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
KR1020067009158A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20060123146A (ko
Inventor
울리케 바헨도르프-노이만
페터 다멘
랄프 둔켈
한스-루드빅 엘베
하이코 리크
안네 수티-하인제
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34484970&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR101148026(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 바이엘 크롭사이언스 아게 filed Critical 바이엘 크롭사이언스 아게
Publication of KR20060123146A publication Critical patent/KR20060123146A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101148026B1 publication Critical patent/KR101148026B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 및 명세서에 언급된 그룹 (2) 내지 (24)의 활성 화합물을 포함하는 신규 활성 배합물은 매우 우수한 살진균성을 갖는다:
Figure 112006032955116-pct00223
상기 식에서,
A, R1 및 R2는 명세서에 언급된 의미를 가진다.

Description

상승적 살진균 활성 배합물{Synergistic fungicidal active combinations}
본 발명은 첫째로 공지된 카복사미드 및 다음으로 그밖의 공지된 살진균 활성 화합물을 함유하며, 원치않는 식물병원성 진균을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 배합물에 관한 것이다.
다음과 같은 특정의 카복사미드가 살진균성을 가지고 있다고 알려졌다: 예를 들어 WO 03/010149호부터 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 및 DE-A 103 03 589호로부터 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드. 이들 물질의 활성은 우수하나; 저 적용비율에서 종종 만족스럽지 않은 경우가 있다. 또한, 다수의 트리아졸 유도체, 아닐린 유도체, 디카복스이미드 및 기타 헤테로사이클이 진균 구제를 위해 사용될 수 있다는 것이 공지되었다(참조: EP-A 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24 010, Pesticide Manual, 9th. Edition(1991), pages 249 및 827, EP-A 0 382 375 및 EP-A 0 515 901). 그러나, 이들 물질의 작용도 마찬가지로 저 적용비율에서 언제나 만족스러운 것은 아니다. 또한, 1-(3,5-디메틸-이속사졸-4-설포닐)-2-클로로-6,6-디플루오로-[1,3]-디옥솔로-[4,5-f]-벤즈이미다졸이 살진균성을 갖는다고 공지되었다(참조: WO 97/06171). 마지막으로, 치환된 할로피리미딘이 또한 살진균성을 갖고 있다고 알려졌다(참조: DE-A1-196 46 407, EP-B-712 396).
본 발명에 따라 화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 및 하기 그룹 (2) 내지 (24)중에서 선택된 적어도 하나의 활성 화합물을 포함하는 매우 우수한 살진균성을 가지는 신규 활성 배합물이 밝혀졌다:
Figure 112006032955116-pct00001
그룹 (2): 화학식 (II)의 스트로빌루린
Figure 112006032955116-pct00002
그룹 (3): 화학식 (III)의 트리아졸
Figure 112006032955116-pct00003
그룹 (4): 화학식 (IV)의 설펜아미드
Figure 112006032955116-pct00004
그룹 (5): 하기 (5-1) 내지 (5-3)중에서 선택된 발린아미드:
(5-1) 이프로발리카브
(5-2) N1-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N2-(메틸설포닐)-D-발린아미드
(5-3) 벤티아발리카브
그룹 (6): 화학식(V)의 카복사미드
Figure 112006032955116-pct00005
그룹 (7): 하기 (7-1) 내지 (7-7)중에서 선택된 디티오카바메이트:
(7-1) 만코제브
(7-2) 마네브
(7-3) 메티람
(7-4) 프로피네브
(7-5) 티람
(7-6) 지네브
(7-7) 지람
그룹 (8): 화학식(VI)의 아실알라닌
Figure 112006032955116-pct00006
그룹 (9): 화학식(VII)의 아닐리노피리미딘
Figure 112006032955116-pct00007
그룹 (10): 화학식(VIII)의 벤즈이미다졸
Figure 112006032955116-pct00008
그룹 (11): 화학식(IX)의 카바메이트 및 그의 염
Figure 112006032955116-pct00009
그룹 (12): 하기 (12-1) 내지 (12-6)중에서 선택된 디카복스이미드:
(12-1) 캅타폴
(12-2) 캅탄
(12-3) 폴펫
(12-4) 이프로디온
(12-5) 프로시미돈
(12-6) 빈클로졸린
그룹 (13): 하기 (13-1) 내지 (13-4)중에서 선택된 구아니딘:
(13-1) 도딘
(13-2) 구아자틴
(13-3) 이미녹타딘 트리아세테이트
(13-4) 이미녹타딘 트리스(알베실레이트)
그룹 (14): 하기 (14-1) 내지 (14-4)중에서 선택된 이미다졸:
(14-1) 시아조파미드
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(14-4) 페푸라조에이트
그룹 (15): 화학식(X)의 모르폴린
Figure 112006032955116-pct00010
그룹 (16): 화학식(XI)의 피롤
Figure 112006032955116-pct00011
그룹 (17): 하기 (17-1) 내지 (17-2)중에서 선택된 포스포네이트:
(17-1) 포세틸-Al
(17-2) 포스폰산
그룹 (18): 화학식(XII)의 페닐에탄아미드
Figure 112006032955116-pct00012
그룹 (19): 하기 (19-1) 내지 (19-22)중에서 선택된 살진균제:
(19-1) 아시벤졸라-S-메틸
(19-2) 클로로탈로닐
(19-3) 시목사닐
(19-4) 에디펜포스
(19-5) 파목사돈
(19-6) 플루아지남
(19-7) 옥시염화구리
(19-8) 수산화구리
(19-9) 옥사딕실
(19-10) 스피록사민
(19-11) 디티아논
(19-12) 메트라페논
(19-13) 페나미돈
(19-14) 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온
(19-15) 프로베나졸
(19-16) 이프로티올란
(19-17) 카수가마이신
(19-18) 프탈리드
(19-19) 페림존
(19-20) 트리사이클라졸
(19-21) N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
(19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드
그룹 (20): 하기 (20-1) 내지 (20-3)중에서 선택된 (티오)우레아 유도체:
(20-1) 펜시쿠론
(20-2) 티오파네이트-메틸
(20-3) 티오파네이트-에틸
그룹 (21): 화학식(XIII)의 아미드
Figure 112006032955116-pct00013
그룹 (22): 화학식(XIV)의 트리아졸로피리미딘
Figure 112006032955116-pct00014
그룹 (23): 화학식(XV)의 요오도크로몬
Figure 112006032955116-pct00015
그룹 (24): 화학식(XVI)의 비페닐카복사미드
Figure 112006032955116-pct00016
상기 식에서,
R1은 수소, 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내고,
A는 하기 래디칼 A1 내지 A8중 하나를 나타내며:
Figure 112006032955116-pct00017
R2는 C1-C3-알킬을 나타내고,
R3는 수소, 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
R4는 수소, 할로겐 또는 C1-C3-알킬을 나타내고,
R5는 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
R6은 수소, 할로겐, C1-C3-알킬, 아미노, 모노- 또는 디(C1-C3-알킬)아미노를 나타내고,
R7은 수소, 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
R8은 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내고,
R9는 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
R10은 수소, 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내고,
A1은 하기 그룹중 하나를 나타내며:
Figure 112006032955116-pct00018
A2는 NH 또는 O를 나타내고,
A3는 N 또는 CH를 나타내며,
L은 하기 그룹중 하나를 나타내고:
Figure 112006032955116-pct00019
여기에서, 별표(*)로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되며,
R11은 각각 염소, 시아노, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 페녹시 또는 피리디닐을 나타내거나, 1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일을 나타내거나, 1,2-프로판디온-비스(O-메틸옥심)-1-일을 나타내고,
R12는 수소 또는 불소를 나타내며,
Q는 수소 또는 SH를 나타내고,
m은 0 또는 1을 나타내며,
R13은 수소, 불소, 염소, 페닐 또는 4-클로로페녹시를 나타내고,
R14는 수소 또는 염소를 나타내며,
A4는 직접결합, -CH2-, -(CH2)2- 또는 -O-를 나타내거나,
A4는 *-CH2-CHR17- 또는 *-CH=CR17-을 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되며, 이 경우 R15 및 R17은 함께, -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- 또는 -CH2-CH2-C(CH3)2-를 나타내고,
A5는 C 또는 Si(실리콘)를 나타내거나,
A4는 또한 -N(R17)-을 나타내고, A5는 또한 R15 및 R16과 함께, 그룹 C=N-R18을 나타내며, 이 경우 R17 및 R18은 함께, 그룹
Figure 112006032955116-pct00020
를 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 R17에 부착되며,
R15는 수소, 하이드록실 또는 시아노를 나타내고,
R16은 1-사이클로프로필에틸, 1-클로로사이클로프로필, C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C4-알킬카보닐, C1-C2-할로알콕시-C1-C2-알킬, 트리메틸실릴-C1-C2-알킬, 모노플루오로페닐 또는 페닐을 나타내거나,
R15 및 R16은 또한 함께, -O-CH2-CH(R18)-O-, -O-CH2-CH(R18)-CH2- 또는 -O-CH-(2-클로로페닐)-을 나타내며,
R18은 수소, C1-C4-알킬 또는 브롬을 나타내고,
R19는 수소 또는 메틸을 나타내며,
X는 2-클로로-3-피리디닐을 나타내거나, 3-위치에서 메틸 또는 트리플루오로메틸 및 5-위치에서 수소 또는 염소에 의해 치환된 1-메틸피라졸-4-일을 나타내거 나, 4-에틸-2-에틸아미노-1,3-티아졸-5-일을 나타내거나, 1-메틸사이클로헥실을 나타내거나, 2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸사이클로프로필을 나타내거나, 2-플루오로-2-프로필을 나타내거나, 염소 및 메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내거나,
X는 또한 3,4-디클로로이소티아졸-5-일, 5,6-디하이드로-2-메틸-1,4-옥사티인-3-일, 4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-일, 4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-일 또는 4-위치에서 메틸 또는 트리플루오로메틸 및 5-위치에서 수소 또는 염소에 의해 치환된 1-메틸피롤-3-일을 나타내고,
Y는 직접결합을 나타내거나, 염소, 시아노 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알칸디일(알킬렌)을 나타내거나, 티오펜디일을 나타내거나,
Y는 또한 C2-C6-알켄디일(알케닐렌)을 나타내며,
Z는 수소 또는 그룹
Figure 112006032955116-pct00021
를 나타내거나,
Z는 또한 C1-C6-알킬을 나타내고,
A6는 CH 또는 N을 나타내며,
R20은 수소, 염소, 또는 염소 및 디(C1-C3-알킬)아미노카보닐로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내거나,
R20은 또한 시아노 또는 C1-C6-알킬을 나타내고,
R21은 수소 또는 염소를 나타내며,
R22는 수소, 염소, 하이드록실, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내거나,
R22는 또한 디(C1-C3-알킬)아미노카보닐을 나타내고,
R20 및 R21은 또한 함께, *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- 또는 *-CH(CH3)-O-C(CH3)2-를 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 R20에 부착되며,
화학식 (VI)에서 *는 R 또는 S 배열, 바람직하게는 S 배열의 탄소 원자를 나타내고,
R23은 벤질, 푸릴 또는 메톡시메틸을 나타내며,
R24는 메틸, 사이클로프로필 또는 1-프로피닐을 나타내고,
R25 및 R26은 수소를 나타내거나, 함께, -O-CF2-O-를 나타내며,
R27은 수소, C1-C4-알킬아미노카보닐 또는 3,5-디메틸이속사졸-4-일설포닐을 나타내고,
R28은 염소, 메톡시카보닐아미노, 클로로페닐, 푸릴 또는 티아졸릴을 나타내며,
R29는 n- 또는 이소프로필을 나타내고,
R30은 디(C1-C2-알킬)아미노-C2-C4-알킬 또는 디에톡시페닐을 나타내며,
R31 및 R32는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고,
R33은 C1-C14-알킬(바람직하게는 C12-C14-알킬), C5-C12-사이클로알킬(바람직하게는 C10-C12-사이클로알킬), 페닐 부분이 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐-C1-C4-알킬 또는 클로로페닐 및 디메톡시페닐에 의해 치환된 아크릴릴을 나타내며,
R34는 염소 또는 시아노를 나타내고,
R35는 염소 또는 니트로를 나타내며,
R36은 염소를 나타내거나,
R35 및 R36은 또한 함께, -O-CF2-O-를 나타내고,
R37은 비치환되거나, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된 페닐, 2-나프틸, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸 또는 인다닐을 나타내며,
A7은 직접결합 또는 -O-를 나타내고,
A8은 -C(=O)NH- 또는 -NHC(=O)-를 나타내며,
R38은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
R39는 C1-C6-알킬을 나타내며,
R40은 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐을 나타내고,
R41은 C1-C6-알킬을 나타내며,
R40 및 R41은 또한 C1-C6-알킬에 의해 일- 또는 이치환된 C4-C5-알칸디일(알킬렌)을 나타내고,
R42는 브롬 또는 염소를 나타내며,
R43 및 R47은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고,
R44 및 R46은 서로 독립적으로 수소 또는 불소를 나타내며,
R45는 수소, 불소 또는 메틸을 나타내고,
R48은 C1-C6-알킬을 나타내며,
R49는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내고,
R50은 수소 또는 불소를 나타내며,
R51은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, -CH=N-OMe 또는 -C(Me)=N-OMe를 나타내고,
R52는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
Het는 하기 래디칼 Het1 내지 Het7중의 하나를 나타내고:
Figure 112006032955116-pct00022
R53은 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R54는 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고,
R55는 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R56은 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
R57은 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타낸다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 배합물의 살진균 작용은 개별 활성 화합물들 의 합한 활성을 훨씬 능가한다. 즉, 활성의 단순 합이 아닌, 예기치 못했던 진정한 상승효과가 존재한다.
화학식(I)은 그룹 (1) 화합물의 일반적인 정의를 제공한다.
R1이 수소, 불소, 염소, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 모노클로로메틸, 디클로로메틸 또는 트리클로로메틸을 나타내고,
A는 하기 래디칼 A1 내지 A5중의 하나를 나타내며:
Figure 112006032955116-pct00023
R2는 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필을 나타내고,
R3은 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R4는 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고,
R5는 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R6은 수소, 염소, 메틸, 아미노 또는 디메틸아미노를 나타내고,
R7은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R8은 브롬 또는 메틸을 나타내고,
R9는 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내는 화학식(I)의 카복사미드가 바람직하다.
R1이 수소, 불소, 염소, 메틸, 에틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
A는 하기 래디칼 A1 및 A2중의 하나를 나타내며:
Figure 112006032955116-pct00024
R2는 메틸 또는 이소프로필을 나타내고,
R3은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R4는 수소 또는 불소를 나타내고,
R5는 요오드, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내는 화학식(I)의 카복사미드가 특히 바람직하다.
R1이 수소 또는 메틸을 나타내고,
A는 하기 래디칼 A1 및 A2중의 하나를 나타내며:
Figure 112006032955116-pct00025
R2는 메틸을 나타내고,
R3은 메틸을 나타내며,
R4는 불소를 나타내고,
R5는 요오드 또는 트리플루오로메틸을 나타내는 화학식(I)의 카복사미드가 매우 특히 바람직하다.
혼합물에 화학식(Ia)의 화합물을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다:
Figure 112006032955116-pct00026
상기 식에서,
R1, R2, R3 및 R4는 상기 정의된 바와 같다.
혼합물에 화학식(Ib)의 화합물을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다:
Figure 112006032955116-pct00027
상기 식에서,
R1 및 R5는 상기 정의된 바와 같다.
화학식(I)은 특히 하기 그룹 (1)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(1-1) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(WO 03/010149로부터 공지)
(1-3) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-클로로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(JP-A 10-251240로부터 공지)
(1-4) 3-(디플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-5) 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(DE-A 103 03 589로부터 공지)
(1-6) 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-클로로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(JP-A 10-251240으로부터 공지)
(1-7) 1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (JP-A 10-251240으로부터 공지)
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드(WO 03/010149로부터 공지)
(1-9) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-11) 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드(DE-A 103 03 589로부터 공지)
(1-12) 3-(트리플루오로메틸)-5-클로로-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드(JP-A 10-251240으로부터 공지)
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드(DE-A 102 29 595로부터 공지)
(1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드(DE-A 102 29 595로부터 공지)
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드(DE-A 102 29 595로부터 공지)
(1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드(DE-A 102 29 595로부터 공지)
카복사미드 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]- 1H-피라졸-4-카복사미드(그룹 1) 이외에, 그룹 (2) 내지 (24)중 하나 이상, 바람직하게는 하나의 혼합 파트너를 함유하는 본 발명에 따른 활성 배합물이 중요하다.
카복사미드 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(그룹 1) 이외에, 그룹 (2) 내지 (24)중 하나 이상, 바람직하게는 하나의 혼합 파트너를 함유하는 본 발명에 따른 활성 배합물이 중요하다.
카복사미드 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드(그룹 1) 이외에, 그룹 (2) 내지 (24)중 하나 이상, 바람직하게는 하나의 혼합 파트너를 함유하는 본 발명에 따른 활성 배합물이 중요하다.
카복사미드 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드(그룹 1) 이외에, 그룹 (2) 내지 (24)중 하나 이상, 바람직하게는 하나의 혼합 파트너를 함유하는 본 발명에 따른 활성 배합물이 중요하다.
화학식(II)는 하기 그룹 (2)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(2-1) 하기 화학식의 아족시스트로빈(EP-A 0 382 375로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00028
(2-2) 하기 화학식의 플루옥사스트로빈(DE-A 196 02 095로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00029
(2-3) 하기 화학식의 (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드(DE-A 196 46 407, EP-B 0 712 396으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00030
(2-4) 하기 화학식의 트리플록시스트로빈(EP-A 0 460 575로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00031
(2-5) 하기 화학식의 (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드(EP-A 0 569 384로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00032
(2-6) 하기 화학식의 (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐})에탄아미드(EP-A 0 596 254로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00033
(2-7) 하기 화학식의 오리사스트로빈(DE-A 195 39 324로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00034
(2-8) 하기 화학식의 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온(WO 98/23155로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00035
(2-9) 하기 화학식의 크레속심-메틸(EP-A 0 253 213으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00036
(2-10) 하기 화학식의 디목시스트로빈(EP-A 0 398 692로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00037
(2-11) 하기 화학식의 피콕시스트로빈(EP-A 0 278 595로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00038
(2-12) 하기 화학식의 피라클로스트로빈(DE-A 44 23 612로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00039
(2-13) 하기 화학식의 메토미노스트로빈(EP-A 0 398 692로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00040
화학식(III)은 하기 그룹 (3)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(3-1) 하기 화학식의 아자코나졸(DE-A 25 51 560으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00041
(3-2) 하기 화학식의 에타코나졸(DE-A 25 51 560으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00042
(3-3) 하기 화학식의 프로피코나졸(DE-A 25 51 560으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00043
(3-4) 하기 화학식의 디페노코나졸(EP-A 0 112 284로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00044
(3-5) 하기 화학식의 브로무코나졸(EP-A 0 258 161로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00045
(3-6) 하기 화학식의 사이프로코나졸(DE-A 34 06 993으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00046
(3-7) 하기 화학식의 헥사코나졸(DE-A 30 42 303으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00047
(3-8) 하기 화학식의 펜코나졸(DE-A 27 35 872로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00048
(3-9) 하기 화학식의 마이클로부타닐(EP-A 0 145 294로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00049
(3-10) 하기 화학식의 테트라코나졸(EP-A 0 234 242로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00050
(3-11) 하기 화학식의 플루트리아폴(EP-A 0 015 756으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00051
(3-12) 하기 화학식의 에폭시코나졸(EP-A 0 196 038로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00052
(3-13) 하기 화학식의 플루실라졸(EP-A 0 068 813으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00053
(3-14) 하기 화학식의 시메코나졸(EP-A 0 537 957로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00054
(3-15) 하기 화학식의 프로티오코나졸(WO 96/16048로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00055
(3-16) 하기 화학식의 펜부코나졸(DE-A 37 21 786으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00056
(3-17) 하기 화학식의 테부코나졸(EP-A 0 040 345로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00057
(3-18) 하기 화학식의 입코나졸(EP-A 0 329 397로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00058
(3-19) 하기 화학식의 메트코나졸(EP-A 0 329 397로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00059
(3-20) 하기 화학식의 트리티코나졸(EP-A 0 378 953으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00060
(3-21) 하기 화학식의 비터탄올(DE-A 23 24 010으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00061
(3-22) 하기 화학식의 트리아디메놀(DE-A 23 24 010으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00062
(3-23) 하기 화학식의 트리아디메폰(DE-A 22 01 063으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00063
(3-24) 하기 화학식의 플루퀸코나졸(EP-A 0 183 458로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00064
(3-25) 하기 화학식의 퀸코나졸(EP-A 0 183 458로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00065
화학식(IV)는 하기 그룹 (4)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(4-1) 하기 화학식의 디클로플루아니드(DE-A 11 93 498로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00066
(4-2) 하기 화학식의 톨릴플루아니드(DE-A 11 93 498로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00067
그룹 (5)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(5-1) 하기 화학식의 이프로발리카브(DE-A 40 26 966으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00068
(5-3) 하기 화학식의 벤티아발리카브(WO 96/04252로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00069
화학식(V)는 하기 그룹 (6)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(6-1) 하기 화학식의 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)니코틴아미 드(EP-A 0 256 503으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00070
(6-2) 하기 화학식의 보스칼리드(DE-A 195 31 813으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00071
(6-3) 하기 화학식의 푸라메트피르(EP-A 0 315 502로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00072
(6-4) 하기 화학식의 N-(3-p-톨릴티오펜-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(EP-A 0 737 682로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00073
(6-5) 하기 화학식의 에타복삼(EP-A 0 639 574로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00074
(6-6) 하기 화학식의 펜헥사미드(EP-A 0 339 418로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00075
(6-7) 하기 화학식의 카프로파미드(EP-A 0341 475로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00076
(6-8) 하기 화학식의 2-클로로-4-(2-플루오로-2-메틸프로피오닐아미노)-N,N-디메틸벤즈아미드(EP-A 0 600 629로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00077
(6-9) 하기 화학식의 피코벤즈아미드(WO 99/42447로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00078
(6-10) 하기 화학식의 족사미드(EP-A 0 604 019로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00079
(6-11) 하기 화학식의 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드(WO 99/24413으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00080
(6-12) 하기 화학식의 카복신(US 3,249,499로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00081
(6-13) 하기 화학식의 티아디닐(US 6,616,054로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00082
(6-14) 하기 화학식의 펜티오피라드(EP-A 0 737 682로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00083
(6-15) 하기 화학식의 실티오팜(WO 96/18631으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00084
(6-16) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드(WO 02/38542로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00085
그룹 (7)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(7-1) 아연염과의 망간 에틸렌비스(디티오카바메이트)(중합) 복합체의 IUPAC 명을 가지는 만코제브(DE-A 12 34 704로부터 공지)
(7-2) 하기 화학식의 마네브(US 2,504,404로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00086
(7-3) 아연 암모니에이트 에틸렌비스(디티오카바메이트)-폴리(에틸렌티우람 디설파이드)의 IUPAC 명을 가지는 메티람(DE-A 10 76 434로부터 공지)
(7-4) 하기 화학식의 프로피네브(GB 935 981로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00087
(7-5) 하기 화학식의 티람(US 1,972,961로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00088
(7-6) 하기 화학식의 지네브(DE-A 10 81 446으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00089
(7-7) 하기 화학식의 지람(US 2,588,428로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00090
화학식(VI)는 하기 그룹 (8)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(8-1) 하기 화학식의 베날락실(DE-A 29 03 612로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00091
(8-2) 하기 화학식의 푸랄락실(DE-A 25 13 732로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00092
(8-3) 하기 화학식의 메탈락실(DE-A 25 15 091로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00093
(8-4) 하기 화학식의 메탈락실-M(WO 96/01559로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00094
(8-5) 하기 화학식의 베날락실-M
Figure 112006032955116-pct00095
화학식(VII)은 하기 그룹 (9)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(9-1) 하기 화학식의 사이프로디닐(EP-A0 310 550으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00096
(9-2) 하기 화학식의 메파니피림(EP-A 0 270 111로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00097
(9-3) 하기 화학식의 피리메타닐(DD 151 404로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00098
화학식(VIII)은 하기 그룹 (10)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(10-1) 하기 화학식의 6-클로로-5-[(3,5-디메틸이속사졸-4-일)설포닐]-2,2-디플루오로-5H-[1,3]디옥솔로[4,5-f]벤즈이미다졸(WO 97/06171로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00099
(10-2) 하기 화학식의 베노밀(US 3,631,176으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00100
(10-3) 하기 화학식의 카벤다짐(US 3,010,968로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00101
(10-4) 하기 화학식의 클로르페나졸
Figure 112006032955116-pct00102
(10-5) 하기 화학식의 푸베리다졸(DE-A 12 09 799로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00103
(10-6) 하기 화학식의 티아벤다졸(US 3,206,468로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00104
화학식(IX)는 하기 그룹 (11)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(11-1) 하기 화학식의 디에토펜카브(EP-A 0 078 663으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00105
(11-2) 하기 화학식의 프로파모카브(US 3,513,241로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00106
(11-3) 하기 화학식의 프로파모카브-하이드로클로라이드(US 3,513,241로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00107
(11-4) 하기 화학식의 프로파모카브-포세틸
Figure 112006032955116-pct00108
그룹 (12)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(12-1) 하기 화학식의 캅타폴(US 3,178,447로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00109
(12-2) 하기 화학식의 캅탄(US 2,553,770으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00110
(12-3) 하기 화학식의 폴펫(US 2,553,770으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00111
(12-4) 하기 화학식의 이프로디온(DE-A 21 49 923으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00112
(12-5) 하기 화학식의 프로시미돈(DE-A 20 12 656으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00113
(12-6) 하기 화학식의 빈클로졸린(DE-A 22 07 576으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00114
그룹 (13)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(13-1) 하기 화학식의 도딘(GB 11 03 989로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00115
(13-2) 구아자틴(GB 11 14 155로부터 공지)
(13-3) 하기 화학식의 이미녹타딘 트리아세테이트(EP-A 0 155 509로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00116
그룹 (14)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(14-1) 하기 화학식의 시아조파미드(EP-A 0 298 196으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00117
(14-2) 하기 화학식의 프로클로라즈(DE-A 24 29 523으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00118
(14-3) 하기 화학식의 트리아족사이드(DE-A 28 02 488로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00119
(14-4) 하기 화학식의 페푸라조에이트(EP-A 0 248 086으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00120
화학식(X)는 하기 그룹 (15)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(15-1) 하기 화학식의 알디모르프(DD 140 041로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00121
(15-2) 하기 화학식의 트리데모르프(GB 988 630으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00122
(15-3) 하기 화학식의 도데모르프(DE-A 25 432 79로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00123
(15-4) 하기 화학식의 펜프로피모르프(DE-A 26 56 747로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00124
(15-5) 하기 화학식의 디메토모르프(EP-A 0 219 756으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00125
화학식(XI)는 하기 그룹 (16)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(16-1) 하기 화학식의 펜피클로닐(EP-A 0 236 272로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00126
(16-2) 하기 화학식의 플루디옥소닐(EP-A 0 206 999로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00127
(16-3) 하기 화학식의 피롤니트린(JP 65-25876으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00128
그룹 (17)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(17-1) 하기 화학식의 포세틸-Al(DE-A 24 56 627로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00129
(17-2) 하기 화학식의 포스폰산(공지 시약)
Figure 112006032955116-pct00130
화학식(XII)는 WO 96/23793으로부터 공지되었으며 각 경우 E 또는 Z 이성체 로 존재할 수 있는 그룹 (18)의 하기 바람직한 혼합 파트너를 포함한다. 따라서, 화학식(XII)의 화합물은 상이한 이성체의 혼합물로서 또는 단일 이성체의 형태로 존재할 수 있다. E 이성체 형태의 화학식(XII)의 화합물이 바람직하다:
(18-1) 하기 화학식의 화합물 2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure 112006032955116-pct00131
(18-2) 하기 화학식의 화합물 N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)-2-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)아세트아미드
Figure 112006032955116-pct00132
(18-3) 하기 화학식의 화합물 2-(4-클로로페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure 112006032955116-pct00133
(18-4) 하기 화학식의 화합물 2-(4-브로모페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure 112006032955116-pct00134
(18-5) 하기 화학식의 화합물 2-(4-메틸페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure 112006032955116-pct00135
(18-6) 하기 화학식의 화합물 2-(4-에틸페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure 112006032955116-pct00136
그룹 (19)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(19-1) 하기 화학식의 아시벤졸라-S-메틸(EP-A 0 313 512로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00137
(19-2) 하기 화학식의 클로로탈로닐(US 3,290,353으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00138
(19-3) 하기 화학식의 사이목사닐(DE-A 23 12 956으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00139
(19-4) 하기 화학식의 에디펜포스(DE-A 14 93 736으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00140
(19-5) 하기 화학식의 파목사돈(EP-A 0 393 91으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00141
(19-6) 하기 화학식의 플루아지남(EP-A 0 031 257로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00142
(19-7) 옥시염화구리
(19-9) 하기 화학식의 옥사딕실(DE-A 30 30 026로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00143
(19-10) 하기 화학식의 스피록사민(DE-A 37 35 555로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00144
(19-11) 하기 화학식의 디티아논(JP-A 44-29464로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00145
(19-12) 하기 화학식의 메트라페논(EP-A 0 897 904로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00146
(19-13) 하기 화학식의 페나미돈(EP-A 0 629 616으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00147
(19-14) 하기 화학식의 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)온(WO 99/14202로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00148
(19-15) 하기 화학식의 프로베나졸(US 3,629,428로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00149
(19-16) 하기 화학식의 이프로티올란(US 3,856,814로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00150
(19-17) 하기 화학식의 카수가마이신(GB 1 094 567로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00151
(19-18) 하기 화학식의 프탈리드(JP-A 57-55844로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00152
(19-19) 하기 화학식의 페림존(EP-A 0 019 450으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00153
(19-20) 하기 화학식의 트리사이클라졸(DE-A 22 50 077로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00154
(19-21) 하기 화학식의 N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
Figure 112006032955116-pct00155
(19-22) 하기 화학식의 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드(WO 01/87822로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00156
그룹 (20)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(20-1) 하기 화학식의 펜시쿠론(DE-A 27 32 257로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00157
(20-2) 하기 화학식의 티오파네이트-메틸(DE-A 18 06 123으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00158
(20-3) 하기 화학식의 티오파네이트-에틸(DE-A 18 06 123로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00159
그룹 (21)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(21-1) 하기 화학식의 페녹사닐(EP-A 0 262 393으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00160
(21-2) 하기 화학식의 디클로사이메트(JP-A7-206608로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00161
그룹 (22)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(22-1) 하기 화학식의 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민(US 5,986,135로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00162
(22-2) 하기 화학식의 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민(WO 02/38565로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00163
(22-3) 하기 화학식의 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘(US 5,593,996으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00164
(22-4) 하기 화학식의 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘(DE-A 101 24 208로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00165
그룹 (23)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(23-1) 하기 화학식의 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00166
(23-2) 하기 화학식의 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00167
(23-3) 하기 화학식의 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00168
(23-4) 하기 화학식의 2-부트-2-이닐옥시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00169
(23-5) 하기 화학식의 6-요오도-2-(1-메틸부톡시)-3-프로필벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00170
(23-6) 하기 화학식의 2-부트-3-에닐옥시-6-요오도벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00171
(23-7) 하기 화학식의 3-부틸-6-요오도-2-이프로폭시벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00172
그룹 (24)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(24-1) 하기 화학식의 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(WO 03/070705로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00173
(24-2) 하기 화학식의 3-(디플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(WO 02/08197로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00174
(24-3) 하기 화학식의 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(WO 02/08197로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00175
(24-4) 하기 화학식의 N-(3',4'-디클로로-1,1'-비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(WO 00/14701로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00176
(24-5) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드(WO 03/066609로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00177
(24-6) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드(WO 03/066610으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00178
(24-7) 하기 화학식의 N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드(WO 03/066610으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00179
(24-8) 하기 화학식의 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)-1,1'-비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카복사미드(WO 03/066610으로부터 공지)
Figure 112006032955116-pct00180
화합물 (6-7), 카프로파미드는 비대칭적으로 치환된 탄소 원자를 가진다. 따라서, 화합물 (6-7)은 상이한 이성체의 혼합물로서 또는 단일 성분의 형태로 존재할 수 있다. 바람직한 화합물은 다음과 같다:
하기 화학식의 (1S,3R)-2,2-디클로로-N-[(1R)-1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복사미드
Figure 112006032955116-pct00181
및 하기 화학식의 (1R,3S)-2,2-디클로로-N-[(1R)-1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복사미드
Figure 112006032955116-pct00182
특히 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같은 활성 화합물이다:
(2-1) 아족시스트로빈
(2-2) 플루옥사스트로빈
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
(2-4) 트리플록시스트로빈
(2-5) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드
(2-6) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드
(2-8) 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온
(2-11) 피콕시스트로빈
(2-9) 크레속심-메틸
(2-10) 디목시스트로빈
(2-12) 피라클로스트로빈
(2-13) 메토미노스트로빈
(3-3) 프로피코나졸
(3-4) 디페노코나졸
(3-6) 사이프로코나졸
(3-7) 헥사코나졸
(3-8) 펜코나졸
(3-9) 마이클로부타닐
(3-10) 테트라코나졸
(3-12) 에폭시코나졸
(3-13) 플루실라졸
(3-15) 프로티오코나졸
(3-16) 펜부코나졸
(3-17) 테부코나졸
(3-19) 메트코나졸
(3-21) 비터탄올
(3-22) 트리아디메놀
(3-23) 트리아디메폰
(3-24) 플루퀸코나졸
(4-1) 디클로플루아니드
(4-2) 톨릴플루아니드
(5-1) 이프로발리카브
(5-3) 벤티아발리카브
(6-2) 보스칼리드
(6-5) 에타복삼
(6-6) 펜헥사미드
(6-7) 카프로파미드
(6-8) 2-클로로-4-[(2-플루오로-2-메틸프로파노일)아미노]-N,N-디메틸벤즈아미드
(6-9) 피코벤즈아미드
(6-10) 족사미드
(6-11) 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드
(6-14) 펜티오피라드
(6-16)N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드
(7-1) 만코제브
(7-2) 마네브
(7-4) 프로피네브
(7-5) 티람
(7-6) 지네브
(8-1) 베날락실
(8-2) 푸랄락실
(8-3) 메탈락실
(8-4) 메탈락실-M
(8-5) 베날락실-M
(9-1) 사이프로디닐
(9-2) 메파니피림
(9-3) 피리메타닐
(10-1) 6-클로로-5-[(3,5-디메틸이속사졸-4-일)설포닐]-2,2-디플루오로-5H-[1,3]디옥솔로[4,5-f]-벤즈이미다졸
(10-3) 카벤다짐
(11-1) 디에토펜카브
(11-2) 프로파모카브
(11-3) 프로파모카브-하이드로클로라이드
(11-4) 프로파모카브-포세틸
(12-2) 캅탄
(12-3) 폴펫
(12-4) 이프로디온
(12-5) 프로시미돈
(13-1) 도딘
(13-2) 구아자틴
(13-3) 이미녹타딘 트리아세테이트
(14-1) 시아조파미드
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(15-5) 디메토모르프
(15-4) 펜프로피모르프
(16-2) 플루디옥소닐
(17-1) 포세틸-Al
(17-2) 포스폰산
(19-1) 아시벤졸라-S-메틸
(19-2) 클로로탈로닐
(19-3) 시목사닐
(19-5) 파목사돈
(19-6) 플루아지남
(19-9) 옥사딕실
(19-10) 스피록사민
(19-7) 옥시염화구리
(19-13) 페나미돈
(19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드
(20-1) 펜시쿠론
(20-2) 티오파네이트-메틸
(22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
(22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
(22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
(23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
(23-3) 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필벤조피란-4-온
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드.
매우 특히 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같은 활성 화합물이다:
(2-2) 플루옥사스트로빈
(2-4) 트리플록시스트로빈
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
(3-15) 프로티오코나졸
(3-17) 테부코나졸
(3-21) 비터탄올
(3-22) 트리아디메놀
(3-24) 플루퀸코나졸
(4-1) 디클로플루아니드
(4-2) 톨릴플루아니드
(5-1) 이프로발리카브
(6-6) 펜헥사미드
(6-9) 피코벤즈아미드
(6-7) 카프로파미드
(6-14) 펜티오피라드
(7-4) 프로피네브
(8-4) 메탈락실-M
(8-5) 베날락실-M
(9-3) 피리메타닐
(10-3) 카벤다짐
(11-4) 프로파모카브-포세틸
(12-4) 이프로디온
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(16-2) 플루디옥소닐
(19-10) 스피록사민
(19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에 틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드
(22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드.
이하, 두 활성 화합물 그룹과 각 경우에 적어도 하나의 화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 및 상기 주어진 그룹 (2) 내지 (24)중 적어도 하나의 활성 화합물을 포함하는 바람직한 활성 배합물을 기술한다. 이들 배합물은 활성 배합물 A 내지 U이다.
하기 화학식(I)의 카복사미드(그룹 1)를 포함하는 활성 배합물 A 내지 U가 바람직하다:
Figure 112006032955116-pct00183
상기 식에서,
R1 및 A는 상기 정의된 바와 같다.
하기 화학식(I)의 카복사미드(그룹 1)를 포함하는 활성 배합물 A 내지 U가 특히 바람직하다:
Figure 112006032955116-pct00184
상기 식에서,
R1은 수소, 불소, 염소, 메틸, 에틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
A는 하기 래디칼 A1 및 A2중의 하나를 나타내며:
Figure 112006032955116-pct00185
R2는 메틸을 나타내고,
R3은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R4는 수소 또는 불소를 나타내고,
R5는 요오드 또는 트리플루오로메틸을 나타낸다.
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1)가 다음 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 A 내지 U가 매우 특히 바람직하다:
(1-1) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복 사미드
(1-3) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-클로로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-4) 3-(디플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-5) 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-6) 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-클로로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-7) 1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-9) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-11) 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-12) 3-(트리플루오로메틸)-5-클로로-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드
(1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드
(1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)벤즈아미드.
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1)가 다음 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 A 내지 U가 특별히 바람직하다:
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드
(1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드
(1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드.
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 A는 또한 화학식(II)의 스트로빌루린(그룹 2)을 포함한다:
Figure 112006032955116-pct00186
상기 식에서,
A1, L 및 R11은 상기 정의된 바와 같다.
화학식(II)의 스트로빌루린(그룹 2)이 다음 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 A가 바람직하다:
(2-1) 아족시스트로빈
(2-2) 플루옥사스트로빈
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
(2-4) 트리플록시스트로빈
(2-5) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드
(2-6) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드
(2-7) 오리사스트로빈
(2-8) 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온
(2-9) 크레속심-메틸
(2-10) 디목시스트로빈
(2-11) 피콕시스트로빈
(2-12) 피라클로스트로빈
(2-13) 메토미노스트로빈.
화학식(II)의 스트로빌루린(그룹 2)이 다음 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 A가 특히 바람직하다:
(2-1) 아족시스트로빈
(2-2) 플루옥사스트로빈
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
(2-4) 트리플록시스트로빈
(2-12) 피라클로스트로빈
(2-9) 크레속심-메틸
(2-10) 디목시스트로빈
(2-11) 피콕시스트로빈
(2-13) 메토미노스트로빈.
하기 표 1에 열거된 활성 배합물 A가 중요하다:
표 1: 활성 배합물 A
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(II)의 스트로빌루린
A-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-2) 플루옥사스트로빈
A-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
A-3 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-4) 트리플록시스트로빈
A-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-2) 플루옥사스트로빈
A-5 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
A-6 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-4) 트리플록시스트로빈
A-7 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-2) 플루옥사스트로빈
A-8 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
A-9 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-4) 트리플록시스트로빈
A-10 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (2-2) 플루옥사스트로빈
A-11 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
A-12 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (2-4) 트리플록시스트로빈
A-13 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-2) 플루옥사스트로빈
A-14 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
A-15 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-4) 트리플록시스트로빈
A-16 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (2-2) 플루옥사스트로빈
A-17 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
A-18 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (2-4) 트리플록시스트로빈
A-19 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-2) 플루옥사스트로빈
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(II)의 스트로빌루린
A-20 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
A-21 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-4) 트리플록시스트로빈
A-22 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-1) 아족시스트로빈
A-23 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-12) 피라클로스트로빈
A-24 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-9) 크레속심-메틸
A-25 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-10) 디목시스트로빈
A-26 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-11) 피콕시스트로빈
A-27 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-13) 메토미노스트로빈
A-28 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-1) 아족시스트로빈
A-29 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-12) 피라클로스트로빈
A-30 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-9) 크레속심-메틸
A-31 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-10) 디목시스트로빈
A-32 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-11) 피콕시스트로빈
A-33 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-13) 메토미노스트로빈
A-34 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-1) 아족시스트로빈
A-35 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-12) 피라클로스트로빈
A-36 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-9) 크레속심-메틸
A-37 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-10) 디목시스트로빈
A-38 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-11) 피콕시스트로빈
A-39 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2-13) 메토미노스트로빈
A-40 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (2-1) 아족시스트로빈
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(II)의 스트로빌루린
A-41 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (2-12) 피라클로스트로빈
A-42 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (2-9) 크레속심-메틸
A-43 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (2-10) 디목시스트로빈
A-44 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (2-11) 피콕시스트로빈
A-45 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (2-13) 메토미노스트로빈
A-46 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-1) 아족시스트로빈
A-47 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-12) 피라클로스트로빈
A-48 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-9) 크레속심-메틸
A-49 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-10) 디목시스트로빈
A-50 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-11) 피콕시스트로빈
A-51 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-13) 메토미노스트로빈
A-52 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (2-1) 아족시스트로빈
A-53 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (2-12) 피라클로스트로빈
A-54 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (2-9) 크레속심-메틸
A-55 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (2-10) 디목시스트로빈
A-56 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (2-11) 피콕시스트로빈
A-57 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (2-13) 메토미노스트로빈
A-58 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-1) 아족시스트로빈
A-59 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-12) 피라클로스트로빈
A-60 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-9) 크레속심-메틸
A-61 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-10) 디목시스트로빈
A-62 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-11) 피콕시스트로빈
A-63 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (2-13) 메토미노스트로빈
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 B는 또한 화학식(III)의 트리아졸(그룹 3)을 포함한다:
Figure 112006032955116-pct00187
상기 식에서,
Q, m, R14, R15, A4, A5, R16 및 R17은 상기 정의된 바와 같다.
화학식(III)의 트리아졸(그룹 3)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 B가 바람직하다:
(3-1) 아자코나졸
(3-2) 에타코나졸
(3-3) 프로피코나졸
(3-4) 디페노코나졸
(3-5) 브로무코나졸
(3-6) 사이프로코나졸
(3-7) 헥사코나졸
(3-8) 펜코나졸
(3-9) 마이클로부타닐
(3-10) 테트라코나졸
(3-11) 플루트리아폴
(3-12) 에폭시코나졸
(3-13) 플루실라졸
(3-14) 시메코나졸
(3-15) 프로티오코나졸
(3-16) 펜부코나졸
(3-17) 테부코나졸
(3-18) 입코나졸
(3-19) 메트코나졸
(3-20) 트리티코나졸
(3-21) 비터탄올
(3-22) 트리아디메놀
(3-23) 트리아디메폰
(3-24) 플루퀸코나졸
(3-25) 퀸코나졸.
화학식(III)의 트리아졸(그룹 3)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 B가 특히 바람직하다:
(3-3) 프로피코나졸
(3-6) 사이프로코나졸
(3-15) 프로티오코나졸
(3-17) 테부코나졸
(3-21) 비터탄올
(3-4) 디페노코나졸
(3-7) 헥사코나졸
(3-19) 메트코나졸
(3-22) 트리아디메놀
(3-24) 플루퀸코나졸.
하기 표 2에 열거된 활성 배합물 B가 중요하다:
표 2: 활성 배합물 B
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(III)의 트리아졸
B-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-3) 프로피코나졸
B-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-6) 사이프로코나졸
B-3 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-15) 프로티오코나졸
B-4 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-17) 테부코나졸
B-5 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-21) 비터탄올
B-6 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-3) 프로피코나졸
B-7 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-6) 사이프로코나졸
B-8 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-15) 프로티오코나졸
B-9 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-17) 테부코나졸
B-10 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-21) 비터탄올
B-11 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-3) 프로피코나졸
B-12 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-6) 사이프로코나졸
B-13 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-15) 프로티오코나졸
B-14 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-17) 테부코나졸
B-15 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-21) 비터탄올
B-16 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (3-3) 프로피코나졸
B-17 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (3-6) 사이프로코나졸
B-18 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (3-15) 프로티오코나졸
B-19 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (3-17) 테부코나졸
B-20 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (3-21) 비터탄올
B-21 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-3) 프로피코나졸
B-22 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-6) 사이프로코나졸
B-23 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-15) 프로티오코나졸
B-24 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-17) 테부코나졸
B-25 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-21) 비터탄올
B-26 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (3-3) 프로피코나졸
B-27 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (3-6) 사이프로코나졸
B-28 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (3-15) 프로티오코나졸
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(III)의 트리아졸
B-29 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (3-17) 테부코나졸
B-30 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (3-21) 비터탄올
B-31 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-3) 프로피코나졸
B-32 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-6) 사이프로코나졸
B-33 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-15) 프로티오코나졸
B-34 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-17) 테부코나졸
B-35 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-21) 비터탄올
B-36 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-4) 디페노코나졸
B-37 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-7) 헥사코나졸
B-38 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-19) 메트코나졸
B-39 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-22) 트리아디메놀
B-40 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-24) 플루퀸코나졸
B-41 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-4) 디페노코나졸
B-42 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-7) 헥사코나졸
B-43 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-19) 메트코나졸
B-44 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-22) 트리아디메놀
B-45 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-24) 플루퀸코나졸
B-46 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-4) 디페노코나졸
B-47 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-7) 헥사코나졸
B-48 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-19) 메트코나졸
B-49 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-22) 트리아디메놀
B-50 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3-24) 플루퀸코나졸
B-51 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (3-4) 디페노코나졸
B-52 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (3-7) 헥사코나졸
B-53 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (3-19) 메트코나졸
B-54 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (3-22) 트리아디메놀
B-55 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (3-24) 플루퀸코나졸
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(III)의 트리아졸
B-56 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-4) 디페노코나졸
B-57 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-7) 헥사코나졸
B-58 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-19) 메트코나졸
B-59 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-22) 트리아디메놀
B-60 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-24) 플루퀸코나졸
B-61 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (3-4) 디페노코나졸
B-62 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (3-7) 헥사코나졸
B-63 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (3-19) 메트코나졸
B-64 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (3-22) 트리아디메놀
B-65 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (3-24) 플루퀸코나졸
B-66 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-4) 디페노코나졸
B-67 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-7) 헥사코나졸
B-68 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-19) 메트코나졸
B-69 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-22) 트리아디메놀
B-70 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (3-24) 플루퀸코나졸
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 C는 또한 화학식(IV)의 설펜아미드(그룹 4)를 포함한다:
Figure 112006032955116-pct00188
상기 식에서,
R19는 상기 정의된 바와 같다.
화학식(IV)의 설펜아미드(그룹 4)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 C가 바람직하다:
(4-1) 디클로플루아니드
(4-2) 톨릴플루아니드.
하기 표 3에 열거된 활성 배합물 C가 중요하다:
표 3: 활성 배합물 C
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(IV)의 설펜아미드
C-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (4-1) 디클로플루아니드
C-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (4-2) 톨릴플루아니드
C-3 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (4-1) 디클로플루아니드
C-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (4-2) 톨릴플루아니드
C-5 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (4-1) 디클로플루아니드
C-6 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (4-2) 톨릴플루아니드
C-7 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (4-1) 디클로플루아니드
C-8 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (4-2) 톨릴플루아니드
C-9 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (4-1) 디클로플루아니드
C-10 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (4-2) 톨릴플루아니드
C-11 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (4-1) 디클로플루아니드
C-12 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (4-2) 톨릴플루아니드
C-13 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (4-1) 디클로플루아니드
C-14 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (4-2) 톨릴플루아니드
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 D는 또한 하기 그룹중에서 선택되는 발린아미드(그룹 5)를 포함한다:
(5-1) 이프로발리카브
(5-2) N1-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N2-(메틸설포닐)-D-발린아미드
(5-3) 벤티아발리카브
발린아미드(그룹 5)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 D가 바람직하 다:
(5-1) 이프로발리카브
(5-3) 벤티아발리카브.
하기 표 4에 열거된 활성 배합물 D가 중요하다:
표 4: 활성 배합물 D
번호 화학식(I)의 카복사미드 발린아미드
D-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (5-1) 이프로발리카브
D-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (5-3) 벤티아발리카브
D-3 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (5-1) 이프로발리카브
D-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (5-3) 벤티아발리카브
D-5 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (5-1) 이프로발리카브
D-6 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (5-3) 벤티아발리카브
D-7 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (5-1) 이프로발리카브
D-8 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (5-3) 벤티아발리카브
D-9 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (5-1) 이프로발리카브
D-10 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (5-3) 벤티아발리카브
D-11 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (5-1) 이프로발리카브
D-12 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (5-3) 벤티아발리카브
D-13 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (5-1) 이프로발리카브
D-14 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (5-3) 벤티아발리카브
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 E는 또한 화학식(V)의 카복사미드(그룹 6)를 포함한다:
Figure 112006032955116-pct00189
상기 식에서,
X, Y 및 Z는 상기 정의된 바와 같다.
화학식(V)의 카복사미드(그룹 6)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 E가 바람직하다:
(6-1) 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)니코틴아미드
(6-2) 보스칼리드
(6-3) 푸라메트피르
(6-4) N-(3-p-톨릴티오펜-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(6-5) 에타복삼
(6-6) 펜헥사미드
(6-7) 카프로파미드
(6-8) 2-클로로-4-(2-플루오로-2-메틸프로피오닐아미노)-N,N-디메틸벤즈아미드
(6-9) 피코벤즈아미드
(6-10) 족사미드
(6-11) 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드
(6-12) 카복신
(6-13) 티아디닐
(6-14) 펜티오피라드
(6-15) 실티오팜
(6-16) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드.
화학식(V)의 카복사미드(그룹 6)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 E 가 특히 바람직하다:
(6-2) 보스칼리드
(6-5) 에타복삼
(6-6) 펜헥사미드
(6-7) 카프로파미드
(6-8) 2-클로로-4-(2-플루오로-2-메틸프로피오닐아미노)-N,N-디메틸벤즈아미드
(6-9) 피코벤즈아미드
(6-10) 족사미드
(6-11) 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드
(6-14) 펜티오피라드
(6-16) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드.
화학식(V)의 카복사미드(그룹 6)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 E가 매우 바람직하다:
(6-2) 보스칼리드
(6-6) 펜헥사미드
(6-7) 카프로파미드
(6-9) 피코벤즈아미드
(6-14) 펜티오피라드.
하기 표 5에 열거된 활성 배합물 E가 중요하다:
표 5: 활성 배합물 E
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(V)의 카복사미드
E-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-2) 보스칼리드
E-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-6) 펜헥사미드
E-3 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-7) 카프로파미드
E-4 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-9) 피코벤즈아미드
E-5 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-14) 펜티오피라드
E-6 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-2) 보스칼리드
E-7 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-6) 펜헥사미드
E-8 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-7) 카프로파미드
E-9 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-9) 피코벤즈아미드
E-10 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-14) 펜티오피라드
E-11 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-2) 보스칼리드
E-12 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-6) 펜헥사미드
E-13 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-7) 카프로파미드
E-14 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-9) 피코벤즈아미드
E-15 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-14) 펜티오피라드
E-16 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (6-2) 보스칼리드
E-17 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (6-6) 펜헥사미드
E-18 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (6-7) 카프로파미드
E-19 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (6-9) 피코벤즈아미드
E-20 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (6-14) 펜티오피라드
E-21 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (6-2) 보스칼리드
E-22 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (6-6) 펜헥사미드
E-23 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (6-7) 카프로파미드
E-24 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (6-9) 피코벤즈아미드
E-25 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (6-14) 펜티오피라드
E-26 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (6-2) 보스칼리드
E-27 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (6-6) 펜헥사미드
E-28 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (6-7) 카프로파미드
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(V)의 카복사미드
E-29 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (6-9) 피코벤즈아미드
E-30 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (6-14) 펜티오피라드
E-31 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (6-2) 보스칼리드
E-32 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (6-6) 펜헥사미드
E-33 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (6-7) 카프로파미드
E-34 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (6-9) 피코벤즈아미드
E-35 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (6-14) 펜티오피라드
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 F는 또한 하기 그룹중에서 선택되는 디티오카바메이트(그룹 7)를 포함한다:
(7-1) 만코제브
(7-2) 마네브
(7-3) 메티람
(7-4) 프로피네브
(7-5) 티람
(7-6) 지네브
(7-7) 지람.
디티오카바메이트(그룹 7)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 F가 바람직하다:
(7-1) 만코제브
(7-2) 마네브
(7-4) 프로피네브
(7-5) 티람
(7-6) 지네브.
디티오카바메이트(그룹 7)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 F가 특히 바람직하다:
(7-1) 만코제브
(7-4) 프로피네브.
하기 표 6에 열거된 활성 배합물 F가 중요하다:
표 6: 활성 배합물 F
번호 화학식(I)의 카복사미드 디티오카바메이트
F-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (7-1) 만코제브
F-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (7-4) 프로피네브
F-3 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (7-1) 만코제브
F-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (7-4) 프로피네브
F-5 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (7-1) 만코제브
F-6 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (7-4) 프로피네브
F-7 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (7-1) 만코제브
F-8 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (7-4) 프로피네브
F-9 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (7-1) 만코제브
F-10 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (7-4) 프로피네브
F-11 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (7-1) 만코제브
F-12 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (7-4) 프로피네브
F-13 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (7-1) 만코제브
F-14 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (7-4) 프로피네브
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 G는 또한 화학식 (VI)의 아실알라닌(그룹 8)을 포함한다:
Figure 112006032955116-pct00190
상기 식에서,
* 및 R23은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (VI)의 아실알라닌(그룹 8)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 G가 바람직하다:
(8-1) 베날락실
(8-2) 푸랄락실
(8-3) 메탈락실
(8-4) 메탈락실-M
(8-5) 베날락실-M.
화학식 (VI)의 아실알라닌(그룹 8)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 G가 특히 바람직하다:
(8-3) 메탈락실
(8-4) 메탈락실-M
(8-5) 베날락실-M
하기 표 7에 열거된 활성 배합물 G가 중요하다:
표 7: 활성 배합물 G
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식 (VI)의 아실알라닌
G-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (8-3) 메탈락실
G-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (8-4) 메탈락실-M
G-3 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-
1H-피라졸-4-카복사미드
(8-5) 베날락실-M
G-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (8-3) 메탈락실
G-5 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (8-4) 메탈락실-M
G-6 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (8-5) 베날락실-M
G-7 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (8-3) 메탈락실
G-8 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (8-4) 메탈락실-M
G-9 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (8-5) 베날락실-M
G-10 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (8-3) 메탈락실
G-11 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (8-4) 메탈락실-M
G-12 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (8-5) 베날락실-M
G-13 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (8-3) 메탈락실
G-14 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (8-4) 메탈락실-M
G-15 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (8-5) 베날락실-M
G-16 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (8-3) 메탈락실
G-11 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (8-4) 메탈락실-M
G-18 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (8-5) 베날락실-M
G-19 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (8-3) 메탈락실
G-20 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (8-4) 메탈락실-M
G-21 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (8-5) 베날락실-M
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 H는 또한 하기 그룹중에서 선택되는 아닐리노피리미딘(그룹 9)을 포함한다:
(9-1) 사이프로디닐
(9-2) 메파니피림
(9-3) 피리메타닐.
하기 표 8에 열거된 활성 배합물 H가 중요하다:
표 8: 활성 배합물 H
번호 화학식(I)의 카복사미드 아닐리노피리미딘
H-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (9-1) 사이프로디닐
H-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (9-2) 메파니피림
H-3 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-
1H-피라졸-4-카복사미드
(9-3) 피리메타닐
H-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (9-1) 사이프로디닐
H-5 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (9-2) 메파니피림
H-6 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (9-3) 피리메타닐
H-7 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (9-1) 사이프로디닐
H-8 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (9-2) 메파니피림
H-9 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (9-3) 피리메타닐
H-10 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (9-1) 사이프로디닐
H-11 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (9-2) 메파니피림
H-12 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (9-3) 피리메타닐
H-13 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (9-1) 사이프로디닐
H-14 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (9-2) 메파니피림
H-15 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (9-3) 피리메타닐
H-16 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (9-1) 사이프로디닐
H-11 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (9-2) 메파니피림
H-18 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (9-3) 피리메타닐
H-19 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (9-1) 사이프로디닐
H-20 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (9-2) 메파니피림
H-21 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (9-3) 피리메타닐
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 I는 또한 화학식 (VIII)의 벤즈이미다졸(그룹 10)을 포함한다:
Figure 112006032955116-pct00191
상기 식에서,
R25, R26, R27 및 R28은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (VIII)의 벤즈이미다졸(그룹 10)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 I가 바람직하다:
(10-1) 6-클로로-5-[(3,5-디메틸이속사졸-4-일)설포닐]-2,2-디플루오로-5H-[1,3]디옥솔로[4,5-f]벤즈이미다졸
(10-2) 베노밀
(10-3) 카벤다짐
(10-4) 클로르페나졸
(10-5) 푸베리다졸
(10-6) 티아벤다졸.
화학식 (VIII)의 벤즈이미다졸(그룹 10)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 I가 특히 바람직하다:
(10-3) 카벤다짐
하기 표 9에 열거된 활성 배합물 I가 중요하다:
표 9: 활성 배합물 I
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식 (VIII)의 벤즈이미다졸
I-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(10-3) 카벤다짐
I-2 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(10-3) 카벤다짐
I-3 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(10-3) 카벤다짐
I-4 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드
(10-3) 카벤다짐
I-5 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드
(10-3) 카벤다짐
I-6 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드
(10-3) 카벤다짐
I-7 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드
(10-3) 카벤다짐
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 J는 또한 화학식 (IX)의 카바메이트(그룹 11)를 포함한다:
Figure 112006032955116-pct00192
상기 식에서,
R29및 R30은 상기 정의된 바와 같다.
카바메이트(그룹 11)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 J가 바람직하다:
(11-1) 디에토펜카브
(11-2) 프로파모카브
(11-3) 프로파모카브-하이드로클로라이드
(11-4) 프로파모카브-포세틸.
하기 표 10에 열거된 활성 배합물 J가 중요하다:
표 10: 활성 배합물 J
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식 (IX)의 카바메이트
J-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (11-2) 프로파모카브
J-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (11-3) 프로파모카브-
하이드로클로라이드
J-3 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-
1H-피라졸-4-카복사미드
(11-4) 프로파모카브-
포세틸
J-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (11-2) 프로파모카브
J-5 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (11-3) 프로파모카브-
하이드로클로라이드
J-6 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (11-4) 프로파모카브-
포세틸
J-7 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (11-2) 프로파모카브
J-8 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (11-3) 프로파모카브-
하이드로클로라이드
J-9 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (11-4) 프로파모카브-
포세틸
J-10 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (11-2) 프로파모카브
J-11 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (11-3) 프로파모카브-
하이드로클로라이드
J-12 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (11-4) 프로파모카브-
포세틸
J-13 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (11-2) 프로파모카브
J-14 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (11-3) 프로파모카브-
하이드로클로라이드
J-15 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (11-4) 프로파모카브-
포세틸
J-16 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (11-2) 프로파모카브
J-17 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (11-3) 프로파모카브-
하이드로클로라이드
J-18 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (11-4) 프로파모카브-
포세틸
J-19 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (11-2) 프로파모카브
J-20 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (11-3) 프로파모카브-
하이드로클로라이드
J-21 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (11-4) 프로파모카브-
포세틸
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 K는 또한 하기 그룹중에서 선택되는 디카복스이미드(그룹 12)를 포함한다:
(12-1) 캅타폴
(12-2) 캅탄
(12-3) 폴펫
(12-4) 이프로디온
(12-5) 프로시미돈
(12-6) 빈클로졸린.
디카복스이미드(그룹 12)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 K가 특히 바람직하다:
(12-2) 캅탄
(12-3) 폴펫
(12-4)이프로디온.
하기 표 11에 열거된 활성 배합물 K가 중요하다:
표 11: 활성 배합물 K
번호 화학식(I)의 카복사미드 디카복스이미드
K-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (12-2) 캅탄
K-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (12-3) 폴펫
K-3 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-
1H-피라졸-4-카복사미드
(12-4)이프로디온
K-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (12-2) 캅탄
K-5 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (12-3) 폴펫
K-6 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (12-4)이프로디온
K-7 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (12-2) 캅탄
K-8 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (12-3) 폴펫
K-9 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (12-4)이프로디온
K-10 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (12-2) 캅탄
K-11 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (12-3) 폴펫
K-12 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (12-4)이프로디온
K-13 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (12-2) 캅탄
K-14 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (12-3) 폴펫
K-15 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (12-4)이프로디온
K-16 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (12-2) 캅탄
K-11 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (12-3) 폴펫
K-18 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (12-4)이프로디온
K-19 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (12-2) 캅탄
K-20 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (12-3) 폴펫
K-21 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (12-4)이프로디온
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 L은 또한 하기 그룹중에서 선택되는 구아니딘(그룹 13)을 포함한다:
(13-1) 도딘
(13-2) 구아자틴
(13-3) 이미녹타딘 트리아세테이트
(13-4) 이미녹타딘 트리스(알베실레이트).
구아니딘(그룹 13)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 L이 바람직하다:
(13-1) 도딘
(13-2) 구아자틴.
하기 표 12에 열거된 활성 배합물 L이 중요하다:
표 12: 활성 배합물 L
번호 화학식(I)의 카복사미드 구아니딘
L-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (13-1) 도딘
L-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (13-2) 구아자틴
L-3 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (13-1) 도딘
L-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (13-2) 구아자틴
L-5 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (13-1) 도딘
L-6 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (13-2) 구아자틴
L-7 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (13-1) 도딘
L-8 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (13-2) 구아자틴
L-9 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (13-1) 도딘
L-10 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (13-2) 구아자틴
L-11 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (13-1) 도딘
L-12 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (13-2) 구아자틴
L-13 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (13-1) 도딘
L-14 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (13-2) 구아자틴
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 M은 또한 하기 그룹중에서 선택되는 이미다졸(그룹 14)을 포함한다:
(14-1) 시아조파미드
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(14-4) 페푸라조에이트
이미다졸(그룹 14)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 M이 바람직하 다:
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드.
하기 표 13에 열거된 활성 배합물 M이 중요하다:
표 13: 활성 배합물 M
번호 화학식(I)의 카복사미드 이미다졸
M-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (14-2) 프로클로라즈
M-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (14-3) 트리아족사이드
M-3 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (14-2) 프로클로라즈
M-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (14-3) 트리아족사이드
M-5 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (14-2) 프로클로라즈
M-6 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (14-3) 트리아족사이드
M-7 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (14-2) 프로클로라즈
M-8 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (14-3) 트리아족사이드
M-9 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (14-2) 프로클로라즈
M-10 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (14-3) 트리아족사이드
M-11 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (14-2) 프로클로라즈
M-12 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (14-3) 트리아족사이드
M-13 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (14-2) 프로클로라즈
M-14 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (14-3) 트리아족사이드
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 N은 또한 하기 화학식(X)의 모르폴린(그룹 15)을 포함한다:
Figure 112006032955116-pct00193
상기 식에서,
R31, R32 및 R33은 상기 정의된 바와 같다.
화학식(X)의 모르폴린(그룹 15)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 N이 바람직하다:
(15-1) 알디모르프
(15-2) 트리데모르프
(15-3) 도데모르프
(15-4) 펜프로피모르프
(15-5) 디메토모르프.
화학식(X)의 모르폴린(그룹 15)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 N이 특히 바람직하다:
(15-4) 펜프로피모르프
(15-5) 디메토모르프.
하기 표 14에 열거된 활성 배합물 N이 중요하다:
표 14: 활성 배합물 N
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(X)의 모르폴린
N-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(15-4) 펜프로피모르프
N-2 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(15-4) 펜프로피모르프
N-3 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(15-4) 펜프로피모르프
N-4 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드
(15-4) 펜프로피모르프
N-5 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드
(15-4) 펜프로피모르프
N-6 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드
(15-4) 펜프로피모르프
N-7 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드
(15-4) 펜프로피모르프
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 O는 또한 하기 화학식(XI)의 피롤(그룹 16)을 포함한다:
Figure 112006032955116-pct00194
상기 식에서,
R34, R35 및 R36은 상기 정의된 바와 같다.
화학식(XI)의 피롤(그룹 16)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 O가 바람직하다:
(16-1) 펜피클로닐
(16-2) 플루디옥소닐
(16-3) 피롤니트린.
화학식(XI)의 피롤(그룹 16)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 O가 특히 바람직하다:
(16-2) 플루디옥소닐.
하기 표 15에 열거된 활성 배합물 O가 중요하다:
표 15: 활성 배합물 O
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(XI)의 피롤
O1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(16-2) 플루디옥소닐
O-2 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(16-2) 플루디옥소닐
O-3 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(16-2) 플루디옥소닐
O-4 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드
(16-2) 플루디옥소닐
O-5 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드
(16-2) 플루디옥소닐
O-6 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드
(16-2) 플루디옥소닐
O-7 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드
(16-2) 플루디옥소닐
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 P는 또한 하기 그룹중에서 선택되는 포스포네이트(그룹 17)를 포함한다:
(17-1) 포세틸-Al
(17-2) 포스폰산.
하기 표 16에 열거된 활성 배합물 P가 중요하다:
표 16: 활성 배합물 P
번호 화학식(I)의 카복사미드 포스포네이트
P-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(17-1) 포세틸-Al
P-2 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(17-1) 포세틸-Al
P-3 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(17-1) 포세틸-Al
P-4 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드
(17-1) 포세틸-Al
P-5 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드
(17-1) 포세틸-Al
P-6 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드
(17-1) 포세틸-Al
P-7 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드
(17-1) 포세틸-Al
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 Q는 또한 하기 그룹중에서 선택되는 살진균제(그룹 19)를 포함한다:
(19-1) 아시벤졸라-S-메틸
(19-2) 클로로탈로닐
(19-3) 시목사닐
(19-4) 에디펜포스
(19-5) 파목사돈
(19-6) 플루아지남
(19-7) 옥시염화구리
(19-8) 수산화구리
(19-9) 옥사딕실
(19-10) 스피록사민
(19-11) 디티아논
(19-12) 메트라페논
(19-13) 페나미돈
(19-14) 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온
(19-15) 프로베나졸
(19-16) 이소프로티올란
(19-17) 카수가마이신
(19-18) 프탈라이드
(19-19) 페림존
(19-20) 트리사이클라졸
(19-21) N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
(19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드.
살진균제(그룹 19)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 Q가 바람직하다:
(19-1) 아시벤졸라-S-메틸
(19-2) 클로로탈로닐
(19-3) 시목사닐
(19-5) 파목사돈
(19-6) 플루아지남
(19-7) 옥시염화구리
(19-9) 옥사딕실
(19-10) 스피록사민
(19-13) 페나미돈
(19-21) N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
(19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드.
살진균제(그룹 19)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 Q가 특히 바람직하다:
(19-2) 클로로탈로닐
(19-7) 옥시염화구리
(19-10) 스피록사민
(19-21) N-{4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
(19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드.
하기 표 17에 열거된 활성 배합물 Q가 중요하다:
표 17: 활성 배합물 Q
번호 화학식(I)의 카복사미드 살진균제
Q-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-2) 클로로탈로닐
Q-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-7) 옥시염화구리
Q-3 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-10) 스피록사민
Q-4 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-21) N-{4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
Q-5 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드
Q-6 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-2) 클로로탈로닐
Q-7 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-7) 옥시염화구리
Q-8 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-10) 스피록사민
Q-9 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-21) N-{4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
Q-10 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드
Q-11 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-2) 클로로탈로닐
Q-12 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-7) 옥시염화구리
Q-13 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-10) 스피록사민
Q-14 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-21) N-{4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
Q-15 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드
Q-16 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (19-2) 클로로탈로닐
Q-17 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (19-7) 옥시염화구리
번호 화학식(I)의 카복사미드 살진균제
Q-18 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (19-10) 스피록사민
Q-19 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (19-21) N-{4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
Q-20 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드
Q-21 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (19-2) 클로로탈로닐
Q-22 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (19-7) 옥시염화구리
Q-23 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (19-10) 스피록사민
Q-24 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (19-21) N-{4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
Q-25 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드
Q-26 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (19-2) 클로로탈로닐
Q-27 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (19-7) 옥시염화구리
Q-28 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (19-10) 스피록사민

Q-29
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드?
메틸)벤즈아미드
(19-21) N-{4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
Q-30 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드
Q-31 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (19-2) 클로로탈로닐
Q-32 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (19-7) 옥시염화구리
Q-33 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (19-10) 스피록사민
Q-34 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (19-21) N-{4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
Q-35 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 R은 또한 하기 그룹중에서 선택되는 (티오)우레아 유도체(그룹 20)를 포함한다:
(20-1) 펜시쿠론
(20-2) 티오파네이트-메틸
(20-3) 티오파네이트-에틸.
(티오)우레아 유도체(그룹 20)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 R이 바람직하다:
(20-1) 펜시쿠론
(20-2) 티오파네이트-메틸.
하기 표 18에 열거된 활성 배합물 R이 중요하다:
표 18: 활성 배합물 R
번호 화학식(I)의 카복사미드 (티오)우레아 유도체
R-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(20-1) 펜시쿠론
R-2 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(20-1) 펜시쿠론
R-3 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(20-1) 펜시쿠론
R-4 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드
(20-1) 펜시쿠론
R-5 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드
(20-1) 펜시쿠론
R-6 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드
(20-1) 펜시쿠론
R-7 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드
(20-1) 펜시쿠론
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 S는 또한 하기 화학식(XIV)의 트리아졸로피리미딘(그룹 22)을 포함한다:
Figure 112006032955116-pct00195
상기 식에서,
R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46 및 R47은 상기 정의된 바와 같다.
화학식(XIV)의 트리아졸로피리미딘(그룹 22)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 S가 바람직하다:
(22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
(22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
(22-3) 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘.
화학식(XIV)의 트리아졸로피리미딘(그룹 22)이 하기 그룹중에서 선택되는 활 성 배합물 S가 특히 바람직하다:
(22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
(22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
(22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘.
하기 표 19에 열거된 활성 배합물 S가 중요하다:
표 19: 활성 배합물 S
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(XIV)의 트리아졸로피리미딘
S-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-3 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-
1H-피라졸-4-카복사미드
(22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
S-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-5 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-6 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
S-7 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-8 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-9 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
S-10 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(XIV)의 트리아졸로피리미딘
S-11 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-12 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
S-13 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-14 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-15 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
S-16 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-17 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-18 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
S-19 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-20 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
S-21 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 T는 또한 하기 화학식(XV)의 요오도크로몬(그룹 23)을 포함한다:
Figure 112006032955116-pct00196
상기 식에서,
R48 및 R49는 상기 정의된 바와 같다.
화학식(XV)의 요오도크로몬(그룹 23)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 T가 바람직하다:
(23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
(23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
(23-3) 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필벤조피란-4-온
(23-4) 2-부트-2-이닐옥시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
(23-5) 6-요오도-2-(1-메틸부톡시)-3-프로필벤조피란-4-온
(23-6) 2-부트-3-에닐옥시-6-요오도벤조피란-4-온
(23-7) 3-부틸-6-요오도-2-이프로폭시벤조피란-4-온.
화학식(XV)의 요오도크로몬(그룹 23)이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 T가 특히 바람직하다:
(23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
(23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온.
하기 표 20에 열거된 활성 배합물 T가 중요하다:
표 20: 활성 배합물 T
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(XV)의 요오도크로몬
T-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-3 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-5 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-6 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-7 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-8 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-9 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-10 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-11 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-12 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-13 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
T-14 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
화학식(I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 활성 배합물 U는 또한 하기 화학식(XVI)의 비페닐카복사미드(그룹 24)를 포함한다:
Figure 112006032955116-pct00197
상기 식에서,
R50, R51, R52 및 Het는 상기 정의된 바와 같다.
화학식(XVI)의 비페닐카복사미드(그룹 24)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 U가 바람직하다:
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-2) 3-(디플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-4) N-(3',4'-디클로로-1,1'-비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-5) N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드
(24-6) N-(4'-클로로-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
(24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
(24-8) 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)-1,1'-비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카복사미드.
화학식(XVI)의 비페닐카복사미드(그룹 24)가 하기 그룹중에서 선택되는 활성 배합물 U가 특히 바람직하다:
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드.
하기 표 21에 열거된 활성 배합물 U가 중요하다:
표 21: 활성 배합물 U
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(XVI)의 비페닐카복사미드
U-1 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-2 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-3 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-
1H-피라졸-4-카복사미드
(24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
U-4 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-5 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-6 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
U-7 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-8 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-9 (1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
U-10 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
번호 화학식(I)의 카복사미드 화학식(XVI)의 비페닐카복사미드
U-11 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-12 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
U-13 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-14 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-15 (1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
U-16 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-17 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-18 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
U-19 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-20 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
U-21 (1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
화학식(I)의 활성 화합물 이외에, 본 발명에 따른 활성 배합물은 그룹 (2) 내지 (24)의 화합물중 적어도 하나의 활성 화합물을 포함한다. 또한, 이들은 추가의 살진균 활성 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물중에 활성 화합물이 특정 중량비로 존재하는 경우에 상승 효과가 특히 뚜렷하다. 그러나, 활성 배합물중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 활성 배합물은 화학식(I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (24)중 하나의 혼합 파트너를 하기 표 22에 예시된 혼합 비율로 포함한다.
혼합비는 중량비에 의한다. 비는 화학식(I)의 활성 화합물:혼합 파트너의 비로 이해하여야 한다.
표 22: 혼합비
혼합 파트너 바람직한 혼합비 특히 바람직한 혼합비
그룹 (2): 스트로빌루린 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (3): (3-15)를 제외한 트리아졸 50:1 내지 1:50 20:1 내지 1:20
(3-15): 프로티오코나졸 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (4): 설펜아미드 1:1 내지 1:150 1:1 내지 1:100
그룹 (5): 발린아미드 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (6): 카복사미드 50:1 내지 1:50 20:1 내지 1:20
그룹 (7): 디티오카바메이트 1:1 내지 1:150 1:1 내지 1:100
그룹 (8): 아실알라닌 10:1 내지 1:150 5:1 내지 1:100
그룹 (9): 아닐리노피리미딘 5:1 내지 1:50 1:1 내지 1:20
그룹 (10): 벤즈이미다졸 10:1 내지 1:50 5:1 내지 1:20
그룹 (11): (1-1)을 제외한 카바메이트 1:1 내지 1:150 1:1 내지 1:100
(11-1); 디에토펜카브 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (12): (12-1)/(12-2)/(12-3) 1:1 내지 1:150 1:5 내지 1:100
그룹 (12): (12-4)/(12-5)/(12-6) 5:1 내지 1:50 1:1 내지 1:20
그룹 (13): 구아니딘 100:1 내지 1:150 20:1 내지 1:100
그룹 (14): 이미다졸 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (15): 모르폴린 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (16): 피롤 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (17): 포스포네이트 10:1 내지 1:150 1:1 내지 1:100
그룹 (18): 페닐에탄아미드 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (19-1): 아시벤졸라-S-메틸 50:1 내지 1:50 20:1 내지 1:20
(19-2): 클로로탈로닐 1:1 내지 1:150 1:1 내지 1:100
(19-3): 시목사닐 10:1 내지 1:50 5:1 내지 1:20
(19-4): 에디펜포스 10:1 내지 1:50 5:1 내지 1:20
(19-5): 파목사돈 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-6): 플루아지남 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
혼합 파트너 바람직한 혼합비 특히 바람직한 혼합비
(19-7): 옥시염화구리 1:1 내지 1:150 1:5 내지 1:100
(19-8): 수산화구리 1:1 내지 1:150 1:5 내지 1:100
(19-9): 옥사딕실 10:1 내지 1:150 5:1 내지 1:100
(19-10): 스피록사민 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-11): 디티아논 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-12): 메트라페논 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-13): 페나미돈 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-14): 2,3-디부틸-6-클로로티에노-
[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온
50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-15): 프로베나졸 10:1 내지 1:150 5:1 내지 1:100
(19-16): 이소프로티올란 10:1 내지 1:150 5:1 내지 1:100
(19-17): 카수가마이신 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-18): 프탈라이드 10:1 내지 1:150 5:1 내지 1:100
(19-19): 페림존 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-20): 트리사이클라졸 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-21): N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드 10:1 내지 1:150 5:1 내지 1:100
(19-22): 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (20): (티오)우레아 유도체 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (21): 아미드 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (22): 트리아졸로피리미딘 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (23): 요오도크로몬 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (24): 비페닐카복사미드 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
각 경우, 혼합비는 상승 혼합물이 얻어지도록 선택될 것이다. 화학식(I)의 활성 화합물과 그룹 (2) 내지 (24)중 한 화합물간의 혼합비는 또한 각 그룹의 화합물에 따라 달라질 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 매우 우수한 살진균 성질을 가지며, 식물병원성 진균, 예를 들어 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스(Deuteromycetes) 등을 구제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 에리시페 그라미니스, 피레노포라 테레스 및 렙토스패리아 노도롬을 구제하는데 특히 적합하다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
피티움(Pythium)종, 예를 들어 피티움 울티뭄(Pythium ultimum);
피토프토라(Phytophthora)종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans);
슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리(Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis);
플라스모파라(Plasmopara)종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola);
브레미아(Bremia)종, 예를 들어 브레미아 락투카에(Bremia lactucae)
페로노스포라(Peronospora)종, 예를 들어 페로노스포라 피시(Peronospora pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에(Peronospora brassicae);
에리시페(Erysiphe)종, 예를 들어 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis);
스파에로테카(Sphaerotheca)종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea);
포도스파에라(Podosphaera)종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha);
벤투리아(Venturia)종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스(Venturia inaequalis);
피레노포라(Pyrenophora)종, 예를 들어 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 또는 피레노포라 그라미니아(Pyrenophora graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스포리움(Helminthosporium));
코클리오볼루스(Cochliobolus)종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스 (Cochliobolus sativus)(분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);
우로마이세스(Uromyces)종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (Uromyces appendiculatus);
푸키니아(Puccinia)종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타(Puccinia recondita);
스클레로티니아(Sclerotinia)종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum);
틸레티아(Tilletia)종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(Tilletia caries);
우스틸라고(Ustilago)종, 예를 들어 우스틸라고 누다(Ustilago nuda) 또는 우스틸라고 아베나에(Ustilago avenae);
펠리쿨라리아(Pellicularia)종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이 (Pellicularia sasakii);
피리쿨라리아(Pyricularia)종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae);
푸사리움(Fusarium)종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum);
보트리티스(Botrytis)종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea);
셉토리아(Septoria)종, 예를 들어 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum);
렙토스패리아(Leptosphaeria)종, 예를 들어 렙토스패리아 노도룸 (Leptosphaeria nodorum);
세르코스포라(Cercospora)종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스(Cercospora canescens);
알테르나리아(Alternaria)종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 (Alternaria brassica);
슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella)종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides) 및
리족토니아(Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani).
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 배합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 식물 전체(식물의 지상부 및 뿌리), 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다. 본 발명에 따른 활성 배합물은 잎 적용용으로 또는 종자 드레싱으로 사용될 수 있다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 배합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 종자 처리가 가능하다. 본 발명에 따른 활성 배합물은 종자 드레싱으로 사용될 수 있다.
식물병원성 진균에 의해 야기되는 대부분의 작물 피해는 종자가 저장중에 침습받을 때 부터 및 종자가 토양에 도입된 후 초기, 식물의 발아동안 및 발아직후 발생한다. 이러한 현상은 성장 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 중요하다.
발아후 식물에 피해를 입히는 식물병원성 진균의 구제는 주로 토양 및 식물의 지상부를 작물 처리제로 처리하여 수행된다. 작물 보호제가 환경 및 인간과 포유동물의 건강에 영향을 줄 수 있다는 점 때문에, 적용되는 활성 화합물의 양을 감소시키려는 노력이 있어 왔다.
식물 종자를 처리하여 식물병원성 진균을 구제하는 것이 오래동안 알려져 왔으며 지속적으로 개량되어 왔다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 식수후 또는 식물 발아후 작물 보호 제품을 추가로 적용하는 것을 필요치 않거나, 추가의 적용을 적어도 감소시키는, 종자 및 발아 식물의 보호방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 식물병원성 진균의 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하는 방식으로, 사용된 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소한으로 사용하여 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 형질전환 식물의 고유 살충성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 특히 또한 본 발명에 따른 조성물로 종자를 처리하여 식 물병원성 진균으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 식물병원성 진균 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 종자 처리용 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 식물병원성 진균으로부터 보호하도록 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 조성물의 특정 전신성이 이들 조성물로 종자를 처리하는 것이 종자 자체를 보호할 뿐만 아니라 발아후 식물을 식물병원성 진균으로부터 보호한다는데 있다. 이에 따라, 파종시 또는 파종 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
또한 본 발명에 따른 혼합물이 특히 형질전환 종자에 사용될 수 있다는 점이 유리한 것으로 고려된다.
본 발명에 따른 조성물은 농업, 온실, 임업 또는 원예에 사용되는 임의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장 및 귀리), 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 잠두, 커피, 무(예를 들어 사탕무 및 사료무), 땅콩, 채소(예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상치), 잔디 및 관상용 식물의 종자 형태를 취한다. 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수 및 벼가 특히 중요하다.
본 발명의 범위내에서, 본 발명에 따른 조성물은 종자에 단독으로 또는 적합한 제제 형태로 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 피해를 방지하기에 충분한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 파종과 수확 사이에 아무때나 처리될 수 있다. 종자는 보통 식물과 분리되며, 속, 깍지, 줄기, 외피, 수염 또는 싱싱한 과일을 포함하지 않는다. 즉, 예를 들어, 수확하여 세정하고 수분 함량이 15 중량% 이하가 되도록 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 또한, 건조후 예를 들어 물로 처리후 다시 건조시킨 종자를 사용하는 것도 가능하다.
종자 처리시에, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향을 입지 않거나 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 가질 수 있는 활성 화합물의 경우에 해당된다.
본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가 성분없이 희석되지 않고 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 적합한 제제 형태로 하여 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 적합한 제제 및 종자 처리방법은 당업자들에게 알려져 있으며, 예를 들어 US 4,272,417 A호, US 4,245,432 A호, US 4,808,430 A호, US 5,876,739 A호, US 2003/0176428 Al호, WO 2002/080675 A1호, WO 2002/028186 A2호에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 또한 작물 수확량을 증산시키기 위해 사용될 수 있다. 또한, 이들은 저독성이며, 우수한 식물 상용성을 나타낸다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 보증에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생 명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 솔질에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부분이 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종과 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 것뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되었다.
각 경우에 시판중이거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리된다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장 기 간, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 형질전환 식물 또는 식물 재배종(즉, 재조합 방법으로 얻어진 것)은 유전자 변형시에 이들 식물에 특히 유리한 유용한 성질("특성")을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 언급할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작황 식물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 특히 강조된다. 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 그밖에 특히 강조되는 특성은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 각 경우에 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARDR(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOutR(예: 옥수수), StarLinkR(예: 옥수수), BollgardR(예: 목화), NucotnR(예: 목화) 및 NewLeafR(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup ReadyR(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty LinkR(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMIR(이미다졸리논 내약성) 및 STSR(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 ClearfieldR 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고 /되거나 시장화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 유전자 특성이 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
활성 화합물은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 에어로졸, 현탁유제 농축액, 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성 물질, 및 중합물질 및 종자용 코팅 조성물중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기 용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액상 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 또는 물이다.
액화가스 증량제 또는 담체란 표준 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 및 또한 부탄, 프로판, 질소 및 이산화 탄소와 같은 에어로졸 추진제이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다.
적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다.
적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해물이다.
적합한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 안료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 동물 해충, 이를테면 곤충 및 진드기를 구제하기 위한 사용형의 활성 화합물 농도는 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량%이다. 화합물은 사용형에 적합한 방식으로 사용된다.
원치않는 식물병원성 진균 구제용 제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 유화성 농축액, 유제, 현탁제, 수화성 산제, 가용성 산제, 분제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형으로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방식, 예를 들어 급수(침윤), 점적 관수, 분무, 연무, 살포, 산포, 포밍, 뿌리기에 의해서 및 건조 종자 처리용 분말, 종자 처리용 용액, 종자 처리용 수용성 분말, 슬리러 처리용 수용성 분말로서 또는 외피형성(encrusting)에 의해 사용된다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 배합물은 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형중에, 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절제 또는 제초제와 같은 다른 활성 화합물과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물을 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물의 일부를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 화합물의 사용량은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 사용량은 일반적으로 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊ 이다.
활성 화합물의 배합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적으로 통상의 제제, 예를 들어, 산제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트의 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제제는 그 자체가 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 착색제 및 안료 및 다른 가공 보조제와 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 우수한 살진균 활성은 이후 실시예로 입증될 수 있다. 개개의 활성 화합물이 살진균 활성면에 있어서 미약한 반면, 배합물은 활성을 단순히 합한 것 이상의 활성을 나타낸다.
활성 배합물의 살진균 활성이 개별적으로 적용된 활성 화합물들의 총 활성을 능가하는 경우 살진균제의 상승 효과가 항상 존재한다.
주어진 두 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 작용은 콜비(S.R. Colby) 식을 사용하여 다음과 같이 산출될 수 있다(참조: S.R., Colby, "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15,(1967), 20-22):
Figure 112006032955116-pct00198
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를 m g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 유효도이고,
Y는 활성 화합물 B를 n g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 유효도이며,
E는 활성 화합물 A 및 B를 mn g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 유효도이다.
유효도는 %로 계산된다. 0%는 대조군에 상응하는 유효도이며, 100% 유효도는 감염이 관찰되지 않음을 의미한다.
실질적인 살진균 활성이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물의 활성은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 유효도는 상기 식을 사용하여 계산된 예상 유효도(E)의 값보다 커야 한다.
이하, 실시예로 본 발명이 설명된다. 그러나, 본 발명이 실시예로 국한되지 않는다.
사용 실시예
이후 사용 실시예에서, 각 경우 하기 화학식(I)의 카복사미드와 각 경우에 주어진 혼합 파트너(구조식은 상기 참조)의 혼합물이 시험되었다.
사용된 화학식(I)의 카복사미드:
Figure 112006032955116-pct00199
실시예 A
에리시페 시험(보리)/치유성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 50 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
치유 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 호르데이(Erysiphe graminis f.sp. hordei)의 포자를 살포하였다. 접종 48 시간 후, 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
백분병 농포가 퍼지도록 식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 6 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 A
에리시페 시험(보리)/치유성
활성 화합물 활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-8) 25 0
(1-2) 25 0
(3-15) 프로티오코나졸 25 22
(1-8) + (3-15) 프로티오코나졸
(1:1)
25+25 67 22
(1-2) + (3-15) 프로티오코나졸
(1:1)
25+25 67 22
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 B
피레노포라 시험(보리)/치유성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 50 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
치유 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 피레노포라 테레스의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃의 온도 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 48 시간동안 놓아 두었다. 그후, 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 12 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 B
피레노포라 시험(보리)/치유성
활성 화합물 활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-8) 25 14
(1-2) 62.5
25
71
29
(1-15) 25 14
(2-2) 플루옥사스트로빈 25 0
(3-17) 테부코나졸 25 29
(2-11) 피콕시스트로빈 125 86
(3-12) 에폭시코나졸 125 57
(6-7) 카프로파미드 125 14
(6-11) 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드 125 43
(1-8)+(2-2) 플루옥사스트로빈
(1:1)
25+25 57 14
(1-8)+(3-17) 테부코나졸
(1:1)
25+25 57 39
(1-2)+(2-2) 플루옥사스트로빈
(1:1)
25+25 43 29
(1-2)+(3-17) 테부코나졸
(1:1)
25+25 57 50
(1-2)+(2-11) 피콕시스트로빈(1:2)
(1-2)+(3-12) 에폭시코나졸(1:2)
(1-2)+(6-7) 카프로파미드(1:2)
(1-2)+(6-11) 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드(1:2)
(1-15)+(2-2) 플루옥사스트로빈(1:1)
62.5+125
62.5+125
62.5+125
62.5+125

25+25
100
93
86
86

57
96
88
75
83

14
(1-15)+(3-17) 테부코나졸
(1:1)
25+25 43 39
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 C
에리시페 시험(보리)/보호성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 50 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
분무 코팅의 건조후, 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 호르데이(Erysiphe graminis f.sp. hordei)의 포자를 살포하였다.
백분병 농포가 퍼지도록 식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 6 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 C
에리시페 시험(보리)/보호성
활성 화합물 활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-8) 12.5 11
(1-2) 12.5 0
(1-15) 12.5 0
(1-13) 12.5 0
(2-4) 트리플록시스트로빈 12.5 78
(3-15) 프로티오코나졸 12.5 67
(1-8)+ (2-4) 트리플록시스트로빈
(1:1)
12.5+12.5 94 80
(1-2)+ (2-4) 트리플록시스트로빈
(1:1)
12.5+12.5 94 78
(1-15)+ (2-4) 트리플록시스트로빈
(1:1)
12.5+12.5 94 78
(1-15)+ (3-15) 프로티오코나졸
(1:1)
12.5+12.5 78 67
(1-13)+ (2-4) 트리플록시스트로빈
(1:1)
12.5+12.5 94 78
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 D
렙토스패리아 노도룸 시험(밀)/치유성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 50 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
치유 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 렙토스패리아 노도룸의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃의 온도 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 48 시간동안 놓아둔 후, 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
식물을 약 15 ℃의 온도 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 8 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 D
렙토스패리아 노도룸 시험(밀)/치유성
활성 화합물 활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-13) 25 0
(2-2) 플루옥사스트로빈 25 29
(3-17) 테부코나졸 25 29
(1-13)+(2-2) 플루옥사스트로빈
(1:1)
25+25 43 29
(1-13)+(3-17) 테부코나졸
(1:1)
25+25 43 29
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 E
렙토스패리아 노도룸 시험(밀)/보호성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 50 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 식물에 렙토스패리아 노도룸의 포자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃의 온도 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 48 시간동안 놓아두었다.
식물을 약 15 ℃의 온도 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 11 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 E
렙토스패리아 노도룸 시험(밀)/보호성
활성 화합물 활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-13) 25 13
(3-15) 프로티오코나졸 25 13
(1-13)+(3-15) 프로티오코나졸
(1:1)
25+25 38 24
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 F
푸키니아 레콘디타(밀)/치유성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 50 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
치유 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 푸키니아 레콘디타의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃의 온도 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 48 시간동안 놓아두었다. 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
녹병 농포가 퍼지도록 식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 8 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 F
푸키니아 레콘디타(밀)/치유성
활성 화합물 활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-2) 62.5 94
(2-9) 크레속심-메틸 62.5 0
(19-10) 스피록사민 62.5 0
(14-2) 프로클로라즈 62.5 0
(16-2) 플루디옥소닐 62.5 0
(6-14) 펜티오피라드 62.5 44
(1-2)+(2-9) 크레속심-메틸
(1:1)
62.5+62.5 100 94
(1-2)+(19-10) 스피록사민
(1:1)
62.5+62.5 100 94
(1-2)+(14-2) 프로클로라즈
(1:1)
62.5+62.5 100 94
(1-2)+(16-2) 플루디옥소닐
(1:1)
62.5+62.5 100 94
(1-2)+(6-14) 펜티오피라드
(1:1)
62.5+62.5 100 97
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 G
스파에로테카 풀리기네아 시험(오이)/보호성
용 매: 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 식물에 스파에로테카 풀리기네아의 수성 포자 현탁액을 분무하였다. 식물을 약 23 ℃의 온도 및 약 70% 상대 대기습도의 배양실에 48 시간동안 놓아두었다.
접종 7 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 G
스파에로테카 풀리기네아 시험(오이)/보호성
활성 화합물
활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-2) 4
2
1
0.5
20
30
18
0
(1-13) 1 10
(2-1) 아족시스트로빈 4 50
(2-2) 플루옥사스트로빈 2 37
(2-4) 트리플록시스트로빈 1 20
(3-3) 프로피코나졸 1 37
(3-15) 프로티오코나졸 1 43
(3-17) 테부코나졸 2 10
(3-21) 비터탄올 2 20
(4-2) 톨릴플루아니드 10 0
(6-2) 보스칼리드 1 10
(6-6) 펜헥사미드 10 0
(7-1) 만코제브 10 0
(7-4) 프로피네브 5 0
(9-3) 피리메타닐 10 0
(12-4) 이프로디온 10 0
(19-2) 클로로탈로닐 10 0
(19-10) 스피록사민 10 0
(22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민 1 22
활성 화합물
활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민 1 22
(1-2)+(2-1) 아족시스트로빈(1:1) 4+4 80 60
(1-2)+(2-2) 플루옥사스트로빈(1:1) 2+2 88 56
(1-2)+(2-4) 트리플록시스트로빈(1:1) 1+1 72 34
(1-13)+(2-4) 트리플록시스트로빈(1:1) 1+1 60 28
(1-2)+(3-3) 프로피코나졸(1:1) 1+1 77 48
(1-13)+(3-3) 프로피코나졸(1:1) 1+1 63 43
(1-2)+(3-15) 프로티오코나졸(1:1) 1+1 90 53
(1-2)+(3-17) 테부코나졸(1:1) 2+2 80 37
(1-2)+(3-21) 비터탄올(1:1) 2+2 75 44
(1-2)+(4-2) 톨릴플루아니드(1:10) 1+10 87 18
(1-2)+(6-2) 보스칼리드(1:1) 1+1 65 26
(1-2)+(6-6) 펜헥사미드(1:10) 1+10 85 18
(1-2)+(7-1) 만코제브(1:10) 1+10 94 18
(1-2)+(7-4) 프로피네브(1:10) 0.5+5 69 0
(1-2)+(9-3) 피리메타닐(1:10) 1+10 83 18
(1-2)+(12-4) 이프로디온(1:10) 1+10 91 18
(1-2)+(19-2) 클로로탈로닐(1:01) 1+10 98 18
(1-2)+(19-10) 스피록사민(1:10) 1+10 100 18
(1-2)+(22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민(1:1) 1+1 94 36
(1-2)+(22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민(1:1) 1+1 91 36
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 H
알터나리아 솔라니 시험(토마토)/보호성
용 매: 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 식물에 알터나리아 솔라니의 수성 포자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃의 온도 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 놓아두었다.
접종 3 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 H
알터나리아 솔라니 시험(토마토)/보호성
활성 화합물 활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-2) 2
1
23
3
(1-13) 2 0
(2-3) 2
1
32
39
(2-12) 피라클로스트로빈 2 37
(8-5) 베날락실-M 2 0
(8-4) 메탈락실-M 2 0
(1-2)+(2-3) (1:1) 1+1 66 41
(1-13)+(2-3) (1:1) 2+2 76 32
(1-2)+(2-12) 피라클로스트로빈
(1:1)
2+2 64 52
(1-13)+(2-12) 피라클로스트로빈
(1:1)
2+2 79 37
(1-2)+(8-5) 베날락실-M
(1:1)
2+2 75 23
(1-2)+(8-4) 메탈락실-M
(1:1)
2+2 81 23
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 I
피레노포라 인페스탄스 시험(토마토)/보호성
용 매: 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 식물에 피레노포라 인페스탄스의 수성 포자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃의 온도 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 놓아두었다.
접종 3 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 I
피레노포라 인페스탄스 시험(토마토)/보호성
활성 화합물 활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-2) 25
10
2
1
0.5
0
5
0
18
7
(5-1) 이프로발리카브 10 64
(7-1) 만코제브 2
1
0.5
73
52
33
(17-1) 포세틸-Al 500 45
(19-13) 페나미돈 2 47
(5-3) 벤티아발리카브 2 50
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 2
1
0.5
0
0
0
(1-2)+(5-1) 이프로발리카브 (1:1) 10+10 90 66
(1-2)+(7-1) 만코제브 (1:10) 2+20
1+10
0.5+5
84
80
68
73
61
38
(1-2)+(17-1) 포세틸-Al (1:20) 25+500 65 45
(1-2)+(19-13) 페나미돈 (1:1) 2+2 70 47
(1-2)+(5-3) 벤티아발리카브 (1:1) 2+2 80 50
(1-2)+(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (1:1) 2+2
1+1
0.5+0.5
90
65
67
0
18
7
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 J
플라스모파라 비티콜라 시험(포도나무)/보호성
용 매: 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 식물을 플라스모파라 비티콜라의 수성 포자 현탁액으로 접종한 후, 약 20 ℃의 온도 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 하루동안 놓아두었다. 식물을 약 21 ℃의 온도 및 약 90% 상대 대기습도의 온실에 4일간 놓아두었다. 이어서, 식물을 습윤시키고, 배양실에 하루동안 놓아두었다.
접종 6 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 J
플라스모파라 비티콜라 시험(포도나무)/보호성
활성 화합물
활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-2) 50
25
0
0
(17-1) 포세틸-Al 1000
500
58
33
(1-2)+(17-1) 포세틸-Al (1:20) 50+1000
25+500
83
58
58
33
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 K
보트리티스 시험(콩)/보호성
용 매 : 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 보트리티스 시네레아로 군집을 형성하고 있는 작은 아가 두 조각을 각 잎위에 놓았다. 접종 식물을 약 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 암실에 놓아 두었다.
접종 이틀후, 잎위의 병변 영역 크기를 평가하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 K
보트리티스 시험(콩)/보호성
활성 화합물
활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-2) 20
10
5
66
64
33
(12-4) 이프로디온 20
10
5
47
54
13
(1-2)+(12-4) 이프로디온 (1:1) 20+20
10+10
5+5
94
91
72
82
83
42
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 L
피리쿨라리아 오리자에 시험(시험관내)/마이크로타이터 플레이트
액체 시험 배지로서 감자 덱스트로즈 브로스(PDB)를 사용하여 마이크로타이터 플레이트에서 마이크로시험을 수행하였다. 활성 화합물은 아세톤에 용해된 공업용 활성 성분으로 사용되었다. 접종용으로 피리쿨라리아 오리자에의 포자 현탁액을 사용하였다. 마이크로타이터 플레이트의 채워진 각 캐비티를 암실에서 진탕하면서(10 Hz) 3 일동안 배양한 후, 분광광도계로 광 투과도를 조사하였다.
0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 진균 증식이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 L
피리쿨라리아 오리자에 시험(시험관내)/마이크로타이터 플레이트
활성 화합물
활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-2) 3 17
(14-3) 트리아족사이드 3 3
(1-2)+
(14-3) 트리아족사이드(1:1)
3+3 53 20
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 M
리족토니아 솔라니 시험(시험관내)/마이크로타이터 플레이트
액체 시험 배지로서 감자 덱스트로즈 브로스(PDB)를 사용하여 마이크로타이터 플레이트에서 마이크로시험을 수행하였다. 활성 화합물은 아세톤에 용해된 공업용 활성 성분으로 사용되었다. 접종용으로 리족토니아 솔라니의 균사체 현탁액을 사용하였다. 마이크로타이터 플레이트의 채워진 각 캐비티를 암실에서 진탕하면서(10 Hz) 5 일동안 배양한 후, 분광광도계로 광 투과도를 조사하였다.
0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 진균 증식이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 M
리족토니아 솔라니 시험(시험관내)/마이크로타이터 플레이트
활성 화합물 활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-2) 1
0.003
40
30
(11-2) 프로파모카브 1 7
(20-1) 펜시쿠론 1 54
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 0.003 50
(1-2)+(11-2) 프로파모카브(1:1) 1+1 78 44
(1-2)+(20-1) 펜시쿠론(1:1) 1+1 91 72
(1-2)+(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (1:1) 0.003+0.003 92 65
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 N
지베렐라 제아(Gibberella zeae) 시험(시험관내)/마이크로타이터 플레이트
액체 시험 배지로서 감자 덱스트로즈 브로스(PDB)를 사용하여 마이크로타이터 플레이트에서 마이크로시험을 수행하였다. 활성 화합물은 아세톤에 용해된 공업용 활성 성분으로 사용되었다. 접종용으로 지베렐라 제아의 포자 현탁액을 사용하였다. 마이크로타이터 플레이트의 채워진 각 캐비티를 암실에서 진탕하면서(10 Hz) 3 일동안 배양한 후, 분광광도계로 광 투과도를 조사하였다.
0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 진균 증식이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 N
지베렐라 제아 시험(시험관내)/마이크로타이터 플레이트
활성 화합물
활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-2) 0.3 39
(19-13) 페나미돈 0.3 15
(1-2)+(19-13) 페나미돈
(1:1)
0.3+0.3 70 48
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 O
보트리티스 시네레아 시험(시험관내)/마이크로타이터 플레이트
액체 시험 배지로서 감자 덱스트로즈 브로스(PDB)를 사용하여 마이크로타이터 플레이트에서 마이크로시험을 수행하였다. 활성 화합물은 아세톤에 용해된 공업용 활성 성분으로 사용되었다. 접종용으로 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액을 사용하였다. 마이크로타이터 플레이트의 채워진 각 캐비티를 암실에서 진탕하면서(10 Hz) 7 일동안 배양한 후, 분광광도계로 광 투과도를 조사하였다.
0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 진균 증식이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 O
보트리티스 시네레아 시험(시험관내)/마이크로타이터 플레이트
활성 화합물
활성 화합물의
적용비율
(g/ha)
유효도(%)
실측치* 계산치**
(1-2) 3 35
(10-3) 카벤다짐 3 86
(1-2)+(10-3) 카벤다짐
(1:1)
3+3 97 91
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성

Claims (18)

  1. 카복사미드 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (그룹 1) 및 하기 그룹의 혼합 파트너 중에서 선택된 적어도 하나의 활성 화합물을 포함하는 상승적 살진균성 활성 배합물:
    (2-1) 아족시스트로빈
    (2-2) 플루옥사스트로빈
    (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
    (2-4) 트리플록시스트로빈
    (2-9) 크레속심-메틸
    (2-11) 피콕시스트로빈
    (2-12) 피라클로스트로빈
    (3-3) 프로피코나졸
    (3-12) 에폭시코나졸
    (3-15) 프로티오코나졸
    (3-17) 테부코나졸
    (3-21) 비터탄올
    (4-2) 톨릴플루아니드
    (5-1) 이프로발리카브
    (5-3) 벤티아발리카브
    (6-2) 보스칼리드
    (6-6) 펜헥사미드
    (6-7) 카프로파미드
    (6-11) 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드
    (6-14) 펜티오피라드
    (7-1) 만코제브
    (7-4) 프로피네브
    (8-1) 베날락실
    (8-3) 메탈락실
    (8-4) 메탈락실-M
    (8-5) 베날락실-M
    (9-3) 피리메타닐
    (10-3) 카벤다짐
    (11-2) 프로파모카브
    (12-4) 이프로디온
    (14-2) 프로클로라즈
    (14-3) 트리아족사이드
    (16-2) 플루디옥소닐
    (17-1) 포세틸-Al
    (19-2) 클로로탈로닐
    (19-10) 스피록사민
    (19-13) 페나미돈
    (20-1) 펜시쿠론
    (22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
    (22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
    (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드.
  2. 제 1 항에 있어서, 카복사미드 (1-2) (그룹 1) 대 혼합 파트너의 중량비가 하기 나타낸 바와 같은 활성 배합물:
    (2-1) 아족시스트로빈 50:1 내지 1:50
    (2-2) 플루옥사스트로빈 50:1 내지 1:50
    (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드 50:1 내지 1:50
    (2-4) 트리플록시스트로빈 50:1 내지 1:50
    (2-9) 크레속심-메틸 50:1 내지 1:50
    (2-11) 피콕시스트로빈 50:1 내지 1:50
    (2-12) 피라클로스트로빈 50:1 내지 1:50
    (3-3) 프로피코나졸 50:1 내지 1:50
    (3-12) 에폭시코나졸 50:1 내지 1:50
    (3-15) 프로티오코나졸 50:1 내지 1:50
    (3-17) 테부코나졸 50:1 내지 1:50
    (3-21) 비터탄올 50:1 내지 1:50
    (4-2) 톨릴플루아니드 1:1 내지 1:150
    (5-1) 이프로발리카브 50:1 내지 1:50
    (5-3) 벤티아발리카브 50:1 내지 1:50
    (6-2) 보스칼리드 50:1 내지 1:50
    (6-6) 펜헥사미드 50:1 내지 1:50
    (6-7) 카프로파미드 50:1 내지 1:50
    (6-11) 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드 50:1 내지 1:50
    (6-14) 펜티오피라드 50:1 내지 1:50
    (7-1) 만코제브 1:1 내지 1:150
    (7-4) 프로피네브 1:1 내지 1:150
    (8-1) 베날락실 10:1 내지 1:150
    (8-3) 메탈락실 10:1 내지 1:150
    (8-4) 메탈락실-M 10:1 내지 1:150
    (8-5) 베날락실-M 10:1 내지 1:150
    (9-3) 피리메타닐 5:1 내지 1:50
    (10-3) 카벤다짐 10:1 내지 1:50
    (11-2) 프로파모카브 1:1 내지 1:150
    (12-4) 이프로디온 5:1 내지 1:50
    (14-2) 프로클로라즈 50:1 내지 1:50
    (14-3) 트리아족사이드 50:1 내지 1:50
    (16-2) 플루디옥소닐 50:1 내지 1:50
    (17-1) 포세틸-Al 10:1 내지 1:150
    (19-2) 클로로탈로닐 1:1 내지 1:150
    (19-10) 스피록사민 50:1 내지 1:50
    (19-13) 페나미돈 50:1 내지 1:50
    (20-1) 펜시쿠론 50:1 내지 1:50
    (22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민 50:1 내지 1:50
    (22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민 50:1 내지 1:50
    (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 50:1 내지 1:50.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 제 1 항에 따른 활성 배합물을 유전자이식 식물에 적용함을 특징으로 하여, 원치않는 식물병원성 진균을 구제하는 방법.
  15. 제 1 항에 따른 활성 배합물을 유전자이식 식물의 종자에 적용함을 특징으로 하여, 원치않는 식물병원성 진균을 구제하는 방법.
  16. 제 1 항에 따른 활성 배합물로 처리된 종자.
  17. 제 1 항에 따른 활성 배합물을 원치않는 식물병원성 진균, 그들의 서식지 또는 종자에 적용시킴을 특징으로 하여 원치않는 식물병원성 진균을 구제하는 방법.
  18. 제 1 항에 따른 활성 배합물을 증량제 및 계면활성제 중에서 선택된 물질과 혼합함을 특징으로 하여 살진균제 조성물을 제조하는 방법.
KR1020067009158A 2003-10-23 2004-10-12 상승적 살진균 활성 배합물 KR101148026B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10349501A DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2003-10-23 Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501.0 2003-10-23
PCT/EP2004/011403 WO2005041653A2 (de) 2003-10-23 2004-10-12 Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20060123146A KR20060123146A (ko) 2006-12-01
KR101148026B1 true KR101148026B1 (ko) 2012-07-05

Family

ID=34484970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067009158A KR101148026B1 (ko) 2003-10-23 2004-10-12 상승적 살진균 활성 배합물

Country Status (32)

Country Link
US (2) US9339037B2 (ko)
EP (5) EP2364592A1 (ko)
JP (2) JP2007509088A (ko)
KR (1) KR101148026B1 (ko)
CN (6) CN104719329B (ko)
AR (5) AR046144A1 (ko)
AU (1) AU2004285267B2 (ko)
BR (1) BRPI0415758B1 (ko)
CA (9) CA2862956C (ko)
CL (3) CL2013000862A1 (ko)
CY (2) CY1117029T1 (ko)
DE (1) DE10349501A1 (ko)
DK (3) DK2356906T3 (ko)
EA (1) EA012408B1 (ko)
EG (1) EG24832A (ko)
ES (3) ES2556807T3 (ko)
HU (2) HUE028260T2 (ko)
IL (1) IL175016A (ko)
MA (1) MA28328A1 (ko)
MX (1) MXPA06004309A (ko)
NL (1) NL350070I1 (ko)
NO (1) NO20062337L (ko)
NZ (3) NZ583659A (ko)
PL (3) PL2356905T3 (ko)
PT (3) PT2356905E (ko)
RS (2) RS53919B1 (ko)
SI (3) SI2356906T1 (ko)
TN (1) TNSN06115A1 (ko)
TW (1) TWI367722B (ko)
UA (1) UA83391C2 (ko)
WO (1) WO2005041653A2 (ko)
ZA (1) ZA200603104B (ko)

Families Citing this family (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10333373A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10333371A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004029972A1 (de) * 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Ag Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen
DE102004041532A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004041530A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
SI1796465T1 (sl) * 2004-09-27 2009-04-30 Du Pont Fungicidne meĺ anice tiofenskih derivatov
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP1847176A4 (en) * 2005-02-04 2011-06-29 Mitsui Chemicals Agro Inc METHOD AND COMPOSITION FOR CONTROLLING A PLANT PATHOGENIC AGENT
DE102005015850A1 (de) * 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005022147A1 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005026482A1 (de) * 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
MX2007015376A (es) * 2005-06-09 2008-02-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos.
JP5020238B2 (ja) * 2005-06-21 2012-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 亜リン酸誘導体、マンデルアミド類の化合物及びさらなる殺菌性化合物を含んでいる殺菌剤組成物
CA2615518A1 (en) * 2005-07-18 2007-01-25 Syngenta Participations Ag Pyrazole-4- carboxamide derivatives as microbiocides
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1912504A1 (en) * 2005-08-05 2008-04-23 Basf Se Method for controlling rust infections in leguminous plants
EP1912496A1 (de) * 2005-08-05 2008-04-23 Basf Se Fungizide mischungen enthaltend carbonsäure-n-[2-(halogenalk(enly)oxy)phenyl]amide
WO2007071656A1 (de) * 2005-12-20 2007-06-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen
UA90209C2 (ru) * 2006-02-09 2010-04-12 Синджента Партисипейшнс Аг Фунгицидная композиция, способ борьбы с заболеваниями полезных растений и способ защиты товаров
DE102006011869A1 (de) * 2006-03-15 2007-09-20 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP2009532403A (ja) * 2006-04-06 2009-09-10 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺真菌組成物
WO2007115768A2 (en) * 2006-04-06 2007-10-18 Syngenta Participations Ag Synergistic fungicidal compositions comprising a pyrazole-4-carboxamide fungicide and at least two further pesticides
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
BR122019020347B1 (pt) * 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
BRPI0808447A2 (pt) * 2007-03-20 2014-08-12 Basf Se Método para proteger plantas de soja de serem infectadas por fungos prejudiciais, composição fungicida, agente fungicida, semente, e, uso de uma composição.
EP2000030A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
KR101182617B1 (ko) * 2007-08-06 2012-09-17 닛뽕소다 가부시키가이샤 농약 조성물, 농원예용 살균제 및 식물 병해의 방제 방법
EP2027773A1 (de) * 2007-08-24 2009-02-25 Bayer CropScience AG Verwendung von N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid
EP2292098B1 (en) 2007-09-20 2019-11-06 Bayer CropScience LP Combinations comprising a fungicidal strain and at least one additional fungicide
EP2207423A2 (en) * 2007-11-02 2010-07-21 Basf Se Method for protecting cereals from being infected by fungi
AU2009211416A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Plant health composition
EA018181B1 (ru) * 2008-02-28 2013-06-28 Басф Се Способ защиты зерновых от инфицирования грибами
JP5365047B2 (ja) * 2008-03-28 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除組成物および植物病害防除方法
JP5502854B2 (ja) * 2008-05-08 2014-05-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 菌類感染から大豆を保護する方法
EP2119362A1 (en) * 2008-05-15 2009-11-18 Bayer CropScience AG Method for improving the tolerance of crops to chilling temperatures and/or frost
EA020599B1 (ru) 2008-07-04 2014-12-30 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин
AR075460A1 (es) * 2008-10-21 2011-04-06 Basf Se Uso de inhibidores de la biosintesis del esterol en plantas cultivadas
WO2010046378A2 (en) * 2008-10-21 2010-04-29 Basf Se Use of carboxylic amide fungicides on transgenic plants
TWI489942B (zh) * 2008-12-19 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag 活性化合物組合物
AR077432A1 (es) * 2009-07-30 2011-08-24 Marrone Bio Innovations Combinaciones de inhibidor de patogenos de planta y metodos de uso
CN101755824B (zh) * 2009-11-03 2012-12-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种以氟啶胺为主要成分的杀菌组合物
CN101779659B (zh) * 2009-12-16 2013-11-06 福建新农大正生物工程有限公司 一种杀菌组合物
CN101779630B (zh) * 2009-12-18 2012-11-07 陕西美邦农资贸易有限公司 一种含酚菌酮与二氰蒽醌的杀菌组合物
CN102655750B (zh) * 2009-12-25 2014-10-22 住友化学株式会社 防治植物病害的组合物和方法
CN102119687B (zh) * 2010-01-08 2013-03-20 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶胺和稻瘟灵的增效杀菌组合物及其应用
CN102119700B (zh) * 2010-01-08 2013-03-20 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶胺和异稻瘟净的增效杀菌组合物及其应用
EP2366289A1 (en) * 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
EP2443928A1 (de) 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Fungizide Penflufen Mischungen
CN103188935B (zh) * 2010-10-25 2015-11-25 朗盛德国有限责任公司 作为抵抗破坏木材的担子菌类的木材防腐剂的戊苯吡菌胺
EP2443927A1 (de) 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Penflufen als Holzschutzmittel gegen holzzerstörende Basidiomyceten
MX368649B (es) * 2010-10-25 2019-10-09 Lanxess Deutschland Gmbh Mezclas fungicidas de penflufén.
CN102283215B (zh) * 2011-08-31 2013-08-07 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有丁香菌酯的杀菌组合物
CN102726379B (zh) * 2012-06-09 2015-11-18 广东中迅农科股份有限公司 吡唑醚菌酯水分散粒剂及其制备方法
AR093996A1 (es) * 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
CN104115852A (zh) * 2013-04-24 2014-10-29 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物
CN104126585B (zh) * 2013-05-04 2018-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的复配杀菌组合物
CN104137853A (zh) * 2013-05-06 2014-11-12 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的农药组合物
CN104137836B (zh) * 2013-05-09 2018-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN104137844A (zh) * 2013-05-11 2014-11-12 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的高效农药组合物
CN104161042B (zh) * 2013-05-18 2018-05-18 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与甲氧基丙烯酸酯类的农药组合物
CN104170828A (zh) * 2013-05-21 2014-12-03 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与三唑类的杀菌组合物
CN104170826A (zh) * 2013-05-21 2014-12-03 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与酰胺类的杀菌组合物
CN104206388B (zh) * 2013-05-30 2018-04-03 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的农药组合物
CN104206387B (zh) * 2013-05-30 2018-06-15 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的增效农药组合物
JP6644679B2 (ja) * 2013-10-18 2020-02-12 ビーエーエスエフ アグロケミカル プロダクツ ビー.ブイ. カルボキサミド化合物を含む農業用活性混合物
CR20160228A (es) 2013-10-18 2016-12-05 Basf Agrochemical Products Bv Mezclas activas como insecticidas que comprenden un compuesto de carboxamida
BR112016008555A8 (pt) 2013-10-18 2020-03-10 Basf Agrochemical Products Bv usos do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
US9788544B2 (en) * 2013-11-26 2017-10-17 Upl Limited Method for controlling rust
CN104705306A (zh) * 2013-12-12 2015-06-17 南京华洲药业有限公司 一种含戊菌唑和苯霜灵的杀菌组合物及其应用
CN104222096A (zh) * 2014-09-01 2014-12-24 山东煌润生物科技有限公司 一种含氟唑菌苯胺和醚菌酯的农药组合物
AR102957A1 (es) 2014-12-19 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR103058A1 (es) * 2014-12-19 2017-04-12 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
EP3232784A1 (en) * 2014-12-19 2017-10-25 Bayer CropScience AG Active compound combinations
CN104719301A (zh) * 2015-02-11 2015-06-24 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氟唑菌苯胺和咯菌腈的杀菌组合物及其应用
CN104604877A (zh) * 2015-02-11 2015-05-13 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氟唑菌苯胺和啶酰菌胺的杀菌组合物
UY36571A (es) * 2015-03-05 2016-09-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
US11219211B2 (en) 2015-03-11 2022-01-11 Basf Agrochemical Products B.V. Pesticidal mixture comprising a carboxamide compound and a biopesticide
WO2017004744A1 (en) * 2015-07-03 2017-01-12 Bayer Cropscience (China) Co., Ltd. Use of penflufen
CN105918322A (zh) * 2016-06-28 2016-09-07 佛山市盈辉作物科学有限公司 含有氟唑菌苯胺和精甲霜灵的杀菌组合物
CN106035354B (zh) * 2016-07-04 2018-03-30 佛山市盈辉作物科学有限公司 含有氟唑菌苯胺和苦参碱的增效组合物
CN106465726A (zh) * 2016-09-18 2017-03-01 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含氟唑菌苯胺的种子处理组合物
CN106719694A (zh) * 2017-04-03 2017-05-31 佛山市瑞生通科技有限公司 一种含氟唑菌苯胺和四氟醚唑的杀菌组合物
CN107027767A (zh) * 2017-04-28 2017-08-11 北京科发伟业农药技术中心 含氟唑菌苯胺的杀菌组合物
CN109220596B (zh) * 2018-08-28 2021-01-29 重庆市药物种植研究所 一种紫苏良种的育苗方法
CN110946142A (zh) * 2019-12-05 2020-04-03 利民化学有限责任公司 一种氟唑菌苯胺杀虫组合物、杀虫剂及其应用
CN116210714A (zh) * 2023-02-14 2023-06-06 上海沪联生物药业(夏邑)股份有限公司 一种含氟唑菌苯胺、丙硫菌唑和新烟碱类化合物的种子处理组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001072507A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072508A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072510A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物

Family Cites Families (190)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1972961A (en) 1931-05-26 1934-09-11 Du Pont Disinfectant
US2588428A (en) 1945-04-02 1952-03-11 Goodrich Co B F Complex amine products with dialkyl zinc dithiocarbamates as pesticides
US2504404A (en) 1946-06-12 1950-04-18 Du Pont Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same
AT214705B (de) 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
DE1081446B (de) 1955-09-20 1960-05-12 Montedison Spa Verfahren zur Herstellung von kristallinem Zinkaethylen-bisdithiocarbamat
DE1076134B (de) 1956-05-24 1960-02-25 Lepetit Spa Verfahren zur Gewinnung von reinem Phenoxymethylpenicillin
DE1076434B (de) 1957-08-17 1960-02-25 Badische Anilin- S. Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein Fungizide Mittel
US3010968A (en) 1959-11-25 1961-11-28 Du Pont Process for manufacture of certain alkyl esters of benzimidazole carbamic acids
NL277492A (ko) 1960-11-03
NL272405A (ko) 1960-12-28
NL275086A (ko) 1961-02-22
NL277376A (ko) 1961-05-09
NL129620C (ko) 1963-04-01
US3206468A (en) 1963-11-15 1965-09-14 Merck & Co Inc Methods of preparing benzimidazoles
US3178447A (en) 1964-05-05 1965-04-13 California Research Corp N-polyhaloalkylthio compounds
DE1209799B (de) 1964-05-14 1966-01-27 Bayer Ag Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen
GB1094567A (en) 1964-06-23 1967-12-13 Zh Biseibutsu Kagaku Kenkyukai Plant disease protective and curative compositions
GB1114155A (en) 1964-08-24 1968-05-15 Evans Medical Ltd Guanidino derivatives
US3249499A (en) 1965-04-26 1966-05-03 Us Rubber Co Control of plant diseases
IL26097A (en) 1965-08-26 1970-01-29 Bayer Ag Dithiol phosphoric acid triesters and fungicidal compositions containing them
GB1103989A (en) 1967-02-10 1968-02-21 Union Carbide Corp Fungicidal concentrates
JPS4429464Y1 (ko) 1966-04-28 1969-12-05
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
DE1643347B2 (de) 1967-08-23 1973-04-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von phthaliden
US3629428A (en) 1967-09-07 1971-12-21 Meiji Seika Kaisha Pesticide for controlling bacterial and fungal diseases of rice plant
IL30778A (en) 1967-10-30 1972-10-29 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes,their preparation,and fungicidal compositions containing them
US4020095A (en) 1967-10-30 1977-04-26 Nippon Soda Company Limited Bis-thioureido-benzenes, preparation and uses thereof
US4029813A (en) 1967-10-30 1977-06-14 Nippon Soda Company Limited Fungicidal compositions containing bisthioureido-benzenes and methods for use thereof
US3745187A (en) 1967-10-30 1973-07-10 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes and preparation thereof
US3745170A (en) 1969-03-19 1973-07-10 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3903090A (en) 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US4009278A (en) 1969-03-19 1977-02-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Antimicrobial composition and method containing N-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3631176A (en) 1970-07-20 1971-12-28 Du Pont Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles
US3823240A (en) 1970-10-06 1974-07-09 Rhone Poulenc Sa Fungicidal hydantoin derivatives
FR2148868A6 (ko) 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
US3745198A (en) 1970-10-09 1973-07-10 Shell Oil Co O-halovinyl phosphorothionates
JPS5117536B2 (ko) 1971-02-02 1976-06-03
BE789918A (fr) 1971-10-12 1973-04-11 Lilly Co Eli Benzothiazoles dans la lutte contre les organismes phytopathogenes
CA1026341A (en) 1971-10-12 1978-02-14 Eli Lilly And Company Benzothiazole for controlling plant pathogenic organisms
US4048318A (en) 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
US4147791A (en) 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2207576C2 (de) 1972-02-18 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidinderivate
ZA731111B (en) 1972-03-15 1974-03-27 Du Pont 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides and acetates as plant disease control agents
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
FR2254276B1 (ko) 1973-12-14 1977-03-04 Philagro Sa
DE2456627C2 (de) 1973-12-14 1984-05-10 PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon Fungizide Mittel auf der Basis von Phosphonsäureestern
AR205189A1 (es) 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
US4094990A (en) 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
US4046911A (en) 1974-04-02 1977-09-06 Ciba-Geigy Corporation N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods
OA04979A (fr) 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
US4151299A (en) 1974-04-09 1979-04-24 Ciba-Geigy Corporation Certain aniline derivatives as microbicidal agents
US4206228A (en) 1974-04-09 1980-06-03 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal aniline derivatives
NZ179111A (en) 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
US4079062A (en) 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
US4080462A (en) 1974-12-13 1978-03-21 The Boots Company Limited Fungicidal compositions containing substituted imidazoles
DE2543279A1 (de) 1975-09-27 1977-04-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten tetrahydro-1.4-oxazinen
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
AU515134B2 (en) 1976-08-10 1981-03-19 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles
DE2656747C2 (de) 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
US4598085A (en) 1977-04-27 1986-07-01 Janssen Pharmaceutica N.V. Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles
DE2802488A1 (de) 1978-01-20 1979-07-26 Bayer Ag 3-azolyl-benzotriazine und -benzotriazin-1-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
DD140041B1 (de) 1978-08-22 1986-05-07 Gerhard Rieck Verfahren zur herstellung von langkettigen n-alkyldimethylmorpholinen
US4551469A (en) 1979-03-07 1985-11-05 Imperial Chemical Industries Plc Antifungal triazole ethanol derivatives
US4654332A (en) 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
US4927839A (en) 1979-03-07 1990-05-22 Imperial Chemical Industries Plc Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole
JPS55151570A (en) 1979-05-15 1980-11-26 Takeda Chem Ind Ltd Pyrimidine derivatives, their preparation and antimicrobial for agriculture
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
BE884661A (fr) 1979-08-16 1981-02-09 Sandoz Sa Nouvelles 3-amino-oxazolidine-2-ones, leur preparation et leur utilisation comme agents fongicides
DE3042303A1 (de) 1979-11-13 1981-08-27 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
JPS6052146B2 (ja) 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 N−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
US4347253A (en) 1980-04-25 1982-08-31 Sandoz Ltd. Fungicides
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DD151404A1 (de) 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
DE3030026A1 (de) 1980-08-08 1981-03-26 Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach Fungizide
JPS6020257B2 (ja) 1980-09-11 1985-05-21 東和精工株式会社 ラベラ−のラベルテ−プ送り機構
US5266585A (en) 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
US4510136A (en) 1981-06-24 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives
CA1176258A (en) 1981-06-24 1984-10-16 William K. Moberg Fungicidal 1,2,4-triazole and imidazole derivatives
US4496551A (en) 1981-06-24 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazole derivatives
OA07237A (en) 1981-10-29 1984-04-30 Sumitomo Chemical Co Fungicidical N-phenylcarbamates.
FI834141A (fi) 1982-11-16 1984-05-17 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat.
CH658654A5 (de) 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
US4920139A (en) 1983-11-10 1990-04-24 Rohm And Haas Company Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile
CA1227801A (en) 1983-11-10 1987-10-06 Ted T. Fujimoto .alpha.-ALKYL-.alpha.-(4-HALOPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1- PROPANENITRILES
JPS60178801A (ja) 1984-02-24 1985-09-12 Dainippon Ink & Chem Inc グアニジン系農園芸用殺菌剤
GB8429739D0 (en) 1984-11-24 1985-01-03 Fbc Ltd Fungicides
CA1271764A (en) 1985-03-29 1990-07-17 Stefan Karbach Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents
DE3511411A1 (de) 1985-03-29 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen
US4705800A (en) 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
ES2061432T3 (es) 1985-10-09 1994-12-16 Shell Int Research Nuevas amidas de acido acrilico.
US4902705A (en) 1985-12-12 1990-02-20 Ube Industries, Ltd. Imidazole derivatives, an antibacterial and antifungal agent comprising said derivatives, and a process for the production of said imidazole derivatives
IT1204773B (it) 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
ATE64270T1 (de) 1986-03-04 1991-06-15 Ciba Geigy Ag Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates.
CA1321588C (en) 1986-07-02 1993-08-24 Katherine Eleanor Flynn Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles
US5087635A (en) 1986-07-02 1992-02-11 Rohm And Haas Company Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
USRE33989E (en) 1986-07-16 1992-07-07 Basf Aktiengesellschaft Oxime ethers and fungicides containing these compounds
DE3782883T2 (de) 1986-08-12 1993-06-09 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
JPS6348269A (ja) * 1986-08-19 1988-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤
FR2603039B1 (fr) 1986-08-22 1990-01-05 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide
ES2043625T3 (es) 1986-08-29 1994-01-01 Shell Int Research Derivados de acido ariloxicarboxilico, su preparacion y empleo.
JPH0784445B2 (ja) 1986-12-03 1995-09-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
ES2052696T5 (es) 1987-02-09 2000-03-01 Zeneca Ltd Fungicidas.
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
DE19775050I2 (de) 1987-08-21 2010-12-16 Syngenta Participations Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten.
DE3881320D1 (de) 1987-09-28 1993-07-01 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
US5153200A (en) 1987-09-28 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
US4877441A (en) 1987-11-06 1989-10-31 Sumitomo Chemical Company Ltd. Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives
JPH0762001B2 (ja) 1988-02-16 1995-07-05 呉羽化学工業株式会社 アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法
DE3814505A1 (de) 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE3815728A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
US5256683A (en) 1988-12-29 1993-10-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane
CA2006309C (fr) 1988-12-29 2001-12-18 Jean Hutt Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide
GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
US5145856A (en) 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5264440A (en) 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5356908A (en) 1989-04-21 1994-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US4957933A (en) 1989-04-21 1990-09-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US5223523A (en) 1989-04-21 1993-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
DK0393911T3 (da) 1989-04-21 1994-10-03 Du Pont Fungicide oxazolidinoner
DE69029334T2 (de) 1989-05-17 1997-04-30 Shionogi Seiyaku Kk Verfahren zur Herstellung von Alkoxyiminoacetamid-Derivaten und ein Zwischenproduckt dafür
CH680731A5 (ko) 1990-04-12 1992-10-30 Sapec Fine Chemicals
PH11991042549B1 (ko) 1990-06-05 2000-12-04
DE4026966A1 (de) 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
US5453531A (en) 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
DK0569384T4 (da) 1991-01-30 2000-12-04 Zeneca Ltd Fungicider
DE4117371A1 (de) 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
JPH0768251B2 (ja) 1991-10-09 1995-07-26 三共株式会社 含ケイ素アゾール化合物
CA2081935C (en) * 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
FR2706456B1 (fr) 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US6002016A (en) 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
US5593996A (en) 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP2783130B2 (ja) 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
US5254584A (en) 1992-12-18 1993-10-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
ZW8594A1 (en) 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
US5514643A (en) 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
JP3517976B2 (ja) 1993-12-03 2004-04-12 住友化学工業株式会社 イネいもち病防除剤およびそれを用いる防除方法
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
US5723491A (en) 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
UA49805C2 (uk) 1994-08-03 2002-10-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд Похідне на основі амідів амінокислот, спосіб його одержання (варіанти), фунгіцид сільськогосподарського або садового призначення та спосіб знищення грибів
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
US5486621A (en) 1994-12-15 1996-01-23 Monsanto Company Fungicides for the control of take-all disease of plants
US5578725A (en) 1995-01-30 1996-11-26 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists
DE69618370T2 (de) 1995-04-11 2002-09-26 Mitsui Chemicals, Inc. Substituierte Thiophenderivate und diese als aktiver Bestandteil enthaltenden Fungizide für Land- und Gartenbauwirtschaft
HUP9802822A3 (en) 1995-08-10 1999-04-28 Bayer Ag Halobenzimidazol derivatives, intermediates, preparation thereof and microbocide compositions containing these compounds as active ingredients
DE19531813A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US5914344A (en) 1996-08-15 1999-06-22 Mitsui Chemicals, Inc. Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient
DE19646407A1 (de) 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
WO1998023155A1 (en) 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
US5945567A (en) 1997-08-20 1999-08-31 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
PT897904E (pt) 1997-08-20 2002-08-30 Basf Ag 2-metoxibenzofenonas fungicidas
US6001883A (en) 1998-06-24 1999-12-14 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
TW575562B (en) 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6056554A (en) 1998-09-09 2000-05-02 Samole; Sidney Apparatus and method for finding and identifying nighttime sky objects
US5986135A (en) 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
GB0011944D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
EP1305292B1 (de) 2000-07-24 2012-06-20 Bayer CropScience AG Biphenylcarboxamide
US6903093B2 (en) 2000-10-06 2005-06-07 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and thiamethoxam
US6838473B2 (en) 2000-10-06 2005-01-04 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
PT1341757E (pt) * 2000-11-08 2006-12-29 Syngenta Participations Ag Pirrolecarboxamidas e pirrolecarbotiamidas e suas utilizações agroquímicas
JP2004513170A (ja) 2000-11-13 2004-04-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 7−(r)−アミノトリアゾロピリミジン類、それらの製造及び植物病原性真菌を防除するためのそれらの使用
US20020134012A1 (en) * 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
DE10124208A1 (de) 2001-05-18 2002-11-21 Bayer Ag Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide
ATE536345T1 (de) 2001-05-31 2011-12-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituierte anilidderivate, deren zwischenprodukte, chemikalien für die landwirtschaft und den gartenbau und deren verwendung
US6616054B1 (en) 2001-07-02 2003-09-09 Bellsouth Intellectual Property Corporation External power supply system, apparatus and method for smart card
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
DE10204391A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
DE10218231A1 (de) 2002-04-24 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Methylthiophencarboxanilide
DE10229595A1 (de) 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
US20040008775A1 (en) 2002-07-12 2004-01-15 Krit Panusopone Method of managing reference frame and field buffers in adaptive frame/field encoding
DE10303589A1 (de) 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001072507A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072508A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072510A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN103858898B (zh) 2016-05-04
CA2862956A1 (en) 2005-05-12
UA83391C2 (uk) 2008-07-10
EG24832A (en) 2010-09-28
CA2818909A1 (en) 2005-05-12
CN1870895B (zh) 2011-06-08
EP2356906B1 (de) 2015-09-30
EP1677598A2 (de) 2006-07-12
US20140371066A1 (en) 2014-12-18
IL175016A0 (en) 2006-08-20
CA2543053A1 (en) 2005-05-12
CA2761349A1 (en) 2005-05-12
CA2862953A1 (en) 2005-05-12
CL2013000861A1 (es) 2013-11-08
US9339037B2 (en) 2016-05-17
CN107041367A (zh) 2017-08-15
WO2005041653A3 (de) 2005-07-28
WO2005041653A2 (de) 2005-05-12
NZ546725A (en) 2010-03-26
DK2356905T3 (en) 2016-01-11
CN104719329A (zh) 2015-06-24
DE10349501A1 (de) 2005-05-25
PT2356906E (pt) 2015-12-30
CA2862948C (en) 2016-07-12
AU2004285267B2 (en) 2010-08-05
EP1677598B1 (de) 2014-11-26
JP5490767B2 (ja) 2014-05-14
NZ591965A (en) 2012-10-26
JP2007509088A (ja) 2007-04-12
ZA200603104B (en) 2007-07-25
CN102640756B (zh) 2015-02-18
CA2930246A1 (en) 2005-05-12
PL2356906T3 (pl) 2016-02-29
CN104719329B (zh) 2017-01-11
EP2356905A1 (de) 2011-08-17
AR100602A2 (es) 2016-10-19
US20090018015A1 (en) 2009-01-15
BRPI0415758B1 (pt) 2015-08-11
CL2013000860A1 (es) 2013-11-08
CA2862956C (en) 2016-02-09
EA200600602A1 (ru) 2006-08-25
US9717247B2 (en) 2017-08-01
KR20060123146A (ko) 2006-12-01
EP2364592A1 (de) 2011-09-14
CA2862953C (en) 2015-07-21
CN103858898A (zh) 2014-06-18
TNSN06115A1 (en) 2007-11-15
CA2862939A1 (en) 2005-05-12
IL175016A (en) 2016-04-21
RS53919B1 (en) 2015-08-31
EP2356906A1 (de) 2011-08-17
SI1677598T1 (sl) 2015-04-30
RS20060279A (en) 2008-08-07
PT2356905E (pt) 2016-01-22
AR103102A2 (es) 2017-04-19
AR046144A1 (es) 2005-11-23
DK2356906T3 (en) 2016-01-11
TW200528023A (en) 2005-09-01
AR100604A2 (es) 2016-10-19
MXPA06004309A (es) 2006-06-05
TWI367722B (en) 2012-07-11
NL350070I2 (ko) 2016-03-15
CA2818909C (en) 2015-09-29
NZ583659A (en) 2011-04-29
HUE028260T2 (en) 2016-12-28
HUE025733T2 (en) 2016-05-30
CN107041367B (zh) 2019-11-12
EP2796043A1 (de) 2014-10-29
BRPI0415758A (pt) 2006-12-19
AU2004285267A1 (en) 2005-05-12
MA28328A1 (fr) 2006-12-01
EA012408B1 (ru) 2009-10-30
NL350070I1 (ko) 2016-03-15
CL2013000862A1 (es) 2013-11-08
JP2011256210A (ja) 2011-12-22
CN101785462B (zh) 2012-05-02
DK1677598T3 (en) 2015-03-02
ES2528715T3 (es) 2015-02-12
CA2761349C (en) 2014-04-22
CA2862939C (en) 2015-07-14
CY1117029T1 (el) 2017-04-05
ES2556640T3 (es) 2016-01-19
CN102640756A (zh) 2012-08-22
AR100603A2 (es) 2016-10-19
CA2862948A1 (en) 2005-05-12
CA2818767C (en) 2014-12-23
NO20062337L (no) 2006-06-30
CY1117027T1 (el) 2017-04-05
CN1870895A (zh) 2006-11-29
PL2356905T3 (pl) 2016-03-31
SI2356905T1 (sl) 2016-01-29
PL1677598T3 (pl) 2015-06-30
CN101785462A (zh) 2010-07-28
CA2818767A1 (en) 2005-05-12
CA2930246C (en) 2019-03-19
CA2543053C (en) 2012-08-28
EP2356905B1 (de) 2015-09-30
SI2356906T1 (sl) 2016-01-29
ES2556807T3 (es) 2016-01-20
PT1677598E (pt) 2015-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101148026B1 (ko) 상승적 살진균 활성 배합물
US9844220B2 (en) Synergistic fungicidal active substance combinations
KR101333550B1 (ko) 상승적 살진균 활성 물질 배합물

Legal Events

Date Code Title Description
G170 Re-publication after modification of scope of protection [patent]
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150430

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160427

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170504

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180427

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190429

Year of fee payment: 8