JP2013133375A - 硬化性樹脂組成物、硬化物および光学物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)成分:反応性の不飽和基を複数持ち、Mwが2,000〜100,000であり、更にトルエン等の溶媒に可溶である可溶性多官能共重合体20〜80wt%、(B)成分:[R1SiO3/2]n(但し、R1は(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、nは8、10又は12である)で表されるポリオルガノシルセスキオキサンを主たる成分とするシリコーン樹脂5.0〜50wt%、(C)成分:分子中に1個〜6個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート5.0〜75wt%、(D)成分:開始剤0.1〜10wt%、を含有する硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(B)成分:一般式(1)で表されるポリオルガノシルセスキオキサンを主たる成分とするシリコーン樹脂。
[R1SiO3/2]n (1)
(但し、R1は(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、nは8、10又は12である。)
(C)成分:分子中に1個〜6個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート
(D)成分:開始剤。
(A−1): 脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)、1種以上の2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(c)とチオール化合物(d)を含む成分を共重合して得られる共重合体であって、側鎖に2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)由来の反応性の(メタ)アクリル基を有し、末端に2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(c)及びチオール化合物(d)由来の構造単位を有する共重合体であり、重量平均分子量が2000〜60,000であり、更にトルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン又はクロロホルムに可溶である可溶性多官能共重合体。
(A−2): モノビニル芳香族化合物(e)、ジビニル芳香族化合物(f)及び芳香族系エーテル化合物を共重合して得られ、側鎖にジビニル芳香族化合物由来の反応性ビニル基を有し、その末端に平均して1分子あたり1個以上の下記式(3)で表される芳香族系エーテル化合物に由来の構造単位を有する共重合体であり、更に、該共重合体の重量平均分子量が2000〜100,000であり、分子量分布(Mw/Mn)が50.0以下であり、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン又はクロロホルムに可溶である可溶性多官能共重合体。
R1SiX3(4)
(但し、R1一般式(1)と同意であり、Xは加水分解性基を示す)
これらの(C)成分として用いられる多官能アクリレートは、(A)成分及び(B)成分と併用することによって相乗的に、耐熱性及び表面硬度に加えて、低色分散、高光線透過率といった光学特性が同時に向上する。
一方光学面の形状精度の観点から、好ましいのは、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレートを挙げることができる。
0.2≦[(A)]/[(A)+(B)+(C)+(D)]≦0.96 (2)
光照射によって成型させる場合は、紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより硬化物を得ることができる。ここで、活性エネルギー線を照射して硬化する場合に用いられる光源の具体例としては、例えば、キセノンランプ、カーボンアーク、殺菌灯、紫外線用蛍光灯、複写用高圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、無電極ランプ、メタルハライドランプ、あるいは走査型、カーテン型電子線加速路による電子線等を挙げることができる。また、本発明の硬化性樹脂組成物を紫外線照射により硬化する場合、硬化に必要な紫外線照射量は300〜20000mJ/cm2程度でよい。なお、樹脂組成物を十分に硬化するために、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気中で硬化させることが望ましい。
1)ポリマーの分子量及び分子量分布
可溶性多官能共重合体の分子量及び分子量分布測定はGPC(東ソー製、HLC−8120GPC)を使用し、溶媒:テトラヒドロフラン(THF)、流量:1.0ml/min、カラム温度:40℃で行った。共重合体の分子量は単分散ポリスチレンによる検量線を用い、ポリスチレン換算分子量として測定を行った。
日本電子製JNM‐LA600型核磁気共鳴分光装置を用い、13C−NMR及び1H−NMR分析により決定した。溶媒としてクロロホルム−dlを使用し、テトラメチルシランの共鳴線を内部標準として使用した。
耐溶剤性の測定は、共重合体を200℃一時間真空プレス成形を行った試料板をトルエンに室温で10分間浸漬し、浸漬後の試料の変化を目視にて確認し、○:変化無し、△:膨潤、×:変形、膨れ有りに分類することにより耐溶剤性の評価を行った。
溶剤溶解性の測定は、共重合体5gを、100mlの溶媒に加え、25℃で10分間撹拝後の溶解状況を観察した。均一に溶解し、未溶解物及びゲルの存在が認められない場合を、可溶性と判定した。
(1)屈折率の測定
樹脂組成物の屈折率測定のため、幅50mm、長さ50mm、厚み1.0mmの2枚のガラス板の間に厚さ1.0mmの隙間を開けて外周をポリイミドテープで巻き固定したガラス型に組成物を注入し、1)このガラス型の片面から前述の高圧水銀ランプにより、数秒問紫外線を照射する、或いは、2)このガラス型の代わりにSUS製の金属板を用いて同様の試験片作成用型を作成し、窒素ガス気流下のイナートガスオーブンに入れ、180℃で1時間加熱することによって硬化させた。ガラス型または金型から硬化した樹脂板を脱型して、サンプルとした。アッベ屈折率計(アタゴ(株)製)でサンプルの屈折率及びアッベ数を測定した。
厚さ1.0mm、幅40mm、長さ40mmの平板を色彩色差計(商品名「MODELTC…8600」、東京電色(株)製)で測定し、そのYI値を示した。
厚さ1.0mm、幅40mm、長さ40mmの平板に硬化させた試験片を作成し、これのHaze(濁り度)と全光線透過率を、積分球式光線透過率測定装置(日本電色社製、SZ−Σ90)を用い測定した。
厚さ1.0mm、幅40mm、長さ40mmの平板に硬化した樹脂を金型より離型させた時の難易度により評価した。
○・・・・金型からの離型性が良好0
△・・・・離型がやや困難、
×・・・・離型が困難或は型のこりがある
厚さ0.6mm、直径3.0mmの球面レンズ形状に硬化した樹脂層の表面形状と金型のクリアランスへの樹脂の洩れ込みにより評価した。
○・・・・再現性が良好
×・・・・再現性が不良
厚さ0.6mm、直径3.0mmの球面レンズ形状に硬化した樹脂を金型より離型させた時に、製品部分以外に生じたバリの大きさ及び金型のクリアランスへの樹脂の洩れこみの度合いにより評価した。
○・・・・バリの生成量が0.05mm未満、金型クリアランスへの樹脂の洩れこみが1.0mm未満
△・・・・バリの生成量が0.05mm以上、0.2mm未満。金型クリアランスへの樹脂の洩れこみが1.0mm以上、3.0mm未満
△・・・・バリの生成量が0.2mm以上、金型クリアランスへの樹脂の洩れこみが3.0mm以上。
厚さ0.6mm、直径3.0mmの球面レンズ形状に硬化した樹脂を金型より離型させた時に、成形品部分に生じた気泡の有無及び大きさの度合いにより評価した。
○・気泡の生成が観察されない
△・気泡の生成が観察され、気泡の大ききが成形品の体積に対し、2%未満
×・気泡の生成が観察きれ、気泡の大ききが成形品の体積に対し2%以上
厚さ0.6mm、直径3.0mmの球面レンズ形状に硬化した樹脂を金型より離型させた時に、成形品の製品部分に生じたワレの有無及び大きさの度合により評価した。
○・ワレの生成が観察されない
△・ワレの生成が観察されるが、成形品の外周部のコーナー部分にのみ観察される。
×・ワレの生成が観察され、成形品の外周部のコーナ部分以外にも観察される。
厚さ1.0mm、幅40mm、長さ40mmの平板をテストピースとして、分光測色計CM−3700d(コニカミノルタ社製)にて波長:400nmの分光透過率を測定した。測定タイミングは、200℃60分でのポストキュアを行った耐熱試験前と、エアーオーブン中、250℃、7分間の耐熱試験後とした。これらの測定により得られた分光透過率変化の結果を以下の表3に示す。
60℃で24時間真空乾燥した厚さ1.0mm、幅40mm、長さ40mmの平板の試験片の重さをW0とし、それを±0.lmgまで測定可能な秤で秤量し、温度:85℃、相対湿度:85%の恒温恒湿槽内で1週間、加湿を行った。加湿後、テストサンプルについた水気をふき取り、サンプルを±0.lmgまで測定可能な秤で秤量し、Wとした。下記の式(1)で給水率を算出した。同じテストサンプルを3つ準備し、同様に試験を行った。
W0/W×100=吸水率
JISK5400に従い、鉛筆引っかき試験機を用いて、厚さ1.0mm、幅40mm、長さ40mmの平板に硬化させた試験片の鉛筆硬度を測定した。鉛筆を45度の角度で、上から1kgの荷重を掛け5mm程度引っかき、傷の付き具合を確認した。5回測定を行い、5回中2回以上の傷発生が見られた1ランク下の鉛筆硬度を鉛筆硬度試験結果として記載した。
ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート1.6モル(463.2ml)、
ジシクロペンタニルメタクリレート1.2モル(254.2ml)、1,4−ブタンジオールジアクリレート1.2モル(226.3ml)、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(0.4モル(95.5ml)、t−ドデシルメルカプタン2.4モル(564.8ml)、トルエン600mlを3.0Lの反応器内に投入し90℃で40mmol(11.5g)のt−ブチルパ−オキシ−2−エチルへキサノエートを添加し、2時間45分反応させた。重合反応を冷却により停止させた後、室温で反応混合液を大量のへキサンに投入し、共重合体を析出させた。得られた共重合体をヘキサンで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体A691.0gを得た。
一方、末端基(5)は、全構成単位の総量に対し、7.2モル%存在していた。共重合体Aはトルエン、キシレン、THF、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルムに可溶であり、ゲルの生成は認められなかった。
ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート2.64モル(764.3ml)、ジシクロペンタニルアクリレート0.24モル(47.2ml)、1,4−ブタンジオールジアクリレート0.96モル(181.0ml)、2−ヒドロキシプロピルアクリレート0.96モル(118.5ml)、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.48モル(114.6ml)、t−ドデシルメルカプタン3.12モル(734.3ml)、トルエン720mlを3.0Lの反応器内に投入し、90℃で62mmol(13.9g)のt−ブチルパ−オキシ−2−エチルへキサノエートを添加し、2時間30分反応させた。重合反応を冷却により停止させた後、室温で反応混合液を大量のへキサンに投入し、重合体を析出きせた。得られた重合体をヘキサンで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体B782.2gを得た。
共重合体Aと同様に共重合体Bの試験を行った結果を表1に記載した。
ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート0.8モル(231.5ml)、ジシクロペンタニルメタクリレート2.0モル(393.4ml)、1,4−ブタンジオールジアクリレート1.2モル(226.3ml)、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(0.4モル(95.5ml)、t−ドデシルメルカプタン1.6モル(376.45ml)、トルエン600mlを3.0Lの反応器内に投入し90℃で40mmol(11.5g)のt−ブチルパ−オキシ−2−エチルへキサノエートを添加し、2時間45分反応させた。重合反応を冷却により停止させた後、室温で反応混合液を大量のへキサンに投入し、共重合体を析出させた。得られた共重合体をヘキサンで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体A536.4g(収率:73.2wt%)を得た。
共重合体Aと同様に共重合体Cの試験を行った結果を表1に記載した。
ジビニルベンゼン0.66モル(94.0mL)、エチルビニルベンゼン0.0275モル(3.9mL)、4−ビニルビフェニル1.56モル(281.1g)、2−フェノキシエチルメタクリレート0.88モル(167.1mL)、トルエン610mLを3.0Lの反応器内に投入し、50℃で50ミリモルの三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、4時間30分反応させた。重合溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で停止させた後、純水で5回油層を洗浄し、室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をトルエンに溶解させた後、メタノールで再沈を行うという操作を3回繰り返した後、パウダー状の固体ポリマーをメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体D258.3gを得た。
共重合体Aと同様に共重合体Dの試験を行った結果を表1に記載した。
ジビニルベンゼン0.44モル(62.7mL)、エチルビニルベンゼン0.0183モル(2.6mL)、4−ビニルビフェニル1.76モル(317.2g)、2−フェノキシエチルメタクリレート0.66モル(125.3mL)、トルエン610mLを3.0Lの反応器内に投入し、50℃で50ミリモルの三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、4時間30分反応させた。重合溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で停止させた後、純水で5回油層を洗浄し、室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をトルエンに溶解させた後、メタノールで再沈を行うという操作を3回繰り返した後、パウダー状の固体ポリマーをメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体E250.6gを得た。
共重合体Aと同様に共重合体Eの試験を行った結果を表1に記載した。
ジビニルベンゼン0.27モル(38.5mL)、エチルビニルベンゼン0.063モル(9.0mL)、2−ビニルナフタレン0.567モル(87.4g)、2−フェノキシエチルメタクリレート0.36モル(68.4mL)、トルエン250mLを1.0Lの反応器内に投入し、50℃で18ミリモルの三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、4時間00分反応させた。重合溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で停止させた後、純水で5回油層を洗浄し、室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をトルエンに溶解させた後、メタノールで再沈を行うという操作を3回繰り返した後、パウダー状の固体ポリマーをメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体F85.3gを得た。
共重合体Aと同様に共重合体Fの試験を行った結果を表1に記載した。
撹拌機、滴下ロート、温度計を備えた反応容器に、溶媒として2−プロパノール(IPA)40mlと塩基性触媒として5%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(TMAH水溶液)を装入した。滴下ロートにIPA 15mlと3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(MTMS:東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製SZ−6300)12.69gを入れ、反応容器を撹拌しながら、室温でMTMSのIPA溶液を30分かけて滴下した。MTMS滴下終了後、加熱することなく2時間撹拌した。2時間撹拌後溶媒を減圧下で溶媒を除去し、トルエン50mlで溶解した。反応溶液を飽和食塩水で中性になるまで水洗した後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。無水硫酸マグネシウムをろ別し、濃縮することで加水分解生成物(シリコーン樹脂A)を8.6g得た。このシルセスキオキサンは種々の有機溶剤に可溶な無色の粘性液体であった。再縮合反応後の反応物の液体クロマトグラフィー分離後の質量分析を行ったところ上記構造式(6)、(7)及び(8)の分子構造にアンモニウムイオンが付いた分子イオンが確認され、構成比率はT8:T10:T12:その他が約2:4:1:3であり、かご型構造を主たる成分とするシリコーン樹脂(かご型シルセスキオキサンA)であることが確認できる。なお、T8、T10、及びT12は、それぞれ式(6)、(7)及び(8)に対応する。また、その他は一般式1において、nが14、16等になった高分子量体であるが、nが20を超える成分は5%以下である。
表2に示す割合で各成分を配合し(数字は重量部)、安定剤として株式会社アデカ製のアデカスタブAO−60 0.1重量部を加えて硬化性樹脂組成物を得た。次にこの硬化性樹脂組成物を、上記の各種試験方法により硬化し、性能評価を行った。性能評価結果を表3に示す。
19NDA:1,9−ノナンジオールジアクリレート(2官能)
BZ:ベンジルメタクリレート
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(6官能)
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート(3官能)
TMP:トリメチロールプロパントリメタクリレート(3官能)
DMTCD:ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(2官能)
BPEF:(9,9−ビス[4−2(−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン)(2官能)
パーブチルO:t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサネート(日本油脂株式会社製)
イルガキュア184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン
Claims (7)
- (A)成分:反応性の不飽和基を複数持ち、重量平均分子量が2000〜100,000であり、更にトルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン又はクロロホルムに可溶である可溶性多官能共重合体、
(B)成分:一般式(1)
[R1SiO3/2]n (1)
(但し、R1は(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、nは8〜12の偶数である)で表されるポリオルガノシルセスキオキサンを主たる成分とするシリコーン樹脂、
(C)成分:分子中に1〜6個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート
(D)成分:開始剤を含有し、
(A)成分の含有量が20〜80wt%、(B)成分の配合量が5.0〜50wt%、及び(C)成分の配合量が5.0〜75wt%、(D)成分:0.1〜10wt%であって、かつ、(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分の配合量(重量比)が式(2)を満足することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
0.2≦[(A)]/[(A)+(B)+(C)+(D)]≦0.96 (2) - (A)成分の可溶性多官能共重合体が、脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリル酸エステル(a)、1種以上の2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(c)とチオール化合物(d)を含む成分を共重合して得られる共重合体であって、側鎖に2官能(メタ)アクリル酸エステル(b)由来の反応性の(メタ)アクリル基を有し、末端に2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(c)及びチオール化合物(d)由来の構造単位を有する可溶性多官能共重合体であることを特徴とする請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- (B)成分のシリコーン樹脂が、下記一般式(4)
R1SiX3 (4)
(但し、R1は(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、Xは加水分解性基を示す)で表されるケイ素化合物を極性溶媒及び塩基性触媒存在下で加水分解反応させると共に一部縮合させ、得られた加水分解生成物を更に非極性溶媒及び塩基性触媒存在下で再縮合させて得られたものであり、分子中ケイ素原子数と(メタ)アクリロイル基数が等しく、且つかご型構造を有するシリコーン樹脂であることを特徴とする請求項1記載の硬化性樹脂組成物。 - 請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られたことを特徴とする樹脂硬化物。
- 請求項5に記載の硬化性樹脂硬化物から形成されたことを特徴とする光学物品。
- 光学物品が光学レンズである請求項5記載の光学物品。
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