TWI458681B - 純化低分子量氫矽烷之方法 - Google Patents

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Description

純化低分子量氫矽烷之方法
本發明有關純化低分子量氫矽烷或其混合物之方法。
已在文獻中討論氫矽烷或其混合物(尤其是低分子量氫矽烷或其混合物)作為製造矽層之可能反應物。應瞭解氫矽烷意指僅含有矽與氫原子且具有帶Si-H鍵之直鏈、分枝或(選擇性地雙/多)環結構的化合物。
例如，EP 1 087 428 A1說明製造矽膜之方法，其中使用具有至少三個矽原子之氫矽烷。EP 1 284 306 A2特別說明包含具有至少三個矽原子之氫矽烷化合物與至少一種選自環五矽烷、環六矽烷與矽烷基環五矽烷之化合物的混合物，其同樣可用以製造矽膜。
應瞭解本發明內容中之低分子量氫矽烷意指具有最多20個矽原子之氫矽烷。
可藉由例如使用鹼金屬對鹵矽烷脫鹵與聚縮而製備氫矽烷(GB 2 077 710 A)。
用於製備氫矽烷之其他方法係基於氫矽烷之脫氫聚合反應，其中氫矽烷加成物係藉由使用熱方法(US 6,027,705 A)或藉由使用觸媒(諸如鈧、釔或稀士族之氫原子帶一個負電荷之環戊二烯錯合物(hydridic cyclopentadienyl complex)(US 4,965,386 A、US 5,252,766 A)與過渡金屬或其錯合物之帶一個負電荷之環戊二烯錯合物(JP 02-184513 A))而從氫矽烷反應物正式消除H2 而形成。
有利的是，通式H-(SiH2 )n -H(其中n≧2)之直鏈氫矽烷可藉由在高於5巴絕對壓力之壓力下反應一或更多種氫矽烷、氫與一或更多種包含週期表8、9或10族之元素(Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Re、Os、Ir、Pt)與鑭系元素(Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu)的過渡金屬化合物，然後洩壓，且將所形成之氫矽烷從所製得之反應混合物移出之方法合成(EP 08158401.3，尚待在本申請案優先權日期公告)。該移出係藉由熟悉本技術之人士習知之方法進行，尤其是使用蒸餾或使用吸附方法進行。
在本方法且在用於製備氫矽烷之其他金屬催化方法中，均相催化中所使用的金屬較佳係與配位基結合使用，該等配位基係諸如聯吡啶、未經取代或經取代環戊二烯基、環辛二烯、CN、CO、烷基膦、芳基膦、亞磷酸烷酯或亞磷酸芳酯、烷基芳基膦、具有橋接雜環或橋接芳基之雙牙膦配位基、含雜原子之配位基、烷基二膦R2 R1 -P(CHy )x P-R3 R4 (其中R1 、R2 、R3 與R4 分別獨立為烷基或芳基，且x=1-10，y可為0、1或2)、R2 R1 -P-CR5 R6 (CR7 R8 )x -CR9 R10 -P-R3 R4 (其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、 R7 、 R8 、 R9 、R10 分別獨立為H、烷基或芳基，且x=1-10)與R1 -C≡C-R2 (其中R1 與R2 分別獨立為烷基膦或芳基膦)。該觸媒通常在保護氣體氛圍下在原位於適當乾燥溶劑(例如甲苯，以Na、二苯甲酮回流)製備，並在維持保護性氣體氛圍之下轉移至一反應器。然後藉由添加氫矽烷反應物與選擇性地另外氣體(諸如惰性氣體或氫)令該混合物反應。然後視建立之參數而形成所希望之氫矽烷。由於在既定純度之原料下，預期不會產生麻煩之副組份造成的污染，故所形成之由氫矽烷、溶劑及任何未轉化反應物所組成之混合物在移出該均相觸媒與較高分子量副組份(即，具有多於20個矽原子者，尤其是對應之聚矽炔與聚矽烷)可用於半導體或光伏打部分之應用。
就藉由熱脫氫聚合反應所製備之氫矽烷與藉由使用鹼金屬脫鹵與聚縮鹵矽烷所製備之氫矽烷而言，亦需要能從反應混合物移除較高分子量副產物，即具有多於20個矽原子者，此係因為該等副產物(尤其是高分子量之例)具有在矽層製造中導致不均勻的缺點之故。
因該等反應溶液之熱應力導致已形成之矽烷進一步反應且形成類矽炔固體，因而導致產率顯著降低之故，即使在減壓下蒸餾亦非最適分離方法。
與此相較，吸附純化方法(諸如基於沸石之分離方法)具有需要複雜純化步驟以純化該吸附劑之缺點。
在此種背景之下，本發明目的係提供一種用於去除選自具有多於20個矽原子之化合物(尤其是對應之氫矽烷與聚矽炔)及/或各種選自低分子量氫矽烷之均相觸媒系統(由至少一種選自過渡金屬或鑭系金屬或至少一種配位基組成)的雜質之方法，其不具有先前技術之缺點。
已意外地發現藉由用於純化低分子量氫矽烷溶液之方法獲致本目的，該方法中對於待純化之包含至少一種低分子量氫矽烷、至少一種溶劑與至少一種選自具有至少20個矽原子之化合物(尤其是較高分子量氫矽烷與聚矽炔)及/或選自均相觸媒系統之雜質的溶液進行具有至少一個使用滲透膜之膜分離步驟的交叉流動膜處理。
應瞭解本發明上下文中具有一膜分離步驟的交叉流動膜處理意指壓力驅動膜處理，其中令待純化溶液在壓力pI 下與滲透膜一面接觸，且經純化溶液(即，含有比待純化溶液低濃度之該至少一種雜質的溶液)係在壓力pII (其低於壓力pI )下在該滲透膜另一面抽出。在具有兩個膜純化步驟的交叉流動膜處理之實例中，令該經純化溶液於第一純化步驟之後再次於壓力pI 下與該滲透膜接觸，且在壓力pII 下在另一面抽出。就三與多個膜分離步驟而言，對應地增加額外純化步驟之數量。
在此種膜處理實例中，根據所希望之分離限制，使用超過濾或奈米過濾膜與逆滲透膜作為滲透膜。該等可用膜類型包括多孔滲透性聚合物或陶瓷層或在多孔底層結構上之滲透性聚合物或陶瓷層，特徵為分離限制為<250g/mol之逆滲透膜，分離限制為250-1000g/mol之奈米過濾膜，及分離限制為1000-100000g/mol之超過濾膜。
較佳適用者為習知從有機溶劑製成之親有機性奈米過濾膜，此係因為該處理可特別有效率移除莫耳質量範圍為250-1000g/mol之已溶解雜質之故。
文獻(例如Solvent resistant nanofiltration: separating on a molecular level;Pieter Vandezande,Lieven E. M. Gevers and Ivo F. J. Vankelecom;Chem. Soc. Rev.,2008,37,365-405)以一般用語揭示可使用親有機性奈米過濾作用從對應之低分子量有機化合物移除較高分子量有機(即，含碳)化合物。其中另外在GB 1 453 504或DE 10 2006 003 618 A1中亦描述可從有機反應產物移除均相觸媒-配位基系統。
反之，文獻中迄今未揭示有關氫矽烷或其混合物對於滲透膜的表現。尤其是因矽烷與同系烷烴相比之高度不安定性之故，不應預期使用烷烴之經驗的適用性。與對應之烷烴相反，該等氫矽烷僅能在無空氣之下合成。具有一至四個矽原子的矽烷亦非常不安定，且可例如在空氣下自燃、爆炸且同時分解成二氧化矽與水。因此不可假設待純化氫矽烷對慣用滲透膜而言為惰性。
根據本發明之方法另外提供可在構造方面以簡單方式與低分子量氫矽烷之製備方法(尤其是基於金屬催化之脫氫聚合的製備方法)併合的優點。尤其是在與金屬催化之脫氫聚合的構造併合之實例中，可將從與反應器下游連接之膜分離步驟產生的含觸媒滯留物流回送至該反應器以供再循環，同時排出該經純化產物。
根據本發明之純化方法亦提供可使用單一純化方法移除受污染低分子量氫矽烷溶液之意外優點，其中該受污染低分子量氫矽烷溶液含有具有多於20個矽原子之雜質與均相觸媒為基底之雜質二者，在使用金屬催化之脫氫聚合方法合成低分子量氫矽烷所得之反應產物溶液的實例中尤其明顯。
當進行至少兩個膜分離步驟，較佳係至少三個膜分離步驟時，特別可有效率移除該雜質或該等雜質。
使用本發明方法可特別有效率移除者為莫耳質量大於600g/mol，較佳係大於1000g/mol之氫矽烷或聚矽炔。觀察到雜質與待純化產物的莫耳質量比愈大，則愈能較佳地移除雜質。
此外，可能使用本發明方法特別有效率移除選自具有選自以下金屬之均相觸媒系統：週期表4、5、6、7、8、9或10族，較佳係選自Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Re、Os、Ir、Pt、W與Mo之金屬。
使用本發明純化方法可特別有效率移除者亦為具有選自以下配位基之均相觸媒系統：鹵素、氫、烷基、芳基、烷基矽烷、芳基矽烷、烯烴、烷基羧基、芳基羧基、乙醯基丙酮根烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、經取代或未經取代環戊二烯基、環辛二烯、氰烷、芳族氰基化合物、CN、CO、NO、烷基胺、芳基胺、吡啶、聯吡啶、(雜)烷基膦、(雜)芳基膦、(雜)烷基芳基膦、亞磷酸(雜)烷酯、亞磷酸(雜)芳酯、烷基、芳基、烷基芳基、烷基胂、芳基胂或烷基芳基胂。
當該配位基係選自聯吡啶、未經取代或經取代環戊二烯基、環辛二烯、CN、CO、烷基膦、芳基膦、亞磷酸烷酯或亞磷酸芳酯、烷基芳基膦、具有橋接雜環或橋接芳基之雙牙膦配位基、含雜原子之配位基、烷基二膦R2 R1 -P(CHy )x P-R3 R4 (其中R1 、R2 、R3 與R4 分別獨立為烷基或芳基，且x=1-10，y=0、1或2)、R2 R1 -P-CR5 R6 (CR7 R8 )x -CR9 R10 -P-R3 R4 (其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 分別獨立為H、烷基或芳基，且x=1-10)與R1 -C≡C-R2 (其中R1 與R2 分別獨立為烷基膦或芳基膦)時獲致特別良好之結果。
其中，最能移除具有特別高安定性之系統(即，具有有機磷配位基者，尤其是以鎳或銠為基底者)。
根據本發明之方法適於以廣泛不同溶劑為基底之溶劑的純化。與典型使用之膜的最佳相容性係在待純化溶液之該至少一種溶劑選自以下各者時形成：非質子性非極性溶劑，即，烷烴、經取代烷烴、烯屬烴、炔烴，其不具或具有脂族或芳族取代基之芳族、鹵化烴、四甲基矽烷；或非質子性極性溶劑，即，醚、芳族醚、經取代醚、酯或酸酐、酮、三級胺、硝甲烷、DMF(二甲基甲醯胺)、DMSO(二甲亞碸)或碳酸丙二酯。本發明之方法可以甲苯、正己烷或十四烷之溶液更佳地進行。
用於該交叉流動膜處理之較佳可用膜係具有聚二甲基矽氧烷(PDMS)或其他聚矽氧烷、聚醯亞胺(PI)、聚醯胺醯亞胺(PAI)、丙烯腈/甲基丙烯酸縮水甘油酯(PANGMA)、聚醯胺(PA)、聚醚碸(PES)、聚碸(PSU)、醋酸纖維素(CA)、聚醚醯亞胺(PEI)、聚偏二氟乙烯(PVDF)、聚丙烯腈(PAN)、聚醚醚酮(PEEK)、聚碳酸酯(PC)、聚苯並咪唑(PBI)、聚丙烯酸酯、聚醚醯胺(PIA)、聚環氧乙烷醯胺(PEBAX)、聚異丁烯(PIB)、聚苯醚(PPO)、聚乙烯醇(PVA)、磺化聚醚醚酮(SPEEK)或纖維素之聚合物層作為分離活性(滲透性)層之膜。亦可有利使用的膜係具有固有微孔性之聚合物(PIM)的分離活性層者或疏水化陶瓷膜。
較佳之膜係以PET/PAN/PDMS為基底者(其係由GMT,Rheinfelden以商品名oNF2銷售)或以PET/PAN/PI為基底者(其係由Grace Davison,Littleton,CO,USA以商品名Starmem銷售)。
較佳者係使用呈膜模組形式之膜，尤其是呈明渠緩衝模組系統者，其中該等膜係熱熔接以形成膜袋，或呈纏繞式模組者，其中該等膜係黏合劑黏合以形成膜袋，並纏繞在具有進料間隔件之滲透液收集管周圍。
較佳之供使用膜係可令莫耳質量至高達400g/mol之分子滲透者。
該交叉流動膜處理的至少一個膜分離步驟較佳係在透膜壓差Δp=pI -pII 係≧0.5MPa，較佳係0.5至10MPa，更佳係1-5MPa之下進行。在此範圍內，該分離處理可特別有效率地進行。
此外，該交叉流動膜處理的該至少一個膜分離步驟較佳係在10-120℃之溫度，更佳係在15-45℃之溫度下進行以獲致特別良好之純化作用。
該交叉流動膜處理之該至少一個膜分離步驟亦較佳係在0.1至15m/s之膜溢流速度下進行以獲致同樣良好且迅速之純化作用。
本發明之純化方法特別適於純化低分子量氫矽烷溶液，其中該溶液係藉由用於合成通式H-(SiH2 )n -H(其中n≧2)之直鏈氫矽烷的方法製備，其中一或更多種氫矽烷、氫與一或更多種過渡金屬化合物係在大於5巴之絕對壓力下反應，該過渡金屬化合物包含週期表8、9或10族之元素(Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Re、Os、Ir、Pt)及鑭系元素(Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu)。
本發明之純化方法可有利地與製備低分子量氫矽烷之方法併合，尤其是與基於金屬催化之脫氫聚合的製備方法併合。特別是在與使用金屬催化之脫氫聚合的製備方法併合之實例中，可能有利地將反應器下游的膜分離步驟所產生之含觸媒滯留物流回送至該反應器以供再循環，同時可排出該滲透液流中的經純化產物。
圖1顯示本發明方法之一具體實例的實驗裝配的示意圖。此具體實例中，將反應物1與再循環物流6送回反應器R以供脫氫，於該處發生聚矽烷合成。該反應器可為攪拌槽或管式反應器。將該反應混合物2直接導至膜M上。將該膜處獲得之滯留物流3再循環入該反應。將膜M處獲得之滲透液流4導入一熱分離裝置D，例如導入薄膜蒸發器。於其中進行分離成聚矽烷產物，其作為物流5離開該熱分離裝置；及物流6，其含有高沸點物質、溶劑以及該膜分離中未移除之錯合物觸媒、溶劑及/或自由配位基，且係再循環至反應器R。
下列初步試驗與實施例意在詳細說明本發明，但不限制由本說明書與申請專利範圍明顯界定之保護範圍。
初步試驗
將由PET/PAN/PDMS與PET/PAN/PI組成之聚合物膜插入反應系統，該等反應系統已完成從單矽烷進行之脫氫聚合但尚待進一步純化所獲得，而且由以下各者所組成：1)具有2至10個矽原子之較低分子量氫矽烷之混合物，2)該脫氫聚合中所形成之高分子量雜質，包括聚矽炔與具有多於20個矽原子之氫矽烷，3)甲苯溶劑，及4)觸媒系統，其係由i)乙醯丙酮鎳或醋酸銠二聚物金屬前驅體及ii)膦或亞磷酸酯配位基(三苯基膦或雙二苯基膦基苯)。已意外地發現，在兩週之插入試驗期間並無可偵測之改變。
實施例 待純化系統之製備
秤重0.1mmol之乙醯丙酮鎳與2.1倍過量之(±)-2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯萘，同時維持保護氣體氛圍(氬)，並將之溶解於約30ml之乾燥甲苯中。最初對一配備有玻璃襯裡、熱電偶、壓力感測器、液體取樣點、氣體入口與氣體出口之經惰化處理不鏽鋼熱壓器裝入觸媒溶液。對該反應器額外裝入120ml之乾燥甲苯。
經由氣體入口對該熱壓器裝入單矽烷直到壓力達到約60巴為止。然後，對該反應器額外裝入氫直到達到約70巴之壓力為止。之後，將該反應器加熱至所希望溫度，並啟動攪拌器(700rpm)。在20小時之反應時間之後，令該反應結束，將該反應器洩壓，且藉由氣體層析術分析該液相。表1顯示氣體層析術分析在反應開始0.5、1、2、3與20小時後該短鏈氫矽烷的分布之結果。
純化步驟之基本說明
以經乾燥甲苯沖洗根據圖2具有該裝配之現有設備(縮寫：PI-壓力顯示器；TI-溫度顯示器；FU-頻率轉換器；PIZ-測定壓差之裝置)，然後吹洗之(氬/減壓交替)。然後在該儲存器中裝入待純化之反應混合物，同時維持保護氣體氛圍。
在該閥處於開閥位的情況下，開啟泵且將該反應混合物直接導至該膜。當系統壓力達到10巴時，另外開啟循環泵。使用安裝之壓力保持閥維持壓力。在該膜處得到來自該奈米過濾作用之滲透液，且其主要由溶劑中之溶解氫矽烷所組成。該奈米過濾作用中所得到之滯留物含有由金屬前驅體與配位基所組成之觸媒、具有多於20個矽原子之雜質，其係溶解於該溶劑中。彼等濃縮在該滯留物中。
實施例1
最初裝入450ml之所述反應混合物。該待純化反應混合物通入設計為平膜試驗單元之膜模組，其係得自Dauborn Membransysteme,Ratzeburg，面積為80cm2 。在該模組中的是得自德國GMT,Rheinfelden之oNF2型PDMS膜，在15巴之透膜壓差下通過彼的流量為100l/h。在得到225ml之滲透液之後，測定滲透液流動性能，且測定該滲透液混合物與滯留物中之以磷與鎳觸媒成份為基底的系統滯留。
實施例2
最初裝入450ml之所述反應混合物。該待純化反應混合物通入設計為平膜試驗單元之膜模組，其係得自Dauborn Membransysteme,Ratzeburg，面積為80cm2 。在該模組中的是得自Grace,Littleton,CO,USA之Starmem 240型PI膜，在20巴之透膜壓差下通過彼的流量為100l/h。在得到225ml之滲透液之後，測定滲透液流動性能，且測定該滲透液混合物與滯留物中之以磷與鎳觸媒成份為基底的系統滯留。
實施例3
最初裝入450ml之所述反應混合物。該待純化反應混合物通入設計為平膜試驗單元之膜模組，其係得自Dauborn Membransysteme,Ratzeburg，面積為80cm2 。在該模組中的是得自Grace,Littleton,CO,USA之Starmem 240型PI膜，在15巴之透膜壓差下通過彼的流量為100l/h。在得到360ml之滲透液之後，測定滲透液流動性能，且測定該滲透液混合物與滯留物中之以磷與鎳觸媒成份為基底的系統滯留。
實施例1、2與3之膜分離結果係示於下表2。
1．．．反應物
6．．．再循環物流
R．．．反應器
2．．．反應混合物
3．．．滯留物流
4．．．滲透液流
M．．．膜
D．．．熱分離裝置
5．．．物流
圖1顯示本發明方法之一具體實例的實驗裝配的示意圖。
圖2顯示具有本發明方法之一具體實例的裝配的現有設備之示意圖。
1．．．反應物
6．．．再循環物流
R．．．反應器
2．．．反應混合物
3．．．滯留物流
4．．．滲透液流
M．．．膜
D．．．熱分離裝置
5．．．物流

Claims (15)

  1. 一種純化低分子量氫矽烷溶液之方法，其中待純化溶液包含：a.至少一種低分子量氫矽烷，b.至少一種溶劑，及c.至少一種雜質，其係選自具有至少20個矽原子之化合物及/或選自均相觸媒系統，該待純化溶液係以至少一個使用滲透膜之膜分離步驟進行交叉流動膜處理；其中該交叉流動膜處理之至少一個膜分離步驟係在≧0.5MPa，較佳係0.5至10MPa之透膜壓差下；在10至120℃之溫度下；且較佳係在0.1至15m/s之膜溢流速度下進行。
  2. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該滲透膜係超過濾膜、奈米過濾膜，或逆滲透膜，較佳係親有機性奈米過濾膜。
  3. 一種如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該待純化溶液包含：a.至少一種選自具有至少20個矽原子之化合物的雜質，及b.至少一種選自均相觸媒系統的雜質。
  4. 一種如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該交叉流動膜處理包含至少兩個膜分離步驟，較佳係至少三個膜分離步驟。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該至少一種雜質係a.至少一種氫矽烷或聚矽炔(polysilyne)，b.具有之莫耳質量大於600g/mol，較佳係大於1000g/mol。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該至少一種雜質係包含選自以下金屬之均相觸媒系統：週期表4、5、6、7、8、9或10族，較佳係選自Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Re、Os、Ir、Pt、W與Mo之金屬。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該至少一種雜質係包含選自以下配位基之均相觸媒系統：鹵素、氫、烷基、芳基、烷基矽烷、芳基矽烷、烯烴、烷基羧基、芳基羧基、乙醯基丙酮根烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、經取代或未經取代環戊二烯基、氰烷、芳族氰基化合物、CN、CO、NO、烷基胺、芳基胺、吡啶、烷基膦、芳基膦、烷基芳基膦、亞磷酸烷酯、亞磷酸芳酯、烷基(alkyl stibane)、芳基(aryl stibane)、烷基芳基(alkyl aryl stibane)、烷基胂(alkyl arsane)、芳基胂(aryl arsane)或烷基芳基胂(alkyl aryl arsane)。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該待純化溶液的至少一種溶劑係選自非質子性非極性溶劑或非質子性極性溶劑。
  9. 如申請專利範圍第8項之方法，其中該溶劑係甲苯、正己烷或十四烷。
  10. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該交叉流動膜處理之至少一個膜分離步驟所使用的膜係選自以下各者之至少一種膜：a.含有聚二甲基矽氧烷(PDMS)或其他聚矽氧烷、聚醯亞胺(PI)、聚醯胺醯亞胺(PAI)、丙烯腈/甲基丙烯酸縮水甘油酯(PANGMA)、聚醯胺(PA)、聚醚碸(PES)、聚碸(PSU)、醋酸纖維素(CA)、聚醚醯亞胺(PEI)、聚偏二氟乙烯(PVDF)、聚丙烯腈(PAN)、聚醚醚酮(PEEK)、聚碳酸酯(PC)、聚苯並咪唑(PBI)、聚丙烯酸酯、聚醚醯胺(PIA)、聚環氧乙烷醯胺(PEBAX)、聚異丁烯(PIB)、聚苯醚(PPO)、聚乙烯醇(PVA)、磺化聚醚醚酮(SPEEK)或纖維素之聚合物層作為分離活性層之膜，b.含有具有固有微孔性之聚合物(PIM)的分離活性層之膜，或c.疏水化陶瓷膜。
  11. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該交叉流動膜處理之至少一個膜分離步驟所使用的膜係選自以下各者之至少一種膜模組：a.明渠緩衝模組系統，其中該等膜係熱熔接以形成膜袋，或b.纏繞式模組，其中該等膜係黏合劑黏合以形成膜袋，並纏繞在具有進料間隔件之滲透液收集管周圍。
  12. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該交叉流動膜處理之至少一個膜分離步驟的膜可令莫耳質量至高 達400g/mol之分子滲透。
  13. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該待純化低分子量氫矽烷溶液可藉由通式H-(SiH2 )n -H(其中n≧2)之直鏈氫矽烷的合成方法製備，其中一或更多種氫矽烷、氫與一或更多種過渡金屬化合物係在大於5巴之絕對壓力下反應，該過渡金屬化合物包含週期表8、9或10族之元素(Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Re、Os、Ir、Pt)及鑭系元素(Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu)。
  14. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該方法係以合成反應器下游的膜分離步驟所產生之含觸媒滯留物流回送至該反應器而再循環的方式來併合至製備低分子量氫矽烷的製程。
  15. 如申請專利範圍第14項之方法，其中將該膜分離步驟所產生之滲透物流排出。
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007054885A1 (de) * 2007-11-15 2009-05-20 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Fraktionierung oxidischer Nanopartikel durch Querstrom-Membranfiltration
DE102009001225A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Anreicherung eines Homogenkatalysators aus einem Prozessstrom
DE102009001230A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Abtrennung und teilweiser Rückführung von Übergangsmetallen bzw. deren katalytisch wirksamen Komplexverbindungen aus Prozessströmen
DE102009002758A1 (de) 2009-04-30 2010-11-11 Evonik Degussa Gmbh Bandgap Tailoring von Solarzellen aus Flüssigsilan mittels Germanium-Zugabe
DE102009048087A1 (de) 2009-10-02 2011-04-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung höherer Hydridosilane
DE102009053806A1 (de) 2009-11-18 2011-05-19 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Siliciumschichten
DE102009053804B3 (de) 2009-11-18 2011-03-17 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Hydridosilanen
DE102009047351A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Evonik Goldschmidt Gmbh Komposit-Siliconmembranen mit hoher Trennwirkung
DE102010002405A1 (de) 2010-02-26 2011-09-01 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Oligomerisierung von Hydridosilanen, die mit dem Verfahren herstellbaren Oligomerisate und ihre Verwendung
DE102010040231A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Evonik Degussa Gmbh p-Dotierte Siliciumschichten
DE102010041842A1 (de) 2010-10-01 2012-04-05 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung höherer Hydridosilanverbindungen
DE102010062984A1 (de) 2010-12-14 2012-06-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung höherer Halogen- und Hydridosilane
DE102010063823A1 (de) 2010-12-22 2012-06-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Hydridosilanen
CN106348303A (zh) * 2015-07-14 2017-01-25 天津大学 化学分解法提纯硅烷的方法
JP2019529099A (ja) 2016-09-20 2019-10-17 アクア メンブレインズ エルエルシー 透過流パターン
US20190276321A1 (en) * 2016-10-27 2019-09-12 Showa Denko K.K. Method for producing oligosilane and apparatus for producing oligosilane
EP3541623A4 (en) 2016-11-19 2020-06-24 Aqua Membranes LLC INTERFERENCE GROUNDS FOR SPIRAL WOUND ELEMENTS
CN106362438B (zh) * 2016-11-22 2019-02-15 新奥生态环境治理有限公司 油水分离膜及其应用
EP3609607B1 (en) 2017-04-12 2024-05-22 Aqua Membranes, Inc. Graded spacers for filtration wound elements
WO2018194911A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Aqua Membranes Llc Non-nesting, non-deforming patterns for spiral-wound elements
WO2018195367A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Aqua Membranes Llc Mixing-promoting spacer patterns for spiral-wound elements
KR102513191B1 (ko) 2017-10-13 2023-03-22 아쿠아 멤브레인스 인코포레이티드 나선형 권취 요소를 위한 가교 지지체 및 축소된 공급물 스페이서
CN108031301B (zh) * 2017-12-28 2020-12-11 三明学院 Maps改性二氧化硅填充pim-1复合膜及其制备方法
CN110357109B (zh) * 2018-04-11 2022-12-30 台湾特品化学股份有限公司 硅丙烷合成及过滤纯化的系统
CN108889128A (zh) * 2018-07-26 2018-11-27 四川美富特水务有限责任公司 一种聚酰胺复合反渗透膜的制备方法
US11401166B2 (en) * 2018-10-11 2022-08-02 L'Air Liaquide, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude Process for producing isomer enriched higher silanes
CN112213403A (zh) * 2019-07-11 2021-01-12 东泰高科装备科技有限公司 一种砷烷在线检测装置和检测方法
WO2021207256A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Aqua Membranes Inc. Independent spacers and methods

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200400082A (en) * 2002-05-16 2004-01-01 Shinko Pantec Co Ltd Membrane separation device and membrane separation method
TW200632307A (en) * 2005-01-20 2006-09-16 Nalco Co Method of monitoring treating agent residuals and controlling treating agent dosage in water treatment processes
TW200803968A (en) * 2006-05-15 2008-01-16 Momentive Performance Mat Inc Membrane-based article and associated method
TW200835548A (en) * 2007-02-16 2008-09-01 Bp Corp North America Inc Separation process using aromatic-selective polymeric membranes

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2077710B (en) * 1980-06-11 1983-10-12 Nat Res Dev Synthesising a polysilane
CH676676A5 (zh) * 1987-08-28 1991-02-28 Bucher Guyer Ag Masch
JPH01184513A (ja) * 1988-01-20 1989-07-24 Natl Space Dev Agency Japan<Nasda> 自力式圧力調節弁の圧力調整装置
DE3820294C1 (zh) 1988-06-15 1989-10-05 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
US4941893B1 (en) * 1989-09-19 1996-07-30 Advanced Silicon Materials Inc Gas separation by semi-permeable membranes
DE3933420C1 (zh) 1989-10-06 1991-03-07 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
US4965386A (en) * 1990-03-26 1990-10-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrosilation, and dehydrocondensation of silicon hydrides, catalyzed by scandium, yttrium and rare earth metal compounds
DE4009889C1 (zh) 1990-03-28 1991-06-13 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
US5260402A (en) 1990-06-21 1993-11-09 Th. Goldschmidt Ag Curable organopolysiloxanes with oxyalkylene ether groups linked through SiOC groups, their synthesis and use
US5252766A (en) * 1990-09-14 1993-10-12 Director-General Of Agency Of Industrial Science Method for producing polysilanes
FR2710044B1 (fr) * 1993-09-17 1995-10-13 Air Liquide Procédé de séparation d'un hydrure gazeux ou d'un mélange d'hydrures gazeux à l'aide d'une membrane.
US6027705A (en) * 1998-01-08 2000-02-22 Showa Denko K.K. Method for producing a higher silane
KR100338136B1 (ko) 1998-03-03 2002-05-24 울프 크라스텐센, 스트라쎄 로텐베르그 오르가노폴리실록산 및 오르가노폴리실록산의 제조방법
DE19836246A1 (de) 1998-08-11 2000-02-24 Goldschmidt Ag Th Strahlenhärtbare Beschichtungsmassen
EP2221310B1 (en) * 1999-03-11 2014-09-03 Momentive Performance Materials Inc. Promoted hydrosilation reactions
WO2000059014A1 (en) * 1999-03-30 2000-10-05 Seiko Epson Corporation Method for forming a silicon film and ink composition for ink jet
US6331329B1 (en) * 1999-05-17 2001-12-18 University Of Massachusetts Surface modification using hydridosilanes to prepare monolayers
CN1496990A (zh) * 2002-10-07 2004-05-19 通用电气公司 制备含环氧乙烷有机硅组合物的方法
DE10248111A1 (de) 2002-10-15 2004-04-29 Goldschmidt Ag Verwendung von Photoinitiatoren vom Typ Hydroxyalkylphenon in strahlenhärtbaren Organopolysiloxanen für die Herstellung von abhäsiven Beschichtungen
DE10341137A1 (de) 2003-09-06 2005-03-31 Goldschmidt Ag Verwendung von hydroxyfunktionellen Polyalkylorganosiloxanen als Lösungsmittel für kationische Photoinitiatoren für die Verwendung in strahlenhärtbaren Siliconen
DE10359764A1 (de) 2003-12-19 2005-07-14 Goldschmidt Ag Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung
DE102005001041A1 (de) 2005-01-07 2006-07-20 Goldschmidt Gmbh Neuartige Siloxanblockcopolymere
DE102005001039B4 (de) 2005-01-07 2017-11-09 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Äquilibrierungsprodukten von Organosiloxanen und die so erhältlichen Organopolysiloxane
DE102005004706A1 (de) 2005-02-02 2006-08-10 Goldschmidt Gmbh UV-Licht absorbierende quaternäre Polysiloxane
DE102005043742A1 (de) 2005-09-14 2007-03-22 Goldschmidt Gmbh Verwendung von Epoxy-funktionellen Silanen als Haftungsadditiv für kationisch strahlenhärtende Silikontrennbeschichtungen
DE102005046250B4 (de) 2005-09-27 2020-10-08 Evonik Operations Gmbh Anlage zur Abtrennung von organischen Übergangsmetallkomplexkatalysatoren
DE102005051939A1 (de) 2005-10-29 2007-05-03 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen
DE102005056246A1 (de) 2005-11-25 2007-06-06 Goldschmidt Gmbh Gepfropfte Polyether-Copolymerisate und deren Verwendung zur Stabilisierung von Schaumstoffen
DE102005061782A1 (de) 2005-12-23 2007-06-28 Goldschmidt Gmbh Silikonhaltige Pfropfmischpolymere auf Basis styroloxidbasierter Silikonpolyether
DE102006003618A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Abtrennung von Metall-Komplexkatalysatoren aus Telomerisationsgemischen
DE102006005100A1 (de) 2006-02-04 2007-08-09 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung organomodifizierter Siloxane
DE102006008387A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen
DE102006027339A1 (de) 2006-06-13 2007-12-20 Goldschmidt Gmbh Kationisch strahlenhärtende Controlled Release Beschichtungsmassen
DE102007023762A1 (de) 2006-08-10 2008-02-14 Evonik Degussa Gmbh Anlage und Verfahren zur kontinuierlichen industriellen Herstellung von 3-Glycidyloxypropylalkoxysilanen
DE102007023763A1 (de) 2006-08-10 2008-02-14 Evonik Degussa Gmbh Anlage, Reaktor und Verfahren zur kontinuierlichen industriellen Herstellung von Polyetheralkylalkoxysilanen
DE102007023759A1 (de) 2006-08-10 2008-02-14 Evonik Degussa Gmbh Anlage und Verfahren zur kontinuierlichen industriellen Herstellung von Fluoralkylchlorsilan
DE102007023760A1 (de) 2006-08-10 2008-02-14 Evonik Degussa Gmbh Anlage, Reaktor und Verfahren zur kontinuierlichen industriellen Herstellung von 3-Methacryloxypropylalkoxysilanen
DE102006041088A1 (de) 2006-09-01 2008-03-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconhaltige, blockweise aufgebaute Pfropfmischpolymere
DE102006041089A1 (de) 2006-09-01 2008-03-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von gepfropften Polyethersiloxanmischpolymeren zur Verbesserung der Kältestabilität von Entschäumern in wässrigen Dispersionen
DE102006041971A1 (de) 2006-09-07 2008-03-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von partikulären Emulgatoren in abhäsiven siloxanhaltigen Beschichtungsmassen
DE102007005508A1 (de) 2007-02-03 2008-08-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Reduktion des Trennwert-Anstiegs bei der Herstellung von No-Label-Look-Etiketten
DE102007007185A1 (de) 2007-02-09 2008-08-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Glycidyloxyalkyltrialkoxysilanen
DE102007014107A1 (de) 2007-03-21 2008-09-25 Evonik Degussa Gmbh Aufarbeitung borhaltiger Chlorsilanströme
DE102007041028A1 (de) 2007-08-29 2009-03-05 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung estermodifizierter Organopolysiloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Kompositionen
DE102007044148A1 (de) 2007-09-15 2009-03-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige siloxanhaltige Blockcopolymere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung für Schmiermittel
DE102007054885A1 (de) 2007-11-15 2009-05-20 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Fraktionierung oxidischer Nanopartikel durch Querstrom-Membranfiltration
DE102008000243A1 (de) 2008-02-06 2009-08-13 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen
DE102008000287A1 (de) 2008-02-13 2009-08-20 Evonik Goldschmidt Gmbh Reaktives, flüssiges Keramikbindemittel
DE102008001788A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102008001786A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen
DE102008040986A1 (de) 2008-08-05 2010-02-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Hydrophobierung von Bauelementen aus Mineralfasern
DE102008041601A1 (de) 2008-08-27 2010-03-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane
DE102008041870A1 (de) 2008-09-08 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Reaktor mit Titansilikat-Rezyklierung
DE102008042381A1 (de) 2008-09-26 2010-04-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator-Systeme für kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen
ES2534775T3 (es) 2008-10-17 2015-04-28 Evonik Degussa Gmbh Composiciones oleosas agroquímicas que comprenden adyuvantes de alquilpolisiloxano en condición de silicona alta
DE102009001230A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Abtrennung und teilweiser Rückführung von Übergangsmetallen bzw. deren katalytisch wirksamen Komplexverbindungen aus Prozessströmen
DE102009001225A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Anreicherung eines Homogenkatalysators aus einem Prozessstrom
DE102009015211A1 (de) 2009-03-31 2010-10-14 Evonik Goldschmidt Gmbh Selbstvernetzende Polysiloxane in Beschichtungen von Enzymimmobilisaten
DE102009002415A1 (de) 2009-04-16 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator enthaltend glycerinmodifizierte Organopolysiloxane
DE102009002758A1 (de) 2009-04-30 2010-11-11 Evonik Degussa Gmbh Bandgap Tailoring von Solarzellen aus Flüssigsilan mittels Germanium-Zugabe
DE102009003275A1 (de) 2009-05-20 2010-11-25 Evonik Goldschmidt Gmbh Verzweigte Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen Copolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Anti-Vernebelungsadditiv in UV-härtenden Silikonen
DE102009028636A1 (de) 2009-08-19 2011-02-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009028640A1 (de) 2009-08-19 2011-02-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Härtbare Masse enthaltend Urethangruppen aufweisende silylierte Polymere und deren Verwendung in Dicht- und Klebstoffen, Binde- und/oder Oberflächenmodifizierungsmitteln
DE102009053804B3 (de) 2009-11-18 2011-03-17 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Hydridosilanen
DE102010000981A1 (de) 2010-01-18 2011-07-21 Evonik Degussa GmbH, 45128 Closed loop-Verfahren zur Herstellung von Trichlorsilan aus metallurgischem Silicium
DE102010000979A1 (de) 2010-01-18 2011-07-21 Evonik Degussa GmbH, 45128 Verwendung eines druckbetriebenen keramischen Wärmetauschers als integraler Bestandteil einer Anlage zur Umsetzung von Siliciumtetrachlorid zu Trichlorsilan
DE102010002178A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Verfahren zur Herstellung von Amin-Amid-funktionellen Siloxanen
DE102010002180A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfmischpolymere
DE102010031087A1 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige polyestermodifizierte Organopolysiloxane
DE102010040231A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Evonik Degussa Gmbh p-Dotierte Siliciumschichten

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200400082A (en) * 2002-05-16 2004-01-01 Shinko Pantec Co Ltd Membrane separation device and membrane separation method
TW200632307A (en) * 2005-01-20 2006-09-16 Nalco Co Method of monitoring treating agent residuals and controlling treating agent dosage in water treatment processes
TW200803968A (en) * 2006-05-15 2008-01-16 Momentive Performance Mat Inc Membrane-based article and associated method
TW200835548A (en) * 2007-02-16 2008-09-01 Bp Corp North America Inc Separation process using aromatic-selective polymeric membranes

Also Published As

Publication number Publication date
US8889009B2 (en) 2014-11-18
WO2010060676A1 (de) 2010-06-03
JP2012507455A (ja) 2012-03-29
EP2342163B1 (de) 2012-09-05
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