JP6675820B2 - アクリル樹脂組成物及び電子部品 - Google Patents
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Description
本発明におけるアクリル樹脂組成物は、硬化物及び透明性に優れながら、高温高湿下に放置しても白濁しにくいため、発光ダイオード(LED)素子用封止材料、光学レンズ用材料等の光学部材に好適な硬化物として用いることができる。
(式(I)中、Xは置換基を有していてもよい炭素数5〜22の脂環基を示し、R1は水素原子又はメチル基を示す。)
(式(II)中、Yは置換基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基を示し、R2は水素原子又はメチル基を示す。)
(式(III)中、Zはカルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、アミノ基、アミド基、エポキシ基及びニトリル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を含む置換基を示し、R3は水素原子又はメチル基を示す。)
また、本発明によれば、このようなアクリル樹脂組成物を用いた電子部品を提供することができる。
本実施形態に係るアクリル樹脂組成物は、(A)アクリル重合体、(B)アクリル単量体及び(C)重合開始剤を含む。以下、各成分について説明する。
本実施形態で用いられるアクリル重合体とは、(メタ)アクリロイル基を分子内に1個有するアクリル単量体を1種で重合したもの又は2種以上組み合わせて共重合したものをいう。なお、本発明の趣旨の範囲であれば、(メタ)アクリロイル基を分子内に2個以上有する化合物、又は(メタ)アクリロイル基を有していない重合性化合物((メタ)アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル、エチレン、プロピレン等)の重合性不飽和結合を分子内に1個有する化合物、ジビニルベンゼン等の重合性不飽和結合を分子内に2個以上有する化合物)を、アクリル単量体と共重合させたものであってもよい。このような観点から、本実施形態で用いられるアクリル重合体は、(メタ)アクリロイル基を分子内に1個有するアクリル単量体を、アクリル重合体の総量を基準として1〜100質量%有していると好ましく、50〜100質量%有していると相溶性の観点からより好ましく、70〜100質量%有していると相溶性及び保管安定性の観点から更に好ましい。
(式(I)中、Xは置換基を有していてもよい炭素数5〜22の脂環基を示す。R1は水素原子又はメチル基を示す。)
(式(II)中、Yは置換基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基を示す。R2は水素原子又はメチル基を示す。)
(式(III)中、Zはカルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、アミノ基、アミド基、エポキシ基及びニトリル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を含む置換基を示す。R3は水素原子又はメチル基を示す。)
(式(IV)中、R4は、水素原子又はメチル基を示す。R5及びR6はそれぞれ独立に、直鎖アルキル基を示す。)
撹拌機及びコンデンサを備えた5Lのオートクレーブに、懸濁剤としてポリビニルアルコール0.04g及びイオン交換水2000gを加えて撹拌しながら上記混合液を加え、撹拌回転数250rpm、窒素雰囲気下において60℃で5時間、次いで90℃で2時間重合させ、樹脂粒子を得る。この樹脂粒子を水洗、脱水及び乾燥させることにより、(A)成分を得ることができる。
・装置名:HLC−8220GPC(製品名、東ソー株式会社)
・カラム:Gelpack R−420、R−430、R−440(製品名、日立化成株式会社)
・検出器:RI検出器
・カラム温度:40℃
・溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
・流速:1ml/分
・標準物質:ポリスチレン
本実施形態に係る(B)アクリル単量体としては、例えば、(B1)直鎖又は分岐アルキル基を有する(メタ)アクリル単量体、(B2)脂環基を有する(メタ)アクリル単量体、(B3)多官能(メタ)アクリル単量体及び(B4)官能基を有する(メタ)アクリル単量体が挙げられる。
直鎖又は分岐アルキル基を有する(メタ)アクリル単量体は、エステル部に直鎖又は分岐基を有することが好ましく、1個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル酸エステルであることが好ましい。ここで、本発明におけるエステル部とは、エステル結合R1−C(=O)−O−R2におけるR2の部分を意味する。なお、前記(B1)は複数の(メタ)アクリロイル基を有していてもよい。エステル部の直鎖又は分岐アルキル基は、エステル基の酸素原子に直接結合していてもよい。エステル部の直鎖又は分岐アルキル基としては、例えば、炭素数1〜20の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられる。炭素数が20以下であると、低弾性率となる傾向にある。アクリル重合体の溶解性の観点から炭素数が2〜18であるとより好ましく、TCT耐性の観点から炭素数が4〜18であることが更に好ましい。アルキル基の構造としては、直鎖でも分岐鎖であってもよいが、低い温度で熱分解による質量減少が起こりにくく、劣化により着色が生じにくくなるという観点から、直鎖又は3級炭素を有しない分岐アルキル基が好ましい。以上の観点から、エステル部に、炭素数が1〜20であり、且つ直鎖状又は3級炭素を有しない分岐鎖状のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルがより好ましい。
脂環基を有する(メタ)アクリル単量体は、エステル部に脂環基を有する(メタ)アクリル酸エステルであることが好ましい。なお、本発明におけるエステル部とは、エステル結合R1−C(=O)−O−R2におけるR2の部分を意味する。ここで、エステル部の脂環基は、エステル部の酸素原子に直接結合していてもよい。脂環基としては、例えば、シクロアルカン、ビシクロアルカン、ノボラック型及びイソボルニル型が挙げられる。中でも、透明性を向上させる観点から、ビシクロアルカン又はノボラック型を用いることが好ましい。
多官能(メタ)アクリル単量体は、(メタ)アクリロイル基を2個以上有するものであって、(B1)及び(B2)以外のものであれば特に制限されない。このような多官能(メタ)アクリル単量体としては、直鎖又は分岐アルキル骨格を有する多官能(メタ)アクリル単量体、ジオキサングリコール骨格を有する多官能(メタ)アクリル単量体、官能基を有する多官能(メタ)アクリル単量体等が挙げられる。
官能基を有する(メタ)アクリル単量体は、下記一般式(V)に示すように、分子内に、カルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、アミノ基、アミド基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する(メタ)アクリル単量体であることが好ましい。
(式(V)中、R9は水素原子又はメチル基を示す。Zはカルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、アミノ基、アミド基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する置換基を示す。)
芳香族アクリル酸化合物としては、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸ナフチル等が挙げられる。
芳香族ビニル化合物としては、4−ビニルピリジン、2−ビニルピリジン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、α−フルオロスチレン、α−クロルスチレン、α−ブロモスチレン、フルオロスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、メチルスチレン、メトキシスチレン、(o−、m−、p−)ヒドロキシスチレン、スチレン等が挙げられる。
不飽和ジカルボン酸無水物類としては、無水マレイン酸等が挙げられる。
N−置換マレイミド類としては、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−プロピルマレイミド、N−i−プロピルマレイミド、N−ブチルマレイミド、N−i−ブチルマレイミド、N−t−ブチルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−フェニルマレイミド等が挙げられる。
本実施形態に係る(C)重合開始剤は、(C1)熱重合開始剤又は(C2)光重合開始剤を用いることができる。これらは組み合わせて用いてもよい。これにより、熱硬化系としてだけでなく、光硬化系としても設計することが可能となり、例えば、露光工程を採用することで、硬化時間の短縮を図ることが可能である。
アシルフォスフィンオキサイドとしては、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(市販品:「IRGACURE−819」(BASF社))、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(市販品:「LUCIRIN TPO」(BASF社))等が挙げられる。
オキシムエステル類としては、下記式(4)で示される1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル−2−(O−ベンゾイルオキシム)(市販品:「IRGACURE−OXE01」(BASF社))、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン−1−(O−アセチルオキシム)(市販品:「IRGACURE−OXE02」(BASF社))、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−[o−(エトキシカルボニル)オキシム](市販品:「Quantacure−PDO」(日本化薬株式会社))等が挙げられる。
芳香族ケトンとしては、ベンゾフェノン、N,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(市販品:「IRGACURE−651」(BASF社))、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン(市販品:「IRGACURE−369」(BASF社))、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン(市販品:「IRGACURE−907」(BASF社))、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル-プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(市販品:「IRGACURE−127」(BASF社))等が挙げられる。
キノン類としては、2−エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ベンズアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナントラキノン、2−メチル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルアントラキノン等が挙げられる。
ベンゾインエーテル化合物としては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等が挙げられる。
ベンジル誘導体としては、ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物の他、ベンジルジメチルケタールなどが挙げられる。
2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体としては、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等が挙げられる。2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体の具体例としては、2−(2−クロロフェニル)−1−[2−(2−クロロフェニル)−4,5−ジフェニル−1,3−ジアゾール−2−イル]−4,5−ジフェニルイミダゾール等が挙げられる。
アクリジン誘導体としては、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9’−アクリジニル)ヘプタン等が挙げられる。
クマリン系化合物としては、7−アミノ−4−メチルクマリン、7−ジメチルアミノ−4−メチルクマリン、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン、7−メチルアミノ−4−メチルクマリン、7−エチルアミノ−4−メチルクマリン、7−ジメチルアミノシクロペンタ[c]クマリン、7−アミノシクロペンタ[c]クマリン、7−ジエチルアミノシクロペンタ[c]クマリン、4,6−ジメチル−7−エチルアミノクマリン、4,6−ジエチル−7−エチルアミノクマリン、4,6−ジメチル−7−ジエチルアミノクマリン、4,6−ジメチル−7−ジメチルアミノクマリン、4,6−ジエチル−7−エチルアミノクマリン、4,6−ジエチル−7−ジメチルアミノクマリン、2,3,6,7,10,11−ヘキサンヒドロ−1H,5H−シクロペンタ[3,4][1]ベンゾピラノ−[6,7,8−ij]キノリジン12(9H)−オン、7−ジエチルアミノ−5’,7’−ジメトキシ−3,3’−カルボニルビスクマリン、3,3’−カルボニルビス[7−(ジエチルアミノ)クマリン]、7−ジエチルアミノ−3−チエノキシルクマリン等が挙げられる。
N−フェニルグリシン誘導体としては、N−フェニルグリシン、N−フェニルグリシンブチルエステル、N−p−メチルフェニルグリシン、N−p−メチルフェニルグリシンメチルエステル、N−(2,4−ジメチルフェニル)グリシン、N−メトキシフェニルグリシン等が挙げられる。
(式(VI)中、R7及びR8はそれぞれ独立に、水素、直鎖状アルキル基又は分岐鎖状アルキル基を示す。なお、直鎖状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。分岐鎖状アルキル基としては、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。1分子中に式(VI)で表される基が複数あるとき、R7及びR8は、複数の基において、同一であっても異なっていてもよい。また、上記式(VI)中の芳香族環において、フェノール基、R7及びR8以外に、低級アルキル基等の基を有していてもよい。)
本実施形態に係る電子部品について、場合により図面を参照しながら説明する。図1は、本実施形態に係るアクリル樹脂組成物を用いたLEDパッケージの一実施形態を示す断面図である。
表1中の各成分は、以下に示すものである。
(A)成分は以下の方法により合成したものを用いた。
アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(市販品:「FA−513A」(日立化成株式会社))300g、アクリル酸ブチル(BA)350g、メタクリル酸ブチル(BMA)300g、メタクリル酸グリシジル(GMA)50g及びメタクリル酸2−エチルヘキシル(2EHMA)50gを混合し、得られた単量体混合物に更に過酸化ラウロイル50g及び連鎖移動剤としてn−オクチルメルカプタン0.45gを溶解させて、混合液とした。
アクリル酸ラウリル(エステル部に直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、市販品:「LA」(共栄社化学株式会社))、
アクリル酸イソステアリル(エステル部に直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、市販品:「NK エステル S−1800A」(新中村化学株式会社))、及び
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(エステル部に脂環基を有する2官能(メタ)アクリル酸エステル、市販品:「A−DCP」(新中村化学株式会社))、を用いた。
1,1,3,3−トリメチルブチルぺルオキシ−2−エチルヘキサネート(市販品:「パーオクタO」(日本油脂株式会社))、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(市販品:「IRGACURE−819」(BASF社))及び2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(市販品:「IRGACURE−127」(BASF社))を用いた。
実施例及び比較例の樹脂組成物を、コーンプレート型粘度計(製品名:「HB DV−III」(BROOKFIELD社))を用いて、25℃で3分間、所定の回毎分(rpm、1/60sec−1)で回転させたときの粘度を測定した。上記測定値は、25±1℃に保たれた液体について、コーン角度1.5°、コーン半径12mmのコーンを装着したコーンプレート型粘度計を用いて得られる。
前記回毎分は、測定対象の液体の粘度によって異なる。具体的には、測定対象の液体の粘度を予め大まかに推定し、推定値に応じて回毎分を決定する。本明細書では、測定対象となる液体の粘度の推定値が6000〜60000mPa・sの場合は回毎分を30rpmとし、粘度の推定値が1000〜10000mPa・sの場合は回毎分を50rpmとし、粘度の推定値が200〜2000mPa・sの場合は回毎分を100rpmとする。結果を表1に示す。
実施例及び比較例の樹脂組成物を、ガラス基板上に1mL取り、重量を測定した。重量を測定したものについて、熱硬化系の場合は110℃で1時間加熱し、その後110〜150℃まで10℃/分で昇温し、更に150℃で1時間加熱した。一方、光硬化系の場合は8000mJ/cm2で完全に硬化させ、150℃で1時間加熱した。これらについて再度重量を測定し、重量減少率を算出した。結果を表1に示す。
重量減少率(%)=100−{(150℃で1時間加熱後の硬化物重量)/(硬化前の液体重量)×100}
実施例及び比較例の樹脂組成物を、ガラス基板上にスピンコータ―(製品名:「MS−A」(株式会社ミカサ))を用いて均一な膜厚になるように塗布した。これを熱硬化系の場合は110℃で1時間加熱し、その後110〜150℃まで10℃/分で昇温し、更に150℃で1時間加熱した。一方、光硬化系の場合は8000mJ/cm2で完全に硬化させ、それぞれ膜厚1mmの樹脂層を有する試験基板を得た。
実施例2、3及び比較例1〜4の樹脂組成物を、LEDパッケージ(図1)に滴下し、110℃で1時間加熱し、その後110〜150℃まで10℃/分で昇温し、更に150℃で1時間加熱して硬化させた(図2)。実施例1の樹脂組成物も同様にLEDパッケージ(図1)に滴下し、窒素雰囲気下で4000mJ/cm2露光して硬化させた(図3)。比較例5の樹脂組成物も同様にLEDパッケージ(図1)に滴下し、100℃で2時間加熱し、その後、150℃で5時間加熱した。その後、得られたLEDパッケージを5g/Lの硫黄雰囲気下で100℃、2時間加熱した。これを基板にはんだ付けし、配線を繋いで定電流電源装置に接続し、瞬間マルチ測光システム(製品名:「MCPD−3000」(大塚電子株式会社))を用いて輝度を測定した。また、銀リードフレーム(銀メッキ反射材)の硫化の有無を目視で確認した。結果を表1に示す。
A:硫化ガス暴露前後の輝度保持率が90%以上。
B:硫化ガス暴露前後の輝度保持率が90%未満。
Claims (5)
- (A)重量平均分子量が200000〜1000000であるアクリル重合体、(B)アクリル単量体及び(C)重合開始剤を含有し、
前記(A)アクリル重合体が、構造単位として下記一般式(I)、(II)及び(III)を含み、
前記(B)アクリル単量体が、直鎖又は分岐アルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、及び脂環基を有する(メタ)アクリル酸エステルを含み、
前記(A)アクリル重合体の含有量が、前記(A)アクリル重合体及び(B)アクリル単量体の総量100質量部に対して、5〜40質量部である、ポッティング材料用アクリル樹脂組成物。
(式(I)中、Xは置換基を有していてもよい炭素数5〜22の脂環基を示し、R1は水素原子又はメチル基を示す。)
(式(II)中、Yは置換基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基を示し、R2は水素原子又はメチル基を示す。)
(式(III)中、Zはカルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、アミノ基、アミド基、エポキシ基及びニトリル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を含む置換基を示し、R3は水素原子又はメチル基を示す。) - 前記(A)アクリル重合体が、前記(B)アクリル単量体のうち少なくとも1種と同一のアクリル単量体由来の構造単位を含む、請求項1に記載のポッティング材料用アクリル樹脂組成物。
- 更に蛍光体を含有する、請求項1又は2に記載のポッティング材料用アクリル樹脂組成物。
- 25℃で液状である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポッティング材料用アクリル樹脂組成物。
- 発光素子又は受光素子と、該発光素子又は受光素子を封止する封止部材と、を備える電子部品であって、
前記封止部材が請求項1〜4のいずれか一項に記載のポッティング材料用アクリル樹脂組成物の硬化物である、電子部品。
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