TWI341317B - Process for mono-, di- and trichromie dyeing and printing of natural and synthetic polyamide material - Google Patents

Process for mono-, di- and trichromie dyeing and printing of natural and synthetic polyamide material Download PDF

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TWI341317B
TWI341317B TW93128766A TW93128766A TWI341317B TW I341317 B TWI341317 B TW I341317B TW 93128766 A TW93128766 A TW 93128766A TW 93128766 A TW93128766 A TW 93128766A TW I341317 B TWI341317 B TW I341317B
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1341317 ,(1) i、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明有關反應性染料之領域，且有關天然或合成聚 醯胺纖維材料之單、二或三色染色或印染方法及可用於此 等方法之染料混合物。 【先前技術】 EP 1 275 700 A2描述一種用於合成聚醯胺纖維材料 的三色染色及印染方法，其特徵爲採用染紅色之反應性染 料、染黃色或染橘色之反應性染料及染藍色之反應性染 料。 經驗顯示，至少在羊毛之之單、二及三色染色及印染 領域中，個別染料具有明顯之不固定性。市場仍在尋求一 種令人滿意之羊毛用單、二及三色系統。 【發明內容】 現在意外地發現當藍色' 黃色及紅色組份各構成特定 反應性染料之混合物時彌平此項不足。 本發明因此提供一種天然及合成聚醯胺纖維材料之 單、二或三色染色及印染方法，其包括採用 a)染藍色之染料混合物，其包含至少一種具有通式 (I )之染料 (2)[1341317
(I) 及至少一種具有通式（II )之染料
其中 B1係表示下式之基團
ChU
SO,M -ch2-ch2-ch2- , -CH2-C(CH3)2-CH2-
或
V1係表示下式之基團 -6- 1341317
V2係表示下式之基團
Η \ Ν R1、R2及R3個別表示氫、甲基、甲氧基或氯； R4係表示氫或-S03M ; Y 1係表示乙烯基或石-硫酸根絡乙基；且 Μ係表示氫、鈉或鉀； 及/或 b )染紅色之染料混合物，其包含至少一種具有通式 (m)之染料 3 ο Μ
NIH
2 ο S 及至少一種具有通式（IV )之染料 -7- (4)1341317
(iv) 其中 R5係表示氫、-so3m、-COOM'甲基或氯； R6係表示氫、甲基或甲氧基； Y2及Y3個別表示乙烯基或yS -硫酸根絡乙基；且 Μ係表示氫、鈉或鉀； 及/或 c )染黃色之染料混合物，其包含至少一種具有通式 (V )之染料
及至少一種具有通式（VI )之染料
S〇2-Y6 (VI) (5)1341317 其中 R7及R8係表示氫、甲基、甲氧基或- S03M; Y4、Y5及Y6個別表示乙烯基或>5 -硫酸根絡乙基 D1係表示下式之基團
且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 較佳本發明方法中，染藍色之染料混合物a )在通式 (I )及（II )之染料之外係進一步包含通式（VII )之染 料
其中R9、R^、R11及R12個別表示氫、甲基 '甲氧基 -9- .(6) .(6)1341317 或氯； Y7及γ8個別表示乙烯基或yS -硫酸根絡乙基；且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 特佳之本發明方法中，染藍色之染料混合物a )包含 通式（I) 、 （II)及（VII)之染料，其中基團R1、！^、 R3、R9、R10' Rn及R12係表示氫，R4係表示- S03M且& 係表示下式之基團
當染藍色之染料混合物a )僅包含通式（I )及（Π) 之染料時，通式（I )之染料的分率較佳係介於1 0重量％ 至90重量％範圍內，介於20重量％至80重量％範圍內更 佳’通式（II )之染料的分率較佳係介於10重量°/。至90 重量％範圍內，介於2 0重量％至8 0重量％範圍內更佳’百 分比各係以染料總含量計。當染藍色之染料混合物a )在 通式（Ϊ )及（I丨）之染料之外係進一步包含通式（V11 ) 之染料時，通式（丨）之染料的分率較佳係介於2 0重量％ 至7〇重量。/。範圍內，通式（II )之染料的分率較佳係介於 1〇重量。/。至50重量％範圍內，且通式（VII )之染料的分 率較佳係介於]重量。/。至5 0重量％範圍內，所有百分比皆 係以染料總含量計。 -10- .(7) .(7)1341317 另一較佳本發明方法中，染紅色之染料混合物b )在 通式（III)及（IV)的染料之外係進一步包含通式 (VIII )之染料
且可另外表示下式之基團 Ο1 當D2包含纖維反應性基團時 Y9表示乙烯基或；8 -硫酸根絡乙基 D2表示下式之基團 -11 - 1341317 8
且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 特佳之本發明方法中，該染紅色之染料混合物b )係 包含通式（ΠΙ) 、 （IV)及（VIII)之染料，其中 R5係表示- S03M且R6表示氫， W表示下式基團
且D2表示下式基團 -12 - (9) (9)1341317
其中Y9係表示乙烯基或召-硫酸根絡乙基，且Μ係表 ‘ 示氫、鈉或鉀。 當染紅色之染料混合物b )僅包含通式（III )及 ， (IV )之染料時，通式（ΠΙ)之染料的分率較佳係介於 鲁 2 〇重量％至8 0重量。/β範圍內，介於3 〇重量％至7 5重量％ 範圍內更佳’通式（IV)之染料的分率較佳係介於2〇重 量°/〇至8 0重量％範圍內’介於2 5重量％至7 5重量％範圍 內更佳’百分比各係以染料總含量計。 當染紅色之染料混合物a)及通式（ηι)及（IV)之 染料進一步包含通式（VIII)之染料時，通式（111)之染 料的分率較佳係介於3 0重量％至6 0重量％範圍內，通式 (IV )之染料的分率較佳係介於】〇重量。/。至25重量％範 $ 圍內，且通式（VIII )之染料的分率較佳係介於30重量％ . 至45重量％範圍內，所有百分比皆係以染料總含量計。 * 另一較佳本發明方法中’染黃色之染料混合物c)在 通式（V)及（VI)的染料之外係進一步包含通式（IX) 之染料 ' -13-
1341317 其中 R13係表示（C2-C4 )-烷醯基胺基、脲基、胺基磺醯 基或乙醯基； Y 1 1係表示乙烯基或/S -硫酸根絡乙基；且 D3具有D1定義中之一。 另一特佳本發明方法中，染黃色之染料混合物c )係 包含通式（V)及（VI)之染料 其中 R7及R8係表示氫； Y4、Y5及Y6係表示乙烯基或/5-硫酸根絡乙基； D 1係表示下式基團
且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 當染黃色之染料混合物 c )僅包含通式（V )及 (VI )之染料時，通式（V )之染料的分率較佳係介於10 -14 - (11) (11)1341317 重量％至90重量％範圍內，介於5〇重量％至80重量％範 圍內更佳’通式（V I )之染料的分率較佳係介於1 〇重量％ 至90重量％範圍內，介於2〇重量％至85重量。/。範圍內更 佳’百分比各係以染料總含量計。 當染黃色之染料混合物b)及通式（v)及（VI)之 染料進一步包含通式（IX)之染料時，通式（V)之染料 的分率較佳係介於1 〇重量％至3 0重量％範圍內，通式 (VI)之染料的分率較佳係介於2〇重量％至5〇重量％範 圍內’且通式（IX )之染料的分率較佳係介於2〇重量％至 70重量％範圍內’所有百分比皆係以染料總含量計。 通式（η至（IX )之染料可存在爲染料绲合物形 式’其僅有基團Υ1至γη之定義相異。因此，通式 至（IX)之染料可存在爲乙烯基碾染料形式或硫酸根 絡乙磺醯基染料形式或爲兩者之混合物的形 、°遇工Vi (I)至（IX)之染料較佳係存在爲乙烯基碾染料及々-硫 酸根絡乙磺醯基染料之混合物的形式，其中乙燒基購酿基 染料對硫酸根絡乙磺醯基染料之分率係介於2 98及 98:2之莫耳比之間。 本發明方法之較佳實施例係採用包含通式（m )、 (IV)及（vm)之染料的染紅色染料混合物b)及包含 通式（V) ' (VI)及（IX)之染料的染黃色染料混合物 c )。染紅色及染黃色染料混合物之間的重量比較佳係介 於1:丨0 000至丨〇 000:1之範園內，更佳係介於丨丨〇⑽至 ]0 0 0 : 1範圍內。 -15- .(12) .(12)1341317 本發明方法之另一較佳實施例採用包含通式（I )、 (II)及（VII)之染料的染藍色染料混合物a)及包含通 式（11丨）、（IV )及（V 111 )之染料的染紅色染料混合物 b )。染藍色及染紅色染料混合物之間的重量比較佳係介 於1 : 1 0 〇〇〇至1 0 000: 1之範圍內，更佳係介於i : 1 000至 1 000: 1範圍內。 本發明方法之另一較佳實施例採用包含通式（I )、 (II)及（VII)之染料的染藍色染料混合物a)及包含通 式（V ) 、 （ VI )及（IX )之染料的染黃色染料混合物 b )。染藍色及染黃色染料混合物之間的重量比較佳係介 於1:10 000至10 000:1之範圍內，更佳係介於1:1000至 1 0 0 0 : 1範圍內。 本發明方法之特佳實施例係採用包含通式（I )、 (Π)及（VII)之染料的染藍色染料混合物〇 、包含通 式（111 ) 、 （ I v )及（V 111 )之染料的染紅色染料混合物 b)及包含通式（V) 、 （VI)及（IX)之染黃色染料混合 物C )。染藍色、染紅色或染黃色之染料混合物相對於所 用之其他兩種染料混合物之總和的重量比較佳係介於]: 10 000至10 000:1之範圍內，更佳係介於！：】〇〇〇至 1 0 0 0 : 1範圍內。 本發明方法可使用習用染色及印染方法進行，其係描 述於文獻或爲熟習此技術者已知（參照例如H.K. Rouette， Handbuch der Textilveredelung, Deutscher Fachverlag GmbH, Frankfurt am Main)。 -16 - .(13) 1341317 染色液體及印染漿可含有其他添加劑！ (IX )之染料及水。添加劑有例如潤濕劑、 劑及影響織物性質之藥劑，諸如軟化劑、p且 排水及排油劑或水軟化劑。尤其印染漿亦可 成增稠劑，例如藻酸鹽及纖維素醚。 染浴及印染漿中染料數量可大幅變化， 濃度而定。通式（I)至（IX)之染料的存 各爲0.01重量％至15重量％，尤其是各0. 重量％，個別以纖維及印染漿之重量計。 本發明方法較佳係爲藉（尤其是）浸染 pH以3至7範圍內爲佳，尤其是4至6範 介於寬幅範圍內，例如介於1 : 5及1 : 5 0之 1 : 3 0之間爲佳。染色溫度以7 0至1 1 〇 °C範 其是80至105 °C範圍內。爲增進染色材料之 固色之染料可在後處理中移除。此後處理尤 之pH及例如75至85°C之溫度下進行。 本發明方法，不論是以染色方法或印： 行’皆具有通式（I )至（IX )染料之均勻 好之上染及固色性能及良好之色澤濃度的特 點係爲所述之染料的相容性極佳。所得之染 良好牢度，尤其是良好之耐磨、耐濕 '耐濕 而引人注目。 本發明方法可用於將天然及合成聚醯胺 及印染。天然聚醯胺纖維材料主要指羊毛， 吳通式（I )至 消泡劑、勻染 燃劑及排污、 包含天然或合 視所需之色澤 在量範圍通常 .1重量％至1〇 法進行。染色 圍內。浴比可 間，以1 :5及 圍內八佳，尤 耐濕牢度，未 其是在8至9 染方法形式進 染料積聚、良 色。特別之優 色及印染亦因 磨及耐光牢度 纖維材料染色 此情況下本發 -17- (14) (14)1341317 曰月方法特別可用於可以機器洗滌之羊毛。合成之聚醯胺纖 維材料係爲例如包含耐綸-6或耐綸-6,6者》所述之聚醯胺 纖維材料可存在各式各樣之處理形式，例如纖維、紗、機 織織物或成環針織織物，但特別是地毯形式。 本發明方法所採用之染料混合物a )、b )及c )係新 穎且亦形成本發明之一部分標的。 本發明因此亦提供一種染藍色之染料混合物，其包含 至少一種具有通式（I )之染料
及至少一種具有通式（11 )之染料
其中 B1係表示下式之基團 • 18 - (15)1341317 -CH2-CH2-CH2- , -CH2-C(CH3)2-CH2-
V2係表示下式之基團 R4
R1、R2及R3個別表示氫、甲基、甲氧基或氯； R4係表示氫或-S03M ; Y1係表示乙烯基或yS -硫酸根絡乙基；且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 通式（1 )及（π )之染料的重量比以介於1:9至9:1 範圍內爲佳，介於1 :4至4 : 1範圍內更佳。 本發明染藍色之染料混合物較佳係進一步包含通式 -19 - 1341317 (V11 )之染料
其中R9、R1D、R11及R12個別表示氫 '甲基、甲氧基 或氯； Y7及Y8個別表示乙烯基或/S -硫酸根絡乙基；且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 本發明特佳之染藍色染料混合物係包含通式（I )、 (II)及（VII)之染料，其中基團 R1' R2、R3、R9' RU'R11及R12係表示氫，R4係表示- S03Ma Β1係表示 下式之基團
在本發明染藍色之染料混合物中，其在通式（I )及 (11 )染料外亦包含通式（V11 )之染料，通式（I )染料 之存在量以20重量％至70重量％爲佳，通式（II )染料之 存在量以10重量％至50重量％爲佳，而通式（VII )染料 之存在量以】重量％至50重量％爲佳，所有百分比皆以染 -20 - .(17)1341317 料總含量計。 本發明另提供一種染紅色之染料混合物，其包含至少 一種具有通式（III)之染料
及至少一種具有通式（IV )之染料
(IV) 其中 R5係表示氫、-S03M、-COOM、甲基或氯； R6係表示氫、甲基或甲氧基； Y2及Y3個別表示乙烯基或；S -硫酸根絡乙基；且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 通式（III )及（IV )之染料的重量比以介於1 Μ至 4 : I範圍內爲佳，而介於1 : 2.3至3 : 1範圍內更佳。 本發明染紅色之染料混合物以進一步包含通式 (VIII )之染料爲佳 -21 - 1341317
且可另外表示下式之基團 當〇2包含纖維反應性基團時 Y9表示乙烯基或/S -硫酸根絡乙基； D2表示下式之基團 -22- (19)1341317
且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 本發明特佳之染紅色染料混合物係包含通式（III )、 (IV)及（VIII)之染料，其中R5係表示- S03M且R6表
W表示下式基團
且D2表示下式基團 -23- (20)1341317
其中Y9係表示乙烯基或冷-硫酸根絡乙基，且Μ係表 示氫、鈉或鉀。 本發明除通式（III )及（IV )之染料外亦包含通式 (VIII )之染料的染紅色之染料混合物中，通式（III )之 染料的存在量較佳係介於30重量％至60重量％範圍內， 通式（IV )之染料的存在量較佳係介於〗0重量％至25重 鼍°/。範圍內，且通式（VIII )之染料的存在量較佳係介於 3 Q重量％至4 5重量％範圍內，所有百分比皆係以染料總含 窶計。 本發明最後亦提供一種染黃色之染料混合物，其包含 至少~種具有通式（V)之染料
mo5s
(V) 及至少一種具有通式（VI)之染料 -24- 1341317
其中 R7及R8係表示氫、甲基、甲氧基或- S03M; Y4、Y5及Y6個別表示乙烯基或Θ -硫酸根絡乙基 D1係表示下式之基團 so,
'M03s so.
so3M M03s
MO,S
且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 通式（V)及（VI)染料之重量比以介於1:9至 範圍內爲佳，而介於1:5.7至4:1範圍內更佳。 本發明染黃色染料混合物較佳係進一步包含 (IX )之染料 -25-
1341317 其中 R13係表示（C2-C4 )-烷醯基胺基、脲基、胺基磺醯 基或乙醯基； Y 1 1係表示乙烯基或石-硫酸根絡乙基；且 D3具有D1定義中之一。 本發明特佳之染黃色染料混合物係包含通式（V )及 (V I )之染料 其中 R7及R8係表示氫； Y4、Y5及Y6係表示乙烯基或-硫酸根絡乙基； D1係表示下式基團
且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 染黃色之染料混合物除包含通式（V)及（VI)之染 料外亦包含通式（IX )之染料，通式（V )之染料的存在 -26- (23) (23)1341317 量較佳係介於10重量％至30重量％範圍內，通式（VI) 之染料的存在量較佳係介於20重量％至5 0重量％範圍 內，且通式（IX)之染料的存在量較佳係20重量％至7〇 重量％，所有百分比皆以染料總含量計。 本發明染料混合物可存在爲固體或液體（溶解）形式 之製劑》在固體形式時，其通常包含習用於水溶性且尤其 是纖維反應性染料之電解質鹽，諸如氯化鈉、氯化鉀及硫 酸鈉’且可進一步包含習用於市售染料之助劑，諸如可將 水溶液之ρ Η設定於3及8之間的緩衝物質，諸如乙酸 鈉、硼酸鈉、碳酸氫鈉、磷酸二氫鈉及磷酸氫二鈉，少量 乾燥劑或促溶解劑，諸如已知之萘磺酸甲醛縮合產物，或 當其存在爲液體' 水溶液（包括存有習用於印染獎中之增 稠劑）時，有確定此等製劑之耐久性的物質，諸如例如防 黴劑。 通常’本發明染料混合物係存在爲乾燥粉末形式，其 包含電解質鹽且具有以染料粉末或製劑計介於2〇重量％至 7〇重量％範圍內之染料總含量。此等染料粉末/製劑可進 一步包含前述緩衝物質’以染料粉末計之總量最高達5重 量％。當本發明染料混合物存在於水溶液中時，此等水溶 液之染料總含量最高達約50重量％，例如介於5重量％至 4 0重量％之間’此情況下此等水溶液之電解質鹽含量以水 溶液計低於1 〇重量％爲佳；該水溶液（液體製劑）可包含 通吊敢闻達5重量％且較佳最阔達2重量％之量的前述緩 衝物質。 -27- (24) (24)1341317 本發明亦提供製備本發明染料混合物的方法。此等本 發明染料混合物可例如藉著機械混合所需比例之個別染料 而製得。此目的所需之該個別染料係已知或可藉已知方法 製備。 或本發明染料混合物可藉化學合成法製備。此係藉著 將所需比例之重氮基組份的混合物重氮化且隨之偶合於偶 合組份上而達成》若需要’則其他染料可於所需比例下添 加於形成之反應溶液。必要之重氮化及偶合反應係已知， 且形成熟習此技術者之工具套組的一部分。 例如，本發明染紅色之染料混合物可藉著通式（X ) 之重氮基組份
與通式（XI)之重氮基組份
其中R5、R6、Y2及Y3如前定義，之混合物同時重氮 化且偶合於通式（XII )之偶合組份上而製備 -28 - (25)1341317
(XII) 其中Μ係如前定義。 此反應提供本發明通式（III )及（IV )之染料的截^ 物。當此染料混合物另外包含通式（VIII )之染料時， 可於所需比例下添加於初偶合之反應溶液。 本發明染黃色之染料混合物可例如藉著通式（χϊη > 之重氮基組份
與通式（XIV )之重氮基組份 D'-N^ (XIV) 其中Μ及D1係如前文定義， 之混合物共同重氮化且偶合於通式（XV )之偶合組 份上而製備 -29-
1341317 其中R7、R8及Y4係如前定義。 此反應提供本發明通式（V )及（VI )之染料的染料 混合物。當此染料混合物另外包含通式（IX )之染料時， 其可於所需比例下添加於初偶合之反應溶液。 最後，本發明染藍色之染料混合物之製備係例如藉著 使通式（XVI )之化合物
其中B1及Μ係如前定義， 依習用方式與 1 , 3 , 5 -三氯三哄反應以形成通式 (XVII )之化合物
-30 - .(27) .(27)1341317 且進一步依習用方式與所需混合比例之通式 (X V 111 )及（X1X )之化合物的混合物反應 H-V1 (XVIII) H-V2 (XIX) 其中V1及V2係如前定義 而達成。 此反應提供本發明通式（I)及（Π)之染料的染料混 合物。當此染料混合物進一步包含通式（V11 )之染料 時’其可於所需比例下添加於在與通式（XVIII)及 (XIX )化合物反應期間所製得之反應溶液中。 製備本發明染料混合物所需之通式（X )至（χΙχ ) 化合物係已知或可藉已知方法製備。 【實施方式】 以下實施例係用以說明本發明。份數及百分比係以重 量計’除非另有陳述。實施例中以通式描述之化合物係以 鈉鹽形式表示’因其通常係以其鹽形式製備、單離及使 用’以鈉或紳鹽爲佳。以下實施例（尤其是表例）所提及 之起始化合物可於游離酸或同樣於其鹽形式（以鹼金屬鹽 爲佳’諸如鈉或鉀鹽）下使用於合成。
製備例I 2 8 1 · 3份4 - ( /3 -硫酸根絡乙磺醯基）苯胺於8 〇 〇份具 -31 - (28) (28)1341317 有4至4.5之pH的水中之溶液以30分鐘添加於】88份氰 尿醯氣於1 0 0 0份水及1 0 0 0份冰中之懸浮液中。醯化係於 10至13°c之溫度及4.1至4.2之pH下進行。反應結束 後，添加1 8 8.2份2，4 -二胺基苯胺磺酸。 後續酿化係於2 0 °C溫度及6 · 2至6 · 3之p Η下進行》 反應結束後’灑入1 4 0.6份4 -(石-硫酸根絡乙磺醯基） 苯胺。 反應混合物於12 °C及pH 0.8-0.9下藉著添加268份 4 0 %亞硝酸鈉水溶液而重氮化。反應結束後，將3 5】7份 7 -胺基-1-萘酚-3-磺酸灑入該反應混合物內。於pH 3.5及 20 °C下進行偶合。反應結束後，將pH設定於6.0。蒸發此 染料溶液產生染料混合物，其於羊毛及耐綸上提供紅色染 色及印染。 該染料混合物包含8 9 7 · 0份式（111 a )之染料
及288份式（IVa)之染料 -32 (29)1341317
(IVa) 或所得之染料溶液亦可藉著添加磷酸鹽緩衝劑而於 PH 5.5-6緩衝’且進一步稀釋或濃縮以提供具有所界定強 度之液體產品。 製備例2 28 1 .3份4-(厶-硫酸根絡乙磺醯基）苯胺於800份具 有4至4·5之pH的水中之溶液以3〇分鐘添加於188份氰 尿醯氯於1 0 0 0份水及1 〇 〇 〇份冰中之懸浮液中。醯化係於 10至13 °C之溫度及4.1至4,2之pH下進行。反應結束 後，添加188.2份2,4·二胺基苯胺磺酸。 後續醯化係於20°C溫度及6.2至6.3之pH下進行。 反應結束後，添加140.6份4- ( 0 -硫酸根絡乙磺醯基） 苯胺及包含92克4-乙烯基磺醯基苯胺的水溶液。 反應混合物如常於12 °C及pH 0.8-0.9下藉著添加35 7 份4〇%亞硝酸鈉水溶液而重氮化。反應結束後，將478份 7-胺基-1-萘酚-3-磺酸灑入該反應混合物內。於pH 3,5及 2 0°C下進行偶合》反應結束後，將pH設定於6.0。蒸發此 染料溶液產生染料混合物，其於羊毛及耐綸上提供紅色染 色及印染。 該染料混合物包含8 9 7份式（】】I a )之染料、2 8 8份 -33 - (30) (30)1341317 式（IVa)之染料及239份式（IVb)之染料
製備例3 在如製備例1般製得之反應溶液中溶解987份含電解 質之染料粉末，其包含分率爲50 %之式（VIIU)紅色偶氮 基染料
所得之染料溶液調整至pH 5.5至6.5。蒸發此染料溶 液產生染料混合物，其於羊毛及耐綸上提供紅色染色及印 染。 製備例4 52份電解質染料粉末（其包含分率之式（IIIa ) 紅色偶氮基染料）及】3份含電解質之染料粉末（其包含 -34 - • (31) • (31)1341317 7 Ο %分率之式（IVa )紅色偶氮基染料）及35份含電解質 之染料粉末（其包含70%分率之式（IVb )紅色偶氮基染 料）彼此機械混合。形成之本發明染料混合物於羊毛及耐 綸上提供紅色之染色及印染。 製備例5 128份包含70%分率之式（IUb)之紅色偶氮基染料 的含電解質之染料粉末
)、41份包含70%分率之式（IVa )紅色偶氮基染料的含 電解質染料粉末彼此機械混合。形成之本發明染料混合物 於羊毛及耐綸上提供紅色染色及印染。 製備例6 22 9份聯苯胺-2,2’-二磺酸及202份2-萘基胺-]，5-二 磺酸於2 800份PH約5.5之水中的溶液與3 4 5份40%亞硝 酸鈉溶液摻合。形成之溶液逐滴添加於2000份冰與580 份3 1 %鹽酸之混合物中。反應結束後，移除過量之亞硝酸 鈉。於重氮化混合物中添加724份卜（4·[ /3 -硫酸根絡乙 -35- (32)1341317 石黃醒基]本基）-5 -經基·3 -甲基-1H -卩It哩。偶合係於pH 4 及40至45 °C溫度下藉著添加15%碳酸鈉溶液而完成。 蒸發此染料溶液產生包含784份式（Va)之染料
及446份式（Via)之染料的染料混合物
Na03S0CH2CH202S
(Via) 所得之染料混合物將羊毛及耐綸染成黃色。 製備例7 在製備例6之預蒸發反應混合物中溶解2900份包含 60%分率之式（IXa)黃色偶氮基染料的含電解質染料粉末 -36 - 1341317
2(IXa) pH調整至6.0且溶液蒸發產生染料混合物，其於羊毛 及耐綸上提供黃色染色及印染。 製備例8 57份包含60%分率之式（IXa)黃色偶氮基染料的電 解質染料粉末及14份包含60%分率之式（Va)黃色偶氮 基染料的含電解質染料粉末及29份包含5 0%分率之式 (Via )黃色偶氮基染料的含電解質染料粉末彼此機械混 合》 形成之本發明染料混合物於羊毛及耐綸上提供黃色染 色及印染。 製備例9 57份包含50%分率式（IXb)之黃色偶氮基染料
S02CH2CH20S03Na -37- (34)1341317 之含電解質染料粉末、14份包含60%分率之式（Va )黃 色偶氮基染料的含電解質染料粉末及29份包含70 %分率 之式（VIb)黃色偶氮基染料
的含電解質染料粉末係機械混合。形成之本發明染料混合 物於羊毛及耐綸上提供黃色染色及印染。 製備例1 〇 75份包含50%分率之式（IXc )黃色偶氮基染料
so2ch=ch2 (IXc) 之含電解質染料粉末、10份包含60 %分率之式（Va)黃 色偶氮基染料的含電解質染料粉末及20份包含50 %分率 之式（VI a )黃色偶氮基染料的含電解質染料粉末係機械 -38 - (35) (35)1341317 混合。形成之本發明染料溶液於羊毛及耐綸上提供黃色之 染色及印染。 製備例1 1 159.3份1-胺基-4-(2’，4’，6’-三甲基-3’-胺基-5’-磺基 苯基-】-)胺基-蒽醌-2-磺酸使用20%氫氧化鈉溶液於pH 6.5至7.0下溶解於550份水中》溶液以30分鐘添加於 58.7份氰尿醯氯、225份冰及0,4份Leophen分散劑於 2 2 5份水中之懸浮液中。醯化係於〇至5 °C溫度及6.5至 7. 〇 P Η下進行。反應結束後，添加5 9份4 -(石-硫酸根絡 乙磺醯基）苯胺及1 7.2份苯胺-3 -磺酸。後續酿化係於ρ Η 5，5至6 · 0及溫度6 0至6 5 °C下進行。反應結束後，蒸發此 染料溶液產生染料混合物，其包含79.7份式（IIa )之染 料
-39- 1341317
該染料混合物於羊毛及耐綸上提供藍色染色及印染。 或所得之染料溶液可藉著進一步稀釋或濃縮而調配成具有 界定之強度的液體產品。 實施例1 2 在實施例1 1所得之反應溶液中溶解4 1份包含7 0 %分 率之式（Vila)的藍色偶氮基染料
Na03S0-\__
(Vila) 。該染料溶液蒸發產生染料混合物，其於羊毛及耐綸上提 供藍色染色及印染。 實施例1 3 70份包含60%分率式（lb 1夕萨任边；*、丨μ a 之監色染枓的含電解質染 料粉末 -40 - (37)1341317
' 20份包含65%分率之式（iIa)藍色染料的 料粉末及1 〇份包含60%分率之式（Vila )藍 料的含電解質染料粉末係機械混合。形成之本 合物於羊毛及耐綸上提供藍色染色及印染。 染色例1 1份製備例1之染料混合物溶解於2000份 5 〇份硫酸鈉、1份勻染助劑（以高級脂族胺及 縮合產物爲主）及5份乙酸鈉。pH以乙酸（ 4.5。染浴加熱至50 °C歷經10分鐘，之後置入 羊毛織物。溫度於50分鐘期間升高至l〇〇uC， 行染色歷經6 0分鐘。之後冷卻至9 0 °C，取出 料。該羊毛織物以熱水及冷水洗滌，之後脫水^ 所得之紅色染色具有良好之耐光及耐濕牢 好之纖維勻染性。 染色例2 1份製備例1之染料混合物溶解於2 0 0 0份 ]份勻染助劑（以高級脂族胺及氧化乙烯之 -41 - (lb) 含電解質染 色偶氮基染 發明染料混 水中，添加 氧化乙烯之 8 0 % )調至 100份機織 於i〇〇r進 已染色之材 &乾燥。 度，亦具良 中，添加 合產物爲 (38) 1341317 主）及5份乙酸鈉。pH以乙酸（8 0% )調至5。染浴加熱 至5 〇°C歷經10分鐘，之後置入1〇〇份機織耐綸織物。溫 度於50分鐘期間升高至1 10°C，於l〇〇°C進行染色歷經6〇 分鐘。之後冷卻至60°C，取出已染色之材料。該耐綸織物 以熱水及冷水洗滌，皂洗，之後脫水並乾燥。 所得之紅色染色具有良好之耐光及耐濕牢度，亦具良 好之纖維勻染性。 製備例2至1 3之所有染料係如同染色例1及2般地 進行染色。 得到不同色澤之其他染色例（依染色例1及2 )係列 於下表例中。 -42 - (39)1341317 染色例 份數 染料混合物之實施例 色澤 3 0.28 2 暗棕色 0.8 6 0.46 12 4 0.45 3 橘色 0.4 7 5 0.4 3 紫色 0.5 12 6 0.6 7 綠色 0.6 1 2 7 0.45 3 棕色 0.4 12 0.7 7
-43 -

Claims (1)

1341317 附件3A :第093128766號申請專利範圍修正本 十、申請專利範圍 i 一種天然及合成聚醯胺纖維材料之單、二或三色染 色或印染方法，其包括採用 a )染藍色之染料混合物，其包含至少一種具有通式 (I )之染料 Ο NH
NIH 及至少一種具有通式（Π)之染料
其中 B1係表示下式之基團 (II) 1341317 -CH2-CH2-CH2- , -CH2-C(CH3)2-CH2-
V1係表示下式之基團
V2係表示下式之基團
' R1、R2及R3個別表示氫、甲基、甲氧基或氯； . R4係表示氫或-S03M ; Y 1係表示乙烯基或；5 -硫酸根絡乙基；且 Μ係表示氫、鈉或鉀； 及/或 b )染紅色之染料混合物，其包含至少一種具有通式 (I Π )之染料 1341317 3 ο
2 6 ο 4S NIH
及至少一種具有通式（IV )之染料
-〇 εο,-γ3 (IV) 其中 R5係表示氫、-S03M、-COOM、甲基或氯； R6係表示氫、甲基或甲氧基； e Y2及Y3個別表示乙烯基或冷-硫酸根絡乙基；且 Μ係表不氫、鈉或鉀； 及/或 c )染黃色之染料混合物，其包含至少一種具有通式 V )之染料
-3- 1341317 及至少一種具有通式（VI )之染料
其中 R7及R8係表示氫、甲基 '甲氧基或- S03M; γ4、Y5及Y6個別表示乙烯基或/3 -硫酸根絡乙基 D1係表示下式之基團
MO,S SO,Μ
'MO,S SO.
S03M
且 M係表不氫、鈉或鉀。 2 .如申請專利範圍第1項之方法，其中該染藍色之染 料混合物a )在通式（I )及（II)之染料之外係進一步包 含通式（VII)之染料 -4- 1341317 R R 11
(VII) 其中R9、R1C)、Ru及R12個別表示氫、甲基、甲氧基 或氯： Y7及Y8個別表示乙烯基或/3 -硫酸根絡乙基；且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 3 .如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該染紅色 之染料混合物 b )在通式（111 )及（IV )的染料之外係進 一步包含通式（VIII)之染料
(VIII) 團 基 之 式 下 示 表 中係 其 W
或 NIH 且可另外表示下式之基團 1341317
當D2包含纖維反應性基團時 Y9表示乙烯基或/3 -硫酸根絡乙基； D2表示下式之基團
且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 4.如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該染黃色 之染料混合物c )在通式（V )及（VI )的染料之外係進 一步包含通式（IX)之染料 -6- 1341317
so 其中 R13係表示（c2-c4 )-烷醯基胺基、脲基、胺基磺酿 基或乙隨基； Y 1 1係表示乙烯基或；5 -硫酸根絡乙基；且 D3具有D1定義中之一。 5 . —種染藍色之染料混合物，其包含至少一種具有通 式（I )之染料
及至少一種具有通式（II)之染料
1341317
其中 B1係表示下式之基團 -ch2-ch2-ch2- , -CH2-C(CH3)2-CH2-
V1係表示下式之基團
Η
V2係表示下式之基團
R1、R2及R3個別表示氫、甲基、甲氧基或氯； R4係表示氫或-S03M ; Y 1係表示乙烯基或；5 -硫酸根絡乙基；且 Μ係表示氫、鈉或鉀， 其中通式（I )及（II )之染料的重量比係在1 : 9至 -8- 1341317 9 : 1的範圍內。 6 .如申請專利範圍第5項之染料混合物，其包含通式 (V 11 )之染料
其中R9、R1Q、R11及R12個別表示氫、甲基、甲氧基 或氯； Y7及Y1個別表示乙烯基或/3 -硫酸根絡乙基：且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 7.如申請專利範圍第5或6項之染料混合物，其包含 通式（I) 、 （Π)及（VII)之染料，其中基團R1、！^、 R3、R9、R1Q、R1 1及R12係表示氫，R4係表示- S03M且B1 係表示下式之基團 ®
1 . —種染紅色之染料混合物，其包含至少一種具有通 式（111 )之染料 1341317
及至少一種具有通式（IV )之染料
SO^-Y3 (IV) 其中 R5係表示氫、-S03M、-COOM、甲基或氯； R6係表示氫、甲基或甲氧基； Y2及Y3個別表示乙烯基或/3 -硫酸根絡乙基；且 Μ係表示氫、鈉或鉀， 其中通式（ΠΙ)及（IV)之染料的重量比係在1:4 至4 : 1的範圍內。 9 .如申請專利範圍第8項之染料混合物，其包含通式 (V III )之染料
MO,S S〇3M(VIII) -10- 1341317
參 當D2包含纖維反應性基團時 Y9表示乙烯基或/3 -硫酸根絡乙基； D2表示下式之基團 -11 - 1341317
且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 1 0.如申請專利範圍第8或9項之染料混合物，其係 包含通式（ΠΙ) 、 （IV)及（VIII)之染料，其中 R5係 表示-S03M，R6表示氫， W表示下式基團
且D2表示下式基團 -12- 1341317
其中Y9係表示乙烯基或yS -硫酸根絡乙基，且Μ係表 示氫、鈉或鉀。 1 1 . 一種染黃色之染料混合物，其包含至少一種具有 通式（V )之染料
及至少一種具有通式（VI)之染料 h3c Φ
SO/Y6 y (VI) 、 其中 R7及R8係表示氫、甲基、甲氧基或- S03M; Y4、Y5及Y6個別表示乙烯基或yS -硫酸根絡乙基； D1係表示下式之基團 -13- 1341317
MO,S so.
so3m
且 M係表示氫、鈉或鉀， 其中通式（V )及（VI )之染料的重量比係在1 : 9至 9 : 1的範圍內。 1 2 .如申請專利範園第1 1項之染料混合物，其係包含 通式（IX)之染料
其中 R13係表示（C2-C4 )-烷醯基胺基、脲基、胺基磺醯 基或乙醯基； Y 1 1係表示乙烯基或硫酸根絡乙基：且 r -14- 1341317 D3具有D1定義中之一。 1 3 .如申請專利範圍第1 1或1 2項之染料混合物，其 係包含通式（V )及（VI )之染料 其中 R7及R8係表示氫； Y4、Y5及Y6係表示乙烯基或yS -硫酸根絡乙基； D1係表示下式基團
且 Μ係表示氫、鈉或鉀。 1 4 . 一種製備如申請專利範圍第5至1 3項中之一項之 染料混合物的方法，其包括機械混合所需比例之個別染 料。 1 5 . —種製備如申請專利範圍第5至7項中任一項之 染藍色染料混合物的方法，其包括使通式（XVI )之化合 物
-15- (XVI) 1341317 其中B 1及Μ係如申請專利範圍第5項所定義， 與1,3,5-三氯三畊反應以形成通式（XVII)之化合物
且進一·步與所需混合比例之通式（XVIII)及（XIX) 之化合物的混合物反應 H-V1 (XVIII) H-V2 (XIX) 其中V1及V2係如申請專利範圍第5項所定義，且若 適當，則將所需比例之其他通式（I ) 、 （ II )及（VIII ) 的染料添加於反應溶液中。 1 6 .—種製備如申請專利範圍第8至1 0項中任一項之 染紅色染料混合物的方法，其包括使通式（X )之重氮基 組份 CI /^\ N人入 RD
SO, -16- (X) 1341317 與通式（χι)之重氮基組份
其中R5 ' R6、Y2及Y3如申請專利範圍第8項所定 義，之混合物同時重氮化且偶合於通式（ΧΠ )之偶合組 份上
其中Μ係如申請專利範圍第8項所定義，且若適當， 則將所需比洌之具他通式（m ) 、 （ IV )及（VIII )的染 料添加於反應溶液中。 1 7 . —種製備如申請專利範圍第1 1至1 3項中任一項 之染黃色染料混合物的方法，其包括使通式（ΧΠΙ )之重 氮基組份
-17- 1341317
與通式（XIV )之重氮基組份 .I D1-NH2 (XIV) 其中Μ及D 1係如申請專利範圍第11項所定義， 之混合物共同重氮化且偶合於通式（XV )之偶合組 φ 份上
其中 R7、R8及Υ4係如申請專利範圍第1 1項所定 義，且若適當，則將所需比例之其他通式（V ) 、 （VI) 及（IX )的染料添加於反應溶液中。 -18-
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