KR101665171B1 - 이방 도전성 필름 및 상기 필름에 의해 접속된 반도체 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 양이온 중합성 수지, 도전성 입자 및 화학식 1 또는 화학식 2의 경화 촉매를 포함하는 이방 도전성 필름, 및 이를 통해 접속된 반도체 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 또는 2에서,
Ar1 또는 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소 고리이고, 상기 고리는 치환되지 않거나, OH, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시로 이루어진 치환기로 1회 이상 치환될 수 있고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로, 수소이거나, OH, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시, CN 또는 OH일 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 또는 2에서,
Ar1 또는 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소 고리이고, 상기 고리는 치환되지 않거나, OH, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시로 이루어진 치환기로 1회 이상 치환될 수 있고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로, 수소이거나, OH, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시, CN 또는 OH일 수 있다.
Description
본 발명은 피라지늄보레이트 촉매를 포함하는 이방 도전성 필름 및 상기 필름에 의해 접속된 반도체 장치에 관한 것이다.
최근 전자 기기의 소형화, 고기능화에 따른 구성 부품 접속 단자의 협소화가 가속화되고 있기 때문에 전자 패키징(electronic packaging) 분야에서는 그와 같은 단자 사이의 접속을 용이하게 행할 수 있는 여러 가지의 필름 형상 접착제가 IC 칩과 연성 프린트 배선판(FPC), IC 칩과 ITO(Indium-Tin-Oxide) 전극 회로가 형성된 유리 기판 등의 접합에 사용되고 있는 추세이다.
필름 형상 접착제의 하나로 수지 조성물 내에 도전성 입자를 함유하고 있는 이방 도전성 접착제(ACF : Anisotropic Conductive Film)는 가열, 가압에 의해 접착제 내의 수지가 유동하여, 접속 대상상의 서로 대치하는 전극 사이의 간극을 밀봉하는 동시에 도전성 입자의 일부가 대치하는 전극 사이에 채워져 전기적 접속을 가능하게 한다. 양이온 중합성 에폭시 접착제는 전자제품에서 배선 및 LCD 패널을 기판에 실장 또는 부착 할 때 널리 이용되고 있다. 특히 ACF에 적용하기 위한 양이온 촉매는 200℃ 이하 경화 온도와 24시간 이상의 저장안정성을 필요로 한다.
에폭시 경화용 양이온 촉매인 술포늄 안티모네이트 촉매는 SbF6 - 를 카운터 음이온으로 사용하고 있는데, SbF6 - 는 에폭시 중합 시 불소이온을 다량 발생 시켜 금속의 산화 또는 부식 문제를 야기시킨다. 상기 부식 문제를 해결하기 위해 안티모네이트계를 보레이트계인 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트[(C6F5)4B-]로 변경한 술포늄보레이트 촉매(일본 특허 출원 공개 제2010-132614호)가 제안 되었으나 에폭시 용액 내에서 저장안정성이 1시간 이하로 짧다.
없음
본 발명의 목적은 열경화를 활용하여 저온 속경화를 달성하면서도 보관 안정성 및 접착력 보존성이 우수한 이방 도전성 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 150oC 이하의 접속온도에서도 접속이 가능한 한편 우수한 안정성, 접착력 및 신뢰성이 우수한 이방 도전성 필름 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 예에서, 양이온 중합성 수지, 도전성 입자 및 화학식 1 또는 화학식 2의 경화 촉매를 포함하는, 이방 도전성 필름용 조성물 또는 이방 도전성 필름이 제공된다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 또는 2에서,
Ar1 또는 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소 고리이고, 상기 고리는 치환되지 않거나, OH, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시로 이루어진 치환기로 1회 이상 치환될 수 있고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로, 수소이거나, OH, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬, CN 또는 OH일 수 있다.
본 발명의 다른 예에서,
DSC(Differential Scanning Calorimeter) 상 최고 피크 온도가 140℃ 미만이고, 25℃에서 24시간 경과 후 점도의 변화율이 20% 미만인 이방 도전성 필름이 제공된다.
본 발명의 또 다른 예에서는,
제1 전극을 함유하는 제1 피접속부재;
제2 전극을 함유하는 제2 피접속부재; 및
상기 제1 피접속부재와 상기 제2 피접속부재 사이에 위치하여 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극을 접속시키는 본원에 기재된 이방 도전성 필름을 포함하는 반도체 장치가 제공된다.
본 발명의 일 예들에 따른 이방 도전성 필름은 피라지늄보레이트계 경화 촉매를 사용함으로써, 저온 속경화를 달성하면서도 보관 안정성이 우수하고 접착력 및 접속 신뢰성이 우수한 이점이 있다.
도 1은 제1 전극(70)을 함유하는 제1 피접속부재(50)와, 제2 전극(80)을 포함하는 제2 피접속부재(60), 및 상기 제1 피접속부재와 상기 제2 피접속부재 사이에 위치하여 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극을 접속시키는 본원에 기재된 이방 도전성 필름의 접착층을 포함하는, 본 발명의 일 예에 따른 반도체 장치(30)의 단면도이다.
도 2은 본 발명의 일 예에 따른 이방 도전성 필름의 DSC(Differential Scanning Calorimeter) 그래프이다.
도 2은 본 발명의 일 예에 따른 이방 도전성 필름의 DSC(Differential Scanning Calorimeter) 그래프이다.
본 발명의 일 예는, 양이온 중합성 수지, 도전성 입자 및 화학식 1 또는 화학식 2의 경화 촉매를 포함하는, 이방 도전성 필름용 조성물 또는 이방 도전성 필름에 관한 것이다. 본 발명의 다른 예는 상기 조성 외에 바인더 수지를 추가로 포함하는 이방 도전성 필름용 조성물 또는 이방 도전성 필름에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 또는 2에서,
Ar1 또는 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소 고리이고, 상기 고리는 치환되지 않거나, OH, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시로 이루어진 치환기로 1회 이상 치환될 수 있고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로, 수소이거나, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시, CN 또는 OH일 수 있다.
상기 방향족 탄화수소 고리는 일환 혹은 다환 방향족 탄화수소 고리일 수 있다. 일환 방향족 탄화수소 고리는, 예를 들어, 벤젠일 수 있다. 다환 방향족 탄화수소 고리는 2개 이상의 방향족 고리들이 서로 축합되어 있을 수 있으며, 예를 들어, 나프탈렌 또는 안트라센이거나, 하나 이상의 방향족 고리들이 직접 결합을 통해 연결될 수 있으며, 예를 들어 바이페닐일 수 있다.
상기 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, t-부틸, 이소프로필 등을 들 수 있다. 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알콕시의 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 등을 들 수 있다.
일 양태에서, 상기 화학식 1에서 Ar1은 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소 고리이고, 상기 고리는 치환되지 않을 수 있고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시, CN 또는 OH일 수 있고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
일 양태에서, 상기 화학식 2에서 Ar2는 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소 고리이고, 상기 고리는 치환되지 않을 수 있고, R5 내지 R10은 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
상기 화학식 1의 경화 촉매로는, 예를 들어, 벤질피라지늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 벤질시아노피라지늄 테트라키스 (펜타)플루오로페닐)보레이트, 벤질벤조피라지늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 벤질메톡시피라지늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 메틸나프탈렌피라지늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 화학식 2의 경화 촉매는, 예를 들어, 벤질벤조피라지늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2의 경화 촉매를 사용함으로써 저온 속경화가 가능할 뿐 아니라 저장 안정성이 양호하여 시간 경과에 따른 접착률 저하 및 저항 증가를 방지할 수 있다. 또한, 양이온 중합시에 생기는 불소 이온의 양을 최소화하여 불소 이온으로 인한 금속 배선이나 접속 패드 부식 등을 문제를 줄일 수 있다. 특정 이론에 얽매이는 것은 아니지만, 화학식 1 또는 화학식 2에서 양이온으로 피라지늄계 화합물을 포함함으로써 조성물의 저장 안정성이 개선되는 것으로 보인다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2의 경화 촉매의 양은 양이온 중합성 수지 100 중량부에 대해 5 내지 35 중량부일 수 있고, 구체적으로 10 내지 30 중량부일 수 있다. 상기 범위이면, 보존 안정성이 양호하고 경화가 충분히 이루어질 수 있다.
본원에서 사용될 수 있는 양이온 중합성 수지는 특별히 한정되지 않으며, 종래부터 전자 재료의 접착에 사용되는 양이온 중합성 수지를 사용할 수 있다. 본 발명에서 바람직하게 사용될 수 있는 양이온 중합성 수지의 예로는 양이온 중합성 비닐 화합물, 환상 락톤류, 환상 에테르류 등을 들 수 있다. 상기 양이온 중합성 비닐 화합물로는 스티렌, 비닐 에테르 등을 들 수 있다. 환상 에테르류로서는, 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 스피로오르토 에스테르류 등을 들 수 있다. 또한 페녹시 수지가 바람직하게 사용될 수 있다.
특히 에폭시 수지, 구체적으로, 열 경화형 에폭시 수지를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 에폭시 당량이 통상 90 내지 5000 g/eq정도이고, 분자 중에 2 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지를 사용할 수 있다.
열 경화형 에폭시 수지로 비스페놀형, 노볼락형, 글리시딜형, 지방족, 지환족 및 방향족 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상온에서 고상인 에폭시 수지와 상온에서 액상인 에폭시 수지를 병용할 수 있으며, 여기에 추가로 가요성 에폭시 수지를 병용할 수 있다. 상기 고상의 에폭시 수지로서는 페놀 노볼락(phenol novolac)형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락(cresol novolac)형 에폭시 수지, 디사이클로 펜타디엔(dicyclo pentadiene)을 주골격으로 하는 에폭시 수지, 비스페놀(bisphenol) A형 혹은 F형의 고분자 또는 변성한 에폭시 수지 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니며, 상온에서 액상의 에폭시 수지로는 비스페놀 A형 혹은 F형 또는 혼합형 에폭시 수지 등을 들 수 있으나, 이 또한 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 가요성 에폭시 수지의 예로는 다이머산(dimer acid) 변성 에폭시 수지, 프로필렌 글리콜(propylene glycol)을 주골격으로 한 에폭시 수지, 우레탄(urethane) 변성 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 상기 방향족 에폭시 수지는 나프탈렌계, 안트라센계, 피렌계 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용될 수 있는 페녹시 수지는 페녹시 모이어티를 포함하는 수지를 의미하는 것으로, 예를 들면 비스페놀 A계 페녹시 수지를 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 상기 페녹시 수지는 유리 전이 온도가 낮은 수지를 사용할 수 있다. 페녹시 수지의 유리 전이 온도(Tg)는 예를 들면 60-80℃가 될 수 있다.
양이온 중합성 수지는 이방 도전성 필름용 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 25 내지 70중량%, 구체적으로 30 내지 65 중량%, 보다 구체적으로 30 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위인 것이 접착성 및 필름 형성성 면에서 유리할 수 있다.
본 발명의 다른 예는 상기 조성 외에 바인더 수지를 추가로 포함하는 이방 도전성 필름용 조성물 또는 이방 도전성 필름에 관한 것이다. 상기 바인더 수지의 예로는 올레핀계 수지, 부타디엔계 수지, 아크릴로니트릴 부타디엔 공중합체, 카르복실말단 아크릴로니트릴 부타디엔 공중합체, 폴리이미드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리비닐부티랄 수지, 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체, 스타이렌-부티렌-스타이렌(SBS) 수지, 스타이렌-에틸렌-부틸렌-스타이렌(SEBS) 수지, 아크릴로니트릴부타디엔 고무(NBR), 에폭시계 수지, 우레탄계 수지, (메타)아크릴계 수지 또는 페녹시계 수지 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 바인더 수지는 이방 도전성 필름용 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 25 내지 70중량%, 구체적으로 30 내지 65 중량%, 보다 구체적으로 30 내지 50 중량%로 포함될 수 있다.
상기 도전성 입자로는 종래 공지되어 있는 도전성 입자를 사용할 수 있다. 구체예에서는 Au, Ag, Ni, Cu, Pb을 포함하는 금속 입자; 탄소 입자; 고분자 수지에 금속이 코팅된 입자; 또는 고분자 수지에 금속이 코팅된 입자 표면에 절연화 처리된 입자 등이 사용될 수 있다. 상기 고분자 수지로는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리스타이렌, 폴리비닐알코올 등이 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 고분자 수지를 코팅하는 금속으로는 Au, Ag, Ni, Cu, Pb 등이 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
구체적으로 살펴보면, OLB(Outer Lead Bonding)의 경우에는 피착제가 ITO(Indium Tin Oxide) 글래스면이므로 이방성 도전 필름의 접속공정에서 발생하는 압력에 의해 ITO에 손상을 입히지 않도록 코어 부분이 플라스틱 성분으로 된 도전성 입자를 사용할 수 있으며, PCB 기판을 접속하는 경우에는 Ni 등의 금속 입자를 사용할 수 있고, PDP(Plasma Display Panel)의 경우에는 회로에 가해지는 전압이 매우 높으므로 Ni 등의 금속 입자에 금(Au)이 도금된 도전성 입자를 사용할 수 있고, COG(Chip On Glass) 또는 피치가 좁은 COF(Chip On Film)의 경우에는 도전성 입자 표면에 열가소성 수지가 피복된 절연도전입자를 사용할 수 있다.
상기 도전성 입자의 크기는, 적용되는 회로의 피치(pitch)에 의해 1 내지 30 ㎛, 바람직하게는 3 내지 20 ㎛ 범위에서 용도에 따라 선택하여 사용할 수 있다. 한편, 상기 도전성 입자는 이방 도전성 필름용 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 30 중량%, 구체적으로 1 내지 15 중량% 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 안정적인 접속 신뢰성을 확보할 수 있으며, 열압착시 도전성 입자들이 피치 사이에 뭉쳐서 발생하는 전기적인 쇼트를 방지할 수 있다.
본 발명의 다른 예에서 이방 도전성 필름용 조성물 또는 이방 도전성 필름은 상기 성분들 외에 실란 커플링제를 추가로 포함할 수 있다.
실란 커플링제의 예로는 비닐 트리메톡시 실란, 비닐 트리에톡시 실란, (메타)아크릴옥시 프로필 트리메톡시실란 등의 중합성 불화기 함유 규소 화합물; 3-글리시드옥시 프로필 트리메톡시실란, 3-글리시드옥시 프로필메틸 디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리메톡실란 등의 에폭시 구조를 갖는 규소 화합물; 3-아미노프로필 트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 메틸 디메톡시실란 등의 아미노기 함유 규소 화합물; 및 3-클로로 프로필 트리메톡시실란 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다.
상기 실란 커플링제는 이방 도전성 필름용 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 또 다른 예에서, 이방 도전성 필름은 기본 물성을 저해하지 않으면서 부가적인 물성을 제공하기 위해, 중합방지제, 산화방지제, 열안정제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 첨가제는 특별히 제한되지 않지만, 고형분 기준으로 이방 전도성 필름 조성물 중 0.01-10중량%로 포함될 수 있다.
중합방지제의 예로는 히드로퀴논, 히드로퀴논 모노메틸에테르, p-벤조퀴논, 페노티아진 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 산화방지제는 페놀릭계 또는 히드록시 신나메이트계 물질 등을 사용할 수 있다. 예로 테트라키스-(메틸렌-(3,5-디-t-부틸-4-히드록신나메이트)메탄, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시 벤젠 프로판산 티올 디-2,1-에탄다일 에스테르 등을 사용할 수 있다.
본원에서 이방 도전성 필름은 이방 도전성 필름용 조성물로부터 형성된 이방 도전성 접착층 및 이형 필름을 포함할 수 있다. 상기 이형 필름은 이방 도전성 필름을 제1 피접속부재 혹은 제2 피접속부재와 가압착시 제거될 수 있다. 따라서, 본원에서 이방 도전성 필름은 이방 도전성 접착층과 호환되어 사용될 수 있다.
본원에서 이방 도전성 필름은 하나의 이방 도전성 접착층을 포함하는 단층 구조이거나, 도전입자를 함유하지 않는 비전도성 접착층과 도전입자를 함유하는 전도성 접착층이 순차적으로 적층된 2층 구조이거나, 전도성 접착층을 사이에 두고 비전도성 접착층이 양면에 적층된 3층 구조일 수 있다. 본원에 개시된 화학식 1 또는 화학식 2의 경화 촉매 혹은 필름용 조성물은 비전도성 접착층, 전도성 접착층 혹은 이 둘 다에 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 예는, DSC(Differential Scanning Calorimeter) 상 최고 피크 온도가 140℃ 미만이고, 25℃에서 24시간 경과 후 점도의 변화율이 20% 미만인 이방 도전성 필름에 관한 것이다.
상기 DSC 상 최고 피크 온도가 140℃ 미만인 것은 저온 속경화가 가능한 것과 관련이 있고, 상기 25℃에서 24시간 경과 후 점도의 변화율이 20% 미만인 것은 이방 도전성 필름의 저장 안정성 혹은 보관 안정성과 관련이 있다.
상기 이방 도전성 필름은 화학식 1 또는 화학식 2의 경화 촉매; 양이온 중합성 수지; 및 도전성 입자를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 또는 2에서,
Ar1 또는 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소 고리이고, 상기 고리는 치환되지 않거나, OH, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시로 이루어진 치환기로 1회 이상 치환될 수 있고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로, 수소이거나, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시, CN 또는 OH일 수 있다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2의 경화 촉매를 사용함으로써, 저온 속경화가 가능할 뿐 아니라 저장 안정성을 개선하고, 또한, 양이온 중합시에 생기는 불소 이온의 양을 최소화하여 불소 이온으로 인한 금속 배선이나 접속 패드 부식 등의 문제를 줄일 수 있다.
상기 DSC 상 최고 피크 온도의 측정 방법은 다음과 같다:
이방 도전성 필름의 접착층의 발열량을 DSC(시차주사열량계, TA Instruments Q20)를 이용하여 질소 가스 분위기 하에서 10℃/min의 속도로 0 내지 300℃의 범위에서 측정한 후, DSC 그래프 상에서 최고 피크를 나타내는 온도를 DSC 상 최고 피크 온도라 한다.
또한, 상기 25℃에서 24시간 경과 후 점도의 변화율의 측정 방법은 다음과 같다:
이방 도전성 필름의 접착층의 25℃에서의 초기 점도(P0)를 DV-II 점도계를 이용해 측정하고, 이후 25℃의 온도에서 24시간 경과 후 동일 온도 조건에서 점도(P1)를 측정하여 초기 점도 대비 점도의 증가율을 백분율로 산출한다.
다른 양태에서, 상기 DSC(Differential Scanning Calorimeter) 상 최고 피크 온도는 130℃ 미만일 수 있고, 25℃에서 24시간 경과 후 점도의 변화율은 15% 미만일 수 있다. 또 다른 양태에서, 상기 DSC(Differential Scanning Calorimeter) 상 최고 피크 온도는 125℃ 미만일 수 있고, 25℃에서 24시간 경과 후 점도의 변화율은 10% 미만일 수 있다.
본 발명의 또 다른 예는,
제1 전극을 함유하는 제1 피접속부재;
제2 전극을 함유하는 제2 피접속부재; 및
상기 제1 피접속부재와 상기 제2 피접속부재 사이에 위치하여 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극을 접속시키는 본원에 기재된 이방 도전성 필름을 포함하는 반도체 장치에 관한 것이다.
상기 제1 피접속부재는 예를 들어, COF(chip on film) 또는 fPCB(flexible printed circuit board)일 수 있고, 상기 제2 피접속부재는 예를 들어, 유리 패널 또는 PCB(printed circuit board)일 수 있다.
도 1을 참조하여 반도체 장치(30)를 설명하면, 제1 전극(70)을 함유하는 제1 피접속부재(50)와, 제2 전극(80)을 포함하는 제2 피접속부재(60)는, 상기 제1 피접속부재와 상기 제2 피접속부재 사이에 위치하여 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극을 접속시키는 본원에 기재된 이방 도전성 접착층을 통해 상호 접착될 수 있다.
본 발명은 이방 전도성 필름 조성물로 형성된 이방 전도성 필름을 제공한다. 이방 전도성 필름을 형성하는 데에는 특별한 장치나 설비가 필요하지 않다. 예를 들면, 본 발명의 이방 전도성 필름 조성물을 톨루엔과 같은 유기 용매에 용해시켜 액상화한 후 도전성 입자가 분쇄되지 않는 속도 범위 내에서 일정 시간 동안 교반하고, 이를 이형 필름 위에 일정한 두께 예를 들면 10-50㎛의 두께로 도포한 다음 일정시간 건조시켜 톨루엔 등을 휘발시켜 이방 도전성 접착층 및 이형 필름을 포함하는 이방 도전성 필름을 얻을 수 있다.
상기 이형 필름으로는 예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌/프로필렌 공중합체, 폴리부텐-1, 에틸렌/초산비닐 공중합체, 폴리에틸렌/스티렌부타디엔 고무의 혼합물, 폴리비닐클로라이드 등의 폴리올레핀계 필름이 주로 사용될 수 있다. 또한, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리(메틸메타크릴레이트) 등의 고분자나 폴리우레탄, 폴리아미드-폴리올 공중합체 등의 열가소성 엘라스토머 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 이형 필름의 두께는 적절한 범위에서 선택할 수 있는데, 예를 들면 10-50㎛가 될 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
실시예
합성예
1: 경화 촉매의 제조
500ml 둥근플라스크에 피라진(Pyrazine) 8.009g(0.1mol)과 메틸렌클로라이드(Methylenechloride) 100g을 넣고 여기에 벤질브로마이드(Benzyl bromide) 17.103g(0.1mol)을 추가하여 24시간 동안 상온에서 교반 하였다. 얻어진 반응물을 ether로 세척하고 건조한 후 건조된 이 반응물을 다시 증류수에 용해한 후 동일 몰비의 소듐테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트를 추가하여 30분동안 염교환한 후 필터링으로 증류수를 제거하고 에테르로 여러번 세척한 후 최종 반응물을 회수 하였다. 회수된 반응물은 진공 감압 건조를 통해 잔류용매를 제거하여 벤질피라진늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트(Benzylpyrazinium tetrakis(pentafluorophenyl)borate:이하 BP-PFPB)를 합성하였다.
합성예
2: 경화 촉매의 제조
상기 합성예 1에서 피라진을 시아노피라진(Cyanopyrazine) 10.51g(0.1mol)로 대체한 것을 제외하고 동일한 방법으로 벤질시아노피라진늄 테트라키스 (펜타플루오로페닐)보레이트(Benzylcyanopryaziniumtetrakis(pentafluorophenyl)borate:이하 BCP-PFPB)를 합성하였다.
합성예
3: 경화 촉매의 제조
상기 합성예 1에서 피라진을 벤조피라진(Benzopyrazine) 13.01g(0.1mol)로 대체한 것을 제외하고 동일한 방법으로 벤질벤조피라진늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트(Bezylbenzopyrazinium tetrakis(pentafluorophenyl)borate:이하 BBZP-PFPB)를 합성 및 측정하였다.
합성예
4: 경화 촉매의 제조
상기 합성예 1에서 피라진을 2-메톡시피라진(2-Methoxypyrazine) 11.01g(0.1mol)로 대체한 것을 제외하고 동일한 방법으로 벤질메톡시피라진늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트(Bezylmethoxypyrazinium tetrakis(pentafluorophenyl)borate:이하 BMP-PFPB)를 합성 및 측정하였다.
합성예
5: 경화 촉매의 제조
상기 합성예 1에서 벤질브로마이드를 1-클로로메틸나프탈렌(1-(Chloromethyl)naphthalene) 17.66g(0.1mol)로 대체한 것을 제외하고 동일한 방법으로 메틸나프탈렌피라진늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트(Chloromethyl naphthalene pyrazinium tetrakis(pentafluorophenyl)borate:이하 MNP-PFPB)를 합성 및 측정하였다.
비교합성예
1: 경화 촉매의 제조
상기 합성예 1에서 소듐테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트를 소듐테트라플로오로보레이트(Sodium tetrafluoroborate) 10.98g(0.1mol)로 대체한 것을 제외하고 동일한 방법으로 벤질피라진늄 테트라플로오로보레이트(Benzylpyrazinium tetrafluoroborate:이하 BP-TFB)를 합성 및 측정하였다.
비교합성예
2: 경화 촉매의 제조
상기 합성예 1에서 피라진을 4-메틸티오페놀(4-(Methylthio)phenol) 14.02g(0.1mol)로 대체한 것을 제외하고 동일한 방법으로 슐포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트(Sulfonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate:이하 S-PFPB)를 합성 및 측정하였다.
실시예
1: 이방 도전성 필름의 제조
1. 비 전도성 필름의 제조
바인더 (YP50, 국도화학) 38 중량부, 에폭시 수지(YD128, 국도화학) 41 중량부, 커플링제(KBM403, 신에츠화학) 1 중량부, 합성예 1의 경화 촉매 10 중량부, 시인성 입자 (AUEL003, 세끼수이, 경도:190) 5 중량부 및 용제로 PGMEA(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate) 100 중량부를 혼합하였다. 상기 얻은 혼합액을 이형 필름에 도포한 후, 70℃의 건조기에서 건조시켜 용제를 휘발시켜 비 전도성 필름(두께 10㎛)을 얻었다.
2.
이방성
도전 필름의 제조
바인더 (YP50, 국도화학) 30 중량부, 액상 에폭시 수지 (YD128, 국도화학) 32 중량부, 커플링제 (KBM403 및 신에츠화학) 1 중량부, 합성예 1의 경화 촉매 10 중량부, 도전성 입자 (PNR 및 Nippon Chemical Industry, 경도: 700) 30 중량부 및 용제로 PGMEA 100 중량부를 혼합하였다. 상기 얻은 혼합액을 이형 필름에 도포한 후, 70℃의 건조기에서 건조시켜 용제를 휘발시켜 이방성 도전 필름(두께 10㎛)을 얻었다.
3.
이중층
이방성
도전 필름의 제조
상기에서 제조한 이방성 도전 필름과 비 전도성 필름 필름을 40℃, 0.2Mpa에서 라미네이팅 공정을 통해 접착하여, 비 전도성 필름 위에 이방성 도전 필름이 적층되어 있는 이중층 이방성 도전 필름을 제조하였다.
실시예
2: 이방 도전성 필름의 제조
상기 실시예 1에서 합성예 2의 경화 촉매를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 실시예 2의 이방 도전성 필름을 제조하였다.
실시예
3: 이방 도전성 필름의 제조
상기 실시예 1에서 합성예 3의 경화 촉매를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 실시예 3의 이방 도전성 필름을 제조하였다.
실시예
4: 이방 도전성 필름의 제조
상기 실시예 1에서 합성예 4의 경화 촉매를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 실시예 4의 이방 도전성 필름을 제조하였다.
실시예
5: 이방 도전성 필름의 제조
상기 실시예 1에서 합성예 5의 경화 촉매를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 실시예 5의 이방 도전성 필름을 제조하였다.
비교예
1: 이방 도전성 필름의 제조
상기 실시예 1에서 비교합성예 1의 경화 촉매를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 비교예 1의 이방 도전성 필름을 제조하였다.
비교예
2: 이방 도전성 필름의 제조
상기 실시예 1에서 비교합성예 2의 경화 촉매를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 비교예 2의 이방 도전성 필름을 제조하였다.
실험예
: 이방 도전성 필름의 물성 평가
상기 제조된 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 2의 이방 도전성 필름에 대해 하기 방법으로 DSC 상 최고 피크 온도, 25℃에서 24시간 경과 후 점도의 변화율, 접착력 및 신뢰성 평가 후 접착력, 접속 저항 및 신뢰성 평가 후 접속저항을 측정하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
DSC
상 최고 피크 온도
이방 도전성 필름의 접착층의 발열량을 DSC(시차주사열량계, TA Instruments Q20)를 이용하여 질소 가스 분위기 하에서 10℃/min의 속도로 0 내지 300℃의 범위에서 측정한 후, DSC 그래프 상에서 최고 피크를 나타내는 온도를 DSC 상 최고 피크 온도라 한다. 본 발명의 실시예 1에 따른 이방 도전성 필름의 DSC(Differential Scanning Calorimeter) 그래프를 도 1에 나타내었다.
25℃에서 24시간 경과 후 점도의 변화율
이방 도전성 필름의 접착층의 25℃에서의 초기 점도(P0)를 DV-II 점도계를 이용해 측정하고, 이후 25℃의 온도에서 24시간 경과 후 동일 온도 조건에서 점도(P1)를 측정하여 초기 점도 대비 점도의 증가량을 백분율로 산출한다.
접착력 및 신뢰성 평가 후 접착력
이방 도전성 필름의 접착력을 평가하기 위해, 피치 200㎛의 PCB(제조원:BH Flex, 단자 폭 100㎛, 단자 간 거리 100㎛)와 COF(단자 폭 100㎛, 단자 간 거리 100㎛)를 사용하였다. 이방 전도성 접착 필름을 PCB 회로 단자에 70℃, 1초 1MPa로 가압착한 후, 이형 필름을 제거하고 이어서 COF의 회로 단자를 대치시킨 후 150℃, 5초 3MPa로 본압착하였다. 이와 같이 제조된 시편을 아래 방법으로 접착력을 측정하고, 이를 초기 접착력이라 한다.
또한, 신뢰성 평가를 위해 85℃, 85%로 유지되는 고온 고습 챔버에 상기 회로 접속물을 500시간 보관한 후 동일한 방법으로 접착력을 측정하고 이를 신뢰성 평가 후의 접착력으로 한다.
접착력은 UTM(Universal Testing Machine)을 이용하여 측정한다. UTM 장비는 Hounsfield社 H5KT 모델을 사용했으며, 시험방법은 하기와 같다.
1) 5N Load Cell 장착한 후,
2) Load Cell 장착이 완료 되면 grip을 설치하여 측정 준비를 마무리하고
3) 샘플을 grip에 물린 후, tensile test speed 50mm/min 조건에서 측정한다.
접속저항 및 신뢰성 평가 후 접속저항
이방 도전성 필름의 회로 접속 성능을 평가하기 위해, 상기 접착력 평가시와 동일한 조건으로 가압착, 본압착 및 신뢰성 평가를 실시하였다.
가압착 및 본압착 후 측정된 접속저항을 초기 접속저항으로 하고, 신뢰성 평가 조건 후 측정된 접속저항을 신뢰성 평가 후의 접속저항으로 한다.
접속저항 측정은 2 point probe법이며, 이는 저항측정기기를 이용할 수 있는데 기기에 연결되어 있는 2개의 probe를 이용하여 2 point 사이에서의 저항을 측정한다. 저항측정기기는 1mA를 인가하며 이때 측정되는 전압으로 저항을 계산하여 표시한다.
실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 비교예 1 | 비교예2 | |
DSC 상 최고 피크 온도(℃) | 120.99 | 95 | 118 | 121 | 110 | 195 | 104 |
점도의 변화율(%) | 9 | 19 | 17 | 17 | 9 | 1 | 측정불가 |
접착력(MPa) | 18 | 21 | 19 | 19 | 20 | 0 | 20 |
신뢰성 접착력 | 17 | 21 | 18 | 18 | 20 | 0 | 20 |
접속저항(Ω) | 0.1이하 | 0.1이하 | 0.1이하 | 0.1이하 | 0.1이하 | 측정불가 | 0.1이하 |
신뢰성 접속저항(Ω) | 0.1이하 | 0.1이하 | 0.1이하 | 0.1이하 | 0.1이하 | 측정불가 | 0.1이하 |
상기 표 1에서 실시예 1 내지 5의 이방 도전성 필름은 DSC 상 최고 피크 온도가 140℃ 미만으로 저온 속경화가 가능할 뿐 아니라, 저온 속경화 조건에서 가압착 및 본압착 시 접착력 및 접속 저항 특성이 우수하고, 25℃에서 24시간 경과 후 점도의 변화율이 20% 미만으로 경화반응이 진행되지 않아 보관 안정성이 우수한 반면, 본원 발명과 상이한 경화 촉매를 사용한 비교예 1 내지 2는 경화 반응의 진행에 의해 점도 변화율이 커 보관 안정성이 떨어지고, 저온 속경화가 가능하지 않을 뿐 아니라 접착력 물성도 저하되었다.
Claims (14)
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 Ar1이 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소 고리이고, 상기 고리는 치환되지 않을 수 있고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시, CN 또는 OH일 수 있고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소일 수 있는, 이방 도전성 필름.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 Ar2가 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소 고리이고, 상기 고리는 치환되지 않을 수 있고, R5 내지 R10은 각각 독립적으로 수소일 수 있는, 이방 도전성 필름.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 경화 촉매의 양은 양이온 중합성 수지 100 중량부에 대해 0.1 내지 20 중량부인, 이방 도전성 필름.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 양이온 중합성 수지가 에폭시 수지 또는 페녹시 수지인, 이방 도전성 필름.
- 제5항에 있어서, 상기 에폭시 수지가 에폭시 당량이 90 내지 5000 g/eq인, 이방 도전성 필름.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 이방 도전성 필름이, 실란커플링제를 추가로 포함하는, 이방 도전성 필름.
- DSC(Differential Scanning Calorimeter) 상 최고 피크 온도가 140℃ 미만이고, 25℃에서 24시간 경과 후 점도의 변화율이 20% 미만인 이방 도전성 필름이고,
상기 이방 도전성 필름이 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 경화 촉매를 포함하는 이방 도전성 필름:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 또는 2에서,
Ar1 또는 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소 고리이고, 상기 고리는 치환되지 않거나, OH, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시로 이루어진 치환기로 1회 이상 치환될 수 있고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로, 수소이거나, OH, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알콕시, CN 또는 OH일 수 있다. - 삭제
- 제8항에 있어서, 상기 이방 도전성 필름이, 양이온 중합성 수지 및 도전성 입자를 추가로 포함하는, 이방 도전성 필름.
- 제10항에 있어서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 경화 촉매의 양은 양이온 중합성 수지 100 중량부에 대해 0.1 내지 20 중량부인, 이방 도전성 필름.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 양이온 중합성 수지가 에폭시 수지 또는 페녹시 수지인, 이방 도전성 필름.
- 제1 전극을 함유하는 제1 피접속부재;
제2 전극을 함유하는 제2 피접속부재; 및
상기 제1 피접속부재와 상기 제2 피접속부재 사이에 위치하여 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극을 접속시키는 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 따른 이방 도전성 필름 또는 제8항, 제10항, 제11항 중 어느 하나의 항에 따른 이방 도전성 필름을 포함하는 반도체 장치. - 제13항에 있어서, 상기 제1 피접속부재가 COF(chip on film) 또는 fPCB(flexible printed circuit board)이고, 상기 제2 피접속부재가 유리 패널, 또는 PCB(printed circuit board)인, 반도체 장치.
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