WO1994012453A1 - Process for producing perfluoroalkyl bromide - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an efficient method for producing perfluoroalkyl amides.
- Perfluoroalkylpromide is a compound that has X-ray imaging and MR imaging capabilities and is useful as a drug substance for these diagnostic agents.
- perfluorooctyl bromide is being developed as an X-ray and MR contrast agent.
- the heating reaction proceeds in a wide temperature range of 40 to 500 ° C.
- the reaction is carried out in the presence of a radical initiator (Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-184033), or It is necessary to carry out the reaction under a high temperature condition of 300 ° C. or higher (JP-A-3-287551).
- a radical initiator Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-184033
- JP-A-3-287551 Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-184033
- perfluoroalkyl iodide and bromine can be obtained by irradiating ultraviolet light for 7 days in a glass sealed tube to obtain perfluoroalkyl lipide [RN Haszeldine, J. Chem. S o, 3761-3768 (1953)], but the reaction is laboratory scale and takes a long time, so it is hardly an industrial method.
- the method of synthesizing perfluoroalkyl alkyl bromide from perfluoroalkyl alkylideide and bromine requires a long time in the case of photoreaction and radical initiation in the case of thermal reaction. The agent had to be used or reacted at high temperatures.
- An object of the present invention is to produce perfluoroalkyl amides in an industrially advantageous manner in a short time, efficiently and with a high yield under mild heating conditions without adding additives such as a radical initiator. It is to provide a manufacturing method. 1 (Disclosure of the Invention)
- the present invention relates to a perfluoroalkyl iodide represented by the general formula CnF 2 n +1 I (n; 6 to 10) and bromine in a light-transmissive reactor under irradiation of light with 120 to 180.
- the present invention relates to a method for producing perfluoroalkyl bromide, wherein the reaction is carried out while heating to ° C and simultaneously removing by-product IBr by layer separation.
- the perfluoroalkyl iodide represented by the above general formula used as a starting material in the present invention may be linear or branched, for example, CF 3 (CF 2 ) 5 I, (CF 3 ) 2 CF (CF 2 ) 4 I, CF 3 (CF 2 ) 5 I, CF 3 (CF 2 ) 7 I and the like.
- n is more preferably in the range of 6 to 8.
- the reaction rate is preferably, for example, about 1 to 3 mol of bromine per 1 mol of perfluoroalkyl iodide.
- the reaction is carried out by placing perfluoroalkyl iodide as a raw material in a light-transmissive reaction vessel, heating it, and dropping bromine while irradiating light. It may be added.
- the reaction can also be performed in a continuous manner. In the case of the continuous type, a flow as shown in FIG. 2 is shown.
- glass-made flasks and tubes or other glass-made reaction vessels can be used as the light-transmissive reaction vessel.c
- the reaction temperature is preferably 120 to 180 ° C, which is a level at which the perfluoroalkyl iodide is refluxed. Particularly preferably, the temperature is 140 to 160 ° C.
- reaction temperature is lower than the above lower limit, it becomes lower than the boiling point under the normal pressure of IBr, so that the IBr cannot be removed, so that the reaction rate is remarkably reduced.
- the light light having a wavelength of 1 m or less, preferably 0.2 to 0, such as visible light and ultraviolet light can be used. Furthermore, it is effective to carry out the reaction in a nitrogen stream to avoid decomposition of the raw materials.
- the IBr by-produced in the present invention has a boiling point similar to that of the perfluoroalkyl iodide as the raw material and the perfluoroalkyl iodide of the desired product. And it was difficult to separate. However, IBr is hardly soluble in the raw material and the target substance, and the specific gravity is larger than that of the raw material and the target substance. If a mixture of IBr and the raw material and the target substance is allowed to stand, the IBr is separated into layers and IBr is separated as a lower layer.
- the reaction efficiency is increased by continuously extracting the by-product IBr out of the system by layer separation, and the desired product can be obtained in a short time and with high yield.
- the desired perfluoroalkyl compound can be easily obtained, for example, by washing the reaction mixture with an alkali or a reducing agent and then purifying it.
- FIG. 1 is an example of an IBr continuous extraction type reaction apparatus used in the present invention.
- FIG. 2 is an example of a continuous reaction flow sheet used in the present invention.
- FIG. 3 shows C 8 F! Over time in Examples 1-2 and Comparative Examples 1-3.
- 7 is a graph showing the generation rate of 7 Br.
- an H-tube equipped with a cooling Dimroth and a Dimroth with a cock for removing IBr was attached to a 500 ml four-necked flask.
- a flask was charged with 200 ml (747 mM) of perfluoro octyl iodide (PFOI) and 5.0 ml (97. ImM) of bromine, heated to 150 to 150 ° C, and irradiated with a 500 W visible light lamp.
- PFOI perfluoro octyl iodide
- bromine 5.0 ml (97. ImM)
- the produced IBr was extracted from the Dimroth for removing the IBr appropriately.c After reacting for 5 hours, the reaction solution was cooled and washed with a 5% aqueous sodium hydroxide solution (200 ml). Yield 92.5%).
- FIG. 3 shows the generation rate of C 8 F 17 Br over time in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 to 3.
- a perfluoroalkyl iodide can be industrially produced in a short time and efficiently with high yield under mild heating conditions such that the perfluoroalkyl iodide is refluxed without adding an additive. Can be advantageously manufactured.
Description
明 細 書 パーフルォロアルキルブロマイ ドの製造法
(技術分野）
本発明はパ一フルォロアルキルプ口マイ ドの効率的な製造法に関する。 パ一フ ルォ口ァルキルプロマイ ドは X線造影及び M R造影能を有しこれらの診断薬の原 体として有用な化合物である。 特に、 パーフルォロォクチルブロマイ ドは X線及 び MR造影剤としての開発が進んでいる。
(背景技術）
我々の知見によればノ ーフルォ口アルキルァィォダイ ドの臭素による臭素化反 応は、 熱及び光で進行するが、 熱的に効率良く進行させるためには 30CTC以上の 高温が必要で、 光で進行させる場合は、 副生する I B rが光を遮るため反応に長 時間を要することを見いだした。
加熱反応は、 40〜500°Cの広い温度幅で進行するが、 効率良くパーフルォロア ルキルブロマイ ドを得るためには、 ラジカル開始剤の存在下で反応を行う （特開 昭 60— 184033号） 、 或いは、 300°C以上の高温条件で反応を行う （特開平 3— 287 551号） 必要がある。 しかし、 このような高温で反応を行う場合、 反応器及びそ の周辺の配管を耐圧性でしかも臭素の腐食に耐える材質にしなければならない c
—方、 パーフルォロアルキルアイオダィ ドと臭素をガラス封管中 7日間紫外線 照射すればパーフルォロアルキルプ口マイ ドが得られるという報告 〔R. N. Haszeldine, J . Chem. S o ， 3761〜3768 (1953) 〕 があるが、 反応は実験 室規模であり、 また、 長時間を要するため工業的な方法とは言い難い。 このよう にパ一フルォ口ァルキルァィォダイ ドと臭素からパ一フルォ口アルキルブロマイ ドを合成する方法は、 光反応の場合長時間を要し、 熱反応の場合は、 ラジカル開 始剤を使うか高温で反応させなければならなかった。
本発明の目的は、 ラジカル開始剤等の添加物を加えることなく、 温和な加熱条 件下で、 短時間に効率良く高収率でパーフルォロアルキルプ口マイ ドを工業的に 有利に製造する方法を提供することにある。 1
(発明の開示）
本発明は光透過性の反応器において、 一般式 CnF2n+1 I (n； 6〜10) で表 されるパーフルォロアルキルアイオダィ ドと臭素を光の照射下、 120〜180°Cに加 熱し、 同時に副生する I Brを層分離により除去しながら反応させることを特徴 とするパーフルォロアルキルブロマイドの製造法に係る。
本発明で出発原料として用いられる上記一般式で表されるパーフルォロアルキ ルアイオダィ ドは直鎖でも分枝状のものでも良く、 例えば CF3 (CF2) 5 I , (CF3) 2CF (CF2) 4 I, CF3 (CF2) 5I, CF3 (CF2) 7 I等を挙げ ることができる。 上記一般式において nは 6〜8の範囲がより好ましい。 反応の 割合は、 例えばパーフルォロアルキルアイオダィ ドの 1モルに対して臭素を約 1 ~3モルとするのが好ましい。
反応は光透過性の反応容器に原料のパーフルォロアルキルアイオダィ ドを入れ、 これを加熱し、 光を照射しながら臭素を滴下する方法により行われるが、 少量の 臭素を予め原料に加えておいてもよい。 また反応は連続式で行うこともできる。 連続式の場合は第 2図のようなフローが示される。 光透過性の反応容器としては 例えばガラス製のフラスコやチューブ、 その他ガラス製の反応容器が使用できる c 反応温度はパーフルォロアルキルアイオダィ ドが還流する程度の 120〜180°Cが好 ましく、 特に 140〜160°Cが好ましい。 反応温度が上記下限より低いと I B rの常 圧下における沸点以下となって I B rの除去ができないため反応速度が著しく低 下し、 また、 上記上限より高いと激しい還流のため取り扱いが困難となる。 光と しては可視光並びに紫外光などの波長が 1 m以下、 好ましくは 0.2〜0. の光 を用いることができる。 さらに、 原料の分解を避けるため窒素気流中で反応させ ることも有効である。
本発明において副生する I Brは、 沸点が原料のパ一フルォロアルキルアイォ ダイ ド及び目的物のパーフルォロアルキルプ口マイ ドと近似しており、 蒸留のみ では原料及び目的物と分離することは困難であった。 しかし I B rは原料及び目 的物に難溶で、 比重も原料及び目的物より大きく、 I B rと原料及び目的物の 3 者の混合物を放置すると層分離して I B rが下層として分離することが判明した c
従って反応装置の還流管の下部に層分離ができるように溜りを設けると I B rが 下層として分離し、 この溜りの下部から I Brを抜く方法を ¾ (れば、 反応中連続 的に I Brを抜き出すことができる。 この様に層分離により、 反応系から光を遮 断する I Brを抜き出すことにより光による反応効率が上がり、 また、 原料濃度 を上げる点でも有利である。
本発明では上記のように、 副生する I Brを層分離により連続的に系外に抜き 出すことにより反応効率を高め、 短時間に高収率で目的物を得ることができる。 反応終了後は、 例えば反応混合物をアルカリ又は還元剤で洗浄し、 次いで精溜す ることにより容易に目的とするパーフルォロアルキルプ口マイ ドを得ることがで きる。
(図面の簡単な説明）
第 1図は本発明に用いられる I Br連続抜き出し式反応装置の 1例である。 第 2図は本発明に用いられる連続反応のフローシートの 1例である。
第 3図は実施例 1〜 2及び比較例 1〜 3における経時的な C 8 F！ 7 B rの生成率 を示すグラフである。
(発明を実施するための最良の形態） 以下に本発明の実施例を挙げて説明する。
実施例 1
第 1図に示すように、 500mlの 4つ口フラスコに、 冷却用ジムロートと I Br抜 き用コック付きジムロートを付けた H管を取り付けた。 フラスコにパーフルォ口 ォクチルアイオダィ ド （P F O I ) 200ml (747mM) と臭素 5. 0ml (97. ImM) を 入れ、 150〜： 155°Cに加熱し、 500Wの可視光ランプを照射した。 反応溶液が還流 し始めた後、 臭素 49. 5ml (972mM) を 0. 2mlノ分の速さで約 4時間かけて滴下し た。 生成した I Brは、 I B r抜き用ジムロートから適時抜き出した c 5時間反応 後、 反応溶液を冷却し、 5 %水酸化ナトリウム水溶液 （200ml) で洗浄、 パ一フ ルォ口才クチルブロマイ ド 344. 9g (収率 92. 5%) を得た。
実施例 2
実施例 1と同様の反応装置を用いて、 フラスコにパ一フルォロォクチ'ルアイォ
ダイ ド （PFOI) 200ml (747mM) を入れ 160°Cに加熱し、 400Wの高圧水銀灯 を照射した。 反応溶液が還流し始めた後、 臭素 54.5ml (1.07M) を 0.4ml/分の 速さで約 2時間かけて滴下した。 生成した I Brは、 I Br抜き用ジムロートから 適時抜き出した。 3時間反応後、 反応溶液を冷却し、 5 %水酸化ナトリゥム水溶 液 （200ml) で洗浄、 パーフルォロォクチルブロマイ ド 349.0g (収率 93· 6%) を た
比較例 1
実施例 1において、 I Brの抜き出しを行わなかった以外は同様にして反応を 行った。 その結果パ一フルォロォクチルブロマイ ド （C8F17Br) の収率は 12% であった。
比較例 2
実施例 2において、 I Brの抜き出しを行わなかった以外は同様にして反応を 行った。 その結果パーフルォロォクチルブロマイ ド （C8F17Br) の収率は 19% であった。
比較例 3
実施例 1において、 I Brの抜き出しも光照射も行わなかった以外は同様にし て反応を行った。 その結果パーフルォロォクチルブロマイ ド （C8F17Br) の収 率は 4%であった。
比較例 4
実施例 1において、 反応温度を 110°Cとした以外は同様にして反応を行った。 その結果パーフルォロォクチルブロマイ ド （C8F17Br) の収率は 5%であった。 第 3図に、 実施例 1~2及び比較例 1〜3における経時的な C8F17Brの生成 率を示す。
(産業上の利用可能性）
本発明によれば添加物を加えることなく、 パーフルォロアルキルアイオダィ ド が還流する程度の温和な加熱条件下で、 短時間に効率良く高収率でパーフルォロ アルキルプ口マイ ドを工業的に有利に製造することが可能である。
Claims
(1)光透過性の反応器において、 一般式 CnF2n+1 I (式中 nは 6〜10の整数） で表されるパーフルォロアルキルアイオダィ ドと臭素を光の照射下、 120〜180°C に加熱し、 同時に副生する I Brを層分離により除去しながら反応させることを 特徴とするパーフルォロアルキルブロマイ ドの製造法。
(2) 反応装置に設けた還流管の下部に層分離ができるような溜りを設け、 その 溜りに下層として分離した I B rを除去する請求項 1のパーフルォロアルキルプ 口マイ ドの製造法。
(3) パーフルォロアルキルアイオダィ ドが一般式 CnF2n+1 I (式中 nは 6〜 8の整数） で表される請求項 1のパーフルォロアルキルプ口マイ ドの製造法。
(4) パーフルォロアルキルアイオダィ ド 1モルに対して臭素を約 1〜3モル反 応させる請求項 1のパーフルォロアルキルブロマイ ドの製造法。
(5) 反応温度が 140〜160°Cである請求項 1のパ一フルォロアルキルプ口マイ ド の製造法。
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1993
- 1993-11-30 WO PCT/JP1993/001738 patent/WO1994012453A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1993-11-30 EP EP94901016A patent/EP0673906A4/en not_active Withdrawn
- 1993-11-30 JP JP51298194A patent/JP3387099B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-30 US US08/424,518 patent/US5688379A/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
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