TWI670253B - 化合物及組合物 - Google Patents

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TWI670253B
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飛田憲之
大川春樹
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日商住友化學股份有限公司
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Abstract

本發明提供一種於波長350nm~550nm之範圍內具有極大吸收且作為二色性色素發揮功能之化合物。
本發明係一種化合物，其係以式(1)表示：
[式中，R1表示氫原子等，R2表示碳數1~20之醯基等，R3表示氫原子等，Y表示式(Y1)所表示之基或式(Y2)所表示之基：
(式中，*表示與N之鍵結部位)
(式中，*表示與N之鍵結部位，P1及P2分別獨立地表示-S-等，Q1及Q2分別獨立地表示=N-等)]。

Description

化合物及組合物
本發明係關於一種化合物及組合物。
專利文獻1中記載有一種包含分散於經配向之聚合性液晶化合物中且吸收二色性之光之化合物(二色性色素)之偏光膜。
於專利文獻2中，作為於波長350~550nm處具有極大吸收之二色性色素，記載有具有1,4-萘基結構之雙偶氮系色素。然而，包含該二色性色素之偏光膜之二色比較低。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特表2007-510946號公報
[專利文獻2]日本專利1454637號公報(日本專利特公昭63-1357號 公報)
本發明謀求一種於波長350nm~550nm之範圍內具有極大吸收且作為二色性色素發揮功能之化合物。
本發明包含以下之發明。
[1]一種化合物，其係以式(1)表示：
[式中，R1表示氫原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之醯氧基或-N(R10)(R11)，R10表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R11表示氫原子或碳數1~20之烷基，R10與R11亦可相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述烷氧基、上述醯基、上述烷氧基羰基、上述醯氧基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子亦可被鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基取代；於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間亦可插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基；R7及R8為氫原子以外之取代基，分別獨立地表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子、或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子亦可被鹵素原子或羥基取代，p及q分別獨立為0~2之整數；R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3亦可相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述醯基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子亦可被鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基取代；於構成上述烷基之碳原子間亦可插入-O-或-NR30-，R30表示氫原子或碳數1~20之烷基；Y表示式(Y1)所表示之基或式(Y2)所表示之基：
(式中，*表示與N之鍵結部位；R9為氫原子以外之取代基，分別獨立地表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子、或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子亦可被鹵素原子或羥基取代，r為0~2之整數)
(式中，*表示與N之鍵結部位，P1及P2分別獨立地表示-S-、-O-或-N(R12)-，R12表示氫原子或碳數1~4之烷基，Q1及Q2分別獨立地表示=N-或=CH-)]。
[2]如[1]之化合物，其中p、q及r為0。
[3]一種組合物，其包含聚合性液晶化合物及如[1]或[2]之化合物。
[4]如[3]之組合物，其中聚合性液晶化合物顯示層列型液晶相。
[5]如[3]或[4]之組合物，其進而包含聚合起始劑。
[6]一種偏光膜，其包含如[1]或[2]之化合物。
[7]一種偏光膜，其係由如[3]至[5]中任一項之組合物所形成。
[8]如[6]或[7]之偏光膜，其中偏光膜之極大吸收波長(λmax1)長於式(1)所表示之化合物之極大吸收波長(λmax2)。
[9]如[8]之偏光膜，其中λmax1與λmax2之差為10nm以上。
[10]如[6]至[9]中任一項之偏光膜，其於X射線繞射測定中顯示布勒格波峰(Bragg peak)。
[11]一種液晶顯示裝置，其具備如[6]至[10]中任一項之偏光膜。
[12]一種液晶單元，其具備如[6]至[10]中任一項之偏光膜、液晶 層及基體。
[13]如[12]之液晶單元，其中將偏光膜配置於基體與液晶層之間。
[14]如[13]之液晶單元，其中於基體與液晶層之間進而配置彩色濾光片。
[15]一種圓偏光板，其具有如[6]至[10]之中任一項之偏光膜及1/4波長板。
[16]一種有機EL顯示裝置，其具備如[6]至[10]中任一項之偏光膜及有機EL元件。
[17]一種有機EL顯示裝置，其具備如[15]之圓偏光板及有機EL元件。
本發明之化合物係於波長350nm~550nm之範圍內具有極大吸收且作為二色性色素發揮功能之新穎之化合物，可由包含該化合物之組合物形成二色比較高之偏光膜。
30‧‧‧顯示裝置
31‧‧‧第一基體
32‧‧‧第一本發明之偏光膜
33‧‧‧彩色濾光片層
34‧‧‧平坦化層
35‧‧‧ITO電極層
36‧‧‧第一配向膜
37‧‧‧液晶層
38‧‧‧第二配向膜
39‧‧‧第二本發明之偏光膜
40‧‧‧TFT層
41‧‧‧第二基體
60‧‧‧顯示裝置
61‧‧‧第一基體
62‧‧‧第一本發明之偏光膜
63‧‧‧彩色濾光片層
64‧‧‧平坦化層
65‧‧‧ITO電極層
66‧‧‧第一配向膜
67‧‧‧液晶層
68‧‧‧第二配向膜
70‧‧‧TFT層
71‧‧‧第二基體
72‧‧‧第二偏光膜
80‧‧‧顯示裝置
81‧‧‧第一基體
82‧‧‧彩色濾光片層
83‧‧‧第一本發明之偏光膜
84‧‧‧平坦化層
85‧‧‧ITO電極層
86‧‧‧第一配向膜
87‧‧‧液晶層
88‧‧‧第二配向膜
90‧‧‧TFT層
91‧‧‧第二基體
92‧‧‧第二偏光膜
210‧‧‧第1輥
210A‧‧‧捲芯
211A‧‧‧塗佈裝置
211B‧‧‧塗佈裝置
212A‧‧‧乾燥爐
212B‧‧‧乾燥爐
213A‧‧‧偏光UV照射裝置
213B‧‧‧活性能量線照射裝置
220‧‧‧第2輥
220A‧‧‧捲芯
230‧‧‧第3輥
230A‧‧‧捲芯
240‧‧‧第4輥
240A‧‧‧捲芯
300‧‧‧輔助輥
圖1係表示本發明之偏光膜之連續之製造方法的模式圖。
圖2係具有本發明之偏光膜之圓偏光板之連續之製造方法的模式圖。
圖3係具備本發明之偏光膜之液晶單元的模式圖。
圖4係具備本發明之偏光膜之液晶單元的模式圖。
圖5係具備本發明之偏光膜之液晶單元的模式圖。
<式(1)所表示之化合物>
本發明之式(1)所表示之化合物(以下，有時稱為化合物(1))之偶氮基較佳為反式之偶氮基。
式(1)中，R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之醯氧基或-N(R10)(R11)。
作為碳數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等未經取代之(不具有取代基之)直鏈狀或支鏈狀之碳數1~20之烷基。
構成上述碳數1~20之烷基之一個以上之氫原子亦可被鹵素原子(例如氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基取代。作為具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基等。作為一個以上之氫原子被鹵素原子等取代之烷基，可列舉：氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基等碳數1~20之鹵烷基、羥基甲基、2-羥基乙基等碳數1~20之羥基烷基、胺基甲基、2-(N,N-二甲基胺基)乙基等具有未經取代或具有取代基之胺基之碳數1~20之烷基。
於構成上述烷基之碳原子間亦可插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基，作為碳數1~20之烷基，可列舉與上述相同之基。作為於碳原子間插入有-O-或-NR20-之烷基，可列舉：甲氧基甲基、2-乙氧基乙基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基、2-[2-(乙基胺基)乙基)胺基]乙基等。
作為碳數1~20之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等未經取代之直鏈狀或支鏈狀之碳數1~20之烷氧基。
構成上述碳數1~20之烷氧基之一個以上之氫原子亦可被鹵素原子(例如氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基取代。作為具有取 代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基等。一個以上之氫原子被鹵素原子等取代之烷氧基可列舉：氟甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、九氟丁氧基等碳數1~20之鹵烷氧基、羥基甲氧基、2-羥基乙氧基等碳數1~20之羥基烷氧基、胺基甲氧基、2-(N,N-二甲基胺基)乙氧基等具有未經取代或具有取代基之胺基之碳數1~20之烷氧基。
於構成上述烷氧基之碳原子間亦可插入-O-或-NR20-，作為於碳原子間插入有-O-或-NR20-之烷氧基，可列舉：甲氧基甲氧基、2-乙氧基乙氧基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基、2-[2-(乙基胺基)乙基)胺基]乙氧基等。
作為碳數1~20之醯基，可列舉：甲醯基、乙醯基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基、異丁基羰基、第三丁基羰基、正戊基羰基、異戊基羰基、新戊基羰基、正己基羰基、正庚基羰基、正辛基羰基、正壬基羰基、正癸基羰基等未經取代之碳數1~20之醯基。構成上述醯基之一個以上之氫原子可被鹵素原子(例如氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基(例如為N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基)取代。作為一個以上之氫原子被鹵素原子等取代之醯基，可列舉：三氟乙醯基、五氟乙基羰基、九氟丁基羰基等碳數1~20之鹵醯基等。
作為碳數2~20之烷氧基羰基，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、正戊氧基羰基、異戊氧基羰基、新戊氧基羰基、正己氧基羰基、正庚氧基羰基、正辛氧基羰基、正壬氧基羰基、正癸氧基羰基等未經取代之碳數2~20之烷氧基羰基。作為構成上述烷氧基 羰基之一個以上之氫原子亦可被鹵素原子(例如氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基取代。作為具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基等。作為一個以上之氫原子被鹵素原子等取代之烷氧基羰基，可列舉：氟甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、九氟丁氧基羰基等碳數2~20之鹵烷氧基羰基。
作為碳數1~20之醯氧基，可列舉：乙醯氧基、乙基羰氧基、正丙基羰氧基、異丙基羰氧基、正丁基羰氧基、異丁基羰氧基、第三丁基羰氧基、正戊基羰氧基、異戊基羰氧基、新戊基羰氧基、正己基羰氧基、正庚基羰氧基、正辛基羰氧基、正壬基羰氧基、正癸基羰氧基等未經取代之碳數1~20之醯氧基。構成上述醯氧基之一個以上之氫原子亦可被鹵素原子(例如氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基取代。作為具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基等。作為一個以上之氫原子被鹵素原子等取代之醯氧基，可列舉：氟乙醯氧基、三氟乙醯氧基、五氟乙基羰氧基、九氟丁基羰氧基等碳數1~20之鹵醯氧基。
-N(R10)(R11)中之R10表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R11表示氫原子或碳數1~20之烷基，R10與R11亦可相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環。構成R10中之醯基、烷基磺醯基及芳基磺醯基之一個以上之氫原子亦可被鹵素原子(例如氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基取代。作為具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基等。於構成R11中之烷基之碳原子間亦可 插入-O-或-NR20-。作為R10中之碳數1~20之醯基，可列舉與上述R1中之碳數1~20之醯基相同者，作為構成該醯基之一個以上之氫原子被鹵素原子等取代之醯基，可列舉與上述R1中之基相同者。
作為碳數1~20之烷基磺醯基，可列舉甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基等未經取代之碳數1~20之烷基磺醯基，作為構成上述烷基磺醯基之一個以上之氫原子被鹵素原子等取代之基，可列舉三氟甲基磺醯基、五氟乙基磺醯基、七氟正丙基磺醯基等碳數1~20之鹵烷基磺醯基。
作為碳數6~20之芳基磺醯基，可列舉苯磺醯基、對甲苯磺醯基等，作為構成上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子被鹵素原子等取代之基，可列舉對三氟甲基苯磺醯基等。
作為R11中之碳數1~20之烷基，可列舉與上述R1中之碳數1~20之烷基相同者，作為構成該烷基之一個以上之氫原子被鹵素原子等取代之烷基，可列舉與上述R1中之基相同者。
作為-N(R10)(R11)之具體例，可列舉：醯基胺基、乙基羰基胺基、正丙基羰基胺基、異丙基羰基胺基、正丁基羰基胺基、異丁基羰基胺基、第三丁基羰基胺基、正戊基羰基胺基、異戊基羰基胺基、新戊基羰基胺基、正己基羰基胺基、正庚基羰基胺基、正辛基羰基胺基、正壬基羰基胺基、正癸基羰基胺基、三氟醯基胺基。
R10與R11相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一起形成之包含-N-CO-或-N-SO2-之環較佳為4~10員環，更佳為5~7員環。具體而言，可列舉2-吡咯啶酮-1-基等。
R1較佳為可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~10之烷基、於構成之碳原子間插入有-O-之碳數1~20之烷基、可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~10之烷氧基、於構成之碳原子間插入有-O-之碳數1~20之烷氧基、可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~10 之醯基、可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數2~10之烷氧基羰基、可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~10之醯氧基或-N(R10)(R11)，R10較佳為可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~20之醯基，R11較佳為氫原子。
R1更佳為可具有氟原子之直鏈狀之碳數1~10之烷基或-N(R10)(R11)，R11更佳為可具有氟原子之碳數1~10之醯基，R11較佳為氫原子。
R1尤佳為可具有氟原子之直鏈狀之碳數1~10之烷基。
式(1)中，兩個伸苯基分別可使構成其之至少一個氫原子被氫以外之取代基R7或R8取代。R7及R8分別獨立地表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子、或氰基。R7及R8亦可分別取代伸苯基之任意位置之氫原子。
作為碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等不具有取代基之直鏈狀或支鏈狀之烷基。
構成上述碳數1~4之烷基之至少一個氫原子亦可被氟原子等鹵素原子、或羥基取代。作為該等之例，可列舉：氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基等碳數1~4之鹵烷基；羥基甲基、2-羥基乙基等碳數1~4之羥基烷基。
作為碳數1~4之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等不具有取代基之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基。
構成上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子亦可被氟原子等鹵素原子或羥基取代。作為該等之例，可列舉：氟甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、九氟丁氧基等碳數1~4之鹵烷氧基；羥基甲氧基、2-羥基乙氧基等碳數1~4之羥基烷氧基。
式(1)中，R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3亦可相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環。構成上述烷基、上述醯基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子亦可被鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基取代。於構成上述烷基之碳原子間亦可插入-O-或-NR30-，R30表示氫原子或碳數1~20之烷基。
作為R2中之碳數1~20之醯基，可列舉與上述之R1中之碳數1~20之醯基相同者。
作為R2中之碳數1~20之烷基磺醯基及碳數6~20之芳基磺醯基，分別可列舉與上述之R10中之碳數1~20之烷基磺醯基及碳數6~20之芳基磺醯基相同者。
R2與R3相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一起形成之包含-N-CO-或-N-SO2-之環較佳為4~10員環，更佳為5~7員環。具體而言，可列舉2-吡咯啶酮-1-基等。
作為R30中之碳數1~20之烷基，可列舉與上述相同之基。
R2較佳為可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~20之醯基或可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~20之烷基磺醯基，更佳為可具有氟原子之碳數1~10之醯基或可具有氟原子之碳數1~10之烷基磺醯基。
R3較佳為氫原子。
式(1)中，Y表示式(Y1)所表示之基或式(Y2)所表示之基。
(式中，*表示與N之鍵結部位；R9為氫原子以外之取代基，分 別獨立地表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子、或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子亦可被鹵素原子或羥基取代，r為0~2之整數)
(式中，*表示與N之鍵結部位，P1及P2分別獨立地表示-S-、-O-或-N(R12)-，R12表示氫原子或碳數1~4之烷基，Q1及Q2分別獨立地表示=N-或=CH-)
作為R9，可列舉與上述R7及R8中所例示者相同者。
P1較佳為-S-。
P2較佳為-S-。
作為R12中之碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基及第三丁基。
Q1較佳為=CH-。
Q2較佳為=N-。
式(1)中之d、q及r分別獨立為0~2之整數，較佳為0。
作為化合物(1)之具體例，可列舉下述式(1-1)~式(1-20)所表示之化合物。
其中，較佳為式(1-1)、式(1-2)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-11)及式(1-14)所表示之化合物，更佳為式(1-7)及式(1-11)所表示之化合物。
化合物(1)可藉由如下方式而製造：獲得由式(2)所表示之化合物(以下，有時稱為化合物(2))與式(3)所表示之化合物(以下，有時稱為化合物(4))，再由化合物(4)獲得式(5)所表示之化合物(以下，有時稱為化合物(5))，並使化合物(5)之胺基進行醯基化等。
[式中，R1、R7、p及Y分別表示與上述相同之含義]
[式中，R1、R7、R8、p、q及Y表示與上述相同之含義]
[式中，R1、R7、R8、p、q及Y表示與上述相同之含義]
上述方法例如可依據ChemBioChem,2011,12,1712等中所記載之方法而進行。
化合物(1)可於反應結束後，藉由再結晶、再沈澱、萃取、各種 層析法等通常之提取方法而提取。
化合物(1)係作為二色性色素發揮功能之化合物，尤其是藉由與聚合性液晶化合物一起配向而顯示更高之二色性。因此，化合物(1)與聚合性液晶化合物一起配向之偏光膜顯示更高之二色性。化合物(1)於波長350nm~510nm之範圍、較佳為波長400nm~500nm之範圍、更佳為波長410nm~490nm之範圍、進而較佳為波長420nm~480nm之範圍內具有極大吸收。又，由於化合物(1)具有耐光性，故而包含本發明之化合物之偏光膜之耐光性優異。
偏光膜之耐光性例如可藉由以下之方法而進行判斷。
於所形成之偏光膜表面配置保護膜，自其上方於下述條件下照射光。根據耐光性試驗後之偏光膜之極大吸收波長501nm之偏光膜之吸光度相對於試驗前之偏光膜之極大吸收波長501nm之偏光膜之吸光度的比率，判斷耐光性。
例如若使用日本專利特開2013-101328號公報中所記載之式(1-10)所表示之二色性色素形成偏光膜而進行耐光性試驗，則該偏光膜之極大吸收波長548nm下之耐光性試驗後之該偏光膜之吸光度成為試驗前之47%。
(耐光性試驗中之光之照射條件)
使用機器：ATLAS公司製造SUNTEST XLS+
使用光源：氙弧燈
曝光條件：250mW/m2
試驗時間：120小時
暴露量：108000KJ/m2
溫度：60℃
繼而，對包含聚合性液晶化合物及化合物(1)之本發明之組合物進行說明。
本發明之組合物亦可包含兩種以上之化合物(1)。
<聚合性液晶化合物>
所謂聚合性液晶化合物，係指於分子內具有聚合性基，可藉由進行配向而顯示液晶相之化合物，較佳為可藉由單獨進行配向而顯示液晶相之化合物。
所謂聚合性基，意指參與聚合反應之基，較佳為光聚合性基。此處，所謂聚合性基，係指可藉由自後述聚合起始劑產生之活性自由基或酸等參與聚合反應之基。作為聚合性基，可列舉：乙烯基、乙烯氧基、1-氯乙烯基、異丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁基。其中，較佳為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙烯氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁基，更佳為丙烯醯氧基。
聚合性液晶化合物可為向熱性液晶型，亦可為向液性液晶型。
聚合性液晶化合物可為顯示向列型液晶相者，亦可為顯示層列型液晶相者，亦可為顯示向列型液晶相及層列型液晶相兩者之化合物。較佳為顯示層列型液晶相者，更佳為顯示高次層列型液晶相者。包含顯示層列型液晶相之聚合性液晶化合物之本發明之組合物可提供偏光性能更優異之偏光膜。本發明之組合物亦可包含兩種以上之聚合性液晶化合物。
化合物(1)即便為分散於由顯示層列型液晶相之聚合性液晶化合物所形成的密集之分子鏈間之狀態，亦可顯示較高之二色性，從而包含化合物(1)之組合物可提供二色比較高之偏光膜。
作為高次層列型液晶相，可列舉：層列型B相、層列型D相、層列型E相、層列型F相、層列型G相、層列型H相、層列型I相、層列型J相、層列型K相及層列型L相。其中，較佳為層列型B相、層列型F相及層列型I相。若聚合性液晶化合物所顯示之層列型液晶相為該等高 次層列型相，則可獲得配向秩序度更高之偏光膜。配向秩序度較高之由包含顯示高次層列型液晶相之聚合性液晶化合物之組合物所獲得之偏光膜於X射線繞射測定中顯示源自六方相或結晶相等高次結構之布勒格波峰。所謂布勒格波峰，係指源自分子配向之面週期結構之波峰。由本發明之組合物獲得之偏光膜所具有之週期間隔較佳為3.0~5.0Å(0.30nm~0.50nm)。
聚合性液晶化合物所顯示之液晶相之種類例如可以如下方式進行確認。準備適當之基材，於該基材上塗佈包含聚合性液晶化合物及溶劑之溶液而形成塗佈膜後，藉由進行加熱處理或減壓處理而將塗佈膜中所含有之溶劑去除。繼而，將形成於基材上之塗佈膜加熱至各向同性相溫度，並緩慢地進行冷卻，藉此表現出液晶相，藉由利用偏光顯微鏡之質構觀察、X射線繞射測定或示差掃描熱量測定檢查上述液晶相。於該檢查中，例如可確認藉由冷卻至第1溫度而顯示向列型液晶相，進而藉由緩慢地冷卻至第2溫度而顯示層列型液晶相。
聚合性液晶組合物較佳為式(4)所表示之化合物(以下，有時稱為化合物(4))。
U1-V1-W1-X1-Y1-X2-Y2-X3-W2-V2-U2 (4)
[式(4)中，X1、X2及X3相互獨立地表示可具有取代基之1,4-伸苯基或可具有取代基之環己烷-1,4-二基。其中，X1、X2及X3中之至少1個為可具有取代基之1,4-伸苯基。構成環己烷-1,4-二基之-CH2-亦可被取代為-O-、-S-或-NR-。R表示碳數1~6之烷基或苯基。
Y1及Y2相互獨立地表示-CH2CH2-、-CH2O-、-COO-、-OCOO-、單鍵、-N=N-、-CRa=CRb-、-C≡C-或-CRa=N-。Ra及Rb相互獨立地表示氫原子或碳數1~4之烷基。
U1表示氫原子或聚合性基。
U2表示聚合性基。
W1及W2相互獨立地表示單鍵、-O-、-S-、-COO-或-OCOO-。
V1及V2相互獨立地表示可具有取代基之碳數1~20之烷二基，構成該烷二基之-CH2-亦可被取代為-O-、-S-或-NH-]
於化合物(4)中，X1、X2及X3中之至少1個較佳為可具有取代基之1,4-伸苯基。
可具有取代基之1,4-伸苯基較佳為不具有取代基之1,4-伸苯基。可具有取代基之環己烷-1,4-二基較佳為可具有取代基之反式-環己烷-1,4-二基。可具有取代基之反式-環己烷-1,4-二基較佳為不具有取代基之反式-環己烷-1,4-二基。
作為可具有取代基之1,4-伸苯基或可具有取代基之環己烷-1,4-二基所任意具有之取代基，可列舉：甲基、乙基、正丁基等碳數1~4之烷基、氰基及鹵素原子。
Y1較佳為-CH2CH2-、-COO-或單鍵，Y2較佳為-CH2CH2-或-CH2O-。
U2為聚合性基。U1為氫原子或聚合性基，較佳為聚合性基。U1及U2較佳為均為聚合性基，更佳為均為光聚合性基。具有光聚合性基之聚合性液晶化合物於可在更低溫條件下聚合之方面有利。
U1及U2所表示之聚合性基可互不相同，但較佳為相同。作為聚合性基，可列舉：乙烯基、乙烯氧基、1-氯乙烯基、異丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁基。其中，較佳為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙烯氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁基，更佳為丙烯醯氧基。
作為V1及V2所表示之烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、癸烷-1,10-二基、十四烷-1,14- 二基及二十烷-1,20-二基。V1及V2較佳為碳數2~12之烷二基，更佳為碳數6~12之烷二基。
作為可具有取代基之碳數1~20之烷二基所任意具有之取代基，可列舉氰基及鹵素原子。該烷二基較佳為不具有取代基之烷二基，更佳為不具有取代基且為直鏈狀之烷二基。
W1及W2較佳為相互獨立為單鍵或-O-。
作為化合物(4)之具體例，可列舉下述式(4-1)~式(4-43)所表示之化合物。於化合物(4)具有環己烷-1,4-二基之情形時，該環己烷-1,4-二基較佳為反式型。
其中，較佳為選自由式(4-5)、式(4-6)、式(4-7)、式(4-8)、式(4-9)、式(4-10)、式(4-11)、式(4-12)、式(4-13)、式(4-14)、式(4-15)、式(4-22)、式(4-24)、式(4-25)、式(4-26)、式(4-27)、式(4-28)及式(4-29)所表示之化合物所組成之群中之至少1種。
本發明之組合物亦可包含兩種以上之化合物(4)。於組合兩種以上之聚合性液晶化合物之情形時，較佳為其中至少1種為化合物(4)，更佳為其中兩種以上為化合物(4)。藉由組合，有時即便於液晶-結晶相轉移溫度以下之溫度下亦可暫時保持液晶相。作為組合兩種聚合性液晶化合物之情形時之混合比，通常為1：99~50：50，較佳為5：95~50：50，更佳為10：90~50：50。
化合物(4)例如可藉由Lub et al,Recl.Trav.Chim.Pays-Bas,115,321-328(1996)、日本專利第4719156號等公知文獻中所記載之方法而 製造。
關於本發明之組合物中之聚合性液晶化合物之含有比率，就提高聚合性液晶化合物之配向性之觀點而言，相對於本發明之組合物之固形物成分100質量份，較佳為70~99.5質量份，更佳為80~99質量份，進而較佳為80~94質量份，尤佳為80~90質量份。此處，所謂固形物成分，係指本發明之組合物中之溶劑以外之成分之合計量。
本發明之組合物較佳為包含聚合起始劑及溶劑，亦可包含光增感劑、聚合抑制劑及調平劑。
本發明之組合物中之化合物(1)之含量相對於聚合性液晶化合物100質量份，通常為50質量份以下，較佳為0.1質量份以上且10質量份以下，更佳為0.1質量份以上且5質量份以下。若相對於聚合性液晶化合物100質量份之化合物(1)之含量為50質量份以下，則有可獲得聚合性液晶化合物及化合物(1)之配向紊亂較少之偏光膜之傾向。
<溶劑>
溶劑較佳為可使聚合性液晶化合物及化合物(1)完全溶解者。又，較佳為對聚合性液晶化合物之聚合反應為惰性之溶劑。
作為溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇丁醚、丙二醇單甲醚等醇溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-庚酮、甲基異丁基酮等酮溶劑；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烴溶劑；甲苯、二甲苯等芳香族烴溶劑；乙腈等腈溶劑；四氫呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶劑；及氯仿、氯苯等含氯溶劑。該等溶劑可單獨使用，亦可組合複數種使用。
於本發明之組合物含有溶劑之情形時，溶劑之含有比率較佳為相對於本發明之組合物之總量為50~98質量%。換言之，本發明之組 合物中之固形物成分較佳為2~50質量%。若該固形物成分為50質量%以下，則有本發明之組合物之黏度變低，由本發明之組合物獲得之偏光膜之厚度變得大致均勻，變得不易於該偏光膜產生不均之傾向。上述固形物成分可考慮所欲製造之偏光膜之厚度而決定。
<聚合起始劑>
聚合起始劑係可使聚合性液晶化合物之聚合反應開始之化合物。作為聚合起始劑，較佳為藉由光之作用而產生活性自由基之光聚合起始劑。
作為聚合起始劑，可列舉：安息香化合物、二苯甲酮化合物、烷基苯酮化合物、醯基氧化膦化合物、三化合物、錪鹽及鋶鹽。
作為安息香化合物，可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚及安息香異丁醚。
作為二苯甲酮化合物，可列舉：二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮。
作為烷基苯酮化合物，可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1,2-二苯基-2,2-二甲氧基乙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮及2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮之寡聚物。
作為醯基氧化膦化合物，可列舉：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦及雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦。
作為三化合物，可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5- 甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三及2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三。
作為錪鹽及鋶鹽，例如可列舉下述式所表示之鹽。
聚合起始劑可僅使用一種，亦可組合兩種以上使用。
作為聚合起始劑，可使用市售者。作為市售之聚合起始劑，可列舉：Irgacure(註冊商標)907、184、651、819、250及369(汽巴精化股份有限公司製造)；Seikuol(註冊商標)BZ、Z及BEE(精工化學股份有限公司製造)；kayacure(註冊商標)BP100及UVI-6992(陶氏化學(Dow Chemical)股份有限公司製造)；Adeka Optomer SP-152及SP-170(ADEKA股份有限公司製造)；TAZ-A及TAZ-PP(Nippon SiberHegner股份有限公司製造)；及TAZ-104(三和化學股份有限公司製造)。
於本發明之組合物包含聚合起始劑之情形時，就不易使聚合性液晶化合物之配向紊亂之觀點而言，本發明之組合物中之聚合起始劑之含量相對於聚合性液晶化合物100質量份通常為0.1~30質量份，較佳為0.5~10質量份，更佳為0.5~8質量份。
<光增感劑>
於本發明之組合物含有光聚合起始劑之情形時，本發明之組合物較佳為含有光增感劑。藉由本發明之組合物含有光聚合起始劑及光 增感劑，有進一步促進聚合性液晶化合物之聚合反應之傾向。作為該光增感劑，可列舉：氧雜蒽酮及9-氧硫等氧雜蒽酮化合物(例如2,4-二乙基9-氧硫、2-異丙基9-氧硫)；蒽及含烷氧基之蒽(例如二丁氧基蒽)等蒽化合物；酚噻及紅螢烯。
於本發明之組合物包含光增感劑之情形時，本發明之組合物中之光增感劑之含量相對於聚合性液晶化合物100質量份較佳為0.1~30質量份，更佳為0.5~10質量份，進而較佳為0.5~8質量份。
<聚合抑制劑>
作為聚合抑制劑，可列舉：對苯二酚、含烷氧基之對苯二酚、含烷氧基之鄰苯二酚(例如丁基鄰苯二酚)、鄰苯三酚、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧自由基等自由基捕捉劑；苯硫酚類；β-萘基胺類及β-萘酚類。
藉由本發明之組合物包含聚合抑制劑，可控制聚合性液晶化合物之聚合反應之進行程度。
於本發明之組合物包含聚合抑制劑之情形時，本發明之組合物中之聚合抑制劑之含量相對於聚合性液晶化合物100質量份較佳為0.1~30質量份，更佳為0.5~10質量份，進而較佳為0.5~8質量份。
<調平劑>
所謂調平劑，係指具有調整本發明之組合物之流動性，使塗佈本發明之組合物而獲得之塗佈膜更平坦之功能者，例如可列舉界面活性劑。較佳之調平劑係以聚丙烯酸酯化合物作為主成分之調平劑及以含氟原子之化合物作為主成分之調平劑。
以聚丙烯酸酯化合物作為主成分之調平劑可列舉：BYK-350、BYK-352、BYK-353、BYK-354、BYK-355、BYK-358N、BYK-361N、BYK-380、BYK-381及BYK-392(BYK-Chemie GmbH製造)。
作為以含氟原子之化合物作為主成分之調平劑，可列舉： Megafac(註冊商標)R-08、R-30、R-90、F-410、F-411、F-443、F-445、F-470、F-471、F-477、F-479、F-482、F-483(DIC股份有限公司製造)；Surflon(註冊商標)S-381、S-382、S-383、S-393、SC-101、SC-105、KH-40及SA-100(AGC清美化學股份有限公司製造)；E1830及E5844(大金精密化學研究所股份有限公司製造)；Eftop EF301、EF303、EF351及EF352(三菱綜合材料電子化成股份有限公司製造)。
於本發明之組合物包含調平劑之情形時，調平劑之含量相對於聚合性液晶化合物100質量份較佳為0.3質量份以上且5質量份以下，更佳為0.5質量份以上且3質量份以下。
若調平劑之含量為上述範圍內，則有容易使聚合性液晶化合物進行水平配向，且所獲得之偏光膜變得更平滑之傾向。若調平劑相對於聚合性液晶化合物之含量超過上述範圍，則有容易於所獲得之偏光膜產生不均之傾向。本發明之組合物亦可包含兩種以上之調平劑。
<偏光膜之製造方法>
包含化合物(1)之偏光膜例如可藉由塗佈本發明之組合物而獲得。較佳可藉由包括下述步驟(A)~(C)之製造方法而製造。
步驟(A)：於基材或形成有配向膜之基材之表面塗佈本發明之組合物之步驟
步驟(B)：使所形成之塗佈膜中所含之聚合性液晶化合物及化合物(1)進行配向之步驟
步驟(C)：藉由對經配向之聚合性液晶化合物照射活性能量線而使聚合性液晶化合物聚合之步驟
<步驟(A)>
<基材>
基材可為玻璃基材亦可為樹脂基材，較佳為樹脂基材。藉由使用包含樹脂之膜基材，可獲得較薄之偏光板。
樹脂基材較佳為透明樹脂基材。所謂透明樹脂基材，意指可使光、尤其是可見光透射之具有透光性之基材，所謂透光性，係指對涵蓋波長380nm~780nm之光線之可見度修正透射率成為80%以上之特性。
基材較佳為具有1/4波長板功能之相位差膜(以下，有時稱為1/4波長板)。藉由使用1/4波長板作為基材，可獲得圓偏光板。
此時，較佳為以使偏光膜之透射軸與1/4波長板之遲相軸(光軸)成為實質上45°之方式進行積層。所謂實質上45°，通常係指45±5°之範圍。又，藉由使偏光膜與1/4波長板之光軸一致或正交而可獲得作為光學補償膜發揮功能之偏光膜。
1/4波長板通常具有式(40)所表示之光學特性，較佳為具有式(40-1)所表示之光學特性。
100nm<Re(550)<160nm (40)
130nm<Re(550)<150nm (40-1)
Re(550)係表示針對波長550nm之光之面內相位差值。
進而，1/4波長板較佳為具有反波長分散特性。所謂反波長分散特性，係指短波長下之面內相位差值大於長波長下之面內相位差值，較佳為滿足式(50)及式(51)所表示之光學特性。Re(λ)係表示針對波長λ nm之光之面內相位差值。具備具有式(50)及式(51)所表示之光學特性之1/4波長板之圓偏光板對可見光區域中之各波長之光可獲得同樣之偏光轉換之特性，因此有抗反射特性優異之傾向。
Re(450)/Re(550)≦1.00 (50)
1.00≦Re(630)/Re(550) (51)
基材亦可為具有1/2波長板功能之相位差膜。
作為構成基材之樹脂，例如可列舉：聚乙烯、聚丙烯、降烯系聚合物等聚烯烴；環狀烯烴系樹脂；聚乙烯醇；聚對苯二甲酸乙二 酯；聚甲基丙烯酸酯；聚丙烯酸酯；三乙醯纖維素、二乙醯纖維素及乙酸丙酸纖維素等纖維素酯；聚萘二甲酸乙二酯；聚碳酸酯；聚碸；聚醚碸；聚醚酮；聚苯硫醚；及聚苯醚等。較佳為纖維素酯、環狀烯烴系樹脂、聚碳酸酯、聚醚碸、聚對苯二甲酸乙二酯、或聚甲基丙烯酸酯。
纖維素酯係纖維素中所含之羥基之至少一部分經酯化者，可自市場上獲取。又，包含纖維素酯之基材亦可自市場上獲取。作為市售之包含纖維素酯之基材，可列舉：Fujitac(註冊商標)Film(富士軟片股份有限公司製造)、KC8UX2M、KC8UY及KC4UY(Konica Minolta Opto股份有限公司製造)等。
所謂環狀烯烴系樹脂，係指包含降烯或多環降烯系單體等環狀烯烴之聚合物、或者其等之共聚物者。該環狀烯烴系樹脂可包含開環結構，又，亦可為使包含開環結構之環狀烯烴系樹脂氫化而成者。又，該環狀烯烴系樹脂亦可於不明顯損及透明性且不明顯增大吸濕性之範圍內包含源自鏈狀烯烴及乙烯基化芳香族化合物之結構單元。又，該環狀烯烴系樹脂亦可於其分子內導入極性基。
作為鏈狀烯烴，可列舉乙烯及丙烯等，作為乙烯基化芳香族化合物，可列舉苯乙烯、α-甲基苯乙烯及經烷基取代之苯乙烯等。
於環狀烯烴系樹脂為環狀烯烴與鏈狀烯烴或乙烯基化芳香族化合物之共聚物之情形時，源自環狀烯烴之結構單元之含量相對於共聚物之全部結構單元通常為50莫耳%以下，較佳為15~50莫耳%。
於環狀烯烴系樹脂為環狀烯烴、鏈狀烯烴、及乙烯基化芳香族化合物之三元共聚物之情形時，源自鏈狀烯烴之結構單元之含量相對於共聚物之全部結構單元通常為5~80莫耳%，源自乙烯基化芳香族化合物之結構單元之含有比率相對於共聚物之全部結構單元通常為5~80莫耳%。此種三元共聚物有可使價格昂貴之環狀烯烴之使用量相 對較少之優點。
環狀烯烴系樹脂可自市場上獲取。作為市售之環狀烯烴系樹脂，可列舉：Topas(註冊商標)(Ticona公司(獨資)製造)、Arton(註冊商標)(JSR股份有限公司製造)、ZEONOR(註冊商標)(日本瑞翁股份有限公司製造)、ZEONEX(註冊商標)(日本瑞翁股份有限公司製造)及APEL(註冊商標)(三井化學股份有限公司製造)等。可將此種環狀烯烴系樹脂藉由例如溶劑流延法、熔融擠出法等公知之方法進行製膜而製成基材。作為市售之包含環狀烯烴系樹脂之基材，可列舉：S-SINA(註冊商標)(積水化學工業股份有限公司製造)、SCA40(註冊商標)(積水化學工業股份有限公司製造)、ZEONOR Film(註冊商標)(Optronics股份有限公司製造)及Arton Film(註冊商標)(JSR股份有限公司製造)等。
亦可對基材實施表面處理。作為表面處理之方法，例如可列舉：於真空至大氣壓之環境下利用電暈或電漿對基材之表面進行處理之方法、對基材表面進行雷射處理之方法、對基材表面進行臭氧處理之方法、對基材表面進行皂化處理之方法、對基材表面進行火焰處理之方法、於基材表面塗佈偶合劑之方法、對基材表面進行底塗處理之方法、及使反應性單體或具有反應性之聚合物附著於基材表面後照射放射線、電漿或紫外線使其反應之接枝聚合法等。其中，較佳為於真空至大氣壓之環境下對基材表面進行電暈或電漿處理之方法。
作為利用電暈或電漿進行基材之表面處理之方法，可列舉：於大氣壓附近之壓力下，於對向之電極間設置基材，使其產生電暈或電漿而進行基材之表面處理之方法；於對向之電極間流通氣體，於電極間使氣體電漿化，將經電漿化之氣體吹附至基材之方法；及於低壓條件下，使其產生輝光放電電漿而進行基材之表面處理之方法。
其中，較佳為於大氣壓附近之壓力下，於對向之電極間設置基 材，使其產生電暈或電漿而進行基材之表面處理之方法；或者於對向之電極間流通氣體，於電極間使氣體電漿化，將經電漿化之氣體吹附至基材之方法。上述利用電暈或電漿之表面處理通常係藉由市售之表面處理裝置進行。
基材亦可於與塗佈本發明之組合物之面相反之面具有保護膜。作為保護膜，可列舉：聚乙烯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯及聚烯烴等之膜、以及於該膜上進而具有黏著層之膜等。其中，由於乾燥時之熱變形較小，故而較佳為聚對苯二甲酸乙二酯。藉由於與塗佈本組合物之面相反之面具有保護膜，可抑制基材搬送時之膜之搖晃或塗佈面之略微之振動，可提高塗膜之均勻性。
關於基材之厚度，就為可進行實用操作之程度之重量之方面而言，越薄越好，但若過薄則有強度降低，加工性較差之傾向。基材之厚度通常為5~300μm，較佳為20~200μm。
基材之長邊方向之長度通常為10~3000m，較佳為100~2000m。基材之短邊方向之長度通常為0.1~5m，較佳為0.2~2m。
<配向膜>
本發明中之配向膜係指使聚合性液晶化合物於所需之方向上配向之具有配向限制力者。
作為配向膜，較佳為具有不會因本發明之組合物之塗佈等而溶解之耐溶劑性，且具有用於溶劑之去除或聚合性液晶化合物之配向之加熱處理中之耐熱性者。作為上述配向膜，可列舉：包含配向性聚合物之配向膜、光配向膜及於表面形成凹凸圖案或複數個溝槽而使其配向之溝槽配向膜等。
作為配向性聚合物，可列舉：於分子內具有醯胺鍵之聚醯胺或明膠類、於分子內具有醯亞胺鍵之聚醯亞胺及作為其水解物之聚醯胺酸、聚乙烯醇、烷基改性聚乙烯醇、聚丙烯醯胺、聚唑、聚乙烯醯 亞胺、聚苯乙烯、聚乙烯基吡咯啶酮、聚丙烯酸及聚丙烯酸酯類。其中，較佳為聚乙烯醇。亦可組合2種以上之配向性聚合物使用。
包含配向性聚合物之配向膜通常係藉由如下方式而形成於基材之表面：將溶劑中溶解有配向性聚合物之組合物(以下，有時稱為配向性聚合物組合物)塗佈於基材並去除溶劑，或者將配向性聚合物組合物塗佈於基材並去除溶劑，進行摩擦(摩擦法)。
作為上述溶劑，可列舉：水；甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、甲基溶纖素、丁基溶纖素、丙二醇單甲醚等醇溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮等酮溶劑；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烴溶劑；甲苯、二甲苯等芳香族烴溶劑；乙腈等腈溶劑；四氫呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶劑；及氯仿、氯苯等氯化烴溶劑。該等溶劑可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。
配向性聚合物組合物中之配向性聚合物之濃度只要為配向性聚合物材料可完全溶解於溶劑中之範圍即可，相對於溶液以固形物成分換算計較佳為0.1~20質量%，進而較佳為0.1~10質量%左右。
作為配向性聚合物組合物，可直接使用市售之配向膜材料。作為市售之配向膜材料，可列舉：Sunever(註冊商標，日產化學工業股份有限公司製造)、Optomer(註冊商標，JSR股份有限公司製造)等。
作為將配向性聚合物組合物塗佈於基材之方法，可列舉：旋轉塗佈法、擠壓法、凹版塗佈法、模嘴塗佈法、狹縫式塗佈法、棒式塗佈法、敷料器法等塗佈法、軟版法等印刷法等公知之方法。於藉由後述輥對輥(Roll to Roll)形式之連續之製造方法製造本發明之偏光膜之情形時，該塗佈方法通常採用凹版塗佈法、模嘴塗佈法或軟版法等印刷法。
作為將配向性聚合物組合物中所含之溶劑去除之方法，可列舉：自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥及減壓乾燥法等。
為了對配向膜賦予配向限制力，視需要進行摩擦(摩擦法)。藉由選擇進行摩擦之方向，可任意地控制配向限制力之方向。
作為藉由摩擦法賦予配向限制力之方法，可列舉如下方法：使藉由將配向性聚合物組合物塗佈於基材上並進行退火而形成於基材表面之配向性聚合物之膜與捲繞有摩擦布且正在旋轉之摩擦輥接觸。
光配向膜通常係藉由如下方式而形成於基材之表面：將包含具有光反應性基之聚合物或單體及溶劑之組合物(以下，有時稱為「光配向膜形成用組合物」)塗佈於基材上並照射光(較佳為偏光UV)。光配向膜就可藉由選擇所照射之光之偏光方向而任意地控制配向限制力之方向之方面而言更佳。
所謂光反應性基，係指藉由進行光照射而產生液晶配向能之基。具體而言，可列舉參與藉由光照射而產生之分子之配向誘發或異構化反應、二聚化反應、光交聯反應或光分解反應等成為液晶配向能之起源之光反應之基。其中，就配向性優異之方面而言，較佳為參與二聚化反應或光交聯反應之基。作為光反應性基，較佳為具有不飽和鍵、尤其是雙鍵之基，尤佳為具有選自由碳-碳雙鍵(C=C鍵)、碳-氮雙鍵(C=N鍵)、氮-氮雙鍵(N=N鍵)及碳-氧雙鍵(C=O鍵)所組成之群中之至少一個之基。
作為具有C=C鍵之光反應性基，可列舉：乙烯基、多烯基、茋基(stilbene group)、茋唑基(stilbazole group)、茋唑鎓基(stilbazolium group)、查耳酮基及桂皮醯基。作為具有C=N鍵之光反應性基，可列舉具有芳香族希夫鹼、芳香族腙等結構之基。作為具有N=N鍵之光反應性基，可列舉：偶氮苯基、偶氮萘基、芳香族雜環偶氮基、雙偶氮基、甲臢基、及具有氧化偶氮苯結構之基。作為具有C=O鍵之光反應 性基，可列舉：二苯甲酮基、香豆素基、蒽醌基及順丁烯二醯亞胺基。該等基亦可具有烷基、烷氧基、芳基、烯丙氧基、氰基、烷氧基羰基、羥基、磺酸基、鹵化烷基等取代基。
其中，較佳為參與光二量化反應之光反應性基，就光配向所必需之偏光照射量相對較少且容易獲得熱穩定性或經時穩定性優異之光配向膜之方面而言，較佳為桂皮醯基及查耳酮基。作為具有光反應性基之聚合物，尤佳為如該聚合物側鏈之末端部成為桂皮酸結構之具有桂皮醯基者。
作為光配向膜形成用組合物中所含之溶劑，可列舉與上述配向性聚合物組合物中所含之溶劑相同者，可根據具有光反應性基之聚合物或單體之溶解性而適當選擇。
光配向膜形成用組合物中之具有光反應性基之聚合物或單體之含量可根據聚合物或單體之種類或成為目標之光配向膜之厚度而適當調節，較佳為設為至少0.2質量%，更佳為0.3~10質量%之範圍。於不明顯損及光配向膜之特性之範圍內，光配向膜形成用組合物亦可包含聚乙烯醇或聚醯亞胺等高分子材料或光增感劑。
作為將光配向膜形成用組合物塗佈於基材之方法，可列舉與將配向性聚合物組合物塗佈於基材之方法相同之方法。作為自所塗佈之光配向膜形成用組合物中去除溶劑之方法，例如可列舉與自配向性聚合物組合物中去除溶劑之方法相同之方法。
於照射偏光時，可為對自塗佈於基板上之光配向膜形成用組合物中去除溶劑所得者直接照射偏光UV之形式，亦可為自基材側照射偏光並使偏光透射而進行照射之形式。又，該偏光尤佳為實質上為平行光。所照射之偏光之波長宜為具有光反應性基之聚合物或單體之光反應性基可吸收光能之波長區域者。具體而言，尤佳為波長250~400nm之範圍之UV(紫外線)。作為該偏光照射中所使用之光源，可列 舉：氙氣燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、KrF、ArF等紫外光雷射等，更佳為高壓水銀燈、超高壓水銀燈及金屬鹵化物燈。該等燈因波長313nm之紫外線之發光強度較大而較佳。藉由通過適當之偏光元件照射來自上述光源之光，可照射偏光UV。作為上述偏光元件，可使用偏光濾光片或格蘭-湯普生(Glan Thompson)、格蘭-泰勒(Glan Taylor)等偏光稜鏡或線柵型(Wire Grid type)之偏光元件。
再者，若於進行摩擦或偏光照射時進行遮蔽，則亦可形成液晶配向之方向不同之複數個區域(圖案)。
溝槽配向膜係藉由膜表面之凹凸圖案或複數個溝槽而獲得液晶配向之膜。由H.V.Kennel等人報告於將液晶分子置於具有複數個等間隔排列之直線狀溝槽(groove)之基材之情形時，液晶分子於沿著該溝槽之方向上進行配向之事實(Physical Review A24(5)，第2713頁，1981年)。
作為於基材之表面形成溝槽配向膜之具體方法，可列舉：經由具有週期性之圖案形狀之狹縫之曝光用遮罩對感光性聚醯亞胺表面進行曝光後，進行顯影及沖洗處理將不需要之聚醯亞胺膜去除而形成凹凸圖案之方法；於表面具有溝槽之板狀之母盤上形成UV硬化樹脂層，將樹脂層轉移至基材膜後進行硬化之方法；搬送形成有UV硬化樹脂層之基材膜，將具有複數個溝槽之輥狀母盤抵壓於UV硬化樹脂層表面而形成凹凸後進行硬化之方法等，可使用日本專利特開平6-34976號公報、日本專利特開2011-242743號公報中所記載之方法等。
上述方法中，較佳為將具有複數個溝槽之輥狀母盤抵壓於UV硬化樹脂層表面而形成凹凸後進行硬化之方法。作為輥狀母盤，就耐久性之觀點而言，可使用不鏽鋼(SUS)鋼。
作為UV硬化樹脂，可使用單官能丙烯酸酯之聚合物、多官能丙 烯酸酯之聚合物或該等之混合物之聚合物。
所謂單官能丙烯酸酯，係指於分子內具有1個選自由丙烯醯氧基(CH2=CH-COO-)及甲基丙烯醯氧基(CH2=C(CH3)-COO-)所組成之群中之基(以下，有時亦記為(甲基)丙烯醯氧基)之化合物。
作為具有1個(甲基)丙烯醯氧基之單官能丙烯酸酯，可列舉：(甲基)丙烯酸碳數4~16之烷基酯、(甲基)丙烯酸碳數2~14之β羧基烷基酯、碳數2~14之烷基化(甲基)丙烯酸苯酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯及(甲基)丙烯酸異冰片酯等。
所謂多官能丙烯酸酯，通常係指於分子內具有2個至6個(甲基)丙烯醯氧基之化合物。
具有2個(甲基)丙烯醯氧基之二官能丙烯酸酯，可例示：1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯；1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯；三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；聚乙二醇二丙烯酸酯；雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚；乙氧化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯；丙氧化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯；乙氧化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作為具有3個至6個(甲基)丙烯醯氧基之多官能丙烯酸酯，可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯；三(2-羥基乙基)異氰尿酸三(甲基)丙烯酸酯；乙氧化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；丙氧化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯； 季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物；三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物；己內酯改性三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三(2-羥基乙基)異氰尿酸三(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物；己內酯改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物、及己內酯改性三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物等。再者，於此處所示之多官能丙烯酸酯之具體例中，所謂(甲基)丙烯酸酯，意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。又，所謂己內酯改性，係指於(甲基)丙烯酸酯化合物之源自醇之部位與(甲基)丙烯醯氧基之間導入己內酯之開環體或開環聚合物。
上述多官能丙烯酸酯亦可使用市售品。
作為上述市售品，可列舉：A-DOD-N、A-HD-N、A-NOD-N、APG-100、APG-200、APG-400、A-GLY-9E、A-GLY-20E、A-TMM-3、A-TMPT、AD-TMP、ATM-35E、A-TMMT、A-9550、A-DPH、HD-N、NOD-N、NPG、TMPT(新中村化學股份有限公司製造)；“ARONIX M-220”、“ARONIX M-325”、“ARONIX M-240”、“ARONIX M-270”、“ARONIX M-309”、“ARONIX M-310”、“ARONIX M-321”、“ARONIX M-350”、“ARONIX M-360”、“ARONIX M-305”、“ARONIX M-306”、“ARONIX M-450”、 “ARONIX M-451”、“ARONIX M-408”、“ARONIX M-400”、“ARONIX M-402”、“ARONIX M-403”、“ARONIX M-404”、“ARONIX M-405”、“ARONIX M-406”(東亞合成股份有限公司製造)；“EBECRYL 11”、“EBECRYL 145”、“EBECRYL 150”、“EBECRYL 40”、“EBECRYL 140”、“EBECRYL 180”、DPGDA、HDDA、TPGDA、HPNDA、PETIA、PETRA、TMPTA、TMPEOTA、DPHA、EBECRYL系列(Daicel-Cytec股份有限公司製造)等。
作為溝槽配向膜之凹凸，凸部之寬度較佳為0.05~5μm，凹部之寬度較佳為0.1~5μm，凹凸之階差之深度較佳為2μm以下、較佳為0.01~1μm以下。若為該範圍，則可獲得配向紊亂較小之液晶配向。
配向膜之厚度通常為10nm~10000nm，較佳為10nm~1000nm，更佳為10nm~500nm。
作為塗佈本發明之組合物之方法，可列舉與作為將配向性聚合物組合物塗佈於基材之方法所例示者相同之方法。
<步驟(B)>
於本發明之組合物含有溶劑之情形時，通常自所形成之塗佈膜中去除溶劑。作為溶劑之去除方法，可列舉：自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥及減壓乾燥法等。
所形成之塗佈膜中所含之聚合性液晶化合物通常係藉由加熱至轉移為溶液狀態之溫度以上，繼而冷卻至進行液晶配向之溫度而進行配向從而形成液晶相。
所形成之塗佈膜中所含之聚合性液晶化合物進行配向之溫度只要預先藉由使用包含該聚合性液晶化合物之組合物之質構觀察等而求出即可。又，亦可同時進行溶劑之去除與液晶配向。作為此時之溫度，亦取決於所去除之溶劑或聚合性液晶化合物之種類，但較佳為50~200℃之範圍，於基材為樹脂基材之情形時，更佳為80~130℃之範 圍。
於使用作為1/4波長板之基材獲得具有本發明之偏光膜及該1/4波長板之圓偏光板之情形時，聚合性液晶化合物之配向方向只要使所獲得之偏光膜之透射軸與該基材之遲相軸(光軸)成為實質上45°即可。
<步驟(C)>
藉由對經配向之聚合性液晶化合物照射活性能量線而使聚合性液晶化合物聚合。
藉由使經配向之聚合性液晶化合物聚合，而獲得包含以經配向之狀態聚合之聚合性液晶化合物、及與該聚合性液晶化合物一起配向之化合物(1)之偏光膜。
包含於保持層列型液晶相之狀態下聚合之聚合性液晶化合物之偏光膜與先前之賓主型偏光膜、即於保持向列型液晶相之狀態下使聚合性液晶化合物等聚合而獲得之偏光膜相比，偏光性能較高，又，與僅塗佈二色性色素或向液性液晶型之液晶化合物者相比，偏光性能及強度優異。
作為活性能量線之光源，只要為產生紫外線、電子束、X射線等者即可。較佳為低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、化學燈、黑光燈、微波激發水銀燈、金屬鹵化物燈等於波長400nm以下具有發光分佈之光源。
活性能量線之照射能量較佳為以對聚合起始劑之活化有效之波長區域之照射強度成為10~5000mJ/cm2之方式設定，更佳為100~2000mJ/cm2。若照射能量低於10mJ/cm2，則有聚合性液晶化合物之硬化變得不充分之傾向。
如此形成之本發明之偏光膜之厚度較佳為0.5μm以上且10μm以下之範圍，進而較佳為1μm以上且5μm以下。本發明之偏光膜之厚度可利用干涉膜厚計或雷射顯微鏡或觸針式膜厚計之測定而求出。
本發明之偏光膜尤佳為於X射線繞射測定中可獲得布勒格波峰者。作為此種可獲得布勒格波峰之本發明之偏光膜，例如可列舉顯示源自六方相或結晶相之繞射波峰者。
本發明之偏光膜之極大吸收(λmax1)較佳為存在於350~550nm之範圍，更佳為存在於410~540nm之範圍，進而較佳為存在於430~530nm之範圍。又，與將本發明之偏光膜中所含之化合物(1)溶解於適用之溶劑而測定之極大吸收(λmax2)相比，λmax1較佳為向長波長位移。上述長波長位移係於由經聚合之聚合性液晶化合物形成之分子鏈間分散有化合物(1)時所表現者，顯示化合物(1)與該分子鏈強烈地相互作用。所謂長波長位移，意指吸收極大之差量(λmax1-λmax2)成為正值，該差較佳為10nm以上，進而較佳為30nm以上。
本發明之偏光膜所顯示之二色比較佳為15以上，更佳為25以上。
於所使用之基材不為1/4波長板之情形時，可藉由將所獲得之本發明之偏光膜與1/4波長板積層而獲得圓偏光板。此時，較佳為以使本發明之偏光膜之透射軸與1/4波長板之遲相軸(光軸)成為實質上45°之方式進行積層。又，藉由使本發明之偏光膜之透射軸與1/4波長板等相位差膜之光軸一致或正交而亦可獲得作為光學補償膜發揮功能之偏光板。
本發明之偏光膜與1/4波長板之積層可與形成有本發明之偏光膜之基材或形成有配向膜之基材一起進行，亦可去除基材或基材及配向膜而進行。形成於基材或形成有配向膜之基材之表面的本發明之偏光膜與1/4波長板之積層例如可藉由於使用接著劑將形成有本發明之偏光膜之面與1/4波長板貼合後，去除該基材或形成有配向膜之基材而進行。此時，接著劑可塗佈於本發明之偏光膜，亦可塗佈於1/4波長板。
<本發明之偏光膜之連續之製造方法>
本發明之偏光膜較佳為藉由輥對輥(Roll to Roll)形式而連續地製造。一面參照圖1，一面對藉由輥對輥(Roll to Roll)形式連續地製造本發明之偏光膜之方法之主要部分之一例進行說明。
將基材捲繞於第1捲芯210A上之第1輥210例如可自市場上容易地獲取。作為此種可以輥之形態自市場上獲取之基材，可列舉上述例示之基材中包含纖維素酯、環狀烯烴系樹脂、聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯或聚甲基丙烯酸酯之膜等。
繼而，自上述第1輥210捲出基材。捲出基材之方法係藉由如下方式而進行：於該第1輥210之捲芯210A上設置適當之旋轉機構，藉由該旋轉機構使第1輥210旋轉。又，亦可為如下形式：於自第1輥210搬送基材之方向上設置適當之輔助輥300，利用該輔助輥300之旋轉機構捲出基材。進而，亦可為如下形式：藉由第1捲芯210A及輔助輥300均設置旋轉機構，而一面對基材賦予適度之張力一面捲出基材。
自上述第1輥210捲出之基材於通過塗佈裝置211A時，於其表面上藉由該塗佈裝置211A塗佈光配向膜形成用組合物。作為用以如此連續地塗佈光配向膜形成用組合物之塗佈裝置211A，較佳為凹版塗佈法、模嘴塗佈法及軟版法。
通過塗佈裝置211A之基材被搬送至乾燥爐212A，藉由乾燥爐212A而乾燥，從而於基材表面連續地形成第一塗佈膜。乾燥爐212A例如使用組合通風乾燥法與加熱乾燥法之熱風式乾燥爐。乾燥爐212A之設定溫度係根據上述光配向膜形成用組合物中所含之溶劑之種類等而決定。乾燥爐212A可為包含複數個設定溫度互不相同之區域者，亦可為串聯地設置有複數個設定溫度互不相同之乾燥爐者。
藉由利用偏光UV照射裝置213A對所獲得之第一塗佈膜照射偏光而獲得光配向膜。
繼而，形成有光配向膜之基材通過塗佈裝置211B。藉由塗佈裝 置211B於光配向膜上塗佈含有溶劑之本發明之組合物後，通過乾燥爐212B，藉此獲得該本發明之組合物中所含之聚合性液晶化合物經配向之第二塗佈膜。乾燥爐212B擔負自塗佈於光配向膜上之含有溶劑之本發明之組合物中去除溶劑之作用、以及提供熱能以使該組合物中所含之聚合性液晶化合物進行配向之作用。乾燥爐212B與乾燥爐212A同樣地，可為包含複數個設定溫度互不相同之區域者，亦可為串聯地設置有複數個設定溫度互不相同之乾燥爐者。
於第二塗佈膜中所含之聚合性液晶化合物經配向之狀態下，向活性能量線照射裝置213B搬送。於活性能量線照射裝置213B中，進而照射活性能量線。藉由利用活性能量線照射裝置213B之活性能量線照射，於聚合性液晶化合物經配向之狀態下進行聚合而獲得偏光膜。
如此連續地製造之本偏光板被捲取於第2捲芯220A上而獲得第2輥220之形態。再者，於捲取時，亦可進行使用適當之隔離膜(spacer)之共同捲繞。
如此，藉由使基材自第1輥210依序通過塗佈裝置211A、乾燥爐212A、偏光UV照射裝置213A、塗佈裝置211B、乾燥爐212B、活性能量線照射裝置213B，可藉由輥對輥(Roll to Roll)形式連續地製造本偏光板。
又，於圖1所示之製造方法中，表示了連續地製造本發明之偏光膜之方法，但亦可例如藉由如下方式連續地製造本發明之偏光膜：使基材自第1輥依序通過塗佈裝置211A、乾燥爐212A、偏光UV照射裝置213A，將其捲取於捲芯上，藉此製造輥狀之基材與光配向膜之積層體，進而，捲出該輥狀之積層體，依序通過塗佈裝置211B、乾燥爐212B、活性能量線照射裝置213B。
於以第2輥220之形態製造本發明之偏光膜之情形時，自第2輥 220捲出長條之本發明之偏光膜，裁斷為特定之尺寸後，於所裁斷之偏光膜上貼合1/4波長板，藉此可製造圓偏光板。又，準備將長條之1/4波長板捲取於捲芯上之第3輥，藉此可連續地製造長條之圓偏光板。
參照圖2對連續地製造長條之圓偏光板之方法進行說明。上述製造方法包括如下步驟：自第2輥220連續地捲出本發明之偏光膜，並且自捲取有長條之1/4波長板之第3輥230連續地捲出長條之1/4波長板之步驟；將本發明之偏光膜與上述長條之1/4波長板連續地貼合而獲得長條之圓偏光板之步驟；及將所獲得之長條之圓偏光板捲取於第4之捲芯240A上而獲得第4輥240之步驟。該方法係所謂之輥對輥(Roll to Roll)貼合。再者，貼合時亦可使用接著劑。
<本發明之偏光膜之用途>
本發明之偏光膜、及具有本發明之偏光膜與1/4波長板之圓偏光板可用於各種顯示裝置。
所謂顯示裝置，係指具有顯示元件之裝置，係包含發光元件或發光裝置作為發光源者。作為具備本偏光板之顯示裝置，例如可列舉：液晶顯示裝置、有機電致發光(EL)顯示裝置、無機電致發光(EL)顯示裝置、電子發射顯示裝置(例如電場發射顯示裝置(FED)、表面電場發射顯示裝置(SED))、電子紙(使用電子墨水或電泳元件之顯示裝置、電漿顯示裝置、投射型顯示裝置(例如柵狀光閥成像系統(GLV)顯示裝置、具有數位微鏡裝置(DMD)之顯示裝置)及壓電陶瓷顯示器等。液晶顯示裝置包含透射型液晶顯示裝置、半透射型液晶顯示裝置、反射型液晶顯示裝置、直觀型液晶顯示裝置及投影型液晶顯示裝置等任一者。該等顯示裝置可為顯示二維圖像之顯示裝置，亦可為顯 示三維圖像之立體顯示裝置。
本發明之偏光膜尤其可有效地用於液晶顯示裝置、有機電致發光(EL)顯示裝置及無機電致發光(EL)顯示裝置。
具有本發明之偏光膜及1/4波長板之圓偏光板尤其可有效地用於有機電致發光(EL)顯示裝置及無機電致發光(EL)顯示裝置。
於將本發明之偏光膜用於液晶顯示裝置之情形時，本發明之偏光膜可設置於液晶單元之外部，亦可設置於液晶單元內部。
以下，使用圖3對尤其設置於透射型之主動矩陣之彩色液晶顯示裝置之液晶單元內部之情形之第一構成進行說明。該顯示裝置30包含：第一基體31、第一本發明之偏光膜32、彩色濾光片層33、平坦化層34、ITO(Indium Tin Oxides，氧化銦錫)電極層35、第一配向膜36、液晶層37、第二配向膜38、第二本發明之偏光膜39、包含薄膜電晶體電路及像素電極之TFT層40、以及第二基體41。
所謂彩色濾光片層，係表示自來自基底41側之入射光提取所需之波長之光之層，例如可為自白色光吸收所需之波長以外之波長之光而僅使所需之波長之光透射之層，亦可為使入射光之波長進行波長轉換而使所需之波長之光出射之層。
上述第一及第二本發明之偏光膜亦可分別於第一及第二基體側包含配向膜。配向膜可為摩擦配向膜，亦可使用光配向膜。又，第一本發明之偏光膜亦可包含相位差層。
其次，以下使用圖4對第二構成進行說明。該顯示裝置60包含：第一基體61、第一本發明之偏光膜62、彩色濾光片層63、平坦化層64、ITO電極層65、第一配向膜66、液晶層67、第二配向膜68、包含薄膜電晶體電路及像素電極之TFT層70、以及第二基體71、第二偏光膜72。
位於第二基底71之TFT層70之相反側之第二偏光膜72可為本發明 之偏光膜，亦可為將聚乙烯醇用碘染色並進行延伸而製成之偏光膜。
以下使用圖5對第三構成進行說明。該顯示裝置80包含：第一基體81、彩色濾光片層82、第一本發明之偏光膜83、平坦化層84、ITO電極層85、第一配向膜86、液晶層87、第二配向膜88、包含薄膜電晶體電路及像素電極之TFT層90、以及第二基體91、第二偏光膜92。
第三構成中，第二偏光膜92可為本發明之偏光膜，亦可為將聚乙烯醇用碘染色並進行延伸而製成之偏光膜。於第二偏光膜92為本發明之偏光膜之情形時，第二偏光膜亦可與第一構成同樣地位於第二基體91與TFT層90之間。
又，第三構成中，彩色濾光片層82亦可位於第一基體81之與液晶層相反之側。
藉由彩色濾光片層中所包含之粒子使偏光散射而進行消偏光。因此，第一~第三構成中，更佳為本發明之第一偏光膜位於較彩色濾光片層更靠液晶層側之第三構成。
[實施例]
以下，藉由實施例對本發明進行更詳細之說明。例中之「%」及「份」只要無特別說明則為質量%及質量份。
實施例1
將式(2A)所表示之化合物1.00g、水4.00g及35%鹽酸1.30g混合。將所獲得之混合物冷卻至0℃後，滴加33%亞硝酸鈉水溶液0.74g。將所獲得之混合物攪拌30分鐘後，添加胺基磺酸0.03g。將所獲得之混合物於0℃下滴加至包含式(3)所表示之化合物0.74g、乙酸鈉1.06g、及水7.44g之混合物中。對析出物進行過濾，利用水洗淨3次。
向所獲得之析出物中添加氫氧化鈉0.32g及水8.00g。將所獲得之混合物於100℃下攪拌2小時後，冷卻至10℃。對析出物進行過濾，並利用水洗淨。將所獲得之固體乾燥後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：甲苯)進行精製。將所獲得之固體利用乙腈洗淨後，使其乾燥，藉此獲得橙色固體0.12g。
將所獲得之橙色固體0.12g、三乙基胺0.12g、及四氫呋喃2.8g混合。將所獲得之混合物冷卻至0℃後，滴加乙醯氯0.08g。將所獲得之混合物於25℃下攪拌18小時。將所獲得之反應混合物濃縮後，利用乙酸乙酯及水洗淨，並進行過濾。將所獲得之固體利用乙腈洗淨後，使其乾燥，藉此獲得作為橙色固體之式(1A)所表示之化合物(以下，稱為化合物(1A))0.071g。
產率：(式(2A)所表示之化合物基準)：8%。
Mw：455(LC-MS(liquid chromatography-mass spectrometry，液相色譜-質譜分析))
極大吸收波長(λmax2)=389nm(氯仿溶液)
實施例2
於實施例1中，使用式(2B)所表示之化合物代替式(2A)所表示之化合物，除此以外，與實施例1同樣地實施，獲得作為橙色固體之式(1B)所表示之化合物(以下，稱為化合物(1B))0.020g。
Mw：399(LC-MS)
極大吸收波長(λmax2)=389nm(氯仿溶液)
實施例3
於實施例1中，使用式(2C)所表示之化合物代替式(2A)所表示之化合物，除此以外，與實施例1同樣地實施，獲得作為橙色固體之式(1C)所表示之化合物(以下，稱為化合物(1C))0.009g。
Mw：400(LC-MS)
極大吸收波長(λmax2)=399nm(氯仿溶液)
實施例4
於實施例3中，使用戊醯氯代替乙醯氯，除此以外，與實施例3 同樣地實施，獲得作為橙色固體之式(1D)所表示之化合物(以下，稱為化合物(1D))0.016g。
Mw：442(LC-MS)
極大吸收波長(λmax2)=400nm(氯仿溶液)
實施例5
將式(2E)所表示之化合物3.60g、乙酸57.0g及濃硫酸33.0g混合。將所獲得之混合物冷卻至0℃後，滴加33%亞硝酸鈉水溶液7.85g。將所獲得之混合物攪拌30分鐘後，添加胺基磺酸1.66g。將所獲得之混合物於0℃下滴加至包含式(3)所表示之化合物4.36g、乙酸鈉6.22g及水87.26g之混合物中。將所獲得之混合物滴加至乙腈295.0g中。對析出物進行過濾，利用乙腈及水洗淨。
向所獲得之固體中添加氫氧化鈉1.90g及水48.0g。將所獲得之混合物於100℃下攪拌2小時後，冷卻至10℃。添加矽藻土並濾取析出物。向所獲得之固體中添加四氫呋喃，並進行過濾，將所獲得之濾液濃縮，藉此獲得橙色固體2.80g。
將所獲得之橙色固體0.30g與乙酸酐3.64g混合。將所獲得之混合物加熱18小時後，滴加至水中。濾取析出物，利用矽膠管柱層析法 (溶出液：氯仿)進行精製。將所獲得之固體利用乙腈洗淨後，使其乾燥，藉此獲得作為紅色固體之式(1E)所表示之化合物(以下，稱為化合物(1E))0.033g。
產率(式(2E)所表示之化合物基準)：6%。
Mw：462(LC-MS)
極大吸收波長(λmax2)=508nm(氯仿溶液)
實施例6
於實施例5中，使用三氟乙酸酐代替乙酸酐，除此以外，與實施例5同樣地實施，獲得作為紅色固體之式(1F)所表示之化合物(以下，稱為化合物(1F))0.057g。
Mw：516(LC-MS)
極大吸收波長(λmax2)=499nm(氯仿溶液)
實施例7
於實施例5中，使用式(2G)所表示之化合物代替式(2E)所表示之化合物，除此以外，與實施例5同樣地實施，獲得作為橙色固體之式(1G)所表示之化合物(以下，稱為化合物(1G))0.123g。
Mw：518(LC-MS)
極大吸收波長(λmax2)=508nm(氯仿溶液)
實施例8
於實施例1中，使用式(2H)所表示之化合物代替式(2A)所表示之 化合物，除此以外，與實施例1同樣地實施，獲得作為橙色固體之式(1H)所表示之化合物(以下，稱為化合物(1H))0.198g。
Mw：411(LC-MS)
極大吸收波長(λmax2)=389nm(氯仿溶液)
[聚合性液晶化合物]
作為本組合物中所含之聚合性液晶化合物，使用下述式(4-6)所表示之化合物[以下，稱為化合物(4-6)]、下述式(4-8)所表示之化合物[以下，稱為化合物(4-8)]、下述式(4-14)所表示之化合物[以下，稱為化合物(4-14)]及下述式(4-17)所表示之化合物[以下，稱為化合物(4-17)]。
再者，化合物(4-6)係利用Lub et al.Recl.Trav.Chim.Pays-Bas,115,321-328(1996)中所記載之方法而合成。又，依據該方法，製造化合物(4-8)。
化合物(4-14)及化合物(4-17)係依據日本專利第4719156號中所記載之方法而製造。
化合物(4-6)：
[相轉移溫度之測定]
化合物(4-6)之相轉移溫度可藉由求出包含化合物(4-6)之膜之相轉移溫度而確認。其操作如下所述。
於形成有配向膜之玻璃基板上形成包含化合物(4-6)之膜，一面進行加熱，一面藉由利用偏光顯微鏡(BX-51，Olympus公司製造)之質構觀察確認相轉移溫度。化合物(4-6)係升溫至120℃後，於降溫時，在112℃下相轉移為向列型相，在110℃下相轉移為層列型A相，在94℃下相轉移為層列型B相。
化合物(4-8)：
[相轉移溫度之測定]
與化合物(4-6)之相轉移溫度測定同樣地確認化合物(4-8)之相轉移溫度。化合物(4-8)係升溫至140℃後，於降溫時，在131℃下相轉移為向列型相，在80℃下相轉移為層列型A相，在68℃下相轉移為層列型B相。
化合物(4-14)：
[相轉移溫度之測定]
與化合物(4-6)之相轉移溫度測定同樣地確認化合物(4-14)之相轉移溫度。化合物(4-14)係升溫至140℃後，於降溫時，在106℃下相轉移為向列型相，在103℃下相轉移為層列型A相，在86℃下相轉移為層列型B相。
化合物(4-17)：
[相轉移溫度之測定]
與化合物(4-6)之相轉移溫度測定同樣地確認化合物(4-17)之相轉移溫度。化合物(4-17)係升溫至140後，於降溫時，在119℃下相轉移為向列型相，在100℃下相轉移為層列型A相，在77℃下相轉移為層列型B相。
實施例9
[組合物之製備]
將下述成分混合，於80℃下攪拌1小時，藉此獲得組合物(1)。
聚合性液晶化合物：化合物(4-6) 75份
調平劑：
[相轉移溫度之測定]
與化合物(4-6)同樣地求出組合物(1)中所含之成分之相轉移溫度。上述成分係升溫至140℃後，於降溫時，在115℃下相轉移為向列型相，在105℃下相轉移為層列型A相，在75℃下相轉移為層列型B相。
[本偏光膜之製造及評價]
1.配向膜之形成
藉由旋轉塗佈法於玻璃基板上塗佈聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光純藥工業股份有限公司製造)之2質量%水溶液並乾燥後，形成厚度100nm之膜。繼而，對所獲得之膜之表面實施摩擦處理，藉此形成配向膜。摩擦處理係使用半自動摩擦裝置(商品名：LQ-008型，常陽工學股份有限公司製造)，藉由布(商品名：YA-20-RW，吉川化工股份有限公司製造)，於壓入量0.15mm、轉數500rpm、16.7mm/s之條件下進行。藉由上述摩擦處理，獲得於玻璃基板上形成有配向膜之積層體1。
2.偏光膜之形成
藉由旋轉塗佈法於積層體1之配向膜上塗佈組合物(1)，於120℃下之加熱板上加熱乾燥1分鐘後，快速地冷卻至室溫，於上述配向膜 上形成包含經配向之聚合性液晶化合物之乾燥覆膜。繼而，使用UV照射裝置(SPOT CURE SP-7；牛尾電機股份有限公司製造)，將紫外線以曝光量2000mJ/cm2(365nm基準)照射至乾燥覆膜，藉此使乾燥覆膜中所含之聚合性液晶化合物保持配向狀態直接聚合，從而由該乾燥覆膜形成偏光膜(1)而獲得積層體2。藉由雷射顯微鏡(Olympus股份有限公司製造OLS3000)測定此時之偏光膜之厚度，結果為1.7μm。
3.X射線繞射測定
針對偏光膜(1)，使用X射線繞射裝置X' Pert PRO MPD(Spectris股份有限公司製造)進行X射線繞射測定。使用Cu作為靶於X射線管電流40mA、X射線管電壓45kV之條件下產生X射線，使該X射線經由固定發散狹縫1/2°自摩擦方向(預先求出位於偏光膜下之配向膜之摩擦方向)入射，於掃描範圍2θ=4.0~40.0°之範圍內以2θ=0.01671°之步長(step)掃描而進行測定，結果於2θ=20.1°附近獲得峰值半高寬(FWHM)=約0.31°之陡峭之繞射波峰(布勒格波峰)。又，於自摩擦垂直方向之入射時亦獲得同等之結果。由波峰位置求出之秩序週期(d)為約4.4Å，可知形成了反映高次層列型相之結構。
4.二色比之測定
使用於分光光度計(島津製作所股份有限公司製造UV-3150)上設置有具備積層體2之摺疊體(folder)之裝置，利用雙光束法測定極大吸收波長下之透射軸方向之吸光度(A1)及吸收軸方向之吸光度(A2)。該摺疊體於對照側設置有將光量截斷50%之篩網。根據所測定之透射軸方向之吸光度(A1)及吸收軸方向之吸光度(A2)之值算出比(A2/A1)，設為二色比。極大吸收波長(λmax1)為404nm，該波長下之二色比顯示19之較高值。可謂二色比越高，作為偏光膜越有用。由於化合物(1A)之極大吸收波長(λmax2)為389nm，故而判明向長波長位移。該長波長位移之結果係顯示於本發明之偏光膜中，於聚合性液晶化合物聚合而成 之密集之分子鏈間分散有化合物(1A)時，該化合物(1A)與該分子鏈強烈地相互作用者。
又，於所形成之偏光膜(1)表面配置保護膜(40μm TAC(Triacetyl Cellulose，三乙酸纖維素)(Konica Minolta股份有限公司製造之「KC4UY」))，自其上方於下述條件下照射光，藉此評價耐光性。所形成之偏光膜之耐光性優異。
耐光性試驗中之光之照射條件如下所述。
使用機器：ATLAS公司製造SUNTEST XLS+
使用光源：氙弧燈
曝光條件：250mW/m2
試驗時間：120小時
暴露量：108000KJ/m2
溫度：60℃
實施例10
於實施例9中，使用化合物(1B)代替化合物(1A)，除此以外，與實施例9同樣地實施，藉此獲得組合物及偏光膜。
實施例11
於實施例9中，使用化合物(4-14)代替化合物(4-6)，使用化合物(4-17)代替化合物(4-8)，除此以外，與實施例9同樣地實施，藉此獲得組合物及偏光膜。
實施例12
於實施例9中，使用化合物(1C)代替化合物(1A)，除此以外，與實施例9同樣地實施，藉此獲得組合物及偏光膜。
實施例13
於實施例9中，使用化合物(1D)代替化合物(1A)，除此以外，與實施例9同樣地實施，藉此獲得組合物及偏光膜。
實施例14
於實施例9中，使用化合物(1E)代替化合物(1A)，除此以外，與實施例9同樣地實施，藉此獲得組合物及偏光膜。
實施例15
於實施例9中，使用化合物(1F)代替化合物(1A)，除此以外，與實施例9同樣地實施，藉此獲得組合物及偏光膜。
實施例16
於實施例9中，使用化合物(1G)代替化合物(1A)，除此以外，與實施例9同樣地實施，藉此獲得組合物及偏光膜。
實施例17
於實施例9中，使用化合物(1H)代替化合物(1A)，除此以外，與實施例9同樣地實施，藉此獲得組合物及偏光膜。
實施例18
於實施例1中，使用式(2I)所表示之化合物代替式(2A)所表示之化合物，除此以外，與實施例1同樣地實施，藉此獲得式(1I)所表示之化合物。
實施例19
於實施例1中，使用式(2J)所表示之化合物代替式(2A)所表示之化合物，除此以外，與實施例1同樣地實施，藉此獲得式(1J)所表示之化合物。
實施例20
於實施例1中，使用式(2K)所表示之化合物代替式(2A)所表示之化合物，除此以外，與實施例1同樣地實施，藉此獲得式(1K)所表示之化合物。
實施例21
於實施例9中，使用化合物(1I)代替化合物(1A)，除此以外，與實施例9同樣地實施，藉此獲得組合物及偏光膜。
實施例22
於實施例9中，使用化合物(1J)代替化合物(1A)，除此以外，與實施例9同樣地實施，藉此獲得組合物及偏光膜。
實施例23
於實施例9中，使用化合物(1K)代替化合物(1A)，除此以外，與實施例9同樣地實施，藉此獲得組合物及偏光膜。
實施例24
於實施例6中，使用式(2L)所表示之化合物代替式(2E)所表示之化合物，除此以外，與實施例6同樣地實施，獲得作為紅色固體之式(1L)所表示之化合物(以下，稱為化合物(1L))0.01g。
M/Z：529(EI-MS(electron ionization-mass spectrometry，電子電離-質譜分析))
極大吸收波長(λmax2)=486nm(氯仿溶液)
實施例25
將實施例8中所獲得之化合物(1H)0.10g、60%氫化鈉0.039g及四氫呋喃2.3g混合，滴加碘甲烷0.14g。將反應混合物升溫至50℃，攪拌1小時。冷卻至20℃後，滴加水將氫化鈉去除，進行濃縮而將溶劑蒸餾去除。將濃縮物利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿)進行精製。將所獲得之固體利用乙腈洗淨後，使其乾燥，藉此獲得作為紅色固體 之式(1M)所表示之化合物(以下，稱為化合物(1M))0.035g。
M/Z：426(EI-MS)
極大吸收波長(λmax2)=382nm(氯仿溶液)
1H-HMR(CDCl3)：δ(ppm)2.00(s,3H),3.50(s,3H),7.38(d,2H),7.81(d,2H),8.07(m,8H)。
實施例26
將式(2C)所表示之化合物0.50g、水2.00g及35%鹽酸0.65g混合。將所獲得之混合物冷卻至0℃後，滴加33%亞硝酸鈉水溶液0.81g。將所獲得之混合物攪拌30分鐘後，添加胺基磺酸0.19g。將所獲得之混合物於0℃下滴加至包含苯酚0.37g、乙酸鈉0.65g、水1.85g及甲醇1.85g之混合物中。對析出物進行過濾，利用水洗淨3次後，使其乾燥，藉此獲得黃色固體0.50g。
向上述獲得之黃色固體0.20g中添加碳酸鉀0.17g、N,N-二甲基乙醯胺4.0g及溴丁烷0.15g，於60℃下攪拌4小時。將反應混合物滴加至水中，對析出物進行過濾。將所獲得之固體乾燥後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：乙酸乙酯及四氫呋喃)進行精製。將所獲得之固體利用乙腈洗淨後，使其乾燥，藉此獲得作為黃色固體之式(1N)所表示之化合物(以下，稱為化合物(1N))0.046g。
產率：(式(2C)所表示之化合物基準)：14%。
M/Z：416(EI-MS)
極大吸收波長(λmax2)=398nm(氯仿溶液)
實施例27
將式(4A)所表示之化合物0.20g、60%氫化鈉0.11g及四氫呋喃3.3g混合，滴加碘甲烷0.39g。將反應混合物升溫至50℃，攪拌1小時。冷卻至20℃後，滴加水將氫化鈉去除，進行濃縮而將溶劑蒸餾去除。將濃縮物利用凝膠管柱層析法(溶出液：氯仿)進行精製。將所獲得之固體利用乙腈洗淨後，使其乾燥，藉此獲得作為黃色固體之式(10)所表示之化合物(以下，稱為化合物(1O))0.051g。
M/Z：388(EI-MS)
極大吸收波長(λmax2)=383nm(氯仿溶液)
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)1.98(s,3H),3.34(s,3H),3.92(s,3H),7.06(d,2H),7.38(d,2H),8.02(m,8H)。
[產業上之可利用性]
本發明之新穎之化合物係於波長350nm~550nm之範圍內具有極大吸收且作為二色性色素發揮功能之化合物，包含該化合物之本發明之組合物可提供二色比較高之偏光膜。

Claims (15)

  1. 一種組合物，其包含聚合性液晶化合物及以式(1)表示之化合物：
    Figure TWI670253B_C0001
    [式中，R1表示氫原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之醯氧基或-N(R10)(R11)，R10表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R11表示氫原子或碳數1~20之烷基，R10與R11亦可相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述烷氧基、上述醯基、上述烷氧基羰基、上述醯氧基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子亦可被鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基取代；於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間亦可插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基；R7及R8為氫原子以外之取代基，分別獨立地表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子、或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子亦可被鹵素原子或羥基取代，p及q分別獨立為0~2之整數；R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3亦可相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述醯基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子亦可被鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基取代；於構成上述烷基之碳原子間亦可插入-O-或-NR30-，R30表示氫原子或碳數1~20之烷基；Y表示式(Y1)所表示之基或式(Y2)所表示之基：
    Figure TWI670253B_C0002
    (式中，＊表示與N之鍵結部位；R9為氫原子以外之取代基，分別獨立地表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子、或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子亦可被鹵素原子或羥基取代，r為0~2之整數)，
    Figure TWI670253B_C0003
    (式中，＊表示與N之鍵結部位，P1及P2分別獨立地表示-S-、-O-或-N(R12)-，R12表示氫原子或碳數1~4之烷基，Q1及Q2分別獨立地表示=N-或=CH-)]。
  2. 如請求項1之組合物，其中聚合性液晶化合物顯示層列型液晶相。
  3. 如請求項1或2之組合物，其進而包含聚合起始劑。
  4. 一種偏光膜，其包含以式(1)表示之化合物：
    Figure TWI670253B_C0004
    [式中，R1表示氫原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之醯氧基或-N(R10)(R11)，R10表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R11表示氫原子或碳數1~20之烷基，R10與R11亦可相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述烷氧基、上述醯基、上述烷氧基羰基、上述醯氧基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子亦可被鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基取代；於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間亦可插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基；R7及R8為氫原子以外之取代基，分別獨立地表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子、或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子亦可被鹵素原子或羥基取代，p及q分別獨立為0~2之整數；R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3亦可相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述醯基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子亦可被鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基取代；於構成上述烷基之碳原子間亦可插入-O-或-NR30-，R30表示氫原子或碳數1~20之烷基；Y表示式(Y1)所表示之基或式(Y2)所表示之基：
    Figure TWI670253B_C0005
    (式中，＊表示與N之鍵結部位；R9為氫原子以外之取代基，分別獨立地表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子、或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子亦可被鹵素原子或羥基取代，r為0~2之整數)，
    Figure TWI670253B_C0006
    (式中，＊表示與N之鍵結部位，P1及P2分別獨立地表示-S-、-O-或-N(R12)-，R12表示氫原子或碳數1~4之烷基，Q1及Q2分別獨立地表示=N-或=CH-)]、及聚合性液晶化合物之聚合物。
  5. 一種偏光膜，其係由如請求項1至3中任一項之組合物所形成。
  6. 如請求項4或5之偏光膜，其中偏光膜之極大吸收波長(λmax1)長於式(1)所表示之化合物之極大吸收波長(λmax2)。
  7. 如請求項6之偏光膜，其中λmax1與λmax2之差為10nm以上。
  8. 如請求項4之偏光膜，其於X射線繞射測定中顯示布勒格波峰。
  9. 一種液晶顯示裝置，其具備如請求項4至8中任一項之偏光膜。
  10. 一種液晶單元，其具備如請求項4至8中任一項之偏光膜、液晶層及基體。
  11. 如請求項10之液晶單元，其中將偏光膜配置於基體與液晶層之間。
  12. 如請求項11之液晶單元，其中於基體與液晶層之間進而配置彩色濾光片。
  13. 一種圓偏光板，其具有如請求項4至8中任一項之偏光膜及1/4波長板。
  14. 一種有機EL顯示裝置，其具備如請求項4至8中任一項之偏光膜及有機EL元件。
  15. 一種有機EL顯示裝置，其具備如請求項13之圓偏光板及有機EL元件。
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