CN111592889A - 一种液晶化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种液晶化合物及其制备方法与应用，其结构式为：

Description

一种液晶化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，涉及一种液晶化合物及其制备方法与应用。
背景技术
近年来液晶显示装置发展越来越迅速，也发展出不同类型，如车载小型液晶显示装置，便携式液晶显示装置，超薄型液晶显示装置等等。本领域开发正在取得进展，以电视为例，其特点是重量轻，占据空间小，移动方便，还有笔记本型个人电脑，手机等。
液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用极大的研究价值和美好的应用前景。目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是对显示技术的要求一直在不断的提高，要求液晶显示器实现更快速的响应，降低驱动电压以降低功耗等方面，也就要求液晶材料具有低电压驱动、快速响应、宽的温度范围和良好的低温稳定性。
液晶材料本身对改善液晶显示器的性能发挥着重要的作用，为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
发明内容
本发明的目的首先是保护一种含有二苯并呋喃结构的液晶化合物，具有如通式(I)所述的结构式：
Figure BDA0001973602510000011
在通式I中，R1表示具有1～10个碳原子的烷基、1～10个碳原子的烷氧基、被F取代的1～10个碳原子的烷基、被F取代的1～10个碳原子的烷氧基、环丙基、环丁基或环戊基；
Z1、Z2表示单键、-O-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH2O-；
Figure BDA0001973602510000012
表示
Figure BDA0001973602510000013
或
Figure BDA0001973602510000014
n表示1或2；当n＝2时，
Figure BDA0001973602510000015
表示相同或不同的基团；
Figure BDA0001973602510000016
表示
Figure BDA0001973602510000017
R2表示CF3或OCF3。
优选的，在通式(I)中，R1表示具有1～5个碳原子的烷基、1～5个碳原子的烷氧基。
优选的，R1表示丙基、环丙基或环戊基；
优选的，Z1表示单键；
优选的，
Figure BDA0001973602510000018
表示
Figure BDA0001973602510000019
优选的，Z2表示单键或-CH2O-；
优选的，
Figure BDA0001973602510000021
表示
Figure BDA0001973602510000022
优选的，R1表示丙基、环丙基或环戊基；Z1表示单键；
Figure BDA0001973602510000023
表示
Figure BDA0001973602510000024
Figure BDA0001973602510000025
Z2表示单键或-CH2O-；
Figure BDA0001973602510000026
表示
Figure BDA0001973602510000027
优选的，本发明所述化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602510000028
Figure BDA0001973602510000031
Figure BDA0001973602510000041
Figure BDA0001973602510000051
R0表示具有1～10个碳原子的烷基、1～10个碳原子的烷氧基、被F取代的1～10个碳原子的烷基、被F取代的1～10个碳原子的烷氧基；Z1、Z2表示单键、-O-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH2O-；R2表示CF3或OCF3。
进一步优选的，本发明所述化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602510000052
Figure BDA0001973602510000061
Figure BDA0001973602510000071
Figure BDA0001973602510000081
Figure BDA0001973602510000091
Figure BDA0001973602510000101
Figure BDA0001973602510000111
Figure BDA0001973602510000121
Figure BDA0001973602510000131
本发明的另一目的是保护本发明所述化合物的制备方法，其制备路线如下：
Figure BDA0001973602510000132
优选的，包括如下制备步骤：
1)将
Figure BDA0001973602510000133
与有机锂试剂金属化反应，再与硼酸酯反应，得到
Figure BDA0001973602510000134
2)
Figure BDA0001973602510000135
与
Figure BDA0001973602510000136
通过suzuki反应，得到
Figure BDA0001973602510000137
上述方法所述步骤1)中，
Figure BDA0001973602510000138
与有机锂试剂的投料摩尔比为1:1.0～2.0，与与硼酸酯的投料摩尔比为1:1.0～3.0；
优选地，反应温度可在-50～-100℃；
其中，
Figure BDA0001973602510000139
可以通过公开商业途径获得；所述有机锂试剂选自仲丁基锂、叔丁基锂或正丁基锂中的一种或几种；所述硼酸酯选自硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、硼酸三丁酯或硼酸三异丁酯中的一种或几种。
上述方法所述步骤2)中，
Figure BDA00019736025100001310
与
Figure BDA00019736025100001311
的投料摩尔比为1.0：1.0～1.5；
优选地，反应温度可在60～140℃；
其中，原料
Figure BDA00019736025100001312
可以通过公开商业途径获得。
本发明所述的方法，在必要时会涉及常规后处理，所述常规后处理具体如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋转蒸发仪蒸发，所得产物用减压蒸馏或重结晶和/或色谱分离法提纯，即可。
采用上述制备方法能够稳定、高效地得到本发明所述的化合物。
本发明的第三目的是保护含有所述该化合物的组合物。所述化合物在组合物中的质量百分比为0.01～60％，优选为0.1～50％，进一步优选为0.1～40％。
本发明的第四目的是保护所述化合物以及含有所述化合物的组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用。所述的液晶显示装置包括但并不限于VA、TN、STN、FFS或IPS液晶显示器。
本发明具有如下有益效果：
本发明所述液晶化合物具有较大的垂直介电各项异性，具有较大的穿透率，且同时具有高清亮点，比较高的光学各向异性，适中的旋转粘度和液晶互溶性，低温工作效果表现优秀，良好的热稳定性、化学稳定性、光学稳定性及力学等方面的性能；从而有效降低驱动电压，提高了液晶显示装置的响应速度，同时具有光学各向异性数值适中、电荷保持率高等特点。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。
按照本领域的常规检测方法，通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
△ε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；ε⊥代表垂直分子轴方向的介电常数(25℃，1000Hz)。
实施例1
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602510000141
制备化合物BYLC-01的合成线路如下所示：
Figure BDA0001973602510000142
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-01-1的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入70g
Figure BDA0001973602510000143
(0.263mol)，150ml四氢呋喃，控温-70～-80℃滴加0.45mol正丁基锂的正己烷溶液，滴毕控温反应1小时，控温-60～-70℃滴加48.0g硼酸三甲酯(0.45mol)，然后自然回温至-30℃。加入2M盐酸水溶液400ml进行酸化，进行常规后处理，石油醚重结晶得到浅黄色固体(化合物BYLC-01-1，0.201mol)74.6g，HPLC:99.8％，收率：91.4％。
(2)化合物BYLC-01的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入74.6g化合物BYLC-01-1(0.201mol)，49.4g化合物
Figure BDA0001973602510000144
(0.201mol)，200ml N,N-二甲基甲酰胺，100ml去离子水，72.8g无水碳酸钾(0.53mol)，0.5g四三苯基膦钯，加热至70℃反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-01，0.160mol)61.4g，GC:99.8％，收率：79.6％。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-01进行分析，产物的m/z为384(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.85(m,5H),1.95-2.75(m,2H),2.85-4.65(m,2H),6.85-7.35(m,7H)。
实施例2
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602510000151
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-02进行分析，产物的m/z为390(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.85(m,5H),1.95-2.75(m,8H),2.85-4.65(m,2H),6.85-7.35(m,7H)。
实施例3
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602510000152
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-03进行分析，产物的m/z为388(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.85(m,5H),1.95-2.75(m,6H),2.85-4.65(m,2H),6.85-7.35(m,7H)。
实施例4
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602510000153
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-04进行分析，产物的m/z为388(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-0.85(m,5H),0.95-1.85(m,9H),1.95-2.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例5
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602510000154
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-05进行分析，产物的m/z为400(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-0.85(m,5H),0.95-1.85(m,9H),1.95-2.75(m,5H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例6
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602510000161
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-06进行分析，产物的m/z为404(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.85(m,5H),1.95-2.75(m,8H),2.85-4.65(m,4H),6.85-7.35(m,7H)。
实施例7
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602510000162
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-07进行分析，产物的m/z为486(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.35(m,7H),1.36-1.75(m,19H),1.85-2.75(m,1H),2.85-4.65(m,2H),6.65-7.65(m,3H)。
实施例8
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602510000163
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-08进行分析，产物的m/z为496(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.35(m,7H),1.36-1.75(m,13H),1.85-2.75(m,1H),2.85-4.65(m,2H),6.65-7.65(m,3H)。
依据以上实施例的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成发明内容中提及的液晶化合物。
对比例
Figure BDA0001973602510000164
实验例
将实施例所制得的化合物的性能参数数据进行对比整理，检测结果如表1所示：
Figure BDA0001973602510000165
Figure BDA0001973602510000171
由上述实验数据可以看出，本发明所提供的液晶化合物具有较大的垂直介电各项异性，且整体的介电各项异性为正，且近似为0。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种液晶化合物，其特征在于，具有如通式(I)所述的结构式：
Figure FDA0001973602500000011
在通式I中，R1表示具有1～10个碳原子的烷基、1～10个碳原子的烷氧基、被F取代的1～10个碳原子的烷基、被F取代的1～10个碳原子的烷氧基、环丙基、环丁基或环戊基；
Z1、Z2表示单键、-O-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH2O-；
Figure FDA0001973602500000012
表示
Figure FDA0001973602500000013
n表示1或2；当n＝2时，
Figure FDA0001973602500000014
表示相同或不同的基团；
Figure FDA0001973602500000015
表示
Figure FDA0001973602500000016
R2表示CF3或OCF3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，在通式(I)中，R1表示具有1～5个碳原子的烷基或1～5个碳原子的烷氧基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其结构式为：
Figure FDA0001973602500000017
Figure FDA0001973602500000021
Figure FDA0001973602500000031
Figure FDA0001973602500000041
R0表示具有1～10个碳原子的烷基、1～10个碳原子的烷氧基、被F取代的1～10个碳原子的烷基、被F取代的1～10个碳原子的烷氧基；Z1、Z2表示单键、-O-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH2O-；R2表示CF3或OCF3。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其结构式为：
Figure FDA0001973602500000042
Figure FDA0001973602500000051
Figure FDA0001973602500000061
Figure FDA0001973602500000071
Figure FDA0001973602500000081
Figure FDA0001973602500000091
Figure FDA0001973602500000101
Figure FDA0001973602500000111
Figure FDA0001973602500000121
5.权利要求1～4任一项所述化合物的制备方法，其特征在于，其制备路线如下：
Figure FDA0001973602500000122
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤
1)将
Figure FDA0001973602500000123
与有机锂试剂金属化反应，再与硼酸酯反应，得到
Figure FDA0001973602500000124
2)
Figure FDA0001973602500000125
通过suzuki反应，得到
Figure FDA0001973602500000126
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，
所述步骤1)中，
Figure FDA0001973602500000127
与有机锂试剂的投料摩尔比为1:1.0～2.0，与硼酸酯的投料摩尔比为1:1.0～3.0；
优选地，反应温度可在-50～-100℃；
和/或所述步骤2)中，
Figure FDA0001973602500000128
的投料摩尔比为1.0：1.0～1.5；
优选地，反应温度可在60～140℃。
8.包括权利要求1～4任一项所述化合物的组合物。
9.根据权利要求8所述的组合物，其特征在于，所述化合物在组合物中的质量百分比为0.01～60％，更优选为0.1～50％，进一步优选为0.1～40％。
10.权利要求1～4任一项所述的化合物以及含有所述化合物的组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用。
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