KR100447438B1 - 데카하이드로나프탈렌 유도체 - Google Patents

데카하이드로나프탈렌 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR100447438B1
KR100447438B1 KR10-2001-7001947A KR20017001947A KR100447438B1 KR 100447438 B1 KR100447438 B1 KR 100447438B1 KR 20017001947 A KR20017001947 A KR 20017001947A KR 100447438 B1 KR100447438 B1 KR 100447438B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
trans
group
phenyl
ring
fluoro
Prior art date
Application number
KR10-2001-7001947A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20010085393A (ko
Inventor
오가와신지
오니시히로유키
나가시마유타카
다케하라사다오
네기시마코토
다카쓰하루요시
그라헤게르발트
프링스라이너브루노
푸게르크리스티네
피트하르트코르넬리아
Original Assignee
다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP02901599A external-priority patent/JP4423693B2/ja
Application filed by 다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤 filed Critical 다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤
Publication of KR20010085393A publication Critical patent/KR20010085393A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100447438B1 publication Critical patent/KR100447438B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/47—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing ten carbon atoms
    • C07C13/48—Completely or partially hydrogenated naphthalenes
    • C07C13/50—Decahydronaphthalenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/2632—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving an organo-magnesium compound, e.g. Grignard synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/2635—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving a phosphorus compound, e.g. Wittig synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/354—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
    • C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
    • C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
    • C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/55—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and esterified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/277—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/38—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings
    • C07C47/47—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3075—Cy-COO-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C09K2019/326—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring containing a decahydronaphthalene, e.g. -2,6-diyl (decalin)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
    • C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/343—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a seven-membered ring
    • C09K2019/3433—Seven-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3438—Crown ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

본 발명은 일반식 (I)식
로 나타내어지는 데카하이드로나프탈렌 유도체와 이것을 함유하는 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정소자에 관한 것이다. 본 발명의 신규 화합물인 데카하이드로나프탈렌 유도체는 실시예에 예시된 바와 같이 공업적으로 매우 용이하게 제조할 수 있고, 모체 액정에 소량 첨가함으로써 네마틱상 온도 범위를 확대하는 효과를 가지며, 액정 재료로서의 여러 가지 특성도 향상할 수 있다. 또한, 네마틱 액정으로서 현재 범용되고 있는 모체 액정과의 상용성도 우수하다. 따라서, 넓은 동작 온도 범위가 요구되는 각종 액정 표시소자에 적합하고, 액정 재료로서 매우 유용하다.

Description

데카하이드로나프탈렌 유도체 {DECAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVE}
액정 표시소자는 시계, 전자계산기를 비롯하여, 각종 측정기기, 자동차용 패널, 워드프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 사용되고 있다. 액정 표시 방식으로서는 그 대표적인 것으로 TN(비틀림 네마틱; twisted nematic)형, STN(초 비틀림 네마틱; super twisted nematic)형, DS(동적 광산란; dynamic scattering)형, GH(게스트 호스트; guest host)형 또는 FLC(강유전성 액정; ferroelectric liquid crystal) 등이 있고, 또한 구동방식으로서도 종래의 스태틱 구동으로부터 멀티플렉스 구동이 일반적인 것으로 되고, 또한 단순 매트릭스 방식, 최근에는 액티브 매트릭스 방식이 실용화되고 있다.
이들 표시방식이나 구동방식에 따라, 액정 재료로서도 여러 가지 특성이 요구되고 있다. 그 중에도 온도 범위가 넓은 것은 대부분의 경우에 공통적으로 매우 중요한데, 이것에는 네마틱상 상한 온도(TN-I)가 충분히 높은 것과, 융점(TC-N) 또는스멕틱-네마틱 전이온도(TS-N)가 충분히 낮은 것이 포함된다.
또한, 다른 액정 화합물이나 범용 액정 조성물에 대한 상용성도 중요하다. 이 상용성이 불량한 경우에는 석출이나 상분리의 위험을 피하기 위해 매우 많은 수의 액정 화합물을 혼합할 필요가 생기고, 조성물의 제조에는 많은 수고가 소요되므로 비용의 상승을 피할 수 없었다.
또한, 구동전압이 충분히 낮은 것도 많은 경우에 공통적으로 중요한 특성이며, 이를 위해서는 문턱 전압(Vth)이 낮을 필요가 있다.
또한, 응답이 고속인 것도 마찬가지로 중요한 특성이며, 이를 위해서 액정의 점성은 가능한 한 작은 것이 요구된다.
또한, 굴절률 이방성(Δn)도 중요한 특성으로, 그 표시방법에 따라 여러 가지 값이 요구되지만, 제조가 용이한 셀 두께가 큰 액정 소자의 경우에는 작은 값이 요구되는 일이 많다.
이러한 요구를 만족시키기 위해, 이제까지 수 많은 액정 화합물이 합성되어 왔으나, 문제가 모두 해결되었다고는 할 수 없고, 상기 각각의 요구에 대해 더욱 우수한 특성을 갖는 액정 화합물이 요구되고 있는 것이 현상황이다.
일반적으로 액정 화합물은 구조적으로 중심 골격(코어)부분과 측방 기(측쇄 및 극성기)로 형성되어 있다. 코어부분을 구성하는 환 구조로서는, 1,4-페닐렌기(불소 치환되어 있을 수도 있음)나 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 위시하여, 피리딘-2,5-디일기나 피리미딘-2,5-디일기 등의 복소방향환(複素芳香環), 디옥산-트랜스-1,4-디일기나 피페리딘-1,4-디일기 등의 포화 복소환 등, 이미 많은 것이 알려져 있다. 그러나 통상은 1,4-페닐렌기(불소 치환되어 있을 수 있음)와 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 및 소수의 복소 방향환에 거의 한정되어 있고, 이러한 환 구조로 구성된 액정 화합물만으로는 해마다 고도화되는 액정 조성물에 대한 요구 특성에는 충분히 대응할 수 없게 되어 가는 것이 실정이다.
트랜스-2,6-트랜스데카하이드로나프탈렌기를 포함하는 화합물은 산소원자나 질소원자와 같은 헤테로 원자를 포함하지 않는 포화 환이므로, 우수한 안정성을 기대할 수 있을 뿐 아니라 액정성의 향상도 기대할 수 있다. 그러나, 이제까지 보고된 트랜스-2,6-트랜스데카하이드로나프탈렌 유도체의 예(W. Sucrow and H. Wolter, Chimia, 36, 460(1982). Mol. Cryst. Liq. Cryst., 95, 63(1983).)는 적고, 특히 그 특성에 관해서는 거의 알려져 있지 않았다.
본 발명은 신규의 액정성 화합물인 데카하이드로나프탈렌 유도체와 그것을 함유하는 액정 조성물에 관한 것이다. 이것들은 전기광학적 액정 표시용, 특히 온도 범위가 넓은 액정 재료로서 유용하다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 데카하이드로나프탈렌 유도체인 신규 액정성 화합물을 제공하고, 또한 이러한 화합물을 사용하여 넓은 네마틱상 온도 범위를 가지며 굴절률 이방성이 작고, 또한 저전압 구동이나 고속 응답도 가능하며, STN 또는 TFT 구동용으로서도 바람직한 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해, 일반식 (I)로 표기되는 데카하이드로나프탈렌 유도체인 신규 액정성 화합물을 제공한다.
발명 1: 하기 일반식 (I)로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 화합물:
(상기 식에서, R 및 Z는 할로겐으로 치환될 수도 있고, 탄소원자수 1∼16인 알킬기, 알콕시기, 탄소원자수 2∼16인 알케닐기, 탄소원자수 3∼16인 알케닐옥시기, 탄소원자수 1∼10인 알콕시기로 치환된 탄소원자수 1∼12인 알킬기, 수소원자, 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 시아노기, 시아네이트기, 수산기 또는 카르복실기를 가리키고, m 및 n은 각각 독립적으로 0∼2이되 m+n≤3인 정수를 가리키고, 존재하는 L 및 M은 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있는 -CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH2O-, -0CH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -O(CH2)3-, -(CH2)3O-, -(CH2)4- 또는 단결합(單結合)을 가리키고, 존재하는 환 A 및 환 B는 동일할 수도, 상이할 수도 있고, 기(基) 속에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접하지 않는 2개 이상의 CH2기가 -O- 및/또는 -S-로 치환될 수도 있는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 기 속에 존재하는 1개의 CH기 또는 인접하지 않는 2개 이상의 CH기가 -N=로 치환될 수도 있는 1,4-페닐렌기, 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,4-비사이클로(2,2,2)옥틸기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가리키고, 이것들은 시아노기 또는 할로겐으로 치환되어 있을 수도 있으며, m 또는 n이 2를 가리킬 경우 존재하는 L 또는 M 둘 중에 적어도 하나는 단결합을 가리키고,
단, 하기의 경우를 제외함:
1. m 및 n이 0을 가리키고, R이 치환되지 않은 알킬기를 가리키며, Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 시아노기를 가리키는 경우,
2. m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 1,4-사이클로헥실렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기, 알콕시기, 알케닐옥시기를 나타내는 경우,
3. m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 존재하는 L이 -OCO-를 가리키거나 또는 존재하는 M이 -COO-를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 1,4-사이클로헥실렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 시아노기를 가리키는 경우,
4. m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 치환되지 않은 1,4-페닐렌기를 가리키고, 존재하는 L이 -0C0-를 가리키거나, M이 -COO-를 가리키거나, 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 알킬기를 가리키고, 1,4-페닐렌기에결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기, 알콕시기 또는 시아노기를 가리키는 경우,
5. m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 치환되지 않은 1,4-페닐렌기를 가리키고, 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알콕시기를 가리키고, 1,4-페닐렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키는 경우,
6. m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기를 가리키고, 존재하는 L이 -OCO-를 가리키거나 M이 -COO-를 가리키고, 또는 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, R 및 Z가 치환되지 않은 알콕시기를 가리키는 경우,
7. m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 치환되지 않은 나프탈렌-2,6-디일기를 가리키고, 존재하는 L이 -OCO-를 가리키거나 M이 -COO-를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 나프탈렌-2,6-디일기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기, 브롬원자 또는 시아노기인 경우, 또는 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알콕시기를 가리키고, 나프탈렌-2,6-디일기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 시아노기를 가리키는 경우,
8, n이 2를 가리키고 m이 0을 가리키며, R이 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 인접하여 존재하는 M이 -COO-를 가리키고, 존재하는 환 B 가운데 하나 이상이 치환되지 않은 1,4-페닐렌기를 가리키고, Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 브롬원자를 가리키는 경우, 또는 존재하는 환 B 가운데 하나가 피리미딘-2,5-디일기를 가리키고, Z가 치환되지 않은 알킬기, 알콕시기, 시아노기를 가리키는 경우, 및
9. m 및 n이 1을 가리키고, 환 A가 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기 또는 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 환 B가 치환되지 않은 1,4-페닐렌기 또는 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, L이 단결합을 가리키고, M이 -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-를 가리키고, R 및 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키는 경우,
또한 약호(略號)의 조합으로 상기와 등가인 화합물도 동일한 것으로 함).
발명 2: 존재하는 환 A 및 환 B가 각각 독립적으로, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있고, 1,4-페닐렌기, 나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히이드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가리키는 경우의 발명 1에 기재된 화합물.
발명 3: 존재하는 환 A 및 환 B가 각각 독립적으로, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있고, 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키는 것을 특징으로 하는 발명 1에 기재된 화합물.
발명 4: 존재하는 L 및 M이 -CH2CH2-, -CH2O-, -0CH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -CF=CF- 또는 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 발명 1에 기재된 화합물.
발명 5: L 또는 M이 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 발명 1에 기재된 화합물.
발명 6: L 및 M이 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 발명 1에 기재된 화합물.
발명 7: 1≤m+n≤2인 것을 특징으로 하는 발명 1에 기재된 화합물.
발명 8: R이 탄소원자수 1∼12인 알킬기, 알콕시기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 가리키는 것을 특징으로 하는 발명 1에 기재된 화합물.
발명 9: Z가 할로겐 원자, 탄소원자수 1∼12인 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 알케닐옥시기, 시아노기를 가리키는 것을 특징으로 하는 발명 1에 기재된 화합물.
발명 10: R이 탄소원자수 1∼12인 알킬기 또는 알케닐기를 가리키고, m이 1을 가리키고, n이 1을 가리키고, 환 A가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 환 B가 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기를 가리키고, L 및 M이 단결합을 가리키고, Z가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 또는 시아노기를 가리키는 것을 특징으로 하는 발명 1에 기재된 화합물.
발명 11: R이 탄소원자수 1∼12인 알킬기 또는 알케닐기를 가리키고, m이 0을 가리키고, n이 1을 가리키고, 환 B가 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기를 가리키고, M이 단결합을 가리키고, Z가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 또는 시아노기를 가리키는 것을 특징으로 하는 발명 1에 기재된 화합물.
발명 12: R 및 Z가 탄소원자수 1∼12인 알킬기 또는 알케닐기를 가리키고, m 및 n이 1을 가리키고, 환 A 및 환 B가 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, L 및 M이 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 발명 1에 기재된 화합물.
발명 13: R 및 Z가 탄소원자수 1∼12인 알킬기 또는 알케닐기를 가리키고, R 또는 Z 중 적어도 하나가 알케닐기를 가리키고, m이 1을 가리키고, n이 0을 가리키고, 환 A 및 환 B가 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, L이 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 발명 1에 기재된 화합물.
발명 14: 하기 일반식 (II)로 나타내어지는 화합물:
(상기 식에서, R4는 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 알케닐옥시기 또는 알콕시알킬기를 가리키고, L1은 -CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF20-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -O(CH2)3-, -(CH2)4- 또는단결합을 가리키지만, L1이 단결합을 가리킬 때 R4는 알케닐기, 알케닐옥시기 또는 알콕시알킬기를 가리키고, 환 A 및 m은 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타내며, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄).
발명 15: 하기 일반식 (II-A)로 나타내어지는 화합물을 환원하고, 필요에 따라 수산기를 산화하는 것을 특징으로 하는 발명 14에 기재된 일반식 (II)의 화합물의 제조방법:
(상기 식에서, R4는 일반식 (II)에서와 동일한 의미를 나타내며, 환 E는 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, L 및 m은 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타내며, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄).
발명 16: 하기 일반식 (V-1) 또는 일반식 (V-2)으로 나타내어지는 화합물:
(상기 식에서, U1및 U2는 각각 독립적으로, 산소원자 또는 하기의 구조:
(상기 식에서, k는 1 내지 7의 정수를 가리킴)를 가리키고, L은 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타내며, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄).
발명 17: 하기 일반식 (V-1A) 또는 일반식 (V-2A):
(상기 식에서 k는 일반식 (V-1) 또는 일반식 (V-2)에서와 동일한 의미를 나타내고, L은 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타냄)로 나타내어지는 화합물을 2급아민에 의해 엔아민으로 만들고, 계속해서 메틸비닐케톤을 반응시킴으로써 하기 일반식 (V-1B) 또는 일반식 (V-2B):
(상기 식에서, k는 일반식 (V-1) 또는 일반식 (V-2)에서와 동일한 의미를 나타내고, L은 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타냄)으로 나타내어지는 화합물을 얻은 후, 환원 수소를 첨가하는 것을 특징으로 하는 발명 16에 기재된 일반식 (V-1) 또는 일반식 (V-2)로 나타내어지는 화합물의 제조방법.
발명 18: 하기 일반식 (V-1C):
로 나타내어지는 화합물을 환원하고, 필요에 따라 수산기를 산화하고, 또한 필요에 따라 카르보닐기를 보호하는 것을 특징으로 하는 발명 16에 기재된 일반식(V-1)으로 나타내어지는 화합물의 제조방법.
발명 19: 하기 일반식 (V-2C):
(상기 식에서, 환 G는 사이클로헥산환 또는 벤젠환을 가리키지만, 사이클로헥산환의 일부는 이중결합에 의해 치환되어 있을 수 있고, 환 F 및 환 H는 각각 독립적으로 하기의 구조:
(상기 식에서, U1은 일반식 (V-1) 또는 일반식 (V-2)에서와 동일한 의미를 나타냄)를 가리키지만, 사이클로헥산환의 일부는 이중결합에 의해 치환되어 있을 수 있음)로 나타내어지는 화합물을 환원하고, 필요에 따라 수산기를 산화하고, 또한 필요에 따라 카르보닐기를 보호하는 것을 특징으로 하는 발명 16에 기재된 일반식 (V-2)로 나타내어지는 화합물의 제조방법.
발명 20: 하기 일반식 (V-1D):
로 나타내어지는 화합물을 모노아세탈화하는 것을 특징으로 하는 발명 16에 기재된 일반식 (V-1) 중의 하나인 일반식 (V-1a):
(상기 식에서, k는 일반식 (V-1) 또는 일반식 (V-2)에서와 동일한 의미를 나타냄)로 나타내어지는 화합물의 제조방법.
발명 21: 발명 1 내지 발명 13 중 어느 하나에 기재된 화합물을 함유하는 액정 조성물.
발명 22: 발명 21에 기재된 액정 조성물을 구성요소로 하는 액정소자.
발명 23: 발명 21에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동 액정 표시소자.
발명 24: 발명 21에 기재된 액정 조성물을 사용한 초 비틀림(super twisted nematic; STN) 액정 표시소자.
[발명을 실시하기 위한 최량의 형태]
이하에서, 본 발명을 상세히 설명하며, 본 발명에 따라 제공되는 일반식 (I)의 화합물은 이하의 형태가 바람직하다.
일반식 (I)에 있어서, R 및 Z는 할로겐이며 치환되어 있어도 되고, 탄소원자수 1∼16인 알킬기, 알콕시기, 탄소원자수 2∼16인 알케닐기, 탄소원자수 3∼16인 알케닐옥시기, 탄소원자수 1∼10인 알콕시기로 치환된 탄소원자수 1∼12인 알킬기, 수소원자, 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 시아노기, 시아네이트기, 수산기 또는 카르복실기를 가리키나, R에 있어서는 탄소원자수 1∼12인 직쇄상 알킬기 또는 탄소원자수 2∼12인 직쇄상 알케닐기가 바람직하고, 탄소원자수 1∼7인 직쇄상 알킬기 또는 탄소원자수 2∼7인 직쇄상 알케닐기가 더욱 바람직하고, 직쇄상 알케닐기의 경우 이하의 구조가 특히 바람직하며,
(상기 구조식은 오른 쪽 끝에서 환에 연결되어 있는 것으로 함) Z에 있어서는 화합물의 유전율 이방성이 0 부근 또는 네거티브인 화합물의 경우, R에 있어서와 동일한 구조가 바람직하고, 유전율 이방성이 포지티브인 화합물의 경우, 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 시아노기가 바람직하고, 불소원자, 트리플루오로메톡시기, 시아노기가 더욱 바람직하며, 불소원자 또는 시아노기가 특히 바람직하다. m 및 n은 각각 독립적으로 0∼2의 정수를 가리키고, m+n≤3을 만족시키며, 각각 독립적으로 0 또는 1이 바람직하고, 1≤m+n≤2를 만족시키는 것이 더욱 바람직하다. 존재하는 환 A 및 환 B는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 기 중에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기가 -O- 및/또는 -S-로 치환될 수도 있는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 기 중에 존재하는 1개의 CH기 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH기가 -N=로 치환되어 있을 수 있고, 1,4-페닐렌기, 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,4-비사이클로(2,2,2)옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가리키고, 이것들은 시아노기 또는 할로겐으로 치환되어 있을 수 있지만, 할로겐으로 치환되어 있을 수도 있는 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기가 바람직하고, 환 A에 있어서는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기가 더욱 바람직하고, 환 B에 있어서는 1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기가 더욱 바람직하다.
존재하는 L 및 M은 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있는 -CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-,-CF=CF-, -C≡C-, -O(CH2)3-, -(CH2)30-, -(CH2)4- 또는 단결합을 가리키나, L에 있어서는 -CH2-CH2- 또는 단결합이 바람직하고, 단결합이 특히 바람직하고, M에 있어서는 -COO-, -OCO-, -CH2-CH2-, -C≡C- 또는 단결합이 바람직하고, 단결합이 특히 바람직하다.
위에서 설명한 바와 같이 일반식 (I)의 화합물은 그것의 R, 환 A, 환 B, L, M, m, n 및 Z의 선택에 따라 매우 많은 종류의 화합물을 포함할 수 있지만, 이것들 중에서 이하의 일반식 (Iaa)∼(Ihx)로 표기되는 각 화합물이 특히 바람직하다.
(상기 식에서 R은 식 (I)에서와 동일한 의미를 나타내나, 탄소원자수 1∼7인 직쇄상 알킬기 또는 이하의 구조인 직쇄상 알케닐기가 바람직하고, R1은 탄소원자수 2∼16인 알케닐기를 가리키지만, 이하의 구조가 바람직하다.)
(상기 구조식은 오른 쪽 끝에서 환에 연결되어 있는 것으로 함).
본 발명에 있어서 제공하는 일반식 (V-1) 또는 일반식 (V-2)의 화합물은 이하의 형태가 특히 바람직하다.
(상기 식에서, R1은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스체를 나타냄)
(상기 식에서, R은 식 (I)에서와 동일한 의미를 나타내며, 탄소원자수 1∼7인 직쇄상 알킬기 또는 이하의 구조인 직쇄상 알케닐기가 바람직하고, R1은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스체를 나타냄)
일반식 (I)의 화합물은 이하의 공정에 따라 제조할 수 있다.
또한, 일반식 (I)의 화합물의 제법은 이하의 제조예에 한정되는 것은 아니다.
1. 일반식 (I)의 합성 1
1-1. 일반식 (Iaa) 내지 일반식 (Iaf), 일반식 (Iba) 내지 일반식 (Ibf)의 R이 알킬기, 알콕시기 또는 알콕시알킬기인 합성
일반식 (IIa)
(상기 식에서, R2는 알킬기, 알콕시기 또는 알콕시알킬기를 가리키고, 환 A, m 및 L은 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄.)으로 나타내어지는 데카하이드로나프탈렌 유도체를 유기 금속 반응제 (III)
(상기 식에서, Z1은 알킬기, 알콕시기, 알콕시기로 치환된 알킬기, 수소원자, 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시기를 가리키고, Z2, Z3및 Z4는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자 또는 염소원자를 가리키고, W는 MgX(X는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자를 가리킴) 또는 Li 등의 금속원자, B(OH)2, SiF(CH3)2를 가리키고, 이들은 대응하는 할로겐화 벤젠 유도체로부터 용이하게 제조할 수 있다)와 반응시킨 후, 산촉매 존재하에 탈수함으로써, 옥타하이드로나프탈렌 유도체 (IV)
(상기 식에서, R2, L, Z1, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 것과 동일한 의미를 나타내고, 옥타하이드로나프탈렌환의 9,10-위치는 트랜스 배치를 나타냄)를 얻는다. 옥타하이드로나프탈렌환의 이중결합 부분을 수소 첨가하고, 필요에 따라 알칼리 촉매 존재하에 이성화(異性化)함으로써 일반식 (Iaa) 내지 일반식 (Iaf), 일반식 (Iba) 내지 일반식 (Ibf)를 포함하는 (IA-1)
(상기 식에서, R2, L, Z1, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 것과 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-2. 일반식 (Iaa) 내지 일반식 (Iaf), 일반식 (Iba) 내지 일반식 (Ibf)의 R이 알케닐기인 합성
일반식 (V-1b) 또는 일반식 (V-2b)
(상기 식에서, L은 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)로 표기되는 데카하이드로나프탈렌 유도체를 유기 금속 반응제 (III)와 반응시킨 후, 산촉매 존재하에서 탈수하고, 다시 아세탈화함으로써 일반식 (VIa) 또는 일반식 (VIb)
(상기 식에서, L, Z1, Z2, Z3및 Z4는 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 옥타하이드로나프탈렌환의 9,10-위치는 트랜스 배치를 나타냄)을 얻는다. 옥타하이드로나프탈렌환의 이중결합 부분을 수소 첨가하고, 필요에 따라 알칼리촉매 존재하에 이성화한 후, 탈 아세탈화함으로써 일반식 (VIIa) 또는 일반식 (VIIb)
(상기 식에서, L, Z1, Z2, Z3및 Z4는 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 옥타하이드로나프탈렌환의 9,10-위치는 트랜스 배치를 나타냄)을 얻는다. 이것에비티히(Wittig) 반응제 (VIII)
를 반응시킨 후, 산 가수분해하고, 염기를 사용하여 트랜스체로 이성화하고, 그 후 (VIII)를 반응시키고 산 가수분해를 반복함으로써 알카날 유도체 (IX)
(상기 식에서, l은 0 이상의 정수를 가리키고, m, L, Z1, Z2, Z3및 Z4는 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 얻는다. 이것에 일반식 (X)
(상기 식에서, R3는 수소원자 또는 1개 이상의 불소원자, 또는 알콕시기에 의해 치환되어 있을 수 있는 알킬기를 가리킴)을 반응시킨 후, 필요에 따라 벤젠술핀산 등을 작용시켜 이중결합 부분을 트랜스 배좌(配座)로 이성화함으로써 일반식 (Iaa) 내지 일반식 (Iaf), 일반식 (Iba) 내지 일반식 (Ibf)의 R이 알케닐기를 나타내는 경우의 데카하이드로나프탈렌 유도체 (IA-2)
(상기 식에서, l은 0 이상의 정수를 가리키고, R3, m, L, Z1, Z2, Z3및 Z4는 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다. 또한, 알카날 유도체 (IX)를 환원하여 알콜 유도체로 만들고 이것을 알콕사이드로 바꾼 후, 할로겐화 알킬을 반응시킴으로써 일반식 (I)에 있어서 n=1, 환 C가 1,4-페닐렌기, R이 알콕시기 등인 화합물을 제조할 수 있다.
1-3. 일반식 (Iaj) 내지 일반식 (Iao), 일반식 (Ibj) 내지 일반식 (Ibo)의 합성
일반식 (IIa)에 비티히 반응제 (VIII)를 반응시킨 후, 산 가수분해하고, 염기를 사용하여 트랜스체로 이성화하고, 그 후 다시 (VIII)를 반응시켜 산 가수분해함으로써 알카날 유도체 (XI)
(상기 식에서, R2, L, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)에 일반식 (III)을 반응시킨 후, 산촉매 존재하에 탈수함으로써 데카하이드로나프탈렌 유도체 (XII)
(상기 식에서, R2, L, Z1, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 얻는다. 이중결합 부분에 수소 첨가함으로써 일반식 (Iaj) 내지 일반식 (Iao), 일반식 (Ibj) 내지 일반식 (Ibo)를 포함하는 (IA-3)
(상기 식에서, R2, L, Z1, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-4 일반식 (Iag) 내지 일반식 (Iai), 일반식 (Iap) 내지 일반식 (Iar), 일반식 (Ibg) 내지 일반식 (Ibi), 일반식 (Ibp) 내지 일반식 (Ibr)의 합성
이미 합성방법을 기재하였던 일반식 (XIII)
(상기 식에서, R2, L, Z1, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, M1은 단결합 또는 탄소원자수 1∼4인 알킬렌기를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)로 표기되는 페닐데카하이드로나프탈렌 유도체를 직접 브롬화 또는 요오드화하거나, 또는 알킬리튬으로 리튬화한 후, 브롬 또는 요오드와 반응시킴으로써 데카하이드로나프탈렌 유도체 (XIV)
(상기 식에서, Z5는 브롬 또는 요오드 등의 할로겐 원자를 가리키고, R, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, M1은 단결합 또는 탄소원자수 1∼4인 알킬렌기를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
일반식 (XIV)에 마그네슘 등의 금속류를 반응시켜 제조하거나, 또는 일반식 (XIII)을 알킬리튬 등의 유기 금속 반응제를 사용하여 트랜스 메탈화시켜 제조한 유기 금속 반응제 (XV)
(상기 식에서, W1은 MgBr, MgI, Li 등의 금속 또는 금속 함유기를 가리키고,R, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, M1은 단결합 또는 탄소원자수 1∼4인 알킬렌기를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)를 제조한다. 이것에 탄산가스를 반응시켜 일반식 (XVI)
(상기 식에서, R, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, M1은 단결합 또는 탄소원자수 1∼4인 알킬렌기를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)으로 표기되는 벤조산 유도체를 얻는다. 이것을 할로겐화 티오닐 등의 할로겐화제로 산 할로겐화물로 만든 후, 암모니아를 반응시켜 산 아미드로 만들고, 이어서 탈수함으로써 일반식 (Iag) 내지 일반식 (Iai), 일반식 (Iap) 내지 일반식 (Iar), 일반식 (Ibg) 내지 일반식 (Ibi), 일반식 (Ibp) 내지 일반식 (Ibr)을 포함하는 일반식 (IA-4)
(상기 식에서, R, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, M1은 단결합 또는 탄소원자수 1∼4인 알킬렌기를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-5. 일반식 (Ias) 내지 일반식 (Iau), 일반식 (Ibs) 내지 일반식 (Ibu)의 제조
이미 제조방법을 기재한 일반식 (XI)의 제조 과정으로 얻어진 일반식 (XVII)
(상기 식에서, R4는 알킬기, 알케닐기, 알콕시기 또는 알콕시알킬기를 가리키고, L, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)에 산화은 등의 산화제를 반응시킴으로써 얻어지는 일반식 (XVIII)
(상기 식에서, R4는 알킬기, 알케닐기, 알콕시기 또는 알콕시알킬기를 가리키고, L, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 산 클로라이드로 만든 후, 일반식 (XIX)
(상기 식에서, Z는 (I)에서와 동일한 의미를 나타내고, Z2, Z3및 Z4는 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)의 화합물을 반응시킴으로써, 일반식 (Ias) 내지 일반식 (Iau), 일반식 (Ibs) 내지 일반식 (Ibu)을 포함하는 일반식 (IA-5)
(상기 식에서, R, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, Z는 (I)에서와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-6. 일반식 (Ica) 내지 일반식 (Ici), 일반식 (Icm) 내지 일반식 (Icu)의 제조
이미 제조방법을 기재한 일반식 (XIV)에 일반식 (III)을 전이금속(遷移金屬) 촉매 존재하에 반응시킴으로써 일반식 (Ica) 내지 일반식 (Ici), 일반식 (Icm) 내지 일반식 (Icu)을 포함하는 일반식 (IA-6)
(상기 식에서, R4, L, Z1, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 Z2, Z3, Z4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-7. 일반식 (Ida) 내지 일반식 (Idi)의 제조
이미 합성방법을 기재한 일반식 (IA-6a)
(상기 식에서, R4, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 Z2, Z3, Z4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)으로 표기되는 페닐데카하이드로나프탈렌 유도체를 1-4에서 설명한 방법을 사용하여 일반식 (Ida) 내지 일반식 (Idi)을 포함하는 일반식 (IA-7)
(상기 식에서, R4, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 Z2, Z3, Z4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-8. 일반식 (Idm) 내지 일반식 (Idu)의 제조
이미 합성방법을 기재한 일반식 (XVIII)을 산 클로라이드로 만든 후, 일반식(XX)
(상기 식에서, Z, Z2, Z3, Z4은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 Z2, Z3, Z4는 동일하거나 상이할 수 있음)의 화합물을 반응시킴으로써, 일반식 (Idm) 내지 일반식 (Idu)을 포함하는 일반식 (IA-8)
(상기 식에서, R4, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 Z2, Z3, Z4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-9. 일반식 (Iea) 내지 일반식 (Ier)의 제조
이미 합성방법을 기재한 일반식 (XIV)에 일반식 (XXI)
(상기 식에서, Z1, Z2, Z3, Z4는 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 전이금속 촉매 존재하에서 반응시킴으로써 일반식 (Iea) 내지 일반식 (Ier)을 포함하는 일반식 (IA-9)
(상기 식에서, R4, L, Z1, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 Z2, Z3, Z4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-10. 일반식 (Ifa) 내지 일반식 (Iff), 일반식 (Ifj) 내지 일반식 (Ifo), 일반식 (Irm) 내지 일반식 (Iry)의 제조
일반식 (IIa)로 표기되는 데카하이드로나프탈렌 유도체에 유기 금속 반응제 (XXII)
(상기 식에서, X1, X2, X3, X4및 X5는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자 또는 염소원자를 가리키고, W 및 Z1은 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)와 반응시킨 후, 산촉매 존재하에서 탈수하고, 옥타하이드로나프탈렌환의 이중결합 부분을수소 첨가하고, 필요에 따라 알칼리촉매 존재하에서 이성화함으로써, 일반식 (Ifa) 내지 일반식 (Iff), 일반식 (Ifj) 내지 일반식 (Ifo), 일반식 (Irm) 내지 일반식 (Iry)를 포함하는 (IA-10)
(상기 식에서, R2, L, X1, X2, X3, X4, X5, Z1, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-11. 일반식 (Ifg) 내지 일반식 (Ifi), 일반식 (Ifp) 내지 일반식 (Ifr)의 제조
이미 합성방법을 기재한 일반식 (XXIII)
(상기 식에서, R2, L, X1, X2, X3, X4, X5, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)으로 표기되는 화합물을 브롬화수소산 등을 사용하여 탈 메톡시화하고, 페놀 유도체 (XXIV)
(상기 식에서, R2, L, X1, X2, X3, X4, X5, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)로 만들고, 이것에 염화 -p-톨루엔술포닐 또는 트리플루오로메탄술폰산 무수물 등을 작용시킴으로써 이탈기(離脫基)로 만든 후, 전이금속 촉매의 존재하에 시안화칼륨 등을 반응시킴으로써 일반식 (Ifg) 내지 일반식 (Ifi), 일반식 (Ifp) 내지 일반식 (Ifr)을 포함하는 일반식 (IA-11)
(상기 식에서, R2, L, X1, X2, X3, X4, X5, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다. 여기서 전이금속 촉매로서는 팔라듐 착체 또는 니켈 착체가 바람직하다.
1-12. 일반식 (Iga) 내지 일반식 (Igp)의 합성
데카하이드로나프탈렌 유도체 (II)를 환원하고, 알콜 유도체 (XXV)
(상기 식에서, R2, L, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)로 만든 후, 이것을 할로겐화제와 반응시키거나, 또는 염화 p-톨루엔술포닐 또는 트리플루오로메탄술폰산 무수물 등과 반응시킴으로써 일반식 (XXVI)
(상기 식에서, V는 염소, 브롬 또는 요오드 등의 할로겐 원자 또는 p-톨루엔술포닐옥시기 또는 트리플루오로메탄술포닐옥시기 등의 이탈기를 가리키고, R2, L, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)로 표기되는 화합물을 얻는다. 이 화합물과 마그네슘 등의 금속 또는 알킬리튬 등을 반응시킴으로써 유기 금속 반응제 (XXVII)
(상기 식에서, W, R2, L, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조하고, 이것과 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2-온 유도체 (XXVIII)
(상기 식에서 X1, X2, X3및 Z1은 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 반응시킨 후, 산촉매 존재하에서 탈수함으로써 1,2-디하이드로나프탈렌 유도체를 얻은 후, 1,2-디하이드로나프탈렌환의 이중결합 부분을 수소 첨가함으로써 일반식 (Iga) 내지 일반식 (Igp)를 포함하는 일반식 (IA-12)
(상기 식에서, R2, L, X1, X2, X3, Z1, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-13. 일반식 (Igq) 내지 일반식 (Igt)의 합성
이미 합성방법을 기재한 일반식 (IA-12a)
(상기 식에서, R2, L, X1, X2, X3, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)로 표기되는 페닐데카하이드로나프탈렌 유도체를 1-4에서 설명한 방법을 이용하여 일반식 (Igq) 내지 일반식 (Igt)을 포함하는 일반식 (IA-13)
(상기 식에서, R2, L, X1, X2, X3, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-14. 일반식 (Icj) 내지 일반식 (Icl), 일반식 (Icv) 내지 일반식 (Icx)의 합성
유기 금속 반응제 (XXVII)와 식 (XXIX)
를 반응시킨 후, 산촉매 존재하에서 탈수함으로써 일반식 (XXX)
(상기 식에서, R2, L, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 옥타하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조하여 이중결합 부분을 수소 첨가하고, 산성 조건하에서 카르보닐기의 보호를 떼어냄으로써 일반식 (XXXI)
(상기 식에서, R2, L, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 옥타하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 얻는다. 이것에 유기 금속 반응제 (III)를 반응시킨 후, 산촉매 존재하에서 탈수하여 옥타하이드로나프탈렌환의 이중결합 부분을 수소 첨가하고, 필요에 따라 알칼리촉매 존재하에서 이성화함으로써 일반식 (Icj) 내지 일반식 (Icl), 일반식 (Icv) 내지 일반식 (Icx)을 포함하는 (IA-14)
(상기 식에서, R2, L, Z1, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-15. 일반식 (Idj) 내지 일반식 (Idl)의 합성
이미 합성방법을 기재한 일반식 (IA-14a)
(상기 식에서, R2, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)으로 표기되는 페닐데카하이드로나프탈렌 유도체를 1-4에서 설명한 방법을 이용하여 일반식 (Idj) 내지일반식 (Idl)을 포함하는 일반식 (IA-15)
(상기 식에서, R2, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
1-16. 일반식 (Idv) 내지 일반식 (Idx)의 합성
원료로서 이미 합성방법을 기재한 일반식 (XXXI) 또는 일반식 (IA-1)로부터 제조할 수 있는 페놀 유도체를 사용하는 것 이외에 1-5에서 설명한 방법을 이용하여 일반식 (Idv) 내지 일반식 (Idx)를 포함하는 일반식 (IA-16)
(상기 식에서, R2, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 환 A는 동일하거나 상이할 수 있고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
2. 일반식 (I)의 합성 2
2-1. 일반식 (Ina) 내지 일반식 (Inj)의 합성
일반식 (IIa)에 비티히 반응제 (VIII)를 반응시킨 후, 산 가수분해하고, 염기를 사용하여 트랜스체로 이성화하고, 그 후 (VIII)를 반응시키는 것과 산 가수분해하는 것을 반복함으로써 알카날 유도체(L)
(상기 식에서, l은 0 이상의 정수를 가리키고, R4, L, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 얻는다. 이것에 일반식 (X)를 반응시킨 후, 필요에 따라 벤젠술폰산 등을 작용시켜 이중결합 부분을 트랜스 배좌로 이성화함으로써, 일반식 (Ina) 내지 일반식 (Inj)를 포함하는 (IB-1)
(상기 식에서, l은 0 이상의 정수를 가리키고, R4, R3, L, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다. 또한, 알카날 유도체 (XXIX) 또는 일반식 (IIa)를 환원하여 알콜 유도체로 만들고, 이것을 알콕사이드로 바꾼 후, 할로겐화 알킬을 반응시킴으로써 일반식 (I)에서의 n=0, Z가 알콕시기인 화합물을 제조할 수 있다.
2-2. 일반식 (Ink) 내지 일반식 (Ino)의 합성
원료로서 일반식 (XXXI)을 사용하는 것 이외에는 2-1과 동일한 방법으로 일반식 (Ina) 내지 일반식 (Inj)를 포함하는 (IB-2)
(상기 식에서, R3, R4, L, 환 A, l 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다. 또한 2-1과 동일한 방법으로 알카날 유도체 또는 일반식 (XXXI)를 환원하여 알콜 유도체로 만들고, 이것을 알콕사이드로 바꾼 후, 할로겐화 알킬을 반응시킴으로써, 일반식 (I)에 있어서 Z가 알콕시기인 화합물을 제조할 수 있다. 또한, 일반식 (XXXI)인 알케닐체는 1-2에 준하는 방법으로 제조할 수 있다.
2-3. 일반식 (Ioa) 내지 일반식 (Iow), 일반식 (Ipa) 내지 일반식 (Ipe), 일반식 (Ipg) 내지 일반식 (Ipi), 일반식 (Iqb) 내지 일반식 (Iqe)의 합성
전술한 방법 또는 그 조합에 따라 제조할 수 있는 일반식 (XXXII)
(상기 식에서, 환 A, R4, m, n, L, M1, Z2, Z3및 Z4는 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 환 D는 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키며, 데카하이드로나프탈렌환의 9,10-위치는 트랜스 배치를 나타냄)을 얻는다. 이것을 직접 브롬화 또는 요오드화하거나, 또는 알킬리튬으로 리튬화한 후, 브롬 또는 요오드와 반응시킨 후, 마그네슘 등의 금속류를 반응시키거나 또는 알킬리튬 등의 유기 금속 반응제를 사용하여 트랜스메탈화시켜 제조한 유기 금속 반응제를 제조한다. 이것에 디메틸포름아미드(DMF)를 반응시킴으로써 일반식 (XXXIII)
(상기 식에서, 환 A, 환 D, R4, m, n, L, M1, Z2, Z3및 Z4는 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조한다. 이것에 비티히 반응제 (VIII)를 반응시킨 후, 산 가수분해하고, 염기를 사용하여 트랜스체로 이성화하고, 그 후 (VIII)를 반응시키는 것과 산 가수분해하는 것을 반복함으로써 알카날 유도체 (XXXIV)
(상기 식에서, 환 A, 환 D, R4, l, m, n, L, M1, Z2, Z3및 Z4는 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 얻는다. 이것에 일반식 (X)를 반응시킨 후, 필요에 따라 벤젠술핀산 등을 작용시켜 이중결합 부분을 트랜스 배좌로 이성화함으로써 일반식 (Ioa) 내지 일반식 (Iow), 일반식 (Ipa) 내지 일반식 (Ipe), 일반식 (Ipg) 내지 일반식 (Ipi), 일반식 (Iqb) 내지 일반식 (Iqe)를 포함하는 일반식 (IB-3)
(상기 식에서, 환 A, 환 D, R3, R4, l, m, n, L, M1, Z2, Z3및 Z4는 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다. 또한, 알카날 유도체 (XXXIV)를 환원하여 알콜 유도체로 만들고, 이것을 알콕사이드로 바꾼 후, 할로겐화 알킬을 반응시킴으로써 R이 알콕시기 등인 화합물을 제조할 수 있다. 또한 알케닐기를 포함하지 않는 화합물의 제법은 앞에서 설명하였다.
2-4. 일반식 (Ipf), 일반식 (Ira)의 합성
1-13, 1-14의 방법에 의해 제조할 수 있는 일반식 (XXXV)
(상기 식에서, 환 A, 환 D, R2, L, m, n, 및 M1은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 2-1과 동일한 방법으로 일반식 (Ipf), 일반식 (Ira)을 포함하는 일반식 (IB-4)
(상기 식에서, 환 A, 환 D, R3, R2, m, n, l, L, 및 M1은 전술한 바와 동일한의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
2-5. 일반식 (Ipk) 내지 일반식 (Ipt)의 합성
일반식 (VIIa) 또는 일반식 (VIIb)에
(상기 식에서, R2, Z2, Z3, Z4및 W는 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)과 반응시킨 후, 산촉매 존재하에서 탈수함으로써 일반식 (XXXVIIa) 또는 일반식 (XXXVIIb)
(상기 식에서, R2, Z2, Z3, Z4및 L은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 R2, Z2, Z3, Z4는 동일하거나 상이할 수 있고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)의 이중결합 부분을 수소 첨가하고, 필요에 따라 알칼리촉매 존재하에서 이성화함으로써, 일반식 (Ipk) 내지 일반식 (Ipt)를 포함하는일반식 (IB-5)
(상기 식에서, m, R2, Z2, Z3, Z4및 L은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 R2, Z2, Z3, Z4는 동일하거나 상이할 수 있고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
2-6. 일반식 (Iqf) 내지 일반식 (Iqi), 일반식 (Iqk) 내지 일반식 (Iqt)의 제조
이미 제조방법을 기재한 일반식 (XIV)에 일반식 (XXXVI)를 전이금속 촉매 존재하에 반응시킴으로써 일반식 (Iqf) 내지 일반식 (Iqi), 일반식 (Iqk) 내지 일반식 (Iqt)를 포함하는 일반식 (IB-6)
(상기 식에서, R2, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 Z2, Z3, Z4, R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다. 또한 알케닐기를 포함하지 않는 화합물의 제법은 앞에서 설명하였다.
2-7. 일반식 (Ira) 내지 일반식 (Irf)의 합성
일반식 (IIa) 또는 일반식 (XXVIII)에 유기 금속 반응제(XXVII)를 반응시킨 후, 산촉매 존재하에서 탈수하고, 그 후 이중결합 부분을 수소 첨가함으로써 일반식 (Iga) 내지 일반식 (Igp)을 포함하는 일반식 (IB-7)
(상기 식에서, R2, L, Z2, Z3, Z4, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
2-8. 일반식 (Irg) 내지 일반식 (Irk)의 합성
일반식 (XXXI)에
(상기 식에서, R2, Z2, Z3, Z4및 W는 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 반응시킨 후, 산촉매 존재하에서 탈수함으로써, 일반식 (XXXIX)
(상기 식에서, 환 A, m, n, L, X4및 X5는 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)의 이중결합 부분을 수소 첨가하고,필요에 따라 알칼리촉매 존재하에서 이성화함으로써, 일반식 (Irg) 내지 일반식 (Irk)를 포함하는 일반식 (IB-8)
(상기 식에서, 환 A, m, n, L, X4및 X5는 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
3. 일반식 (I)의 합성 3
3-1. 일반식 (XVa)
(상기 식에서, R2, L, Z2, Z3, Z4, 환 A, M1및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)으로 표기되는 페닐리튬 반응제를 일반식 (XL)
(상기 식에서, Z1, Z2, Z3및 Z4는 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)으로 표기되는 페닐트리플루오로에틸렌 유도체와 반응시키고, 또한 필요에 따라 보호기를 탈보호함으로써, 일반식 (IC-1)
(상기 식에서, R4, L, Z1, Z2, Z3, Z4, 환 A, M1및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 Z2, Z3, Z4는 동일하거나 상이할 수 있고, 이중결합의 입체는 트랜스체를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
3-2. 일반식 (XLI)
(상기 식에서, R2, L, Z2, Z3, Z4, Z, 환 A, 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 환 A는 동일하거나 상이할 수 있고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)로 표기되는 티오카르본산-O-에스테르를 DAST 등의불소화제와 반응시키고, 필요에 따라 보호기를 탈보호함으로써, 일반식 (IC-2)
(상기 식에서, R2, L, Z2, Z3, Z4, Z, 환 A, 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 복수 존재하는 환 A는 동일하거나 상이할 수 있고, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
여기서 티오카르본산-O-에스테르는 대응하는 카르본산 에스테르 (IA-16)을 로손 반응제를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
3-3. 알카날 유도체(L)에 클로로디플루오로아세트산 나트륨을 과열화로 반응시킴으로써 (IC-3)
(상기 식에서, l은 0 이상의 정수를 가리키고, R4, L, 환 A 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타내고, 데카하이드로나프탈렌환을 트랜스 배치를 나타냄)을 제조할 수 있다.
4. 일반식 (I) 합성 중간체의 합성
4-1. 일반식 (II)의 합성
일반식 (XLIII)
에 일반식 (XLIV)
(상기 식에서, R4, W 및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 전이금속 촉매 존재하에서 반응시켜 얻어지는 일반식 (XLV)
(상기 식에서, R4및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 탈보호하여 일반식 (XLVI)
(상기 식에서, R4및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 얻는다. 이 화합물의 방향환을 수소 첨가함으로써 일반식 (XLVII)
(상기 식에서, R2및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 제조할 수있다. 또한, 일반식 (XLVIII)
(상기 식에서, R4는 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)에 일반식 (XLIIIa)
(상기 식에서, W는 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 반응시킨 후, 탈수하여 일반식 (XLIX)
(상기 식에서, R4및 m은 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 얻는다. 이 화합물을 수소 첨가하여 일반식 (XLVII)을 제조할 수 있다.
4-2. 일반식 (V-I)의 합성
식 (V-1C)을 수소 첨가함으로써 식 (V-1D)를 얻는다. 이 카르보닐기를 아세탈화한 후, 디케톤, 모노아세탈, 디아세탈을 분리함으로써 일반식 (V-1)
(상기 식에서, U1및 U2는 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 제조할 수 있다.
4-3. 일반식 (V-2)의 합성
일반식 (V-1A)에 일반식 (XLIV)을 반응시킨 후, 탈수하여 얻어지는 화합물을 탈보호하고, 아세탈을 다시 붙여 일반식 (LII)
(상기 식에서, k는 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 얻는다. 이 화합물의 방향환을 수소 첨가하고, 필요에 따라 산화하고, 또한 아세탈화함으로써 일반식 (V-2), L=단결합을 제조할 수 있다. 또, 일반식 (V-1A)에 일반식 (XLIIIa)을 반응시킨 후, 탈수하여 얻어지는 화합물을 탈보호하고, 아세탈을 다시 붙여 일반식 (LI)
(상기 식에서, k는 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 얻는다. 이 화합물의 방향환을 수소 첨가하고, 필요에 따라 산화하고, 또한 아세탈화함으로써 일반식 (V-2), L=단결합을 제조할 수 있다. 또한, L=단결합 이외의 경우에는 전술한 방법에 따라 일반식 (LIII) 또는 일반식 (LIV) 등
(상기 식에서, k 및 L은 전술한 바와 동일한 의미를 나타냄)을 얻는다. 이 화합물을 전술한 방법으로 수소 첨가함으로써 얻을 수 있다.
이와 같이 제조되는 본 발명의 대표적인 화합물(I)의 구체적인 예를 표 1에 종합하여 제시한다.
[표 1]
[제1표] 일반식 (I)로 표기되는 화합물 1
(상기 표에서, C는 결정상, N은 네마틱상, I는 등방성 액체를 각각 나타냄)
[제2표] 일반식 (I)로 표기되는 화합물 2
(상기 표에서, C는 결정상, N은 네마틱상, I는 등방성 액체를 각각 나타냄)
[제3표] 일반식 (I)로 표기되는 화합물 3
(상기 표에서, C는 결정상, N은 네마틱상, I는 등방성 액체를 각각 나타냄)
[제4표] 일반식 (I)로 표기되는 화합물 4
(상기 표에서, C는 결정상, N은 네마틱상, I는 등방성 액체를 각각 나타냄)
일반식 (I)로 표기되는 화합물의 대부분은 다른 액정 재료에 비해 우수한 상용성을 나타내므로, 다른 액정 화합물과의 혼합물 상태로 액정표시 셀용 재료로서 적합하게 사용할 수 있다. (I)의 화합물은 전술한 각종 표시방식 중 어느 것에도 사용할 수 있으나, 단순 매트릭스 구동 또는 액티브 매트릭스 구동의 TN형 표시소자 및 STN 표시소자에 사용하는 것이 바람직하다.
이와 같이 일반식 (I)로 표기되는 화합물과 혼합하여 사용할 수 있는 네마틱액정 화합물의 바람직한 대표예로서는 본 발명이 제공하는 조성물에 있어서, 그 제1 성분으로서 일반식 (I)로 표기되는 화합물을 적어도 1종 함유하며, 그 밖의 성분으로서 특히 이하의 제2 내지 제4 성분 중 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하다.
즉, 제2 성분은 소위 불소계(할로겐계) p형 액정 화합물로서, 이하의 일반식 (A1) 내지 (A3)로 표기되는 화합물로 이루어지는 것이다.
상기 식에서, Rb는 탄소원자수 1∼12인 알킬기를 가리키고, 이것들은 직쇄상일 수도 있고, 메틸 또는 에틸 분기(分岐)를 가지고 있을 수도 있으며, 3∼6원환인 환상 구조를 가질 수도 있고, 기 내에 존재하는 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해 교환될 수도 있고, 기 내에 존재하는 임의의 수소원자는 불소원자 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 치환될 수도 있으나, 탄소원자수 2∼7인 직쇄상 알킬기, 탄소원자수 2∼7인 직쇄상 1-알케닐기, 탄소원자수 4∼7인 직쇄상 3-알케닐기, 말단이 탄소원자수 1∼3인 알콕실기에 의해 치환된 탄소원자수 1∼5인 알킬기가 바람직하다. 또한, 분기에 의해 부제탄소(不齊炭素)가 생기는 경우에는 화합물로서 광학활성일 수도 있고 라세미체일 수도 있다.
환 A, 환 B 및 환 C는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,3-디옥산-트랜스-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기 또는 피리딘-2,5-디일기를 가리키나, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기 또는 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기가 바람직하다. 특히 환 B가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기인 경우에, 환 A는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기인 것이 바람직하고, 환 C가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기인 경우에 환 B 및 환 A는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기인 것이 바람직하다. (A3)에 있어서 환 A는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기인 것이 바람직하다.
La, Lb및 Lc는 연결기로서, 각각 독립적으로 단결합, 에틸렌기(-CH2CH2-), 1,2-프로필렌기(-CH(CH3)CH2- 및 -CH2CH(CH3)-), 1,4-부틸렌기, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 -CH=NN=CH-를 가리키나, 단결합, 에틸렌기, 1,4-부틸렌기, -COO-, -OCF2-, -CF2O-, -CF=CF- 또는 -C≡C-가 바람직하고, 단결합 또는 에틸렌기가 특히 바람직하다. 또, (A2)에 있어서는 그것의 적어도 1개가, (A3)에 있어서는 그것의 적어도 2개가 단결합인 것이 바람직하다.
환 Z는 방향환으로 하기 일반식 (La)∼(Lc)로 나타낼 수 있다.
상기 식에서, Ya∼Yj는 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자를 가리키나, (La)에 있어서 Ya및 Yb중 적어도 1개는 불소원자인 것이 바람직하고, (Lb)에 있어서 Yd∼Yf중 적어도 1개는 불소원자인 것이 바람직하고, 특히 Yd가 불소원자인 것이 더욱 바람직하다.
말단기 Pa는 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기 또는 디플루오로메틸기 또는 1개 이상의 불소원자에 의해 치환된 탄소원자수 2 또는 3인 알콕실기, 알킬기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 가리키나, 불소원자, 트리플루오로메톡시기 또는 디플루오로메톡시기가 바람직하고, 불소원자가 특히 바람직하다.
또한, (A2)에 있어서는 본 발명의 일반식 (I)의 화합물은 제외한다.
제3 성분은 소위 시아노계 p형 액정 화합물로서, 이하의 일반식 (B1)∼(B3)로 표기되는 화합물로 이루어지는 것이다.
상기 식에서, Rc는 탄소원자수 1∼12인 알킬기를 가리키고, 이것들은 직쇄상일 수도 있고, 메틸 또는 에틸 분기를 가지고 있을 수도 있으며, 3∼6원환인 환상 구조를 가질 수도 있고, 기 내에 존재하는 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해 교환될 수도 있고, 기 내에 존재하는 임의의 수소원자는 불소원자 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 치환될 수도 있으나, 탄소원자수 2∼7인 직쇄상 알킬기, 탄소원자수 2∼7인 직쇄상 1-알케닐기, 탄소원자수 4∼7인 직쇄상 3-알케닐기, 말단이 탄소원자수 1∼3인 알콕실기에 의해 치환된 탄소원자수 1∼5인 알킬기가 바람직하다. 또한, 분기에 의해 부제 탄소가 생기는 경우에는 화합물로서 광학활성일 수도 있고 라세미체일 수도 있다.
환 D, 환 E 및 환 F는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,3-디옥산-트랜스-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기 또는 피리딘-2,5-디일기를 가리키나, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기 또는 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기가 바람직하다. 특히 환 E가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기인 경우에, 환 D는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기인 것이 바람직하고, 환 F가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기인 경우에 환 D 및 환 E는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기인 것이 바람직하다. (B3)에 있어서 환 D는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기인 것이 바람직하다.
Ld, Le및 Lf는 연결기로서, 각각 독립적으로 단결합, 에틸렌기(-CH2CH2-), 1,2-프로필렌기(-CH(CH3)CH2- 및 -CH2CH(CH3)-), 1,4-부틸렌기, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -OCH2-, -CH2O-, 또는 -CH=NN=CH-를 가리키나, 단결합, 에틸렌기, -COO-, -OCF2-, -CF2O-, -CF=CF- 또는 -C≡C-가 바람직하고, 단결합, 에틸렌기, 또는 -COO-가 특히 바람직하다. 또, (B2)에 있어서는 그것의 적어도 1개가, (B3)에 있어서는 그것의 적어도 2개가 단결합인 것이 바람직하다.
환 Y는 방향환으로 하기 일반식 (Ld)∼(Lf)로 나타낼 수 있다.
상기 식에서, Yk∼Yg는 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자를 가리키나, (Le)에 있어서 Yn및 Yo는 수소원자인 것이 바람직하다.
말단기 Pb는 시아노기(-CN), 시아네이트기(-OCN) 또는 -C≡CCN을 가리키며, 시아노기가 바람직하다.
또, (B2)에 있어서는 본 발명의 일반식 (I)인 화합물은 제외된다.
제4 성분은 유전율 이방성이 0 부근인 비극성 액정으로서, 하기 일반식 (C1)∼(C3)로 표기되는 화합물로 이루어지는 것이다.
상기 식에서, Rd및 Pe는 각각 독립적으로 탄소원자수 1∼12인 알킬기를 가리키고, 이것들은 직쇄상일 수도 있고, 메틸 또는 에틸 분기를 가지고 있을 수도 있으며, 3∼6원환인 환상 구조를 가질 수도 있고, 기 내에 존재하는 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해 교환될 수도 있고,기 내에 존재하는 임의의 수소원자는 불소원자 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 치환될 수도 있으나, 탄소원자수 1∼7인 직쇄상 알킬기, 탄소원자수 2∼7인 직쇄상 1-알케닐기, 탄소원자수 4∼7인 직쇄상 3-알케닐기, 탄소원자수 1∼3인 직쇄상 알콕실기 또는 말단이 탄소원자수 1∼3인 알콕실기에 의해 치환된 탄소원자수 1∼5인 직쇄상 알킬기가 바람직하고, 또한, 적어도 한 쪽은 탄소원자수 1∼7인 직쇄상 알킬기, 탄소원자수 2∼7인 직쇄상 1-알케닐기 또는 탄소원자수 4∼7인 직쇄상 3-알케닐기인 것이 특히 바람직하다.
환 G, 환 H, 환 I 및 환 J는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자 또는 메틸기에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,3-디옥산-트랜스-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기 또는 피리딘-2,5-디일기를 가리키나, 각 화합물에 있어서, 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,3-디옥산-트랜스-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기 또는 피리딘-2,5-디일기는 1개 이내인 것이 바람직하고, 다른 환은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 1∼2개의 불소원자 또는 메틸기에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하다.
Lg, Lh및 Li는 연결기로서, 각각 독립적으로 단결합, 에틸렌기(-CH2CH2-), 1,2-프로필렌기(-CH(CH3)CH2- 및 -CH2CH(CH3)-), 1,4-부틸렌기, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 -CH=NN=CH-를 가리키나, 단결합, 에틸렌기, 1,4-부틸렌기, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CF=CF-, -C≡C-, 또는 -CH=NNCH-가 바람직하고, (C2)에 있어서는 그것의 적어도 1개가, (C3)에 있어서는 그것의 적어도 2개가 단결합인 것이 바람직하다.
또한, (C2)에 있어서 본 발명의 일반식 (I)의 화합물은 제외된다.
(C1)에 있어서 더욱 바람직한 형태는 하기 일반식 (C1a)∼(C1h)로 나타낼 수 있다.
상기 식에서, Rf및 Rg는 각각 독립적으로 탄소원자수 1∼7인 직쇄상 알킬기, 탄소원자수 2∼7인 직쇄상 1-알케닐기, 탄소원자수 4∼7인 직쇄상 3-알케닐기,탄소원자수 1∼3인 직쇄상 알콕실기 또는 말단이 탄소원자수 1∼3인 알콕실기에 의해 치환된 탄소원자수 1∼5인 직쇄상 알킬기를 가리키나. 적어도 한 쪽은 탄소원자수 1∼7인 직쇄상 알킬기, 탄소원자수 2∼7인 직쇄상 1-알케닐기 또는 탄소원자수 4∼7인 직쇄상 3-알케닐기를 가리킨다. 단, 환 G1∼환 G3가 방향환인 경우, 대응하는 Rf는 1-알케닐기 및 알콕실기를 제외하고, 환 H1∼환 H3이 방향환인 경우, 대응하는 Rg는 1-알케닐기 및 알콕실기를 제외한다.
환 G1 및 환 H1은 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자 또는 메틸기에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,3-디옥산-트랜스-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기 또는 피리딘-2,5-디일기를 가리키나, 각 화합물에 있어서, 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,3-디옥산-트랜스-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기 또는 피리딘-2,5-디일기는 1개 이내인 것이 바람직하고, 그 경우의 다른 쪽 환은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 1∼2개의 불소원자 또는 메틸기에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기이다. 환 G2 및 환 H2는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자 또는 메틸기에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가리키나, 각 화합물에 있어서, 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기는 1개 이내인 것이 바감직하고, 그 경우의 다른 쪽 환은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 1∼2개의 불소원자 또는 메틸기에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기이다.
환 G3 및 환 H3는 각각 독립적으로 1∼2개의 불소원자 또는 메틸기에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가리키나, 각 화합물에 있어서 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기는 1개 이내인 것이 바람직하다.
(C2)에 있어서 더욱 바람직한 형태는 하기 일반식 (C2a)∼(C2m)으로 표기할 수 있다.
상기 식에서, 환 G1, 환 G2, 환 G3, 환 H1, 환 H2 및 환 H3는 전술한 의미를 나타내고, 환 I1은 환 G1과, 환 I2는 환 G2와, 환 I3는 환 G3와 각각 동일한 의미를 나타낸다. 또한 상기 각 화합물에 있어서, 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,3-디옥산-트랜스-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기 또는 피리딘-2,5-디일기는 1개 이내인 것이 바람직하고, 그 경우의 다른 쪽 환은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 1∼2개의 불소원자 또는 메틸기에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기이다.
다음으로, (C3)에서의 더욱 바람직한 형태는 하기 일반식 (C3a)∼(C3f)로 표기할 수 있다.
상기 식에서, 환 G1, 환 G2, 환 H1, 환 H2, 환 I1 및 환 I2는 전술한 의미를 나타내고, 환 J1은 환 G1과, 환 J2는 환 G2와 각각 동일한 의미를 나타낸다. 또한 상기 각 화합물에 있어서, 트랜스데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 나프탈렌-2,6-디일기, 1∼2개의 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,3-디옥산-트랜스-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기 또는 피리딘-2,5-디일기는 1개 이내인 것이 바람직하고, 그 경우의 다른 쪽 환은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 1∼2개의 불소원자 또는 메틸기에 의해 치환되어 있을 수 있는 1,4-페닐렌기이다.
이하에서 본 발명의 실시예를 제시하여 본 발명을 더욱 설명한다. 그러나본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1) 트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌(제1표에서의 (I-3) 화합물)의 합성
마그네슘 3.6g을 THF 3.5ml에 현탁시키고, 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠 25.8g의 THF 110ml 용액을 THF가 약하게 환류하는 속도로 약 30분에 걸쳐 적하(滴下)하였다. 다시 1시간 교반 후, 상기 참고예에서 얻은 6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 20g의 THF 86ml 용액을 30분에 걸쳐 적하하였다. 다시 2시간 교반 후, 10% 염산 50ml를 가하였다. 헥산 100ml를 가하여 유기층을 분리하고, 수층은 헥산 100ml로 추출하여 유기층과 합쳤다. 물, 포화 중조수, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고, 톨루엔 100ml와 p-톨루엔술폰산 1수화물 2.0g을 가하고, 증류되어 나오는 수분을 분리 제거하면서 110℃에서 가열 교반하였다. 물의 유출(溜出)이 종료되고 나서 실온으로 되돌리고 물 50ml를 가하여 유기층을 분리하였다. 유기층을 포화 중조수, 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고 전량을 에틸아세테이트 200ml에 용해하고 5% 팔라듐/탄소(함수) 2.5g을 가하고, 오토클레이브(autoclave) 에 넣고 수소압 400KPa 하에서 교반하였다.
실온에서 5시간 교반 후, 촉매를 셀라이트 여과에 의해 제거하고, 용매를 증류 제거하여 트랜스-6-프로필-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌의 트랜스/시스 혼합물을 얻었다. 이것을 전량 N,N-디메틸포름아미드(을) 55ml에 용해하고, t-부톡시칼륨 1g을 가하고, 70℃에서 5시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 물 100ml를 가하고, 헥산 100ml로 2회 추출하였다. 유기충을 합치고, 묽은 염산, 포화 중조수, 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 다시 에탄올로부터 2회 재결정시켜 트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 5g을 얻었다.
IR(neat) 1615, 1530cm-1
1H NMR(아세톤-d6) δ7.4-6.8(m,2H), 2.5-2.8(m,4H), 1.9-0.7(m,18H)
12C NMR(아세톤-d6) δ154,150,140,137,146,112,43-34,21,15
MS m/z
310,267,247,225,211,197,185,171,158,145,135,123,109,95,81,67,55
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(4-플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(4-클로로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(4-메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
(실시예 2) 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-옥타하이드로나프탈렌-2-온의 합성
(2-a) 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4,4a,5,6,7,8-헥사하이드로-3H-나프탈렌-2-온의 합성
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥사논 200g 및 피롤리딘 135.2g을 톨루엔 800ml에 용해하고, 가열하여 공비되어 나오는 물을 제거하면서 6시간 교반하였다. 톨루엔과 공비시켜 과잉의 피롤리딘을 제거하고, 1-(4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥사-1-엔-1-일)-피롤리딘을 얻었다. 이대로 실온까지 냉각하고, 톨루엔을 다시 800ml 가했다. 물 냉각조로 냉각하고 20℃ 이하에서 메틸비닐케톤 89ml의 톨루엔 150ml 용액을 2시간에 걸쳐 적하하여 가했다. 적하가 끝난 후, 가열하여 2시간 걸려 환류온도로 만들었다. 실온까지 냉각하고 아세트산 나트륨 85.2g, 아세트산 104.2ml, 물 104.2ml로 조제한 pH 5의 완충액을 가하고, 추가로 5시간 환류하였다. 실온까지 냉각 후, 유기층을 분리하고, 물, 포화 식염수로 세정하였다. 무수 황산나트륨으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4,4a,5,6,7,8-헥사하이드로-3H-나프탈렌-2-온을 313g 얻었다.
(2-b) 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-옥타하이드로나프탈렌-2-온의 합성
-40℃로 냉각한 액체 암모니아 1500ml에 21.8g의 금속 리튬을 가했다. 여기서 (2-a)에서 얻은 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4,4a,5,6,7,8-헥사하이드로-3H-나프탈렌-2-온 313g 및 t-부타놀 91g을 테트라하이드로퓨란(THF) 1200ml에 용해하여 -35℃에서 적하하였다. 다시 30분간 교반한 후, 염화암모늄을 50g 가하고, 반응을 정지시켰다. 서서히 승온하여 암모니아를 증발시키고, 포화 염화암모늄수 200ml 및 톨루엔 400ml를 가하고, 유기층을 분리하고 물, 포화 식염수로 세정하였다. 무수 황산나트륨으로 건조하고, 용매를 증류 제거하고 증류(bp.=180℃, 0.03Ps)하여 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-옥타하이드로나프탈렌-2-온을 96g 얻었다.
IR(nujol) 1718cm-1
1H NMR(CDCl3) 2.4-2.2(m,4H), 1.8-1.6(m,5H), 1.4-1.0(m,20H), 0.9(t,3H)
12C NMR(CDCl3) 212,48,44,42,40,38,37,35,34,30,29,20,14
MS m/z 276,258,232,152,135,125,110,95,83,69,55
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
6-(트랜스-4-메틸사이클로헥실)-옥타하이드로나프탈렌-2-온
6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)-옥타하이드로나프탈렌-2-온
6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)-옥타하이드로나프탈렌-2-온
6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-옥타하이드로나프탈렌-2-온
6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)-옥타하이드로나프탈렌-2-온
6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)-옥타하이드로나프탈렌-2-온
(실시예 3) 트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌(제3표에서의 No.(I-18) 화합물)의 합성
마그네슘 2.1g을 THF 4ml에 현탁시키고, 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠16.8g의 THF 65ml 용액을 THF가 약하게 환류하는 속도로 약 30분에 걸쳐 적하하였다. 추가로 1시간 환류 후, (실시예 1)에서 얻은 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-옥타하이드로나프탈렌-2-온 20g의 THF 80ml 용액을 30분간 걸려 적하하였다. 다시 2시간 교반 후, 10% 염산 50ml를 가했다. 헥산 100ml를 가하여 유기층을 분리하고, 수층은 헥산 100ml로 추출하여 유기층을 합쳤다. 물, 포화 중조수, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고, 톨루엔 100ml와 p-톨루엔술폰산 1수화물 2.0g을 가하고 유출하는 수분을 분리 제거하면서 110℃에서 가열 교반하였다. 물의 유출이 종료된 다음 실온으로 되돌리고, 물 50ml를 가하여 유기층을 분리하였다. 유기층을 포화 중조수, 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고 전량을 에틸아세테이트 200ml에 용해하고, 5% 팔라듐/탄소(함수) 2.0g을 가하고, 오토클레이브 속에 넣고 수소압 400KPa 하에서 교반하였다. 실온에서 5시간 교반한 후, 촉매를 셀라이트 여과에 의해 제거하고, 용매를 증류 제거하여 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌의 트랜스/시스 혼합물을 얻었다. 이것을 전량 N,N-디메틸포름아미드(DMF) 55ml에 용해하고, t-부톡시칼륨 0.7g을 가하고, 50℃에서 2시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 물 100ml를 가하고, 헥산 100ml로 2회 추출하였다. 유기층을 합친 다음 묽은 염산, 포화 중조수, 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고, 실리카겔 크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 다시 에탄올로부터 2회 재결정시켜 트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 7.2g을 얻었다.
IR(nujol) 1615,1533cm-1
1H NMR(CDCl3) 7.4-6.8(m,2H), 2.5-2.8(m,4H), 1.9-0.7(m,28H)
12C NMR(CDCl3) 153,149,139,136,144,110,43-34,20,14
MS m/z 392,267,197,185,171,158,145,125,108,95,83,69,55
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(4-플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(4-클로로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(4-메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌
(실시예 4) 트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드의 합성
염화메톡시메틸트리페닐포스포늄 13.5g을 테트라하이드로퓨란(THF) 35ml에 현탁시키고, 10℃ 이하로 냉각하면서 t-부톡시칼륨 5.5g의 THF 25ml 용액을 적하하였다. 다시 냉각을 계속하면서 6-(3,5-디플루오로페닐)데카하이드로나프탈렌-2-온 8.5g의 THF 25ml 용액을 10분간에 적하하였다. 실온으로 되돌리고 4시간 교반 후, 물과 헥산을 가하여 유기층을 분리하고, 물로 세정하고 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 고체 10.1g을 THF 50ml에 용해하고 10% 염산 50ml를 가하고 2시간 동안 가열 환류하였다. 실온으로 되돌리고 유기층을 분리하고, 수층을 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 합친 다음 포화 식염수로 세정하고 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 오일상 물질 10.0g을 메탄올 100ml에 용해하고 10℃ 이하로 냉각하면서 10% 수산화 나트륨 수용액 10ml를 가했다. 2시간 교반 후 실온으로 되돌리고, 물을 가하고 에틸아세테이트로 추출하여 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고 용매를 증류 제거하여 트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드의 오일상 물질 10.5g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-6-(4-플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(4-클로로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(3-플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(4-메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드
(실시예 5) 트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌의 합성
염화메톡시메틸트리페닐포스포늄 13.5g을 THF 35ml에 현탁시키고, 10℃ 이하로 냉각하면서 t-부톡시칼륨 5.5g의 THF 25ml 용액을 적하하였다. 다시 냉각을 계속하면서 실시예 1과 동일한 방법으로 얻어진 트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드 10.0g의 THF 25ml 용액을 적하하였다. 실온으로 되돌리고 4시간 교반 후, 물과 헥산을 가하고, 유기층을 분리하고 나서 물로 세정하고 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 고체 12.0g을 THF 60ml에 용해하고, 10% 염산 60ml를 가하고 2시간 가열 환류하였다. 실온으로 되돌리고 유기층을 분리하여 수층을 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 합치고 포화 식염수로세정한 후 무수 황산나트륨으로 건조하고 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-2-(포르밀메틸)데카하이드로나프탈렌 11.0g을 THF 40ml에 용해하고, 다시 냉각되어 있는 염화 메톡시메틸트리페닐포스포늄 13.5g과 t-부톡시칼륨 5.5g의 THF 60ml 용액 속으로 적하하였다. 실온으로 되돌리고 4시간 동안 교반한 후, 물과 헥산을 가하고 유기층을 분리하였다. 물로 세정 후, 용매를 증류 제거하고 얻어진 고체 13.6g을 THF 70ml에 용해하고, 10% 염산 70ml를 가하고 2시간 동안 교반하였다. 실온으로 되돌리고 물을 가하고 에틸아세테이트로 추출하고, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음 무수 황산나트륨으로 건조하고 용매를 증류 제거하여 트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌의 오일상 물질 12.0g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-플루오로페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-클로로페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-메톡시페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌
(실시예 6) 트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌의 합성
요오드화 메틸트리페닐포스포늄 24.4g을 THF 75ml에 현탁시키고, 10℃ 이하로 냉각하면서 t-부톡시칼륨 7.6g의 THF 40ml 용액을 적하하였다. 다시 냉각을 계속하면서 실시예 1에서 얻어진 트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드 20.5g의 THF 100ml 용액을 적하하였다. 실온으로 되돌리고 3시간 교반 후, 물과 헥산을 가하여 유기층을 분리하고 물로 세적한 다음 무수 황산나트륨으로 건조하고 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 오일상 물질 12.1g을 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하여 트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌의 오일상 물질 4.0g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-6-(4-플루오로페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-디플루오로메톡시페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-클로로페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-클로로페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-메톡시페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
(실시예 7) 트랜스-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌(I-6)의 합성
브롬화 에틸트리페닐포스포늄 13.4g을 THF 30ml에 현탁시키고, 10℃ 이하로 냉각하면서 t-부톡시칼륨 4.5g의 THF 25ml 용액을 적하하였다. 다시 냉각을 계속하면서 실시예 1에서 얻어진 트랜스-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드 10.1g의 THF 50ml 용액을 적하하였다. 실온으로 되돌리고 3시간 교반 후, 물과 헥산을 가하여 유기층을 분리하고 물로 세정한 다음 무수 황산나트륨으로 건조하고 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 오일상 물질 9.1g을 톨루엔 50ml에 용해하고, 벤젠술핀산 나트륨 2.5g과 10% 염산 10ml를 가하여 20시간 가열 환류하였다. 실온으로 되돌려 물을 가하고, 톨루엔으로 유기층을 추출하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고, 용매를 증류 제거하였다. 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고 재결정(에탄올)하여 트랜스-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌(I-6)의 백색 고체 7.8g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-플루오로페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-클로로페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-메톡시페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-플루오로페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-클로로페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-메톡시페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-2-(비닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-플루오로페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-클로로페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-메톡시페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-2-(1-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
(실시예 8) 트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌(I-5)의 합성
요오드화 메틸트리페닐포스포늄 16.5g을 THF 17ml 및 톨루엔 51ml에 현탁시키고, 10℃ 이하로 냉각하면서 t-부톡시칼륨 4.6g을 가했다. 다시 냉각을 계속하면서 실시예 2에서 얻어진 트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-2-(2-포르밀에틸)데카하이드로나프탈렌 5.0g의 톨루엔 용액 20ml를 적하하였다. 2시간 동안 교반 후, 물 5ml를 가하고 추가로 헥산 200ml를 가하여 트리페닐포스핀옥사이드를 여과해 내었다. 유기층을 분리하고 물 및 물/메탄올 혼합용매(1/2) 각 100ml로 세정하고 무수 황산나트륨으로 건조 후 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 오일상 물질을 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고 에탄올로부터 재결정하여 트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌(I-5)의 백색고체 3.7g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-플루오로페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-클로로페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-메톡시페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-플루오로페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-클로로페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-메톡시페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-트랜스-2-(3-펜테닐)데카하이드로나프탈렌
(실시예 9) 트랜스-2-프로필-트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌(I-10)의 합성
(9-a) 트랜스-2-프로필-트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
마그네슘 2.4g을 THF 5ml에 현탁시키고, 1-브로모-3,5-디플루오로벤젠 17.6g의 THF 80ml 용액을 THF가 약하게 환류하는 속도로 약 30분 걸려 적하하였다. 추가로 1시간 교반 후, 6-프로필-옥타하이드로나프탈렌-2-온 20g의 THF 80ml 용액을 30분간에 걸쳐 적하하였다. 다시 2시간 교반 후, 10% 염산 80ml를 가했다. 헥산 100ml를 가하고, 유기층을 분리하여 수층은 헥산 100ml로 추출하여 유기층을 합쳤다. 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고, 톨루엔 105ml와 p-톨루엔술폰산 1수화물 1.7g을 가하고, 유출하는 수분을 분리 제거하면서 110℃에서 가열 교반하였다. 물의 유출이 종료되고 나서 실온으로 되돌리고, 물 50ml를 가하고 유기층을 분리하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하여 전량을 에틸아세테이트 100ml에용해하고 5% 팔라듐-탄소 3.0g을 가한 다음, 오토클레이브에 넣고 수소압 400KPa 하에서 교반하였다. 실온에서 5시간 교반 후, 촉매를 셀라이트 여과에 의해 제거하고, 용매를 증류 제거하여 트랜스-6-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌의 트랜스/시스 혼합물을 얻었다. 이것을 전량 N,N-디메틸포름아미드(DMF) 100ml에 용해하고 t-부톡시칼륨 2.4g을 가하여 70℃에서 5시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 물 100ml를 가하고 톨루엔 100ml로 2회 추출하였다. 유기층을 합치고 10% 염산, 포화 탄화수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 다시 에탄올로부터 재결정하여 트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 16.5g을 얻었다.
(9-b) 트랜스-2-프로필-트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(9-a)에서 얻어진 트랜스-6-프로필-트랜스-2-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-데카하이드로나프탈렌 16.5g을 THF 70ml에 용해하고, -78℃로 냉각한다. 1.6M 부틸리튬-헥산 용액 38.6ml를 내부온도가 -50℃를 초과하지 않도록 30분 걸려 적하하였다. 추가로 20분 교반한 후, 내부온도가 -50℃를 초과하지 않도록 하고 이산화탄소를 불어 넣었다. 발열이 일어나지 않게 되면 서서히 실온까지 승온하고, 물 50ml 및 헥산 50ml를 가하고 유기층을 분리하였다. 유기층을 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고 전량을 1,2-디클로로에탄 170ml에 용해하고, 염화티오닐 8.1g 및 피리딘 0.1ml를 가하고, 실온에서 5시간 교반하였다. 용매를 증류 제거하고 전량을 디클로로메탄 100ml에 용해하고 교반하면서 암모니아 가스를 불어 넣었다. 2시간 후 여과하여 잔사를 DMF 100ml에 용해하고, 염화옥살릴 7.9g을 적하하였다. 추가로 1시간 교반 후, 얼음물에 쏟아 넣고 톨루엔 100ml를 가하고 유기층을 분리하였다. 유기층을 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 다시 에탄올로부터 재결정하여 트랜스-2-프로필-트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 9g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-2-메틸-트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-에틸-트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-부틸-트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-펜틸-트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-헥실-트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-헵틸-트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 10) 트랜스-2-프로필-트랜스-6-(3-플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌(I-9)의 합성
아세트산 100ml 및 48% 브롬화수소산 수용액 100ml에 트랜스-2-프로필-트랜스-6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌(이 화합물은 (I-a)의 1-브로모-3,5-디플루오로벤젠 대신에 1-브로모-3-플루오로-4-메톡시벤젠을 사용하고, 그 외에는 동일하게 하여 얻었음) 20g을 가하고, 20시간 동안 가열 환류시켰다. 실온으로 되돌리고, 물 및 톨루엔을 가하여 유기층을 분리하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하여 전량을 디클로로메탄 100ml에 용해하고, 무수 트리플루오로메탄술폰산 19.7g을 가하고 5℃로 냉각하였다. 강하게 교반하면서 피리딘 12ml를 적하한 후 추가로 1시간 교반하였다. 물을 가하고 반응을 정지시켜 유기층을 분취하고, 수층을 디클로로메탄으로 추출하여 유기층을 합치고 10% 염산,포화 탄산수소나트륨 수용액, 물에 이어 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제한 후, 용매를 증류 제거하고, 전량을 아세토니트릴 150ml에 용해하고 디브로모비스(트리페닐포스핀) 니켈(II) 1.7g, 트리페닐포스핀 1.4g, 아연(亞鉛) 분말 0.3g, 시안화칼륨 8.5g을 가하고, 80℃에서 16시간 가열 교반시켰다. 물을 가하여 반응을 정지시키고, 유기층을 다시 물로 세정한 후 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산/디클로로메탄)로 정제하고, 다시 에탄올로부터 재결정하여 5-플루오로-6-시아노-2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌의 백색 고체 12.5g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-2-메틸-트랜스-6-(3-플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-에틸-트랜스-6-(3-플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-부틸-트랜스-6-(3-플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-펜틸-트랜스-6-(3-플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-헥실-트랜스-6-(3-플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-헵틸-트랜스-6-(3-플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-비닐-트랜스-6-(3-플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(1-프로페닐)-트랜스-6-(3-플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(1-펜테닐)-트랜스-6-(3-플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3-부테닐)-트랜스-6-(3-플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3-펜테닐)-트랜스-6-(3-플루오로-4-시아노페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 11) 트랜스-6-(4-시아노-3,5-디플루오로페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌(I-12)의 합성
트랜스-6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌1.74g의 THF 10ml 용액을 -78℃로 냉각하면서 n-부틸리튬의 1.5M 헥산 용액 4.8ml를 적하하였다. 10분간 교반한 후, 탄산가스를 용액이 포화될 때까지 불어 넣었다. 실온까지 정치(靜置)시킨 후, 10% 염산을 가하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 물로 세정한 다음, 무수 황산마그네슘으로 건조하고 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 고체 1.9g을 1,2-이염화에틸렌 12ml 중에 현탁시키고, 염화티오닐 1.4g, 피리딘 0.05ml, N,N-디메틸포름아미드(DMF) 1ml를 가하여 실온에서 1시간 교반하였다. 용매를 증류 제거하고, 얻어진 오일상 물질을 염화메틸렌 50ml에 용해하고, 10℃ 이하로 냉각하면서 암모니아 가스를 용액이 포화될 때까지 불어 넣었다. 실온에서 1시간 교반한 후, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 고체 2.6g을 DMF 20ml 중에 현탁시키고, 10℃ 이하로 냉각하면서 옥시염화인 1.5ml를 가하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 물을 가하고, 톨루엔으로 유기층을 추출하고, 포화 식염수로 세정하고 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 재결정(에탄올)하여 트랜스-6-(4-시아노-3,5-디플루오로페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌(I-12)의 백색 고체 0.3g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-2-비닐-트랜스-6-(4-시아노-3,5-디플루오로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(1-프로페닐)-트랜스-6-(4-시아노-3,5-디플루오로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(1-펜테닐)-트랜스-6-(4-시아노-3,5-디플루오로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3-부테닐)-트랜스-6-(4-시아노-3,5-디플루오로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3-펜테닐)-트랜스-6-(4-시아노-3,5-디플루오로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 12) 트랜스-6-프로필-2-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌(I-8)의 합성
(12-a) 6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드의 합성
6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 24g의 테트라하이드로퓨란(THF) 100ml 용액을 염화메톡시메틸트리페닐포스포늄 38g, t-부톡시칼륨 14g으로부터 THF 200ml 중에서 조제한 비티히 반응제 속에서 10℃ 이하로 냉각하면서 적하하였다. 실온으로 되돌리고 4시간 교반 후, 물과 헥산을 가하고 유기층을 분리하여 물로 세정하고, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 담황색 오일상 물질을 THF 180ml에 용해하고, 10% 염산 180ml를 가하고 3시간 가열 환류하였다. 실온으로 되돌리고 유기층을 분리한 다음 수층을 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 합치고 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 담황색 고체를 메탄올 160ml에 용해하고 10℃ 이하로 냉각하면서 10% 수산화나트륨 수용액 20ml를 가했다. 2시간 교반 후 실온으로 되돌리고 용매를 증류 제거하여 얻어진 담황색 고체를 물로 세정하고, 헥산으로부터 재결정하여 6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드의 백색 고체 18g을 얻었다.
(12-b) 2-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에테닐]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(12-a)에서 얻어진 6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드 18g의 THF 90ml 용액을 브롬화 3,4,5-트리플루오로벤질트리페닐포스포늄 49g과 t-부톡시칼륨 12g으로부터 THF 250ml 중에서 조제한 비티히 반응제 속으로 10℃ 이하로 냉각하면서 적하하였다. 실온으로 되돌리고 4시간 교반 후, 물과 헥산을 가하고 유기층을 분리하여 물로 세정하고, 용매를 증류 제거하였다. 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하여 2-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에테닐]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌의 무색 오일상 물질 22g을 얻었다.
(12-c) 트랜스-6-프로필-2-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌의 합성
(12-b)에서 얻어진 2-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에테닐]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌 22g을 에틸아세테이트 120ml에 용해하고 5% 팔라듐-탄소 5g을 가하고 실온에서 6시간 수소첨가하였다. 촉매를 셀라이트 여과한 후 용매를 증류 제거하고 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, -70℃ 이하에서 에탄올로부터 재결정하여 트랜스-6-프로필-2-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에틸]-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 6g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-6-프로필-2-[2-(3,5-디플루오로페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(4-플루오로페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(3,4-디플루오로페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(4-디플루오로메톡시페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(4-클로로페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(3-플루오로-4-클로로페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)에틸]-트랜스-데카하이드로나프탈렌
(실시예 13) 6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르본산 4-시아노-3-플루오로페닐(I-14)의 합성
(13-a) 6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드의 합성
6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 28g을 (1-a)와 동일한 비티히 반응제와 반응하여 6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드의 백색 고체 19g을 얻었다.
(13-b) 6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르본산의 합성
(13-a)에서 얻어진 6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드 19g을 진한 황산 12g, 과망간산 칼륨 6g의 물 60ml 용액 속으로 10℃ 이하로 냉각하면서 적하하였다. 실온에서 30분 교반 후, 물과 에틸아세테이트를 가하여 유기층을 분리하고, 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조한 후, 용매를 증류 제거하고 헥산으로부터 재결정하여 6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르본산의 백색 고체 8g을 얻었다.
(13-c) 6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르본산 4-시아노-3-플루오로페닐의 합성
(13-b)에서 얻어진 6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르본산 8g을 1,2-디클로로에탄 40ml에 용해하고, 염화티오닐 5g, 피리딘 0.1ml, DMF 5ml를 가하고 1시간 가열 환류하였다. 과잉의 염화티오닐을 증류 제거한 후, 디클로로메탄 50ml를 가하고 3-플루오로-4-시아노페놀 4g 및 피리딘 3g을 가하고, 8시간 동안 실온에서 교반하였다. 10% 염산을 가하고 유기층을 분리한 후 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트)로 정제하고, 에탄올로부터 재결정하여 6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르본산 4-시아노-3-플루오로페닐의 백색 결정 3g을 얻었다.
(실시예 14) 6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르본산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐(I-13)의 합성
(13-b)에서 얻어진 6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르본산 15g과 3,5-디플루오로-4-시아노페닐 11g을 (13-c)와 동일한 에스테르화 반응을 행함으로써 6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르본산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐의 백색 고체 6g을 얻었다.
(실시예 15) 6-(4-비닐-트랜스사이클로헥실)-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌(I-15)의 합성
(15-a) 4-[2-(3,5-디플루오로페닐)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-6-일]사이클로헥사논에틸렌아세탈의 합성
4-[6-옥소-트랜스옥타하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논모노에틸렌아세탈 29g을 3,5-디플루오로-1-브로모벤젠으로부터 조제한 그리냐르(Grignard) 반응제와 반응시키고, 탈수하여 다시 아세탈화함으로써 4-[2-(3,5-디플루오로페닐)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-6-일]사이클로헥사논에틸렌아세탈의 담황색 고체 33g을 얻었다.
(15-b) 4-[6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논에틸렌아세탈의 합성
(15-a)에서 얻어진 4-[2-(3,5-디플루오로페닐)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-6-일]사이클로헥사논에틸렌아세탈 33g을 접촉 수소 환원함으로써 4-[6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논에틸렌아세탈의 담황색 고체 29g을 얻었다.
(15-c) 4-[6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논의 합성
(15-b)에서 얻어진 4-[6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논에틸렌아세탈 29g을 탈(脫) 아세탈화함으로써 4-[6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논의 담황색 고체 20g을 얻었다.
(15-d) 4-[6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥실카르브알데히드의 합성
(15-c)에서 얻어진 4-[6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논 20g을 비티히 반응제와 반응시킴으로써 4-[6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥실카르브알데히드의 담황색 고체 18g을 얻었다.
(15-e) 6-(3,5-디플루오로페닐)-2-(4-비닐-트랜스사이클로헥실)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(15-d)에서 얻어진 4-[6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥실카르브알데히드 18g을 비티히 반응제와 반응시킴으로써 6-(3,5-디플루오로페닐)-2-(4-비닐-트랜스사이클로헥실)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 16g을 얻었다.
(15-f) 3,5-디플루오로-4-[6-(4-비닐-트랜스사이클로헥실)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]벤조산의 합성
(15-e)에서 얻어진 6-(3,5-디플루오로페닐)-2-(4-비닐-트랜스사이클로헥실)-트랜스데카하이드로나프탈렌 16g을 부틸리튬과 반응시킨 후, 이산화탄소와 반응시켜 3,5-디플루오로-4-[6-(4-비닐-트랜스사이클로헥실)-트랜스데카하이드로나프탈렌 -2-일]벤조산의 유백색 고체 16g을 얻었다.
(15-8) 6-(4-비닐-트랜스사이클로헥실)-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(15-f)에서 얻어진 3,5-디플루오로-4-[6-(4-비닐-트랜스사이클로헥실)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]벤조산 16g을 1,2-디클로로에탄 80ml에 용해하고, 염화티오닐 6g, 피리딘 0.1ml, 및 DMF 3ml를 가하고, 실온에서 6시간 교반하였다. 용매와 과잉의 염화티오닐을 증류 제거한 후, 디클로로메탄 120ml를 가하고 0℃로 냉각하면서 암모니아 가스를 불어 넣었다. 발열이 그친 후, 실온에서 2시간 교반하고 석출한 결정을 여과하였다. 얻어진 황색 결정을 DMF 140ml에 용해하고, 0℃로 냉각하면서 염화옥살릴 11g을 적하하였다. 실온에서 1시간 교반한 후, 얼음물에 쏟아 넣고, 톨루엔으로 추출하였다. 유기층을 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(톨루엔)로 정제하고, 에탄올로부터 재결정하여 6-(4-비닐-트랜스사이클로헥실)-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 3g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
6-(트랜스-1-프로페닐)-2-[트랜스-4-[3,5-디플루오로-4-(트랜스-2-부테닐옥시)페닐]사이클로헥실]-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(트랜스-3-부테닐)-2-[트랜스-4-[3,5-디플루오로-4-(트랜스-2-부테닐옥시)페닐]사이클로헥실]-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(트랜스-3-펜테닐)-2-[트랜스-4-[3,5-디플루오로-4-(트랜스-2-부테닐옥시)페닐]사이클로헥실]-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(트랜스-1-펜테닐)-2-[트랜스-4-[3,5-디플루오로-4-(트랜스-2-부테닐옥시)페닐]사이클로헥실]-트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 16) 트랜스-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌(I-20)의 합성
(16-a) 트랜스-2-페닐-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
금속 마그네슘 23.6g을 THF 90ml 속에서 현탁시키고 있는 가운데, 브로모벤젠 150g의 THF 700ml 용액을 적하하여 그리냐르 반응제를 조제하였다. 6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 217g의 THF 400ml 용액을 30분에 걸쳐 적하하고, 다시 2시간 교반한 후, 10% 염산 400ml를 가한 후, 유기층을 분리하여 포화 식염수로 세정하고 무수 황산마그네슘으로 건조한 후 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 오일상 물질 261g을 톨루엔 800ml에 용해하고 p-톨루엔술폰산 1수화물 13g을 가하고, 수분리기가 부착된 장치를 사용하여, 증류되어 나오는 물이 없어질 때까지 4시간 동안 가열 환류한 후, 실온까지 냉각하여 물을 가하고 유기층을 분리한 후 포화 식염수로 세정하고 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 오일상 물질 240g을 오토클레이브 속에서 에틸아세테이트 1리터에 용해하고, 5% 팔라듐-탄소 24g을 가하고, 수소압 490KPa, 실온에서 5시간 접촉 수소 환원한 후, 촉매를 셀라이트 여과하고, 용매를 증류 제거하여 2-페닐-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌의 시스/트랜스 혼합물 207g을 얻었다. 이것을 전량 DMF 630ml에 용해하고, t-부톡시칼륨 45g을 가하고, 2시간 동안 가열 환류하였다. 실온까지 냉각하고 물을 가하여 헥산으로 추출한 후, 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고 에탄올로부터 재결정하여 트랜스-2-페닐-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 24g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-2-페닐-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-페닐-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-페닐-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-페닐-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-페닐-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-페닐-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-클로로페닐)-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-클로로페닐)-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-클로로페닐)-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-클로로페닐)-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-클로로페닐)-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-클로로페닐)-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-클로로페닐)-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-메톡시페닐)-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-메톡시페닐)-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-메톡시페닐)-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-메톡시페닐)-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-메톡시페닐)-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-메톡시페닐)-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-메톡시페닐)-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-히드록시페닐)-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-히드록시페닐)-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-히드록시페닐)-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-히드록시페닐)-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-히드록시페닐)-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-히드록시페닐)-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(4-히드록시페닐)-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3-플루오로페닐)-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3-플루오로페닐)-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3-플루오로페닐)-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3-플루오로페닐)-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3-플루오로페닐)-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3-플루오로페닐)-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3-플루오로페닐)-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
(16-b) 트랜스-2-(4-요오드페닐)-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(16-a)에서 얻어진 트랜스-2-페닐-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌 227g의 1,2-디클로로에탄 80ml, 아세트산 670ml에 용해하고, 요오드 125g, 오르토 과요오드산 91g을 가하고, 추가로 10% 황산 180ml를 가하였다. 1.5시간 가열 환류한 후, 실온까지 냉각하여 물을 가하고, 톨루엔으로 추출한 후, 유기층을 포화 아황산수소 나트륨 수용액, 식염수의 순으로 세정하고 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후 에탄올/톨루엔으로부터 재결정하여 트랜스-2-(4-요오드페닐)-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 254g을 얻었다.
(16-c) 트랜스-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(16-b)에서 얻어진 트랜스-2-(4-요오드페닐)-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌 25g을 톨루엔 48ml, 에탄올 24ml의 혼합용매에 용해하고, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 0.8g, 2M 탄산나트륨 수용액 48ml를 가하고, 추가로 3,4,5-트리플루오로페닐 붕산 16g의 에탄올 32ml 용액을 10분간에 걸쳐 적하하였다. 70℃에서 24시간 가열 교반한 후, 실온까지 냉각하여 물을 가하고, 톨루엔으로 추출한 후, 유기층을 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 에탄올로부터 재결정하여 트랜스-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 18g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-클로로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-클로로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-클로로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-클로로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-클로로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-클로로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-클로로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(1,1,2,2,-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(1,1,2,2,-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(1,1,2,2,-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(1,1,2,2,-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(1,1,2,2,-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(1,1,2,2,-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(1,1,2,2,-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(2,3-디플루오로-4-에톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(2,3-디플루오로-4-에톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(2,3-디플루오로-4-에톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(2,3-디플루오로-4-에톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(2,3-디플루오로-4-에톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(2,3-디플루오로-4-에톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(2,3-디플루오로-4-에톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-알릴옥시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-알릴옥시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-알릴옥시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-알릴옥시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-알릴옥시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-알릴옥시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-알릴옥시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메틸페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메틸페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메틸페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메틸페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메틸페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메틸페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-메틸페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에틸페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에틸페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에틸페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에틸페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에틸페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에틸페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-에틸페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-프로필페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-프로필페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-프로필페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-프로필페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-프로필페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-프로필페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-(4-프로필페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3-플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 17) 트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌(I-21)의 합성
(17-a) 트랜스-2-(3,5-디플루오로-4-요오드페닐)-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
트랜스-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌 17g의 THF 100ml 용액을 -45℃로 냉각하고, n-부틸리튬의 1.5M 헥산 용액 50ml를 10분 동안에 적하하였다. 계속해서 요오드 20g의 THF 100ml 용액을 50분 동안에 적하하였다. 30분간 교반한 후, 실온까지 승온하여 물을 가하고, 10% 아황산수소나트륨 수용액을 요오드의 착색이 없어질 때까지 가하였다. 유기층을 헥산으로 추출하고, 포화 식염수로 세정하고 무수 황산마그네슘으로 건조한 후, 용매를 증류 제거하여 트랜스-2-(3,5-디플루오로-4-요오드페닐)-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 23g을 얻었다.
(17-b) 트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(17-a)에서 얻어진 트랜스-2-(3,5-디플루오로-4-요오드페닐)-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌 23g을 톨루엔 38ml, 에탄올 20ml의 혼합용액에 용해하고, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 1.2g, 2M 탄산나트륨 수용액 37ml을 가하고, 추가로 3,4-디플루오로페닐 붕산 11g의 에탄올 10ml 용액을 10분간에 걸쳐 적하하였다. 70℃에서 18시간 가열 교반한 후, 실온까지 냉각하여 물을 가하고, 톨루엔으로 추출한 후, 유기층을 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 에탄올로부터 3회 재결정하여 트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 11g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-에틸페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-에틸페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-에틸페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-에틸페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-에틸페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-에틸페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-에틸페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-프로필페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-프로필페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-프로필페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-프로필페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-프로필페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-프로필페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-프로필페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-벤질옥시페닐)페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(3-부테닐)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(트랜스-3-펜테닐)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3-플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-2-[3,5-디플루오로-4-[3,5-디플루오로-4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸린-2-일)페닐]페닐]-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 18) 4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산의 합성
트랜스-2-[4-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐]-6-트랜스프로필데카하이드로나프탈렌 28g을 THF 140ml에 용해하고, 4시간 동안 가열 환류한 후 실온으로 되돌리고, 유기층을 분리하여 포화 식염수로 세정한 후 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 22g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산
(실시예 19) 4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐의 합성
실시예 18에서 얻어진 4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 22g을 디클로로메탄 110ml에 용해하고, 염화티오닐 17g, 피리딘 0.1ml, DMF 10ml를 가하여 1시간 가열 환류시켰다. 과잉의 염화티오닐을 증류 제거한 후, 디클로로메탄 110ml를 가하고, 3-플루오로-4-시아노페놀 10g 및 피리딘 12g을 가하고 8시간 실온에서 교반하였다. 10% 염산을 가하고, 유기층을 분리하여 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트)로 정제하고, 에탄올로부터 재결정하여 4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐의 백색결정 23g을 얻었다.
동일한 방법으로 하기 화합물을 얻는다.
4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3,5-디플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-트리플루오로메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4-디플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4-디플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4-디플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4-디플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4-디플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4-디플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4-디플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4,5-트리플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4,5-트리플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4,5-트리플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4,5-트리플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4,5-트리플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4,5-트리플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3,4,5-트리플루오로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-에틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-에틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-에틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-에틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-에틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-에틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-에틸페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-메톡시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-(3-부테닐)페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-(3-부테닐)페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-(3-부테닐)페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-(3-부테닐)페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-(3-부테닐)페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-(3-부테닐)페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-(3-부테닐)페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-클로로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-클로로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-클로로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-클로로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-클로로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-클로로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-클로로페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-메틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-알릴옥시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-에틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-알릴옥시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-프로필트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-알릴옥시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-부틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-알릴옥시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-펜틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-알릴옥시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헥실트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-알릴옥시페닐
3-플루오로-4-(트랜스-6-헵틸트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-알릴옥시페닐
(실시예 20) 6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌(I-27)의 합성
(20-a) 6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-1,2,3,4,7,8,9,10-트랜스옥타하이드로나프탈렌의 합성
6-프로필데카하이드로나프탈렌-2-온 12g을 1,2-디플루오로-6-브로모나프탈렌으로부터 조제한 그리냐르 반응제와 반응시키고 탈수함으로써 6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-1,2,3,4,7,8,9,10-트랜스옥타하이드로나프탈렌의 담황색 액체 15g을 얻었다.
(20-b) 6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(20-a)에서 얻어진 6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-1,2,3,4,7,8,9,10-트랜스옥타하이드로나프탈렌 15g을 접촉 수소 환원하고 이성화(異性化)함으로써 6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 교체 3g을 얻었다.
동일한 방법으로 하기 화합물을 얻는다.
6-(1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,3-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,3-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,3-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,3-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,3-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,3-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,3-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,7-디플루오로나프탈렌-3-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,7-디플루오로나프탈렌-3-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,7-디플루오로나프탈렌-3-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,7-디플루오로나프탈렌-3-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,7-디플루오로나프탈렌-3-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,7-디플루오로나프탈렌-3-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,7-디플루오로나프탈렌-3-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,8-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,8-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,8-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,8-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,8-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,8-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2,8-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6,7-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6,7-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6,7-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6,7-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6,7-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6,7-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6,7-트리플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2.3.8-테트라플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2.3.8-테트라플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2.3.8-테트라플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2.3.8-테트라플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2.3.8-테트라플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2.3.8-테트라플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,2.3.8-테트라플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-트리플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-트리플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-디플루오로메톡시-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-디플루오로메톡시나프탈렌-3-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-2-디플루오로메톡시나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-클로로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-클로로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-클로로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-클로로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-클로로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-클로로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-2-클로로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-클로로-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-클로로나프탈렌-3-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-클로로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1-플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-3-플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(2-시아노-1,3-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1-플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,8-디플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,6-디플루오로-7-시아노나프탈렌-3-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(1,3,8-트리플루오로-7-시아노나프탈렌-6-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[3-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[3-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[3-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[3-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[3-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[3-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[3-플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3-디플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3-디플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3-디플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3-디플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3-디플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3-디플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3-디플루오로-2-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1-플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,8-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,8-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,8-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,8-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,8-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,8-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,8-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,6-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,6-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,6-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,6-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,6-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,6-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,6-디플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-3-일]-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3,8-트리플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3,8-트리플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3,8-트리플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3,8-트리플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3,8-트리플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3,8-트리플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[1,3,8-트리플루오로-7-(트리플루오로메틸)나프탈렌-6-일]-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
6-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
6-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
6-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
6-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
6-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1-플루오로-6-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1-플루오로-6-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1-플루오로-6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1-플루오로-6-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1-플루오로-6-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1-플루오로-6-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1-플루오로-6-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
3-플루오로-6-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
3-플루오로-6-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
3-플루오로-6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
3-플루오로-6-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
3-플루오로-6-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
3-플루오로-6-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
3-플루오로-6-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3-디플루오로-6-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3-디플루오로-6-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3-디플루오로-6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3-디플루오로-6-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3-디플루오로-6-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3-디플루오로-6-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3-디플루오로-6-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1-플루오로-7-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1-플루오로-7-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1-플루오로-7-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1-플루오로-7-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1-플루오로-7-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1-플루오로-7-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1-플루오로-7-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-7-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-7-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-7-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-7-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-7-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-7-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-7-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1-플루오로-3-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1-플루오로-3-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1-플루오로-3-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1-플루오로-3-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1-플루오로-3-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1-플루오로-3-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1-플루오로-3-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-6-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-6-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-6-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-6-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-6-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-6-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,6-디플루오로-3-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,6-디플루오로-3-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,6-디플루오로-3-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,6-디플루오로-3-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,6-디플루오로-3-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,6-디플루오로-3-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,6-디플루오로-3-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,3,8-트리플루오로-6-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3,8-트리플루오로-6-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3,8-트리플루오로-6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3,8-트리플루오로-6-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3,8-트리플루오로-6-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3,8-트리플루오로-6-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,3,8-트리플루오로-6-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
3-플루오로-2-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
3-플루오로-2-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
3-플루오로-2-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
3-플루오로-2-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
3-플루오로-2-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
3-플루오로-2-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
3-플루오로-2-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-6-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-6-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-6-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-6-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-6-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-6-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-3-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-3-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-3-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-3-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-3-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-3-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2-디플루오로-3-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-3-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-3-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-3-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-3-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-3-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-3-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-3-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-7-카르본산 메틸
1-플루오로-2-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1-플루오로-2-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1-플루오로-2-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1-플루오로-2-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1-플루오로-2-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1-플루오로-2-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1-플루오로-2-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-2-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-2-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-2-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-2-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-2-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-2-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,7-디플루오로-2-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-2-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-2-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-2-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-2-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-2-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-2-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,8-디플루오로-2-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-6-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-7-(6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-7-(6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-7-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-7-(6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-7-(6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-7-(6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
1,2,8-트리플루오로-7-(6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)나프탈렌-3-카르본산 메틸
(실시예 21) 2,6-디(3-부테닐)트랜스데카하이드로나프탈렌(I-22)의 합성
(21-a) 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디온의 합성
트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디온 모노에틸렌아세탈 21g을 톨루엔 110ml에 용해하고, 포름산 50ml를 가하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 물을 가하여 유기층을 분리하고, 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조한 후, 용매를 증류 제거하여 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디온의 담황색 고체 16g을 얻었다.
(21-b) 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디카르브알데히드의 합성
(21-a)에서 얻어진 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디온 16g의 테트라하이드로퓨란(THF) 80ml 용액을 염화메톡시메틸트리페닐포스포늄 72g, t-부톡시칼륨 26g을 사용하여 THF 290ml 중에서 조제한 비티히 반응제 속으로 10℃ 이하로 냉각하면서 적하하였다. 실온으로 되돌려서 4시간 교반 후, 물과 헥산을 가하여 유기층을 분리하고, 물로 세정하고 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 담황색 오일상 물질을 THF 90ml에 용해하고, 10% 염산 90ml를 가하여 3시간 가열 환류하였다. 실온으로 되돌리고 유기층을 분리하여 수층을 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 합쳐서 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 담황색 고체를 메탄올 85ml에 용해하고, 10℃ 이하로 냉각하면서 10% 수산화나트륨 수용액 10ml를 가하였다. 2.5시간 교반 후 실온으로 되돌리고, 용매를 증류 제거하여 얻어진 담황색 고체를 물로 세정하고, 헥산으로부터 재결정하여 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디카르브알데히드의 백색 고체 16g을 얻었다.
(21-c) 2,6-디(3-옥소프로필)트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(21-b)에서 얻어진 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디카르브알데히드 16g을 (1-b)와 동일한 비티히 반응제와의 반응을 다시 2회 반복하여 2,6-디(3-옥소프로필)트랜스데카하이드로나프탈렌의 담황색 고체 15g을 얻었다.
(21-d) 2,6-디(3-부테닐)트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(21-c)에서 얻어진 2,6-디(3-옥소프로필)트랜스데카하이드로나프탈렌 15g의THF 85ml 용액을 요오드화 메틸트리페닐포스포늄 60g 및 t-부톡시칼륨 18g을 사용하여 THF 300ml 용액 중에서 조제한 비티히 반응제 속으로 10℃ 이하로 냉각하면서 적하하였다. 실온으로 되돌려서 4시간 교반 후, 물과 헥산을 가하여 유기층을 분리하고, 물로 세정하고 용매를 증류 제거하였다. 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)으로 정제하여 2,6-디(3-부테닐)트랜스데카하이드로나프탈렌(I-22)의 무색 오일상 물질 6g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
2,6-디(3-펜테닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
2,6-디(1-펜테닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
2,6-디(1-프로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
2,6-디비닐트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 22) 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-비닐트랜스데카하이드로나프탈렌(I-23)의 합성
(22-a) 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드의 합성
6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 28g을 전술한 비티히 반응제와 반응하여 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드의 백색 고체 28g을 얻었다.
(22-b) 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-비닐트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(22-a)에서 얻어진 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드 28g을 (1-d)와 동일한 비티히 반응제와 반응하여 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-비닐트랜스데카하이드로나프탈렌(I-4) 백색 고체 10g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-(3-부테닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 23) 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-(트랜스-1-프로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌(I-24)의 합성
(22-a)에서 얻어진 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드 12g을 전술한 비티히 반응제와 반응하고 벤젠술핀산으로 처리하여 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-(트랜스-1-프로페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌(I-24)의 백색 고체 4g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-(트랜스-1-펜테닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-(트랜스-3-펜테닐)트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 24) 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-(2,2-디플루오로에테닐)트랜스데카하이드로나프탈렌(I-25)의 합성
(22-a)에서 얻어진 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드 8.0g, 트리페닐포스핀 8.7g을 디에틸렌글리콜디메틸에테르 (Diglyme) 10ml 속에서 160℃로 가열 교반하고 있는 용액에 클로로디플루오로아세트산 나트륨 7.1g의 Diglyme 20ml 용액을 30분간에 적하하였다. 그대로 2시간 동안 가열을 계속한 후, 방치하여 실온까지 냉각하고, 물과 헥산을 가하여 유기층을 분리하고, 10% 염산, 포화 탄산나트륨 수용액, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조한 후, 용매를 증류 제거하였다. 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하여 10℃ 이하에서 에탄올로부터 재결정하여 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-(2,2-디플루오로에테닐)트랜스데카하이드로나프탈렌(I-25) 0.6g을 얻었다.
(실시예 25) 트랜스-6-프로필-2-[4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
트랜스-6-프로필-2-(4-요오드페닐)트랜스데카하이드로나프탈렌 23g을 DMF 45ml에 용해하고, 데트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 1.3g, 요오드화 동(I) 0.4g 및 4-메틸페닐아세틸렌 6.0g을 가하고, 50℃에서 2시간 가열 교반한 후, 실온까지 냉각하여 10% 염산을 가하고, 톨루엔으로 추출한 후, 유기층을 식염수로 세정하고 무수 황산 마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고 에탄올로부터 1회 재결정하여 트랜스-6-프로필-2-[4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 10g을 얻었다.
동일한 방법으로 하기 화합물을 얻는다.
트랜스-6-메틸-2-[4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[3-플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[3-플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[3-플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[3-플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[3-플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[3-플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[3-플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[4-(4-에틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[4-(4-에틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[4-(4-에틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[4-(4-에틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[4-(4-에틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[4-(4-에틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[4-(4-에틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[4-(4-프로필페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[4-(4-프로필페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[4-(4-프로필페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[4-(4-프로필페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[4-(4-프로필페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[4-(4-프로필페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[4-(4-프로필페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[4-(4-메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[4-(4-메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[4-(4-메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[4-(4-메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[4-(4-메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[4-(4-메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[4-(4-메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[4-(4-알릴옥시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[4-(4-알릴옥시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[4-(4-알릴옥시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[4-(4-알릴옥시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[4-(4-알릴옥시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[4-(4-알릴옥시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[4-(4-알릴옥시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[4-[4-(3-부테닐)페닐]에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[4-(4-플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[4-(4-플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[4-(4-플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[4-(4-플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[4-(4-플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[4-(4-플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[4-(4-플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[4-(3,4-디플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[4-(3,4,5-트리플루오로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-메틸-2-[4-(4-클로로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-에틸-2-[4-(4-클로로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-프로필-2-[4-(4-클로로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-부틸-2-[4-(4-클로로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-펜틸-2-[4-(4-클로로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헥실-2-[4-(4-클로로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-헵틸-2-[4-(4-클로로페닐)에티닐페닐]트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 26) 트랜스-6-프로필-2-[2-[4-(4-시아노-3,5-디플루오로페닐)페닐]에틸]트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(26-a) 트랜스-6-프로필-2-(2-옥소에틸)트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(12-a)에서 얻어진 트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드 10g을 (12-a)와 동일한 비티히 반응제와 반응시켜 트랜스-6-프로필-2-(2-옥소에틸)트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 9g을 얻었다.
(26-b) 트랜스-6-프로필-2-(2-페닐에틸)트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(26-a)에서 얻어진 트랜스-6-프로필-2-(2-옥소에틸)트랜스데카하이드로나프탈렌 9g을 실시예 2와 동일한 그리냐르 반응제와 반응시켜 트랜스-6-프로필-2-(2-페닐에틸)트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 11g을 얻었다.
(26-c) 트랜스-6-프로필-2-[2-(4-요오드페닐)에틸]트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(26-b)에서 얻어진 트랜스-6-프로필-2-(2-페닐에틸)트랜스데카하이드로나프탈렌 11g을 (1-a)와 동일하게 요오드화하여 트랜스-6-프로필-2-[2-(4-요오드페닐)에틸]트랜스데카하이드로나프탈렌의 황색 고체 13g을 얻었다.
(26-d) 트랜스-6-프로필-2-[2-[4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]에틸]트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(26-c)에서 얻어진 트랜스-6-프로필-2-[2-(4-요오드페닐)에틸]트랜스데카하이드로나프탈렌 13g을 (1-b)와 동일하게 커플링 반응을 행하여 트랜스-6-프로필-2-[2-[4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]에틸]트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 7g)을 얻었다.
(26-e) 트랜스-6-프로필-2-[2-[4-(4-시아노-3,5-디플루오로페닐)페닐]에틸]트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(26-d)에서 얻어진 트랜스-6-프로필-2-[2-[4-(3,5-디플루오로페닐)페닐]에틸]트랜스데카하이드로나프탈렌 7g의 THF 35ml 용액을 -78℃로 냉각하면서 n-부틸리튬의 1.5M 헥산 용액 20ml를 적하하였다. 10분간 교반 후, 탄산가스를 용액이 포화될 때까지 불어 넣었다. 실온까지 정치시킨 후, 10% 염산을 가하고, 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고, 물로 세정하고 무수 황산마그네슘으로 건조하고 나서 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 담황색 고체를 1,2-디클로로에탄 60ml 속으로 현탁시키고, 염화티오닐 2g, 피리딘 0.1ml, DMF 1ml를 가하고 실온에서 1시간 교반하였다. 용매를 증류 제거하여 얻어진 황색 오일상 물질을 디클로로메탄 150ml에 용해하고, 10℃ 이하로 냉각하면서, 암모니아 가스를 용액이 포화될 때까지 불어 넣었다. 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 황갈색 고체를 DMF 50ml 속으로 현탁시키고, 10℃ 이하로 냉각하면서 옥시염화인 2ml를 가하고, 실온에서 3시간 교반하였다. 물을 가하고, 톨루엔으로 유기층을 추출하고, 포화 식염수로 세정하고 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고,실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 에탄올로부터 재결정하여 트랜스-6-프로필-2-[2-[4-(4-시아노-3,5-디플루오로페닐)페닐]에틸]트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 1g을 얻었다.
(실시예 27) 트랜스-6-[4-(3-부테닐)페닐]-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌의 합성
실시예 1과 동일한 방법으로 얻어진 트랜스-6-(4-메톡시페닐)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌을 빙초산 속으로 용해시키고, 47% 브롬화수소산 수용액을 가하여 20시간 동안 가열 환류하였다. 실온까지 냉각하고 물을 가하여 톨루엔으로 추출하고, 유기층을 물로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조하고, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 트랜스-6-(4-히드록시페닐)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌의 오일상 물질을 염화메틸렌에 용해하고, 10℃ 이하로 냉각하면서 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 적하하고, 계속해서 피리딘을 적하하여 1시간 동안 교반하였다. 물을 가하여 실온에 도달할 때까지 방치하고 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 물로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조하고, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 트리플루오로메탄술폰산 에스테르의 오일상 물질을 THF에 용해시키고, 디브로모비스(디페닐포스피노에탄)니켈(II), 트리페닐포스핀을 가하고, 3-부테닐브로마이드를 사용하여 조제한 그리냐르 시약을 적하하고, 16시간 동안 가열 환류하였다. 실온에 도달할 때까지 방치하고, 10% 염산을 가하고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출하여 물로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고,재결정(에탄올)하여 트랜스-6-[4-(3-부테닐)페닐]-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌의 백색 고체를 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-6-(4-톨릴)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-에틸페닐)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-프로필페닐)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-톨릴)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-에틸-3-플루오로페닐)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-프로필페닐)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[4-(3-부테닐)-3-플루오로페닐]-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-톨릴)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-에틸페닐)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-프로필페닐)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[3,5-디플루오로-4-(3-부테닐)페닐]-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-톨릴)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-에틸페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-프로필페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[4-(3-부테닐)페닐]-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-톨릴)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-에틸-3-플루오로페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-프로필페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[4-(3-부테닐)-3-플루오로페닐]-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-톨릴)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-에틸페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-프로필페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[3,5-디플루오로-4-(3-부테닐)페닐]-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-톨릴)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-에틸페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-프로필페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[4-(3-부테닐)페닐]-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-톨릴)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-에틸-3-플루오로페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3-플루오로-4-프로필페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[4-(3-부테닐)-3-플루오로페닐]-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-톨릴)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-에틸페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(3,5-디플루오로-4-프로필페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[3,5-디플루오로-4-(3-부테닐)페닐]-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-시아노페닐)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-시아노페닐)-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-(4-시아노페닐)-트랜스-2-(3-부테닐)데카하이드로나프탈렌
(실시예 28) 트랜스-6-[4-(2-프로페닐옥시)페닐]-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌의 합성
수소화 나트륨을 THF 속으로 현탁시켜 10℃ 이하로 냉각하면서 실시예 7에 기재된 방법으로 얻어진 트랜스-6-(4-히드록시페닐)-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌의 THF 용액을 적하하였다. 실온에서 30분간 교반한 후, 2-프로페닐브로마이드의 THF 용액을 적하하고, 1시간 가열 환류하였다. 실온에 도달할 때까지 방치하고 물을 가하고 톨루엔으로 추출하여 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 재결정(에탄올)하여 트랜스-6-[4-(2-프로페닐옥시)페닐]-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌의 백색 고체를 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
트랜스-6-[4-(트랜스-2-부테닐옥시)페닐]-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[3-플루오로-4-(2-프로페닐옥시)페닐]-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[4-(트랜스-2-부테닐옥시)-3-플루오로페닐]-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[3,5-디플루오로-4-(2-프로페닐옥시)페닐]-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[3,5-디플루오로-4-(트랜스-2-부테닐옥시)페닐]-트랜스-2-비닐데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[4-(2-프로페닐옥시)페닐]-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[4-(트랜스-2-부테닐옥시)페닐]-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[3-플루오로-4-(2-프로페닐옥시)페닐]-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[4-(트랜스-2-부테닐옥시)-3-플루오로페닐]-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[3,5-디플루오로-4-(2-프로페닐옥시)페닐]-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[3,5-디플루오로-4-(트랜스-2-부테닐옥시)페닐]-트랜스-2-(1-프로페닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[4-(2-프로페닐옥시)페닐]-트랜스-2-(1-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[4-(트랜스-2-부테닐옥시)페닐]-트랜스-2-(1-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[3-플루오로-4-(2-프로페닐옥시)페닐]-트랜스-2-(1-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[4-(트랜스-2-부테닐옥시)-3-플루오로페닐]-트랜스-2-(1-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[3,5-디플루오로-4-(2-프로페닐옥시)페닐]-트랜스-2-(1-부테닐)데카하이드로나프탈렌
트랜스-6-[3,5-디플루오로-4-(트랜스-2-부테닐옥시)페닐]-트랜스-2-(1-부테닐)데카하이드로나프탈렌
(실시예 29) 트랜스-2-[3-플루오로-4-(2-프로페닐옥시카르보닐)페닐]-트랜스-6-비닐데카하이드로나프탈렌의 합성
실시예 6과 동일한 방법으로 얻어진 트랜스-2-(4-카르복시-3-플루오로페닐)-트랜스-6-비닐데카하이드로나프탈렌, 디사이클로헥실카르보디이미드, N,N-디메틸-4-아미노피리딘을 염화메틸렌 속으로 용해시키고, 2-프로페놀의 염화메틸렌 용액을 적하하였다. 실온에서 20시간 교반한 후, 여과하여 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 재결정(에탄올)하여 트랜스-2-[3-플루오로-4-(2-프로페닐옥시카르보닐)페닐]-트랜스-6-비닐데카하이드로나프탈렌의 백색 고체를 얻었다.
(실시예 30) 2-[6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌(I-26)의 합성
(30-a) 2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-트랜스-6-프로필-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌의 합성
(1-a)와 같이 6-프로필데카하이드로나프탈렌-2-온 24g을 6-메톡시-2-브로모나프탈렌으로부터 조제한 그리냐르 반응제와 반응시키고, 탈수하여 2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-트랜스-6-프로필-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌의 담황색 액체 32g을 얻었다.
(30-b) 2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(30-a)에서 얻어진 2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-트랜스-6-프로필-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌의 32g을 (1-e)와 동일하게 접촉 수소 환원하고 이성화함으로써 2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌의 담황색 오일상 물질 30g을 얻었다.
(30-c) 6-(트랜스-6-프로필-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-2-일)-2-나프톨의 합성
(30-b)에서 얻어진 2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌 30g을 빙초산 150ml, 48% 브롬화 수소산 수용액 150ml에 용해하고, 8시간 동안 가열 환류하였다. 실온까지 냉각하고, 물, 에틸아세테이트를 가하여 유기층을 분리한 후, 유기층을 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하여 6-(트랜스-6-프로필-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-2-일)-2-나프톨의 황색 결정 24g을 얻었다.
(30-d) 2-(6-트리플루오로메탄술포닐옥시나프탈렌-2-일)-트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(30-c)에서 얻어진 6-(트랜스-6-프로필-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-2-일)-2-나프톨의 황색 결정 24g의 디클로로메탄 100ml용액을 0℃로 냉각하면서 트리플루오로메탄술폰산 무수물 25g의 디클로로메탄 120ml 용액을 적하하고, 계속해서 피리딘 14g의 디클로로메탄 70ml의 용액을 적하하였다. 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 10% 염산을 가하고, 유기층을 분리하여 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하여 2-(6-트리플루오로메탄술포닐옥시나프탈렌-2-일)-트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 25g을 얻었다.
(30-e) 2-[6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
10℃ 이하로 냉각한 (30-d)에서 얻어진 2-(6-트리플루오로메탄술포닐옥시나프탈렌-2-일)-트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌 25g, 디클로로비스(디페닐포스핀에탄)니켈(II) 0.8g의 THF 130ml 용액에 금속 마그네슘 1.5g과 4-브로모-1-부텐 9g으로부터 조제된 그리냐르 반응제를 적하하고, 실온으로 되돌려 6시간 교반하였다. 10% 염산을 가한 후, 유기층을 분리하고 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고 에탄올로부터 재결정하여 2-[6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 3g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
2-[6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,6-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,6-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,6-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,6-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,6-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,6-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,6-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,6-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3,8-트리플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3,8-트리플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3,8-트리플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3,8-트리플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3,8-트리플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3,8-트리플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,3,8-트리플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,3,8-트리플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[3-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(3-부테닐)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-6-메톡시나프탈렌-2-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-6-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-2-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2-디플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2-디플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(3-부테닐)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-3-메톡시나프탈렌-7-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-7-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-3-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1-플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1-플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,7-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,7-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(3-부테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,8-디플루오로-2-메톡시나프탈렌-6-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,8-디플루오로-2-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-6-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(3-부테닐)나프탈렌-3-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-3-펜테닐)나프탈렌-3-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-7-메톡시나프탈렌-3-일)-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-7-메톡시나프탈렌-3-일)-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-7-메톡시나프탈렌-3-일)-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-7-메톡시나프탈렌-3-일)-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-7-메톡시나프탈렌-3-일)-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-7-메톡시나프탈렌-3-일)-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(1,2,8-트리플루오로-7-메톡시나프탈렌-3-일)-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(2-프로페닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-[1,2,8-트리플루오로-7-(트랜스-2-부테닐옥시)나프탈렌-3-일]-6-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 31) 6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌(I-28)의 합성
(31-a) 4-(3-프로필리덴비사이클로[4.4.0]데칸-8-일)사이클로헥사논에틸렌아세탈의 합성
4-(6-옥소-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥사논에틸렌아세탈10g을 (6-e)와 동일하게 비티히 반응제와 반응시킴으로써 4-(3-프로필리덴비사이클로[4.4.0]데칸-8-일)사이클로헥사논에틸렌아세탈의 백색 고체 9g을 얻었다.
(31-b) 4-(트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥사논에틸렌아세탈의 합성
(31-a)에서 얻어진 4-(3-프로필리덴비사이클로[4.4.0]데칸-8-일)사이클로헥사논에틸렌아세탈 9g을 (1-e)와 동일하게 접촉 수소 환원함으로써 4-(트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥사논에틸렌아세탈의 담황색 고체 8g을 얻었다.
(31-c) 4-(트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥사논의 합성
(31-b)에서 얻어진 4-(트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥사논에틸렌아세탈 8g을 (1-c)와 동일하게 탈(脫) 아세탈화함으로써 4-(트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥사논의 담황색 고체 6g을 얻었다.
(31-d) 6-(트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)-4,4a,5,6,7,8-헥사하이드로-3H-나프탈렌-2-온의 합성
(31-c)에서 얻어진 4-(트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥사논 6g을 톨루엔 30ml 중에 용해시키고, 피롤리딘 15ml를 가하였다. 수분리기를 부착한 장치를 사용하여, 증류되어 나오는 물이 없어질 때까지 4시간 동안 가열 환류하였다. 그대로 가열을 계속하면서 피롤리딘과 톨루엔을 증류 제거한후, 실온으로 되돌려 톨루엔 40ml를 가하고, 20℃ 이하로 냉각하면서 메틸비닐케톤 8ml를 5분 동안에 적하하였다. 적하 후, 2시간 가열 환류하고, 방치하여 실온까지 냉각하였다. 아세트산 나트륨 3g, 빙초산 10ml 및 물 10ml를 혼합한 수용액을 가하고, 2시간 가열 환류한 후, 방치하여 실온까지 냉각하였다. 유기층을 분리하고, 물로 세정한 다음 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 오일상 물질 8g을 THF 4ml에 용해하고 3M 염산 30ml를 가하였다. 5시간 가열 환류 후, 실온으로 되돌리고 유기층을 분리하여 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 6-(트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)-4,4a,5,6,7,8-헥사하이드로-3H-나프탈렌-2-온의 갈색 고체 8g을 얻었다.
(31-e) 6-(트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온의 합성
(31-d)에서 얻어진 6-(트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)-4,4a,5,6,7,8-헥사하이드로-3H-나프탈렌-2-온 8g 및 t-부탄올 20ml의 THF 40ml 용액을 액체 암모니아 100ml에 금속 리튬이 2g 용해된 속으로 내부 온도를 -30∼-40℃로 유지하면서 적하하고, 적하 후 30분간 교반을 계속하였다. 고체인 염화 암모늄을 소량씩 가하여 리튬을 산화시킨 후, 실온까지 승온하고, 암모니아를 증류 제거하였다. 물을 가하고 톨루엔으로 추출하여 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조한 다음 용매를 증류 제거하고, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(톨루엔)에 의해 정제하고, 헥산으로부터 재결정하여 6-(트랜스-6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온의 담황색 액체4g을 얻었다.
(31-f) 6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드의 합성
(31-e)에서 얻어진 6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 6g을 (6-d)와 동일하게 비티히 반응제와 반응시킴으로써, 6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드의 담황색 고체 4g을 얻었다.
(31-g) 6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카히드나프탈렌의 합성
(31-f)에서 얻어진 6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드 4g을 (6-e)와 동일하게 비티히 반응제와 반응시킴으로써 6-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 2g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-메틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-메톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-에틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-메톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-메톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-메톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-메톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-메톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헵틸-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-메톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헵틸-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-메톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-메톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-에톡시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-프로필옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-프로필옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-부틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-부틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-펜틸옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-펜틸옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-헥실옥시-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-헥실옥시-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-비닐-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-비닐-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-비닐-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-비닐-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-비닐-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-비닐-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-비닐-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(6-비닐-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-1-프로페닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-1-프로페닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-1-프로페닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-1-프로페닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-1-프로페닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-1-프로페닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-1-프로페닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(3-부테닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(3-부테닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(3-부테닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(3-부테닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(3-부테닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(3-부테닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-3-펜테닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-3-펜테닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-3-펜테닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-3-펜테닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-3-펜테닐)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(2-프로페닐옥시)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2-프로페닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(2-프로페닐옥시)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(2-프로페닐옥시)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(2-프로페닐옥시)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-2-부테닐옥시)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(트랜스-2-부테닐옥시)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-2-부테닐옥시)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2-플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-[6-(트랜스-2-부테닐옥시)-테트라하이드로나프탈렌-2-일]-2-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 32) 2-에톡시-6-[3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(32-a) 2-(3,5-디플루오로페닐)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-6-온 에틸렌아세탈의 합성
금속 마그네슘 3g을 테트라하이드로퓨란(THF) 15ml 속에서 현탁시키고 있는중에 3,5-디플루오로-1-브로모벤젠 23g의 THF 95ml 용액을 적하하고, 그리냐르 반응제를 조제하였다. 용액을 10℃ 이하로 냉각하면서 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디온 모노에틸렌아세탈 21g의 THF 60ml 용액을 적하하고, 실온으로 되돌려 1시간 교반하였다. 포화 염화암모늄 수용액을 가한 후, 유기층을 분리하여 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하여 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 오일상 물질을 톨루엔 140ml에 용해하고, p-톨루엔술폰산 1수화물 4g을 가하고, 수분리기를 부착한 장치를 사용하여, 증류되어 나오는 물이 없어질 때까지 4시간 가열 환류하였다. p-톨루엔술폰산 일수화물 4g과 에틸렌글리콜 12g을 가하고, 증류되어 나오는 물이 없어질 때까지 4시간 가열 환류하였다. 실온까지 냉각하고 물을 가하여 유기층을 분리하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고 용매를 증류 제거하여 2-(3,5-디플루오로페닐)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-6-온 에틸렌아세탈의 담황색 오일상 물질 29g을 얻었다.
(32-b) 6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 에틸렌아세탈의 합성
(32-a)에서 얻어진 2-(3,5-디플루오로페닐)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-6-온 에틸렌아세탈 29g을 에틸아세테이트 150ml에 용해하고, 5% 팔라듐-탄소 6g을 가하여 실온에서 6시간, 수소압 490KPa 하에서 수소를 첨가하였다. 촉매를 셀라이트 여과하고 용매를 증류 제거하여 6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 에틸렌아세탈의 담황색 오일상 물질 22g을 얻었다.
(32-c) 6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온의 합성
(32-b)에서 얻어진 6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 에틸렌아세탈 22g을 톨루엔 110ml에 용해시켜 포름산 50ml를 가하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 물을 가하고, 유기층을 분리하여 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조한 후, 용매를 증류 제거하여 6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온의 담황색 고체 13g을 얻었다.
(32-d) 6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-올의 합성
(32-c)에서 얻어진 6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 13g을 메탄올 70ml에 용해하고, 10℃ 이하로 냉각하면서, 수소화 붕소 나트륨 2g을 소량씩 가하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 물을 가하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조 후, 용매를 증류 제거하여 6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-올의 담황색 고체 12g을 얻었다.
(32-e) 2-(3,5-디플루오로페닐)-6-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(32-d)에서 얻어진 6-(3,5-디플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-올 12g의 N,N-디메틸포름아미드(DMF) 60ml 용액을 DMF 20ml 속으로 60% 수소화나트륨 4g을 현탁시킨 가운데 10℃ 이하로 냉각하면서 적하하였다. 실온으로 되돌려 30분간 교반 후, 10℃ 이하로 냉각하면서 요오드화 에틸 11g의 DMF 20ml 용액을 적하하였다. 60℃에서 8시간 가열 교반 후, 물과 아세트산 에틸을 가하고, 유기층을 분리하여 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조한 후, 용매를 증류 제거하고, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고 에탄올로부터 재결정하여 2-(3,5-디플루오로페닐)-6-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 10g을 얻었다.
(32-f) 2-(3,5-디플루오로-4-요오드페닐)-6-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(32-e)에서 얻어진 2-(3,5-디플루오로페닐)-6-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌 10g의 THF 50ml 용액을 -70℃로 냉각하면서 1.6M 부틸리튬-헥산 용액 22ml를 내부 온도 -50℃ 이하로 유지하면서 5분 동안에 적하하였다. -70℃로 냉각하면서 30분 교반한 후, 내부 온도를 -50℃ 이하로 유지하면서 요오드 8g의 THF 40ml 용액을 10분 동안에 적하하였다. 발열이 그친 후에 실온까지 승온하여 물과 에틸아세테이트를 가하고, 유기층을 분리하여 유기층을 아황산수소나트륨 수용액, 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 2-(3,5-디플루오로-4-요오드페닐)-6-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌의 황색 고체 13g을 얻었다.
(32-g) 2-에톡시-6-[3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(32-f)에서 얻어진 2-(3,5-디플루오로-4-요오드페닐)-6-에톡시-트랜스데카하이드로나프탈렌 13g을 톨루엔 60ml에 용해하고, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 1.3g, 2M 탄산나트륨 수용액 30ml를 가하고, 다시 3,4-디플루오로페닐붕산 8g의 에탄올 30ml 용액을 10분 동안에 적하하였다. 70℃에서 24시간 가열 교반한 후, 실온까지 냉각하여 물을 가하고, 톨루엔으로 추출한 후, 유기층을 식염수로 세정하고 무수 황산 마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 에탄올로부터 재결정하여 2-에톡시-6-[3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 4g을 얻었다.
동일한 방법으로 하기의 화합물을 얻는다.
2-비닐-6-[4-(4-플루오로페닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(트랜스-1-프로페닐)-6-[4-(4-플루오로페닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-부테닐)-6-[4-(4-플루오로페닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(트랜스-3-펜테닐)-6-[4-(4-플루오로페닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-에톡시-6-[4-(4-플루오로페닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-비닐-6-[4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 33) 4-(6-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐의 합성
(33-a) 2-(4-브로모페닐)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-6-온 에틸렌아세탈의 합성
(1-a)와 동일하게 데카하이드로나프탈렌-2,6-디온 모노에틸렌아세탈 17g을 4-브로모-1-요오드벤젠으로부터 조제한 그라냐르 반응제와 반응시키고, 탈수하여 다시 아세탈화함으로써 2-(4-브로모페닐)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-6-온 에틸렌아세탈의 담황색 고체 24g을 얻었다.
(33-b) 6-(4-브로모페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 에틸렌아세탈의 합성
(1-b)와 동일하게 (33-a)에서 얻어진 2-(4-브로모페닐)-1,2,3,4,7,8,9,10-트랜스옥타하이드로나프탈렌-6-온 에틸렌아세탈 24g을 접촉 수소 환원함으로써 6-(4-브로모페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 에틸렌아세탈의 담황색 고체 21g을 얻었다.
(33-c) 6-(4-브로모페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온의 합성
(33-b)에서 얻어진 2-(4-브로모페닐)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-2-온 에틸렌아세탈 21g을 탈 아세탈화함으로써 6-(4-브로모페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온의 담황색 고체 14g을 얻었다.
(33-d) 6-(4-브로모페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드의 합성
(33-c)에서 얻어진 6-(4-브로모페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-온 14g의 THF 70ml 용액을 염화메톡시메틸트리페닐포스포늄 19g, t-부톡시칼륨 7g으로부터 THF 130ml 중에서 조제한 비티히 반응제 속으로 10℃ 이하로 냉각하면서 적하하였다. 실온으로 되돌려 4시간 교반 후, 물과 헥산을 가하고, 유기층을 분리하여 물로 세정하고, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 담황색 고체를 THF 95ml에 용해하고, 10% 염산 80ml를 가하여 3시간 가열 환류하였다. 실온으로 되돌리고, 유기층을 분리하여 수층을 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 합치고 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 담황색 고체를 메탄올 90ml에 용해하고, 10℃ 이하로 냉각하면서 10% 수산화나트륨 수용액 10ml를 가하였다. 2시간 동안 교반 후 실온으로 되돌리고, 용매를 증류 제거하여 얻어진 담황색 고체를 물로 세정하고, 헥산으로부터 재결정하여 6-(4-브로모페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드의 담황색 고체 11g을 얻었다.
(33-e) 2-(4-브로모페닐)-6-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(33-d)에서 얻어진 6-(4-브로모페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드 11g의 THF 60ml 용액을 브롬화메틸트리페닐포스포늄 14g 및 t-부톡시칼륨 5g을 사용하여 THF 90ml 용액 중에서 조제한 비티히 반응제 속으로 10℃ 이하로 냉각하면서 적하하였다. 실온으로 되돌리고 3시간 교반 후, 물과 헥산을 가하고, 유기층을 분리하여 물로 세정하고, 용매를 증류 제거하였다. 실리카겔 칼럼그로마토그래피(헥산)로 정제하고, 에탄올로부터 재결정하여 2-(4-브로모페닐)-6-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 9g을 얻었다.
(33-f) 4-(6-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산의 합성
금속 마그네슘 1g을 THF 5ml 중에서 현탁시키고 있는 가운데 (33-e)에서 얻어진 2-(4-브로모페닐)-6-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌 9g의 THF 40ml 용액을 적하하여 그리냐르 반응제를 조제하였다. 용액을 10℃ 이하로 냉각하면서 용액에 이산화탄소가 포화될 때까지 불어 넣었다. 실온에서 1시간 교반한 후, 10% 염산을 가하고 나서 유기층을 분리하여 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 4-(6-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산의 유백색 고체 8g을 얻었다.
(33-g) 4-(6-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐의 합성
(33-f)에서 얻어진 4-(6-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 8g을 디클로로메탄 40ml에 용해하고, 염화티오닐 8g, 피리딘 0.1ml, DMF 2ml를 가하고, 1시간 가열 환류하였다. 과잉의 염화티오닐과 용매를 증류 제거한 후, 디클로로메탄 40ml를 가하고, 3-플루오로-4-시아노페놀 4g 및 피리딘 4g을 가하고 8시간 동안실온에서 교반하였다. 10% 염산을 가하고 유기층을 분리하여 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트)로 정제하고, 에탄올로부터 재결정하여 4-(6-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐의 백색 결정 5g을 얻었다.
동일한 방법으로, 이하의 화합물을 얻는다.
4-(6-비닐-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)벤조산 4-플루오로페닐
4-[6-(트랜스-1-프로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]벤조산 4-플루오로페닐
(실시예 34) 2-(3-부테닐)-6-[4-(4-메틸페닐에티닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(34-a) 2-(4-브로모페닐)-6-(3-옥소프로필)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
6-(4-브로모페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-카르브알데히드 10g을 전술한 비티히 반응제와 반응시켜 산 가수분해하고, 다시 비티히 반응제와 반응시켜 산가수분해함으로써 2-(4-브로모페닐)-6-(3-옥소프로필)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 담황색 결정 7g을 얻었다.
(34-b) 2-(4-브로모페닐)-6-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(34-a)에서 얻어진 2-(4-브로모페닐)-6-(3-옥소프로필)-트랜스데카하이드로나프탈렌 7g을 (2-e)와 동일하게 비티히 반응제와 반응시킴으로써 2-(4-브로모페닐)-6-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 6g을 얻었다.
(34-c) 2-(3-부테닐)-6-[4-(4-메틸페닐에티닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(34-b)에서 얻어진 2-(4-브로모페닐)-6-(3-부테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌 6g을 DMF 30ml에 용해하고, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 0.8g, 요오드화 동(I) 0.6g 및 4-메틸페닐아세틸렌 2g을 가하고, 50℃에서 2시간 가열 교반한 후, 실온까지 냉각하여 10% 염산을 가하고, 톨루엔으로 추출한 후, 유기층을 식염수로 세정하고 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 에탄올로부터 재결정하여 2-(3-부테닐)-6-[4-(4-메틸페닐에티닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 결정 4g을 얻었다.
동일한 방법으로 하기의 화합물을 얻는다.
2-비닐-6-[4-(4-플루오로페닐에티닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(트랜스-1-프로페닐)-6-[4-(4-플루오로페닐에티닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(3-부테닐)-6-[4-(4-플루오로페닐에티닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(트랜스-3-펜테닐)-6-[4-(4-플루오로페닐에티닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-에톡시-6-[4-(4-플루오로페닐에티닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-(트랜스-1-프로페닐)-6-[2,3-디플루오로-4-(2,3-디플루오로-4-메톡시페닐에티닐)페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
2-에톡시-6-[2,3-디플루오로-4-[2,3-디플루오로-4-(트랜스-2-부테닐옥시)페닐에티닐]페닐]-트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 35) 6-(4-에톡시-트랜스사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(35-a) 4-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-6-일]사이클로헥사논에틸렌아세탈의 합성
(1-a)와 동일하게, 4-(6-옥소-트랜스옥타하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥사논모노에틸렌아세탈 15g을 3,4,5-트리플루오로-1-브로모벤젠으로부터 조제한 그라냐르 반응제와 반응시켜 탈수하고, 다시 아세탈화함으로써 4-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-6-일]사이클로헥사논에틸렌아세탈의 담황색 고체 18g을 얻었다.
(35-b) 4-[6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논모노에틸렌아세탈의 합성
(1-b)와 동일하게, (35-a)에서 얻어진 4-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌-6-일]사이클로헥사논에틸렌아세탈 18g을 접촉 수소 환원함으로써 4-[6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논모노에틸렌아세탈의 담황색 고체 16g을 얻었다.
(35-c) 4-[6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논의 합성
(35-b)에서 얻어진 4-[6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논모노에틸렌아세탈 16g을 탈 아세탈화함으로써 4-[6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논의 담황색 고체 11g을 얻었다.
(35-d) 2-(4-히드록시-트랜스사이클로헥실)-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(35-c)에서 얻어진 4-[6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥사논 11g을 환원함으로써 2-(4-히드록시-트랜스사이클로헥실)-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 담황색 고체 7g을 얻었다.
(35-e) 6-(4-에톡시-트랜스사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(35-d)에서 얻어진 2-(4-히드록시-트랜스사이클로헥실)-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌 7g을 에테르화함으로써 6-(4-에톡시-트랜스사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 3g을 얻었다.
동일한 방법으로 하기의 화합물을 얻는다.
6-(4-에톡시-트랜스사이클로헥실)-2-(4-플루오로페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
6-(4-에톡시-트랜스사이클로헥실)-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌
(실시예 36) 트랜스-4-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥산카르본산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐의 합성
(36-a) 트랜스-4-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥산카르브알데히드의 합성
4-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥산 10g을 비티히 반응제와 반응시킴으로써 트랜스-4-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥산카르브알데히드의 담황색 결정 8g을 얻었다.
(36-b) 트랜스-4-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥산카르본산의 합성
(36-a)에서 얻어진 트랜스-4-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥산카르브알데히드 8g을 진한 황산 6g, 과망간산칼륨 3g의 물 30ml 용액 속으로 10℃ 이하로 냉각하면서 적하하였다. 실온에서 30분 교반 후, 물과 에틸아세테이트를 가하여 유기층을 분리하고, 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조한 후, 용매를 증류 제거하고, 헥산으로부터 재결정하여 트랜스-4-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥산카르본산의 백색 고체 3g을 얻었다.
(36-c) 트랜스-4-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥산카르본산 4-시아노-3,5-디플루오로페닐의 합성
(36-b)에서 얻어진 트랜스-4-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥산카르본산 3g을 3,5-디플루오로-4-시아노페놀과 에스테르화함으로써 트랜스-4-(6-프로필-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일)사이클로헥산카르본산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐의 백색 결정 2g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
6-(트랜스-4-메틸사이클로헥실)트랜스데카하이드로나프탈렌카르본산 4-플루오로페닐
6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)트랜스데카하이드로나프탈렌카르본산 4-플루오로페닐
트랜스-4-[6-(트랜스-3-펜테닐)-트랜스데카하이드로나프탈렌-2-일]사이클로헥산카르본산 3,5-디플루오로-4-(트랜스-2-부테닐옥시)페닐
(실시예 37) 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 합성
(37-a) 6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌의 합성
(1-a)와 동일하게 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-트랜스데카하이드로나프탈렌 7g을 1,2-디플루오로-6-브로모나프탈렌으로부터 조제한 그라냐르 반응제와 반응시키고, 탈수함으로써 6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌의 담황색 고체 9g을 얻었다.
(37-b) 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-데카하이드로나프탈렌의 합성
(1-b)와 동일하게 (37-a)에서 얻어진 6-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-트랜스옥타하이드로나프탈렌 9g을 접촉 수소 환원함으로써 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-데카하이드로나프탈렌의 시스/트랜스 혼합물인 담황색 고체 7g을 얻었다.
(37-c) 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-데카하이드로나프탈렌의 이성화
(37-b)에서 얻어진 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-데카하이드로나프탈렌의 시스/트랜스 혼합물 7g을 DMF 40ml에 용해하고, 0℃로 냉각하면서 t-부톡시칼륨 2g을 가하여 2시간 교반하였다. 물과 헥산을 가한 후에 유기층을 분리하고, 물, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조하고 용매를 증류 제거하였다. 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 에탄올로부터 재결정하여 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-(1,2-디플루오로나프탈렌-6-일)-트랜스데카하이드로나프탈렌의 백색 고체 3g을 얻었다.
동일한 방법으로 이하의 화합물을 얻는다.
6-(트랜스-4-메틸사이클로헥실)-2-(2-디플루오로나프탈렌-6-일)-트랜스드로나프탈렌
6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)-2-(2-디플루오로나프탈렌-6-일)-트랜스드로나프탈렌
6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-(2-디플루오로나프탈렌-6-일)-트랜스드로나프탈렌
(실시예 38) 액정 조성물의 제조(1)
범용 호스트 액정(H-A)
를 제조하였다. 이 호스트 액정(H-A)은 116.7℃ 이하에서 네마틱상을 나타내고, 그 융점은 11℃이다. 이 조성물의 물성치 및 이것을 사용하여 만든 TN 셀(셀 두께 6㎛)의 문턱 전압(Vth)의 20℃에서의 측정치는 이하와 같았다.
문턱 전압(Vth): 2.14V
유전율 이방성(Δε): 4.8
굴절률 이방성(Δn): 0.090
다음에, 이 호스트 액정(H-A)의 80% 및 실시예 1에서 얻은 본 발명의 화합물인 (I-3)
20%로 이루어지는 액정 조성물(H-1)을 제조한 결과, 네마틱상 상한온도는 88.7℃이고 호스트 액정(H-A)보다 약간 낮았다. 이 조성물은 0℃에서 1개월 이상 방치해도 결정의 석출이나 상분리는 관찰되지 않고, 본 발명의 (I-3)의 화합물은 범용의 액정과의 상용성도 우수한 것을 알 수 있다. 다음으로, -60℃로 냉각하여 결정화시켜 그 융점을 측정한 결과, +13℃에서 호스트 액정(H-A)과 거의 같았다. 다음에, 이 조성물을 사용하여 동일하게 액정 소자를 만들고 그 특성치를 측정한 결과, 이하와 같았다.
TN-I: 88.7℃
TC-N: 13℃
문턱 전압(Vth): 1.69V
유전율 이방성(Δε): 5.7
응답시간(τr = τd): 31.0m초
굴절률 이방성(Δn): 0.080
따라서, 호스트 액정(H-A)는 본 발명의 (I-3) 화합물을 20% 첨가함으로써 그 네마틱상 상한 온도(TN-I)의 강하를 28°로 억제하면서 그 문턱 전압(Vth)을 0.45V로 낮출 수 있었다. 또한 그 응답시간도 6m초 이내의 증가로 억제할 수 있었다. 또, 냉각하여 결정화시키고 측정한 그 융점(TC-N)은 13℃로서 호스트 결정(H-A)과 거의 변화가 없고, (I-3)이 호스트 액정에 잘 용해되는 것을 알 수 있다. 또한, (H-I)의 네마틱상 상한 온도(TN-I)로부터 외삽한 (I-3) 단독의 네마틱상 상한 온도는 -23℃이었다.
다음에, 이 소자를 실온 및 80℃에서의 전압 유지율을 측정한 결과, 모두 매우 양호하고 액티브 매트릭스 구동용으로서도 충분히 사용할 수 있음을 알 수 있었다.
(비교예 1)
실시예 1에 있어서, (I-3) 대신에 사이클로헥실벤젠 유도체(R-I)
20% 및 호스트 액정(H-A) 80%로 이루어지는 비교 목적의 액정 조성물(HR-I)을 제조하였다. 이 조성물의 네마틱상 상한 온도(TN-I)는 70℃로 크게 떨어졌다. 이로부터 외삽한 (R-I) 단독의 네마틱상 상한 온도는 -100℃ 이하였다. 따라서,(I-3)과 비교하여 액정성이 상당히 낮은 것을 알 수 있다.
이 조성물의 다른 물성치 및 동일한 방법으로 제조한 소자의 전기황학 특성치는 이하와 같다.
문턱 전압(Vth): 1.58V
유전율 이방성(Δε): 5.6
응답시간(τr=τd): 30.0m초
굴절률 이방성(Δn): 0.080
따라서, 본 발명에 따른 (I-3)의 화합물을 첨가한 조성물인 (H-I)와 비교하여, 네마틱상 상한 온도(TN-I)가 약 20° 강하하고 있음에도 불구하고, 문턱 전압(Vth)은 0.1V 정도밖에 떨어지지 않고, 응답시간도 거의 변화가 없는 것을 알 수 있다.
(실시예 39) 액정 조성물의 제조(2)
다음에, 본 발명의 화합물인 제3 표 중의 (I-18)
20 중량% 및 호스트 액정(H-A) 80 중량%로 이루어지는 액정 조성물(H-2)을 제조하였다. (H-2)의 물성치 및 그것을 사용하여 동일하게 만들 액정 소자의 전기광학적 특성치는 이하와 같았다.
TN-I: 122.8℃
TC-N: 2℃
문턱 전압(Vth): 1.97V
유전율 이방성(Δε): 4.8
응답시간(τr = τd): 41.3m초
굴절률 이방성(Δn): 0.088
따라서, (I-18)을 20% 첨가함으로써, 그것의 네마틱상 상한 온도(TN-I)를 6.1° 상승시키고, 또한 융점(TC-N)도 9° 강하시켜 네마틱상 온도 범위가 15.1° 확대되어 있다. 또한 그것의 문턱 전압(Vth)을 0.17V 만큼 줄일 수 있었다. 또, 이 (H-2)를 -20℃에서 2주간 방치하였으나 결정의 석출이나 상분리는 관찰되지 않았다.
다음에, 이 소자의 실온 및 80℃에서의 전압 유지율을 측정하였으나 모두 매우 양호하고 액티브 매트릭스 구동용으로도 충분히 사용할 수 있음을 알 수 있었다.
(비교예 2)
(I-18)과 유사한 구조를 가지나, 트랜스데카하이드로나프탈렌기가 사이클로헥산-4,4'-디일기로 치환된 구조를 가지는 페닐비사이클로헥산 유도체(R-2)
20 중량% 및 호스트 액정(H-A) 80 중량%로 이루어지는 비교 목적의 액정 조성물(HR-2)을 제조하였다. 이 조성물의 물성치 및 동일한 방법으로 만든 소자의 전기광학 특성치는 이하와 같다.
TN-I: 111.0℃
TC-N: +25℃
문턱 전압(Vth): 2.00V
유전율 이방성(Δε): 5.9
응답시간(τr = τd): 37.8m초
굴절률 이방성(Δn): 0.087
따라서, (H-2)의 경우와 비교해서, 네마틱상 상한 온도(TN-I)는 약 11.8° 강하하고, 문턱 전압(Vth)은 본 발명에 따른 (H-2)보다 오히려 0.03V 높아졌다.
또한, 융점은 호스트 액정보다 13°만큼 상승하고, 이 (R-2) 화합물의 호스트 액정에 대한 용해성은 별로 좋지 않은 것을 알 수 있다.
이상과 같이, 본 발명의 (I-18) 화합물은 온도 범위가 넓고, 문턱 전압이 낮으며, 고속 응답이 가능한 액정 조성물을 제조하는 데 있어서 종래의 화합물보다 우수한 효과를 가지고 있음을 알 수 있다.
(실시예 40) 액정 조성물의 제조(3)
범용 n형 호스트 액정(H-B)
을 제조하였다. 이 (H-B)는 72.5℃에서 네마틱상을 나타내고, 그 융점은 17℃이다. 이 조성물의 특성치는 이하와 같았다.
유전율 이방성(Δε): -1.3
굴절률 이방성(Δn): 0.085
호스트 액정(H-B)의 80%와 실시예 10에서 얻어진 (I-9)
의 화합물 20%로 이루어지는 네마틱 액정 조성물(H-3)을 제조하였다. 그 물성치 및 동일한 방법으로 액정 소자를 만들어 측정한 전기광학 특성은 이하와 같았다.
네마틱상 상한온도(TN-I): 76.5℃
유전율 이방성(Δε): 3.2
문턱 전압(Vth): 2.30V
응답시간(τ): 40.0m초
굴절률 이방성(Δn): 0.085
따라서, (H-B)와 비교하여, 문턱 전압(Vth)은 조금 높아지지만 네마틱상 상한 온도는 10℃ 이상 높아지고, 그 응답성도 미소하지만 개선되어 있다. 또한, 이 (H-3)을 동일하게 -20℃에서 2주간 방치하였으나 결정의 석출이나 상분리는 관찰되지 않았다.
(비교예 3)
실시예 40에 있어서, (I-9) 대신에 트랜스데카하이드로나프탈렌기가 사이클로헥실렌기로 치환된 구조를 가지는 3-플루오로-4-시아노벤젠 유도체인 (R-3)
을 (H-B)에 20% 첨가하여 네마틱 액정 조성물(H-R3)을 제조하였다. 그 물성치 및 동일한 방법으로 액정 소자를 만들어 측정한 전기광학 특성은 이하와 같았다.
네마틱상 상한온도(TN-I): 58.5℃
유전율 이방성(Δε): 3.6
문턱 전압(Vth): 2.2V
응답시간(τ): 36.0m초
굴절률 이방성(Δn): 0.084
(H-R3)의 Δε는 (H-3)보다 커지고, Vth는 더욱 효과적으로 감소되어 있음을 알 수 있다. 또한, 응답도 (H-B)보다 고속이었다. 그러나, 그것의 TN-I는 (H-3)와 비교하여 20℃ 가깝게 저하되었다. 따라서 (R-3)와 같은 페닐사이클로섹산 유도체에서는 저전압구동과 넓은 온도 범위를 겸비하는 액정 조성물의 조제가 곤란함을 알 수 있다.
(실시예 41) 액정 조성물의 제조(4)
다음에, (H-A)의 80 중량%와 실시예 22에서 얻어진 본 발명의 화합물 (I-23)
의 20 중량%로 이루어지는 액정 조성물(H-4)을 제조하였다. 이 조성물의 TN-I는 116.4℃이었다. 이 (H-4)를 -20℃에서 4주간 방치하였으나 결정의 석출이나 상분리는 관찰되지 않았다. 또한, -60℃로 냉각하여 방치하고 결정화시켜 그것을 TC-N을 측정한 결과 -3℃로서, (H-A)보다 크게 강하시킬 수 있고, (I-23)이 호스트 액정에 용해가 잘 되는 것을 알 수 있다.
다음으로, (H-4)를 셀 두께 6.0㎛인 TN 셀에 충전하여 액정 소자를 만들고, 20㎛에서 그것을 전기광학 특성을 측정한 결과, 이하와 같았다.
문턱 전압(Vth): 2.31V
응답시간(τ): 27.4m초
급준성(急峻性;steepness)(γ): 1.29
유전율 이방성(Δε): 3.2
굴절률 이방성(Δn): 0.081
(I-23)을 20 중량% 첨가함으로써, TN-I의 강하를 4℃로 억제하면서 Δn을 감소시킬 수 있었다. 또한 Vth, γ도 거의 변화가 없고 τ도 5m초 정도의 증가로 억제할 수 있었다.
실온 및 80℃에서의 이 소자의 전압 유지율을 측정하였으나 모두 매우 양호하여 액티브 매트릭스 구동용으로도 충분히 사용할 수 있음을 알았다.
(비교예 4)
실시예 41에 있어서, (I-23) 대신에 유사한 구조를 가지지만 코어부분을 구성하는 환구조(環構造)가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기인 화합물(R-4)
를 (H-A)에 동일한 양(20 중량%) 첨가하여 네마틱 액정 조성물(H-R4)을 제조하였다. 동일한 방법으로 액정 소자를 만들고 그 전기광학 특성을 측정한 결과 이하와 같았다.
네마틱상 상한 온도(TN-I): 102.8℃
융점(TC-N): -
문턱 전압(Vth): 2.29V
응답시간(τ): 22.4m초
급준성(γ): 1.21
유전율 이방성(Δε): 3.6
굴절률 이방성(Δn): 0.089
(H-R4)는 TN-I가 (H-4)보다 낮고, 네마틱상 온도범위가 축소되어 있다. (H-R4)의 Δn은 (H-4)에 비해 크고, Δε, Vth 및 γ는 (H-4)와 비교하여 거의 변화가 없고, 응답이 (H-4)에 비해 우수하다.
(실시예 42) 액정 조성물의 제조(5)
이하의 조성으로 이루어지는 액정 조성물(M)을 제조하였다.
4 중량%의 4-에톡시-1-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)벤젠
3 중량%의 트랜스-4-펜틸사이클로헥산카르본산 4-메틸페닐
3 중량%의 트랜스-4-프로필사이클로헥산카르본산 4-에톡시페닐
3 중량%의 트랜스-4-(4-메틸페닐)-트랜스-4'-비닐비사이클로헥산
3 중량%의 트랜스-4-부틸-트랜스-4'-프로필비사이클로헥산
4 중량%의 트랜스-4-펜틸-트랜스-4'-비닐비사이클로헥산
3 중량%의 4,4-비스(3-부테닐)비사이클로헥산
4 중량%의 1-(4-프로필페닐)-2-(4-메틸페닐)에틴
3 중량%의 1-(4-에톡시페닐)-2-(4-펜틸페닐)에틴
3 중량%의 1,2-비스[4-(3-부테닐)페닐]에틴
4 중량%의 1-(4-에틸페닐)에티닐-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)벤젠
3 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-4'-에틸비페닐
3 중량%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-1-시아노벤젠
4 중량%의 4-[트랜스-4-(트랜스-1-프로페닐)사이클로헥실]-1-시아노벤젠
3 중량%의 4-[트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실]-1-시아노벤젠
3 중량%의 4-펜틸-4-시아노비페닐
4 중량%의 2-(4-시아노페닐)-5-펜틸피리미딘
3 중량%의 4-에틸벤조산 4-시아노페닐
3 중량%의 트랜스-4-펜틸사이클로헥산카르본산 3,4-디플루오로페닐
4 중량%의 4-부틸벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3 중량%의 4-(트랜스-3-펜텐-1-일)벤조산 3,5-디플루오로-4-시아노페닐
3 중량%의 트랜스-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)-트랜스-4'-(3-메톡시프로필)비사이클로헥산
3 중량%의 트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-4'-에틸비사이클로헥산
4 중량%의 트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐)-트랜스-4'-비닐비사이클로헥산
4 중량%의 트랜스-4-(3,4,5-트리풀로오로페닐)-트랜스-4'-프로필비사이클로헥산
3 중량%의 트랜스-4-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에틸]-트랜스-4-프로필비사이클로헥산
3 중량%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4'-시아노비페닐
4 중량%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)벤조산 3-플루오로-4-시아노페닐
3 중량%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐
3 중량%의 1-(3,4,5-트리플루오로페닐)에티닐-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)벤젠
이 (M)의 TN-I는 75.0℃이고, Δn은 0.142였다. 이 (M)의 90%와 실시예 9에서 얻어진 (I-10)
의 3%, 실시예 10에서 얻어진 (I-9)
의 3% 및 실시예 1에서 얻어진 (I-3)
의 4%로 이루어지는 액정 조성물 (M-I)을 제조하였다. 이 (M-I)의 TN-I는 70.4℃이고, Δn은 0.136이었다.
본 발명의 신규 화합물인 데카하이드로나프탈렌 유도체는 실시예에 나타낸 바와 같이 공업적으로도 매우 용이하게 제조할 수 있고, 모체 액정에 소량 첨가함으로써 네마틱상 온도범위를 확대하는 효과를 가지며, 액정 재료로서의 여러 특성도 향상할 수 있다. 또한, 네마틱 액정으로서 현재 범용되고 있는 모체 액정과의 상용성도 우수하다. 따라서, 넓은 동작 온도범위가 요구되는 각종 액정 표시소자에 적합하고, 액정 재료로서 매우 유용하다.

Claims (41)

  1. 하기 일반식 (I)로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 화합물:
    (상기 식에서, R은 할로겐으로 치환될 수도 있고, 탄소원자수 1~16인 알킬기, 알콕시기, 탄소원자수 2~16인 알케닐기, 탄소원자수 3~16인 알케닐옥시기, 탄소원자수 1~10인 알콕시기로 치환된 탄소원자수 1~12인 알킬기, 또는 수소원자를 가리키고,
    Z는 할로겐으로 치환될 수도 있고, 탄소원자수 1∼16인 알킬기, 알콕시기, 탄소원자수 2∼16인 알케닐기, 탄소원자수 3∼16인 알케닐옥시기, 탄소원자수 1∼10인 알콕시기로 치환된 탄소원자수 1∼12인 알킬기, 수소원자, 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 시아노기, 시아네이트기, 수산기 또는 카르복실기를 가리키고,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0∼2이되 m+n≤3인 정수를 가리키고, 존재하는 L 및 M은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 -CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH2O-, -0CH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -(CH2)4- 또는 단결합(單結合)을 가리키고, 존재하는 환 A 및 환 B는 동일할 수도, 상이할 수도 있고, 기(基) 속에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접하지 않는 2개 이상의 CH2기가 -O- 및/또는 -S-로 치환될 수도 있는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 기 속에 존재하는 1개의 CH기 또는 인접하지 않는 2개 이상의 CH기가 -N=로 치환될 수도 있는 1,4-페닐렌기, 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,4-비사이클로(2,2,2)옥틸기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가리키고, 이것들은 시아노기 또는 할로겐으로 치환되어 있을 수도 있으며, m 또는 n이 2를 가리킬 경우 존재하는 L 또는 M 둘 중에 적어도 하나는 단결합을 가리키고,
    단, 하기의 경우를 제외함:
    (i). m 및 n이 0을 가리키고, R이 치환되지 않은 알킬기를 가리키며, Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 시아노기를 가리키는 경우,
    (ii). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 1,4-사이클로헥실렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기, 알콕시기, 알케닐옥시기를 가리키는 경우,
    (iii). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 존재하는 L이 -OCO-를 가리키거나 또는 존재하는 M이 -COO-를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 1,4-사이클로헥실렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 시아노기를 가리키는 경우,
    (iv). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 치환되지 않은 1,4-페닐렌기를 가리키고, 존재하는 L이 -0C0-를 가리키거나, M이 -COO-를 가리키거나, 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 알킬기를 가리키고, 1,4-페닐렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기, 알콕시기, 수산기, 수소원자, 카르복실기 또는 시아노기를 가리키는 경우,
    (v). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 치환되지 않은 1,4-페닐렌기를 가리키고, 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알콕시기를 가리키고, 1,4-페닐렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키는 경우,
    (vi). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기를 가리키고, 존재하는 L이 -OCO-를 가리키거나 M이 -COO-를 가리키고, 또는 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, R 및 Z가 치환되지 않은 알콕시기를 가리키는 경우,
    (vii). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 치환되지 않은 나프탈렌-2,6-디일기를 가리키고, 존재하는 L이 -OCO-를 가리키거나 M이 -COO-를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 나프탈렌-2,6-디일기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기, 브롬원자 또는 시아노기인 경우, 또는 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알콕시기를 가리키고, 나프탈렌-2,6-디일기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 시아노기를 가리키는 경우,
    (viii), n이 2를 가리키고 m이 0을 가리키며, R이 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 인접하여 존재하는 M이 -COO-를 가리키고, 존재하는 환 B 가운데 하나 이상이 치환되지 않은 1,4-페닐렌기를 가리키고, Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 브롬원자를 가리키는 경우, 또는 존재하는 환 B 가운데 하나가 피리미딘-2,5-디일기를 가리키고, Z가 치환되지 않은 알킬기, 알콕시기, 시아노기를 가리키는 경우, 및
    (ix). m 및 n이 1을 가리키고, 환 A가 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기 또는 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 환 B가 치환되지 않은 1,4-페닐렌기 또는 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, L이 단결합을 가리키고, M이 -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-를 가리키고, R 및 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키는 경우,
    또한 약호(略號)의 조합으로 상기와 등가인 화합물도 동일한 것으로 하며.
    단, Z가 시아노기 또는 카르복실기를 가리키고, m이 0이고, n이 1이고, 환B가 1,4-페닐렌기를 가리키는 경우, 환B의 1,4-페닐렌기는 적어도 하나의 불소원자로 치환됨).
  2. 제1항에 있어서,
    존재하는 환 A 및 환 B가 각각 독립적으로, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있고, 1,4-페닐렌기, 나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히이드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가리키는 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    존재하는 환 A 및 환 B가 각각 독립적으로, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있고, 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    존재하는 L 및 M이 -CH2CH2-, -CH2O-, -0CH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -CF=CF- 또는 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    L 또는 M이 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    L 및 M이 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    1≤m+n≤2인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    R이 탄소원자수 1∼12인 알킬기, 알콕시기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    Z가 할로겐 원자, 탄소원자수 1∼12인 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 알케닐옥시기, 시아노기를 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    R이 탄소원자수 1∼12인 알킬기 또는 알케닐기를 가리키고, m이 1을 가리키고, n이 1을 가리키고, 환 A가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 환 B가 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기를 가리키고, L 및 M이 단결합을 가리키고, Z가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 또는 시아노기를 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    R이 탄소원자수 1∼12인 알킬기 또는 알케닐기를 가리키고, m이 0을 가리키고, n이 1을 가리키고, 환 B가 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기를 가리키고, M이 단결합을 가리키고, Z가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 또는 시아노기를 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    R 및 Z가 탄소원자수 1∼12인 알킬기 또는 알케닐기를 가리키고, m 및 n이 1을 가리키고, 환 A 및 환 B가 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, L 및 M이 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  13. 제1항에 있어서,
    R 및 Z가 탄소원자수 1∼12인 알킬기 또는 알케닐기를 가리키고, R 또는 Z 중 적어도 하나가 알케닐기를 가리키고, m이 1을 가리키고, n이 0을 가리키고, 환 A 및 환 B가 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, L이 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  14. 하기 일반식 (II)로 나타내어지는 화합물:
    (상기 식에서, R4는 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 알케닐옥시기 또는 알콕시알킬기를 가리키고, L1은 -CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF20-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -O(CH2)3-, -(CH2)4- 또는 단결합을 가리키지만, L1이 단결합을 가리킬 때 R4는 알케닐기, 알케닐옥시기 또는 알콕시알킬기를 가리키고, m은 1 또는 2이고, 환 A는 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타내며, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄).
  15. 하기 일반식 (II-A)로 나타내어지는 화합물을 환원하고, 필요에 따라 수산기를 산화하는 것을 특징으로 하는 제14항의 일반식 (II)의 화합물의 제조방법:
    (상기 식에서, R4는 일반식 (II)에서와 동일한 의미를 나타내며, 환 E는 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, L 및 m은 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타내며, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄).
  16. 하기 일반식 (V-2)로 나타내어지는 화합물:
    (상기 식에서, U1및 U2는 각각 독립적으로, 산소원자 또는 하기의 구조:
    (상기 식에서, k는 1 내지 7의 정수를 가리킴)를 가리키고, L은 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타내며, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄).
  17. 하기 일반식 (V-1A) 또는 일반식 (V-2A):
    (상기 식에서 k는 일반식 (V-2)에서와 동일한 의미를 나타내고, L은 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타냄)로 나타내어지는 화합물을 2급아민에 의해 엔아민으로 만들고, 계속해서 메틸비닐케톤을 반응시킴으로써 하기 일반식 (V-1B) 또는 일반식 (V-2B):
    (상기 식에서, k는 일반식 (V-2)에서와 동일한 의미를 나타내고, L은 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타냄)으로 나타내어지는 화합물을 얻은 후, 환원 수소를 첨가하는 것을 특징으로 하는 제16항의 일반식 (V-2) 또는
    일반식 (V-1)
    (상기 식에서, U1및 U2는 각각 독립적으로, 산소원자 또는 하기의 구조:
    (상기 식에서, k는 1 내지 7의 정수를 가리킴)를 가리키고, L은 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 나타내며, 데카하이드로나프탈렌환은 트랜스 배치를 나타냄)로 나타내어지는 화합물의 제조방법.
  18. 하기 일반식 (V-1C):
    로 나타내어지는 화합물을 수소첨가에 의해 환원하고, 필요에 따라 수산기를 산화하고, 또한 필요에 따라 카르보닐기를 보호하는 것을 특징으로 하는 제17항의 일반식 (V-1)으로 나타내어지는 화합물의 제조방법.
  19. 하기 일반식 (V-2C):
    (상기 식에서, 환 G는 사이클로헥산환 또는 벤젠환을 가리키지만, 사이클로헥산환의 일부는 이중결합에 의해 치환되어 있을 수 있고, 환 F 및 환 H는 각각 독립적으로 하기의 구조:
    (상기 식에서, U1은 일반식 (V-1) 또는 일반식 (V-2)에서와 동일한 의미를 나타냄)를 가리키지만, 사이클로헥산환의 일부는 이중결합에 의해 치환되어 있을 수 있음)로 나타내어지는 화합물을 환원하고, 필요에 따라 수산기를 산화하고, 또한 필요에 따라 카르보닐기를 보호하는 것을 특징으로 하는 제16항의 일반식 (V-2)로 나타내어지는 화합물의 제조방법.
  20. 하기 일반식 (V-1D):
    로 나타내어지는 화합물을 모노아세탈화하는 것을 특징으로 하는 제16항의 일반식 (V-1)의 하나인 일반식 (V-1a):
    (상기 식에서, k는 일반식 (V-1) 또는 일반식 (V-2)에서와 동일한 의미를 나타냄)로 나타내어지는 화합물의 제조방법.
  21. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  22. 제21항의 액정 조성물을 구성요소로 하는 액정소자.
  23. 제21항의 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동 액정 표시소자.
  24. 제21항의 액정 조성물을 사용한 STN(super twisted nematic) 액정 표시소자.
  25. 하기 일반식 (I)로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 화합물:
    (상기 식에서, R 및 Z는 할로겐으로 치환될 수도 있고, 탄소원자수 1∼16인 알킬기, 알콕시기, 탄소원자수 2∼16인 알케닐기, 탄소원자수 3∼16인 알케닐옥시기, 탄소원자수 1∼10인 알콕시기로 치환된 탄소원자수 1∼12인 알킬기, 수소원자, 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기, 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시기를 가리키고,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0∼2이되 m+n≤3인 정수를 가리키고, 존재하는 L 및 M은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 -CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH2O-, -0CH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -(CH2)4- 또는 단결합(單結合)을 가리키고, 존재하는 환 A 및 환 B는 동일할 수도, 상이할 수도 있고, 기(基) 속에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접하지 않는 2개 이상의 CH2기가 -O- 및/또는 -S-로 치환될 수도 있는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 기 속에 존재하는 1개의 CH기 또는 인접하지 않는 2개 이상의 CH기가 -N=로 치환될 수도 있는 1,4-페닐렌기, 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,4-비사이클로(2,2,2)옥틸기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가리키고, 이것들은 시아노기 또는 할로겐으로 치환되어 있을 수도 있으며, m 또는 n이 2를 가리킬 경우 존재하는 L 또는 M 둘 중에 적어도 하나는 단결합을 가리키고,
    단, 하기의 경우를 제외함:
    (i). m 및 n이 0을 가리키고, R이 치환되지 않은 알킬기를 가리키며, Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 시아노기를 가리키는 경우,
    (ii). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 1,4-사이클로헥실렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기, 알콕시기, 알케닐옥시기를 가리키는 경우,
    (iii). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 존재하는 L이 -OCO-를 가리키거나 또는 존재하는 M이 -COO-를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 1,4-사이클로헥실렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 시아노기를 가리키는 경우,
    (iv). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 치환되지 않은 1,4-페닐렌기를 가리키고, 존재하는 L이 -0C0-를 가리키거나, M이 -COO-를 가리키거나, 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 알킬기를 가리키고, 1,4-페닐렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기, 알콕시기, 수산기, 수소원자, 카르복실기 또는 시아노기를 가리키는 경우,
    (v). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 치환되지 않은 1,4-페닐렌기를 가리키고, 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알콕시기를 가리키고, 1,4-페닐렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키는 경우,
    (vi). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기를 가리키고, 존재하는 L이 -OCO-를 가리키거나 M이 -COO-를 가리키고, 또는 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, R 및 Z가 치환되지 않은 알콕시기를 가리키는 경우,
    (vii). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 치환되지 않은 나프탈렌-2,6-디일기를 가리키고, 존재하는 L이 -OCO-를 가리키거나 M이 -COO-를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 나프탈렌-2,6-디일기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기, 브롬원자 또는 시아노기인 경우, 또는 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알콕시기를 가리키고, 나프탈렌-2,6-디일기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 시아노기를 가리키는 경우,
    (viii), n이 2를 가리키고 m이 0을 가리키며, R이 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 인접하여 존재하는 M이 -COO-를 가리키고, 존재하는 환 B 가운데 하나 이상이 치환되지 않은 1,4-페닐렌기를 가리키고, Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 브롬원자를 가리키는 경우, 또는 존재하는 환 B 가운데 하나가 피리미딘-2,5-디일기를 가리키고, Z가 치환되지 않은 알킬기, 알콕시기, 시아노기를 가리키는 경우, 및
    (ix). m 및 n이 1을 가리키고, 환 A가 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기 또는 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 환 B가 치환되지 않은 1,4-페닐렌기 또는 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, L이 단결합을 가리키고, M이 -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-를 가리키고, R 및 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키는 경우,
    또한 약호(略號)의 조합으로 상기와 등가인 화합물도 동일한 것으로 함).
  26. 제25항에 있어서,
    존재하는 환 A 및 환 B가 각각 독립적으로, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있고, 1,4-페닐렌기, 나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히이드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가리키는 화합물.
  27. 제25항에 있어서,
    존재하는 환 A 및 환 B가 각각 독립적으로, 불소원자에 의해 치환되어 있을 수 있고, 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  28. 제25항에 있어서,
    존재하는 L 및 M이 -CH2CH2-, -CH2O-, -0CH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -CF=CF- 또는 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  29. 제25항에 있어서,
    L 또는 M이 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  30. 제25항에 있어서,
    L 및 M이 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  31. 제25항에 있어서,
    1≤m+n≤2인 것을 특징으로 하는 화합물.
  32. 제25항에 있어서,
    R이 탄소원자수 1∼12인 알킬기, 알콕시기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  33. 제25항에 있어서,
    Z가 할로겐 원자, 탄소원자수 1∼12인 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 알케닐옥시기, 시아노기를 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  34. 제25항에 있어서,
    R이 탄소원자수 1∼12인 알킬기 또는 알케닐기를 가리키고, m이 1을 가리키고, n이 1을 가리키고, 환 A가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 환 B가 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기를 가리키고, L 및 M이 단결합을 가리키고, Z가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 또는 시아노기를 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  35. 제25항에 있어서,
    R이 탄소원자수 1∼12인 알킬기 또는 알케닐기를 가리키고, m이 0을 가리키고, n이 1을 가리키고, 환 B가 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기를 가리키고, M이 단결합을 가리키고, Z가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 또는 시아노기를 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  36. 제25항에 있어서,
    R 및 Z가 탄소원자수 1∼12인 알킬기 또는 알케닐기를 가리키고, m 및 n이 1을 가리키고, 환 A 및 환 B가 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, L 및 M이 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  37. 제25항에 있어서,
    R 및 Z가 탄소원자수 1∼12인 알킬기 또는 알케닐기를 가리키고, R 또는 Z 중 적어도 하나가 알케닐기를 가리키고, m이 1을 가리키고, n이 0을 가리키고, 환 A 및 환 B가 1,4-페닐렌기 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, L이 단결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  38. 제25 내지 제37항 중 어느 한 항의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  39. 제38항의 액정 조성물을 구성요소로 하는 액정소자.
  40. 제38항의 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동 액정 표시소자.
  41. 제38항의 액정 조성물을 사용한 STN(super twisted nematic) 액정 표시소자.
KR10-2001-7001947A 1998-08-24 1999-08-23 데카하이드로나프탈렌 유도체 KR100447438B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP23718798 1998-08-24
JP98-237187 1998-08-24
JP02901599A JP4423693B2 (ja) 1999-02-05 1999-02-05 デカヒドロナフタレン誘導体
JP99-29015 1999-02-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010085393A KR20010085393A (ko) 2001-09-07
KR100447438B1 true KR100447438B1 (ko) 2004-09-04

Family

ID=26367162

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2001-7001947A KR100447438B1 (ko) 1998-08-24 1999-08-23 데카하이드로나프탈렌 유도체

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6913797B1 (ko)
EP (1) EP1108700A4 (ko)
KR (1) KR100447438B1 (ko)
CN (1) CN100448824C (ko)
AU (1) AU5304099A (ko)
CA (1) CA2341475C (ko)
TW (1) TW464684B (ko)
WO (1) WO2000010952A1 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4573399B2 (ja) * 2000-06-06 2010-11-04 Ａｇｃセイミケミカル株式会社 ジフルオロベンゾニトリル化合物およびその中間体、製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子
DE10117559A1 (de) * 2001-04-07 2002-10-10 Merck Patent Gmbh 2,4'-substituierte 6-Cyclohexyl-trans-Dekaline
TWI319762B (en) * 2002-09-27 2010-01-21 1,7,8-trifluoro-2-naphthol and manufacturing methods for liquid crystal compositions containing the same
US7276633B2 (en) * 2002-12-03 2007-10-02 Merck Patent Gmbh Method for production naphthalene derivatives
CN111592889B (zh) * 2019-02-20 2021-09-28 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶化合物及其制备方法与应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4432885A (en) * 1980-12-23 1984-02-21 Hoffmann-La Roche Inc. Decalins

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0047817A3 (de) * 1980-08-14 1982-05-26 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Hydrierte Naphthaline, deren Herstellung und Verwendung sowie derartige Naphthaline enthaltende Gemische
JPS57130929A (en) * 1980-12-23 1982-08-13 Hoffmann La Roche Decalins
DE3148448A1 (de) * 1981-12-08 1983-07-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "perhydrophenanthrenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement"
JPS59141527A (ja) * 1983-02-01 1984-08-14 Chisso Corp 部分還元されたナフタリン誘導体
JPH0813929B2 (ja) * 1987-09-16 1996-02-14 三井東圧化学株式会社 液晶表示用二色性色素
US5238600A (en) 1988-06-01 1993-08-24 Hoffmann-La Roche Inc. Ibimethylenoxy containing liquid crystal compounds
TW313582B (ko) 1994-03-25 1997-08-21 Chisso Corp
JP3582122B2 (ja) * 1994-03-25 2004-10-27 チッソ株式会社 ワニス組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4432885A (en) * 1980-12-23 1984-02-21 Hoffmann-La Roche Inc. Decalins

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Can. J. Chem., 65, 2397-2404, 1987 *
Principles of Organic Synthesis, 3rd edition, 640-643, 1993 *

Also Published As

Publication number Publication date
TW464684B (en) 2001-11-21
AU5304099A (en) 2000-03-14
EP1108700A1 (en) 2001-06-20
WO2000010952B1 (fr) 2000-05-04
CN1321141A (zh) 2001-11-07
CN100448824C (zh) 2009-01-07
US6913797B1 (en) 2005-07-05
EP1108700A4 (en) 2004-03-17
CA2341475C (en) 2005-10-11
CA2341475A1 (en) 2000-03-02
KR20010085393A (ko) 2001-09-07
WO2000010952A1 (fr) 2000-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4337264B2 (ja) 大きな負の誘電率異方性値を有する新規な液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2006098366A1 (ja) ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを用いたネマチック液晶組成物
WO1998023562A1 (fr) Derives du 3,3'-difluorobiphenyle, compositions pour cristaux liquides, et elements d'afficheurs a cristaux liquides
KR100447438B1 (ko) 데카하이드로나프탈렌 유도체
EP0750028A2 (en) Alkenylcyclohexane derivatives, liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP4487327B2 (ja) ６−トリフルオロメトキシナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物及びその製造方法
JP5152947B2 (ja) ２−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
EP0733692B1 (en) Liquid crystalline compound, liquid crystal composition containing the same, and display device
JP4577537B2 (ja) ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
JP2000063305A (ja) フッ素置換−２−フェニルナフタレン誘導体
EP0747336A1 (en) Alkenyl cyclohexane derivatives and liquid crystal compositions
JP2001031597A (ja) ｎ型ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
JP4406955B2 (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
JP2000355558A (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
JP5050293B2 (ja) 縮合環化合物
JPH08325173A (ja) エキソメチレン部位を持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物
JP4423693B2 (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
JP4385202B2 (ja) フェニルデカヒドロナフタレン誘導体
JP4595142B2 (ja) テトラヒドロナフタレン誘導体、およびそれを含有する液晶組成物
JP2001039916A (ja) 水素化されたナフタレン誘導体
EP0718264B1 (en) A liquid crystalline compound containing fluorine atom substituted alkyl group(s) and a liquid crystal composition
JP4478842B2 (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
JP2001039903A (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
JP2001039902A (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
CA2510394C (en) Decahydronaphthalene derivative

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120802

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130801

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150730

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160727

Year of fee payment: 13

LAPS Lapse due to unpaid annual fee