TWI399410B - 偶氮化合物及其鹽以及含該等之染料系偏光膜 - Google Patents

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Yuichi Sadamitsu
Takuto Nishiguchi
Hiroaki Ohno
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Nippon Kayaku Kk
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Description

偶氮化合物及其鹽以及含該等之染料系偏光膜
本發明係關於一種新的偶氮化合物及其鹽以及含該等之染料系偏光膜。
具有透過．遮蔽光的功能之偏光板，與具有光的開關功能之液晶，係為液晶顯示器(LCD)等顯示裝置的基本構成要素。該LCD的適用領域，從初期的桌上型電子計算機及鐘錶等的小型機器，推廣至筆記型電腦、文字處理機、液晶投影機、液晶電視、衛星導航系統及屋內外的測量機器等廣泛的範圍。而且，可適用於低溫~高溫、低濕度~高濕度、低光量~高光量的寬廣的條件下。所以，要求偏光性能高且耐久性佳之偏光板。
現在，偏光膜的製造，係於延伸配向的聚乙烯醇或其衍生物的薄膜，或者藉由聚氯乙烯薄膜的脫鹽酸或聚乙烯醇系薄膜的脫水所生成而使其配向之聚烯系薄膜等的偏光膜基材，以作為偏光元件之碘、二色性染料染色或使其含有。這些之中，使用碘作為偏光元件之碘系偏光膜，其初期偏光性佳。另一方面，不耐水及熱，在高溫、高濕的狀態下長時間使用時，有耐久性的問題。為了提高耐久性，考慮以含有甲醛或硼酸的水溶液進行處理，或使用透濕度低的高分子薄膜作為保護膜的方法等。但是，其效果並不足夠。另一方面，使用二色性染料作為偏光元件之偏光膜，與碘系偏光膜比較，雖然耐濕性及耐熱性佳，但一般初期偏光性能不足。
於高分子薄膜，使數種二色性染料吸附．配向之中性色偏光膜，2片偏光膜使其配向方向互相垂直地重疊的狀態下(垂直位)，在可見光區域的波長區域之特定波長有漏光(漏色)時，偏光膜安裝於液晶面板時，於暗的狀態下液晶顯示的色相改變。所以，偏光膜安裝於液晶顯示裝置時，為了防止於暗的狀態下因特定波長的漏光而使液晶顯示變色，必須使可見光區域的波長區域之垂直位的平均光透過率(垂直平均光透過率)相同地低。
而且，於彩色液晶投射型顯示器，亦即彩色液晶投影機的情況，在其液晶畫像形成部，使用偏光膜。因該用途，以前使用偏光性能良好之呈灰色(neutral gray)之碘系偏光板。但是，碘系偏光板，因上述碘為偏光子，有耐光性、耐熱性、耐濕熱性不足的問題。為了解決該問題，使用染料系的二色性色素作為偏光子之灰色偏光板。灰色偏光板，為了使可見光區域的全部區域之透過率、偏光性能平均地提高，通常使用3原色的色素之組合。因此，對於如彩色液晶投影機之所謂更亮的市場要求，光的透過率差，為了更亮而有必須使光源強度更高的問題。為了解決該問題，對應3原色，亦即變成使用所謂藍色波段用、綠色波段用、紅色波段用之3個偏光板。
因0.5~3吋的小面積的畫像擴大至數十吋至一百數十吋程度，以及因偏光板之光大量地被吸收等，無法避免亮度的降低。所以，使用更高亮度者作為光源。而且，更進一步的提高液晶投影機的亮度之期望已根深蒂固，結果自然而然地，所使用的光源強度日益變強。伴隨地加諸於偏光板的光、熱也增加。
但是，傳統的偏光板，從偏光特性、吸收波長區域、色相等的觀點，無法充分滿足市場的需求。而且，對應液晶投影機的3原色之藍色波段用、綠色波段用、紅色波段用之3個偏光板，明亮度及偏光性能、高溫、高濕條件之耐久性、又對長時間暴露之耐光性的任一種並非都良好，期望能有改善。
特別是作為在藍色波段用(400~500nm)具有吸收特性之色素，可使用直接(C.I.Direct)黃12號、直接黃28號、直接黃44號、直接橘39號、直接橘72號、直接橘26號、專利文獻1~3所記載之色素等。但是，使用這些色素之偏光膜，偏光特性低，白色顯示時變成帶有黃色之畫像，因產生色溫度無法提高等的問題而期望改善。
[專利文獻1]特開2001－108828號公報[專利文獻2]特開2001－240762號公報[專利文獻3]特開2003－215338號公報[專利文獻4]特開昭60－168743號公報[專利文獻5]特開2003－35819號公報[專利文獻6]特開2001－33627號公報[專利文獻7]專利2622748號公報[專利文獻8]特開昭60－156759號公報
[非專利文獻1]染料化學；細田豐著；技報堂；第626頁
濕性．耐熱性．耐光性之高性能的偏光板。再者，本發明的其他目的在於提供在高分子薄膜使2種以上的二色性染料吸附．配向所構成之中性色的偏光板，可見光區域的全部區域無垂直位的漏色，優良的偏光性能及具有耐濕性．耐熱性．耐光性之高性能的偏光板。
更進一步的目的在於提供對應液晶投影機的3原色之明亮度及偏光性能、耐久性及耐光性的任一者都良好之高性能液晶投影機用彩色偏光板。
本發明人等為了達成如此的目的，進行專心研究。結果，發現含有特定新的偶氮化合物及/或其鹽之偏光膜以及偏光板，具有良好的偏光性能及耐濕性、耐熱性、耐光性，亦即本發明的構成如下述。
(1)偶氮化合物及其鹽係下述式(1) (式中R1、R2表示分別獨立之氫原子、低級烷基、低級烷氧基；n表示1或2)所表示之偶氮化合物及其鹽。
(2)如(1)記載之偶氮化合物及其鹽，其中R1、R2分別為獨立的氫原子、甲基、甲氧基中任一種。
(3)如(1)記載之偶氮化合物及其鹽，其中R1、R2為氫原子。
(4)染料系偏光膜，其特徵為：於偏光膜基材，含有1種以上的如(1)至(3)中任一項記載之偶氮化合物及/或其鹽。
(5)染料系偏光膜，其特徵為：於偏光膜基材，含有1種以上的如(1)至(3)中任一項記載之偶氮化合物及/或其鹽，以及1種以上的除此之外之有機染料。
(6)染料系偏光膜，其特徵為：於偏光膜基材，含有2種以上的如(1)至(3)中任一項記載之偶氮化合物及/或其鹽，以及1種以上的除此之外之有機染料。
(7)如(4)至(6)中任一項記載之染料系偏光膜，其中該偏光膜基材係由聚乙烯醇系樹脂所構成的薄膜。
(8)染料系偏光板，其特徵為：於如(4)至(7)中任一項記載之染料系偏光膜之至少一側的面，貼合透明保護層所構成。
(9)液晶投影機用彩色偏光板，其特徵為：使用如(4)至(8)中任一項記載之染料系偏光膜或染料系偏光板。
本發明的偶氮化合物及其鹽，有用於作為偏光膜用的染料。因此含有這些化合物的偏光膜，具有與使用碘的偏光膜匹敵之高的偏光性能，且耐久性也佳。所以，適合各種液晶顯示器及液晶投影機用、需要高偏光性能及耐久性之汽車用途、用於各種環境之工業量測類的顯示用途。
本發明係關於游離酸的形態之式(1)表示的偶氮化合物及其鹽。式(1)中，R1、R2表示分別獨立之氫原子、低級烷基、低級烷氧基，R1、R2為氫原子、低級烷基較理想，R1為氫原子或甲基，R2為氫原子特別理想。而且，n表示1或2。此外，於本發明，所謂低級烷基及低級烷氧基，係指碳數1~4的烷基及烷氧基。接著，本發明所使用的式(1)所表示的偶氮化合物的具體例，例如以下式(2)~(6)。而且，以下的式之磺酸基、羧基及羥基係以游離酸的形態表示。
游離酸的形態之式(1)所表示的偶氮化合物，可根據非專利文獻1記載之一般偶氮染料的製法、藉由進行習知的重氮化、偶合而容易地製造。作為具體地製造方法，將4－胺基安息香酸重氮化，與下式(A)所示的苯胺類偶合，得到單偶氮胺化合物(下式(B))。
(式中R1、R2表示與式(1)中者相同的意義)。
接著，該單偶氮胺化合物與4,4’－二硝基二苯乙烯－2,2’－磺酸在鹼性條件下反應後，藉由葡萄糖還原，得到式(1)所示的偶氮化合物。
上述反應中，重氮化步驟係藉由重氮成分的鹽酸、硫酸等的無機酸水溶液或懸浮液中混合亞硝酸鈉等的亞硝酸鹽之所謂順向法進行。或者藉由於重氮成分的中性或弱鹼性水溶液中先添加亞硝酸鹽，將其與無機酸混合之所謂逆向法進行。重氮化的溫度適合為－10~40℃。而且，與苯胺類的偶合步驟係混合鹽酸、乙酸等的酸性水溶液與上述各重氮液，於溫度－10~40℃，pH2~7的酸性條件下進行。
單偶氮胺化合物與4,4’－二硝基二苯乙烯－2,2’－磺酸的反應之鹼性條件下的縮合步驟，係在氫氧化鈉、氫氧化鋰等的強鹼條件下進行。其鹼濃度適合為2%~10%，溫度適合為70~100℃。上述式(1)的n的數目，可藉由改變單偶氮胺化合物與4,4’－二硝基二苯乙烯－2,2’－磺酸的放入比例而調整。葡萄糖的還原步驟，一般係在鹼性條件下使用葡萄糖濃度0.5~1.2當量。
此外，本發明之式(1)所表示的偶氮化合物及其鹽，除以游離酸使用外，可使用偶氮化合物的鹽。作為如此的鹽，例如鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽之鹼金屬鹽、銨鹽、胺鹽等的有機鹽。一般使用鈉鹽。
作為合成式(1)所表示的偶氮化合物時之一次偶合成分、也可具有取代基(R1,R2)，作為苯胺類的取代基，例如甲基、乙基、甲氧基、乙氧基。這些取代基，也可1個或2個鍵結。其鍵結位置，對胺基而言，可為2位、3位及2位與5位、3位與5位、或2位與6位，以3位及2位與5位較理想。作為苯胺類，例如苯胺、2－甲基苯胺、3－甲基苯胺、2－乙基苯胺、3－乙基苯胺、2,5－二甲基苯胺、2,5－二乙基苯胺、2－甲氧基苯胺、3－甲氧基苯胺、2－甲氧基－5－甲基苯胺、2,5－二甲氧基苯胺、3,5－二甲基苯胺、2,6－二甲基苯胺、3,5－二甲氧基苯胺等。這些苯胺類，其胺基也可被保護。作為保護基，例如其ω－甲烷磺酸基。
而且，於本發明的偏光膜或偏光板，除單獨使用式(1)所表示的偶氮化合物及其鹽，可使用複數種。而且，依據需要也可併用1種以上之其他有機染料。所倂用的有機染料雖無特別限制，在與本發明的偶氮化合物及其鹽之吸收波長區域相異之波長區域，具有吸收特性的染料之二色性高者較理想。例如直接(C.I.Direct)紅2號、直接紅31號、直接紅79號、直接紅81號、直接紅247號、直接綠80號、直接綠59號以及專利文獻5~8所記載之染料等。這些色素，係以游離酸或鹼金屬鹽(例如鈉鹽、鉀鹽、鋰鹽)、銨鹽、胺類的鹽而被使用。
依據需要，倂用其他有機染料的情況，作為目的之偏光膜，隨中性色的偏光膜、液晶投影機用彩色偏光膜、其他彩色偏光膜而分別調配染料的種類。其調配比例無特別限制，一般以式(1)的偶氮化合物或其鹽的重量為基準時，上述的有機染料的至少1種以上總共使用0.1~10重量份的範圍較理想。
式(1)所表示的偶氮化合物或其鹽，依據需要藉由與其他有機染料一起，以習知的方法含於作為偏光膜材料之高分子薄膜，可製造本發明的偏光板或液晶投影機用彩色偏光板所使用之具有各種色相及中性色之偏光膜。所得的偏光膜，依據需要可設置保護層或AR(抗反射)層及支持體等，作為附有保護膜之偏光板，使用於液晶投影機、桌上型計算機、鐘錶、個人電腦、文字處理器、液晶電視、衛星導航系統及屋內外的量測器、顯示器等。
本發明的偏光膜所使用的基材(高分子薄膜)，可為聚乙烯醇系基材。作為聚乙烯醇系基材，例如聚乙烯醇或其衍生物、以及這些的任一種利用如乙烯、丙烯之烯烴、如丁烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸之不飽和羧酸等改性者等。其中，由聚乙烯醇或其衍生物所構成的薄膜，從染料的吸附性及配向性的點適合使用。基材的厚度通常為30~100 μm，較理想為60~90 μm程度。
使如此的高分子薄膜含有式(1)所表示的偶氮化合物或其鹽時，通常採用高分子薄膜染色的方法。染色係如下述進行。首先，將本發明的偶氮化合物及/或其鹽，以及所需要的其他染料溶解於水，調製染槽。染槽中的染料濃度雖無特別限制，通常從0.001~10重量%的範圍中選擇。而且，也可因需要而使用染色助劑，例如適合使用0.1~10重量%程度的濃度之芒硝。於如此調製的染槽中，使高分子薄膜浸漬1~10分鐘，進行染色。染色的溫度為40~80℃程度較理想。
水溶性染料的配向，係如上述藉由延伸染色過的高分子薄膜進行。作為延伸的方法，可使用例如濕式法、乾式法等的習知的任一種方法。高分子薄膜的延伸，因情況而異，也可在染色前進行。於該情況，在染色時進行水溶性染料的配向。含有．配向水溶性染料之高分子薄膜，依據需要，可藉由習知的方法實施硼酸處理等的後處理。如此的後處理，係因提高偏光膜的光透過率及偏光度的目的而進行。硼酸處理的條件，隨所使用的高分子薄膜的種類、所使用的染料的種類而異。一般硼酸水溶液的硼酸濃度為0.1~15重量%，較理想為1~10重量%的範圍，處理係於30~80℃，較理想為40~75℃的溫度範圍，浸漬0.5~10分鐘進行。再者，依據需要，在含有陽離子系高分子化合物的水溶液，可合併進行固定處理。
如此所得的本發明的染料系偏光膜，於其單面或兩面，貼合光學透明性及機械強度佳之透明保護膜，可成為染料系偏光板。作為形成保護膜之材料，可使用例如醋酸纖維素系薄膜、丙烯酸系薄膜之外，如四氟化乙烯/六氟化丙烯系共聚物之氟系薄膜、聚酯樹脂、聚烯烴樹脂或聚醯胺系樹脂所構成的薄膜等。較理想為使用三乙醯基纖維素(TAC)薄膜、環烯烴系薄膜。保護膜的厚度通常為40~200μm。
偏光膜與保護膜貼合時所使用的黏著劑，例如聚乙烯醇(PVA)系黏著劑、胺基甲酸酯乳劑系黏著劑、丙烯酸系黏著劑、聚酯-異氰酸酯系黏著劑等。適合為聚乙烯醇系黏著劑。
於本發明的染料系偏光膜的表面，可再設置透明的保護層。作為保護層，例如丙烯酸系、聚矽氧系的硬塗層、胺酯系保護層等。而且，為了更進一步提高單板的光透過率，於該保護層上設置AR層較理想。AR層，例如可藉由蒸鍍或濺鍍二氧化矽、氧化鈦等的物質之處理而形成。或者，可藉由塗佈薄的氟系物質而形成。而且，本發明的染料系偏光膜，也可使用作為貼有相位差板之橢圓偏光板。
如此構成的本發明的染料系偏光膜，具有中性色，可見光區域的波長區域之垂直位無漏色，偏光性能佳，又在高溫、高濕狀態下不會引起變色、偏光性能的降低，具有可見光區域的波長區域的垂直位漏光少之特徵。
本發明之液晶投影機用彩色偏光板，係以式(1)所表示的偶氮化合物及/或其鹽作為二色性分子，以及依據需要一起含有上述其他有機染料。而且，本發明之液晶投影機用彩色偏光板所使用的偏光膜，也可以利用與上述染料系偏光膜的製造法相同的方法製造。該偏光膜作為附有保護膜的偏光板，依據需要可設置保護層或AR層以及支持體等，使用作為液晶投影機用彩色偏光板。
作為液晶投影機用彩色偏光板，該偏光板的所需波長區域(A.使用超高壓水銀燈的情況：藍色波段用420~500 nm、綠色波段用500~580 nm、紅色波段用600~680 nm；B.使用3原色LED燈的情況之波峰波長：藍色波段用430~450 nm、綠色波段用520~535 nm、紅色波段用620~635 nm)，期望其單板平均光透過率為39%以上，垂直位的平均光透過率為0.4%以下。更理想為該偏光板的所需波長區域之單板平均光透過率為41%以上，垂直位的平均光透過率為0.3%以下，更理想為0.2%以下。又更理想為該偏光板的所需波長區域之單板平均光透過率為42%以上，垂直位的平均光透過率為0.1%以下。本發明的液晶投影機用彩色偏光板，係如上述具有透明性與良好的偏光性能者。
本發明之液晶投影機用彩色偏光板，係於偏光膜及保護膜所構成的偏光板，設置AR層，成為附有AR層的偏光板者較理想。再者，貼附於透明玻璃板等的附有AR層及支持體的偏光板更加理想。
而且，單板平均光透過率，係指於不設置AR層及透明玻璃板等的支持體之一片偏光板(以下只稱為偏光板時使用相同的意義)自然光入射時的特定波長區域之光線透過率的平均值。垂直位的平均光透過率，係指於配向方向配置為垂直位置之2片偏光板，自然光入射時的特定波長區域之光線透過率的平均值。
本發明之液晶投影機用彩色偏光板，通常使用作為附有支持體的偏光板。支持體，為了貼附偏光板，具有平面部者較理想。而且，為了作為光學用途，以玻璃成形品較理想。作為玻璃成形品，例如玻璃板、透鏡、稜鏡(例如三角稜鏡、立方稜鏡)等。透鏡上貼附偏光板者，可在液晶投影機，利用作為附有偏光板的聚光透鏡。此外，於稜鏡貼附偏光板者，可在液晶投影機，利用作為附有偏光板的偏光分光器、附有偏光板的雙色稜鏡(dichroic prism)。而且，也可貼附於液晶胞。作為玻璃的材質，例如鈉鈣玻璃、硼矽酸玻璃、藍寶石玻璃等無機系玻璃、丙烯酸酯、聚碳酸酯等有機系玻璃等。無機系玻璃較理想。玻璃板的厚度、大小可為所期望的尺寸。而且，於附有玻璃之偏光板，為了更進一步提高單板光透過率，其玻璃面或偏光板面的一側或兩側的面上，設置AR層較理想。
液晶投影機用彩色偏光板之製造，例如可於支持體平面部上塗佈透明的黏著劑，接著於該塗佈面貼附本發明的偏光板。此外，可於本發明的偏光板上塗佈透明的黏著劑，接著於該塗佈面貼附支持體。此處所使用的黏著劑，例如為丙烯酸酯系者較理想。再者，於該偏光板使用作為橢圓偏光板的情況，通常是相位差板側貼附於支持體側，也可將偏光板側貼附於玻璃成形品。
亦即，使用本發明的偏光板之液晶投影機，係於液晶胞的入射側或射出側的任一側或兩側，設置本發明的偏光板。該偏光板可接觸液晶胞，也可不接觸，從耐久性的觀點，不接觸者較理想。於射出側，偏光板接觸液晶胞的情況下，可使用以液晶胞作為支持體的本發明的偏光板。於偏光板不接觸液晶胞的情況，利用使用液晶胞以外的支持體之本發明的偏光板較理想。而且，從耐久性的觀點，於液晶胞的入射側或射出側的任一側都設置本發明的偏光板較理想。再者，本發明的偏光板之偏光板面設置於液晶胞側，而支持體面設置於光源側較理想。而且，所謂液晶胞的入射側，係為光源側，其相反側為射出側。
使用本發明的偏光板之液晶投影機，於光源及上述入射側的附有支持體的偏光板之間，設置遮斷紫外線的濾光器較理想。而且，所使用的液晶胞，係例如主動矩陣式，於形成有電極及薄膜電晶體(TFT)之透明基板與形成有對向電極的透明基板之間封入液晶所形成者較理想。從超高壓水銀燈(UHP燈)、金屬鹵化物燈、白色LED等的光源放射出的光，通過遮斷紫外線的濾光器，分離3原色後，通過藍色、綠色、紅色各波段用附有支持體的彩色偏光板，接著合而為一，藉由投射透鏡放大而投影於螢幕上。或者使用藍色、綠色、紅色各色的LED，從各色LED放射出的光，通過藍色、綠色、紅色各波段用附有支持體的彩色偏光板，接著合而為一，藉由投射透鏡放大而投影於螢幕上。
如此構成的彩色液晶投影機用偏光板，具有優異的偏光性能，又在高溫、高濕狀態下也不會引起變色、偏光性能的特徵。
[實施例]
以下藉由實施例，更詳細地說明本發明，這些只是例子，本發明不限於這些例子。例子中的%及份，如無特別限制，係以重量為基準。
實施例1將4－胺基安息香酸13.7份添加於500份的水，以氫氧化鈉溶解。冷卻至10℃以下，添加35%的鹽酸32份，然後添加亞硝酸鈉6.9份，於5~10℃攪拌1小時。於其中加入苯胺－ω－甲烷磺酸鈉20.9份，一邊於20~30℃攪拌，一邊添加碳酸鈉使pH成為3.5。再攪拌，結束偶合反應，進行過濾，得到單偶氮化合物。所得的單偶氮化合物，在氫氧化鈉存在下，於90℃攪拌，得到下述式(7)的單偶氮化合物17份。
將上述式(7)的單偶氮化合物12份以及4,4’－二硝基二苯乙烯－2,2’－磺酸21份溶解於300份的水中後，添加氫氧化鈉12份，於90℃使其進行縮合反應。然後，以葡萄糖9份還原，利用氯化鈉鹽析後，進行過濾，得到上述式(2)所表示的偶氮化合物16份。該化合物呈橘色，於20%吡啶水溶液中的最大吸收波長為444nm。
實施例2將上述式(7)的單偶氮化合物12份以及4,4’－二硝基二苯乙烯－2,2’－磺酸10份溶解於300份的水中後，添加氫氧化鈉24份，於90℃使其進行縮合反應。然後，以葡萄糖18份還原，利用氯化鈉鹽析後，進行過濾，得到上述式(3)所表示的偶氮化合物20份。該化合物呈橘色，於20%吡啶水溶液中的最大吸收波長為428nm。
實施例3將4－胺基安息香酸13.7份添加於500份的水，以氫氧化鈉溶解。冷卻至10℃以下，添加35%的鹽酸32份，然後添加亞硝酸鈉6.9份，於5~10℃攪拌1小時。於其中加入2－甲氧基－5－甲基苯胺13.7份，一邊於20~30℃攪拌，一邊添加碳酸鈉使pH成為3.5。再攪拌，結束偶合反應，進行過濾，得到單偶氮化合物。所得的單偶氮化合物，在氫氧化鈉存在下，於90℃攪拌，得到下述式(8)的單偶氮化合物26份。
將上述式(8)的單偶氮化合物14份以及4,4’－二硝基二苯乙烯－2,2’－磺酸21份溶解於300份的水中後，添加氫氧化鈉12份，於90℃使其進行縮合反應。然後，以葡萄糖9份還原，利用氯化鈉鹽析後，進行過濾，得到上述式(6)所表示的偶氮化合物16份。該化合物呈紅色，於20%吡啶水溶液中的最大吸收波長為444nm。
實施例4實施例1所得的化合物(2)的染料0.01%以及芒硝0.1%的濃度之45℃的水溶液中，浸漬厚度75μm的聚乙烯醇4分鐘。該薄膜在3%的硼酸水溶液中，50℃下延伸為5倍，保持拉緊的狀態下水洗、乾燥，得到偏光膜。
所得的偏光膜的(a)最大吸收波長、最大吸收波長之(b)單板透過率、(c)偏光率、(d)對比表示於表1。
上述所得的偏光膜，與其配向方向平行及垂直的偏光入射時的透過率(完全偏光透過率(平行：Ky、垂直：Kz))，使用分光光度計(日立製作所製U－4100)進行測定。
偏光率、對自然光的單板透過率以及使2片偏光板的配向垂直而重疊時的垂直透過率及對比，係藉由上述的測量所得的Ky、Kz，從以下的式(1)~(4)算出。
(偏光率)＝(Ky－Kz)/(Ky＋Kz)×100 (1) (單板透過率)＝(Ky＋Kz)/2 (2) (垂直透過率)＝Ky×Kz/100 (3) (對比)＝Ky/Kz (4)
實施例5使用實施例2所得的化合物(3)的染料0.03%以及芒硝0.01%的濃度之45℃的水溶液，與實施例4同樣地所製作偏光膜之(a)最大吸收波長、最大吸收波長之(b)單板透過率、(c)偏光率、(d)對比表示於表1。
比較例1除使用以直接橘39號(C.I.Direct orange 39)(下述式構造(9)的化合物為主成分的染料)取代實施例1的化合物之0.01%水溶液以外，與實施例4同樣地所製作偏光膜之(a)最大吸收波長、最大吸收波長之(b)單板透過率、(c)偏光率、(d)對比表示於表1。與實施例4、5比較，透過率相同之偏光率、對比較差。
實施例6實施例1所得的化合物(2)的染料0.01%、直接紅81號0.01%、專利文獻7的實施例1所示的下述構造式(10)所表示的染料0.03%、專利文獻8的實施例23所揭露的下述構造式(11)所表示的染料0.03%以及芒硝0.1%的濃度之45℃的水溶液中，浸漬厚度75 μm的聚乙烯醇4分鐘。該薄膜在3%的硼酸水溶液中，50℃下延伸為5倍，保持拉緊的狀態下水洗、乾燥，得到中性色(平行位為灰色，垂直位為黑色)偏光膜。所得的偏光膜的可見區域全部之單板平均光透過率、偏光率、對比表示於表2，具有高偏光度。
再者，於偏光膜的兩面，使用PVA系黏著劑，貼附TAC膜(膜厚80 μm、商品名TD－80U、富士寫真薄膜公司製)，得到本發明的偏光板。於該偏光板的單側，賦予丙烯酸酯系黏著劑，成為附有黏著劑的偏光板，切成30mm×40mm的大小，貼附於相同大小的透明玻璃板。該偏光板，在高溫條件105℃、1200小時後以及高溫、高濕條件85℃×85%RH、1200小時後之偏光率的變化，未達0.1%，顯示在高溫且高濕的狀態下歷經長時間的耐久性。
比較例2除使用以直接橘39號(C.I.Direct orange 39)取代實施例1的化合物(2)之0.01%水溶液以外，與實施例6同樣地製作中性色的偏光膜。所得的偏光膜的可見區域全部之單板平均光透過率、偏光率、對比表示於表2，與實施例6的偏光膜比較，除單板平均光透過率低，偏光特性、對比也明顯地較差。
實施例7實施例1所得的化合物(2)的染料0.05%、直接黃28號0.01%、專利文獻3的化合物No.1記載的下述構造式(12)所表示的染料0.01%以及芒硝0.1%的濃度之45℃的水溶液中，浸漬厚度75 μm的聚乙烯醇4分鐘。該薄膜在3%的硼酸水溶液中，50℃下延伸為5倍，保持拉緊的狀態下水洗、乾燥，得到偏光膜。所得的偏光膜的最大吸收波長(λmax)為450 nm，430~500 nm之單板平均光透過率、垂直位的平均光透過率、對比表示於表3，具有高偏光率。再者，使用PVA系黏著劑，於偏光膜的一側的面，貼附TAC膜(膜厚80 μm、商品名TD－80U、富士寫真薄膜公司製)，另一側的面，貼附該TAC膜的單側形成約10 μm的UV(紫外線)硬化型硬塗層之薄膜，得到本發明的偏光板。於該偏光板的單側，賦予丙烯酸酯系黏著劑，成為附有黏著劑的偏光板。再於硬塗層的外側藉由真空蒸鍍施行AR(抗反射)複數塗佈加工，切成30mm×40mm的大小，貼附於相同大小的單面附有黏著層之透明玻璃板，得到附有AR支持體之本發明的液晶投影機用彩色偏光板(藍色波段用)。本實施例的液晶投影機用彩色偏光板，具有高偏光度，顯示在高溫且高濕的狀態下歷經長時間的耐久性。而且，對長時間暴露之耐光性也佳。
實施例8除使用實施例2所得的化合物(3)的染料0.05%、直接黃28號0.01%、專利文獻3的化合物No.1記載的上述構造式(12)所表示的染料0.01%以及芒硝0.1%的濃度之45℃的水溶液以外，與實施例7同樣地製作偏光板。所得的偏光板，其430~500 nm之單板平均光透過率、垂直位的平均光透過率、對比表示於表3，具有高偏光率。
比較例3除使用直接橘39號0.05%、直接黃28號0.01%、專利文獻3的化合物No.1記載的上述構造式(12)所表示的染料0.02%以及芒硝0.1%的濃度之45℃的水溶液以外，與實施例7同樣地製作偏光板。本偏光板之430~500 nm之單板平均光透過率、垂直位的平均光透過率、對比表示於表3。垂直平均光透過率與實施例7、8的程度一致時，除單板平均光透過率約低1%，對比亦差。此外，單板平均光透過率與實施例7、8的程度一致時，對比為1/3以下，性能非常差。
[產業上的利用可能性]
本發明的偶氮化合物及其鹽，有用於作為偏光膜用的染料。所以，適合各種液晶顯示器及液晶投影機用，更具體地適合汽車用途、工業量測類的顯示用途。

Claims (9)

  1. 一種偶氮化合物及其鹽，其係下述式(1) (式中R1、R2表示分別獨立之氫原子、低級烷基、低級烷氧基；n表示1或2)所表示之偶氮化合物及其鹽。
  2. 如申請專利範圍第1項之偶氮化合物及其鹽，其中R1、R2分別為獨立的氫原子、甲基、甲氧基中任一種。
  3. 如申請專利範圍第1項之偶氮化合物及其鹽，其中R1、R2為氫原子。
  4. 一種染料系偏光膜，其特徵為：於偏光膜基材，含有1種以上的如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之偶氮化合物及/或其鹽。
  5. 一種染料系偏光膜，其特徵為：於偏光膜基材，含有1種以上的如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之偶氮化合物及/或其鹽，以及1種以上的除此之外之有機染料。
  6. 一種染料系偏光膜，其特徵為：於偏光膜基材，含有2種以上的如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之偶氮化合物及/或其鹽，以及1種以上的除此之外之有機染料。
  7. 如申請專利範圍第4項至第6項中任一項之染料系偏光膜，其中該偏光膜基材係由聚乙烯醇系樹脂所構成的薄膜。
  8. 一種染料系偏光板，其特徵為：於如申請專利範圍第4項至第7項中任一項之染料系偏光膜之至少一側的面，貼合透明保護層所構成。
  9. 一種液晶投影機用彩色偏光板，其特徵為：使用如申請專利範圍第4項至第8項中任一項之染料系偏光膜或染料系偏光板。
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