CN100448824C - 十氢萘衍生物 - Google Patents

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Abstract

通式(I)表示的十氢萘衍生物以及含有该衍生物的液晶组合物及使用它的液晶元件。本发明的新颖化合物十氢萘衍生物，如实施例所示，在工业上是极其容易制备的，只需向宿主液晶中少量添加，就有扩大向列相温度范围的效果，可以提高液晶材料的各种特性。另外，其作为向列液晶与目前通用的宿主液晶相溶性优良。因此，适应于需要宽的动作温度范围的各种液晶显示元件，作为液晶材料是非常有用的。

Description

十氢萘衍生物
技术领域
本发明为新型液晶性化合物，涉及十氢萘衍生物及含其的液晶组合物。上述化合物和组合物可用作为电光学性液晶显示用的、特别是温度范围宽的液晶材料。
背景技术
液晶显示元件以钟表、电子计算器为代表，用于各种测定仪器、汽车用仪表盘、文字处理机、电子记事簿、打印机、计算机、电视机等。作为液晶显示方式，其代表性的可以举出TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、DS(动态光散射)型、GH(客体·主体)型或者FLC(强介电性液晶)等。驱动方式一般有由老式的静态驱动的多路传输驱动，单纯的矩阵方式、最近的有源矩阵方式也已实用化。
相应于上述显示方式和驱动方式，要求液晶材料具有种种特性。其中温度范围是在各种情况下都是很重要的。这一范围包括应使向列相上限温度(TN-I)充分高和熔点(TC-N)或碟状相(近晶相)-向列相转移温度(TS-N)充分低。
此外，对于其它液晶化合物或常用的液晶组合物的相溶性也是很重要的。该相溶性不良的时候，为避免析出或相分离，就必须混合非常多的液晶化合物，组合物的调制非常麻烦，而且无法避免高成本化。
另外，驱动电压充分低在多数情况下也是很重要的。为此必须使阈值电压(Vth)低。
此外，应答的高速同样也是重要的特性，为此要求液晶的粘性应尽可能的小。
再有，折射率各向异性(Δn)也是重要的特性。根据显示方法的不同，要求有各种不同的值，对容易制造的盒厚大的液晶元件来说多要求有小的值。
为满足以上要求，迄今已合成了为数非常多的液晶化合物，但问题并未完全解决，目前针对上述各种要求，仍然需要有各种特性更优良的液晶化合物。
液晶化合物通常由中心骨架(核)部分和侧向基团(侧链和极性基团)构成。通常，作为构成核部分的环结构，以1，4-亚苯基(可被氟取代的)和反-1，4-亚环己基为代表，有吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基杂芳环、二氧杂环己烷-反-1，4-二基、哌啶-1，4-二基等饱和杂环系等，已知有很多种类。但通常仅限定于1，4-亚苯基(可被氟取代的)和反-1，4-亚环己基以及少数杂芳环，仅具有这类环结构的液晶化合物是无法充分满足每年提高的对液晶组合物要求的特性的。
含有反-2，6-反十氢萘基团的化合物是不含氧、氮等所谓杂原子的饱和环，可以期待具有优良的稳定性，而且也有望提高液晶性。迄今报告的反-2，6-反十氢萘衍生物的例子(W.Sucrow和H.Wolter，Chimia，36，460(1982)，Mol.Cryst.Liq.Cryst.，95，63(1983))很少，特别是对其特性几乎一无所知。
发明的公开
本发明所要解决的课题是提供为十氢萘衍生物的新颖液晶性化合物，并且提供应用这些化合物的液晶组合物，该组合物具有宽的向列相温度范围，折射率各向异性小，也可以以低电压驱动或高速应答，适用于STN或者TFT驱动。
本发明为解决上述课题，提供了新颖液晶性化合物，是用通式(I)表示的十氢萘衍生物。
发明1通式(I)表示的化合物：
Figure C9981160600061
(式中，R和Z是可被卤素取代的碳1～16的烷基、烷氧基，碳2～16的烯基，碳3～16的烯氧基，碳1～10的烷氧基取代的碳1～12的烷基，氢原子、氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙氧基、氰基、氰酸酯基、羟基或羧基；m和n分别独立地表示0～2的整数且m+n≤3；存在的L和M可以相同或不同，表示-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-O(CH2)3-、-(CH2)3O-、-(CH2)4-或单键；存在的环A和环B可以相同或不同，表示基团中存在的1个CH2基团或不相邻的2个以上CH2基团也可以被-O-或-S-替代的反-1，4-亚环己基、基团中存在的1个CH基团或不相邻的2个以上CH基团也可以被-N＝替代的1，4-亚苯基、1，4-亚环己烯基、1，4-双环(2.2.2)亚辛基、哌啶-1，4-二基、萘-2，6-二基、反-十氢萘-反-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基，上述基团也可以被氰基或卤素取代，m或n表示2的时候，L和M二者至少其一表示单键，条件是以下情况除外：
1、m和n表示0，R表示无取代的烷基，Z表示无取代的烷基或氰基；
2、m和n之一表示1，另一方表示0，存在的环A或环B表示1，4-亚环己基，存在的L或M表示单键，十氢萘环上结合的R或Z表示无取代的烷基，1，4-亚环己基上结合的R或Z表示无取代的烷基、烷氧基、烯氧基；
3、m和n之一表示1，另一方表示0，存在的环A或环B表示1，4-亚环己基，存在的L表示-OCO-或存在的M表示-COO-，十氢萘环上结合的R或Z表示无取代的烷基，1，4-亚环己基上结合的R或Z表示无取代的烷基或氰基；
4、m和n之一表示1，另一方表示0，存在的环A或环B表示无取代的1，4-亚苯基，存在的L表示-OCO-、或M表示-COO-，或者存在的L或M表示单键，十氢萘环上结合的R或Z表示烷基，1，4-亚苯基上结合的R或Z表示无取代的烷基、烷氧基或氰基；
m和n之一表示1，另一方表示0，存在的环A或环B表示无取代的1，4-亚苯基，存在的L或M表示单键，十氢萘环上结合的R或Z表示无取代的烷基，1，4-亚苯基上结合的R或Z表示无取代的烷基；
6、m和n之一表示1，另一方表示0，存在的环A或环B表示反-十氢萘-反-2，6-二基，存在的L表示-OCO-、或M表示-COO-，或存在的L或M表示单键，R或Z表示无取代的烷氧基；
7、m和n之一表示1，另一方表示0，存在的环A或环B表示无取代的萘-2，6-二基，存在的L表示-OCO-、M表示-COO-，十氢萘环上结合的R或Z表示无取代的烷基，萘-2，6-二基上结合的R或Z表示无取代的烷基、溴原子或氰基，或者十氢萘环上结合的R或Z表示无取代的烷氧基，萘-2，6-二基上结合的R或Z表示无取代的烷基或氰基；
8、n表示2，m表示0，R表示无取代的烷基，与十氢萘环相邻存在的M表示-COO-，存在的环B中有1个以上表示无取代的亚苯基，Z表示无取代的烷基或溴原子，或者存在的环B中有1个以上表示嘧啶-2，5-二基，Z表示无取代的烷基、烷氧基、氰基；
9、m和n表示1，环A表示反-十氢萘-反-2，6-二基或1，4-亚环己基，环B表示无取代的亚苯基或1，4-亚环己基，L表示单键，M表示-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-，R和Z表示无取代的烷基；
另外，因简写符号的组合形成与上述等价化合物时也有同样要求。
发明2发明1记载的化合物，其特征在于存在的环A和环B分别独立的表示可被氟原子取代的1，4-亚苯基、萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基或反-1，4-亚环己基或十氢萘-2，6-二基。
发明3发明1记载的化合物，其特征在于存在的环A和环B分别独立的表示可被氟原子取代的1，4-亚苯基或反-1，4-亚环己基。
发明4发明1记载的化合物，其特征在于存在的L和M表示-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CF＝CF-或单键。
发明5发明1记载的化合物，其特征在于L或M表示单键。
发明6发明1记载的化合物，其特征在于L和M表示单键。
发明7发明1记载的化合物，其特征在于1≤m+n≤2.
发明8发明1记载的化合物，其特征在于R表示碳1～12的烷基、烷氧基、烯基或烯氧基。
发明9发明1记载的化合物，其特征在于Z表示卤素原子、碳1～12的烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、氰基。
发明10发明1记载的化合物，其特征在于R表示碳1～12的烷基或烯基，m表示1，n表示1，环A表示反-1，4-亚环己基，环B表示3-氟-1，4-亚苯基或3，5-二氟-1，4-亚苯基，L和M表示单键，Z表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙氧基、氰基。
发明11发明1记载的化合物，其特征在于R表示碳1～12的烷基或烯基，m表示0，n表示1，环B表示3-氟-1，4-亚苯基或3，5-二氟-1，4-亚苯基，M表示单键，Z表示表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙氧基、氰基。
发明12发明1记载的化合物，其特征在于R和Z表示碳1～12的烷基或烯基，m和n表示1，环A和环B表示1，4-亚苯基或反-1，4-亚环己基，L和M表示单键。
发明13发明1记载的化合物，其特征在于R和Z表示碳1～12的烷基或烯基，且R或Z的至少之一表示烯基，m表示1，n表示0，环A和环B表示1，4-亚苯基或反＝1，4-亚环己基，L表示单键。
发明14通式(II)表示的化合物：
(式中，R4表示烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或烷氧基烷基，L1表示-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-O(CH2)3-、-(CH2)3O-、-(CH2)4-或单键，L1表示单键时R4表示烯基、烯氧基或烷氧基烷基，环A和m与通式(I)中含义相同，十氢萘环为反式构型)。
发明15发明14记载的通式(II)化合物的制备方法，其特征在于还原通式(II-A)表示的化合物，根据需要氧化羟基，
Figure C9981160600101
(式中，R4与通式(II)中含义相同，环E表示1，4-亚苯基或反-1，4-亚环己基，L和m和通式(I)中含义相同，十氢萘环为反式构型)。
发明16通式(V-1)或通式(V-2)表示的化合物，
Figure C9981160600102
(式中U1和U2分别独立的表示氧原子或下列结构
(式中k表示1～7的整数)，L与通式(I)中含义相同，十氢萘环为反式构型)。
发明17发明16记载的通式(V-1)或通式(V-2)化合物的制备方法，其特征在于将通式(V-1A)或通式(V-2A)表示的化合物
Figure C9981160600104
(式中k与通式(V-1)或通式(V-2)中含义相同，L与通式(I)中含义相同)用仲胺转变成烯胺，然后甲基乙烯基酮反应得到通式(V-1B)或(V-2B)表示的化合物后，还原加氢，
Figure C9981160600105
(式中k与通式(V-1)或通式(V-2)中含义相同，L与通式(I)中含义相同)。
发明18发明16记载的通式(V-1)化合物的制备方法，其特征在于将式(V-1C)化合物还原，必要时氧化羟基，再必要时对羰基进行保护。
Figure C9981160600111
发明19发明16记载的通式(V-2)化合物的制备方法，其特征在于将通式(V-2C)表示的化合物还原，必要时氧化羟基，再必要时对羰基进行保护，
Figure C9981160600112
(式中，环G表示环己烷环或苯环，环己烷环的一部分也可以被双键替换，环F和环H分别独立的表示下列结构
(式中U1与通式(V-1)或通式(V-2)中含义相同)，环己烷环的一部分也可以被双键替换)。
发明20发明16记载的通式(V-1)之一通式(V-1a)的制备方法，
Figure C9981160600114
(式中，k与通式(V-1)或通式(V-2)中含义相同)，其特征在于将式(V-1D)化合物单缩醛化。
发明21含有发明1～13中任一项记载的化合物的液晶组合物。
发明22液晶元件，以发明21记载的液晶组合物作为构成要素。
发明23有源矩阵驱动液晶显示元件，采用发明21记载的液晶组合物。
发明24超扭曲向列液晶显示液晶，采用发明21记载的液晶组合物。
实施发明的最佳方式
以下详细的说明本发明，本发明提供的通式(I)化合物优选以下形态。
通式(I)中，R和Z表示可被卤素取代的碳1～16的烷基、烷氧基，碳2～16的烯基，碳3～16的烯氧基，碳1～10的烷氧基取代的碳1～12的烷基，氢原子、氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙氧基、氰基、氰酸酯基、羟基或羧基，R优选碳1～12的直链烷基或碳2～12的直链烯基，更优选碳1～7的直链烷基或碳2～7的直链烯基，直链烯基的情况下特别优选如下结构，
Figure C9981160600121
(结构式的右端与环相连)。Z当化合物的介电常数各向异性在0附近或负的时候，优选与R相同的结构；当化合物的介电常数为正的时候，优选氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙氧基、氰基，更优选氟原子、三氟甲氧基、氰基，特别优选氟原子或氰基。m和n分别独立地表示0～2的整数且满足m+n≤3；优选分别独立的表示0或1，更优选1≤m+n≤2。存在的环A和环B可以相同或不同，表示基团中存在的1个CH2基团或不相邻的2个以上CH2基团也可以被-O-或-S-替代的反-1，4-亚环己基、基团中存在的1个CH基团或不相邻的2个以上CH基团也可以被-N＝替代的1，4-亚苯基、1，4-亚环己烯基、1，4-双环(2.2.2)亚辛基、哌啶-1，4-二基、萘-2，6-二基、反-十氢萘-反-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基，上述基团也可以被氰基或卤素取代，优选可被卤素取代的1，4-亚苯基或反-1，4-亚环己基，环A更优选反-1，4-亚环己基，环B更优选1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、3，5-二氟-1，4-亚苯基、反-1，4-亚环己基。存在的L和M可以相同或不同，表示-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-O(CH2)3-、-(CH2)3O-、-(CH2)4-或单键，L优选-CH2-CH2-或单键，特别优选单键；M优选-COO-、-OCO-、-CH2-CH2-、-C≡C-、或单键，特别优选单键。
如上所述的通式(I)化合物通过对其R、环A、环B、L、M、m、n和Z的选择，当然包括许多种的化合物，其中特别优选以下通式(Iaa)～(Ihx)表示的各化合物。
Figure C9981160600141
Figure C9981160600151
Figure C9981160600161
Figure C9981160600171
Figure C9981160600181
Figure C9981160600191
Figure C9981160600201
Figure C9981160600211
Figure C9981160600221
Figure C9981160600231
Figure C9981160600241
Figure C9981160600251
(式中R和式(I)中含义相同，优选碳1～7的直链烷基或具有下列结构的直链烯基，R1表示碳2～16的烯基，优选以下结构)
(结构式右端与环相连)
本发明所提供的通式(V-1)或(V-2)化合物特别优选以下结构者。
Figure C9981160600262
(式中R1表示与上述相同的含义，十氢萘环为反式体)
(式中R与通式(I)中含义相同，表示碳1～7的直链烷基或具有以下结构的直链烯基，R1与前述含义相同，十氢萘环表示反式体)
通式(I)的化合物可以下列步骤合成。另外，通式(I)化合物的制备方法并非限于以下的制备例。
1.通式(I)的合成I
1-1、通式(Iaa)～通式(Iaf)、通式(Iba)～通式(Ibf)的R为烷基、烷氧基或烷氧基烷基的合成
通式(IIa)表示的十氢萘衍生物
(式中R2表示烷基、烷氧基或烷氧基烷基，环A、m和通式(I)中含义相同，十氢萘环为反式构型)与有机金属试剂(III)
Figure C9981160600272
(式中Z1表示烷基、烷氧基、烷氧基取代的烷基、氢原子、氟原子氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基三氟甲基或2，2，2-三氟乙氧基，Z2、Z3和Z4分别独立的表示氢原子、氟原子或氯原子，W表示Mg X(X表示氯原子、溴原子、碘原子)或Li等金属原子、B(OH)2、SiF(CH3)2，这些相应的卤代苯衍生物可以方便地制备)反应后，在酸催化剂存在下脱水，得到八氢萘衍生物(IV)
Figure C9981160600273
(式中R2、L、Z1、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，八氢萘环的9，10位为反式构型)。八氢萘环的双键部分加氢、必要时在碱催化剂存在下异构化，可以制得包括通式(Iaa)～通式(Iaf)、通式(Iba)～通式(Ibf)的(IA-1)
Figure C9981160600274
(式中R2、L、Z1、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)。
1-2、通式(Iaa)～通式(Iaf)、通式(Iba)～通式(Ibf)的R为烯基的合成
通式(V-1b)或通式(V-2b)表示的十氢萘衍生物
(式中L与通式(I)中含义相同，十氢萘环为反式构型)与有机金属试剂(III)反应，在酸催化剂存在下脱水，再缩酮化，得到通式(VIa)或通式(V1b)
Figure C9981160600282
(式中L、Z1、Z2、Z3、Z4与上述含义相同，八氢萘环的9，10位为反式构型)。八氢萘环的双键部分加氢、必要时在碱催化剂存在下异构化，然后脱缩醛化得到通式(VIIa)或通式(VIIb)
Figure C9981160600283
(式中L、Z1、Z2、Z3和Z4与上述含义相同，八氢萘环的9，10位为反式构型)。上述化合物与Wittig试剂(VIII)反应
Ph3P＝CHOCH3        (VIII)
然后酸水解，用碱异构化为反式体，然后重复(VIII)反应和酸水解，得到醛衍生物(IX)
Figure C9981160600291
(式中l表示0以上的整数，m、L、Z1、Z2、Z3和Z4与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)。该化合物与通式(X)反应
Ph3P＝CHOR3            (X)
(式中R3表示氢原子或可被一个以上氟原子或烷氧基取代的烷基)后，根据需要被苯亚磺酸作用将双键部分异构化为反式构向，可以制得通式(Iaa)～通式(Iaf)、通式(Iba)～通式(Ibf)的R为烯基的的十氢萘衍生物(IA-2)
Figure C9981160600292
(式中l为0以上的整数，R3、m、L、Z1、Z2、Z3和Z4与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)。另外，将醛衍生物(IX)还原得到醇衍生物，将其转变成醇盐后与卤代烷反应，可以制备通式(I)中n＝1、环C是1，4-亚苯基、R是烷氧基的化合物。
1-3、通式(Iaj)～通式(Iao)、通式(Ibj)～通式(Ibo)的合成
通式(IIa)与Wittig试剂(VIII)反应后，酸水解，用碱异构化为反式体，然后在与(VIII)反应，酸水解，醛衍生物(XI)
Figure C9981160600293
(式中，R2、L、环A和m与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)与通式(III)反应后，在酸催化剂存在下脱水得到十氢萘衍生物(XII)
Figure C9981160600294
(式中，R2、L、Z1、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)。双键部分加氢，可以制得包括通式(Iaj)～通式(Iao)、通式(Ibj)～通式(Ibo)的(IA-3)
Figure C9981160600301
(式中，R2、L、Z1、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)。
1-4、通式(Iag)～通式(Iai)、通式(Iap)～通式(Iar)、通式(Ibg)～通式(Ibi)、通式(Ibp)～通式(Ibr)的合成
按前述合成方法记载的通式(XIII)表示的苯基十氢萘衍生物
Figure C9981160600302
(式中，R、L、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，M1表示单键或碳1～4的亚烷基，十氢萘环为反式构型)直接溴化或碘化，或者用烷基锂离子化后与溴或碘反应，可以制备十氢萘衍生物(XIV)
Figure C9981160600303
(式中，Z5表示溴或碘等卤原子，R、L、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，M1表示单键或碳1～4的亚烷基，十氢萘环为反式构型)。
通式(XIV)与镁等金属反应制备有机金属试剂(XV)，或者通式(XIII)与烷基锂等有机金属试剂反应再转金属化制得有机金属试剂(XV)
Figure C9981160600304
(式中，W1表示Mg Br、Mg I、Li、等金属或含金属基团，R、L、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，M1表示单键或碳1～4的亚烷基，十氢萘环为反式构型)。该化合物与二氧化碳反应得到通式(XVI)表示的苯甲酸衍生物
Figure C9981160600311
(式中，R、L、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，M1表示单键或碳1～4的亚烷基，十氢萘环为反式构型)。该化合物与二卤亚砜等卤化剂反应成酰卤，然后与氨反应成酰胺，之后脱水可以制得包括通式(Iag)～通式(Iai)、通式(Iap)～通式(Iar)、通式(Ibg)～通式(Ibi)、通式(Ibp)～通式(Ibr)的的通式(IA-4)
(式中，R、L、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，M1表示单键或碳1～4的亚烷基，十氢萘环为反式构型)。
1-5、通式(Ias)～通式(Iau)、通式(Ibs)～通式(Ibu)的制备
按前述合成方法记载的通式(XI)制备过程中所得的通式(XVII)
Figure C9981160600313
(式中，R4表示烷基、烯基、烷氧基或烷氧基烷基，L、环A和m与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)与氧化银等氧化剂反应得到通式(XVIII)
Figure C9981160600314
(式中，R4表示烷基、烯基、烷氧基或烷氧基烷基，L、环A和m与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)，转变为酰氯后，与通式(XIX)化合物反应
Figure C9981160600315
(式中，Z与(I)中含义相同，Z2、Z3和Z4与上述含义相同)，可以制得包括通式(Ias)～通式(Iau)、通式(Ibs)～通式(Ibu)的的通式(IA-5)
Figure C9981160600321
(式中，R4、L、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，Z与(I)中含义相同，十氢萘环为反式构型)。
1-6、通式(Ica)～通式(Ici)、通式(Icm)～通式(Icu)的制备
按上述制备方法记载的通式(XIV)与通式(III)在过渡金属催化剂存在下反应，可以制备包括通式(Ica)～通式(Ici)、通式(Icm)～通式(Icu)的通式(IA-6)
Figure C9981160600322
(式中，R4、L、Z1、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，多个存在的Z2、Z3、Z4可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)。
1-7、通式(I da)～通式(Idi)的制备
按上述合成方法记载的通式(IA-6a)
(式中，R4、L、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，多个存在的Z2、Z3、Z4可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)表示的苯基十氢萘衍生物以1-4所述方法可以制得包括通式(Ida)～通式(Idi)的通式(IA-7)
Figure C9981160600324
(式中，R4、L、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，多个存在的Z2、Z3、Z4可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)。
1-8、通式(Idm)～通式(Idu)的制备
按上述制备方法记载的通式(XVIII)转变成酰氯后与通式(XX)化合物
Figure C9981160600331
(式中，Z、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，多个存在的Z2、Z3、Z4可以相同或不同)反应，可以制备包括通式(Idm)～通式(Idu)的通式(IA-8)
Figure C9981160600332
(式中，R4、L、Z、Z2、Z3、Z4与上述含义相同，多个存在的Z2、Z3、Z4可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)。
1-9、通式(Iea)～通式(Ier)的制备
按上述制备方法记载的通式(XIV)与通式(XXI)
Figure C9981160600333
(式中，Z1、Z2、Z3、Z4与上述含义相同)在过渡金属催化剂存在下反应，可以制备包括通式(Ica)～通式(Icr)的(IA-9)。
Figure C9981160600334
(式中，R4、L、Z1、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，多个存在的Z2、Z3、Z4可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)。
1-10、通式(Ifa)～通式(Iff)、通式(Ifj)～通式(Ifo)、通式(Irm)～通式(Iry)的合成
通式(IIa)表示的十氢萘衍生物与有机金属试剂(XXII)
Figure C9981160600341
(式中，X1、X2、X3、X4和X5分别独立的表示氢原子、氟原子或氯原子，W和Z1与上述含义相同)反应后，在酸催化剂存在下脱水，八氢萘环的双键加氢，根据需要在碱催化剂存在下异构化，可以制备包括通式(Ifa)～通式(Iff)、通式(Ifj)～通式(Ifo)、通式(Irm)～通式(Iry)的通式(IA-10)
Figure C9981160600342
(式中，R4、L、X1、X2、X3、X4、X5、Z1、环A和m与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)。
1-11、通式(Ifg)～通式(Ifi)、通式(Ifp)～通式(Ifr)的合成
按上述合成方法记载的通式(XXIII)表示的化合物
Figure C9981160600343
(式中，R2、L、X1、X2、X3、X4、X5、环A和m与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)用氢溴酸脱甲氧基化，转变为酚衍生物(XXIV)
Figure C9981160600344
(式中，R2、L、X1、X2、X3、X4、X5、环A和m与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)，该化合物被对甲苯磺酰氯或三氟甲磺酸酐作用结合上离去基团后，在过渡金属催化剂存在下与氰化钠等反应，可以制备包括通式(Ifg)～通式(Ifi)、通式(Ifp)～通式(Ifr)的通式(IA-11)
(式中，R2、L、X1、X2、X3、X4、X5、环A和m与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)。过渡金属催化剂优选钯配合物或镍配合物。
1-12、通式(Ig a)～通式(Ig q)的合成
十氢萘衍生物(II)还原，得到醇衍生物(XXV)
Figure C9981160600352
(式中，R2、L、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)，然后与卤化剂或者对甲苯磺酰氯或三氟甲磺酸酐反应，得到通式(XXVI)
Figure C9981160600353
(式中，V表示氯、溴、或碘等卤原子或对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰基等离去基团，R2、L、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)表示的化合物。该化合物与镁等金属或烷基锂等反应，制备有机金属试剂(XXVII)
Figure C9981160600354
(式中，W、R2、L、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)，其与1，2，3，4-四氢萘-2-酮衍生物(XXVIII)
Figure C9981160600355
(式中，X1、X2、X3和Z1表示上述相同含义)反应后，在酸催化剂存在下脱水，得到1，2-二氢萘衍生物，1，2-二氢萘衍生物的双键部分加氢，可以制备包括通式(Ig a)～通式(Ig q)的通式(IA-12)
Figure C9981160600361
(式中，R2、L、X1、X2、X3、Z1、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)。
1-13、通式(Ig q)～通式(Ig t)的合成
按上述合成方法记载的通式(IA-12a)
Figure C9981160600362
(式中，R2、L、X1、X2、X3、Z1、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)表示的苯基十氢萘衍生物用1-4所述方法可以制得包括通式(Ig q)～通式(Ig t)的通式(IA-13)
(式中，R2、L、X1、X2、X3、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)。
1-14、通式(Icj)～通式(Icl)、通式(Icv)～通式(Icx)的合成
有机金属试剂(XXVII)与式(XXIX)
Figure C9981160600364
反应，在酸催化剂存在下脱水，得到通式(XXX)
(式中，R2、L、环A和m表示上述相同含义，八氢萘环为反式构型)，双键部分加氢，在酸性条件下脱羰基的保护，得到通式(XXXI)
(式中，R2、L、环A和m表示上述相同含义，八氢萘环为反式构型)。与有机金属试剂(III)反应后，在酸催化剂存在下脱水，八氢萘环的双键部分加氢，根据需要在碱性催化剂存在下异构化，可以制备包括通式(Icj)～通式(Icl)、通式(Icv)～通式(Icx)的通式(IA-14)
Figure C9981160600372
(式中，R2、L、Z1、Z2、Z3、Z4、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)。
1-15、通式(Idj)～通式(Idl)的合成
按上述合成方法记载的通式(IA-14a)
Figure C9981160600373
(式中，R2、L、Z2、Z3、Z4、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)表示的苯基十氢萘衍生物以1-4所述方法，可以制备包括通式(Idj)～通式(Idl)的通式(IA-15)
Figure C9981160600374
(式中，R2、L、Z2、Z3、Z4、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)。
1-16、通式(Idv)～通式(Idx)的合成
除以上述合成方法记载的通式(XXXI)或通式(IA-1)制得的酚衍生物作为原料外，按1-5所述方法可以制备包括通式(Idv)～通式(Idx)的通式(IA-16)
Figure C9981160600381
(式中，R2、L、Z2、Z3、Z4、Z、环A和m表示上述相同含义，多个存在的环A可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)。
2.通式(I)的合成2
2-1、通式(Ina)～通式(Inj)的合成
通式(IIa)与Wittig试剂(VIII)反应，然后酸水解，用碱异构化为反式体，然后重复与(VIII)的反应和酸水解，得到醛衍生物(L)
Figure C9981160600382
(式中，l表示0以上的整数，R4、L、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)。其与通式(X)反应后，根据需要与苯亚磺酸等反应将双键部分异构化为反式构型，可以制备包括通式(Ina)～通式(Inj)的通式(IB-1)
(式中，l表示0以上的整数，R4、R3、L、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)。另外，醛衍生物(XXIX)或通式(IIa)还原为醇衍生物，转变为醇盐后与卤代烷反应，可以制备通式(I)中n＝0、Z为烷氧基等的化合物。
2-2、通式(Ink)～通式(Ino)的合成
除以通式(XXXI)为原料外与2-1同样，可以制备包括通式(Ink)～通式(Ino)的(IB-2)
Figure C9981160600384
(式中，R4、R3、L、环A、l和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)。另外，与2-1同样，还原醛衍生物或通式(XXXI)为醇衍生物，转变为醇盐后与卤代烷反应，可以制备通式(I)中Z为烷氧基等的化合物。此外，通式(XXXI)中的烯基体可以按照1-2方法制备。
2-3、通式(Ioa)～通式(Iow)、通式(Ipa)～通式(Ipe)、通式(Ipg)～通式(Ipi)、通式(Iqb)～通式(Iqe)的合成
按上述方法或其组合可以制备通式(XXXII)
Figure C9981160600391
(式中，环A、R4、m、n、L、M1、Z2、Z3和Z4与上述含义相同，环D表示1，4-亚苯基或反-1，4-亚环己基，十氢萘环为反式构型)。其直接溴化或碘化，或者用烷基锂离子化后与溴或碘反应，然后与镁等金属反应制备有机金属试剂，或者与烷基锂等有机金属试剂反应再转金属化制得有机金属试剂，该试剂与二甲基甲酰胺(DMF)反应，制备通式(XXXIII)
Figure C9981160600392
(式中，环A、环D、R4、m、n、L、M1、Z2、Z3和Z4与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)。该化合物与Wittig试剂(VIII)反应，酸水解用碱异构化为反式体，然后重复与(VIII)的反应和酸水解，得到醛衍生物(XXXIV)
Figure C9981160600393
(式中，环A、环D、R4、l、m、n、L、M1、Z2、Z3和Z4与上述含义相同，十氢萘环的9，10-位为反式构型)。其与通式(X)反应后，根据需要与苯亚磺酸等反应将双键部分异构化为反式构型，可以制备包括通式(Ioa)～通式(Iow)、通式(Ipa)～通式(Ipe)、通式(Ipg)～通式(Ipi)、通式(Iqb)～通式(Iqe)的通式(IB-3)
Figure C9981160600401
(式中，环A、环D、R3、R4、l、m、n、L、M1、Z2、Z3和Z4与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)。另外，将醛衍生物(XXXIV)还原为醇衍生物，转变为醇盐后与卤代烷反应，可以制备R为烷氧基等的化合物。另外，不含烯基的化合物的制法同前。
2-4、通式(Ipf)～通式(Ira)的合成
按1-13、1-14方法可以制备通式(XXXV)
Figure C9981160600402
(式中，环A、环D、R2、L、m、n和M1与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)，按2-1同样方法，可以制备包括通式(Ipf)～通式(Ira)的通式(IB-4)
(式中，环A、环D、R3、R2、l、m、n、L和M1与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)。
2-5、通式(Ipk)～通式(Ipt)的合成
通式(VIIa)或通式(VIIb)与
Figure C9981160600404
(式中，R2、Z2、Z3、Z4和W与上述含义相同)反应后，在酸催化剂存在下脱水，通式(XXXVIIa)或通式(XXXVIIb)
Figure C9981160600411
(式中，R2、Z2、Z3、Z4和L与上述含义相同，多个R2、Z2、Z3、Z4可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)的双键部分加氢，根据需要在碱催化剂存在下异构化，可以制备包括通式(Ipk)～通式(Ipt)的通式(IB-5)
Figure C9981160600412
(式中，m、R2、Z2、Z3、Z4和L与上述含义相同，多个R2、Z2、Z3、Z4可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)。
2-6、通式(Iqf)～通式(Iqi)、通式(Iqk)～通式(Iqt)的制备
按上述制备方法记载的通式(XIV)与通式(XXXVI)在过渡金属催化剂存在下反应，可以制备包括通式(Iqf)～通式(Iqi)、通式(Iqk)～通式(Iqt)的通式(IB-6)
Figure C9981160600413
(式中，R4、L、Z2、Z3、Z4、环A和m表示上述相同含义，多个Z2、Z3、Z4、R4可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)。另外，不含烯基的化合物的制法同前。
2-7、通式(Ira)～通式(Irf)的合成
通式(IIa)或通式(XXVIII)与有机金属试剂(XXVII)反应后，在酸催化剂存在下脱水，然后双键部分加氢，可以制备包括通式(Iga)～通式(Ig p)的通式(IB-7)
Figure C9981160600421
(式中，R2、L、Z2、Z3、Z4、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)。
2-8、通式(Irg)～通式(Irk)的合成
与通式(XXXI)
Figure C9981160600422
(式中，R2、Z2、Z3、Z4和W表示上述相同含义)反应后，在酸催化剂存在下脱水，通式(XXXIX)
Figure C9981160600423
(式中，环A、m、n、L、X4和X5与上述含义相同，多个存在的R2可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)的双键部分加氢，根据需要在碱催化剂存在下异构化，可以制备包括通式(Ipk)～通式(Irg)～通式(Irk)的通式(IB-8)
Figure C9981160600424
(式中，环A、m、n、L、X4和X5与上述含义相同，多个存在的R2可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)。
3.通式(I)的合成3
3-1、
通式(XVa)
Figure C9981160600425
(式中，R4、L、Z2、Z3、Z4、环A、M1和m与上述含义相同，十氢萘环为反式构型)表示的苯基锂试剂与通式(XL)
(式中，Z1、Z2、Z3和Z4与上述含义相同)表示的苯基三氟乙烯衍生物反应，根据需要对保护基脱保护，可以制备通式(IC-1)
Figure C9981160600432
(式中，R4、L、Z1、Z2、Z3、Z4、环A、M1和m与上述含义相同，多个存在的Z2、Z3、Z4可以相同或不同，双键的立体构型为反式，十氢萘环为反式构型)。
3-2、
通式(XLI)
Figure C9981160600433
(式中，R4、L、Z、Z2、Z3、Z4、环A和m与上述含义相同，多个存在的环A可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)表示的硫代羧酸-O-酯与DAST等氟化剂反应，根据需要对保护基脱保护，可以制备通式(IC-2)
Figure C9981160600434
(式中，R4、L、Z2、Z3、Z4、Z、环A和m与上述含义相同，多个存在的环A可以相同或不同，十氢萘环为反式构型)。
上述硫代羧酸-O-酯，可以由相应的羧酸酯(IA-16)与ロ一ソン试剂反应而制备。
3-3、
醛衍生物(L)与氯二氟醋酸钠过热反应，可以制备(IC-3)
Figure C9981160600441
(式中，l表示0以上的整数，R4、L、环A和m表示上述相同含义，十氢萘环为反式构型)。
4.通式(I)合成中间体的合成
4-1、通式(II)的合成
式(XLIII)
Figure C9981160600442
与通式(XLIV)
(式中，R4、W和m表示上述相同含义)在过渡金属催化剂的存在下反应，所得的通式(XLV)
Figure C9981160600444
(式中，R4和m表示上述相同含义)脱保护，得到通式(XLVI)
Figure C9981160600445
(式中，R4和m表示上述相同含义)。该化合物的芳环加氢，可以制备通式(XLVII)
Figure C9981160600446
(式中，R2和m表示上述相同含义)。另外通式(XLVIII)
Figure C9981160600447
(式中，R4表示上述相同含义)与通式(XLIIIa)
Figure C9981160600451
(式中，W表示上述相同含义)反应后，脱水，得到通式(XLIX)。
(式中R4与m表示上述相同含义)该化合物加氢，也可以制备通式(XLVII)。
4-2、通式(V-1)的合成
式(V-1C)加氢，得到式(V-1D)。其羰基缩醛化后，分离二酮、单缩醛、二缩醛，可以制备通式(V-1)
Figure C9981160600453
(式中，U1和U2表示上述相同含义)。
4-3、通式(V-2)的合成
通式(V-1A)与通式(XLIV)反应后脱水，所得化合物脱保护，转变为缩醛，得到通式(LII)
Figure C9981160600454
(式中，k表示上述相同含义)。该化合物的芳环加氢，根据需要氧化，或者缩醛化，可以制备通式(V-2)L＝单键的化合物。另外通式(V-1A)与通式(XLIIIa)反应后，脱水，所得化合物脱保护，转变为缩醛，得到通式(LI)化合物
Figure C9981160600455
(式中，k表示上述相同含义)。该化合物的芳环加氢，根据需要氧化，或者缩醛化，可以制备通式(V-2)L＝单键的化合物。此外，L＝单键以外的情况下，按照上述方法得到通式(LIII)或通式(LIV)等
Figure C9981160600461
(式中，k和L表示上述相同含义)。该化合物可以按上述方法加氢而得。
按上述方法制备的本发明的代表性化合物(I)的具体例列于表1中。
表1通式(I)
Figure C9981160600471
表示的化合物1
Figure C9981160600472
(表中C表示结晶相、N表示向列相、I表示各向同性液体)
表2通式(I)
Figure C9981160600481
表示的化合物2
Figure C9981160600482
(表中C表示结晶相、N表示向列相、I表示各向同性液体)
表3通式(I)
Figure C9981160600491
表示的化合物3
Figure C9981160600492
(表中C表示结晶相、N表示向列相、I表示各向同性液体)
表4通式(I)
Figure C9981160600501
表示的化合物4
Figure C9981160600502
(表中C表示结晶相、N表示向列相、I表示各向同性液体，oil油状)
通式(I)中所示化合物多数表现出与其它液晶材料有优良的相溶性，可以适于以与其它液晶化合物的混合物的状态作为液晶显示元件用材料。(I)的化合物可以用于上述的各种显示方式，但适合用于单纯矩阵驱动或有源矩阵驱动的TN显示元件和STN显示元件。
这样的可以与通式(I)表示的化合物混合使用的向列液晶组合物的优选的代表例，在本发明所提供的组合物中，优选其含有至少一种通式(I)表示的化合物作为第一成分，特别优选含有至少一种以下的第二～第四成分作为其它成分。
即，第二成分是所谓的氟类(卤素类)的p型液晶化合物，由以下的通式(A1)～(A3所示化合物组成。
Figure C9981160600503
Figure C9981160600511
上式中，Rb表示碳1～12的烷基，可以为直链状或具有甲基或乙基支链，也可以具有3～6员环的结构，基团内存在的任意-CH2-可以用-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-交换，基团内存在的任意氢原子可以被氟原子或三氟甲氧基取代，优选碳2～7的直链烷基、碳2～7的直链1-烯基、碳4～7的直链3-烯基、末端被碳1～3的烷氧基取代的碳1～5烷基。另外，因分支而出现不对称碳原子的时候，化合物为光活的或外消旋者均可。
环A、环B和环C分别独立的表示反-1，4-亚环己基、反-十氢萘-反-2，6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的1，4-亚苯基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2，6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的四氢萘-2，6-二基、可以被氟原子取代的1，4-亚环己烯基、1，3-二氧杂环己烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基，优选反-1，4-亚环己基、反-十氢萘-反-2，6-二基、可以被氟原子取代的萘-2，6-二基、或可以被1～2个氟原子取代的1，4-亚苯基。特别当环B为反-1，4-亚环己基或反-十氢萘-反-2，6-二基时，环A优选反-1，4-亚环己基，环C为反-1，4-亚环己基或反-十氢萘-反-2，6-二基时，环B和环A优选反-1，4-亚环己基。另外(A3)中优选环A为反-1，4-亚环己基。
La、Lb和Lc是连接基团，分别独立的表示单键、亚乙基(-CH2CH2-)、1，2-亚丙基(-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-)、1，4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或-CH＝NN＝CH-，优选单键、亚乙基、1，4-亚丁基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-或-C≡C-，特别优选单键或亚乙基。另外，优选(A2)中至少有1个、(A3)中至少有2个表示单键。
环Z为芳基，可以用下列通式(La)～(Lc)表示。
Figure C9981160600521
式中，Ya～Yj分别独立的表示氢原子或氟原子，(La)中，优选Ya和Yb至少其一是氟原子，(Lb)中，优选Yd～Yf至少其一是氟原子，特别更优选Yd是氟原子。
末端基团Pa表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基或被2个以上氟原子取代的碳2或3的烷氧基、烷基、烯基或烯氧基，优选氟原子、三氟甲氧基或二氟甲氧基，特别优选氟原子。
(A2)中除去了本发明的通式(I)化合物。
第三成分是所谓的氰基系的p型液晶化合物，为由以下通式(B1)～(B3)所示化合物所构成的。
Figure C9981160600522
上式中，Rc表示碳1～12的烷基，可以是直链的或具有甲基或乙基支链，也可以具有3～6员环的环结构，基团内存在的任意-CH2-可以用-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-交换，基团内存在的任意氢原子可以被氟原子或三氟甲氧基取代，优选碳2～7的直链烷基、碳2～7的直链1-烯基、碳4～7的直链3-烯基、末端被碳1～3的烷氧基取代的碳1～5烷基。另外，因分支而出现不对称碳原子的时候，化合物为光活的或外消旋者均可。
环D、环E和环F分别独立的表示反-1，4-亚环己基、反-十氢萘-反-2，6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的1，4-亚苯基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2，6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的四氢萘-2，6-二基、可以被氟原子取代的1，4-亚环己烯基、1，3-二氧杂环己烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基，优选反-1，4-亚环己基、反-十氢萘-反-2，6-二基、可以被氟原子取代的萘-2，6-二基、或可以被1～2个氟原子取代的1，4-亚苯基。特别当环E为反-1，4-亚环己基或反-十氢萘-反-2，6-二基时，环D优选反-1，4-亚环己基，环F为反-1，4-亚环己基或反-十氢萘-反-2，6-二基时，环D和环E优选反-1，4-亚环己基。另外(B3)中优选环D为反-1，4-亚环己基。
Ld、Le和Lf是连接基团，分别独立的表示单键、亚乙基(-CH2CH2-)、1，2-亚丙基(-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-)、1，4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-或-CH＝NN＝CH-，优选单键、亚乙基、1，4-亚丁基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-或-C≡C-，特别优选单键、亚乙基或-COO-。另外，优选(B2)中至少有1个、(B3)中至少有2个表示单键。
环Y为芳基，可以用下列通式(Ld)～(Lf)表示。
Figure C9981160600531
式中，Yk～Yg分别独立的表示氢原子或氟原子，(Le)中，优选Yn和Yo为氢原子。
末端基团Pb表示氰基(-CN)、氰酸酯基(-OCN)或-C≡CCN、优选氰基。
(B2)中除去了本发明的通式(I)化合物。
第四成分是介电常数各向异性在0附近的非极性液晶，为由以下通式(C1)～(C3)所示化合物所构成的。
Figure C9981160600532
Figure C9981160600541
上式中，Rd和Pe分别独立的表示碳1～12的烷基，可以是直链的或具有甲基或乙基支链，也可以具有3～6员环的环结构，基团内存在的任意-CH2-可以用-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-交换，基团内存在的任意氢原子可以被氟原子或三氟甲氧基取代，优选碳1～7的直链烷基、碳2～7的直链1-烯基、碳4～7的直链3-烯基、碳1～3的烷氧基或末端被碳1～3的烷氧基取代的碳1～5直链烷基，更优选至少之一是碳1～7的直链烷基、碳2～7的直链1-烯基或碳4～7的直链3-烯基。
环G、环H、环I和环J分别独立的表示反-1，4-亚环己基、反-十氢萘-反-2，6-二基、可以被1～2个氟原子或甲基取代的1，4-亚苯基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2，6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢萘-2，6-二基、可以被1～2个氟原子取代的1，4-亚环己烯基、1，3-二氧杂环己烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基，各化合物中，反-十氢萘-反-2，6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2，6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢萘-2，6-二基、可以被氟原子取代的1，4-亚环己烯基、1，3-二氧杂环己烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基优选在1个以内，其它环优选反-1，4-亚环己基或可以被1～2个氟原子或甲基取代的1，4-亚苯基。
Lg、Lh和Li是连接基团，分别独立的表示单键、亚乙基(-CH2CH2-)、1，2-亚丙基(-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-)、1，4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或-CH＝NN＝CH-，优选单键、亚乙基、1，4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-、-C≡C-或-CH＝NN＝CH-，优选在(C2)中至少有1个、(C3)中至少有2个表示单键。
(C2)中除去了本发明的通式(I)化合物。
(C1)中更优选的形态可以下述通式(C1a)～(C1h)表示。
上述各式中，Rf和Rg分别独立的表示碳1～7的直链烷基、碳2～7的直链1-烯基、碳4～7的直链3-烯基、碳1～3的烷氧基或末端被碳1～3的烷氧基取代的碳1～5直链烷基，优选至少其一表示碳1～7的直链烷基、碳2～7的直链1-烯基或碳4～7的直链3-烯基。当环G1～G3是芳环时，相应的Rf除去1-烯基和烷氧基，环H1～环H 3是芳环时，相应的Rg除去1-烯基和烷氧基。
环G1和环H1分别独立的表示反-1，4-亚环己基、反-十氢萘-反-2，6-二基、可以被1～2个氟原子或甲基取代的1，4-亚苯基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2，6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢萘-2，6-二基、可以被1～2个氟原子取代的1，4-亚环己烯基、1，3-二氧杂环己烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基，各化合物中，反-十氢萘-反-2，6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2，6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢萘-2，6-二基、可以被氟原子取代的1，4-亚环己烯基、1，3-二氧杂环己烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基优选在1个以内，这种情况下另-个环为反-1，4-亚环己基或可以被1～2个氟原子或甲基取代的1，4-亚苯基。环G 2和环H2分别独立的表示反-1，4-亚环己基、反-十氢萘-反-2，6-二基、可以被1～2个氟原子或甲基取代的1，4-亚苯基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2，6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢萘-2，6-二基，各化合物中，反-十氢萘-反-2，6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2，6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢萘-2，6-二基优选在1个以内，这种情况下另一个环为反-1，4-亚环己基或可以被1～2个氟原子或甲基取代的1，4-亚苯基。环G3和环H3分别独立的表示可以被1～2个氟原子或甲基取代的1，4-亚苯基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2，6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢萘-2，6-二基，各化合物中，可以被1个以上的氟原子取代的萘-2，6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢萘-2，6-二基优选在1个以内。
(C2)中更优选的方案可以如以下通式(C2a)～(C2m)表示。
环G1、环G2、环G3、环H1、环H2和环H3表示上述相同含义，环I1与环G1、环I2和环G2、环I3和环G3分别表示相同含义。另外，上述各化合物中，反-十氢萘-反-2，6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2，6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢萘-2，6-二基、可以被氟原子取代的1，4-亚环己烯基、1，3-二氧杂环己烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基优选在1个以内，这种情况下其它的环为反-1，4-亚环己基或可以被1～2个氟原子或甲基取代的1，4-亚苯基。
(C3)中更优选的方案可以如以下通式(C3a)～(C3f)表示。
Figure C9981160600571
环G1、环G2、环H1、环H2、环I1和环I2表示上述相同含义，环J1与环G1、环J2和环G2分别表示相同含义。另外，上述各化合物中，反-十氢萘-反-2，6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2，6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢萘-2，6-二基、可以被氟原子取代的1，4-亚环己烯基、1，3-二氧杂环己烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基优选在1个以内，这种情况下其它的环为反-1，4-亚环己基或可以被1～2个氟原子或甲基取代的1，4-亚苯基。
实施例
以下举出本发明的实施例对本发明作进一步说明。但本发明不受这些实施例所限。
实施例1反-6-丙基-反-2-(3，4，5-三氟苯基)-反-十氢萘(表1中化合物(I-3))的合成
Figure C9981160600581
3.6g镁悬浮于3.5mL THF中，用约30分钟以THF稳定回流的速度滴加25.8g 1-溴-3，4，5-三氟代苯的110mL THF溶液。然后搅拌1小时，用约30分钟滴加上述参考例所得的20g 6-丙基-反-十氢萘-2-酮的86mL THF溶液。再搅拌2小时之后，加入50mL 10％盐酸。加入100mL己烷，分配有机层，水层用100mL己烷萃取，合并有机层。用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂。加入100mL甲苯和2.0g对甲苯磺酸1水和物，边分离除去蒸出的水分边在110℃加热搅拌。水不再蒸出后，返回室温，加入50mL水，分配有机层。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，全部用200mL乙酸乙酯溶解，加入2.5g 5％钯/碳(含水)，于高压釜中在氢气压400Kpa下搅拌。室温搅拌5小时后，用硅藻土过滤除去催化剂，蒸去溶剂，得到反-6-丙基-反-2-(3，4，5-三氟苯基)-反-十氢萘的顺/反混合物。全部用55mLN，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶解，加入1g叔丁醇钾，于70℃搅拌5小时。冷却至室温，加入100mL水，用100mL己烷萃取2次。合并有机层，用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，再用乙醇重结晶2次，得到5g反-6-丙基-反-2-(3，4，5-三氟苯基)-反-十氢萘的白色结晶。
IR(neat)1615，1531cm-1
1H-NMR(丙酮-d6)δ7.4-6.8(m，2H)，2.5-2.8(m，4H)，1.9-0.7(m，18H)
13C-NMR(丙酮-d6)δ154，150，140，137，146，112，43-34，21，15MS(m/z)
310，267，247，225，211，197，185，171，158，145，135，123，109，95，81，67，55
同样方法获得以下化合物。
反-6-丙基-反-2-(3，5-二氟苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(4-氟苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(3，4-二氟苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(4-三氟甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(4-二氟甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(4-氯苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(3-氟-4-氯苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(4-甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-丙基-反-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-反-十氢萘
实施例26-(反-4-丙基环己基)-八氢萘-2-酮的合成
(2-a)6-(反-4-丙基环己基)-4，4a，5，6，7，8-六氢-3H-萘-2-酮的合成
Figure C9981160600591
Figure C9981160600601
200g 4-(反-4-丙基环己基)环己酮和135.2g吡咯烷溶于800mL甲苯，加热至共沸除水，搅拌6小时。与甲苯共沸除去过剩的吡咯烷，得到1-(4-(反-4-丙基环己基)环己-1-烯-1-基)吡咯烷。冷却至室温，再加入800mL甲苯。水浴冷却，在20℃以下用2小时滴加89mL甲基乙烯基酮的150mL甲苯溶液。滴加终了后加热。用2小时达到回流温度。冷却至室温，加热以85.2g醋酸钠、104.2mL醋酸、104.2mL水配成的缓冲液，再回流5小时。冷却至室温，分离有机层，用水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，得到313g  6-(反-4-丙基环己基)-4，4a，5，6，7，8-六氢-3H-萘-2-酮。
(2-b)6-(反-4-丙基环己基)-八氢萘-2-酮的合成
向1500mL冷却至-40℃的液氨中加入21.8g金属锂。于-35℃下向其中滴加(2-a)所得的313g  6-(反-4-丙基环己基)-4，4a，5，6，7，8-六氢-3H-萘-2-酮和91g叔丁醇用1200mL四氢呋喃(THF)溶解所得的溶液。再搅拌30分钟，加入50g氯化铵，终止反应。缓慢升温，蒸发氨，加入饱和氯化铵水溶液200mL和甲苯400mL，分出有机层，用水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，蒸馏(bp.＝180℃，0.03Pa)，得到96g  6-(反-4-丙基环己基)-八氢萘-2-酮。
IR(nujol)1718cm-1
1H NMR(CDCl3)2.4-2.2(m，4H)，1.8-1.6(m，5H)，1.4-1.0(m，20H)，0.9(t，3H)
12C NMR(CDCl3)212，48，44，42，40，38，37，35，34，30，29，20，14MS m/z 276，258，232，152，135，125，110，95，83，69，55
同样获得以下化合物。
6-(反-4-甲基环己基)-八氢萘-2-酮
6-(反-4-乙基环己基)-八氢萘-2-酮
6-(反-4-丁基环己基)-八氢萘-2-酮
6-(反-4-戊基环己基)-八氢萘-2-酮
6-(反-4-己基环己基)-八氢萘-2-酮
6-(反-4-庚基环己基)-八氢萘-2-酮
实施例3反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(3，4，5-三氟苯基)反十氢萘(表3中化合物(I-18))的合成
Figure C9981160600611
2.1g镁悬浮于4mL THF中，用约30分钟以THF稳定回流的速度滴加16.8g 1-溴-3，4，5-三氟代苯的65mL THF溶液。再搅拌1小时，用约30分钟滴加实施例1所得的20g 6-(反-4-丙基环己基)-八氢萘-2-酮的80mL THF溶液。再搅拌2小时之后，加入50mL10％盐酸。加入100mL己烷，分配有机层，水层用100mL萃取，合并有机层。用水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂。加入100mL甲苯和2.0g对甲苯磺酸1水和物，边分离除去蒸出的水分边在110℃加热搅拌。水不再蒸出后，返回室温，加入50mL水，分配有机层。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，全部用200mL乙酸乙酯溶解，加入2.5g  5％钯/碳(含水)，于高压釜中在氢气压400Kpa下搅拌。室温搅拌5小时后，用硅藻土过滤除去催化剂，蒸去溶剂，得到6-(反-4-丙基环己基)-2-(3，4，5-三氟苯基)反十氢萘的顺/反混合物。全部用55mL N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶解，加入0.7g叔丁醇钾，于50℃搅拌2小时。冷却至室温，加入100mL水，用100mL己烷萃取2次。合并有机层，用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，再用乙醇重结晶2次，得到7.2g反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(3，4，5-三氟苯基)反十氢萘的白色结晶。
IR(nujol)1615，1533cm-1
1H NMR(CDCl3)7.4-6.8(m，2H)，2.5-2.8(m，4H)，1.9-0.7(m，28H)
12C NMR(CDCl3)153，149，139，136，144，110，43-34，20，14MS m/z 392，267，197，185，171，158，145，125，108，95，83，69，55
同样得到以下化合物。
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(3，5-二氟苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(4-氟苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(3，4-二氟苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(4-三氟甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(4-二氟甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(4-氯苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(3-氟-4-氯苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(4-甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-反-十氢萘
反-6-(反-4-丙基环己基)-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-反-十氢萘
实施例4反-6-(3，5-二氟苯基)-反-十氢萘-2-甲醛的合成
Figure C9981160600631
13.5g氯化甲氧基甲基三苯基鏻鎓悬浮于35mL四氢呋喃(THF)中，冷却至10℃以下，滴加5.5g叔丁醇钾的25mL THF溶液。再继续冷却下，用10分钟滴加8.5g  6-(3，5-二氟苯基)十氢萘-2-酮的25mL THF溶液。冷却至室温搅拌4小时后，加入水和己烷，分配有机层，用水洗，蒸去溶剂。所得固体10.1g用50mL THF溶解，加入50mL10％盐酸，加热回流2小时。冷却至室温，分配有机层，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗，蒸去溶剂。所得油状物10.0g用100mL甲醇溶解，冷却至10℃以下，加入10mL 10％氢氧化钠水溶液。搅拌2小时后冷却至室温，加入水，用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，得到10.5g反-6-(3，5-二氟苯基)-反-十氢萘-2-甲醛油状物。
同样获得以下化合物。
反-6-(4-氟苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(3，4-二氟苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(3，4，5-三氟苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(4-三氟甲氧基苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(4-二氟甲氧基苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(4-氯基苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(3-氟-4-氯苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(3，5-二氟-4-氯苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(4-甲氧基苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
反-6-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-反-十氢萘-2-甲醛
实施例5反-6-(3，4-二氟苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘的合成
Figure C9981160600641
13.5g氯化甲氧基甲基三苯基鏻鎓悬浮于35mL THF中，冷却至10℃以下，同时滴加5.5g叔丁醇钾的25mL THF溶液。再继续冷却下，滴加与实施例1同样获得的10.0g反-6-(3，4-二氟苯基)-反-十氢萘-2-甲醛的25mL THF溶液。返回室温搅拌4小时后，加入水和己烷，分配有机层，用水洗，蒸去溶剂。所得固体12.0g用60mLTHF溶解，加入60mL 10％盐酸，加热回流2小时。冷却至室温，分配有机层，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗，蒸去溶剂。所得11.0g反-6-(3，4-二氟苯基)-反-2-(甲酰基甲基)十氢萘-2-甲醛用40mL THF溶解，再次冷却，滴加到13.5g氯化甲氧基甲基三苯基鏻鎓和3.5g叔丁醇钾的60mL THF溶液。返回室温搅拌4小时后，加入水和己烷，分配有机层，用水洗，蒸去溶剂。所得固体13.6g用70mL THF溶解，加入70mL 10％盐酸，搅拌2小时。冷却至室温，加入水，用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，得到12.0g反-6-(3，4-二氟苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)-十氢萘油状物。
同样方法得到以下化合物。
反-6-(3，5-二氟苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(4-氟苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(3，4，5-三氟苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(4-氯苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-氯苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-氯苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(4-甲氧基苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘
实施例6反-6-(3，5-二氟苯基)-反-2-乙烯基十氢萘的合成
Figure C9981160600661
24.4g碘化甲基三苯基鏻鎓悬浮于75mL THF中，冷却至10℃以下，同时滴加7.6g叔丁醇钾的40mL THF溶液。再继续冷却下，滴加与实施例1同样获得的20.5g反-6-(3，5-二氟苯基)-反-十氢萘-2-甲醛的100mL THF溶液。返回室温搅拌3小时后，加入水和己烷，分配有机层，用水洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，得到12.1g油状物用硅胶柱层析(己烷)精制，得到4.0g反-6-(3，5-二氟苯基)-反-2-乙烯基十氢萘油状物。
同样得到以下化合物。
反-6-(4-氟苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3，4-二氟苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3，4，5-三氟苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(4-三氟甲氧基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(4-二氟甲氧基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(4-氯苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3-氟-4-氯苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-氯苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(4-甲氧基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
实施例7反-6-(3，4，5-三氟苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘(I-6)的合成
Figure C9981160600671
13.4g溴化乙基三苯基鏻鎓悬浮于30mL THF中，冷却至10℃以下，同时滴加4.5g叔丁醇钾的25mL THF溶液。再继续冷却下，滴加与实施例1同样获得的10.1g反-6-(3，4，5-三氟苯基)-反-十氢萘-2-甲醛的50mL THF溶液。返回室温搅拌3小时后，加入水和己烷，分配有机层，用水洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。所得油状物9.1g用50mL甲苯溶解，2.5g苯亚磺酸钠和10mL 10％盐酸，加热回流20小时。冷却至室温，加水，用甲苯萃取有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。用硅胶柱层析(己烷)精制，重结晶(乙醇)得到7.8g反-6-(3，4，5-三氟苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘(I-6)白色固体。
同样方法得到以下化合物。
反-6-(3，5-二氟苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(4-氟苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3，4-二氟苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(4-氯苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-氯苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-氯苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(4-甲氧基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3，4，5-三氟苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(4-氟苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(3，4-二氟苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(4-氯苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-氯苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-氯苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(4-甲氧基苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-反-2-(乙烯基)十氢萘
反-6-(3，4，5-三氟苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(4-氟苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(3，4-二氟苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(4-氯苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-氯苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-氯苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(4-甲氧基苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-反-2-(1-戊烯基)十氢萘
实施例8反-6-(3，4-二氟苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘(I-5)的合成
Figure C9981160600701
16.5g碘化甲基三苯基鏻鎓悬浮于17mL THF和51mL甲苯中，冷却至10℃以下，加入4.6g叔丁醇钾。再继续冷却下，滴加实施例2所得的5.0g反-6-(3，4-二氟苯基)-反-2-(2-甲酰基乙基)十氢萘的20mL甲苯溶液。搅拌2小时后，加入5mL水，再加入200mL己烷，滤出三苯基膦氧化物。分配有机层，用水和水/甲醇混合溶解各100mL洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。所得油状物用硅胶柱层析(己烷)精制，重结晶(乙醇)得到3.7g反-6-(3，4-二氟苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘(I-5)白色固体。
同样方法得到以下化合物。
反-6-(3，5-二氟苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(4-氟苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3，4，5-三氟苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(4-氯苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-氯苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-氯苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(4-甲氧基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3，4，5-三氟苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(4-氟苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(3，4-二氟苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(4-氯苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-氯苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-氯苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(4-甲氧基苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-反-2-(3-戊烯基)十氢萘
实施例9反-2-丙基-反-6-(3，5-二氟-4-氰基苯基)反十氢萘(I-10)的合成
Figure C9981160600721
(9-a)反-2-丙基-反-6-(3，5-二氟苯基)反十氢萘的合成
2.4g镁悬浮于5mLTHF中，用约30分钟以THF稳定回流的速度滴加17.6g 1-溴-3，5-二氟代苯的80mL THF溶液。然后搅拌1小时，用约30分钟滴加20g  6-丙基八氢萘-2-酮的80mL THF溶液。再搅拌2小时之后，加入80mL 10％盐酸。加入100mL己烷，分配有机层，水层用100mL己烷萃取，合并有机层。用水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂。加入105mL甲苯和1.7g对甲苯磺酸1水和物，在110℃加热搅拌并分离除去蒸出的水分。水不再蒸出后，返回室温，加入50mL水，分配有机层。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，全部用100mL乙酸乙酯溶解，加入3.0g 5％钯/碳，于高压釜中在氢气压400KPa下搅拌。室温搅拌5小时后，用硅藻土过滤除去催化剂，蒸去溶剂，得到反-6-丙基-反-2-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘的顺/反混合物。全部用100mL N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶解，加入2.4g叔丁醇钾，于70℃搅拌5小时。冷却至室温，加入100mL水，用100mL甲苯萃取2次。合并有机层，用10％盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，再用乙醇重结晶，得到16.5g反-6-丙基-反-2-(3，5-二氟苯基)-反-十氢萘的白色结晶。
(9-b)反-2-丙基-反-6-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-反十氢萘的合成
(9-a)所得16.5g反-6-丙基-反-2-(3，5-二氟苯基)-反-十氢萘用70mL THF溶解，冷却至-78℃。用30分钟以内温不超过-50℃的程度滴加38.6mL 1.6M丁基锂-己烷溶液。再搅拌20分钟，以内温不超过-50℃的程度通入二氧化碳。至不再发热后，缓慢恢复至室温，加入50mL水和50mL己烷，分配有机层。有机层用水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，全部用170mL1，2-二氯乙烷溶解，加入8.1g二氯亚砜和0.1mL吡啶，室温搅拌5小时。蒸去溶剂，全部用100mL二氯甲烷溶解，搅拌下通入氨气。2小时后过滤，残渣用100mL DMF溶解，滴加7.9g草酰氯。再搅拌1小时后，注入冰水中，加入100mL甲苯，分配有机层。有机层用水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，硅胶柱层析(己烷)精制，再用乙醇重结晶，得到9g反-2-丙基-反-6-(3，5-二氟-4-氰基苯基)反十氢萘的白色结晶。
同样方法获得以下化合物。
反-2-甲基-反-6-(3，5-二氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-乙基-反-6-(3，5-二氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-丁基-反-6-(3，5-二氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-戊基-反-6-(3，5-二氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-己基-反-6-(3，5-二氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-庚基-反-6-(3，5-二氟-4-氰基苯基)反十氢萘
实施例10反-2-丙基-反-6-(3-氟-4-氰基苯基)反十氢萘(I-9)的合成
在100mL醋酸和100mL48％氢溴酸水溶液中加入20g反-2-丙基-反-6-(3-氟-4-甲氧基苯基)反十氢萘(该化合物是把(I-a)中的1-溴-3，5-二氟苯换成1-溴-3-氟-4-甲氧基苯，其它同样而得到的)，加热回流20小时。冷却至室温，加入水和甲苯。分配有机层。有机层用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，全部用100mL二氯甲烷溶解，加入19.7g三氟甲磺酸酐，冷却至5℃。剧烈搅拌下滴加12mL吡啶然后搅拌1小时。加水，终止反应，分出有机层，水层用二氯甲烷萃取，合并有机层，用10％盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、水和饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。硅胶柱层析(己烷)精制，蒸去溶剂，全部用150mL乙腈溶解，加入1.7g二溴双(三苯基膦合)镍(II)、三苯基膦(1.4g)、锌粉0.3g、8.5g氰化钾，于80℃加热搅拌16小时。加水终止反应，有机层用水洗，无水硫酸钠干燥。硅胶柱层析(己烷/二氯甲烷)精制，再用乙醇重结晶，得到12.5g 5-氟-6-氰基-2-(反-4-丙基环己基)萘白色固体。
同样得到以下化合物。
反-2-甲基-反-6-(3-氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-乙基-反-6-(3-氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-丁基-反-6-(3-氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-戊基-反-6-(3-氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-己基-反-6-(3-氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-庚基-反-6-(3-氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-乙烯基-反-6-(3-氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-(1-丙烯基)-反-6-(3-氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-(1-戊烯基)-反-6-(3-氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-(3-丁烯基)-反-6-(3-氟-4-氰基苯基)反十氢萘
反-2-(3-戊烯基)-反-6-(3-氟-4-氰基苯基)反十氢萘
实施例11反-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘(I-12)的合成
1.74g反-6-(3，5-二氟苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘的10mLTHF溶液冷却至-78℃，滴加4.8mL1.5M正丁基锂的己烷溶液。搅拌10分钟后，向溶液中通入二氧化碳气体至饱和。静置至恢复室温，加入10％盐酸，用乙酸乙酯萃取有机层，用水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。所得1.9g固体悬浊在12mL1，2-二氯乙烯中，加入1.4g二氯亚砜、0.05mL吡啶、1mL N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，室温搅拌1小时。蒸去溶剂，所得油状物溶于50mL二氯甲烷，冷却至10℃以下，通入氨气至饱和。室温搅拌1小时，蒸去溶剂。所得2.6g固体悬浮于20mL DMF中，冷却至10℃以下，加入1.5mL三氯氧磷。室温搅拌1小时。加水，用甲苯萃取有机层。用饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，重结晶(乙醇)得到0.3g反-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘(I-12)白色固体。
同样得到以下化合物。
反-2-乙烯基-反-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)反十氢萘
反-2-(1-丙烯基)-反-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)反十氢萘
反-2-(1-戊烯基)-反-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)反十氢萘
反-2-(3-丁烯基)-反-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)反十氢萘
反-2-(3-戊烯基)-反-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)反十氢萘
实施例12反-6-丙基-2-〔2-(3，4，5-三氟苯基)乙基〕-反-十氢萘(I-8)的合成
Figure C9981160600761
(12-a)6-丙基-反十氢萘-2-甲醛的合成
24g 6-丙基-反十氢萘-2-酮的四氢呋喃(THF)溶液100mL冷却到10℃以下，滴加到由38g氯化甲氧基甲基三苯基鏻鎓、14g叔丁醇钾在200mL THF中制备的Wittig试剂中。恢复室温后，搅拌4小时后，加入水和己烷，分配有机层，用水洗，蒸去溶剂。所得淡黄色油状物溶于180mL THF，加入180mL10％盐酸，加热回流3小时。冷却至室温，分配有机层，水层用乙酸乙酯萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗，蒸去溶剂。所得淡黄色固体溶于160mL甲醇，冷却至10℃以下，加入20mL10％氢氧化钠水溶液。搅拌2小时后恢复室温，蒸去溶剂，所得淡黄色固体用水洗，加入己烷重结晶，得到18g 6-丙基-反十氢萘-2-甲醛白色固体。
(12-b)2-〔2-(3，4，5-三氟苯基)乙烯基〕-6-丙基-反十氢萘的合成
18g(12-a)所得的6-丙基-反十氢萘-2-甲醛的90mL THF溶液冷却至10℃以下，滴加到49g溴化3，4，5-三氟苄基三苯基鏻鎓和12g叔丁醇钾在250mL THF中制备的Wittig试剂中。恢复室温，搅拌4小时后，加入水和己烷，分离有机层，水洗，蒸去溶剂。硅胶柱层析(己烷)精制，得到22g  2-〔2-(3，4，5-三氟苯基)乙烯基〕-6-丙基-反十氢萘无色油状物。
(12-c)反-6-丙基-2-〔2-(3，4，5-三氟苯基)乙基〕-反-十氢萘的合成
22g(12-b)所得的2-〔2-(3，4，5-三氟苯基)乙烯基〕-6-丙基-反十氢萘溶于120mL乙酸乙酯，加入5g  5％钯-碳，室温加氢6小时。硅藻土过滤去催化剂，蒸去溶剂。硅胶柱层析(己烷)精制，于-70℃以下用乙醇重结晶，得到6g  反-6-丙基-2-〔2-(3，4，5-三氟苯基)乙基〕-反-十氢萘的白色固体。
同样得到以下化合物。
反-6-丙基-2-〔2-(3，5-二氟苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(4-氟苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(3，4-二氟苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(4-三氟甲氧基苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(4-二氟甲氧基苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(4-氯苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(3-氟-4-氯苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(3，5-二氟-4-氯苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(4-甲氧基苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(3-氟-4-甲氧基苯基)乙基〕-反-十氢萘
反-6-丙基-2-〔2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)乙基〕-反-十氢萘
实施例136-戊基-反十氢萘-2-羧酸4-氰基-3-氟苯基酯(I-14)的合成
Figure C9981160600781
(13-a)6-戊基-反十氢萘-2-甲醛的合成
28g 6-戊基-反十氢萘-2-酮与(1-a)同样与Wittig试剂反应，得到19g 6-戊基-反十氢萘-2-甲醛白色固体。
(13-b)6-戊基-反十氢萘-2-羧酸的合成
19g (13-a)所得的6-戊基-反十氢萘-2-甲醛滴加到冷却至10℃以下的含12g浓硫酸、6g高锰酸钾的60mL水的溶液中。室温搅拌30分钟，然后加入水和乙酸乙酯，分出有机层，依次用水、饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，用己烷重结晶得到8g 6-戊基-反十氢萘-2-羧酸白色固体。
(13-c)6-戊基-反十氢萘-2-羧酸4-氰基-3-氟苯基酯的合成
8g(13-b)所得的6-戊基-反十氢萘-2-羧酸溶于40mL 1，2-二氯乙烷中，加入5g二氯亚砜、0.1mL吡啶、5mL DMF，加热回流1小时。蒸去过量的二氯亚砜后，加入50mL二氯甲烷，加入3g 3-氟4-氰基苯酚和3g吡啶，室温搅拌8小时。加入10％盐酸，分出有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，硅胶柱层析(己烷/乙酸乙酯)精制，乙醇重结晶得到3g 6-戊基-反十氢萘-2-羧酸4-氰基-3-氟苯基酯白色结晶。
实施例146-丙基-反十氢萘-2-羧酸4-氰基-3，5-二氟苯基酯(I-13)的合成
15g(13-b)所得的6-戊基-反十氢萘-2-羧酸与11g 3，5-二氟-4-氰基苯酚按(13-c)同样方法进行酯化反应，得到6g  6-丙基-反十氢萘-2-羧酸4-氰基-3，5-二氟苯基酯白色固体。
实施例156-(4-乙烯基-反环己基)-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-反十氢萘(I-15)的合成
Figure C9981160600792
Figure C9981160600801
(15-a)4-〔2-(3，5-二氟苯基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘-6-基〕环己酮亚乙基缩醛的合成
29g 4-〔6-氧反八氢萘-2-基〕环己酮单亚乙基缩醛与由3，5-二氟-1-溴苯制备的格氏试剂反应，脱水，再缩醛化，得到33g  4-〔2-(3，5-二氟苯基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘-6-基〕环己酮亚乙基缩醛淡黄色固体。
(15-b)4-〔6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己酮亚乙基缩醛的合成
33g(15-a)所得的4-〔2-(3，5-二氟苯基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘-6-基〕环己酮亚乙基缩醛催化氢还原，得到29g 4-〔6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己酮亚乙基缩醛淡黄色固体。
(15-c)4-〔6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己酮的合成
29g(15-b)所得的4-〔6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己酮亚乙基缩醛脱缩醛化，得到20g 4-〔6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己酮淡黄色固体。
(15-d)4-〔6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己基甲醛的合成
20g(15-c)所得的4-〔6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己酮与Wittig试剂反应，得到18g 4-〔6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己基甲醛淡黄色固体。
(15-e)6-(3，5-二氟苯基)-2-(4-乙烯基反环己基)反十氢萘的合成
18g(15-d)所得的4-〔6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己基甲醛与Wittig试剂反应，得到16g 6-(3，5-二氟苯基)-2-(4-乙烯基反环己基)反十氢萘白色固体。
(15-f)3，5-二氟-4-〔6-(4-乙烯基反环己基)反十氢萘-2-基〕苯甲酸的合成
16g(15-e)所得的6-(3，5-二氟苯基)-2-(4-乙烯基反环己基)反十氢萘与丁基锂反应，然后与二氧化碳反应，得到16g3，5-二氟-4-〔6-(4-乙烯基反环己基)反十氢萘-2-基〕苯甲酸乳白色固体。
(15-g)6-(4-乙烯基反环己基)-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-反十氢萘的合成
16g(15-f)所得的3，5-二氟-4-〔6-(4-乙烯基反环己基)反十氢萘-2-基〕苯甲酸用80mL 1，2-二氯乙烷溶解，加入6g二氯亚砜、0.1mL吡啶、3mL DMF，室温搅拌6小时。蒸去溶剂和过量的二氯亚砜，加入120mL二氯甲烷，冷却至0℃，通入氨气。停止发热后，室温搅拌2小时。滤出析出的晶体。所得的黄色晶体用140mL DMF溶解，冷却至0℃，滴加11g草酰氯。室温搅拌1小时后，注入冰水，用甲苯萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶，得到3g 6-(4-乙烯基反环己基)-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-反十氢萘的白色晶体。
同样得到以下化合物。
6-(反-1-丙烯基)-2-〔反-4-〔3，5-二氟-4-(反-2-丁烯氧基)苯基〕环己基〕反十氢萘
6-(反-3-丁烯基)-2-〔反-4-〔3，5-二氟-4-(反-2-丁烯氧基)苯基〕环己基〕反十氢萘
6-(反-3-戊烯基)-2-〔反-4-〔3，5-二氟-4-(反-2-丁烯氧基)苯基〕环己基〕反十氢萘
6-(反-1-戊烯基)-2-〔反-4-〔3，5-二氟-4-(反-2-丁烯氧基)苯基〕环己基〕反十氢萘
实施例16反-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘(I-20)的合成
Figure C9981160600821
(16-a)反-2-苯基-6-戊基反十氢萘的合成
23.6g金属镁悬浊于90mLTHF中，滴加150g溴苯的700mLTHF溶液，制备格氏试剂。用30分钟滴加217g 6-戊基反十氢萘-2-酮的400mLTHF溶液，再搅拌2小时，加入10％盐酸，分配有机层，用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。所得261g油状物溶于800mL甲苯，加入13g对甲苯磺酸1水和物，用装置水分离器的实验装置加热回流4小时至水不再蒸出，然后冷却至室温，加水，分配有机层，用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。所得240g油状物加入高压釜中，用1升乙酸乙酯溶解，加入24g 5％钯碳，在氢气压490kPa下室温催化氢还原5小时，然后将催化剂用硅藻土过滤，蒸去溶剂，得到207g 2-苯基-6-戊基反十氢萘的顺/反混合物。全部用630mLDMF溶解，加入45g叔丁醇钾，加热回流2小时。冷却至室温，加水，用己烷萃取，有机层用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，硅胶柱层析(己烷)精制，得到24g反-2-苯基-6-戊基反十氢萘的白色晶体。
同样得到以下化合物。
反-2-苯基-6-甲基反十氢萘
反-2-苯基-6-乙基反十氢萘
反-2-苯基-6-丙基反十氢萘
反-2-苯基-6-丁基反十氢萘
反-2-苯基-6-己基反十氢萘
反-2-苯基-6-庚基反十氢萘
反-2-(4-氯苯基)-6-甲基反十氢萘
反-2-(4-氯苯基)-6-乙基反十氢萘
反-2-(4-氯苯基)-6-丙基反十氢萘
反-2-(4-氯苯基)-6-丁基反十氢萘
反-2-(4-氯苯基)-6-戊基反十氢萘
反-2-(4-氯苯基)-6-己基反十氢萘
反-2-(4-氯苯基)-6-庚基反十氢萘
反-2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基反十氢萘
反-2-(4-甲氧基苯基)-6-乙基反十氢萘
反-2-(4-甲氧基苯基)-6-丙基反十氢萘
反-2-(4-甲氧基苯基)-6-丁基反十氢萘
反-2-(4-甲氧基苯基)-6-戊基反十氢萘
反-2-(4-甲氧基苯基)-6-己基反十氢萘
反-2-(4-甲氧基苯基)-6-庚基反十氢萘
反-2-(4-羟基苯基)-6-甲基反十氢萘
反-2-(4-羟基苯基)-6-乙基反十氢萘
反-2-(4-羟基苯基)-6-丙基反十氢萘
反-2-(4-羟基苯基)-6-丁基反十氢萘
反-2-(4-羟基苯基)-6-戊基反十氢萘
反-2-(4-羟基苯基)-6-己基反十氢萘
反-2-(4-羟基苯基)-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-(3-氟苯基)-6-甲基反十氢萘
反-2-(3-氟苯基)-6-乙基反十氢萘
反-2-(3-氟苯基)-6-丙基反十氢萘
反-2-(3-氟苯基)-6-丁基反十氢萘
反-2-(3-氟苯基)-6-戊基反十氢萘
反-2-(3-氟苯基)-6-己基反十氢萘
反-2-(3-氟苯基)-6-庚基反十氢萘
反-2-(3，5-二氟苯基)-6-甲基反十氢萘
反-2-(3，5-二氟苯基)-6-乙基反十氢萘
反-2-(3，5-二氟苯基)-6-丙基反十氢萘
反-2-(3，5-二氟苯基)-6-丁基反十氢萘
反-2-(3，5-二氟苯基)-6-戊基反十氢萘
反-2-(3，5-二氟苯基)-6-己基反十氢萘
反-2-(3，5-二氟苯基)-6-庚基反十氢萘
(16-b)反-2-(4-碘苯基)-6-戊基反十氢萘的合成
227g(16-a)所得的反-2-苯基-6-戊基反十氢萘用80mL1，2-二氯乙烷、670mL乙酸乙酯溶解，加入125g碘，91g原高碘酸，再加入180mL10％硫酸。加热回流1.5小时，冷却至室温，加水，用甲苯萃取，然后有机层依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、食盐水洗，用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂，用乙醇/甲苯重结晶，得到254g反-2-(4-碘苯基)-6-戊基反十氢萘的白色晶体。
(16-c)反-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘的合成
25g(16-b)所得的反-2-(4-碘苯基)-6-戊基反十氢萘用48mL甲苯、24mL乙醇的混合溶液溶解，加入0.8g四-三苯基膦合钯(O)、48mL2M碳酸钠水溶液，再用10分钟滴加16g 3，4，5-三氟苯基硼酸的32mL乙醇溶液。于70℃加热搅拌24小时，然后冷却至室温，加水，用甲苯萃取，有机层用食盐水洗，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶，得到18g反-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘的白色晶体。
同样得到以下化合物。
反-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(4-氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(4-氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(4-氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(4-氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(4-氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
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反-2-〔4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(4-烯丙氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(4-烯丙氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-烯丙氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-烯丙氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(4-烯丙氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(4-烯丙氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(4-烯丙氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3-氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
实施例17反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘(I-21)的合成
(17-a)反-2-(3，5-二氟-4-碘苯基)-6-丙基反十氢萘的合成
17g反-2-(3，5-二氟苯基)-6-丙基反十氢萘的100mLTHF溶液冷却至-45℃，用10分钟滴加50mL正丁基锂的1.5M己烷溶液。然后用50分钟滴加20g碘的100mLTHF溶液。搅拌30分钟后，升温至室温，加入10％亚硫酸氢钠水溶液至碘的颜色消失。有机层用己烷萃取，饱和食盐水洗，用无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂，得到23g反-2-(3，5-二氟-4-碘苯基)-6-丙基反十氢萘的白色固体。
(17-b)反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘的合成
23g(17-a)所得的反-2-(3，5-二氟-4-碘苯基)-6-丙基反十氢萘用38mL甲苯、20mL乙醇的混合溶液溶解，加入1.2g四-三苯基膦合钯(O)、37mL2M碳酸钠水溶液，再用10分钟滴加11g 3，4-二氟苯基硼酸的10mL乙醇溶液。70℃加热搅拌18小时后，冷却至室温，加水，用甲苯萃取，有机层用食盐水洗，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶3次，得到11g反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘白色结晶。
同样得到以下化合物。
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-乙基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-丙基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(4-苄氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3-氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-苄氧基苯基)苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(反-3-戊烯基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-甲基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-乙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丙基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-丁基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-戊基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-己基反十氢萘
反-2-〔3，5-二氟-4-〔3，5-二氟-4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-2-基)苯基〕苯基〕-6-庚基反十氢萘
实施例184-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸的合成
Figure C9981160601271
28g反-2-〔4-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基〕-6-反丙基十氢萘溶于140mLTHF，加热回流4小时后，冷却至室温，分配有机层，用饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂。得到22g4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸。
同样得到以下化合物。
4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸
4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸
4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸
4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸
4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸
4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸
实施例194-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯的合成
Figure C9981160601272
22g实施例18所得的4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸用110mL二氯甲烷溶解，加入17g二氯亚砜、0.1mL吡啶、10mLDMF，加热回流1小时。蒸去过量的二氯亚砜，加入110mL二氯甲烷，加入3-氟-4-氰基苯酚10g和吡啶12g，室温搅拌8小时。加入10％盐酸，分配有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷/乙酸乙酯)精制，乙醇重结晶，得到23g 4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯的白色结晶。
同样得到以下化合物。
4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3，5-二氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氟苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氟苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氟苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氟苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氟苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氟苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氟苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-三氟甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-三氟甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-三氟甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-三氟甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-三氟甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-三氟甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-三氟甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4-二氟苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4-二氟苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4-二氟苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4-二氟苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4-二氟苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4-二氟苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4-二氟苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲基苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲基苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲基苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲基苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲基苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲基苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲基苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-乙基苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-乙基苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-乙基苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-乙基苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-乙基苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-乙基苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-乙基苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-甲氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-(3-丁烯基)苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-(3-丁烯基)苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-(3-丁烯基)苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-(3-丁烯基)苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-(3-丁烯基)苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-(3-丁烯基)苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-(3-丁烯基)苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氯苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氯苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氯苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氯苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氯苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氯苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氯苯酯
3-氟-4-(反-6-甲基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-烯丙氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-乙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-烯丙氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-丙基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-烯丙氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-丁基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-烯丙氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-戊基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-烯丙氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-己基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-烯丙氧基苯酯
3-氟-4-(反-6-庚基反十氢萘-2-基)苯甲酸4-烯丙氧基苯酯
实施例206-(1，2-二氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘(I-27)的合成
Figure C9981160601371
(20-a)6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-丙基-1，2，3，4，7，8，9，10-反八氢萘的合成
12g 6-丙基十氢萘-2-酮和由1，2-二氟-6-溴萘制备的格氏试剂反应，然后脱水，得到15g 6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-丙基-1，2，3，4，7，8，9，10-反八氢萘淡黄色液体。
(20-b)6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘的合成
(20-a)所得的15g 6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-丙基-1，2，3，4，7，8，9，10-反八氢萘催化氢化还原，异构化，得到3g 6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘白色固体。
同样得到以下化合物。
6-(2-氟萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(2-氟萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(2-氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(2-氟萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(2-氟萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(2-氟萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(2-氟萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(2，3-二氟萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(2，3-二氟萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(2，3-二氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(2，3-二氟萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(2，3-二氟萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(2，3-二氟萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(2，3-二氟萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，2，3-三氟萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，2，3-三氟萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，2，3-三氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，2，3-三氟萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，2，3-三氟萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，2，3-三氟萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，2，3-三氟萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，7-二氟萘-3-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，7-二氟萘-3-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，7-二氟萘-3-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，7-二氟萘-3-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，7-二氟萘-3-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，7-二氟萘-3-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，7-二氟萘-3-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，2，8-三氟萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，2，8-三氟萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，2，8-三氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，2，8-三氟萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，2，8-三氟萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，2，8-三氟萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，2，8-三氟萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，6，7-三氟萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，6，7-三氟萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，6，7-三氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，6，7-三氟萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，6，7-三氟萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，6，7-三氟萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，6，7-三氟萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，2，3，8-四氟萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，2，3，8-四氟萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，2，3，8-四氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，2，3，8-四氟萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，2，3，8-四氟萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，2，3，8-四氟萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，2，3，8-四氟萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(2-三氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1-氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1-氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1-氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1-氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1-氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1-氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1-氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-三氟甲氧基萘-3-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1-氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1-氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1-氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1-氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1-氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1-氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1-氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(2-二氟甲氧基-3-氟萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，3-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1-氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1-氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1-氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1-氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1-氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1-氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1-氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，6-二氟-7-二氟甲氧基萘-3-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1，3，8-三氟-2-二氟甲氧基萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(2-氯萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(2-氯萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(2-氯萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(2-氯萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(2-氯萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(2-氯萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(2-氯萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1-氟-2-氯萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1-氟-2-氯萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1-氟-2-氯萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1-氟-2-氯萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1-氟-2-氯萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1-氟-2-氯萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1-氟-2-氯萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(2-氯-3-氟萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(2-氯-3-氟萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(2-氯-3-氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(2-氯-3-氟萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(2-氯-3-氟萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(2-氯-3-氟萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(2-氯-3-氟萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(2-氯-1，3-二氟萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(2-氯-1，3-二氟萘-6-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(2-氯-1，3-二氟萘-6-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(2-氯-1，3-二氟萘-6-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(2-氯-1，3-二氟萘-6-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(2-氯-1，3-二氟萘-6-基)-2-己基-反十氢萘
6-(2-氯-1，3-二氟萘-6-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1-氟-7-氯萘-3-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(1-氟-7-氯萘-3-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(1-氟-7-氯萘-3-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(1-氟-7-氯萘-3-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(1-氟-7-氯萘-3-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(1-氟-7-氯萘-3-基)-2-己基-反十氢萘
6-(1-氟-7-氯萘-3-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(1，8-二氟-7-氯萘-6-基)-2-甲基-反十氢萘
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1，7-二氟-2-(6-甲基-反十氢萘-2-基)萘-6-羧酸甲酯
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1，2，8-三氟-7-(6-戊基-反十氢萘-2-基)萘-3-羧酸甲酯
1，2，8-三氟-7-(6-己基-反十氢萘-2-基)萘-3-羧酸甲酯
1，2，8-三氟-7-(6-庚基-反十氢萘-2-基)萘-3-羧酸甲酯
实施例212，6-二(3-丁烯基)反十氢萘(I-22)的合成
(21-a)反十氢萘-2，6-二酮的合成
21g反十氢萘2，6-二酮单亚乙基缩醛溶于110mL甲苯，加入50mL甲酸，室温搅拌1小时。加水，分配有机层，依次用水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，得到16g反十氢萘-2，6-二酮淡黄色固体。
(21-b)反十氢萘-2，6-二甲醛的合成
16g(21-a)所得的反十氢萘-2，6-二酮的80mL四氢呋喃(THF)溶液冷却至10℃以下滴加到由72g氯化甲氧基三苯基鏻鎓、26g叔丁醇钾在290mLTHF中制成的Wittig试剂中。恢复室温，搅拌4小时，加入水和己烷，分配有机层，用水洗，蒸去溶剂。所得淡黄色油状物用90mLTHF溶解，加入90mL10％盐酸，加热回流3小时。冷却至室温，分配有机层，水层用乙酸乙酯萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗，蒸去溶剂。所得淡黄色固体用85mL甲醇溶解，冷却至10℃以下，加入10mL10％氢氧化钠水溶液。搅拌2.5小时，返回室温，蒸去溶剂，所得淡黄色固体用水洗，用己烷重结晶，得到16g反十氢萘-2，6-二甲醛的白色固体。
(21-c)2，6-二(3-氧丙基)反十氢萘的合成
16g(21-b)所得的反十氢萘-2，6-二甲醛与(21-b)同样与Wittig试剂再反应2次，得到15g 2，6-二(3-氧丙基)反十氢萘淡黄色固体。
(21-d)2，6-二(3-丁烯基)反十氢萘的合成
15g(21-c)所得2，6-二(3-氧丙基)反十氢萘的85mLTHF溶液冷却至10℃以下滴加到由60g碘化甲基三苯基鏻鎓和18g叔丁醇钾在300mLTHF制成的Wittig试剂中。恢复室温，搅拌4小时，加入水和己烷，分配有机层，用水洗，蒸去溶剂。硅胶柱层析(己烷)精制，得到6g 2，6-二(3-丁烯基)反十氢萘(I-22)无色油状物。
同样得到以下化合物。
2，6-二(3-戊烯基)反十氢萘
2，6-二(1-戊烯基)反十氢萘
2，6-二(1-丙烯基)反十氢萘
2，6-二乙烯基反十氢萘
实施例222-(反-4-丙基环己基)-6-乙烯基反十氢萘(I-23)的合成
Figure C9981160601601
(22-a)6-(反-4-丙基环己基)-反十氢萘-2-甲醛的合成
28g 6-(反-4-丙基环己基)-反十氢萘-2-酮与上述Wittig试剂反应，得到22g 6-(反-4-丙基环己基)-反十氢萘-2-甲醛的白色固体。
(22-b)2-(反-4-丙基环己基)-6-乙烯基反十氢萘的合成
28g(22-a)所得的2-(反-4-丙基环己基)-反十氢萘-2-甲醛与(1-d)同样的Wittig试剂反应，得到10g 2-(反-4-丙基环己基)-6-乙烯基反十氢萘(I-4)白色固体。
同样得到以下化合物。
2-(反-4-丙基环己基)-6-(3-丁烯基)反十氢萘
实施例232-(反-4-丙基环己基)-6-(反-1-丙烯基)反十氢萘(I-23)的合成
12g(22-a)所得的2-(反-4-丙基环己基)-反十氢萘-2-甲醛与上述Wittig试剂反应，用苯亚磺酸处理，得到4g 2-(反-4-丙基环己基)-6-(反-1-丙烯基)反十氢萘(I-24)白色固体。
同样得到以下化合物。
2-(反-4-丙基环己基)-6-(反-1-戊烯基)反十氢萘
2-(反-4-丙基环己基)-6-(反-3-戊烯基)反十氢萘
实施例242-(反-4-丙基环己基)-6-(2，2-二氟乙烯基)反十氢萘(I-25)的合成
向(22-a)所得的6-(反-4-丙基环己基)十氢萘-2-甲醛8.0g，三苯基膦8.7g在二甘醇二甲醚(Dig lyme)10mL中于160℃加热搅拌的溶液中用30分钟滴加氯二氟乙酸钠7.1g的20mL Diglyme溶液。然后继续加热2小时，冷却至室温，加入水和己烷，分配有机层，依次用10％盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶，在10℃以下用乙醇重结晶，得到0.6g 2-(反-4-丙基环己基)-6-(2，2-二氟乙烯基)反十氢萘(I-25)。
实施例25反-6-丙基-2-〔4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘的合成
Figure C9981160601612
23g反-6-丙基-2-(4-碘苯基)反十氢萘用45mLDMF溶解，加入1.3g四-三苯基膦合钯(O)、0.4g碘化铜(I)和6.0g 4-甲基苯基乙炔，于50℃加热搅拌2小时，冷却至室温，加入10％盐酸，用甲苯萃取，有机层用食盐水洗，无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶1次，得到10g反-6-丙基-2-〔4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘的白色结晶。
同样得到以下化合物。
反-6-甲基-2-〔4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-甲基-2-〔3-氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔3-氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丙基-2-〔3-氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔3-氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔3-氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔3-氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔3-氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-甲基-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丙基-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-甲基-2-〔4-(4-乙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔4-(4-乙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丙基-2-〔4-(4-乙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔4-(4-乙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔4-(4-乙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔4-(4-乙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔4-(4-乙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-甲基-2-〔4-(4-丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔4-(4-丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丙基-2-〔4-(4-丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔4-(4-丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔4-(4-丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔4-(4-丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔4-(4-丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-甲基-2-〔4-(4-甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔4-(4-甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丙基-2-〔4-(4-甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔4-(4-甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔4-(4-甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔4-(4-甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔4-(4-甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-甲基-2-〔4-(4-烯丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔4-(4-烯丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丙基-2-〔4-(4-烯丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔4-(4-烯丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔4-(4-烯丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔4-(4-烯丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔4-(4-烯丙基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-甲基-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丙基-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔4-〔4-(3-丁烯基)苯基〕乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-甲基-2-〔4-(4-氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔4-(4-氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丙基-2-〔4-(4-氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔4-(4-氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔4-(4-氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔4-(4-氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔4-(4-氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-甲基-2-〔4-(3，4-二氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔4-(3，4-二氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丙基-2-〔4-(3，4-二氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔4-(3，4-二氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔4-(3，4-二氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔4-(3，4-二氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔4-(3，4-二氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-甲基-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丙基-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔4-(3，4，5-三氟苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-甲基-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丙基-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-甲基-2-〔4-(4-氯苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-乙基-2-〔4-(4-氯苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丙基-2-〔4-(4-氯苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-丁基-2-〔4-(4-氯苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-戊基-2-〔4-(4-氯苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-己基-2-〔4-(4-氯苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
反-6-庚基-2-〔4-(4-氯苯基)乙炔基苯基〕反十氢萘
实施例26反-6-丙基-2-〔2-〔4-(4-氰基-3，5-二氟苯基)苯基〕乙基〕反十氢萘的合成
(26-a)反-6-丙基-2-(2-氧乙基)反十氢萘的合成
10g(12-a)所得的反-6-丙基-反十氢萘-2-甲醛与(12-a)的Wittig试剂反应，得到9g反-6-丙基-2-(2-氧乙基)反十氢萘的白色固体。
(26-b)反-6-丙基-2-(2-苯基乙基)反十氢萘的合成
9g(26-a)所得的反-6-丙基-2-(2-氧乙基)反十氢萘与实施例2同样的格氏试剂反应，得到11g反-6-丙基-2-(2-苯基乙基)反十氢萘白色固体。
(26-c)反-6-丙基-2-〔2-(4-碘苯基)乙基〕反十氢萘的合成
11g(26-b)所得的反-6-丙基-2-(2-苯基乙基)反十氢萘按(1-a)同样碘化，得到13g反-6-丙基-2-〔2-(4-碘苯基)乙基〕反十氢萘的黄色固体。
(26-d)反-6-丙基-2-〔2-〔4-(3，5-二氟苯基)苯基〕乙基〕反十氢萘的合成
13g(26-d)所得的反-6-丙基-2-〔2-(4-碘苯基)乙基〕反十氢萘按实施例(1-b)同样进行偶联反应，得到7g反-6-丙基-2-〔2-〔4-(3，5-二氟苯基)苯基〕乙基〕反十氢萘的白色固体。
(26-e)反-6-丙基-2-〔2-〔4-(4-氰基-3，5-二氟苯基)苯基〕乙基〕反十氢萘的合成
7g(26-d)所得的反-6-丙基-2-〔2-〔4-(3，5-二氟苯基)苯基〕乙基〕反十氢萘的35mLTHF溶液冷却至-78℃，滴加20mL正丁基锂的1.5M己烷溶液。搅拌10分钟后向溶液通入二氧化碳至饱和。静置至室温，加入10％盐酸，用乙酸乙酯萃取有机层，用水洗，无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂。所得淡黄色固体悬浮于60mL1，2-二氯乙烷中，加入2g二氯亚砜，0.1mL吡啶、1mLDMF，室温搅拌1小时。蒸去溶剂，所得黄色油状物溶于150mL二氯甲烷中，冷却至10℃以下，通入氨气至饱和。室温搅拌1小时，蒸去溶剂。所得黄褐色固体悬浮于50mLDMF中，冷却至10℃以下，加入三氯氧磷2mL，室温搅拌3小时。加水，用甲苯萃取有机层，用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶，得到1g反-6-丙基-2-〔2-〔4-(4-氰基-3，5-二氟苯基)苯基〕乙基〕反十氢萘的白色固体。
实施例27反-6-〔4-(3-丁烯基)苯基〕-反-2-乙烯基十氢萘的合成
Figure C9981160601681
与实施例1同样得到的反-6-(4-甲氧基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘溶于冰醋酸，加入47％氢溴酸水溶液，加热回流20小时。冷却至室温，加水，甲苯萃取，有机层用水洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。所得反-6-(4-羟基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘的油状物溶于二氯甲烷，冷却至10℃以下，滴加三氟甲磺酸酐，然后滴加吡啶，搅拌1小时。加水，室温放置，乙酸乙酯萃取，有机层用水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。所得三氟甲磺酸酯的油状物用THF溶解，加入二溴双(二苯基膦基乙烷)合镍(II)、三苯基膦，滴加由3-丁烯基溴制备的格氏试剂，加热回流16小时。放置至室温，加入10％盐酸。有机层用乙酸乙酯萃取，水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶，得到反-6-〔4-(3-丁烯基)苯基〕-反-2-乙烯基十氢萘的白色固体。
同样得到以下化合物。
反-6-(4-甲苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(4-乙基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(4-丙基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3-氟-4-甲苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(4-乙基-3-氟苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3-氟-4-丙基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-〔4-(3-丁烯基)-3-氟苯基〕-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-甲苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-乙基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-丙基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-〔3，5-二氟-4-(3-丁烯基)苯基〕-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(4-甲苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(4-乙基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(4-丙基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-〔4-(3-丁烯基)-3-氟苯基〕-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-甲苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-乙基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-丙基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-〔4-(3-丁烯基)-3-氟苯基〕-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-甲苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-乙基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-丙基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-〔3，5-二氟-4-(3-丁烯基)-3-氟苯基〕-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(4-甲苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(4-乙基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(4-丙基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-〔4-(3-丁烯基)苯基〕-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-甲苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-乙基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3-氟-4-丙基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-〔4-(3-丁烯基)-3-氟苯基〕-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-甲苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-乙基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(3，5-二氟-4-丙基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-〔3，5-二氟-4-(3-丁烯基)苯基〕-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
反-6-(4-氰基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-(4-氰基苯基)-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-(4-氰基苯基)-反-2-(3-丁烯基)十氢萘
实施例28反-6-〔4-(2-丙烯氧基)苯基〕-反-2-乙烯基十氢萘的合成
Figure C9981160601711
氢化钠悬浮于THF中，冷却至10℃以下，滴加实施例7记载的方法所得的反-6-(4-羟基苯基)-反-2-乙烯基十氢萘的THF溶液。室温搅拌30分钟后，滴加2-丙烯基溴的THF溶液，加热回流1小时。放置冷却至室温，加水，甲苯萃取，有机层用饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶，得到反-6-〔4-(2-丙烯氧基)苯基〕-反-2-乙烯基十氢萘的白色固体。
同样得到以下化合物。
反-6-〔4-(反-2-丁烯氧基)苯基〕-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-〔3-氟-4-(2-丙烯氧基)苯基〕-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-〔4-(反-2-丁烯氧基)-3-氟苯基〕-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-〔3，5-二氟-4-(2-丙烯氧基)苯基〕-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-〔3，5-二氟-4-(反-2-丁烯氧基)苯基〕-反-2-乙烯基十氢萘
反-6-〔4-(2-丙烯氧基)苯基〕-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-〔4-(反-2-丁烯氧基)苯基〕-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-〔3-氟-4-(2-丙烯氧基)苯基〕-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-〔4-(反-2-丁烯氧基)-3-氟苯基〕-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-〔3，5-二氟-4-(2-丙烯氧基)苯基〕-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-〔3，5-二氟-4-(反-2-丁烯氧基)苯基〕-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-〔4-(2-丙烯氧基)苯基〕-反-2-(1-丁烯基)十氢萘
反-6-〔4-(反-2-丁烯氧基)苯基〕-反-2-(1-丁烯基)十氢萘
反-6-〔3-氟-4-(2-丙烯氧基)苯基〕-反-2-(1-丁烯基)十氢萘
反-6-〔4-(反-2-丁烯氧基)-3-氟苯基〕-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-〔3，5-二氟-4-(2-丙烯氧基)苯基〕-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
反-6-〔3，5-二氟-4-(反-2-丁烯氧基)苯基〕-反-2-(1-丙烯基)十氢萘
实施例29反-2-〔3-氟-4-(2-丙烯氧羰基)苯基〕-反-6-乙烯基十氢萘的合成
Figure C9981160601721
与实施例6同样方法得到的反-2-(4-羧基-3-氟苯基)-反-6-乙烯基十氢萘、二环己基碳化二亚胺、N，N-二甲基-4-氨基吡啶溶于二氯甲烷，滴加2-丙烯醇的二氯甲烷溶液。室温搅拌20小时，过滤，蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶，得到反-2-〔3-氟-4-(2-丙烯氧羰基)苯基〕-反-6-乙烯基十氢萘的白色固体。
实施例302-〔6-(3-丁烯基)萘-2-基〕-6-丙基-反十氢萘(I-26)的合成
(30-a)2-(6-甲氧基萘-2-基)-反-6-丙基-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘的合成
按(I-a)同样方法使24g 6-丙基萘-2-酮与由6-甲氧基-2-溴萘制备的格氏试剂反应，脱水得到32g 2-(6-甲氧基萘-2-基)-反-6-丙基-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘的淡黄色固体。
(30-b)2-(6-甲氧基萘-2-基)-反-6-丙基-反十氢萘的合成
(30-a)所得的32g 2-(6-甲氧基萘-2-基)-反-6-丙基-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘与(I-6)同样催化加氢还原，异构化，得到30g 2-(6-甲氧基萘-2-基)-反-6-丙基反十氢萘淡黄色油状物。
(30-c)6-(反-6-丙基-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘-2-基)-2-萘酚的合成
30g(30-b)所得的2-(6-甲氧基萘-2-基)-反-6-丙基反十氢萘溶于150mL冰醋酸，150mL 48％氢溴酸水溶液，加热回流8小时。冷却至室温，加入乙酸乙酯，分配有机层，有机层依次用水、饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，得到24g 2-(反-6-丙基-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘-2-基)-2-萘酚的白色结晶。
(30-d)2-(6-三氟甲磺酰氧基萘-2-基)-反-6-丙基-反十氢萘的合成
24g(30-c)所得的6-(反-6-丙基-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘-2-基)-2-萘酚的黄色结晶的100mL二氯甲烷溶液冷却至0℃，滴加25g三氟甲磺酸酐的120mL二氯甲烷溶液，然后滴加14g吡啶的70mL二氯甲烷溶液。室温搅拌1小时，加入10％盐酸，分离有机层，依次用水、饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，得到25g 2-(6-三氟甲磺酰氧基萘-2-基)-反-6-丙基-反十氢萘白色固体。
(30-e)2-〔6-(3-丁烯基)萘-2-基〕-6-丙基-反十氢萘的合成
(30-d)所得的2-(6-三氟甲磺酰氧基萘-2-基)-反-6-丙基-反十氢萘25g、二氯双(二苯基膦基乙烷合)镍(II)0.8g的130mL THF溶液冷却至10℃以下，滴加1.5g金属镁和9g 4-溴-1-丁烯制备的格氏试剂，恢复室温，搅拌8小时。加入10％盐酸后，分离有机层，依次用水、饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶，得到3g 2-〔6-(3-丁烯基)萘-2-基〕-6-丙基-反十氢萘的白色结晶。
同样得到以下化合物。
2-〔6-(3-丁烯基)萘-2-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔6-(3-丁烯基)萘-2-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔6-(3-丁烯基)萘-2-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔6-(3-丁烯基)萘-2-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔6-(3-丁烯基)萘-2-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔6-(3-丁烯基)萘-2-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔6-(反-3-戊烯基)萘-2-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔6-(反-3-戊烯基)萘-2-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔6-(反-3-戊烯基)萘-2-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔6-(反-3-戊烯基)萘-2-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔6-(反-3-戊烯基)萘-2-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔6-(反-3-戊烯基)萘-2-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔6-(反-3-戊烯基)萘-2-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-(6-甲氧基萘-2-基)-6-甲基-反十氢萘
2-(6-甲氧基萘-2-基)-6-乙基-反十氢萘
2-(6-甲氧基萘-2-基)-6-丙基-反十氢萘
2-(6-甲氧基萘-2-基)-6-丁基-反十氢萘
2-(6-甲氧基萘-2-基)-6-戊基-反十氢萘
2-(6-甲氧基萘-2-基)-6-己基-反十氢萘
2-(6-甲氧基萘-2-基)-6-庚基-反十氢萘
2-〔6-(2-丙烯氧基)萘-2-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔6-(2-丙烯氧基)萘-2-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔6-(2-丙烯氧基)萘-2-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔6-(2-丙烯氧基)萘-2-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔6-(2-丙烯氧基)萘-2-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔6-(2-丙烯氧基)萘-2-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔6-(2-丙烯氧基)萘-2-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔6-(反-2-丁烯氧基)萘-2-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔6-(反-2-丁烯氧基)萘-2-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔6-(反-2-丁烯氧基)萘-2-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔6-(反-2-丁烯氧基)萘-2-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔6-(反-2-丁烯氧基)萘-2-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔6-(反-2-丁烯氧基)萘-2-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔6-(反-2-丁烯氧基)萘-2-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-(1-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-甲基-反十氢萘
2-(1-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-乙基-反十氢萘
2-(1-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-丙基-反十氢萘
2-(1-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-丁基-反十氢萘
2-(1-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-戊基-反十氢萘
2-(1-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-己基-反十氢萘
2-(1-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-庚基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-(3-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-甲基-反十氢萘
2-(3-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-乙基-反十氢萘
2-(3-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-丙基-反十氢萘
2-(3-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-丁基-反十氢萘
2-(3-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-戊基-反十氢萘
2-(3-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-己基-反十氢萘
2-(3-氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-庚基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔3-氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(3-丁烯基)萘-6-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-3-戊烯基)萘-6-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-(1，3-二氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-甲基-反十氢萘
2-(1，3-二氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-乙基-反十氢萘
2-(1，3-二氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-丙基-反十氢萘
2-(1，3-二氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-丁基-反十氢萘
2-(1，3-二氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-戊基-反十氢萘
2-(1，3-二氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-己基-反十氢萘
2-(1，3-二氟-2-甲氧基萘-6-基)-6-庚基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(2-丙烯氧基)萘-6-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1，3-二氟-2-(反-2-丁烯氧基)萘-6-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-(1-氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-甲基-反十氢萘
2-(1-氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-乙基-反十氢萘
2-(1-氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-丙基-反十氢萘
2-(1-氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-丁基-反十氢萘
2-(1-氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-戊基-反十氢萘
2-(1-氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-己基-反十氢萘
2-(1-氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-庚基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(2-丙烯氧基)萘-7-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(2-丙烯氧基)萘-7-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(2-丙烯氧基)萘-7-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(2-丙烯氧基)萘-7-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(2-丙烯氧基)萘-7-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(2-丙烯氧基)萘-7-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(2-丙烯氧基)萘-7-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-2-丁烯氧基)萘-7-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-2-丁烯氧基)萘-7-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-2-丁烯氧基)萘-7-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-2-丁烯氧基)萘-7-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-2-丁烯氧基)萘-7-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-2-丁烯氧基)萘-7-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1-氟-3-(反-2-丁烯氧基)萘-7-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(3-丁烯基)萘-7-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-丁基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-戊基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-己基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(反-3-戊烯基)萘-7-基〕-6-庚基-反十氢萘
2-(1，2-二氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-甲基-反十氢萘
2-(1，2-二氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-乙基-反十氢萘
2-(1，2-二氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-丙基-反十氢萘
2-(1，2-二氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-丁基-反十氢萘
2-(1，2-二氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-戊基-反十氢萘
2-(1，2-二氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-己基-反十氢萘
2-(1，2-二氟-3-甲氧基萘-7-基)-6-庚基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(2-丙烯氧基)萘-7-基〕-6-甲基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(2-丙烯氧基)萘-7-基〕-6-乙基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(2-丙烯氧基)萘-7-基〕-6-丙基-反十氢萘
2-〔1，2-二氟-3-(2-丙烯氧基)萘-7-基〕-6-丁基-反十氢萘
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2-(1，2，8-三氟-7-甲氧基萘-3-基)-反-6-丁基-反十氢萘
2-(1，2，8-三氟-7-甲氧基萘-3-基)-反-6-戊基-反十氢萘
2-(1，2，8-三氟-7-甲氧基萘-3-基)-反-6-己基-反十氢萘
2-(1，2，8-三氟-7-甲氧基萘-3-基)-反-6-庚基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(2-丙烯氧基)萘-3-基〕-反-6-甲基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(2-丙烯氧基)萘-3-基〕-反-6-乙基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(2-丙烯氧基)萘-3-基〕-反-6-丙基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(2-丙烯氧基)萘-3-基〕-反-6-丁基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(2-丙烯氧基)萘-3-基〕-反-6-戊基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(2-丙烯氧基)萘-3-基〕-反-6-己基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(2-丙烯氧基)萘-3-基〕-反-6-庚基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(反-2-丁烯氧基)萘-3-基〕-反-6-甲基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(反-2-丁烯氧基)萘-3-基〕-反-6-乙基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(反-2-丁烯氧基)萘-3-基〕-反-6-丙基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(反-2-丁烯氧基)萘-3-基〕-反-6-丁基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(反-2-丁烯氧基)萘-3-基〕-反6-戊基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(反-2-丁烯氧基)萘-3-基〕-反-6-己基-反十氢萘
2-〔1，2，8-三氟-7-(反-2-丁烯氧基)萘-3-基〕-反-6-庚基-反十氢萘
实施例316-(6-丙基-十氢萘-2-基)-2-乙烯基反十氢萘(I-28)的合成
Figure C9981160602151
(31-a)4-(3-亚丙叉基二环〔4.4.0〕癸烷-6-基)环己酮亚乙基缩醛的合成
10g 4-(6-氧-反十氢萘-2-基)环己酮亚乙基缩醛按(6-e)同样与Wittig试剂反应，得到9g 4-(3-亚丙叉基二环〔4.4.0〕癸烷-6-基)环己酮亚乙基缩醛的白色固体。
(31-b)4-(反-6-丙基-反十氢萘-2-基)环己酮亚乙基缩醛的合成
(31-a)所得的4-(3-亚丙叉基二环〔4.4.0〕癸烷-6-基)环己酮亚乙基缩醛9g与(1-e)同样进行催化氢化还原，得到8g  4-(反-6-丙基-反十氢萘-2-基)环己酮亚乙基缩醛的淡黄色固体。
(31-c)4-(反-6-丙基-反十氢萘-2-基)环己酮的合成
8g(31-b)所得的4-(反-6-丙基-反十氢萘-2-基)环己酮亚乙基缩醛与(1-c)同样脱缩醛化，得到6g 4-(反-6-丙基-反十氢萘-2-基)环己酮的淡黄色固体。
(31-d)6-(反-6-丙基-反十氢萘-2-基)-4，4a，5，6，7，8-六氢-3H-萘-2-酮的合成
6g(31-c)所得的4-(反-6-丙基-反十氢萘-2-基)环己酮溶于30mL甲苯，加入吡咯烷15mL。在装有水分离器的装置加热回流4小时至无水分继续蒸出，恢复室温，加入40mL甲苯，冷却至20℃以下，用5分钟滴加甲基乙烯基酮8mL。滴加终了后，加热回流2小时，冷却至室温。加入3g醋酸钠、10mL冰醋酸和10mL水的混合水溶液，加热回流2小时，冷却至室温。分离有机层，水洗，蒸去溶剂。所得8mL油状物溶于40mL THF，加入30mL 3M盐酸。加热回流4小时后恢复室温，分离有机层，用饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂，得到8g 6-(反-6-丙基-反十氢萘-2-基)-4，4a，5，6，7，8-六氢-3H-萘-2-酮褐色固体。
(31-e)6-(反-6-丙基-反十氢萘-2-基)-反十氢萘-2-酮的合成
8g(31-d)所得的6-(反-6-丙基-反十氢萘-2-基)-4，4a，5，6，7，8-六氢-3H-萘-2-酮和20mL叔丁醇的40mL THF溶液于内温-30～-40℃下滴加到2g金属锂溶于100mL液氨所得的溶液中，之后搅拌30分钟。以少量逐步加入固体氯化铵酸化锂，升温至室温，蒸去氨。加水用甲苯萃取，有机层用饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂，用硅胶柱层析(甲苯)精制，己烷重结晶，得到4g 6-(反-6-丙基-反十氢萘-2-基)-反十氢萘-2-酮的淡黄色液体。
(31-f)6-(6-丙基-反十氢萘-2-基)-反十氢萘-2-甲醛的合成
6g(31-e)所得的6-(反-6-丙基-反十氢萘-2-基)-反十氢萘-2-酮按(6-d)同样方法与Wittig试剂反应，得到4g 6-(6-丙基-反十氢萘-2-基)-反十氢萘-2-甲醛的淡黄色固体。
(31-g)6-(6-丙基-反十氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘的合成
4g(31-f)所得的6-(6-丙基-反十氢萘-2-基)-反十氢萘-2-甲醛与(6-g)同样与Wittig试剂反应，得到2g 6-(6-丙基-反十氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘白色固体。
同样得到以下化合物。
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-甲基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-己基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-甲氧基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-乙氧基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-丙氧基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-丁氧基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-戊氧基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-甲基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-乙基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-己基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-甲氧基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-乙氧基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-丙氧基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-丁氧基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-戊氧基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-乙基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-丙基-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-己基-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-甲氧基-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-乙氧基-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-丙氧基-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-丁氧基-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-戊氧基-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-丙基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-丁基-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-己基-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-甲氧基-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-乙氧基-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-丙氧基-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-丁氧基-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-戊氧基-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-丁基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-戊基-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-己基-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-甲氧基-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-乙氧基-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-丙氧基-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-丁氧基-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-戊氧基-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-戊基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-己基-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-甲氧基-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-乙氧基-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-丙氧基-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-丁氧基-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-戊氧基-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-己基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-庚基-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-甲氧基-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-乙氧基-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-丙氧基-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-丁氧基-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-戊氧基-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-庚基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-甲氧基-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-乙氧基-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-丙氧基-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-丁氧基-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-戊氧基-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-甲氧基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-乙氧基-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-丙氧基-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-丁氧基-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-戊氧基-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-乙氧基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-丙氧基-四氢萘-2-基)-2-丙氧基-反十氢萘
6-(6-丙氧基-四氢萘-2-基)-2-丁氧基-反十氢萘
6-(6-丙氧基-四氢萘-2-基)-2-戊氧基-反十氢萘
6-(6-丙氧基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-丙氧基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-丙氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-丙氧基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-丙氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-丙氧基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-丙氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-丙氧基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-丙氧基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-丁氧基-四氢萘-2-基)-2-丁氧基-反十氢萘
6-(6-丁氧基-四氢萘-2-基)-2-戊氧基-反十氢萘
6-(6-丁氧基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-丁氧基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-丁氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-丁氧基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-丁氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-丁氧基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-丁氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-丁氧基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-丁氧基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-戊氧基-四氢萘-2-基)-2-戊氧基-反十氢萘
6-(6-戊氧基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-戊氧基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-戊氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-戊氧基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-戊氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-戊氧基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-戊氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-戊氧基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-戊氧基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-己氧基-四氢萘-2-基)-2-己氧基-反十氢萘
6-(6-己氧基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-己氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-己氧基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-己氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-己氧基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-己氧基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-己氧基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-己氧基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-乙烯基-四氢萘-2-基)-2-乙烯基-反十氢萘
6-(6-乙烯基-四氢萘-2-基)-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-(6-乙烯基-四氢萘-2-基)-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-(6-乙烯基-四氢萘-2-基)-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-(6-乙烯基-四氢萘-2-基)-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-(6-乙烯基-四氢萘-2-基)-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-(6-乙烯基-四氢萘-2-基)-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-(6-乙烯基-四氢萘-2-基)-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-〔6-(反-1-丙烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(反-1-丙烯基)-反十氢萘
6-〔6-(反-1-丙烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-〔6-(反-1-丙烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-〔6-(反-1-丙烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-〔6-(反-1-丙烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-〔6-(反-1-丙烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-〔6-(反-1-丙烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-〔6-(3-丁烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(3-丁烯基)-反十氢萘
6-〔6-(3-丁烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-〔6-(3-丁烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-〔6-(3-丁烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-〔6-(3-丁烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-〔6-(3-丁烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-〔6-(反-3-戊烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(反-3-戊烯基)-反十氢萘
6-〔6-(反-3-戊烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-〔6-(反-3-戊烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-〔6-(反-3-戊烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-〔6-(反-3-戊烯基)-四氢萘-2-基〕-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-〔6-(2-丙烯氧基)-四氢萘-2-基〕-2-(2-丙烯氧基)-反十氢萘
6-〔6-(2-丙烯氧基)-四氢萘-2-基〕-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-〔6-(2-丙烯氧基)-四氢萘-2-基〕-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-〔6-(2-丙烯氧基)-四氢萘-2-基〕-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
6-〔6-(反-2-丁烯氧基)-四氢萘-2-基〕-2-(反-2-丁烯氧基)-反十氢萘
6-〔6-(反-2-丁烯氧基)-四氢萘-2-基〕-2-(2-氟乙烯基)-反十氢萘
6-〔6-(反-2-丁烯氧基)-四氢萘-2-基〕-2-(2，2-二氟乙烯基)-反十氢萘
实施例322-乙氧基-6-〔3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-反十氢萘的合成
Figure C9981160602291
(32-a)2-(3，5-二氟苯基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘-6-酮亚乙基缩醛的合成
3g金属镁悬浮于悬浮于15mL四氢呋喃(THF)中，滴加23g 3，5-二氟-1-溴苯的95mL THF溶液，制备格氏试剂。将溶液冷却到10℃以下，滴加21g反十氢萘-2，6-二酮单亚乙基缩醛的60mL THF溶液，恢复室温，搅拌1小时。加入饱和氯化铵水溶液，然后分离有机层，用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。所得油状物用140mL甲苯溶解，加入对甲苯磺酸1水和物4g，在装有水分离器的装置内加热回流4小时至水分不再蒸出。加入4g对甲苯磺酸1水和物和12g乙二醇，加热回流4小时至水分不再蒸出。冷却至室温，加水，分离有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。得到29g 2-(3，5-二氟苯基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘-6-酮亚乙基缩醛淡黄色油状物。
(32-b)6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-酮亚乙基缩醛的合成
29g(32-a)所得的2-(3，5-二氟苯基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘-6-酮亚乙基缩醛用150mL乙酸乙酯溶解，加入6g 5％钯-炭，在氢气压490kPa下室温加氢6小时。催化剂用硅藻土过滤，蒸去溶剂，得到22g 2-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-6-酮亚乙基缩醛的淡黄色油状物。
(32-c)2-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-酮的合成
22g(32-b)所得的6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-酮亚乙基缩醛用110mL甲苯溶解，加入50mL甲酸，室温搅拌1小时。加水，分离有机层，依次用水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，得到13g 6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-酮淡黄色固体。
(32-d)6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-醇的合成
13g(32-c)所得的6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-酮溶于70mL甲醇，冷却至10℃以下，分少量逐次加入2g硼氢化钠，室温搅拌1小时。加水，用乙酸乙酯萃取，依次用水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥后，蒸去溶剂，得到12g 2-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-6-醇的淡黄色固体。
(32-e)2-(3，5-二氟苯基)-6-乙氧基-反十氢萘的合成
12g(32-d)所得的6-(3，5-二氟苯基)-反十氢萘-2-醇的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)60mL溶液滴加到冷却在10℃以下的4g 60％氢化钠于20mL DMF的悬浮液中。恢复室温，搅拌30分钟，冷却于10℃以下，滴加11g碘乙烷的20mL DMF溶液。60℃加热搅拌8小时，加入水和乙酸乙酯，分离有机层，用水、饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶，得到10g 2-(3，5-二氟苯基)-6-乙氧基-反十氢萘白色固体。
(32-f)2-(3，5-二氟-4-碘苯基)-6-乙氧基-反十氢萘的合成
10g(32-e)所得的2-(3，5-二氟苯基)-6-乙氧基-反十氢萘的50mL THF溶液冷却至-70℃，保持内温于-60℃以下，用5分钟滴加1.6M丁基锂-己烷溶液22mL。冷却至-70℃，搅拌30分钟，保持内温于-50℃以下，用10分钟滴加8g碘的40mL THF溶液。停止放热后升温至室温，加入水和乙酸乙酯，分离有机层，有机层依次用亚硫酸氢钠水溶液、水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，得到13g 2-(3，5-二氟-4-碘苯基)-6-乙氧基-反十氢萘的黄色固体。
(32-g)2-乙氧基-6-〔3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-反十氢萘的合成
13g(32-f)所得的2-(3，5-二氟-4-碘苯基)-6-乙氧基-反十氢萘溶于60mL甲苯，加入四-三苯基膦合钯(O)1.3g，2M碳酸钠水溶液30mL，用10分钟滴加8g 3，4-二氟苯基硼酸的30mL乙醇溶液。于70℃加热搅拌24小时，冷却至室温，用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶，得到4g 2-乙氧基-6-〔3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基〕-反十氢萘的白色结晶。
同样得到以下化合物。
2-乙烯基-6-〔4-(4-氟苯基)苯基〕-反十氢萘
2-(反-1-丙烯基)-6-〔4-(4-氟苯基)苯基〕-反十氢萘
2-(3-丁烯基)-6-〔4-(4-氟苯基)苯基〕-反十氢萘
2-(反-3-戊烯基)-6-〔4-(4-氟苯基)苯基〕-反十氢萘
2-乙氧基-6-〔4-(4-氟苯基)苯基〕-反十氢萘
2-乙烯基-6-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基〕-反十氢萘
实施例334-(6-乙烯基-反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯的合成
Figure C9981160602321
(33-a)2-(4-溴苯基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘-6-酮亚乙基缩醛的合成
与(1-a)相同，17g十氢萘-2，6-二酮单亚乙基缩醛与由4-溴-1-碘苯制备的格氏试剂反应，脱水，再缩醛化，得到2-(4-溴苯基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘-6-酮亚乙基缩醛淡黄色固体24g。
(33-b)6-(4-溴苯基)-反十氢萘-2-酮亚乙基缩醛的合成
与(1-b)相同，24g(33-a)所得的6-(4-溴苯基)-1，2，3，4，7，8，9，10-反八氢萘-2-酮亚乙基缩醛催化氢化还原，得到21g 6-(4-溴苯基)-反十氢萘-6-酮亚乙基缩醛的淡黄色固体。
(33-c)6-(4-溴苯基)-反十氢萘-2-酮的合成
21g(33-b)所得的6-(4-溴苯基)-反十氢萘-2-酮亚乙基缩醛脱缩醛化，得到14g 6-(4-溴苯基)-反十氢萘-2-酮淡黄色固体。
(33-d)6-(4-溴苯基)-反十氢萘-2-甲醛的合成
14g(33-c)所得的6-(4-溴苯基)-反十氢萘-2-酮的70mLTHF溶液，滴加到冷却至10℃以下的由19g氯化甲氧基甲基三苯基鏻鎓、7g叔丁醇钾，于130mL THF中制备的Wittig试剂中。恢复室温后，搅拌4小时。然后加水和己烷，分离有机层，用水洗，蒸去溶剂，所得淡黄色固体溶于95mL THF，加入80mL 10％盐酸，加热回流3小时，恢复室温，分离有机层，水层用乙酸乙酯萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗，蒸去溶剂。所得淡黄色固体用90mL甲醇溶解，冷却于10℃以下并加入10mL 10％氢氧化钠水溶液。室温搅拌2小时后，恢复室温，蒸去溶剂，所得淡黄色固体用水洗，己烷重结晶，得到11g 6-(4-溴苯基)-反十氢萘-2-甲醛淡黄色固体。
(33-e)2-(4-溴苯基)-6-乙烯基-反十氢萘的合成
11g(33-d)所得的6-(4-溴苯基)-反十氢萘-2-甲醛的60mL THF溶液滴加到冷却在10℃以下的溴化甲基三苯基鏻鎓14g和叔丁醇钾5g制备的Wittig试剂中，恢复室温，搅拌3小时后，加入水和己烷，分离有机层，用水洗，蒸去溶剂。用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶，得到9g 2-(4-溴苯基)-6-乙烯基-反十氢萘白色固体。
(33-f)4-(6-乙烯基-反十氢萘-2-基)苯甲酸的合成
1g金属镁悬浮于5mL THF中，滴加9g(33-e)所得的2-(4-溴苯基)-6-乙烯基-反十氢萘的40mL THF溶液，制备格氏试剂。将溶液冷却于10℃以下，通入二氧化碳至饱和。室温搅拌1小时，然后加入10％盐酸，然后分离有机层，用饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂，得到8g 4-(6-乙烯基-反十氢萘-2-基)苯甲酸的乳白色固体。
(33-g)4-(6-乙烯基-反十氢萘-2-基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯的合成
8g(33-f)所得的4-(6-乙烯基-反十氢萘-2-基)苯甲酸溶于40mL二氯甲烷，加入二氯亚砜8g、吡啶0.1mL、DMF2mL，加热回流1小时。蒸去过量二氯亚砜和溶剂，加入40mL二氯甲烷，加入4g 3-氟-4-氰基苯酚和4g吡啶，室温搅拌8小时。加入10％盐酸，分离有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷/乙酸乙酯)精制，乙醇重结晶，得到5g 4-(6-乙烯基-反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氰基-3-氟苯酯的白色结晶。
同样得到以下化合物。
4-(6-乙烯基-反十氢萘-2-基)苯甲酸4-氟苯酯
4-〔6-(反-1-丙烯基)-反十氢萘-2-基〕苯甲酸4-氟
实施例342-(3-丁烯基)-6-〔4-(4-甲基苯基乙炔基)苯基〕-反十氢萘的合成
(34-a)2-(4-溴苯基)-6-(3-氧丙基)-反十氢萘的合成
10g 6-(4-溴苯基)-反十氢萘-2-甲醛与上述Wittig试剂反应，酸水解，再与Wittig试剂反应，酸水解，得到7g 2-(4-溴苯基)-6-(3-氧丙基)-反十氢萘的淡黄色结晶。
(34-b)2-(4-溴苯基)-6-(3-丁烯基)-反十氢萘的合成
7g(34-a)的2-(4-溴苯基)-6-(3-氧丙基)-反十氢萘按(2-e)同样方法与Witt ig试剂反应，得到692-(4-溴苯基)-6-(3-丁烯基)-反十氢萘的白色结晶。
(34-c)2-(3-丁烯基)-6-〔4-(4-甲基苯基乙炔基)苯基〕-反十氢萘的合成
6g(34-b)所得的2-(4-溴苯基)-6-(3-丁烯基)-反十氢萘用30mL DMF溶解，加入四(三苯基膦)合钯(O)0.8g，碘化铜(I)0.6g和4-甲基苯基乙炔2g，于50℃加热搅拌2小时后，冷却至室温，加入10％盐酸，用甲苯萃取，有机层用食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂，用硅胶柱层析(己烷)精制，用乙醇重结晶，得到4g 2-(3-丁烯基)-6-〔4-(4-甲基苯基乙炔基)苯基〕-反十氢萘的白色结晶。
同样得到以下化合物。
2-乙烯基-6-〔4-(4-氟苯基乙炔基)苯基〕-反十氢萘
2-(反-1-丙烯基)-6-〔4-(4-氟苯基乙炔基)苯基〕-反十氢萘
2-(3-丁烯基)-6-〔4-(4-氟苯基乙炔基)苯基〕-反十氢萘
2-(反-3-戊烯基)-6-〔4-(4-氟苯基乙炔基)苯基〕-反十氢萘
2-乙氧基-6-〔4-(4-氟苯基乙炔基)苯基〕-反十氢萘
2-(反-1-丙烯基)-6-〔2，3-二氟-4-(2，3-二氟-4-甲氧基苯基乙炔基)苯基〕-反十氢萘
2-乙氧基-6-〔2，3-二氟-4-(反-4-丁烯氧基苯基乙炔基)苯基〕-反十氢萘
实施例356-(4-乙氧基-反-环己基)-2-(3，4，5-三氟苯基)-反-十氢萘的合成
(35-a)4-〔2-(3，4，5-三氟苯基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-八氢萘-6-基〕环己酮亚乙基缩醛的合成
与(1-a)相同，15g 4-(6-氧-反八氢萘-2-基)环己酮单亚乙基缩醛与由3，4，5-三氟-1-溴苯制备格氏试剂反应，脱水，再缩醛化，得到18g 4-〔2-(3，4，5-三氟苯基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-八氢萘-6-基〕环己酮亚乙基缩醛的淡黄色固体。
(35-b)4-〔6-(3，4，5-三氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己酮亚乙基缩醛的合成
与(1-b)相同，18g 4-〔2-(3，4，5-三氟苯基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-八氢萘-6-基〕环己酮亚乙基缩醛催化还原，得到16g 4-〔6-(3，4，5-三氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己酮亚乙基缩醛的淡黄色固体。
(35-c)4-〔6-(3，4，5-三氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己酮的合成
16g(35-b)所得的4-〔6-(3，4，5-三氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己酮亚乙基缩醛脱缩醛化，得到11g 4-〔6-(3，4，5-三氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己酮的淡黄色固体。
(35-d)2-(4-羟基-反环己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-反十氢萘的合成
11g(35-c)所得的4-〔6-(3，4，5-三氟苯基)-反十氢萘-2-基〕环己酮还原，得到7g 2-(4-羟基-反环己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-反十氢萘的淡黄色固体。
(35-e)6-(4-乙氧基-反环己基)-2-(3，4，5-三氟苯基)-反十氢萘的合成
7g(35-d)所得的2-(4-羟基-反环己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-反十氢萘醚化，得到3g 6-(4-乙氧基-反环己基)-2-(3，4，5-三氟苯基)-反十氢萘的白色固体。
同样得到以下化合物。
6-(4-乙氧基-反环己基)-2-(4-氟苯基)-反十氢萘
6-(4-乙氧基-反环己基)-2-(4-三氟甲氧基苯基)-反十氢萘
实施例36反-4-(6-丙基-反十氢萘-2-基)环己烷羧酸3，5-二氟-4-氰基苯酯的合成
Figure C9981160602371
(36-a)反-4-(6-丙基-反十氢萘-2-基)环己烷甲醛的合成
10g 4-(6-丙基-反十氢萘-2-基)环己酮与Wittig试剂反应，得到8g反-4-(6-丙基-反十氢萘-2-基)环己烷甲醛的淡黄色结晶。
(36-b)反-4-(6-丙基-反十氢萘-2-基)环己烷羧酸的合成
冷却下，8g(36-a)所得的反-4-(6-丙基-反十氢萘-2-基)环己烷甲醛于10℃以下滴加到6g浓硫酸、3g高锰酸钾的水30mL溶液中。室温搅拌30分钟后，加入水和乙酸乙酯，分离有机层，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，用己烷重结晶，得到3g反-4-(6-丙基-反十氢萘-2-基)环己烷羧酸的白色固体。
(36-c)反-4-(6-丙基-反十氢萘-2-基)环己烷羧酸3，5-二氟-4-氰基苯酯的合成
3g(36-b)所得的反-4-(6-丙基-反十氢萘-2-基)环己烷羧酸与3，5-二氟-4-氰基苯酚反应酯化，得到2g反-4-(6-丙基-反十氢萘-2-基)环己烷羧酸3，5-二氟-4-氰基苯酯的白色结晶。
同样得到以下化合物。
6-(反-4-甲基环己基)反十氢萘羧酸4-氟苯酯
6-(反-4-乙基环己基)反十氢萘羧酸4-氟苯酯
反-4-〔6-(反-3-丙烯基)-反十氢萘-2-基〕环己烷羧酸3，5-二氟-4-(反-2-丁烯基)苯酯
实施例376-(反-4-丙基环己基)-2-(1，2-二氟萘-6-基)反十氢萘的合成
Figure C9981160602381
(37-a)6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-(反-4-丙基环己基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘的合成
与(1-a)相同，7g 6-(反-4-丙基环己基)-反十氢萘与由1，2-二氟-1-溴萘制备的格氏试剂反应，脱水，得到9g 6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-(反-4-丙基环己基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘的淡黄色固体。
(37-b)6-(反-4-丙基环己基)-2-(1，2-二氟萘-6-基)-十氢萘的合成
与(1-b)相同，9g 6-(1，2-二氟萘-6-基)-2-(反-4-丙基环己基)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-反八氢萘催化还原，得到7g 6-(反-4-丙基环己基)-2-(1，2-二氟萘-6-基)-十氢萘顺式/反式体混合物的淡黄色固体。
(37-c)6-(反-4-丙基环己基)-2-(1，2-二氟萘-6-基)-十氢萘的异构化
7g(37-b)所得的6-(反-4-丙基环己基)-2-(1，2-二氟萘-6-基)-十氢萘的顺式/反式体混合物溶于40mL DMF，冷却于0℃以下，加入2g叔丁醇钾，搅拌2小时。加入水、己烷，分离有机层，依次用水、饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂。用硅胶柱层析(己烷)精制，乙醇重结晶，得到3g 6-(反-4-丙基环己基)-2-(1，2-二氟萘-6-基)-反十氢萘的白色固体。
同样得到以下化合物。
6-(反-4-甲基环己基)-2-(2-氟萘-6-基)-反十氢萘
6-(反-4-乙基环己基)-2-(2-氟萘-6-基)-反十氢萘
6-(反-4-丙基环己基)-2-(2-氟萘-6-基)-反十氢萘
实施例38液晶组合物的调制(1)
调制常用的宿主液晶(H-A)
Figure C9981160602391
该宿主液晶(H-A)在116.7℃以下具有向列相，其熔点是11℃。该组合物的物理性质数值和采用它制成的TN盒(盒厚6微米)的阈值电压(Vth)于20℃的测定值如下。
阈值电压(Vth)：           2.14V
介电常数各向异性(Δε)：  4.8
折射率各向异性(Δn)：     0.090
下面调制由80％该宿主液晶(H-A)和20％的实施例1得到的本发明的化合物(I-3)
Figure C9981160602392
构成的向列液晶组合物(H-1)，液晶相的上限温度为88.7℃，较宿主液晶(H-A)有一定降低。将该(H-1)在0℃放置1个月以上时间，未见结晶析出和相分离，可见本发明的化合物(I-3)与常用的液晶相溶性优良。然后，冷却至-60℃，结晶后，测定其熔点，为+13℃，与宿主液晶(H-A)几乎同一水平。然后，将该组合物同样制成液晶元件，测定其特性值，如下。
TN-1                       88.7℃
TC-N                       13℃
阈值电压(Vth)：            1.69V
介电常数各向异性(Δ)：           5.7
应答时间(τt＝τd)：             31.0毫秒
折射率各向异性(Δn)              0.080
可见，通过向宿主液晶(H-A)中加20％的本发明化合物(I-3)，不仅可以使其向列相上限温度(TN-I)的下降限制在28℃以下，其阈值电压(Vth)也下降了0.45V。而且其应答时间的增加也可限制在6毫秒以内。而且，冷却结晶后测定的熔点(TC-N)为13℃，和宿主液晶(H-A)相比，几乎无变化，可见(I-3)可以充分溶解在宿主液晶中。另外由(H-1)的向列相上限温度(TN-I)外插(I-3)单独的向列相上限温度为-23℃。
然后测定该元件在室温和80℃下测定的电压保持率均极为良好，完全可以作为有源矩阵驱动使用。
比较例1
调制将实施例1中的(I-3)换成20％环己基苯衍生物(R-1)和80％该宿主液晶(H-A)而得的对照液晶组合物(HR-1)。
Figure C9981160602401
该组合物的液晶相的上限温度(TN-I)为70℃，大幅度下降。由此外插(R-1)单独的向列相上限温度为-100℃以下。因此与(I-3)相比其液晶性相当低。
将该组合物同样制成液晶元件，测定该组合物的其它特性值，如下。
阈值电压(Vth)：            1.58V
介电常数各向异性(Δ)：     5.6
应答时间(τt＝τd)：       30.0毫秒
折射率各向异性(Δn)        0.080
可见，与加入20％的本发明化合物(I-3)所得的组合物(H-1)相比，不仅其向列相上限(TN-I)温度降低了将近20℃，其阈值电压(Vth)仅下降了0.1V。而且其应答时间也几乎无变化。
实施例39液晶组合物的制备(2)
将80％宿主液晶(H-A)和20％的本发明的化合物表3中的(I-18)
Figure C9981160602411
制成向列液晶组合物(H-2)，(H-2)的物性值以及以其同样制备的液晶元件的电光学特性如下。
TN-I                      122.8℃
TC-N                     2℃
阈值电压(Vth)：          1.97V
介电常数各向异性(Δε)： 4.8
应答时间(τt＝τd)：     41.3毫秒
折射率各向异性(Δn)      0.088
可见，通过加入20％(I-18)，其向列相上限温度(TN-1)上升6.1℃，熔点(TC-N)下降9℃，向列相温度扩大15.1℃。阈值电压(Vth)可以降低0.17V。而且该(H-2)于-20℃放置2周，未见析出结晶或相分离。
然后测定该元件在室温和80℃下测定的电压保持率均极为良好，完全可以作为有源矩阵驱动使用。
比较例2
调制由20％具有与(I-18)类似结构的将反十氢萘基团置换成环己烷-4，4’-二基结构的苯基联环己烷衍生物(R-2)
Figure C9981160602412
和80％宿主液晶(H-A)而得的对照液晶组合物(HR-2)。该组合物的物性值以及以其同样制备的液晶元件的电光学特性如下。
TN-1                  111.0℃
TC-N                  +25℃
阈值电压(Vth)：       2.00V
介电常数各向异性(Δ)：5.9
应答时间(τt＝τd)：  37.8毫秒
折射率各向异性(Δn)   0.087
因此，与(H-2)相比，向列相上限温度(TN-I)下降了将近11.8℃。阈值电压(Vth)与本发明的(H-2)反而升高了0.03V。
另外，熔点较宿主液晶上升了13℃。可见该(R-2)化合物对宿主液晶的溶解性几乎没有优势。
由上可见，本发明的(I-18)化合物在调制温度范围广、阈值电压低、可高速应答的液晶组合物上具有较以往化合物更优秀的效果。
实施例40液晶组合物的制备(3)
调制常用的n型宿主液晶(H-B)
Figure C9981160602421
该(H-B)在72.5℃以下显示向列相，其熔点为17℃。该组合物的物性值如下。
介电常数各向异性(Δε)        -1.3
折射率各向异性(Δn)          0.085
调制由80％宿主液晶(H-B)和20％实施例10所得的(I-9)化合物构成的向列液晶组合物(H-3)。
Figure C9981160602431
其物性值以及同样制备的液晶元件的电光学特性如下。
向列相上限温度(TN-I)        76.5℃
介电常数各向异性(Δε)：    3.2
阈值电压(Vth)：             2.30V
应答时间(τ)：              40.0毫秒
折射率各向异性(Δn)         0.085
可见，与(H-B)相比，虽然阈值电压(Vth)略有升高，其向列相上限温度也升高了10℃，其应答性也有些改善。另外，该(H-3)同样于-20℃放置2周，未见结晶析出或相分离。
比较例3
用具有替代反十氢萘基团的亚环己基结构的3-氟-4-氰基苯衍生物(R-3)取代实施例40中的(I-9)，以20％比例添加到(H-B)中，制备向列液晶组合物(H-R3)。
其物性值和测定同样制成液晶元件的电光学特性如下。
向列相上限温度(TN-I)       58.5℃
介电常数各向异性(Δ)：     3.6
阈值电压(Vth)：            2.2V
应答时间(τ)               36.0毫秒
折射率各向异性(Δn)：      0.084
可见(H-R3)的Δε较(H-3)增大，Vth较有效地降低。另外，其应答也较(H-B)高速。但是，其TN-I与(H-3)相比低了近20℃。
因此，可见采用(R-3)一类的苯基环己烷衍生物制备同时具有低电压驱动和宽温度范围的液晶组合物是困难的。
实施例41液晶组合物的调制(4)
将80％宿主液晶(H-A)和20％的本发明实施例22的化合物(I-23)
Figure C9981160602441
制成向列液晶组合物(H-4)。该组合物的TN-I为116.4℃。该(H-4)于-20℃放置4周，未见析出结晶或相分离。另外，于-60℃放置结晶，测定其TC-N为-3℃，较(H-A)大幅度下降。可见(I-23)可在宿主液晶中充分溶解。
然后，将(H-4)填充到盒厚6.0微米的TN盒中，于20℃测定其电光学特性如下。
阈值电压(Vth)           2.31V
应答时间(τ)            27.4毫秒
陡峭性(γ)              1.29
介电常数各向异性(Δε)  3.2
折射率各向异性(Δn)     0.081
通过以20％的比例添加(I-23)，可以把TN-1的下降抑制到4℃，其Δn可降低。另外Vth、γ几乎无变化，而且其τ的增加也抑制在5毫秒左右。
而且该元件在室温和80℃下测定的电压保持率均极为良好，完全可以作为有源矩阵驱动使用。
比较例4
在实施例41中，代替(I-23)的化合物，往(H-A)中加入等量(20％)的具有与(I-23)类似结构、构成核心部分的环结构是反-1，4-亚环己基的化合物(R-4)，
Figure C9981160602451
制备液晶组合物(HR-4)。同样制成液晶元件，测定其电光学特性如下。
向列相上限温度(TN-I)      102.8℃
熔点(TC-N)                -
阈值电压(Vth)             2.29V
应答时间(τ)              22.4毫秒
陡峭性(γ)                1.21
介电常数各向异性(Δ)：    3.6
折射率各向异性(Δn)：     0.089
(H-R4)的TN-I较(H-4)为低，向列相温度范围缩小。(H-R4)的Δn较(H-4)为大，Δ、Vth和γ与(H-4)相比几乎无变化，应答较(H-4)优。
实施例42液晶组合物的制备(5)
调制具有以下组成的液晶组合物(M)。
4重量％4-乙氧基-1-(反-4-丙基环己基)苯
3重量％反-4-戊基环己烷羧酸4-甲基苯酯
3重量％反-4-丙基环己烷羧酸4-乙氧基苯酯
3重量％反-4-(4-甲基苯基)-反-4’-乙烯基二环己烷
3重量％反-4-丁基-反-4’-丙基二环己烷
4重量％反-4-戊基-反-4’-乙烯基二环己烷
3重量％4，4-双(3-丁烯基)二环己烷
4重量％1-(4-丙基苯基)-2-(4-甲基苯基)乙炔
3重量％1-(4-乙氧基苯基)-2-(4-戊基苯基)乙炔
4重量％1，2-双〔4-(3-丁烯基)苯基〕乙炔
4重量％1-(4-乙基苯基)乙炔基-4-(反-4-丙基环己基)苯
3重量％4-(反-4-戊基环己基)-4’-乙基联苯
3重量％4-(反-4-丙基环己基)-1-氰基苯
4重量％4-〔反-4-(反-1-丙烯基)环己基〕-1-氰基苯
3重量％4-〔反-4-(3-丁烯基)环己基〕-1-氰基苯
3重量％4’-戊基-4-氰基联苯
4重量％2-(4-氰基苯基)-5-戊基嘧啶
3重量％4-乙基苯甲酸4-氰基苯酯
3重量％反-4-戊基环己烷羧酸3，4-二氟苯酯
4重量％4-丁基苯甲酸3-氟-4-苯酯
3重量％4-(反-3-戊烯-1-基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯
3重量％反-4-(3-氟-4-氰基苯基)-反-4’-(3-甲氧基丙基)二环己烷
3重量％反-4-(3，4-二氟苯基)-反-4’-乙基二环己烷
4重量％反-4-(3，4，5-三氟苯基)-反-4’-丙基二环己烷
3重量％反-4-〔2-(3，4，5-三氟苯基)乙基〕-反-4’-丙基二环己烷
3重量％4-(反-4-丙基环己基)-4’-氰基联苯
4重量％4-(反-4-丙基环己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯
3重量％4’-(反-4-丙基环己基)-3，4，5-三氟联苯
3重量％1-(3，4，5-三氟苯基)乙炔基-4-(反-4-丙基环己基)苯
该(M)的TN-1为75.0℃，Δn为0.142。调制由90％该(M)和实施例9所得的(I-10)3％，
Figure C9981160602461
实施例1所得的(I-3)4％
Figure C9981160602471
制成液晶组合物(M-I)。该(M-I)的TN-I为70.4℃，Δn为0.136。
工业实用性
本发明的新颖化合物十氢萘衍生物，如实施例所示，在工业上是极其容易制备的，只需向宿主液晶中少量添加，就有扩大向列相温度范围的效果，可以提高液晶材料的各种特性。另外，其作为向列液晶与目前通用的宿主液晶相溶性优良。因此，适应于需要宽的动作温度范围的各种液晶显示元件，作为液晶材料是非常有用的。

Claims (15)

1.通式(I)表示的化合物：
式中，R和Z是任选被卤素取代的碳1～16的烷基、烷氧基，碳2～16的烯基，碳3～16的烯氧基，碳1～10的烷氧基取代的碳1～12的烷基，氢原子、氟原子、氯原子、氰基、氰酸酯基、羟基或羧基；m和n分别独立地表示0～2的整数且1≤m+n≤3；存在的L和M为相同或不同，表示-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-COO-、-C≡C-、-(CH2)4-或单键；存在的环A和环B为相同或不同，表示基团中存在的1个CH2基团或不相邻的2个以上CH2基团任选被-O-替代的反-1，4-亚环己基、基团中存在的1个CH基团或不相邻的2个以上CH基团任选被-N＝替代的1，4-亚苯基、1，4-亚环己烯基、萘-2，6-二基、反-十氢萘-反-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基，上述基团任选被卤素取代，m或n表示2的时候，L和M二者至少其一表示单键，
条件是以下情况除外：
i.m和n之一表示1，另一方表示0，存在的环A或环B表示1，4-亚环己基，存在的L或M表示单键，1，4-亚环己基上结合的R或Z表示无取代的烷基、烷氧基、烯氧基；
ii.m和n之一表示1，另一方表示0，存在的环A或环B表示1，4-亚环己基，存在的L表示-OCO-或存在的M表示-COO-，1，4-亚环己基上结合的R或Z表示无取代的烷基或氰基；
iii.m和n之一表示1，另一方表示0，存在的环A或环B表示无取代的1，4-亚苯基，存在的L表示-OCO-、或M表示-COO-，或者存在的L或M表示单键，十氢萘环上结合的R或Z表示烷基，1，4-亚苯基上结合的R或Z表示无取代的烷基、烷氧基、羟基、氢原子、羧基或氰基；
iv.m和n之一表示1，另一方表示0，存在的环A或环B表示无取代的1，4-亚苯基，存在的L或M表示单键，十氢萘环上结合的R或Z表示无取代的烷基，1，4-亚苯基上结合的R或Z表示无取代的烷基；
v.m和n之一表示1，另一方表示0，存在的环A或环B表示反-十氢萘-反-2，6-二基，存在的L表示-OCO-、或M表示-COO-，或存在的L或M表示单键，R或Z表示无取代的烷氧基；
vi.m和n之一表示1，另一方表示0，存在的环A或环B表示无取代的萘-2，6-二基，存在的L表示-OCO-、M表示-COO-，十氢萘环上结合的R或Z表示无取代的烷基，萘-2，6-二基上结合的R或Z表示无取代的烷基、溴原子或氰基，或者十氢萘环上结合的R或Z表示无取代的烷氧基，萘-2，6-二基上结合的R或Z表示无取代的烷基或氰基；
vii.n表示2，m表示0，R表示无取代的烷基，与十氢萘环相邻存在的M表示-COO-，存在的环B中有1个以上表示无取代的亚苯基，Z表示无取代的烷基或溴原子，或者存在的环B中有1个以上表示嘧啶-2，5-二基，Z表示无取代的烷基、烷氧基、氰基；
viii.m和n表示1，环A表示反-十氢萘-反-2，6-二基或1，4-亚环己基，环B表示无取代的亚苯基或1，4-亚环己基，L表示单键，M表示-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-，R和Z表示无取代的烷基。
2.权利要求1记载的化合物，其特征在于存在的环A和环B分别独立的表示任选被氟原子取代的1，4-亚苯基、萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基或反-1，4-亚环己基或反-十氢萘-反-2，6-二基。
3.权利要求1记载的化合物，其特征在于存在的环A和环B分别独立的表示任选被氟原子取代的1，4-亚苯基或反-1，4-亚环己基。
4.权利要求1记载的化合物，其特征在于L或M表示单键。
5.权利要求1记载的化合物，其特征在于L和M表示单键。
6.权利要求1记载的化合物，其特征在于1≤m+n≤2.
7.权利要求1记载的化合物，其特征在于R表示碳1～12的烷基或碳2～12的烯基，m表示1，n表示1，环A表示反-1，4-亚环己基，环B表示3-氟-1，4-亚苯基或3，5-二氟-1，4-亚苯基，L和M表示单键，Z表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙氧基、氰基。
8.权利要求1记载的化合物，其特征在于R表示碳1～12的烷基或碳2～12的烯基，m表示0，n表示1，环B表示3-氟-1，4-亚苯基或3，5-二氟-1，4-亚苯基，M表示单键，Z表示表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙氧基、氰基。
9.权利要求1记载的化合物，其特征在于R和Z表示碳1～12的烷基或碳2～12的烯基，m和n表示1，环A和环B表示1，4-亚苯基或反-1，4-亚环己基，L和M表示单键。
10.权利要求1记载的化合物，其特征在于R和Z表示碳1～12的烷基或碳2～12的烯基，且R或Z的至少之一表示烯基，m表示1，n表示0，环A和环B表示1，4-亚苯基或反-1，4-亚环己基，L表示单键。
11.权利要求1记载的化合物，其特征在于任选被卤素取代的碳1～16的烷基以及烷氧基为三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或2，2，2-三氟乙氧基。
12.含有权利要求1～11中任一项记载的化合物的液晶组合物。
13.液晶元件，以权利要求12记载的液晶组合物作为构成要素。
14.有源矩阵驱动液晶显示元件，采用权利要求12记载的液晶组合物。
15.超扭曲向列液晶显示元件，采用权利要求12记载的液晶组合物。
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