JP2001139648A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
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Abstract
ピードが速く、かつ耐溶剤性のある光硬化性樹脂組成物
を提供する。 【解決手段】 アクリル樹脂(A)と、1分子中に2個
以上の光重合性不飽和結合を有したものからなるポリエ
ステル(メタ)アクリレート樹脂(B)を含んでなり、
かつ(A)/(B)の質量比(固形分換算)が80/2
0〜20/80からなる光硬化性樹脂組成物である。
Description
に関し、より詳しくは光硬化性に優れ、かつ特に各種プ
ラスチック素材に密着良好な、塗料、接着剤、およびイ
ンクバインダー等の用途に適する光硬化性樹脂組成物に
関するものである。
用インキ、およびオーバープリント(OP)ニス等に幅
広く用いられる産業上有用な樹脂であり、近年では公害
防止等の観点から溶剤を用いないもの、および硬化速度
の大きい生産性向上を狙った樹脂のものが求められつつ
ある。
その硬化速度の大きいものを得ようとした場合は素材と
の密着性が不十分なものとなり、また密着性のよい光硬
化性樹脂を得る場合は硬化が遅く、生産性の悪化するも
のになるという傾向があり、これらを共に満足するよう
な光硬化性樹脂を得るのは比較的困難であった。特に近
年では各種印刷のスピードも著しく速くなり、このよう
な印刷業界で使用される印刷インキ用樹脂においては硬
化スピードが速く、各種プラスチック素材等との良好な
密着性をもち、かつ耐溶剤性のあることが要求される。
脂では、従来より各種オリゴマー類とエチレン性不飽和
単量体の組合せからなる樹脂のものが一般に多用されて
きた。しかしてこれらの硬化速度の大きいものにおいて
は、その硬化時における樹脂収縮により密着不良を起こ
すものとなっているのが現状である。
した従来に知られる光硬化性樹脂の欠点を克服する新規
な樹脂組成物を提供することにある。すなわち、本発明
では溶剤をほとんど含まず、特に各種プラスチック素材
に対して有用であり、硬化スピードが速く、各種溶剤に
対し耐性があり、かつ密着性が良好な光硬化性樹脂組成
物を提供することを目的とするものである。
解決するために鋭意研究し検討を重ねた結果、アクリル
樹脂と特定のポリエステル(メタ)アクリレート樹脂と
からなる樹脂組成物が極めて有用なものであることを見
出し、本発明に至った。
(A)と、1分子中に2個以上の光重合性不飽和結合を
有するポリエステル(メタ)アクリレート樹脂(B)を
含んでなり、かつ(A)/(B)の質量比(固形分換
算)が80/20〜20/80からなる光硬化性樹脂組
成物であり、また、(2) アクリル樹脂(A)が、α、β
―モノエチレン性不飽和基を有する単量体とその他の共
重合可能な単量体との共重合体、もしくはスチレンとの
共重合体である上記(1) に記載の光硬化性樹脂組成物で
あり、また、(3) アクリル樹脂(A)中にメルカプト基
が導入されていることを特徴とする上記(1) または(2)
に記載の光硬化性樹脂組成物である。
載における(メタ)アクリルとはアクリルおよびメタク
リルのことを、同様に(メタ)アクリレートにおいても
アクリレートおよびメタクリレートの両方を意味するも
のである。
(メタ)アクリル酸ならびにこの誘導体の重合あるいは
共重合物からなるものであり、より具体的にはα、β―
モノエチレン性不飽和基を有する単量体とその他の共重
合可能な単量体との共重合体、もしくはスチレンとの共
重合体のものをいう。
する単量体としては、メチル(メタ)アクリレート、エ
チル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレ
ート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル
(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレ
ート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステ
アリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アク
リレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベン
ジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレ
ート、グリシジル(メタ)アクリレート、β―メチルグ
リシジル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル
(メタ)アクリレート、ジエチルアミノ(メタ)アクリ
レート、 (メタ)アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸
およびこれらのモノエステル化物等が挙げられ、またヒ
ドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレート等のアクリル酸、メタクリル酸のエステル
類の水酸基含有(メタ)アクリレート化物であってもよ
い。
体としては、スチレン、α―メチルスチレン、ビニルト
ルエン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸
ビニール、塩化ビニール、プロピレン、エチレン、炭素
数4〜20のα―オレフィン類等が挙げられる。
チレン性不飽和基有する単量体を用いアクリル樹脂を製
造するにあたり、以下に例示するようなメルカプタン類
を使用し、樹脂中にメルカプト基をも導入することがよ
り好ましい。すなわち、メルカプト基をも導入したアク
リル樹脂を使用することで、特にプラスチック素材に対
し、より密着性の向上する光硬化性樹脂組成物とするこ
とができる。
タン、t−ブチルメルカプタン、デシルメルカプタン、
ベンジルメルカプタン、ラウリルメルカプタン、ステア
リルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、t−ド
デシルメルカプタン、エチレングリコールビスチオグリ
コレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレ
ート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレー
ト等の各種メルカプタン類が挙げられる。
リル樹脂(A)中に0.3〜10質量%の範囲、より好
ましくは0.5〜5質量%の範囲である。これらメルカ
プタン類は単独でも、あるいは二種以上を用いてもよ
い。
法、懸濁重合法、塊状重合法等、公知の何れの重合法で
も製造することができる。その際、重合開始剤として
は、アゾビスイソブチルニトリル等のアゾ系開始剤、ベ
ンゾイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシ−2−
エチルヘキサノエート、クメンハイドロパーオキサイド
等の過酸化物系の開始剤を用いることができる。
の分子量は、数平均分子量で500〜10000の範囲
であることが好ましく、さらには1000〜5000の
範囲にあることがより好ましい。なおここでいう数平均
分子量とは、GPCを用いポリスチレンを標準として得
られたものである。
の光重合性不飽和結合を有するポリエステル(メタ)ア
クリレート樹脂(B)とは、1分子中に2個以上の水酸
基を有する多価アルコール類、またはこれら多価アルコ
ール類とアジピン酸や無水フタル酸等のカルボン酸類と
のエステル化反応で得られるポリエステルポリオール樹
脂類と、カルボキシル基1個を有する(メタ)アクリル
酸とをエステル化反応せしめることにより得られるもの
であり、1分子中に不飽和結合を2個以上有する光硬化
型ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂であるものを
いう。
多価アルコール類としては、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、1,3プロパンジオール、1,3ブ
タンジオール、1,5ペンタンジオール、1,10デカ
ンジオール、3メチルペンタンジオール、2,2ジエチ
ル1,3プロパンジオール、2エチル1,3プロパンジ
オール、1,4ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、1,6ヘキサンジオール等のジオール類、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリ
スリト−ル等が挙げられる。
ピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコー
ル等のポリエーテルポリオール、カプロラクトンポリオ
ールの開環重合で得られるポリカプロラクトンポリオー
ル、ポリカーボネートポリオール等、ビスフェノールA
のエチレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールAの
プロピレンオキサイド付加物等のアルコール類を、1個
のカルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸とエステ
ル化せしめた(メタ)アクリレート樹脂を上記記載のポ
リエステル(メタ)アクリレート樹脂(B)に単独ある
いは二種以上併用しても差し支えない。さらに、一般に
市販されているような、不飽和結合を2個以上有する
(メタ)アクリレート樹脂の併用も構わない。
記したアクリル樹脂(A)と、1分子中に2個以上の光
重合不飽和結合を有するポリエステル(メタ)アクリレ
ート樹脂(B)を含んでなるものであり、耐溶剤性があ
ってかつ良好な密着性をもつ塗膜に叶う目的を達成する
上から、これら(A)/(B)の質量比は固形分換算に
おいて80/20〜20/80であるもの、より好まし
くは70/30〜30/70の範囲にあるものである。
光重合開始剤としては、紫外線照射によりラジカル重合
を開始するものであれば、何れも使用できる。例えばベ
ンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンジル、ベンゾフェノン、2−ヒ
ドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2,2−ジエ
トキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、ア
ントラキノン、クロルアントラキノン、エチルアントラ
キノン、エチルアントラキノン、ブチルアントラキノ
ン、ジフェニルスルファイド、ジチオカーバメイト、2
−クロルチオキサントン、α−クロロメチルナフタレン
アントラセン、3,3,4,4−テトラベンゾフェノン、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフ
ィンオキシド等が挙げら、これらは単独でも、あるいは
二種以上が併用されても構わない。また、これらの光重
合開始剤に、ミヒラーケトン、トリエチレンアミン、ア
ルキルモルフォリン等のアミン類を併用して用いてもよ
い。
本発明の樹脂組成物に対し1〜10質量%、より好まし
くは2〜5質量%の範囲である。また本発明の光硬化性
樹脂組成物は、樹脂粘度の調整等を目的とし、また所望
の物性を損なわない範囲で、単官能(メタ)アクリレー
トおよびウレタン(メタ)アクリレートを使用すること
ができる。単官能(メタ)アクリレートとしては、2−
エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メ
タ)アクリレート、フェノキシ(メタ)アクリレート、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボニル(メ
タ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリ
レート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アク
リレート等が挙げられ、これらは単独でも、あるいは2
種類以上が併用されても構わない。
としては、芳香族、脂肪族、および環状脂肪族から選ば
れるウレタン(メタ)アクリレートのものであり、イソ
シアネート基とヒドロキシル基含有(メタ)アクリレー
トとが反応することにより得られるものである。
および実施例を挙げ、さらに詳細に説明する。以下にお
いて、%および部は全て質量基準である。
よび窒素導入管を備えた4つ口フラスコにキシレンを1
00部仕込み、110℃まで加熱昇温した後、これに表
1のA−1の欄に示す原料および量を4時間に渡り同時
に均一滴下し、さらに残モノマー処理を行い、不揮発分
50%のアクリル樹脂A−1を得た。
3の合成) 原料を表1のA−2およびA−3の欄に示すものおよび
量に変えて行った以外は全て合成例1と同様に操作し、
不揮発分50%のアクリル樹脂A−2およびA−3を得
た。
よび窒素導入管を備えた4つ口フラスコにキシレンを1
00部仕込み、140℃まで加熱昇温した後、これに表
1のA−4の欄に示す原料および量を4時間に渡り同時
に均一滴下し、さらに残モノマー処理を行い、不揮発分
50%のアクリル樹脂A−4を得た。
B−1の合成) 攪拌機、温度計、充填塔、スタックディン付きのコンデ
ンサーを備えた4つ口フラスコにトルエン321部、ペ
ンタエリスリトール340部、ネオペンチルグリコール
390部、ドデシルベンゼンスルホン酸46部、アクリ
ル酸1080部、およびハイドロキノン1部を仕込み、
加熱して90℃〜110℃の温度で脱水反応を行い、副
生する水の量が270gとなるまで反応を行い、反応終
了後、トルエン321gを取り除き、トルエンのほとん
ど含まれていないポリエステルアクリレート樹脂B−1
を得た。
B−2の合成) 合成例5と同様の機器を用い、トルエン146.5部、
ネオペンチルグリコール369部、および無水フタル酸
142部を仕込み、加熱して200℃〜220℃の温度
でエステル化反応を行い、樹脂酸価が3(KOHmg/
g)以下になるまで反応させた。さらにこのポリエステ
ル樹脂にアクリル酸289部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸20部、ハイドロキノン3部を仕込み、温度90〜
110℃で脱水反応を行い、副生する水の量が68gと
なるまで反応を行い、反応終了後、トルエン146.5
部を取り除き、トルエンのほとんど含まれていないポリ
エステルアクリレート樹脂B−2を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
500.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶剤
(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより固
形分(%)=98以上の光硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
500.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶剤
(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより固
形分(%)=98以上の光硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
500.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶剤
(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより固
形分(%)=98以上の光硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
500.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶剤
(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより固
形分(%)=98以上の光硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
214.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶剤
(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより固
形分(%)=98以上の光硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
1167.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶
剤(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより
固形分(%)=98以上の光硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
125.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶剤
(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより固
形分(%)=98以上の光硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
2000.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶
剤(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより
固形分(%)=98以上の光硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
300.0g、およびB−2の200.0gを混合し、
減圧下にてこれら樹脂中の溶剤(キシレン)500.0
gを取り除いた。これにより固形分(%)=98以上の
光硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
55.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶剤
(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより固
形分(%)=98%以上の光硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
4500.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶
剤(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより
固形分(%)=98%以上の光硬化性樹脂組成物を得
た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
55.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶剤
(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより固
形分(%)=98%以上の光硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
4500.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶
剤(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより
固形分(%)=98%以上の光硬化性樹脂組成物を得
た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
55.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶剤
(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより固
形分(%)=98%以上の光硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
4500.0gを混合し、減圧下にてこれら樹脂中の溶
剤(キシレン)500.0gを取り除いた。これにより
固形分(%)=98%以上の光硬化性樹脂組成物を得
た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
40.0g、およびB−2の15.0gを混合し、減圧
下にてこれら樹脂中の溶剤(キシレン)500.0gを
取り除いた。これにより固形分(%)=98%以上の光
硬化性樹脂組成物を得た。
00.0gと、ポリエステルアクリレート樹脂B−1の
270.0g、およびB−2の180.0gを混合し、
減圧下にてこれら樹脂中の溶剤(キシレン)500.0
gを取り除いた。これにより固形分(%)=98%以上
の光硬化性樹脂組成物を得た。
樹脂B−1とB−2を質量比1:1で均一混合し、光硬
化性樹脂組成物とした。
よび比較例1〜9で調製した組成物中の配合割合ならび
に、アクリル樹脂とポリエステル(メタ)アクリレート
樹脂の固形分換算比を示す。
成物について、以下の評価を行い、その結果を表4以降
に示した。なお、評価は次の方法によって行った。 1)耐溶剤性試験 ガラス板上に、光硬化性樹脂組成物をバーコーターで厚
みが20μmとなるように塗布し、80w/cmの高圧
水銀塔を試料通過方向と垂直に設置した照射装置(日本
電池株式会社製 EPSH−600−3S型、UV照射
装置)を用い、光源下15cmの位置において、コンベ
アスピードを10m/分の速度で移動させ、次いで得ら
れた塗膜表面をキシレンまたはエタノールを含ませた布
を用い、同一の押圧にて擦りながら観察した。往復50
回擦って擦過痕跡の全くないものを◎、往復40回から
49回擦って痕跡がついたものを○、往復39回以下の
擦りで擦過痕跡がついたものを×として評価した。実施
例1〜9のものを表4に、また比較例1〜9のものを表
5に示す。
0#バーコーターで膜厚約20μmに塗布し、80w/
cmの高圧水銀塔1灯を試料通過方向と垂直に設置した
照射装置を用い、光源下15cmの位置において、コン
ベアスピードを変えて、密着試験を行った。試験はJI
S−K5400の碁盤目試験方法に基づき評価した。照
射装置は、UV照射装置(日本電池株式会社製 EPS
H−600−3S型)を用いた。実施例1〜9のものを
表6に、また比較例1〜9のものを表7に示す。
成物からなる塗膜は、優れた密着性および耐溶剤性の両
方を満足させ得るものとなる。すなわち、本発明の規定
を外れた比較例1〜9の構成からなる硬化型樹脂組成物
においては、塗膜が密着性および耐溶剤性の両方を満足
し得るものとならない。
ように、アクリル樹脂とポリエステル (メタ)アクリレ
ート樹脂の混合割合(固形分換算)が80/20〜20
/80の範囲にある本発明の光硬化性樹脂組成物は、ラ
インスピードに関係なく耐溶剤性試験や各種プラスチッ
クの密着性試験において、優れた塗膜を与えるものであ
ることがわかる。
Claims (3)
- 【請求項1】 アクリル樹脂(A)と、1分子中に2個
以上の光重合性不飽和結合を有するポリエステル(メ
タ)アクリレート樹脂(B)を含んでなり、かつ(A)
/(B)の質量比(固形分換算)が80/20〜20/
80からなる光硬化性樹脂組成物。 - 【請求項2】 アクリル樹脂(A)が、α、β―モノエ
チレン性不飽和基を有する単量体とその他の共重合可能
な単量体との共重合体、もしくはスチレンとの共重合体
である請求項1に記載の光硬化性樹脂組成物。 - 【請求項3】 アクリル樹脂(A)中にメルカプト基が
導入されていることを特徴とする請求項1または2に記
載の光硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32390499A JP2001139648A (ja) | 1999-11-15 | 1999-11-15 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32390499A JP2001139648A (ja) | 1999-11-15 | 1999-11-15 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001139648A true JP2001139648A (ja) | 2001-05-22 |
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ID=18159920
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32390499A Pending JP2001139648A (ja) | 1999-11-15 | 1999-11-15 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2001139648A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009084309A (ja) * | 2007-09-27 | 2009-04-23 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2013060587A (ja) * | 2011-08-22 | 2013-04-04 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び光学部材 |
-
1999
- 1999-11-15 JP JP32390499A patent/JP2001139648A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009084309A (ja) * | 2007-09-27 | 2009-04-23 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2013060587A (ja) * | 2011-08-22 | 2013-04-04 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び光学部材 |
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