TWI431061B - 形成高平坦化膜用樹脂組成物 - Google Patents

形成高平坦化膜用樹脂組成物 Download PDF

Info

Publication number
TWI431061B
TWI431061B TW096132498A TW96132498A TWI431061B TW I431061 B TWI431061 B TW I431061B TW 096132498 A TW096132498 A TW 096132498A TW 96132498 A TW96132498 A TW 96132498A TW I431061 B TWI431061 B TW I431061B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
component
compound
resin composition
film
forming
Prior art date
Application number
TW096132498A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200833765A (en
Inventor
Tadashi Hatanaka
Original Assignee
Nissan Chemical Ind Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Ind Ltd filed Critical Nissan Chemical Ind Ltd
Publication of TW200833765A publication Critical patent/TW200833765A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI431061B publication Critical patent/TWI431061B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L35/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/30—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36—Amides or imides
    • C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides
    • C08F222/402—Alkyl substituted imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
    • C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L39/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L39/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
    • C08L39/06—Homopolymers or copolymers of N-vinyl-pyrrolidones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

形成高平坦化膜用樹脂組成物
本發明係關於平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物及由其所得之平坦化膜。更詳言之，係關於覆被段差部位時之平坦性高的形成平坦化膜用樹脂組成物及其硬化的平坦化膜、及使用該硬化膜的各種材料。此平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物特別適於液晶顯示器和EL顯示器中的層間絕緣膜、彩色濾光片等之塗覆劑。
一般，液晶顯示元件、有機EL(electroluminescent，電致發光)元件、固體攝像元件等之光裝置中，為了防止元件表面於製造步驟中曝露於溶劑和熱，乃設置保護膜。此類保護膜不僅與保護基板的密黏性高且耐溶劑性高，且亦被要求透明性、耐熱性等之性能。
另一方面，將此類保護膜使用作為彩色液晶顯示裝置和固體攝影元件所用之彩色濾光片的保護膜時，一般被要求令基底基板之彩色濾光片和黑色矩陣樹脂平坦化，即作為平坦化膜的性能。特別於製造STN方式和TFT方式之彩色液晶顯示元件時，必要令彩色濾光片基板與其對向基板之張合以非常高精度般嚴密進行，令基板間的元件間隙均勻乃必須不可或缺的。加上，為了將穿透彩色濾光片的光穿透率維持於高水準，對於保護用膜之平坦化膜亦必須為高透明性。
又，於使用作為液晶顯示元件和有機EL元件之電極保護膜的情形中，近年來，要求電極的段差亦不會變大，且至少具有高平坦化性的材料。
一般於此類用途中使用透明性高的丙烯酸系樹脂。此類丙烯酸系樹脂為具有以熱硬化或光硬化賦予耐熱性和耐溶劑性之性質。
一般之熱硬化的方法已熟知對具有羥基之丙烯酸系樹脂添加羥甲基系之交聯劑和酸觸媒的方法、及對含有羧基之丙烯酸系樹脂添加環氧系之交聯劑的方法。又，亦已提案將環氧基和羧基導入丙烯酸系樹脂中令其熱硬化的方法(參照專利文獻1)、及使用熱自由基起始劑和一分子中具有二個以上不飽和雙鍵之化合物的方法(參照專利文獻2)。
又，一般之光硬化的方法已知於丙烯酸系樹脂中添加一分子中具有二個以上不飽和雙鍵之化合物和光自由基起始劑的方法、對含有羥基之丙烯酸系樹脂添加羥甲基系之交聯劑和光酸產生劑的方法。
但是，由先前之熱硬化性或光硬化性之丙烯酸系樹脂所形成之硬化膜的平坦化率不能稱為充分高者。
專利文獻1：特開2000-103937
專利文獻2：特開2000-119472
本發明為根據如上述之情事而完成者，提供適於液晶顯示元件及有機EL顯示元件等所使用之電極和彩色濾光片之平坦化膜，不僅提高耐溶劑性，且達成優良之透明性及高平坦化性的樹脂組成物。
即，第一觀點為含有下述(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分及(E)溶劑的形成平坦化膜用樹脂組成物。
(A)成分：具有可在與(D)成分之間進行交聯反應的官能基，且，數平均分子量為2,000至25,000的丙烯基聚合物、(B)成分：一分子中具有二個以上不飽和雙鍵的化合物(C)成分：經由熱產生酸的化合物、(D)成分：熱交聯性化合物(但，以前述(C)成分所產生之酸作為觸媒交聯者除外)(E)溶劑。
第二觀點為(A)成分為具有式(1)構造之丙烯基聚合物之第一觀點中記載的形成平坦化膜用樹脂組成物。
(式中，R1 為表示碳數1至12個之有機基)
第三觀點為(B)成分具有乙烯性不飽和基作為不飽和雙鍵之化合物之第一觀點或第二觀點中記載的形成平坦化膜用樹脂組成物。
第四觀點為(C)成分為磺酸酯類之第一觀點至第三觀點中任一項記載的形成平坦化膜用樹脂組成物。
第五觀點為(D)成分為一分子中具有二個以上封閉型異氰酸酯基之熱交聯性化合物之第一觀點至第四觀點中任一項記載的形成平坦化膜用樹脂組成物。
第六觀點為根據(A)成分100質量份，含有3至60質量份之(B)成分、0.1至10質量份之(C)成分及1至50質量份之(D)成分之第一觀點至第五觀點中任一項記載的形成平坦化膜用樹脂組成物。
第七觀點為由第一觀點至第六觀點中任一項記載的形成平坦化膜用樹脂組成物所形成的平坦化膜。
本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物，不僅可令液晶顯示元件、有機EL顯示元件等所使用之電極和彩色濾光片之平坦化膜提高耐溶劑化，且依舊維持高透明性、高平坦性而形成。
本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物為含有(A)成分之丙烯基聚合物、(B)成分之具有不飽和雙鍵之化合物、(C)成分之經由熱產生酸之化合物、(D)成分之熱交聯性化合物及(E)溶劑，分別視需要，含有(F)成分之界面活性劑的組成物。
另外，於本發明中「平坦化膜」亦包含保護元件表面的保護膜等。
以下，說明各成分之詳細內容。
<(A)成分>
本發明之(A)成分為具有與(D)成分之間進行交聯反應的官能基，且，數平均分子量為2,000至25,000的丙烯基聚合物。於本說明書中所謂「丙烯基聚合物」，係指具有丙烯基之單體的單聚物及共聚物、及具有丙烯基之單體與其以外之單體的共聚物。
(A)成分之丙烯基聚合物構造中所含之與(D)成分之熱交聯性化合物之間進行熱交聯反應的官能基，期望由羧基、羥基、具有活性氫之胺基中選出至少一種。
另外，所謂具有活性氫之胺基，係意指反應活性高且可釋出質子之一級或二級胺基。因此，醯胺基因不具有活性氫，故不符合具有活性氫的胺基。
其中，由羧基及羥基中選出至少一種，因易取得本發明之效果故為佳。
又，為了充分表現本發明之效果，(A)成分之丙烯基聚合物的玻璃態化溫度為50℃以上為佳。玻璃態化溫度(Tg)為50℃以下之情況，有時於預烘烤後之塗膜造成皺褶。
具有上述高玻璃態化溫度的丙烯基聚合物，特別以具有下述式(1)所示構造之丙烯基聚合物為佳。
(式中，R1 為表示碳數為1至12個之有機基)
R1 之具體例可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、環戊基、環己基、苯基、苄基、二甲苯基、二乙苯基、羥苯基、羧苯基、萘基、甲苯甲醯基等。
因此，(A)成分之丙烯基聚合物為具有可與(D)成分之熱交聯性化合物之間進行熱交聯反應之官能基的單體，使用含有上述(1)所示之馬來醯亞胺類之單體所得的聚合物，由於可實現高透明性和高Tg故特佳。
(A)成分之丙烯基聚合物若為具有此類構造的丙烯基聚合物即可，關於構成丙烯基聚合物之高分子的其他骨架及側鏈種類等並無特別限定。
但是，(A)成分之丙烯基聚合物為數平均分子量在2,000至25,000之範圍內。若數平均分子量為超過25,000而為過大者，則段差的平坦化性降低，另一方面，數平均分子量為未滿2,000而為過小者，則熱交聯時變成硬化不足且耐溶劑性有時降低。
又，於於本發明中，亦可將數種單體聚合所得之共聚物(以下，稱為特定共聚物)所構成的丙烯基聚合物使用作為(A)成分。此時，(A)成分之丙烯基聚合物亦可為數種之特定共聚物的摻混物。
即，上述之特定共聚物為由具有上述熱交聯反應用之官能基的單體群中適當選出至少一種以上之單體予以共聚的丙烯基聚合物，較佳，具有上述熱交聯反應用之官能基的單體群中適當選出至少一種以上之單體，與含有上述式(1)所示之馬來醯亞胺類的單體作為必須之構成單位所形成的共聚物。其數平均分子量為2,000至25,000者為更佳。
於本發明中，將此類特定共聚物，使用作為(A)成分為佳。
以下，列舉具有上述交聯反應用之官能基之單體的具體例，但並非限定於此。
具有羧基之單體可列舉例如丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、單－(2－(丙烯醯氧基)乙基)酞酸酯、單－(2－(甲基丙烯醯氧基)乙基)酞酸酯、N－(羧苯基)馬來醯亞胺、N－(羧苯基)甲基丙烯醯胺、N－(羧苯基)丙烯醯胺等。
具有酚性羥基之單體可列舉例如羥基苯乙烯、N－(羥苯基)丙烯醯胺、N－(羥苯基)甲基丙烯醯胺、N－(羥苯基)馬來醯亞胺等。
具有酚性羥基以外之羥基的單體可列舉例如，丙烯酸2-羥乙酯、丙烯酸2-羥丙酯、5-丙烯醯氧基-6-羥基原冰片烯-2-羧基-6-內酯、甲基丙烯酸2-羥乙酯、甲基丙烯酸2-羥丙酯、5-甲基丙烯醯氧基-6-羥基原冰片烯-2-羧基-6-內酯等。
更且，具有活性氫之胺基的單體可列舉丙烯酸2-胺乙酯、甲基丙烯酸2-胺甲酯等。
又，特定共聚物為以具有熱交聯反應用之官能基之單體以外的單體(以下，稱為其他單體)作為構成單位所形成的共聚物。
其他單體，具體而言，若可與具有羧基、羥基、具有活性氫之胺基中之至少一種的單體共聚者即可，只要不損害(A)成分的特性，則無特別限定。
其他單體之具體例可列舉含有馬來醯亞胺類的單體、丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、丙烯腈、馬來酸酐、苯乙烯化合物及乙烯基化合物。
含有馬來醯亞胺類之單體可列舉例如馬來醯亞胺、N-甲基馬來醯亞胺、N-苯基馬來醯亞胺、及N-環己基馬來醯亞胺等。
丙烯酸酯化合物可列舉例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸異丙酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸萘酯、丙烯酸蒽酯、丙烯酸蒽甲酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、丙烯酸第三丁酯、丙烯酸環己酯、丙烯酸異冰片酯、丙烯酸2-甲氧乙酯、甲氧基三乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸2- 乙氧乙酯、丙烯酸四氫糠酯、丙烯酸3-甲氧丁酯、丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯、丙烯酸2-丙基-2-金剛烷酯、丙烯酸8-甲基-8-三環癸酯、及丙烯酸8-乙基-8-三環癸酯等。
甲基丙烯酸酯化合物可列舉甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸萘酯、甲基丙烯酸蒽酯、甲基丙烯酸蒽甲酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、甲基丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸異冰片酯、甲基丙烯酸2-甲氧乙酯、甲氧基三乙二醇甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸2-乙氧乙酯、甲基丙烯酸四氫糠酯、甲基丙烯酸3-甲氧丁酯、甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯、甲基丙烯酸γ-丁內酯、甲基丙烯酸2-丙基-2-金剛烷酯、甲基丙烯酸8-甲基-8-三環癸酯、及甲基丙烯酸8-乙基-8-三環癸酯等。
乙烯基化合物可列舉例如，甲基乙烯醚、苄基乙烯醚、乙烯萘、乙烯蒽、乙烯基咔唑、2-羥乙基乙烯醚、苯基乙烯醚、及丙基乙烯醚等。
苯乙烯化合物可列舉例如，苯乙烯、甲基苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯等。
本發明所用之特定共聚物為使用含有馬來醯亞胺類之單體所得的聚合物，由於可實現高透明性和高Tg，故為特佳。
取得本發明所用(A)成分之丙烯基聚合物的方法並無特別限定。因此，取得本發明所用之特定共聚物的方法亦無特別限定，例如，令上述一種以上之單體與視需要之聚合起始劑等在溶劑中，於50至110℃溫度下進行聚合反應則可取得。此時，所用之溶劑若為溶解構成特定共聚物之單體及特定共聚物者，則無特別限定。具體例可列舉後述(E)溶劑中記載的溶劑。
如此處理所得之特定共聚物，通常，令此特定共聚物於溶劑中溶解之溶液狀態。
又，將如上述處理所得之特定共聚物的溶液，於二乙醚和水等之攪拌下投入令其再沈澱，並將生成的沈澱物過濾、洗淨後，於常壓或減壓下，以常溫或加熱乾燥，作成特定共聚物的粉體。經由此類操作，則可除去與特定共聚物共存的聚合起始劑和未反應單體，其結果，取得精製之特定共聚物粉體。於一次操作無法充分精製之情況，將所得之粉體於溶劑中再溶解，重複進行上述操作即可。
於本發明中，特定共聚物之粉體可就其原樣使用，或者將其粉體，例如於後述(E)溶劑中再溶解作成溶液之狀態亦可。
<(B)成分>
本發明之(B)成分為一分子中具有二個以上不飽和雙鍵之化合物。於本說明書中所謂「一分子中具有二個以上不飽和雙鍵之化合物」，較佳為指一分子中具有二個以上乙烯性不飽和基之化合物，更佳為指終端具有二個以上乙烯基、丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基之化合物。
於本發明中，一分子中具有二個以上不飽和雙鍵之多官能丙烯酸酯化合物為佳。
此(B)成分之一分子中具有二個以上不飽和雙鍵之化合物，若於本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物之溶液中，與各成分的相溶性良好則無特別限定。
具有此類不飽和雙鍵之化合物的具體例可列舉二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇二甲基丙烯酸酯、四羥甲基丙烷四丙烯酸酯、四羥甲基丙烷四甲基丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、1,3,5－三丙烯醯六氫－S－三、1,3,5－三甲基丙烯醯六氫－S－三、三(羥乙基丙烯醯)異氰脲酸酯、三(羥乙基甲基丙烯醯)異氰脲酸酯、三丙烯醯甲縮醛、三甲基丙烯醯甲縮醛、1,6－己二醇丙烯酸酯、1,6－己二醇甲基丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、2－羥基丙二醇二丙烯酸酯、2－羥基丙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、異丙二醇二丙烯酸酯、異丙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、N,N’-雙(丙烯醯)半胱胺酸、N,N’-雙(甲基丙烯醯)半胱胺酸、硫二元醇二丙烯酸酯、硫二元醇二甲基丙烯酸酯、雙酚A二丙烯酸酯、雙酚A二甲基丙烯酸酯、雙酚F二丙烯酸酯、雙酚F二甲基丙烯酸酯、雙酚S二丙烯酸酯、雙酚S二甲基丙烯酸酯、雙苯氧基乙醇芴二丙烯酸酯、雙苯氧基乙醇芴二甲基丙烯酸酯、二烯丙醚雙酚A、鄰-二烯丙基雙酚A、馬來酸二烯丙酯、三烯丙基偏苯三酸酯等。
上述之多官能丙烯酸酯化合物為以市售品型式輕易取得，其具體例可列舉例如KYARAD T1420、同DPHA、同DPHA-2C、同D-310、同D-330、同DPCA-20、同DPCA-30、同DPCA-60、同DPCA-120、同DN-0075、同DN-2475、同R-526、同NPGDA、同PEG400DA、同MANDA、同R-167、同HX-220、同HX620、同R-551、同R-712、同R-604、同R-684、同GPO-303、同TMPTA、同THE-330、同TPA-320、同TPA-330、同PET-30、同RP-1040(以上，日本化藥(股)製)、Aronix M-210、同M-240、同M-6200、同M-309、同M-400、同M-402、同M-405、同M-450、同M-7100、同M-8030、同M-8060、同M-1310、同M-1600、同M-1960、同M-8100、同M-8530、同M-8560、同M-9050(以上，東亞合成(股)製)、Biscoat 295、同300、同360、同GPT、同3PA、同400、同260、同312、同335HP(以上，大阪有機化學工業(股)製)等。
本發明所用之(B)成分一分子中具有二個以上不飽 和雙鍵之化合物的使用比例，相對於(A)成分之丙烯基聚合物100質量份以3至60質量份為佳，更佳為5至50質量份，特佳為10至40質量份。此比例為過小之情形中，平坦化性降低，於過大之情形中令硬化之平坦化膜的溶劑耐性降低且對預烘烤後之塗膜造成皺褶。
<(C)成分>
(C)成分為經由熱產生酸的化合物。其為在後烘烤時分解產生酸(磺酸類、羧酸類等)之物質，若為具有此類性質者，則其種類及構造等並無特別限定。
(C)成分之經由熱產生酸的化合物可列舉例如磺酸酯化合物、磺醯胺化合物、鎓鹽化合物、磺醯亞胺化合物、二碸系化合物、磺酸衍生物化合物、硝苄基化合物、苯偶姻甲苯磺酸酯化合物、鐵芳烴錯合物、含鹵素三化合物、乙醯苯衍生物化合物、及、含有氰基之肟磺酸酯化合物等。此些化合物並無特別限定，可適用於本發明。
另外，於本發明中，(C)成分之經由熱產生酸的化合物可單獨使用一種，且亦可組合使用二種以上。
於本發明中(C)成分雖未確定其理由，但認為其有助於提高被膜及硬化膜的平坦化性。於此意義中，磺酸酯類為佳。
以下示出經由熱產生酸之化合物的具體例，但其係為一例，並非限定於此些化合物。
雙(甲苯磺醯氧基)乙烷、雙(甲苯磺醯氧基)丙烷 、雙(甲苯磺醯氧基)丁烷、對-硝苄基甲苯磺酸酯、鄰-硝苄基甲苯磺酸酯、1,2,3-伸苯基三(磺酸甲酯)、對-甲苯磺酸吡啶鎓鹽、對-甲苯磺酸嗎啉鎓鹽、對-甲苯磺酸乙酯、對-甲苯磺酸丙酯、對-甲苯磺酸丁酯、對-甲苯磺酸異丁酯、對-甲苯磺酸甲酯、對-甲苯磺酸苯乙酯、氰甲基對-甲苯磺酸酯、2,2,2-三氟乙基對-甲苯磺酸酯、2-羥丁基對-甲苯磺酸酯、N-乙基-4-甲苯磺醯胺、
氯化二苯基碘鎓、二苯基碘鎓三氟甲烷磺酸酯、二苯基碘鎓甲磺酸酯、二苯基碘鎓甲苯磺酸酯、溴化二苯基碘鎓、二苯基碘鎓四氟硼酸酯、二苯基碘鎓六氟鈦酸酯、二苯基碘鎓六氟砷酸酯、雙(對-第三丁苯基)碘鎓六氟磷酸酯、雙(對-第三丁苯基)碘鎓甲磺酸酯、雙(對-第三丁苯基)碘鎓甲苯磺酸酯、雙(對-第三丁苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸酯、雙(對-第三丁苯基)碘鎓四氟硼酸酯、氯化雙(對-第三丁苯基)碘鎓、氯化雙(對-氯苯基)碘鎓、雙(對-氯苯基)碘鎓四氟硼酸酯、氯化三苯基鋶、溴化三苯基鋶、三苯基鋶三氟甲烷磺酸酯、三(對-甲氧苯基)鋶四氟硼酸酯、三(對-甲氧苯基)鋶六氟膦酸酯、三(對-乙氧苯基)鋶四氟硼酸酯、氯化三苯基鏻、溴化三苯基鏻、三(對-甲氧苯基)鏻四氟硼酸酯、三(對-甲氧苯基)鏻六氟膦酯、三(對-乙氧苯基)鏻四氟硼酸酯、
經由熱產生酸的化合物可單獨使用，且亦可組合使用二種以上。又，其導入量為相對於(A)成分100質量份為選擇0.1至10質量份，較佳為0.5至7質量份之範圍。此份量未滿0.1質量份時，無法取得高平坦化性，且其份量為10質量份以上之情況，形成平坦化膜用樹脂組成物的保存安定性差。
<(D)成分>
(D)成分為熱交聯性化合物，但經由前述(C)成分所發生的酸作為觸媒交聯者除外。
假設若以(C)成分所發生的酸作為觸媒交聯的化合物，則交聯於低溫下，例如預烘烤時，快速進行，故無法取得具有高平坦化性的被膜。因此，經由以(D)成分於高於(C)成分之酸發生溫度的溫度下開始交聯，而(D)成分在未滿交聯之溫度下，不會受到(C)成分所產生酸的影響，使得本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物於後烘烤時，(C)成分所發生的酸與(D)成分開始交聯，其後，慢慢進行膜硬化，故成為平坦化性高的物質。
滿足此類條件的化合物可列舉一分子中具有二個以上封閉型異氰酸酯基的化合物。若對於(A)成分之丙烯基聚合物所構成之膜，例如於一分子中具有二個以上可於慣用之後烘烤溫度下熱硬化之封閉型異氰酸酯基的化合物即可，關於其種類及構造並無特別限定。
此(D)成分之化合物為於一分子中具有二個以上異氰酸酯基(-NCO)為經由適當的保護基分段之封閉型異氰酸酯基，若被曝露於熱硬化時的高溫，則保護基(分段部分)為熱解離分開，且透過生成的異氰酸酯基令(A)成分之丙烯基聚合物中熱硬化用之官能基(羧基、羥基及具有活性氫之胺基)相互間進行交聯反應者，可列舉例如一分子中具有二個以上式(71) (式中，R2 為表示分段部之有機基)所示之基的化合物(此基可為相同，且亦可為分別相異者)。
一分子中具有二個以上封閉型異氰酸酯基之(D)成分的化合物，例如對於一分子中具有二個以上異氰酸酯基之化合物以適當的封端劑作用則可取得。
一分子中具有二個以上異氰酸酯基之化合物可列舉例如，異佛爾酮二異氰酸酯、1,6-六亞甲基二異氰酸酯、亞甲基雙(4-環己基異氰酸酯)、六亞甲基三甲基二異氰酸酯等、或其二聚物、三聚物、或彼等與二醇類、三醇類、二胺類、三胺類之反應物。
封端劑可列舉例如，甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇、2-乙氧基己醇、2-N,N-二甲胺基乙醇、2-乙氧基乙醇、環己醇等之醇類、苯酚、鄰-硝基苯酚、對-氯苯酚、鄰-、間-或對-甲酚等之酚類、ε-己內酯等之內酯類、丙酮肟、甲基乙基酮肟、甲基異丁基酮肟、環己酮肟、乙醯苯肟、二苯酮肟等之肟類、吡唑、3,5-二甲基吡唑、3-甲基吡唑等之吡唑類、十二烷硫醇、苯硫醇等之硫醇類。
(D)成分之化合物為於後烘烤溫度般之更高溫下，產生分段部分的熱解離且透過異氰酸酯基進行交聯反應者，於預烘烤溫度般之較低溫下，為了不會經由異氰酸酯基進行交聯，乃令分段部分之熱解離溫度比預烘烤溫度相當高者，例如150℃至230℃者作為(D)成分之化合物為特佳。
此類(D)成分之化合物可列舉例如下列之具體例。
式中，異氰酸酯化合物為由異佛爾酮二異氰酸酯所衍生之(D)成分之化合物，由耐熱性、塗膜性之觀點而言為更佳，此類化合物可列舉下列物質。
下述式中之R為表示有機基。
於本發明中，(D)成分之化合物可單獨使用一種，且亦可組合使用二種以上。
又，(D)成分之化合物為相對於(A)成分之丙烯基聚合物100質量份使用1至50質量份，較佳為5至40質量份之比例。(D)成分之化合物的使用量若為未滿前述範圍下限之過少量，則熱硬化不夠充分且無法取得令人滿足之硬化的平坦化膜，另一方面，(D)成分之化合物的使用量若為超過前述範圍上限之過多量，則顯像不夠充分，產生顯像殘渣。
<(E)溶劑>
本發明所用之(E)溶劑為將(A)成分至(D)成分溶解，且將視需要添加之後述(F)成分予以溶解，若為具有此類溶解能力之溶劑，則其種類及構造等並無特別限定。
此類(E)溶劑可列舉例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、甲基溶纖劑醋酸酯、乙基溶纖劑醋酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2－庚酮、γ－丁內酯、2－羥基丙酸乙酯、2－羥基－2－甲基丙酸乙酯、乙氧基醋酸乙酯、羥基醋酸乙酯、2－羥基－3－甲基丁酸甲酯、3－甲氧基丙酸甲酯、3－甲氧基丙酸乙酯、3－乙氧基丙酸乙酯、3－乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、N,N－二甲基甲醯胺、N,N－二甲基乙醯胺、及N－甲基吡咯烷酮等。
此些溶劑可單獨一種、或組合使用二種以上。
此些溶劑(E)中，以丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚醋酸酯、2－庚酮、丙二醇丙醚、丙二醇丙醚醋酸酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等，由於塗膜性良好且安全性高之觀點而言為更佳。此些溶劑一般使用作為光阻材料用之溶劑。
<(F)成分>
(F)成分為界面活性劑。本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物，於提高其塗佈性之目的下，只要不損害本發明之效果，則可進一步含有界面活性劑。
(F)成分之界面活性劑並無特別限制，可列舉例如，氟系界面活性劑、聚矽氧系界面活性劑、非離子系界面活性劑等。此種界面活性劑可使用例如住友3M(股)製、大日本油墨化學工業(股)製或旭硝子(股)製等之市售品。此市售品因可輕易取得，故為佳。其具體例可列舉Efutop EF 301、EF 303、EF 352(股)Gemco製)、Megafac F 171、F 173、F－475、F－482、R－08、R－30、BL－20(大日本油墨化學工業(股)製)、Floride FC 430、FC 431(住友3M(股)製、Asahiguard AG 710、Surfuron S－382、SC 101、SC 102、SC 103、SC 104、SC 105、SC 106(旭硝子(股)製)等之氟系界面活性劑。
(F)成分之界面活性劑可單獨一種，且可使用二種以上之組合。
使用界面活性劑時，其含量於形成平坦化膜用樹脂組成物100質量%中，通常為0.2質量%以下，較佳為0.1質量%以下。即使將(F)成分之界面活性劑之使用量設定成超過0.2質量%之份量，亦令上述塗佈性的改良效果變鈍，為不經濟。
<其他添加劑>
更且，本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物，只要不損害本發明之效果，則視需要可含有觸變調整劑、矽烷偶合劑等之接黏輔助劑、顏料、染料、保存安定劑、消泡劑、或多元酚、多元羧酸等之溶解促劑等。
<形成平坦化膜用樹脂組成物>
本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物為含有(A)成分之丙烯基聚合物、(B)成分之具有不飽和雙鍵的化合物、(C)成分之經由熱產生酸的化合物、(D)成分之熱交聯性化合物及(E)溶劑，分別視需要，可進一步含有(F)成分之界面活性劑、及其他添加劑中之一種以上。
其中，本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物的較佳例為如下。
[1]：根據(A)成分100質量份，含有3至60質量份之(B)成分、0.1至10質量份之(C)成分及1至50質量份之(D)成分的形成平坦化膜用樹脂組成物。
[2]：於上述[1]之組成物中，再含有0.2質量%以下之(F)成分之形成平坦化膜用樹脂組成物。
本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物中的固形成分比例，只要可將各成分均勻溶解於溶劑中，則無特別限定，例如為1至80質量%，又例如為5至60質量%、或10至50質量%。此處，所謂固形成分，係指由形成平坦化膜用樹脂組成物之全成分中除去(E)溶劑者。
本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物的調製方法並無特別限定，其調製法可列舉例如將(A)成分溶解於(E)溶劑中，並於於此溶劑中將(B)成分、(C)成分、(D)成分、及(F)成分以指定之比例混合，作成均勻的溶液。
本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物之調製時，可將(E)溶劑中經由聚合反應所得之特定共聚物溶液就其原樣使用，此時，於(A)成分之溶液中同前述加入(B)成分、(C)成分、(D)成分等作成均勻溶液時，於調整濃度為目的下亦可追加投入(E)溶劑。此時，形成特定共聚物過程所用之(E)溶劑、和形成平坦化膜用樹脂組成物調製時用以調整濃度之(E)溶劑可為相同，且亦可為相異。
所調製之形成平坦化膜用樹脂組成物之溶液為使用孔徑0.2 μm左右之濾紙予以過濾後，供使用為佳。
<塗膜及平坦化膜>
將本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物於半導體基板(例如，矽/二氧化矽覆被基板、氮化矽基板、金屬例如鋁、鉬、鉻等所覆被之基板、玻璃基板、石英基板、ITO基板等)上以迴轉塗佈、流動塗佈、輥塗佈、狹縫塗佈、狹縫接著以迴轉塗佈、噴墨塗佈等予以塗佈，其後，以熱板或烤爐等予以預乾燥，形成塗膜。其後，將此塗膜加熱處理，則可形成平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物。
此加熱處理之條件例如採用溫度70℃至160℃、時間0.3至60分鐘範圍中適當選擇之加熱溫度及加熱時間。加熱溫度及加熱時間較佳為80℃至140℃、0.5至10分鐘。
又，由上述形成平坦化膜用樹脂組成物所形成之形成平坦化膜用樹脂膜的膜厚，例如為0.1至30 μm，又例如為0.2至10 μm，更且例如為0.2至5 μm，考慮所使用基板的段差和光學、電性性質適當選擇。
後烘烤一般採用於溫度140℃至250℃範圍中選取的加熱溫度中，於熱板上之情況為處理5至30分鐘，於烤爐中之情況為處理30至90分鐘之方法。
如上述，經由本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物，則可充分令基板的段差平坦化，可形成具有高透明性之硬化的平坦化膜。
加上，由本發明之形成平坦化膜用樹脂組成物所得的硬化膜為耐溶劑性，例如對於N－甲基吡咯烷酮之有機溶劑的耐性亦優良。
因此，例如，本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物亦適合作為於薄膜電晶體(TFT)型液晶顯示元件、有機EL元件等之各種顯示器中形成保護膜、平坦化膜、絕緣膜等之硬化膜的材料，特別，亦適合作為形成TFT型液晶元件之層間絕緣膜、彩色濾光片之保護膜、有機EL元件之絕緣膜等之材料。
實施例
以下，列舉實施例，進一步詳細說明本發明，但本發明不被限定於此些實施例。
[實施例所用之縮寫]以下實施例所用之縮寫意義為如下。
MAA：甲基丙烯酸MMA：甲基丙烯酸甲酯HEMA：甲基丙烯酸2－羥乙酯HPMA：甲基丙烯酸2－羥丙酯CHMI；N－環己基馬來醯亞胺BzMA：甲基丙烯酸苄酯GBLMA：γ－丁內酯甲基丙烯酸酯AIBN：偶氮雙異丁腈PGMEA：丙二醇單甲醚醋酸酯DPHA：日本化藥(股)製KAYARAD DPHA(商品名)[二季戊四醇五/六丙烯酸酯]PTA：季戊四醇三丙烯酸酯PVE1：1,4－環己烷二甲醇二乙烯醚PAG1：Ciba Specialty Chemicals(股)製CGI1397(商品名)[(式5)所示之化合物]BP：二苯酮IRG：Ciba Specialty Chemicals(股)製Irgacure369(商品名)[2－苄基－2－二甲胺基－1－(4－嗎啉苯基)－丁烷－1－酮]PTSE：對－甲苯磺酸乙酯BISTP：雙(甲苯磺醯氧基)丙烷PTSAM：N－乙基－4－甲苯磺醯胺NCO1：Degusa AG製VESTAGON(註冊商標)B1065(商品名)[式S－4所示之化合物]NCO2：Degusa AG製VESTANAT(註冊商標)B1358(商品名)[式S－11所示之化合物]CYM：三井Cytech製CYMEL(註冊商標)303(商品名)[下述式T－1所示之化合物] R30：大日本油墨化學工業(股)製Megafac R－30(商品名)[氟系界面活性劑]
[數平均分子量及重量平均分子量之測定]根據下列合成例所得之特定共聚物及特定交聯體的數平均分子量及重量平均分子量為使用日本分光(股)製GPC裝置(Shodex(註冊商標)管柱KF803L及KF804L)，將溶出溶劑四氫呋喃以流量1毫升/分鐘於於管柱中(柱溫40℃)流出溶離之條件下測定。另外，下述之數平均分子量(以下，稱為Mn)及重量平均分子量(以下，稱為Mw)為以聚苯乙烯換算值表示。
[特定共聚物之製造]<合成例1>使用MAA 15.5克、CHMI 35.3克、HEMA 25.5克、MMA 23.7克作為構成特定共聚物之單體成分，且使用AIBN 5克作為自由基聚合起始劑，並令其於溶劑PGMEA 200克中以溫度60℃~100℃進行聚合反應，取得Mn 4,100、Mw 7,600之(A)成分(特定共聚物)的溶液(特定共聚物濃度：27.5質量%)(P1)。
<合成例2>使用CHMI 40.0克、HEMA 60.0克作為構成特定共聚物之單體成分，且使用AIBN 5克作為自由基聚合起始劑，並令其於溶劑PGMEA 200克中以溫度60℃~100℃進行聚合反應，取得Mn 6,200、Mw 10,200之(A)成分(特定共聚物)的溶液(特定共聚物濃度：37.5質量%)(P2)。
<合成例3>使用BzMA 34.0克、HPMA 33.0克、GBLMA 33.0克作為構成特定共聚物之單體成分，且使用AIBN 3克作為自由基聚合起始劑，並令其於溶劑PGMEA 200克中以溫度60℃~100℃進行聚合反應，取得Mn 14,200、Mw 28,000之(A)成分(特定共聚物)的溶液(特定共聚物濃度：37.5質量%)(P3)。
<合成例4>使用MMA 100.0克作為構成共聚物之單體成分，且使用AIBN 5克作為自由基聚合起始劑，並令其於溶劑PGMEA 200克中以溫度60℃~100℃進行聚合反應，取得Mn 4,500、Mw 8,000之共聚物的溶液(共聚物濃度：37.5質量%)(P4)。
<合成例5>使用CHMI 40.0克、MMA 60.0克作為構成共聚物之單體成分，且使用AIBN 5克作為自由基聚合起始劑，並令其於溶劑PGMEA 200克中以溫度60℃~100℃進行聚合反應，取得Mn 5,100、Mw 9,500之共聚物的溶液(共聚物濃度：37.5質量%)(P5)。
<實施例1至7及比較例1至8>根據下列表1所示之組成，於(A)成分之溶液中，將(B)成分、(C)成分、(D)成分、(E)溶劑、以及(F)成分以指定之比例混合，並於室溫攪拌3小時作成均勻溶液，則可調製各實施例及比較例之形成平坦化膜用樹脂組成物。
另外，於比較例7及8中，使用共聚物之溶液(P4、P5)代表(A)成分之溶液。
關於所得之實施例1至實施例7及比較例1至比較例8之各組成物，分別進行塗膜之形狀及其性狀、平坦化度、透明性及溶劑耐性之評價。
[塗膜之形成及其性狀之評價]將形成平坦化膜用樹脂組成物使用旋塗器塗佈後，以溫度110℃ 120秒鐘於熱板上進行預烘烤，形成膜厚2.5 μm之塗膜。無法塗膜之情況和造成皺褶之情況視為×，形成正常塗膜之情況視為○。
[平坦化度之評價]將形成平坦化膜用樹脂組成物於高度0.5 μm、線寬50 μm、線間空間120 μm之段差基板上，使用旋塗器塗佈後，以溫度110℃ 120秒鐘於熱板上進行預烘烤，形成膜厚2.5 μm之塗膜。膜厚為使用FILMETRICS製F20測定。將此塗膜以溫度230℃加熱30分鐘進行後烘烤，形成膜厚2.1 μm的硬化膜。測定段差基板線上的塗膜和空間上的塗膜膜厚差。由平坦化率＝100×{1－(塗膜之膜厚差)/0.5}之式求出平坦化率。
[穿透性之評價]將形成平坦化膜用組成物於石英基板上使用旋塗器塗佈後，於溫度110℃熱板上進行預烘烤120秒鐘，形成膜厚2.5 μm之塗膜。將此塗膜於溫度230℃熱板上進行後烘烤30分鐘形成硬化膜。將此硬化膜使用紫外線可見光分光光度計((股)島津製作所製SHIMADSU UV－2550型號)測定400nm之波長穿透率。
[溶劑耐性之評價]將形成平坦化膜用組成物於矽晶圓上使用旋塗器塗佈後，於溫度110℃熱板上進行預烘烤120秒鐘，形成膜厚2.5 μm之塗膜。將此塗膜於溫度230℃熱板上進行後烘烤30分鐘，形成膜厚2.1 μm之硬化膜。將此硬化膜於加熱至40℃之N－甲基吡咯烷酮中浸漬10分鐘後，以丙酮流洗表面的N－甲基吡咯烷酮，再於100℃中乾燥30秒鐘，未觀測到膜厚變化者視為○，膜厚減少者視為×。
[評價之結果]進行以上評價之結果示於下表2。
實施例1至7所得之塗膜良好且顯示60%以上之高平坦化性和90%以上之高穿透率，且優良之溶劑耐性。
另一方面，比較例1至6雖為90%以上之高穿透率但平坦化性為低至60%以下。
比較例7為於預烘烤之塗膜有皺褶，且亦無溶劑耐性故無法進行其後之評價。
比較例8雖所得之塗膜為良好且取得高平坦化率、穿透率，但缺乏溶劑耐性。
產業上之可利用性
本發明之平坦化優良之形成平坦化膜用樹脂組成物為適合作為形成薄膜電晶體(TFT)型液晶顯示元件、有機EL元件等之各種顯示器之保護膜、平坦化膜、絕緣膜等之硬化膜的材料，特別亦適合作為形成TFT型液晶元件之層間絕緣膜、彩色濾光片之保護膜、有機EL元件之絕緣膜等的材料。

Claims (6)

  1. 一種形成平坦化膜用樹脂組成物，其特徵為含有下述(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分及(E)溶劑，(A)成分：具有可在與(D)成分之間進行交聯反應的官能基，且，數平均分子量為2,000至25,000的丙烯基聚合物、(B)成分：一分子中具有二個以上不飽和雙鍵的化合物、(C)成分：經由熱產生酸的化合物、(D)成分：一分子中具有二個以上封閉型異氰酸酯基的熱交聯性化合物，但，以前述(C)成分所產生之酸作為觸媒交聯者除外、(E)溶劑。
  2. 如申請專利範圍第1項之形成平坦化膜用樹脂組成物，其中(A)成分為具有式(1)構造之丙烯基聚合物， 式中，R1 為表示碳數為1至12之有機基。
  3. 如申請專利範圍第1項之形成平坦化膜用樹脂組成物，其中(B)成分為具有乙烯性不飽和基作為不飽和 雙鍵的化合物。
  4. 如申請專利範圍第1項之形成平坦化膜用樹脂組成物，其中(C)成分為磺酸酯類。
  5. 如申請專利範圍第1項之形成平坦化膜用樹脂組成物，其中(A)成分100質量份中，含有3至60質量份之(B)成分、0.1至10質量份之(C)成分及1至50質量份之(D)成分。
  6. 一種平坦化膜，其特徵為由如申請專利範圍第1項至第5項中任一項之形成平坦化膜用樹脂組成物所形成。
TW096132498A 2006-09-01 2007-08-31 形成高平坦化膜用樹脂組成物 TWI431061B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006237693 2006-09-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200833765A TW200833765A (en) 2008-08-16
TWI431061B true TWI431061B (zh) 2014-03-21

Family

ID=39157137

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW096132498A TWI431061B (zh) 2006-09-01 2007-08-31 形成高平坦化膜用樹脂組成物

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP5488779B2 (zh)
KR (1) KR101411294B1 (zh)
TW (1) TWI431061B (zh)
WO (1) WO2008029706A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8828651B2 (en) 2005-07-25 2014-09-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Positive-type photosensitive resin composition and cured film manufactured therefrom
JP5083568B2 (ja) 2007-01-22 2012-11-28 日産化学工業株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物
JP6587068B2 (ja) * 2014-07-24 2019-10-09 日産化学株式会社 カラーフィルター下層膜形成用樹脂組成物

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0781061B2 (ja) * 1986-08-15 1995-08-30 エヌオーケー株式会社 アクリルエラストマ−組成物
JPH0798854B2 (ja) * 1988-12-28 1995-10-25 積水化学工業株式会社 熱硬化性シート
JPH02302403A (ja) * 1989-05-18 1990-12-14 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性フイルム
JPH07103245B2 (ja) * 1990-07-30 1995-11-08 積水化学工業株式会社 被覆物の製造方法
CA2048232A1 (en) * 1990-09-05 1992-03-06 Jerry W. Williams Energy curable pressure-sensitive compositions
JPH1045849A (ja) * 1996-07-31 1998-02-17 Nippon Shokubai Co Ltd 耐熱性樹脂およびその製造方法
JPH09255755A (ja) * 1996-03-21 1997-09-30 Mitsubishi Rayon Co Ltd 架橋硬化型樹脂組成物及びその硬化方法
JPH10148938A (ja) * 1996-11-19 1998-06-02 Hitachi Chem Co Ltd 金属精密加工用感光性フィルム及びこれを用いたパターン製造方法
JP3770689B2 (ja) * 1997-03-26 2006-04-26 旭電化工業株式会社 硬化性組成物
JP3929105B2 (ja) * 1997-04-18 2007-06-13 株式会社Ａｄｅｋａ 硬化性組成物
JP2001163940A (ja) * 1999-12-08 2001-06-19 Kansai Paint Co Ltd 硬化性組成物
JP4306060B2 (ja) * 1999-12-09 2009-07-29 Ｊｓｒ株式会社 スペーサー用感放射線性樹脂組成物およびスペーサー
JP4534341B2 (ja) 2000-11-07 2010-09-01 Ｊｓｒ株式会社 硬化性樹脂組成物および反射防止膜
JP4051538B2 (ja) * 2001-02-22 2008-02-27 日産化学工業株式会社 リソグラフィー用反射防止膜形成組成物
DE10115505B4 (de) * 2001-03-29 2007-03-08 Basf Coatings Ag Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbare wäßrige Dispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP2003064236A (ja) * 2001-08-28 2003-03-05 Canon Inc 着色樹脂組成物とこれを用いたカラーフィルタとその製造方法、該カラーフィルタを用いた液晶素子
JP3935182B2 (ja) * 2004-09-14 2007-06-20 積水化学工業株式会社 カラムスペーサ用硬化性樹脂組成物、カラムスペーサ及び液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2008029706A1 (ja) 2010-01-21
WO2008029706A1 (fr) 2008-03-13
JP5488779B2 (ja) 2014-05-14
TW200833765A (en) 2008-08-16
KR101411294B1 (ko) 2014-06-26
KR20090071568A (ko) 2009-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8980506B2 (en) Photosensitive resin composition and application thereof
JP6315204B2 (ja) ネガ型感光性樹脂組成物
JP4753040B2 (ja) 重合性基を有する化合物を含有するネガ型感光性樹脂組成物
KR101369486B1 (ko) 포지형 감광성 수지조성물 및 이로부터 얻어지는 경화막
JP5771944B2 (ja) カラーフィルタの製造方法
TW201527888A (zh) 負型感光性樹脂組成物
JP2008024915A (ja) スペーサー用感放射線性樹脂組成物ならびにスペーサーおよびその形成方法
KR20120029319A (ko) 감방사선성 수지 조성물, 층간 절연막, 층간 절연막의 형성 방법 및 표시 소자
JP2007128062A (ja) 感放射線性樹脂組成物、スペーサーの形成方法およびスペーサー
JP5077526B2 (ja) 末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物
JP2008122924A (ja) スペーサー形成用感放射線性樹脂組成物、スペーサーおよびその形成方法
TWI431061B (zh) 形成高平坦化膜用樹脂組成物
JP5083520B2 (ja) 感放射線性樹脂組成物、液晶表示用スペーサーおよび液晶表示素子
JP4753036B2 (ja) ポジ型感光性樹脂組成物及びそれから得られる硬化膜
WO2022270358A1 (ja) 感光性着色樹脂組成物、硬化物、カラーフィルタ、表示装置、及び有機発光素子と外光反射防止膜の積層体の製造方法
TW201422654A (zh) 硬化膜形成組成物
KR20080034792A (ko) 스페이서 형성용 감방사선성 수지 조성물, 스페이서 및그의 형성 방법
JP5136744B2 (ja) 高平坦化膜形成用熱硬化性樹脂組成物
JP4748321B2 (ja) 感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子用スペーサー
JP5585796B2 (ja) 末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物
KR20120059352A (ko) 감방사선성 수지 조성물, 표시 소자용 경화막, 표시 소자용 경화막의 형성 방법 및, 표시 소자
WO2023120268A1 (ja) 感光性着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
TWI400303B (zh) 顏料經分散組成物，噴墨系統彩色濾光器用樹脂組成物，彩色濾光器和液晶顯示器
JP2020126093A (ja) 色材分散液、分散補助樹脂、感光性着色樹脂組成物及びその硬化物、カラーフィルタ、表示装置