JP6444763B2 - 化合物およびこれを含む組成物 - Google Patents
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Description
<1> 式(1):
R2〜R4は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表し、上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよく、n、m、pは、各々独立して0〜2の整数である。
Ar1は、Nがフェニレン基に結合している含窒素飽和ヘテロ環基であって、当該含窒素飽和ヘテロ環基の少なくとも一方のβ位が酸素原子または硫黄原子である5〜8員環を表し、環に結合する水素原子のうちの一つ〜六つが炭素数1〜3のアルキル基で置換されていてもよい。)
で表される化合物。
<2> 式(1’):
<3> 波長350nm〜510nmの範囲に極大吸収を有する、<1>または<2>に記載の化合物。
<4> 重合性液晶化合物と<1>〜<3>の何れか一項に記載の化合物とを含む、組成物。
<5> 重合性液晶化合物がスメクチック液晶相を示す、<4>に記載の組成物。
<6> さらに重合開始剤を含む、<4>または<5>に記載の組成物。
<7> <1>〜<3>の何れか一項に記載の化合物を含む、偏光膜。
<8> 偏光膜の極大吸収波長(λmax1)が、式(1)または式(1’)で表される化合物の極大吸収波長(λmax2)よりも長い、<7>に記載の偏光膜。
<9> λmax1と、λmax2との差が10nm以上である、<8>に記載の偏光膜。
<10> X線回折測定においてブラッグピークを示す、<7>〜<9>の何れか一項に記載の偏光膜。
<11> <7>〜<10>の何れか一項に記載の偏光膜を備える、液晶表示装置。
<12> <7>〜<10>の何れか一項に記載の偏光膜、液晶層および基体を備える、液晶セル。
<13> 偏光膜が、基体と液晶層との間に配置される、<12>に記載の液晶セル。
<14> 基体と液晶層との間に、カラーフィルタがさらに配置される、<13>に記載の液晶セル。
<15> <7>〜<10>の何れか一項に記載の偏光膜と1/4波長板とを有する、円偏光板。
<16> <7>〜<10>の何れか一項に記載の偏光膜と有機EL素子とを備える、有機EL表示装置。
<17> <15>に記載の円偏光板と有機EL素子とを備える、有機EL表示装置。
本発明の式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」と記すことがある)の二つのアゾ基は、トランスのアゾ基であることが好ましい。
で表される化合物(以下、「化合物(2a)」と記すことがある)と、式(2b):
で表される化合物(以下、「化合物(2b)」と記すことがある)とを反応させて、式(3a):
で表される化合物(以下、「化合物(3a)」と記すことがある)を得た後、化合物(3a)から式(3b):
で表される化合物(以下、「化合物(3b)」と記すことがある)を得て、さらに化合物(3b)のアミノ基を、置換基を有していてもよいアルキレンハロヒドリン(例えば、2−ヨードエタノール)と反応させて、化合物(3b)のアミノ基に置換している一方の水素原子を、置換基を有していてもよいヒドロキシアルキル基とした後、ホルムアルデヒトと環化反応させてAr1である含窒素飽和ヘテロ環基を形成することにより、製造することができる。かかる方法は、例えば、Chem Bio Chem, 2011, 12, 1712等に記載の方法に準じて行うことができる。
重合性液晶化合物とは、分子内に重合性基を有し、配向することによって液晶相を示すことができる化合物であり、好ましくは単独で配向することによって液晶相を示すことができる化合物である。
(式中、X1、X2およびX3は、各々独立して、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基、または置換基を有していてもよいシクロヘキサン−1,4−ジイル基を表す。但し、X1、X2およびX3のうちの少なくとも一つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である。シクロへキサン−1,4−ジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−S−または−NR−に置換されていてもよい。Rは、炭素数1〜6のアルキル基またはフェニル基を表す。
Y1およびY2は、各々独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−、−N=N−、−CRa=CRb−、−C≡C−、または−CRa=N−を表す。RaおよびRbは、各々独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
U1は、水素原子または重合性基を表す。
U2は、重合性基を表す。
W1およびW2は、各々独立して、単結合、−O−、−S−、−COO−、または−OCOO−を表す。
V1およびV2は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、当該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−S−または−NH−に置換されていてもよい。)
化合物(4)において、X1、X2およびX3のうちの少なくとも一つは、好ましくは置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である。
溶剤は、重合性液晶化合物および化合物(1)を完全に溶解し得る溶剤であることが好ましい。また、重合性液晶化合物の重合反応に不活性な溶剤であることが好ましい。
重合開始剤は、重合性液晶化合物の重合反応を開始し得る化合物である。重合開始剤としては、光の作用により活性ラジカルを発生する光重合開始剤が好ましい。
本発明の組成物が光重合開始剤を含有する場合において、本発明の組成物は、好ましくは光増感剤を含有する。本発明の組成物が光重合開始剤および光増感剤を含有することにより、重合性液晶化合物の重合反応がより促進される傾向がある。当該光増感剤としては、キサントンおよびチオキサントン等のキサントン化合物(例えば、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン);アントラセンおよびアルコキシ基含有アントラセン(例えば、ジブトキシアントラセン)等のアントラセン化合物;フェノチアジンおよびルブレン;が挙げられる。
重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、アルコキシ基含有ハイドロキノン、アルコキシ基含有カテコール(例えばブチルカテコール)、ピロガロール、2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル捕捉剤;チオフェノール類;β−ナフチルアミン類およびβ−ナフトール類;が挙げられる。
レベリング剤とは、本発明の組成物の流動性を調整し、本発明の組成物を塗布して得られる塗布膜をより平坦にする機能を有する剤であり、例えば、界面活性剤が挙げられる。好ましいレベリング剤は、ポリアクリレート化合物を主成分とするレベリング剤、およびフッ素原子含有化合物を主成分とするレベリング剤である。
化合物(1)を含む本発明の偏光膜は、例えば、本発明の組成物を塗布することにより得ることができ、好ましくは下記工程(A)〜(C)を含む製造方法によって製造することができる。
工程(A):基材、または配向膜が形成された基材の表面に、本発明の組成物を塗布する工程、
工程(B):形成された塗布膜に含まれる重合性液晶化合物および化合物(1)を配向させる工程、
工程(C):配向した重合性液晶化合物に活性エネルギー線を照射することにより重合性液晶化合物を重合する工程。
<基材>
基材は、ガラス基材でも樹脂基材でもよいが、好ましくは樹脂基材である。また、樹脂からなるフィルム基材を用いることで、薄い偏光膜を得ることができる。
130nm<Re(550)<150nm (41)
Re(550)は、波長550nmの光に対する面内位相差値を表す。
1.00≦Re(630)/Re(550) (51)
Re(λ)は、波長λnmの光に対する面内位相差値を表す。式(50)および式(51)で表される光学特性を有する1/4波長板を備えた円偏光板は、可視光域における各波長の光に対して、一様な偏光変換の特性が得られるため、反射防止特性に優れる傾向がある。
本発明における配向膜とは、重合性液晶化合物を所望の方向に配向させる、配向規制力を有する膜である。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート;
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物;
カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート;
カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、およびカプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物;
等が挙げられる。尚、ここに示した多官能アクリレートの具体例において、(メタ)アクリレートとは、アクリレートまたはメタクリレートを意味する。また、カプロラクトン変性とは、(メタ)アクリレート化合物のアルコール由来部位と(メタ)アクリロイルオキシ基との間に、カプロラクトンの開環体、または、開環重合体が導入されていることを意味する。
本発明の組成物が溶剤を含む場合には、通常、形成された塗布膜から溶剤を除去する。溶剤の除去方法としては、自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥および減圧乾燥法等が挙げられる。
配向した重合性液晶化合物に活性エネルギー線を照射することにより、重合性液晶化合物を重合する。
本発明の偏光膜は、好ましくはRoll to Roll形式により連続的に製造される。図1を参照しながら、Roll to Roll形式により、本発明の偏光膜を連続的に製造する方法の一例の要部を説明する。
本発明の偏光膜、および、本発明の偏光膜と1/4波長板とを有する円偏光板は、さまざまな表示装置に用いることができる。
M/Z:442(EI−MS)
極大吸収波長(λmax2)=450nm(クロロホルム溶液)。
M/Z:426(EI−MS)
極大吸収波長(λmax2)=458nm(クロロホルム溶液)
化合物(1−1)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 2.80(t、2H)、4.03(t、2H)、4.53(t、2H)、7.43(m、2H)、7.56(m、2H)、7.75(c、4H)、8.02(c、4H)。
M/Z:414(EI−MS)
極大吸収波長(λmax2)=444nm(クロロホルム溶液)
化合物(1−2)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 0.95(t、3H)、1.35(m、2H)、1.66(m、2H)、2.70(t、2H)、3.55(t、2H)、4.23(t、2H)、4.98(s、2H)、6.60(m、2H)、7.34(m、2H)、7.87(m、2H)、7.95(m、2H)、8.02(c、4H)。
M/Z:400(EI−MS)
極大吸収波長(λmax2)=466nm(クロロホルム溶液)。
下記式(4−6)で表される化合物(以下、「化合物(4−6)」と記す)、下記式(4−8)で表される化合物(以下、「化合物(4−8)」と記す)、下記式(4−22)で表される化合物(以下、「化合物(4−22)」と記す)、および下記式(4−25)で表される化合物(以下、「化合物(4−25)」と記す)を用いた。
上述した各重合性液晶化合物の相転移温度を、それぞれの重合性液晶化合物からなる膜の相転移温度を求めることによって測定した。その操作は以下の通りである。
[組成物の調製]
下記成分を混合し、80℃で1時間攪拌することで、組成物(1)を得た。
重合性液晶化合物; 化合物(4−6) 75部
化合物(4−8) 25部
重合開始剤; 2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製) 6部
レベリング剤; ポリアクリレート化合物(BYK−361N、BYK−Chemie GmbH製) 1.5部
溶剤; クロロホルム 250部。
化合物(4−6)の相転移温度の測定における上記操作と同様の操作にて、組成物(1)に含まれる成分の相転移温度を測定した。
1.配向膜の形成
ガラス基板上に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2質量%水溶液をスピンコート法により塗布し、乾燥後、厚さ100nmの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施すことにより配向膜を形成した。ラビング処理は、半自動ラビング装置(商品名:LQ−008型、常陽工学株式会社製)を使用して、布(商品名:YA−20−RW、吉川化工株式会社製)を用いて、押し込み量0.15mm、回転数500rpm、16.7mm/sの条件で行った。かかるラビング処理により、ガラス基板上に配向膜が形成された積層体1を得た。
積層体1の配向膜上に、組成物(1)をスピンコート法により塗布し、120℃のホットプレート上で1分間加熱乾燥した後、速やかに室温まで冷却して、上記配向膜上に配向した重合性液晶化合物を含む乾燥被膜を形成した。次いで、UV照射装置(SPOT CURE SP−7、ウシオ電機株式会社製)を用い、紫外線を乾燥被膜に露光量2000mJ/cm2(365nm基準)で照射することにより、当該乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物を、配向状態を保持したまま重合させた。これにより、乾燥被膜から偏光膜(1)を形成して積層体2を得た。このときの偏光膜の厚さを、レーザー顕微鏡(OLS3000、オリンパス株式会社製)を用いて測定したところ、1.7μmであった。
偏光膜(1)に対して、X線回折装置X’Pert PRO MPD(スペクトリス株式会社製)を用いてX線回折測定を行った。予め、偏光膜下にある配向膜のラビング方向を求めておき、ターゲットとしてCuを用いて、X線管電流40mA、X線管電圧45kVの条件で発生したX線を、固定発散スリット1/2°を介して上記ラビング方向から入射させ、走査範囲2θ=4.0〜40.0°の範囲で2θ=0.01671°ステップで走査して測定を行った。その結果、2θ=20.1°付近にピーク半価幅(FWHM)=約0.31°のシャープな回折ピーク(ブラッグピーク)が得られた。また、ラビング方向に対して垂直方向からX線を入射させても同等の結果が得られた。ピーク位置から求めた秩序周期(d)は約0.44nmであり、高次スメクチック相を反映した構造を形成していることが分かった。
極大吸収波長における透過軸方向の吸光度(A1)および吸収軸方向の吸光度(A2)を、積層体2を備えたフォルダーを分光光度計(UV−3150、株式会社島津製作所製)にセットした装置を用いてダブルビーム法で測定した。当該フォルダーは、リファレンス側に光量を50%カットするメッシュを設置した。測定された透過軸方向の吸光度(A1)の値および吸収軸方向の吸光度(A2)の値から、比(A2/A1)を算出し、二色比とした。極大吸収波長(λmax1)は501nmであり、この波長での二色比は63と高い値を示した。二色比が高いほど、偏光膜として有用であるといえる。実施例1に記載した通り化合物(1−5)の極大吸収波長(λmax2)は450nmであることから、長波長シフトしていることが判明した。この長波長シフトの結果は、本発明の偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−5)が分散しているとき、当該化合物(1−5)がその分子鎖と強く相互作用していることを示している。
使用機器:ATLAS社製 サンテストXLS+
使用光源:キセノンアークランプ
露光条件:250mW/m2
試験時間:120時間
暴露量:108000KJ/m2
温度:60℃。
化合物(1−5)に代えて実施例2において得られた化合物(1−1)を用いた以外は、実施例5と同様の操作を実施して、偏光膜を形成した。そして、実施例5と同様にして極大吸収波長並びに二色比を測定した。
化合物(1−5)に代えて実施例3において得られた化合物(1−2)を用いた以外は、実施例5と同様の操作を実施して、偏光膜を形成した。そして、実施例5と同様にして極大吸収波長並びに二色比を測定した。
化合物(1−5)に代えて実施例4において得られた化合物(1−7)を用いた以外は、実施例5と同様の操作を実施して、偏光膜を形成した。そして、実施例5と同様にして極大吸収波長並びに二色比を測定した。
210A 巻芯
211A,211B 塗布装置
212A,212B 乾燥炉
213A 偏光UV照射装置
213B 活性エネルギー線照射装置
220 第二ロール
220A 巻芯
230 第三ロール
230A 巻芯
240 第四ロール
240A 巻芯
300 補助ロール
Claims (17)
- 式(1):
R2〜R4は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、上記アルキル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよく、n、m、pは、各々独立して0〜2の整数である。
Ar1は、オキサゾリジル基またはチオオキサゾリジル基であって、該オキサゾリジル基又はチオオキサゾリジル基に結合する水素原子のうちの一つ〜六つは、炭素数1〜3のアルキル基で置換されていてもよい。)
で表される化合物。 - 波長350nm〜510nmの範囲に極大吸収を有する、請求項1または2に記載の化合物。
- 重合性液晶化合物と請求項1〜3の何れか一項に記載の化合物とを含む、組成物。
- 重合性液晶化合物がスメクチック液晶相を示す、請求項4に記載の組成物。
- さらに重合開始剤を含む、請求項4または5に記載の組成物。
- 請求項1〜3の何れか一項に記載の化合物を含む、偏光膜。
- 偏光膜の極大吸収波長(λmax1)が、式(1)または式(1’)で表される化合物の極大吸収波長(λmax2)よりも長い、請求項7に記載の偏光膜。
- λmax1と、λmax2との差が10nm以上である、請求項8に記載の偏光膜。
- X線回折測定においてブラッグピークを示す、請求項7〜9の何れか一項に記載の偏光膜。
- 請求項7〜10の何れか一項に記載の偏光膜を備える、液晶表示装置。
- 請求項7〜10の何れか一項に記載の偏光膜、液晶層および基体を備える、液晶セル。
- 偏光膜が、基体と液晶層との間に配置される、請求項12に記載の液晶セル。
- 基体と液晶層との間に、カラーフィルタがさらに配置される、請求項13に記載の液晶セル。
- 請求項7〜10の何れか一項に記載の偏光膜と1/4波長板とを有する、円偏光板。
- 請求項7〜10の何れか一項に記載の偏光膜と有機EL素子とを備える、有機EL表示装置。
- 請求項15に記載の円偏光板と有機EL素子とを備える、有機EL表示装置。
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