CN102640756A - 协同杀真菌活性化合物结合物 - Google Patents

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Abstract

新的活性化合物结合物,包括组(1)的通式(I)氨甲酰,以及说明书所列的组(3)至组(24)的活性化合物,该活性化合物结合物具有非常优良的杀真菌性能,
Figure DDA0000145154880000011
其中A、R1和R2如说明书所定义。

Description

协同杀真菌活性化合物结合物
本申请是2004年10月12日提交的名称为“协同杀真菌活性化合物结合物”的200480031206.5发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新的活性化合物结合物(combination),该活性化合物结合物首先含有已知的氨甲酰,其次还含有其他已知的杀真菌活性化合物,该新的活性化合物结合物非常适于防治有害的植物致病真菌。
背景技术
已知某些氨甲酰具有杀真菌性能:例如WO 03/010149的N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰和DE-A 10303589的3-(三氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰。这些化合物的活性良好,但在低施用率下有时并不令人满意。此外,还已知许多三唑衍生物、苯胺衍生物、二甲酰亚胺和其他杂环化合物可用于防治真菌(参见EP-A 0040345;DE-A 2201063;DE-A 2324010;Pesticide Manual,第9版(1991),第249和827页;EP-A 0382375和EP-A 0515901)。但这些化合物在低施用率下并不总是具有充分的作用。并且,还已知1-(3,5-二甲基-异噁唑-4-磺酰基)-2-氯-6,6-二氟-[1,3]-二氧杂戊环并(dioxolo)-[4,5f]-苯并咪唑具有杀真菌性能(参见WO97/06171)。最后,还已知取代的卤代嘧啶具有杀真菌性能(参见DE-A1-19646407、EP-B 0712396)。
发明内容
现已发现,新的活性化合物结合物具有非常优良的杀真菌性能,所述结合物包括组(1)通式(I)的氨甲酰,以及至少一种选自以下组(2)至组(24)的活性化合物,
组(1)
其中,
R1代表氢、卤素、C1-C3-烷基或者具有1~7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3-卤代烷基,
A代表以下A1~A8基团之一:
R2代表C1-C3-烷基,
R3代表氢、卤素、C1-C3-烷基或具有1~7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3-卤代烷基,
R4代表氢、卤素或者C1-C3-烷基,
R5代表卤素、C1-C3-烷基或具有1~7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3-卤代烷基,
R6代表氢、卤素、C1-C3-烷基、氨基、单-(C1-C3-烷基)-氨基或者双-(C1-C3-烷基)-氨基,
R7代表氢、卤素、C1-C3-烷基或具有1~7个氟、氯和/或溴原子的C2-C3-卤代烷基,
R8代表卤素、C1-C3-烷基或具有1~7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3-卤代烷基,
R9代表卤素、C1-C3-烷基或具有1~7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3-卤代烷基,
R10代表氢、卤素、C1-C3-烷基或具有1~7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3-卤代烷基;
组(2)
通式(II)的嗜球果伞素(Strobilurin)类
Figure BDA0000145154870000022
A1代表以下基团之一
Figure BDA0000145154870000031
A2代表NH或O,
A3代表N或CH,
L代表以下基团之一
Figure BDA0000145154870000032
其中标有星号(*)的键与苯环相连,
R11代表可任选由选自氯、氰基、甲基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代或双取代的苯基、苯氧基或吡啶基,或者代表1-(4-氯苯基)-吡唑-3-基或者代表1,2-丙二酮-二-(O-甲基肟)-1-基,
R12代表氢或氟;
组(3)
通式(III)的三唑类
Figure BDA0000145154870000033
其中,
Q代表氢或SH,
m代表0或1,
R13代表氢、氟、氯、苯基或4-氯苯氧基,
R14代表氢或氯,
A4代表直接相连的键、-CH2-、-(CH2)2-或-O-,
A4还代表*-CH2-CHR17-或者*-CH=CR17-,其中标有*的键与苯环相连,在该情况下R15和R17一起代表-CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]-或者-CH2-CH2-C(CH3)2-,
A5代表C或Si(硅),
A4还代表-N(R17)-,并且A5进一步与R15和R16一起代表基团C=N-R18,在该情况下,R17和R18一起代表以下基团:
Figure BDA0000145154870000041
其中标有*的键与R17相连,
R15代表氢、羟基或氰基,
R16代表1-环丙基乙基、1-氯代环丙基、C1-C4-烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C2-卤代烷氧基-C1-C2-烷基、三甲基甲硅烷基-C1-C2-烷基,单氟代苯基或苯基,
R15和R16还一起代表-O-CH2-CH(R18)-O-,-O-CH2-CH(R18)-CH2-,或者代表-O-CH-(2-氯苯基)-,
R18代表氢、C1-C4-烷基或溴;
组(4)
通式(IV)的次磺酰胺类
Figure BDA0000145154870000042
其中R19代表氢或甲基;
组(5)
缬氨酰胺类,选自
(5-1)缬霉威(iprovalicab)
(5-2)N1-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)-D-缬氨酰胺
(5-3)benthiavalicarb;
组(6)
通式(V)的氨甲酰类
其中,
X代表2-氯-3-吡啶基、在3-位由甲基或三氟甲基取代并且在5-位由氢或氯取代的1-甲基吡唑-4-基,代表4-乙基-2-乙基氨基-1,3-噻唑-5-基、1-甲基-环己基、2,2-二氯-1-乙基-3-甲基环丙基、2-氟-2-丙基,或者由选自氯和甲基的相同或不同的取代基单取代至三取代的苯基,
X还代表3,4-二氯异噻唑-5-基、5,6-二氢-2-甲基-1,4-氧硫杂环己二烯-3-基、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基、4,5-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-基、在4-位由甲基或三氟甲基取代并且在5-位由氢或氯取代的1-甲基吡咯-3-基,
Y代表直接相连的键、可任选由氯、氰基或氧取代的C1-C6-烷二基(亚烷基)、或者噻吩二基,
Y还代表C2-C6-烷二基(亚烷基),
Z代表氢或以下基团:
Figure BDA0000145154870000052
Z还代表C1-C6-烷基,
A6代表CH或N,
R20代表氢、氯、可任选由选自氯和二-(C1-C3-烷基)氨基羰基的相同或不同的取代基单取代或二取代的苯基,
R20还代表氰基或C1-C6-烷基,
R21代表氢或氯,
R22代表氢、氯、羟基、甲基或三氟甲基,
R22还代表二-(C1-C3-烷基)氨基羰基,
R20和R21进一步一起代表*-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-或者*-CH(CH3)-O-C(CH3)2-,其中标有*的键与R20相连;
组(7)
二硫代氨基甲酸盐类,选自
(7-1)代森锰锌(mancozeb)
(7-2)代森锰(maneb)
(7-3)代森联(metiram)
(7-4)丙森锌(propineb)
(7-5)福美双(thiram)
(7-6)代森锌(zineb)
(7-7)福美锌(ziram)
组(8)
通式(VI)的酰基丙氨酸酯(acylalanine)类
Figure BDA0000145154870000061
其中,
*表示所标识的碳原子具有R或S构型,优选S构型,
R23代表苄基、呋喃基或甲氧基甲基;
组(9)
通式(VII)的苯胺基嘧啶类
Figure BDA0000145154870000062
其中,
R24代表甲基、环丙基或1-丙炔基;
组(10)
通式(VIII)的苯并咪唑类
Figure BDA0000145154870000071
其中,
R25和R26各自代表氢或一起代表-O-CF2-O-,
R27代表氢、C1-C4-烷基氨基羰基或者代表3,5-二甲基异噁唑-4-基-磺酰基,
R28代表氯、甲氧基羰基氨基、氯苯基、呋喃基或噻唑基;
组(11)
通式(IX)的氨基甲酸酯类及其相应的盐
Figure BDA0000145154870000072
其中,
R29代表正丙基或异丙基,
R30代表二-(C1-C2-烷基)-氨基-C2-C4-烷基或二乙氧基苯基;
组(12)
二甲酰亚胺类,选自
(12-1)敌菌丹(captafol)
(12-2)克菌丹(captan)
(12-3)灭菌丹(folpet)
(12-4)异丙定(iprodione)
(12-5)杀菌利(procymidone)
(12-6)烯菌酮(vinclozolin)
组(13)
胍类,选自
(13-1)多果定(dodine)
(13-2)克热净(guazatine)
(13-3)双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)
(13-4)克热净三(烷基苯磺酸盐)(iminoctadinetris(albesilate))
组(14)
咪唑类,选自
(14-1)氰霜唑(cyazofamid)
(14-2)丙氯灵(prochloraz)
(14-3)唑菌嗪(trazoxide)
(14-4)稻瘟酯(pefurazoate)
组(15)
通式(X)的吗啉类
Figure BDA0000145154870000081
其中,
R31和R32各自独立地代表氢或甲基,
R33代表C1-C14-烷基(优选C12-C14-烷基)、C5-C12-环烷基(优选C10-C12-环烷基)、苯基部分可由卤素或C1-C4-烷基取代的苯基-C1-C4-烷基,或者代表由氯苯基和二甲氧基苯基取代的烯丙酰,
组(16)
通式(XI)的吡咯类
Figure BDA0000145154870000082
其中,
R34代表氯或氰基,
R35代表氯或硝基,
R36代表氯,
R35和R36还一起代表-O-CF2-O-;
组(17)
膦酸酯类,选自
(17-1)藻菌磷(fosetyl-A1)
(17-2)膦酸;
组(18)
通式(XII)的苯基乙酰胺类
Figure BDA0000145154870000091
其中,
R37代表未取代的或为氟、氯、溴、甲基或乙基取代的苯基、2-萘基、1,2,3,4-四氢萘基或2,3-二氢化茚基;
组(19)
杀真菌剂类,选自
(19-1)噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)
(19-2)百菌清(chlorothalonil)
(19-3)清菌脲(cymoxanil)
(19-4)克瘟散(edifenphos)
(19-5)噁唑酮菌(famoxadone)
(19-6)氟啶胺(fluazinam)
(19-7)氯氧化铜
(19-8)氢氧化铜
(19-9)噁霜灵(oxadixyl)
(19-10)螺噁茂胺(spiroxamine)
(19-11)二氰蒽醌(dithianon)
(19-12)苯菌酮(metrafenone)
(19-13)咪唑菌酮(fenamidone)
(19-14)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
(19-15)噻菌灵(probenazole)
(19-16)稻瘟灵(isoprothiolane)
(19-17)春雷霉素(kasugamycin)
(19-18)四氯苯酞
(19-19)嘧菌腙(ferimzone)
(19-20)三环唑(tricyclazole)
(19-21)N-({4-[(环丙基氨基)羰基]苯基}磺酰基)-2-甲氧基苯甲酰胺
(19-22)2-(4-氯苯基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]乙基}-2-(丙-2-炔-1-基氧)乙酰胺;
组(20)
(硫)脲衍生物类,选自
(20-1)戊菌隆(pencycuron)
(20-2)甲基托布津(thiophanate-methyl)
(20-3)托布津(thiophanate-ethyl);
组(21)
通式(XIII)的酰胺类
Figure BDA0000145154870000101
其中,
A7代表直接相连的键或-O-,
A8代表-C(=O)NH或-NHC(=O)-,
R38代表氢或C1-C4-烷基,
R39代表C1-C6-烷基;
组(22)
通式(XIV)的三唑并嘧啶类
其中,
R40代表C1-C6-烷基或C2-C6-链烯基,
R41代表C1-C6-烷基,
R40和R41还一起代表由C1-C6-烷基单取代或二取代的C4-C5-烷二基(亚烷基),
R42代表溴或氯,
R43和R47各自独立地代表氢、氟、氯或甲基,
R44和R46各自独立地代表氢或氟,
R45代表氢、氟或甲基;
组(23)
通式(XV)的碘色酮(iodochromone)类
Figure BDA0000145154870000111
其中,
R48代表C1-C6-烷基,
R49代表C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基;
组(24)
通式(XVI)的联苯氨甲酰类
Figure BDA0000145154870000112
其中,
R50代表氢或氟,
R51代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、-CH=N-OMe或者-C(Me)=N-OMe,
R52代表氢、氟、氯、溴、甲基或三氟甲基,
Het代表以下Het1至Het7基团之一:
Figure BDA0000145154870000121
R53代表碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基,
R54代表氢、氟、氯或甲基,
R55代表甲基、二氟甲基或三氟甲基,
R56代表氯、溴、碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基,
R57代表甲基或三氟甲基。
令人惊讶的是,本发明的活性化合物结合物的杀真菌活性显著高于单个活性化合物活性的总和。因此,存在不可预见的、真实的协同效应,而不仅仅是活性的简单叠加。
具体实施方式
式(I)提供了组(1)化合物的总的定义。
优选以下的式(I)氨甲酰,其中:
R1代表氢、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、单氯甲基、二氯甲基或三氯甲基,
A代表以下A1~A5基团之一:
Figure BDA0000145154870000122
R2代表甲基、乙基、正丙基或异丙基,
R3代表碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基,
R4代表氢、氟、氯或甲基,
R5代表氯、溴、碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基,
R6代表氢、氯、甲基、氨基或二甲基氨基,
R7代表甲基、二氟甲基或三氟甲基,
R8代表溴或甲基,
R9代表甲基或三氟甲基。
特别优选以下的式(I)氨甲酰,其中:
R1代表氢、氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基,
A代表以下A1或A2基团之一:
R2代表甲基或异丙基,
R3代表甲基、二氟甲基或三氟甲基,
R4代表氢或氟,
R5代表碘、二氟甲基或三氟甲基。
Figure BDA0000145154870000132
以下的式(I)氨甲酰,其中:
R1代表氢或甲基,
A代表以下A1或A2基团之一:
Figure BDA0000145154870000133
R2代表甲基,
R3代表甲基,
R4代表氟,
R5代表碘或三氟甲基。
更特别优选在混合物中使用式(Ia)的化合物
Figure BDA0000145154870000134
其中,R1、R2、R3和R4如上定义。
更特别优选在混合物中使用式(Ib)的化合物
Figure BDA0000145154870000141
其中,R1和R5如上定义。
式(I)具体包括以下优选的组(1)混合组分:
(1-1)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于WO 03/010149)
(1-3)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于JP-A 10-251240)
(1-4)3-(二氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-5)3-(三氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于DE-A 10303589)
(1-6)3-(三氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于JP-A 10-251240)
(1-7)1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于JP-A 10-251240)
(1-8)5-氟-1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于WO 03/010149)
(1-9)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-10)3-(三氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-11)3-(三氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于DE-A 10303589)
(1-12)3-(三氟甲基)-5-氯-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于JP-A 10-251240)
(1-13)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-碘代苯甲酰胺(已知于DE-A 10229595)
(1-14)2-碘-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺(已知于DE-A 10229595)
(1-15)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(已知于DE-A 10229595)
(1-16)2-(三氟甲基)-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺(已知于DE-A 10229595)
重点强调本发明的如下活性化合物结合物,即除了所述组(1)中的(1-8)氨甲酰,即,5-氟-1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰以外,还含有组(2)至(24)的一种或多种混合组分,优选一种混合组分。
重点强调本发明的如下活性化合物结合物,即除了所述组(1)的(1-2)氨甲酰,即,N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰以外,还含有组(2)至(24)的一种或多种混合组分,优选一种混合组分。
重点强调本发明的如下活性化合物结合物,即除了所述组(1)的(1-15)氨甲酰,即,N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺以外,还含有组(2)至(24)的一种或多种混合组分,优选一种混合组分。
重点强调本发明的如下活性化合物结合物,即除了所述组(1)的(1-13)氨甲酰,即,N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-碘代苯甲酰胺(组1)以外,还含有组(2)~(24)的一种或多种混合组分,优选一种混合组分。
式(II)包括以下优选的组(2)混合组分:
(2-1)下式的腈嘧菌酯(已知于EP-A 0382375)
Figure BDA0000145154870000151
(2-2)下式的氟嘧菌酯(已知于DE-A 19602095)
Figure BDA0000145154870000161
(2-3)下式的(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺(已知于DE-A19646407、EP-B 0712396)
Figure BDA0000145154870000162
(2-4)下式的肟菌酯(已知于EP-A 0460575)
Figure BDA0000145154870000163
(2-5)下式的(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)-苯基]亚乙基}氨基)氧]甲基}苯基)乙酰胺(已知于EP-A 0569384)
(2-6)下式的(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺(已知于EP-A 0569254)
Figure BDA0000145154870000165
(2-7)下式的orysastrobin(已知于DE-A 19539324)
Figure BDA0000145154870000171
(2-8)下式的5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(已知于WO 98/23155)
Figure BDA0000145154870000172
(2-9)下式的亚胺菌(已知于EP-A 0253213)
Figure BDA0000145154870000173
(2-10)下式的dimoxystrobin(已知于EP-A 0398692)
(2-11)下式的啶氧菌酯(已知于EP-A 0278595)
Figure BDA0000145154870000175
(2-12)下式的吡唑醚菌酯(已知于DE-A 4423612)
Figure BDA0000145154870000176
(2-13)下式的叉氨苯酰胺(已知于EP-A 0398692)
Figure BDA0000145154870000181
式(III)包括以下优选的组(3)混合组分:
(3-1)下式的戊环唑(已知于DE-A 2551560)
(3-2)下式的乙环唑(已知于DE-A 2551560)
Figure BDA0000145154870000183
(3-3)下式的丙环唑(已知于DE-A 2551560)
Figure BDA0000145154870000184
(3-4)下式的噁醚唑(已知于EP-A 0112284)
Figure BDA0000145154870000185
(3-5)下式的糠菌唑(已知于EP-A 0258161)
Figure BDA0000145154870000191
(3-6)下式的环唑醇(已知于DE-A 3406993)
Figure BDA0000145154870000192
(3-7)下式的己唑醇(已知于DE-A 3042303)
Figure BDA0000145154870000193
(3-8)下式的戊菌唑(已知于DE-A 2735872)
Figure BDA0000145154870000194
(3-9)下式的腈菌唑(已知于EP-A 0145294)
Figure BDA0000145154870000195
(3-10)下式的氟醚唑(已知于EP-A 0234242)
Figure BDA0000145154870000201
(3-11)下式的粉唑醇(已知于EP-A 0015756)
(3-12)下式的氧唑菌(已知于EP-A 0196038)
(3-13)下式的氟硅唑(已知于EP-A 0068813)
Figure BDA0000145154870000204
(3-14)下式的硅氟唑(已知于EP-A 0537957)
(3-15)下式的prothioconazole(已知于WO 96/16048)
Figure BDA0000145154870000211
(3-16)下式的腈苯唑(已知于DE-A 3721786)
Figure BDA0000145154870000212
(3-17)下式的戊唑醇(已知于EP-A 0040345)
Figure BDA0000145154870000213
(3-18)下式的环戊唑醇(已知于EP-A 0329397)
Figure BDA0000145154870000214
(3-19)下式的环戊唑菌(已知于EP-A 0329397)
Figure BDA0000145154870000215
(3-20)下式的戊叉唑菌(已知于EP-A 0378953)
(3-21)下式的双苯三唑醇(已知于DE-A 2324010)
Figure BDA0000145154870000221
(3-22)下式的唑菌醇(已知于DE-A 2324010)
Figure BDA0000145154870000222
(3-23)下式的三唑酮(已知于DE-A 2201063)
Figure BDA0000145154870000223
(3-24)下式的喹唑菌酮(已知于EP-A 0183458)
Figure BDA0000145154870000224
(3-25)下式的唑喹菌酮(已知于EP-A 0183458)
Figure BDA0000145154870000225
式(IV)包括以下优选的组(4)混合组分:
(4-1)下式的苯氟磺胺(已知于DE-A 1193498)
Figure BDA0000145154870000226
(4-2)下式的对甲抑菌灵(已知于DE-A 1193498)
Figure BDA0000145154870000231
优选的组(5)混合组分为:
(5-1)下式的缬霉威(已知于DE-A 4026966)
Figure BDA0000145154870000232
(5-3)下式的benthiavalicarb(已知于WO 96/04252)
式(V)包括以下优选的组(6)混合组分:
(6-1)下式的2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)-烟酰胺(已知于EP-A 0256503)
Figure BDA0000145154870000234
(6-2)下式的啶酰菌胺(boscalid)(已知于DE-A 19531813)
Figure BDA0000145154870000235
(6-3)下式的呋吡唑灵(已知于EP-A 0315502)
(6-4)下式的N-(3-对甲苯基噻吩-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于EP-A 0737682)
Figure BDA0000145154870000242
(6-5)下式的韩乐宁(已知于EP-A 0639574)
Figure BDA0000145154870000243
(6-6)下式的环酰菌胺(已知于EP-A 0339418)
Figure BDA0000145154870000244
(6-7)下式的氯环丙酰胺(已知于EP-A 0341475)
Figure BDA0000145154870000245
(6-8)下式的2-氯-4-(2-氟-2-甲基丙酰基氨基)-N,N-二甲基苯甲酰胺(已知于EP-A 0600629)
Figure BDA0000145154870000246
(6-9)下式的picobenzamid(已知于WO 99/42447)
(6-10)下式的苯酰菌胺(已知于EP-A 0604019)
Figure BDA0000145154870000252
(6-11)下式的3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)异噻唑-5-氨甲酰(已知于WO 99/24413)
Figure BDA0000145154870000253
(6-12)下式的萎锈灵(已知于US 3,249,499)
Figure BDA0000145154870000254
(6-13)下式的噻酰菌胺(tiadinil)(已知于US 6,616,054)
Figure BDA0000145154870000255
(6-14)下式的吡噻菌胺(penthiopyrad)(已知于EP-A 0737682)
Figure BDA0000145154870000256
(6-15)下式的silthiofam(已知于WO 96/18631)
Figure BDA0000145154870000261
(6-16)下式的N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-氨甲酰(已知于WO 02/38542)
优选的组(7)混合组分为:
(7-1)代森锰锌(已知于DE-A 1234704),其I UPAC名称为乙撑双(二硫代氨基甲酸)锰与锌盐的(聚合)络合物
(7-2)下式的代森锰(已知于US 2,504,404)
Figure BDA0000145154870000263
(7-3)代森联(已知于DE-A 1076434),其IUPAC名称为乙撑双(二硫代氨基甲酸)氨化锌-聚(二硫化乙撑秋兰姆)
(7-4)下式的丙森锌(已知于GB 935981)
Figure BDA0000145154870000264
(7-5)下式的福美双(已知于US 1,972,961)
Figure BDA0000145154870000265
(7-6)下式的代森锌(已知于DE-A 1081446)
Figure BDA0000145154870000271
(7-7)下式的福美锌(已知于US 2,588,428)
Figure BDA0000145154870000272
式(VI)包括以下优选的组(8)混合组分:
(8-1)下式的苯霜灵(已知于DE-A 2903612)
Figure BDA0000145154870000273
(8-2)下式的呋氨丙灵(已知于DE-A 2513732)
Figure BDA0000145154870000274
(8-3)下式的甲霜灵(已知于DE-A 2515091)
Figure BDA0000145154870000275
(8-4)下式的精甲霜灵(已知于WO 96/01559)
(8-5)下式的benalaxyl-M
Figure BDA0000145154870000281
式(VII)包括以下优选的组(9)混合组分:
(9-1)下式的嘧菌环胺(已知于EP-A 0310550)
Figure BDA0000145154870000282
(9-2)下式的嘧菌胺(已知于EP-A 0270111)
Figure BDA0000145154870000283
(9-3)下式的二甲嘧菌胺(已知于DD 151404)
Figure BDA0000145154870000284
式(VIII)包括以下优选的组(10)混合组分:
(10-1)下式的6-氯-5-[(3,5-二甲基异噁唑-4-基)磺酰基]-2,2-二氟-5H-[1,3]二氧杂戊环并[4,5-f]苯并咪唑(已知于WO 97/06171)
Figure BDA0000145154870000285
(10-2)下式的苯菌灵(已知于US 3,631,176)
Figure BDA0000145154870000291
(10-3)下式的多菌灵(已知于US 3,010,968)
Figure BDA0000145154870000292
(10-4)下式的苯咪唑菌
Figure BDA0000145154870000293
(10-5)下式的麦穗宁(已知于DE-A 1209799)
Figure BDA0000145154870000294
(10-6)下式的涕必灵(已知于US 3,206,468)
Figure BDA0000145154870000295
式(IX)包括以下优选的组(11)混合组分:
(11-1)下式的乙霉威(已知于EP-A 0078663)
Figure BDA0000145154870000296
(11-2)下式的百维灵(已知于US 3,513,241)
(11-3)下式的百维灵单盐酸盐(已知于US 3,513,241)
Figure BDA0000145154870000298
(11-4)下式的百维灵-藻菌磷(propamocarb-fosetyl)
Figure BDA0000145154870000301
优选的组(12)混合组分为:
(12-1)下式的敌菌丹(已知于US 3,178,447)
(12-2)下式的克菌丹(已知于US 2,553,770)
(12-3)下式的灭菌丹(已知于US 2,553,770)
Figure BDA0000145154870000304
(12-4)下式的异丙定(已知于DE-A 2149923)
(12-5)下式的杀菌利(已知于DE-A 2012656)
Figure BDA0000145154870000306
(12-6)下式的烯菌酮(已知于DE-A 2207576)
Figure BDA0000145154870000311
优选的组(13)混合组分为:
(13-1)下式的多果定(已知于GB 1103989)
Figure BDA0000145154870000312
(13-2)克热净(已知于GB 1114155)
(13-3)下式的双胍辛胺乙酸盐(已知于EP-A 0155509)
Figure BDA0000145154870000313
优选的组(14)混合组分为:
(14-1)下式的氰霜唑(已知于EP-A 0298196)
Figure BDA0000145154870000314
(14-2)下式的丙氯灵(已知于DE-A 2429523)
Figure BDA0000145154870000315
(14-3)下式的唑菌嗪(已知于DE-A 2802488)
(14-4)下式的稻瘟酯(已知于EP-A 0248086)
Figure BDA0000145154870000321
式(X)包括以下优选的组(15)混合组分:
(15-1)下式的aldimorph(已知于DD 140041)
Figure BDA0000145154870000322
(15-2)下式的克啉菌(已知于GB 988630)
Figure BDA0000145154870000323
(15-3)下式的吗菌灵(已知于DE-A 2543279)
Figure BDA0000145154870000324
(15-4)下式的丁苯吗啉(已知于DE-A 2656747)
Figure BDA0000145154870000325
(15-5)下式的烯酰吗啉(已知于EP-A 0219756)
Figure BDA0000145154870000326
式(XI)包括以下优选的组(16)混合组分:
(16-1)下式的拌种咯(已知于EP-A 0236272)
Figure BDA0000145154870000331
(16-2)下式的氟噁菌(已知于EP-A 0206999)
(16-3)下式的硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)(已知于JP65-
优选的组(17)混合组分为:
(17-1)下式的藻菌磷(已知于DE-A 2456627)
Figure BDA0000145154870000334
(17-2)下式的膦酸(已知的化学品)
Figure BDA0000145154870000335
式(XII)包括以下优选的组(18)混合组分,所述混合组分已知于WO 96/23793中,并可各自作为E异构体或Z异构体存在。因此,式(XII)化合物可作为不同异构体的混合物存在,也可以单一异构体的形式存在。优选E异构体形式的式(XII)化合物:
(18-1)下式的2-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺化合物
Figure BDA0000145154870000341
(18-2)下式的N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(甲氧基亚氨基)-2-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)乙酰胺化合物
Figure BDA0000145154870000342
(18-3)下式的2-(4-氯苯基)-N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺化合物
(18-4)下式的2-(4-溴苯基)-N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺化合物
Figure BDA0000145154870000344
(18-5)下式的2-(4-甲基苯基)-N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺化合物
Figure BDA0000145154870000345
(18-6)下式的2-(4-乙基苯基)-N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺化合物
Figure BDA0000145154870000351
优选的组(19)混合组分为:
(19-1)下式的噻二唑素(已知于EP-A 0313512)
Figure BDA0000145154870000352
(19-2)下式的百菌清(已知于US 3,290,353)
Figure BDA0000145154870000353
(19-3)下式的清菌脲(已知于DE-A 2312956)
Figure BDA0000145154870000354
(19-4)下式的克瘟散(已知于DE-A 1493736)
(19-5)下式的噁唑酮菌(已知于EP-A 0393911)
Figure BDA0000145154870000356
(19-6)下式的氟啶胺(已知于EP-A 0031257)
Figure BDA0000145154870000357
(19-7)氯氧化铜
(19-9)下式的噁霜灵(已知于DE-A 3030026)
(19-10)下式的螺噁茂胺(已知于DE-A 3735555)
Figure BDA0000145154870000362
(19-11)下式的二氰蒽醌(已知于JP-A 44-29464)
Figure BDA0000145154870000363
(19-12)下式的苯菌酮(已知于EP-A 0897904)
Figure BDA0000145154870000364
(19-13)下式的咪唑菌酮(已知于EP-A 0629616)
Figure BDA0000145154870000365
(19-14)下式的2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(已知于WO 99/14202)
(19-15)下式的噻菌灵(已知于US 3,629,428)
Figure BDA0000145154870000371
(19-16)下式的稻瘟灵(已知于US 3,856,814)
(19-17)下式的春雷霉素(已知于GB 1094567)
Figure BDA0000145154870000373
(19-18)下式的四氯苯酞(已知于JP-A 57-55844)
Figure BDA0000145154870000374
(19-19)下式的嘧菌腙(已知于EP-A 0019450)
(19-20)下式的三环唑(已知于DE-A 2250077)
(19-21)下式的N-({4-[(环丙基氨基)羰基]苯基}磺酰基)-2-甲氧基苯甲酰胺
Figure BDA0000145154870000381
(19-22)下式的2-(4-氯苯基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]乙基}-2-(丙-2-炔-1-基氧)乙酰胺(已知于WO 01/87822)
Figure BDA0000145154870000382
优选的组(20)混合组分为:
(20-1)下式的戊菌隆(已知于DE-A 2732257)
Figure BDA0000145154870000383
(20-2)下式的甲基托布津(已知于DE-A 1806123)
Figure BDA0000145154870000384
(20-3)下式的托布津(已知于DE-A 1806123)
Figure BDA0000145154870000385
优选的组(21)混合组分为:
(21-1)下式的稻瘟酰胺(已知于EP-A 0262393)
Figure BDA0000145154870000386
(21-2)下式的diclocymet(已知于JP-A 7-206608)
Figure BDA0000145154870000391
优选的组(22)混合组分为
(22-1)下式的5-氯-N-[(1S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺(已知于US 5,986,135)
Figure BDA0000145154870000392
(22-2)下式的5-氯-N-[(1R)-1,2-二甲基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺(已知于WO 02/38565)
Figure BDA0000145154870000393
(22-3)下式的5-氯-6-(2-氯-6-氟苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶(已知于US 5,593,996)
Figure BDA0000145154870000394
(22-4)下式的5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶(已知于DE-A 10124208)
Figure BDA0000145154870000395
优选的组(23)混合组分为:
(23-1)下式的2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮(已知于WO 03/014103)
Figure BDA0000145154870000401
(23-2)下式的2-乙氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮(已知于WO 03/014103)
(23-3)下式的6-碘-2-丙氧基-3-丙基苯并吡喃-4-酮(已知于WO 03/014103)
Figure BDA0000145154870000403
(23-4)下式的2-丁-2-(炔基氧)-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮(已知于WO 03/014103)
Figure BDA0000145154870000404
(23-5)下式的6-碘-2-(1-甲基丁氧基)-3-丙基苯并吡喃-4-酮(已知于WO 03/014103)
(23-6)下式的2-(丁-3-烯基氧)-6-碘代苯并吡喃-4-酮(已知于WO 03/014103)
Figure BDA0000145154870000406
(23-7)下式的3-丁基-6-碘-2-异丙氧基苯并吡喃-4-酮(已知于WO 03/014103)
Figure BDA0000145154870000411
优选的组(24)混合组分为:
(24-1)下式的N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于WO 03/070705)
Figure BDA0000145154870000412
(24-2)下式的3-(二氟甲基)-N-{3’-氟-4’-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-1,1’-联苯-2-基}-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于WO02/08197)
(24-3)下式的3-(三氟甲基)-N-{3’-氟-4’-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-1,1’-联苯-2-基}-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于WO02/08197)
Figure BDA0000145154870000414
(24-4)下式的N-(3’,4’-二氯-1,1’-联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰(已知于WO 00/14701)
Figure BDA0000145154870000421
(24-5)下式的N-(4’-氯-3’-氟-1,1’-联苯-2-基)-2-甲基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-氨甲酰(已知于WO 03/066609)
Figure BDA0000145154870000422
(24-6)下式的N-(4’-氯-1,1’-联苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-氨甲酰(已知于WO 03/066610)
(24-7)下式的N-(4’-溴-1,1’-联苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-氨甲酰(已知于WO 03/066610)
Figure BDA0000145154870000424
(24-8)下式的4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三氟甲基)-1,1’-联苯-2-基}-1,3-噻唑-5-氨甲酰(已知于WO 03/066610)
Figure BDA0000145154870000425
化合物(6-7)氯环丙酰胺具有三个不对称取代的碳原子。因此,化合物(6-7)可以不同异构体的混合物存在,也可以单一组分的形式存在。特别优选以下化合物:
下式的(1S,3R)-2,2-二氯-N-[(1R)-1-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基环丙烷氨甲酰
以及,
下式的(1R,3S)-2,2-二氯-N-[(1R)-1-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基环丙烷氨甲酰
特别优选的混合组分为下列活性化合物:
(2-1)腈嘧菌酯
(2-2)氟嘧菌酯
(2-3)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺
(2-4)肟菌酯
(2-5)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧]甲基}苯基)乙酰胺
(2-6)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺
(2-8)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
(2-9)亚胺菌
(2-10)dimoxystrobin
(2-11)啶氧菌酯
(2-12)吡唑醚菌酯
(2-13)叉氨苯酰胺
(3-3)丙环唑
(3-4)噁醚唑
(3-6)环唑醇
(3-7)己唑醇
(3-8)戊菌唑
(3-9)腈菌唑
(3-10)氟醚唑
(3-12)氧唑菌
(3-13)氟硅唑
(3-15)prothioconazole
(3-16)腈苯唑
(3-17)戊唑醇
(3-19)环戊唑菌
(3-21)双苯三唑醇
(3-22)唑菌醇
(3-23)三唑酮
(3-24)喹唑菌酮
(4-1)苯氟磺胺
(4-2)对甲抑菌灵
(5-1)缬霉威
(5-3)benthiavalicarb
(6-2)啶酰菌胺
(6-5)韩乐宁
(6-6)环酰菌胺
(6-7)氯环丙酰胺
(6-8)2-氯-4-[(2-氟-2-甲基丙酰基)氨基]-N,N-二甲基苯甲酰胺
(6-9)picobenzamid
(6-10)苯酰菌胺
(6-11)3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)异噻唑-5-氨甲酰
(6-14)吡噻菌胺
(6-16)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-氨甲酰
(7-1)代森锰锌
(7-2)代森锰
(7-4)丙森锌
(7-5)福美双
(7-6)代森锌
(8-1)苯霜灵
(8-2)呋氨丙灵
(8-3)甲霜灵
(8-4)精甲霜灵
(8-5)benalaxyl-M
(9-1)嘧菌环胺
(9-2)嘧菌胺
(9-3)二甲嘧菌胺
(10-1)6-氯-5-[(3,5-二甲基异噁唑-4-基)磺酰基]-2,2-二氟-5H-[1,3]二氧杂戊环并[4,5-f]苯并咪唑
(10-3)多菌灵
(11-1)乙霉威
(11-2)百维灵
(11-3)百维灵单盐酸盐
(11-4)百维灵-藻菌磷
(12-2)克菌丹
(12-3)灭菌丹
(12-4)异丙定
(12-5)杀菌利
(13-1)多果定
(13-2)克热净
(13-3)双胍辛胺乙酸盐
(14-1)氰霜唑
(14-2)丙氯灵
(14-3)唑菌嗪
(15-4)丁苯吗啉
(15-5)烯酰吗啉
(16-2)氟噁菌
(17-1)藻菌磷
(17-2)膦酸
(19-1)噻二唑素
(19-2)百菌清
(19-3)清菌脲
(19-5)噁唑酮菌
(19-6)氟啶胺
(19-9)噁霜灵
(19-10)螺噁茂胺
(19-7)氯氧化铜
(19-13)咪唑菌酮
(19-22)2-(4-氯苯基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]乙基}-2-(丙-2-炔-1-基氧)乙酰胺
(20-1)戊菌隆
(20-2)甲基托布津
(22-1)5-氯-N-[(1S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
(22-2)5-氯-N-[(1R)-1,2-二甲基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
(22-4)5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶
(23-1)2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮
(23-2)2-乙氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮
(23-3)6-碘-2-丙氧基-3-丙基苯并吡喃-4-酮
(24-1)N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(24-3)3-(三氟甲基)-N-{3’-氟-4’-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-1,1’-联苯-2-基}-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(24-7)N-(4’-溴-1,1’-联苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-氨甲酰
更特别优选的混合组分为下列活性化合物:
(2-2)氟嘧菌酯
(2-4)肟菌酯
(2-3)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺
(3-15)prothioconazole
(3-17)戊唑醇
(3-21)双苯三唑醇
(3-22)唑菌醇
(3-24)喹唑菌酮
(4-1)苯氟磺胺
(4-2)对甲抑菌灵
(5-1)缬霉威
(6-6)环酰菌胺
(6-7)氯环丙酰胺
(6-9)picobenzamid
(6-14)吡噻菌胺
(7-4)丙森锌
(8-4)精甲霜灵
(8-5)benalaxyl-M
(9-3)二甲嘧菌胺
(10-3)多菌灵
(11-4)百维灵-藻菌磷
(12-4)异丙定
(14-2)丙氯灵
(14-3)唑菌嗪
(16-2)氟噁菌
(19-10)螺噁茂胺
(19-22)2-(4-氯苯基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]乙基}-2-(丙-2-炔-1-基氧)乙酰胺
(22-4)5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶
(24-1)N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
如下所述,优选的活性化合物结合物包括两组活性化合物,并且分别包括至少一种组(1)的式(I)氨甲酰以及至少一种所述组(2)至(24)的活性化合物。这些结合物为活性化合物结合物A~U。
在优选的活性化合物结合物A~U中,重点强调含有组(1)的式(I)氨甲酰的结合物
Figure BDA0000145154870000481
其中R1和A如上所定义。
特别优选含有组(1)的式(I)氨甲酰活性化合物结合物A~U
Figure BDA0000145154870000482
其中
R1代表氢、氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基,
A代表以下A1或A2基团之一:
Figure BDA0000145154870000483
R2代表甲基,
R3代表甲基、二氟甲基或三氟甲基,
R4代表氢或氟,
R5代表碘或三氟甲基。
更特别优选其中组(1)的式(I)氨甲酰选自下列化合物的活性化合物结合物A~U:
(1-1)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-3)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-4)3-(二氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-5)3-(三氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-6)3-(三氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-7)1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-8)5-氟-1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-9)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-10)3-(三氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-11)3-(三氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-12)3-(三氟甲基)-5-氯-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-13)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-碘代苯甲酰胺
(1-14)2-碘-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺
(1-15)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
(1-16)2-(三氟甲基)-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺
尤其优选其中组(1)的式(I)氨甲酰选自下列化合物的活性化合物结合物A~U:
(1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-8)5-氟-1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-10)3-(三氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰
(1-13)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-碘代苯甲酰胺
(1-14)2-碘-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺
(1-15)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
(1-16)2-(三氟甲基)-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物A还包括组(2)的式(II)嗜球果伞素
Figure BDA0000145154870000501
其中A1、L和R11如上所定义。
优选其中组(2)的式(II)嗜球果伞素选自下列化合物的活性化合物结合物A:
(2-1)腈嘧菌酯
(2-2)氟嘧菌酯
(2-3)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺
(2-4)肟菌酯
(2-5)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)-苯基]亚乙基}氨基)氧]甲基}苯基)乙酰胺
(2-6)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺
(2-7)orysastrobin
(2-8)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
(2-9)亚胺菌
(2-10)dimoxystrobin
(2-11)啶氧菌酯
(2-12)吡唑醚菌酯
(2-13)叉氨苯酰胺
特别优选其中组(2)的式(II)嗜球果伞素选自下列化合物的活性化合物结合物A:
(2-1)腈嘧菌酯
(2-2)氟嘧菌酯
(2-3)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺
(2-4)肟菌酯
(2-9)亚胺菌
(2-10)dimoxystrobin
(2-11)啶氧菌酯
(2-12)吡唑醚菌酯
(2-13)叉氨苯酰胺
重点强调下表1所列的活性化合物结合物A:
表1:活性化合物结合物A
Figure BDA0000145154870000511
Figure BDA0000145154870000521
Figure BDA0000145154870000551
Figure BDA0000145154870000561
Figure BDA0000145154870000571
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物B还包括组(3)的式(III)三唑
Figure BDA0000145154870000572
其中,Q、m、R14、R15、A4、A5、R16和R17如上所定义。
优选其中组(3)的式(III)三唑选自下列化合物的活性化合物结合物B:
(3-1)戊环唑
(3-2)乙环唑
(3-3)丙环唑
(3-4)噁醚唑
(3-5)糠菌唑
(3-6)环唑醇
(3-7)己唑醇
(3-8)戊菌唑
(3-9)腈菌唑
(3-10)氟醚唑
(3-11)粉唑醇
(3-12)氧唑菌
(3-13)氟硅唑
(3-14)硅氟唑
(3-15)prothioconazole
(3-16)腈苯唑
(3-17)戊唑醇
(3-18)环戊唑醇
(3-19)环戊唑菌
(3-20)戊叉唑菌
(3-21)双苯三唑醇
(3-22)唑菌醇
(3-23)三唑酮
(3-24)喹唑菌酮
(3-25)唑喹菌酮
特别优选其中组(3)的式(III)三唑选自下列化合物的活性化合物结合物B:
(3-3)丙环唑
(3-6)环唑醇
(3-15)prothioconazole
(3-17)戊唑醇
(3-21)双苯三唑醇
(3-4)噁醚唑
(3-7)己唑醇
(3-19)环戊唑菌
(3-22)唑菌醇
(3-24)喹唑菌酮
重点强调下表2所列的活性化合物结合物B:
表2:活性化合物结合物B
Figure BDA0000145154870000591
Figure BDA0000145154870000601
Figure BDA0000145154870000611
Figure BDA0000145154870000631
Figure BDA0000145154870000641
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物C还包括组(4)的式(IV)次磺酰胺
其中R19如上所定义。
优选其中组(4)的式(IV)次磺酰胺选自下列化合物的活性化合物结合物C:
(4-1)苯氟磺胺
(4-2)对甲抑菌灵
重点强调下表3所列的活性化合物结合物C:
表3:活性化合物结合物C
Figure BDA0000145154870000661
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物D还包括组(5)的缬氨酰胺,所述缬氨酰胺选自:
(5-1)缬霉威
(5-2)N1-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2(甲基磺酰基)-D-缬氨酰胺
(5-3)benthiavalicarb
优选其中的组(5)缬氨酰胺选自下列化合物的活性化合物结合物D:
(5-1)缬霉威
(5-3)benthiavalicarb
重点强调下表4所列的活性化合物结合物D:
表4:活性化合物结合物D
Figure BDA0000145154870000662
Figure BDA0000145154870000671
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物E还包括
组(6)的式(V)氨甲酰
Figure BDA0000145154870000681
其中,X、Y和Z如上所定义。
优选其中的组(6)式(V)氨甲酰选自下列化合物的活性化合物结合物E:
(6-1)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)烟酰胺
(6-2)啶酰菌胺
(6-3)呋吡唑灵
(6-4)N-(3-对甲苯基噻吩-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(6-5)韩乐宁
(6-6)环酰菌胺
(6-7)氯环丙酰胺
(6-8)2-氯-4-(2-氟-2-甲基丙酰基氨基)-N,N-二甲基苯甲酰胺
(6-9)picobenzamid
(6-10)苯酰菌胺
(6-11)3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)异噻唑-5-氨甲酰
(6-12)萎锈灵
(6-13)噻酰菌胺
(6-14)吡噻菌胺
(6-15)silthiofam
(6-16)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-氨甲酰
特别优选其中的组(6)式(V)氨甲酰选自下列化合物的活性化合物结合物E:
(6-2)啶酰菌胺
(6-5)韩乐宁
(6-6)环酰菌胺
(6-7)氯环丙酰胺
(6-8)2-氯-4-(2-氟-2-甲基丙酰基氨基)-N,N-二甲基苯甲酰胺
(6-9)picobenzamid
(6-10)苯酰菌胺
(6-11)3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)异噻唑-5-氨甲酰
(6-14)吡噻菌胺
(6-16)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-氨甲酰
更特别优选其中的组(6)式(V)氨甲酰选自下列化合物的活性化合物结合物E:
(6-2)啶酰菌胺
(6-6)环酰菌胺
(6-7)氯环丙酰胺
(6-9)picobenzamid
(6-14)吡噻菌胺
重点强调下表5所列的活性化合物结合物E:
表5:活性化合物结合物E
Figure BDA0000145154870000691
Figure BDA0000145154870000701
Figure BDA0000145154870000711
Figure BDA0000145154870000721
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物F还含有组(7)的二硫代氨基甲酸盐,所述二硫代氨基甲酸盐选自:
(7-1)代森锰锌
(7-2)代森锰
(7-3)代森联
(7-4)丙森锌
(7-5)福美双
(7-6)代森锌
(7-7)福美锌
优选其中的组(7)二硫代氨基甲酸盐选自下列化合物的活性化合物结合物F:
(7-1)代森锰锌
(7-2)代森锰
(7-4)丙森锌
(7-5)福美双
(7-6)代森锌
特别优选其中的组(7)二硫代氨基甲酸盐选自下列化合物的活性化合物结合物F:
(7-1)代森锰锌
(7-4)丙森锌
重点强调下表6所列的活性化合物结合物F:
表6:活性化合物结合物F
Figure BDA0000145154870000731
Figure BDA0000145154870000741
除了(1)的式(I)氨甲酰组以外,活性化合物结合物G还含有组(8)式(VI)酰基丙氨酸酯
Figure BDA0000145154870000742
其中,*和R23如上所定义。
优选其中的组(8)式(VI)酰基丙氨酸酯选自下列化合物的活性化合物结合物G:
(8-1)苯霜灵
(8-2)呋氨丙灵
(8-3)甲霜灵
(8-4)精甲霜灵
(8-5)benalaxyl-M
特别优选其中组(8)式(VI)酰基丙氨酸酯选自下列化合物的活性化合物结合物G:
(8-3)甲霜灵
(8-4)精甲霜灵
(8-5)benalaxyl-M
重点强调下表7所列的活性化合物结合物G:
表7:活性化合物结合物G
Figure BDA0000145154870000751
Figure BDA0000145154870000761
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物H还含有组(9)的苯胺基嘧啶,所述苯氨基嘧啶选自:
(9-1)嘧菌环胺
(9-2)嘧菌胺
(9-3)二甲嘧菌胺
重点强调下表8所列的活性化合物结合物H:
表8:活性化合物结合物H
Figure BDA0000145154870000771
Figure BDA0000145154870000781
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物I还含有组(10)的式(VIII)苯并咪唑
Figure BDA0000145154870000782
其中,R25、R26、R27和R28如上所定义。
优选其中的组(10)式(VIII)苯并咪唑选自下列化合物的活性化合物结合物I:
(10-1)6-氯-5-[(3,5-二甲基异噁唑-4-基)磺酰基]-2,2-二氟-5H-[1,3]二氧杂戊环并[4,5-f]苯并咪唑
(10-2)苯菌灵
(10-3)多菌灵
(10-4)苯咪唑菌
(10-5)麦穗宁
(10-6)涕必灵
特别优选其中的组(10)式(VIII)苯并咪唑选自下列化合物的活性化合物结合物I:
(10-3)多菌灵
重点强调下表9所列的活性化合物结合物I:
表9:活性化合物结合物I
Figure BDA0000145154870000791
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物J还含有组(11)的式(IX)氨基甲酸酯
Figure BDA0000145154870000801
其中,R29和R30如上所定义。
优选其中的组(11)氨基甲酸酯选自下列化合物的活性化合物结合物J:
(11-1)乙霉威
(11-2)百维灵
(11-3)百维灵单盐酸盐
(11-4)百维灵-藻菌磷
重点强调下表10所列的活性化合物结合物J:
表10:活性化合物结合物J
Figure BDA0000145154870000802
Figure BDA0000145154870000811
Figure BDA0000145154870000821
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物K还含有组(12)二甲酰亚胺,所述二甲酰亚胺选自:
(12-1)敌菌丹
(12-2)克菌丹
(12-3)灭菌丹
(12-4)异丙定
(12-5)杀菌利
(12-6)烯菌酮
优选其中的组(12)二甲酰亚胺选自下列化合物的活性化合物结合物K:
(12-2)克菌丹
(12-3)灭菌丹
(12-4)异丙定
重点强调下表11所列的活性化合物结合物K:
表11:活性化合物结合物K
Figure BDA0000145154870000822
Figure BDA0000145154870000831
Figure BDA0000145154870000841
除了组(1)式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物L还含有组(13)的胍,所述胍选自:
(13-1)多果定
(13-2)克热净
(13-3)双胍辛胺乙酸盐
(13-4)克热净三(烷基苯磺酸盐)
优选其中的组(13)胍选自下列化合物的活性化合物结合物L:
(13-1)多果定
(13-2)克热净
重点强调下表12所列的活性化合物结合物L:
表12:活性化合物结合物L
Figure BDA0000145154870000851
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物M还含有组(14)咪唑,所述咪唑选自:
(14-1)氰霜唑
(14-2)丙氯灵
(14-3)唑菌嗪
(14-4)稻瘟酯
优选其中的组(14)咪唑选自下列化合物的活性化合物结合物M:
(14-2)丙氯灵
(14-3)唑菌嗪
重点强调下表13所列的活性化合物结合物M:
表13:活性化合物结合物M
Figure BDA0000145154870000862
Figure BDA0000145154870000871
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物N还含有组(15)式(X)吗啉
Figure BDA0000145154870000872
其中,R31、R32和R33如上所定义。
优选其中的组(15)式(X)吗啉选自下列化合物的活性化合物结合物N:
(15-1)aldimorph
(15-2)克啉菌
(15-3)吗菌灵
(15-4)丁苯吗啉
(15-5)烯酰吗啉
特别优选其中的组(15)式(X)吗啉选自下列化合物的活性化合物结合物N:
(15-4)丁苯吗啉
(15-5)烯酰吗啉
重点强调下表14所列的活性化合物结合物N:
表14:活性化合物结合物N
Figure BDA0000145154870000881
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物O还含有组(16)式(XI)吡咯
Figure BDA0000145154870000891
其中,R34、R35和R36如上所定义。
优选其中的组(16)式(XI)吡咯选自下列化合物的活性化合物结合物O:
(16-1)拌种咯
(16-2)氟噁菌
(16-3)硝吡咯菌素
特别优选其中组(16)式(XI)吡咯选自下列化合物的活性化合物结合物O:
(16-2)氟噁菌
重点强调下表15所列的活性化合物结合物O:
表15:活性化合物结合物O
Figure BDA0000145154870000892
Figure BDA0000145154870000901
除了组(1)式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物P还含有组(17)膦酸酯,所述膦酸酯选自
(17-1)藻菌磷
(17-2)膦酸
重点强调下表16所列的活性化合物结合物P:
表16:活性化合物结合物P
Figure BDA0000145154870000902
除了组(1的)式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物Q还含有组(19)的杀真菌剂,所述杀真菌剂选自
(19-1)噻二唑素
(19-2)百菌清
(19-3)清菌脲
(19-4)克瘟散
(19-5)噁唑酮菌
(19-6)氟啶胺
(19-7)氯氧化铜
(19-8)氢氧化铜
(19-9)噁霜灵
(19-10)螺噁茂胺
(19-11)二氰蒽醌
(19-12)苯菌酮
(19-13)咪唑菌酮
(19-14)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
(19-15)噻菌灵
(19-16)稻瘟灵
(19-17)春雷霉素
(19-18)四氯苯酞
(19-19)嘧菌腙
(19-20)三环唑
(19-21)N-({4-[(环丙基氨基)羰基]苯基}磺酰基)-2-甲氧基苯甲酰胺
(19-22)2-(4-氯苯基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]乙基}-2-(丙-2-炔-1-基氧)乙酰胺
优选其中的组(19)杀真菌剂选自下列化合物的活性化合物结合物Q:
(19-1)噻二唑素
(19-2)百菌清
(19-3)清菌脲
(19-5)噁唑酮菌
(19-6)氟啶胺
(19-7)氯氧化铜
(19-9)噁霜灵
(19-10)螺噁茂胺
(19-13)咪唑菌酮
(19-21)N-({4-[(环丙基氨基)羰基]苯基}磺酰基)-2-甲氧基苯甲酰胺
(19-22)2-(4-氯苯基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]乙基}-2-(丙-2-炔-1-基氧)乙酰胺
特别优选其中的组(19)杀真菌剂选自下列化合物的活性化合物结合物Q:
(19-2)百菌清
(19-7)氯氧化铜
(19-10)螺噁茂胺
(19-21)N-({4-[(环丙基氨基)羰基]苯基}磺酰基)-2-甲氧基苯甲酰胺
(19-22)2-(4-氯苯基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]乙基}-2-(丙-2-炔-1-基氧)乙酰胺
重点强调下表17所列的活性化合物结合物Q:
表17:活性化合物结合物Q
Figure BDA0000145154870000921
Figure BDA0000145154870000931
Figure BDA0000145154870000951
除了组(1)式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物R还含有组(20)(硫)脲衍生物,所述(硫)脲衍生物选自:
(20-1)戊菌隆
(20-2)甲基托布津
(20-3)托布津
优选其中的组(20)(硫)脲衍生物选自下列化合物的活性化合物结合物R:
(20-1)戊菌隆
(20-2)甲基托布津
重点强调下表18所列的活性化合物结合物R:
表18:活性化合物结合物R
Figure BDA0000145154870000962
Figure BDA0000145154870000971
除了组(1)式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物S还含有组(22)的式(XIV)三唑并嘧啶
Figure BDA0000145154870000972
其中,R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46和R47如上所定义。
优选其中的组(22)式(XIV)三唑并嘧啶选自下列化合物的活性化合物结合物S:
(22-1)5-氯-N-[(1S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
(22-2)5-氯-N-[(1R)-1,2-二甲基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
(22-3)5-氯-6-(2-氯-6-氟苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶
(22-4)5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶
特别优选其中的组(22)式(XIV)三唑并嘧啶选自下列化合物的活性化合物结合物S:
(22-1)5-氯-N-[(1S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
(22-2)5-氯-N-[(1R)-1,2-二甲基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
(22-4)5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶
重点强调下表19所列的活性化合物结合物S:
表19:活性化合物结合物S
Figure BDA0000145154870000981
Figure BDA0000145154870000991
Figure BDA0000145154870001001
Figure BDA0000145154870001011
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物T还含有组(23)式(XV)碘色酮
Figure BDA0000145154870001012
其中,R48和R49如上所定义。
优选其中的组(23)式(XV)碘色酮选自下列化合物的活性化合物结合物T:
(23-1)2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮
(23-2)2-乙氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮
(23-3)6-碘-2-丙氧基-3-丙基苯并吡喃-4-酮
(23-4)2-(2-丁炔氧)-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮
(23-5)6-碘-2-(1-甲基丁氧基)-3-丙基苯并吡喃-4-酮
(23-6)2-(3-丁烯氧)-6-碘代苯并吡喃-4-酮
(23-7)3-丁基-6-碘-2-异丙氧基苯并吡喃-4-酮
特别优选其中的组(23)式(XV)碘色酮选自下列化合物的活性化合物结合物T:
(23-1)2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮
(23-2)2-乙氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮
重点强调下表20所列的活性化合物结合物T:
表20:活性化合物结合物T
Figure BDA0000145154870001021
Figure BDA0000145154870001031
除了组(1)的式(I)氨甲酰以外,活性化合物结合物U还含有组(24)式(XVI)联苯氨甲酰
Figure BDA0000145154870001032
其中,R50、R51、R52和Het如上所定义。
优选其中的组(24)式(XVI)联苯氨甲酰选自下列化合物的活性化合物结合物U:
(24-1)N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(24-2)3-(二氟甲基)-N-{3’-氟-4’-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-1,1’-联苯-2-基}-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(24-3)3-(三氟甲基)-N-{3’-氟-4’-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-1,1’-联苯-2-基}-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(24-4)N-(3’,4’-二氯-1,1’-联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(24-5)N-(4’-氯-3’-氟-1,1’-联苯-2-基)-2-甲基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-氨甲酰
(24-6)N-(4’-氯-1,1’-联苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-氨甲酰
(24-7)N-(4’-溴-1,1’-联苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-氨甲酰
(24-8)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三氟甲基)-1,1’-联苯-2-基]]]-1,3-噻唑-5-氨甲酰。
特别优选其中的组(24)式(XVI)联苯氨甲酰选自下列化合物的活性化合物结合物U:
(24-1)N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(24-3)3-(三氟甲基)-N-{3’-氟-4’-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-1,1’-联苯-2-基}-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰
(24-7)N-(4’-溴-1,1’-联苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-氨甲酰
重点强调下表21所列的活性化合物结合物U:
表21:活性化合物结合物U
Figure BDA0000145154870001041
Figure BDA0000145154870001061
除了式(I)活性化合物以外,本发明的活性化合物结合物含有至少一种选自组(2)至(24)的活性化合物。此外,所述活性化合物结合物还可含有其他杀真菌活性添加剂。
如果本发明活性化合物结合物中的活性化合物以特定重量比存在,协同效应将特别显著。然而,发明活性化合物结合物中活性化合物的重量比也可在较宽范围内变化。通常,本发明活性化合物结合物包括混合比如下表22示例性所列的式(I)活性化合物和组(2)至(24)的混合组分。
混合比以重量计。混合比应理解为式(I)活性化合物:混合组分。
表22:混合比
Figure BDA0000145154870001072
Figure BDA0000145154870001081
Figure BDA0000145154870001091
在各种情况下,可对混合比进行选择以获得协同混合物。式(I)化合物和组(2)至(24)之一化合物的混合比可在同一组的各化合物之间变化。
本发明的活性化合物结合物具有优良的杀真菌性能,并且适用于防治植物致病真菌,例如根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)、半知菌(Deuteromycetes)等。
本发明的活性化合物结合物特别适用于防治禾谷白粉菌(Erysiphe graminis)、圆核腔菌(Pyrenophora teres)和Leptosphaeria nodorum。
一些归入上述属名、可导致真菌病的病原体可作为非限制性实例给出:
腐霉属种(Pythium),例如终极腐霉(Pythium ultimum);
疫霉属种(Phytophthora),例如致病疫霉(Phytophthorainfestans);
假霜霉属种(Pseudoperonospora),例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis);
轴霜霉属种(Plasmopara),例如葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola);
盘霜霉属种(Bremia),例如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae);
霜霉属种(Peronospora),例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae);
白粉菌属种(Erysiphe),例如禾谷白粉菌(Erysiphe graminis);
单囊壳属种(Sphaerotheca),例如凤仙花单囊壳(Sphaerothecafuliginea);
叉丝单囊壳属种(Podosphaera),例如白叉丝单囊壳(Podosphaeraleucotricha);
黑星菌属种(Venturia),例如苹果黑星病菌(Venturiainaequalis);
核腔菌属种(Pyrenophora),例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(P.graminea)(分生孢子形式:Drechslera,syn:Helminthosporium);
旋孢腔菌属种(Cochliobolus),例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式:Drechslera,syn:Helminthosporium);
单胞锈菌属种(Uromyces),例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus);
柄锈菌属种(Puccinia),例如隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita);
核盘菌属种(Sclerotinia),例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum);
腥黑粉菌属种(Tilletia),例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries);
黑粉菌属种(Ustilago),例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae);
薄膜革菌属种(Pellicularia),例如佐佐木薄膜革菌(Pellicularia sasakii);
梨孢属种(Pyricularia),例如稻梨孢(Pyricularia oryzae);
镰孢属种(Fusarium),例如黄色镰孢(Fusarium culmorum);
葡萄孢属种(Botrytis),例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea);
壳针孢属种(Septoria),例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum);
小球腔菌属种(Leptosphaeria),例如Leptosphaeria nodorum;
尾孢属种(Cercospora),例如变灰尾孢(Cercospora canescens);
链格孢属种(Alternaria),例如芸薹链格孢(Alternariabrassicae);
假小尾孢属种(Pseudocercosporella),例如小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides);及
丝核菌属种(Rhizoctonia),例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)。
活性化合物结合物在防治植物病害所需浓度下具有的良好植物耐受性,使得可对整个植株(植物的地上部分和根)、离体繁殖株(propagation stock)、种子以及土壤进行处理。本发明的活性化合物结合物可叶面施用或者用于拌种。
可使用的活性化合物在防治植物病害所需浓度下具有的良好植物耐受性,使得可对种子进行处理。因此,本发明的活性化合物可用于拌种。
大部分由植物致病真菌引起的对作物的侵害早在种子贮存的过程中、种子种入土壤后、以及植物发芽的过程中和植物刚发芽后受到侵袭时就已经发生了。由于正在生长的植物的根和芽特别敏感,即使微小的侵害也可导致整个植物的死亡,因此这一阶段非常关键。故而采用适宜的组合物保护种子和正在发芽的植物非常有意义。
对在出苗后侵害植物的植物致病真菌的防治主要通过使用农作物保护剂处理土壤和植物的地上部分来进行。由于担心农作物保护剂可能对环境和人畜健康有影响,因此正在努力降低活性化合物的用量。
通过处理植物的种子防治植物致病真菌早已是公知的,并且还是一个不断改进的主题。然而,种子处理经常会产生一系列并不能总是满意地解决的问题。因此,需要开发保护种子和发芽植物的方法,以避免在播种后或植物发芽后另外施用农作物保护剂,或至少减少其施用。还需要以如下方式优化活性化合物的用量,即为种子和发芽植物提供最大保护,以使其免受植物致病真菌的侵袭,但所使用的活性化合物并不损害植物本身。具体而言,处理种子的方法还应考虑转基因植物的固有杀真菌性能,以在使用最少的农作物保护剂的情况下,达到对种子和发芽植物的最佳保护。
因此本发明还具体涉及通过使用本发明的组合物处理种子来保护种子和发芽植物免受植物致病真菌侵袭的方法,
本发明还涉及本发明组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物免受植物致病真菌侵害的用途。
此外,本发明还涉及用本发明组合物处理过以保护其免受植物致病真菌侵害的种子。
本发明的优点之一在于本发明组合物独特的内吸性能(systemicproperty)意味着用这些组合物处理种子不仅保护种子本身,还保护发芽后所得到的植物免受植物致病真菌侵害。通过这种方式可省却在播种时或在刚播种后对农作物进行即时处理。
此外还应视为优点的是,本发明的混合物可具体用于转基因种子。
本发明组合物适用于保护农业、温室、森林或园艺中所用的任何植物品种的种子。具体而言,所述种子的形式有谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、豆类、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜、饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草地和观赏植物的种子。对谷物(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米和稻的种子的处理尤为重要。
在本发明的上下文中,本发明组合物单独施用于种子或以于适当制剂中的形式施用于种子。优选地,在种子的稳定性足以避免处理过程中受到损害的状态下,对其进行处理。通常,可在收获和播种之间的任意时间点对种子进行处理。常用的种子已与植株分离,并已除去穗轴、壳、杆、表皮、茸毛或果肉。因此,例如,可使用已收获、洗净并干燥至水份含量低于15wt%(重量)的种子。或者,也可使用在干燥后,例如用水处理并再次干燥的种子。
当处理种子时,通常务必注意,以如下方式选择施用于种子的本发明组合物的量和/或其它添加剂的量,即对种子的发芽无负面影响,或不损害所得到的植物。当活性化合物在某些施用率下具有植物毒性作用时,必须牢记这一点。
本发明组合物可直接施用,即不包括其他组分并且未经稀释。通常,优选以适当的制剂形式向种子施用组合物。处理种子的适当制剂和方法已为技术人员所知晓,并且在例如下列文献中有描述:US4,272,417A、US 4,245,432A、US 4,808,430A、US 5,876,739A、US2003/0176428A1、WO 2002/080675A1、WO 2002/028186A2。
本发明的活性化合物结合物还适用于提高农作物的产量。此外,所述活性化合物结合物表现出降低的毒性以及优良的植物耐受性。
所有的植物及植物部位均可依据本发明来处理。本发明中植物的含义应被理解为所有的植物及植物种群,例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括自然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规植物育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过所述方法的结合而获得的植物,包括转基因植物,也包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物品种。植物部位的含义应被理解为植物所有的地上及地下部位及器官,例如芽、叶、花和根,可列举的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎以及根茎。植物部位还包括采收物,以及无性与有性繁殖物,例如秧苗、块茎、根茎、插条和种子。
本发明使用活性化合物对植物及植物部位进行的处理,依据常规处理方法直接进行或使化合物作用于其环境、生境或贮存空间,所述常规处理方法包括例如浸泡、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂抹,在繁殖物、特别是种子的情况下,还可进行一层或多层涂布。
如上所述,可依据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选实施方案中,处理了野生植物种和植物栽培种,或由常规生物育种方法(如杂交或原生质体融合)获得的植物变种和植物栽培种,以及这些变种和栽培种的部位。在一个更优选实施方案中,处理了由遗传工程-如果适当的话还可与常规方法相结合-获得的转基因植物及植物栽培种(遗传修饰的生物)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。
特别优选地,各种情形下市售或已被使用的植物均依据本发明进行处理。
依据植物种或植物栽培种、其种植地点及生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养),本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。由此,例如,对于可按本发明使用的物质或组合物,可降低其施用率和/或加宽其活性谱和/或提高其活性,可改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能,这些超过了实际预期的效果。
优选由本发明处理的转基因植物或植物栽培种(即通过遗传工程获得)包括在遗传修饰过程中接受了遗传物质的所有植物,所述遗传物质将特别有利的有用特性(“特征”)赋予所述植物。所述特性的实例有改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。还特别强调的所述特性的实例为改善植物对动物及微生物害虫的抵抗力,例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力,以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可列举的转基因植物的实例为重要的作物植物,例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、油菜(oilseed rape)及果树(苹果、梨、柑橘类水果以及葡萄),特别强调的为玉米、大豆、马铃薯、棉花和油菜。特别强调的特性为通过在植物体内形成毒素、特别是由苏云金杆菌(Bacillus Thuringiensis)的遗传物质(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9cCry2Ab、Cry3Bb和CryIF以及其结合)形成的毒素来提高植物对昆虫的抵抗力(以下称“Bt植物”)。进一步特别强调的特性有植物对某些除草活性化合物的提高的耐受性,例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷(glyphosate)或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。赋予所述需要特征的基因也可在转基因植物体内相互组合。可列举的“Bt植物”的实例有市售的商标名称为YIELD
Figure BDA0000145154870001141
(例如玉米、棉花、大豆)、
Figure BDA0000145154870001151
(例如玉米)、
Figure BDA0000145154870001152
(例如玉米)、
Figure BDA0000145154870001153
(棉花)、
Figure BDA0000145154870001154
(棉花)以及
Figure BDA0000145154870001155
(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可列举的具有除草剂耐受性的植物的实例有市售的商标名称为Roundup
Figure BDA0000145154870001156
(具有草甘磷耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty
Figure BDA0000145154870001157
(具有phosphinotricin耐受性,例如油菜)、
Figure BDA0000145154870001158
(具有咪唑啉酮耐受性)以及
Figure BDA0000145154870001159
(具有磺酰脲耐受性,例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可列举的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名称为的市售品种(例如玉米)。当然,以上叙述也适用于具有所述的或待开发的基因特征的植物栽培种,以及将在未来进行开发和/或上市的植物栽培种。
依据其具体的物理和/或化学特性,本发明的活性化合物结合物可转化为常规制剂,例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂(powder)、粉末剂(dust)、泡沫剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、气雾剂、悬浮乳剂(suspoemulsion)浓缩物、浸有活性化合物的天然和合成材料、聚合材料与种子包衣(coating)组合物中的微胶囊剂,以及ULV冷却与加温弥雾(warm fogging)制剂。
所述制剂以已知方式制备,例如将活性化合物或活性化合物结合物与填充剂(extender)混合,即与液体溶剂、加压液化气和/或固体载体混合,可选同时使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
如果使用的填充剂为水,还可使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。适合的液体溶剂主要有:芳香族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化芳香族化合物或氯化脂肪烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂肪烃,例如环己烷或石蜡(例如石油馏分);矿物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮,例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜,或水。
液化气填充剂或载体的含义应被理解为标准温度及大气压下为气态的液体,例如气溶胶推进剂-例如丁烷、丙烷、氮气及二氧化碳。
适合的固体载体为:例如铵盐和粉碎的天然矿物,如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土;以及粉碎的合成矿物,如研细的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。适合于颗粒剂的固体载体为:例如粉碎并分级的天然岩石,如方解石、浮石、大理石、海泡石和白云石;或合成的无机和有机粉颗粒;以及有机材料颗粒,例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。适合的乳化剂和/或发泡剂为:例如非离子和阴离子乳化剂,如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯或蛋白质水解产物。适合的分散剂为:例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可使用增粘剂,例如羧甲基纤维素;粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物,例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯;或天然磷脂,例如脑磷脂和卵磷脂,以及合成磷脂。其它添加剂可为矿物油及植物油。
可使用着色剂,例如无机颜料-例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,有机染料-例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,以及微量营养物-例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在宽范围内变化。用于防治动物害虫,例如昆虫和螨虫的使用形式的活性化合物的浓度可为0.0000001~95wt%,优选0.0001~1wt%活性化合物。施用的方式与使用形式相适应。
用于防治有害植物致病真菌的制剂通常包括0.1~95wt%、优选0.5~90wt%的活性化合物。
本发明的活性化合物结合物可以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式使用,例如制成待用(ready-to-use)的溶液、乳油、乳剂、悬浮剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂。以常规方式进行施用,例如灌溉(浇灌)、滴灌、喷雾、雾化(atomizing)、撒播、撒粉、喷沫(foaming)、涂布(spreading-on),以及作为用于干种处理的粉剂、用于种子处理的溶液、用于种子处理的水溶性粉剂、用于浆体(slurry)处理的水溶性粉剂,或者通过外表包被方法(encrusting)。
在市售制剂和由这些制剂制备的使用形式中,本发明的活性化合物结合物可混合有其它活性化合物,例如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。
当使用本发明的活性化合物结合物时,施用率可在较宽范围内变化,这取决于施用的类型。当处理植物部位时,活性化合物结合物的施用率通常为0.1至10000g/ha(公顷),优选10至1000g/ha。当处理种子时,活性化合物结合物的施用率通常为0.001至50g/千克种子,优选0.01至10g/千克种子。当处理土壤时,活性化合物结合物的施用率通常为0.1至10000g/ha,优选1至5000g/ha。
活性化合物结合物可直接、以浓缩物或一般常规制剂形式,例如粉剂、颗粒剂、溶液剂、悬浮剂、乳剂或膏剂的形式使用。
上述制剂可以本身已知的方式制备,例如将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂混合,需要的话还可与干燥剂及UV稳定剂混合,并且需要的话也可与着色剂、颜料及其它处理助剂混合。
以下实施例显示出了本发明活性化合物结合物的良好杀真菌活性。虽然单独的活性化合物的杀真菌活性较弱,但结合物的活性超过了活性的简单加和。
活性化合物结合物的杀真菌活性高于单独使用的活性化合物的活性总和时,杀真菌剂即会表现出协同效应。
给定的两种活性化合物的结合物的预期杀真菌活性可按照S.R.Colby的如下方法计算(“Calculating Synergistic and AntagonisticResponses of Herbicide Combination”,Weeds 
Figure BDA0000145154870001171
15,20-22):
X为以施用率mg/ha施用活性化合物A时的有效率,
Y为以施用率ng/ha施用活性化合物B时的有效率,
E为以施用率mg/ha和ng/ha施用活性化合物A和B时的有效率,
E = X + Y - X &CenterDot; Y 100 .
本发明中,有效率以%计算。0%有效率表示等于对照组的效果,当有效率为100%时表示未观察到感染。
若实际的杀真菌活性高于计算值,则结合物的活性具有超加和性,即存在协同效应。此时,实测的有效率必定高于用上式计算的预期有效率(E)值。
以下实施例用于说明本发明。然而,本发明并不限于所述实施例。
应用实施例
在以下应用实施例中,分别对如下组(1)的通式(I)氨甲酰与各实施例中给出的混合组分(结构式如上所示)的混合物进行了测试。
所使用的式(I)氨甲酰:
Figure BDA0000145154870001181
实施例A
白粉菌试验(大麦)/治疗性
溶剂:        50重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:      1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的适当制剂,将1重量份的活性化合物或活性化合物结合物与所述量的溶剂及乳化剂混合,并用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试治疗活性,将大麦白粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)的孢子播撒在植物幼苗上。在接种48小时后,将活性化合物的制剂以所述施用率喷洒植株。
将植株置于温度为约20℃、相对大气湿度为约80%的温室中,以促进霉斑(mildew pustule)的形成。
接种后6天进行评估。0%有效率表示等于对照组的效果,而100%的有效率表示未观察到感染。
下表清楚地表明,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表A
白粉菌试验(大麦)/治疗性
Figure BDA0000145154870001191
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例B
圆核腔菌试验(大麦)/治疗性
溶剂:        50重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:      1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的适当制剂,将1重量份的活性化合物或活性化合物结合物与所述量的溶剂及乳化剂混合,并用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试治疗活性,用圆核腔菌的分生孢子悬浮液喷洒植物幼苗。将该植株置于温度为20℃、相对大气湿度为100%的培养室中48小时。然后用活性化合物的制剂以所述施用率喷洒植株。
将植株置于温度为约20℃、相对大气湿度为约80%的温室中。
接种后12天进行评估。0%有效率表示等于对照组的效果,而100%的有效率表示未观察到感染。
下表清楚地表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表B
圆核腔菌试验(大麦)/治疗性
Figure BDA0000145154870001201
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例C
白粉菌试验(大麦)/保护性
溶剂:        50重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:      1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的适当制剂,将1重量份的活性化合物或活性化合物结合物与所述量的溶剂及乳化剂混合,并用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒植物幼苗。
待喷涂层变干后,将大麦白粉病菌的孢子撒在植株上。
将植株置于温度为约20℃、相对大气湿度为约80%的温室中,以促进霉斑的形成。
接种后6天进行评估。0%有效率表示等于对照组的效果,而100%的有效率表示未观察到感染。
下表清楚地表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表C
白粉菌试验(大麦)/保护性
Figure BDA0000145154870001211
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例D
Leptosphaeria nodorum试验(小麦)/治疗性
溶剂:        50重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:      1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的适当制剂,将1重量份的活性化合物或活性化合物结合物与所述量的溶剂及乳化剂混合,并用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试治疗活性,用Leptosphaeria nodorum的分生孢子悬浮液喷洒植物幼苗。将该植物置于温度为20℃、相对大气湿度为100%的培养室中48小时,然后用活性化合物的制剂以所述施用率喷洒植株。
将植株置于温度为约15℃、相对大气湿度为约80%的温室中。
接种后8天进行评估。0%有效率表示等于对照组的效果,而100%的有效率表示未观察到感染。
下表清楚地表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表D
Leptosphaeria nodorum试验(小麦)/治疗性
Figure BDA0000145154870001221
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例E
Leptosphaeria nodorum试验(小麦)/保护性
溶剂:        50重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:      1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的适当制剂,将1重量份的活性化合物或活性化合物结合物与所述量的溶剂及乳化剂混合,并用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒植物幼苗。待喷涂层变干后,用Leptosphaeria nodorum的孢子悬浮液喷洒植株。将植株置于温度为约20℃、相对大气湿度为约100%的培养室中48小时。
将植株置于温度为约15℃、相对大气湿度为约80%的温室中。
接种后11天进行评估。0%有效率表示等于对照组的效果,而100%的有效率表示未观察到感染。
下表清楚地表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表E
Leptosphaeria nodorum试验(小麦)/保护性
Figure BDA0000145154870001231
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例F
隐匿柄锈菌试验(小麦)/治疗性
溶剂:        50重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:      1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的适当制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂及乳化剂混合,并用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试治疗活性,用隐匿柄锈菌的分生孢子悬浮液喷洒植物幼苗。将该植株置于温度为20℃、相对大气湿度为100%的培养室中48小时.然后用活性化合物的制剂以所述施用率喷洒植株。
将植株置于温度为约20℃、相对大气湿度为约80%的温室中以促进锈疱的发育。
接种后8天进行评估。0%有效率表示等于对照组的效果,而100%的有效率表示未观察到感染。
下表清楚地表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表F
隐匿柄锈菌试验(小麦)/治疗性
Figure BDA0000145154870001241
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例G
凤仙花单囊壳试验(黄瓜)/保护性
溶剂:        24.5重量份的丙酮
              24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂:      1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的适当制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂及乳化剂混合,并用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒植物幼苗。待喷涂层变干后,用凤仙花单囊壳的水性孢子悬浮液对植株进行接种。然后将植株置于温度为约23℃、相对大气湿度为约70%的温室中。
接种后7天进行评估。0%有效率表示等于对照组的效果,而100%的有效率表示未观察到感染。
下表清楚地表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表G
凤仙花单囊壳试验(黄瓜)/保护性
Figure BDA0000145154870001251
Figure BDA0000145154870001261
Figure BDA0000145154870001271
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例H
茄链格孢菌(Alternaria solani)试验(番茄)/保护性
溶剂:        24.5重量份的丙酮
              24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂:      1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的适当制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂及乳化剂混合,并用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒植物幼苗。待喷涂层变干后,用茄链格孢菌的水性孢子悬浮液对植株进行接种。然后将植株置于温度为约20℃、相对大气湿度为100%的培养室中。
接种后3天进行评估。0%有效率表示等于对照组的效果,而100%的有效率表示未观察到感染。
下表清楚地表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表H
茄链格孢菌试验(番茄)/保护性
Figure BDA0000145154870001281
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例I
致病疫霉试验(番茄)/保护性
溶剂:        24.5重量份的丙酮
              24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂:      1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的适当制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂及乳化剂混合,并用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒植物幼苗。待喷涂层变干后,用致病疫霉的水性孢子悬浮液对植株进行接种。然后将植株置于温度为约20℃、相对大气湿度为100%的培养室中。
接种后3天进行评估。0%有效率表示等于对照组的效果,而100%的有效率表示未观察到感染。
下表清楚地表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表I
致病疫霉试验(番茄)/保护性
Figure BDA0000145154870001291
Figure BDA0000145154870001301
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例J
葡萄生轴霜霉试验(葡萄藤)/保护性
溶剂:        24.5重量份的丙酮
              24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂:      1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的适当制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂及乳化剂混合,并用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒植物幼苗。待喷涂层变干后,用葡萄生轴霜霉的水性孢子悬浮液对植株进行接种,并将植株置于温度为约20℃、相对大气湿度为100%的培养室中1天。然后将植株置于温度为约21℃、大气湿度为约90%的温室中4天。接着,润湿植株并置于培养室中1天。
接种后6天进行评估。0%有效率表示等于对照组的效果,而100%的有效率表示未观察到感染。
下表清楚表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表J
葡萄生轴霜霉试验(葡萄藤)/保护性
Figure BDA0000145154870001311
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例K
灰葡萄孢试验(豆)/保护性
溶剂:24.5重量份丙酮
      24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒植物幼苗。当喷涂层变干后,用两小块生长有灰葡萄孢群落的琼脂置于各片叶子上。将接种后的植株置于温度为约20℃、相对大气湿度为100%的暗室中。
接种后2天,对叶子受感染面积的大小进行评估。0%有效率表示等于对照组的效果,而100%的有效率表示未观察到感染。
下表清楚地表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表K
灰葡萄孢试验(豆)/保护性
Figure BDA0000145154870001321
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例L
稻梨孢试验(体外)/微量滴定板
使用马铃薯葡萄糖(dextrose)肉汤(PDB)作为液体试验培养基在微量滴定板中进行微量试验。使用工业级活性化合物并将其溶于丙酮中。接种使用稻梨孢的孢子悬浮液。于黑暗中和振荡(10Hz)条件下在各填满的微量滴定板的孔(cavity)中接种,三天后,通过分光光度计测定透光率。
0%有效率表示等于对照组生长情况的效果,而100%的有效率表示未观察到真菌生长。
下表清楚地表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表L
稻梨孢试验(体外)/微量滴定板
Figure BDA0000145154870001331
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例M
立枯丝核菌试验(体外)/微量滴定板
使用马铃薯葡萄糖肉汤(PDB)作为液体试验培养基在微量滴定板中进行微量试验。使用工业级活性化合物并将其溶于丙酮中。接种使用立枯丝核菌的菌丝体悬浮液。于黑暗中和振荡(10Hz)条件下在各填满的微量滴定板的孔中接种,5天后,通过分光光度计测定透光率。
0%有效率表示等于对照组生长情况的效果,而100%的有效率表示未观察到真菌生长。
下表清楚地表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表M
立枯丝核菌试验(体外)/微量滴定板
Figure BDA0000145154870001332
Figure BDA0000145154870001341
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例N
玉蜀黍赤霉(Gibberella aeae)试验(体外)/微量滴定板
使用马铃薯葡萄糖肉汤(PDB)作为液体试验培养基在微量滴定板中进行微量试验。使用工业级活性化合物并将其溶于丙酮中。接种使用玉蜀黍赤霉的孢子悬浮液。于黑暗中和振荡(10Hz)条件下在每个填满的微量滴定板的孔中接种,三天后,通过分光光度计测定透光率。
0%有效率表示等于对照组生长情况的效果,而100%的有效率表示未观察到真菌生长。
下表清楚地表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表N
玉蜀黍赤霉试验(体外)/微量滴定板
Figure BDA0000145154870001342
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性
实施例O
灰葡萄孢试验(体外)/微量滴定板
使用马铃薯葡萄糖肉汤(PDB)作为液体试验培养基在微量滴定板中进行微量试验。使用工业级活性化合物并将其溶于丙酮中。接种使用灰葡萄孢的孢子悬浮液。于黑暗中和振荡(10Hz)条件下在各填满的微量滴定板的孔中接种,7天后,通过分光光度计测定透光率。
0%有效率表示药等于对照组生长情况的效果,而100%的有效率表示未观察到真菌生长。
下表清楚表明了,本发明活性化合物结合物的实测活性高于计算活性,即,存在协同效应。
表O
灰葡萄孢试验(体外)/微量滴定板
Figure BDA0000145154870001351
*实测值=实测活性
**计算值=采用Colby公式计算的活性

Claims (7)

1.协同杀真菌活性化合物结合物,以50:1至1:50的重量比包括组(1)式(I-2)的氨甲酰,以及至少一种选自以下组(3)至组(24)的活性化合物:
组(1)
Figure FDA0000145154860000011
组(3)至组(24)
(3-3)丙环唑
(3-12)氧唑菌
(3-17)戊唑醇
(3-21)双苯三唑醇
(4-2)对甲抑菌灵
(5-1)缬霉威
(5-3)benthiavalicarb
(6-2)啶酰菌胺
(6-6)环酰菌胺
(6-7)氯环丙酰胺
(6-11)3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)异噻唑-5-氨甲酰
(6-14)吡噻菌胺
(7-1)代森锰锌
(7-4)丙森锌
(8-4)精甲霜灵
(8-5)benalaxyl-M
(10-3)多菌灵
(11-2)百维灵
(12-4)异丙定
(14-2)丙氯灵
(14-3)唑菌嗪
(16-2)氟噁菌
(17-1)藻菌磷
(19-2)百菌清
(19-10)螺噁茂胺
(19-13)咪唑菌酮
(20-1)戊菌隆
(22-1)5-氯-N-[(1S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
(22-2)5-氯-N-[(1R)-1,2-二甲基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
(24-1)N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-氨甲酰。
2.权利要求1的活性化合物结合物用于防治有害的植物致病真菌的用途。
3.权利要求1的活性化合物结合物用于处理种子的用途。
4.权利要求1的活性化合物结合物用于处理转基因植物的用途。
5.权利要求1的活性化合物结合物用于处理转基因植物的种子的用途。
6.防治有害的植物致病真菌的方法,其特征在于将权利要求1的活性化合物结合物施用于有害的植物致病真菌和/或其生境和/或种子。
7.制备杀真菌组合物的方法,其特征在于将权利要求1的活性化合物结合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
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