JP6302894B2 - 多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
一方、硬化性樹脂組成物は、例えば、機械部品材料、電気・電子部品材料、自動車部品材料、土木建築材料、成形材料等として有用であり、また、塗料や接着剤の材料としても用いられるものである。更に、無機基材と組み合わせてハイブリッド部材とすると、熱膨張率を低下させることができるだけでなく、無機物質と樹脂との屈折率を合わせることで樹脂組成物及びその硬化物の外観を制御し、透明性を発現させることもできることから、電気・電子部品材料や光学用途における材料として特に有用である。例えば、デジタルカメラモジュールは携帯電話に搭載されるなど小型化が進み、低コスト化も求められている。さらに、新規用途として車載用カメラや宅配業者向けバーコード読み取り機等のニーズが高まっている。これら用途に適用する際、製造時のハンダリフロー時の耐熱性が求められているばかりではなく、実使用時の夏季の高温暴露等を考慮し、長時間の耐熱性、低吸水性などの高い信頼性が要求されている。
従って、光学等方性、高光線透過率といった優れた光学特性を有し、易加工性、耐熱性といった特性バランスを備え、加えて長期の湿熱条件のような厳しい実使用条件下での光学特性、耐熱性と無機材料との密着性が改善された硬化性樹脂組成物はこれまでに存在しなかった。
CH2=CR-COOR1 (1)
(式中、R1は直鎖、又は分岐の炭素数9以上30以下の炭化水素基であり、炭化水素基中に酸素原子、硫黄原子又は窒素含有基が含まれてもよい。RはH又はメチル基である。)
で表される単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)、
下記一般式(2)
CH2=CR-COO-R2-OOC-CR=CH2 (2)
(式中、R2は炭素数2以上30以下の炭化水素基であり、炭化水素基中に酸素原子、硫黄原子又は窒素含有基が含まれてもよい。RはH又はメチル基である。)
で表される2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)と、
2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテン(c)を含むモノマー類を共重合して得られる共重合体であって、
側鎖に2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)由来の反応性の(メタ)アクリレート基を有し、末端に2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテン(c)由来の構造単位を有する共重合体であり、重量平均分子量が10,000〜1,000,000であり、全アクリル酸エステル単位中の(b)成分由来の単位のモル分率Mbが、単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)由来の単位と、2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)由来の単位の導入量(モル)を、それぞれaとbとするとき、b/(a+b)として、0.01〜0.5であり、更にトルエン、キシレン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン又はクロロホルムに可溶である多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体である。
Mc=c/(a+b+c) (4)
Mb=b/(a+b) (5)
Mb1=b1/(a+b) (3)
上記モル分率を満足することによって、光や熱での硬化性に富み、硬化後の耐熱性及び機械的特性に優れた成形品を得ることができる。
上記モノマー(B)は、重合性の不飽和二重結合を有する官能基を1つ以上有するものであり、重合性の不飽和二重結合を有する官能基としては、ビニル基、(メタ)アクリロイル基等がある。
多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体の分子量及び分子量分布測定はGPC(東ソー製、HLC-8120GPC)を使用し、溶媒:テトラヒドロフラン(THF)、流量:1.0ml/min、カラム温度:40℃で行った。共重合体の分子量は単分散ポリスチレンによる検量線を用い、ポリスチレン換算分子量として測定を行った。
日本電子製JNM-LA600型核磁気共鳴分光装置を用い、13C-NMR及び1H-NMR分析により決定した。溶媒としてクロロホルム-d1を使用し、テトラメチルシランの共鳴線を内部標準として使用した。
多官能ビニル芳香族共重合体の溶解性の測定は、試料2gを各種溶媒(トルエン、キシレン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン又はクロロホルム)10gに溶解させ、溶解後の試料の透明性を目視にて確認し、○:透明、△:半透明、×:不透明もしくは溶解せず、に分類することにより溶解性の評価を行った。また、同時にゲルの生成も目視にて確認し、ゲルの有無を評価した。
4)弾性率測定の試料調製及び測定
多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体をPGMEAに溶解し、熱重合開始剤としてパーブチルO(日本油脂製)を配合し、硬化性樹脂組成物としたワニスをガラス基板上に塗布し、窒素気流下で100℃/10min乾燥させた後、窒素気流下、200℃/1hで硬化し、200um厚の測定用試料を作製した。これをDMA(動的粘弾性分析装置)測定装置にセットし、窒素気流下、昇温速度10℃/分で20℃から150℃までスキャンさせることにより測定を行い、30℃におけるE’の値を読み取ることで試料の弾性率を求めた。
多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体の熱分解温度及び耐熱変色性の測定は、試料をTGA(熱天秤)測定装置にセットし、窒素気流下、昇温速度10℃/分で30℃から320℃までスキャンさせることにより測定を行い、300℃に於ける重量減少量を求めると共に、測定後の試料の変色量を目視にて確認し、◎:熱変色無し、○:淡黄色、△:茶色、×:黒色に分類することにより耐熱変色性の評価を行った。
多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体をトルエンに溶解し、それに、開始剤としてパーブチルOを、可溶性多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体100重量部に対して、1.0重量部添加した。この重合体溶液からキャストシートを作成し、このキャストシートを破砕して、ペレット化し、プレス金型に充填し、170℃で1時間、プレス成形機にて硬化させた。得られた硬化した平行平板をテストピースとして、KPR-200(島津カルニュー社製)にてd線(587.6nm)の屈折率を測定した。測定タイミングは、成形直後(初期)、85℃×85RHの湿熱条件の高温高湿器に1週間投入後(湿熱後)とした。
共重合体をPGMEAで希釈したワニスをガラス基板上に塗布し、100℃で10分間乾燥させた後、イナートオーブン中にて、窒素気流下で、200℃、1時間硬化を行った。次に、共重合体の硬化した塗膜の乗ったガラス基板を、JISK5400に従い、塗膜の表面に1mm間隔で縦、横11本の切れ目を入れて100個の碁盤目を作った。セロハンテープをその表面に密着させた後、一気に剥がした時に剥離せず残存したマス目の個数を数えた(初期)。さらに、塗膜の乗ったガラス基板を85℃の熱湯に所定の時間浸漬した後に表面の水を拭き取り、再度表面にセロハンテープを密着させ、一気に剥がした後に剥離せず残存したマス目の個数を数えた(浸漬後)。
DMTCD:ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート
NDDA:1,9-ノナンジオールジアクリレート
BDDA:1,4-ブタンジオールジアクリレート
HOP:2-ヒドロキシプロピルアクリレート
HO:2-ヒドロキシエチルメタクリレート
EHDGA:2-エチルヘキシルEO(n≒2)変性アクリレート
LA:ラウリルアクリレート
LM:ラウリルメタクリレート
nBA:n-ブチルアクリレート
DCPA:ジシクロペンタニルアクリレート
αMSD:2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテン
DDME:n-ドデシルメルカプタン
NDDA252.35g、DCPA309.42g、EHDGA544.76g、HOP65.07g、αMSD222.32g、トルエン700mlを3.0Lの反応器内に投入し、85℃で65.60mmolの過酸化ベンゾイルを添加し、2時間反応させた。重合反応を冷却により停止させた後、室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体A431.1g(収率:31wt%)を得た。
共重合体Aはトルエン、キシレン、THF、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルムに可溶であり、ゲルの生成は認められなかった。また、共重合体Aのキャストフィルムは曇りのない透明なフィルムであった。
各種の2官能アクリレート類、単官能(メタ)アクリレート類を使用して表1に示す原料組成で実施例1と同様にして重合した。
反応に使用した原料の使用量を表1に、共重合体及びその硬化物の試験結果を表2に示す。特に断らない限り、その他の反応条件及び測定条件は実施例1と同じである。表1において、原料使用量はモル及び重量(g)で表すが、記載の形式はモル/gとした。
Claims (6)
- 下記一般式(1)
CH2=CR-CO-OR1 (1)
(式中、R1はC n H 2n のアルキレン鎖、(C 2 H 4 O) n のエチレンオキサイド鎖(nは1以上の数)、又は上記アルキレン鎖と上記エチレンオキサイド鎖が結合し、片末端にはHが結合した構造である、直鎖、又は分岐の炭素数9以上30以下の炭化水素基である。RはH又はメチル基である。)
で表される単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)、
下記一般式(2)
CH2=CR-CO-O-R2-O-OC-CR=CH2 (2)
(式中、R2は炭素数2以上30以下の炭化水素基であり、炭化水素基中に酸素原子、硫黄原子又は窒素含有基が含まれてもよい。RはH又はメチル基である。)
で表される2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)と、
2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテン(c)を含むモノマー類を共重合して得られる共重合体であって、
側鎖に2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)由来の反応性の(メタ)アクリレート基を有し、末端に2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテン(c)由来の構造単位を有する共重合体であり、重量平均分子量が10,000〜1,000,000であり、全アクリル酸エステル単位中の(b)成分由来の単位のモル分率Mbが、単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)由来の単位と、2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)由来の単位の導入量(モル)を、それぞれaとbとするとき、b/(a+b)として、0.01〜0.5であり、更にトルエン、キシレン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン又はクロロホルムに可溶である多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。 - 一般式(2)において、R2が炭素数2以上30以下の直鎖状の脂肪鎖、又はエチレングリコール鎖であることを特徴とする請求項1に記載の多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。
- 2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)由来の反応性(メタ)アクリレート基含有単位の導入量(モル)を、b1としたとき、該単位のモル分率Mb1が、b1/(a+b)として、0.02〜0.5であることを特徴とする請求項1又は2に記載の多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。
- 2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテン(c)由来の単位の導入量(モル)をcとしたとき、該単位のモル分率Mcが、c/(a+b+c)として、0.005〜0.3であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の多官能(メタ)アクリル酸エステル共重合体、不飽和二重結合を有する官能基を1つ以上有するモノマー、及び開始剤を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項5に記載の硬化性樹脂組成物を硬化、成形して得られる光学物品。
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