JP6439277B2 - 硬化性樹脂組成物、その硬化物、光学部材及びコーティング物 - Google Patents
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(A)成分は、ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサン化合物であり、硬化性樹脂組成物の硬化物の耐リフロー性や耐傷性を向上させることができる。(A)成分はラジカル重合性基を有するので、(B)成分との相溶性が高く、透明性の高い硬化物を得ることができる。
(B)成分は、式(1)で表されるラジカル重合性(メタ)アクリレート化合物であり、ポリアルキレングリコールの両末端を(メタ)アクリル酸で封止することにより得ることができる。(B)成分は、硬化性樹脂組成物の硬化物の吸水率を低下させることができる。
(C)成分であるラジカル重合開始剤としては、例えば、熱重合開始剤、光重合開始剤、及びレドックス系重合に用いられる過酸化物が挙げられる。(C)成分の種類は重合方法に応じて適宜選択することができる。
本発明の実施形態による硬化性樹脂組成物は、(D)成分として、さらに酸化防止剤を含有することが好ましい。(D)成分を含有することで、硬化性樹脂組成物の硬化物の着色や亀裂を抑制することができる。
本発明の実施形態による硬化性樹脂組成物には、所望の効果を著しく損なわない範囲で、(A)〜(D)成分以外の他の成分(以下「その他成分」という)を配合することができる。
本発明の実施形態による硬化性樹脂組成物は、(A)成分、(B)成分、及び(C)成分を含有する。この硬化性樹脂組成物は、さらに(D)成分を含有してもよい。
本発明の実施形態による硬化性樹脂組成物を製造する方法としては、例えば、(A)〜(C)成分(必要に応じて(D)成分等の他の成分)を常温で撹拌混合する方法や、(A)成分及び(B)成分(必要に応じて(D)成分等の他の成分)を加熱混合した後に、常温で(C)成分を加え、攪拌混合し、目的の硬化性樹脂組成物を得る方法が挙げられる。加熱混合する場合は、相溶性が良好となり、より均一に混合する観点から、40〜100℃の加熱下で混合することが好ましく、混合後の攪拌時間は0.1〜5時間の範囲にあることが好ましい。
硬化性樹脂組成物の粘度は、23℃においてB型粘度計を用いた測定値が1〜100,000mPa・sの範囲にあることが好ましい。硬化性樹脂組成物を、コーティング剤として用いる場合は、濡れ広がり易さの点から、1〜10,000mPa・sの範囲にあることがより好ましい。硬化性樹脂組成物を、光学部材として用いる場合は、ポッティング成形方式、キャスティング成形方式、プリンティング成形方式、LIM方式及びトランスファー成形方式等の各種の方式で成形できるように、ディスペンサや金型からの樹脂漏れを抑制する観点から、100〜50,000mPa・sの範囲にあることがより好ましい。
本発明の実施形態による硬化物は、上述の実施形態による硬化性樹脂組成物を硬化して得られるものである。この硬化性樹脂組成物を硬化する方法としては、用いる(C)成分の種類に応じて、熱重合、光重合及びレドックス反応のいずれかの方法で重合させることができる。
本発明の実施形態による光学部材は、上述の実施形態による硬化物よりなる。この光学部材としては、例えば、発光ダイオードデバイス、携帯電話、スマートフォン、カメラ、有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)デバイス、フラットパネルディスプレイ、タッチパネル、電子ペーパー、フォトダイオード、フォトトランジスタ、太陽電池、プロジェクター等に使用されるフィルム、シート、レンズ、光導波路、封止材、充填材、接着剤、反射材、粘着剤、及び、波長変換材が挙げられる。特に、この光学部材は、高い透明性、耐傷性、低吸水、耐リフロー性が要求されるカメラレンズ、発光ダイオード用レンズ、発光ダイオード用封止材(硬化物)として有用である。
本発明の実施形態によるコーティング剤は、上述の実施形態による硬化性樹脂組成物よりなる。このコーティング剤は、金属や樹脂等の成形品やフィルム等の基材に硬化性樹脂組成物を塗工し、硬化させることにより、基材上に硬化膜を形成できる。この硬化膜は、高い耐傷性を有するため、樹脂成形品や樹脂フィルム等の樹脂基材用のハードコート剤として有用である。また、ITOなどの金属を蒸着するフィルム用途では、このコーティング剤の硬化膜で被覆することで、蒸着時の熱によるフィルムの着色や変形を抑制できるため、有用である。本コーティング剤を成形する際の硬化方法は、透明性が良好となるため、熱重合、光重合が好ましい。
本発明の実施形態によるカメラレンズは、上述の実施形態による硬化物を含むものである。このカメラレンズは、例えば、携帯電話やスマートフォン、パソコン、デジタルカメラ等の電子機器や自動車等に備え付けられる電子機器のカメラレンズに用いられる。このカメラレンズは、上述の硬化物単独からなる成形品であってもよいが、平面ガラスあるいはガラスウエハー等の透明基材と、この透明基材上に成形された上述の硬化物からなるハイブリッドレンズであってもよい。
本発明の実施形態によるカメラモジュールは、上記の実施形態によるカメラレンズを含むものである。
本発明の実施形態による発光ダイオード用レンズは、上述の実施形態による硬化物を含むものである。この発光ダイオード用レンズは、発光ダイオードから放射される光の導光、集光又は拡散のために用いられる。拡散用レンズとして用いる場合、炭酸カルシウム、架橋アクリル樹脂粉体等の拡散剤を配合することができる。
本発明の実施形態による発光ダイオード用封止材は、上述の実施形態による硬化物を含むものである。硬化性樹脂組成物からなる発光ダイオード用封止材料(未硬化物)を、発光ダイオード素子を覆うように付与し、これを硬化することにより、発光ダイオード素子を覆う封止材(硬化物)が形成される。この発光ダイオード用封止材は、発光ダイオード素子をほこり、衝撃等から保護し、光取り出し効率の上昇のために用いることができる。
本発明の実施形態による発光ダイオードデバイスは、上記実施形態による発光ダイオード用レンズ及び/又は上記実施形態による発光ダイオード用封止材を用いて得られる発光ダイオードデバイスである。
本発明の実施形態によるフィルム材料は、上述の実施形態によるコーティング剤の硬化物で被覆されたフィルム材料である。フィルム基材の種類としては、特に限定はされないが、PETフィルムやPENフィルム等のポリエステルフィルム、アクリルフィルム、トリアセチルセルロースフィルム、シクロオレフィンフィルム等の樹脂フィルムが挙げられる。本フィルム材料の用途としては、ディスプレイやタッチパネル向けの光学フィルムや、ITO等の導電性材料を蒸着した透明導電性フィルムが挙げられる。
得られた厚さ1mmの硬化物の400nmにおける光線透過率を測定し、評価した。光線透過率は、分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ、製品名:U−1900)で測定し、以下の基準で透明性を評価した。
[評価基準]
◎:400nmの光線透過率が90.5%以上
○:400nmの光線透過率が90.0%以上、90.5%未満
△:400nmの光線透過率が89.5%以上、90.0%未満
×:400nmの光線透過率が89.5%未満。
鉛筆硬度により、耐傷性を評価した。JISK5600に準拠し、三菱鉛筆ユニを用いて、得られた厚さ1mmの硬化物を引っ掻き、傷のつかない最大硬度を鉛筆硬度で評価した。9Hでも傷つかない場合は、「9H≦」と表記した。
以下の吸水試験を実施した。得られた硬化物を幅30mm、長さ30mm、厚さ1mmに切り出し、このサンプルについて90℃で20時間乾燥後の質量を測定した。この質量を試験前質量とした。質量測定後、85℃、85%RHの環境にサンプル(硬化物)を168時間保管した。保管後のサンプルの質量を試験後質量とした。次の式(2)により吸水率を算出し、以下の基準で評価した。
吸水率={(試験後質量−試験前質量)}/試験前質量×100 (2)
[評価基準]
◎:吸水率が、0.5%未満
○:吸水率が、0.5%以上、0.8%未満
△:吸水率が、0.8%以上、2.0%未満
×:吸水率が、2.0%以上。
吸水試験を行った後のサンプルを用いて、リフロー時耐熱性の評価を行った。この評価には、リフローシュミレーター((株)マルコム製、SRS−1C)を用い、図3に示した温度条件で、リフロー試験を3サイクル実施した。リフロー試験前後の400nmにおける光線透過率を測定し、次の式(3)により算出した透過率変化で、リフロー時耐熱性を評価した。
透過率変化=(リフロー試験前の400nm透過率)−(リフロー試験3サイクル実施後の400nmの透過率) (3)
[評価基準]
◎:400nmにおける透過率変化が、0.5未満
○:400nmにおける透過率変化が、0.5以上、1.5未満
△:400nmにおける透過率変化が、1.5以上、2.0未満
×:400nmにおける透過率変化が、2.0以上。
PBOM1000は、以下に示す方法により合成した。
PBOM−1400は、以下に示す方法により合成した。
撹拌機、冷却管、温度計を備えた硝子フラスコに、(A)成分として、ラジカル重合性基としてメタクリロイル基を有するシルセスキオキサン化合物(東亜合成(株)製、商品名:MAC−SQTM−100)を50部、(B)成分として、ポリブチレングリコールジメタクリレート(式(1)中のR2の炭素数4、重合度n=9、三菱レイヨン(株)製、商品名:アクリエステルPBOM、以下「PBOM650」)を50部、(D)成分として、テトラキス−[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(BASFジャパン(株)製、商品名:IRGANOX1010)1部を加え、60℃で1時間加熱撹拌した。1時間後、常温まで冷却し、(C)成分として1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油(株)製、商品名:パーオクタO)2部を加え、常温で30分間攪拌し、硬化性樹脂組成物を得た。
硬化性樹脂組成物の配合を表1に記載のものに変更した以外は、実施例1と同様に硬化性樹脂組成物及び硬化物を作製し、各評価を実施した。評価結果を表1に示す。
硬化性樹脂組成物の配合を表1に記載のものに変更した以外は実施例1と同様に硬化性樹脂組成物を作製し、セルに注入した。
MAC−SQSI−20:メタクリロイル基を有し、一部にポリジメチルシロキサンを導入したシルセスキオキサン化合物(東亜合成(株)製、商品名:MAC−SQSI−20)
PBOM650:ポリブチレングリコールジメタクリレート(式(1)中のR1とR3はいずれもメタクリロイル基、R2は炭素数4のブチレン基、重合度n=9、三菱レイヨン(株)製、商品名:アクリエステルPBOM)
PBOM1000:ポリブチレングリコールジメタクリレート(式(1)中のR1とR3はいずれもメタクリロイル基、R2は炭素数4のブチレン基、重合度n=14、合成例1で得られた化合物)
PBOM1400:ポリブチレングリコールジメタクリレート(式(1)中のR1とR3はいずれもメタクリロイル基、R2は炭素数4のブチレン基、重合度n=19、合成例2で得られた化合物)
FA−PTG9A:ポリブチレングリコールジアクリレート(式(1)中のR1とR3はいずれもアクリロイル基、R2は炭素数4のブチレン基、重合度n=9、日立化成(株)製、商品名:ファンクリルFA−PTG9A)
パーオクタO:1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油(株)製、商品名:パーオクタO、10時間半減期温度=65.3℃)
IRGACURE184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製、商品名:IRGACURE184)
IRGANOX1010:テトラキス−[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(BASFジャパン(株)製、商品名:IRGANOX1010)
NKエステルA−600:ポリエチレングリコールジアクリレート(式(1)中のR1とR3はいずれもアクリロイル基、R2は炭素数2のエチレン基、重合度n=14、新中村化学工業(株)製、商品名:NKエステルA−600)
ブレンマーPDP―400N:ポリプロピレングリコールジメタクリレート(式(1)中のR1とR3はいずれもメタクリロイル基、R2は炭素数3のプロピレン基、重合度n=9、日油(株)製、商品名:ブレンマーPDP―400N)
1b:カメラレンズ
2:レンズホルダー
3:基板
4:センサーチップ
5:赤外線カットフィルター
6a:ボンディングワイヤ
6b:ボンディングワイヤ
7:発光ダイオード用レンズ
8:発光ダイオード用封止材
9a:ボンディングワイヤ
9b:ボンディングワイヤ
10a:リフレクター
10b:リフレクター
11a:電極(アノード)
11b:電極(カソード)
12:パッケージ基板
13:ダイボンド材
14:発光ダイオード素子
100:カメラレンズを用いたカメラモジュール
200:発光ダイオード用レンズを用いた発光ダイオードデバイス
Claims (16)
- ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサン化合物(A)、式(1)で表されるラジカル重合性(メタ)アクリレート化合物(B)、及びラジカル重合開始剤(C)を含有する硬化性樹脂組成物。
- ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサン化合物(A)は、分子内にラジカル重合性基を1つ有するトリアルコキシシラン化合物を含むアルコキシシラン化合物の縮合反応物である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- ラジカル重合性(メタ)アクリレート化合物(B)は、ポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリイソブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリペンチレングリコールジ(メタ)アクリレート、及びポリヘキシレングリコールジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物である、請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに酸化防止剤(D)を含有する請求項1から3のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物からなるコーティング剤。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物からなる光学部材形成用材料。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物からなる発光ダイオード用封止材料。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項8に記載の硬化物からなる光学部材。
- 請求項8に記載の硬化物からなるカメラレンズ。
- 請求項10に記載のカメラレンズを含むカメラモジュール。
- 請求項8に記載の硬化物からなる発光ダイオード用レンズ。
- 請求項8に記載の硬化物で封止された発光ダイオード。
- 請求項8に記載の硬化物からなる発光ダイオード用レンズ及び前記硬化物からなる発光ダイオード用封止材を含む発光ダイオードデバイス。
- 請求項8に記載の硬化物で表面が被覆されたコーティング物。
- 請求項8に記載の硬化物で表面が被覆されたフィルム材料。
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