TWI658100B - combination - Google Patents
combination Download PDFInfo
- Publication number
- TWI658100B TWI658100B TW104116552A TW104116552A TWI658100B TW I658100 B TWI658100 B TW I658100B TW 104116552 A TW104116552 A TW 104116552A TW 104116552 A TW104116552 A TW 104116552A TW I658100 B TWI658100 B TW I658100B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- compound
- alkyl group
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 393
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 168
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 138
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 133
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 116
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 64
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 58
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 55
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 50
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 29
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 26
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 115
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims description 37
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 28
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 15
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 8
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 7
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 241
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 description 139
- 238000000034 method Methods 0.000 description 76
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 53
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 53
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 51
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 32
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 30
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 30
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 29
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 25
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 24
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 22
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 15
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 11
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 11
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 11
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 9
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 9
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 8
- 230000006870 function Effects 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 6
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 6
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 3
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 *c(cc1)ccc1N=N*c(cc1)ccc1N(*)* Chemical compound *c(cc1)ccc1N=N*c(cc1)ccc1N(*)* 0.000 description 2
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWAUVGNNSIBWFM-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-butylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N=NC1=CC=C(N)C=C1 BWAUVGNNSIBWFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZDDUFFXSBGRMP-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-1-ylphosphane Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2P VZDDUFFXSBGRMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKWPRHVRICRXAA-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)OC1(COCCO1)OC(C(=C)C)=O Chemical compound C(C=C)(=O)OC1(COCCO1)OC(C(=C)C)=O NKWPRHVRICRXAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- BMQDAIUNAGXSKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl)oxyboronic acid Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)OB(O)O BMQDAIUNAGXSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IJBSPUKPEDBNKQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 IJBSPUKPEDBNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNAHKQUHXJHBIV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylthiophen-2-yl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound CC1=CSC(C(=O)C(C)(C)N2CCOCC2)=C1 NNAHKQUHXJHBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004786 2-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical class C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJSWNCWAMMALJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-diethyl-4-(2-hydroxyethoxy)hexan-3-ol Chemical compound CCC(O)(CC)C(CC)(CC)OCCO XRJSWNCWAMMALJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,1-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)O YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJPKSWNLIDWGNJ-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 YJPKSWNLIDWGNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- FHQRDEDZJIFJAL-UHFFFAOYSA-N 4-phenylmorpholine Chemical compound C1COCCN1C1=CC=CC=C1 FHQRDEDZJIFJAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPWOVCCSRKCACI-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-8-(methylamino)imidazo[1,2-a]pyrazine-2-carbonitrile Chemical compound CNC1=NC(Br)=CN2C=C(C#N)N=C12 HPWOVCCSRKCACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HTLRFFVWEFSHST-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)P(C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)CC1=C(C=C(C=C1C)C)C)(C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)CC1=C(C=C(C=C1C)C)C)=O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)P(C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)CC1=C(C=C(C=C1C)C)C)(C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)CC1=C(C=C(C=C1C)C)C)=O HTLRFFVWEFSHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXBVEUPNBLGZOV-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC=C1.C(C1=CC=CC=C1)(=O)O Chemical compound CC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC=C1.C(C1=CC=CC=C1)(=O)O RXBVEUPNBLGZOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQNXPWDKGDZRLM-UHFFFAOYSA-N CC1=C(CC2=C(C=CC=C2)P(C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=3C4=CC=CC=C4CC23)=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC1=C(CC2=C(C=CC=C2)P(C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=3C4=CC=CC=C4CC23)=O)C(=CC(=C1)C)C SQNXPWDKGDZRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 101000956094 Homo sapiens Protein Daple Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 102100038589 Protein Daple Human genes 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 201000003475 Spinocerebellar ataxia type 40 Diseases 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004974 Thermotropic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N alpha-methylcyclopentanone Natural products CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 101150059062 apln gene Proteins 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002772 conduction electron Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- VLSJPRHEVMZIII-UHFFFAOYSA-N diethoxyborinic acid Chemical compound CCOB(O)OCC VLSJPRHEVMZIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- CXVAUNIKYTWEFC-UHFFFAOYSA-N dimethoxyborinic acid Chemical compound COB(O)OC CXVAUNIKYTWEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000007765 extrusion coating Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007602 hot air drying Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000013532 laser treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000028161 membrane depolarization Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011907 photodimerization Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009751 slip forming Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000807 solvent casting Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 238000012549 training Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
- C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/601—Azoic
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
- G02B5/3041—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks
- G02B5/305—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks including organic materials, e.g. polymeric layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3083—Birefringent or phase retarding elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
- G02F1/133514—Colour filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133528—Polarisers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/86—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2035—Ph-COO-Ph
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/8791—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本發明之課題在於提供一種組合物，其包含於波長350~550nm具有極大吸收之發揮作為二色性色素之功能之化合物，可形成二色比較高之偏光膜。
本發明所提供之組合物包含式(1)所表示之化合物與聚合性液晶化合物。
[式中，Y表示式(Y1)或式(Y2)所表示之基；
R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、或-N(R)(R0)；R及R0分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R與R0相互鍵結
而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；R7及R8為氫原子以外之取代基，分別獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，p及q分別獨立為0~2之整數；R2及R3分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R2與R3相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環]
Description
本發明係關於一種組合物。
專利文獻1中記載有包含分散於已配向之聚合性液晶化合物中之吸收二色性光之化合物(二色性色素)的偏光膜。
專利文獻2中記載有作為於波長390~550nm具有極大吸收之二色性色素的具有1,4-萘基結構之雙偶氮系色素。然而，包含該二色性色素之偏光膜之二色比較低。
[專利文獻1]日本專利特表2007-510946號公報
[專利文獻2]日本專利第1454637號公報(日本專利特公昭63-1357號公報)
業界要求一種包含於波長350~550nm具有極大吸收之發揮作為二色性色素之功能之化合物而可形成二色比較高之偏光膜的組合物。
本發明包含以下之發明。
[1]一種組合物，其包含式(1)所表示之化合物與聚合性液晶化合物，
[式中，Y表示式(Y1)或式(Y2)所表示之基；
(*表示與N之鍵結部位；P1及P2分別獨立表示硫原子、氧原子或-NR10-，R10表示氫原子或碳數1~4之烷基；Q1及Q2分別獨立表示氮原子或=CH-)
R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、或-N(R)(R0)；R及R0分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R與R0相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；關於上述碳數1~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基、及上述碳數1~10之烷基，構成其之至少一個氫原子可獨立地被取代為選自由鹵素原子、羥基及可具有取代基之胺基所組成之群中之原子或基；上述碳數1~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基、及上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)；R7及R8為氫原子以外之取代基，分別獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子可獨立地被取代為鹵素原子或
羥基，p及q分別獨立為0~2之整數；R2及R3分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R2與R3相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；構成上述碳數1~10之烷基之至少一個氫原子可獨立地被取代為選自由鹵素原子、羥基及可具有取代基之胺基所組成之群中之原子或基；上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)]。
[2]如[1]記載之組合物，其中式(1)所表示之化合物係p=q=0之式(1a)所表示之化合物，
(式中，Y及R1~R3分別表示與技術方案1中記載之定義相同之含義)。
[3]如[1]或[2]記載之組合物，其中聚合性液晶化合物顯現層列型液晶相。
[4]如[1]至[3]中任一項記載之組合物，其進而包含聚合起始劑。
[5]一種偏光膜，其係由如[1]至[4]中任一項記載之組合物形成。
[6]如[5]記載之偏光膜，其中如[5]記載之偏光膜之極大吸收波長(λmax1)大於該偏光膜所含之式(1)所表示之化合物之極大吸收波長(λmax2)。
[7]如[6]記載之偏光膜，其中λmax1與λmax2之差為15nm以上。
[8]如[5]至[7]中任一項記載之偏光膜，其於X射線繞射測定中顯現布勒格波峰。
[9]一種液晶顯示裝置，其具備如[5]至[8]中任一項記載之偏光膜。
[10]一種液晶單元，其具備基體、液晶層、及如[5]至[8]中任一項記載之偏光膜。
[11]如[10]記載之液晶單元，其中上述偏光膜係配置於基體與液晶層之間。
[12]如[11]記載之液晶單元，其中於基體與液晶層之間進而配置彩色濾光片。
[13]一種圓偏光板，其具有如[5]至[8]中任一項記載之偏光膜與1/4波長板。
[14]一種有機EL顯示裝置，其具備如[13]記載之圓偏光板與有機EL元件。
[15]一種式(1)所表示之化合物之製造方法，其係使式(2)所表示之化合物與式(3)所表示之化合物反應，
[式中，Y表示式(Y1)或式(Y2)所表示之基，
(*表示與N之鍵結部位；P1及P2分別獨立表示硫原子、氧原子或-NR10-，R10表示氫原子或碳數1~4之烷基；Q1及Q2分別獨立表示氮原子或=CH-)
R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、或-N(R)(R0)；R及R0分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R與R0相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；關於上述碳數1~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基、及上述碳數1~10之烷基，構成其之至少一個氫原子可獨立地被取代為選自由鹵素原子、羥基及可具有取代基之胺基所組成之群中之原子或基；上述碳數1~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基、及上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)；R7及R8為氫原子以外之取代基，分別獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子可獨立地被取代為鹵素原子或羥基，p及q分別獨立為0~2之整數；R2及R3分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R2與R3相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；構成上述碳數1~10之烷基之至少一個氫原子可獨立地被取代為選自由鹵素原子、羥基及可具有取代基之胺基所組成之群中之原子或基；上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)；
X表示氯原子、溴原子或碘原子；R4及R5分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R4與R5相互鍵結而與該等所鍵結之氧原子及硼原子一起形成環]。
[16]一種化合物，其係以式(5)表示，
[式中，Y表示式(Y1)或式(Y2)所表示之基；
(*表示與N之鍵結部位；P1及P2分別獨立表示硫原子、氧原子或-NR10-，R10表示氫原子或碳數1~4之烷基；Q1及Q2分別獨立表示氮原子或=CH-)
R6表示碳數2~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、或-N(R)(R0)；R及R0分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R與R0相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；關於上述碳數2~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基及上述碳數1~10之烷基，構成其之至少一個氫原子可獨立地被取代為選自由鹵素原子、羥基及可具有取代基之胺基所組成之群中之原子或基；上述碳數2~20之烷基、上述碳數1~20
之烷氧基及上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)；R7及R8為氫原子以外之取代基，分別獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子可獨立地被取代為鹵素原子或羥基，p及q分別獨立為0~2之整數；R2及R3分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R2與R3相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；構成上述碳數1~10之烷基之至少一個氫原子可獨立地被取代為選自由鹵素原子、羥基及可具有取代基之胺基所組成之群中之原子或基；上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)]。
[17]如[16]記載之化合物，其中式(5)所表示之化合物為p=q=0之式(5a)所表示之化合物，
(式中，Y、R2、R3及R6分別表示與技術方案15中記載之定義相同之含義)。
[18]一種偏光膜，其包含如[16]或[17]記載之化合物。
[19]一種液晶顯示裝置，其具備如[18]記載之偏光膜。
[20]一種液晶單元，其具備基體、液晶層及如[18]記載之偏光膜。
[21]一種有機EL顯示裝置，其具備如[18]記載之偏光膜。
本發明之組合物包含於波長390~550nm具有極大吸收之發揮作為二色性色素之功能之化合物，由該組合物可形成二色比較高之偏光膜。
30‧‧‧顯示裝置
31‧‧‧第一基體
32‧‧‧第一本偏光膜
33‧‧‧彩色濾光片層
34‧‧‧平坦化層
35‧‧‧ITO電極層
36‧‧‧第一配向膜
37‧‧‧液晶層
38‧‧‧第二配向膜
39‧‧‧第二本偏光膜
40‧‧‧TFT層
41‧‧‧第二基體
60‧‧‧顯示裝置
61‧‧‧第一基體
62‧‧‧第一本偏光膜
63‧‧‧彩色濾光片層
64‧‧‧平坦化層
65‧‧‧ITO電極層
66‧‧‧第一配向膜
67‧‧‧液晶層
68‧‧‧第二配向膜
70‧‧‧TFT層
71‧‧‧第二基體
72‧‧‧第二偏光膜
80‧‧‧顯示裝置
81‧‧‧第一基體
82‧‧‧彩色濾光片層
83‧‧‧第一本偏光膜
84‧‧‧平坦化層
85‧‧‧ITO電極層
86‧‧‧第一配向膜
87‧‧‧液晶層
88‧‧‧第二配向膜
90‧‧‧TFT層
91‧‧‧第二基體
92‧‧‧第二偏光膜
210‧‧‧第1輥
210A‧‧‧捲芯
211A‧‧‧塗佈裝置
211B‧‧‧塗佈裝置
212A‧‧‧乾燥爐
212B‧‧‧乾燥爐
213A‧‧‧偏光UV照射裝置
213B‧‧‧活性能量射線照射裝置
220‧‧‧第2輥
220A‧‧‧捲芯
230‧‧‧第3輥
230A‧‧‧捲芯
240‧‧‧第4輥
240A‧‧‧捲芯
300‧‧‧輔助輥
圖1係表示本發明之偏光膜之連續性製造方法之模式圖。
圖2係具有本發明之偏光膜之圓偏光板之連續性製造方法之模式圖。
圖3係具備本發明之偏光膜之液晶單元之模式圖。
圖4係具備本發明之偏光膜之液晶單元之模式圖。
圖5係具備本發明之偏光膜之液晶單元之模式圖。
本發明之組合物包含式(1)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(1))與聚合性液晶化合物。
化合物(1)之偶氮基較佳為反式體。
式(Y1)及式(Y2)中，P1及P2較佳為硫原子。
作為R10所表示之碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基及第三丁基等。
Q1及Q2較佳為任一者為氮原子。Q1更佳為=CH-。Q2更佳為氮原子。
式(1)中，R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、或-N(R)(R0)。較佳為碳數1~20之烷基、或-N(R)(R0)所表示之基。
作為R1所表示之碳數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基及第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基及正癸基等直鏈狀或支鏈狀烷基。
構成該碳數1~20之烷基之至少一個氫原子可獨立地被取代為氟原子等鹵素原子、羥基、或可具有取代基之胺基。作為可具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基及N,N-二乙基胺基等胺基所具有之一個或兩個氫原子被取代為碳數1~20之烷基之胺基。作為該等之例，可列舉：氟甲基、三氟甲基、五氟乙基及九氟丁基等碳數1~20之鹵烷基；羥基甲基及2-羥基乙基等碳數1~20之羥基烷基；胺基甲基及2-(N,N-二甲基胺基)乙基等具有可具有取代基之胺基之碳數1~20之烷基。
上述R1所表示之碳數1~20之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)。作為碳原子間具有醚鍵之烷基，可列舉：甲氧基甲基、2-乙氧基乙基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基、2-[2-(乙基胺基)乙基胺基]乙氧基等。R1所表示之碳數1~20之烷基較佳為不具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷基。
作為R1所表示之碳數1~20之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基及正癸氧基等不具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷氧基。
構成該碳數1~20之烷氧基之至少一個氫原子可獨立地被取代為氟原子等鹵素原子、羥基、或可具有取代基之胺基。作為可具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等胺基所具有之一個或兩個氫原子被取代為碳數1~20之烷基之胺基。作為該等之例，可列舉：氟甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、九氟丁氧基等碳數1~20之鹵代烷氧基；羥基甲氧基、2-羥基乙氧基等碳數1~20之羥基烷氧基；胺基甲氧基、2-(N,N-二甲基胺基)乙氧基等具有可具有取代基之胺基之碳數1~20之烷氧基。
上述R1所表示之碳數1~20之烷氧基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)。作為碳原子間具有醚鍵之烷氧基，可列舉：甲氧基甲氧基、2-乙氧基乙氧基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基、2-[2-(乙基胺基)乙基胺基]乙氧基等。R1所表示之碳數1~20之烷氧基較佳為不具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷氧基。
於上述R1為-N(R)(R0)之情形時，R及R0分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R與R0相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環。
作為R所表示之碳數1~10之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基及第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基及正癸基等直鏈狀或支鏈狀烷基。
構成該碳數1~10之烷基之至少一個氫原子可獨立地被取代為氟原子等鹵素原子、羥基、或可具有取代基之胺基。作為可具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等胺基所具有之一個或兩個氫原子被取代為碳數1~10之烷基之胺基。作為該等之例，可列舉：氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基等碳數1~10之鹵烷基；羥基甲基、2-羥基乙基等碳數1~10之羥基烷基；胺基甲基、2-(N,N-二甲基胺基)乙基等具有可具有取代基之胺基之碳數1~10之烷基。
上述R所表示之碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)。作為碳原子間具有醚鍵之烷基，可列舉：甲氧基甲基、2-乙氧基乙基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基、2-[2-(乙基胺基)乙基胺基]乙氧基等。R所表示之碳數1~10之烷基較佳為不具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷基。
作為R0所表示之碳數1~10之烷基，可列舉與作為R所表示之碳
數1~10之烷基所例示之烷基相同者。R0所表示之碳數1~10之烷基較佳為不具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷基。
作為-N(R)(R0)，可列舉：胺基、甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、吡咯啶基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、3,5-二甲基嗎啉基及3-乙基硫代嗎啉基等。
於R與R0相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環之情形時，所形成之環可為4~10員環，亦可為雜環。所謂雜環係指碳數4~10之脂環式烴基中之至少一個亞甲基被取代為亞胺基(-NH-)、氧原子、硫原子等雜原子所得者。所形成之環較佳為5~7員環。
式(1)中，兩個伸苯基分別可使構成其之至少一個氫原子被氫以外之取代基R7或R8取代。R7及R8分別獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基。R7及R8分別可取代伸苯基中之某位置上之氫原子。
作為碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等不具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷基。
構成該碳數1~4之烷基之至少一個氫原子可獨立地被取代為氟原子等鹵素原子、或羥基。作為該等之例，可列舉：氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基等碳數1~4之鹵烷基；羥基甲基、2-羥基乙基等碳數1~4之羥基烷基。
作為碳數1~4之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等不具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷氧基。
構成該碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子可獨立地被取代為氟原子等鹵素原子、或羥基。作為該等之例，可列舉：氟甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、九氟丁氧基等碳數1~4之鹵代烷氧基；羥基
甲氧基、2-羥基乙氧基等碳數1~4之羥基烷氧基。
式(1)中，R2及R3分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R2與R3相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環。作為R2所表示之碳數1~10之烷基、及R3所表示之碳數1~10之烷基，可列舉與作為R所表示之碳數1~10之烷基所例示之烷基相同者。R2及R3所表示之碳數1~10之烷基較佳為不具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷基。
作為-N(R2)(R3)，可列舉：胺基、甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、吡咯啶基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、3,5-二甲基嗎啉基及3-乙基硫代嗎啉基等。
於R2與R3相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環之情形時，作為所形成之環，可列舉與關於上述-N(R)(R0)所例示之環相同者。
式(1)中之p及q分別獨立為0~2之整數，更佳為均為0。此時，化合物(1)成為式(1a)所表示之化合物。
若具體地揭示較佳之化合物(1)，則可列舉式(1-1)~式(1-39)所表示之化合物。
其中，更佳為式(1-3)、(1-4)、式(1-5)、式(1-12)及(1-13)所表示之化合物，進而較佳為式(1-4)及式(1-13)所表示之化合物。
本組合物所包含之化合物(1)可為1種，亦可為2種以上。
化合物(1)較佳為藉由使式(2)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(2))與式(3)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(3))反應而獲得。式(3)所表示之化合物於以下有時稱為化合物(3)。
化合物(2)中之X較佳為溴原子。
作為化合物(3)中之R4所表示之碳數1~10之烷基、及R5所表示之碳數1~10之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基及第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基及正癸基等直鏈狀或支鏈狀烷基。
作為-B(OR4)(OR5)，可列舉：硼酸、硼酸二甲酯、硼酸二乙酯、硼酸頻那醇酯等。較佳為硼酸。
式(2)及(3)中，R1、R2、R3、R8及q表示與上述式(1)中所記載者相同之含義。
若具體地揭示較佳之化合物(2)，則可列舉式(2-1)~式(2-25)所表示之化合物。化合物(2)可使用市售者，亦可依據Synthetic.1997,6,681.Journal of Organic Chemistry,1970,35,505中記載之方法而合成。又，亦可由依據日本專利特開昭58-38756等中記載之方法所獲得之前驅物之胺基物，藉由Sandmeyer反應進行合成。Sandmeyer反應可藉由Journal of Chemical society,Perkin Trans.1998,685中記載之方法實施。
若具體地揭示較佳之化合物(3)，則可列舉以下之式(3-1)~式(3-15)所表示之化合物。
化合物(3)可使用市售者，亦可依據Journal of Organic Chemistry,1995,60,7508中記載之方法進行合成。
化合物(2)與化合物(3)之反應例如可依據Chemical Reviews,1995,95(7),2457中記載之方法進行。
化合物(1)可藉由於反應後進行再結晶、再沈澱、萃取、各種層析等通常之精製操作、或將該等精製操作加以組合而提取。
又，本發明亦係關於一種式(5)所表示之化合物。
[式中，Y表示式(Y1)或式(Y2)所表示之基。
(*表示與N之鍵結部位。
P1及P2分別獨立表示硫原子、氧原子或-NR10-，R10表示氫原子或碳數1~4之烷基。
Q1及Q2分別獨立表示氮原子或=CH-)
式(5)中，R2、R3、R7、R8、p及q意指與式(1)中所定義者相同者。
R6表示碳數2~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、或-N(R)(R0)。R及R0分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R與R0相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環。關於上述碳數2~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基、及上述碳數1~10之烷基，構成其之至少一個氫原子可獨立地被取代為鹵素原子、羥基、或可具有取代基之胺基。又，上述碳數2~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基、及上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)]
式(5)所表示之化合物之偶氮基較佳為反式體。以下有時將式(5)所表示之化合物稱為化合物(5)。
作為R6所表示之碳數2~20之烷基，可列舉：乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基及第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基及正癸基等直鏈狀或支鏈狀烷基。
關於上述碳數2~20之烷基，構成其之至少一個氫原子可獨立地被取代為鹵素原子、羥基、或可具有取代基之胺基，且於構成其之碳原子間可具有醚鍵(-O-)。作為此種碳數2~20之烷基之例，可列舉與作為化合物(1)之R1所例示之烷基相同者。
作為表示R6之碳數1~20之烷氧基及-N(R)(R0)，可列舉與化合物(1)中所記載者相同者。
式(5)中之p及q分別獨立為0~2之整數，更佳為均為0。此時，化合物(5)成為式(5a)之所表示之化合物。
作為較佳之化合物(5)，可列舉與作為較佳之化合物(1)所例示之化合物相同者。
化合物(5)可藉由與化合物(1)相同之方法進行製造而獲得。
化合物(1)及(5)於波長350nm~550nm之範圍、較佳為波長390nm~550nm之範圍、更佳為波長390nm~500nm之範圍、進而較佳為波長400nm~500nm之範圍、進而較佳為波長410nm~490nm之範圍、進而較佳為波長420nm~480nm之範圍內具有極大吸收。該等化合物係發揮作為二色性色素之功能之化合物，尤其該等化合物與聚合
性液晶化合物一起發生配向，藉此所獲得之偏光膜表現出更高之二色性。
所謂聚合性液晶化合物係分子內具有聚合性基、且可藉由進行配向而顯現液晶相之化合物，較佳為可單獨地藉由進行配向而顯現液晶相之化合物。
所謂聚合性基意指與聚合反應有關之基，較佳為光聚合性基。此處，所謂聚合性基係指藉由自後述聚合起始劑所產生之活性自由基或酸等而可參與聚合反應之基。作為聚合性基，可列舉：乙烯基、乙烯氧基、1-氯乙烯基、異丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環氧乙烷基、氧雜環丁基等。其中，較佳為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙烯氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁基，更佳為丙烯醯氧基。
又，聚合性液晶化合物可為向熱性液晶型，亦可為向液性液晶型。
聚合性液晶化合物可為顯現向列型液晶相者，亦可為顯現層列型液晶相者，亦可為顯現向列型液晶相及層列型液晶相兩種液晶相者。較佳為顯現層列型液晶相者，更佳為顯現高次層列型液晶相者。藉由使用包含顯現層列型液晶相之聚合性液晶化合物之組合物，可獲得偏光性能更優異之偏光膜。又，本組合物所含之聚合性液晶化合物可為1種，亦可將2種以上加以組合。
化合物(1)即便為分散於由顯現層列型液晶相之聚合性液晶化合物所形成之緊密之分子鏈間之狀態，亦可表現出較高之二色性，可實現二色比較高之偏光膜。
作為高次層列型液晶相，可列舉：層列型B相、層列型D相、層列型E相、層列型F相、層列型G相、層列型H相、層列型I相、層列型
J相、層列型K相及層列型L相等。其中，較佳為層列型B相、層列型F相及層列型I相。若聚合性液晶化合物所顯示之層列型液晶相為該等高次層列相，則可製造配向秩序度更高之偏光膜。又，如此配向秩序度較高之由高次層列型液晶相所製造之偏光膜於X射線繞射測定中顯現六元相或結晶相等源自高次結構之布勒格波峰。所謂布勒格波峰係指源自分子配向之面週期結構之波峰。由本組合物所獲得之偏光膜所具有之週期間隔較佳為3.0~5.0Å(0.30nm~0.50nm)。
聚合性液晶化合物所顯現之液晶相之種類例如可以如下方式進行確認。準備適宜之基材，於該基材塗佈包含聚合性液晶化合物與溶劑之溶液而形成塗佈膜後，藉由進行加熱處理或減壓處理而將塗佈膜中所含之溶劑去除。繼而，將基材上所形成之塗佈膜加熱至各向同性相溫度後緩慢冷卻，對如此所顯現之液晶相藉由利用偏光顯微鏡之紋理觀察、X射線繞射測定或示差掃描熱量測定進行檢查。通過該檢查可確認例如藉由冷卻至第1溫度而顯現向列型液晶相，藉由進而緩慢冷卻至第2溫度而顯現層列型液晶相。
聚合性液晶組合物較佳為式(4)所表示之化合物。以下有時將式(4)所表示之化合物稱為化合物(4)。
U1-V1-W1-X1-Y1-X2-Y2-X3-W2-V2-U2 (4)
[式(4)中，X1、X2及X3相互獨立地表示可具有取代基之1,4-伸苯基或可具有取代基之環己烷-1,4-二基。其中，X1、X2及X3中之至少1個為可具有取代基之1,4-伸苯基。構成環己烷-1,4-二基之亞甲基(-CH2-)可被取代為-O-、-S-或-NR-。R表示碳數1~6之烷基或苯基。
Y1及Y2相互獨立地表示-CH2CH2-、-CH2O-、-COO-、-OCOO-、單鍵、-N=N-、-CRa=CRb-、-C≡C-或-CRa=N-。Ra及Rb相互獨立地表示氫原子或碳數1~4之烷基。
U1表示氫原子或聚合性基。
U2表示聚合性基。
W1及W2相互獨立地表示單鍵、-O-、-S-、-COO-或-OCOO-。
V1及V2相互獨立地表示可具有取代基之碳數1~20之烷二基，構成該烷二基之-CH2-可被取代為-O-、-S-或-NH-]
化合物(4)中，較佳為X1、X2及X3中之至少1者為可具有取代基之1,4-伸苯基。
可具有取代基之1,4-伸苯基較佳為不具有取代基之1,4-伸苯基。可具有取代基之環己烷-1,4-二基較佳為可具有取代基之反式-環己烷-1,4-二基，可具有取代基之反式-環己烷-1,4-二基更佳為不具有取代基之反式-環己烷-1,4-二基。
作為可具有取代基之1,4-伸苯基或可具有取代基之環己烷-1,4-二基所任意具有之取代基，可列舉：甲基、乙基及丁基等碳數1~4之烷基、氰基及鹵素原子等。
Y1較佳為-CH2CH2-、-COO-或單鍵，Y2較佳為-CH2CH2-或-CH2O-。
U2為聚合性基。U1為氫原子或聚合性基，較佳為聚合性基。U1及U2較佳為均為聚合性基，較佳為均為光聚合性基。具有光聚合性基之聚合性液晶化合物有利於可在更低溫之條件下進行聚合。
U1及U2所表示之聚合性基相互可不同，較佳為相同。作為聚合性基，可列舉：乙烯基、乙烯氧基、1-氯乙烯基、異丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環氧乙烷基、氧雜環丁基等。其中，較佳為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙烯氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁基，更佳為丙烯醯氧基。
作為V1及V2所表示之烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-
二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、癸烷-1,10-二基、十四烷-1,14-二基及二十烷-1,20-二基等。V1及V2較佳為碳數2~12之烷二基，更佳為碳數6~12之烷二基。
作為可具有取代基之碳數1~20之烷二基所任意具有之取代基，可列舉氰基及鹵素原子等。該烷二基較佳為不具有取代基之烷二基，更佳為不具有取代基且直鏈狀之烷二基。
W1及W2相互獨立地較佳為單鍵或-O-。
作為化合物(4)之具體例，可列舉式(4-1)~式(4-43)所表示之化合物。於化合物(4)具有環己烷-1,4-二基之情形時，該環己烷-1,4-二基較佳為反式體。
其中，較佳為選自由式(4-5)、式(4-6)、式(4-7)、式(4-8)、式(4-9)、式(4-10)、式(4-11)、式(4-12)、式(4-13)、式(4-14)、式(4-15)、式(4-22)、式(4-24)、式(4-25)、式(4-26)、式(4-27)、式(4-28)及式(4-
29)所表示者所組成之群中之至少1種。
所例示之化合物(4)可單獨地或以組合之形式用於本組合物。又，於將2種以上之聚合性液晶化合物進行組合之情形時，較佳為至少1種為化合物(4)，更佳為2種以上為化合物(4)。藉由進行組合而存在即便於液晶-結晶相轉移溫度以下之溫度下亦可暫時保持液晶相之情況。作為將2種聚合性液品化合物進行組合之情形時之混合比，通常為1：99~50：50，較佳為5：95~50：50，更佳為10：90~50：50。
化合物(4)例如可利用Lub et al.Recl.Trav.Chim.Pays-Bas,115,321-328(1996)、或日本專利第4719156號等中記載之公知方法進行製造。
關於本組合物中之聚合性液晶化合物之含有比率，就提高聚合性液晶化合物之配向性之觀點而言，相對於本組合物之固形物成分100質量份，較佳為70~99.5質量份，更佳為80~99質量份，進而較佳為80~94質量份，進而較佳為80~90質量份。此處，所謂固形物成分係指自本組合物中去除溶劑所得之成分之合計量。
本組合物較佳為進而包含聚合起始劑及溶劑。又，亦可包含光增感劑、聚合抑制劑及調平劑。
關於本組合物中之化合物(1)之含量，相對於聚合性液品化合物100質量份，通常為50質量份以下，較佳為0.1質量份以上且10質量份以下，更佳為0.1質量份以上且5質量份以下。若化合物(1)之含量相對於聚合性液晶化合物100質量份而為50質量份以下，則存在可獲得聚合性液晶化合物及化合物(1)之配向之混亂較少之偏光膜之傾向，因此較佳。
溶劑較佳為可使聚合性液品化合物及化合物(1)完全溶解者。
又，較佳為對聚合性液晶化合物之聚合反應表現出惰性之溶劑。
作為溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇丁醚及丙二醇單甲醚等醇溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯或丙二醇甲醚乙酸酯及乳酸乙酯等酯溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-庚酮及甲基異丁基酮等酮溶劑；戊烷、己烷及庚烷等脂肪族烴溶劑；甲苯及二甲苯等芳香族烴溶劑；乙腈等腈溶劑；四氫呋喃及二甲氧基乙烷等醚溶劑；氯仿及氯苯等含氯溶劑等。該等溶劑可單獨使用，亦可將複數種組合使用。
關於本組合物包含溶劑之情形時之溶劑之含有比率，相對於本組合物之總量，較佳為50~98質量%。換言之，本組合物中之固形物成分較佳為2~50質量%。若該固形物成分為50質量%以下，則本組合物之黏度變低，因此偏光膜之厚度大致均勻，藉此存在該偏光膜不易產生不均之傾向。又，該固形物成分可考慮到所欲製造之偏光膜之厚度而決定。
聚合起始劑係可使聚合性液晶化合物之聚合反應開始之化合物。作為聚合起始劑，較佳為藉由光之作用而產生活性自由基之光聚合起始劑。
作為聚合起始劑，例如可列舉：安息香化合物、二苯甲酮化合物、苯烷基酮化合物、醯基氧化膦化合物、三化合物、錪鹽及鋶鹽等。
作為安息香化合物，例如可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚及安息香異丁醚等。
作為二苯甲酮化合物，例如可列舉：二苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四
(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作為苯烷基酮化合物，例如可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基噻吩基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1,2-二苯基-2,2-二甲氧基乙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、及2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮之低聚物等。
作為醯基氧化膦化合物，可列舉：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦及雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦等。
作為三化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三及2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為錪鹽及鋶鹽，例如可列舉下述式所表示之鹽。
聚合起始劑可僅使用一種，亦可將兩種以上組合使用。
聚合起始劑可使用市售者。作為市售之聚合起始劑，可列舉：Irgacure(註冊商標)907、184、651、819、250及369(Ciba Specialty
Chemicals股份有限公司製造)；Seikuol(註冊商標)BZ、Z及BEE(精工化學股份有限公司製造)；kayacure(註冊商標)BP100及UVI-6992(Dow Chemical股份有限公司製造)；Adeka Optomer SP-152及SP-170(ADEKA股份有限公司製造)；TAZ-A及TAZ-PP(Nihon SiberHegner股份有限公司製造)；及TAZ-104(SANWA CHEMICAL股份有限公司製造)等。
關於本組合物包含聚合起始劑之情形時之本組合物中之聚合起始劑之含量，就不易擾亂聚合性液晶化合物之配向之觀點而言，相對於聚合性液晶化合物之含量100質量份，通常為0.1~30質量份，較佳為0.5~10質量份，更佳為0.5~8質量份。
於本組合物含有光聚合起始劑之情形時，本組合物較佳為含有光增感劑。本組合物藉由含有光聚合起始劑及光增感劑，存在進一步促進本組合物所含之聚合性液晶化合物之聚合反應之傾向。作為該光增感劑，可列舉：酮及9-氧硫等酮化合物(例如2,4-二乙基9-氧硫、2-異丙基9-氧硫等)；蒽及含烷氧基之蒽(例如二丁氧基蒽等)等蒽化合物；啡噻及紅螢烯等。
關於本組合物包含光增感劑之情形時之本組合物中之光增感劑之含量，相對於聚合性液晶化合物100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為0.5~10質量份，進而較佳為0.5~8質量份。
作為聚合抑制劑，可列舉：對苯二酚、含烷氧基之對苯二酚、含烷氧基之兒茶酚(例如丁基兒茶酚等)、連苯三酚、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基自由基等自由基捕捉劑；苯硫酚類；β-萘基胺類及β-萘酚類等。
藉由使本組合物包含聚合抑制劑，可對聚合性液晶化合物之聚
合反應之進行程度加以控制。
關於本組合物包含聚合抑制劑之情形時之本組合物中之聚合抑制劑之含量，相對於聚合性液晶化合物100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為0.5~10質量份，進而較佳為0.5~8質量份。
所謂調平劑係具有調整本組合物之流動性而使塗佈本組合物所得之塗佈膜變得更平坦之功能者，例如可列舉界面活性劑。作為較佳之調平劑，可列舉以聚丙烯酸酯化合物為主成分之調平劑及以含氟原子之化合物為主成分之調平劑。
作為以聚丙烯酸酯化合物為主成分之調平劑，可列舉：BYK-350、BYK-352、BYK-353、BYK-354、BYK-355、BYK-358N、BYK-361N、BYK-380、BYK-381及BYK-392(BYK-Chemie GmbH製造)等。
作為以含氟原子之化合物為主成分之調平劑，可列舉：MEGAFAC(註冊商標R-08、R-30、R-90、F-410、F-411、F-443、F-445、F-470、F-471、F-477、F-479、F-482、F-483(DIC股份有限公司製造)；Surflon(註冊商標)S-381、S-382、S-383、S-393、SC-101、SC-105、KH-40及SA-100(AGC Seimi Chemical股份有限公司製造)；E1830及E5844(Daikin Fine Chemical研究所股份有限公司製造)；Eftop EF301、EF303、EF351及EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals股份有限公司製造)等。
關於本組合物包含調平劑之情形時之其含量，相對於聚合性液晶化合物100質量份，較佳為0.3質量份以上且5質量份以下，更佳為0.5質量份以上且3質量份以下。
若調平劑之含量為上述範圍內，則存在容易使聚合性液晶化合物發生水平配向、且所獲得之偏光膜更平滑之傾向。若相對於聚合性液晶化合物之調平劑之含量超出上述範圍，則存在所獲得之偏光膜易
產生不均之傾向。調平劑可使用1種，亦可將2種以上組合使用。
由本組合物所形成之包含化合物(1)之偏光膜可藉由塗佈本組合物而獲得。可較佳地藉由包含下述(1)~(3)之步驟之製造方法進行製造。包含化合物(5)之偏光膜亦可藉由塗佈化合物(5)而獲得。又，與由本組合物製造偏光膜之方法同樣地，可藉由塗佈包含化合物(5)與聚合性液晶化合物之組合物而獲得偏光膜，可較佳地藉由包含下述(1)~(3)之步驟之製造方法進行製造。以下有時將由本組合物所形成之偏光膜、及包含化合物(5)之偏光膜統稱為本偏光膜。
(1)於基材或形成有配向膜之基材之表面塗佈本組合物之步驟
(2)使所塗佈之本組合物所含之聚合性液晶化合物及化合物(1)進行配向之步驟
(3)藉由對已配向之聚合性液晶化合物照射活性能量射線而使聚合性液晶化合物進行聚合之步驟
基材可為玻璃基材亦可為樹脂基材，較佳為樹脂基材。藉由使用包含樹脂之膜基材，可獲得較薄之偏光板。
樹脂基材較佳為透明樹脂基材。所謂透明樹脂基材意指具有可使光、尤其是可見光透過之透光性之基材，所謂透光性係指對波長處於380nm~780nm範圍內之光線之視感度修正透過率為80%以上之特性。
基材較佳為具有1/4波長板功能之相位差膜(以下有時稱為1/4波長板)。藉由使用1/4波長板作為基材，可獲得圓偏光板。
此時，較佳為以使偏光膜之透射軸與1/4波長板之遲相軸(光軸)實質上呈45°之方式進行積層。所謂“實質上45°”係通常45°±5°之範
圍。又，藉由使偏光膜與1/4波長板之光軸一致或正交，可獲得作為光學補償膜發揮功能之偏光膜。
1/4波長板通常具有式(40)所表示之光學特性，較佳為具有式(40-1)所表示之光學特性。
100nm<Re(550)<160nm (40)
130nm<Re(550)<150nm (40-1)
Re(550)表示對波長550nm之光之面內相位差值。
進而，1/4波長板較佳為具有反波長色散特性。所謂反波長色散特性係指短波長下之面內相位差值大於長波長下之面內相位差值，較佳為滿足式(50)及式(51)所表示之光學特性。Re(λ)表示對波長λ nm之光之面內相位差值。具備具有式(50)及式(51)所表示之光學特性之1/4波長板的圓偏光板對可見光域中之各波長之光可獲得同樣之偏光轉換之特性，因此存在抗反射特性優異之傾向。
Re(450)/Re(550)≦1.00 (50)
1.00≦Re(630)/Re(550) (51)
又，基材亦可為具有1/2波長板功能之相位差膜。
作為構成基材之樹脂，例如可列舉：聚乙烯、聚丙烯、降烯系聚合物等聚烯烴；環狀烯烴系樹脂；聚乙烯醇；聚對苯二甲酸乙二酯；聚甲基丙烯酸酯；聚丙烯酸酯；三乙醯纖維素、二乙醯纖維素及纖維素乙酸丙酸酯等纖維素酯；聚萘二甲酸乙二酯；聚碳酸酯；聚碸；聚醚碸；聚醚酮；聚苯硫醚；及聚苯醚等。較佳為纖維素酯、環狀烯烴系樹脂、聚碳酸酯、聚醚碸、聚對苯二甲酸乙二酯或聚甲基丙烯酸酯。
纖維素酯係纖維素所含之羥基之至少一部分經酯化所得者，可自市場獲得。又，包含纖維素酯之基材亦可自市場獲得。作為市售之包含纖維素酯之基材，可列舉：Fujitac(註冊商標)膜(Fuji Photo Film
股份有限公司製造)；KC8UX2M、KC8UY及KC4UY(Konicaminolta Opto股份有限公司製造)等。
所謂環狀烯烴系樹脂係包含降烯或多環降烯系單體等環狀烯烴之聚合物、或者該等之共聚物者。該環狀烯烴系樹脂可包含開環結構，又，亦可為使包含開環結構之環狀烯烴系樹脂氫化所得者。又，該環狀烯烴系樹脂亦可於不會明顯損害透明性、不會使吸濕性明顯增大之範圍內包含源自鏈狀烯烴及乙烯基化芳香族化合物之結構單元。又，該環狀烯烴系樹脂亦可於其分子內導入極性基。
作為鏈狀烯烴，可列舉乙烯及丙烯等，作為乙烯基化芳香族化合物，可列舉：苯乙烯、α-甲基苯乙烯及烷基取代苯乙烯等。
於環狀烯烴系樹脂為環狀烯烴與鏈狀烯烴或乙烯基化芳香族化合物之共聚物之情形時，源自環狀烯烴之結構單元之含量相對於共聚物之全部結構單元，通常為50莫耳%以下，較佳為15~50莫耳%。
於環狀烯烴系樹脂為環狀烯烴、鏈狀烯烴及乙烯基化芳香族化合物之三元共聚物之情形時，源自鏈狀烯烴之結構單元之含量相對於共聚物之全部結構單元，通常為5~80莫耳%，源自乙烯基化芳香族化合物之結構單元之含有比率相對於共聚物之全部結構單元，通常為5~80莫耳%。此種三元共聚物具有可相對減少價格高昂之環狀烯烴之使用量之優點。
環狀烯烴系樹脂可自市場獲得。作為市售之環狀烯烴系樹脂，可列舉：Topas(註冊商標)(Ticona公司製造)、ARTON(註冊商標)(JSR股份有限公司製造)、ZEONOR(註冊商標)(Nippon ZEON股份有限公司製造)、ZEONEX(註冊商標)(Nippon ZEON股份有限公司製造)及APEL(註冊商標)(三井化學股份有限公司製造)等。例如可藉由溶劑澆鑄法、熔融擠出法等公知之方法將上述環狀烯烴系樹脂製膜而製作基材。
作為市售之包含環狀烯烴系樹脂之基材，可列舉：S-SINA(註冊商標)(積水化學工業股份有限公司製造)、SCA40(註冊商標)(積水化學工業股份有限公司製造)、ZEONOR Film(註冊商標)(Optronics股份有限公司製造)及ARTON Film(註冊商標)(JSR股份有限公司製造)等。
亦可對基材實施表面處理。作為表面處理之方法，例如可列舉：於真空至大氣壓之環境下利用電暈或電漿對基材表面進行處理之方法、對基材表面進行雷射處理之方法、對基材表面進行臭氧處理之方法、對基材表面進行皂化處理之方法、對基材表面進行火焰處理之方法、於基材表面塗佈偶合劑之方法、對基材表面進行底塗處理之方法、及使反應性單體或具有反應性之聚合物吸附於基材表面後照射放射線、電漿或紫外線而使之反應之接枝聚合法等。其中，較佳為於真空至大氣壓之環境下對基材表面進行電暈或電漿處理之方法。
作為利用電暈或電漿對基材進行表面處理之方法，可列舉：於大氣壓附近之壓力下，將基材設置於相對向之電極間，產生電暈或電漿而對基材進行表面處理之方法；使氣體流過相對向之電極間，於電極間將氣體電漿化，將經電漿化之氣體吹送至基材之方法；及於低壓條件下產生輝光放電電漿而對基材進行表面處理之方法。
其中，較佳為於大氣壓附近之壓力下，將基材設置於相對向之電極間，產生電暈或電漿而對基材進行表面處理之方法；或者使氣體流過相對向之電極間，於電極間將氣體電漿化，將經電漿化之氣體吹送至基材之方法。該利用電暈或電漿而進行之表面處理通常可藉由市售之表面處理裝置進行。
基材可於與塗佈本組合物之面相反之面具有保護膜。作為保護膜，可列舉：聚乙烯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯及聚烯烴等之膜、以及於該膜上進而具有黏著層之膜等。其中，聚對苯二甲酸乙二酯由於乾燥時之熱變形較小故而較佳。藉由於與塗佈本組合物之面相
反之面具有保護膜，可抑制基材搬送時膜之晃動或塗佈面之輕微振動，可提高塗膜之均勻性。
基材之厚度就實際可使用之程度之重量之方面而言，以較薄為佳，但若過薄則存在強度下降、加工性較差之傾向。基材之厚度通常為5~300μm，較佳為20~200μm。
基材之長邊方向之長度通常為10~3000m，較佳為100~2000m。基材之短邊方向之長度通常為0.1~5m，較佳為0.2~2m。
本發明中之所謂配向膜係具有使聚合性液晶化合物沿所期望方向配向之配向限制力者。
作為配向膜，較佳為具有不會因本組合物之塗佈等而溶解之溶劑耐性、且於用以去除溶劑或使聚合性液晶化合物進行配向之加熱處理中具有耐熱性者。作為該配向膜，可列舉：包含配向性聚合物之配向膜、光配向膜、及於表面形成凹凸圖案或複數條溝槽而進行配向之溝槽配向膜等。
作為配向性聚合物，可列舉：分子內具有醯胺鍵之聚醯胺或明膠類、分子內具有醯亞胺鍵之聚醯亞胺及作為其水解物之聚醯胺酸、聚乙烯醇、烷基改性聚乙烯醇、聚丙烯醯胺、聚唑、聚伸乙基亞胺、聚苯乙烯、聚乙烯吡咯啶酮、聚丙烯酸及聚丙烯酸酯類。其中，較佳為聚乙烯醇。可將2種以上之配向性聚合物組合使用。
包含配向性聚合物之配向膜通常藉由將使配向性聚合物溶解於溶劑所得之組合物塗佈於基材，去除溶劑、或去除溶劑並進行摩擦(摩擦法)而形成於基材表面。以下有時將使配向性聚合物溶解於溶劑所得之組合物稱為配向性聚合物組合物。
作為上述溶劑，可列舉：水；甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、甲基溶纖素、丁基溶纖素及丙二醇單甲醚等醇溶劑；乙酸乙
酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯及乳酸乙酯等酯溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、甲基戊基酮及甲基異丁基酮等酮溶劑；戊烷、己烷及庚烷等脂肪族烴溶劑；甲苯及二甲苯等芳香族烴溶劑；乙腈等腈溶劑；四氫呋喃及二甲氧基乙烷等醚溶劑；以及氯仿及氯苯等氯化烴溶劑。該等溶劑可單獨使用，亦可將兩種以上組合使用。
關於配向性聚合物組合物中之配向性聚合物之濃度，只要配向性聚合物材料可完全溶解於溶劑之範圍即可，相對於溶液，以固形物成分換算計，較佳為0.1~20%，更佳為0.1~10%左右。
作為配向性聚合物組合物，亦可直接使用市售之配向膜材料。作為市售之配向膜材料，可列舉：Sunever(註冊商標，日產化學工業股份有限公司製造)、Optomer(註冊商標，JSR股份有限公司製造)等。
作為將配向性聚合物組合物塗佈於基材之方法，可列舉：旋轉塗佈法、擠壓塗佈法、凹版塗佈法、模嘴塗佈法、狹縫式塗佈法、棒式塗佈法、塗敷法等塗佈法、軟版印刷法等印刷法等公知之方法。於藉由後述Roll to Roll形式之連續性製造方法製造本偏光膜之情形時，該塗佈方法通常採用凹版塗佈法、模嘴塗佈法或軟版印刷法等印刷法。
作為將配向性聚合物組合物所含之溶劑去除之方法，可列舉：自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥及減壓乾燥法等。
為了對配向膜賦予配向限制力，視需要進行摩擦(摩擦法)。藉由選擇摩擦方向，可任意控制配向限制力之方向。
作為藉由摩擦法而賦予配向限制力之方法，可列舉如下方法：使藉由將配向性聚合物組合物塗佈於基材並進行退火而形成於基材表面之配向性聚合物之膜接觸捲繞有摩擦布之處於旋轉狀態之摩擦輥。
光配向膜通常藉由將包含具有光反應性基之聚合物或單體與溶劑之組合物塗佈於基材後照射光(較佳為偏光UV)而形成於基材之表面。光配向膜就可藉由選擇所照射之光之偏光方向而任意控制配向限制力之方向之方面而言更佳。以下有時將包含具有光反應性基之聚合物或單體與溶劑之組合物稱為光配向膜形成用組合物。
所謂光反應性基係指藉由接受光照射而產生液晶配向能之基。具體而言，可列舉參與由光照射引起之分子之配向誘發或異構化反應、二聚反應、光交聯反應或光分解反應等成為液晶配向能之起源之光反應的基。其中，就配向性優異之方面而言，較佳為參與二聚反應或光交聯反應之基。作為光反應性基，較佳為具有不飽和鍵、尤其雙鍵之基，尤佳為具有選自由碳-碳雙鍵(C=C鍵)、碳-氮雙鍵(C=N鍵)、氮-氮雙鍵(N=N鍵)及碳-氧雙鍵(C=O鍵)所組成之群中之至少一者之基。
作為具有C=C鍵之光反應性基，可列舉：乙烯基、多烯基、茋基、苯乙烯基吡啶基、苯乙烯基吡啶鹽基、查爾酮基及桂皮醯基。作為具有C=N鍵之光反應性基，可列舉具有芳香族希夫鹼、芳香族腙等之結構之基。作為具有N=N鍵之光反應性基，可列舉：偶氮苯基、偶氮萘基、芳香族雜環偶氮基、雙偶氮基、甲臢基、及具有氧偶氮苯結構之基。作為具有C=O鍵結之光反應性基，可列舉：二苯甲酮基、香豆素基、蒽醌基及順丁烯二醯亞胺基。該等基可具有烷基、烷氧基、芳基、烯丙氧基、氰基、烷氧基羰基、羥基、磺酸基、鹵化烷基等取代基。
其中，較佳為參與光二聚反應之光反應性基，就容易獲得光配向所需之偏光照射量相對較少、且熱穩定性或經時穩定性優異之光配向膜的方面而言，較佳為桂皮醯基及查爾酮基。作為具有光反應性基之聚合物，尤佳為如該聚合物側鏈末端部成為桂皮酸結構之具有桂皮
醯基者。
作為光配向膜形成用組合物所含之溶劑，可列舉與上述配向性聚合物組合物所含之溶劑相同者，可根據具有光反應性基之聚合物或單體之溶解性而適當選擇。
關於光配向膜形成用組合物中之具有光反應性基之聚合物或單體之含量，可根據聚合物或單體之種類或者光配向膜之目標厚度而適當調節，較佳為至少設為0.2質量%，更佳為0.3~10質量%之範圍。光配向膜形成用組合物亦可於不會明顯損害光配向膜之特性之範圍內包含聚乙烯醇或聚醯亞胺等高分子材料或者光增感劑。
作為將光配向膜形成用組合物塗佈於基材之方法，可列舉與將配向性聚合物組合物塗佈於基材之方法相同之方法。作為自所塗佈之光配向膜形成用組合物中去除溶劑之方法，例如可列舉與自配向性聚合物組合物中去除溶劑之方法相同之方法。
照射偏光時，可為對自塗佈於基板上之光配向膜形成用組合物中去除溶劑所得者直接照射偏光UV之形式，亦可為自基材側照射偏光而使偏光透過從而進行照射之形式。又，該偏光若實質上為平行光則尤佳。所照射之偏光之波長較佳為具有光反應性基之聚合物或單體之光反應性基可吸收光能之波長區域者。具體而言，尤佳為波長250~400nm之範圍之UV(紫外線)。作為用於進行該偏光照射之光源，可列舉：氙氣燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、KrF、ArF等紫外光雷射等，更佳為高壓水銀燈、超高壓水銀燈及金屬鹵化物燈。該等燈由於波長313nm之紫外線之發光強度較大，故而較佳。藉由使來自上述光源之光通過適宜之偏光元件而照射，可照射偏光UV。作為該偏光元件，可使用偏光濾光器或葛蘭-湯普生(Glan-Thompson)稜鏡、葛蘭-泰勒(Glan-Taylor)稜鏡等偏光稜鏡或線柵型之偏光元件。
再者，於進行摩擦或偏光照射時，若加以遮蔽則亦可形成液晶配向之方向不同之複數個區域(圖案)。
溝槽配向膜係藉由膜表面之凹凸圖案或複數條溝槽而實現液晶配向之膜。H.V.Kenner等人曾報告如下事實：於將液晶分子置於具有等間隔排列之複數條直線狀溝槽(groove)之基材上之情形時，液晶分子沿該溝槽之方向進行配向(Physical Review A24(5)，第2713頁，1981年)。
作為於基材表面形成溝槽配向膜之具體方法，可列舉：對感光性聚醯亞胺表面經由具有週期性圖案形狀之狹縫之曝光用遮罩進行曝光後，進行顯影及沖洗處理而將不需要之聚醯亞胺膜去除而形成凹凸圖案的方法；於表面具有溝槽之板狀母盤上形成UV硬化樹脂層，將樹脂層移至基材膜上後使之硬化的方法；搬送形成有UV硬化樹脂層之基材膜，使具有複數條溝槽之輥狀母盤抵壓於UV硬化樹脂層表面上而形成凹凸後進行硬化的方法等；可採用日本專利特開平6-34976號公報、日本專利特開2011-242743號公報記載之方法等。
上述方法中，較佳為使具有複數條溝槽之輥狀母盤抵壓於UV硬化樹脂層表面上而形成凹凸後進行硬化之方法。作為輥狀母盤，就耐久性之觀點而言可使用不鏽(SUS)鋼。
作為UV硬化樹脂，可使用單官能丙烯酸酯之聚合物、多官能丙烯酸酯之聚合物或該等之混合物之聚合物。
所謂單官能丙烯酸酯係分子內具有1個選自由丙烯醯氧基(CH2=CH-COO-)及甲基丙烯醯氧基(CH2=C(CH3)-COO-)所組成之群中之基的化合物。以下有時亦將丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基記為(甲基)丙烯醯氧基。
作為具有1個(甲基)丙烯醯氧基之單官能丙烯酸酯，可列舉：(甲基)丙烯酸C4~16烷基酯、(甲基)丙烯酸C2~14β-羧基烷基酯、(甲
基)丙烯酸C2~14烷基化苯基酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯及(甲基)丙烯酸異基酯等。
所謂多官能丙烯酸酯通常係分子內具有2個至6個(甲基)丙烯醯氧基之化合物。
作為具有2個(甲基)丙烯醯氧基之二官能丙烯酸酯，可例示：1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯；1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯；三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；聚乙二醇二丙烯酸酯；雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚；乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯；丙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯；乙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作為具有3個至6個(甲基)丙烯醯氧基之多官能丙烯酸酯，可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯；異氰尿酸三(2-羥基乙基)酯三(甲基)丙烯酸酯；乙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；丙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯；
季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物；三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物；
己內酯改性三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性異氰尿酸三(2-羥基乙基)酯三(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸
酯；己內酯改性三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物、己內酯改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物、及己內酯改性三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物等。再者，此處所示之多官能丙烯酸酯之具體例中，所謂(甲基)丙烯酸酯意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。又，所謂己內酯改性意指於(甲基)丙烯酸酯化合物之源自醇之部位與(甲基)丙烯醯氧基之間導入有己內酯之開環體或開環聚合物。
該多官能丙烯酸酯亦可使用市售品。
作為該市售品，可列舉：A-DOD-N、A-HD-N、A-NOD-N、APG-100、APG-200、APG-400、A-GLY-9E、A-GLY-20E、A-TMM-3、A-TMPT、AD-TMP、ATM-35E、A-TMMT、A-9550、A-DPH、HD-N、NOD-N、NPG、TMPT(新中村化學股份有限公司製造)；ARONIX M-220、ARONIX M-325、ARONIX M-240、ARONIX M-270、ARONIX M-309、ARONIX M-310、ARONIX M-321、ARONIX M-350、ARONIX M-360、ARONIX M-305、ARONIX M-306、ARONIX M-450、ARONIX M-451、ARONIX M-408、ARONIX M-400、ARONIX M-402、ARONIX M-403、ARONIX M-404、ARONIX M-405、ARONIX TM-406(東亞合成股份有限公司製造)；EBECRYL 11、EBECRYL 145、EBECRYL 150、EBECRYL 40、EBECRYL 140、EBECRYL 180，DPGDA、HDDA、TPGDA、HPNDA、PETIA、PETRA、TMPTA、TMPEOTA、DPHA、EBECRYL系列(Daicel-Cytec股份有限公司製造)等。
作為溝槽配向膜之凹凸，凸部之寬度較佳為0.05~5μm，凹部之
寬度較佳為0.1~5μm，凹凸之段差之深度為2μm以下、較佳為0.01~1μm以下。若為該範圍則可實現配向混亂較少之液晶配向。
配向膜之厚度通常為10nm~10000nm，較佳為10nm~1000nm，更佳為10nm~500nm。
作為塗佈本組合物之方法，可列舉與作為將配向性聚合物組合物塗佈於基材之方法所例示者相同之方法。
於本組合物包含溶劑之情形時，通常自所塗佈之本組合物中將溶劑去除。作為溶劑之去除方法，可列舉：自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥及減壓乾燥法等。
所塗佈之本組合物所含之聚合性液晶化合物通常係加熱至轉變為溶液狀態之溫度以上，繼而冷卻至發生液晶配向之溫度，藉此配向而形成液晶相。
所塗佈之本組合物所含之聚合性液晶化合物發生配向之溫度只要預先藉由使用包含該聚合性液晶化合物之組合物之紋理觀察等求出即可。又，可同時進行溶劑之去除與液晶配向。此時之溫度取決於待去除之溶劑或聚合性液晶化合物之種類，較佳為50~200℃之範圍，於基材為樹脂基材之情形時更佳為80~130℃之範圍。
於使用作為1/4波長板之基材而獲得具有本偏光膜與該1/4波長板之圓偏光板之情形時，聚合性液晶化合物之配向方向只要使所獲得之偏光膜之透射軸與該基材之遲相軸(光軸)實質上呈45°即可。
藉由對已配向之聚合性液晶化合物照射活性能量射線而使聚合性液晶化合物進行聚合。
藉由使已配向之聚合性液晶化合物進行聚合，而獲得包含於已配向狀態下發生聚合之聚合性液晶化合物、及與該聚合性液晶化合物
一起發生配向之化合物(1)的偏光膜。
包含於保持層列型液晶相之狀態下發生聚合之聚合性液晶化合物的偏光膜與先前之賓主型偏光膜、即、使聚合性液晶化合物等於保持向列液晶相之狀態下聚合所得之偏光膜相比偏光性能較高，又，與僅塗佈有二色性色素或向液性液晶型液晶化合物者相比偏光性能及強度優異。
作為活性能量射線之光源，只要為產生紫外線、電子束、X射線等者即可。較佳為低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、化學燈、黑光燈、微波激發水銀燈、金屬鹵化物燈等於波長400nm以下具有發光分佈之光源。
關於活性能量射線之照射能量，較佳為以對聚合起始劑之活化有效之波長區域之照射強度成為10~5000mJ/cm2之方式設定，更佳為100~2000mJ/cm2。若照射能量低於10mJ/cm2，則存在聚合性液晶化合物之硬化不充分之傾向。
如此所形成之本偏光膜之厚度較佳為0.5μm以上且10μm以下之範圍，更佳為1μm以上且5μm以下。本偏光膜之厚度可藉由干涉膜厚計或雷射顯微鏡或觸針式膜厚計之測定而求出。
本偏光膜尤佳為於X射線繞射測定中獲得布勒格波峰者。作為此種獲得布勒格波峰之本偏光膜，例如可列舉顯現源自六元相或結晶相之繞射峰者。
本偏光膜之極大吸收(λmax1)較佳為處於400~550nm之範圍，更佳為處於410~540nm之範圍，進而較佳為處於430~530nm之範圍。又，與使本偏光膜所含之化合物(1)溶解於適用之溶劑而測得之極大吸收(λmax2)相比，λmax1若發生長波長移動則較佳。該長波長移動係於化合物(1)分散在由已聚合之聚合性液晶化合物所形成之分子鏈間時所出現者，表示該化合物(1)與該分子鏈發生較強之相互作用。所
謂長波長移動意指吸收極大值之差量(λmax1-λmax2)為正值，該差量較佳為15nm以上，更佳為30nm以上。
本偏光膜所表現出之二色比較佳為15以上，更佳為25以上。
於所使用之基材並非1/4波長板之情形時，可藉由將所獲得之本偏光膜與1/4波長板進行積層而獲得圓偏光板。此時，較佳為以使本偏光膜之透射軸與1/4波長板之遲相軸(光軸)實質上呈45°之方式進行積層。又，亦可藉由使本偏光膜之透射軸與1/4波長板等相位差膜之光軸一致或直交而獲得作為光學補償膜發揮功能之偏光板。
本偏光膜與1/4波長板之積層可連同供形成本偏光膜之基材或形成有配向膜之基材一起進行，亦可將基材、或基材及配向膜去除後進行。形成於基材或形成有配向膜之基材之表面上之本偏光膜、與1/4波長板的積層例如可藉由如下方式進行：使用接著劑將形成有本偏光膜之面與1/4波長板進行貼合後，去除該基材或形成有配向膜之基材。此時，接著劑可塗佈於本偏光膜，亦可塗佈於1/4波長板。
本偏光板較佳為以Roll to Roll形式連續地製造。參照圖1，說明以Roll to Roll形式連續地製造之方法之主要部分之一例。
將基材捲取於第1捲芯210A上所得之第1輥210例如可自市場容易地獲得。作為此種可以輥之形態自市場獲得之基材，可列舉已例示之基材中之包含纖維素酯、環狀烯烴系樹脂、聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯或聚甲基丙烯酸酯之膜等。
繼而，自上述第1輥210將基材捲出。捲出基材之方法係藉由對該第1輥210之捲芯210A設置適宜之旋轉機構，利用該旋轉機構使第1輥210旋轉而進行。又，亦可為如下形式：於自第1輥210搬送基材之方向上設置適宜之輔助輥300，利用該輔助輥300之旋轉機構將基材捲出。進而亦可為如下形式：對第1捲芯210A及輔助輥300均設置旋轉
機構，藉此一面對基材賦予適度張力一面將基材捲出。
自上述第1輥210捲出之基材於通過塗佈裝置211A時，於其表面上藉由該塗佈裝置211A塗佈光配向膜形成用組合物。作為用以如此連續地塗佈光配向膜形成用組合物之塗佈裝置211A，較佳為凹版塗佈法、模嘴塗佈法及軟版印刷法。
通過塗佈裝置211A之基材被搬送至乾燥爐212A，藉由乾燥爐212A進行乾燥，而於基材表面連續地形成第一塗佈膜。乾燥爐212A例如使用將通風乾燥法與加熱乾燥法加以組合之熱風式乾燥爐。乾燥爐212A之設定溫度係根據上述光配向膜形成用組合物所含之溶劑之種類等而決定。乾燥爐212A可為包含設定溫度互不相同之複數個區域者，亦可為串聯設置有設定溫度互不相同之複數個乾燥爐者。
藉由偏光UV照射裝置213A對所獲得之第一塗佈膜照射偏光，藉此獲得光配向膜。
繼而，形成有光配向膜之基材1通過塗佈裝置211B。藉由塗佈裝置211B而於光配向膜上塗佈包含溶劑之本組合物後，通過乾燥爐212B，藉此獲得該本組合物所含之聚合性液晶化合物實現配向之第二塗佈膜。乾燥爐212B不僅擔負自塗佈於光配向膜上之包含溶劑之本組合物中去除溶劑之作用，且擔負提供熱能以使該組合物所含之聚合性液晶化合物發生配向之作用。乾燥爐212B與乾燥爐212A同樣地可為包含設定溫度互不相同之複數個區域者，亦可為串聯設置有設定溫度互不相同之複數個乾燥爐者。
第二塗佈膜所含之聚合性液晶化合物於已發生配向之狀態下被搬送至活性能量射線照射裝置213B。於活性能量射線照射裝置213B中進而接受活性能量射線照射。藉由利用活性能量射線照射裝置213B進行活性能量射線照射，聚合性液晶化合物於已發生配向之狀態下聚合而獲得偏光膜。
將如此連續製造之本偏光板捲取於第2捲芯220A上而獲得第2輥220之形態。再者，捲取時亦可使用適宜間隔件一同進行捲取。
如此，基材自第1輥210起依序通過塗佈裝置211A、乾燥爐212A、偏光UV照射裝置213A、塗佈裝置211B、乾燥爐212B、活性能量射線照射裝置213B，藉此可以Roll to Roll形式連續地製造本偏光板。
又，圖1所示之製造方法揭示了連續地製造本偏光膜之方法，但本偏光膜亦可藉由如下方式連續地製造，例如使基材自第1輥起依序通過塗佈裝置211A、乾燥爐212A、偏光UV照射裝置213A後將其捲取於捲芯，藉此製造輥狀之基材與光配向膜之積層體，進而將該輥狀之積層體捲出，使之依序通過塗佈裝置211B、乾燥爐212B、活性能量射線照射裝置213B。
於以第2輥220之形態製造了本偏光膜之情形時，自第2輥220捲出長條狀本偏光膜，裁斷成特定尺寸後，於所裁斷之偏光膜上貼合1/4波長板，藉此可製造圓偏光板。又，亦可藉由準備將長條狀1/4波長板捲取於捲芯上所得之第3輥而連續地製造長條狀圓偏光板。
關於連續地製造長條狀圓偏光板之方法，參照圖2進行說明。該製造方法包括如下步驟：自第2輥220連續地捲出本偏光膜，並自捲取有長條狀1/4波長板之第3輥230連續地捲出長條狀1/4波長板；將本偏光膜與上述長條狀1/4波長板連續地貼合而獲得長條狀圓偏光板；及將所獲得長條狀圓偏光板捲取於第4捲芯240A上而獲得第4輥240。該方法即所謂Roll to Roll貼合。再者，貼合時亦可使用接著劑。
本偏光膜、包含化合物(1)之偏光膜、及具有本偏光膜與1/4波長板之圓偏光板可用於各種顯示裝置。
所謂顯示裝置係具有顯示元件之裝置，包含發光元件或發光裝置作為發光源。作為具備本偏光板之顯示裝置，例如可列舉：液晶顯示裝置、有機電致發光(EL)顯示裝置、無機電致發光(EL)顯示裝置、電子發射顯示裝置(例如場發射顯示裝置(FED)、表面傳導電子發射顯示裝置(SED))、電子紙(使用電子油墨或電泳元件之顯示裝置、電漿顯示裝置、投射型顯示裝置(例如柵狀光閥(GLV)顯示裝置、具有數位微鏡元件(DMD)之顯示裝置)及壓電陶瓷顯示器等。液晶顯示裝置亦包含透過型液晶顯示裝置、半透過型液晶顯示裝置、反射型液晶顯示裝置、直視型液晶顯示裝置及投影型液晶顯示裝置等任意者。該等顯示裝置可為顯示二維圖像之顯示裝置，亦可為顯示三維圖像之立體顯示裝置。
本偏光膜尤其可有效地用於液晶顯示裝置、有機電致發光(EL)顯示裝置及無機電致發光(EL)顯示裝置。
具有本偏光膜與1/4波長板之圓偏光板尤其可有效地用於有機電致發光(EL)顯示裝置及無機電致發光(EL)顯示裝置。
於將本偏光膜用於液晶顯示裝置之情形時，可將本偏光膜配置於液晶單元之外部，亦可配置於液晶單元內部。
尤其關於被配置於透過型之主動矩陣之彩色液晶顯示裝置之液晶單元內部之情形時之第一構成，使用圖3於以下進行說明。該顯示裝置30係由第一基體31、第一本偏光膜32、彩色濾光片層33、平坦化層34、ITO電極層35、第一配向膜36、液晶層37、第二配向膜38、第二本偏光膜39、包含薄膜電晶體電路及像素電極之TFT層40、以及第二基體41構成。
所謂彩色濾光片層表示自來自基體41側之入射光中提取所需波
長之光之層，例如可為自白色光中吸收所需波長以外之波長之光而僅使所需波長之光透過之層，亦可為對入射光進行波長轉換而射出所需波長之光之層。
上述第一及第二本偏光膜分別可於第一及第二基體側包含配向膜。配向膜可為摩擦配向膜，亦可使用光配向膜。又，第一本偏光膜亦可包含相位差層。
其次，使用圖4，於以下說明第二構成。該顯示裝置60係由第一基體61、第一本偏光膜62、彩色濾光片層63、平坦化層64、ITO電極層65、第一配向膜66、液晶層67、第二配向膜68、包含薄膜電晶體電路及像素電極之TFT層70、以及第二基體71、第二偏光膜72構成。
位於第二基體71之與TFT層70相反之側的第二偏光膜72可為本發明之偏光膜，亦可為用碘將聚乙烯醇染色並進行延伸所製成之偏光膜。
使用圖5，於以下說明第三構成。該顯示裝置80係由第一基體81、彩色濾光片層82、第一本偏光膜83、平坦化層84、ITO電極層85、第一配向膜86、液晶層87、第二配向膜88、包含薄膜電晶體電路及像素電極之TFT層90、以及第二基體91、第二偏光膜92構成。
第三構成中，第二偏光膜92可為本發明之偏光膜，亦可為用碘將聚乙烯醇染色並進行延伸所製成之偏光膜。於第二偏光膜92為本發明之偏光膜之情形時，第二偏光膜可與第一構成中同樣地位於第二基體91與TFT層90之間。
又，第三構成中之彩色濾光片層82亦可位於第一基體81之與液晶層相反之側。
藉由彩色濾光片層所包含之粒子而使偏光發生散射，從而實現消偏振。因此，第一~第三構成中，更佳為本發明之第一偏光膜較彩色濾光片層更接近液晶層側之第三構成。
以下藉由實施例更詳細地說明本發明。例中之「%」及「份」只要無特別說明則為質量%及質量份。
化合物(1A)係依據下述合成路線而合成。
將式(2A)所表示之化合物[化合物(2A)]0.15g、式(3A)所表示之化合物[化合物(3A)]0.090g、磷酸鉀(K3PO4)0.50g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0087g、四氟硼酸三第三丁基鏻0.011g及1,4-二烷3g進行混合，於氮氣環境下在100℃下攪拌18小時。濃縮所獲得之混合液而將1,4-二烷蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：甲苯)進行精製，濃縮而將甲苯蒸餾去除。將所獲得之固體用乙腈洗淨後，進行真空乾燥，藉此獲得作為橙色固體之化合物(1A)0.10g。產率以化合物(2A)為基準計為59%。圖譜資料Mw：357(GC-MS(Gas chromatography-mass spectrometry，氣相層析-質譜法))、極大吸收波長(λmax2)=394nm(氯仿溶液)
再者，上述化合物(2A)係依據下述合成路線而合成。
將包含4-正丁基-4'-胺基偶氮苯3.0g與水15g之混合物冷卻至0℃，滴加48%氫溴酸4.0g與33%亞硝酸鈉水溶液4.9g。將所獲得之混合物於60℃下滴加至包含溴化銅(I)3.4g與48%氫溴酸17g之混合物中，於60℃下保溫1小時。冷卻至25℃後，過濾取出析出物而獲得式(2A)所表示之化合物(以下稱為化合物(2A))1.6g。
化合物(1B)係依據下述合成路線而合成。
將式(2B)所表示之化合物[化合物(2B)]0.12g、式(3A)所表示之化合物[化合物(3A)]0.064g、磷酸鉀(K3PO4)0.34g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0059g、四氟硼酸三-第三丁基鏻0.0075g及1,4-二烷2.4g進行混合，於氮氣環境下在100℃下攪拌18小時。濃縮所獲得之混合液而將1,4-二烷蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：甲苯)
進行精製，濃縮而將甲苯蒸餾去除。將所獲得之固體用乙腈洗淨後，進行真空乾燥，藉此獲得作為橙色固體之化合物(1B)0.067g。產率以化合物(2B)為基準計為52%。圖譜資料Mw：413(GC-MS)、λmax2=398nm(氯仿溶液)
化合物(1C)係依據下述合成路線而合成。
將式(2A)所表示之化合物[化合物(2A)]0.12g、式(3B)所表示之化合物[化合物(3B)]0.088g、磷酸鉀(K3PO4)0.40g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0069g、四氟硼酸三-第三丁基鏻0.0088g及1,4-二烷2.4g進行混合，於氮氣環境下在100℃下攪拌18小時。濃縮所獲得之混合液而將1,4-二烷蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿/庚烷=1/3)進行精製，濃縮而將溶劑蒸餾去除。將所獲得之固體用乙腈洗淨後，進行真空乾燥，藉此獲得作為橙色固體之化合物(1C)0.054g。產率以化合物(2A)為基準計為36%。圖譜資料Mw：385(GC-MS)、λmax2=418nm(氯仿溶液)
化合物(1D)係依據下述合成路線而合成。
將式(2C)所表示之化合物[化合物(2C)]0.15g、式(3A)所表示之化合物[化合物(3A)]0.078g、磷酸鉀(K3PO4)0.45g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0078g、四氟硼酸三-第三丁基鏻0.0099g及1,4-二烷3g進行混合，於氮氣環境下在100℃下攪拌18小時。濃縮所獲得之混合液而將1,4-二烷蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿)進行精製，濃縮而將氯仿蒸餾去除。將所獲得之固體用乙腈洗淨後，進行真空乾燥，藉此獲得作為橙色固體之化合物(1D)0.090g。產率以化合物(2C)為基準計為60%。圖譜資料Mw：344(GC-MS)、λmax2=436nm(氯仿溶液)
化合物(1E)係依據下述合成路線而合成。
將式(2C)所表示之化合物[化合物(2C)]0.20g、式(3B)所表示之化合物[化合物(3B)]0.132g、磷酸鉀(K3PO4)0.60g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0104g、四氟硼酸三-第三丁基鏻0.0132g及1,4-二烷4g進行混合，於氮氣環境下在100℃下攪拌18小時。濃縮所獲得之混合液而將1,4-二烷蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿)進行精製，濃縮而將氯仿蒸餾去除。將所獲得之固體用乙腈洗淨後，進行真空乾燥，藉此獲得作為橙色固體之化合物(1E)0.187g。產率以化合物(2C)為基準計為89%。圖譜資料Mw：372(GC-MS)、λmax2=442nm(氯仿溶液)
化合物(1F)係依據下述合成路線而合成。
將式(2D)所表示之化合物[化合物(2D)]0.20g、式(3A)所表示之化合物[化合物(3A)]0.104g、磷酸鉀(K3PO4)0.56g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0193g、四氟硼酸三-第三丁基鏻0.0244g及1,4-二烷4g進行混合，於氮氣環境下在100℃下攪拌18小時。濃縮所獲得之混合液而將1,4-二烷蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿/庚烷=1/3)進行精製，濃縮而將溶劑蒸餾去除。將所獲得之固體用乙腈洗淨後，進行真空乾燥，藉此獲得作為橙色固體之化合物(1F)0.035g。產率以化合物(2D)為基準計為16%。M/Z：420(EI-MS)、λmax2：488nm(氯仿溶液)
化合物(1G)係依據下述合成路線而合成。
將式(2E)所表示之化合物[化合物(2E)]0.15g、式(3B)所表示之化合物[化合物(3B)]0.11g、磷酸鉀(K3PO4)0.48g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0083g、四氟硼酸三-第三丁基鏻0.0105g及1,4-二烷3g進行混合，於氮氣環境下在100℃下攪拌18小時。濃縮所獲得之混合液而
將1,4-二烷蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿)進行精製，濃縮而將氯仿蒸餾去除。將所獲得之固體用乙腈洗淨後，進行真空乾燥，藉此獲得作為橙色固體之化合物(1E)0.069g。產率以化合物(2C)為基準計為34%。圖譜資料M/Z：400(EI-MS)、λmax2：456nm(氯仿溶液)
[聚合性液晶化合物]
作為本組合物所含之聚合性液晶化合物，使用下述式(4-6)所表示之化合物[化合物(4-6)]、下述式(4-8)所表示之化合物[化合物(4-8)]、下述式(4-22)所表示之化合物[化合物(4-22)]及下述式(4-25)所表示之化合物[化合物(4-25)]。
再者，化合物(4-6)係利用Lub et al.Recl.Trav.Chim.Pays-Bas,115,321-328(1996)記載之方法而合成。又，依據該方法而製造化合物(4-8)。
化合物(4-22)及化合物(4-25)係依據日本專利第4719156號記載之方法而製造。
化合物(4-6)：
[相轉移溫度之測定]
化合物(4-6)之相轉移溫度係藉由求出包含化合物(4-6)之膜之相轉移溫度而確認。其操作如下所述。
於形成有配向膜之玻璃基板上形成包含化合物(4-6)之膜，一面加熱一面利用偏光顯微鏡(BX-51，Olympus公司製造)進行紋理觀察，藉此確認相轉移溫度。化合物(4-6)於升溫至120℃後降溫之過程中，
於112℃下相轉移為向列相，於110℃下相轉移為層列型A相，於94℃下相轉移為層列型B相。
化合物(4-8)：
[相轉移溫度之測定]
以與化合物(4-6)之相轉移溫度測定相同之方式確認化合物(4-8)之相轉移溫度。化合物(4-8)於升溫至140℃後降溫之過程中，於131℃下相轉移為向列相，於80℃下相轉移為層列型A相，於68℃下相轉移為層列型B相。
化合物(4-22)：
[相轉移溫度之測定]
以與化合物(4-6)之相轉移溫度測定相同之方式確認化合物(4-22)之相轉移溫度。化合物(4-22)於升溫至140℃後降溫之過程中，於106℃下相轉移為向列相，於103℃下相轉移為層列型A相，於86℃下相轉移為層列型B相。
化合物(4-25)：
[相轉移溫度之測定]
以與化合物(4-6)之相轉移溫度測定相同之方式確認化合物(4-25)之相轉移溫度。化合物(4-25)於升溫至140℃後降溫之過程中，於119℃下相轉移為向列相，於100℃下相轉移為層列型A相，於77℃下相轉移為層列型B相。
[組合物之製備]
將下述成分進行混合，於80℃下攪拌1小時，藉此獲得組合物(1)。
[相轉移溫度之測定]
以與化合物(4-6)相同之方式求出組合物(1)所含之成分之相轉移溫度。該成分於升溫至140℃後降溫之過程中，於115℃下相轉移為向列相，於105℃下相轉移為層列型A相，於75℃下相轉移為層列型B相。
[本偏光膜之製造及評估]
藉由旋轉塗佈法於玻璃基板上塗佈聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光純藥工業股份有限公司製造)之2質量%水溶液，乾燥後形成厚度100nm之膜。繼而，藉由對所獲得之膜之表面實施摩擦處理而形成配向膜。摩擦處理係使用半自動摩擦裝置(商品名：LQ-008型，常陽工學股份有限公司製造)，利用布(商品名：YA-20-RW，吉川化工股份有限公司製造)於壓入量0.15mm、轉數500rpm、16.7mm/s之條件下進行。藉由該摩擦處理而獲得於玻璃基板上形成有配向膜之積層體1。
藉由旋轉塗佈法於積層體1之配向膜上塗佈組合物(1)，於120℃之加熱板上加熱乾燥1分鐘後，快速冷卻至室溫而於上述配向膜上形成包含已配向之聚合性液晶化合物之乾燥被膜。繼而，使用UV照射裝置(SPOT CURE SP-7；USHIO電機股份有限公司製造)，以曝光量2000mJ/cm2(365nm基準)對乾燥被膜照射紫外線，藉此使該乾燥被膜所含之聚合性液晶化合物於保持配向狀態之情況下聚合，由該乾燥被膜形成偏光膜(1)而獲得積層體2。對此時之偏光膜之厚度藉由雷射顯微鏡(Olympus股份有限公司製造，OLS3000)進行測定，結果為1.7μm。
對偏光膜(1)使用X射線繞射裝置X'Pert PRO MPD(Spectris股份有限公司製造)進行X射線繞射測定。使於使用Cu作為靶且X射線管電流40mA、X射線管電壓45kV之條件下產生之X射線經由固定發散狹縫1/2°自摩擦方向(預先求出位於偏光膜下之配向膜之摩擦方向)入射，於掃描範圍2θ=4.0~40.0°之範圍內以2θ=0.01671°步距進行掃描而實施測定，結果於2θ=20.1°附近獲得波峰半高寬(FWHM)=約0.31°之陡峭之繞射峰(布勒格波峰)。又，即便於自摩擦垂直方向之入射之情
形時亦獲得同等結果。自波峰位置求出之秩序週期(d)為約4.4Å，得知形成呈現高次層列相之結構。
使用於分光光度計(島津製作所股份有限公司製造之UV-3150)上安裝具備積層體2之夾具所得之裝置，利用雙光束法對極大吸收波長中之透射軸方向之吸光度(A1)及吸收軸方向之吸光度(A2)進行測定。該夾具於參考側設置有將光量削減50%之絲網。由所測得之透射軸方向之吸光度(A1)及吸收軸方向之吸光度(A2)之值而算出比(A2/A1)，作為二色比。極大吸收波長(λmax1)為440nm，該波長下之二色比顯示高達36之值。可謂二色比越高則作為偏光膜越有用。又，對該組合物(1)所使用之化合物(1A)於溶液狀態(氯仿溶液)下所測得之極大吸收波長(λmax2)為394nm，從而判斷發生了長波長移動。該長波長移動之結果表明：本偏光膜中，於化合物(1A)分散在由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間時，該化合物(1A)與該分子鏈發生較強之相互作用。
使用化合物(1B)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例8相同之方式製作本偏光膜。以相同之方式測定極大吸收波長及二色比，結果極大吸收波長(λmax1)為440nm，二色比顯示高達20之值。又，如實施例2之記載，極大吸收波長(λmax2)為398nm，因此判斷發生了長波長移動。該結果表明：本偏光膜中，於化合物(1B)分散在由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間時，該化合物(1B)與該分子鏈發生較強之相互作用。
使用化合物(4-22)代替化合物(4-6)，使用化合物(4-25)代替化合物(4-8)，除此以外，以與實施例8相同之方式製作偏光膜。以相同之
方式測定極大吸收波長及二色比，結果極大吸收波長(λmax1)為444nm，二色比顯示高達31之值。又，如實施例1之記載，極大吸收波長(λmax2)為394nm，因此判斷發生了長波長移動。
使用化合物(4-22)代替化合物(4-6)，使用化合物(4-25)代替化合物(4-8)，除此以外，以與實施例9相同之方式製作偏光膜。以相同之方式測定極大吸收波長及二色比，結果極大吸收波長(λmax1)為441nm，二色比顯示高達26之值。又，如實施例2之記載，極大吸收波長(λmax2)為398nm，因此判斷發生了長波長移動。
使用化合物(1C)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例8相同之方式製作本偏光膜。以相同之方式測定極大吸收波長及二色比，結果極大吸收波長(λmax1)為454nm，二色比顯示高達21之值。極大吸收波長(λmax2)為418nm，因此判斷發生了長波長移動。該結果表明：本偏光膜中，於化合物(1C)分散在由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間時，該化合物(1C)與該分子鏈發生較強之相互作用。
使用化合物(1D)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例8相同之方式製作本偏光膜。以相同之方式測定極大吸收波長及二色比，結果極大吸收波長(λmax1)為454nm，二色比顯示高達23之值。極大吸收波長(λmax2)為436nm，因此判斷發生了長波長移動。該結果表明：本偏光膜中，於化合物(1D)分散在由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間時，該化合物(1D)與該分子鏈發生較強之相互作用。
使用化合物(1E)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例8相同之方式製作本偏光膜。以相同之方式測定極大吸收波長及二色比，結果極大吸收波長(λmax1)為472nm，二色比顯示高達36之值。極大吸收波長(λmax2)為442nm，因此判斷發生了長波長移動。該結果表明：本偏光膜中，於化合物(1E)分散在由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間時，該化合物(1E)與該分子鏈發生較強之相互作用。
使用化合物(1F)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例8相同之方式製作本偏光膜。以相同之方式測定極大吸收波長及二色比，結果極大吸收波長(λmax1)為532nm，二色比顯示高達43之值。極大吸收波長(λmax2)為488nm，因此判斷發生了長波長移動。該結果表明：本偏光膜中，於化合物(1F)分散在由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間時，該化合物(1F)與該分子鏈發生較強之相互作用。
使用化合物(1G)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例8相同之方式製作本偏光膜。以相同之方式測定極大吸收波長及二色比，結果極大吸收波長(λmax1)為480nm，二色比顯示高達26之值。極大吸收波長(λmax2)為456nm，因此判斷發生了長波長移動。該結果表明：本偏光膜中，於化合物(1G)分散在由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間時，該化合物(1G)與該分子鏈發生較強之相互作用。
化合物(1H)係依據下述合成路線而合成。
將式(2F)所表示之化合物[化合物(2F)]0.25g、式(3C)所表示之化合物[化合物(3C)]0.22g、磷酸鉀(K3PO4)0.81g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0139g、四氟硼酸三-第三丁基鏻0.0176g及1,4-二烷5g進行混合，於氮氣環境下在100℃下攪拌9小時。濃縮所獲得之混合液而將1,4-二烷蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿及四氫呋喃)進行精製，濃縮而將溶劑蒸餾去除。將所獲得之固體用乙腈洗淨後，進行真空乾燥，藉此獲得作為橙色固體之化合物(1H)0.079g。產率以化合物(2F)為基準計為25%。圖譜資料M/Z：412(EI-MS)、λmax2：391nm(氯仿溶液)
1H-NMR(CDCl3)δ：(ppm)3.24(t,4H),3.89(t,4H),7.01(m,2H),7.62(m,2H),7.74(m,4H),8.01(m,4H).
上述化合物(2F)係依據下述合成路線而合成。
實施例1中，使用4-三氟甲基-4'-胺基偶氮苯代替4-正丁基-4'-胺基偶氮苯，除此以外，以與化合物(2A)相同之方式進行合成而獲得式(2F)所表示之化合物(以下稱為化合物(2F))。
化合物(1I)係依據下述合成路線而合成。
將式(2G)所表示之化合物[化合物(2G)]0.25g、式(3C)所表示之化合物[化合物(3C)]0.21g、磷酸鉀(K3PO4)0.77g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0132g、四氟硼酸三-第三丁基鏻0.0168g及1,4-二烷5g進行混合，於氮氣環境下在100℃下攪拌12小時。濃縮所獲得之混合液而將1,4-二烷蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿及四氫呋喃)進行精製，濃縮而將溶劑蒸餾去除。將所獲得之固體用乙腈洗
淨後，進行真空乾燥，藉此獲得作為橙色固體之化合物(1I)0.037g。產率以化合物(2G)為基準計為12%。圖譜資料M/Z：429(EI-MS)、λmax2：416nm(氯仿溶液)
上述化合物(2G)係依據下述合成路線而合成。
將對溴苯胺4.0g、水40g、35%鹽酸5.2g進行混合。將所獲得之混合物冷卻至0℃後，滴加33%亞硝酸鈉水溶液5.3g。將所獲得之混合物攪拌30分鐘後，添加胺基磺酸0.23g。將所獲得之混合物於0℃下滴加至包含N-苯基嗎啉5.7g、乙酸鈉7.6g、甲醇114g及水57g之混合物中。過濾取出析出物，用水清洗3次。將所獲得之固體加以乾燥，藉此獲得作為橙色固體之化合物(2G)5.3g。
化合物(1J)係依據下述合成路線而合成。
將式(2H)所表示之化合物[化合物(2H)]0.30g、式(3C)所表示之化
合物[化合物(3C)]0.30g、磷酸鉀(K3PO4)0.92g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0159g、四氟硼酸三-第三丁基鏻0.0202g及1,4-二烷5g進行混合，於氮氣環境下在100℃下攪拌8小時。濃縮所獲得之混合液而將1,4-二烷蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿及四氫呋喃)進行精製，濃縮而將溶劑蒸餾去除。將所獲得之固體用乙腈洗淨後，進行真空乾燥，藉此獲得作為橙色固體之化合物(1J)0.080g。產率以化合物(2H)為基準計為22%。圖譜資料M/Z：428(EI-MS)、λmax2：384nm(氯仿溶液)
1H-NMR(CDCl3)δ：(ppm)3.23(t,4H),3.88(t,4H),7.01(m,2H),7.34(m,2H),7.61(m,2H),7.72(m,2H),7.98(m,4H).
化合物(1K)係依據下述合成路線而合成。
將式(2F)所表示之化合物[化合物(2F)]0.50g、式(3D)所表示之化合物[化合物(3D)]0.45g、磷酸鉀(K3PO4)1.61g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0278g、四氟硼酸三-第三丁基鏻0.0353g及1,4-二烷10g進行
混合，於氮氣環境下在100℃下攪拌8小時。濃縮所獲得之混合液而將1,4-二烷蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿及四氫呋喃)進行精製，濃縮而將溶劑蒸餾去除。將所獲得之固體用乙腈洗淨後，進行真空乾燥，藉此獲得作為橙色固體之化合物(1K)0.220g。產率以化合物(2F)為基準計為39%。圖譜資料M/Z：370(EI-MS)、λmax2：441nm(氯仿溶液)
1H-NMR(CDCl3)δ：(ppm)1.30(t,3H),3.23(q,2H),6.70(m,2H),7.54(m,2H),7.71(m,4H),7.98(m,4H).
使用化合物(1H)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例8相同之方式製作本偏光膜。以相同之方式測定極大吸收波長及二色比，結果極大吸收波長(λmax1)為432nm，二色比顯示高達32之值。又，如實施例2之記載，極大吸收波長(λmax2)為391nm，因此判斷發生了長波長移動。該結果表明：本偏光膜中，於化合物(1H)分散在由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間時，該化合物(1H)與該分子鏈發生較強之相互作用。
使用化合物(1J)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例8相同之方式製作本偏光膜。以相同之方式測定極大吸收波長及二色比，結果極大吸收波長(λmax1)為416nm，二色比顯示高達33之值。又，如實施例2之記載，極大吸收波長(λmax2)為384nm，因此判斷發生了長波長移動。該結果表明：本偏光膜中，於化合物(1J)分散在由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間時，該化合物(1J)與該分子鏈發生較強之相互作用。
使用化合物(1K)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例8相同
之方式製作本偏光膜。以相同之方式測定極大吸收波長及二色比，結果極大吸收波長(λmax1)為466nm，二色比顯示高達25之值。又，如實施例2之記載，極大吸收波長(λmax2)為441nm，因此判斷發生了長波長移動。該結果表明：本偏光膜中，於化合物(1K)分散在由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間時，該化合物(1K)與該分子鏈發生較強之相互作用。
根據本發明之組合物，可獲得二色比較高之偏光膜。
Claims (21)
- 一種組合物，其包含式(1)所表示之化合物與聚合性液晶化合物，[式中，Y表示式(Y1)或式(Y2)所表示之基；
(*表示與N之鍵結部位；P1及P2分別獨立表示硫原子、氧原子或-NR10-，R10表示氫原子或碳數1~4之烷基；Q1及Q2分別獨立表示氮原子或=CH-)R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、或-N(R)(R0)；R及R0分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R與R0相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；關於上述碳數1~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基、及上述碳數1~10之烷基，構成其之至少一個氫原子可獨立地被取代為選自由鹵素原子、羥基及可具有取代基之胺基所組成之群中之原子或基；上述碳數1~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基、及上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)；R7及R8為氫原子以外之取代基，分別獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子可獨立地被取代為鹵素原子或羥基，p及q分別獨立為0~2之整數；R2及R3分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R2與R3相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；構成上述碳數1~10之烷基之至少一個氫原子可獨立地被取代為選自由鹵素原子、羥基及可具有取代基之胺基所組成之群中之原子或基；上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)]。
- 如請求項1之組合物，其中式(1)所表示之化合物係p=q=0之式(1a)所表示之化合物，(式中，Y及R1~R3分別表示與請求項1中記載之定義相同之含義)。
- 如請求項1或2之組合物，其中聚合性液晶化合物顯現層列型液晶相。
- 如請求項1或2之組合物，其進而包含聚合起始劑。
- 一種偏光膜，其係由如請求項1至4中任一項之組合物形成。
- 如請求項5之偏光膜，其中如請求項5之偏光膜之極大吸收波長(λmax1)大於該偏光膜所含之式(1)所表示之化合物之極大吸收波長(λmax2)。
- 如請求項6之偏光膜，其中λmax1與λmax2之差為15nm以上。
- 如請求項5至7中任一項之偏光膜，其於X射線繞射測定中顯現布勒格波峰。
- 一種液晶顯示裝置，其包括如請求項5至8中任一項之偏光膜。
- 一種液晶單元，其包括基體、液晶層、及如請求項5至8中任一項之偏光膜。
- 如請求項10之液晶單元，其中上述偏光膜係配置於基體與液晶層之間。
- 如請求項11之液晶單元，其中於基體與液晶層之間進而配置有彩色濾光片。
- 一種圓偏光板，其包含如請求項5至8中任一項之偏光膜與1/4波長板。
- 一種有機EL顯示裝置，其包括如請求項13之圓偏光板與有機EL元件。
- 一種式(1)所表示之化合物之製造方法，其係使式(2)所表示之化合物與式(3)所表示之化合物反應，
[式中，Y表示式(Y1)或式(Y2)所表示之基，
(*表示與N之鍵結部位；P1及P2分別獨立表示硫原子、氧原子或-NR10-，R10表示氫原子或碳數1~4之烷基；Q1及Q2分別獨立表示氮原子或=CH-)R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、或-N(R)(R0)；R及R0分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R與R0相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；關於上述碳數1~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基、及上述碳數1~10之烷基，構成其之至少一個氫原子可獨立地被取代為選自由鹵素原子、羥基及可具有取代基之胺基所組成之群中之原子或基；上述碳數1~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基、及上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)；R7及R8為氫原子以外之取代基，分別獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子可獨立地被取代為鹵素原子或羥基，p及q分別獨立為0~2之整數；R2及R3分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R2與R3相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；構成上述碳數1~10之烷基之至少一個氫原子可獨立地被取代為選自由鹵素原子、羥基及可具有取代基之胺基所組成之群中之原子或基；上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)；X表示氯原子、溴原子或碘原子；R4及R5分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R4與R5相互鍵結而與該等所鍵結之氧原子及硼原子一起形成環]。
- 一種化合物，其係以式(5)表示，[式中，Y表示式(Y1)或式(Y2)所表示之基；
(*表示與N之鍵結部位；P1及P2分別獨立表示硫原子、氧原子或-NR10-，R10表示氫原子或碳數1~4之烷基；Q1及Q2分別獨立表示氮原子或=CH-)R6表示碳數2~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、或-N(R)(R0)；R及R0分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R與R0相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；關於上述碳數2~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基及上述碳數1~10之烷基，構成其之至少一個氫原子可獨立地被取代為選自由鹵素原子、羥基及可具有取代基之胺基所組成之群中之原子或基；上述碳數2~20之烷基、上述碳數1~20之烷氧基及上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)；R7及R8為氫原子以外之取代基，分別獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子可獨立地被取代為鹵素原子或羥基，p及q分別獨立為0~2之整數；R2及R3分別獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，或者R2與R3相互鍵結而與該等所鍵結之氮原子一起形成環；構成上述碳數1~10之烷基之至少一個氫原子可獨立地被取代為選自由鹵素原子、羥基及可具有取代基之胺基所組成之群中之原子或基；上述碳數1~10之烷基可於構成其之碳原子間具有醚鍵(-O-)]。
- 如請求項16之化合物，其中式(5)所表示之化合物為p=q=0之式(5a)所表示之化合物，(式中，Y、R2、R3及R6分別表示與請求項15中記載之定義相同之含義)。
- 一種偏光膜，其包含如請求項16或17之化合物。
- 一種液晶顯示裝置，其包括如請求項18之偏光膜。
- 一種液晶單元，其包括基體、液晶層及如請求項18之偏光膜。
- 一種有機EL顯示裝置，其包括如請求項18之偏光膜。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014107846 | 2014-05-26 | ||
| JP2014-107846 | 2014-05-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201609986A TW201609986A (zh) | 2016-03-16 |
| TWI658100B true TWI658100B (zh) | 2019-05-01 |
Family
ID=54555589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW104116552A TWI658100B (zh) | 2014-05-26 | 2015-05-22 | combination |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9644148B2 (zh) |
| JP (1) | JP6609992B2 (zh) |
| KR (1) | KR102147672B1 (zh) |
| CN (1) | CN105131667B (zh) |
| TW (1) | TWI658100B (zh) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10160734B2 (en) | 2014-10-17 | 2018-12-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dichroic dye compound, polarizing film, and uses thereof |
| CN106978196B (zh) * | 2015-10-29 | 2022-02-15 | 住友化学株式会社 | 组合物、偏振膜 |
| CN105552225B (zh) * | 2016-01-20 | 2020-04-17 | 京东方科技集团股份有限公司 | 用于制造柔性基板的方法、柔性基板和显示装置 |
| JP7014796B2 (ja) | 2017-07-26 | 2022-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 積層体、積層体の製造方法および画像表示装置 |
| JP7109485B2 (ja) | 2018-02-06 | 2022-07-29 | 富士フイルム株式会社 | 積層体、積層体の製造方法および画像表示装置 |
| WO2020003938A1 (ja) * | 2018-06-27 | 2020-01-02 | 富士フイルム株式会社 | 偏光子、及び、画像表示装置 |
| JP7368168B2 (ja) * | 2019-07-23 | 2023-10-24 | 住友化学株式会社 | 化合物、組成物、膜、積層体および表示装置 |
| WO2021014855A1 (ja) * | 2019-07-23 | 2021-01-28 | 住友化学株式会社 | 化合物、組成物、膜、積層体および表示装置 |
| JPWO2022138321A1 (zh) * | 2020-12-25 | 2022-06-30 | ||
| EP4361705A1 (en) | 2021-06-21 | 2024-05-01 | FUJIFILM Corporation | Image projection system |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7763330B2 (en) * | 2003-11-06 | 2010-07-27 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Dichroic guest-host polarizer comprising an oriented polymer film |
| TWI398491B (zh) * | 2007-10-15 | 2013-06-11 | Nitto Denko Corp | Polarizing film and liquid crystal display device |
| TWI399410B (zh) * | 2006-06-01 | 2013-06-21 | Nippon Kayaku Kk | 偶氮化合物及其鹽以及含該等之染料系偏光膜 |
| TWI406907B (zh) * | 2007-11-02 | 2013-09-01 | Nippon Kayaku Kk | 偶氮化合物及含有彼等之染料系偏光膜 |
| TWI408178B (zh) * | 2005-04-04 | 2013-09-11 | Mitsubishi Chem Corp | An anisotropic dye film pigment, a composition containing the dye, an anisotropic colorant film, and a polarizing element |
| TWI418596B (zh) * | 2006-06-22 | 2013-12-11 | Nippon Kayaku Kk | 偶氮化合物及含此等之染料系偏光膜 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56104984A (en) | 1980-01-24 | 1981-08-21 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | Bichromic pigment for yellow liquid crystal |
| JPS5838756A (ja) | 1981-08-31 | 1983-03-07 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
| JPH0634976A (ja) | 1992-07-21 | 1994-02-10 | Toshiba Corp | 液晶表示素子 |
| KR100624045B1 (ko) * | 1998-12-01 | 2006-09-18 | 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. | 콜레스테릭하게 배열된 물질의 컬러 필터 층, 및 그러한컬러 필터 층이 제공된 반사형 ｌｃｄ |
| FR2805741B1 (fr) * | 2000-03-06 | 2003-06-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques avec un derive particulier de la paraphenylenediamine et un colorant direct particulier |
| US8576485B2 (en) * | 2001-05-14 | 2013-11-05 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Photo-induced dichroic polarizers and fabrication methods thereof |
| RU2207603C2 (ru) * | 2001-06-04 | 2003-06-27 | Хан Ир Гвон | Оптическое устройство для получения и/или преобразования поляризованного электромагнитного излучения и оптическое устройство в виде жидкокристаллического дисплея |
| JP4161583B2 (ja) * | 2002-02-07 | 2008-10-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 偏光板の製造方法 |
| TWI406061B (zh) * | 2005-11-10 | 2013-08-21 | Dainippon Ink & Chemicals | 光配向膜用組成物、光學異向體及其製法 |
| JP2007326846A (ja) * | 2006-05-11 | 2007-12-20 | Institute Of Physical & Chemical Research | アゾベンゼン誘導体、蛍光性粒子およびその製造方法 |
| JP4645772B1 (ja) | 2009-10-09 | 2011-03-09 | ソニー株式会社 | 位相差素子用配向膜およびその製造方法、位相差素子およびその製造方法、表示装置 |
| KR102129135B1 (ko) * | 2012-02-28 | 2020-07-01 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 편광막, 원편광판 및 이들의 제조 방법 |
| KR102073987B1 (ko) * | 2012-02-28 | 2020-02-05 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 화합물 및 이색성 색소, 및 편광막 |
| TWI577744B (zh) * | 2012-03-26 | 2017-04-11 | Sumitomo Chemical Co | Composition and polarizing film |
-
2015
- 2015-05-18 KR KR1020150068603A patent/KR102147672B1/ko active IP Right Grant
- 2015-05-21 JP JP2015103452A patent/JP6609992B2/ja active Active
- 2015-05-21 CN CN201510262609.0A patent/CN105131667B/zh active Active
- 2015-05-22 US US14/719,854 patent/US9644148B2/en active Active
- 2015-05-22 TW TW104116552A patent/TWI658100B/zh active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7763330B2 (en) * | 2003-11-06 | 2010-07-27 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Dichroic guest-host polarizer comprising an oriented polymer film |
| TWI408178B (zh) * | 2005-04-04 | 2013-09-11 | Mitsubishi Chem Corp | An anisotropic dye film pigment, a composition containing the dye, an anisotropic colorant film, and a polarizing element |
| TWI399410B (zh) * | 2006-06-01 | 2013-06-21 | Nippon Kayaku Kk | 偶氮化合物及其鹽以及含該等之染料系偏光膜 |
| TWI418596B (zh) * | 2006-06-22 | 2013-12-11 | Nippon Kayaku Kk | 偶氮化合物及含此等之染料系偏光膜 |
| TWI398491B (zh) * | 2007-10-15 | 2013-06-11 | Nitto Denko Corp | Polarizing film and liquid crystal display device |
| TWI406907B (zh) * | 2007-11-02 | 2013-09-01 | Nippon Kayaku Kk | 偶氮化合物及含有彼等之染料系偏光膜 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105131667A (zh) | 2015-12-09 |
| JP2016006502A (ja) | 2016-01-14 |
| JP6609992B2 (ja) | 2019-11-27 |
| KR102147672B1 (ko) | 2020-08-26 |
| TW201609986A (zh) | 2016-03-16 |
| US9644148B2 (en) | 2017-05-09 |
| CN105131667B (zh) | 2019-03-01 |
| US20150337203A1 (en) | 2015-11-26 |
| KR20150136010A (ko) | 2015-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI658100B (zh) | combination | |
| TWI647491B (zh) | 長條偏光薄膜之製造方法 | |
| TWI724121B (zh) | 偏光膜形成用組合物及偏光膜 | |
| TWI670253B (zh) | 化合物及組合物 | |
| TW201546503A (zh) | 圖案偏光膜及其製造方法 | |
| TWI763623B (zh) | 偏光膜 | |
| TWI670273B (zh) | 化合物及組合物 | |
| TWI690566B (zh) | 化合物及含有其之組合物 | |
| TWI703189B (zh) | 化合物及含有其之組合物 | |
| TWI674297B (zh) | 化合物及組合物 |