UA72040C2 - A method for synthesis of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine ethers and use thereof in the synthesis of perindoprile - Google Patents
A method for synthesis of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine ethers and use thereof in the synthesis of perindoprile Download PDFInfo
- Publication number
- UA72040C2 UA72040C2 UA2002118916A UA2002118916A UA72040C2 UA 72040 C2 UA72040 C2 UA 72040C2 UA 2002118916 A UA2002118916 A UA 2002118916A UA 2002118916 A UA2002118916 A UA 2002118916A UA 72040 C2 UA72040 C2 UA 72040C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- synthesis
- alanine
- perindoprile
- carboxybutyl
- ethers
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 4
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 title 1
- IPVQLZZIHOAWMC-QXKUPLGCSA-N perindopril Chemical compound C1CCC[C@H]2C[C@@H](C(O)=O)N(C(=O)[C@H](C)N[C@@H](CCC)C(=O)OCC)[C@H]21 IPVQLZZIHOAWMC-QXKUPLGCSA-N 0.000 abstract 1
- 229960002582 perindopril Drugs 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- YERWBBMSDMSDKT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-oxopentanoate Chemical compound CCCC(=O)C(=O)OCC YERWBBMSDMSDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/32—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
відрізняється тим, що аланін формули (11):
СВ,
Х (о) ня оон конденсують зі сполукою формули (ІМ): (9) си оод (т де К є таким, як визначено у формулі (1), з гідруванням каталізованим 595 паладієм-на-вугіллі,
У воді, під тиском від 1 до Зббар, переважно від 1 до 5бар, при температурі від 10 до 60"С, переважно від 10 до 407С, у присутності гідроксиду натрію у кількості від 0 до 0,5 моль, переважно від 0,1 до 0,2моль, на Тмоль застосованої сполуки формули (ІМ), з метою одержання сполуки формули (І) у наочно чистій формі з подальшим окисленням реакційної суміші до рН від З до 3,5, фільтрацією та рекристалізацією осаду, одержаного з ацетонітрилу. - Невеликий об'єм гідроксиду натрію, що використовується у способі, обмежує утворення хлориду натрію у процесі окислення реакційної сполуки, таким чином сприяючи подальшій рекристалізації. - Виділення запобігає повному випаровуванню води з реакційної суміші та є надзвичайно швидким і легким для здійснення у промисловому масштабі.
Нижченаведений приклад ілюструє винахід але ніяк не обмежує його.
Приклад: М-((5)-етоксикарбоніл-1-бутил|-(5)-аланін
У резервуар, оснащений мішалкою, вміщують 25кг І -аланіну, розчиненого у воді, 1,їкг гідроксиду натрію та Збкг етил 2-оксопентаноату. Перемішують реакційну суміш протягом 30 хвилин. У гідрогенізаційний апарат вміщують 590 паладій-на-вугіллі, суспендований у воді, та суміш одержану вище. Гідрогенізацію проводять при температурі навколишнього середовища, під тиском 1бар доти, доки не буде абсорбований теоретичний об'єм гідрогену. Видаляють каталізатор за допомогою фільтрації, потім до фільтрату додають концентровану соляну кислоту до досягнення рН 3. Збирають одержану тверду речовину за допомогою фільтрації, нагрівають її в ацетонітрилі зі зворотним холодильником, фільтрують гарячою та потім кристалізують.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0004610A FR2807430B1 (fr) | 2000-04-11 | 2000-04-11 | Nouveau procede de synthese des esters de la n-[(s)-1- carboxybutyl]-(s)-alanine et application a la synthese du perindopril |
| PCT/FR2001/001088 WO2001056972A1 (fr) | 2000-04-11 | 2001-04-10 | Nouveau procede de synthese des esters de la n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine et application a la synthese du perindopril |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA72040C2 true UA72040C2 (en) | 2005-01-17 |
Family
ID=8849107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2002118916A UA72040C2 (en) | 2000-04-11 | 2001-10-04 | A method for synthesis of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine ethers and use thereof in the synthesis of perindoprile |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6774259B2 (uk) |
| EP (1) | EP1272454B1 (uk) |
| JP (1) | JP3872344B2 (uk) |
| KR (1) | KR100520700B1 (uk) |
| CN (1) | CN1176903C (uk) |
| AP (1) | AP1417A (uk) |
| AR (1) | AR027782A1 (uk) |
| AT (1) | ATE362913T1 (uk) |
| AU (2) | AU5046701A (uk) |
| BG (1) | BG65833B1 (uk) |
| BR (1) | BR0109963A (uk) |
| CA (1) | CA2405466C (uk) |
| CY (1) | CY1106720T1 (uk) |
| CZ (1) | CZ302603B6 (uk) |
| DE (1) | DE60128554T2 (uk) |
| DK (1) | DK1272454T3 (uk) |
| EA (1) | EA004265B1 (uk) |
| EE (1) | EE05030B1 (uk) |
| ES (1) | ES2287114T3 (uk) |
| FR (1) | FR2807430B1 (uk) |
| GE (1) | GEP20063798B (uk) |
| HK (1) | HK1053300A1 (uk) |
| HR (1) | HRP20020887B1 (uk) |
| HU (1) | HU229189B1 (uk) |
| ME (1) | ME00442B (uk) |
| MX (1) | MXPA02009888A (uk) |
| NO (1) | NO327970B1 (uk) |
| NZ (1) | NZ521846A (uk) |
| OA (1) | OA12246A (uk) |
| PL (1) | PL346553A1 (uk) |
| PT (1) | PT1272454E (uk) |
| RS (1) | RS50240B (uk) |
| SK (1) | SK287067B6 (uk) |
| UA (1) | UA72040C2 (uk) |
| WO (1) | WO2001056972A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA200207689B (uk) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2807037B1 (fr) * | 2000-03-31 | 2002-05-10 | Adir | NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DES ESTERS DE LA N-[(s)-1- CARBOXYBUTYL]-(S)-ALANINE ET APPLICATION A LA SYNTHESE DU PERINDOPRIL |
| FR2827860B1 (fr) | 2001-07-24 | 2004-12-10 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de derives de l'acide (2s, 3as, 7as)-1-[(s)-alanyl]-octahydro-1h-indole-2-carboxyline et application a la synthese du perindopril |
| SI1603558T1 (sl) | 2003-02-28 | 2008-12-31 | Servier S A Lab | Postopek za pripravo perindoprila in njegovih soli |
| ES2334900T3 (es) * | 2003-09-01 | 2010-03-17 | Les Laboratoires Servier | Nuevo procedimiento de sintesis de esteres de n-((s)-1-carboxibutil)-(s)-alanina y su aplicacion a la sintesis de perindopril. |
| SI1403278T1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-10-31 | Les Laboratoires Servier | Process for the synthesis of N-((S)-1-(ethoxycarbonyl)butyl)-(S)-alanine and use in the synthese of perindopril |
| ES2256693T3 (es) * | 2003-09-30 | 2006-07-16 | Les Laboratoires Servier | Procedimiento de sintesis de n-((s)-1-(etoxicarbonil)butil)-(s)-alanina y su utilizacion en la sintesis de perindopril. |
| ES2603856T3 (es) * | 2004-03-29 | 2017-03-01 | Les Laboratoires Servier | Procedimiento para preparar una composición farmacéutica sólida |
| SI21800A (sl) * | 2004-05-14 | 2005-12-31 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nov postopek sinteze perindoprila |
| EP1792896A1 (en) | 2005-12-01 | 2007-06-06 | KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto | Process for the preparation of perindopril and salts thereof |
| FI126564B (fi) | 2011-02-28 | 2017-02-15 | Andritz Oy | Menetelmä ja laitteisto meesan polttamiseksi |
| CN107098949B (zh) * | 2017-04-20 | 2021-03-16 | 上药东英（江苏）药业有限公司 | 一种制备培哚普利叔丁胺盐的绿色合成新工艺 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2503155A2 (fr) * | 1980-10-02 | 1982-10-08 | Science Union & Cie | Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme |
| US4344949A (en) * | 1980-10-03 | 1982-08-17 | Warner-Lambert Company | Substituted acyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids |
| US4296110A (en) * | 1980-10-28 | 1981-10-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antihypertensive I-substituted cyclic lactam-2-carboxylic acids |
| US4503043A (en) * | 1981-12-07 | 1985-03-05 | Warner-Lambert Company | Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids |
| FR2620699B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1990-06-01 | Adir | Procede de synthese d'alpha amino acides n alkyles et de leurs esters. application a la synthese de carboxyalkyl dipeptides |
| FR2620700B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1990-06-01 | Adir | Procede de synthese d'alpha amino acides n alkyles et leurs esters. application a la synthese de carboxyalkyl dipeptides |
| FR2620709B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1990-09-07 | Adir | Procede de synthese industrielle du perindopril et de ses principaux intermediaires de synthese |
-
2000
- 2000-04-11 FR FR0004610A patent/FR2807430B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-03-20 PL PL01346553A patent/PL346553A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-03-30 HU HU0101337A patent/HU229189B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-04-09 AR ARP010101670A patent/AR027782A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-04-10 BR BR0109963-9A patent/BR0109963A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-04-10 AT AT01923776T patent/ATE362913T1/de active
- 2001-04-10 GE GEAP20016688A patent/GEP20063798B/en unknown
- 2001-04-10 AU AU5046701A patent/AU5046701A/xx active Pending
- 2001-04-10 ES ES01923776T patent/ES2287114T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-10 CZ CZ20023323A patent/CZ302603B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-04-10 DK DK01923776T patent/DK1272454T3/da active
- 2001-04-10 JP JP2001556822A patent/JP3872344B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-10 EA EA200201049A patent/EA004265B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-04-10 CN CNB018079210A patent/CN1176903C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-10 WO PCT/FR2001/001088 patent/WO2001056972A1/fr active IP Right Grant
- 2001-04-10 KR KR10-2002-7013604A patent/KR100520700B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-04-10 AP APAP/P/2002/002639A patent/AP1417A/en active
- 2001-04-10 EE EEP200200586A patent/EE05030B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-04-10 NZ NZ521846A patent/NZ521846A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-04-10 SK SK1457-2002A patent/SK287067B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-04-10 PT PT01923776T patent/PT1272454E/pt unknown
- 2001-04-10 AU AU2001250467A patent/AU2001250467B2/en not_active Ceased
- 2001-04-10 CA CA002405466A patent/CA2405466C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-10 RS YU76702A patent/RS50240B/sr unknown
- 2001-04-10 US US10/257,239 patent/US6774259B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-10 EP EP01923776A patent/EP1272454B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-10 OA OA1200200313A patent/OA12246A/en unknown
- 2001-04-10 DE DE60128554T patent/DE60128554T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-10 MX MXPA02009888A patent/MXPA02009888A/es active IP Right Grant
- 2001-04-10 ME MEP-2008-671A patent/ME00442B/me unknown
- 2001-10-04 UA UA2002118916A patent/UA72040C2/uk unknown
-
2002
- 2002-09-25 ZA ZA200207689A patent/ZA200207689B/xx unknown
- 2002-10-04 NO NO20024811A patent/NO327970B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-11-04 BG BG107250A patent/BG65833B1/bg unknown
- 2002-11-11 HR HR20020887A patent/HRP20020887B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-08-01 HK HK03105540A patent/HK1053300A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-07-12 CY CY20071100924T patent/CY1106720T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA72040C2 (en) | A method for synthesis of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine ethers and use thereof in the synthesis of perindoprile | |
| US4606854A (en) | Method of preparing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and its hydrochloride | |
| HU228925B1 (en) | Method for producing l-phenylephrine hydrochloride | |
| JPH0196194A (ja) | グルタミン誘導体の製造方法 | |
| UA73562C2 (uk) | Спосіб синтезу n-[(s)-1-карбоксибутил]-(s)-аланінових ефірів і їх застосування у синтезі периндоприлу | |
| JPH10237030A (ja) | 分岐鎖アミノ酸の精製法 | |
| KR20010033648A (ko) | β-할로게노-α-아미노카르복실산 및 페닐시스테인유도체와, 그의 중간체의 제조 방법 | |
| JP3762980B2 (ja) | アミノ基導入法及びアミノ酸の合成方法 | |
| JPS59225152A (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステル又はその塩酸塩の製法 | |
| JP6716903B2 (ja) | ジペプチドの製造方法 | |
| JP7363805B2 (ja) | オロト酸誘導体の製造方法 | |
| Ariyoshi et al. | The synthesis of a sweet peptide, α-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester, without the use of protecting groups | |
| JP3400105B2 (ja) | 光学活性スルホン酸誘導体およびその製法 | |
| JP4405675B2 (ja) | Ｎ−（１（ｓ）−エトキシカルボニル−３−フェニルプロピル）−ｌ−アラニル−ｌ−プロリンのマレイン酸塩の晶出方法 | |
| WO2007143886A1 (fr) | Procédé amélioré de synthèse de l-théanine | |
| JPS60156658A (ja) | カルボン酸の製造法 | |
| JPH0940675A (ja) | 新規なイミダゾピロロキノリン化合物 | |
| CN104293844A (zh) | 一种特拉匹韦中间体的合成方法 | |
| KR950005766B1 (ko) | 4-히드록시 만델산의 제조방법 | |
| CA1331255C (en) | Method of producing -l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester hydrochloride | |
| Lautens et al. | Palladium-Catalyzed Synthesis of Alkenylated α, β-Unsaturated Lactams | |
| CN115353892A (zh) | 一种阴离子和两性离子复合表面活性剂的合成方法 | |
| JPS62123156A (ja) | 光学活性エリトロ―２―アミノ―１，２―ジフェニルエタノールの製造方法および製造の中間体 | |
| SU523097A1 (ru) | Способ получени аденина | |
| JP4462999B2 (ja) | 環状ジグルタミルペプチドの製造方法 |