WO2016021521A1 - 接着剤、接着体、及び接着体の製造方法 - Google Patents
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Definitions
- Examples of the mono (meth) acrylate ester include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, and n-butyl (meth) acrylate.
- the content rate of (meth) acrylic-type polymer (X) in the said adhesive agent (1) 1 mass% is preferable, 3 mass% is more preferable, 5 mass% is further more preferable, and 10 mass% is especially.
- the said content rate is good also as 15 mass% or more.
- the upper limit of the content is preferably 90% by mass, more preferably 70% by mass, and particularly preferably 50% by mass.
- the content is equal to or higher than the lower limit, an adhesive body in which mechanical properties such as adhesive strength of the adhesive are further improved and warpage is further reduced can be obtained.
- the content is less than or equal to the above upper limit, the viscosity of the adhesive can be appropriately maintained, and the handleability is improved.
- allyl compound examples include allyl acetate and allyl chloride.
- graft copolymerizable monomer examples include unsaturated carboxylic acids, unsaturated carboxylic acid derivatives, unsaturated sulfonic acids, unsaturated sulfonic acid derivatives, ⁇ -olefins having 2 to 30 carbon atoms, and the like. .
- the graft copolymerizable monomer may be used alone or in combination of two or more.
- the proportion of structural units derived from the graft copolymerizable monomer in polyvinyl ester or PVA is preferably 5 mol% or less with respect to the number of moles of all structural units constituting the polyvinyl ester or PVA.
- a liquid medium PVA
- a surfactant an antioxidant, an antifreeze agent, a pH adjuster, a concealing agent, an anti-coloring agent, an oil agent, etc.
- a pH adjuster a concealing agent, an anti-coloring agent, an oil agent, etc.
- the film-forming stock solution contains optional components such as a plasticizer and a surfactant, it is preferable that these components are uniformly mixed.
- the upper limit of the temperature of the aqueous solution containing the dichroic dye is preferably 50 ° C, more preferably 40 ° C. On the other hand, as a minimum of the temperature of the above-mentioned aqueous solution, 20 ° C is preferred and 25 ° C is more preferred. By setting the temperature of the aqueous solution within the above range, the dichroic dye can be efficiently adsorbed to the PVA film.
- Crosslinking can be performed by immersing the PVA film in an aqueous solution containing a crosslinking agent. By this crosslinking, it is possible to effectively prevent PVA from eluting into water even when stretching is performed at a relatively high temperature and wet. For this reason, it is preferable to perform crosslinking before stretching.
- the upper limit of the concentration of the crosslinking agent in the aqueous solution containing the crosslinking agent is preferably 15% by mass, and more preferably 7% by mass.
- the lower limit of the concentration of the crosslinking agent is preferably 1% by mass, and more preferably 2% by mass.
- As an upper limit of the temperature of the aqueous solution containing the said crosslinking agent 50 degreeC is preferable and 40 degreeC is more preferable.
- As a minimum of the temperature of the above-mentioned aqueous solution 20 ° C is preferred and 25 ° C is more preferred.
- the use of the adhesive of the present invention includes the use of bonding the polarizing film or retardation film and the protective film as described above (use for producing a polarizing plate or a retardation plate); metal in the production of electronic elements, electronic devices, and the like.
- Adhesion between synthetic resin, rubber, etc. and PVA film Adhesion of materials in civil engineering and construction fields; Adhesion of fibers, fabrics, synthetic leather, etc. in clothing; Adhesion of food packaging, etc.
- Polarizing plate or retardation plate It is particularly useful in the production of the present invention, particularly in the production of polarizing plates.
- the upper limit of the thickness of the adhesive layer 3 is preferably 500 ⁇ m, more preferably 50 ⁇ m, further preferably 20 ⁇ m, and particularly preferably 10 ⁇ m.
- the lower limit of the thickness is preferably 100 nm, more preferably 300 nm, and even more preferably 500 nm.
- the thickness of the adhesive layer 3 is equal to or less than the upper limit, it is possible to suppress an unnecessary increase in the thickness of the obtained bonded body 1.
- the thickness is equal to or greater than the lower limit, the adhesive strength between the PVA film 2 and the substrate 4 is improved.
- the adhesive layer is formed by curing the adhesive, and the adhesive body is obtained.
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Abstract
Description
当該接着剤(1)は、ポリビニルアルコールを含むフィルムと基材とを接着するための接着剤であって、活性エネルギー線硬化性基を有する(メタ)アクリル系重合体(X)と、(メタ)アクリル系重合体(X)以外の活性エネルギー線硬化性基を有する化合物(Y)とを含有する。
上記(メタ)アクリル系重合体(X)は、活性エネルギー線硬化性基を分子内に少なくとも1つ有する。この(メタ)アクリル系重合体(X)が有する活性エネルギー線硬化性基が化合物(Y)と結合して硬化したり、(メタ)アクリル系重合体(X)が単独で硬化すること等により、ポリビニルアルコールを含むフィルムと基材との接着強度及び硬化速度に優れ、さらに接着体の反りが低減できると考えられる。
(メタ)アクリル系重合体ブロック(A)は、活性エネルギー線硬化性基を有する(メタ)アクリル系重合体ブロックである。(メタ)アクリル系重合体ブロック(A)を構成する全構造単位のモル数に対する(メタ)アクリル系単量体に由来する構造単位のモル数の占める割合の下限としては、30モル%が好ましく、50モル%がより好ましく、80モル%がさらに好ましく、95モル%が特に好ましく、上記割合は100モル%であってもよい。
(メタ)アクリル系重合体ブロック(B)は、活性エネルギー線硬化性基を実質的に有さない(メタ)アクリル系重合体ブロックである。ここで、活性エネルギー線硬化性基を実質的に有さない場合の例としては、(メタ)アクリル系重合体ブロック(B)を形成する全構造単位に対する活性エネルギー線硬化性単量体に由来する構造単位の含有率が、例えば5モル%未満、3モル%未満、1モル%未満、0.5モル%未満、さらには0モル%である場合などが挙げられる。(メタ)アクリル系重合体ブロック(B)を構成する全構造単位のモル数に対する(メタ)アクリル系単量体に由来する構造単位のモル数の占める割合の下限としては、30モル%が好ましく、50モル%がより好ましく、80モル%がさらに好ましく、95モル%が特に好ましく、上記割合は100モル%であってもよい。
(メタ)アクリル系重合体(X)の製造方法に特に制限はなく、例えば上記活性エネルギー線硬化性単量体を必要に応じてその他の(メタ)アクリル系単量体と共に重合することにより得ることができる。上記(メタ)アクリル系重合体(X)が(メタ)アクリル系重合体ブロック(A)と(メタ)アクリル系重合体ブロック(B)とを有するブロック共重合体の場合、活性エネルギー線硬化性単量体を含有する単量体であってかつ(メタ)アクリル系単量体を含有する単量体を有機リチウム化合物、第3級有機アルミニウム化合物及びルイス塩基の存在下でアニオン重合する第1重合工程、及び第1重合工程後に活性エネルギー線硬化性単量体を実質的に含有しない単量体であってかつ(メタ)アクリル系単量体を含有する単量体を添加し、アニオン重合する第2重合工程を備える製造方法が好ましい。この製造方法によれば、目的とする(メタ)アクリル系重合体(X)を効率よく製造することができる。なお、この場合、第2重合工程後に活性エネルギー線硬化性単量体を含有する単量体であってかつ(メタ)アクリル系単量体を含有する単量体を添加し、アニオン重合する第3重合工程をさらに備えてもよい。
第1重合工程では、活性エネルギー線硬化性単量体を含有する単量体であってかつ(メタ)アクリル系単量体を含有する単量体を、有機リチウム化合物、第3級有機アルミニウム化合物及びルイス塩基の存在下でアニオン重合する。第1重合工程において使用される単量体は、(メタ)アクリル系単量体として活性エネルギー線硬化性単量体を含有していてもよいし、活性エネルギー線硬化性単量体以外に(メタ)アクリル系単量体を含有していてもよい。第1重合工程において使用される単量体中における活性エネルギー線硬化性単量体の含有率は5モル%以上100モル%以下が好ましい。
第2重合工程では、第1重合工程後に活性エネルギー線硬化性単量体を実質的に含有しない単量体であってかつ(メタ)アクリル系単量体を含有する単量体を添加し、アニオン重合する。これにより、第1重合工程で生成した(メタ)アクリル系重合体ブロック(A)となる重合体に(メタ)アクリル系重合体ブロック(B)を形成する単量体がさらに重合することができる。ここで、活性エネルギー線硬化性単量体を実質的に含有しない場合の例としては、第2重合工程において使用される単量体中における活性エネルギー線硬化性単量体の含有率が、例えば5モル%未満、3モル%未満、1モル%未満、0.5モル%未満、さらには0モル%である場合などが挙げられる。
第3重合工程では、第2重合工程後に活性エネルギー線硬化性単量体を含有する単量体であってかつ(メタ)アクリル系単量体を含有する単量体を添加し、アニオン重合する。これにより第2重合工程で生成した重合体に新たな(メタ)アクリル系重合体ブロック(A)が形成され、1個の(メタ)アクリル系重合体ブロック(B)の両端に(メタ)アクリル系重合体ブロック(A)各1個がそれぞれ結合したトリブロック共重合体を容易かつ確実に得ることができる。
化合物(Y)は、活性エネルギー線硬化性基を有する化合物であって、上記(メタ)アクリル系重合体(X)以外の化合物である。この化合物(Y)が有する活性エネルギー線硬化性基が(メタ)アクリル系重合体(X)と結合して硬化したり、化合物(Y)が単独で硬化し(メタ)アクリル系重合体(X)と互いに絡み合った網目構造(相互侵入網目;Inter Penetrating Polymer Network(IPN))を形成したりする等して、ポリビニルアルコールを含むフィルムと基材との接着強度及び硬化速度に優れ、反りが低減された接着体を得ることができる接着剤となると考えられる。
当該接着剤(1)は、(メタ)アクリル系重合体(X)及び化合物(Y)の他に活性エネルギー線重合開始剤(P)をさらに含有することが好ましい。活性エネルギー線重合開始剤(P)は、活性エネルギー線を照射することにより当該接着剤が含有する(メタ)アクリル系重合体(X)及び化合物(Y)の反応を促進することができる。このような活性エネルギー線重合開始剤(P)としては、例えば活性エネルギー線を照射することによりラジカルを発生する化合物(ラジカル重合開始剤(R))、カチオンを発生する化合物(カチオン重合開始剤(C))、塩基を発生する化合物が挙げられ、使用される(メタ)アクリル系重合体(X)や化合物(Y)の種類に応じて適宜選択すればよい。
当該接着剤(1)は、(メタ)アクリル系重合体(X)、化合物(Y)及び活性エネルギー線重合開始剤(P)以外のその他の成分をさらに含有していてもよい。当該その他の成分としては、例えば架橋剤、増感剤、希釈剤、粘着付与剤、軟化剤、充填剤、安定剤、顔料、染料等が挙げられる。当該その他の成分は有機化合物であっても無機化合物であってもよい。
上記架橋剤は、(メタ)アクリル系重合体(X)、化合物(Y)等を架橋するものであり、これにより接着剤の硬化後強度及びポリビニルアルコールを含むフィルム並びに基材との接着強度を向上できる。また、上記架橋剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記増感剤は、活性エネルギー線の感受性を移動又は広げることで当該接着剤の硬化を促進するものである。このような増感剤としては、例えばn-ブチルアミン、ジ-n-ブチルアミン、トリ-n-ブチルホスフィン、アリルチオ尿酸、トリエチルアミン等が挙げられ、トリエチルアミンが好ましい。
上記希釈剤は、当該接着剤に添加することで当該接着剤の粘度及び当該接着剤を硬化した後の機械的強度を調整するものである。この希釈剤としては活性エネルギー線硬化性基を有さない化合物が挙げられ、具体的には、例えばフタル酸エステル類、非芳香族二塩基酸エステル、脂肪族エステル、ポリアルキレングリコールのエステル、リン酸エステル類、トリメリット酸エステル類、塩素化パラフィン、炭化水素系油、プロセスオイル、ポリエーテル類、2塩基酸及び2価アルコールから得られるポリエステル系可塑剤、ビニル系モノマーを重合して得られるビニル系重合体等が挙げられる。これらの不活性化合物は1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。なお、希釈剤は活性エネルギー線硬化性基以外の官能基(水酸基、カルボキシル基、ハロゲン基など)を有してもよい。
上記粘着付与剤は、当該接着剤を硬化した後の硬化物に粘着性を付与するものである。粘着付与剤としては、例えばクロマン・インデン樹脂、フェノール樹脂、p-t-ブチルフェノール・アセチレン樹脂、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂、テルペン樹脂、合成テルペン樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、キシレン・ホルムアルデヒド樹脂、芳香族炭化水素樹脂、脂肪族環状炭化水素樹脂、モノオレフィンやジオレフィンのオリゴマー、炭化水素樹脂、水素添加炭化水素樹脂、ポリブテン、ロジンの多価アルコールエステル、水素添加ロジン、水素添加ウッドロジン、水素添加ロジンとモノアルコール或いは多価アルコールとのエステル、テレピン樹脂等が挙げられる。これらの中で、テルペン樹脂、合成テルペン樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、脂肪族系飽和石油樹脂、ロジンエステル、不均化ロジンエステル、水素添加ロジンエステル、脂肪族系石油樹脂(C5系脂肪族系石油樹脂、C5・C9系脂肪族系石油樹脂等)、又は変性脂肪族系石油樹脂が好ましい。
当該接着剤(1)は、(メタ)アクリル系重合体(X)、化合物(Y)及び他の任意成分(活性エネルギー線重合開始剤(P)やその他の任意成分)を混合、撹拌することにより簡便に製造できる。
当該接着剤(2)は、ポリビニルアルコールを含むフィルムと基材とを接着するための接着剤であって、活性エネルギー線硬化性基を有する重合体(X’)と、重合体(X’)以外の活性エネルギー線硬化性基を有する化合物(Y’)とを含有し、硬化後に動的粘弾性測定して得られるゴム状平坦領域の貯蔵弾性率から求めた架橋密度が0.4mol/L以上2mol/L以下である。
本発明の接着剤は、ポリビニルアルコールを含むフィルム(PVAフィルム)と基材とを接着するためのものである。PVAフィルムが含むポリビニルアルコール(PVA)としては、ビニルエステルを重合して得られるポリビニルエステルをけん化することにより得られるものが挙げられる。ポリビニルエステルは、ビニルエステルのみを重合することにより得られたものであっても、ビニルエステル及びこれと共重合可能な他の単量体を共重合することにより得られたものであってもよいが、ビニルエステルのみを重合することにより得られたものであることが好ましい。上記ビニルエステルは1種のみを用いてもよく、2種以上を併用してもよいが、1種のみを用いることが好ましい。
PVAフィルムの製造方法は特に制限されず、製膜後のフィルムの厚み及び幅がより均一になる製造方法を好ましく採用することができ、例えば、PVAフィルムを構成する上記PVA、及び必要に応じて更に可塑剤、界面活性剤、酸化防止剤、凍結防止剤、pH調整剤、隠蔽剤、着色防止剤、油剤等のうちの1つ又は2つ以上が液体媒体中に溶解した製膜原液や、PVA、及び必要に応じて更に可塑剤、界面活性剤、酸化防止剤、凍結防止剤、pH調整剤、隠蔽剤、着色防止剤、油剤等のうちの1つ又は2つ以上を含み、PVAが溶融している製膜原液を用いて製造することができる。当該製膜原液が可塑剤、界面活性剤等の任意成分を含有する場合、これらの成分が均一に混合されていることが好ましい。
偏光フィルムの製造方法は特に限定されず、例えば実質的に延伸のされていないPVAフィルムに対して、膨潤、染色、延伸、及び必要に応じてさらに、架橋処理、固定処理、乾燥、熱処理などを施す方法が挙げられる。この場合、膨潤、染色、架橋処理、延伸、固定処理などの各処理の順序は特に制限されず、1つ又は2つ以上の処理を同時に行うこともできる。また、各処理の1つまたは2つ以上を2回またはそれ以上行うこともできる。さらに、製膜工程において製膜原液に二色性色素を添加する場合、染色工程は省略することができる。
膨潤は、上記PVAフィルムを水に浸漬することにより行うことができる。この水としては純水に限定されず、各種成分が溶解した水溶液であってもよいし、水と水性媒体との混合物であってもよい。この水性媒体としては、例えば上記製膜原液において例示した液体媒体と同様のものが挙げられる。
染色は、上記PVAフィルムを二色性色素を含む水溶液に浸漬することにより行うことができる。上記二色性色素としては、ヨウ素系色素、二色性有機染料などが挙げられる。
架橋は、上記PVAフィルムを架橋剤を含む水溶液に浸漬することにより行うことができる。この架橋により、比較的高い温度かつ湿式で延伸を行う場合であっても、PVAが水中へ溶出するのを効果的に防止することができる。このため、架橋は延伸の前に行うことが好ましい。
後述する延伸工程とは別に、膨潤、染色、架橋等の処理のうちの1つ又は2つ以上と同時にPVAフィルムを延伸することができる。このような延伸(前延伸)をすることにより、PVAフィルムにしわが入るのを防止することができる。前延伸の延伸倍率は、得られる偏光フィルムの偏光性能などの観点から、延伸前のPVAフィルムの元長に基づいて、4倍以下が好ましく、3.5倍以下がより好ましく、また、1.5倍以上が好ましい。
PVAフィルムを延伸する際の延伸方法は特に制限されず、湿式延伸法又は乾式延伸法を採用できるが、得られる偏光フィルムの幅方向の厚みの均一性を向上させる観点から湿式延伸法が好ましい。
固定処理は、上記PVAフィルムを固定処理浴中に浸漬することにより行うことができる。これにより、上記PVAフィルムへの二色性色素の吸着を強固にすることができる。固定処理は染色の後であれば特に限定されず、延伸の前に固定処理を行ってもよく、延伸と同時に固定処理を行ってもよく、延伸の後に固定処理を行ってもよい。
延伸を行い、必要に応じて更に固定処理を行った後、乾燥することにより偏光フィルムを得ることができる。乾燥条件は特に制限されないが、乾燥温度の下限としては、30℃が好ましく、50℃がより好ましい。一方、乾燥温度の上限としては、150℃が好ましく、130℃がより好ましい。乾燥温度を上記範囲内とすることで、偏光フィルムの寸法安定性が向上する。
本発明において当該接着剤が基材と接着させるPVAフィルムのうち上記した偏光フィルム及び位相差フィルム以外のPVAフィルムとしては、例えば偏光フィルム及び位相差フィルム以外の光学フィルム、導電フィルム、感光性フィルム、保護フィルム、剥離フィルム、防錆フィルム、カバーレイフィルム、転写フィルム、研磨フィルム、ウインドフィルム、装飾フィルム、接着フィルム、制振鋼板用フィルム、生分解性フィルム、抗菌フィルム等が挙げられる。偏光フィルム及び位相差フィルム以外の光学フィルムとしては、例えば反射防止フィルム、配向フィルム、偏光層保護フィルム、視野角向上フィルム、輝度向上フィルム、電磁波シールドフィルム、遮光フィルム、赤外線遮断フィルム、紫外線遮断フィルム、レンズフィルター、光学ローパスフィルター(OLPF)フィルム、対候性フィルム等が挙げられる。
本発明において当該接着剤がPVAフィルムと接着させる基材に特に制限はなく、フィルム、中空又は中実のブロック体等の各種形状を有するものが挙げられるが、フィルムが特に好ましい。当該フィルムとしては、例えばアイオノマー、ポリエチレン、セルロース、トリアセチルセルロース(TAC)、(メタ)アクリル系重合体、脂環式構造含有重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、エチレン酢酸ビニル共重合体、エチレン-ビニルアルコール共重合体、エチレン-メタクリル酸共重合体、ナイロン等の重合体を含むフィルムが挙げられる。ここで、(メタ)アクリル系重合体は、主鎖にラクトン環単位、無水マレイン酸単位、N-置換又は無置換マレイミド単位、無水グルタル酸単位、N-置換又は無置換グルタルイミド単位などが導入された変性(メタ)アクリル系重合体であってもよい。これらの中で、PVAフィルムとして偏光フィルム又は位相差フィルムを用いる場合に良好な保護フィルムとして機能することができることなどから、トリアセチルセルロースを含むフィルム、(メタ)アクリル系重合体を含むフィルム、ポリエステルを含むフィルム、又は脂環式構造含有重合体を含むフィルムが好ましい。上記フィルムにおける上記重合体の含有率の上限としては、100質量%が好ましい。一方、上記含有率の下限としては、50質量%が好ましく、80質量%がより好ましく、85質量%がさらに好ましい。
本発明の接着剤の用途としては、上記したような偏光フィルム又は位相差フィルムと保護フィルムとを接着させる用途(偏光板又は位相差板の製造用途);電子素子や電子機器等の製造における金属、合成樹脂、ゴム等とPVAフィルムとの接着;土木・建築分野における資材の接着、被服等における繊維、布帛、合成皮革等の接着;食品包装の接着等が挙げられ、偏光板又は位相差板の製造用途、中でも偏光板の製造用途において特に有用である。
次に、本発明の接着体の実施形態について説明する。図1の接着体1は、PVAフィルム2と、基材4と、上記PVAフィルム2及び基材4の間に配設される接着剤層3とを備える。この接着剤層3は、当該接着剤から形成される。
接着剤層3は当該接着剤から形成される。具体的には、当該接着剤に対して活性エネルギー線を照射することにより形成することができる。接着剤層3は、接着体1の用途に応じて添加剤を含有してもよい。
当該接着体1は、PVAフィルム2、当該接着剤、及び基材4がこの順に配列した積層体を得る工程(積層体製造工程)、及び上記積層体製造工程の後に、活性エネルギー線を上記接着剤に照射する工程(照射工程)を備える製造方法により製造することができる。
積層体製造工程において、上記積層体を製造する。この積層体の製造方法としては、PVAフィルム、当該接着剤、及び基材がこの順に配列した積層体が得られる限り特に制限はないが、より簡便に積層体が得られることから、当該接着剤をPVAフィルムの表面、及び基材の表面のうちの一方又は両方に当該接着剤を塗布後、当該PVAフィルム及び基材を重ね合わせる方法が好ましい。PVAフィルムの表面、及び基材の表面のうちの一方又は両方に当該接着剤を塗布する際の塗布方法は特に限定されないが、例えばダイコート、ロールコート、エアナイフコート、グラビアロールコート、ドクターロールコート、ドクターナイフコート、カーテンフローコート、スプレー、ワイヤーバー、ロッドコート、浸漬、刷毛塗り等の方法が挙げられる。
照射工程において、上記積層体中の未硬化の当該接着剤に活性エネルギー線を照射する。この活性エネルギー線としては、当該接着剤が含む活性エネルギー線硬化性基の種類に準じて適宜選択することができる。上記活性エネルギー線としては、例えば紫外線、赤外線、X線、γ線等の電磁波の他、電子線、プロトン線、中性子線等が挙げられる。これらの中で、硬化速度、照射装置の入手性、価格等の観点から紫外線又は電子線が好ましく、紫外線がより好ましい。
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は、上記実施形態の構成に限定されるものではなく、特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。
[(メタ)アクリル系重合体(P-1)の合成]
内部を乾燥し、窒素置換した300mlのフラスコにトルエン100mlを投入し、撹拌しながらルイス塩基としての1,1,4,7,10,10-ヘキサメチルトリエチレンテトラミン0.78ml(2.86mmol)及び第3級有機アルミニウム化合物としてのイソブチルビス(2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノキシ)アルミニウムの0.450mol/Lトルエン溶液12.7mlを順次添加した。この溶液を-20℃に冷却し、有機リチウム化合物としてのsec-ブチルリチウムの1.30mol/Lシクロヘキサン溶液2.00mlを添加し、活性エネルギー線硬化性単量体としての1,1-ジメチルプロパン-1,3-ジオールジメタクリレート2.47ml(10.4mmol)とモノ(メタ)アクリル酸エステルとしてのメタクリル酸メチル1.11ml(10.4mmol)との混合物3.58mlを一括で添加し、アニオン重合を開始した(第1重合工程)。アニオン重合開始後10分後に重合反応液が当初の黄色から無色に変化した。この重合反応液をさらに10分撹拌した。
次いで、この重合反応液を-20℃で撹拌しつつ、モノメタクリル酸エステルとしてのメタクリル酸メチル2.22ml(20.8mmol)を一括で添加し、その100分後にモノアクリル酸エステルとしてのアクリル酸n-ブチル37.4ml(260mmol)を1ml/分の速度でさらに添加してアニオン重合を行った(第2重合工程)。
その後、この重合反応液を撹拌しながら、-20℃でメタノール10.0mlを添加し、アニオン重合を停止させた。得られた溶液を1リットルのメタノール中に注ぎ、沈殿物を回収することで(メタ)アクリル系重合体(P-1)を得た。(メタ)アクリル系重合体(P-1)のMnは24,700、Mw/Mnは1.21であった。
M-1:アクリル酸テトラヒドロフルフリル(大阪有機株式会社製の「ビスコート150」)
M-2:3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業株式会社製の「セロキサイド2021P」)
M-3:3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成株式会社製の「OXT-101」)
M-4:3-エチル-3-アクリロイロキシメチルオキセタン(大阪有機株式会社製の「OXE-10」)
L-1:トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート(東亜合成株式会社製の「M-315」)
ラジカル重合開始剤(R-1):1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF製の「IRGACURE 184」)
カチオン重合開始剤(C-1):ジフェニル-4-(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液(サンアプロ製の「CPI-100P」)
<接着剤の製造>
密閉可能な撹拌装置付き容器に、上記(メタ)アクリル系重合体(P-1)14質量部、化合物(Y)としての(M-1)43質量部、(M-2)33質量部及び(L-1)5質量部、ラジカル重合開始剤(R)としての(R-1)3質量部並びにカチオン重合開始剤(C)としての(C-1)2質量部を投入し、24時間撹拌することで当該接着剤(A-1)を調製した。
基材として厚み50μmのポリメタクリル酸メチルフィルム(株式会社クラレ製)を用い、このポリメタクリル酸メチルフィルムの一方の面にバーコーターを用いて上記の接着剤(A-1)を厚みが2μmとなるように塗工した。次に、この接着剤を介し、厚み10μmの偏光フィルム(PVAフィルムに対してヨウ素系色素による染色及び延伸を施して製造したもの)を上記基材に重ね合わせた。その後、上記偏光フィルムの接着剤と接触していない側の面にバーコーターを用いて上記の接着剤(A-1)を厚みが2μmとなるように塗工し、別の基材として厚み50μmのポリメタクリル酸メチルフィルム(株式会社クラレ製)を、当該接着剤を介して上記偏光フィルムと重ね合わせた。このようにして得られたポリメタクリル酸メチルフィルム/接着剤/偏光フィルム/接着剤/ポリメタクリル酸メチルフィルムの層構成を有する積層体をローラーを用いて押圧した。
その後、紫外線照射装置(ランプとしてGS YUASA株式会社のメタルハライドランプを使用)を用い、上記積層体に積算光量が700mJ/cm2となるように紫外線を照射した。なお、この積算光量についてはUV計測器(GS YUASA株式会社)を用いて測定した。紫外線照射後、温度23℃、相対湿度50%で24時間静置することで接着体としての偏光板を得た。なお、偏光板及び積層体のサイズについて、硬化速度及び剥離接着強さを評価するためのものについては幅10mm×長さ50mmとし、反り量を評価するためのものについては幅50mm×長さ50mmとした。
上記の偏光板について、以下の手順により各評価を行った。なお、硬化速度の評価については、上記接着体(偏光板)の製造における紫外線照射直後の積層体を用いた。
離型処理した基材フィルム上に接着剤を塗布し、これに紫外線照射装置(ランプとしてGS YUASA株式会社のメタルハライドランプを使用)を用いて積算光量が700mJ/cm2となるように紫外線を照射した。なお、この積算光量についてはUV計測器(GS YUASA株式会社)を用いて測定した。紫外線照射後、温度23℃、相対湿度50%で24時間静置した後、硬化物を基材フィルムから剥がした。このようにして得られた硬化物のサンプルに対して、動的粘弾性測定装置(株式会社ユービーエム製「Rheogel-E4000」)を使用して動的粘弾性測定を行った。そして、ゴム状平坦領域に属する温度150℃において、その貯蔵弾性率(E’)を求め、当該150℃の貯蔵弾性率(E’)の値を用いてE’=3νRTの関係から架橋密度を求めた。なお、いずれの実施例および比較例においても、硬化物のTgは120℃よりも十分に小さかった。
紫外線照射直後の積層体について、必要に応じて接着剤層部分にカッターで切れ込みを入れた上、偏光フィルムと一方のポリメタクリル酸メチルフィルムとを手で剥離した。接着剤の硬化が十分であるため偏光フィルムとポリメタクリル酸メチルフィルムとを完全に剥離できず、ポリメタクリル酸メチルフィルムが破損したものをA(良好)、接着剤の硬化が不十分であるため偏光フィルムとポリメタクリル酸メチルフィルムとを容易に剥離でき、いずれのフィルムも破損しなかったものをB(不良)と評価した。
上記の偏光板を温度23℃、相対湿度50%でさらに24時間静置後、小型引張試験機を用い、JIS-K6854-2(1999)に準拠して剥離速度30mm/分で偏光フィルムと一方のポリメタクリル酸メチルフィルムとを180°剥離する際の剥離力を測定した。得られた測定値を2.5倍することにより幅25mmの場合での換算値とした。
上記の偏光板を温度23℃、相対湿度60%でさらに24時間静置後、平滑面上に戴置し、平滑面と偏光板の角との距離を、4角それぞれについて測定し、一番大きい値を反り量(限界反り量)とした。この反り量(限界反り量)としては、1mm以下が好ましい。これらの結果を表2に示す。
下記表1に示す種類及び使用量の各化合物を用いたこと以外は、実施例1と同様にして接着剤(A-2)~(A-6)及び(CA-1)~(CA-4)を調製した。接着剤(A-6)では、(メタ)アクリル系重合体(P-1)に代えてアクリル樹脂アクリレート(根上工業株式会社製の「KRAD-3611」)(P-2)を用いた。また接着剤(CA-1)及び(CA-2)では、(メタ)アクリル系重合体(P-1)に代えてポリエーテル系ウレタンアクリレート(三菱化学株式会社製の「ユピマー AU-2300」)(P-3)を用いた。なお、表1中の「-」は、その化合物を用いていないことを示す。
2 PVAフィルム
3 接着剤層
4 基材
Claims (22)
- ポリビニルアルコールを含むフィルムと基材とを接着するための接着剤であって、
活性エネルギー線硬化性基を有する(メタ)アクリル系重合体(X)と、
(メタ)アクリル系重合体(X)以外の活性エネルギー線硬化性基を有する化合物(Y)と
を含有する接着剤。 - 上記(メタ)アクリル系重合体(X)が有する活性エネルギー線硬化性基が、上記式(1)で表される基を有する基である請求項2に記載の接着剤。
- 上記(メタ)アクリル系重合体(X)が、活性エネルギー線硬化性基を有する(メタ)アクリル系重合体ブロック(A)と、活性エネルギー線硬化性基を実質的に有さない(メタ)アクリル系重合体ブロック(B)とを有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の接着剤。
- 上記(メタ)アクリル系重合体(X)の含有率が、1質量%以上90質量%以下である請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の接着剤。
- 上記化合物(Y)の含有率が、10質量%以上99質量%以下である請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の接着剤。
- 活性エネルギー線重合開始剤(P)をさらに含有する請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の接着剤。
- ポリビニルアルコールを含むフィルムと基材とを接着するための接着剤であって、
活性エネルギー線硬化性基を有する重合体(X’)と、
重合体(X’)以外の活性エネルギー線硬化性基を有する化合物(Y’)と
を含有し、硬化後に動的粘弾性測定して得られるゴム状平坦領域の貯蔵弾性率から求めた架橋密度が0.4mol/L以上2mol/L以下である接着剤。 - 硬化後に動的粘弾性測定して得られる150℃の貯蔵弾性率が4×106Pa以上21×106Pa以下である請求項11に記載の接着剤。
- 上記重合体(X’)が有する活性エネルギー線硬化性基が、上記式(1)で表される基を有する基である請求項13に記載の接着剤。
- 上記重合体(X’)の含有率が、1質量%以上90質量%以下である請求項11から請求項14のいずれか1項に記載の接着剤。
- 上記ポリビニルアルコールを含むフィルムが、延伸ポリビニルアルコールフィルムである請求項1から請求項15のいずれか1項に記載の接着剤。
- 上記延伸ポリビニルアルコールフィルムが、偏光フィルム又は位相差フィルムである請求項16に記載の接着剤。
- 上記基材が、フィルムである請求項1から請求項17のいずれか1項に記載の接着剤。
- 上記フィルムが、トリアセチルセルロース、(メタ)アクリル系重合体、ポリエステル、又は脂環式構造含有重合体を含む請求項18に記載の接着剤。
- 硬化後におけるポリビニルアルコールを含むフィルムと基材との剥離接着強さが2.5N/25mm以上である請求項1から請求項19のいずれか1項に記載の接着剤。
- ポリビニルアルコールを含むフィルムと、基材と、ポリビニルアルコールを含むフィルム及び基材の間に配設される接着剤層とを備える接着体であって、
上記接着剤層が請求項1から請求項20のいずれか1項に記載の接着剤から形成される接着体。 - ポリビニルアルコールを含むフィルム、請求項1から請求項20のいずれか1項に記載の接着剤、及び基材がこの順に配列した積層体を得る工程、及び
上記積層体を得る工程の後に、活性エネルギー線を上記接着剤に照射する工程
を備える接着体の製造方法。
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