TWI674297B - 化合物及組合物 - Google Patents

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飛田憲之
Noriyuki Hida
大川春樹
Haruki Okawa
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日商住友化學股份有限公司
Sumitomo Chemical Co., Ltd.
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Abstract

本發明提供一種於波長350nm~550nm之範圍具有最大吸收之作為二色性色素發揮功能之化合物。
本發明之化合物係以式(1)表示：
[式中，R1表示碳數1~20之烷基等，R2表示碳數1~20之醯基等，R3表示氫原子等，Y表示式(Y1)所表示之基或式(Y2)所表示之基，
(式中，*表示與N之鍵結部位)
(式中，*表示與N之鍵結部位，P1及P2各自獨立表示-S-等，Q1及Q2各自獨立表示=N-等)]。

Description

化合物及組合物
本發明係關於一種化合物及組合物。
專利文獻1中記載有包含二色性色素之偏光膜，該二色性色素分散於已配向之聚合性液晶化合物中。
專利文獻2中，作為於波長350nm~550nm之範圍具有最大吸收之二色性色素，記載有具有1,4-萘基結構之雙偶氮系色素。然而，包含該二色性色素之偏光膜之二色比較低。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特表2007-510946號公報
[專利文獻2]日本專利1454637號公報(日本專利特公昭63-1357號公報)
業界要求於波長350nm~550nm之範圍具有最大吸收之作為二色性色素發揮功能之化合物。
本發明包含以下之發明。
[1]一種化合物，其係以式(1)表示，式(1)：
[式中，R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之醯氧基或-N(R10)(R11)，R10表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R11表示氫原子或碳數1~20之烷基，R10與R11可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述烷氧基、上述醯基、上述烷氧基羰基、上述醯氧基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基；R7及R8為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，p及q各自獨立為0~2之整數；R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述醯基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR21-，R21表示氫原子或碳數1~20之烷基；Y表示式(Y1)所表示之基或式(Y2)所表示之基，式(Y1)：
(式中，*表示與N之鍵結部位；R9為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，r為0~2之整數)
(式中，*表示與N之鍵結部位，P1及P2各自獨立表示-S-、-O-或-N(R12)-，R12表示氫原子或碳數1~4之烷基，Q1及Q2各自獨立表示=N-或=CH-)]。
[2]如[1]記載之化合物，其中p、q及r為0。
[3]一種組合物，其包含聚合性液晶化合物與如[1]或[2]記載之化合物。
[4]如[3]記載之組合物，其中聚合性液晶化合物呈現層列型液晶相。
[5]如[3]或[4]記載之組合物，其進而包含聚合起始劑。
[6]一種偏光膜，其包含如[1]或[2]記載之化合物。
[7]一種偏光膜，其係由如[3]至[5]中任一項記載之組合物形成。
[8]如[6]或[7]記載之偏光膜，其中偏光膜之最大吸收波長(λmax1)長於式(1)所表示之化合物之最大吸收波長(λmax2)。
[9]如[8]記載之偏光膜，其中λmax1與λmax2之差為15nm以上。
[10]如[6]至[9]中任一項記載之偏光膜，其於X射線繞射測定中顯現布勒格波峰。
[11]一種液晶顯示裝置，其具備如[6]至[10]中任一項記載之偏光膜。
[12]一種液晶單元，其具備如[6]至[10]中任一項記載之偏光膜、液晶層及基體。
[13]如[12]記載之液晶單元，其中偏光膜係配置於基體與液晶層之間。
[14]如[13]記載之液晶單元，其中於基體與液晶層之間進而配置彩色濾光片。
[15]一種圓偏光板，其具有如[6]至[10]中任一項記載之偏光膜與1/4波長板。
[16]一種有機EL顯示裝置，其具備如[6]至[10]中任一項記載之偏光膜與有機EL元件。
[17]一種有機EL顯示裝置，其具備如[15]記載之圓偏光板與有機EL元件。
[18]一種式(1)所表示之化合物之製造方法，其係使式(2)所表示之化合物與式(3)所表示之化合物進行反應，
[式中，R1、R2、R3、R7、R8及Y表示與下述相同之含義]
[式中，X表示氯原子、溴原子或碘原子； R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之醯氧基或-N(R10)(R11)，R10表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R11表示氫原子或碳數1~20之烷基，R10與R11可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述烷氧基、上述醯基、上述烷氧基羰基、上述醯氧基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基；R7為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，p為0~2之整數；Y表示式(Y1)所表示之基或式(Y2)所表示之基，
(式中，*表示與N之鍵結部位；表示碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，r為0~2之整數)
(式中，*表示與N之鍵結部位，P1及P2各自獨立表示-S-、-O-或- N(R12)-，R12表示氫原子或碳數1~4之烷基，Q1及Q2各自獨立表示=N-或=CH-)]
[式中，R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述醯基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR21-，R21表示氫原子或碳數1~20之烷基；R8為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，q為0~2之整數；R4及R5各自獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，R4與R5可相互鍵結並連同該等所鍵結之氧原子及硼原子一起形成包含-O-B-O-之環]。
本發明之化合物係於波長350nm~550nm之範圍具有最大吸收之作為二色性色素發揮功能的新穎化合物，由包含該化合物之組合物能夠形成二色比較高之偏光膜。
30‧‧‧顯示裝置
31‧‧‧第一基體
32‧‧‧第一本發明之偏光膜
33‧‧‧彩色濾光片層
34‧‧‧平坦化層
35‧‧‧ITO電極層
36‧‧‧第一配向膜
37‧‧‧液晶層
38‧‧‧第二配向膜
39‧‧‧第二本發明之偏光膜
40‧‧‧TFT層
41‧‧‧第二基體
60‧‧‧顯示裝置
61‧‧‧第一基體
62‧‧‧第一本發明之偏光膜
63‧‧‧彩色濾光片層
64‧‧‧平坦化層
65‧‧‧ITO電極層
66‧‧‧第一配向膜
67‧‧‧液晶層
68‧‧‧第二配向膜
70‧‧‧TFT層
71‧‧‧第二基體
72‧‧‧第二偏光膜
80‧‧‧顯示裝置
81‧‧‧第一基體
82‧‧‧彩色濾光片層
83‧‧‧第一本發明之偏光膜
84‧‧‧平坦化層
85‧‧‧ITO電極層
86‧‧‧第一配向膜
87‧‧‧液晶層
88‧‧‧第二配向膜
90‧‧‧TFT層
91‧‧‧第二基體
92‧‧‧第二偏光膜
210‧‧‧第1輥
210A‧‧‧卷芯
211A‧‧‧塗佈裝置
211B‧‧‧塗佈裝置
212A‧‧‧乾燥爐
212B‧‧‧乾燥爐
213A‧‧‧偏光UV照射裝置
213B‧‧‧活性能量線照射裝置
220‧‧‧第2輥
220A‧‧‧卷芯
230‧‧‧第3輥
230A‧‧‧卷芯
240‧‧‧第4輥
240A‧‧‧卷芯
300‧‧‧輔助輥
圖1係表示本發明之偏光膜之連續製造方法之模式圖。
圖2係表示具有本發明之偏光膜之圓偏光板之連續製造方法之模式圖。
圖3係表示具備本發明之偏光膜之液晶單元之模式圖。
圖4係表示具備本發明之偏光膜之液晶單元之模式圖。
圖5係表示具備本發明之偏光膜之液晶單元之模式圖。
<式(1)所表示之化合物>
本發明之式(1)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(1))之偶氮基較佳為反式偶氮基。
式(1)中，R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之醯氧基或-N(R10)(R11)。
作為碳數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等未經取代(不具有取代基)之直鏈狀或支鏈狀之碳數1~20之烷基。
構成該碳數1~20之烷基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子(例如氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基。作為具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基等。作為一個以上之氫原子被取代為鹵素原子等之烷基，可列舉：氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基等碳數1~20之鹵烷基，羥基甲基、2-羥基乙基等碳數1~20之羥基烷基，胺基甲基、2-(N,N-二甲基胺基)乙基等具有未經取代或具有取代基之胺基的碳數1~20之烷基。
可於構成上述烷基之碳原子間插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子 或碳數1~20之烷基，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基，作為碳數1~20之烷基，可列舉與上述相同之基。作為於碳原子間插入有-O-或-NR20-之烷基，可列舉：甲氧基甲基、2-乙氧基乙基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基、2-[2-(乙基胺基)乙基)胺基]乙基等。
作為碳數1~20之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等未經取代之直鏈狀或支鏈狀之碳數1~20之烷氧基。
構成該碳數1~20之烷氧基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子(例如氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基。作為具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基等。作為一個以上之氫原子被取代為鹵素原子等之烷氧基，可列舉：氟甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、九氟丁氧基等碳數1~20之鹵烷氧基，羥基甲氧基、2-羥基乙氧基等碳數1~20之羥基烷氧基，胺基甲氧基、2-(N,N-二甲基胺基)乙氧基等具有未經取代或具有取代基之胺基的碳數1~20之烷氧基。
可於構成上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR20-，作為於碳原子間插入有-O-或-NR20-之烷氧基，可列舉：甲氧基甲氧基、2-乙氧基乙氧基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基、2-[2-(乙基胺基)乙基)胺基]乙氧基等。
作為碳數1~20之醯基，可列舉：甲醯基、乙醯基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基、異丁基羰基、第三丁基羰基、正戊基羰基、異戊基羰基、新戊基羰基、正己基羰基、正庚基羰基、正辛基羰基、正壬基羰基、正癸基羰基等未經取代之碳數1~20之醯基。構成該醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子(例如 氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基。作為具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基等。作為一個以上之氫原子被取代為鹵素原子等之醯基，可列舉：三氟乙醯基、五氟乙基羰基、九氟丁基羰基等碳數1~20之鹵醯基等。
作為碳數2~20之烷氧基羰基，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、正戊氧基羰基、異戊氧基羰基、新戊氧基羰基、正己氧基羰基、正庚氧基羰基、正辛氧基羰基、正壬氧基羰基、正癸氧基羰基等未經取代之碳數2~20之烷氧基羰基。構成該烷氧基羰基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子(例如氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基。作為具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基等。作為一個以上之氫原子被取代為鹵素原子等之烷氧基羰基，可列舉：氟甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、九氟丁氧基羰基等碳數2~20之鹵烷氧基羰基。
作為碳數1~20之醯氧基，可列舉：乙醯氧基、乙基羰氧基、正丙基羰氧基、異丙基羰氧基、正丁基羰氧基、異丁基羰氧基、第三丁基羰氧基、正戊基羰氧基、異戊基羰氧基、新戊基羰氧基、正己基羰氧基、正庚基羰氧基、正辛基羰氧基、正壬基羰氧基、正癸基羰氧基等未經取代之碳數1~20之醯氧基。構成該醯氧基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子(例如氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基。作為具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基等。作為一個以上之氫原子被取代為鹵素原子等之醯氧基，可列舉：氟乙醯氧基、三氟乙醯氧基、五氟乙基羰氧基、九氟 丁基羰氧基等碳數1~20之鹵醯氧基。
-N(R10)(R11)中之R10表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R11表示氫原子或碳數1~20之烷基，R10與R11可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環。構成R10中之醯基、烷基磺醯基及芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子(例如氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基，作為具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基等。可於構成R11中之烷基之碳原子間插入-O-或-NR20-。作為R10中之碳數1~20之醯基，可列舉與上述R1中之碳數1~20之醯基相同者，作為構成該醯基之一個以上之氫原子被取代為鹵素原子等之醯基，可列舉與上述R1中之基相同者。
作為碳數1~20之烷基磺醯基，可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基等未經取代之碳數1~20之烷基磺醯基，作為構成該烷基磺醯基之一個以上之氫原子被取代為鹵素原子等之基，可列舉：三氟甲基磺醯基、五氟乙基磺醯基、七氟正丙基磺醯基等碳數1~20之鹵烷基磺醯基。
作為碳數6~20之芳基磺醯基，可列舉：苯磺醯基、對甲苯磺醯基等，作為構成該芳基磺醯基之一個以上之氫原子被取代為鹵素原子等之基，可列舉對三氟甲基苯磺醯基等。
作為R11中之碳數1~20之烷基，可列舉與上述R1中之碳數1~20之烷基相同者，作為構成該烷基之一個以上之氫原子被取代為鹵素原子等之烷基，可列舉與上述R1中之基相同者。
作為-N(R10)(R11)之具體例，可列舉：醯基胺基、乙基羰基胺基、正丙基羰基胺基、異丙基羰基胺基、正丁基羰基胺基、異丁基羰基胺基、第三丁基羰基胺基、正戊基羰基胺基、異戊基羰基胺基、新 戊基羰基胺基、正己基羰基胺基、正庚基羰基胺基、正辛基羰基胺基、正壬基羰基胺基、正癸基羰基胺基、三氟醯基胺基。
R10與R11相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子所一起形成之包含-N-CO-或-N-SO2-之環較佳為4~10員環，更佳為5~7員環。具體而言，可列舉2-吡咯啶酮-1-基等。
R1較佳為可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~10之烷基、於構成其之碳原子間插入有-O-之碳數1~20之烷基，可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~10之烷氧基、於構成其之碳原子間插入有-O-之碳數1~20之烷氧基、可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~10之醯基、可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數2~10之烷氧基羰基、可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~10之醯氧基或-N(R10)(R11)，R10較佳為可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~20之醯基，R11較佳為氫原子。
R1更佳為可具有氟原子之直鏈狀之碳數1~10之烷基或-N(R10)(R11)，R10更佳為可具有氟原子之碳數1~10之醯基，R11較佳為氫原子。
R1尤佳為可具有氟原子之直鏈狀之碳數1~10之烷基。
式(1)中，兩個伸苯基分別可使構成其之至少一個氫原子被氫以外之取代基R7或R8取代。R7及R8各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基。R7及R8分別可取代伸苯基中任意位置上之氫原子。
作為碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等不具有取代基之直鏈狀或支鏈狀之烷基。
構成該碳數1~4之烷基之至少一個氫原子可被取代為氟原子等鹵素原子、或羥基。作為該等之例，可列舉：氟甲基、三氟甲基、五 氟乙基、九氟丁基等碳數1~4之鹵烷基；羥基甲基、2-羥基乙基等碳數1~4之羥基烷基。
作為碳數1~4之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等不具有取代基之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基。
構成該碳數1~4之烷氧基之至少一個氫原子可被取代為氟原子等鹵素原子、或羥基。作為該等之例，可列舉：氟甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、九氟丁氧基等碳數1~4之鹵烷氧基；羥基甲氧基、2-羥基乙氧基等碳數1~4之羥基烷氧基。
式(1)中，R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環，構成上述醯基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子(例如氟原子)、羥基、胺基或具有取代基之胺基。作為具有取代基之胺基，例如可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等經一個或兩個碳數1~20之烷基取代之胺基等。可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR21-，R21表示氫原子或碳數1~20之烷基。
作為R2中之碳數1~20之醯基，可列舉與上述R1中之碳數1~20之醯基相同者。
作為R2中之碳數1~20之烷基磺醯基及碳數6~20之芳基磺醯基，可列舉分別與上述R10中之碳數1~20之烷基磺醯基及碳數6~20之芳基磺醯基相同者。
R2與R3相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子所一起形成之包含-N-CO-或-N-SO2-之環較佳為4~10員環，更佳為5~7員環。具體而言，可列舉2-吡咯啶酮-1-基等。
作為R21中之碳數1~20之烷基，可列舉與上述相同之基。
R2較佳為可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~20之醯基或可具有鹵素原子(較佳為氟原子)之碳數1~20之烷基磺醯基，更佳為可具有氟原子之碳數1~10之醯基或可具有氟原子之碳數1~10之烷基磺醯基。
R3較佳為氫原子。
式(1)中，Y表示式(Y1)：
(式中，*表示與N之鍵結部位。R9為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，r為0~2之整數)
所表示之基或式(Y2)：
(式中，*表示與N之鍵結部位，P1及P2各自獨立表示-S-、-O-或-N(R12)-，R12表示氫原子或碳數1~4之烷基，Q1及Q2各自獨立表示=N-或=CH-)
所表示之基。
作為R9，可列舉與上述R7及R8中所例示者相同之基。
P1較佳為-S-。
P2較佳為-S-。
作為R12中之碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基及第三丁基。
Q1較佳為=CH-。
Q2較佳為=N-。
式(1)中之p、q及r分別獨立為0~2之整數，較佳為0。
作為化合物(1)之具體例，可列舉下述式(1-1)~式(1-24)所表示之化合物。
其中，較佳為式(1-1)、式(1-4)、式(1-11)及式(1-12)所表示之化合物，更佳為式(1-4)及式(1-12)所表示之化合物。
化合物(1)可藉由使式(2)：
[式中，X表示氯原子、溴原子或碘原子。
R1、R7、p及Y分別表示與上述相同之含義]
所表示之化合物(以下有時稱為化合物(2))、與式(3)：
[式中，R2、R3、R8及q分別表示與上述相同之含義，R4及R5各自獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，R4與R5可相互鍵結並連同該等所鍵結之氧原子及硼原子一起形成包含-O-B-O-之環]
所表示之化合物(以下有時稱為化合物(3))進行反應而製造。
化合物(2)中之X較佳為溴原子。
作為化合物(3)中之R4所表示之碳數1~10之烷基及R5所表示之碳數1~10之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等未經取代之直鏈狀或支鏈狀之碳數1~10之烷基。
作為R4與R5相互鍵結並連同該等所鍵結之氧原子及硼原子所一起 形成之包含-O-B-O-之環，可列舉下述環。下述式中，*表示與苯環之鍵結鍵。
作為-B(OR4)(OR5)，可列舉下述基，較佳為-B(OH)2。下述式中，*表示與苯環之鍵結鍵。
化合物(2)可為市售者，亦可為依據Synthesis,1997,6,681、Journal of Chemical Society,1970,35,505中記載之方法所合成者。亦可為由依據日本專利特開昭58-38756號公報中記載之方法所合成之胺基物，利用Sandmeyer反應所合成者。Sandmeyer反應可藉由Journal of Chemical Society,Perkin Trans.1998,685中記載之方法而實施。
作為化合物(2)之具體例，可列舉下述式(2-1)~式(2-18)所表示之化合物。
作為化合物(3)之具體例，可列舉下述式(3-1)~式(3-7)所表示之化合物。
化合物(3)可為市售者，亦可為依據Journal of Organic Chemistry,1995,60,7508中記載之方法所合成者。
化合物(2)與化合物(3)之反應可依據Chemical Reviews,1995,95(7),2457中記載之方法而進行。
反應結束後，可藉由再結晶、再沈澱、萃取、各種層析法等通常之提取方法而提取化合物(1)。
化合物(1)係作為二色性色素發揮功能之化合物，尤其藉由與聚合性液晶化合物一併配向而表現出更高之二色性。因此，化合物(1)與聚合性液晶化合物一併配向之偏光膜表現出更高之二色性。化合物(1)於波長350nm~510nm之範圍、較佳為波長400nm~500nm之範圍、更佳為波長410nm~490nm之範圍、進而較佳為波長420nm~480nm之範圍具有最大吸收。又，化合物(1)具有耐光性，因此包含本發明之化合物之偏光膜之耐光性優異。
偏光膜之耐光性例如可藉由以下方法進行判斷。
於所形成之偏光膜表面配置保護膜，自其上方於下述條件下照射光。根據耐光性試驗後之偏光膜於最大吸收波長501nm下之吸光度相對於試驗前之偏光膜於最大吸收波長501nm下之吸光度的比例而判斷耐光性。
例如若使用日本專利特開2013-101328號公報中記載之式(1-10)所表示之二色性色素而形成偏光膜，進行耐光性試驗，則關於該偏光膜於最大吸收波長548nm下之吸光度，耐光性試驗後成為試驗前之47%。
(耐光性試驗中之光之照射條件)
使用機器：ATLAS公司製造之SUNTEST XLS+
使用光源：氙弧燈
曝光條件：250mW/m2
試驗時間：120小時
曝光量：108000KJ/m2
溫度：60℃
其次，對包含聚合性液晶化合物與化合物(1)之本發明之組合物進行說明。本發明之組合物可包含兩種以上之化合物(1)。
<聚合性液晶化合物>
所謂聚合性液晶化合物，係分子內具有聚合性基且可藉由配向而呈現液晶相之化合物，較佳為單獨藉由配向而可呈現液晶相之化合物。
所謂聚合性基，意指參與聚合反應之基，較佳為光聚合性基。此處，所謂聚合性基，係指經由自後述聚合起始劑所產生之活性自由基或酸等而能夠參與聚合反應之基。作為聚合性基，可列舉：乙烯基、乙烯基氧基、1-氯乙烯基、異丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁烷基。其中，較佳為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙烯基氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁烷基，更佳為丙烯醯氧基。
聚合性液晶化合物可為向熱性液晶型，亦可為向液性液晶型。
聚合性液晶化合物可為呈現向列型液晶相者，亦可為呈現層列型液晶相者，亦可為同時呈現向列型液晶相及層列型液晶相者。較佳為呈現層列型液晶相者，更佳為呈現高次層列型液晶相者。包含呈現層列型液晶相之聚合性液晶化合物的本發明之組合物能夠提供偏光性能更優異之偏光膜。本發明之組合物可包含兩種以上之聚合性液晶化合物。
化合物(1)即便為分散於由呈現層列型液晶相之聚合性液晶化合物所形成之緊密之分子鏈間的狀態，亦能夠表現出較高之二色性，包含化合物(1)之組合物能夠提供二色比較高之偏光膜。
作為高次層列型液晶相，可列舉：層列型B相、層列型D相、層列型E相、層列型F相、層列型G相、層列型H相、層列型I相、層列型J相、層列型K相及層列型L相。其中，較佳為層列型B相、層列型F相及層列型I相。若聚合性液晶化合物所呈現之層列型液晶相為該等高次層列相，則可獲得配向秩序度更高之偏光膜。由包含呈現高配向秩序度之高次層列型液晶相之聚合性液晶化合物的組合物所獲得之偏光 膜於X射線繞射測定中顯現源自六角相(hexatic phase)或結晶相等高次結構之布勒格波峰。所謂布勒格波峰係源自分子配向之面週期結構之波峰。由本發明之組合物所獲得之偏光膜所具有之週期間隔較佳為3.0~5.0Å(0.30nm~0.50nm)。
聚合性液晶化合物所呈現之液晶相之種類例如可藉由如下方式進行確認。準備適宜基材，於該基材塗佈包含聚合性液晶化合物與溶劑之溶液而形成塗佈膜後，利用加熱處理或減壓處理而將塗佈膜所含有之溶劑去除。繼而，將基材上所形成之塗佈膜加熱至各向同性相溫度後，緩慢冷卻，藉此出現液晶相，對該液晶相藉由利用偏光顯微鏡之質構觀察、X射線繞射測定或示差掃描熱量測定而進行檢查。經過該檢查可確認：例如藉由冷卻至第1溫度而呈現向列型液晶相，藉由進而緩慢冷卻至第2溫度而呈現層列型液晶相。
聚合性液晶組合物較佳為式(4)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(4))。
U1-V1-W1-X1-Y1-X2-Y2-X3-W2-V2-U2 (4)
[式(4)中，X1、X2及X3各自獨立表示可具有取代基之1,4-伸苯基或可具有取代基之環己烷-1,4-二基。其中，X1、X2及X3中之至少1者為可具有取代基之1,4-伸苯基。構成環己烷-1,4-二基之-CH2-可被取代為-O-、-S-或-NR-。R表示碳數1~6之烷基或苯基。
Y1及Y2各自獨立表示-CH2CH2-、-CH2O-、-COO-、-OCOO-、單鍵、-N=N-、-CRa=CRb-、-C≡C-或-CRa=N-。Ra及Rb各自獨立表示氫原子或碳數1~4之烷基。
U1表示氫原子或聚合性基。
U2表示聚合性基。
W1及W2各自獨立表示單鍵、-O-、-S-、-COO-或-OCOO-。
V1及V2各自獨立表示可具有取代基之碳數1~20之烷二基，構成該烷二基之-CH2-可被取代為-O-、-S-或-NH-]
化合物(4)中，X1、X2及X3中之至少1者較佳為可具有取代基之1,4-伸苯基。
可具有取代基之1,4-伸苯基較佳為不具有取代基之1,4-伸苯基。 可具有取代基之環己烷-1,4-二基較佳為可具有取代基之反式-環己烷-1,4-二基。可具有取代基之反式-環己烷-1,4-二基較佳為不具有取代基之反式-環己烷-1,4-二基。
作為可具有取代基之1,4-伸苯基或可具有取代基之環己烷-1,4-二基所任意具有之取代基，可列舉：甲基、乙基、正丁基等碳數1~4之烷基、氰基及鹵素原子。
Y1較佳為-CH2CH2-、-COO-或單鍵，Y2較佳為-CH2CH2-或-CH2O-。
U2為聚合性基。U1為氫原子或聚合性基，較佳為聚合性基。U1及U2較佳為均為聚合性基，更佳為均為光聚合性基。具有光聚合性基之聚合性液晶化合物有利於實現更低溫條件下之聚合。
U1及U2所表示之聚合性基可互不相同，較佳為相同。作為聚合性基，可列舉：乙烯基、乙烯基氧基、1-氯乙烯基、異丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁烷基。其中，較佳為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙烯基氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁烷基，更佳為丙烯醯氧基。
作為V1及V2所表示之烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、癸烷-1,10-二基、十四烷-1,14-二基及二十烷-1,20-二基。V1及V2較佳為碳數2~12之烷二基，更佳為碳數6~12之烷二基。
作為可具有取代基之碳數1~20之烷二基所任意具有之取代基，可列舉氰基及鹵素原子。該烷二基較佳為不具有取代基之烷二基，更佳為不具有取代基且直鏈狀之烷二基。
W1及W2較佳為各自獨立為單鍵或-O-。
作為化合物(4)之具體例，可列舉下述式(4-1)~式(4-43)所表示之化合物。於化合物(4)具有環己烷-1,4-二基之情形時，該環己烷-1,4-二基較佳為反式。
其中，較佳為選自由式(4-5)、式(4-6)、式(4-7)、式(4-8)、式(4-9)、式(4-10)、式(4-11)、式(4-12)、式(4-13)、式(4-14)、式(4-15)、式(4-22)、式(4-24)、式(4-25)、式(4-26)、式(4-27)、式(4-28)及式(4-29)所表示之化合物所組成之群中之至少1種。
本發明之組合物可包含兩種以上之化合物(4)。於組合使用兩種以上之聚合性液晶化合物之情形時，較佳為其中之至少1種為化合物(4)，更佳為其中之兩種以上為化合物(4)。藉由加以組合而存在即便於液晶-結晶相轉移溫度以下之溫度下亦能夠暫時保持液晶相之情況。作為將兩種聚合性液晶化合物加以組合之情形時之混合比，通常為1：99~50：50，較佳為5：95~50：50，更佳為10：90~50：50。
化合物(4)可藉由例如Lub et al.Recl,Trav.Chim.Pays-Bas,115, 321-328(1996)、日本專利第4719156號等公知文獻中記載之方法而製造。
關於本發明之組合物中之聚合性液晶化合物之含有比例，就提高聚合性液晶化合物之配向性之觀點而言，相對於本發明之組合物之固形物成分100質量份，較佳為70~99.5質量份，更佳為80~99質量份，進而較佳為80~94質量份，尤佳為80~90質量份。此處，所謂固形物成分，係指本發明之組合物中之溶劑以外之成分之合計量。
本發明之組合物較佳為包含聚合起始劑及溶劑，亦可包含光增感劑、聚合抑制劑及調平劑。
關於本發明之組合物中之化合物(1)之含量，相對於聚合性液晶化合物100質量份，通常為50質量份以下，較佳為0.1質量份以上且10質量份以下，更佳為0.1質量份以上且5質量份以下。若化合物(1)之含量相對於聚合性液晶化合物100質量份為50質量份以下，則存在能夠獲得聚合性液晶化合物及化合物(1)較少發生配向紊亂之偏光膜之傾向。
<溶劑>
溶劑較佳為能夠完全溶解聚合性液晶化合物及化合物(1)者。又，較佳為對聚合性液晶化合物之聚合反應顯示惰性之溶劑。
作為溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇丁醚、丙二醇單甲醚等醇溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-庚酮、甲基異丁基酮等酮溶劑；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烴溶劑；甲苯、二甲苯等芳香族烴溶劑、乙腈等腈溶劑；四氫呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶劑；及氯仿、氯苯等含氯溶劑。該等溶劑可單獨使用，亦可將複數種組合使用。
於本發明之組合物包含溶劑之情形時，關於溶劑之含有比例，相對於本發明之組合物之總量，較佳為50~98質量%。換言之，本發明之組合物中之固形物成分較佳為2~50質量%。若該固形物成分為50質量%以下，則本發明之組合物之黏度變低，由本發明之組合物所獲得之偏光膜之厚度大致均勻，從而存在該偏光膜不易產生不均之傾向。該固形物成分可考慮到所欲製造之偏光膜之厚度而決定。
<聚合起始劑>
聚合起始劑係能夠引發聚合性液晶化合物之聚合反應的化合物。作為聚合起始劑，較佳為於光作用下產生活性自由基之光聚合起始劑。
作為聚合起始劑，可列舉：安息香化合物、二苯甲酮化合物、烷基苯酮化合物、醯基氧化膦化合物、三化合物、錪鹽及鋶塩。
作為安息香化合物，可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚及安息香異丁醚。
作為二苯甲酮化合物，可列舉：二苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮。
作為烷基苯酮化合物，可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基噻吩基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1,2-二苯基-2,2-二甲氧基乙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮及2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮之低聚物。
作為醯基氧化膦化合物，可列舉：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦及雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦。
作為三化合物，可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)- 1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三及2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三。
作為錪鹽及鋶塩，例如可列舉下述式所表示之塩。
聚合起始劑可僅使用一種，亦可將兩種以上組合使用。
作為聚合起始劑，可使用市售者。作為市售之聚合起始劑，可列舉：Irgacure(註冊商標)907、184、651、819、250及369(Ciba Specialty Chemicals股份有限公司製造)；Seikuol(註冊商標)BZ、Z及BEE(精工化學股份有限公司製造)；kayacure(註冊商標)BP100及UVI-6992(Dow Chemical股份有限公司製造)；Adeka Optomer P-152及SP-170(ADEKA股份有限公司製造)；TAZ-A及TAZ-PP(Nihon SiberHegner股份有限公司製造)；及TAZ-104(SANWA CHEMICAL股份有限公司製造)。
於本發明之組合物包含聚合起始劑之情形時，關於本發明之組合物中之聚合起始劑之含量，就不易擾亂聚合性液晶化合物之配向之觀點而言，相對於聚合性液晶化合物100質量份，通常為0.1~30質量份，較佳為0.5~10質量份，更佳為0.5~8質量份。
<光增感劑>
於本發明之組合物含有光聚合起始劑之情形時，本發明之組合物較佳為含有光增感劑。藉由本發明之組合物含有光聚合起始劑及光增感劑，存在進一步促進聚合性液晶化合物之聚合反應之傾向。作為該光增感劑，可列舉：酮及9-氧硫等酮化合物(例如2,4-二乙基9-氧硫、2-異丙基9-氧硫)；蒽及含烷氧基之蒽(例如二丁氧基蒽)等蒽化合物；啡噻及紅螢烯。
於本發明之組合物包含光增感劑之情形時，關於本發明之組合物中之光增感劑之含量，相對於聚合性液晶化合物100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為0.5~10質量份，進而較佳為0.5~8質量份。
<聚合抑制劑>
作為聚合抑制劑，可列舉：對苯二酚、含烷氧基之對苯二酚、含烷氧基之兒茶酚(例如丁基兒茶酚)、連苯三酚、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基自由基等自由基捕捉劑；苯硫酚類；β-萘胺類及β-萘酚類。
藉由本發明之組合物包含聚合抑制劑，可控制聚合性液晶化合物之聚合反應之進行度。
於本發明之組合物包含聚合抑制劑之情形時，關於本發明之組合物中之聚合抑制劑之含量，相對於聚合性液晶化合物100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為0.5~10質量份，進而較佳為0.5~8質量份。
<調平劑>
所謂調平劑係具有調整本發明之組合物之流動性而使塗佈本發明之組合物所獲得之塗佈膜變得更平坦的功能者，例如可列舉界面活性劑。較佳之調平劑係以聚丙烯酸酯化合物作為主成分之調平劑、及以含氟原子之化合物作為主成分之調平劑。
作為以聚丙烯酸酯化合物作為主成分之調平劑，可列舉：BYK-350、BYK-352、BYK-353、BYK-354、BYK-355、BYK-358N、BYK-361N、BYK-380、BYK-381及BYK-392(BYK-Chemie GmbH製造)。
作為以含氟原子之化合物作為主成分之調平劑，可列舉：MEGAFAC(註冊商標)R-08、R-30、R-90、F-410、F-411、F-443、F-445、F-470、F-471、F-477、F-479、F-482、F-483(DIC股份有限公司製造)；Surflon(註冊商標)S-381、S-382、S-383、S-393、SC-101、SC-105、KH-40及SA-100(AGC Seimi Chemical股份有限公司製造)；E1830及E5844(Daikin Fine Chemical研究所股份有限公司製造)；Eftop EF301、EF303、EF351及EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals股份有限公司製造)。
於本發明之組合物包含調平劑之情形時，關於調平劑之含量，相對於聚合性液晶化合物100質量份，較佳為0.3質量份以上且5質量份以下，更佳為0.5質量份以上且3質量份以下。
若調平劑之含量為上述範圍內，則存在易使聚合性液晶化合物水平配向，且所獲得之偏光膜變得更平滑之傾向。若調平劑之含量相對於聚合性液晶化合物而超出上述範圍，則存在所獲得之偏光膜易產生不均之傾向。本發明之組合物可包含兩種以上之調平劑。
<偏光膜之製造方法>
包含化合物(1)之偏光膜例如可藉由塗佈本發明之組合物而獲得。可較佳地藉由包括下述步驟(A)~(C)之製造方法而製造。
步驟(A)：於基材或形成有配向膜之基材之表面塗佈本發明之組合物
步驟(B)：使所形成之塗佈膜所含之聚合性液晶化合物及化合物(1)配向
步驟(C)：藉由對已配向之聚合性液晶化合物照射活性能量線而 使聚合性液晶化合物進行聚合
<步驟(A)> <基材>
基材可為玻璃基材或樹脂基材，較佳為樹脂基材。藉由使用包含樹脂之膜基材，能夠獲得較薄之偏光板。
樹脂基材較佳為透明樹脂基材。所謂透明樹脂基材，意指可使光、尤其是可見光透過之具有透光性之基材，所謂透光性係指對波長380nm~780nm範圍內之光線之可見度修正透射率為80%以上之特性。
基材較佳為具有1/4波長板功能之相位差膜(以下有時稱為1/4波長板)。藉由使用1/4波長板作為基材，能夠獲得圓偏光板。
此時，較佳為以使偏光膜之透射軸與1/4波長板之遲相軸(光軸)實質上呈45°之方式進行積層。所謂實質上45°，通常指45±5°之範圍。又，藉由使偏光膜與1/4波長板之光軸一致或正交，能夠獲得發揮作為光學補償膜功能之偏光膜。
1/4波長板通常具有式(40)所表示之光學特性，較佳為具有式(40-1)所表示之光學特性。
100nm<Re(550)<160nm (40)
130nm<Re(550)<150nm (40-1)
Re(550)表示對波長550nm之光之面內相位差值。
進而，1/4波長板較佳為具有逆波長分散特性。所謂逆波長分散特性，意指短波長下之面內相位差值大於長波長下之面內相位差值，較佳為滿足式(50)及式(51)所表示之光學特性。Re(λ)表示對波長λ nm之光之面內相位差值。具備具有式(50)及式(51)所表示之光學特性之1/4波長板的圓偏光板針對可見光區域中各波長之光，可獲得相同之偏光轉換特性，因此存在抗反射特性優異之傾向。
Re(450)/Re(550)≦1.00 (50)
1.00≦Re(630)/Re(550) (51)
基材亦可為具有1/2波長板功能之相位差膜。
作為構成基材之樹脂，例如可列舉：聚乙烯、聚丙烯、降烯系聚合物等聚烯烴；環狀烯烴系樹脂；聚乙烯醇；聚對苯二甲酸乙二酯；聚甲基丙烯酸酯；聚丙烯酸酯；三乙醯纖維素、二乙醯纖維素及乙酸丙酸纖維素等纖維素酯；聚萘二甲酸乙二酯；聚碳酸酯；聚碸；聚醚碸；聚醚酮；聚苯硫醚；及聚苯醚等。較佳為纖維素酯、環狀烯烴系樹脂、聚碳酸酯、聚醚碸、聚對苯二甲酸乙二酯或聚甲基丙烯酸酯。
纖維素酯係纖維素所含之羥基之至少一部分經酯化者，可自市場獲得。又，包含纖維素酯之基材亦可自市場獲得。作為市售之包含纖維素酯之基材，可列舉：Fujitac(註冊商標)膜(Fuji Photo Film股份有限公司製造)，KC8UX2M(、KC8UY)及KC4UY(Konica Minolta Opto股份有限公司製造)等。
所謂環狀烯烴系樹脂，係包含降烯或多環降烯系單體等環狀烯烴之聚合物、或該等之共聚物者。該環狀烯烴系樹脂可包含開環結構，又，亦可為使包含開環結構之環狀烯烴系樹脂氫添化所獲得者。又，該環狀烯烴系樹脂亦可於不會明顯損害透明性、不會明顯增大吸濕性之範圍內包含源自鏈狀烯烴及乙烯基化芳香族化合物之結構單元。又，該環狀烯烴系樹脂可於其分子內導入極性基。
作為鏈狀烯烴，可列舉乙烯及丙烯等，作為乙烯基化芳香族化合物，可列舉：苯乙烯、α-甲基苯乙烯及烷基取代苯乙烯等。
於環狀烯烴系樹脂為環狀烯烴與鏈狀烯烴或乙烯基化芳香族化合物之共聚物之情形時，關於源自環狀烯烴之結構單元之含量，相對於共聚物之全部結構單元，通常為50莫耳%以下，較佳為15~50莫耳 %。
於環狀烯烴系樹脂為環狀烯烴、鏈狀烯烴及乙烯基化芳香族化合物之三元共聚物之情形時，關於源自鏈狀烯烴之結構單元之含量，相對於共聚物之全部結構單元，通常為5~80莫耳%，關於源自乙烯基化芳香族化合物之結構單元之含有比例，相對於共聚物之全部結構單元，通常為5~80莫耳%。此種三元共聚物具有能夠相對減少價格高昂之環狀烯烴之使用量之優點。
環狀烯烴系樹脂可自市場獲得。作為市售之環狀烯烴系樹脂，可列舉：Topas(註冊商標)(Ticona公司(德)製造)、ARTON(註冊商標)(JSR股份有限公司製造)、ZEONOR(註冊商標)(Nippon Zeon股份有限公司製造)、ZEONEX(註冊商標)(Nippon Zeon股份有限公司製造)及APEL(註冊商標)(三井化學股份有限公司製造)等。可將此種環狀烯烴系樹脂利用例如溶液澆鑄法、熔融擠出法等公知方法製膜而製成基材。作為市售之包含環狀烯烴系樹脂之基材，可列舉：S-SINA(註冊商標)(積水化學工業股份有限公司製造)、SCA40(註冊商標)(積水化學工業股份有限公司製造)，Zeonor Film(註冊商標)(Optronics股份有限公司製造)及Arton Film(註冊商標)(JSR股份有限公司製造)等。
可對基材實施表面處理。作為表面處理之方法，例如可列舉：於真空至大氣壓之環境下，利用電暈或電漿對基材表面進行處理之方法、對基材表面進行雷射處理之方法、對基材表面進行臭氧處理之方法、對基材表面進行皂化處理之方法、對基材表面進行火焰處理之方法、於基材表面塗佈偶合劑之方法、對基材表面進行底塗處理之方法、以及使反應性單體或具有反應性之聚合物附著於基材表面後照射放射線、電漿或紫外線而進行反應之接枝聚合法等。其中，較佳為於真空至大氣壓之環境下對基材表面進行電暈或電漿處理之方法。
作為利用電暈或電漿對基材表面進行處理之方法，可列舉如下 方法：於大氣壓附近之壓力下，於對向電極間設置基材，使產生電暈或電漿而對基材表面進行處理；使氣體於對向電極間流通而於電極間將氣體電漿化，向基材吹送經電漿化之氣體；及於低壓條件下產生輝光放電電漿而對基材表面進行處理。
其中，較佳為如下方法：於大氣壓附近之壓力下，於對向電極間設置基材，使產生電暈或電漿而對基材表面進行處理；或使氣體於對向電極間流通而於電極間將氣體電漿化，向基材吹送經電漿化之氣體。該利用電暈或電漿之表面處理通常可藉由市售之表面處理裝置而進行。
基材可於與塗佈本發明之組合物之面相反之面具有保護膜。作為保護膜，可列舉：聚乙烯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯及聚烯烴等之膜、以及於該膜上進而具有黏著層之膜等。其中，較佳為聚對苯二甲酸乙二酯，其原因在於乾燥時之熱變形較小。藉由於與塗佈本組合物之面相反之面具有保護膜，能夠抑制基材搬送時膜之搖晃或塗佈面之微小振動，能夠提高塗膜之均勻性。
就實際可操作程度之重量之方面而言，基材厚度宜為較薄，但若過薄，則存在強度下降、加工性較差之傾向。基材厚度通常為5~300μm，較佳為20~300μm。
基材之長邊方向之長度通常為10~3000m，較佳為100~2000m。基材之短邊方向之長度通常為0.1~5m，較佳為0.2~2m。
<配向膜>
本發明中之所謂配向膜，係使聚合性液晶化合物沿所需方向配向之具有配命限制力者。
作為配向膜，較佳為不會因本發明之組合物之塗佈等而溶解，即具有溶劑耐性，又，於用以去除溶劑或使聚合性液晶化合物配向之加熱處理中具有耐熱性者。作為該配向膜，可列舉：包含配向性聚合 物之配向膜、光配向膜及於表面形成凹凸圖案或多條溝槽而使配向之溝槽配向膜等。
作為配向性聚合物，可列舉：分子內具有醯胺鍵之聚醯胺或明膠類、分子內具有醯亞胺鍵之聚醯亞胺及作為其水解物之聚醯胺酸、聚乙烯醇、烷基改性聚乙烯醇、聚丙烯醯胺、聚唑、聚伸乙基亞胺、聚苯乙烯、聚乙烯基吡咯啶酮、聚丙烯酸及聚丙烯酸酯類，其中，較佳為聚乙烯醇。可將2種以上之配向性聚合物組合使用。
包含配向性聚合物之配向膜通常藉由將使配向性聚合物溶解於溶劑所獲得之組合物(以下有時稱為配向性聚合物組合物)塗佈於基材後去除溶劑而形成於基材表面，或者藉由將配向性聚合物組合物塗佈於基材後去除溶劑，並進行摩擦(摩擦法)而形成於基材表面。
作為上述溶劑，可列舉：水，甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、甲基溶纖素、丁基溶纖素、丙二醇單甲基醚等醇溶劑，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶劑，丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮等酮溶劑；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烴溶劑，甲苯、二甲苯等芳香族烴溶劑，乙腈等腈溶劑，四氫呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶劑，及氯仿、氯苯等含氯溶劑。該等溶劑可單獨使用，亦可將兩種以上組合使用。
關於配向性聚合物組合物中之配向性聚合物之濃度，只要為配向性聚合物材料可完全溶解於溶劑之範圍即可，相對於溶液，以固形物成分換算計，較佳為0.1~20質量%，更佳為0.1~10質量%左右。
作為配向性聚合物組合物，可直接使用市售之配向膜材料。作為市售之配向膜材料，可列舉：Sunever(註冊商標，日產化學工業股份有限公司製造)、Optomer(註冊商標，JSR股份有限公司製造)等。
作為於基材塗佈配向性聚合物組合物之方法，可列舉：旋轉塗 佈法、擠壓塗佈法、凹版塗佈法、模嘴塗佈法、狹縫塗佈法、棒式塗佈法、敷料法等塗佈法、軟版印刷法等印刷法等公知方法。於藉由後述輥對輥(Roll to Roll)形式之連續製造方法而製造本發明之偏光膜之情形時，該塗佈方法通常採用凹版塗佈法、模嘴塗佈法或軟版印刷法等印刷法。
作為將配向性聚合物組合物所含之溶劑去除之方法，可列舉：自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥及減壓乾燥法等。
為了對配向膜賦予配向限制力，視需要進行摩擦(摩擦法)。藉由對摩擦方向加以選擇，可任意地控制配向限制力之方向。
作為藉由摩擦法而賦予配向限制力之方法，可列舉如下方法：藉由於基材塗佈配向性聚合物組合物並進行退火而於基材表面形成配向性聚合物之膜，使該膜接觸纏繞有摩擦布之處於旋轉狀態之摩擦輥。
光配向膜通常藉由將包含具有光反應性基之聚合物或單體與溶劑的組合物(以下有時稱為「光配向膜形成用組合物」)塗佈於基材後，照射光(較佳為偏光UV)，而形成於基材表面。光配向膜就可藉由選擇所照射之光之偏光方向而任意地控制配向限制力之方向之方面而言更佳。
所謂光反應性基，係指藉由光照射而產生液晶配向能之基。具體而言，可列舉參與由光照射所引起之分子之配向誘發或異構化反應、二聚反應、光交聯反應或光分解反應等成為液晶配向能之起源之光反應的基。其中，就配向性優異之方面而言，較佳為參與二聚反應或光交聯反應之基。作為光反應性基，較佳為具有不飽和鍵、尤其是雙鍵之基，尤佳為具有選自由碳-碳雙鍵(C=C鍵)、碳-氮雙鍵(C=N鍵)、氮-氮雙鍵(N=N鍵)及碳-酸氧雙鍵(C=O鍵)所組成之群中之至少一者的基。
作為具有C=C鍵之光反應性基，可列舉：乙烯基、多烯基、茋基、苯乙烯基吡啶基、苯乙烯基吡啶鎓基、查爾酮基及桂皮醯基。作為具有C=N鍵之光反應性基，可列舉具有芳香族希夫鹼、芳香族腙等結構之基。作為具有N=N鍵之光反應性基，可列舉：偶氮苯基、偶氮萘基、芳香族雜環偶氮基、雙偶氮基、甲臢基及具有氧偶氮苯結構之基。作為具有C=O鍵之光反應性基，可列舉：二苯甲酮基、香豆素基、蒽醌基及順丁烯二醯亞胺基，該等基可具有烷基、烷氧基、芳基、烯丙氧基、氰基、烷氧基羰基、羥基、磺酸基、鹵化烷基等取代基。
其中，較佳為參與光二聚反應之光反應性基，就光配向所需之偏光照射量相對較少、且易獲得熱穩定性或經時穩定性優異之光配向膜之方面而言，較佳為桂皮醯基及查爾酮基。作為具有光反應性基之聚合物，尤佳為如該聚合物側鏈之末端部成為桂皮酸結構之具有桂皮醯基者。
作為光配向膜形成用組合物所含之溶劑，可列舉與上述配向性聚合物組合物所含之溶劑相同者，可根據具有光反應性基之聚合物或單體之溶解性而適當選擇。
關於光配向膜形成用組合物中之具有光反應性基之聚合物或單體之含量，可根據聚合物或單體之種類或者光配向膜之目標厚度而適當調節，較佳為至少設為0.2質量%，更佳為0.3~10質量%之範圍。光配向膜形成用組合物亦可於不會明顯損害光配向膜之特性之範圍內包含聚乙烯醇或聚醯亞胺等高分子材料或者光增感劑。
作為將光配向膜形成用組合物塗佈於基材之方法，可列舉與將配向性聚合物組合物塗佈於基材之方法相同之方法。作為自所塗佈之光配向膜形成用組合物中去除溶劑之方法，例如可列舉與自配向性聚合物組合物中去除溶劑之方法相同之方法。
照射偏光時，可為對基板上所塗佈之光配向膜形成用組合物中去除溶劑所獲得者直接照射偏光UV之形式，亦可為自基材側照射偏光而使偏光透過從而進行照射之形式。又，該偏光尤佳為實質上為平行光。關於所照射之偏光之波長，較佳為具有光反應性基之聚合物或單體之光反應性基能夠吸收光能之波長區域。具體而言，尤佳為波長250~400nm之範圍之UV(紫外線)。作為該偏光照射所使用之光源，可列舉：氙氣燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、KrF、ArF等紫外光雷射等，更佳為高壓水銀燈、超高壓水銀燈及金屬鹵化物燈。該等燈由於波長313nm之紫外線之發光強度較大，故而較佳。藉由使來自上述光源之光通過適宜之偏光元件而照射，能夠照射偏光UV。作為該偏光元件，可使用偏光濾光器或葛蘭-湯普生(Glan-Thompson)稜鏡、葛蘭-泰勒(Glan-Taylor)稜鏡等偏光稜鏡或線柵型之偏光元件。
再者，於進行摩擦或偏光照射時，若加以遮蔽則亦可形成液晶配向之方向不同之複數個區域(圖案)。
溝槽配向膜係藉由膜表面之凹凸圖案或多條溝槽而實現液晶配向之膜。H.V.Kenner等人曾報告如下事實：於將液晶分子置於具有等間隔排列之多條直線狀溝槽(groove)之基材上之情形時，液晶分子沿該溝槽之方向進行配向(Physical Review A24(5)，第2713頁，1981年)。
作為於基材表面形成溝槽配向膜之具體方法，可列舉如下方法等：隔著具有週期性圖案形狀之狹縫之曝光用遮罩對感光性聚醯亞胺表面進行曝光後，進行顯影及沖洗處理將無用之聚醯亞胺膜去除而形成凹凸圖案；於表面具有溝槽之板狀母盤上形成UV硬化樹脂層，將樹脂層移至基材膜後使之硬化；搬送形成有UV硬化樹脂層之基材膜，使具有多條溝槽之輥狀母盤抵壓於UV硬化樹脂層表面而形成凹 凸後進行硬化；可採用日本專利特開平6-34976號公報、日本專利特開2011-242743號公報記載之方法等。
上述方法中，較佳為使具有多條溝槽之輥狀母盤抵壓於UV硬化樹脂層表面而形成凹凸後進行硬化之方法。作為輥狀母盤，就耐久性之觀點而言可使用不鏽鋼(SUS)。
作為UV硬化樹脂，可使用單官能丙烯酸酯之聚合物、多官能丙烯酸酯之聚合物或該等之混合物之聚合物。
所謂單官能丙烯酸酯係分子內具有1個選自由丙烯醯氧基(CH2=CH-COO-)及甲基丙烯醯氧基(CH2=C(CH3)-COO-)所組成之群中之基(以下有時亦稱為(甲基)丙烯醯氧基)的化合物。
作為具有1個(甲基)丙烯醯氧基之單官能丙烯酸酯，可列舉：(甲基)丙烯酸C4~16烷基酯、(甲基)丙烯酸C2~14β-羧基烷基酯、(甲基)丙烯酸C2~14烷基化苯基酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯及(甲基)丙烯酸異基酯等。
所謂多官能丙烯酸酯通常係分子內具有2個至6個(甲基)丙烯醯氧基之化合物。
作為具有2個(甲基)丙烯醯氧基之二官能丙烯酸酯，可例示：1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯；1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯；三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；聚乙二醇二丙烯酸酯；雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚；乙氧化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯；丙氧化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯；乙氧化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作為具有3個至6個(甲基)丙烯醯氧基之多官能丙烯酸酯，可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯；三(2-羥基乙基)異氰尿酸三(甲基)丙烯酸酯；乙氧化三羥甲基丙烷三 (甲基)丙烯酸酯；丙氧化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物；三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物；己內酯改性三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三(2-羥基乙基)異氰尿酸三(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯；己內酯改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物、己內酯改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物、及己內酯改性三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物等。再者，此處所示之多官能丙烯酸酯之具體例中，所謂(甲基)丙烯酸酯，意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。又，所謂己內酯改性，意指於(甲基)丙烯酸酯化合物之源自醇之部位與(甲基)丙烯醯氧基之間導入有己內酯之開環體或開環聚合物。
該多官能丙烯酸酯亦可使用市售品。
作為該市售品，可列舉：A-DOD-N、A-HD-N、A-NOD-N、APG-100、APG-200、APG-400、A-GLY-9E、A-GLY-20E、A-TMM-3、A-TMPT、AD-TMP、ATM-35E、A-TMMT、A-9550、A-DPH、 HD-N、NOD-N、NPG、TMPT(新中村化學股份有限公司製造)；ARONIX M-220、ARONIX M-325、ARONIX M-240、ARONIX M-270、ARONIX M-309、ARONIX M-310、ARONIX M-321、ARONIX M-350、ARONIX M-360、ARONIX M-305、ARONIX M-306、ARONIX M-450、ARONIX M-451、ARONIX M-408、ARONIX M-400、ARONIX M-402、ARONIX M-403、ARONIX M-404、ARONIX M-405、ARONIX M-406(東亞合成股份有限公司製造)；EBECRYL 11、EBECRYL 145、EBECRYL 150、EBECRYL 40、EBECRYL 140、EBECRYL 180，DPGDA、HDDA、TPGDA、HPNDA、PETIA、PETRA、TMPTA、TMPEOTA、DPHA、EBECRYL系列(Daicel-Cytec股份有限公司製造)等。
作為溝槽配向膜之凹凸，凸部之寬度較佳為0.05~5μm，凹部之寬度較佳為0.1~5μm，凹凸之階差之深度為2μm以下、較佳為0.01~1μm以下。若為該範圍則可實現配向紊亂較少之液晶配向。
配向膜之厚度通常為10nm~10000nm，較佳為10nm~1000nm，更佳為10nm~500nm。
作為塗佈本發明之組合物之方法，可列舉與作為於基材塗佈配向性聚合物組合物之方法所例示者相同之方法。
<步驟(B)>
於本發明之組合物包含溶劑之情形時，通常自所形成之塗佈膜中去除溶劑。作為溶劑之去除方法，可列舉：自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥及減壓乾燥法等。
所形成之塗佈膜所含之聚合性液晶化合物通常被加熱至轉變為溶液狀態之溫度以上，繼而冷卻至發生液晶配向之溫度，藉此配向而形成液晶相。
關於所形成之塗佈膜所含之聚合性液晶化合物發生配向之溫 度，只要預先使用包含該聚合性液晶化合物之組合物，藉由質構觀察等求出即可。又，可同時進行溶劑去除與液晶配向。此時之溫度取決於待去除溶劑或聚合性液晶化合物之種類，較佳為50~200℃之範圍，於基材為樹脂基材之情形時更佳為80~130℃之範圍。
於使用作為1/4波長板之基材而獲得具有本發明之偏光膜與該1/4波長板之圓偏光板之情形時，關於聚合性液晶化合物之配向方向，只要使所獲得之偏光膜之透射軸與該基材之遲相軸(光軸)實質上呈45°即可。
<步驟(C)>
藉由對已配向之聚合性液晶化合物照射活性能量線而使聚合性液晶化合物進行聚合。
藉由使已配向之聚合性液晶化合物進行聚合，而獲得包含於已配向狀態下聚合之聚合性液晶化合物、及與該聚合性液晶化合物一併配向之化合物(1)的偏光膜。
關於包含於保持層列型液晶相之狀態下聚合之聚合性液晶化合物的偏光膜，與先前之賓主型偏光膜、即、使聚合性液晶化合物等於保持向列型液晶相之狀態下聚合所獲得之偏光膜相比，偏光性能較高，又，與僅塗佈有二色性色素或向液性液晶型液晶化合物者相比，偏光性能及強度優異。
作為活性能量線之光源，只要為產生紫外線、電子束、X射線等者即可。較佳為低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、化學燈、黑光燈、微波激發水銀燈、金屬鹵化物燈等於波長400nm以下具有發光分佈之光源。
關於活性能量線之照射能量，較佳為以對聚合起始劑之活化有效之波長區域之照射強度成為10~5000mJ/cm2之方式進行設定，更佳為100~2000mJ/cm2。若照射能量低於10mJ/cm2，則存在聚合性液 晶化合物硬化不充分之傾向。
如此所形成之本發明之偏光膜之厚度較佳為0.5μm以上且10μm以下之範圍，更佳為1μm以上且5μm以下。本發明之偏光膜之厚度可利用干涉膜厚計或雷射顯微鏡或觸針式膜厚計進行測定而求出。
本發明之偏光膜尤佳為於X射線繞射測定中獲得布勒格波峰者。作為此種獲得布勒格波峰之本發明之偏光膜，例如可列舉顯現源自六角相或結晶相之繞射峰者。
本發明之偏光膜之最大吸收(λmax1)較佳為處於350~550nm之範圍，更佳為處於410~540nm之範圍，進而較佳為處於430~530nm之範圍。又，與使本發明之偏光膜所含之化合物(1)溶解於適用之溶劑而測得之最大吸收(λmax2)相比，λmax1若發生長波長移動則較佳。該長波長移動出現於在由已聚合之聚合性液晶化合物所形成之分子鏈間分散有化合物(1)時，表示該化合物(1)與該分子鏈發生較強之相互作用。所謂長波長移動意指吸收最大值之差量(λmax1-λmax2)為正值，該差量較佳為15nm以上，更佳為30nm以上。
本發明之偏光膜所表現出之二色比較佳為15以上，更佳為25以上。
於所使用之基材並非1/4波長板之情形時，可藉由將所獲得之本發明之偏光膜與1/4波長板進行積層而獲得圓偏光板。此時，較佳為以使本發明之偏光膜之透射軸與1/4波長板之遲相軸(光軸)實質上呈45°之方式進行積層。又，亦可藉由使本發明之偏光膜之透射軸與1/4波長板等相位差膜之光軸一致或正交，而獲得發揮作為光學補償膜之功能之偏光板。
本發明之偏光膜可連同形成有其之基材或除其以外亦形成有配向膜之基材一併與1/4波長板進行積層，亦可將基材、或基材及配向膜去除後與1/4波長板進行積層。形成於基材或形成有配向膜之基材 表面之本發明之偏光膜與1/4波長板的積層例如可藉由如下方式進行：使用接著劑將形成有本發明之偏光膜之面與1/4波長板進行貼合後，去除該基材或形成有配向膜之基材。此時，接著劑可塗佈於本發明之偏光膜，亦可塗佈於1/4波長板。
<本發明之偏光膜之連續製造方法>
本發明之偏光膜較佳為以Roll to Roll形式連續製造。一面參照圖1，一面對以Roll to Roll形式連續製造本發明之偏光膜之方法之主要部分之一例進行說明。
將基材捲取於第1卷芯210A所獲得之第1輥210例如可自市場容易地獲得。作為此種可自市場獲得之輥形態之基材，可列舉已例示之基材中之包含纖維素酯、環狀烯烴系樹脂、聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯或聚甲基丙烯酸酯之膜等。
繼而，自上述第1輥210將基材捲出。關於基材之捲出方法，對該第1輥210之卷芯210A設置適宜之旋轉機構，利用該旋轉機構使第1輥210旋轉，藉此進行捲出。又，亦可為如下形式：於自第1輥210搬送基材之方向上設置適宜之輔助輥300，利用該輔助輥300之旋轉機構將基材捲出。進而亦可為如下形式：對第1卷芯210A及輔助輥300均設置旋轉機構，藉此一面對基材賦予適度張力一面將基材捲出。
自上述第1輥210捲出之基材於通過塗佈裝置211A時，藉由該塗佈裝置211A於其表面上塗佈光配向膜形成用組合物。作為用以如此連續塗佈光配向膜形成用組合物之塗佈裝置211A，較佳為凹版塗佈法、模嘴塗佈法及軟版印刷法。
通過塗佈裝置211A之基材被搬送至乾燥爐212A，藉由乾燥爐212A進行乾燥，而於基材表面連續形成第一塗佈膜。乾燥爐212A例如使用將通風乾燥法與加熱乾燥法加以組合之熱風式乾燥爐。乾燥爐212A之設定溫度係根據上述光配向膜形成用組合物所含之溶劑之種 類等而決定。乾燥爐212A可為包含設定溫度互不相同之複數個區域者，亦可為串聯設置有設定溫度互不相同之複數個乾燥爐者。
藉由偏光UV照射裝置213A對所獲得之第一塗佈膜照射偏光，藉此獲得光配向膜。
繼而，形成有光配向膜之基材通過塗佈裝置211B。藉由塗佈裝置211B於光配向膜上塗佈包含溶劑之本發明之組合物後，通過乾燥爐212B，藉此獲得該本發明之組合物所含之聚合性液晶化合物實現配向之第二塗佈膜。乾燥爐212B不僅承擔自光配向膜上所塗佈之包含溶劑之本發明之組合物中去除溶劑之作用，亦承擔提供熱能以使該組合物所含之聚合性液晶化合物發生配向之作用。乾燥爐212B與乾燥爐212A同樣地可為包含設定溫度互不相同之複數個區域者，亦可為串聯設置有設定溫度互不相同之複數個乾燥爐者。
第二塗佈膜所含之聚合性液晶化合物於已配向之狀態下被搬送至活性能量線照射裝置213B。於活性能量線照射裝置213B中進而接受活性能量線照射。藉由利用活性能量線照射裝置213B進行活性能量線照射，聚合性液晶化合物於已配向之狀態下聚合而獲得偏光膜。
將如此連續製造之本偏光板捲取於第2卷芯220A而獲得第2輥220之形態。再者，捲取時亦可使用適宜之間隔件一同進行捲取。
如此，基材自第1輥210起依序通過塗佈裝置211A、乾燥爐212A、偏光UV照射裝置213A、塗佈裝置211B、乾燥爐212B、活性能量線照射裝置213B，藉此可以Roll to Roll形式連續製造本偏光板。
又，圖1所示之製造方法揭示了連續製造本發明之偏光膜之方法，但亦可藉由如下方式連續製造本發明之偏光膜，例如使基材自第1輥起依序通過塗佈裝置211A、乾燥爐212A、偏光UV照射裝置213A後將其捲取於卷芯，藉此製造輥狀之基材與光配向膜之積層體，進而將該輥狀積層體捲出，使之依序通過塗佈裝置211B、乾燥爐212B、 活性能量線照射裝置213B。
於以第2輥220之形態製造了本發明之偏光膜之情形時，自第2輥220捲出長條狀之本發明之偏光膜，裁斷成特定尺寸後，對所裁出之偏光膜貼合1/4波長板，藉此可製造圓偏光板。又，準備將長條狀1/4波長板捲取於卷芯所獲得之第3輥，藉此亦可連續製造長條狀圓偏光板。
關於連續製造長條狀圓偏光板之方法，參照圖2進行說明。該製造方法包括如下步驟：自第2輥220連續捲出本發明之偏光膜，並自捲取有長條狀1/4波長板之第3輥230連續捲出長條狀1/4波長板；將本發明之偏光膜與上述長條狀1/4波長板連續進行貼合而獲得長條狀圓偏光板；及將所獲得之長條狀圓偏光板捲取於第4卷芯240A而獲得第4輥240。該方法即所謂Roll to Roll貼合。再者，貼合時亦可使用接著劑。
<本發明之偏光膜之用途>
本發明之偏光膜、及具有本發明之偏光膜與1/4波長板之圓偏光板可用於各種顯示裝置。
所謂顯示裝置係具有顯示元件之裝置，包含發光元件或發光裝置作為發光源。作為具備本偏光板之顯示裝置，例如可列舉：液晶顯示裝置、有機電致發光(EL)顯示裝置、無機電致發光(EL)顯示裝置、電子發射顯示裝置(例如場發射顯示裝置(FED)、表面傳導電子發射顯示裝置(SED))、電子紙(使用電子油墨或電泳元件之顯示裝置)、電漿顯示裝置、投射型顯示裝置(例如柵狀光閥(GLV)顯示裝置、具有數位微鏡元件(DMD)之顯示裝置)及壓電陶瓷顯示器等。液晶顯示裝置亦包括透過型液晶顯示裝置、半透過型液晶顯示裝置、反射型液晶顯示 裝置、直視型液晶顯示裝置及投影型液晶顯示裝置等任意者。該等顯示裝置可為顯示二維圖像之顯示裝置，亦可為顯示三維圖像之立體顯示裝置。
本發明之偏光膜尤其可有效地用於液晶顯示裝置、有機電致發光(EL)顯示裝置及無機電致發光(EL)顯示裝置。
具有本發明之偏光膜與1/4波長板之圓偏光板尤其可有效地用於有機電致發光(EL)顯示裝置及無機電致發光(EL)顯示裝置。
於將本發明之偏光膜用於液晶顯示裝置之情形時，可將本發明之偏光膜配置於液晶單元之外部，亦可配置於液晶單元內部。
尤其關於被配置於透過型之主動矩陣之彩色液晶顯示裝置之液晶單元內部之情形時之第一構成，使用圖3於以下進行說明。該顯示裝置30係由第一基體31、第一本發明之偏光膜32、彩色濾光片層33、平坦化層34、ITO電極層35、第一配向膜36、液晶層37、第二配向膜38、第二本發明之偏光膜39、包含薄膜電晶體電路及像素電極之TFT層40、以及第二基體41構成。
所謂彩色濾光片層係表示於來自基體41側之入射光中提取所需波長之光之層，例如可為自白色光中吸收所需波長以外之波長之光而僅使所需波長之光透過之層，亦可為對入射光進行波長轉換而使所需波長之光射出之層。
上述第一及第二本發明之偏光膜分別可於第一及第二基體側包含配向膜。配向膜可為摩擦配向膜，亦可使用光配向膜。又，第一本發明之偏光膜亦可包含相位差層。
其次，使用圖4，於以下說明第二構成。該顯示裝置60係由第一基體61、第一本發明之偏光膜62、彩色濾光片層63、平坦化層64、ITO電極層65、第一配向膜66、液晶層67、第二配向膜68、包含薄膜電晶體電路及像素電極之TFT層70、以及第二基體71、第二偏光膜72 構成。
關於位於第二基體71之與TFT層70為相反側之第二偏光膜72，可為本發明之偏光膜，亦可為利用碘將聚乙烯醇染色並進行延伸而製成之偏光膜。
使用圖5，於以下說明第三構成。該顯示裝置80係由第一基體81、彩色濾光片層82、第一本發明之偏光膜83、平坦化層84、ITO電極層85、第一配向膜86、液晶層87、第二配向膜88、包含薄膜電晶體電路及像素電極之TFT層90、以及第二基體91、第二偏光膜92構成。
第三構成中，第二偏光膜92可為本發明之偏光膜，亦可為利用碘將聚乙烯醇染色並進行延伸而製成之偏光膜。於第二偏光膜92為本發明之偏光膜之情形時，第二偏光膜可與第一構成中同樣地位於第二基體91與TFT層90之間。
又，第三構成中之彩色濾光片層82亦可位於第一基體81之與液晶層相反一側。
藉由彩色濾光片層所包含之粒子而使偏光發生散射，從而實現消偏振。因此，第一~第三構成中，更佳為本發明之第一偏光膜較彩色濾光片層更靠近液晶層側之第三構成。
[實施例]
以下藉由實施例更詳細地說明本發明。例中之「%」及「份」只要無特別說明則為質量%及質量份。
實施例1
將式(2A)所表示之化合物0.15g、式(3A)所表示之化合物0.10g、磷酸鉀0.50g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0087g、四氟硼酸三第三丁基鏻0.011g及1,4-二烷3g進行混合。將所獲得之混合物於氮氣環境下在100℃下攪拌18小時。將所獲得之反應混合物加以濃縮後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿)進行精製。將所獲得之固體利用乙腈洗淨後，使之乾燥，藉此獲得作為橙色固體之式(1A)所表示之化合物(以下稱為化合物(1A))0.03g。
Mw：371(GC-MS(Gas chromatography-mass spectrometry，氣相層析-質譜法))
最大吸收波長(λmax2)=360nm(氯仿溶液)
實施例2
將式(2B)所表示之化合物0.30g、式(3A)所表示之化合物0.21g、乙酸鉀0.38g、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯鈀(II)0.129g及二乙二醇二甲醚18.0g進行混合。將所獲得之混合物於氮氣環境下在140℃下攪拌3小時。將所獲得之反應混合物加以濃縮後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿)進行精製。將所獲得之固體利用乙腈洗淨後，使之乾燥，藉此獲得作為橙色固體之式(1B)所表示之化合物(以下稱為化合物(1B))0.010g。
Mw：434(LC-MS)(Liquid chromatography-mass spectrometry，液相層析-質譜法))
最大吸收波長(λmax2)=437nm(氯仿溶液)
實施例3
將式(2C)所表示之化合物0.40g、式(3A)所表示之化合物0.25g、乙酸鉀0.45g、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯鈀(II)0.150g及二乙二醇二甲醚24.0g進行混合。將所獲得之混合物於氮氣環境下在140℃下攪拌3小時。將所獲得之反應混合物加以濃縮後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：氯仿)進行精製。將所獲得之固體利用乙腈洗淨後，使之乾燥，藉此獲得作為橙色固體之式(1C)所表示之化合物(以下稱為化合物(1C))0.032g。
Mw：490(LC-MS)
最大吸收波長(λmax2)=438nm(氯仿溶液)
[聚合性液晶化合物]
使用下述式(4-6)所表示之化合物[以下稱為化合物(4-6)]、下述式(4-8)所表示之化合物[以下稱為化合物(4-8)]、下述式(4-14)所表示之化合物[以下稱為化合物(4-14)]及下述式(4-17)所表示之化合物[以下稱為化合物(4-17)]。
再者，化合物(4-6)係利用Lub et al.Recl.Trav.Chim.Pays-Bas,115,321-328(1996)記載之方法而合成。又，依據該方法而製造化合物(4-8)。
化合物(4-14)及化合物(4-17)係依據日本專利第4719156號記載之方法而製造。
化合物(4-6)：
[相轉移溫度之測定]
化合物(4-6)之相轉移溫度係藉由求出包含化合物(4-6)之膜之相轉移溫度而確認。其操作如下所述。
於形成有配向膜之玻璃基板上形成包含化合物(4-6)之膜，一面加熱一面利用偏光顯微鏡(BX-51，Olympus公司製造)進行質構觀察，藉此確認相轉移溫度。化合物(4-6)於升溫至120℃後降溫之過程中，於112℃下相轉移為向列相，於110℃下相轉移為層列型A相，於94℃下相轉移為層列型B相。
[相轉移溫度之測定]
以與化合物(4-6)之相轉移溫度測定相同之方式確認化合物(4-8)之相轉移溫度。化合物(4-8)於升溫至140℃後降溫之過程中，於131℃下相轉移為向列相，於80℃下相轉移為層列型A相，於68℃下相轉移為層列型B相。
[相轉移溫度之測定]
以與化合物(4-6)之相轉移溫度測定相同之方式確認化合物(4-14)之相轉移溫度。化合物(4-14)於升溫至140℃後降溫之過程中，於106℃下相轉移為向列相，於103℃下相轉移為層列型A相，於86℃下相轉移為層列型B相。
化合物(4-17)：
[相轉移溫度之測定]
以與化合物(4-6)之相轉移溫度測定相同之方式確認化合物(4-17)之相轉移溫度。化合物(4-17)於升溫至140℃後降溫之過程中，於119℃下相轉移為向列相，於100℃下相轉移為層列型A相，於77℃下相轉移為層列型B相。
實施例4
[組合物之製備]
將下述成分進行混合，於80℃下攪拌1小時，藉此獲得組合物(1)。
聚合起始劑：
2-二甲基胺基-2-苄基-1-(4-嗎啉基苯基)丁烷-1-酮(Irgacure 369；Ciba Specialty Chemicals公司製造) 6份
調平劑：
[相轉移溫度之測定]
以與化合物(4-6)相同之方式求出組合物(1)所含之成分之相轉移溫度。該成分於升溫至140℃後降溫之過程中，於115℃下相轉移為向列相，於105℃下相轉移為層列型A相，於75℃下相轉移為層列型B相。
[偏光膜之製造及其評估]
1.配向膜之形成
藉由旋轉塗佈法於玻璃基板上塗佈聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光純藥工業股份有限公司製造)之2質量%水溶液，乾燥後形成厚度100nm之膜。繼而，藉由對所獲得之膜之表面實施摩擦處理而形成配向膜。摩擦處理係使用半自動摩擦裝置(商品名：LQ-008型，常陽工學股份有限公司製造)，利用布(商品名：YA-20-RW，吉川化工股份有限公司製造)於壓入量0.15mm、轉數500rpm、16.7mm/s之條件下進行。藉由該摩擦處理而獲得於玻璃基板上形成有配向膜之積層體1。
2.偏光膜之形成
藉由旋轉塗佈法於積層體1之配向膜上塗佈組合物(1)，於120℃之加熱板上加熱乾燥1分鐘後，快速冷卻至室溫而於上述配向膜上形成包含已配向之聚合性液晶化合物之乾燥被膜。繼而，使用UV照射裝置(SPOT CURE SP-7；USHIO電機股份有限公司製造)，以曝光量2000mJ/cm2(365nm基準)對乾燥被膜照射紫外線，藉此使該乾燥被膜所含之聚合性液晶化合物於保持配向狀態之情況下聚合，由該乾燥被膜形成偏光膜(1)而獲得積層體2。藉由雷射顯微鏡(Olympus股份有限公司製造，OLS3000)測定此時之偏光膜之厚度，結果為1.7μm。
3.X射線繞射測定
使用X射線繞射裝置X'Pert PRO MPD(Spectris股份有限公司製造)，對偏光膜(1)進行X射線繞射測定。使用Cu作為靶並於X射線管電流40mA、X射線管電壓45kV之條件下產生X射線，使所產生之X射線經由固定發散狹縫1/2°自摩擦方向(預先求出位於偏光膜下之配向膜之摩擦方向)射入，於掃描範圍2θ=4.0~40.0°之範圍內以2θ=0.01671°步距進行掃描而實施測定，結果於2θ=20.1°附近獲得波峰半 高寬(FWHM)=約0.31°之陡峭之繞射峰(布勒格波峰)。又，即便於自摩擦垂直方向射入之情形時亦獲得同等結果。自波峰位置所求出之秩序週期(d)為約4.4Å，得知形成呈現高次層列相之結構。
4.二色比之測定
於分光光度計(島津製作所股份有限公司製造之UV-3150)上安裝具備積層體2之夾具，使用所獲得之裝置，利用雙光束法對最大吸收波長下之透射軸方向之吸光度(A1)及吸收軸方向之吸光度(A2)進行測定。該夾具於參考側設置有將光量削減50%之絲網。由所測得之透射軸方向之吸光度(A1)及吸收軸方向之吸光度(A2)之值而算出比(A2/A1)，作為二色比。最大吸收波長(λmax1)為376nm，該波長下之二色比顯示高達38之值。二色比越高，則可認為作為偏光膜越有用。又，化合物(1A)之最大吸收波長(λmax2)為360nm，從而判斷發生了長波長移動。該長波長移動之結果表明：本發明之偏光膜中，於由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間分散有化合物(1A)時，該化合物(1A)與該分子鏈發生較強之相互作用。
又，於所形成之偏光膜(1)表面配置保護膜(40μm TAC(Konica Minolta股份有限公司製造之「KC4UY」))，自其上方於下述條件下照射光，藉此評估耐光性。所形成之偏光膜之耐光性優異。
耐光性試驗中之光照射條件如下所述。
使用機器：ATLAS公司製造之SUNTEST XLS+
使用光源：氙弧燈
曝光條件：250mW/m2
試驗時間：120小時
曝光量：108000KJ/m2
溫度：60℃
實施例5
實施例4中，使用化合物(1B)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例4相同之方式實施，藉此獲得包含化合物(1B)之組合物及偏光膜。
實施例6
實施例4中，使用化合物(1C)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例4相同之方式實施，藉此獲得包含化合物(1C)之組合物及偏光膜。
實施例7
實施例1中，使用式(2D)所表示之化合物代替式(2A)所表示之化合物，除此以外，以與實施例1相同之方式實施，藉此獲得式(1D)所表示之化合物。
實施例8
實施例4中，使用化合物(1D)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例4相同之方式實施，藉此獲得包含化合物(1D)之組合物及偏光膜。
實施例9
將式(2E)所表示之化合物0.30g、式(3A)所表示之化合物0.25g、乙酸鉀0.45g、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯鈀(II)0.15g及二乙二醇二甲醚18g進行混合。將所獲得之混合物於氮氣環境下在140℃下攪拌3小時。將所獲得之反應混合物加以濃縮後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：四氫呋喃)進行精製。將所獲得之固體利用乙腈洗淨後，使之乾燥，藉此獲得作為橙色固體之式(1E)所表示之化合物(以下稱為化合物(1E))0.14g。關於產率，以化合物(2E)為基準計為40%。
M/Z：384(EI-MS)(Electron ionization-mass spectrometry，電子電離-質譜法))
最大吸收波長(λmax2)=363nm(氯仿溶液)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ(ppm)2.06(s,3H),7.73(m,4H),7.95(m,4H),8.03(m,4H),10.1(s,1H).
實施例10
使用化合物(1E)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例4相同之方式製作偏光膜。以相同之方式測定最大吸收波長及二色比，結果最大吸收波長(λmax1)為392nm，二色比顯示高達30之值。又，如實施例9之記載，最大吸收波長(λmax2)為363nm，因此判斷發生了長波長移動。該結果表明：於偏光膜中，於由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間分散有化合物(1E)時，該化合物(1E)與該分子鏈發生較強之相互作用。
實施例11
實施例1中，使用式(2F)所表示之化合物代替式(2A)所表示之化合物，除此以外，以與實施例1相同之方式實施，藉此獲得式(1F)所表示之化合物。
實施例12
實施例4中，使用化合物(1F)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例4相同之方式實施，藉此獲得包含化合物(1F)之組合物及偏光膜。
實施例13
將式(2G)所表示之化合物0.30g、式(3A)所表示之化合物0.22g、乙酸鉀0.39g、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯鈀(II)0.13g及二乙二醇二甲醚18g進行混合。將所獲得之混合物於氮氣環境下在140℃下攪拌3小時。將所獲得之反應混合物加以濃縮後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：四氫呋喃)進行精製。將所獲得之固體利用乙腈洗淨後，使之乾燥，藉此獲得作為橙色固體之式(1G)所表示之化合物(以下稱為化合物(1G))0.26g。關於產率，以化合物(2G)為基準計為76%。
M/Z：428(EI-MS)
最大吸收波長(λmax2)=360nm(氯仿溶液)
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)0.88(t,3H),1.30(m,10H),1.63(t,2H),2.21(s,3H),2.68(t,2H),7.25(d,2H),7.33(d,2H),7.67(m,4H),7.85 (d,2H),7.96(d,2H).
實施例14
使用化合物(1G)代替化合物(1A)，除此以外，以與實施例4相同之方式製作偏光膜。以相同之方式測定最大吸收波長及二色比，結果最大吸收波長(λmax1)為380nm，二色比顯示高達60之值。又，如實施例13之記載，最大吸收波長(λmax2)為360nm，因此判斷發生了長波長移動。該結果表明：於偏光膜中，於由聚合性液晶化合物聚合而成之緊密之分子鏈間分散有化合物(1G)時，該化合物(1G)與該分子鏈發生較強之相互作用。
實施例15
將式(2G)所表示之化合物0.30g、式(3B)所表示之化合物0.30g、磷酸鉀0.85g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.0147g、四氟硼酸三第三丁基鏻0.0187g及1,4-二烷6g進行混合。將所獲得之混合物於氮氣環境下在100℃下攪拌5小時。將所獲得之反應混合物加以濃縮後，利用矽膠管柱層析法(溶出液：四氫呋喃)進行精製。將所獲得之固體利用乙腈洗淨後，使之乾燥，藉此獲得作為橙色固體之式(1H)所表示之化合物(以下稱為化合物(1H))0.11g。關於產率，以化合物(2G)為基準計為28%。
M/Z：482(EI-MS)
最大吸收波長(λmax2)=355nm(氯仿溶液)
[產業上之可利用性]
本發明之新穎之化合物係於波長350nm~550nm之範圍具有最大吸收之作為二色性色素發揮功能之化合物，包含該化合物之本發明之組合物提供二色比較高之偏光膜。

Claims (20)

  1. 一種化合物，其係以式(1)表示：
    Figure TWI674297B_C0001
    [式中，R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之醯氧基或-N(R10)(R11)，R10表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R11表示氫原子或碳數1~20之烷基，R10與R11可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述烷氧基、上述醯基、上述烷氧基羰基、上述醯氧基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基；R7及R8為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，p及q各自獨立為0~2之整數；R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述醯基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR21-，R21表示氫原子或碳數1~20之烷基；Y表示式(Y2)所表示之基：
    Figure TWI674297B_C0002
    (式中，*表示與N之鍵結部位，P1及P2各自獨立表示-S-、-O-或-N(R12)-，R12表示氫原子或碳數1~4之烷基，Q1及Q2各自獨立表示=N-或=CH-)]。
  2. 如請求項1之化合物，其中p及q為0。
  3. 一種組合物，其包含聚合性液晶化合物與式(1)所表示之化合物，
    Figure TWI674297B_C0003
    [式中，R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之醯氧基或-N(R10)(R11)，R10表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R11表示氫原子或碳數1~20之烷基，R10與R11可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述烷氧基、上述醯基、上述烷氧基羰基、上述醯氧基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基；R7及R8為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，p及q各自獨立為0~2之整數；R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述醯基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR21-，R21表示氫原子或碳數1~20之烷基；Y表示式(Y1)所表示之基或式(Y2)所表示之基：
    Figure TWI674297B_C0004
    (式中，*表示與N之鍵結部位；R9為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，r為0~2之整數)
    Figure TWI674297B_C0005
    (式中，*表示與N之鍵結部位，P1及P2各自獨立表示-S-、-O-或-N(R12)-，R12表示氫原子或碳數1~4之烷基，Q1及Q2各自獨立表示=N-或=CH-)]。
  4. 如請求項3之組合物，其中聚合性液晶化合物呈現層列型液晶相。
  5. 如請求項3或4之組合物，其進而包含聚合起始劑。
  6. 一種偏光膜，其包含式(1)所表示之化合物，
    Figure TWI674297B_C0006
    [式中，R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之醯氧基或-N(R10)(R11)，R10表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R11表示氫原子或碳數1~20之烷基，R10與R11可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述烷氧基、上述醯基、上述烷氧基羰基、上述醯氧基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基；R7及R8為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，p及q各自獨立為0~2之整數；R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述醯基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR21-，R21表示氫原子或碳數1~20之烷基；Y表示式(Y1)所表示之基或式(Y2)所表示之基：
    Figure TWI674297B_C0007
    (式中，*表示與N之鍵結部位；R9為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，r為0~2之整數)
    Figure TWI674297B_C0008
    (式中，*表示與N之鍵結部位，P1及P2各自獨立表示-S-、-O-或-N(R12)-，R12表示氫原子或碳數1~4之烷基，Q1及Q2各自獨立表示=N-或=CH-)]。
  7. 一種偏光膜，其係由如請求項3至5中任一項之組合物形成。
  8. 如請求項6或7之偏光膜，其中偏光膜之最大吸收波長(λmax1)長於式(1)所表示之化合物之最大吸收波長(λmax2)。
  9. 如請求項8之偏光膜，其中λmax1與λmax2之差為15nm以上。
  10. 如請求項6或7之偏光膜，其於X射線繞射測定中顯現布勒格波峰。
  11. 一種液晶顯示裝置，其具備如請求項6至10中任一項之偏光膜。
  12. 一種液晶單元，其具備如請求項6至10中任一項之偏光膜、液晶層及基體。
  13. 如請求項12之液晶單元，其中偏光膜係配置於基體與液晶層之間。
  14. 如請求項13之液晶單元，其中於基體與液晶層之間進而配置彩色濾光片。
  15. 一種圓偏光板，其具有如請求項6至10中任一項之偏光膜與1/4波長板。
  16. 一種有機EL顯示裝置，其具備如請求項6至10中任一項之偏光膜與有機EL元件。
  17. 一種有機EL顯示裝置，其具備如請求項15之圓偏光板與有機EL元件。
  18. 一種式(1)所表示之化合物之製造方法，其係使式(2)所表示之化合物與式(3)所表示之化合物進行反應：
    Figure TWI674297B_C0009
    [式中，R1、R2、R3、R7、R8及Y表示與下述相同之含義]
    Figure TWI674297B_C0010
    [式中，X表示氯原子、溴原子或碘原子；R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之醯氧基或-N(R10)(R11)，R10表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R11表示氫原子或碳數1~20之烷基，R10與R11可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述烷氧基、上述醯基、上述烷氧基羰基、上述醯氧基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基；R7為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，p為0~2之整數；Y表示式(Y2)所表示之基：
    Figure TWI674297B_C0011
    (式中，*表示與N之鍵結部位，P1及P2各自獨立表示-S-、-O-或-N(R12)-，R12表示氫原子或碳數1~4之烷基，Q1及Q2各自獨立表示=N-或=CH-)]
    Figure TWI674297B_C0012
    [式中，R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述醯基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR21-，R21表示氫原子或碳數1~20之烷基；R8為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，q為0~2之整數；R4及R5各自獨立表示氫原子或碳數1~10之烷基，R4與R5可相互鍵結並連同該等所鍵結之氧原子及硼原子一起形成包含-O-B-O-之環]。
  19. 一種化合物，其係以式(1)表示：
    Figure TWI674297B_C0013
    [式中，R1表示具有鹵素原子之碳數1~20之烷基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基或碳數1~20之醯氧基；構成上述烷基、上述醯基、上述烷氧基羰基及上述醯氧基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基之碳原子間插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基；R7及R8為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，p及q各自獨立為0~2之整數；R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述醯基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR21-，R21表示氫原子或碳數1~20之烷基；Y表示式(Y1)所表示之基：
    Figure TWI674297B_C0014
    (式中，*表示與N之鍵結部位；R9為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，r為0~2之整數)]。
  20. 一種化合物，其係以式(1)表示：
    Figure TWI674297B_C0015
    [式中，R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之醯氧基或-N(R10)(R11)，R10表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R11表示氫原子或碳數1~20之烷基，R10與R11可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述烷基、上述烷氧基、上述醯基、上述烷氧基羰基、上述醯氧基、上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR20-，R20表示氫原子或碳數1~20之烷基；R7及R8為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，p及q各自獨立為0~2之整數；R2表示碳數1~20之醯基、碳數1~20之烷基磺醯基或碳數6~20之芳基磺醯基，R3表示氫原子或碳數1~20之烷基，R2與R3可相互鍵結並連同該等所鍵結之氮原子一起形成包含-N-CO-或-N-SO2-之環；構成上述醯基之一個以上之氫原子被取代為鹵素原子，構成上述烷基磺醯基及上述芳基磺醯基之一個以上之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基、胺基或具有取代基之胺基；可於構成上述烷基及上述烷氧基之碳原子間插入-O-或-NR21-，R21表示氫原子或碳數1~20之烷基；Y表示式(Y1)所表示之基：
    Figure TWI674297B_C0016
    (式中，*表示與N之鍵結部位；R9為氫原子以外之取代基，各自獨立表示碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、鹵素原子或氰基，構成上述碳數1~4之烷基及上述碳數1~4烷氧基之至少一個氫原子可被取代為鹵素原子或羥基，r為0~2之整數)]。
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