WO1999056549A1 - Composition bactericide pour l'agriculture et l'horticulture - Google Patents

Composition bactericide pour l'agriculture et l'horticulture Download PDF

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WO1999056549A1
WO1999056549A1 PCT/JP1999/002281 JP9902281W WO9956549A1 WO 1999056549 A1 WO1999056549 A1 WO 1999056549A1 JP 9902281 W JP9902281 W JP 9902281W WO 9956549 A1 WO9956549 A1 WO 9956549A1
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WO
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agricultural
halogen atom
agent
composition
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PCT/JP1999/002281
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Akira Wakai
Hiroyasu Hosokawa
Hiroshi Hamamura
Original Assignee
Nippon Soda Co., Ltd.
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system

Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural fungicide composition, and more particularly to a mixed fungicide composition.
  • the benzamidoxime compound represented by the following formulas is disclosed in Japanese Patent No. 2696642, W096 / 19442, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 9-235262, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 10-67730, W0991 4187 And compounds having a bactericidal activity disclosed in, for example, Japanese Patent Application Publication No.
  • benzimidazoles dicarboxymids, guanidines, acid amides, anilinobilimidines, cinamic acids derivatives, benzisothiazoles, N-phenylcarbamate
  • biocides, organophosphates, and SBI agents are known as fungicides.
  • a compound represented by the general formula (I) a benzimidazole-based agent, a dicarboxyimide-based agent, a guanidine-based agent, an acid amide-based agent, an anilinopyrimidine-based agent, and cinamic acid
  • a fungicidal composition containing a derivative, a benzoisothiazole-based agent, an N-phenylcarbamate-based agent, an organic phosphorus-based agent, and a fungicide selected from SBI agents to exert a synergistic effect is not yet known. Not been.
  • An object of the present invention is to provide a mixed fungicide composition exhibiting a synergistic effect, which can reduce the required amount of these known compounds and improve the effective spectrum.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (I):
  • R 1 represents a halogen atom or a C 3 - is 5 cycloalkyl substituted 4 may be an alkyl group with a group, optionally substituted C 2 _ 4 alkenyl group with a halogen atom or substitution with a halogen atom, And may represent a C 2 _ 4 alkynyl group.
  • R 2 represents a hetero ring which may be substituted with a halogen atom, Ci- 4 alkyl group or d alkoxy group, or may be substituted with a phenyl group, halogen atom or alkyl group, or Ci_ 4 alkoxy group.
  • X 1 represents a halogen atom, a haloalkyl group, or a C 4 haloalkoxy group.
  • X 2, X 3, X 4 , X 5 are each independently, 7j atom, a nitro group, an amino group, a halogen atom, an alkyl group, flicking haloalkyl group, (: I 4 alkoxy, C 4 haloalkoxy Group, alkylthio group, C- 4 alkylsulfinyl group, Ci- 4 alkylsulfonyl group or Ci- 4 alkylcarbonylamino group.
  • rr 2 each independently represents a 7J elementary atom, an amino group, a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, a C- 4 alkoxy group or an alkylthio group, and r 1 and r 2 are A radical may be formed.
  • Benzimidazole compounds Benzimidazoles, dicarboximides, guanidines, acid amides, anilinobilimidines, cinamic acid derivatives, benzoic acid derivatives
  • a fungicidal composition for agricultural and horticultural use characterized by containing, as an active ingredient, at least one member selected from the group consisting of a sothiazole-based agent, an N-phenylcarbamate-based agent, an organic phosphorus-based agent, and an SBI agent. It is.
  • the benzamidoxime compound used in the present invention is a compound represented by the above general formula (I), and one or more of them can be used.
  • R 1 is a C i _ 4 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isoptyl, s-butynole, t-butyl, cyclopropylmethyl,
  • the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a halogen atom such as iodine atom, or a consequent opening group, cyclobutyl group, may be substituted with C 3 _ 5 cycloalkyl groups such as cyclopentyl group.
  • R 2 represents a phenyl group, or a heterocyclic ring such as a pyrazolyl group or a phenyl group.
  • the phenyl group or hetero ring includes a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isoptyl, s-butyl, t-butyl, cyclopropylmethyl and the like. substituted by 4 alkoxy group - a 4 alkyl group, main butoxy, et butoxy, propoxy, i Sopurobokishi, butoxy, isobutanol butoxy, s part butoxy, t part butoxy, C t such cyclopropyl main butoxy group You may.
  • a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isoptyl,
  • X 1 is a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom,
  • Furuoromechiru 1 one Furuoroechiru, 2 Furuoroechiru, Jifuruoromechiru, triflic Oromechiru, pentaerythritol full O Roe C 4 haloalkyl group chill like,
  • haloalkoxy groups such as fluoromethoxy, 1 —fluoroethoxy, 2 —fluoroethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, etc.
  • X 2 , X 3 , X 4 , X 5 are each independently
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom,
  • Alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, cyclopropylmethyl,
  • Furuoromechiru 1 one Furuoroechiru, 2 - Furuoroechiru, Jifuruorome chill, Application Benefits Furuorome chill, pentaerythritol full O Roe C 1-4 haloalkyl chill like, main butoxy, et butoxy, Purobokishi, Lee Sopurobokishi, butoxy, Lee Su Wu Toki Ci, s-butoxy, t-butoxy, cyclopropyl methoxy and other C i- 4 alkoxy groups,
  • Furuorome butoxy 1 one Furuoroe butoxy, 2 - Furuoroe butoxy, difluoromethyl Orome butoxy, Application Benefits Furuorome butoxy, C i _ 4 Ha port alkoxy group such as Pentafuruoroe butoxy,
  • C i- 4 alkylsulfinyl group such as methylsulfinyl group and ethylsulfinyl group
  • C! Such as methylsulfonyl group and ethylsulfonyl group _ 4 alkyl 'Rusuruhoniru group, C i such methylcarbonyl A Mi amino group, E chill carbonyl A Mi amino group - represents a 4 alkyl Karubonirua Mi cyano group.
  • rr 2 is independently a hydrogen atom, an amino group
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom,
  • Furuoromechiru 1 Furuoroechiru, 2 Furuoroechiru, Jifuruoromechiru, triflic Oromechiru, pentaerythritol full O Roe C 4 haloalkyl group chill like,
  • Alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, and cyclopropylmethoxy;
  • the benzamidoxime compound used in the present invention is a compound represented by the above general formula (I), and one or more of them can be used.
  • Table 1 shows particularly preferred specific examples of the benzamidoxime compound represented by the general formula (I).
  • I8ZZ0 / 66df / XDd 6 9S / 66 OAV Benzoimidazole-based agents referred to in the present invention include thiophanate methyl, benomyl, carbendazim and thiabendazole.
  • Dicarboximid-based drugs include iprodione and procymidone, and guanidine-based drugs include iminoctadine and
  • Acid amides include carboxin, mepronil, flutranil, peniclone, flamethopyr and thifluzamide,
  • Anilino pyrimidines include cyprodinil, mepanipyrim and pyrimetanil,
  • Cinamic acid derivatives include dimethomorph
  • Benzoisothiazole-based agents include
  • N—Phenol carbamates include dietocarb,
  • SBI agents include bromuconazole, cyproconazole, diphenoconal, fenbuconazole, flusilazole, flutriahole, hexaconazole, propiconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triflumizol, and bitel Yunoru, imibenconazole, dicononazole, fenpropimorph, fenpropidine, tridemorph, epoxyconazole, fuquinconazole, prochloraz, metconazole, etc., and one or more of them may be used. Can be used.
  • fungicide composition of the present invention a compound represented by the general formula (I) and a known fungicide, benzoimidazole-based agent, dicarboximid-based agent, guanidine-based agent, acid amide-based agent,
  • benzoimidazole-based agent dicarboximid-based agent
  • guanidine-based agent acid amide-based agent
  • the mixing ratio with a compound selected from anilinopyrimidines, cinamic acids derivatives, benzoisothiazoles, N-phenylcarbamate, organic phosphorus, and SBI agents can be varied over a wide range.
  • the weight ratio is 1: 0.01 to: 100, and preferably in the range of 1: 1 to: L00.
  • the bactericide composition of the present invention is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, and the like, and if necessary, added with a surfactant, other formulation auxiliaries, etc., to prepare an oil, an emulsion , Wettable powder, granule, powder, aerosol, suspending agent, foam, micro force It is used as a formulation in capsules, ULVs and pastes.
  • These preparations generally contain the active ingredient compound in a total amount of 0.1 to 99.9% by weight, preferably 0.2 to 80% by weight.
  • the solid carriers used in the formulation include, for example, clays (eg, olivine, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fubasamikura, bentonite, acid clay, etc.), talc, and other inorganic materials. Mineral powders and fine particles such as minerals (cericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon, calcium carbonate, etc.) are listed. Liquid carriers include water, alcohols (methanol, ethanol, etc.) and ketones.
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylenates, polyethylene glycol ethers, and polyhydric alcohols. Esters, sugar alcohol derivatives and the like.
  • compositions include, for example, casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignic acid derivatives, bentonite, synthetic water-soluble polymers Fixatives and dispersants such as polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, and polyacrylic acid; PAP (isopropyl acrylate); BHT (2,6-di-tert-butyl-1-methylphenol) ), Stabilizers such as BHA (2- / 3-tert-butyl-1-butyl methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids, and fatty acid esters.
  • fixatives and dispersants such as polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, and polyacrylic acid; PAP (isopropyl acrylate); BHT (2,6-di-tert-butyl-1-methylphenol) ), Stabilizers such as BHA (2- / 3-tert-buty
  • the formulated fungicide composition of the present invention may be used as it is or diluted with water or the like. Applied to plants, water or soil. It can also be used in combination with other fungicides, herbicides, fertilizers, and soil conditioners.
  • the application rate of the fungicidal composition of the present invention is determined by the amount of the compound represented by the general formula (I), which is an active ingredient compound, a benzimidazole-based agent, a dicarboxyimide-based agent, a guanidine-based agent, an acid amide-based product, and an anilinopyri.
  • the amount of the active ingredient compound is usually 1 to 1 OOOg, preferably 10 to 100g, per hectare.
  • the application concentration is 1 to: LOOO ppm, preferably 10 to 250 ppm, and granules and powders. Is usually applied as is without dilution.
  • the mixture of active ingredients according to the invention can be used for the control of a wide range of agricultural germs.
  • the following are typical examples.
  • bactericide composition of the present invention will be described.
  • active ingredient compounds, additives, addition ratios, formulation forms, and the like are not limited to these examples and can be changed in a wide range. Parts in Examples are parts by weight.
  • the beet brown spot fungus Cercosporabetico 1a) pre-cultured on a potato decoction agar medium containing 2% saccharose was punched out with a cork boller and placed on a potato decoction agar medium containing 2% saccharose containing a prescribed concentration of the drug. . After culturing at 25 ° C in the dark for 8 days, the diameter of the colony was measured.
  • Effectiveness (%) [1-(Colony diameter of untreated area)
  • the expected effectiveness E of the present invention was calculated from Colby's formula (Weed., 15, 20-22, 1999.6), and the observation results were compared.
  • E shows the expected effectiveness in% when active substances A and B are used at concentrations m and n
  • X shows the effectiveness in% when active substance A is used at concentration m
  • y indicate the effectiveness in% when the active substance B was used at a concentration of n.
  • Example 2 The drug prepared according to Example 1 and Example 2 was diluted to a predetermined amount on wheat at the panicle formation stage, and sprayed once with a carbon dioxide pressure sprayer. 26 days after spraying, the diseased leaf rate of the next leaf was examined.
  • fungicide composition of the present invention As described above, by utilizing the fungicide composition of the present invention, a higher fungicidal effect can be obtained due to a synergistic effect as compared with the case where each active ingredient compound is used alone.

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Description

明 細 書
農園芸用殺菌剤組成物
技術分野：
本発明は、 農園芸用殺菌剤組成物、 さ らに詳しく は混合殺菌剤組成物に関する 背景技術：
一般式 （ I )、
Figure imgf000003_0001
で表されるベンズア ミ ドキシム化合物は、 日本特許 2 6 9 6342号公報、 W 096/ 1 9442号公報、 特開平 9一 235262号公報、 特開平 1 0— 6 7730号公報、 W099 1 4 1 87号公報、 W099 14 1 88号公報 等に開示されている殺菌活性を有する化合物である。
また、 ベンゾイ ミ ダゾール系剤、 ジカルボキシィ ミ ド系剤、 グァニジン系剤、 酸ァ ミ ド系剤、 ァニリ ノ ビリ ミ ジン系剤、 シナミ ッ ク酸誘導体、 ベンゾィ ソチ ァゾール系剤、 N—フヱニルカーバメ ー ト系剤、 有機リ ン系剤、 S B I剤は、 殺菌剤と して多く のものが知られている。 しかしながら、 一般式 （ I ) で表さ れる化合物と、 ベンゾイ ミ ダゾール系剤、 ジカルボキシイ ミ ド系剤、 グァニジ ン系剤、 酸ァ ミ ド系剤、 ァニリ ノ ピリ ミ ジン系剤、 シナミ ッ ク酸誘導体、 ベン ゾイソチアゾール系剤、 N—フ ヱニルカーバメ ー ト系剤、 有機リ ン系剤、 S B I剤から選ばれる殺菌剤とを含有して相乗効果を発揮せしめる殺菌剤組成物に ついては、 未だ知られていない。
発明の開示：
本発明は、 これら公知化合物の使用必要量の低減および有効スぺク トルを改 善しう る、 相乗効果を示す混合殺菌剤組成物を提供するこ とである。
本発明は、 一般式 （ I )
Figure imgf000004_0001
(式中、 R1 は、 ハロゲン原子若しくは C3— 5シクロアルキル基で置換されてもよい 4 アルキル基、 ハロゲン原子で置換されてもよい C2_4アルケニル基、 またはハロゲン原子で置 換されてもよい C2_4アルキニル基を表す。
R2は、 ハロゲン原子若しくは Ci— 4アルキル基若しくは d アルコキシ基で置換されて もよぃフヱニル基、 ハロゲン原子若しくは アルキル基、 C i_4アルコキシ基で置換され てもよいへテロ環を表す。
X1は、 ハロゲン原子、 ハロアルキル基、 C 4ハロアルコキシ基を表す。
X2, X3， X4, X5は、 それぞれ独立して、 7j素原子， ニトロ基， アミノ基， ハロゲン原 子， アルキル基， じい ハロアルキル基， （：卜 4アルコキシ基， C 4ハロアルコキシ基， アルキルチオ基， C — 4アルキルスルフィニル基， C i_4アルキルスルホニル基または C i_4アルキルカルボニルァミノ基を表す。
r r 2は、 それぞれ独立して、 7J素原子， アミノ基， ハロゲン原子， アルキル基， ハロアルキル基， C — 4アルコキシ基または アルキルチオ基を表し、 また、 r1, r2は、 一緒になつてカルボ二ル基を形成してもよい。） で表されるベンズア ミ ドキシム 化合物と、 ベンゾイ ミ ダゾール系剤、 ジカルボキシイ ミ ド系剤、 グァニジン系 剤、 酸ァ ミ ド系剤、 ァニリ ノ ビリ ミ ジン系剤、 シナ ミ ッ ク酸誘導体、 ベンゾィ ソチアゾール系剤、 N—フヱニルカーバメ ー ト系剤、 有機リ ン系剤、 S B I剤 からなる群から選ばれる一種以上とを有効成分と して含有することを特徴とす る農園芸用殺菌剤組成物である。
本発明に使用されるべンズア ミ ドキシム化合物は、 前記一般式 （ I ) で表さ れる化合物であり、 それらの一種または二種以上を用いる ことができる。
前記一般式 （ I ) において、 R 1は、 メチル， ェチル， プロピル， イソプロピル， プチル， イソプチル， s—プチノレ， t一プチル、 シクロプロピルメチル等の C i _4アルキル基、
ビニル， 2—プロぺニル， ァリル， クロチル， 1ーブテニル， 2—ブテニル， ブタジェニル 基等の C 2— 4アルケニル基、
ェチニル、 1—プロピニル、 2—プロピニル、 1一プチニル、 2—プチニル、 3—プチニル、 プロパギル等の C 2— 4のアルキニル基があげられる。
該置換基はフッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子等のハロゲン原子、 若しくはシク 口プロピル基、 シクロブチル基、 シクロペンチル基等の C 3_5シクロアルキル基で置換されて いてもよい。
R 2は、 フヱニル基、 またはピラゾリル基、 チェニル基等のへテロ環を表す。
該フヱニル基またはへテロ環は、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子等のハロゲ ン原子、 メチル， ェチル， プロピル， イソプロピル， プチル， イソプチル， s—プチル， t - プチル、 シクロプロピルメチル等の 一 4アルキル基、 メ トキシ， エ トキシ， プロポキ シ， イ ソプロボキシ， ブトキシ， イソブ トキシ， s 一ブ トキシ， t 一ブ トキシ、 シクロプロピルメ トキシ基等の C t— 4アルコキシ基で置換されていてもよい。
X 1は、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子等のハロゲン原子、
フルォロメチル、 1一フルォロェチル、 2—フルォロェチル、 ジフルォロメチル、 トリフル ォロメチル、 ペンタフルォロェチル等の C 4ハロアルキル基、
フルォロメ トキシ、 1 —フルォロエ トキシ、 2 —フルォロエ トキシ、 ジフル ォロメ トキシ、 ト リ フルォロメ トキシ、 ペンタフルォロエ トキシ等の — 4ハ ロアルコキシ基を示す。
X 2, X 3, X 4, X 5は、 それぞれ独立して、
水素原子， ニトロ基， ア ミ ノ基，
フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子等のハロゲン原子、
メチル， ェチル， プロピル， イソプロ ピル， プチル， イソプチル， s—プチル， t一プチ ル、 シクロプロピルメチル等の アルキル基，
フルォロメチル， 1 一フルォロェチル， 2 —フルォロェチル， ジフルォロメ チル， ト リ フルォロメ チル， ペンタフルォロェチル等の C 1—4ハロアルキル基， メ トキシ， エ トキシ， プロボキシ， イ ソプロボキシ， ブ トキシ， イ ソブ トキ シ， s —ブ トキシ， t —ブトキシ、 シク ロプロピルメ トキシ基等の C i— 4アル コキシ基，
フルォロメ トキシ， 1 一フルォロエ トキシ， 2 —フルォロエ トキシ， ジフル ォロメ トキシ， ト リ フルォロメ トキシ， ペンタフルォロエ トキシ等の C i _ 4ハ 口アルコキシ基，
メチルチオ， ェチルチオ， プォピルチオ， プチルチオ等の C i _ 4アルキルチ ォ基、
メチルスルフィニル基、 ェチルスルフィニル基等の C i — 4アルキルスルフィ ニル基、
メチルスルホニル基、 ェチルスルホニル基等の C ！ _ 4アルキ'ルスルホニル基、 メチルカルボニルア ミ ノ基、 ェチルカルボニルア ミ ノ基等の C i — 4アルキル カルボニルァ ミ ノ基を表す。
r r 2は、 それぞれ独立して、 水素原子， アミノ基，
フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子等のハロゲン原子、
メチル， ェチル， プロピル， イソプロピル， プチル， イソプチル， s —プチル， t 一プチル、 シクロプロピルメチル等の C ！一 4アルキル基，
フルォロメチル、 1—フルォロェチル、 2—フルォロェチル、 ジフルォロメチル、 トリフル ォロメチル、 ペンタフルォロェチル等の C 4ハロアルキル基、
メ トキシ， エトキシ， プロボキシ， イソプロボキシ， ブトキシ， イソブトキシ， s—ブトキ シ， t—ブトキシ、 シクロプロピルメ トキシ基等の アルコキシ基、
メチルチオ， ェチルチオ， プォピルチオ， プチルチオ等の C 4アルキルチオ基を表し、 ま た、 r r 2は、 一緒になつてカルボ二ル基を形成してもよい。
本発明に使用されるべンズア ミ ドキシム化合物は、 前記一般式 （ I ) で表わ される化合物であり、 それらの 1種または 2種以上を用いることができる。 一 般式 （ I ) で表されるベンズア ミ ドキシム化合物の特に好ま しい具体例を第 1 表に示す。
Figure imgf000007_0001
≠ 1
Figure imgf000008_0001
I8ZZ0/66df/XDd 6 9S/66 OAV 本発明にいうべンゾイ ミ ダゾール系剤と しては、 チオファネー トメチル、 ベ ノ ミル、 カルベンダジムおよびチアベンダゾール、
ジカルボキシイ ミ ド系剤としては、 ィプロジオンおよびプロシ ミ ドン、 グァニジン系剤と しては、 ィ ミ ノ クタジン、
酸ア ミ ド系剤としては、 カルボキシン、 メ プロニル、 フルトラニル、 ペンシ クロン、 フラメ ト ピルおよびチフルザミ ド、
ァニリ ノ ピリ ミ ジン系剤と しては、 シプロジニル、 メパニピリ ムおよびピリ メ タニル、
シナミ ッ ク酸誘導体と しては、 ジメ トモルフ、
ベンゾィ ソチアゾ一ル系剤と しては、 プ口べナゾール、
N —フ ヱニルカ一バメ ー ト系剤と しては、 ジエ トフ ヱ ンカルプ、
有機リ ン系剤と してはホセチル、
S B I 剤と してはブロムコナゾール、 シプロコナゾール、 ジフエノコナール、 フェンブ コナゾール、 フルシラゾール、 フルトリアホール、 へキサコナゾール、 プロピコナゾール、 テ ブコナゾール、 テトラコナゾール、 トリアジメホン、 トリアジメノール、 トリフルミゾ一ル、 ビテル夕ノール、.イミベンコナゾール、 ジニコナゾール、 フェンプロピモルフ、 フェンプロピ ジン、 トリデモルフ、 エポキシコナゾール、 フ^キンコナゾール、 プロクロラズ、 メ トコナゾ ールなどを例示することができ、 それらの一種または二種以上を用いるこ とが できる。
本発明の殺菌剤組成物においては、 一般式 （ I ) で表される化合物と既知の 殺菌剤であるべンゾイ ミ ダゾール系剤、 ジカルボキシイ ミ ド系剤、 グァニジン 系剤、 酸ァ ミ ド系、 ァニリ ノ ピリ ミ ジン系、 シナミ ッ ク酸誘導体、 ベンゾィソ チアゾール系、 N—フエニルカーバメ ー ト系剤、 有機リ ン系剤、 S B I 剤から 選ばれる化合物との混合割合は広範囲にわたって変えることができるが、 通常、 重量比で 1 ： 0 . 0 1 〜 ： 1 0 0 0であり、 好ま しく は 1 ： 1 〜 ： L 0 0の範囲内 である。
また、 本発明の殺菌剤組成物は、 通常、 固体担体、 液体担体、 ガス状担体な どと混合し、 必要により、 界面活性剤、 その他の製剤用補助剤などを添加して、 油剤， 乳剤， 水和剤， 粒剤， 粉剤， エアゾール， 懸濁剤， 泡沫剤， マイ ク ロ力 プセル製剤， U L V製剤， ペース ト剤などに製剤化して用いられる。 これらの 製剤中には、 前記有効成分化合物をその合計量で、 一般に、 0. 1〜 9 9. 9重量％、 好ま しく は 0. 2 ~ 8 0重量％含有される。
製剤化する際に、 用いられる固体担体と しては、 例えば粘土類 （力オリ ナイ ト， 珪藻土， 合成含水酸化珪素， フバサミ ク レー， ベン トナイ ト， 酸性白土な ど）、 タルク、 その他の無機鉱物 （セリサイ ト， 石英粉末， 硫黄粉末， 活性炭， 炭酸カルシウムなど） などの微粉末や粒状物が挙げられ、 液体担体と しては、 水、 アルコール類 （メ タノール， エタノールなど）、 ケ ト ン類 （アセ ト ン， メ チルェチルケ ト ン， シク口へキサノ ンなど）、 芳香族炭化水素類 （ トルェン， キシレン， ェチルベンゼン， メ チルナフタ レンなど）、 非芳香族炭化水素類 （へ キサン， シク ロへキサン， ケロシンなど）、 エステル類 （酢酸ェチル， 酢酸ブ チルなど）、 二 ト リ ル類 （ァセ トニ ト リル， イソプチロニ ト リルなど）、 エーテ ル類 （ジォキサン， ジイソプロ ピルエーテルなど）、 酸ア ミ ド類 （ジメチルホ ルムア ミ ド， ジメチルァセ トア ミ ドなど）、 ハロゲン化炭化水素類 （ジク ロ口 ェタ ン， ト リ クロロエチレンなど） などが挙げられ、 ガス状担体、 すなわち、 噴射剤と しては、 例えば、 炭酸ガス， ブタ ンガス， フルォロカーボンなどが挙 げられる。
界面活性剤と しては、 例えば、 アルキル硫酸エステル類， アルキルスルホン 酸塩， アルキルァリ一ルスルホン酸塩， アルキルァリ ールエーテル類およびそ れらのポ リオキシエチレン化物、 ポリエチレングリ コールエーテル類、 多価ァ ルコールエステル類、 糖アルコール誘導体などが挙げられる。
その他の製剤用補助剤と しては、 例えば、 カゼイ ン， ゼラチン， 多糖類 （澱 粉， アラ ビアガム， セルロース誘導体， アルギン酸など）， リ グニン酸誘導体， ベン トナイ ト， 合成水溶性高分子 （ポ リ ビニルアルコール， ポリ ビニルピロ リ ドン， ポ リ アク リル酸など） などの固着剤や分散剤、 P A P (酸性リ ン酸イソ プロ ピル）， B H T ( 2 , 6 —ジー t e r t—ブチル一 4ーメチルフエノ一ル）、 B H A ( 2 - / 3 - t e r t —ブチル一 4 —メ トキシフエノール）， 植物油、 鉱物油， 脂肪酸， 脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、 そのままで、 または水などで希釈し て植物体、 水面または土壌に施用される。 また、 他の殺菌剤、 除草剤、 肥料、 土壌改良剤などと併用することもできる。 本発明の殺菌剤組成物の施用量は、 有効成分化合物である一般式 （ I ) で示される化合物とベンゾイ ミダゾール系 剤、 ジカルボキシィ ミ ド系剤、 グァニジン系剤、 酸ァミ ド系、 ァニリノ ピリ ミ ジン系、 シナミ ッ ク酸誘導体、 ベンゾイソチアゾール系、 N—フヱニルカーバ メー ト系剤、 有機リ ン系剤との混合比、 気象条件、 製剤形態、 施用方法、 施用 場所、 防除対象病害、 対象作物などにより異なるが、 通常、 1ヘクタール当た り有効成分化合物量にして 1〜 1 O O O g、好ましくは 1 0〜 1 0 0 gである。 乳剤、 水和剤、 懸濁剤、 液剤などを水で希釈して施用する場合、 その施用濃度 は、 1〜： L O O O p p m、 好ましくは、 1 0〜25 0 p p mであり、 粒剤， 粉 剤などは、 通常、 希釈することなくそのまま施用する。
本発明に係る活性成分の混合物は、 広範囲な農業上の病害菌の防除に利用で きる。 その代表例として、 下記のものが挙げられる。
ィ不 いもち病 CPvricularia oryzae)
紋枯病 CRhizoctonia solani")
馬鹿苗病 Gibberella iujikuroi)
ごま葉枯病 CCochliobolus miyabeanus)
ォォムギ 裸黑穂病 CUstilago ¾¾da)
コムギ 赤かび病 CGibberella zeae)
赤さび病 CPuccinia recondita)
眼紋病 CPseudocercosporella herpotric oides) ふ枯炳 (Leptosphaeria nodorum)
う どんこ病 CErysiphe graminis f.sp.tritici) 紅色雪腐病 iMicronectriella nivalis)
ジャガイモ 疫病 (Phytophthora infestans )
ラッカセィ 褐斑病 rMv osphaerella arachidi? )
テンサイ 褐斑病 (Cercospora beticola)
キユウリ うどんこ病 CSphaerotheca fuliginea )
菌核病 ("Sclerotinia sclerotiorum) 灰色力、び病 CBotrytis cinerea
ベと炳 (Pseudoperonospora cubensis-) トマ ト 葉力、び炳 CCladosporium fulvumt
疫炳 CPhvtophthora infestans )
ナス 黒枯两 CCorvnespora melongenae)
タマネギ 灰色腐敗病 ( otrytis allii )
イナコ う どんこ炳 (Sohaerot eca tmmuli )
リ ンコ 'う どんこ病 (PQdQSphaera 1fiup.ntric.ha )
黒星炳 (Venturia inaequalis-)
モニリ ア柄 CMonilinia mail)
カキ 灰そ炳 (GlQeosporium kaki)
モモ 灰星炳 Monilinia fructicola')
ブドウ う どんこ炳 CUncinula necator )
ベと病 (Plasmopara viticola)
ナシ 赤星病 (Gymnosporangimn asiaticum )
黒斑 CAlternaria kikuchiana )
チヤ 輪斑病 CPestalotia theae )
炭そ炳 CColletotrichum theae-sinensis) カンキッ そうか病 CElisinoe fawcettxi)
青力ヽび病 CPennisillium italicum)
西洋シバ 雪腐大粒菌核病 (Sclerotmia borealis) 発明を実施するための最良の形態：
次に、 本発明殺菌剤組成物に関する実施例を若干示すが、 有効成分化合物、 添加物、 添加割合および製剤形態などは、 本実施例にのみ限定されることなく 広い範囲で変更可能である。 実施例中の部は重量部を示す。
(実施例 1 ) 乳剤
第 1表記載の化合物 No.l 10部
フルシラゾール 160部 ソルべッソ 200 220部
ポリォキシェチレン トリスチリルフヱニルエーテル 1 00部
ポリォキシェチレン トリスチリルフエニルエーテル
サルフヱ一ト 1 0部
NMP (N—メチルー 2—ピロリ ドン） 500部
(実施例 2 ) 乳剤
第 1表記載の化合物 No.l 1 0部
テブコナゾール 200部
ソルべッソ 200 220部
ポリォキシェチレン トリスチリルフヱニルエーテル 1 00部
ポリォキシェチレン トリスチリルフェニルエーテル
サルフヱ一ト 1 0部
NMP 460部 発明の効果：
(試験例 1 ) ビー ト褐斑病 （抗菌試験）
サッカロースを 2 %含むジャガイモ煎汁寒天培地で前培養したビー ト褐斑病 菌 C e r c o s p o r a b e t i c o 1 a ) をコルクボーラ一で打ち抜き、 所定濃度の薬剤を含むサッカロース 2 %含有のジャガイモ煎汁寒天培地に置床 した。 2 5°C、 暗黒下で 8日間培養した後、 コロニーの直径を測定した。
有効度 （％) = [ 1 - (処理区のコロニー直径 無処理区のコロニー直径）]
X 1 0 0
本発明の期待される有効度 Eをコルビーの式 （W e e d.， 1 5 , 2 0 - 2 2, 1 9 9 6.) から算出し、 観察結果を比較した。
E = x + y - (x - y/ 1 0 0)
Eは有効物質 Aおよび Bを濃度 mおよび nで使用した場合に期待される有効 度を％で示したものであり、 Xは有効物質 Aを濃度 mで使用した場合の有効度 を％で示し、 yは有効物質 Bを濃度 nで使用した場合の有効度を％で示した。 第 2 表
有効物質 実際の有効度 %) 、カツコ內は計 算上の有効度 (%) 水 （無処理） 第 1表記載の化^ iNo. l 散布液中の有効 - 1 0. 1 物質濃度 (ppm)
水 （無処理） - 0 56 0 チ才フ τネ-トメチル 10 6 75(59) 19(6) へ'ノミル 1 6 75(59) 38(6) ィフ。 Πシ "オン 10 6 94(59) 88(6) ィミノクタシ'ン 1 69 94(86) 94(69) カルホ'キシン 1 0 75(56) 25(0) シフ。 Πシ、 'ニル 1 50 88(78) 56(50) シ、 トモルフ 10 6 75(59) 25(6)
7° Πへ'、ナソ、 ' -ル 100 13 69(62) 44(13)
7° Πシミドン 1 13 88(62) 25(13) シ、、エトフェンかレ 0. 1 75 100(88) 100(75) ホセチル 100 6 59(56) 25(6)
(試験例 2 ) コムギうどんこ病 （圃場試験）
幼穂形成期のコムギに、 実施例 1、 実施例 2に準じて調製した薬剤を所定薬量に 希釈し、 炭酸ガス圧散布機で 1回散布した。 散布 2 6日後に次葉の発病葉率を調査 した。
その結果を第 3表に示す。
第 3表
Figure imgf000015_0001
産業上の利用可能性：
以上のように本発明の殺菌剤組成物を利用することにより、 各有効成分化合 物をそれぞれ単独で使用した場合に比し、 相乗効果により高い殺菌効果を得る ことができる。

Claims

rip
請 求 の 範 囲
式 （ I )
Figure imgf000016_0001
(式中、 R 1 は、 ハロゲン原子若しく は C 3_ 5シク ロアルキル基で置換され てもよい C i— 4 アルキル基、 ハロゲン原子で置換されてもよい C 2-4アル ケニル基またはハ口ゲン原子で置換されてもよい C 2 -4アルキニル基を表す。
R 2は、 ハロゲン原子若しく は C 4アルキル基若しく は C i— 4アルコキ シ基で置換されてもよいフヱニル基、 ハロゲン原子若しく は C 1 - 4アルキル 基若しく は C アルコキシ基で置換されてもよいへテロ環を表す。
X 1は、 ハロゲン原子、 C i— 4ハロアルキル基、 C〖— 4ハロアルコキシ基 を表す。
X 2, X 3， X4, X 5は、 それぞれ独立して、 水素原子， ニ トロ基， ア ミ ノ基， ハロゲン原子， （ ぃ 4アルキル基， C i— 4ハロアルキル基， 0^ — 47 ルコキシ基， C i _4ハロアルコキシ基， C i— 4アルキルチオ基， C i— 4アル キルスルフィニル基， C i—4アルキルスルホニル基または C 1 — 4アルキル力 ルポニルァ ミ ノ基を表す。
r r 2は、 それぞれ独立して、 水素原子， ア ミ ノ基， ハロゲン原子，
C i— 4アルキル基， C i— 4ハロアルキル基， C 1 -4アルコキシ基または C i 一 4アルキルチオ基を表し、 また、 r 1, r 2は、 一緒になつてカルボニル基 を形成してもよい。 ） で表されるベンズア ミ ドキシム化合物と、 ベンゾィ ミ ダゾール系剤、 ジカルボキシィ ミ ド系剤、 グァニジン系剤、 酸ア ミ ド系剤、 ァニリ ノ ビリ ミ ジン系剤、 シナ ミ ック酸誘導体、 ベンゾィ ソチアゾール系剤、 N—フヱニルカーバメ一ト系剤、 有機リ ン系剤、 S B I剤からなる群から選 ばれる 1種以上とを有効成分と して含有することを特徴とする農園芸用殺菌 剤組成物。
2 . 式 （ I ) の式中、 R 1は、 C 3 - 5シク ロアルキル基で置換されてもよい C ！ _ 4 アルキル基を表し、 R 2は、 ハロゲン原子若しく は C アルキル基 若しく は C i — 4アルコキシ基で置換されてもよいフエ二ル基を表し、 X 1は、 ハロゲン原子、 C — 4ハロアルキル基または C i—4ハロアルコキシ基を表し、
X 2 , X 3 , X 4， X 5は、 それぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子を 表し、 r 1 , r 2は、 水素原子を表すべンゾイソチアゾール系剤であること を特徴とする第 1項記載の農園芸用殺菌剤組成物。
3 . ベンゾイ ミ ダゾール系剤が、 チオファネー トメチル、 べノ ミ ル、 カルべ ンダジムおよびチアベンダゾールからなる群から選ばれる 1種以上である こ とを特徵とする第 1項または第 2項記載の農園芸用殺菌剤組成物。
4 . ジカルボキシイ ミ ド系剤が、 ィプロジオンおよびプロシ ミ ドンからなる 群から選ばれる 1種以上であることを特徴とする第 1項または第 2項記載の 農園芸用殺菌剤組成物。
5 . グァニジン系剤が、 ィ ミ ノ クタジンであることを特徴とする第 1項また は第 2項記載の農園芸用殺菌剤組成物。
6 . 酸ア ミ ド系剤が、 カルボキシン、 メ プロニル、 フルトラニル、 ペンシク ロン、 フラメ ト ピルおよびチフルザミ ドからなる群から選ばれる 1種以上で あることを特徴とする第 1項または第 2項記載の農園芸用殺菌剤組成物。
7 . ァニリ ノ ピリ ミ ジン系剤が、 シプロジニル、 メパニピリ ムおよびピリ メ タニルからなる群から選ばれる 1種以上であることを特徴とする第 1項また は第 2項記載の農園芸用殺菌剤組成物。
8 . シナミ ツ ク酸誘導体がジメ トモルフであることを特徴とする第 1項また は第 2項記載の農園芸用殺菌剤組成物。
9 . ベンゾィソチアゾール系剤がプロペナゾールであることを特徴とする第 1項または第 2項記載の農園芸用殺菌剤組成物。
1 0 . N —フヱニルカーバメー ト系剤がジエ トフェ ンカルプであることを特 徵とする第 1項または第 2項記載の農圜芸用殺菌剤組成物。
1 1 . 有機リ ン系剤がホセチルである ことを特徴とする第 1項または第 2項 記載の農圜芸用殺菌剤組成物。
1 2 . S B I剤がブロムコナゾール、 シプロコナゾール、 ジフエノ コナール、 フェンブコナゾール、 フルシラゾール、 フル ト リアホール、 へキサコナゾー ル、 プロ ピコナゾール、 テブコナゾール、 テ トラコナゾール、 ト リ アジメ ホ ン、 ト リ アジメ ノール、 ト リ フルミ ゾール、 ビテルタノール、 イ ミべンコナ ゾール、 ジニコナゾール、 フェ ンプロ ピモルフ、 フェ ンプロ ビジン、 ト リデ モルフ、 エポキシコナゾール、 フルキンコナゾール、 プロクロラズ、 メ トコ ナゾールからなる群から選ばれる 1種以上であることを特徴とする第 1項ま たは第 2項記載の農園芸用殺菌剤組成物。
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