JP2010229263A - 末端変性可溶性多官能ビニル芳香族共重合体、硬化性樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジビニル芳香族化合物(a)、モノビニル芳香族化合物(b)を共重合して得られ、有機溶媒に可溶である多官能ビニル芳香族共重合体あって、その共重合体の末端に下記式(1)で表される芳香族系エーテル化合物(c)由来の末端を有し、モノビニル芳香族化合物(b)としてビニルナフタレン又はビニルビフェニルを50%以上含むビニル芳香族化合物を使用して得られる共重合体、及びこの共重合体と(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性樹脂組成物。
【選択図】図2
Description
で表される芳香族系エーテル化合物由来の末端基を有し、構造単位(a)及び構造単位(b)の存在モル分率をそれぞれa及びbとしたとき、a/(a+b)=0.2〜0.7を満足し、構造単位(b)が下記式(4)及び(5)、
で表わされる化合物からなる群から選ばれる1種以上のビニル芳香族化合物を50モル%以上含むモノビニル芳香族化合物に由来し、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、エタノール又はイソプロパノールに可溶であることを特徴とする多官能ビニル芳香族共重合体である。
本発明の多官能ビニル芳香族共重合体は、ジビニル芳香族化合物由来の構造単位(a)及びモノビニル芳香族化合物由来の構造単位(b)を含む共重合体であって、その末端に平均して1分子あたり1個以上の式(1)で表される芳香族系エーテル化合物由来の末端基を有し、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、エタノール又はイソプロパノールに可溶である。本発明の多官能ビニル芳香族共重合体は、上記のように末端が変性され、有機溶媒に可溶性であるので、末端変性可溶性多官能ビニル芳香族共重合体ともいうが、誤解を生じない場合は共重合体又は本発明の共重合体と略称する。
可溶性多官能芳香族共重合体の分子量及び分子量分布測定はGPC(東ソー製、HLC−8120GPC)を使用し、溶媒にテトラヒドロフラン、流量1.0ml/min、カラム温度38℃、単分散ポリスチレンによる検量線を用いて行った。
日本電子製JNM−LA600型核磁気共鳴分光装置を用い、13C−NMR及び1H−NMR分析により決定した。溶媒としてクロロホルム−d1を使用し、テトラメチルシランの共鳴線を内部標準として使用した。
3)末端基の解析
末端基の算出は、上記のGPC測定より得られる数平均分子量と1H−NMR測定と元素分析の結果より得られるモノマー総量に対する末端基を導入するために使用した誘導体量とから、末端基を有する可溶性多官能ビニル芳香族共重合体1分子中に含まれる末端基数を算出した。
乾燥後の厚さが20μmになるように、ガラス基板に可溶性多官能ビニル芳香族共重合体溶液を均一に塗布し、ホットプレートを用いて90分で30分間加熱し、乾燥させた。ガラス基板とともに得られた樹脂膜はTMA(熱機械分析装置)にセットし、窒素気流下、昇温速度10℃/分で220℃まで昇温し、更に220℃で20分間加熱処理することにより残存する溶媒を除去するとともに可溶性多官能ビニル芳香族共重合体を硬化した。ガラス基板を室温まで放冷した後、TMA測定装置中の試料に分析用プローブを接触させ、窒素気流下、昇温速度10℃/分で30℃から360℃までスキャン測定を行い、接線法で軟化温度を求めた。
可溶性多官能ビニル芳香族共重合体の耐熱性評価は、試料をTGA(熱天秤)測定装置にセットし、窒素気流下、昇温速度10℃/分で30℃から320℃までスキャンさせることにより測定を行い、300℃における重量減少を耐熱性として求めた。一方、耐熱変色性の測定は、可溶性多官能ビニル芳香族共重合体5.0g、2−フェノキシエチルメタクリレート5.0g、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本油脂(株)製、パーブチルO)0.02gを混合し、窒素気流下で150℃、1時間加熱し、硬化物を得た。そして、得られた硬化物の変色量を目視にて確認し、○:熱変色なし、△:淡黄色、×:黄色に分類することにより耐熱変色性の評価を行った。
可溶性多官能ビニル芳香族共重合体のアクリレート化合物との相溶性の測定は、試料2gをアクリレート類(ペンタエリスリトールテトラアクリレート(PETA)、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA))10gに溶解させ、溶解後の試料の透明性を目視にて確認し、○:透明、△:半透明、×:不透明もしくは溶解せず、に分類することにより相溶性の評価を行った。
7)有機溶媒への溶解試験
25℃の各種有機溶媒(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、エタノール及びイソプロパノール)100mlに対し、共重合体1gを加え、マグネチックスターラーを用いて30分攪拌した後に目視で溶解性を確認した。完全に溶解した場合を可溶性とした。
ジビニルベンゼン175.8g(1.35モル)、エチルビニルベンゼン41.3g(0.317モル)、2−ビニルナフタレン436.9g(2.833モル)、酢酸ブチル44g(0.379モル)、2−フェノキシエチルメタクリレート278.4g(1.35モル)、トルエン1038.0gを3.0Lの反応器内に投入し、50℃で10.64gの三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、6時間反応させた。重合溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で停止させた後、純水で3回油層を洗浄し、室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体Aを486.23g(収率:74.4wt%)得た。
また、TMA測定の結果、明確なTgはされなかった。一方、軟化温度は300℃以上であった。TGA測定の結果、300℃における重量減少は0.25wt%、耐熱変色性はBであった。濁度計による全光線透過率の測定の結果は90%であった。共重合体Aはトルエン、キシレン、THF、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルムに可溶であり、ゲルの生成は認められなかった。
ジビニルベンゼン117.16g(0.900モル)、エチルビニルベンゼン27.48g(0.211モル)、4−ビニルビフェニル340.49g(1.889モル)、酢酸ブチル29.04g(0.250モル)、2−フェノキシエチルメタクリレート185.62g(0.900モル)、トルエン692.00gを3.0Lの反応器内に投入し、50℃で14.19gの三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、2時間反応させた。重合溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で停止させた後、純水で3回油層を洗浄し、室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体Bを324.56g(収率:66.9wt%)得た。
また、TMA測定の結果、明確なTgはされなかった。一方、軟化温度は300℃以上であった。TGA測定の結果、300℃における重量減少は0.25wt%、耐熱変色性はAであった。濁度計による全光線透過率の測定の結果は90%であった。共重合体Bはトルエン、キシレン、THF、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルムに可溶であり、ゲルの生成は認められなかった。
ジビニルベンゼン1874.7g(14.4モル)、エチルビニルベンゼン867.8g(8.4モル)、スチレン749.9g(7.2モル)、酢酸ブチル264.0g(2.3モル)、2−フェノキシエチルメタクリレート4640.4g(22.5モル)、トルエン8410gを30Lの反応器内に投入し、50℃で354.8g(2.5モル)の三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、7.5時間反応させた。重合溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で停止させた後、純水で3回油層を洗浄し、室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体Cを3640g(収率:99.9wt%)得た。
ジビニルベンゼン264.2g(2.0モル)、エチルビニルベンゼン11.1g(0.08モル)、スチレン219.0g(2.1モル)、酢酸ブチル88g(0.8モル)、2−フェノキシエチルメタクリレート565.5g(2.7モル)、トルエン997.1gを30Lの反応器内に投入し、50℃で42.6gの三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、3時間反応させた。重合溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で停止させた後、純水で3回油層を洗浄し、室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体Dを241.8g(収率:48.9wt%)得た。
また、TMA測定の結果、Tgは272℃、軟化温度は300℃以上であった。TGA測定の結果、300℃における重量減少は1.5wt%、耐熱変色性はAであった。濁度計による全光線透過率の測定の結果は88%であった。共重合体Dはトルエン、キシレン、THF、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルムに可溶であり、ゲルの生成は認められなかった。
ジビニルベンゼン264.2g(2.0モル)、エチルビニルベンゼン11.1g(0.08モル)、スチレン219.0g(2.1モル)、酢酸ブチル88g(0.8モル)、2−フェノキシエチルメタクリレート464.0g(2.3モル)、トルエン997.1gを30Lの反応器内に投入し、50℃で42.6gの三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、4時間反応させた。重合溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で停止させた後、純水で3回油層を洗浄し、室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体Eを532.5g(収率:107.7wt%)得た。
また、TMA測定の結果、Tgは272℃、軟化温度は300℃以上であった。TGA測定の結果、300℃における重量減少は1.5wt%、耐熱変色性はAであった。濁度計による全光線透過率の測定の結果は88%であった。共重合体Eはトルエン、キシレン、THF、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルムに可溶であり、ゲルの生成は認められなかった。
表1に示す成分を配合し(数字は重量部)、本発明のプリズムシート用の硬化性樹脂組成物(感光性樹脂組成物)を得た。
<UV硬化性樹脂組成物およびプリズムシートの評価>
このようにして得たUV硬化性樹脂組成物およびプリズムシートを、次のような方法で評価した。その結果は表1に示した。
樹脂組成物の25℃での粘度を、E型粘度計を用いて測定した。
樹脂組成物を硬化するのに用いた高圧水銀ランプからの光を、フュージョンUVシステムズ・ジャパン社製、UV Power Puckで測定し、UVA領域の光量を硬化照射量として求めた。
プリズムシートの表面を人差し指で触れ、タックの有無から硬化性を判断し、タックが認められないものを硬化性良(○)、タックが認められるものを硬化不良(×)
とした。
プリズムシートの透明性を目視判定し、透明なものを良(○)、濁りがあり白濁しているものを不良(×)とした。
プリズム列面側に、カミソリで基材フィルムに達する傷を2.0mmの問隔で縦、横それぞれ11本入れ、100個のます目を作り、セロハンテープ(幅25mm、ニチバン(株)製)をプリズム面に密着させて急激に剥がした後、剥がれたプリズム層のます目の数で判定し、剥がれが0〜5/100未満のものを良(○)、剥がれが5/100以上のものを不良(×)とした。
プリズムシートを半径5cmの円筒に巻き付け、プリズム層のクラックなどの破損状況から曲げ性を判定し、クラック等の破損が発生しなかったものを良(○)、クラック等の破損が発生したものを不良(×)とした。
組成物のプリズム金型からの離型作業性、および、離型に伴うプリズムシートの外観形状を判定し、離型作業し易く、離型に伴う外観形状にキズ・ワレ・ハガレなどの外観形状に不良のないものを良(○)、離型作業し難く状況により外観形状に不具合が発生するものを難(△)、離型に伴う外観形状に不具合を生じたものを不良(×)とした。
プリズム部の屈折率測定のため、幅50mm、長さ50mm、厚み2mmの2枚のガラス板の間を0.2mmの隙問を開けて外周をポリエステルテープで巻き固定したガラス金型に、組成物を注入し、このガラス金型の片面から前述の高圧水銀ランプにより、数秒問紫外線を照射して硬化させ、ガラス金型から硬化した樹脂板を脱型して、アッベ屈折率計で20℃にてナトリウムD線光源による屈折率を測定した。
JIS K 5400に従い、鉛筆引っかき試験機を用いて、上記組成物の塗工フィルムの鉛筆硬度を測定した。即ち、プリズムシート用感光性樹脂組成物を両面に密着性向上処理を施したPETフィルム(東洋紡社製A4300、厚さ188μm)上に塗布した。次いで、概略同サイズの、無処理のPETフィルム(東レ社製ルミラーT60、厚さ250μm)を、処理面を組成物に接するように重ね合わせた。その後、450mW/cm2の高圧水銀ランプにより、照射量が500mJ/cm2となるように数秒間紫外線を照射し、混合液を硬化・賦型した後、保護フィルムを基材である易接着処理PETフィルムから剥離して、プリズムシート用感光性樹脂組成物層(厚さ:12〜17μm)を有するシートを得た。平坦な塗膜層(厚さ:12〜17μm)を有する易接着処理PETフィルム基材上に、鉛筆を45度の角度で、上から1kgの荷重を掛け5mm程度引っかき、傷の付き具合を確認した。5回測定を行い、5回中2回以上の傷発生が見られた1ランク下の鉛筆硬度を鉛筆硬度試験結果として記載した。
0.2mm厚のテストピースを作製し、サンプルのHaze(濁り度)と全光線透過率を、積分球式光線透過率測定装置(日本電色社製、SZ−Σ90)を用い測定した。
TMPTA;ダイセル・サイテック株式会社製、TMPTA(トリメチロールプロパントリアクリレート)
BZA;日立化成工業株式会社製、FA−BZA(ベンジルアクリレート)
ライトアクリレートPO−A:共栄社化学株式会社製、ライトアクリレートPO−A(フェノキシエチルアクリレート)
イルガキュア184;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、イルガキュア184(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン)
アデカスタブAO−60:株式会社アデカ製、アデカスタブAO−60(ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート])
アデカスタブAO−412S:株式会社アデカ製、アデカスタブAO−412S(チオエーテル系安定剤)
表2に示す成分を配合し(数字は重量部)、本発明のプリズムシート用の感光性樹脂組成物を得た。次に、この感光性樹脂組成物を、レンズ金型の上に膜厚が100〜150μmになるように塗布し、その上に1.5mm厚のプライマー処理を行ったガラス基板を接着させ、さらにその上から高圧水銀ランプで600mJ/cm2の照射量の紫外線を照射して硬化させ球面レンズを得た。樹脂組成物及び得られたそれぞれのレンズ、硬化膜、成形品について、前述の評価試験の他に、以下の性能評価を行った。それらの結果も併せて表2に示す。
硬化したUV硬化性樹脂層の表面形状と金型の表面形状を観察した。
○ ・・・・再現性良好
△ ・・・・わずかに不良が観察される(2%程度)
× ・・・・再現性が不良
60℃で24時間真空乾燥したテストサンプルの重さをWoとし、23℃の水浴中に完全に浸漬した。24時間後、テストサンプルについた水気をふき取った後、サンプルを±0.1mgまで測定可能な秤で秤量し、Wとし、Wo/W×100で吸水率を計算した。
Claims (6)
- ジビニル芳香族化合物由来の構造単位(a)及びモノビニル芳香族化合物由来の構造単位(b)を含む共重合体であって、その末端に平均して1分子あたり1個以上の下記式(1)
で表される芳香族系エーテル化合物由来の末端基を有し、構造単位(a)及び構造単位(b)の存在モル分率をそれぞれa及びbとしたとき、a/(a+b)=0.2〜0.7を満足し、構造単位(b)が下記式(4)及び(5)、
で表わされる化合物からなる群から選ばれる1種以上のビニル芳香族化合物を50モル%以上含むモノビニル芳香族化合物に由来し、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、エタノール又はイソプロパノールに可溶であることを特徴とする多官能ビニル芳香族共重合体。 - 請求項1に記載の多官能ビニル芳香族共重合体に、(メタ)アクリレート系化合物を配合したことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- ラジカル重合開始剤を含有する請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項2又は3に記載の硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
- 請求項4に記載の硬化物からなるレンズ又はプリズムから選ばれる光学材料。
- 請求項4に記載の硬化物の層を有するフィルム。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103172803A (zh) * | 2011-12-26 | 2013-06-26 | 新日铁住金化学株式会社 | 固化性树脂组合物、固化物及光学物品 |
CN103842908A (zh) * | 2011-09-26 | 2014-06-04 | 新日铁住金化学株式会社 | 感光性树脂组合物及干膜抗蚀剂 |
WO2014156778A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | 新日鉄住金化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その成形方法及び成形体 |
JP2016190899A (ja) * | 2015-03-30 | 2016-11-10 | 新日鉄住金化学株式会社 | 末端変性可溶性多官能ビニル芳香族共重合体及びその製造方法 |
KR20170099952A (ko) | 2014-12-26 | 2017-09-01 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 말단 변성 가용성 다관능 비닐 방향족 공중합체, 경화성 수지 조성물 및 이것을 사용한 광도파로 |
KR20190127753A (ko) | 2017-03-30 | 2019-11-13 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 가용성 다관능 비닐 방향족 공중합체, 그 제조 방법, 경화성 수지 조성물 및 그 경화물 |
WO2023089976A1 (ja) * | 2021-11-18 | 2023-05-25 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20230203210A1 (en) * | 2021-12-27 | 2023-06-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Photocurable composition with enhanced thermal stability |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0848725A (ja) * | 1994-08-04 | 1996-02-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 耐熱性に優れた光学材料用高屈折率樹脂 |
JP2008189745A (ja) * | 2007-02-02 | 2008-08-21 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 末端にフェノール性水酸基を有する可溶性多官能ビニル芳香族共重合体及びその製造方法 |
JP2008247978A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 可溶性多官能ビニル芳香族共重合体及びその製造方法 |
WO2009110453A1 (ja) * | 2008-03-04 | 2009-09-11 | 新日鐵化学株式会社 | 多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法及び樹脂組成物 |
JP2010209279A (ja) * | 2009-03-12 | 2010-09-24 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 末端変性可溶性多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法、硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
-
2009
- 2009-03-26 JP JP2009077374A patent/JP5443806B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0848725A (ja) * | 1994-08-04 | 1996-02-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 耐熱性に優れた光学材料用高屈折率樹脂 |
JP2008189745A (ja) * | 2007-02-02 | 2008-08-21 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 末端にフェノール性水酸基を有する可溶性多官能ビニル芳香族共重合体及びその製造方法 |
JP2008247978A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 可溶性多官能ビニル芳香族共重合体及びその製造方法 |
WO2009110453A1 (ja) * | 2008-03-04 | 2009-09-11 | 新日鐵化学株式会社 | 多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法及び樹脂組成物 |
JP2010209279A (ja) * | 2009-03-12 | 2010-09-24 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 末端変性可溶性多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法、硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103842908A (zh) * | 2011-09-26 | 2014-06-04 | 新日铁住金化学株式会社 | 感光性树脂组合物及干膜抗蚀剂 |
CN103172803A (zh) * | 2011-12-26 | 2013-06-26 | 新日铁住金化学株式会社 | 固化性树脂组合物、固化物及光学物品 |
KR20130074760A (ko) * | 2011-12-26 | 2013-07-04 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 경화물 및 광학 물품 |
JP2013133375A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、硬化物および光学物品 |
KR101996087B1 (ko) | 2011-12-26 | 2019-07-03 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 경화물 및 광학 물품 |
WO2014156778A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | 新日鉄住金化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その成形方法及び成形体 |
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