TWI434851B - Epoxy resin composition - Google Patents

Epoxy resin composition Download PDF

Info

Publication number
TWI434851B
TWI434851B TW98141469A TW98141469A TWI434851B TW I434851 B TWI434851 B TW I434851B TW 98141469 A TW98141469 A TW 98141469A TW 98141469 A TW98141469 A TW 98141469A TW I434851 B TWI434851 B TW I434851B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
epoxy resin
resin composition
complex
epoxy
formula
Prior art date
Application number
TW98141469A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201026711A (en
Inventor
Yoshihisa Shinya
Jun Yamamoto
Ryota Aizaki
Naoki Hayashi
Misao Konishi
Yasuhiro Fujita
Original Assignee
Dexerials Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dexerials Corp filed Critical Dexerials Corp
Publication of TW201026711A publication Critical patent/TW201026711A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI434851B publication Critical patent/TWI434851B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C07C381/12—Sulfonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C08G59/687—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

環氧樹脂組成物
本發明係關於一種作為陽離子熱聚合起始劑而有用之新穎鎏硼酸鹽錯合物、其製造方法、含有其之環氧樹脂組成物以及利用該組成物之連接構造體。
先前以來，作為將IC晶片等電子零件安裝於配線基板上時所使用之接著劑之一種，係使用含有環氧樹脂作為主成分之陽離子光聚合性接著劑。於該等陽離子光聚合性接著劑中，調配有利用光來產生質子而使陽離子聚合開始之陽離子光聚合起始劑，此種陽離子光聚合起始劑已知鎏銻酸鹽錯合物。
然而，鎏銻酸鹽錯合物由於具有於金屬銻上鍵結有氟原子之SbF6 - 作為相對陰離子(counter anion)，故存在於陽離子聚合時產生大量氟離子而腐蝕金屬配線或連接墊之問題。因此，已有人提出使用於碳原子上鍵結有氟原子之四(五氟苯基)硼酸鹽陰離子[(C6 F5 )4 B- ]來代替SbF6 - 之鎏硼酸鹽錯合物，作為陽離子聚合起始劑(專利文獻1)，實際上，已市售有以下之式(1c)之錯合物[對羥基苯基-苄基-甲基鎏四(五氟苯基)硼酸鹽]。
然而，於將電子零件安裝於配線基板上時，許多情況下無法對接合部進行照光。因此，已有人嘗試將專利文獻1之實施例中揭示之具體的鎏硼酸鹽錯合物轉用為用於陽離子熱聚合性接著劑之陽離子熱聚合起始劑。於此情形時，不僅謀求於陽離子聚合時減少氟離子之生成量而使陽離子熱聚合性接著劑之耐電蝕性提高，並且亦謀求為提高生產性而使陽離子熱聚合性接著劑之低溫速硬化性提高。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本專利特開平9-176112號公報
然而，於將式(1c)之錯合物用作陽離子熱聚合起始劑之情形時，可在某種程度上減少陽離子熱聚合時所產生之氟離子之量，但作為陽離子熱聚合性接著劑之環氧樹脂組成物之低溫速硬化性仍難謂充分。
本發明係解決上述先前技術之問題，目的在於提供一種新穎鎏硼酸鹽錯合物，其可於陽離子熱聚合時減少氟離子生成量而使耐電蝕性提高，並且可對作為陽離子熱聚合性接著劑之環氧樹脂組成物實現低溫速硬化性。
本發明者發現，藉由於鎏硼酸鹽錯合物之鎏殘基上導入特定之複數個取代基之新穎組合，可達成上述目的，從而完成本發明。
即，本發明係以式(1)表示之鎏硼酸鹽錯合物。
式(1)中，R1 為芳烷基，R2 為低級烷基，R3 為低級烷氧基羰基。X為鹵素原子，且n為1～3的整數。
又，本發明提供一種鎏硼酸鹽錯合物之製造方法，係用以製造式(1)之鎏硼酸鹽錯合物，其藉由使式(3)之鈉硼酸鹽與式(2)之鎏銻酸鹽錯合物進行反應而獲得式(1)之鎏硼酸鹽錯合物。
式(1)、(2)或(3)中，R1 為芳烷基，R2 為低級烷基，R3 為低級烷氧基羰基。X為鹵素原子，且n為1～3之整數。
又，本發明提供：環氧樹脂組成物，其係含有環氧樹脂及陽離子熱聚合起始劑，其特徵在於，該陽離子熱聚合起始劑為上述以式(1)表示之鎏硼酸鹽錯合物；以及連接構造體，其特徵在於，藉由該環氧樹脂組成物之熱硬化物而於配線基板上接合電子零件。
本發明之新穎之式(1)之鎏硼酸鹽錯合物的複數個取代基成為新穎之組合。因此，於作為含有該錯合物作為陽離子熱聚合起始劑之陽離子熱性接著劑的環氧樹脂組成物之陽離子熱聚合時，可使氟離子生成量減少而使耐電蝕性提高，並且可實現低溫速硬化性。
本發明之新穎化合物，係以式(1)表示之鎏硼酸鹽錯合物。
式(1)中，作為R1 之芳烷基，可列舉苄基、鄰甲基苄基、(1-萘基)甲基、吡啶基甲基、蒽基甲基等。其中，就良好之速硬化性及取得容易性之方面而言，較佳為鄰甲基苄基。
作為R2 之低級烷基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、丁基等。其中，就良好之速硬化性及取得容易性之方面而言，較佳為甲基。
表示鍵結於鎏殘基上之苯基之羥基個數的n為1～3之整數。作為上述苯基，於n為1時，可列舉4-低級烷氧基羰基氧基苯基、2-低級烷氧基羰基氧基苯基或3-低級烷氧基羰基氧基苯基等；於n為2時，可列舉2,4-二低級烷氧基羰基氧基苯基、2,6-二低級烷氧基羰基氧基苯基、3,5-二低級烷氧基羰基氧基苯基、2,3-二低級烷氧基羰基氧基苯基等。於n為3時，可列舉2,4,6-三低級烷氧基羰基氧基苯基、2,4,5-三低級烷氧基羰基氧基苯基、2,3,4-三低級烷氧基羰基氧基苯基等。其中，就良好之速硬化性及取得容易性之方面而言，較佳為n為1之4-低級烷氧基羰基氧基苯基，特佳為4-甲氧基羰基氧基苯基。
X之鹵素原子為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。其中，就反應性提高之方面而言，較佳為具有較高電子吸引性之氟原子。
本發明之新穎之式(1)之鎏硼酸鹽錯合物可按照以下反應式製造。再者，式(1)、(2)或(3)中之各取代基係如上述說明所述，即，R1 為芳烷基，R2 為低級烷基，R3 為低級烷氧基羰基。X為鹵素原子，且n為1～3之整數。
即，將式(2)之鎏銻酸鹽錯合物(合成方法參照日本專利特開2006-96742號公報。具體而言，係於三乙胺存在下，於乙腈中使氯甲酸低級烷基酯化合物(例如氯甲酸甲酯)與相當於自式(2)之錯合物中去除甲酸酯殘基而得之化合物的羥基苯鎏銻酸鹽錯合物進行反應即可)溶解於乙酸乙酯等有機溶劑中，於該溶液中以等莫耳量混合式(3)之鈉硼酸鹽(合成方法參照日本專利特開平10-310587號公報)之水溶液，將所獲得之2層系混合物於20～80℃之溫度下攪拌1～3小時，使式(3)之鈉硼酸鹽與式(2)之鎏銻酸鹽錯合物進行反應，藉此可獲得式(1)之鎏硼酸鹽錯合物。式(1)之鎏硼酸鹽錯合物之分離可藉由如下方式進行：將有機溶劑層分液並乾燥後，藉由將有機溶劑減壓蒸發除去，而獲得以蒸發殘渣形式存在之目標物。
本發明之式(1)之新穎鎏硼酸鹽錯合物可作為陽離子熱聚合性接著劑等一般的環氧樹脂用陽離子熱聚合起始劑而使用。因此，環氧樹脂中調配有本發明之式(1)之新穎鎏硼酸鹽錯合物作為陽離子熱聚合起始劑之環氧樹脂組成物亦為本案發明之一部分。
作為構成本發明環氧樹脂組成物之環氧樹脂，可適宜使用先前以來用於電子材料之接合中之熱硬化型環氧樹脂。作為此種熱硬化型環氧樹脂，可為液狀亦可為固體狀，環氧當量通常為100～4000左右，較佳為分子中含有2個以上之環氧基者。例如可較佳地使用雙酚A型環氧化合物、苯酚酚醛型環氧化合物、甲酚酚醛型環氧化合物、酯型環氧化合物、脂環型環氧化合物等。又，該等化合物中包含單體或寡聚物。
本發明之環氧樹脂組成物中，式(1)之鎏硼酸鹽錯合物相對於環氧樹脂100質量份之調配量若過少，則硬化不充分，若過多，則保存穩定性會降低，因此較佳為0.1～10質量份，更佳為0.5～5質量份。
本發明之環氧樹脂組成物中，除如上所述之熱硬化型環氧樹脂以外，可於不損及發明效果之範圍內，併用熱硬化型尿素樹脂、熱硬化型三聚氰胺樹脂、熱硬化型酚樹脂等熱硬化型樹脂，或聚酯樹脂或聚胺基甲酸酯樹脂等熱塑性樹脂。
本發明之環氧樹脂組成物中，視需要可含有二氧化矽、雲母等填充劑，顏料，抗靜電劑，矽烷偶合劑等。又，作為本發明之環氧樹脂組成物之形態，可作為溶解於甲苯等溶劑中之溶液、糊劑、及已成膜之膜等而使用。
本發明之環氧樹脂組成物可藉由將環氧樹脂及陽離子熱聚合起始劑、視需要添加之矽烷偶合劑、熱硬化型樹脂、填充劑等其他添加劑，依照常法混合攪拌均勻而製造。
以上述方式獲得之本發明之環氧樹脂組成物係使用新穎鎏硼酸鹽錯合物作為陽離子熱聚合起始劑，因此於陽離子熱聚合時，氟離子生成量減少而耐電蝕性提高，並且可實現低溫速硬化性。
因此，本發明之環氧樹脂組成物可較佳地應用於在配線基板上搭載電子零件之情形。於此情形時，可獲得電子零件藉由該環氧樹脂組成物之熱硬化物而接合於配線基板上所形成的耐電蝕性優異之連接構造體。該連接構造體亦為本發明之一部分。
作為配線基板，例如可列舉可撓性印刷基板、玻璃環氧基板、玻璃基板、捲帶基板等。作為電子零件，例如可列舉IC晶片、電阻元件、電容器元件、天線元件、開關元件等。
本發明之環氧樹脂組成物(糊狀、膜狀等)之陽離子熱聚合可藉由加熱至100～250℃而進行。
實施例
實施例1及比較例1～3
將式(2a)～(2d)之鎏銻酸鹽錯合物(合成方法參照日本專利特開平10-245378號公報、日本專利特開2006-96742號公報)溶解於乙酸乙酯中，分別製備該錯合物之10質量%乙酸乙酯溶液。除此以外，製備式(3)之鈉硼酸鹽(合成方法參照日本專利特開平10-310587號公報)之10質量%水溶液。
其次，於該錯合物之10質量%乙酸乙酯溶液中，於室溫下以等莫耳量混合式(3)之鈉硼酸鹽之10質量%水溶液，且於該狀態下攪拌30分鐘。其後，自反應混合液中將乙酸乙酯層分液、乾燥而減壓除去乙酸乙酯。獲得以蒸發殘渣形式存在之，實施例1之式(1A)之鎏硼酸鹽錯合物、及比較例1～3之式(1a)～(1c)之鎏硼酸鹽錯合物。
對新穎化合物即實施例1之式(1A)之鎏硼酸鹽錯合物與比較例1及比較例2之各自之式(1a)及(1b)之鎏硼酸鹽錯合物，進行質量分析(測定機器：AQUITY UPLC系統，WATERS公司)、元素分析(測定機器：PHOENIX，AMETEK股份有限公司)、IR測定(測定機器：7000 FT-IR，VARIAN公司)、1 H-NMR分析(測定機器：MERCURY PLUS，VARIAN公司)。對該等鎏硼酸鹽錯合物，根據所獲得之結果，可確認其等係目標化合物。
(i)實施例1之式(1A)之鎏硼酸鹽錯合物[對甲氧基羰基氧基苯基-苄基-甲基鎏四(五氟苯基)硼酸鹽]之分析結果
＜MS分析結果＞
M+ =289(鎏殘基)
M+ =679(硼酸鹽殘基)
＜元素分析結果＞
實測值與理論值一致。
＜IR分析結果(cm-1 )＞
將測定結果之IR圖譜示於圖1中。實施例1之式(1A)之鎏硼酸鹽錯合物之鍵之IR特性吸收可於圖1之IR圖譜中觀察到。
＜1 H-NMR分析結果(δ值)＞
將測定結果之1 H-NMR圖譜示於圖2A中，且將成為對照之溶劑THF(tetrahydrofuran，四氫呋喃)之1 H-NMR圖譜示於圖2B中。於圖2A之1 H-NMR圖譜中，可歸屬出以下之質子。
(質子歸屬)
(ii)式(1a)之鎏硼酸鹽錯合物[4-羥苯基-甲基-1-萘基甲基鎏四(五氟苯基)硼酸鹽]之分析結果
＜MS分析結果＞
M+ =281(鎏殘基)
M+ =679(硼酸鹽殘基)
＜元素分析結果＞
實測值C：52.51，H：1.89
理論值C：52.52，H：1.78
＜IR分析結果(cm-1 )＞
662(C-S),776,980,1088,1276(Ar-F),1300,1374,1464,1514,1583,1643,2881(C-H),2981(C-H),3107(O-H)
＜1 H-NMR分析結果(δ值)，參照圖3(使用THF)＞
2.6(1H,(d)),3.3(3H,(a)),5.3(2H,(e)),6.9(2H,(c)),7.6(2H,(b)),7.2~8.1(7H,(f),(g),(h),(i),(j),(k),(l))
(質子歸屬)
(iii)式(1b)之鎏硼酸鹽錯合物[4-羥苯基-甲基-(2-甲基苄基)鎏四(五氟苯基)硼酸鹽]之分析結果
＜MS分析結果＞
M+ =245(鎏殘基)
M+ =679(硼酸鹽殘基)
＜元素分析結果＞
實測值C：50.39，H：1.77
理論值C：50.60，H：1.80
＜IR分析結果(cm-1 )＞
662(C-S),773,980,1088,1276(Ar-F),1463,1514,1583,1644,2882(C-H),2983(C-H),3109(O-H)
＜1 H-NMR分析結果(δ值)，參照圖4(使用THF)＞
2.3(3H,(j)),2.4(1H,(d)),3.3(3H,(a)),4.8(2H,(e)),7.0(2H,(c)),7.6(2H,(b)),7.0~7.4(4H,(f),(g),(h),(i))
(質子歸屬)
＜特性評價＞
作為實施例1、比較例1～3之各鎏硼酸鹽錯合物(1A)、(1a)、(1b)、(1c)、及參考例1～4，對其等所使用之鎏銻酸鹽錯合物(2a)～(2d)，分別以如下說明之方式，測定於陽離子熱聚合時之溫度條件下之氟離子濃度。
＜錯合物之氟離子生成之評價＞
將0.2g之錯合物投入10mL之純水中，於100℃下加溫10小時後，藉由離子層析法分析(Dionex公司)而測定上清液之氟離子濃度。將所獲得之結果示於表1中。於實用上，較理想為未滿10ppm。
由表1之結果可知，鎏硼酸鹽錯合物與鎏銻酸鹽錯合物相比，表現出非常少的氟離子生成量(未滿10ppm)，因此就此方面而言，該鎏硼酸鹽錯合物可用作陽離子熱聚合起始劑。
實施例2、3、比較例4～9、參考例5～12
藉由將表2之組成之成分均勻混合而製備環氧樹脂組成物。進而，對各環氧樹脂組成物，以如下說明之方式進行示差熱分析測定(DSC測定)，又，進行耐電蝕性試驗。再者，所使用之液狀環氧樹脂為Japan Epoxy Resin Co.,Ltd(股)之Epikote 828，矽烷偶合劑為γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股))，填充材料為球狀熔融二氧化矽(EB-6D，電氣化學工業(股))。
＜DSC測定＞
對環氧樹脂組成物，使用熱分析裝置(DSC 5100，Seiko Instruments(股))以升溫速度10℃/分鐘進行示差熱分析(發熱開始溫度、發熱峰值溫度、發熱量)。將所獲得之結果示於表2中。
此外，發熱開始溫度為由錯合物生成質子而開始進行陽離子聚合之溫度。發熱開始溫度越低，則低溫硬速化性越提高，但有保存穩定性降低之傾向，因此在實用上較佳為60～80℃。若發熱峰值溫度過低，則保存穩定性降低，若過高，則有產生硬化不良之傾向，因此在實用上較佳為100～110℃。發熱量為每1g環氧樹脂之反應熱，若過少，則有產生硬化不良之傾向，因此根據所使用之環氧樹脂而有所不同，但一般而言較理想為200J/g以上。
＜耐電蝕性試驗(遷移試驗)＞
於玻璃配線基板(玻璃基板上設置有以20μm間距呈梳齒狀之Al/Cr/ITO電極或Mo/ITO電極)上，塗佈待試驗之環氧樹脂組成物使之成為20μm厚度，且以200℃加熱10分鐘使其硬化而獲得試驗片。將所獲得之試驗片放入85℃、85%RH之恆溫槽中，以於電極間施加30V之電壓之狀態放置12小時。其後，使用光學顯微鏡自玻璃配線基板之表面及背面觀察電極上是否產生變色或缺陷、斷線等，並依照以下之基準進行評價。將所獲得之結果示於表2中。
耐電蝕性評價基準
G：未確認到變色、缺陷、斷線等之情況
NG：確認到變色、缺陷、斷線等之情況
於使用氟離子生成量(參照表1)未滿10ppm的實施例1之新穎之式(1A)之鎏硼酸鹽錯合物的實施例2及3之環氧樹脂組成物之情形時，根據表2，DSC測定中之發熱開始溫度在70～80℃之範圍內，發熱峰值溫度在100～110℃之範圍內，且發熱量亦為200J/g以上，因此該環氧樹脂組成物在實用上可令人滿意。
另一方面，於使用比較例1～3之鎏硼酸鹽錯合物的比較例4～9之環氧樹脂組成物之情形時，氟離子生成量未滿10ppm且耐電蝕性亦優異，但於發熱開始溫度及發熱峰值溫度之評價項目中存在問題。
由此可知，於鎏硼酸鹽錯合物中，本發明之實施例1之式(1A)之鎏硼酸鹽錯合物與其他錯合物相比，可較佳作為陽離子熱聚合起始劑。
此外，於使用參考例1～4之鎏銻酸鹽錯合物(2a)～(2d)的參考例5～12之環氧樹脂組成物之情形時，氟離子生成量超過100000ppm，並且於耐電蝕性方面存在問題。
產業上之可利用性
本發明之新穎鎏硼酸鹽錯合物於作為含有該錯合物作為陽離子熱聚合起始劑之陽離子熱性接著劑的環氧樹脂組成物之陽離子熱聚合時，可使氟離子生成量減少，使耐電蝕性提高，並且可實現低溫速硬化性。因此，本發明之新穎鎏硼酸鹽錯合物可用作環氧樹脂組成物之陽離子熱聚合起始劑。
圖1係實施例1之鎏硼酸鹽錯合物之IR圖譜。
圖2A係本實施例1之鎏硼酸鹽錯合物之1 H-NMR圖譜。
圖2B係THF之1 H-NMR圖譜。
圖3係比較例1之鎏硼酸鹽錯合物之1 H-NMR圖譜。
圖4係比較例2之鎏硼酸鹽錯合物之1 H-NMR圖譜。

Claims (4)

  1. 一種環氧樹脂組成物，其係含有環氧樹脂及作為陽離子熱聚合起始劑之對甲氧基羰基氧基苯基-苄基-甲基鎏四(五氟苯基)硼酸鹽，並且發熱開始溫度為60~80℃。
  2. 如申請專利範圍第1項之環氧樹脂組成物，其中環氧樹脂為分子中具有2個以上之環氧基且環氧當量通常為100~4000左右之雙酚A型環氧化合物、苯酚酚醛型環氧化合物、甲酚酚醛型環氧化合物、酯型環氧化合物或脂環型環氧化合物。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之環氧樹脂組成物，其中相對於環氧樹脂100質量份而以0.1~10質量份之比例含有對甲氧基羰基氧基苯基-苄基-甲基鎏四(五氟苯基)硼酸鹽。
  4. 一種連接構造體，其特徵在於：電子零件由申請專利範圍第1~3項之環氧樹脂組成物之熱硬化物而接合於配線基板上。
TW98141469A 2008-12-05 2009-12-04 Epoxy resin composition TWI434851B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008310827A JP5444702B2 (ja) 2008-12-05 2008-12-05 新規なスルホニウムボレート錯体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201026711A TW201026711A (en) 2010-07-16
TWI434851B true TWI434851B (zh) 2014-04-21

Family

ID=42233295

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW98141469A TWI434851B (zh) 2008-12-05 2009-12-04 Epoxy resin composition

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8877878B2 (zh)
EP (1) EP2354123B1 (zh)
JP (1) JP5444702B2 (zh)
KR (1) KR101689899B1 (zh)
CN (3) CN104277205B (zh)
HK (1) HK1206047A1 (zh)
TW (1) TWI434851B (zh)
WO (1) WO2010064648A1 (zh)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5284916B2 (ja) * 2009-09-16 2013-09-11 電気化学工業株式会社 合成樹脂シート、基板、回路基板とその製造方法
JP4784698B1 (ja) * 2010-05-06 2011-10-05 横浜ゴム株式会社 熱硬化性エポキシ樹脂組成物
KR101456396B1 (ko) 2010-08-06 2014-10-31 아사히 가세이 이-매터리얼즈 가부시키가이샤 이방 도전성 접착 필름 및 경화제
KR101259446B1 (ko) * 2010-09-29 2013-05-02 요코하마 고무 가부시키가이샤 양이온 중합 개시제 및 열경화성 에폭시 수지 조성물
JP5779385B2 (ja) * 2011-04-15 2015-09-16 旭化成イーマテリアルズ株式会社 接続構造体の製造方法及び接続構造体
JP5727316B2 (ja) * 2011-07-06 2015-06-03 積水化学工業株式会社 スルホニウム化合物の製造方法、並びにスルホニウムボレート錯体の製造方法
JP5740376B2 (ja) * 2011-09-30 2015-06-24 富士フイルム株式会社 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法
KR101391696B1 (ko) 2011-11-23 2014-05-07 제일모직주식회사 이방 전도성 조성물 및 필름
JP5700173B2 (ja) * 2012-10-16 2015-04-15 横浜ゴム株式会社 カチオン重合開始剤、硬化剤組成物およびエポキシ樹脂組成物
US9932439B2 (en) 2013-09-18 2018-04-03 Daicel Corporation Photosensitive resin composition and cured article of same, and optical component
JP2015108060A (ja) * 2013-12-04 2015-06-11 旭化成イーマテリアルズ株式会社 フィルム状接続材料、接続構造体の製造方法及び接続構造体
WO2015046277A1 (ja) * 2013-09-25 2015-04-02 旭化成イーマテリアルズ株式会社 オニウム塩及びそれを含む組成物
JP2014131997A (ja) * 2013-12-26 2014-07-17 Dexerials Corp 新規なスルホニウムボレート錯体
KR101665171B1 (ko) 2014-01-29 2016-10-11 제일모직주식회사 이방 도전성 필름 및 상기 필름에 의해 접속된 반도체 장치
KR101712703B1 (ko) * 2014-07-18 2017-03-06 삼성에스디아이 주식회사 접착 조성물, 이방 도전성 필름 및 이를 이용한 반도체 장치
KR101706821B1 (ko) 2014-09-01 2017-02-14 삼성에스디아이 주식회사 이방 도전성 필름 및 상기 필름에 의해 접속된 반도체 장치
EP3199520B1 (en) * 2014-09-26 2019-12-25 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Sulfonium salt, photoacid generator, and photosensitive composition
JP6394240B2 (ja) * 2014-09-29 2018-09-26 東レ株式会社 繊維強化プラスチックの製造方法
JP2016108512A (ja) * 2014-12-10 2016-06-20 日本化薬株式会社 有機ｅｌ素子用樹脂組成物、面封止剤、及びこれを用いた有機ｅｌ装置
JP6442271B2 (ja) * 2014-12-22 2018-12-19 デクセリアルズ株式会社 化合物、熱硬化性樹脂組成物、及び熱硬化性シート
JPWO2016132413A1 (ja) * 2015-02-16 2017-11-24 サンアプロ株式会社 スルホニウムボレート塩、酸発生剤及び硬化性組成物
JP2019527912A (ja) * 2016-06-28 2019-10-03 ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・ライセンシング・（スイッツランド）・ゲーエムベーハー ジェネレーター及びモーターのためのエポキシ樹脂に基づく電気絶縁系
US10301553B2 (en) 2017-02-28 2019-05-28 Ecolab Usa Inc. Use of sulfonium salts as hydrogen sulfide inhibitors
US10900128B2 (en) 2018-08-29 2021-01-26 Championx Usa Inc. Use of sulfonium salts as corrosion inhibitors
CN115073339A (zh) * 2022-06-28 2022-09-20 保定乐凯新材料股份有限公司 一种新型二聚体类硼酸锍络合物、制备方法及其应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2797024B2 (ja) * 1989-10-13 1998-09-17 三新化学工業株式会社 スルホニウム化合物
JP2706833B2 (ja) * 1990-02-14 1998-01-28 三新化学工業株式会社 カチオン重合開始剤および重合性組成物
US6147184A (en) 1992-03-23 2000-11-14 Rhone-Poulenc Chimie Onium borates/borates of organometallic complexes and cationic initiation of polymerization therewith
FR2688783A1 (fr) 1992-03-23 1993-09-24 Rhone Poulenc Chimie Nouveaux borates d'onium ou de complexe organometallique amorceurs cationiques de polymerisation.
JP3937466B2 (ja) * 1995-12-28 2007-06-27 東洋インキ製造株式会社 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組成物
JPH10245378A (ja) 1997-02-28 1998-09-14 Nippon Kayaku Co Ltd 新規スルホニウム塩、それからなる光重合開始剤及びエネルギー線硬化性組成物
JP4215852B2 (ja) 1997-03-10 2009-01-28 株式会社日本触媒 テトラキス（フッ化アリール）ボレート誘導体の製造方法
JP4240733B2 (ja) * 2000-02-22 2009-03-18 三菱重工業株式会社 薄型ディスプレイパネルの隔壁用組成物
US6918984B2 (en) * 2002-06-24 2005-07-19 Loctite (R&D) Limited Photocurable adhesive compositions, reaction products of which have low halide ion content
JP2006096742A (ja) 2004-08-31 2006-04-13 Sanshin Chem Ind Co Ltd スルホニウム化合物
JP2008303167A (ja) * 2007-06-07 2008-12-18 Sony Chemical & Information Device Corp 新規なスルホニウムボレート錯体
JP5190665B2 (ja) * 2007-06-15 2013-04-24 デクセリアルズ株式会社 エポキシ系樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN104277205A (zh) 2015-01-14
KR101689899B1 (ko) 2016-12-26
CN104277205B (zh) 2017-01-11
EP2354123B1 (en) 2015-02-25
CN102239144B (zh) 2016-06-08
WO2010064648A1 (ja) 2010-06-10
EP2354123A4 (en) 2013-02-13
CN105859763B (zh) 2019-03-08
US20110192639A1 (en) 2011-08-11
HK1206047A1 (zh) 2015-12-31
TW201026711A (en) 2010-07-16
CN102239144A (zh) 2011-11-09
JP5444702B2 (ja) 2014-03-19
EP2354123A1 (en) 2011-08-10
JP2010132614A (ja) 2010-06-17
CN105859763A (zh) 2016-08-17
KR20110091864A (ko) 2011-08-16
US8877878B2 (en) 2014-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI434851B (zh) Epoxy resin composition
JP5190665B2 (ja) エポキシ系樹脂組成物
KR101222214B1 (ko) 신규한 술포늄 보레이트 착체
JP5768454B2 (ja) 異方性導電フィルム
JP2014131997A (ja) 新規なスルホニウムボレート錯体
JP2014031451A (ja) 熱カチオン発生剤組成物、熱硬化性組成物、及び異方導電性接続材料
JP2013060372A (ja) スルホニウム化合物及びその製造方法、並びにスルホニウムボレート錯体及びその製造方法
TW201120022A (en) Novel episulfide compounds, curable resin compositions containing the episulfide compounds, and cured products thereof
TWI384045B (zh) 含有雙唑啉之可固化液體組成物
JP6577497B2 (ja) スルホニウムボレート錯体及びその製造方法
JP2018165273A (ja) スルホニウムボレート錯体及びその製造方法