WO1990009378A1 - Derive de triazine et herbicide le contenant a titre d'ingredient actif - Google Patents
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- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
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- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
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Definitions
- the present invention relates to a novel triazine derivative and a herbicide containing the same as an active ingredient. '' 3 ⁇ 4 Background technology
- the present inventors have studied to develop a herbicide which has no phytotoxicity to paddy rice and exhibits an excellent rejection effect on various weeds ranging from one-year weeds to perennial weeds. And herbicides containing triazine compounds as active ingredients are effective. They have found something (Japanese Patent Publication No. 88/02368, Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-146876, Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-51379, Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-264465).
- This triadine herbicide shows high activity at a low dose in problematic weeds in paddy fields in flooded soil treatment of paddy rice, and has no phytotoxicity to rice. field crops is also a problem if you facilities a foliar treatment to weeds, shows high controlling effect against the Tsuyogai weeds, the given example not name phytotoxicity sail Lee Ne Department of field crops 0
- the present invention provides:
- ⁇ 2 it and ⁇ 3 is the same It may be different or different, and each represents a methyl group or a methoxy group.
- Y 4 is main switch group, Application Benefits full O b main switch group, the door key sheet group or the off Tsu atom indicates, n represents integer representing shows 0-2. ), X 1 represents a halogen atom, and R 1 represents a water methyl group or an ethyl group.
- Z represents a methyl group, and Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
- Y 4 ho main switch group, Application Benefits full O b menu Chi le, group, the main bets key sheet group or the off Tsu atom indicates, n represents integer representing shows 0-2. ), X 1 represents a halogen atom, and It represents a tyl group or an ethyl group.
- the present invention provides a herbicide having a triadine derivative represented by the formula [1] as an active ingredient.
- the present inventors have shown that there is no phytotoxicity on grass crops, that the herbicidal weeds have high herbicidal effects by soil treatment and foliage treatment on difficult-to-control weeds, and that the flooded soil treatment effect is low. Investigations were conducted to search for excellent compounds. As a result, they found that those having a specific octalalkyl group were effective, and completed the present invention.
- the triazine derivative of the present invention is a novel compound, and can be effectively used as a herbicide.
- the herbicide of the present invention containing the triazine derivative as an active ingredient, when used as an upland herbicide, has a wider range of suitable time for chemical treatment than existing upland herbicides. It shows high activity against difficult-to-control weeds both in soil treatment before germination of weeds and in foliage treatment in the growing season of weeds, and no harm to crops. In particular, the effect of soil treatment or foliage treatment in a gramineous crop field is remarkably high.
- the herbicide of the present invention has greater medicinal properties against difficult-to-control weeds and less phytotoxicity than existing herbicides for paddy rice.
- the present invention is a.
- ⁇ represents an oxygen atom or sulfur atom
- R 1 and X 1 are the same as above.
- R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- a method for reacting the alkyl ester represented by the formula [1] is required. According to this, the general formula
- the alkylamine represented by the general formula [m] is obtained by reacting an alkylamine salt represented by the formula [II] with a cyanoguanidine. Is obtained by reacting it with an alkyl ester represented by the general formula [IV], thereby obtaining a target represented by the general formula [I].
- the obtained triazine derivative can be obtained efficiently.
- the alkylamine represented by the above general formula [II] In the reaction between the salt of the compound and cyanoguanidine, it is only necessary to use a mixture of the two compounds at approximately the same molar ratio, and the solvent is benzene or dehydrogen.
- Cyclic hydrocarbons such as carin and alkyrinaphthalene, as well as carbon tetrachloride; ethylene dichloride; chlorobenzene; benzobenzene; dichlorobenzene; It is also possible to use hydrocarbons such as trihydrocarbon such as benzene.
- the reaction temperature is not particularly limited, and the reaction proceeds in a range from a low temperature to a high temperature, specifically, 80 to 200 minutes.
- the resulting triazine derivative is produced.
- This reaction is usually carried out with alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol, and various ketones, aliphatic hydrocarbons, and various dreams. It progresses efficiently in a solvent such as phenols, various types of cyclic hydrocarbons, and chlorinated hydrocarbons in the presence of a catalyst such as a base at a temperature of about 10 to 100.
- the compound of the invention has optical isomers and is usually obtained as a racemate, but known methods such as asymmetric synthesis are used. It is also possible to obtain each enantiomer with.
- the compound of the present invention can be used as a herbicide whether it is a racemate or an optical isomer alone. Further, the compounds of the present invention can be used as herbicides even if they are salts of inorganic acids or organic acids.
- the triazine derivative of the present invention can damage rice crops such as sorghum, sorghum, wheat, barley, and oats, which are important crops in the field.
- the triazine derivative does not cause harm to paddy rice, and it does not cause harm to paddy rice, such as broadleaf weeds such as kakashidasa, azaena and konagi, and tamagayari. It not only shows an excellent herbicidal effect on weeds such as grasses and grasses such as grasshoppers, but it is currently difficult to control fireflies.
- the herbicide of the present invention contains the above-mentioned compound, that is, the triazine derivative represented by the general formula [I] as an active ingredient.
- these compounds are mixed with a 1 "liquid carrier such as a solvent or a solid carrier such as mineral fine powder, and then formulated into a hydrated n-emulsion.
- a 1 "liquid carrier such as a solvent or a solid carrier such as mineral fine powder
- surfactants such as emulsifiers, dispersants, spreading agents, suspending agents, penetrants, stabilizers, and the like, as desired. You can add other auxiliaries
- a composition may be prepared by mixing 10 to 55% by weight, 40 to 88% by weight of a solid carrier and 2 to 5% by weight of a surfactant, and the composition may be used.
- a surfactant usually 5 to 50% by weight of the triazine derivative of the present invention and 35 to 90% of a solvent are used as active ingredients. It may be prepared by combining them in a ratio of 5% by weight and 5 to 15% by weight of a surfactant and other auxiliary agents.
- the carrier may be prepared by mixing at a ratio of 85 to 99% by weight.
- the present 9378 when used in the form of granules, the present 9378
- the triazine derivative may be prepared by mixing 0.1 to 15% by weight of the solid carrier, 80 to 97.9% by weight of the solid carrier and 2 to 5% by weight of the surfactant.
- fine powder of mineral substances is used as a solid carrier, and fine powder of mineral substances is used as oxides such as silica and slaked lime, and phosphates such as limestone.
- Sulphate such as Secco, talc, neuropherite, creed, olein, bentonite, acid clay, white carbon It can remove silicates such as silica powder, quartz powder and calcium stone powder.
- the liquid carrier may be a paraffinic such as kerosene, mineral oil, or spindle oil, or a naphthenic tea hydrocarbon, benzene, or toluene.
- O-Aromatic hydrocarbons such as xylene and chlorinated hydrocarbons such as o-chlorotoluene, trichlormethane, and trichloroethylene; Alcohols such as hexanol, amyl alcohol, ethylene glycol, etc., ethyl alcohol monomethyl ether Alcohol ethers such as, ethyl alcohol mono ether ethers, etc., isoholone, cyclohexanone, cyclone Xenon-shoulder ketones such as xanone, butyrose-solvents, dimethyl ether, methyl ether ether, etc.
- Esters such as ether, isobrobiyl succinate, benzyl acetate, and methyl phthalate; amides and amides such as dimethylformamide; For nitriles such as cetonitrile, broth, nitrile, etc., for dimethylsulphoxide, etc. Organic or water such as sulfoxide or a mixture thereof can be removed.
- an anion type alkenylbenzene sulfonate, alkylsulfonenet, amidosuryl polyphosphate
- Fonts, etc. nonionic type (polyoxyethylene octyl ether.polyethylene laurate, sorbitan) Alkyl ester ', etc.), cation type (dimethyl-lauryl-benzyl-ammonium-monitor, lid, raurilamin, steaalt) Li main Chi Rua down mode two ⁇ -time click and Russia La i de, etc.)
- Oh Ru stomach Ki de also call Ru using any of the amphoteric Lee on-type (gain Mi Roh acid, bay Thailand emissions, etc.) e
- the compounds of the present invention may be added to sodium alginate for the purpose of improving the properties of the preparations and enhancing the effect of removing m;
- a high molecular weight compound such as arabia gum, hydroxymethyl virmethyl cellulose, or an auxiliary agent can be used in combination.
- Such a triazine derivative of the novel compound represented by the general formula [I] of the present invention includes corn, corn, wheat, barley, oats and the like.
- weed germination or soil treatment or foliage treatment after germination to field crops, it is a highly effective non-phytotoxic, highly selective herbicide.
- annual weeds have a high herbicidal effect against perennial weeds and high selectivity without phytotoxicity to rice. It is extremely useful as a herbicide.
- the herbicide of the present invention is applied at about Q.1 to 1000 g, preferably 1 to 100 S, per 10 ares of the active ingredient.
- dilute to about 1 to 100 ppm, preferably 10 to 1000 ⁇ before application.
- the herbicide of the present invention can be used in combination with other triadine derivatives represented by the general formula [I] as an active ingredient.
- other herbicidal components it is possible to use herbicides which are conventionally marketed, for example, phenoxy herbicides, diphenyl ether.
- Herbicides triazine herbicides, urea herbicides, carbamate herbicides, thiol carbamate herbicides, acid anilide herbicides, virazoles Herbicides, Phosphoric acid herbicides, Sulfonyl-urea herbicides, Nitril herbicides, Dinitroaline herbicides, Imidazolinon herbicides, A variety of things, such as oxazine zons.
- the herbicide of the present invention can be mixed with an insecticide, a fungicide, a plant growth regulator, a fertilizer, and the like, if necessary.
- Table 1 shows the raw material I as 2-(3 ', 5'-dimethylenoxy) isopropyl biguanide hydrochloride.
- the indicated alkyl biguanide hydrochloride (described in Japanese Patent Publication No. 88 / Q2368, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 63-51379 and 63-264465) was used for 20 minutes.
- Using a remote control Except that the ester shown in Table 1 was used instead of ⁇ -fluoro, ⁇ -methyl ethyl ester in the amount of 20 millimoles as raw material II.
- Tables 1 to 3 show the yield, yield, analysis results, structural formulas, and the like of these compounds.
- One part or more of lignin sulfonate soda was mixed and uniformly mixed and pulverized to obtain 10 parts of a chilling agent.
- Table 4 shows the results of an investigation of the herbicidal effect 30 days after the treatment with the chemical solution and the phytotoxicity of wheat, barley, maize and sorghum.
- the dose was 25 to 100 g / l0a in terms of the active ingredient.
- the phytotoxicity and herbicidal effect of wheat, barley, corn and sorghum were measured by measuring the air-dry weight, and indicated as follows. Degree of injury
- Example 1 the triazine derivative A represented by the following formula was used instead of the triazine derivative produced in Production Example 1 ⁇ C (JP-63 _ 26 446 described in 5 JP '), D (JP ⁇ 63 - 51379 No. described in Japanese), E (JP 63 - 146876 Patent described in Japanese) or F (especially The operation was performed in the same manner as in Example 1 except that the method described in Japanese Unexamined Patent Publication No. 88/02368 was used. Table 4 shows the results. ' Triazine derivative AH Triazine derivative B CF 3
- the dose used was a fast acting medicine insect a
- a 1/2000 arel Wagner pot filled with upland soil is provided with ichibi, kosen dangsa, hosowagoitou, ebisugusa, malba asagao, yaem dara.
- And seeds of corn, sorghum, wheat, barley, and barley are sown, covered with soil, and grown in a greenhouse.
- a predetermined amount of the herbicide obtained in Formulation Example 6 is suspended in water, and the suspension is applied to the foliage in a liquid amount equivalent to 100 £ 10 are. Sprayed evenly. After that, the plants were grown in a greenhouse, and on the 20th day after the treatment, crop phytotoxicity and herbicidal effect were determined according to the following criteria. Table 5 shows the results.
- Example 42 the triazine derivative shown in Comparative Examples 1 to 6 was used instead of the triazine derivative produced in Production Example 1.
- Example Production Example 12 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 53 100 100 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 5
- Example Production Example 36 200 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 77 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5
- Paddy soil is filled in a 1/15500 are porcelain pot, and seeds of nobie, tamagayari, broadleaf weeds (kika sigsa, konagi) and hotaru are seeded uniformly on the surface. They transplanted tubers of Mizugari and Perica, and transplanted two-leaf rice.
- Table 6 shows the results of an investigation of the herbicidal effect and the chemical injury of rice cultivation 20 days after the chemical treatment.
- the dose was shown as the amount of active ingredient per 10 ares.
- the phytotoxicity of paddy rice and the herbicidal effect were measured by measuring the air-dry weight, and displayed as follows. Degree of chemical damage Paddy rice chemical damage (compared to untreated area)
- the triazine derivative of the present invention is a novel compound and can be effectively used as a herbicide.
- the herbicide of the present invention containing the triazine derivative as an active ingredient has a herbicidal effect on weeds including difficult-to-control weeds without causing phytotoxicity to crops as compared with existing field herbicides.
- the effect of soil treatment or foliage treatment is remarkably high, especially in grass crop fields.
- the herbicide of the present invention has greater medicinal properties against difficult-to-control weeds and less phytotoxicity compared to existing herbicides for paddy rice o
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Description
明 細 書
ト リ ア ジ ン篛導体お よ びそ れを有効成分 と す る除草剤
技術分野
本発明 は新規な 卜 リ ァ ジ ン誘導体お よ びそれ 有効成 分 と し て含有す る除草剤に関す る。 ' ¾ 背景技術
こ れ ま で に種 々 の除草剤が開発さ れて お り 、 ¾業生産 性お よ び省力化に寄与 し て き た。 し か し なが ら 、 或種の 除草剤は長年 に亘 り 使用 さ れて き た ため、 こ れち ^効か ない難防除雑草が増え て来て お り 、 殺草スペク ト ラ ム が 広 く 、 かつ こ れ ら難防除雑草に対 し て も有効な除 ¾¾1の 出現が望ま れて い る。 ま た、 従来の除草剤.に よ る 境汚 染問題を解消す る ため、 高活性除草剤の開発も望まれて い る。 さ ら に は、 雑草の長期間に亘る不均一な発生に対 処す る ため、 残効性に優れ、 かつ雑草の発生前か ¾生育 期ま での広範囲の時期に わ た つ て処理 し て も有効な処理 適期幅の広い除草剤の出現も待たれて い る。
本発明者 ら は、 水稲 に対す る薬害がな く 、 一年隶雑葶 か ら多年生雑草に及ぶ種々 の雑草に対 し て優れた除募効 果を発揮す る除草剤を開発すべ く 検討を重ね、 ト リ ア ジ ン 系化合物 を有効成分 と し て 含有す る 除草剤が有効で
あ る こ と を見出 し た （特再表 88 / 02368号公報 ， 特開昭 63 - 146876 号公報， 特開昭 63 - 51379号公報 ， 特開昭 63 - 264465 号公報） 。 こ の ト リ ア ジ ン 系除草剤は、 水稲の 湛水土壌処理に おいて水田の問題雑草に対 し低薬量で高 活性を示 し、 稲への薬害も な く 、 しかも イ ネ科畑作物 に 茎葉処理を施 し た場合 も 問題雑草， 強害雑草 に 対 し て 高い防除効果を示 し、 イ ネ 科畑作物 に ほ薬害を与 え な い 0
と こ ろ が、 こ の除草剤をイ ネ科畑作物に おいて雑草の 発芽前か ら発芽時に土壌処理 し た と き の活性が未だ十分 で は ない。
発明の開示
本発明 は、 (1) 一般式
R1
H3 C-C-X 1
CH3
A一 CH - NH N H 2
[式中、 A は ( た だ し、 Y 1は水素原子
Υ 1
ま た はメ チル基を示 し、 Ζ ほ酸素原子ま た ほ硫黄原子を 示す。 ） ( た だ し、 Υ 2お よび Υ 3は同一で
あ っ て も 異な る も の で あ っ て も よ く 、 各 々 メ チ ル基'ま た は メ ト キ シ基を示す。 ） あ る い ほ ( た
だ し 、 Y 4は メ チ ル基 ， ト リ フ ル ォ ロ メ チ ル基 ， ト キ シ 基 ま た は フ ッ 素原子 を 示 し 、 n は 0 〜 2 の整数 示 す。 ） を示 し、 X 1は ハ ロ ゲ ン原子を示 し、 R 1は水 メ チ ル基 ま た はェチ ル基を示す。 ] で表わ さ れ る ト ア ジ ン誘導体、
( 2 ) 一般式
[式中、 ( た だ し、 Y 1は水素累子
ま た は メ チ ル基を示 し、 Z は酸素原子 ま た は硫黄廩 ^を 示す。 ） ( た だ し、 Y 2お よ び Y 3は同 で
あ っ て も異な る も の で あ っ て も よ く 、 各 々 メ チ ル基ま た ほ メ ト キ シ基を示す。 ） あ る い は た
だ し 、 Y 4ほ メ チ ル基 ， ト リ フ ル ォ ロ メ チ ル ,基 ， メ ト キ シ基 ま た は フ ッ 素原子 を 示 し 、 n は 0 〜 2 の整数 示 す。 ） を示 し 、 X 1は ハ ロ ゲ ン原子を示 し、 は永素， メ
チル基ま た はェチル基を示す。 ] で表わさ れる ト リ ア ジ ン誘導体を有効成分 と し て舍有す る除草剤を提供す る も の で あ る 。
本発明者 ら はイ ネ科畑作物 に薬害がな く 、 難防除雑草 に対 して土壌処理お よび茎葉処理のいずれ に よ っ て も高 い除草効果を示し、 かつ湛水土壌処理効果が優れた化合 物を検索すべ く 検討を重ね た。 そ の結果、 特定の八 ロ ア ルキル基を有す る も のが有効であ る こ と を見出 し、 本発 明を完成 し た。
本発明の 卜 リ ァ ジ ン誘導体は新規化合物であ っ て、 除 草剤と して有効に利用す る こ と がで き る 。 該 ト リ ア ジ ン 誘導体を有効成分 と す る本発明の除草剤は、 畑地用除草 剤 と して使用 し た場合に、 既存の畑地用除草剤に比べて 薬剤処理適期幅が広 く 、 難防除雑草に対 し て雑草の発芽 前ある い ほ発芽時の土壌処理に おいて も雑草の生育期の 茎葉処理に おいて も高活性を示 し、 しか も作物に薬害が 生じ ない。 特に、 イ ネ科作物畑に おいて土壌処理ある い は茎葉処理 し た と き の効果が著 し く 高い。 ま た、 本発明 の除草剤は既存の水稲用除草剤に比べて難防除雑草に対 して薬効が大き く 、 しかも薬害が少ない。
発明を実施す る ため の最良の形態
本発明は、
一般式
H3 C-C-X 1
CH3
[ I ]
A - CH - NH N入 NH2
[式中、 A は ( た だ し 、 Y 1は水素原子
ま た は メ チ ル基を示 し、 Ζ は酸素原子 ま た は硫黄原 ^
示す。 ） ( た だ し、 Υ 2お よ び Υ 3は同一で
あ っ て も 異 な る も の で あ っ て も よ く 、 各 々 メ チ ル基 ま た
(Υ4) η \「
は メ ト キ シ基を示す。 ） あ る い は (XJ ~ひ c H 2 ( お だ し 、 Y 4は メ チ ル基 ， ト リ フ ル ォ ϋ メ チ ル基 ， メ' ト キ シ基 ま た は フ ッ 素原子 を示 し 、 η は 0 〜 2 の整数 ,を す。 ） を示 し 、 X1は ノ、 ロ ゲ ン 原子を示 し 、 R1ほ水素， メ チ ル基 ま た はェチ ル基を示す。 ] で表わ さ れ る ト リ ア ジ ン誘導体を提供す る と 共 に、 前記一般式 [ I ] で表わ き れ る ト リ ァ ジ ン誘導体を含有す る 除草剤を も提供す る ^ 上記一般式 [ I ] で表わ さ れ る 本発明の ト リ ^ ジ ン誘 導体は種々 の方法 に よ り 製造す る こ と がで き る 6 そ > ち 、 効率の よ い製造方法 と し て は、 一般式
CH3
A一 CH - ΝΗ2 · HX3 [ II ]
[式中、 A は前記 と 同 じ。 X3はノ、 ロ ゲ ン原子を示す。 ]
NH
で表わ さ れる ア ルキ ル ァ ミ ン の塩 と 、 式 H2N-C-NH-CNで で表わ さ れ る シ ァ ノ グ ァ ニ ジ ン を反応さ せ て 一般式
CH3 NH NH
I II II
A - GH-NHCNHCNHz ' HX3 ·♦♦ [ III ]
[式中、 A お よ び X3は前記 と 同 じ。 ] で表わ さ れ る ア ルキル ビグ ァ ニ ド の塩を製造 し、 次い で 該 ア ルキ ル ビグ ア ニ ド の塩 に 一般式
[式中、 R1お よ び X1は前記 と 同 じ。 R2ほ炭素数 1 〜 4 の ア ル キ ル基 を示す 。 ] で表わ さ れ る ア ル キ ルエ ス テ ル を 反応 さ せ る 方法が あ げ ら れ る 。 こ れ に よ れ ば一般式
[ II ] で表わ さ れ る ア ル キ ル ァ ミ ン の塩 と シ ァ ノ グ ァ ニ ジ ン を反応さ せ て一般式 [ m ] で表わ さ れ る ア ルキ ル ビ グ ア ニ ド の塩を得、 こ れを一般式 [ IV ] で表わ さ れ る ァ ル キ ル エス テ ル と 反応 さ せ る こ と に よ り 、 目 的 と す る 一般式 [ I ] で表わ さ れ る ト リ ァ ジ ン誘導体が効率よ く 得 ら れ る 。 こ こ で上記一般式 [ II ] で表わ さ れ る ア ル キ ル ア ミ ン
の塩 と シ ァ ノ グ ァ ニ ジ ン の反応 に あ た っ て は、 .両ィヒ合,物 を ほ ぼ等モ ルの割合で用 いれ ばよ く 、 溶媒 はべ ン ゼ ン ， デ カ リ ン ， ア ルキルナ フ タ レ ン等の環状炭化水素'、 さ ら に は四塩化炭素 . 二塩化エ チ レ ン ， ク ロ 口 べ ン ゼ ゾ., ジ ク ロ 口 ベ ン ゼ ン ， ト リ ク ロ 口 ベ ン ゼ ン等の塩ィヒ炭¾水素 等を 用 い る こ と も で き る 。 ま た、 反応温度は特 に制限ほ な く 、 低温か ら 高温、 具体的 に は 8 0〜 2 0 0 で の範囲で + 分 に進行す る 。
こ の反応 に よ り 一般式 [ ΠΙ ] で表わ さ れ る ア ルキ ル ビ グ ア ニ ド 誘導体の塩が得 ら れ る が、 本発明の方法で は、 こ れ に一般式 [ IV ] の ア ルキ ルエス テ ル 反応さ せ る こ と に よ り 、 目 的 と す る一般
さ れ る ト リ ア ジ ン誘導体を製造す る 。 こ の反応は、 通常 は メ タ ノ ール， エタ ノ ール， イ ソ ブ ロ ノペ ノ ール等の ァ ル コ ー ルや各種 ケ ト ン ， 脂肪族炭化水素 ， 各種ェ ·- 夢—ル 類， 各種環状炭化水素， 塩化炭化水素な どの溶媒中で塩 基等の触媒の存在下 に 1 0〜 1 0 0 で 程度 に て効率 よ く 進行 す る 。
以上の方法 に よ っ て得 ら れ る一般式 [ I ] の ト リ ジ ン 誘導体はいず れ も新規な化合物で あ る 。
ま た、 太発明の化合物 に は光学異性体が存在 し 通常 ラ セ ミ 体 と し て得 ら れ る が、 不斉合成な ど の既知め方法
で各対掌体を得 る こ と も可能で あ る 。 本発明の化合物は ラ セ ミ 体で あ っ て も 、 あ る い は光学異性体単独で あ っ て も 除草剤 と し て使用 で き る 。 さ ら に 、 本発明の化合物は 無機酸あ る い は有機酸の塩で あ っ て も除草剤 と し て使用 で き る 。
さ ら に 、 こ の一般式 [ I ] で表わ さ れ る 卜 リ ア ジ ン誘 導体ほ雑草の発芽， 生長を抑制 し 、 し か も高選択性を有 す る ため、 除草剤 と し て好適で あ る 。 し か も 、 雑草の発 生前に お け る土壌処理は勿論の こ と 雑草の生育期 に お け る茎葉処理 に も有用 で薬剤処理適期幅が広い。 本発明の ト リ ァ ジ ン 誘導体 ほ畑地の重要作物 で あ る ト ゥ モ ロ コ シ ， モ ロ コ シ ， 小麦， 大麦， ェ ン麦等の イ ネ 科作物 に薬 害を与え る こ と な く 、 ェ ビス ダサ ， マ ルパ ア サガオ ， ィ チ ビ， ヤエム ダ ラ ， ノ、 コ べ， ォ オ イ ヌ ノ フ グ リ ， ノヽ ルタ デ ， ス ミ レ ， 野生カ ラ シナ ， ホ ソ ァ ォ ゲイ ト ウ ， コ セ ン ダン ダサ等の強害な広葉雑草お よ びメ ヒ シバ . ノ ス ズメ ノ テ ツ ボ ウ等のイ ネ 科強害雑草 に対 し て卓越 し た除草効 果を示す。
さ ら に 、 こ の 卜 リ ア ジ ン誘導体 は水稲 に薬害を与え る こ と な く キ カ シダサ ， ァ ゼナ . コ ナ ギ な ど の広葉雑草、 タ マ ガヤ ッ リ 等の カ ャ ッ リ グサ科雑草あ る い は ノ ビエ な どの イ ネ 科雑草な ど の雑草 に対 し て卓越 し た除草効果を 示す ばか り で な く 、 現在防除困難 と さ れ て い る ホ タ ル
g
ィ ， ミ ズガヤ ッ リ ， ゥ リ カ ヮ等の多年生雑草に対 して も 卓越 し た雑草効果を示す。
次に、 本発明の除草剤は上述の化合物、 すナ わ ち―般 式 [ I ] で表わ さ れる ト リ ア ジ ン誘導体を有効成分'と し て含有す る も の であ り 、 こ れ ら の化合物を溶媒等1"の液状 担体ま た は鉱物質微粉等の固体担体 と 混合 し、 水和 n 乳剤 . 粉剤， 粒剤， フ ロ ア ブル剤， 液剤等の形態に製剤 ィ匕 し て使用す る こ と がで き る。 製剤化に際 し て 所望に よ り 乳化剤， 分散剤， 展着剤， 懸濁剤， 浸透剤， 安'定剤 等の界面活性剤， そ の他の補助剤を添加すればよ
本発明の除草剤を水和剤の形態で用い る場合、 ¾ '：常！は 上述 し た本発明の ト リ ァ ジ ン 誘導体を有効成分 と し て
1 0〜 5 5重量％ , 固体担体 4 0〜 8 8重量％お よび界面活性剤 2 〜 5 重量％の割合で配合 して組成物を調製し、 こ れを 用いればよ い。 ま た、 乳剤お よ び 7 ロ ア ブル剤の形態で 招い る埸合ほ、 通常は有効成分 と して本発明の ト リ ァ ジ ン誘導体 5 〜 5 0重量％ , 溶剤 3 5〜 9 0重量％お よ び界面活 性剤お よびそ の他の補助剤 5 〜 1 5重量％の割合で 合 し て調製すればよ い。
—方、 粉剤の形態で用い る場合ほ、 通常は有効成分 t し て本発明の ト リ ァ ジ ン誘導体 1 〜； I 5萬量％ . 固！担体 8 5〜 9 9重量％ の割合で配合 し て調製す れ ばよ い。'' さ ら に 、 粒剤の形態で用い る場合は、 有効成分 と し て本 ¾明 '
9378
1 0
の ト リ ア ジ ン誘導体 0 . 1 〜 1 5重量％ , 固体担体 8 0〜 9 7 . 9 重量％お よ び界面活性剤 2 〜 5 重量％の割合で配合 して 調製すればよい。 こ こ で固体担体 と し て ほ鉱物質の微粉 が用い ら れ、 こ の鉱物質の微粉 と し て ほ、 ケイ ソ ゥ土， 消石灰等の酸化物、 リ ン灰石等の リ ン酸塩、 セ ッ コ ゥ等 の硫酸塩、 タ ル ク ， ノ イ ロ フ ェ ラ イ ト ， ク レ ー ， 力 オ リ ン ， ベ ン ト ナ イ ト ， 酸性白土， ホ ワ イ ト カ ー ボ ン ， 石英 粉末， ケ ィ 石粉等の ケ ィ 酸塩 な ど を あ げ る こ と がで き る 。
ま た 、 液体担体と し て は ケ ロ シ ン ， 鉱油， ス ピ ン ド ル 油等 の パ ラ フ ィ ン系も し く は ナ フ テ ン茶炭化水素、 ベ ン ゼ ン ， ト ル エ ン ， キ シ レ ン等の芳香族炭化水素、 o — ク ロ ル ト ルェ ン ， ト リ ク ロ ル メ タ ン ， ト リ ク ロ ル エ チ レ ン 等 の塩素化炭化水素、 シ ク ロ へ キ サ ノ ー ル ， ァ ミ ル ア ル コ ー ル ， エ チ レ ン グ リ コ ー ル等の ア ル コ ー ル、 エ チ レ ン グ リ コ ー ル モ ノ メ チ ル エー テ ル ， エ チ レ ン グ リ コ ー ル モ ノ ェ チ ル エ ー テ ル 等 の ア ル コ ー ル エ ー テ ル 、 ィ ソ ホ ロ ン ， シ ク ロ へ キ サ ノ ン ， シ ク ロ へ キ セ ニ ル ー シ ク 口 へ キ サ ノ ン 等の ケ ト ン 、 ブ チ ル セ 口 ソ ル ブ ， ジ メ チ ル エー テ ル . メ チ ル ェ チ ルエー テ ル等 の エー テ ル 、 醉酸イ ソ ブ ロ ビ ル ， 酢酸ベ ン ジ ル ， フ タ ル酸 メ チ ル等の エ ス テ ル、 ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド 等の ア ミ ド 、 ァ セ ト ニ ト リ ル ， ブ ロ ビ 才 ニ ト リ ル等の ニ ト リ ル、 ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド 等 の
ス ルホ キ シ ド あ る い は こ れ ら の混合物等の有機¾¾ある い は水等を あ げ る こ と がで き る 。
さ ら に 、 界面活性剤 と し て は、 ァ ニオ ン型 （ ア ルキル ベ ン ゼ ン ス ル フ ォ ネ ー ト ， ア ルキルス ル フ ォ ネ 一 卜 , ラ ゥ リ ン酸 ア ミ ド ス ル フ ォ ネ ー ト 等） ， ノ ニオ 型 （ ポ リ ォ キ シ エ チ レ ン ォ ク チ ル エー テ ル . ポ リ エ チ ^ ン グ リ コ ール ラ ウ レ ー ト ， ソ ル ビタ ン ア ルキ ルエス テル'等 ) , カ チオ ン型 （ ジ メ チ ル ラ ウ リ ルべ ン ジ ル ア ン モ ニ ム タ 口 ラ イ ド ， ラ ウ リ ル ァ ミ ン ， ス テ ア リ ル ト リ メ チ ルア ン モ ニ ゥ ム ク ロ ラ イ ド 等） あ る い は両性イ オ ン型 （ ゲ ミ ノ 酸， ベ タ イ ン等） の いずれを 用い る こ と も で き e
さ ら に 、 本発明の化合物 に は製剤の性状を改善 し除 m 効果を高め る 目 的で ア ルギ ン酸 ソ ーダ； ルボ キ シメ チ ルセ ル ロ ース ， カ ルボキ シ ビニルボ リ マ ー ， ァ ラ ビヤ ガ ム ， ヒ ド ロ キ シ ブ 口 ビ ルメ チルセ ル ロ ース等の高分子化 合物や補助剤を併用す る こ と も で き る 。
こ の よ う な本発明 の一般式 [ I ] で表わ さ れる新規化 合物の 卜 リ ア ジ ン誘導体は、 ト ウ モ ロ コ シ ， モ ロ ά , 小麦， 大麦， ェ ン麦等の畑作物 に対 し て雑草の発芽俞ま た は発芽後 に土壌処理 ま た は茎葉処理する こ と よ り 、 薬害の な い高選択性除草剤 と し て す ぐれ た効果を発揮す る 。 ま た、 一年生雑草 は も と よ り 多年生雑草 に対 し て も 除草効果が高 く 、 水稲 に 対 し て も薬害の ない高選択性の
除草剤 と し て極めて有用 であ る。
本発明の除草剤 は、 有効成分で 10ア ール当 り Q .1 〜 1000 g 程度、 好ま し く は 1 〜 100 S を施用す る。 ま た、 植物茎葉に散布す る場合は 1 〜 lOOOOppm程度、 好ま し く は 10〜 1000ρρπι に希釈 して施用する。
なお、 本発明の除草剤は有効成分 と し て一般式 [ I ] で表わ さ れる ト リ ア ジ ン誘導体 と 共に、 他の除草成分を 併用す る こ と も で き る。 こ の よ う な他の除草成分 と して は、 従来か ら 市販さ れて い る 除草剤を あ げ る こ と がで き、 例え ばフ エ ノ キ シ系除草剤， ジ フ ヱ ニルエーテル系 除草剤， ト リ ア ジ ン 系除草剤， 尿素系除草剤， カ ーバ メ ー ト 系除草剤， チ オールカ ーバメ ー ト 系除草剤 . 酸ァ ニ リ ド 系除草剤， ビ ラ ゾール系除草剤， リ ン 酸系除草 剤， ス ルホ ニル ゥ レ ア系除草剤， 二 ト リ ル系除草剤， ジ 二 ト ロ ア 二 リ ン 系除草剤， イ ミ ダゾ リ ノ ン 系除草剤， ォ キサ ジ ァ ゾ ン な ど様 々 な も のがあ げ ら れ る 。
さ ら に、 本発明の除草剤ほ、 必要に応 じ て殺虫剤， 殺 菌剤 . 植物の生長調節剤， 肥料等 と混用す る こ と も で き る 。
[実施例 ]
次に、 本究明を実施例に よ り さ ら に詳 し く 説明す る。 製造例 1
乾燥 し たメ タ ノ ール 20m に ナ ト リ ゥ ム 0.92 g ( 40ミ リ
モ ル ） を徐 々 に加 え、 ナ ト リ ウ ム メ .ト キ シ ド を生成させ た と こ ろ に 、 原料 I と し て 2 — （3 5 '— ジメ チル フ エ ノ キ シ ） イ ソ プ ロ ビ ル ビ グ ア ニ ド 塩酸塩 （ 20ミ ：リ モ ル ） ( 特開昭 63 - 264465 号公報 に 記載） を加 え 、 室温下で
30分間攪拌 し た。 次い で、 原料 II と し て c —フ ルォ ロ α —メ チル ブ ロ ビオ ン酸ェチ ルエス テル 4.80 ( 40ミ リ モ ル ） を滴下 し 、 室温下で 10時間攪拌 し た。 反応終了 後、 内容物を水 lOOmjg に注入 し、 酢酸ェ チル 5 Oi で 3 回 抽出を行な っ た。 こ の酢酸ェチ ル層を無水硫酸、チ 卜 リ ゥ ム で乾燥後、 減圧下で酢酸ェチ ルを留去 し た。 残留物を シ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー （展開溶媒 ： へ キ サ ン ノ酢酸ェチ ル = 4 ノ 1 ) に よ り 精製 し た後、 へ キサ ン ー ェチ ルエーテ ルか ら再結晶 し、 白 色の 2 — ア ミ：ノ 一
4 一 [ 2 — （ 3 ' , 5 '— ジ メ チ ル フ エ ノ キ シ ） イ ソ プ ロ ビ ル ァ ミ ノ ] 一 6 — （ ct 一 フ ル ォ ロ イ ソ プ ロ ビ ル ） 一 s — ト リ ア ジ ン （化合物 1 ) を得た。 こ の も のの収量， 収率， 分析結果， 構造式等を第 1 〜 3 表に示す。
製造例 2〜 41
製造例 1 に お い て 、 原料 I と し て 2 — （3' , 5'— ジ メ ル フ エ ノ キ シ ） イ ソ プロ ビ ル ビグ ア ニ ド 塩酸塩の わ り に 第 1 表 に 示 し た ア ル キ ル ビ グ ァ ニ ド 塩酸塩 （ 特再表 88/ Q 2368号公報， 特開昭 63 - 51379号公報お よ び特開昭 63 - 264465 号公報に記載） を 20ミ リ モ ル用い た こ k、 お
よ び原料 II と し て α — フ ルォ ロ ， α — メ チル ブ ロ ビ オ ン 酸ェチルエス テルの代わ り に第 1 表に示 し たエス テルを 2 0ミ リ モ ル用いた こ と 以外は製造例 1 と同様の操作を行 な っ て化合物 2 〜 4 1を得た。 こ れ ら の化合物の収量， 収 率， 分析結果， 構造式等を第 1 〜 3 表に示す。
第 1 表 （続き）
表 （続き）
表 （続き）
原 料
製造例番号 収量 収率 分 析 結 果
,化合物、 融 点 元素分析値 ' （％)
I II
1 1 — i
番 号 J (g) (%) 灰 水 素
2 - (2 ーフノレ才 ϋフエノ
製造例 22 α—フノレオ口， α—メチ レ te|色 56.0 6.2 21.5
"レム rt*n")«)、 キシ） 一 1一メチルェチル 0.19 3
プロピオン酸ェチルエステル
ビグアニド 樹脂状 (55.7) (5.9) (21.7)
Δ― \ ーノノレ； Γ口ノエノ
製造例 23 無色 55.2 5.8 21.6 キシ） 一 1—メチルェチル 0.84 13
ビグアニド 樹脂状 (55.7) (5.9) (21.7) 製造例 24 1一 （ベンゾフラン一 2'— α—フルォロ， α—メチル 161.5 60.7 5.9 22.5
4.74 75
1 口柳 リ ィル） ェチルビグアニド プロピオン酸ェチルエステル -162.4 (60.9) (5.8) (22.2) 製造例 25 1一 （ベンゾフラン一 2'— α—クロ口， ot—メチルブロ 138.8 57.5 5.2 20.8
5.64 85
1 口 4ク J ィル） ェチルビグアニド ビオン酸メチルエステル -139.7 (57.9) (5.5) (21.1) 製造例 26 α—ブロモ， α—メチルブロ 149.8 51.3 4.6 18.3 ノノ 5.56 74
(化合物 26) ビオン酸ェチルエステル -150.7 (51.1) (4.8) (18.6) 製造例 27 α—フル才ローブロビオン酸 139.0 59.6 5.1 23.5 ノノ 2.84 47
(化合物 27) ェチルエステル -140.2 (59.8) (5.4) (23.2) 製造例 28 α—クロローブロビオン酸 145.3 56.5 5.3 22.3
5.02 79
(化合物 28) メチルエステル -147.4 (56.7) (5.1) (22.0)
第 1 表 （続き）
製造例番号 原 料 収量 収率 分 析 結 果
/化合物、 融 点 元素分析値 ' (%)
I II
(番 号 J ( S ) {%) (t ) 灰 茶 水 素 製造例 29 1 - (ベンゾフラン一 2'— α—フルオロー α—メチル 153.9 62.2 6.4 21.1
3.20 48
(化合物*n 29 n) \
ィル） ェチルビグアニド 酷酸メチルエステル -155.2 (R {]) (1
\" ·丄メ 丄\》 ·]) 製造例 30 1 - (ベンゾチオフヱンー 2' α—フルォロ， α—メチル 134.2 58.2 5.3 20.9 *■き 4.76 72
(化合物 30) 一ィル） ェチルビグアニド ブロビオン酸ェチルエステル -136.0 、 、 製造例 31 α—クロ口， α—メチルブロ 20.3 ノノ 無色 55.0 5.4
4.86 70
(化合物 31 ) ビオン酸メチルエステル 樹脂状 9) 、。 · i) 、 υ ·丄ノ 製造例 32 α—フルオローブロビオン酸
ノノ 無色 57.0 4.9 22.5
2.28 36
(化合物 32) ェチルエステル 樹脂状 (56.8) (5 1) (22 1) 製造例 33 1一 （^ 一メチルベンゾフ
α—フルォ口 - α 一メチル 168.5 62.4 6.0 21.1 ラン— 2'—ィル） ェチルピ 5.54 84
(化合物 33 ) グァニド塩酸塩 プロピオン酸ェチルエステル -169.3 (62.0) (6.1) (21.3) 例 34 α—フルォロブロビオン酸 無色 61.2 5.6 22.0
3.28 52
(化合物 ） チル ステ 綳旨状 (60.9) (5.8) (22.2)
' 製造例3 α—タ口-口， メチルブ， , 58.7 5.8 20.4 ノノ 5K 18 75 無色
( 合物 ピオン酸メチ ヱステル 樹脂状 (59.0) (5.8) (20.3)
表 （続き）
* 括弧内の数値ほ計算値を示す,
第 2 表
第 2 表 （続き）
口 トリアジン誘
ト リ ァ ジ ン誘導体の構造式 ト リ ァ ジ ン誘導体
導体の分子量
2—ァミノ 一 4一 （ α—フルォロ， 一 H3 メチルェチル） — 6 — [ 2— (2' ,3 ジ 製造例 4
メチルフエノキシ） 一 1 —メチルーェチ
o ルァミノ ] — s—卜リ アジン
2—アミノ ー 4一 （ α—フルォロ， α—
t
C17H24N50F メチルェチル） — 6 — [ 2— (2',5' -ジ 製造例 5 IS
メチルフエノキシ） 一 1 ーメチルーェチ
333.4
ぐ c ルァミノ ] — s—卜 リアジン
2—ァミノ 一 4— ( α—クロ α—メ
Ci7H24N50C5 チルェチル） 一 6 — [ 2 - ( 2' ,5' -ジ 製造例 6
メチルフエノキシ） — 1 —メチルーェチ
349.9
ルァミノ ] 一 S—ト リアジン
H3C
第 2 表 （続き）
第 2 表 （続き）
t
第 2 表 （続き）
第 2 表 （続き）
α 卜 リアジン誘
卜 リ ァ ジ ン誘導体の構造式 k H ア ジ ン 競遣优
導体の分子量
2—アミノー 4一 （ a—ク α α—メ
[o チルェチル） 一 6— （ 2—プエノキシ一 製造例 16 ]o 1一メチル— ェチルァミノ） 一 s—ト リ o ァジン
1 u
2—ア ミ ノ ー 4 — ( α—フルォロ，
C15H20N5OF α—メチルェチル） 一 6 — （ 2—フエ 製造例 π
ノ キシ一 1 —メチルーェチルァミノ ） 厂 /一 \ 305.4
H3C F
W CH 1 2—ァミノ— 4- (α—フル才ロェチル）
Ci4ェH,eN50F
製造例 18 CH3 N !>N 一 6— [ 2—フエノキシ一 1 ーメチルー
{d O-CHJH-NH-L 人 H2 291.3 ェチルァミノ） 一 s—卜 リ アジン
第 2 表 （続き）
第 2 表 （続き）
卜リアジン誘
ト リ ァ ジ ン誘導体の構造式 ト リ ァ ジ ン誘導体
導体の分子量
2—ァミノ一 4一 （ α—フル才ロ， a— メチルェチル） 一 6— [ 2— (2'—フル 製造例 22
オロフエノキシ） 一 1 ーメチルーェチル
10 ルァミノ ] 一 s— 卜 リ アジン
2
！ —アミノ ー 4一 （ α—フルォロ， α—
ェ EC ）
1ェェ Ci5Hi9N50F2 メチルェチル
w 一 6 — [ 2— (4'—フル 製造例 23 ： Ζ ω
飞 / オロフエノキシ） 一 1 ーメチルーェチル
323.3
V ノ ， C ( ( ). ( ( sz ) u： 2——。 to-― ~ j ¾. j 一一 ο 一一 1ソ1 ン ノ
リ厂 \ (： z ¾ノ 1 n
ω 2—アミノ ー 4一 [ 1 - (ベンゾフラン r C,6HieN50F 一 2'—ィル） ェチルァミノ ] 一 6 — ( α 製造例 24
一フル才ロ， α—メチルェチル） 一 s — 一 315.4
卜 リ アジン
2—アミノ ー 4— [ 1 - (ベンゾフラン
Ci6Hi eN50Cj? — 2'—ィル） ェチルァミノ ] 一 6— ( α 製造例 25
一ク ロ口， α—メチルェチル） 一 s — 331.8
トリ アジン
第 2 表 （続き）
第 2 表 （続き）
第 2 表 （続き）
第 2 表 （続き）
3
製造した 赤外線吸収スべクトル
製造例番号 化合物 (era-1) プロ ト ン核磁気共鳴スペク ト ル （ppm)
1.35 (3H,d) , 1.65 (6H,d) , 2.28 (6H,s) , 3.91〜3.99 (2H ,m) ,
3470, 3350, 3280
1 化合物 1 4.25〜4.70(lH,brs) , 5.44〜5.80 (3H,brs) , 6.55〜6.60 (3H,m)
1660, 1620, 1560 溶媒：重クロ口ホルム
1.33 (3H.d) , 1.60 (3H,q) , 2.26 (6H,s) , 3.90〜4.03 (2H ,m) ,
3500, 3440. 3200
2 化合物 2 4.30〜4.63 (lH.brs) , 4.80〜5.14 (lH,m) , 5.38〜5.77 (3H,m) ,
1660, 1620, 1560 B.52〜6.60(3H,m) 溶媒：重クロ口ホルム
3500, 3420, 3330 1.32 (3H,d) . 1.70(3H,d) , 2.23(6H,s) , 3.80〜4.18 (2Η , m) ,
3 化合物 3
1660, 1620, 1560 4.32〜4.80(3H，m) , 6.50〜6.60 (4H,brs) 溶媒：重アセトン
1.38 (3H,d) , 1.55 (3H,d) , 2.10(3H,s) , 2.23 (3H,s) , 3.80〜
3510, 3350, 3200
4 化合物 4 4.21 (2H,m) , 4.30〜4.78(2H,brs) , 6.18〜7.42 (6H，brs)
1660, 1620, 1560 溶媒：重ァセトン
1.37 (3H,d) , 1.63 (6H,d) , 2.17 (3H,s) , 2.30(3H.s) , 3.96〜
3470, 3350, 3250
5 化合物 5 4.00 (2Η,ιπ) , 4.32〜4.78(lH,brs) , 5.26〜5.73 (3H,brs) ,
1658, 1586, 1540 6.62〜7.35 (3H,ra) 溶媒：重クロ口ホルム
1.40 (3H,d) , 1.88 (6H,s) , 2.19(3H.s), 2.31 (3H,s) , 3.96〜
3530, 3360, 3250
6 化合物 6 4.03 (2H.ni) , 4.32〜4.80(lH,brs) , 5.32〜5.92 (3H,brs) .
1650, 1580, 1575 6.54〜7.22 (3H,m) 溶媒：重クロ口ホルム
1.39 (3H,d) , 1.88 (6H,s) , 2.16 (3H,s) . 2.27 (3H,s) , 3.91〜
3500, 3350, 3200
7 化合物 7 4.01 (2H.ni) , 4,28〜4.82 (lH.brs) , 5.28〜 88 (3H， brs) ,
1650, 1590, 1560 6.64〜7.29 (3H,m) 溶媒：重クロ口ホルム
3 表 （続き）
3 表 （続き）
製造した 赤外線吸収スべク卜ル ¾1
製造例番号 化 合 物 (cm"1) プロ 卜 ン核磁気共鳴スぺク トル （ppm)
3500, 3350, 3230 1.35 (3H,d) , 1.88(6H,s) , 2.32 (3H,s) , 3.94〜4.01 (2H ,m) ,
15 化合物 15 4.23〜4.77(lH,brs) , 5.09〜5.99 (3H,brs) , 6.68〜7.16 (4H,m)
1655, 1600, 1575
溶媒：重クロ口ホルム
3500, 3360, 3220 1.33 (3H,d) , 1.89 (6H,s) , 3.97〜4.04 (2Η ,m) , 4.26〜 76
16 化合物 16 (lH.brs) , 4.96〜5·73 (3H,brs) , 6.87〜7.38 (5H，m)
1655, 1600, 1460
溶媒：重クロロホルム
3500, 3380. 3180 1.34 (3H,d) , 1.63 (6H,d) . 3.93〜4.01 (2H，m) , 4.18〜 70
17 化合物 17 (lH.brs) , 5.61〜5.58(3H,brs) , 6.84〜7.36 (5H,m)
1650, 1600, 1560
溶媒：重クロ口ホルム
3510, 3350, 3200 1.34 (3H.d) , 1.60(3H,q) , 3.88〜4.00 (2Η ,m) , 4.25〜 73 σ
18 化合物 18 (lH.brs) , 4.95 (lH,q) , 5.38〜6.62 (3H,brs) , 6.83〜7·36
1660, 1610, 1560
(5Η,πι) 溶媒：重クロ口ホルム
3470, 3380, 3220 1.36 (3H,d) . 1.64 (6H,d) , 3.79 (3H,s) , 3，91〜 04 (2H,m) ,
19 化合物 19 4.28〜4.65(lH,brs) , 5.32〜5.92 (3H,brs) , 6.48〜7.17 (4H,ra)
1650, 1610, 1575
溶媒：重クロ口ホルム
3440, 3330, 3200 1.33 (3H,d) , 1.62 (6H,d) , 2.17 (3H,s) , 2.21 (3H,s) , 3.89〜
20 化合物 20 3.96 (2H.m) , 4.20〜 67 (lH.brs) , 5.48〜6.48 (3H,brs) ,
1650, 1595, 1560 B.57〜7.12 (3H,m) 溶媒：重クロ口ホルム
3440. 3330, 3240 1.35 (3H,d) , 1.64 (6H,d) , 3.93〜 03 (2H ,m) , 4.26〜4.67
21 化合物 21 (lH.brs) , 5.22〜5.92 (3H,brs) , 6.59〜7.37 (4H,m)
1640, 1585, 1560
溶媒：重クロ口ホルム
3 表 （続き）
3 表 （続き）
製造した 赤外線吸収スぺク トル
製造例番号 化合物 (era"1) プロ ト ン核磁気共鳴スペク ト ル "（ppm)
1.20 (3H,t) , 1.57 (3H.d) , 1.65 (3H,d) , 1.88(lH,q) , 5.16
3460. 3320, 3180
29 化合物 29 6.00(4H,brs) , 6.57 (IH.s) , 7·10 7.56 (4H,m)
1650, 1590, 1540
浴媒：厘アセトン
3540, 3290, 3150 1.61 (6H,d) , 1.62 (3H,d) , 5.31 6.42 (4H,brs) , 7.08 7.83
30 化合物 30
ί5Η mノ) iM-， ·重々ノロ "ロ-Jホ、ノルレム
3520, 3430, 3360 1.57 (3H,d) . 1.87 (6H,s) , 5.26 6.33 (4H , brs) , 6·99 7.76
31 化合物 31
1650, 1570 (5H,ra) 溶媒：重クロ口ホルム
3500, 3430, 3330 1.53 (3H.d,d) , 1.62 (3H,d) , 4.69 5.88 (3H,brs) , 6.20 7.19
32 化合物 32
1650, 1570 (3H.brs) , 7.21 7.96(5H,m) 溶媒：重アセトン
1.58 (6H,d) , 1.62 (3H,d) , 2.41 (3H,s) , 5.22 5.67 (1H ,m) ,
3510, 3430, 3350
33 化合物 33 6.28 6.92 (3H,brs) , 6.61 (IH.s) , 6.92 7.49 (3H,m)
1660, 1570 v¾/jH- · * v ^レ、j
3490, 3430, 3330 1.60(3H,d,d) , 1.62 (3H,d) , 2.42 (3H,s) , 4.72 5.85 (5H,brs) ,
34 化合物 34
1650, 1570 6.51 (IH.s) , 6.90 7.49 (3H,m) 溶媒：重クロ口ホルム
3500, 3430, 3350 1.62 (3H,d) , 1.89 (6H,s) , 2.43 (3H,s) , 5.08 5.69 (4H,brs) ,
35 化合物 35
1640, 1560 6.52 (IH.s) , 6.90 7.49(3H,m) 溶媒：重クロ口ホルム
3 表 （続き）
*ι 臭ィ匕カリゥム錠劍後による。
'* . '内部標準：テ メチ シラン
次に、 製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明す る。 下記製剤例中の 「部」 は重量％ を意味す る。
製剤例 1 水和剤
製造例 1 の化合物 2 0部 ケイ ソ ゥ土 6 2部
ホ ワ イ ト カ ー ボ ン 1 5部
ア ル キ ルベ ン ゼ ン ス ル ホ ン酸ソ ー ダ 2部
リ グ ニ ン ス ル ホ ン酸ソ ー ダ 1部 以上を混合し、 均一に混合粉砕 して氷和剤 1 0 ϋ 部を得 た。
製剤例 2 乳剤
製造例 2 の化合物 4 0部
キ シ レ ン 2 0部
ジ メ チ ル ホ ル ム ァ 2 0部
ソ ル ポ ー ル 2 8 0 6 Β 2 0部
(東邦化学工業製， 界面活性剤）
以上を均一に溶解混合 し、 乳剤 1 0 ϋ 部を得た。
製剤例 3 粉剤
製造例 3 の化合物 2部
ケ イ ソ ゥ土 2 0部
タ ル ク 7 8部 以上 を混合 し 、 均一 に 混合粉砕 し て粉剤 1 0 0 部 を得 た
製剤例 4 粒剤
製造例 4 の化合物 1都
ベ ン ト ナ イ 卜 3 0部 タ ル ク 6 6部
リ グ ニ ン ス ル ホ ン酸ナ 卜 リ ゥ ム 3部 以上を よ く 混合 し、 均一に混合粉砕 し水を加え でよ ぐ 練 り 合わせた後、 造粒乾燥 し て粒剤 1 0 0 部を得た。 '、 製剤例 5 フ ロ ア ブル剤
製造例 5 の化合物 2 5 部
メ チ ル セ ル ロ ー ス 0 . 3?部
コ ロ イ ド状シ リ カ 1 . 5部
リ グ ニ ン ス ル ホ ン酸ナ ト リ ゥ ム 1 部
ポ リ オ キ シ エ チ レ ン ノ ニ ル 2 部
フ ェ ニ ルエー テ ル 水 7 0 . 2部 ： 以上を よ く 混合分散さ せ 、 ス ラ リ ー状混合物.を襌式粉 砕 し て安定な フ ロ ア ブル剤 1 0 0 部を得た。
製剤例 6 水和剤 ，
担体 と して ク レー （商品名 ： ジーク ラ イ ト . ラ イ ト 工業製） 9 7部、 界面活性剤 と し て ア ル キ ル ァ リ' ル ス ル ホ ン酸塩 （商品名 ： ネ オべ レ ッ ク ス ， 花王 ト ラ ス ㈱製） I . 5 部お よびノ ニオ ン型 と ァ ニオ ン型の界面 性 剤 （ 商品名 ： ソ ル ポ ー ル B 0 0 A , 東邦化学工業驗製）
1.5 部を均一に粉砕混合 し て、 水和剤用担体を得た。 こ の水和剤用担体 90部 と 上記製造例 1 〜 5 で得 ら れた ト リ ァ ジ ン誘導体 10部を均一に粉砕混合 して水和剤を得 た。
実施例 1 〜 41 畑地土壌処理試験
1 / 2000アールの ワ グネ ルポ ッ ト に畑地土壌を つめ、 表 層 に メ ヒ シノ ， ノ ス ズメ ノ テ ツ ボ ウ ， ィ チ ビ， ォオ イ ヌ ノ フ グ リ ， ス ミ レ ， 八 ルタ デ， ホ ソ ァ ォ ゲイ ト ウ ， ヤエ ム ダ ラ . 小麦， 大麦 . ト ウ モ ロ コ シ お よ びモ ロ コ シの種 子を均一に播種 し た。
そ の後、 小麦， 大麦， ト ウ モ ロ コ シ ， モ ロ コ シお よ び 雑草が発芽す る前に、 上記製剤例 6 で得た除草剤の希釈 液を所定量土壌表面に均一に処理 し た後、 ボ ッ ト を温室 内 に放置 し て適時撒水 し た。
薬液処理 30日後の除草効果， 小麦， 大麦， ト ウ モ ロ コ シ お よ びモ ロ コ シ の薬害 を調査 し た 結果 を第 4 表 に 示 す。 なお、 薬量は有効成分量で 25〜 100g/l0aと し た。 ま た、 小麦， 大麦， ト ウ モ ロ コ シ お よ びモ ロ コ シ の薬害， 除草効果は、 各々 風乾重を測定 し、 以下の よ う に表示し た。
薬害の程度
0 100 %
1 61 99 %
2 21 60 %
3 11 20 %
4 1 10 %
5 0 %
小シ 4
除草効果の程度 除草効麦お 3 果 （対無処理区比）
,よ {
0
大対び 100 %
無麦モ
処 ，ロ
理 9 o o o oコト
区シゥ
比のモ
N N
'N 、NH
ト リ ァ ジ ン誘導体 C CH2F
H 2
卜 リ ァ ジ ン誘導体 D c
H H
a 宝 使用した 薬 量 1¾ 早 効
番 号 レ ム Mil 1„ /、 η 、
ノ ,ノア ノ / "ノノ /ノ スハミヽレ ホゾァォゲ仆ゥ ヤエムクラ 小麦 トウモロコシ モ aコシ 実施例 製造例 5 0 0 0 0
1 100 5 5 5 5 5 5 5
1 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
5 5 5 5 5 5 0 0 0 実施例 製造例 2 100 5 5 0
0 0 0
2 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
0 実施例 製造例 3 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0
0 3 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 4 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 4 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 5 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 6 100 5 5 5 5 5 5 5 、 5 0 0 0 0 6 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0
ί k 0 0 25 5 5 5 5 5 5 . 5 : 5 , 0 ' ； ρ 0 実施例 製 例 7 JOG 5 5 5 ' 5 5 5 5 ' 0 0 0 7 ¾もの 50 5 5 5 5 5 5' 5 .： '. ニ5 - 0 0一 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
第 4 表 （続き）
B a
使用した 薬 量 早 効 薬 虫 a
¾·
化合物 (g/10a) メ スミレ ホリア才ゲ仆ゥ ヤエムクラ 小麦 大麦 トウモロコシ モ πコシ 実施例 製造例 8 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
8 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 9 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
9 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 10 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
10 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 11 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
11 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 12 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
12 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 D 0 0 0 0 実施例 製造例 13 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
13 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例" 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
14 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
第 4 表 （続き）
使用した 薬 量 P; B
早 効 7
¾- 化合物 (g/10a) ノテツボウ メ！:シバ ィチビ 着 スミレ ホ yァォゲ仆ゥ m 小麦 大麦 トウモロコシ モロコシ 実施例 製造例 22 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
22 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 23 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
23 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 24 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
24 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 25 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 26 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
26 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 27 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
27 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 実施例 製造例 28 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
28 のもの 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
第 4 表 （続き）
第 4 表 （続き）
Ε
使用した 薬 量 早 効 薬 口 番
化合物 (g/lOa) ルンバ ィチビ 膚 スミレ ホゾァォゲ仆ゥ ヤエムクラ 小麦 トウモロコシ モ πコシ 比較例 卜リアジ 100 4 5 4 5 5 4 5 4 0 0 0 0
1 ン篛導体 50 3 3 4 4 3 3 3 2 0 0 υ υ n
1 2 3 2 2 1 1 U υ 0 U
A 25 1 比較例 卜リアジ 100 3 3 4 4 3 3 4 2 0 0 0 0
2 ン誘導体 50 1 1 3 3 2 2 3 0 0 0 0 0
B 25 0 0 1 1 1 0 1 U υ U 0 0 比較例 トリアジ 100 5 5 4 5 5 5 5 3 0 0 0 0 υ
3 ン誘導体 50 3 3 4 4 4 4 3 1 0 0 u π
C 25 2 2 3 3 2 2 1 η ο υ π υ 比較例 卜リアジ 100 5 5 4 5 5 4 5 4 0 0 0 0
4 ン誘導体 50 3 3 4 4 4 4 4 3 0 0 υ υ
D 25 3 2 3 3 3 3 3 1 0 0 υ υ 比較例 トリアジ 100 3 4 4 3 3 4 4 2 0 0 0 0
5 ン誘導体 50 1 2 3 3 3 2 2 ,0 0 0 0 0
E 25 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 比較例 卜リアジ' ' lcfo 3 5 4 . 5 4 4 5 4 ο ' 0 0 0 :
6 50 2 3 ' 4 3 4 3 . 3 0 i o .0 0
:'、 F ' 25 0 1 2 2 1 2 0 1 0 0 0 0
実施例 42〜 82 茎葉処理試験
畑地土壌を充塡 し た 1/2000アールの ワ グネ ルポ ッ 卜 に ィ チ ビ， コ セ ン ダン グサ ， ホ ソ ァ ォ ゲイ ト ウ ， ェ ビス グ サ ， マ ルバ ア サガオ ， ヤエ ム ダ ラ ， ォ オ イ ヌ ソ フ ダ リ の 雑草種子お よび ト ウ モ ロ コ シ ， モ ロ コ シ ， 小麦， 大麦， ェ ン麦の作物種子を播種し覆土後、 温室内で育成 し、 こ れ ら雑草の 1 〜 2 葉期お よ び作物の 3 葉期に上記製剤例 6 で得 ら れ た所定量の除草剤 を水 に 懸濁 し 、 100 £ 10 アール相当の液量で茎葉部へ均一に ス プ レー散布 し た。 その後、 温室内で育成 し、 処理後 20日 目 に作物薬害お よ び除草効果を下記の判定基準に従っ て判定 し た。 結果を 第 5 表に示す。
(判定基準）
除草効果の程度 除草効果 （殺草率）
0 5 %未満 （ ほ と ん ど効果な し ）
1 5 〜 20 %
2 20 40 %
3 40 70 %
4 7 (！ 〜 80 %
5 90%以上 （ ほ と ん ど完全枯死） た だ し、 上記の殺草率は薬害処理区の地上部生草重お よ び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式に よ り 求め た も のであ る。
処 理区 の 地上部 生草 重
殺草率 （ ％ ) = X 1 0 0
無処理区の地上部生草重' 薬害の程度 ： r
0 作物に対す る薬害ほ認め ら れず
作物に対す る薬害ほ ほ と ん ど認め ら ず 作物に対す る薬害が若干認め ら れる
作物に対す る薬害が認め ら れる
作物に対す る薬害が顕著に認め ら れる 作物は ほ と ん ど枯死 比較例 7 〜 1 2
実施例 4 2に お い て 、 製造例 1 で製造 し た ト リ ア ジ ン誘 導体の代わ り に比較例 1 〜 6 で示 し た ト リ ァ ジ ン ¾導体
A , B , C , D , E ま た は F を用レヽた 以外 実施例
6 と 同様の操作を行な っ た。 結果を第 5 表に示す
第 5 表
3
除 草 効
使用した
备 ~τ コセンタン ホ!/ァォ マルバ
化合物 (g/10a) トウモロコシ モ πコシ 大麦 工ン麦 イチビ ゲ仆ゥ ェ睛 ァ情 フグリ
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 1 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
42 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 2 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 43 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 3 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 44 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 4 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 45 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
第 5 表 （続き）
第 5 表 （続き）
除 草 効
使用した 重
番 号 コセンタン マルバ 材ィヌノ 化合物 (g/10a) 卜ゥモ nコシ モ Dコシ イチ！：' ェビスクサ
ゲ仆ゥ 蘭 ヤエムク 7
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 9 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 10 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 51 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 11 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 52 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 12 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 53 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
第 5 表 (続き)
第 5 表 （続き）
除 草 効 ：^
使用した 薬 量
番 号 コセンタン ホリアォ マルバ ォオイヌノ
化合物 (g/lOa) トウモ Πコシ モ 0コシ ヱン麦 ィチビ ゲ仆ゥ ェビスクサ 讀 ヤエムクラ フクリ
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 17 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
58 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 製造例 18 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 製造例 19 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 20 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
61 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12 .5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
第 5 表 （続き）
in u i i i∑ i' n ιτ) i i i ai enij C CnJJII
第 5 表 （続き）
丄 3
除 草 効
使用した
番 号 コセンタン ホゾァ才 マルバ 才オイヌノ 化合物 (g/10a) 卜ゥモ Πコシ モロコシ 大麦 ェン麦 イチピ ゲ仆ゥ 舰 ヤエムクラ
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 25 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
66 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12 .5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 製造例 26 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 製造例 27 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12 .5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 製造例 28 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12 .5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
第 5 表
生 除 草 効 a
使用した 薬 量
番 号 コセンタン mt マルバ ォオイヌノ 化合物 (g/10a) トウモロコシ モロコシ 麦 ィチビ ヤエムクラ
ゲ仆ゥ mm ァ m フクリ
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 33 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
74 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 34 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 75 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 35 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 76 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 36 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 77 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12 .5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
第 5 表 （続き）
除 草 効 ：^
使用した 薬 量
¾" コセンタン ホリア才 マルバ ォオイヌノ 化合物 (g/10a) トウモロコシ モロコシ 小麦 ェン麦 ィチビ ゲ仆ゥ ェ 舰 フクリ
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 実施例 製造例 41 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
82 のもの 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12.5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 比較例 卜リアジ 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 7 ン誘導体 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
B 50 0 0 0 0 0 5 3 4 3 3 3 4
25 0 0 0 0 0 3 3 4 3 3 2 3
12.5 0 0 0 0 0 1 2 2 2 2 1 2
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 比較例 卜リアジ 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 8 ン誘導体 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
C 50 0 0 0 0 0 3 3 4 4 3 3 4
25 0 0 0 0 0 3 3 4 2 3 2 3
12.5 0 0 0 0 0 2 2 2 1 2 1 2
400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 比較例 卜リアジ 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 9 ン誘導体 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
D 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 4 5 5
25 0 0 0 0 0 4 4 4 4 3 4 4
12.5 0 0 0 0 0 2 2 2 2 3 3 3
第 5 表 （続き）
実施例 83〜 123 湛水土壌処理試験
1 / 15500 アールの磁製ポ ッ ト に水田土壌をつめ、 表層 に ノ ビエ， タ マガヤ ッ リ ， 広葉雑草 （ キカ シグサ， コ ナ ギ） ， ホ タ ルイ の種子を均一に播種 し て、 さ ら に ミ ズガ ャ ヅ リ ， ゥ リ カ ヮ の塊茎を移植し て、 2 葉期の水稲を移 植し た。
その後、 雑草の発芽時に、 上記製剤例 6 で得た除草剤 の希釈液を所定量水面に均一滴下 し て処理 し た後、 ポ ツ ト を温室内に放置 し て適時撒水 し た。
薬液処理の 20日後の除草効果およ び稲作薬害を調査し た結果を第 6 表に示す。 なお、 薬量は 10アールあ た り の 有効成分量で示 し た。 ま た、 水稲薬害， 除草効果は各々 風乾重を測定 し、 以下の よ う に表示 し た。 薬害の程度 水稲薬害 （対無処理区比）
0 100 %
1 95 99 %
2 90 94 %
3 80 89 %
4 60 73 %
5 50 59 %
除草効果の程度 除草効果 （対無処理区 IS ) 0 100 %
1 61 99 %
2 21 60 %
3 11 20 %
4 10 %
5 0 % 比較例 13〜 18
実施例 83に おいて 、 製造例 1 で製造 し た ト リ ァ'ジ:^ 導体の代わ り に比較例 1 〜 6 で示 し た ト リ ァ ジ:ン,誘導体 A , B , C , D , E ま た ほ F を用いた こ と 以外は実 |綱 11と 同様の操作を行な っ た。 結果を第 6 表に示す。
6
Si. 早 効 果
番 ~τ 使用した化合物 水 稲
(g/lOa) ノヒェ ミスガヤッリ ホタルイ タマカャッリ 広某雑早 ゥリ 7ヮ
100 5 5 5 5 5 5 0
¾¾XS.l7U XJ u U O ο O 5 5 ο n u
O R «j Ό κ 5 5 ς 0
1 / . 9 O Ο 5 5 5 Ό U
100 5 5 5 5 5 5 0 r+y
実 Sik例 製造例 2のもの 50 5 5 5 5 5 5 0
5 5 5 5 5 U
12 · 5 5 5 5 5 5 5 0
100 5 5 5 5 5 5 0 実施例 製造 ί列 3のもの 50 5 5 5 5 5 5 0
85 25 5 5 5 5 5 5 0
1 9 c •j c
3 Ώ r; n
100 5 5 5 5 5 5 0 u u D O 5 5 n u t 5 %J *j 5 5 5 0
5 5 5 5 n l UO 5 5 5 5 5 b 0 実施例 製造例 5のもの 50 5 5 5 5 5 5 0
87 25 5 5 5 5 5 5 0
12 .5 5 5 5 5 5 5 0
100 5 5 5 5 5 5 0 実施例 製造例 6のもの 50 5 5 5 5 5 5 0
88 25 5 5 5 5 5 5 0
12 . 5 5 5 5 5 5 5 0
第 6 表 （続き）
第 6 表 （続き）
¾c 景
so. a 除 効
¾■ "5" 使用した化合物 a- j 水 稲
(g/10a) > し、、
ノ ヒェ スガヤッ ^タノレイ タ " i、 、、ク
7j Ύ ソ Jム菜ネ tt早 ノ ソ 7 ノ
c π
100 5 5 5 5 U tr
卖r施例 'ノリ iyi告仞 113 0 c
のもの 5リ 5 5 5 5 O 0
95 25 5 5 5 5 5 5 0 c c
1/ rr o o
100 5 5 5 5 5 5 0 *
実施例 製造例 14のもの 50 5 5 5 5 5 5 u c
96 25 5 5 5 D 5 5 u
12.5 5 5 5 5 b b U
100 5 5 5 5 5 5 0 実施例 製造 ί列 15のもの 50 5 5 5 5 5 5 u
25 5 5 D o 5 5 n \3 5 5 5 5 5 0 c
100 • 5 5 5 b b o U
Φ c
髓 ll 告他 6の の 5 5 5 5 o O c
0 c tr
98 25 5 5 5 5 D 0
1? 5 5 5 5 5 5 5 0 c c c
丄 UU O Ό Q % 5 5 n 実施例 製造例 17のもの 50 5 5 5 5 5 5 0
99 25 5 5 5 5 5 5 0
12.5 5 5 5 5 5 5 0
100 5 5 5 5 5 5 0 実施例 製造例 18のもの 50 5 5 5 5 5 5 0
100 25 5 5 5 5 5 5 0
12.5 5 5 5 5 5 5 0
第 6 表 （続き）
第 6 表 （続き）
蓥 量 早曰 効 果
-& 使用した化合物 t„ノ 1 、 水 稲
ノヒェ J
スガヤヅ y ホタノレイ タマ力ャッリ 葉雑早 クリ力ゾ
100 5 5 5 5 5 5 0 大^ 13 l 'J 告例25の の • Pj:
Ό 5 5 nリ
107 25 5 5 5 5 5 o
丄 £ * c
3 o O Ο 5 5 O n
100 5 5 5 5 5 5 0 夹6也 ίタ！ 1 製适 1タ! 1 1)の¾の r
U 5 5 5 5 5 5 0
1 ί α
Ζ ϋ ϋ b 5 5 5 o u 丄 t) b 5 5 5 o 5 U
100 5 5 5 5 5 5 0
^謂 製适 ίタ 7のもの 50 5 5 5 5 5 5 0
1 n Q r
zb 5 5 5 5 5 u
12.5 5 5 5 5 5 0
100 5 5 5 5 5 5 0 l/'J 9¾ の 50 5 r-
Α告ϋ仞 1, 128のも «J 5 0 o n o 25 5 5 5 5 5 5 0
12.5 5 5 5 5 5 5 o
1 no o c
D O 5 5 c
O n u 実施例 製造例 29のもの 50 5 5 5 5 5 5 0
111 25 5 5 5 5 5 5 0
12.5 5 5 5 5 5 5 0
100 5 5 5 5 5 5 0 実施例 製造例 30のもの 50 5 5 5 5 5 5 0
112 25 5 5 5 5 5 5 0
12 .5 5 5 5 5 5 5 0
第 6 表 （続き）
第 6 表 （続き）
¾ 眷
际 半 効 果
番 号 使用した化合物 水 稲
(g/l Oa) ノヒェ ミスカャッリ ホタルイ タマガヤッリ 広架雑早 ゥリカヮ
100 5 5 5 5 5 5 0 ;告 7の の j υ ;
«J rz o c 5 5 o κ n
1 1 9 25 5 %j «J 5 5 n
c
D b 5 5 5 c
Ο U
100 5 5 5 5 5 5 0 実施例 製造例 38のもの 50 5 5 5 5 5 5 0
120 25 5 5 5 5 5 5 0
12 .5 5 5 5 5 5 5 0
100 5 5 5 5 5 5 0 実施例 製造 ί列 39のもの 50 5 5 5 5 5 5 0 八 丄 25 5 5 5 5 5 5 0
12 5 •J o
100 5 5 5 5 5 5 0
Φ il sy;告他 0の の 5 «J 5 5 κ o
122 25 5 5 5 5 o
12 5 5 5 5 «J o
100 5 5 5 5 5 5 0 実施例 製造例 41のもの 50 5 5 5 5 5 5 0
123 25 5 5 5 5 5 5 0
12 .5 5 5 5 5 5 5 0
100 5 5 5 5 5 5 0 比較例 卜 リ ア ジ ン 50 5 5 4 5 4 5 0
13 体 A 25 5 4 3 5 4 3 0
12 . 5 5 4 2 5 4 2 0
第 6 表 （続き）
¾
3
口 薬 量 除 早 効
使用した化合物 水 稲
(g/lOa) ノビエ ミズガヤッリ ホタルイ タマガヤッリ 広葉雑草 ゥリカヮ
100 5 4 5 5 5 5 0 卜 リ ア ジ ン 50 5 4 5 5 4 5 0 誘 導 体 B 25 5 3 4 5 4 3 0
12.5 5 3 2 5 4 2 0
100 5 5 5 5 5 5 0 ト リ ア ジ ン 50 5 5 5 5 5 5 0 誘 導 体 c 25 5 5 3 5 5 3 0
12 .5 5 3 2 5 5 3 0
100 5 5 5 5 5 5 0 卜 リ ア ジ ン 50 5 5 5 5 5 5 0 誘 導 体 D 25 5 5 5 5 5 5 0
12.5 5 5 3 5 5 3 0
100 5 5 5 5 5 5 π U 比較例 卜 リ ア ジ ン 50 5 5 5 5 5 5 0
17 誘 導 体 E 25 5 5 5 5 5 5 0
12 .5 5 4 3 5 5 3 0
100 5 5 5 5 5 5 0 卜 リ ア ジ ン 50 5 5 5 5 5 5 0 誘 導 体 F 25 5 5 5 5 5 5 0
12 .5 5 3 4 5 ,. 5 3 0
産業上の利用可能性
本発明の ト リ ア ジ ン誘導体は新規化合物であ っ て、 除 草剤と し て有効に利用す る こ と がで き る。 該 ト リ ァ ジ ン 誘導体を有効成分 と する本発明の除草剤は、 既存の畑地 用除草剤に比べて作物に薬害を生ず る こ と な く 難防除雑 草を含む雑草の除草効果が優れて お り 、 特に イ ネ科作物 畑において土壌処理あ る い は茎葉処理の効果は著 し く 高 い。 ま た、 本発明の除草剤ほ既存の水稲用除草剤に比べ て難防除雑草に対 して薬効が大き く 、 しかも薬害が少な い o
Claims
1 . 一般式
A一
[式中、 Α は ( た だ し、 Y1は水素原子
ま た は メ チ ル基を示 し、 z は酸素原子 ま た は硫黄原子,を
示す。 ） ( た だ し、 Y 2お よ び Y 3は同一で
あ っ て も異な る も の で あ っ て も よ く 、 各 々 メ チル基 ま た
(Y4); n
ほ メ ト キ シ基を示す。 ） あ る い は (^))~0 C Hノ 2 ( た だ し 、 Y 4は メ チ ル基 ， ト リ フ ル ォ ロ メ チ ル基 ， メ ト キ シ基 ま た は フ ッ 素原子 を 示 し 、 n は 0 〜 2 の整数 を示 す。 ） を示 し、 X 1は ノ、 ロ ゲ ン原子を示 し 、 R 1は水素， メ チル基 ま た はェチル基を示す ] で表わ さ れ る ト リ ア ジ ン誘導体。
2 . —般式
R 1
H3 C-C-X 1
CH3
A - CH— NH 'N 、NH:
7 8
[式中、 A は ( た だ し 、 Y 1は水素原子
Y
ま た は メ チ ル基を示 し、 Z は酸素原子 ま た は硫黄原子を 示す。 ） ( た だ し、 Y 2お よ び Y 3は同一で
あ っ て も異 な る も の で あ っ て も よ く 、 各 々 メ チ ル基 ま た は メ ト キ シ基を示す。 ） あ る い は 0 c H 2 ( た
だ し 、 Y 4ほ メ チ ル基 ， ト リ フ ル ォ ロ メ チ ル基 ， メ ト キ シ基 ま た は フ ッ 素原子 を示 し 、 η ほ 0 〜 2 の 整数 を示 す。 ） を示 し、 X 1はハ ロ ゲ ン原子を示 し、 R 1は水素， メ チル基ま た はェチル基を示す。 ] で表わ さ れ る ト リ ア ジ ン誘導体を有効成分 と し て舍有す る 除草剤。
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|---|---|---|---|
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| JP1/38178 | 1989-02-20 | ||
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