UA104884C2 - Спосіб синтезу (1s,2r)-мілнаципрану - Google Patents

Спосіб синтезу (1s,2r)-мілнаципрану

Info

Publication number
UA104884C2
UA104884C2 UAA201110404A UAA201110404A UA104884C2 UA 104884 C2 UA104884 C2 UA 104884C2 UA A201110404 A UAA201110404 A UA A201110404A UA A201110404 A UAA201110404 A UA A201110404A UA 104884 C2 UA104884 C2 UA 104884C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
order
reaction
milnacipran
amide
phthalimide
Prior art date
Application number
UAA201110404A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Марк Ніколя
Поль Ельє
Катрін Дьяр
Лоран СЮБРА
Original Assignee
Пьєр Фабр Медікамент
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пьєр Фабр Медікамент filed Critical Пьєр Фабр Медікамент
Publication of UA104884C2 publication Critical patent/UA104884C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/16—Preparation of optical isomers
    • C07C231/18—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/58—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

Даний винахід стосується способу синтезу фармацевтично прийнятної кислотно-адитивної солі (1S,2R)-мілнаципрану, що включає такі послідовні стадії, на яких: (а) піддають взаємодії фенілацетонітрил і (R)-епіхлоргідрин в присутності основи, що містить лужний метал, з наступною обробкою основою і потім обробкою кислотою, щоб одержати лактон; (б) піддають взаємодії зазначений лактон з MNEt, де М є лужним металом, або з NHEtв присутності комплексу кислота Льюїса-амін, щоб одержати амідний спирт; (в) піддають взаємодії зазначений амідний спирт із тіонілхлоридом, щоб одержати хлорвмісний амід; (г) піддають взаємодії зазначений хлорвмісний амід із сіллю фталіміду, щоб одержати фталімідне похідне; (д) здійснюють гідроліз фталімідної групи зазначеного фталімідного похідного, щоб одержати (1S,2R)-мілнаципран, і (є) одержують сіль (1S,2R)-мілнаципрану в придатній системі розчинників в присутності фармацевтично прийнятної кислоти.
UAA201110404A 2009-01-29 2010-01-29 Спосіб синтезу (1s,2r)-мілнаципрану UA104884C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0950552A FR2941454B1 (fr) 2009-01-29 2009-01-29 Proced de synthese du (1s,2r)-milnacipran
PCT/EP2010/051045 WO2010086394A1 (en) 2009-01-29 2010-01-29 Method for synthesis of (1s, 2r)-milnacipran

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA104884C2 true UA104884C2 (uk) 2014-03-25

Family

ID=40920574

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201110404A UA104884C2 (uk) 2009-01-29 2010-01-29 Спосіб синтезу (1s,2r)-мілнаципрану

Country Status (23)

Country Link
US (1) US8604241B2 (uk)
EP (1) EP2391599B1 (uk)
JP (1) JP5646509B2 (uk)
KR (1) KR101719011B1 (uk)
CN (2) CN102300840A (uk)
AR (2) AR077526A1 (uk)
AU (1) AU2010209686B2 (uk)
BR (1) BRPI1007404B8 (uk)
CA (1) CA2750488C (uk)
ES (1) ES2472695T3 (uk)
FR (1) FR2941454B1 (uk)
GE (1) GEP20135903B (uk)
IL (1) IL214241A (uk)
MA (1) MA33025B1 (uk)
MX (1) MX2011007846A (uk)
NZ (1) NZ594291A (uk)
PL (1) PL2391599T3 (uk)
RU (1) RU2521342C2 (uk)
TN (1) TN2011000363A1 (uk)
TW (1) TWI455911B (uk)
UA (1) UA104884C2 (uk)
WO (1) WO2010086394A1 (uk)
ZA (1) ZA201105414B (uk)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2944011B1 (fr) * 2009-04-03 2011-05-20 Pf Medicament Derives d'aminocyclobutane ou d'aminocyclobutene, leur procede de preparation et leur utilisation a titre de medicaments.
WO2011158249A1 (en) * 2010-06-16 2011-12-22 Glenmark Generics Limited Process for preparation of milnacipran intermediate and its use in preparation of pure milnacipran
WO2012046247A2 (en) * 2010-10-06 2012-04-12 Msn Laboratories Limited Process for the preparation of (±m1r(s), 2srr)l-2-(aminomethyl)-n,n-diethyl-l-phenylcyclopropane carboxamide hydrochloride
ES2613709T3 (es) * 2011-01-24 2017-05-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Procedimiento para la preparación de 2,2-difluoroetilamina a partir de 2,2-difluoro-1-cloroetano
US9416109B2 (en) * 2012-02-17 2016-08-16 Eisai R&D Management Co., Ltd. Methods and compounds useful in the synthesis of orexin-2 receptor antagonists
WO2014009767A1 (en) 2012-07-07 2014-01-16 Micro Labs Limited An improved process for the preparation of 1-aryl 2-aminomethyl cyclopropane carboxyamide (z) derivatives, their isomers and salts
EP2805936A1 (en) 2013-05-20 2014-11-26 Cosma S.p.A. Process for preparing levomilnacipran HCL
WO2014203277A2 (en) * 2013-06-19 2014-12-24 Msn Laboratories Private Limited Process for the preparation of (1s,2r)-2-(aminomethyl)-n,n-diethyl-1-phenylcyclopropanearboxamide hydrochloride
CN103694162B (zh) * 2014-01-03 2015-09-02 上海现代制药股份有限公司 (1s,2r)-1-苯基2-(酞酰亚胺)甲基-n,n-二乙基-环丙甲酰胺的制备方法
CN104058992A (zh) * 2014-06-13 2014-09-24 上海现代制药股份有限公司 左旋米那普仑盐酸盐的晶型
JP2017533892A (ja) * 2014-10-03 2017-11-16 ピュラック バイオケム ビー． ブイ． Ｎ，ｎ−ジアルキルラクトアミドの製造法
ES2746081T3 (es) 2014-11-04 2020-03-04 Quim Sintetica S A Procedimiento para la preparación de (1S,2R)-milnaciprán
CN106083638A (zh) * 2016-07-07 2016-11-09 佛山市隆信医药科技有限公司 一种盐酸左旋米那普仑的制备方法
CN111175387B (zh) * 2018-11-13 2022-06-07 成都康弘药业集团股份有限公司 一种米那普仑异构体的检测方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2508035A1 (fr) 1981-06-23 1982-12-24 Fabre Sa Pierre Derives d'aryl-1-aminomethyl-2 cyclopropanes carboxamides (z), leur preparation et leur application en tant que medicaments utiles dans le traitement des troubles du systeme nerveux central
FR2581059B1 (fr) 1985-04-25 1988-04-22 Pf Medicament Procede de preparation du chlorhydrate de phenyl-1 diethyl amino carbonyl-1 aminomethyl-2 cyclopropane (z)
FR2640972B1 (uk) * 1988-12-28 1991-04-19 Pf Medicament
JPH0834765A (ja) * 1994-02-22 1996-02-06 Asahi Chem Ind Co Ltd アミノアルキルシクロプロパン誘導体
WO1995022521A1 (fr) 1994-02-22 1995-08-24 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Derive d'aminoalkylcyclopropane
WO2005118564A2 (en) 2004-06-01 2005-12-15 Collegium Pharmaceutical, Inc. Methods for the synthesis of milnacipran and congeners thereof
JP4712320B2 (ja) 2004-06-16 2011-06-29 住友化学株式会社 ２−オキソ−１−フェニル−３−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサンの製造方法
JP4418717B2 (ja) * 2004-06-24 2010-02-24 住友化学株式会社 （ｚ）−１−フェニル−１−ジエチルアミノカルボニル−２−アミノメチルシクロプロパン塩酸塩の製造方法
CN100579954C (zh) 2004-06-25 2010-01-13 住友化学株式会社 (z)-1-苯基-1-二乙氨基羰基-2-羟甲基环丙烷的制造方法
JP4828863B2 (ja) 2005-01-28 2011-11-30 住友化学株式会社 （ｚ）−１−フェニル−１−（ｎ，ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−２−フタルイミドメチルシクロプロパンの製造方法
KR100772244B1 (ko) * 2005-07-20 2007-11-01 안국약품 주식회사 밀나시프란염산염의 제조방법
KR20140068261A (ko) 2009-12-04 2014-06-05 인터디지탈 패튼 홀딩스, 인크 하이브리드 네트워크에서 통합 게이트웨이에 대한 확장형 로컬 ｉｐ 액세스

Also Published As

Publication number Publication date
TWI455911B (zh) 2014-10-11
FR2941454B1 (fr) 2011-04-01
KR101719011B1 (ko) 2017-03-22
RU2521342C2 (ru) 2014-06-27
GEP20135903B (en) 2013-08-12
MA33025B1 (fr) 2012-02-01
JP2012516307A (ja) 2012-07-19
IL214241A0 (en) 2011-09-27
CN110204455A (zh) 2019-09-06
AR115475A2 (es) 2021-01-20
IL214241A (en) 2015-03-31
CN102300840A (zh) 2011-12-28
CA2750488C (en) 2016-12-13
PL2391599T3 (pl) 2014-09-30
BRPI1007404B8 (pt) 2021-05-25
AU2010209686B2 (en) 2014-06-05
MX2011007846A (es) 2011-12-14
TW201031623A (en) 2010-09-01
BRPI1007404B1 (pt) 2020-10-13
EP2391599A1 (en) 2011-12-07
WO2010086394A1 (en) 2010-08-05
US8604241B2 (en) 2013-12-10
NZ594291A (en) 2012-11-30
AR077526A1 (es) 2011-09-07
CA2750488A1 (en) 2010-08-05
ES2472695T3 (es) 2014-07-02
JP5646509B2 (ja) 2014-12-24
AU2010209686A1 (en) 2011-08-18
KR20110108409A (ko) 2011-10-05
ZA201105414B (en) 2012-03-28
EP2391599B1 (en) 2014-04-09
TN2011000363A1 (en) 2013-03-27
BRPI1007404A2 (pt) 2016-02-16
US20110295036A1 (en) 2011-12-01
RU2011135326A (ru) 2013-03-10
FR2941454A1 (fr) 2010-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA104884C2 (uk) Спосіб синтезу (1s,2r)-мілнаципрану
MY147871A (en) Chemical process for preparation of aromatic cyclopropane esters and amides
EA201001444A1 (ru) Синтез эфиров или тиоэфиров адипата
JP2010043124A5 (uk)
NZ598277A (en) Process for preparing azabicyclic compounds
EA201171461A1 (ru) Получение налмефена гидрохлорида из налтрексона
EP2145890A3 (en) Crystallization of hydrohalides of pharmaceutical compounds
RU2015142826A (ru) Способ получения натриевой соли (2s, 5r)-2-карбоксамидо-7-оксо-6-сульфоокси-1, 6-диаза-бицикло[3.2.1]октана
MX2010000162A (es) Conversion de tebaina a la morfina derivados.
EP1918268A3 (en) Catalyst promotors for producing trifluoroiodomethane and pentafluoroiodoethane
EP2479272A4 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF MONATIN
RU2015118163A (ru) Новое алициклическое диольное соединение и способ его получения
AU2012264476A8 (en) Process for the preparation of paliperidone
WO2006069113A3 (en) Method to produce a carboxylic acid ester from a carboxylic acid ammonium salt by alcoholysis
MX337997B (es) Nuevo procedimiento de sintesis de la ivabradina y de sus sales de adicion a un acido farmaceuticamente aceptable.
CY1111730T1 (el) Διαδικασια για την παρασκευη γκαμπαπεντινης
WO2009060297A3 (en) An improved process for the preparation of paliperidone and its intermediates
EA201400288A1 (ru) Способ карбонилирования необязательно функционализированных алкенов
WO2004085348A3 (en) Production of 5-methyl-n-aryl-2-pyrrolidone and 5-methyl-n-alkyl-2-pyrrolidone
NO20025652D0 (no) Fremgangsmåte for fremstilling av trifluoretoksysubstituerte benzosyrer
TW200604187A (en) Highly selective novel amidation method
MY161959A (en) Continuous production of high purity carbon dioxide
EA200401328A1 (ru) Способ получения кислотных солей гемифлоксацина
IL178228A (en) Process for the semisynthesis of deserpidine
MD4440C1 (ro) Procedeu de sinteză enzimatică a acidului (7S)-3,4-dimetoxibiciclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-carboxilic şi aplicarea acestuia în sinteza ivabradinei şi a sărurilor sale