TW464684B - Decahydronaphthalene derivative, the liquid crystal composition and liquid crystal display component comprising said derivative, and the producing process thereof - Google Patents

Decahydronaphthalene derivative, the liquid crystal composition and liquid crystal display component comprising said derivative, and the producing process thereof Download PDF

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TW464684B
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Shinji Ogawa
Sadao Takehara
Hiroyuki Ohnishi
Haruyoshi Takatsu
Yutaka Nagashima
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Dainippon Ink & Chemicals
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f 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明（，） 技術領域 本發明為關於新頴之液晶性化合物之十氫萘衍生物及 含有其之液晶組成物β其可用於作為電化學液晶顯示用 。特別為溫度範圍寬之液晶材料。 背景技術 液晶顯示元件為被使用於以鐘錶、電子計算機為首之 各種測定機器、汽車用配電盤、文宇自動處理機、電子 記事簿、印表機、電腦、電視等》液晶顯示方式其代表 性者有Τ Μ扭轉向列）型、S Τ Ν(超扭轉向列 > 型、D S (動態 光散亂）型、GH(Guest-Host)型或FLC(強介電性液晶）等 •而驅動方式一般為先前的靜態驅動至多路傳輸驅動， 更且，單純矩陣方式、及最近之主動矩陣方式已被實用 化0 對應於此些顯示方式和驅動方式之液晶材料亦被要求 各種特性。其中亦以溫度範圍寬廣傺為所有情況所共通 且為非常重要，其包含向列相上限溫度（TN-i )為充分高 、熔點（Tc-N )或近晶型-向列型轉換溫度（TS-N )為充分 低0 又，對於其他之液晶化合物和泛用之液晶組成物的相 溶性亦為重要β於相溶性不良之情形中，為了避免析出 和柑分離之危險，乃必須混合非常多數的液晶化合物， 於組成物之調製上非常費事，且無法避免高費用化β 又，驅動電壓為充分低亦為許多情況中所共通的重要 特性，因此，必須為閥值電壓（V t h)低。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (諳先閱讀背面之注意事項再irl.、本頁) I - 0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（> ) 又，應答為高速亦同樣為重要之特性，因此要求儘可 能令液晶之粘性小。 又，折射率各向異性（△ η)亦為重要特性，雖然依據 其顯示方式而要求各式各樣之.值，但於製造容易之電池 厚度大之液晶元件之情形中，則多要求其為小值。 迄今已合成非常多的液晶化合物以滿足此些要求，但 現狀為未完全解決問題，且追求對於上逑各種要求具有 更熳良恃性之液晶化合物β 一般之液晶化合物為構造上由中心费架（核心）部分及 刨方基（侧鏈及極性基）所形成。構成核心部分之環構造 為以1，卜伸苯基（亦可經氟取代）和反式-1，4 -伸環己基 為首之吡啶- 2,5 -二基和嘧啶-2, 5 -二基等之雜芳香環、 二鸣烷-反式-1,4 -二基和哌啶-1,4 -二基等之飽和雜環等 已知有許多物質。但是，通常為大約限定於1,4 -伸苯基 (亦可經氟所取代）和反式-1,4 -伸環己基及少數的雜芳番 環，僅由此些環構造所構成之液晶化合物，其宵情為曰 漸無法充分回應對於年年高度化之液晶組成物所要求之 待性a 含有反式-2 ,6 -反式十氳赛基之化合物為不包含所謂 氣原子和氮原子雜原子之飽和環，故可期待優良的安定 性，且亦可期待改善液晶性β但是，迄今所報導之反式 -2,6-反式十氬萊衍生物之例（秘.811(；11〇(^311(3 11.1?〇11^1·， Chimia，3 6, 4 6 0 ( 1 9 8 2 ). Mol. C r y s t . L i q . Cryst·， 9 5, 63(1383).)少，且待別為關於其待性則幾乎完金未 {請先閱讀背面之注意事項再fv頁) .裝_ 訂 線· 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X邛7公釐） 464684 A7 B7 五、發明說明（* 發明之掲示 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 i 頁 本發明所欲解決之課題為提供十氫萘衍生物之新穎液 晶性化合物，並且提供使用此些化合物，具有寬廣向列 相溫度範圍，且折射率各向異性小，並且亦可低電壓驅 動和高速應答，且作為STN或TFT驅動用亦適當之液晶組 成物β 本發明為了解決上述課題，乃提供一般式（I)所示之十 氫萘衍生物之新穎液晶性化合物。 發明1以一般式（I )所示為其特徽之化合物 Z (I) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，R及Z為表示亦可經鹵素所取代之硪數1〜16 値之烷基、烷氣基、碳激2〜16個之烯基、磺數3〜16個 之烯氣基、經磺數1〜1Q個之烷氧基所取代之碳數1〜12 個之烷基、氫原子、氟原子、氣原子、三氟甲氣基、二 氟甲氧基、三氟甲基、3, 3, 3-三氟乙氧基、氰基、氡氣 基、羥基或羧基，且m及η為分別獨立地表示G〜2之整 數，但m + nS3,存在之L及Μ可為相同或相異亦可且表 示-CH2 CH 2 -、 -CH (CB 3 )CH 2、-CH 2 CH { CH 3 )-、 -C Η 2 〇-*N - 〇CH 2 - C F 2 〇 ~ s · 0 C F 2 ~ C 0 0 ~ s - 0 C 0 ~ 、-CH=CH' -CF= CF-S -C=C-、- 0 ( CH 2 ) a ~ v -(CH2 )3 0-、- (CH2 )4 -或單鍵，存在之A環及B璟 可為相同或相異亦可，且基中存在之1個CH2基或未鄰 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^6^684 •A7 B7__ 五、發明說明（4 ) (請先閱讀背面之注意事項再f本頁) 接之2値以上之CH2基為亦可經-0-和/或-S-所取代之 反式-1，4-伸環己基，基中存在之1個CH基或未鄰接之 2個以上之CH基為亦可經所取代之1,4 -伸苯基、1, 4 -伸環己烯基、1,4 -雙環（2.2.2)伸辛基、哌啶-1,4 -二 基、萘-2,6-二基、反式-十氫萘-反式-2, 6-二基或1，2, 3. ,4 -四氫萘-2, 6 -二基，且其亦可經氰基或鹵素所取代 ，但m或η為表示2之情況中，存在之L或ϋ之二者中 之至少一者為表示單鍵， 但下列情況除外 1. _m及η為表示fl, R為表示未取代之烷基，Ζ為表示 未取代之烷基.或氮基之情況、 2. D1及η之一者為表示1,且另一者為表示0，存在之A 環或B環為表示1，4 -伸環己基、存在之L或Μ為表示單 鍵，結合至十氫萘璟之R或Ζ為表示未取代之烷基，結 合至1,4 -伸璟己基之R或Ζ為表示未取代之烷基、烷氧 基、烯氧基之情況、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3. m及η之一者為表示1，且另一者為表示0,存在之A 環或β環為表示1，4 -伸環己基、存在之L為表示-0 C 0 -， 或存在之Μ為表示- C00-，結合至十氫萊環之R或Ζ為 表示未取代之烷基，結合至1,4-伸環己基之Κ或Ζ為表 示未取代之烷基或氣基之情況、 4. m及η之一者為表不1,且另一者為表πΟ，存在之A 環或B環為表示未取代之1，4-伸苯基、存在之L為表示 -0C0-, Μ為表示- C00-,存在之L或Μ為表示單鍵，結 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ιΓ Lj. 6 4 6 Β 4 Α7 ___Β7_— 五、發明說明（t ) 合至十氫萘環之R或Z為表示烷基，結合至1,4-伸苯基 之R或Z為表示未取代之烷基、院氧基或氡基之情況、 (諳先閲讀背面之注意事項再本頁) 5. jb及η之一者為表示1,另一者為表示0,存在之A環 或B環為表示未取代之1,4 -伸苯基、存在之L或Μ為表 示單鍵，結合至十氫萘環之R或Ζ為表示未取代之烷氧 基，結合至1,4 -伸苯基之R或Ζ為表示未取代之烷基之 情況、 6. η(及η之一者為表示1,另一者為表示0，存在之Α環 或B環為表示反式-十氫萘-反式-2, 6-二基，存在之L為 表示-OCQ-, Μ為表示- COO-,存在之L或Μ為表示單鍵 及Ζ為表示未取代之烷氧基之情況、 及η之一者為表示1,且另一者為表示0,存在之A 環或B環為表示未取代之萊-2,6 -二基，存茌之L為表 示- OCO-, Μ為表示- C00-,結合至十氫萘環之R或Z為 表示未取代之烷基，結合至萘-2 ,6 -二基之R或Ζ為表 示未取代之烷基、溴原子或氡基之情況，或結合至十氫 萘環之R或Ζ為表示未取代之烷氣基，結合至萘- 2,6-二基之R或Ζ為表示未取代之烷基或氡基之情況、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 8·η為表不2, m為表不[1, R為表ttc未取代之院基，鄰 接至十氫萊環存在之Μ為表示- COO-，存在B環内之一 艏以上為表示未取代之1，4 -伸苯基、Ζ為表示未取代之 烷基或溴原子之情況、或存在Β環内之一個為表示嘧啶 -2,5-二基，Ζ為表示未取代之烷基、烷氧基、氮基之 情況、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 _._B7_ 五、發明說明（& ) (請先閱讀背面之生意事項再等哀本頁> 9.m及η為表示1, A環為表示反式-十氫萘-反式- 2,6-二基或1，4 -伸環己基，B環為表示未取代1,4 -伸苯基或 1,4-伸環己基，1<為表示單鍵，付為表示-(：00-、-〇[：0-CH20-、-OCH2-、R及Z為表示未取代之烷基之情 況，尚，以縮寫之組合亦可同樣作成與上述等價之化合 物。 發明2如發明1記載之化合物，其中存茌之A璟及B 環為分別獨立地表示亦可經氟原子所取代之1,4 -伸笨基 、萊-2 ,6-二基或1,2,3，4-H氫萘-2 ,6-二基或反式-1, 4 -伸瑗己基或十氫萘-2,6 -二基。 發明3如發明1記載之化合物，其中存在之A環及B 環為分別獨立地表示亦可經氟原子所取代之1 , 4 -伸苯基 或反式-1,4 -伸環己基。 發明4如發明1記載之化合物，其中存在之L及Μ為 -CH 2 CH 2 ' - CH 2 〇- s -0 CH 2 -、- C F 2 〇' - 0 C F 2 ' -C 0 0 -、- 0 C 0 ' C F = C F -或單鍵。 發明5如發明1記載之化合物，其中L或Μ為表示單 鍵。 經滴部智慧財產局員工消費合作社印製 發明6如發明1記載之化合物，其中L或Μ為表示單 鍵。 發明7如發明1記載之化合物，其中ra + n芸2。 發明8如發明1記載之化合物，其中R為表示磺數1 〜12値之院基、院氣基、稀基或嫌氣基β 發明9如發明1記載之化合物，其中Ζ為表示鹵原子 -8 -本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 _B7_ 五、發明說明（7 ) 、硕數1〜12値之院基、院氧基、嫌基、嫌氣基、顧I基。 發明1 0如發明1記載之化合物，其中R為表示碳數 1〜12値之烷基或烯基，m為表示1, η為表示1, A環 為表示反式-1,4-伸環己基，B環為表示3-氟-1，4-伸苯 基或3,5~二氟-1,4-伸苯基，L及《為表示.單鍵，Z為 表示氟原子、氮原子、三氟甲氧基、二氟甲氣基、三氟 甲基、3,3,3-三氟乙氧基、氛基。 發明1 1如發明1記載之化合物，其中R為表示磺數 1〜12値之院基或蹄基，m為表示Ο, η為表示1, B環 為表示3 -氟-1，4 -伸苯基或3, 5 -二氟-1,4 -伸苯基，Μ為表 示單鍵，Ζ為表示氟原子、氨原子、三氟甲氧基、二氟 甲氣基、三氟甲基、3, 3,3-三氟乙氧基、氚基。 發明12如發明1記載之化合物，其中R及Ζ為表示 碳數1〜12個之烷基或烯基，m及η為表示1, Α環及Β 環為表示1,4-伸苯基或反式-1,4 -伸環己基，L及Η為 表示單鍵。 發明13如發明1記載之化合物，其中R及Ζ為表示 (請先閱讀背面之ii意事項再命寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 數基 磺烯
中 式 少3單 至51Β示物 之f表合 ζ ί為化 或 L 之 R D ，示 J示 基表 烯為 或 η 基， 院1 之示 個表 2 為 示 表 為 者 示 表 為 環
\/ (II 鍵 氣 烷 或 基 氣 烯 、 基 烯 f 基 氧 烷 t 基 烷 示 表 為 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明（ 烷基，L1 為表示-CH2 CH2 -、 -CH(CH3 )CH2 -、 -C Η 2 C Η (C Η 3 ~ C Η 2 〇 ~ ^ - 0 C H 2 ~、 -C F 2 〇_、- 0 C F 2 、-COO-、-0C0-、-CH= CH-、-CF= CF-、. C-、 -0(CH2 )3 -、-(CH2 )3 0-、-(CH2 )4 -或單鍵，但 L1 為表示單鍵時β4為表示烯基，烯氣基或烷.氣烷基，A 環及m為表示與一般式（I)中相同之意義，且十氫桊環 為表示反式構型）。 發明1 5 —種如發明1 4記載之一般式（I I )之製造方法， 其特徽為令一般式（II-A)所示之化合物還原 (式中，R4為表示與一般式（II)中相同之意義，E環為 表示1,4-伸苯基或反式-1,4-伸環己基，L及m為表示 與一般式（I)中相同之意義，且十氫萘環為表示反式構 型），且視需要令羥基氣化。 -----------JI* *-- \)ν· <請先閲讀背面之注意事項再本頁) I - 發 式 般1 I 種 式 般1 或 合 化 之 示 所 -線 物
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 中 式 構 之 述 下 或 子 原 氧 .示 表 地 立 獨 分 為 2 U 及 o Kb HJ、(c 至 示 表 為 k 中 式 數 整 之 中 \—/ I /V 式 般1 與 為 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 ___B7________ 五、發明說明（9 ) 相同之意義，且十氫萘環為表示反式構型）。 發明17 —種如發明16記載之一般式（V-D或一般式 (V-2)之製造方法，其特激為令一般式（1^14)或一般式 (V-2A) (CH^〇)\_y=〇 (ν·ΐΑ)(㈣ (v， (式中，k為表示與一般式（v-l)或一般式（V-2)中相同 之意義，且L為表示與一般式（I)中相同之意義）所示之 化合物以二級胺作成烯胺，旦繼鑛經由甲基乙烯基酗反 應取得一般式（V-1B)或一般式（V-2B) (ch2:k (CH2)k /~ ° \__/ ° V_y~)=〇 (V-2B) (式中，fc為表示與一般式（V-l)或一般式（V-2)中相同 之意義，且L為表示與一般式（I)中相同之意義）所示之 化合物後，進行還原氫化作用。 發明18 —種如發明16記載之一般式（V-1)之製造方法， 其特徽為令一般式（V-1C)所示之化合物還原 --------------½ — <請先閲讀背面之注項再ί本頁) 一 一 3,. .線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化 氣 基 MY 令 將 為 要19擻 需明特 視發其 且 ， 如 It 種 β 記 边 6 1Χ '明 發 需 視 再 之 載 般 式 示 所 法 〇方 護造 倮製 以之原 予2)還 基V-物 玻^(合0 ^ ^ iS f之 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7
464684 _B7 五、發明說明（'。） (V-2C) (式中，G環為表示環己烷環或苯環，部分之環己烷環 為亦可經雙鍵所取代，且F環及Η環為分別獨立地表示 下述之構造 HQ~^^ HO— (式中，U1為表示與一般式（V-l>或一般式（V-2)中相同 之意義），但部分之環己烷環亦可經雙鍵所取代），且視 需要將羥基氣化，並再視需要將羰基予以保護。 發明2G —種如發明16記載之一般式（V-1)之一之一般 式（V-la)之製造方法 (清先閱讀背面之生意事項再本頁)
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(式中，k為表示與一般式（V-1)或一般式（V-2)中相同 之意義） 其待徽為令一般式（V-1D)所示之化合物予以單乙縮醛化。 0 (V-1D) 發明2 1 —種液晶組成物，其為含有如發明1〜1 3任一 項記載之化合物。 -1 2 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 164684 _B7__ 五、發明說明（^ ) 發明2 2 —種液晶元件，其為以如發明1 4記載之液晶 組成物作為構成要素。 發明2 3 —種主動矩陣驅動液晶顯示元件，其為使用 如發明1 4記載之液晶紐成物。 液晶2 4 —種超扭轉矩陣液晶顯示元件，其為使用如 發明14記載之液晶組成物。 實施發明之最佳形態 ' 以下，詳細說明本發明。於本發明中所提供之一般式 (I)之化合物，以下列之形態為佳。 於一般式中（I)中，R及Z為表示亦可經鹵素所取代 之磺數1〜16個之烷基、烷氣基、碩數2〜16個之烯基、 碳數3〜16個之烯氣基、經磺數1〜1Q個之烷氣基所取代 之碳數1〜12値之烷基、氫原子、氟原子、氣原子、三 氟甲氣基、二氟甲氣基、三氟甲基、3,3 ,3-三氟乙氧基 、領基、氚氧基、羥基或羧酸基，而R中碩數1〜12個 之直鍵狀烷基或磺數2〜12個之直鏈狀烯基為佳，且以 磺數1〜7個之直鏈狀烷基或碩數2〜7値之直鍵狀烯基 為更佳，且直鏈狀烯基之情況則以下列構造為特佳。 _/A_ . , , V_ - (構造式為右端連結至環），於z中化合物之介電率各向 異性為[]附近或負之化合物之情況，則與R中同樣之構 造為佳，介電率各向異性為正之化合物之情況，則以氟 原子，氯原子、三氟甲氣基、二氟甲氣基、三氟甲基、 3, 3, 3 -三氟乙氧基、氣基為佳，且以氟原子、三氟甲氣 , -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------訂---------線 <請先閱讀背面之注音3事項再^'^.本頁」 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ! b 4 6 8 4 κι _B7_ 五、發明說明（a ) (請先閱讀背面之注意事項再ί本頁) 基、氮基為更佳，並以氟原子或氡基為特佳。nt及η為 分別獨立地表示0〜2之整數旦滿足ηι + η运3，且以分別獨 .立地為0或1為佳，且以滿足1妄m + nS2為更佳。存在 之A環及B環可為相同或相異亦可，且基中存在之1個 CH2基或未鄰接之2個以上CH2基為亦可經-0-和/或 -S -所取代之反式-1,4 -伸環己基，基中存在之1個CH基 或未鄰接之2値以上CH基為亦可經所取代之1,4-伸 苯基、1 , 4 -伸環己烯基、1 , 4 -雙環（2 . 2 . 2 )伸辛基，哌 啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、反式-十氫萊-反式-2,6-二基或1，2,3,4-四氫萘-2, 6-二基，且其亦可經氟基或 鹵素所取代，且以亦可經鹵素所取代之1,4 -伸苯基或反 式-1,4-伸環己烯基為佳，且以A環中為反式-1,4-伸環 己基為更佳，且以B璟中為1，4-伸苯基、3-氟-1，4-伸 苯基、3 ,5 -二氟-1,4 -伸苯基、反式-1,4 -伸環己基為更 佳。存在之L及Μ亦可為相同或相異表示- CH2CH2-、 -CH ( CH g ) CH 2 ' - CH 2 CH ( CH a )' - CH 2 〇、-0CH 2 -、-CF 2 〇-、-〇CF 2 ' -COO-、-0C0-、-CH= CH-、-C F = CF-、 C-、 -0(CH2 )3 -、 -(CH2 )3 〇-、 -(CH2 )4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 或單鍵，且以L為.-CH2-CH2-或單鍵為佳，且單鍵為 特佳，Μ 為-COO-、 -0C0-、 -CH2-CH2-、 -C^C-或單 鍵為佳，且以單鍵為特佳。 如上所述，一般式（I)之化合物為經由其β、A環、B 環、L、M、m、η及Z之選擇而包含非常多種的化合物 ,且其中以下列一般式（laa)〜（Ihx)所示之各化合物為 特佳。 -1 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 8 4 Α7 Β7 五、發明說明（θ (iaa) (laj)
F (lab) F (lac)
dak) (lal)
〇CF3 (lad) 〇CF3 (lae) OCF3 (laf)
CN (lag)
OCF3 (lam) OCF3 (Ian)
OCF3 (lao) CN (tap) CN (lah) CN (laq)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2〗0 X 297公釐） ---------------- (請先閱讀背面之注意事項再^氮本頁) 訂- 線· 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明（《4
F (iba) F (Jbb)
F (ibk) (Ibj) F (Ibc)
OCF3 (Ibo)
C請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 壤： 訂.
cn (ibg) R, CN (Ibh) R CN (Ibi) R.
CN (Ibp) CN (Ibq) CN (Ibr) -丨線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
CN (Ibu) —16· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A.l規格（2〗0 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 _B7 五、發明說明（< )
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填.¾.本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A<1規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 ， A7 __B7
(請先閱讀背面之注咅？事項再填讀本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)/V1規格（210 x 297公釐) 五、發明說明（β ) 線_ 464684 A7 B7 五、發明說明（d) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
f (ifi) F (Ifk) F (Ifl) OCF3 (Ifm) OCF3 (Ifn) 〇CF3 (Ifo) (Ifp) (Ifq) CN (Ifr)
-2 0- (請先閲讀背面之注意事項再填襄木頁) 訂· 線. . Re. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 五、發明說明（a ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
F (tga) F (Igb) F (Igd) OCFj (Ige) 〇CF3 {|gf) 〇CF3 (Igh) CF3 (Igi)
CF, (Igk) (igc)
OCF2H (Igm)
OCF2H (Ign)
(ig〇)
ocf2h °°Ρ3 〇gg) R.
cn (!gq)
CN C'90
cn 〇gs) _
CN (Igt) •21- cf5 (Igi) (igp) 請 先 閱 讀 背 之 注 項 Ιύ 貪 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2]〇χ 297公釐） /1 Q 4 6 8 4 A7 __B7 五、發明說明（/ )
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格公釐） 1. 6 4 6 8 4 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
--------------嚷--- (請先閱讀背面之注意事項再填W本頁) 訂- -線_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制^ 46 4 68 4 A7 __B7 五、發明說明（P )
(請先間讀背面之注意事項再填L本頁) 訂__ ’線· Λ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x 297公釐） 464684 A7 B7 五、發明説明（θ ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R (啡）
-25- (請先閲讀背面之注意事項再4/'^·本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 五、發明説明（Μ
本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4规格（210X 297公釐） "*26— A7 4 6 4 6 8 4 __B7_ 五、發明說明（W ) (式中R為表示與式（I)中相同之意義，且以磺數1〜7舾 之直鏈狀烷基或以下構造之直鍵狀烯基為佳，R1為表 示磺數2〜16個之烯基，且以下列之構造為佳。） _y~\_, λ___r\^ (構造式為以右端連結至環。） 本發明所提供之一般式（V-1)或一般式（V-2)之化合物 為以下列之形態為特佳。 --------------裝—— (請先閱讀背面之注意事項再r-k本頁) 訂-
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，R1為表示與前述相同之意義，且十氫萘環為表 示反式髏。）
.線· A7
4 6 4 6 8 4 B7_ 五、發明說明（4〉 (式中R為表示與式（I)中相同之意義，且以磺數1〜7個 之直鏈狀烷基或下列構造之直鍵狀烯基為佳，且R1為 表示與前述相同之意義，十氫泰環為表示反式體。〉 一般式（I)之化合物可依據以下之工程製造。又，一 般式（I)化合物之製法並不限定於以下之製造例。 1. 一般式（I)之合成1 卜1. 一般式（Iaa)至一般式（Iaf)、一般式（Iba)至一般 式（Ibf)之R為烷基、烷氣基或烷氧烷基之合成 令一般式（Ila) 0 (lla) (式中，E2為表不院基、院氧基或院氧院基，Α環、ια 為L為表示與一般式（I)中相同之意義，且十氫赛環為 表示反式構型）所示之十氫赛衍生物與有機金屬反應劑 (III) zt^z2 WHO-Z1 (lii) (式中，為表示烷基、烷氧基、經烷氧基所取代之烷 基、氳原子、氟原子、氛原子、三氬甲氧基、二氟甲氧 基、三氟甲基或3,3, 3-三氟乙氧基，Ζ2、Ζ3及24分 別獨立地表示氫原子、氟原子或氯原子，W為表示MgX (X為表示氯原子、溴原子、碘原子）或U等之金屬原子 、Β(0Π)2、SiF(CH3)2，且其可由對應之鹵化苯衍生 -28- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------裝！----訂 ----線 (請先閱讀背面之注意事項再产L本頁) 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 464 68 4 A7 B7_五、發明說明（>7 ) 物輕易地調製） 反應後，於酸觸媒存在下脱水，則可取得八氫萊衍生 物（IV) t (IV) (式中，R2、L, Z1、Z2、Z3、Z4、A 環及 m 為表 示與前述相同之意義，且八氫#環之9, 1Q位為表示反 式構型經由令八氬萘環之雙鍵部分氫化，且視需要 於鹼觸媒存在下進行異構化，則可製造含有一般式（laa) 至一般式（Iaf)、一般式（Iba)至一般式（Ibf)之（IA-1)。 Z1 (IA-1)
2? (式中，R2、 L、 Z1、 Z2、 Z3、 Z4、環 A 及 πι 為表 -------- I I ---裝--- (請先間讀背面之注意事項再本頁) 上1° 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 示與前述相同之意義，且十氫萘環為表示反式構型 1-2.—般式（laa)至一般式（Iaf)、一般式（Iba)至一般 式（Ibf)之R為烯基之合成 令一般式（V-lb)或一般式（V-2b) 〇 (V-1b)^=0 (V-2b) (式中，L為表示與一般式（I)中相同之意義，且十氫# 環為表示反式構型）所示之十氫赛衍生物與有機金靥反應 -29-
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 * 297公釐） •線·
464 68 4 A7 __B7_ 五、發明說明（W ) 劑（III)反應後，於酸觸媒存在下脫水，並再縮醛化， 則可取得一般式（via)或一般式（VIb)
2? (式中，L、Z1、Z2、Z3及Z4為表示與前迷相同之意 義，且八氫#環之9, 10 -位為表示反式構型經由令 八氫萘環之雙鍵部分氫化，且視需要於鹼觸媒存在下進 行異構化後，脱乙縮醛化刖可取得一般式（V I I a )或一般 式（Vllb) 0 --------------- 裝 i I 1/ <請先閱讀背面之注意事項再t本頁) · --線.
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，L、Z1、Z2、 Z3及Z4為表示與前逑相同之意 義，且八氫萊環之3， 1Q位為表示反式構型）。其以 W i 11 i g 反應劑（V I I I )
Ph 3 P= CHOCH 3 (VIII) 反應後、酸解，並且使用鹼令反式體異構化，其後重覆 -30™ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2〗0 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（π ) 與（V I I I )反應並酸解，則可取得烷醛衍生物（I X ) (式中，JL為表示0以上之整數，且m、L、 Z1、Z2、 Z3及Z4為表示與前逑相同之意義，十氫萘環為表示反 式構型）。經由令其以一般式（X)
Ph 3 P = C HR 3 . (X) (式中，R3為表示氫原子或亦可經一値以上氟原子或烷 氣基所取代之烷基）反應後，視需要以苯亞磺酸等作用 令雙鍵部分異構化成為皮式構型，則可製造一般式（Iaa) 至一般式（Iaf)、一般式（Iba)至一般式（Ibf)之β為表 示烯基之十氫萊衍生物（ΙΑ-2) --------------裝--- (請先閱讀背面之沒意事項再本頁) 訂.
--線· 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 、Ζ3及Ζ4為表示與前逑相同之意義，且十氫#環為表 示反式構型）。又，經由令烷_衍生物（IX)還原成為醇 衍生物，並將其變換成醇鹽後，令鹵化烷基反應，則亦 可製造一般式（I)中，n=l、C環為1,4 -伸苯基、Κ為 烷氧基等之化合物。 1-3. —般式（laj)至一般式（Iao)、一般式（Ibj)至一般 式（I b 〇 )之合成 -3 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x 297公釐） 46 4 b8 4 A7 B7 五、發明說明（w) 對一般式（I I a )以Wittig反應劑（VIII)反應後、酸解， 並旦使用鹼予以異構化成反式體，其後再以（VIII)反應 並且酸解，且令烷醛衍生物（XI)
CHO (XI) (式中，R2、L、A環及B1為表示與前述相同之意義， 且十氫萘環為表示反式構型）以一般式（I]fI)反應後，於 酸觸媒存在下脱水則可得十氫禁衍生物（ΧΙΙ)。 ζ1 (XII) ζ 4、Α環及m為表 示與前述相同之意義，且十氫萘環為表示反式構型）。 經由令雙鍵部分予以氫化，則可製造含有一般式（Iaj) 至一般式（ia〇)' —般式（Ibj)至一般式（11)〇)之ΠΑ_3)。
(請先閱讀背面之注意事項再r-k本頁) —裝· '---·. 訂· -線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
21 (ΙΑ-3) 、A環及m為表 示與前述相同之意義，且十氫萘環為表示反式構型 1-4.—般式（1以）至—般式（Ian、—般式（iap)至一般 式（Iar)、一般式（^。至一般式（Ibi)、—般式（ibp)至 —般式（Ibr)之合成 32 本紙張尺錢中國國家標準（CNSM4規格⑵〇 x 297公爱） 464684 A7 _'_B7_ 五、發明說明（W ) 經由已記載合成法之一般式（XIII)
(XI f R 中 式
述 前 與 示 表 為 及 環 A 同 相 鍵 單 示 表 為
IV) (X , 直 基物 烷生 伸衍 之策 個氳 V 1 基 數苯 0 碘 或 溴 與 後 化 基 硫 再 式 、g反 2 1 z Μ 示 、，表 L·義為 R.意環 且之萘 .同Μ 子相十 原述 , 鹵前基 之與烷 等示伸 碘表之 或為値 示及 1 表環數 為 A 碩 S 、或 Z 4鍵 t 7Λ ο 單)o 、示型 . 表構 ------------- * I I \)/ (請先閱讀背面之注意事項再参W本頁) 中 式 線- 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 令 製 屑
式 般 I 或 製 所 化 屬 金 轉 以 中 式 ' β 示 表 為 基 屬 金 含 或 屬 金 之 等 同 相 述 前 示 表 為 及 環 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（MO X 297公釐）
Z3 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（& ) 之意義，M1為表示單鍵或磺數1〜4個之伸烷基，十氫 赛環為表示反式構型）。令其以磺酸氣體反應則可取得 一般式（XVI)所示之苯甲酸衍生物
R (式中，R、L、Z2、 Z3、Z4、A環及in為表示與前述 相同之意義，M1為表示單鍵或碳數1〜4個之伸烷基， 十氫萘環為表示反式構型）。將其以亞硫醯鹵等之鹵化 劑作成醯基鹵化物後，以氨反應作成醯胺，其次脫水則 可製造含有一般式（lag)至一般式（Iai)、一般式（lap) 至一般式（Iar)、一般式（Ibg)至一般式（Ibi)、一般式 (Ibp)至一般式（Ibr)之一般式（IA-4) R-KZ>-LKI^m1^^CN (,Α-4) (式中，R、L、Ζ2、 Ζ3、Ζ4、Α環及I為表示與前述 相同之意義，M1為表示單鍵或磺數1〜4値之伸烷基， 十氫萘環為表示反式構型）。 1-5· —般式（las)至一般式（Iau)、一般式（lbs)至一般 式（Ibu)之製造 令已記載製法之一般式（XI)製造過程中所得之一般式 (XVII) -3 4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） -------------裝------11訂i — _線 {請先閲讀背面之注意事項再^^本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 B7 五、發明說明（0 R4 -(G)-LK^y CHO (XVII)
(式中，R4為表示烷基、烯基、烷氧基或烷氣烷基、L 、A環及πι為表示與前述相同之意義，十氫萊環為表示 反式構型）以氣化銀等之氣化劑反應所得之一般式（XVIII C02H (XVIII) (式中，R4為表不院基、稀基、院氧基或院氧院基、L 、A環及in為表示與前逑相同之意義，十氫萘環為表示 反式構型）作成醯基氣後，令以一般式（XIX)之化合物反 應 Zt ^H0_<O~Z (XIX)z? (式中，Z為表示與（I)中相同之意義，Z2、Z3及Z4 為表示與與前逑相同之意義）則可製造含有一般式（las) 至一般式（Iau)、一般式（lbs)至一般式（Ibu)之一般式 --------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項再t本頁) 線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 I A-5)
Z (IA-5)
(式中，R 4、 L、 Z 4、A環及in為表示與前 3 5 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 Α7 Β7 五、發明說明（Μ 述相同之意義，Ζ為表示與（I)中相同之意義，十氫萦 環為表示反式構型）。 1 - 6 , —般式（I c a )至一般式（I c i )、一般式（I c m )至一般 式（I cu)之製造 令已記載製法之一般式（XIV)以一般式（III)、於過渡 金屬觸媒存在下反應，則可製造含有一般式Uca)至一 般式（Ici)、一般式（Icm)至一般式（Icu)之一般式（IA-6) 從 2? Z1 (IA-6) (式中，R4、L·、Z1、Z 2 . Z3、Z4、A 環及 m 為表 示與前述相同之意義，且複數存在之Z2、 Z3、Z4亦 可為相同或相異，且十氫萊環為表示反式構型 1-7. —般式（Ida)至一般式（Idi)之合成 令已記載合成法之一般式（IA-6a) --------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項再^v本頁)
-線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 逑相同之意義，且複數存在之Z2、Z3、Z4亦可為相 同或相異，且十氫棻環為表示反式構型）所示之苯基十氫 萘衍生物使用1 - 4所逑之方法，則可製造含有一般式（I d a ) 至一般式（Idi)之一般式（IA-7) -3 6 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明（W )
(式中，R4、 L、Ζ2、Ζ3、 Ζ4、Α環及m為表示與前 述相同之意義，且複數存在之Z2、Z3、Z4亦可為相 同或相異，且十氫萘環為表示反式構型）。 1 - 8 . —般式（I d m )至一般式（I d u )之製造 令已記載製法之一般式（XVIII)作成醯基氣後，以一 般式（XX)之化合物反應 Λ z?zl 艺 Z? ^ (式中，Ζ、Ζ 2 s Z3、Z4為表示與前述相同之意義， 且複數存在之z2、Z3、Z4亦可為相同或相異）則可製 造含有一般式（Idm)至一般式（Idu)之一般式（IA-8) (請先閱讀背面之注意事項再本頁)
Z (IA-8) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，R4、 L、l、Z2、Z3、Z4、A環及m為表示 與前述相同之意義，且複數存在之Z2、Z3、Z4亦可 為相同或相異，旦十氫萘環為表示反式構型）。 1-9. 一般式（lea)至一般式（Ier)之製造 令已記載製法之一般式（XI\〇& —般式（XXI) -3 7-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x 297公釐〉 4.6468 4 A7 B7
Z1 (XXII) 五、發明說明（坫）
HC=C
Z1 (XXI) (式中，Z1、Z2、 Z3、Z4為表示與前逑相同之意義） 於過渡金屬觸媒存在下反應，則可製造含有一般式（lea 至一般式（Icr)之一般式（IA-9)
Z1 (IA-9) (式中，R4、I, Z1、Z2、Z3、Z4、A 環及 m 為表 示與前述相同之意義，且複數存在之Z2、Z3、Z4亦 可為相同或相異，且十氫萘環為表示度式構型 卜10. —般式（Ifa)至一般式（Iff)、一般式（Ifj)至一 般式（Ifo)、一般式（Irm)至一般式（Iry)之製造 令一般式（Ila)所示之十氫萘衍生物以有機金靥反應 劑（XXI I ) (式中，X1、X2、X3、X4及X5分別獨立地表示氫原 子，氟原子或氣原子，且W及Z1為表示與前逑柑同之 意義）反應後，於酸觸媒存在下脱水，並將八氫萘環之 雙鍵部分予以氫化，且視需要於鹼觸媒存在下異構化， 則可製造含有一般式（Ifa)至一般式（Iff)、一般式（Ifj) -3 8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------裝！訂！ -----線 (請先閲讀背面之注意事項再t本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 B7
Z* (IA-10) 五、發明說明（W ) 至一般式（Ifo)、一般式（Irm)至一般式（Iry)之（IA-10) R2-((Z>-1 (式中，R2、 L、X1、X2、X3、X4、Xs、 Z1、A 環及m為表示與前逑相同之意義，且十氫萦環為表示反 式構型）。 1-11. 一般式（Ifg)至一般式（Ifi)、一般式（Ifp)至一 般式（If I1)之合成 令已記載合成法之一般式（XXIII) <請先閱讀背面之注意事項再本頁) r2-^a^—
〇CH3 (XXIII)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x 297公釐） 464684 A7 B7
五、發明說明（W 為表示與前逑相同之意義，且十氫萘環為表示反式構塱 並令其以對-甲苯磺醯氣或三氟甲烷磺酸酐等作用成為 離去基後，於過渡金屬觸媒存在下，以氰化鉀等度應則 可製造含有一般式（Ifg)至一般式（Ifi)、 至一般式（Ifr)之一般式（I A - 1 1 ) 般式（I f P)
ON (IA-11) X5 ^ (式中，R 2、 L、 X 1 、
Xs、A環及m 為表示與前述相同之意義，且十氫萘璟為表示反式構型） 此處較佳以钯複合物或鎳複合物作為過渡金屬觸媒。 卜12. —般式（Iga)至一般式（Igp)之合成 將十氫桊衍生物（II)還原，成為醇衍生物UXV)後
OH (XXV) --------------裝 i I (請先閱讀背面之注意事項再^^本頁) 訂· --線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，R2、L、A環及m為表示與前逑相同之意義， 且十氫桊環為表示反式構型），令其以鹵化劑反應，或 與對甲苯磺醯氛或三氟甲烷磺酸酐等反應則可取得一般式 (XXVI ) V (XXVI) (式中，ν為表示氮、溴或碘之鹵原子或對-甲苯磺醯氣 基或三氟甲烷磺醯氣基等之離去基，且R2、L、Α環及 -4 0 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 Α7 Β7 五、發明說明（π in為表示與前述相同之意義，且十氳萘環為表示反式構 型）所示之化合物。經由令此化合物與鎂等之金靥或 烷基鋰等反應諝製有機金靥反應劑（XXVII) 、 - W (XXVII) (式中，W、R2、L·、A環及m為表示與前逑相同之意義 ，且十氫萘環為表示反式構型），令其與1,2, 3,4 -四氫 案-2-酮衍生物（XXVI I I ) X1
-Z1 (XXVIII) (式中，X1、X2、X3及Ζ1為表示與前逑相同之意義） 反應後，於酸觸媒存在下脱水，取得1,2-二氳#衍生物 後，令1,2-二氫萘琛之雙鍵部分予以氫化，則可製造含 有一般式（Iga)至一般式（Igp)之一般式（ΙΑ-12) R2
Z1 (IA-12) -----------I I > I I ·.,· (請先閱讀背面之注意事項再^-v本頁) Ή -線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、A環及m為表 示與前述相同之意義，且十氫萘環為表示反式構型）。 1-13.—般式（Igq)至一般式（Igt)之合成 令已記載合成法之一般式（IA-12a)
(IA-12a) 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 __B7_五、發明說明（4。） (式中，R2、L、X1、W X3、A環及ffl為表示與前 述相同之意義，且十氫萘環為表示反式構型）所示之苯 基十氫萘衍生物使用1-4所述之方法，則可製造含有一 般式（Igq)至一般式（Igt)之一般式（IA-13) CN (IA-13)
X?' (式中，R2、L、X1、X2、X3、A環及ra為表示與前 述相同之意義，且十氫赛環為表示反式構型 1-14. 一般式（Iej)至一般式（Ici)、 般式（lev)至 般式（I c X )之合成 令有機金屬反應劑（XXVII)與式（XXIX)
Ο (XXIX) 反應後，於酸觸媒存在下脱水、調製一般式（XXX)
------- - --裝--------訂-------I 線 <請先閱讀背面之注意事項再本頁) 經濟部智慧財I局員工消費合作社印製 (XXX) (式中，s2、L、A環及1D為表示與前逑相同之意義， 且十氫#環為表示反式構型）且令雙鍵部分予以氫化， 並於酸性條件下除去羰基之保護，則可取得一般式 (XXXI) 鲁 (XXXI) (式中，R2、L、Α環及m為表示與前逑相同之意義 -4 2 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（a ) 且八氫萊環為表示反式構型）。令其以有機金屬反應劑 (III)反應後，於酸觸媒存在下脱水並將八氫萊環之雙 鍵部分予以氫化，且視需要於鹼觸媒存在下進行異構化 ,則可製造含有一般式Ucj)至一般式（Icl)、一般式 (lev)及一般式（lex)之（IA-14)
Z1 (IA-14) (式中，R2、 L、 Z1、 Z2、 Z3、 Z4、 A 環及 in 為表 示與前述相同之意義，且十氫赛環為表示反式構型）。 1-15. —般式（Idj)至一般式（Idl)之合成 令已記載合成法之一般式（IA-14a)
(IA-14a) (式中，R2、L、Z2、Z3、Z4、A環及m為表示與前 述相同之意義，且十氬萘環為表示反式構型）所示之苯基 十氫萊衍生物使用1-4所述之方法，則可製造含有一般 式（Idj)至一般式（Idl)之一般式（IA-15)
CN (IA-15) (式中，R 2、 l、 Z 2、 z 3、 Z 4、 A環及m為表示與前 逑相同之意義，且十氫#環為表示反式構型 -43- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------— I — — — · I I I I II 訂·--— — — 11— \-ί-.· (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4-68 ^ A7 __B7_五、發明說明（) 1 - 1 6 . —般式（I d v )至一般式（I d X )之合成 除了使用已記載合成法之一般式（XXXI)或一般式（IA -1 )所製造之酚衍生物作為原料以外，使用1 - 5所逑念方 法則可製造含有一般式（Idv)至一般式（Idx)之一般式 (I A- 1 6 ) Z (IA-16) (式中，R 2 . L、Z 2 . I3、I 4 . A環及m為表示與前 逑相同之意義，且複數存在之A環為亦可相同或相異， 且十氫萘璟為表示反式構型）。2. —般式（I)之合成2 2 - 1 —般式（I n a )至一般式（I n j)之合成 令一般式（Ila)以Wittig反應劑（VIII)反應後，酸解 ，並使用鹼令其異構化成反式體，其後重覆以（VIII)反 應並酸解，則可取得烷醛衍生物（L ) {CH2),-CHO (L) (式中，义為表示0以上之整數，R4、L、A環及m為 表示與前述相同之意義，且十氫萘環為表示反式構型）。 令其以一般式U)反應後，視需要令以苯亞磺酸等作用 1使得雙鍵部分異構化成為反式構型，則可製造含有一 般式（Ina)至一般式（Inj)之（IB-1) (CH2)|—(IB-1) -4 4 -
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x297公釐） <請先閲讀背面之注意事項再f本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 __B7_五、發明說明（Ο ) (式中，Jl為表示〇以上之整數，R4、K3、L、A環及 m為表示與前述相同之意義，且十氫萘環為表示反式構 型又，將烷醇衍生物（XXIX)或一般式（Ila)還原成為 醇衍生物，並於其轉換成醇鹽後，令以烷基鹵之反應， 則亦可製造一般式（I)中n=0，Z為烷氧基等之化合物 2-2. —般式（Ink)至一般式（Ino)之合成 除了使用一般式UXXI)作為原料以外，同2-1處理， 則可製造含有一般式（Ina)至一般式（Inj)之（IB-2) (式中，R3、R4、L、A環、义及m為表示與前述相同 之意義，且十氫萘環為表示反式構型又，同2-1處理 ，將烷醇衍生物或一般式（XX X I )還原成為醇衍生物，並 於其轉換成醇鹽後，令以烷基鹵反應，則亦坷製成一般 式（I)中，Z為烷氧基等之化合物。尚，一般式（XXXI) 之烯基體可依據1-2之方法製造。 2-3. —般式（loa)至一般式（low)、一般式（Ipa)至一般 式（Ipe)、一般式（Ipg)至一般式（Ipi)、一般式（Iqb)至 一般式（Iqe)之合成 依據前逑方法或其組合則可製得一般式（X X X I I ) (請先閱讀背面之注意事項再¾.¼¼頁) Μ 5J· --線_
(式中，A 環、84、m、n、 L、Μ1、Ζ2、 Ζ3 及 Ζ4 為表 -4 5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） Ζ2
2? 、1、n、L、M1、2 2 , 意義，且十氫紫環之9, 以Wit tig反應劑（VIII)反 溝化成反式體，其後重覆 得烷醛衍生物（XXXIV) Z2
Z3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明（Μ 示與前述相同之意義，D環為表示1，4 -伸苯基或反式-1,4 -伸環己基，且十氫萊環之9，1〇 -位為表示反式構型 β將其直接溴化或碘化、或以院基趣予以再硫基化後， 與溴或碘反後，以鎂等金屬類反應或使用烷基鋰等有 機金屬反應劑令其轉金屬化調製製造有機金靥反應劑， 並令其以二甲基甲醯胺（DMF)反應則可製造一般式 (XXXIII) -CHO (XXXIII) (式中，Α環、D環、R4、 Si 23及Z4為表示與前述相同之 10-位為表示反式構型）。令其 應後，酸解，並使用鹼令其異 以（V I I I )反應並酸解，則可取 (CH2)|-CHO (XXXIV) ----1 I I I --------I I I I I ^---------^ C請先閱讀背面之注意事項再頁) (式中，A環、D環、R 4、 Si Z3及Z4為表示與前逑柑同之 反式搆型）β令其以一般式（X) 等作用且將雙鍵部分予以異構 有一般式（I〇a)至一般式（low) (Ipe)、一般式（Ipg)至一般式 -4 6- 、πι、n、L、Μ1、2 2 s 意義，且十氫桊環為表示 反應後，視需要令苯亞磺酸 化成反式構型，則可製造含 、一般式（Ipa)至一般式 (Ipi)、一般式（Iqb)至一 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格（2】0 X 297公釐） 464684 Α7 Β7 般式（Iqe)之一般式（ΙΒ-3)
(CH2)'-VR3 ί，Β_3) (式中，A 環、D 環、R3、R 4 , m、n、L、Μ1、Ζ2、 Ζ3及Ζ4為表示與前述相同之意義，且十氫萘環為表示 反式構型又，將烷醛衍生物UXXIV)還原成為醇衍生 物，並將其轉換成醇鹽後，以烷基齒反應則亦可製造R 為烷氧基之化合物。尚，不含有烯基之化合物的製造為 刖述。 2-4. —般式（Ipf)、一般式（Ira)之合成 令卜13、1-14方法製造之一般式（XXXV) Ο (XXXV) -I I I------- i I I I --- (請先閱讀背面之注意事項再填ί頁) 環 A 中 式 意 S 之 r H 同 { 相式 述般 義 之 前 一 與有 示含 表造 為製 1 可^ Μ 及 、 tTT-} η 理 、 處 m法 L 方 、之丨 2 樣-4 β 丨 Β 同 I f 1 ( 環2-式 D 以般 線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 中 式 與 示 表
環 β 及 為 且式 ，般 義一 意至 之k) Ϊ 同 ί 型 構 式 示 表 為 環 荄 氫 成 合 之 本紙張尺度適用争國國家標準（CNS)A4規格（2]0 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明（砧 令一般式（Vila )或一般式（Vllb)與 Z2 •R2 (XXXVI)
(式中，R2、Z2、Z3、Z4及W為表示與前述相同 之意義）反應後，於酸觸媒存在下脱水，且將一般式 (XXXVIIa)或一般式（XXXVIIb)
R2 (XXXVIa)
(式中， 之意義，且複數存在之R2、Z2、Z3、Z4亦可為相同 或相異，且十氫赛環為表示反式構型）之雙鍵部分予以 氫化，且視需要於鹼觸媒存在下進行異構化，則可製 含有一般式（IpU至一般式（Ipt)之一般式（ΙΒ-5) ------------裝 i I Ί'\. (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 訂： .線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
R2 (1B-5) (式中，m、ft?、 z 2 . Z3、Z4及L為表示與前逑相 同之意義，且複數存在之R 2、Z 2、Z 3、 Z 4亦可為木i .同或相異，且十氫黎環為表示反式構型）。 -48- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
Zl Z2^ 2?
Α7 Β7 五、發明說明（47) 2 - 6 . —般式（Iqf )至一般式（Iqi )、一般式（I q k )至一般 式（Iqt )之製造 令已記載製法之一般式（XIV)以一般式（XXXVI)於過渡 金屣觸媒存在下反應，則可製造含# 一般式（Iqf)至一 般式（Iqi)、一般式（Iqk)至一般式（Iqt)之一般式（IB-6 R4 (IB-6) 2? 2? (式中，R4、L、Z2、Z3、 Z4、A環及m為表示與前 逑相同之意義，且複數存在之Z2、Z3、Z4、R4亦可 為相同或相異，旦十氫萘環為表示反式構型尚，不 含烯基之化合物的製法為前逑。 2-7. —般式（lra>至一般式（Irf)之合成： 令一般式（Ila)或一般式（XXVIII)以有機金屬反應劑 (XXVII)反應後，於酸觸媒存在下脱水，其後將雙鍵部 分予以氫化，則可製造含有一般式（Iga)至一般式（Igp) 之一般式（IB-7 ) zt (式中，R2、 L、X2、X3、X生、Z1、A環及m為表 示與前述相同之意義，且十氫赛環為表示反式構型）。 2-8. —般式（Irg)至一般式（Irk)之合成 令一般式（X X X I )以 -4 9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 =< 297公釐） -------------裝--------訂---------線 (請先間讀背面之注意事項再本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（4/ ) 7?
R2 (XXXVI) (式中，R 2 . Z2、I马、24及W為表示與前逑相同之 意義）反應後，於酸觸媒存在下脱水，將一般式UXXIX)
意義，且複數存在之R 2亦可為相同或相異，十氫萘環 為表示反式構型）之雙鍵部分予以氫化，且視需要於鹼 觸媒存在下進行異構化，則可製造含有一般式（Ipk)至 一般式（Irg)至一般式（Irk)之一般式（IB-8) (請先閱讀背面之注意事項再本頁) v5
R2 (IB-8) 亦可為相同或相異，且十氫萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Li. (XVa) 意義，且複數存在之 環為表示反式構型）。 3 . —般式（I )之合成 3 - 1 . 令一般式（XVa) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 五、發明說明（仞 Α7 Β7 (式中，R4、L、2 2 . Z3、Z4、A 環、M1 及 m 為表 示與前逑相同之意義，且十氫萘環為表示反式構型）所 示之苯基鋰反應劑與一般式（XL)
Z1 (XL) 3及Z4為表示與前述相同之意義） 所示之苯基三氟乙烯衍生物反應，且視需要將保護基脫 保護，則可製造一般式（IC-1) z2
-CF-CF—Z1 (IC-1) Z3 (式中，R4、L、Z1、Z2、Z3、Z4、A 環、M1 及 m 為表示與前述相同之意義，且複數存在之Z2、Z 3 . Z 4 亦可為相同或相異，且雙鍵之立體為表示反式體，十氫 萘環為表示反式構型）。 3 - 2 . 令一般式（XLI) --------------W—— (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 訂. -線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ζ (Χϋ) 述相同之意義，且複數存在之Α環亦可為相同或相異， 且十氫萦環為表示反式構型）所示之硫羧酸-0-酯與DAST -5 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2】0 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（β) 等之氟化劑反應，且視需要將保護基脱保護，則可製造一 般式（IC-2) (式中，R2、L、Z2、Z3、Z、A 環及 ω 為表 示與前述相同之意義，且複數存在之Α環亦可為相同或 相異，且十氫桊環為表示反式構型）。 此處，硫羧酸-0-酯可經由令對應之羧酸酯（IA-16), 以L a us ο η反應劑進行反應予以製造。 令烷醇衍生物（L)以氣二氟醋酸鈉予以過熱地反應， 則可製造（I C - 3 ) (CH2),-CF2H (IC-3) (式中，為表示0以上之整數，ϋ4、 L、A環及 m為表示與前述相闻之意義，且十氫萘環為表示反式構 型）。 4. 一般式（I)合成中間産物之合成 4-1. 一般式（II)之合成 令一般式（XLI I I ) 〇CH3 (XLIII) 以一般式（X L I V ) -5 2 -
本紙張尺度適用t國國家標準（CNS)A<I規格（2】〇χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再谬文本頁) 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明（η ) R4
W (XLIV) (式中，R4、W及m為表示與前述相同之意義）於過渡 金屬觸媒存在下反應所取得之一般式（XLV) 〇CH3 (XLV) (式中，R4 及 m 為表示與前逑相同之意義）予以脱 保護取得一般式ULVI) OH (XLVI) (式中> R4、W及m為表示與前述相同之意義。經由令 此化合物之芳香環進行氫化則可製造一般式（XLVII)
0 (XLVII) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -OCH3 (XLIIIa) (式中，li為表示與前述相間之意義） 反應後，脱水則取得一般式（X L I X ) (式中，R2及m為表示與前逑相同之意義）。又，令 般式 UL VI I I ) 中―(XLVIII) 以一股式（XLIIIa) wl< -OCH3 (XLiX) (式中，R4及m為表示與前述相同之意義）。此化合物 經由氫化亦可製造一般式（XLVII)。 本紙張尺度適用尹國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 64 6 8 4 A7 B7 般式（V- 1 )
u2 (V-1)
五、發明說明（Π 4-2 . —般式（V-1)之合成 經由令式（V-1C)氫化則可取得式（V-IDh將其羰基予 以縮醛化後，分離出二圈、單乙縮醛、二乙縮醛則可製 造 (式中，ϋ1及U2為表示與前述相同之意義）。 4-3. —般式（V-2)之合成 令一般式（V - 1 A )以一般式（X L I V )反應後脱水所得之化 合物予以脱保護，則可由乙縮醛轉換取得一般式（L I I ) (CHA ' -OH (LII) (請先閱讀背面之注意事項再餐¾本頁) M: 芳 之 物 合 化 此 將 〇 v)r 義 意 之 同 相 逑 前 與 示 表 為 k 中 式 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣
-線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） ^64 68 4 A7 __B7 五、發明說明（衫） 中 式
__ 義 意 之 同 相 述 前 與 示 表 為 前 依 可 物 合 化 此 得 取 而 化 氫 以 予 1 法表 方於(I 逑 物 合 化 性 表 代 的 明 發 本 之 造 製 所 此 如 出 示 tm.1 理 整 中 例 體 具 之 -----J1! — 裝.-- -J (請先閱讀背面之注意事項再1^‘本頁) I. 線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） j 4 6 8 4 A7 ...................... B7 五、發明説明（付） 表1
化合物 式 相轉變溫度（T )
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 {表中、C為表示結晶相、N為表示向列相、I為表 示各向同性液體）β -56 — 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS>A4規格（210X297公釐）
A 7 B7 五、發明説明（) 表2 R~((Z>~LKI^)K^z ⑴ 以一般式（I) WV W/n 所表示之化合物2 化合物 式 相轉變溫度Τ5Ί 1-9 1-10 Ι-Π 1-12 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1-13 1-14 1-15 (表中、C為表示結晶相、f)為表示向列相、I為表 示各向同性液醴）β -57- 本紙張尺度適用中國國家標準（〇^)六4^格（210\297公釐） 6 4 6 8 4 五、發明説明（# ) 表3 A7 B7 以一般式（I ) 化合物 1-16 1-17 1 — 18 1-19 1-20 1-21
M~< B VrZ (I)n 所表示之化合物 式
n-CjHy
相轉變溫度（°c ) C 102 N 220 I C 62 N 188 I C 76 N 141 I C 94 N 215 I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂'
C 96 N 107 I 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 ί表中、C為表示結晶柑、N為表示向列相、I為表 示各向同性液體）β 8 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） A7 464684 B7 五、發明說明（β )
化合物 式 相轉變溫度（°C ) 1-22 1-23 1-24 1-25 1-26 1-27 1-28
--------------裝— \)/ (請先閱讀背面之注意事項再^^_本頁) 訂： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (表中、C為表示結晶相、N為表示向列相、I為表 示各向同性液體）。 一般式（I )所示之化合物許多為對於其他液晶材料顯 示出優良的相溶性，故可適於與其他液晶化合物之混合 物狀態作為液晶顯示元件用材料^ ( I )化合物雖可於前 述各種顯示方式中使用，但以單純矩陣驅動或主動矩陣 驅動之TN型顯示元件、及STN顯示元件中較適於使用。 如此，可與一般式（I)所示之化合物混合使用之向列 液晶化合物的較佳代表例為本發明提供之組成物中，以 -5 9 - 線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 4 6 4 6 8 4 五、發明說明（W ) 含有至少一種一般式（I)所示之化合物作為其第一成分 ，且特別以含有至少一種以下之第二至第四成分作為其 他之成分為佳。 即，第二成分為所諝的氟糸（鹵素糸）之p型液晶化合 物，由以下之一般式（A1)至（A3)所示之化合物所構成。
上式中，Rb為表示磺數12個之烷基，其可為直鍵狀 或亦可具有甲基或乙基分支 > 且亦可具有3〜6員環之環 狀構成，且基内存在之任意的- Cfi2-亦可經-0-、-(：11=08-、-CF=CH-、-CF=CF -或- CSC -所交換，基内存在之任 意的氫原子亦可經氟原子或三氟甲氧基所取代，旦以碩 數2〜7値之直鏈狀烷基、碩敷2〜7値之直鏈狀1-烯基、 磺數4〜7個之直鏈狀3-烯基、終端為經磺數1〜3個烷氣 基所取代之磺數1〜5個烷基為佳。又，於經由分支産生 不對稱碩之情肜中，化合物型式可為光學活性或消旋體 亦可。 A環、B環、C環為分別獨立地表示反式-1，4 -伸環 己基、反式十氫萘-反式-2,6-二基、亦可經1個以上氟 原子所取代之1,4-伸苯基、亦可經1個以上氟原子所取 代之桊-2, 6 -二基，亦可經1個以上氟原子所取代之四氫 策-2,6 -二基、亦可經氟原子所取代之1,4 -伸環己烯基 -6 0 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A<1規格（2]0 χ 297公釐） --------------Μ—— (請先閱讀背面之注意事項再^^本頁) ·=Β _ 線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 4 6 4 6 8 4 _B7__ 五、發明說明（巧） (請先間讀背面之注意事項再ί本頁) 、1,3-二噚烷-反式-2, 5-二基、嘧啶-2 ,5-二基或吡啶 -2,5 -二基，但以反式-1,4 -伸環己烷基、度式十氫萦-反式-2, 6 -二基，亦可經氟原子所取代之#-2, 6 -二基或 亦可經1〜2個氟原子所取代之1,4-伸苯基為佳》特別於 B環為反式-1,4 -伸環己基或反式十氫桊-反式-2 ,6 -二 基之情形中，A環以反式-1,4 -伸環己基為佳，且於C 環為反式-1,4 -伸環己基或反式十氫萘-反式-2,6 -二基 之情形中，則B環及A環以反式-1，4 -伸環己基為佳。 又，於（A3)中，A環為反式-1,4 -伸環己基為佳。
La、^及1：°為連結基，其分別獨立地表示單鍵、 伸乙基（-CH2 CH2 -)、 1,2-伸丙基（-CH(CH3 )CH2 -及 -CH 2 CH ( CH a )-)、1,4-伸 丁基、-COO - . -0C0-. - 0 C F 2 - 、-CF20-、 -CH=CH-、 -CH=CF-、 -CF=CH-、 -CF= CF-、-C=C -或- CH=liH=CH-，且以單鍵，伸乙基、1,4 -伸 丁基，C00-、-0 C F 2 - , -C F 2 〇 - , -CF=CF-或- C^C-為 佳，且以單鍵或伸乙基為特佳。又，於（A2)中其至少一 値為單鍵、U3)中其至少二個為單鍵為佳。 Z環為芳香環，可以下列一般式（La)〜（Lc)表示。
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式中，Ya~Yj分別獨立地表示氫原子或氟原子，（La) 中，¥9及丫15之至少一個為氟原子為佳，且（Lb)中， Y d〜Yf之至少一個為氟原子為佳，且特別以Yd為氟原 -6 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） 4 6 4 6 8 4 a? _B7_ 五、發明說明（W ) 子為更佳。 終端基Pa為表示氟原子、氣原子、三氟甲氣基、二 氟甲氣基、三氟乙基或二氟甲基或2個以上之氟原子所 ' 取代之磺數2或3個之烷氣基、烷基、烯基或烯氣基， 且以氟原子、三氟甲氧基或二氟甲氣基為較佳，且以氟 原子為待佳。 又，（A2)中，本發明一般式（I)之化合物除外。 第三成分為所謂的的氡基糸之P型液晶化合物，由下 成 構 所 物 合 化 之 示 B2) (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 中 式 上 鏈 直 為 可 其 基 烷 之 個 2 1± 數 磺 示 表 為 有經 具可 可亦 亦- 2 且 Η C J I 支的 分意 基任 乙之 或在 基存 甲内 有基 具 ， 可造 亦構 或狀 狀環 之 環 員 或 ill 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氟 三 或 子 原 氟 經 可 亦 為 子 原7 S2 的數 意磺 任以 之且 在 * 存代 内取 基所 ，基 代氣 取申 數 硕 / 基 烷 狀 鏈 直 之 値 、為 基基 烯垸 3-値 狀T 鏈 1 直數 之磺 個之 7f 代 取 數所 碩基 / 氧 基烷 烯個 1 3 1X 狀卜 鐽數 直碳 之經 個為 7· ~端 2 終 4 中 I 形 式 情 反 之 示 碳 表 稱。地 對可立 不亦獨 生體別 産旋分 支消環 分或 F 由性及 經活瑗 於學 E -光 、 又為環 0 可 D 佳式 型 物 合 化 己 環 伸
pb b φ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS>A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5 4 6 8 4 a7 __B7_ 五、發明説明（bl ) 基、反式十氳萊-反式-2, 6 -二基、亦可經1値以上之氟原 子所取代之1，4 -伸苯基、亦可經1個以上之氟原子所取代 之萘-2,6 -二基，亦可經1個以上之氟原子所取代之四氫 赛-2,δ -二基、亦可經氟原子所取代之1,4-環己烯基 、1,3-二鸣烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2, 5-二基或吡啶 -2 ,5 -二基，且以反式-1,4 -伸環己基、反式十氫萘-反 式-2 ,6 -二基，亦可經氟原子所取代之窠-2, 6 -二基或亦 可經1〜2個氟原子所取代之1，4 -伸苯基為佳β特別於Ε 環為反式-1,4 -伸環己基或度式十氫萘-反式-2,6 -二基 之情形中，D環以反式-1,4 -伸環己基為佳，且於F環 為反式-1,4 -伸環己基或反式十氫萘-反式-2,6 -二基之 情形中，D環及Ε環以反式-1,4 -伸環己基為佳。又， 於（Β3)中，D環為反式-1,4 -伸環己基為佳。
Ld、Le&Lf為連結基，其分別獨立地表示單鍵、 伸乙基（_CH2 CH2 -)、1,2 -伸丙基（-CH(CH3 )CH2 -及 -CH2 CH(CH3 )-)、 U4-伸 丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2 - 、-C F 2 0 - s -CH= CH-、-CH= CF-、-CF= CH-、- C F = C F-、-C = C - ^ ~ 0 C H 2 - - C H 2 〇 - n ~CH = NN = CH-,且以 單鍵，伸乙基、-COO-、 -0CF2-、-CF20-、-CF=CF-或- CSC -為佳，且以單鍵、伸乙基或- coo -為特佳。又 ，於（B2)中其至少一痼為單鍵、（B3)中其至少二個為單 鍵為佳。 Y環為芳香環，可以下列一般式（Ld)〜（Lf)表示。 -63- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） ^1Tn^ 、- \| (請先聞讀背面之注意事項再填Μ4頁) A7 B7
(Lf) ,6 4 68 4 五、發明說明（& ) (Ld) 式中，Yk〜Y9分別獨立地表示氫原子或氣原子，Ue) 中，為氫原子為佳。終端基Pb為氰基（-CH)、 氡氣基（-OCN)或-C=CCN,且以氟基為佳。 又^ (B2)中，本發明之一般式（I)之化合物除外。 第四成分為介電率各向異性為0附近之非極性液晶， 由下列一般式（C1)〜（C2)所示之化合物所構成。
Rd_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Yk
—^£^-L〇-^H^-Pe (C1) R"1—^G^-L〇—^T^-P® (C2) Rd-^G^L'»-^Hy-Lh—^7^-P· (C3) (請先閱讀背面之注意事項再一^本頁) 上式中，Rd&Pe為分別地镯立地表示碩數1〜12値 之烷基，其可為直鍵狀或亦可具有甲基或乙基分支，且 亦可具有3〜6員環之環狀構造，基内存在之任意的- CH2 亦可經-〇-、 -CH=CH-、 -CH=CF-、 -CF=CH-、 -CF= CF 或- CsC-所取代，基内存在之任意的氫原子為亦可經氟 原子或三氟甲氣基所取代，且以碳數2〜7個之直鍵狀 烷基、碳數2〜7個之直鍵狀1-烯基、5K數4~7個之直鏈 狀3 -烯基、碳數1〜3舾之直鏈狀烷氣基或終端為經磺數 1〜3個烷氧基所取代之碳數1〜5値直鏈狀烷基為佳，且 至少一者為碩數1〜7値之直鏈狀烷基、磺數2〜7個之 直鍵狀1-烯基或碳數4〜7値之直键狀3 -烯基為恃佳。 -6 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ϋ 4 6 8 4 Α7 Β7 五、發明説明（W ) (請先閎讀背面之注意事項再梦W本頁) G環、Η環、I環及J環分別獨立地表示反式-1 , 4 -伸 環己基、反式十氫萘-反式-2 ,6-二基、亦可經1〜2個 氟原子或甲基所取代之1,4-伸苯基、亦可經1個以上氟 原子所取代之策-2 ,6 -二基，亦可經1〜2個氟原子所 取代之四氫萘-2 ,6 -二基、亦可經1〜2個氟原子所取代 之1,4-環己烯基、1,3-二噚烷-反式-2,5-二基、嘧啶 -2 ,5 -二基或吡啶-2, 5 -二基，且各化合物中，以反式十 氳#-反式-2,6 -二基，亦可經1個以上之氟原子所取代 之萦-2，6 -二基或亦可經1〜2個氟原子所取代之四氫赛 2,6 -二基，亦可經氟原子所取代之1,4 -環己烯基，1,3-二愕烷-反式-2, 5-二基、嘧啶-2, 5-二基或吡啶-2, 5-二 基為1値以内為佳，且其他環為反式-1，4 -伸環己基或 亦可經1〜2値氟原子或甲基所取代之1,4 -伸苯基為佳。 L9、1^及1^為連結基，其分別獨立地表示單鍵、 伸乙基（_CH2 CH2 -)、 1,2 -伸丙基（-CH(CH3 )CH2 -及 -CH2 CH(CH3 )-)' 1,4 -伸 丁基、-COO-、-OCO·、-0CF2 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、-cf2〇-、-CH=CB-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C F = C F-、-CsC-或- CH=NN=CH_，且以單鍵，伸乙基、；L，4 -伸 丁基、-COO-、-0C0-、- 0 C F 2 "v -C F 2 〇 _ ^ -CF = CF-^ -C = C -或- CH = NN = CH -為佳，且於（C2)中其至少一個為 單鍵、且（C3)中其至少二個為單鍵為佳。 又，於（C2)中，本發明之一般式（I)之化合物除外。 於（C 1 )中之更佳形態可以下列之一般式（C 1 a )〜（C 1 h ) 表不：。 -6 5 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X：297公釐） 4 G 8 μ a? _Β7_ 五、發明說明) r,^SK3^rb <cia) (cib>
(請先閱讀背面之注意事項再ί本頁) 上述各式中，1^£及巧為分別獨立地表示磺數1〜7個 之直鍵狀烷基、碩數2〜7個之直鏈狀1-烯基、磺數4〜7 個之直鍵狀3 -烯基、磺數1〜3値之直鏈狀烷氧基或終端 為經磺數1〜3個之烷氣基所取代之碩數1〜5個之直鏈狀 烷基，且至少一者為表示磺數1〜7個之直鍵狀烷基、硝 數2〜7値之直鏈狀卜烯基或磺數4〜7锢之直鍵狀3-烯基 。但，8 1環~ G3環為芳香環之情況，對應之Rf為1-烯基 及烷氣基除外，且111環~ H3瓌為芳香環之情況，對應之 R3為1-烯基及垸氧基除外。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 G1環及H1環分別獨立地表示反式-1,4 -伸環己基、反 式十氬苹-反式-2 , G -二基、亦可經1〜2脑氟原子或甲 基所取代之],4 -伸苯基、亦可經1個以上氟原子或甲基 所取代之莆-2，6 -二基，亦可經1〜2個氮原子所取代 之四氫萣-2, S -二基、亦可經1〜2個氟原子所取代之1， 璟己烯基、1,3-二枵烷-反式-2,5 -二基、嘧啶- 2,5-二基或吡啶-2, 5 -二基，各化合物中，以反式十氫萘-反 式-2, 6 -二基，亦可經1値以上氟原子所取代之蓄- 2,6- -6 6 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210^ 297公釐） A7 B7 6 4 6 8 4 五、發明説明（K ) (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 二基，亦可經1〜2個氟原子所取代之四氫禁2, 6 -二基， 亦可經氟原子所取代之1 , 4 -環己烯基，1 , 3 -二鸣烷-反 式-2, 5 -二基、嘧啶-2, 5 -二基或吡啶-2 ,5 -二基為1値 以内為佳，此情況之其他環為反式-1,4 -伸環己基或亦 可經1〜2痼氟原子或甲基所取代之1,4-伸苯基。G2環 及H2環為分別獨立地表示反式-1,4-伸環己基、反式十 氫萘-反式-2, 6-二基、亦可經1〜2個氟原子或甲基所 取代之1，4-伸苯基、亦可經1個以上氟原子所取代之萘 -2, 6 -二基，亦可經1〜2値氟原子所取代之四氫桊-2, 6-二基、且於各化合物中，以反式十氫萘-反式-2, 6-二 基，亦可經1個以上之氟原子所取代之萘-2,6 -二基、 亦可經1〜2個氟原子所取代之四氫赛-2 ,6-二基為1橱以 内為佳，此情況之其他環為反式-1，4-伸環己基或亦可 經1〜2値氟原子或甲基所取代之1,4 -伸苯基。G3環及H3 環分別镯立地表示亦可經1〜2値氟原子或甲基所取代之 1 , 4 -伸苯基、亦可羥1値以上氟原子所取代之萘 2，6 -二基，亦可經1〜2個氟原子所取代之四氫萊-2,6 -二 基，且各化合物中，亦可經1個以上氟原子所取代之葉 -2, 6 -二基，亦可經1〜2個氟原子所取代之四氫#-2, 6-二基為1個以内為佳。 於（C2)中之更佳形態可以下列一般式（C2a)〜（C2m)表 0 -67- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > Μ規格（210 X 297公釐） 五、發明說明（A )
f^— Α7 Β7 P9 (C2h) R〇 (C2i)
R» (〇2j) RB (C2k) I2^)-R9 (C2e) R" (C2〇 Re (C2g)
(C2I) -----丨丨_!1 —裝--- <請先閱讀背面之注意事項再^^本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 上式中，G1環、G2環、G3環、Hi環、fl2環及H3環為表 示前述之意義，且II環為表示與G1環、12環為表示與G2 環、13環為表示與G3環相同之意義。又，於上逑各化合 物中，以反式十氫萊-反式-2,6-二基、亦可經1個以上 氟原子所取代之萘-2 ,6-二基，亦可經1〜2橱氟原子 所取代之四氫#-2, 6 -二基、亦可經氟原子所取代之1, 4 -伸環己烯基、1,3 -二枵烷-反式- 2,5 -二基、嘧啶-2， 5 -二基或吡啶-2, 5 -二基為1個以内為佳，此情況之其 他環為反式-1,4 -伸環己基或亦可經1〜2値氟原子或甲 基所取代之1 , 4-伸苯基。 其次，於（C3)中之更佳形態可以下列一般式（C3a)〜 (C 3 f )表示。 -68- 本紙張尺度適用尹國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 訂· ;線. 464684 A7 B7 五、發明說明（h R1—<G1 J1 y—R® (G3s) Rf—(G2
J2 )—P9 (C3c) (C3b) -RS (C3d)
Re (C3f) 上式中，G1環、G2環、HI環、H2環、II環及12環為表 示前逑之意義，且J1環為表示與61環或J2環為表示與62 環相同之意義。又，於上述各化合物中，以反式十氫萘 -反式-2 ,6-二基、亦可經1艏以上氟原子所取代之萘-2 ,6-二基，亦可經1〜2個氟原子所取代之四氣萘- 2,6-二基、亦可經氟原子所取代之1,4 -環己烯基、1,3-二 哼烷-反式-2 ,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2 ,5-二基 為1値以内為佳，此情況之其他環為反式-1,4 -伸環己 基或亦可經1〜2個氟原子或甲基所取代之1,4-伸苯基。 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再I. 本 頁 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 以下示出本發明之實施例，進一步説明本發明。但是 ，本發明不被此些實施例所限定。 -69 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 五、發明說明（W ) (實施例1)反式-6-丙基-反式- 2- (3，4,5 -三氟苯基）-反
式-十氫萘（表1中之（1-3)之化合物）之合成 F
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 令鎂3.6克於THF 3.5毫升中懸浮，並將1_漠_3,4,5^' 三氟苯25·8克之THF11Q毫升溶液以THF為穩定地迴流之 速度下，歴約3Q分鐘滴入。再攪拌1小時後，將上述參考 例所得之6-丙基反式十氫萘-2-酮20克之THF 86毫升溶 液歷30分鐘滴入。再攪拌2小畤後，加入10% 鹽酸50 毫升〇加入己烷100毫升，分離有機層，且水層為以己 烷10D毫升萃取並且合併有機層。以水，飽和重磺酸氫 鈉水，飽和食鹽水洗淨，且以無水硫酸鈉乾燥。蒸除溶 劑，加入甲苯100毫升及對-甲苯磺酸一水合物2.Q克， 且一邊將躕出之水分予以分離除去，一邊於110。〇下加 熱攪拌。於水不再餾出後，恢復至室溫，加入水50毫升 ，並且分離有機層。將有機層以飽和重碩酸氫鈉水、水 、飽和食鹽水洗淨，且以無水硫酸納乾燥。蒸除溶劑且 將全量溶解於醋酸乙酯200毫升中，加入5%钯/碳（含 水）2·5克，於壓熱鍋中，氫壓4 0 0 kPa下搜拌。於室溫下 攪拌5小時後，將觸媒以寅式鹽過濾除去、蒸除丨容薄j -70 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注項再本頁〕 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（θ ) 取得反式-6-丙基- 2- (3,4,5 -三氟苯基）反式十氫萘之反 式/順式混合物p將其全量溶劑於Ν,Ν -二甲基甲醛胺 (DMF)55毫升中，加入第三丁醇鉀1克，並於70°C下攪 拌5小時。冷卻至室溫後，加水100毫升，且以己烷100 毫升萃取2回。合併有機層，並以稀鹽酸、飽和重磺酸 氫鈉水、水、飽和食鹽水洗淨，且以無水硫酸納乾燥〇 蒸除溶劑，以矽膠柱層析（己烷）精製，再由乙醇中再結 晶2回，則取得反式-6-丙基-反式-2-(3,4 ,5-三氟苯基） -反式-十氫萘之白色結晶5克。 IR(淨）1615, 1530cm·1 1 H NMR(丙酮-ds 7.4-6.8(m，2H)，2.5-2.8(ra,4H)， 1.9-0.7(ιπ,18Η) 12 C NMR(丙围|-d6 ) δ 154，150，140，137，146，112， 4 3 - 3 4 , 2 1 , 1 5 MS m / z 310,267,247,225,211,197,185,171,158,145,135,123, 109,95,81,67,55 同樣處理取得以下之化合物。 反式-6-丙基-反式- 2-(3,5-二氟苯基）-反式-十氫萘 反式1-6-丙基-反式- 2-U-氟苯基）-反式-十氫萘 反式-6-丙基-反式- 2-(3,4-二氟苯基卜反式-十氫萘 反式-6-丙基-反式- 2-(4-三氟甲氣苯基）-反式-十氫萘 反式-6-丙基-反式- 2-(3-氟-4-三氟甲氣苯基）-反式-十氫# -7 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再本頁> ^ -線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 _B7_ 五、發明說明（P ) 反式-6-丙基-反式- 2-(3, 5-二氟-4-三氟甲氧苯基）-反 式·十氫萘 反式-6-丙基-反式- 2-(4-二氟甲氣苯基 >-反式-十氫萘 反式-6-丙基-反式- 2-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反式-十氫萘 反式-6-丙基-反式- 2-(3 ,5-二氟-4-二氟甲氣苯基）-反 式-十氫秦 反式-6-丙基-反式- 2-(4-氣苯基）-反式-十氫萘 反式-6-丙基-反式- 2- (3-氣-4-氣苯基）-反式-十氫赛 反式-6-丙基-反式- 2-(3 ,5-二氟-4-氯苯基）-反式-十 氳赛 反式-8-丙基-反式- 2-(4-甲氧苯基卜反式-十氫萘 反式-6-丙基-反式- 2-(3-氟-4-甲氧苯基）-反式-十氫萘 反式-6-丙基-度式- 2-(3，5-二氟-4-甲氣苯基）-反式-十氫萊 (實施例2) 6-(反式-4-丙基環己基）-八氫萦-2-酮之合成 (2-3)6-(反式-4-丙基環己基）-4,43,5,6,7,8-六氫-311-黎-2-嗣之合成 -------------裝--------訂---------線-- (請先閱讀背面之注意事項再^^本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-72- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 B7 五、發明說明（W ) (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 令4-(反式-4-丙基環己基）環己酬2D0克及吡咯烷135.2 克溶解於甲苯800毫升中，一邊加熱並將共沸産生之水除 去，且一邊攪拌6小時。令與甲苯共沸，除去過剩的吡 略院，取得1_(4-(反式-4-丙基環己基）-環己-1-嫌-1-基卜吡咯烷。就其原樣冷卻至室溫，並再加入800毫升 甲苯。以水浴予以冷卻，並於20 °C以下，將甲基乙烯基 酮89毫升之甲苯15D毫升溶液，歴2小時滴下加人。滴 入終了後，加熱並歷2小時成為迺流溫度。冷卻至室溫 ，並加入以醋酸納85.2克，醋酸104. 2毫升，水104. 2毫 升所調製的PH5之緩衝液，再迴流5小時。冷卻至室溫 後，分離有機層，並以水、飽和食鹽水洗淨，以無水硫 酸鈉乾燥。蒸除溶劑，取得6-(反式-4-丙基環己基）-4, 4a,5,6, 7,8-六氫- 3H-萦-2-酮 313 克。 (2-b) 6-(反式-4-丙基環己基 >-八氫萦-2-_之合成 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 於冷卻至-40 °C之液態氨1500毫升中加入21.8克之金 靥鋰。於此將（Ι-a)所得之6-(反式-4-丙基環己基）-4， 4a，5,6,7,8-六氫- 3H -萊-2-酮313克及第三丁醇91克溶 解於四氫呋喃（THF)1200毫升中，並於- 35°C下滴人β再 攪拌30分鐘後，加入氣化銨50克，停止反應。慢慢升溫 並且將氨蒸發，加入飽和氮化銨水200毫升及甲苯400毫 升，分離有機層，並以水、飽和食鹽水洗淨。以無水硫 酸鎂乾燥》蒸除溶劑，並蒸餾（bp_=180°Ct G.03PS), 取得6-(反式-4-丙基環己基八氫萘-2-酮96克。 -73- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7
五、發明說明（P) IR(油）1718cm-l 1H NMR(CDC13) 2. 4-2. 2 (m, 4H), 1. 8-1. 6(m, 5H), 1.4-1. OCm, 20H), 0. 9(t, 3H) 12C NMR(CDC13) 212, 48, 44, 42, 40, 38, 37, 35, 34, 30, 29, 20, 14 MS ni/z 276,258,232,152,135,125,110,95,83,69,55 同樣處理取得以下之化合物〇 6-(反式-4-甲基環己基）-八氩蔡- 2- _ 6-(反式-4-乙基環己基）-八氫萘- 2-_ 6-(反式-4-丁基環己基）-八氫萘- 2- _ 6-(反式-4-戊基環己基}-八氫禁- 2- _ 6-(反式-4-己基環己基）〜八氫萘-2-酮 6-(反式-4-庚基環己基）-八氫禁-2-酮 (實施例3>反式- 8-(反式-4-丙基環己基）-2-(3,4,5-三 氟苯基）反式十氫萘（表3中之Ν〇·(Ι-18)之化合物）之合成 F + BrMg F
<請先閱讀背面之注意事項再##本頁) 裝.- 訂： -線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印«
令鎂2_1克於THF 4毫升中懸浮，並將1-溴-3,4,5_三 氟苯16·8克之THF 65毫升溶液以THF為穩定地迺流之速 -74- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明說明（7^ ) 度下，歴約3 Q分鐘滴入。再摟拌1小時後，將（實施例1) 所得之6-(反式-4-丙基環己基）-八氫萘-2-酮20克之THF 80毫升溶液歴3Q分鐘滴入。再攪拌2小時後，加入10% 鹽酸50毫升。加入己烷100毫升，分離有機層，且水層 為以己烷1〇毫升萃取並且合併有機層。以水，飽和重 磺酸氫鈉水，飽和食鹽水洗淨，且以無水硫酸鈉乾燥。 蒸除溶劑，加入甲苯100毫升及對-甲苯磺酸一水合物 2.0克，且一邊將餾出之水分予以分離除去，一邊於 110 °C下加熱攪拌。於水不再餾出後，恢復至室溫，加 入水5D毫升，並且分離有機層。將有機層以飽和重碩酸 氫鈉水、水、飽和食鹽水洗淨，且以無水硫酸鈉乾燥。 蒸除溶劑且將金量溶解於醋酸乙酯200毫升中，加入5% 鈀/磺（含水）2.Q克，於壓熱鍋中，氫壓400kPa下攪拌。 於室溫下攪拌5小時後，將觸媒以寅式鹽過濾除去、蒸 除溶劑，取得6-(反式-4-丙基環己基）-2-(3,4,5 -三氟 苯基）反式十氫萘之反式/順式混合物。將其全量溶劑 於N，N-二甲基甲醛胺（DMF)55毫升中，加入第三丁醇鉀 0.7克，並於5ITC下攪拌2小時。冷卻至室溫後，加水 100毫升，且以己烷100毫升萃取2回。合併有機層，並 以稀鹽酸、飽和重磺酸氫鈉水、水、飽和食鹽水洗淨， 且以無水硫酸鈉乾燥。蒸除溶劑，以矽膠柱層析（己烷） 精製，再由乙酵中再結晶2回，取得反式6-(反式-4-丙基 環己基）-2-(3,4,5-三氟苯基）-反式-十氫萘之白色結晶 7_ 2 克。 —75 — <請先閱讀背面之注意事項再1^本頁) 裝 訂. 線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（对） I R (油 > 1 6 1 5， 1 5 3 0 cm·1 1H NMR(CDC13) 7. 4-6. 8 (m, 2H), 2. 5-2. 8 (ra, 4H), 1. 9-0. 7 (m, 28H) (請先閱讀背面之注意事項再^-誇本頁) 12C NMR(CDC13) 153, 149, 139, 136, 144, 110, 43-34, 20, 14 MS m/z 392, 267, 197, 185, 171，158, 145, 125, 108, 95, 83, 69, 55 同樣處理取得以下之化合物e 反式- 6-(反式-4-丙基環己基）-反式- 2-(3, 5-二氟苯基） -反式-十氫萊 反式- 6-(反式-4-丙基環己基）-反式- 2-(4-氟苯基）-反式-十氫萊 反式- 6-(反式-4-丙基環己基）-度式- 2-(3 ,4-二氟苯基） -反式-十氫萘 反式- 6-(反式-4-丙基環己基）-反式- 2-(4-三氟甲氣苯 基）-反式-十氫萊 反式- 6- (反式-4-丙基環己基）-反式- 2- (3 -氟-4-三氣 甲氣苯基反式-十氫萘 反式- 6-(反式-4-丙基環己基卜反式- 2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧苯基）-反式-十氫萘 反式- 6-(反式-4-丙基環己基）-反式- 2-(4-二氟甲氣苯 基）-反式-十氫黎 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式_6-(反式-4-丙基環己基）-反式- 2- (3 -氤-4-二氟 甲氧苯基）-反式-十氫萘 反式- 6-(反式-4-丙基環己基）-反式- 2-(3，5-二氟- 4-二氟甲氯苯基）-反式-十氫某 反式- 6-(反式-4-丙基環己基）-反式- 2-(4-氯苯基）-反 •»76*· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 _B7_ 五、發明說明（K ) 式-十氫萘 反式- 6-(反式-4-丙基環己基）-反式- 2-(3-氟-4-氣苯 基）-反式-十氫萘 反式- 6- (反式-4-丙基環己基）-反式- 2- (3 ,5-二氟- 4-氣苯基）-反式-十氫萘 反式- 6-(反式-4-芮基環己基）-反式- 2-(4-甲氣苯基） -反式-十氫萊 反式- 6-(反式-4-丙基環己基）-反式- 2-(3-氟-4-甲氣 苯基）-反式-十氫萘 反式- 6- (反式-4-丙基環己基）-反式- 2- (3 ,5 -二氟- 4-甲氧苯基）-反式-十氫萘 (實施例Ο反式- 6-(3，5-二氟苯基）-反式-十氫赛-2-卡 巴醛之合成 (請先閱讀背面之注音？事項再rA本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將氣化甲氧基甲基三苯鑼13.5克於四氫呋喃（THF>35 毫升中懸浮，並一邊冷卻至l〇°C以下，一邊滴入第三丁 氧鉀5 . 5克之THF 2 5毫升溶液。再繼續冷卻，且一邊將 6-(3,5 -二氟苯基）十氫萘-2-圈8.5克之THF 25毫升溶液 歷10分鐘滴入。恢復至室溫且攪拌4小時後，加入水和 己烷，分離有機層，以水洗淨，並蒸除溶劑。將所得之 固體10.1克溶解於THF 50毫升中，加人10%鹽酸50毫升 -77- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 484684 五、發明說明（a ) ，並加熱迴流2小時。恢復至室溫，分離有機層，且醋 酸乙酯萃取水層。將有機層合併，以飽和食鹽水洗淨， 且蒸除溶劑。將所得之油狀物1Q.0克溶解於甲醇100毫 升中，一遴冷卻至10 °C以下，一遴加人10%氫氣化鈉水 溶液10毫升。攪拌2小時後恢復至室溫，加水，並以醋 酸乙酯萃取，有機層以飽和食鹽水洗淨，並以無水硫酸 鈉乾燥，蒸除溶劑，取得反式-6-(3,5-二氟苯基）-反式 -十氫萊-2-卡巴醛之油狀物10. 5克。 同樣處理取得以下之化合物。 反式- 6-(4-氟苯基）-反式-+氫萘-2-卡巴醛 反式- 6-(3,4-二氟苯基）-反式-十氫萘-2-卡巴醛 反式- δ-(3, 4, 5-三氟苯基）-反式-十氫萘-2-卡巴醛 反式- 6-(4-三氟甲氧苯基）-反式-十氫萦-2-卡巴醛 反式- 6-(3-氟-4-三氟甲氣苯基）-反式-十氫萘-2-卡 巴醛 反式- 6- (3，5 -二氟-4-三氟甲氧苯基）-反式-十氣蔡-2 卡巴醛 反式- 6-(4-二氟甲氧苯基}-反式-十氫萘-2-卡巴醛 度式- 6-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反式-十氫黎-2-卡 巴醛 反式- 6-(3，5-二氟-4-二氟甲氣苯基）-反式-十氫# - 2 卡巴醛 反式- 6-(4-氛苯基）-反式-十氫#-2-卡B醛 反式- 6- (3-氟-4-氛苯基）-反式-十氣赛-2-卡巴醒 — 78— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閱 讀 背 © 之 注 意 事 項 再 c.v S…裝 頁 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（rr ) 反式- 6-(3,5-二氟-4-氣苯基）-反式-十氫桊-2-卡B醛 反式- 6-(4-甲氧苯基）-反式-十氫萘-2-卡巴醛 反式- 6-(3-氟-4-甲氣苯基）-反式-十氫萘-2-卡巴醛 反式- 6-(3, 5-二氟-4-甲氧苯基）-反式-十氫萘-2-卡 巴醒 (實施例5)反式- 6- (3,4 -二氟苯基）-反式-2-(2-甲Μ乙 基）十氫萘之合成
將氣化甲氧基甲基三苯辚13.5克於THF 35毫升中懸浮 ，並一邊冷卻至1Q°C以下，一邊滴入第三丁氣鉀5.5克 之THF 25毫升溶液。再繼缠冷卻，且一邊將實施例1同 樣處理所得之反式- 6-(3 ,4-二氟苯基）-反式-十氫萘- 2-卡巴醛10.0克之THF 25毫升溶液滴入。恢復至室溫且楔 拌4小時後，加入水和己烷，分離有機層，以水洗淨， 並蒸除溶劑。將所得之固體12.0克溶解於THF 60毫升中 ,加入10%鹽酸60毫升，並加熱迴流2小時。恢復至室 溫，分離有機層，且以醋酸乙酯萃取水層β將有機層合併 ，以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，且蒸除溶劑 。將所得之反式- 6-(3 ,4-二氟苯基）-反式- 2-(甲醯甲基） 十氫萘11.0克溶解於THF 40毫升中，再冷卻後於氮化甲 氧基甲基三苯辚13.5克及第三丁醇鉀5.5克之THF 6Q毫升 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------裝--------訂---------線 <請先閱讀背面之注意事項再本頁) a 6 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（W ) (請先閱讀背面之注意事項再^""--本頁) 溶液中滴入。恢復至室溫且攪拌4小時後，加入水和己 烷，分離有機層《以水洗淨後，蒸除溶劑。並將所得之 固體13.6克溶解於THF 70毫升，加入10%鹽酸70毫升並 攪拌2小時。恢復至室溫，加水，並以醋酸乙酯萃取， 有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並蒸除 溶劑，取得反式- 6- (3，4 -二氟苯基）-反式-2-(2 -甲醯乙 基）十氫萘之油狀物12,0克。 同樣處理取得以下之化合物β 反式- 6- (3,5 -二氟苯基）-反式-2-(2-甲醯乙基）十氣第 反式- 6-(4-氟苯基 反式- 2-(2-甲醛乙基）十氫萦 反式- 6-(3,4，5-三氟苯基）-反式- 2-(2-甲醯乙基 >十 氫萘 反式- 6-(4-三氟甲氣苯基）-反式- 2-(2-甲醛乙基）十 氫萘 反式- 6-(3-氟-4-三氟甲氧苯基}-反式- 2-(2-甲醯乙 基）十氫萘 反式-6-(3,5-二氟-4-三氟甲氧苯基）-反式-2-(2-甲 醯乙基）十氫萘 反式- 6-(4-二氟甲氣苯基）-反式- 2-(2 -甲醛乙基）十 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氫萘 反式- 6-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反式- 2-(2-甲醯乙 基）十氫萘 反式- 6-(3 ,5-二氟-4-二氟甲氧苯基）-反式- 2-(2-甲 醯乙基）十氫萘 -8 0- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 五、發明說明（W) 反式- 6-(4-氣苯基）-反式- 2-(2-甲醛乙基）十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-氣苯基）-反式- 2-(2 -甲醯乙基）十氫萘 皮式- 6- (3，5 -二氣-4-氣苯基）-反式- 2- (2-甲酵乙基） 十氫萘 反式- 6-(4 -甲氣苯基）-反式-2-(2 -甲酵乙基）十氫萊 反式- 6-<3-氟-4-甲氧苯基）-反式-2-(2-甲醯乙基）十 氫黎 反式- 6-(3, 5-二氟-4-甲氣苯基）-反式-2-(2 -甲醯乙 基）十氫萦 (實施例6)反式- 6-(3,5-二氟苯基）-反式-2-乙烯基十 氫#之合成
OHC
Ph3P=CH2 CH2=CH
將碘化甲基三苯锈24.4克於THF 7 5毫升中憨浮，並一 遴冷卻至1(TC以下，一邊滴入第三丁氧鉀7.8克之THF 4 0毫升溶液。再繼績冷卻，且一邊將實施例1所得之反 6 _ 式 0 巴 卡 - 2 禁0 十 - 式 反 I \/ 基 苯 氟二- 5 之 克 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 和 10水 F 入 H D Τ 力 拌 攪 且 溫 室 至 復 恢 〇 入 滴 液 溶 升 毫 淨 洗 水 以 層 機 有 離 分 烷 己 後 時 小 納 酸 硫 水 無 以 層- 柱-2 膠式 矽反 以)-克基 .1苯 12氟 物二 狀5-油3’ 之Τ 得-6 所式 將反 。得 劑取 溶 ， 除製 蒸精 1 ) 遂烷 S,己 燥ί 乾析 克 物 合 4 化 物之 狀下 油以 之得 赛取 氫理 十處 基樣 烯同 乙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 五、發明說明（扣 反式- 6- (4 -氟苯基）-反式-2-乙嫌基十氩某 反式- 6- (3,4 -二氟苯基）-反式-2-乙铺基十氣葉 反式- 6-(3,4 ,5-三氟苯基）-反式-2-乙烯基十氫# 反式-6,（4-三氟甲氣苯基）-反式-2-乙烯基十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-三氟甲氣苯基）-反式-2-乙烯基十氫萘 反式- 6-(3，5-二氟-4-三氟甲氧苯基）-反式-2-乙熥基 十氫策 反式- 6-(4-二氟甲氧苯基卜反式-2-乙烯基十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-二氤甲氣苯基）-反式-2-乙烯基十氫萘 反式- 6-(3,5-二氟-4-二氟甲氣苯基）-反式-2-乙烯基 十氫策 反式- 6- (4 -氣苯基）-反式-2-乙嫌基十氣萊 反式- 6- (3-氟-4-氣苯基）-反式-2-乙铺基十氣蔡 反式- 6-(3 ,5-二氟-4-氣苯基 >-反式-2-乙烯基十氫萊 反式- 6-(4 -甲氧苯基 >-反式-2-乙烯基十氫# .反式-6M3-氟-4-甲氧苯基）-反式-2-乙烯基十氫萊 反式- 6-(3 ,5-二氟-4-甲氧苯基）-反式-2-乙烯基十氫萘 (實施例7)反式-6-{3,4,5-三氟苯基）-反式-2-(卜丙烯 基）十氫萘（1-6)之合成 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 t 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
OHC
Ph3p=CHCH3 ch3-ch=ch
將溴化甲基三苯辚13.4克於THF 3 0毫升中懸浮，並一 邊冷卻至l〇°C以下，一邊滴入第三丁氣鉀4.5克之THF -82· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 B 4 6 B 4 A7 _B7_ 五、發明說明（& ) (請先閱讀背面之注意事項再iriyr本頁) 2 5毫升溶液。再繼續冷卻，且一邊將實施例1所得之反 式- 6-(3,4 ,5-三氟苯基）-反式-十氫萘-2-卡巴醛10.1克 之THF 50毫升溶液滴入。恢復至室溫且攪拌3小時後， 加入水和己烷，分離有機層，以水洗淨，以無水硫酸納 乾燥，並蒸除溶劑。將所得之油狀物9.1克溶解於甲苯 50毫升中，加入苯亞磺酸鈉2. 5克和10%鹽酸10毫升， 並加熱迴流20小時。恢復至室溫且加水，以甲苯萃取有 機，並以飽和硕酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水順序洗淨， 以無水硫酸鈉乾燥，並蒸除溶劑β以矽膠柱層析（己烷） 精製，再結晶（乙醇）則取得度式- 6- (3,4,5 -三氟苯基） -反式- 2-(1-丙烯基）十氫萊（1-6)之白色固體7.8克。 同樣處理取得以下之化合物。 反式- 6- (3 ,5 -二氣苯基）-反式- 2- (1-丙稀基）十氫蔡 反式- 6-(4-氟苯基）-皮式- 2-(1-丙烯基）十氫萘 反式- 6-(3,4-二氟苯基）-反式-2-U-丙烯基）十氫萊 度式- 6-(4-三氟甲氧苯基）-反式- 2-(1-丙烯基）十氫泰 反式- 6- (3-氣-4-三氟甲氣笨基）-反式- 2- (1-丙嫌基） 十氩萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式- 6- (3, 5-二氣-4-三氣甲氣苯基）-反式- 2- (1-丙稀 基）十氫萘 反式- 6- (4 -二氟甲氣苯基）-反式- 2- (卜丙烯基）十氫萊 反式- 6-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反式- 2-(1-丙烯基） 十氫綦 反式- 6- (3, 5 -二氟-4-二氣甲氣苯基）-反式- 2- (1-丙嫌 -83- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 46 4 68 4- 五、發明說明（P ) 基）十氫萘 反式-6-(4-氣苯基）-反式- 2-(1-丙烯基 > 十氫萘 反式_6_(3-氟-4-氣苯基）-反式- 2- (1-丙稀基）十氫葉 反式- 6-(3 ,5-二氟-4-氣苯基）-反式- 2-(1-丙烯基）十 氫策 反式- 6-(4 -甲氣苯基反式- 2-(1-丙烯基）十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-甲氧苯基）-反式-2-(1-丙烯基）十氫萊 反式- 6- (3 ,5 -二氟-4-甲氧苯基 > -度式- 2- (1-两嫌基） 十氳萘 反式- 6-(3, 4 ,5-三氟苯基）-反式-2-(1-乙烯基）十氫萦 反式- 6-(3, 5-二氟苯基）_反式- 2-(卜乙烯基）十氫萘 反式- 6-(4-氟苯基）-反式- 2-(1-乙烯基〉十氳萘 反式- 6-(3,4-二氟苯基）-反式-2-(1-乙烯基）十氫萘 反式- 6-(4-三氟甲氣苯基）-反式- 2-(1-乙烯基）十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-三氟甲氣苯基）-反式- 2-(1-乙烯基） 十氫萊 度式- 6- (3,5-二氟-4-三氟甲氧苯基）-反式- 2- (1-乙稀 基）十氳萘 反式- 6-(4-二氟甲氣苯基）-反式- 2-0-乙烯基）十氫萘 度式- 6-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反式- 2-U-乙烯基） 十氫葉 反式- 6-(3,5-二氟-4-二氟甲氣苯基）-反式- 2-(1-乙烯 基）+氫莱 反式- 6-(4-氣苯基）-反式- 2-(1-乙烯基）十氫桊 —84 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---------I------ <請先閱讀背面之注意事項再r^·本頁) 訂· --線_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 〇 4 6 B 4- 五、發明說明（& ) 反式- 6-(3-氟-4-氣苯基）-反式- 2-(1-乙烯基）十氫萊 反式- 6-(3，5-二氟-4-氮苯基）-反式- 2-(1-乙烯基）十 氫萘 反式- 6-(4-甲氣苯基卜反式，2-(1-乙烯基）十氫萘 反式- 6- (3 -氟-4-甲氧苯基）-反式-2-(1-乙嫌基）十氫蔡 反式- 6-(3，5-二氟-4-甲氧苯基）-反式-2-(1-乙烯基） 十氣萘 反式- 6-(3,4, 5-三氟苯基）-反式-2-(1-戊烯基 > 十氫萘 反式- 6- (3,5 -二氟苯基反式- 2- (l -戊嫌基）十氣某 反式- 6- (4-氟苯基）-反式- 2- (1-戊稀基 >十氫黎 反式- 6-(3，4-二_苯基）-反式-2-(1-戊稀基）十氫蔡 反式- 6-(4-三氟甲氧苯基）-反式- 2-(1-戊烯基 > 十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-三氟甲氣苯基）-反式- 2-(1-戊烯基） 十氫萘 反式- 6-(3, 5-二氟-4-三氟甲氧苯基）-反式- 2-(1-戊烯 基）十氫萘 反式-6-(4-二氟甲氣苯基）-反式- 2-(1-戊烯基）十氫諸 反式- 6-(3-氟-4-二氟甲氣苯基）-反式- 2-U-戊烯基） 十氫萘 反式- 6- (3,5 -二氟-4”二氟甲氧苯基）-反式- 2- (1-戊 烯基）十氫萘 反式- 6-(4-氯苯基）-反式- 2-(卜戊烯基）十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-氯苯基）-反式- 2-(1-戊烯基）十氫萘 反式- 6-(3, 5-二氟-4-氣苯基）-反式- 2-(1-戊烯基）+ _*85— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） j n I I I I I n I I . I I I n n - u— ^ 1 .- Φ-t n i i n I {請先閱讀背面之注意事項再<腎本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 684 A7 B7 五、發明說明（#) 氫萊 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再. I 本 頁 反式- 6-(4-甲氣苯基卜反式- 2-(1-戊烯基）十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-甲氣苯基）-反式-2-(1-戊烯基）十氫萊 反式- 6-(3, 5-二氟-4-甲氣苯基）-反式-2-(1-戊烯基） + -Η·*- 通萊 (實施例8)反式- 6-(3,4-二氟苯基）-反式- 2-(3-丁烯基） 十氬萘（1-5)之合成 OHC—(CH2
經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 將碘化甲氣基甲基三苯辚16.5克於THF 17毫升及甲苯 51毫升中懸浮，並一邊冷卻至1ETC以下，一邊滴入第三 丁氧鉀4 . 6克《再繼绩冷卻，且一邊將實施例 2 所得 之反式- 6-(3 ,4-二氟苯基）-反式-2-(2-甲醯乙基）十氫 #5.0京之甲苯溶液20毫升滴下。攪拌2小時後，加水 5毫升，再加入己烷200毫升，濾除三苯勝氧化物a分 離有機層，並以水及水/甲醇混合溶劑（1/2>各1D0毫升 予以洗淨，以無水硫酸鈉乾燥後，蒸除溶劑。將所得之 油狀物以矽膠柱層析（己院）予以精製，並由乙酵中再結晶， 取得反式- 6- (3,4 -二氟苯基）-反式- 2- (3 -丁烯基）十氳 萘（1-5)之白色固體3. 7克。 同樣處理取得以下之化合物。 反式- 6- (3 ,5 -二氟苯基）-反式- 2- (3 -丁嫌基）十氫策 -86- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 五、發明說明（〃） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式- 6- (4-.氟苯基）-反式- 2- (3-丁稀基）十氩禁 反式- 6-(3,4,5-三氟苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十氫萘 反式-6-(4-三氟甲氧笨基）-反式- 2-(3-丁烯基 > 十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-三氟甲氣苯基）-反式- 2-(3-丁烯基） 十氫禁 反式- 6-(3, 5-二氟-4-三氟甲氣苯基）-反式- 2-(3-丁烯 基）十氫萘 反式- 6-(4-二氟甲氧苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反式- 2-(3-丁烯基） 十氫萘 反式-6-(3, 5-二氟-4-二氟甲氣苯基）-反式- 2-(3-丁烯 基）十氫萊 反式- 6-(4-氡苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十氬萘 反式- 6-(3-氟-4-氣苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十氫萘 反式- 6-(3，5-二氟-4-氮苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十 氫萘 反式- K4-甲氧苯基）-反式-2-(3-丁烯基）十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-甲氧苯基）-反式-2-(3-丁烯基}十氫萘 反式- 6-(3,5-二氟-4-甲氣苯基）-反式-2-(3-丁烯基） 十氫萘 反式-6-(3,4 ,5-三氟苯基卜反式- 2-(3-戊烯基）十氳萘 反式-6-(3 ,5-二氟苯基）-反式- 2-(3-戊烯基）十氫萊 反式- 6-(4-氟苯基）-反式- 2-(3-戊燔基）十氫萘 反式- 6-(3, 4-二氟苯基）-反式-2-(3-戊烯基）十氫萘 ，87. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 閱 tl 背 面 之 注 意 事 項 再 V 本 頁 訂 線 p' hui 4 6 4-684· A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（& ) 反式- 6-(4-三氟甲氣苯基）-反式- 2-(3-戊烯基）十氫萘 反式-6-(3-氟-4-三氟甲氧苯基）-反式- 2-(3-戊烯基） 十氣策 反式- 6-(3，5-二氟-4-三氟甲氣苯基）-反式- 2-(3-戊 烯基）十氬萘 反式U4-二氟甲氧苯基）-反式- 2-(3-戊烯基）十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-二氟甲氣苯基）-反式- 2-(3-戊烯基） 十氫藥 反式- 6- (3 ,5-二氟-4-二氣甲氣苯基）-反式- 2- (3-戊稀 基）十氫桊 反式- 6- (4 -氣苯基）-反式- 2- (3-戊稀基）十氣蔡 反式- 6-(3-氟-4-氣苯基）-反式- 2-(3-戊烯基）十氫萘 反式- 6-(3,5-二氟-4-氮苯基）-反式- 2-(3-戊烯基）十 氫萘 反式- 6-U-甲氣苯基卜反式- 2-(3-戊烯基 > 十氫萊 反式-6- (3 -氟-4-甲氣苯基）-反式-2-(3 -戊烯基）十氫秦 反式- 6-(3, 5-二氟-4-甲氧苯基卜反式- 2-(3-戊烯基） 十氫萘 (宵施例9)反式-2-丙基-反式- 6-(3, 5-二氟-4-氰苯基） -反式十氫萘Π-10)之合成 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------!1裝— !1訂---------線-- (請先閱讀背面之注意事項再本頁) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（灯）
(9-a)反式-2-丙基-反式- 6-(3,5-二氟苯基）-反式十 氫禁之合成 令鎂2.4克於THF 5毫升中懸浮，並將1-溴-3 ,5 -二氟 苯17.6克之1：11?8(3毫升溶液以1'0為穩定地迴流之速度 下，歴約3 0分鐘滴入。再攪拌1小時後，將6 -丙基-八 氫萦-2-酮20克之THF 80毫升溶液歴30分鐘滴入β再攪 拌2小時後，加入1 0 % 鹽酸8 D毫升。加入己烷1 0 0毫升 ，分離有機層，且水層為以己烷100毫升萃取並且合併 有機層。以水、飽和重碳酸氫鈉水、飽和食鹽水洗淨， 且以無水硫酸鈉乾燥。蒸除溶劑，加入甲苯10 5毫升及 對-甲苯磺酸一水合物1.7克，且一邊將餾出之水分予以 分離除去，一邊於litre下加熱攢拌。於水不再餾出後， 恢復至室溫，加入水5 0毫升，並且分離有機層。將有機 層以飽和碩酸氫鈉水、水、飽和食鹽水洗淨，且以無水 硫酸鈉乾燥。蒸除溶劑且將全量溶解於醋酸乙酯100毫 升中，加入5 %把/硕3 . 0克，於壓熱鍋中，氫壓4 0 0 k P a -89- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再r—貧本頁) 訂： 丨線· A7 46 4 68 4- B7_ 五、發明說明（衫） (請先閱讀背面之注意事項再r窝本頁) 下攪拌。於室溫下摟拌5小時後，將觸媒以寅式鹽過濾 除去、蒸除溶劑，取得反式-6-丙基-2-(3,5-二氟苯基） 反式十氫萘之反式/順式混合物。將其金量溶劑於Ν,Ν-二甲基甲醛胺（1^?)100毫升中，加入第三丁醇鉀2.4克， 並於70°C下攪拌5小時。冷卻至室溫後，加水100毫升 ，且以甲苯10 0毫升萃取2回。合併有機層，並以10% 鹽酸、飽和硝酸氫鈉水、水、飽和食鹽水洗淨，且以無 水硫酸鈉乾燥。蒸除溶劑，以矽膠柱層析（己烷）精製， 再由乙醇中再結晶，則取得反式-6-丙基-反式- 2- (3,5-二氟苯基）-反式-十氫萘之白色結晶16.5克。 (9-b)反式-2-丙基-反式- 6-(3,5-二氟-4-氰苯基）-反 式十氫萘之合成 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 令（9-a)所得之反式-6-丙基-反式- 2- (3,5 -二氟苯基） -反式-十氫萊16.5克溶解於THF 70毫升中，並冷卻至 -78 °C。將1.6M 丁基鋰-己烷溶液38.6毫升於内溫不超 過-5(TC下，歴30分鐘滴入。再攪拌20分鐘後，令内溫 不超過- 5Q°C下，吹入二氧化碩。於不産生發熱後，慢 慢升溫至室溫，加入水5D毫升及己烷50毫升，並分離有 機層。有機層以水、飽和食鹽水洗淨，並以無水硫酸鈉 乾燥。蒸除溶劑並全量溶於1,2-二氮乙院170毫升中， 加入亞硫醯氣8.1克及毗啶0.1毫升，並於室溫下攪拌5 小時。蒸除溶劑且全量溶解於二氯甲烷100毫升，且一 邊攪拌一邊吹入氨氣。2小時後過濾，並令殘渣溶解於 1^?1(][)毫升中，滴入草醯氯7.9克。再攪拌1小時後， —90— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 B7
46 Λ 68 A 五、發明說明（衫） (請先閱讀背面之注意事項一本頁) 注入冰水中，加入甲苯100毫升，分離有機層。有機層 以水、飽和磺酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗淨，並以無 水硫酸鈉乾燥β蒸除溶劑，並以矽膠柱層析（己烷）精製 ，再由乙醇中再結晶，則取得反式-2 -丙基-反式-6 - ( 3， 5-二氟-4-氚苯基）反式十氫萊之白色結晶9克。 同樣處理取得以下之化合物。 反式-2-甲基-反式-6-(3,5-二氟-4-氣苯基）反式十 氫萊 反式-2-乙基-反式-6-(3,5-二氟-4-氮苯基）反式十 氫泰 反式-2-丁基-反式- 6-(3 ,5-二氟-4-氡苯基）反式十 氫萘 反忒-2-戊基-反式- 6-(3 ,5-二氟-4-氰苯基）反式十 A* 反式-2-己基-反式-6-(3, 5-二氟-4-領苯基）反式十 氳第 反式-2-庚基-反式- 6-(3 ,5-二氟-4-氰苯基）.反式十 氫萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (實施例10)反式-2-丙基-反式-6-(3-氟-4-氰苯基）反 式十氫萘（卜9)之合成
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21ϋ X 297公釐） -91- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
4.64 68 A A7 B7 五、發明説明（9。） 於醋酸1 〇 〇毫升及4 8 %氫溴酸水溶液1 G Q毫升中，加入 反式-2-丙基-反式- 6- (3 -氟-4-甲氣苯基）反式十氫萘（此 化合物為使用1-溴-3-氟-4-甲氣基苯代替（Ι-a)之1-溴 -3,5 -二氟苯，且其他為同樣處理而取得）2(1克，並且加 熱迴流2 Q小時。恢復至室溫，加入水及甲笨，並分離有 機層。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水 洗淨，並以無水硫酸銷乾燥。蒸除溶劑並將全童溶解於 二氯甲烷1〇〇毫升中，且加入三氟甲烷磺酸酐19.7克，並 冷卻至5 °C。一邊劇烈攪拌，一邊滴入吡啶1 2毫升後，再 擬拌1小時。加水，令反應停止，分取有機層，且以二 氣甲烷萃取水層，合併有機層，並以10 %鹽酸、飽和碩 酸氫鈉水溶液、水其次以飽和食鹽水洗淨，且以無水硫 酸鈉乾燥。以矽膠柱層析（己烷）精製後，蒸除溶.劑，且 金量溶於乙腈150毫升中，加入二溴雙（三苯膦）鎳（II) 1.7克，三苯隣1.4克，幹粉0.3克、氡化鉀8.5克，並於 8 0°C下加熱攪拌1 6小時。加水令反應停止，有機層再以 水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥，以矽膠柱層析（己烷/ 二氮甲烷）精製，再由乙醇中再結晶，則取得5 -氟-6 - « 基- 2-(反式-4-丙基環己基）萊之白色固體12.5克。 同樣處理取得以下之化合物。 反式-2-甲基-反式- 6-(3-氟-4-氡苯基）反式十氫萦 反式-2-乙基-反式- 6-(3-氟-4-氣苯基）反式十氫萘 反式-2-丁基-反式- 6-(3-氟-4-氯苯基）反式十氳萘 反式-2-戊基-反式- 6-(3-氟-4-氣苯基）反式十氫萘 -9 2 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） ----------1-------1T------^ (請先閱讀背面之注意事項再旅ί本頁) 4 6 4 6 8 4- A7 B7 五、發明說明（9, 反式-2-己基-反式- 6-(3-氟-4-氣苯基）反式十氫萊 反式-2-庚基-反式- 6-(3-氟-4-氮苯基）反式十氫萘 反式-2-乙烯基-反式- 6-(3-氟-4-氰苯基）反式十氫萦 皮式- 2-(1-丙烯基）-反式- 6-(3-氟-4-氡苯基）反式 十氫赛 反式- 2-(1-戊烯基）-反式- 6-(3-氟-4-氡苯基）反式 十氫萘 反式- 2- (3-丁稀基）-反式- 6- (3-.氟-4-氣苯基）反式 ! 十氫蔡 反式- 2-(3-戊烯基）-反式- 6-(3-氟-4-氣苯基）反式 十.氫蔡 (實施例11)反式- 6- (4 -氰基-3, 5 -二氟苯基）-反式- 2-(1-丙烯基）十氳萊（1-12)之合成 請 先 閱 讀 背 之 注 項 頁 訂 ch3-ch=ch
1) 8uLI ^ 1)SOCI2^ POCIj 2) 002(9Γ SJNHatg? F ch3~ch=ch
線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將反式- 6- (3,5 -二氟苯基）-反式-2-(1-丙烯基）十氫 萘1.74克之THF 10毫升溶液一邊冷卻至-78 °C，一邊滴 入正丁基鋰之1.5M己烷溶液8毫升。攪拌10分鐘後， 將磺酸氣體吹入直到溶液飽和β於室溫靜置後，加入1 0 % 鹽酸、並以醋酸乙酯萃取有機層，且以水洗淨，以無水 硫酸鎂乾燥，並且蒸除溶劑。令所得之固體1 , 9克於1，2-二氛乙烷12毫升中懸浮，加入亞硫醛氯1.4克，吡啶G.05 _ 9 3 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684五、發明説明（？: A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 毫升、N，N -二甲基甲醯胺（DMF)l毫升並於室溫下攪拌1 小時。蒸除溶劑，令所得之油狀物溶於二氯甲烷5 0毫升， 且一邊於1 〇 °C以下冷卻，一邊將氨氣吹入直到溶液飽和 。於室溫攪拌1小時後，蒸除溶劑。令所得之固體2 . 6克 懸浮於DMF 20毫升中，一邊於10 °C以下冷卻一邊加入磷 醯氯1.5毫升，並於室溫下攪拌1小時。加水，並以甲苯 萃取有機層，且以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。 蒸除溶劑，以矽膠柱層析（己烷）精製，再結晶（乙醇）， 取得反式- K4 -氰基-3, 5 -二氟苯基）-反式- 2- (1-丙烯 基）十氳萘（I-12)之白色固體0.3克。 商樣處理取得以下之化合物。 反式-2-乙烯基-反式- 6-(4-氮基-3 ,5-二氟苯基）反 式十氫萘 反式- 2-(1-丙烯基）-反式- 6-(4-氡基-3, 5-二氟苯基） 反式十氫# 反式- 2-(卜戊烯基）-反式-6-(4-氣基-3,5-二氟苯基） 反式十氫萘 反式- 2-(3-丁烯基）-反式- 6-(4-氡基-3 ,5-二氟苯基） 反式十氫萘 反式- 2- (3-戊嫌基）-反式- 6- (4 -氰基-3，5-二氟苯基） 反式十氳萘 (實施例12)反式-6-丙基-2-〔 2-(3,4,5-三氟苯基）乙 基〕-反式-+氫棊（1-8)之合成
(請先閲讀背面之注意事項再史本頁) -裝_
、-IT 線_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 A7 ____B7____ 五、發明說明（料） (12-a) 6 -丙基-反式十氫萘_2_卡巴醛之合成 將6 -丙基-反式十氫萘-卜_ 24克之四氫呋喃（THF)100 毫升溶液，於氣化甲氣基甲基三苯燐38克、第三丁醇鉀 14克在THF 2 0 0毫升中所調製之wittig反應劑中，一邊 於1Q"C以下冷卻一邊滴入。恢復至室溫並攪拌4小時後 ，加入水和己烷，分離有機層，並以水洗淨，蒸除溶劑 。將所得之淡黃色油狀物溶解於THF 180毫升中，加入 1 〇 %鹽酸1 8 (1毫升•且加熱迴流3小畤。恢復至室溫， 分離有機層，並以醋酸乙酯萃取水層。將有機層合併， 以飽和硕酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水之順序洗淨，且 蒸除溶劑〇令所得之淡黃色固體溶於甲醇160毫升，且 一遴冷卻至1(TC以下，一邊加入1[|%氫氧化鈉水溶液20 毫升。攪拌2小時後恢復至室溫，且蒸除溶劑，所得之 淡黃色固體以水洗淨，並由己垸中再結晶，取得6-丙基 -反式十氫萊-2-卡巴醛之白色固體18克。 (12-b) 2-〔2-(3,4,5-三氟苯基）乙烯基〕-6-丙基-反 式十氫黎之合成 將（12-a)所得之6-丙基-反式十氫萘-2-卡巴醛18克之 THF 9 0毫升溶液，於溴化3, 4, 5-三氟苄基三苯銹4 9克與第三 丁醇钾12克在THF 2 5 0毫升中所調製之Wittig反應劑中 ,一邊於10°C以下冷卻一邊滴入。恢復至室溫並攢拌4 小時後，加入水和己烷，分離有機層，並以水洗淨，蒸 除溶劑：以砂膠柱層析（己烷）精製，則取得2- [ 2- (3 , 4 ,5-三氟苯基）乙烯基〕-6-丙基-皮式十氫絜之無色油狀 -95- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------裝—— (請先閲讀t面之生意事項再^一?本頁) 訂 -線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（94 ) 物22克。 (1-c)反式-6-丙基-2-〔 2-(3,4,5 -三氟苯基）乙基〕 -反式-十氫莆之合成 將（12-b)所得之2-〔 2-(3,4,5 -三氟苯基）乙嫌基〕-6-丙基-反式十氫萊22克溶解於醋酸乙酯120毫升，加入5% 钯/磺5克，並於室溫下氣化6小時，將觸媒以寅式鹽 予以過濾，蒸除溶劑，並以矽膠柱層析（己烷）精製，並 於-7 fl°C下由乙醇中再結晶，則取得反式-6 -丙基-2 -〔 2 -(3,4,5-三轘苯基）乙基〕-反式-十氫萊之白色固體6克。 同樣處理取得以下之化合物。 反式-6-丙基-2-〔2-(3,5-二_苯基）乙基〕-反式-十 氫策 反式-6-丙基-2-[2-(4-氟苯基）乙基〕-反式-十氫萘 反式-6-丙基-2-[2-(3,4-二氟苯基）乙基〕-反式-十 氫萘 反式-6-丙基-2-〔 2-(4-三氟甲氣苯基）乙基〕-反式-十氫萘 反式-6-丙基-2-〔2-(3-氟-4-三氟甲氧苯基）乙基〕-反式-十氳萘 反式-6 -丙基-2-〔 2-(3,5 -二氟-4-三氟甲氣苯基）乙 基〕-反式-十氣赛 反式-6-丙基-2-〔2-(4-二氟甲氣苯基）乙基〕-反式-十氫萘 反式-6-丙基-2-〔 2-(3 -氟-4-二氟甲氧苯基）乙基〕 -96-* 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公t ) -------------裝--------訂--------•，線 (請先閱讀背面之注意事項再Cr烏本頁)
4 6 4 6 8 4- A7 _B7_ 五、發明說明（V ) ~反式-十氳萦 反式-6-丙基-2-〔 2-(3,5-二氟-4-二氟甲氧苯基）乙 基〕-反式-十氫萦 反式-6-丙基-2-〔2-(4-氯苯基）乙基〕-反式-十氬萦 反式_卜西基-2-〔 2-(3 -氣-4-氣苯基）乙基〕-反式-十氳赛 反式-6-丙基-2-〔2-(3, 5-二氟-4-氮苯基）乙基〕-反 式-十氣蔡 反式-6-丙基-2-〔2-(4-甲氣苯基）乙基〕-反式-十氫蔡 反式-6-丙基-2-〔 2-(3-氟-4-甲氣苯基）乙基]-反式- 十氣萊 反式-6-丙基-2- [ 2-(3,5 -二氣-4-甲氧苯基）乙基〕-反式-十氫萘 (實施例13) 6-戊基-反式十氫萘-2-羧酸4-«基-3-氟 苯酯（1-10之合成 .(l3_a) δ -戊基-反式十氫黎-2-卡1巴醛之合成 令6 -丙基-反式十氫萦-2-酮28克與（I-a)同樣之Wittig 反應劑反應則可取得6-戊基-反式十氫棻-2-卡巴醛之白 色固體19克。 (13-b) 8-戊基-反式+氫萘-2-羥酸之合成 令（13-a)所得之6-戊基-反式十氫萘-2-卡巴醛19克於 -97- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
------------裝--------訂---------線— \)/, (請先閱讀背面之注意事項本頁) V 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464 68 4 a? Β7 五、發明說明（π) 濃硫酸12克、過錳酸鉀6克之水60毫升溶液中，一邊於 10 °C以下冷卻一邊滴入。於室溫下攪拌30分鐘後，加入 水和醋酸乙酯，分離有機層，並以水，飽和碩酸氬鈉水 溶液、水、飽和食鹽水之順序洗淨，以無水硫酸鈉乾燥 後，蒸除溶劑，並由己烷中再結晶則取得6-戊基-反式 十氫萘-2-羧酸之白色固體8克。 (13-C) 6-戊基-反式十氫萊-2-駿酸4-氚基-3-氟苯酯之 合成 令（13-b)所得之6-戊基-反式十氫萊-2-錢酸8克溶於 1,2 -二氯乙烷40毫升，並加入亞硫醯氮5克、吡啶0.1 毫升，D H F 5毫升，且加熱迴流1小時β將過剩的亞硫 醯氣蒸除後，加入二氣甲烷50毫升，並加入3-氟-4-氣 基笨酚4克及吡啶3克，並於室溫下攪拌8小時。加入 1 0 %鹽酸，分離有機層，並以飽和磺酸氫鈉水溶液、飽 和食鹽水之順序洗淨，且以無水硫酸鈉乾燥。蒸除溶劑 後，由乙醇中再結晶，則可取得6-戊基-反式十氫萘-2-羧酸4-氡基-3-氟苯酯之白色結晶3克。 (賁施例14) 6 -戊基-反式十氫策-2-羧酸4 -氮基-3,5 -二 氟苯酯（1-13)之合成 I--------------------訂--------- Λ— , (請先閱讀背面之注意事項本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
98— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_五、發明說明（π ) 令（13-b)所得之6 -两基-反式十氬萘-2-羧酸15克與3, 5-二_-4-氡基苯酚11克，進行與（13-c)同樣之酯化反 應，取得6 -丙基-反式十氫萊-2-羧酸4-氡基-3 ,5-二氟 苯酯之白色固體6克。 (實施例15) 6-(4 -乙烯基-反式璟己基）-2-(3，5 -二氟- 4- 氰苯基-反式+氫萘（1-15)之合成
F (15-a) 4-〔 2-(3,5-二氟苯基）-3,4，4a，5,6,7,8,8a-反
Hj Pd-C * 1) Ph3P=CHOCH3 2) HCI 3) NaOH (_ r 7 2^00^9) --------------裝--- \-~+·. (請先閱讀背面之注意事項本頁) ' -0r 式八氫萊-6-基]環己酮乙烯乙縮醛之合成 令4-〔 6-氣基-反式八氫萘-2-基〕環己酮單乙烯乙縮 醛29克與3, 5-二氟-卜溴基苯所調製之格利雅反應劑反 應、脱水、並再縮醛化，則坷取得4-〔 2-(3, 5-二氟苯 基）-3, 4,4a,5, 6,7, 8,8a-反式八氫黎-6-基〕環己_乙 烯乙縮醛之淡黃色固體33克。 (15-b) 4-〔6-(3,5-二氟苯基）-反式十氫萘-2-基〕環 己酮乙烯乙縮醛之合成 令（15 -a)所得之 4-〔 2-(3,5 -二氟苯基）-3, 4, 4a,5,6, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 u 4 6 8 4 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 _B7__ 五、發明說明（W) 7,8,8a-反式八氫萘-6-基〕環己國乙烯乙縮醛33克予以 接觸氫化還原，則可取得4-〔 6-(3,5-二氟苯基卜反式 十氫萘-2-基〕環己酮乙烯乙縮醛之淡黃色固體29克。 (15-c) 4-〔6-(3,5-二氟苯基）-反式十氫萘-2-基〕環 己酮之合成 令（5-b)所得之4-〔 6-(3,5 -二氟苯基）-反式十氫萦 -2-基〕環己酮乙烯乙縮醛23克予以脱縮醛化，取得4-〔6 -(3,5-二氟苯基）-反式十氫萘-2-基〕環己酮之淡黃 色固體20克。 (15-d) 4-〔 6-(3,5 -二氟苯基）-反式十氫萘-2-基〕環 己基卡巴醒之合成 令（5-c)所得之4-〔6- (3 ,5「二氟苯基）-反式十氮萘-2-基〕 環己_20克與Wittig反應劑反應，取得4-〔 6-(3,5-二 氟苯基）-反式十氫莆-2-基〕環己烷卡巴醒.之淡黃色固 體18克。 (15-e) 6-(3,5-二氟苯基）-2-(4-乙烯基反式環己基）- 反式十氫萊之合成 令（15-d)所得之4-〔 6-(3 ,5-二氟笨基）-反式十氫萊 -2-基〕環己烷卡巴醛18克與Wittig反應劑反應，取得 6-(3,5-二氟苯基）-2-(4-乙烯基-反式環己基）-反式十 氳萘之白色固體16兗。 (15-f) 3,5-二氟-4-〔 6-(4-乙烯基-反式璟己基）-反式 十氩萘-2-基〕苯甲酸之合成 令（15-e)所得之6」（3,5-二氟苯基）-2-(4-乙烯基-反 -100- (請先閱讀背面之注意事項#-vy寫本頁) 裝 .
P 線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 五、發明說明（竹） (請先閱讀背面之注意事項再ί本頁) 式環己基）-反式十氫萘16克與丁基鋰反應後，與二氣化 碩反應則可取得3,5 -二氟-4-〔 6M4 -乙烯基-反式環己 基）-反式十氫莆-2-基〕苯甲酸之乳白色固體16克。 (15-g) 6-(4-乙烯基-反式環己基）-2-(3,5-二氟-4-氡 苯基）-反式十氫萊之合成 令（15-f)所得之3, 5-二氟-4-〔 6-(4-乙烯基-反式環 己基）-反式十氫莆-2-基〕苯甲酸18克溶解於1，2-二氣 乙烷80毫升，並加入亞硫醯氣6克，吡啶0.1毫升、DMF 3毫升，於室溫下攪拌6小時&將溶劑及過剩之亞硫醯 氮蒸除後，加入二氣甲烷120毫升，並一邊於0°C冷卻一 邊吹入氨氣。發熱結束後，於室溫下攪拌2小時，並將 析出之結晶過濾。令所得之黃色結晶溶於DMF 140毫升 中，一邊於〇°C冷卻一邊滴入草醯氣11克^於室溫下攛 拌1小時後，注入冰水中，並以甲笨萃取，有機層以水 、飽和磺酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水之順序洗淨，並 以無水硫酸鈉乾燥。蒸除溶劑，並以矽膠柱層析（己烷） 精製，由乙醇中再結晶，取得6-(4-乙烯基-反式環己基） -2 - ( 3 , 5 -二氟-4 -氣苯基）-反式十氫萘之白色結晶3克β 同樣處理取得以下之化合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6-(反式-卜丙烯基）-2-〔反式- 4-(3，5-二氟- 4-(反式 -2-丁烯氧基）苯基〕環己基〕-反式十氫萘 6-(反式-3-丁烯基）-2-〔反式- 4-(3,5-二氟- 4-(反式 -2-丁烯氣基）苯基〕環·己基〕-反式十氩萘 6-(反式-3-戊烯基}-2-〔反式- 4-(3，5-二氟- 4-(反式 -101- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 4 6 B 4 A7 __B7___五、發明說明) -2-丁烯氣基）苯基]璟B基〕-反式十氫萘 6-(反式-1-戊烯基）-2-〔反式- 4- (3,5-二氟- 4- (反式 -2-丁烯氣基）苯基〕環己基〕-反式十氫萘 (實施例16)反式-2-〔 4-(3,4,5 -三氟苯基）苯基〕_6_ 戊基反式十氫萘（1-20)之合成 "BuOK CjH”一/ \—L ·
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (Ha)反式-卜苯基-δ-戊基反式十氫萘之合成 令金屬鎂23.6克於1'1^9(3毫升中懸浮，滴下溴基苯150 克之THF 70 0毫升溶液，調製成格利雅反應劑。將6-戊 基反式十氩赛-2-酮217克之THF 4D0毫升溶液歴30分鐘 滴入，再攪拌2小時後，於加入10%鹽酸4Q0毫升後， 分離有機層，並以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥 。並蒸除溶劑，令所得之油狀物261克溶於甲苯8 0 0毫升 ,加入對-甲苯磺酸一水合物13克，以附有水分離器之 裝置，加熱廻流4小時直到無蒸餾水産生為止，冷卻至 室溫並加水，分離有機層，並以飽和食鹽水洗淨，以無 —102— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
: : 一一 j 1 . j --------— I-裝--------訂---------線-- <請先閲讀背面之注意事項再t本頁) J 464 68 4 A7 B7 五、發明說明) 水硫酸纟ϋ乾燥，並且蒸除溶劑。令所得之油狀物240克 於壓熱鍋中，溶於醋酸乙酯1公升中，並加入5%把/硖 24克，於氫壓490IcPa，室溫下接觸氫化還原5小時後， 將觸媒以寅式鹽過濾，蒸除溶劑，取得2-苯基-6-戊基 反式十氫萘之順式/反式混合物207克。將其全量溶於 DMF 6 3 0毫升，加入第三丁醇鉀45克，並加熱迺流2小 時。冷卻至室溫並加水，以己烷萃取後，有機層以飽和 食鹽水洗淨，並以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑蒸除後t以 矽膠柱層析（己烷）精製，由乙醇中再結晶則取得反式- 2-苯基-6-戊基反式十氫萘之白色結晶24克。 同樣處理取得以下之化合物。 反式-2-苯基-6-甲基反式+氫萘 反式-2-苯基-6-乙基反式十趣萊 反式-2-苯基-6-丙基反式十Μ蔡 反式-2-苯基-6-丁基反式十氫萊 反式-2-苯基-6-己基反式十氫萘 反式-2-苯基-6-庚基反式十氳萊 反式- 2-(4-氣苯基）-6-甲基反式十籮萘 反式-2-(4-氯苯基）-6-乙基反式十氫萘 反式- 2- (4 -氣苯基）-6 -丙基反式十氫蔡 反式- 2-(4-氣苯基卜6-丁基反式十Μ萘 反式- 2-(4-氣苯基）-6-戊基反式十氳綦 反式- 2-(4-氣苯基）-6-己基反式十筮萦 反式- 2- (4-氣苯基）-6-庚基反式十氫萘 -103- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------1-裝--- 丨y (請先閱讀背面之注意事項^一^^本頁) 訂· 線· 經濟邨智慧財產局員工消費合作社印製 464 68 4 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明) 反式- 2-(4-甲氣苯基）-6-甲基反式十氫萘 反式- 2-(4-甲氣苯基）-6-乙基反式十氫萘 反式- 2-(4-甲氣苯基>-6-丙基反式十氫萘 反式- 2-(4 -甲氣苯基）-6-丁基反式十氫萦 反式-2-(4-甲氣苯基）-6-戊基反式十氫萘 反式-2- (4-甲氧苯基）-6-己基反式十氫萘 反式-2-(4-甲氧苯基>-6-庚基反式十氫萘 反式- 2-(4-羥苯基）-6-甲基反式十氫萘 反式- 2-(4-羥苯基）-6-乙基反式十氫萊 反式- 2-(4-羥苯基）-6-丙基反式十氫赛 反式- 2-(4-羥苯基）-6-丁基反式十氫萘 反式- 2-(4-羥苯基）-6-戊基反式十氫萘 反式- 2-(4-羥苯基）-6-己基反式十氳萊 反式- 2-(4-羥苯基>-6-庚基反式十氳萘 反式-2-〔 4-(4,4 -二甲基-1,3 -B号唑烷-2-基）苯基〕 -6-甲基反式十氫莆 反式-2-〔 4-(4,4 -二甲基-1,3 -喈唑烷-2-基）苯基〕 -6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 4-(4,4 -二甲基-1,3 -喟唑烷-2-基）苯基〕 -6-丙基反式十氫萘 反式-2-〔 4-(4,4-二甲基-1,3-H琴唑烷-2-基）苯基〕 -6-丁基反式十氫# 反式-2-〔 4-(4,4 -二甲基-1,3 -嗒唑烷-2-基）苯基〕 -6-戊基反式十氫萘 -104- ί請先閱讀背面之注音？事項一寫本頁) 裝 訂· .線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) A7 464684 B7_ 五、發明說明) 反式-2-〔 4-(4, 4-二甲基-1,3-吗1®烷-2-基）苯基〕 -6-己基反式十氫萘 (請先閱讀背面之注意事項再〈k本頁) 反式-2-〔 4-(4,4 -二甲基-1,3 -11辱唑烷-2-基）苯基〕 -6-庚基反式+氫萘 反式-2-〔 3-氟- 4-(4,4-二甲基-1,3-唑烷-2-基）苯 基〕-6-甲基反式十氫泰 反式-2-〔 3-氟- 4- (4，4-二甲基-1,3 -Df唑烷-2-基）苯 基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 3-氟- 4- (4 ,4-二甲基-1，3 -增唑烷-2-基）苯 基〕-6-丙基反式十氫萘 反式-2-〔 3-氟- 4- (4,4-二甲基-1,3-11等唑烷-2-基）苯 基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔 3-氟- 4- (4,4-二甲基-1,3-聘唑烷-2-基）苯 基〕-6-戊基反式十氫桊 反式-2-〔 3-氟- 4- (4 ,4 -二甲基-1,3 -ί等唑烷-2-基）苯 基〕-6-己基反式十氫萘 反式-2-〔 3-氟- 4- (4,4-二甲基-1,3 -Ρ萼脞烷-2-基）苯 基]-6-庚基反式十氫萊 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式- 2-(3-氟苯基），6-甲基反式十氫萘 反式- 2-(3-氟苯基）-6-乙基反式十氫萊 反式- 2-(3-氟苯基）-6-丙基反式十氫萘 反式- 2-(3-氟苯基）-6-丁基反式十氳萘 反式- 2-(3-氟苯基）-6-戊基反式十氳萘 反式- 2-(3-義苯基）-6-己基皮式十氫萘 -105-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 46 4 68 4 B7__ 五、發明說明) 反式- 2-(3-氟苯基）-6-庚基反式十氫窠 反式- 2-(3,5-二氟苯基卜6-甲基反式十g策 反式- 2-(3,5-二氟苯基）-6-乙基反式十氩蔡 反式- 2-(3,5-二氟笨基）-6-丙基反式十氫禁 反式- 2-(3，5-二氟苯基）-6-丁基反式十氳策 反式- 2-(3,5-二氣苯基卜6-戊基反式十g策 反式- 2-(3,5-二氟苯基>-6-己基反式十氫萘 反式-2-(3 , 5-二氟苯基）-6-庚基反式十氬莆 (16-b)反式-2-(4-碘苯基）-6-戊基反式十氣萘之合成 令（16-a)所得之反式-2-苯基-6-戊基反式十氫萘227 克溶解於1，2-二氣乙烷80毫升、醋酸670毫升，加入碘 125克，原過碘酸91克，並再加入10%硫酸180毫克。加 熱迴流1.5小時後，冷卻至室溫並加水，以甲苯萃取後 ，將有機層以飽和亞硫酸氳鈉水溶液、食鹽水之順序洗 淨，旦以無水硫酸鎂乾燥。蒸除溶劑後，由乙醇/甲笨 中再結晶取得反式- 2-(4-碘苯基）-6-戊基反式十氫萊之 白色結晶254克。 (16-{〇反式-2-〔4-(3,4,5-三氟苯基）苯基〕-6-戊基 反式十氫萘之合成 令（16-M所得之反式- 2- (4 -碘笨基）-6 -戊基反式十氳 黎25克溶於甲苯48毫升，乙醇24毫升之混合溶液中，加 入四（三苯膦）耙（0)0.8克，2H硪酸鈉水溶液48毫升•再 將3 ,4, 5 -三氟苯基硼酸16克之乙醇32毫升溶液歴10分鐘 滴下。於7 0 °C加熱攪拌2 4小時後 > 冷卻至室溫並加水， -106- 本紙張尺度適用_國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） III----------裝--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 46 4 68 4 A? _B7_ 五、發明說明) (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 以甲苯萃取後，以食鹽水將有機層洗淨，並以無水硫酸 鐵乾燥。蒸除溶劑後，以矽膠柱層析（己烷）精製，並由 乙醇中再結晶，取得反式-2-〔 4-(3,4,5 -三氟苯基）苯 基〕-6-戊基反式十氫萘之白色結晶18克。 同樣處理取得以下之化合物。 反式-2-〔 4-(3,4 ,5 -三氣苯基）苯基〕-6 -甲基反式十 氫策 反式-2-〔 4-(3,4 ,5 -三氟苯基）苯基〕-6 -乙基反式十 氫策 反式-2-〔4-(3,4,5-三氟苯基）苯基〕-6-丙基反式十 氫萘 反式-2-〔4-(3,4,5-三氟苯基）苯基〕-6-丁基反式十 反式-2-〔 4-(3 ,4,5 -三氣萊基}苯基〕-δ -己基反式十 氫蔡 反式-2-〔4-(3,4,5-三氟苯基）苯基〕-6-庚基反式十 氣赛 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式-2- [4-(3,4 -二氟苯基）笨基〕-6 -甲基反式十氫萊 反式-2-〔4-(3,4-二氟苯基）苯基〕-6-乙基反式十氳蔡 反式-2-〔4-(3,4-二氟苯基）苯基〕-6-丙基反式十氫策 反式-2-〔4-(3,4-二氟苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫禁 反式-2-〔 4-(3,4-二氟笨基）笨基〕-6-戊基反式十氳萊 反式-2-〔4-(3,4-二氟苯基）苯基〕-6-己基反式十氫萦 反式-2-〔 4-(3,4 -二氣苯基）苯基〕-6 -庚基反式十氫蔡 -107-本紙張尺度適用ΐ國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 _；__B7_ 五、發明說明（'。㈠ (請先閱讀背面之注意事項#·ί寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式-2-〔4-(4-氟苯基 > 苯基〕-6-甲基反式十氫萊 反式-2-〔4-(4-氟苯基）苯基]-6-乙基反式十氳萘 ，反式-2-〔4-(4-氟苯基）苯基〕-6-丙基反式十.氣萘 反式-2-〔4-(4-氟苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-氟苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫莆 反式-2-〔4-(4-氟苯基）苯基〕-6-己基反式十氫萊 反式-2-〔4-(4-氟苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔4-(3,5-二氟苯基）苯基〕-6-甲基反式十氫萊 反式-2-[4-(3,5-二氟苯基）苯基〕-6-乙基反式十氫萦 反式-2-〔 4-(3,5 -二氟苯基）苯基〕-6 -丙基反式十氫萘 反式-2-〔4-(3,5-二氟苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔 4-(3,5 -二氣苯基}苯基〕-6 -戊基反式十氳萊 反式-2-〔4-(3, 5-二氟苯基）苯基〕-6-己基度式十氫萘 反式-2-〔4-(3, 5-二氟苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2，[4-(3-氟苯基）苯基〕-6-甲基反式十氫桊 反式-2-〔4-(3-氟苯基）苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔4-(3-氟苯基）苯基〕-6-丙基反式十氫莆 反式-2-〔4-(3-氟苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫策 反式-2-〔 4-(3 -氟苯基）苯基〕-6 -戊基反式十氳萘 反式-2-〔 4-(3-氟苯基）苯基〕-6 -己基反式十氬策 .反式-2-〔 4-(3 -氟苯基）苯基〕-6 -庚基反式十氫萊 反式-2-〔3-氟- 4-(3 ,4,5-三氟苯基）笨基〕-6-甲基反 式十氣泰 反式-2- [ 3-氟- 4-(3,4,5-三氟苯基）苯基〕-6-乙基反 —108— 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 46468 4 A7 B7_ 五、發明說明（^ ) 式十氫萘 (請先閱讀背面之注意事項f寫本頁) 反式-2-〔3-氟- 4-(3,4, 5-三氟苯基）苯基〕-6-丙基反 式十氳策 反式-2-〔 3-氟- 4-(3,4, 5-三氟苯基）苯基〕-6-丁基皮 式十氬第 反式-2-〔3-氟- 4-(3,4 ,5-三氟苯基）苯基〕-6-戊基反 式十氣蔡 反式-2-〔3 -氟- 4- (3, 4 ,5 -三氟苯基）苯基〕-8 -己基反 式十氫萘 反式-2-〔 3-氟- 4-(3,4 ,5-三氟苯基）苯基〕-6-庚基反 式十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3,4-二氟苯基）苯基〕-6-甲基反式 十氫萊 反式-2-〔 3 -氣- 4- (3 ,4 -二氟苯基）苯基〕-6 -乙基反式 十氫萘 反式-2-〔 3-氟-4-(3 , 4-二氟苯基）苯基〕-6-丙基反式 + Jss^ 厘衆 反式-2-〔 3 -氟- 4- (3 ,4 -二氟苯基）苯.基〕-6-丁基反式 十氳萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式-2-〔 3-氟- 4-(3 ,4-二氟苯基）苯基〕-6-戊基反式 十氳萘 反式-2-〔3 -氟- 4- (3 ,4 -二氟苯基）苯基〕-6-己基反式 十氫萘 反式-2-〔3-氟-4-(3 ,4-二氟苯基）苯基〕-6-庚基反式 -109- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 4 6 4 6 8 4 _B7 五、發明說明 十氫萊 (請先閱讀背面之注意事項¾丨¾本頁) 反式-2-〔 3-氟-4-(3，5-二氟笨基）笨基〕-6-甲基反式 十氫萦 反式-2-〔 3 -氟- 4- (3,5 -二氟苯基）苯基〕-6 -乙基反式 十氫禁 反式-2-〔3 -氟- 4- (3,5 -二氣苯基）苯基〕-6 -两基反式 十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3,5-二氟苯基）苯基]-6-丁基反式 十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3，5-二氟苯基）苯基〕-6-戊基反式 十氫萊 反式-2-〔3 -镉- 4- (3, 5 -二氟苯基）苯基〕-6 -己基反式 十氫萊 反式-2-〔3-氟- 4-(3，5-二氟苯基）苯基〕-6-庚基反式 十氫萊 反式-2-〔 3 -氟- 4- (4 -氣苯基）苯基〕-6 -甲基反式十 氫萘 反式-2- [3 -氣- 4- (4 -氟苯基）苯基〕-6 -乙基反式十 氫萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式-2-〔3-氟-4-(4-氟苯基）苯基〕-6-丙基反式十 氳蔡 反式-2-〔3-氟-4-(4-氟苯基）苯基〕-6-丁基反式十 反式-2-〔3-氟-4-(4-氤苯基）苯基〕-6-戊基反式十 -110- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 4 6 4 6 8 4 B7_ 五、發明說明（叫）
W 反式-2-〔3-氟-4-(4-氟苯基）苯基〕-6-己基反式十 衆 反式-2-[3-氟-4-(4-氟苯基）苯基〕-6-庚基反式十 氫萘 反式-2-〔3-氟-4-(3-氟笨基）苯基〕-6-甲基反式十 氫萘 反式-2-〔3 -氟- 4- (3 -氟苯基）苯基〕-6 -乙基反式十
M W 反式-2-〔3-氟-4-(3-氟苯基）苯基〕-6-丙基反式十 萊 反式-2-〔3-氟-4-(3-氟苯基）苯基〕-6-丁基反式十 氩萊 反式-2-〔3-氟-4-(3-氟苯基）苯基〕-6-戊基反式十 氫黎 反式-2-[3-氟-4-(3-氟苯基）苯基]-6-己基反式十 氫策 反式-2-[3-·-4-(3-氟苯基）苯基〕-6-庚基反式十 萊 反式-2-〔4-(4-三氟甲氧苯基）苯基〕-6-甲基反式十 氫萦 反式-2-〔4-(4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-乙基反式十 Λ==~ ** S衆 反式-2-〔4-(4-三氟甲氧苯基）苯基〕-6-丙基反式十 -111- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------裝--- <請先閲讀背面之注意事項r本頁) . --線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 464684 五、發明說明（^) 氫萘 反式-2-〔4-(4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-丁基反式十 氫蔡 反式-2-〔4-(4-三氟甲氣苯基）苯基]-6-戊基反式十 氫萊 反式-2-〔4-(4-三氟甲氧苯基）苯基〕-6-己基反式十 氫葉 反式-2-〔4-(4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-庚基反式十 反式-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氧苯基 > 苯基〕-6-甲基 反式十氳# 反式-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氧苯基）苯基〕-6-乙基 反式十氫萘 反式-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氧苯基）苯基〕-6-丙基 反式十氫# 反式-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氧苯基）苯基〕-6-丁基 反式十氫萘 反式-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-戊基 反式十氫萊 反式-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-己基 反式十氫赛 反式-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-庚基 反式十氫萘 反式-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-甲基反 -112- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------裝-------丨訂---------線 {請先閱讀背面之注意事項吳本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 _B7_ 五、發明說明（…） 式十氫萘 反式-2-[4-(3•氟-4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-乙基反 式十氫秦 反式-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-丙基反 式十氣策 反式-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲氧苯基）苯基〕-6-丁基反 式十氫蔡 反式-2-〔 4 -(3-氟-4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-戊基反 式十氫萘 反式-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-己基反 式十氫萘 反式-2-〔 4-(3-氟-4-三氟甲氧苯基）苯基〕-6-庚基反 式十氫萊 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-甲 基反式十氳萊 反式-2- [4-(3,5-二氟-4-三氟甲氧苯基）苯基〕-6-乙 基反式十氫萘 反式-2-〔 4-(3, 5-二氟，4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-丙 基反式十，氳萊 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-丁 基反式+氫萘 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-戊 基反式十氫萘 反式-2-〔 4-(3,5 -二氟-4-三氟甲氧苯基）苯基〕-6 -己 -113- 本紙張尺度適用中囤國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------裳i I (請先閲讀背面之注意事項4i寫本頁) 訂： --線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明説明（π 基 基 甲 乙 丙 丁 己 庚 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式 式 式 I N.1 ΐ HI 反反反反基反基反基反基反基反基反基反-E反-Z反邛反 泰 Η萘 萊[4禁[3«[3氳[3氫：:Mc3!Bc3scaM[3 SI 氳 - 十一十 | 十 I 十 I 十 I 十一十 一 十-2十 I 式-2式-2式-2式-2式-2式-2式-2 式式式式反式反式反式反式反式反式反式 氟 氟 -®#f#f^f 〗帝 f# 基 苯 基 苯 氧 氟 三 1 4 I 氟二 庚 基 苯 \y- 基 苯 氣 甲 0 三 Ϊ 4 I 氟 基 苯 Λ1Ι/ 基 苯 氣 甲 氟 三 I 4- 氟 基 苯 %1/ 基 苯 氣 甲 鎘 三- 4 一 氟 基 苯 VI/ 基 苯 氧 甲 氟 三 I 4 1 氟 基 苯 基 苯 氣 甲 氟 三 一 4- 氟 基 苯 HI/ 基 苯 氧 甲 氟 三 I 4 I 氟 基 苯 it/ 基 苯 氣 甲 氟 三 _ 4 I 氟 (請先聞讀背面之注意事項再頁) -裝. 訂 線 式 反 基 甲 式 反 基 式 反 基 I 萘-萊 ~ 窠 _ 氟氫氟氳氟氫氟 基 苯 \Jr 基 苯 氧 甲 氟 三- 4- 氟二 基 苯 基 苯 氧 甲 氟 三 4 t 氣二 基 苯 \Jy 基 苯 氧 甲 氟 三 I 4 - 氟 基 苯 Λ—/ 基 苯 氧 甲 氟 三 I 4 - 氟二 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210 X 297公釐） 464684 A7 _B7_ 五、發明說明（l_)) -6-丁基反式十氫萘 (諳先閱讀背面之注音？事項寫本頁) 反式-2-〔 3-氟-4-(3,5-二氟-4-三氟甲氧苯基）苯基〕 -6-戊基反式十氫# 反式-2-〔 3-氟- 4-(3,5-二氟-4-三氟甲氣苯基）苯基〕 -6-己基反式十氫綦 反式-2-〔 3-氟- 4-(3，5-二氟-4-三氟甲氣苯基）苯基〕 -6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-甲基反式十 氫萘 反式-2-〔4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-乙基反式十 氳第 反式-2-〔4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-丙基反式十 羅茶： 反式-2-〔 -二氟甲氣苯基）苯基〕-6 -丁基反式十 氫萘 反式-2-〔4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-戊基反式十 氫蔡 反式-2- [4-(4 -二氟甲氣苯基）苯基〕-6 -己基反式十 氬萊 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式-2-〔4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-庚基反式十 氫策 反式-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氣蔡 反式-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-乙基反 -115- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_；_ 五、發明說明（4) 式十氫萘 (請先閱讀背面之洼意事項寫本頁) 反式-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-丙基反 式十氫萘 反式-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-丁基反 式十氫蔡 反式-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-戊基反 式十氫萘. 反式-2-〔3-氟-4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-己基反 式十氫萦 反式-2-〔 3 -氟- 4- (4 -二氟甲氣笨基）苯基〕-6 -庚基反 式十氩# 反式-2-〔4-(3-氟-4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氫萘 反式-2-[4-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-乙基反 式十氫蔡 Ο 反式-2-〔4-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-丙基反 式十氳萊 反式-2-〔4-(3-氟-4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6-丁基反 式十氫# 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式-2-〔4-(3-氟-4-二氟甲氣苯基）苯基〕-fi-戊基反
-p- I 式十愿泰 反式-2-〔4 - (3 -氟-4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6 -己基反 式十氫萘 反式-2-〔4-(3-氟-4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6-庚基反 -116-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4β4 68 4 Α7 Β7
五、發明說明（W 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-甲 基反式十氫策 · 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6-乙 基反式十氫萊 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6-丙 基反式十氫萘 反式-2-〔4- (3,5 -二氟-4 -二氟甲氣笨基）苯基〕-6 -丁 基反式十氫萘 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6-戊 基反式十氫萘 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-己 基反式十氫# 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-庚 基反式十氳萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3-氟-4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6-甲基反式十氳萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3-氟-4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6-乙基反式十氳萘 反式-2- [3-氟- 4-<3-氟-4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-丙基度.式十氫萘 反式-2-〔3 -氣- 4- (3 -氟-4-二氟甲氧苯基}苯基〕-6-丁基反式十氫黎 反式-2-〔3-氟- 4_(3-氟-4-二氟甲氣苯基 > 笨基〕-6- 117· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 諳 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 寫 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 60 4 A7 B7五、發明説明（<士） 式 反 基 戊 蔡 氳 式 反 氟 基 苯 ml—/ 基 苯 氧 .甲 0二_ 4 _ 氟 式 反. 基 己 式 反 氟 基 苯 \ly 基 苯 氧 甲 氟二 I 4 氟 式 反 基 萘 氫 式 反 氟 基 苯 λ—/ 基 苯 氧 甲 氟二- 4- 氟二 式 反 基 甲 氫 式 反 氟 基 苯 \IJ* 基 苯 氣 甲 氟二 - 4 氟二 (請先鬩讀背面之注意事項再^本頁) 式 反 基 乙 棊 氫 式 反 氟 基 苯 »)r 基 苯 氧 甲 氟二 I 4- 0二 萊 氫 十 式 反 基 丙 式 反 氟 基 苯 \n/ 基 苯 氧 甲 氟二 4 氟二 萘 氫 十 式 反 基 式 反 氟 基 苯 基 苯 氧 甲 氟二 4 氟二 式 反 基 戊 萊 氫 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式 反 0 萘 氫 十 式 反 基 己 基 苯 λ/ 基 苯 氣 甲 氟二_ 4 I 氟二 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明説明〇'7) 反式-2-〔 3-氟- 4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧苯基）苯基〕 -6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4_氯苯基）苯基〕-6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-氯苯基）苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-氮苯基）苯基]-6-丙基反式十氫萦 反式-2-〔 4-(4-氮苯基）苯基]-6 -丁基反式十氫萦 反式-2-〔4-(4-氯苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-氮苯基）苯基〕-6-己基反式十氫# 反式-2-〔 4-(4-氯苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔4-(3-氟-4-氯苯基）苯基〕-6-甲基反式十 氫萊 反式-2-〔 4-(3-氣-4-氣苯基）苯基〕-8-乙基反式十 氳萊 反式-2-〔4-(3-氟-4-氮苯基）苯基〕-6-丙基反式十 氫策 反式-卜〔4-(3-氟-4-氯苯基）苯基〕-6-丁基反式十 氳蔡 -1 1 9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） ----------I批衣-- (請先聞讀背面之注意事項ν本頁) 訂
線 :J 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（) 反式-2-〔4-(3-氟-4-氯苯基）苯基〕-6-戊基反式十 氫萘 反式-2-〔4-(3-氟-4-氯苯基）苯基〕-6-己基反式十 氫萊 反式-2-〔4-(3-氟-4-氣苯基）苯基〕-6-庚基反式十 氣萘 反式-2-〔4-(3,5-二氟-4-氮苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氫萘 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-氯苯基）苯基〕-6-乙基反式 十氳萘 反式-2-〔4-(3, 5-二氟-4-氣苯基）苯基〕-6-丙基反式 十氫萊 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-氣苯基）苯基〕-6-丁基反式 十氫萊 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-氮苯基）苯基〕-6-戊基反式 十氳萊 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-氮苯基）苯基〕-6-己基反式 十氳萦 反式；-2- [ 4-(3，δ -二氟-4-氣苯基）苯基〕-6 -庚基反式 十氫萘 反式-2-〔3-氟-4-(4-氣苯基）苯基〕-6-甲基反式十 氫萘 反式-2-〔3-氟-4-(4-氣苯基）苯基〕-6-乙基反式十 氫萊 -120- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------- 1 I I 1---訂------I-- (請先閱讀背面之注意事項4i.寫本頁) 464684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（ 反 式 -2- [ 3- 氟 一 4 - ( 4 -氣 苯 基 )苯 基 ) -6 - •丙 基 反式十 氫 第 反 式 -2 - c 3- •氟 -4-(4 -氯 基 >苯 基 ] -6- 丁 基 反式十 氫 萘 反 式 -2- [ 3" 氟 -4-(4 -氣 苯 基 )苯 基 ] -6- 戊 基 反式- 氩 反 式 -2- C 3- 氟 -4-(4 -m 菜 基 )苯 基 ] -6- 己 基 反式十 氫 赛 反 式 -2 _ C 3- 爾1 -4-(4 -氣 苯 基 )苯 基 ] -6 - 庚 基 反式十 氫 蔡 反 式 - 2 - C 3- 氟 -4-(3 -氣 -4 -氣 苯 基 )苯基 ] ""6 -甲 基 反 式 十 氫 萘 反 式 —2 ™ C 3 - 氟 -4-(3 -氣 -氯 苯 基 )苯基 ] -6 -乙 基 反 式 十 氫 萘 反 式 -2- [ 3- 氟 -4-(3 -氟 -4 -氣 苯 基 )苯基 ] -6 -丙 基 反 式 十 Μ 萊 反 式 -2- [ 3- 氟 -4-(3 -氟 -4 -氣 苯 基 )笨基 ] -6 -丁 基 反 式 十 氫 萘 反 式 -2 -* [ 3- 氟 -4^(3 -氣 -4 -氣 苯 基 )苯基 ] -6 -戊 基 反 式 十 氳 泰 反 式 -2- [ 3- 氟 -4-(3 -m "4 -氮 苯 基 )苯基 ] -6 -己 基 式 十 氫 rh-b. 萊 反 式 "2 - [ 3- 氟 -4-(3 -氣 -4 -氣 苯 基 )苯基 -6 -庚 基 反 式 十 氫 禁 •121- ^裝 本 頁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閲 讀 背 面 之 意 事 項 訂 線 46 4 68 4 A7 B7_ 五、發明說明) 反式-2-[3-氟-4-(3,5-二_-4-氣苯基）苯基〕-6-甲 基反式十氫黎 (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 反式-2-〔 3 -氟- 4- (3，5 -二氣-4-氣苯基}苯基〕-6 -乙 基反式十氫黎 反式-2-〔 3 -氟- 4- (3 ,5 -二氣-4 -氣苯基）苯基〕-6 -西 基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3,5-二氟-4-氯苯基）苯基〕-6-丁 基反式十氫萘 反式-2-〔 3-氟- 4-(3，5-二氟-4-氮苯基）苯基〕-6-戊 基反式十氫萊 反式-2-〔 3-氟- 4-(3，5-二氟-4-氯苯基）苯基〕-6-己 基反式十氫萊 反式-2-〔3-氟- 4-(3,5-二氟-4-氯苯基）苯基〕-6-庚 基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-三氟甲基苯基 > 苯基〕-6-甲基反式十 氫萊 反式-2-〔4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-乙基反式十 氫策 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式-2-〔 4-(4 -三氣甲基苯基）苯基〕-6 -丙基反式十 氫萦 反式-2-〔4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-丁基反式十 氫萘 反式：-2-[4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-戊基反式十 氫蔡 -122- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 _B7___ 五、發明說明) 反式-2-〔4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-己基反式十 氣蔡 (請先閱讀背面之注意事項本頁) 反式-2-〔4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-庚基反式十 氫策 反式-2-〔 4-(4-(2,2,2-三氟乙氧基）苯基〕苯基- 6-甲基反式十氬萘 反式-2-〔 4-(4-(2 ,2,2-三氟乙氧基）苯基〕苯基-6-乙 基反式十氩禁 反式-2-〔 4-(4-(2,2 ,2-三氟乙氣基）苯基〕苯基-6-丙 基反式十氫萘 反式-2- [ 4-(4-(2,2,2-三氟乙氣基）苯基〕苯基-6-丁 基反式十氫策 反式-2-〔 4-(4-(2,2,2-三氟乙氣基）苯基〕苯基-6-戊 基反式十氫萘 反式-2-〔 4-(4-(2,2,2-三氟乙氣基）苯基〕苯基-6-己 基反式十氫萘 反式-2-〔 4-(4-(2,2 ,2-三氟乙氧基）苯基〕苯基-6-庚 基反式十氫萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 度式-2-〔 4-(4-(1, 1,2, 2-四氟乙氧基）苯基〕苯基]-6-甲基反式十想萘 反式-2 -〔 4 - ( 4 - ( 1，1 , 2，2 -四氟乙氣基）苯基〕苯基卜6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 4-(4-(1，1,2, 2·西氟乙氣基）苯基〕苯基>6-丙基反式十氫萘 -123-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 _B7_ 五、發明說明（，0) 反式-2-〔 4 -(4-(1 , 1 , 2 , 2-四氟乙氧基）苯基〕苯基;1-6-丁基反式十氫萦 反式-2- [4-(4-(1,1 ,2,2-四氟乙氣基）苯基〕苯基]-6-戊基反式十氬萘 反式-2-〔 4-(4-(1, 1,2,2-四氟乙氣基）苯基〕苯基〕-6-己基反式十氫萊 反式-2-〔 4-(4-(1 ,1,2,2-四氟乙氣基）苯基〕苯基；1-6-庚基反式十氫萊 反式-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氫萘 反式-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲基苯基 > 苯基〕-6-乙基反 式十氬萘 反式-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-丙基反 式十氫萘 反式-2-[4-(3-氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-丁基反 式十氫# 反式-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-戊基反 式十氫# 反式-2-〔4-(3-氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-己基反 式十氫萘 反式-2- [4-(3-氣-4-三氟甲基苯基）苯基〕-δ-庚基反 式十氫萘 反式-2-〔 4-〔 3-氟-4-(2,2 ,2-三氟乙氣基）苯基〕苯 基]-6 -甲基反式十氫萘 -124- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------裝—— 請先閱讀背面之注意事項本頁) .. ;線_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 _B7 ____五、發明說明 反式-2-〔 4-〔 3-氟- 4-(2,2，2-三氟乙氣基）苯基〕苯 基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 4-〔 3-氟- 4-(2,2, 2-三氟乙氣基）苯基〕苯 基〕-6 -丙基反式十氫策 反式-2-〔 4-〔 3-氟- 4-(2, 2,2-三氟乙氣基）苯基〕苯 基〕-6-丁基反式十氫禁 反式-2-〔 4-〔 3-氟- 4-(2 ,2,2-三氟乙氣基）苯基〕苯 基〕-6-戊基反式十氫萊 反式-2- [ 4-〔 3 -氟- 4- (2, 2 ,2 -三氣乙氣基）苯基〕苯 基]-6-己基反式十氫萘 反式-2-〔 4 -〔 3-氟- 4-(2,2,2-三截乙氣基）苯基〕苯 基〕-6 -庚基反式十氫蔡 反式-2-〔 4-〔 3-氟- 4-(l，l，2,2-四氟乙氣基）苯基〕 苯基〕-6-甲基反式十氫莆 反式-2-〔4-〔 3-氟- 4-(1,1,2, 2-四氣乙氣基 > 苯基〕 苯基〕-6-乙基反式十氫# 反式-2-〔4-〔 3 -氟- 4- (1,1,2,2 -四氟.乙氧基）苯基] 苯基〕-6 -丙基反式十氫策 反式-2-〔 4-〔 3-氟- 4-(1, 1,2 ,2-四氟乙氣基）苯基〕 苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2- [ 4-〔 3-_-4-(1,1，2,2-四氟乙氣基）苯基〕 苯基〕-6 -戊基反式十氫萊 反式-2-〔4-〔 3-氟- 4-(1 ,1,2,2-四氟乙氧基）苯基〕 苯基〕-8-己基反式+氫萊 **125— <請先閲讀背面之注意事項ϋ寫本頁) ry. 裝 訂 hr -線_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（\夂） 反式-2-〔4-〔3-氟- 4-(1, 1，2,2-四氟乙氧基）苯基〕 苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔4-(3,5-二氟-4-三氣甲基苯基）苯基〕-6-甲基反式十氩萊 反式-2-〔4-(3,5-二氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔4-(3,5-二氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-丙基反式十氫蔡 反式-2-〔4-(3,5-二氟-4-三氟甲基苯基）笨基〕-6-丁基反式十氫萊 反式-2-〔 4-(3,5 -二氣-4-三氣甲基苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫萊 反式-2-〔 4-(3,5 -二藏-4 -三氟甲基苯基）苯基〕-6-己基反式十氫萘 反式-2-〔4-(3,5-二氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔4-〔3,5-二氟- 4-(2 ,2,2-三氟乙氧基）苯基〕 苯基〕-6-甲基反式十氩萊 反式-2- [4-〔 3,5-二氟- 4-(2,2, 2-三氟乙氣基）苯基〕 苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔4-〔 3, 5-二氟-4-(2，2, 2-三氟乙氧基）苯基〕 苯基〕-6-丙基反式十氫萦 反式-2-〔 4-〔 3,5-二氟- 4-(2,2,2-三氟乙氣基）苯基〕 苯基〕-6-丁基反式十氫赛 -126- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------- ----裝--------訂-----i _線 <請先閱讀背面之注意事項再〇本頁) 4 6 4 6 8 4 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明說明 反式-2-〔 4-〔 3,5-二氟-4-(2, 2, 2-三氟乙氣基）笨基〕 苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔 4-〔 3,5-二氟- 4-(2,2,2-三氟乙氣基）苯基〕 苯基〕-6-己基反式十氫萘 反式-2- [ 4-〔 3,5-二氟- 4-(2,2,2-三氩乙氧基）苯基〕 苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔 4-〔 3, 5-二氟- 4-(1 ,1,2, 2-四氟乙氣基）苯 基〕苯基〕-6-甲基反式十氫# 反式-2-〔4-〔 3, 5-二氟- 4-(1, 1,2, 2-四氟乙氧基）苯 基〕苯基〕-6-乙基反式+氫葉 反式-2-〔 4-〔3,5-二氟- 4-(1, 1,2, 2-四氟乙氧基）苯 基〕苯基〕-6-丙基反式十氩萘 反式-2-〔 4-〔 3, 5~二氟- 4-(1,1,2,2-四氟乙氧基）苯 基〕苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔 4-〔 3, 5-二氟- 4-(1,1,2,2-四氟乙氧基）苯 基〕苯基]-6-戊基反式十氫萊 皮式-2-〔 4-〔 3,5,二氟- 4- (1,1, 2, 2-四氟乙氧基）苯 基〕苯基〕-6-己基度式十氫藥 反式-2-〔 4-〔 3,5-二氟- 4-(l，l，2,2-四氟乙氧基）苯 基〕苯基〕-6-庚基反式十氫萊 反式-2-[3-氟-4~(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氫萘 反式-2-〔3 -氟- 4- (4 -三氣甲基苯基）苯基〕-6 -乙基反 式十氫赛 ^127-- (請先閱讀背面之注意事項一〇寫本頁) 裝 訂： 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 B7 五、發明說明) 反式-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-丙基反 式十氫策 反式-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲基笨基）苯基〕-6-丁基反 式十氩萘 反式-2-〔 3 -氟- 4- (4 -三氟甲基苯基）苯基〕-6 -戊基反 式十氫萊 反式-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-己基反 式十氫黎 反式-2-〔3-氟-4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-庚基反 式十氳赛 反式-2-〔3-氟-4-〔 4-(2,2,2-三氟乙氣基）苯基〕苯 基]-β-甲基反式十氫萘 反式-2-〔 3-氟-4- [4-(2,2,2-三氟乙氣基）苯基〕苯 基〕-6-乙基反式十氩萘 反式-2-〔3 -氟-4- [4-(2,2,2 -三氟乙氣基）苯基〕苯 基〕-6-丙基反式十氫萊 反式-2-〔 3-氟-4-〔 4-(2,2 ,2-三氟乙氣基）苯基〕苯 基〕-6-丁基反式十氫# 反式-2- [ 3-氟-4-〔 4-(2,2,2-三氟乙氧基）苯基〕苯 基〕-6-戊基度式十氫棻 反式-2-〔 3-氟-4-〔 4-(2,2,2-三氟乙氣基）苯基〕苯 基〕-6-己基反式十氫紫 反式-2-〔 3-氩-4-〔 4-(2,2,2-三氟乙氧基）苯基〕苯 基〕-6-庚基皮式十氫萘 -128- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----------------- (請先閲讀背面之注意事項43^本頁： 訂： 丨線_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7_五、發明說明（Id) 反式-2- C 3-氟-4-〔4-U，l，2,2-四氟乙氧基）苯基〕 苯基〕-6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟-4-〔4-(1，1,2 ,2-四氟乙氣基）苯基〕 苯基〕-6-乙基反式+氫萊 反式-2-〔 3 -氟-4-〔4-(1,1，2,2 -四氟乙氣基）苯基〕 苯基〕-6 -丙基反式十氳萊 反式-2-〔 3-氟-4-〔 4-(1,1,2 ,2-四氟乙氣基）苯基〕 苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟-4-〔4-(1，1，2,2-四氟乙氧基）苯基〕 苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔 3-氟-4-〔 4-(1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基〕 苯基〕-6-己基反式十氫萘 反式-2-〔 3-氟-4-〔 4-(1,1,2 ,2-四氟乙氧基）苯基〕 苯基〕-6 -庚基反式+氩萊 反式-2-〔 3-氟基- 4-(3-氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕 -6-甲基反式十氫萦 反式二2- [ 3-氟基- 4-(3-氟-4-兰氟甲基苯基 > 苯基〕 -6 -乙基反式十氩# 反式-2-〔 3 -氟基- 4- (3 -氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕 -6 -丙基反式十氳萊 反式-2-〔 3-氟基-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕 -6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔 3 -氟基-4-(3 -氟-4-三氣甲基苯基）苯基〕 -6 -戊基反式+氣萊 -129- -----------裝--- (請先閱讀背面之注意事項t寫本頁) 訂· .線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 B7_ 五、發明說明 反式-2-〔 3 -氣基- 4- (3 -氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕 -卜己基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟基- 4-(3-氟-4-三氟甲基苯基）苯基〕 -6 -庚基反式十氫萊 反式-2-〔 3-氟-4- [ 3-氟- 4-(2,2,2-三氟乙氣基）苯 基]苯基]-6-甲基反式十氳黎 反式-2-〔3-氟-4-〔 3-氟- 4-(2，2,2-三氟乙氣基）苯 基〕苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟-4-〔 3-氟-4-(2,2, 2-三氟乙氣基）苯 基〕苯基〕-6-丙基反式十氫萘 反式-2-〔 3-氟-4-〔 3-氟- 4-(2,2, 2-三氟乙氣基）苯 基〕苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟-4- [3-氟- 4-(2,2, 2-三氟乙氧基）苯 基〕苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔 3 -氟-4-〔 3 -氟- 4- (2,2,2 -三氟乙氧基）苯 基〕苯基〕-6-已基反式十氫萘 反式-2-〔 3 -氟-4-〔 3-_ - 4- (2,2 ,2-三氟乙氧基）苯 基〕苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔 3-氟-4-〔3-氟- 4-(1,1,2,2-四氟乙氧基） 笨基〕苯基〕-6-甲基反式+氫萦 反式-2-〔3-氟-4-〔3-氟- 4-(1,1,2,2-四氟乙氧基） 苯基〕笨基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 3-氟-4-〔 3-氟- 4-(1,1,2, 2-四氟乙氣基） 苯基〕苯基〕-6-丙基反式十氫黎 -130- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) i . -—線_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 B7 五、發明說明（(巧） 反式-2-〔 3 -氟-4-〔 3 -氟- 4- (1,1，2, 2 -四氟乙.氣基> 苯基〕苯基〕 丁基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟-4-〔3-氟- 4-(1,1，2,2-四氟乙氧基） 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 苯基〕 反式 苯基〕 反式 苯基〕 反式 反式 反式 反式 反式 反式 反式 反式 十氫萘 反式 十氫萊 反式 十氫萊 反式 十氬赛 反式 苯基〕 •戊基反式十氫萘 ~2-〔 3 -氟-4-〔 3 -氟- 4- (l，l，2,2-四氣乙氣基} 苯基〕-6-己基反式十氫蘅 -2-〔 3-氟-4-〔 3-氟- 4-(1,1,2, 2-四氟乙氣基） 苯基]-6-庚基反式十氫桊 -2-〔4-(4-甲氧苯基）苯基〕-6-甲基反式十氫莆 -2-〔4-(4-甲氧苯基）苯基〕-6-乙基反式十氫黎 -2-〔4-{4-甲氣苯基）苯基〕-6-丙基反式十氫萘 -2-〔4-(4-甲氧苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫萊 -2-〔4-(4-甲氧苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫萘 -2-〔4-(4-甲氣苯基）苯基〕-6-己基反式十氫萘 -2-〔4-(4_甲氧苯基）苯基〕-e-庚基反式十氫萘 -2-〔4-(3-氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-甲基反式 -2”〔4-(3-氟-4-甲氧苯基）苯基〕-6-乙基皮式 -2-〔4-(3-氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-丙基反式 -2-〔4-(3-氟-4-甲氣笨基）苯基〕-6-丁基反式 -2-〔4-(3-氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-戊基反式 -131， 請 先 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項I裝 頁 訂 線 Μ氏張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 46 468 4 A7 _Β7_五、發明說明（^°) 十氫萘 反式-2-〔4-(3-氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-己基反式 十氫萘 反式-2-[4-(3-氟-4-甲氣笨基）苯基〕-6-庚基反式 十氫萊 反式-2-〔 4-(3, 5-二氟-4-甲氧苯_基）苯基〕-6-甲基 反式十氫萊 皮式-2-〔4-(3,5-二氟-4-甲氧苯基）苯基]-6-乙基 反式十氫萊 反式-2-〔4-(3,5-二氟-4-甲氧苯基）苯基〕-6-丙基 反式十氫萘 反式-2-[4-(3,5-二氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-丁基 反式十氫萊 度式-2-〔4-(3,5-二氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-戊基 反式十氫萊 反式-2-〔4-(3,5-二氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-己基 反式十氫萊 度式-2-〔4-(3,5-二氟-4-甲氧苯基）苯基〕-6-庚基 反式十氫# 反式_2-〔3-氟-4-(4-甲氣苯基）苯基〕-6-甲基反式 十氫萊 反式-2-〔3-氟-4-(4-甲氣苯基）苯基〕-6-乙基反式 十氫萘 反式~2-〔3-氟-4-(4-甲氧苯基）苯基〕-6-丙基反式 -132- --------------- {請先閲讀背面之注意事項再本頁)
P .線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 B7_ 五、發明說明(…） 十氫萦 反式-2-〔 3 -氟- 4- (4 -甲氣苯基）苯基〕-6 -丁基反式 十氫泰 k 反式-2-〔3-氟-4-(4-甲氣苯基）苯基]-6-戊基反式 十氫惹 反式-2-[3-氟-4-(4-甲氣苯基）苯基〕-6-己基反式 十氫葉 反式-2-〔3-氟-4-(4-甲氧苯基）苯基〕-6-庚基反式 十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3-氟-4-甲氧苯基）苯基〕-6-甲基 反式十氫萘 反式-2-〔 3-氟- 4-(3-氟-4-甲氧苯基）苯基〕-6-乙基 反式十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3-®-4-甲氣.苯基）苯基〕-6-丙基 反式十氫萘 _ 反式-2-〔3-氟- 4-(3-氟-4-甲氧苯基）苯基〕-6-丁基 反式十氬萘 反式-2-〔 3-氟- 4-(3-氟-4-甲氧苯基）苯基〕-6-戊基 反式十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3-氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-己基 反式十氫萊 反式-2-〔3-氟- 4-(3-氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-庚基 反式十氫桊 反式_2_〔 3 -氟- 4- (3,5 -二氟_4_甲氣苯基）苯基〕-6- -133- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------裝--- <請先閲讀背面之注意事項*0寫本頁) 訂： ;線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 46468 4 A7 _._B7_ 五、發明說明 甲基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3,5-二氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3, 5-二氟-4-甲氧苯基）苯基〕-6-丙基反式十氳萊 反式-2-〔3-氟- 4-(3 ,5-二氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3, 5-二氟-4-甲氧苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3,5-二氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-己基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-苄氣苯基）苯基〕-6-甲基反式十氫萘 反式-2-[4-(4-节氣苯基）苯基〕-6-乙基反式+氫萊 反式-2-〔4-(4-苄氣苯基）苯基〕-6-丙基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-苄氣苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫萊 反式-2-〔4-(4-苄氧苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-苄氧苯基）苯基〕-6-己基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-苄氣苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萊 反式-2-〔 4-(3-氟-4-苄氣苯基）笨基〕-6-甲基反式十 氫萘 反式-2-〔4-(3-氟-4-苄氧苯基）苯基]-6-乙基反式十 氬第 -134- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------裝--- (請先閲讀背面之注意事項t寫本頁) 訂· _ -線_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7__ 五、發明說明（^) 反式-2-〔4-(3-氟-4-苄氣苯基）苯基〕-6-丙基反式十 氫策 反式-2-〔4-(3-氟-4-苄氧苯基）苯基〕-6-丁基反式十 氫策 反式-2-〔 4-(3 -氣-4-节氣苯基）苯基〕-6 -戊基反式十 氳泰 反式-2-〔4-(3~氟-4-节氣苯基）苯基〕-6-己基反式十 氫藥 反式-2-〔4-(3-氟-4-苄氣苯基）苯基〕-6-庚基反式十 氫黎 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-苄氧苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氫萘 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-节氧苯基）苯基〕-6-乙基反 式十氫萘 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-苄氣苯基）苯基〕-6-丙基反 式十氳萘 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-苄氣苯基）苯基〕-6-丁基反 式十氩萊 反式-2-〔 4-(3,5 -二氟-4-苄氧苯基）苯基〕-6 -戊基反 式十氫萊 反式-2-〔 4-(3,5-二氟-4-苄氧苯基）苯基〕-6-己基反 式十氫萘 反式-2-〔4-(3, 5-二氟-4-苄氧苯基）苯基〕-6-庚基反 式十氫萘 -135- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------, I . 請先閱讀背面之注意事項〇寫本頁： 訂： ，線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 464684 _B7 五、發明說明 反式-2-〔3-氟-4-(4-苄氣苯基）苯基〕-6-甲基反式十 氬蔡 反式-2-〔3-氟-4-(4-苄氧苯基）苯基〕-6-乙基反式十 氫萦 反式-2-〔3-氟-4-(4-苄氧苯基）苯基〕-6-丙基反式十 氫萊 反式-2-〔3-氟-4-(4-苄氣苯基）苯基〕-6-丁基反式十 氳策 反式-2-〔3-氟-4-(4-苄氧苯基）苯基〕-6-戊基反式十 氫萘 反式-2-C3-氟-4-(4-苄氧苯基）苯基〕-6-己基反式十 氫# 反式-2-〔3-氟-4-(4-苄氧苯基）苯基〕-6-庚基反式十 氫# 反式-2-〔3-氟- 4-(3-氟-4-苄氣苯基）苯基〕-6-甲基 反式十氫萘 反式-2-〔3 -氣- 4- (3 -氣-4-节氣苯基）苯基〕-6 -乙基 反式十氫萊 反式-2-〔 3-氟- 4-(3-·-4-苄氧苯基）苯基]-6-丙基 反式十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3-氟-4-苄氣苯基）苯基〕-6-丁基 度式十氫萘 反式-2-〔3-氟- 4-(3-氟-4-苄氣苯基）苯基〕-6-戊基 反式十氫萘 -136- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格mo X 297公釐） ----— 111 I I I I I I I 諳先閱讀背面之注意事項寫本頁) - --線‘ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 4 6 4 6 8 4 _B7_ 五、發明說明 反式-2-〔3 -氟- 4- (3 -氟-4 -苄氧苯基）苯基〕-6 -己基 反式十氫第 反式-2-〔 3-氟- 4-(3-氟-4-苄氧苯基）苯基〕-6-庚基 反式十氩萊 反式-2-〔 3-氟- 4-(3·5-二氟-4-苄氣苯基）苯基〕-6-甲基反式十氫策 反式-2-〔3 -氟- 4- .(3 ,5 -二氣-4-节氣苯基）苯基〕-6-乙基反式十氳萘 反式-2-〔 3 -氟- 4- (3,5 -二氣-4-节氧華基）苯基〕-6-丙基反式十氫萦 反式-2-〔 3 -氟- 4- (3, 5 -二氟-4-节氧苯.基）苯基〕-6-丁基反式十氫萊 反式-2-〔3-氟- 4-(3,5-二氟-4-苄氧苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫萊 反式-2-〔 3 -氟- 4- (3，5 -二氟-4-节氧苯基）苯基〕-6-己基反式十氬萘 反式-2-〔 3 -氟- 4- (3 ,5 -二氣-4-节_苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2 - [ 4 - ( 4 -乙氧苯基）苯基〕-6 -甲基反式十氫萘 反式-2-〔4- (4 -乙氧苯基）苯基〕-6 -乙基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-乙氣苯基）苯基〕-6-丙基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-乙氧苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-[4-(4-乙氧苯基）苯基〕-6-戊基反式+氫萘 反式-2-[4-(4-乙氧苯基）苯基〕-6-己基反式十氫菊 -137- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請先閱讀背面之注意事項一〇窝本頁一 裝 訂： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 a? ------------' _ 五、發明說明（1^) 反式-2-C4-U-乙氧苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔 4-(2,3-二氟-4-乙氧苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氫黎 反式-2-〔 4-(2,3-二氟_4_乙氣苯基）苯基〕-β_乙基反 式十氫赛 反式-2-〔 4-(2,3-二氣_4_乙氧苯基）苯基〕-6 —丙基反 式十氫黎 反式-2-〔 4-(2，3 -二氟-4-乙氣.苯基）苯基〕-6 -丁基反 式十氫萦 反式-2-〔 4-(2, 3-二氟-4 „乙氯苯基）苯基〕-8_戊基反 式十氩黎 反式-2-〔 4-(2,3-二氟氧苯基）苯基〕_6_己基反 式十氩藥 反式-2:〔1(2, 3-二氟_4_乙氣苯基）苯基〕-6-庚基反 式十氫黎 ---------I i I [ I --- (請先閱讀背面之注意事項本頁) 訂- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式式式式式式式式式 反反反反反反反反反 基基基基基基基ID 苯苯苯苯苯苯苯基基 ))))))) 基基基基基基.基)¾)¾ 苯苯苯苯苯苯苯基基 氣氧氧氧氣氣氧苯苯 丙丙丙丙丙'丙丙基基 烯烯烯烯烯烯烯甲甲 -138
TJ TJ t—- 萘赛萘禁萘萘萘 氳氫氫氫氫氫氫萘# 十十十十十十十氮氫 式式式式式式式十十 反反反反反反反式式 基基基基基基基反反 甲乙丙丁戊己庚基基 ------- 6 6 6 6 6 6 6 甲 乙 --線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（ιπ) 反式-2-〔 4-(4 -甲基苯基）苯基〕-δ -丙基反式十氫黎 反式-2-〔4-(4-甲基苯基}苯基〕-6-丁基反式十氫策 反式-2-〔4-(4-甲基苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫赛 反式-2-〔4-(4-甲基苯基）苯基〕-6-己基反式十氫禁 反式-2-〔4-(4-甲基苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-乙基苯基）苯基〕-6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-乙基苯基）苯基〕-6-乙基反式十氫赛 反式-2-〔4-(4-乙基苯基）苯基〕-6-丙基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-乙基苯基> 苯基〕-6-丁基反式十氳萘 度式-2-〔4-(4-乙基苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-乙基苯基）苯基〕-6-己基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-乙基苯基）苯基〕-6-庚基反式十氮萘 反式-2-〔4-(4-丙基苯基）苯基〕-6-甲基度式十氫# 反式-2-〔4-(4-丙基苯基）苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-丙基苯基）苯基〕-6-丙基反式十氫赛 反式-2-〔4-(4-丙基苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-丙基苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔4-(4-丙基苯基）苯基〕-6-己基反式十氳萊 反式-2-〔 4-(4 -丙基苯基）苯基〕-δ -庚基反式十氮策 反式-2-〔4-〔4-(3-丁烯基）苯基〕苯基〕-6-甲基反 式十氫萘 度式-2-〔4-〔 4-(3 -丁嫌基）苯基]苯基〕-6 -乙基反 式十氫黎 反式-2-〔4-〔4-(3-丁烯基）苯基〕苯基〕-6-丙基反 -139- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
-------------裝--------訂----------線 — (請先閱讀背面之注意事項rk寫本頁) ，J 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 a A7 _B7_ 五、發明說明 式十氫赛 反式-2-〔4-〔4-(3-丁烯基）苯基〕苯基〕-6-丁基反 式十氫禁 反式-2-〔4-〔4-{3-丁烯基）苯基〕苯基〕-6-戊基反 式十氫萘 反式-2-〔4-〔4-(3-丁烯基）苯基〕苯基〕-6-己基反 式十氫蔡 反式-2-〔4-〔4-(3-丁烯基）苯基〕苯基〕-6-庚基反 式十氫萘 反式-2-〔4-〔4-(反式-3-戊嫌基）苯基〕苯基]-6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔4-〔4-(反式-3-戊稀基）苯基〕苯基〕-6 -乙 基反式十氫萘 反式-2-〔4-[4-(反式-3-戊烯基）苯基〕苯基〕-6-丙 基反式十氩萘 反式-2-〔4-〔4-(反式-3-戊烯基）苯基〕苯基〕-6-丁 基反式十氫萘 反式-2-〔4-〔4-(反式-3-戊烯基）苯基〕苯基〕-6-戊 基反式十氫萘 反式-2-〔4-〔4-(反式-3-戊烯基）苯基]苯基〕-8-己 基反式十氫萘 反式-2-〔4-〔4-(反式-3-戊烯基）苯基〕苯基〕-6-庚 基反式十氩萘 反式-2-〔 4-〔 4-(4,4-二甲基-1，3-Β尊唑烷-2-基）苯基〕 -14 0- (諳先閲讀背面之注意事項ε寫本頁) 裝 訂· 線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 _B7_五、發明說明（<β) 苯基〕-6-甲基反式十氫萘 .反式-2-〔 4-〔 4-(4,4 -二甲基-1,3 -Ρ琴唑烷-2-基）苯基〕 苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 4-〔 4-(4,4-二甲基-1，3 -Bf唑烷-2-基）苯基〕 苯基〕-6-丙基反式十氫萦 反式-2-〔 4-〔 4-(4,4 -二甲基-1,3 -B等唑烷-2-基）苯基〕 苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔 4-〔 4-(4, 4-二甲基-1,3-鸣唑烷-2-基）笨基〕 苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔 4-〔 4-(4,4 -二甲基-1，3 -B§唑烷-2-基）苯基〕 苯基〕-6-己基反式十氫萘 反式-2-〔 4-〔 4-(4,4-二甲基-1,3 -吗唑烷-2-基）苯基〕 苯基〕-6-庚基反式十氫莆 反式-2-〔 4-〔 3-氟-4- (4,4-二甲基-1,3-|1署唑烷-2-基） 苯基〕苯基〕-6 -甲基反式十氫萊 反式-2-〔 4-〔 3 -氟- 4- (4 ,4-二甲基-1,3 -Pf 唑烷-2-基） 苯基〕苯基〕-6-乙基反式十氫篥 反式-2-〔 4-〔 3 -氟- 4- (4 ,4-二甲基-1,3 -鸣唑烷-2-基） 苯基]苯基〕-6-丙基反式十氫# 反式-2-〔 4-〔 3-氟-4-(4,4-二甲基-1,3-螬唑烷-2-基） 苯基〕苯基〕-6-丁基反式+氫萘 反式-2-〔4-〔3 -氟- 4- (4 ,4 -二甲基-1,3 -烷-2-基） 苯基〕苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔 4-〔 3-氟-4- (4,4-二甲基-1,3-!1等唑烷-2-基） *141— (請先閱讀背面之注音？事項0寫本頁) 裝 訂： p 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 /] G d 6 8 4_b7 五、發明說明) 苯基〕苯基〕-6-己基反式十氫萘 反式-2-〔 4-〔 3-氟- 4- (4,4-二甲基-1,3-嘴唑烷-2-基） 苯基〕苯基〕-6-庚基反式十氫萊 反式-2-〔 4- C 3, 5-二氟- 4- (4,4-二甲基-1,3-鸣唑烷 -2-基）苯基〕苯基〕-6-甲基反式十氫策 反式-2-〔4-〔3, 5-二氟- 4-(4,4-二甲基-1，3-II 等唑烷 -2-基）苯基〕苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 4-〔 3,5 -二氟- 4- (4,4 -二甲基-1，3-B| 唑烷 -2-基）苯基〕苯基〕-6-丙基反式十氫桊 反式-2-〔 4-〔 3, 5 -二氟- 4- (4 ,4 -二甲基-1，3 -P 等唑烷 -2 -基）苯基〕苯基〕-6 -丁基反式十氳策 反式-2-〔4-〔 3,5-二氟- 4-(4，4-二甲基-1,3-指唑烷 -2-基）苯基〕苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔4-〔 3,5 -二氟- 4- (4,4 -二甲基-1，3 -H 寒唑烷 基）苯基〕苯基〕-6 -己基反式十氣蔡 反式-2-〔 4-〔 3, 5 -二氟- 4- (4，4-二甲基-1，3 -B 辱唑烷 -2-基）苯基〕苯基〕-6-庚基反式十氳萦 反式-2- [ 3-氟-4-〔 4-(4,4-二甲基-1，3-df 唑烷-2-基） 苯基〕苯基〕-6-甲基反式十氫萊 反式-2-〔3 -氟-4-〔4-(4,4~ 二甲基-1，3-P 琴唑烷-2-基） 苯基〕苯基〕-6-乙基反式十氩萘 反式-2-〔 3-氟-4-〔 4-(4,4-二甲基-1，3 -ϋ 咢唑烷-2-基） 笨基〕苯基〕-6-丙基反式十氫# 反式-2-〔 3-氟-4-〔 4 - ( 4 , 4-二甲基-1，3-H等唑烷-2-基） -142- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------裝—— (請先閱讀背面之注意事項wiCk本頁) 訂· •線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 SΑ7 _Β7 五、發明說明（…） 笨基〕苯基]-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔 3 -氟-4-〔 4-(4,4 -二甲基-1，3 -B琴唑烷-2-基） 苯基〕苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔 3 -氟-4-〔 4-(4,4 -二甲基-1，3 -P等唑烷-2-基） 苯基〕苯基〕-6 -己基反式十氩# 反式-2-〔3 -氟-4-〔 4-(4,4 -二甲基-1,3 -鸣唑烷-2-基） 苯基〕苯基〕-6-庚基反式十氫黎 反式-2-〔3-_-4-〔3-氟-4~(4，4-二甲基-1,3-11等唑院-2-基）笨基〕苯基〕-6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔 3 -氟 ~4- [ 3 -氟- 4- (4,4 -二甲基-1,3 -P 罄唑烷-2-基）苯基]苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 3 -氟-4-〔 3 -氟- 4- (4 ,4 -二甲基-1,3 -噚唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6-丙基反式十氫萊 反式-2-〔 3-氟-4-〔 3-氟-4- (4，4-二甲基-1 , 3-喟唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6-丁基反式十氫萊 反式-2~〔3-氣-4~〔3-氟-4-(4，4-二甲基-1，3-1!琴赃院-2-基）苯基〕苯基〕-6-戊基反式十氫箢 反式-2-〔 3 -氬-4-〔 3 -氟- 4- (4,4 -二甲基-1,3 -啤唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-卜己基反式十氩萘 反式-2-〔 3 -氟-4-〔 3 -氟- 4- (4，4 -二甲基-1,3 -鸣唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔 3 -氟-4-〔 3，5 -二氟- 4- (4,4-二甲基-1,3 -嗒 唑烷-2-基）苯基〕笨基〕-6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔 3 -氟-4-〔 3，5 -二氟- 4- (4, 4 -二甲基-1，3 -B 咢 -143- 本紙張尺度適用1f1國國家標準（CNS)A4规格（210 X 297公釐） 請先閲讀背面之注意事項〇寫本頁) 裝 -丨線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 4 6 4 6 8 4 ___B7_ 五、發明說明（<P) 唑烷-2-基）苯基]苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 3 -氟-4-〔 3, 5 -二氟- 4- (4,4-二甲基-1,3 -鸣 唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6-丙基反式十氫萘 反式；-2-〔 3 -氟-4-〔 3,5-二氟-4-(4,4-二甲基-1，3-11琴 唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔3-氟-4-〔3,5-二氟-4-(4,4-二甲基-1,3-择酵 唑院-2-基）苯基〕苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔 3 -氟-4-〔 3, 5 -二氟- 4- (4，4 -二甲基-1,3 -鸣 唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6-己基反式十氫萊 反式-2-〔3 -氟-4-〔3,5 -二氟- 4- (4，4 -二甲基-1，3 -P 署 唑烷-2-基）苯基]苯基〕-6 -庚基反式十氫萦 (實施例17)反式-2-〔3, 5 -二氟-4-(3,4 -二氟苯基）苯 基〕-6 -丙基反式十氫萘（1-21)之合成. (請先閱讀背面之注意事項尸L寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (17-a)反式-2-(3,5-二氟-4-碘苯基）-6-丙基反式十氫 錡之合成 令反式-2 - (3，5-二氟苯基）-6-丙基反式十氫策17克之 T H F 1 0 0毫升溶液於-4 5 °C冷卻，並將正丁基鋰之1 . 5 Μ己 烷溶液50毫升歴10分鐘滴下。繼缠將碘20克之THF 100 毫升溶液歷50分鐘滴下。掇拌30分鐘後，升溫至室溫並 加水，並將1 0 %亞硫酸氫鈉水溶液加入直到無碘之顔色 -144- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 Χ 297公釐） 1 G 4 β 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（) 請先閱讀背面之注意事項Ο寫本頁) 為止。有機層以己烷萃取，並以飽和食鹽水洗淨，無水 硫酸鎂乾燥後；蒸除溶劑，取得反式- 2-(3,5-二氟-4-碘 苯基）-6-丙基反式-十氫萊之白色固體23克。 (1卜b)反式-2-〔3,5-二氟- 4-(3,4-二氟苯基）苯基〕 -6-丙基反式十氫萦之合成 令（17-a)所得之反式- 2-(3,5-二氟-4-碘苯基）-6-丙 基反式十氫萊23克溶解於甲苯38毫升、乙醇20毫升之混 合溶液，並加入四（三苯膦）粑（0)1.2克、2M磺酸鈉水溶 液3 7毫升，再將3, 4-二氟苯基硼酸11克之乙醇10毫升溶 液歴1 0分鐘滴下。於7 〇°C加熱攪拌1 8小時後，冷卻至室 溫並加水，以甲苯萃取後，有機層以食鹽水洗淨，並以 無水硫酸鎂乾燥。蒸除溶劑後，以矽膠柱層析（己烷）精 製，由乙醇中再結晶3回，取得反式-2-〔3, 5 -二氟ΙΟ, 4-二氟 苯基） 苯基〕 -6-丙基反 式十氩 萘之白 色結晶 11兖。 同樣處理取得以下之化合物。 反式-2-〔3, 5 -二氟- 4- (3,4 -二苯基）筆基〕-6 -甲 基反式十氫萘 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3,4-二氟苯基）苯基〕-6-乙 基反式十氳# 反式-2- [ 3, 5-二氟- 4-(3,4-二氟苯基）苯基〕-6-丙 基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5 -二氟- 4- (3,4 -二氟苯基）苯基〕-6 -丁 基反式+氫萊 -145- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 _B7_ 五、發明說明（<^) 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3,4-二氟苯基）苯基〕-6-戊 基反式十氫萘 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3,4-二氟苯基）苯基〕-6-己 基反式十氫萊 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3，4-二氟苯基）苯基〕-6-庚 基反式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(3 ,4,5-三氟苯基）苯基〕-6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(3,4,5-三氟苯基）苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3,4,5-三氟苯基）苯基〕-6-丙基反式十氫萊 反式-2-〔3,5-二氟-4-(3,4, 5-三氟苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(3,4,5-三氟苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔 3, 5 -二氟- 4- (3,4 ,5 -三苯基）苯基〕-6-己基反式十氫萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(3 ,4,5-三氟苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-氟苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-氟苯基）苯基〕-6-乙基反 式十氫赛 **146*** 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 _B7_ 五、發明說明 皮式-2-〔 3,5 -二氟- 4- (4 -氣苯基）苯基〕-6 -西基反 式十氫萊 -反式-2-〔3,5 -二氣- 4- (4 -氟苯基）苯基〕-6 -丁基反 式十氣萘 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-氟苯基）苯基〕-6-戊基反 式十氫蔡 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-氟苯基）苯基〕-6-己基反 式十氫蔡 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-氟苯基）笨基〕-6-庚基反 式十氫蔡 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(3, 5-二氟苯基）苯基〕-6-甲 基反式十氫萦 反式-2-〔3,5 -二氣-4-(3 ,5 -二氟笨基）苯基〕-6 -乙 基反式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(3,5-二氟苯基）苯基〕-6-丙 基反式十氫萘 反式-2-〔3 ,5 -二氟- 4- (3 ,5 -二氣苯基）苯基〕-6 -丁 基反式十氫萘 反式-2-〔 3 ,5 -二氟- 4- (3,5 -二苯基）苯基〕-6 -戊 基反式十氫萘 反式-2-〔 3 , 5-二氟-4-(3，5-二氟苯基）苯基〕-6-己 基反式十氫萘 反式-2-〔 3 ,5 -二氣- 4- (3 ,5 -二氟苯基）苯基〕-6 -庚 基反式+氫萘 —147— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------1 (請先閱讀背面之注意事項再/¼本頁)
I .線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 ^ A7 _B7_五、發明說明（14) 反式-2-〔3,5-二氟-4-(3-氟苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氫策 反式-2-〔3,5-二氟-4-(3-氟苯基）苯基〕-6-乙基反 式十氩策 反式-2-〔3,5-二氟-4-(3-氟苯基）苯基〕-6-丙基反 式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟-4-(3-氟苯基）苯基〕-6-丁基反 式十氫泰 反式-2-〔3,5-二氟-4-(3-氟苯基）苯基〕-6-戊基反 式十氳萊 反式-2-〔3,5-二氟-4-(3-氟苯基）苯基〕-6-己基反 式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟-4-(3-氟苯基）笨基〕-6-庚基反 式十氫萊 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-甲基反式十氫# 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2- [ 3，5 -二氟- 4- (4 -三氟甲氧苯基）苯基〕-6-丙基反式十氫策 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫萦 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-三氟甲氣苯基）苯基〕-6-戊基反式十氳莆 *148 — ----------------- <請先閲讀背面之注意事項本頁) ..
F 〇 -線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4· A7 _B7_ 五、發明說明（π) 反式-2-〔3，5 -二氟- 4- (4 -三氟甲氣苯基）苯基〕-6-己基反式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-三氟甲氧苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫藭 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3-氟-4-三氟甲氣苯基）苯基〕 -6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3-氟-4-三氟甲氣苯基）苯基〕 -6-乙基反式十氫赛 反式-2-〔3,5-二氟-4-(3-氟-4-三_甲氣苯基）苯基〕 -6-丙基反式十氩萘 反式-2-〔3,5-二氟-4-(3-氟-4-三_甲氣苯基）苯基〕 -6-丁基反式十氫萘 反式-2- _〔 3 ,5 -二氟- 4- (3 -氟-4-三氟甲氧苯基）苯基〕 -6 -戊基反式十氣第 反式-2- [ 3,5_二氟- 4-(3-氟-4-三氟甲氣苯基）苯基] -6 -己基反式十氣蔡 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3-氟-4-三氟甲氧苯基）苯基〕 -6 -庚基反式十氫蔡 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-甲基反式十氫泰 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6-乙基反式十氳萘 反式-2-〔 3,5 -二氟- 4- (4 -二氣甲氣苯基）苯基〕-6-丙基反式十氫窠 -149- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 訂： --線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ί 6 4 6b _Β7_ 五、發明說明（·“） 反式-2-[3,5-二氟-4-(4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔3, 5-二氟-4-(4-二氟甲氧苯基）苯基〕-6-己基反式十氫萘 „ 反式-2-[3,5-二氟-4-(4-二氟甲氣苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萊 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）苯基〕 -6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔 3, 5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）苯基〕 -6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）苯基〕 -6-丙基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5-二氟- 4M3-氟-4-二氟甲氣苯基）苯基〕 -6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）苯基〕 -6-戊基反式十氫萘 反式-2 - [ 3,5-二氟- 4-(3-氟-4-二氟甲氧苯基）苯基〕 -6 -己基反式十氫策 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3-氟-4-二氟甲氣苯基）苯基〕 -6-庚基反式十氫赛 反式-2-〔3，5-二氟- 4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-甲 基反式十氫萘 -150- A7 (諳先閲讀背面之注意事項r本頁 裝 訂： --線_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 6 4- υ Α7 Β7 五、發明說明 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-乙 基反式十氳萘 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-西 基反式十氫莆 反式-2-〔 3,5-二 - 4-U-三氟甲基苯基）苯基〕-6-丁 基反式十氫萘 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-戊 基反式十氫窠 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-三氟甲基苯基）苯基〕-6-己 基反式十氫萊 反式-2-〔3，5 -二氣- 4- (4 -三氣甲基若基）苯基〕-6 -庚 基反式十氫萘 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-甲基苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(4-甲基苯基）苯基〕-6-乙基反 式+氫蔡 反式_2~〔3, 5-二氟-4-(4-甲基苯基）苯基〕-6-丙基反 式十氫赛 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(4-甲基苯基）苯基〕-6-丁基反 式十氫萊 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-甲基苯基）苯基〕-6-戊碁反 式十氫# 反式-2-〔 3, 5 -二氟-4-'(4 -甲基苯基）苯基〕-6 -己基反 式十氳赛 -151- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請. 先 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 裝 頁 訂 線 … A7 4 6 4 6 -i -_b7_ 五、發明說明 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-甲基苯基）苯基〕-6 ·庚基反 式十氫.策 ---------------- 請先閱讀背面之注意事項本頁： 反式-2-〔3, 5 -二氟- 4- (4 -乙基苯基）苯基〕-6 -甲基反 式十氫莆 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(4-乙基苯基）苯基〕-6-乙基反 式十氫萘 反式-2-〔 3, 5 -二氟- 4- (4 -乙基苯基）苯基〕-f-丙基反 式十氫黎 反式-2-〔3, 5 -二氟- 4- (4 -乙基苯基）苯基〕-6 -丁基反 式十氫萘 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-乙基苯基）苯基]-6-戊基反 式十氫葉 反式-2-〔3, 5 -二氟- 4- (4 -乙基苯基）苯基〕-6 -己基反 式十氫萊 .線· 反式-2-〔3，5-二氟- 4-(4-乙基苯基）苯基〕-6-庚基反 式十氫萊 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-丙基苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氫萦 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式[3，5 -二氣- 4- (4 -丙基苯基）苯基〕-6 -乙基反 式十氫策 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(4-丙基苯基）苯基〕-6-丙基反 式十氫# 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-丙基苯基）苯基〕-6-丁基反 式十氫萘
I -X52- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 b 4 6 b 4 A7 _B7 五、發明說明（m ) 反式-2-〔 3 , 5-二氟-4-(4-丙基苯基）苯基〕-6-戊基反 式十氣萊 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(4-丙基苯基）苯基〕-6-己基反 式十氫萘 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(4-丙基苯基）苯基〕-6-庚基反 式十氫蔡 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(4-甲氣苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氫萘 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-甲氧苯基）苯基〕-6-乙基反 式十氫萘 反式-2-〔3 ,5-二氟- 4-(4-甲氧苯基）苯基〕-6-丙基反 式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(4-甲氧苯基）苯基〕-6-丁基反 式十fi蔡 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(4-甲氧苯基）苯基〕-6-戊基反 式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(4-甲氧苯基）苯基〕-6-己基反 式十氫莆 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(4-甲氣苯基）苯基〕-6-庚基反 式十氫萊 反式-2-〔3,5 -二氟- 4- (3-·-4 -甲氣苯基）苯基〕-6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5 -二氟- 4- (3 -氣-4-甲氣苯基）苯基〕-6-乙基反式十氫萘 —153* 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） <請先閱讀背面之注意事項再f%本頁) 訂·
P 〇 4 6 S 4 ΚΙ _Β7_ 五、發明說明（Ό) 反式-2-〔3,5 -二氟- 4- (3 -氣-4-甲氣苯基）苯基〕-δ-丙基反式十氫萊 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3-氟-4-甲氣苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫萘 度式-2-〔3,5-二氟- 4-(3-氟-4-甲氣苯基〉苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔 3，5 -二氟- 4- (3-氣-4-甲氧苯基）苯基〕-6-己基反式十氫萘 反式-2-〔3, 5 -二氟- 4- (3 -氣-4-甲氧苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3,5-二氟-4-甲氣苯基）苯基〕 -6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3,5-二氟-4-甲氣苯基）苯基〕 -6-乙基反式十氫萦 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3 ,5-二氟-4-甲氧苯基）苯基〕 -6-丙基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5 -二氟- 4- (3,5 -二氣-4-甲氧苯基）苯基〕 -6-丁基反式十氫萘 反式-2- [ 3,5 -二氟- 4- (3,· 5 -二·_4 -甲氧苯基）革基] -6 -戊基反式十氫萊 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3,5-二氟-4-甲氣苯基）苯基〕 -6-己基反式十氫萘 反式-2- [ 3,5-二氟-4-(3,5-二氟-4-甲氣苯基）苯基] -6-庚基反式十氫萦 -154- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------裝--- r/ {請先閱讀背面之注意事項产；食本頁) 訂· .線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ^b4684 A7 _B7_五、發明說明（ 反式-2-〔3,5-二氟-4-(4-芣氧苯基）苯基〕-6-甲基反 式十氫萊 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-苄氧苯基）苯基〕-6-乙基反 式十氫萘 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-苄氣苯基）苯基〕-6-丙基反 式十氫策 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(4-苄氧苯基）苯基〕-6-丁基反 式十氫萘 反式-2-〔3,5 -二氟- 4- (4 -节氣苯基）苯基〕-6 -戊基反 式十氫蔡 反式-2-〔3, 5-二氟- 4-(4-苄氣苯基）苯基〕-6-己基反 式十氳蔡 反式-2-〔 3 ,5-二氟- 4-(4-苄氣苯基）苯基〕-6-庚基反 式十氫萊 反式-2-〔3,5 -二氟- 4- (3 -氣-4-节氧苯基）苯基〕-6-甲基反式十氫莆 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3-氟-4-苄氧苯基）苯基〕-6-乙基反式十氫# 反式-2-〔3,5-二氟- 4-(3-氟-4-苄氧苯基）苯基〕-6-丙基反式十氳萘 反式-2- [ 3,5**二氟- 4- (3 -氟-4-节氣苯基）苯基〕-6-丁基反式十氫萊 反式-2- [3, 5 -二氟- 4- (3 -贏-4-辛氣苯基）苯基〕-6-戊基反式十氫赛 -155- (請先閲讀背面之注意事項窝本頁) 裝. . -線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 164684 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明說明（^ ) 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3-氟-4-苄氧苯基 > 苯基〕-6-己基反式十氣萘 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3-氟- 4-1?氧苯基）苯基〕-6-庚基反式十氫萦 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3，5-二氟-4-苄氣苯基）苯基〕 -6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3,5-二氟-4-苄氣苯基）苯基〕 -6-乙基反式+氫萘 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3 ,5-二氟-4-苄氣笨基）苯基〕 -6-丙基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3，5-二氟-4-苄氣苯基）苯基〕 -6-丁基反式十氫萘 皮式-2-〔 3,5-二纒- 4-(3, 5-二氟-4-苄氧苯基）苯基〕 -6 -戊基反式十氫赛 反式-2-〔 3, 5-二氟- 4-(3 ,5-二氟-4-苄氧苯基）笨基〕 -6-己基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5-二氟- 4-(3,5-二氟-4-苄氧苯基）苯基〕 -6-庚基反式十氫# 反式-2-〔3,5-二氟-4-[4-(3-丁烯基）苯基〕苯基〕 -6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔3,5-二_-4-〔4-(3-丁烯基）苯基〕苯基〕 -卜乙基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5 -二氣-4-〔 4-(3 -丁嫌基）苯基〕苯基〕 -6-丙基反式十氳萘 -156^ --------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項暮ί"'本頁) 訂· 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_五、發明說明 反式-2-〔3,5-二氟-4-〔4-(3-丁烯基）苯基〕苯基〕 -6-丁基反式十氫萦 反式-2-〔 3，5 -二氟-4-〔 4-(3 -丁嫌基）苯基〕苯基〕 -6 -戊基反式十氫赛 反式-2-〔3 ,5 -二類-4-〔 4-(3 -丁嫌基）苯基]苯基〕 -6-己基反式十氬萘 反式-2-〔 3,5 -二贏-4-〔 4-(3 -丁嫌基）苯基〕苯基〕 -6-庚基反式十氫萘 皮式-2-〔3,5-二氟-4-〔4-(反式-3-戊烯基 > 苯基〕 苯基〕-6-甲基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5 -二氟-4-〔 4-(反式-3-戊稀基）苯基〕 苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5 -二氟-4-〔4-(反式-3-戊嫌基）苯基〕 苯基]-6-丙基反式十氫萘 反式_2_〔 3,5 -二氣-4-〔 4-(反式-3-戊稀基）苯基〕 苯基〕-6-丁基反式十氫# 反式-2-〔3，5-二氣-4-〔4-(反式-3-戊嫌基）苯基〕 苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式[ 3,5 -二氟-4-〔 4-(反式-3-戊燦基）苯基〕 苯基〕-6-己基反式十氫萘 反式-2-〔3 ,5-二氟-4-〔4-(反式-3-戊烯基）苯基〕 苯基〕-6-庚基反式十氫萘 反式-2-〔 3, 5 -二氟-4-〔 4-(4,4-二甲基-1,3-嗒唑烷 -2-基）苯基〕苯基〕-6-甲基反式十氫萘 -157- ---------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項再/.寫本頁) 訂· ο --線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 A7 _B7五、發明說明 反式-2-〔 3,5 -二氟-4-〔 4-(4,4-二甲基-1,3 -U等唑院 -2-基）苯基〕苯基〕-6-乙基反式十氫萘 反式-2-〔 3, 5 -二氟-4-〔 4-(4,4 -二甲基-1，3 -P 尋趣院 -2-基）苯基〕苯基〕-6-丙基反式十氫萊 反式-2-〔 3，5 -二氟-4-〔 4-(4,4 -二甲基-1,3 -P 辱唑烷 -2-基）苯基〕苯基〕-6-丁基反式十氫萘 反式-2-〔3,5-二氟-4-〔4-(4,4-二甲基-1，3-嗒唑烷 -2-基）苯基〕苯基〕-6-戊基反式十氫萦 反式-2-〔 3,5 -二氟-4-〔 4-(4,4 -二甲基-1，3 -P 辱虺烷 -2-基）苯基〕苯基〕-6-己基反式十氫萊 反式-2-〔 3,5 -二覦-4-〔 4-(4,4 -二甲基-1，3 -B 替唑烷 -2-基）苯基〕苯基〕-6-庚基反式十氫萊 反式-2-〔 3, 5-二氣-4-〔 3-氟- 4-(4 ,4-二甲基-1,3-嗒唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6 -甲基反式十氳策 反式-2-〔 3，5 -二氣-4-〔 3 -氣- 4- (4，4-二甲基-1,3-噚唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-8 -乙基反式十氫萊 v 反式-2-〔 3,5-二氟-4-〔 3-氣- 4- (4 ,4-二甲基-1,3-嗒唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6-丙基反式十氫萊 反式-2-〔 3,5 -二氟〔 3-_-4-(4，4 -二甲基-1，3-B号唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6 -丁基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5-二氟-4-〔 3-氟- 4-(4 ,4-二甲基-1,3-»|脞烷-2-基）苯基〕苯基〕-6-戊基反式十氫萘 反式-2-〔 3, 5-二氟-4-〔 3-氟- 4-(4,4-二甲基-1,3-II馨唑烷-2-基）苯基〕苯基〕。卜己基反式十氫萘 -158— --------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項再寫本頁) ο 訂： 線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464 68 4 _B7_ 五、發明說明（π) 反式-2-〔 3,5-二氟-4-〔 3-氟- 4-(4,4-二甲基-1,3-Pf唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6-庚基反式十氫萘 (請先閱讀背面之注意事項#.厂、1,本頁> 反式-2-〔 3,5-二氟-4-〔 3，5 -二氟- 4- (4,4-二甲基-1 ，3-枵唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6 -甲基反式十氫萘 反式-2-〔 3, 5-二氟-4-〔 3,5-二氟- 4-(4,4-二甲基-1 ,3 -嗒唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6 -乙基反式十氫萘 反式〔 3，5 -二氟-4-〔 3，5-二氣-4-(4，4-二甲基-1 ,3-鸣唑烷-2-基）i基〕苯基〕-6-丙基反式十氳萊 反式-2-〔 3, 5-二氟-4-〔 3, 5-二氟- 4-(4，4-二甲基-1 ,3 -啤唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6 -丁基反式十氫萊 反式-2- .〔 3, 5 -二氟-4-〔 3，5 -二氣- 4- (4,4 -二甲基-1 ，3 -唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6 -戊基反式十氫萘 反式-2-〔 3,5 -二氟-4-〔 3，5 -二氟- 4- (4,4 -二甲基-1 ,3 -鸣唑烷-2-基）苯基〕苯基〕-6 -己基反式十氫萘 反式-2-〔 3 ,5 -二氣-4-〔 3，5 -二氟- 4- (4,4 -二甲基-1 ，3-噚唑烷-2-基）苯基]苯基〕-6-庚基反式十氫萘 (實施例18) 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 之合成
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 令反式-2-〔 4-(4,4 -二甲基-1,3 -P署唑烷-2-基）苯基〕 -6-反式丙基十氫# 28克溶解於THF 140毫升中，加熱迴 流4小時後恢復至室溫，分離有機.層，以飽和食鹽水洗 -159-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） u 4 6 8 4 A7 _B7__ 五、發明說明（W) 淨，.並以無水硫酸鎂乾燥。蒸除溶劑，取得4-(反式- 6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸22克》 同樣處理取得以下之化合物。 4-(反式-6-甲基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 '4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 .4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 4_(反式-6-丁基反式十氫棊-2-基）苯甲酸 反式-6-戊基反式十氫萊-2-基）苯甲酸 4-(反式-6-己基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 4-(反式-6-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3-氟-4-(反式-8-甲基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫赛-2-基）苯甲酸 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3-氟- 4-(反式-6-戊基反式十氫萊-2-基）苯甲酸 3-氟- 4- (度式-6 -己基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3 -氟-4-(反式-6-庚基反式+氫泰-2-基）苯甲酸 (實施例19) 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3 -氟-4-氰苯酯之合成
令實施例18所得之4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基） 苯甲酸22竞溶於二氯甲烷110毫升中，加入亞硫醒氣17 —160— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4规格（210 X 297公釐） 請先閱讀背面之注音？事項本頁) 裝._ . I線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _ B7_ 五、發明說明（ιβ) 克、吡啶o.l毫升、DMF 10毫升，並加熱迴流1小時β 將過剩之亞硫醯氣蒸除後，加入二氣甲烷11Q毫升，並 加入3 -氟-4-氰基苯酚10克及吡啶12克，且於室溫下攪 拌8小時。加人1 0 %鹽酸，分離有機層，並以飽和碳酸 氫鈉水溶液、飽和食鹽水之順序洗淨，且以無水硫酸鈉 乾燥β蒸除溶劑後，以矽朦柱層析（己烷/醋酸乙酯）精製 ，並由乙醇中再結晶，取得4-(反式-6-丙基反式十氳萊 -2-基）苯甲酸3-氟-4-氮基苯酚之白色結晶23克。 同樣處理取得以下之化合物 4-(反式-6-甲基反式十氫萊-2-基）苯甲酸.3-氟-4-氤 苯酯 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3-氟-4-氡 苯酯 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3-氟-4-氤 苯酯 4-(反式-6-丁基反式十氫萊-2-基）苯甲酸 3-氣-4-氡 苯酯 4-(反式-6-戊基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3-氟-4-氡 荣酯 4-(反式-6-己基反式十氫赛-2-基）苯甲酸 3-氟-4-氡 苯酯 4-(反式-6-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3-氟-4-氡 苯酯 4-(反式-6-甲基反式十氫萦-2-基）苯甲酸 4-氡苯酯 _161， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I ---------------11---訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（W) 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 4-氛笨酯 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 4-氣笨酯 4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 4-氰苯酯 4-(反式-6-戊基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 4-氡苯酯 4-(反式-6-己基反式十氫#-2-基）苯甲酸 4-氣苯酯 4-(反式-6-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 4-氰苯酯 4-(反式-6-甲基反式十氫蔡-2-基）苯甲酸3, 5-二氟-4-氡苯酯 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,5-二氟- 4-氡苯酯 4-(反式-6-丙基反式十氫萊-2-基）苯甲酸3,5-二氟- 4-氡苯酯 4-(反式-6-丁基反式十氬萘-2-基）苯甲酸3, 5-二氟-4-氡苯酯 4-(反式-6-戊基反式十氳蔡-2-基）苯甲酸3,5 -二氟- 4-氡苯酯 4-(反式-6-己基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3, 5-二氤- 4-氘苯酯 4-(反式-6-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,5-二氟- 4-氛苯酯 3 -氟- 4- (反式-6-甲基反式十氫藥-2-基）苯甲酸3-氣-4-氡苯酯 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3-氟-4-氡苯酯 -162- 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再^本頁) 裝 .線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 κι Β7 464684 五、發明說明（…） 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3~氟~ 4-氣苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3-氟-4 -氰寒醋 3-氟- 4-(反式-6-戊基反式十氳萘-2-基）苯甲酸3-氟-4-氟苯酯 3-氟- 4- (反式-6-己基反式十氳禁-2-基）苯甲酸3 -氟-4-氛苯酯 3-氟- 4-(反式-6-庚基反式十氫萊-2-基）苯甲酸3-氟-4-氣苯酯 3-氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氰 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氡 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氡 苯酯 卜氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氰 苯醋 3-氟- 4-(反式-6-戊基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氡 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-己基反式十氫#-2-基）苯甲酸4-氘 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氰 苯酯 ^163* 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再 广、 V.裝 頁 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 _B7 五、發明說明（ib) 3-氟-4-(反式-6-甲基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,5-二氟-4-氟苯酯 (請先閱讀背面之注意事項再r、本頁) 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,5-二氟-4 -氣苯酯 3~氟-4-(反式-6-丙基反式十氫萘~2-基）苯甲酸3,5-二氟-4-氰苯酯 3-氟-4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3, 5-二氟-4-氟苯酯 3-氟- 4-(反式-6-戊基反式十氬萘-2-基）苯甲酸3,5-二氟-4-氣苯酯 3-氟-4-(反式-6-己基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,5-二氟-4-氣苯酯 3-氟-4-(反式-6-庚基反式十氬萘-2-基）苯甲酸3,5-二氟-4-氰苯醋 3 ,5-二氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫萊-2-基）苯甲酸 3 -氟-4-気苯酷 3.5- 二氟- 4-(反式-8-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3-氟-4-氡苯酯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3.5- 二氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3-氟-4-氣苯酯 3, 5-二氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3-氟-4-氰苯酯 3.5- 二氟- 4-(反式-6-戊基反式十氫黎-2-基）苯甲酸 3-氟-4-氡苯酯 -164— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 46 4 68 4 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（ιβ) 3，5-二氟-4-(反式-6 3- 氟-4-氣苯酯 3 ,5 -二氟- 4- (反式-6 3 -氟· - 4-氣苯酯 3，5-二氣-4-(反式-6 4- 気苯酯 3，5-二氟-4-(反式-6 4 -氣苯酯 3 ,5 -二氣- 4- (反式-6 4-«苯酯 3 ,5 -二氣- 4- (反式-6 4 -氣苯酯 3 ,5 -二氣- 4- (反式-6 4 -氣苯酯 3 ,5 -二氟- 4- (反式-6 4-氰苯酯 3, 5 -二氟- 4- (反式-6· 4 -氣苯酯 3 , 5-二氟-4-(反式-6 3 , 5 -二氟-4-氰苯酯 3，5-二氟-4-(反式 3 , 5 -二氟-4 -氡苯酯 3，5-二氟-4-(反式-6· 3 ,5-二氟-4-氰若酯 •己基反式十氫窠-2-基）苯甲酸 庚基反式十氫萊-2-基）笨甲酸 甲基反式十氫# -2-基）苯甲酸 乙基反式十氫萦-2-基）苯甲酸 丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 戊基反式十氫萊-2-基）苯甲酸 己基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 庚基反式十氫萦-2-基）苯甲酸 甲基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 -165- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 B7_ 五、發明說明) 3, 5-二氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3 , 5-二氟-4-氮苯酯 3.5- 二氟- 4-(反式-6-戊基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3, 5 -二氟-4-氤苯酯 3 ,5-二氟- 4-(反式-6-己基反式十氫萘-2-基）苯甲酸 3 , 5 -二氟-4 -氮苯酯 3.5- 二氟- 4-(反式-6-庚基反式十氳赛-2-基）苯甲酸 3 , 5-二氟-4-氟苯酯 3-氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫萊-2-基）苯甲酸4-氟 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫萊-2-基）苯甲酸4-氟 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氟 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氟 苯酯 3-氟-4-(反式-6-戊基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氟 苯酯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3-氟- 4-(反式-6-己基反式十氫#-2-基）苯甲酸4-氟 苯酷 3-氟- 4-(反式-6-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氟 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-三 氟甲氧苯酯 -166— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 B7_ 五、發明說明Ur ) 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-三 氟甲氣苯酯 . '3-氟-4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-三 氟甲氧苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萦-2-基）苯甲酸4-三 氟甲氣苯酯 3-氟-4-(反式-6-戊基反式十氫#-2-基）苯甲酸4-三 氟甲氧苯醋 3 -氟- 4- (反式-6-己基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4 -三 氟甲氣苯酯 3-氟- 4-(反式-6-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-三 氟甲氣苯酯 3-氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫萦-2-基）苯甲酸4-三 氟甲苯酯 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫養-2-基）苯甲酸4-三 氟甲苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-三 氟甲苯酯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-三 氟甲苯酯 3-氟- 4-(反式-6-戊基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-三 氟甲苯酯 3-氟- 4-(反式-6-己基反式十氫萦-2-基）苯甲酸4-三 氟甲苯酯 -167- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 B7_ 五、發明說明 3-氟- 4-(反式-6-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-三 氟甲苯酯 (請先閱讀背面之注意事項畏_^本頁) 3-氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,4-二氟苯酯 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,4-二氟苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,4-二氟苯醋 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,4-二氟苯酯 3 -氟- 4- (反式-6-戊基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,4-二氟苯酯 3-氟- 4-(反式-6-己基反式+氫棊-2-基）苯甲酸3,4-二氟苯酯 3-氟- 4-(反式-6-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,4-二氟苯酯 3-氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,4,5-三氟苯酯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,4,5-三：氟苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,4,5-三氟苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫棊-2-基）苯甲酸3,4, 5-三氟苯酯 _168* 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7_ 五、發明說明（^ ) 3-氟- 4-(反式-6-戊基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,4,5-三氟苯酯 (請先閱讀背面之迮意事項<^寫本頁) 3-氟- 4-(反式-6-己基反式十氫萘-2-基）苯甲酸3,4, 5-三氟苯酯 3-氟- 4-(反式-6-庚基反式十氳#-2-基）苯甲酸3,4,5-三氟苯酯 3-氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫桊-2-基）苯甲酸4-甲 苯酯 3-氟- 4-(反式- 6-2基反式十氫萘-2-基）笨甲酸4-甲 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-甲 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-甲 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-戊基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-甲 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-己基反式十氫赛-2-基）苯甲酸4-甲 苯醋 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3_氟- 4-(反式-6-庚基反式十氫萊-2-基）苯甲酸4-甲 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫萘-2-基）苯甲酸I乙 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-乙 苯酯 -169-本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 46468 4 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 _B7_五、發明說明（ιΡ) 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫黎-2-基）苯甲酸4-乙 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式+氫萘-2-基）苯甲酸4-乙 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-戊基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-乙 衆醋 3-氟- 4- (反式-6-己基反式十氳赛-2-基）苯甲酸4 -乙 笨酯 3-氟- 4-(度式-6-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-乙 箪酯 3-氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-甲 氧苯酯 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-甲 氣苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-甲 氣苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）笨甲酸4 -甲 氧苯酯 3-氟- 4-(反式-6-戊基反式十氫萊-2-基）苯甲酸4-甲 氣笨酷 3-氟- 4-(反式-6-己基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-甲 氧苯酯 3-氟- 4-(反式-6-庚基反式十氳萦-2-基）苯甲酸4-甲 氣苯酯 -170- --------------裝---(請先閲讀背面之注意事項来、本頁) . -線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 _B7_ 五、發明說明（1的） 3-氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-(3-丁烯基）苯酯 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基 > 苯甲酸4-(3-丁烯基）苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-(3-丁烯基）苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萦-2-基）苯甲酸4-(3-丁烯基）苯酯 3-氟- 4-(反式-6-戊基反式十氫莆-2-基）苯甲酸4-(3-丁烯基）苯酯 3-氟- 4-(反式-6-己基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-(3-丁烯基）苯酯 3-氟- 4-(反式-β-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-(3-丁烯基）苯酯 3-氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫萊-2-基）苯甲酸4-苯酯 3 -氟- 4- (反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4 -苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-苯酯 3 -氟- 4- (反式-6-丁基反式十氳萘-2-基）苯甲酸4-苯酯 3-氟- 4-(反式-6-戊基反式十氳萘-2-基）苯甲酸4-苯酯 3-氟- 4-(反式-6-己基反式十氫萦-2-基）苯甲酸4-苯酯 3-氟- 4-(反式-6-庚基反式十氫莆-2-基）苯甲酸4-苯酯 3-氟- 4-(反式-6-甲基庋式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氯 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫萊-2-基）苯甲酸4-氣 -171- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項良丨'蒽本頁) 裝 -. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 464684 _B7_ 五、發明說明（W) 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫桊-2-基）苯甲酸4-氣 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氣 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-戊基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氯 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-己基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氣 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-氣 苯酯 3-氟- 4-(反式-6-甲基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-芳氣 基苯酯 3-氟- 4-(反式-6-乙基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-芳氣 基苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丙基反式十氫萦-2-基）苯甲酸4-芳氣 基苯酯 3-氟- 4-(反式-6-丁基反式十氫萊-2-基）苯甲酸4-芳氧 基苯酯 3-氟-4-(度式-6-戊基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-芳氧 基苯酯 3-氟- 4-(反式-6-己基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-芳氧 基苯酯 3-氟- 4-(反式-6-庚基反式十氫萘-2-基）苯甲酸4-芳氣 -172- 本紙張尺度適用尹國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------^裝--- {請先閱讀背面之生意事項本頁) .線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 κι 4S4 68 4 Β7_ 五、發明說明（^ ) 基苯酯 (實施例2fl) 6-(1,2 -二氟萘-6-基）-2 -丙基-Μ式十氫萘 (1-27)之合成
10 -反式八氫萘之合成 令6-丙基十氫萘-2-酮12克與1,2-二氟-6-溴基萘所調 製之格利雅反應劑反應，脱水則可取得6 - ( 1 , 2 -二氟萦 -6 -基）-2 -丙基-1,2,3,4,7 ,8,9,10 -反式八氫萦之淡黃 色液體1 5克。 (20-b) 6-(1,2-二氣泰-6-基）-2 -丙基反式十氫蔡之合成 令（20-a)所得之6-(1,2 -二氟策-6-基）-2 -丙基-1,2,3 ,4, 7,8,9, 1Q -反式八氫萘15克予以接觸氫化還原，並县 異構化，Μ可取得二氟赛-6-基）-2 -西基-反式 十氫萊之白色固體3克。 同樣處理取得以下之化合物。 6-(2 -氟赛-6-基）-2 -甲基-反式十氣策 6-(2 -氟葉-6-基）-2 -乙基-反式十氫萊 6-(2-氟某-6-基）-2-丙基-反式十氫第 6-(2 -氟蔡-6-基）-2-丁基-反式十氣某 -173- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------裝--- (諳先閲讀背面之it意事項 <:、宵本頁) .. --線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 4 6 4 6 B 4 _B7_ 五、發明說明（l7>) 6-(2-氟萘-6-基）-2-戊基-反式十氫萦 6-(2-氟萘-6-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(2-氟萘-6-基）-2-庚基-反式十氫萘 6-(1,2-二氟萘-6-基）-2-甲基-反式十氫萘 6-(1，2-二氟萘-6-基）-2-乙基-反式十氬桊 6-(1,2 -二氟萘-6-基）-2 -丙基-反式十氫萘 6-(1,2-二氟萘-6-基）-2-丁基-皮式十氫萘 6-(1,2-二氟赛-6-基）-2-戊基-反式十氫萘 6-(1,2-二氟萘-6-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(1,2-二氟#-6-基）-2-庚基-反式十氳# 6-(2,3 -二氟萘-6-基>-2 -甲基-反式十氫桊 6-(2,3-二氟#-6-基）-2-乙基-反式十氫萊 6-U, 3-二氟萘-6-基）-2-丙基-反式十氫萘 6-(2,3-二氟萘-6-基）-2-丁基-反式十氫禁 6-(2,3 -二氟萘-6-基）-2-戊基-反式+氫萘 6-(2,3-二氟萘-6-基）-2-己基-反式十氫萊 8-(2,3-二氟萊-6-基>-2-庚基-反式十氫蔡 6-(1,2,3-三氟萘-6-基）-2-甲基-反式十氫萘 6-(1,2,3-三氟萘-6-基）-2-乙基-反式十氫萘 6-(1,2 ,3-三氟萘-6-基卜2-丙基-反式十氩萘 6 - ( 1，2，3-三氟萘-6-基）-2-丁基-反式十氫萘 6-(1,2, 3-三氟萘-6-基）-2-戊基-反式十氫萘 6-(1,2,3-三氟萘-6-基）-2-己基-反式+氫萘 6-(1,2,3-三氟萘-6-基）-2-庚基-反式十氫萘 —174** 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------裝— (請先閱讀背面之注意事項'k本頁) · .線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（1 π) 6 - (1 ,7- 二 氟 -3 -基 )- 2 - 甲 基 -反 式 十 氫 萊 6 - (1 ,7- 二 氟 萘 -3 -基 )， 2 ^ 乙 基 -反 式 十 Μ 策 6- (1 ,7- 二 ,ί—>-* m W -3 -基 )- 2 - 丙 基 -反 式 十 氫 6 - (1 ,7- 二 氟 萘 »3 -基 )- 2 - 丁 基 -反 式 十 氣 6 - (1 ,7- 二 氟 萦 "3 -基 )- 2 ~ 戊 基 -反 式 十 氫 6- (1 ,7- 二 氟 -3 -基 )- 2 - 己 基 -反 式 十 秦 6 - (1 ,7- 二 氟 萘 -3 -基 )-2- 庚 基 -反 式 十 氫 萘 6- (1 ，2， 8 氟 -6- 基 )* 2 " 甲 反 式 十 氫 6-(1 ，2， 8- 氟 萘 -6 - 基 )- 2 - 乙 基- 反 式 十 氳 赛 6 - (1 ，2 , 8 - 二 氟 萘 —6 — 基 )" 2 - 丙 基- 反 式 十 Μ 11^1 6- (1 ,2 , 8 - —^ 氟 蔡 —6 - 基 )- 2 - 丁 基- 反 式 十 氫 萘 6- (1 ,2 , 8 - 二 Μ 萊 -6- 基 )- 2 - 戊 基- 反 式 十 氳 禁 6- (1 ,2 , 8 - 二 氟 萘 -6- 基 )- 2 - 己 基- 反 式 十 氬 萘 6-(1 ,2， 8 - 二 氟 -6 - 基 )-2- 庚 基- 反 式 十 氳 葉 6 - (1 ,6 , 7 - — 氟 蔡 -6- 基 )- 2 - 甲 基- 反 式 十 氫 萘 6 ~ (1 ,6 , 7 - 二 氟 藥 -6- 基 )- 2 - 乙 基 反 式 十 氫 第 6- (1 ,6 , 7- 二 氣 衆 -6- 基 )- 2 - 丙 基- 反 式 十 氫 桊 6- (1 ，6 , 7- 二 氟 萘 -6 - 基 )- 2 - 丁 基- 反 式 十 氫 6 *" (1 ,6 , 7 " 二 氟 萊 ~ 6 ~ 基 )- 2 - 戊 基- 反 式 十 氫 象： 6- (1 ,6 , 7 - 二 氟 萘 -6- 基 )- 1- i ...fi 基- 反 式 十 氫 萘 6 - (1 ,6 , 7- 三 氟 萘 -6 - 基 )- 2 - 庚 基- 反 式 十 氫 赛 6- (1 ,2 , 3 , 8- 四 氟 萘- 6 - 基 )- 2 - 甲基- 反 式 十 氫 萊 6 - ( 1 ,2 , 3 , 8- 四 氟 萘- 6- 基 )- 2 - 乙基- 反 式 十 氫 赛 6- (1 ,2 , 3， 8- 四 氟 蔡- g — 基 )- 2 - 丙基- 反 式 + 氳 *5 -175- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閱· 讀 背 之 注 意 事 項 ί ， 禽裝 本π 頁 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明（1%) 6-(1,2,3,8-四氟黎-8-基）-2-丁基-反式十氫萘 6-(1,2,3, 8-四氟策-6-基）-2-戊基-反式十氫萘 6-(1,2,3,8-四氟萘-6-基}-2-己基-反式十氫黎 6-(1,2,3,8-四氟萘-6-基）-2-庚基-反式十氫萘 6-(2-三氟甲氣黎-6-基）-2-甲基-反式十氬萘 6-(2-三氟甲氣萘-6-基）-2-乙基-反式十氫# 6-(2-三氟甲氣萘-6-基卜2-丙基-反式十氫萘 6-(2-三氟甲氣萘-6-基）-2-丁基·'反式十氫萘 6-(2-三氟甲氣萘-6-基>-2-戊基-反式十氫萘 6-(2-三氟甲氣赛-6-基）-2-己基-反式十氫# 6-(2-三氟甲氣萘-6-基）-2-庚基-反式十氫萘 6-(1-氟-2-三氟甲氣萘-6-基卜2-甲基-反式十氫萘 6-(1-氟-2-三氟甲氧萘-6-基）-2-乙基-反式十氫萦 6-(1-氟-2-三氟甲氧桊-6-基）-2-丙基-反式十氫萊 6-(1-氣-2-三氟甲氣赛-6-基）-2-丁基-反式十氣蔡 6-(1-氟-2-三氟甲氧萘-6-基）-2-戊基-反式十氫萊 6-(卜氟-2-三氟甲氣萊-6-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(卜氣-2-三氟甲氧黎-6-基）-2 -庚基-反式十氫赛 6-(2-三氟甲氧基-3-氟萘-6-基）-2-甲基-反式十氫萘 6-(2-三氟甲氧基-3-氟萘-6-基）-2-乙基-反式十氫萘 6-(2-三氣甲氣基-3-氟策-6-基）-2-丙基-反式十氫紫 6-(2-三氟甲氣基-3-氟萘-6-基）-2-丁基-反式十氫萘 6-(2-三氟甲氧基-3-氟萘-6-基）-2-戊基-反式十氫萘 6-(2-三氟甲氧基-3-氟萘-6-基）-2-己基-反式十氫萘 -176- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） J -----1!裝 it-----訂-----I I--線 (請先閱讀背面之注意事項晷：為本頁) A7 464684 B7_ 五、發明說明 6-(2-三氟甲氣基-3-氟萘-6-基）-2-庚基-反式十氳萊 6-(1,3-二氟-2-三氟甲氣萊-6-基）-2-甲基-反式十氳蔡 6-(1，3-二氟-2-三氟甲氣萘-6-基）-2-乙基-反式十氫黎 6-(1,3-二氟-2-三氣甲氣蔡-6-基）-2-丙基-度式十氫蔡 6-(1,3-二氟-2-三氟甲氣萘-6-基）-2-丁基-反式十氫策 6-(1,3-二氟-2-三氟甲氣萊-6-基）-2-戊基-反式十氫萊 6-(1,3-二氟-2-三氟甲氣萘-6-基）-2-己基-反式十氫蔡 6-(1,3-二氟-2-三氟甲氧萘-6-基）-2-庚基-反式十氳萘 6_(1_氟-7-三氟甲氣赛-3-基）-2 -甲基-反式十氫赛 6- (1-氟-7-三氟甲氣褰-3-基）-2-乙基-反式十氫萘 6-(卜氟-7-三氣甲氣黎-3-基）-2 -丙基-反式十氫赛 6-(1-氟-7-三氟甲氣黎-3-基）-2-丁基-反式十氫萊 6_(1_氟·*7_三氟甲氣策-3-基）-2-戊基-反式十氫蔡 6-U-氟-7-三氟甲氧萦-3-基卜2-己基-反式十氬桊 6-(1-氟-7-三氟甲氣桊-3-基）-2-庚基-反式十氫萘 8-(1，8-二氟-2-三氟甲氧萘-6-基卜2-甲基-反式十氫萘 6-(1,8-二氟-2-三氟甲氧萊-6-基）-2-乙基-反式十氫萦 6-(1,8-二氟-2-三氟甲氣萊-6-基）-2-丙基-反式十氫萘 6-(1,8-二氟-2-三氟甲氧萘-6-基）-2-丁基-反式十氫萘 6-(1,8-二氟-2-三氟甲氣萊-6-基）-2-戊基-反式十氫萊 6-(1,8-二氟-2-三氟甲氧萊-6-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(1,8-二氟-2-三氟甲氧萘-6-基）-2-庚基-反式十氫萘 6-(1，6-二氟-7-三氟甲氣萘-3-基）-2-甲基-反式十氫萘 6-(1,6-二氟-7-三氟甲氣萘-3-基卜2-乙基-反式十氫萘 -177- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1 I----裝·-----i —訂---------線 (諳先閲讀背面之注意事項《：實本頁) ( 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明 〔《外） 6- ( 1 ,6 -二 氟 -「 f -三 氟 甲 氣 蔡 -3 -基 ) 2 丙 基 -反 式 十 氫 象： 6-(1 ,6- -二 氟 一 t f -三 氣 甲 氣 第 -3 _基 )-2- -丁 基 •反 式 十 氫 蔡 6-(1 ，6· ~ 二 氟 -7-三 氟 甲 氧 萘 -3 _基 )- -2- 戊 基 -反 式 十 氫 6-(1 ，6. 二 氟 一二 氟 甲 氣 萘 -3 -基 ) -2- -己 基 "反 式 十 氫 蔡 6-(1 ,6- -二 氟 -1 三 氟 甲 氧 S' 3 -基 )- •2- -庚 基 -反 式 十 氫 葉 6-(1 ，3 8- 二 氟 -2 - 氟 甲 氣 蔡 -6, 基 )- 2 .甲 基- 反 式 十 氫 蔡 6- ( 1 3 8 - 鋪ί -2- 三 氟 甲 氧 -»1* 衆 -6 基 )- 2- 乙 基_ 反 式. 十 氫 W 6- ( 1 3 8 - 三 氟 -2 - 二 氣 甲 氣 衆 _ 6 — 基 )- 2 - 丙 基- 反 式 十 m 6- ( 1 3 8 - 三 氟 -2- 氣 甲 氣 -fvf- -6- 基 )- 2- 丁 基- 反 式 十 氫 6- ( 1 3， 8- 三 氟 -2- = 氟 甲 氧 萊 -6 - 基 )- 2- 戊 基_ 反 式 十 m 萊 6 - ( 1 , 3 , 8 - 三 氟 -2 - 三 氟 甲 氧 萊 -6 - 基 卜 2 - 己 基- 反 式 十 氫 6- (1， 3， 8- 三 氟 -2- 二 氟 甲 氧 萊 -6 ** 基 )- 2- 庚 基™ 反 式 十 氫 萘 6-(2- 二 氟 甲 氧 象：- 6 - 基 )- 2- 甲 基- 反 式 十 氫 萘 6-(2- 二 氟 甲 氣 蔡_ 6 "* 基 )- 2 - 乙 基- 反 式 十 Ass Μ 萊 6-(2- 二 氟 甲 氧 萘- 6 - 基 )- 2 - 丙 基- 反 式 十 氫 6-(2- 二 氟 甲 氧 6 - 基 )， 2 ~ 丁 基- 反 式 十 氫 策 6-(2- 二 氟 甲 氣 6- 基 )- 2 _ 戊 基“ 反 式 十 氫 萘 -178- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 閱 讀 背 © 之 注 意 事 項 Λ Ϊ裝 本 頁 訂 線 4 6 4-68 4 Α7 Β7 五、發明說明（<π) 6-(2-二氟甲氣萊-6-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(2-二氟甲氧萘-6-基）-2-庚基-反式十氫萘 6-(卜氟-2-二氟甲氧萦-6-基）-2-甲基-反式十 6-(1-氟-2-二氟甲氣萘-6-基）-2-乙基-反式十 6-(1-氟-2-二氟甲氣萘-6-基）-2-丙基-反式十 6-(1-¾ - 2-二氣甲氣萊 6-(1-氟-2-二氟甲氧蔡 6 - ( 1 -氟 二氟甲氣萘 6- (1-氟-2-二氟甲氧萘 6- ( 2-二氟甲氧基-3-氟 6-(2-二氟甲氣基-3-氟 6- (2-二氟甲氣基-3-氟 6- (2-二氟甲氣基-3-氟 6- ( 2-二氟甲氣基-3-氟 -6-基）-2-丁基 -6-基）-2-戊基 -6-基）-2-己基 -6 -基）-2~庚基 萘-6-基）-2-甲 萘-6-基）-2-乙 萘-6-基）-2-丙 赛-6-基）-2_丁 萦-6-基）-2-戊 -反式十 -反式十 -反式十 -反式十 基-反式 基-反式 基-反式 基'反式 基-反式 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6-(2-二氣甲氧基-3-氟策-6-基）-2 -己基-反式 6-(2-二氟甲氣基-3-氟萘-6-基）-2-庚基-反式 6-(1,3-二氟-2-二氟甲氣萘-6-基）-2-甲基-反 6-(1,3-二氟-2-二氟甲氣萘-6-基）-2-乙基-反 6-(1,3-二氟-2-二氟甲氣萦-6-基）-2-丙基-反 6-(1，3-二氟-2-二氟甲氧萘-6-基）-2-丁基-反 6-(1,3-二氟-2-二氟甲氣萘-6-基）-2-戊基-反 6-(1,3-二氟-2-二氟甲氣萘-6-基）-2-己基-反 6-(1,3-二氟-2-二氟甲氧萘-6-基）-2-庚基-反 6-U-氟-7-二氟甲氧萘-3-基）-2-甲基-反式十 氫萊 氳葉 通 氫萘 氳蔡 氫赛 十氣泰 十氫萘 十氣泰 十氳萘 十氫赛 十氫萊 十氫葉 式十氫泰 式十氣赛 式十氫莆 式十氫萘 式十氳萘 式十氳萘 式十氫萘 氫萘 請 先 閲 讀 背 © 之 注 意 事 項 -179- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 _B7_五、發明說明0以） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6-(1-氟-7-二氟甲氧#-3-基）-2-乙基-反式十氫萦 6-(1-氟-7-二氟甲氧萊-3-基）-2-丙基-反式十氫萊 6_(1_氟_7_二氣甲氣策-3-基）-2 -丁基-反式十氬蔡 6-(1-氟-7-二氟甲氣策-3-基）-2-戊基-反式十氫禁 6-U-氟-7-二氟甲氧萘-3-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(1-氟-7-二氟甲氣萊-3-基卜2-庚基-反式十氫萊 6-(1,8-二氟-2-氣甲氣蔡-6-基）-2 -甲基-反式十氫蔡 6-(1,8-二氟-2-氟甲氣萊-6-基）-2-乙基-反式十氳黎 6-(1,8-二氟-2-氟甲氣赛-6-基）-2-丙基-反式十氫蔡 6-(1,8-二氟-2-氟甲氣萘-6-基）-2-丁基-反式十氳萊 6-(1,8-二氟-2-氟甲氧萘-6-基）-2-戊基-反式十氫萊 6-(1,8-二氟-2-氟甲氧萘-6-基）-2-己基-反式十氫蔡 6-(1,8 -二氟_甲氧惹-6-基）-2-庚基-反式十氫蔡 6-(1,6-二氟-7-二氟甲氣萘-3-基卜2-甲基-反式十氫萘 6-(1，6-二氟-7-二氟甲氧萘-3-基）-2-乙基-反式十氫萘 6-(1,6-二氟-7-二氟甲氣蔡-3-基）-2 -两基-反式十氦萘 6-(1,6-二氟-7-二氟甲氣萊-3-基）-2-丁基-反式十氫萊 6-(1,6-二氟-7-二氟甲氣萘-3-基）-2-戊基-反式十氫萦 6-(1,6-二氟-7-二氟甲氧萘-3-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(1,6-二氟-7-二氟甲氧萊-3-基）-2-庚基-反式十氫萘 6-(1,3,8-三氟-2-二氟甲氧萊-6-基）-2 -甲基-反式十 氫萘 -(1,3,8-三氟-2-二氟甲氣萘-6-基）-2-乙基-反式十 氫萘 180- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 A t 裝 訂 線 A7 4 6 4 6 8 4 _B7 五、發明說明 6-(1，3,8-三氟-2-二氟甲氣萘-6-基）-2-丙基-反式十 氫赛 6-(1，3，8-三氟-2-二氟甲氧萘-6-基）-2-丁基-反式十 氫策 6-(1,3,8-三氣-2-二氟甲氣蔡-6-基）-2 -戊基-反式十 S蔡 6-(1,3,8-三氟-2-二氟甲氧萘-6-基）-2-己基-反式十 氫萘 6-(1,3,8-三氟-2-二氟甲氧萘-6-基卜2-庚基-反式十 氳第 0-(2-氮萘-6-基）-2-甲基-反式十氫萘 6-(2-氯萘-6-基）-2-乙基-反式十氳萘 氣泰-6-基）-2-丙基-反式十氫蔡 6-(2-氣萘-6-基）-2-丁基-反式十氫萘 6-(2-氮萘-6-基）-2-戊基-反式十氫萘 6-(2-氣桊-6-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(2-氮萘-6-基）-2-庚基-反式十氫萘 6-(1-氟-2-氯萘-6-基）-2-甲基-反式十氫萘 6-(1-氟-2-氯蔡-6-基）-2-乙基-反式十氣赛 6-(1-氟-2-氣萊-6-基）-2-丙基-反式十氳萊 6-(1-氟-2-氣赛-6-基）-2 -丁基-反式十氫蔡 6-(1-_ - 2-氣萘-6-基）-2-戊基-反式十氳萘 6-U-氟-2-氯萦-6-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(1-氟-2-氮萊-6-基）-2 -庚基-反式十氫# -181- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） iL _ j i I -----------裝--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項严·ν本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4-6 4-6 8 4- A7 B7 五、發明說明（I h) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6-(2-氯-3-氟萘-6-基）-2 -甲基-反式十氳萘 6-(2-氮-3-氟萘-6-基）-2-乙基-反式十氫萘 6-(2-氯-3-氣蔡-6-基）-2-两基-反武十氫蔡 6-(2-氣-3-氟萘-6-基）-2-丁基-度式十氫萘 6-(2-氯-3-氟萊-6-基）-2-戊基-反式十氬藥 6-(2-氮-3-氟萘-6-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(2 -氣- 3- S泰-6-基）-2-庚基-反式十氣策 6.-(2-氯-1,3-二氟萘-6-基）-2 -甲基-反式十氫萘 6-(2 -氯-1,3 -二氟萘-6-基）-2 -乙基-反式.十氩萘 6-(2-氯-1,3-二氟萊-6-基）-2-丙基-反式十氫莢 6-(2-氯-1,3-二氟萘-6-基卜2-丁基-反式十氫萘 6-(2-氣-1,3-二氟窠-6-基）-2-戊基-反式十氫萊 6-(2-氯-13-二氟萘-6-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(2-氣-1,3-二氟策-6-基）-2-庚基-反式十氳# 6-U-氟-7-氮萘-3-基）-2-甲基-反式十氫萦 6-(1-氟-7-氯萊-3-基）-2-乙基-反式十氳萘 6-(1-氟-7-氣# - 3-基-两基-反式十氫策 6-(1-氟-7-氯_泰-3-基）-2-丁基-反式十氫萊 6-U-氟-7-氯萘-3-基）-2-戊基-反式十氫萘 6-U-氟-7-氯萘-3-基）-2-己基-反式十氫萊 6-(1-氟-7-氮萘-3-基）-2-庚基-反式十氫萘 6-(1,8-二氟-7-氯萦-3-基）-2-甲基-庋式十氫# 6 - ( 1，8-二氟-7-氣養-3-基）-2-乙基-反式十氫萘 8-(1，8-二氟-7-氣萘-3-基）-2-丙基-反式十氫萘 -182- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 _B7_五、發明說明（Ό) 6-(1，8 -二氟-7-氣粟-3-基}-2 -丁基-度式十氫萘 6-(1,8-二氣-7-氣蔡-3-基）-2-戊基-反式十氫某 6-(1,8-二氟-7-氯萘-3-基）-2-己基-反式十氳禁 6-(1,8-二氟-7-氣萘-3-基）-2-庚基-反式十氫萘 6-(1,6 -二氣-7-氣蔡-3-基）」2 -甲基-度式十氫赛 6-(1,6 -二氣-7-氣棄-3-基）-2 -乙基-反式,十氫蔡 6-(1，6-二氟-7-氣蔡-3-基）-2-丙基-反式十氫萘 6-(1,6-二氟-7-氣萊-3-基）-2-丁基-反式十氫萘 6-(1,6-二氟-7-氯萘-3-基）-2-戊基-反式十氫萘 6-( 1 , 6-二氟-7-氯萊-3-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(1,6-二氟-7-氣萘-3-基）-2-庚基-反式十氳萘 6-(1,3 ,8-三氟-7-氣萊-6-基）-2 -甲基-反式十氫萦 6-(1,3,8-三氟-7-氣萘-6-基）-2-乙基-反式十靈萊 6-(1,3,8-三氟-7-氯# - 6-基）-2-丙基-反式十氫萘 6-(1,3,8-三氟-7-氣萘-6-基）-2-丁基-反式十氫萘 6-(1，3,8-三_ - 7-氣藥-6-基）-2-戊基-反式十氫赛 6-(1,3,8-三氟〜7-氣萘-6-基）-2-己棊-反式十氫萊 6-(1,3,8-三氟-7-氯萘-6-基）-2-庚基-反式十氫萘 6-(2-氡桊-6-基）-2-甲基-反式十氫萦 6-(2-氤萘-6-基）-2-乙基-反式十氫萘 6-(2-氮黎-6-基）-2-丙基-反式十氫萊 6-(2-氡萊-6-基）-2-丁基-反式十氫萘 6-(2-氰萘-6-基）-2-戊基-反式十氫萘 6-(2-氰# -6-基）-2-己基-反式十氫萘 -183- --------------裝—— .<請先閱讀背面之注意事項本頁) i 訂·. ;線-
-P 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印敕 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明（ 6-(2 -氡赛-6-基）-2-庚基-反式十氳禁 6-(2-氰基-1-_萘-6-基）-2-甲基-反式十氫萘 6-(2 -氣基-1-氟禁-6-基）-2 -乙基-反式十氫蔡 6-(2 -氣基氣蔡-6-基）-2 -丙基_反式十氫猜 6-(2-氡基-1-氟萘-6™基）-2-丁基-反式十氫萘 6-(2-氡基-1-氟萘-6-基）-2-戊基-反式十氫萘 6-(2-氰基-1-氟萘-6-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(2 -氡基-1-贏葉-6-基）-2-庚基-反式十氬黎 6-(2-氰基-3-氟萘-6-基卜2 -甲基-反式十氫萘 8-(2-氡基-3-氟萘-6-基）-2-乙基-反式十氫絜 6-(2-氣基-3- _禁〜6-基）-2-丙基-反式十氣蔡 6-(2-氣基-3-氟萦-6-基）-2-丁基-反式十氫禁 6-(2 -氣基- 3- ·藥-6-基）-2-戊基-反式十氫萘 6-(2-«基-3-氟綦-6-基）-2-己基-反式十氫萦 6-(2 -氣基-3-氟萊-6-基）-2-庚基-反式十簠黎 6-(2 -氰基-1,3-二氣蔡-6-基）-2 -甲基-反式十氫蔡 6-(2-氰基-1，3-二氟萘-6-基卜2-乙基-反式十氫莆 6-(2-氣基-1,3-二氟萘-6-基）-2-丙基-反式十氫萘 6-(2_镉基-1，3-二氣黎-6-基）-2-丁基·'反式十氳萊 6-(2 -氰基-1，3-二_策-6-基）-2-戊基-反式十氫蒂 6-(2-氮基-1，3-二氟# -δ-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(2 -氣基-1，3 -二氟藥-6-基）-2 -庚基-反式十氫策 6-(1-_ 氡基策-3-基）-2 -甲基-反式十氫葉 K1-氟-卜氮基萘-3-基）-2-乙基-反式十氫萘 «184- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------裝—— (請先閲讀背面之注意事項Λ」寫本頁) 訂· .線- 4 b 4 6 8 4 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明G") 6 -(1 氟-7 -氰基 禁 4 卜基）- 2 ~ -丙基 -反式十 氩 萘 6 -(1 -氣_ r 氰基 萘 4 _基）_ 2- 丁基 -反式十 m 紫 6 -{1 -氟-7-氣基 萘 -3 -基） 2 - 戊基 -反式十 氫 葉 6 -(1 -氟-7 -氰基 赛 -3 -基）- 2- 己基 -反式十 氫 泰 6 -(1 -氟-r 氰基 萘 -3 -基）- 2 庚基 -度式十 氫 萘 6 -(1 ，8-二 氟 -7 - 氮 基 m -6- 基 )-2- 甲 基 -反 式 十 氣 某 6 -(1 ,8 -二 氟 ~ 7 - 氣 基 泰 -6 * 基 )-2- 乙 基 -反 式 十 氫 衆 6 -(1 ，8-二 氟 -7- 氣 基 -6 - 基 )-2 - 丙 基 -反 式 十 Μ 萊 6 -(1 ，8-二 鐘1 -7 - 氣 基 蔡 -6- 基 )-2- 丁 基 -反 式 十 撼 策 6 -(1 ，8 -二 氟 -7 - 氣 基 禁 -6- 基 )-2- 戊 基 -反 式 十 氫 萘 6 -(1 ,8 "二 氟 -7- 氡 基 萘 ** 6 - 基 )-2- 己 基 -反 式 十 氫 6 -(1 ，8-二 氣 -Ί - Ws 基 ~6 ~ 基 )-2- 庚 基 -反 式 十 氫 赛 6 -(1 ，6，二 氟 - 7- 氟 基 萘 -3- 基 )-2- 甲 基 -反 式 十 氫 奈: 6 -(1 ，6-二 氟 -7- 氣 基 象Γ -3 - 基 )-2- 乙 基 -反 式 十 氫 赛 6 -(1 ，6 二 勸 -7 - 氡 基 萘 -3- 基 )-2- 丙 基 -反 式 十 S η 6 -(1 ,6 -二 氟 -7- 氤 基 ** -3 - 基 )-2- 丁 基 •反 式 十 氫 萘 6 -(1 ,6 -二 氣 -7 - 氡 基 萘 -3- 基 )-2- 戊 基 -反 式 十 氫 策 6 -(1 ，6-二 氟 ~ 7 - 氰 基 萘 -3 - 基 )-2- 己 基 -反 式 十 氫 6 -(1 ，6 -二 氟 -7- m 基 -3- 基 )-2- 庚 基 反 式 十 氳 萘 6 -(1 ,3,3- 氟- 7- 氰 基 6 " 基） 2 - 甲 基- 反 式 十 氫 萘 6 -(1 ，3 , 8 - 三 氟- 7- 氣 基 蔡_ 6- 基）- 2 - 乙 基- 反 式 十 氫 萘 6 -(1 ，3，8- 三 氟- 7- 氡 基 萘· 6- 基） 2 - 丙 基- 反 式 十 l=rS S ^.•4» 祭 6 -(1 ,3,8- 二 氟- 7 - 氣 基 6 ^ 基）- 2 - 丁 基- 反 式 十 氫 萘 6 -（1 ,3,8- 三 氟 7- 氡 基 策- 6- 基）- 2- 戊 基- 反 式 十 氫 萘 • 185- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 464684 五、發明說明（< Μ) 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6-(1, 3,8-三氟-7-氡基黎-6-基）-2-己基-反式十氫萘 6-(1,3,8 -三氟-7-氡基蔡~6 -基）-2 -庚基-反式十氫蔡 6-〔2-(三氟甲基）萘-6-基〕-2-甲基-反式十氳萘 6-〔2-(三氟甲基）萘-6-基]-2 -乙基-反式十氫萘 6-〔2-(三氟甲基）泰-6-基〕-2 -丙基-反！式十氣赛 6-〔2-(三氟甲基）萘-6-基〕-2-丁基-反式十氫萊 6-〔2~(三氟甲基）萘-6-基〕-2-戊基-反式十氫萘 6-〔2-(三氟甲基）策-6-基〕-2 -己基-反式十氫蔡 6-〔2-(三氟甲基）綦-6-基]-2-庚基-反式十氫萘 6_ [ 1-氣_2-(三氣甲基）策-6-基〕-2 -甲基-反式十氣築 6~〔 1-氟_2-(三氟甲基）禁-6-基〕-2 -乙基-反式十靈蔡 6- [ 1-_-2-(三氟甲基）萊-6-基〕-2 -丙基-皮式十Μ萘 6-〔 1-氟- 2-(三氟甲基）萘-6-基〕-2-丁基-反式十氳萘 6-〔 1-氟- 2-(三氟甲基）萊-6-基〕-2-戊基-反式十氫萘 6-〔 1-氟- 2-(三氣甲基）桊-6-基〕-2-己基-反式十氮萘 6_〔1-氣- 2- (三氟甲基）策-6-基〕-2 -庚基-反式十氳泰 6-〔3-氟- 2-(三氟甲基）萊-6-基〕-2-甲基-反式十氮萊 6-〔3 -氟- 2- (三氟甲基）蒂-6-基〕-2 -乙基-反式十氫第 6-〔 3 -氟-2-(三氟甲基）蔡-6-基〕-2 -两基-反式十氳泰 6-〔3-氟- 2-(三氟甲基）萘-6-基〕-2-丁基-反式十氫萘 6-〔3-氟|-2-(三氣甲基）蔡_6_基]_2 -戊基-反式十氫蔡 6-〔3 -氣- 2- (三氟甲基）秦-6-基〕-2 -己基-反式十氫蔡 6-〔3-氟- 2-(三氟甲基）萘〜6-基〕-2-庚基-反式十氫萘 6-〔1,3-二氟- 2-(三氟甲基）#-6-基〕-2-甲基-反式 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7
46 4 68 A _B7_ 五、發明說明（'打） 十氫萊 6-〔 1,3 -二氟- 2- (三甲基）蔡-6-基〕-2 -乙基-反式 (請先閲讀背面之注意事項^-、"本頁) 十氫策 6-〔 1，3 -二氣-2-(三氟甲基）泰-6-基〕-2 -丙基-反式 十氫藥 6-〔1,3-二氟- 2-(三氟甲基）萘-6-基]-2-丁基-反式 十氫赛 6-〔 1,3 -二氟- 2- (三_甲基）策-6-基]-2 -戊基-反式 +氫赛 6-〔 1,3-二氟- 2-(三氟甲基）萘-6-基〕-2-己基-反式 十氫萘 6-〔 1,3 -二氟- 2- (三氟甲基）赛-6-基〕-2 -庚基-反式 十氫蔡 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6-〔1-氟- 7-(三氟甲基）萘-3-基〕-2 -甲基-反式十氫萘 6- [ 1-氟- 7-(三氟甲基）萘-3-基〕-2-乙基-反式十氮萘 6_〔1_氟_7-(三氟甲基）蔡-3-基〕-2 -两基-反式十氫# 6-[卜氟- 7-(三氟甲基）#-3-基〕-2-丁基-反式；十氫萊 6-〔卜氟-7-(三氟甲基）萘-3-基〕-2-戊基-反式十氫莆 6-〔卜氟- 7-(三氟甲基）萘-3-基〕-2-己基-反式十氳萊 6-〔1-氟- 7-(三氟甲基）萘-3-基〕-2-庚基-反式十氫萘 6- [1,8-二氟-7-(三氟甲基）#-6-基〕-2-甲基-反式 +氫萘 6-〔 1,8-二氟- 7-(三氟甲基）桊-6-基〕-2-乙基-反式 十氩策 -187- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（I衫） 6-〔 1，_8-二氟- 7- (三氟甲基）第-6-基〕-2 -丙基-反式 十氫萘 6-〔1，8-二氟- 7-(三氟甲基）萘-6-基〕-2-丁基-反式 十氣萊 6-〔 1,8-二氟- 7- (三氟甲基）惹-6-基〕-卜戊基-反式 十氫萘 6-〔1,8-二氟- 7-(三氟甲基）萊-6-基〕-2-己基-反式 十氳蔡 6-〔 1,8-二氟- 7-(三氟甲基）萘-6-基〕-2-庚基-反式 十氫萘 6-〔1，6-二氟- 7-(三氟甲基）萘-3-基〕-2 -甲基-反式 十氳萘 6-〔1,6-二氟- 7-(三氟甲基）萘-3-基〕-2-乙基-反式 十氫萘 6-〔1,6-二氟-7-(三氟甲基）萘-3-基〕-2-丙基-反式 十氫萘 6-〔1，卜二_-7-(三氟甲基）萘-3-基〕-2-丁基-反式 十氫桊 6-〔 1，6 -二氣- 7- (三氟甲基）第-3-基〕-戊基-反式 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 十氮萘 6-〔1,6-二氟- 7-(三氟甲基）萘-3-基〕-2-己基-反式 十氫萘 6-〔1,6-二氟- 7-(三氟甲基）萘-3·基〕-2-庚基-反式 十氫蘅 *188- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210^ 297公釐） 46468Λ B7 五、發明說明（1打） 6 [ 1 , 3 ϊ 8 -三 氟 -7-(三氟 甲基）萘- 6 _基〕 .2 - 甲 基_ 反 式 十氩 桊 6-[ 1 , 3 ^ 8 氣 -7 -(三氟 甲基）萘- 6 -基〕 - 2 - 乙 基- -反 式 十氫 泰 6 -[ 1 , 3 ,8- 氟 -7-(三氟 甲基）萘- 6 _基〕 - 2 - 丙 基- 反 式 十氫 策 6-[ 1 , 3 ，8 ~zl 氣 -7 -(三氟 甲基）萘- 6-基〕 2 " 丁 基- 反 式 十氳 蔡 6-[ 1,3 ，8 - 氣 -7-(三氟 甲基）萘- 6-基〕 2 " 戊 基- 反 式 十氫 策 6-[ 1,3 ，8 - 二 氟 -7-(三氟 甲基 >萘- 6-基〕 2 - 己 基- 反 式 十S W 6 -[ i, 3 > s - 三 氟 -7-(三氟 甲基）萘- 6-基〕 2 " 庚 基- 反 式 十氫 蔡 6 - ( 6 _甲 基- 反 式 十氫萘-2 -基 )萘-2 -羧 酸 甲 酯 6 - ( 6 -乙 基· 反 式 十氫策-2 -基 )蔡"2 -羧 酸 甲 酯 6 - ( 6 -丙 基- 反 式 十氫萊-2 -基 )莆-2 -羧 酸 甲 酯 B - ( 6 -丁 基- 反 式 十氫·衆-2 -基 )# - 2 -羧 酸 甲 酯 6 - ( 6 -戊 基- 反 式 十氫蔡-2 -基 )萘-2 -羧 酸 甲 酯 6 - ( 6 -己 基_ 反 式 十氫蔡-2 -基 )萘-2 -羧 酸 甲 酯 6 - ( 6 -庚 基- 反 式 十氫萘-2 -基 )萦-2 •羧 酸 甲 酯 1 -氟 -6-(6- 甲 基 -反式十葡 :萘 -2 -基 )萘 -2 -羧酸甲酯 1 -6-(6- 乙 基 -反式+ :蔡 -2-基 )萦 "2 -羧酸甲酯 1 ·氟 -6 - { 6 - 丙 基 -反式+葡 :禁 -2-基 )萘 -2 -羧酸甲酯 -X89- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） A7 B7 46 468 五、發明說明（I料） (請先閱讀背面之注意事項户7寫本頁) 1-氟- 6-(6-丁基-反式十氫萘-2-基）萘-2-羧酸甲酯 1-氟- 6-(6-戊基-反式十氫策-2-基）萘-2-羧酸甲酯 卜氟-6- (6-己基-反式十氫黎-2-基）萘-2-羧酸甲酯 卜氟- 6-(6-庚基-反式十氫萘-2-基）萘-2-羧酸甲酯 3-氟-6-(6-甲基-反式十氳萘-2-基）莆-2-羧酸甲酯 3-氟- 6-(6-乙基-反式十氫萊-2-基）萘-2-羧酸甲酯 3-氟- 6- (6-丙基-反式十氫萘-2-基）萘-2-羧酸甲酯 3-氟- 6- (6-丁基-反式十氫萘-2-基）萊-2-羧酸甲酯 3-氟- 6-(6-戊基-反式十氫萊-2-基）萘-2-羧酸甲酯 3-氟- 6-(6-己基-反式十氫萘-2-基）萊-2-羧酸甲酯 3-氟- 6-(6-庚基-反式十氫萘-2-基）萘-卜羧酸甲酯 1.3- 二氟- 6-(6 -甲基-反式十氫萊-2-基）萘-2-羧酸甲酯 1.3 -二氟- 6- (6 -乙基-反式十氫萘-2-基）萘-2-羧酸甲0旨 1.3- 二氟- 6-(6-丙基-反式十氫萘-2-基）藭-2-羧酸甲醋 1.3- 二氟- 6- (6-丁基-反式十氫萘~2-基）萘-2-羧酸甲酯 1.3 -二氟-6- (6 -戊基-反式十氫莆-2-基）萊-2-羧酸甲酷 1.3- 二_ - 6-(6-己基-反式十氳萦-2-基）萘-2-羧酸甲0旨 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1.3- 二氟- 6- (6-庚基-反式十氫萊_2-基）策-2-錢酸甲酯 卜氟- 7-(6-甲基-反式十氳萘-2-基）萘-3-羧酸甲酯 卜氟- 7-(6-乙基-度式十氫萘-2-基）策-3-羧酸甲酯 1-氟- 7-(6-丙基-反式十氫萘-2-基）萘-3-羧酸甲酯 卜氟- 7-(6-丁基-反式十氫萦-2-基）萘-3-羧酸甲酯 1-氟- 7-(6-戊基-反式十氫萘-2-基）萘-3-羧酸甲酯 1-氟-7-(6-己基-反式十氫萘-2-基）萘-3-羧酸甲酯 -190-本紙張尺度適用尹國國家標準（CNS)A4規格<210 X 297公釐） Α7 Β7
五、發明說明（WO 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 訂 線 1-氟- 7-(6-庚基-反式十氫赛 1，2-二氟-7-(6-甲基-反式十 2 -二氟- 7- (6 -乙基-反式十 2 -二氟- 7- (6 -西基-反式十 2-二氟-7- (6-丁基-反式十 2-二氟-7- ( 6-戊基-反式十 2-二氟-7- ( 6-己基-反式十 2-二氟-7- (6-庚基-反式十 卜氟-3M 甲基-反式十氫萊 1-氟- 3-(6-乙基-反式十氫萘 1-氟-3- (6-丙基-反式十氫# 1-氟- 3-(6-丁基-反式十氫萦 1_氣- 3- (6-戊基-反式十氮禁 1-氟- 3-U-己基-反式十氫萘 1-氟-3- (6-庚基-反式十氫赛 8-二氣-6-(6 -甲基-反式十 8-二氟- 6- (6 -乙基-反式十 8-二氟-6- (6-丙基-反式十 8-二氟-6- (6-丁基-反式十 二氟- 6- (6 -戊基反式十 8-二_ - 6- (6 -己基-反式十 8 -二氣- 6- (6 -庚基-反式十 6,二 - 3- (6~甲基-反式十 6-二氟-3- (6-乙基-反式十 •191· -2-基）萘-3-羧酸甲酯 氫萊-2-基）萦-3-羧酸甲酯 氫萊-2-基）萘-3-羧酸甲酯 氫萘-2-基）萘-3-羧酸甲酯 氫萘-2-基）萘-3-羧酸甲酯 氫萊-2-基）萘-3-羧酸甲J旨 氫萘-2-基）桊-3-羧酸甲酯 氫萊-2-基）萊-3-羧酸甲酯 -2-基）萘-7-羧酸甲酯 -2-基）萘-7-羧酸甲酯 -2-基）# -7-羧酸甲酯 -2-基）萘-7-羧酸甲酯 -2-基）萦-7-羧酸甲酯 -2 -基）#-7 -羧酸甲酯 -2-基）藭-7-羧酸甲酯 氫萘-2-基）萘-2-羧酸甲酯 氫萊-2-基）萘-2-羧酸甲酯 氫萘-2-基）萘-2-羧酸甲酯 氫萘-2-基）萊-2-羧酸甲酯 氫萘-2-基）萊-2-羧酸甲酯 氫# - 2-基）萘-2-羧酸甲酯 氫萦-2-基）萘-2-羧酸甲酯 氫萘-2-基）萘-7-羧酸甲酯 氫萘-2-基）萘-7-羧酸甲酯 本紙張尺度適用中囤國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4646 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（<M) 1 6 -二氟胃 3 - ( 6 -丙 基 -反 式 十 氫 桊 -2 ~基 )禁-7 羧 酸 甲 酯 1 6 —* _ 一·- 3 - ( 6 -丁 基 -反 式 十 氬 萘 - 2 _基 )m -7- 羧 酸 甲 酯 1 6 —* 一 ® ^ 3- (6_戊 基 -反 式 十 氫 萊 -2-基 )萘-7- -羧 酸 甲 醋 1 6 -二氟- 3-(6 -己 基 -反 式 十 氫 萘 -2-基 )萘 -羧 酸 甲 酯 1 6 ”二氟- 3 -(6-庚 基 ，反 式 十 氫 萘 -2 -基 )萘-7- 羧 酸 甲 酯 1 3 ,8 -三氟 -6-(6- 甲 基_ 反 式 十 氫 養-2- 基 )蔡~ -2- 羧 酸 甲 酯 1 3 ,8 _三氟 -6-(6- 乙 基- 反 式 十 氫 ^ _ 2 - 基 )策- 2 羧 酸 甲 酯 1， 3 ,8-三氟 ^6-(6- 丙 基- 反 式 十 氫 黎-2 - 基 )黎- 2 - 羧 酸 甲 酯 1 , 3 ，8 三氦 -6 - ( 8 - 丁 基- 反 式 十 氫 蔡_ 2 — 基 )萦- 2 羧 酸 甲 酯 1 , 3 ,8 -三氟 -6-(6- 戊 ^6 — 反 式 十 氫 秦-2- 基 )泰- 2 羧 酸 甲 酯 1 , 3 8 ~三氣 -6-(6- 己 if* 基- 反 式 十 氬 萘-2- 基 )# - 2 - 羧 酸 甲 酯 1 , 3 8-三氟 _ 6 - ( 6 _ 庚 基- 反 式 十 氫 蔡-2 _ 基 )萘- 2 - 羧 酸 甲 酯 3 - 氟 "2 - ( 6 甲基-反式十 S 萊 -2 -基）萘- 6- 羧酸 甲 酯 3 - 氟 -2-(6- 乙基-反式十 氫 -2 -基）萘- 6 - 羧酸 甲 酯 3 - 氟 -2-(6- 丙基-反式十 氫 萘 -2 -基）萘- 6 _ 羧酸 甲 酯 3 - 氟 -2-(6- 丁基-反式十 氫 萘 -2 -基）萊- 6- 羧酸 甲 酯 3 - 氟 2 - ( 6 - 戊基-反式十 氫 萘 -2 -基）萊- 6 - 羧酸 甲 酯 -192- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 t 464684 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7_ 五、發明說明（…） 3-氟- 2-(6-己基-反式十氫# - 2-基）#-6_羧酸甲酯 3-氟- 2-(6-庚基-反式十氫萘-2-基）萘-6-羧酸甲酯 1.7- 二氟- 6-(6-甲基-反式十氳萊-2-基）萘-2-羧酸甲酯 1.7- 二氟- 6-(6-乙基-反式十氫萘-2-基）萘-2-羧酸甲醋 1.7- 二氣- 6- (6 -丙基-反式十氫萦-2-基）萊-2-羧酸甲醋 1，7 -二氟- 6- (6-丁基-反式十氫萘-2-基）萘-2-羧酸甲醋 1，卜二氟- 6-(6-戊基-反式十氫萘-2-基）萘-2-羧酸甲醏 1.7- 二氟- 6-(6-己基-反式十氫萘-2-基}萘-2-羧酸甲醋 1,7 -二氟- 6~(6 -庚基-反式十氫萦-2-基）萘-2-羧酸甲酯 1.2- 二氟- 3-(6-甲基-反式十氫萦-2-基）萊-7-羧酸甲酯 1.2- 二氟-3-(6-乙基-反式十氳萘-2-基）萘-7-羧酸甲酯 1.2- 二氟- 3-(6-丙基-反式十氫萘-2-基）萘-7-羧酸甲酯 1.2- 二氣- 3-(6-丁基-反式十氳萘-2-基）萘-7-羧酸甲酯 1.2- 二氟- 3-(6-戊基-反式十氫萘-2-基）萘-7-羧酸甲酯 1.2 -二氟- 3- (6 -己基-反式十氫萊-2-基）萘-7-羧酸甲酯 1.2 -二氟- 3- (6 -庚基-反式十氫萘-2-基）萘-7 -羧酸甲酯 1,2,8 -三'氣- 3- (6 -甲基-反式十氫秦-2-基）蔡錢酸 甲酯 1.2 ,8 -三氟- 3- (6 -乙基-反式十氫第-2-基}惹-7-錢酸 甲酯 1.2 ,8-三氟- 3-(6-丙基-反式十氫萘-2-基）萘-7-羧酸 甲酯 1,2,8-三氟- 3-(6-丁基-反式十氫萘-2-基）萘-7-羧酸 甲酯 -193- (請先閲讀背面之注意事項4,:'為本頁> 裝 一 . -線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464 68 4 B7_ 五、發明說明 1,2，8 -三氟- 3- (6 -戊基-反式十氫蔡-2-基）蔡-7-竣酸 甲酯 1 ,2,8-三氟- 3-(6-己基-反式十氫萘-2-基）萊-7-羧酸 甲酯 1,2,8-三氟- 3-(6-庚基-反式十氫萘-2-基）萘-7-羧酸 甲酯 1_氟- 2- (6 -甲基-反式十氫葉-2-基）蔡-6·"錢酸甲酯 1-氟- 2-(6-乙基-反式十氫萘-2-基）萘-8-羧酸甲酯 1-氟- 2-(6-丙基-反式十氫萘-2-基）萘-6-羧酸甲酯 1-氟- 2-(6-丁基-反式十氫萘-2-基）萘-6-羧酸甲酯 1-氟- 2-(6-戊基-反式十氫萘-2-基）萘-6-羧酸甲酯 卜氟- 2-(6-己基-反式十氫# - 2-基）萘-6-羧酸甲酯 1-氟- 2-(6-庚基-反式十氫萊-2-基）萊-6-羧酸甲酯 1.7- 二氟- 2-(6-甲基-反式十氫萘-2-基）萘-6-羧酸甲酯 1.7- 二氟- 2-(6-乙基-反式十氳莆-2-基）萦-6-羧酸甲酯 1.7- 二氟- 2-(6-丙基-反式十氫萘-2-基）萘-6-羧酸甲酯 1.7- 二氣- 2- (6-丁基-反式十氣泰-2-基）禁-6-駿酸甲醋 1.7- 二氟- 2-((5-戊基-反式十氫萘-2-基）萘-6-羧酸甲酯 1.7- 二氟- 2- (6 -己基-反式十氫莆-2-基）萘-6-羧酸甲酯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1.7- 二氟- 2- (6-庚基-反式十氫泰-2-基）萊-6-錢酸甲酯 1.8- 二氟- 2-(6-甲基-反式十氫萦-2-基）萘-6-羧酸甲酯 1.8- 二氣- 2-(6-乙基-反式；十氫萘-2-基）萘-6-羧酸甲酯 1,8 -二氟- 2- (6-丙基-反式十氫萘-2-基）萘-6-羧酸甲酯 1.8- 二氟-2- (6-丁基-反式十氳萘-2-基）萘-6-羧酸甲酯 -194-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 46 4 68 4 A7 B7 五、發明說明（，9〇 1.8- 二氟- 2-(6-戊基-反式十氳萘-2-基）黎-6-羧酸甲酯 1，8 -二氣- 2- (6 -己基-反式十氫蔡-2-基）蔡-6-錢酸甲酯 1.8- 二氣- 2- (6-庚基-反式十氫蔡-2-基）蔡-6-親酸甲酯 1.2.8- 三氟- 7-(6-甲基-反式十氫萘-2-基）萘-3-羧酸 甲酯 1.2.8- 三氟- 7-(6-乙基-反式十氫赛-2-基）萘-3-羧酸 甲酯 1.2.8- 三氟- 7-(6-丙基-反式十氫萘-2-基）萦-3-羧酸 甲酯 1.2 ,8-三氟- 7-(6-丁基-反式十氫萊-2-基）萘-3-羧酸 甲酯 1.2 ,8-三氟- 7-(6-戊基-反式十氫萦-2-基）萘-3-羧酸 甲酯 1.2 ,8-三氟- 7-(6-己基-反式十氫萊-2-基）#-3-羧酸 甲酯 1 ,2,8-三氟- 7-(8-庚基-反式十氳萘-2-基 >萘-3-羧酸 甲酯 (實施例21) 2,6 -二（3 -丁烯基）反式十氫萦（1-22)之合成 閲 讀 背 © 之 注 項 本 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
21-a)反式十氫萘-2,6-二酮之合成 -195- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 8^684 A7 _B7五、發明說明（|抑） 赛 氫 十 式 反 令 中 升 毫 苯時 甲小 於 1 溶拌 克攪 1 -2 下 醒溫 縮室 乙於 烯並 乙， 單升 酮毫 二50 6-酸 2,甲 - 入 加 飽劑 、溶 液除 溶蒸 水 。 鈉燥 酸乾 碳鈉 和酸 飽硫 ,水 水無 以以 並且 層淨 機洗 有序 離順 分之 .水 水鹽 加食 ο 和 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ，則取得反式十氫萘- 2,6 -二_之淡黃色固體16克。 (21-b)反式十氫萘-2 ,6-二卡巴醛之合成 令（21-a)所得之反式十氫黎-2, 6 -二酮16克之四氫呋 喃（THF)80毫升溶液，於氯化甲氧基甲基三苯鎩72克， 第三丁醇鉀26克在THF 290毫升中所調製之WitUg反應 劑中，一邊於1(TC以下冷卻一邊滴入β恢復至室溫並攪 拌4小時後，加入水和己烷，分離有機層，並以水洗淨 ，蒸除溶劑。將所得之淡黃色油狀物溶解於THF 9 Q毫升 中，加入10%鹽酸90毫升，旦加熱迴流3小時。恢復至 室溫，分離有機層，並以醋酸乙酯萃取水層。將有機層 合併，以飽和碩酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水之順序 洗淨，且蒸除溶劑。令所得之淡黃色固體溶於甲醇8 5毫 升，且一邊冷卻至1 〇°C以下，一邊加入10 %氫氧化鈉水 溶液U毫升。攪拌2 . 5小時後恢復至室溫，且蒸除溶劑， 所得之淡黃色固體以水洗淨，並由己烷中再結晶，取得 反式十氫萘-2 ,6-二卡巴醛之白色固體16克。 (21-c) 2,卜二（3-氣丙基）反式十氳萘之合成 令（2卜b)所得之度式十氫萘-2, 6 -二卡巴醛16克與（1-1〇同樣之^1^1€反應劑之反應重覆二回，取得2,6-二 (3-氧丙基）反式十氫萘之淡黃色固體15克^ «*196-
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
46 4 6 8 Z A7 B7 五、發明說明（听） (21-d) 2,6-二（3-丁烯基）反式十氳萘之合成 請 先 閱 讀 背 S 之 注 將（21-c)所得之2,6 -二（3 -氧丙基）反式十氫萦15克之 THF 85毫升溶液，於碘化甲基三苯辚60克與第三丁醇鉀 18克在THF 3 0 0毫升中所調製之Wittig反應劑中，一遴 於1(TC以下冷卻一邊滴入β恢復至室溫並攪拌4小時後 ，加入水和己烷，分離有機層，並以水洗淨，蒸除溶劑 。以矽膠柱層析（己烷）精製，則取得2,6 -二（3 -丁烯基） 反式十氫萊（1-22)之無色油狀物。 同樣處理取得以下之化合物。 訂 2 ,6 -二（3 -戊稀基）反式十氫審 2, 6-二（1-戊烯基）反式十氫萘 2, 6-二（1-丙烯基）反式十氫萘 2, 6-二乙烯基反式十氳萘 實施例22) 2-(反式-4-丙基環己基）-6 -乙烯基反式十氫 萘（I - 2 3 )之合成
2) HCI 3) NaOH
Ph3P=CHz 1) Ph3P=CHOCH3
線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (22-a) 6-(反式-4-丙基環己基）反式十氫萘-2-卡巴醛 之合成 令6-(反式-4-丙基環己基）反式十氫萘-2-酮28克與前 述之WitUg反應劑反應，取得6-(反式-4-丙基環己基） 反式+氫#-2-卡巴醛之白色固體28克。 -197- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） .6 4 6 8 ^ A7 B7 五、發明說明（1卟） (22-b) 2-(反式-4-丙基環己基）-6 -乙烯基反式+氫萘 之合成 令（22-a)所得之6-(反式-4-丙基環己基）反式十氫萘 -2-卡巴醛28克與（Ι-d)同樣之Wittig反應劑反應，取得 2-（反式-4-丙基環己基）-6-乙烯基反式十氫萘（1-4)白 色固體10克。 同樣處理取得以下之化合物。 2-(反式-4-丙基環己基）-6-(3-丁烯基）反式十氫萘 (實施例23) 2-(反式-4-丙基環己基）-6-(反式-1-丙烯 基）反式十氫萘（1-24)之合成 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 户' ί裝 頁
2) PhS02H 1) Ph3P=CHCH3
訂 令（22-a)所得之6-(反式-4-丙基環己基）反式十氩萘 -2-卡巴醛12克與前述之Wittig反應劑反應，以苯亞磺 酸處理，取得2-(反式-4-两基瑗己基）-6-(反式-卜丙烯 基）反式十氫萘（1-27)之白色固體4克。 同樣處理取得以下之化合物。 2-(反式-4-丙基環己基）-6-(反式-1-戊稀基）反式十 氫萊 2~(反式-4-丙基環己基）-6-(反式-3-戊烯基）反式十 氫蔡 (實施例24) 2-(反式-4-丙基環己基）-6-(2, 2 -二氟乙烯 基）反式十氫萦（1-25)之合成 •198- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 >= 297公釐） 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 a7 B7
.令（22-a)所得之6-(反式-4-丙基環己基）十氫萘-2-卡 巴醛8.0克、三苯膦8.7克，於二甘醇二甲酸（01舀1丫11^) 10毫升中16STC加熱提拌之溶液中，將氣二氟醋酸鈉7.1 克之Diglyrae 20毫升溶液歷30分鐘滴就此繼續加熱 2小時後，放冷至室溫，並加入水和己烷，分離有機層 ，並以1 0 %鹽酸、飽和磺酸鈉水溶液、飽和食鹽水之順 序洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，蒸除溶劑，以矽膠柱層 析（己烷）精製，並於10 °C以下由乙醇中再結晶，取得2-(反式-4-丙基環己基）-6-(2,2 -二氟乙烯基）反式十氫萘 (I - 2 5 ) 0 6克。 (實施例25)反式-6-丙基-2-〔 4-(4 -甲基苯基}乙炔基 苯基〕反式十氫萘之合成
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 令反式-6-丙基- 2- (4-碘苯基）反式十氳萊23克溶於DMF 45毫升，且加入四（三苯隣）鈀（0)1. 3克、碘化銅（1)0.4 克及4 -甲基苯基乙炔6.0克，於50 °C下加熱攪拌2小時 後，冷卻至室溫並加入1 0 %鹽酸，以甲苯举取後，以食 鹽水將有機層洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。蒸除溶劑後， 以矽膠柱層析（己烷）精製，並由乙醇中再結晶1回，取 得反式-6-丙基-2-〔 4-(4 -甲基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫萘之白色結晶1〇克。 -199- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464 6 A7 B7 五、發明說明（Μ) 同樣處理取得以下之化合物。 反式-6-甲基-2-〔 4-(4-甲基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫萘 度式-6-乙基-2-〔 4-(4 -甲基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫萘 反式-6-丙基-2-〔4 -(4 -甲基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫蔡 反式-6-丁基-2-〔4-(4-甲基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫萘 反式-6-戊基-2-〔4-(4-甲基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫萘 反式-6-己基-2-〔 4-(4-甲基笨基）乙炔基苯基〕反式 十氳禁 反式-6-庚基-2-〔4-(4-甲基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫萘 反式-6-甲基-2-〔 3-氟-4-(4-甲基苯基）乙炔基苯基〕 反式十氳萘 反式-6-乙基-卜〔3-氟- 4-(4 -甲基苯基）乙炔基苯基〕 度式十氫蔡 反式-6-两基-2-〔3 -氟- 4- (4 -甲基苯基）乙缺；基苯基〕 反式十氫蔡 反式-6-丁基-2-〔3-氟- 4-(4 -甲基苯基）乙炔基苯基〕 反式十氫萘 反式-6-戊基-2-〔 3-氟- 4-(4-甲基.苯基）乙炔基苯基〕 -200- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------裝— {請先閱讀背面之注意事項严v-·寫本頁) * . --線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6 4 6 _;_Β7_____五、發明說明（听） 反式十氫萘 反式-6-己基-2-〔 3-氟- 4-(4 -甲基苯基）乙炔基苯基〕 反式十氫惹 反式-6-庚基-2-〔 3 -氟- 4- (4 -甲基苯基）乙炔基苯基〕 皮式十氫蔡 反式-6-甲基-2-〔 3, 5-二氟- 4-(4-甲基苯基）乙炔基苯 基〕反式十S萘 反式-6-乙基-2-〔 3, 5-二氟- 4-(4-甲基苯基）乙炔基苯 基〕反式十氫赛 .反式-6-丙基-2-〔 3,5-二_-4-(4 -甲基苯基）乙炔基苯 基〕反式十氫泰 反式-6-丁基-2-〔 3,5-二氟- 4-(4-甲基苯基）乙炔基苯 基〕反式十氫# 反式-6-戊基-2-〔 3, 5 -二氮- 4- (4 -甲基苯基）乙快基苯 基〕反式十氫萘 反式-6-己基-2-〔 3, 5-二氟- 4-(4 -甲基苯基）乙炔基苯 基〕反式十氫策 反式-6-庚基-2-〔 3, 5-二氟- 4-(4-甲基苯基）乙炔基苯 基〕反式十氫策 反式-8-甲基-2-〔4-(4-乙基苯基）乙炔基苯基〕度式 十氫策 反式-6-乙基-2-〔4-(4-乙基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫蔡 反式-6-丙基-2-[4-(4-乙基苯基）乙炔基苯基〕反式 -201- ΚΙ ----I-----I ---裝·-- --·. (請先閱讀背面之注意事項严，"窝本頁) 訂： --線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 A7 B7 五、發明說明（ 十氣萘 --------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項^v寫本頁) 反式-6-丁基-2-〔4-(4-乙基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫萊 反式-6-戊基- 4-(4 -乙基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氣萘 反式-6-己基-2-〔4-(4-乙基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫蔡 反式-6-庚基-2-〔4-(4-乙基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫萘 反式-6-甲基-2-〔4-(4-丙基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫萘 反式-6-乙基-2-〔4-(4-丙基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫萘 反式-6-丙基-2-〔4-(4-丙基苯基）乙炔基苯基]反式 十愿泰 線. 皮式-6-丁基-2-〔4-(4-丙基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫萘， 反式-6-戊基-2-〔4-(4-丙基苯基）乙炔基苯基〕反式 +氳萊 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式-6-己基-2-〔 4-(4-.两基苯基）乙炔基苯基〕反式 十氳萘 反式-6-庚基-2-〔4-(4-丙基苯基）乙快基苯基〕反式 十氫萘 反式-6-甲基-2-〔4-(4-甲氧苯基）乙炔基苯基〕反式 -202- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 S 4 6 8 _B7 五、發明說明） 十氣赛 反式-6-乙基-2-〔4-(4-甲氣苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫萘 反式-6-丙基-2-〔4-(4-甲氣苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫策 反式-6-丁基-2-〔4-(4-甲氧苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫蔡 反式-6-戊基-2-〔4-(4-甲氣苯基）乙炔基苯基〕反式 十氳惹 反式-6-己基-2-〔4-(4-甲氣苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫策 度式-6-庚基-2-〔4-(4-甲氣苯基）乙炔基苯基〕反式 十氫蔡 反式-6-甲基-2-〔4-(4-烯丙氣苯基）乙炔基苯基〕反 式十氳萘 反式-6-乙基-2-〔4-(4-烯丙氣苯基）乙炔基苯基〕反 式十氫萘 反式-6-丙基-2-〔4-(4-烯丙氧苯基）乙炔基苯基〕反 式十氫蔡 反式-6-丁基-2-〔4-(4-烯丙氣苯基）乙炔基苯基〕反 式十S蔡 反式-6-戊基-2-〔4-(4-烯丙氣苯基）乙炔基笨基〕反 式十氫萘 反式-6-己基-2-〔4-(4-烯丙氧苯基）乙炔基苯基〕反 —203_ 本紙張尺度適用尹國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
I -------------1------訂 -- ----I ! I I (請先閱讀背面之注意事項本頁) -V 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4· A7 _B7_ 五、發明說明 式十氫萘 反式-6-庚基-2-〔 4-(4-烯丙氧苯基）乙炔基苯基〕反 式十氫萘 反式-6-甲基-2-〔4-〔4-(3-丁烯基）苯基〕乙炔基苯 基〕反式十氫蔡 反式-6-乙基-2-〔4-〔4-(3-丁烯基）苯基〕乙炔基苯 基〕反式十氫萘 反式-6-丙基-2-〔4-〔4-(3-丁烯基）苯基〕乙炔基苯 基〕反式十氫萘 反式-6-丁基-2-〔4-〔 4-(3-丁烯基）苯基]乙炔基苯 基〕反式十氫萦 反式-6-戊基-2-〔4-〔4-(3-丁烯基）苯基〕乙炔基苯 基〕皮式十氫蔡 反式-6-己基-2-〔 4-〔 4-(3 -丁嫌基）苯基〕乙炔基苯 基〕反式十氫萊 反式-fi-庚基-2-〔4-〔4-(3-丁烯基）苯基〕乙炔基苯 基〕反式十氳赛 反式-6-甲基-2-〔4-(4-氟苯基）乙炔基苯基〕反式十 氳萘 反式-6-乙基-2-(4-(4-氟苯基）乙炔基苯基〕反式十 氫萘 反式-6-丙基-2-〔 4-(4 -氟苯基）乙炔基苯基〕反式十 氫黎 反式-6-丁基-2-〔4-(4-氟笨基）乙炔基苯基〕反式十 -2 04- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------* 裝--- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) _ _線' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明 氫黎 反式-6-戊基-2-〔4-(4-氟苯基）乙快基苯基〕反式十 氫第 反式-6-己基-2-〔4-(4-氟苯基）乙炔基苯基〕反式十 氣蔡 反式-6-庚基-2-〔4-(4-氟苯基 > 乙炔基苯基〕反式十 S策 反式-6-甲基-2-〔4-(3,4-二氟苯基）乙炔基苯基〕反 式十氫萘 反式-6-乙基-2- [4-(3, 4 -二氟苯基）乙炔基苯基〕反 式十氫赛 反式-6-丙基-2-〔4-(3,4-二氟苯基）乙炔基苯基]反 式十氫萘 反式-6-丁基-2-〔4-(3,4-二氟苯基）乙炔基苯基〕反 式十氫萘 反式-6-戊基-2-〔4-(3,4-二氟苯基）乙炔基苯基〕反 式十氫惹 反式-6-己基-2-〔4-(3,4-二氟苯基）乙炔基苯基]反 式十氫養 反式-6-庚基-2-〔 4-(3,4 -二氟苯基）乙快基苯基〕反 式十氫萘 反式-6-甲基-2-〔 4-(3,4,5 -三氟苯基）乙炔基苯基〕 反式十氫萘 反式-6-乙基-2-〔 4-(3,4,5 -三氟苯基）乙炔基苯基〕 -205- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） <請先閱讀背面之注意事項f寫本頁) 裝 .線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（) 反式十氫策 反式-6-两基-2-〔 4-(3, 4 ,5 -三氣苯基）乙块基笨基〕 反式十氫泰 反式-6-丁基-2-〔 4-(3,4,5-三氟苯基）乙炔基苯基] 反式十氫赛 反式-6-戊基-2-〔 4-(3,4,5 -三氣苯基）乙炔基苯基] 反式十氫萘 反式-6-己基-2-〔 4-(3,4,5-三氟苯基）乙炔基苯基] 反式十氫萊 反式-6-庚基-2-〔 4-(3,4 ,5-三氟苯基）乙炔基苯基〕 反式十氫褰 反式-6-甲基-2- [4-(4-三氟甲氧苯基）乙炔基苯基〕 反ΐζ十氳策 反式-6-乙基-2-〔 4-(4-三氟甲氧苯基）乙炔基苯基〕 反式十氫某 反式-6-丙基-2- [ 4-(4-三氟甲氧苯基）乙炔基苯基〕 反式十氫# 反式-6-丁基-2-〔 4-(4-三氟甲氣苯基）乙炔基苯基〕 反式十氫萘 反式-6-戊基-2-〔 4-(4-三氟甲氣苯基）乙炔基苯基〕 反式十氫莆 反式-6-己基-2-〔 4-(4-三氟甲氣苯基）乙炔基苯基〕 反式十氳萊 反式-6-庚基-2-〔 4-(4-三氟甲氣苯基）乙炔基苯基〕 *^206- (請先閱讀背面之注意事項本頁) -丨裝._ r}/ .. 線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 _B7_ 五、發明說明 反式十氫惹 --------------- '. (請先閲讀背面之ii意事項^:寫本頁) 反式-6-甲基-2-〔 4-(4-三氟甲基苯基）乙炔基苯基〕 反式十氫萘 反式-6-乙基-2-〔 4-(4-三氟甲基苯基）乙炔基苯基〕 反式十氫泰 反式-6-丙基-2-〔 4-(4-三氟甲基苯基）乙炔基苯基〕 反式十氫泰 反式-6-丁基-2-〔 4-(4-三氟甲基苯基）乙炔基苯基] 反式十氫第 反式-6-戊基-2-〔 4-(4-三氟甲基苯基）乙炔基苯基〕 度式十氫惹 反式-6-己基-2-〔 4-(4-三氟甲基苯基）乙炔基苯基] 反式十氣泰 反式-6-庚基-2-〔 4-(4-三氟甲基苯基）乙炔基苯基〕 度式十氫蔡 -線. 反式-6-甲基-2-〔4-(4-氯苯基）乙炔基苯基〕反式十 反式-6-乙基-2-〔4-(4-氮苯基）乙炔基苯基〕反式十 氫萊 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反式-6-丙基-2-〔4-(4-氯苯基）乙炔基笨基〕反式十 氫萘 反式-6-丁基-2-(4-(4-氮苯基）乙炔基苯基〕反式十 氫赛 反式-6-戊基-2-〔4-(4-氯苯基）乙炔基苯基〕反式十 -207- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） b' 4 ο 8 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（>4) 氬藥 反式-6-己基-2-〔4-(4-氣苯基）乙炔基苯基〕反式十 氳蔡 反式-6-庚基-2-〔4-(4-氯苯基）乙炔基苯基〕反式十 氫泰 (實施例26)反式-6-丙基-2-〔2-〔 4-(4 -氡基-3,5 -二氟 苯基）苯基〕乙基〕反式十氫萘之合成
F
1) Buli 1)S0CI2 POCIj 2) C02(g) 2) NHj(g)
(26-a)反式-6-丙基-2-(2-氣乙烯）反式十氫萘之合成 令（12-a)所得之反式-6-丙基反式十氣萊-2-卡巴醛10 克與（12-a)同樣之Wittig反應劑反應t取得反式-6-丙 基-2-(2-氧乙基）反式十氫萊之白色固體9克。 (26-b)反式-6-丙基- 2-(2-苯基乙基）反式十氫#之合成 令（26-a)所得之反式-6-丙基- 2-(2-氧乙基）反式十氫 萊3克與實施例2同樣之格利雅反應劑反應，取得反式 -S-丙基- 2-(2-苯基乙基）反式十氫萘之白色画體11克。 (26-c)反式-6-丙基-2-〔2-(4-碘苯基）乙基〕皮式十 氫赛之合成 —208 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------裝--------訂---------線 (請先閲讀背面之注意事項^本頁) A7 _B7_ 五、發明說明（>^) ---—If--------裝·-- (諳先閱讀背面之沒意事項产"寫本頁) 令（26-b)所得之反式-6-丙基- 2- (2-(2 -苯基乙基）反 式十氫萘11克與（Ι-a)同樣地碘化，取得度式-6-丙基- 2-〔2-(4-碘苯基）乙基〕反式十氫萘之黃色固體13克。 (26-d)反式-6-丙基-2-〔 2-〔 4-(3,5 -二氣苯基）苯基〕 乙基〕反式十氫萘之合成 令（26-c)所得之反式-6-丙基-2-〔 2-(4 -碘苯基）乙基] 反式十氫萘13克與（Ι-b)同樣進行偶合反應，取得反式 -6-丙基-2-〔2-〔4-(3,5-二氟苯基）苯基〕乙基〕反式 十氳萘之白色固體7克。 (26-e)反式-6-丙基-2-〔 2-〔 4-(4-氡基-3, 5-二氟苯 基）苯基〕乙基〕反式十氬萘之合成 丨線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 令（26-d)所得之反式-6-丙基-2-〔 2- C 4 - (3, 5-二氟 苯基）苯基]乙基〕反式十氫萘7克之THF 35毫升溶液 冷卻至-78 °C並且滴入正丁基鋰之1.5M己烷溶液20毫升 。攪拌1 0分鐘後，將碳酸氣體吹入直到溶液飽和。於室 溫靜置後，加入10 %鹽酸，並以醋酸乙酯举取有機層， 且以水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。並且蒸除溶劑，令所 得之淡黃色固體於1，2-二氯乙烷60毫升中懸浮，加入亞 硫醱氣2克，咄啶0.1毫升，N，N -二甲基甲醯胺（DMF)l 毫升並於室溫攪拌1小時。蒸除溶劑，令所得之黃色油 狀物溶於二氯甲烷1 5 0毫升，且一邊於1 0°C以下冷卻， 一邊將氨氣吹入直到溶液飽和^於室溫攪拌1小時後， 蒸除溶劑。令所得之黃褐色固體懸浮於DM F 50毫升中， 一邊於10°C以下冷卻一邊加入磷醯氩2毫升，並於室溫 -209-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） S - ή 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明 下攪拌3小時β加水，並以甲苯萃取有機層，且以飽和 食鹽水洗淨，以無水硫酸謂乾燥。蒸除溶劑，以矽膠柱 層析（己烷）精製，再結晶（乙醇），取得反式-6-丙基-2-〔2-[4-(4-氣基-3,5-二氟苯基）苯基〕乙基]反式十 氬萦之白色固體1克。 (實施例27)反式-6-〔 4-(3-丁烯基）苯基〕-反式-2-乙 稀基十氫萘之合成
令實施例1同樣處理所得之反式- 6- (4 -甲氧苯基）-反 式-2-乙烯基十氫萊溶於冰醋酸中，加入47 %氫溴酸水 溶液·，且加熱迴流2 0小時。冷卻至室溫並加水，以甲苯 萃取，以水將有機層洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥，並蒸 除溶劑，令所得之反式-6-(4-羥苯基）反式-2-乙烯基十 氫桀之油狀物溶於二氮甲烷，一邊冷郤至10°C以下一邊 滴入三氟甲烷磺酸酐，且後續滴下吡啶，並攪拌1小時 。加水且於室溫下放置，以醋酸乙酯萃取，並以水將有 機層洗淨後，以無水硫酸_乾燥，並蒸除溶劑。令所得 之三氟甲烷磺酸酯之油狀物溶於THF，加入二溴雙（二苯 隣基乙烷）鎳（II)，三苯瞵，.且滴入3-丁烯基溴所調製 之格利雅試藥，且加熱迺流1 6小時。放置至室溫且加入 10 %鹽酸，以醋酸乙酯萃取有機靥，並以水洗淨，以無 水硫酸鈉乾燥^蒸除溶劑後，以矽膠柱層析（己烷）.精製 -210- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再i寫本頁) 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明（/) ，並再結晶（乙醇），取得反式-6-〔4-(3-丁烯基）苯基〕 -反式-2-乙烯基十氳萊之白色固體。 同樣處理取得以下之化合物。 反式- 6-(4-甲苯基）-反式-2-乙烯基十氫萦 反式- 6-(4-乙苯基）-反式-2-乙烯基十氫萘 反式- 6-(4-丙苯基）-反式-2-乙烯基十氫萘 反式- 6-(3-氟-4-甲苯基）-反式-2-乙烯基十氳藭 反式- 6-(4-乙基-3-氟苯基）-反式-2-乙烯基十氫萘 反式- 6-(4-氟-4-丙苯基）-反式-2-乙烯基十氫萘 反式-6-〔4-(3-丁烯基）-3-_苯基〕-反式-2-乙烯基 十氫萘 反式- 6-(3,5-二氟-4-甲苯基）-反式-2-乙烯基十氫萘 反式- 6-(3, 5-二氟-4-乙苯基）-反式-2-乙烯基十氫萘 反式- 6-(3,5-二氟-4-丙苯基）-反式-2-乙烯基十氫赛 反式-6-〔 3,5-二氟- 4-(3-丁烯基）苯基〕-反式-2-乙 稀基十氬策 反式- 6-(4-甲苯基）-反式- 2-(1-丙烯基）十氫萘 反式- 6-(4-乙苯基）-反式- 2-(1-丙烯基）十氫萘 反式- 6-(4-丙苯基）-反式- 2-(卜丙烯基）十氫萊 反式-6-〔4-(3-丁烯基）苯基〕-反式丙烯基） 十氫莆 反式- 6-(3-氟-4-甲笨基）-反式- 2-U-丙烯基）十氫萘 反式- K4-乙基3-氟苯基）-反式- 2-(1-丙烯基）十氫萊 反式- 6-(3-氟-4-丙苯基）-反式-2-(1-丙烯基）十氳萘 本紙張尺度適用中國囤家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --— II--I I I --- I I (請先閱讀背面之注意事項"本頁) 訂· 線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明 反式-6-〔 4-(3-丁烯基）-3-氟苯基〕-反式- 2-(1-丙 烯基）十氫萘 反式- 6-(3,5-二氟-4-甲苯基卜反式- 2-(1-丙烯基）十 氫黎 反式- 6-(3,5-二氟-4-乙苯基）-反式- 2-(1-丙烯基）十 氫萘 反式- 6-(3，5-二氟-4-丙苯基）-反式- 2-(1-丙烯基）十 氫葉 反式-6- [3, 5 -二氟- 4- (3-丁烯基）苯基〕-反式- 2- (1-丙烯基）十氫萘 反式- 6-(4-甲苯基 >-反式- 2-(3-丁烯基）十氫萘 反式- 6-(4-乙苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十氫萘 反式- 6-(4-丙苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十氫萘 反式-6-〔 4-(3-丁烯基）苯基〕-反式- 2-(3-丁烯基）十 氫赛 反式- 6-(3-氟-4-甲苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十氫# 反式- 6-(4-乙基3-氟苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十氫萊 反式- 6-(3-氟-4-丙苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十氫# 反式-6-〔 4-(3-丁烯基）-3-氟苯基〕-反式- 2-(3-丁烯 基）十氫萊 反式- 6-(3，5-二氟-4-甲苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十靈I祭 反式- 6- (3,5 -二氟-4-乙苯基）-反式- 2- (3-丁烯基）十 氫萊 -212- (請先閲讀背面之注意事項严i,..寫本頁) --裝 訂· ;線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 4 6 4 6 8 4- _B7_ 五、發明說明（^/) 反式- 6-(3, 5-二氟-4-丙苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十 氫秦 <請先閲讀背面之注意事項於.^寫本頁) 反式；-6-〔3，5 -二氟- 4- (3 -丁稀基）苯基〕-反式- 2- (3-丁烯基 >十氫萘 反式- 6-(4-氡苯基）-反式-2-乙烯基）十氫萘 反式- 6-(4-氰苯基）-度式- 2-(1-丙烯基）十氳萦 反式- 6-(4-氮苯基）-反式- 2-(3-丁烯基）十氫萘 (實施列28)反式-6-〔 4-(2-丙烯氧基）苯基〕-反式-2-乙烯基十氫萘之合成
-ά. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 邊滴下實施例7記載方法所取得之反式-6-(4-羥苯基）-反式-2-乙烯基十氫萊之THF溶液。於室溫搜拌3β分鐘後 ，滴入2-丙烯基溴之TUF溶液，且加熱回流1小時。放 置至室溫並加水，以甲苯举取，蒸除溶劑後，以矽膠柱 層析（己烷）精製，並再結晶（乙醇），取得反式-6-〔4-(2-丙烯氧基）苯基〕-反式-2-乙烯基十氫萦之白色固體。 同樣處理取得以下之化合物。 反式-6-〔4-(反式-2-丁烯氣基）苯基〕-反式-2-乙烯 基十氳葉 反式-6-〔3-氟- 4-(2-两烯氧基）苯基〕-反式-2-乙烯 基十氣葉 -213-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 4 6 4 6 8 4 _B7_ 五、發明說明 反式-6-〔4-(反式-2-丁烯氣基）-3-氟苯基〕-皮式- 2-乙烯基十氫萘 (請先閱讀背面之注意事項f.寫本頁) 反式-6-〔3, 5-二氟- 4-(2-丙烯氣基）苯基〕-反式- 2-乙烯基十氫禁 反式-6-〔3, 5-二氟- 4-(反式-2-丁烯氧基）苯基〕··反 式-2 -乙烯基十氳萘 反式-6-〔 4-(2-丙烯氧基）苯基〕-反式- 2-(1-丙烯基） 十氫萘 反式-6-〔4-(反式-2-丁稀氣基）苯基]-反式- 21-(1-丙烯基 >十氫莆 反式-6-〔3-氟- 4-(2-丙烯氣基）苯基〕-反式- 2-(1-丙烯基）十氫萘 反式-6-〔4-(反式-2-丁烯氣基）-3-氟苯基〕-反式-2 -(1-两烯基）十氫萘 反式-6-〔3, 5-二氟- 4-(2-丙烯氣基）苯基〕-反式ΙΟ-丙烯基 ） 十氫策 反式-6-〔3, 5-二氟-4-(反式-2-丁烯氧基）苯基〕-反 式-2-(1-丙烯基）十氫蓀 反式-6-〔 4-(2-丙烯氣基）苯基〕-反式- 2-(1-丁烯基） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 十氫# 反式-6-〔4-(反式-2-丁烯氧基）苯基〕-反式- 2-(1-丁 烯基）十氫萘 度式-6-〔3 -氟- 4- (2 -丙稀氩基）苯基〕-反式- 2- (1-丁烯基）十氩萘 -214- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 Α7 Β7 五、發明說明 反式-6-〔4-(反式-2-丁烯氧基>-3-氟苯基〕-反式 -2- ( 1-丁烯基）十氫萘 反式-6-〔3,5-二氟-4-(2-丙烯氣基）苯基〕-反式-2 -(1-丁烯基 >十氫萘 反式-6-〔3,5-二氟-4-(反式-2-丁烯氣基）笨基〕-反 式-2-(1-丁烯基）十氫萘 (實施列29)反式-2-〔3 -氟- 4- (2 -丙烯氧羰基）苯基] -反式-6-乙烯基十氫萘之合成
„ .i (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) CHZ = -COOCH2CH=CH2 令實施例6同樣處理所得之反式- 2- (4 -羧基-3-氟苯 基）-反式-乙烯基十氫萦，二環乙基碳化二亞胺、Ν,Ν-二甲基-Ν-胺基吡啶溶於二氮甲烷中，並且滴下2-丙烯 醇之二氯甲烷溶液。於室溫下攪拌20小時後，過濾並蒸 除溶劑後，以矽膠柱層析（己烷）精製，再結晶（乙醇）則 取得反式-2-〔3-氟-4-(2-丙烯氧羰基）苯基〕-反式- 6-乙烯基十氫萦之白色固體。 (實施例3Q) 2-〔 6-(3-丁烯基）萘-2-基〕-6-丙基-反式 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (1-26)之合成
OTf
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -215- 46468^ A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（>4) (30-a) 2-(6 -甲氧基萘-2-基）-反式-丙基-3, 4, 4a, 5, 6, 7 ,8,8a-反式八氫萘之合成 與（l-a>同樣地，令6-丙基十氫萘-2-酮24克與6-甲氧 基-2-溴基#所調製之格利雅反應劑反應、脱水劑取得 2-(6-甲氣基萘-2-基）-反式-丙基- 3,4,4a,5,6,7,8,8a-反式八氫萊之淡黃色液體32克。 (30-b) 2-(6-甲氧基# - 2-基）-反式-丙基-反式十氫蔡 之合成 與（30-a)所得之2-(6-甲氧基萘-2-基）-反式-丙基-3, 4,43,5,6,7,8,8&-反式八氫黎32克與（1-〇同樣地接觸 氫化還原、異構化，則取得2 - ( 6 -甲氧基萘-2 -基）-反式 -丙基-反式十氫萘之淡黃色油狀物30克。 (30-〇6-(反式-6-丙基-3,4,4&，5,6,7,8,83-反式八氫 萘-2-基）-2-萘醇之合成 令（30-b)所得之2-(6-甲氧基萘-2-基卜反式-6-丙基-反式十氫蘅30克溶於冰醋酸15Q毫升、48%氫溴酸水溶 液150毫升中，並且加熱迴流8小時。冷卻至室溫，加 入水、醋酸乙酯，分離有機層後，將有機層以水，飽和 硝酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水之順序洗淨，並以無 水硫酸鈉乾燥。蒸除溶劑，取得6-(反式-6-丙基-3, 4， 4a，5,6, 7,8, 8a-反式八氫萘-2-基）-卜萘酵之黃色結晶 24克。 (30-d) 2-(6 -三氟甲院廣醯氣基萊-2-基）_反式-6-丙基 -反式十氫#之合成 -216- 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I 一 t I n It i .^1 ^1- I (請先閱讀背面之注音？事項再_w"·本頁> 46 4 6 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 五、發明說明（w〇 令 <30-c)所得之 6-(反式-6-丙基- 3,4,4a,5,6,7,8, 8a -反式八氳萘-2-基）-2 -第醇之黃色結晶24克之二氣甲 烷100毫升溶液一遴於〇°C冷卻，一遴滴下三氟甲烷磺酸 酐25克之二氛甲烷120毫升溶液，且後續滴入吡啶14克 之二氣甲烷7 fl毫升溶液。於室溫下携拌1小時後，加人 10鹽酸，分離有機層，並以水、飽和碳酸氫鈉水溶液、 水、飽和食鹽水之順序洗淨，以無水硫酸鈉乾燥。蒸除 溶劑後，以矽_柱層析（己烷）精製，取得2 - ( 6 -三氟甲 烷磺醯氣基萘-2-基）-反式-丙基-反式十氫萘之白色固 體25克。 (30-e) 2-〔 6-(3-丁烯基）策-2-基〕-6 -丙基-反式十氫 萘之合成 於冷卻至lire以下之（3fl-d)所得之2-(6 -三氟甲烷磺 醯氣基萘-2-基）-反式-丙基-反式十氫萊25克、二氯雙 (二苯瞵基乙烷）鎳（11)0. 8克之THF 130毫升溶液中，滴 下金屬鎂1 . 5克與4-ί臭-1-丁烯6克所調製之格利雅反應 劑，並且恢愎至室溫且攪拌6小時。加入10 %鹽酸後， 分離有機層，並以水、飽和食鹽水順序洗淨，以無水硫 酸鎂乾燥。蒸除溶劑，以矽膠柱層析（己烷）精製，由乙 醇中再結晶，則取得2 -〔 6 - ( 3 - 丁烯基）赛-2 -基〕-6 -丙 基-反式十氫萘之白色結晶3克。 同樣處理取得以下之化合物。 2-[6-(3-丁烯基）萘-2-基〕-6-甲基-反式十氫萘 2-〔6-(3-丁烯基）萘-2-基〕-6-乙基-反式十氫赛 -217- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
— — — — — —— — —------------訂 — 1 — - I _ (請先閱讀背面之注意事項再r-k本頁) .；.V 4 6 4-68 ^]· A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項？寫本頁) 五、發明說明卜a ) 2-〔6-(3-丁烯基）桊-2-2 -〔 6 - ( 3 - 丁烯基）赛-2 -2- ( 6-(3 -丁嫌基）蔡- 2-2- [ 6-(3 - 丁稀基}蔡- 2-2-〔 6-(反式-3-戊烯基） 2-〔 6-(反式-3-戊烯基） 2-〔 6-(反式-3-戊烯基） 2-〔 6-(反式-3-戊烯基） 2-〔 6-(反式-3-戊嫌基） 2 - [ 6-(反式-3-戊烯基） 2-〔 6-(反式-3-戊烯基） 2-(6 -甲氧基赛_2_基）_6 2- (6-甲氣基萘-2-基）-6 2-(6-甲氣基赛-2-基）-6 2-(6 -甲氧基赛-2-基）-6 2-(6-甲氧基萊-2-基）-6 2- (6-甲氧基萘-2-基）-6 2~(6 -甲氧基策-2-基）-6 2 -〔 6 - ( 2 -丙烯氧基）萘-2 -〔 8 - ( 2 -丙烯氧基）萊-2-〔 6-(2 -丙稀氧基）藥-2 -〔 6 - ( 2 -丙烯氣基）萘-2-〔 6- (2-丙烯氧基）萊-2-〔 6- (2-丙烯氧基）萘- -218 基〕- 6 -丁 基- 反 式 十氫赛 基]- 6 -戊 基- 反 式 十氫萊 基〕- 6 -己 基- 反 式 十氫# 基〕- 6-庚 基- 反 式 十氫莆 ^ - 2 - 基〕 -6 - 甲 基 -反式十氫 萘 ^ - 2 - 基〕 - β _ 乙 基 -反式十氫 m 策-2 - 基] _ 6 » 丙 基 -反式十氫 奈 ^ -2- 基〕 -6 - 丁 基 -反式十氫 蔡 ^ -2- 基〕 -6 - 戊 基 -反式十氫 萦 萊-2 - 基〕 -6- 己 基 -反式十氫 萘-2- 基〕 -6 - 庚 基 -反式十氫 -甲基 -反式十 氫 赛 -乙基 -反式十 氫 萘 -丙基 "反式十 氫 萘 -丁基 -反式十 氫 萊 -戊基 -反式十 氫 m -己基 -反式十 Μ 萘 -庚基 -反式十 氧 萊 2-基〕 -6 - 甲基- 反 式十氫 萘 2-基〕 —6 - 乙基- 反 式十氫 萘 2-基〕 -6- 丙基- 反 式十氫 2 -基〕 -6 丁基- 反 式十氫 2-基〕 " 6 ~ 戊基- 反 式十氫 萘 2 -基〕 -6 - 己基- 反 式十氫 萘 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明 2-〔 6-(2 -丙嫌氧基）策-2-基〕-6**庚基-反式十氫# 2-〔6-(反式-2-丁烯氣基）萘-2-基〕-6-甲基-反式十 氫萘 2-〔6-(度式-2-丁烯氧基）萘-2-基〕-6-乙基-反式十 氫萘 2-〔6-(反式-2-丁烯氣基）萘-2-基〕-6-丙基-反式十 氫第 2-〔6-(反式-2-丁烯氣基）黎-2-基〕-6-丁基-反式十 氫秦 2-〔6-(反式-2-丁烯氣基）萘-2-基〕-6-戊基-反式十 氳萘 2-〔6-(反式-2-丁烯氣基）赛-2-基]-6-己基-反式十 氫禁 2-〔6-(反式-2-丁烯氣基）萘-2-基〕-6-庚基-反式十 氫蔡 2_〔 1-氟- 2- (3 -丁稀基）蔡基〕-6 -甲基-反式十氫第 2_ [ 1-· - 2- (3 - 丁稀基）赛-6-基〕-6 -乙基-反式十氣萊 2-〔 1-氣- 2- (3-丁 Μ基）策-6-基〕丙基-反式十氣策 2_〔 1_氟- 2- (3-丁稀基）蔡-6-基〕-6 -丁基-反式十氫策 2-〔 1-氟- 2- (3 -丁嫌基）棠- δ-基〕-6 -戊基-反式十氬策 2-〔卜氟- 2-(3-丁烯基）萘-6-基〕-6-己基-反式十氫葉 2-〔 I -氟- 2- (3-丁稀基）策-6-基]-6-庚基-反式+氬紫 2-〔 1-氣- 2- (反式-3-戊稀基）赛-6-基〕-6-甲基-反式 十氫赛 -219- 本紙張尺度適用_國國家標準（CNS)A4規格<2】0 X 297公釐） ---1----------裝--- (請先閱讀背面之注意事項^本頁) .. 線· 4 6 4b A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 _B7五、發明說明 2-〔 1-氟- 2-(反式-3-戊烯基）赛-6-基〕-6-乙基-反式 十氮蔡 2-〔 1-氟- 2-(反式-3-戊烯基）策-6-基〕-6-丙基-反式 十氫萘 2- C卜氟- 2-(反式-3-戊烯基）萘-6-基]-6-丁基-反式 十氳萘 2-〔卜氟- 2-(反式-3-戊烯基）萘-6-基]-6-戊基-反式 十氣藥 2-〔卜氟- 2- (反式-3-戊烯基）萘-6-基〕-6 -己基-反式 十氫萦 2_〔 1-氣_2-(反式-3-戊稀基）策-6-基〕-6 -庚基·"反式 十氳萘 2- (1-氟-2-甲氧基萘-6-基）-6-甲基-反式十氬萘 2-U-氟-2-甲氣基萘-6-基）-6-乙基-反式十氫萊 2_(1-氣-2 -甲氣基萊-6-基）-6 -丙基-反式十氫策 2-(1-氟-2-甲氣基策-6-基）-6-丁基-反式十氫萘 2-(1-氟-2-甲氧基蔡-6-基）-6 -戊基-反式十氫蔡 2-(1-氟-2-甲氣基萘-6-基）-6-己基-反式十氫萘 2_(1-氟I - 2-甲氧基蔡-6-基）-6 -庚基-反式十氬赛 2-〔 1-氟- 2- (2 -丙烯氣基）萘-6-基〕-6 -甲基-反式十 氫萘 2-[卜氟- 2- (2 -丙烯氧基）萘-6-基〕-6 -乙基-反式十 萊 2-[卜氟- 2-(2-丙烯氧基）萘-6-基〕-6-丙基-反式十 -22«- (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 裝 - --線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 46468^ A7 B7 五、發明說明（>β) 氫萘 2- [ 1-氟-2-(2-丙烯氣基）萘-Β-基〕-6-丁基-反式十 氫萘 2- [ 1-氟- 2-(2-丙烯氧基）萘-6-基〕-6-戊基-反式十 氫萘 2~〔 1-氟- 2- (2-丙稀氣基）策-6-基〕-6 -己基-反式十 氳萘 2-〔1-氟- 2-(2-丙烯氣基）萘-6-基〕-6-庚基-反式十 氫萦 2- [ 1-氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萘-6-基〕-6-甲基-反式十氫葉 2-〔 1-氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萘-6-基〕-6-乙基-反式十氫桊 2-〔卜氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萦-6·基〕-6-丙基-反式十氫赛 2-〔1-氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）桊-6-基〕-6-丁基-反式十氫策 2-〔 1-氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萊-6-基〕-6-戊基- 反式十氫赛 2-〔卜氟-2-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基〕-6-己基-反式十氫萊 2-〔 1-氟- 2- (反式-卜丁稀氣基）赛-6-基〕-6 -庚基-反式十氫萘 2-〔3-氟- 2-(3-丁烯基）萘-6-基〕-6 -甲基-反式十氫蔡 —221— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------1!_ 裝 i 1 請先閱讀背面之注意事項^it本頁 I ' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4· ϋ 4 6 b 4 ' Α7 __Β7 五、發明說明卜/) 2-〔 3-氟- 2-(3-丁烯基）萘-6-基]-6-乙基-反式十氫累 2-〔3 -氟- 2- (3-丁烯基）萊-6-基〕-6 -丙基-反式十氫蔡 2~〔3-氟- 2-(3-丁烯基）萘-6-基〕-6-丁基-反式十氫赛 2- [3 -氟- 2- (3-丁烯基）萘-6-基〕-6 -戊基-反式十氫禁 2-〔3-氟- 2-(3-丁烯基）萊-6-基〕-6-己基-反式十氫蔡 2-〔3-氟- 2-(3-丁烯基）萘-6-基]-6-庚基-反式十氫禁 2- [3-氟- 2-(反式-3-戊烯基）棊-6-基〕-6-甲基-反 式十氫萊 2-〔3-氟- 2-(反式-3-戊烯基）萘-6-基〕-6-乙基-反 式十氫萘 2-〔 3-氟- 2-(反式-3-戊烯基）萘-6-基〕-6-丙基-反 式十氣禁 2-〔3 -氟- 2- (反式-3-戊烯基）萦-6-基〕-6 -丁基-反 式十氣萘 2 -〔 3 -氟-2~(反式-3-戊稀基）# - 6-基〕-卜戊基-反 式十氫萘 2_〔3-氟- 2-(反式-3-戊烯基）萘-6-基〕-6-己基-反 式十氫萊 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 --------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項再^宵本頁) ，線 2- [3-氟- 2- (反式-3-戊烯基）萘-6-基〕-6 -庚基-反 式十氫策 2-(3-氟-2-甲氣基萦-6-基〕-6-甲基-反式十氫# 2-(3-氟-2-甲氣基#-6-基〕-6-乙基-反式十氫赛 2-(3-氟-2-甲氣基萘-6-基〕-6-丙基-反式十氫赛 2-(3-氟-2-甲氣基策-6-基〕-6-丁基-反式十氫萘 -222- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） α 6 4 6 b /.； Α7 Β7 五、發明說明（>^ ) 2-(3 -氟-2-甲氣基萊-6-基〕-6 -戊基，-反式十氫禁 2-(3-氟-2-甲氧基萘-6-基〕-6-己基-反式十氫萘 2-(3 -氟-2-甲氣基赛-6-基〕-6 -庚基-反式十氬策 2-〔 3-氟- 2-(2-丙烯氧基）萘-6-基〕-6-甲基-反式十 氫禁 2-〔 3 -氟- 2- (2 -丙烯氣基）萘-6-基〕-6 -乙基-反式十 氫萘 2-〔3 -氟- 2- (2 -丙嫌氣基）泰-6-基〕-6 -丙基-反式十 氫萊 2-〔3-氟- 2-(2-丙烯氣基）萘-6-基〕-6-丁基-反式十 氫策 2-〔 3-氟- 2-(2-丙烯氣基）藥-6-基]-6-戊基-反式十 氫萊 2- [ 3-氣- 2-(2-两烯氧基）桊-6-基〕-6-己基式十 氫萊 2-〔3-氟- 2-(2-丙烯氧基）萦-6-基〕-6-庚基-反式十 氫萘 2-〔3-氟-2-(反式-2-丁烯氧基）策-6-基〕-6-甲基 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 裝 頁 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式 反 式 反 式 反 蔡氟萘氟萘氟 3 氮 COS3 式 反 式 反 式 反 萘 基 氧 烯 萘 Λ)/ 基 '氣 烯 基 氣 烯 丁 基 基 基 基 乙 基 丙 基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 46 4 6 8 ： A7 _B7_ 五、發明說明（->) 反式十氫赛 2-〔3-氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萦-6-基〕-6-戊基-反式十氣萊 2-〔 3 -氟- 2- (反式-2-丁烯氣基）萘-6-基〕-6 -己基-反式十氫萘 2-〔 3 -氣- 2- (反式-2-丁 ί希氧基）赛-6-基〕-6 -庚基-反式十氫# 2 -〔 1，3-二氟- 2-(3-丁烯氧基）萘-6-基〕-6-甲基-反 式十氫策 2-〔 1，3-二氟- 2-(3-丁烯氣基）萘-6-基〕-6-乙基-反 式十氫策 2-〔 1,3 -二 - 2- (3-丁 稀氧基 >蔡-6-基〕-6 -丙基-反 式十氳萘 2- [1,3-二氟- 2-(3-丁烯氧基）萦-6-基]-6-丁 基-反 式十氫赛 2-〔1,3-二氟- 2-( 3-丁烯氣基）萘-6-基〕-6-戊基-反 式十S禁 2- [ 1，3-二氟- 2-(3-丁烯氧基）黎-6-基〕-6-己基-反 式十氫赛 2-〔 1，3_二氟- 2- (3 -丁烯氧基）萘-6-基〕-6 -庚基-反 式十氫# 2-〔 1，3-二氟- 2- (反式-3-戊烯氣基）萘-6-基〕-6 -甲 基-反式十氫萘 2-〔 1,3-二氟- 2-(反式-3-戊烯氣基）萘-6-基〕-6-乙 —224 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） <請先閱讀背面之注意事項再^窝本頁) 裝 4. S 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明) 基-反式十氫萘 2-〔 1,3 -二氟-2-(反式-3-戊稀氧基）策-6-基〕-6 -丙 基-反式十氫萘 2-〔 1,3-二氟- 2-(反式-3-戊烯氧基）萘-6-基〕-6-丁 基-反式十氫萘 2-〔 1，3-二氟- 2-(反式-3-戊烯氧基）蔡-6-基〕-6-戊 基-反式十氫萘 2-〔 1,3-二氟- 2-(反式-3-戊烯氣基）萘-6-基〕-6-己 基-反式十氫策 2-〔 1,3 -二氟- 2- (反式-3-戊雜氣基）蔡-6-基〕-6 -庚 基-反式十氫萘 2-(1,3-二氟-2-甲氣基萘-6-基）-6-甲基-反式十氫赛 2-(1,3-二氟-2-甲氧基萘-卜基）-6-乙基-反式十氫# 2-(1,3-二氣-2-甲氣基蔡1 - 6-基-丙基-反式十氫蔡 2-(1,3-二氟-2-甲氧基萘-6-基）-6-丁基-反式十氫桊 2-(1,3-二氟-2-甲氧基蔡-6-基）-6-戊基-反式十氫萊 2-(1,3-二氟-2-甲氧基赛-6-基）-6-己基-反式十氫桊 2-(1,3-二氟-2-甲氧基萦-6-基）-6-庚基-反式十氫萘 2-〔 1,3-二氟- 2-(2-丙烯氧基）萘-6-基〕-6-甲基-反 式十氫萘 2-〔 1,3-二氟- 2- (2-丙稀氣基）蔡-6-基]-6 -乙基-反 式十氫# 2-〔 1,3-二氟- 2- (2-丙烯氣基）#-6-基]-6-丙基-反 式十氫# -225- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) --------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項反"本頁) -線. 4 6 4 6 B 4 A7 _B7_ 五、發明說明（>4) 2-〔 1,3 -二氟- 2- (2 -丙烯氣基）萘-8-基〕-6 -丁基-反 式十氫萘 2-〔 1,3-二氟- 2-(2-丙烯氣基）萘-6-基]-6-戊基-反 式十氫萘 2-〔 1,3 -二氟- 2- (2 -丙烯氣基）萘-6-基.〕-6 -己基-反 式十氫萘 2-〔 1,3 -二氟- 2- (2-丙稀氣基）蔡-6-基〕-6 -庚基-反 式十氫萊 2-〔 1，3-二氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基〕-6-甲 基-反式十氫桊 2-〔 1,3-二氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萘-6-基〕-6-乙 基-反式十氫萘 2-〔 1，3-二氟- 2-(反式-2-丁 烯氧基）# - 6-基〕-6-丙 基-反式十氫萘 2-〔 1,3-二氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基〕-6-丁 基-反式十氫萘 2-〔 1,3-二氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萊-6-基〕-6-戊 基-反式十氫萊 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 2-〔 1,3-二氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基〕-6-己 基-反式十氫萘 2- [ 1,3-二氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萘-6-基]-6-庚 基-反式十氫萘 2-〔 1，3-二氟- 3-(3-丁烯基）萘-7-基〕-6-甲基-反式 十氫萘 -226- 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明（yf) 2-〔 1,3-二氟- 3-(3-丁烯基）萘-7-基〕-6-乙基-反式 十氫萘 2-〔 1,3 -二氟- 3- (3-丁烯基）萘-7-基〕-6-丙基-反式 十氫赛 2 -〔 1,3-二氟- 3-(3-丁烯基）萘-7-基〕-6-丁基-反式 十氫策 2-〔 1,3-二氟- 3-(3-丁烯基）萘-7-基〕-6-戊基-反式 十氣禁 2 -〔 1,3 -二氟- 3- (3-丁烯基）萘-7-基〕-6 -己基-反式 十氫策 2-〔 1,3 -二氟- 3- (3-丁烯基）萘-7-基〕-6-庚基-反式 十氫蔡 2-〔 1,3 -二氟- 3- (反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6 -甲基 -反式十氫赛 2-〔 1,3 -二贏- 3- (反式-3-戊ΐ希基）策-7-基〕-6 -乙基 -反式十氫赛 2-〔 1,3-二氟- 3-(反式-3-戊烯基）#-7-基〕-6-丙基 式十氫萘 2-〔 1，3 -二氟- 3- (反式-3-戊烯基 >萘-卜基〕-6 -丁基 -反式十氫萘 2-〔 1,3 -二氟- 3- (反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6-戊基 -反式十氫萘 2-〔 1,3-二氟- 3-(反式-3-戊烯基）萊-7-基〕-6-己基 -反式十氫萘 -227- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 Λ . 頁 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4^4 68 4 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（w) 2-〔 1，3 -二氟- 3- (反式-3-戊稀基）策-7-基]-6 -庚基 -反式十氫萘 2-(1,3-二氟-3-甲氧基萘-7-基）-6-甲基-反式十氫赛 2-(1,3 -二氟-3-甲氣基#-7 -基卜6 -乙基-度式十氫蔡 2-(1,3-二氟-3-甲氣基萘-7-基）-6-丙棊-反式十氫蔡 2-(1,3-二氟-3-甲氧基萘-7-基）-6-丁基-反式十氫赛 2-(1,3-二氟-3-甲氣基萊-7-基）-B-戊基-反式十氫赛 2-(1,3-二氟-3-甲氣基萘-7-基）-6-己基-反式十氫萘 2-(1,3-二氟-3-甲氧基萘-7-基）-6-庚基-反式十氫赛 2-〔 1-氟- 3-(2-丙烯氧基）萊-7-基〕-6-甲基-反式十 氫萘 2 -〔 1-氟- 3-(2-丙烯氣基）萘-7-基〕-6-乙基-反式十 SrK-H 茶 2-〔 1-氟- 3- (2-两稀氯基）泰-7-基〕-6-丙基-反式十 氣萘 2-〔 1-氟- 3- (2-丙稀氣基）赛-7-基〕-6 -丁基-反式十 氫萘 2-〔 1-氟- 3- (2 -丙稀氧基）蔡-7-基〕-6 -戊基-反式十 氣萊 2_〔 1-氟- 3- (2 -丙晞氧基）萊-卜基〕-6 -己基-反式十 氬赛 2_〔 1-氣- 3- (2-两嫌氧基）蔡-7-基〕-6-庚基-反式十 氫萘 2-〔 1-氟- 3- (反式-2,丁烯氧基）萘-7-基]-6-甲基- -228- 閱 讀 背 面 之 注 意 事
訂 μΐϋ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明) 反式十氫萘 2-〔 1-氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）萘-7-基〕-6-乙基-反式十氫萘 2-〔 ：l -氟-3-(反式-2-丁烯氧基）萊-7-基〕-6 -丙基-反式十氳泰 2-〔 1-氟- 3- (反式-2-丁烯氣基）萘-7-基〕-6 -丁基-反式十氫萘 2-〔 1-氟- 3-(反式-2-丁烯氣基）#-7-基]-6-戊基-反式十氳萘 2-〔 1-氟-3-(反式-2-丁烯氧基）萘-7-基〕-6-己基-反式十氫萊 2-〔 1-氟_3-(反式-2-丁稀氧基〉蔡-7-基〕-6 -庚基-反式十氫萘 2-〔 1，2-二氟-3-(3-丁烯基 >萘-7-基〕-6 -甲基-反式 十氫萊 2-〔 1,2-二氟- 3- (3-丁烯基）萘-7-基〕-6 -乙基-反式 十氫萊 2-〔 1，2-二氟- 3-(3-丁烯基）萘-7-基]-6-丙基-反式 十氫萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2-〔 1，2-二氟- 3- (3-丁烯基）赛-7-基〕-6-丁基-反式 十氫蔡 2-〔 1，2-二氟- 3-(3-丁烯基）萊-7-基〕-6-戊基-反式 十氫赛 2-〔 1，2 -二氟- 3- (3-丁烯基）赛-7-基〕-6 -己基-反式 -229- 本紙張尺度適用ΐ國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 ^ Δ7 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（w) 十氫萘 2-〔 1,2-二氟- 3- (3-丁烯基）萘-7-基〕-6 -庚基-反式 十氫萊 2-〔 1,2-二氟- 3-(反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6-甲基 -反式十氫萘 2-〔 1,2-二氟- 3- (反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6 -乙基 •反式十氣# 〔1,2 -二氟- 3- (反式 戊嫌基）蔡~7 -基〕-6 -两基 _反式十氫萘 2-〔1,2 -二氟- 3- (反式-3-戊烯基）萘-7-基]-6 -丁基 -反式十氫萘 2-〔 1，2-二氟-3-(反式-3-戊烯基）萊-7-基〕-6-戊基 -反式十氫萘 2-〔 1,2-二氟- 3-(反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6-己基 -反式十氣蔡 2-〔 1，2-二氟- 3-(反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6-庚基 ，反式十氫秦" 2-(1,2-二氟-3-甲氧基 2- U，2-二氟-3-甲氧基 2-U，2-二氟-3-甲氧基萘-7-基）-6-丙基-反式十氫萊 2-(1,2-二氟-3-甲氣基萘-7-基）-6-丁基-反式十氫萘 2- ( 1，2-二氟-3-甲氣基萘-7-基 2-(1,2 -二氟-3-甲氣基萊-7-基 2- (1，2-二氟-3-甲氣基萘-7-基 萘-7-基）-6-甲基式十氫萊 策-7-基）-6 -乙基·'反式十氫赛 )-6-戊基-反式十氫桊 )-6 -己基-反式十氫赛 )-6 -庚基-反式十氫蔡 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項V裝 本, 頁 訂 線 -230- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（〃9) 2-〔 1,2 -二氟- 3- (反式-2-丁烯氧基）萘-7-基〕-6 -甲 基·反式十氫策 2-〔 1,2-二氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）桊-7-基〕-6-乙 基-反式十氫萘 2_〔 1,2 -二氣- 3- (反式-2-丁稀氧基）蔡.-7 -基〕-6 -丙 基-反式十氫# 2-〔1，2 -二氟- 3- (反式-2-丁烯氧基）萘-7-基]-6 -丁 基-反式十氫赛 2-〔 1,2 -二氟- 3- (反式-2-丁烯氣基）萊-7-基〕-6 -戊 基-度式十氫萘 2-〔 1,2-二氟- 3-(反式-2-丁烯氣基）萘-7-基〕-6-己 基-反式十氫萘 2-〔 1，2 -二氟- 3- (反式-2-丁烯氧基）萘-7-基〕-6 -庚 基-反式十氫桊 2-〔卜氟- 7-(3-丁烯基）萘-3-基〕-6-甲基-反式十氫赛 2-〔卜氟- 7-(3-丁烯基）藭-3-基〕-6-乙基-反式十氫萊 2-〔1-氟-？-(3-丁烯基）萘-3-基〕-6-丙基-反式十氫萘 2-〔 1-氟- 7- (3-丁烯基）萘-3-基〕-6-丁基-反式十氫萘 2-〔卜氟- 7- (3-丁烯基）#-3~基〕-6 -戊基反式十氫萊 2-〔 1-氟- 7- (3-丁烯基）萘-3-基]-6-己基-反式十氫萘 2-〔 1-氟- 7- (3-丁烯基）策-3-基]-6-庚基-反式十氫桊 2-〔 1-氣- 7- (反式-3-戊稀基）蔡-3-基〕-6 -甲基-反 式十氫萘 2-〔 1-氟- 7- (反式-3-戊烯基）#-3 -基〕-6 -乙基-反 -231- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) --------------裝--- (請先閲讀背面之注意事項"'':"本頁) 訂 i線· 4 6 4 6 8 4 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明 式十氫案1 2-〔 i -氟- 7- (反式-3-戊烯基）赛，3 -基〕-6 -丙基-反 式十氫萘 2-〔 I -氟- 7- (反式-3-戊輝基）蔡-3-基〕-6 -丁基·反 式十氫萘 2 -〔卜氟- 7- (反式-3-戊烯基）萘-3-基〕-6-戊基-反 式十氫惹 2_ [ 1-氣-7-(反式-3-戊稀基）蔡基〕-6 -己基•反 式十氫葉_ 2_〔 1-氟_7-(反式戊ί希基）蔡基〕-6 -庚基-反 式十氫萘 2-(1-氟-3-甲氣基萘-7-基〕-Β-甲基-反式十氫萘 2—(卜氟—3 —甲氣基赛-7_基〕_6_乙基-反式十氫桀 2-(1-氣-3-甲氧基赛-7-基〕-6 -丙基-反式十氣禁 2-(1-氟-3-甲氧基策-7-基〕-6 -丁基-反式十氫萘 2-(1-氟-3-甲氧基策-7-基〕-6-戊基-反式十氫策 2-(1-氟-3-甲氣基萘-7-基〕-6-己基-反式十氫萘 2-(1-氟-3-甲氧基萘-7-基〕-6-庚基-反式十氫萘 2-〔卜氟-3- (2 -丙烯氧基）萘-7-基〕-6 -甲基-反式十 2-〔 1~氟- 3-U-丙烯氧基）萘-7-基]-6-乙基-反式十 氫萘 2- [ 1-氟- 3- (2 -丙烯氣基）萘-7-基〕-6 -丙基-反式十 氫萊 -232- (請先閱讀背面之注意事項異寫本頁) 訂. I. 線· 本紙張尺度適用尹國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464 68 4 A7 B7 五、發明說明) 2-〔 1-氟- 3-(2-丙烯氣基）萘-7-基〕-6-丁基-反式十 氫泰 2-〔1-氟- 3-(2-丙烯氣基）萘-7-基]-6-戊基-反式十 氫萘 2_〔 1-氣- 3- (2 -丙稀氣基）策-7-基〕-6-己基-反式十 氳策 2-〔 1-氟_3-(2-丙稀氧基）蔡-7-基〕-6-庚基-反式十 氫萘 2-〔 1-氟- 3- (反式-2-丁烯氣基）萦-7-基〕-6 -甲基-反式十氬蔡 2_〔 1-氟-3-(反式-2-丁稀氧基）# - 7-基〕-6 -乙基-反式十氫萘 〔 1-氟- 3-(反式-2~ 丁烯氣基）萘-7-基〕-6-丙基-反式十氫蔡 2-〔卜氟- 3- (反式-2-丁烯氣基）萘-7-基〕-6 -丁基-反式十氫蔡 2- [ 1-氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）赛-7-基〕-6-戊基- 反式十氫萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2-〔卜氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）萘-7-基〕-6-己基-反式十氫萘 2-〔 1-氟-3-(反式-2-丁烯氧基）萘-7-基〕-6 -庚基-反式十氫萊 2-U-氟-3-甲氧基萘-7-基）-6-甲基-反式十氳萘 2-(1-氟-3-甲氧基萘-7-基）-6-乙基-反式十氫萘 -233- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明 2 (1 -氟- 3 -甲氧 基 -7 _基 )- -6- 丙基- 反 式十氫 萘 2- ( 1 -氟- 3 -甲氧 基 -7 — )" -6 ~ 丁基- 反 式十氫 2 - { 1 -氟- 3-甲氧 基 萘 -7 _基 )- -6- 戊基- 反 式十氣 萘 2 - (1 -氟- 3 -甲氧 基 桊 ~ 7 -基 )- 6 - 己基- 反 式十氫 m 2 - (1 _氟_ 3 -甲氣 基 萘 -7 -基 )， 6 ~ 庚基™ 反 式十氫 萘 2 - C 1 -氟 -3-(2- 丙 烯 氣 基） 萘 -7 -基〕 -6 -甲 基- 反 式 十 氫 萘 2 - C 1 -氟 -3-(2- 丙 烯 氣 基） -7 -基〕 -6 -乙 基 反 式 十 氫 赛 2 - C 1 -氟 -3 - ( 2 - 丙 烯 氧 基） -7 -基〕 —g -丙 基一 反 式 十 氫 黎 2 - C 1 -氣 -3-(2- 丙 烯 氣 基）萘 -7 -基〕 -6 -丁 基- 反 式 十 fes? m 策 2 - ( 1-氟 -3-(2- 丙 烯 氧 基） 萘 -7 -基〕 -6 -戊 基- 反 式 十 氫 萊 2 - C 1 -氟 -3-(2- 丙 烯 氧 基） W -7 -基〕 -6 -己 基- 反 式 十 氫 萘 2 - [ 1 -氟 -3-(2- 丙 烯 氣 基） -7 "基 ] -6 -庚 基- 反 式 十 氫 萘 2 - C 1-氟 -3-(反 式 -2 -丁 烯 氧 基 )萘-7 -基 ] -6 - 甲 基 - 反 式 十 氫萘 2 - C 卜氟 + (反 式 -2 -丁 烯 氧 基 )萊-7 -基 } - 6 - 乙 基 反 式 十 氣萘 2 - 1 -氟 -3-(反 式 -2 -丁 烯 氧 基 )萘-7 -基 ] -6 - 丙 基 - *-234— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 晷' V裝 本兮 頁 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明 反式十氫萘 2_〔 1-氟_3-(反式-2-丁稀氣基）策基〕-E5 -丁基-反式十氫萘 2-〔1-氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）#-7-基]-6-戊基-反式十氫萘 2-〔1-氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）萊-7-基〕-6-己基-反式十氫萘 2-〔 1-氟- 3- (反式-2-丁烯氣基）萘-7-基〕-6 -庚基-反式十氫萘 2_〔 1,8-二氟- 6- (3 -丁嫌基）赛-2-基〕-6 -甲基-反式 十氫赛 2-〔1,8-二氟- 6-(3-丁烯基）萘-2-基〕-6-乙基-反式 十氫# 2-〔 1,8 -二氟- 6- (3-丁烯基）萘-2-基〕-6 -丙基-反式 十氬蔡 2-〔 1,8-二氟- 6- (3-丁燃基）黎-2-基〕-6 -丁 基-反式 十氫赛 2-〔 1,8-二氟- 6-(3-丁烯基）萘-2-基〕-6-戊基-反式 十氫赛 2-〔 1，S-二氟- 6- (3-丁烯基）萘-2-基〕-6 -己基-反式 十氫棠 2-〔 1,8 -二氟- 6- (3 -丁 ί希基）黎-2-基〕-6 -庚基'•反式 十氫萘 2-〔 1,8-二氟- 6-(反式-3-戊烯基）萘-2-基〕-6-甲基 -235- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---------------裝--- (請先閲讀背面之注意事項*ik本頁) . --線_ 4 6 4 6b 4 A7 B7 五、發明說明卜Μ -反式十氫萘 2 -〔 1,8-二氟- 6- (反式-3-戊烯基）萘-2-基]-6 -乙基 -反式十氫萘 2-〔 1,8-二氟- 6-(反式-3-戊烯基）萊-2-基〕-6-丙基 -反式十氫萊 2-〔 1，8-二氟- 6-(反式-3-戊烯基）萘-2-基〕-6-丁基 •反式十氫萘 2-〔1,8-二氟- 6-(反式-3-戊烯基）萘-2-基〕-6-戊基 •反式十氳萘 2-〔 1,8 -二氟- 6- (反式-3-戊烯基）萘-2-基〕-6 -己基 _反式十氫策 2-〔 1,8-二氟- 6- (反式-3-戊烯基）萦-2-基〕-6-庚基 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 严、· γ裝 本 - 頁 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -反式十氫策 2 - ( 1 , 8 -二 2-(1,8-~ 2 - ( 1 , 8 -二 2 - ( 1，8 -二 2 - ( 1，8 -二 2 - ( 1，8 -二 2-(1,8-: 2- [ 1,8-: 式十氫萘 氟-6-甲氣基萊-2-基）-6-甲基-反式十氫箢 氟-6-甲氧基萘-2-基）-6-乙基-反式十氫萘 氟-6-甲氧基藭-2-基）-6-丙基-反式十氫萘 氟-6-甲氣基萘-2-基）-6-丁基-反式十氫萘 氟-6 -甲氧基萘-2-基）-6-戊基-反式十氫蘅 氟-6-甲氣基蘅-2-基）-6-己基-反式十氫萘 氟-6-甲氧基萘-2-基）~6~庚基-反式十氫萘 1氟-6-(2-丙烯氧基）策-2-基]-6-甲基-反 -〔1,8 -二氟- 6- (2 -丙烯氣基）# - 2-基〕-6 -乙基-反 式十氫萘 -2 36— 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 A7 B7 464684 五、發明說明（〇r) 2-〔 1,8-二氟-6-(2-丙烯氣基）萘-2-基〕-6-丙基-反 式十氫赛 2-〔 1，8-二氟- 6-(2-丙烯氣基）萘-2-基〕-6-丁基-反 式十氫蔡 2-〔 1,8-二氟- 6-(2-丙烯氧基）萘-2-基〕-6-戊基-反 式十氣策 2-〔1,8-二氟- 6-(2-丙烯氣基）萘-2-基〕-6-己基-反 式十氫萘 2-〔 1，8-二氟- 6-(2-丙烯氧基）萘-2-基〕-6-庚基-反 式十氫策 2-〔 1,8 -二氟- 6- (反式-2-丁烯氣基）萘-2 -基〕-6 -甲 基·•反式十氫赛 2-〔 1,8 -二氟-6-(反式-2-丁烯氧基）蓀-2-基〕-6 -乙 基-反式十氫荄 2-〔 1，8 -二氟- 6- (反式-2-丁烯氣基）萊-2-基〕-6 -丙 基-反式十氣萘 2-〔 1,8 -二氟- 6- (反式-2-丁烯氧基）萘-2-基〕-6 -丁 基-反式十氫萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2-〔 1，8 -二氟- 6- (反式-2-丁烯氧基）萘-2-基〕-6 -戊 基-反式十氫萊 2-〔 1，8_二氟- 6- (反式-2-丁烯氧基）萘-2 -基〕-6 -己 基-反式十氫桊 2-〔 1,8-二氟- 6-(反式-2-丁烯氧基）萊-2-基〕-6-庚 基-反式十氫萘 -237- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明 2-〔 1,6-二氟- 3-(3-丁烯基）萘-7-基〕-6-甲基-反式 十氫萊 2-〔 1,6 -二氟- 3- (3-丁烯基）萘-7-基〕-6-乙基-反式 十氳萘 2-〔 i，6 -二氟- 3- (3-丁烯基）萊-7-基〕-6-丙基-反式 十氮# 2-〔 1,6-二氟- 3-(3-丁烯基）萘-7-基〕-6-丁基-反式 十氳蔡 2-〔 1,6 -二氟- 3- (3-丁烯基）萘-7-基〕-6-戊基-反式 十氫萘 2-〔 1,6 -二氟- 3- (3-丁烯基）萘-7-基〕-6 -己基-反式 十氫蓀 2-〔 1,6 -二氟- 3- (3-丁烯基）萊-7-基〕-6 -庚基-反式 十氳泰 2-〔 1,6-二氟- 3- (反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6 -甲基 -反式十氫赛 2-〔 1,6 -二氟- 3- (反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6 -乙基 -反式十氫萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2-〔 1,6 -二氟- 3- (反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6 -丙基 -反式十氫萘 2-〔 1,6 -二氟- 3- (反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6 -丁基 -反式十氫萘 2-〔 1，6-二氟- 3- (反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6-戊基 -反式十氫赛 "238— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 6 4 6 8 4 A7 B7 (請先閱讀背面之注意事項本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（a?) I〔 1，6-二氟-3-(反式 -反式十氫藭 2-〔 1,6 -二氟- 3- (反式 -反式十氫蔡 2 - ( 1 , 6-二氟，3-甲氧基 2 - ( 1 , 6-二氟-3-甲氧基 2-(1,6 -二氟-3-甲氣基 2- ( 1 , 6-二氟-3-甲氧基 2 - ( 1 , 6-二氟-3-甲氣基 2 - ( 1 , 6-二氟-3-甲氣基 2-(1,6 -二氣-3-甲氧基 2_〔 1,6 -二氣-3_(2_丙 式十氫萊 2-〔 1，6-二氟-3- (2-丙 式十氫赛 2-〔 1，6-二氟-3- (2-丙 式十靈！祭 2-〔 1，6_ 二赢 _3-（2- 丙 式十氳赛 2 -〔 1，6 -二氣- 3- (2 -丙 式十氫萘 2-〔 1，6-二氟-3- (2-丙 式十氫萘 2 -〔 1，6 -二氣- 3- (2 -丙 -3-戊烯基）萘-7-基〕-6-己基 -3-戊烯基-卜基〕-6-庚基 策-卜基）-6-甲棊-反式十氫萘 萘-7-基）-6-乙基-反式十氫萘 萘-7-基）-6-丙基-度式十氫赛 萘-7-基）-6-丁基-反式十氫萘 蔡-7-基）-6-戊基-反式十氫黎 萘-7-基）-6-己基-反式十氫萦 萘-7-基）_6 -庚基-反式十氫案 烯氧基）萦-7-基〕-6-甲基-反 烯氯基）萘-7-基〕-6-乙基-反 烯氧基）萘-7-基]-6 -丙基-反 烯氧基）萘基〕-6-丁基-反 稀氣基）萊_7_基]_6 -戊基-反 烯氧基）萘-7-基〕-6 -己基-反 烯氣基）策-7-基〕-6 -庚基-反 239- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 6 468 4 A7 _B7 五、發明說明（>W) 式十氫# 2-〔 1,6 -二氟- 3- (反式-2-丁烯氣基）萘-7 -基〕-6 -甲 基-反式十氫萘 2- [ 1，6_ 二氟- 3-(反式-2-丁 烯氧基）#-7-基〕-6-乙 基-反式十氫萘 2-〔 1,6-二氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）萊-7-基〕-6-丙 基-反式十氫萘 2-〔 1,6-二氟- 3-(反式-2-丁 烯氣基 >萊-7-基〕-6-丁 基-反式十氫萊 2- [ 1,6-二氟- 3-(反式-2-丁烯氣基）萘-7-基〕-6-戊 基-反式十氫萘 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 w; 两 本 頁 氟二 式 反 萘 \J/ 基 氧 烯 基 己 # 氫 十 式 I 基 氟二 式 反 萦 基 氧 烯 基 庚 ί衆 氫 十 式 反 一 基 氟 三 ί亲 基 烯 丁 基 反 I 基 甲 萘 氫 十 式 氟 三 }帝 基 烯 基 反 I 基 乙 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 苇1,策 氫 f 氫 十 2 十 式 式 萘 氫 十 式 氟 三 氟 三 氟 三 萘 基 烯 丁 萘 \Iy 基 烯 萘 yj/ 基 烯 基 基 基 反 I 基 丙 反 1 基 反 - 基 戊 ο 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 β 4 6 8 4 Α7 _Β7_ 五、發明說明（W) 式十氫# (請先閱讀背面之注意事項拜丨禽本頁) 2-〔 1，3,8-三氟- 6- (3-丁烯基）萘-2-基〕-6 -己基-反 式十氫萘 2-〔 1，3,8_ 三氟- 6- (3-丁烯基）# - 2-基〕-6 -庚基-反 式十氳萦 2-〔 1,3, 8 -三氟- 6- (反式-3-戊烯基）萘-2-基〕-6 -甲 基-反式十氫萘 2-〔 I，3,8-三氟- 6-(反式-3-戊烯基）禁-2-基]-6-乙 基-反式十氫萊 2-〔 1，3, 8 -三氟- 6- (反式-3-戊烯基）萘-2-基〕-6 -丙 基-反式十氫萘 2-〔1，3,8-三氟- 6-(反式-3-戊烯基）萘-2-基]-6-丁 基-反式十氫萘 2 -〔 1，3，8 -二氟-6-(反式-3-戊嫌基）萊-2-基〕-6 -戊 基-反式十氫茺 2-〔 1，3,8-三氟- 6-(反式-3-戊烯基）萘-2-基〕-6-己 基-反式十氫萘 2-〔 1，3，8-二氟-δ-(反式-3-戊稀基）赛-2-基〕-6 -庚 基-反式十氫萊 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2-(1,3,8-三氟-6-甲氧基蘅-2-基）-6 -甲基-反式十氫赛 2-(1,3,8 -三氟-6-甲氧基萘-2-基）-6 -乙基-反式十氫策 . 2-(1,3,8-三氟-6-甲氧基赛-2-基）-6-丙基-反式十氫萘 2-(1,3,8-三氟-6-甲氣基桊-2-基）-6-丁基-反式+氫萘 2-(1,3,8-三氟-6-甲氣基萘-2-基）-6-戊基-反式十氫策 -241-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 B7_ 五、發明說明（W” 2-(1, 3,8-三氟-6-甲氣基萘-2-基）-6-己基-反式十氫萘 2-(1,3,8-三氟-6 -甲氧基窠-2-基）-6-庚基-反式十氫萊 2-〔 1,3 ,8 -三氟- 6- (2 -丙烯氣基）萘-2-基〕-6 -甲基-反式十氫萘 2-〔 1，3,8 -三氟-6-(2 -丙烯氧基）萘-2-基〕-6 -乙基-反式十氫萘 2-〔1，3,8-三氟- 6-(2-丙烯氧基）萘-2-基〕-6-丙基-反式十氫萊 2-〔 1,3,8 -二氟- 6- (2-丙稀氣基）葉-2-基〕-6-丁基-反式十氫萘 2-〔 1,3, 8-三氟- 6-(2-丙烯氣基）萘-2-基]-6-戊基-反式十氫萘 2-〔 1，3,8-三氟- 6-(2-丙烯氧基）萘-2-基〕-6-己基-反式十氫策 2-〔 1，3,8 -三氟- 6- (2 -丙烯氧基）萘-2 -基〕-6 -庚基-反式十氫萦 2-〔 1，3,8 -三氟- 6- (反式-2-丁烯氣基）萘-2-基〕-6- 甲基-反式十氫萘 2-〔 1,3, 8-三氟- 6-(反式-2-丁烯氧基）蓊-2-基〕-6-乙基-反式十氫萊 2-〔 1,3, 8-三氟- 6-(反式-2-丁烯氧基）萘-2-基]-6-丙基-反式十氫萘 2-〔1,3,8-三氟-6-(反式-2-丁烯氧基）#-2-基〕-6-丁基-反式十氫萊 -242- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------1' M.— ... (請先閱讀背面之注意事項再彳W本頁) . 丨線_ 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 464 68 4 A7 _B7_ 五、發明說明（/1 ) 2-〔 1，3,8-三氟- 6-(反式-2-丁烯氧基）萊-2-基〕-6-戊基-反式十氫萘 2-〔 1,3 ,8-三氟- 6-(反式-2-丁烯氧基）莆-2-基〕-6-己基-反式十氫桊 2-〔 1,3,8-三氟- 6-(反式-2-丁烯氣基）萘-2-基〕-6- 庚基-反式十氫萦
2-〔 2 -[ 2 -[ 2- C 2- C 2-[ 2-[ 2- C 3 -氟-2 - ( 3 - 丁烯基）萘-6 -基〕-6 -甲基-反式 3 -氟- 2- (3 -丁烯基）萘-6-基〕-6 -乙基-反式 3-氟-2-(3-丁烯基）莆-6-基〕-6-丙基-反式 3-氟-2-(3-丁烯基）萊-6-基〕-6-丁基-反式 3-氟-2- (3-丁 3-氟-2- (3-丁 3-氟-2- (3-丁 3-氟-2-(反式 燃基）赛-6-基〕-6 -戊基-反式 烯基）萘-6-基]-6-己基-反式 嫌基）泰-6-基〕-6 -庚基-反式 _3 -戊稀基）萊-6-基〕-6 -甲基 十氫萘 十氫萘 十氣策 十氫萦 十氫萘 十氫策 十氫萘 -反 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 頁 訂 式十氫萊 -〔3-氟-2-(反式 戊烯基）萦-6 -基〕-6 -乙基-反 ▲ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式十氫策 2-〔3-氟- 2-(反式-3-戊烯基）萘-6-基]-6-丙基-反 式十氫萘 2-〔 3-氟- 2-(反式-3-戊烯基）萘-6-基]-6-丁基-反 式十氳萊 2-〔3-氟- 2-(反式-3-戊烯基）萘-6-基〕-6-戊基-反 式十氫赛 2-〔3-氟- 2-(反式-3-戊烯基）萘-6-基〕-6-己基-反 .243- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 五、發明說明 式十氫萘 -〔3-氟-2-(反式-3-戊烯基）萘-6-基〕-6-庚基-反 式十氫萘 2- (3-氟-2-甲氣基萊-6-基 2- (3-氟-2-甲氣基萘-6-基 2- (3-氟-2-甲氧基策-6-基 2 ** ( 3 -氟-2 -甲氣基萊-6 -基 2- (3-氟-2-甲氣基莆-6-基 2~ (3-氟-2-甲氣基萘-6-基 2- (3-氟-2-甲氣基萊-6-基 2-〔 3-氟-2- (2-两烯基 >萊 2-〔 3-氟-2- (2-丙烯基）萊 2-〔 3-氟-2- (2-丙烯基）萦 2-〔 3-氟-2- (2-丙烯基）萘 2-〔 3-氟-2- (2-丙烯基）萊 2-〔 3-氟-2- ( 2-丙烯基）桊 2-〔 3-氟-2- (2-丙烯基）萘 2-〔 3-氟-2-(反式-2-丁烯 反式十氣萊 )-6-甲基-反式十氫萊 )-6-乙基-反式十氫桊 )-6-丙基-反式十氫萘 )-6-丁基-反式十氫萘 )-6-戊基-反式十氫萘 )-6-己基-反式十氫萘 )-6-庚基-反式十氳萘 -6-基〕-6-甲基-反式十氬# -6-基〕-6-乙基-反式十氫萘 -6 -基〕-6 -两基-反式十氫策 基〕-6-丁基-反式十氫萊 -6-基〕-6-戊基-反式十氫萊 _6 —基〕-6_己基-反式十氫萘 -6-基〕-6-庚基-反式十氫萘 氧基）策_6 -基〕-6-甲基- 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 Ϊ裝 頁 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2-〔3-氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基〕-6-乙基-反式十氫萘· 2-〔 3-氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萊-6-基〕-6-丙基-反式十氫萘 2-〔 3-氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萘-6-基〕-6-丁基- -244- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 ：< 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 46 468 4 A7 B7 五、發明說明（>4) 反式十氫萊 2-〔3-氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基〕-6-戊基-反式十氫萘 2-〔3-氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萘-6-基〕-6-己基-反式十氫萘 2-〔3-氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）#-6-基〕-8-庚基-反式十氫萘 2-〔 1,7-二氟- 6-(3-丁烯基）萘-2-基〕-6-甲基-反式 十氫萊 2-〔 1，7-二氟- 6-(3-丁烯基）萘-2-基〕-6-乙基-反式 十氫蔡 2-〔 1,7-二氟- 6-(3-丁烯基）赛-2-基〕-6-丙基-反式 十氩蔡 2-〔 1，7-二氟- 6-(3-丁烯基）萘-2-基〕-6-丁基-反式 十氫藥 2-〔 1,7-二氟- 6-(3-丁烯基）萘-2-基〕-6-戊基-反式 十氫禁 2-〔 1，7-二氟- 6-(3-丁烯基）萊-2-基〕-6-己基-反式 十S蔡 2-[1,7-二氟- 6-(3-丁烯基）萘-2-基〕-6-庚基-反式 十氫萊 2-〔 1,7-二氣- 6-(反式-3-戊烯基）萘-2-基〕-6 -甲基 -反式十氫萘 2-〔 1,7-二氟- 6-(反式-3-戊烯基）葉-2-基〕-6-乙基 -245- 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項頁) 訂· 丨線. 464 684 A7 B7 五、發明說明（Μ ) -反式十氫萘 (請先閱讀背面之注意事項严食本頁) 2-〔 1,7-二氟- 6-(反式-3-戊烯基）萘-2-基〕-6-丙基 -反式十氫桊 2-〔 1,7-二氟- 6-(反式-3-戊烯基）萘-2-基〕-6-丁基 -反式十氫桊 2-〔 1,7-二氟- 6-(反式-3-戊烯基）萘-2-基〕-6-戊基 -反式十氫蔡 2_〔 1，7-二氣-6-(反式-3-戊稀基）萊-2-基〕-6 -己基 -反式十氫萘 2_〔 1，7 -二氣- 6- (反式-3-戊稀基）策-2-基〕-6 -庚基 -皮式十氫萊 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2-(1,7-二氟-6-甲氧基萘-2-基）-6-甲基-反式十氫萘 2-(1，7-二氟-6-甲氣基萘-2-基）-6-乙基-反式十氫萘 2-(1,7-二氟-6-甲氣基萊-2-基）-6-丙基-反式十氫萊 2-(1,7-二氟-6-甲氣基萘-2-基）-6-丁基-反式十氫萘 2-U,二氟-6-甲氣基萘-2-基）-6-戊基-反式十氫萘 2-(1，7-二氟-6-甲氧基萘-2-基）-6-己基-反式十氫萊 2-(1,7-二氟-6-甲氧基萘-2-基）-6-庚基-反式十氫棊 2-〔 1，7-二氟- 6-(2-丙烯氣基）萘-2-基〕-6-甲基-反 式十氫萘 2-〔 1,7-二氟- 6-(2-丙烯氧基）萘-2-基〕-6-乙基-反 式十氫萊 2-〔 1，7_二氟"6-(2-丙烯氣基）萘-2-基〕-6-丙基-反 式十氫# —246— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4- A7 B7 五、發明說明 -〔1,7-二氟- 6-(2-丙烯氣基）赛-2-基〕-6-丁基-反 式十氫萘 〔1,7-二氟-6-(2-丙烯氧基）萊-2-基〕-6-戊基-反 式十氫萘 2-〔 1，7 式十氫萘 氟-6-(2-丙烯氧基）萊-2-基〕-6-己基-反 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2-〔 1，7-二氟- 6-(2-丙烯氣基）萊-2-基〕-6-庚基-反 式十氫萘 2-〔 1,7-二氟- 6-(反式-2-丁烯氧基）萘-2-基〕-6 -甲 基-反式十氫萘 2-〔 1,7-二氟- 8-(反式-2-丁烯氧基）萘-2-基]-6-乙 基-反式十氫萊 2-〔1,7-二氟- 6-(反式-2-丁烯氧基）萘-2-基〕-6-丙 基-反式十氫萘 2-〔1，7-二氟-6-(反式-2-丁烯氧基>萊-2-基〕-6-丁 基-反式十氫萘 2-〔 1,7-二氟- 6-(反式-2-丁烯氧基）萘-2-基]-6-戊 基-反式十氫萊 2-〔 1,7-二氟- 6- (反式-2-丁嫌氣基）第-2-基〕-6 -己 基-反式十氫桊 2-〔1,7-二氟- 6-(反式-2-丁烯氧基）萘-2-基]-6-庚 基-反式十氫萘 2-〔 1,2-二氟- 3-(3-丁烯基）萘-7-基〕-6-甲基-反式 十氫萘 -247. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 諳 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 _ 五、發明說明（>A) 2-〔 1，2-二氣- 3- (3-丁嫌基）# - 7-基〕-6 -乙基-反式 十氫赛 2-〔1，2-二氟- 3-(3-丁烯基）萘-7-基〕-6-丙基-反式 十氫某 2-〔 1,2-二氣- 3- (3-丁稀基 >黎-7-基〕.-6-丁基-反式 十氫案 2-〔 1,2-二氟- 3-(3-丁烯基）窠基〕-6-戊基-反式 十氫萘 2-〔 1,2-二氟- 3-(3-丁烯基）第-7-基〕-6-己基-反式 十氣蔡 2-〔 1,2-二氟- 3-(3-丁烯基）策-7-基〕-6-庚基-反式 十氫萘 2-〔 1,2-二氟- 3-(反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6-甲基 -反式十氣策 2-〔 1，2-二氟- 3-(反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6-乙基 -反式十氫萘 2-〔1,2-二氟- 3-(反式-3-戊烯基）萊-7-基〕-6-丙基 -反式十氫赛 2-〔1,2-二氟- 3-(反式-3-戊烯基）萊-7-基〕-6-丁基 -反式十氫萘 2-〔1,2-二氟- 3-(反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6-戊基 -反式十氫萘 2-〔1,2 -二氣-3-(反式-3-戊嫌基）策- 7" -基]-6 -己基 -反式十氫萘 -243- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------：----ί -裝！！--訂— ----線 (請先閱讀背面之注意事項WLk本頁) i. 464684 A7 B7 五、發明說明 2-〔 1，2 -二氣- 3- (反式-3-戊嫌基）策-7-基〕-6 -庚基 -反式十氫棊 (請先閱讀背面之注意事項^-1禽本頁) 2-(1,2-二氟-3-甲氣基萘-7-基）-6-甲基-反式十氫萘 2-(1,2-二氟-3-甲氣基萘-7-基）-6-乙基-反式十氫萊 2-(1,2-二氟-3-甲氧基萊-7-基）-6-丙基-反式十氫萊 2-(1,2-二氟-3-甲氧基萘-7-基）-6-丁基-反式十氫萘 2-(1，2-二氟-3-甲氣基黎-7-基）-6-戊基-反式十氫萘 2-(1,2-二氟-3-甲氣基萘-7-基）-6-己基-反式+氫# 2-(1,2-二氟-3-甲氧基萦-7-基）-6-庚基-反式十氫萘 2-〔 1,2-二氟- 3-<2-丙烯氣基）萘-7-基〕-6-甲基-反 式十氫策 2-〔 1,2 -二氟- 3- (2 -丙嫌氣基）第-7-基〕-6 -乙基-反 式十Μ策 2-〔 1，2-二氟- 3-(2-丙烯氧基）萘-7-基〕-6-丙基-反 式十氫萘 2-〔 1,2-二氟- 3-(2-丙烯氧基）萘-7-基〕-6-丁基-反 式十氣萊 2-〔 1,2-二氟- 3-(2-丙烯氧基）萊-7-基〕-6-戊基-反 式十氫# 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2-〔 1,2-二氟- 3-(2-丙烯氧基）萦-7-基〕-6-己基-反 式十氫萊 2-〔 1,2-二氟- 3-(2-丙烯氣基）萘-7-基〕-6-庚基-反 式十氫策 2-〔 1,2-二氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）萊-7-基〕-6-甲 -249-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（>W) 基-反式十氫萘 2- [ 1,2-二氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）萊-7-基〕-6-乙 基-反式十氫萘 2-〔 1,2-二氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）萘-7-基〕-6-丙 基-反式十氫萘 2-〔 1,2-二氟- 3-(反式-2-丁烯氣基）萘-7-基〕-6-丁 基-反式十氫萊 2-〔 1,2-二氟- 3-(反式-2-丁烯氣基）萘-7-基〕-6-戊 基-反式十氫泰 2-〔1,2 -二氣- 3- (反式-2-丁稀氧基）萊-7-基〕-6 -己 基-反式十氫萘 2-〔 1,2-二氟- 3-(反式-2-丁烯氣基）萘-7-基〕-6-庚 基-反式十氫萦 2-〔1,2,8-三氟- 3-(3-丁烯基）萘-7-基〕-6-甲基-反 式十氫策 2-〔 1,2,8-三氟- 3-(3-丁烯基）萊-7-基〕-6-乙基-反 式十氫萦 2-〔 U2, 8-三氟- 3-(3-丁烯基）萘-7-基〕-6-丙基-反 式十氫萘 2-〔 1,2, 8-三氟- 3-(3-丁烯基）葉-7-基〕-6-丁 基-反 式十氫萘 2-〔 1，2,8-三氟- 3-(3-丁烯基）萊-7-基〕-6-戊基-反 式十氩萘 2- [ 1，2,8-三氟- 3-(3-丁烯基）#-7-基〕-6-己基-反 -250- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----I--------裝--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項^_ν本頁) 4 6 4 6 8 4 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（) 式十S萘 2-〔 1,2T8-三氟-3-(3-丁烯基）萘-7-基〕-6-庚基-反 式十氫萘 2-〔 1,2 ,8-三氟- 3-(反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6-甲 基-反式十氩萘 2-〔 1，2 ,8-三氟- 3-(反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6-乙 基-反式十氫萘 2-〔 1，2,8-三氟- 3-(反式-3-戊烯基）萘-7-基]-6-丙 基-反式十氫萘 2-〔 1,2,8-三氟- 3-(反式-3-戊烯基）萊-7-基〕-6-丁 基-反式十氫# 2-〔 1，2,8-三氟- 3-(反式-3-戊烯基）萘-7-基]-6-戊 基-反式十氫萊 2-〔 1,2,8-三氟- 3-(反式-3-戊烯基）萘-7-基〕-6-己 基-反式十氫萊 2-〔 1,2,8-三氟- 3-(反式-3-戊烯基）萊-7-基]-6-庚 基-反式十氫# 2-(1,2 ,8-三氟-3-甲氧基萊-7-基）-6-甲基-反式十氫泰 2-(1,2,8-三氟-3-甲氣基# - 7-基）-6-乙基-反式十氫# 2-(1,2,8-三氟-3-甲氧基萘-7-基）-6-丙基-反式十氳策 2-(1,2,8-三氟-3-甲氧基萊-7-基）-6-丁基-反式十氫某 2-(1,2 ,8-三氟-3-甲氣基萘-7-基）-6-戊基-反式十氫禁 2-(1,2,8-三氟-3-甲氣基萦-7-基）-6-己基-反式+氫赛 2-U,2 ,8-三氟-3-甲氣基策-7-基）-6-庚基-反式十氫萘 —251- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -— — — — — — — — — [ — II - i I {請先閱讀背面之注意事項wC食本頁) 線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 464684 A7 _B7 五、發明說明（吵） 2-〔 1,2,8-三氟- 3-(2-丙烯氣基）萘-7-基〕-6-甲基-反式十氫萊 2-〔 1,2,8-三氟- 3-(2-丙烯氧基）葉-7-基〕-6-乙基-反式十氫萊 2-〔 1，2 ,8 -三氟- 3- (2 -丙嫌氧基）萊-7-基〕-6 -两基-反式十氫萘 2-〔1,2,卜三氟- 3-(2-丙烯氣基 >桊-7-基〕-6-丁基-反式十氫萘 2-〔 1,2,8-三氟- 3-(2-丙烯氣基）萊-7-基〕-6-戊基-反式十氫萊 2-〔 1,2 ,8 -三氟- 3- (2 -丙稀氧基）赛-7-基〕-6-己基-反式十氫萘 2-〔 1,2,8-三氟- 3-(2-丙烯氣基）萘-7-基〕-6-庚基-反式十氫萘 2-〔 1,2,8-三氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）萊-6-基〕-6-甲基-反式十氫桊 2-〔1,2 ,8-三氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基〕-6-乙基-反式十氫萘 2-〔 1，2,8-三氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）禁-6-基〕Γ6-丙基-反式十氣泰 2-〔1，2,8-三氟- 3-(反式-2-丁烯氣基）萘-6-基]-6-丁基-反式十氫萘 2-〔 1,2,8-三氟- 3-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基〕-6-戊基-反式十氫萘 -252- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) ”···.* -------：-------裝--- (請先閱讀背面之注意事項本頁) 訂· -線. 464684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（#/) 2 " •[ 1,2,8 -三氟 _ ΐ -(反 式- 2- 丁烯氧 基 )萘- 6-基〕 -6 - 己 基 -反式十 氫 2 - [ 1,2,8 編：ί 宿 -3-(反 式 2- 丁烯氧 基 )W - 6-基〕 -6 - 庚 基 •'反式十 氫 赛 2 - C 1 _氟- 2 - (3- .丁 烯 基 )萘 -6 -基 ]" 6 " 甲 基 反 式 十氫 萘 2- [ 1-氟- 2 - (3- 丁 烯 基 )萊 -6 -基 ]- 6- 乙 基 •'反 式 十氣 萘 2- C 1 _氟_ 2-(3- 丁 烯 基 )萘 "6 -基 ]- 6- 丙 基 -反 式 十氫 第 2 - [ 1 -氟_ 2-(3- 丁 烯 基 >萘 -6 _基 ]" 6 — 丁 基 -反 式 十氫 萘 2 C 1 _氣- 2 - (3- 丁 烯 基 )萘 -6 -基 ]- 6 - 戊 基 -反 式 十氫 萘 2 - C 1 "氟· 2-(3- 丁 烯 基 )萘 -6 基 ]- 6- 己 基 -反 式 十氫 萊 2 [ 1-氟- 2- (3 ™ 丁 烯 基 >萘 -6 -基 ]" 6 庚 基 -反 式 十氫 黎 2 - C 1 _氟- 2 - (反 式 -3 烯 基 )桊 -6- 基 ] -6 -甲 基 -反 式 十 Si m 2 - c 1_氟- 2 ~ (反 式 -3 -戊 烯 基 )萘 -* 6 - 基 3 -6 -乙 基 -反 式 十 氫 蒂 2 ^ c 1 _氟_ 2- (反 式 -3 -戊 烯 基 )萘 -6- 基 ^ 6 - 基 -反 式 十 Μ m 2 _ c 1 -氟- 2 - (反 式 -3 -戊 Lit 稀 基 )萘 ™ 0 — 基 ] -6 -丁 基 -反 式 十 氫 萊 2 - c 1 _氟- 2 - (反 式 -3 -戊 烯 基 )黎 -6- 基 ) * 6 -戊 基 -反 式 十 氫 莆 2 - c 1 -氟- 2 - (反 式 -3 -戊 烯 基 )萘 w 6 -* 基 ] -6 -己 基 "•反 式 十 氫 萘 2 - C 1"氟- 2-(反 式 -3 -戊 烯 基 )萘 -6- 基 ] -6 -庚 基 -反 -253. 本 頁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 464684 A7 B7 五、發明說明（/>) 式十氣萦 2-(1-氟-2-甲氣基策-6-基）-6-甲基-反式十氫萘 2-(1-氟-2-甲氧基萊-6-基）-β-乙基-反式十氫萘 2-(1-氟-2-甲氣基萘-6-基）-6-丙基-反式十氫萘 2-(1-氟-2-甲氣基萊-6-基>-6-丁基-反式十氫萘 2-(1-氟-2-甲氧基萘-6-基）-fi-戊基-反式十氫萘 2-(1-氟-2-甲氣基萦-6-基）-6-己基-反式十氫萊 2-(1-氟-2-甲氣基萊-8-基）-6-庚基-反式十氫萘 2-〔1-氟- 2-(2-丙烯氧基）萘-6-基〕-β-甲基-反式十 氫萘 -〔卜氟-2-(2-丙烯氧基）萘-6-基〕-6-乙基-反式十 氫蔡 〔1-氟-2-(2-丙烯氣基）萊-6-基〕-6-丙基-反式十 閱 讀 背 之 注 意 事 項I k 頁 訂 氩策 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 2-〔卜氟- 2-(2-丙烯氣基）萘-6-基〕-6-丁基-反式十 氫萊 2-〔1-氟- 2-(2-丙烯氧基）萘-6-基〕-6-戊基-反式十 氫萘 2_〔 1-氟- 2-(2-丙烯氧基）萦-6-基〕-6-己基-反式十 氫萘 2-〔 1-氟- 2-(2-丙烯氣基）萘-6-基〕-6-庚基-反式十 氫萘 2_〔卜氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萦-6-基〕-6-甲基-反式十氫莆 .254- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464 6 8 4 A7 B7 五、發明說明（w) 2-〔 1-氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基〕-8-乙#-反式十氫萘 (請先閱讀背面之注意事項本頁) 2-〔 1-氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基〕-6-丙基-反式十氳萘 2·〔 1-氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萘-6-碁〕-B-丁基-反式十氫萊 2-〔1-氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萘-6-基〕-6-戊基-反式十氫萘 2-〔 1-氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萊-6-基〕-6-己基-反式十氫萘 2-〔1-氟- 2-(反式-2-丁烯氧基>萘-6-基〕-6-庚基-反式十氫萘 2-〔 1,7-二氟- 2-(3-丁烯基）萘-6-基〕-6-甲基-反式 十氳策 2-〔 1,7-二氟- 2-(3-丁烯基）黎-6-基〕-6-乙基-反式 十氫蔡 2-〔 1,7-二氟- 2-(3-丁烯基 > 萊-6-基〕-6-丙基-反式 十氫萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2-〔 1,7-二氟- 2-(3-丁烯基）萘-6-基〕-6-丁基-反式 十氫萘 2-〔 1,7-二氟- 2-(3-丁烯基）萘-6-基〕-6-戊基-反式 十S第 2-〔 1,7-二氟-2-(3-丁烯基）萦-6-基]-6-己基-反式 十氫策 -255- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明卜W) 2 -〔1，7 -二氟 -2 - (3- 丁 烯 基） 萊 -6- 基〕 • • 6 -庚基- 反 式 十氫蔡 2 -C1.7 -二氣 -2 - (反 式 -3 -戊 烯 基） 萘- 6- 基〕- 6- 甲 基 -反 式十氫 奈 2 -[1,7 -二氟 -2- (反 式 -3 -戊 烯 基） 策- 6- ‘基〕- 6 ~ 乙 基 -反 式十氫 2 -[1,7 -二氟 -2- (反 式 -3 -戊 烯 基） 黎- 6- 基〕- 6- 丙 基 -反 式十氫 萘 2 -C 1,7 二氟 -2 - (反 式 -3 -戊 烯 基） 萘- 6- 基〕- 6 - 丁 基 -反 式十氫 m 2 -〔1,7 親 -2 - (反 式 -3 -戊 烯 基）# - 6 - 基〕- 6- 戊 基 -反 式十氫 萊 2 -C 1,7 -二氟 -2- (反 式 -3 -戊 烯 基）萊- 6- 基〕- 6- 己 基 -反 式十氫 萘 2 -〔1,7 -二氣 -2 - (反 式 -3 -戊 烯 基） 黎- 6- 基〕- 6 - 庚 基 -反 式十氫 萘 2 -(1,7- 二氣- 2 -甲 氧 基 萘 -6- 基 卜6 -甲 基 -反式 十 氮 m 2 -(1,7- 二氣- 2-甲 氣 基 萘 —6 — 基 )-6 -乙 基 -反式 十 氫 策 2 -(1,7- 二氟- 2 "甲 氧 基 萊 -6 - 基 )-6 -丙 基 -反式 十 氫 *.·*> 2 -(1,7- 氣 2 -甲 氧 基 萘 -6- 基 )-6 -丁 基 -反式 十 氫 萘 2 (1*7- 二氟- 2 -甲 氧 基 萘 -6 - 基 )-6 -戊 基 -反式 十 氫 萊 2 -(1,7- 二氟- 2-甲 氧 基 萘 ~ β - 基 )-6 "己 基 -反式 十 氫 萊 2 -U.7- 一鼠- 2 -甲 氣 基 萘 -6- 基 )-6 -庚 基 -反式 十 氲 萘 2 -〔1,7 -二氟 "2 " [2 - 丙 烯 氣基） 萊- 6·基〕 -6-甲基- 反 —256, 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 严' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） i 464684 A7 B7 五、發明說明（>^〇 式十氫萘 -〔1,7-二氟- 2-(2-丙烯氣基）萘-6-基〕-6-乙基-反 式十氣萘 -〔1，7 -二氟- 2- (2 -丙蹄氣基）萊-6-基〕~6~丙基-反 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式十氫萘 2-〔 1,7-二氟- 2-(2-丙烯氣基）萘-6-基〕-6-丁基-反 式十氫# 2-〔 1,7-二氟- 2-(2-丙烯氣基）萘-6-基〕-β-戊基-反 式十氣策 2-〔1,7-二氟- 2-(2-丙烯氣基）萊-6-基〕-6-己基-反 式十氫萘 2-〔1，7-二氟- 2-(2-丙烯氣基）萘-6-基〕-6-庚基-反 式十氫萘 2-〔 1,7-二氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）葉-6-基〕-6-甲 基-反式十氫萘 2-〔 1,7-二氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基〕-6-乙 基-反式十氫萘 2-〔 1,7 -二氣·*2-(反式-2-丁稀氣基）禁-6-基〕-6 -丙 基-反式十氫萊 2-〔 1,7 -二氟- 2- (反式-2-丁稀氣基）策-6-基〕-6 -丁 基-反式十氫萘 2-〔1,7-二氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萊-6-基〕-6-戊 基-反式十氫萘 2-〔 1,7-二氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萊-6-基〕-6-己 •257· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 i 464684 A7 B7 五、發明說明（W) 基-反式十氫桊 2-〔 1,7-二氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萘-6-基〕-6-庚 基-反式十氫萘 2-〔 1，8-二氣- 2- (3 -丁稀基）赛-6-基〕-6 -甲基-反式 十氫萘 2- [ 1,8 -二氣- 2- (3 -丁稀基）案-6-基〕-6 -乙基-反式 十氫萘 2-〔 1,8-二氟- 2-(3-丁烯基）萘-6-基〕-6-丙基-反式 十氫策 〔1,8-二氟-2-(3-丁烯基）萊-6-基〕-6-丁基-反式 十氫萘 -[1,8 -二氟- 2- (3 -丁燦基）蔡-6-基〕-6 -戊基-反式 十氣赛 2-〔 1,8-二氟- 2-(3-丁烯基）萊-6-基〕-6-己基-反式 十氫# 2-〔 1，8 -二氟- 2- (3-丁稀基）策-6-基〕-6 -庚基-反式 十氫萘 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 戶 ί ；-!裝 頁 訂 氟 二 式 反 萘 \—/ 基 烯 戊 基 基 甲 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式 反 式 反 式 反 萘 氫 氟二 式 反 \// 基 烯 戊 基 基 乙 萊 氳 氟二 式 反 萊 \»/ 基 烯 戊 基 基 丙 氫 氟二 式 反 XI/ 基 烯 戊 基 基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 五、發明說明 -反式十氫萘 (請先閲讀背面之注意事項严i.寫本頁) 2-〔1,8-二氟- 2-(反式-3-戊烯基）萘-6-基〕-6-戊基 -反式十氫萘 2-〔1，8 -二氟- 2- (反式-3-戊播基）萊-6-基〕-6 -己基 -反式十氫萘 2-〔1,8-二氟- 2-(反式-3-戊烯基）萘-6-基〕-6-庚基 -反式十氫萊 2-(1,8-二氟-2-甲氣基萘-6-基）-6-甲基-反式十氫策 2-(1,8-二氟-2-甲氧基萘-6-基）-6-乙基-反式十氫萊 2-(1,8-二氟-2-甲氧基禁-6-基）-6-丙基反式十氣W 2-(1，8-二氟-2-甲氧基萘-6-基）-6-丁基-反式十氫黎 2-(1,8-二氣-2-甲氣基萦-6-基）-6-戊基-反式十氫萘 2-(1,8-二氟-2-甲氣基萊-6-基）-6-己基-反式十氫萊 2-(1,8-二氟-2-甲氣基萘-6-基）-6-庚基-反式十氫桊 2-〔1，8-二氟- 2-(2-丙烯氣基）赛-6-基〕-6-甲基-反 式十氫萊 2-〔 1,8 -二氟- 2- (2 -丙稀氣基）禁-6-基〕-6 -乙基-反 式十氣策 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2-〔 1，8-二氟- 2-(2-丙烯氣基）萊-6-基〕-6-丙基-反 式十氫萊 2_〔 1,8-二氣-2- (2_两稀氧基）蔡-6-基〕-6-丁基-反 式十氫蔡 2-〔 1,8-二氣- 2- (2-两稀氧基）萊-6-基〕-6-戊基-反 式十氫策 -259- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明 2-〔 1,8-二氣- 2- (2-丙稀氣基）蔡-6-基〕-6 -己基反 式十氫萘 2-〔 1,8-二氟- 2-(2-丙烯氧基）萘-6-基〕-6-庚基-反 式十氫蔡 2-〔 1,8-二氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基]-6-甲 基-反式十氫萘 2-〔 1,8-二氟- 2-(反式-2-丁烯氣基）萘-6-基〕-6-乙 基-反式十氫萘 2-〔1,8 -二氣- 2- (反式-2-丁稀氧基）萊-6-基〕-6 -丙 基-反式十氫萘 2-〔 1，8-二氟·2-(反式-2-丁烯氣基）萘-6-基〕-6-丁 基-反式十氫萊 2-〔 1,8 -二氟- 2- (反式-2-丁嫌氣基）策-6-基〕-6 -戊 基-反式十氫莆 2-〔 1，8-二氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萘-6-基〕-6-己 基-反式十氫萦 2-〔 1,8-二氟- 2-(反式-2-丁烯氧基）萦-6-基〕-6-庚 基-反式十氫萊 2-〔 1,2,8-三氟- 7-(3-丁烯基）萘-3-基〕-6-甲基-反 式十氫莆 2-〔 1，2,8-二氟- 7- (3-丁稀基）萊-3-基〕-6 -乙基-反 式十氫萘 2-〔 1，2,8_ 三氟- 7-(3-丁烯基）#-3_ 基〕-6-丙基-反 式十氫萘 -260- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------_--------裝 i I 、、J'. <請先閱讀背面之注意事項Hi:、寫本頁)
I -丨線· 46468 4 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（2?) 2-〔 1,2,8-三氟- 7-(3-丁烯基）萘-3-基〕-6-丁 基-反 式十氫萘 2-〔 1，2,8-三氟- 7-(3-丁烯基）萊-3-基〕-6-戊基-反 式十氫黎 2-〔 1,2 ,8-三氟- 7-(3-丁烯基）萊-3-基〕-6-己基-反 式十氫策 2-〔 1,2,8-三氟- 7-(3-丁烯基）萊-3-基〕-6-庚基-反 式十氫萦 2-〔1,2,8-三氟- 7-(反式-3-戊烯基）萘-3-基]-6-甲 基-反式十氫萊 2- [ 1,2,8-三氟- 7-(反式-3-戊烯基）萊-3-基〕-6-乙 基-反式十氫萘 2-〔 1，2,8 -三氟- 7- (反式-3-戊稀基 > 策-3-基〕-6 -丙 基-反式十氫萘 2-〔1,2 ,8-三氟- 7-(反式-3-戊烯基）萘-3-基〕-6-丁 基-反式十氫萘 2-〔1,2,8-三氟- 7-(反式-3-戊烯基）萘-3-基〕-6-戊 基-反式十氫桊 2-〔 1,2 ,8-三氟- 7-(反式-3-戊烯基）萘-3-基〕-6-己 基-反式十氫萘 2-〔 1,2,8-三氟- 7-(反式-3-戊烯基 > 萘-3-基〕-6-庚 基-反式十氣萊 2-(1，2,8-三氟-7-甲氧基萘-3-基）-6 -甲基-反式十氫萊 2-(1,2 ,8-三氟-7-甲氧基萘-3-基）-6-乙基-反式十氫# -261*- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x 297公釐） ----------- 裝----1! — 訂-------- I 線 (請先閲讀背面之注意事項 寫本頁) 「 464684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（> ) 2 - •(1,2,8- 三氣- 7-甲氧 基 萘 _ 3 -基 )- * 6 *** 丙基- 反 式十氫 赛 2_ (1,2,8- 三氣- 7-甲氧 基 m -3 "基 )" 6- 丁基- 反 式十氫 2 - (1,2,8- 三氟- 7-甲氣 基 萘 _ 3 _某 )- 6- 戊基- 反 式十氫 萘 2- (1,2,8- -k ι*ττ 二難- 7-甲氧 基 萊 -3-基 )- 6- 己基- 反 式十氫 萘 2 - (1,2,8- 三氟- 7-甲氣 基 m -3-基 )- 6- 庚基- 反 式十氫 2- [1,2,8 -三氟 -7-(2- 丙 烯 氧基） 萦 » 3 -基〕 -6 ta -ϋ- -甲碁- 反 式 十氫禁 2 - C 1,2,8 -三氣 -7-(2- 丙 烯 氣基） 蔡 -3 -基〕 -6 -乙基- 反 式 十氫萘 2- C 1,2,8 -三氟 -7-(2- 丙 烯 氣基） 第 -3 -基〕 -6 *1 j'j -pg 空— 反 式 十氫萘 2 " C 1,2,8 _三氟 -7-(2- 丙 烯 氣基） 桊 -3 -基〕 -6 _ 丁基- 反 式 十氫萘 2 - C 1,2,8 楊^ 屋 —ffisi -7-(2- 丙 烯 氧基）萊 -3 -基〕 -6 _戊基- 反 式 十氫萘 2 - [1,2,8 -三氟 "7 _ ( 2 _ 丙 烯 氧基） 萘 « 3 -基〕 -6 己基· 反 式 十氫萘 2 - C 1,2,8 三氟- 7-(2- 丙 烯 氣基） 萘 -3 -基〕 -6 _庚基- 反 式 十氫葉 2 - 〔1,2,8 -三氟 + (反 式 -2 -丁烯 氧 基 )萘-3 -基]-6- 甲 基 -反式十 2 - C 1,2,8 -三氟 - 7-(反 式 -2 -丁烯 氧 基 )赛-3 —J — 0 — 乙 基 -反式十 氫萘 2 _ [1,2,8 -三氟 + (反 式 -2 -丁烯 氣 基 )萘-3 -基〕-6- -262 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 i 裝 訂 464684 A7 B7 丙基-反式十氫萘 2- [ 1，2,8-三氟- 7-(反式-2-丁晞氧基）萊-3-基〕-6-丁基-反式十氫萘 2-〔 1，2,8-三氟- 7-(反式-2-丁烯氧基）萊-3-基〕-6-戊基-反式十氫萊 2- [1,2,8-三氟- 7-(反式-2-丁烯氣基）莆-3-基〕-6-己基-反式十氫萘 2-〔1,2,8-三氟- 7-(反式-2-丁烯氧基）萘-3-基〕-6-庚基-反式十氫萘 <實施例31) 6-(6 -丙基-四氫萊-2-基）-2 -乙烯基-反式 十氳萊（1-28)之合成 Ri3P=CHC2H5 /= Λ /V P、 4 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 賣 裝
o-^ Pd-C 丨 〇 c^cooh CKjCOONa
〇 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 環 雙 基 丙成 亞合 I 3 之 -(醛 4縮 a)乙 1-烯 3 { 乙 烷 癸 酮 己 環 \/ 基 令同 克 基W 氧與 烷 癸 式 反 基 1 2 - 萘 氫 十 式 反 應 反 劑 應 反 ο 1 環 0 雙 縮基 乙丙 烯亞 乙3-同 /V 围 I 4i 己 環 得 取 體 固 色 白 之基 醛2- 縮· 乙 烯 乙 0 己 環基0 ^ 萊 氫 十 式 反 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 克 烯 乙 酮 己 環 464684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明 乙縮醛之合成 令（31-a)所得之4-(3 -亞丙基雙環〔4.4.0〕癸烷- 8-基）環己酮乙烯乙縮醛9克同（Ι-e)進行接觸氫化還原， 取得4-(反式-6-丙基-反式十氫萘-2-基）環己酮乙烯乙 縮醛之淡黃色固體8克。 (31-c) 4-(反式-6-丙基-反式十氫萘-2-基）環己酮之合成 令（31-b)所得之4-(反式-6-丙基-反式十氫萘-2-基） 環己酮乙烯乙縮醛8克同（l-e)進行脱縮醛化，取得4-(反式-6-丙基-反式十氫桊-2-基）環己_之氮黃色固體6 克。 (3卜d) 4-(反式-6-两基-反式十氣蔡-2-基）-4,4a，5，6, 7,8,8a-六氫- 3H-萘-2-酮之合成 令（3卜c)所得之4-(反式-6-丙基-反式十氫萘-2-基） 環己_6克溶於甲苯30毫升中，並加人吡咯烷15毫升。 以附有水分離器之裝置，加熱回流4小時直到無蒸餾水 産生為止。就其原樣繼鑛加熱，將吡咯烷與甲苯蒸除後 ，恢復至室溫且加入甲苯4Q毫升，並且一邊冷卻至20 °C 以下，一遴將甲基乙烯基座U毫升歷5分鐘滴下。滴下 後，加熱迴流2小時，並且放冷至室溫β加入醋酸鈉3 克、冰醋酸10毫升及水10毫升之混合水溶液，並加熱迴 流2小時後，放冷至室溫。分離有機層，並以水洗淨， 蒸除溶劑。將所得之油狀物8克溶於THF 40毫升中，並 加入3 Μ鹽酸3 0毫升。加熱迴流5小時後恢復至室溫，分 離有機層，並以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥， -264- ---------------裝--- (請先閲讀背面之注意事項ΐβ寫本頁)
D *. .線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 t d 〇 B ：； A7 __B7_ 五、發明說明卜B) 並蒸除溶剤，取得6-(反式-6-丙基-反式十氫萘-2-基） -4,4a,5,8 ,7,8-六氬- 3H-萊-2-嗣之褐色固鼸8克。 (31-e) 6-(反式-6-丙基-反式十氫萊-2-基）-反式十氫萊 -2 -酮之合成 令（31-d)所得之6-(反式-6-丙基-反式十氫桊-2-基） -4,4&,5,6,7,8-反式六氫-311-萘-2-_8克及第三丁醇 20毫升之THF 40毫升溶液，於金屬鋰2克溶於液態®中 100毫升之溶液中，一邊保持於内溫-30〜-41TC 一邊滴 下，滴下後谢鏞攪拌30分鐘。少量加入固體之氣化銨令 鋰氣化後，升溫至室溫，並蒸除氨β加水，以甲苯萃取 ，並以飽和食鹽水將有機層洗淨，以無水硫酸鎂乾燥， 蒸除溶劑，並以矽膠柱層析（甲苯）精製，由乙烷中再結 晶則取得Β-(反式-6-丙基-反式十氫萊-2-基）-反式十氫 萘-2-酮之淡黃色液體4克。 (31-f) 6-(6-丙基-反式+氫禁-2-基）-反式十氫策-2-酮 6克同（6-b)與Wittig反應劑反應，取得6-(6-丙基-反 式十氫萘-2-基）-反式十氫萊-2-卡巴醛之淡黃色固豔4 克〇 (31-g) 6-(6 -丙基-反式十氫赛-2-基）-2 -乙嫌基-反式 十氫萘之合成 令（31-f)所得之6-(6-丙基-反式十氫萊-2-基）-反式 十氫萘-2-卡巴醛4克同（6-e)與Wittig皮應劑反應，取 得6-(6-丙基-反式十氫葉-2-基>-2-乙烯基-反式十氫萊 之白色固體2克。 -265- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------裝—---訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項< :寫本頁) f 4 6 4 6 8 ^ A7 B7 五、發明說明 同樣處理取得 6- ( 6-甲基-四 6-(6 -甲基-四 6- ( 6-甲基-四 6- < 6-甲基-四 6- (δ-甲基-四 6- (6-甲基-四 6-(6 -甲基-四 6- <6-甲基-四 6- (6-甲基-四 6-(6-甲基-四 卜（6 -甲 基-四 基-四 基-四 6 - ( 6 -甲 6·(6-甲 6- (6-甲基-四 6- (6-甲基-四 十氫萊 以下之化合物。 氣蔡-2-基）-2 -甲基-反式十氩策 氫萘-2-基>-2-乙基-反式十氫萘 氫萊-2-基）-2-丙基-反式+氫萘 氳蔡-2-基）-2 -丁基-反式十氣策 氫赛-2-基）-2 -戊基-反式十氣第 氫萊-2-基>-2-己基-反式十氫萘 氣蔡-2-基）-2 -庚基-反式十氫黎 氫萘-2-基）-2-甲氧基-反式十氫萘 氫策-2-基）-2-乙氣基-反式十氫萘 氫蔡-2-基}-2 -丙氧基-反式十氫蔡 氫策-2-基）-2-丁氣基-反式十氫萘 氫萊-2-基）-2-戊氧基-反式十氫萘 氫萘-2-基）-2-己氣基-反式十氫萘 氫萘-2-基）-2-乙烯基-反式十氫萊 氫萘-2-基）-2-(反式-1-丙烯基）-反式 請 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 寫-裝 頁 訂 6- { 6-甲 6-(6-甲 基-四氫萘-2-基）-2-(3-丁烯基）-反式十氫窠 基-四氣策-2—基）-2-(反式-3-戊稀基）-反式 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制机 十氣黎 6- (6-甲基-四 6 - ( 6-甲基-四 氣蔡-2-基）-2-(2 -丙播氧基）-反式十氫萊 氫萘-2-基）-2-(反式-2-丁烯氣基卜反 式十氫萘 6-(6-甲基-四氫萘-2-基）-2-(2-氟乙烯基）-反式十氫萊 -266- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（>W) 6-(6-甲基-四氫萘-2-基）-2-(2,2-二氟乙烯基）-反式 十氫策 -四氫 -四氫 -四氫 -四氫 -四氬 -四氫 萘-2-基 蔡-2 -基 葉_ 2 -基 萊_ 2 -基 策~ 2 -基 禁-2 -基 6-< 6-乙基 6- (S-乙基 6-(6-乙基 6- ( 6-乙基 6-(6-乙基 6- ( 6 -乙基 6- (6-乙基-四氫萘-2-基 6- (6-乙基-四氫萘-2-基 6-(6-乙基-四氫萘-2-基 6- (6-乙基-四氫萘-2-基 6 - ( 6 -乙基 6- (6-乙基-四氫萘-2-基 6- ( 6-乙基-四氫萘-2-基 6- ( 6-乙基-四氫萦-2-基 )-2-乙基-反式十氩萘 )-2-丙基-反式十氫萘 )-2 -丁基-反式十氫萘 )-2-戊基-反式十氫萊 )-2-己基-反式十氫萘 )-2-庚基-反式十氫萦 )-2-甲氧基-反式十S萘 )-2-乙氣基-反式十氫萘 )-2-丙氧基-反式十氫萦 )-2-丁氣基-反式十氫萘 )-2-戊氣基-反式十氳萘 )-2-己氣基-反式+氫萘 )-2-乙烯基-反式十氫萊 > -2-(反式-1-丙烯基）-反式 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 严' η裝 本巧 頁 訂 線 十氫萊 6- (6-乙基-四氫萘 -基 )-2- (3-丁烯基）-反式十氫萘 6-(6-乙基-四氫萊-2-基）-2-(反式-3-戊烯基）-反式 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 十氣萊 6- (6-乙基-四氫萘-2-基 6- (6-乙基-四氫萊-2-基 式十氫萊 )-2-(2-丙烯氣基）-反式十氫萘 )-2-(反式-2-丁烯氧基）-反 6-(6-乙基-四氫萊-2-基）-2-(2-氟乙烯基）-反式十氫萘 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 6 4 4 68 4 A7 _B7_五、發明說明 6-(6-乙基-四氫萊-2-基）-2-(2,2-二氟乙烯基卜反式 十氫萊 6 - ( 6 -丙 6 - ( 6 -丙 6 ~ ( 6 -丙 6 - ( 6 - pf 6 - ( 6 -丙 6- (6-丙 6 - ( 6 -丙 6 - ( 6 -丙 6 - ( 6 -两 6 _ ( 6 -丙 6 - ( 6 -丙 6 - ( 6 -丙 十氫蔡 6 - ( 6 -丙 6 - ( 6 -丙 十氫萘 基-四 基-四 基-四 基-四 基-四 基-四 基-四 基-四 基··四 基-四 基-四 基四 氫萘-2-基 氣蔡-2 -基 氣案-2 -基 氫萊-2 -基 氫萘-2-基 氫蔡-2 -基 氫萊-2 -基 氫萘-2-基 氫葉-2 -基 氫萘-2-基 氫萘-2-基 氮蔡-2 -基 )-2 -两基-反式十氫萊 )-2-丁基-反式十氫萘 >-2-戊基-反式十氫萘 )-2-己基-反式十氫棊 )-2-庚基-反式十氫萘 )-2-甲氣基-反式十Μ萘 )-2-乙氣基-皮式十氫萘 )-2-丙氧基-反式十氫萘 )-2-丁氣基-反式十氫萘 卜2-戊氣基-反式十氫萘 )-2-己氧基-反式十氫萘 )-2-(反式-1-丙烯基）-反式 基-四氩萘-2-基）-2-(3-丁烯基）-反式十氫黎 基-四氫萊-2-基）-2-(反式-3-戊烯基）-反式 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 Λ V裝 頁 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6- (6-丙基-四氫萘-2-基 6-(6-丙基-四氣蔡- 式十氫萊 6 - ( 6 -丙 6 - ( 6 -丙 十氫萊 基 基-四氫萘-2-基 基-四氳赛-2-基 )-2-(2-丙烯氧基）-反式十氫萘 )-2-(反式-2-丁烯氣基）-反 )-2-(2-氟乙烯基）-反式十氫萘 卜2- (2 , 2-二氟乙烯基）-反式 -268. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 464684 五、發明說明（41 2) 6-(6-丁 6- ( 6-T 6- ( 6-丁 6- (6-丁 6 -(6-丁 基-四氫萘 基-四氫萘 基-四氫萊 基-四氫萘 基-四氫萘 基-四氫萘 6- (6-丁 6- (6-丁基-四氩萘 6 -< 6-丁 6- ( 6-T 6 - ( 6 -丁 6- ( 6-丁 6- (6-丁 十氫萊 基-四氫萘 基-四氫萘 基-四氫蔡 基-四氫萊 基-四氫萘 -2-基 -2-基 -2-基 -2 -基 -2-基 -2 -基 -2-基 -2-基 -2 -基 )-2-丁基 )-2-戊基 )-2-己基 )-2 -庚基 )-2-甲氣 )-2-乙氣 )-2-丙氧 )-2-丁氧 )-2 -戊氣 > -2-己氧 )-2 -乙稀 -反式十 -反式十 -反式十 -反式十 基-反式 基-反式 基-反式 基·•反式 基-反式 基-反式 氧萘 氫萘 氫黎 十氣某 十氫萘 十氫萘 十氫萊 十氫萊 十氫萘 十氫赛 -2 -基 -2-基）-2-乙烯基-反式 -2-基）-2-(反式-1-丙烯基）-反式 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 i 裝 訂 )-2- (3-丁烯基）-反式十氫萘 )-2-(反式-3-戊烯基）-反式 )-2-(2-丙烯氧基）-反式十氫萘 )-2-(反式-2-丁烯氧基）·反 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6-(6-丁基-四氫萘-2-基）-2-(2-氟乙烯基）-反式十氫萘 6-(6-丁基-四氫萊-2-基）-2-(2,2-二氟乙烯基）-反式 十氫萊 )-2-戊基-反式十氫萘 )-2 -己基-反式十氫萊 6- (6-戊基-四氫萊-2-基 6- (6-戊基-四氫萘-2-基 -269- 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1 ( 6-丁基-四氫萘-2-基 6 - ( 6 - 丁基'四氫萊-2 -基 十氫萊 2 6- (6-丁基·四氫萘-2-基 6-(6-丁基-四氫萊-2-基 式十氫策 )4 68 4 A7 B7 五、發明說明 6- (6-戊基-四氫萘-2-基 6 - ( 6 -戊基 6- ( 6-戊基 6 _ ( 6 -戊基 6-(6-戊基 6 - ( 6 -戊基 6- (6-戊基 6 - ( 6 -戊基 6 - ( 6 -戊基 十氫蔡 -四氫萊-2-基 -四氫萘-2-基 -四氫萊-2 -基 -四氫萘-2-基 -四氳萘-2-基 )-2-庚基-反式十氫萊 )-2-甲氣基-反式十氫萘 )-2-乙氧基-反式十氫萘 )-2 -丙氧基•反式十氫萘 )-2-丁氣基-反式十氫萘 )-2-戊氧基-反式十氳萊 )-2 -己氣基-反式十氣策 )-2-乙烯基-反式十氫萘 )-2-(反式-1-丙烯基）-反式 )-2- (3-丁烯基）-反式十氫萘 )-2-(反式-3-戊烯基）-反式 )-2-(2-丙烯氣基）-反式十氫萘 )-2-(反式-2-丁烯氣基）-反 )-2-(2-氟乙烯基）-反式十氫萊 )-2-(2 ,2-二氟乙嫌基反式 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 严 ί ) I裝 頁 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -四氫萘 -四氫萘 -四氫萘 -2-基 -2-基 -2 -基 -2 -基 6-(6-戊基-四氫第-6- <6-戊基-四氫桊-2-基 十氫萘 6- (6-戊基-四氫萊 6-(6-戊基-四氫萘 式十氫萊 6- (6-戊基 6- ( 6-戊基 十氳萘 四氫萊 四氫萘 -2-基 _ 2 •基 _ 2 -基 -2 _基 _2_基 6-(6-己基-四氫萘-2-基）-2-己基-反式十氫策 6-(6-己基-四氫#-2-基）-2-庚基-反式十氫萘 6-(6-己基-四氫萦-2-基）-2-甲氣基-反式十氫桊 6-(6-己基-四氫萦-2-基）-2-乙氣基-反式十氫萊 6-U-己基-四氫萘-2-基）-2-丙氧基-反式十氫萘 -270- 本紙張尺度適用十國國家標準（CNS)A4規格<210 X 297公釐） 464684 A7 _B7_ 五、發明說明（>的） (請先閱讀背面之注意事項广i寫本頁) 6-(6-己基-四氫萊-2-基）-2-丁氣基-反式十氫萘 6-(6-己基-四氫策-2-基）-2-戊氣基-度式十氫蔡 6-(6-己基-四氫萊-2-基）-2-己氣基-反式十氫萦 6-(6-己基-四氫萘-2-基>-2-乙烯基-反式十氫萘 6-(6-己基-四氫萘-2-基）-2-(反式-1-丙烯基）-反式 十蔡 6-(6-己基-四氫萘-2-基）-2-(3-丁烯基 >-反式十氫萘 6-(6-己基-四氫萘-2-基）-2-(反式-3-戊烯基）-反式 十氫策 6-(6-己基-四氫萘-2-基）-2-(2-丙烯氣基）-反式十氫萘 6-(6-己基-四氫棊-2-基）-2-(反式-2-丁烯氧基）-反 式十氳策 6-(6-己基-四氫萘-2-基）-2-(2-氟乙烯基 >-反式十氫萘 6-(6-己基-四氫萘-2-基）-2-(2，2-二氟乙烯基）-反式 十氫策 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 8-(6 -庚基-四氩萊-2-基）-2 -庚基-反式十氫案 6-(6-庚基-四氫萘-2-基）-2-甲氣基-反式十氫萘 6-(6-庚基-四氫萘-2-基>-2-乙氧基-反式十氫萘 6-(6-庚基-四氫萘-2-基）-2-丙氣基-反式十氫萘 6-(6-庚基-四氫萘-2-基）-2-丁氧基-反式十氫萘 6-(6-庚基-四氫萘-2-基）-2-戊氧基-反式十氫萘 6-(6-庚基-四氫萘-2-基）-2-己氣基-反式十氫萘 6-(6-庚基-四氳莆-2-基）-2-乙烯基-反式十氫萘 6-U-庚基-四氫#-2-基）-2-(反式-卜丙烯基）-反式 -271-本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 46 4 6 8 4 A7 _B7_ 五、發明說明（βρ) 十氫萦 6-(6-庚基-四氫策-2-基）-2-(3-丁烯基）-反式十氫赛 6 - (6-庚基-四氫萊-2-基）-2-(反式-3-戊烯基）-反式 十氫蔡 6-(6-庚基-四氫萘-2-基）-2-(2-丙烯氣基）-反式十氫萘 6-(6-庚基-四氫萊-2-•基）-2-(反式-2-丁稀氣基）-反 式十氫萘 6-(6-庚基-四氫萘-2-基）-2-(2-氟乙烯基）-反式十氫策 6-<6-庚基-四氳萊-2-基）-2-(2，2-二氟乙烯基）-反式 十氫萘 6-(6 -甲氣基-四氫萘-2-基>-2-甲氣基-反式十氫萘 6-(6 -甲氣基-四氫萊-2-基）-2-乙氧基-反式十氫萊 6-(6 -甲氧基-四氫萘-2-基）-2-丙氧基-反式十氫桊 6-(6-甲氣基-四氫萘-2-基>-2-丁氧基-反式十氫萘 6-(6-甲氣基-四氫萘-2-基）-2-戊氣基-反式十氫萘 6-(6 -甲氣基-四氫萦-2-基）-2-己氧基-反式十氫萊 6-(6 -甲氧基-西氫萘-2-基）-2-乙烯基-反式十氫萘 6-(6-甲氣基-四氫莆-2-基）-2-(反式-1-丙烯基）-反 式十氬萊 6-(6 -甲氧基-四氫萘-2-基）-2-(3-丁烯基 >-反式十氫泰 6-(6 -甲氧基-四氫萘-2-基）-2-(反式-3-戊烯基）-反 式十氫萘 6-(6 -甲氣基-四氬萦-2-基）-2-(2-丙烯氧基）-反式十 氫葉 -272- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） -tt KI* n n ^^1 I B n n <請先閲讀背面之生意事項严，/窝本頁) . •線· 464684 A7 • B7 五、發明說明（w) 6M6-甲氧基-四氫第-2-基）-2-(反式-2-丁烯氣基）-反式十氫萘 6-(6-甲氧基-四氫萊-2-基）-2-(2-氟乙烯基）-反式十 氫某 6-(6 -甲氣基-四氫萊-2-基）-2-(2,2-二氟乙烯基）-反 式十氫萘 6-(6-乙氧基-四氫萊-2-基）-2-乙氣基-反式十氫萘 6-(6-乙氧基-四氫萘-2-基）-2-丙氧基-反式十氫萊 6-(6-乙氣基-四氫萘-2-基）-2-丁氧基-反式十氫萘 6-(6-乙氧基-四氫某-2-基）-2-戊氣基-反式十氫萘 6-(6-乙氧基-四氫萊-2-基）-2-己氧基-反式十氫萊 6-(6-乙氧基-四氫萘-2-基）-2-乙烯基-反式十氫萘 6-(6-乙氣基-四氫萘-2-基）-2-(反式-1-丙烯基）-反 式十氫萦 6-(6-乙氧基-四氫莆-2-基）-2-(3-丁烯基）-反式十氫萊 6-(6-乙氧基-四氫萘-2-基）-2-(反式-3-戊烯基）-反 式十氫萊 6-(6-乙氧基-四氫萊-2-基）-2-(2-丙烯氣基 反式十 氫萘 6-(6-乙氧基-四氫萘-2-基）-2-(反式-2-丁烯氧基）-反式十氫萘 6-(6-乙氣基-四氫萘-2-基）-2-(2-氟乙烯基）-反式十 氫蔡 6-(6-乙氣基-四氬萘-2-基）-2-(2，2-二氟乙烯基）-反 —273— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------I--------裝 i J (請先閱讀背面之注意事項hi寫本頁) 訂·- 線！ 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8¼ A7 B7 五、發明說明（>7> 式十氫蔡 6 - ( 6 -丙 6 - ( 6 -丙 6 ~ ( 6 -丙 6 - ( 6 -丙 6 - ( 6 -丙 6 - ( 6 -丙 氧基-四氫萊-2-基）-2-丙氣基-反式十氫萊 氧基-四氫萊-2-基>-2-丁氣基-反式十氫萘 氧基-四氫#-2-基）-2-戊氧基-反式十氫萘 氧基-四氫萊-2-基）-2-己氧基-反式十簠萘 氧基-四氫策-2-基）-2 -乙嫌基-反式十氣策 氧基-四氫萘-2-基）-2-(反式-卜丙烯基）-反 式十氫策 6-(6-丙氣基-四氫萘-2-基）-2-(3-丁烯基）-反式十氫赛 6-(6-丙氧基-四氫萘-2-基）-2-(反式-3-戊烯基）-反式 十氫赛 6-(6-丙氣基-四氫萊-2-基）-2-(2-丙烯氣基卜反式十 氫萘 6-(6-丙氧基-四氫萘-2-基）-2-(反式-2-丁烯氧基）-反 式十氣蔡 (6-丙氧基-四氫萘-2-基）-2-(2-氟乙烯基卜反式十 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 t 裝 訂 線 * 6-(6-丙氣基-四氫萦-2-基）-2-(2,2-二氟乙烯基）-反 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式十氫萊 6-(卜丁 6- ( 6-丁 6- (6-丁 6-(6-丁 氣基-四 氧基-四 氣基-四 氫萘-2-基 氫萊-2-基 萊" Z -垂 )-2-丁氧基-反式十氫萘 )-2-戊氣基-反式十氫萘 )-2-己氧基-反式十氳萘 )-2-乙烯基-反式十氫萘 氧基-四氫萘-2-基 6-(6-丁氣基-四氫萘-2-基）-2-(反式-1-丙烯基）-反 -2 74- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 B7 五、發明說明 式十氣萊 (請先閱讀背面之注意事項Λν寫本頁) 6-(6-丁氣基-四氫萊-2-基）-2-(3-丁烯基）-反式十氫赛 6-(6-丁氣基-四氫萘-2-基）-2-(反式-3-戊烯基）-反式 十氫策 6-(6-丁氣基-四氫萘-2-基）-2-(2-丙烯氧基）-反式十 氫策 6-(6-丁氧基-四氫萘-2-基）-2-(反式-2-丁烯氣基）-反式十氫萘 6-(6-丁氧基-四氫萘-2-基）-2-(2-氟乙烯基）-反式十 氫策 6-(6-丁氣基-四氫萘-2-基）-2-(2, 2-二氟乙烯基 >-反 式十氫萘 〇 6-(6-戊氧基-四氫萘-2-基）-2-戊氧基-反式十氫萘 6-(6-戊氣基-四氫萘-2-基）-2-己氣基-反式十氫萊 6-(6-戊氣基-四氫萘-2-基）-2-乙烯基-反式十氫萘 6-(6-戊氧基-四氫策-2-基）-2-(反式-1-丙烯基）-反 式十氫赛 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6-(6-戊氣基-四氫萘-2-基）-2-(3-丁烯基）-反式十氫萊 6-(6-戊氧基-四氫萘-2-基）-2-(反式-3-戊烯基）-反 式十氫赛 6-(6-戊氣基-四氫萘-2-基）-2-(2-丙烯氣基）-反式十 氫蔡 6-(6-戊氧基-四氮萊-2-基）-2-(反式-2-丁烯氣基）-反式十氣策 -275- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 Α7 Β7 五、發明說明（>〃） 6- (6-戊氧基 氣蔡 6- ( 6-戊氣基 式十氫萊 四氫萘-2-基）-2-(2-氟乙烯基）-反式十 四氫萘-2-基）-2-(2,2-二氟乙烯基 >-反 6-(6-己氧基-四氫萘-2-基）-2-己氣基-反式十氫萘 6-(6-己氧基-囲氫萊-2-基）-2-乙烯基-反式十氫萊 6-(6-己氣基-四氫萘-2-基）-2-(反式-1-丙烯基）-反 式十氫策 6- ( 6-己氣基 6- ( 6-己氧基 四氫萊-2-基）-2-(3-丁烯基卜反式十氫萘 四氫萊-2-基）-2-(反式-3-戊烯基）-反 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 产' |: ) IΪ裝 頁 式十氣萘 6-(6-己氣基-四氳萊-2-基）-2-(2-丙烯氣基）-反式十 氫泰 6-(6-己氧基-四氫萘-2-基）-2-(反式-2-丁烯氧基）-反式十氫桊 6-(6-己氧基-四氫萊-2-基）-2-(2-氟乙烯基）-反式十 帝 6-(6-己氧基-四氫萘-2-基）-2-(2 ,2-二氟乙烯基 反 式十氫萊 -四氫萊-2-基）-2-乙烯基-反式十氫萘 -四氫萘-2-基）-2-(反式-1-丙烯基反 -四氫萘-2-基）-2-(3-丁烯基）-反式十氫萊 -四氫策-2-基）-2-(反式-3-戊烯基）-反 -276· 本紙張尺度適用争國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 6_(6-乙稀基 6- ( 6-乙烯基 式十氫萘 6- ( 6-乙烯基 6- ( 6-乙烯基 6 Δ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4-6 8 4 A7 _ B7_五、發明說明 式十氩衆 6-(6 -乙嫌基-四氫第-2-基）-2-(2 -丙播氧基）-反式十 氫萘 6-(6-乙烯基-四氫萊-2-基）-2-(反式-2-丁烯氧基）-反式十氫萊 6-(6-乙烯基-四氫萊-2-基）-2-(2-氟乙烯基）-反式十 6-〔 6-(反式-1-丙烯基）-四氫萘-2-基〕-2-(反式-1-丙烯基）-反式十氫萘 6-〔6-(反式-1-丙烯基）-四氫萘-2-基〕-2-(3-丁烯 基 > -反式十氫策 6-〔 6-(反式-1-丙烯基）-四氫萘-2-基〕-2-(反式- 3-戊烯基）-反式十氫萘 6-〔 6-(反式-1-丙烯基）-四氫萘-2-基〕-2-(2-丙烯 氣基）-度式十氫萘 6-〔6-(反式-卜丙烯基）-四氫萘-2-基〕-2-(反式- 2-丁烯氣基）-反式十氩萘 6-〔 6-(反式-1-丙烯基）-四氫萘-2-基〕-2-(2-氟乙 烯基）-反式十氫策 8-〔6-(反式-1-丙烯基）-四氬萊-2"基〕-2-(2,2-二 氟乙烯基）-反式十氫萦 〔6-(3 -丁稀基）-四氫萊-2-基〕-2-(3 -丁稀基）反 式十氫萊 6-〔 6-(3 -丁烯基）-四氫萊-2-基〕-2-(反式-3-戊烯 -277- ------1----------- (請先閱讀背面之注意事項{7v-·寫本頁) =口 --線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 B7 五、發明說明 基 >-反式+氫蔡 (請先閱讀背面之f事項再..V本頁) 6-〔 6-(3-丁烯基）-四氫綮-2-基〕-2-(2-丙烯氣基）-反式+氫萘 6-〔 6-(3-丁烯基）-四氫萊-2-基〕-2-(反式-2-丁烯 氣基）-反 6-〔6-(3-丁烯基）-四氫萊-2-基〕-2-(2-氟乙 -反式十氫萊 6- [ 6-(3-丁烯基 四氫桊-2-基〕-2-(2 ,2-二氟乙烯 基）-反式十氫萊 6-〔6-(反式-3-戊烯基）-四氫赛-2-基〕-2-(反式- 3-戊烯基）-反式十氫桊 6-〔6-(反式-3-戊烯基卜四氫萘-2-基〕-2-(2-丙烯 氧基）-反式十氫萘 6-〔 6-(反式-3-戊烯基）-四氬萘-2-基〕-2-(反式- 2-丁烯氧基）-反式十氫萘 6-〔 6-(反式-3-戊烯基）-四氫#-2-基]-2-(2-氟乙 烯基）-反式十氫萘 6- [6-(反式-3-戊嫌基）-四氫策-2-基〕-2-(2 ,2 -二 氟乙烯基）-反式十氫萊 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6-〔 6-(2-丙烯氧基卜四氫萘-2-基〕-2-(2-丙烯氣基） -度式十氫萘 6-〔 6-(2-丙烯氧基）-四氫萘-2-基〕-2-(反式-2-丁烯 氣基卜反式十氫萦 6- [ 6-(2-丙烯氣基）-四氳萊-2-基〕-2-(2-氟乙烯基） —278^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 46468 4 A7 _B7_ 五、發明說明（>〃） -反式十氫萊 6-〔 6-(2-丙烯氣基）-四氫萊-2-基〕-2-(2 ,2-二氟乙 烯基）-反式十氫# 6-〔6-(反式-3-丁稀氧基）-四氫策- 2**基〕-2-(反式- 2-丁烯氣基 >-反式十氫萘 〔6-(反式-3-丁烯氧基）-四氫萘-2-基〕-2-(2-氟乙 烯基）-反式十氫萘 6- [6-(反式-3-丁烯氧基 >-四氫萦-2-基〕-2-(2,2-二氣乙烯基）-反式十氫萦 (實施例32) 2-乙氧基-6-〔3,5-二氟- 4-(3,4-二氟苯基） 苯基〕-反式十氫萘之合成 ---------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁)
-16 ‘線！ 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (32-a) 2-(3,5-二氟苯基）-3,4,4a,5,6,7 ,8,8a -反式八 氫萘- 6- _乙烯乙縮醛之合成 3, 5 -二氟-1-溴基苯23克之THF 95毫升溶液滴下，調 製格利雅皮應劑。一邊將溶液冷卻至1 D 以下，一邊滴 入反應式十氫萘-2, 6 -二酮單乙烯乙縮醛21克之THF 60 毫升溶液，並且恢復至室溫且攪拌1小時。加入飽和氣 化銨水溶液後，分離有機層，以飽和食鹽水洗淨，並以 -279- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 464684 B7_ 五、發明說明（>4) 無水硫酸納乾燥。蒸除溶劑，令所得之油狀物溶於甲苯 140毫升中，加人對-甲苯磺酸一水合物4克，以附有水 分離器之裝置，加熱迴流4小時直到無蒸餾水産生為止 。加入對-甲苯磺酸一水合物4克與乙二醇12克，並且 加熱迴流直到無蒸餾水産生為止。冷卻至室溫並加水， 分離有機層，以飽和磺酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水 之順序洗淨，以無水硫酸鈉乾燥β蒸除溶劑，取得2-(3 ,5-二氟苯基）-3,4,4a,5,6,7,8,8a-反式八氫萊-6-酮 乙烯乙縮醛之淡黃色油狀物2 3克。 (32-b) 6-(3,5-二氟苯基 >-反式十氫萘-2-酮乙烯乙縮醒 之合成 令（32-a)所得之 6-(3,5 -二氟苯基）-3,4,4a,5,6,7,8, 8a-反式八氫萘-6-酮乙烯乙縮醛29克溶於醋酸乙酯150 毫升中，加入5%把/碩，並於室溫下以氫壓490 kP a氬 化6小時。觭媒以寅式鹽過濾，蒸除溶劑，取得6 - ( 3 , 5-二氟苯基）-反式十氫萘-2-酮乙烯乙縮醛之淡黃色油 狀物22克。 (32-c) 6-(3,5-二氟苯基）-反式十氫萘-2-_之合成 令（32-b)所得之6-(3,5-二氟苯基）-反式十氫第-2-酮 乙烯乙縮醛22克溶於甲苯U0毫升中，加入甲酸5 0毫升 ，並於室溫下攪拌1小時。加水、分離有機層，以水、 飽和碩酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水之順序洗淨，以無水 硫酸鈉乾燥後，蒸除溶劑，取得6-(3,5-二氟苯基）-反 式十氫萘-2-_之淡黃色固證13克。 -280- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -1-----^------裝·-- (請先閱讀背面之注意事項o'i寫本頁) 訂· -線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4-6 4 68 4 B7
五、發明說明（>乃） (32-d) 6-(3,5-二氣苯基卜反式十氫策-2-醇之合成 令（32-c)所得之6-(3,5 -二氟苯基}-反式十氳赛_2銅 -2-酮13克溶於甲醇70毫升中，一遴冷卻至1(Pc以下— 邊少最加入硼氫化鈉2克，並於室溫下抿拌i小時。加 水，以醋酸乙酯萃取，並以水、飽和食鹽水之顺序洗淨 ，以無水硫酸鈉乾燥。蒸除溶劑，取得6-(3 ,5 -二氣苯 基）-反式十氫萊-2-酮之淡黃色固體12克。 (32-e) 2-(3,5-二氟苯基）-6-乙氧基-反式十氣赛之合成 令（32-d)所得之6-(3,5 -二氟苯基）-反式十氫赛_2_醇 12克之N，N-二甲基甲醯胺（DMF)6 0毫升溶液，於冷卻至 1〇 °C以下之懸浮於DMF 20毫升之60%氫化鈉4克中滴入 。恢復至室溫且攪拌3 0分鐘後，一邊冷郤至1(rcmT — 邊滴入甲基碘11克之》MF 20牽升溶液。於60乇加熱携伴 8小時後，加入水和醋酸乙酯，分離有機層，以水、箱 和食鹽水洗淨，並以無水硫酸鈉乾燥》蒸除溶劑， 膠柱層析（己烷）精製，由乙酵中再結晶，取得2-(3,5-二氟苯基）-6-乙氣基-反式十氫萘之白色固體10克々 (32-f) 2-(3,5-二氟-4-碘苯基）-6-乙氧碁-反式十氫萘 之合成 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 令（32-e)所得之2-(3,5 -二氟-4-碘苯基>-6 -乙氣基_ 反式十氫萘10克之THF 50毫升溶液一遴於-70 °C冷卻， 一邊將1·6Μ 丁基鋰-己烷溶液22毫升於保持内溫-50 Ό以 下，歴5分鐘滴入。一邊冷卻至-70 Ό —遴攪拌3 0分鐘 後，將内溫保持於-50 °C以下，將碘8克之THF 40毫升 -281-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6 8 4 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（jp) 溶液歷1Q分鐘滴下。於發熱結束後升溫至室溫並加入水 和醋酸乙酯，分離有機層，並將有機層以亞硫酸氫鈉水 溶液、水、飽和磺酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水之順 序洗淨，且以無水硫酸鈉乾燥，蒸除溶劑，取得6-(3， 5 -二氟-4-碘苯基）-6 -乙氣基-反式十氫萘之黃色固體13 克。 (32-g) 2-乙氧基-6-〔3, 5-二氟- 4-)3,4-二氟苯基）苯 基〕-反式十氫蔡之合成 令（32-f)所得之2-(3,5 -二氟-4-碘苯基）-6 -乙氣基-反式十氫萘13克溶於甲苯60毫升，並加入四（三苯瞵）耙 (0)1. 3克、2M磺酸鈉水溶液30毫升，再將3,4 -二氟苯基 硼酸8克之乙醇30毫升溶液歷10分鐘滴下。於7{)°〇下加 熱擬拌24小時後，冷卻至室溫並加水，以甲苯萃取後， 以食鹽水將有機層洗淨，並以無水硫酸鎂乾燥。蒸除溶 劑，以矽膠柱層析（己烷）精製，並由乙醇中再結晶，取 得2 -乙氣基-6-〔 3, 5 -二氟- 4- (3, 4 -二氟苯基）苯基〕 -反式十氫萘之白色結晶4克。 同樣處理取得以下之化合物。 2-乙烯基-6-〔4-(4-氟苯基）苯基〕-反式十氫萘 2-(反式-1-丙稀基）-6-〔 4-(4 -氟苯基）苯基〕-反式 十氫萊 2-（3_ 丁烯基）-6-〔4-(4-氟苯基）苯基〕-反式十氫# 2-(反式-3-戊烯基）-6-〔4-(4-氟苯基）苯基〕-反式 十氫萘 -282- -----------I --- (請先閱讀背面之注意事項兔：窵本頁) 〇 . -線- 本紙張尺度適用中囤國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（>&) 2-乙氧基-6-〔4_(4-氟苯基 > 苯基〕-反式十氫萘 2-乙烯基-6-〔4-(4-三氟甲氧苯基）苯基〕-反式十氫萘 (實施例33) 4-(6-乙烯基-反式十氳萘-2-基）苯甲酸3-氟 -4-氰笨酯之合成
-6-酮乙烯乙縮醛之合成 同（Ι-a),令十氫萊-2,6-二酮單乙烯乙縮醛17克與4-溴-1-碘基苯所調製之格利雅反應劑反應、脱水、並再 縮醛化，則取得2 - < 4 -溴苯基）-3，4，4 a，5 , 6 , 7 , 8，8 a -反 式八氫萘- 6- _乙烯乙縮醛之淡黃色固體24克。 (33-b) 6-(4-溴苯基卜反式十氫萊-2-酮乙烯乙縮醛之 合成 同（1-1))，令（33-&)所得之6-(4-溴苯基卜1,2,3,4,7, 8, 9, 10 -反式八氫桀-2-酮乙烯乙縮醛24克接觸氫化還原 ，取得6-(4 -溴苯基）-反式十氫萊-2 -酮乙烯乙縮醛之淡 黃色固體21克。 (33-c) 6-(4-溴苯基）-反式十氫萘-2-_之合成 -283- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格<210 X 297公釐） -ϊ ϋ II ϋ ϋ n n n ϋ —I I ^ (請先閱讀背面之注意事項^j:寫本頁) . .線— 〇 6 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 8 4 A7 _B7_五、發明說明（>“） 令（33-b)所得之 2-(4-溴苯基）-3,4，4a，5,6,7,8,8a-反式八氫萊-6-酮乙烯乙縮醛21克脱縮醛化，取得6-(4-溴苯基）-反式十氫萘-2-酮之淡黃色固體14克。 (33-d) 6-(4 -溴苯基）-反式十氫萊-2-卡巴醛之合成 令（33-c)所得之6-(4 -溴苯基）-反式八氡萘-2- _ 14克 之THF 70毫升溶液，於氯化甲氣基甲基三苯辚19克、第 三丁醇鉀7克在THF 13D毫升中調製之Wittig反應劑中， 一邊冷卻於lfl °C以下一邊滴入。恢復至室溫並攪拌4小 時後，加水和己烷，分離有機層，以水 洗淨，並蒸除溶劑。令所得之淡黃色固體溶於THF 95毫 升，加入10%鹽酸80毫升，並加熱迴流3小時。恢復至 室溫，分離有機層，以醋酸乙酯萃取水層。將有機層合 併，以飽和碳酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水順序洗淨 ，蒸除溶劑，令所得之淡黃色固體溶於甲醇90毫升，一 邊冷卻至1 0 °C以下，一遴加人1 (TC氳氣化鈉水溶液1 0毫 升。攪拌2小時後恢愎至室溫，蒸除溶劑，令所得之淡 黃色固體以水洗淨，並由己烷中再結晶，取得6-(4-溴 苯基）-反式十氫萊-2-卡巴醛之淡黃色固體11克。 (33-e) 2-(4 -溴苯基）-6 -乙烯基-反式十氫萘之合成 令（33-d)所得之6-(4-溴苯基）-6-乙烯基-反式十氫萘 -2 -卡巴醛11克之THF 60毫升溶液，於溴化甲基三苯燐 14克及第三丁醇鉀5克在THF 9G毫升溶液中調製之Wittig 反應劑中，一邊冷卻於以下一邊滴入。恢復至室溫 並攪拌3小時後，加入水和己烷，分離有機層，並以水 -284- ------1----------- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) .線！ 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^64684 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明 洗淨，蒸除溶劑，以矽膠柱層析（己烷）精製，並由乙醇 中再結晶，取得2-(4 -溴苯基）-6 -乙烯基-反式十氫萘之 以矽腠柱層析（己烷）精製，並由乙醇中再結晶，取得2-(4-溴苯基）-6-乙烯基-反式十氫萘之白色固體9克。 (33-f) 4-(6-乙烯基-反式十氫萘-2-基）苯甲酸之合成 於金屬鎂1克懸浮於THF 5毫升中，將（33-e)所得之 2-(4-溴苯基）-6-乙烯基-反式十氫萘9克之THF 40毫升 溶液滴下，調製格利雅反應劑。令溶液一邊於1G°C以下 攢拌1小時後，加入10%鹽酸後，分離有機層，以飽和 食鹽水洗淨，並以無水硫酸鈉乾燥。蒸除溶劑，取得4-(6 -乙烯基-反式十氫萘-2-基）苯甲酸之乳白色固體8克。 (33-g) 4-(6-乙烯基-反式十氫黎-2-基）苯甲酸3-氟- 4- 氡苯酯之合成 令（33-f)所得之4-(6-乙烯基-反式十氫莆-2-基）苯 甲酸8克溶於二氮甲烷40毫升，加入亞硫醯氣8克、吡 啶0.1毫升、DMF 2毫升，並加熱迴流1小時。將過剩 之亞硫醛氮和溶劑蒸除後，加入二氣甲烷40牽升，並加 入3 -氟-4-氣基苯酚4克及吡啶4克，且於室溫下攪拌8 小時。加入1 Q %鹽酸，分離有機層，並以飽和碩酸氫鈉 水溶液、飽和食鹽水之順序洗淨，且以無水硫酸納乾燥 。蒸除溶劑，以矽膠柱層析（已烷/醋酸乙酯）精製，由 乙醇中再結晶，取得4-(6 -乙烯基-反式十氫萊-2-基）苯 甲酸3 -氟-4-氟苯酯之白色結晶5克。 同樣處理取得以下之化合物β -285- 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -It---^------I I --- (請先閱讀背面之注意事項^寫本頁) 訂. •線！ 〇. 464684 A7 B7 五、發明說明 4-(6-乙烯基-反式十氫萘-2-基）苯甲酸氟苯酯 4-〔6-(反式-1-丙烯基）-反式十氫萘-2-基〕苯甲酸 -4 -氟苯醋 (實施例34) 2-(3-丁烯基）-6-〔 4-(4-甲基苯基乙烯基） Ph3P=CH2 Br-► 苯基〕-反式十氫萘之合成
1) Ph3P=CHOCHs 〇,
2} HCI 3) Ph3P=CHOCl^ 4) HCI
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (34-a) 2-(4-溴苯基）-6-(3-氧丙基）-反式十氫萘之合成 令6-(4-溴苯基）-反式十氫萘-2-卡巴醛10克與前逑之 Witt ig反應劑反應、酸解，並再與Wit tig反應劑反應、 酸解，刖可取得2-(4 -溴苯基）-6-(3-氣丙基卜反式十氫 萘之淡黃色結晶7克。 (34-b) 2-(4-溴苯基）-6-(3-丁烯基）-反式十氫萘之合成 令（34-a)所得之2-(4-滇苯基）-6-(3 -氣丙基）-反式 十氫萘7克同（2-e)與Wittig反應劑反應，取得2-(4-溴 苯基丁烯基）-反式十氫赛之白色結晶6克。 (34-c) 2-(3-丁烯基）-6-〔 4-(4-甲基苯基乙烯基）苯基〕 -反式十氫萘之合成 令（34-b)所得之2-(4-溴苯基）-6-(4-丁烯基）-反式十 氫#6克溶於DMF 30毫升中，加人四（三苯膦）鈣（0)0.8 克、碘化銅（1)0.6克及4 -甲基苯基乙炔2克，且於50 T： -286- ------j_·!! --- (請先閲讀背面之注意事項^匕寫本頁) =α· 線！ 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 _B7_ 五、發明說明（>&) 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 r.) % 本 頁 下加熱攪拌2小時後，冷卻至室溫並加入10%鹽酸，以 甲苯萃取後，將有機層以食鹽水洗淨，並以無水硫酸鎂 乾燥。蒸除溶劑後，以矽膠柱層析（己烷）精製，並由乙 醇中再結晶，取得2-(3 -丁烯基）-6-〔 4-(4 -甲基苯基乙 烯基）苯基〕-反式十氫萘之白色結晶4克。 同樣處理取得以下之化合物β 2-乙烯基-6-〔4-(4-氟苯乙烯基）苯基〕-反式十氫萘 2-(反式-1-丙烯基）-6-〔 4-(4-氟苯乙烯基）苯基〕-反 式十氫萘 2-(3-丁烯基）-6-〔4-(4-氟苯乙烯基）苯基〕-反式十 氫萊 2-(反式-3-戊烯基）-6-〔 4-(4-氟苯乙烯基）苯基〕-反 式十氣蔡 Ο 2-乙氧基-6-〔4-(4-氟苯乙烯基}苯基〕-反式十氫萘 2-(反式-1-丙稀基）-6-〔 2，3-二氣- 4- (2,3-二氟-7-甲 氧苯乙烯基）苯基〕-反式十氫萘 2-乙氣基-6-〔 2,3-二氟-4-〔 2,3-二氟- 4-(反式- 2-丁烯氧基）苯乙烯基）苯基〕-反式十氫萘 (實施例35) 6-(4-乙氣基-反式環己基）-2-(3 ,4,5-三氟 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 苯基）-反式十氫茺之合成 -287* t紙張尺度適用中國囤家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464 68 4 A7 B7 五、發明說明
閱 讀 背 面 之 注 意 事 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (35-a) 4- 〔 2-(3，4，5-三氟苯基}-3,4,4a，5,6,7,8,8a-反式八氫萘-6-基〕環己酮乙烯乙縮醛之合成 同（Ι-a),令4-(6-氣基-反式八氫萊-2-基）環己酮單 乙烯乙縮醛15克與3,4,5-三氟-1-溴基苯所調製之格雅 反應劑反應、脱水，並再縮醛化，取得4-4 -〔 2-(3,4,5 三氟苯基）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-反式八氫禁-6-基]環 己_乙烯乙縮醛之淡黃色固體18克。 (35-b) 4-〔6-(3,4,5-三氟苯基卜反式十氫萘-2-基〕 環己酮乙烯乙縮醛之合成 同（1-1))，令（35-3)所得之4-〔2-(3，4，5-三氣苯基}-3,4,4a，5,6,7,8,8a-反式八氫萘-6-基〕環己_乙烯乙 縮醛18克接觸氫化還原，取得4-〔 2-(3, 4, 5 -三氟苯基） -反式八氫策-2-基〕環己酮單乙烯乙縮醛之淡黃色固體 16克。 (35-c) 4-〔 6-(3,4,5-三氟苯基）-反式十氫萘-2-基] 環己酮之合成 -288- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） i 裝 訂 〇 4646B4 A7 B7 五、發明說明（wo 令（35-b)所得之4-〔 6-(3,4,5-三氟苯基）-反式十氫 萘-2-基〕環己酮單乙烯乙縮醛16克脱縮醛化，取得2-(4-羥基-反式環已基-6-〔 6-(3,4,5-三氟苯基）-反式十 氫赛之淡黃色固體7克。 (35-e) 6-(4 -乙氧基-反式環己基）-2-(3，4,5 -三氟苯基） -反式十氫萘之合成 令（35-d)所得之2-(4-羥基-度式環己基）-6-(3,4,5-三氟苯基卜反式十氫萘7克予以醚化，取得6-(4 -乙氧 基-反式環己基）-2-(3,4, 5-三氟苯基）-反式十氫萘之白 色固體3克。 同樣處理取得以下之化合物。 6-(4-乙氧基-反式環己基）-2-(4-氟苯基）-反式+氫萊 6-(4-乙氣基-反式環己基）-2-(4-三氟甲氧苯基）-反 式十氫桊 (實施例36)反式-4-(6-丙基-反式十氫萊-2-基）環己烷 羧酸-3,5-二氟-4-氣苯酯之合成
1) Ph3P=CHOCl-^ •-------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) .. 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製
2)HCI
CN, Pyridine 0 F (36-a)反式- 4-(6-丙基-反式十氩萘-2-基）環己烷卡巴 醛之合成 令4-(6-丙基-反式+氫萘-2-基）環己烷10克與Wittig -289- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 線！ 〇 464 68 4 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明 反應劑反應，取得反式-4-(6-丙基-反式十氫萘-2-基） 環己烷卡巴醛之淡黃色結晶8克。 (36-b)反式- 4-(6-丙基-反式十氫萘-2-基）環己烷羧酸 之合成 令（36-a)所得之反式- 4- (6 -丙基-反式十氫萘-2-基） 環己烷卡巴醛8克於濃硫酸6克、過錳酸鉀3克之水30 毫升溶液中，於l〇°C以下冷卻滴入β於室溫攪拌30分鐘 後，加入水和醋酸乙酯，分離有機層，以水、飽和碩酸 氫鈉水溶液、飽和食鹽水之順序洗淨，並以無水疏酸銷 乾燥後。蒸除溶劑，由乙烷中再結晶，取得反式- 4- (6-丙基-反式十氫萘-2-基）環己烷羧酸之白色固體3克。 (36-c)反式- 4-(6-丙基-反式十氫萘-2-基）環己烷羧酸 4-氟基-3 , 5-二氟苯酯之合成 令（36-b)所得之反式- 4- (6 -丙基-反式十氫萦-2-基） 環己烷羧酸3克與3 ,5-二氟-4-氰基苯酚進行酯化，取 得反式- 4-(6-丙基-反式十氩萘-2-基）環己烷羧酸3,5-二氟-4-银苯酯之白色結晶2克。 同樣處理取得以下之化合物。 6_(反式-4-甲基環己基）反式十氫萘羧酸4-氟苯酯 6-(反式-4-乙基環己基〉反式十氫萊羧酸4-氟苯酯 反式-4-[6-(反式-3-戊烯基卜反式十氫萘-2-基〕環 己烷羧酸3, 5-二氟- 4-(反式-2-丁烯氣基）苯酷 (實施例37) 6~(反式-4-丙基環己基）-2-(1,2-二氟萘- 8- 基）-反式十氫萘之合成 -290- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項ο寫本頁) 訂· -線！ 〇 464684 A7 B7 五、發明說明
(37-a) 6-(1, 2-二氟萊-6-基）-2-(反式-4-丙基環己基） 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -3，4,4a，5,6,7，8,8a -反式八氫萘之合成 同（Ι-a),令6-(反式-4-丙基環己基）-反式十氫桊7克 與1,2-二氟-6-溴基萘所調製之格利雅反應劑反應、脱 水，取得6-(1,2-二氟萘-6-基）-2-{反式-4-丙基環己基） -3, 4, 4a，5,6, 7,8,8a -反式八氫萘之淡黃色固體9克。 (37-b) 6-(反式-4-丙基環己基）-2-(1, 2-二氟萊-6-基） -十氫萘之合成 同（l-b>，令（37-a)所得之 6-(1,2-二氟萊-6-基）-2-(反式-4-丙基環己基）-3,4,43,5,6,7,8,8&-反式八氫萘 9克接觸氫化還原，取得6-(反式-4-丙基環己基>-2-(1,2-二氟萘-卜基）-十氫萘之順式/反式混合物之淡黃 色固體7克。 (37-<；)6-(反式-4-两基環己基}-2-(1，2-二氣萊-6-基） -十氫赛之異構化 令（37-b)所得之6-(反式-4-丙基環己基）-2-(1,2-二 氟萘-6-基）-十氫桊之順式/反式混合物7克溶於DMF 40毫升中，並且一邊於0°C冷卻一邊加入第三丁醇鉀2克 -291-
訂 Ο 線 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 4 A7 _B7_五、發明說明（>V) ，並攪拌2小時。加入水、己烷後，分離有機層，並以 水、飽和食鹽水之順序洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並蒸 除溶劑，以矽膠柱層析（己烷）精製，由乙醇中再結晶， 取得6-(皮式-4-两基環己基(1,2-二氣蔡-6-基）-十 氫萘之白色固體3克& 同樣處理取得以下之化合物 6-(反式-4-甲基環己基）-2-(2 -氣赛-6-基 > -反式十氫蔡 6-(反式-4-乙基環己基）-2-(2 -氟葉-6-基）-反式十氬黎 6-(反式-4-丙基環己基）-2-(2 -氟養-6-基）-反式十氣蔡 (實施例38)液晶組成物之調製U) 調製常用之宿主液晶（H-A) Fr〇~〇^^F 5。％ F (H-A) 此宿主液晶（Η-Α>為於116.7 °C為於116.7 °C以下顯示出 向列相，且其熔點為1 1 °C。此組成物之物性值、及使用 此組成物所製作之TN電池（電池厚6# m)之閥值電壓（Vth) 於2 0°C之測定值為如下。 閥值電壓（Vth): 2 . 14V 介電率各向異性（△£): 4.8 折射率各向異性（An): 0.090 其次，調製此宿主液晶（Η-Α> 8ϋ%及實施例1所得之 -292- ------_--------裝i I (請先閱讀背面之注意事項Hcl寫本頁) 〇 IJ· :線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
464684五、發明說明（βι) 本發明化合物（I - 3 n-CaH A7 B7
F (1-3)
20%所構成之液晶組成物（H-1)時，向列相上限溫度為 88.7°C,比宿主液晶（Η-A)低^此組成物即使於0°C下放 置1個月以上亦未觀察到結晶析出及相分離，可知本發 明之（I - 3 )化合物為與常用液晶之相溶性優良。其次， 令其冷卻至-6 0 °C結晶化並且測定其熔點時，為+ 1 3 °C , 與宿主液晶（HA)大約為相同程度。其次，使用此組成物 同樣地製作液晶元件並且測定其測定值時，為如下。 8 8 . 7 "C
N-I ------I--------裝 -- (請先閱讀背面之注意事項〇：寫本頁)
Ms
T C-N 閥值電壓（V t h ): 介電率各向異性（△£) 應答時間.（7： Γ= τ d): 折射率各向異性（△!!>: 13。。 1 . 6 9V 5.7 3 1 . 0 is 秒 0.080 線_ 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 因此，藉由在宿主液晶（Η-A)中，添加本發明之（卜3) 化合物2 0 % ,則可將其向列相上限溫度（T &；!；)之降低抑 制於28° ,且亦可將其閥值電壓（Vth)減低0.45V。更且 其應答時間亦可抑制增加6 a秒以内。又，令其冷卻結晶 化所測定之熔點（TC_N )為1 3 °C ,與宿主液晶（Η - A )幾乎 無變化，可知（1-3)為宿主液晶中良好溶解。又，由（H-1) 之向列相上限溫度（T )所外插之U - 3 )單獨的向列相上 -293- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ¢64 684 A7 B7 五、發明說明 限溫度為_ 2 3 °C β 其中，測定此元件之室溫及8(TC中之電壓保持率，則 得知均為捶為良好，且亦可充分使用作為主動矩陣驅動 用。 (比較例1 ) 調製於實施例1中，以環己基苯衍生物（R-1)代替（1-3) n-C5Hn
F (R-1) 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20%及宿主液晶（H-A)80%所構成之比較之液晶紐成物 (HR-1)。此組成物之向列相上限溫度（Tw_；t )為大為降低 至7(TCe由此外插之（R-1)單獨之向列相上限溫度為 -1 0 0°C以下。因此，可知與（I - 3 )比較則為液晶性相當 低。 此組成物之其他物性值及同樣製作之元件的電光學特 性值為如下。 閥值電壓（Vth): 1.58V 介電率各向異性（Λε): 5 . 6 應答時間（r r = r d ) : 3 0 · Οιο秒 折射率各向異性（Δη): 0.080 因此，與添加本發明之（1-3)化合物之組成物（Η-1)相 比較，儘管向列相上限溫度（Tw-!；)亦降低近2 0° ,但閥 值電壓（Vth)則僅減低0, IV左右，且可知其應答時間亦 幾乎無變化。 訂 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464684 A7 _B7_五、發明說明 (實施例39)液晶組成物之調製（2) 其次，調製本發明化合物之表3中之<1-18 η-〇3Η F (1-18) 20重量％及宿主液晶（H-A)8Q重量％所構成之液晶組成 物（H-2h (H-2)之物性值及使用其同樣製作之液晶元件 的電光學待性值為如下。
1 N-I · T C-N : 閥值電壓（V t h ): 介電率各向異性（Δ ε ) 應答時間（rr=rd): 折射率各向異性（△!〇: 1 2 2 . 8 °G 2°C 1.97V 4.8 4 1 . 3 a 秒 0.088 ---------------裝—— (請先閱讀背面之注意事項lev寫本頁) - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 因此，藉由添加（I - 1 8 ) 2 Q %，則可令其向列相上限溫 度（T^j)上升6.1° ,且其熔點（Τ。#)亦降低9。，令向 列相溫度範圖擴大15.1° 。更且亦可將其閥值電壓（Vth) 減低0.17V。又，此（H-2)於- 20°C放置2週，並未觀察 到結晶之析出及相分離。 其次，測定此元件之室溫及8 G °C中之電壓保持率，則 得知均為極為良好，且亦可充分使用作為主動矩陣驅動 用。 (比較例2 ) 調製具有類似（1-18)之構造，但反式+氫萊基為經取 -295· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 線！ 〇 A7B7 五、發明說明（>料）代成環己烷-4,4’-二基之構造之苯基雙環己烷衍生物 (R-2 )
F
F 20重量％及宿主液晶（H-A) 80重量％所構成之tb較之液 晶組成物（HR-2)。此組成物之物性值及同樣製作之元件 的電光學特性值為如Τ Ν-Ι ： 111.0。。T C—Ν * + 2 5 °C 閥值電壓（Vth): 2.00V 介電率各向異性（△£): 5.9 應答時間（rr=rd): 37.8m秒 折射率各向異性（Δη): 0.087 (請先閲讀背面之注意事項窝本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 因此，與（Η - 2 )之情況比較，向列相上限溫度（T ) 為下降接近11.8° ，閥值電壓（Vth)為比本發明（H-2)更 高 0 _ 03V。 更且，熔點為比宿主液晶更上升13° ，可知此（R-2) 化合物對於宿主液晶之溶解性頗為不良。 如上述，可知本發明之（1-18)化合物為溫度範圍廣， 且閥值電歷低，於調製可高速應答之液晶組成物上，具 有比先前化合物更優良之效果。 (實施例4Q)液晶組成物之調製（3) 調製常用之η型宿主液晶（H-B) —296 — 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 464 68 A7 B7 五、發明說明（βΌ
rvCgH! OCsHs 16.7% 0-n-C4H9 16.7% OCH3 16.7% n-CsHi
OC2H5 16-7% (H-B) OCH3 16.7% OC2H5 16.7% 此（H-B)為於72.5-C以下顯示出向列相。其熔點為17°C 此組成物之物性值為如下。 介電率各向異性（△£): -1-3 折射率各向異性（△!〇: 0 * 085 調製由宿主液晶（H-B)之80%與實施例10所得之（Ι-g n-CgH-
CN (|-9) -------- - - - - -- ___ (請先閱讀背面之注意事項|〇寫本頁)
IL 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
化合物20%所構成之向列液晶組成物（Η-其物性值 及對同樣處理作成之液晶元件測定其電光學特性為如下 向列相上限溫度（T w-]； ) 7 6 . 5 °C 介電率各向異性（△£) 3.2
閥值電壓（Vth) 2.30V 應答時間（r ) 40 . Oni秒 -297- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 6 4 6。 κι Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明 () 折 射 率 各 向 異 性 (Δη): 0.085 因 此 > 與 (B -B )相比較， 雖然闕值電壓（Vth)為 稍高， 但 向 列 相 上 限 溫 度為變高 1 〇 °C以上， 其應 答性 亦 稍撤改 善 0 又 ， 將 此 (H -3)同樣於- 2ITC下放 置2 週， 但 未觀察 到 結 晶 之 析 出 及 相分離。 (比較例3 ) 調 製 實 施 例 4 0 中，具有 以反式十氫 萊為 經伸 環 己基所 取 代 構 造 之 3 * 氣 -4-氣基苯衍生物（R- 3)代 替（I -9 ) F /—1 (r-3) 於 (H -B )中添加2 0%之向列液晶組成物（Η- R3 ) 〇 其物性 值 及 對 同 樣 處 理 作成之液 晶元件測定 其電 光學 特 性為如 下 0 向 列 相 上 限 溫 度 (Τ Ν-1) 5 8.5。。 介 電 率 各 向 異 性 (Α ε ) 3.6 閥 值 電 壓 (Vth) 2 . 2 V 應 答 時 間 (Ί •) 3 6 . 0 a 秒 折 射 率 各 向 異 性 (Δη): 0.084 可 知 (H -R3 ) 之 △ £為比 (H-3)增大， 且Vth為 更 有效地 減 低 0 又 » 其 應 答亦比（Η _ B )快速。但是， 其T …工與（H-3) 比 較 則 降 低 接 近 2 0°C ^ 因 此，可知如 U-3)般之苯基環 己 烷 衍 生 物 為 難 以調製兼 併具有低電 壓驅 動及 寛 溫度範 圍 之 液 晶 組 成 物 0 - 298- 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I裝 訂 〇 線 Α7 Β7 五、發明說明（巧乃 (賁施例41)液晶組成物之調製（4) 其次，調製（Η-Α)80重童％與實施例22所得之本發明 化合物U - 2 3 )
n-C3H
(f-23) 20重量％所構成之液晶組成物（Η-4>β此組成物之T 為116.4°〇。將此（11-4)於-201^下放置4週，未觀察到 結晶析出及相分離。又，冷卻至- 6(TC並且放置令其結 晶化，並測定其TMTg-3°C,可比（Η-A)更為大幅降低 N-I ，且可知（1-23)為於宿主液晶中良好溶解。 其次，將（H-4)充填於電池厚6.t)pra之TN電池、作成 液晶元件，於2 0°C下測定其電光學特性，為如下。 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 ik 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 閥值電壓（Vth) 應答時間（r ) 陡_性（r) 介電率各向異性（△<£) 折射率各向異性（Δη): 藉由添加（I - 2 3 ) 2 0重量％ 於4 °C, 一邊可令其Δη減低 2 . 3 1 V 27 _ 4m秒 1.29 3 . 2 0.081 一邊可將 又，Vth， 之降低抑制 r亦幾乎無變化 ，且其r亦可抑制增加5πι秒左右。 又，測定此元件於室溫及8(TC之電壓保持率，得知均 為極為良好，旦可充分使用作為主動矩陣驅動用。 (比較例4 ) -299- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 46 Δ 6 G /1 Α7 _Β7_ 五、發明說明 調製實施例41中，具有類似構造，但構成核心部分之 環構造為反式-1,4 -伸環己基之化合物（R-4)代替（1-23) (R_4) 於（Η-a)中同量（20重量％ )添加之向列液晶組成物（H-R4) 。同樣處理作成液晶元件，並潮定其電光學特性為如下。 向列相上限溫度（Τ Η-Ι ) 1 〇 2 . 8 Ό 溶點（T C-N) "
閥值電壓（vth) 2.29V 應答時間（τ ) 22 . 4υ秒 陡峭性（r ) 1.21 介電率各向異性（Ae) 3 . 6 折射率各向異性（Δη): 0.089 (Η - R 4 )之Τ為較（Η - 4 )低，且向列相溫度範圍縮小。 (H-R4)之 An 為比（Η-4)大，而 Ae、Vth 及 r 為與（Η-4) 相比較幾乎無變化，且應答為比（H-4)優良。 (實施例42)液晶組成物之調製<5) 調製由以下組成所構成的液晶紐成物（Η)β 4重童％之4-乙氧基-1-(反式-4-丙基環己基）苯 3重量％之反式-4-戊基環己烷羧酸4-甲基苯酯 3重量％之反式-4-丙基環己烷羧酸4-乙氣基苯酯 3重量％之反式- 4- (4 -甲基苯基）-反式- 4’-乙烯基雙 環己烷 3重量％之反式-4-丁基-反式-4’-丙基雙環己烷 — 300— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮） ------!-裝 i I \).· (請先閱讀背面之注意事項〈寫本頁) _ -線！ 0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8， ΚΙ _Β7_ 五、發明說明) 4重量96之反式-4-戊基-反式-41-乙烯基雙環己烷 3重最％之4,4 -雙（3 -丁烯基）雙瑗己烷 4重量％之1-(4-丙基苯基）-2-(4-甲基苯基）乙炔 3重量％之1-(4-乙氧基苯基）-2-(4-戊基苯基）乙块 3重量％之1,2 -雙〔4-(3 -丁烯基）苯基）乙炔 4重量％之1-(4-乙基苯基）乙烯基-4-(反式-4-丙基 環己基）苯 3重量％之4-(反式-4-戊基環己基）-4'-乙基聯苯 3重量％之4-(反式-4-丙基琛己基）-1-氰基苯 4重量％之4-[反式- 4-(反式-卜丙烯基）環己基〕 -1 -氣基苯 3重量％之4-〔反式- 4- (3 -丁烯基）環己基〕-1-氛基苯 3重量％之4-戊基-4-«基聯苯 4重量％之2-(4-氣苯基）-5-戊基嘧啶 3重量％之4-乙基苯甲酸4-氣苯酯 3重量％之反式-4-戊基環己烷羧酸3,4-二氟苯酯 4重量％之4-丁基苯甲酸3-氟-4-氣苯醋 3重量％之4-(反式-3-戊烯-卜基）苯甲酸3,5 -二氟-氡苯酯 3重量％之反式- 4- (3 -氣-4-氣苯基）-反式- 4'-(3 -甲 氧基丙基）雙環己烷 3重量％之反式-4-(3, 4-二氟苯基）-反式-4’-乙基雙 環己烷 4重量％之反式-4-(3,4-二氟苯基卜反式-f-乙烯基 -301 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------- ------- (請先閱讀背面之注意事項「1:寫本頁) . -線！ 0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6 4 6 8 /:: A7 _B7_ 五、發明說明 雙環己烷 4重量？6之反式-4-(3,4,5-三氟苯基）-反式丙基 雙環己烷 3重量％之反式-4-〔 2-(3,4 ,5-三氟苯基）乙基〕-反 式-4-丙基雙環己烷 3重童％之4-(反式-4-丙基環己基）-4’-氣基聯苯 4重最％之4-(反式-4-丙基環己基）苯甲酸3-4-氣苯醋 3重量％之4-(反式-4-丙基環己基）-3,4, 5-三氟聯苯 3重童％之1-(3,4,5-三氟苯基）乙炔基-4-{反式-4-丙基環己基）苯 此（M)之 Tn-j為 75.0°C, Δη 為 0,142。調製此（M)90% 與實施例9所得之（I - 1 0 ) 3 %。 ------^----------- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) =°· n-CaH；
CN (1-10) 實施例1 〇所得之（I - 9 ) 3 % -線· n-C3H7.
CN (|-9) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 及實施例1所得之（I - 3 ) 4 %
n-CaH
F (1-3) -302- 本紙張尺度適用尹國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 46468. A7 _B7_ 五、發明說明 所構成之液晶組成物（Μ-Ι>β此（M-Ι)之為70.4"C , 厶 η為 0 1 3 6。 産業上之可利用性 本發明之新麇深化合物十氫萘衍生物為如實施例所示 般，於工業上亦可極容易製造，並且藉由在母體液晶中 少量添加，則具有擴大向列相溫度範圍之效果，並且亦 可提高作為液晶材料的各種待性。更且，與現在泛用作 為向列液晶之母體液晶的相溶性亦為優良。因此，適於 被要求寬廣操作溫度範圍之各種液晶顯示元件，為非常 有用於作為液晶材料。 ----- -- -------裝--- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) -丨線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -303- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 >= 297公釐）

Claims (1)

  1. 公告本464 6c 4 修正 Η_—-ί-- 補态-六、申請專利範圍 第881 14493號「十氫萘衍生物，含其之液晶組成物及 液晶顯示元件，及其製造方法」專利案 (90年9月5日修正） A申請專利範圍： 1. 一種如一般式（I)所示之化合物.， \ (式中，R及Z爲表示亦可經由鹵素所取代之碳數1 〜16個之烷基、烷氧基、碳數2〜16個之烯基、碳數 3〜16個之烯氧基、經碳數1〜10個之烷氧基所取代 之碳數1〜12個之烷基、氫原子、氟原子、氯原子、 三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基、3,3,3-三氟乙 氧基、氰基、氰氧基、羥基或羧基，且m及η爲分別獨 立地表示0〜2之整數，但m+nS 3，存在之L及Μ可爲 相同或相異亦可且表示-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、 _CH2CH(CH3)_、-CH20-，_〇CH2- ' -CF20-、-OCF2-、 -COO-、，OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CsC-、-0(CH2)3-、-(CH2)30-、_(CH2)4-或單鍵，存在之 A 環及 B環可爲相同或相異亦可’且基中存在之1個CH2 基或未鄰接之2個以上之CH2基爲亦可經-〇-和/或 -S-所取代之反式-1，4-伸環己基，基中存在之1個CH 基或未鄰接之2個以上之CH基爲亦可經-N =所取代 之M-伸苯基、1,4-伸環己烯基、雙環（2.2.2)伸辛 六、申請專利範圍 基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、反式-十氫萘-反式-2,6-二基或1，2,3,4-四氫萘-2,6-二基，且其亦可經氰 基或鹵素所取代，但m或η爲表示2之情況中，存 在之L或Μ之二者中之至少一者爲表示單鍵， 但下列情況除外 i. m及η爲表示0，R爲表示未取代之烷基，Ζ爲 表示未取代之烷基或氰基之情況、 ii. m及η之一者爲表示1，且另一者爲表示0，存 在之Α環或Β環爲表示1,4-伸環己基.、存在之L 或Μ爲表示單鍵，結合至十氫萘環之R或Z爲表 示未取代之烷基，結合至1,4-伸環己基之R或Ζ爲 表示未取代之烷基、烷氧基、烯氧基之情況、 iii. m及η之一者爲表示1，且另一者爲表示0，存 在之Α環或Β環爲表示1,4-伸環己基、存在之L 爲表示-OCO-，或存在之Μ爲表示-COO-，結合至十 氫萘環之R或Ζ爲表示未取代之烷基.，結合至1，4-伸 環己基之R或Ζ爲表示未取代之烷基或氰基之情況、 iv. m及η之一者爲表示1，且另一者爲表示0，存 在之Α環或Β環爲表示未取代之1，4-伸苯基、存在 之L爲表示-OCO-，Μ爲表示-COO-，存在之L或Μ 爲表示單鍵，結合至十氫萘環之R或Ζ爲表示烷 基，結合至1,4-伸苯基之R或Ζ爲表示未取代之烷 基、烷氧基或氰基之情況、 464 'Γ 六、申請專利範圍 v‘m及η之—者爲表示1，另一者爲表示〇，存在 之Α環或β環爲表示未取代之丨〆-伸苯基、存在之 L 爲表示單鍵，結合至十氫萘環之R或Z爲 表不未取代之烷氧基，結合至丨，4-伸苯基之R或Z 爲表示未取代之烷基之情況、 vi.m及n之—者爲表示1，另一者爲表示〇，存在 之Α環或β環爲表示反式-十氫萘-反式_26_二基， 存在之L爲表示-OCO-，μ爲表示- COO-，存在之L 或Μ爲表示單鍵，R及2爲表示未取代之烷氧基 之情況、 vii_ m及n之一者爲表示1，且另一者爲表示〇,存 在之Α環或Β環爲表示未取代之萘-2,6-二基，存在 之L爲表示-〇c〇-，M爲表示-COO-，結合至十氫萘 環之R或Z爲表示未取代之烷基，結合至萘-2,6-二 基之R或Z爲表示未取代之烷基、溴原子或氰基之 情況，或結合至十氫萘環之R或Z爲表示未取代之 烷氧基，結合至萘-2,6-二基之R或Z爲表示未取代 之烷基或氰基之情況、 viii. η爲表示2，m爲表示0，R爲表示未取代之 烷基，鄰接至十氫萘環存在之Μ爲表示-COO-，存 在Β環內之一個以上爲表示未取代之1,4·伸苯基，Ζ 爲表示未取代之烷基或溴原子之情況、或存在Β環 內之一個爲表示嚼陡-2,5-二基’ Ζ爲表示未取代之 4646^4 六、申請專利範圍 烷基、烷氧基、氰基之情況、 ix. m及η爲表示1，A環爲表示反式-十氣萘-反式 -2,6·二基或M-伸環己基，B環爲表示未取代之l，4-伸苯基或1,4-伸環己基，L爲表示單鍵，Μ爲表示 -C00-、-0C0-、-CH2〇- ' -OCH2-，R 及 Ζ 爲表示未 取代之烷基之情況，尙，以縮寫之組合亦可同樣作成 與上述等價之化合物）。 2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中存在之A環 及B環爲分別獨立地表示亦可經氟原子所取代之 M-伸苯基、萘-2,6·二基或1，2,3,4-四氫锄-2,6-二基或 反式-1,4-伸環己基或十氫萘-2,6-二基。 3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中存在之Α環 及B環爲分別獨立地表示亦可經氟原子所取代之i，4-伸苯基或反式-1，4-伸環己基。 4. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中存在之L及 M B-CH2CH2-、-CH20_、-0CH2-、-CF20-、-0CF2-、_ COO-、-OCO-、CF= CF-或單鍵。 5. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中L或M爲 表示單鍵。 6. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中L或]^爲 表示單鍵。 7. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中is m + ng 2。 8. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中R爲表示碳 4 6 4 6b 4 六、申請專利範圍 數1〜12個之烷基、烷氧基、烯基或烯氧基。 9. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Z爲表示鹵 原子、碳數1〜12個之烷基、烷氧基、烯基、烯氧 基、氰基。 10. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中R爲表示碳 數1〜12個之烷基或烯基，ra爲表示1，η爲表示 1，Α環爲表示反式-1,4-伸環己基，Β環爲表示3-氟 -1,4-伸苯基或3,5-二氟-M-伸苯基，L及Μ爲表示 單鍵，Ζ爲表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟 甲氧基、三氟甲基、3,3,3-三氟乙氧基、氰基。 11. 如申請専利範圍第1項之化合物，其中R爲表示碳 數1〜1.2個之烷基或烯基，m爲表示0，η爲表示 1，Β環爲表示3-氟-1,4-伸苯基或3,5-二氟-1,4-伸苯 基，Μ爲表示單鍵，Ζ爲表示氟原子、氯原子、三 氟甲氧基、二氟甲氧基 '三氟甲基、3，3,3-三氟乙氧 基、氰基。 12. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中R及Ζ爲 表示碳數1〜12個之烷基或烯基，m及η爲表示1， A環及B環爲表示1,4-伸苯基或反式-1,4-伸環己基， L及Μ爲表示單鍵。 13. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中R及Ζ爲 表示碳數1〜12個之烷基或烯基，R或Ζ之至少一 者爲表示稀基，m爲表示1，η爲表示0，Α環及Β 4 6 4 6^ <1 六、申請專利範圍 環爲表示M-伸苯基或反式-丨，4-伸環己基，L爲表示 單鍵。 14.一種如一般式（II)所示之化合物，
    (式中，R4爲表示烷基，烷氧基、烯棊、烯氧基或烷 氧烷基，L1 爲表示-(：日2(：152-、-(：11((：113)(：112-、-CH2CH(CH3)- ' -CH20- ' -OCH2- ' -CF20- ' -OCF2- ' -COO- ' -0C0- ' -CH = CH- ' -CF— CF- ' -C— C- ' -〇(CH2) 3-、-(CH2) 30-、-(CH2)4-或單鍵，但 Ll 爲表示 單鍵時R4爲表示烯基，烯氧基或烷氧烷基* A環及m 爲表示與一般式⑴中相同之意義，且十氫萘環爲表示 反式構型）。 15.—種如申請專利範圍第14項之一般式（II)所示之化合 物之製造方法，其特徵爲令一般式（ΙΙ·Α)所示之化合 物還原
    (式中，R4爲表示與一般式（Π)中相同之意義，Ε環爲 表.示Ι，4·伸苯基或反式-1，4-伸環己基，L及m爲表 示與一般式（I)中相同之意義，且十氫萘環爲表示反式 構型），且視需要令羥基氧化。 4 6 4 6 六、申請專利範圍 16.—種如一般式（V-1)或一般式（V-2)所示之化合物， ί
    (式中，U1及U2爲分別獨立地表示氧原子或下述之構造 、〇、 (CH2)k 再者，當U1爲 （CHz|k〆 ，U2爲氧原子時，—般式 (V-la)化合物結構爲
    (上記式中，k爲表示1至7之整數），L爲與一般 式（I)中相同之意義，且十氫萘環爲表示反式構型）。 17.—種如申請專利範圍第16項之一般式（V-1)或一般式 (V-2)之化合物之製造方法，其特徵爲令一般式（V-1A) 或一般式（V-2A)
    (chJ,
    0 (V-2A) (式中，k爲表示與一般式（V-1)或一般式（V-2)中相同 之意義，且L爲表示與一般式（I)中相同之意義）所示 之化合物以二級胺作成烯胺，且繼續經由甲基乙烯基 酹反應取得一般式（V-1B)或一般式（V-2B) 464684 六、申請專利範圍
    (式中，k爲表示與一般式（ν·1)或一般式（V-2)中相同 之意義’且L爲表示與一般式（I)中相同之意義）所示 之化合物後，進行還原氫化作用。 18. —種如申請專利範圍第16項之一般式（V-1)或一般式 (V-2)之化合物中一般式（V-1)化合物之製造方法，其 特徵爲令一般式（V-1C)所示之化合物還原 H0
    0H (V-1C) 且視需要將羥基氧化，並再視需要將羰基予以保護。 19.—種如申請專利範圍第16項之一般式（V-1)或一般式 (V-2)之化合物中一般式（V-2)化合物之數^方法’其 特徵爲令一般式（V-2C)所示之化合物還原
    (式中，G環爲表示環己烷環或苯環’部分之環己烷 環爲亦可經雙鍵所取代’且F環及Η環爲分別獨立 地表示下述之構造 46^684 六、申請專利範圍 ηο^Ο η〇~Ό (式中，U1爲表示與一般式（V-1)或一般式（V-2)中相同 之意義）’但部分之環己烷環亦可經雙鍵所取代），且 視需要將羥基氧化，並再視需要將羰基予以保護。 20. —種如申請專利範圍第16.項之一般式（V-1)或一般式 (V-2)之化合物中一般式（V-la)之化合啤之製造方法，
    (式中，k爲表示與一般式（V-1)或一般式（V-2)中相同 之意義） 其特徵爲令一般式（V-1D)所示之化合物予以單縮醛化。 O (V-1D) 21. —種液晶組成物，其爲含有如申請專利範圍第1項 至第13項中任一項.之化合物。 22. —種液晶元件，其爲以如申請專利範圍第2丨項之液 晶組成物作爲構成要素s 23. —種主動矩陣驅動液晶顯示元件’其爲使用如申請 專利範圍第21項之液晶組成物。 24. —種超扭轉矩陣液晶顯示元件’其爲使用如申請專 464684 六、申請專利範圍 利範圍第21項之液晶組成物。 25.如申請專利範圍第21項之液晶組成物，其爲液晶元 件的構成要素。 26·如申請專利範圍第21項之液晶組成物’其用於主動 矩陣驅動液晶顯示元件。 27.如申請專利範圍第21項之液晶組成物，其用於超扭 轉矩陣液晶顯示元件。 -10- S0〇 ί α 1 jjL. 公舌本| 年月a / Ί·Η1 X,： 申請曰期 1999. 8. 24 案 號 88114493 類 別 Co ^ f %〇 (以上各櫊由本局填註） A4 C4 464684 II專利説明書 中 文 發明 新型 名稱 十氫萘衍生物，含其之液晶組成物及液晶顯示元件， 及其製造方法 （90年1月19日修正） 英 文 DECAHYDRONAFHTHALENE DERIVATIVE, THE LIQUID CRYSTAL COMPOSmON AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY COMPONENT COMPRISING SAID DERIVATIVE, AND THE PRODUCING PROCESS THEREOF 姓 名 國 1. 小川真治 2. 竹縻貞夫 3. 大西博之 4. 高津晴義 5. 長島豐 ^發明 一、創作 人 住、居所 6. 根岸真 7. 喬渥葛雷（Gerwald Grahe) 8. 雷諾布魯諾芬斯 (Rainer Bruno Fringe) 9. 克籾斯汀富卓（Christine Fugger) 10+.寇内和j 亞皮运（Cornelia Pitharti 1.-6.屬日本 7.-10.屬德國 1. 埼玉縣大宮市堀崎町1122-2-304 2. 千葉縣佐倉市春路2-23-16 3. 埼玉縣浦和市大原卜8-4 4. 東京都東大和市仲原3-6-2? 5. 埼玉縣上尾市原市3336原市0地3-1-301 6. 東京都大田區多摩川1-22-12 7. 徳國14195柏林萊奇哈待街13號 8. 德國12307桕林佩庫瑟街16A 9. 德國10 82 9柏林莫紐曼頓街11號 10. 德國14163桕林赫斯哈摩威格28_ 裝 訂 姓 名 (名稱） 大曰本油墨化學工業股份有限公司 (大日本彳 > 丰化學工業株式會社） 線 經濟部智祛叫4^=&'工吶費合作社印製 申請人 國 籍 住、居所 (事務所） 代表人 姓 名 曰本 東京都板橋區坂下3 丁目35番58號 與村晃 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格< 210X297公釐） 464 68 4
    A5 B5 四、中文發明摘要（發明之名稱 十氫萘衍生物，含其之液晶組成物及液晶顯示 元件，及其製造方法 式 般 R
    Z 施母 實在 如由 為藉 物 -生造 衍製 桊地 氫易 十輕 物極 合可 化亦 親上 新業 之工 明於 發使 本即 ο } 件般 元示 晶所 液例 則 添 量 少 中 晶 液 體果在 液之 為晶 作液 善列 改向 可為 亦作 且用 ，泛 效現 ， 之與此 大，因 擴且 。 圍更優 範。亦 度性性 溫特溶 相種相 列各的 向的晶 令料液 ‘有材體 具晶母 非 為 件 元 示 顯 晶 液 g3l_ 種 各 之 圍 範 Ο 度料 溫材 作晶 操液 廣為 寬作 求於 要用 於有 適常 g之名稱： 5CAHYDR 英文發明摘要（發明- DECAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVE, THE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY COMPONENT COMPRISING SAID DERIVATIVE, AND THE PRODUCING PROCESS THEREiOF Decahydronaphthalene derivative as shown by following formula (I);
    z (I) I---------裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁各欄) 訂 線 I. m 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 liquid crystal composition comprises the same and liquid crystal component using the same. As shown in the examples, the novel compound decahydronaphthalene derivatives of present invention can be easily produced industrially. The effect of enlarging temperature range of nematic phase can be obtained by adding small amount into mother liquid crystal and various properties for liquid crystal materials can also be improved. Besides, the solubility with mother liquid crystals which are common used as nematic liquids is also excellent. Therefore, it can be suited to various liquid crystal display component which is requested as broad operative temperature range, and is very useful as liquid crystal material. 本紙張尺度適用中國國家播準（CNS ) A4現格（21 ◦ X 297公釐） -2 公告本464 6c 4 修正 Η_—-ί-- 補态-六、申請專利範圍 第881 14493號「十氫萘衍生物，含其之液晶組成物及 液晶顯示元件，及其製造方法」專利案 (90年9月5日修正） A申請專利範圍： 1. 一種如一般式（I)所示之化合物.， \ (式中，R及Z爲表示亦可經由鹵素所取代之碳數1 〜16個之烷基、烷氧基、碳數2〜16個之烯基、碳數 3〜16個之烯氧基、經碳數1〜10個之烷氧基所取代 之碳數1〜12個之烷基、氫原子、氟原子、氯原子、 三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基、3,3,3-三氟乙 氧基、氰基、氰氧基、羥基或羧基，且m及η爲分別獨 立地表示0〜2之整數，但m+nS 3，存在之L及Μ可爲 相同或相異亦可且表示-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、 _CH2CH(CH3)_、-CH20-，_〇CH2- ' -CF20-、-OCF2-、 -COO-、，OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CsC-、-0(CH2)3-、-(CH2)30-、_(CH2)4-或單鍵，存在之 A 環及 B環可爲相同或相異亦可’且基中存在之1個CH2 基或未鄰接之2個以上之CH2基爲亦可經-〇-和/或 -S-所取代之反式-1，4-伸環己基，基中存在之1個CH 基或未鄰接之2個以上之CH基爲亦可經-N =所取代 之M-伸苯基、1,4-伸環己烯基、雙環（2.2.2)伸辛
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