JP3977872B2 - 新規な農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents

Description

技術分野：
本発明は、殺菌剤組成物、特に各種農園芸作物のうどんこ病を防除するのに適した殺菌剤組成物に関する。
背景技術：
式（Ｉ）

で表されるベンジアミドキシム誘導体は、本出願人らによって、ＷＯ９６／１９４４２号公報に開示されている殺菌活性を有する化合物である。
また、ＩＣＩＡ５５０４、ＢＡＳＦ４９０、ＳＳＦ−１２６等に代表されるいわゆるアクリル酸系殺菌剤も、新しいタイプの農園芸用殺菌剤として公知である（ＥＰ４７７６３１，ＥＰ２５３２１３，ＥＰ３８２３７号公報等）。
しかしながら、式（Ｉ）で表される化合物といわゆるアクリル酸系殺菌剤とを含有して、相乗効果を発揮せしめる殺菌剤組成物については、未だ知られていない。
発明の開示：
本発明の目的は、これら公知化合物の使用必要量の低減および有効スペクトルの改善を意図するものであり、各有効物質全体の使用量が僅少で、しかも有効防除効果を改善しうる、相乗効果を示す混合殺菌剤組成物を提供することである。
本発明殺菌剤組成物は、有効成分として、式〔Ｉ〕

〔式中、Ｒ¹は、置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキル基、置換されてもよいＣ２−Ｃ₄アルケニル基または置換されてもよいＣ２−Ｃ₄アルキニル基を示し、Ｒ²は、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいヘテロ環を示し、
Ｘ¹は、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基を示し、
Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基またはＣ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ基を示し、
ｒ₁、ｒ₂は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ基またはアミノ基を表し、また、ｒ₁、ｒ₂は、一緒になってカルボニル基を形成してもよい。〕
で示されるベンズアミドキシム化合物Ａと、以下に示す化合物群Ｂから選ばれる一種又は二種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物である。

本発明に使用されるベンズアミドキシム化合物は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物であり、それらの１種または２種以上を用いることもできる。
一般式〔Ｉ〕で表されるベンズアミドキシム化合物の好ましい具体例を第１表に示す。

本発明にいうアクリル酸系殺菌剤とは、天然物であるＯｕｄｅｍａｎｓｉｎＡやＳｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎｅＡ等をリード化合物として開発された殺菌性物資であって、分子内に部分構造としてアルコキシメチレン基あるいはアルコキシイミノ基等を有する物質をいう。
本発明にいうアクリル酸系殺菌剤の好ましい例として、上記（ａ）〜（ｎ）に示す化合物を挙げることができる。アクリル酸系殺菌剤は、そのＣ＝Ｘ二重結合に鑑みて、Ｅ−型配置若しくはＺ−型配置（カルボン酸機能に関し）で存在しうる。このために、本発明混合物は、純Ｅ−異性体あるいは純Ｚ−異性体単独でも、Ｅ／Ｚ−両異性体混合物でも使用することが可能である。
本発明の殺菌剤組成物においては、式〔Ｉ〕で示される化合物Ａと，アクリル酸系化合物Ｂとの混合割合は広範囲にわたって変えることができるが、通常、重量比で１：０．０１〜１０００であり、好ましくは１：１〜１００の範囲内である。
また、本発明の殺菌剤組成物は、通常固体担体、液体担体、ガス状担体等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を添加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エアゾール、懸濁剤、泡沫剤、マイクロカプセル製剤、ＵＬＶ製剤、ペースト剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤中には、上記有効成分化合物が、その合計量で通常０．１〜９９．９重量％、好ましくは０．２〜８０重量％含有される。
製剤化する際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）などの微粉末や粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン）などが挙げられ、ガス状担体、即ち噴射剤としては、例えば炭酸ガス、ブタンガス、フルオロカーボンなどが挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）などの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（2,6-ジ-tert-ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−／３−tert−ブチル−４−メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、そのままでまたは水等で希釈して植物体、水面または土壌に施用される。また、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。本発明の殺菌剤組成物の施用量は、有効成分化合物である式〔Ｉ〕で示される化合物といわゆるアクリル酸系殺菌剤との混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は、１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｍであり、粒剤、粉剤等は通常希釈することなくそのまま施用する。
発明を実施するための最良の形態：
（実施例）
以下、本発明化合物が各種農園芸作物のうどんこ病防除剤として有用であることを試験例で示す。防除効果は、調査時に葉に出現した病班の発病程度を肉眼観察し、無処理と比較することで防除効果を求めた。なお、簡易乳剤は、一般式（Ｉ）で表される化合物Ａ（第１表化合物Ｎｏ．１）と、アクリル酸系殺菌剤Ｂ（１）とを、所定の割合で混合して調製した。
試験例１ コムギうどんこ病防除試験
素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」１〜１．５葉期）に本発明混合物の簡易乳剤を所定の濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種し、約２２℃の恒温室で７日間感染、発病させた。葉上の病班出現状態を無処理区と比較調査し、防除効果を求めた。結果を第２表に示す。
本発明の期待される有効度Ｅをコルビーの式（Ｗｅｅｄ．，１５，２０−２２，１９６６．）から算出し、観察結果を比較した。

Ｅは有効物質ＡおよびＢを濃度ｍおよびｎで使用した場合に期待される有効度を％で示したものであり、ｘは有効物質Ａを濃度ｍで使用した場合の有効度を％で示し、ｙは有効物質Ｂを濃度ｎで使用した場合の有効度を％で示したものである。

これらの実験結果は、コルビーの式から算出された有効度よりも、実際の有効度が改善されていることを示している。
産業上の利用可能性：
以上説明したように、本発明は、各種農園芸作物の病害、特に各種うどんこ病を防除する上で、極めて効果的な殺菌剤組成物を提供するものである。

Claims (1)

1. 式〔Ｉ〕
   

   

   〔式中、Ｒ¹は、置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキル基、置換されてもよいＣ₂−Ｃ₄アルケニル基または置換されてもよいＣ₂−Ｃ₄アルキニル基を示し、Ｒ²は、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいヘテロ環を示し、
   Ｘ¹は、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基を示し、
   Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基またはＣ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ基を示し、
   ｒ₁、ｒ₂は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ基またはアミノ基を表し、また、ｒ₁、ｒ₂は、一緒になってカルボニル基を形成してもよい。〕
   で示されるベンズアミドキシム化合物と、以下に示す（ａ）〜（ｎ）の化合物群の中から選ばれる一種又は二種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物。