JP7326835B2 - 眼内レンズ用硬化性組成物及び眼内レンズ - Google Patents
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Description
前記(A)成分が、オルトフェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、メタフェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラフェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、オルトフェノキシベンジル(メタ)アクリレート、メタフェノキシベンジル(メタ)アクリレート、パラフェノキシベンジル(メタ)アクリレート、オルトフェニルベンジル(メタ)アクリレート、メタフェニルベンジル(メタ)アクリレート、パラフェニルベンジル(メタ)アクリレート、オルトフェノキシフェニル(メタ)アクリレート、メタフェノキシフェニル(メタ)アクリレート、パラフェノキシフェニル(メタ)アクリレート、オルトベンジルフェニル(メタ)アクリレート、メタベンジルフェニル(メタ)アクリレート又はパラベンジルフェニル(メタ)アクリレートであり、
前記(B)成分が、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ) アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート又は4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートであり、
前記(A)成分の含有量は、(A)及び(B)成分の合計100質量%に対して、30~95質量%であり、
前記(B)成分の含有量は、(A)及び(B)成分の合計100質量%に対して、1~50質量%であり、
前記(C)成分の含有量は、(A)及び(B)成分の合計100質量部に対して、0.1~20質量部である眼内レンズ用硬化性組成物が提供される。
本発明の一態様によれば、上記の眼内レンズ用硬化性組成物を硬化した硬化物を含
む眼内レンズが提供される。
また、「モノマー単位」とは、重合体を構成する繰り返し単位を意味する。
本発明の眼内レンズ用硬化性組成物(以下、樹脂組成物とも記す。)は、水酸基を有さず芳香環を2つ以上有する単官能の(メタ)アクリレート(A)、水酸基を有する単官能の(メタ)アクリレート(B)及び多官能の(メタ)アクリレート(C)を含有する。更に重合開始剤(D)を含有してもよい。また、この他に(A)及び(B)成分以外の単官能のビニル系化合物(E)を含有してもよい。
(A)成分は、水酸基を有さず芳香環を2つ以上有する単官能の(メタ)アクリレートであり、本発明の眼内レンズの屈折率を高める成分である。なお、芳香環を2つ以上有するとは、ベンゼン環等の単環を2つ以上有してもよく、ナフタレン環等の縮合環を一つ以上有してもよく、これらの組み合わせであってもよい。このような芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられる。また芳香環上の水素原子は、アルキル基等により置換されていてもよい。また芳香環と単官能の(メタ)アクリレートとは、フェニル基、ナフチル基等のように芳香環が直接結合してもよいし、ベンジル基、フェノキシ基、フェノキシエチル基等のようにメチレン鎖、酸素原子あるいはそれらの組み合わせ等を介して結合してもよい。
これらの(A)成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明では(A)成分の含有量を30~95質量%とすることで、眼内レンズの屈折率をより高くすることができる。
(B)成分は、水酸基を有する単官能の(メタ)アクリレートであり、本発明の眼内レンズの耐グリスニング性を高める成分である。(B)成分において、水酸基の個数は1つ以上有していればよいが、好ましくは1個以上3個以下であり、より好ましくは1又は2個であり、最も好ましくは1個である。
(B)成分の中では、耐グリスニング性を良好にできることから、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及び4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
本発明では、(B)成分の含有量を1~50質量%とすることで、眼内レンズの耐グリスニング性をより高くすることができる。
(C)成分は、多官能の(メタ)アクリレートであり、本発明の硬化物の弾性率を向上する成分である。(C)成分は、弾性率を向上することで、折りたたんで挿入した眼内レンズが元の形状に回復しやすくなる。また、(C)成分によって、架橋構造を設けることで、眼内レンズの耐薬品性や耐グリスニング性を高めることができる。
アルキレングリコールジ(メタ)アクリレートとしては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレー及び、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート等挙げられる。
ポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレートとしては、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート及びポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらの(C)成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
(C)成分の含有量は、多いほど耐グリスニング性が良くなり、少ないほど眼内レンズの柔軟性が良くなる傾向がある。
本発明の樹脂組成物には、さらに(D)成分として、重合開始剤を含有してもよい。(D)成分である重合開始剤としてはラジカル重合開始剤が挙げられ、例えば熱重合開始剤、光重合開始剤、レドックス重合に用いられる過酸化物等が挙げられる。重合開始剤(D)の種類は重合方法に応じて適宜選択することができる。
熱重合開始剤は熱重合に用いられるラジカル重合開始剤であり、熱重合開始剤としては例えば有機過酸化物、アゾ化合物等が挙げられる。
ケトンパーオキサイドとしては、メチルエチルケトンパーオキサイド等が挙げられ、
パーオキシケタールとしては、ケトンパーオキサイド;1,1-ジ(t-ヘキシルパーオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ジ(t-ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1-ジ(t-ブチルパーオキシ)シクロヘキサン等が挙げられ、
ハイドロパーオキサイドとしては、1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド及びp-メンタンハイドロパーオキサイド等が挙げられ、ジアルキルパーオキサイドとしては、ジクミルパーオキサイド及びジ-t-ブチルパーオキサイド等が挙げられ、
ジアシルパーオキサイドとしては、ジラウロイルパーオキサイド及びジベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド等が挙げられ、
パーオキシジカーボネートとしては、ジ(4-t-ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート及びジ(2-エチルヘキシル)パーオキシジカーボネート等が挙げられ、
パーオキシエステルとしては、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルパーオキシベンゾエート及び1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート等が挙げられる。
これら熱重合開始剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
アントラキノン型化合物としては、t-ブチルアントラキノン、2-エチルアントラキノン等が挙げられる。
アルキルフェノン型化合物としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、オリゴ{2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノン}、ベンジルジメチルケタール、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、2-メチル-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノ-1-プロパノン、2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル}-2-メチルプロパン-1-オン等が挙げられる。
アシルフォスフィンオキサイド型化合物としては、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド等が挙げられ、
フェニルグリオキシレート型化合物としては、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル等が挙げられる。
これら光重合開始剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
なお、レドックス重合には、通常、レドックス系重合開始剤が用いられる。レドックス系重合開始剤は、過酸化物と還元剤とを併用した重合開始剤である。上述した過酸化物をレドックス系重合開始剤として使用する場合、還元剤との組み合わせの一例は以下の通りである。
(1)ジベンゾイルパーオキサイド(過酸化物)と、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチル-p-トルイジン、N,N-ビス(2-ヒドロキシプロピル)-p-トルイジン等の芳香族3級アミン類(還元剤)との組み合わせ。
(2)ハイドロパーオキサイド(過酸化物)と金属石鹸類(還元剤)との組み合わせ。
(3)ハイドロパーオキサイド(過酸化物)とチオ尿素類(還元剤)との組み合わせ。
本発明の樹脂組成物は、その粘度や、眼内レンズの弾性率、ガラス転移点及び屈折率の調整等の目的で、さらに(E)成分として、(A)及び(B)成分以外の単官能のビニル系化合物を含有してもよい。単官能のビニル系化合物は、分子構造内にラジカル重合性の2重結合を1つ有する化合物であり、(メタ)アクリレートに該当する場合、芳香環を2つ以上有さず、水酸基を有さない単官能の(メタ)アクリレートである。
アルコキシ(メタ)アクリレートとしては、メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート及びブトキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
芳香族ビニル系モノマーとしては、スチレン、α-メチルスチレン等が挙げられ、シアン化ビニル系モノマーとしては、アクリロニトリル等が挙げられ、
ビニルエステル系モノマーとしては、酢酸ビニル等が挙げられ、
(メタ)アクリルアミドとしては、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド及びN,N-ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
(E)成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、前記(A)~(E)成分以外の成分(以下、「他の成分」という。)を含有してもよい。他の成分としては、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤、連鎖移動剤、ゴム、シリカ粒子、ジルコニア、可塑剤、消泡剤、揺変剤、離型剤、充填剤及び蛍光体が挙げられる。その他の成分は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物の製造方法としては、例えば、(A)~(C)成分、必要に応じて(D)及び(E)成分、その他の成分を撹拌混合する方法が挙げられる。撹拌混合は常温で実施してもよいし、必要に応じて30~100℃に加熱してもよい。
以上説明した本発明の樹脂組成物は、柔軟性及び形状回復性、屈折率が高く、耐グリスニング性の良好な硬化物が得られることから、眼内レンズとして好適に用いられる。
本発明の眼内レンズは、上述の本発明の樹脂組成物の硬化物を含む。
眼内レンズを製造する方法としては、例えば、樹脂組成物を眼内レンズ形状の型に注入し、これを硬化することで眼内レンズを得る方法や、樹脂組成物をガラス等で挟んだ状態で硬化するキャスティング方式で得られたシート状の硬化物から、眼内レンズ形状を切り出す方法が挙げられる。
25℃における眼内レンズの屈折率(ナトリウムD線)は、1.53以上であることが好ましく、1.54以上であることがより好ましく、1.55以上であることは更に好ましい。硬化物の屈折率が1.53以上であれば、眼内レンズを十分に薄くすることができる。
23℃における眼内レンズの引張弾性率は、0.1~100MPaであることが好ましく、1~90MPaであることがより好ましく、3~80MPaであることがさらに好ましい。0.1以上とすることで折りたたんで挿入した眼内レンズの形状回復性が良好となる。100MPa以下とすることで、眼内レンズの柔軟性が良好となる。
実施例及び比較例における全光線透過率/ヘーズ、屈折率、弾性率、耐グリスニング性は以下の方法で評価した。
得られた厚さ約1mmのシート状硬化物の全光線透過率及びヘーズをヘーズメーター(村上色彩技術研究所製、HM-65W型)で測定し、透明性を評価した。
得られた厚さ約1mmのシート状硬化物の屈折率を、アッベ屈折計(アタゴ製、DR-M2)で。25℃の条件で、中間液としてモノブロモナフタレンを用いて測定した。
得られた厚さ約1mmのシート状硬化物から、JISK6251のダンベル状3号形を打ち抜き、引張試験によって弾性率を評価した。引張試験は、23℃、チャック間距離:20mm、引張速度:500mm/minで実施した。
得られた厚さ約1mmのシート状硬化物を約2cm×2cmに切り出し、ガラス瓶中の純水に浸漬し、ガラス瓶を密閉した。ガラス瓶ごと恒温槽に入れ、次の温冷サイクル試験を5サイクル実施した。
(温冷サイクル試験)
60℃×3時間→23℃×3時間→60℃・・・(各温度間は0.5時間。7時間/1サイクル)。
5サイクル終了後、更に23℃で24時間養生した後、硬化物を純水から取り出し、全光線透過率及びヘーズをヘーズメーターで測定した。
ガラスフラスコに、(A)成分としてメタフェノキシベンジルアクリレート(共栄社化学製、商品名:ライトアクリレートPOB-A)を50部、(B)成分として2-ヒドロキシエチルメタクリレート(三菱ケミカル製、商品名:アクリエステルHO)を15部、(C)成分として、1,3-ブチレングリコールジメタクリレート(三菱ケミカル製、商品名:アクリエステルBD)を6部、(D)成分として、1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート(日油製、商品名:パーオクタO)を0.5部、(E)成分として、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコールの繰り返し数n≒4、東亜合成製、商品名:アロニックスM-113)を35部加え、常温で30分間撹拌混合して、硬化性組成物を得た。
得られた厚さ約1mmのシート状硬化物を用いて、前述の各評価を実施した。結果を表1に示す。
用いた成分を表1に記載のものに変更した以外は、実施例1と同様に硬化性組成物及び硬化物を作製し、各評価を実施した。結果を表1に示す。
ライトアクリレートPOB-A:メタフェノキシベンジルアクリレート(共栄社化学製、商品名:ライトアクリレートPOB-A)。
MIRAMER M1142:オルトフェニルフェノキシエチルアクリレート(MIWON製、商品名:MIRAMER M1142)。
2-HOMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート(三菱ケミカル製、商品名:アクリエステルHO)。
2-HPMA:2-ヒドロキシプロピルメタクリレート(三菱ケミカル製、商品名:アクリエステルHP)。
4-HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:4-HBA)。
BDMA:1,3-ブチレングリコールジメタクリレート(三菱ケミカル製、商品名:アクリエステルBD)。
EDMA:エチレングリコールジメタクリレート(三菱ケミカル製、商品名:アクリエステルED)。
パーオクタO:1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート(日油製、商品名:パーオクタO)。
アロニックスM-113:ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコールの繰り返し数n≒4、東亜合成製、商品名:アロニックスM-113)。
ビスコート#192:フェノキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:ビスコート#192)。
EA:エチルアクリレート(三菱ケミカル製、商品名:アクリル酸エチル)。
一方、(A)成分を用いなかった比較例1は、屈折率が低かった。また、耐グリスニング性試験後に白濁した。
Claims (5)
- 水酸基を有さず芳香環を2つ以上有する単官能の(メタ)アクリレート(A)、水酸基を有する単官能の(メタ)アクリレート(B)及び多官能の(メタ)アクリレート(C)を含有し、
前記(A)成分が、オルトフェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、メタフェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラフェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、オルトフェノキシベンジル(メタ)アクリレート、メタフェノキシベンジル(メタ)アクリレート、パラフェノキシベンジル(メタ)アクリレート、オルトフェニルベンジル(メタ)アクリレート、メタフェニルベンジル(メタ)アクリレート、パラフェニルベンジル(メタ)アクリレート、オルトフェノキシフェニル(メタ)アクリレート、メタフェノキシフェニル(メタ)アクリレート、パラフェノキシフェニル(メタ)アクリレート、オルトベンジルフェニル(メタ)アクリレート、メタベンジルフェニル(メタ)アクリレート又はパラベンジルフェニル(メタ)アクリレートであり、
前記(B)成分が、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ) アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート又は4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートであり、
前記(A)成分の含有量は、(A)及び(B)成分の合計100質量%に対して、30~95質量%であり、
前記(B)成分の含有量は、(A)及び(B)成分の合計100質量%に対して、1~50質量%であり、
前記(C)成分の含有量は、(A)及び(B)成分の合計100質量部に対して、0.1~20質量部である眼内レンズ用硬化性組成物。 - さらに重合開始剤(D)を含有する請求項1に記載の眼内レンズ用硬化性組成物。
- さらに(A)成分及び(B)成分以外の単官能のビニル系化合物(E)を含有する請求項1又は2に記載の眼内レンズ用硬化性組成物。
- 前記(A)成分、(B)成分、並びに(A)成分及び(B)成分以外の単官能のビニル系化合物(E)の合計100質量%に対して、(A)成分が30~95質量%、(B)成分が1~50質量%、(E)成分が0~50質量%であり、(A)成分、(B)成分及び(E)成分の合計100質量部に対して、(C)成分を0.1~20質量部、重合開始剤(D)を0~10質量部含有する請求項1~3のいずれか一項に記載の眼内レンズ用硬化性組成物。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の眼内レンズ用組成物を硬化した硬化物を含む眼内レンズ。
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