JP5724681B2 - 感放射線性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の形成方法、カラーフィルタ及びカラーフィルタの形成方法 - Google Patents
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Description
[A](A1)不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(以下、「(A1)化合物」とも称する)と、(A2)エポキシ基含有不飽和化合物(以下、「(A2)化合物」とも称する)とを共重合してなるアルカリ可溶性樹脂(以下、「[A]アルカリ可溶性樹脂」とも称する)、
[B]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(以下、「[B]重合性化合物」とも称する)、
[C]感放射線性重合開始剤、
[D]下記式(1)で表される化合物(以下、「[D]化合物」とも称する)、並びに
[E]有機酸又は無機酸である化合物(以下、「[E]化合物」とも称する)
を含有し、25℃における粘度が1.0mPa・s以上50mPa・s以下である感放射線性樹脂組成物である。
当該硬化膜と、
この硬化膜上に積層され、液晶配向剤により形成される配向膜と
を備える。本発明のカラーフィルタは、耐熱性、耐溶媒性、電圧保持率等に優れる。
光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤、又は
光配向性基を有さないポリイミドを含む液晶配向剤
であることが好ましい。
(1)当該感放射線性樹脂組成物を基板に塗布し、塗膜を形成する工程、
(2)上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)上記現像された塗膜を焼成する工程
を有する。
上記当該硬化膜の形成方法の工程(1)〜(4)、及び
(5)焼成された塗膜上に液晶配向剤を塗布し、200℃以下の加熱により配向膜を形成する工程
を有する。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]重合性化合物、[C]感放射線性重合開始剤、[D]化合物及び[E]化合物を含有し、25℃における粘度が1.0mPa・s以上50mPa・s以下である。また、当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限り任意成分を含有してもよい。以下、各成分を詳述する。
[A]アルカリ可溶性樹脂は、溶媒中で重合開始剤の存在下、(A1)化合物と、(A2)化合物とを共重合することによって合成できる。また、[A]アルカリ可溶性樹脂の合成においては、(A1)化合物及び(A2)化合物と共に、(A3)化合物として、上記(A1)化合物及び(A2)化合物以外の不飽和化合物をラジカル共重合してもよい。以下、各化合物を詳述する。なお、各化合物は2種以上を併用してもよい。
(A1)化合物は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である。(A1)化合物としては、例えば不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボン酸の無水物、多価カルボン酸のモノ[(メタ)アクリロイルオキシアルキル]エステル、両末端にカルボキシル基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、カルボキシル基を有する不飽和多環式化合物及びその無水物等が挙げられる。
(A2)化合物はエポキシ基含有不飽和化合物である。エポキシ基としては、オキシラニル基(1,2−エポキシ構造)、オキセタニル基(1,3−エポキシ構造)が挙げられる。
3−(アクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−ペンタフルオロエチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2,2−ジフルオロオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2,2,4−トリフルオロオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2,2,4,4−テトラフルオロオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−ペンタフルオロエチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2,2−ジフルオロオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2,2,4−トリフルオロオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2,2,4,4−テトラフルオロオキセタン等のアクリル酸エステル;
3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−ペンタフルオロエチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2,2−ジフルオロオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2,2,4−トリフルオロオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2,2,4,4−テトラフルオロオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ペンタフルオロエチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2,2−ジフルオロオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2,2,4−トリフルオロオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2,2,4,4−テトラフルオロオキセタン等のメタクリル酸エステル等が挙げられる。
(A3)化合物は、(A1)化合物及び(A2)化合物以外の化合物であって、ラジカル重合性を有する不飽和化合物であれば特に制限されるものではない。(A3)化合物としては、例えばメタクリル酸鎖状アルキルエステル、メタクリル酸環状アルキルエステル、水酸基を有するメタクリル酸エステル、アクリル酸環状アルキルエステル、メタクリル酸アリールエステル、アクリル酸アリールエステル、不飽和ジカルボン酸ジエステル、ビシクロ不飽和化合物、マレイミド化合物、不飽和芳香族化合物、共役ジエン、テトラヒドロフラン骨格、フラン骨格、テトラヒドロピラン骨格、ピラン骨格、下記式(2)で表される骨格を有する不飽和化合物、下記式(3)で表されるフェノール性水酸基含有不飽和化合物及びその他の不飽和化合物が挙げられる。
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
例えばベンジルアルコール等;
グリコールエーテルとしては、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテートとしては、例えばエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等;
ジエチレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えばジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等;
ジエチレングリコールジアルキルエーテルとしては、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等;
ジプロピレングリコールジアルキルエーテルとしては、例えばジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルメチルエーテル等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えばプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル等;
プロピレングリコールアルキルエーテルアセテートとしては、例えばプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネートとしては、例えばプロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート等;
ケトンとしては、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、メチルイソアミルケトン等;
エステルとしては、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸ブチル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキシプロピオン酸エチル、2−ブトキシプロピオン酸プロピル、2−ブトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル、3−プロポキシプロピオン酸メチル等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物に含有される[B]重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物であれば特に限定されないが、例えばω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、エチレングリコール(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイロキシプロピルメタクリレート、2−(2’−ビニロキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)フォスフェート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート等のほか、直鎖アルキレン基及び脂環式構造を有し、かつ2個以上のイソシアネート基を有する化合物と、分子内に1個以上の水酸基を有し、かつ3個〜5個の(メタ)アクリロイロキシ基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート化合物等が挙げられる。
アロニックスM−400、同M−402、同M−405、同M−450、同M−1310、同M−1600、同M−1960、同M−7100、同M−8030、同M−8060、同M−8100、同M−8530、同M−8560、同M−9050、アロニックスTO−1450、同TO−1382(以上、東亞合成社);
KAYARAD DPHA、同DPCA−20、同DPCA−30、同DPCA−60、同DPCA−120、同MAX−3510(以上、日本化薬社);
ビスコート295、同300、同360、同GPT、同3PA、同400(以上、大阪有機化学工業社);
ウレタンアクリレート系化合物として、ニューフロンティア R−1150(第一工業製薬社);
KAYARAD DPHA−40H、UX−5000(以上、日本化薬社);
UN−9000H(根上工業社);
アロニックスM−5300、同M−5600、同M−5700、M−210、同M−220、同M−240、同M−270、同M−6200、同M−305、同M−309、同M−310、同M−315(以上、東亞合成社);
KAYARAD HDDA、KAYARAD HX−220、同HX−620、同R−526、同R−167、同R−604、同R−684、同R−551、同R−712、UX−2201、UX−2301、UX−3204、UX−3301、UX−4101、UX−6101、UX−7101、UX−8101、UX−0937、MU−2100、MU−4001(以上、日本化薬社);
アートレジンUN−9000PEP、同UN−9200A、同UN−7600、同UN−333、同UN−1003、同UN−1255、同UN−6060PTM、同UN−6060P(以上、根上工業社);
SH−500Bビスコート260、同312、同335HP(以上、大阪有機化学工業社)等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物に含有される[C]感放射線性重合開始剤は、放射線に感応して[B]重合性不飽和化合物の重合を開始しうる活性種を生じる成分である。このような[C]感放射線性重合開始剤としては、O−アシルオキシム化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物等が挙げられる。なお、[C]感放射線性重合開始剤は2種以上を併用してもよい。
[D]化合物は、上記式(1)で表される化合物である。[D]化合物としては、上記式(1)で表される化合物であれば特に限定されないが[E]化合物とアミジン塩を形成できる化合物が好ましい。当該感放射線性樹脂組成物が、[D]化合物及び[E]化合物を含有することで当該感放射線性樹脂組成物の保存安定性と低温焼成における硬化促進とを高いレベルで両立できる。
メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基;
ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシイソプロピル基、3−ヒドロキシ−t−ブチル基、6−ヒドロキシヘキシル基等の炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基;
ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、t−ブチルメチルアミノ基、ジn−ヘキシルアミノ基等の炭素数2〜12のジアルキルアミノ基等が挙げられる。
[E]化合物は、有機酸又は無機酸である化合物である。[E]化合物としては、有機酸又は無機酸であれば特に限定されないが、[D]化合物とアミジン塩を形成できる化合物が好ましい。
ギ酸、酢酸、2−エチルヘキサン酸、イソ吉草酸等の飽和脂肪酸;
アクリル酸、クロトン酸、メタクリル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、フマル酸、マレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、バクセン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、ケイ皮酸、ナフトエ酸、安息香酸、トルイル酸等の不飽和カルボン酸;
クロロ酢酸、シアノ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリメチル酢酸、フルオロ酢酸、ブロモ酢酸、メトキシ酢酸、メルカプト酢酸、ヨード酢酸、ビニル酢酸、オキサロ酢酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸等のα置換酢酸;
蓚酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アラゼイン酸、スベリン酸、セバシン酸等のジカルボン酸;
グリコール酸、乳酸、クエン酸、d−酒石酸、メソ酒石酸、アスコルビン酸、マンデル酸等のヒドロキシカルボン酸;
ピルビン酸、レブリン酸等のケトカルボン酸;
2−クロロプロピオン酸、3−クロロプロピオン酸等のハロカルボン酸が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物においては、[D]化合物と[E]化合物の少なくとも一部が、アミジン塩を形成していることが好ましい。通常のアミン化合物をエポキシ化合物と共存させると、組成物溶液の保存中にアミンのエポキシ基への求核攻撃により硬化反応が進行し、製品としての品質を損なうおそれがある。しかし、本発明では環状アミジニウム塩であるアミジン塩を含有することで、組成部中ではエポキシ化合物と共存させても保存安定性は良好であり、組成物から塗膜を形成し、加熱した時に硬化触媒として十分に機能する。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]重合性化合物、[C]感放射線性重合開始剤、[D]化合物及び[E]化合物に加え、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて密着助剤、界面活性剤、保存安定剤、耐熱性向上剤等の任意成分を含有できる。これらの任意成分は、単独で使用してもよいし2種以上を混合して使用してもよい。以下、各任意成分を詳述する。
密着助剤は、得られる硬化膜と基板との接着性をさらに向上させるために使用できる。このような密着助剤としては、カルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、オキシラニル基等の反応性官能基を有する官能性シランカップリング剤が好ましく、例えばトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
界面活性剤は、当該感放射線性樹脂組成物の塗膜形成性をより向上させるために使用できる。界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤及びその他の界面活性剤が挙げられる。上記フッ素系界面活性剤としては、末端、主鎖及び側鎖の少なくともいずれかの部位にフルオロアルキル基及び/又はフルオロアルキレン基を有する化合物が好ましく、例えば1,1,2,2−テトラフロロ−n−オクチル(1,1,2,2−テトラフロロ−n−プロピル)エーテル、1,1,2,2−テトラフロロ−n−オクチル(n−ヘキシル)エーテル、ヘキサエチレングリコールジ(1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロ−n−ペンチル)エーテル、オクタエチレングリコールジ(1,1,2,2−テトラフロロ−n−ブチル)エーテル、ヘキサプロピレングリコールジ(1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロ−n−ペンチル)エーテル、オクタプロピレングリコールジ(1,1,2,2−テトラフロロ−n−ブチル)エーテル、パーフロロ−n−ドデカンスルホン酸ナトリウム、1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロ−n−デカン、1,1,2,2,8,8,9,9,10,10−デカフロロ−n−ドデカンや、フロロアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、フロロアルキルリン酸ナトリウム、フロロアルキルカルボン酸ナトリウム、ジグリセリンテトラキス(フロロアルキルポリオキシエチレンエーテル)、フロロアルキルアンモニウムヨージド、フロロアルキルベタイン、他のフロロアルキルポリオキシエチレンエーテル、パーフロロアルキルポリオキシエタノール、パーフロロアルキルアルコキシレート、カルボン酸フロロアルキルエステル等が挙げられる。
保存安定剤としては、例えば硫黄、キノン類、ヒドロキノン類、ポリオキシ化合物、アミン、ニトロニトロソ化合物等が挙げられ、より具体的には、4−メトキシフェノール、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム等が挙げられる。
耐熱性向上剤としては、例えばN−(アルコキシメチル)グリコールウリル化合物、N−(アルコキシメチル)メラミン化合物等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]重合性化合物、[C]感放射線性重合開始剤、[D]化合物及び[E]化合物に加え、必要に応じて任意成分を所定の割合で混合することにより調製される。当該感放射線性樹脂組成物は、[D]化合物と[E]化合物とから形成されるアミジン塩を、[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]重合性化合物、及び[C]感放射線性重合開始剤に混合して調製されることが好ましい。上記工程によると、アミジン塩を含有する当該感放射線性樹脂組成物を効率的に製造することができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、層間絶縁膜、保護膜又はスペーサーとしての硬化膜形成用であることが好ましく、また、本発明には層間絶縁膜、保護膜又はスペーサーとしての硬化膜が好適に含まれる。当該感放射線性樹脂組成物から形成される層間絶縁膜、保護膜又はスペーサーとしての硬化膜は、圧縮特性、耐熱性、比誘電率、耐溶媒性、硬度及び電圧保持率に優れる。
(1)当該感放射線性樹脂組成物を基板に塗布し、塗膜を形成する工程、
(2)上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)上記現像された塗膜を焼成する工程
を有する。本発明の形成方法によると、圧縮特性、耐熱性、比誘電率、耐溶媒性、硬度及び電圧保持率に優れる硬化膜を形成できる。以下、各工程を詳述する。
本工程では、透明基板の片面に透明導電膜を形成し、この透明導電膜の上に当該感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成する。透明基板としては、例えばソーダライムガラス、無アルカリガラス等のガラス基板、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド等のプラスチックからなる樹脂基板等が挙げられる。
本工程では、形成された塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する。このとき、塗膜の一部にのみ照射する際には、例えば所定のパターンを有するフォトマスクを介して照射する方法によることができる。
本工程では、放射線照射後の塗膜を現像することにより、不要な部分を除去して、所定のパターンを形成する。現像に使用される現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の無機アルカリ、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等のアルカリ性化合物の水溶液が挙げられる。上記アルカリ性化合物の水溶液には、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒及び/又は界面活性剤を適当量添加してもよい。
本工程では、得られたパターン状塗膜をホットプレート、オーブン等の適当な加熱装置により焼成(ポストベーク)することにより硬化膜を得る。焼成温度としては、200℃以下が好ましく、150℃〜180℃がより好ましい。焼成時間としては、例えばホットプレート上では5分〜30分間、オーブンでは30分〜180分間が好ましい。当該感放射線性樹脂組成物は、上述のように硬化促進剤としての[D]化合物及び[E]化合物を含有するため、低温焼成を実現でき低温焼成が望まれるフレキシブルディスプレイ等に用いられる硬化膜の形成材料として好適である。
本発明のカラーフィルタは、
当該硬化膜と、
この硬化膜上に積層され、液晶配向剤により形成される配向膜と
を備える。本発明のカラーフィルタは、耐熱性、耐溶媒性、電圧保持率等に優れる。
本発明のカラーフィルタの形成方法は、上記当該硬化膜の形成方法の工程(1)〜(4)、及び(5)焼成された塗膜上に液晶配向剤を塗布し、200℃以下の加熱により配向膜を形成する工程を有する。当該カラーフィルタの形成方法によると、液晶配向用の配向膜を備えるカラーフィルタを形成することができる。
光配向性基を有する感放射線性重合体(以下、「[F]感放射線性重合体」とも称する)を含む液晶配向剤、又は
光配向性基を有さないポリイミド(以下、「[G]ポリイミド」とも称する)を含む液晶配向剤
であることが好ましい。
[F]感放射線性重合体が有する光配向性基は、光照射により膜に異方性を付与する官能基であり、光異性化反応又は光二量化反応により膜に異方性が付与される。光配向性基としては、例えばアゾベンゼン、スチルベン、α−イミノ−β−ケトエステル、スピロピラン、スピロオキサジン、桂皮酸、カルコン、スチルバゾール、ベンジリデンフタルイミジン、クマリン、ジフェニルアセリレン及びアントラセンからなる群より選択される少なくとも1種の化合物に由来する構造を有する基が挙げられる。光配向性基としては、桂皮酸に由来する構造を有する基が好ましい。
光配向性基を有さない[G]ポリイミドは、光配向性基を有さないポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより合成できる。上記ポリアミック酸は、例えば特開2010−97188号公報に記載の方法に従い、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより合成できる。
[合成例1]
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き(A1)化合物としてのメタクリル酸16質量部、(A2)化合物としてのメタクリル酸グリシジル20質量部、並びに(A3)化合物としてのトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート16質量部、メチルメタクリレート38質量部及びスチレン10質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇し、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体(A−1)を含有する溶液を得た(固形分濃度=34.4質量%、Mw=8,000、Mw/Mn=2.3)。なお、固形分濃度は共重合体溶液の全質量に占める共重合体質量の割合を意味する。
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8質量部及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル220質量部を仕込んだ。引き続き(A1)化合物としてのメタクリル酸20質量部、(A2)化合物としてのメタクリル酸グリシジル20質量部、並びに(A3)化合物としてのn−ラウリルメタクリレート30質量部及びスチレン30質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇し、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−2)を含有する溶液を得た(固形分濃度=31.9質量%、Mw=8,000、Mw/Mn=2.3)。
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8質量部及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル220質量部を仕込んだ。引き続き(A1)化合物としてのメタクリル酸20質量部、(A2)化合物としてのメタクリル酸グリシジル50質量部、並びに(A3)化合物としてのトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート25質量部及びスチレン5質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇し、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−3)を含有する溶液を得た(固形分濃度=32.3質量%、Mw=8,000、Mw/Mn=2.3)。
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8質量部及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル220質量部を仕込んだ。引き続き(A1)化合物としてのメタクリル酸20質量部、(A2)化合物としてのメタクリル酸2−メチルグリシジル50質量部、並びに(A3)化合物としてのトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート25質量部及びスチレン5質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇し、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−4)を含有する溶液を得た(固形分濃度=32.3質量%、Mw=8,500、Mw/Mn=2.2)。
各感放射線性樹脂組成物の調製に用いた各成分の詳細を以下に示す。
B−1:KAYARAD DPHA(日本化薬社)
B−2:KAYARAD DPHA−40H(日本化薬社)
B−3:KAYARAD DPEA−12(日本化薬社)
C−1:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン(イルガキュア369、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社)
C−2:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア907、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社)
C−3:エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社 イルガキュア OX02)
D−1:1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−ノネン−5
D−2:1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデセン−7
E−1:トルエンスルホン酸
E−2:カルボン酸
下記に示すアミジン塩としてのH−1〜H−3は、それぞれ上記[D]化合物と[E]化合物とが形成する塩である。
H−1:D−1のトルエンスルホン酸塩
H−2:D−2のトルエンスルホン酸塩
H−3:D−2のカルボン酸塩
表1に示す種類、含有量の各成分を混合し、固形分濃度が30質量%となるように、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した後、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過することにより、各感放射線性樹脂組成物を調製した。なお、表1中の「−」は該当する成分を使用しなかったことを表す。また、各感放射線性樹脂組成物の25℃における粘度(mPa・s)の測定結果についてもあわせて示す。
調製した各感放射線性樹脂組成物を用いて下記のように硬化膜を形成し、以下の評価を実施した。結果を表2に示す。
表2に記載の各感放射線性樹脂組成物を用い、表2に記載の焼成温度及び焼成時間で硬化膜をそれぞれ形成し、実施例1〜14及び比較例1〜9の硬化膜とした。以下、硬化膜の形成について詳述する。
下記式で表される残膜率から感度(J/m2)を評価した。
残膜率(%)=(焼成後の膜厚/露光後膜厚)×100
この残膜率が90%以上になる最小の露光量を感度とした。感度が850J/m2以下の場合、感度が良好と判断した。
現像後、未露光部に残渣(現像残り)がなく、パターンが形成される最短の現像時間(秒)を測定し、現像性とした。現像時間が短いほど現像性が良好と判断した。
上記感度の評価と同様に操作して、残膜率が90%以上になる露光量で基板上に丸状残しパターンを形成した。このパターン状薄膜をフィッシャースコープH100C(フィッシャーインストルメンツ社)で50μm角状の平面圧子を用い、50mNの荷重により圧縮試験を行い圧縮変位量を測定し、圧縮特性とした。圧縮変位量の値が0.5μm以下の場合、パターン状薄膜は高硬度であるといえるので、圧縮特性を「A」(良好と判断)とした。圧縮変位量の値が0.5μmを超える場合、圧縮特性を「B」(不良と判断)とした。
シリコン基板上にスピンナーを用いて、感放射線性樹脂組成物(S−1)〜(S−14)及び(CS−1)〜(CS−3)をそれぞれ塗布した後、90℃で2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。露光機(キヤノン社、MPA−600FA)を用いて、積算照射量が9,000J/m2となるように露光し、この基板をクリーンオーブン内にて表2に記載の焼成温度及び焼成時間で焼成することにより硬化膜を形成した。
硬化膜をさらにオーブンで180℃30分加熱し、加熱前後の膜厚変化を測定した。下記式で表される変化率(%)を耐熱性とした。
変化率(%)=(追加加熱後膜厚/焼成後膜厚)×100
変化率が96%以上の場合、耐熱性が良好と判断した。
SUS基板上に、上記硬化膜の形成と同様に操作して塗膜を形成した後、蒸着法により、この硬化膜上にPt/Pd電極パターンを形成して誘電率測定用サンプルを作成した。この電極パターンを有する基板に、HP16451B電極及びHP4284AプレシジョンLCRメーター(以上、横河・ヒューレットパッカード社)を用いて、周波数10kHzでCV法により比誘電率(%)を測定した。
上述の硬化膜の形成において、露光を水銀ランプによって積算照射量が3,000J/m2となるように紫外線を照射した以外は同様に操作して硬化膜を得た。得られた硬化膜の膜厚(T1)を測定した。次いで、この硬化膜が形成されたシリコン基板を、70℃に温度制御されたジメチルスルホキシド中に20分間浸漬させた後、当該硬化膜の膜厚(t1)を測定し、浸漬による膜厚変化率(%)を下記式より算出し、耐溶媒性とした。膜厚変化率が5%以下の場合、耐溶剤性が良好と判断した。
膜厚変化率(%)={(t1−T1)/T1}×100
上述の耐溶媒性の評価で形成された硬化膜を有する基板について、JIS K−5400−1990の8.4.1鉛筆引っかき試験により、硬化膜の硬度を測定した。3H以上の場合、硬度が良好と判断した。
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、感放射線性樹脂組成物を、スピンコートした後、90℃のクリーンオーブン内で2分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。次いで、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を3,000J/m2の積算照射量で露光した。2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて、25℃、80秒間、ディップ法による現像を行った。さらに表2に記載の焼成温度及び焼成時間で焼成を行い、硬化膜を形成した。次いで、この硬化膜を有する基板上に5.5μm径のビーズスペーサーを散布後、これと表面にITO電極を所定形状に蒸着しただけのソーダガラス基板とを対向させた状態で、液晶注入口を残して4辺を0.8mmのガラスビーズを混合したシール剤を用いて貼り合わせ、メルク社製の液晶MLC6608を注入した後に液晶注入口を封止することにより、液晶セルを作製した。この液晶セルを60℃の恒温層に入れて、液晶セルの電圧保持率(%)を液晶電圧保持率測定システム(VHR−1A型、東陽テクニカ社)により測定した。このときの印加電圧は5.5Vの方形波、測定周波数は60Hzである。なお、ここで電圧保持率とは、下記式から算出される値である。液晶セルの電圧保持率の値が低いほど、液晶パネル形成時に「焼き付き」と呼ばれる不具合を起こす可能性が高くなる。一方、電圧保持率の値が低くなるほど、液晶セルは16.7ミリ秒の時間、印加電圧を所定レベルに保持できず、十分に液晶を配向させることができないことを意味し、残像等の「焼き付き」を起こすおそれが高い。
電圧保持率(%)=(基準時から16.7ミリ秒後の液晶セル電位差)/(0ミリ秒で印加した電圧)×100
上記耐溶媒性の評価と同様に操作して、調製直後の感放射線性樹脂組成物溶液の硬化膜を形成し膜厚を測定した(下記式において、「調製直後の膜厚」と称する)。また、5日間25℃で感放射線性樹脂組成物溶液を保存し、5日後に同様に形成した硬化膜の膜厚を測定した(下記式において、「5日後の膜厚」と称する)。膜厚増加率(%)を下記式から算出した。
膜厚増加率(%)=(5日後の膜厚−調製直後の膜厚)/(調製直後の膜厚)×100
膜厚増加率が2%以下の場合、A(良好)と、膜厚増加率が3%以上の場合、B(不良)と判断した。
Claims (11)
- [C]感放射線性重合開始剤が、O−アシルオキシム化合物である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [D]化合物と[E]化合物とが形成するアミジン塩を、[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]重合性化合物及び[C]感放射線性重合開始剤に混合して調製される請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 層間絶縁膜、保護膜又はスペーサーとしての硬化膜形成用である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [D]化合物と[E]化合物とから形成されるアミジン塩を、[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]重合性化合物及び[C]感放射線性重合開始剤に混合して、25℃における粘度を1.0mPa・s以上50mPa・s以下に調製する工程を有し、
[A]アルカリ可溶性樹脂が、(A1)不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物と、(A2)エポキシ基含有不飽和化合物とを共重合してなる樹脂であり、
[B]重合性化合物がエチレン性不飽和結合を有し、
[D]化合物が下記式(1)で表される化合物であり、
[E]化合物がスルホン酸である感放射線性樹脂組成物の製造方法。
- 請求項4に記載の感放射線性樹脂組成物から形成される層間絶縁膜、保護膜又はスペーサーとしての硬化膜。
- 請求項6に記載の硬化膜と、
この硬化膜上に積層され、液晶配向剤により形成される配向膜と
を備えるカラーフィルタ。 - 上記液晶配向剤が、
光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤、又は
光配向性基を有さないポリイミドを含む液晶配向剤
である請求項7に記載のカラーフィルタ。 - (1)請求項4に記載の感放射線性樹脂組成物を基板に塗布し、塗膜を形成する工程、
(2)上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)上記現像された塗膜を焼成する工程
を有する硬化膜の形成方法。 - 上記工程(4)の焼成温度が、200℃以下である請求項9に記載の硬化膜の形成方法。
- 請求項9に記載の工程(1)〜(4)、及び
(5)焼成された塗膜上に液晶配向剤を塗布し、200℃以下の加熱により配向膜を形成する工程
を有するカラーフィルタの形成方法。
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