JP3387099B2 - パーフルオロアルキルブロマイドの製造法 - Google Patents
パーフルオロアルキルブロマイドの製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/204—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being a halogen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明はパーフルオロアルキルブロマイドの効率的な
製造法に関する。パーフルオロアルキルブロマイドはＸ
線造影及びMR造影能を有しこれらの診断薬の原体として
有用な化合物である。特に、パーフルオロオクチルブロ
マイドはＸ線及びMR造影剤としての開発が進んでいる。
製造法に関する。パーフルオロアルキルブロマイドはＸ
線造影及びMR造影能を有しこれらの診断薬の原体として
有用な化合物である。特に、パーフルオロオクチルブロ
マイドはＸ線及びMR造影剤としての開発が進んでいる。
（背景技術）
我々の知見によればパーフルオロアルキルアイオダイ
ドの臭素による臭素化反応は、熱及び光で進行するが、
熱的に効率良く進行させるためには300℃以上の高温が
必要で、光で進行させる場合は、副生するIBrが光を遮
るため反応に長時間を要することを見いだした。
ドの臭素による臭素化反応は、熱及び光で進行するが、
熱的に効率良く進行させるためには300℃以上の高温が
必要で、光で進行させる場合は、副生するIBrが光を遮
るため反応に長時間を要することを見いだした。
加熱反応は、40〜500℃の広い温度幅で進行するが、
効率良くパーフルオロアルキルブロマイドを得るために
は、ラジカル開始剤の存在下で反応を行う（特開昭60−
184033号）、或いは、300℃以上の高温条件で反応を行
う（特開平３−287551号）必要がある。しかし、このよ
うな高温で反応を行う場合、反応器及びその周辺の配管
を耐圧性でしかも臭素の腐食に耐える材質にしなければ
ならない。
効率良くパーフルオロアルキルブロマイドを得るために
は、ラジカル開始剤の存在下で反応を行う（特開昭60−
184033号）、或いは、300℃以上の高温条件で反応を行
う（特開平３−287551号）必要がある。しかし、このよ
うな高温で反応を行う場合、反応器及びその周辺の配管
を耐圧性でしかも臭素の腐食に耐える材質にしなければ
ならない。
一方、パーフルオロアルキルアイオダイドと臭素をガ
ラス封管中７日間紫外線照射すればパーフルオロアルキ
ルブロマイドが得られるという報告〔R.N.Haszeldine,
J.Chem.Soc.,3761〜3768（1953）〕があるが、反応は実
験室規模であり、また、長時間を要するため工業的な方
法とは言い難い。このようにパーフルオロアルキルアイ
オダイドと臭素からパーフルオロアルキルブロマイドを
合成する方法は、光反応の場合長時間を要し、熱反応の
場合は、ラジカル開始剤を使うか高温で反応させなけれ
ばならなかつた。
ラス封管中７日間紫外線照射すればパーフルオロアルキ
ルブロマイドが得られるという報告〔R.N.Haszeldine,
J.Chem.Soc.,3761〜3768（1953）〕があるが、反応は実
験室規模であり、また、長時間を要するため工業的な方
法とは言い難い。このようにパーフルオロアルキルアイ
オダイドと臭素からパーフルオロアルキルブロマイドを
合成する方法は、光反応の場合長時間を要し、熱反応の
場合は、ラジカル開始剤を使うか高温で反応させなけれ
ばならなかつた。
本発明の目的は、ラジカル開始剤等の添加物を加える
ことなく、温和な加熱条件下で、短時間に効率良く高収
率でパーフルオロアルキルブロマイドを工業的に有利に
製造する方法を提供することにある。
ことなく、温和な加熱条件下で、短時間に効率良く高収
率でパーフルオロアルキルブロマイドを工業的に有利に
製造する方法を提供することにある。
（発明の開示）
本発明は光透過性の反応器において、一般式CnF2n+1I
（n;6〜10）で表されるパーフルオロアルキルアイオダ
イドと臭素を光の照射下、120〜180℃に加熱し、同時に
副生するIBrを層分離により除去しながら反応させるこ
とを特徴とするパーフルオロアルキルブロマイドの製造
法に係る。
（n;6〜10）で表されるパーフルオロアルキルアイオダ
イドと臭素を光の照射下、120〜180℃に加熱し、同時に
副生するIBrを層分離により除去しながら反応させるこ
とを特徴とするパーフルオロアルキルブロマイドの製造
法に係る。
本発明で出発原料として用いられる上記一般式で表さ
れるパーフルオロアルキルアイオダイドは直鎖でも分枝
状のものでも良く、例えばCF3（CF2）5I,（CF3）2CF（C
F2）4I,CF3（CF2）5I,CF3（CF2）7I等を挙げることがで
きる。上記一般式においてｎは６〜８の範囲がより好ま
しい。反応の割合は、例えばパーフルオロアルキルアイ
オダイドの１モルに対して臭素を約１〜３モルとするの
が好ましい。
れるパーフルオロアルキルアイオダイドは直鎖でも分枝
状のものでも良く、例えばCF3（CF2）5I,（CF3）2CF（C
F2）4I,CF3（CF2）5I,CF3（CF2）7I等を挙げることがで
きる。上記一般式においてｎは６〜８の範囲がより好ま
しい。反応の割合は、例えばパーフルオロアルキルアイ
オダイドの１モルに対して臭素を約１〜３モルとするの
が好ましい。
反応は光透過性の反応容器に原料のパーフルオロアル
キルアイオダイドを入れ、これを加熱し、光を照射しな
がら臭素を滴下する方法により行われるが、少量の臭素
を予め原料に加えておいてもよい。また反応は連続式で
行うこともできる。連続式の場合は第２図のようなフロ
ーが示される。光透過性の反応容器としては例えばガラ
ス製のフラスコやチユーブ、その他ガラス製の反応容器
が使用できる。反応温度はパーフルオロアルキルアイオ
ダイドが還流する程度の120〜180℃が好ましく、特に14
0〜160℃が好ましい。反応温度が上記下限より低いとIB
rの常圧下における沸点以下となつてIBrの除去ができな
いため反応速度が著しく低下し、また、上記上限より高
いと激しい還流のため取り扱いが困難となる。光として
は可視光並びに紫外光などの波長が１μｍ以下、好まし
くは0.2〜0.7μｍの光を用いることができる。さらに、
原料の分解を避けるため窒素気流中で反応させることも
有効である。
キルアイオダイドを入れ、これを加熱し、光を照射しな
がら臭素を滴下する方法により行われるが、少量の臭素
を予め原料に加えておいてもよい。また反応は連続式で
行うこともできる。連続式の場合は第２図のようなフロ
ーが示される。光透過性の反応容器としては例えばガラ
ス製のフラスコやチユーブ、その他ガラス製の反応容器
が使用できる。反応温度はパーフルオロアルキルアイオ
ダイドが還流する程度の120〜180℃が好ましく、特に14
0〜160℃が好ましい。反応温度が上記下限より低いとIB
rの常圧下における沸点以下となつてIBrの除去ができな
いため反応速度が著しく低下し、また、上記上限より高
いと激しい還流のため取り扱いが困難となる。光として
は可視光並びに紫外光などの波長が１μｍ以下、好まし
くは0.2〜0.7μｍの光を用いることができる。さらに、
原料の分解を避けるため窒素気流中で反応させることも
有効である。
本発明において副生するIBrは、沸点が原料のパーフ
ルオロアルキルアイオダイド及び目的物のパーフルオロ
アルキルブロマイドと近似しており、蒸留のみでは原料
及び目的物と分離することは困難であつた。しかしIBr
は原料及び目的物に難溶で、比重も原料及び目的物より
大きく、IBrと原料及び目的物の３者の混合物を放置す
ると層分離してIBrが下層として分離することが判明し
た。従つて反応装置の還流管の下部に層分離ができるよ
うに溜りを設けるとIBrが下層として分離し、この溜り
の下部からIBrを抜く方法を取れば、反応中連続的にIBr
を抜き出すことができる。この様に層分離により、反応
系から光を遮断するIBrを抜き出すことにより光による
反応効率が上がり、また、原料濃度を上げる点でも有利
である。
ルオロアルキルアイオダイド及び目的物のパーフルオロ
アルキルブロマイドと近似しており、蒸留のみでは原料
及び目的物と分離することは困難であつた。しかしIBr
は原料及び目的物に難溶で、比重も原料及び目的物より
大きく、IBrと原料及び目的物の３者の混合物を放置す
ると層分離してIBrが下層として分離することが判明し
た。従つて反応装置の還流管の下部に層分離ができるよ
うに溜りを設けるとIBrが下層として分離し、この溜り
の下部からIBrを抜く方法を取れば、反応中連続的にIBr
を抜き出すことができる。この様に層分離により、反応
系から光を遮断するIBrを抜き出すことにより光による
反応効率が上がり、また、原料濃度を上げる点でも有利
である。
本発明では上記のように、副生するIBrを層分離によ
り連続的に系外に抜き出すことにより反応効率を高め、
短時間に高収率で目的物を得ることができる。反応終了
後は、例えば反応混合物をアルカリ又は還元剤で洗浄
し、次いで精溜することにより容易に目的とするパーフ
ルオロアルキルブロマイドを得ることができる。
り連続的に系外に抜き出すことにより反応効率を高め、
短時間に高収率で目的物を得ることができる。反応終了
後は、例えば反応混合物をアルカリ又は還元剤で洗浄
し、次いで精溜することにより容易に目的とするパーフ
ルオロアルキルブロマイドを得ることができる。
（図面の簡単な説明）
第１図は本発明に用いられるIBr連続抜き出し式反応
装置の１例である。
装置の１例である。
第２図は本発明に用いられる連続反応のフローシート
の１例である。
の１例である。
第３図は実施例１〜２及び比較例１〜３における経時
的なC8F17Brの生成率を示すグラフである。
的なC8F17Brの生成率を示すグラフである。
（発明を実施するための最良の形態）
以下に本発明の実施例を挙げて説明する。
実施例１
第１図に示すように、500mlの４つ口フラスコに、冷
却用ジムロートとIBr抜き用コツク付きジムロートを付
けたＨ管を取り付けた。フラスコにパーフルオロオクチ
ルアイオダイド（PFOI）200ml（747mM）と臭素5.0ml（9
7.1mM）を入れ、150〜155℃に加熱し、500Wの可視光ラ
ンプを照射した。反応溶液が還流し始めた後、臭素49.5
ml（972mM）を0.2ml/分の速さで約４時間かけて滴下し
た。生成したIBrは、IBr抜き用ジムロートから適時抜き
出した。５時間反応後、反応溶液を冷却し、５％水酸化
ナトリウム水溶液（200ml）で洗浄、パーフルオロオク
チルブロマイド344.9g（収率92.5％）を得た。
却用ジムロートとIBr抜き用コツク付きジムロートを付
けたＨ管を取り付けた。フラスコにパーフルオロオクチ
ルアイオダイド（PFOI）200ml（747mM）と臭素5.0ml（9
7.1mM）を入れ、150〜155℃に加熱し、500Wの可視光ラ
ンプを照射した。反応溶液が還流し始めた後、臭素49.5
ml（972mM）を0.2ml/分の速さで約４時間かけて滴下し
た。生成したIBrは、IBr抜き用ジムロートから適時抜き
出した。５時間反応後、反応溶液を冷却し、５％水酸化
ナトリウム水溶液（200ml）で洗浄、パーフルオロオク
チルブロマイド344.9g（収率92.5％）を得た。
実施例２
実施例１と同様の反応装置を用いて、フラスコにパー
フルオロオクチルアイオダイド（PFOI）200ml（747mM）
を入れ160℃に加熱し、400Wの高圧水銀灯を照射した。
反応溶液が還流し始めた後、臭素54.5ml（1.07M）を0.4
ml/分の速さで約２時間かけて滴下した。生成したIBr
は、IBr抜き用ジムロートから適時抜き出した。３時間
反応後、反応溶液を冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶
液（200ml）で洗浄、パーフルオロオクチルブロマイド3
49.0g（収率93.6％）を得た。
フルオロオクチルアイオダイド（PFOI）200ml（747mM）
を入れ160℃に加熱し、400Wの高圧水銀灯を照射した。
反応溶液が還流し始めた後、臭素54.5ml（1.07M）を0.4
ml/分の速さで約２時間かけて滴下した。生成したIBr
は、IBr抜き用ジムロートから適時抜き出した。３時間
反応後、反応溶液を冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶
液（200ml）で洗浄、パーフルオロオクチルブロマイド3
49.0g（収率93.6％）を得た。
比較例１
実施例１において、IBrの抜き出しを行わなかつた以
外は同様にして反応を行つた。その結果パーフルオロオ
クチルブロマイド（C8F17Br）の収率は12％であつた。
外は同様にして反応を行つた。その結果パーフルオロオ
クチルブロマイド（C8F17Br）の収率は12％であつた。
比較例２
実施例２において、IBrの抜き出しを行わなかつた以
外は同様にして反応を行つた。その結果パーフルオロオ
クチルブロマイド（C8F17Br）の収率は19％であつた。
外は同様にして反応を行つた。その結果パーフルオロオ
クチルブロマイド（C8F17Br）の収率は19％であつた。
比較例３
実施例１において、IBrの抜き出しも光照射も行わな
かつた以外は同様にして反応を行つた。その結果パーフ
ルオロオクチルブロマイド（C8F17Br）の収率は４％で
あつた。
かつた以外は同様にして反応を行つた。その結果パーフ
ルオロオクチルブロマイド（C8F17Br）の収率は４％で
あつた。
比較例４
実施例１において、反応温度を110℃とした以外は同
様にして反応を行つた。その結果パーフルオロオクチル
ブロマイド（C8F17Br）の収率は５％であつた。
様にして反応を行つた。その結果パーフルオロオクチル
ブロマイド（C8F17Br）の収率は５％であつた。
第３図に、実施例１〜２及び比較例１〜３における経
時的なC8F17Brの生成率を示す。
時的なC8F17Brの生成率を示す。
（産業上の利用可能性）
本発明によれば添加物を加えることなく、パーフルオ
ロアルキルアイオダイドが還流する程度の温和な加熱条
件下で、短時間に効率良く高収率でパーフルオロアルキ
ルブロマイドを工業的に有利に製造することが可能であ
る。
ロアルキルアイオダイドが還流する程度の温和な加熱条
件下で、短時間に効率良く高収率でパーフルオロアルキ
ルブロマイドを工業的に有利に製造することが可能であ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 久永 順郷
大阪府摂津市西一津屋１―１ ダイキン
工業株式会社淀川製作所内
(72)発明者 上田 惣一
大阪府摂津市西一津屋１―50 株式会社
ダイキンフアインケミカル研究所内
(56)参考文献 特開 平４−173752（ＪＰ，Ａ)
特公 昭48−26729（ＪＰ，Ｂ１)
独国特許出願公開4116361（ＤＥ，Ａ
１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 17/20
C07C 19/08
ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】光透過性の反応器において、一般式CnF2n
+1I（式中ｎは６〜10の整数）で表されるパーフルオロ
アルキルアイオダイドと臭素を光の照射下、120〜180℃
に加熱し、同時に副生するIBrを層分離により除去しな
がら反応させることを特徴とするパーフルオロアルキル
ブロマイドの製造法。 - 【請求項２】反応装置に設けた還流管の下部に層分離が
できるような溜りを設け、その溜りに下層として分離し
たIBrを除去する請求項１のパーフルオロアルキルブロ
マイドの製造法。 - 【請求項３】パーフルオロアルキルアイオダイドが一般
式CnF2n+1I（式中ｎは６〜８の整数）で表される請求項
１のパーフルオロアルキルブロマイドの製造法。 - 【請求項４】パーフルオロアルキルアイオダイド１モル
に対して臭素を約１〜３モル反応させる請求項１のパー
フルオロアルキルブロマイドの製造法。 - 【請求項５】反応温度が140〜160℃である請求項１のパ
ーフルオロアルキルブロマイドの製造法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-345303 | 1992-11-30 | ||
| JP34530392 | 1992-11-30 | ||
| PCT/JP1993/001738 WO1994012453A1 (en) | 1992-11-30 | 1993-11-30 | Process for producing perfluoroalkyl bromide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3387099B2 true JP3387099B2 (ja) | 2003-03-17 |
Family
ID=18375684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51298194A Expired - Lifetime JP3387099B2 (ja) | 1992-11-30 | 1993-11-30 | パーフルオロアルキルブロマイドの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5688379A (ja) |
| EP (1) | EP0673906A4 (ja) |
| JP (1) | JP3387099B2 (ja) |
| WO (1) | WO1994012453A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030093519A (ko) * | 2002-06-03 | 2003-12-11 | 삼성전자주식회사 | 액정 표시 장치용 박막 트랜지스터 어레이 기판 |
| KR101139522B1 (ko) * | 2004-12-04 | 2012-05-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 반투과형 박막 트랜지스터 기판 및 그 제조 방법 |
| JP6794319B2 (ja) | 2017-07-03 | 2020-12-02 | ダイキン工業株式会社 | Ｃ８Ｆ１７Ｂｒを含む組成物及びＣ８Ｆ１７Ｂｒの製造方法 |
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