TWI475034B - (Meth) acrylate copolymer for thick slurry and resin composition thereof - Google Patents
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Description
本發明係關於提供對紫外線或熱之安定性優異之樹脂之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物及其樹脂組成物，尤其提供對(甲基)丙烯酸酯化合物之溶解性優異，耐紫外線或耐熱性良好之丙烯酸樹脂之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物及其樹脂組成物。
丙烯酸樹脂係就優異的光學特性，廣泛地使用於鏡片、照明、車、顯示器、光半導體相關材料等。
已知丙烯酸樹脂係於加工成板狀等時，注入含(甲基)丙烯酸酯單體組成物於鑄模之鑄模聚合之方法。此鑄模聚合時，為防止自鑄模漏出等、提升硬化速度、減低硬化收縮，進行調整該組成物之黏度。此時，多使用稱為稠漿液之黏稠液體調整。
作為丙烯酸樹脂製造用稠漿液之製造方法，使另外製造之聚甲基丙烯酸甲酯等之聚合物溶解於原料單體之方法，及部份地聚合部份的原料單體，使溶解於原料單體之方法(專利文獻1)。
因為丙烯酸樹脂具有優異的透明性，雖多於光源附近使用，若耐熱性不充份時，黃變或光線透過率降低，導致變形。作為此對策，提出玻璃轉移溫度較高之具有三環癸烷結構之取代基之(甲基)丙烯酸酯類之單體、與該(甲
基)丙烯酸酯類之多官能丙烯酸酯之組成物(專利文獻2)。
使用如此之具有脂環式烴取代基之(甲基)丙烯酸酯類之單體，製造稠漿液時，聚甲基丙烯酸甲酯、或具有三環癸烷結構之(甲基)丙烯酸酯之聚合物，因為難溶於具有脂環式烴取代基之(甲基)丙烯酸酯類之單體，所以有必須成高溫或需要捏合機等之缺點。另外，因為如此甲基丙烯酸系聚合物難溶於具有脂環式烴取代基之(甲基)丙烯酸酯類之單體，所以硬化物之色相等不足，另外，於關於熱或紫外線之用途，硬化物之色相更惡化之缺點。
另外，已知使用具有金剛烷基之甲基丙烯酸酯為主體之共聚物於光碟基板上(專利文獻3)。但是，未知可使用於如此共聚物之稠漿液。
專利文獻1：特公平4－75241號公報
專利文獻2：特開2005－187643號公報
專利文獻3：特開平2－179940號公報
本發明係由上述狀況，以提供溶解於(甲基)丙烯酸酯類之單體，適合作為稠漿液使用之共聚物、及使用含該共聚物之稠漿液(樹脂組成物)之對紫外線或熱之安定性優異之硬化物為目的者。
本發明者等係為達成上述目的，反覆努力研究的結果，發現使含有規定比率之特定的(甲基)丙烯酸酯化合物、及碳數6以上之脂環式烴基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物之單體混合物聚合所得之共聚物係可作為稠漿液用之其目的。本發明係基於相關發現而完成者。
亦即，本發明係提供以下之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物、(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物及硬化物者。
1、由(A)1~60質量%之一種以上選自(甲基)丙烯酸酯改性聚矽氧油、烷基(甲基)丙烯酸酯、單烷二醇(甲基)丙烯酸酯及聚烷二醇(甲基)丙烯酸酯之(甲基)丙烯酸酯化合物，與(B)99~40質量%之碳數6以上之脂環式烴基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物所得為特徵之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物。
2、上述1之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物中，(B)成份係一種以上選自金剛烷基、降冰片烷基、異冰片基及二環戊基之脂環式烴基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物。
3、上述2之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物中，(B)成份係金剛烷基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物。
4、上述1~3中任一項之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物中，用於丙烯酸樹脂製造用稠漿液。
5、含有(C)(甲基)丙烯酸酯單體與1~60質量%之上
述1~4中任一項之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物為特徵之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物。
6、上述5之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物中，(C)(甲基)丙烯酸酯單體係碳數6以上之脂環式烴基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物。
7、上述6之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物中，(C)(甲基)丙烯酸酯單體係金剛烷基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物。
8、使5至7之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物硬化所得為特徵之(甲基)丙烯酸酯樹脂硬化物。
本發明之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物，尤其對於具有脂環狀酯取代基之(甲基)丙烯酸酯化合物之溶解性優異，因為含該共聚物之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物係可得到透明性優異，對紫外線或熱安定之硬化物，所以可適合使用於鏡片、照明、車、顯示器、光半導體相關材料等。
本發明之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物係由(A)1種以上選自(甲基)丙烯酸酯改性聚矽氧油、烷基(甲基)丙烯酸酯、單烷二醇(甲基)丙烯酸酯及聚烷二醇(甲基)丙烯酸酯之(甲基)丙烯酸酯化合物，與(B)
碳數6以上之脂環式烴基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物所得為特徵者。
首先，(A)成份之(甲基)丙烯酸酯化合物中之(甲基)丙烯酸酯改性聚矽氧油係具有丙烯基及/或甲基丙烯基於單側末端，含二烷基聚矽氧烷為骨架之化合物。此(甲基)丙烯酸酯改性聚矽氧油，大多為二甲基聚矽氧烷之改性物，取代甲基，亦可由苯基或甲基以外之烷基取代二烷基聚矽氧烷骨架中全部或部份之烷基。作為甲基以外之烷基，可舉例如乙基、丙基等。作為如此物，具體上可舉例如信越化學工業股份有限公司製之X－24－8201、X－22－174DX、X－22－2426、X－22－2404、X－22－164A、X－22－164C、Dow Corning Toray股份有限公司之BY16－152D、BY16－152、BY16－152C等。
另外，作為(A)成份之烷基(甲基)丙烯酸酯化合物，以經酯鍵結含有直鏈或支鏈烷基之(甲基)丙烯酸酯化合物為宜。烷基的碳數雖無特別的限制，但就溶解性上，以碳數1~20程度者為宜，以碳數2~20者尤佳，以碳數6~20之烷基更好。具體上可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、正己基、2－乙基己基、正辛基、十二烷基、硬脂醯基等之(甲基)丙烯酸酯。此等中係以選自正己基、2－乙基己基、正辛基、十二烷基、硬脂醯基之烷基之(甲基)丙烯酸酯為宜。
作為(A)成份之單烷二醇(甲基)丙烯酸酯，可舉例如乙二醇(甲基)丙烯酸酯、丙二醇(甲基)丙烯酸酯
、丁二醇(甲基)丙烯酸酯等。
另外，聚烷二醇(甲基)丙烯酸酯係聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丁二醇(甲基)丙烯酸酯等之於單側未端具有(甲基)丙烯酸酯之化合物。就如此化合物對因熱之黃變之耐性優異上，所以適合。具體上，可舉例如甲氧基二乙二醇甲基丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製，M－20G)、甲氧基聚乙二醇#400甲基丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製，M－90G)、甲氧基聚乙二醇#1000甲基丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製，M－230G)、苯氧基乙二醇甲基丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製，PHE－1GM)等。
上述之(A)成份之(甲基)丙烯酸酯化合物係可單獨，亦可組合2種以上使用。作為添加量係必須於稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物中所含有比率為1~60質量%，以成為10~50質量%為宜。1質量%以上時，對單體之溶解性良好，容易形成稠漿液，最終所得硬化物之靱性良好。另外，可得到耐紫外線性優異之硬化物。藉由為60質量%以下時，最終所得硬化物之剛性良好、或耐熱性良好。
接著，作為(B)成份之碳數6以上之脂環式烴基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物之脂環式烴基，可舉例如環己基、2－十氫萘基、金剛烷基、1－甲基金剛烷基、2－甲基金剛烷基、雙金剛烷基(biadamantyl)、二甲基金剛
烷基、降冰片烷基、1－甲基降冰片烷基、5,6－二甲基降冰片烷基、異冰片基、四氫﹝4.4.0.12,6
.17,10
﹞十二烷基、9－甲基－四氫﹝4.4.0.12,6
.17,10
﹞十二烷基、冰片基、二環戊基等，此等中，以金剛烷基、降冰片烷基、異冰片基及二環戊基為宜。其中，因金剛烷基之耐紫外線性優異，所以更佳，以1－金剛烷基最好。本發明中作為(B)成份，可使用一種，亦可組合二種以上之上述之(甲基)丙烯酸酯化合物。
另外，本發明中，除了上述(A)及(B)單體以外，因應所需，亦可加入1種以上之其他(甲基)丙烯酸酯，但以1分子中(甲基)丙烯酸酯為1個以內為宜。若使用2官能以上之交聯性單體時，所得之共聚物之溶解性降低，有不能製造稠漿液等之虞。
為得到本發明之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物，首先，於上述(A)成份、(B)成份之(甲基)丙烯酸酯化合物及因應所需所使用之其他(甲基)丙烯酸酯之混合物中，加入自由基聚合開始劑，為精密地進行反應控制，使用溶液聚合或懸濁聚合等製造共聚物，於此共聚物中，加入(B)成份之碳數6以上之脂環式烴基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物，製成稠漿液為宜。
用以製造稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物所使用之自由基聚合開始劑，適合使用有機過氧化物。作為具體的化合物，可舉例如甲基乙基酮過氧化物、甲基異丁基酮過氧化物、乙醯丙酮過氧化物、環己酮過氧化物、甲基環己
酮過氧化物等之酮過氧化物類、1,1,3,3－四甲基丁基氫過氧化物、枯烯氫過氧化物、叔丁基氫過氧化物等之氫過氧化物類、二異丁醯過氧化物、雙－3,5,5－三甲基己醇過氧化物、月桂醯過氧化物、苯醯過氧化物、間甲苯醯苯醯過氧化物等之二醯基過氧化物類、二枯烯基過氧化物、2,5－二甲基－2,5－二(叔丁基過氧)己烷、1,3－雙(叔丁基過氧異丙基)己烷、叔丁基枯烯基過氧化物、二叔丁基過氧化物、2,5－二甲基－2,5－二(叔丁基過氧)己烯等之二烷基過氧化物類、1,1－二(叔丁基過氧－3,5,5－三甲基)環己烷、1,1－二叔丁基過氧環己烷、2,2－二(叔丁基過氧)丁烷等之過氧縮酮類、1,1,3,3－四甲基丁基過氧化物新二碳酸酯、α－枯烯基過氧化物新二碳酸酯、叔丁基過氧新二碳酸酯、叔己基過氧三甲基乙酸酯、叔丁基過氧三甲基乙酸酯、1,1,3,3－四甲基丁基過氧－2－乙基己酸酯、叔戊基過氧－2－乙基己酸酯、叔丁基過氧－2－乙基己酸酯、叔丁基過氧異丁酸酯、二叔丁基過氧六氫對苯二甲酸酯、1,1,3,3－四甲基丁基過氧－3,5,5－三甲基己酸酯、叔戊基過氧－3,5,5－三甲基己酸酯、叔丁基過氧－3,5,5－三甲基己酸酯、叔丁基過氧乙酸酯、叔丁基過氧苯甲酸酯、二丁基過氧三甲基己二酸酯等之烷基過氧酯類、二－3－甲氧基丁基過氧二碳酸酯、二－2－乙基己基過氧二碳酸酯、雙(1,1－丁基環六氧二碳酸酯)、二異丙基氧二碳酸酯、叔戊基過氧異丙基碳酸酯、叔丁基過氧異丙基碳酸酯、叔丁基過氧－2－乙基己基碳酸酯、1,6－雙(叔丁基過氧羰基)己烷等之過氧碳酸酯類、1,1－
雙(叔己基過氧)環己烷或(4－叔丁基環己基)過氧二碳酸酯等。
另外，作為自由基聚合開始劑，偶氮化合物亦適合使用，可為油溶性、水溶性中任一種。作為油溶性偶氮化合物之具體化合物，可舉例如2,2’－偶氮雙(異丁腈)、2,2’－偶氮雙(4－甲氧基－2,4－二甲基戊睛)、2,2’－偶氮雙(2,4－二甲基戊腈)、二甲基－2,2’－偶氮雙(2－甲基丙酸酯)、2,2’－偶氮雙(2－甲基丁睛)、1,1’－偶氮雙(環己烷－1－腈)、2,2’－偶氮雙﹝N－(2－丙烯基)－2－甲基丙醯胺﹞、1,﹝(氰基－1－甲基乙基)偶氮﹞甲醯胺、2,2’－偶氮雙(N－丁基－2－甲基丙醯胺)、2,2’－偶氮雙(N－環己基－2－甲基丙醯胺)。
作為水溶性偶氮化合物之具體化合物，可舉例如2,2’－偶氮雙﹝2－(2－咪唑啉－2-基)丙烷﹞二鹽酸鹽、2,2’－偶氮雙﹝2－(2－咪唑啉－2－基)丙烷﹞二硫酸酯、2,2’－偶氮雙(甲基丙醯脒)二鹽酸鹽、2,2’－偶氮雙﹝N－(2－羰乙基)－2－甲基丙醯脒﹞水合鹽、2,2’－偶氮雙﹝2－﹝1－(2－羥乙基)－2－咪唑啉－2－基﹞丙烷﹞二鹽酸鹽、2,2’－偶氮雙﹝2－(2－咪唑啉－2－基)丙烷﹞、2,2’－偶氮雙(1－亞胺基－1－吡咯烷基－2－乙基丙烷)二鹽酸鹽、2,2’－偶氮雙﹝2－甲基－N－﹝1,1－雙(羥甲基)丙醯胺﹞。
上述自由基聚合開始劑係可分別單獨使用，另外，即使併用複數自由基聚合開始劑亦無妨。作為自由基聚合開始劑之添加量雖無特別的限制，但通常對單體總量為
0.0001~10質量%，以0.01~5質量%為宜。自由基聚合開始劑之使用量若為0.0001質量%以上時，聚合安定地進行，若為10質量%以下時，容易控制反應。
製造用以得到本發明之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物之聚合物中，為進行精密的反應控制，以使用聚合反應時存在惰性溶劑進行聚合之溶液聚合或懸濁聚合等傳統已知之方法為宜。
聚合時，聚合物中之(B)具有碳數6以上之脂環式烴基之(甲基)丙烯酸酯化合物成份之含量係以50質量%以上為宜，以55質量%以上尤佳。藉由50質量%以上時，可得到具有更優異的剛性或耐熱性之共聚物。
作為製造共聚物時之溶劑，可使用一般自由基聚合所使用者。具體上，可舉例如水以外之四氫呋喃等之醚類、甲基乙基酮等之酮類、甲苯等之芳香族烴、己烷、環己烷等之飽和烴、醋酸乙酯等之酯類、三氯甲烷等之鹵化烴。其中，於溶液聚合中，可溶解所產生之聚合物之溶劑為宜，具體上可舉例如甲基乙基酮、甲苯等。
得到共聚物時之溫度雖亦依自由基開始劑之種類而定，通常為0~150℃，以20~100℃為宜。
由聚合所產生之聚合物之分子量(Mw)通常為1000~5,000,000，以10,000~2,000,000為宜。若為1,000以上時，容易得到適合硬化時操作之稠漿液黏度，若為2,000,000以下時，將容易溶解於(甲基)丙烯酸酯化合物。
使用溶劑時，聚合後蒸餾或減壓，藉由不良溶劑沈澱，進行過濾，預先除去溶劑為宜。此時，作為殘留之溶劑量，通常為5質量%以下，以1質量%以下為宜。藉由使為5質量%以下，使進行硬化時，可避免起泡等之發生。
對於藉由上述聚合產生之共聚物，加入(甲基)丙烯酸化合物等之聚合性化合物而可形成稠漿液。
另外，使溶解共聚物時，為幫助溶解，粉碎以減小粒子徑、或加熱亦有效。
本發明之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物係於(C)(甲基)丙烯酸酯單體中，含有上述1~60質量%之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物為特徵者。
作為本發明之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物所使用之(C)(甲基)丙烯酸酯單體，無特別的限制，可舉例如上述之(A)成份或(B)成份。此等中，就耐熱性、耐候性上，以碳數6以上之脂環式烴基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯為宜，可舉例如環己基丙烯酸酯、環己基甲基丙烯酸酯、1－金剛烷基(甲基)丙烯酸酯、降冰片烷基(甲基)丙烯酸酯、異冰片基(甲基)丙烯酸酯、二環戊基(甲基)丙烯酸酯等。另外，就耐候性、靱性上，以直鏈或支鏈之碳數6~20之烷基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯為宜，可舉例如選自正己基、2－乙基己基、正辛基、十二烷基、硬脂醯基之烷基之(甲基)丙烯酸酯。
作為本發明之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物所使用之(C)(甲基)丙烯酸酯單體，以具有碳數6以上之脂環
式烴基之(甲基)丙烯酸酯為宜，例如環己基丙烯酸酯、環己基甲基丙烯酸酯、1－金剛烷基(甲基)丙烯酸酯、降冰片烷基(甲基)丙烯酸酯、異冰片基(甲基)丙烯酸酯、二環戊基(甲基)丙烯酸酯等。
本發明中藉由使用脂環式烴基之碳數為6以上者，可得到優異的耐熱性。另外，酯取代基為脂環式烴基，因為不含有芳香族等，所以不易引起因紫外線之劣化。
作為本發明中之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物所使用之(C)(甲基)丙烯酸酯單體，就耐熱性、耐候性上，以使用金剛烷基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物尤佳。
另外，作為(C)(甲基)丙烯酸酯單體，亦可同時使用2種以上之(甲基)丙烯酸酯單體。尤其加入具有碳數6以上之脂環式烴基之(甲基)丙烯酸酯，就提升耐熱性或機械強度之觀點上，以併用具有2官能以上之(甲基)丙烯基之化合物為宜。
作為具有2官能以上之(甲基)丙烯基之化合物，可舉例如1,4－丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,4－丁二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、烷氧基化己二醇二丙烯酸酯、1,6－己二醇二甲基丙烯酸酯、1,6－己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二丙烯酸酯、聚乙二醇(400)二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(400)二丙烯酸酯、聚乙二醇(
200)二丙烯酸酯、聚丙二醇(400)二甲基丙烯酸酯、乙氧基化(4)雙酚A二丙烯酸酯、1,3－二丁二醇－二甲基丙烯酸酯、1,3－二丁二醇－二丙烯酸酯、乙氧基化(10)雙酚A二丙烯酸酯、乙氧基化(2)雙酚A二丙烯酸酯、乙氧基化(4)雙酚A二甲基丙烯酸酯、乙氧基化(4)雙酚A二丙烯酸酯、乙氧基化(30)雙酚A二甲基丙烯酸酯、三環癸烷甲醇二丙烯酸酯、乙氧基化雙酚A二甲基丙烯酸酯、丙氧基化(2)新戊二醇二丙烯酸酯、烷氧基化脂肪酸二丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇五丙烯酸酯、乙氧基化(3)三甲醇丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化(6)三甲醇丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化(9)三甲醇丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化(6)甘油基三丙烯酸酯、丙氧基化(3)甘油基三丙烯酸酯、高丙氧基化(55)甘油基三丙烯酸酯、乙氧基化(15)三甲醇丙烷三丙烯酸酯、三甲醇丙烷三甲基丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、二甲醇丙烷四丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、五丙烯酸酯、1,3－金剛烷二醇二甲基丙烯酸酯、1,3－金剛烷二醇二丙烯酸酯、1,3－金剛烷二甲醇二甲基丙烯酸酯、1,3－金剛烷二甲醇二丙烯酸酯等。
於(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物中，以含有1~60質量%之具有2官能以上之(甲基)丙烯基之化合物為宜。以5~40質量%尤佳。若為1%以上時，提升硬化物之耐熱性，為60%以下時，提升因熱而黃變之耐久性。
本發明之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物中，上述之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物之比率為1~60質量%，以5~40質量%為宜。稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物之比率為1質量%以上時，可得到硬化時適合操作之黏度或減低硬化收縮。另外，為60質量%以下時，可得到良好的耐熱性、耐候性。
本發明之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物中黏度之適合範圍係使用流變計(Rheometer)，於25℃測定的值為100mPa．s至100Pa．s，以200mPa．s至10Pa．s為宜。若為100mPa．s以上時，可防止硬化時自使用的模型漏出、或硬化物之滲出、塗佈時之滴落，操作或成形性良好。若為100Pa．s以下時，將容易注入或塗佈於模型。
本發明之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物通常可藉由以0~250℃，以20~200℃為宜，加熱1分鐘~24小時程度而使硬化。此硬化時亦可使用上述之自由基聚合開始劑。另外，即使使用紫外線等之光硬化亦無妨。
本發明之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物亦可由2階段以上之溫度條件進行硬化。此時，第1階段為0~160℃，第2階段比第1階段高5~150℃程度之溫度進行為宜。另外，亦可第1階段為光硬化，第2階段為熱硬化。以2階段硬化，可減低成形體中未反應之單體、或減低歪曲。
如此所得之本發明之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物，尤其具有脂環狀酯取代基之(甲基)丙烯酸酯化合物之硬化物係具有透明性優異、對紫外線或熱安定之特性，可適
合使用於鏡片、照明、車、顯示器、光半導體相關材料等。
接著，由實施例更詳細地說明本發明，但本發明並非侷限於此等例者。
另外，各實施例及比較例中所得硬化物之物性評估方法係如下所述。
(1)全光線透過率
使用厚度為3mm之試驗片作為試樣，依據JIS K7105測定(單位%)。測定裝置係使用HGM－2DP(Suga試驗機股份有限公司製)。
另外，放置試樣於140℃之恆溫槽100小時，以其前後之全光線透過率的差(%)作為△全光線透過率。
(2)測定黃變度(YI)
測定黃變度(YI)係使用厚度為3mm之試驗片作為試樣，依據JIS K7105測定。測定裝置係使用SZ－optical SENSOR﹝日本電色工業(股)製﹞，進行下述之耐候性試驗。
△YI1
：耐候性試驗機(JASCO International製solarbox1500e)，以500W/m2
之輸出，照射紫外線於試樣
100小時，測定照射紫外線前後之YI，其差作為△YI1
。
△YI2
：放置試樣於140℃之恆溫槽100小時，以其前後之YI差作為△YI2
。
放入150ml之甲苯、32g之1－金剛烷基甲基丙烯酸酯(大阪有機化學工業股份有限公司製)、18g之甲氧基聚乙二醇#400甲基丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製，M－90G)及0.027g之2,2’－偶氮雙(2－甲基丁腈)﹝和光純藥工業(股)製﹞於玻璃容器，於氮氣環境下，以80℃進行反應2小時。加入過剩的甲醇於所得之溶液，使析出共聚物後，以80℃進行真空乾燥4小時。所得共聚物為26g。
由1
H－NMR分析，來自1－金剛烷基甲基丙烯酸酯及甲氧基聚乙二醇#400甲基丙烯酸酯之單體單位係分別為72質量%、28質量%，依GPC之分子量(Mw)係以聚苯乙烯換算為250000。
於2g之所得共聚物中，加入5.6g之1－金剛烷基甲基丙烯酸酯(大阪有機化學工業股份有限公司製)、2.4g之聚乙二醇#400二甲基丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製，9G)，加熱成90℃，使共聚物溶解。使此溶液成室溫後，再加入0.04g之1,1－雙(叔己基過氧)環己烷(日本油脂股份有限公司製，PerhexaHC)、及0.04g之雙(4－叔丁基環己基)過氧二碳酸酯﹝日本油脂(股)製
，Peroyl TCP﹞混合，作為硬化性組成物。
使用流變計(Reometrics公司製，RMS－800)，於25℃測定此硬化性組成物黏度之結果為5000mPa．s。將此倒入2片玻璃板夾住厚度為3mm之鐵氟龍(註冊商標)製調距板所製成之槽內，於烤箱中進行以70℃加熱3小時，接著以160℃加熱1小時後，冷卻至室溫，得到無色透明之板狀硬化物。所得硬化物之物性評估結果如第1表所示。
於150ml之甲苯中，加入25g之1－金剛烷基甲基丙烯酸酯(大阪有機化學工業股份有限公司製)、25g之硬脂醯甲基丙烯酸酯(三菱Rayon股份有限公司製，Acryester S)、0.027g之2,2’－偶氮雙(2－甲基丁睛)﹝和光純藥工業(股)製﹞，於氮氣環境下，以80℃進行反應2小時。
加入過剩的甲醇於所得之溶液，使析出共聚物後，以80℃進行真空乾燥4小時。所得共聚物為30g。由1
H－NMR分析，此共聚物中所含來自1－金剛烷基甲基丙烯酸酯及硬脂醯甲基丙烯酸酯之單體單位係分別為59質量%、41質量%，依GPC之分子量(Mw)係以聚苯乙烯換算為277000。
於22g之此共聚物中，加入38.5g之1－金剛烷基甲基丙烯酸酯(大阪有機化學工業股份有限公司製)、38.5g之硬脂醯甲基丙烯酸酯(三菱Rayon股份有限公司製，
acryesterS)、11g之聚乙二醇#400二甲基丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製，9G)，加熱成90℃，使共聚物溶解。
使此溶液成室溫後，再加入0.47g之1,1－雙(叔己基過氧)環己烷(日本油脂股份有限公司製，PerhexaHC)、及0.47g之雙(4－叔丁基環己基)過氧二碳酸酯﹝日本油脂(股)製，Peroyl TCP﹞混合，作為硬化性組成物。此硬化性組成物於25℃之黏度為1000mPa．s。
倒入此樹脂組成物於2片玻璃板夾住厚度為3mm之鐵氟龍製調距板所製成之槽內，於烤箱中進行以70℃加熱3小時，接著以160℃加熱1小時後，冷卻至室溫，得到無色透明之板狀硬化物。所得硬化物之物性評估結果如第1表所示。
於0.7g之實施例1所得之共聚物中，加入6.5g之1－金剛烷基甲基丙烯酸酯(大阪有機化學工業股份有限公司製)、2.8g之聚丁二醇二甲基丙烯酸酯(三菱Rayon股份有限公司製，Acryester PBOM)，加熱成90℃，使共聚物溶解。使此溶液成室溫後，再加入0.04g之1,1－雙(叔己基過氧)環己烷(日本油脂股份有限公司製，PerhexaHC)、及0.04g之雙(4－叔丁基環己基)過氧二碳酸酯﹝日本油脂(股)製，Peroyl TCP﹞混合，作為硬化性組成物。
此硬化性組成物於25℃之黏度為250mPa．s。將此倒入2片玻璃板夾住厚度為3mm之鐵氟龍製調距板所製成之槽內，進行於烤箱中以70℃加熱3小時，接著以160℃加熱1小時後，冷卻至室溫，得到無色透明之板狀硬化物。所得硬化物之物性評估結果如第1表所示。
放入45ml之甲苯、10g之1－金剛烷基甲基丙烯酸酯(大阪有機化學工業股份有限公司製)、5g之甲基甲基丙烯酸酯(Merck公司製)及0.02g之2,2’－偶氮雙(2－甲基丁睛)﹝和光純藥工業(股)製﹞於玻璃容器，於氮氣環境下，以65℃進行反應3小時。加入過剩的甲醇於所得之溶液，使析出共聚物後，以80℃進行真空乾燥4小時。所得共聚物為4.0g。
由1
H－NMR分析，來自1－金剛烷基甲基丙烯酸酯及甲基甲基丙烯酸酯之單體單位係分別為75質量%、25質量%，依GPC之分子量(Mw)係以聚苯乙烯換算為164000。
於3.0g之所得共聚物中，加入15.3g之1－金剛烷基甲基丙烯酸酯(大阪有機化學工業股份有限公司製)、7.8g之聚丁二醇二甲基丙烯酸酯(三菱Rayon股份有限公司製，Acryester PBOM)，加熱成120℃，使共聚物溶解。使此溶液成室溫後，再加入0.1g之1,1－雙(叔己基過氧)環己烷(日本油脂股份有限公司製，PerhexaHC)、及0.1g之雙(4－叔丁基環己基)過氧二碳酸酯﹝日本油脂
(股)製，Peroyl TCP﹞混合，作為硬化性組成物。
此硬化性組成物於25℃之黏度為1100mPa．s。將此倒入2片玻璃板夾住厚度為3mm之鐵氟龍(註冊商標)製調距板所製成之槽內，於烤箱中進行以70℃加熱3小時，接著以160℃加熱1小時後，冷卻至室溫，得到無色透明之板狀硬化物。所得硬化物之物性評估結果如第1表所示。
相對於45ml之甲苯、16g之1－金剛烷基甲基丙烯酸酯(大阪有機化學工業股份有限公司製)，加入0.02g之2,2,－偶氮雙(2－甲基丁睛)﹝和光純藥工業(股)製﹞，於氮氣環境下，以80℃進行反應3小時。加入過剩的甲醇於所得之溶液，使析出共聚物後，以80℃進行真空乾燥4小時。所得共聚物為13.8g。依GPC之分子量(Mw)係以聚苯乙烯換算為110000。
於2.0g之此共聚物中，加入5.4g之1－金剛烷基甲基丙烯酸酯(大阪有機化學工業股份有限公司)、2.4g之聚乙二醇#400二甲基丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製，9G)，雖加熱成120℃，但聚合物不溶解於單體。
於2.0g之聚甲基丙烯酸甲酯(ALDRICH製，Mw120000)，加入5.6g之1－金剛烷基甲基丙烯酸酯(大
阪有機化學工業股份有限公司製)、2.4g之聚乙二醇#400二甲基丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製，9G)，雖加熱成120℃，但聚合物不溶解於單體。
由第1表，可發現如下所述。
(1)依據本發明製造稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物，使用含有1－金剛烷基甲基丙烯酸酯等之碳數6以上之脂環式烴基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物於(甲基)丙烯酸酯單體之實施例1~4中，顯示對共聚物優異的溶解性，可得到對紫外線或熱之安定性優異之丙烯酸樹脂。
(2)相對於此，未含有(A)成份之比較例1及使用聚甲基丙烯酸甲酯於稠漿液之比較例2中，對聚合物不具溶解性，不能得到對紫外線或熱之安定性優異之丙烯酸樹脂。
本發明之稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物，尤其對於具有脂環狀酯取代基之(甲基)丙烯酸酯化合物之溶解性優異，因為含該共聚物之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物係可得到透明性優異，對紫外線或熱安定之硬化物，所以可適合使用於鏡片、照明、車、顯示器、光半導體相關材料等。
Claims (6)
- 一種(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物，其係含有5~40質量%之稠漿液(syrup)用(甲基)丙烯酸酯共聚物與(C)(甲基)丙烯酸酯單體之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物，其特徵係前述稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物為自(A)1~60質量%之一種以上選自(甲基)丙烯酸酯改性聚矽氧油、碳數6~20之烷基(甲基)丙烯酸酯、單烷二醇(甲基)丙烯酸酯及聚烷二醇(甲基)丙烯酸酯之(甲基)丙烯酸酯化合物，與(B)99~40質量%之一種以上選自金剛烷基、降冰片烷基、異冰片基及二環戊基之脂環式烴基經酯鍵結的(甲基)丙烯酸酯化合物所得，前述(C)(甲基)丙烯酸酯單體為選自前述(A)及(B)之(甲基)丙烯酸酯化合物。
- 如申請專利範圍第1項之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物，其中(B)成份係金剛烷基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物。
- 如申請專利範圍第1或2項之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物，其中前述稠漿液用(甲基)丙烯酸酯共聚物係用於丙烯酸樹脂製造用稠漿液。
- 如申請專利範圍第1或2項之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物，其中(C)(甲基)丙烯酸酯單體係碳數6以上之脂環式烴基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物。
- 如申請專利範圍第1項之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物，其中(C)(甲基)丙烯酸酯單體係金剛烷基經酯鍵結之(甲基)丙烯酸酯化合物。
- 一種(甲基)丙烯酸酯樹脂硬化物，其特徵係使如申請專利範圍第1項至第5項之(甲基)丙烯酸酯樹脂組成物硬化所得。
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