CN1616756A - 天然或合成聚酰胺纤维材料的单、二或三色染色或印花 - Google Patents

天然或合成聚酰胺纤维材料的单、二或三色染色或印花 Download PDF

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Abstract

本发明涉及天然或合成聚酰胺纤维材料的单、二或三色染色或印花的方法，这些方法采用：a)染蓝染料混合物，b)染红染料混合物，和/或c)染黄染料混合物，以及染蓝、染红和染黄染料混合物及其制备方法。

Description

天然或合成聚酰胺纤维材料的单、二或三色染色或印花
本发明涉及活性染料的领域，以及涉及天然或合成聚酰胺纤维材料的单、二或三色染色或印花方法，和可用于这些方法的染料混合物。
EP 1 275 700 A2描述了合成聚酰胺纤维材料的三色染色和印花的方法，其特征在于使用染红活性染料、染黄或染橙活性染料和染蓝活性染料。
经验表明，至少在羊毛的单、二和三色染色和印花方面，单个染料具有显著的缺点。市场仍在寻找令人满意的用于羊毛的单、二和三色体系。
现在令人惊讶地发现，当各个蓝色、黄色和红色染料组分形成所选择的活性染料的混合物时，填补了这一空白。
因此，本发明提供用于天然和合成聚酰胺纤维材料的单、二或三色染色和印花的方法，其包括采用：
a)染蓝染料混合物，其包括至少一种通式(I)的染料和至少一种通式(II)的染料：
其中
B1表示下式的基团：
      -CH2-CH2-CH2-，-CH2-C(CH3)2-CH2-
或
V1表示下式的基团：
V2表示下式的基团：
Figure A20041001185400175
R1、R2和R3独立地表示氢、甲基、甲氧基或氯；
R4表示氢或-SO3M；
Y1表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
M表示氢、钠或钾；
和/或
b)染红染料混合物，其包括至少一种通式(III)的染料和至少一种通式(IV)的染料：
Figure A20041001185400181
其中，
R5表示氢、-SO3M、-COOM、甲基或氯；
R6表示氢、甲基或甲氧基；
Y2和Y3独立地表示乙烯基或硫酸根合乙基；和
M表示氢、钠或钾；
和/或
c)染黄染料混合物，其包括至少一种通式(V)的染料和至少一种通式(VI)的染料：
其中，
R7和R8表示氢、甲基、甲氧基或-SO3M；
Y4、Y5和Y6独立地表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；
D1表示下式的基团：
Figure A20041001185400192
Figure A20041001185400193
或
Figure A20041001185400194
和
M表示氢、钠或钾。
在本发明优选的方法中，染蓝染料混合物a)以及通式(I)和(II)的染料另外包含通式(VII)的染料：
其中，
R9、R10、R11和R12独立地表示氢、甲基、甲氧基或氯；
Y7和Y8独立地表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
M表示氢、钠或钾。
在本发明特别优选的方法中，染蓝染料混合物a)包括通式(I)、(II)和(VII)的染料，其中基团R1、R2、R3、R9、R10、R11和R12表示氢，R4表示-SO3M以及B1表示下式的基团：
Figure A20041001185400201
当染蓝染料混合物a)只包含通式(I)和(II)的染料时，通式(I)的染料优选为10重量％到90重量％，更优选为20重量％到80重量％，通式(II)的染料优选为10重量％到90重量％，更优选为20重量％到80重量％，各个百分比基于总染料的含量。
当染蓝染料混合物a)以及通式(I)和(II)的染料另外包含通式(VII)的染料时，通式(I)的染料优选为20重量％到70重量％，通式(II)的染料优选为10重量％到50重量％，通式(VII)的染料优选为1重量％到50重量％，所有百分比基于总染料的含量。
在本发明另外优选的方法中，染红染料混合物b)以及通式(III)和(IV)的染料另外包含通式(VIII)的染料：
其中，
W表示下式的基团：
Figure A20041001185400211
或
以及W可另外表示下式的基团：
Figure A20041001185400213
当D2包含纤维活性基团时，
Y9表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；
D2表示下式的基团：
或
和
M表示氢、钠或钾。
在本发明进一步特别优选的方法中，染红染料混合物b)包含通式(III)、(IV)和(VIII)的染料的染料，其中，
R5表示-SO3M，R6表示氢，
W表示下式的基团：
和D2表示下式的基团：
其中Y9表示乙烯基或β-硫酸根合乙基，M表示氢、钠或钾。
当染红染料混合物b)只包含通式(III)和(IV)的染料时，通式(III)的染料优选为20重量％到80重量％，更优选为30重量％到75重量％，通式(IV)的染料优选为20重量％到80重量％，更优选为25重量％到70重量％，各个百分比基于总染料的含量。
当染红染料混合物b)以及通式(III)和(IV)的染料另外包含通式(VIII)的染料时，通式(III)的染料优选为30重量％到60重量％，通式(IV)的染料优选为10重量％到25重量％，通式(VIII)的染料优选为30重量％到45重量％，所有百分比基于总染料的含量。
在本发明的另外优选的方法中，染黄染料混合物c)以及通式(V)和(VI)的染料另外包含通式(IX)的染料：
Figure A20041001185400223
其中，
R13表示(C2-C4)-烷酰氨基、脲基、氨磺酰基或乙酰基；
Y11表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
D3具有D1含义之一。
在本发明另外的特别优选的方法中，染黄染料混合物c)包含通式(V)和(VI)的染料，其中，
R7和R8表示氢；
Y4、Y5和Y6表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；
D1表示下式的基团：
和
M表示氢、钠或钾。
当染黄染料混合物c)只包含通式(V)和(VI)的染料时，通式(V)的染料优选为10重量％到90重量％，更优选为50重量％到80重量％，通式(VI)的染料优选为10重量％到90重量％，更优选为20重量％到85重量％，各个百分比基于总染料的含量。
当染黄染料混合物c)以及通式(V)和(VI)的染料另外包含通式(IX)的染料时，通式(V)的染料优选为10重量％到30重量％，通式(VI)的染料优选为20重量％到50重量％，通式(IX)的染料优选为20重量％到70重量％，所有百分比基于总染料的含量。
通式(I)到(IX)的染料可以以染料混合物的形式存在，其中只有基团Y1到Y11的含义不同。因此，通式(I)到(IX)的染料可以作为乙烯基砜染料或作为β-硫酸根合乙基磺酰基染料或两者的混合物存在。优选地，通式(I)到(IX)的染料为其中乙烯基砜染料与β-硫酸根合乙基磺酰基染料的摩尔比为2∶98到98∶2的乙烯基砜染料和β-硫酸根合乙基磺酰基染料的混合物。
本发明的方法的一个优选实施方案采用了包含通式(III)、(IV)和(VIII)的染料的染红染料混合物b)，和包含通式(V)、(VI)和(IX)的染料的染黄染料混合物c)。染红染料混合物和染黄染料混合物之间的重量比优选为1∶10000到10000∶1，更优选为1∶1000到1000∶1。
本发明的方法的另一个优选实施方案采用了包含通式(I)、(II)和(VII)的染料的染蓝染料混合物a)，和包含通式(III)、(IV)和(VIII)的染料的染红染料混合物b)。染蓝染料混合物和染红染料混合物之间的重量比优选为1∶10000到10000∶1，更优选为1∶1000到1000∶1。
本发明的方法的另一个优选实施方案采用了包含通式(I)、(II)和(VII)的染料的染蓝染料混合物a)，和包含通式(V)、(VI)和(IX)的染料的染黄染料混合物c)。染蓝染料混合物和染黄染料混合物之间的重量比优选为1∶10000到10000∶1，更优选为1∶1000到1000∶1。
本发明的方法的特别优选的实施方案采用了包含通式(I)、(II)和(VII)的染料的染蓝染料混合物a)，包含通式(III)、(IV)和(VIII)的染料的染红染料混合物b)，和包含通式(V)、(VI)和(IX)的染料的染黄染料混合物c)。染蓝、染红或染黄染料混合物与其它两种使用的染料总量的重量比优选为1∶10000到10000∶1，更优选为1∶1000到1000∶1。
本发明的方法可使用在文献中描述和本领域技术人员已知的常规的染色和印花方法实施(参见例如，H.-K.Rouette，Handbuch derTextilveredelung，Deutscher Fachverlag GmbH，Frankfurt am Main)。
染色液和印花浆可包含另外的添加剂以及通式(I)到(IX)的染料和水。添加剂为如润湿剂、防沫剂、匀染剂和影响纺织材料性质的试剂如软化剂、阻燃剂和抗污染、抗水抗油剂或水软化试剂。特别是印花浆还可包含天然或合成的增稠剂，如海藻酸盐和纤维素醚。
染浴和印花浆中的染料量随着所需的色度的变化可在很大范围内变化。其中通式(I)到(IX)的量基于纤维和印花浆的重量分别各自为0.01重量％到15重量％，特别是0.1重量％到10重量％。
本发明的方法优选为其中特别是通过浸染方法进行的染色方法。染色的pH优选为3到7，特别是4到6。浴比可在较大范围内变化，例如可为1∶5到1∶50，优选为1∶5到1∶30。染色温度优选为70到110℃，特别是80到105℃。
为增强染色材料的耐湿牢度，可在后处理中除去未固着的染料。后处理具体在pH为8到9和如75到85℃的温度下进行。
无论作为染色方法还是作为印花方法，本发明的方法的特点在于通式(I)到(IX)的染料获得均匀的染料积聚、良好的尽染和固色性能以及良好的色调一致性。特别提及的优点是染料的相容性非常好。得到的染色和印花的特点还在于良好的牢度，特别是良好的耐摩擦、耐湿、耐湿擦和耐光牢度。
本发明的方法用于对天然和合成的聚酰胺纤维材料染色和印花。天然的聚酰胺纤维材料主要指羊毛，这时本发明的方法特别适用于可机洗的羊毛。合成的聚酰胺纤维材料为例如由尼龙-6或尼龙-6，6组成的那些。
所述的聚酰胺纤维材料可以以多种方法形式存在，如为纤维、纱、机织织物或成形毛圈针织织物，但特别是毡毯形式。
本发明的方法中使用的染料混合物a)、b)和c)是新的，所述染料同样也构成了本发明的主题部分。
因此本发明还提供染蓝染料混合物，其包括至少一种通式(I)的染料和至少一种通式(II)的染料：
Figure A20041001185400261
其中，
B1表示下式的基团：
      -CH2-CH2-CH2-，-CH2-C(CH3)2-CH2-
或
V1表示下式的基团：
V2表示下式的基团：
R1、R2和R3独立地表示氢、甲基、甲氧基或氯；
R4表示氢或-SO3M；
Y1表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
M表示氢、钠或钾；
通式(I)和(II)的染料的重量比优选为1∶9到9∶1，更优选为1∶4到4∶1。
本发明的染蓝染料混合物优选进一步包含通式(VII)的染料：
Figure A20041001185400272
其中，
R9、R10、R11和R12独立地表示氢、甲基、甲氧基或氯；
Y7和Y8独立地表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
M表示氢、钠或钾。
本发明的特别优选的染蓝染料混合物包含通式(I)、(II)和(VII)的染料，其中基团R1、R2、R3、R9、R10、R11和R12表示氢，R4表示-SO3M，B1表示下式的基团：
在本发明的染蓝染料混合物以及通式(I)和(II)的染料中也包含通式(VII)的染料，通式(I)的染料优选为20重量％到70重量％，通式(II)的染料优选为10重量％到50重量％，通式(VII)的染料优选为1重量％到50重量％，所有百分比基于总染料的含量。
本发明另外提供染红染料混合物，其包括至少一种通式(III)的染料和至少一种通式(IV)的染料：
Figure A20041001185400282
其中，
R5表示氢、-SO3M、-COOM、甲基或氯；
R6表示氢、甲基或甲氧基；
Y2和Y3独立地表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
M表示氢、钠或钾。
通式(III)和(IV)的染料的重量比优选为1∶4到4∶1，更优选为1∶2.3到3∶1。
本发明的染红染料混合物优选进一步包含通式(VIII)的染料混合物：
其中，
W表示下式的基团：
或
Figure A20041001185400293
以及W可另外表示下式的基团：
其中D2包含纤维活性基团，
Y9表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；
D2表示下式的基团：
Figure A20041001185400295
或
和
M表示氢、钠或钾。
本发明的特别优选的染红染料混合物包含通式(III)、(IV)到(VIII)的染料，其中R5表示-SO3M，R6表示氢，
W表示下式的基团：
Figure A20041001185400304
以及D2表示下式的基团：
Figure A20041001185400305
其中Y9表示乙烯基或β-硫酸根合乙基，M表示氢、钠或钾。
在本发明的染红染料混合物以及通式(III)和(IV)的染料中另外包含通式(VIII)的染料，通式(III)的染料优选为30重量％到60重量％，通式(IV)的染料优选为10重量％到25重量％，通式(VIII)的染料优选为30重量％到45重量％，所有百分比基于总染料的含量。
本发明最后也提供染黄染料混合物，其包括至少一种通式(V)染料和至少一种通式(VI)的染料：
其中，
R7和R8表示氢、甲基、甲氧基或-SO3M；
Y4、Y5和Y6独立地表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；
D1表示下式的基团：
Figure A20041001185400312
或
Figure A20041001185400314
和
M表示氢、钠或钾。
通式(V)和(VI)的染料的重量比优选为1∶9到9∶1，更优选为1∶5.7到4∶1。
本发明的染黄染料混合物进一步包含通式(IX)的染料：
Figure A20041001185400321
其中，
R13表示(C2-C4)-烷酰氨基、脲基、氨磺酰基或乙酰基；
Y11表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
D3具有D1含义之一。
本发明的特别优选的染黄染料混合物包含通式(V)和(VI)的染料，其中
R7和R8表示氢；
Y4、Y5和Y6表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；
D1表示下式的基团：
Figure A20041001185400322
和
M表示氢、钠或钾。
本发明的染黄染料混合物以及通式(V)和(VI)的染料中另外包含通式(IX)的染料，通式(V)的染料优选为10重量％到30重量％，通式(VI)的染料优选为20重量％到50重量％，通式(IX)的染料优选为20重量％到70重量％，所有百分比基于总染料的含量。
本发明的染料混合物可以以固体或液体(溶解)形式的制剂存在。在固体形式中，它们通常包括那些通常用于水溶性和特别是纤维活性染料中的电解质盐，如氯化钠、氯化钾和硫酸钠，并可另外包括通常用于商业染料的助剂，如能够调节水溶液的pH在3到8范围内的缓冲物质，如醋酸钠、硼酸钠、碳酸氢钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠，少量的催干剂或增溶剂，如已知的萘磺酸-甲醛缩合产物，或，当它们以液体、水溶液(包括通常在印花浆中使用的增稠剂)存在，可包含保证所述这些制剂耐久性的物质，如防霉剂。
通常，本发明的染料混合物作为染料粉末存在，其包含电解质盐并且具有的总染料含量基于染料粉末或制剂为20重量％到70重量％。这些染料粉末/制剂可另外包含基于染料粉末最多为5重量％的上述缓冲物质。当本发明的染料混合物作为水溶液存在时，这些水溶液的总染料含量最多为约50重量％，如5重量％到40重量％，无论在哪种情况下，这些水溶液的电解质盐含量基于水溶液优选低于10重量％；水溶液(液体制剂)可包含总地最多为5重量％，优选最多为2重量％的上述缓冲物质。
本发明还提供本发明的染料混合物的制备方法。
本发明的这些染料混合物可通过例如以所需比例将各个染料机械混合得到。用于这些目的各个染料是已知的或可通过已知的方法制备。
可选择地，本发明的染料混合物可通过化学合成制备。例如通过以所需比例将偶氮组分重氮化，然后偶联到偶联组分上。如果期望，可以以期望的比例向得到的反应溶液中加入另外的染料。必要的重氮化和偶联反应是已知的，为本领域技术人员的基础知识。
例如，本发明的染红染料混合物可通过将通式(X)的重氮组分与通式(XI)的重氮组分的混合物共同重氮化，并偶联到式(XII)的偶联组分上制备，
Figure A20041001185400341
其中R5、R6、Y2和Y3的定义同上，
其中M的定义同上。
该反应提供了本发明的通式(III)和(IV)的染料的染料混合物。当该染料混合物另外包含通式(VIII)的染料时，可以将其以所需比例加入到偶合反应得到的溶液中。
本发明的染黄染料混合物可通过例如将通式(XIII)的重氮组分与通式(XIV)的重氮组分的混合物共同重氮化并偶联到通式(XV)的偶联组分上制备，
D1-NH2            (XIV)
其中M和D1的定义同上，
Figure A20041001185400351
其中R7、R8和Y4的定义同上。
该反应提供了本发明的通式(V)和(VI)的染料的染料混合物。当该染料混合物另外包含通式(IX)的染料时，可以将其以所需比例加入到偶合反应得到的溶液中。
最后本发明的染蓝染料混合物的制备通过例如将通式(XVI)的化合物与1，3，5-三氯三嗪按照常规方式反应，形成通式(XVII)的化合物，
其中B1和M的定义同上，
并进一步按照常规方式与以所需的混和比存在的通式(XVIII)和(XIX)的化合物的混合物反应，
H-V1     (XVIII)
H-V2     (XIX)
其中V1和V2的定义同上。
该反应提供了本发明的通式(I)和(II)的染料的染料混合物。当该染料混合物另外包含通式(VII)的染料时，可以将其以所需比例加入到通式(XVIII)和(XIX)的化合物反应期间获得的反应溶液中。
制备本发明的染料混合物需要的通式(X)到(XIX)的化合物为已知的，或可通过已知的方法制备。
以下实施例用于说明本发明。除非另外说明，份和百分比以重量计。重量份对体积份指千克对升。由于本发明的化合物通常以它们盐优选钠或钾盐的形式制备和分离和用于染色，因此实施例中以式描述的化合物写成它们的盐的形式。在以下实施例中，特别是表格中的实施例中提及的起始化合物可以以游离酸或以它们的盐的形式优选碱金属盐如钠或钾盐的形式用于合成中。
制备实施例1
将281.3份的4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺在800份水中的pH为4-4.5的溶液在30分钟内加入到188份的氰尿酰氯在1000份水和1000份冰中的悬浮液中。在10-13℃和pH为4.1-4.2的条件下进行酰化。反应结束后，加入188.2份的2，4-二氨基苯胺磺酸。
下一酰化在20℃的温度和pH为6.2到6.3的条件下进行。反应结束后，撒入140.6份的4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺。
通过加入268份40％的亚硝酸钠水溶液使反应混合物在12℃和pH为0.8-0.9的条件下重氮化。反应结束后，向反应混合物中撒入351.7份的7-氨基-1-萘酚-3-磺酸。在pH3.5和20℃的条件下进行偶联。反应结束后，调节pH为6.0。蒸发该染料溶液得到染料混合物，其在羊毛和尼龙上提供红色的染色和印花。
该染料混合物包含897.0份式(IIIa)的染料和288份式(IVa)的染料：
Figure A20041001185400371
可选择地，得到的染料混合物也可通过加入磷酸盐缓冲液缓冲为pH5.5-6，并进一步稀释或浓缩以得到规定强度的液体产品。
制备实施例2
将281.3份的4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺在800份水中的pH为4-4.5的溶液在30分钟内加入到188份的氰尿酰氯在1000份水和1000份冰中的悬浮液中。在10-13℃和pH4.1-4.2下进行酰化。反应结束后，加入188.2份的2，4-二氨基苯胺磺酸。
下一酰化在20℃和pH6.2到6.3下进行。反应结束后，加入140.6份的4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺和包含92g的4-乙烯基磺酰基苯胺的水溶液。
通过加入357份40％的亚硝酸钠水溶液将反应混合物在12℃和pH0.8-0.9下重氮化。反应结束后，向反应混合物中撒入478份的7-氨基-1-萘酚-3-磺酸。在pH3.5和20℃下进行偶联。反应结束后，调节pH为6.0。
蒸发该染料溶液得到染料混合物，其在羊毛和尼龙上提供红色的染色和印花。
该染料混合物包含897份式(IIIa)的染料、288份式(IVa)的染料和239份的通式(IVb)的染料：
Figure A20041001185400381
制备实施例3
在制备实施例1中得到的反应溶液中溶解987份的包含50％式(VIIIa)的红色偶氮染料的含电解质的染料粉末，
调节得到的溶液的pH为5.5-6.5。蒸发该染料溶液得到染料混合物，其在羊毛和尼龙上提供红色的染色和印花。
制备实施例4
将52份包含70％通式(IIIa)的红色偶氮染料的含电解质的染料粉末，和13份包含70％通式(IVa)的红色偶氮染料的含电解质的染料粉末，和35份包含70％通式(IVb)的红色偶氮染料的含电解质的染料粉末彼此机械混和。得到的本发明的染料混合物在羊毛和尼龙上提供红色染色和印花。
制备实施例5
将128份包含70％通式(IIIb)的红色偶氮染料的含电解质的染料粉末，和41份包含70％通式(IVa)的红色偶氮染料的含电解质的染料粉末彼此机械混和。得到的本发明的染料混合物在羊毛和尼龙上提供红色染色和印花。
制备实施例6
将229份的联苯胺-2，2′-二磺酸和202份的2-萘胺-1，5-二磺酸在2800份水中的pH为约5.5的溶液与345份的40％亚硝酸钠溶液混和。将得到的溶液滴加到2000份冰和580份31％盐酸的混合物中。反应结束后，除去过量的亚硝酸钠。向重氮化混合物中加入274份的1-(4-[β-硫酸根合乙基磺酰基]苯基)-5-羟基-3-甲基-1H-吡唑。通过加入15％的碳酸钠溶液在pH为4.0和40-45℃的温度下完成偶联。
蒸发该染料溶液得到包含784份式(Va)的染料和446份式(VIa)的染料的染料混合物，
得到的染料混合物将羊毛和尼龙上染成黄色。
制备实施例7
在制备实施例6的预蒸发的反应混合物中溶解2900份的包含60％式(IXa)的黄色偶氮染料的含电解质的染料粉末，
Figure A20041001185400402
调节pH为6.0并蒸发溶液得到染料混合物，其在羊毛和尼龙上提供黄色的染色和印花。
制备实施例8
将57份包含60％通式(IXa)的黄色偶氮染料的含电解质的染料粉末，和14份包含60％通式(Va)的黄色偶氮染料的含电解质的染料粉末，和29份包含50％通式(VIa)的黄色偶氮染料的含电解质的染料粉末彼此机械混和。
得到的本发明的染料混合物在羊毛和尼龙上提供黄色染色和印花。
制备实施例9
将57份包含50％通式(IXb)的黄色偶氮染料的含电解质的染料粉末，和14份包含60％通式(Va)的黄色偶氮染料的含电解质的染料粉末，和29份包含70％通式(VIb)的黄色偶氮染料的含电解质的染料粉末彼此机械混和，
得到的本发明的染料混合物在羊毛和尼龙上提供黄色染色和印花。
制备实施例10
将75份包含50％通式(IXc)的黄色偶氮染料的含电解质的染料粉末，和10份包含60％通式(Va)的黄色偶氮染料的含电解质的染料粉末，和20份包含50％通式(VIa)的黄色偶氮染料的含电解质的染料粉末彼此机械混和，
得到的本发明的染料混合物在羊毛和尼龙上提供黄色染色和印花。
制备实施例11
使用pH为6.5-7.0的20％氢氧化钠溶液将159.3份的1-氨基-4-(2′，4′，6′-三甲基-3′-氨基-5′-磺基苯基-1-)氨基蒽醌-2-磺酸溶解于550份水中。在30分钟内将该溶液加入到58.7份氰尿酰氯、225份冰和0.4份Leophen分散剂在225份水中的悬浮液中。在0-5℃和pH6.5-7.0下进行酰化。反应结束后，加入59份的4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺和17.2份的苯胺-3-磺酸。下一酰化在pH5.5到6.0和60-65℃的温度下进行。反应结束后，蒸发该染料溶液得到包含79.7份式(IIa)的染料和208.0份的式(Ia)的染料的染料混合物，
Figure A20041001185400422
该染料混合物在羊毛和尼龙上提供蓝色的染色和印花。
可选择地，可通过进一步稀释或浓缩式得到的染料溶液制成规定强度的液体产品。
实施例12
在实施例11中得到的反应溶液中溶解41份的包含70％式(VIIa)的蓝色偶氮染料的含电解质的染料粉末，
蒸发染料溶液，得到染料混合物，其在羊毛和尼龙上提供蓝色的染色和印花。
实施例13
将70份包含60％通式(Ib)的蓝色染料的含电解质的染料粉末，和20份包含65％通式(IIa)的蓝色染料的含电解质的染料粉末，和10份包含60％通式(VIIa)的蓝色偶氮染料的含电解质的染料粉末彼此机械混和，
Figure A20041001185400441
得到的本发明的染料混合物在羊毛和尼龙上提供蓝色染色和印花。
染色实施例1
将1份制备实施例1的染料混合物溶解于2000份水中，并加入5份硫酸钠、1份匀染助剂(基于高级脂肪族胺和环氧乙烷的缩合产物)以及5份乙酸钠。
然后用乙酸(80％)调节pH为4.5。将染浴加热到50℃，加入10分钟，然后加入100份的机织羊毛织物。在50分钟的过程中升温到100℃并在100℃下染色60分钟。然后冷却到90℃并移出经过染色的材料。用热水和冷水洗涤羊毛织物，随后旋离并干燥。
得到的红色染色具有良好的耐光牢度和耐湿牢度，并且在纤维中具有良好的匀染性。
染色实施例2
将1份制备实施例1的染料混合物溶解于2000份水中，并加入1份匀染助剂(基于高级脂肪族胺和环氧乙烷的缩合产物)和5份乙酸钠。然后用乙酸(80％)调节pH为5。将染浴加热到50℃，持续10分钟，然后加入100份的机织尼龙织物。在50分钟的过程中升温到110℃并在100℃下染色60分钟。然后冷却到60℃并移出经过染色的材料。用热水和冷水洗涤尼龙织物，皂洗，随后旋离并干燥。
得到的红色染色具有良好的耐光牢度和耐湿牢度，并且在纤维中具有良好的匀染性。
所有制备实施例2-13的染料以类似于染色实施例1和2的方式染色。
得到不同色调的其它染色实施例(按照染色实施例1和2进行)在下表实施例中给出。
染色实施例     份数     染料混合物的实施例     色调
    3     0.280.80.46     2612     暗褐色
    4     0.450.4     37     橙色
    5     0.40.5     312     紫色
    6     0.60.6     712     绿色
    7     0.450.40.7     3127     棕色

Claims (17)

1.天然和合成聚酰胺纤维材料的单、二或三色染色和印花的方法，其包括采用：
a)染蓝染料混合物，其包括至少一种通式(I)的染料和至少一种通式(II)的染料：
其中，
B1表示下式的基团：
-CH2-CH2-CH2-，-CH2-C(CH3)2-CH2-
或
V1表示下式的基团：
V2表示下式的基团：
Figure A2004100118540003C2
R1、R2和R3独立地表示氢、甲基、甲氧基或氯；
R4表示氢或-SO3M；
Y1表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
M表示氢、钠或钾；
和/或
b)染红染料混合物，其包括至少一种通式(III)的染料和至少一种通式(IV)的染料：
Figure A2004100118540003C3
其中，
R5表示氢、-SO3M、-COOM、甲基或氯；
R6表示氢、甲基或甲氧基；
Y2和Y3独立地表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
M表示氢、钠或钾；
和/或
c)染黄染料混合物，其包括至少一种通式(V)的染料和至少一种通式(VI)的染料：
Figure A2004100118540004C1
其中，
R7和R8表示氢、甲基、甲氧基或-SO3M；
Y4、Y5和Y6独立地表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；
D1表示下式的基团：
Figure A2004100118540004C2
和
M表示氢、钠或钾。
2.权利要求1的方法，其中染蓝染料混合物a)除了包含通式(I)和(II)的染料之外进一步包含通式(VII)的染料：
Figure A2004100118540005C1
其中，
R9、R10、R11和R12独立地表示氢、甲基、甲氧基或氯；
Y7和Y8独立地表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
M表示氢、钠或钾。
3.权利要求1和/或2的方法，其中染红染料混合物b)除了包含通式(III)和(IV)的染料之外进一步包含通式(VIII)的染料，
其中，
W表示下式的基团：
Figure A2004100118540005C3
或
以及W可另外表示下式的基团：
Figure A2004100118540006C1
当D2包含纤维活性基团时，
Y9表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；
D2表示下式的基团，
Figure A2004100118540006C3
或
Figure A2004100118540006C4
和
M表示氢、钠或钾。
4.权利要求1到3的一项和多项的方法，其中染黄染料混合物c)除了包含通式(V)和(VI)的染料之外进一步包含通式(IX)的染料：
其中，
R13表示(C2-C4)-烷酰基氨基、脲基、氨磺酰基或乙酰基；
Y11表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
D3具有D1含义之一。
5.染蓝染料混合物，其包含至少一种通式(I)的染料和至少一种通式(II)的染料：
Figure A2004100118540007C1
其中，
B1表示下式的基团：
-CH2-CH2-CH2-，-CH2-C(CH3)2-CH2-
或
Figure A2004100118540007C3
V1表示下式的基团：
V2表示下式的基团：
Figure A2004100118540008C2
R1、R2和R3独立地表示氢、甲基、甲氧基或氯；
R4表示氢或-SO3M；
Y1表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
M表示氢、钠或钾。
6.权利要求5的染料混合物，其包含通式(VII)的染料：
其中，
R9、R10、R11和R12独立地表示氢、甲基、甲氧或氯；
Y7和Y8独立地表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
M表示氢、钠或钾。
7.权利要求5和/或6的染料混合物，其包含通式(I)、(II)和(VII)的染料，其中基团R1、R2、R3、R9、R10、R11和R12表示氢，R4表示-SO3M，以及B1表示下式的基团：
8.染红染料混合物，其包括至少一种通式(III)的染料和至少一种通式(IV)的染料：
Figure A2004100118540009C2
其中，
R5表示氢、-SO3M、-COOM、甲基或氯；
R6表示氢、甲基或甲氧基；
Y2和Y3独立地表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
M表示氢、钠或钾。
9.权利要求8的染料混合物，其包含通式(VIII)的染料：
Figure A2004100118540009C3
其中，
W表示下式的基团：
或
Figure A2004100118540010C2
以及W可另外表示下式的基团：
Figure A2004100118540010C3
当D2包含纤维活性基团时，
Y9表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；
D2表示下式的基团：
Figure A2004100118540010C5
或
和
M表示氢、钠或钾。
10.权利要求8和/或9的染料混合物，其包含通式(III)、(IV)和(VIII)的染料，其中R5表示-SO3M，R6表示氢，W表示下式的基团：
Figure A2004100118540011C1
和D2表示下式的基团：
其中Y9表示乙烯基或β-硫酸根合乙基，M表示氢、钠或钾。
11.染黄染料混合物，其包括至少一种通式(V)的染料和至少一种通式(VI)的染料：
Figure A2004100118540011C3
其中，
R7和R8表示氢、甲基、甲氧基或-SO3M；
Y4、Y5和Y6独立地表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；
D1表示下式的基团：
Figure A2004100118540012C1
或
Figure A2004100118540012C3
和
M表示氢、钠或钾。
12.权利要求11的染料混合物，其包含通式(IX)的染料：
Figure A2004100118540012C4
其中，
R13表示(C2-C4)-烷酰基氨基、脲基、氨磺酰基或乙酰基；
Y11表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；和
D3具有D1含义之一。
13.权利要求11和/或12的染料混合物，其包含通式(V)和(VI)的染料，其中：
R7和R8表示氢；
Y4、Y5和Y6表示乙烯基或β-硫酸根合乙基；
D1表示下式的基团：
Figure A2004100118540013C1
和
M表示氢、钠或钾。
14.权利要求5到13中一项或多项的染料混合物的制备方法，其包括将各个染料以所需比例机械混和。
15.权利要求5到7中任一项的染蓝染料混合物的制备方法，其包括将通式(XVI)的化合物与1，3，5-三氯三嗪反应，形成通式(XVII)的化合物，
其中B1和M的定义同权利要求5的定义，
并进一步与所需混和比例的通式(XVIII)和(XIX)的化合物的混合物反应，
H-V1    (XVIII)
H-V2    (XIX)
其中V1和V2的定义同权利要求5的定义，
和如果适当，向反应液中进一步加入所需比例的通式(I)、(II)和(VII)的染料。
16.权利要求8到10中任一项的染红染料混合物的制备方法，其包括将通式(X)的重氮组分与通式(XI)的重氮组分的混合物共同重氮化，并偶联到式(XII)的偶联组分上，
其中R5、R6、Y2和Y3的定义同权利要求8的定义，
Figure A2004100118540014C2
其中M的定义同权利要求8的定义，
和如果适当，向反应液中进一步加入所需比例的通式(III)、(IV)和(VIII)的染料。
17.权利要求11到13中任一项的染黄染料混合物的制备方法，其包括将通式(XIII)的重氮组分与通式(XIV)的重氮组分的混合物共同重氮化并偶联到通式(XV)的偶联组分上，
Figure A2004100118540015C1
D1-NH2    (XIV)
其中M和D1的定义同权利要求11的定义，
其中R7、R8和Y4的定义同权利要求11的定义，
和如果适当，可以向反应溶液中进一步加入所需比例的通式(V)、(VI)和(IX)的染料。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101775235A (zh) * 2009-12-21 2010-07-14 浙江龙盛集团股份有限公司 一种活性黑染料
CN102766355A (zh) * 2012-08-07 2012-11-07 上海雅运纺织化工股份有限公司 蒽醌型蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN102993777A (zh) * 2011-06-30 2013-03-27 上海安诺其纺织化工股份有限公司 一种活性黑染料
CN103602099A (zh) * 2013-11-27 2014-02-26 天津德凯化工股份有限公司 一种蓝色活性染料
CN103627205A (zh) * 2013-11-27 2014-03-12 天津德凯化工股份有限公司 一种活性蓝染料及其制备方法
CN105385191A (zh) * 2015-12-24 2016-03-09 上海雅运纺织化工股份有限公司 水溶性染料组合物及其染色应用
CN108457097A (zh) * 2017-05-22 2018-08-28 朱彬 一种尼龙织物染色工艺、蜜绒纱线的制作方法及蜜绒产品
CN117024989A (zh) * 2022-05-09 2023-11-10 台湾永光化学工业股份有限公司 反应性染料组成物及其用途

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005025010A1 (de) * 2005-05-30 2006-12-07 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE102007005795A1 (de) * 2007-02-06 2008-08-07 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen
KR101073608B1 (ko) 2009-12-15 2011-10-14 오성엘에스티(주) 3ｄ 편광안경용 이색성 염료 조성물 및 이를 이용한 편광필름 및 편광안경의 제조방법
CN101906257B (zh) * 2010-07-01 2012-11-21 湖北华丽染料工业有限公司 一种复合活性棕染料
EP2912118B1 (en) * 2012-10-25 2016-09-07 DyStar Colours Distribution GmbH Mixtures of fiber-reactive azo dyes, their preparation and their use
CN106833015B (zh) * 2017-01-16 2019-01-29 台州市前进化工有限公司 一种三偶氮多发色基团深褐色活性染料及其制备方法和应用
CN106905718A (zh) * 2017-01-16 2017-06-30 台州市前进化工有限公司 一种h酸系双偶氮双活性基活性艳蓝色染料及其制备方法和应用
CN106893354B (zh) * 2017-01-16 2019-01-29 台州市前进化工有限公司 一种双偶氮多发色基团墨绿色活性染料及其制备方法和应用
CN106833014B (zh) * 2017-01-16 2018-08-03 东华大学 一种具有红黄蓝母体结构多发色体系的活性染料及其制备方法和应用
EP4306600A1 (en) * 2022-05-09 2024-01-17 Everlight Chemical Industrial Corporation Reactive dye composition and application thereof

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2951541A1 (de) * 1979-12-21 1981-07-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verbindungen mit reaktiven resten
JPS5742985A (en) * 1980-08-25 1982-03-10 Nippon Kayaku Kk Dyeing of natural or synthetic fiber by using reactive anthraquinone compound
DE3117482A1 (de) * 1981-05-02 1982-11-18 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Anthrachinonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
US4631341A (en) * 1983-05-23 1986-12-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Anthraquinone compound having both monohalogenotriazinyl and vinylsulfone type fiber reactive groups
JPS59219369A (ja) * 1983-05-27 1984-12-10 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物
US4693727A (en) * 1984-11-08 1987-09-15 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing synthetic polyamide materials with fibre-reactive anthraquinone dyes
TW260694B (zh) * 1993-10-28 1995-10-21 Ciba Geigy
JP3589700B2 (ja) * 1994-05-23 2004-11-17 日本化薬株式会社 反応性染料の液状組成物の製法及び染色法
US5611821A (en) * 1995-09-16 1997-03-18 Everlight Usa, Inc. Black reactive dye composition
DE19536223A1 (de) * 1995-09-28 1997-04-03 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidfasermaterialien
EP1247842B1 (de) * 1995-11-23 2008-05-21 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
DK0823505T3 (da) * 1996-07-12 2000-06-19 Ciba Sc Holding Ag Fremgangsmåde til trichromi-farvning eller -trykning
JP4056593B2 (ja) * 1996-08-26 2008-03-05 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 染料混合物、その製造方法及びその用途
GB9703813D0 (en) * 1997-02-24 1997-04-16 Ici Plc Dyeing of textiles
DE19836661A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19851389A1 (de) * 1998-11-07 2000-05-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Gelbe Farbstoffmischungen von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung
DE19851497A1 (de) * 1998-11-09 2000-05-18 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung
US6190423B1 (en) * 1999-12-07 2001-02-20 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
GB0004527D0 (en) * 2000-02-26 2000-04-19 Avecia Ltd Inks
PL354835A1 (en) 2001-07-12 2003-01-13 Ciba Sc Holding Ag Method of trichromatic dyeing and printing of synthetic material from polyamide fibres
TW589352B (en) * 2002-03-15 2004-06-01 Everlight Chem Ind Corp Ink compositions for ink-jet textile printing

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101775235A (zh) * 2009-12-21 2010-07-14 浙江龙盛集团股份有限公司 一种活性黑染料
CN102993777A (zh) * 2011-06-30 2013-03-27 上海安诺其纺织化工股份有限公司 一种活性黑染料
CN102993777B (zh) * 2011-06-30 2014-05-07 上海安诺其纺织化工股份有限公司 一种活性黑染料
CN102766355A (zh) * 2012-08-07 2012-11-07 上海雅运纺织化工股份有限公司 蒽醌型蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN103602099A (zh) * 2013-11-27 2014-02-26 天津德凯化工股份有限公司 一种蓝色活性染料
CN103627205A (zh) * 2013-11-27 2014-03-12 天津德凯化工股份有限公司 一种活性蓝染料及其制备方法
CN103627205B (zh) * 2013-11-27 2017-10-27 天津德凯化工股份有限公司 一种活性蓝染料及其制备方法
CN103602099B (zh) * 2013-11-27 2017-12-15 天津德凯化工股份有限公司 一种蓝色活性染料
CN105385191A (zh) * 2015-12-24 2016-03-09 上海雅运纺织化工股份有限公司 水溶性染料组合物及其染色应用
CN108457097A (zh) * 2017-05-22 2018-08-28 朱彬 一种尼龙织物染色工艺、蜜绒纱线的制作方法及蜜绒产品
CN117024989A (zh) * 2022-05-09 2023-11-10 台湾永光化学工业股份有限公司 反应性染料组成物及其用途

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ZA200407641B (en) 2005-08-31
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