WO2000010952A1 - Derives de decahydronaphtalene - Google Patents

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Hiroyuki Ohnishi
Yutaka Nagashima
Sadao Takehara
Makoto Negishi
Haruyoshi Takatsu
Gerwald Grahe
Rainer Bruno Frings
Christine Fugger
Cornelia Pithart
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Definitions

  • the present invention relates to a novel liquid crystalline compound, a decahydronaphthalene derivative, and a description thereof.
  • liquid crystal composition containing the same. These are useful for electro-optical liquid crystal displays, particularly as liquid crystal material fields having a wide temperature range.
  • Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, such as watches and calculators, panels for automobiles, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, and the like.
  • Typical liquid crystal display systems are ⁇ (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest'host) or FLC ( Multiplex drive from the conventional static drive has become common, and the simple matrix method, and recently the active matrix method, is practical. Has been
  • Liquid crystal materials are required to have various characteristics according to these display methods and drive methods. Above all, a wide temperature range is very important in most cases. This is because the maximum temperature of the nematic phase ( ⁇ ⁇ ) is sufficiently high and the melting point (T C — N ) or the smectic-nematic transition Includes that the temperature (T s — N ) is low enough.
  • compatibility with other liquid crystal compounds and general-purpose liquid crystal compositions is also important. If this compatibility is poor, it is necessary to mix a very large number of liquid crystal compounds to avoid the risk of precipitation and phase separation. The preparation of the composition is very It was time-consuming and costly.
  • Vth threshold voltage
  • Another important characteristic is that the response is fast, so that the viscosity of the liquid crystal is required to be as small as possible.
  • the refractive index anisotropy ( ⁇ ) is also an important characteristic, and various values are required depending on the display method. However, a small value is required for a liquid crystal element having a large cell thickness, which is easy to manufacture. Often required.
  • liquid crystal compounds have been synthesized to meet these requirements, but not all of the problems have been solved, and liquid crystal compounds that have better properties for each of the above requirements Is currently required.
  • a liquid crystal compound is structurally formed of a central skeleton (core) portion and side groups (side chains and polar groups).
  • core portion examples include 1,4-phenylene group (which may be substituted with fluorine), trans-1,4-cyclohexylene group, and pyridine.
  • -Heteroaromatic ring such as 2,5-diyl group and pyrimidine -2,5-diyl group, saturated heterocyclic ring such as dioxane-trans-1,4-diyl group ⁇ piperidine-1,4-diyl group, etc. Many are already known.
  • trans-2,6-transdecahydronaphthylene group saturated rings that do not contain heteroatoms such as oxygen and nitrogen atoms, so they can be expected to have excellent stability and to improve liquid crystallinity.
  • Examples of trans-2,6-transdecahydronaphthalene derivative reported so far (W. Sucrow and H. Wolter, Chimia, 36, 460 (1982). Mol. Cryst. Liq. Cryst., 95, 63 (1983).), And little was known about its properties. Disclosure of the invention
  • the problem to be solved by the present invention is to provide a novel liquid crystalline compound which is a decahydronaphthalene derivative, and further have a wide nematic phase temperature range and a small refractive index anisotropy by using these compounds.
  • Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition which can be driven at a low voltage and responds at a high speed, and is suitable for driving an STN or a TFT.
  • the present invention provides a novel liquid crystal compound which is a decahydronaphthalene derivative represented by the general formula (I) in order to solve the above problems.
  • R and ⁇ may be substituted with halogen, an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 16 carbon atoms.
  • R represents an unsubstituted alkyl group
  • Z represents an unsubstituted alkyl group or a cyano group
  • One of m and n represents 1, the other represents 0, and existing ring A or ring B represents a 1,4-cyclohexylene group, and present or M represents a single bond.
  • R or Z bonded to the decahydronaphthalene ring represents an unsubstituted alkyl group
  • R or Z bonded to the 1,4-cyclohexylene group is an unsubstituted alkyl group, alkoxy group, or alkenyloxy group.
  • One of m and n represents 1, the other represents 0, the present ring A or ring B represents a 1,4-cyclohexylene group, and the present L represents -0C0- Or existing M represents -C00-, R or Z bonded to the decahydronaphthalene ring represents an unsubstituted alkyl group, and R or Z bonded to a 1,4-cyclohexylene group is unsubstituted Where one of m and n represents 1, the other represents 0, and the existing ring A or ring B is an unsubstituted 1,4-fudylene group Represents the presence of L represents -0C0-, or M represents -COO-, or existing L or M represents a single bond, R or Z bonded to a decahydrona phthalene ring represents an alkyl group, R or Z bonded to a 1,4-phenylene group Represents an unsubstituted alkyl, alkoxy or cyano group,
  • One of m and n represents 1, the other represents 0, and existing ring A or ring B represents an unsubstituted 1,4-phenylene group;
  • R or Z bonded to the decahydronaphthalene ring represents an unsubstituted alkoxy group
  • R or Z bonded to the 1,4-phenylene group represents an unsubstituted alkyl group
  • One of m and n represents 1, the other represents 0, and existing ring A or ring B represents a trans-decahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, and existing L represents -Represents 0-C0-, M represents -C00-, L or represents a single bond, and R and Z represent an unsubstituted alkoxy group;
  • One of m and n represents 1, the other represents 0, existing ring A or ring B represents an unsubstituted naphthalene-2,6-diyl group, and existing L represents -0C0 Or M represents -C00-, R or Z bonded to a decahydronaphthalene ring represents an unsubstituted alkyl group, and R or Z bonded to a naphthalene-2,6-diyl group has no R or Z In the case of a substituted alkyl group, bromine atom or cyano group, or R or Z bonded to a decahydronaphthalene ring represents an unsubstituted alkoxy group, and R or Z bonded to a naphthalene-2,6-diyl group is absent.
  • R or Z bonded to a naphthalene-2,6-diyl group is absent.
  • n 2
  • m 2
  • R represents an unsubstituted alkyl group
  • M present adjacent to the decahydronaphthalene ring represents -C00-
  • one of the existing rings B When the above represents an unsubstituted 1,4-phenylene group and Z represents an unsubstituted alkyl group or a bromine atom, or one of the existing ring B represents a pyrimidine-2,5-diyl group.
  • Z is an unsubstituted alkyl group, alkoxy group, When representing an ano group,
  • m and n represent 1, ring A represents trans-decahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group or 1,4-cyclohexylene group, and ring B represents unsubstituted 1,4-phenylene.
  • two alkylene group or 1,4 - represents a cyclohexylene group Sik port, L represents a single bond, M is - C00-, - 0C0-, - CH 2 0-, - 0CH 2 -, represents, R and Z
  • the existing ring A and ring B may be each independently substituted with a fluorine atom 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group, or 1,2,3,4
  • the present invention is characterized in that the existing ring A and ring B each independently represent a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group which may be substituted by a fluorine atom.
  • Invention 5 The compound according to Invention 1, wherein L or M represents a single bond.
  • Invention 6 The compound according to Invention 1, wherein L and M represent a single bond.
  • Invention 7 A compound according to Invention 1, wherein the compound satisfies l ⁇ m + n ⁇ 2.
  • Invention 8 The compound according to Invention 1, wherein R represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group or an alkenyloxy group.
  • Invention 9 Z is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alcohol The compound according to Invention 1, wherein the compound represents an xy group, an alkenyl group, an alkenyloxy group, or a cyano group.
  • Invention 10 represents an alkyl group or an alkenyl group having 1 to 12 carbon atoms, m represents 1, n represents 1, ring A represents a trans-1,4-cyclohexylene group, ring B Represents a 3-fluoro-1,4-phenylene group or a 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, L and M represent a single bond, Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, and a The compound according to Invention 1, which represents a trifluoromethyoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethyl group, a 3,3,3-trifluoroethoxy group, or a cyano group.
  • Invention 11 1R represents an alkyl group or an alkenyl group having 1 to 12 carbon atoms, m represents 0, n represents 1, and ring B is a 3-fluoro-1,4-phenylene group.
  • M represents a single bond
  • Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethyl group, a 3,3,3 -The compound according to Invention 1, which represents a trifluoroethoxy group or a cyano group.
  • R and Z represent an alkyl group or an alkenyl group having 1 to 12 carbon atoms, m and n represent 1, and Ring A and Ring B each represent a 1,4-phenylene group or trans-1,4- 2.
  • R and Z represent an alkyl group or an alkenyl group having 1 to 12 carbon atoms, wherein at least one of R or Z represents an alkenyl group, m represents 1, n represents 0, ring A and 3.
  • Ring B represents a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group, and R 1 represents a single bond.
  • R 4 represents an alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group, an alkenyloxy group or an alkoxyalkyl group
  • L 1 represents -CH 2 CH 2 -,-
  • R 4 has the same meaning as in the general formula ( ⁇ )
  • Ring E represents a 1,4-fuyuren group or a trans-1,4-cyclohexylene group
  • L and m represent a general formula Wherein the compound represented by the formula (I) has the same meaning as in (I), and the decahydronaphthalene ring represents a trans configuration.
  • Invention 16 General formula (V-1) or General formula (V-2)
  • U 1 and U 2 are each independently an oxygen atom or a structure shown below.
  • k represents the same meaning as in the general formula (V-1) or (V-2), and L represents the same meaning as in the general formula (I).
  • ring G represents a cyclohexane ring or a benzene ring, but a part of the cyclohexane ring may be replaced by a double bond
  • ring F and ring H are each independently Construction
  • Invention 21 A liquid crystal composition containing the compound according to any one of Inventions 1 to 13.
  • Invention 22 A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to Invention 14 as a component.
  • Invention 23 An active matrix driven liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to Invention 14.
  • Invention 24 A super-twisted nematic liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to Invention 14. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  • R and Z may be substituted with halogen, an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, and 3 to 3 carbon atoms.
  • a straight-chain alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or carbon atom A linear alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms is preferable, a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a linear alken
  • the compound of the general formula (I) can include a very wide variety of compounds depending on the selection of Ring A, Ring B, M, m, n and Z.
  • the compounds represented by the following general formulas (Iaa) to (: Ihx) are particularly preferable.
  • R has the same meaning as in formula (I), but is preferably a straight-chain alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a straight-chain alkenyl group having the following structure, and R 1 has 2 carbon atoms.
  • R has the same meaning as in formula (I), but is preferably a straight-chain alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a straight-chain alkenyl group having the following structure, and R 1 has 2 carbon atoms.
  • R has the same meaning as in formula (I), but is preferably a straight-chain alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a straight-chain alkenyl group having the following structure, and R 1 has 2 carbon atoms.
  • the compounds of the general formula (V-1) or (V-2) provided in the present invention are particularly preferably in the following forms.
  • R 1 has the same meaning as described above, and the decahydronaphthalene ring represents a trans form.
  • R represents the same meaning as in formula (I), but is preferably a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a linear alkenyl group having the following structure, and R 1 has the same meaning as described above.
  • R 1 has the same meaning as described above.
  • the decahydronaphthalene ring represents a trans form.
  • the compound of the general formula (I) can be produced based on the following steps. Further, the production method of the compound of the general formula (I) is not limited to the following production examples.
  • R 2 represents an alkyl group, an alkoxy group or an alkoxyalkyl group, and rings A, m and l have the same meanings as in the general formula (I), and the decahydronaphthalene ring represents a trans configuration.
  • the decahydronaphthalene derivative represented by the formula (1) is treated with an organometallic reactant (III).
  • Z 1 is an alkyl group, an alkoxy group, an alkyl group substituted with an alkoxy group, a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group; a difluoromethoxy group, a trifluoromethyl group, or a 3,
  • Z 2 , Z 3 and Z 4 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom
  • W represents MgX (X represents a chlorine atom, a bromine atom, represents a ® ⁇ atom.)
  • Moshiku metal atom such as Li, B (0H) 2, S i F (CH 3) represents a 2, they can be readily prepared from the corresponding halogenated benzene derivative.) and After the reaction, dehydration is performed in the presence of an acid catalyst to obtain the octahydrona phthalene derivative (IV)
  • R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted by one or more fluorine atoms or alkoxy groups.
  • R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted by one or more fluorine atoms or alkoxy groups.
  • benzenesulfonic acid or the like By acting to isomerize the double bond into a trans conformation, R of general formula (Iaa) to general formula (I af) and general formula (I ba) to general formula (I bf) are converted to an alkenyl group.
  • M 1 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • the decahydronaphthalene ring has a trans configuration.
  • W 1 represents a metal or a metal-containing group such as MgBr, Mgl, Li, etc., R,, and 112, and A and m have the same meanings as described above, and M 1 represents a single bond or Represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and a decahydronaphthalene ring represents a trans configuration.
  • M ' represents a single bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • the naphthalene ring represents a trans configuration.
  • R 4 ,, and 222 2 A and m have the same meanings as described above, and a plurality of Z 2 and ZZ 4 may be the same or different, and The naphthalene ring represents a trans configuration.).
  • R 4 , L, Z, Z 2 , 1 Z Rings A and m represent the same meaning as described above, and a plurality of Z 2 , ZZ 4 may be the same or different,
  • the decahydronaphthalene ring represents a trans configuration.
  • R 4 , and ZZ ⁇ ZZ rings A and m have the same meaning as described above, and a plurality of ⁇ 2 and ⁇ ' ⁇ may be the same or different, and The naphthalene ring represents a trans configuration.).
  • Decahydronaphthalene derivative represented by the general formula (I la) is added to an organometallic reagent (XXI I)
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, and w and z 1 represent the same meaning as described above.
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, and w and z 1 represent the same meaning as described above.
  • the transition metal catalyst is preferably a palladium complex or a nickel complex.
  • V represents a halogen atom of chlorine, bromine or iodine, or a leaving group such as p-toluenesulfonyloxy group or trifluoromethanesulfonyloxy group
  • R 2 , and rings A and m are as defined above. The same meaning is given, and the decahydronaphthalene ring represents a trans configuration.
  • R 2 , L, Z ⁇ Z 2 , ZZ rings A and m have the same meaning as described above, and the decahydronaphthalene ring represents a trans configuration.
  • R 2 , 1 and 1 ZZ rings A and m represent the same meaning as described above, and the decahydronaphthalene ring represents a trans configuration.
  • R 2 , 1, 1 ZZZ rings A and m represent the same meaning as described above, a plurality of rings A may be the same or different, and a decahydronaphthalene ring represents a trans configuration.) Can be manufactured.
  • ring A, ring D, R 3 , R m, n, and M ⁇ l Z 3 and Z 4 represent the same meaning as described above, and the decahydronaphthalene ring represents a trans configuration.
  • reducing the alkanal derivative (XXXIV) A compound in which R is an alkoxy group or the like can also be produced by converting an alcohol derivative into an alkoxide and then reacting with an alkyl halide. The method for producing a compound containing no alkenyl group has been described above.
  • R 2 , ZZ Z ′ 1 and L represent the same meaning as described above, and a plurality of R 2 , 11 Z 4 may be the same or different, and the decahydronaphthalene ring represents a trans configuration.
  • m, R 2 , Z 2 , ZZ 4 and L represent the same meaning as described above, a plurality of R 2 , 2 Z may be the same or different, and the decahydronaphthalene ring represents a trans configuration. ) Can be manufactured.
  • R 2 be multiple presence may be the same or different, a Dekahi mud naphthalene ring transformer arrangement Hydrogenation of the double bond portion of By isomerizing in the presence of a catalyst, the general formula (I B-8) including the general formula (Irk) from the general formula (Ipk)
  • R 2 be multiple presence may be the same or different, a Dekahi mud naphthalene ring transformer arrangement Represents) can be manufactured.
  • R ′, L, l 1 ZZ ring A, M ′ and m have the same meaning as described above, and a plurality of Z 2 and ZZ 4 may be the same or different, and The steric bond represents a trans form, and the decahydronaphthalene ring represents a trans configuration.).
  • Rings A and m represent the same meaning as described above, a plurality of rings A may be the same or different, and a decahydronaphthalene ring has a trans configuration.
  • the thiocarboxylic acid-0-ester represented by) is reacted with a fluorinating agent such as DAST, and the protecting group is deprotected if necessary to obtain a compound represented by the general formula (IC-2) (Ni-2).
  • R 2 ,, 1 Z 3 ZZ, rings A and m have the same meanings as described above, and a plurality of rings A may be the same or different, and the decahydronaphtalene ring has a trans configuration. ) Can be produced.
  • thiocarboxylic acid-0_ester can be produced by reacting the corresponding carboxylic acid ester (IA-16) with a Lawesson reagent.
  • Formula (V-1D) is obtained by hydrogenating formula (V-1C). After acetalizing the carbonyl group, diketone, monoacetal and diacetal are separated to obtain the general formula (V-1)
  • C indicates a crystal phase
  • N indicates a nematic phase
  • I indicates an isotropic liquid.
  • C indicates a crystal phase
  • N indicates a nematic phase
  • I indicates an isotropic liquid.
  • C indicates a crystal phase
  • N indicates a nematic phase
  • I indicates an isotropic liquid.
  • C represents a crystal phase
  • N represents a nematic phase
  • I represents an isotropic liquid.
  • Many of the compounds represented by the general formula (I) are excellent phases for other liquid crystal materials. Since it shows solubility, it can be suitably used as a liquid crystal display cell material in a state of a mixture with another liquid crystal compound.
  • the compound of (I) can be used in any of the above-mentioned various display methods, but may be used for a TN type display element driven by a simple matrix or an active matrix, and an STN display element. Are suitable.
  • the first component in the composition provided by the present invention is used.
  • the compound represented by the general formula (I) It is preferable that at least one kind of power is contained as other components, especially at least one kind from the following second to fourth components.
  • the second component is a so-called fluorine-based (nodogen-based) p-type liquid crystal compound, which is a compound represented by the following general formulas (A 1) to (A3).
  • Rb represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or have a methyl or ethyl branch, and has a 3- to 6-membered cyclic structure.
  • any hydrogen atom present in the group may be replaced by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but may be a straight-chain alkyl group having 2 to 7 carbon atoms,
  • a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 atoms, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, and a carbon atom having 1 to 3 terminals substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms 5 alkyl groups are preferred.
  • the compound may be optically active or racemic.
  • Ring A, ring B and ring C are each independently substituted with trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, or one or more fluorine atoms Good 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetraphenyl optionally substituted by one or more fluorine atoms Dronaphthalene-2,6-diyl group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by fluorine atom, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2, Five- 5o Diyl group or pyridine-2,5-diyl group, which may be substituted by trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, or fluorine atom A
  • ring A is a trans-1,4-cyclohexylene group
  • ring C is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group
  • ring B and ring A are trans-1,4-cycloalkyl.
  • it is a xylene group.
  • ring A is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group.
  • (A2) at least one of them preferably represents a single bond
  • (A3)
  • Y a to Y j are each independently a hydrogen atom or a fluorine atom (La)
  • in (Lb) At least one of Y d to Y f must be a fluorine atom.
  • Y d is more preferably a fluorine atom.
  • Terminal group P a represents a fluorine atom, a chlorine atom, Torifuruorome butoxy group, Jifuruo port main butoxy group, triflate Ruo Russia methyl or Jifuruoromechiru group walking is been carbon atoms 2 or 3 substituted by two or more fluorine atoms
  • Arco represents a xyl group, an alkyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group, preferably a fluorine atom, a trifluoromethyoxy group or a difluoromethoxy group, particularly preferably a fluorine atom.
  • the third component is a so-called cyano-based p-type liquid crystal compound, and is composed of compounds represented by the following general formulas (B1) to (B3).
  • R e represents an alkyl group having a carbon number of 1 to 12, it may have a methyl or Echiru branched be linear, have a cyclic structure having 3 to 6-membered ring
  • any hydrogen atom present in the group may be replaced by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but may be a straight-chain alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a carbon atom.
  • a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, and 1 to 5 carbon atoms having a terminal substituted by an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms Alkyl groups are preferred. Further, when an asymmetric carbon is generated by branching, the compound may be optically active or racemic.
  • Ring D, ring E and ring F are each independently trans-1,4-cyclohexylene Group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1,4-phenylene group which may be substituted with one or more fluorine atoms, substituted with one or more fluorine atoms Naphthalene-2,6-diyl group, tetrahydrodronaphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by one or more fluorine atoms, 1,4- Represents cyclohexenylene, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl, but trans-1,4-cyclyl Mouth Hexylene group, trans-dehydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by a fluor
  • ring E is a trans-1,4-cyclohexylene group or a trans-decahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group
  • the ring! Is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group
  • the ring F is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdehydrohydroxyphthalene-trans-2,6-diyl group.
  • Ring D and Ring E are preferably trans-1,4-cyclohexylene groups.
  • ring D is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group.
  • Y k to Y g each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom
  • Terminal group P b is Shiano group (- CN), cyanato group (- 0CN) or - represents a C ⁇ CCN, shea ⁇ cyano group are preferable.
  • the fourth component is a nonpolar liquid crystal having a dielectric anisotropy of around 0, and has the following general formula:
  • Linear alkyl group linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, linear alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, the terminal of which is substituted by an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and at least one is a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
  • Linear alkyl groups, linear 1 carbon atoms 2-7 - alkenyl It is particularly preferred that the alkyl group is a straight-chain 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms.
  • Ring G, ring H, ring I and ring J are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, or one to two fluorine atoms Or a 1,4-phenylene group which may be substituted by a methyl group, a naphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by one or more fluorine atoms, or a substitution by one or two fluorine atoms Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group which may be substituted, 1,4-cyclohexenylene group which may be substituted by one or two fluorine atoms, 1,3-dioxane-trans- Represents a 2,5-diyl group, a pyrimidine-2,5-diyl group or a pyridin-2,5-diyl group.
  • the number of cyclohexenylene groups, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl groups, pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5_diyl groups is preferably one or less. Is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group which may be substituted by one or two fluorine atoms or methyl groups.
  • (C 1) can be represented by the following general formulas (Cl a) to (Cl h).
  • R f and R K are each independently a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and 4 to 7 carbon atoms.
  • at least one is a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms or a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms.
  • ring G1 ⁇ ring G3 is case of the aromatic ring, the corresponding R f is except 1-alkenyl and alkoxy group, when Ring HI ⁇ ring and H3 of the aromatic ring, the corresponding R s is and 1-alkenyl group Excludes alkoxyl groups.
  • Ring G1 and ring HI are each independently substituted with trans-1,4-cyclohexylene, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl, 1-2 fluorine atoms or methyl groups.
  • Phthalene-2,6-diyl group which may be substituted by 1 to 2 fluorine atoms 1, 1,4-cyclohexenylene, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl
  • transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluor
  • Ring G2 and ring H2 are each independently substituted by a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdehydrohydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, one or two fluorine atoms or a methyl group.
  • 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by one or more fluorine atoms, tetrahyl group which may be substituted by one or two fluorine atoms Represents a dronaphthalene-2,6-diyl group.
  • the number of tetrahydrodonaphthalene-2,6-diyl groups which may be substituted by one or two fluorine atoms is preferably one or less, and in that case, the other ring is trans-1,4-cyclohexyl.
  • Lohexile I is a 1,4-phenylene group which may be substituted by 1 to 2 fluorine atoms or methyl groups.
  • Ring G3 and ring H3 may each be independently substituted with 1 to 2 fluorine atoms or methyl groups, and may be substituted with 1,4-phenylene groups or 1 or more fluorine atoms.
  • Naphthalene-2,6-diyl group, tetrahydrodronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms
  • a naphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by one or more fluorine atoms
  • tetrahydrodronaphthalene-2 which may be substituted by one or two fluorine atoms.
  • the number of 6-diyl groups is preferably one or less.
  • (C2) More preferred forms of (C2) can be represented by the following general formulas (C2a) to (C2m).
  • ring Gl, ring G2, ring G3, ring HI, ring H2 and ring H3 have the above-mentioned meanings
  • ring II is the same as ring G1
  • ring 12 is the same as ring G2
  • ring 13 is the same as the ring G3. Represent meaning.
  • ring G 1, ring G 2, ring HI, ring H 2, ring II and ring 12 have the same meaning as described above
  • ring J 1 has the same meaning as ring G 1
  • ring J 2 has the same meaning as ring G 2.
  • the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or Is a 1,4-phenylene group which may be substituted by 1 to 2 fluorine atoms or methyl groups.
  • the solvent was distilled off, and the whole amount was dissolved in 200 mL of ethyl acetate. /. 2.5 g of palladium / carbon (water-containing) was added, and the mixture was stirred in an autoclave under a hydrogen pressure of 400 KPa. After stirring at room temperature for 5 hours, the catalyst was removed by filtration through celite, and the solvent was distilled off to obtain trans-6-propyl-2- (3,4,5-trifluorophenyl) trans / cis-hydronaphthalene trans / cis. A mixture was obtained.
  • the mixture was cooled in a water bath, and a solution of 89 mL of methyl vinyl ketone in 150 mL of toluene was added dropwise at 20 ° C or lower over 2 hours. After completion of the dropwise addition, the mixture was heated to a reflux temperature for 2 hours. After cooling to room temperature, 85.2 g of sodium acetate and 104.2 m of acetic acid were added, and a buffer solution of pH 5 prepared from 104.2 mU of water was added, and the mixture was further refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the organic layer was separated and washed with water and saturated saline.
  • the solvent was distilled off, 100 mL of toluene and 2.0 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate were added, and the mixture was heated and stirred at 110 ° C while separating and removing the distilled water. After no more water was distilled off, the temperature was returned to room temperature, 50 mL of water was added, and the organic layer was separated. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water, and saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • N, N-dimethylformami was dissolved in 55 mL of sodium chloride (DMF), 0.7 g of t-butoxy potassium was added, and the mixture was stirred at 50 ° C for 2 hours. After cooling to room temperature, 100 mL of water was added, and extracted twice with 100 mL of hexane. The organic layers were combined, washed with diluted hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water, and saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • DMF sodium chloride
  • Trans-6_ (trans-4-propylpyroxyhexyl) -trans-2- (4-trifluoromethoxyphenyl) -trans-decahydronaphthalene
  • the obtained solid lO.lg was dissolved in THF 50 mL, 10% hydrochloric acid 50 mL was added, and the mixture was heated under reflux for 2 hours. After returning to room temperature, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layers were combined, washed with saturated saline, and the solvent was distilled off. 10.0 g of the obtained oil was dissolved in 100 mL of methanol, and 10 mL of a 10% aqueous sodium hydroxide solution was added thereto while cooling to 10 ° C or lower.
  • Example 5 Synthesis of trans-6- (3,4-difluorophenyl) -trans-2- (2-formylethyl) decahydronaphthylene 13.5 g of methoxymethyltriphenylphosphonium chloride was suspended in 35 mL of THF. While cooling to below C, a solution of 5.5 g of t-butoxy potassium in 25 mL of THF was added dropwise. While further cooling, a solution of 10.0 g of trans-6- (3,4-difluorophenyl) -trans-decahydronaphthalene-2-carbaldehyde obtained in the same manner as in Example 1 in 25 mL of THF was added dropwise. .
  • trans-6- (3,4-difluoromethyl) -trans-2- (formylmethyl) decahydrodronaphthalene (11.0 g) was dissolved in THF (40 mU) and cooled again to obtain methoxymethyltriphenyl chloride.
  • 13.5 g of lephosphonium and 5.5 g of t-butoxycalip were dropped into a 60 mL solution of THF.
  • water and hexane were added, and the organic layer was separated.
  • the solvent was distilled off, and 13.6 g of the obtained solid was dissolved in 70 mL of THF, and 70 niL of 10% hydrochloric acid was added, followed by stirring for 2 hours.
  • Trans-6- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -trans-2-vinylinoledecahydronaphthalene (Example 7) trans-6- (3,4,5-trifluorophenyl) -trans- Synthesis of 2- (1-Propenyl) decahydronaphthalene (I-6)
  • 13.4 g of bromide tiltriphenylphosphonium was suspended in 30 mU of THF, and a solution of 4.5 g of t-butoxy potassium in 25 mL of THF was added dropwise while cooling to 10 ° C or lower.
  • trans-6- (3,4,5-trifluorophenyl) -trans-decadronaphthalene-2-carbaldehyde obtained in the same manner as in Example 1 10.50 lg of a solution of 10. lg of THF in 50 mL of THF was added dropwise. After returning to room temperature and stirring for 3 hours, water and hexane were added, the organic layer was separated, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off. 9. Ig of the obtained oil was dissolved in 50 mL of toluene, 2.5 g of sodium benzenesulfinate and 10 mL of 10% hydrochloric acid were added, and the mixture was heated under reflux for 20 hours.
  • the extract was washed with water, a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate, and a saturated saline solution, and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the solvent was distilled off, 105 raL of toluene and 1.7 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate were added, and the mixture was heated and stirred at 110 ° C while separating and removing the distilled water. After the water had ceased to evaporate, the temperature was returned to room temperature, 50 mL of water was added, and the organic layer was separated. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate, water, and saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the solvent was distilled off, the whole amount was dissolved in 100 mL of ethyl acetate, 3.0 g of 5% palladium-carbon was added, and the mixture was stirred in an autoclave under a hydrogen pressure of 400 KPa. After stirring at room temperature for 5 hours, the catalyst was removed by filtration through celite, and the solvent was distilled off to obtain a trans / cis mixture of trans-6-propyl-2- (3,5-difluorophenyl) transdehydrohydronaphthalene. Obtained. The whole amount was dissolved in 100 mL of ⁇ , ⁇ -dimethylformamide (DMF), and 2.4 g of t-butoxy potassium was added, followed by stirring at 70 ° C.
  • DMF ⁇ , ⁇ -dimethylformamide
  • the organic layer was washed with water and saturated saline and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the solvent was distilled off, and the whole amount was dissolved in 1,2-dimethyl mouth ethane (170 mL).
  • Thionyl chloride (8.1 g) and pyridine (0.1 mL) were added, followed by stirring at room temperature for 5 hours.
  • the solvent was distilled off, the whole amount was dissolved in 100 mL of dichloromethane, and ammonia gas was blown in with stirring. After 2 hours, filter and remove the residue.
  • Trans-2-hexynole-trans-6_ (3,5-difluoro-41-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
  • Trans-2-heptyl-trans-6- (3,5-olo-4-cyanophenyl) transdecahydrodonaphthalene
  • Trans-2-Propyl-trans-6- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) transdehydration hydronaphtalene (1-a) is added to lOOmL of acetic acid and 48% aqueous solution of hydrobromic acid lOOmL.
  • 1-Bromo-3-fluoro-4-methoxybenzene was used in place of 1-bromo-3,5-difluorobenzene, and the others were obtained in the same manner.
  • 20 g was added, and the mixture was heated under reflux for 20 hours. . After returning to room temperature, water and toluene were added, and the organic layer was separated. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate.
  • Trans-6- (3,5-difluorophenylinole) -trans-2- (1-propenyl) decahydronaphthalene 1. While cooling a solution of 74 g of THFl Oml to -78 ° C, 1.5 ml of a 5M hexane solution was added dropwise. After stirring for 10 minutes, carbon dioxide gas was blown in until the solution became saturated. After allowing to stand at room temperature, 10% hydrochloric acid was added, and the organic layer was extracted with ethyl acetate, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off.
  • Trans-2- (3-pentenyl) -trans-6- (4-cyano-3,5-diphnoleophane feninole) transdecadronaphthalene (Example 12) trans-6-propyl-2- [2 -(3,4,5-Trifluorophenyl) ethyl] -Synthesis of trans-decahydrodronaphthalene (1-8)
  • the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate.
  • the organic layers were combined, washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water, and saturated saline in this order, and the solvent was distilled off.
  • the obtained pale yellow solid was dissolved in 160 mL of methanol, and 20 mL of a 10% aqueous sodium hydroxide solution was added while cooling to 10 ° C or lower.
  • the organic layer was washed with water, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water, and saturated saline in this order, and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the solvent is distilled off, the residue is purified by silica gel column chromatography (toluene), and recrystallized from ethanol to give 6- (4-vinyl-transcyclohexynole) -2- (3,5-difluoro- 4 g of 4-cyanophenyl) -transdecahydronaphthalene were obtained as white crystals.
  • the solvent was distilled off to obtain 207 g of a cis / trans mixture of 2-phenyl-6-pentyltransdecahydronaphthalene.
  • the whole amount was dissolved in 630 mU of DMF, 45 g of t-butoxy potassium was added, and the mixture was heated under reflux for 2 hours. After cooling to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with hexane. The organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate.

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Description

デカヒ ドロナフタ レン誘導体
技術分野
本発明は新規液晶性化合物である、 デカヒ ドロナフタレン誘導体とそ 明
れを含有する液晶組成物に関するものである。 これらは電気光学的液晶 表示用、 特に温度範囲が広い液晶材料田 と して有用である。
背景技術
液晶表示素子は、 時計、 電卓をはじめと して、 各種測定機器、 自動車 用パネル、 ワードプロセッサー、 電子手帳、 プリ ンター、 コンピュータ 一、 テレビ等に用いられるようになつている。 液晶表示方式と しては、 その代表的なものに ΤΝ (捩れネマチック）型、 STN (超捩れネマチック）型、 DS (動的光散乱）型、 GH (ゲス ト 'ホス ト）型あるいは FLC (強誘電性液晶）等 があり、 また駆動方式と しても従来のスタティ ック駆動からマルチプレ ックス駆動が一般的になり、 さらに単純マ ト リ ックス方式、 最近ではァ クティブマ ト リ ックス方式が実用化されている。
これらの表示方式や駆動方式に応じて、 液晶材料と しても種々の特性 が要求されている。 中でも温度範囲が広いことはほとんどの場合に共通 して非常に重要であるが、 これにはネマチック相上限温度（Τ^)が充分 高いことと、 融点（TC_N)あるいはスメクチック -ネマチック転移温度（Ts_ N)が充分低いことを含んでいる。
また、 他の液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性も重要である この相溶性が不良の場合には、 析出や相分離の危険を避けるために非常 に多数の液晶化合物を混合させる必要が生じ、 組成物の調製には非常な 手間がかかり、 高コス ト化が避けられなかった。
また、 駆動電圧が充分低いことも多くの場合に共通して重要な特性で あり、 そのためには閾値電圧（Vt h)が低い必要がある。
また、 応答が高速であることも同様に重要な特性であり、 そのために 液晶の粘性はできるだけ小さいことが要求されている。
また、 屈折率異方性（Δ η)も重要な特性であり、 その表示方法に応じ てさまざまな値が要求されるが、 製造の容易なセル厚の大きい液晶素子 の場合には小さい値が要求されることが多い。
こ う した要求を満たすべく、 これまでにも非常に数多くの液晶化合物 が合成されてきているが、 問題が全て解決されたわけではなく、 上記の 各々の要求に対しさらに優れた特性を有する液晶化合物が求められてい るのが現状である。
一般に液晶化合物は構造的に中心骨格（コア）部分と側方基（側鎖およ び極性基）から形成されている。 コア部分を構成する環構造と しては、 1， 4-フエ二レン基（フッ素置換されていてもよレ、）や トランス- 1， 4 -シク 口へキシレン基をはじめと して、 ピリジン- 2， 5-ジィル基やピリ ミジン - 2, 5-ジィル基等の複素芳香環、 ジォキサン-トランス- 1 , 4-ジィル基ゃピ ペリジン- 1 , 4-ジィル基等の飽和複素環等、 既に多くのものが知られて いる。 しかしながら、 通常は 1 , 4 -フエ二レン基（フッ素置換されていて もよい）と トランス- 1 , 4-シクロへキシレン基および少数の複素芳香環に ほぼ限定されており、 これらの環構造から構成された液晶化合物のみで は年々高度化する液晶組成物に対する要求特性には充分応えきれなくな つてきているのが実情である。
トヲンス- 2, 6-トランスデカヒ ドロナフチレン基を含む化合物は酸素 原子や窒素原子といったへテロ原子を含まない飽和環であるため、 優れ た安定性が期待できる上、 液晶性の向上も期待できる。 しかしながら、 これまでに報告された トランス- 2, 6-トランスデカヒ ドロナフタレン誘 導体の例（W. Sucrow and H. Wol ter, Ch i mia, 36, 460 ( 1982) . Mol . Cryst . Li q. Cryst. , 95, 63 ( 1983) . )は少なく、 特にその特性につい てはほとんど知られていなかった。 発明の開示
本発明が解決しよう とする課題は、 デカヒ ドロナフタレン誘導体であ る新規液晶性化合物を提供し、 さらにこれらの化合物を用いて、 広いネ マチック相温度範囲を有し、 屈折率異方性が小さく、 さらに低電圧駆動 や高速応答も可能であって、 STNあるいは TFT駆動用と しても好適な液晶 組成物を提供することにある。
本発明は、 上記課題を解決するために、 一般式（ I )で表されるデカヒ ドロナフタ レン誘導体である新規液晶性化合物を提供する。
発明 1 一般式（I)
Figure imgf000005_0001
(式中、 R及び Ζはハロゲンで置換されていても良い、 炭素原子数 1〜16の アルキル基、 アルコキシ基、 炭素原子数 2〜16のアルケニル基、 炭素原 子数 3〜 16のアルケニルォキシ基、 炭素原子数 1〜 10のアルコキシ基で置 換された炭素原子数 1〜12のアルキル基、 水素原子、 フッ素原子、 塩素 原子、 トリフルォロメ トキシ基、 ジフルォロメ トキシ基、 トリフルォロ メチル基、 3, 3, 3-ト リフルォロエトキシ基、 シァノ基、 シアナト基、 水 酸基もしくはカルボキシル基を表し、 mおよび ηはそれぞれ独立的に 0〜2 の整数を表すが m+n≤3であり、 存在するしおよび Mは同一でも異なってい てもよレ、— CH2CH2-、 _CH (CH3) CH2—、 _CH2CH (CH3)—、 — CH20—、 - 0CH2-、 一 CF20 -、 - 0CF2-、 - COO -、 - 0C0 -、 - CH=CH -、 - CF=CF -、 _C≡C -、 - 0 (CH2) 3 -、 _ (CH2) 30-、 -（CH2) 4-または単結合を表し、 存在する環 Aおよび環 Bは同一 でも異なっていてもよく、 基中に存在する 1個の CH2基または隣接してい なレ、 2個以上の CH2基が - 0 -及びまたは- S -に置き換えられても良いトラン ス- 1， 4-シクロへキシレン基、 基中に存在する 1個の CH基または隣接して いなレ、 2個以上の CH基が- N=に置き換えられてもよい 1 , 4 -フエ二レン基、 1 , 4-シク ロへキセニレン基、 1， 4-ビシク ロ （2. 2. 2)オタチレン基、 ピぺ リ ジン- 1， 4-ジィル基、 ナフタレン- 2， 6-ジィル基、 トランス-デカヒ ド ロナフタレン-トランス -2， 6-ジィル基もしくは 1 , 2, 3, 4-テ トラヒ ドロナ フタレン - 2， 6-ジィル基を表し、 これらはシァノ基もしくはハロゲンで 置換されていても良いが、 mもしくは nが 2を表す場合存在するしもしくは Mの二つのうち少なく とも一つは単結合を表し、
ただし次の場合を除き
1 . m及び nが 0を表し、 Rが無置換のアルキル基を表し、 Zが無置換のァ ルキル基もしくはシァノ基を表す場合、
2. m及び nの一方が 1を表し、 もう一方が 0を表し、 存在する環 Aもしく は環 Bが 1 , 4-シク口へキシレン基を表し、 存在するしもしくは Mが単結合 を表し、 デカヒ ドロナフタレン環に結合する Rもしくは Zが無置換のアル キル基を表し、 1 , 4-シク口へキシレン基に結合する Rもしくは Zが無置換 のアルキル基、 アルコキシ基、 アルケニルォキシ基を表す場合、
3. m及び nの一方が 1を表し、 もう一方が 0を表し、 存在する環 Aもしく は環 Bが 1， 4-シクロへキシレン基を表し、 存在する Lが- 0C0-を表すか、 もしくは存在する Mが- C00-を表し、 デカヒ ドロナフタレン環に結合する Rもしくは Zが無置換のアルキル基を表し、 1，4-シク口へキシレン基に結 合する Rもしくは Zが無置換のアルキル基もしくはシァノ基を表す場合、 4. m及び nの一方が 1を表し、 もう一方が 0を表し、 存在する環 Aもしく は環 Bが無置換の 1， 4-フユ二レン基を表し、 存在する Lが- 0C0-を表すか、 Mが- COO-を表すか、 存在する Lもしくは Mが単結合を表し、 デカヒ ドロナ フタレン環に結合する Rもしくは Zがアルキル基を表し、 1 , 4-フエ二レン 基に結合する Rもしくは Zが無置換のアルキル基、 アルコキシ基もしくは シァノ基を表す場合、
5. m及び nの一方が 1を表し、 もう一方が 0を表し、 存在する環 Aもしく は環 Bが無置換の 1， 4-フエ二レン基を表し、 存在するしもしくは Mが単結 合を表し、 デカヒ ドロナフタレン環に結合する Rもしくは Zが無置換のァ ルコキシ基を表し、 1， 4-フエ二レン基に結合する Rもしくは Zが無置換の アルキル基を表す場合、
6. m及び nの一方が 1を表し、 もう一方が 0を表し、 存在する環 Aもしく は環 Bが トランス-デカヒ ドロナフタレン-トランス- 2, 6-ジィル基を表し、 存在する Lが- 0C0 -を表すか、 Mが- C00-を表すか、 存在する Lもしくは が 単結合を表し、 R及び Zが無置換のアルコキシ基を表す場合、
7. m及び nの一方が 1を表し、 も う一方が 0を表し、 存在する環 Aもしく は環 Bが無置換のナフタレン- 2， 6-ジィル基を表し、 存在する Lが- 0C0 -を 表すか、 Mが- C00-を表し、 デカヒ ドロナフタレン環に結合する Rもしく は Zが無置換のアルキル基を表し、 ナフタレン- 2， 6-ジィル基に結合する Rもしくは Zが無置換のアルキル基、 臭素原子もしくはシァノ基の場合、 またはデカヒ ドロナフタレン環に結合する Rもしくは Zが無置換のアルコ キシ基を表し、 ナフタレン- 2，6-ジィル基に結合する Rもしくは Zが無置 換のアルキル基も しく はシァノを表す場合、
8. nが 2を表し、 mが 0を表し、 Rが無置換のアルキル基を表し、 デカヒ ドロナフタレン環に隣接して存在する Mが- C00-を表し、 存在する環 Bの 内一つ以上が無置換の 1 , 4 -フエ二レン基を表し、 Zが無置換のアルキル 基もしくは臭素原子を表す場合、 または存在する環 Bの内一つがピリ ミ ジン- 2, 5-ジィル基を表し、 Zが無置換のアルキル基、 アルコキシ基、 シ ァノ基を表す場合、
9. m及び nが 1を表し、 環 Aがトランス-デカヒ ドロナフタレン-トランス -2， 6-ジィル基もしくは 1 , 4-シクロへキシレン基を表し、 環 Bが無置換の 1，4-フエ二レン基もしくは 1，4 -シク口へキシレン基を表し、 Lが単結合 を表し、 Mが- C00-、 - 0C0-、 - CH20-、 - 0CH2-、 を表し、 R及び Zが無置換 のアルキル基を表す場合、 なお、 略号の組み合わせで上記と等価な化合 物も同様とする。 ）で表されることを特徴とする化合物。
発明 2 存在する環 A及び環 Bがそれぞれ独立的にフッ素原子により 置換されていてもよい 1， 4 -フエ二レン基、 ナフタレン- 2， 6-ジィル基も しく は 1 , 2, 3, 4-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2, 6-ジィル基または トランス- 1，4-シク口へキシレン基もしくはデカヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基 を表すところの発明 1記載の化合物。
発明 3 存在する環 A及び環 Bがそれぞれ独立的にフッ素原子により 置換されていてもよい 1 , 4-フエ二レン基も しく は トランス- 1 , 4-シク ロ へキシレン基を表すことを特徴とする発明 1記載の化合物。
発明 4 存在する L及び Mが- CH2CH2-、 - CH20-、 - 0CH2-、 - CF20-、 - 0CF2 -、 - C00 -、 -0C0 -、 -CF=CF-もしくは単結合を表すことを特徴とする 発明 1記載の化合物。
発明 5 Lもしくは Mが単結合を表すことを特徴とする発明 1記載の化 合物。
発明 6 L及び Mが単結合を表すことを特徴とする発明 1記載の化合物。 発明 7 l≤m+n≤2であることを特徴とする発明 1記載の化合物。
発明 8 Rが炭素原子数 1〜12のアルキル基、 アルコキシ基、 ァルケ ニル基またはアルケニルォキシ基を表すことを特徴とする発明 1記載の 化合物。
発明 9 Zがハロゲン原子、 炭素原子数 1〜12のアルキル基、 アルコ キシ基、 アルケニル基、 アルケニルォキシ基、 シァノ基を表すことを特 徴とする発明 1記載の化合物。
発明 10 Rが炭素原子数 1〜12のアルキル基またはアルケニル基を表 し、 mが 1を表し、 nが 1を表し、 環 Aがトランス- 1 , 4-シクロへキシレン基 を表し、 環 Bが 3-フルォロ- 1，4-フエ二レン基もしくは 3, 5-ジフルオロ- 1 , 4-フ 二レン基を表し、 L及び Mが単結合を表し、 Zがフッ素原子、 塩 素原子、 ト リ フルォロメ トキシ基、 ジフルォロメ トキシ基、 ト リフルォ ロメチル基、 3， 3， 3-ト リ フルォロエ トキシ基、 シァノ基を表すことを特 徴とする発明 1記載の化合物。
発明 1 1 Rが炭素原子数 1〜12のアルキル基またはアルケニル基を表 し、 mが 0を表し、 nが 1を表し、 環 Bが 3-フルォロ- 1 , 4-フエ二レン基もし く は 3， 5-ジフルォロ- 1，4-フエ二レン基を表し、 Mが単結合を表し、 Zが フッ素原子、 塩素原子、 トリフルォロメ トキシ基、 ジフルォロメ トキシ 基、 ト リフルォロメチル基、 3， 3, 3-トリフルォロエ トキシ基、 シァノ基 を表すことを特徴とする発明 1記載の化合物。
発明 12 R及び Zが炭素原子数 1〜 12のアルキル基またはアルケニル 基を表し、 m及び nが 1を表し、 環 A及び環 Bが 1 , 4-フエ二レン基もしくは トランス- 1 , 4-シクロへキシレン基を表し、 し及び Mが単結合を表すこと を特徴とする発明 1記載の化合物。
発明 13 R及び Zが炭素原子数 1〜12のアルキル基またはアルケニル 基を表すが、 Rもしくは Zの少なく とも一つがアルケニル基を表し、 mが 1 を表し、 nが 0を表し、 環 A及び環 Bが 1，4-フエ二レン基もしくはトランス - 1 , 4-シク口へキシレン基を表し、 しが単結合を表すことを特徴とする発 明 1記載の化合物。
発明 14 一般式（I I)
Figure imgf000010_0001
(式中、 R4はアルキル基、 アルコキシ基、 アルケニル基、 アルケニルォ キシ基もしくはアルコキシアルキル基を表し、 L1は- CH2CH2-、 ―
CH (CH3) CH2 -、 _CH2CH (CH3) -、 _CH20-、 - 0CH2 -、 - CF20—、 - 0CF2 -、 -COO -、 一 0C0-、 - CH=CH―、 — CF=CF―、 _C≡C -、 - 0 (CH2) 3-、 -（CH2) 30_、 -（CH2) 4 -また は単結合を表すが、 L1が単結合を表すとき R4はアルケニル基、 アルケニ ルォキシ基もしくはアルコキシアルキル基を表し、 環 A及び mは一般式 ( I )におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配 置を表す。 ）で表される化合物。
発明 15 —般式（Π- A)
Figure imgf000010_0002
(式中、 R4は一般式（Π)におけると同じ意味を表し、 環 Eは 1，4 -フユユレ ン基もしくはトランス- 1， 4-シク口へキシレン基を表し、 L及び mは一般 式（I)におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス 配置を表す。 ）で表される化合物を還元し、 必要に応じて水酸基を酸化 することを特徴とする発明 14記載の一般式（Π)の製造方法。
発明 16 —般式（V- 1 )もしくは一般式（V - 2)
Figure imgf000010_0003
(式中、 U1及び U2はそれぞれ独立的に、 酸素原子もしくは下記の構造
(CH2)k
0
(式中、 kは 1から 7の整数を表す。 ）を表し、 Lは一般式（I)におけると同 じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）で表 される化合物。
発明 17 —般式（V- 1A)もしくは一般式（V- 2A)
Figure imgf000011_0001
(式中、 kは一般式（V - 1)もしくは一般式（V - 2)におけると同じ意味を表し しは一般式（I)におけると同じ意味を表す。 ）で表される化合物を 2級ァミ ンによ りェナミンと し、 引き続きメチルビユルケトンを反応させること により一般式（V - 1B)もしくは一般式（V- 2B) (V-2B)
Figure imgf000011_0002
(式中、 kは一般式（V- 1 )もしくは一般式（V - 2)におけると同じ意味を表し Lは一般式（I)におけると同じ意味を表す。 ）で表される化合物を得た後、 還元水素添加することを特徴とする発明 16記載の一般式（V - 1 )もしくは 一般式（V- 2)の製造方法。
発明 18 —般式（V- 1C)
Figure imgf000011_0003
で表される化合物を還元し、 必要に応じて水酸基を酸化し、 更に必要 I 応じてカルボ二ル基を保護することを特徴とする発明 16記載の一般式 (V- 1 )の製造方法。
発明 19 一般式（V-2C)
Figure imgf000011_0004
(式中、 環 Gはシクロへキサン環もしくはベンゼン環を表すが、 シクロへ キサン環の一部は二重結合によって置き換えられていても良く、 環 F及 び環 Hはそれぞれ独立的に下記の構造
Figure imgf000012_0001
(式中、 U 1は一般式（V- 1 )もしくは一般式（V - 2)におけるど同じ意味を表 す。 ）を表すが、 シクロへキサン環の一部は二重結合によって置き換え られていても良い。 ）で表される化合物を還元し、 必要に応じて水酸基 を酸化し、 更に必要に応じてカルボ二ル基を保護することを特徴とする 発明 16記載の一般式（V- 2)の製造方法。
発明 20 —般式（V- 1D)
Figure imgf000012_0002
で表される化合物をモノァセタール化することを特徴とする発明 16記載 の一般式（V- 1 )の一つである一般式（V- l a) (V-1 a)
Figure imgf000012_0003
(式中、 kは一般式（V - 1 )もしくは一般式（V - 2)におけると同じ意味を表 す。 ）の製造方法。
発明 21 発明 1〜 13のいずれか一つに記載の化合物を含有する液晶 組成物。
発明 22 発明 14記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
発明 23 発明 14記載の液晶組成物を用いたァクティブマ ト リ ックス 駆動液晶表示素子。
発明 24 発明 14記載の液晶組成物を用いた超ねじれネマチック液晶 表示素子。 発明を実施するための最良の形態
以下、 本発明を詳細に説明する、 本発明において提供する一般式（I) の化合物は以下の形態が好ましい。
一般式（I )において、 R及び Zはハロゲンで置換されていても良い、 炭 素原子数 1〜16のアルキル基、 アルコキシ基、 炭素原子数 2〜16のァルケ ニル基、 炭素原子数 3〜16のアルケニルォキシ基、 炭素原子数 1〜10のァ ルコキシ基で置換された炭素原子数 1〜12のアルキル基、 水素原子、 フ ッ素原子、 塩素原子、 トリフルォロメ トキシ基、 ジフルォロメ トキシ基、 ト リ フルォロメチル基、 3, 3, 3-ト リ フルォロエ トキシ基、 シァノ基、 シ アナト基、 水酸基もしくはカルボキシル基を表すが、 Rにおいては炭素 原子数 1〜12の直鎖状アルキル基もしくは炭素原子数 2〜12の直鎖状アル ケニル基が好ましく、 炭素原子数 1〜7の直鎖状アルキル基もしくは炭素 原子数 2〜7の直鎖状アルケニル基がより好ましく、 直鎖状アルケニル基 の場合以下の構造が特に好ましく、
Figure imgf000013_0001
(構造式は右端で環に連結しているものとする。 ）zにおいては化合物の 誘電率異方性が 0付近もしくは負の化合物の場合、 Rにおけると同様な構 造が好ましく、 誘電率異方性が正の化合物の場合、 フッ素原子、 塩素原 子、 ト リ フルォロメ トキシ基、 ジフルォロメ トキシ基、 ト リ フルォロメ チル基、 3, 3, 3-トリフルォロエトキシ基、 シァノ基が好ましく、 フッ素 原子、 ト リフルォロメ トキシ基、 シァノ基がより好ましく、 フッ素原子 もしくはシァノ基が特に好ましい。 mおよび nはそれぞれ独立的に 0〜2の 整数を表し m+n≤3を満たすが、 それぞれ独立的に 0もしくは 1が好ましく、 l≤m+n≤2を満たすことがより好ましい。 存在する環 Aおよぴ環 Bは同一 でも異なっていてもよく、 基中に存在する 1個の CH2基または隣接してい なレ、 2個以上の CH2基が - 0-及びまたは- S -に置き換えられても良いトラン ス- 1， 4-シク口へキシレン基、 基中に存在する 1個の CH基または隣接して いなレ、 2個以上の CH基が - N=に置き換えられてもよい 1 , 4 -フエ二レン基、 1， 4-シク ロへキセニレン基、 1, 4-ビシク ロ （2.2.2)ォクチレン基、 ピぺ リ ジン- 1， 4-ジィル基、 ナフタ レン- 2， 6-ジィル基、 トランス-デカヒ ド ロナフタレン-トランス- 2， 6-ジィル基もしくは 1, 2， 3， 4-テ トラヒ ドロナ フタレン- 2， 6 -ジィル基を表し、 これらはシァノ基もしくはハロゲンで 置換されていても良いが、 ハロゲンで置換されていても良い 1, 4-フエ二 レン基もしくはトランス- 1， 4-シク口へキシレン基が好ましく、 環 Aにお いては トランス- 1, 4-シクロへキシレン基がより好ましく、 環 Bにおいて は 1，4-フエ二レン基、 3-フルォロ- 1, 4-フエ二レン基、 3, 5-ジフノレオ口- 1, 4-フエ二レン基、 トランス- 1, 4-シク ロへキシレン基がよ り好ましい。 存在するしおよび Mは同一でも異なっていてもよい -CH2CH2-、 - CH(CH3)CH2-、 ― CH2CH(CH3)-、 ― CH20_、 - 0CH2_、 ― CF20—、 - 0CF2-、 ― C00-、 - 0C0-、 - CH=CH―、 - CF=CF -、 - C≡C -、 - 0(CH2)3-、 -（CH2)30-、 ―（CH2)4 -また は単結合を表すが、 Lにおいては- CH2- CH2-もしくは単結合が好ましく、 単結合が特に好ましく、 Mにおいては- C00-、 - 0C0-、 - CH2- CH2-、 - C≡C- もしくは単結合が好ましく、 単結合が特に好ましい。
上述のように一般式（ I )の化合物はその 環 A、 環 B、 し、 M、 m、 n及 び Zの選択によ り非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、 これ らの中で以下の一般式（Iaa)〜(： Ihx)で表される各化合物が特に好ましい
Figure imgf000015_0001
HStO/66df/XDd 601/00 ΟΛ\ dmol -
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
ro 0)
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000018_0001
03
■σ ■σ
Figure imgf000018_0002
/6 ls6sAL S60/00 ow1/ 5 α3
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000020_0001
2 1" s
Figure imgf000020_0002
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
IlSfO/66If/X3cI oz 601/00 ΟΛ
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000026_0001
llSfrO/66df/丄：) d 601/00 O (式中 Rは式（I)におけると同じ意味を表すが、 炭素原子数 1〜7の直鎖状 アルキル基もしくは、 以下の構造の直鎖状アルケニル基が好ましく、 R1 は炭素原子数 2〜16のアルケニル基を表すが、 以下の構造が好ましい。 ）
(構造式は右端で環に連結しているものとする。 ）
本発明において提供する一般式（V-1)もしくは一般式（V- 2)の化合物は以 下の形態が特に好ましい。
Figure imgf000027_0001
(式中、 R1は前述と同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトラン ス体を表す。 ）
Figure imgf000028_0001
(式中 Rは式（I)におけると同じ意味を表すが、 炭素原子数 1〜7の直鎖状 アルキル基もしくは、 以下の構造の直鎖状アルケニル基が好ましく、 R1 は前述と同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環は トランス体を表 す。 ）
一般式（I)の化合物は以下の工程に基づいて製造することができる。 また、 一般式（I)の化合物の製法は以下の製造例に限定されるものでは ない。
1. 一般式（I)の合成 1
1-1. 一般式（Iaa)から一般式（Iaf)、 一般式（Iba)から一般式（Ibf )の R がアルキル基、 アルコキシ基もしくはアルコキシアルキル基の合成 一般式（I la)
Figure imgf000029_0001
(式中、 R2はアルキル基、 アルコキシ基も しく はアルコキシアルキル基 を表し、 環 A、 m及びしは一般式（I )におけると同じ意味を表し、 デカヒ ド ロナフタ レン環は トランス配置を表す。 ）で表されるデカヒ ドロナフタ レン誘導体を有機金属反応剤（I I I )
Figure imgf000029_0002
(式中、 Z1はアルキル基、 アルコキシ基、 アルコキシ基で置換されたァ ルキル基、 水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 ト リフルォロメ トキシ基. ジフルォロメ トキシ基、 ト リ フルォロメチル基もしく は 3, 3, 3-ト リ フル ォロェトキシ基を表し、 Z2、 Z3及び Z4はそれぞれ独立的に水素原子、 フ ッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Wは MgX (Xは塩素原子、 臭素原子、 ョ ゥ素原子を表す。 ）もしく は Li等の金属原子、 B (0H) 2、 S i F (CH3) 2を表し、 これらは対応するハロゲン化ベンゼン誘導体から容易に調製できる。 ） と反応させた後、 酸触媒存在下で脱水することにより、 ォクタヒ ドロナ フタレン誘導体（IV)
Figure imgf000029_0003
(式中、 R し、 1 Z2、 Z3 1\ 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表 し、 ォクタヒ ドロナフタレン環の 9, 10 -位はトランス配置を表す。 ）を得 る。 ォクタヒ ドロナフタレン環の二重結合部分を水素添加し、 必要に応 じてアル力リ触媒存在下で異性化することにより、 一般式（Iaa)から一 般式（I af)、 一般式（Iba)から一般式（Ibf)を含む（IA- 1 ) 加' Z1 (IA-1)
(式中、 R2、 し、 Z Z Z Z 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表 し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造すること ができる。
1 -2. 一般式（Iaa)から一般式（Iaf)、 一般式（I ba)から一般式（Ibf)の R がアルケニル基の合成
一般式（V- lb)もしくは一般式（V- 2b) (V-2b)
Figure imgf000030_0001
(式中、 Lは一般式（I)におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレ ン環は小ランス配置を表す。 ）で表されるデカヒ ドロナフタレン誘導体 を有機金属反応剤（Π Ι)と反応させた後、 酸触媒存在下で脱水し、 再ァ セタール化することにより、 一般式（Via)もしくは一般式（VIb)
Figure imgf000030_0002
(式中、 し、 z z z3及び は前述におけると同じ意味を表し、 ォクタ ヒ ドロナフタレン環の 9, 10-位はトランス配置を表す。 ）を得る。 ォクタ ビ ドロナフタレン環の二重結合部分を水素添加し、 必要に応じてアル力 リ触媒存在下で異性化した後、 脱ァセタール化することにより一般式 (Vi la)もしく は一般式（Vl lb)
Figure imgf000031_0001
(式中、 し、 1 z2、 z3及び z4は前述におけると同じ意味を表し、 ォクタ ヒ ドロナフタ レン環の 9， 10-位はトランス配置を表す。 ）を得る。 これに、 ウイ ッテイ ツヒ反応剤（VI I I)
Ph3P=CHOCH3 (VIII)
を反応させた後、 酸加水分解し、 塩基を用いて トランス体に異性化し、 その後（VI I I )を反応させることと酸加水分解を繰り返すことにより、 了 ルカナール誘導体（I X)
Figure imgf000031_0002
(式中、 1は 0以上の整数を表し、 m、 し、 1 1 Z3及び Z4は前述における と同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ） を得る。 これに一般式（X)
P 3P=CHR3 (X)
(式中、 R3は水素原子または 1個以上のフッ素原子あるいはアルコキシ基 により置換されていてもよいアルキル基を表す。 ）を反応させた後、 必 要に応じてベンゼンスルフィ ン酸などを作用させて二重結合部分を トラ ンス配座に異性化することにより、 一般式（Iaa)から一般式（I af)、 一般 式（I ba)から一般式（I bf)の Rがアルケニル基を表すところのデカヒ ドロ ナフタ レン誘導体（IA - 2)
Figure imgf000032_0001
(式中、 1は 0以上の整数を表し、 R3、 m、 し、 1 1 Z3及び Z4は前述にお けると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表 す。 ）を製造することができる。 また、 アルカナール誘導体（IX)を還元 してアルコール誘導体と し、 これをアルコキシドに換えた後、 ハロゲン 化アルキルを反応させることにより、 一般式（I)において、 n=l、 環 Cが 1, 4 -フユ二レン基、 Rがアルコキシ基等の化合物を製造することもでき る。
1-3. —般式（laj)から一般式（Iao)、 一般式（lb j)から一般式（Ibo)の合 成
一般式（Ila)にウイ ッテイ ツヒ反応剤（VIII)を反応させた後、 酸加水 分解し、 塩基を用いて トランス体に異性化し、 その後再び（VIII)を反応 させ酸加水分解をすることにより、 アルカナール誘導体（XI)
Figure imgf000032_0002
(式中、 R2、 L、 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロ ナフタレン環はトランス配置を表す。 ）に一般式（III)を反応させた後、 酸触媒存在下で脱水することによりデカヒ ドロナフタレン誘導体（XII)
Figure imgf000032_0003
(式中、 R2、 し、 Z'、 Z2、 Z Z 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表 し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を得る。 二重結 合部分を水素添加することにより、 一般式（laj)から一般式（Iao)、 一般 式（Ibj)から一般式（Ibo)を含む（IA-3)
Figure imgf000033_0001
(式中、 R2、 し、 Z l\ 1 l 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表 し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造すること ができる。
1-4. 一般式（lag)から一般式（Iai)、 （lap)から一般式（Iar：)、 一般式 (Ibg)から一般式（Ibi)、 一般式（Ibp)から一般式（Ibr)の合成
すでに合成法を記載した一般式（XIII) (XIII)
Figure imgf000033_0002
(式中、 R、 し、 1 2 2\ 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 M1は単結合もしくは炭素原子数 1〜4のアルキレン基を表し、 デカヒ ドロ ナフタレン環はトランス配置を表す。 ）で表されるフ 二ルデカヒ ドロ ナフタレン誘導体を直接臭素化あるいはョゥ素化するか、 あるいはアル キルリチウムでリチォ化した後、 臭素あるいはョゥ素と反応させること により、 デカヒ ドロナフタレン誘導体（XIV)
Figure imgf000033_0003
(式中、 Z5は臭素またはヨウ素等のハロゲン原子を表し、 R、 し、 2 2 1 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 M1は単結合もしくは炭 素原子数 1〜4のアルキレン基を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトラン ス配置を表す。 ）を製造することができる。 一般式（XIV)にマグネシウムなどの金属類を反応させて調製するかあ るいは一般式（XI I I)をアルキルリチウムなどの有機金属反応剤を用いて トランスメタル化させて調製した有機金属反応剤（XV) (XV)
Figure imgf000034_0001
(式中、 W1は MgBr、 Mgl、 Li等の金属あるいは含金属基を表し、 R、 し、 1 1 2 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 M1は単結合もしく は炭素原子数 1〜4のアルキレン基を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はト ランス配置を表す。 ）を製造する れに炭酸ガスを反応させること より一般式（XVI)
Figure imgf000034_0002
(式中、 R、 L、 Z2、 Z3 Z 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 M1は単結合もしくは炭素原子数 1〜4のアルキレン基を表し、 デカヒ ドロ ナフタレン環はトランス配置を表す。 ）で表される安息香酸誘導体を得 る。 これをハロゲン化チォニル等のハロゲン化剤で酸ハロゲン化物と し た後、 アンモニアを反応させて酸アミ ドと し、 次いで脱水することによ り一般式（lag)から一般式（Iai)、 （lap)から一般式（Iar；)、 一般式（Ibg) から一般式（Ibi )、 一般式（Ibp)から一般式（Ibr)を含む一般式（IA-4)
Figure imgf000034_0003
(式中、 R、 し、 Z\ Z Z 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 M'は単結合もしくは炭素原子数 1〜4のアルキレン基を表し、 デカヒ ドロ ナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造することができる。
1 -5. 一般式（las)から一般式（Iau)、 一般式（lbs)から一般式（Ibu)の製 すでに製造法を記載した一般式（XI)の製造過程で得られた一般式 (XVI I)
Figure imgf000035_0001
(式中、 R4はアルキル基、 アルケニル基、 アルコキシ基もしくはアルコ キシアルキル基を表し、 し、 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）に、 酸化銀等の酸化 剤を反応させることによって得られる一般式（XVI I I) (XVIII)
Figure imgf000035_0002
(式中、 R4はアルキル基、 アルケニル基、 アルコキシ基もしくはアルコ キシアルキル基を表し、 し、 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を酸クロ リ ドした後、 に一般式（XIX)
Figure imgf000035_0003
(式中、 Zは（I )におけると同じ意味を表し、 z2、 Z3及び Z4は前述における と同じ意味を表す。 ）の化合物を反応させることで、 一般式（las)から一 般式（Iau)、 一般式（lbs)から一般式（Ibu)を含む一般式（IA- 5)
Figure imgf000035_0004
(式中、 R4、 し、 Z2、 Z Z 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 Zは（I)におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス 配置を表す。 ）を製造することができる。
1-6. 一般式（lea)から一般式（Ici)、 一般式（Icm)から一般式（Icu)の製 すでに製造法を記載した一般式（XIV)に一般式（III)を遷移金属触媒存 在下に反応させることによって一般式（lea)から一般式（Ici)、 一般式 (Icm)から一般式（Icu)を含む一般式（IA - 6)
Figure imgf000036_0001
(式中、 R4、 し、 2 2 2 2 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表 し、 複数存在する Z2、 Z Z4は同一であっても異なっていても良く、 デ カヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造することができ る。
1-7. —般式（Ida)から一般式（Idi)の合成
すでに合成法を記載した一般式（IA-6a)
Figure imgf000036_0002
(式中、 R4、 し、 2 Z Z 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 複数存在する Z2、 Z Z4は同一であっても異なっていても良く、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）で表されるフエ二ルデカヒ ドロナフタレン誘導体を 1-4で述べた方法を用いて一般式（Ida)から一般 式（Idi)を含む一般式（IA - 7)
Figure imgf000037_0001
(式中、 R4、 し、 Z2、 Z Z 環 A及ぴ mは前述におけると同じ意味を表し、 複数存在する Z2、 Z Z 'は同一であっても異なっていても良く、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造することができる。 1 -8. 一般式（Idm)から一般式（Idu)の製造
すでに製造法を記載した一般式（XVI I I )を酸クロ リ ドした後、 に一般 式（XX) (xx)
Figure imgf000037_0002
(式中、 z、 z\ z z4は前述におけると同じ意味を表し、 複数存在する 1 で、 は同一であっても異なっていても良い。 ）の化合物を反応させ ることで、 一般式（Idm)から一般式（I du)を含む一般式（IA-8)
Figure imgf000037_0003
(式中、 R4、 L、 Z、 Z2、 1 Z 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表 し、 複数存在する Z2、 Z Z4は同一であっても異なっていても良く、 デ カヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造することができ る。
1-9. 一般式（l ea)から一般式（Ier)の製造
すでに製造法を記載した一般式（XIV)に一般式（XXI )
Figure imgf000038_0001
(式中、 τ\ z z3、 は前述におけると同じ意味を表す。 ）を遷移金属 触媒存在下に反応させることによつて一般式（lea)から一般式（Icr)を含 む一般式（IA - 9)
Figure imgf000038_0002
(式中、 R4、 し、 Z Z\ Z Z 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表 し、 複数存在する Ζ2、 Ζ'\ は同一であっても異なっていても良く、 デ カヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造することができ る。
1 -10. 一般式（Ifa)から一般式（I ff)、 一般式（I f j)から一般式（I fo)、 一般式（Irm)から一般式（Iry)の製造
一般式（I la)で表されるデカヒ ドロナフタレン誘導体に有機金属反応 剤（XXI I)
Figure imgf000038_0003
(式中、 X1、 X2、 X3、 X4及び X5はそれぞれ独立的に水素原子、 フッ素原子 もしくは塩素原子を表し、 w及び z1は前述におけると同じ意味を表す。 ） と反応させた後、 酸触媒存在下で脱水し、 ォクタヒ ドロナフタレン環の 二重結合部分を水素添加し、 必要に応じてアル力リ触媒存在下で異性化 することにより、 一般式（Ifa)から一般式（Iff)、 一般式（Ifj)から一般 式（I fo)、 一般式（Irm)から一般式（Iry)を含む（IA- 10)
Figure imgf000039_0001
(式中、 R2、 し、 X1、 X2、 X3、 X4、 X5、 Z 環 A及び mは前述におけると同じ 意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造 することができる。
1-11. 一般式（Ifg)から一般式（Ifi)、 一般式（Ifp)から一般式（Ifr)の 合成
すでに合成法を記載した一般式（XXIII)
(XXIII)
Figure imgf000039_0002
(式中、 R2、 し、 X1、 X2、 X3、 X4、 X5、 環 A及び mは前述におけると同じ意味 を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）で表される 化合物を臭化水素酸等を用いて脱メ トキシ化し、 フエノール誘導体 (XXIV)
fXXIV)
Figure imgf000039_0003
(式中、 R2、 し、 X1、 X2、 X X\ X'\ 環 Α及び mは前述におけると同じ意味 を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）と し、 これ に塩化 P-トルエンスルホニルあるいはトリフルォロメタンスルホン酸無 水物などを作用させることにより脱離基と した後、 遷移金属触媒存在下 にシアン化カリ ウム等を反応させることにより一般式（Ifg)から一般式 (Ifi)、 一般式（Ifp)から一般式（Ifr)を含む一般式（IA- 11)
Figure imgf000040_0001
(式中、 R し、 X1、 X2、 X3、 X4、 X5、 環 A及び mは前述におけると同じ意味 を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造する ことができる。 ここで遷移金属触媒と してはパラジウム錯体あるいは二 ッケル錯体が好ましい。
1-12. 一般式（Iga)から一般式（Igp)の合成
デカヒ ドロナフタレン誘導体（I I)を還元し、 アルコール誘導体（XXV)
Figure imgf000040_0002
(式中、 R2、 し、 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロ ナフタレン環はトランス配置を表す。 ）と した後、 これをハロゲン化剤 と反応させる力 あるレ、は塩化 P-トルエンスルホニルもしくはトリフル ォロメタンスルホン酸無水物等と反応させることにより一般式（XXVI) fXXVI)
Figure imgf000040_0003
(式中、 Vは塩素、 臭素またヨウ素のハロゲン原子あるいは p-トルエンス ルホニルォキシ基または ト リフルォロメタンスルホニルォキシ基などの 脱離基を表し、 R2、 し、 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 デ カヒ ドロナフタレン環は トランス配置を表す。 ）で表される化合物を得 る。 この化合物とマグネシウムなどの金属あるいはアルキルリチウム等 を反応させることにより有機金属反応剤（XXVI I)
W (XXVII)
Figure imgf000040_0004
(式中. W、 R2、 し、 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を調製し、 これと 1, 2, 3， 4 - テ トラヒ ドロナフタレン- 2-オン誘導体（XXVIII) (XXVIII)
Figure imgf000041_0001
(式中、 X1、 X2、 x:i及び Z'は前述におけると同じ意味を表す。 ）を反応さ せた後、 酸触媒存在下で脱水することにより、 1, 2-ジヒ ドロナフタレン 誘導体を得た後、 1, 2-ジヒ ドロナフタレン環の二重結合部分を水素添加 することにより、 一般式（Iga)から一般式（Igp)を含む一般式（IA- 12) — )~z1 (|A_12)
(式中、 R2、 し、 X1、 X2、 X:i、 Z\ 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表 し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造すること ができる。
1-13. —般式（Igq)から一般式（Igt)の合成
すでに合成法を記載した一般式（IA-12a)
(IA-12a)
Figure imgf000041_0002
(式中、 R2、 し、 X1、 X2、 X3、 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）で表されるフエニル デカヒ ドロナフタレン誘導体を 1 - 4で述べた方法を用いて一般式（Igq)か ら一般式（Igt)を含む一般式（IA- 13)
Figure imgf000042_0001
(式中、 R し、 X 1、 X3、 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造することがで さる。
1- 14. 一般式（I c j)から一般式（I c l )、 一般式（l ev)から一般式（lex)の 合成
有機金属反応剤（XXVI I)と式（XXIX)
-0
00 (XXIX)
。
を反応させた後、 酸触媒存在下で脱水することにより一般式（XXX)
(XXX)
Figure imgf000042_0002
(式中、 R2、 し、 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 ォクタヒ ド ロナフタ レン環は トランス配置を表す。 ）を調製し二重結合部分を水素 添加し、 酸性条件下でカルボニル基の保護を外すことにより、 一般式 (XXXI)
Figure imgf000042_0003
(式中、 R2、 し、 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 ォクタ ヒ ド ロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を得る。 これに有機金属反応 剤（I I I)を反応させた後、 酸触媒存在下で脱水しオタタヒ ドロナフタ レ ン環の二重結合部分を水素添加し、 必要に応じてアルカリ触媒存在下で 異性化することにより、 一般式（Icj)から一般式（Icl)、 一般式（lev)か ら一般式（lex)を含む（IA - 14)
Figure imgf000043_0001
(式中、 R2、 L、 Z\ Z2、 Z Z 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表 し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造すること ができる。
1-15. 一般式（Id j)から一般式（Idl)の合成
すでに合成法を記載した一般式（IA- a)
Figure imgf000043_0002
(式中、 R2、 L、 Z Z 1\ 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）で表されるフエニル デカヒ ドロナフタレン誘導体を 1 - 4で述べた方法を用いて一般式（Id j)力 ら一般式（Idl)を含む一般式（IA - 15)
R
(IA-15)
Figure imgf000043_0003
(式中、 R2、 し、 1 Z Z 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造することがで きる。
1-16. 一般式（Idv)から一般式（Idx)の合成
原料と して、 すでに合成法を記載した一般式（XXXI)もしくは一般式 (IA- 1)より製造できるフエノール誘導体を用いる以外、 1-5で述べた方 法を用いて一般式（Idv)から一般式（Idx)を含む一般式（IA- 16)
Figure imgf000044_0001
(式中、 R2、 し、 1 Z Z Z環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 複数存在する環 Aは同一でも異なっていても良く、 デカヒ ドロナフタレ ン環はトランス配置を表す。 ）を製造することができる。
2. 一般式（I )の合成 2
2- 1. —般式（Ina)から一般式（I nj)の合成
一般式（I la)に、 ゥイ ツティ ッヒ反応剤（VI I I)を反応させた後、 酸加水 分解し、 塩基を用いて トランス体に異性化し、 その後（VI I I)を反応させ ることと酸加水分解を繰り返すことにより、 アルカナール誘導体（L)
Figure imgf000044_0002
(式中、 1は 0以上の整数を表し、 R し、 環 A及び mは前述におけると同じ 意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン澴はトランス配置を表す。 ）を得る。 これに一般式（X)を反応させた後、 必要に応じてベンゼンスルフィン酸 などを作用させて二重結合部分を トランス配座に異性化することにより， 一般式（I na)から一般式（Inj)を含む（IB- 1 )
Figure imgf000044_0003
(式中、 1は 0以上の整数を表し、 R4、 R3、 し、 環 A及び mは前述におけると 同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を 製造することができる。 また、 アルカナール誘導体（XXIX)もしくは一般 式（I l a)を還元してアルコール誘導体と し、 これをアルコキシドに換え た後、 ハロゲン化アルキルを反応させることにより、 一般式（I)におけ る n=0、 Zがアルコキシ基等の化合物を製造することもできる。 2-2. 一般式（I nk)から一般式（I no)の合成
原料と して一般式（XXXI)を用いる以外は 2 - 1と同様にして、 一般式（Ina) から一般式（I nj)を含む（IB-2)
Figure imgf000045_0001
(式中、 R3、 R\ し、 環 A、 1及び mは前述におけると同じ意味を表し、 デ カヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造することができ る。 また、 2- 1と同様にして、 アルカナール誘導体もしくは一般式 (XXXI )を還元してアルコール誘導体と し、 これをアルコキシドに換えた 後、 ハロゲン化アルキルを反応させることにより、 一般式（I)において、 Zがアルコキシ基等の化合物を製造することもできる。 なお、 一般式 (XXXI)のアルケニル体は 1 - 2に準じた方法で製造することができる。
2-3. 一般式（Ioa)から一般式（low；)、 一般式（Ipa)から一般式（Ipe；)、 一 般式（Ipg)から一般式（Ipi )、 一般式（Iqb)から一般式（Iqe)の合成
前述の方法もしくはその組み合わせにより製造できる一般式（ΧΧΧΠ) (ΧΧΧΙΙ)
Figure imgf000045_0002
(式中、 環 A、 R m、 n、 し、 M1 , Z2、 Z3及び は前述におけると同じ意味 を表し、 環 Dは 1 , 4-フエ二レン基も しく は トランス- 1 , 4-シクロへキシレ ン基を表し、 デカヒ ドロナフタレン環の 9, 10-位はトランス配置を表 す。 ）を得る。 これを、 直接臭素化あるいはヨウ素化するか、 あるいは アルキルリチウムでリチォ化した後、 臭素あるいはョゥ素と反応させた 後、 マグネシウムなどの金属類を反応させるかあるいはアルキルリチウ ムなどの有機金属反応剤を用いて トランスメタル化させて調製した有機 金属反応剤を製造する、 これにジメチルホルムアミ ド（DMF)を反応させ ることにより一般式（χχχπ ι) (XXXIII)
Figure imgf000046_0001
(式中、 環 Α、 環 D、 R 1、 m、 n、 し、 M1 , Z\ Z3及び Z4は前述におけると 同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環の 9， 10-位はトランス配置を 表す。 ）を製造する。 これに、 ウイ ッテイ ツヒ反応剤（νπι)を反応させ た後、 酸加水分解し、 塩基を用いて トランス体に異性化し、 その後 (VI I I )を反応させること と酸加水分解を繰り返すことにより、 アルカナ ール誘導体（XXXIV) (XXXIV)
Figure imgf000046_0002
(式中、 環 A、 環 D、 R 1、 m、 n、 し、 M1 , Z2、 Z3及び Z4は前述におけると 同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を 得る。 これに一般式（X)を反応させた後、 必要に応じてベンゼンスルフ ィ ン酸などを作用させて二重結合部分を トランス配座に異性化すること により、 一般式（Ioa)から一般式（I ow)、 一般式（Ipa)から一般式（Ipe)、 一般式（Ipg)から一般式（Ipi)、 一般式（I qb)から一般式（Iqe)を含む一般 式（IB - 3)
(旧- 3)
Figure imgf000046_0003
(式中、 環 A、 環 D、 R3、 R m、 n、 し、 M\ l Z3及び Z4は前述におけると 同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を 製造することができる。 また、 アルカナール誘導体（XXXIV)を還元して アルコール誘導体と し、 これをアルコキシドに換えた後、 ハロゲン化ァ ルキルを反応させることにより、 Rがアルコキシ基等の化合物を製造す ることもできる。 なお、 アルケニル基を含まない化合物の製法は前述し た。
2-4. 一般式（Ipf)、 一般式（Ira)の合成
1 - 13
Figure imgf000047_0001
(式中、 環 A、 環 D、 R2、 し、 m、 n及び M1は前述におけると同じ意味を表 す。 ）を 2- 1と同様な方法にて、 一般式（Ipf)、 一般式（Ira)を含む一般式 ( I B-4)
(旧- 4)
Figure imgf000047_0002
(式中、 環 Α、 環!)、 R R m、 n、 1、 L及び M1は前述におけると同じ意味 を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造する ことができる。
2-5. 一般式（Ipk)かち一般式（Ipt)の合成
一般式（Vi la)もしくは一般式（Vl lb)に
(XXXVI)
Figure imgf000047_0003
(式中、 R2、 l Z Z4及び Wは前述と同じ意味を表す。 ）と反応させた後、 酸触媒存在下で脱水することにより、 一般式（XXXVI Ia)もしくは一般式 (XXXVI Ib) (XXXVI b)
Figure imgf000048_0001
(式中、 R2、 Z Z Z'1及び Lは前述と同じ意味を表し、 複数存在する R2、 1 1 Z4は同一でも異なっていても良く、 デカヒ ドロナフタレン環は トランス配置を表す。 ）の二重結合部分を水素添加し、 必要に応じてァ ルカリ触媒存在下で異性化することにより、 一般式（Ipk)から一般式 (Ipt)を含む一般式（IB - 5)
(旧- 5)
Figure imgf000048_0002
(式中、 m、 R2、 Z2、 Z Z4及び Lは前述と同じ意味を表し、 複数存在する R2、 2 Z は同一でも異なっていても良く、 デカヒ ドロナフタレン 環は トランス配置を表す。 ）を製造することができる。
2-6. 一般式（Iqf)から一般式（Iqi )、 一般式（Iqk)から一般式（I qt)の製 造
すでに製造法を記載した一般式（XIV)に一般式（XXXVI)を遷移金属触媒 存在下に反応させることによって一般式（I qf)から一般式（Iqi )、 一般式 (Iqk)から一般式（Iqt)を含む一般式（IB - 6) (旧- 6)
Figure imgf000048_0003
(式中、 R4、 し、 1 1 Z 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 複数存在する Z2、 Z l R4は同一であっても異なっていても良く、 デ カヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造することができ る。 なお、 アルケニル基を含まない化合物の製法は前述した。
2-7. —般式（Ira)から一般式（Irf)の合成
一般式（I l a)もしくは一般式（XXVI I I )に有機金属反応剤（XXVI I)を反応 させた後、 酸触媒存在下で脱水し、 その後二重結合部分を水素添加する ことにより、 一般式（Iga)から一般式（I gp)を含む一般式（IB-7)
(旧- 7)
Figure imgf000049_0001
(式中、 R2、 し、 X2、 X3、 X4、 2 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表 し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造すること ができる。
2-8. 一般式（Irg)から一般式（Irk)の合成
一般式（XXXI)に
(XXXVI)
Figure imgf000049_0002
(式中、 R2、 Z2、 Z3、 及び Wは前述と同じ意味を表す。 ）を反応させた後、 酸触媒存在下で脱水することにより、 一般式（XXXIX)
(XXXIX)
Figure imgf000049_0003
(式中、 環 A、 m、 n、 し、 X4及び X5は前述と同じ意味を表し、 複数存在す る R2は同一でも異なっていても良く、 デカヒ ドロナフタレン環はトラン ス配置を表す。 ）の二重結合部分を水素添加し、 必要に応じてアルカリ 触媒存在下で異性化することにより、 一般式（Ipk)から一般式（I rg)から 一般式（Irk)を含む一般式（I B- 8)
(旧- 8)
Figure imgf000050_0001
(式中、 環 A、 m、 n、 し、 X4及び X5は前述と同じ意味を表し、 複数存在す る R2は同一でも異なっていても良く、 デカヒ ドロナフタレン環はトラン ス配置を表す。 ）を製造することができる。
3. 一般式（I )の合成 3
3—1.
一般式（XVa)
(XVa)
Figure imgf000050_0002
(式中、 R4、 し、 1 Z 1 環 A、 M1及び mは前述におけると同じ意味を表 し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）で表されるフエ 二ルリチウム反応剤を、 一般式（XL)
(XL)
Figure imgf000050_0003
(式中、 、 τ ζ3及び ζ4は前述におけると同じ意味を表す。 ）で表され るフエニルトリフルォロエチレン誘導体と反応させ、 さらに必要に応じ て保護基を脱保護することにより、 一般式（ic - 1 )
(に- 1)
Figure imgf000050_0004
(式中、 R '、 L、 l 1 Z Z 環 A、 M '及び mは前述におけると同じ意味 を表し、 複数存在する Z2、 Z Z4は同一であっても異なっていても良く、 二重結合の立体はトランス体を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトラン ス配置を表す。 ）を製造することができる。
3-2.
一般式（XLI)
Figure imgf000051_0001
(式中、 R2、 し、 Z2、 Z\ 1 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表し、 複数存在する環 Aは同一でも異なっていても良く、 デカヒ ドロナフタレ ン環はトランス配置を表す。 ）で表されるチォカルボン酸- 0-エステルを DAST等のフッ素化剤と反応させ、 必要に応じ保護基を脱保護することに より、 一般式（IC - 2) (に- 2)
Figure imgf000051_0002
(式中、 R2、 し、 1 Z3 Z Z、 環 A及び mは前述におけると同じ意味を表 し、 複数存在する環 Aは同一でも異なっていても良く、 デカヒ ドロナフ タ レン環はトランス配置を表す。 ）を製造することができる。
ここで、 チォカルボン酸- 0_エステルは、 対応するカルボン酸エステ ル（IA - 16)をローソン反応剤を反応させることにより製造することがで きる。
3-3.
アルカナール誘導体（L)に、 クロ口ジフルォロ酢酸ナトリゥムを過熱化 に反応させることにより （IC- 3)
Figure imgf000052_0001
(式中、 1は 0以上の整数を表し、 R4、 し、 環 A及び mは前述におけると同じ 意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）を製造 することができる。
4. 一般式（I)合成中間体の合成
4-1. 一般式（I I)の合成
一般式（XLI I I) (XLIII)
Figure imgf000052_0002
に一般式（XLIV)
R4"( w (xし1 v)
(式中、 R4、 W及び mは前述におけると同じ意味を表す。 ）を遷移金属触媒 存在下反応させて得られる一般式（XLV)
Figure imgf000052_0003
(式中、 R4及び mは前述におけると同じ意味を表す。 ）を脱保護して一般 式 (XLVI )
Figure imgf000052_0004
(式中、 R4、 W及び mは前述におけると同じ意味を表す。 ）を得る。 この化 合物の芳香環を水素添加することにより一般式（XLVI I) (XLVII)
Figure imgf000052_0005
(式中、 R2及び mは前述におけると同じ意味を表す。 ）を製造することが できる。 また、 一般式（XLVIII) (XLVIII)
Figure imgf000053_0001
に一般式（XLIIIa) (XLIIIa)
Figure imgf000053_0002
(式中、 Wは前述におけると同じ意味を表す。 ）
を反応させた後、 脱水し一般式（XLIX) fXLIX)
Figure imgf000053_0003
(式中、 R4及び mは前述におけると同じ意味を表す。 ）を得る。 この化合 物を水素添加することによっても一般式（XLVII)を製造することができ る。
4-2. 一般式（V-1)の合成
式（V - 1C)を水素添加することにより、 式（V-1D)を得る。 これのカルボ二 ル基をァセタール化した後、 ジケトン、 モノァセタール、 ジァセタール を分離することにより一般式（V - 1)
Figure imgf000053_0004
(式中、 U1及び U2は前述におけると同じ意味を表す。 ）を製造することが できる。
4-3. —般式（V-2)の合成
一般式（V-1A)に一般式（XLIV)反応させた後脱水して得られる化合物を脱 保護し、 ァセタールをかけ直し一般式（LII) (LII)
Figure imgf000053_0005
(式中、 kは前述におけると同じ意味を表す。 ）を得る。 この化合物の芳 香環を水素添加し、 必要に応じて酸化し、 またァセタール化することに より一般式（V-2)、 L=単結合を製造することができる。 また、 一般式（V- 1A)に一般式（XLI I Ia)を反応させた後、 脱水して得られる化合物を脱保 護し、 ァセタールをかけ直し一般式（LI) (LI)
Figure imgf000054_0001
(式中、 kは前述におけると同じ意味を表す。 ）を得る。 iの化合物の芳 香環を水素添加し、 必要に応じて酸化し、 またァセタール化することに より一般式（V_2)、 L=単結合を製造することができる。 なお、 L=単結合 以外の場合は、 前述の方法に準じて一般式（LI I I)もしくは一般式（LIV)
Figure imgf000054_0002
(式中、 kは前述におけると同じ意味を表す。 ）を得る。 この化合物を前 述の方法で水素添加することにより得ることができる。
斯く して製造される本発明の代表的な化合物（I)の具体例を第 1表にま とめて示す。 (I)
第 1表 一般式（I) で表される化合物 1 化合物 式 相転移温度 （°C)
Figure imgf000055_0001
(表中、 Cは結晶相を、 Nはネマチック相を、 Iは等方性液体をそれぞれ示 す。 ）
(I)
第 2表 一般式（I) で表される化合物 2 化合物 式 相転移温度 （°C)
Figure imgf000056_0001
1-14 n-C5Hn " _∞2善 ON
Figure imgf000056_0002
(表中、 Cは結晶相を、 Nはネマチック相を、 Iは等方性液体をそれぞれ示 す。 ）
(I)
第 3表 一般式（I) で表される化合物 3 化合物 式 相転移温度 （°C)
Figure imgf000057_0001
(表中、 Cは結晶相を、 Nはネマチック相を、 Iは等方性液体をそれぞれ示 す。 ）
第 4表 一般式（I)
Figure imgf000058_0001
で表される化合物 4 化合物 式 相転移温度 （°c )
Figure imgf000058_0002
(表中、 Cは結晶相を、 Nはネマチック相を、 Iは等方性液体をそれぞれ示 す。 ） 一般式（I)で表される化合物の多くは他の液晶材料に対し優れた相溶 性を示すため、 他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料 と して、 好適に用いることができる。 （I)の化合物は前述の各種表示方 式のいずれにおいても使用可能であるが、 単純マ トリ ックス駆動あるい はアクティブマ トリ ックス駆動の TN型表示素子、 及び STN表示素子に用 いることが適している。
このように、一般式（I)で表される化合物と混合して使用することので きるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、 本発明の提供す る組成物においては、その第一成分と して一般式（I)で表される化合物を 少なく とも 1種含有する力 その他の成分と して特に以下の第二から第四 成分から少なく とも 1種含有することが好ましい。
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系（ノヽロゲン系）の p型液晶化合物であ つて、以下の一般式（A 1 )から（A3)で示される化合物からなるものである。
Figure imgf000059_0001
Rb— ( A ^—La—(^ B )-Lb— ^ C >-Lc— ( Z )-Pa (A3)
上式中、 Rbは炭素原子数 1〜 12のアルキル基を表し、これらは直鎖状で あってもメチルまたはェチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状 構造を有していてもよく、基内に存在する任意の - CH2-は- 0-、- CH=CH -、 - CH=CF-、- CF=CH -、- CF=CF-または- C≡C -により交換されていてもよく、基 内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルォロメ トキシ 基により置換されていてもょレ、が、炭素原子数 2〜7の直鎖状アルキル基、 炭素原子数 2〜7の直鎖状 1 -アルケニル基、炭素原子数 4〜 7の直鎖状 3-ァ ルケニル基、末端が炭素原子数 1〜3のアルコキシル基により置換された 炭素原子数 1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生 じる場合には、化合物と して光学活性であってもラセミ体であってもよ い。
環 A、環 B及び環 Cはそれぞれ独立的に トランス- 1，4 -シク 口へキシレン 基、 トランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2， 6-ジィル基、 1個以上の フッ素原子により置換されていてもよい 1 , 4-フエ二レン基、 1個以上のフ ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1個以 上のフッ素原子により置換されていてもよいテ トラヒ ドロナフタレン- 2, 6 -ジィル基、フッ素原子により置換されていてもよい 1 , 4-シク口へキ セニレン基、 1， 3-ジォキサン-トランス- 2, 5-ジィル基、ピリ ミジン- 2, 5- 5o ジィル基またはピリジン- 2, 5-ジィル基を表すが、 トランス- 1， 4-シク口 へキシレン基、 トランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2， 6-ジィル基、 フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2， 6-ジィル基また は 1〜 2個のフッ素原子により置換されていてもよい 1 , 4-フエ二レン基が 好ましレ、。特に環 Bが トランス- 1 , 4-シクロへキシレン基またはトランス デカヒ ドロナフタレン-トランス- 2， 6-ジィル基である場合に、環 Aはトラ ンス- 1 , 4-シク口へキシレン基であることが好ましく、環 Cがトランス - 1 , 4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒ ドロナフタレン-トラン ス- 2， 6-ジィル基である場合に環 B及び環 Aはトランス- 1， 4 -シク口へキシ レン基であることが好ましレ、。また、（A3)において環 Aはトランス- 1， 4-シ ク口へキシレン基であることが好ましい。
La、 及び は連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（- CH2CH2- )、 1， 2-プロピレン基（- CH (CH3) CH2-及び CH2CH (CH3) - )、 1 , 4-ブチレ ン基、 - C00-、 - 0C0-、 - 0CF2-、 - CF20_、 _CH=CH -、 - CH=CF -、 - CF=CH-、 - CF=CF -、- C三 C-または- CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、 1 , 4-ブチレン基、- COO-、_0CF2-、- CF20-、- CF=CF-または- C≡C -が好ましく、単結合またはェ チレン基が特に好ましレ、。また、（A2)においてはその少なく とも 1個が、 (A3)においてはその少なく とも 2個が単結合を表すことが好ましい。 環 Zは芳香環であり以下の一般式（La)〜（し c)で表すことができる。
Figure imgf000060_0001
式中、 Ya〜Yjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表す 力 （La)において、 Ya及び Ybの少なく とも 1個はフッ素原子であることが 好ましく、（Lb)において、 Yd〜Yfの少なく とも 1個はフッ素原子であるこ とが好ましく、特に Ydはフッ素原子であることがさらに好ましい。
末端基 Paはフッ素原子、塩素原子、 トリフルォロメ トキシ基、ジフルォ 口メ トキシ基、 トリフルォロメチル基またはジフルォロメチル基あるい は 2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数 2または 3のアルコ キシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルォキシ基を表すが. フッ素原子、 トリフルォロメ トキシ基またはジフルォロメ トキシ基が好 ましく、フッ素原子が特に好ましい。
また、（A2)においては本発明の一般式（I )の化合物は除く。
第三成分はいわゆるシァノ系の p型液晶化合物であって、以下の一般式 (B 1 )〜（B3)で示される化合物からなるものである。
Figure imgf000061_0001
Rc— <^ D — Ld— ^ E Le— <^ F Lf— Y V-Pb (B3)
上式中、 Reは炭素原子数 1〜 12のアルキル基を表し、これらは直鎖状で あってもメチルまたはェチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状 構造を有していてもよく、基内に存在する任意の- CH2-は- 0 -、 - CH=CH -、 - CH=CF -、 - CF=CH -、 - CF=CF-または- C三 C-により交換されていてもよく、基 内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはト リフルォロメ トキシ 基により置換されていてもよいが、炭素原子数 2〜7の直鎖状アルキル基、 炭素原子数 2〜7の直鎖状 1 -アルケニル基、炭素原子数 4〜7の直鎖状 3 -ァ ルケニル基、末端が炭素原子数 1〜3のアルコキシル基により置換された 炭素原子数 1〜 5のアルキル基が好ましレ、。また、分岐により不斉炭素が生 じる場合には、化合物と して光学活性であってもラセミ体であってもよ レ、。
環 D、環 E及び環 Fはそれぞれ独立的に トランス- 1 , 4 -シク口へキシレン 基、 トランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2, 6-ジィル基、 1個以上の フッ素原子により置換されていてもよい 1 , 4-フエ二レン基、 1個以上のフ ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2， 6-ジィル基、 1個以 上のフッ素原子により置換されていてもよいテ トラヒ ドロナフタレン - 2， 6-ジィル基、フッ素原子により置換されていてもよい 1 , 4-シクロへキ セニレン基、 1， 3-ジォキサン-トランス- 2, 5-ジィル基、ピリ ミジン- 2， 5- ジィル基またはピリジン- 2, 5-ジィル基を表すが、 トランス- 1 , 4-シク口 へキシレン基、 トランスデ力ヒ ドロナフタレン-トランス- 2， 6-ジィル基、 フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基また は 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい 1， 4-フエ二レン基が 好ましレ、。特に環 Eが トランス- 1 , 4-シクロへキシレン基またはトランス デカヒ ドロナフタレン-トランス- 2, 6 -ジィル基である場合に、環！)はトラ ンス - 1 , 4-シク口へキシレン基であることが好ましく、環 Fが トランス- 1， 4-シク口へキシレン基またはトランスデ力ヒ ドロナフタレン-トラン ス- 2， 6-ジィル基である場合に環 D及び環 Eはトランス- 1 , 4 -シク口へキシ レン基であることが好ましレ、。また、（B3)において環 Dはトランス- 1， 4-シ ク口へキシレン基であることが好ましい。
Ld、Le及び Lfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（- CH2CH2- )、1 , 2-プロピレン基（- CH (CH3) CH2-及び- CH2CH (CH3) - )、1， 4-ブチレ ン基、 -C00-、 - 0C0-、 - 0CF2-、 - CF20-、 _CH=CH -、 - CH=CF -、 - CF=CH-、 - CF=CF -、 - C≡C-、-0CH2-、- CH20-、または- CH=NN=CH-を表す力 S、単結合、エチレン基、 - C00-、- 0CF2-、-CF20-、- CF=CF-または- C≡C-が好ましく、単結合、エチレン 基または- C00-が特に好ましレ、。また、（B2)においてはその少なく とも 1個 力 （B3)においてはその少なく とも 2個が単結合を表すことが好ましい。 環 Yは芳香環であり以下の一般式（Ld)〜（し f)で表すことができる。
Figure imgf000063_0001
式中、 Yk〜Ygはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、
(Le)において、 Yn及び Y。は水素原子であることが好ましい。
末端基 Pbはシァノ基（- CN)、シアナト基（- 0CN)または- C≡CCNを表すが、シ ァノ基が好ましい。
また、（B2)においては本発明の一般式（I )の化合物は除く。
第四成分は誘電率異方性が 0付近の非極性液晶であり、以下の一般式
(C 1 )〜（C3)で示される化合物からなるものである。
Figure imgf000063_0002
Rd— G^>— L9— ^ H >-Lh— ( I ^-U— >-Pe (C3)
上式中、 Rd及び Peはそれぞれ独立的に炭素原子数 1〜 12のアルキル基を 表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはェチル分岐を有していて もよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の - CH2-は - 0-、- CH=CH -、 - CH=CF-、- CF=CH -、 - CF=CF-または- C≡C -により交換 されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子または ト リ フルォロメ トキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数 1〜 7の直鎖状アルキル基、炭素原子数 2〜7の直鎖状 1-アルケニル基、炭素原 子数 4〜7の直鎖状 3-アルケニル基、炭素原子数 1〜3の直鎖状アルコキシ ル基または末端が炭素原子数 1〜3アルコキシル基により置換された炭素 原子数 1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なく とも一方は炭 素原子数 1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数 2〜 7の直鎖状 1 -アルケニ ル基または炭素原子数 4〜7の直鎖状 3-アルケニル基であることが特に好 ましい。
環 G、環 H、環 I及び環 Jはそれぞれ独立的に、 トランス- 1 , 4 -シク口へキシ レン基、 トランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2， 6-ジィル基、 1〜2個 のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい 1， 4-フエ二 レン基、 1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテ トラ ヒ ドロナフタレン- 2， 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子により置換されて いてもよい 1， 4-シク ロへキセニレン基、 1， 3-ジォキサン-トランス- 2， 5 - ジィル基、ピリ ミジン- 2, 5-ジィル基またはピリ ジン- 2, 5-ジィル基を表 すが、各化合物において、 トランスデカ ヒ ドロナフタ レン-トランス- 2， 6- ジィル基、 1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン - 2， 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテ トラ ヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基、フッ素原子により置換されていてもよ い 1 , 4-シクロへキセニレン基、 1 , 3-ジォキサン-トランス- 2, 5-ジィル基、 ピリ ミジン- 2， 5-ジィル基またはピリジン- 2， 5_ジィル基は 1個以内であ ることが好ましく、他の環はトランス- 1，4-シク口へキシレン基あるいは 1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい 1 , 4-フ ェ二レン基であることが好ましい。
Lg、Lh及び は連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（- CH2CH2- )、1 , 2-プロピレン基（- CH (CH3) CH2-及び- CH2CH (CH3) - )、1， 4-ブチレ ン基、 -C00-、 - 0C0-、 -0CF2-、 - CF20-、 - CH=CH -、 - CH=CF -、 -CF=CH- - CF=CF -、 - C≡C -または- CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、 1， 4-ブチレン基、 - C00 -、- 0C0-、 - 0CF2-、 - CF20-、 - CF=CF -、 - C≡ C -または- CH=NN=CH-が好まし く、（C2)においてはその少なく とも 1個が、（C3)においてはその少なく と も 2個が単結合を表すことが好ましい。 また、（C2)においては本発明の一般式（I)の化合物は除く。
(C 1 )におけるより好ましい形態は以下の一般式（Cl a)〜（Cl h)で表す とができる。
Figure imgf000065_0001
上記各式中、 Rf及び RKはそれぞれ独立的に炭素原子数 1〜7の直鎖状ァ ルキル基、炭素原子数 2〜 7の直鎖状 1 -アルケニル基、炭素原子数 4〜7の直 鎖状 3-アルケニル基、炭素原子数 1〜3の直鎖状アルコキシル基または末 端が炭素原子数 1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数 1〜5 の直鎖状アルキル基を表すが、少なく とも一方は炭素原子数 1〜7の直鎖 状アルキル基、炭素原子数 2〜7の直鎖状 1-アルケニル基または炭素原子 数 4〜7の直鎖状 3-アルケニル基を表す。ただし、環 G1〜環 G3が芳香環の場 合、対応する Rfは 1-アルケニル基及びアルコキシル基を除き、環 HI〜環 H3 が芳香環の場合、対応する Rsは 1-アルケニル基及びアルコキシル基を除 く。
環 G1及び環 H Iはそれぞれ独立的に トランス- 1， 4-シクロへキシレン基、 トランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2， 6-ジィル基、 1〜2個のフッ 素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい 1 , 4 -フエ二レン基、 1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2， 6-ジィ ル基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒ ドロナ フタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよ 54 い 1 , 4-シクロへキセニレン基、 1， 3-ジォキサン-トランス- 2， 5-ジィル基、 ピリ ミジン- 2， 5-ジィル基またはピリジン- 2, 5-ジィル基を表すが、各化 合物において、 トランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2, 6-ジィル基、 1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2， 6-ジィ ル基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテ トラヒ ドロナ フタレン- 2， 6-ジィル基、フッ素原子により置換されていてもよい 1 , 4 -シ ク口へキセニレン基、 1， 3-ジォキサン-トランス- 2, 5-ジィル基、ピリ ミジ ン- 2, 5-ジィル基またはピリジン- 2, 5-ジィル基は 1個以内であることが 好ましく、その場合の他方の環はトランス- 1 , 4-シク 口へキシレン基ある いは 1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい 1 , 4-フエ二レン基である。環 G2及び環 H2はそれぞれ独立的にトランス- 1 , 4-シク 口へキシレン基、 トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン-トランス - 2， 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されて いてもよい 1 , 4-フェニレン基、 1個以上のフッ素原子により置換されてい てもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜 2個のフッ素原子により置換され ていてもよいテ トラ ヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基を表すが、各化合物 において、 トランスデカヒ ドロナフタレン-トランス _2，6-ジィル基、 1個 以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル 基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテ トラヒ ドロナフ タレン- 2, 6-ジィル基は 1個以内であることが好ましく、その場合の他方 の環はトランス- 1 , 4 -シク ロへキシレン基あるレ、は 1〜2個のフッ素原子 またはメチル基により置換されていてもよい 1 , 4 -フエ二レン基である。 環 G3及び環 H3はそれぞれ独立的に 1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基 により置換されていてもよい 1 , 4-フエ二レン基、 1個以上のフッ素原子に より置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原 子により置換されていてもよいテ トラヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基 を表すが、各化合物において 1個以上のフッ素原子により置換されていて もよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子により置換されて いてもよいテ トラヒ ドロナフタレン- 2， 6 -ジィル基は 1個以内であること が好ましレ、。
(C2)におけるより好ましい形態は以下の一般式（C2a)〜（C2m)で表すこ とができる。
Figure imgf000067_0001
上式中、環 Gl、環 G2、環 G3、環 HI、環 H2及び環 H3は前述の意味を表し、環 I I は環 G1と、環 12は環 G2と、環 13は環 G3とそれぞれおなじ意味を表す。また、 上記各化合物において、 ト ランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2, 6- ジィル基、 1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン -2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテ トラ ヒ ドロナフタレン- 2， 6 -ジィル基、フッ素原子により置換されていてもよ い 1, 4-シクロへキセニレン基、 1， 3-ジォキサン-トランス- 2， 5-ジィル基、 ピリ ミジン- 2, 5-ジィル基またはピリジン- 2， 5-ジィル基は 1個以内であ ることが好ましく、その場合の他方の環はトランス- 1, 4-シクロへキシレ ン基あるいは 1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていて もよい 1， 4-フエ二レン基である。
次に（C3)におけるより好ましい形態は以下の一般式（C3a；)〜（C3f)で表 すことができる。
Figure imgf000068_0001
上式中、環 G 1、環 G2、環 H I、環 H2、環 I I及び環 12は前述の意味を表し、環 J1 は環 G1また環 J2は環 G2とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物 において、 トランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2， 6-ジィル基、 1個 以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル 基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒ ドロナフ タレン - 2， 6-ジィル基、フッ素原子により置換されていてもよい 1， 4-シク 口へキセニレン基、 1 , 3-ジォキサン -トランス- 2， 5-ジィル基、ピリ ミジン - 2, 5-ジィル基またはピリジン- 2, 5-ジィル基は 1個以内であることが好 ましく、その場合の他方の環はトランス- 1 , 4-シクロへキシレン基あるい は 1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい 1， 4- フエ二レン基である。 実施例
以下に本発明の実施例を示し、 本発明をさらに説明する。 しかし、 本 発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
(実施例 1) トランス- 6-プロ ピル-トランス- 2- (3， 4， 5-ト リ フルォロフ ヱニル） -トランス-デカヒ ドロナフタ レン（第 1表中の（1-3)の化合物）の 合成
Figure imgf000069_0001
マグネシウム 3. 6gを THF3. 5mLに懸濁し、 1 -ブロモ- 3, 4， 5 -ト リ フルォ 口ベンゼン 25. 8gの THFl l OmL溶液を THFが穏やかに還流する速さで約 30分 かけて滴下した。 さらに 1時間撹拌後、 上記参考例で得た 6-プロビルト ランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-オン 20gの THF86mL溶液を 30分間かけ滴 下した。 さらに 2時間撹拌後、 10%塩酸 50mしを加えた。 へキサン l OOmLを 加え、 有機層を分離し、 水層はへキサン l OOmLで抽出し有機層を併せた。 水、 飽和重曹水、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ウムで乾燥した c 溶媒を溜去し、 トルエン l OOmLと P-トルエンスルホン酸 1水和物 2. 0gを加 え、 溜出する水分を分離除去しながら 1 10°Cで加熱撹拌した。 水の溜出 がなくなつてから、 室温に戻し、 水 50mLを加え、 有機層を分離した。 有 機層を飽和重曹水、 水、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ウムで乾 燥した。 溶媒を溜去し全量を酢酸ェチル 200mLに溶解し、 5。/。パラジウム/ 炭素（含水） 2. 5gを加え、 オートク レーブ中、 水素圧 400KPa下で撹拌した。 室温で 5時間撹拌後、 触媒をセライ ト濾過により除き、 溶媒を溜去して トランス- 6-プロ ピル- 2- (3， 4, 5-ト リ フルォロフヱニル） トランスデ力ヒ ドロナフタレンのトランス /シス混合物を得た。 この全量を N，N-ジメチ ルホルムアミ ド（DMF) 55mLに溶解し、 t-ブトキシカリ ウム l gを加え、 70°Cで 5時間攪拌した。 室温まで冷却した後、 水 100mLを加え、 へキサン l OOmLで 2回抽出した。 有機層を併せ、 稀塩酸、 飽和重曹水、 水、 飽和食 塩水で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ウムで乾燥した。 溶媒を溜去し、 シリカ ゲル力ラムク ロマ トグラフィー（へキサン）で精製し、 さ らにェタノール から 2回再結晶させて、 トランス- 6-プロピル-トランス- 2- (3, 4， 5-ト リ フルォロフエ二ル）-トランス -デカヒ ドロナフタ レンの白色結晶 5gを得 た。
I R (neat) 1615, 1530cm- 1
Ή NMR (ァセ トン- d6 ) 57. 4-6. 8 (m, 2H) , 2. 5- 2. 8 (m， 4H) , 1. 9-0. 7 (m, 18H) 1 2 C NMR (ァセ トン- d6 ) 5154, 150， 140, 137, 146, 1 12, 43- 34, 21， 15
MS ra/z
310, 267, 247, 225, 21 1 , 197 , 185, 171 , 158， 145, 135， 123， 109, 95, 81， 67, 55 同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 6-プロ ピル-トランス- 2- (3， 5-ジフルオロフェニル） -トランス -デカヒ ドロナフタ レン
トランス -6-プロ ピル-トランス- 2- (4-フルォロフエニル） -トランス-デ カヒ ドロナフタ レン
トランス- 6 -プロ ピル-トランス -2- (3, 4-ジフルォロフエ二ル）-トランス -デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロピノレ-トランス- 2- (4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） - トランス-デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6-プロピル-トランス- 2- (3-フルォロ- 4-ト リフルォロメ トキ シフエ二ノレ）-トランス-デカ ヒ ドロナフタ レン · トランス- 6-プロ ピル-トランス- 2- (3， 5-ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフエ二ル）-トランス-デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -6-プロ ピル-トランス- 2- (4-ジフルォロメ トキシフエニル） -ト ランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス -6-プロ ピル-トランス- 2- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシ フエ二ノレ）-トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピル-トランス- 2- (3， 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ ト キシフエニル） -トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピル-トランス- 2- (4-ク ロロフエ二ノレ） -トランス-デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピル-トランス- 2- (3-フルォロ- 4-ク ロ口フエニル） -ト ランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス -6-プロピル-トランス- 2_ (3， 5-ジフルォロ- 4-クロロフエ二 ル）-トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピル-トランス- 2- (4-メ トキシフエニル） -トランス-デ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロピル-トランス- 2- (3-フノレオ口- 4-メ トキシフエ二ノレ） - トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス -6-プロ ピル-トランス- 2- (3， 5 -ジフルォ口- 4-メ トキシフエ二 ル）-トランス-デカ ヒ ドロナフタ レン
(実施例 2) 6- (トランス -4-プロ ピルシク口へキシル） -ォクタ ヒ ドロナ フタレン- 2-オンの合成
( 2-a) 6- (トランス- 4-プロ ビルシク ロへキシル）_4， 4a, 5, 6， 7， 8-へキ サヒ ドロ- 3H -ナフタ レン -2 -オンの合成
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0002
4 -（トランス- 4-プロピルシク口へキシル）シクロへキサノン 200g及び ピロ リジン 1 35. 2gをトルエン 800mUこ溶解し、 加熱し共沸してく る水を 除去しながら、 6時間攪拌した。 トルエンと共沸させて、 過剰のピロ リ ジンを除去し 1 - (4- (トランス -4-プロピルシク口へキシル） -シク口へキ サ- 1 -ェン- 1 -ィル） -ピロ リジンを得た。 このまま室温まで冷却し、 トル ェンを再び 800mL加えた。 水浴により冷却し、 20°C以下でメチルビニル ケ トン 89mLの トルエン 150mL溶液を 2時間かけ滴下し加えた。 滴下終了後, 加熱し 2時間かけ還流温度と した。 室温まで冷却し、 酢酸ナトリ ウム 85. 2g、 酢酸 104. 2mし、 水 104. 2mUこより調製した pH5の緩衝液を加え、 さ らに 5時間還流した。 室温まで冷却後、 有機層を分離し、 水、 飽和食塩 水で洗浄した。 無水硫酸ナト リ ウムで乾燥し、 溶媒を溜去し、 6- (トラ ンス- 4 -プロピノレシク口へキシル）-4， 4a, 5, 6, 7， 8_へキサヒ ドロ- 3H-ナフ タレン- 2 -オンを 313g得た。
( 2 - b) 6- (トランス- 4 -プロピルシク口へキシル） -ォクタヒ ドロナフタ レン- 2-オンの合成
- 40°Cに冷却した液体アンモニア 1 500mLに 21. 8gの金属リチウムを加え た。 ここへ（1 - a)で得られた 6- (トランス- 4-プロピルシク口へキシル） - 4, 4a, 5, 6, 7, 8-へキサヒ ド口 - 3H-ナフタレン - 2 -オン 313g及び t -ブタノ一 ル 91 gをテ トラ ヒ ドロフラン（THF) 1200mLに溶解し -35°Cで滴下した。 さ らに 30分間攪拌した後、 塩化アンモニゥムを 50g加え、 反応を停止した。 徐々に昇温しアンモニアを蒸発させ、 飽和塩化アンモニゥム水 200mL及 ぴトルエン 400mLを加え、 有機層を分離し、 水、 飽和食塩水で洗浄した。 無水硫酸ナ ト リ ウムで乾燥し、 溶媒を溜去し、 蒸留（bp.=180°C、
0.03Ps) し、 6- (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシノレ） -オタタ ヒ ドロナ フタ レン- 2-オンを 96g得た。
IR(nujol) 1718cm- 1
1H NMR(CDC13) 2· 4-2.2 (m, 4H) , 1· 8- 1· 6 (m, 5H)， 1.4- 1.0(m， 20H), 0.9(t， 3H)
12C 鍾（CDC13) 212, 48, 44， 42, 40， 38, 37, 35， 34, 30, 29， 20, 14
MS m/z 276, 258, 232, 152， 135， 125, 110, 95, 83, 69, 55
同様にして以下の化合物を得る。
6- (トランス- 4-メチルシク 口へキシル） -オタタ ヒ ドロナフタ レン- 2- オン
6- (トランス- 4 -ェチルシク 口へキシル）-ォクタ ヒ ドロナフタ レン - 2- オン
6- (トランス- 4 -ブチノレシク 口へキシル）-ォクタ ヒ ドロナフタ レン- 2 - オン
6- (トランス- 4-ペンチルシク 口へキシル）-ォクタヒ ドロナフタ レン - 2-オン
6- (トランス- 4-へキシルシク 口へキシル）-ォクタ ヒ ドロナフタ レン- 2-オン
6- (トランス- 4 -へプチルシク 口へキシル） -ォクタ ヒ ドロナフタ レン - 2 -オン
(実施例 3) トランス- 6- (トランス- 4-プロ ビルシク ロへキシル） - 2- (3, 4, 5-ト リ フルォロフェニル） トランスデ力ヒ ドロナフタ レン（第 3表中 の No. (1-18)の化合物）の合成
Figure imgf000074_0001
マグネシウム 2. l gを THF4mLに懸濁させ、 1 -ブロモ -3， 4， 5-トリフルォ 口ベンゼン 16. 8gの THF65mL溶液を THFが穏やかに還流する速さで約 30分 かけて滴下した。 さらに 1時間撹拌後、 （実施例 1 )で得た 6 -（トランス - 4- プロ ピノレシク 口へキシル） ォクタ ヒ ドロナフタ レン- 2-オン 20gの
THF80mL溶液を 30分間かけ滴下した。 さらに 2時間撹拌後、 10%塩酸 50mL を加えた。 へキサン l OOmLを加え、 有機層を分離し、 水層はへキサン 100mLで抽出し有機層を併せた。 水、 飽和重曹水、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ウムで乾燥した。 溶媒を溜去し、 トルエン l OOmLと p -ト ルエンスルホン酸 1水和物 2. 0gを加え、 溜出する水分を分離除去しなが ら 1 10°Cで加熱撹拌した。 水の溜出がなくなつてから、 室温に戻し、 水 50mLを加え、 有機層を分離した。 有機層を飽和重曹水、 水、 飽和食塩水 で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ゥムで乾燥した。 溶媒を溜去し全量を酢酸ェ チル 200mLに溶解し、 5%パラジウム/炭素（含水） 2. 0gを加え、 オートタ レ ーブ中、 水素圧 400KPa下で撹拌した。 室温で 5時間撹拌後、 触媒をセラ ィ ト濾過により除き、 溶媒を溜去して 6- (トランス- 4-プロピルシク口へ キシノレ）一 2— (3, 4， 5—ト リ フノレオロフェニル） トランスデカヒ ドロナフタ レ ンの トランス /シス混合物を得た。 この全量を N，N-ジメチルホルムァミ ド（DMF) 55mLに溶解し、 t-ブ トキシカリ ウム 0. 7gを加え、 50°Cで 2時間攪 拌した。 室温まで冷却した後、 水 l OOmLを加え、 へキサン l OOmLで 2回抽 出した。 有機層を併せ、 稀塩酸、 飽和重曹水、 水、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ウムで乾燥した。 溶媒を溜去し、 シリカゲルカラムクロ マ トグラフィー（へキサン）で精製し、 さらにエタノールから 2回再結晶 させて、 トランス- 6- ( トランス- 4-プロ ピノレシク 口へキシノレ） - 2- (3, 4, 5- ト リ フルォロフエニル) トランスデカヒ ドロナフタ レンの白色結晶 7. 2g を得た。
I R (nuj ol ) 1615, 1533cm - 1
1 H NMR (CDC 13) 7 · 4- 6. 8 (m， 2H) , 2. 5_2· 8 (m, 4H) , 1. 9- 0. 7 (m， 28H)
12C 薩（CDC 13) 1 53 , 149, 139, 136, 144, 1 10， 43—34, 20, 14
MS ra/z 392， 267, 197, 185, 171 , 158, 145, 125, 108, 95， 83, 69， 55
同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 6- (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル）-トランス- 2- (3, 5- ジフルオロフェニル）- トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス -6- (トランス- 4-プロ ピノレシク 口へキシノレ）-トランス- 2- (4 -フ ノレオロフェニノレ）-トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- ( トランス -4-プロ ピルシク 口へキシル）-トランス- 2- (3, 4- ジフノレオロフヱ二ノレ）-トランス-デカヒ ドロナフタ レン
卜ランス- 6_ (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル）-トランス- 2- (4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） -トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (トランス- 4-プロ ピ シクロへキシ -トランス- 2- (3-フ ノレオ口- 4-ト リ フルォロメ トキシフヱ二ノレ）—トランス—デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル）-トランス- 2- (3， 5- ジフルオロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） -トランス-デカヒ ドロナ フタ レン
トランス- 6 -（トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル） -トランス- 2- (4 -ジ フノレオロメ トキシフエニル） -トランス-デカ ヒ ドロナフタレン
トランス -6- (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル）-トランス- 2- (3-フ ルォ口- 4 -ジフルォロメ ドキシフエ二ル）-トランス-デカヒ ドロナフタ レ ン
トランス- 6- (トランス 4-プロ ピノレシク 口へキシノレ）-トランス- 2- (3, 5 - ジフノレオ口- 4-ジフルォロメ トキシフエニル） -トランス-デカ ヒ ドロナフ タ レン
トランス- 6— (トランス- 4 -プロ ピノレシク 口へキシル）-トランス- 2- (4-ク ロ ロ フエ二ノレ）-トランス-デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -6- (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル）-トランス- 2- (3-フ ルォ口- 4-ク ロ 口フエニル） -トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (トランス- 4-プロ ピノレシク 口へキシノレ）-トランス- 2- (3, 5- ジフノレオ口- 4-ク ロ 口フエ二ノレ）-トランス-デカヒ ドロナフタ レン トランス- 6- (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル）-トランス- 2- (4-メ トキシフエニル） -トランス -デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (トランス 4-プロ ピルシク 口へキシル）-トランス- 2- (3 -フ ルォ口- 4-メ トキシフエニル） -トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル）-トランス- 2- (3, 5- ジフノレオ口- 4-メ トキシフエ二ノレ）-トランス-デカヒ ドロナフタ レン
(実施例 4) トランス- 6- (3, 5-ジフルォロフユ二ル）-トランス-デカヒ ドロナフタ レン - 2-カルバルデヒ ドの合成
Figure imgf000077_0001
塩化メ トキシメチル卜 リ フエニルホスホニゥム 13. 5gをテ トラヒ ドロ フラン（THF) 35mUこ懸濁し、 10°C以下に冷却しながら、 t-ブトキシカリ ゥム 5. 5gの THF25mL溶液を滴下した。 さらに冷却を続けながら、 6 -（3，5- ジフルオロフェニル）デカ ヒ ドロナフタ レン- 2-オン 8. 5gの THF25mL溶液 を 10分間で滴下した。 室温に戻して 4時間撹拌後、 水とへキサンを加え、 有機層を分離し、 水で洗浄し、 溶媒を溜去した。 得られた固体 lO. l gを THF50mLに溶解し、 10%塩酸 50mLを加えて、 2時間加熱還流した。 室温に 戻し、 有機層を分離し、 水層を酢酸ェチルで抽出した。 有機層を合わせ、 飽和食塩水で洗浄し、 溶媒を溜去した。 得られた油状物 10. 0gをメタノ ール 100mLに溶解し、 10°C以下に冷却しながら、 10%水酸化ナトリ ウム水 溶液 l OmLを加えた。 2時間攪拌後室温に戻し、 水を加え、 酢酸ェチルで 抽出し、 有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ウムで乾燥し、 溶媒を溜去し、 トランス- 6- (3, 5-ジフルォロフエニル） -トランス-デカ ヒ ドロナフタ レン- 2-カルバルデヒ ドの油状物 10. 5gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 6- (4-フルオロフェニル） -トランス-デカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -力ルバルデヒ ド
トランス- 6- (3， 4-ジフルォロフエ二ル）-トランス -デカヒ ドロナフタ レン- 2-カルバルデヒ ド
トランス- 6- (3, 4, 5-ト リ フルォロフエ二ル）-トランス-デカヒ ドロナ フタ レン - 2-カルバルデヒ ド
トランス- 6- (4 -ト リ フルォロメ トキシフエ二ノレ）-トランス-デカヒ ド ロナフタ レン- 2 -カルバルデヒ ド トランス— 6— (3-フノレオ口- 4-ト リ フノレオロメ トキシフエニル）—トラン ス-デカ ヒ ドロナフタ レン- 2-カノレバノレデヒ ド
トランス- 6 -（3, 5-ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） -ト ランス-デカ ヒ ドロナフタ レン- 2-力 _レバノレデヒ ド
トランス- 6- (4-ジフルォロメ トキシフエ二ノレ）-トランス-デカヒ ドロ ナフタ レン- 2-カルバルデヒ ド
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ二ル）-トランス- デカヒ ドロナフタ レン- 2-カルバルデヒ ド
トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエニル） -トラ ンス-デカ ヒ ドロナフタ レン- 2-カノレバノレデヒ ド
トランス- 6- (4-ク ロロフエ二ノレ）-トランス-デカヒ ドロナフタ レン - 2- カルバルデヒ ド
トランス- 6- (3-フルオロ- 4-ク ロ 口フエ二ノレ）-トランス-デカヒ ドロナ フタ レン - 2 -力ルバノレデヒ ド
トランス- 6 -（3, 5-ジフルォロ— 4—ク ロ ロ フェニノレ）-トランス-デカヒ ド ロナフタ レン - 2-カルバルデヒ ド
トランス- 6- (4-メ トキシフエ二ル）-トランス-デカヒ ドロナフタ レン- 2 -カルバルデヒ ド
トランス- 6- (3-フノレオ口- 4-メ トキシフエニル） -トランス-デカヒ ドロ ナフタ レン- 2 -力ノレバルデヒ ド
トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエ二ル）-トランス-デカヒ ドロナフタ レン- 2-カノレバノレデヒ ド
(実施例 5) トランス- 6- (3, 4-ジフルオロフェニル）-トランス- 2- (2-ホ ルミルェチル）デカ ヒ ドロナフ夕 レンの合成
Figure imgf000079_0001
塩化メ トキシメチルト リ フエニルホスホニゥム 13. 5gを THF35mLに懸濁 し、 10。C以下に冷却しながら、 t -ブトキシカリ ウム 5. 5gの THF25mL溶液 を滴下した。 さらに冷却を続けながら、 実施例 1と同様にして得られた トランス- 6- (3, 4-ジフルォロフエ二ル）-トランス-デカヒ ドロナフタ レ ン -2-カルバルデヒ ド 10. 0gの THF25mL溶液を滴下した。 室温に戻して 4時 間撹拌後、 水とへキサンを加え、 有機層を分離し、 水で洗浄し、 溶媒を 溜去した。 得られた固体 12. 0gを THF60mLに溶解し、 10%塩酸 60mLを加え て、 2時間加熱還流した。 室温に戻し、 有機層を分離し、 水層を酢酸ェ チルで抽出した。 有機層を合わせ、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナト リ ウムで乾燥し、 溶媒を溜去した。 得られた トランス- 6- (3, 4-ジフルォ 口フエニル） -トランス- 2- (ホルミルメチル）デカヒ ドロナフタ レン 1 1. 0g を THF40mUこ溶解し、 再び冷却してある塩化メ トキシメチルトリフエ二 ルホスホニゥム 13. 5gと t-ブトキシカリ ゥム 5. 5gの THF60mL溶液中に滴下 した。 室温に戻して 4時間撹拌した後、 水とへキサンを加え、 有機層を 分離した。 水で洗浄後、 溶媒を溜去し、 得られた固体 13. 6gを THF70mLに 溶解し、 10%塩酸 70niL加えて 2時間攪拌した。 室温に戻し、 水を加え、 酢 酸ェチルで抽出し、 有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ウム で乾燥し、 溶媒を溜去し、 トランス- 6 -（3, 4-ジフルオロフェニル） -トラ ンス- 2- (2-ホルミルェチル）デカヒ ドロナフタレンの油状物 12. 0gを得た。 同様にして以下の化合物を得る。
トランス -6- (3， 5-ジフルォロフエニル） -トランス- 2- (2-ホルミルェチ ル）デカヒ ドロナフタレン トランス- 6 -（4-フルオロフェニル） -トランス- 2- (2-ホルミルェチル） デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6— (3, 4， 5—ト リ フノレオロフェニノレ）一トランスー 2— (2—ホノレミノレ ェチノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ト リ フノレオロメ トキシフエ二ノレ）-トランス- 2- (2-ホル ミルェチル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフエ二ル）-トラン ス- 2- (2-ホルミルェチル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス—6- (3, 5—ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフエ二ノレ）-ト ランス- 2- (2-ホノレミルェチル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ジフノレオ口メ トキシフエ二 Λ -トランス- 2- (2-ホノレミ ノレェチノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエニル） -トランス- 2 -（2-ホノレミ ノレエチル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフルォ口- 4-ジフルォロメ トキシフエニル） -トラ ンス- 2- (2-ホルミルェチル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス -6— (4—ク 口 口フェニ^/) -トランス -2- (2-ホノレミ ノレエチ^^ )デ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-クロ口フエニル） -トランス- 2- (2-ホノレミ ルェチル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフノレオ口 4-ク ロ 口フエ二ル） -トランス- 2- (2 -ホ ルミルェチル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-メ トキシフエニル） -トランス- 2- (2-ホルミルェチル） デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエニル） -トランス- 2- (2-ホル ミルェチル）デカヒ ドロナフタ レン トランス- 6- (3， 5-ジフルォ口 - 4-メ トキシフエ二ル）-トランス - 2 -（2- ホルミルェチル）デカヒ ドロナフタレン
(実施例 6) トランス- 6- (3, 5-ジフルォロフエニル） -トランス- 2 -ビニ ノレデカヒ ドロナフタレンの合成
Figure imgf000081_0001
ヨウ化メチルトリフエニルホスホニゥム 24. 4gを THF75mLに懸濁し、 10°C以下に冷却しながら、 t-ブトキシカリ ゥム 7. 6gの THF40mL溶液を滴 下した。 さらに冷却を続けながら、 実施例 1で得られたトランス- 6- (3, 5-ジフルォロフエニル） -トランス-デカヒ ドロナフタ レン- 2-力ルバ ルデヒ ド 20. 5gの THF l OOmL溶液を滴下した。 室温に戻して 3時間撹拌後、 水とへキサンを加え、 有機層を分離し、 水で洗浄し、 無水硫酸ナト リ ウ ムで乾燥し、 溶媒を溜去した。 得られた油状物 12. l gをシリカゲルカラ ムク ロマ トグラフィー（へキサン）で精製し、 トランス -6- (3, 5-ジフルォ 口フエ二ル）-トランス- 2-ビニルデカヒ ドロナフタ レンの油状物 4. 0gを 得た。
同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 6- (4-フルォロフェ二ル）-トランス- 2-ビニルデカヒ ドロナ フタ レン
トランス -6- (3， 4-ジフルォロフェニル）-トランス- 2-ビニルデカヒ ド 口ナフタ レン
トランス -6- (3, 4, 5-ト リ フルォロフェ二ル）-トランス- 2-ビニルデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ト リ フノレオロメ トキシフエ二ル）-トランス - 2 -ビュル デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6- (3-フノレオ口- 4-ト リ フノレオロメ トキシフエ二ノレ）—トラン ス -2-ビニノレデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6 -（3， 5-ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） -ト ランス- 2-ビニルデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ジフルォロメ トキシフエ二ノレ）-トランス- 2-ビニルデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ二ル）-トランス- 2-ビニノレデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3， 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ二ノレ） -トラ ンス- 2-ビニノレデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ク 口口フエ二 トランス -2-ビニノレデカヒ ドロナフ タ レン
トランス— 6 -（3 -フノレオ口 - 4-ク 口 口 フエ二ノレ）一トランス— 2—ビュルデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフノレオ口- 4-クロ 口 フエ二 -トランス- 2-ビニノレ デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-メ トキシフエ二ル）-トランス- 2-ビニルデカヒ ドロナ フタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエニル） -トランス- 2 -ビエルデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3， 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエ二ル）-トランス- 2-ビニ ノレデカヒ ドロナフタ レン (実施例 7) トランス- 6- (3, 4, 5-ト リ フルオロフヱニル） -トランス - 2- ( 1 -プロぺニル）デカ ヒ ドロナフタ レン（I - 6)の合成 Ph3P=CHCH3 CH3- CH=CH.
Figure imgf000083_0001
臭化工チルトリフエニルホスホニゥム 13. 4gを THF30mUこ懸濁し、 10°C 以下に冷却しながら、 t-ブトキシカリ ゥム 4. 5gの THF25mL溶液を滴下し た。 さらに冷却を続けながら、 実施例 1と同様にして得られた トランス - 6 -（3, 4， 5-ト リ フルォロフェ二ル）-トランス-デカヒ ドロナフタレン- 2- カルバルデヒ ド 10. l gの THF50mL溶液を滴下した。 室温に戻して 3時間撹 拌後、 水とへキサンを加え、 有機層を分離し、 水で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ウムで乾燥し、 溶媒を溜去した。 得られた油状物 9. l gを トルエン 50mLに溶解し、 ベンゼンスルフィン酸ナ トリ ウム 2. 5gと 10%塩酸 10mLを 加えて 20時間加熱還流した。 室温に戻して水を加え、 トルエンで有機層 を抽出し、 飽和炭酸水素ナトリ ウム水溶液、 飽和食塩水の順で洗浄し、 無水硫酸ナ トリ ウムで乾燥し、 溶媒を溜去した。 シリカゲルカラムクロ マ トグラフィー（へキサン）で精製し、 再結晶（ェタノール）して トランス
-6- (3, 4， 5-ト リ フルオロフェニノレ）-トランス -2_ ( 1-プロぺニル）デカヒ ドロナフタレン（I - 6)の白色固体 7. 8gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 6- (3, 5-ジフルオロフェニノレ） -トランス- 2- (1-プロぺニル） デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (4-フルオロフェニル） -トランス -2- ( 1-プロぺニル）デカ ヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (3, 4-ジフルォロフエ二ル）-トランス- 2- (1-プロぺニル） デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (4-ト リ フルォロメ トキシフエ二ル）-トランス- 2_ (1-プロ ぺニル）デカヒ ドロナフタレン oZ トランス- 6- (3-フルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフエ二ル）-トラン ス -2- (1-プロぺニル）デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (3， 5-ジフルォロ - 4-ドリ フノレオロメ トキシフエ二ル）-ト ランス- 2- (1-プロぺニル）デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (4-ジフルォロメ トキシフエニル） -トランス- 2- (1 -プロべ 二ノレ）デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエニル） -トランス- 2- (1-プロぺニノレ）デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (3， 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエニル） -トラ ンス -2- (1-プロぺニノレ）デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (4-クロ口フエニル） -トランス- 2- (1-プロぺニノレ）デカヒ ドロナフタレン
ト ランス -6- (3-フルォロ- 4-クロ口 フエニル） -トランス- 2- (1-プロぺ 二ノレ）デカヒ ドロナフタレン
トランス -6- (3, 5-ジフルォ口- 4-ク口 口 フエ二ル）-トランス- 2- (1-プ ロぺニノレ）デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (4-メ トキシフエニル） -トランス- 2- (1-プロぺニル）デカ ヒ ドロナフタレン
トランス -6- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエニル） -トランス- 2- (1-プロ ぺニル）デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエ二ル）-トランス- 2- (1- プロぺニノレ）デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (3， 4, 5-トリフルオロフェニル） -トランス- 2 -(ビュル）デ カヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (3, 5-ジフルオロフェニル） -トランス- 2- (ビニル）デカヒ ドロナフタレン oo トランス- 6- (4-フルオロフェニル） -トランス- 2- (ビニル）デカヒ ドロ ナフタ レン
トランス- 6- (3 , 4 -ジフルォロフエ二ル）-トランス- 2 -（ビュル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） -トランス- 2- (ビニ ノレ）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フノレオ口- 4-ト リ フノレオロメ トキシフエ二ノレ）—トラン ス- 2- (ビニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4 -ト リ フルォロメ トキシフエ二ル）-ト ランス- 2 - (ビュル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ジフルォロメ トキシフエ二ル）-トランス- 2- (ビニル） デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- ( 3-フルォロ- 4 -ジフルォロメ トキシフエニル） -トランス- 2- (ビニノレ）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- ( 3， 5-ジフルォ口- 4-ジフルォロメ トキシフエ二ル）-トラ ンス- 2 - (ビュル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-クロ ロ フェニル）-トランス -2 - (ビエル）デカヒ ドロナ フタ レン
トランス- 6- ( 3-フルォ口- 4-クロ口フエニル） -トランス- 2- (ビニル）デ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- ( 3, 5-ジフルォロ- 4-ク口 口フエ二ル）-トランス- 2- (ビニ ル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6_ (4-メ トキシフエニル） -トランス- 2- (ビニル）デカヒ ドロ ナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォ口- 4-メ トキシフエニル） -トランス- 2- (ビニル） デカ ヒ ドロナフタ レン トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエ二ル） -トランス- 2- (ビ 二ノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 4， 5-ト リ フルオロフェニノレ）-トランス- 2- (1-ペンテ二 ノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-(3, 5-ジフノレオロフェニノレ）-トランス- 2-(1-ペンテ二ノレ） デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-(4-フルォロフエ二ル）-トランス- 2- (1-ペンテニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 4-ジフノレオロフェニル） -トランス- 2_(1-ペンテニル） デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-トリフルォロメ トキシフエ二ル）-トランス- 2 -（1-ペン テュル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6-(3—フノレオ口— 4—ト リ フノレオ口メ トキシフエ二ノレ）—トラン ス- 2-(1-ペンテ二ノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -6- (3, 5-ジフルォロ- 4-ト リ フノレオ口メ トキシフエ二ノレ） -ト ランス- 2- (1 -ペンテ二ノレ）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6_ (4-ジフノレオロメ トキシフェニ^/)-トランス- 2- (1 -ペンテ ニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ二ル）-トランス - 2- (1-ペンテュル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエニル） -トラ ンス- 2- (1-ペンテ二ノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ク ロ口フエニル） -トランス -2- (1-ペンテュル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-クロ口フエニル） -トランス- 2- (1-ペンテ ニル）デカ ヒ ドロナフタ レン トランス- 6- (3， 5-ジフルォロ- 4-クロ口フエ二ル）-トランス- 2- ( 1 -ぺ ンテニル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4 -メ トキシフエ二ル）-トランス- 2- ( 1 -ペンテニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6- (3—フノレオ口- 4-メ トキシフエ二ノレ） -トランス- 2- ( 1 -ペン テニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3， 5-ジフルォ口- 4-メ トキシフエニル） -トランス- 2- ( 1 - ペンテ二ノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン (実施例 8) トランス- 6- (3， 4-ジフルオロフヱニル） -トランス- 2- (3-ブ テニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン（1-5)の合成
Figure imgf000087_0001
ヨウ化メチノレ ト リ フエニルホスホニゥム 16. 5gを THF 17mL及びトルエン 51 mUこ懸濁し、 10°C以下に冷却しながら、 t -ブトキシカリ ウム 4. 6gを加 えた。 さらに冷却を続けながら、 実施例 2で得られた トランス- 6- (3, 4- ジフルオロフェニル） -トランス- 2- (2-ホルミルェチル）デカヒ ドロナフ タ レン 5. 0gの トルエン溶液 20mLを滴下した。 2時間撹拌後、 水 5mLを加え, さらにへキサン 200mLを加え、 ト リ フエニルホスフィ ンォキシドを濾別 した。 有機層を分離し、 水及び水/メタノール混合溶媒（1 /2)各 100mLで 洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ウムで乾燥後、 溶媒を溜去した。 得られた油状 物をシリカゲルカラムク ロマ トグラフィー（へキサン）で精製し、 ェタノ ールから再結晶させて トランス- 6- (3， 4-ジフルォロフエニル） -トランス -2 -（3-ブテュル）デカ ヒ ドロナフタ レン（1-5)の白色固体 3. 7gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。 トランス- 6- (3， 5-ジフルォロフエ二ル）-トランス- 2- (3-ブテニル）デ カヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-フルォロフエ二ノレ）-トランス- 2- (3 -ブテニノレ）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3， 4, 5-ト リ フルオロフェニル）-トランス- 2- (3-ブテニ ノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） -トランス -2- (3-ブテ 二ノレ）デカヒ ドロナフタ レン
トランス—6— (3—フノレオ口- 4—ト リ フノレオロメ トキシフエ二ノレ） -トラン ス -2- (3 -ブテニル）デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (3， 5-ジフノレオ口- 4-ト リ フノレオ口メ トキシフエニル） -ト ランス- 2- (3 -ブテニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ジフルォロメ トキシフエ二ル）-トランス- 2- (3-ブテニ ノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエニル） -トランス - 2 -（3 -ブテニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3， 5-ジフルォロ- 4 -ジフルォロメ トキシフエニル） -トラ ンス -2- (3-ブテニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
ト ランス- 6- (4 -クロ ロ フエ二ル）-トランス -2- (3 -ブテニル）デカヒ ド ロナフタ レン
トランス— 6— (3—フノレオ口—4—ク ロ ロフエ二ノレ）—トランス— 2— (3 -ブテニ ル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6— (3, 5 -ジフルォロ— 4—ク ロ 口フエ二ノレ）—トランス— 2— (3—ブ テュル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6 -（4-メ トキシフヱニル） -トランス- 2- (3-ブテニル）デカヒ ドロナフタ レン トランス- 6- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエ二ル）-トランス -2- (3-ブテ 二ノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3， 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエニル） -トランス- 2- (3- ブテニノレ）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3， 4, 5-ト リ フルオロフェニル） -トランス- 2- (3-ペンテ二 ル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフルオロフェニル）-トランス- 2- (3-ペンテニル） デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-フルォロフエニル） -トランス- 2- (3-ペンテ二ノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3， 4-ジフルオロフェニル） -トランス -2- (3-ペンテニル） デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4- ト リ フルォロメ トキシフエ二ル）-トランス- 2- (3-ペン テニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフエ二ル）-トラン ス- 2- (3 -ペンテ二ノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフエ二ル）-ト ランス- 2- (3-ペンテニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ジフルォロメ トキシフエ二ル）-トランス- 2- (3-ペンテ 二ノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ二ル）-トランス- 2- (3-ペンテニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- ( 3, 5-ジフルォロ- 4 -ジフルォロメ トキシフエ二ル）-トラ ンス- 2- (3 -ペンテニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ク ロ 口フエニル） -トランス- 2- (3-ペンテニル）デカヒ ドロナフタ レン トランス- 6- ( 3-フルォロ - 4-ク ロ口フエニル） -トランス -2- (3-ペンテ ニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフルォ口- 4-クロ 口フエニル） -トランス- 2- (3 -ぺ ンテニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6 -（4-メ トキシフエ二ル）-トランス- 2- (3-ペンテニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエニル） -トランス- 2- (3-ペン テュル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5 -ジフルォロ- 4 -メ トキシフエ二ル）-トランス -2- (3- ペンテ二ノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
(実施例 9) トランス- 2-プロ ピル-トランス -6- (3， 5-ジフルォロ- 4 -シ ァノ フエニル） トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン（1- 10)の合成
Figure imgf000090_0001
(9- a) トランス- 2-プロ ピル-トランス- 6- (3, 5-ジフルオロフェニル） ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レンの合成
マグネシゥム 2. 4gを THF5mLに懸濁し、 1 -ブロモ -3, 5-ジフノレオ口ベン ゼン 17. 6gの THF8 OmL溶液を T HFが穏やかに還流する速さで約 30分かけて 滴下した。 さらに 1時間撹拌後、 6-プロ ピル-ォクタ ヒ ドロナフタ レン- 2-オン 20gの THF80mL溶液を 30分間かけ滴下した。 さらに 2時間撹拌後、 10%塩酸 80mLを加えた。 へキサン l OOmLを加え、 有機層を分離し、 水層は へキサン l OOmLで抽出し有機層を併せた。 水、 飽和炭酸水素ナ ト リ ウム 水溶液、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ウムで乾燥した。 溶媒を 溜去し、 トルエン 105raLと p-トルエンスルホン酸一水和物 1. 7gを加え、 溜出する水分を分離除去しながら 1 10°Cで加熱撹拌した。 水の溜出がな くなつてから、 室温に戻し、 水 50mLを加え、 有機層を分離した。 有機層 を飽和炭酸水素ナトリ ウム水溶液、 水、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸 ナ トリ ゥムで乾燥した。 溶媒を溜去し全量を酢酸ェチル l OOmLに溶解し、 5%パラジウム-炭素 3· 0gを加え、 ォ-トク レ-ブ中、 水素圧 400KPa下で撹 拌した。 室温で 5時間撹拌後、 触媒をセライ ト濾過により除き、 溶媒を 溜去して トランス- 6-プロピル- 2- (3， 5-ジフルォロフェニル） トランスデ 力ヒ ドロナフタレンの トランス /シス混合物を得た。 この全量を Ν, Ν-ジ メチルホルムアミ ド（DMF) l OOmLに溶解し、 t-ブトキシカリ ウム 2· 4gを加 え、 70°Cで 5時間攪拌した。 室温まで冷却した後、 水 l OOmLを加え、 トル ェン l OOmLで 2回抽出した。 有機層を併せ、 10%塩酸、 飽和炭酸水素ナト リ ゥム水溶液、 水、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ゥムで乾燥し た。 溶媒を溜去し、 シリカゲルカラムクロマ トグラフ（へキサン）で精製 し、 さらにエタノールから再結晶して、 トランス- 6-プロピル-トランス -2- (3， 5-ジフルオロフェニル） -トランス-デカヒ ドロナフタレンの白色 結晶 16. 5gを得た。
(9 - b) トランス -2-プロピル-トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-シァノフ ェニル） トランスデカヒ ドロナフタレンの合成
(9-a)で得られた トランス- 6-プロピル-トランス- 2- (3, 5-ジフルォロ フエニル） -トランス-デカヒ ドロナフタレン 16. 5gを THF70mLに溶解し、 - 78°Cに冷却する。 1. 6Mブチルリチウム-へキサン溶液 38. 6mLを内温が - 50°Cを越えないよう、 30分かけ滴下した。 さらに 20分攪拌した後、 内温 力 S - 50°Cを越えないようにして、 二酸化炭素を吹き込んだ。 発熱が起こ らなくなったら、 徐々に室温まで昇温し、 水 50mLおよびへキサン 50mLを 加え、 有機層を分離した。 有機層を水、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸 ナト リ ゥムで乾燥した。 溶媒を溜去し全量を 1 , 2-ジク口口エタン 170mL に溶解し、 塩化チォニルを 8· l gおよびピリジン 0. l mLを加え、 室温で 5時 間攪拌した。 溶媒を溜去し全量をジクロロメタン 100mLに溶解し、 攪拌 しながらアンモニアガスを吹き込んだ。 2時間後濾過し、 残渣を
DMFl OOmLに溶解し、 塩化ォキサリル 7. 9gを滴下した。 さらに 1時間攪拌 後、 氷水に注ぎ、 トルエン l OOmLを加え、 有機層を分離した。 有機層を 水、 飽和炭酸水素ナト リ ウム水溶液、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ウムで乾燥した。 溶媒を溜去し、 シリカゲルカラムクロマ トグラフ ィ-（へキサン）で精製し、 さらにエタノ-ルから再結晶して、 トランス- 2-プロ ピル-トランス- 6- (3， 5-ジフルォロ- 4-シァノ フエニル） トランス デカヒ ドロナフタレンの白色結晶 9gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 2-メチル -トランス- 6_ (3， 5-ジフルォロ- 4-シァノフエニル） トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2-ェチル-トランス- 6- (3， 5-ジフルォロ- 4 -シァノフエニル） トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2-ブチル-トランス- 6- (3， 5-ジフルォロ- 4-シァノ フェニル） トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2-ペンチル-トランス- 6- (3， 5-ジフルォロ- 4-シァノ フエ二 ノレ） トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -2-へキシノレ-トランス— 6_ (3， 5—ジフルォロ- 4一シァノ フエ二 ル） トランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2-ヘプチル-トランス- 6- (3, 5- ォロ— 4—シァノ フエ二 ル） トランスデカヒ ドロナフタ レン
(実施例 10) トランス- 2-プロピル-トランス- 6- (3-フルォロ- 4-シァノ フエニル） トランスデカヒ ドロナフタ レン（1-9)の合成
Figure imgf000093_0001
酢酸 l OOmLおよび 48%臭化水素酸水溶液 l OOmLにトランス- 2-プロピル- トランス- 6- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエニル） トランスデ力 ヒ ドロナフ タ レン（この化合物は（1- a)の 1-ブロモ -3, 5-ジフルォロベンゼンに換え、 1 -ブロモ -3-フルォロ- 4-メ トキシベンゼンを用い、 他は同様にして得 た。 ）20gを加え、 20時間加熱還流させた。 室温に戻し、 水およびトルェ ンを加え、 有機層を分離した。 有機層を飽和炭酸水素ナ トリ ウム水溶液. 水、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナト リ ウムで乾燥した。 溶媒を溜去 し全量をジクロロメタン 100mLに溶解し、 無水トリフルォロメタンスル ホン酸 19. 7gを加え、 5°Cに冷却した。 激しく撹拌しながら、 ピリ ジン 12mLを滴下した後さらに 1時間撹拌した。 水を加えて、 反応を停止させ、 有機層を分取し、 水層をジクロロメタンで抽出し、 有機層を併せ、 10% 塩酸、 飽和炭酸水素ナトリ ゥム水溶液、 水次いで飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ゥムで乾燥した。 シリ力ゲルカラムク口マ トグラフィ- (へキサン）で精製後、 溶媒を溜去し、 全量をァセ トニ ト リル 150mLに溶 解し、 ジブロモビス（ト リ フエニルホスフィ ン）ニッケル（I I) 1 · 7g、 ト リ フエニルホスフィ ン 1 . 4g、 亜鉛粉 0. 3g、 シアン化カ リ ウム 8. 5gを加え、 80°Cで 16時間加熱撹拌させた。 水を加え反応を停止し、 有機層をさらに 水で洗浄後、 無水硫酸ナ トリ ウムで乾燥した。 シリカゲルカラムクロマ トグラフィ -（へキサン/ジクロロメ タン）で精製し、 さらにエタノ -ルか ら再結晶して 5-フルォロ- 6 -シァノ - 2 -（トランス- 4-プロ ピルシク口へキ シノレ）ナフタレンの白色固体 12. 5gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 2-メチル -トランス- 6- (3-フルォロ- 4 -シァノ フエニル） トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2-ェチル -トランス- 6- (3-フルォロ- 4-シァノ フエニル） トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2-ブチル-トランス- 6- (3-フルォロ- 4-シァノフエニル） トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2-ペンチノレ-トランス- 6- (3-フノレオ口- 4-シァノ フエ二ノレ） ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -2-へキシノレ-トランス- 6- (3 -フルォロ- 4-シァノ フエニル） ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2—へプチノレ—トランス— 6— (3—フノレオ口- 4-シァノ フエ二ノレ） ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2-ビニル-トランス- 6- (3-フルォロ- 4 -シァノ フェニル） トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- ( 1 -プロぺニル）-トランス- 6- (3-フルォロ- 4-シァノ フエ ニル） トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- ( 1-ペンテ二ル）-トランス- 6- (3-フルォロ- 4-シァノ フエ ニル） トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- (3-ブテュル）-トランス- 6- (3-フルォロ- 4-シァノ フエ二 ノレ） トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- (3-ペンテ二ル）-トランス- 6- (3-フルォロ- 4-シァノ フエ ニル） トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
(実施例 1 1 ) トランス- 6- (4-シァノ -3, 5-ジフルォロフエニル） -トラン ス- 2- ( 1 -プロぺニル）デカヒ ドロナフタレン（1-12)の合成
Figure imgf000095_0001
トランス- 6- (3, 5-ジフルオロフェニノレ）-トランス- 2- ( 1-プロぺニル） デカヒ ドロナフタレン 1. 74gの THFl Oml溶液を- 78°Cに冷却しながら、 π- ブチルリチウムの 1. 5Mへキサン溶液 4. 8mlを滴下した。 10分間撹拌後、 炭酸ガスを溶液が飽和になるまで吹き込んだ。 室温まで静置した後、 10%塩酸を加え、 酢酸ェチルで有機層を抽出し、 水で洗浄し、 無水硫酸 マグネシウムで乾燥し、 溶媒を溜去した。 得られた固体 1. 9gを 1 , 2-二塩 化工チレン 12ml中に懸濁させ、 塩化チォニル 1. 4g、 ピリ ジン 0. 05ml N N -ジメチルホルムアミ ド（DMF) lmlを加えて室温で 1時間攪拌した。 溶 媒を溜去し、 得られた油状物を塩化メチレン 50mlに溶解し、 10°C以下に 冷却しながら、 アンモニアガスを溶液が飽和になるまで吹き込んだ。 室 温で 1時間攪拌した後、 溶媒を溜去した。 得られた固体 2. 6gを DMF20ml中 に懸濁させ、 10°C以下に冷却しながらォキシ塩化リ ン 1. 5mlを加えて、 室温で 1時間攪拌した。 水を加え、 トルエンで有機層を抽出し、 飽和食 塩水で洗浄し、 無水硫酸ナ トリ ウムで乾燥した。 溶媒を溜去し、 シリカ ゲルカラムクロマ トグラフィー（へキサン）で精製し、 再結晶（エタノー ル） して トランス -6- (4-シァノ - 3 5-ジフルオロフェニル） -トランス- 2 - ( 1 -プロぺニル）デカ ヒ ドロナフタ レン（I 12)の白色固体 0. 3gを得た。 同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 2 -ビュル-トランス- 6- (4-シァノ -3, 5-ジフノレオ口フェニル） トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- ( 1-プロぺニル）-トランス - 6- (4-シァノ -3, 5-ジフルォロ フエ二ノレ） トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- (1-ペンテ二ル）-トランス- 6- (4-シァノ -3, 5-ジフノレオ口 フエ二ノレ） トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- (3-ブテニル）-トランス- 6- (4-シァノ -3, 5-ジフルオロフ ェニル） トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- (3-ペンテ二ル）-トランス- 6- (4-シァノ -3, 5-ジフノレオ口 フエ二ノレ） トランスデカヒ ドロナフタ レン (実施例 12) トランス- 6-プロ ピル- 2- [2- (3, 4, 5-ト リ フルオロフ ノレ）ェチル] -トランス-デカヒ ドロナフタ レン（1-8)の合成
Figure imgf000096_0001
( 12-a) 6-プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-カルバルデヒ ド の合成
6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -オン 24gのテ トラヒ ド 口フラン（THF) l OOmL溶液を、 塩化メ トキシメチル ト リ フエニルホスホニ ゥム 38g t-ブトキシカリ ゥム gから THF200mL中で調製したウイ ッティ ッヒ反応剤中に、 10°C以下に冷却しながら滴下した。 室温に戻して 4時 間撹拌後、 水とへキサンを加え、 有機層を分離し、 水で洗浄し、 溶媒を 溜去した。 得られた淡黄色油状物を THF 180mLに溶解し、 10%塩酸 180mLを 加えて、 3時間加熱還流した。 室温に戻し、 有機層を分離し、 水層を酢 酸ェチルで抽出した。 有機層を合わせ、 飽和炭酸水素ナ ト リ ウム水溶液、 水、 飽和食塩水の順で洗浄し、 溶媒を溜去した。 得られた淡黄色固体を メタノール 160mLに溶解し、 10°C以下に冷却しながら、 10%水酸化ナトリ ゥム水溶液 20mLを加えた。 2時間攪拌後室温に戻し、 溶媒を溜去し、 得 られた淡黄色固体を水で洗浄し、 へキサンから再結晶し、 6-プロピル - トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-カルバルデヒ ドの白色固体 18gを得た。 ( 12- b) 2- [2- (3， 4, 5-ト リ フルォロフエニル）ェテニル] - 6-プロ ピル -ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レンの合成
( 12- a)で得られた 6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-カル バルデヒ ド 18gの THF90mL溶液を、 臭化 3, 4， 5-ト リ フルォロベンジルト リ フエニルホスホニゥム 49gと t -ブトキシカリ ゥム 12gから THF250mL中で調 製したウイ ッティ ッヒ反応剤中に、 10°C以下に冷却しながら滴下した。 室温に戻して 4時間撹拌後、 水とへキサンを加え、 有機層を分離し、 水 で洗浄し、 溶媒を溜去した。 シリカゲルカラムクロマ トグラフィー（へ キサン）で精製して、 2- [2- (3， 4, 5-ト リ フルォロフ ニル）ェテュル] - 6 - プロピル-トランスデカヒ ドロナフタレンの無色油状物 22gを得た。
( 1 - c) トランス- 6-プロ ピル- 2- [2- (3, 4, 5-ト リ フルオロフェニル）ェチ ル] -トランス-デカヒ ドロナフタ レンの合成
( 12-b)で得られた 2- [2 -（3, 4, 5-ト リ フルォロフヱニル）ェテニル] -6 - プロピノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン 22gを酢酸ェチル 120mしに溶解 し、 5%パラジウム-炭素 5gを加えて、 室温で 6時間水素添加した。 触媒を セライ ト濾過し、 溶媒を溜去して、 シリ力ゲルカラムク口マ トグラフィ 一（へキサン）で精製し、 _70°C以下でエタノールから再結晶して トラン ス— 6—プロ ピノレ— 2— [2— (3, 4， 5—ト リ フルォロフエニル）ェチル]—トランス一 デカ ヒ ドロナフタ レンの白色固体 6gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
トランス— 6-プロ ピノレ- 2- [2- (3， 5-ジフノレオ口フェ二ノレ）ェチノレ]-トラン ス-デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -6—プロ ピノレ— 2— [2- (4-フノレオ口フエ二ノレ）ェチル]—トランス-デ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピノレ- 2- [2-(3, 4-ジフルォロフェ二ノレ）ェチル]-トラン ス-デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピル- 2- [2- (4-ト リ フルォロメ トキシフエニル）ェチ ノレ]- トランス-デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—プロ ピノレ- 2— [2— (3 -フノレオ口— 4—ト リ フルォロメ トキシフエ ニル）ェチル] -トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—プロ ピノレ— 2-[2— (3, 5 -ジフノレオ口— 4—ト リ フノレオ口メ トキシ フエ二ノレ）ェチノレ]-トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピル- 2-[2- (4-ジフルォロメ トキシフエニル）ェチル]- トランス-デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -6-プロ ピル- 2- [2- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ二 ノレ）ェチル] -トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6 -プロ ピノレ- 2- [2- (3, 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフ ェニノレ）ェチノレ]-トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピノレ- 2- [2- (4-ク ロ ロフエニル）ェチル] -トランス-デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6 -プロ ピノレ— 2— [2— (3—フノレオ口— 4—ク ロ ロフェニル）ェチル]—ト ランス-デカヒ ドロナフタ レン トランス— 6—プロ ピノレ— 2— [2— (3， 5—ジフノレオ口— 4—ク 口 口フエニル）ェチ ル] -トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロピル- 2- [2- (4-メ トキシフエニル）ェチル] -トランス-デ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピル- 2- [2- (3-フノレオ口- 4-メ トキシフエニル）ェチル] - トランス-デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピノレ- 2- [2- (3， 5 -ジフルォロ- 4-メ トキシフェニル）ェチ ル] -トランス-デカヒ ドロナフタレン
(実施例 13) 6-ペンチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-カルボン 酸 4 -シァノ -3-フルオロフヱニル（I - 14)の合成
Figure imgf000099_0001
( 13- a) 6-ペンチノレ-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン - 2 -カルバルデヒ ド の合成
6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-オン 28gを（1 - a)と同様 のウイ ッテイ ツヒ反応剤と反応して 6-ペンチル-トランスデ力 ヒ ドロナ フタ レン- 2 -カルバルデヒ ドの白色固体 19gを得た。
( 13-b) 6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-カルボン酸の合 成
( 13-a)で得られた 6-ペンチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -カル バルデ七 ド 19gを濃硫酸 12g、 過マンガン酸力リ ゥム 6gの水 60mL溶液中に 10°C以下に冷却しながら滴下した。 室温で 30分攪拌後、 水と酢酸ェチル を加え、 有機層を分離し、 水、 飽和炭酸水素ナ ト リ ウム水溶液、 水、 飽 和食塩水の順で洗浄し、 無水硫酸ナト リ ゥムで乾燥した後、 溶媒を溜去 し、 へキサンから再結晶して 6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタレ ン- 2-カルボン酸の白色固体 8gを得た。
( 13 - c) 6 -ペンチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -力ルボン酸 4 -シ ァノ - 3-フルオロフェニルの合成
( 13- b)で得られた 6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-カル ボン酸 8gを 1， 2-ジクロロェタン 40mLに溶解し、 塩化チォニル 5g、 ピリジ ン 0. lmL、 DMF5mLを加え、 1時間加熱還流した。 過剰の塩化チォニルを溜 去後、 ジクロロメタン 50mLを力!]え、 3-フルォロ- 4-シァノフエノール 4g およびピリジン 3gを加え、 8時間室温で攪拌した。 10%塩酸を加え、 有機 層を分離し、 飽和炭酸水素ナト リ ゥム水溶液、 飽和食塩水の順で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ウムで乾燥した。 溶媒を溜去後、 シリカゲルカラムクロ マ トグラフィー（へキサン/酢酸ェチル）で精製し、 ェタノールから再結 晶して 6-ペンチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン- 2-カルボン酸 4-シァ ノ - 3 -フルォロフェニルの白色結晶 3gを得た。
(実施例 14) 6-プロピル-トランスデカヒ ドロナフタレン- 2-カルボン 酸 4 -シァノ - 3， 5 -ジフルオロフヱニル（1- 13)の合成
Figure imgf000100_0001
( 13- b)で得られた 6-プロピル-トランスザ力ヒ ドロナフタレン- 2-カル ボン酸 15gと 3, 5 -ジフルォロ- 4 -シァノフエノール l l gを（13- c)と同様の エステル化反応を行うことにより 6-プロピル-トランスデカヒ ドロナフ タ レン- 2-カルボン酸 4-シァノ -3， 5-ジフルォロフエ二ノレの白色固体 6gを 得た。
(実施例 15) 6- (4-ビニノレ-トランスシク 口へキシノレ） - 2- (3, 5 -ジフルォ 口 -4-シァノ フエ二ノレ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン（1- 15)の合成
Figure imgf000101_0001
( 15— a) 4— [2— (3, 5—ジフノレオ口フエ二ノレ）—3, 4, 4a' 5， 6， 7, 8, 8a 卜ランス ォクタ ヒ ドロナフタ レン- 6-ィノレ]シク 口へキサノ ンエチレンァセターノレ の合成
4- [6-ォキソ-トランスオタタ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ]シク ロへキサ ノ ンモノエチレンァセタ一ノレ 29gを 3, 5 -ジフルォロ- 1 -ブロモベンゼンか ら.調製したグリニャール反応剤と反応させ、 脱水し、 再ァセタール化す ることにより 4- [2- (3， 5-ジフルォロフエ二ル）- 3， 4, 4a, 5 , 6, 7, 8， 8a-トラ ンスォクタ ヒ ドロナフタ レン- 6-ィル]シク 口へキサノ ンエチレンァセタ ールの淡黄色固体 33gを得た。
( 1 5-b) 4- [6- (3, 5-ジフルオロフェニル） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レ ン- 2-ィノレ]シクロへキサノ ンエチレンァセタールの合成
( 15-a)で得られた 4- [2- (3， 5-ジフルォロフユ二ル）- 3, 4, 4a, 5, 6， 7, 8， 8a_トランスォクタヒ ドロナフタレン- 6 -ィル]シクロへ キサノンエチレンァセタール 33gを接触水素還元することにより 4- [6- ( 3, 5 -ジフルォロフェニノレ) -トランスデ力ヒ ドロナフタレン- 2-ィル]シ ク口へキサノンェチレンァセターノレの淡黄色固体 29gを得た。
( 1 5-c) 4- [6- (3， 5-ジフルオロフェニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レ ン- 2 -ィル]シクロへキサノンの合成
(5 - b)で得られた 4- [6- (3, 5-ジフルォロフヱ二ル）-トランスデカヒ ド ロナフタレン- 2 -ィル]シク口へキサノンエチレンァセタール 29gを脱ァ セタール化することにより、 4- [6- (3, 5-ジフルオロフヱニル） -トランス デカヒ ドロナフタレン- 2-ィル]シク口へキサノンの淡黄色固体 20gを得 た。
( 15-d) 4- [6- (3, 5 -ジフルオロフェニル） -トランスデカヒ ドロナフタレ ン- 2-ィノレ]シク口へキシルカルバルデヒ ドの合成
( 5- c)で得られた 4- [6- (3, 5 -ジフルォロフエニル） -トランスデカヒ ド ロナフタレン - 2 -ィル]シク口へキサノン 20gをウイ ッテイツヒ反応剤と 反応させることにより、 4- [6- (3， 5-ジフルォロフエ二ル）-トランスデ力 ヒ ドロナフタレン- 2 -ィル]シク口へキサンカルバルデヒ ドの淡黄色固体 18gを得た。
( 15- e) 6- (3, 5-ジフルオロフェニル）-2- (4-ビニル-トランスシクロへ キシル） -トランスデカヒ ドロナフタレンの合成
( 15-d)で得られた 4- [6- (3， 5-ジフルオロフヱニル） -トランスデカヒ ド 口ナフタレン- 2-ィノレ]シク口へキサンカノレバノレデヒ ド 18gをウイ ッティ ッビ反応剤と反応させることにより、 6- (3, 5-ジフルオロフヱニル） -2 - (4 -ビエル-トランスシクロへキシル） -トランスデカヒ ドロナフタレンの 白色固体 16gを得た。
( 15- f) 3, 5-ジフルォロ- 4- [6- (4 -ビュル-トランスシク口へキシル） -ト ランスデ力ヒ ドロナフタレン- 2-ィル]安息香酸の合成
( 15- e)で得られた 6- (3, 5-ジフルォロフユニル） -2- (4 -ビュル-トラン スシク口へキシル）-トランスデ力ヒ ドロナフタレン 16gをブチルリチウ ムと反応させた後、 二酸化炭素と反応させることにより、 3，5-ジフルォ 口- 4- [6- (4-ビニル -トランスシクロへキシル） -トランスデカヒ ドロナフ タレン- 2-ィル]安息香酸の乳白色固体 16gを得た。
( 15-g) 6- (4-ビニノレ-トランスシク口へキシノレ）- 2- (3, 5-ジフノレオ口- 4- シァノフエニル） -トランスデカヒ ドロナフタレンの合成
( 15- f)で得られた 3， 5-ジフルォロ- 4- [6- (4-ビニル-トランスシク口へ キシル） -トランスデカヒ ドロナフタレン- 2-ィル]安息香酸 16gを 1 , 2 -ジ クロロェタン 80mLに溶解し、 塩化チォニルを 6g、 ピリジン 0. 1mし、
DMF3mLを加え、 室温で 6時間攪拌した。 溶媒と過剰の塩化チォニルを溜 去した後、 ジクロロメタン 120mLを加え、 0°Cに冷却しながらアンモニア ガスを吹き込んだ。 発熱が収まった後、 室温で 2時間攪拌し、 析出した 結晶を濾過した。 得られた黄色結晶を DMF140mLに溶解し、 0°Cに冷却し ながら塩化ォキサリル l l gを滴下した。 室温で 1時間攪拌した後、 氷水に 注ぎ入れ、 トルエンで抽出した。 有機層を水、 飽和炭酸水素ナ ト リ ウム 水溶液、 水、 飽和食塩水の順で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ウムで乾燥した。 溶媒を溜去し、 シリ力ゲルカラムク口マ トグラフィー（トルエン）で精製 し、 エタノールから再結晶して、 6- (4-ビニル -トランスシクロへキシ ノレ） -2- (3， 5-ジフルォロ -4 -シァノフエニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レンの白色結晶 3gを得た。
同様にして、 以下の化合物を得る。
6—（トランスー 1—プロぺニノレ）_2— [トランス— 4ー [ 3, 5-ジフノレオロー 4一（ト ランス- 2-ブテニルォキシ）フエニル]シク口へキシル] -トランスデ力ヒ ドロナフタレン 6- (トランス - 3_ブテニル）- 2- [ トランス- 4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (トラ ンス- 2-ブテニルォキシ）フエニル]シク 口へキシル] -トランスデ力ヒ ド ロナフタ レン
6- (トランス -3-ペンテニル） -2- [トランス- 4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (ト ランス- 2-ブテニルォキシ）フエニル]シク 口へキシル] -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (トランス-卜ペンテ二ル）- 2- [トランス -4- [3, 5-ジフルォ口 - 4- (ト ランス- 2-ブテニノレオキシ）フエ二ノレ]シク 口へキシノレ] -トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
(実施例 16) トランス- 2- [4- (3, 4, 5-ト リフルォロフエニル）フエ二 ル] - 6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフタ レン（1-20)の合成
Figure imgf000104_0001
( 16 - a) トランス- 2-フエ二ノレ- 6 -ペンチノレトランステカヒ ドロナフタ レ ンの合成
金属マグネシウム 23. 6gを THF90mL中で懸濁している中に、 ブロモベン ゼン 150gの THF700mL溶液を滴下し、 グリニャール反応剤を調製した。 6 - ペンチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-オン 217gの THF400mL溶液を 30分間かけて滴下し、 さらに 2時間攪拌した後、 10%塩酸 400mLを加えた 後に、 有機層を分離して、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウム で乾燥し、 溶媒を溜去しだ。 得られた油状物 261 gを トルエン 800mLに溶 解し、 p-トルエンスルホン酸一水和物 13gを加え、 水分離器を取り付け た装置で、 溜出水がなくなるまで 4時間加熱還流した後、 室温まで冷却 して水を加え、 有機層を分離し、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネ シゥムで乾燥し、 溶媒を溜去した。 得られた油状物 240gをオートク レー ブ中、 酢酸ェチル 1 Lに溶解し、 5%パラジウム炭素 24gを加え、 水素圧 490kPa、 室温で 5時間接触水素還元した後、 触媒をセライ ト濾過し、 溶 媒を溜去し、 2-フエニル- 6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフタ レンの シス/トランス混合物 207gを得た。 この全量を DMF630mUこ溶解し、 t_ブ トキシカリ ウム 45gを加え、 2時間加熱還流した。 室温まで冷却して水を 加え、 へキサンで抽出した後、 有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸 マグネシウムで乾燥した。 溶媒を溜去した後、 シリカゲルカラムクロマ トグラフィー（へキサン）で精製し、 エタノールから再結晶して トランス - 2 -フエニル- 6-ペンチルトランスデ力ヒ ドロナフタレンの白色結晶 24g を得た。
同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 2-フェニル- 6 -メチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン トランス- 2-フエニル -6-ェチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン トランス- 2-フェニノレ- 6-プロ ピル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス- 2-フエニル- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン ドランス- 2-フエニル- 6-へキシルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン トランス- 2-フェニル- 6-ヘプチルトランスデ力 ヒ ドロナフタレン トランス- 2- (4-クロ口フエ二ル）- 6-メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- (4-ク ロロフェニル）-6-ェチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- (4-ク ロロフェニル）-6-プロ ピル トランスデ力 ヒ ドロナフ タ レン
トランス- 2- (4-ク口口フエニル） -6-ブチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- (4-クロロフ工ニル）-6-ペンチルトランスデ力 ヒ ドロナフ タ レン
トランス- 2- (4-クロ口フエ二ル）- 6-へキシル トランスデカ ヒ ドロナフ タ レン
トランス- 2_ (4-ク ロ口フエ二ル）- 6-ヘプチル トランスデカ ヒ ドロナフ タ レン
トランス- 2_ (4-メ トキシフエニル） -6 -メチル トランスデカ ヒ ドロナフ タ レン
トランス- 2- (4-メ トキシフエ二ル）- 6-ェチル トランスデカ ヒ ドロナフ タ レン
トランス- 2- (4-メ トキシフエ二ル）- 6-プロ ピル トランスデカ ヒ ドロナ フタ レン
トランス- 2- (4-メ トキシフエニル） -6-ブチル トランスデカ七 ドロナフ タ レン
トランス- 2- (4-メ トキシフエ二ル）- 6-ペンチル トランスデカヒ ドロナ フタ レン
トランス- 2- (4-メ トキシフエ二ル）- 6-へキシルトランスデカ ヒ ドロナ フタ レン
トランス -2- (4-メ トキシフエ二ル）- 6-ヘプチル トランスデ力 ヒ ドロナ フタ レン 105 トランス -2 -（4-ヒ ドロキシフヱニル）-6-メチル トランスデ力 ヒ ドロナ フタ レン
トランス- 2- (4-ヒ ドロキシフエ二ル）- 6 -ェチル トランスデカ ヒ ドロナ フタ レン
トランス- 2- (4-ヒ ドロキシフエ二ノレ） - 6 -プロ ピル トランスデ力 ヒ ドロ ナフタ レン
トランス- 2- (4-ヒ ドロキシフエ二ル）- 6-ブチル トランスデ力ヒ ドロナ フタ レン
トランス- 2- (4-ヒ ドロキシフエ二ノレ） - 6 -ペンチル トランスデカヒ ドロ ナフタ レン
トランス- 2- (4-ヒ ドロキシフエ二ル）- 6 -へキシル トランスデカヒ ドロ ナフタ レン
トランス- 2- (4-ヒ ドロキシフエ二ル）- 6-へプチノレ トランスデカ ヒ ドロ ナフタ レン
トランス- 2- [4- (4， 4 -ジメチル - 1， 3-ォキサゾリ ジン- 2-ィル）フヱニ ノレ] - 6-メチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4， 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリ ジン -2-ィル）フエ二 ノレ] - 6-ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4， 4-ジメチル - 1， 3-ォキサゾリ ジン- 2-ィル）フエ二 ル] - 6-プロ ピノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4, 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリ ジン- 2-ィル）フエ二 ル] - 6-ブチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4， 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリ ジン- 2-ィル）フエ二 ノレ] - 6-ペンチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4， 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリ ジン - 2-ィル）フエ二 ル] - 6-へキシルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- (4, 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリ ジン- 2-ィル）フエ二 ノレ] - 6-ヘプチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [3-フルォロ- 4- (4, 4-ジメチル - 1 , 3-ォキサゾリ ジン- 2 -ィ ノレ）フェニノレ] - 6-メチノレトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4, 4-ジメチル - 1 , 3-ォキサゾリ ジン- 2-ィ ノレ）フェ二ノレ] - 6-ェチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2 [3-フルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリ ジン- 2 -ィ ノレ）フ工二ノレ] - 6-プロ ピノレトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [3-フルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリ ジン- 2 -ィ ノレ）フエ二ノレ] - 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリ ジン - 2 -ィ ノレ）フェ二ル] - 6-ペンチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [ 3-フノレオ口- 4- (4, 4-ジメチノレ- 1 , 3-ォキサゾリ ジン- 2 -ィ ノレ）フエ二ル] - 6-へキシルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (4, 4 -ジメチル- 1， 3-ォキサゾリ ジン- 2-ィ ノレ）フェ二ル] - 6-ヘプチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- (3-フルォロフエ二ノレ）- 6-メチルトランスデ力ヒ ドロナフ タ レン
トランス- 2- (3-フルォロフエ二ル）- 6-ェチルトランスデカヒ ドロナフ タ レン
トランス- 2- (3-フノレオ口フェニノレ）- 6-プロ ピル トランスデ力 ヒ ドロナ フタ レン
トランス- 2- (3-フルオロフェニル）-6 -ブチルトランスデカヒ ドロナフ タ レン
トランス- 2- (3-フルオロフェニル）-6-ペンチル トランスデカヒ ドロナ フタ レン トランス- 2- (3-フルォロフエ二ル）- 6-へキシルトランスデ力ヒ ドロナ フタ レン
トランス- 2- (3-フルオロフェニル）-6-ヘプチル トランスデカ ヒ ドロナ フタ レン
トランス- 2- (3, 5-ジフノレオロフェニル） -6-メチノレ トランスデカ ヒ ドロ ナフタ レン
トランス- 2- (3, 5-ジフルォロフエ二ル）- 6-ェチル トランスデ力 ヒ ドロ ナフタ レン
トランス- 2- ( 3， 5-ジフルォロフェ二ル）- 6-プロ ピル トランスデ力ヒ ド ロナフタ レン
トランス- 2- (3, 5-ジフルオロフェニル）-6-ブチル トランスデカ ヒ ドロ ナフタ レン
トランス- 2- ( 3, 5-ジフルォロフェ二ル）- 6 -ペンチル トランスデ力ヒ ド ロナフタ レン
トランス- 2- ( 3， 5-ジフルオロフェニル）-6-へキシル トランスデカ ヒ ド ロナフタ レン
トヲンス -2- (3, 5-ジフルォロフエ二ル）- 6-ヘプチル トランスデ力ヒ ド ロナフタ レン
( 1 6-b ) トランス- 2 -（4-ョー ドフエ二ノレ） - 6-ペンチル トランスデカヒ ド ロナフタ レンの合成
( 1 6-a)で得られたトランス- 2-フエニル- 6-ペンチルトランスデ力ヒ ド ロナフタ レン 227gの 1 , 2-ジク ロ ロェタン 80mし、 酢酸 670mUこ溶解し、 ョ ゥ素 125g、 オルト過ヨウ素酸 91 gを加え、 さらに 10%硫酸 180mLを加えた。 1 . 5時間加熱還流した後、 室温まで冷却して水を加え、 トルエンで抽出 した後、 有機層を飽和亜硫酸水素ナト リ ウム水溶液、 食塩水の順で洗浄 し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を溜去した後、 エタノール Iトルエンから再結晶して トランス- 2- (4-ョー ドフエ二ル）- 6-ペンチル トランスデ力ヒ ドロナフタレンの白色結晶 254gを得た。
( 16-c) トランス— 2— [4— (3， 4, 5—ト リ フルォロフエニル）フエ二ル]— 6—ペン チルトランスデ力ヒ ドロナフタレンの合成
( 16- b)で得られた トランス- 2- (4-ョー ドフヱニル） -6-ペンチルトラン ステカヒ ドロナフタレン 25gを トノレェン 48mし、 ェタノ一ノレ 24mLの混合溶 液に溶解し、 テ トラキス ト リ フエニルホスフィンパラジウム（0) 0. 8g、 2M炭酸ナ ト リ ゥム水溶液 48mしを加え、 さらに 3， 4, 5-ト リ フルオロフェニ ルホウ酸 16gのエタノール 32mL溶液を 10分間かけて滴下した。 70°Cで 24 時間加熱攪拌した後、 室温まで冷却して水を加え、 トルエンで抽出した 後、 有機層を食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒 を溜去した後、 シリ力ゲルカラムクロマ トグラフィー（へキサン）で精製 し、 ェタノールから再結晶して トランス- 2- [4- (3, 4, 5-ト リフルォロフ ェニノレ）フェニノレ] - 6-ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタレンの白色結 晶 18gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
トランス -2- [4- (3， 4， 5-ト リ フルオロフェニル）フエ二ノレ] - 6-メチル ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 4, 5-ト リ フルオロフェニル）フェニル ] -6 -ェチル ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス—2— [4— (3, 4, 5—ト リ フノレオ口 フェニノレ）フェニノレ]— 6—プロピノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
十ランス- 2- [4- (3, 4， 5-ト リ フルォ.口フェニル）フェニル ] -6-ブチルト ランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- (3, 4， 5-ト リ フルオロフェニル）フェニル] - 6-へキシル トランスデカヒ ドロナフタ レン トランス— 2- [4— (3, 4, 5—ト リ フノレオロフェニノレ）フェニノレ]— 6—へプチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 4-ジフルォロフエニル）フエ二ル] - 6-メチルトラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -2— [4— (3, 4—ジフノレオロフェニノレ）フェニノレ]— 6—ェチノレ トラン スデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 4-ジフルォロフェニル）フェニル ] -6-プロ ピルトラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 4-ジフルオロフェニル）フエニル] -6-ブチル トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4- (3, 4-ジフルオロフェニル）フェニル ] -6-ペンチルトラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3, 4 -ジフルォロフェニノレ）フェ二ル] - 6 -へキシル トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3, 4-ジフルオロフェニル）フェニル ] -6-ヘプチルトラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-フルォロフエニル）フエ二ル] - 6-メチル トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-フルォロフエニル）フエ二ル] - 6-ェチノレ トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-フルォロフエニル）フエ二ル] - 6-プロ ピル トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-フルォロフエニル）フェニル ] -6-ブチノレトランスデ カヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-フルォロフエニル）フェニル ] -6-ペンチノレ トランス デカ ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- (4-フノレオ口 フエ二ノレ）フエ二ノレ] - 6 -へキシノレ トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-フルォロフエニル）フエ二ル] - 6-ヘプチル トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3, 5-ジフルォロフエニル）フエ二ル] - 6 -メチル トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロフエニル）フエ二ル] - 6 -ェチル トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロフェニル）フェニル] - 6-プロ ピル トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3, 5-ジフルォロフエニル）フエ二ル] - 6-ブチル トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルオロフェニル）フェニル ] -6-ペンチルトラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロフエニル）フェニル ] -6 -へキシル トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロフエニル）フエ二ル] - 6-ヘプチル トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロフエニル）フエニル] -6-メチル トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロフエ二ノレ）フェニル ] -6-ェチル トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロフエニル）フエ二ル] - 6 -プロ ピル トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロフエニル）フエ二ル] - 6-ブチル トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- (3-フルォロフエニル）フエ二ル]- 6-ペンチル トランス デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロフエニル）フエ二ル]- 6-へキシル トランス デカヒ ドロナフタレン
トランス- 2_[4_(3-フルォロフエニル）フエ二ル]- 6-ヘプチル トランス デカヒ ドロナフタレン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4一（3， 4， 5—ト リ フルオロフェニル）フエ二 ノレ] -6-メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2 - [3 -フノレオ口— 4一（3， 4, 5—ト リ フノレオロフェニノレ）フエ二 ノレ]- 6-ェチノレ ト ラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
ト ラ ンス- 2- [3-フルォロ -4- (3， 4， 5-ト リ フルオロフェニノレ）フエ二 ノレ]- 6-プロ ピノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フルォロ—4— (3, 4， 5—ト リ フルオロフェニノレ）フエ二 ノレ]- 6 -ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3, 4， 5—ト リ フルオロフェニル）フエ二 ノレ]- 6 -ペンチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3, 4, 5—ト リ フルオロフェニル）フエ二 ノレ]- 6 -へキシル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3， 4， 5—ト リ フノレオロフェニノレ）フエ二 ノレ]- 6 -へプチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3， 4-ジフルォロフエニル）フエニル] - 6 - メチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口- 4— (3， 4ージフルオロフェニル）フェニル ]_6— ェチノレ小ランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3， 4-ジフルォロフエニル）フエニル] - 6- プロ ピノレ トランスデカヒ ドロナフタレン トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3, 4-ジフルォロフエニル）フエ二ル]- 6- プチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フノレオ口- 4- (3, 4-ジフルオロフェニル）フエニル] -6- ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [3-フルォロ- 4- (3, 4-ジフルォロフエニル）フエニル ]-6- へキシノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3, 4-ジフルォロフエニル）フエ二ル]- 6- へプチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3 -フノレオ口- 4— (3， 5 -ジフノレオロフェニノレ）フエ二ノレ]— 6 - メチノレトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -2— [3—フルォロ— 4— (3， 5—ジフルォロフエニル）フエ二ノレ]— 6— ェチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3-フノレオ口—4— (3, 5—ジフノレオロフェニノレ）フエ二ノレ]— 6 - プロ ピノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3， 5-ジフルォロフエニル）フエ二ノレ] - 6 - ブチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3， 5 -ジフルオロフェニル）フエ二ル]— 6— ペンチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3, 5-ジフルオロフェニル）フェニル ]- 6- へキシノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2- [3—フノレオ口— 4— (3, 5 -ジフルオロフェニル）フェニル ]— 6— へプチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (4—フノレオ口フエ二ノレ）フエ二ノレ]— 6—メチ ノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2— [3—フノレオ口— 4— (4—フノレオ口フエニル）フエニル] - 6-ェチ ルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン トランス— 2— [ 3—フルォロ— 4— (4ーフノレオ口フェ二ノレ）フェニノレ]— 6—プロ ピル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2_ [ 3-フルォロ- 4- (4-フルォロフェニル）フ ル] - 6-ブチ ノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [ 3-フノレオ口- 4- (4—フノレオロフェニル）フヱ二ル] - 6 -ペン チル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [ 3—フノレオ口— 4— (4—フノレオロフェニル）フヱ二ル] - 6-へキ シノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (4-フルオロフェニル）フェニノレ]— 6—ヘプ チルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2— [ 3—フノレオ口— 4— (3-フノレオ口フェニル）フェニノレ]— 6-メチ ノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (3-フルォロフ ニル）フェニノレ] -6-ェチ ルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [ 3—フノレオ口— 4— (3-フノレオロフェ二ノレ）フェニノレ]— 6—プロ ピル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロフエニル）フェニノレ] - 6 -ブチ ルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (3-フルォロフェ •ル）フェニノレ]— 6—ペン チルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (3-フルオロフェニル）フェニノレ] -6—へキ シルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2— [ 3-フノレオ口- 4- (3-フノレオ口フエ二ノレ）フェニノレ Ί— 6—ヘプ チノレトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ト リ フルォロメ トキシフ： ル）フェニノレ] - 6-メチ ルトランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- (4-ト リ フルォロメ トキシフエニル）フエニル] - 6-ェチ ノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4 -（4-ト リ フルォロメ トキシフエニル）フエ二ル] - 6-プロ ピル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ト リ フルォロメ トキシフエニル）フエ二ル] - 6-ブチ ノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス - 2- [4 -（4-ト リ フルォロメ トキシュニル）フエ二ル] - 6-ペンチ ノレ トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [ 4- (4-ト リ フルォロメ トキシェニル）フェニル ] -6-へキシ ノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4- (4-ト リ フルォロメ トキシェニル）フエ二ル] - 6-へプチ ノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [ 3—フノレオ口— 4— (4—ト リ フノレオ口メ トキシフェニ^^ )フエ 二ル] - 6-メチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス - 2- [ 3—フノレオ口- 4- (4 -ト リ フノレオロメ トキシフエ二ノレ）フエ 二ノレ] - 6 -ェチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [ 3—フノレオ口- 4— (4—ト リ フノレオロメ トキシフエ二ノレ）フエ 二ノレ] -6 -プロ ピノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォ口 -4- (4-ト リ フルォロメ トキシフエニル）フエ 二ノレ] - 6 -ブチノレトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4— (4-ト リ フルォロメ トキシフエ二ノレ）フエ 二ル] - 6-ペンチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2— [ 3 -フノレオ口— 4— (4—ト リ フルォロメ トキシフエ二ノレ）フエ 二ノレ] -6 -へキシノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2 - [ 3-フルォロ- 4- (4-ト リ フルォロメ トキシフエ二ル）フエ 二ル] - 6-へプチノレ トランスデカヒ ドロナフタレン トランス- 2- [4- (3-フノレオ口- 4-ト リ フルォロメ トキシフエ二ル）フエ 二ル] - 6-メチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2 - [4— (3—フノレオロー 4—ト リ フノレオ口メ トキシフエニル）フエ 二ノレ] - 6 -ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランスー2 -「4— (3—フノレオロー 4—ト リ フノレオ口メ トキシフエ二ノレ）フエ 二ル] - 6-プロ ピルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルオロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフエ二ル）フエ 二ル] - 6-ブチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2— [4- (3—フルォロ- 4-ト リ フノレオロメ トキシェニル）フエ二 ノレ] - 6-ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシェニル）フエ二 ノレ] - 6 -へキシノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルオロ- 4-ト リ フルォロメ トキシェニル）フエ二 ノレ] - 6-へプチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） フエ二ノレ] - 6-メチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） フエ二ノレ] - 6-ェチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ -4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） フェニル ] -6-プロ ピノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス -2— [4— (3, 5—ジフノレオ口- 4—ト リ フルォロメ トキシフエ二ル） フェニル ] -6 -ブチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ト リ フノレオ口メ トキシェニル）フ ェニル ] -6-ペンチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5 -ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシェニル）フ ェニノレ] - 6-へキシノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシュニル）フ ェニノレ]- 6 -へプチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ト リ フノレオロメ トキシフ ェニル）フエニル] -6-メチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ -4- (3-フルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフ ェニル）フエニル] - 6-ェチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ -4-トリフルォロメ トキシフ ェニル）フエ二ル]- 6-プロ ピル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキシフ ェニル）フェ二ノレ]- 6-ブチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオロー 4-（3—フノレオ口- 4-ト リ フノレオ口メ トキシフ ェニノレ）フエ二ル]- 6 -ペンチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4- (3-フノレオ口— 4—ト リ フノレオ口メ トキシフ ェニル）フエ二ル]- 6-へキシルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3—フノレオ口- 4—ト リ フルォロメ トキシフ ェニル）フエ二ル]- 6 -へプチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フルオロー 4— (3, 5—ジフノレオ口— 4-トリ フルォロメ トキ シフエ二ル）フエ二ル]- 6-メチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメ トキ シフエニル）フエ二ル]- 6-ェチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4-（3, 5-ジフルォロ- 4-トリフルォロメ トキ シフエ二ル）フェニル ]-6-プロ ピノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4-(3， 5—ジフルォロ— 4—ト リ フルォロメ トキ シフエ二ル）フエ二ル]- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3, 5—ジフノレオ口— 4—ト リ フノレオロメ トキ シフェニル）フェニル ]-6-ペンチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン トランス— 2— [ 3-フルォロ— 4— (3， 5—ジフルォロ— 4—ト リ フノレオロメ トキ シフエ二ノレ）フェニノレ] - 6 -へキシノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォ口- 4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ト リ フノレオロメ トキ シフエニル）フエニル] -6-へプチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ジフルォロメ トキシフエニル）フエ二ル] - 6-メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ジフルォロメ トキシフエニル）フエニル] -6-ェチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ジフルォロメ トキシフエニル）フェニル ] -6-プロ ピ ル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4 -ジフルォロメ トキシフエ二ノレ）フエ二ノレ] - 6-ブチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ジフルォロメ トキシェニル）フエ二ル] - 6_ペンチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ジフルォロメ トキシェニル）フエ二ル] - 6-へキシル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2_ [4- (4-ジフルォロメ トキシェニル）フエ二ル] - 6-ヘプチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-ジフルォロメ トキシフエニル）フエ二 ノレ] -6-メチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-ジフルォロメ トキシフエニル）フエ二 ル] - 6-ェチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
ドランス- 2_ [3-フルォロ- 4- (4-ジフルォロメ トキシフエニル）フエ二 ノレ ] _6 -プロ ピルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-ジフルォロメ トキシフエ二ノレ）フエ二 ノレ] - 6-ブチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン 1 1 o トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-ジフルォロメ トキシフエ二ノレ）フエ二 ノレ] - 6 -ペンチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (4-ジフルォロメ トキシフエ二ル）フエ二 ル ] -6 -へキシル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-ジフルォロメ トキシフエ二ル）フエ二 ル] - 6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ二ノレ）フエ二 ル] - 6 -メチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ二ノレ）フエ二 ル] - 6 -ェチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエニル）フエ二 ノレ] - 6-プロ ピノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4 -ジフルォロメ トキシフエ二ノレ）フエ二 ル] - 6-ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4 -ジフルォロメ トキシェニル）フエ二 ノレ] - 6 -ペンチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4 -ジフルォロメ トキシェニル）フエ二 ル] - 6-へキシル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2 - [4- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシェニル）フエ二 ル] - 6-へプチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエニル）フ ェニル ] -6-メチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフノレオ口- 4-ジフルォロメ トキシフヱニル）フ ェニル ] -6 -ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2 - [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエニル）フ エニ^/ ] -6-プロ ピノレトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン トランス- 2 - [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエニル）フ ェニル ] _6-ブチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシェニル）フエ 二ノレ] - 6-ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシェニル）フエ 二ル] - 6-へキシルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシェニル）フエ 二ル] - 6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ 二ノレ）フェニノレ] - 6-メチノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ジフノレオ口メ トキシフエ ニル）フェニル ] -6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ ニル）フエ二ノレ] - 6-プロピノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ ニル）フェニル ] -6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ ニル）フエ二ル] - 6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ -4-ジフルォロメ トキシフエ 二ノレ）フェニノレ] -6 -へキシノレ トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシフエ ニル）フェニル ] -6-ヘプチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フノレオ口- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4 -ジフルォロメ トキシ フェ二ノレ）フェ二ル] - 6-メチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フノレオ口- 4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシ フエニル）フエ二ノレ] - 6-ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタレン トランス - 2- [3-フノレオ口- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシ フエ二ノレ）フェニノレ] - 6-プロ ピル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フノレオ口- 4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ジフノレオ口メ トキシ フエニル）フエ二ル] - 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3, 5—ジフノレオ口— 4—ジフノレオロメ トキシ フエ二ノレ）フェニル ] -6-ペンチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシ フェニノレ） フ ェニノレ] - 6 -へキシノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス - 2- [3-フルォロ- 4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ジフルォロメ トキシ フエニル）フエ二ノレ] - 6 -へプチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-クロ ロフエニル）フエ二ル] - 6-メチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ク ロロフエ二ノレ）フェニル ] -6 -ェチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-クロロフエニル）フヱ二ル] - 6-プロ ピル トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ク ロロフェニル）フェニル ] -6-ブチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ク ロ ロフエ二ノレ）フエ二ル] - 6-ペンチル トランスデ カヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ク口 口フエニル）フエ二ル] - 6-へキシルトランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ク 口 口フエ二ノレ）フエ二ル] - 6-ヘプチル トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス -2— [4- (3—フノレオ口— 4—ク 口 口フエ ル）フエ二ル]— 6 -メチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン トランス— 2— [4— (3—フノレオ口—4—ク ロ 口フエ二ノレ） フェニノレ]— 6—ェチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 4- ( 3-フルォロ- 4 -クロ ロフエニル）フェニル -6-プロ ピ ノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4- (3—フルォロ— 4—ク ロ 口フエ二ノレ）フェニル ] -6-ブチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [ 4- ( 3—フノレオ口— 4—ク ロ ロフエ二ノレ）フエ二ノレ」— 6—ペンチ ノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— (3—フノレオ口— 4—ク ロ ロフエニル）フェニノレ] - 6-へキシ ノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
ト ランスー 2— [4— (3—フノレオ口— 4—クロロフエ ノレ）フエ二ノレ]— 6—へプチ ノレト ランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4 -ク 口口フエニル）フエ二ル] - 6 -メ チル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ク ロ口フエ二ノレ） フエ二ノレ]一 6- .ェ チル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 4— (3 , 5—ジフルォロ— 4—ク 口 口フエニル）フェニノレ]— 6 -プ ロ ピノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— ( 3， 5—ジフルォロ— 4—クロ口フェニノレ） フェニノレ]— 6—フ チル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 4- ( 3， 5-ジフルォロ- 4-ク ロ口フエ二ノレ）フェニノレ]— 6 -ぺ ンチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 4- (3， 5-ジフルォロ- 4-クロ口フェニル）フェ二ノレ] - 6-へ キシル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ク ロ 口フェニノレ） フェニノレ]一 6- プチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (4—ク 口 口 フエ二ノレ）フエ二ノレ]— 6—メチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (4—ク口 口フエ二ノレ）フエ二ノレ]— 6 -ェチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3-フノレオ口— 4- (4—ク ロ ロフエ二ノレ）フェニル ]—6 -プロ ピ ノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス— 2— [3—フノレオ口—4— (4—ク ロロフエ二ノレ）フェニノレ]— 6—ブチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (4—ク ロ ロフエ二ノレ）フェニル ]—6—ペンチ ノレ トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス— 2- [3—フルォロ—4— (4—クロ ロフエ二ノレ）フェニル ]—6—へキシ ノレ トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (4—ク ロ ロフエ二ノレ）フエ二ル]— 6—へプチ ノレ トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3—フノレオ口— 4—ク ロロフエ二ノレ）フエ二 ル] -6-メチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス—2— [3—フノレオ口— 4一（3—フノレオロー 4一ク ロ口フエ二ノレ）フエ二 ル] - 6 -ェチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオロー 4— (3—フノレオ口— 4—ク ロ ロフエ二ノレ）フエ二 ル] -6-プロ ピルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3 -フノレオ口- 4—ク ロロフエ二ノレ）フエ二 ル]- 6-ブチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4ー（3—フノレオロー 4—ク ロ ロフエ二ノレ）フエ二 ル]- 6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4一（3—フノレオ口— 4—ク ロ ロフエ二ノレ）フエ二 ル]- 6-へキシルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3—フノレオ口— 4—ク ロ ロフエ二ル）フエ二 ノレ]- 6-ヘプチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ - 4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ク ロ 口フエニル）フエ 二ノレ]- 6-メチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
ト ランス— 2— [3—フノレオ口—4— (3, 5—ジフルォロ— 4—ク ロ口フエニル）フエ 二ル]- 6-ェチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4- (3, 5—ジフルォロ— 4—ク ロ 口フエ二ノレ）フエ 二ル]- 6-プロ ピル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス—2— [3—フノレオ口- 4— (3, 5—ジフノレオ口- 4—ク ロロフエニ^/)フエ 二ル]- 6-ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フルォロ—4一（3, 5—ジフノレオ口 — 4ーク ロロフエ二ノレ）フエ 二ノレ]- 6 -ペンチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4 -ク 口口フエニル）フエ 二ル]- 6-へキシル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3, 5 ジフノレオ口— 4—ク ロロフエ二ノレ）フエ 二ノレ]- 6-へプチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2— [4- (4-ト リ フノレオロメチノレフェニノレ）フェニ^^]- 6-メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ト リ フルォロメチルフエニル）フェニル ]-6 -ェチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
ト ランス— 2— [4— (4—ト リ フノレオロメチノレフェニノレ）フェニノレ]— 6—プロ ピ ノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ト リ フルォ口メチルフエニル）フェニル ]-6-ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ト リ フルォロメチルフエニル）フェニル ]-6-ペンチ ノレトランスデカヒ ドロナフタ レン WO 00/10952 ι η Λ PCT/JP99/045H
124 トランス- 2- [4- (4-トリフルォロメチルフエニル）フェニノレ]- 6-へキシ ノレ トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- (4-トリフルォロメチルフエニル）フェニル ]-6 -へプチ ノレ ト ランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- [4-(2, 2， 2-トリ フルォロェチルォキシ）フエニル]フエ ニル ]-6_メチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- [4 -（2， 2, 2 -ト リ フルォロェチルォキシ）フエ二ノレ]フエ ニル] - 6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2— [4- [4— (2， 2, 2 -トリ フルォロェチルォキシ）フエ二ノレ]フエ 二ル]- 6 -プロピノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- [4- (2， 2, 2-トリ フノレォロェチルォキシ）フエニル]フエ 二ル]- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- [4- (2, 2, 2-トリ フルォ口ェチルォキシ）フェニル]フェ 二ル]- 6 -ペンチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4-Γ4- (2， 2, 2_トリ フルォロェチルォキシ）フェニル]フェ 二ル]- 6 -へキシノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- [4- (2, 2, 2-トリ フルォロェチルォキシ）フエ二ノレ]フエ 二ノレ]- 6 -へプチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2 - [4- [4_(1, 1, 2, 2-テ トラフルォロェチルォキシ）フエニル] フエ二ル]- 6-メチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス -2- [4- [4- (1， 1， 2, 2-テ トラフルォロェチルォキシ）フエニル] フエニル] - 6 -ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- [4- (1, 1, 2, 2-テ トラフルォロェチルォキシ）フエニル] フェニル ]-6-プロピルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- [4- (1， 1, 2, 2-テ トラフルォロェチルォキシ）フエニル] フエニル] -6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン トランス- 2- [4- [4- (1， 1， 2， 2-テ トラフルォロェチルォキシ）フエニル] フエ二ノレ] -6-ペンチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4- [4- (1, 1, 2, 2 -テ トラフルォロェチルォキシ）フエニル] フエ二ル]- 6 -へキシルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [4- (1, 1, 2, 2-テ トラフルォロェチルォキシ）フエニル] フェニノレ]- 6-ヘプチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— (3—フノレオ口- 4—ト リ フルォロメチノレフェ二ノレ）フエ二 ル] - 6 -メチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— (3—フノレオ口— 4—ト リ フルォロメチノレフェニル）フエ二 ノレ]- 6 -ェチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— (3—フノレオ口— 4—ト リ フルォロメチノレフェニル）フエ二 ノレ]- 6-プロ ピ/レトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ -4-ト リ フルォロメチルフエニル）フエ二 ノレ]- 6 -ブチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— (3—フノレオ口— 4—ト リ フノレオ口メチノレフェニノレ）フエ二 ノレ]- 6 -ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス— 2— [4— (3—フノレオ口— 4—ト リ フノレオロメチルフエ二ノレ）フエ二 ル]- 6 -へキシル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— (3—フノレオ口- 4-ト リ フルォロメチルフェニル）フエ二 ル]- 6-ヘプチル トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (2， 2, 2-ト リ フルォロェチルォキシ）フ ェニル]フエ二ル]- 6-メチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (2, 2， 2-ト リ フルォロェチルォキシ）フ ェニル]フエ二ル]- 6-ェチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (2， 2， 2-ト リ フルォロェチルォキシ）フ ェニル]フエ二ノレ] -6-プロ ピノレトランスデカヒ ドロナフタ レン l/D トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (2， 2, 2-ト リ フルォロェチルォキシ）フ ェニノレ]フェニノレ] -6-ブチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (2， 2， 2-ト リ フルォロェチルォキシ）フ ェニノレ]フェニノレ]- 6 -ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (2, 2, 2-ト リ フルォロェチルォキシ）フ ェ二ノレ]フェニル ]-6 -へキシルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (2， 2, 2-ト リ フルォロェチルォキシ）フ 工ニル]フエ二ノレ ]_6 -へプチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (I, I, 2, 2-テ トラフルォロェチルォキ シ）フエ二ノレ]フエ二ル]- 6 -メチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (1, 1, 2, 2-テ トラフルォロェチルォキ シ）フェニノレ]フェニノレ]- 6-ェチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (1， 1, 2, 2-テ トラフルォロェチルォキ シ）フエニル]フエニル] -6-プロ ピル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [3 -フルォロ- 4- (1, 1， 2, 2-テ トラフルォロェチルォキ シ）フェニル]フェニノレ]- 6-ブチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3-フノレオ口- 4- (1， 1， 2， 2-テ トラフルォロェチルォキ シ）フエニル]フエ二ル]- 6-ペンチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (1， 1， 2, 2-テ トラフルォロェチルォキ シ）フエニル]フエ二ル]- 6-へキシル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (1， 1, 2, 2-テ トラフルォロェチルォキ シ）フエ二ノレ]フエ二ル]- 6-へプチノレトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3, 5—ジフノレオ口— 4-ト リ フノレオロメチノレフェニル）フ ェニル ]-6 -メチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4-(3, 5-ジフノレオ口- 4-ト リ フルォロメチルフエニル）フ ェニル 1-6-ェチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメチルフエニル）フ ェニル ] -6-プロ ピル トランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメチルフエニル）フ 工ニル ] -6-ブチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ト リ フノレオ口メチルフエニル）フ ェニル ] -6-ペンチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— (3， 5 -ジフノレオ口— 4—ト リ フルォロメチルフエニル）フ ェニル ] -6 -へキシル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ト リ フルォロメチルフェニル）フ ェニル ] -6 -へプチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4- [3， 5-ジフルォロ- 4- (2， 2， 2-ト リ フルォロェチルォキ シ）フェ二ノレ]フェ二ノレ] - 6-メチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス - 2- [4- [3， 5-ジフルォロ- 4- (2, 2, 2-ト リ フルォロェチルォキ シ）フエ二ノレ]フエ二ノレ] -6-ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2_ [4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (2, 2, 2-ト リ フルォロェチルォキ シ）フエ二ノレ]フエ二ノレ] -6-プロ ピルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス— 2— [4— [ 3, 5—ジフノレオ口— 4— (2, 2, 2—ト リ フルォロェチルォキ シ）フエニル]フエ二ル] - 6-ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (2, 2, 2-ト リ フルォロェチルォキ シ）フエニル]フェニル ] -6-ペンチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [ 4- [3， 5-ジフルォロ- 4- (2， 2, 2-ト リ フルォロェチルォキ シ）フユニル]フエニル] -6-へキシルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォロ -4- (2, 2， 2-ト リ フルォロェチルォキ シ）フェ二ノレ]フエニ^/ ] - 6-へプチノレトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォロ- 4- ( 1， 1 , 2, 2-テ トラフルォロェチル ォキシ）フエ二ノレ]フェニノレ] - 6-メチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (1， 1, 2, 2-テ トラフノレォロェチル ォキシ）フエニ^/レ]フェニノレ] -6-ェチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (1， 1, 2， 2-テ トラフルォロェチル ォキシ）フエ二 Λ^]フエ二ノレ]- 6-プロ ピノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (1, 1， 2， 2-テ トラフルォロェチル ォキシ）フエニル]フエニル] -6-ブチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォロ- 4 (1, 1, 2, 2-テ トラフルォロェチル ォキシ）フエニル]フエ二ル]- 6-ペンチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォ口- 4- (1， 1, 2， 2-テ トラフルォロェチル ォキシ）フエニル]フエニル] -6-へキシル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォ口- 4- (1, 1, 2, 2-テ トラフルォロェチル ォキシ）フエ二ノレ]フエ二ノレ]- 6 -へプチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン トランス- 2— [3-フルォロ- 4- (4-ト リ フルォロメチルフエ二ノレ）フエ二 ノレ]- 6-メチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (4—ト リ フノレオロメチノレフェニル）フエ二 ル]- 6 -ェチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2— [3-フノレオ口- 4- (4-ト リ フノレオロメチノレフェニル）フエ二 ノレ]- 6-プロ ピルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2— [3-フルォロ- 4- (4-ト リ フノレオロメチルフェニル）フェニ ル]- 6-ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口- 4-(4—ト リ フルォロメチノレフェニル）フエ二 ル] -6 -ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フノレオ口- 4- (4-ト リ フノレオロメチノレフェニル）フエ二 ル]- 6-へキシルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (4—ト リ フルォロメチルフエニル）フエ二 ル] -6-へプチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [4- (2, 2, 2-トリ フルォロェチルォキシ）フ ェニノレ]フエ二ル]- 6-メチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォ口- 4- [4- (2 2 2-トリフルォロェチルォキシ）フ ェニル]フェニル ]-6-ェチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [4- (2, 2 2-トリフルォロェチルォキシ）フ ェ二ノレ]フェニノレ]- 6-プロピノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [4- (2, 2, 2-トリフルォロェチルォキシ）フ ェニル]フエ二ル]- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [4- (2, 2, 2-トリフルォロェチルォキシ）フ ェニノレ]フエ二ノレ]- 6 -ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス— 2— [3-フノレオ口—4- [4- (2, 2, 2—ト リフルォロェチルォキシ）フ ェ二ノレ]フェ二ノレ] - 6 -へキシノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2_ [3-フルォロ -4- [4- (2, 2 2-ト リフルォロェチルォキシ）フ ェニ.ル]フエ二ル]- 6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [4- (1, 1, 2 2-テ トラフルォロェチルォキ フエ二ノレ]フエ二ノレ]- 6-メチノレトランスデカヒ ドロナフタレン トランス- 2 - [3-フルォロ- 4- [4- (1, 1, 2, 2-テ トラフルォロェチルォキ フエ二ノレ]フエ二ノレ]- 6-ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタレン トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [4- (1, 1, 2, 2-テ トラフルォロェチルォキ シ）フエ二ノレ]フェニル ]-6-プロピノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ - 4- [4- (1 1, 2, 2-テ トラフルォロェチルォキ シ）フヱニル]フヱ二ル]- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2_ [3-フルォロ- 4- [4- (1, 1 2, 2-テ トラフルォロェチルォキ シ）フェニル]フェニル ]-6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- L4- (1, 1, 2 2-テ トラフルォロェチルォキ シ）フエ二ノレ]フエ二ノレ]- 6 -へキシノレ トランスデ力ヒ ドロナフタレン トランス— 2- [3—フノレオ口- 4— [4- (1, 1, 2, 2—テ トラフノレォロェチノレオキ フェニノレ]フェニル ]-6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランスー2 - [3—フノレオ口— 4— (3 -フノレオロー 4—ト リ フノレオロメチルフエ ニル）フェニル ]-6 -メチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2 - [3—フノレオ口— 4— (3—フノレオ口- 4—ト リ フルォロメチノレフエ ニル）フエ二ル]- 6-ェチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3—フノレオ口— 4—ト リ フノレオロメチルフエ 二ノレ）フェ二ノレ]- 6-プロ ピノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3—フノレオ口— 4—ト リ フノレオ口メチノレフェ 二ノレ）フェニノレ]- 6-ブチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フルォロ—4— (3—フノレオ口 -4—ト リ フノレオロメチノレフェ ニル）フェニル ]-6-ペンチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3—フノレオ口— 4-ト リ フノレオロメチノレフェ ニル）フェニル ]-6-へキシル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— (3-フノレオ口— 4—ト リ フノレオロメチノレフェ 二ノレ）フエニル] -6-ヘプチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4_ [3—フノレオ口— 4— (2, 2， 2-ト リ フノレオロェチ ルォキシ）フェニル]フェニル ]-6-メチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— [3—フノレオ口— 4— (2， 2， 2—ト リ フルォロェチ ルォキシ）フエ二ノレ]フエニル] -6 -ェチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— [3—フノレオ口— 4— (2, 2， 2—ト リ フルォロェチ ルォキシ）フエニル]フエ二ル]- 6-プロ ピルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レ ン
トランス- 2- [3-フノレオ口- 4- [3-フルォロ- 4- (2, 2, 2-ト リ フルォロェチ ルォキシ）フェニル]フェニル ]-6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [3-フノレオ口- 4- (2, 2， 2—ト リ フルォロェチ ノレォキシ）フェニル]フェニル ]-6 -ペンチルトランスデ力ヒ ドロナフタレ ン
トランス— 2- [3-フルォロ- 4- [3-フルォロ- 4- (2, 2, 2-ト リフルォロェチ ルォキシ）フエニル]フエ二ノレ]- 6-へキシルトランスデカヒ ドロナフタレ ン
トランス- 2- [3-フルォ口- 4- [3-フルォロ- 4- (2, 2, 2-ト リ フルォロェチ ルォキシ）フエニル]フエニル] -6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタレ ン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [3-フルォロ- 4- (1, 1， 2， 2-テ ラフルォロ ェチルォキシ）フエニル]フエ二ル]- 6-メチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [3-フルォロ- 4- [3-フルォロ- 4- (1, 1, 2, 2-テ トラフルォロ ェチルォキシ）フエニル]フエ二ル]- 6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [3-フルォロ- 4- (1, 1, 2, 2-テ トラフルォロ ェチルォキシ）フェニル]フェニル ]-6-プロピルトランスデ力ヒ ドロナフ タレン
トランス -2- [3-フルォロ- 4- [3-フルォロ- 4- (1, 1, 2, 2-テ トラフルォロ ェチルォキシ）フエニル]フエ二ル]- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [3-フルォロ- 4- (1， 1, 2， 2-テ トラフルォロ ェチルォキシ）フエニル]フエ二ル]- 6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフ タ レン
トランス— 2— [3—フノレオロー 4— [3—フノレオ口— 4一（1, 1, 2, 2—テ トラフノレォロ ェチルォキシ）フエニル]フエ二ル]- 6-へキシルトランスデカヒ ドロナフ タレン トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [3-フルォ口- 4- ( 1 , 1， 2, 2-テ トラフルォロ ェチルォキシ）フェニル]フェニル ] -6 -へプチルトランスデ力ヒ ドロナフ タ レン
トランス- 2- [4- (4-メ トキシフエ二ル）フエニル] -6-メチル トランスデ カヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-メ トキシフエニル）フェニル ] -6-ェチル トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-メ トキシフエニル）フェニル ] -6-プロ ピル トランス デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-メ トキシフエニル）フエ二ル] - 6-ブチルトランスデ カヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-メ トキシフエ二ノレ）フェニノレ] - 6 -ペンチノレ トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-メ トキシフエ二ル）フェニル ] -6-へキシノレトランス デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-メ トキシフエニル）フエ二ル] - 6-ヘプチル トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2 - [4- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエ二ル）フエ二ル] - 6 -メチ ノレトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フノレオ口— 4—メ トキシフエ二ノレ）フエ二ノレ] - 6-ェチ ルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエ二ノレ）フェニル ] -6 -プロ ピルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエ二ノレ）フェニル ] -6 -ブチ ノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— (3—フノレオ口— 4ーメ トキシフエ二ノレ）フェニノレ]— 6—ペン チル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォ口- 4-メ トキシフエニル）フエ二ル] - 6-へキ シル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フノレオ口- 4-メ トキシフエ二ノレ）フエ二ル] - 6-ヘプ チル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2 - [4- (3， 5-ジフルォ口 -4-メ トキシフヱニル）フヱ二ル] - 6 - メチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエニル）フユ二ル] - 6 - ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエニル）フエ二ル] - 6- プロ ピノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4 -メ トキシフエニル）フエニル] - 6- ブチノレ ト ラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォ口 -4-メ トキシフエニル）フェニル ] -6 - ペンチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4 -メ トキシフエニル）フェ二ノレ] - 6- へキシノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
ト ランス- 2- [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエ二ル）フエニル〕 - 6 - ヘプチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2_ [3-フルォロ- 4- (4-メ トキシフエニル）フエ二ル] - 6-メチ ノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3-フノレオ口- 4- (4—メ トキシフエ二 フェニノレ] - 6-ェチ ノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2- [3-フノレオ口- 4- (4—メ トキシフエニル）フェニル] - 6-プロ ピルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-メ トキシフエニル）フヱ二ル] - 6-ブチ ノレ トランスデカ ヒ ドロナフタレン
トランス— 2— [ 3—フノレオ口— 4- (4—メ トキシフエ二ノレ）フエ二ノレ]— 6—ペン チル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2— [ 3-フノレオ口- 4- (4-メ トキシフエ二ノレ）フエ二ノレ] - 6-へキ シル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (4-メ トキシフエ二ノレ）フェニル ] -6-ヘプ チル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [ 3—フノレオ口— 4— (3—フノレオ口— 4—メ トキシフエ二ノレ）フエ二 ノレ] - 6-メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエ二ル）フエ二 ノレ] - 6-ェチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [ 3—フノレオ口— 4— (3—フノレオ口— 4—メ トキシフエ二ノレ）フエ二 ノレ] - 6-プロ ピノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルォロ -4- (3-フノレオ口 -4-メ トキシフエ二ノレ）フエ二 ノレ] - 6-ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2— [ 3-フノレオ口- 4- (3-フノレオ口— 4-メ トキシフエ二ノレ）フエ二 ル] - 6 -ペンチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (3 -フルォロ -4-メ トキシフエニル）フエ二 ノレ] -6-へキシノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエニル）フエ二 ル] - 6-ヘプチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (3， 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエニル）フ ェニル ] -6-メチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォ口- 4- (3， 5-ジフルォロ- 4 -メ トキシフエ二ル）フ ェニル] - 6-ェチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [ 3—フノレオ口— 4— (3， 5—ジフノレオ口— 4—メ トキシフエ二ノレ）フ ェ二ノレ] - 6-プロ ピルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2- [3-フノレオ口- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエ二ル）フ ェ二ノレ] - 6-ブチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルオロ- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエニル）フ ェ二ノレ] - 6-ペンチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3， 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエ二ル）フ ェ二ル] - 6 -へキシノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2- [3-フノレオ口- 4 -（3， 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエニル）フ ェニノレ] - 6 -へプチノレトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ベンジルォキシフェニル）フェニノレ] - 6-メチルトラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4— (4-ベンジルォキシフェニル）フェニノレ] - 6-ェチノレ トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ベンジルォキシフエニル）フェニノレ] - 6-プロ ピル ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ベンジルォキシフエニル）フェニル ] -6-ブチル トラ ンスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ベンジルォキシフェニル）フェニル ] -6-ペンチル ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ベンジルォキシフェニル）フエ二ル] - 6-へキシル ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ベンジルォキシフェニル）フェニル ] -6-ヘプチル ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル）フエニル] - 6 -メチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル）フエ二ノレ] - 6 -ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4 -ベンジルォキシフェニノレ）フエニル] - 6-プ口 ピノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフェニル）フエニル] - 6-ブチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ -4-ベンジルォキシフェニル）フエニル] - 6-ペンチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル）フエエル] - 6-へキシノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル）フエ二ノレ] - 6-へプチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシフェニル）フエ二 ル] - 6-メチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル）フエ二 ル] - 6-ェチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル）フエ二 ノレ] - 6-プロ ピルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル）フエ二 ル] - 6-ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3, 5-ジフノレオ口- 4 -ペンジノレオキシフエ二 Λ^ )フエ二 ル] - 6-ペンチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル）フエ二 ル] - 6-へキシル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシフェニル)フエ二 ル] - 6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-ベンジルォキシフェニル）フェニル] - 6 -メチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-ベンジルォキシフエニル）フエ二ノレ] - 6-ェチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-ベンジルォキシフエニル）フエニル] - 6 -プロピノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-ベンジルォキシフエニル）フエニル] - 6-ブチノレ ト ラ ンスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-ベンジルォキシフエニル）フエニル] - 6 -ペンチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-ベンジルォキシフェニル）フエニル] - 6-へキシルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (4-ベンジルォキシフエニル）フエ二ノレ] - 6 -へプチノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル） フェニノレ ] -6-メチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ -4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル） フエ二ノレ] - 6 -ェチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル） フェニル ] -6-プロピノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル） フエ二ノレ] - 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル） フェ二ル] - 6-ペンチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [ 3-フルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエニル） フエ二ノレ] - 6-へキシノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3-フルォ口- 4 -ベンジルォキシフエニル） フェ二ノレ] - 6-へプチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3, 5-ジフルォ口- 4-ベンジルォキシフエ 二 フエ二ノレ] -6-メチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2 - [3-フルオロ- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシフェ 二ノレ）フエ二ノレ] - 6-ェチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシフエ 二ノレ）フェニノレ] - 6-プロ ピノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3-フルオロ- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシフェ ニル）フヱ二ル] - 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [3-フルォロ- 4- (3， 5 -ジフルォロ- 4 -ペンジノレオキシフエ ニル）フェニル ] -6-ペンチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4- (3， 5—ジフノレオ口— 4—ペンジノレオキシフエ ニル）フヱニル] - 6-へキシル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フノレオ口- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシフェ ニル）フエ二ル] - 6-ヘプチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ェ トキシフエニル）フエ二ル] - 6-メチル トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ェ トキシフ ニル）フェニノレ] - 6-ェチルトランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ェ トキシフ 二ノレ） フ ェ ニル ] -6 -プロピノレ トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ェ トキシフ ニル）フェニル ] -6 -ブチルトランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ェ トキシフ ニル）フェニノレ] - 6-ペンチノレトランス デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ェ トキシフ ニル）フェニル ] -6 -へキシノレ トランス デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ェ トキシフエ二ル）フエニル] -6 -へプチノレ トランス デカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2- [4- (2, 3-ジフルォロ- 4-ェ トキシフコ ニル）フヱ二ル] - 6- メチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (2， 3-ジフルォ口 -4-ェ トキシフユ 二ノレ）フェ二ノレ 1—6- ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランスー 2— [4—（2, 3—ジフノレ才ロ一 4ーェ トキシフユ 二ノレ）フエ二ノレ]一 6- プロ ピノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4- (2, 3-ジフルオロ- 4-ェ トキシフユ ノレ）フェ二ノレ]一 6— ブチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (2, 3-ジフルォロ- 4-ェ トキシフユ二ノレ）フェ二ノレ Ί— 6- ペンチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4- (2, 3-ジフルォロ- 4-ェ トキシフエ二ノレ）フエ二ノレ]一 6- へキシノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (2, 3-ジフルォロ- 4-ェ トキシフエニル）フェニノレ]一 6- へプチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ァリルォキシフエニル）フエ二ル] - 6-メチル トラン スデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ァリルォキシフエニル）フェ二ノレ]— 6—ェチノレトラン スデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ァ リルォキシフエニル）フエ二ル] - 6 -プロ ピルトラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ァリルォキシフエニル）フエ二ル] - 6-ブチルトラン スデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ァリルォキシフユニル）フエ二ル] - 6 -ペンチルトラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ァリルォキシフエニル）フエニル] -6-へキシルトラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ァリルォキシフエニル）フェニル] - 6 -へプチル トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-メチルフエニル）フエ二ル] - 6 -メチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-メチノレフェニル）フエ二ル] - 6 -ェチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4- (4-メチルフエニル）フエ二ル] - 6-プロ ピル トランスデ カ ヒ ド口ナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-メチルフエニル）フエ二ル] - 6-ブチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-メチノレフェニル）フェニル ] -6 -ペンチノレ トランスデ カヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-メチルフエニル）フエニル ] -6-へキシル トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4- (4-メチルフエニル）フェニル ] -6-ヘプチル トランスデ カヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ェチルフエニル）フエ二ル] - 6-メチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ェチルフエニル）フエ二ル] - 6-ェチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ェチルフエニル）フェニル ] -6-プロ ピル トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [4- (4-ェチルフエニル）フェニル] - 6 -プチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2-[4- (4-ェチルフエニル）フエ二ル]- 6-ペンチル トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ェチルフエニル）フエ二ル]- 6-へキシル トランスデ カヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-ェチルフエニル）フェニル ]-6-ヘプチルトランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-プロ ピルフェニル）フェニル ]-6-メチルトランスデ カヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-プロ ピルフェニル）フェニル ]-6-ェチルトランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-プロ ピルフェニル）フェニル ]-6-プロ ピル トランス デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-プロ ピノレフェニル）フェニル] - 6-ブチノレトランスデ カヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-プロ ピルフェニノレ）フェニル ]-6 -ペンチルトランス デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-プロ ピルフエニル）フエ二ル]- 6-へキシル トランス デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- (4-プロ ピルフェニノレ）フェニル ]-6-ヘプチル トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [4- (3-ブテュル）フェニル]フェニル ]-6-メチルトラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2-[4-[4-(3-ブテニル）フエニル]フェニル ]-6-ェチルトラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [4- (3-ブテュル）フェニル]フェニル ]-6-ブチルトラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [4- ( 3-ブテニノレ）フェニル]フェニル ] -6-ペンチルトラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— [4— (3—ブテニノレ）フェニル]フェ二ル]— 6—へキシル トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 4- [4- (3 -ブテュル）フェ二ノレ]フェニル ] -6-へプチノレ トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— [4- (トランス— 3—ペンテ二ノレ）フエ二ノレ]フエ二ノレ]— 6 - メチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
ト ラ ンス— 2— [4— [4- ( トランス— 3 -ペンテ二ノレ）フエ二ノレ]フエ二ノレ]— 6 - ェチノレ ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— [4— (トランス— 3—ペンテ二ノレ）フエ二ノレ]フエ二ノレ]一 6— プロ ピノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -2— [4— [ 4— ( トランス— 3—ペンテニル）フエ二ノレ]フェニノレ]一 6 - ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [4— [4— ( トランス— 3—ペンテュル）フエ二ノレ]フエ二ル]— 6 - ペンチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
ト ラ ンス—2— [4— [4— (トランス— 3—ペンテニル）フエ二ノレ]フエ二ノレ ]ー6— へキシル トランスデカヒ ドロナフタ レン
ト ランス- 2- [4- [4- (トランス- 3-ペンテニル）フエニル]フエニル ] -6 - ヘプチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 4- [ 4- (4， 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリ ン -2-ィル）フエ二 ル]フエニル] - 6-メチルトランスデカヒ ドロナフダレン
トランス- 2- [4- [4- (4， 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリ ン- 2 -ィル）フエ二 ル]フエニル] - 6-ェチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 4- [4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリ ン- 2-ィル）フェ二 ノレ]フェ二ノレ]- 6-プロ ピル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [4- (4, 4-ジメチル- 1, 3-ォキサゾリ ン- 2 -ィル）フエ二 ノレ]フェ二ノレ]- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4 - [4- (4， 4-ジメチル- 1, 3 -ォキサゾリ ン- 2 -ィル）フエ二 ノレ]フエ二ル]- 6-ペンチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4 - [4 -（4, 4 -ジメチル- 1, 3-ォキサゾリ ン- 2 -ィル）フエ二 ノレ]フエニル] -6-へキシルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [4- (4, 4-ジメチル -1， 3-ォキサゾリ ン- 2-ィル）フエ二 ノレ]フエ二ノレ]- 6 -へプチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4 -（4, 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリ ン- 2 - ィル）フェニル]フエ二ル]- 6-メチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1, 3-ォキサゾリ ン- 2 - ィノレ）フエ二ノレ]フエ二ル]- 6-ェチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4-[3-フルォロ- 4-(4, 4 -ジメチル -1, 3-ォキサゾリ ン- 2- ィル）フエニル]フエ二ル]- 6-プロ ピル トランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4 - [3-フルォ口- 4- (4， 4 -ジメチル- 1， 3 -ォキサゾリ ン- 2 - ィル）フエ二ノレ]フエ二ノレ]- 6-ブチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン トランス -2- [4- [3-フルォロ- 4- (4， 4-ジメチル- 1, 3-ォキサゾリ ン- 2 - ィル）フエ二ノレ]フエ二ル]- 6 -ペンチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [3-フルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリ ン- 2 - フエ二ノレ]フエ二ル]- 6-へキシル トランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4-[3-フルォロ- 4-(4, 4-ジメチル- 1, 3-ォキサゾリ ン- 2 - フエ二ノレ]フエ二ル]- 6-ヘプチル トランスデカヒ ドロナフタ レン トヲンス -2- [4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4, 4-ジメチル -1, 3-ォキサゾリ ン -2-ィル）フユニル]フエ二ル]- 6-メチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリ ン -2 -ィノレ）フエニル]フエ二ル]- 6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタレン トランス- 2- [4- [3， 5-ジフルォロ- 4-フ（4, 4-ジメチル- 1, 3 -ォキサゾリ ン- 2-ィル）ェニル]フェニノレ]- 6-プロピルトランスデ力ヒ ドロナフタレ ン
トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4， 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリン -2-ィノレ）フエニル]フエ二ル]- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリン - 2 -ィル）フェニノレ]フェニル ]-6 -ペンチルトランスデ力ヒ ドロナフタレ ン
トランス -2- [4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1, 3-ォキサゾリン -2-ィル）フェニノレ]フェニル ]-6 -へキシノレトランスデ力ヒ ドロナフタレ ン
トランス- 2- [4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1, 3-ォキサゾリン - 2-ィル）フヱ二ノレ]フェニル] -6 -へプチルトランスデ力ヒ ドロナフタレ ン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [4- (4, 4-ジメチル- 1， 3 -ォキサゾリン- 2 - ィル）フェニル]フェニル ]-6-メチノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [4- (4,4-ジメチル- 1, 3-ォキサゾリ ン- 2- ィル）フエ二 Λ^]フェニ^^]- 6-ェチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [4- (4， 4-ジメチル -1， 3-ォキサゾリン- 2 - フエニル]フエ二ノレ]- 6-プロピルトランスデカヒ ドロナフタレン トランス- 2 - [3-フルォロ- 4- [4- (4,4-ジメチル _1， 3-ォキサゾリン- 2- フェニ^^]フェニ^^]- 6-ブチノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [4- (4, 4-ジメチル -1, 3-ォキサゾリン -2 - ィル）フエニル]フエ二ル]- 6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフタレン トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [4- (4， 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリン -2- フェニル]フェ二ル] - 6-へキシルトランスデ力ヒ ドロナフタレン トランス- 2- [3 -フルォロ- 4- [4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリ ン- 2- フェニル]フェニル] -6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン トランス— 2— [3—フノレオ口— 4一 [3—フノレオ口— 4- (4, 4ージメチノレ— 1， 3 -ォキ サゾリン- 2 -ィル）フエニル]フヱニル] - 6-メチルトランスデ力ヒ ドロナ フタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [3-フルオロ- 4- (4, 4 -ジメチル _ 1， 3-ォキ サゾリン- 2-ィル）フェニル]フェニル ] -6-ェチルトランスデ力ヒ ドロナ フタレン
トランス- 2- [3-フルォ口- 4 - [3-フルォ口- 4- (4, 4-ジメチル- 1， 3_ォキ サゾリン- 2 -ィル）フエ二ノレ]フエ二ル] - 6-プロピルトランスデカヒ ドロ ナフタレン
トランス— 2— [3—フルォロ— 4— [3—フルォロ— 4— (4, 4-ジメチノレ— 1 , 3-ォキ サゾリン- 2-ィノレ）フエニル]フエ二ル] - 6 -ブチルトランスデ力ヒ ドロナ フタレン
トランス- 2- [3-フルォ口- 4- [3-フルォロ- 4- (4， 4-ジメチル - 1 , 3-ォキ サゾリン- 2-ィノレ）フエニル]フエ二ル] - 6 -ペンチルトランスデ力ヒ ドロ ナフタレン
トランス -2- [3-フルォロ- 4 - [3-フルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3-ォキ サゾリン -2-ィノレ）フエニル]フエニル] - 6 -へキシルトランスデ力ヒ ドロ ナフタレン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [3 -フルォロ— 4- (4, 4-ジメチノレ— 1 , 3-ォキ サゾリン- 2-ィノレ）フエニル]フエ二ル] - 6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロ ナフタレン
トランス— 2— [3-フルォロ— 4_ [3, 5—ジフノレオ口— 4- (4, 4—ジメチル- 1， 3- ォキサゾリン -2-ィル）フエニル]フエ二ル] - 6-メチルトランスデ力ヒ ド ロナフタ レン .
トランス- 2- [3-フノレオ口- 4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3 - ォキサゾリ ン -2-ィル）フエニル]フエ二ル] - 6-ェチルトランスデカヒ ド ロナフタ レン
トランス—2— [ 3—フノレオ口— 4— [3, 5-ジフノレオ口— 4—フ（4, 4-ジメチル- 1 , 3 ォキサゾリ ン- 2-ィノレ）ェニル.]フエ二ル] - 6-プロ ピルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3- ォキサゾリ ン- 2-ィノレ）フエニル]フエ二ル] - 6 -ブチル トランスデ力 ヒ ド ロナフタ レン
トランス— 2— [3—フノレオ口— 4— [3， 5—ジフノレオ口— 4— (4， 4-ジメチル— 1， 3— ォキサゾリ ン- 2-ィル）フエニル]フエ二ル] - 6-ペンチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3-フルォロ- 4- [3, 5-ジフルォロ -4- (4, 4-ジメチル- 1， 3- ォキサゾリ ン- 2-ィル）フヱニル]フェニル ] -6-へキシルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3—フルォロ- 4- [3， 5-ジフノレオ口- 4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3- ォキサゾリ ン- 2-ィノレ）フエニル]フエ二ル] - 6 -へプチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
(実施例 17) トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3， 4-ジフルオロフェニ ル）フエ二ル] - 6-プロ ピル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン（1-21 )の合成 O 00/10952
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Figure imgf000149_0001
( 17 - a) トランス- 2- (3， 5-ジフルォロ- 4-ョー ドフエ二ル）- 6-プロ ピル トランスデ力ヒ ドロナフタ レンの合成
トランス- 2- (3, 5-ジフルォロフエ二ル）- 6-プロ ピル トランスデ力ヒ ド ロナフタレン 17gの THF l OOmL溶液を- 45°Cに冷却し、 n-ブチルリチウムの 1 . 5Mへキサン溶液 50mLを 10分間かけて滴下した。 続けて、 ヨウ素 20gの THF1 OOmL溶液を 50分間かけて滴下した。 30分間攪拌した後、 室温まで昇 温して水を加え、 10%亜硫酸水素ナトリ ゥム水溶液をョゥ素の着色がな くなるまで加えた。 有機層をへキサンで抽出し、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、 溶媒を溜去し、 トランス- 2- (3, 5 - ジフルォロ- 4-ョー ドフエ二ル）- 6-プロ ピノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レンの白色固体 23gを得た。
( 17-b) トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3， 4-ジフルォロフエニル）フ ェニル ] -6-プロ ピル トランスデカ ヒ ドロナフタ レンの合成
( 17- a)で得られた トランス- 2- (3, 5 -ジフルォロ- 4-ョー ドフヱニル） - 6-プロ ピル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 23gを トルエン 38mし、 ェタノ ール 20mLの混合溶液に溶解し、 テ トラキス ト リ フエニルホスフィンパラ ジゥム（0) 1. 2g、 2M炭酸ナトリ ウム水溶液 37mLを加え、 さらに 3, 4-ジフ ルォロフエニルホゥ酸 l l gのエタノール 10mL溶液を 10分間かけて滴下し た。 70°Cで 18時間加熱攪拌した後、 室温まで冷却して水を加え、 トルェ ンで抽出した後、 有機層を食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾 燥した。 溶媒を溜去した後、 シリカゲルカラムクロマ トグラフィー（へ キサン）で精製し、 エタノールから 3回再結晶してトランス- 2 - [ 3, 5-ジフ ノレオ口- 4- (3, 4-ジフルォロフエニル）フエニル] - 6-プロ ピル トランスデ カ ヒ ドロナフタ レンの白色結晶 l l gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 2- [3, 5 -ジフルォロ- 4- (3, 4-ジフルオロフェニル）フエ二 ノレ] - 6 -メチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3, 4-ジフルォロフエニル）フエ二 ノレ] - 6-ェチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5 -ジフルォロ- 4- (3, 4-ジフノレオロフェニル）フエ二 ノレ] - 6-ブチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフノレオ口- 4— (3, 4 -ジフノレオロフェニ フエ二 ノレ] - 6-ペンチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3, 4-ジフルオロフェニル）フエ二 ノレ] - 6 -へキシノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2 - [3， 5-ジフノレオ口- 4- (3, 4 -ジフルォロフェニル）フエ二 ノレ] - 6 -へプチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [ 3， 5-ジフノレオ口— 4— (3， 4， 5—ト リ フルオロフェニル）フエ 二ノレ ] -6-メチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4ー（3, 4， 5-ト リ フルォロフェニル）フェ 二ル] - 6 -ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3, 5-ジフルォロ- 4- (3, 4， 5-ト リ フルオロフェニル）フエ 二ル] - 6-プロ ピルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3， 4， 5-ト リ フルオロフェニル）フエ ニル] - 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3, 4, 5-トリフルォ口フエニル）フエ 二ル] - 6-ペンチル トランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3, 4， 5-ト リ フルオロフェニル）フエ 二ル]- 6-へキシノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3, 4， 5-ト リ フルォ口フエニル）フェ 二ル]- 6-ヘプチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-フルオロフェニル）フエ二ル]- 6 - メチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3， 5-ジフルォロ— 4— (4—フルォロフエニル）フェニノレ]— 6- ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォ口- 4- (4-フルォロフエニル）フェニル] - 6- プロ ピルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2- [3， 5-ジフルォロ— 4- (4—フルォロフエ二ノレ）フェニノレ]— 6- ブチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-フルォロフエニル）フエ二ル]- 6 - ペンチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-フルォロフエニル）フエ二ル]- 6 - へキシノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2- [3， 5—ジフルォロ— 4— (4-フルォロフエニル）フェニノレ]— 6— ヘプチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3, 5-ジフルオロフェニル）フエ二 ノレ] - 6-メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3, 5—ジフノレオ口— 4— (3， 5—ジフルオロフェニノレ）フエ二 ノレ] - 6 -ェチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3， 5 -ジフルオロフェニル）フエ二 ル] - 6 -プ口 ピルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォ口- 4- (3, 5 -ジフルオロフェニル）フエ二 ル] -6-ブチル ドランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3, 5-ジフルォロフ ニル）フユ二 ノレ]- 6 -ペンチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3, 5-ジフルォロフ ニル）フエ二 ノレ]- 6 -へキシルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス— 2— [3, 5—ジフノレオ口— 4— (3, 5—ジフルォロフ ニル）フエ二 ノレ]- 6-へプチノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス— 2— [3, 5—ジフルォロ— 4— (3—フルォロフエニル）フエ二ノレ]— 6- メチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4_ (3-フルォロフエニル）フエニル] - 6- ェチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス— 2- [3, 5-ジフノレオ口— 4— (3—フルォ口フエニル）フエ二ノレ]— 6— プロ ピノレ ト ランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロフエニル）フエ二ル]- 6 - ブチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2— [3, 5-ジフルォロ- 4- (3—フルォ口 フエニル）フエ二ノレ ]ー6- ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロフエニル）フエ二ル]- 6 - へキシノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-フルオロフェニル）フェニノレ]- 6- へプチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-ト リフルォロメ トキシフエニル） フエ二ル]- 6-メチノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォ口- 4- (4-ト リフルォロメ トキシフエニル） フエ二ノレ]- 6 -ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4-(4-ト リフルォロメ トキシフエニル） フエニル] -6-プロピルトランスデ力ヒ ドロナフタレン トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） フエ二ノレ ]-6-ブチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） フェ二ノレ]- 6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-ト リ フルォロメ トキシフエニル） フエ二ノレ]- 6-へキシルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-トリフルォロメ トキシフエ二ル） フエ二ノレ]- 6-へプチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3， 5-ジフルォロ- 4 -（3-フルォロ- 4-トリフルォロメ トキ シフエ二ノレ）フエニル] -6-メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4-(3-フルォロ- 4-トリフルォロメ トキ シフエ二ノレ）フェニノレ]- 6 -ェチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3， 5—ジフノレオ口— 4— (3—フルォ口- 4—ト リ フルォロメ トキ シフエ二ノレ）フェニノレ ]-6-プロ ピノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランスー 2— [3， 5—ジフノレオ口— 4— (3—フノレオ口- 4—ト リ フノレオロメ トキ シフエ二ノレ）フエ二ノレ]- 6-ブチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2-[3, 5-ジフルォロ- 4- (3 -フルォロ -4-トリ フルォロメ トキ シフエ二ル）フエ二ノレ]- 6-ペンチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフノレオ口- 4- (3-フノレオ口- 4-ト リ フルォロメ トキ シフエニル）フェニル ]-6-へキシルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3， 5—ジフノレオ口— 4— (3—フノレオ口— 4—ト リ フノレオロメ トキ シフエニル）フェニル ]-6-ヘプチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォ口- 4- (4-ジフルォロメ トキシフェニル）フ ェニル ]-6-メチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-ジフルォロメ トキシフエニル）フ ェニル ]-6-ェチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-ジフルォロメ トキシフエ二ル）フ ェニル ] -6-プロ ピル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-ジフルォロメ トキシフエニル）フ ェニノレ] - 6-ブチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3， 5-ジフルォ口- 4- (4-ジフルォロメ トキシフエニル）フ ェニル ] -6-ペンチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-ジフルォロメ トキシフエニル）フ ェニノレ] - 6 -へキシノレトランスデカヒ ドロナフダレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォ口- 4_ (4-ジフルォロメ トキシフエ二ル）フ ェニル ] -6 -へプチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシ フエニル）フエ二ル] - 6-メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4 -ジフルォロメ トキシ フェニノレ）フェ二ノレ] - 6-ェチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシ フェニノレ）フェ二ル] - 6-プロ ピノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフノレオ口- 4- (3-フノレオ口- 4-ジフノレオ口メ トキシ フェニノレ）フェ二ノレ] - 6-ブチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ジフルォロメ トキシ フエ二ノレ）フエ二ノレ] - 6-ペンチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2 - [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4 -ジフルォロメ トキシ フエニル）フエ二ル] - 6-へキシルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3, 5—ジフノレオ口— 4— (3—フノレオ口— 4—ジフノレオ口メ トキシ フェニノレ）フェ二ル] - 6-ヘプチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-ト リ フルォロメチルフエニル）フ ェニル ] -6-メチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン トランスー 2-[3， 5—ジフノレオ口— 4- (4—ト リ フルォロメチルフエニル）フ ェニル ]-6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-ト リ フルォロメチノレフェニル）フ ェニル ]-6-プロ ピルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3, 5—ジフルォロ— 4— (4-ト リ フノレオロメチノレフェニル）フ ェニル ]-6-ブチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-ト リ フルォ口メチルフエニル）フ ェ二ノレ] -6-ペンチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランスー 2— [3, 5—ジフノレオロー 4— (4—ト リ フノレオロメチノレフェニル）フ ェ二ノレ]- 6-へキシノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-ト リ フルォロメチルフエニル）フ ェニル ]-6-へプチノレトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3， 5—ジフノレオ口— 4— (4—メチルフエニル）フエ二ル]— 6 -メ チノレ ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-メチルフェニル）フェ二ル]- 6 -ェ チル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4_ (4-メチルフエニル）フエニル] -6 -プ 口 ピル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォ口- 4- (4-メチルフエニル）フェニル ]-6 -ブ チノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ -4- (4-メチルフエニル）フェニル ]-6 -ぺ ンチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5 -ジフルォロ- 4- (4-メチルフエニル）フェニル ]-6-へ キシル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-メチノレフェニル）フェニル ]-6 -へ プチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [ 3， 5-ジフルォロ- 4- (4-ェチルフエニル）フエ二ル] - 6 -メ チルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-ェチルフエニル）フェニル ] -6-ェ チノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォ口- 4- (4-ェチルフエニル）フエ二ル] - 6-プ ロ ピノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2 - [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-ェチルフエニル）フェニル ] -6-ブ チル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2_ [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-ェチルフエニル）フェニル ] -6-ぺ ンチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-ェチルフエニル）フェニル ] -6-へ キシル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-ェチルフエニル）フェ二ル] - 6-へ プチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3, 5—ジフノレオ口- 4— (4-プロピルフエニル）フェ二ル]— 6 - メチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-プロ ピルフエニル）フェニル ] - 6- ェチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3, 5—ジフノレオ口— 4— (4—プロ ピルフェニル）フェ二ノレ]— 6— プロ ピノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2- [3， 5—ジフルォ口- 4- (4-プロ ピルフェニル）フェニノレ]— 6 - ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-プロピルフエニル）フエ二ル] - 6- ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-プロピルフエニル）フエニル ] -6- へキシル トランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4-プロ ピルフェニル）フェニル ]- 6- へプチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3， 5-ジフノレオ口— 4— (4—メ トキシフエニル）フエニル]一 6 - メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4 -メ トキシフエニル）フエ二ル]- 6 - ェチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス -2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-メ トキシフエニル）フエニル] - 6 - プロ ピノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3， 5-ジフルォロ- 4— (4—メ トキシフエ二ノレ）フエ二ル]— 6 - ブチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4_ (4-メ トキシフエ二ノレ）フエニル] - 6 - ペンチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-メ トキシフエニル）フエ二ノレ ]_6 - へキシノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-メ トキシフエニル）フエニル] - 6- へプチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4 -メ トキシフエ二ノレ）フ ェニル ]-6 -メチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエニル）フ ェニル] - 6-ェチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3， 5—ジフノレオ口— 4— (3—フノレオ口— 4—メ トキシフエ二ノレ）フ エニ^/] -6-プロ ピノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエ二ル）フ ェニル ]-6-ブチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2— [3, 5-ジフノレオ口- 4- (3-フノレオ口- 4-メ トキシフエ二ノレ）フ ェニル ]-6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-メ トキシフエニル）フ ェ二ル] - 6-へキシルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォ口- 4- (3-フノレオ口- 4-メ トキシフエニル）フ ェニノレ] - 6-へプチノレ トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエ二 ノレ）フェ二ノレ] - 6 -メチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス— 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3， 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエ二 ノレ）フェニノレ] - 6 -ェチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランスー 2— [3， 5—ジフノレオ口- 4- (3, 5—ジフルォ口- 4—メ トキシフエ二 ノレ）フエ二ノレ] - 6-プロピルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3, 5-ジフルォロ -4-メ トキシフエ二 ル）フェニノレ] - 6 -ブチノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3, 5-ジフルォ口- 4-メ トキシフエ二 ノレ）フエニル] -6-ペンチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3， 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエ二 ノレ）フエ二ノレ] - 6 へキシノレ トランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4 -（3， 5-ジフルォロ- 4-メ トキシフエ二 ル）フェ二ノレ] - 6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-ベンジルォキシフエニル）フエ二 ノレ] - 6 -メチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ -4- (4-ベンジルォキシフェニノレ）フエ二 ノレ] - 6-ェチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス -2- [3， 5-ジフルォロ- 4_ (4-ベンジルォキシフエニル）フエ二 ノレ] - 6-プロピルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-ベンジルォキシフェニル）フエ二 ル] - 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4-ベンジルォキシフエニル）フエ二 ノレ] - 6 -ペンチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォ口- 4- (4-ベンジルォキシフエニル）フエ二 ノレ] - 6-へキシルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス— 2- [3， 5 -ジフルォロ- 4- (4 -ペンジノレオキシフェニノレ）フエ二 ノレ] -6 -へプチル トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフェ 二ノレ）フエ二ノレ] - 6-メチノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエ 二ノレ）フエ二ノレ] - 6-ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス -2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエ 二ノレ）フエ二ノレ] - 6-プロ ピノレ トランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフェ 二ノレ）フェニノレ] - 6-ブチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-フルォ口 -4-ベンジルォキシフェ ニル）フエ二ル] - 6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス— 2- [3, 5—ジフノレオ口— 4— (3—フノレオ口—4—ペンジノレオキシフェ ニル）フェニノレ] - 6-へキシノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス -2- [3， 5-ジフルォ口- 4- (3-フルォロ- 4-ベンジルォキシフエ ニル）フエ二ル] - 6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [ 3, 5_ジフノレオ口- 4- (3， 5-ジフルォロ- 4 -べンジルォキシ フエニル）フエ二ル] - 6-メチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [ 3, 5-ジフノレオ口 -4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシ フエニル）フエ二ノレ] -6 -ェチルトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [ 3， 5-ジフルォロ- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシ フエニル）フェニル ] -6 -プロピルトランスデカヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシ フェニノレ）フェ二ノレ] - 6-ブチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシ フエ二ノレ）フエ二ノレ] - 6 -ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3， 5-ジフルォロ- 4- (3, 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシ フエ二ノレ）フェニル ] -6 -へキシノレトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3， 5-ジフルォロ- 4-ベンジルォキシ フェニノレ）フェ二ノレ] - 6-ヘプチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- [4- (3-ブテュル）フエニル]フエ二 ル] - 6-メチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- [4- (3-ブテニル）フエニル]フエ二 ノレ] - 6-ェチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- [4- (3-ブテニル）フエニル]フエ二 ノレ] - 6-プロ ピノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2 - [ 3, 5-ジフルォロ- 4- [4- (3 -ブテニル）フエ二ノレ]フエ二 ル] -6-ブチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4 - [4- (3-ブテニル）フエニル]フエ二 ノレ] -6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- [4- (3-ブテニル）フエニル]フエ二 ノレ] - 6-へキシノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- [4- (3-ブテニル）フエニル]フエ二 ノレ] - 6 -へプチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [ 3， 5-ジフノレオ口- 4- [4- (トランス- 3-ペンテニル）フエ二 ノレ]フェ二ノレ] - 6-メチノレトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5—ジフノレオ口- 4- [4— (トランス- 3 -ペンテニル）フエ二 ノレ]フェニノレ] - 6-ェチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- [4- (トランス- 3-ペンテニル）フエ二 ノレ]フエニル] -6-プロピルトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [ 3， 5-ジフルォロ- 4- [4- (トランス- 3-ペンテニル）フエ二 ノレ]フェ二ノレ] - 6-ブチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [ 3， 5-ジフルォロ- 4- [4- (トランス- 3-ペンテニル）フエ二 ノレ]フェ二ノレ] - 6-ペンチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- [4- (トランス- 3-ペンテニル）フエ二 ノレ]フエ二ノレ] - 6 -へキシノレトランスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- [4- (トランス- 3-ペンテュル）フエ二 ノレ]フエ二ノレ] - 6-へプチノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- [4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリン -2 -ィノレ）フエニル]フエ二ル] - 6 -メチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- [4- (4， 4 -ジメチル- 1， 3-ォキサゾリン - 2 -ィル）フエニル]フェニル ] -6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタレン トランス- 2- [3, 5 -ジフルォ口- 4- [4- (4, 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリン -2-ィル）フェニル]フェニノレ] - 6-プロピルトランスデ力ヒ ドロナフタレ ン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- [4- (4， 4-ジメチル- 1， 3_ォキサゾリン -2-ィノレ）フエ二ノレ]フエ二ル] - 6-ブチノレトランスデカヒ ドロナフタレン トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- [4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリン -2-ィル）フヱニル]フェニル ] -6-ペンチルトランスデ力ヒ ドロナフタレ ン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- [4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリン - 2-ィル）フェニル]フェニル ] -6-へキシルトランスデ力ヒ ドロナフタレ ン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- [4- (4， 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリン - 2 -ィノレ）フエ二ノレ]フェニル ]-6-ヘプチル トランスデカヒ ドロナフタ レ ン
トランス- 2— [3, 5-ジフルォロ- 4- [3-フノレオ口- 4-(4， 4—ジメチル- 1, 3- ォキサゾリ ン- 2-ィル）フエニル]フエ二ル]- 6-メチルトランスデカヒ ド ロナフタ レン
トランス- 2- [3, 5 -ジフルォロ- 4- [3-フルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1, 3 - ォキサゾリ ン- 2-ィル）フエニル]フェニル ]-6-ェチルトランスデカヒ ド ロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォ口- 4- [3 -フルォ口- 4- (4, 4-ジメチル- 1, 3- ォキサゾリ ン- 2-ィノレ）フエニル]フエ二ル]- 6-プロ ピル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランスー 2— [3, 5—ジフノレオ口一 4_[3—フノレオ口 _4_(4, 4—ジメチノレ一 1, 3— ォキサゾリ ン- 2-ィル）フェニル]フェニル ]-6-ブチル トランスデ力 ヒ ド ロナフタ レン
トランス一 2— [3, 5—ジフノレ才口一 4_ [3—フノレ才ロ一 4一（4, 4—ジメチノレ一 1, 3— ォキサゾリ ン- 2-ィノレ）フェニル]フェニノレ]- 6 -ペンチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- [3 -フルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1, 3- ォキサゾリ ン- 2-ィノレ）フエニル]フエ二ル]- 6 -へキシル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス— 2- [3, 5-ジフノレオ口- 4- [3-フノレオ口- 4- (4, 4-ジメチル- 1， 3- ォキサゾリ ン- 2-ィル）フェニル]フェニル ]-6-ヘプチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4, 4-ジメチル- 1, 3 -ォキサゾリ ン- 2-ィル）フヱニル]フェニル] -6-メチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4 - [ 3， 5-ジフルォ口- 4- (4, 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリン- 2-ィル）フエニル]フエ二ル] - 6-ェチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4， 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリン- 2-ィル）フエニル]フエ二ル] - 6-プロピルトランスデ カヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3， 5-ジフルォロ- 4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4， 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリン -2-ィル）フエニル]フエ二ル] - 6-ブチルトランスデ力 ヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4- [3， 5-ジフルォロ- 4- (4， 4-ジメチル- 1 , 3-ォキサゾリン- 2-ィノレ）フエ二ノレ]フエ二ル] - 6 -ペンチノレトランスデ カヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフノレオ口- 4- [3, 5-ジフルォロ- 4- (4， 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリン- 2-ィル）フェニル]フェニル ] -6-へキシルトランスデ カヒ ドロナフタレン
トランス- 2- [3, 5-ジフルォロ- 4_ [ 3， 5-ジフルォロ- 4- (4， 4-ジメチルー 1 , 3-ォキサゾリン- 2-ィル）フエニル]フェニル ] -6-ヘプチルトランスデ カヒ ドロナフタレン (実施例 18) 4- (トランス- 6-プロピルトランスデカヒ ドロナフタレン - 2 -ィル）安息香酸の合成
Figure imgf000163_0001
トヲンス -2- [4- (4, 4-ジメチル- 1， 3-ォキサゾリジン- 2-ィル）フエ二 ル] - 6-トランスプロビルデ力ヒ ドロナフタレン 28gを THF OmUこ溶解し 4時間加熱還流後室温に戻し、 有機層を分離し、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶媒を溜去し、 4 -（トランス- 6-プロピ ル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 22gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
4- (トランス- 6-メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル)安息香 酸
4- (トランス- 6-ェチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン- 2-ィノレ）安息香 酸
4- (トランス- 6-ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香 酸
4- (トランス- 6-ペンチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息
4 -（トランス- 6-へキシルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息
4- (トランス- 6-ヘプチル トランステカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息 香酸
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6 -ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 - ィル）安息香酸
3-フノレオ口- 4- (トランス -6 -プロ ピルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-ブチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン -2 - ィル）安息香酸
3 -フノレオ口- 4- (トランス -6-ペンチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-へキシル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン - WO 00/10952 -. c PCT/JP99/04511
163
2-ィル）安息香酸
3-フノレオ口 - 4- (トランス- 6-へプチノレトランスデ力ヒ ドロナフタレン - 2 -ィル）安息香酸 (実施例 19) 4- (トランス- 6-プロピルトランスデカヒ ドロナフタレン - 2-ィル）安息香酸 3-フルォロ- 4-シァノフヱニルの合成
Figure imgf000165_0001
実施例 18で得られた 4- (トランス- 6-プロピルトランスデカヒ ドロナフ タレン- 2 -ィル）安息香酸 22gをジクロロメタン l lOmLに溶解し、 塩化チォ ニル 17g、 ピリジン 0. 1mし、 DMFl OmLを加え、 1時間加熱還流した。 過剰の 塩化チォニルを溜去後、 ジクロロメタン l l OmLを加え、 3-フルォロ- 4 -シ ァノフエノール 10gおよびピリジン 12gを加え、 8時間室温で攪拌した。 10%塩酸を加え、 有機層を分離し、 飽和炭酸水素ナト リ ウム水溶液、 飽 和食塩水の順で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ウムで乾燥した。 溶媒を溜去後、 シリ力ゲルカラムクロマ トグラフィー（へキサン/酢酸ェチル）で精製し、 エタノールから再結晶して 4- (トランス- 6-プロピルトランスデカヒ ドロ ナフタレン -2-ィル）安息香酸 3-フルォロ- 4-シァノフエニルの白色結晶 23gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
4- (トランス- 6-メチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン- 2-ィル）安息香 酸 3-フルォロ- 4-シァノフエニル
4- (トランス- 6-ェチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン- 2-ィル）安息香 酸 3-フルォロ- 4 -シァノフェニル
4- (トランス- 6 -ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタレン- 2-ィル）安息香 WO 00/10952 , r . PCT/JP99/04511
164 酸 3-フルォロ- 4 -シァノフエニル
4- (トランス- 6-ペンチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息 香酸 3-フノレオ口- 4-シァノ フエニル
4- (トランス -6-へキシルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息 香酸 3-フルォロ- 4 -シァノ フエニル
4- (トランス- 6-ヘプチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息 香酸 3-フルォロ- 4 -シァノ フヱニル
4- (トランス- 6-メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）安息香 酸 4-シァノ フェニル
4- (トランス- 6-ェチル トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香 酸 4 -シァノ フェニル
4 -（トランス- 6-プロ ピルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息 香酸 4 -シァノ フヱニル
4 -（トランス- 6-ブチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン 2-ィル）安息香 酸 4 -シァノ フエニル
4- (トランス- 6-ペンチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息 香酸 4 -シァノ フヱニル
4- (トランス- 6-へキシノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息 香酸 4-シァノ フエニル
4- (トランス- 6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息 香酸 4-シァノ フエニル
4- (トランス- 6-メチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香 酸 3, 5-ジフルォロ -4-シァノ フェニル
4- (トランス- 6-ェチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香 酸 3, 5-ジフルォロ- 4-シァノ フエニル
4- (トランス- 6-プロ ピルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息 WO 00/10952 ， ^「 PCT/JP99/04511
165 香酸 3， 5-ジフノレオ口- 4-シァノ フエニル
4- (トランス- 6-ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香 酸 3， 5-ジフルォ口- 4-シァノフヱニル
4- (トランス- 6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息 香酸 3, 5-ジフルォロ- 4-シァノ フエニル
4 - (トランス- 6-へキシルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息 香酸 3, 5-ジフノレオ口- 4 -シァノフエニル
4- (トランス- 6-ヘプチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息 香酸 3, 5-ジフルォロ- 4 -シァノ フエニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-メチルトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2- ィノレ）安息香酸 3 -フルォロ- 4-シァノフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ェチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 - ィル）安息香酸 3-フルォロ- 4-シァノ フエニル
3 -フノレオロ- 4- (トランス- 6 -プロ ピル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）安息香酸 3-フルォロ- 4-シァノ フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス -6 -ブチル トランスデカヒ ドロナフタ レン -2- ィル）安息香酸 3-フルォロ- 4-シァノ フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ペンチノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 3-フルォロ -4-シァノ フエニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-へキシルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 3 -フルォロ- 4-シァノ フヱニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6 -へプチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）安息香酸 3-フルォロ- 4-シァノ フヱニル
3 -フルォロ- 4- (トランス- 6-メチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2- ィル）安息香酸 4-シァノ フエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-ェチル トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2- ィル）安息香酸 4 -シァノ フユニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-プロ ピル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 4 -シァノ フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ブチルトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 - ィル）安息香酸 4-シァノ フエニル
3-フノレオ口- 4 -（トランス- 6 -ペンチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 4-シァノ フユニル
3-フノレオロ- 4- (トランス- 6-へキシノレトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4 -シァノ フユニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-ヘプチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4-シァノ フヱニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-メチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン - 2 - ィル）安息香酸 3， 5-ジフルォロ- 4-シァノ フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 - ィル）安息香酸 3， 5-ジフルォロ- 4 -シァノ フエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス -6-プロ ピル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 3， 5 -ジフルォロ- 4 -シァノ フェニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ブチノレトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 - ィル）安息香酸 3, 5-ジフルォロ- 4 -シァノ フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ペンチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 3， 5 -ジフルォロ- 4-シァノ フエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-へキシル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 3, 5 -ジフルォロ- 4-シァノフェニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ヘプチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 3, 5-ジフルォロ- 4-シァノ フエニル
3, 5-ジフルォ口- 4- (トランス- 6 -メチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レ ン- 2-ィル）安息香酸 3 -フルォロ- 4-シァノ フェニル
3 , 5-ジフノレオ口- 4- (トランス- 6-ェチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レ ン- 2 ィル）安息香酸 3-フルォ口- 4-シァノ フエニル
3, 5-ジフノレオ口- 4- (トランス -6 -プロ ピルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 3-フルォロ- 4 -シァノ フエニル
3, 5-ジフノレオ口- 4- (トランス- 6 -ブチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レ ン- 2 -ィル）安息香酸 3-フルォ口- 4 -シァノ フヱニル
3， 5-ジフノレオ口- 4- (トランス- 6 -ペンチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）安息香酸 3 -フルォロ- 4-シァノ フエ二ル
3, 5-ジフルォロ- 4- (トランス- 6-へキシルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）安息香酸 3-フルォロ- 4-シァノ フエ二ノレ
3, 5-ジフノレオ口- 4- (トランス- 6 -へプチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 3-フルォロ- 4-シァノ フエニル
3， 5-ジフノレオ口- 4- (トランス- 6-メチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レ ン- 2 -ィル）安息香酸 4 -シァノ フ ニル
3， 5-ジフノレオ口- 4- (トランス- 6-ェチルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レ ン -2-ィル）安息香酸 4 -シァノ フユニル
3, 5-ジフノレオ口- 4 -（トランス- 6 -プロ ピルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 4 -シァノ フエニル
3, 5-ジフルォロ - 4- (トランス -6-ブチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レ ン -2-ィル）安息香酸 4 -シァノ フエニル
3, 5-ジフノレオ口- 4- (トランス- 6-ペンチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）安息香酸 4-シァノ フエニル
3, 5-ジフルォロ- 4- (トランス- 6-へキシル トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 4-シァノ フエニル
3, 5-ジフルォロ- 4- (トランス- 6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 4 -シァノ フヱニル
3, 5-ジフルォロ- 4- (トランス- 6-メチルトランスデカ ヒ ドロナフタ レ ン- 2-ィノレ）安息香酸 3， 5-ジフルォロ- 4-シァノ フエニル
3， 5 -ジフノレオ口- 4- (トランス- 6-ェチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レ ン- 2-ィノレ）安息香酸 3， 5-ジフルォロ- 4-シァノ フエニル
3， 5-ジフノレオ口- 4- (トランス- 6 -プロ ピルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 3， 5-ジフルォロ- 4-シァノ フエニル
3， 5-ジフルォロ- 4- (トランス- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レ ン -2 -ィル）安息香酸 3, 5-ジフルォロ- 4 -シァノ フェニル
3, 5-ジフルォロ- 4- (トランス- 6-ペンチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ）安息香酸 3, 5-ジフルォロ- 4-シァノ フエニル
3, 5_ジフノレオ口- 4- (トランス- 6-へキシノレトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 3, 5-ジフルォロ- 4-シァノ フエニル
3， 5-ジフノレオ口- 4 -（トランス- 6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 3, 5-ジフルォロ- 4 -シァノ フエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-メチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2- ィル）安息香酸 4_フルオロフェニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 4-フルォロフエニル
3-フノレオ口- 4-（トランス -6-プロ ピル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4-フルォロフ ニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6 -ブチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 4-フルォロフユニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 4-フルオロフヱニル
3-フノレオ口- 4- (トランス -6-へキシノレトランスデカヒ ドロナフタ レン- WO 00/10952 i g g PCT/JP99/04511
2 -ィル）安息香酸 4-フルォロフェニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-ヘプチル トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）安息香酸 4-フルォロフユニル
3 -フルォロ- 4- (トランス- 6-メチルトランスデカヒ ドロナフタレン- 2 - ィル）安息香酸 4-トリフルォロメ トキシフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2- ィノレ）安息香酸 4-ドリ フルォロメ トキシフエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-プロ ピル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 4-ト リ フルォロメ トキシフヱニル
3-フノレオ口 -4- (トランス- 6-ブチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 4-ト リ フルォロメ トキシフヱニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6 -ペンチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 4-トリフルォロメ トキシフエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6 -へキシノレトランスデカ ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 4-トリフルォロメ トキシフエ二ル
3-フノレオ口- 4- (トランス -6-へプチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 4-ト リ フルォロメ トキシフエ二ル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-メチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 - ィル）安息香酸 4-ト リ フルォロメチルフヱニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 - ィル）安息香酸 4-ト リ フルォロメチルフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス -6-プロ ピノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 4-ト リ フルォロメチルフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6 -ブチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 4-ト リ フルォロメチルフエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6 -ペンチノレトランスデカ ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 4-ト リ フルォロメチルフエニル
3 -フルォロ- 4- (トランス- 6-へキシル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン - 2-ィノレ）安息香酸 4-ト リ フルォロメチルフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス _6 -へプチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 4-ト リ フルォロメチルフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-メチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 - ィル）安息香酸 3, 4-ジフルォロフエニル
3 -フルォロ- 4- (トランス- 6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 - ィル）安息香酸 3， 4-ジフルォロフエ二ノレ
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-プロ ピノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 3， 4-ジフルオロフェニル
3-フルォ口- 4- (トランス- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 - ィノレ）安息香酸 3, 4-ジフノレオ口フエ二ノレ
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6 -ペンチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 3， 4-ジフルオロフヱニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6 -へキシノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 3， 4-ジフルオロフェニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-ヘプチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 3, 4-ジフルオロフェニル
3-フルォロ -4- (トランス- 6 -メチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 3, 4， 5-トリフルォロフエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-ェチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 3， 4， 5-ト リ フルォロフヱニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-プロ ピルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 3, 4, 5-トリフルォ口フェニル
3-フルォロ - 4_ (トランス- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 3， 4, 5-ト リ フルオロフヱニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6 -ペンチノレ トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 3, 4, 5-トリフルォロフェニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-へキシル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 3， 4, 5-ト リ フルオロフヱニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ヘプチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 3， 4, 5-トリフルォロフェニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-メチルトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2- ィル）安息香酸 4-メ.チルフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 4-メチルフエニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-プロ ピル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4-メチルフエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 - ィノレ）安息香酸 4 -メチルフエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6 -ペンチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 4-メチルフヱニル
3-フノレオ口- 4- (トランス -6-へキシノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4-メチルフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-へプチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）安息香酸 4 -メチルフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-メチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン -2 - ィル）安息香酸 4-ェチルフ ニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 - ィル）安息香酸 4-ェチルフエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-プロ ピルトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）安息香酸 4-ェチルフエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6 -ブチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 4-ェチルフ ニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-ペンチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 4-ェチルフエニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-へキシノレ トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4-ェチルフ ニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ヘプチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ）安息香酸 4-ェチルフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-メチル トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2- ィル）安息香酸 4-メ トキシフヱニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6 -ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 4 -メ トキシフヱニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6 -プロ ピルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4-メ トキシフヱニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス -6 -プチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2 - ィル）安息香酸 4 -メ ドキシフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ペンチル トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）安息香酸 4 -メ トキシフユニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-へキシル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4 -メ トキシフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6 -へプチノレトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）安息香酸 4-メ トキシフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-メチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2- ィル）安息香酸 4- (3-ブテニル）フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ェチル トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 - ィル）安息香酸 4- (3-ブテュル）フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-プロ ピル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4- (3-ブテニル）フェニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ブチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 4- (3-ブテュル）フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ペンチノレ トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）安息香酸 4- (3-ブテニル）フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-へキシル トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4- (3-ブテニル）フヱニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-へプチノレ トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）安息香酸 4- (3-ブテ ル）フエニル
3 -フルォロ -4- (トランス- 6 -メチルトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 - ィル）安息香酸 4-フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 4-フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス - 6_プロ ピルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4 -フ ニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-ブチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン -2- ィル）安息香酸 4-フユニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6 -ペンチノレトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4-フユニル
3-フノレオ口 -4- (トランス- 6 -へキシル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）安息香酸 4-フユニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ヘプチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 4 -フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-メチルトランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 4-ク口口フヱニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6 -ェチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 - ィル）安息香酸 4 -ク口 口フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6 -プロ ピル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 4-ク ロロフヱニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ブチル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 4-クロ口フエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ペンチノレトランスデ力 ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）安息香酸 4-クロロフヱニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-へキシルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4 -クロ ロフヱニル
3 -フノレオ口- 4- (トランス- 6-ヘプチル トランスデカ ヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）安息香酸 4-ク 口口フエ二ノレ
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-メチルトランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）安息香酸 4-ァリルォキシフエニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-ェチル トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2 - ィル）安息香酸 4-ァリルォキシフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6 -プロ ピル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4-ァ リルォキシフヱニル
3-フルォロ- 4- (トランス- 6-ブチルトランスデカヒ ドロナフタ レン - 2- ィル）安息香酸 4-ァリルォキシフエニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-ペンチル トランスデカ ヒ ドロナフダレン- 2-ィル）安息香酸 4-ァリルォキシフヱニル
3-フノレオ口- 4- (トランス- 6-へキシル トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 4-ァリルォキシフヱニル
3-フノレオ口- 4 -（トランス- 6-ヘプチル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）安息香酸 4-ァリルォキシフエニル
(実施例 20) 6- ( 1， 2-ジフルォロナフタレン- 6-ィル） -2-プロピル-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン（1-27)の合成
Figure imgf000177_0001
(20-a) 6- ( 1 , 2-ジフルォロナフタレン- 6-ィル） -2-プロピル- 1， 2, 3， 4， 7, 8, 9, 10-トランスォクタヒ ドロナフタレンの合成
、 6-プロピルデカヒ ドロナフタレン- 2-オン 12gを 1， 2-ジフルォロ- 6- プロモナフタレンから調製したダリ二ヤール反応剤と反応させ、 脱水す ることにより 6- ( 1 , 2-ジフルォロナフタレン -6-ィノレ） -2-プロピル - 1， 2, 3, 4， 7， 8， 9， 10-トランスオタタヒ ドロナフタレンの淡黄色液体 15gを 得た。
(20- b) 6- ( 1 , 2-ジフルォロナフタレン- 6-ィル）- 2-プロピル-トランス デカヒ ドロナフタレンの合成
(20-a)で得られた 6- ( 1 , 2 -ジフルォロナフタレン- 6-ィル） -2-プロピル - 1 , 2, 3, 4, 7， 8, 9, 10-トランスォクタヒ ドロナフタレン 15gを接触水素還 元し、 異性化することにより、 6- ( 1， 2-ジフルォロナフタレン -6-ィル） - 2 -プロピル-トランスデ力ヒ ドロナフタレンの白色固体 3gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
6- (2-フルォロナフタレン- 6 -ィル）_2 -メチル-トランスデ力ヒ ドロナ フタレン
6 -（2-フルォロナフタレン- 6-ィル）- 2-ェチル-トランスデカヒ ドロナ フタ レン
6- (2-フルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロ ナフタ レン
6 -（2-フルォロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2 -プチノレ-トランスデ力ヒ ドロナ フタ レン
6 -（2-フルォロナフタ レン- 6 -ィル） -2-ペンチル-トランスデ力ヒ ドロ ナフタ レン
6 -（2—フノレオ口ナフタ レン— 6—ィノレ）— 2—へキシノレ一トランスデ力ヒ ドロ ナフタ レン
6- (2-フルォロナフタ レン- 6 -ィル） -2-ヘプチル-トランスデカヒ ドロ ナフタ レン
6- ( 1 , 2-ジフルォロナフタ レン- 6-ィノレ） - 2 -メチル-トランスデ力 ヒ ド ロナフタ レン
6- ( 1 , 2-ジフルォロナフタ レン- 6 -ィノレ）- 2 -ェチル-トランスデ力 ヒ ド ロナフタ レン
6- ( 1， 2-ジフルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-ブチル-トランスデ力 ヒ ド ロナフタ レン
6- ( 1 , 2-ジフノレオロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-ペンチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- ( 1， 2 -ジフルォロナフタ レン— 6—ィノレ） -2-へキシノレ—トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6 -（1， 2 -ジフルォロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-ヘプチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6 -（2, 3 -ジフルォロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2 -メチル-トランスデ力 ヒ ド ロナフタ レン
6- (2, 3-ジフノレオロナフタ レン - 6 -ィル）- 2-ェチル-トランスデ力 ヒ ド ロナフタ レン
6 -（2, 3-ジフルォロナフタ レン- 6 -ィル）- 2-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6 -（2, 3-ジフルォロナフタ レン- 6 -ィル）- 2-ブチル-トランスデ力 ヒ ド ロナフタ レン
6- (2， 3_ジフノレオロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-ペンチノレ-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6 -（2， 3-ジフノレオロナフタ レン- 6—ィノレ）- 2-へキシノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6 -（2, 3-ジフノレオロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-ヘプチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 , 2, 3-ト リ フルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-メチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6 -（1 , 2, 3-ト リ フノレオロナフタ レン- 6 -ィノレ）- 2 -ェチノレ-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6- ( 1， 2, 3-ト リ フルォロナフタ レン- 6 -ィノレ） -2-プロ ピル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6 -（1 , 2, 3-ト リ フルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-ブチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 , 2, 3-ト リ フルォロナフタ レン- 6 -ィノレ）- 2—ペンチノレ—トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6 -（1 , 2, 3-ト リ フルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-へキシル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6-（1 , 2, 3-ト リ フルォロナフタ レン— 6 -ィノレ） - 2 -へプチノレ-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 , 7 -ジフルォロナフタ レン- 3 -ィル） -2-メチル-トランスデ力 ヒ ド ロナフタ レン
6 -（1, 7—ジフノレオロナフタ レン - 3-ィノレ）- 2-ェチノレ-トランスデカ ヒ ド ロナフタ レン
6 -（1， 7-ジフルォロナフタ レン- 3-ィル）- 2-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6-（1， 7 -ジフルォロナフタ レン- 3-ィノレ）- 2-ブチノレ-トランスデ力ヒ ド ロナフタ レン
6- (1, 7-ジフルォロナフタ レン- 3-ィル）- 2-ペンチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (1, 7-ジフノレオ口ナフタ レン- 3-ィノレ）- 2-へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (1, 7-ジフルォロナフタ レン- 3-ィル） -2-ヘプチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6 -（1, 2， 8-ト リ フルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-メチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (1， 2， 8-ト リ フルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-ェチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6- (1， 2， 8-ト リ フノレオロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-プロ ピル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6- (1, 2， 8-ト リ フルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2 -プチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6-(1, 2, 8—ト リ フルォロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2—ペンチノレ-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6- (1，2,8-ト リ フルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-へキシル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6 -（1, 2, 8-ト リ フノレオロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-へプチノレ-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6- (1, 6， 7-ト リ フルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-メチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（1， 6， 7—ト リ フルォロナフタ レン— 6 -ィノレ）— 2—ェチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6-(1, 6, 7-ト リ フルォロナフタ レン- 6 -ィル）- 2-プロ ピル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6— (1， 6, 7—トリ フルォロナフタ レン- 6-ィノレ）— 2 -ブチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6— (1， 6， 7—ト リ フノレオ口ナフタ レンー 6—ィノレ）— 2—ペンチノレ -トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6 -（1, 6, 7-ト リ フルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-へキシル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6- (1，6， 7-ト リ フノレオロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-へプチノレ-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6 -（1, 2， 3, 8-テ トラフルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-メチル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6— (1， 2， 3, 8—テ トラフノレォロナフタ レン— 6—ィノレ）— 2 -ェチノレ—トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 , 2, 3, 8-テ トラフルォロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-プロ ピル-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
6-(1, 2, 3, 8-テ トラフルォロナフタ レン- 6-ィノレ）一 2—ブチノレートランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（1， 2, 3, 8—テ トラフノレォロナフタ レン一 6—ィノレ）— 2—ペンチノレ—トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6-(1, 2, 3, 8-テ トラフルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2 -へキシル-トラン スデカヒ ドロナフタレン
6-（1， 2, 3， 8-テ トラフルォロナフタレン- 6-ィノレ）- 2-へプチノレ-トラン スデカヒ ドロナフタレン
6- (2-ト リ フルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2-メチノレ-トランス デカヒ ドロナフタレン
6 -（2-トリフノレオロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ） -2-ェチノレ-トランス デカヒ ドロナフタレン
6- (2-ト リフルォロメ トキシナフタレン- 6 -ィノレ）- 2 -プロピル-トラン スデカヒ ドロナフタレン
6- (2-トリフルォロメ トキシナフタレン- 6 -ィノレ） -2 -ブチル -トランス デカヒ ドロナフタレン
6- (2-ト リフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィル） -2-ペンチル-トラン スデカヒ ドロナフタレン
6 -（2-ト リフノレオ口メ トキシナフタレン- 6 -ィノレ）- 2 -へキシノレ -トラン スデカヒ ドロナフタレン
6 -（2—トリフノレオ口メ トキシナフタレン— 6 -ィノレ）一 2—ヘプチノレートラン スデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1 -フルォロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィル） - 2-メチ ル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1 -フルォロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィル） -2-ェチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1 -フルォロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1 -フルォロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィル） -2-ブチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1 -フルォロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン - 6 -ィル） -2-ペン チノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 -フノレオ口- 2-ト リ フルォロメ トキシナフタ レン- 6-ィル）- 2 -へキ シル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6— ( 1 -フノレオ口— 2-ト リ フノレオ口メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-ヘプ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (2-ト リ フノレオロメ トキシ- 3 -フノレオ口ナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-メチ ノレ - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（2-ト リ フノレオ口メ トキシ -3-フノレオロナフタ レン- 6 -ィノレ）- 2-ェチ ノレ -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (2-ト リ フルォロメ トキシ -3 -フルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (2 -ト リ フルォロメ トキシ- 3-フノレオロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-ブチ ル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（2-ト リ フルォロメ トキシ -3-フルォロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-ペン チル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（2-ト リ フルォロメ トキシ- 3-フノレオロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-へキ シノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6- (2-ト リ フノレオ口メ トキシ- 3-フノレオロナフタ レン- 6-ィノレ） -2-ヘプ チル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- ( 1， 3-ジフルォロ- 2-ト リ フルォロメ トキシナフタ レン- 6-ィル） -2- メチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6 -（1 , 3-ジフルォロ- 2-ト リ フルォロメ トキシナフタ レン- 6 -ィノレ） - 2- ェチ Λ^-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6-（1， 3-ジフルォロ- 2-ト リ フルォロメ トキシナフタ レン- 6-ィル） -2- プロ ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 , 3-ジフルォロ- 2-ト リ フルォロメ トキシナフタ レン -6-ィル） - 2 - プチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6— ( 1 , 3—ジフノレオ口— 2—ト リ フルォロメ トキシナフタ レン— 6—ィノレ）—2— ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6-（1， 3-ジフノレオ口— 2—ト リ フノレオ口メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ） - 2- へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 , 3-ジフルォロ- 2-ト リ フルォロメ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 2- へプチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6-（1 -フルォロ- 7—ト リ フノレオロメ トキシナフタ レン— 3—ィノレ）— 2—メチ ノレ- ト ラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 -フルォロ- 7-ト リ フルォロメ トキシナフタ レン- 3-ィノレ） - 2-ェチ ノレ -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6— ( 1—フノレオロー 7—ト リ フノレオ口メ トキシナフタ レン— 3—ィノレ）— 2—プロ ピノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6— ( 1—フノレオ口— 7—ト リ フノレオ口メ トキシナフタ レン— 3-ィノレ）— 2—ブチ ノレ- ト ラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
6— ( 1 -フノレオ口— 7—ト リ フノレオロメ トキシナフタ レン- 3 -ィノレ）— 2—ペン チノレ-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6— ( 1 -フノレオ口— 7-ト リ フルォロメ トキシナフタ レン— 3—ィノレ）— 2-へキ シノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 -フルォロ- 7-ト リ フルォロメ トキシナフタ レン -3-ィル） -2-ヘプ チノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（1 , 8—ジフノレオ口— 2—ト リ フノレオ口メ トキシナフタ レン— 6-ィノレ） - 2- メチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（1 , 8—ジフノレオ口— 2-ト リ フノレオロメ トキシナフタ レン- 6—ィノレ）— 2 - ェチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6-（1 , 8-ジフルォロ- 2-ト リ フルォロメ トキシナフタ レン - 6-ィル）- 2 - プロピル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
6- (1， 8-ジフルォロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン- 6 -ィル） - 2- ブチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1， 8-ジフルォロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィル） - 2- ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6-(1, 8-ジフルオロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン - 6-ィル） -2 - へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1， 8-ジフルォロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィル） -2 - へプチノレ-ト ランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1, 6-ジフルォロ- 7-トリフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィル） -2 - メチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1, 6-ジフルォロ- 7-ト リフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィル）- 2 - ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1， 6—ジフノレオ口— 7—トリフノレオ口メ トキシナフタレン- 3—ィノレ）- 2— プロピノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1, 6-ジフルォロ- 7-トリフルォロメ トキシナフタレン -3-ィル） -2 - ブチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6-(1, 6-ジフルォロ- 7 -ト リ フルォロメ トキシナフタ レン- 3-ィル） -2- ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1, 6-ジフノレオ口- 7-ト リフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィノレ）- 2 - へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6-(1, 6-ジフルォロ- 7-ト リフルォロメ トキシナフタ レン- 3 -ィル）- 2- へプチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1, 3, 8-ト リフルォロ 2-トリフルォロメ トキシナフタレン- 6 -ィ ル）- 2-メチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6-(1, 3, 8-ト リフルォロ 2-トリフルォロメ トキシナフタレン - 6-ィ ノレ） - 2-ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1 , 3, 8-ト リフルォロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン - 6-ィ ノレ） - 2-プロピル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
6- ( 1 , 3， 8 -ト リフルォロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン - 6 -ィ ノレ） - 2 -ブチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1 , 3， 8-ト リフルォロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン- 6 -ィ ノレ） - 2 -ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6-（1， 3, 8-ト リフルォロ- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン- 6 -ィ ル）- 2-へキシル -トランスデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1 , 3, 8-ト リフノレオ口- 2-トリフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィ ル）- 2 -へプチノレ- ト ランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ） - 2-メチル-トランスデ カヒ ドロナフタレン
6- (2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ） -2-ェチノレ-トランスデ カヒ ドロナフタレン
6- (2-ジフルォロメ トキシナフタレン - 6-ィノレ） -2-プロピル-トランス デカヒ ドロナフタレン
6- (2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ） - 2-ブチノレ-トランスデ カヒ ドロナフタレン
6- (2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィル） -2-ペンチル -トランス デカヒ ドロナフタレン
6-（2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィル）- 2-へキシル-トランス デカヒ ドロナフタレン
6- (2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ） - 2-ヘプチル-トランス デカヒ ドロナフタレン
6 -（1 -フルォロ- 2 -ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィル）- 2-メチル- トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1 -フルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ） -2-ェチノレ- トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1 -フルォロ- 2 -ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2-プロピ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1—フノレオ口— 2-ジフノレオ口メ トキシナフタレン— 6—ィノレ）— 2—ブチノレ— トランスデカヒ ドロナフタレン
6-（1 -フルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2-ペンチ ノレ - トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1 -フルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ） -2-へキシ ノレ - ト ランスデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1 -フルォ口- 2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィル）- 2-へプチ ノレ -トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (2-ジフルォロメ トキシ- 3-フルォロナフタレン- 6-ィノレ）- 2-メチル- トランスデカヒ ドロナフタレン
6_ (2-ジフルォロメ トキシ- 3-フルォロナフタレン- 6-ィノレ）- 2-ェチノレ- トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (2-ジフルォロメ トキシ- 3-フルォロナフタレン- 6-ィル） -2-プロピ ノレ -トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (2-ジフルォロメ トキシ- 3-フルォロナフタレン- 6-ィル） -2-ブチル- トランスデカヒ ドロナフタレン
6— (2-ジフルォロメ トキシ- 3-フノレオ口ナフタレン- 6-ィノレ）- 2-ペンチ ル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (2 -ジフルォロメ トキシ- 3-フルォロナフタレン- 6-ィノレ）- 2-へキシ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (2-ジフルォロメ トキシ- 3-フルォロナフタレン- 6-ィノレ） -2-へプチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1, 3-ジフルォ口- 2 -ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ） -2-メ チノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1， 3-ジフルォロ- 2 -ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2 -ェ チノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1， 3-ジフルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2 -プ 口ピル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1, 3-ジフルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2 -ブ チル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1, 3-ジフルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2-ぺ ンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1, 3-ジフルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2-へ キシル -トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1, 3-ジフルォロ- 2 -ジフルォロメ トキシナフタレン- 6 -ィノレ）- 2-へ プチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6-（1-フルォロ- 7 -ジフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィノレ）- 2-メチル- トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1-フルォロ- 7-ジフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィル） -2-ェチル- トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1-フルォ口- 7-ジフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィル） -2-プロピ ノレ -トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1-フルォ口- 7-ジフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィノレ）- 2-ブチル- トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1 -フルォ口- 7-ジフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィル） -2-ペンチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1-フルォロ- 7-ジフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィル） -2-へキシ ノレ - トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1-フルォロ- 7 -ジフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィノレ） -2-へプチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1， 8-ジフルォロ- 2 -ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2-メ チル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1, 8-ジフルォロ- 2 -ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2 -ェ チノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1,8-ジフルォ口- 2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィル） -2-プ 口ピノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
6- (1， 8-ジフルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィル） -2 -ブ チノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1,8-ジフルォロ- 2 -ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2 -ぺ ンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1， 8-ジフルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2-へ キシル -トランスデカヒ ドロナフタレン
6-(1, 8-ジフルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 2 -へ プチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6-(1, 6-ジフルォロ- 7-ジフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィノレ）- 2 -メ チノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
6- (1， 6-ジフルォロ- 7-ジフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィノレ）- 2 -ェ チル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (1， 6 -ジフルォロ- 7-ジフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィノレ）- 2-プ 口ピル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6-（1， 6-ジフルォロ- 7 -ジフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィノレ）- 2-ブ チル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1， 6 -ジフルォロ- 7-ジフルォロメ トキシナフタレン- 3-ィル）- 2-ぺ ンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 , 6-ジフルォロ- 7 -ジフルォロメ トキシナフタ レン- 3-ィノレ）_2-へ キシ^/-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6- ( 1， 6-ジフルォロ -7-ジフルォロメ トキシナフタ レン- 3-ィノレ）- 2 -へ プチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- ( 1， 3， 8-ト リ フルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタ レン- 6-ィル） - 2 -メチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6 -（1， 3, 8 -ト リ フルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタ レン- 6-ィル） - 2-ェチノレ-ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 , 3， 8-ト リ フルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-プロ ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 , 3, 8-ト リ フルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタ レン -6-ィル） - 2-ブチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 , 3, 8-ト リ フルォロ- 2-ジフルォロメ トキシナフタ レン- 6-ィノレ） - 2 -ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 , 3, 8-ト リ フノレオ口- 2-ジフノレオロメ トキシナフタ レン- 6-ィル） - 2-へキシノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6— ( 1 , 3， 8—ト リ フノレオ口— 2—ジフノレオロメ トキシナフタ レン— 6—ィノレ）- 2 -へプチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (2-クロロナフタ レン- 6-ィル） -2-メチル-トランスデ力ヒ ドロナフ タ レン
6- (2 -ク ロ ロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-ェチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフ タ レン
6 -（2-クロロナフタ レン- 6-ィノレ） -2-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナ フタ レン
6 -（2-クロ ロナフタ レン- 6 -ィノレ）- 2 -ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフ タ レン
6- (2-ク ロ ロナフタ レン- 6-ィル） - 2-ペンチル-トランスデカ ヒ ドロナ フタ レン
6- (2-ク ロ ロナフタ レン- 6-ィル） -2-へキシル-トランスデカヒ ドロナ フタ レン
6- (2 -ク 口 ロナフタ レン- 6-ィル） -2-ヘプチル-トランスデ力 ヒ ドロナ フタ レン
6 -（1 -フルォロ- 2 -クロロナフタ レン- 6 -ィノレ）- 2-メチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 -フルォロ -2—ク ロ ロナフタ レン- 6-ィノレ） - 2-ェチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 -フルォロ- 2-ク口ロナフタ レン -6-ィル） -2-プロ ピル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 -フルォロ- 2-クロロナフタ レン- 6-ィノレ） - 2-ブチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6— ( 1—フノレオ口— 2—ク 口ロナフタ レン- 6—ィノレ）— 2-ペンチノレ一トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 -フルォロ- 2-ク 口 ロナフタ レン- 6-ィノレ） - 2-へキシノレ-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6— ( 1—フノレオ口— 2—クロ ロナフタ レン- 6—ィノレ） -2—へプチノレ—トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6- (2-ク 口 口- 3-フノレオロナフタ レン- 6-ィノレ） _2 -メチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6 -（2-ク 口 口- 3-フノレオロナフタ レン- 6-ィル） -2-ェチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6- (2-ク 口 口 -3-フノレオロナフタ レン- 6-ィノレ） - 2-プロ ピル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6- ( 2-ク 口 口- 3-フルォロナフタ レン- 6-ィノレ） - 2 -プチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6-（2—ク 口 口—3—フノレオロナフタ レン— 6—ィノレ）— 2—ペンチノレ—トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6 -（2-ク口 口- 3-フルォロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-へキシル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6 -（2-ク口口- 3-フルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2_ヘプチル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン .
6- (2-クロ 口- 1 , 3-ジフルォロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-メチル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6— (2—ク ロ ロ— 1 , 3 -ジフノレオロナフタ レン— 6—ィノレ）— 2—ェチノレ—トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（2 -ク口口 - 1， 3-ジフノレオ口ナフタ レン -6-ィル）— 2—プロ ピル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6— (2-クロ口- 1 , 3-ジフルォロナフタ レン— 6-ィノレ） - 2-ブチル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6 -（2—ク口 口— 1 , 3—ジフノレオロナフタ レン— 6 -ィノレ）— 2—ペンチノレ—トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6— (2—ク口 口—1， 3—ジフノレオ口ナフタ レン— 6 -ィノレ） -2—へキシノレ—トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (2-ク ロ 口- 1 , 3-ジフルォロナフタ レン- 6-ィノレ）一 2—ヘプチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- ( 1 -フルォロ- 7-クロロナフタ レン- 3-ィル）- 2 -メチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（1 -フルォロ -7-クロロナフタ レン- 3-ィル）- 2-ェチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6-（1-フルォロ- 7-ク口ロナフタ レン- 3-ィノレ）- 2-プロ ピル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6— (1—フノレオ口— 7—クロロナフタ レン -3 -ィノレ）一 2—ブチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (1-フルォロ- 7-クロロナフタレン- 3-ィル） -2-ペンチノレ-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6— (1-フノレオロー 7-ク 口ロナフタ レン一 3—ィノレ）— 2 -へキシノレ一トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6- (1-フルォロ- 7-クロロナフタ レン- 3-ィノレ）- 2-へプチノレ-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6- (1， 8-ジフルォ口- 7-ク ロ口ナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-メチル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6— (1, 8—ジフノレオ口— 7—クロロナフタ レン— 6—ィノレ） -2—ェチノレ—トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6— (1, 8—ジフノレオ口— 7—クロロナフタ レン— 6-ィノレ）— 2—プロ ピル—トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6— (1， 8-ジフルォロ- 7—クロロナフタ レン- 6-ィノレ）— 2—ブチノレ-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6— (1, 8—ジフノレオ口— 7—ク口ロナフタ レン— 6—ィノレ） -2—ペンチノレ—トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6— (1, 8—ジフルォロ- 7—クロロナフタ レン— 6—ィノレ）— 2—へキシノレ—トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6_(1, 8—ジフルォロ— 7—ク口ロナフタ レン— 6-ィノレ）— 2—へプチノレ—トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (1, 6-ジフルォロ- 7-ク口ロナフタ レン- 3-ィノレ）- 2-メチル-トランス デカヒ ドロナフタレン
6 -（1, 6-ジフルォロ- 7-クロロナフタレン— 3-ィノレ）- 2-ェチノレ-トランス デカヒ ドロナフタレン
6 -（1, 6-ジフルォロ- 7-クロロナフタレン- 3-ィノレ）- 2-プロピル-トラン スデカヒ ドロナフタレン
6— (1， 6—ジフルォロ- 7 -ク口ロナフタレン— 3-ィノレ）— 2—ブチノレ—トランス デカヒ ドロナフタレン
6- (1, 6-ジフルォロ— 7—クロロナフタレン— 3—ィノレ）— 2—ペンチノレ—トラン スデカヒ ドロナフタレン
6— (1, 6—ジフノレオ口— 7—ク口ロナフタレン— 3-ィノレ）一 2—へキシノレ一トラン スデカヒ ドロナフタレン
6—（1， 6—ジフノレオロー 7-クロロナフタレン一 3—ィノレ）—2—ヘプチノレートラン スデカヒ ドロナフタレン
6— (1, 3， 8—トリフルォロ— 7—クロロナフタレン— 6-ィノレ）— 2—メチノレ-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
6— (1， 3, 8—ト リ フノレオ口— 7—クロ口ナフタレン— 6—ィノレ）— 2-ェチノレ—トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1, 3， 8 -トリフノレオロー 7 -クロロナフタレン— 6 -ィノレ）一 2—プロピノレ—ト ランスデカヒ ドロナフタレン
6— (1， 3, 8-ト リフルォロ— 7—クロロナフタレン— 6—ィノレ）— 2—ブチノレ—トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1, 3， 8—ト リフルォロ— 7-クロ口ナフタレン— 6—ィノレ）— 2-ペンチノレ—ト ランスデカヒ ドロナフタレン
6— (1, 3, 8—トリフルォロ— 7—クロロナフタレン— 6—ィノレ）— 2-へキシノレ—ト ランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1, 3, 8—ト リ フルォロ— 7—ク口ロナフタレン— 6—ィノレ）— 2—へプチノレ— ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノナフタ レン- 6-ィル） - 2 -メチル-トランスデ力ヒ ドロナフ タ レン
6- (2-シァノナフタ レン- 6-ィル） -2-ェチル-トランスザ力ヒ ドロナフ タ レン
6 -（2-シァノナフタ レン- 6 -ィノレ） - 2-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナ フタ レン
6- (2-シァノナフタ レン- 6-ィル） -2-ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフ タ レン
6- (2-シァノナフタ レン - 6-ィル） -2-ペンチル-トランスデ力ヒ ドロナ フタ レン
6 -（2-シァノナフタ レン- 6-ィル） -2-へキシル-トランスデ力ヒ ドロナ フタ レン
6- (2-シァノナフタ レン- 6-ィル） -2-ヘプチル-トランスデ力ヒ ドロナ フタ レン
6- (2-シァノ -卜フルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-メチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ - 1-フルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-ェチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ - 1 -フルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-プロ ピル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6 -（2-シァノ -卜フルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-ブチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6 -（2-シァノ - 1 -フルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-ペンチル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ - 1 -フルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-へキシル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ - 1-フノレオロナフタ レン- 6-ィノレ） - 2-へプチノレ-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ -3-フルォロナフタ レン- 6 -ィル） -2-メチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ -3-フルォロナフタ レン- 6-ィノレ） - 2-ェチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ -3-フルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-プロ ピル-トランスデ カ ヒ ドロナフタレン
6- (2-シァノ -3-フルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-ブチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ -3-フルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-ペンチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ -3-フルォロナフタ レン- 6 -ィノレ） - 2-へキシノレ-トランスデ カヒ ドロナフタレン
6 -（2-シァノ -3-フルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-ヘプチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ - 1 , 3 -ジフルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-メチル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ - 1 , 3-ジフルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-ェチル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（2-シァノ - 1， 3-ジフルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-プロ ピル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ -1， 3-ジフルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-ブチル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6 -（2-シァノ - 1， 3-ジフルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-ペンチル-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
6- (2-シァノ -1, 3-ジフルォロナフタ レン- 6-ィル）- 2-へキシル-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
6 -（2-シァノ -1, 3-ジフルォロナフタ レン- 6-ィル） -2-ヘプチル-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
6- (1-フルォロ- 7-シァノナフタ レン- 3-ィル）- 2-メチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (1-フルォロ- 7-シァノナフタ レン- 3 -ィル）- 2-ェチル -トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6- (1-フルォロ- 7-シァノナフタ レン- 3 -ィノレ）- 2-プロ ピル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6- (1-フルォロ- 7-シァノナフタ レン- 3-ィル） -2-ブチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6- (1-フルォロ- 7 -シァノナフタ レン- 3-ィノレ）- 2-ペンチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6-（1-フルォロ- 7-シァノナフタ レン- 3 -ィノレ）- 2 -へキシル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6_(1-フルォ口- 7-シァノナフタ レン -3-ィル） -2-ヘプチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6- (1， 8-ジフルォ口- 7-シァノナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-メチル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（1， 8-ジフルォロ- 7-シァノナフタ レン- 6-ィル）- 2-ェチル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（1， 8-ジフルォロ- 7 -シァノナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-プロ ピル-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
6 -（1， 8-ジフルォロ- 7-シァノナフタ レン- 6-ィル） -2-ブチル-トランス デカヒ ドロナフタレン
6- ( 1， 8-ジフルォロ- 7-シァノナフタレン- 6-ィル）- 2-ペンチル-トラン スデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1 , 8-ジフルォロ- 7 -シァノナフタレン- 6-ィノレ）- 2-へキシノレ -トラン スデカヒ ドロナフタレン
6 -（1， 8—ジフノレオ口 -7-シァノナフタレン- 6—ィノレ）— 2—へプチノレ—トラン スデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1， 6-ジフルォロ- 7-シァノナフタレン- 3-ィル） - 2-メチル-トランス デカヒ ドロナフタレン
6- ( 1， 6 -ジフルォロ- 7 -シァノナフタレン- 3-ィノレ）- 2-ェチノレ-トランス デカヒ ドロナフタレン
6 -（1 , 6-ジフルォロ- 7 -シァノナフタレン- 3-ィル） -2 -プロピル-トラン スデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1， 6 -ジフルォ口- 7-シァノナフタレン- 3-ィノレ）- 2-ブチル-トランス デカヒ ドロナフタレン
6 -（1 , 6-ジフルォ口- 7-シァノナフタレン- 3-ィル） -2-ペンチル-トラン スデカヒ ドロナフタレン
6 -（1， 6 -ジフルォロ- 7-シァノナフタレン- 3 -ィノレ）- 2-へキシノレ-トラン スデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1 , 6 -ジフノレオ口- 7-シァノナフタレン - 3 -ィノレ）- 2-へプチノレ-トラン スデカヒ ドロナフタレン
6 -（1 , 3, 8-ト リ フルォロ- 7 -シァノナフタレン- 6 -ィル） - 2-メチル-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
6 -（1 , 3, 8—ト リ フルォロ— 7—シァノナフタレン— 6 -ィノレ）— 2 -ェチノレ—トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
6- ( 1 , 3, 8-ト リ フルォロ- 7-シァノナフタレン- 6-ィノレ）- 2-プロピル - ランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (1, 3, 8-ト リ フルォロ- 7-シァノナフタ レン- 6-ィル）- 2-ブチル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（1, 3, 8-ト リ フルォロ— 7—シァノナフタ レン- 6—ィノレ）— 2—ペンチノレ—ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6— (1, 3， 8—ト リ フルォロ— 7 -シァノナフタ レン— 6—ィノレ）— 2—へキシノレ—ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (1, 3, 8-ト リ フルォロ- 7 -シァノナフタ レン- 6-ィノレ）- 2-へプチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- [2- (ト リ フルォロメチノレ）ナフタ レン- 6 -ィノレ]- 2-メチル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6- [2- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 6-ィル]- 2-ェチル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6— [2— (ト リ フノレオ口メチノレ）ナフタ レン— 6—ィノレ]— 2—プロ ピノレ—トラン スデカヒ ドロナフタ レン
6- [2- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 6-ィル] -2-ブチル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6— [2— (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン— 6-ィノレ]— 2—ペンチノレ—トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6— [2-(ト リ フルォロメチノレ）ナフタ レン— 6—ィノレ] -2—へキシノレ—トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- [2- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 2-へプチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6 - [1-フルォロ- 2- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 6-ィル] -2-メチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6-[1-フルォロ- 2- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 6-ィル] -2-ェチ ル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- [1-フルォ口- 2- (ト リフルォロメチル）ナフタレン- 6-ィル]- 2-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 - [1-フルォロ- 2- (トリフルォロメチル）ナフタレン- 6 -ィル] -2-ブチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 - [1-フルォ口- 2- (トリフルォロメチル）ナフタレン- 6-ィル] -2 -ペン チル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 - [1-フルォロ- 2- (トリフルォロメチル）ナフタレン- 6-ィル] -2-へキ シノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6— [1—フノレオ口— 2- (トリフルォロメチル）ナフタレン— 6—ィノレ]— 2—ヘプ チノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 - [3 -フルォ口- 2- (トリフルォロメチル）ナフタレン - 6-ィル] -2 -メチ ノレ -トランスデカヒ ドロナフタレン
6— [3—フノレオ口— 2— (トリ フルォロメチル）ナフタレン— 6—ィノレ]— 2—ェチ ノレ - ト ランスデカヒ ドロナフタレン
6 - [3-フノレオ口— 2— (トリフルォロメチル）ナフタレン— 6—ィル]— 2-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- [3-フルォロ- 2- (トリフルォロメチル）ナフタレン- 6-ィル]- 2-ブチ ノレ -トランスデカヒ ドロナフタレン
6- [3-フルォロ- 2- (トリフルォロメチル）ナフタレン- 6-ィル ]_2-ペン チル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6— [3—フノレオ口— 2— (トリフルォロメチル）ナフタレン— 6—ィノレ] -2—へキ シル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- [3 -フルォ口- 2_ (トリフルォロメチル）ナフタレン- 6-ィル] -2-ヘプ チル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6-[1, 3-ジフルォロ- 2 -（トリフルォロメチル）ナフタレン- 6 -ィル] - 2- メチノレ-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6- [1， 3-ジフルォロ- 2- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 6-ィル]- 2 - ェチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6 - [1， 3-ジフルォ口- 2- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン - 6-ィル] -2 - プロ ピノレ- トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [1， 3—ジフノレオ口— 2— (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン— 6—ィノレ]— 2— ブチノレ-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6-[1， 3-ジフルォロ- 2- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン -6-ィル] -2 - ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6— [1， 3—ジフノレオロー 2— (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン— 6—ィノレ]— 2 - へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 - [1， 3—ジフノレオ口— 2— (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン— 6—ィノレ]- 2- へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6— [1—フノレオ口— 7— (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン— 3—ィノレ]— 2—メチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [1-フノレオ口- 7- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 3-ィノレ]- 2-ェチ ノレ -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [1-フノレオ口- 7- ( ト リ フノレオロメチノレ）ナフタ レン— 3—ィノレ]- 2-プロ ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6— [1—フノレオ口— 7— (ト リ フルォロメチノレ）ナフタ レン— 3—ィノレ]- 2-ブチ ル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [1-フノレオ口- 7- (ト リ フルォロメチノレ）ナフタ レン- 3-ィル]- 2-ペン チノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [1-フルォロ- 7-(ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 3-ィル] -2-へキ シル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 - [1-フノレオ口- 7- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 3 -ィル] -2 -ヘプ チノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
6- [1, 8-ジフルォロ- 7- (ト リフルォロメチル）ナフタレン- 6-ィル] -2 - メチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
6- [1, 8-ジフルォロ- 7- (トリフルォロメチル）ナフタレン - 6-ィル] - 2 - ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 - [1, 8-ジフノレオ口— 7— (トリフルォロメチノレ）ナフタレン— 6—ィノレ] - 2- プロピノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
6-[1, 8-ジフノレオ口— 7— (トリフノレオロメチル）ナフタレン— 6—ィノレ] - 2- ブチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- [1, 8-ジフルォ口- 7- (ト リフルォロメチル）ナフタレン- 6-ィル] - 2- ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 - [1, 8-ジフルォロ- 7- (ト リフルォロメチル）ナフタレン - 6-ィル] - 2- へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- [1, 8-ジフルォロ- 7- (トリフルォロメチル）ナフタレン -6-ィル ]-2- へプチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- [1， 6 -ジフルォロ- 7- (ト リフルォロメチル）ナフタレン - 3-ィル] -2- メチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
6 - [1, 6-ジフノレオ口- 7- (ト リフルォロメチル）ナフタレン- 3 -ィル] - 2- ェチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
6- [1, 6-ジフルォロ- 7- (ト リフルォロメチル）ナフタレン- 3-ィル] -2 - プロピル-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 - [1， 6-ジフルォロ- 7-(トリフルォロメチル）ナフタレン- 3-ィル] - 2- ブチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
6 - [1, 6-ジフノレオ口- 7-(トリフルォロメチル）ナフタレン- 3-ィノレ] -2- ペンチノレ-ト ランスデカヒ ドロナフタレン
6 - [1, 6-ジフルォロ- 7- (ト リフルォロメチル）ナフタレン- 3-ィル] -2 - へキシノレ-ドランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6-[1, 6-ジフルォロ- 7-(ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 3 -ィル] - 2 - へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6- [1, 3， 8-ト リ フルォロ- 7- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 6-ィ ル]- 2-メチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [1, 3， 8 -ト リ フルォロ- 7- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 6-ィ ノレ]- 2-ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6-[1, 3, 8-ト リ フルォロ - 7_(ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 6-ィ ノレ] - 2-プロ ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [1， 3, 8-ト リ フルォロ- 7- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 6-ィ ノレ]- 2-ブチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 - [1, 3， 8-ト リ フノレオ口- 7- (ト リ フノレオロメチル）ナフタ レン— 6 -ィ ノレ] - 2 -ペンチノレ -トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6- [1， 3， 8-ト リ フルォロ- 7- (ト リ フルォロメチル）ナフタ レン- 6-ィ ノレ]- 2-へキシル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6— [1, 3， 8—ト リ フルォロ— 7— (ト リ フノレオロメチノレ）ナフタ レン— 6 -ィ ノレ] -2 -へプチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-メチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナフタ レン - 2 - カルボン酸メチル
6- (6-ェチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）ナフタ レン - 2 - 力ノレボン酸メチノレ
6 -（6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナフタ レン- 2-カルボン酸メチル
6_(6-ブチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナフタ レン - 2 - カルボン酸メチル
6- (6-ペンチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナフタ レン - 2-カルボン酸メチノレ
6- (6-へキシル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナフタ レン- 2 -力ルボン酸メチル
6 -（6-へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ）ナフタ レン- 2-カルボン酸メチル
1 -フルォロ- 6- (6-メチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナ フタ レン- 2 -力ノレボン酸メチノレ
1ーフノレオ口- 6 -（6-ェチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン— 2 -ィノレ）ナ フタ レン- 2-カルボン酸メチル
1 -フルォロ- 6- (6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） ナフタ レン- 2-力ノレボン酸メチノレ
1 -フルォロ- 6- (6-ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）ナ フタ レン- 2-カルボン酸メチル
1-フルォロ- 6- (6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） ナフタ レン- 2-力ノレボン酸メチノレ
1 -フルォロ- 6- (6-へキシル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） ナフタ レン- 2-力ノレボン酸メチノレ
1 -フルォロ- 6- (6-ヘプチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） ナフタ レン- 2-力ノレボン酸メチノレ
3-フルォロ- 6- (6-メチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナ フタ レン - 2-カルボン酸メチノレ
3-フゾレオ口 -6- (6-ェチノレ-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナ フタ レン- 2 -力ルボン酸メチル
3-フルォロ- 6- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） ナフタ レン- 2-力ノレボン酸メチノレ
3_フルォロ- 6- (6-ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）ナ フタ レン- 2-カルボン酸メチル
3-フルォロ- 6- (6-ペンチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） ナフタ レン- 2-力ノレボン酸メチル
3 -フルォロ- 6- (6-へキシル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） ナフタ レン- 2-カルボン酸メチノレ
3-フルォロ- 6- (6-ヘプチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） ナフタ レン- 2-カルボン酸メチノレ
1 , 3-ジフルォロ- 6- (6-メチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）ナフタ レン -2-力ノレボン酸メチノレ
1， 3-ジフルォロ- 6- (6-ェチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ノレ）ナフタ レン- 2 -力ルボン酸メチル
1， 3-ジフルォロ- 6- (6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン- 2-カルボン酸メチル
1 , 3-ジフルォロ- 6- (6-ブチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン - 2_力ノレボン酸メチノレ
1 , 3-ジフルォロ- 6- (6-ペンチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン - 2-カルボン酸メチル
1 , 3-ジフルォロ- 6- (6-へキシル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン- 2 -力ルボン酸メチル
1 , 3-ジフルォロ- 6- (6-ヘプチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）ナフタ レン- 2-力ノレボン酸メチノレ
1 -フルォロ- 7- (6-メチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナ フダレン- 3 -力ルボン酸メチノレ
1 -フルォロ- 7- (6-ェチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナ フタ レン- 3-カルボン酸メチル
1 -フルォロ- 7- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） ナフタ レン- 3-カルボン酸メチル
1 -フルォロ- 7- (6-ブチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナ フタ レン- 3-カルボン酸メチル
1 -フルォロ- 7- (6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） ナフタ レン- 3 -力ルボン酸メチル
1 -フルォロ- 7- (6-へキシル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） ナフタ レン -3-力ノレボン酸メチル
1 -フルォロ- 7- (6-ヘプチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） ナフタ レン - 3-カルボン酸メチノレ
1 , 2-ジフルォロ- 7 -（6-メチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ノレ）ナフタ レン- 3-力ノレボン酸メチノレ
1 , 2-ジフノレオ口- 7— (6-ェチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2-ィ ル）ナフタ レン- 3 -力ルボン酸メチル
1 , 2-ジフノレオ口- 7- (6-プロピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン- 3-カルボン酸メチル
1 , 2-ジフルォロ- 7- (6-ブチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン - 3-カルボン酸メチノレ
1 , 2-ジフルォロ- 7- (6-ペンチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン - 3-カルボン酸メチル
1， 2-ジフルォロ- 7- (6-へキシル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン- 3 -力ルボン酸メチル
1， 2-ジフルォロ- 7- (6-ヘプチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）ナフタ レン -3-力ノレボン酸メチル
1 -フルォロ- 3- (6-メチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナ フタ レン- 7-力ノレボン酸メチル
1 -フルォロ- 3- (6-ェチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナ フタ レン- 7-力ノレボン酸メチル
1 -フルォロ- 3- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） ナフタ レン - 7 -力ノレボン酸メチノレ
1 -フルォロ- 3- (6-ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）ナ フタ レン- 7-力ノレボン酸メチノレ
1—フノレオ口— 3-（6—ペンチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン一 2 -ィノレ） ナフタ レン- 7-力ノレボン酸メチル
1 -フルォロ- 3- (6-へキシル -トランスデカヒ ドロナフタ レン -2-ィル） ナフタ レン - 7-カルボン酸メチル
1 -フルォロ- 3- (6-ヘプチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） ナフタ レン -7-カルボン酸メチル
1 , 8-ジフルォ口 -6- (6-メチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン- 2-カルボン酸メチル
1 , 8-ジフルォロ- 6- (6-ェチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）ナフタ レン- 2 -力ノレボン酸メチル
1， 8-ジフルォロ- 6- (6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）ナフタ レン- 2-力ノレボン酸メチノレ
1 , 8-ジフルォロ- 6- (6-ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）ナフタ レン- 2 -力ルボン酸メチル
1 , 8-ジフルォロ- 6- (6-ペンチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン- 2-カルボン酸メチル
1， 8-ジフルォロ- 6- (6-へキシル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）ナフタ レン- 2-カルボン酸メチル
1 , 8-ジフルォロ- 6- (6-ヘプチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）ナフタ レン- 2-力ノレボン酸メチノレ
1 , 6-ジフルォロ- 3- (6-メチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）ナフタ レン- 7-力ノレボン酸メチノレ
1 , 6-ジフノレオ口- 3- (6-ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）ナフタ レン- 7-力ノレボン酸メチノレ
1 , 6-ジフルォロ- 3- (6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ノレ）ナフタ レン- 7 -力ノレボン酸メチル
1 , 6-ジフルォロ- 3- (6-ブチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）ナフタ レン- 7-カルボン酸メチル
1， 6 -ジフノレオ口— 3- (6-ペンチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）ナフタ レン -7-力ノレボン酸メチル
1 , 6-ジフルォロ- 3- (6-へキシル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）ナフタ レン- 7 -力ルボン酸メチル
1， 6-ジフルォロ -3- (6-へプチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン- 7-力ノレボン酸メチル
1， 3， 8-ト リ フルォロ- 6- (6-メチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 - ィル）ナフタ レン- 2-力ノレボン酸メチノレ
1， 3， 8-ト リ フルォロ- 6- (6-ェチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2- ィル）ナフタ レン- 2-力ノレボン酸メチノレ
1 , 3， 8-ト リ フルォロ- 6- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）ナフタ レン- 2-カルボン酸メチル
1 , 3， 8-ト リ フルォロ- 6- (6_ブチル- トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2 - ィル）ナフタ レン- 2-カルボン酸メチル
1 , 3, 8-ト リ フルォロ- 6- (6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）ナフタ レン- 2-カルボン酸メチル
1 , 3, 8-ト リ フルォロ- 6- (6-へキシル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナフタ レン- 2-カルボン酸メチル
1 , 3, 8-ト リ フルォロ- 6- (6-ヘプチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）ナフタ レン- 2-カルボン酸メチル
3 フルォロ- 2- (6-メチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナ フタ レン- 6-力ノレボン酸メチル
3-フノレオ口 - 2— (6-ェチノレ—トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2—ィノレ）ナ フタ レン- 6-力ノレボン酸メチル
3-フルォロ -2- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） ナフタ レン- 6 -力ノレボン酸メチル
3 -フルォロ- 2- (6-ブチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナ フタ レン- 6 -力ノレボン酸メチノレ
3-フノレオロ 2- (6-ペンチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン - 2-ィノレ） ナフタ レン- 6-カルボン酸メチノレ
3 -フノレオ口- 2- (6-へキシノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） ナフタ レン- 6 -力ルボン酸メチル
3 -フノレオ口— 2— (6-ヘプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） ナフタ レン- 6 -力ルボン酸メチル
1 , 7-ジフルォロ- 6- (6-メチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ノレ）ナフタ レン- 2-カルボン酸メチル
1 , 7-ジフルォ口- 6- (6-ェチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）ナフタ レン -2 -力ルボン酸メチル
1 , 7-ジフルォロ- 6- (6-プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）ナフタ レン - 2 -力ルボン酸メチル
1 , 7-ジフルォロ- 6- (6-ブチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン- 2-力ルボン酸メチル
1 , 7 ジフルォロ- 6- (6-ペンチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ノレ）ナフタ レン- 2 -力ルボン酸メチル
1， 7-ジフルォロ- 6- (6-へキシル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ノレ ナフタ レン- 2 -力ルボン酸メチノレ
, 7 -ジフルォロ- 6- (6-ヘプチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ノレ ナフタ レン- 2-力ノレボン酸メチル
， 2 -ジフルォロ- 3- (6-メチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ ナフタ レン- 7-カルボン酸メチル
, 2 -ジフルォロ- 3- (6-ェチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ ナフタ レン- 7 -力ノレボン酸メチノレ
, 2 -ジフルォロ- 3- (6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ ナフタ レン- 7-カルボン酸メチル
， 2-ジフルォ口- 3- (6-ブチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ノレ ナフタ レン- 7-力ルボン酸メチル
, 2 -ジフノレオ口— 3— (6-ペンチノレ一トランスデカ ヒ ドロナフタ レン— 2—ィ ノレ ナフタ レン- 7-カルボン酸メチル
, 2-ジフルォ口- 3- (6-へキシル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ノレ ナフタ レン- 7-カルボン酸メチル
， 2-ジフルォロ- 3- (6-ヘプチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ノレ ナフタ レン- 7-カルボン酸メチル
, 2, 8-ト リ フルォロ- 3- (6-メチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 - ィ 'レ）ナフタ レン -7-カルボン酸メチル
, 2， 8-ト リ フルォロ- 3- (6-ェチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン -2 ィ レ）ナフタ レン -7-力ノレボン酸メチノレ
2， 8-ト リ フルォロ -3- (6-プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- ィル）ナフタ レン- 7-カルボン酸メチル
, 2, 8-ト リ フルォロ- 3- (6-ブチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン -2 - ィ 'レ）ナフタ レン- 7-カルボン酸メチル
1， 2， 8-ト リ フルォロ- 3- (6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）ナフタ レン- 7-カルボン酸メチル
1，2，8-ト リ フルォロ- 3 -（6-へキシル-トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）ナフタ レン- 7 -力ノレボン酸メチル
1 , 2, 8-ト リ フルォロ- 3- (6-ヘプチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナフタ レン- 7-カルボン酸メチル
1 -フノレオ口- 2- (6-メチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）ナ フタ レン- 6-力ノレボン酸メチル
1 -フルォロ- 2- (6-ェチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）ナ フタ レン- 6-力ノレボン酸メチノレ
1 -フルォロ- 2- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） ナフタ レン- 6-力ルボン酸メチノレ
1 -フルォロ- 2- (6-ブチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）ナ フタ レン- 6-力ルポン酸メチノレ
1 -フルォロ -2- (6-ペンチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン - 2- ナフタ レン- 6-カルボン酸メチル
1 -フルォロ -2- (6-へキシノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 -- ナフタ レン- 6-力ノレボン酸メチノレ
1 -フルォロ- 2- (6-ヘプチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） ナフタ レン-ら -力ノレボン酸メチノレ
1 , 7-ジフノレオ口- 2- (6-メチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）ナフタ レン - 6-力ノレボン酸メチル
1 , 7-ジフルォ口- 2- (6-ェチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 ィ ル）ナフタ レン- 6 -力ノレボン酸メチル
1， 7-ジフルォロ- 2- (6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）ナフタ レン- 6 -力ノレボン酸メチル
1 , 7-ジフルォロ - 2- (6-ブチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン- 6 -力ノレボン酸メチル
1 , 7-ジフノレオ口 -2- (6-ペンチノレ -トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン -2-ィ ノレ）ナフタ レン - 6-力ノレボン酸メチノレ
1， 7-ジフルォロ- 2- (6-へキシル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン- 6 -力ノレボン酸メチル
1 . 7-ジフノレオ口 - 2- (6-へプチノレ- ト ラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン- 6-カルボン酸メチル
1， 8 -ジフルォロ- 2 -（6-メチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン- 6-カルボン酸メチル
1， 8-ジフノレオ口— 2 -（6-ェチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ）ナフタ レン -6 -力ノレボン酸メチル
1， 8 -ジフルォロ -2- (6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）ナフタ レン- 6-力ノレボン酸メチル
1. 8-ジフルォ口- 2- (6 -プチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）ナフタ レン- 6-力ノレボン酸メチノレ
1 , 8-ジフルォ口- 2- (6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）ナフタ レン - 6-カルボン酸メチル
1， 8 -ジフノレオ口- 2- (6-へキシノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン - 2 -ィ ル）ナフタ レン- 6-力ノレボン酸メチル
1， 8-ジフノレオ口- 2- (6-ヘプチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）ナフタ レン- 6 -力ノレボン酸メチノレ
1， 2, 8 ト リ フルォロ- 7- (6-メチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）ナフタ レン- 3-カルボン酸メチル
1， 2, 8-ト リ フルォロ- 7- (6-ェチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2- ィル）ナフタ レン- 3-カルボン酸メチル
1 , 2, 8-ト リ フルォロ- 7- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）ナフタ レン- 3 -力ノレボン酸メチル
1 , 2, 8-ト リ フルォロ -7- (6-ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2 - ィル）ナフタ レン- 3-カルボン酸メチル
1 , 2, 8-ト リ フルォロ- 7- (6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2-ィル）ナフタ レン- 3-カルボン酸メチル
1， 2, 8-ト リ フルォロ- 7- (6-へキシル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）ナフタ レン- 3-カルボン酸メチル
1， 2， 8-ト リ フルォロ- 7- (6-ヘプチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）ナフタ レン- 3 力ノレボン酸メチル ン（I-
Figure imgf000213_0001
(21 -a) トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2， 6-ジオンの合成
トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2, 6-ジオンモノエチレンァセタール 21gを トルエン l l OniLに溶解し、 ギ酸 50mLを加え、 室温で 1時間攪拌した。 水を加え、 有機層を分離し、 水、 飽和炭酸水素ナトリ ウム水溶液、 飽和 食塩水の順で洗浄し、 無水硫酸ナ トリ ウムで乾燥後、 溶媒を溜去し、 ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2, 6-ジオンの淡黄色固体 16gを得た。
(21 -b) トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2, 6-ジカルバルデヒ ドの合成
(21-a)で得られた トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2, 6-ジオン 16gのテ トラ ヒ ドロフラン（THF) 80mL溶液を、 塩化メ トキシメチルト リ フエニル ホスホニゥム 72g、 t_ブトキシカ リ ゥム 26gから THF290mL中で調製したゥ イ ツティ ッ ヒ反応剤中に、 10°C以下に冷却しながら滴下した。 室温に戻 して 4時間撹拌後、 水とへキサンを加え、 有機層を分離し、 水で洗浄し、 溶媒を溜去した。 得られた淡黄色油状物を THF90mLに溶解し、 1 0%塩酸 90mLを加えて、 3時間加熱還流した。 室温に戻し、 有機層を分離し、 水 層を酢酸ェチルで抽出した。 有機層を合わせ、 飽和炭酸水素ナトリ ウム 水溶液、 水、 飽和食塩水の順で洗浄し、 溶媒を溜去した。 得られた淡黄 色固体をメタノール 85mしに溶解し、 10°C以下に冷却しながら、 10%水酸 化ナトリ ウム水溶液 10mLを加えた。 2. 5時間攪拌後室温に戻し、 溶媒を 溜去し、 得られた淡黄色固体を水で洗浄し、 へキサンから再結晶し、 ト ランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2, 6-ジカルバルデヒ ドの白色固体 1 6gを得 た。
(2 1 -c) 2 , 6-ジ（3 ォキソプロピル） トランスデ力ヒ ドロナフタレンの合 成
(21 - b )で得られた トランスデカヒ ドロナフタレン -2， 6-ジカルバルデ ヒ ド 16gを（卜 b)と同様のゥイ ツティ ッヒ反応剤との反応をさらに 2回繰 り返して、 2， 6-ジ（3 -ォキソプロピル） トランスデ力ヒ ドロナフタレンの 淡黄色固体 1 5 gを得た。
(2 1 -d) 2 , 6-ジ（3-ブテニル） トランスデカヒ ドロナフタレンの合成
(2卜 c )で得られた 2 , 6 -ジ（3-ォキソプロピル） トランスデカヒ ドロナフ タレン 1 5gの THF85mL溶液を、 ヨウ化メチルトリフエニルホスホニゥム 60gおよび t -ブトキシカリ ゥム 18gから THF300mL溶液中で調製したウイ ッ ティ ッヒ反応剤中に、 10°C以下に冷却しながら滴下した。 室温に戻して 4時間撹拌後、 水とへキサンを加え、 有機層を分離し、 水で洗浄し、 溶 媒を溜去した。 シリ力ゲルカラムクロマ トグラフィー（へキサン）で精製 して、 2 , 6 -ジ（3-ブテニル） トランスデカヒ ドロナフタレン（1 -22)の無色 油状物 6gを得た。 同様にして以下の化合物を得る。
2, 6-ジ（3-ペンテニル） トランスデカヒ ドロナフタ レン
2， 6-ジ（1 -ペンテニル） トランスデカヒ ドロナフタ レン
2, 6-ジ（1 -プロぺニル） トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2, 6-ジビニル トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
(実施例 22) 2- (トランス- 4-プロ ピルシク口へキシル）-6-ビニル トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン（I - 23)の合成
Figure imgf000215_0001
(22- a) 6- (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル） トランスデカヒ ドロ ナフタ レン- 2-力ノレバルデヒ ドの合成
6 -（トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル） トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-オン 28gを前述のゥイ ツティ ッヒ反応剤と反応して、 6 -（トラン ス - 4-プ口 ピノレシク 口へキシノレ） トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-力ノレ バルデヒ ドの白色固体 28gを得た。
(22-b) 2- (トランス- 4-プロ ビルシクロへキシル）-6-ビニルトランスデ カ ヒ ドロナフタ レンの合成
(22- a)で得られた 6- (トランス- 4 -プロ ピルシク 口へキシル） トランス デカヒ ドロナフタ レン- 2 -カルバルデヒ ド 28gを（1 - d) と同様のウイ ッテ ィ ッ ヒ反応剤と反応して、 2- (トランス- 4 -プロ ピルシク 口へキシル）-6- ビニルトランスデカヒ ドロナフタ レン（1-4)白色固体 1 0gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
2 -（トランス- 4-プロ ピルシク口へキシル）- 6- (3-ブテニル） トランスデカ ヒ ドロナフタレン
(実施例 23) 2- (トランス- 4-プロ ピルシク口へキシル）-6- (トランス - 1 -プロぺニノレ） トランスデカヒ ドロナフタ レン（1-24)の合成
Figure imgf000216_0001
(22- a)で得られた 6- (トランス- 4 -プロピルシク 口へキシル） トランス デカヒ ドロナフタ レン -2-カルバルデヒ ド 12gを前述のゥイ ツティ ッ ヒ反 応剤と反応し、 ベンゼンスルフィ ン酸処理して、 2- (トランス- 4-プロピ ルシク 口へキシノレ）- 6- (トランス- 1 -プロぺニル） トランスデカヒ ドロナ フタレン（1 -24)の白色固体 4gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
2- (トランス- 4 -プロ ピノレシク口へキシノレ） - 6- (トランス- 1 -ペンテュル） トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (トランス- 4-プロピルシク口へキシル）-6- (トランス- 3 -ペンテニル） トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
(実施例 24) 2- (トランス- 4-プロ ピルシク口へキシル）-6- (2, 2 -ジフル ォロェテュル） トランスデカ ヒ ドロナフタ レン（1 -25)の合成
Figure imgf000216_0002
(22-a)で得られた 6 -（トランス -4-プロピルシク 口へキシル）デカ ヒ ド 口ナフタ レン- 2-力ルバルデヒ ド 8. 0g、 ト リ フェニルホスフィ ン 8. 7gを ジェチレングリ コーノレジメチノレエーテノレ （D i g l yme) 10mL中で 160°Cで加熱 攪拌している溶液に、 クロ口ジフルォロ酢酸ナトリ ウム 7. l gの
D i gl yme20mL溶液を 30分間で滴下した。 そのまま 2時間加熱を続けた後、 室温まで放冷し、 水とへキサンを加え、 有機層を分離し、 10%塩酸、 飽 和炭酸ナトリ ゥム水溶液、 飽和食塩水の順で洗浄し、 無水硫酸ナト リ ウ ムで乾燥した後、 溶媒を溜去した。 シリカゲルカラムクロマ トグラフィ 一（へキサン）で精製し、 10°C以下でエタノールから再結晶して、 2- (ト ランス- 4-プロ ピルシク口へキシル）-6- (2， 2-ジフルォロェテュル） トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン（I - 25) 0. 6gを得た。
(実施例 25) トランス- 6-プロ ピル- 2- [4- (4-メチルフエニル）ェチニル フエ二ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レンの合成
Figure imgf000217_0001
トランス- 6-プロ ピノレ- 2- (4-ョー ドフエニル） トランスデ力ヒ ドロナフ タ レン 23gを DMF45mLに溶解し、 テ トラキス ト リ フエニルホスフィ ンパラ ジゥム（0) 1 . 3g、 ョゥ化銅（1 ) 0. 4gおよび 4-メチルフエニルアセチレン 6. 0gを加え、 50°Cで 2時間加熱撹拌した後、 室温まで冷却して 10%塩酸を 加え、 トルエンで抽出した後、 有機層を食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥した。 溶媒を溜去した後、 シリカゲルカラムクロマ トグ ラフィー（へキサン）で精製し、 エタノールから 1回再結晶して トランス - 6-プロ ピノレ- 2- [4- (4-メチルフエニル）ェチニルフエニル] トランスデ力 ヒ ドロナフタレンの白色結晶 10gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 6-メチル- 2- [4- (4 -メチルフエニル）ェチニルフエニル] トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -6-ェチル -2- [4- (4-メチルフエニル）ェチニルフエニル] トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
トランス- 6-ブチル -2- [4- (4-メチルフエニル）ェチェルフエニル] トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ペンチノレ— 2— [4— (4—メチルフエニル）ェチニノレフエニル] ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6-へキシノレ- 2- [4- (4-メチルフエニル）ェチニルフェニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-へプチノレ- 2- [ 4- (4-メチルフエニル）ェチニルフエニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-メチノレ- 2- [ 3-フノレオ口- 4- (4-メチルフエニル）ェチエルフ ェニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ェチノレ— 2— [ 3-フノレオ口- 4- (4-メチルフエニル）ェチニルフ ェニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—プロ ピノレ- 2— [3-フノレオ口- 4— (4-メチルフエニル）ェチニル フエニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ブチノレー 2— [ 3-フノレオ口— 4— (4—メチノレフェ二ノレ）ェチニノレフ ェニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6 -ペンチノレ— 2— [ 3—フノレオ口— 4— (4-メチルフエニル）ェチニル フエニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—へキシノレ— 2— [ 3—フノレオ口— 4— (4—メチルフェニル）ェチニル フエニル] トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—へプチノレ— 2— [ 3—フノレオ口— 4— (4—メチルフエニル）ェチニノレ フェニル] トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-メチノレ- 2- [ 3， 5-ジフルォ口- 4- (4-メチルフエニル）ェチニ ノレフエニル] トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ェチル -2- [ 3， 5-ジフルォロ- 4- (4-メチルフエニル）ェチニ ノレフエニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピル- 2- [ 3 , 5-ジフルォロ- 4- (4-メチルフエニル）ェチ 二ノレフエ二ノレ] ト ラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -6-ブチル -2- [ 3， 5-ジフルォ口- 4- (4-メチルフエニル）ェチニ ノレフエ二ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ペンチノレ— 2- [3， 5-ジフルォロ— 4— (4—メチノレフェニル）ェチ ユルフェ二ノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-へキシノレ- 2- [ 3， 5 -ジフルォロ -4- (4-メチルフエニル）ェチ ニルフエ二ノレ] トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-へプチル- 2- [ 3, 5-ジフルォロ- 4- (4-メチルフエニル）ェチ ニルフエニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-メチル- 2- [ 4- (4-ェチルフエニル）ェチニルフエニル] トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ェチル -2- [4- (4-ェチルフエニル）ェチュルフェニル] トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピル- 2- [ 4- (4-ェチルフエニル）ェチニルフエニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ブチル -2- [4- (4-ェチルフエニル）ェチニルフエニル] トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6 -ペンチル- 2- [4- (4-ェチルフエニル）ェチニルフエニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -ら -へキシル- 2- [4- (4-ェチルフェニル）ェチュルフエニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6 -へプチル- 2- [4- (4-ェチルフエニル）ェチュルフェニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-メチル- 2- [ 4- (4-プロ ピルフエニル）ェチュルフエニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ェチノレ— 2— [ 4— (4 -プロ ピルフエニル）ェチニノレフエニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—プロピノレ- 2- [ 4- (4-プロピルフエニル）ェチニノレフエニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ブチノレ- 2- [ 4— (4-プロピルフェニル）ェチニノレフェニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ペンチノレ— 2— [4— (4—プロ ピノレフェニノレ）ェチニノレフエ二ノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—へキシノレ- 2— [4— (4—プロ ピノレフェニル）ェチニノレフエニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-へプチノレ- 2- [ 4- (4-プロ ピルフエニル）ェチュルフエニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-メチル- 2- [4- (4-メ トキシフエニル）ェチニルフエニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ェチル -2- [ 4- (4-メ トキシフエニル）ェチニルフエ二ノレ] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6 -プロ ピノレ- 2- [4- (4-メ トキシフエニル）ェチニルフエニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -6-ブチル -2- [ 4- (4-メ トキシフエニル）ェチニルフエニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ペンチル -2- [ 4- (4-メ トキシフエニル）ェチニルフエニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-へキシル -2- [4- (4-メ トキシフエニル）ェチニルフエニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ヘプチル- 2- [ 4- (4-メ トキシフエニル）ェチニルフエニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-メチル- 2- [ 4- (4-ァリルォキシフエニル）ェチェルフエ二 ル] ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6 -ェチル -2- [4- (4-ァリルォキシフエニル）ェチュルフエ二 ノレ] トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6 -プロ ピノレ- 2- [4- (4-ァリルォキシフエニル）ェチニノレフエ ニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ブチノレ- 2- [4- (4-ァ リルォキシフエニル）ェチュルフエ二 ノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ペンチル- 2 - [4 -（4 -ァ リルォキシフエニル）ェチニノレフエ ニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -6-へキシル -2- [4- (4-ァリルォキシフエニル）ェチニルフエ 二ノレ] トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6—へプチノレ- 2— [4- (4—ァリルォキシフエニル）ェチニルフエ 二ノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-メチル- 2 - [4- [4- (3-ブテニル）フエニル]ェチュルフエ二 ノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ェチル- 2- [4- [4- (3-ブテニル）フエニル]ェチュルフエ二 ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピル- 2- [4- [4- (3-ブテニル）フェニル]ェチュルフエ 二ノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ブチル -2- [4- [4- (3-ブテュル）フエニル]ェチニルフエ二 ノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ペンチル -2- [4- [4- (3-プテニル）フエニル]ェチニルフエ ニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-へキシル -2- [4- [4- (3-ブテニル）フエニル]ェチニルフエ ニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -6-ヘプチル _2- [4- [4- (3-ブテュル）フエニル]ェチニルフエ ニル] トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—メチノレ— 2— [4— (4—フノレオ口 フエ二ノレ）ェチニルフエニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トラ ンス- 6—ェチノレ— 2— [4— (4-フノレオ口フエニル）ェチニルフエニル] ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—フ。口 ピノレ— 2— [4— (4—フノレオ口フエ二ノレ）ェチニノレフエ二ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ブチノレ— 2— [4— (4—フノレオ口フエニル）ェチニノレフエニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ペンチル -2- [4- (4-フルォロフエニル）ェチュルフエニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—へキシノレ— 2— [4— (4—フノレオ口フエ二ノレ）ェチニノレフエ二ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ヘプチノレ— 2— [4— (4—フノレオ口フエ二ノレ）ェチニノレフエ二ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—メチノレ- 2— [4— (3, 4 -ジフノレオロフェニノレ）ェチェルフエ二 ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ェチノレ— 2— [4— (3, 4-ジフルオロフェニル）ェチニノレフエ二 ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピル- 2- [4- (3, 4-ジフルォロフエニル）ェチュルフエ ニル] トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ブチル -2- [4- (3, 4-ジフルオロフェニル）ェチニルフエ二 ル] トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6—ペンチノレ— 2— [4— (3， 4ージフノレオロフェニル）ェチニルフエ ニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-へキシル -2- [4- (3， 4-ジフルォロフエニル）ェチニノレフエ ニル] トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—へプチノレ— 2— [4— (3 , 4—ジフノレオ口 フエ二ノレ）ェチニノレフエ ニル] トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-メチル- 2- [ 4- (3, 4, 5-ト リ フルオロフェニル）ェチニルフ ェニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ェチル - 2- [4- (3, 4， 5-ト リ フルォロフエニル）ェチニルフ 工ニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス - 6—プロ ピノレ- 2- [ 4- (3, 4, 5—ト リ フノレオ口フエニル）ェチニル フエニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ブチノレ— 2— [4— (3, 4， 5—ト リ フノレオロフェニル）ェチニルフ ェニル] トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ペンチル- 2- [ 4- (3， 4, 5-ト リ フルォロフエニル）ェチュル フエニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-へキシル -2- [4- (3, 4, 5-ト リ フルォロフエニル）ェチニル フエ二ノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス - 6—へプチノレ- 2- [ 4- ( 3 , 4 , 5-ト リ フルオロフェニル）ェチニル フエ二ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-メチル -2 - [ 4 -（4-ト リ フルォロメ トキシフヱニル）ェチニ ルフエ二ノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6—ェチノレ- 2— [ 4- (4—ト リ フノレオロメ トキシフエ二ノレ）ェチニ ノレフエニル] トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-プロ ピノレ- 2- [4- (4-トリ フルォロメ トキシフエニル）ェチ ニルフエ二ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ブチノレ— 2— [ 4— (4—トリフノレオロメ トキシフエニル）ェチニ ノレフエニル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ペンチノレ— 2— [ 4— (4—ト リ フノレオロメ トキシフエ二ノレ）ェチ 二ノレフエ二ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—へキシノレ— 2— [4— (4— ト リ フルォロメ トキシフエニル）ェチ 二ノレフエ二ノレ] トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
トランス -6-へプチノレ— 2— [4— (4— ト リ フノレオ口メ トキシフエニル）ェチ 二ノレフエ二ノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-メチノレ- 2- [4- (4-ト リ フルォロメチルフエニル）ェチニル フエ二ノレ] ト ラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
トランス -6-ェチル -2- [4- (4-ト リ フルォロメチルフエニル）ェチニル フエニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6—プロ ピノレ- 2- [4- (4-ト リ フノレオ口メチルフエニル）ェチニ ノレフエニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ブチノレ— 2— [4— (4—ト リ フノレオ口メチルフエニル）ェチニル フエニル] トランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ペンチノレ— 2— [4— (4—ト リ フノレオ口メチルフエニル）ェチニ ノレフエ二ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—へキシノレ- 2- [4- (4—ト リ フルォロメチルフエニル）ェチニ ノレフエ二ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—へプチノレ— 2— [4— (4—ト リ フノレオロメチノレフェニノレ）ェチニ ノレフエ二ノレ] トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-メチノレ- 2- [4- (4-ク 口口フエニル）ェチニルフエニル] トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ェチノレ- 2— [4— (4—ク ロ ロ フエニル）ェチニノレフ エ二ノレ] トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6-プロ ピノレ— 2— [4— (4—ク 口 口フエ二ノレ）ェチニノレフエ二ノレ] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—ブチノレ— 2— [4— (4—クロ ロ フエニル）ェチニノレフエ二ノレ] トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6-ペンチル- 2- [4— (4—ク ロ ロ フエニル）ェチニルフエニル] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
トランスー 6-へキシノレ— 2— [4— (4—ク口 口 フエニル）ェチニルフエニル] ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6—へプチノレ— 2— [4— (4—クロ ロ フエ二ノレ）ェチニルフエ二ノレ] ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
(実施例 26) トランス- 6-プロ ピル- 2-[2-[4- (4-シァノ -3, 5_ジフルォ 口フエ二ノレ）フエニル]ェチノレ] ト ランスデカヒ ドロナフタ レンの合成
Figure imgf000225_0001
(26 - a) トランス- 6-プロ ピル- 2 -（2-ォキソェチル） トランスデカヒ ドロ ナフタ レンの合成
(12 - a)で得られた トランス- 6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レ ン -2 -カルバルデヒ ド 10gを（12- a) と同様のウイ ッティ ッ ヒ反応剤と反応 して、 トランス- 6-プロ ピル- 2- (2-ォキソェチル） トランスデカ ヒ ドロナ フタレンの白色固体 9gを得た。
(26- b) トランス- 6 プロ ピル -2- (2-フエニルェチル） トランスデカヒ ド ロナフタ レンの合成
(26 - a)で得られた トランス- 6-プロピル- 2- (2-ォキソェチル） トランス デカヒ ドロナフタレン 9gを実施例 2と同様のグリ二ヤール反応剤と反応 して、 トランス- 6-プロ ピル- 2- (2-フエニルェチル） トランスデ力ヒ ドロ ナフタ レンの白色固体 l l gを得た。
(26 - c) トランス- 6-プロ ピル- 2- [ 2- (4-ョー ドフエ二ル）ェチル] トラン スデカ ヒ ドロナフタ レンの合成
(26 - b)で得られた トランス- 6-プロピル - 2- (2-フエニルェチル） トラン スデカヒ ドロナフタレン l l gを（1 - a)と同様にヨウ素化して、 トランス- 6 -プロ ピル- 2- [2- (4-ョー ドフエニル）ェチル] トランスデカ ヒ ドロナフ タレンの黄色固体 13gを得た。
(26-d) トランス- 6-プロ ピル- 2- [2- [4- (3， 5-ジフルオロフェニル）フエ ニル]ェチノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レンの合成
(26 - c)で得られた トランス- 6-プロピル- 2- [2- (4-ョ一ドフエニル）ェ チル] トランスデ力ヒ ドロナフタ レン 13gを（1 - b)と同様に力 ップリ ング 反応を行い、 トランス- 6-プロピル- 2- [2- [4- (3， 5-ジフルォロフエニル） フエニル]ェチル] トランスデカ ヒ ドロナフタ レンの白色固体 7gを得た。 (26-e) トランス- 6-プロ ピル- 2- [2- [4- (4-シァノ - 3， 5-ジフルオロフェ ニル）フエ二ノレ]ェチノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レンの合成
(26-d)で得られた トランス- 6-プロピノレ- 2- [2- [4- (3, 5-ジフルォロフ ェニル）フエニル]ェチル] トランスデ力ヒ ドロナフタ レン 7gの THF35mL溶 液を- 78°Cに冷却しながら、 n-ブチルリチウムの 1. 5Mへキサン溶液 20mL を滴下した。 10分間撹拌後、 炭酸ガスを溶液が飽和になるまで吹き込ん だ。 室温まで静置した後、 10%塩酸を加え、 酢酸ェチルで有機層を抽出 し、 水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶媒を溜去した。 得 られた淡黄色固体を 1， 2-ジクロロエタン 60mL中に懸濁させ、 塩化チォニ ル 2g、 ピリジン 0. 1 mし、 DMF l mLを加えて室温で 1時間攪拌した。 溶媒を溜 去し、 得られた黄色油状物をジクロロメタン 150mしに溶解し、 10°C以下 に冷却しながら、 アンモニアガスを溶液が飽和になるまで吹き込んだ。 室温で 1時間攪拌した後、 溶媒を溜去した。 得られた黄褐色固体を DMF50mL中に懸濁させ、 10°C以下に冷却しながらォキシ塩化リン 2mLをカロ えて、 室温で 3時間攪拌した。 水を加え、 トルエンで有機層を抽出し、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ウムで乾燥した。 溶媒を溜去し、' シリ力ゲルカラムク ロマ トグラフィー（へキサン）で精製し、 エタノール から再結晶して トランス- 6-プロ ピル- 2 - [2- [4- (4-シァノ -3, 5 -ジフルォ 口フエ二ノレ）フエ二ノレ]ェチノレ] トランスデカヒ ドロナフタ レンの白色固 体 l gを得た。
(実施例 27) トランス- 6- [4- (3-ブテニル）フユ二ル] -トランス- 2-ビニ ノレデカヒ ドロナフタ レンの合成
Figure imgf000227_0001
実施例 1と同様にして得られた トランス- 6- (4 -メ トキシフエニル） -ト ランス- 2-ビニルデカヒ ドロナフタレンを氷酢酸中に溶解し、 47%臭化水 素酸水溶液を加えて、 20時間加熱還流した。 室温まで冷却し水を加え、 トルエンで抽出し、 有機層を水で洗浄した後、 無水硫酸ナト リ ウムで乾 燥し、 溶媒を溜去した。 得られた トランス- 6 -（4-ヒ ドロキシフエニル） - トランス- 2-ビニルデカヒ ドロナフタ レンの油状物を塩化メチレンに溶 解し、 10°C以下に冷却しながら ト リ フルォロメタンスルホン酸無水物を 滴下し、 続けてピリジンを滴下し、 1時間撹拌した。 水を加えて室温ま で放置し、 酢酸ェチルで抽出し、 有機層を水で洗浄した後、 無水硫酸ナ トリ ウムで乾燥し、 溶媒を溜去した。 得られたトリフルォロメタンスル ホン酸エステルの油状物を THFに溶解し、 ジブロモビス（ジフエニルホス フィ ノエタン）ニッケル（11 )、 ト リ フエニルホスフィ ンを加え、 3-ブテ ニルブロ ミ ドから調製したグリニャール試薬を滴下し、 16時間加熱還流 した。 室温まで放置し 10%塩酸を加え、 有機層を酢酸ェチルで抽出し、 水で洗浄した後、 無水硫酸ナトリ ウムで乾燥した。 溶媒を溜去した後、 シリ力ゲルカラムクロマ トグラフィー（へキサン）で精製し、 再結晶（ェ タノール） して トランス- 6- [4- (3-ブテニル）フエ二ル] -トランス -2-ビニ ルデカヒ ドロナフタレンの白色固体を得た。
同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 6- (4-ト リノレ）-トランス- 2-ビニルデカヒ ドロナフタレン トランス- 6- (4-ェチルフエ二ル）-トランス- 2 -ビュルデカヒ ドロナフ タ レン
トランス- 6- (4-プロ ピルフエ二ノレ）-トランス- 2-ビニノレデカヒ ドロナ フタ レン
トランス— 6- (3 -フノレオ口- 4-ト リノレ）—トランス— 2 -ビュルデカヒ ドロナ フタ レン
トランス- 6- (4-ェチル -3-フルォロフェ二ル）-トランス- 2-ビニノレデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -6— (3-フノレオ口- 4-プロ ピルフェニノレ） -トランス- 2-ビニルデ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [4- (3-ブテニノレ）- 3-フノレオ口フエ二ノレ] -トランス -2-ビニ ノレデカヒ ドロナフタレン
トランス- 6 -（3, 5-ジフルォ口- 4-ト リノレ）-トランス- 2-ビニルデカ ヒ ド ロナフタ レン
トランス- 6- (3， 5-ジフルォロ- 4-ェチルフエニル） -トランス -2-ビニル デカヒ ドロナフタレン トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-プロ ピルフエニル） -トランス- 2-ビニ ノレデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス -6- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-ブテニル）フエニル] -トランス - 2- ビニルデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4 -ト リル）-トランス- 2- (卜プロぺニル）デカヒ ドロナフ タ レン
トランス- 6- (4 -ェチルフエ二ル）-トランス- 2 -（卜プロぺニル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-プロ ピルフエニル） -トランス- 2- ( 1-プロぺニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6- [4- (3-ブテニノレ）フエニル] -トランス- 2- ( 1 -プロぺニル） デカヒ ドロナフタ レン トランス- 6- (3-フノレオ口- 4-ト リノレ） -トランス- 2- ( 1 -プロぺニル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6- (4-ェチノレ- 3-フノレオ口フエニル） -トランス- 2- ( 1 -プロぺ ニル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-プロ ピルフエ二ノレ）-トランス- 2- ( 1 -プロ ぺニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [4- (3-ブテニル）- 3-フルォロフエニル] -トランス- 2- ( 1 - プロぺニル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス— 6— (3， 5—ジフノレオ口— 4—ト リノレ）—トランス— 2— ( 1—プロぺニノレ） デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-ェチルフエ二ル）-トランス- 2- ( 1 -プ ロぺニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-プロ ピルフエニル） -トランス- 2- ( 1 - プロぺニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3-ブテュル）フエ二ル] -トランス- 2 - ( 1 -プロぺニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ト リル）-トランス- 2- (3-ブテニル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ェチルフエニル） -トランス- 2- (3-ブテニル）デカヒ ド ロナフタ レン
トランス- 6- (4-プロ ピルフエ二ル）-トランス- 2- (3-ブテュル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [4- (3-ブテニル）フエ二ル] -トランス- 2- (3-ブテニル）デ カ ヒ ドロナフタ レン トランス- 6- (3-フルォロ- 4-ト リル） - トランス -2 - ( 3-ブテニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4-ェチル -3-フルォロフエ二ノレ） -トランス- 2- (3-ブテュル） デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3-フルォロ- 4-プロ ピルフエ二ル）-トランス -2- (3-ブテ 二ノレ）デカヒ ドロナフタ レン
トランス -6- [4- (3-ブテニル）- 3-フルォロフエニル] -トランス- 2- (3- ブテニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-ト リノレ）-トランス- 2- (3 -ブテニル）デ カ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-ェチルフエニル） -トランス- 2- ( 3 -ブ テニノレ）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-プロ ピルフエ二ル）- ランス- 2- (3 - ブテュル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [3， 5-ジフルォロ- 4- (3-ブテニル）フエニル] -トランス- 2- (3-ブテニノレ）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- (4 -シァノ フエ二ル）-トランス- 2 -ビニルデカ ヒ ドロナフ タ レン トランス- 6 -（4-シァノフ ニル） -トランス- 2- ( 1 -プロぺニル）デカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- (4-シァノフ ニル） -トランス - 2 -（3 -ブテュル）デカヒ ド ロナフタレン
(実施例 28) トランス -6- [4- (2-プロぺニルォキシ）フ ル] -トラン ス - 2-ビニノレデカヒ ドロナフタレンの合成
Figure imgf000231_0001
水素化ナ ト リ ゥムを THF中に懸濁させ 10°C以下に冷却しながら、 実施 例 7に記載の方法で得られた トランス - 6- (4-ヒ ドロキシフエニル） -トラ ンス- 2-ビュルデカヒ ドロナフタレンの THF溶液を滴下した。 室温で 30分 間攪拌した後、 2-プロぺニルプロミ ドの THF溶液を滴下し、 1時間加熱還 流した。 室温まで放置し水を加え、 トルエンで抽出し、 有機層を飽和食 塩水で洗浄した後、 無水硫酸ナトリ ウムで乾燥した。 溶媒を溜去した後, シリ力ゲルカラムク口マ トグラフィー（へキサン）で精製し、 再結晶（ェ タノール）して トランス- 6- [4- (2-プロぺニルォキシ）フエニル] -トラン ス- 2-ビニルデカヒ ドロナフタレンの白色固体を得た。
同様にして以下の化合物を得る。
トランス- 6- [4- (トランス- 2-ブテュルォキシ）フエニル] -トランス- 2 - ビュルデカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- [ 3-フルォロ- 4- (2-プロぺニルォキシ）フエニル] -トラン ス -2-ビニルデカヒ ドロナフタレン
トランス- 6- [4 -（トランス- 2-ブテュルォキシ）-3-フルォロフエニル] - トランス- 2-ビニノレデカヒ ドロナフタレン トランス- 6- [3, 5-ジフルォロ- 4- (2-プロぺニルォキシ）フエニル] -ト ランス- 2-ビニルデカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [3, 5-ジフルォロ- 4- (トランス- 2-ブテニルォキシ）フエ二 ノレ]-トランス- 2-ビニノレデカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [4- (2-プロぺニルォキシ）フエニル] -トランス- 2- (1-プロ ぺニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [4- (トランス- 2 -ブテニルォキシ）フヱニル] -トランス- 2_ (1 -プロぺニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [3-フルォ口- 4- (2-プロぺニルォキシ）フヱニル]-トラン ス -2- (1-プロぺニル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [4- (トランス- 2-ブテュルォキシ）-3-フルォロフエニル] - トランス- 2- (1-プロぺニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス— 6— [3, 5—ジフノレオ口- 4— (2—プロぺニノレオキシ）フエ二ノレ]—ト ランス- 2- (1-プロぺニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [3， 5-ジフルォロ- 4- (トランス- 2-ブテニルォキシ）フエ二 ル] -トランス- 2- (1-プロぺニル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [4- (2-プロぺニルォキシ）フエニル] -トランス- 2- (1-ブテ 二ノレ）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [4- (トランス- 2-ブテュルォキシ）フエニル] -トランス- 2 - (1 -ブテニル）デカヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [3-フルォロ- 4- (2-プロぺニルォキシ）フエ二ル]-トラン ス- 2- (1-ブテュル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [4- (トランス- 2-ブテニルォキシ）- 3-フルォロフエニル] - トランス- 2-(1-ブテニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
トランス- 6- [3, 5-ジフルォロ- 4- (2-プロぺニルォキシ）フエ二ル]-ト ランス- 2- (1-ブテニノレ）デカ ヒ ドロナフタ レン トランス- 6- [3, 5-ジフルォロ- 4- (トランス- 2-ブテニノレオキシ）フエ二 ル] -トランス- 2- ( 1 -ブテニル）デカ ヒ ドロナフタ レン
(実施例 29) トランス- 2- [3-フルォ口- 4- (2-プロぺニルォキシカルボ ニル）フエニル] -トランス- 6 -ビュルデカ ヒ ドロナフタ レンの合成
Figure imgf000233_0001
実施例 6と同様にして得られた トランス- 2- (4-カルボキシ -3-フルォロ フエ二 -トランス- 6-ビニノレデカヒ ドロナフタ レン、 ジシク ロへキシ ルカルボジィ ミ ド、 Ν, Ν-ジメチル -4-ァミノ ピリジンを塩化メチレン中 に溶解し、 2-プロぺノールの塩化メチレン溶液を滴下した。 室温で 20時 間攪拌した後、 濾過して溶媒を溜去した後、 シリカゲルカラムクロマ ト グラフィー（へキサン）で精製し、 再結晶（エタノール）して トランス- 2- [ 3 -フルォロ- 4- (2-プロぺニルォキシカルボニル）フエニル] -トランス- 6 -ビエルデカヒ ドロナフタレンの白色固体を得た。
(実施例 30) 2- [6- (3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィル] -6-プロ ピル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン（1-26)の合成
(30- a) 2- (6 -メ トキシナフタ レン- 2 -ィノレ） -トランス- 6 -プロ ピル- 3， 4, 4a, 5， 6, 7, 8, 8a-トランスォクタ ヒ ドロナフタ レンの合成
( 1 - a)と同様に、 6 -プロ ピルデカ ヒ ドロナフタ レン - 2 -オン 24gを 6 -メ トキシ- 2 -プロモナフタ レンから調製したダリ二ヤール反応剤と反応さ せ、 脱水することによ り 2- (6-メ トキシナフタ レン- 2-ィル） -トランス- 6-プロ ピノレ- 3, 4, 4a, 5， 6, 7, 8, 8a-トランスォクタ ヒ ドロナフタ レンの淡 黄色液体 32gを得た。
(30-b) 2- (6-メ トキシナフタ レン- 2-ィル） -トランス- 6-プロ ピル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レンの合成
(30 - a)で得られた 2- (6-メ トキシナフタ レン- 2-ィル） -トランス- 6-プ 口 ピノレ- 3， 4, 4a, 5， 6， 7, 8, 8a-トランスォクタ ヒ ドロナフタ レン 32gを（1 - e)と同様に接触水素還元し、 異性化することにより、 2- (6-メ トキシナ フタ レン- 2-ィノレ） -トランス- 6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レ ンの淡黄色油状物 30gを得た。
(30-c) 6 -（トランス- 6-プロ ピル- 3， 4, 4a, 5， 6, 7 , 8, 8a-トランスォクタ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）— 2—ナフ トーノレの合成
(30- b)で得られた 2- (6-メ トキシナフタレン- 2-ィル） -トランス- 6-プ 口 ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 30gを氷酢酸 150mし、 48%臭化水素 酸水溶液 150mLに溶解し、 8時間加熱還流した。 室温まで冷却し、 水、 酢 酸ェチルを加え、 有機層を分離した後、 有機層を水、 飽和炭酸水素ナ ト リ ゥム水溶液、 水、 飽和食塩水の順で洗浄し、 無水硫酸ナト リ ゥムで乾 燥した。 溶媒を溜去し、 6- (トランス- 6-プロピル- 3， 4， 4a， 5， 6, 7, 8, 8a - トランスォクタ ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル） -2-ナフ トールの黄色結晶 24g を得た。
(30- d) 2- (6-ト リ フルォロメ タンスノレホニルォキシナフタ レン- 2 -ィ ノレ） -トランス- 6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レンの合成
(30-c)で得られた 6- (トランス- 6 -プロ ピル- 3， 4， 4a, 5, 6, 7， 8， 8 a-トラ ンスォクタ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） - 2 -ナフ トールの黄色結晶 24gのジ ク ロ ロメ タン l OOmL溶液を 0°Cに冷却しながら、 ト リ フルォロメ タンスル ホン酸無水物 25gのジクロロメタン 120mじ溶液を滴下し、 続けてピリジン 14 gのジクロロメタン 70mLの溶液を滴下した。 室温で 1時間攪拌した後、 10%塩酸を加え、 有機層を分離し、 水、 飽和炭酸水素ナ トリ ウム水溶液、 水、 飽和食塩水の順で洗浄し、 無水硫酸ナト リ ウムで乾燥した。 溶媒を 溜去後、 シリカゲルカラムクロマ トグラフィー（へキサン）で精製して 2- (6 -ト リ フルォロメ タンスルホニルォキシナフタ レン- 2-ィノレ）-トランス - 6 -プロピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レンの白色固体 25gを得た。 (30- e) 2- [ 6- (3-ブテニル）ナフタ レン- 2_ィル] - 6-プロピル-トランス デカヒ ドロナフタレンの合成
10°C以下に冷却した（30- d)で得られた 2- (6-ト リ フルォロメ タンスル ホニルォキシナフタ レン- 2-ィル） -トランス- 6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン 25g、 ジク ロ ロ ビス（ジフエニルホスフィ ノエタン）二 ッケル（Π ) 0. 8gの THF 130mL溶液に、 金属マグネシウム 1 · 5gと 4-ブロモ- 1 -ブテン 9gから調製したグリ二ヤール反応剤を滴下し、 室温に戻して 6 時間攪拌した。 10%塩酸を加えた後に、 有機層を分離して、 水、 飽和食 塩水の順で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を溜去し、 シリ カゲル力ラムク ロマ トグラフィ -（へキサン）で精製し、 ェタノ -ルか ら再結晶して、 2- [ 6- (3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6-プロ ピル -ト ランスザ力 ヒ ドロナフタ レンの白色結晶 3gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
2- [6- (3-ブテュル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6-メチル-トランスデ力 ヒ ド ロナフタ レン
2- [ 6- (3-ブテュル）ナフタ レン- 2_ィル] -6-ェチル-トランスデ力ヒ ド ロナフタ レン
2- [6- (3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィル] -6 -プチル-トランスデ力 ヒ ド ロナフタ レン ·
2- [6- (3-ブテュル）ナフタ レン- 2-ィノレ] - 6-ペンチノレ-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2 - [6- (3-ブテニノレ）ナフタ レン- 2-ィノレ] -6-へキシノレ-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2- [6- (3-ブテュル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6-ヘプチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2 - [6- (トランス -3-ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6-メチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [6- (トランス- 3 -ペンテ二ノレ）ナフタ レン- 2 -ィノレ] - 6 -ェチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6-プロ ピル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2 -ィノレ] - 6-ブチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6-ペンチル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン 2— [ 6— (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 2—ィノレ]— 6-へキシノレ-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2— [ 6— ( トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン - 2—ィノレ] - 6-へプチノレ- トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (6-メ トキシナフタ レン - 2 -ィノレ）- 6-メチル -トランスデカヒ ドロナ フタ レン
2 -（6-メ トキシナフタ レン - 2-ィル） -6-ェチル -トランスデカヒ ドロナ フタ レン
2 -（6 -メ トキシナフタ レン- 2-ィノレ）- 6-プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロ ナフタ レン
2-（6-メ トキシナフタ レン- 2 -ィル） -6-ブチル -トランスデカヒ ドロナ フタ レン
2 -（6-メ トキシナフタ レン- 2-ィル） -6-ペンチル-トランスデカヒ ドロ ナフタ レン
2- (6-メ トキシナフタレン- 2-ィル） -6-へキシル -トランスデカヒ ドロ ナフタ レン
2-（6-メ トキシナフタ レン- 2 -ィノレ）- 6 -へプチル-トランスデカヒ ドロ ナフタ レン
2- [6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィル] -6-メチル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [6- (2-プロぺニノレオキシ）ナフタ レン- 2-ィノレ] - 6-ェチノレ-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [ 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィル] -6-プロ ピル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [ 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン -2-ィル] -6-プチル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン 2 - [6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィノレ]- 6-ペンチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィル] -6-へキシル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [6- (2—プロぺニルォキシ）ナフタ レン一 2-ィノレ]- 6-へプチノレ-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
2 - [6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィル] -6-メチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィル] -6-ェチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [6-(トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィル] -6-プロ ピル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [6- (トランス- 2 -ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィル]- 6-ブチル-ト ランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2-[6-(トランス -2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィル] -6-ペンチル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[6-(トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィル]- 6-へキシル- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィル] -6-へプチル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ -2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ〕- 6-メチル -トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1-フルォロ- 2- (3-ブテュル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ェチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 2_ (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-プロ ピル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン 2- [1 -フルオロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ブチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1-フルォロ- 2- (3-ブテュル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-ペンチル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-へキシル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ヘプチル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2— [1—フノレオ口— 2— (トランス— 3—ペンテ二ノレ）ナフタ レン— 6—ィノレ]— 6 -メ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2— [1—フノレ才ロー 2— (トランスー 3—ペンテ二ノレ）ナフタ レン一 6—ィノレ]—6—ェ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2— [1—フノレオ口— 2— (トランス— 3—ペンテ二ノレ）ナフタ レン— 6—ィノレ]- 6-プ 口 ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フノレオ口- 2- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 6 -ィル] -6-ブ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フノレオ口 -2- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6 -ぺ ンチ^^-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2- [1—フノレオ口 - 2- (トランス— 3—ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6 -へ キシル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フノレオ口- 2- (トランス -3-ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ] - 6 -へ プチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フルォ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-メチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2- (1-フルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6 -ィル） -6-ェチル -トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン 2- (1-フノレオ口- 2-メ トキシナフタ レン - 6- -6 -プ口 ピノレ-トランス デカヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フノレオ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6- -6-ブチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2- (1-フルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6- —6 -ペンチノレ— トランス デカヒ ドロナフタ レン
2- (1-フノレオ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6- 一 6-へキシノレ—トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2 （1-フノレオ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6- プチル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-メチ ノレ -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ェチ ノレ -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 2-(2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ] 6-ブチ ノレ -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [卜フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ペン チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォ口- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-へキ シル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ -2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ヘプ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン - 6- 6 -メチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 2 - [1-フノレオ口- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6 -ィル] - 6 -ェチノレ- ト ラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6 -プロ ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ -2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-ブチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6 -ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ -2- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6 へキシル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フノレオ口- 2- (トランス- 2-ブテニノレオキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6 -へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [3-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-メチル-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
2- [3-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ェチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [3-フルォロ -2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-プロ ビノレ-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2— [3-フルォロ—2— (3—ブテニノレ）ナフタ レン— 6—ィノレ]— 6—ブチノレ—トラン スデカヒ ドロナフタ レン
2— [3—フノレオ口—2— (3 ブテニノレ）ナフタ レン— 6—ィノレ]— 6—ペンチノレ— トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2- [3-フルォロ- 2- (3 ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル] -6 へキシル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2- [3-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6 -ィノレ]- 6-へプチノレ-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン 2-[3—フノレオ口— 2— ( トランス— 3—ペンテ二ノレ）ナフタ レン— 6—ィノレ]一 6 -メ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2—[3—フノレ才ロ— 2— (トランスー 3一ペンテ二ノレ）ナフタ レン一 6—ィノレ]— 6—ェ チル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2— [3—フノレオ口— 2— (トランス— 3—ペンテ二ノレ）ナフタ レン— 6—ィノレ]— 6 -プ 口 ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2— [3—フノレオ口— 2— (トランス— 3—ペンテニル）ナフタ レン- 6—ィノレ]— 6—ブ チノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2_ [3—フノレ才ロ一 2—（トランス一3—ペンテ二ノレ）ナフタ レン一 6—ィノレ]— 6—ぺ ンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [3—フノレオロ- 2- (トランス— 3 -ペンテニル）ナフタ レン— 6 -ィノレ]— 6—へ キシノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [3—フノレオ口— 2— (トランス— 3—ペンテニル）ナフタ レン— 6—ィノレ]— 6 -へ プチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (3-フノレオ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ） - 6-メチル -トランスデ カヒ ドロナフタ レン
2 -（3-フルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-ェチノレ-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
2 -（3-フノレオ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ） - 6 -プロピル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
2- (3-フルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ） - 6-ブチル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
2 -（3-フノレオ口- 2-メ ト キシナフタ レン- 6-ィル）- 6-ペンチル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2- (3-フルォ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6 -ィノレ）- 6-へキシル -トランス デカ ヒ ドロナフタ レン 2 -（3-フノレオ口- 2—メ トキシナフタ レン— 6—ィノレ）— 6-へプチノレ-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [3-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ] - 6-メチ ノレ -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [ 3-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] -6-ェチ ノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [ 3-フノレオ口 -2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6—ィノレ]— 6—プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [ 3-フルォロ -2- (2-プ ύぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-ブチ ノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [ 3-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ] - 6-ペン チノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [3-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ] -6-へキ シル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [3-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィ ノレ] - 6-ヘプ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [ 3-フノレオ口- 2- (トランス- 2 -ブテュルォキシ）ナフタ レン- 6 ィル] - 6 -メチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [3-フルォロ- 2 -（トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-ェチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [3-フノレオ口- 2- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタ レン- 6 -ィル] - 6 -プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [ 3-フノレオ口 2 -（トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [3-フノレオ口- 2- (トランス- 2 -ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6- 6 -ペンチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 2-[3-フルォロ- 2-(トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル]- 6一へキシノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[3-フルォロ- 2-(トランス -2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6一へプチルートランスデ力 ヒ ドロナフタ レン 2-[1, 3-ジフルォロ- 2- (3-ブテュル）ナフタ レン- 6-ィル] -6-メチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 3-ジフルォロ- 2- (3-ブテュル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-ェチル-ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 3-ジフルォロ- 2-(3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル] -6-プロ ピル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 3-ジフルォロ -2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-ブチル-ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 3-ジフルォロ -2- (3-ブテュル）ナフタ レン- 6-ィル] -6-ペンチル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 3-ジフルォロ -2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-へキシル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 3-ジフノレオ口 -2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-ヘプチル- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 3-ジフルォロ- 2- (トランス -3-ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-メチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 3-ジフルォロ- 2- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-ェチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 3-ジフルォロ- 2_ (トランス- 3 -ペンテュル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 3-ジフノレオ口- 2- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン -6-ィル] - 6 -ブチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 2- [1, 3-ジフルォロ- 2- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-ペンチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 3-ジフルォロ- 2- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 6- 6 -へキシノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 3-ジフルォロ- 2- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 6 -- 6-へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2 -（1, 3-ジフルォ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-メチル-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
2-（1, 3-ジフルォロ- 2-メ トキシナフタ レン— 6-ィノレ）— 6—ェチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1, 3-ジフルォ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6 -ィル） -6-プロ ピル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2-(1， 3-ジフルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィル）- 6-プチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1， 3-ジフルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィル） -6-ペンチル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1, 3-ジフルォ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6 -へキシル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2 -（1， 3-ジフルォロ- 2 -メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-ヘプチル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 3-ジフルォ口- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ] - 6- メチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 [1， 3-ジフルォロ -2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6 ィル]- 6 - ェチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 3-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ] -6 - プロ ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン 2- [1, 3-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6 - ブチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1， 3-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン -6-ィル] -6 - ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1， 3-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィル] -6 - へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1， 3-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン— 6-ィノレ] -6 - へプチノレ- トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1， 3-ジフルォロ- 2_ (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6 -ィ ル]- 6-メチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 3-ジフルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6-ィ ノレ] - 6-ェチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 3-ジフルォ口- 2- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタレン- 6 -ィ ノレ]- 6-プロピル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 3-ジフルォロ- 2 -（トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6-ィ ノレ]- 6-ブチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 3-ジフルォロ- 2- (トランス- 2 -ブテュルォキシ）ナフタレン- 6 -ィ ノレ]- 6-ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 3-ジフルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6-ィ ル]- 6-へキシル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 3 -ジフルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6-ィ ノレ]- 6 -へプチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ- 3- (3-ブテュル）ナフタレン- 7-ィノレ] - 6-メチル-トラン スデカヒ ドロナフタレン
2-[1-フルォロ- 3- (3-ブテュル）ナフタ レン- 7-ィル] -6-ェチル-トラン スデカヒ ドロナフタレン 2- [1-フルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-プロ ピル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1-フルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-ブチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フノレオ口- 3- (3-ブテニノレ）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-ペンチノレ-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 3- (3-ブテュル）ナフタ レン- 7-ィル] -6-へキシル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-ヘプチル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1-フルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 7 -ィル]- 6 -メ チノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フノレオ口- 3- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 7 -ィノレ] - 6 -ェ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フノレオ口- 3- (トランス- 3 -ペンテュル）ナフタ レン- 7 -ィル] - 6 -プ 口 ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ -3- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 7-ィル]- 6 -ブ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1—フノレオ口— 3- (トランス— 3—ペンテ二ノレ）ナフタ レン— 7—ィノレ]— 6—ぺ ンチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ -3- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 7-ィル] -6 -へ キシル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1 フノレオ口- 3- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-へ プチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2- (1-フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィル） -6-メチル -トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン 2 -（1-フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィル） -6-ェチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2-（1-フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7 -ィノレ）- 6 -プロ ピル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1-フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6-ブチル -トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2- (1—フノレオ口— 3—メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）— 6—ペンチノレ-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2-（1-フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7 -ィノレ）- 6-へキシル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
2 -（1一フルォロ— 3—メ トキシナフタ レン— 7—ィノレ）—6—へプチノレ—トランス デカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-メチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-ェチ ノレ -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フノレオ口- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7 -ィノレ]- 6-プロ ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ] -6-ブチ ノレ- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-ペン チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-へキ シル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル] -6-ヘプ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 2- [1-フルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル]- 6 -メチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1-フルォロ -3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-ェチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル] - 6 -プロ ピノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 3- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル] - 6-ブチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フノレオ口- 3- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタ レン- 7 -ィル] - 6 -ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル] - 6-へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6 -へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2-ジフルォロ- 3-（3-ブテュル）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-メチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 2-ジフルォロ- 3- (3-ブテュル）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-ェチノレ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2-ジフルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-プロ ピル - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2-ジフルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-ブチノレ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2-ジフルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-ペンチル- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2-ジフルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-へキシル- トランスデカヒ ドロナフタ レン 2 - [1， 2-ジフルォロ- 3- (3-ブテュル）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-へプチル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2-ジフルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 7-ィル] - 6 -メチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2-ジフルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 7-ィル] - 6-ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 3 -ペンテ二ノレ）ナフタ レン- 7-ィノレ] - 6-プロ ピノレ-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-ブチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 7-ィル] - 6-ペンチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 7-ィル] - 6-へキシノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン -7-ィル]- 6 -へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2-（1, 2 -ジフルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6-メチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1, 2-ジフルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6-ェチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1, 2—ジフノレオ口- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6-プロ ピノレ-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1, 2-ジフルォ口 -3-メ トキシナフタ レン - 7 -ィノレ）- 6-ブチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2-(1， 2-ジフルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7 -ィノレ）- 6 -ペンチル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン 2- (1， 2-ジフルォロ- 3 -メ トキシナフタレン- 7-ィノレ）- 6—へキシノレ-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2- (1， 2-ジフルォロ- 3 -メ トキシナフタレン- 7-ィノレ）- 6-へプチノレ-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1， 2-ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ] -6 - メチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 2 -ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ] - 6 - ェチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 2-ジフルォロ- 3_ (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7 -ィノレ] - 6- プロピノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1， 2-ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ] -6 - ブチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2-ジフルォロ -3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ] -6 - ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1， 2-ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ] - 6- へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1, 2-ジフルォ口- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ]- 6 - へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2-[1, 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 2-ブテニノレオキシ）ナフタレン- 7 -ィ ル]- 6 -メチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 2-ジフルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 7 -ィ ノレ]- 6-ェチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 2-ジフルォロ- 3_ (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 7-ィ ノレ]- 6-プロピノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 2-ジフルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 7 -ィ ル]- 6-ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン 2- [1， 2-ジフルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィ ノレ]- 6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2-ジフルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7 -ィ ノレ]- 6-へキシル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 2-ブテニノレオキシ）ナフタ レン- 7 -ィ ル]- 6-へプチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1-フルォロ- 7- (3-ブテニル）ナフタ レン- 3-ィノレ]- 6-メチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 7 -（3 -ブテニル）ナフタ レン- 3 -ィノレ]- 6 -ェチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 7- (3-ブテニル）ナフタ レン- 3 -ィノレ]- 6-プロピル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォ口- 7- (3-ブテニル）ナフタ レン- 3-ィノレ] -6-ブチノレ-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 7- (3-ブテニル）ナフタ レン- 3-ィノレ]- 6-ペンチル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 7- (3-ブテニル）ナフタ レン- 3-ィノレ]- 6-へキシル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1-フルォロ- 7-(3-ブテニル）ナフタ レン- 3-ィル]- 6-ヘプチル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1 -フノレオ口- 7- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 3-ィノレ]- 6 -メ チル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フノレオ口- 7- (トランス- 3-ペンテ二ノレ）ナフタ レン- 3-ィノレ]- 6 -ェ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1 -フノレオ口— 7— (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 3—ィノレ]- 6-プ 口 ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 2 - [1-フノレオ口— 7- (トランス— 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 3-ィノレ]— 6 -ブ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2— [1ーフノレ才ロ—7— (トランス— 3 ペンテ二ノレ）ナフタ レン一 3—ィノレ]— 6—ぺ ンチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ -7- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 3-ィル]- 6 -へ キシノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フノレオ口- 7- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 3-ィノレ] -6 -へ プチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1-フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6-メチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6-ェチノレ-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6-プロ ピル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1-フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン -7-ィル） -6-ブチル -トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1—フノレオ口- 3-メ トキシナフタ レン— 7-ィノレ）— 6—ペンチノレ—トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フルォロ- 3 -メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）—6—へキシノレ-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フルォロ- 3 -メ トキシナフタ レン- 7 -ィノレ）- 6-ヘプチノレ-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-メチ ノレ -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-ェチ ノレ -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 2- [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ]- 6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ -3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ]- 6-ブチ ル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ]—6-ペン チル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1-フルオロ- 3- (2 -プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7 -ィノレ]- 6-へキ シノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ]- 6-ヘプ チル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2-[1-フルォロ -3- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタレン- 7- 6 -メチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1-フノレオ口- 3 -（トランス- 2 -ブテニルォキシ）ナフタレン- 7 -- 6-ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1-フルォロ- 3- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタレン- 7-ィル] - 6-プロピノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1-フノレオ口- 3- (トランス -2 -ブテュルォキシ）ナフタレン- 7-ィル] - 6 -ブチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 7-ィル] - 6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1-フルォロ- 3- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタレン- 7-ィル] - 6 -へキシル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2 - [1-フノレオ口- 3- (トランス- 2 -ブテニルォキシ）ナフタレン- 7-ィル] - 6 -へプチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 -（1-フルォロ- 3-メ トキシナフタレン- 7-ィル）- 6-メチル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
2- (1 -フノレオ口- 3 -メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6-ェチノレ-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フルォロ- 3 -メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6-プロ ピル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
2- (1-フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6-ブチノレ-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フルォロ- 3 -メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6-ペンチノレ-トランス デカヒ ドロナフタ レン
2- (1-フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィル）_6-へキシル -トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フルォロ- 3 -メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6_ヘプチル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-メチ ノレ- ト ラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-ェチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ -3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1-フルォロ -3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル] -6-ブチ ル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-ペン チル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-へキ シル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-ヘプ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 3- (トランス- 2-プテニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル] - 6 -メチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フノレオ口- 3- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタ レン- 7 -ィル] - 6-ェチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (トランス- 2 -ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ] - 6-プロ ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (トランス- 2 -ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ] - 6 -ブチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ] - 6 -ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォ口- 3 -(トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル] - 6 -へキシノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォ口- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル] - 6 -へプチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフルォロ- 6- (3-ブテニノレ）ナフタ レン- 2-ィノレ]- 6-メチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2— [1, 8—ジフルォロ—6— (3—ブテニノレ）ナフタ レン— 2—ィノレ]— 6—ェチノレート ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2— [1, 8—ジフノレオ口—6— (3—ブテニノレ）ナフタ レン— 2—ィノレ]— 6-プロ ピノレ- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2— [1, 8—ジフルォロ—6— (3—ブテニノレ）ナフタ レン— 2—ィノレ]— 6—ブチノレート ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 8-ジフルォロ- 6- (3-ブテニノレ）ナフタ レン- 2-ィル]- 6 -ペンチル- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 8-ジフルォロ- 6- (3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィル]- 6-へキシル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 8-ジフルォ口- 6- (3-ブテュル）ナフタ レン- 2-ィル]- 6-へプチル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 8-ジフノレオ口- 6- (トランス- 3-ペンテ二ノレ）ナフタ レン- 2-ィル] - 6-メチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 8-ジフノレオ口- 6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6-ェチノレ-ト ラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 8-ジフノレオ口- 6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6 -プロ ピノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 8-ジフノレオ口- 6- (トランス— 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィノレ]- 6 -ブチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフルォロ -6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6-ペンチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフルォロ - 6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6 -へキシノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 8-ジフルォロ- 6- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6 -へプチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-(1， 8-ジフルォロ- 6-メ トキシナフタ レン- 2-ィノレ）- 6-メチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1, 8 -ジフノレオ口- 6-メ トキシナフタ レン- 2 -ィル） -6 -ェチル -トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2-（1, 8-ジフルォロ- 6-メ トキシナフタ レン- 2 -ィル） -6-プロ ピル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2 -（1， 8-ジフルォロ- 6-メ トキシナフタ レン- 2-ィル）- 6-ブチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1, 8-ジフルォロ- 6-メ トキシナフタ レン- 2-ィル） 6-ペンチル-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2- (1， 8-ジフルォロ- 6-メ トキシナフタレン- 2-ィル） -6-へキシル-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2 -（1, 8-ジフルォロ- 6 -メ トキシナフタレン- 2-ィノレ）- 6 -へプチノレ- トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2- [1， 8-ジフノレオ口- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2—ィノレ] - 6 - メチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 8-ジフルォロ- 6-（2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィノレ] - 6 - ェチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1，8-ジフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィノレ] - 6- プロピノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 8-ジフルォ口- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィノレ]- 6- ブチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 8-ジフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィル] -6- ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 8-ジフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィノレ]- 6- へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 8-ジフルォロ- 6 -（2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィノレ] - 6- へプチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 8-ジフルォロ- 6- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタ レン- 2 -ィ ル]- 6-メチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1， 8-ジフルォ口- 6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 2 -ィ ノレ]- 6-ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 8-ジフルォ口- 6- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタレン- 2 ィ ル]- 6-プロピル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2 - [1, 8-ジフルォロ -6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 2 -ィ ノレ]- 6-ブチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフルォロ- 6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2 -ィ ノレ]- 6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフルォロ- 6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィ ノレ]- 6 -へキシル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフルォロ- 6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2 -ィ ノレ]- 6 -へプチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 6—ジフノレオ口— 3— (3—ブテニノレ）ナフタ レン— 7—ィノレ]— 6—メ チノレ—ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 6-ジフルォロ— 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-ェチノレ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 6-ジフルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-プロ ピル - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 6-ジフルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-ブチル-ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 6-ジフルォ口- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-ペンチル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 6-ジフルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィル] -6-へキシル- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 6-ジフルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン -7-ィル] -6-へプチル- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 6-ジフルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 7-ィル] - 6-メチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 6-ジフルォロ- 3- (トランス -3-ペンテュル）ナフタ レン- 7 -ィル] - 6-ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 6-ジフルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 7-ィル] - 6 -プ口 ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [ 1， 6-ジフルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタレン- 7-ィル] - 6-ブチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [ 1， 6-ジフルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタレン- 7-ィル] - 6 -ペンチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [ 1， 6-ジフルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタレン- 7-ィル] - 6-へキシル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [ 1， 6-ジフノレオ口- 3- (トランス- 3 -ペンテュル）ナフタレン- 7-ィノレ] - 6-へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2 -（1 , 6-ジフルォロ- 3-メ トキシナフタレン- 7-ィノレ）- 6-メチル -トラン スデカヒ ドロナフタレン
2- ( 1 , 6-ジフルォロ- 3-メ トキシナフタレン- 7-ィル）- 6-ェチル-トラン スデカヒ ドロナフタレン
2 -（1， 6—ジフルォロ— 3—メ トキシナフタレン- 7-ィノレ）- 6-プロピノレ-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2- ( 1 , 6-ジフルォロ- 3-メ トキシナフタレン- 7-ィノレ）- 6-ブチル -トラン スデカヒ ドロナフタレン
2- ( 1， 6-ジフルォ口- 3-メ トキシナフタレン - 7-ィル） -6-ペンチル-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2- ( 1， 6-ジフルォロ- 3-メ トキシナフタレン- 7-ィル） -6-へキシル -トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2- ( 1 , 6 -ジフルォロ- 3-メ トキシナフタレン - 7-ィル） - 6 -へプチル-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2- [ 1， 6-ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィル] - 6 - メチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [ 1 , 6-ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィル] -6 - ェチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 6-ジフルォ口- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6 - プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 6-ジフルォロ -3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ] - 6- ブチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 6—ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ] -6 - ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 6-ジフノレオ口 -3 -（2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ] -6 - へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 6-ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル] -6 - へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 6-ジフルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン _7 -ィ ノレ] - 6 -メチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1, 6-ジフノレオ口- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィ ノレ]- 6 -ェチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 6-ジフノレオ口- 3- (トランス- 2 -ブテニノレオキシ）ナフタ レン- 7-ィ ノレ]- 6 -プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 6-ジフルォ口- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7 -ィ ル]- 6-ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 6-ジフルォロ- 3- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタ レン- 7 -ィ ノレ]- 6 -ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 6-ジフノレオ口- 3- (トランス- 2 -ブテニノレオキシ）ナフタ レン- 7 -ィ ル]- 6-へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 6-ジフノレオ口- 3- (トランス- 2 -ブテニノレオキシ）ナフタレン- 7-ィ ノレ]- 6 -へプチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 3， 8-ト リ フルォロ- 6- (3 -ブテニル）ナフタ レン- 2-ィル]- 6-メチ ノレ- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 3, 8-ト リ フルォロ- 6- (3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィル] -6-ェチ ノレ- トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 3， 8-ト リ フルォロ- 6— (3-ブテニノレ）ナフタ レン- 2-ィノレ] -6—プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 3， 8-ト リ フルォロ- 6- (3-ブテュル）ナフタ レン- 2-ィル] -6-ブチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 3， 8-ト リ フルォロ- 6- (3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィル] -6-ペン チル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 3, 8-ト リ フルォロ- 6- (3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィノレ]- 6_へキ シル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 3， 8 -ト リ フルォロ— 6- (3—ブテニノレ）ナフタ レン— 2—ィノレ]- 6—ヘプ チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 3, 8-ト リ フルォロ- 6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィ ル] -6-メチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1, 3， 8-ト リ フルォロ- 6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2 -ィ ノレ] -6 -ェチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1, 3， 8-ト リ フルォロ- 6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィ ノレ]- 6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 3, 8-ト リ フルォロ- 6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィ ノレ]- 6-ブチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 3, 8 -ト リ フノレオ口— 6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2 -ィ ル]一 6一ペンチノレ一トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 3, 8-ト リ フノレオ口— 6— (トランス— 3—ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィ ル]- 6-へキシル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 3, 8-ト リ フノレオ口— 6- (トランス- 3 -ペンテ二ノレ）ナフタ レン- 2 -ィ ノレ]- 6-へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- (1, 3， 8-ト リ フルォロ- 6-メ トキシナフタレン- 2-ィル）- 6-メチル-ト ランスデカヒ ドロナフタレン
2- (1， 3, 8-トリフルォ口- 6-メ トキシナフタレン- 2 -ィル）- 6-ェチル-ト ランスデカヒ ドロナフタレン
2 -（1， 3， 8 -ト リ フルォロ— 6-メ トキシナフタレン一 2—ィノレ）- 6—プロピル— トランスデカヒ ドロナフタレン
2- (1， 3, 8-ト リフルォロ- 6-メ トキシナフタレン- 2-ィル） -6-ブチル-ト ランスデカヒ ドロナフタレン
2— (1， 3, 8—ト リフルォロ— 6—メ トキシナフタレン— 2—ィノレ）— 6—ペンチノレ— トランスデカヒ ドロナフタレン
2-(1, 3, 8-ト リ フルォロ- 6-メ トキシナフタレン- 2 -ィノレ）-6-へキシル- トランスデカヒ ドロナフタレン
2— (1, 3, 8—ト リ フルォ口- 6—メ トキシナフタレン- 2-ィノレ）— 6-へプチノレ- トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1， 3， 8-ト リフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィ ] - 6-メチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 3， 8-トリ フルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィ ] - 6 -ェチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1， 3,8-ト リフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2 -ィ ]- 6-プロピル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 3, 8-ト リフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィ ]- 6-ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1, 3,8-ト リフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2 -ィ ]- 6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1，3，8-トリフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン _2 -ィ ノレ] -6-へキシル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 3， 8-ト リ フルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィ ノレ]- 6-ヘプチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1， 3， 8-ト リ フルォロ- 6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン - 2-ィル] -6 -メチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 3， 8-ト リ フルォロ- 6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン - 2-ィル] -6 -ェチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 3, 8-ト リ フルォロ- 6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン - 2 -ィル] -6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 3, 8-ト リ フルォ口- 6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2 -ィル] -6-ブチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 3, 8-ト リ フルォロ- 6- (トランス- 2 -ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィノレ] - 6-ペンチノレ-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 3, 8-ト リ フノレオ口- 6- (トランス- 2-ブテニノレオキシ）ナフタ レン- 2-ィノレ]- 6-へキシノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 3，8-ト リ フルォロ- 6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィル]- 6-へプチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2- [3-フルォロ- 2- (3-ブテュル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-メチル-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
2- [3-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ェチノレ-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
2- [3-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6 -プロ ピル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [3-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル] -6-ブチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [3-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-ペンチル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [ 3-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ] - 6-へキシル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [ 3-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ] - 6-へプチノレ-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [ 3—フノレオ口- 2— (トランス— 3 -ペンテニル）ナフタ レン— 6-ィル]—6 -メ チノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [ 3—フノレオロー 2— (トランス— 3—ペンテニル）ナフタ レン— 6—ィノレ] - 6 -ェ チル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2— [ 3—フノレオ口— 2- (トランスー 3 -ペンテニル）ナフタ レン— 6—ィノレ]— 6 -プ 口 ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [ 3-フルォロ- 2- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 6-ィル] -6 -ブ チル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2- [ 3-フルォロ- 2- (トランス- 3 Sンテュル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-ぺ ンチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [ 3-フルォロ- 2- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-へ キシル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [ 3-フルォロ- 2- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] -6-へ プチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- ( 3-フルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-メチル -トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2 -（3-フルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィル）- 6-ェチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2 -（3-フルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6 -ィル）- 6-プロピル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2- ( 3-フルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-ブチル-トランスデ カヒ ドロナフタレン
2- (3—フノレオ口— 2—メ トキシナフタレン— 6—ィノレ）— 6-ペンチノレ-トランス デカヒ ドロナフタレン
2— (3 -フノレオロー 2—メ トキシナフタレン— 6—ィノレ）— 6 -へキシノレ-トランス デカヒ ドロナフタレン
2 -（3-フルォロ- 2 -メ トキシナフタレン- 6-ィル） -6-ヘプチル-トランス デカヒ ドロナフタレン
2 - [3-フノレオ口 -2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-メチ ノレ -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [3-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-ェチ ル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [3-フルォロ -2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [3-フルォロ -2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-ブチ ノレ- ト ランスデカヒ ドロナフタレン
2- [3-フノレオ口 -2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-ペン チル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [3—フノレオ口—2— (2—プロぺニルォキシ）ナフタレン— 6-ィノレ] -6—へキ シノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [3-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-ヘプ チル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2 - [3-フルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ] - 6 -メチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [3-フルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6-ィル] - 6 -ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [3 -フルォロ- 2 -（トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ] - 6 -プロ ピノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2 - [3-フルォ口- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6 -ブチノレ- ト ラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2- [3-フルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[3-フノレォロ-2-(トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6 -へキシノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [3-フルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-へプチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 7-ジフルォロ- 6- (3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィノレ]- 6-メチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 7—ジフルオロ- 6- (3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィノレ]— 6—ェチノレ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 7-ジフルォロ- 6- (3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィル]- 6-プロ ピル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 7-ジフルォロ- 6- (3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィル] -6-ブチル-ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
2— [1， 7—ジフノレ才ロー 6_ (3—フ、'テニノレ）ナフタ レン一 2—ィノレ]一 6—ペンチノレ一 トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 7-ジフルォロ- 6-(3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィル] -6-へキシル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 7-ジフルォロ -6 -（3-ブテニル）ナフタ レン- 2-ィノレ]- 6-ヘプチノレ- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 7-ジフルォロ- 6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6-メチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 7-ジフルォロ- 6- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6-ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 7-ジフルォロ- 6- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6 -プ口 ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 7 -ジフノレオ口- 6- (トランス- 3-ペンテ二ノレ）ナフタ レン- 2-ィノレ] - 6-ブチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 7-ジフルォロ- 6- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6-ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 7-ジフルォロ- 6- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 2-ィル] - 6 -へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 7-ジフノレオ口- 6- (トランス- 3—ペンテュル）ナフタ レン- 2-ィノレ]- 6 -へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- (1, 7-ジフルォロ- 6-メ トキシナフタ レン- 2 -ィノレ）- 6-メチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1, 7-ジフルォロ- 6-メ トキシナフタ レン- 2-ィノレ）- 6-ェチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1， 7-ジフルォロ- 6-メ トキシナフタ レン- 2-ィル）- 6-プロ ピル-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2- (1, 7-ジフルォロ- 6-メ トキシナフタ レン- 2-ィル） -6-ブチル -トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1, 7-ジフノレオ口- 6-メ トキシナフタ レン- 2-ィル） -6 -ペンチル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1, 7-ジフノレオ口— 6—メ トキシナフタ レン— 2—ィノレ）— 6—へキシノレ—トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1， 7 -ジフルォロ- 6-メ トキシナフタ レン- 2-ィノレ）— 6—へプチノレ-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 7 -ジフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 2-ィノレ ]-6- メチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1， 7-ジフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィノレ]- 6- ェチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2 - [1， 7-ジフルォ口- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィル] - 6 - プロピノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [ 1， 7-ジフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィル] - 6- ブチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1， 7-ジフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィノレ]- 6 - ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 7-ジフルォロ- 6-(2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィル] -6- へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 7-ジフルォロ- 6- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 2-ィノレ] - 6- ヘプチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1， 7-ジフルォロ- 6- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタレン- 2-ィ ノレ]- 6-メチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1， 7-ジフルォ口- 6- (トランス- 2-ブテニノレオキシ）ナフタレン- 2-ィ ノレ]- 6-ェチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1， 7-ジフノレオ口- 6- (トランス- 2-ブテニノレオキシ）ナフタレン- 2 -ィ ノレ]- 6-プロピル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1, 7-ジフルォ口- 6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 2 -ィ ノレ]- 6-ブチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2 - [1， 7-ジフルォロ- 6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 2-ィ ノレ]- 6-ペンチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1， 7-ジフルォロ- 6- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 2 -ィ ル]- 6-へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1， 7-ジフルォロ- 6- (トランス- 2 -ブテュルォキシ）ナフタレン- 2-ィ OO ノレ]- 6-へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2-ジフルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィノレ]- 6-メチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 2—ジフノレオ口— 3— (3—ブテニノレ）ナフタ レン— 7—ィノレ]— 6—ェチノレ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2-ジフルォロ- 3- (3-ブテュル）ナフタ レン- 7-ィル] -6-プロ ピル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2-ジフルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-ブチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2-ジフルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィル] -6-ペンチル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 2—ジフノレオ口— 3— (3—ブテニノレ）ナフタ レン— 7—ィノレ]— 6—へキシノレ一 トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1, 2-ジフルォロ- 3-(3-ブテュル）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-へプチル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 2—ジフノレオ口- 3— (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 7-ィノレ] - 6 -メチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 2-ジフルォロ- 3- (トランス- 3 -ペンテ二ノレ）ナフタ レン- 7-ィノレ] - 6 -ェチ Λ^-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2 -ジフノレオ口- 3— (トランス- 3-ペンテ二ノレ）ナフタ レン- 7-ィノレ] - 6 -プ口 ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2-ジフルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 7-ィル] - 6-ブチ^/-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 3 -ペンテュル）ナフタ レン- 7-ィル] - 6 -ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2-ジフルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 7-ィル] - 6 -へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 3 -ペンテ二ノレ）ナフタレン- 7-ィル] - 6 -へプチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 -（1, 2-ジフルォロ- 3-メ トキシナフタレン- 7-ィル）- 6-メチル-トラン スデカヒ ドロナフタレン
2- (1, 2-ジフルォロ- 3 -メ トキシナフタレン- 7-ィノレ）- 6-ェチノレ-トラン スデカヒ ドロナフタレン
2-（1， 2-ジフルォロ- 3 -メ トキシナフタレン- 7-ィノレ）- 6-プロピル-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2- (1, 2-ジフルォロ- 3-メ トキシナフタレン- 7-ィル） -6 -プチル-トラン スデカヒ ドロナフタレン
2- (1， 2-ジフルォロ- 3-メ トキシナフタレン- 7 -ィノレ） -6-ペンチノレ-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2 -（1, 2-ジフルォロ- 3 -メ トキシナフタレン- 7—ィノレ）— 6-へキシノレ-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2-（1， 2-ジフルォロ- 3-メ トキシナフタレン- 7-ィノレ）- 6-へプチノレ-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2-[1, 2-ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ ]- 6_ メチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1，2-ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ]- 6 - ェチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 2-ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィル]- 6 - プロピノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1, 2-ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ]- 6 - ブチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 2-ジフルォロ -3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィノレ]- 6- ペンチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2-ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィル] -6 - へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2-ジフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィノレ] -6- ヘプチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1, 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 2 -ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7-ィ ノレ] - 6-メチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 2 -ブテニノレオキシ）ナフタ レン- 7-ィ ノレ] - 6 -ェチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 2-ブテニノレオキシ）ナフタ レン- 7-ィ ノレ]- 6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2-ジフルォロ- 3- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタ レン- 7 -ィ ノレ] - 6-ブチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 2-ブテニノレオキシ）ナフタ レン- 7 -ィ ノレ]- 6 -ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 2-ジフルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 7 -ィ ル]- 6-へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2-ジフノレオ口- 3- (トランス- 2 -ブテニノレオキシ）ナフタ レン- 7-ィ ノレ]- 6 -へプチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2, 8-ト リ フルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィル] -6-メチ ル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2, 8-ト リ フルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-ェチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2， 8-ト リ フルォロ- 3- (3-ブテニル）ナフタ レン- 7-ィル] -6-プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 2， 8-ト リ フルォロ -3- (3-ブテュル）ナフタ レン- 7-ィル]- 6-ブチ ノレ- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1，2，8-ト リ フルォロ- 3- (3-ブテュル）ナフタ レン- 7-ィル] -6-ペン チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2, 8-ト リ フルォロ- 3- (3-ブテュル）ナフタ レン- 7-ィル] -6-へキ シル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1，2, 8-ト リ フルォロ- 3- (3-ブテュル）ナフタ レン- 7-ィル ]_6-ヘプ チル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2， 8 -ト リ フノレオ口- 3- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 7-ィ ノレ]- 6 -メチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2， 8-ト リ フルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 7 -ィ ル] - 6-ェチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 2, 8-ト リ フルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 7-ィ ノレ] - 6-プロ ピノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2, 8-ト リ フノレオ口- 3- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 7-ィ ル]- 6-ブチル - トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 2, 8-ト リ フノレオ口— 3- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 7-ィ ノレ] -6-ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2, 8-ト リ フルォロ- 3- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 7-ィ ノレ] - 6-へキシノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2, 8-ト リ フノレオ口- 3- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 7 -ィ ノレ] - 6-へプチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- (1, 2, 8-ト リ フルォロ- 3 -メ トキシナフタ レン- 7-ィノレ）- 6-メチル-ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
2-（1， 2, 8-ト リ フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィル） -6-ェチル-ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
2- (1, 2, 8-ト リ フルォロ- 3-メ トキシナフタ レン- 7-ィル） - 6-プロ ピル- トランスデカヒ ドロナフタレン
2-（1， 2, 8-トリフルォ口- 3-メ トキシナフタレン- 7 -ィル） -6-ブチル-ト ランスデカヒ ドロナフタレン
2-（1, 2, 8—トリフルォロ- 3—メ トキシナフタレン一 7-ィノレ）— 6-ペンチノレ - トランスデカヒ ドロナフタレン
2-（1， 2, 8-トリフルォロ- 3-メ トキシナフタレン- 7-ィル） -6-へキシル- トランスデカヒ ドロナフタレン
2— (1, 2, 8—ト リフノレオ口— 3—メ トキシナフタレン— 7-ィノレ）— 6-へプチノレ— トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1， 2, 8-トリフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7 -ィ ノレ]- 6-メチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1， 2， 8-トリフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7 -ィ ル] - 6 -ェチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2_[1, 2, 8-トリフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7 -ィ ノレ]- 6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 2, 8-トリフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7 -ィ ル] - 6-ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1， 2， 8-ト リフルォロ- 3 -（2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7 -ィ ノレ]- 6 -ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1， 2, 8-トリフルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィ ノレ]- 6-へキシル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1， 2， 8-トリ フルォロ- 3- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 7-ィ ル] -6 -へプチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 2， 8-トリフルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン - 6 -ィル] - 6 -メチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 2, 8-ト リフルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6 -ィノレ]- 6-ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 2, 8-ト リ フルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン - 6-ィノレ]- 6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2， 8-ト リ フルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン - 6-ィル] -6-ブチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2, 8-ト リ フルォロ- 3- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ペンチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2， 8-ト リ フノレオ口- 3- (トランス- 2 -ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-へキシル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2， 8-ト リ フノレオ口- 3- (トランス- 2 -ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6 -ィル]- 6-ヘプチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 2- (3-ブテュル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-メチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [卜フノレオ口—2— (3—ブテニノレ）ナフタ レン -6—ィノレ]— 6—ェチノレ—トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1—フノレオ口— 2— (3-ブテニノレ）ナフタ レン- 6-ィノレ]— 6—プロ ピノレ-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル] -6-ブチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル] -6-ペンチル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル] -6-へキシル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-ヘプチル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 2- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-メ チノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1-フルォロ- 2- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] -6-ェ チル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フノレオ口- 2- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン - 6 -ィル] -6-プ 口 ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1-フノレオ口- 2- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン 6 -ィノレ] -6-ブ チル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1 -フノレオロー 2— (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ぺ ンチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1-フルォロ- 2- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] -6 -へ キシル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1-フノレオロ- 2- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 6 -ィノレ]- 6 -へ プチル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フノレオ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-メチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フノレオ口— 2—メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-ェチノレ-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
2- (1-フルォロ- 2 -メ トキシナフタ レン- 6-ィル） -6-プロ ピル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1-フルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィル） -6 -ブチル -トランスデ カヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フルォロ- 2 -メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-ペンチノレ-トランス デカヒ ドロナフタ レン
2 -（1-フルォロ- 2 -メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-へキシル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1-フルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-へプチノレ-トランス 7b デカヒ ドロナフタレン
2-[1-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィル]- 6-メチ Λ^-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-ェチ ノレ- ト ランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ- 2- (2 -プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-プロ ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-ブチ ノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-ペン チル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-へキ シル- トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-ヘプ チル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1-フルォロ- 2-(トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタレン- 6-ィル] - 6-メチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6-ィル] - 6-ェチノレ-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニノレオキシ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6 -プロピ Λ^-トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1-フルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6-ィル] - 6 -ブチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ- 2- (トランス- 2 -ブテュルォキシ）ナフタレン- 6-ィル] - 6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1-フルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン -6-ィル] - 6-へキシル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1-フルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6一へプチルートランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 7-ジフルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-メチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 7-ジフルォロ- 2- (3-ブテュル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ェチノレ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1， 7-ジフルォロ- 2- (3-ブテュル）ナフタ レン- 6-ィル] -6-プロ ピル - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 7-ジフルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ブチノレ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2— [1， 7—ジフルォロ—2— (3—ブテニノレ）ナフタ レン—6-ィノレ]— 6—ペンチノレ一 トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1， 7-ジフルォロ -2- (3-ブテニノレ）ナフタ レン- 6-ィル]- 6 -へキシル- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1， 7-ジフルォ口 -2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6-へプチル- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 7-ジフルォロ- 2- (トランス -3-ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-メチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1, 7-ジフルォロ- 2- (トランス -3-ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-ェチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 7-ジフノレオ口- 2- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ] - 6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 7-ジフルォロ- 2- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-ブチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 7-ジフノレオ口- 2- (トランス -3_ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル]- 6 -ペンチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 7-ジフノレオ口- 2- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6 -へキシノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 7-ジフノレオ口- 2- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6-へプチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 -（1， 7-ジフルォ口- 2-メ トキシナフタ レン - 6-ィル）- 6-メチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2-（1, 7-ジフルォロ -2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-ェチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1, 7-ジフルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-プロ ピル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1, 7-ジフルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィル） -6-ブチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1, 7-ジフルォロ- 2 -メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ） -6-ペンチノレ-トラ ンスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2 -（1, 7 -ジフルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6 -ィノレ）- 6-へキシル-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1, 7-ジフノレオ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6 -ィノレ）- 6-へプチノレ-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 7-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6 - メチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 7-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ] -6 - ェチル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 7-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6- プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 7-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィル] - 6 - ί o ブチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1， 7-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィル] - 6 - ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 7-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィル] - 6 - へキシル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1， 7-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ] -6- ヘプチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2-[1， 7-ジフルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6 -ィ ル] - 6-メチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1, 7-ジフルォロ- 2- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタレン- 6 -ィ ノレ] -6-ェチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [·1, 7-ジフルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6 -ィ ノレ]- 6-プロピノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 7-ジフルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6 -ィ ノレ]- 6-ブチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 7-ジフノレオ口- 2- (トランス- 2-ブテニノレオキシ）ナフタレン- 6 -ィ ノレ]- 6 -ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 7-ジフルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6-ィ ノレ]- 6-へキシル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 7-ジフルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 6-ィ ノレ]- 6-ヘプチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1, 8-ジフルォロ- 2- (3-ブテニノレ）ナフタレン- 6-ィノレ]- 6-メチル-ト ランスデカヒ ドロナフタレン
2— [1， 8—ジフルォロ— 2— (3—ブテニノレ）ナフタレン— 6—ィノレ]— 6-ェチノレート ランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 8-ジフルォロ- 2- (3-ブテュル）ナフタレン- 6-ィル]- 6-プ口ピル - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフルォロ- 2 -（3-ブテュル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6 -ブチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 8-ジフルォロ- 2 -（3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ペンチノレ- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 8-ジフルォロ -2 -（3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-へキシル- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2— [1， 8—ジフルォロ- 2- (3-ブテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-ヘプチノレ- トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 8-ジフノレオ口 -2- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6 -メチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフノレオ口- 2- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6 -ェチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフノレオ口- 2- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィノレ]- 6-プロ ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 8-ジフノレオ口- 2- (トランス- 3 -ペンテニル）ナフタレン- 6-ィノレ] - 6 -ブチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 8-ジフノレオ口- 2- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 6-ィル] - 6 -ペンチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 8 -ジフノレオ口- 2- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン— 6-ィノレ]- 6 -へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 8—ジフノレオロー 2— (トランス— 3—ペンテ二ノレ）ナフタ レン— 6—ィノレ] - 6 -へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2 -（1， 8—ジフノレオ口- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィノレ）- 6-メチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1,8-ジフルォロ- 2-メ トキシナフタ レン- 6-ィル） -6-ェチル-トラン スデカヒ ドロナフタレン
2 -（1， 8-ジフルォロ- 2-メ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 6-プロピル-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2- ( 1 , 8—ジフルォロ— 2—メ トキシナフタレン— 6—ィノレ）一 6—ブチノレ—トラン スデカヒ ドロナフタレン
2 -（1， 8—ジフルォロ— 2 -メ トキシナフタレン— 6-ィノレ）— 6-ペンチノレ-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2 -（1， 8-ジフルォロ- 2 -メ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 6-へキシノレ-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2- ( 1 , 8-ジフルォ口- 2 -メ トキシナフタレン- 6-ィノレ）- 6-ヘプチル-トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2- [ 1， 8-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィル] - 6- メチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [ 1， 8-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ] - 6- ェチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [ 1， 8-ジフルォロ -2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ] - 6- プ口ピノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [ 1 , 8-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ] - 6- ブチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [ 1， 8-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ] - 6 - ペンチノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [ 1， 8-ジフルォロ- 2- (2-プロぺニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィノレ] - 6- へキシノレ-トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [ 1， 8-ジフルォロ- 2 -（2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 6-ィノレ] - 6- ヘプチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [ 1 , 8-ジフノレオ口- 2- (トランス- 2 -ブテニノレオキシ）ナフタレン- 6-ィ ノレ]- 6-メチル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 8-ジフルォ口- 2- (トランス -2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィ ノレ]- 6 -ェチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフノレオ口- 2- (トランス- 2-ブテニノレオキシ）ナフタ レン- 6-ィ ル]- 6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフノレオ口- 2- (トランス- 2 -ブテニノレオキシ）ナフタ レン- 6 -ィ ノレ]- 6-ブチノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフノレオ口- 2- (トランス -2-ブテニノレオキシ）ナフタ レン- 6 -ィ ル]- 6-ペンチル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 8-ジフルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィ ル]- 6-へキシル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 8-ジフルォロ- 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタ レン- 6-ィ ノレ]- 6-へプチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2-[1，2，8-ト リ フルォロ _7 -（3-ブテュル）ナフタ レン- 3-ィル] -6-メチ ル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2 - [1, 2，8-ト リ フルォロ- 7- (3-ブテニル）ナフタ レン- 3-ィノレ]- 6-ェチ ル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2， 8-ト リ フルォロ- 7- (3-ブテュル）ナフタ レン- 3-ィル] -6-プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 - [1， 2, 8 -ト リ フルォロ- 7- (3-ブテニル）ナフタ レン- 3-ィル] -6-ブチ ル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 2, 8-ト リ フルォロ- 7- (3-ブテュル）ナフタ レン- 3-ィル] -6-ペン チル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2, 8-ト リ フルォロ- 7- (3-ブテニル）ナフタ レン- 3-ィル]- 6-へキ シル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-[1, 2, 8-ト リ フルォロ- 7- (3-ブテュル）ナフタ レン- 3-ィル] -6-ヘプ チル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2-[1， 2， 8-ト リ フルォロ- 7- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 3 -ィ ノレ]- 6 -メチル -トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2, 8-ト リ フルォロ- 7- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 3-ィ ノレ]- 6-ェチノレ-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2， 8-ト リ フルォロ- 7- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 3 -ィ ノレ]- 6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2-[1， 2， 8 -ト リ フノレオ口- 7- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 3-ィ ノレ]- 6-ブチノレ- トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1， 2， 8-ト リ フノレオ口- 7- (トランス- 3-ペンテュル）ナフタ レン- 3-ィ ノレ] -6 -ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2, 8-ト リ フノレオ口- 7- (トランス- 3-ペンテニル）ナフタ レン- 3-ィ ノレ] -6-へキシノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- [1, 2， 8—ト リ フノレオ口— 7- (トランス- 3-ペンテ二ノレ）ナフタ レン- 3-ィ ノレ ]- 6_へプチノレ-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
2- (1, 2, 8-ト リ フルォロ- 7-メ トキシナフタ レン -3 -ィル） - 6-メチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1, 2, 8-ト リ フルォロ- 7-メ トキシナフタ レン- 3-ィル） -6-ェチル-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2- (1， 2， 8-ト リ フルォロ- 7-メ トキシナフタ レン- 3-ィル）- 6-プロ ピル - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2-(1, 2， 8-ト リ フルォロ- 7-メ トキシナフタ レン- 3-ィル） -6-ブチル-ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
2 -（1， 2, 8—ト リ フノレオ口— 7—メ トキシナフタ レン—3—ィノレ）— 6—ペンチノレ一 トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
2 -（1, 2， 8-ト リ フルォロ- 7 -メ トキシナフタ レン -3-ィノレ）- 6-へキシル- ト ラ ンスデカヒ ドロナフタレン
2 -（1, 2, 8-ト リフルォロ- 7-メ トキシナフタレン- 3-ィル)- 6-へプチル- トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1， 2， 8-トリフルォロ- 7- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 3-ィ ノレ]- 6-メチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 2, 8-ト リフルォロ- 7- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 3-ィ ル]- 6-ェチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1, 2, 8-ドリフルォロ- 7- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 3-ィ ル] - 6 -プロピル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [1, 2, 8-ト リフルォロ- 7- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 3 -ィ ノレ]- 6 -ブチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1， 2, 8-トリフルォロ- 7- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 3-ィ ノレ]- 6-ペンチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1, 2, 8-ト リフルォロ -7- (2-プロぺニルォキシ）ナフタレン- 3 -ィ ル]- 6 -へキシル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1， 2, 8-ト リフルォロ- 7- (2-プロぺニノレオキシ）ナフタレン- 3 -ィ ノレ]- 6-ヘプチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2 - [1， 2, 8-ト リフルォロ- 7- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタレン- 3 -ィル] -6-メチル-トランスデカヒ ドロナフタレン
2-[1，2, 8-ト リフルォロ- 7- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン - 3-ィル] -6-ェチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2- [1, 2,8-ト リフルォロ- 7- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン - 3 -ィル]- 6-プロピル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2 - [1, 2, 8-ト リフルォロ- 7- (トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 3-ィル] -6-ブチル -トランスデカヒ ドロナフタレン
2 - [1，2, 8-ト リフルォ口- 7_(トランス- 2-ブテニルォキシ）ナフタレン - 3 -ィル] -6-ペンチル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [ 1， 2， 8-ト リフルォロ- 7- (トランス- 2-ブテュルォキシ）ナフタレン- 3 -ィル] -6-へキシル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- [ 1 , 2， 8-ト リフルォロ -7- (トランス -2-ブテニルォキシ）ナフタレン- 3 -ィル] -6-ヘプチル-トランスザ力ヒ ドロナフタレン
(実施例 31 ) 6 -（6-プロピル-テトラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2-ビニ ル-トランスデカヒ ドロナフタレン（1-28)の合成
Figure imgf000286_0001
(31 - a) 4- (3 -プロピリデンビシク口 [4. 4. 0]デカン- 8 -ィル）シク口へキ サノ ンェチレンァセターノレの合成
4- (6-ォキソ-トランスデカヒ ドロナフタレン- 2-イ^^)シク口へキサノ ンエチレンァセタール 10gを（6- e)と同様にゥイ ツティ ッヒ反応剤と反応 させることにより、 4- (3-プロピリデンビシク口 [4· 4. 0]デカン- 8-ィル） シクロへキサノンエチレンァセタールの白色固体 9gを得た。
(31 - b) 4- (トランス- 6-プロピル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン- 2-ィ ル）シクロへキサノンエチレンァセタールの合成
(31 - a)で得られた 4- (3-プロピリデンビシク口 [4. 4. 0]デカン- 8-ィル） シクロへキサノンエチレンァセタール 9gを（1-e)と同様に接触水素還元 することにより、 4- (トランス- 6 -プロピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）シク ロへキサノンエチレンァセタールの淡黄色固体 8gを得 た。
(31 -c) 4- (トランス- 6-プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）シク ロン \キサノ ンの合成
(31 -b)で得られた 4- (トランス- 6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフ タ レン- 2-ィル）シク ロへキサノ ンエチレンァセタール 8gを（1 -c)と同様 に脱ァセタール化することによ り、 4- (トランス- 6-プロ ピル-トランス デカヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル）シク口へキサノ ンの淡黄色固体 6gを得た。 (31 - d) 6- (トランス- 6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）- 4, 4a, 5， 6 , 7， 8-へキサヒ ドロ- 3H-ナフタ レン -2-オンの合成
(31 -c)で得られた 4- (トランス -6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフ タ レン- 2-ィル）シク口へキサノ ン 6gを トルエン 30mL中に溶解し、 ピロ リ ジン 15mLを加えた。 水分離器を取り付けた装置で、 溜出水がなくなるま で 4時間加熱還流した。 そのまま加熱を続けながら、 ピロリジンと トル ェンを溜去した後、 室温に戻して トルエン 40mLを加え、 20°C以下に冷却 しながら、 メチルビ二ルケトン 8mLを 5分間かけて滴下した。 滴下後、 2 時間加熱還流し、 室温まで放冷した。 酢酸ナト リ ウム 3g、 氷酢酸 l OmLお よび水 10mLを混合した水溶液を加え、 2時間加熱還流した後、 室温まで 放冷した。 有機層を分離して、 水で洗浄し、 溶媒を溜去した。 得られた 油状物 8gを THF40mLに溶解し、 3M塩酸 30mLを加えた。 5時間加熱還流後室 温に戻し、 有機層を分離し、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシゥ ムで乾燥し、 溶媒を溜去し、 6- (トランス- 6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 4, 4a, 5, 6, 7, 8-へキサヒ ド口 -3H-ナフタ レン - 2-オンの褐色固体 8gを得た。
(31-e) 6- (トランス- 6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-オンの合成 ( 3 1 - d)で得られた 6- (トランス- 6-プロピル-トランスデ力ヒ ドロナフ タ レン - 2-ィノレ） - 4， 4a， 5, 6, 7, 8-へキサヒ ドロ- 3H-ナフタ レン- 2-オン 8g および t -ブタノール 20mLの THF40mL溶液を、 液体アンモニア中 l OOmLに金 属リチウム 2g溶解させた中に、 内温を- 30〜- 40°Cに保ちながら滴下し、 滴下後、 30分間攪拌を続けた。 固体の塩化アンモニゥムを少量ずつ加え てリチウムを酸化した後、 室温まで昇温し、 アンモニアを溜去した。 水 を加え、 トルエンで抽出し、 有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マ グネシゥムで乾燥し、 溶媒を溜去し、 シリカゲルカラムクロマ トグラフ ィ一（トルエン）により精製し、 へキサンから再結晶して 6- 6- (トランス - 6-プロピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル） -トランスデカヒ ド ロナフタ レン- 2-オンの淡黄色液体 4gを得た。
( 3 1 -f) 6- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-カルバルデヒ ドの合成
(31 - e)で得られた 6- (6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン - 2- ィル） -トランスデ力ヒ ドロナフタレン- 2 -オン 6gを（6 - d)と同様にゥィ ッ ティ ッ ヒ反応剤と反応させることにより、 6- (6 -プロピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-力ノレバル デヒ ドの淡黄色固体 4gを得た。
(31 -g) 6- (6-プロ ピル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2 -ビ ニル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レンの合成
( 3 1 - f)で得られた 6- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2- ィノレ）-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-カルバルデヒ ド 4gを（6- e)と同 様にウイ ッテイ ツヒ反応剤と反応させることにより、 6- (6-プロピル -ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-ビニル-トランスデカ ヒ ド口ナ フタ レンの白色固体 2gを得た。
同様にして以下の化合物を得る。 6- (6 -メチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル） - 2 -メチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-メチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）-2-ェチル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6- (6-メチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル） -2 -プロピル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-メチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2 -プチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-メチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ペンチル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-メチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-へキシル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6- (6 -メチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ヘプチル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6- (6-メチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-メ トキシ-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6- (6-メチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ェ トキシ- トランス デカヒ ドロナフタ レン
6- (6-メチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル） -2-プロピルォキシ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-メチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ブチルォキシ-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-メチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル） -2-ペンチルォキシ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6_ (6-メチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2 -へキシルォキシ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン 6- (6-メチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） -2-ビニノレ-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6 -（6-メチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス- 1 -プロ ぺニノレ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-メチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2- (3-ブテニル） -トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-メチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2- (トランス- 3-ペン テニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-メチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） - 2- (2-プロぺニルォキ シ）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-メチル-テ トラヒ ドロナフタ レン - 2-ィル） - 2- (トランス -2-ブテ 二ルォキシ）-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6- (6-メチノレ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2-フルォロェテニ ノレ） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-メチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2- (2， 2-ジフルォロェ テニル） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェチル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ェチル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ェチル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） - 2-プロ ピル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェチル -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ブチル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェチル -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） -2-ペンチル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6_ (6-ェチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-へキシル-トランス デカヒ ドロナフタ レン 6— (6—ェチノレーテ トラヒ ドロナフタ レン— 2—ィノレ）—2 -へプチノレ—トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6-（6-ェチル -テ トラヒ ドロナフタ レン -2-ィル） -2-メ トキシ-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェチノレ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2—ィノレ）- 2-ェ トキシ-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6-（6 -ェチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ） - 2-プロピルォキシ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ェチル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ブチルォキシ-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェチル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2 -ペンチルォキシ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ェチル -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-へキシルォキシ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェチル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル） -2 -ビュル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） - 2- (トランス- 1 -プロ ぺニノレ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6 -ェチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (3-ブテュル）-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェチル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル） -2- (トランス- 3-ペン テニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6-（6-ェチノレ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル） -2- (2-プロぺニルォキ シ）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェチル -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス- 2-ブテ ニルォキシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン 6- (6 -ェチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ）- 2- (2-フルォロエテュ ル）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ェチル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン - 2-ィル） -2- (2， 2-ジフルォロェ テニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-プロ ピル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-プロ ピル-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-プロ ピノレ―テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）— 2-ブチノレ-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-プロ ピル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-ペンチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6 -プロ ピル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ） - 2-へキシル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-プロ ピル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2-ヘプチル-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
6- (6 -プロ ピル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ）- 2-メ トキシ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-プロ ピル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2-ェ トキシ-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-プロ ピル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-プロ ピルォキシ - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-プロ ピル テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ブチルォキシ -ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-プロ ピル-テ トラヒ ドロナフタ レン -2-ィル） -2-ペンチルォキシ- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-プロ ピノレ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2 -へキシノレォキシ- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 6- (6-プロピル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス- 1 -プ ロぺニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-プロピル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (3-ブテニル） -ト ランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-プロピル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2- (トランス- 3-ぺ ンテニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6-（6-プロ ピル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2-プロぺニルォ キシ） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-プロピル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2- (トランス- 2-ブ テニノレオキシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-プロ ピル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） - 2- (2-フルォロェテ 二ノレ） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-プロ ピル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2， 2-ジフルォロ ェテュル）-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ブチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ブチル-トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ブチル -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2-ペンチル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ブチル -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2-へキシル-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ブチノレ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-へプチノレ-トランス デカ ヒ ド ロナフタ レン
6 -（6-ブチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2 -メ トキシ-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6- (6 -ブチル -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） _2 -ェ トキシ-トランス デカヒ ドロナフタ レン 6- (6-ブチル -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-プロ ピルォキシ -ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6 -ブチル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2 -ブチルォキシ-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ブチル -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ペンチルォキシ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ブチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-へキシルォキシ -ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ブチル -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル） -2-ビニル-トランスデ カヒ ドロナフタ レン
6-（6 -ブチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2 -（トランス- 1 -プロ ぺニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ブチル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (3-ブテュル）-トラ ンスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ブチル -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- ( トランス -3-ペン テニノレ） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ブチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2-プロぺニルォキ シ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ブチル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス- 2-ブテ ニノレオキシ） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ブチル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2-フルォロェテニ ル）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6 -ブチル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） - 2 -（2， 2-ジフルォロェ テュル）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ペンチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル） -2 -ペンチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン 6 -（6—ペンチノレ—テ トラヒ ドロナフタ レン— 2 -ィノレ）— 2—へキシノレ—トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ペンチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2-ヘプチル-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ペンチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-メ トキシ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ペンチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ェ トキシ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6-（6-ペンチノレ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-プロピノレオキシ - トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ペンチノレ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） -2-ブチノレオキシ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ペンチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-ペンチノレオキシ- トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ペンチノレ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ）- 2-へキシルォキシ- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6-（6-ペンチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-ビニノレ-トランス デカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ペンチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2- (トランス- 1 -プ ロぺニノレ）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6-（6-ペンチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） -2- ( 3-ブテニル） -ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ペンチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2- (トランス- 3-ぺ ンテニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6— (6—ペンチノレ—テ トラ ヒ ドロナフタ レン— 2—ィノレ）— 2 -（2—プロぺニノレオ キシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン 6- (6-ペンチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス- 2-ブ テュルォキシ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ペンチノレ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2-フルォロェテ 二ノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ペンチル-テ トラヒ ドロナフタ レン - 2-ィル） -2- (2, 2-ジフルォロ エテュノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6— (6—へキシノレ—テ トラ ヒ ドロナフタ レン— 2—ィノレ） -2-へキシノレ—トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-へプチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシル -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） - 2 -メ トキシ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-ェ トキシ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-プロピルォキシ - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ブチルォキシ -ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2-ペンチルォキシ- トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-へキシル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-へキシルォキシ- トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ）- 2-ビニル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス- 1 -プ ロぺニノレ）- ト ランスデカヒ ドロナフタ レン 6 -（6-へキシル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (3-ブテニル）-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6— (6—へキシノレ—テ トラヒ ドロナフタ レン— 2—ィノレ）— 2— (トランスー 3 -ぺ ンテニル） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-へキシノレ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2- (2-プロぺニルォ キシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-へキシル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス- 2-ブ テニノレオキシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシノレ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン _2 -ィル） -2- (2-フルォロェテ ニル） -トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-へキシル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2- (2, 2-ジフルォロ エテュノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-へプチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-へプチノレ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6 -へプチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）- 2-メ トキシ-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-へプチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2-ェ トキシ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-へプチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-プロピルォキシ- トランスデカヒ ドロナフタ レン
6-（6-へプチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ブチルォキシ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-へプチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ペンチルォキシ - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-へプチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-へキシルォキシ- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 6 -（6-へプチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2 -ビニル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-へプチル-テ トラ ビ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス- 1 -プ ロぺニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-へプチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (3-ブテニル） -ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-へプチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス -3 -ぺ ンテニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-へプチノレ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2- (2—プロぺニルォ キシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-へプチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） - 2 -（トランス- 2-ブ テニルォキシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-へプチル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ）- 2 -（2-フルォロェテ 二ノレ）-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6- (6-へプチル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2, 2-ジフルォロ エテュノレ）- トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-メ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル） -2-メ トキシ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-メ トキシ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル）- 2 -ェ トキシ-トラン スデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-メ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-プロピルォキシ トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6 -メ トキシ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル） -2-ブチルォキシ-ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-メ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2-ペンチルォキシ- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 6- (6-メ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル） -2-へキシルォキシ - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-メ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ） - 2-ビニル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-メ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル） -2- (トランス- 1 -プ ロぺニノレ） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6-（6 -メ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル） -2- (3 -ブテニル）-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-メ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス _3 -ぺ ンテニノレ）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-メ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2- (2-プロぺニルォ キシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-メ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2 -（トランス- 2 -ブ テュルォキシ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6 -メ トキシ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） - 2- (2-フルォロェテ 二ノレ） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-メ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2, 2-ジフルォロ ェテニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ェ トキシ-トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） - 2-プロピノレオキシ - トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ブチルォキシ-ト ランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6- (6 -ェ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ペンチルォキシ- トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 6 -（6-ェ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-へキシルォキシ - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6 -ェ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2-ビニル-トランス デカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ェ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス- 1 -プ ロぺニノレ）- ト ランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェ トキシ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (3-ブテニル） -ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ェ トキシ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） - 2- (トランス- 3 -ぺ ンテニノレ）-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェ トキシ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2-プロぺニルォ キシ） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ェ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス- 2-ブ テュルォキシ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ェ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2-フルォロェテ ニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ェ トキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2， 2-ジフルォロ ェテュル）-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-プロ ピルォキシ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-プロ ピル ォキシ -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6-（6-プロ ピルォキシ -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ブチルォ キシ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-プロ ピルォキシ -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ペンチル ォキシ -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-プロ ピノレオキシ -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2-へキシノレ ォキシ -トランスデカヒ ドロナフタ レン 6- (6-プロ ピルォキシ-テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィノレ） - 2 -ビニノレ-ト ランスデカヒ ドロナフタレン
6- (6 -プロピルォキシ -テトラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2- (トランス - 1 -プロぺニノレ） -トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (6-プロピルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン - 2-ィル） -2- (3-ブテニ ル）-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
6- (6-プロピルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2 -（トランス -3 -ペンテ二ノレ） -トランスデ力ヒ ドロナフタレン
6 -（6 -プロピルォキシ-テ トラヒ ドロナフタレン -2-ィル） -2- (2 -プロべ ニルォキシ） -トランスデカヒ ドロナフタレン
6-（6-プロピルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2- (トランス - 2 -ブテニルォキシ） -トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（6-プロピルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2- (2-フルォ 口ェテニノレ） -トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (6-プロ ピルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2- (2, 2-ジフ ノレォロエテュノレ） -トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (6-ブチルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2-ブチルォキ シ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（6-ブチルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2-ペンチルォ キシ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（6-ブチルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2-へキシルォ キシ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (6-ブチルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル）- 2 -ビュル- トラ ンスデカヒ ドロナフタレン
6- (6-ブチルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2- ( トランス- 1 -プロぺニル） -トランスデカヒ ドロナフタレン 6- (6-ブチルォキシ-テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2- (3-ブテニ ノレ）- ト ランスデカヒ ドロナフタレン
6- (6 -ブチルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2- (トランス - 3 -ペンテ二ノレ）-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (6-ブチルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン -2-ィル） -2- (2_プロぺニ ルォキシ）-トランスデ力ヒ ドロナフタレン
6 -（6-ブチルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル）- 2- (トランス- 2-ブテニノレオキシ） -トランスデ力ヒ ドロナフタレン
6- (6-ブチルォキシ-テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2- (2-フルォロ ェテュル）-トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（6-ブチルォキシ -テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2- (2, 2-ジフル ォロエテュノレ） -トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（6-ペンチルォキシ-テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィノレ）- 2-ペンチノレ ォキシ-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (6-ペンチルォキシ-テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2-へキシル ォキシ -トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (6-ペンチルォキシ-テ トラヒ ドロナフタレン- 2 -ィル） -2-ビュル-ト ランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（6-ペンチルォキシ-テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィノレ）- 2- (トランス - 1 -プロぺニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (6-ペンチルォキシ-テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィノレ）- 2- (3-ブテニ ノレ）- トランスデカヒ ドロナフタレン
6 -（6-ペンチルォキシ-テ トラヒ ドロナフタレン- 2-ィル） -2- (トランス -3-ペンテニル） -トランスデカヒ ドロナフタレン
6- (6 -ペンチルォキシ-テ トラヒ ドロナフタレン- 2 -ィノレ）- 2-（2-プロべ ニルォキシ） -トランスデカヒ ドロナフタレン 6- (6-ペンチルォキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス -2-ブテニノレオキシ） -トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6- (6 -ペンチルォキシ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ） - 2- (2-フルォ 口ェテニノレ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ペンチルォキシ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2， 2-ジフ ノレォロェテニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシルォキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ）- 2 -へキシル ォキシ -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6 -へキシノレォキシ-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） - 2-ビニノレ-ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6 -へキシルォキシ -テ トラヒ ドロナフタ レン - 2-ィル） - 2- (トランス - 1 -プロぺニノレ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-へキシルォキシ -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (3-ブテニ ノレ） - ト ラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシルォキシ -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- ( トランス -3-ペンテ二ノレ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシルォキシ -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） -2- (2 -プロべ ニノレオキシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6一（6—へキシルォキシ—テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス -2 -ブテニノレオキシ） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシルォキシ -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2-フルォ 口エテュノレ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-へキシルォキシ -テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2- (2, 2-ジフ /レオ口ェテニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ビニル -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2-ビニル -トランスデ カ ヒ ドロナフタ レン 6- (6-ビニル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ） - 2- (トランス-卜プロ ぺニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- (6-ビニル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- ( 3-ブテュル）-トラ ンスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (6 -ビュル-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス- 3-ペン テニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ビニノレ-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）- 2- (2-プロぺニルォキ シ）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6 -ビュル-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (トランス- 2-ブテ ニルォキシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ビニノレーテ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル） -2- (2—フルォロェテニ ノレ）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 -（6-ビニノレーテ トラ ヒ ドロナフタ レン— 2—ィノレ）— 2— (2， 2—ジフルォロェ テニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [6 -（トランス- 1-プロぺニル）-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] -2 - (トランス- 1 -プロぺニル）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 - [6- (トランス- 1 -プロぺニル） -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル] - 2 - (3-ブテニル） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- [6- (トランス- 1 -プロぺニル） -テ トラヒ ドロナフタ レン - 2 -ィル] - 2 - (トランス- 3-ペンテニル） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 - [6- (トランス-卜プロぺニル）-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] -2 - (2 -プロぺニノレオキシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [6- (トランス- 1 -プロぺニル）-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル] - 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [6- (トランス- 1 -プロぺニル）-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィル] -2- (2 -フルォロェテュル）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 6 - [ 6— (トランス— 1—プロぺニノレ）—テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィノレ] - 2 - (2, 2-ジフルォロェテニル） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- [6- (3-ブテュル）-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] -2- (3-ブテニ ノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [6- (3-ブテュル）-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] -2- (トランス- 3 -ペンテュル）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [6- (3-ブテュル）-テ トラ ヒ ドロナフタ レン 2-ィル] -2- (2-プロぺニ ノレォキシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 - [6- (3-ブテニル） -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] - 2- (トランス- 2-ブテュルォキシ） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6 - [ 6- (3-ブテニル）-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] -2- (2-フルォロ ェテニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 - [6- (3-ブテニノレ）-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] - 2- (2, 2-ジフル ォロェテュル）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [6- ( トランス- 3-ペンテニル） -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] - 2 - (トランス- 3-ペンテ二ル）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- [6- (トランス- 3-ペンテ二ル）-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] - 2 - (2 -プロぺニノレオキシ） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [6- (トランス- 3-ペンテ二ル）-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] -2- (トランス- 2-ブテュルォキシ）-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6 - [6 -（ トランス- 3 -ペンテュル）-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ ] -2 - (2 -フノレオ口ェテニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 - [6 -（トランス -3-ペンテ二ル）-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] - 2- (2， 2-ジフノレオ口ェテニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [6- (2-プロぺニルォキシ）-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] -2- (2- プロぺニルォキシ） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 6 - [6- (2-プロぺニルォキシ）-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] - 2- (ト ランス- 2-ブテ二ルォキシ）-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン
6- [6- (2-プロぺニルォキシ）-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] - 2- (2- フルォロェテュル）-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6_ [6- (2-プロぺニルォキシ）-テ トラヒ ドロナフタ レン- 2-ィル] - 2- (2, 2-ジフノレオ口ェテニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
6- [6- (トランス- 2-ブテニルォキシ） -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ノレ] - 2- (トランス- 2-ブテニルォキシ）-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
6 - [6- ( トランス -2-ブテュルォキシ） -テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル] - 2- (2-フルォロェテニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 - [ 6 -（トランス- 2-ブテニルォキシ）-テ トラ ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ル] - 2- (2, 2-ジフノレォロェテュル）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
(実施例 32) 2-ェ トキシ- 6- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3, 4-ジフルォロフ ニル）フ ニル] -トランスデカヒ ドロナフタ レンの合成
Figure imgf000306_0001
(32— a) 2— ( 3, 5—ジフノレ才ロフェニノレ）一 3, 4, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a—トランス才 クタヒ ドロナフタ レン- 6 -オンェチレンァセターノレの合成
金属マグネシウム 3gをテ トラヒ ドロフラン（THF) 15mL中で懸濁してい る中に、 3, 5-ジフルォロ- 1-ブロモベンゼン 23gの THF95raL溶液を滴下し. 305 グリ二ヤール反応剤を調製した。 溶液を 10°C以下に冷却しながら トラン スデカ ヒ ドロナフタ レン- 2, 6-ジオンモノエチレンァセタール 21 gの THF60tnL溶液を滴下し、 室温に戻して 1時間攪拌した。 飽和塩化アンモニ ゥム水溶液を加えた後に、 有機層を分離して、 飽和食塩水で洗浄し、 無 水硫酸ナ ト リ ウムで乾燥し、 溶媒を溜去した。 得られた油状物を トルェ ン OmLに溶解し、 p_トルエンスルホン酸一水和物 4gを加え、 水分離器 を取り付けた装置で、 溜出水がなくなるまで 4時間加熱還流した。 p -ト ルエンスルホン酸一水和物 4gとエチレングリ コール 12gを加えて、 溜出 水がなく なるまでさらに 4時間加熱還流した。 室温まで冷却して水を加 え、 有機層を分離し、 飽和炭酸水素ナト リ ウム水溶液、 水、 飽和食塩水 の順で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ウムで乾燥し、 溶媒を溜去し、 2- (3, 5 - ジフルォロフエ二ル）- 3, 4, 4a, 5, 6， 7, 8, 8a-トランスオタ タ ヒ ドロナフタ レン- 6-オンェチレンァセタールの淡黄色油状物 29gを得た。
(32-b) 6- (3, 5-ジフルォロフェニル）-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン - 2-オンエチレンァセターノレの合成
(32- a)で得られた 2- (3, 5-ジフルォロフェニノレ） - 3， 4, 4a, 5, 6， 7， 8, 8a- トランスォクタヒ ドロナフタ レン -6-オンェチレンァセタール 29gを酢酸 ェチル 150mUこ溶解し、 5%パラジウム-炭素 6gを加えて、 室温で 6時間、 水素圧 490KPaで水素添加した。 触媒をセライ ト濾過し、 溶媒を溜去し、 6- (3, 5-ジフルオロフェニノレ） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2 -オンェ チレンァセタールの淡黄色油状物 22gを得た。
(32- c) 6- (3, 5 -ジフルォロフエ二ノレ） -トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン - 2-オンの合成
(32-b)で得られた 6- (3, 5-ジフルォロフェニル）-トランスデ力ヒ ドロ ナフタ レン- 2-オンエチレンァセタール 22gを トルエン l l OmLに溶解し、 ギ酸 50mLを加え、 室温で 1時間攪拌した。 水を加え、 有機層を分離し、 水、 飽和炭酸水素ナトリ ウム水溶液、 飽和食塩水の順で洗浄し、 無水硫 酸ナ ト リ ウムで乾燥後、 溶媒を溜去し、 6- (3, 5-ジフルオロフェニル） - トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-オンの淡黄色固体 13gを得た。
(32-d) 6- (3, 5-ジフルォロフェ二ル）-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-オールの合成
(32- c)で得られた 6- (3， 5-ジフルォロフエ二ル）-トランスデ力 ヒ ドロ ナフタレン -2-オン 13gをメタノール 70mUこ溶解し、 10°C以下に冷却しな がら、 水素化ホウ素ナト リ ウム 2gを少量ずつ加え、 室温で 1時間攪拌し た。 水を加え、 酢酸ェチルで抽出し、 水、 飽和食塩水の順で洗浄し、 無 水硫酸ナト リ ウムで乾燥後、 溶媒を溜去し、 6- (3， 5-ジフルオロフェニ ノレ）-トランスデカヒ ドロナフタレン- 2-オールの淡黄色固体 12gを得た。 (32-e) 2- (3, 5 -ジフルォロフエ二ル）- 6 -ェ トキシ-トランスデ力ヒ ドロ ナフタ レンの合成
(32- d)で得られた 6- (3， 5 -ジフルォロフエ二ル）-トランスデ力ヒ ドロ ナフタ レン- 2-オール 12gの N, N-ジメチルホルムアミ ド（DMF) 60mL溶液を、 DMF20mL中に 60%水素化ナト リ ゥム 4gを懸濁した中に、 10°C以下に冷却し ながら滴下した。 室温に戻して 30分間撹拌後、 10°C以下に冷却しながら ヨウ化工チル l l gの DMF20mL溶液を滴下した。 60°Cで 8時間加熱攪拌後、 水と酢酸ェチルを加え、 有機層を分離し、 水、 飽和食塩水で洗浄し、 無 水硫酸ナトリ ウムで乾燥した後、 溶媒を溜去し、 シリカゲルカラムクロ マ トグラフィー（へキサン）で精製し、 ェタノールから再結晶して 2 - (3, 5-ジフノレオ口フエ二ノレ） - 6-ェ トキシ-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン の白色固体 10gを得た。
(32-f) 2- (3, 5-ジフルォロ- 4-ョー ドフエ二ル）- 6-ェ トキシ-トランス デカヒ ドロナフタレンの合成
(32-e)で得られた 2- (3， 5-ジフルォロ- 4-ョー ドフエ二ル）- 6-ェ トキシ -トランスデ力ヒ ドロナフタレン 10gの THF50mL溶液を- 70°Cに冷却しなが ら、 1 . 6Mブチルリチウム-へキサン溶液 22mLを内温を- 50°C以下に保ちな がら、 5分間かけて滴下した。 -70°Cに冷却しながら 30分攪拌した後、 内 温を- 50°C以下に保ちながら、 ョゥ素 8gの THF40mL溶液を 10分間かけて滴 下した。 発熱が収まった後に室温まで昇温して水と酢酸ェチルを加え、 有機層を分離し、 有機層を亜硫酸水素ナ トリ ウム水溶液、 水、 飽和炭酸 水素ナトリ ゥム水溶液、 水、 飽和食塩水の順で洗浄し、 無水硫酸ナトリ ゥムで乾燥し、 溶媒を溜去し、 2- (3, 5-ジフルォロ- 4 -ョードフエニル） - 6 -ェトキシ-トランスデカヒ ドロナフタレンの黄色固体 13gを得た。
(32-g) 2-エ トキシ- 6- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3, 4-ジフノレオロフェニル） フエ二ノレ] -トランスデカ ヒ ドロナフタ レンの合成
(32-f)で得られた 2- (3， 5-ジフルォロ- 4-ョー ドフエ二ル）- 6-ェ トキシ -トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン 13gを トルエン 60mLに溶解し、 テ トラキ ス ト リ フユニルホスフィンパラジウム（0) 1 . 3g、 2M炭酸ナトリ ゥム水溶 ί夜 30mLを力 Qえ、 さらに 3, 4-ジフルオロフェニノレホウ酸 8gのエタノール 30mL溶液を 10分間かけて滴下した。 70°Cで 24時間加熱攪拌した後、 室温 まで冷却して水を加え、 トルエンで抽出した後、 有機層を食塩水で洗浄 し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を溜去した後、 シリカゲル カラムクロマ トグラフィー（へキサン）で精製し、 エタノールから再結晶 して 2-ェ トキシ- 6- [3, 5-ジフルォロ- 4- (3, 4-ジフルオロフェニノレ）フエ ニル] -トランスデカヒ ドロナフタ レンの白色結晶 4gを得た。
同様にして、 以下の化合物を得る。
2—ビニノレー 6- [4— (4—フノレオ口フェニル）フェニル]—トランスデ力ヒ ドロ ナフタ レン
2- (トランス- 1 -プロぺニル）-6- [4- (4-フルォロフエニル）フエニル] - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 2-（3-ブテニル）- 6- [4- (4-フルォロフエニル）フエ二ル] -トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン
2- (トランス- 3 -ペンテ二ル）- 6- [4- (4-フルォロフエニル）フエニル] - トランスデカヒ ドロナフタレン
2 -ェ トキシ -6- [4- (4 -フルォロフエニル）フエ二ル] -トランスデ力 ヒ ド ロナフタ レン
2 -ビュル - 6- [4- (4-ト リ フルォロメ トキシフエニル）フエ二ル] -トラン スデカヒ ドロナフタ レン (実施例 33) 4- (6-ビニル -トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安 息香酸 3 -フルォロ- 4-シァノ フエニルの合成
Figure imgf000310_0001
(33- a) 2- (4-ブロモフヱ二ル）- 3, 4, 4a, 5， 6, 7 , 8， 8a-トランスオタタ ヒ ドロナフタ レン- 6-オンエチレンァセターノレの合成
(卜 a)と同様に、 デカヒ ドロナフタレン- 2， 6-ジオンモノエチレンァセ タール 17gを 4 -ブロモ - 1 -ョードベンゼンから調製したグリ二ヤール反応 剤と反応させ、 脱水し、 再ァセタール化することにより 2 -（4-ブロモフ ェニル）-3, 4, 4a, 5, 6, 7， 8, 8a-トランスォクタ ヒ ドロナフタ レン- 6-オン エチレンァセタールの淡黄色固体 24gを得た。 (33-b) 6- (4-ブロモフエ二ル）-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-オン エチレンァセターノレの合成
( 1 - b)と同様に、 （33- a)で得られた 6- (4-ブロモフ ニル） - 1， 2， 3， 4, 7， 8, 9, 10-トランスォクタ ヒ ドロナフタ レン- 2-オンェチレンァ セタール 24gを接触水素還元することにより、 6- (4-ブロモフエニル） -ト ランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-オンエチレンァセタールの淡黄色固体 2 1 gを得た。
(33- c ) 6- (4-ブロモフエ二ル）-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2-オン の合成
(33-b)で得られた 2- (4-ブロモフュニル）-3 , 4， 4a, 5, 6, 7 , 8, 8a-トラン スォクタ ヒ ドロナフタ レン- 6-オンエチレンァセタール 2 1 gを脱ァセター ル化するこ とによ り、 6 -（4-ブロモフエニル） -トランスデ力 ヒ ドロナフ タレン- 2-オンの淡黄色固体 14gを得た。
(33-d) 6- (4-ブロモフエニル） -トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-カル バルデヒ ドの合成
(33 - c)で得られた 6- (4-ブロモフエ二ル）-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-オン 1 4gの THF70mじ溶液を、 塩化メ トキシメチル ト リ フエニルホ スホニゥム 1 9g、 t-ブトキシカリ ウム 7gから THF 1 30mL中で調製したウイ ッティ ッヒ反応剤中に、 10°C以下に冷却しながら滴下した。 室温に戻し て 4時間撹拌後、 水とへキサンを加え、 有機層を分離し、 水で洗浄し、 溶媒を溜去した。 得られた淡黄色固体を THF95mLに溶解し、 10°/。塩酸 80mL を加えて、 3時間加熱還流した。 室温に戻し、 有機層を分離し、 水層を 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を合わせ、 飽和炭酸水素ナト リ ウム水溶 液、 水、 飽和食塩水の順で洗浄し、 溶媒を溜去した。 得られた淡黄色固 体をメ タノール 90mUこ溶解し、 10°C以下に冷却しながら、 10%水酸化ナ ト リ ウム水溶液 l OmLを加えた。 2時間攪拌後室温に戻し、 溶媒を溜去し、 得られた淡黄色固体を水で洗浄し、 へキサンから再結晶し、 6- (4 -プロ モフェニノレ）-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン - 2-カルバルデヒ ドの淡黄 色固体 l l gを得た。
(33-e) 2- (4-ブロモフエ二ル）- 6-ビニル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レ ンの合成
(33- d)で得られた 6- (4 -ブロモフエ二ル）-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2 -カルバルデヒ ド l l gの THF60mL溶液を、 臭化メチルト リ フエニル ホスホニゥム gおよび t-ブトキシカリ ゥム 5gから THF90mL溶液中で調製 したウイ ッティ ッ ヒ反応剤中に、 10°C以下に冷却しながら滴下した。 室 温に戻して 3時間撹拌後、 水とへキサンを加え、 有機層を分離し、 水で 洗浄し、 溶媒を溜去した。 シリカゲルカラムクロマ トグラフィー（へキ サン）で精製し、 ェタノールから再結晶して 2- (4-ブロモフエ二ル）- 6 -ビ ニル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レンの白色固体 9gを得た。
(33- f) 4- (6-ビニル -トランスデカヒ ドロナフタレン- 2-ィル）安息香酸 の合成
金属マグネシウム l gを THF5mL中で懸濁している中に、 （33- e)で得られ た 2- (4-ブロモフエ二ノレ）- 6-ビニノレ-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン 9gの THF40mL溶液を滴下し、 グリニャール反応剤を調製した。 溶液を 10°C以 下に冷却しながら、 溶液に二酸化炭素が飽和するまで吹き込んだ。 室温 で 1時間攪拌した後、 10%塩酸を加えた後に、 有機層を分離して、 飽和食 塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶媒を溜去し、 4- (6 - ビニル-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸の乳白色固体 8gを得た。
(33- g) 4- (6-ビニル -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）安息香酸 3-フルオロ- 4-シァノ フエニルの合成
(33- f)で得られた 4- (6-ビニル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ノレ）安息香酸 8gをジクロロメタン 40mしに溶解し、 塩化チォニル 8g、 ピリ ジン 0. 1 mし、 DMF2mLを加え、 1時間加熱還流した。 過剰の塩化チォニルと 溶媒を溜去後、 ジクロロメタン 40mLを加え、 3-フルォロ- 4-シァノフエ ノール 4gおよびピリジン 4gを加え、 8時間室温で攪拌した。 10%塩酸を加 え、 有機層を分離し、 飽和炭酸水素ナトリ ウム水溶液、 飽和食塩水の順 で洗浄し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 溶媒を溜去後、 シリカゲル カラムクロマ トグラフィー（へキサン/酢酸ェチル）で精製し、 エタノー ルから再結晶して 4- (6-ビニル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン- 2-ィル） 安息香酸 3-フルォロ- 4-シァノ フエニルの白色結晶 5gを得た。
同様にして、 以下の化合物を得る。
4 -（6 -ビュル-トランスデ力ヒ ドロナフタレン- 2-ィル）安息香酸 4-フル ォロフエニル
4 - [6- (トランス- 1 -プロぺニノレ） -トランスデカヒ ドロナフタレン- 2-ィ ル]安息香酸 4-フルォ
(実施例 34) 2- (3-ブテュル）- 6- [4_ (4-メチルフヱ二ルェチニル）ブヱ 二ノレ] -トランスデカヒ ドロナフタレンの合成
Figure imgf000313_0001
(34- a) 2- (4-ブロモフエ二ル）- 6- (3-ォキソプロピノレ） -トランスデ力ヒ ドロナフタレンの合成
6 -（4-ブロモフエ二ル）-トランスデ力ヒ ドロナフタレン- 2-カルバルデ ヒ ド 10gを前述のゥイツティッ ヒ反応剤と反応させ、 酸加水分解し、 さ らにゥイツティッ ヒ反応剤と反応させ、 酸加水分解することにより、 2 - (4 -ブロモフエ二ル）- 6- (3 -ォキソプロピル） -トランスデ力ヒ ドロナフタ レンの淡黄色結晶 7gを得た。
(34-b) 2- (4-ブロモフエ二ル）- 6- (3-ブテニル） -トランスデカヒ ドロナ フタレンの合成
(34- a)で得られた 2- (4-ブロモフユニル） -6_ (3-ォキソプロピル） -トラ ンスデ力ヒ ドロナフタレン 7gを（2- e)と同様にウイ ッテイ ツヒ反応剤と 反応させることにより、 2- (4-ブロモフエニル） -6- (3-ブテニル）-トラン スデカヒ ドロナフタレンの白色結晶 6gを得た。
(34 - c) 2- (3-ブテニノレ）- 6- [4- (4-メチノレフェニルェチニル）フエニル] - トランスデカヒ ドロナフタレンの合成
(34-b)で得られた 2- (4-ブロモフエ二ル）- 6- (3-ブテニル） -トランスデ カヒ ドロナフタレン 6gを DMF30mLに溶解し、 テ トラキス トリフェニルホ スフィンパラジゥム（0) 0. 8g、 ョゥ化銅（1) 0. 6gおよび 4-メチルフエニル アセチレン 2gを加え、 50°Cで 2時間加熱撹拌した後、 室温まで冷却して 10%塩酸を加え、 トルエンで抽出した後、 有機層を食塩水で洗浄し、 無 水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を溜去した後、 シリカゲルカラム クロマ トグラフィー（へキサン）で精製し、 エタノールから再結晶して 2- (3-ブテニル） -6- [4- (4-メチルフエニルェチュル）フェニル] -トランスデ カヒ ドロナフタレンの白色結晶 4gを得た。
同様にして、 以下の化合物を得る。
2-ビニル -6- [4- (4-フルォロフエニルェチュル）フエ二ノレ] -トランスデ カヒ ドロナフタレン
2 -（トランス- 1 -プロぺニル）-6 - [4- (4-フルォ口フェニルェチニル）フ ェニル] -トランスデ力ヒ ドロナフタレン
2- (3-ブテュル）- 6- [4- (4-フルォロフエ二ルェチニル）フエ二ル] -トラ ンスデカヒ ドロナフタレン 2- (トランス- 3-ペンテュル）- 6- [4- (4-フルォロフェニルェチニル）フ ヱニル] -トランスデカヒ ドロナフタレン
2-ェ トキシ— 6- [4- (4-フノレオ口フエ二ルェチニル）フエニル] -トランス デカヒ ドロナフタレン
2- (トランス- 1-プロぺニル）-6- [2， 3-ジフルォロ- 4- (2, 3-ジフルォ口- 4-メ トキシフエニノレエチ
2-ェ トキシ- 6_ [2, 3-ジフルォロ- 4- [2， 3-ジフルォロ- 4- (トランス- 2- ブテニルォキシ）フエニルェチェル]フエ二ノレ] -トランスデカヒ ドロナフ タ レン
(実施例 35) 6- (4-ェトキシ-トランスシク口へキシル） - 2- (3, 4， 5-トリ フノレオロフェニノレ）-トランスデカヒ ドロナフタレンの合成
Figure imgf000315_0001
(35- a) 4- [ 2- (3, 4, 5-ト リ フルォロフェニル）-3, 4， 4a, 5, 6, 7, 8， 8a-トラ ンスォクタヒ ドロナフタレン- 6 -ィノレ]シク口へキサノンエチレンァセタ ールの合成
( 1 - a)と同様に、 4 -（6-ォキソ -トランスォクタヒ ドロナフタレン- 2 -ィ ノレ）シクロへキサノンモノエチレンァセター^^ 15gを 3， 4, 5-トリ フノレオ口 - 1 -ブロモベンゼンから調製したダリ二ヤール反応剤と反応させ、 脱水 し、 再ァセタール化することにより 4- 4- [2- (3， 4, 5-トリフルオロフェニ ノレ）- 3, 4, 4a, 5, 6, 7， 8， 8a-トランスォクタヒ ドロナフタレン- 6-ィル]シク 口へキサノンエチレンァセタールの淡黄色固体 18gを得た。
(35 - b) 4 - [6- (3， 4, 5-トリフルォロフェ二ル）-トランスデ力ヒ ドロナフ タ レン- 2-ィノレ]シク口へキサノ ンモノエチレンァセターノレの合成
( 1 -b)と同様に、 （35- a)で得られた 4- [2- (3, 4, 5-ト リフルォロフエ二 ル）-3, 4， 4a， 5, 6， 7， 8, 8a -トランスォクタヒ ドロナフタレン- 6-ィル]シク 口へキサノンエチレンァセタール 18gを接触水素還元することにより 4- [6- (3， 4, 5-ト リ フルオロフェニル） -トランスデカヒ ドロナフタレン- 2- ィル]シクロへキサノンモノエチレンァセタールの淡黄色固体 16gを得た < (35- c) 4- [6 -（3， 4， 5-トリフルォロフェニル） -トランスデ力ヒ ドロナフ タレン- 2 -ィル]シクロへキサノンの合成
(35-b)で得られた 4- [6- (3, 4, 5-トリ フルォロフェニル）-トランスデ力 ヒ ドロナフタレン- 2-ィノレ]シク口へキサノンモノエチレンァセターノレ 16gを脱ァセタール化することにより、 4- [6- (3, 4, 5-トリフルオロフヱ ニル） -トランスデカヒ ドロナフタレン- 2-ィル]シク口へキサノンの淡黄 色固体 l l gを得た。
(4-d) 2- (4-ヒ ドロキシ-トランスシクロへキシル）-6- (3, 4， 5-ト リフル オロフェニル） -トランスデカヒ ドロナフタレンの合成
(35- c)で得られた 4- [6- (3, 4, 5-ト リ フルオロフェニル） -トランスデカ ヒ ドロナフタレン - 2 -ィル]シク口へキサノン l l gを還元することにより、 2-（4-ヒ ドロキシ-トランスシク口へキシノレ）— 6— (3, 4， 5-トリフノレオ口フ ヱニル） -トランスデ力ヒ ドロナフタレンの淡黄色固体 7gを得た。
(35-e) 6- (4-ェトキシ-トランスシク口へキシル）-2- (3, 4, 5-トリ フル オロフェニル） -トランスデカヒ ドロナフタレンの合成
(35 - d)で得られた 2- (4-ヒ ドロキシ-トランスシクロへキシル）-6- (3, 4, 5-ト リ フルォロフェ二ノレ） -トランスデ力ヒ ドロナフタ レン 7gをェ 一テル化することによ り、 6- (4-ェ トキシ -トランスシク 口へキシル） - 2- (3, 4， 5-ト リ フルォロフェ二ノレ） -トランスデ力ヒ ドロナフタ レンの白色 固体 3gを得た。
同様にして、 以下の化合物を得る。
6 -（4-ェ トキシ-トランスシク 口へキシル） -2- (4-フルォロフエニル） - トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (4-ェ トキシ-トランスシク 口へキシル）-2- (4-ト リ フルォロメ トキ シフエ二ノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン
(実施例 36) トランス- 4- (6-プロ ピル-トランスデカ ヒ ドロナフタ レン -2 -ィノレ）シク 口へキサン力ノレボン酸 3, 5-ジフルォロ- 4-シァノ フエニル の合成
Figure imgf000317_0001
(36- a) トランス- 4- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）シク ロへキサン力ノレバルデヒ ドの合成
4 -（6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）シク ロへキサ ノン 10gをウイ ッテイ ツヒ反応剤と反応させることにより、 トランス- 4- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ）シク口へキサン力 ルバルデヒ ドの淡黄色結晶 8 gを得た。
(36-b) トランス- 4- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィ ル）シク ロへキサンカルボン酸の合成 (36- a)で得られた トランス- 4- (6 -プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフ タ レン- 2-ィル）シクロへキサンカルバルデヒ ド 8gを濃硫酸 6g、 過マンガ ン酸カリ ゥム 3gの水 30mL溶液中に 10°C以下に冷却しながら滴下した。 室 温で 30分攪拌後、 水と酢酸ェチルを加え、 有機層を分離し、 水、 飽和炭 酸水素ナ ト リ ウム水溶液、 水、 飽和食塩水の順で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ウムで乾燥した後、 溶媒を溜去し、 へキサンから再結晶し、 トランス -4 -（6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2-ィル）シク 口へキサ ンカルボン酸の白色固体 3gを得た。
(36- c) トランス- 4- (6-プロ ピル-トランスデ力 ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィ ノレ）シク口へキサンカルボン酸 4 -シァノ -3， 5-ジフルオロフェ二ノレの合成 (36- b)で得られた トランス- 4- (6-プロ ピル-トランスデ力ヒ ドロナフ タ レン- 2-ィル）シク 口へキサンカルボン酸 3gを 3, 5-ジフルォロ- 4-シァ ノ フエノ一ノレとエステノレ化することによ り、 トランス- 4- (6-プロ ピル- トランスデ力ヒ ドロナフタ レン- 2 -ィノレ）シク口へキサン力ノレボン酸 3, 5- ジフルォロ- 4-シァノ フェニルの白色結晶 2gを得た。
同様にして、 以下の化合物を得る。
6- (トランス- 4 -メチルシク 口へキシル） トランスデ力ヒ ドロナフタ レ ンカルボン酸 4-フルォロフェニノレ
6- (トランス- 4-ェチルシク 口へキシル） トランスデ力 ヒ ドロナフタ レ ンカルボン酸 4-フノレオロフェニノレ
トランス- 4- [6- (トランス- 3-ペンテ二ノレ）-トランスデカヒ ドロナフタ レン- 2-ィル]シク 口へキサンカルボン酸 3, 5-ジフルォロ- 4- (トランス- 2 -ブテニルォキシ）フエニル (実施例 37) 6- (トランス- 4-プロビルシクロへキシル）-2- ( 1 , 2-ジフル ォロナフタ レン- 6-ィル）-トランスデカ ヒ ドロナフタ レンの合成
(37-
Figure imgf000319_0001
ピ ノレシク ロへキシル） -3, 4, 4a， 5， 6， 7, 8， 8a-トランスォグタ ヒ ドロナフタ レ ンの合成
(1 - a)と同様に、 6- (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル）-トランス デカヒ ドロナフタ レン 7gを 1， 2-ジフノレオ口 -6-ブロモナフタ レンから調 製したグリニャール反応剤と反応させ、 脱水することにより、 6-(1，2- ジフルォロナフタ レン- 6-ィノレ）- 2- (トランス- 4 -プロ ピノレシク 口へキシ ル）- 3, 4, 4a, 5， 6， 7, 8， 8a-トランスォクタ ヒ ドロナフタ レンの淡黄色固体 9gを得た。
(37-b) 6- (トランス- 4-プロ ビルシク ロへキシル）-2- (1, 2-ジフルォロ ナフタ レン- 6-ィル）-デカ ヒ ドロナフタ レンの合成
(1-b)と同様に、 （37 - a)で得られた 6- (1, 2-ジフルォロナフタレン- 6- ィル）- 2- (トランス- 4-プロ ピルシク口へキシル）-3, 4, 4a, 5, 6, 7, 8， 8a -ト ランスォクタヒ ドロナフタレン 9gを接触水素還元することにより、 6- (トランス- 4-プロ ピルシク口へキシル）-2- (1， 2-ジフルォロナフタ レン -
6-ィル） -デカヒ ドロナフタ レンのシス/トランス混合物である淡黄色固 体 7gを得た。
(37- c) 6- (トランス- 4-プロ ピノレシク 口へキシル）-2- (1, 2-ジフルォロ ナフタレン- 6-ィル）-デカヒ ドロナフタレンの異性化
(37- b)で得られた 6- (トランス- 4 -プロ ピルシク 口へキシル）-2- (1, 2 - ジフルォロナフタ レン- 6-ィル） -デカヒ ドロナフタ レンのシス/トランス 混合物 7gを DMF40mUこ溶解し、 0°Cに冷却しながら t-ブトキシカリ ゥム 2g を加えて 2時間攪拌した。 水、 へキサンを加えた後に、 有機層を分離し て、 水、 飽和食塩水の順で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶 媒を溜去した。 シリ力ゲルカラムク ロマ トグラフィー（へキサン）で精製 し、 エタノールから再結晶して 6- (トランス -4 -プロ ピルシク 口へキシ ノレ）- 2- ( 1 , 2-ジフルォロナフタ レン- 6 -ィル）-トランスデカヒ ドロナフタ レンの白色固体 3gを得た。
同様にして、 以下の化合物を得る。
6 -（トランス- 4-メチルシク口へキシル）-2- (2-フルォロナフタ レン- 6 - ィル） -トランスデカ ヒ ドロナフタ レン
6- (トランス -4-ェチノレシク口へキシル）-2- (2-フルォ口ナフタ レン- 6 - ィル） -トランスデカヒ ドロナフタ レン
6 -（トランス- 4-プロ ピノレシク 口へキシル）-2- (2-フルォロナフタ レン - 6-ィ Λ^) -トランスデカヒ ドロナフタ レン
(実施例 38) 液晶組成物の調製（1 )
汎用のホス ト液晶（Η- Α)
(H-A)
Figure imgf000320_0001
を調製した。 このホス ト液晶（H-A)は 1 16. 7°C以下でネマチック相を示し. その融点は 1 1°Cである。 この組成物の物性値ならびに、 これを用いて作 製した TNセル（セル厚 6 μ ηι)の閾値電圧（Vth)の 20°Cにおける測定値は以 下の通りであった。
閾値電圧（Vt h) ： 2. 14V
誘電率異方性（Δ ε ) 4. 8
屈折率異方性（Δ η) ： 0. 090
次に、 このホス ト液晶（Η-Α)の 80%及び実施例 1で得た本発明の化合物 である (1-3)
Figure imgf000321_0001
20%からなる液晶組成物（H- 1 )を調製したところ、 ネマチック相上限温度 は 88. 7°Cでホス ト液晶（H-A)より若干低く なった。 この組成物は 0°Cで 1 ヶ月以上放置しても結晶の析出や相分離は観察されず、 本発明の（1 -3) の化合物は汎用の液晶との相溶性にも優れていることがわかる。 次に、 - 60°Cに冷却して結晶化させその融点を測定したところ、 + 13°Cでホス ト液晶（H-A)とほぼ同程度であった。 次に、 この組成物を用いて同様に 液晶素子を作製しその特性値を測定したところ、 以下の通りであった。 T , ： 88. 7。C
τ ·
1 C - N · 13。C
閾値電圧（Vt h) ： 1 . 69V
誘電率異方性（Δ £ ) 5. 7
応答時間（τ r= t d) ： 31. 0m秒
屈折率異方性（Δ η) ： 0. 080
従って、 ホス ト液晶（H- A)に、 本発明の（I- 3)の化合物を 20%添加する ことにより、 そのネマチック相上限温度（Τ^ )の降下を 28。 に抑えなが ら、 その閾値電圧（Vth)を 0. 45Vも低減することができた。 さらにその応 答時間も 6m秒以内の増加に抑えることができた。 また、 冷却して結晶化 させ、 測定したその融点（TC _ N )は 13°Cでホス ト液晶（H - A)とほとんど変 化がなく、 （1-3)がホス ト液晶によく溶解していることがわかる。 また、 (H - 1 )のネマチック相上限温度（TN から外挿した（ I -3)単独でのネマチ ック相上限温度は - 23°Cであった。
次に、 この素子の室温及び 80°Cにおける電圧保持率を測定したがいず れも極めて良好でァクティブマ トリ ックス駆動用と しても充分使用可能 であることがわかった。
(比較例 1 )
実施例 1において、 （1-3)に換えて、 シクロへキシルベンゼン誘導体 (R - 1 )
Figure imgf000322_0001
20%及びホス ト液晶（H- A) 80%からなる比較の液晶組成物（HR- 1 )を調製し た。 この組成物のネマチック相上限温度 ,）は 70°Cと大きく降下した。 これから外挿した（R- 1 )単独でのネマチック相上限温度は - 100°C以下で あった。 従って、 （1-3)と比較して液晶性が相当低いことがわかる。
この組成物の他の物性値ならびに同様にして作製した素子の電気光学 特性値は以下の通りである。
閾値電圧（Vth) ： 1. 58V
誘電率異方性（Δ £ ) ： 5. 6
応答時間（ τ r= τ d) ： 30. Ora秒
屈折率異方性（Δ η) ： 0. 080
従って、 本発明に関わる（1-3)の化合物を添加した組成物である（Η- 1 ) と比較して、 ネマチック相上限温度（Τ^ )が 20° 近く も降下しているに もかかわらず、 閾値電圧（Vth)は 0. I V程度しか低減されておらず、 応答 時間もほとんど変化がないことがわかる。
(実施例 39 ) 液晶組成物の調製（ 2 )
次に、 本発明の化合物である第 3表中の（1- 18)
Figure imgf000323_0001
20重量％及びホス ト液晶（H- A) 80重量％からなる液晶組成物（H-2)を調製し た。 （H-2)の物性値ならびにそれを用いて同様に作製した液晶素子の電 気光学的特性値は以下の通りとなった。
- I · 122. 8°C
TcC -_ NN ：： 2°C
閾値電圧（Vth) ： 1 . 97V
誘電率異方性（Δ ε ) 4. 8
応答時間（τ Γ= τ d) ： 41. 3m秒
屈折率異方性（Δ η) ： 0. 088
従って、 （I - 18)を 20%添加することにより、 そのネマチック相上限温 度（Τ^ )を 6. 上昇させ、 さらに融点（Tc N )も 9° 降下させネマチック 相温度範囲を 15. 1 ° 拡大している。 さらにその閾値電圧（Vth)を 0. 17Vも 低減することができた。 また、 この（H- 2)を- 20°Cで 2週間放置したが結 晶の析出や相分離は観察されなかった。
次に、 この素子の室温及び 80°Cにおける電圧保持率を測定したがいず れも極めて良好でアクティブマトリ ックス駆動用としても充分使用可能 であることがわかった。 (比較例 2)
(I- 18)と類似の構造を有するが、 トランスデカヒ ドロナフチレン基が シク口へキサン- 4， 4' -ジィル基に置き換わった構造を有するフユ二ルビ シク口へキサン誘導体（R- 2)
Figure imgf000324_0001
20重量％及びホス ト液晶（H- A) 80重量％からなる比較の液晶組成物（HR - 2) を調製した。 この組成物の物性値ならびに同様にして作製した素子の電 気光学特性値は以下の通りである。
TN., ： 111.0°C
Tc - N ： +25。C
閾値電圧（Vth) ： 2.00V
誘電率異方性（Δ e ) ： 5.9
応答時間（ τ r=て d) ： 37.8m秒
屈折率異方性（Δη) ： 0.087
従って、 （Η - 2)の場合と比べ、 ネマチック相上限温度（TN_i)は 11.8° 近く も降下してしまい、 閾値電圧（Vth)は本発明に関する（H-2)よりむし ろ 0.03V高くなった。
さらに、 融点はホス ト液晶より 13° も上昇しており、 この（R- 2)の化 合物のホス ト液晶に対する溶解性はあまり優れていないことがわかる。 以上のように、 本発明の（1-18)の化合物は温度範囲が広く、 閾値電圧 が低く、 高速応答が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化 合物より優れた効果を有していることがわかる。
(実施例 40) 液晶組成物の調製（3) 汎用の n型ホス ト液晶（H - B)
(H.B)
Figure imgf000325_0001
を調製した。 この（H - B)は 72. 5°C以下でネマチック相を示し、 その融点 は 1 7°Cである。 この組成物の物性値は以下のとおりであった。
誘電率異方性（Δ ε ) - 1. 3
屈折率異方性（Δ η) 0. 085
ホス ト液晶（Η-Β)の 80%と実施例 10で得られた（1-9)
Figure imgf000325_0002
の化合物 20%からなるネマチック液晶組成物（H - 3)を調製した。 その物性 値ならびに同様にして液晶素子を作成して測定したその電気光学特性は 以下のとおりであった。
ネマチック相上限温度（TN— 76. 5。C
誘電率異方性（Δ e ) 3. 2
閾値電圧（Vth) 2. 30V
応答時間"） 40. 0m秒 屈折率異方性（Δ η) 0. 085
従って、 （Η- Β)と比較して、 閾値電圧（Vth)は少し高く なつているもの の、 ネマチック相上限温度は 10°C以上高くなり、 その応答性もわずかで はあるが改善されている。 また、 この（H-3)を同様に- 20°Cで 2週間放置 したが結晶の析出や相分離は観察されなかった。
(比較例 3)
実施例 40において、 （I - 9)に換えて、 トランスデカヒ ドロナフチレ ン基がシク口へキシレン基に置き換わった構造を有する、 3-フルオロ- 4 -シァノベンゼン誘導体である（R - 3) n-C3H7— )-YQ cN (R-3) を（H- B)に 20%添加してネマチック液晶組成物（H- R3)を調製した。 その物 性値ならびに同様にして液晶素子を作成して測定したその電気光学特性 は以下のとおりであった。
ネマチック相上限温度（ΤΝ_】） 58. 5。C
誘電率異方性（Δ £ ) 3. 6
閾値電圧（Vth) 2. 2V
応答時間（τ ) 36. 0m秒
屈折率異方性（Δ η) 0. 084
(H - R3)の△ £ は（H-3)より増大し、 Vthはより効果的に低減されている ことがわかる。 また、 その応答も（H-B)より高速であった。 しかしなが ら、 その は（H- 3)と比較して 20°C近く も低下してしまった。 従って、 (R - 3)のようなフユ二ルシク口へキサン誘導体では低電圧駆動と広い温 度範囲を合わせ有する液晶組成物の調製が困難であることがわかる。 (実施例 4 1 ) 液晶組成物の調製（4)
次に、 （H - A)の 80重量％と実施例 22で得られた本発明の化合物（I -23)
Figure imgf000327_0001
の 20重量。/。からなる液晶組成物（H- 4)を調製した。 この組成物の TN_,は 1 1 6. 4°Cであった。 この（H- 4)を - 20°Cで 4週間放置したが結晶の析出や相 分離は観察されなかった。 また、 _60°Cに冷却して放置し結晶化させて、 その TC__Nを測定したところ- 3°Cであり、 （H - A)よりも大幅に降下させるこ とができ、 （1 -23)がホス ト液晶によく溶解していることがわかる。
次に、 （H - 4)をセル厚 6· 0 μ mの TNセルに充填して液晶素子を作成し、 20°Cでその電気光学特性を測定したところ、 以下のとおりであった。
閾値電圧（Vt h) 2. 31 V
応答時間（τ ) 27. 4m秒
急峻性 1 . 29
誘電率異方性（Δ e ) 3. 2
屈折率異方性（Δ η) 0. 081
( I - 23)を 20重量％添加することにより、 ΤΝ— ,の降下を 4°Cに抑えながら、 その Δ ηを低減させることができた。 また Vth、 yもほとんど変化がなく . さらにその τ も 5m秒程の増加に抑えることができた。
また、 この素子の室温および 80°Cにおける電圧保持率を測定したが、 いずれも極めて良好でァクティブマトリ ックス駆動用としても充分使用 可能であることがわかった。
(比較例 4)
実施例 41において、 （1 -23)に換えて、 類似の構造を有するが、 コア部 分を構成する環構造がトランス- 1 , 4-シク口へキシレン基である化合物 ( -4)
Figure imgf000328_0001
を（H- A)に同量（20重量％)添加してネマチック液晶組成物（H- R4)を調製し た。 同様にして液晶素子を作成し、 その電気光学特性を測定したところ 以下のとおりであった。
ネマチック相上限温度（Τ^) 102. 8°C
融点（Tc-N) - 閾値電圧（Vth) 2. 29V
応答時間 ） 22. 4m秒
急峻性（γ ) 1 . 21
誘電率異方性（Δ ε ) 3. 6
屈折率異方性（Δ η) 0. 089
(Η - R4)は が（Η- 4)より低く、 ネマチック相温度範囲が縮小している。 (Η - R4)の Δ ηは（Η - 4)と比較して大きく、 Δ ί 、 Vthおよび yは（Η-4)と比 較してほとんど変わらず、 応答が（H - 4)と比較して優れている。
(実施例 42) 液晶組成物の調製（5)
以下の組成からなる液晶組成物（M)を調製した。
4重量％の 4-ェ トキシ- 1- (トランス- 4-プロ ピノレシク 口へキシノレ）ベンゼ ン
3重量％の トランス- 4-ペンチルシク口へキサン力ノレボン酸 4-メチルフ ェニル
3重量％の トランス- 4-プロ ピルシク口へキサンカルボン酸 4-ェ トキシ フエニル
3重量％の トランス- 4- (4-メチルフエ二ル）-トランス- 4' -ビニノ シク 口へキサン
3重量％の トランス- 4-ブチル -トランス- 4' -プロピノレビシクロへキサン 4重量％の トランス- 4-ペンチル-トランス- 4' -ビ =vレビシク口へキサン 3重量。/。の 4, -ビス（3-ブテニル） ビシク 口へキサン
4重量％の 1 - (4-プロピノレフェニル）-2- (4-メチノレフェニル）ェチン
3重量％の 1 - (4-ェ トキシフエ二ル）- 2- (4-ペンチルフェニル）ェチン 3重量％の 1， 2-ビス [4- (3-ブテニル）フエニル]ェチン
4重量％の 1 - (4-ェチルフェニル）ェチニル- 4- (トランス- 4-プロビルシ ク 口へキシル)ベンゼン
3重量％の 4- (トランス- 4-ペンチルシク ロへキシル）-4' -ェチノ フエ 二ノレ
3重量％の 4- (トランス- 4 -プロ ピルシク 口へキシノレ） -卜シァノベンゼン 4重量。/。の 4- [トランス- 4- (トランス-卜プロぺニル）シク口へキシル] - 1 -シァノベンゼン
3重量％の 4- [トランス- 4- (3-ブテニル）シク口へキシル] -卜シァノベン ゼン
3重量％の 4 -ペンチル -4-シァノ ビフエニル
4重量％の 2- (4 -シァノ フエニル） -5-ペンチルビリ ミ ジン
3重量％の 4 -ェチル安息香酸 4 -シァノ フエニル
3重量％の トランス- 4-ペンチルシク 口へキサンカルボン酸 3 , 4-ジフル 才ロフエ二ノレ
4重量％の 4-ブチル安息香酸 3-フルォロ- 4-シァノフエニル
3重量％の 4- (トランス -3-ペンテン- 1-ィル）安息香酸 3, 5-ジフルォ口- 4 -シァノ フェニル
3重量。/。の トランス- 4- (3-フルォロ -4-シァノ フエニル） -トランス- 4， - (3 -メ トキシプ口 ピル）ビシクロへキサン 3重量％の トランス- 4- (3， 4-ジフルオロフェニル） -トランス- 4' -ェチル ビシク ロへキサン
4重量％の トランス- 4- (3, 4-ジフルォロフェニル）-トランス- 4' -ビュル ビシク 口へキサン
4重量％の トランス- 4- (3， 4， 5-ト リ フノレオロフェニノレ） -トランス— 4， -プ 口 ピノレビシク ロへキサン
3重量％の トランス- 4- [2- (3， 4， 5-ト リ フルオロフ工ニル）ェチル] -トラ ンス -4 -プ口ピノレビシク口へキサン
3重量％の 4- (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル）-4， -シァノビフエ ニル
4重量。/。の 4- (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル）安息香酸 3_フルォ 口 -4-シァノ フェニル
3重量。/。の 4 - (トランス- 4-プロ ピルシク 口へキシル）-3, 4， 5-ト リ フル 才ロ ビフエ二ノレ
3重量0 /0の 1— (3, 4， 5—ト リ フノレオロフェ二ノレ）ェチニノレ— 4— (トランス— 4- プロ ピノレシクロへキシノレ）ベンゼン
この（M)の TN—！は 75. 0°Cであり、 Δ ηは 0. 142であった。 この（Μ)の 90%と 実施例 9で得られた（I - 10)
Figure imgf000330_0001
の 3%、 実施例 10で得られた（1-9)
Figure imgf000330_0002
の 3%および実施例 1で得られた（I - 3)
Figure imgf000331_0001
の 4%からなる液晶組成物（M- 1)を調製した。 この（M- 1)の TN_,は 70. 4°Cで あり、 Δ ηは 0. 136であった。 産業上の利用可能性
本発明の新規化合物であるデカヒ ドロナフタレン誘導体は、 実施例に 示したように工業的にも極めて容易に製造でき、 母体液晶に少量添加す ることにより、 ネマチック相温度範囲を拡大する効果を有し、 液晶材料 と しての諸特性も向上することが可能である。 更に、 ネマチック液晶と して現在汎用されている母体液晶との相溶性にも優れている。 従って、 広い動作温度範囲が要求される各種液晶表示素子に適しており、 液晶材 料と して非常に有用である。

Claims

1 . 一般式（I)
Figure imgf000332_0001
き卩
(式中、 R及び Zはハロゲンで置換されていても良い、 炭素原子数 1〜16の アルキル基、 アルコキシ基、 炭素原子数 2〜16のアルケニル基、 炭素原 子数 3〜 16のアルケニルォキシ基、 炭素原子数 1〜 10のアルコキシ基で置 換された炭素原子数 1〜12のアルキル基、章水素原子、 フッ素原子、 塩素 原子、 ト リ フルォロメ トキシ基、 ジフルォロ囲メ トキシ基、 ト リ フルォロ メチル基、 3, 3， 3-トリフルォロエトキシ基、 シァノ基、 シアナト基、 水 酸基もしくはカルボキシル基を表し、 mおよび nはそれぞれ独立的に 0〜2 の整数を表すが m+n≤3であり、 存在する Lおよび Mは同一でも異なってい てもよレ、— CH2CH2—、 - CH (CH3) CH2 -、 — CH2CH (CH3)—、 - CH20 -、 — 0CH2_、 - CF20 -、 - 0CF2 -、 - C00 -、 - 0C0 -、 - CH=CH -、 - CF=CF -、 - C≡C -、 - 0 (CH2) :i -、 -（CH2) 30-、 -（CH2) 4 -または単結合を表し、 存在する環 Aおよび環 Bは同一 でも異なっていてもよく、 基中に存在する 1個の CH2基または隣接してい ない 2個以上の CH2基が - 0-及びまたは - S -に置き換えられても良いトラン ス- 1， 4-シク口へキシレン基、 基中に存在する 1個の CH基または隣接して いなレ、 2個以上の CH基が- N=に置き換えられてもよい 1 , 4-フェニレン基、 1， 4-シクロへキセニレン基、 1， 4-ビシクロ （2. 2. 2)オタチレン基、 ピぺ リ ジン- 1 , 4-ジィル基、 ナフタ レン- 2, 6-ジィル基、 トランス-デカヒ ド ロナフタ レン-トランス- 2, 6-ジィル基も しく は 1， 2, 3， 4-テ トラ ヒ ドロナ フタレン- 2, 6-ジィル基を表し、 これらはシァノ基もしくはハロゲンで 置換されていても良いが、 mもしく は nが 2を表す場合存在するしもしくは Mの二つのうち少なく とも一^ 3は単結合を表し、 ただし次の場合を除き
i . m及び nが 0を表し、 Rが無置換のアルキル基を表し、 Zが無置換のァ ルキル基もしくはシァノ基を表す場合、
i i . m及び nの一方が 1を表し、 もう一方が 0を表し、 存在する環 Aもしく は環 Bが 1 , 4-シクロへキシレン基を表し、 存在する Lもしくは Mが単結合 を表し、 デカヒ ドロナフタレン環に結合する Rもしくは Zが無置換のアル キル基を表し、 1， 4 -シク口へキシレン基に結合する Rもしくは Zが無置換 のアルキル基、 アルコキシ基、 アルケニルォキシ基を表す場合、 i i i . m及び nの一方が 1を表し、 もう一方が 0を表し、 存在する環 Aもし くは環 Bが 1， 4-シクロへキシレン基を表し、 存在する Lが- 0C0-を表すか、 もしくは存在する Mが- C00-を表し、 デカヒ ドロナフタレン環に結合する Rもしくは Zが無置換のアルキル基を表し、 1 , 4-シク口へキシレン基に結 合する Rもしくは Zが無置換のアルキル基もしくはシァノ基を表す場合、 i v. m及び nの一方が 1を表し、 もう一方が 0を表し、 存在する環 Aもしく は環 Bが無置換の 1， 4-フ 二レン基を表し、 存在する Lが- 0C0-を表すか、
Mが- C00-を表すか、 存在するしもしくは Mが単結合を表し、 デカヒ ドロナ フタレン環に結合する Rもしくは Zがアルキル基を表し、 1 , 4-フエ二レン 基に結合する Rもしくは Zが無置換のアルキル基、 アルコキシ基もしくは シァノ基を表す場合、
v. m及び nの一方が 1を表し、 もう一方が 0を表し、 存在する環 Aもしく は環 Bが無置換の 1 , 4-フエ二レン基を表し、 存在するしもしくは Mが単結 合を表し、 デカヒ ドロナフタレン環に結合する Rもしくは Zが無置換のァ ルコキシ基を表し、 1，4-フユ二レン基に結合する Rもしくは Zが無置換の アルキル基を表す場合、
v i . m及び nの一方が 1を表し、 も う一方が 0を表し、 存在する環 Aもしく は環 Bがトランス-デカヒ ドロナフタレン-トランス- 2， 6 -ジィル基を表し、 存在する Lが- 0C0-を表すか、 Mが- C00-を表すか、 存在するしもしくは Mが 単結合を表し、 R及び Zが無置換のアルコキシ基を表す場合、
v i i . m及び nの一方が 1を表し、 もう一方が 0を表し、 存在する環 Aもし くは環 Bが無置換のナフタレン- 2, 6-ジィル基を表し、 存在する Lが- 0C0 - を表すか、 Mが- C00-を表し、 デカヒ ドロナフタレン環に結合する Rもし くは Zが無置換のアルキル基を表し、 ナフタレン- 2， 6-ジィル基に結合す る Rもしくは Zが無置換のアルキル基、 臭素原子もしく はシァノ基の場合、 またはデカヒ ドロナフタレン環に結合する Rもしくは Zが無置換のアルコ キシ基を表し、 ナフタレン- 2, 6-ジィル基に結合する Rもしくは Zが無置 換のアルキル基もしくはシァノ基を表す場合、
v i i i . nが 2を表し、 mが 0を表し、 Rが無置換のアルキル基を表し、 デカ ヒ ドロナフタレン環に隣接して存在する Mが- C00-を表し、 存在する環 B の内一つ以上が無置換の 1, 4-フエ二レン基を表し、 Zが無置換のアルキ ル基もしく は臭素原子を表す場合、 または存在する環 Bの内一つがピリ ミジン- 2, 5-ジィル基を表し、 Zが無置換のアルキル基、 アルコキシ基、 シァノ基を表す場合、
i x. m及び nが 1を表し、 環 Aがトランス-デカヒ ドロナフタレン-トラン ス- 2, 6-ジィル基もしくは 1 , 4-シク口へキシレン基を表し、 環 Bが無置換 の 1 , 4-フエ二レン基もしくは 1 , 4-シク口へキシレン基を表し、 Lが単結 合を表し、 Mが- C00-、 - 0C0-、 - CH20-、 - 0CH2-、 を表し、 R及ぴ Zが無置 換のアルキル基を表す場合、 なお、 略号の組み合わせで上記と等価な化 合物も同様とする。 ）で表されることを特徴とする化合物。
2 . 存在する環 A及び環 Bがそれぞれ独立的にフッ素原子によ り置換さ れていてもよい 1, 4 -フエ二レン基、 ナフタレン- 2, 6-ジィル基もしくは 1 , 2, 3, 4-テ トラヒ ドロナフタレン- 2， 6-ジィル基またはトランス- 1， 4-シ ク口へキシレン基もしくはデカヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基を表す ところの請求の範囲第 1項記載の化合物。
3 . 存在する環 A及び環 Bがそれぞれ独立的にフッ素原子により置換さ れていてもよい 1, 4-フエ二レン基もしくはトランス- 1 , 4-シクロへキシ レン基を表すことを特徴とする請求の範囲第 1項記載の化合物。
4 . 存在する L及び Mが- CH2CH2-、 - CH20-、 - 0CH2-、 - CF20-、 - 0CF2-、 - COO -、 - 0C0 -、 -CF=CF-もしくは単結合を表すことを特徴とする請求の範 囲第 1項記載の化合物。
5 . Lもしくは Mが単結合を表すことを特徴とする請求の範囲第 1項記 載の化合物。
6 . L及び Mが単結合を表すことを特徴とする請求の範囲第 1項記載の 化合物。
7 . l≤m+n≤2であることを特徴とする請求の範囲第 1項記載の化合 物。
8 . Rが炭素原子数 1〜12のアルキル基、 アルコキシ基、 アルケニル基 またはアルケニルォキシ基を表すことを特徴.とする請求の範囲第 1項記 載の化合物。
9 . Zがハロゲン原子、 炭素原子数 1〜12のアルキル基、 アルコキシ基、 アルケニル基、 アルケニルォキシ基、 シァノ基を表すことを特徴とする 請求の範囲第 1項記載の化合物。
1 0 . Rが炭素原子数 1〜12のアルキル基またはアルケニル基を表し、 mが 1を表し、 nが 1を表し、 環 Aが ト ランス- 1， 4-シクロへキシレン基を表 し、 環 Bが 3-フルォロ- 1 , 4-フエ二レン基もしくは 3， 5-ジフルォロ- 1 , 4 - フエ二レン基を表し、 L及び Mが単結合を表し、 Zがフッ素原子、 塩素原 子、 トリ フノレオロメ トキシ基、 ジフルォロメ トキシ基、 トリフルォロメ チル基、 3, 3， 3-ト リ フルォロエトキシ基、 シァノ基を表すことを特徴と する請求の範囲第 1項記載の化合物。
1 1 . Rが炭素原子数 1〜12のアルキル基またはアルケニル基を表し、 mが 0を表し、 nが 1を表し、 環 Bが 3-フルォロ- 1 , 4-フエ二レン基もしくは 3, 5-ジフルォロ- 1 , 4-フエ二レン基を表し、 Mが単結合を表し、 Zがフッ 素原子、 塩素原子、 トリフルォロメ トキシ基、 ジフルォロメ トキシ基、 トリ フルォロメチル基、 3, 3, 3-トリフルォロエ トキシ基、 シァノ基を表 すことを特徴とする請求の範囲第 1項記載の化合物。
1 2 . R及び Zが炭素原子数 1〜12のアルキル基またはアルケニル基を 表し、 m及び nが 1を表し、 環 A及び環 Bが 1 , 4-フエ二レン基もしくはトラ ンス- 1 , 4-シクロへキシレン基を表し、 L及び Mが単結合を表すことを特 徴とする請求の範囲第 1項記載の化合物。
1 3 . R及び Zが炭素原子数 1〜12のアルキル基またはアルケニル基を 表すが、 Rもしくは Zの少なく とも一つがアルケニル基を表し、 mが 1を表 し、 nが 0を表し、 環 A及び環 Bが 1 , 4-フエ二レン基もしくはトランス - 1 , 4-シク口へキシレン基を表し、 Lが単結合を表すことを特徴とする請 335 求の範囲第 1項記載の化合物 (
4 . 一般式（I I)
Figure imgf000337_0001
(式中、 R4はアルキル基、 アルコキシ基、 アルケニル基、 アルケニルォ キシ基もしくはアルコキシアルキル基を表し、 は- CH2CH2-、 - CH (CH3) CH2 -、 — CH2CH (CH3)—、 - CH20 -、 — 0CH2—、 — CF20—、 - 0CF2 -、 — C00_、 - 0C0—、 - CH-CH―、 — CF=CF -、 — C≡C一、 — 0 (CH2) 3-、 —（CH2) 30 -、 —（CH2) 4-また は単結合を表すが、 L1が単結合を表すとき R4はアルケニル基、 アルケニ ルォキシ基もしくはアルコキシアルキル基を表し、 環 A及び mは一般式 (I)におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環は トランス配 置を表す。 ）で表される化合物。
1 5 . 一般式（Π-Α)
Figure imgf000337_0002
(式中、 R4は一般式（Π)におけると同じ意味を表し、 環 Eは 1 , 4 -フユニレ ン基もしくはトランス- 1， 4-シク口へキシレン基を表し、 し及び mは一般 式（I)におけると同じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス 配置を表す。 ）で表される化合物を還元し、 必要に応じて水酸基を酸化 することを特徴とする請求の範囲第 1 4項記載の一般式（Π)の製造方法 c
1 6 . 一般式（V- 1)もしくは一般式（V- 2) (V-2) (式中、 u 1及び u2はそれぞれ独立的に、 酸素原子もしくは下記の構造
'ヽ
(CH2)k
0
(式中、 kは 1から 7の整数を表す。 ）を表し、 Lは一般式（I )におけると同 じ意味を表し、 デカヒ ドロナフタレン環はトランス配置を表す。 ）で表 される化合物。
7 一般式（V- 1A)もしくは一般式（V- 2A)
Figure imgf000338_0001
(式中、 kは一般式（V- 1 )もしくは一般式（V-2)におけると同じ意味を表し し、 は一般式（I)におけると同じ意味を表す。 ）で表される化合物を 2級ァ ミンによりェナミンと し、 引き続きメチルビ二ルケ トンを反応させるこ とにより一般式（V - 1B)もしくは一般式（V - 2B) (V-2B)
Figure imgf000338_0002
(式中、 kは一般式（V - 1 )もしくは一般式（V- 2)におけると同じ意味を表し. し、 は一般式（I)におけると同じ意味を表す。 ）で表される化合物を得た 後、 還元水素添加することを特徴とする請求の範囲第 1 6項記載の一般 式（V- 1 )もしくは一般式（V-2)の製造方法。
8 般式（V- 1C)
Figure imgf000338_0003
で表される化合物を還元し、 必要に応じて水酸基を酸化し、 更に必要に 応じてカルボ二ル基を保護することを特徴とする請求の範囲第 1 6項記 載の一般式（V- 1 )の製造方法 c
9 一般式（V- 2C)
Figure imgf000339_0001
(式中、 環 Gはシクロへキサン環もしくはベンゼン環を表すが、 シクロハ キサン環の一部は二重結合によって置き換えられていても良く、 環 F及 び環 Hはそれぞれ独立的に下記の構造
Figure imgf000339_0002
(式中、 U1は一般式（V-1)もしくは一般式（V - 2)におけると同じ意味を表 す。 ）を表すが、 シクロへキサン環の一部は二重結合によって置き換え られていても良い。 ）で表される化合物を還元し、 必要に応じて水酸基 を酸化し、 更に必要に応じてカルボ二ル基を保護することを特徴とする 請求の範囲第 1 6項記載の一般式（V- 2)の製造方法。
2 0 般式（V-1D)
Figure imgf000339_0003
で表される化合物をモノァセタール化することを特徴とする請求の範囲 第 1 6項記載の一般式（V- 1 )の一つである一般式（V- l a)
Figure imgf000339_0004
(式中、 kは一般式（V- 1 )もしくは一般式（V- 2)におけると同じ意味を表 す。 ）の製造方法。 o o
2 1 . 請求の範囲第 1項〜第 1 3項のいずれか一項記載の化合物を含 有する液晶組成物。
2 2 . 請求の範囲第 1 4項記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素 子。
2 3 . 請求の範囲第 1 4項記載の液晶組成物を用いたアクティブマ ト リ ックス駆動液晶表示素子。 2 4 . 請求の範囲第 1 4項記載の液晶組成物を用いた超ねじれネマチ ック液晶表示素子。
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