WO2016136561A1 - 組成物 - Google Patents

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WO2016136561A1
WO2016136561A1 PCT/JP2016/054616 JP2016054616W WO2016136561A1 WO 2016136561 A1 WO2016136561 A1 WO 2016136561A1 JP 2016054616 W JP2016054616 W JP 2016054616W WO 2016136561 A1 WO2016136561 A1 WO 2016136561A1
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carbon atoms
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compound
liquid crystal
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憲之 飛田
大川　春樹
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住友化学株式会社
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    • G02F1/13356—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors characterised by the placement of the optical elements
    • G02F1/133565—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors characterised by the placement of the optical elements inside the LC elements, i.e. between the cell substrates
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    • H10K59/8791—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light

Definitions

  • the present invention relates to a composition containing a compound that functions as a dichroic dye.
  • Patent Document 1 describes a polarizing film containing a compound (dichroic dye) that absorbs dichroic light dispersed in an aligned polymerizable liquid crystal compound. However, Patent Document 1 does not describe a polarizing film having a high dichroic ratio including a dichroic dye having a maximum absorption in a wavelength range of 350 nm to 510 nm.
  • Patent Document 2 describes a bisazo dye having a 1,4-naphthyl structure as a dichroic dye having a maximum absorption in a wavelength range of 350 to 550 nm. However, the dichroic ratio of the polarizing film containing the bisazo dye is low.
  • Patent Document 3 describes a polarizing film having a high dichroic ratio.
  • the dichroic dye contained in the polarizing film has a maximum absorption at a wavelength of 518 nm or more.
  • Patent Documents 1 to 3 do not describe a polarizing film having a high dichroic ratio including a dichroic dye having a maximum absorption in a wavelength range of 350 nm to 510 nm. Therefore, a composition containing a dichroic dye having a maximum absorption in the wavelength range of 350 nm to 510 nm, a polarizing film having a high dichroic ratio, and a compound functioning as a dichroic dye contained in the polarizing film Is required.
  • the present invention has been made in consideration of the above-mentioned problems, and its main object is to provide a composition containing a compound that functions as a dichroic dye.
  • the present invention includes the following inventions. ⁇ 1> Formula (1):
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, Represents an acyloxy group having 1 to 20 or —N (R 10 ) (R 11 ), wherein R 10 represents an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, or 6 to 20 carbon atoms.
  • R 11 represents an arylsulfonyl group
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 10 and R 11 are bonded to each other, and together with the nitrogen atom to which they are bonded, —N—CO— or -N-SO 2 -.
  • arylsulfonyl group may form a ring including the alkyl group, the alkoxy group, the acyl group, the alkoxycarbonyl group, the acyloxy group, the alkylsulfonyl group, and the a
  • One or more hydrogen atoms constituting the arylsulfonyl group may be substituted with a halogen atom, a hydroxy group, an unsubstituted amino group or an amino group having a substituent, and carbons constituting the alkyl group and the alkoxy group.
  • R 20 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 2 to R 4 are substituents other than a hydrogen atom, and each independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, or a cyano group, One or more hydrogen atoms constituting the alkyl group and the alkoxy group may be substituted with a halogen atom or a hydroxy group.
  • n, p and q are each independently an integer of 0 to 2.
  • R 5 is selected from the group consisting of Ar 1 , NHR 5a , N (R 5b ) 2 and N (R 5a ) (R 5b ).
  • Ar 1 represents a 6-membered ring in which N is a nitrogen-containing saturated heterocyclic group bonded to a phenylene group, and the ⁇ -position of the nitrogen-containing saturated heterocyclic group is an oxygen atom or a sulfur atom, 1 to 6 of the hydrogen atoms bonded to the ring may be substituted with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 5a is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which at least one —O— is inserted between carbon atoms constituting the alkyl group, and R 5b is at least An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with one hydroxy group, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which at least one —O— is inserted between carbon atoms constituting the alkyl group; In the above N (R 5b ) 2 , R 5b is independent and is the same or different group. ) A compound represented
  • R 5 in formula (1 ′) is a group selected from the following groups,
  • composition according to ⁇ 1> comprising the compound and a polymerizable smectic liquid crystal compound.
  • ⁇ 3> The composition according to ⁇ 1> or ⁇ 2>, wherein the compound is a compound having a maximum absorption in a wavelength range of 350 nm to 510 nm.
  • ⁇ 4> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, further comprising a polymerization initiator.
  • ⁇ 6> The maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) of the polarizing film is longer than the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) of the compound represented by the formula (1) or the formula (1 ′), ⁇ 5> A polarizing film according to 1.
  • ⁇ 7> The polarizing film according to ⁇ 6>, wherein the difference between the ⁇ max1 and the ⁇ max2 is 10 nm or more.
  • ⁇ 8> The polarizing film according to any one of ⁇ 5> to ⁇ 7>, which exhibits a Bragg peak in X-ray diffraction measurement.
  • ⁇ 9> A liquid crystal display device comprising the polarizing film according to any one of ⁇ 5> to ⁇ 8>.
  • a liquid crystal cell comprising the polarizing film according to any one of ⁇ 5> to ⁇ 8>, a liquid crystal layer, and a substrate.
  • a color filter is further disposed between the substrate and the liquid crystal layer.
  • a circularly polarizing plate comprising the polarizing film according to any one of ⁇ 5> to ⁇ 8> and a quarter-wave plate.
  • An organic EL display device comprising the polarizing film according to any one of ⁇ 5> to ⁇ 8> and an organic EL element.
  • An organic EL display device comprising the circularly polarizing plate according to ⁇ 13> and an organic EL element.
  • R 40 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, or 1 to 20 carbon atoms
  • R 10 is an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an arylsulfonyl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 10 and R 11 are bonded to each other, and together with the nitrogen atom to which they are bonded, together with —N—CO— or —N— SO 2 - constituting the ring may form the alkoxy group, the acyl group, the alkoxycarbonyl group, the acyloxy group, the alkylsulfonyl group, and the arylsulfonyl groups containing.
  • One or more hydrogen atoms may be substituted with a halogen atom, a hydroxy group, an unsubstituted amino group or an amino group having a substituent, and the one or more hydrogen atoms constituting the alkyl group may be a hydroxy group.
  • a group, an unsubstituted amino group, or an amino group having a substituent, and —O— or —NR 20 — is inserted between the carbon atoms constituting the alkyl group and the alkoxy group.
  • R 20 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 2 to R 4 are substituents other than a hydrogen atom, each independently having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ar 1 represents a 6-membered ring in which N is a nitrogen-containing saturated heterocyclic group bonded to a phenylene group, and the ⁇ -position of the nitrogen-containing saturated heterocyclic group is an oxygen atom or a sulfur atom, and is bonded to the ring
  • One to six hydrogen atoms may be substituted with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 41 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, or 1 to 20 carbon atoms.
  • R 10 is an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an arylsulfonyl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 10 and R 11 are bonded to each other, and together with the nitrogen atom to which they are bonded, together with —N—CO— or —N—
  • a ring containing SO 2 — may be formed, and the one or more hydrogen atoms constituting the alkyl group represented by R 41 and the alkoxy group may be at least one halogen atom, hydroxy group, unsubstituted Ami Configure is substituted with an amino group having a group or substituent.
  • acyl group, the alkoxycarbonyl group, the acyloxy group, the alkylsulfonyl group, the arylsulfonyl group, and the alkyl group represented by R 11 One or more hydrogen atoms may be substituted with a halogen atom, a hydroxy group, an unsubstituted amino group or an amino group having a substituent, and between the carbon atoms constituting the alkyl group and the alkoxy group, —O— or —NR 20 — may be inserted, and R 20 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 2 to R 4 are substituents other than a hydrogen atom, and each independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, or a cyano group.
  • One or more hydrogen atoms constituting the alkyl group and the alkoxy group may be substituted with a halogen atom or a hydroxy group.
  • n, p and q are each independently an integer of 0 to 2.
  • R 5a is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which at least one —O— is inserted between carbon atoms constituting the alkyl group.
  • R 42 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, or 1 to 20 carbon atoms.
  • R 10 is an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an arylsulfonyl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, R 10 and R 11 are bonded to each other, and together with the nitrogen atom to which they are bonded, together with —N—CO— or —N— SO 2 -.
  • rings formed may be the alkyl group containing, the alkoxy group, the acyl group, the alkoxycarbonyl group, the acyloxy group, the alkylsulfonyl group, and the Arirusu
  • One or more hydrogen atoms constituting the phonyl group may be substituted with a halogen atom, a hydroxy group, an unsubstituted amino group or an amino group having a substituent, and carbons constituting the alkyl group and the alkoxy group.
  • R 20 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 2 to R 4 are substituents other than a hydrogen atom, and each independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, or a cyano group.
  • One or more hydrogen atoms constituting the alkyl group and the alkoxy group may be substituted with a halogen atom or a hydroxy group.
  • n, p and q are each independently an integer of 0 to 2.
  • R 5b is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with at least one hydroxy group, or 1 to 10 carbon atoms in which at least one —O— is inserted between carbon atoms constituting the alkyl group.
  • N (R 5b ) 2 R 5b is independent and is the same or different group.
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, Represents an acyloxy group having 1 to 20 or —N (R 10 ) (R 11 ), wherein R 10 represents an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, or 6 to 20 carbon atoms.
  • R 11 represents an arylsulfonyl group
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 10 and R 11 are bonded to each other, and together with the nitrogen atom to which they are bonded, —N—CO— or -N-SO 2 -.
  • arylsulfonyl group may form a ring including the alkyl group, the alkoxy group, the acyl group, the alkoxycarbonyl group, the acyloxy group, the alkylsulfonyl group, and the a
  • One or more hydrogen atoms constituting the arylsulfonyl group may be substituted with a halogen atom, a hydroxy group, an unsubstituted amino group or an amino group having a substituent, and carbons constituting the alkyl group and the alkoxy group.
  • R 20 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 2 to R 4 are other than hydrogen atoms.
  • the above hydrogen atoms may be substituted with a halogen atom or a hydroxy group, and n, p and q are each independently an integer of 0 to 2.
  • R 5a is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which at least one —O— is inserted between carbon atoms constituting the alkyl group
  • R 5b is at least An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with one hydroxy group, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which at least one —O— is inserted between carbon atoms constituting the alkyl group; .
  • the composition of the present invention is a composition containing a compound functioning as a dichroic dye represented by formula (1) having a maximum absorption in a wavelength range of 350 nm to 510 nm. There is an effect that a polarizing film having a high color ratio can be formed.
  • a to B means “A or more and B or less”.
  • Compound represented by Formula (1) The two azo groups of the compound represented by the formula (1) of the present invention (hereinafter sometimes referred to as “compound (1)”) are preferably trans azo groups.
  • R 1 in the formula (1) is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, Represents an acyloxy group having 1 to 20 carbon atoms or —N (R 10 ) (R 11 ), preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or 1 carbon atom; An acyl group having 20 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, or an acyloxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include linear or branched alkyl groups having no substituent, such as -hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group and n-decyl group.
  • One or more hydrogen atoms constituting the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be substituted with a halogen atom (for example, a fluorine atom), a hydroxy group, an unsubstituted amino group, or an amino group having a substituent.
  • a halogen atom for example, a fluorine atom
  • the amino group having a substituent include one or two carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms such as N-methylamino group, N-ethylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group and the like.
  • an amino group substituted with an alkyl group such as N-methylamino group, N-ethylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group and the like.
  • Examples of the alkyl group in which one or more hydrogen atoms are substituted with a halogen atom or the like include a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as a fluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a nonafluorobutyl group; A hydroxyalkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as a methyl group or a 2-hydroxyethyl group; a carbon having an unsubstituted or substituted amino group such as an aminomethyl group or a 2- (N, N-dimethylamino) ethyl group; And an alkyl group having a number of 1 to 20.
  • a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as a fluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a nonafluorobutyl group
  • R 20 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the 20 alkyl groups include the same groups as described above.
  • Examples of the alkyl group having —O— or —NR 20 — inserted between carbon atoms include a methoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- [2- (ethylamino ) Ethylamino] ethyl group and the like.
  • alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms examples include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, Linear or branched chain having no substituent such as neopentyloxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, etc.
  • alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, Linear or branched chain having no substituent such as neopentyloxy group, n-hexyl
  • One or more hydrogen atoms constituting the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms may be substituted with a halogen atom (for example, a fluorine atom), a hydroxy group, an unsubstituted amino group, or an amino group having a substituent.
  • a halogen atom for example, a fluorine atom
  • the amino group having a substituent include one or two carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms such as N-methylamino group, N-ethylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group and the like.
  • an amino group substituted with an alkyl group such as N-methylamino group, N-ethylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group and the like.
  • Examples of the alkoxy group in which one or more hydrogen atoms are substituted with a halogen atom or the like include a haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as a fluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a pentafluoroethoxy group, and a nonafluorobutoxy group; A hydroxyalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as hydroxymethoxy group and 2-hydroxyethoxy group; an amino group having no substituent or a substituent such as aminomethoxy group and 2- (N, N-dimethylamino) ethoxy group; And an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • a haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as a fluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a pentafluoroethoxy group, and a nonafluorobutoxy group
  • —O— or —NR 20 — may be inserted between the carbon atoms constituting the alkoxy group.
  • Examples of the alkoxy group having —O— or —NR 20 — inserted between carbon atoms include methoxymethoxy group, 2-ethoxyethoxy group, 2- (2-ethoxyethoxy) ethoxy group, 2- [2- (ethylamino ) Ethylamino] ethoxy group and the like.
  • acyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include formyl group, acetyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, isopropylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, isobutylcarbonyl group, tert-butylcarbonyl group, n-pentyl.
  • a substituent such as a carbonyl group, isopentylcarbonyl group, neopentylcarbonyl group, n-hexylcarbonyl group, n-heptylcarbonyl group, n-octylcarbonyl group, n-nonylcarbonyl group, n-decylcarbonyl group, etc.
  • Non-acyl group such as a carbonyl group, isopentylcarbonyl group, neopentylcarbonyl group, n-hexylcarbonyl group, n-hepty
  • One or more hydrogen atoms constituting the acyl group may be substituted with a halogen atom (for example, a fluorine atom), a hydroxy group, an unsubstituted amino group, or an amino group having a substituent.
  • a halogen atom for example, a fluorine atom
  • the amino group having a substituent include one or two carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms such as N-methylamino group, N-ethylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group and the like.
  • an amino group substituted with an alkyl group such as N-methylamino group, N-ethylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group and the like.
  • acyl group in which one or more hydrogen atoms are substituted with a halogen atom or the like examples include haloacyl groups having 1 to 20 carbon atoms such as a trifluoroacetyl group, a pentafluoroethylcarbonyl group, and a nonafluorobutylcarbonyl group. .
  • alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms examples include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, n- Pentyloxycarbonyl group, isopentyloxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, n-heptyloxycarbonyl group, n-octyloxycarbonyl group, n-nonyloxycarbonyl group, n-decyloxycarbonyl And an alkoxycarbonyl group having no substituent, such as a group.
  • One or more hydrogen atoms constituting the alkoxycarbonyl group may be substituted with a halogen atom (for example, a fluorine atom), a hydroxy group, an unsubstituted amino group, or an amino group having a substituent.
  • a halogen atom for example, a fluorine atom
  • the amino group having a substituent include one or two carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms such as N-methylamino group, N-ethylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group and the like.
  • an amino group substituted with an alkyl group such as N-methylamino group, N-ethylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group and the like.
  • alkoxycarbonyl group in which one or more hydrogen atoms are substituted with a halogen atom or the like examples include 2 to 20 carbon atoms such as a fluoromethoxycarbonyl group, a trifluoromethoxycarbonyl group, a pentafluoroethoxycarbonyl group, and a nonafluorobutoxycarbonyl group.
  • acyloxy group having 1 to 20 carbon atoms examples include acetyloxy group, ethylcarbonyloxy group, n-propylcarbonyloxy group, isopropylcarbonyloxy group, n-butylcarbonyloxy group, isobutylcarbonyloxy group, tert-butylcarbonyloxy group N-pentylcarbonyloxy group, isopentylcarbonyloxy group, neopentylcarbonyloxy group, n-hexylcarbonyloxy group, n-heptylcarbonyloxy group, n-octylcarbonyloxy group, n-nonylcarbonyloxy group, n-
  • the acyloxy group which does not have a substituent, such as a decyl carbonyloxy group, is mentioned.
  • One or more hydrogen atoms constituting the acyloxy group may be substituted with a halogen atom (for example, a fluorine atom), a hydroxy group, an unsubstituted amino group, or an amino group having a substituent.
  • a halogen atom for example, a fluorine atom
  • the amino group having a substituent include one or two carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms such as N-methylamino group, N-ethylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group and the like.
  • an amino group substituted with an alkyl group such as N-methylamino group, N-ethylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group and the like.
  • Examples of the acyloxy group in which one or more hydrogen atoms are substituted with a halogen atom or the like include 1 to carbon atoms such as a fluoroacetyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, a pentafluoroethylcarbonyloxy group, and a nonafluorobutylcarbonyloxy group. There are 20 haloacyloxy groups.
  • R 10 in -N (R 10) (R 11 ) represents an acyl group, an alkylsulfonyl group or an arylsulfonyl group having 6 to 20 carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms
  • R 11 is Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 10 and R 11 are bonded to each other to form a ring containing —N—CO— or —N—SO 2 — together with the nitrogen atom to which they are bonded. It may be formed.
  • One or more hydrogen atoms constituting the acyl group, alkylsulfonyl group and arylsulfonyl group in R 10 are substituted with a halogen atom (for example, a fluorine atom), a hydroxy group, an unsubstituted amino group or an amino group having a substituent. May be.
  • a halogen atom for example, a fluorine atom
  • the amino group having a substituent include one or two carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms such as N-methylamino group, N-ethylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group and the like.
  • an amino group substituted with an alkyl group is
  • acyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 10 include the same acyl groups as the acyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 1 described above, and one or more hydrogen atoms constituting the acyl group are halogenated.
  • acyl group substituted with an atom and the like include the same groups as the groups in R 1 described above.
  • alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include alkylsulfonyl groups having no substituent, such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and an n-propylsulfonyl group.
  • alkylsulfonyl groups having no substituent such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and an n-propylsulfonyl group.
  • Examples of the group in which one or more hydrogen atoms constituting the alkylsulfonyl group are substituted with a halogen atom or the like include carbon atoms such as a trifluoromethylsulfonyl group, a pentafluoroethylsulfonyl group, a heptafluoro-n-propylsulfonyl group, and the like. 1-20 hal
  • Examples of the arylsulfonyl group having 6 to 20 carbon atoms include a benzenesulfonyl group and a p-toluenesulfonyl group.
  • Examples of the group in which one or more hydrogen atoms constituting the arylsulfonyl group are substituted with a halogen atom or the like include a p-trifluoromethylbenzenesulfonyl group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 11 include the same alkyl groups as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 1 described above, and one or more hydrogen atoms constituting the alkyl group are halogen atoms.
  • Examples of the alkyl group substituted with an atom and the like include the same groups as the groups in R 1 described above.
  • —N (R 10 ) (R 11 ) include acylamino group, ethylcarbonylamino group, n-propylcarbonylamino group, isopropylcarbonylamino group, n-butylcarbonylamino group, isobutylcarbonylamino group, tert- Butylcarbonylamino group, n-pentylcarbonylamino group, isopentylcarbonylamino group, neopentylcarbonylamino group, n-hexylcarbonylamino group, n-heptylcarbonylamino group, n-octylcarbonylamino group, n-nonylcarbonylamino Group, n-decylcarbonylamino group, trifluoroacylamino group.
  • Examples of the ring containing —N—CO— or —N—SO 2 — formed by combining R 10 and R 11 together with the nitrogen atom to which they are attached include a 2-pyrrolidone-1-yl group and the like It is done.
  • R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a halogen atom (preferably a fluorine atom), or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which —O— is inserted between the constituting carbon atoms.
  • a halogen atom preferably a fluorine atom
  • R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a halogen atom (preferably a fluorine atom), or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which —O— is inserted between the constituting carbon atoms.
  • An acyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have preferably a fluorine atom
  • an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a halogen atom (preferably a fluorine atom), a halogen atom (preferably an acyloxy group having a fluorine atom) by having 1 carbon atoms which may 10 have or -N, (R 10) (R 11)
  • R 10 is preferably a halogen atom (preferably off Have atom) or an acyl group of carbon atoms which may 1 ⁇ 20, R 11 is preferably a hydrogen atom.
  • R 1 is more preferably a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a fluorine atom or —N (R 10 ) (R 11 ), and R 10 is more preferably fluorine.
  • R 1 is particularly preferably a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a fluorine atom.
  • R 2 to R 4 in the formula (1) are substituents other than a hydrogen atom, and each independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, or Represents a cyano group.
  • R 2 to R 4 may be substituted at any position of the phenylene group.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms examples include a straight chain having no substituent, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, and tert-butyl group. Or a branched alkyl group is mentioned.
  • One or more hydrogen atoms constituting the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms may be substituted with a halogen atom (for example, a fluorine atom) or a hydroxy group.
  • a halogen atom for example, a fluorine atom
  • Examples of the alkyl group in which one or more hydrogen atoms are substituted with a halogen atom or the like include a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a fluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a nonafluorobutyl group; And a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a methyl group and a 2-hydroxyethyl group.
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, etc. And a branched alkoxy group.
  • One or more hydrogen atoms constituting the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms may be substituted with a halogen atom (for example, a fluorine atom) or a hydroxy group.
  • a halogen atom for example, a fluorine atom
  • the alkoxy group in which one or more hydrogen atoms are substituted with a halogen atom or the like include a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as a fluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a pentafluoroethoxy group, and a nonafluorobutoxy group;
  • hydroxyalkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms such as hydroxymethoxy group and 2-hydroxyethoxy group.
  • N, p and q in the formula (1) are each independently an integer of 0 to 2, more preferably 0.
  • R 5 in formula (1) is selected from the group consisting of Ar 1 , NHR 5a , N (R 5b ) 2 and N (R 5a ) (R 5b ).
  • Ar 1 represents a 6-membered ring in which N is a nitrogen-containing saturated heterocyclic group bonded to a phenylene group, and the ⁇ position of the nitrogen-containing saturated heterocyclic group is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • nitrogen-containing saturated heterocyclic group examples include a morpholino group and a thiomorpholino group.
  • One to six hydrogen atoms bonded to the ring in the nitrogen-containing saturated heterocyclic group may be substituted with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • Examples of the nitrogen-containing saturated heterocyclic group include 3,5-dimethylmorpholino group, 3-ethylmorpholino group, 3,5-dimethylthiomorpholino group, and 3-ethylthiomorpholino group.
  • R 5a is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which at least one —O— is inserted between carbon atoms constituting the alkyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 5, more preferably 2 to 4, and still more preferably 2 to 3.
  • R 5b is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted by at least one hydroxy group, or 1 carbon atom in which at least one —O— is inserted between carbon atoms constituting the alkyl group. ⁇ 10 alkyl groups.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 5, more preferably 2 to 4, and still more preferably 2 to 3.
  • R 5b is independent and is the same or different group.
  • the compound (1) is particularly preferably a compound represented by the formula (1 ′) of the present invention (hereinafter sometimes referred to as “compound (1 ′)”).
  • R 1 in formula (1 ′) represents the same meaning as described above, and R 5 is a group selected from the groups described below.
  • (A represents an oxygen atom or a sulfur electron.
  • M is an integer of 1 to 10, and when there are two m's in the same group, these two m's are the same or different values.)
  • a compound represented by the above formula (10) hereinafter sometimes referred to as “compound (10)”
  • a compound represented by the above formula (11) hereinafter, it may be referred to as “compound (11)”
  • the compound represented by the above formula (12) hereinafter, sometimes referred to as “compound (12)”
  • the above formula (13) hereinafter, may be referred to as “compound (13)”.
  • Compound (10) is a compound in which R 1 in compound (1) is R 40 , and R 5 is Ar 1 .
  • the compound (11) is a compound in which R 1 in the compound (1) is R 41 and R 5 is NHR 5a .
  • the compound (12) is a compound in which R 1 in the compound (1) is R 42 and R 5 is N (R 5b ) 2 .
  • the compound (13) is a compound in which R 5 in the compound (1) is NR 5a R 5b .
  • R 2 to R 4 , n, p, q and Ar 1 are the same as those in the above compound (1).
  • R 40 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, among the above R 1 , An acyloxy group having 1 to 20 carbon atoms, or —N (R 10 ) (R 11 ), wherein the above alkyl group is not substituted with halogen, and R 10 , R 11 is an alkyl group or an alkoxy group in the above compound (1) except that when R 11 is an alkyl group, one or more hydrogen atoms constituting the alkyl group are not substituted with a halogen atom.
  • Group, acyl group, alkoxycarbonyl group, acyloxy group, R 10 and R 11 are the same.
  • R 2 to R 4 , n, p, q and R 5a are the same as those in the above compound (1).
  • R 41 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, among the above R 1 ,
  • Group, acyl group, alkoxycarbonyl group, acyloxy group, R 10 and R 11 are the same.
  • R 2 to R 4 , n, p, q and R 5b are the same as those in the compound (1).
  • R 42 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, among the above R 1 ,
  • R 1 to R 4 , n, p, q, R 5a and R 5b are the same as those in the compound (1).
  • Specific examples of the compound (1) or the compound (1 ′) include compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-71).
  • formula (1-1), formula (1-2), formula (1-5), formula (1-16), formula (1-17), formula (1-20), formula (1-31) ) And a compound represented by formula (1-46) are preferred, and compounds represented by formula (1-1), formula (1-16) and formula (1-46) are more preferred.
  • Compound (1) is, for example, formula (2a):
  • R 1 , R 2 to R 4 , n, p, and q have the same meaning as described above.
  • compound (3b) the amino group of the compound (3b) may be substituted with an alkylene halohydrin which may have a substituent ( For example, by reacting with 2-iodoethanol), one of the hydrogen atoms substituted on the amino group of the compound (3b) is converted to an optionally substituted hydroxyalkyl group, and then cyclized with formaldehyde.
  • an alkylene halohydrin eg, 2-iodoethanol
  • the compound (2a) and a compound in which the R 5 group in compound (1) is substituted on one hydrogen atom in the benzene ring may be directly reacted.
  • Compound (1) can be obtained.
  • Such a method can be performed in accordance with, for example, the method described in Chem Bio Chem, 2011, 12, 1712, Journal of Chemical Society, Perkin Trans. 1998, 685 and the like.
  • Compound (1) can be taken out by a usual taking-out means such as recrystallization, reprecipitation, extraction, various chromatographies, etc. after completion of the reaction.
  • the compound (1) has a maximum absorption in the wavelength range of 350 nm to 510 nm, preferably in the wavelength range of 400 nm to 500 nm, more preferably in the wavelength range of 410 nm to 490 nm, and still more preferably in the wavelength range of 420 nm to 480 nm.
  • the compound (1) preferably the compound (1 ′) has light resistance, and therefore the polarizing film containing the compound of the present invention has light resistance.
  • composition of the present invention containing the polymerizable liquid crystal compound and the compound (1) will be described.
  • the composition of the present invention may contain two or more kinds of compounds (1).
  • the polymerizable liquid crystal compound is a compound having a polymerizable group in the molecule and capable of exhibiting a liquid crystal phase by alignment, and preferably a compound capable of exhibiting a liquid crystal phase by aligning alone. .
  • the polymerizable group means a group involved in the polymerization reaction, and is preferably a photopolymerizable group.
  • the polymerizable group means a group that can participate in a polymerization reaction by an active radical, an acid, or the like generated from a polymerization initiator described later.
  • the polymerizable group include a vinyl group, vinyloxy group, 1-chlorovinyl group, isopropenyl group, 4-vinylphenyl group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group, oxiranyl group, and oxetanyl group.
  • acryloyloxy group, methacryloyloxy group, vinyloxy group, oxiranyl group, and oxetanyl group are preferable, and acryloyloxy group is more preferable.
  • the polymerizable liquid crystal compound may be a thermotropic liquid crystal type or a lyotropic liquid crystal type.
  • the polymerizable liquid crystal compound in the present invention is a smectic liquid crystal compound exhibiting a smectic liquid crystal phase, and preferably a compound exhibiting a higher order smectic liquid crystal phase.
  • the composition of the present invention containing a polymerizable liquid crystal compound exhibiting a smectic liquid crystal phase can provide a polarizing film that is more excellent in polarization performance.
  • the composition of the present invention may contain two or more kinds of polymerizable liquid crystal compounds.
  • the compound (1) can exhibit high dichroism even when dispersed between dense molecular chains formed from a polymerizable liquid crystal compound exhibiting a smectic liquid crystal phase. Therefore, the compound (1)
  • the composition containing can provide a polarizing film having a high dichroic ratio.
  • Examples of the high-order smectic liquid crystal phase include a smectic B phase, a smectic D phase, a smectic E phase, a smectic F phase, a smectic G phase, a smectic H phase, a smectic I phase, a smectic J phase, a smectic K phase, and a smectic L phase. It is done.
  • a smectic B phase, a smectic F phase, and a smectic I phase are preferable, and a smectic B phase is more preferable.
  • a polarizing film having a higher degree of alignment order can be obtained.
  • a polarizing film obtained from a composition containing a polymerizable liquid crystal compound exhibiting a high-order smectic liquid crystal phase having a high degree of orientational order exhibits a Bragg peak derived from a higher-order structure such as a hexatic phase or a crystal phase in X-ray diffraction measurement.
  • the Bragg peak is a peak derived from the surface periodic structure of molecular orientation.
  • the period interval (order period) of the polarizing film obtained from the composition of the present invention is preferably 0.30 to 0.50 nm.
  • the kind of liquid crystal phase exhibited by the polymerizable liquid crystal compound can be confirmed, for example, by the following method. That is, an appropriate base material is prepared, a solution containing a polymerizable liquid crystal compound and a solvent is applied to the base material to form a coating film, and then heat treatment or reduced pressure treatment is included in the coating film. Remove the solvent. Subsequently, after the coating film formed on the substrate is heated to the isotropic phase temperature, the liquid crystal phase that is expressed by gradually cooling is obtained by texture observation with a polarizing microscope, X-ray diffraction measurement, or differential scanning calorimetry. inspect. In this inspection, for example, it can be confirmed that a nematic liquid crystal phase is exhibited by cooling to the first temperature, and a smectic liquid crystal phase is exhibited by gradually cooling to the second temperature.
  • the polymerizable liquid crystal composition is preferably a compound represented by the formula (4) (hereinafter sometimes referred to as “compound (4)”).
  • X 1 , X 2 and X 3 are each independently a 1,4-phenylene group which may have a substituent, or cyclohexane-1,4 which may have a substituent.
  • —CH 2 — constituting the diyl group may be substituted with —O—, —S— or —NR—, wherein R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group.
  • R a and R b each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • U 1 represents a hydrogen atom or a polymerizable group.
  • U 2 represents a polymerizable group.
  • W 1 and W 2 each independently represents a single bond, —O—, —S—, —COO—, or —OCOO—.
  • V 1 and V 2 each independently represents an optionally substituted alkanediyl group having 1 to 20 carbon atoms, and —CH 2 — constituting the alkanediyl group is —O—, It may be substituted with —S— or —NH—.
  • at least one of X 1 , X 2 and X 3 is preferably a 1,4-phenylene group which may have a substituent.
  • the 1,4-phenylene group which may have a substituent is preferably a 1,4-phenylene group having no substituent.
  • the cyclohexane-1,4-diyl group which may have a substituent is preferably a trans-cyclohexane-1,4-diyl group which may have a substituent.
  • the trans-cyclohexane-1,4-diyl group which may have a substituent is preferably a trans-cyclohexane-1,4-diyl group which has no substituent.
  • the optionally substituted 1,4-phenylene group or optionally substituted cyclohexane-1,4-diyl group includes a methyl group, an ethyl group, and the like.
  • An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as an n-butyl group, a cyano group, and a halogen atom.
  • Y 1 is preferably a single bond, —CH 2 CH 2 —, or —COO—
  • Y 2 is preferably —CH 2 CH 2 — or —CH 2 O—.
  • U 1 is a hydrogen atom or a polymerizable group, preferably a polymerizable group.
  • U 2 is a polymerizable group.
  • U 1 and U 2 are preferably both polymerizable groups, and more preferably both are photopolymerizable groups.
  • the polymerizable liquid crystal compound having a photopolymerizable group is advantageous in that it can be polymerized under a lower temperature condition.
  • the polymerizable groups represented by U 1 and U 2 may be different from each other, but are preferably the same.
  • the polymerizable group include a vinyl group, vinyloxy group, 1-chlorovinyl group, isopropenyl group, 4-vinylphenyl group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group, oxiranyl group, and oxetanyl group.
  • a vinyloxy group, an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, an oxiranyl group, and an oxetanyl group are preferable, and an acryloyloxy group is more preferable.
  • Examples of the alkanediyl group represented by V 1 and V 2 include methylene group, ethylene group, propane-1,3-diyl group, butane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane- 1,5-diyl group, hexane-1,6-diyl group, heptane-1,7-diyl group, octane-1,8-diyl group, decane-1,10-diyl group, tetradecane-1,14-diyl Groups, and icosane-1,20-diyl groups.
  • V 1 and V 2 are preferably alkanediyl groups having 2 to 12 carbon atoms, and more preferably alkanediyl groups having 6 to 12 carbon atoms.
  • alkanediyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent optionally have examples include a cyano group and a halogen atom.
  • the alkanediyl group is preferably an alkanediyl group having no substituent, and more preferably a linear alkanediyl group having no substituent.
  • W 1 and W 2 are preferably each independently a single bond or —O—.
  • the compound (4) include compounds represented by the following formulas (4-1) to (4-43).
  • the cyclohexane-1,4-diyl group is preferably a trans type.
  • the composition of the present invention may contain two or more kinds of compounds (4).
  • two or more kinds of polymerizable liquid crystal compounds When two or more kinds of polymerizable liquid crystal compounds are combined, at least one of them is preferably the compound (4), and more preferably two or more of them are the compound (4).
  • the liquid crystal phase By combining two or more kinds of polymerizable liquid crystal compounds, the liquid crystal phase may be temporarily maintained even at a temperature lower than the liquid crystal-crystal phase transition temperature.
  • the mixing ratio when combining two kinds of polymerizable liquid crystal compounds is usually 1:99 to 50:50, preferably 5:95 to 50:50, more preferably 10:90 to 50:50. It is.
  • Compound (4) can be produced, for example, by a method described in known literature such as Lub et al. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 115, 321-328 (1996), and Japanese Patent No. 4719156.
  • the content of the polymerizable liquid crystal compound in the composition of the present invention is preferably 70 to 99.100 based on 100 parts by mass of the solid content of the composition of the present invention from the viewpoint of increasing the orientation of the polymerizable liquid crystal compound. It is 5 parts by mass, more preferably 80 to 99 parts by mass, still more preferably 80 to 94 parts by mass, and particularly preferably 80 to 90 parts by mass.
  • solid content means the total amount of components other than a solvent in the composition of this invention.
  • composition of the present invention preferably contains a polymerization initiator and a solvent, and may further contain a photosensitizer, a polymerization inhibitor and a leveling agent.
  • the content of the compound (1) in the composition of the present invention is usually 50 parts by mass or less, preferably 0.1 parts by mass or more and 10 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the polymerizable liquid crystal compound. More preferably, it is 0.1 to 5 parts by mass.
  • the content of the compound (1) with respect to 100 parts by mass of the polymerizable liquid crystal compound is 50 parts by mass or less, there is a tendency that a polarizing film in which the alignment disorder of the polymerizable liquid crystal compound and the compound (1) is small can be obtained.
  • the solvent is preferably a solvent that can completely dissolve the polymerizable liquid crystal compound and the compound (1). Moreover, it is preferable that it is a solvent inactive to the polymerization reaction of a polymerizable liquid crystal compound.
  • Solvents include alcohol solvents such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropyl alcohol, propylene glycol, ethylene glycol methyl ether, ethylene glycol butyl ether, propylene glycol monomethyl ether; ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol methyl ether acetate, ⁇ -butyrolactone Ester solvents such as propylene glycol methyl ether acetate and ethyl lactate; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, 2-heptanone and methyl isobutyl ketone; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and heptane; toluene Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene; nitrile solvents such as acetonitrile; tetrahydrofuran, dimeth Ether
  • the content of the solvent is preferably 50 to 98% by mass with respect to the total amount of the composition of the present invention.
  • the solid content in the composition of the present invention is preferably 2 to 50% by mass.
  • the polymerization initiator is a compound that can initiate a polymerization reaction of the polymerizable liquid crystal compound.
  • a photopolymerization initiator that generates an active radical by the action of light is preferable.
  • polymerization initiator examples include benzoin compounds, benzophenone compounds, alkylphenone compounds, acylphosphine oxide compounds, triazine compounds, iodonium salts, and sulfonium salts.
  • benzoin compound examples include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether.
  • benzophenone compounds include benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ', 4,4'-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone And 2,4,6-trimethylbenzophenone.
  • alkylphenone compound examples include diethoxyacetophenone, 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butane.
  • -1-one 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1,2-diphenyl-2,2-dimethoxyethane-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1- [ 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, and 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan-1-one
  • the oligomer of these is mentioned.
  • acylphosphine oxide compound examples include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide.
  • triazine compounds examples include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2 -(5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3 , 5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, and
  • Examples of the iodonium salt and the sulfonium salt include salts represented by the following formula.
  • Only one type of polymerization initiator may be used, or two or more types may be used in combination.
  • polymerization initiators include Irgacure (registered trademark) 907, 184, 651, 819, 250, and 369 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals); Sequol (registered trademark) BZ, Z, and BEE (Manufactured by Seiko Chemical Co., Ltd.); kayacure (registered trademark) BP100, and UVI-6992 (manufactured by Dow Chemical Co., Ltd.); -A and TAZ-PP (manufactured by Nippon Shibel Hegner Co., Ltd.); and TAZ-104 (manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd.).
  • Irgacure registered trademark
  • Sequol registered trademark
  • BZ, Z, and BEE Manufactured by Seiko Chemical Co., Ltd.
  • kayacure registered trademark
  • UVI-6992 manufactured by Dow Chemical Co., Ltd.
  • -A and TAZ-PP manufactured by Nippon Shibel He
  • the content of the polymerization initiator in the composition of the present invention is 100 parts by mass of the polymerizable liquid crystal compound from the viewpoint of hardly disturbing the alignment of the polymerizable liquid crystal compound.
  • it is usually 0.1 to 30 parts by mass, preferably 0.5 to 10 parts by mass, more preferably 0.5 to 8 parts by mass.
  • the composition of the present invention contains a photopolymerization initiator
  • the composition of the present invention preferably contains a photosensitizer.
  • the composition of the present invention contains a photopolymerization initiator and a photosensitizer, the polymerization reaction of the polymerizable liquid crystal compound tends to be further promoted.
  • the photosensitizer examples include xanthone compounds such as xanthone and thioxanthone (for example, 2,4-diethylthioxanthone and 2-isopropylthioxanthone); anthracene compounds such as anthracene and alkoxy group-containing anthracene (for example, dibutoxyanthracene); phenothiazine And rubrene.
  • xanthone compounds such as xanthone and thioxanthone (for example, 2,4-diethylthioxanthone and 2-isopropylthioxanthone)
  • anthracene compounds such as anthracene and alkoxy group-containing anthracene (for example, dibutoxyanthracene)
  • phenothiazine And rubrene examples of the photosensitizer
  • the content of the photosensitizer in the composition of the present invention is preferably 0.1 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymerizable liquid crystal compound. More preferably, it is 0.5 to 10 parts by mass, and further preferably 0.5 to 8 parts by mass.
  • polymerization inhibitor examples include radical scavengers such as hydroquinone, alkoxy group-containing hydroquinone, alkoxy group-containing catechol (eg, butyl catechol), pyrogallol, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy radical, etc.
  • radical scavengers such as hydroquinone, alkoxy group-containing hydroquinone, alkoxy group-containing catechol (eg, butyl catechol), pyrogallol, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy radical, etc.
  • composition of the present invention contains a polymerization inhibitor, the progress of the polymerization reaction of the polymerizable liquid crystal compound can be controlled.
  • the content of the polymerization inhibitor in the composition of the present invention is preferably 0.1 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymerizable liquid crystal compound. More preferably, it is 0.5 to 10 parts by mass, and still more preferably 0.5 to 8 parts by mass.
  • the leveling agent is an agent having a function of adjusting the fluidity of the composition of the present invention and flattening a coating film obtained by applying the composition of the present invention, and examples thereof include a surfactant.
  • a preferred leveling agent is a leveling agent having a polyacrylate compound as a main component and a leveling agent having a fluorine atom-containing compound as a main component.
  • Leveling agents based on polyacrylate compounds include BYK-350, BYK-352, BYK-353, BYK-354, BYK-355, BYK-358N, BYK-361N, BYK-380, BYK-381, and BYK-392 (manufactured by BYK-Chemie GmbH) can be mentioned.
  • leveling agent mainly composed of a fluorine atom-containing compound examples include Megafac (registered trademark) R-08, R-30, R-90, F-410, F-411, F-443, F-445, F- 470, F-471, F-477, F-479, F-482, F-482 (manufactured by DIC Corporation); Surflon (registered trademark) S-381, S-382, S-383, S-393, SC -101, SC-105, KH-40, and SA-100 (manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd.); E1830 and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemical Laboratories Co., Ltd.); F-top EF301, EF303, EF351, and EF352 (Mitsubishi) Material Electronics Chemical Co., Ltd.);
  • the content of the leveling agent is preferably 0.3 parts by mass or more and 5 parts by mass or less, more preferably 100 parts by mass of the polymerizable liquid crystal compound. 0.5 parts by mass or more and 3 parts by mass or less.
  • the composition of the present invention may contain two or more leveling agents.
  • the polarizing film of the present invention containing the compound (1) can be obtained, for example, by applying the composition of the present invention, and is preferably manufactured by a manufacturing method including the following steps (A) to (C). it can.
  • the substrate may be a glass substrate or a resin substrate, but is preferably a resin substrate.
  • a thin polarizing film can be obtained by using the film base material which consists of resin.
  • the resin base material is preferably a transparent resin base material.
  • the transparent resin base material means a base material having translucency capable of transmitting light, particularly visible light, and the translucency is a visibility-corrected transmittance for light in a wavelength range of 380 nm to 780 nm. Is a characteristic of 80% or more.
  • the base material is preferably a retardation film having a 1/4 wavelength plate function (hereinafter sometimes referred to as “1 ⁇ 4 wavelength plate”).
  • a circularly polarizing plate can be obtained by using a quarter wave plate for the substrate.
  • the polarizing film so that the transmission axis of the polarizing film and the slow axis (optical axis) of the quarter-wave plate are substantially 45 °. “Substantially 45 °” is usually in the range of 45 ⁇ 5 °.
  • the circularly-polarizing plate which functions as an optical compensation film (polarization film) can be obtained by making the optical axis of a polarizing film and a quarter wavelength plate correspond or make orthogonal.
  • the quarter-wave plate usually has optical characteristics represented by the formula (40), and preferably has optical characteristics represented by the formula (41).
  • Re (550) represents an in-plane retardation value for light having a wavelength of 550 nm.
  • the quarter wave plate preferably has reverse wavelength dispersion characteristics.
  • the inverse chromatic dispersion characteristic is that the in-plane retardation value at a short wavelength is larger than the in-plane retardation value at a long wavelength, and is preferably expressed by Expression (50) and Expression (51). Satisfies optical properties.
  • Re ( ⁇ ) represents an in-plane retardation value for light having a wavelength of ⁇ nm.
  • the circularly polarizing plate provided with the quarter-wave plate having the optical characteristics represented by the formulas (50) and (51) has uniform polarization conversion characteristics for light of each wavelength in the visible light range. As a result, the antireflection properties tend to be excellent.
  • the base material may be a retardation film having a half-wave plate function.
  • the resin constituting the substrate examples include polyolefins such as polyethylene, polypropylene and norbornene polymers; cyclic olefin resins; polyvinyl alcohol; polyethylene terephthalate; polymethacrylates; polyacrylates; triacetylcellulose, diacetylcellulose, And cellulose esters such as cellulose acetate propionate, polyethylene naphthalate, polycarbonate, polysulfone, polyethersulfone, polyetherketone, polyphenylene sulfide, polyphenylene oxide, and the like.
  • Cellulose ester is a compound in which at least a part of hydroxyl groups contained in cellulose is esterified, and can be obtained as a commercial product. Moreover, the base material containing a cellulose ester can also be obtained as a commercial item. Examples of the substrate containing a commercially available cellulose ester include Fujitac (registered trademark) film (Fuji Film Co., Ltd.); KC8UX2M, KC8UY, and KC4UY (Konica Minolta Opto Co., Ltd.).
  • the cyclic olefin resin is a resin containing a polymer of cyclic olefins such as norbornene or polycyclic norbornene monomers, or a copolymer thereof.
  • the cyclic olefin-based resin may include a ring-opening structure, or may be a resin obtained by hydrogenating a cyclic olefin-based resin including a ring-opening structure.
  • the cyclic olefin-based resin may contain a structural unit derived from a chain olefin and a vinylated aromatic compound as long as the transparency is not significantly impaired and the hygroscopicity is not significantly increased.
  • the cyclic olefin resin may have a polar group introduced in its molecule.
  • chain olefin examples include ethylene and propylene
  • vinylated aromatic compound examples include styrene, ⁇ -methylstyrene, and styrene which may have an alkyl group.
  • the cyclic olefin-based resin is a copolymer of a cyclic olefin and a chain olefin or a vinylated aromatic compound
  • the content of structural units derived from the cyclic olefin is based on the total structural units of the copolymer. Usually, it is 50 mol% or less, preferably 15 to 50 mol%.
  • the cyclic olefin-based resin is a ternary copolymer of a cyclic olefin, a chain olefin, and a vinylated aromatic compound
  • the content of the structural unit derived from the chain olefin is the total content of the copolymer.
  • the content of the structural unit derived from the vinylated aromatic compound is usually 5 to 80 mol% based on the structural unit, and the content of the structural unit derived from the vinylated aromatic compound is usually 5 to 80 mol% based on the total structural unit of the copolymer. is there.
  • Such a terpolymer has the advantage that the amount of expensive cyclic olefin used can be relatively reduced.
  • Cyclic olefin resin can be obtained as a commercial product.
  • Commercially available cyclic olefin-based resins include Topas (registered trademark) (manufactured by Ticona (Germany)); Arton (registered trademark) (manufactured by JSR Corporation); ZEONOR (registered trademark), ZEONEX (registered trademark). Trademark) (manufactured by Zeon Corporation); and Apel (registered trademark) (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.).
  • Such a cyclic olefin-based resin can be formed into a substrate by forming a film by a known means such as a solvent casting method or a melt extrusion method.
  • Examples of the base material containing a commercially available cyclic olefin-based resin include Essina (registered trademark), SCA40 (registered trademark) (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.); and Zeonore Film (registered trademark) (manufactured by Optes Co., Ltd.). It is done.
  • the substrate may be surface treated.
  • the surface treatment method include a method of treating the surface of the substrate with corona or plasma in an atmosphere of vacuum to atmospheric pressure, a method of laser treating the substrate surface, a method of treating the substrate surface with ozone, A method for saponifying a material surface, a method for flame-treating a substrate surface, a method for applying a coupling agent to a substrate surface, a method for priming a substrate surface, and a reactive monomer or a reactive polymer
  • a graft polymerization method may be used in which the substrate is adhered to the surface of the substrate and then reacted by irradiation with radiation, plasma, or ultraviolet rays.
  • a method of corona or plasma treatment of the substrate surface in an atmosphere of vacuum to atmospheric pressure is preferable.
  • a method of performing surface treatment of a substrate with corona or plasma a method of performing surface treatment of the substrate by installing a substrate between opposed electrodes and generating corona or plasma under a pressure near atmospheric pressure.
  • a method of performing a surface treatment of a substrate by setting a substrate between opposed electrodes under a pressure near atmospheric pressure, and generating corona or plasma; or by flowing a gas between opposed electrodes, A method in which the gas is converted into plasma and the plasmaated gas is sprayed onto the substrate is preferable.
  • Such surface treatment with corona or plasma is usually performed by a commercially available surface treatment apparatus.
  • the base material may have a protective film on the surface opposite to the surface on which the composition of the present invention is applied.
  • the protective film include films made of polyethylene, polyethylene terephthalate, polycarbonate, polyolefin, and the like, and films having an adhesive layer on the film. Especially, since the thermal deformation at the time of drying is small, the film which consists of polyethylene terephthalates is preferable.
  • the thickness of the base material is preferably thinner in terms of mass that allows practical handling, but if it is too thin, the strength tends to decrease and workability tends to be inferior.
  • the thickness of the substrate is usually 5 to 300 ⁇ m, preferably 20 to 200 ⁇ m.
  • the length in the longitudinal direction of the substrate is usually 10 to 3000 m, preferably 100 to 2000 m.
  • the length in the short direction of the substrate is usually 0.1 to 5 m, preferably 0.2 to 2 m.
  • the alignment film in the present invention is a film having an alignment regulating force that aligns a polymerizable liquid crystal compound in a desired direction.
  • the alignment film is preferably a film that has solvent resistance that does not dissolve when the composition of the present invention is applied or the like, and heat resistance in heat treatment for removing the solvent or aligning the polymerizable liquid crystal compound.
  • Examples of such an alignment film include an alignment film containing an alignment polymer, a photo-alignment film, and a groove alignment film that forms an uneven pattern or a plurality of grooves on the surface and aligns the film.
  • orientation polymer examples include polyamides and gelatins having an amide bond in the molecule, polyimides having an imide bond in the molecule and hydrolyzates thereof, polyamic acid, polyvinyl alcohol, alkyl-modified polyvinyl alcohol, polyacrylamide, polyoxazole, Examples include polyethyleneimine, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acid and polyacrylic acid esters. Among these, polyvinyl alcohol is preferable. Two or more kinds of orientation polymers may be used in combination.
  • the alignment film containing the alignment polymer is usually applied to a substrate with a composition in which the alignment polymer is dissolved in a solvent (hereinafter, sometimes referred to as “alignment polymer composition”), and the solvent is removed, or
  • the alignment polymer composition is applied to the substrate, the solvent is removed, and rubbing (rubbing method) is performed on the surface of the substrate.
  • the solvent examples include alcohol solvents such as water, methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropyl alcohol, propylene glycol, methyl cellosolve, butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether; ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol methyl ether acetate, ⁇ -butyrolactone, Ester solvents such as propylene glycol methyl ether acetate and ethyl lactate; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, methyl amyl ketone, and methyl isobutyl ketone; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, and heptane; toluene, Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene; Nitrile solvents such as acetonitrile; Ethers such as tetrahydr
  • the concentration of the orienting polymer in the orienting polymer composition may be within a range in which the orienting polymer material can be completely dissolved in the solvent, but is preferably 0.1% by mass to 20% by mass in terms of solid content with respect to the solution. More preferably, the content is about 0.1% by mass to 10% by mass.
  • a commercially available alignment film material may be used as it is as the alignment polymer composition.
  • Examples of commercially available alignment film materials include Sunever (registered trademark) (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), Optmer (registered trademark) (manufactured by JSR Corporation), and the like.
  • Examples of methods for applying the alignment polymer composition to the substrate include spin coating, extrusion, gravure coating, die coating, slit coating, bar coating, applicator and other application methods, flexo methods, etc. There are known methods such as the printing method.
  • a printing method such as a gravure coating method, a die coating method, or a flexo method is usually employed as the coating method.
  • Examples of the method for removing the solvent contained in the orientation polymer composition include a natural drying method, a ventilation drying method, a heat drying method and a vacuum drying method.
  • rubbing is performed on the alignment film as necessary (rubbing method).
  • the direction of the orientation regulating force can be arbitrarily controlled.
  • a rubbing cloth was wound, and the orientation polymer composition was applied to the rotating rubbing roll and annealed and formed on the substrate surface.
  • membrane of an orientation polymer contact is mentioned.
  • the photo-alignment film is usually formed by applying a composition containing a polymer or monomer having a photoreactive group and a solvent (hereinafter sometimes referred to as “photo-alignment film-forming composition”) to a substrate, Preferably it is formed on the surface of the substrate by irradiating with polarized UV).
  • the photo-alignment film is more preferable in that the direction of the alignment regulating force can be arbitrarily controlled by selecting the polarization direction of the irradiated light.
  • the photoreactive group refers to a group that produces liquid crystal alignment ability when irradiated with light.
  • groups involved in photoreactions that are the origin of liquid crystal alignment ability such as molecular orientation induction or isomerization reaction, dimerization reaction, photocrosslinking reaction or photodecomposition reaction caused by light irradiation.
  • a group involved in the dimerization reaction or the photocrosslinking reaction is preferable in terms of excellent orientation.
  • an unsaturated bond particularly a group having a double bond is preferable, and a carbon-carbon double bond (C ⁇ C bond), a carbon-nitrogen double bond (C ⁇ N bond), and nitrogen-nitrogen.
  • a group having at least one selected from the group consisting of a double bond (N ⁇ N bond) and a carbon-oxygen double bond (C ⁇ O bond) is particularly preferable.
  • Examples of the photoreactive group having a C ⁇ C bond include a vinyl group, a polyene group, a stilbene group, a stilbazole group, a stilbazolium group, a chalcone group, and a cinnamoyl group.
  • Examples of the photoreactive group having a C ⁇ N bond include groups having a structure such as an aromatic Schiff base and an aromatic hydrazone.
  • Examples of the photoreactive group having an N ⁇ N bond include an azobenzene group, an azonaphthalene group, an aromatic heterocyclic azo group, a bisazo group, a formazan group, and a group having an azoxybenzene structure.
  • Examples of the photoreactive group having a C ⁇ O bond include a benzophenone group, a coumarin group, an anthraquinone group, and a maleimide group. These groups may have a substituent such as an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an allyloxy group, a cyano group, an alkoxycarbonyl group, a hydroxyl group, a sulfonic acid group, and a halogenated alkyl group.
  • the photoreactive group involved in the photodimerization reaction is preferable, the amount of polarized light irradiation necessary for photoalignment is relatively small, and a photoalignment film excellent in thermal stability and temporal stability can be easily obtained.
  • a cinnamoyl group and a chalcone group are preferred.
  • the polymer having a photoreactive group a polymer having a cinnamoyl group in which the terminal portion of the polymer side chain has a cinnamic acid structure is particularly preferable.
  • Examples of the solvent contained in the composition for forming a photoalignment film include the same solvents as those contained in the above-mentioned oriented polymer composition, and are appropriately selected depending on the solubility of the polymer or monomer having a photoreactive group. can do.
  • the content of the polymer or monomer having a photoreactive group in the composition for forming a photoalignment film can be appropriately adjusted depending on the kind of the polymer or monomer and the thickness of the target photoalignment film, but is at least 0.2% by mass.
  • the content is preferably 0.3 to 10% by mass.
  • the composition for forming a photo-alignment film may contain a polymer material such as polyvinyl alcohol or polyimide, or a photosensitizer.
  • Examples of the method for applying the composition for forming a photo-alignment film to a substrate include the same methods as those for applying the alignment polymer composition to a substrate.
  • Examples of the method for removing the solvent from the applied composition for forming a photo-alignment film include the same method as the method for removing the solvent from the oriented polymer composition.
  • the composition obtained by removing the solvent from the composition for forming a photo-alignment film applied on the substrate may be directly irradiated with polarized UV, and the polarized light is irradiated from the substrate side. It may be in a form of irradiating through. Moreover, it is particularly preferable that the polarized light is substantially parallel light.
  • the wavelength of the polarized light to be irradiated may be in a wavelength region where the photoreactive group of the polymer or monomer having the photoreactive group can absorb light energy. Specifically, UV (ultraviolet light) having a wavelength in the range of 250 to 400 nm is particularly preferable.
  • Examples of the light source used for irradiation of the polarized light include xenon lamps, high pressure mercury lamps, ultra high pressure mercury lamps, metal halide lamps, ultraviolet lasers such as KrF and ArF, and the like. More preferred. These lamps are preferable because of high emission intensity of ultraviolet rays having a wavelength of 313 nm.
  • polarized UV By irradiating light from the light source through an appropriate polarizer, polarized UV can be irradiated.
  • a polarizing prism such as a polarizing filter, Glan Thompson, or Grand Taylor, or a wire grid type polarizer can be used.
  • the Glub alignment film is a film in which liquid crystal alignment is obtained by a concavo-convex pattern or a plurality of grooves on the film surface.
  • H. V. Kennel et al. Reported the fact that when liquid crystal molecules are placed on a substrate having a plurality of linear grooves (grooves) arranged at equal intervals, the liquid crystal molecules are aligned in the direction along the grooves ( Physical Review A24 (5), page 2713, 1981).
  • Examples include a method of transporting the formed base film and pressing a roll-shaped master having a plurality of grooves against the surface of the UV curable resin layer to form irregularities, followed by curing, and the like, for example, JP-A-6-34976
  • the method described in Japanese Patent Laid-Open No. 2011-242743 can be used.
  • a method in which a roll-shaped master having a plurality of grooves is pressed against the surface of the UV curable resin layer to form irregularities and then cured is preferable.
  • the roll-shaped master stainless steel (SUS) steel can be used from the viewpoint of durability.
  • UV curable resin a monofunctional acrylate polymer, a polyfunctional acrylate polymer, or a polymer of a mixture thereof can be used.
  • the monofunctional acrylate is a group selected from the group consisting of an acryloyloxy group (CH 2 ⁇ CH—COO—) and a methacryloyloxy group (CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —COO—) (hereinafter referred to as “(meth) acryloyl”). It may be referred to as an “oxy group”) in the molecule.
  • Monofunctional acrylates having one (meth) acryloyloxy group include alkyl (meth) acrylates having 4 to 16 carbon atoms, ⁇ -carboxyalkyl (meth) acrylates having 2 to 14 carbon atoms, and alkyl having 2 to 14 carbon atoms. Phenyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, and isobornyl (meth) acrylate.
  • Polyfunctional acrylate is usually a compound having 2 to 6 (meth) acryloyloxy groups in the molecule.
  • bifunctional acrylate having two (meth) acryloyloxy groups examples include 1,3-butanediol di (meth) acrylate, 1,3-butanediol (meth) acrylate, and 1,6-hexanediol di (meth) acrylate.
  • Ethylene glycol di (meth) acrylate diethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol diacrylate, bisphenol A Bis (acryloyloxyethyl) ether, ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate, propoxylated neopentyl glycol di (meth) acrylate, ethoxylated neopentylglycol Distearate (meth) acrylate, and 3-methyl-pentanediol di (meth) acrylate.
  • (meth) acrylate means an acrylate or a methacrylate.
  • the caprolactone modification means that a caprolactone ring-opening product or a ring-opening polymer is introduced between the alcohol-derived site of the (meth) acrylate compound and the (meth) acryloyloxy group.
  • Such commercial products can also be used for such polyfunctional acrylates.
  • Such commercial products include A-DOD-N, A-HD-N, A-NOD-N, APG-100, APG-200, APG-400, A-GLY-9E, A-GLY-20E, A- TMM-3, A-TMPT, AD-TMP, ATM-35E, A-TMMT, A-9550, A-DPH, HD-N, NOD-N, NPG, TMPT (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.); ARONIX M-220 “,” M-325 “,” M-240 “,” M-270 “,” M-309 “,” M-310 “,” M-321 “,” M-321 “ M-350, M-360, M-305, M-306, M-450, M-451, M-408, M -400 ",” M-402 “,” M-403 “,” M-404 “,” M- " 05 ”,“ M-406 ”(made by Toagosei Co.
  • the width of the protrusion is preferably 0.05 to 5 ⁇ m
  • the width of the recess is preferably 0.1 to 5 ⁇ m
  • the depth of the uneven step is 2 ⁇ m or less. It is preferably 0.01 to 1 ⁇ m. Within this range, it is possible to obtain liquid crystal alignment with little alignment disturbance.
  • the thickness of the alignment film is usually 10 nm to 10000 nm, preferably 10 nm to 1000 nm, and more preferably 10 nm to 500 nm.
  • Examples of the method for applying the composition of the present invention include the same methods as those exemplified as the method for applying the orientation polymer composition to the substrate.
  • composition of the present invention contains a solvent
  • the solvent is usually removed from the formed coating film.
  • the method for removing the solvent include a natural drying method, a ventilation drying method, a heat drying method and a vacuum drying method.
  • the polymerizable liquid crystal compound contained in the formed coating film is usually heated to a temperature higher than the temperature at which it transitions to a solution state and then cooled to a temperature at which the liquid crystal is aligned to form a liquid crystal phase.
  • the temperature at which the polymerizable liquid crystal compound contained in the formed coating film is aligned may be obtained in advance by texture observation using a composition containing the polymerizable liquid crystal compound. Further, the removal of the solvent and the liquid crystal alignment may be performed simultaneously. The temperature at this time depends on the solvent to be removed and the type of the polymerizable liquid crystal compound, but is preferably in the range of 50 to 200 ° C., and more preferably in the range of 80 to 130 ° C. when the substrate is a resin substrate. preferable.
  • the orientation direction of the polymerizable liquid crystal compound is determined by the polarizing film obtained.
  • the slow axis (optical axis) of the substrate may be substantially 45 °.
  • the polymerizable liquid crystal compound is polymerized by irradiating the aligned polymerizable liquid crystal compound with active energy rays.
  • a polarizing film containing a polymerizable liquid crystal compound polymerized while retaining a smectic liquid crystal phase is a conventional host guest type polarizing film, that is, a polarizing film obtained by polymerizing a polymerizable liquid crystal compound or the like while retaining a nematic liquid crystal phase.
  • a polarizing film coated with only a dichroic dye or a lyotropic liquid crystal type liquid crystal compound the polarizing performance and strength are excellent.
  • the light source for the active energy ray may be a light source that generates ultraviolet rays, electron beams, X-rays, or the like.
  • the light source has a light emission distribution at a wavelength of 400 nm or less, such as a low-pressure mercury lamp, a medium-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultrahigh-pressure mercury lamp, a chemical lamp, a black light lamp, a microwave-excited mercury lamp, or a metal halide lamp.
  • Irradiation energy of the active energy ray setting is preferable that the irradiation intensity of the wavelength region effective for activation of the polymerization initiator is set to be 10 ⁇ 5000mJ / cm 2, so that the 100 ⁇ 2000mJ / cm 2 More preferably.
  • the irradiation energy is lower than 10 mJ / cm 2 , the polymerizable liquid crystal compound tends to be insufficiently cured.
  • the thickness of the polarizing film of the present invention thus formed is preferably in the range of 0.5 ⁇ m to 10 ⁇ m, and more preferably in the range of 1 ⁇ m to 5 ⁇ m.
  • the thickness of the polarizing film of the present invention can be determined by measurement with an interference film thickness meter, a laser microscope or a stylus thickness meter.
  • the polarizing film of the present invention is particularly preferably a polarizing film from which a Bragg peak can be obtained in X-ray diffraction measurement.
  • Examples of the polarizing film of the present invention from which such a Bragg peak is obtained include a polarizing film showing a diffraction peak derived from a hexatic phase or a crystal phase.
  • the maximum absorption ( ⁇ max1 ) of the polarizing film of the present invention is preferably in the range of 350 to 550 nm, more preferably in the range of 410 to 540 nm, and still more preferably in the range of 430 to 530 nm.
  • ⁇ max1 is shifted by a long wavelength as compared with the maximum absorption ( ⁇ max2 ) measured by dissolving the compound (1) contained in the polarizing film of the present invention in an appropriate solvent.
  • a long wavelength shift is a shift that appears when the compound (1) is dispersed between the molecular chains formed by the polymerized polymerizable liquid crystal compound, and the compound (1) strongly interacts with the molecular chain. It is shown that.
  • the long wavelength shift means that the difference in absorption maximum ( ⁇ max1 ⁇ max2 ) becomes a positive value, and the difference is preferably 10 nm or more, and more preferably 30 nm or more.
  • the dichroic ratio of the polarizing film of the present invention is 30 or more, preferably 40 or more, more preferably 50 or more.
  • a circularly polarizing plate can be obtained by laminating the obtained polarizing film of the present invention and a quarter wavelength plate. At this time, it is preferable to laminate so that the transmission axis of the polarizing film of the present invention and the slow axis (optical axis) of the quarter wavelength plate are substantially 45 °.
  • the circularly-polarizing plate which functions as an optical compensation film can also be obtained by making the transmission axis of the polarizing film of this invention and the optical axis of retardation films, such as a quarter wavelength plate, correspond or orthogonal.
  • Lamination of the polarizing film of the present invention and the quarter wavelength plate may be performed together with the base material on which the polarizing film of the present invention is formed, or the base material on which the alignment film is formed, or the base material or the base material.
  • the alignment film may be removed.
  • Lamination of the polarizing film of the present invention formed on the surface of the base material or the base material on which the alignment film is formed and the quarter wavelength plate are, for example, a surface on which the polarizing film of the present invention is formed, and 1 / 4 wavelength plate can be bonded by using an adhesive, and then the substrate or the substrate on which the alignment film is formed can be removed.
  • the adhesive may be applied to the polarizing film of the present invention, or may be applied to a quarter wavelength plate.
  • the continuous manufacturing method of the polarizing film of this invention is preferably produced continuously by the Roll to Roll format.
  • the main part of an example of a method for continuously producing the polarizing film of the present invention in the Roll to Roll format will be described with reference to FIG.
  • the first roll 210 in which the base material is wound around the first core 210A can be easily obtained from the market, for example.
  • a base material which can be obtained from the market in the form of such a roll the film etc. which consist of a cellulose ester, cyclic olefin resin, a polycarbonate, a polyethylene terephthalate, or polymethacrylic acid ester are mentioned among the base materials already illustrated.
  • the substrate P is unwound from the first roll 210.
  • the method of unwinding the base material P is performed by installing an appropriate rotating means on the core 210A of the first roll 210 and rotating the first roll 210 by the rotating means.
  • at least one appropriate auxiliary roll 300 may be installed in the direction of transporting the base material P from the first roll 210 and the base material P may be unwound by the rotating means of the auxiliary roll 300.
  • the base P may be unwound while applying an appropriate tension to the base P by installing rotating means on both the first core 210A and the auxiliary roll 300.
  • the coating device 211A When the base material P unwound from the first roll 210 passes through the coating device 211A, the coating device 211A is coated with the composition for forming a photo-alignment film on the surface thereof.
  • a coating method of the coating apparatus 211A for continuously coating the composition for forming a photo-alignment film as described above a gravure coating method, a die coating method, and a flexo method are preferable.
  • the substrate P that has passed through the coating apparatus 211A is conveyed to the drying furnace 212A, and the composition for forming a photo-alignment film is dried by the drying furnace 212A, whereby a first coating film is continuously formed on the substrate surface. Is done.
  • the drying furnace 212A for example, a hot air drying furnace in which a ventilation drying method and a heat drying method are combined is used.
  • the preset temperature of the drying furnace 212A is determined according to the type of solvent contained in the composition for forming a photo-alignment film.
  • the drying furnace 212A may be configured by a plurality of zones having different set temperatures, or may be configured by installing a plurality of drying furnaces having different set temperatures in series.
  • the obtained first coating film is irradiated with polarized UV by the polarized UV irradiation device 213A, whereby a photo-alignment film is obtained.
  • the base material P on which the photo-alignment film is formed passes through the coating device 211B.
  • the substrate P passes through the drying furnace 212B, whereby the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition of the present invention is aligned.
  • the second coating film thus obtained is obtained.
  • the drying furnace 212B serves to remove the solvent from the composition of the present invention including the solvent applied on the photo-alignment film, and to provide heat energy so that the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition is aligned. Bear.
  • the drying furnace 212B may be configured by a plurality of zones having different set temperatures, or may be configured by installing a plurality of drying furnaces having different set temperatures in series. Also good.
  • the substrate P is conveyed to the active energy ray irradiation device 213B.
  • the active energy ray is applied to the second coating film.
  • the polymerizable liquid crystal compound is polymerized in an aligned state to obtain a polarizing film.
  • the polarizing film of the present invention thus continuously produced is wound around the second core 220 ⁇ / b> A and obtained as a form of the second roll 220.
  • the base material P passes through the coating apparatus 211A, the drying furnace 212A, the polarized UV irradiation apparatus 213A, the coating apparatus 211B, the drying furnace 212B, and the active energy ray irradiation apparatus 213B in this order from the first roll 210.
  • the polarizing film of the present invention can be continuously produced according to the Roll-to-Roll format.
  • the base material P is applied from the 1st roll 210 to the coating device 211A and the drying furnace 212A.
  • a polarized UV irradiation device 213A in order, and then wound around a winding core to produce a roll-shaped laminate composed of a base material and a photo-alignment film, and then the roll-shaped laminate
  • the polarizing film of the present invention can be continuously produced by unwinding and passing the coating device 211B, the drying furnace 212B, and the active energy ray irradiation device 213B in this order.
  • the long polarizing film of the present invention is unwound from the second roll 220, cut into a predetermined dimension, and then the cut polarizing film
  • a circularly polarizing plate can be produced by laminating a quarter wave plate.
  • a long circularly-polarizing plate can also be manufactured continuously by preparing a third roll (not shown) in which a long quarter-wave plate is wound around a core.
  • the polarizing film Q of the present invention is continuously unwound from the second roll 220 wound around the second core 220A, and a long quarter-wave plate is formed on the third core 230A.
  • the step of continuously unwinding the long quarter-wave plate S from the third roll 230 that is wound up, and the polarizing film Q of the present invention and the long quarter-wave plate S are continuously provided. It includes a step of bonding to obtain a long circularly polarizing plate QS and a step of winding the obtained long circularly polarizing plate QS around a fourth winding core 240A to obtain a fourth roll 240.
  • suitable rotating means are installed on the core 220A of the second roll 220 and the core 230A of the third roll 230, and the second roll 220 is formed by the rotating means. And by rotating the third roll 230.
  • at least one suitable auxiliary roll 300 is installed in the direction in which the polarizing film Q and the quarter wavelength plate S are conveyed, and the polarizing film Q and the quarter wavelength plate S are wound by the rotating means of the auxiliary roll 300.
  • the rotation means is installed on both of the core 220A, the core 230A, and the auxiliary roll 300, so that the polarizing film Q and the quarter wavelength plate S are imparted with appropriate tension while the polarizing films Q and 1/4 are applied.
  • the wave plate S may be unwound. This method is so-called Roll-to-Roll bonding.
  • you may use an adhesive agent for bonding.
  • the polarizing film of the present invention and the circularly polarizing plate having the polarizing film of the present invention and a quarter wavelength plate can be used for various display devices.
  • a display device is a device having a display element, and is a device including a light emitting element or a light emitting device as a light emitting source.
  • Examples of the display device including the polarizing film of the present invention include a liquid crystal display device, an organic electroluminescence (EL) display device, an inorganic electroluminescence (EL) display device, an electron emission display device (for example, a field emission display device (FED), Surface field emission display (SED)), electronic paper (display using electronic ink or electrophoretic element), plasma display, projection display (eg grating light valve (GLV) display, digital micromirror device ( Display device) having a DMD), and a piezoelectric ceramic display.
  • EL organic electroluminescence
  • EL inorganic electroluminescence
  • an electron emission display device for example, a field emission display device (FED), Surface field emission display (SED)
  • electronic paper display using electronic ink or electrophoretic element
  • plasma display eg grating light valve (
  • the liquid crystal display device includes any of a transmissive liquid crystal display device, a transflective liquid crystal display device, a reflective liquid crystal display device, a direct view liquid crystal display device, a projection liquid crystal display device, and the like. These display devices may be a display device that displays a two-dimensional image, or may be a stereoscopic display device that displays a three-dimensional image.
  • the polarizing film of the present invention can be effectively used particularly for liquid crystal display devices, organic electroluminescence (EL) display devices, and inorganic electroluminescence (EL) display devices.
  • the organic EL display device includes at least the polarizing film and the organic EL element of the present invention.
  • a known element can be used as the organic EL element.
  • the circularly polarizing plate having the polarizing film and the quarter wavelength plate of the present invention can be effectively used particularly for an organic electroluminescence (EL) display device and an inorganic electroluminescence (EL) display device.
  • the organic EL display device includes at least the circularly polarizing plate and the organic EL element of the present invention.
  • the polarizing film of the present invention When the polarizing film of the present invention is used in a liquid crystal display device, the polarizing film may be provided outside the liquid crystal cell or may be provided inside the liquid crystal cell.
  • the liquid crystal cell includes at least the polarizing film of the present invention, a liquid crystal layer, and a substrate.
  • the display device 30 includes a first substrate 31, a polarizing film 32 of the first invention, a color filter layer (color filter) 33, a planarization layer 34, an ITO electrode layer 35, a first alignment film 36, and a liquid crystal layer. 37, a second alignment film 38, a polarizing film 39 of the second invention, a TFT layer 40 including a thin film transistor circuit and a pixel electrode, and a second substrate 41 are laminated in this order. Lamination of these layers can be performed by known means.
  • the polarizing film 32 of the first present invention is disposed between the first base 31 and the liquid crystal layer 37.
  • the color filter layer 33 is disposed between the first base 31 and the liquid crystal layer 37, and is a layer that extracts light of a desired wavelength from incident light from the first base 31 side. It may be a layer that transmits only light having a desired wavelength by absorbing light having a wavelength other than the wavelength, or a layer that emits light having a desired wavelength by converting the wavelength of incident light. Also good.
  • the polarizing film 32 of the first invention and the polarizing film 39 of the second invention may include alignment films on the first substrate 31 side and the second substrate 41 side, respectively.
  • the first alignment film 36 and the second alignment film 38 may be a rubbing alignment film or a photo-alignment film.
  • the polarizing film 32 of the first present invention may include a retardation layer.
  • the display device 60 includes a first substrate 61, a polarizing film 62 of the first invention, a color filter layer (color filter) 63, a planarization layer 64, an ITO electrode layer 65, a first alignment film 66, and a liquid crystal layer. 67, a second alignment film 68, a TFT layer 70 including a thin film transistor circuit and a pixel electrode, a second base 71, and a second polarizing film 72 are laminated in this order. Lamination of these layers can be performed by known means.
  • the second polarizing film 72 located on the opposite side of the TFT layer 70 through the second substrate 71 may be the polarizing film of the present invention, or is prepared by dyeing polyvinyl alcohol with iodine and then stretching it. It may be a polarizing film.
  • the display device 80 includes a first substrate 81, a color filter layer (color filter) 82, a polarizing film 83 according to the first invention, a planarization layer 84, an ITO electrode layer 85, a first alignment film 86, and a liquid crystal layer. 87, a second alignment film 88, a TFT layer 90 including a thin film transistor circuit and a pixel electrode, a second substrate 91, and a second polarizing film 92 are laminated in this order. Lamination of these layers can be performed by known means.
  • the second polarizing film 92 may be the polarizing film of the present invention, or may be a polarizing film prepared by dyeing polyvinyl alcohol with iodine and then stretching it.
  • the second polarizing film 92 is the polarizing film of the present invention, the second polarizing film 92 is interposed between the second substrate 91 and the TFT layer 90 as in the first configuration. May be located.
  • the color filter layer 82 may be disposed on the opposite side of the liquid crystal layer 87 with the first substrate 81 interposed therebetween.
  • the polarized light is scattered by the particles included in the color filter layer, so that the depolarization can occur. Therefore, among the above first to third configurations, the third configuration in which the polarizing film of the first invention is located on the liquid crystal layer side of the color filter layer, that is, a display having the third configuration An apparatus is more preferred.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (eluent: chloroform).
  • the solid obtained after concentration was washed with acetonitrile and then dried to obtain 0.40 g of a compound represented by the formula (1-2) (hereinafter referred to as compound (1-2)) as an orange solid.
  • Compound (4-6) was synthesized by the method described in Lub et al. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 115, 321-328 (1996). In addition, Compound (4-8) was produced according to this method.
  • phase transition temperature of each polymerizable liquid crystal compound described above was measured by determining the phase transition temperature of the film made of each polymerizable liquid crystal compound. The operation is as follows.
  • phase transition temperature of the compound (4-6) was confirmed by determining the phase transition temperature of the film made of the compound (4-6). The operation is as follows.
  • a film made of the compound (4-6) was formed on the glass substrate on which the alignment film was formed, and the phase transition temperature was confirmed by texture observation with a polarizing microscope (BX-51, manufactured by Olympus Corporation) while heating.
  • Compound (4-6) was heated to 120 ° C., and when the temperature was lowered, the phase transitioned to the nematic phase at 112 ° C., the phase transition to the smectic A phase at 110 ° C., and the phase transition to the smectic B phase at 94 ° C. .
  • phase transition temperature of the compound (4-8) was confirmed in the same manner as the measurement of the phase transition temperature of the compound (4-6).
  • Compound (4-8) was heated to 140 ° C., and at the time of temperature decrease, the phase transitioned to the nematic phase at 131 ° C., the phase transition to the smectic A phase at 80 ° C., and the phase transition to the smectic B phase at 68 ° C.
  • phase transition temperature of the compound (4-22) was confirmed in the same manner as the measurement of the phase transition temperature of the compound (4-6).
  • Compound (4-22) was heated to 140 ° C., and at the time of cooling, the phase transition was made to the nematic phase at 106 ° C., the phase transition to the smectic A phase at 103 ° C., and the phase transition to the smectic B phase at 86 ° C.
  • phase transition temperature of the compound (4-25) was confirmed in the same manner as the measurement of the phase transition temperature of the compound (4-6).
  • Compound (4-25) was heated to 140 ° C., and at the time of cooling, the phase transition to the nematic phase at 119 ° C., the phase transition to the smectic A phase at 100 ° C., and the phase transition to the smectic B phase at 77 ° C.
  • composition [Example 1] [Preparation of composition] The following components were mixed and stirred at 80 ° C. for 1 hour to obtain a composition (1).
  • Compound (1) Compound (1-2) 2.5 parts Polymerizable liquid crystal compound; Compound (4-6) 75 parts Compound (4-8) 25 parts Polymerization initiator; 2-dimethylamino-2-benzyl-1 -(4-morpholinophenyl) butan-1-one (Irgacure 369; manufactured by Ciba Specialty Chemicals) 6 parts Leveling agent; Polyacrylate compound (BYK-361N; manufactured by BYK-Chemie) 1.5 parts Solvent; 250 parts of chloroform [Measurement of phase transition temperature] Similarly to the compound (4-6), the phase transition temperature of the component contained in the composition (1) was determined.
  • This component was heated to 140 ° C., and at the time of cooling, the phase transitioned to the nematic phase at 115 ° C., the phase transition to the smectic A phase at 105 ° C., and the phase transition to the smectic B phase at 75 ° C.
  • the rubbing process uses a semi-automatic rubbing apparatus (trade name: LQ-008 type, manufactured by Joyo Engineering Co., Ltd.) and a push-in amount of 0.15 mm using a cloth (trade name: YA-20-RW, manufactured by Yoshikawa Chemical Co., Ltd.). , Under the conditions of 500 rpm and 16.7 mm / s. By such rubbing treatment, a laminate 1 having an alignment film formed on a glass substrate was obtained.
  • the composition (1) is applied onto the alignment film of the laminate 1 by spin coating, dried by heating on a hot plate at 120 ° C. for 1 minute, and then quickly cooled to room temperature to perform the alignment. A dry film containing an aligned polymerizable liquid crystal compound was formed on the film. Next, by using a UV irradiation apparatus (SPOT CURE SP-7; manufactured by Ushio Electric Co., Ltd.), the ultraviolet ray is irradiated to the dry film with an exposure amount of 2000 mJ / cm 2 (365 nm standard), thereby polymerization contained in the dry film. The liquid crystalline compound was polymerized while maintaining the alignment state, and the polarizing film (1) was formed from the dried film to obtain a laminate 2. When the thickness of the polarizing film at this time was measured with a laser microscope (OLS3000 manufactured by Olympus Corporation), it was 1.7 ⁇ m.
  • OLS3000 manufactured by Olympus Corporation
  • a sharp diffraction peak (Bragg peak) having a peak half width (FWHM) of about 0.31 ° was obtained.
  • the order period (d) determined from the peak position is about 4.4 mm, and it was found that a structure reflecting a higher-order smectic phase was formed.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) was 464 nm, and the dichroic ratio at this wavelength was as high as 42. It can be said that the higher the dichroic ratio, the more useful as a polarizing film. Since the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) of the compound (1-2) was 422 nm, it was found that the compound (1-2) had a long wavelength shift. As a result of this long wavelength shift, when the compound (1-2) is dispersed between dense molecular chains formed by polymerization of the polymerizable liquid crystal compound in the polarizing film of the present invention, the compound (1- 2) shows that it strongly interacts with the molecular chain.
  • a protective film 40 ⁇ m TAC (“KC4UY” manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.) was placed on the surface of the formed polarizing film (1), and light resistance was evaluated by irradiating light under the following conditions.
  • the absorbance of the polarizing film (1) after the light resistance test at the maximum absorption wavelength of 464 nm of the polarizing film (1) was 94% before the test.
  • a dichroic dye represented by the formula (1-10) described in JP2013-101328A was used to form a polarizing film by the same method as described above, a light resistance test was performed.
  • the absorbance of the polarizing film after the light resistance test at the maximum absorption wavelength of 548 nm of the polarizing film was 47% before the test. That is, it turned out that the composition containing the compound of this invention is excellent in light resistance.
  • the light irradiation conditions in the light resistance test are as follows. Equipment used: Suntest XLS + manufactured by ATLAS Light source used: Xenon arc lamp Exposure condition: 250 mW / m 2 Test time: 120 hours Exposure: 108000 KJ / m 2 Temperature: 60 ° C.
  • Example 2 A polarizing film was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-1) was used instead of the compound (1-2). Similarly, when the maximum absorption wavelength and the dichroic ratio were measured, the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) was 483 nm, and the dichroic ratio was as high as 51. Moreover, since the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) was 438 nm as described in Example 2, it was found that there was a long wavelength shift. As a result, when the compound (1-1) is dispersed between dense molecular chains formed by polymerization of the polymerizable liquid crystal compound in the polarizing film, the compound (1-1) It is a strong interaction.
  • Example 3 A polarizing film was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-61) was used instead of the compound (1-2). Similarly, when the maximum absorption wavelength and the dichroic ratio were measured, the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) was 502 nm, and the dichroic ratio was as high as 39. Further, since the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) is 460 nm as described in Example 2, it was found that the wavelength was shifted by a long wavelength. As a result, when the compound (1-61) is dispersed between dense molecular chains formed by polymerization of the polymerizable liquid crystal compound in the polarizing film, the compound (1-61) It is a strong interaction.
  • Example 4 A polarizing film was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-46) was used instead of the compound (1-2). Similarly, when the maximum absorption wavelength and the dichroic ratio were measured, the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) was 538 nm, and the dichroic ratio was as high as 36. Moreover, since the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) was 497 nm as described in Example 2, it was found that the wavelength was shifted by a long wavelength. As a result, when the compound (1-46) is dispersed between dense molecular chains formed by polymerization of the polymerizable liquid crystal compound in the polarizing film, the compound (1-46) It is a strong interaction.
  • Example 5 A polarizing film was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-31) was used instead of the compound (1-2). Similarly, when the maximum absorption wavelength and the dichroic ratio were measured, the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) was 528 nm, and the dichroic ratio was as high as 32. Moreover, since the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) was 496 nm as described in Example 2, it was found that the wavelength was shifted by a long wavelength. As a result, when the compound (1-31) is dispersed between dense molecular chains formed by polymerization of the polymerizable liquid crystal compound in the polarizing film, the compound (1-31) It is a strong interaction.
  • Example 6 A polarizing film was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-23) was used instead of the compound (1-2). Similarly, when the maximum absorption wavelength and the dichroic ratio were measured, the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) was 511 nm and the dichroic ratio was as high as 57. Moreover, since the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) was 456 nm as described in Example 2, it was found that a long wavelength shift occurred. As a result, when the compound (1-23) is dispersed between dense molecular chains formed by polymerization of the polymerizable liquid crystal compound in the polarizing film, the compound (1-23) It is a strong interaction.
  • Example 7 This polarizing film was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-5) was used instead of the compound (1-2). Similarly, when the maximum absorption wavelength and the dichroic ratio were measured, the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) was 478 nm, and the dichroic ratio was as high as 48. Moreover, since the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) is 432 nm as described in Example 2, it was found that the wavelength was shifted by a long wavelength. As a result, when the compound (1-5) is dispersed between dense molecular chains formed by polymerization of the polymerizable liquid crystal compound in the polarizing film, the compound (1-5) It is a strong interaction.
  • Example 8 A polarizing film was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-62) was used instead of the compound (1-2). Similarly, when the maximum absorption wavelength and the dichroic ratio were measured, the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) was 505 nm, and the dichroic ratio was as high as 35. Further, since the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) is 460 nm as described in Example 2, it was found that the wavelength was shifted by a long wavelength. As a result, when the compound (1-62) is dispersed between dense molecular chains formed by polymerization of the polymerizable liquid crystal compound in the polarizing film, the compound (1-62) It is a strong interaction.
  • Example 9 A polarizing film was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-63) was used instead of the compound (1-2). Similarly, when the maximum absorption wavelength and the dichroic ratio were measured, the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) was 512 nm, and the dichroic ratio was as high as 41. Moreover, since the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) was 452 nm as described in Example 2, it was found that a long wavelength shift occurred. As a result, when the compound (1-63) is dispersed between dense molecular chains formed by polymerization of the polymerizable liquid crystal compound in the polarizing film, the compound (1-63) It is a strong interaction.
  • Example 10 A polarizing film was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-20) was used instead of the compound (1-2). Similarly, when the maximum absorption wavelength and the dichroic ratio were measured, the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) was 506 nm, and the dichroic ratio was as high as 57. Moreover, since the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) was 452 nm as described in Example 2, it was found that a long wavelength shift occurred. As a result, when the compound (1-20) is dispersed between dense molecular chains formed by polymerization of the polymerizable liquid crystal compound in the polarizing film, the compound (1-20) It is a strong interaction.
  • Example 11 A polarizing film was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-17) was used instead of the compound (1-2). Similarly, when the maximum absorption wavelength and the dichroic ratio were measured, the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) was 493 nm, and the dichroic ratio was as high as 43. Further, since the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) is 440 nm as described in Example 2, it was found that the wavelength was shifted by a long wavelength. As a result, when the compound (1-17) is dispersed between dense molecular chains formed by polymerization of the polymerizable liquid crystal compound in the polarizing film, the compound (1-17) is dispersed in the molecular chain. It is a strong interaction.
  • Example 12 A polarizing film was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-64) was used instead of the compound (1-2). Similarly, when the maximum absorption wavelength and the dichroic ratio were measured, the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) was 504 nm, and the dichroic ratio was as high as 48. Moreover, since the maximum absorption wavelength ( ⁇ max2 ) is 454 nm as described in Example 2, it was found that the wavelength was shifted by a long wavelength. As a result, when the compound (1-64) is dispersed between dense molecular chains formed by polymerization of the polymerizable liquid crystal compound in the polarizing film, the compound (1-6) It is a strong interaction.
  • the composition of the present invention is a composition containing a compound that functions as a dichroic dye having a maximum absorption in a wavelength range of 350 nm to 510 nm, and a polarizing film having a high dichroic ratio is formed from the composition. Can do.
  • the composition of the present invention can be widely used in the field of production of polarizing films, and liquid crystal display devices, liquid crystal cells, circularly polarizing plates, and organic EL display devices provided with polarizing films.

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Abstract

式（１）：（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基等を表し、Ｒ２～Ｒ４は、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基等を表し、ｎ、ｐ、ｑは、各々独立して０～２の整数であり、Ｒ５は、Ｎがフェニレン基に結合している、６員環の含窒素飽和ヘテロ環基、あるいは、Ｎが、少なくとも一つの炭素数１～１０のアルキル基等と結合した基である。）化合物と、重合性スメクチック液晶化合物とを含む、組成物。

Description

組成物
　本発明は、二色性色素として機能する化合物を含む組成物に関する。
　特許文献１には、配向した重合性液晶化合物に分散した、二色性の光を吸収する化合物（二色性色素）を含む偏光膜が記載されている。しかしながら、特許文献１には、波長３５０ｎｍ～５１０ｎｍの範囲に極大吸収を有する二色性色素を含む、二色比が高い偏光膜は記載されていない。
　特許文献２には、波長３５０～５５０ｎｍの範囲に極大吸収を有する二色性色素として、１，４－ナフチル構造を有するビスアゾ系色素が記載されている。しかしながら、当該ビスアゾ系色素を含む偏光膜の二色比は低い。
　特許文献３には、二色比が高い偏光膜が記載されている。しかしながら、当該偏光膜に含まれる二色性色素は、波長５１８ｎｍ以上に極大吸収を有している。
日本国公表特許公報「特表２００７－５１０９４６号（公表日：２００７年４月２６日）」 日本国公告特許公報「特公昭６３－１３５７号（日本国特許番号「特許１４５４６３７号」）（公告日：１９８８年１月１２日）」 日本国公開特許公報「特開２０１３－１０１３２８号（公開日：２０１３年５月２３日）」
　特許文献１～３には、波長３５０ｎｍ～５１０ｎｍの範囲に極大吸収を有する二色性色素を含む、二色比が高い偏光膜は記載されていない。それゆえ、波長３５０ｎｍ～５１０ｎｍの範囲に極大吸収を有する二色性色素を含む、二色比が高い偏光膜、並びに、当該偏光膜に含まれる、二色性色素として機能する化合物を含む組成物が求められている。
　本発明は上記課題を考慮してなされた発明であり、その主たる目的は、二色性色素として機能する化合物を含む組成物を提供することにある。
　上記課題を解決するために、本発明は以下の発明を含む。
＜１＞　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、Ｒ１０は、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基または炭素数６～２０のアリールスルホニル基を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１０とＲ１１とは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に、－Ｎ－ＣＯ－または－Ｎ－ＳＯ２－を含む環を形成してもよい。上記アルキル基、上記アルコキシ基、上記アシル基、上記アルコキシカルボニル基、上記アシルオキシ基、上記アルキルスルホニル基、および上記アリールスルホニル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよく、Ｒ２０は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。
Ｒ２～Ｒ４は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表し、上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよい。ｎ、ｐおよびｑは、各々独立して０～２の整数である。
Ｒ５は、Ａｒ１、ＮＨＲ５ａ、Ｎ（Ｒ５ｂ）２およびＮ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）からなる群から選択される。ここで、Ａｒ１は、Ｎがフェニレン基に結合している含窒素飽和ヘテロ環基であって、当該含窒素飽和ヘテロ環基のγ位が酸素原子または硫黄原子である６員環を表し、環に結合する水素原子のうちの一つ～六つが炭素数１～３のアルキル基で置換されていてもよく、
Ｒ５ａは、炭素数１～１０のアルキル基、またはアルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基であり、Ｒ５ｂは、少なくとも一つのヒドロキシ基にて置換された炭素数１～１０のアルキル基、または、アルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基であり、上記Ｎ（Ｒ５ｂ）２において、Ｒ５ｂは、それぞれ独立であり、互いに同一または異なる基である。）
で表される化合物と、
　重合性スメクチック液晶化合物とを含む、組成物。
＜２＞　式（１’）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　（式中、Ｒ１は、上記と同一の意味を表す。）
で表され、
　式（１’）中のＲ５が、以下に示す基から選択される基であることを特徴とする、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （Ａは酸素原子または硫黄原子を表わす。ｍは０～１０の整数であり、同一の基中にｍが二つある場合、この二つのｍは互いに同一または異なる値となる。）
　前記化合物と、重合性スメクチック液晶化合物と、を含む＜１＞に記載の組成物。
＜３＞　前記化合物が、波長３５０ｎｍ～５１０ｎｍの範囲に極大吸収を有する化合物であることを特徴とする、＜１＞または＜２＞に記載の組成物。
＜４＞　さらに重合開始剤を含む、＜１＞～＜３＞の何れかに記載の組成物。
＜５＞　＜１＞～＜４＞の何れかに記載の組成物から形成される、偏光膜。
＜６＞　前記偏光膜の極大吸収波長（λｍａｘ１）が、前記式（１）または前記式（１’）で表される、前記化合物の極大吸収波長（λｍａｘ２）よりも長い、＜５＞に記載の偏光膜。
＜７＞　前記λｍａｘ１と、前記λｍａｘ２との差が１０ｎｍ以上である、＜６＞に記載の偏光膜。
＜８＞　Ｘ線回折測定においてブラッグピークを示す、＜５＞～＜７＞の何れかに記載の偏光膜。
＜９＞　＜５＞～＜８＞の何れかに記載の偏光膜を備える、液晶表示装置。
＜１０＞　＜５＞～＜８＞の何れかに記載の偏光膜、液晶層および基体を備える、液晶セル。
＜１１＞　前記偏光膜が、前記基体と前記液晶層との間に配置される、＜１０＞に記載の液晶セル。
＜１２＞　前記基体と前記液晶層との間に、カラーフィルタがさらに配置される、＜１１＞に記載の液晶セル。
＜１３＞　＜５＞～＜８＞の何れかに記載の偏光膜と１／４波長板とを有する、円偏光板。
＜１４＞　＜５＞～＜８＞の何れかに記載の偏光膜と有機ＥＬ素子とを備える、有機ＥＬ表示装置。
＜１５＞　＜１３＞に記載の円偏光板と有機ＥＬ素子とを備える、有機ＥＬ表示装置。
＜１６＞　式（１０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｒ４０は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、Ｒ１０は、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基または炭素数６～２０のアリールスルホニル基を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１０とＲ１１とは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に、－Ｎ－ＣＯ－または－Ｎ－ＳＯ２－を含む環を形成してもよい。上記アルコキシ基、上記アシル基、上記アルコキシカルボニル基、上記アシルオキシ基、上記アルキルスルホニル基、および上記アリールスルホニル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよく、上記アルキル基を構成する一つ以上の水素原子は、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよく、Ｒ２０は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｒ２～Ｒ４は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表し、上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよい。ｎ、ｐおよびｑは、各々独立して０～２の整数である。
Ａｒ１は、Ｎがフェニレン基に結合している含窒素飽和ヘテロ環基であって、当該含窒素飽和ヘテロ環基のγ位が酸素原子または硫黄原子である６員環を表し、環に結合する水素原子のうちの一つ～六つが炭素数１～３のアルキル基で置換されていてもよい。）
で表される化合物。
＜１７＞　式（１１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、Ｒ４１は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、Ｒ１０は、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基または炭素数６～２０のアリールスルホニル基を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１０とＲ１１とは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に、－Ｎ－ＣＯ－または－Ｎ－ＳＯ２－を含む環を形成してもよい。Ｒ４１で表される上記アルキル基、および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、少なくとも一つのハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されている。上記アシル基、上記アルコキシカルボニル基、上記アシルオキシ基、上記アルキルスルホニル基、上記アリールスルホニル基、およびＲ１１で表される上記アルキル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよく、Ｒ２０は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。
Ｒ２～Ｒ４は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表す。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよい。ｎ、ｐおよびｑは、各々独立して０～２の整数である。
Ｒ５ａは、炭素数１～１０のアルキル基、またはアルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基である。）
で表される化合物。
＜１８＞　式（１２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、Ｒ４２は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、Ｒ１０は、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基または炭素数６～２０のアリールスルホニル基を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１０とＲ１１とは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に、－Ｎ－ＣＯ－または－Ｎ－ＳＯ２－を含む環を形成してもよい。上記アルキル基、上記アルコキシ基、上記アシル基、上記アルコキシカルボニル基、上記アシルオキシ基、上記アルキルスルホニル基、および上記アリールスルホニル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよく、Ｒ２０は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。
Ｒ２～Ｒ４は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表す。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよい。ｎ、ｐおよびｑは、各々独立して０～２の整数である。
Ｒ５ｂは、少なくとも一つのヒドロキシ基にて置換された炭素数１～１０のアルキル基、または、アルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基であり、上記Ｎ（Ｒ５ｂ）２において、Ｒ５ｂは、それぞれ独立であり、互いに同一または異なる基である。）
で表される化合物。
＜１９＞　式（１３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、Ｒ１０は、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基または炭素数６～２０のアリールスルホニル基を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１０とＲ１１とは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に、－Ｎ－ＣＯ－または－Ｎ－ＳＯ２－を含む環を形成してもよい。上記アルキル基、上記アルコキシ基、上記アシル基、上記アルコキシカルボニル基、上記アシルオキシ基、上記アルキルスルホニル基、および上記アリールスルホニル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよく、Ｒ２０は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｒ２～Ｒ４は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表す。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよい。ｎ、ｐおよびｑは、各々独立して０～２の整数である。
Ｒ５ａは、炭素数１～１０のアルキル基、またはアルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基であり、Ｒ５ｂは、少なくとも一つのヒドロキシ基にて置換された炭素数１～１０のアルキル基、または、アルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基である。）
で表される化合物。
　本発明の組成物は、波長３５０ｎｍ～５１０ｎｍの範囲に極大吸収を有する、式（１）にて表される、二色性色素として機能する化合物を含む組成物であり、当該組成物から、二色比が高い偏光膜を形成することができるという効果を奏する。
本発明の偏光膜を連続的に製造する製造装置の一例を示す概略の正面図である。 本発明の偏光膜を有する円偏光板を連続的に製造する製造装置の一例を示す概略の正面図である。 本発明の偏光膜を備える表示装置の構成を示す概略の側面図である。 本発明の偏光膜を備える表示装置の他の構成を示す概略の側面図である。 本発明の偏光膜を備える表示装置のさらに他の構成を示す概略の側面図である。
　以下、本発明の一実施の形態に関して、詳細に説明する。尚、本出願において、「Ａ～Ｂ」とは、「Ａ以上、Ｂ以下」であることを示している。
　＜式（１）で表される化合物＞
　本発明の式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と記すことがある）の二つのアゾ基は、トランスのアゾ基であることが好ましい。
　式（１）中のＲ１は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、または炭素数１～２０のアシルオキシ基である。
　炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基等の、置換基を有していない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
　かかる炭素数１～２０のアルキル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。置換基を有するアミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基等の、一つまたは二つの炭素数１～２０のアルキル基で置換されているアミノ基などが挙げられる。一つ以上の水素原子がハロゲン原子等で置換されているアルキル基としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基等の炭素数１～２０のハロアルキル基；ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基等の炭素数１～２０のヒドロキシアルキル基；アミノメチル基、２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチル基等の無置換または置換基を有するアミノ基を有する炭素数１～２０のアルキル基；が挙げられる。
　上記アルキル基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよく、Ｒ２０は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表し、炭素数１～２０のアルキル基としては、上記と同様の基が挙げられる。炭素原子間に－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されたアルキル基としては、メトキシメチル基、２－エトキシエチル基、２－（２－エトキシエトキシ）エチル基、２－［２－（エチルアミノ）エチルアミノ］エチル基等が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、tert－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基等の、置換基を有していない直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基が挙げられる。
　かかる炭素数１～２０のアルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。置換基を有するアミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基等の、一つまたは二つの炭素数１～２０のアルキル基で置換されているアミノ基などが挙げられる。一つ以上の水素原子がハロゲン原子等で置換されているアルコキシ基としては、フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ノナフルオロブトキシ基等の炭素数１～２０のハロアルコキシ基；ヒドロキシメトキシ基、２－ヒドロキシエトキシ基等の炭素数１～２０のヒドロキシアルコキシ基；アミノメトキシ基、２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エトキシ基等の、無置換または置換基を有するアミノ基を有する炭素数１～２０のアルコキシ基；が挙げられる。
　上記アルコキシ基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよい。炭素原子間に－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されたアルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－（２－エトキシエトキシ）エトキシ基、２－［２－（エチルアミノ）エチルアミノ］エトキシ基等が挙げられる。
　炭素数１～２０のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、tert－ブチルカルボニル基、ｎ－ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｎ－ヘキシルカルボニル基、ｎ－ヘプチルカルボニル基、ｎ－オクチルカルボニル基、ｎ－ノニルカルボニル基、ｎ－デシルカルボニル基等の、置換基を有していないアシル基が挙げられる。
　かかるアシル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。置換基を有するアミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基等の、一つまたは二つの炭素数１～２０のアルキル基で置換されているアミノ基などが挙げられる。一つ以上の水素原子がハロゲン原子等で置換されているアシル基としては、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ノナフルオロブチルカルボニル基等の炭素数１～２０のハロアシル基等が挙げられる。
　炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert－ブトキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ－オクチルオキシカルボニル基、ｎ－ノニルオキシカルボニル基、ｎ－デシルオキシカルボニル基等の、置換基を有していないアルコキシカルボニル基が挙げられる。
　かかるアルコキシカルボニル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。置換基を有するアミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基等の、一つまたは二つの炭素数１～２０のアルキル基で置換されているアミノ基などが挙げられる。一つ以上の水素原子がハロゲン原子等で置換されているアルコキシカルボニル基としては、フルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、ノナフルオロブトキシカルボニル基等の炭素数２～２０のハロアルコキシカルボニル基が挙げられる。
　炭素数１～２０のアシルオキシ基としては、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、tert－ブチルカルボニルオキシ基、ｎ－ペンチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、ｎ－ヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ－ヘプチルカルボニルオキシ基、ｎ－オクチルカルボニルオキシ基、ｎ－ノニルカルボニルオキシ基、ｎ－デシルカルボニルオキシ基等の、置換基を有していないアシルオキシ基が挙げられる。
　かかるアシルオキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。置換基を有するアミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基等の、一つまたは二つの炭素数１～２０のアルキル基で置換されているアミノ基などが挙げられる。一つ以上の水素原子がハロゲン原子等で置換されているアシルオキシ基としては、フルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロエチルカルボニルオキシ基、ノナフルオロブチルカルボニルオキシ基等の炭素数１～２０のハロアシルオキシ基が挙げられる。
　－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）におけるＲ１０は、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基または炭素数６～２０のアリールスルホニル基を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１０とＲ１１とは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に、－Ｎ－ＣＯ－または－Ｎ－ＳＯ２－を含む環を形成してもよい。Ｒ１０におけるアシル基、アルキルスルホニル基およびアリールスルホニル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。置換基を有するアミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基等の、一つまたは二つの炭素数１～２０のアルキル基で置換されているアミノ基などが挙げられる。Ｒ１１におけるアルキル基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよい。Ｒ１０における炭素数１～２０のアシル基としては、上記のＲ１における炭素数１～２０のアシル基と同様のアシル基が挙げられ、当該アシル基を構成する一つ以上の水素原子がハロゲン原子等で置換されているアシル基としては、上記Ｒ１における基と同様の基が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基等の、置換基を有していないアルキルスルホニル基が挙げられる。かかるアルキルスルホニル基を構成する一つ以上の水素原子がハロゲン原子等で置換されている基としては、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル基等の炭素数１～２０のハロアルキルスルホニル基が挙げられる。
　炭素数６～２０のアリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ｐ－トルエンスルホニル基等が挙げられる。かかるアリールスルホニル基を構成する一つ以上の水素原子がハロゲン原子等で置換されている基としては、ｐ－トリフルオロメチルベンゼンスルホニル基等が挙げられる。
　Ｒ１１における炭素数１～２０のアルキル基としては、上記のＲ１における炭素数１～２０のアルキル基と同様のアルキル基が挙げられ、当該アルキル基を構成する一つ以上の水素原子がハロゲン原子等で置換されているアルキル基としては、上記Ｒ１における基と同様の基が挙げられる。
　－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）の具体例としては、アシルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ－プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ｎ－ブチルカルボニルアミノ基、イソブチルカルボニルアミノ基、tert－ブチルカルボニルアミノ基、ｎ－ペンチルカルボニルアミノ基、イソペンチルカルボニルアミノ基、ネオペンチルカルボニルアミノ基、ｎ－ヘキシルカルボニルアミノ基、ｎ－ヘプチルカルボニルアミノ基、ｎ－オクチルカルボニルアミノ基、ｎ－ノニルカルボニルアミノ基、ｎ－デシルカルボニルアミノ基、トリフルオロアシルアミノ基が挙げられる。
　Ｒ１０とＲ１１とが互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に形成する－Ｎ－ＣＯ－または－Ｎ－ＳＯ２－を含む環としては、２－ピロリドン－１－イル基等が挙げられる。
　Ｒ１は、好ましくはハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基、構成する炭素原子間に－Ｏ－が挿入された炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）を有していてもよい炭素数１～１０のアルコキシ基、構成する炭素原子間に－Ｏ－が挿入された炭素数１～２０のアルコキシ基、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）を有していてもよい炭素数１～１０のアシル基、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）を有していてもよい炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）を有していてもよい炭素数１～１０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）であり、Ｒ１０は、好ましくはハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）を有していてもよい炭素数１～２０のアシル基であり、Ｒ１１は、好ましくは水素原子である。
　Ｒ１は、より好ましくはフッ素原子を有していてもよい直鎖状の炭素数１～１０のアルキル基または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）であり、Ｒ１０は、より好ましくはフッ素原子を有していてもよい炭素数１～１０のアシル基であり、Ｒ１１は、好ましくは水素原子である。
　Ｒ１は、特に好ましくはフッ素原子を有していてもよい直鎖状の炭素数１～１０のアルキル基である。
　式（１）中のＲ２～Ｒ４は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表す。Ｒ２～Ｒ４は、フェニレン基のどの位置に置換していてもよい。
　炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基等の、置換基を有していない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
　かかる炭素数１～４のアルキル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）またはヒドロキシ基で置換されていてもよい。一つ以上の水素原子がハロゲン原子等で置換されているアルキル基としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基等の炭素数１～４のハロアルキル基；ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基等の炭素数１～４のヒドロキシアルキル基；が挙げられる。
　炭素数１～４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、tert－ブトキシ基等の、置換基を有していない直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基が挙げられる。
　かかる炭素数１～４のアルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）またはヒドロキシ基で置換されていてもよい。一つ以上の水素原子がハロゲン原子等で置換されているアルコキシ基としては、フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ノナフルオロブトキシ基等の炭素数１～４のハロアルコキシ基；ヒドロキシメトキシ基、２－ヒドロキシエトキシ基等の炭素数１～４のヒドロキシアルコキシ基が挙げられる。
　式（１）中のｎ、ｐ、ｑは、各々独立して０～２の整数であり、より好ましくは０である。
　式（１）中のＲ５は、Ａｒ１、ＮＨＲ５ａ、Ｎ（Ｒ５ｂ）２およびＮ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）からなる群から選択される。
　ここで、Ａｒ１は、Ｎがフェニレン基に結合している含窒素飽和ヘテロ環基であって、当該含窒素飽和ヘテロ環基のγ位が酸素原子または硫黄原子である６員環を表す。
　上記含窒素飽和ヘテロ環基としては、モルホリノ基、およびチオモルホリノ基等が挙げられる。
　かかる含窒素飽和ヘテロ環基における環に結合する水素原子のうちの一つ～六つは、炭素数１～３のアルキル基で置換されていてもよい。上記含窒素飽和ヘテロ環基としては、３，５－ジメチルモルホリノ基、３－エチルモルホリノ基、３，５－ジメチルチオモルホリノ基、および３－エチルチオモルホリノ基等が挙げられる。
　ここで、Ｒ５ａは、炭素数１～１０のアルキル基、またはアルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基である。上記アルキル基の炭素数としては、１～５が好ましく、２～４がより好ましく、２～３がさらに好ましい。
　また、Ｒ５ｂは、少なくとも一つのヒドロキシ基にて置換された炭素数１～１０のアルキル基、または、アルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基である。上記アルキル基の炭素数としては、１～５が好ましく、２～４がより好ましく、２～３がさらに好ましい。
　さらに、上記Ｎ（Ｒ５ｂ）２において、Ｒ５ｂは、それぞれ独立であり、互いに同一または異なる基である。
　従って、化合物（１）は、特に好ましくは本発明の式（１’）で表される化合物（以下、「化合物（１’）」と記すことがある）である。式（１’）中のＲ１は、上記と同一の意味を表し、Ｒ５は、以下に記載の基から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （Ａは酸素原子または硫黄電子を表わす。ｍは１～１０の整数であり、同一の基中にｍが二つある場合、この二つのｍは同一または異なる値である。）
　また、化合物（１）の好ましい例として、上述の式（１０）で表される化合物（以下、「化合物（１０）」と記すことがある）、上述の式（１１）で表される化合物（以下、「化合物（１１）」と記すことがある）、上述の式（１２）で表される化合物（以下、「化合物（１２）」と記すことがある）、上述の式（１３）で表される化合物（以下、「化合物（１３）」と記すことがある）が挙げられる。化合物（１０）は、化合物（１）におけるＲ１が、Ｒ４０、かつ、Ｒ５が、Ａｒ１の化合物である。化合物（１１）は、化合物（１）におけるＲ１が、Ｒ４１、かつ、Ｒ５が、ＮＨＲ５ａの化合物である。化合物（１２）は、化合物（１）におけるＲ１が、Ｒ４２、かつ、Ｒ５が、Ｎ（Ｒ５ｂ）２の化合物である。化合物（１３）は、化合物（１）におけるＲ５が、ＮＲ５ａＲ５ｂの化合物である。
　化合物（１０）において、Ｒ２～Ｒ４、ｎ、ｐ、ｑおよびＡｒ１は、上述の化合物（１）におけるものと同様のものである。一方、Ｒ４０は、上述のＲ１のうち、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）にて表されるものであり、ここで、上述のアルキル基がハロゲンに置換されていないこと、および、Ｒ１０、Ｒ１１は、Ｒ１１が、アルキル基である場合、上記アルキル基を構成する一つ以上の水素原子が、ハロゲン原子で置換されていないこと以外は、上述の化合物（１）におけるアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、Ｒ１０、Ｒ１１と同様のものである。
　化合物（１１）において、Ｒ２～Ｒ４、ｎ、ｐ、ｑおよびＲ５ａは、上述の化合物（１）におけるものと同様のものである。一方、Ｒ４１は、上述のＲ１のうち、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）にて表されるものであり、ここで、上述のＲ４１で表されるアルキル基、および上述のアルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子が、少なくとも一つのハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていること以外は、上述の化合物（１）におけるアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、Ｒ１０、Ｒ１１と同様のものである。
　化合物（１２）において、Ｒ２～Ｒ４、ｎ、ｐ、ｑおよびＲ５ｂは、上述の化合物（１）におけるものと同様のものである。一方、Ｒ４２は、上述のＲ１のうち、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）にて表されるものであり、ここで、上述のアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、Ｒ１０およびＲ１１は、上述の化合物（１）におけるＲ１０、Ｒ１１と同様のものである。
　化合物（１３）において、Ｒ１～Ｒ４、ｎ、ｐ、ｑ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、上述の化合物（１）におけるものと同様のものである。
　化合物（１）または化合物（１’）の具体例としては、下記式（１－１）～式（１－７１）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　中でも、式（１－１）、式（１－２）、式（１－５）、式（１－１６）、式（１－１７）、および式（１－２０）、式（１－３１）および式（１－４６）で表される化合物が好ましく、式（１－１）、式（１－１６）および式（１－４６）で表される化合物がより好ましい。
　化合物（１）は、例えば、式（２ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｐは、上記と同一の意味を表す。）
で表される化合物（以下、「化合物（２ａ）」と記すことがある）と、式（２ｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　（式中、Ｒ４、ｑは、上記と同一の意味を表す。）
で表される化合物（以下、「化合物（２ｂ）」と記すことがある）とを反応させて、式（３ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　（式中、Ｒ１、Ｒ２～Ｒ４、ｎ、ｐ、ｑは、上記と同一の意味を表す。）
で表される化合物（以下、「化合物（３ａ）」と記すことがある）を得た後、化合物（３ａ）から式（３ｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　（式中、Ｒ１、Ｒ２～Ｒ４、ｎ、ｐ、ｑは、上記と同一の意味を表す。）
で表される化合物（以下、「化合物（３ｂ）」と記すことがある）を得、さらに、例えば、化合物（３ｂ）のアミノ基を、置換基を有していてもよいアルキレンハロヒドリン（例えば、２－ヨードエタノール）と反応させて、化合物（３ｂ）のアミノ基に置換している一方の水素原子を、置換基を有していてもよいヒドロキシアルキル基とした後、ホルムアルデヒトと環化反応させてＡｒ１である含窒素飽和ヘテロ環基を形成する方法、化合物（３ｂ）を、アルキレンハロヒドリン（例えば、２－ヨードエタノール）と反応させて、化合物（３ｂ）のアミノ基に置換している一方の水素原子をアミノヒドロキシアルキル基とし、もう一方の水素原子を、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応によってアルキル化する方法、または化合物（３ｂ）を、アルキレンハロヒドリン（例えば、２－ヨードエタノール）と反応させて、化合物（３ｂ）のアミノ基に置換している水素原子を二つともアミノヒドロキシアルキル基とする方法などによって得ることができる。また、得られる化合物（１）の種類によっては、化合物（２ａ）と、ベンゼン環における一つの水素原子に化合物（１）におけるＲ５基が置換した化合物とを、直接的に反応させる方法によっても、化合物（１）を得ることができる。かかる方法は、例えば、Chem Bio Chem, 2011, 12, 1712、Journalof Chemical society, Perkin Trans. 1998, 685等に記載の方法に準じて行うことができる。
　化合物（１）は、反応終了後、再結晶、再沈殿、抽出、各種クロマトグラフィー等の通常の取り出し手段によって取り出すことができる。
　化合物（１）は、波長３５０ｎｍ～５１０ｎｍの範囲、好ましくは波長４００ｎｍ～５００ｎｍの範囲、より好ましくは波長４１０ｎｍ～４９０ｎｍの範囲、さらに好ましくは波長４２０ｎｍ～４８０ｎｍの範囲に極大吸収を有する、二色性色素として機能する化合物であり、特に、重合性液晶化合物と共に配向することによって得られる偏光膜はより高い二色性を示す。また、化合物（１）、好ましくは化合物（１’）は、耐光性を備えており、従って、本発明の、化合物を含む偏光膜は、耐光性を備える。
　続いて、重合性液晶化合物と化合物（１）とを含む本発明の組成物に関して説明する。本発明の組成物は、二種類以上の化合物（１）を含んでいてもよい。
　＜重合性液晶化合物＞
　重合性液晶化合物とは、分子内に重合性基を有し、配向することによって液晶相を示すことができる化合物であり、好ましくは単独で配向することによって液晶相を示すことができる化合物である。
　重合性基とは、重合反応に関与する基を意味し、光重合性基であることが好ましい。ここで、重合性基とは、後述する重合開始剤から発生した活性ラジカルや酸等によって重合反応に関与し得る基のことをいう。重合性基としては、ビニル基、ビニルオキシ基、１－クロロビニル基、イソプロペニル基、４－ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、オキシラニル基、およびオキセタニル基が挙げられる。中でも、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニルオキシ基、オキシラニル基、およびオキセタニル基が好ましく、アクリロイルオキシ基がより好ましい。
　重合性液晶化合物は、サーモトロピック液晶型であってもよいし、リオトロピック液晶型であってもよい。
　本発明における重合性液晶化合物は、スメクチック液晶相を示す、スメクチック液晶性化合物であり、好ましくは高次スメクチック液晶相を示す化合物である。スメクチック液晶相を示す重合性液晶化合物を含む本発明の組成物は、偏光性能により優れる偏光膜を与えることができる。本発明の組成物は、二種類以上の重合性液晶化合物を含んでいてもよい。
　化合物（１）は、スメクチック液晶相を示す重合性液晶化合物から形成された、密な分子鎖間に分散した状態であっても、高い二色性を示すことができ、従って、化合物（１）を含む組成物は、二色比の高い偏光膜を与えることができる。
　高次スメクチック液晶相としては、スメクチックＢ相、スメクチックＤ相、スメクチックＥ相、スメクチックＦ相、スメクチックＧ相、スメクチックＨ相、スメクチックＩ相、スメクチックＪ相、スメクチックＫ相、およびスメクチックＬ相が挙げられる。中でも、スメクチックＢ相、スメクチックＦ相、およびスメクチックＩ相が好ましく、スメクチックＢ相がより好ましい。重合性液晶化合物が示すスメクチック液晶相がこれら高次スメクチック相であると、配向秩序度のより高い偏光膜が得られる。配向秩序度の高い高次スメクチック液晶相を示す重合性液晶化合物を含む組成物から得られる偏光膜は、Ｘ線回折測定においてヘキサチック相またはクリスタル相といった高次構造由来のブラッグピークを示す。ブラッグピークとは、分子配向の面周期構造に由来するピークである。本発明の組成物から得られる偏光膜が有する周期間隔（秩序周期）は、好ましくは０．３０～０．５０ｎｍである。
　重合性液晶化合物が示す液晶相の種類は、例えば、以下に示す方法で確認することができる。即ち、適当な基材を準備し、当該基材に重合性液晶化合物と溶剤とを含む溶液を塗布して塗布膜を形成した後、加熱処理または減圧処理することで当該塗布膜に含有される溶剤を除去する。続いて、基材上に形成された塗布膜を等方相温度まで加熱した後、徐々に冷却することで発現する液晶相を、偏光顕微鏡によるテクスチャー観察、Ｘ線回折測定または示差走査熱量測定により検査する。この検査において、例えば、第一温度まで冷却することでネマチック液晶相を示し、さらに第二温度まで除々に冷却することで、スメクチック液晶相を示すことを確認することができる。
　重合性液晶組成物は、好ましくは式（４）で表される化合物（以下、「化合物（４）」と記すことがある）である。
　Ｕ１－Ｖ１－Ｗ１－Ｘ１－Ｙ１－Ｘ２－Ｙ２－Ｘ３－Ｗ２－Ｖ２－Ｕ２　　（４）
　（式中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、各々独立して、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基、または置換基を有していてもよいシクロヘキサン－１，４－ジイル基を表す。但し、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの少なくとも一つは、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基である。シクロへキサン－１，４－ジイル基を構成する－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＲ－に置換されていてもよい。Ｒは、炭素数１～６のアルキル基またはフェニル基を表す。
Ｙ１およびＹ２は、各々独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲａ＝ＣＲｂ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＲａ＝Ｎ－を表す。ＲａおよびＲｂは、各々独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表す。
Ｕ１は、水素原子または重合性基を表す。
Ｕ２は、重合性基を表す。
Ｗ１およびＷ２は、各々独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯＯ－を表す。
Ｖ１およびＶ２は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルカンジイル基を表し、当該アルカンジイル基を構成する－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＨ－に置換されていてもよい。）
　化合物（４）において、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの少なくとも一つは、好ましくは置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基である。
　置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基は、好ましくは置換基を有していない１，４－フェニレン基である。置換基を有していてもよいシクロへキサン－１，４－ジイル基は、好ましくは置換基を有していてもよいトランス－シクロへキサン－１，４－ジイル基である。置換基を有していてもよいトランス－シクロへキサン－１，４－ジイル基は、好ましくは置換基を有していないトランス－シクロへキサン－１，４－ジイル基である。
　置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基、または置換基を有していてもよいシクロへキサン－１，４－ジイル基が任意に有する置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基等の炭素数１～４のアルキル基、シアノ基、およびハロゲン原子が挙げられる。
　Ｙ１は、好ましくは単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、または－ＣＯＯ－であり、Ｙ２は、好ましくは－ＣＨ２ＣＨ２－または－ＣＨ２Ｏ－である。
　Ｕ１は、水素原子または重合性基であり、好ましくは重合性基である。Ｕ２は、重合性基である。Ｕ１およびＵ２は、ともに重合性基であることが好ましく、ともに光重合性基であることがより好ましい。光重合性基を有する重合性液晶化合物は、より低温条件下で重合できる点で有利である。
　Ｕ１およびＵ２で表される重合性基は、互いに異なっていてもよいが、好ましくは同一である。重合性基としては、ビニル基、ビニルオキシ基、１－クロロビニル基、イソプロペニル基、４－ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、オキシラニル基、およびオキセタニル基が挙げられる。中でも、ビニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、オキシラニル基、およびオキセタニル基が好ましく、アクリロイルオキシ基がより好ましい。
　Ｖ１およびＶ２で表されるアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、テトラデカン－１，１４－ジイル基、およびイコサン－１，２０－ジイル基が挙げられる。Ｖ１およびＶ２は、好ましくは炭素数２～１２のアルカンジイル基であり、より好ましくは炭素数６～１２のアルカンジイル基である。
　置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルカンジイル基が任意に有する置換基としては、シアノ基およびハロゲン原子が挙げられる。当該アルカンジイル基は、好ましくは置換基を有していないアルカンジイル基であり、より好ましくは置換基を有しておらず、かつ直鎖状のアルカンジイル基である。
　Ｗ１およびＷ２は、各々独立して、単結合または－Ｏ－であることが好ましい。
　化合物（４）の具体例としては、下記式（４－１）～式（４－４３）で表される化合物が挙げられる。化合物（４）がシクロヘキサン－１，４－ジイル基を有する場合には、そのシクロヘキサン－１，４－ジイル基は、トランス型であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　中でも、式（４－５）、式（４－６）、式（４－７）、式（４－８）、式（４－９）、式（４－１０）、式（４－１１）、式（４－１２）、式（４－１３）、式（４－１４）、式（４－１５）、式（４－２２）、式（４－２４）、式（４－２５）、式（４－２６）、式（４－２７）、式（４－２８）、および式（４－２９）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種類の化合物（４）が好ましい。
　本発明の組成物は、二種類以上の化合物（４）を含んでいてもよい。二種類以上の重合性液晶化合物を組み合わせる場合には、そのうちの少なくとも一種類が化合物（４）であることが好ましく、そのうちの二種類以上が化合物（４）であることがより好ましい。二種類以上の重合性液晶化合物を組み合わせることにより、液晶－結晶相転移温度以下の温度であっても液晶相を一時的に保持することができる場合がある。二種類の重合性液晶化合物を組み合わせる場合の混合比としては、通常、１：９９～５０：５０であり、好ましくは５：９５～５０：５０であり、より好ましくは１０：９０～５０：５０である。
　化合物（４）は、例えば、Lub et al. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 115, 321-328 (1996)、特許第４７１９１５６号等の公知文献に記載の方法により製造することができる。
　本発明の組成物における重合性液晶化合物の含有割合は、重合性液晶化合物の配向性を高くするという観点から、本発明の組成物の固形分１００質量部に対して、好ましくは７０～９９．５質量部であり、より好ましくは８０～９９質量部であり、さらに好ましくは８０～９４質量部であり、特に好ましくは８０～９０質量部である。ここで、固形分とは、本発明の組成物中の、溶剤以外の成分の合計量をいう。
　本発明の組成物は、好ましくは重合開始剤および溶剤を含み、さらに、光増感剤、重合禁止剤およびレベリング剤を含んでいてもよい。
　本発明の組成物における化合物（１）の含有量は、重合性液晶化合物１００質量部に対して、通常、５０質量部以下であり、好ましくは０．１質量部以上、１０質量部以下であり、より好ましくは０．１質量部以上、５質量部以下である。重合性液晶化合物１００質量部に対する化合物（１）の含有量が５０質量部以下であると、重合性液晶化合物および化合物（１）の配向の乱れが少ない偏光膜を得ることができる傾向がある。
　＜溶剤＞
　溶剤は、重合性液晶化合物および化合物（１）を完全に溶解し得る溶剤であることが好ましい。また、重合性液晶化合物の重合反応に不活性な溶剤であることが好ましい。
　溶剤としては、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ－ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル等のエステル溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶剤；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤；アセトニトリル等のニトリル溶剤；テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル溶剤；および、クロロホルム、クロロベンゼン等の塩素含有溶剤；が挙げられる。これら溶剤は、一種類のみを用いてもよく、二種類以上を組み合わせて用いてもよい。
　本発明の組成物が溶剤を含む場合において、溶剤の含有割合は、本発明の組成物の総量に対して５０～９８質量％が好ましい。換言すると、本発明の組成物における固形分は、２～５０質量％が好ましい。当該固形分が５０質量％以下であると、本発明の組成物の粘度が低くなり、本発明の組成物から得られる偏光膜の厚みが略均一になり、当該偏光膜にムラが生じ難くなる傾向がある。かかる固形分は、製造しようとする偏光膜の厚さを考慮して定めることができる。
　＜重合開始剤＞
　重合開始剤は、重合性液晶化合物の重合反応を開始し得る化合物である。重合開始剤としては、光の作用により活性ラジカルを発生する光重合開始剤が好ましい。
　重合開始剤としては、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物、アルキルフェノン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、トリアジン化合物、ヨードニウム塩、およびスルホニウム塩が挙げられる。
　ベンゾイン化合物としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、およびベンゾインイソブチルエーテルが挙げられる。
　ベンゾフェノン化合物としては、ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（tert－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、および２，４，６－トリメチルベンゾフェノンが挙げられる。
　アルキルフェノン化合物としては、ジエトキシアセトフェノン、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルチオフェニル）プロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１，２－ジフェニル－２，２－ジメトキシエタン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、および２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（１－メチルビニル）フェニル〕プロパン－１－オンのオリゴマーが挙げられる。
　アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、およびビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイドが挙げられる。
　トリアジン化合物としては、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、および２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジンが挙げられる。
　ヨードニウム塩およびスルホニウム塩としては、例えば、下記式で表される塩が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　重合開始剤は、一種類のみを用いてもよく、二種類以上を組み合わせて用いてもよい。
　重合開始剤として、市販品を用いることもできる。市販の重合開始剤としては、イルガキュア（Ｉｒｇａｃｕｒｅ）（登録商標）９０７、１８４、６５１、８１９、２５０、および３６９（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製）；セイクオール（登録商標）ＢＺ、Ｚ、およびＢＥＥ（精工化学株式会社製）；カヤキュアー（ｋａｙａｃｕｒｅ）（登録商標）ＢＰ１００、およびＵＶＩ－６９９２（ダウ・ケミカル株式会社製）；アデカオプトマーＳＰ－１５２、およびＳＰ－１７０（株式会社ＡＤＥＫＡ製）；ＴＡＺ－Ａ、およびＴＡＺ－ＰＰ（日本シイベルヘグナー株式会社製）；並びに、ＴＡＺ－１０４（株式会社三和ケミカル製）；が挙げられる。
　本発明の組成物が重合開始剤を含む場合において、本発明の組成物における重合開始剤の含有量は、重合性液晶化合物の配向を乱し難いという観点から、重合性液晶化合物１００質量部に対して、通常、０．１～３０質量部であり、好ましくは０．５～１０質量部であり、より好ましくは０．５～８質量部である。
　＜光増感剤＞
　本発明の組成物が光重合開始剤を含有する場合において、本発明の組成物は、好ましくは光増感剤を含有する。本発明の組成物が光重合開始剤および光増感剤を含有することにより、重合性液晶化合物の重合反応がより促進される傾向がある。当該光増感剤としては、キサントンおよびチオキサントン等のキサントン化合物（例えば、２，４－ジエチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン）；アントラセンおよびアルコキシ基含有アントラセン（例えば、ジブトキシアントラセン）等のアントラセン化合物；フェノチアジンおよびルブレン；が挙げられる。
　本発明の組成物が光増感剤を含む場合において、本発明の組成物における光増感剤の含有量は、重合性液晶化合物１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは０．５～１０質量部であり、さらに好ましくは０．５～８質量部である。
　＜重合禁止剤＞
　重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、アルコキシ基含有ハイドロキノン、アルコキシ基含有カテコール（例えばブチルカテコール）、ピロガロール、２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル捕捉剤；チオフェノール類；β－ナフチルアミン類およびβ－ナフトール類；が挙げられる。
　本発明の組成物が重合禁止剤を含むことにより、重合性液晶化合物の重合反応の進行度合いを制御することができる。
　本発明の組成物が重合禁止剤を含む場合において、本発明の組成物における重合禁止剤の含有量は、重合性液晶化合物１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは０．５～１０質量部であり、さらに好ましくは０．５～８質量部である。
　＜レベリング剤＞
　レベリング剤とは、本発明の組成物の流動性を調整し、本発明の組成物を塗布して得られる塗布膜をより平坦にする機能を有する剤であり、例えば、界面活性剤が挙げられる。好ましいレベリング剤は、ポリアクリレート化合物を主成分とするレベリング剤、およびフッ素原子含有化合物を主成分とするレベリング剤である。
　ポリアクリレート化合物を主成分とするレベリング剤としては、ＢＹＫ－３５０、ＢＹＫ－３５２、ＢＹＫ－３５３、ＢＹＫ－３５４、ＢＹＫ－３５５、ＢＹＫ－３５８Ｎ、ＢＹＫ－３６１Ｎ、ＢＹＫ－３８０、ＢＹＫ－３８１、およびＢＹＫ－３９２（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ製）が挙げられる。
　フッ素原子含有化合物を主成分とするレベリング剤としては、メガファック（登録商標）Ｒ－０８、Ｒ－３０、Ｒ－９０、Ｆ－４１０、Ｆ－４１１、Ｆ－４４３、Ｆ－４４５、Ｆ－４７０、Ｆ－４７１、Ｆ－４７７、Ｆ－４７９、Ｆ－４８２、Ｆ－４８３（ＤＩＣ株式会社製）；サーフロン（登録商標）Ｓ－３８１、Ｓ－３８２、Ｓ－３８３、Ｓ－３９３、ＳＣ－１０１、ＳＣ－１０５、ＫＨ－４０、およびＳＡ－１００（ＡＧＣセイミケミカル株式会社製）；Ｅ１８３０、およびＥ５８４４（株式会社ダイキンファインケミカル研究所製）；エフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５１、およびＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成株式会社製）；が挙げられる。
　本発明の組成物がレベリング剤を含む場合において、レベリング剤の含有量は、重合性液晶化合物１００質量部に対して、好ましくは０．３質量部以上、５質量部以下であり、より好ましくは０．５質量部以上、３質量部以下である。
　レベリング剤の含有量が上記範囲内であると、重合性液晶化合物を水平配向させることが容易であり、かつ、得られる偏光膜がより平滑となる傾向がある。重合性液晶化合物に対するレベリング剤の含有量が上記範囲を超えると、得られる偏光膜にムラが生じ易い傾向がある。本発明の組成物は、二種類以上のレベリング剤を含んでいてもよい。
　＜偏光膜の製造方法＞
　化合物（１）を含む本発明の偏光膜は、例えば、本発明の組成物を塗布することにより得ることができ、好ましくは下記工程（Ａ）～（Ｃ）を含む製造方法によって製造することができる。
工程（Ａ）：基材、または配向膜が形成された基材の表面に、本発明の組成物を塗布する工程、
工程（Ｂ）：形成された塗布膜に含まれる重合性液晶化合物および化合物（１）を配向させる工程、
工程（Ｃ）：配向した重合性液晶化合物に活性エネルギー線を照射することにより重合性液晶化合物を重合する工程。
　＜工程（Ａ）＞
　＜基材＞
　基材は、ガラス基材でも樹脂基材でもよいが、好ましくは樹脂基材である。また、樹脂からなるフィルム基材を用いることで、薄い偏光膜を得ることができる。
　樹脂基材は、好ましくは透明樹脂基材である。透明樹脂基材とは、光、特に可視光を透過し得る透光性を有する基材を意味し、透光性とは、波長３８０ｎｍ～７８０ｎｍの範囲にわたる光線に対しての視感度補正透過率が８０％以上となる特性をいう。
　基材は、好ましくは１／４波長板機能を有する位相差フィルム（以下、「１／４波長板」と記すことがある）である。基材に１／４波長板を用いることによって、円偏光板を得ることができる。
　このとき、偏光膜の透過軸と、１／４波長板の遅相軸（光軸）とが実質的に４５°となるようにして積層することが好ましい。「実質的に４５°」とは、通常、４５±５°の範囲である。また、偏光膜と１／４波長板の光軸を一致、または直交させることで光学補償フィルム（偏光フィルム）として機能する円偏光板を得ることができる。
　１／４波長板は、通常、式（４０）で表される光学特性を有し、好ましくは式（４１）で表される光学特性を有する。
　１００ｎｍ＜Ｒｅ（５５０）＜１６０ｎｍ　　（４０）
　１３０ｎｍ＜Ｒｅ（５５０）＜１５０ｎｍ　　（４１）
Ｒｅ（５５０）は、波長５５０ｎｍの光に対する面内位相差値を表す。
　さらに、１／４波長板は、好ましくは逆波長分散特性を有する。逆波長分散特性とは、短波長での面内位相差値の方が長波長での面内位相差値よりも大きいことであり、好ましくは式（５０）および式（５１）で表される光学特性を満たす。
　Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）≦１．００　　（５０）
　１．００≦Ｒｅ（６３０）／Ｒｅ（５５０）　　（５１）
Ｒｅ（λ）は、波長λｎｍの光に対する面内位相差値を表す。式（５０）および式（５１）で表される光学特性を有する１／４波長板を備えた円偏光板は、可視光域における各波長の光に対して、一様な偏光変換の特性が得られるため、反射防止特性に優れる傾向がある。
　基材は、１／２波長板機能を有する位相差フィルムであってもよい。
　基材を構成する樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマー等のポリオレフィン；環状オレフィン系樹脂；ポリビニルアルコール；ポリエチレンテレフタレート；ポリメタクリル酸エステル；ポリアクリル酸エステル；トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース、およびセルロースアセテートプロピオネート等のセルロースエステル；ポリエチレンナフタレート；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリフェニレンスルフィド；ポリフェニレンオキシド；等が挙げられる。好ましくはセルロースエステル、環状オレフィン系樹脂、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンテレフタレート、またはポリメタクリル酸エステルである。
　セルロースエステルは、セルロースに含まれる水酸基の少なくとも一部が、エステル化された化合物であり、市販品として入手することができる。また、セルロースエステルを含む基材も市販品として入手することができる。市販のセルロースエステルを含む基材としては、フジタック（登録商標）フィルム（富士フィルム株式会社製）；ＫＣ８ＵＸ２Ｍ、ＫＣ８ＵＹ、およびＫＣ４ＵＹ（コニカミノルタオプト株式会社製）等が挙げられる。
　環状オレフィン系樹脂とは、ノルボルネンまたは多環ノルボルネン系モノマー等の環状オレフィンの重合体、若しくはそれらの共重合体を含む樹脂である。当該環状オレフィン系樹脂は、開環構造を含んでいてもよく、また、開環構造を含む環状オレフィン系樹脂を水素添加した樹脂であってもよい。また、当該環状オレフィン系樹脂は、透明性を著しく損なわず、著しく吸湿性を増大させない範囲で、鎖状オレフィンおよびビニル化芳香族化合物に由来する構造単位を含んでいてもよい。また、当該環状オレフィン系樹脂は、その分子内に極性基が導入されていてもよい。
　鎖状オレフィンとしては、エチレンおよびプロピレン等が挙げられ、ビニル化芳香族化合物としては、スチレン、α－メチルスチレン、およびアルキル基を有していてもよいスチレン等が挙げられる。
　環状オレフィン系樹脂が、環状オレフィンと、鎖状オレフィンまたはビニル化芳香族化合物との共重合体である場合において、環状オレフィンに由来する構造単位の含有量は、共重合体の全構造単位に対して、通常、５０モル％以下であり、好ましくは１５～５０モル％である。
　環状オレフィン系樹脂が、環状オレフィンと、鎖状オレフィンと、ビニル化芳香族化合物との三元共重合体である場合において、鎖状オレフィンに由来する構造単位の含有量は、共重合体の全構造単位に対して、通常、５～８０モル％であり、ビニル化芳香族化合物に由来する構造単位の含有割合は、共重合体の全構造単位に対して、通常、５～８０モル％である。このような三元共重合体は、高価な環状オレフィンの使用量を比較的少なくすることができるという利点がある。
　環状オレフィン系樹脂は、市販品として入手することができる。市販の環状オレフィン系樹脂としては、Ｔｏｐａｓ（登録商標）（Ｔｉｃｏｎａ社（独）製）；アートン（登録商標）（ＪＳＲ株式会社製）；ゼオノア（ＺＥＯＮＯＲ）（登録商標）、ゼオネックス（ＺＥＯＮＥＸ）（登録商標）（日本ゼオン株式会社製）；およびアペル（登録商標）（三井化学株式会社製）等が挙げられる。このような環状オレフィン系樹脂を、例えば、溶剤キャスト法、溶融押出法等の公知の手段により製膜して、基材とすることができる。市販の環状オレフィン系樹脂を含む基材としては、エスシーナ（登録商標）、ＳＣＡ４０（登録商標）（積水化学工業株式会社製）；および、ゼオノアフィルム（登録商標）（オプテス株式会社製）等が挙げられる。
　基材には、表面処理を施してもよい。表面処理の方法としては、例えば、真空から大気圧の雰囲気下で、コロナまたはプラズマで基材の表面を処理する方法、基材表面をレーザー処理する方法、基材表面をオゾン処理する方法、基材表面をケン化処理する方法、基材表面を火炎処理する方法、基材表面にカップリング剤を塗布する方法、基材表面をプライマー処理する方法、および、反応性モノマーや反応性を有するポリマーを基材表面に付着させた後に、放射線、プラズマまたは紫外線を照射して反応させるグラフト重合法等が挙げられる。中でも、真空から大気圧の雰囲気下で、基材表面をコロナまたはプラズマ処理する方法が好ましい。
　コロナまたはプラズマで基材の表面処理を行う方法としては、大気圧近傍の圧力下で、対向した電極間に基材を設置し、コロナまたはプラズマを発生させて、基材の表面処理を行う方法；対向した電極間にガスを流し、電極間でガスをプラズマ化し、プラズマ化したガスを基材に吹付ける方法；および、低圧条件下で、グロー放電プラズマを発生させて、基材の表面処理を行う方法；が挙げられる。
　中でも、大気圧近傍の圧力下で、対向した電極間に基材を設置し、コロナまたはプラズマを発生させて、基材の表面処理を行う方法；または、対向した電極間にガスを流し、電極間でガスをプラズマ化し、プラズマ化したガスを基材に吹付ける方法；が好ましい。かかるコロナまたはプラズマによる表面処理は、通常、市販の表面処理装置により行われる。
　基材は、本発明の組成物を塗布する面とは反対の面に保護フィルムを有していてもよい。保護フィルムとしては、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネートおよびポリオレフィン等からなるフィルム、並びに、当該フィルムにさらに粘着層を有するフィルム等が挙げられる。中でも、乾燥時における熱変形が小さいため、ポリエチレンテレフタレートからなるフィルムが好ましい。保護フィルムを、本組成物を塗布する面とは反対の面に有することで、基材搬送時のフィルムのゆれや塗布面のわずかな振動を抑えることができ、塗膜の均一性を向上させることができる。
　基材の厚さは、実用的な取り扱いができる程度の質量である点では、薄い方が好ましいが、薄すぎると強度が低下し、加工性に劣る傾向がある。基材の厚さは、通常、５～３００μｍであり、好ましくは２０～２００μｍである。
　基材の長手方向の長さは、通常、１０～３０００ｍであり、好ましくは１００～２０００ｍである。基材の短手方向の長さは、通常、０．１～５ｍであり、好ましくは０．２～２ｍである。
　＜配向膜＞
　本発明における配向膜とは、重合性液晶化合物を所望の方向に配向させる、配向規制力を有する膜である。
　配向膜としては、本発明の組成物の塗布等により溶解しない溶剤耐性を有し、また、溶剤の除去や重合性液晶化合物の配向のための加熱処理における耐熱性を有する膜が好ましい。かかる配向膜としては、配向性ポリマーを含む配向膜、光配向膜および表面に凹凸パターンや複数の溝を形成し配向させるグルブ配向膜等が挙げられる。
　配向性ポリマーとしては、分子内にアミド結合を有するポリアミドやゼラチン類、分子内にイミド結合を有するポリイミドおよびその加水分解物であるポリアミック酸、ポリビニルアルコール、アルキル変性ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリオキサゾール、ポリエチレンイミン、ポリスチレン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸およびポリアクリル酸エステル類が挙げられる。中でも、ポリビニルアルコールが好ましい。二種類以上の配向性ポリマーを組み合わせて用いてもよい。
　配向性ポリマーを含む配向膜は、通常、配向性ポリマーが溶剤に溶解した組成物（以下、「配向性ポリマー組成物」と記すことがある）を基材に塗布し、溶剤を除去する、または、配向性ポリマー組成物を基材に塗布し、溶剤を除去し、ラビングする（ラビング法）ことで基材の表面に形成される。
　上記溶剤としては、水、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ－ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル等のエステル溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶剤；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤；アセトニトリル等のニトリル溶剤；テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル溶剤；および、クロロホルム、クロロベンゼン等の塩素化炭化水素溶剤；が挙げられる。これら溶剤は、一種類のみを用いてもよく、二種類以上を組み合わせて用いてもよい。
　配向性ポリマー組成物中の配向性ポリマーの濃度は、配向性ポリマー材料が溶剤に完溶できる範囲であればよいが、溶液に対して固形分換算で０．１質量％～２０質量％が好ましく、０．１質量％～１０質量％程度がさらに好ましい。
　配向性ポリマー組成物として、市販の配向膜材料をそのまま使用してもよい。市販の配向膜材料としては、サンエバー（登録商標）（日産化学工業株式会社製）、オプトマー（登録商標）（ＪＳＲ株式会社製）等が挙げられる。
　配向性ポリマー組成物を基材に塗布する方法としては、スピンコーティング法、エクストルージョン法、グラビアコーティング法、ダイコーティング法、スリットコーティング法、バーコーティング法、アプリケータ法等の塗布法、フレキソ法等の印刷法等の公知の方法が挙げられる。本発明の偏光膜を、後述するＲｏｌｌ ｔｏ Ｒｏｌｌ形式の連続的製造方法により製造する場合には、当該塗布方法には、通常、グラビアコーティング法、ダイコーティング法またはフレキソ法等の印刷法が採用される。
　配向性ポリマー組成物に含まれる溶剤を除去する方法としては、自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥および減圧乾燥法等が挙げられる。
　配向膜に配向規制力を付与するために、必要に応じて配向膜にラビングを行う（ラビング法）。ラビングする方向を選択することにより、配向規制力の方向を任意に制御することができる。
　ラビング法により配向規制力を付与する方法としては、ラビング布が巻きつけられ、回転しているラビングロールに、配向性ポリマー組成物を基材に塗布しアニールすることで基材表面に形成された配向性ポリマーの膜を、接触させる方法が挙げられる。
　光配向膜は、通常、光反応性基を有するポリマーまたはモノマーと溶剤とを含む組成物（以下、「光配向膜形成用組成物」と記すことがある）を基材に塗布し、光（好ましくは偏光ＵＶ）を照射することで基材の表面に形成される。光配向膜は、照射する光の偏光方向を選択することにより、配向規制力の方向を任意に制御できる点でより好ましい。
　光反応性基とは、光照射することにより液晶配向能を生じる基をいう。具体的には、光照射により生じる分子の配向誘起または異性化反応、二量化反応、光架橋反応もしくは光分解反応等の液晶配向能の起源となる光反応に関与する基が挙げられる。中でも、二量化反応または光架橋反応に関与する基が、配向性に優れる点で好ましい。光反応性基としては、不飽和結合、特に二重結合を有する基が好ましく、炭素－炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ結合）、炭素－窒素二重結合（Ｃ＝Ｎ結合）、窒素－窒素二重結合（Ｎ＝Ｎ結合）、および炭素－酸素二重結合（Ｃ＝Ｏ結合）からなる群より選ばれる少なくとも一つを有する基が特に好ましい。
　Ｃ＝Ｃ結合を有する光反応性基としては、ビニル基、ポリエン基、スチルベン基、スチルバゾール基、スチルバゾリウム基、カルコン基、およびシンナモイル基が挙げられる。Ｃ＝Ｎ結合を有する光反応性基としては、芳香族シッフ塩基、芳香族ヒドラゾン等の構造を有する基が挙げられる。Ｎ＝Ｎ結合を有する光反応性基としては、アゾベンゼン基、アゾナフタレン基、芳香族複素環アゾ基、ビスアゾ基、ホルマザン基、およびアゾキシベンゼン構造を有する基が挙げられる。Ｃ＝Ｏ結合を有する光反応性基としては、ベンゾフェノン基、クマリン基、アントラキノン基、およびマレイミド基が挙げられる。これらの基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリルオキシ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、スルホン酸基、ハロゲン化アルキル基等の置換基を有していてもよい。
　中でも、光二量化反応に関与する光反応性基が好ましく、光配向に必要な偏光照射量が比較的少なく、かつ、熱安定性や経時安定性に優れる光配向膜が得られ易いという点で、シンナモイル基およびカルコン基が好ましい。光反応性基を有するポリマーとしては、当該ポリマー側鎖の末端部が桂皮酸構造となるようなシンナモイル基を有するポリマーが特に好ましい。
　光配向膜形成用組成物に含まれる溶剤としては、上述の配向性ポリマー組成物に含まれる溶剤と同様の溶剤が挙げられ、光反応性基を有するポリマーあるいはモノマーの溶解性に応じて適宜選択することができる。
　光配向膜形成用組成物中の光反応性基を有するポリマーまたはモノマーの含有量は、ポリマーまたはモノマーの種類や目的とする光配向膜の厚さによって適宜調節できるが、少なくとも０．２質量％とすることが好ましく、０．３～１０質量％がより好ましい。光配向膜の特性が著しく損なわれない範囲で、光配向膜形成用組成物は、ポリビニルアルコールやポリイミド等の高分子材料や光増感剤を含んでいてもよい。
　光配向膜形成用組成物を基材に塗布する方法としては、配向性ポリマー組成物を基材に塗布する方法と同様の方法が挙げられる。塗布された光配向膜形成用組成物から、溶剤を除去する方法としては、例えば、配向性ポリマー組成物から溶剤を除去する方法と同じ方法が挙げられる。
　偏光を照射するには、基板上に塗布された光配向膜形成用組成物から溶剤を除去した組成物に直接、偏光ＵＶを照射する形式でもよく、基材側から偏光を照射し、偏光を透過させて照射する形式でもよい。また、当該偏光は、実質的に平行光であることが特に好ましい。照射する偏光の波長は、光反応性基を有するポリマーまたはモノマーの光反応性基が光エネルギーを吸収し得る波長領域であればよい。具体的には、波長２５０～４００ｎｍの範囲のＵＶ（紫外線）が特に好ましい。当該偏光の照射に用いる光源としては、キセノンランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ＫｒＦ、ＡｒＦ等の紫外光レーザー等が挙げられ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプおよびメタルハライドランプがより好ましい。これらのランプは、波長３１３ｎｍの紫外線の発光強度が大きいため好ましい。上記光源からの光を、適当な偏光子を通過して照射することにより、偏光ＵＶを照射することができる。かかる偏光子としては、偏光フィルターやグラントムソン、グランテーラー等の偏光プリズムやワイヤーグリッドタイプの偏光子を用いることができる。
　尚、ラビングまたは偏光の照射を行うときに、マスキングを行えば、液晶配向の方向が異なる複数の領域（パターン）を形成することもできる。
　グルブ配向膜は、膜表面の凹凸パターンまたは複数の溝によって液晶配向が得られる膜である。Ｈ．Ｖ．ケネルらによって、複数の等間隔に並んだ直線状のグルブ（溝）を有する基材に液晶分子を置いた場合、その溝に沿った方向に液晶分子が配向するという事実が報告されている（Physical Review A24(5)、2713ページ、1981年）。
　グルブ配向膜を基材の表面に形成する具体的な方法としては、感光性ポリイミド表面に周期的なパターン形状のスリットを有する露光用マスクを介して露光後、現像およびリンス処理を行って不要なポリイミド膜を除去して凹凸パターンを形成する方法；表面に溝を有する板状の原盤にＵＶ硬化樹脂層を形成し、樹脂層を基材フィルムへ移してから硬化する方法；ＵＶ硬化樹脂層を形成した基材フィルムを搬送し、複数の溝を有するロール状の原盤をＵＶ硬化樹脂層表面に押し当てて凹凸を形成後、硬化する方法；等が挙げられ、例えば、特開平６－３４９７６号公報や特開２０１１－２４２７４３号公報に記載の方法等を用いることができる。
　上記方法の中でも、複数の溝を有するロール状の原盤をＵＶ硬化樹脂層表面に押し当てて凹凸を形成後、硬化する方法が好ましい。ロール状原盤としては、耐久性の観点からステンレス（ＳＵＳ）鋼を用いることができる。
　ＵＶ硬化樹脂としては、単官能アクリレートの重合体、多官能アクリレートの重合体またはこれらの混合物の重合体を用いることができる。
　単官能アクリレートとは、アクリロイルオキシ基（ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯＯ－）およびメタクリロイルオキシ基（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＯＯ－）からなる群より選ばれる基（以下、「（メタ）アクリロイルオキシ基」と記すことがある）を分子内に一つ有する化合物である。
　（メタ）アクリロイルオキシ基を一つ有する単官能アクリレートとしては、炭素数４から１６のアルキル（メタ）アクリレート、炭素数２から１４のβ－カルボキシアルキル（メタ）アクリレート、炭素数２から１４のアルキル化フェニル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、およびイソボニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　多官能アクリレートとは、通常、（メタ）アクリロイルオキシ基を分子内に二つ～六つ有する化合物である。
　（メタ）アクリロイルオキシ基を二つ有する２官能アクリレートとしては、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオール（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、および３－メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイルオキシ基を三つ～六つ有する多官能アクリレートとしては、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート；
ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物；
カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート；
カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、およびカプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物；
等が挙げられる。尚、ここに示した多官能アクリレートの具体例において、（メタ）アクリレートとは、アクリレートまたはメタクリレートを意味する。また、カプロラクトン変性とは、（メタ）アクリレート化合物のアルコール由来部位と（メタ）アクリロイルオキシ基との間に、カプロラクトンの開環体、または、開環重合体が導入されていることを意味する。
　かかる多官能アクリレートには市販品を用いることもできる。かかる市販品としては、Ａ－ＤＯＤ－Ｎ、Ａ－ＨＤ－Ｎ、Ａ－ＮＯＤ－Ｎ、ＡＰＧ－１００、ＡＰＧ－２００、ＡＰＧ－４００、Ａ－ＧＬＹ－９Ｅ、Ａ－ＧＬＹ－２０Ｅ、Ａ－ＴＭＭ－３、Ａ－ＴＭＰＴ、ＡＤ－ＴＭＰ、ＡＴＭ－３５Ｅ、Ａ－ＴＭＭＴ、Ａ－９５５０、Ａ－ＤＰＨ、ＨＤ－Ｎ、ＮＯＤ－Ｎ、ＮＰＧ、ＴＭＰＴ（新中村化学工業株式会社製）；“ＡＲＯＮＩＸ Ｍ－２２０”、同“Ｍ－３２５”、同“Ｍ－２４０”、同“Ｍ－２７０”、同“Ｍ－３０９”、同“Ｍ－３１０”、同“Ｍ－３２１”、同“Ｍ－３５０”、同“Ｍ－３６０”、同“Ｍ－３０５”、同“Ｍ－３０６”、同“Ｍ－４５０”、同“Ｍ－４５１”、同“Ｍ－４０８”、同“Ｍ－４００”、同“Ｍ－４０２”、同“Ｍ－４０３”、同“Ｍ－４０４”、同“Ｍ－４０５”、同“Ｍ－４０６”（東亞合成株式会社製）；“ＥＢＥＣＲＹＬ１１”、同“１４５”、同“１５０”、同“４０”、同“１４０”、同“１８０”、ＤＰＧＤＡ、ＨＤＤＡ、ＴＰＧＤＡ、ＨＰＮＤＡ、ＰＥＴＩＡ、ＰＥＴＲＡ、ＴＭＰＴＡ、ＴＭＰＥＯＴＡ、ＤＰＨＡ、ＥＢＥＣＲＹＬシリーズ（ダイセル・サイテック株式会社製）；等が挙げられる。
　グルブ配向膜の凹凸としては、凸部の幅は０．０５～５μｍであることが好ましく、凹部の幅は０．１～５μｍであることが好ましく、凹凸の段差の深さは２μｍ以下であることが好ましく、０．０１～１μｍであることがより好ましい。この範囲であれば、配向乱れの小さな液晶配向を得ることができる。
　配向膜の厚さは、通常、１０ｎｍ～１００００ｎｍであり、好ましくは１０ｎｍ～１０００ｎｍであり、より好ましくは１０ｎｍ～５００ｎｍである。
　本発明の組成物を塗布する方法としては、配向性ポリマー組成物を基材に塗布する方法として例示した方法と同じ方法が挙げられる。
　＜工程（Ｂ）＞
　本発明の組成物が溶剤を含む場合には、通常、形成された塗布膜から溶剤を除去する。溶剤の除去方法としては、自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥および減圧乾燥法等が挙げられる。
　形成された塗布膜に含まれる重合性液晶化合物は、通常、溶液状態に転移する温度以上に加熱し、次いで液晶配向する温度まで冷却することによって配向して液晶相を形成する。
　形成された塗布膜に含まれる重合性液晶化合物が配向する温度は、予め、当該重合性液晶化合物を含む組成物を用いたテクスチャー観察等により求めればよい。また、溶剤の除去と液晶配向とを同時に行ってもよい。このときの温度としては、除去する溶媒や重合性液晶化合物の種類にもよるが、５０～２００℃の範囲が好ましく、基材が樹脂基材の場合には、８０～１３０℃の範囲がより好ましい。
　１／４波長板である基材を用いて、本発明の偏光膜と当該１／４波長板とを有する円偏光板を得る場合には、重合性液晶化合物の配向方向は、得られる偏光膜の透過軸と、当該基材の遅相軸（光軸）とが実質的に４５°となるようにすればよい。
　＜工程（Ｃ）＞
　配向した重合性液晶化合物に活性エネルギー線を照射することにより、重合性液晶化合物を重合する。
　配向した重合性液晶化合物が重合することによって、配向した状態で重合した重合性液晶化合物と、当該重合性液晶化合物と共に配向した化合物（１）とを含む偏光膜が得られる。
　スメクチック液晶相を保持したまま重合した重合性液晶化合物を含む偏光膜は、従来のホストゲスト型偏光膜、即ち、ネマチック液晶相を保持したままで重合性液晶化合物等を重合して得られる偏光膜と比較して偏光性能が高く、また、二色性色素またはリオトロピック液晶型の液晶化合物のみを塗布した偏光膜と比較して、偏光性能および強度に優れる。
　活性エネルギー線の光源としては、紫外線、電子線、Ｘ線等を発生する光源であればよい。好ましくは低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ等の、波長４００ｎｍ以下に発光分布を有する光源である。
　活性エネルギー線の照射エネルギーは、重合開始剤の活性化に有効な波長領域の照射強度が１０～５０００ｍＪ／ｃｍ２となるように設定することが好ましく、１００～２０００ｍＪ／ｃｍ２となるように設定することがより好ましい。照射エネルギーが１０ｍＪ／ｃｍ２よりも低いと重合性液晶化合物の硬化が不十分となる傾向がある。
　かくして形成された本発明の偏光膜の厚さは、０．５μｍ以上、１０μｍ以下の範囲が好ましく、１μｍ以上、５μｍ以下の範囲がさらに好ましい。本発明の偏光膜の厚さは、干渉膜厚計やレーザー顕微鏡あるいは触針式膜厚計の測定で求めることができる。
　本発明の偏光膜は、Ｘ線回折測定においてブラッグピークが得られる偏光膜であることが特に好ましい。このようなブラッグピークが得られる本発明の偏光膜としては、例えば、ヘキサチック相またはクリスタル相に由来する回折ピークを示す偏光膜が挙げられる。
　本発明の偏光膜の極大吸収（λｍａｘ１）は、好ましくは３５０～５５０ｎｍの範囲に存在し、より好ましくは４１０～５４０ｎｍの範囲に存在し、さらに好ましくは４３０～５３０ｎｍの範囲に存在する。また、本発明の偏光膜に含まれる化合物（１）を適用な溶媒に溶解して測定した極大吸収（λｍａｘ２）に比して、λｍａｘ１は長波長シフトしていることが好ましい。かかる長波長シフトは、重合した重合性液晶化合物によって形成された分子鎖間に化合物（１）が分散したときに発現するシフトであり、化合物（１）が当該分子鎖に強く相互作用していることを示している。長波長シフトとは、吸収極大の差分（λｍａｘ１－λｍａｘ２）が正の値となることを意味し、その差は、１０ｎｍ以上であることが好ましく、３０ｎｍ以上であることがさらに好ましい。
　本発明の偏光膜が示す二色比は、３０以上であり、好ましくは４０以上であり、より好ましくは５０以上である。
　使用した基材が１／４波長板でない場合は、得られた本発明の偏光膜と、１／４波長板とを積層することで円偏光板を得ることができる。このとき、本発明の偏光膜の透過軸と、１／４波長板の遅相軸（光軸）とが実質的に４５°となるようにして積層することが好ましい。また、本発明の偏光膜の透過軸と、１／４波長板等の位相差フィルムの光軸とを一致、または直交させることで光学補償フィルムとして機能する円偏光板を得ることもできる。
　本発明の偏光膜と１／４波長板との積層は、本発明の偏光膜が形成された基材、または配向膜が形成された基材と共に行ってもよいし、基材、または基材および配向膜を取り除いて行ってもよい。基材、または配向膜が形成された基材の表面に形成された本発明の偏光膜と、１／４波長板との積層は、例えば、本発明の偏光膜が形成された面と、１／４波長板とを接着剤を用いて貼合した後、当該基材、または配向膜が形成された基材を取り除くことで行うことができる。この場合において、接着剤は、本発明の偏光膜に塗布されてもよいし、１／４波長板に塗布されてもよい。
　＜本発明の偏光膜の連続的な製造方法＞
　本発明の偏光膜は、好ましくはＲｏｌｌ ｔｏ Ｒｏｌｌ形式により連続的に製造される。図１を参照しながら、Ｒｏｌｌ ｔｏ Ｒｏｌｌ形式により、本発明の偏光膜を連続的に製造する方法の一例の要部を説明する。
　基材が第一の巻芯２１０Ａに巻き取られている第一ロール２１０は、例えば、市場から容易に入手することができる。このようなロールの形態で市場から入手できる基材としては、既に例示した基材の中でも、セルロースエステル、環状オレフィン系樹脂、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、またはポリメタクリル酸エステルからなるフィルム等が挙げられる。
　続いて、上記第一ロール２１０から基材Ｐを巻き出す。基材Ｐを巻き出す方法は、当該第一ロール２１０の巻芯２１０Ａに適当な回転手段を設置し、当該回転手段により第一ロール２１０を回転させることにより行われる。また、第一ロール２１０から基材Ｐを搬送する方向に、適当な補助ロール３００を少なくとも一つ設置し、当該補助ロール３００の回転手段で基材Ｐを巻き出す形式でもよい。さらに、第一の巻芯２１０Ａおよび補助ロール３００の両方に回転手段を設置することで、基材Ｐに適度な張力を付与しながら、基材Ｐを巻き出す形式でもよい。
　上記第一ロール２１０から巻き出された基材Ｐは、塗布装置２１１Ａを通過するときに、その表面上に当該塗布装置２１１Ａによって光配向膜形成用組成物が塗布される。このように連続的に光配向膜形成用組成物を塗布するための塗布装置２１１Ａの塗布方法としては、グラビアコーティング法、ダイコーティング法および、フレキソ法が好ましい。
　塗布装置２１１Ａを通過した基材Ｐは乾燥炉２１２Ａへと搬送され、乾燥炉２１２Ａによって光配向膜形成用組成物が乾燥されることにより、基材表面に第一の塗布膜が連続的に形成される。乾燥炉２１２Ａとしては、例えば、通風乾燥法と加熱乾燥法とを組み合わせた熱風式乾燥炉が用いられる。乾燥炉２１２Ａの設定温度は、上記光配向膜形成用組成物に含まれる溶剤の種類等に応じて定められる。乾燥炉２１２Ａは、互いに異なる設定温度の、複数のゾーンからなる構成であってもよいし、互いに異なる設定温度の、複数の乾燥炉を直列に設置した構成であってもよい。
　そして、得られた第一の塗布膜に、偏光ＵＶ照射装置２１３Ａによって偏光ＵＶを照射することにより、光配向膜が得られる。
　続いて、光配向膜が形成された基材Ｐは、塗布装置２１１Ｂを通過する。塗布装置２１１Ｂによって溶剤を含む本発明の組成物が光配向膜上に塗布された後、乾燥炉２１２Ｂを基材Ｐが通過することにより、本発明の組成物に含まれる重合性液晶化合物が配向した第二の塗布膜が得られる。乾燥炉２１２Ｂは、光配向膜上に塗布された溶剤を含む本発明の組成物から溶剤を除去する役割と共に、当該組成物に含まれる重合性液晶化合物が配向するように熱エネルギーを与える役割を担う。乾燥炉２１２Ｂは、乾燥炉２１２Ａと同様に、互いに異なる設定温度の、複数のゾーンからなる構成であってもよいし、互いに異なる設定温度の、複数の乾燥炉を直列に設置した構成であってもよい。
　第二の塗布膜に含まれる重合性液晶化合物が配向した状態で、基材Ｐは活性エネルギー線照射装置２１３Ｂへと搬送される。活性エネルギー線照射装置２１３Ｂにおいて、活性エネルギー線が第二の塗布膜に照射される。活性エネルギー線照射装置２１３Ｂによる活性エネルギー線の照射によって、重合性液晶化合物が配向した状態で重合して偏光膜が得られる。
　かくして連続的に製造された本発明の偏光膜は、第二の巻芯２２０Ａに巻き取られ、第二ロール２２０の形態として得られる。尚、巻き取るときには、適当なスペーサを用いた供巻きを行ってもよい。
　このように、基材Ｐが、第一ロール２１０から、塗布装置２１１Ａ、乾燥炉２１２Ａ、偏光ＵＶ照射装置２１３Ａ、塗布装置２１１Ｂ、乾燥炉２１２Ｂ、および活性エネルギー線照射装置２１３Ｂをこの順で通過することで、Ｒｏｌｌ ｔｏ Ｒｏｌｌ形式により連続的に本発明の偏光膜を製造することができる。
　また、図１に示す製造装置においては、本発明の偏光膜を連続的に製造する方法の一例を示したが、例えば、基材Ｐを、第一ロール２１０から、塗布装置２１１Ａ、乾燥炉２１２Ａ、および偏光ＵＶ照射装置２１３Ａの順で通過させた後、一旦、巻芯に巻き取ることで基材と光配向膜とからなるロール状の積層体を製造し、次いで、当該ロール状の積層体を巻き出し、塗布装置２１１Ｂ、乾燥炉２１２Ｂ、および活性エネルギー線照射装置２１３Ｂの順で通過させることで、本発明の偏光膜を連続的に製造することもできる。
　第二ロール２２０の形態で本発明の偏光膜を製造した場合には、第二ロール２２０から長尺の本発明の偏光膜を巻き出し、所定の寸法に裁断してから、裁断された偏光膜に１／４波長板を貼合することにより円偏光板を製造することができる。また、長尺の１／４波長板が巻芯に巻き取られている第三ロール（図示しない）を準備することで、長尺の円偏光板を連続的に製造することもできる。
　長尺の円偏光板を連続的に製造する方法の一例を、図２に示す製造装置を参照しながら説明する。かかる製造方法は、第二の巻芯２２０Ａに巻き取られた第二ロール２２０から連続的に本発明の偏光膜Ｑを巻き出すと共に、第三の巻芯２３０Ａに長尺の１／４波長板が巻き取られてなる第三ロール２３０から連続的に長尺の１／４波長板Ｓを巻き出す工程と、本発明の偏光膜Ｑと長尺の１／４波長板Ｓとを連続的に貼合して長尺の円偏光板ＱＳを得る工程と、得られた長尺の円偏光板ＱＳを第四の巻芯２４０Ａに巻き取り、第四ロール２４０を得る工程と、からなる。
　偏光膜Ｑおよび１／４波長板Ｓを巻き出す方法は、第二ロール２２０の巻芯２２０Ａおよび第三ロール２３０の巻芯２３０Ａに適当な回転手段を設置し、当該回転手段により第二ロール２２０および第三ロール２３０を回転させることにより行われる。また、偏光膜Ｑおよび１／４波長板Ｓを搬送する方向に、適当な補助ロール３００を少なくとも一つ設置し、当該補助ロール３００の回転手段で偏光膜Ｑおよび１／４波長板Ｓを巻き出す形式でもよい。さらに、巻芯２２０Ａ、巻芯２３０Ａおよび補助ロール３００の両方に回転手段を設置することで、偏光膜Ｑおよび１／４波長板Ｓに適度な張力を付与しながら、偏光膜Ｑおよび１／４波長板Ｓを巻き出す形式でもよい。この方法はいわゆるＲｏｌｌ ｔｏ Ｒｏｌｌ貼合である。尚、貼合には接着剤を用いてもよい。
　＜本発明の偏光膜の用途＞
　本発明の偏光膜、および、本発明の偏光膜と１／４波長板とを有する円偏光板は、さまざまな表示装置に用いることができる。
　表示装置とは、表示素子を有する装置であり、発光源として発光素子または発光装置を含む装置である。本発明の偏光膜を備える表示装置としては、例えば、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置、無機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置、電子放出表示装置（例えば電場放出表示装置（ＦＥＤ）、表面電界放出表示装置（ＳＥＤ））、電子ペーパー（電子インクや電気泳動素子を用いた表示装置）、プラズマ表示装置、投射型表示装置（例えばグレーティングライトバルブ（ＧＬＶ）表示装置、デジタルマイクロミラーデバイス（ＤＭＤ）を有する表示装置）、および圧電セラミックディスプレイ等が挙げられる。液晶表示装置は、透過型液晶表示装置、半透過型液晶表示装置、反射型液晶表示装置、直視型液晶表示装置、および投写型液晶表示装置等のいずれも包含する。これらの表示装置は、二次元画像を表示する表示装置であってもよいし、三次元画像を表示する立体表示装置であってもよい。
　本発明の偏光膜は、特に、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置、および無機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置に有効に用いることができる。上記有機ＥＬ表示装置は、本発明の偏光膜および有機ＥＬ素子を少なくとも備えて構成されている。有機ＥＬ素子は、公知の構成の素子を用いることができる。
　本発明の偏光膜と１／４波長板とを有する円偏光板は、特に、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置および無機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置に有効に用いることができる。上記有機ＥＬ表示装置は、本発明の円偏光板および有機ＥＬ素子を少なくとも備えて構成されている。
　本発明の偏光膜を液晶表示装置に用いる場合には、当該偏光膜は液晶セルの外部に備えられていてもよく、液晶セルの内部に備えられていてもよい。液晶セルは、本発明の偏光膜、液晶層および基体を少なくとも備えて構成されている。
　特に透過型のアクティブマトリックスのカラー液晶表示装置における液晶セルの内部に、本発明の偏光膜が備えられている場合の当該表示装置の第一の構成を、図３を用いて以下に説明する。当該表示装置３０は、第一の基体３１、第一の本発明の偏光膜３２、カラーフィルタ層（カラーフィルタ）３３、平坦化層３４、ＩＴＯ電極層３５、第一の配向膜３６、液晶層３７、第二の配向膜３８、第二の本発明の偏光膜３９、薄膜トランジスタ回路およびピクセル電極を含むＴＦＴ層４０、並びに、第二の基体４１がこの順に積層されて構成されている。これら各層の積層は、公知の手段により行うことができる。
　第一の本発明の偏光膜３２は、第一の基体３１と液晶層３７との間に配置されている。
　カラーフィルタ層３３は、第一の基体３１と液晶層３７との間に配置され、第一の基体３１側からの入射光から所望の波長の光を取り出す層であり、例えば白色光から所望の波長以外の波長の光を吸収することによって所望の波長の光のみを透過させる層であってもよいし、入射光の波長を波長変換することによって所望の波長の光を出射する層であってもよい。
　上記第一の本発明の偏光膜３２および第二の本発明の偏光膜３９は、配向膜を第一の基体３１側および第二の基体４１側にそれぞれ包含していてもよい。第一の配向膜３６および第二の配向膜３８は、ラビング配向膜であってもよいし、光配向膜であってもよい。また、第一の本発明の偏光膜３２は、位相差層を包含していてもよい。
　次に、上記表示装置の第二の構成を、図４を用いて以下に説明する。当該表示装置６０は、第一の基体６１、第一の本発明の偏光膜６２、カラーフィルタ層（カラーフィルタ）６３、平坦化層６４、ＩＴＯ電極層６５、第一の配向膜６６、液晶層６７、第二の配向膜６８、薄膜トランジスタ回路およびピクセル電極を含むＴＦＴ層７０、第二の基体７１、並びに、第二の偏光膜７２がこの順に積層されて構成されている。これら各層の積層は、公知の手段により行うことができる。
　第二の基体７１を介してＴＦＴ層７０と反対側に位置する第二の偏光膜７２は、本発明の偏光膜であってもよいし、ポリビニルアルコールをヨウ素で染色した後、延伸して作製される偏光膜であってもよい。
　次に、上記表示装置の第三の構成を、図５を用いて以下に説明する。当該表示装置８０は、第一の基体８１、カラーフィルタ層（カラーフィルタ）８２、第一の本発明の偏光膜８３、平坦化層８４、ＩＴＯ電極層８５、第一の配向膜８６、液晶層８７、第二の配向膜８８、薄膜トランジスタ回路およびピクセル電極を含むＴＦＴ層９０、第二の基体９１、並びに、第二の偏光膜９２がこの順に積層されて構成されている。これら各層の積層は、公知の手段により行うことができる。
　当該第三の構成において、第二の偏光膜９２は、本発明の偏光膜であってもよいし、ポリビニルアルコールをヨウ素で染色した後、延伸して作製される偏光膜であってもよい。第二の偏光膜９２が本発明の偏光膜である場合には、当該第二の偏光膜９２は上記第一の構成のときと同様に、第二の基体９１とＴＦＴ層９０との間に位置していてもよい。
　また、第三の構成において、カラーフィルタ層８２は、第一の基体８１を介して液晶層８７と反対側に配置してもよい。
　尚、カラーフィルタ層に包含される粒子によって偏光が散乱して偏光解消が起こり得る。そのため、上記第一～第三の構成のうち、第一の本発明の偏光膜がカラーフィルタ層よりも液晶層側に位置している第三の構成、即ち、第三の構成を備えた表示装置がより好ましい。
　本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態に関しても本発明の技術的範囲に含まれる。さらに、各実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を組み合わせることにより、新しい技術的特徴を形成することができる。
　以下、実施例により、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるべきではない。実施例に記載の「％」および「部」は、特に断りの無い限り、「質量％」および「質量部」である。
　〔製造例１〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　式（２Ａ）で表される化合物０．５０ｇ、酢酸５．０ｇ、水０．５０ｇ及び３５％塩酸０．６５ｇを混合した。得られた混合物を、０℃に冷却した後、３３％亜硝酸ナトリウム水溶液０．４５ｇを滴下した。得られた混合物を、３０分間撹拌した後、アミド硫酸０．０２ｇを加えた。得られた混合物を、式（３Ａ）で表される化合物０．４８ｇとメタノール４．８ｇとからなる混合物に、０℃で滴下した。析出物を濾過し、水で３回洗浄した。
　得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）で精製した。濃縮後に得られた固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥させることにより、橙色固体である式（１－２）で表される化合物（以下、化合物（１－２）という）０．４０ｇを得た。
　収率：（式（２Ａ）で表される化合物基準）：４８％。
　Ｍ／Ｚ＝４２８（ＥＩ－ＭＳ）
　極大吸収波長（λｍａｘ２）＝４２２ｎｍ（クロロホルム溶液）
化合物（１Ａ）の１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）　０．９５（ｔ、３Ｈ）、１．３５（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、３．４６（ｔ、４Ｈ）、３．９０（ｔ、４Ｈ）、６．９８（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．８５－８．１５（ｃ、８Ｈ）。
　〔製造例２〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　式（２Ａ）で表される化合物の代わりに式（２Ｂ）で表される化合物を用いたこと以外は製造例１と同じ手順で橙色固体である式（１－１）で表される化合物（以下、化合物（１－１）という）０．２５ｇを得た。
　収率：（式（２Ｂ）で表される化合物基準）：３０％。
　Ｍ／Ｚ＝４４０（ＥＩ－ＭＳ）
　極大吸収波長（λｍａｘ２）＝４３８ｎｍ（クロロホルム溶液）
化合物（１Ｂ）の１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）　３．３５（ｔ、４Ｈ）、３．８９（ｔ、４Ｈ）、６．９７（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．９０－８．２０（ｃ、８Ｈ）。
　〔製造例３〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　式（２Ｂ）で表される化合物５．０ｇ、酢酸５０ｇ、水５．０ｇ及び３５％塩酸６．５０ｇを混合した。得られた混合物を、０℃に冷却した後、３３％亜硝酸ナトリウム水溶液４．５ｇを滴下した。得られた混合物を、３０分間撹拌した後、アミド硫酸０．０３ｇを加えた。得られた混合物を、式（３Ｂ）で表される化合物４．５ｇと酢酸ナトリウム６．５ｇと水６８ｇとからなる混合物に、０℃で滴下した。析出物を濾過し、水で３回洗浄した。
　得られた析出物に、水酸化ナトリウム７．０ｇと水８０ｇとを加えた。得られた混合物を８５℃で２時間撹拌した後、１０℃に冷却した。析出物を濾過し、水で洗浄した。得られた固体を乾燥させることにより、橙色固体５．７８ｇを得た。
　得られた橙色固体のうち０．５０ｇとＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン０．８８ｇとＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド５．０ｇとを混合し、１－ヨードブタン１．２ｇを滴下した。得られた混合物を、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応混合物をメタノールに滴下し、析出物を濾過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）で精製した。得られた固体をメタノールで洗浄後、乾燥させることにより、橙色固体である式（１－６１）で表される化合物（以下、化合物（１－６１）という）０．１０ｇを得た。
　収率：（式（２Ｂ）で表される化合物基準）：１７％。
　Ｍ／Ｚ＝４２６（ＥＩ－ＭＳ）
　極大吸収波長（λｍａｘ２）＝４６０ｎｍ（クロロホルム溶液）。
　〔製造例４〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　式（３Ａ）で表される化合物の代わりに式（３Ｃ）で表される化合物を用いたこと以外は製造例２と同じ手順で橙色固体である式（１－４６）で表される化合物（以下、化合物（１－４６）という）０．３８ｇを得た。
　収率：（式（２Ｂ）で表される化合物基準）：４８％。
　Ｍ／Ｚ＝４２８（ＥＩ－ＭＳ）
　極大吸収波長（λｍａｘ２）＝４８０ｎｍ（クロロホルム溶液）
化合物（１Ｄ）の１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）　３．５７（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｍ、２Ｈ）、４．３２（ｔ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、２Ｈ）、８．２５－８．５０（ｃ、１０Ｈ）。
　〔製造例５〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　式（３Ｃ）で表される化合物の代わりに式（３Ｄ）で表される化合物を用いたこと以外は製造例４と同じ手順で橙色固体である式（１－３１）で表される化合物（以下、化合物（１－３１）という）０．４４ｇを得た。
　収率：（式（２Ｂ）で表される化合物基準）：５１％。
　Ｍ／Ｚ＝４５８（ＥＩ－ＭＳ）
　極大吸収波長（λｍａｘ２）＝４７２ｎｍ（クロロホルム溶液）
化合物（１Ｅ）の１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）　３．５７（ｔ、４Ｈ）、３．６９（ｍ、４Ｈ）、４．０８（ｔ、２Ｈ）、６．７８（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｍ、４Ｈ）。
　〔製造例６〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　１－ヨードブタンの代わりにヨードエタンを用いたこと以外は製造例３と同じ手順で橙色固体である式（１－２３）で表される化合物（以下、化合物（１－２３）という）０．０８８ｇを得た。
　収率：（式（２Ｂ）で表される化合物基準）：１６％。
　極大吸収波長（λｍａｘ２）＝４７２ｎｍ（クロロホルム溶液）
化合物（１Ｆ）の１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）　１．３２（ｔ、３Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．９５－８．１５（ｃ、６Ｈ）。
　〔製造例７〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　式（２Ａ）で表される化合物の代わりに式（２Ｃ）で表される化合物を用いたこと以外は製造例２と同じ手順で橙色固体である式（１－５）で表される化合物（以下、化合物（１－５）という）０．３３ｇを得た。
　収率：（式（２Ｃ）で表される化合物基準）：５１％。
　Ｍ／Ｚ＝４５６（ＥＩ－ＭＳ）
　極大吸収波長（λｍａｘ２）＝４３２ｎｍ（クロロホルム溶液）
化合物（１Ｂ）の１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）　３．３５（ｔ、４Ｈ）、３．８９（ｔ、４Ｈ）、６．９８（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．８０－８．２０（ｃ、８Ｈ）。
　〔製造例８〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　１－ヨードブタンの代わりに１－ヨードプロパンを用いたこと以外は製造例３と同じ手順で橙色固体である式（１－６２）で表される化合物（以下、化合物（１－６２）という）０．２１ｇを得た。
　収率：（式（２Ｂ）で表される化合物基準）：３７％。
Ｍ／Ｚ＝４１２（ＥＩ－ＭＳ）
　極大吸収波長（λｍａｘ２）＝４６０ｎｍ（クロロホルム溶液）
化合物（１Ｈ）の１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）　１．０４（ｔ、３Ｈ）、１．７２（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｔ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．８５－８．２０（ｃ、８Ｈ）。
　〔製造例９〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　１－ヨードブタンの代わりにヨウ化メチルを用いたこと以外は製造例３と同じ手順で橙色固体である式（１－６３）で表される化合物（以下、化合物（１－６３）という）０．０７５ｇを得た。
　収率：（式（２Ｂ）で表される化合物基準）：１４％。
Ｍ／Ｚ＝３８４（ＥＩ－ＭＳ）
　極大吸収波長（λｍａｘ２）＝４５２ｎｍ（クロロホルム溶液）。
　〔製造例１０〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　式（２Ｂ）で表される化合物の代わりに式（２Ｃ）で表される化合物を用いたこと以外は製造例６と同じ手順で橙色固体である式（１－２０）で表される化合物（以下、化合物（１－２０）という）０．１１５ｇを得た。
　収率：（式（２Ｃ）で表される化合物基準）：２１％。
Ｍ／Ｚ＝４１４（ＥＩ－ＭＳ）
　極大吸収波長（λｍａｘ２）＝４５２ｎｍ（クロロホルム溶液）
化合物（１Ｊ）の１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）　１．３２（ｔ、３Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．８５－８．１０（ｃ、８Ｈ）。
　〔製造例１１〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　式（２Ｂ）で表される化合物の代わりに式（２Ａ）で表される化合物を用いたこと以外は製造例６と同じ手順で橙色固体である式（１－１７）で表される化合物（以下、化合物（１－１７）という）０．０３８ｇを得た。
　収率：（式（２Ａ）で表される化合物基準）：７％。
　極大吸収波長（λｍａｘ２）＝４４０ｎｍ（クロロホルム溶液）
化合物（１Ｋ）の１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）　０．９５（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｔ、３Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｔ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．８０－８．１５（ｃ、８Ｈ）。
　〔製造例１２〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　式（２Ｂ）で表される化合物の代わりに式（２Ｄ）で表される化合物を用いたこと以外は製造例３と同じ手順で橙色固体である式（１－６４）で表される化合物（以下、化合物（１－６４）という）０．０６５ｇを得た。
　収率：（式（２Ｄ）で表される化合物基準）：１３％。
　極大吸収波長（λｍａｘ２）＝４６８ｎｍ（クロロホルム溶液）
化合物（１Ｌ）の１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）　０．９９（ｔ、３Ｈ）、１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．９５－８．２０（ｃ、８Ｈ）。
　［重合性液晶化合物］
　下記式（４－６）で表される化合物［以下、化合物（４－６）という］、下記式（４－８）で表される化合物［以下、化合物（４－８）という］、下記式（４－２２）で表される化合物［以下、化合物（４－２２）という］及び下記式（４－２５）で表される化合物［以下、化合物（４－２５）という］を用いた。
　なお、化合物（４－６）は、Lub et al. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 115, 321-328 (1996)に記載の方法で合成した。また、この方法に準拠して、化合物（４－８）を製造した。
　化合物（４－２２）及び化合物（４－２５）は、特許第４７１９１５６号記載の方法に準拠して製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　［相転移温度の測定］
　上述した各重合性液晶化合物の相転移温度を、それぞれの重合性液晶化合物からなる膜の相転移温度を求めることによって測定した。その操作は以下の通りである。
　化合物（４－６）の相転移温度は、化合物（４－６）からなる膜の相転移温度を求めることで確認した。その操作は以下のとおりである。
　配向膜を形成したガラス基板上に、化合物（４－６）からなる膜を形成し、加熱しながら、偏光顕微鏡（ＢＸ－５１、オリンパス株式会社製）によるテクスチャー観察によって相転移温度を確認した。化合物（４－６）は、１２０℃まで昇温後、降温時において、１１２℃でネマチック相に相転移し、１１０℃でスメクチックＡ相に相転移し、９４℃でスメクチックＢ相へ相転移した。
　化合物（４－６）の相転移温度測定と同様にして、化合物（４－８）の相転移温度を確認した。化合物（４－８）は、１４０℃まで昇温後、降温時において、１３１℃でネマチック相に相転移し８０℃でスメクチックＡ相に相転移し、６８℃でスメクチックＢ相へ相転移した。
　化合物（４－６）の相転移温度測定と同様にして、化合物（４－２２）の相転移温度を確認した。化合物（４－２２）は、１４０℃まで昇温後、降温時において、１０６℃でネマチック相に相転移し１０３℃でスメクチックＡ相に相転移し、８６℃でスメクチックＢ相へ相転移した。
　化合物（４－６）の相転移温度測定と同様にして、化合物（４－２５）の相転移温度を確認した。化合物（４－２５）は、１４０℃まで昇温後、降温時において、１１９℃でネマチック相に相転移し１００℃でスメクチックＡ相に相転移し、７７℃でスメクチックＢ相へ相転移した。
　〔実施例１〕
　［組成物の調製］
　下記成分を混合し、８０℃で１時間攪拌することで、組成物（１）を得た。
　化合物（１）；　化合物（１－２）　２．５部
　重合性液晶化合物；　化合物（４－６）　７５部
　　　　　　　　　　　化合物（４－８）　２５部
　重合開始剤；　２－ジメチルアミノ－２－ベンジル－１－（４－モルホリノフェニル）ブタン－１－オン（イルガキュア３６９；チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製）　６部
　レベリング剤；　ポリアクリレート化合物（ＢＹＫ－３６１Ｎ；ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ社製）　１．５部
　溶剤；　クロロホルム　２５０部
　［相転移温度の測定］
　化合物（４－６）と同様に、組成物（１）に含まれる成分の相転移温度を求めた。かかる成分は、１４０℃まで昇温後、降温時において、１１５℃でネマチック相に相転移し１０５℃でスメクチックＡ相に相転移し、７５℃でスメクチックＢ相へ相転移した。
　〔偏光膜の製造及びその評価〕
　１．配向膜の形成
　ガラス基板上に、ポリビニルアルコール（ポリビニルアルコール１０００完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製）の２質量％水溶液をスピンコート法により塗布し、乾燥後、厚さ１００ｎｍの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施すことにより配向膜を形成した。ラビング処理は、半自動ラビング装置（商品名：ＬＱ－００８型、常陽工学株式会社製）を用いて、布（商品名：ＹＡ－２０－ＲＷ、吉川化工株式会社製）によって、押し込み量０．１５ｍｍ、回転数５００ｒｐｍ、１６．７ｍｍ／ｓの条件で行った。かかるラビング処理により、ガラス基板上に配向膜が形成された積層体１を得た。
　２．偏光膜の形成
　積層体１の配向膜上に、組成物（１）をスピンコート法により塗布し、１２０℃のホットプレート上で１分間加熱乾燥した後、速やかに室温まで冷却して、前記配向膜上に配向した重合性液晶化合物を含む乾燥被膜を形成した。次いで、ＵＶ照射装置（ＳＰＯＴ　ＣＵＲＥ　ＳＰ－７；ウシオ電機株式会社製）を用い、紫外線を、露光量２０００ｍＪ／ｃｍ２（３６５ｎｍ基準）で乾燥被膜に照射することにより、該乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物を、配向状態を保持したまま重合させ、該乾燥被膜から偏光膜（１）を形成し積層体２を得た。この際の偏光膜の厚みをレーザー顕微鏡（オリンパス株式会社社製　ＯＬＳ３０００）により測定したところ、１．７μｍであった。
　３．Ｘ線回折測定
　偏光膜（１）に対して、Ｘ線回折装置Ｘ’Pert PRO MPD（スペクトリス株式会社製）を用いてＸ線回折測定を行った。ターゲットとしてＣｕを用いてＸ線管電流４０ｍＡ、Ｘ線管電圧４５ｋＶの条件で発生したＸ線を固定発散スリット１／２°を介してラビング方向（予め、偏光膜下にある配向膜のラビング方向を求めておく。）から入射させ、走査範囲２θ＝４．０～４０．０°の範囲で２θ＝０．０１６７１°ステップで走査して測定を行った結果、２θ＝２０．１°付近にピーク半価幅（ＦＷＨＭ）＝約０．３１°のシャープな回折ピーク（ブラッグピーク）が得られた。また、ラビング垂直方向からの入射でも同等な結果を得た。ピーク位置から求めた秩序周期（ｄ）は約４．４Åであり、高次スメクチック相を反映した構造を形成していることが分かった。
　４．二色比の測定
　極大吸収波長における透過軸方向の吸光度（Ａ１）及び吸収軸方向の吸光度（Ａ２）を、分光光度計（島津製作所株式会社製　ＵＶ－３１５０）に、積層体２を備えたフォルダーを、セットした装置を用いてダブルビーム法で測定した。該フォルダーは、リファレンス側は光量を５０％カットするメッシュを設置した。測定された透過軸方向の吸光度（Ａ１）及び吸収軸方向の吸光度（Ａ２）の値から、比（Ａ２／Ａ１）を算出し、二色比とした。極大吸収波長（λｍａｘ１）は４６４ｎｍであり、この波長での二色比は４２と高い値を示した。二色比が高いほど、偏光膜として有用であるといえる。化合物（１－２）の極大吸収波長（λｍａｘ２）は４２２ｎｍであることから、長波長シフトしていることが判明した。この長波長シフトの結果は、本発明の偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物（１－２）が分散しているとき、該化合物（１－２）がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
　また、形成された偏光膜（１）表面に保護フィルム（４０μｍＴＡＣ（コニカミノルタ株式会社製「ＫＣ４ＵＹ」））を配置し、その上から下記条件で光を照射することによって耐光性を評価した。偏光膜（１）の極大吸収波長４６４ｎｍにおける、耐光性試験後の偏光膜（１）の吸光度は、試験前の９４％となった。一方、特開２０１３－１０１３２８号公報に記載の式（１－１０）で示される二色性色素を用いて、上記方法と同様の方法で偏光膜を形成して耐光性試験を行ったところ、該偏光膜の極大吸収波長５４８ｎｍにおける、耐光性試験後の該偏光膜の吸光度は、試験前の４７％となった。つまり、本発明の、化合物を含む組成物は耐光性に優れることが分かった。
　耐光性試験における光の照射条件は以下の通りである。
使用機器：ＡＴＬＡＳ社製 サンテストＸＬＳ＋
使用光源：キセノンアークランプ
露光条件：２５０ｍＷ／ｍ２
試験時間：１２０時間
暴露量：１０８０００ＫＪ／ｍ２
温度：６０℃。
　〔実施例２〕
　化合物（１－２）の代わりに化合物（１－１）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長（λｍａｘ１）は４８３ｎｍであり、二色比は５１と高い値を示した。また、実施例２に記載したとおり極大吸収波長（λｍａｘ２）は４３８ｎｍであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物（１－１）が分散しているとき、該化合物（１－１）がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
　〔実施例３〕
　化合物（１－２）の代わりに化合物（１－６１）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長（λｍａｘ１）は５０２ｎｍであり、二色比は３９と高い値を示した。また、実施例２に記載したとおり極大吸収波長（λｍａｘ２）は４６０ｎｍであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物（１－６１）が分散しているとき、該化合物（１－６１）がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
　〔実施例４〕
　化合物（１－２）の代わりに化合物（１－４６）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長（λｍａｘ１）は５３８ｎｍであり、二色比は３６と高い値を示した。また、実施例２に記載したとおり極大吸収波長（λｍａｘ２）は４９７ｎｍであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物（１－４６）が分散しているとき、該化合物（１－４６）がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
　〔実施例５〕
　化合物（１－２）の代わりに化合物（１－３１）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長（λｍａｘ１）は５２８ｎｍであり、二色比は３２と高い値を示した。また、実施例２に記載したとおり極大吸収波長（λｍａｘ２）は４９６ｎｍであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物（１－３１）が分散しているとき、該化合物（１－３１）がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
　〔実施例６〕
　化合物（１－２）の代わりに化合物（１－２３）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長（λｍａｘ１）は５１１ｎｍであり、二色比は５７と高い値を示した。また、実施例２に記載したとおり極大吸収波長（λｍａｘ２）は４５６ｎｍであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物（１－２３）が分散しているとき、該化合物（１－２３）がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
　〔実施例７〕
　化合物（１－２）の代わりに化合物（１－５）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長（λｍａｘ１）は４７８ｎｍであり、二色比は４８と高い値を示した。また、実施例２に記載したとおり極大吸収波長（λｍａｘ２）は４３２ｎｍであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物（１－５）が分散しているとき、該化合物（１－５）がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
　〔実施例８〕
　化合物（１－２）の代わりに化合物（１－６２）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長（λｍａｘ１）は５０５ｎｍであり、二色比は３５と高い値を示した。また、実施例２に記載したとおり極大吸収波長（λｍａｘ２）は４６０ｎｍであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物（１－６２）が分散しているとき、該化合物（１－６２）がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
　〔実施例９〕
　化合物（１－２）の代わりに化合物（１－６３）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長（λｍａｘ１）は５１２ｎｍであり、二色比は４１と高い値を示した。また、実施例２に記載したとおり極大吸収波長（λｍａｘ２）は４５２ｎｍであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物（１－６３）が分散しているとき、該化合物（１－６３）がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
　〔実施例１０〕
　化合物（１－２）の代わりに化合物（１－２０）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長（λｍａｘ１）は５０６ｎｍであり、二色比は５７と高い値を示した。また、実施例２に記載したとおり極大吸収波長（λｍａｘ２）は４５２ｎｍであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物（１－２０）が分散しているとき、該化合物（１－２０）がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
　〔実施例１１〕
　化合物（１－２）の代わりに化合物（１－１７）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長（λｍａｘ１）は４９３ｎｍであり、二色比は４３と高い値を示した。また、実施例２に記載したとおり極大吸収波長（λｍａｘ２）は４４０ｎｍであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物（１－１７）が分散しているとき、該化合物（１－１７）がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
　〔実施例１２〕
　化合物（１－２）の代わりに化合物（１－６４）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長（λｍａｘ１）は５０４ｎｍであり、二色比は４８と高い値を示した。また、実施例２に記載したとおり極大吸収波長（λｍａｘ２）は４５４ｎｍであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物（１－６４）が分散しているとき、該化合物（１－６）がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
　本発明の組成物は、波長３５０ｎｍ～５１０ｎｍの範囲に極大吸収を有する、二色性色素として機能する化合物を含む組成物であり、当該組成物から、二色比が高い偏光膜を形成することができる。本発明の組成物は、偏光膜、並びに、偏光膜を備える液晶表示装置、液晶セル、円偏光板、および有機ＥＬ表示装置の製造分野において広範に利用することができる。
　２１０　　第一ロール
　２１０Ａ　巻芯
　２１１Ａ，２１１Ｂ　塗布装置
　２１２Ａ，２１２Ｂ　乾燥炉
　２１３Ａ　偏光ＵＶ照射装置
　２１３Ｂ　活性エネルギー線照射装置
　２２０　　第二ロール
　２２０Ａ　巻芯
　２３０　　第三ロール
　２３０Ａ　巻芯
　２４０　　第四ロール
　２４０Ａ　巻芯
　３００　　補助ロール

Claims (19)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、Ｒ１０は、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基または炭素数６～２０のアリールスルホニル基を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１０とＲ１１とは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に、－Ｎ－ＣＯ－または－Ｎ－ＳＯ２－を含む環を形成してもよい。上記アルキル基、上記アルコキシ基、上記アシル基、上記アルコキシカルボニル基、上記アシルオキシ基、上記アルキルスルホニル基、および上記アリールスルホニル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよく、Ｒ２０は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｒ２～Ｒ４は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表し、上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよい。ｎ、ｐおよびｑは、各々独立して０～２の整数である。
    Ｒ５は、Ａｒ１、ＮＨＲ５ａ、Ｎ（Ｒ５ｂ）２およびＮ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）からなる群から選択される。ここで、Ａｒ１は、Ｎがフェニレン基に結合している含窒素飽和ヘテロ環基であって、当該含窒素飽和ヘテロ環基のγ位が酸素原子または硫黄原子である６員環を表し、環に結合する水素原子のうちの一つ～六つが炭素数１～３のアルキル基で置換されていてもよく、
    Ｒ５ａは、炭素数１～１０のアルキル基、またはアルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基であり、Ｒ５ｂは、少なくとも一つのヒドロキシ基にて置換された炭素数１～１０のアルキル基、または、アルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基であり、上記Ｎ（Ｒ５ｂ）２において、Ｒ５ｂは、それぞれ独立であり、互いに同一または異なる基である。）
    で表される化合物と、
    　重合性スメクチック液晶化合物とを含む、組成物。
  2. 　式（１’）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　（式中、Ｒ１は、上記と同一の意味を表し、Ｒ５は、以下に示す基から選択される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （Ａは酸素原子または硫黄原子を表わす。ｍは０～１０の整数であり、同一の基中にｍが二つある場合、この二つのｍは互いに同一または異なる値となる。）
    で表される前記化合物と、
    　重合性スメクチック液晶化合物とを含む、請求項１に記載の組成物。
  3. 　前記化合物が、波長３５０ｎｍ～５１０ｎｍの範囲に極大吸収を有する化合物であることを特徴とする、請求項１または２に記載の組成物。
  4. 　さらに重合開始剤を含む、請求項１～３の何れか一項に記載の組成物。
  5. 　請求項１～４の何れか一項に記載の組成物を含む、偏光膜。
  6. 　前記偏光膜の極大吸収波長（λｍａｘ１）が、前記式（１）または前記式（１’）で表される、前記化合物の極大吸収波長（λｍａｘ２）よりも長い、請求項５に記載の偏光膜。
  7. 　前記λｍａｘ１と、前記λｍａｘ２との差が１０ｎｍ以上である、請求項６に記載の偏光膜。
  8. 　Ｘ線回折測定においてブラッグピークを示す、請求項５～７の何れか一項に記載の偏光膜。
  9. 　請求項５～８の何れか一項に記載の偏光膜を備える、液晶表示装置。
  10. 　請求項５～８の何れか一項に記載の偏光膜、液晶層および基体を備える、液晶セル。
  11. 　前記偏光膜が、前記基体と前記液晶層との間に配置される、請求項１０に記載の液晶セル。
  12. 　前記基体と前記液晶層との間に、カラーフィルタがさらに配置される、請求項１１に記載の液晶セル。
  13. 　請求項５～８の何れか一項に記載の偏光膜と１／４波長板とを有する、円偏光板。
  14. 　請求項５～８の何れか一項に記載の偏光膜と有機ＥＬ素子とを備える、有機ＥＬ表示装置。
  15. 　請求項１３に記載の円偏光板と有機ＥＬ素子とを備える、有機ＥＬ表示装置。
  16. 　式（１０）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ４０は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、Ｒ１０は、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基または炭素数６～２０のアリールスルホニル基を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１０とＲ１１とは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に、－Ｎ－ＣＯ－または－Ｎ－ＳＯ２－を含む環を形成してもよい。上記アルコキシ基、上記アシル基、上記アルコキシカルボニル基、上記アシルオキシ基、上記アルキルスルホニル基、および上記アリールスルホニル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。上記アルキル基を構成する一つ以上の水素原子は、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよく、Ｒ２０は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｒ２～Ｒ４は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表す。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよい。ｎ、ｐおよびｑは、各々独立して０～２の整数である。
    Ａｒ１は、Ｎがフェニレン基に結合している含窒素飽和ヘテロ環基であって、当該含窒素飽和ヘテロ環基のγ位が酸素原子または硫黄原子である６員環を表し、環に結合する水素原子のうちの一つ～六つが炭素数１～３のアルキル基で置換されていてもよい。）
    で表される化合物。
  17. 　式（１１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ４１は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、Ｒ１０は、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基または炭素数６～２０のアリールスルホニル基を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１０とＲ１１とは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に、－Ｎ－ＣＯ－または－Ｎ－ＳＯ２－を含む環を形成してもよい。Ｒ４１で表される上記アルキル基、および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、少なくとも一つのハロゲン原子、ヒドロキシ基、または無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されている。上記アシル基、上記アルコキシカルボニル基、上記アシルオキシ基、上記アルキルスルホニル基、上記アリールスルホニル基、およびＲ１１で表される上記アルキル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよく、Ｒ２０は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。
    Ｒ２～Ｒ４は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表す。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよい。ｎ、ｐおよびｑは、各々独立して０～２の整数である。
    Ｒ５ａは、炭素数１～１０のアルキル基、またはアルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基である。）
    で表される化合物。
  18. 　式（１２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ４２は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、Ｒ１０は、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基または炭素数６～２０のアリールスルホニル基を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１０とＲ１１とは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に、－Ｎ－ＣＯ－または－Ｎ－ＳＯ２－を含む環を形成してもよい。上記アルキル基、上記アルコキシ基、上記アシル基、上記アルコキシカルボニル基、上記アシルオキシ基、上記アルキルスルホニル基、および上記アリールスルホニル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよく、Ｒ２０は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。
    Ｒ２～Ｒ４は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表す。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよい。ｎ、ｐおよびｑは、各々独立して０～２の整数である。
    Ｒ５ｂは、少なくとも一つのヒドロキシ基にて置換された炭素数１～１０のアルキル基、または、アルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基であり、上記Ｎ（Ｒ５ｂ）２において、Ｒ５ｂは、それぞれ独立であり、互いに同一または異なる基である。）
    で表される化合物。
  19. 　式（１３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアシルオキシ基、または－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、Ｒ１０は、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基または炭素数６～２０のアリールスルホニル基を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１０とＲ１１とは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に、－Ｎ－ＣＯ－または－Ｎ－ＳＯ２－を含む環を形成してもよい。上記アルキル基、上記アルコキシ基、上記アシル基、上記アルコキシカルボニル基、上記アシルオキシ基、上記アルキルスルホニル基、および上記アリールスルホニル基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基または置換基を有するアミノ基で置換されていてもよい。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する炭素原子間には、－Ｏ－または－ＮＲ２０－が挿入されていてもよく、Ｒ２０は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｒ２～Ｒ４は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表す。上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよい。ｎ、ｐおよびｑは、各々独立して０～２の整数である。
    Ｒ５ａは、炭素数１～１０のアルキル基、またはアルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基であり、Ｒ５ｂは、少なくとも一つのヒドロキシ基にて置換された炭素数１～１０のアルキル基、または、アルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの－Ｏ－が挿入された炭素数１～１０のアルキル基である。）
    で表される化合物。
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