JP6020895B2 - 硬化性樹脂組成物、硬化物及び光学部材 - Google Patents
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Description
また、特許文献2には、(A)アクリル酸系誘導体、(B)アクリル酸系誘導体ポリマー、及び(C)高分子量架橋剤を含有してなることを特徴とする光学用樹脂組成物について開示されており、(B)アクリル酸系誘導体ポリマーと(C)高分子量架橋剤の相溶性が低く、硬化物が白濁する場合、高分子量架橋剤の原料に炭素数1〜4のアルキレングリコールを用いることで、透明性が良好になることが開示されている。
特許文献2では、(C)成分として、両末端が水酸基であるポリエステルのジ(メタ)アクリレートが記載されているが、例示されている当該ポリエステルの原料であるジオールおよびジカルボン酸の炭素鎖はいずれも直鎖状であり、このようなジ(メタ)アクリレートを光学用樹脂組成物に配した場合、その硬化物は白濁する。
(式(1)において、R1は水素原子又はメチル基であり、R2及びR3はそれぞれ独立して炭素数が1〜20の2価の炭化水素基であり、R2またはR3の少なくとも一方は分岐構造を有する。nは1〜30の整数である。)
また本発明の要旨とするところは、本硬化物を用いたカメラレンズ(以下、「本カメラレンズ」という)を第8の発明とし、本カメラレンズを用いたカメラレンズモジュール(以下、「本カメラモジュール」)を第9の発明とする。
また、「(メタ)アクリロイル基」は「アクリロイル基」及び「メタクリロイル基」から選ばれる少なくとも1種を示し、CH2=C(R)−C(=O)−(Rは水素原子又はメチル基)で表される基である。
本発明で使用される(A)成分は本組成物の粘度を調整し、また、本組成物の硬化時の収縮率を抑制するための成分である。
本発明においては、(A)成分は本組成物中に溶解するものが好ましい。
本発明においては、硬化物の透明性の点で、(メタ)アクリル系単量体単位は80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましい。
ここで、単官能単量体は1つの(メタ)アクリロイル基を有する単量体を意味し、多官能単量体は2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する単量体を意味する。
(A)成分を構成するための原料である単量体は単独で又は2種以上を併せて使用することができる。
本発明においては、(A)成分としては、本硬化物の耐熱黄変性を良好とする点で、アルキル(メタ)アクリレート単位を含有する重合体、脂環式構造を有する(メタ)アクリレート単位とアルキル(メタ)アクリレート単位を有する共重合体が好ましい。
本発明においては、重合反応の制御や生成した重合体の分離が比較的容易であることから、懸濁重合法が好ましい。
本発明で使用される(B)成分は本組成物の成形時の作業性を良好とし、本硬化物の透明性を良好とするための成分である。
本発明で使用される(C)成分は前式(1)で表されるポリエステルジオールジ(メタ)アクリレートであり、本硬化物の耐熱黄変性、透明性、強度及び銀メッキ、ポリフタルアミド樹脂等の発光ダイオードパッケージ構成材料との接着性を良好とし、さらに硬化時間を短縮化するための成分である。
(C)成分の合成方法としては、例えば、ポリエステルジオールと(メタ)アクリル酸とをエステル化反応させる方法を挙げることができる。合成に用いるポリエステルジオールとしては、市販品及び別途合成したものが挙げられる。
(C)成分は単独で又は2種以上を併せて使用することができる。
式(1)中のnとしては1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜15が更に好ましい。nが1以上で本硬化物の強度及び銀メッキ、ポリフタルアミド樹脂等の発光ダイオードパッケージ構成材料との接着性を良好とすることができる傾向にある。また、nが30以下で(A)成分及び(B)成分との相溶性を良好とすることができる傾向にある。
式(2)〜(4)で表されるポリエステルジオールジ(メタ)アクリレートは単独で又は2種以上を併せて使用することができる。
(式(2)〜(4)において、R1は水素原子又はメチル基であり、R4はそれぞれ独立して炭素数2〜6の炭化水素基である。nは1〜30の整数である。)
式(2)〜(4)において、本硬化物の耐熱性の点で、R4がエチル基及びブチル基から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
また、(C)成分としては、本硬化物の耐熱性の点で、式(2)で表されるものがより好ましい。
本発明で使用される(D)成分としては、例えば、熱重合開始剤及び光重合開始剤が挙げられる。
熱重合に用いられる熱重合開始剤としては、例えば、有機過酸化物及びアゾ化合物が挙げられる。
(D)成分は単独で又は2種以上を併せて使用することができる。
また、熱重合開始剤としては、本硬化物に気泡が生じにくい点で、有機過酸化物が好ましい。
有機過酸化物としては、本硬化物の耐熱黄変性の点で、ジラウロイルパーオキサイド、ジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート及び1,1,3,3−テトラメチルブチル−2−エチルヘキサノエートが好ましい。
(D)成分の種類は特に限定されず、重合方法に応じて適宜選択することができる。
本組成物は(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分を含有する。
本発明において、本組成物中に(A)成分が溶解した状態のものとする場合の(A)成分の溶解方法としては、例えば、(A)成分を(B)成分と(C)成分と共に常温で撹拌する方法及び(A)成分を(B)成分と(C)成分と共に加熱しながら撹拌する方法が挙げられる。これらの中で、短時間で溶解できることから加熱しながら撹拌する方法が好ましい。加熱しながら撹拌する条件としては、例えば、40〜100℃で0.5〜5時間撹拌する条件が挙げられる。
他の成分としては、例えば、(B)成分及び(C)成分以外のビニル基含有単量体及び酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、消泡剤、重合禁止剤、充填剤、拡散剤、顔料、蛍光体等の波長変換材料等の各種添加剤が挙げられる。
酸化防止剤の具体例としては、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、n−オクタデシル−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、テトラキス−[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、トリエチレングリコールビス〔3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサンジオールビス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕等のフェノール系酸化防止剤;及びトリフェニルホスファイト、トリスイソデシルホスファイト、トリストリデシルホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト等のリン系酸化防止剤が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を併せて使用することができる。
また、本組成物を、例えばフラットパネルディスプレイや発光ダイオードに用いられる反射部材に使用する場合、酸化チタン等の顔料を配合することができる。
更に、本組成物を、例えば太陽電池に用いられる波長変換部材に使用する場合、蛍光体等の波長変換材料を配合することができる。
本組成物の製造方法としては、(A)〜(D)成分を短時間で溶液状態とすることができる点で、加熱下で撹拌混合する方法が好ましい。
加熱下で撹拌混合する方法としては、例えば以下の方法が挙げられる。
まず、(A)〜(C)成分を加熱しながら攪拌混合して混合物を溶液状態とした後に常温に冷却する。次いで、得られた混合物の溶液に(D)成分を加え、攪拌混合し、本組成物を得る。他の成分を加える場合は、他の成分は(A)〜(C)成分と共に加熱しながら攪拌混合することが好ましい。
(A)〜(C)成分及び他の成分の攪拌混合では、(A)成分の溶解性が良好となるため、40〜100℃の加熱下で0.1〜5時間撹拌することが好ましい。
本硬化物は本組成物を硬化して得られるものである。
本組成物の硬化方法としては、用いる(D)成分の種類により、熱重合、光重合及びレドックス反応のいずれかの方法で重合させることができるが、本硬化物の透明性及び耐熱黄変性の点で、熱重合法が好ましい。
具体的な硬化温度(加熱温度)としては40〜150℃が好ましく、40〜130℃がより好ましい。また、硬化時間(加熱時間)は硬化温度によって異なるが、5分〜5時間が好ましく、10分〜3時間がより好ましい。
本硬化物のアフターキュアー条件としては90〜150℃で0.5〜3時間が好ましく、100〜130℃で1〜2時間がより好ましい。
所定の形状を有する本組成物を得る方式としては、例えば、ポッティング成型方式、キャスティング成型方式、プリンティング成型方式、LIM成型方式及びトランスファーモールド成型方式が挙げられる。
本光学部材は本硬化物を用いたものである。
本光学部材としては、例えば、発光ダイオードデバイス、携帯電話、スマートフォン、カメラ、有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)デバイス、フラットパネルディスプレイ、タッチパネル、電子ペーパー、フォトダイオード、フォトトランジスタ、太陽電池等に使用されるフィルム又はシート、レンズ、被覆塗料、光導波路、封止材、充填材、接着剤、粘着剤及び波長変換材が挙げられる。
本光学部材は高い透明性や耐熱黄変性が要求される発光ダイオード用封止材や発光ダイオード用レンズ、カメラレンズとして有用である。
本発光ダイオード用封止材は本硬化物を用いたものである。
本発光ダイオード用封止材は発光ダイオード素子をほこり、衝撃等から保護すること及び光取り出し効率の上昇のために用いられる光学部材である。
また、発光ダイオードが白色発光ダイオードの場合、本発光ダイオード用封止材は蛍光体を分散するためのバインダーとしての役割を担うことができる。
図1に示す発光ダイオードデバイス100は発光ダイオード素子6、表面に電極(アノード)5a及び電極(カソード)5bが形成されたパッケージ基板7、パッケージ基板7上に設けられたリフレクター4a及びリフレクター4bを備えている。
発光ダイオード素子6はパッケージ基板7、リフレクター4a及びリフレクター4bにより形成された凹部の底部にダイボンド材8を介して配置されると共に、ボンディングワイヤ3a及びボンディングワイヤ3bにより電極(アノード)5a及び電極(カソード)5bに接続されてパッケージが形成されている。
このパッケージの凹部内に本発光ダイオード用封止材1が充填され、発光ダイオード素子6が封止されている。また、本発光ダイオード用封止材1、リフレクター4a及びリフレクター4bの上面に発光ダイオード用レンズ2が設置されている。
本発光ダイオード用レンズは本硬化物を用いたものである。
本発光ダイオード用レンズは発光ダイオードから放射される光の導光、集光又は拡散のために用いられる光学部材である。
発光ダイオードから放射される光の導光や集光を目的とする場合、本発光ダイオード用レンズとしては透明な本硬化物を用いることが好ましい。発光ダイオードから放射される光の拡散を目的とする場合、本発光ダイオード用レンズとしては透明な本硬化物中に拡散剤が分散されたものを用いることもできる。本発光ダイオード用レンズの成型方法としては、キャスティング成型、トランスファー成型、LIM成型等が挙げられる。
また、白色発光ダイオード用レンズとして蛍光体が分散された本発光ダイオード用レンズを使用する際には、熱源である発光ダイオード素子から蛍光体を隔離したリモートフォスファー型の発光ダイオードとすることにより、耐熱性の低い蛍光体を熱源から隔離することができるので、発光ダイオードデバイスを長寿命化できる。
図1に示す発光ダイオードデバイス100において、本発光ダイオード用レンズ2は発光ダイオード用封止材1、リフレクター4a及びリフレクター4bの上面に設置されている。
本発光ダイオード用レンズ2を発光ダイオード用封止材1、リフレクター4a及びリフレクター4bの上面に設置する方法としては、例えば、本組成物を発光ダイオード用封止材1、リフレクター4a及びリフレクター4bの表面に所定の形状に積層した後に硬化させる方法、及び予め所定の形状の本発光ダイオード用レンズ2を得た後に本発光ダイオード用レンズ2を発光ダイオード用封止材1、リフレクター4a及びリフレクター4bの上面に接着剤や粘着剤を使用して積層する方法が挙げられる。尚、後者による方法においては、本発光ダイオード用レンズ2と発光ダイオード用封止材1、リフレクター4a及びリフレクター4bとの間に空壁を設けることができる。
本発光ダイオードデバイス(1)は本発光ダイオード用封止材を用いた発光ダイオードデバイスである。このような発光ダイオードデバイスとしては、図1において発光ダイオード用封止材1が本発光ダイオード用封止材である発光ダイオードデバイス100が挙げられる。
本発光ダイオードデバイス(2)は本発光ダイオード用レンズを用いた発光ダイオードデバイスである。このような発光ダイオードデバイスとしては、図1において発光ダイオード用レンズ2が本発光ダイオード用レンズである発光ダイオードデバイス100が挙げられる。
本カメラレンズ
本カメラレンズは本硬化物を用いたものである。
本カメラレンズは、携帯電話やスマートフォン、パソコン、デジタルカメラ等の電子機器や自動車等に備え付けられるカメラに用いられる。本カメラレンズの成型方法としては、キャスティング成型、トランスファー成型、LIM成型等が挙げられる。本カメラレンズは、本硬化物の単独成型品を用いることもできるが、平面ガラスあるいはガラスウエハー上に、本硬化物を成型することで、ハイブリッドレンズ用材料として使用することもできる。カメラレンズを成型する際の硬化方法は、熱重合、光重合のいずれでも良い。
本カメラレンズモジュール
本カメラレンズモジュールは、本カメラレンズを用いたカメラレンズモジュールである。本カメラレンズモジュールの構成としては、1枚または複数枚の本カメラレンズとイメージセンサーに、さらにホルダーまたはスペーサーを使用するものが挙げられる。また、ウエハー状に成型したレンズとイメージセンサーウエハーの接着積層体をダイシングするウエハーレベル方式によって成型されるものも挙げられる。
重合体を溶剤(テトラヒドロフラン)に溶解してゲルパーミュエーションクロマトグラフィーを用いて測定した分子量をポリスチレン換算により求めた値をMwとした。
3mm厚の板状の硬化物のヘーズをJIS−K7136に準じて測定した。ヘーズの測定には、ヘーズメーター(村上色彩技術研究所製、HM−150型)を用いた。その結果から以下の基準で透明性を評価した。
◎:ヘーズが2.0%未満
○:ヘーズが2.0%以上、3.0%未満
×:ヘーズが3.0%以上
(3)耐熱黄変性
3mm厚の板状の硬化物を用いて、120℃の空気雰囲気下で500時間静置する耐熱性試験前後の硬化物のイエローネスインデックス(YI)を色差計(日本電色工業(株)製、商品名:SE2000)を用いて測定し、その差(ΔYI)から耐熱黄変性を以下の基準で評価した。尚、YIの測定は透過モードで行った。
◎:ΔYIが5未満。
○:ΔYIが5以上、10未満。
×:ΔYIが10以上。
撹拌機、冷却管及び温度計を備えた重合装置中に脱イオン水145部、分散安定剤としてポリビニルアルコール(ケン化度:80%、重合度:1,700)0.5部を添加して撹拌した。
ポリビニルアルコールを完全に溶解した後、撹拌を停止し、シクロヘキシルメタクリレート50部、n−ブチルメタクリレート50部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(大塚化学(株)製、商品名:AMBN)0.3部、硫酸ナトリウム0.3部及びn−ドデシルメルカプタン0.3部を含有する単量体組成物を加えて再度撹拌して重合用溶液を得た。
次いで、水性懸濁液を40℃に冷却した後に、目開き45μmのナイロン製濾過布で濾過し、濾過物を脱イオン水で洗浄した。
濾過物を脱水した後、30℃で48時間乾燥して、粒状の重合体1を得た。得られた重合体1のMwは75,500であった。
表1中の略語は以下の化合物を示す。
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
IBXMA:イソボルニルメタクリレート
FA−513M:ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成工業(株)製、商品名:FA−513M)
MMA:メチルメタクリレート
n−BMA:n−ブチルメタクリレート
AMBN:2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)
NaSO4:硫酸ナトリウム
n−DM:n−ドデシルメルカプタン
表1に示す組成の単量体組成物を使用する以外は合成例1と同様にして重合体2〜5を合成した。得られた重合体2〜5のMwを表1に示す。
撹拌機、冷却管及び温度計を備えた反応装置中にポリエステルジオール(豊国製油(株)製、アジピン酸と2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールとのポリエステルジオール、OH価:57.3、数平均分子量:1,958)400.00g、メタクリル酸無水物66.12g(0.43モル)及び酸化マグネシウム0.82g(0.02モル)を添加した後に内温80℃にて3時間撹拌して、縮合反応を実施した。
次いで、反応装置内を室温まで冷却した後に5%水酸化カリウム水溶液200gを加え、1時間攪拌した。この混合液にジクロロメタンを加えた後に抽出操作を行い、得られた有機相を純水で洗浄した。
有機相をろ過した後、ろ液を減圧濃縮してPESDMA1(下式(5)で表される単量体)419.3gを得た。尚、反応追跡は1H NMR法により確認した。
(式(5)において、Etはエチル基、kは6.7である。)
撹拌機、冷却管及び温度計を備えた反応装置中にポリエステルジオール(豊国製油(株)製、セバシン酸と2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールとのポリエステルジオール、OH価:56.6、数平均分子量:1,982)400.00g、メタクリル酸無水物65.31g(0.42モル)及び酸化マグネシウム0.81g(0.02モル)を添加した後に合成例6と同様に合成を行い、PESDMA2(下式(6)で表される単量体)422.6gを得た。
(式(6)において、Etはエチル基、lは5.6である。)
撹拌機、冷却管及び温度計を備えた反応装置中にポリエステルジオール(豊国製油(株)製、アジピン酸と2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールとのポリエステルジオール、OH価:55.8、数平均分子量:2,011)400.00g、メタクリル酸無水物64.39g(0.42モル)及び酸化マグネシウム1.60g(0.04モル)を添加した後に合成例6と同様に合成を行い、PESDMA3(下式(7)で表される単量体)422.6gを得た。
(式(7)において、Etはエチル基、n−Buはn−ブチル基、mは6.8である。)
撹拌機、冷却管及び温度計を備えた反応装置中にポリエステルジオール(DIC(株)製、アジピン酸とエチレングリコールとのポリエステルジオール、OH価:55.9、数平均分子量:2,008)400.00g、メタクリル酸無水物75.66g(0.49モル)及び炭酸カリウム2.76g(0.02モル)を添加した後に内温70℃にて7時間撹拌して、縮合反応を実施した。
次いで、反応装置内を室温まで冷却した後に5%水酸化カリウム水溶液200gを加え、1時間攪拌した。この混合液にジクロロメタンを加えた後に抽出操作を行い、得られた有機相を純水で洗浄した。
有機相を減圧濃縮してPESDMA4(下式(8)で表される単量体)425.0gを得た。
(式(8)において、p=10.3である)
撹拌機、冷却管及び温度計を備えた反応装置中にポリエステルジオール(豊国製油(株)製、アジピン酸と1,4−ブタンジオールとのポリエステルジオール、OH価:57.5、数平均分子量:1,952)400.00g、メタクリル酸無水物75.66g(0.49モル)及び炭酸カリウム2.76g(0.02モル)、を添加した後に内温80℃にて7時間撹拌して、縮合反応を実施した。以降は合成例9と同様に合成を行い、PESDMA5(下式(9)で表される単量体)411.0gを得た。
(式(9)において、q=9.5である)
撹拌機、冷却管及び温度計を備えた反応装置中にポリエステルジオール(DIC(株)製、アジピン酸とジエチレングリコールとのポリエステルジオール、OH価:57.7、数平均分子量:1945)400.00g、メタクリル酸無水物75.66g(0.49モル)及び炭酸カリウム2.76g(0.02モル)、を添加した後に内温70℃にて7時間撹拌して、縮合反応を実施した。以降は合成例9と同様に合成を行い、PESDMA6(下式(10)で表される単量体)416.4gを得た。
(式(10)において、r=8.8である)
冷却器を備えた反応容器に(B)成分としてn−ブチルメタクリレート24部、シクロヘキシルメタクリレート24部及び3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン1部(信越化学工業(株)製、商品名:KBM−503)、(C)成分として合成例6で得たPESDMA1を10部、酸化防止剤としてn−オクタデシル−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(BASFジャパン(株)製、商品名:IRGANOX1076)0.2部及びトリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト(BASFジャパン(株)製、商品名:IRGAFOS168)0.05部を添加した。
次いで、反応容器内を60℃に昇温し、温度を維持したまま2時間攪拌を行った。重合体1が完全に溶解したことを確認した後に常温まで冷却し、反応容器内に(D)成分としてジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日油(株)製、商品名:パーロイルTCP)1部を添加して硬化性樹脂組成物を得た。
硬化性樹脂組成物を有するセルを70℃で2時間加熱して硬化を行い、更に100℃で1時間のアフターキュアーを行った。ついで、セルを常温に冷却後、セル両面のガラス及びPETフィルムを剥がし取り、厚さ3mmの硬化物を得た。得られた硬化物の透明性及び耐熱黄変性の評価結果を表2に示す。
硬化性樹脂組成物の組成を表2に示す組成とした以外は実施例1と同様にして、硬化性樹脂組成物を調製し、厚さ3mmの硬化物を作製した。得られた硬化物の透明性及び耐熱黄変性の評価結果を表2に示す。なお、比較例3〜5では、透明性が極めて低かったので耐熱黄変性の評価は行わなかった。
表2の結果から明らかなように、本発明における(C)成分である分岐鎖構造を有するポリエステルジオールジ(メタ)アクリレートを含有する実施例1〜13では透明性及び耐熱黄変性が良好であった。しかしながら、(C)成分の代わりにポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレートを含有する比較例1〜2では耐熱黄変性が不良であった。また、分岐構造を有さないポリエステルジオールジ(メタ)アクリレートを含有する比較例3〜5では、透明性が不良であった。
表2中の略語は以下の化合物を示す。
重合体1:合成例1で得た重合体1(シクロヘキシルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート=50:50(単量体質量比)の共重合体、Mw=75,500)。
重合体2:合成例2で得た重合体2(シクロヘキシルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート=75:25(単量体質量比)の共重合体、Mw=74,500)。
重合体3:合成例3で得た重合体3(イソボルニルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート=30:70(単量体質量比)の共重合体、Mw=86,000)。
重合体4:合成例4で得た重合体4(ジシクロペンタニルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート=30:70(単量体質量比)の共重合体、Mw=88,600)。
重合体5:合成例5で得た重合体5(メチルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート=40:60(単量体質量比)の共重合体、Mw=60,000)。
n−BMA:n−ブチルメタクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
IBXMA:イソボルニルメタクリレート
FA−513M:ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成工業(株)製、商品名:FA−513M)
MMA:メチルメタクリレート
KBM−503:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名:KBM−503)
PESDMA1:合成例6で得たポリエステルジオールジメタクリレート
PESDMA2:合成例7で得たポリエステルジオールジメタクリレート
PESDMA3:合成例8で得たポリエステルジオールジメタクリレート
PESDMA4:合成例9で得たポリエステルジオールジメタクリレート
PESDMA5:合成例10で得たポリエステルジオールジメタクリレート
PESDMA6:合成例11で得たポリエステルジオールジメタクリレート
パーロイルTCP:ジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日油(株)製、商品名:パーロイルTCP)
PEGDMA:ポリエチレングリコールジメタクリレート、重合度n≒14(新中村化学工業(株)製、商品名:NKエステル14G)
PBGDMA:ポリブチレングリコールジメタクリレート、重合度n=8〜9(三菱レイヨン(株)製、商品名:アクリエステルPBOM)
IRGANOX1076:n−オクタデシル−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(BASFジャパン(株)製、商品名:IRGANOX1076)
IRGAFOS168:トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト(BASFジャパン(株)製、商品名:IRGAFOS168)
2:発光ダイオード用レンズ
3a:ボンディングワイヤ
3b:ボンディングワイヤ
4a:リフレクター
4b:リフレクター
5a:電極(アノード)
5b:電極(カソード)
6:発光ダイオード素子
7:パッケージ基板
8:ダイボンド材
100:発光ダイオードデバイス
Claims (12)
- (メタ)アクリル系重合体(A)、1つの(メタ)アクリロイル基を有する単量体(B)、下式(1)で表されるポリエステルジオールジ(メタ)アクリレート(C)及び重合開始剤(D)を含有する硬化性樹脂組成物であって、前記(A)〜(C)成分の合計量に対して、(A)成分の配合量が9〜55質量%、(B)成分の配合量が25〜80質量%及び(C)成分の配合量が1〜30質量%である硬化性樹脂組成物。
(式(1)において、R1は水素原子又はメチル基であり、R2及びR3はそれぞれ独立して炭素数が1〜20の2価の炭化水素基であり、R2またはR3の少なくとも一方は分岐構造を有する。nは1〜30の整数である。) - ポリエステルジオールジ(メタ)アクリレート(C)のR2及びR3の少なくとも一方の炭素数が7〜20である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- ポリエステルジオールジ(メタ)アクリレート(C)が下式(2)〜(4)で表される単量体から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
(式(2)〜(4)において、R1は水素原子又はメチル基であり、R4はそれぞれ独立して炭素数2〜6の炭化水素基である。nは1〜30の整数である。) - 重合開始剤(D)が熱重合開始剤である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物を用いた光学部材。
- 請求項5に記載の硬化物を用いた発光ダイオード用封止材。
- 請求項7に記載の発光ダイオード用封止材を用いた発光ダイオードデバイス。
- 請求項5に記載の硬化物を用いた発光ダイオード用レンズ。
- 請求項9に記載の発光ダイオード用レンズを用いた発光ダイオードデバイス。
- 請求項5に記載の硬化物を用いたカメラレンズ。
- 請求項11に記載のカメラレンズを用いたカメラレンズモジュール。
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