JP2011207968A - アルコール性水酸基を有する可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体及びその製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)、アルコール性水酸基を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(b)、2官能(メタ)アクリル酸エステル(c)と、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(d)を含む成分を共重合して得られる共重合体であって、側鎖に2官能(メタ)アクリル酸エステル由来の反応性の(メタ)アクリレート基を有し、末端に2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン由来の構造単位を有する可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体である。
【選択図】なし
Description
Md=(d)/[(a)+(b)+(c)+(d)] (1)
Mc1=(c1)/[(a)+(b)+(c)] (2)
ここで、(a)、(b)、(c)及び(d)は、脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)由来する構造単位、アルコール性水酸基を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(b)に由来する単位、2官能(メタ)アクリル酸エステル(c)に由来する構造単位、及び2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(d)に由来する構造単位のモル数(又はモル分率)を示す。共重合体の末端に2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(d)由来の構造単位を上記範囲に導入することによって、離型性及び低吸水性を向上させることができる。
ここで、式中の(c1)は、(メタ)アクリレート基を含有する構造単位(c1)のモル数を示す。上記モル分率を満足することによって、光や熱での硬化性に富み、硬化後の耐熱性及び機械的特性に優れた成形品を得ることができる。
Mb=(b)/[(a)+(b)+(c)] (3)
式中の(a)、(b)及び(c)は、式(1)と同じ意味である。
上記モル分率を満足することによって、湿熱条件のような厳しい実使用条件下での光学特性、と無機材料との密着性を改善できるバランスの良好な共重合体を得ることができる。
可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体の分子量及び分子量分布測定はGPC(東ソー製、HLC−8120GPC)を使用し、溶媒:テトラヒドロフラン(THF)、流量:1.0ml/min、カラム温度:40℃で行った。共重合体の分子量は単分散ポリスチレンによる検量線を用い、ポリスチレン換算分子量として測定を行った。
日本電子製JNM−LA600型核磁気共鳴分光装置を用い、13C−NMR及び1H−NMR分析により決定した。溶媒としてクロロホルム−d1を使用し、テトラメチルシランの共鳴線を内部標準として使用した。
可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体溶液をガラス基板に乾燥後の厚さが、20μmになるように均一に塗布した後、ホットプレートを用いて、90℃で30分間加熱し、乾燥させた。得られたガラス基板上の樹脂膜はガラス基板と共に、TMA(熱機械分析装置)測定装置にセットし、窒素気流下、昇温速度10℃/分で220℃まで昇温し、更に、220℃で20分間加熱処理することにより樹脂を硬化した。ガラス基板を室温まで放冷した後、TMA測定装置中の試料に分析用プローブを接触させ、窒素気流下、昇温速度10℃/分で30℃から360℃までスキャンさせることにより測定を行い、接線法により軟化温度を求めた。サンプルの耐熱性により、プローブが樹脂膜を貫通せず、膜厚よりも小さなプローブ侵入量を示さない場合には、軟化温度の他に、プローブが侵入した温度と膜厚に対する侵入量を百分率で表示した。
可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体の熱分解温度及び耐熱変色性の測定は、試料をTGA(熱天秤)測定装置にセットし、窒素気流下、昇温速度10℃/分で30℃から320℃までスキャンさせることにより測定を行い、300℃に於ける重量減少量を求めると共に、測定後の試料の変色量を目視にて確認し、◎:熱変色無し、○:淡黄色、△:茶色、×:黒色に分類することにより耐熱変色性の評価を行った。
60℃で24時間真空乾燥したテストサンプル(硬化シート)の重さをWoとし、それを±0.1mgまで測定可能な秤で秤量し、温度:85℃、相対湿度:85%の恒温恒湿槽内で1週間、加湿を行った。加湿後、テストサンプルについた水気をふき取り、サンプルを±0.1mgまで測定可能な秤で秤量し、Wとした。下記の式(3)で吸水率を算出した。同じテストサンプルを3つ準備し、同様に試験を行った。
Wo/W×100=吸水率 (3)
可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体の耐溶剤性の測定は、200℃一時間真空プレス成形を行った試料板をトルエンに室温で10分間浸漬し、浸漬後の試料の変化を目視にて確認し、○:変化無し、△:膨潤、×:変形・膨れ有りに分類することにより耐溶剤性の評価を行った。
合成した可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体をトルエンに溶解し、それに、開始剤としてパーブチルOを、可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体100重量部に対して、1.0重量部添加した。この重合体溶液からキャストシートを作成し、このキャストシートを破砕して、ペレット化し、プレス金型に充填し、170℃で1時間、プレス成形機にて硬化させた。得られた硬化した平行平板をテストピースとして、KPR−200(島津カルニュー社製)にてd線(587.6nm)の屈折率を測定した。測定タイミングは、成形直後、85℃×85RHの湿熱条件の高温高湿器に1週間投入後とした。
共重合体を溶剤(メチルエチルケトン)で希釈したワニスをガラス基板上に塗布し、80℃で5分間乾燥させた後、イナートオーブン中にて、窒素気流下で、200℃、1時間硬化を行った。次に、共重合体の硬化した塗膜の乗ったガラス基板を、JIS K 5400に従い、塗膜の表面に1mm間隔で縦、横11本の切れ目を入れて100個の碁盤目を作った。セロハンテープをその表面に密着させた後、一気に剥がした時に剥離せず残存したマス目の個数を数えた。
ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート3.2モル(926.5ml)、イソボルニルメタクリレート8.0モル(1814.1ml)、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート4.8モル(645.5ml)、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン14.8モル(1145.9ml)、トルエン2400mlを10.0Lの反応器内に投入し、90℃で240mmolの過酸化ベンゾイルを添加し、6時間反応させた。重合反応を冷却により停止させた後、室温で反応混合液を大量のヘキサンに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をヘキサンで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体A1392.6g(収率:40.5wt%)を得た。
共重合体Aはトルエン、キシレン、THF、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルムに可溶であり、ゲルの生成は認められなかった。また、共重合体Aのキャストフィルムは曇りのない透明なフィルムであった。
その結果、線膨張係数:91ppm/℃、吸水率:0.98%、耐溶剤性:○であった。
また、TMA測定の結果、軟化温度は300℃以上であった。TGA測定の結果、300℃に於ける重量減少量は1.8wt%、耐熱変色性は◎であった。
さらに、共重合体Aの屈折率測定を行ったところ、硬化後の屈折率(589nm):1.520、湿熱試験後の屈折率(589nm):1.514であった。
さらに、密着性試験にて残存したマス目の個数を数えたところ、100個のマス目が欠けることなく基板上に残っていることが確認された。
各種の2官能アクリレート類、単官能(メタ)アクリレート類を使用して表1に示す原料組成で実施例1と同様にして重合した。
反応に使用した原料の使用量を表1に、共重合体及びその硬化物の試験結果を表2に示す。特に断らない限り、その他の反応条件及び測定条件は実施例1と同じである。表1において、原料使用量はモル及び重量(g)で表すが、記載の形式はモル/gとした。
DMTCD:ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート (c)
BDDA:1,4−ブタンジオールジアクリレート (c)
HOP:2−ヒドロキシプロピルメタクリレート (b)
HO:2−ヒドロキシエチルメタクリレート (b)
CD570:エトキシレーティッド2−ヒドロキシエチルメタクリレート (b)
IBOMA:イソボルニルメタクリレート (a)
DCPM:ジシクロペンタニルメタクリレート (a)
DCPA:ジシクロペンタニルアクリレート (a)
αMSD:2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン (d)
DDME:n−ドデシルメルカプタン
MMA:メチルメタクリレート
Claims (7)
- 脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)、アルコール性水酸基を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(b)、2官能(メタ)アクリル酸エステル(c)と、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(d)を含む成分を共重合して得られる共重合体であって、側鎖に2官能(メタ)アクリル酸エステル(c)由来の反応性の(メタ)アクリレート基(c1)を有し、末端に2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(d)由来の構造単位を有する共重合体であり、重量平均分子量が2000〜20000であり、更にトルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン又はクロロホルムに可溶である可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。
- 2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(d)由来の構造単位の導入量が、下記式(1)で表わされるモル分率Mdとして、0.02〜0.35であることを特徴とする請求項1に記載の可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。
Md=(d)/[(a)+(b)+(c)+(d)] (1)
ここで、(a)、(b)、(c)及び(d)は、脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)に由来する構造単位、アルコール性水酸基を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(b)に由来する構造単位、2官能(メタ)アクリル酸エステル(c)に由来する構造単位、及び2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(d)に由来する構造単位のモル数を示す。 - 2官能(メタ)アクリル酸エステル(c)由来の反応性の(メタ)アクリレート基(c1)の導入量が、下記式(2)で表わされるモル分率Mc1として、0.05〜0.5であることを特徴とする請求項1または2に記載の可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。
Mc1=(c1)/[(a)+(b)+(c)] (2)
ここで、式中の(c1)は、側鎖に2官能(メタ)アクリレート基(c1)を含有する構造単位のモル数を示す。 - 前記脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)が、イソボルニルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレ−ト、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ−ト、ジシクロペンタニルアクリレ−ト、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト、及びジシクロペンタニルメタクリレートからなる群から選ばれる一種以上の単官能(メタ)アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。
- 前記アルコール性水酸基を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(b)が、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート及び部分的にエトキシ化された2−トビロキシメタクリレートからなる群から選ばれる一種以上のアルコール性水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。
- 前記2官能(メタ)アクリル酸エステル(c)が、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、及びジメチロールトリシクロデカンジアクリレートからなる群から選ばれる一種以上の2官能(メタ)アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。
- 2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(d)を2官能(メタ)アクリル酸エステル(c)100重量部に対して、10〜500重量部存在させ、脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)を2〜55モル%、アルコール性水酸基を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(b)を2〜50モル%及び2官能(メタ)アクリル酸エステル(c)を96〜10モル%を含有してなる単量体成分を、50〜200℃の温度で重合させることを特徴とする請求項1記載の可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体の製造方法。
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