JP2014205785A - 硬化性樹脂組成物、硬化物及び光学部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】芳香環構造を有する(メタ)アクリル系単量体単位を20〜100質量%含有する(共)重合体(A)、芳香環構造を有する単官能の(メタ)アクリル系重合性単量体(B)、環状構造を有する多官能の(メタ)アクリル系重合性単量体(C)、及びラジカル重合開始剤(D)、を含有する硬化性樹脂組成物、その硬化物、その硬化物を用いた光学部材、並びにその光学部材を用いたデバイス。
【選択図】なし
Description
本発明で使用される(A)成分は、芳香環構造を有する(メタ)アクリル系単量体単位を20〜100質量%含有する(共)重合体であり、本組成物の粘度を調整し、本組成物の硬化時間の短縮や、硬化物の吸水率を下げる成分である。本発明においては、(A)成分は本組成物中に溶解するものが好ましい。
本発明で使用される(B)成分は芳香環構造を有する単官能の(メタ)アクリル系重合性単量体であり、本組成物の粘度を調整し、また、本組成物の吸水率を低下するための成分である。
本発明で使用される(C)成分は環状構造を有する多官能の(メタ)アクリル系重合性単量体であり、本組成物の硬化時間を短縮するための成分である。
(C)成分の具体例としては、ポリカーボネートジオールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン変性トリス((メタ)アクロキシエチル)イソシアヌレート、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物ジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、環状構造を有するウレタンジ(メタ)アクリレート、環状構造を有するポリエステルジ(メタ)アクリレートが挙げられ、中でも、本硬化物の透明性の観点からトリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン変性トリス((メタ)アクロキシエチル)イソシアヌレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、及びビスフェノールAエチレンオキサイド付加物ジ(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明で使用される(D)成分はラジカル重合開始剤であり、例えば、熱重合開始剤、光重合開始剤、及びレドックス系重合に用いられる過酸化物が挙げられる。(D)成分の種類は重合方法に応じて適宜選択することができる。
本組成物は(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分を含有する。
本硬化物は本組成物を硬化して得られるものである。本組成物の硬化方法としては、用いる(D)成分の種類により、熱重合、光重合及びレドックス反応のいずれかの方法で重合させることができるが、本硬化物の透明性及び耐熱黄変性の点で、熱重合法が好ましい。
本光学部材は本硬化物を使用したものである。本光学部材としては、例えば、発光ダイオードデバイス、携帯電話、スマートフォン、カメラ、有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)デバイス、フラットパネルディスプレイ、タッチパネル、電子ペーパー、フォトダイオード、フォトトランジスタ、太陽電池等に使用されるフィルム又はシート、レンズ、被覆塗料、光導波路、封止材、充填材、接着剤、反射材、粘着剤、及び、波長変換材が挙げられる。本光学部材は高い透明性や生産性、低吸水が要求されるカメラレンズ、発光ダイオード用レンズ、蛍光体シートとして有用である。
本カメラレンズは、本硬化物を使用したものである。本カメラレンズは、例えば、携帯電話やスマートフォン、パソコン、デジタルカメラ等の電子機器や自動車等に備え付けられるカメラに用いられる。本カメラレンズの成型方法としては、キャスティング成型方式、トランスファー成型方式、LIM方式等が挙げられる。本カメラレンズは、本硬化物の単独成型品を用いることもできるが、平面ガラスあるいはガラスウエハー上に、本硬化物を成型することで、ハイブリッドレンズ用材料として使用することもできる。本カメラレンズを成型する際の硬化方法は、透明性の観点から熱重合又は光重合が好ましい。
本カメラレンズモジュールは、本カメラレンズを含むカメラレンズモジュールである。本カメラレンズモジュールの構成としては、1枚又は複数枚の本カメラレンズをホルダとスペーサーよってアレイ化したものをイメージセンサーに積層したものが挙げられる。また、ウエハー状に成型したレンズとイメージセンサーウエハーの接着積層体をダイシングするウエハーレベル方式によって成型されるものも挙げられる。
本発光ダイオード用レンズは、本硬化物を使用したものである。本発光ダイオード用レンズは、発光ダイオードから放射される光の導光、集光又は拡散のために用いられる光学部材である。
本蛍光体シートは、本硬化物を使用したものである。本硬化物は、蛍光体を分散するためのバインダーとしての役割を担う。蛍光体としては、例えば、YAG系蛍光体、サルファイド系蛍光体、チオガレート系蛍光体、シリケート系蛍光体、アルミネート系蛍光体、ナイトライド系蛍光体、オキシナイトライド系蛍光体等が挙げられる。
本発光ダイオードデバイスは、本発光ダイオード用レンズ、又は、本蛍光体シートを含む発光ダイオードデバイスである。このような発光ダイオードデバイスとしては、図1において発光ダイオード用レンズ2が本発光ダイオード用レンズである発光ダイオードデバイス100や、図2において蛍光体シート9が本蛍光体シートである発光ダイオードデバイス200が挙げられる。
重合体を溶剤(テトラヒドロフラン)に溶解し、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィを用いて分子量を測定した。得られた分子量をポリスチレン換算して、質量平均分子量(Mw)を求めた。
板状硬化物を幅50mm、長さ50mm、厚さ3mmに切り出し、100℃で5時間乾燥後、質量を測定した。この質量を試験前質量とした。質量測定後、85℃、85%RHの環境に硬化物を168時間保管した。保管後の質量を試験後質量とした。次の式(1)を用いて吸水率を算出し、以下の基準で評価した。
吸水率=(試験後質量−試験前質量)/試験前質量×100 ・・・式(1)
[評価基準]
◎:吸水率が0.4%未満
○:吸水率が0.4%以上、0.7%未満
△:吸水率が0.7%以上、1.0%未満
×:吸水率が1.0%以上。
厚さ3mmの板状硬化物のヘーズで評価した。ヘーズはヘーズメーター(村上色彩技術研究所製、HM−150型)で測定し、以下の基準で透明性を評価した。
[評価基準]
◎:ヘーズが1.6%未満
○:ヘーズが1.6%以上、2.1%未満
△:ヘーズが2.1%以上、2.6%未満
×:ヘーズが2.6%以上。
硬化性樹脂組成物の硬化時間で評価した。セラミックホットプレートの天板を接触式温度計で120℃に調節し、硬化性樹脂組成物を0.5ml滴下した。滴下直後に、20mm×20mmのPETフィルムで硬化性樹脂組成物を被覆した。滴下したときを始期とし、硬化するまでの時間を測定した。以下の基準で生産性を評価した。
[評価基準]
◎:硬化時間が、40秒未満
○:硬化時間が、40秒以上、60秒未満
△:硬化時間が、60秒以上、70秒未満
×:硬化時間が、70秒以上。
撹拌機、冷却管、温度計を備えた重合装置中に、脱イオン水145部、分散安定剤としてポリビニルアルコール(ケン化度:80%、重合度:1,700)0.5部、硫酸ナトリウム0.3部を加えて撹拌した。ポリビニルアルコールと硫酸ナトリウムが完全に溶解した後、撹拌を停止し、フェニルメタクリレート90部、メチルメタクリレート10部、重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(大塚化学社製、商品名:AMBN)0.3部、連鎖移動剤として、n−ドデシルメルカプタン0.4部を加えて、再度撹拌した。撹拌下で窒素置換を行い、80℃に昇温して重合を行った。重合発熱のピークを検出後、95℃に昇温して、さらに0.5時間反応を行い、30℃に冷却した。得られた水性懸濁液を目開き45μmのナイロン製濾過布で濾過し、濾過物を脱イオン水で洗浄した。脱水後、40℃で24時間乾燥して、粒状の(メタ)アクリル系共重合体(以下「ポリマー1」という)を得た。得られたポリマー1の質量平均分子量(Mw)は82,000であった。
撹拌機、冷却管、温度計を備えた重合装置中に、脱イオン水145部、分散安定剤としてポリビニルアルコール(ケン化度:80%、重合度:1,700)0.5部、硫酸ナトリウム0.3部を加えて撹拌した。ポリビニルアルコールと硫酸ナトリウムが完全に溶解した後、撹拌を停止し、フェニルメタクリレート100部、重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(大塚化学社製、商品名:AMBN)0.3部、連鎖移動剤として、n−ドデシルメルカプタン0.4部を加えて、再度撹拌した。
撹拌機、冷却管、温度計を備えた重合装置中に、脱イオン水145部、分散安定剤としてポリビニルアルコール(ケン化度:80%、重合度:1,700)0.5部、硫酸ナトリウム0.3部を加えて撹拌した。ポリビニルアルコールと硫酸ナトリウムが完全に溶解した後、撹拌を停止し、フェニルメタクリレート70部、イソボルニルメタクリレート30部、重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(大塚化学社製、商品名:AMBN)0.3部、連鎖移動剤として、n−ドデシルメルカプタン0.4部を加えて、再度撹拌した。
撹拌下で窒素置換を行い、80℃に昇温して重合を行った。重合発熱のピークを検出後、95℃に昇温して、さらに0.5時間反応を行い、30℃に冷却した。得られた水性懸濁液を目開き45μmのナイロン製濾過布で濾過し、濾過物を脱イオン水で洗浄した。脱水後、40℃で24時間乾燥して、粒状の(メタ)アクリル系共重合体(以下「ポリマー3」という)を得た。得られたポリマー3の質量平均分子量(Mw)は72,000であった。
撹拌機、冷却管、温度計を備えた重合装置中に、脱イオン水145部、分散安定剤としてポリビニルアルコール(ケン化度:80%、重合度:1,700)0.5部、硫酸ナトリウム0.3部を加えて撹拌した。ポリビニルアルコールと硫酸ナトリウムが完全に溶解した後、撹拌を停止し、n−ブチルアクリレート7.5部、メチルメタクリレート92.5部、重合開始剤として、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(大塚化学社製、商品名:AIBN)0.1部、連鎖移動剤として、n−オクチルメルカプタン0.25部を加えて、再度撹拌した。撹拌下で窒素置換を行い、80℃に昇温して重合を行った。重合発熱のピークを検出後、95℃に昇温して、さらに0.5時間反応を行い、30℃に冷却した。得られた水性懸濁液を目開き45μmのナイロン製濾過布で濾過し、濾過物を脱イオン水で洗浄した。脱水後、40℃で24時間乾燥して、粒状の(メタ)アクリル系共重合体(以下「ポリマー4」という)を得た。得られたポリマー4の質量平均分子量(Mw)は70,000であった。
冷却器を備えた反応容器に、(B)成分としてフェニルメタクリレート65部、(C)成分としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート(共栄社化学社製、商品名:ライトアクリレートDCP−A)10部を加えた。反応容器内の液を攪拌しながら、(A)成分として製造例1で得たポリマー1を25部加え、反応容器内を60℃に昇温した。温度を維持したまま2時間攪拌を行い、ポリマー1が完全に溶解したことを確認した後、常温まで冷却した。さらに、反応容器内に(D)成分として1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油社製、商品名:パーオクタO)2部を加え、さらに10分間攪拌し、硬化性樹脂組成物を得た。
用いる成分を表1に記載のものに変更した以外は、実施例1と同様に硬化性樹脂組成物、及びその板状の硬化物を作製し、各評価を実施した。評価結果を表1に示す。
用いる成分を表1に記載のものに変更した以外は、実施例1と同様に硬化性樹脂組成物、及びその板状の硬化物を作製し、各評価を実施した。評価結果を表1に示す。
ポリマー1:製造例1で得たポリマー1(フェニルメタクリレート/メチルメタクリレート=90/10(単量体質量比)、Mw=82,000)。
ポリマー2:製造例2で得たポリマー2(ポリフェニルメタクリレート、Mw=84,000)。
ポリマー3:製造例3で得たポリマー3(フェニルメタクリレート/イソボルニルメタクリレート=70/30(単量体質量比)、Mw=72,000)。
PHMA:フェニルメタクリレート。
DCP−A:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(共栄社化学社製、商品名:ライトアクリレートDCP−A)。
M−327:ε−カプロラクトン変性トリス(アクロキシエチル)イソシアヌレート(東亞合成社製、商品名:アロニックスM−327)。
A−9300:エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート(新中村化学工業社製、商品名:NKエステルA−9300)。
BPE−4:ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物ジアクリレート(第一工業製薬社製、商品名:ニューフロンティアBPE−4)。
POO:1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油社製、商品名:パーオクタO、10時間半減期温度=65.3℃)。
PBO:t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油社製、商品名:パーブチルO、10時間半減期温度=72.1℃)。
TCP:ジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日油社製、商品名:パーロイルTCP、10時間半減期温度=40.8℃)。
IBXMA:イソボルニルメタクリレート。
ポリマー4:製造例4で得たポリマー4(メチルメタクリレート/n−ブチルアクリレート=92.5/7.5(単量体質量比)の共重合体、Mw=70,000)。
HPMA:2−ヒドロキシプロピルメタクリレート。
EDMA:エチレングリコールジメタクリレート。
TMPMA:トリメチロールプロパントリメタクリレート。
2:発光ダイオード用レンズ
3a:ボンディングワイヤ
3b:ボンディングワイヤ
4a:リフレクター
4b:リフレクター
5a:電極(アノード)
5b:電極(カソード)
6:発光ダイオード素子
7:パッケージ基板
8:ダイボンド材
9:蛍光体シート
100:発光ダイオード用レンズを用いた発光ダイオードデバイス
200:蛍光体シート用いた発光ダイオードデバイス
Claims (10)
- 芳香環構造を有する(メタ)アクリル系単量体単位を20〜100質量%含有する(共)重合体(A)、芳香環構造を有する単官能の(メタ)アクリル系重合性単量体(B)、環状構造を有する多官能の(メタ)アクリル系重合性単量体(C)、及びラジカル重合開始剤(D)、を含有する硬化性樹脂組成物。
- 前記(共)重合体(A)、前記単量体(B)及び前記単量体(C)の合計100質量%に対して、前記(共)重合体(A)が4.5〜50質量%、前記単量体(B)が30〜95質量%、前記単量体(C)が0.5〜40質量%である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項3に記載の硬化物を用いた光学部材。
- 請求項3に記載の硬化物を用いたカメラレンズ。
- 請求項5に記載のカメラレンズを含むカメラレンズモジュール。
- 請求項3に記載の硬化物を用いた発光ダイオード用レンズ。
- 請求項7に記載の発光ダイオード用レンズを含む発光ダイオードデバイス。
- 請求項3に記載の硬化物を用いた蛍光体シート。
- 請求項9に記載の蛍光体シートを含む発光ダイオードデバイス。
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